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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024031972
(43)【公開日】2024-03-07
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子およびその使用
(51)【国際特許分類】
H10K 50/12 20230101AFI20240229BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20240229BHJP
G09F 9/30 20060101ALI20240229BHJP
C07F 15/00 20060101ALI20240229BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240229BHJP
H10K 101/30 20230101ALN20240229BHJP
【ＦＩ】
H10K50/12
H10K85/30
G09F9/30 365
C07F15/00 E CSP
C09K11/06 660
C09K11/06 690
H10K101:30
【審査請求】有
【請求項の数】17
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023137424
(22)【出願日】2023-08-25
(31)【優先権主張番号】202211022169.8
(32)【優先日】2022-08-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(71)【出願人】
【識別番号】519333413
【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】110001818
【氏名又は名称】弁理士法人Ｒ＆Ｃ
(72)【発明者】
【氏名】▲クアン▼ 志遠
(72)【発明者】
【氏名】蔡 ▲維▼
(72)【発明者】
【氏名】高 亮
(72)【発明者】
【氏名】王 静
(72)【発明者】
【氏名】王 ▲ソウ▼
(72)【発明者】
【氏名】李 宏博
(72)【発明者】
【氏名】王 珍
(72)【発明者】
【氏名】夏 伝軍
【テーマコード（参考）】
3K107
4H050
5C094
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107BB08
3K107CC06
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD64
3K107DD67
3K107DD68
3K107DD69
3K107FF00
3K107FF13
4H050AA01
4H050AA03
4H050AB92
5C094AA08
5C094BA27
5C094FB01
5C094FB02
5C094JA01
5C094JA02
5C094JA11
(57)【要約】 （修正有）
【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子およびその使用を開示する。
【解決手段】本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、特定のスペクトル特性を有する金属錯体を含む。金属錯体は、商業上で求められるＢＴ．２０２０の発光にいっそう接近するという性能を達成することができる。ＤおよびＡＲ要求を満たしていない金属錯体に対して、有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されることにより得られた有機エレクトロルミネッセンス素子は、より高い素子の効率およびより飽和した緑色発光を有し、市場でＢＴ．２０２０の発光に対するニーズを満たすことができるとともに、ＢＴ．２０２０の発光に接近した際に、依然として高い素子の性能、特に素子の効率を維持し、且つ大体、素子の最大効率を達成することができる。金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、広い商業的な適用見込みを有し、より飽和した発光を達成することができる。
【選択図】図１
【解決手段】本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、特定のスペクトル特性を有する金属錯体を含む。金属錯体は、商業上で求められるＢＴ．２０２０の発光にいっそう接近するという性能を達成することができる。ＤおよびＡＲ要求を満たしていない金属錯体に対して、有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されることにより得られた有機エレクトロルミネッセンス素子は、より高い素子の効率およびより飽和した緑色発光を有し、市場でＢＴ．２０２０の発光に対するニーズを満たすことができるとともに、ＢＴ．２０２０の発光に接近した際に、依然として高い素子の性能、特に素子の効率を維持し、且つ大体、素子の最大効率を達成することができる。金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、広い商業的な適用見込みを有し、より飽和した発光を達成することができる。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
陰極、陽極、および陰極と陽極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、金属Ｍと、金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａとを含む金属錯体を含有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、ＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離がＤであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機層は、金属Ｍと、金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａとを含む金属錯体を含有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、ＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離がＤであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項2】
前記金属錯体は、エレクトロルミネッセンススペクトル（ＥＬ）における最大放射波長がλｍａｘであり、半値全幅がＦＷＨＭであり、ただし、４９０ｎｍ≦λｍａｘ≦５２４ｎｍ且つＦＷＨＭ≦３５ｎｍであり、
好ましくは、５００ｎｍ≦λｍａｘ≦５２４ｎｍ且つＦＷＨＭ≦３４ｎｍである、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、５００ｎｍ≦λｍａｘ≦５２４ｎｍ且つＦＷＨＭ≦３４ｎｍである、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項3】
Ｄ≦０．０２８０である、
請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項4】
前記金属錯体の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ）が－５．０５ｅＶ以下であり、
好ましくは、前記金属錯体の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ）が－５．１０ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記金属錯体の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ）が－５．１０ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項5】
前記金属錯体の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ）が－２．１ｅＶ以下であり、
好ましくは、前記金属錯体の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ）が－２．３ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記金属錯体の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ）が－２．３ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項6】
前記有機層は、さらに第１の化合物を含有し、前記第１の化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｈ１）が－２．７０ｅＶ以下であり、
好ましくは、前記第１の化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｈ１）が－２．８０ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記第１の化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｈ１）が－２．８０ｅＶ以下である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項7】
前記有機層は、さらに第２の化合物を含有し、前記第２の化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｈ２）が－５．６０ｅＶ以上であり、
好ましくは、前記第２の化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｈ２）が－５．５０ｅＶ以上である、
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記第２の化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｈ２）が－５．５０ｅＶ以上である、
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項8】
前記第１の化合物および／または第２の化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項9】
前記金属錯体は、前記第１の化合物および第２の化合物にドーピングされ、金属錯体の重量が有機層の総重量に対して１％～３０％であり、
好ましくは、金属錯体の重量が有機層の総重量に対して３％～１３％である、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、金属錯体の重量が有機層の総重量に対して３％～１３％である、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項10】
前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１、第２および第３の配位子であり、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座または複数座配位子を形成していてもよく、
金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
ｍは１、２または３から選ばれ、ｎは０、１または２から選ばれ、ｑは０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａは、Ａ－Ｅの構造を有し、
前記Ａは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数５～６のヘテロ芳香族環から選ばれ、前記ヘテロ芳香族環に少なくとも１つの窒素原子が含まれ、Ａは、前記ヘテロ芳香族環における前記窒素原子によって金属と金属－窒素結合または金属－Ｇ－窒素結合を形成し、
前記Ｅは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数１３～３０の芳香族環または置換または非置換の環原子数１３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環は、少なくとも３つの環を有する縮合構造であり、且つ前記少なくとも３つの環は、少なくとも２つの６員環および１つの５員環を含み、Ｅは、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環における炭素原子によって金属と金属－炭素結合または金属－Ｇ－炭素結合を形成し、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってＣ－Ｌ－Ｄの構造を有し、
ＣおよびＤは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数６～３０の芳香族環、置換または非置換の環原子数５～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、ＣおよびＤは、出現毎に同一または異なって前記芳香族環またはヘテロ芳香族環における炭素原子または窒素原子によって金属と金属－炭素結合、金属－窒素結合、金属－Ｇ－炭素結合または金属－Ｇ－窒素結合を形成し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲＬ、ＣＲＬＲＬ、ＮＲＬ、ＳｉＲＬＲＬ、ＰＲＬ、ＧｅＲＬＲＬ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、置換または非置換のビニリデン基、アセチレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲＬが同時に存在する場合、２つのＲＬは、同一または異なり、
ＲＬは、出現毎に同一または異なって水素または置換基を表し、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１、第２および第３の配位子であり、Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座または複数座配位子を形成していてもよく、
金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
ｍは１、２または３から選ばれ、ｎは０、１または２から選ばれ、ｑは０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａは、Ａ－Ｅの構造を有し、
前記Ａは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数５～６のヘテロ芳香族環から選ばれ、前記ヘテロ芳香族環に少なくとも１つの窒素原子が含まれ、Ａは、前記ヘテロ芳香族環における前記窒素原子によって金属と金属－窒素結合または金属－Ｇ－窒素結合を形成し、
前記Ｅは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数１３～３０の芳香族環または置換または非置換の環原子数１３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環は、少なくとも３つの環を有する縮合構造であり、且つ前記少なくとも３つの環は、少なくとも２つの６員環および１つの５員環を含み、Ｅは、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環における炭素原子によって金属と金属－炭素結合または金属－Ｇ－炭素結合を形成し、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってＣ－Ｌ－Ｄの構造を有し、
ＣおよびＤは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数６～３０の芳香族環、置換または非置換の環原子数５～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、ＣおよびＤは、出現毎に同一または異なって前記芳香族環またはヘテロ芳香族環における炭素原子または窒素原子によって金属と金属－炭素結合、金属－窒素結合、金属－Ｇ－炭素結合または金属－Ｇ－窒素結合を形成し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲＬ、ＣＲＬＲＬ、ＮＲＬ、ＳｉＲＬＲＬ、ＰＲＬ、ＧｅＲＬＲＬ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、置換または非置換のビニリデン基、アセチレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲＬが同時に存在する場合、２つのＲＬは、同一または異なり、
ＲＬは、出現毎に同一または異なって水素または置換基を表し、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項11】
金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＰｔまたはＩｒから選ばれる、
請求項１または９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１または９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項12】
前記金属錯体を含む前記有機層は、発光層である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項13】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、
表示アセンブリ。
表示アセンブリ。
【請求項14】
Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有する金属錯体であって、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１の、第２のおよび第３の配位子であり、且つＬａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座または複数座配位子を形成していてもよく、
ｍは１、２または３から選ばれ、ｎは０、１または２から選ばれ、ｑは０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
前記金属錯体は、金属Ｍと、金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａと、を含み、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、且つＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である、金属錯体。
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１の、第２のおよび第３の配位子であり、且つＬａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座または複数座配位子を形成していてもよく、
ｍは１、２または３から選ばれ、ｎは０、１または２から選ばれ、ｑは０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
前記金属錯体は、金属Ｍと、金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａと、を含み、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、且つＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である、金属錯体。
【請求項15】
前記金属錯体は、式１または式２で表される構造を有する、請求項１４に記載の金属錯体。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
環Ａは、出現毎に同一または異なって環原子数５～６の窒素含有ヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｅは、出現毎に同一または異なって少なくとも３つの環を有する縮合構造である環原子数１３～３０の芳香族環またはヘテロ芳香族環から選ばれ、２つの６員環および１つの５員環を少なくとも含み、
環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～３０の芳香族環、炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲＬ、ＣＲＬＲＬ、ＮＲＬ、ＳｉＲＬＲＬ、ＰＲＬ、ＧｅＲＬＲＬ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、置換または非置換のビニリデン基、アセチレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲＬが同時に存在する場合、２つのＲＬは、同一または異なり、
ａ、ｂおよびｃは、出現毎に同一または異なって０または１から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬは、結合して環を形成していてもよい。）
【化1】
【化2】
環Ａは、出現毎に同一または異なって環原子数５～６の窒素含有ヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｅは、出現毎に同一または異なって少なくとも３つの環を有する縮合構造である環原子数１３～３０の芳香族環またはヘテロ芳香族環から選ばれ、２つの６員環および１つの５員環を少なくとも含み、
環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～３０の芳香族環、炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲＬ、ＣＲＬＲＬ、ＮＲＬ、ＳｉＲＬＲＬ、ＰＲＬ、ＧｅＲＬＲＬ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、置換または非置換のビニリデン基、アセチレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲＬが同時に存在する場合、２つのＲＬは、同一または異なり、
ａ、ｂおよびｃは、出現毎に同一または異なって０または１から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬは、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項16】
Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄの少なくとも１つは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄの少なくとも１つは、フッ素、置換または非置換炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１５に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄの少なくとも１つは、フッ素、置換または非置換炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１５に記載の金属錯体。
【請求項17】
Ｒｅのうちの少なくとも１つは、ＦまたはＣＮから選ばれ、且つＲｅのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒｅのうちの少なくとも１つは、ＦまたはＣＮから選ばれ、且つＲｅのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１５に記載の金属錯体。
好ましくは、Ｒｅのうちの少なくとも１つは、ＦまたはＣＮから選ばれ、且つＲｅのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項１５に記載の金属錯体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機電子素子、たとえば有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、特定のスペクトル特性を有する金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリ、および該金属錯体の有機光電素子における使用に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
【0003】
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
【0004】
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
【0005】
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
【0006】
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
【0007】
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
【0008】
フルカラーディスプレイは、現在、我々の仕事および生活、たとえば携帯電話のディスプレイ、コンピューターのディスプレイ、ショッピングモールの広告ディスプレイなどに広く適用されており、主に文字、図形、アニメーション、ビデオ、録画などの情報を表示するために用いられている。１つのフルカラーディスプレイの良否を鑑定すると、平坦性、輝度、可視角度、ホワイトバランス効果などの特徴を考慮する必要がある以外、色再現性もそのうちの最も重要な特徴の１つである。色再現性とは、通常、ディスプレイにおけるＲＧＢサブ画素が表現可能な色を指し、ＢＴ．２０２０は、現在の色再現性が最も高い色域要求であり、フルカラーディスプレイのＢＴ．２０２０のカバレッジが高いほど、その色再現性が高くなっている。２０１２年に、国際電気通信連合（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ Ｕｎｉｏｎ、ＩＴＵ）により、新たなＵＨＤＴＶ色域規格である放送サービステレビジョン２０２０（Ｂｒｏａｄｃａｓｔ Ｓｅｒｖｉｃｅ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ ２０２０、ＢＴ．２０２０）が宣告されている。しかしながら、色域規格については、ＢＴ．２０２０の方がより高いが、ＢＴ．２０２０の三原色の彩色が飽和すぎるため、普通の素子が達成しにくい。
【0009】
ＢＴ．２０２０は、赤色・緑色・青色の三原色の色座標要求がそれぞれ（０．７０８，０．２９２）、（０．１３１，０．０４６）および（０．１７０，０．７９７）である。現在よく用いられるＯＬＥＤ表示パネルにおける赤色光素子および青色光素子は、いずれも色域要求をほぼ満たすことができ、主に緑色光素子の性能がまだ色域要求を満たしていないことにより制限されている。このようなＢＴ．２０２０のカバレッジを達成しようとすると、緑色光素子の色座標を、ＢＴ．２０２０の要求に接近するように調節する必要がある。単一色のレーザ光源は、ＢＴ．２０２０の色域要求を実現するために用いられてもよいが、投影型テレビ表示装置のみに用いられている。また、その物理的なサイズが比較的に大きく、製造コストが比較的に高いため、ほとんど解像度の高い中小型アクティブマトリックス表示装置に用いられることができない。他の潜在的な、ＢＴ．２０２０の色域要求を実現するための候補者は、量子ドット（Ｑｕａｎｔｕｍ Ｄｏｔｓ、ＱＤ）である。量子ドットは、相対的に狭い発光スペクトルを有するため、広く研究されているが、ＱＤを自発光素子として用いる量子ドット発光ダイオードは、依然として安定性の問題が存在して商業化されることができない。また、Ｍｉｃｒｏ ＬＥＤ技術は、半導体エピタキシャルウェハにおいて製造されたＬＥＤチップを剥離して表示バックパネルに転移し、バックパネル回路と電気接続（ｂｏｎｄｉｎｇ）を実現することにより、新規な表示技術の研究ホットスポットとなっており、ＬＥＤと同様なスペクトルが狭く、色飽和度が高いという特徴を有し、適切な半導体材料を選択することにより、所望する放射スペクトルを取得することができる。しかし、Ｍｉｃｒｏ ＬＥＤチップは、サイズが小さくなるときに、効率もそれに従って低下することがある。「物質移動（Ｍａｓｓ ｔｒａｎｓｆｅｒ）」という技術が成熟していないことに加えて、その携帯電話などの移動機器の表示部材としての適用は、未だ商業化されていない。
【0010】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイは、各種のサイズのディスプレイ、たとえば、携帯電話、タブレット、ラップトップ、ＡＲ、ＶＲメガネなどに広く適用されている。一部の検討によれば、ＯＬＥＤの消費電力は、ＬＥＤバックライトの液晶ディスプレイよりも３７％低い可能性がある。そのため、他の潜在的な、ＢＴ．２０２０の色域要求を実現するための候補者は、ＯＬＥＤ技術である。しかし、現在のＯＬＥＤ素子は、理想的なＢＴ．２０２０の色域カバレッジを達成しにくく、各々のディスプレーメーカおよび端末メーカからのＯＬＥＤ製品のＢＴ．２０２０のカバレッジが一般的に８０％よりも小さい。そのため、如何に、ＢＴ．２０２０の要求を達成するようにＯＬＥＤ素子またはＯＬＥＤ表示製品の表示色を向上させるかは、業界内で差し迫って解決する必要がある技術的問題となっている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0011】
【非特許文献1】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0012】
本発明は、上記した問題の少なくとも一部を解決するために、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、特定のスペクトル特性を有する金属錯体を含む。前記金属錯体は、商業上で求められるＢＴ．２０２０の発光にいっそう接近するという性能を達成することができるとともに、ＢＴ．２０２０発光に接近するときに、依然として高い素子の性能、特に素子の効率を維持し、大体素子の最大効率を達成することができる。上記金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、広い商業的な適用見込みを有し、より飽和した発光を達成することができる。
【課題を解決するための手段】
【0013】
本発明の一実施例によれば、陰極、陽極、および陰極と陽極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、金属Ｍと金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａとを含む金属錯体を含有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、且つＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
前記有機層は、金属Ｍと金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａとを含む金属錯体を含有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、且つＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
【0014】
本発明の他の実施例によれば、上記実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。
【0015】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、特定のスペクトル特性（即ち、ＤおよびＡＲ要求を満たす）を有する金属錯体を用いる。前記金属錯体は、商業上で求められるＢＴ．２０２０発光にいっそう接近するという性能を達成することができるため、ＤおよびＡＲ要求を満たしていない金属錯体に対して、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられることにより得た有機エレクトロルミネッセンス素子は、より高い素子の効率、およびより飽和した緑色発光を有し、市場でＢＴ．２０２０の発光に対するニーズを満たすことができ、ＢＴ．２０２０の発光に接近するときに、依然として高い素子の性能、特に素子の効率を維持し、大体素子の最大効率を達成することができる。上記金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、商業的な適用見込みが広く、より飽和した発光を達成することができる。
【図面の簡単な説明】
【0016】
【図1】本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。
【図2】本発明に係る他の有機エレクトロルミネッセンス素子の模式図である。
【図3】典型的なトップエミッションＯＬＥＤ素子の構造模式図である。
【図4】模擬時に用いられる素子の構造模式図である。
【図5】発光スペクトル面積比を計算するための模式図である。
【発明を実施するための形態】
【0017】
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0018】
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
【0019】
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
【0020】
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
【0021】
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0022】
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
【0023】
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
【0024】
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１の層が第２の層「上」に設けられていると記載されている場合、第１の層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１の層が第２の層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１の層と第２の層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
【0025】
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
【0026】
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
【0027】
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
【0028】
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
【0029】
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
【0030】
本明細書に用いられるように、用語「色座標」とは、ＣＩＥ １９３１色空間において対応する座標を指す。
【0031】
１つの典型的なトップエミッションＯＬＥＤ素子の構造は、図３に示される。そのうち、ＯＬＥＤ素子３００には、陽極１１０、正孔注入層（ＨＩＬ）１２０、正孔輸送層（ＨＴＬ）１３０、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）１４０（ｐｒｉｍｅ層とも呼ばれてもよく）、発光層（ＥＭＬ）１５０、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）１６０（正孔ブロッキング層１６０が選択可能な層である）、電子輸送層（ＥＴＬ）１７０、電子注入層（ＥＩＬ）１８０、陰極１９０、キャッピング層１９１、およびカプセル化層１０２が含まれる。そのうち、陽極１１０は、高反射率を有する材料または材料の組合せであり、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｐｔ、Ｎｉ、ＴｉＮ、および上記材料とＩＴＯおよび／またはＭｏＯｘ（酸化モリブデン）の組合せを含むがそれに限定されない。通常、陽極の反射率が５０％よりも大きく、好ましくは、陽極の反射率が７０％よりも大きく、より好ましくは、陽極の反射率が８０％よりも大きい。陰極１９０は、半透明または透明の導電材料であり、ＭｇＡｇ合金、ＭｏＯｘ，Ｙｂ、Ｃａ、ＩＴＯ、ＩＺＯ、またはこれらの組合せを含むがそれに限定されず、その可視光領域における光に対する平均透過率が１５％よりも大きく、好ましくは、可視光領域における光に対する平均透過率が２０％よりも大きく、より好ましくは、可視光領域における光に対する平均透過率が２５％よりも大きい。正孔注入層１２０は、単一材料の層、たとえばよく用いられたＨＡＴＣＮであってもよい。正孔注入層１２０は、さらに正孔輸送材料に一定の割合のｐ型導電ドープ材料がドーピングされたものであってもよく、ドーピング率は、通常５％を上回らず、よく用いられるものは１％～３％である。電子ブロッキング層（ＥＢＬ）１４０は、選択可能層であるが、よくホスト材料のエネルギーレベルと合致するために、通常ＥＢＬを有する素子の構造を用いる。正孔輸送層の厚みが一般的に１００ｎｍ～２００ｎｍであり、トップエミッション素子にマイクロキャビティ効果が存在するため、正孔輸送層または電子ブロッキング層の厚みを調節・制御することにより、素子のマイクロキャビティを調整することができる。たとえば、１つのトップエミッションＯＬＥＤ素子のマイクロキャビティ効果が最適を達成し、すなわち電流効率が最高値を達成するために、ＥＢＬの厚みを一定にしてから、ＨＴＬの厚みを調節することにより、イクロキャビティを調節することができる。当業者であれば、２つのトップエミッション素子に対して、それらの相違は、素子のうちの１つの有機層に使用された材料が異なるのみであり、たとえば、ＥＭＬのみにおいて異なる有機材料を用いる（他の機能層が同様である）場合、ＥＭＬにおける異なる有機材料の屈折率がやや異なるので、この２つのトップエミッション素子の最適なマイクロキャビティの長さは、僅かに異なるかもしれないことを理解すべきである。つまり、異なるトップエミッション素子に対して、同じ設定条件（たとえば、ＣＥｍａｘ、ＣＩＥｘ座標またはＥＱＥｍａｘなど）を達成するために、最適なマイクロキャビティの長さは、僅かに異なるかもしれない。
【0032】
本明細書に用いられるように、用語「模擬」とは、各層の材料の屈折率曲線および厚みだけによって行われた光学的模擬ソフトウェアの模擬を指し、電気的模擬などを含まない。本発明に用いられる模擬ソフトウェアは、ＦＬＵＸｉＭ公司により開発されたＳｅｔｆｏｓ ５．０半導体薄膜光学的模擬ソフトウェアである。模擬時に用いられる素子の構造は、図４に示される素子４００であり、具体的に言えば、厚み０．７ｍｍのガラス基板上において、第１の電極（即ち陽極）は、ＩＴＯ（７５Å）／Ａｇ（１５００Å）／ＩＴＯ（１５０Å）の三層の構造を用い、ＨＩＬ（正孔注入層）は、化合物ＨＴおよび化合物ＰＤ（重量比９７：３）からなり、厚みが１００Åであり、ＨＴＬ（正孔輸送層）は、化合物ＨＴからなる。ＨＴＬがマイクロキャビティ調節層であり、ＨＴＬの厚みが最適化された厚みを用いるので、１０００～１５００Åの範囲内にマイクロキャビティを調節して、トップエミッション素子が所要する要求を満たすことができる。ＨＴＬ上において、化合物ＰＨ－２３によりＥＢＬ（電子ブロッキング層）が形成され、厚みが５０Åである。ＥＢＬ上において、化合物ＰＨ－１、化合物Ｈ－４０および有機発光ドープ材料により共にＥＭＬが形成され（発光層、化合物ＰＨ－１、化合物Ｈ－４０および有機発光ドープ材料の重量比が４８：４８：４であり）、厚みが４００Åである。ＥＭＬ上において、化合物Ｈ－２によりＨＢＬ（正孔ブロッキング層）が形成され、厚みが５０Åである。ＨＢＬ上において、ＥＴＬ（電子輸送層）は、化合物ＥＴおよび化合物Ｌｉｑにより形成され（重量比が４０：６０であり）、厚みが３５０Åである。ＥＴＬ上において、第２の電極（即ち陰極）は、ＭｇおよびＡｇの合金により形成され（重量比が９：１であり）、厚みが２３０Åである。陰極上において厚み８００ÅのＣＰＬ（Ｃａｐｐｉｎｇ ｌａｙｅｒ、キャッピング層）を有する。ＣＰＬ上においてガラスがカプセル化層として用いられる。上記化合物の具体的な構造は、以下の素子の実施例に示される。Ｓｅｔｆｏｓ ５．０は、光学的模擬ソフトウェアであるため、模擬時に素子構造における各層の厚みおよび屈折率（各有機層に用いられた屈折率が、材料の厚みが３００Åである場合に対応する屈折率である）を確定するだけでよい。そのため、上記各層の材料は、限定的ではなく、例示的なものだけに過ぎない。ＥＭＬにおいて用いられる有機発光ドープ材料のＰＬスペクトルデータを模擬ソフトウェアに入力することにより、ＰＬスペクトルの異なる有機発光ドープ材料が素子に対してもたらす可能となる性能上の変化を模擬することができる。また、ＥＭＬにおける複合位置は、ソフトウェアにおいて発光層における中間位置として設定される。
【0033】
本明細書に用いられるように、有機材料の屈折率の測定方法は、Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇの蒸着機内に、シリコンウェハ上において厚み３０ｎｍの材料を蒸着し、北京量拓科学技術有限公司製のエリプソメータによって測定して波長４００ｎｍ～８００ｎｍの屈折率曲線を得ることである。
【0034】
本明細書に用いられるように、有機発光ドープ材料のＰＬスペクトルの測定方法は、上海▲リョウ▼光技術有限公司製の型番が▲リョウ▼光Ｆ９８の蛍光分光光度計を用いて測定して、測定待ち材料のフォトルミネッセンススペクトル（ＰＬ）および半値幅データを測定することである。具体的には、測定待ち材料サンプルを、ＨＰＬＣレベルのトルエンで、濃度１×１０－６ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製し、調製した溶液へ、窒素ガスを導入して酸素除去を５分間行い、そして室温（２９８Ｋ）下で、波長５００ｎｍの光で励起して、放射スペクトルを測定し、スペクトルから半値幅データを直接読み出す。
【0035】
置換基の専門用語の定義について
【0036】
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【0037】
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
【0038】
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４、４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４、４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0039】
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニウムメチル基、トリメチルゲルマニウムエチル基、トリメチルゲルマニウムイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニウムメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニウムメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムエチル基、トリイソプロピルゲルマニウムメチル基、トリイソプロピルゲルマニウムエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロオイルシリルエチル基。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0040】
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１、３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２、２－ジフェニルビニル基、１、２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１、１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３、３－ジフェニルアリル基、１、２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
【0041】
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３、３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３、３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
【0042】
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２、３－キシリル、３、４－キシリル、２、５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
【0043】
複素環基とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
【0044】
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１、２－アザボラン、１、３－アザボラン、１、４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
【0045】
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
【0046】
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
【0047】
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
【0048】
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
【0049】
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
【0050】
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0051】
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリールゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0052】
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
【0053】
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
【0054】
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
【0055】
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
【0056】
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【0057】
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
【0058】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化1】
【0059】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化2】
【0060】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化3】
【0061】
本発明の一実施例によれば、陰極、陽極、および陰極と陽極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、金属Ｍと、金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａとを含む金属錯体を含有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、且つＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
前記有機層は、金属Ｍと、金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａとを含む金属錯体を含有し、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、且つＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
【0062】
本明細書において、前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、Ｄの計算式は、
である。
【数1】
【0063】
本明細書において、「前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）である」のうちの「トップエミッション素子」とは、基板の反対する方向に向かって発光する任意の素子である。本願に用いられる以下のトップエミッション素子を含むがそれに限定されない。ＩＴＯ ７５Å／Ａｇ １５００Å／ＩＴＯ １５０Åを順次に蒸着して陽極として用いる。化合物ＨＴおよび化合物ＰＤを蒸着してＨＩＬ（重量比９７：３）として用い、厚みが１００Åである。化合物ＨＴを蒸着してＨＴＬとして用い、１０００～１５００Åの範囲内にマイクロキャビティを調節する。化合物ＰＨ－２３を蒸着してＥＢＬとして用いる。金属錯体、化合物ＰＨ－１および化合物Ｈ－４０を蒸着してＥＭＬとして用い（化合物ＰＨ－１、化合物Ｈ－４０および金属錯体の重量比が４８：４８：４であり）、厚みが４００Åである。化合物Ｈ－２を蒸着してＨＢＬとして用い、厚みが５０Åである。化合物ＥＴおよびＬｉｑを蒸着してＥＴＬとして用い（重量比４０：６０）、厚みが３５０Åである。金属Ｙｂを蒸着してＥＩＬとして用い、厚みが１０Åである。金属Ａｇおよび金属Ｍｇを蒸着して陰極として用い（重量比９：１）、厚みが１４０Åである。化合物ＣＰを蒸着してキャッピング層として用い、厚みが８００Åである。上記化合物の具体的な構造は、以下の素子の実施例に示される。上記具体的なトップエミッション素子は、例示的なものに過ぎない。当業者であれば、必要に応じて、いずれの層の厚みを調節したり、適切な材料の組合せおよび抱き合わせをいずれの層に用いたり、ひいては一部の機能層を増加または減少したりすることにより、トップエミッション素子を調節することができる。あるトップエミッション素子において測定してＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０を得、且つ該トップエミッション素子に含まれる金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲ≦０．３３１であれば、本願に記載の金属錯体に属する。本願では、該金属錯体のどのような素子における適用が限定されず、実施例の部分において該金属錯体の特定のトップエミッション素子およびボトムエミッション素子における適用が例示的に示されている。当業者は、素子に対する了解によれば、本願に示される素子を調節するか、または他の素子、たとえば積層素子に適用することができる。
【0064】
１つの完全なトップエミッション素子の構造は、基板／陽極／正孔輸送領域／発光層／電子輸送領域／陰極／キャッピング層／カプセル化層である。そのうち、正孔輸送領域には、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）が含まれ、電子輸送領域には、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）および電子注入層（ＥＩＬ）が含まれてもよい。そのうち、ＨＢＬおよび／またはＥＢＬは、素子の構造が異なることに起因して選択的に存在してもよく、素子の構造が異なることに起因して上述した機能層も１層または複数層を含んでもよい。トップエミッション素子の素子構造は、ボトムエミッション素子に対して、ボトムエミッション素子およびトップエミッション素子の出光方向が異なるので、電極に対する要求が異なる。トップエミッションの光が素子の陰極から出射するので、陰極が高い光透過率を有することを要求し、陽極は、通常、高反射率を有する材料または材料の組合せである。トップエミッション素子の詳細な説明については、前文における図３に示されるトップエミッション素子に対する説明内容をご参照ください。
【0065】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体のエレクトロルミネッセンススペクトルの最大放射波長がλｍａｘであり、半値全幅がＦＷＨＭであり、ただし、４９０ｎｍ≦λｍａｘ≦５２４ｎｍ且つＦＷＨＭ≦３５ｎｍである。
【0066】
本明細書において、前記「前記金属錯体のエレクトロルミネッセンススペクトル」のうちの「エレクトロルミネッセンススペクトル」とは、前記金属錯体を含む任意のボトムエミッション素子の発光スペクトルである。そのうち、「ボトムエミッション素子」は、本願に用いられる以下のボトムエミッション素子を含むがそれに限定されない。厚み８０ｎｍのＩＴＯを蒸着して陽極として用いる。化合物ＨＩをＨＩＬとして用い、厚みが１００Åである。化合物ＨＴをＨＴＬとして用い、厚みが３５０Åである。化合物ＰＨ－２３をＥＢＬとして用い、厚みが５０Åである。金属錯体、化合物ＰＨ－２３および化合物Ｈ－４０（重量比６：５６：３８）を共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用い、厚みが４００Åである。化合物Ｈ－２を蒸着してＨＢＬとして用い、厚みが５０Åである。化合物ＥＴおよびＬｉｑ（重量比４０：６０）を共蒸着してＥＴＬとして用い、厚みが３５０Åである。厚み１ｎｍのＬｉｑを蒸着してＥＩＬとして用いる。１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極として用いる。上記化合物の具体的な構造は、以下の素子の実施例に示される。上記具体的なボトムエミッション素子は、例示的なものに過ぎない。当業者であれば、必要に応じて、いずれの層の厚みを調節したり、適切な材料の組合せおよび抱き合わせをいずれの層に用いたり、ひいては一部の機能層を増加または減少したりすることにより、ボトムエミッション素子を調節することができる。
【0067】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、エレクトロルミネッセンススペクトルの最大放射波長がλｍａｘであり、半値全幅がＦＷＨＭであり、ただし、５００ｎｍ≦λｍａｘ≦５２４ｎｍ且つＦＷＨＭ≦３４ｎｍである。
【0068】
本発明の一実施例によれば、Ｄ≦０．０２８０である。
【0069】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ）は、－５．０５ｅＶ以下である。
【0070】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ）は、－５．１０ｅＶ以下である。
【0071】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ）は、－５．２０ｅＶ以下である。
【0072】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ）は、－２．１ｅＶ以下である。
【0073】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ）は、－２．２ｅＶ以下である。
【0074】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ）は、－２．３ｅＶ以下である。
【0075】
本発明の一実施例によれば、前記有機層は、第１の化合物をさらに含有する。
【0076】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｈ１）は、－２．７０ｅＶ以下である。
【0077】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物の最低未占有分子軌道エネルギーレベル（ＥＬＵＭＯ－Ｈ１）は、－２．８０ｅＶ以下である。
【0078】
本発明の一実施例によれば、前記有機層は、第１の化合物および第２の化合物をさらに含有する。
【0079】
本発明の一実施例によれば、前記第２の化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｈ２）は、－５．６０ｅＶ以上である。
【0080】
本発明の一実施例によれば、前記第２の化合物の最高被占分子軌道エネルギーレベル（ＥＨＯＭＯ－Ｈ２）は、－５．５０ｅＶ以上である。
【0081】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物および／または第２の化合物は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、インドロカルバゾール、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、フルオレン、シリコンフルオレン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレン、アザフェナントレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる少なくとも１種の化学基を含む。
【0082】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、前記第１の化合物および第２の化合物にドーピングされ、金属錯体の重量が有機層の総重量に対して１％～３０％である。
【0083】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、前記第１の化合物および第２の化合物にドーピングされ、金属錯体の重量が有機層の総重量に対して３％～１３％である。
【0084】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション素子である。
【0085】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション素子であり、前記トップエミッション素子の最大放射波長がλｍａｘであり、且つ５００ｎｍ≦λｍａｘ≦５４０ｎｍである。
【0086】
本発明の一実施例によれば、前記トップエミッション素子は、単層素子または積層素子である。
【0087】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、ボトムエミッション素子である。
【0088】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、積層素子である。
【0089】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、積層素子であり、且つ前記積層素子が白色光を放射する。
【0090】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１、第２および第３の配位子であり、且つＬａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座または複数座配位子を形成していてもよく、
金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
ｍは１、２または３から選ばれ、ｎは０、１または２から選ばれ、ｑは０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａは、Ａ－Ｅの構造を有し、
前記Ａは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数５～６のヘテロ芳香族環から選ばれ、前記ヘテロ芳香族環は、少なくとも１つの窒素原子を含み、Ａは、前記ヘテロ芳香族環における前記窒素原子によって金属と金属－窒素結合または金属－Ｇ－窒素結合を形成し、
前記Ｅは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数１３～３０の芳香族環または置換または非置換の環原子数１３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環は、少なくとも３つの環を有する縮合構造であり、前記少なくとも３つの環は、少なくとも２つの６員環および１つの５員環を含み、Ｅは、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環における炭素原子によって金属と金属－炭素結合または金属－Ｇ－炭素結合を形成し、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってＣ－Ｌ－Ｄの構造を有し、
ＣおよびＤは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数６～３０の芳香族環、置換または非置換の環原子数５～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、ＣおよびＤは、出現毎に同一または異なって、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環における炭素原子または窒素原子によって金属と金属－炭素結合、金属－窒素結合、金属－Ｇ－炭素結合または金属－Ｇ－窒素結合を形成し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲＬ、ＣＲＬＲＬ、ＮＲＬ、ＳｉＲＬＲＬ、ＰＲＬ、ＧｅＲＬＲＬ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、置換または非置換のビニリデン基、アセチレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲＬが同時に存在する場合、２つのＲＬは、同一または異なり、
ＲＬは、出現毎に同一または異なって水素または置換基を表し、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１、第２および第３の配位子であり、且つＬａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座または複数座配位子を形成していてもよく、
金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれ、
ｍは１、２または３から選ばれ、ｎは０、１または２から選ばれ、ｑは０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
Ｌａは、Ａ－Ｅの構造を有し、
前記Ａは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数５～６のヘテロ芳香族環から選ばれ、前記ヘテロ芳香族環は、少なくとも１つの窒素原子を含み、Ａは、前記ヘテロ芳香族環における前記窒素原子によって金属と金属－窒素結合または金属－Ｇ－窒素結合を形成し、
前記Ｅは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数１３～３０の芳香族環または置換または非置換の環原子数１３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環は、少なくとも３つの環を有する縮合構造であり、前記少なくとも３つの環は、少なくとも２つの６員環および１つの５員環を含み、Ｅは、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環における炭素原子によって金属と金属－炭素結合または金属－Ｇ－炭素結合を形成し、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってＣ－Ｌ－Ｄの構造を有し、
ＣおよびＤは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の環原子数６～３０の芳香族環、置換または非置換の環原子数５～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、ＣおよびＤは、出現毎に同一または異なって、前記芳香族環またはヘテロ芳香族環における炭素原子または窒素原子によって金属と金属－炭素結合、金属－窒素結合、金属－Ｇ－炭素結合または金属－Ｇ－窒素結合を形成し、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲＬ、ＣＲＬＲＬ、ＮＲＬ、ＳｉＲＬＲＬ、ＰＲＬ、ＧｅＲＬＲＬ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、置換または非置換のビニリデン基、アセチレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲＬが同時に存在する場合、２つのＲＬは、同一または異なり、
ＲＬは、出現毎に同一または異なって水素または置換基を表し、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよい。
【0091】
本発明の一実施例によれば、前記金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＰｔまたはＩｒから選ばれる。
【0092】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体を含む前記有機層は、発光層である。
【0093】
本発明の他の目的によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。
【0094】
本発明の他の目的によれば、更に、金属錯体についての実施例が単独で開示される。開示された金属錯体は、Ｍ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）ｎ（Ｌｃ）ｑの一般式を有し、
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１の、第２のおよび第３の配位子であり、且つＬａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座または複数座配位子を形成していてもよく、
ｍは１、２または３から選ばれ、ｎは０、１または２から選ばれ、ｑは０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
前記金属錯体は、金属Ｍと、金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａと、を含み、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、且つＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である。
Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ金属Ｍと配位する第１の、第２のおよび第３の配位子であり、且つＬａ、Ｌｂ、Ｌｃは、同一または異なり、Ｌａ、ＬｂおよびＬｃは、結合して４座または複数座配位子を形成していてもよく、
ｍは１、２または３から選ばれ、ｎは０、１または２から選ばれ、ｑは０、１または２から選ばれ、ｍ＋ｎ＋ｑは、Ｍの酸化状態に等しく、ｍが２または３である場合、複数のＬａは、同一または異なってもよく、ｎが２である場合、２つのＬｂは、同一または異なってもよく、ｑが２である場合、２つのＬｃは、同一または異なってもよく、
前記金属錯体は、金属Ｍと、金属Ｍと配位する少なくとも１つのＣ＾Ｎ２座配位子Ｌａと、を含み、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なってモノアニオン性２座配位子から選ばれ、
前記金属錯体の室温下でのフォトルミネッセンススペクトルの面積比がＡＲであり、且つＡＲ≦０．３３１であり、
前記金属錯体は、トップエミッション素子において最大電流効率を有する場合、対応する色座標がＣＩＥ（ｘ，ｙ）であり、
前記ＣＩＥ（ｘ，ｙ）と色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離は、Ｄであり、
ただし、ＣＩＥｙ≧０．７９７またはＤ≦０．０３２０である。
【0095】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、式１または式２で表される構造を有する。
（金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
環Ａは、出現毎に同一または異なって環原子数５～６の窒素含有ヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｅは、出現毎に同一または異なって少なくとも３つの環を有する縮合構造である環原子数１３～３０の芳香族環またはヘテロ芳香族環から選ばれ、２つの６員環および１つの５員環を少なくとも含み、
環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～３０の芳香族環、炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲＬ、ＣＲＬＲＬ、ＮＲＬ、ＳｉＲＬＲＬ、ＰＲＬ、ＧｅＲＬＲＬ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、置換または非置換のビニリデン基、アセチレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲＬが同時に存在する場合、２つのＲＬは、同一または異なり、
ａ、ｂおよびｃは、出現毎に同一または異なって０または１から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬは、結合して環を形成していてもよい。）
【化4】
環Ａは、出現毎に同一または異なって環原子数５～６の窒素含有ヘテロ芳香族環から選ばれ、
環Ｅは、出現毎に同一または異なって少なくとも３つの環を有する縮合構造である環原子数１３～３０の芳香族環またはヘテロ芳香族環から選ばれ、２つの６員環および１つの５員環を少なくとも含み、
環Ｃおよび環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数６～３０の芳香族環、炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｌ、Ｌ１およびＬ２は、出現毎に同一または異なって単結合、ＢＲＬ、ＣＲＬＲＬ、ＮＲＬ、ＳｉＲＬＲＬ、ＰＲＬ、ＧｅＲＬＲＬ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、置換または非置換のビニリデン基、アセチレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数５～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、２つのＲＬが同時に存在する場合、２つのＲＬは、同一または異なり、
ａ、ｂおよびｃは、出現毎に同一または異なって０または１から選ばれ、
Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬは、結合して環を形成していてもよい。）
【0096】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒａ、Ｒｅ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲＬが結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｅ同士、２つの置換基Ｒｃ同士、２つの置換基Ｒｄ同士、２つの置換基ＲＬ同士、置換基ＲａおよびＲｅ同士、置換基ＲｃおよびＲｄ同士、置換基ＲｃおよびＲＬ同士、置換基ＲｄおよびＲＬ同士、置換基ＲａおよびＲＬ同士、置換基ＲｅおよびＲＬ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0097】
本発明の一実施例によれば、ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって式ａ～式ｍからなる群から選ばれる。
（ＲＡおよびＲＢは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
ＸＢは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【化5】
ＸＢは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＮ１、ＣＲＣ１ＲＣ２からなる群から選ばれ、
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【0098】
本明細書において、「隣り合う置換基ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＮ１、ＲＣ１およびＲＣ２が結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基ＲＡ同士、２つの置換基ＲＢ同士、置換基ＲＡおよびＲＢ同士、置換基ＲＡおよびＲＣ同士、置換基ＲＢおよびＲＣ同士、置換基ＲＡおよびＲＮ１同士、置換基ＲＢおよびＲＮ１同士、置換基ＲＡおよびＲＣ１同士、置換基ＲＡおよびＲＣ２同士、置換基ＲＢおよびＲＣ１同士、置換基ＲＢおよびＲＣ２同士、並びにＲＣ１およびＲＣ２同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。たとえば、
における隣り合う置換基ＲＡ、ＲＢは、結合して環を形成していてもよく、ＲＡが結合して環を形成していてもよい場合、
は、
の構造を形成してもよい。
【化6】
【化7】
【化8】
【0099】
本発明の一実施例によれば、Ｌａは、出現毎に同一または異なって式３で表される構造を有し、Ｌｂは、出現毎に同一または異なって式４で表される構造を有する。
（Ａは、出現毎に同一または異なって環原子数５～６の窒素含有ヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’、ＣＲ’Ｒ’およびＳｉＲ’Ｒ’からなる群から選ばれ、２つのＲ’が同時に存在する場合、２つのＲ’は、同一または異なり、
Ｕ１～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ７は、出現毎に同一または異なってＣ、ＮまたはＣＲｘから選ばれ、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの１つは、Ｃから選ばれるとともに、Ａと結合し、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの１つは、Ｎから選ばれ、金属－窒素結合によって金属と結合し、またはＸ１、Ｘ２およびＸ３のうちの１つは、Ｃから選ばれ、Ｇによって金属と結合し、
Ｘ１～Ｘ７のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｒａは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ’、Ｒｕ、ＲｘおよびＲａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なってハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒａは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｕは、結合して環を形成していてもよい。）
【化9】
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’、ＣＲ’Ｒ’およびＳｉＲ’Ｒ’からなる群から選ばれ、２つのＲ’が同時に存在する場合、２つのＲ’は、同一または異なり、
Ｕ１～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｘ１～Ｘ７は、出現毎に同一または異なってＣ、ＮまたはＣＲｘから選ばれ、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの１つは、Ｃから選ばれるとともに、Ａと結合し、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの１つは、Ｎから選ばれ、金属－窒素結合によって金属と結合し、またはＸ１、Ｘ２およびＸ３のうちの１つは、Ｃから選ばれ、Ｇによって金属と結合し、
Ｘ１～Ｘ７のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｒａは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ’、Ｒｕ、ＲｘおよびＲａは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なってハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｘは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒａは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｕは、結合して環を形成していてもよい。）
【0100】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｘが結合して環を形成していてもよい」とは、任意の２つの隣り合う置換基Ｒｘからなる置換基グループのうちの１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0101】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒａが結合して環を形成していてもよい」とは、任意の２つの隣り合う置換基Ｒａからなる置換基グループのうちの１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0102】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒｕが結合して環を形成していてもよい」とは、任意の２つの隣り合う置換基Ｒｕからなる置換基グループのうちの１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0103】
本発明の一実施例によれば、式３における
は、出現毎に同一または異なって以下のいずれか１つの構造から選ばれる。
（Ｒは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、いずれか１つの構造において複数のＲが存在する場合、前記Ｒは、同一または異なり、
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒは、結合して環を形成していてもよく、
「＃」は、Ｇとの結合箇所を表し、
は、Ｘ１、Ｘ２またはＸ３との結合箇所を表す。）
【化10】
【化11】
Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒは、結合して環を形成していてもよく、
「＃」は、Ｇとの結合箇所を表し、
【化12】
【0104】
本明細書において、「隣り合う置換基Ｒは、結合して環を形成していてもよい」とは、任意の２つの隣り合う置換基Ｒからなる置換基グループのうちの１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0105】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式を有し、式５で表される構造を有する。
（ｍは、１または２から選ばれ、ｍ＝１の場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｍ＝２の場合、２つのＬａは、同一または異なり、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’、ＣＲ’Ｒ’、ＳｉＲ’Ｒ’およびＧｅＲ’Ｒ’からなる群から選ばれ、２つのＲ’が同時に存在する場合、２つのＲ’は、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲＹまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ７は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ７のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｒ’、Ｒｘ、ＲＹおよびＲｕは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なってフッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＹは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｕは、結合して環を形成していてもよい。）
【化13】
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’、ＣＲ’Ｒ’、ＳｉＲ’Ｒ’およびＧｅＲ’Ｒ’からなる群から選ばれ、２つのＲ’が同時に存在する場合、２つのＲ’は、同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ４は、出現毎に同一または異なってＣＲＹまたはＮから選ばれ、
Ｕ１～Ｕ８は、出現毎に同一または異なってＣＲｕまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ７は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｘ３～Ｘ７のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｒ’、Ｒｘ、ＲＹおよびＲｕは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なってフッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＹは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒｕは、結合して環を形成していてもよい。）
【0106】
本明細書において、「隣り合う置換基ＲＹが結合して環を形成していてもよい」とは、任意の２つの隣り合う置換基ＲＹからなる置換基グループのうちの１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループは、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0107】
本発明の他の実施例によれば、Ｘは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれる。
【0108】
本発明の他の実施例によれば、Ｘは、Ｏである。
【0109】
本発明の一実施例によれば、Ｘ４～Ｘ７のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なってハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0110】
本発明の一実施例によれば、Ｘ４～Ｘ７のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、フッ素、シアノ基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0111】
本発明の一実施例によれば、Ｘ４～Ｘ７のうちの少なくとも１つは、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、フッ素またはシアノ基である。
【0112】
本発明の一実施例によれば、Ｘ６は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、フッ素またはシアノ基である。
【0113】
本発明の一実施例によれば、Ｘ７は、ＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、フッ素、シアノ基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0114】
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒｕの炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0115】
本発明の一実施例によれば、Ｕ５～Ｕ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒｕの炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0116】
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ４のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒｕの炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0117】
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ４の少なくとも１つまたは少なくとも２つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒｕの炭素原子数の和が少なくとも４である。それと同時に、Ｕ５～Ｕ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒｕの炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0118】
本発明の一実施例によれば、Ｕ２またはＵ３は、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0119】
本発明の一実施例によれば、Ｕ２またはＵ３は、ＣＲｕから選ばれ、且つＲｕは、置換または非置換の炭素原子数４～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0120】
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＹ１～Ｙ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲから選ばれ、前記Ｒｕ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つＲｕ、Ｒの合計が２以上である。
【0121】
本発明の一実施例によれば、Ｕ５～Ｕ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＹ１～Ｙ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲから選ばれ、前記Ｒｕ、Ｒは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つＲｕ、Ｒの合計が２以上である。
【0122】
本発明の一実施例によれば、Ｕ１～Ｕ４のうちの少なくとも１つは、ＣＲｕから選ばれ、且つＵ５～Ｕ８のうちの少なくとも１つは、ＣＲｕから選ばれ、前記Ｒｕは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つＲｕの合計が２以上である。
【0123】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、Ｉｒ（Ｌａ）ｍ（Ｌｂ）３－ｍの一般式を有し、且つ式５－１で表される構造を有する。
（ｍは、１または２から選ばれ、ｍ＝１の場合、２つのＬｂは、同一または異なり、ｍ＝２の場合、２つのＬａは、同一または異なり、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’、ＣＲ’Ｒ’、ＳｉＲ’Ｒ’およびＧｅＲ’Ｒ’からなる群から選ばれ、２つのＲ’が同時に存在する場合、２つのＲ’は、同一または異なり、
Ｘ６～Ｘ７は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
ＲｘおよびＲＹは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
少なくとも１つのＲｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｒ’、Ｒｘ、ＲＹおよびＲ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なってフッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＹは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ１～Ｒ８は、結合して環を形成していてもよい。）
【化14】
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ’、ＣＲ’Ｒ’、ＳｉＲ’Ｒ’およびＧｅＲ’Ｒ’からなる群から選ばれ、２つのＲ’が同時に存在する場合、２つのＲ’は、同一または異なり、
Ｘ６～Ｘ７は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
ＲｘおよびＲＹは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
少なくとも１つのＲｘは、シアノ基またはフッ素であり、
Ｒ’、Ｒｘ、ＲＹおよびＲ１～Ｒ８は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｒｙは、出現毎に同一または異なってフッ素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基ＲＹは、結合して環を形成していてもよく、
隣り合う置換基Ｒ１～Ｒ８は、結合して環を形成していてもよい。）
【0124】
本発明の一実施例によれば、Ｒｙは、出現毎に、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基からなる群から選ばれる。
【0125】
本発明の一実施例によれば、Ｒｙは、出現毎に、置換または非置換の炭素原子数４～２０のアルキル基からなる群から選ばれる。
【0126】
本発明の一実施例によれば、Ｒｙは、置換または非置換の下記置換基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
上記基における水素は、一部または全部重水素化されていてもよく、
「＊」は、前記置換基と炭素との結合箇所を表す。
【化15】
「＊」は、前記置換基と炭素との結合箇所を表す。
【0127】
本発明の一実施例によれば、Ｒ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記Ｒ１～Ｒ４および／またはＲ５～Ｒ８の炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0128】
本発明の一実施例によれば、Ｒ５～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記置換基Ｒ５～Ｒ８の炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0129】
本発明の一実施例によれば、Ｒ１～Ｒ４のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記置換基Ｒ１～Ｒ４の炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0130】
本発明の一実施例によれば、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記置換基Ｒ１～Ｒ４の炭素原子数の和が少なくとも４である。それと同時に、Ｒ５～Ｒ８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれ、且つすべての前記置換基Ｒ５～Ｒ８の炭素原子数の和が少なくとも４である。
【0131】
本発明の一実施例によれば、Ｒ２またはＲ３は、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0132】
本発明の一実施例によれば、Ｒ２またはＲ３は、置換または非置換の炭素原子数４～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～２０のシクロアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0133】
本発明の一実施例によれば、金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＣｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒおよびＰｔからなる群から選ばれる。
【0134】
本発明の一実施例によれば、金属Ｍは、出現毎に同一または異なってＰｔまたはＩｒから選ばれる。
【0135】
本発明の一実施例によれば、Ａは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲａで置換された環原子数６の窒素含有芳香族環から選ばれる。
【0136】
本発明の一実施例によれば、Ａは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲａで置換されたピリジン、非置換または１つまたは複数のＲａで置換されたピリミジン、または非置換または１つまたは複数のＲａで置換されたトリアジンから選ばれる。
【0137】
本発明の一実施例によれば、Ｅは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｅで置換された、６員環－５員環－６員環構造を有する芳香族環またはヘテロ芳香族環から選ばれる。
【0138】
本発明の一実施例によれば、Ｅは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｅで置換された、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、フルオレン、シリコンフルオレン、ゲルマニウムフルオレン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾセレノフェン、アザカルバゾール、アザフルオレン、アザシリコンフルオレン、アザゲルマニウムフルオレンから選ばれる。
【0139】
本発明の一実施例によれば、Ｃは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｃで置換された環原子数６～２０の芳香族環、非置換または１つまたは複数のＲｃで置換された環原子数５～２０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0140】
本発明の一実施例によれば、Ｃは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｃで置換された環原子数６～１２の芳香族環、非置換または１つまたは複数のＲｃで置換された環原子数５～１２のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0141】
本発明の一実施例によれば、Ｃは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｃで置換されたベンゼン環、非置換または１つまたは複数のＲｃで置換された環原子数５～６のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0142】
本発明の一実施例によれば、Ｄは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｄで置換された環原子数６～２０の芳香族環、非置換または１つまたは複数のＲｄで置換された環原子数５～２０のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0143】
本発明の一実施例によれば、Ｄは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｄで置換された環原子数６～１２の芳香族環、非置換または１つまたは複数のＲｄで置換された環原子数５～１２のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0144】
本発明の一実施例によれば、Ｄは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｄで置換されたベンゼン環、非置換または１つまたは複数のＲｄで置換された環原子数５～６のヘテロ芳香族環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0145】
本発明の一実施例によれば、Ｃは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｃで置換された、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、イミダゾールカルベン環、ピラゾール環、チアゾール環、およびオキサゾール環から選ばれ、且つＣは、金属－窒素結合によって金属と結合する。
【0146】
本発明の一実施例によれば、Ｃは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｃで置換されたピリジン環から選ばれる。
【0147】
本発明の一実施例によれば、Ｄは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｄで置換された、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、イミダゾールカルベン環、ピラゾール環、チアゾール環、およびオキサゾール環から選ばれ、且つＤは、金属－炭素結合によって金属と結合する。
【0148】
本発明の一実施例によれば、Ｄは、出現毎に同一または異なって非置換または１つまたは複数のＲｄで置換されたベンゼン環から選ばれる。
【0149】
本発明の一実施例によれば、Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄの少なくとも１つは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0150】
本発明の一実施例によれば、Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄの少なくとも１つは、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0151】
本発明の一実施例によれば、Ｒａ、Ｒｅ、ＲｃおよびＲｄの少なくとも１つは、フッ素、置換または非置換炭素原子数１～１０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のアルキルシリル基、シアノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0152】
本発明の一実施例によれば、Ｒｃのうちの少なくとも１つ、および／またはＲｄのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基からなる群から選ばれる。
【0153】
本発明の一実施例によれば、Ｒｃのうちの少なくとも１つ、および／またはＲｄのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数４～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～１０のシクロアルキル基からなる群から選ばれる。
【0154】
本発明の一実施例によれば、Ｒｃのうちの１つは、置換または非置換の炭素原子数４～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～１０のシクロアルキル基からなる群から選ばれ、且つＲｄのうちの１つは、置換または非置換の炭素原子数４～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数４～１０のシクロアルキル基からなる群から選ばれる。
【0155】
本発明の一実施例によれば、Ｒｅのうちの少なくとも１つは、ＦまたはＣＮから選ばれる。
【0156】
本発明の一実施例によれば、Ｒｅのうちの少なくとも１つは、ＦまたはＣＮから選ばれ、且つＲｅのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0157】
本発明の一実施例によれば、Ｒｅのうちの少なくとも１つは、ＦまたはＣＮから選ばれ、且つＲｅのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0158】
本発明の他の実施例によれば、ＬｂおよびＬｃは、出現毎に同一または異なって、
からなる群から選ばれる。
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【0159】
本発明の一実施例によれば、上記Ｌｂ１～Ｌｂ１４７における水素は、一部または全部重水素化されてもよい。
【0160】
本発明の一実施例によれば、前記金属錯体は、出現毎に同一または異なって金属錯体１～金属錯体６１からなる群から選ばれる。
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【0161】
本発明の一実施例によれば、金属錯体１～金属錯体６１における水素は、一部または全部重水素化されてもよい。
【0162】
本発明の他の目的によれば、金属錯体の光電素子における適用がさらに開示される。前記金属錯体は、上述したいずれか１つの実施例をご参照ください。
【0163】
本発明の一実施例によれば、第１の化合物は、式６で表される構造を有する。
（Ｅ１～Ｅ６は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲＥまたはＮから選ばれ、Ｅ１～Ｅ６のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、Ｅ１～Ｅ６のうちの少なくとも１つは、Ｃであり、式Ａと結合し、
Ｑは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、ＮＲＱ、ＣＲＱＲＱ、ＳｉＲＱＲＱ、ＧｅＲＱＲＱおよびＲＱＣ＝ＣＲＱからなる群から選ばれ、２つのＲＱが同時に存在する場合、２つのＲＱは、同一または異なってもよく、
ｐは、０または１であり、ｒは、０または１であり、
ＱがＮから選ばれる場合、ｐは、０であり、ｒは、１であり、
ＱがＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＱ、ＣＲＱＲＱ、ＳｉＲＱＲＱ、ＧｅＲＱＲＱおよびＲＱＣ＝ＣＲＱからなる群から選ばれる場合、ｐは、１であり、ｒは、０であり、
Ｌｑは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１～Ｑ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｑまたはＮから選ばれ、
ＲＥ、ＲＱおよびＲｑは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式Ａと式６との結合箇所を表し、
隣り合う置換基ＲＥ、ＲＱ、Ｒｑは、結合して環を形成していてもよい。）
【化26】
【化27】
ｐは、０または１であり、ｒは、０または１であり、
ＱがＮから選ばれる場合、ｐは、０であり、ｒは、１であり、
ＱがＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲＱ、ＣＲＱＲＱ、ＳｉＲＱＲＱ、ＧｅＲＱＲＱおよびＲＱＣ＝ＣＲＱからなる群から選ばれる場合、ｐは、１であり、ｒは、０であり、
Ｌｑは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｑ１～Ｑ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｑまたはＮから選ばれ、
ＲＥ、ＲＱおよびＲｑは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、式Ａと式６との結合箇所を表し、
隣り合う置換基ＲＥ、ＲＱ、Ｒｑは、結合して環を形成していてもよい。）
【0164】
本明細書において、「隣り合う置換基ＲＥ、ＲＱ、Ｒｑが結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基ＲＥ同士、２つの置換基ＲＱ同士、２つの置換基Ｒｑ同士、２つの置換基ＲＱおよびＲｑ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0165】
本発明の一実施例によれば、第１の化合物は、以下の化合物からなる群から選ばれる。
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【0166】
本発明の一実施例によれば、第２の化合物は、式Ｘ－１またはＸ－２で表される構造を有する。
（Ｌｘは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｖは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｖまたはＮから選ばれ、
式Ｘ－１中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
式Ｘ－２中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【化34】
Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｖは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｖまたはＮから選ばれ、
式Ｘ－１中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲｔまたはＮから選ばれ、
式Ｘ－２中、Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【0167】
該実施例において、「隣り合う置換基Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔが結合して環を形成していてもよい」とは、そのうちの隣り合う置換基グループ、たとえば、２つの置換基Ｒｖ同士、２つの置換基Ｒｔ同士、２つの置換基Ｒｇ同士、置換基ＲｖおよびＲｔ同士、置換基ＲｖおよびＲｇ同士、置換基ＲｇおよびＲｔ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0168】
本発明の一実施例によれば、第２の化合物は、式Ｘ－ａ～式Ｘ－ｐのうちの１つで表される構造を有する。
（Ｌｘは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｖは、出現毎に同一または異なってＣＲｖまたはＮから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【化35】
Ｇは、出現毎に同一または異なってＣ（Ｒｇ）２、ＮＲｇ、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｖは、出現毎に同一または異なってＣＲｖまたはＮから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲｔまたはＮから選ばれ、
Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａｒ１は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒｇ、ＲｖおよびＲｔは、結合して環を形成していてもよい。）
【0169】
本発明の一実施例によれば、第２の化合物は、以下の化合物からなる群から選ばれる。
【化36】
【化37】
【化38】
【0170】
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子において、金属錯体は、前記第１の化合物および第２の化合物にドーピングされ、金属錯体の重量が発光層の総重量に対して１％～３０％である。
【0171】
本発明の一実施例によれば、前記エレクトロルミネッセンス素子において、金属錯体が前記第１の化合物および第２の化合物にドーピングされ、金属錯体の重量が発光層の総重量に対して３％～１３％である。
【0172】
本発明の一実施例によれば、前記有機電界素子において、さらに正孔注入層が含まれ、前記正孔注入層は、単一材料の機能層であってもよいし、複数種の材料を含む機能層であってもよい。含まれた複数種の材料のうち、正孔輸送材料に一定の割合のｐ型導電ドープ材料がドーピングされたものが最もよく用いられる。よく見られるｐ型ドープ材料は、以下の通りである。
【化39】
【0173】
本発明の一実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリが開示される。
【0174】
他の材料との組合せ
【0175】
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0176】
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書において開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0177】
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海▲リョウ▼光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメータなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
【0178】
本発明では、発光スペクトル面積比の計算方法は、以下の通りである。
【0179】
まず、上海▲リョウ▼光技術有限公司製の型番が▲リョウ▼光Ｆ９８の蛍光分光光度計を用いて測定待ち化合物のフォトルミネッセンススペクトル（ＰＬ）のデータを測定した。測定待ち化合物を、ＨＰＬＣレベルのトルエン溶液で、濃度１×１０－６ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製した後、室温（２９８Ｋ）下で、最大波長の吸収ピーク±３０ｎｍのうちのいずれか１つの波長の光で励起してその放射スペクトルを測定した。放射スペクトルは、最大放射波長λｍａｘを有する。
【0180】
その後、放射スペクトルデータを正規化処理し（正規化処理は、すべての放射強度データを放射強度のうちの最大値で除算することであり）、以下の方法に従って発光面積比を計算する。
【0181】
最大放射波長がλｍａｘであり、且つ４９０ｎｍ≦λｍａｘ＜５８０ｎｍであると、計算範囲は、５００ｎｍ～６５０ｎｍであり、スペクトルを正規化した後、スペクトル曲線の下側における放射輝度が０．０２よりも大きい領域を積分して、面積Ａｒｅａ １－１を得た。５００ｎｍ～６５０ｎｍの間の長さに０．０２～１．００の間の高さを乗算して、面積Ａｒｅａ １－２が１４７であることを得た。発光スペクトル面積比＝［Ａｒｅａ １－１］／［Ａｒｅａ １－２］＝［Ａｒｅａ １－１］／１４７＝ＡＲ。
【0182】
発光スペクトル面積比の計算については、図５をご参照ください。図５は、発光スペクトル面積比を計算するための模式図であり、そのうち、放射スペクトルは、正規化されたフォトルミネッセンススペクトルである。その最大放射波長は、λｍａｘが所在する波長区間に位置すれば、発光面積比を計算する場合、上述した方法に従って計算する。そのうち、曲線下における濃い色部分の面積は、Ａｒｅａ １－１であり、黒色の短線でカバーされた方形面積は、Ａｒｅａ １－２であり、その際に、ＡＲは、［Ａｒｅａ １－１］／［Ａｒｅａ １－２］である。
【0183】
本発明における金属錯体１７を例として、その最大放射波長が５２０ｎｍであることを測定し、そのスペクトルを正規化した後、スペクトル曲線の下側における放射輝度が０．０２よりも大きい領域を積分して、面積Ａｒｅａ １－１が４７．２２２であることを得た。５００ｎｍ～６５０ｎｍの間の長さに０．０２～１．００の間の高さを乗算して、面積Ａｒｅａ １－２が１４７であることを得た。発光スペクトル面積比ＡＲ＝［Ａｒｅａ １－１］／［Ａｒｅａ １－２］＝４７．２２２／１４７＝０．３２１。
【0184】
本願における一部の金属錯体、および比較例における化合物のフォトルミネッセンススペクトルの最大放射波長および発光スペクトル面積比の計算データは、表１に示される。
【0185】
【表1】
【0186】
上記に係る金属錯体は、以下のように示される。
【化40】
【0187】
化合物の電気化学的性質である最高被占分子軌道エネルギーレベル、最低未占有分子軌道エネルギーレベルは、いずれもサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）により測定された。測定には、武漢科思特計器股フン有限公司製の型番ＣｏｒｒＴｅｓｔ ＣＳ１２０の電気化学的ステーションが用いられると共に、プラチナディスク電極を作業電極、Ａｇ／ＡｇＮＯ３電極を参照電極、プラチナワイヤ電極を補助電極とする３電極作業体系が用いられた。無水ＤＭＦを溶剤、０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートを支持電解質として、測定待ち化合物を１０－３ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製し、テスト前に、溶液に窒素ガスを１０ｍｉｎ導入して酸素を除去した。計器のパラメータ設定は、以下の通りである。走査速度１００ｍＶ／ｓ、電位間隔０．５ｍＶ、酸化電位テストウィンドウ０Ｖ～１Ｖ、還元電位テストウィンドウ－１Ｖ～－２．９Ｖ。本願に用いられる金属錯体および一部の化合物のエネルギーレベルは、以下の表に示される。
【0188】
【0189】
金属錯体のエレクトロルミネッセンススペクトル試験
【0190】
実施例１
【0191】
まず、厚みが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－６トルの場合、０．０１～１０Å／ｓの速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩを正孔注入層（ＨＩＬ）として用いた。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用いた。化合物ＰＨ－２３を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用いた。そして、本発明における金属錯体１７、化合物ＰＨ－２３および化合物Ｈ－４０を共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用いた。ＥＭＬ上において、化合物Ｈ－２を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用いた。ＨＢＬ上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた。最後に、厚みが１ｎｍの８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を蒸着して電子注入層として用いるとともに、１２０ｎｍのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
【0192】
実施例２
【0193】
実施例２の実施形態は、発光層において本発明における金属錯体３２で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0194】
実施例３
【0195】
実施例３の実施形態は、発光層において本発明における金属錯体２３で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0196】
比較例１
【0197】
比較例１の実施形態は、発光層においてＧＤ１で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0198】
比較例２
【0199】
比較例２の実施形態は、発光層においてＧＤ２で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0200】
比較例３
【0201】
比較例３の実施形態は、発光層においてＧＤ３で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0202】
比較例４
【0203】
比較例４の実施形態は、発光層においてＧＤ４で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0204】
比較例５
【0205】
比較例５の実施形態は、発光層においてＧＤ５で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0206】
比較例６
【0207】
比較例６の実施形態は、発光層においてＧＤ６で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0208】
比較例７
【0209】
比較例７の実施形態は、発光層においてＧＤ７で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例１と同様である。
【0210】
詳細な素子の層構造および厚みを以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0211】
【表2】
【0212】
素子に用いられる材料の構造は、以下のように示される。
【化41】
【0213】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１０００ｃｄ／ｍ２下で、素子のＣＩＥデータ、最大放射波長λＭＡＸ、半値全幅（ＦＷＨＭ）を測定した。これらのデータは、表３に記録され示される。
【0214】
【表3】
【0215】
まとめ
【0216】
表３から分かるように、実施例１～３における素子のλＭＡＸ（即ち、金属錯体のエレクトロルミネッセンススペクトルの最大放射波長）は、いずれも５２２ｎｍであり、且つ５２４ｎｍよりも小さく、半値全幅（ＦＷＨＭ）は、それぞれ３０．１ｎｍ、３１．０ｎｍおよび３２．３ｎｍであり、いずれも明らかに３４．７ｎｍよりも小さい。比較例１～３に用いられた金属錯体は、実施例１～３における金属錯体と類似する骨格を有し、そのλＭＡＸがそれぞれ５３２ｎｍ、５３１ｎｍおよび５３１ｎｍであり、ＦＷＨＭがそれぞれ３５．８ｎｍ、３４．７ｎｍおよび５７．６ｎｍであり、実施例１～３に対していずれも異なる程度のレッドシフトを有し、且つＦＷＨＭが広くなり、特に比較例３におけるＦＷＨＭが２０ｎｍ超え広くなった。比較例４および比較例５は、そのλＭＡＸがいずれも５２５ｎｍのようなより飽和した緑色発光を達成したが、そのＦＷＨＭがいずれも広く、それぞれ５８．７ｎｍおよび５９．４ｎｍである。比較例６～７も実施例１～３に用いられた金属錯体と類似する骨格を有し、そのλＭＡＸがいずれも５３１ｎｍであり、ＦＷＨＭがそれぞれ５８．０ｎｍおよび５９．０ｎｍであり、実施例１～３に対していずれも異なる程度のレッドシフトを有し、且つＦＷＨＭが２３ｎｍ超え広くなった。
【0217】
それと同時に、実施例１～３に用いられた金属錯体のピーク面積ＡＲは、それぞれ０．３２１、０．３３０および０．３３１であり、いずれも０．３３１以下である。比較例に用いられた金属錯体のピーク面積比がいずれも０．３３１よりも大きく、比較例２に用いられた金属錯体ＧＤ２のピーク面積比ＡＲが０．３３２であり、且つ実施例に用いられた金属錯体と同じ骨格を有するが、実施例１～３の発光性能も著しく比較例２よりも優れている。
【0218】
これから分かるように、実施例１～３は、λＭＡＸが比較例１～７に対して明らかなブルーシフトを有し、ＦＷＨＭが狭くなり、且つ実施例１～３は、ＣＩＥｘがいずれも０．３００よりも小さく、ＣＩＥｙがいずれも０．６５０よりも大きく、比較例１～７は、その逆である。そのため、実施例１～３は、より飽和した発光を有することが示されている。
【0219】
トップエミッション素子の実施例：
【0220】
ＢＴ．２０２０の発光要求に最も接近する場合の金属錯体の素子の性能を研究するために、以下のトップエミッション素子に対して、マイクロキャビティを、素子のＣＩＥｘが０．１７０となるように調節するとともに、この時の素子の性能を記録した。それと同時に、素子がＢＴ．２０２０の発光要求に接近する時の素子の性能が素子の最適な性能に達するか否か、および素子の最適な性能との差異を考察するために、同時に以下のトップエミッション素子のマイクロキャビティを、素子が最大電流効率に達するように調節するとともに、この時の素子の性能を記録した。前文においてトップエミッション素子に対する説明のように、異なる金属錯体の屈折率が異なるので、これらの異なる金属錯体を含むトップエミッション素子のマイクロキャビティの長さは、やや異なり、即ちＨＴＬの厚みはやや異なる。
【0221】
実施例４：金属錯体１７をトップエミッション素子に適用し、具体的に以下の通りである。
【0222】
まず、予め図形化されたインジウムスズ酸化物ＩＴＯ ７５Å／Ａｇ １５００Å／ＩＴＯ １５０Åを有する厚みが０．７ｍｍのガラス基板を陽極として用い、ここでＡｇの上に蒸着した１５０ÅのＩＴＯが正孔注入機能を果たした。その後、基板をグローブボックスで乾燥させて水分を除去し、ホルダに取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－６Ｔｏｒｒの場合、０．０１～１０Å／ｓの速度でホット真空蒸着によって順次に陽極上に蒸着を行った。まず、化合物ＨＴおよび化合物ＰＤを共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ、９７：３、１００Å）として用い、ＨＩＬ上において化合物ＨＴを蒸着して正孔輸送層（ＨＴＬ、ＨＴＬが同時にマイクロキャビティ調節層として用いられ、１０００～１５００Åの範囲内にマイクロキャビティを調節する）として用いた。次に、正孔輸送層上において化合物ＰＨ－２３を蒸着して電子ブロッキング層（ＥＢＬ、５０Å）として用いた。そして、本発明における金属錯体１７、化合物ＰＨ－１および化合物Ｈ－４０を共蒸着して発光層（ＥＭＬ、４：４８：４８、４００Å）として用い、化合物Ｈ－２を蒸着して正孔ブロッキング層（ＨＢＬ、５０Å）として用い、化合物ＥＴおよびＬｉｑを共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ、４０：６０、３５０Å）として用い、１０Åの金属Ｙｂを蒸着して電子注入層（ＥＩＬ）として用いるとともに、金属ＡｇおよびＭｇを９：１の割合で１４０Å共蒸着して陰極として用い、厚みが８００Åの化合物ＣＰ（化合物ＣＰは、５３０ｎｍにおいて屈折率が約２．０１の材料である）を蒸着してキャッピング層として用いた。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、窒素ガス雰囲気下でガラスカバーによりカプセル化して該素子を完成させた。そのうち、マイクロキャビティを１４１０Å程度（即ち、ＨＴＬの厚みが１４１０Å程度である）に調節して素子のＣＥｍａｘを得、マイクロキャビティを１３７０Å程度に調節して素子のＣＩＥｘが０．１７０であることを得、このときのＣＥｍａｘ２を得た。
【0223】
実施例５
【0224】
実施例５の実施形態は、発光層において本発明における金属錯体３２で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例４と同様である。そのうち、マイクロキャビティを１３４０Å程度に調節して素子のＣＥｍａｘを得、マイクロキャビティを１３４０Å程度に調節して素子のＣＩＥｘが０．１７０であることを得、この時のＣＥｍａｘ２を得た。
【0225】
比較例８
【0226】
比較例８の実施形態は、発光層においてＧＤ２で本発明における金属錯体１７を代替する以外、実施例４と同様である。そのうち、マイクロキャビティを１３７０Å程度に調節して素子のＣＥｍａｘを得、マイクロキャビティを１４１０Å程度に調節して素子のＣＩＥｘが０．１７０であることを得、この時のＣＥｍａｘ２を得た。
【0227】
素子の一部の層の構造および厚みを以下の表に示す。用いられる材料が１種超えは、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0228】
【表4】
【0229】
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように示される。
【化42】
【0230】
素子のＩＶＬ特性を測定した。１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で、前記トップエミッション素子が最大電流効率（ＣＥｍａｘ）を有する時の外部量子効率（ＥＱＥｍａｘ）、ＣＩＥ（ｘ，ｙ）、計算して得た距離Ｄ、および１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流下で、色座標ＣＩＥ（ｘ，ｙ）におけるＣＩＥｘが０．１７０である場合に対応する素子のＣＥｍａｘ２、外部量子効率（ＥＱＥｍａｘ２）、ＣＥｍａｘ２とＣＥｍａｘの比を記録した。これらのデータは、表５に記録され示される。
【0231】
【表5】
【0232】
まとめ
【0233】
表５から分かるように、実施例４～５に用いられた発光材料は、本発明における金属錯体１７および３２であり、発光スペクトル面積比がそれぞれ０．３２１および０．３３１であり、いずれも０．３３１以下であり、比較例８に用いられた本発明における発光材料と同じ骨格を有する発光材料ＧＤ２は、発光スペクトル面積比が０．３３２である。
【0234】
表３における金属錯体のエレクトロルミネッセンススペクトル試験から分かるように、実施例４～５に用いられた本発明における発光材料ＥＬは、λＭＡＸがいずれも５２２ｎｍであり、いずれも５２４ｎｍよりも小さく、半値全幅（ＦＷＨＭ）がそれぞれ３０．１ｎｍおよび３１．０ｎｍであり、いずれも３４．７ｎｍよりも小さく、比較例２に用いられた本発明における発光材料と同じ骨格を有する発光材料ＥＬは、λＭＡＸが５３１ｎｍであり、半値全幅（ＦＷＨＭ）が３４．７ｎｍである。比較例２は、実施例４～５に対して、λＭＡＸがいずれも明らかなレッドシフトを有し、且つ半値幅が広くなった。
【0235】
表５から分かるように、実施例４～５に用いられた本発明における発光材料は、トップエミッション素子のＣＥｍａｘを取った際の色座標ＣＩＥ（ｘ，ｙ）とＢＴ．２０２０の緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）の距離Ｄがそれぞれ０．０２１９および０．０１７８であり、いずれも０．０３００よりも小さく、比較例８に用いられた本発明における発光材料と同じ骨格を有する発光材料の距離Ｄが０．０６１４である。そのため、実施例４～５のＢＴ．２０２０の緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）からの距離が明らかに比較例８よりも近く、より飽和した緑色光発光およびより広いＢＴ．２０２０のカバレッジを有することが示されている。
【0236】
表５から分かるように、比較例８の最大ＣＥｍａｘが１９４ｃｄ／Ａに達し、実施例４～５（１６０ｃｄ／Ａ、１７３ｃｄ／Ａ）よりも２１．３％および１２．１％高くなった。比較例８の最大外部量子効率ＥＱＥｍａｘが４３．７７％に達し、実施例４～５よりもそれぞれ１３．１％および３．５％高くなった。ＣＩＥｘ＝０．１７０の場合、比較例８のＣＥｍａｘ２が１４７ｃｄ／Ａだけであり、ＣＥｍａｘに対して２４．２２％低下し、実施例４～５のＣＥｍａｘ２（１５６ｃｄ／Ａ、１７１ｃｄ／Ａ）に対してかえって９ｃｄ／Ａおよび２４ｃｄ／Ａ低くなり、５．８％および１４．０％低下した。比較例８のＥＱＥｍａｘ２が３５．４５％だけであり、ＥＱＥｍａｘに対して８．３２％低下し、実施例４～５のＥＱＥｍａｘ２に対してそれぞれ２．５５％および５．８４％低くなった。
【0237】
それと同時に、実施例４～５の最大ＣＥｍａｘとＢＴ．２０２０の緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）のｘ＝０．１７０の場合、得たＣＥｍａｘ２が４ｃｄ／Ａおよび２ｃｄ／Ａのみ違い、ＣＥｍａｘ２がひいてはＣＥｍａｘの９７．５０％および９８．８４％に達した。ＣＥｍａｘ２とＣＥｍａｘの差が小さいことは、ＢＴ．２０２０の緑色光りん光材料の素子における使用に有利であることで、より飽和した緑色光発光を満たすだけでなく、ＢＴ．２０２０の緑色光発光時の最大ＣＥを満たすことができる。これは極めて得難いことである。比較例８は、ＣＥｍａｘおよびＥＱＥｍａｘが高いが、ＢＴ．２０２０の素子に適用された場合（即ち、ＣＩＥｘが０．１７０である場合）、ＣＥｍａｘ２およびＥＱＥｍａｘ２が極めて明らかに低下した。そのため、本発明における金属錯体は、ＢＴ．２０２０の緑色光発光素子において、より飽和した緑色光発光、およびより効率的である優れた性能を有することが示されている。
【0238】
要するに、本発明における金属錯体は、素子に適用される場合、放射距離Ｄとスペクトル面積比ＡＲを満たしていない金属錯体に対して、より高い素子の効率、およびより飽和した緑色発光を有し、且つ商業上で求められるＢＴ．２０２０の要求にいっそう接近するという性能を達成し、より広い商業的な適用見込みを有する。
【0239】
模擬トップエミッション素子例
【0240】
図４に示す素子の構造を結び付けて、本発明では、ＦＬＵＸｉＭ公司製の半導体薄膜光学的模擬ソフトウェアＳｅｔｆｏｓ ５．０を用いて模擬を行った。
【0241】
模擬実施例１
【0242】
ＦＬＵＸｉＭ公司製のＳｅｔｆｏｓ ５．０半導体薄膜光学的模擬ソフトウェアにより、実施例４と同じ素子の構造を設計し、本発明における金属錯体１７のＰＬスペクトルデータを模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行った。
【0243】
模擬実施例２
【0244】
ＦＬＵＸｉＭ公司製のＳｅｔｆｏｓ ５．０半導体薄膜光学的模擬ソフトウェアにより、実施例５と同じ素子の構造を設計し、本発明における金属錯体３２のＰＬスペクトルデータを模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行った。
【0245】
模擬比較例１
【0246】
ＦＬＵＸｉＭ公司製のＳｅｔｆｏｓ ５．０半導体薄膜光学的模擬ソフトウェアにより、比較例８と同じ素子の構造を設計し、ＧＤ２のＰＬスペクトルデータを模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行った。
【0247】
上記模擬実施例および比較例の試験により、いずれも１グループの電流効率（ＣＥ）と色座標ＣＩＥ（ｘ，ｙ）との対応関係を得ることができる。最大ＣＥｍａｘを取った際に対応する色座標ＣＩＥ（ｘ，ｙ）、算出したＢＴ．２０２０の緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離Ｄ、色座標ＣＩＥ（ｘ，ｙ）のうちのＣＩＥｘが０．１７０である場合に対応する模擬素子の電流効率ＣＥｍａｘ２、ＣＥｍａｘ２とＣＥｍａｘの比は、表６に記録され示される。
【0248】
【表6】
【0249】
まとめ
【0250】
表６から分かるように、模擬実施例１～２および模擬比較例１は、最大ＣＥｍａｘを取った際に、Ｄ値およびＣＥｍａｘ２／ＣＥｍａｘが上記表５に記録された実測値と同様な規律を有し、即ち、実測のトップエミッション素子例において、比較例８のＤ値＞実施例５のＤ値＞実施例６のＤ値であり、同様に模擬素子霊いおいて、模擬比較例１のＤ値＞模擬実施例１のＤ値＞模擬実施例２のＤ値である。それと同時に、ＣＥｍａｘ２／ＣＥｍａｘも同様な結論に合った。
【0251】
要するに、本願に用いられた模擬素子例の方法により得られた素子のデータの結果は、実測構造において得られたデータの結果の規律と合致することが示されている。そのため、該方法により模擬を行った素子のデータの結果は、更なる研究に対して極めて大きな指導作用を有する。
【0252】
更に、以下の素子に対して模擬を行った。
【0253】
模擬実施例３
【0254】
模擬実施例３の模擬形態は、本発明における金属錯体２３のＰＬスペクトルデータで本発明における金属錯体１７のＰＬスペクトルデータを代替して模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行う以外、模擬実施例１と同様である。
【0255】
模擬比較例２
【0256】
模擬比較例２の模擬形態は、ＧＤ１のＰＬスペクトルデータで本発明における金属錯体１７のＰＬスペクトルデータを代替して模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行う以外、模擬実施例１と同様である。
【0257】
模擬比較例３
【0258】
模擬比較例３の模擬形態は、ＧＤ３のＰＬスペクトルデータで本発明における金属錯体１７のＰＬスペクトルデータを代替して模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行う以外、模擬実施例１と同様である。
【0259】
模擬比較例４
【0260】
模擬比較例４の模擬形態は、ＧＤ４のＰＬスペクトルデータで本発明における金属錯体１７のＰＬスペクトルデータを代替して模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行う以外、模擬実施例１と同様である。
【0261】
模擬比較例５
【0262】
模擬比較例５の模擬形態は、ＧＤ５のＰＬスペクトルデータで本発明における金属錯体１７のＰＬスペクトルデータを代替して模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行う以外、模擬実施例１と同様である。
【0263】
模擬比較例６
【0264】
模擬比較例６の模擬形態は、ＧＤ６のＰＬスペクトルデータで本発明における金属錯体１７のＰＬスペクトルデータを代替して模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行う以外、模擬実施例１と同様である。
【0265】
模擬比較例７
【0266】
模擬比較例７の模擬形態は、ＧＤ７のＬスペクトルデータで本発明における金属錯体１７のＰＬスペクトルデータを代替して模擬ソフトウェアに入力し、模擬計算を行う以外、模擬実施例１と同様である。
【0267】
表７には、模擬実施例１～３および模擬比較例１～７素子の最大ＣＥｍａｘを取った際のＣＩＥ（ｘ，ｙ）、算出したＢＴ．２０２０の緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）との距離Ｄ、色座標ＣＩＥ（ｘ，ｙ）のうちのＣＩＥｘが０．１７０である場合に対応する模擬素子の電流効率ＣＥｍａｘ２、およびＣＥｍａｘ２とＣＥｍａｘの比が示される。これらのデータは、表７に記録され示される。
【0268】
【表7】
【0269】
まとめ
【0270】
表７から分かるように、模擬素子１～３は、最大ＣＥｍａｘを取った際に、Ｄ値がそれぞれ０．０２６２、０．０２１７および０．０３１４であり、いずれも０．０３２０よりも小さく、即ちＢＴ．２０２０の緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）から近い。模擬比較例１～７は、ＣＥｍａｘを取った際に、Ｄ値がそれぞれ０．０７１４、０．０７０７、０．０９４２、０．０６８６、０．０７９２、０．０８７０、０．０８７０であり、いずれも０．０６８０よりも大きく、即ち対応するＣＩＥ（ｘ，ｙ）とＢＴ．２０２０緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）の距離が遠いことで、緑色光発光が飽和せず、および効率が低くなることが引き起こされた。
【0271】
表５、６、７から分かるように、本発明における金属錯体を含む実施例１～３は、より小さい距離Ｄ値を有し、ＢＴ．２０２０の緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）からより近く、素子がより飽和した緑色光発光、より高い素子の効率（ＣＥ、ＥＱＥ）、およびより小さいＢＴ．２０２０の色座標距離を有した。比較例１～７は、０．０６８０より大きな距離Ｄを有し、ＢＴ．２０２０の緑色光色座標ＣＩＥ（０．１７０，０．７９７）からより遠いことで、素子の緑色光発光が飽和せず、素子の効率がより低くなることが引き起こされた。
【0272】
模擬実施例４：
【0273】
模擬実施例４の模擬形態は、本発明における金属錯体１７のフォトルミネッセンススペクトル（ＰＬ）データを基に、最大放射波長λＭＡＸをそのまま維持し、その半値幅を調節して１８ｎｍに窄めて新たな模擬ＰＬスペクトルデータを得、そのピーク面積比が０．１７０である以外、模擬実施例１と同様である。該模擬ＰＬスペクトルデータを模擬ソフトウェアに入力して新たな模擬実施例４を形成した。
【0274】
ＦＬＵＸｉＭ公司製のＳｅｔｆｏｓ ５．０半導体薄膜光学的模擬ソフトウェアにより、模擬実施例１と同じ素子の構造を設計した。表８には、模擬実施例４のＣＥｍａｘを取った際に対応する色座標ＣＩＥ（ｘ，ｙ）が記録される。
【0275】
【表8】
【0276】
まとめ
表８から分かるように、模擬実施例４は、ＣＩＥｙが０．７９７よりも大きく、より広いＢＴ．２０２０のカバレッジを有することで、より広い色域範囲を実現することができると同時に、そのＣＥｍａｘが２３０ｃｄ／Ａの高水準に達し、模擬比較例に対して多く向上した。ＣＩＥｙを０．７９７よりも大きくすることは、理論的に実行可能であり、優れた素子の性能を取得することができる。
表８から分かるように、模擬実施例４は、ＣＩＥｙが０．７９７よりも大きく、より広いＢＴ．２０２０のカバレッジを有することで、より広い色域範囲を実現することができると同時に、そのＣＥｍａｘが２３０ｃｄ／Ａの高水準に達し、模擬比較例に対して多く向上した。ＣＩＥｙを０．７９７よりも大きくすることは、理論的に実行可能であり、優れた素子の性能を取得することができる。
【0277】
要するに、本発明におけるＤおよびＡＲ要求を満たす金属錯体が素子に適用される場合は、ＤおよびＡＲ要求を満たしていない金属錯体が有機エレクトロルミネッセンス素子に適用される場合に対して、取得された有機エレクトロルミネッセンス素子は、より高い素子の効率、およびより飽和した緑色発光を有し、市場でＢＴ．２０２０発光に対するニーズを満たすことができ、ＢＴ．２０２０の発光要求下で高い素子の効率を有する。
【0278】
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】