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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024034829
(43)【公開日】2024-03-13
(54)【発明の名称】キノフタロン系化合物、樹脂組成物及び成形体
(51)【国際特許分類】
C08K 5/3437 20060101AFI20240306BHJP
C08L 101/06 20060101ALI20240306BHJP
C07D 413/10 20060101ALI20240306BHJP
C07D 413/14 20060101ALI20240306BHJP
C07D 413/04 20060101ALI20240306BHJP
G02B 5/22 20060101ALI20240306BHJP
【ＦＩ】
C08K5/3437
C08L101/06
C07D413/10 CSP
C07D413/14
C07D413/04
G02B5/22
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022139340
(22)【出願日】2022-09-01
(71)【出願人】
【識別番号】000179904
【氏名又は名称】山本化成株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100110928
【弁理士】
【氏名又は名称】速水 進治
(72)【発明者】
【氏名】青木 浩孝
(72)【発明者】
【氏名】熊谷 洋二郎
(72)【発明者】
【氏名】山口 亮二
【テーマコード（参考）】
2H148
4C063
4J002
【Ｆターム（参考）】
2H148CA04
2H148CA13
2H148CA14
2H148CA19
2H148CA20
4C063AA01
4C063AA03
4C063AA05
4C063BB01
4C063BB06
4C063CC54
4C063CC75
4C063DD14
4C063EE10
4J002AA011
4J002AA021
4J002AB011
4J002BC031
4J002BC061
4J002BG041
4J002BK001
4J002CF001
4J002CG001
4J002CL001
4J002EU056
4J002FD010
4J002FD040
4J002FD050
4J002FD070
4J002FD140
4J002FD160
4J002GP00
(57)【要約】 （修正有）
【課題】眩しさやギラツキを効果的に抑制し、コントラスト性や可視光透過性に優れるキノフタロン系化合物、当該化合物を含む樹脂組成物および当該組成物から得られる成形体を提供する。
【解決手段】式（１）で表される化合物。（Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは式（１－ｉ）で表される基）
【選択図】図４
【解決手段】式（１）で表される化合物。（Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは式（１－ｉ）で表される基）
【選択図】図４
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物。
（式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または下記一般式（１－ｉ）で表される基を表し、
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
（式（１-i）中、ｎは１～３の整数であり、
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、または２～４価の硫黄原子含有炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、またはスルホン酸エステル基を表し、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。）
【化1】
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
【化2】
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、または２～４価の硫黄原子含有炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、またはスルホン酸エステル基を表し、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。）
【請求項2】
一般式(１)においてＲ１～Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基、または一般式（１－ｉ）で表される基であり、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは一般式（１－ｉ）で表される基であり、
一般式（１－ｉ）においてＲ１１～Ｒ１４がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、または炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基である、請求項１に記載のキノフタロン系化合物。
一般式（１－ｉ）においてＲ１１～Ｒ１４がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、または炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基である、請求項１に記載のキノフタロン系化合物。
【請求項3】
一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙは単結合である、請求項２に記載のキノフタロン系化合物。
【請求項4】
一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙが炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、または２～４価の硫黄原子含有炭化水素基である、請求項２に記載のキノフタロン系化合物。
【請求項5】
極大波長が４４０～４７０ｎｍである、請求項１に記載のキノフタロン系化合物。
【請求項6】
（Ａ）熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂と、
（Ｂ）請求項１～請求項５のいずれかに記載の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物から選択される１種以上と、
を含む樹脂組成物。
（Ｂ）請求項１～請求項５のいずれかに記載の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物から選択される１種以上と、
を含む樹脂組成物。
【請求項7】
前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、請求項６の樹脂組成物。
【請求項8】
請求項６に記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。
【請求項9】
防眩用光学物品である、請求項８の成形体。
【請求項10】
光学フィルターである、請求項８の成形体。
【請求項11】
サンバイザーである、請求項８の成形体。
【請求項12】
ヘルメット用シールドである、請求項８の成形体。
【請求項13】
情報機器の表示装置用防眩コートまたは情報機器の表示装置用防眩フィルムである、請求項８の成形体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、キノフタロン系化合物、樹脂組成物及び成形体に関する。
【背景技術】
【0002】
太陽光線や自動車のヘッドライトなどの眩しさとそれに関連した不快感やコントラストの不鮮明感、視覚疲労などを軽減するために、例えば、眼鏡レンズなどにいわゆる防眩性機能を付与することが知られている。これは、眩しさを感じ易い波長帯をできるだけ選択的にカットすることを目的としており、ネオジム化合物等の希土類金属化合物を眼鏡レンズに含有させる技術が、特許文献１などに開示されている。ネオジム化合物は、５７０～５９０ｎｍ付近に鋭い吸収を有し、人間の視感度が高く眩しさを感じやすい５５０～６１０ｎｍの光を選択的に吸収できる特徴を有する。
【0003】
しかしながら、ネオジム化合物等の無機希土類金属化合物はガラスレンズには配合が容易であるが、近年では眼鏡レンズの素材としてプラスチックが主に使用される様になっており、無機希土類金属化合物は均一透明にレンズ用樹脂中に分散混合が出来ないという問題がある。
【0004】
プラスチックレンズ材料に特定の有機希土類金属錯体を配合させることも検討されているが、化合物の選択が制限され高価な化合物に限定される、樹脂への溶解性や分散性が不十分である等の問題が依然残っている。
【0005】
特許文献２～特許文献４には、ネオジム化合物に代えてテトラアザポルフィルン化合物をプラスチック眼鏡レンズに含有せしめて、５８０ｎｍ～５９０ｎｍ付近の光をカットし、防眩性と視認性をもたらす技術が開示されている。
【0006】
しかしながら、太陽光などの眩しさを防ぐには５５０～６００ｎｍの光をカットするだけでは不十分であり、加えて、より短波長の光、特に、４５０ｎｍ以下の青色～紫色領域の光をカットすることも必要である。この短波長の光はギラツキの原因となり、視界のちらつき、かすみを起こすだけでなく目に対して有害でもある。また、高齢者や白内障患者は目の水晶体が白濁することにより、４５０ｎｍ以下波長の光が散乱しやすく、このためこの波長領域の光により眩しさを強く感じる。
【0007】
また最近では、青色ＬＥＤ素子の高効率化及び価格低下に伴い、ＬＥＤ光源による照明、バックライトにＬＥＤ光源を用いた液晶テレビやパーソナルコンピュータ用のディスプレイ、携帯型の電子デバイス、ＬＥＤ光源を用いた自動車のライト等が増加している。これらの光は、従来の光源に比較して青色成分を多く含み、その結果、眩しさを感じる機会が以前より多くなっている。
【0008】
特許文献５、６には、青色光吸収剤として、黄色染料や橙色染料などを使用する眼鏡レンズが開示されている。又、特許文献７には、青色光吸収剤として、黄色染料や橙色染料などを防眩用光学物品へ応用することが開示されている。
しかしながら、これらの防眩用光学物品は、黄色や橙色に着色しており、またこれを用いた眼鏡レンズなどは、眩しさを防ぐ効果が必ずしも十分ではない。
しかしながら、これらの防眩用光学物品は、黄色や橙色に着色しており、またこれを用いた眼鏡レンズなどは、眩しさを防ぐ効果が必ずしも十分ではない。
【0009】
また、近年、液晶素子及び有機ＥＬ素子などを利用したフラットディスプレイの普及が進んでいる。有機ＥＬディスプレイや液晶ディスプレイなどの各種表示装置の寿命向上、コントラスト向上、ＬＥＤバックライトディスプレイのブルーライトカットなどのための光学フィルターとしては長波長紫外線カット能および可視光透明性に優れ、耐光性に優れることが求められている。明室での画像表示装置のコントラストを向上する光学フィルターとして３８０～４２０ｎｍの波長領域と、４８０ｎｍ～５２０ｎｍの波長領域と、５８５～６２０ｎｍの波長領域とに、それぞれ吸収極大を有する光学フィルターが開示されている（特許文献８）。これに記載の色素を含有する光学フィルターとして可視透明性及び耐光性に問題がある。
【0010】
特許文献９には、特定のスクアリリウム化合物を含む光学フィルターが開示されている。しかしながらこの光学フィルターは耐光性に問題が有り、可視光透明性についても更なる改善が求められている。
【0011】
特許文献１０には、特定のキノフタロン化合物を含むブルーライトカット用樹脂粗製物が開示されている。しかし黄色色素反応染料を用いた従来の樹脂材料に対し４００～５００ｎｍ光線におけるカット率および５１０～５８０ｎｍ光線における透過率について必ずしも優位では無く、更なる改善が求められている。
【0012】
特許文献１１には、対向車のヘッドライトの眩しさを緩和し、さらに夜間での十分な視界を確保できるフィルター機能を有した防眩用光学物品が開示されており、青色光吸収材としてキノフタロン化合物が使用されているが、樹脂相溶性の改善が求められている。
【0013】
特許文献１２にはイメージセンサーに使用される光電変換素子のうち、青色光(例えば、波長４００ｎｍ-６００ｎｍ)を選択的に吸収する色素としてクマリン誘導体、シロール誘導体およびフルオレンが記載されているが、光吸収効率の向上が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0014】
【特許文献1】特開２０００－７５１２８号公報
【特許文献2】特開２００８－１３４６１８号公報
【特許文献3】特開２０１１－１４５３４１号公報
【特許文献4】特開２０１１－１７５１７６号公報
【特許文献5】特開平６－３２４２９３号公報
【特許文献6】特開平９－４３５５０号公報
【特許文献7】特開２００１－３５６２１２号公報
【特許文献8】特開２００８－２０３４３６号公報
【特許文献9】特開２００９－１３９９１１号公報
【特許文献10】特許第６２０４７２６号公報
【特許文献11】特開２００３－１４９６０５号公報
【特許文献12】国際公開第２０１７／０１０３９８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0015】
本発明の課題は、新規な化合物または当該化合物を含む樹脂組成物により、防眩性能に優れ、着色の少ない成形体を提供することである。さらに詳しくは、新規な化合物または当該化合物を含む樹脂組成物により、３８０ｎｍ～４５０ｎｍ付近の青色光を効率良くカットして、眩しさやギラツキを抑制し、コントラストを高め、かつ着色がほとんどないため製品の外観に優れる防眩用光学物品を提供することである。
さらにはコントラスト向上および可視光透明性に優れ、光に安定な光学フィルターを提供することである。
さらにはコントラスト向上および可視光透明性に優れ、光に安定な光学フィルターを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0016】
本発明者等は、上記課題に関し検討した結果、特定構造のキノフタロン系化合物を用いることによりこれらが解決することを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下に示すことができる。
すなわち、本発明は以下に示すことができる。
【0017】
［１］ 一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物。
（式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または下記一般式（１－ｉ）で表される基を表し、
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
（式（１-i）中、ｎは１～３の整数であり、
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、２～４価の硫黄原子含有炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基を表し、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。）
［２］ 一般式(１)においてＲ１～Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基、または一般式（１－ｉ）で表される基であり、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基であり、
一般式（１－ｉ）においてＲ１１～Ｒ１４がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、または炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基である、［１］に記載のキノフタロン系化合物。
［３］ 一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙは単結合である、［１］または［２］に記載のキノフタロン系化合物。
［４］ 一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙが炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、２～４価の硫黄原子含有炭化水素基である、［１］～［３］のいずれかに記載のキノフタロン系化合物。
［５］ 極大波長が４４０～４７０ｎｍである、［１］～［４］のいずれかに記載のキノフタロン系化合物。
［６］ （Ａ）熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂と、
（Ｂ）［１］～［５］のいずれかに記載の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物から選択される１種以上と、
を含む樹脂組成物。
［７］ 前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、［６］の樹脂組成物。
［８］ ［６］または［７］に記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。
［９］ 防眩用光学物品である、［８］の成形体。
［１０］ 光学フィルターである、［８］の成形体。
［１１］ サンバイザーである、［８］の成形体。
［１２］ ヘルメット用シールドである、［８］の成形体。
［１３］ 情報機器の表示装置用防眩コートまたは情報機器の表示装置用防眩フィルムである、［８］の成形体。
【化1】
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
【化2】
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、２～４価の硫黄原子含有炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基を表し、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。）
［２］ 一般式(１)においてＲ１～Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基、または一般式（１－ｉ）で表される基であり、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基であり、
一般式（１－ｉ）においてＲ１１～Ｒ１４がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、または炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基である、［１］に記載のキノフタロン系化合物。
［３］ 一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙは単結合である、［１］または［２］に記載のキノフタロン系化合物。
［４］ 一般式（１－ｉ）において、ｎは１～３の整数であり、Ｙが炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、２～４価の硫黄原子含有炭化水素基である、［１］～［３］のいずれかに記載のキノフタロン系化合物。
［５］ 極大波長が４４０～４７０ｎｍである、［１］～［４］のいずれかに記載のキノフタロン系化合物。
［６］ （Ａ）熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂と、
（Ｂ）［１］～［５］のいずれかに記載の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物から選択される１種以上と、
を含む樹脂組成物。
［７］ 前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、［６］の樹脂組成物。
［８］ ［６］または［７］に記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。
［９］ 防眩用光学物品である、［８］の成形体。
［１０］ 光学フィルターである、［８］の成形体。
［１１］ サンバイザーである、［８］の成形体。
［１２］ ヘルメット用シールドである、［８］の成形体。
［１３］ 情報機器の表示装置用防眩コートまたは情報機器の表示装置用防眩フィルムである、［８］の成形体。
【発明の効果】
【0018】
本発明のキノフタロン系化合物は、３８０ｎｍ～４５０ｎｍ付近の青色光を効率良くカットして、眩しさやギラツキを抑制し、コントラスト向上および可視透過性に優れる。
さらに、本発明のキノフタロン系化合物は着色がほとんどなく、光線透過率の低下が少ないことから、当該化合物を含む組成物を成形して得られる成形体は、画像表示装置の寿命向上や、明室でのコントラストの向上にも有用である。
さらに、本発明のキノフタロン系化合物は着色がほとんどなく、光線透過率の低下が少ないことから、当該化合物を含む組成物を成形して得られる成形体は、画像表示装置の寿命向上や、明室でのコントラストの向上にも有用である。
【図面の簡単な説明】
【0019】
【図1】実施例１で製造した化合物の透過スペクトルである。
【図2】実施例２で製造した化合物の透過スペクトルである。
【図3】実施例３で製造した化合物の透過スペクトルである。
【図4】実施例１～３および従来のキノフタロン色素（比較例１）のＨＯＭＯ値である。
【発明を実施するための形態】
【0020】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。また、例えば「１～１０」は特に断りがなければ「１以上」から「１０以下」を表す。
【0021】
［キノフタロン系化合物］
本実施形態のキノフタロン系化合物は、下記一般式（１）で表される。
本実施形態のキノフタロン系化合物は、下記一般式（１）で表される。
【0022】
【化3】
【0023】
式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または下記一般式（１－ｉ）で表される基を表し、
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは下記一般式（１－ｉ）で表される基である。
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
【0024】
【化4】
【0025】
式（１-i）中、ｎは１～３の整数であり、
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基を表す。
Ｙは単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基を表す。
【0026】
Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基を表し、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して脂肪族環、芳香環或いは複素環を形成しても良い。
【0027】
一般式（１）のＲ１～Ｒ１０の好ましい基は以下のとおりである。
本実施形態の一般式（１）のＲ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、炭素数１～２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルキニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～２４の置換されたアミノ基、炭素数２～１３の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数１～１２の置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または前記一般式（１－ｉ）で表される基が好ましく、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは前記一般式（１－ｉ）で表される基である。
本実施形態の一般式（１）のＲ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、炭素数１～２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルキニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～２４の置換されたアミノ基、炭素数２～１３の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数１～１２の置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、または前記一般式（１－ｉ）で表される基が好ましく、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは前記一般式（１－ｉ）で表される基である。
【0028】
Ｒ１～Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数７～１９の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～１８の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１８の置換または無置換のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１６の置換されたアミノ基、または前記一般式（１－ｉ）で表される基がさらに好ましく、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは前記一般式（１－ｉ）で表される基である。
【0029】
Ｒ１～Ｒ１０がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基、または一般式（１－ｉ）で表される基が特に好ましく、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも一つは前記一般式（１－ｉ）で表される基である。
【0030】
一般式（１－ｉ）のＲ１１～Ｒ１４の好ましい基は以下のとおりである。
一般式（１－ｉ）のＲ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、炭素数１～２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルキニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールチオ基、炭素数１～２４の置換されたアミノ基、炭素数２～１３の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数１～１２の置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基が好ましい。
一般式（１－ｉ）のＲ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、炭素数１～２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルキニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～１８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリールチオ基、炭素数１～２４の置換されたアミノ基、炭素数２～１３の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～２５の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数１～１２の置換または無置換のアミノカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基が好ましい。
【0031】
Ｒ１１～Ｒ１４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数７～１９の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリール基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６～１８の置換または無置換のアリールオキシ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１８の置換または無置換のアリールチオ基、アミノ基、炭素数１～１６の置換されたアミノ基がさらに好ましい。
【0032】
Ｒ１１～Ｒ１４がそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数１～１６の置換または無置換のアミノ基、メルカプト基、炭素数１～８の置換または無置換のアルキルチオ基、または炭素数６～１２の置換または無置換のアリールチオ基が特に好ましい。
【0033】
Ｒ１～Ｒ１４に記載された、これらの置換基の例を下記に示す。
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
無置換アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、ｎ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基などの直鎖または分岐の無置換アルキル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
無置換アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、ｎ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基などの直鎖または分岐の無置換アルキル基等が挙げられる。
【0034】
置換アルキル基の例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、ｎ－ヘキシルオキシメチル基、（２－エチルブチルオキシ）メチル基などのアルコキシ基を有するアルキル基；
メトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシメチル基などのアルコキシアルコキシ基を有するアルキル基；
２－（４’－ペンテニルオキシ）エチル基などのアルケニルオキシ基を有するアルキル基；
ベンジルオキシメチル基、２－（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などのアラルキルオキシ基を有するアルキル基；
フェニルメチル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基などのアリール基を有するアルキル基；
フラニルメチル基、チエニルメチル基、ピリジルメチル基などのヘテロアリール基を有するアルキル基；
フェニルオキシメチル基、４－クロロフェニルオキシメチル基、４－（２’－フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ－ルオキシ基を有するアルキル基；
ｎ－ブチルチオメチル基、２－ｎ－オクチルチオエチル基などのアルキルチオ基を有するアルキル基；
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ－フルオロエチル基、４－フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４－クロロシクロヘキシル基、７－クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基等が挙げられる。
メトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシメチル基などのアルコキシアルコキシ基を有するアルキル基；
２－（４’－ペンテニルオキシ）エチル基などのアルケニルオキシ基を有するアルキル基；
ベンジルオキシメチル基、２－（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などのアラルキルオキシ基を有するアルキル基；
フェニルメチル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基などのアリール基を有するアルキル基；
フラニルメチル基、チエニルメチル基、ピリジルメチル基などのヘテロアリール基を有するアルキル基；
フェニルオキシメチル基、４－クロロフェニルオキシメチル基、４－（２’－フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ－ルオキシ基を有するアルキル基；
ｎ－ブチルチオメチル基、２－ｎ－オクチルチオエチル基などのアルキルチオ基を有するアルキル基；
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ－フルオロエチル基、４－フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４－クロロシクロヘキシル基、７－クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基等が挙げられる。
【0035】
置換または無置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、１－ブテニル基、イソブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、２－メチル－１－ブテニル基、２－シクロペンテニル基、１－ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、２－スチリルエチル基などが挙げられる。
【0036】
置換または無置換のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、プロピニル基、１－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、２－メチル－１－ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などが挙げられる。
【0037】
置換または無置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、フェネチル基、α－メチルフェネチル基、α，α－ジメチルベンジル基、α，α－ジメチルフェネチル基、４－メチルフェネチル基、４－メチルベンジル基、４－イソプロピルベンジル基などの無置換またはアルキル基を有するアラルキル基；
４－ベンジルベンジル基、４－フェネチルベンジル基、４－フェニルベンジル基などのアリ－ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基；
４－メトキシベンジル基、４－ｎ－テトラデシルオキシベンジル基、４－ｎ－ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４－ジメトキシベンジル基、４－メトキシメチルベンジル基、４－ビニルオキシメチルベンジル基、４－ベンジルオキシベンジル基、４－フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基；
４－ヒドロキシベンジル基、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基；
４－フルオロベンジル基、３－クロロベンジル基、３，４－ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基；
２－フルフリル基、ジフェニルメチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基などが挙げられる。
４－ベンジルベンジル基、４－フェネチルベンジル基、４－フェニルベンジル基などのアリ－ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基；
４－メトキシベンジル基、４－ｎ－テトラデシルオキシベンジル基、４－ｎ－ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４－ジメトキシベンジル基、４－メトキシメチルベンジル基、４－ビニルオキシメチルベンジル基、４－ベンジルオキシベンジル基、４－フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基；
４－ヒドロキシベンジル基、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基；
４－フルオロベンジル基、３－クロロベンジル基、３，４－ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基；
２－フルフリル基、ジフェニルメチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基などが挙げられる。
【0038】
置換または無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－アントラセニル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、２－ペリレニル基、３－ペリレニル基、２－フルオランテニル基、３－フルオランテニル基、７－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基などの無置換のアリール基；
１－メチル－２－ピレニル基、２－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３－シクロヘキシルフェニル基、２－シクロヘキシルフェニル基、４－エチル－１－ナフチル基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチル基、２，４－ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基；
４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、３－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、３－イソプロポキシフェニル基、２－イソプロポキシフェニル基、２－ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、４－イソペンチルオキシフェニル基、２－メチル－５－メトキシフェニル基、２－フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ－ルオキシ基を有するアリール基；
４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、２－フェニルフェニル基、２，６－ジフェニルフェニル基、４－（２’－ナフチル）フェニル基、２－フェニル－１－ナフチル基、１－フェニル－２－ナフチル基、７－フェニルー１－ピレニル基などのアリ－ル基を有するアリール基；
４－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、２－フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－クロロ－５－メチルフェニル基、２－クロロ－６－メチルフェニル基、２－メチル－３－クロロフェニル基、２－メトキシ－４－フルオロフェニル基、２－フルオロ－４－メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基；
２－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基、４－パ－フルオロエチルフェニル基、４－メチルチオフェニル基、４－エチルチオフェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基などが挙げられる。
１－メチル－２－ピレニル基、２－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３－シクロヘキシルフェニル基、２－シクロヘキシルフェニル基、４－エチル－１－ナフチル基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチル基、２，４－ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基；
４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、３－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、３－イソプロポキシフェニル基、２－イソプロポキシフェニル基、２－ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、４－イソペンチルオキシフェニル基、２－メチル－５－メトキシフェニル基、２－フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ－ルオキシ基を有するアリール基；
４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、２－フェニルフェニル基、２，６－ジフェニルフェニル基、４－（２’－ナフチル）フェニル基、２－フェニル－１－ナフチル基、１－フェニル－２－ナフチル基、７－フェニルー１－ピレニル基などのアリ－ル基を有するアリール基；
４－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、２－フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－クロロ－５－メチルフェニル基、２－クロロ－６－メチルフェニル基、２－メチル－３－クロロフェニル基、２－メトキシ－４－フルオロフェニル基、２－フルオロ－４－メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基；
２－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基、４－パ－フルオロエチルフェニル基、４－メチルチオフェニル基、４－エチルチオフェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基などが挙げられる。
【0039】
置換または無置換のアルコキシ基としては、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基がより好ましい。
【0040】
無置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブチルオキシ基、１，２，２－トリメチルプロピルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、１，３－ジメチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、ｎ－ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐または環状の無置換のアルコキシ基等が挙げられる。
【0041】
置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ－プロピルオキシメトキシ基、ｎーブチルオキシメトキシ基、イソブチルオキシメトキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシメトキシ基、ｎ－ペンチルオキシメトキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ｎ－プロピルオキシエトキシ基、２－イソプロピルオキシエトキシ基、２－ｎーブチルオキシエトキシ基、２－イソブチルオキシエトキシ基、２－ｔｅｒｔ－ブチルオキシエトキシ基、２－ｓｅｃ－ブチルオキシエトキシ基、２－ｎ－ペンチルオキシエトキシ基、２－イソペンチルオキシエトキシ基、２－ｔｅｒｔ－ペンチルオキシエトキシ基、２－ｓｅｃ－ペンチルオキシエトキシ基、２－シクロペンチルオキシエトキシ基、２－ｎ－ヘキシルオキシエトキシ基、２－（４－エチルシクロヘキシルオキシ）エトキシ基、２－ｎ－ノニルオキシエトキシ基、２－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２－ｎ－デシルオキシエトキシ基、２－ｎ－ドデシルオキシエトキシ基、３－メトキシプロピルオキシ基、３－エトキシプロピルオキシ基、３－（ｎ－プロピルオキシ）プロピルオキシ基、２－イソペンチルオキシプロピルオキシ基、２－メトキシブチルオキシ基、４－エトキシブチルオキシ基、４－（ｎ－プロピルオキシ）ブチルオキシ基、４－イソプロピルオキシブチルオキシ基、５－メトキシペンチルオキシ基、５－エトキシメトキシ基、６－ｎ－プロピルオキシヘキシルオキシ基等のアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、（４－エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４’－エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２－メチルアミノエトキシ基、２－（２－メチルアミノエトキシ）エトキシ基、４－メチルアミノブチルオキシ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルオキシ基、２－メチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－エチルアミノエトキシ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－エチルアミノプロピルオキシ基、１－エチルアミノプロピルオキシ基、２－イソプロピルアミノエトキシ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２－ジメチルアミノエトキシ基、２－（２－ジメチルアミノエトキシ） エトキシ基、４－ジメチルアミノブチルオキシ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－ジメチルアミノプロピルオキシ基、２－ジメチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－ジエチルアミノエトキシ基、２－（２－ジエチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－ジエチルアミノプロピルオキシ基、１－ジエチルアミノプロピルオキシ基、２－ジイソプロピルアミノエトキシ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、２－ピペリジルエトキシ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２－メチルチオエトキシ基、２－エチルチオエトキシ基、２－ｎ－プロピルチオエトキシ基、２－イソプロピルチオエトキシ基、２－ｎ－ブチルチオエトキシ基、２－イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基を有するアルコキシ基；
２－Ｎ－モルホリニルエトキシ基、２－Ｎ－ピリジルエトキシ基、２－Ｎ－ピロリルエトキシ基、２－（２－フリル）エトキシ基、２－（１－インドリル）エトキシ基、２－（３－チエニル）エトキシ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルオキシ基、３－（１－インドリル）プロピルオキシ基等の複素環基を有するアルコキシ基等が挙げられる。
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、（４－エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４’－エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２－メチルアミノエトキシ基、２－（２－メチルアミノエトキシ）エトキシ基、４－メチルアミノブチルオキシ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルオキシ基、２－メチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－エチルアミノエトキシ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－エチルアミノプロピルオキシ基、１－エチルアミノプロピルオキシ基、２－イソプロピルアミノエトキシ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２－ジメチルアミノエトキシ基、２－（２－ジメチルアミノエトキシ） エトキシ基、４－ジメチルアミノブチルオキシ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－ジメチルアミノプロピルオキシ基、２－ジメチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－ジエチルアミノエトキシ基、２－（２－ジエチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－ジエチルアミノプロピルオキシ基、１－ジエチルアミノプロピルオキシ基、２－ジイソプロピルアミノエトキシ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、２－ピペリジルエトキシ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２－メチルチオエトキシ基、２－エチルチオエトキシ基、２－ｎ－プロピルチオエトキシ基、２－イソプロピルチオエトキシ基、２－ｎ－ブチルチオエトキシ基、２－イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基を有するアルコキシ基；
２－Ｎ－モルホリニルエトキシ基、２－Ｎ－ピリジルエトキシ基、２－Ｎ－ピロリルエトキシ基、２－（２－フリル）エトキシ基、２－（１－インドリル）エトキシ基、２－（３－チエニル）エトキシ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルオキシ基、３－（１－インドリル）プロピルオキシ基等の複素環基を有するアルコキシ基等が挙げられる。
【0042】
置換または無置換のアリールオキシ基としては、ヘテロアリールオキシ基も含まれ、フェニルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、４－エチルフェニルオキシ基、４－イソプロピルフェニルオキシ基、４－イソブチルフェニルオキシ基、４－ｎ－ペンチルフェニルオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニルオキシ基、４－シクロヘキシルフェニルオキシ基、４－ｎ－オクチルフェニルオキシ基、４－ｎ－デシルフェニルオキシ基、４－ｎ－ドデシルフェニルオキシ基、４－ｎ－ヘキサデシルフェニルオキシ基、２，３－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，４，５－トリメチルフェニルオキシ基、５－インダニルオキシ基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、３－エトキシフェニルオキシ基、４－ｎ－プロポキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ブトキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニルオキシ基、４－シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－オクチルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－デシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ドデシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、２，３－ジメトキシフェニルオキシ基、２，５－ジメトキシフェニルオキシ基、３，５－ジメトキシフェニルオキシ基、２－メトキシ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メトキシ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メチル－４－メトキシフェニルオキシ基、２－フルオロフェニルオキシ基、４－フルオロフェニルオキシ基、３－クロロフェニルオキシ基、４－ブロモフェニルオキシ基、３－トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，５－ジフルオロフェニルオキシ基、３，４－ジクロロフェニルオキシ基、２－メチル－４－クロロフェニルオキシ基、３－クロロ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メトキシ－４－フルオロフェニルオキシ基、３－フルオロ－４－メトキシフェニルオキシ基、４－フェニルフェニルオキシ基、３－フェニルフェニルオキシ基、４－（４’－メチルフェニル）フェニルオキシ基、４－（４’－メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチルオキシ基、７－エトキシ－２－ナフチルオキシ基、２－チエニルオキシ基、２－ピリジルオキシ基、４－ピリジルオキシ基などが挙げられる。
【0043】
無置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、２－メチルペンチルチオ基、１，１－ジメチルブチルチオ基、１，２，２－トリメチルプロピルチオ基、２－エチルブチルチオ基、１，３－ジメチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メチルシクロペンチルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、３，５，５－トリメチルヘキシルチオ基、ｎ－デシルチオ基、ｎ－ウンデシルチオ基、ｎ－ドデシルチオ基、１－アダマンチルチオ基、ｎ－ペンタデシルチオ基等の直鎖、分岐または環状の無置換のアルキルチオ基が挙げられる。
【0044】
置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、ｎ－プロピルオキシメチルチオ基、ｎーブチルオキシメチルチオ基、イソブチルオキシメチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシメチルチオ基、ｎ－ペンチルオキシメチルチオ基、２－メトキシエチルチオ基、２－エトキシエチルチオ基、２－ｎ－プロピルオキシエチルチオ基、２－イソプロピルオキシエチルチオ基、２－ｎーブチルオキシエチルチオ基、２－イソブチルオキシエチルチオ基、２－ｔｅｒｔ－ブチルオキシエチルチオ基、２－ｓｅｃ－ブチルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ペンチルオキシエチルチオ基、２－イソペンチルオキシエチルチオ基、２－ｓｅｃ－ペンチルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ヘキシルオキシエチルチオ基、２－（４－エチルシクロヘキシルオキシ）エチルチオ基、２－ｎ－ノニルオキシエチルチオ基、２－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２－ｎ－デシルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ドデシルオキシエチルチオ基、３－メトキシプロピルチオ基、３－エトキシプロピルチオ基、３－（ｎ－プロピルチオ）プロピルチオ基、２－イソペンチルオキシプロピルチオ基、２－メトキシブチルチオ基、４－エトキシブチルチオ基、４－（ｎ－プロピルオキシ）ブチルチオ基、５－メトキシペンチルチオ基、５－エトキシペンチルチオ基、６－ｎ－プロピルオキシヘキシルチオ基等のアルコキシ基を有するアルキルチオ基；
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、ブチルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、メトキシメトキシエチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、ブチルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルキルチオ基；
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基を有するアキルチオ基；
メチルアミノメチルチオ基、２－メチルアミノエチルチオ基、２－（２－メチルアミノエトキシ） エチルチオ基、４－メチルアミノブチルチオ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルチオ基、２－エチルアミノエチルチオ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エチルチオ基、３－エチルアミノプロピルチオ基、１－エチルアミノプロピルチオ基、２－イソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルチオ基等のアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
ジメチルアミノメチルチオ基、２－ジメチルアミノエチルチオ基、４－ジメチルアミノブチルチオ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルチオ基、３－ジメチルアミノプロピルチオ基、２－ジエチルアミノエチルチオ基、３－ジエチルアミノプロピルチオ基、２－ジイソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、２－ピペリジルエチルチオ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
メチルチオメチルチオ基、２－メチルチオエチルチオ基、２－エチルチオエチルチオ基、２－ｎ－プロピルチオエチルチオ基、２－イソプロピルチオエチルチオ基、２－ｎ－ブチルチオエチルチオ基、２－イソブチルチオエチルチオ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基を有するアルキルチオ基；
２－Ｎ－モルホリニルエチルチオ基、２－Ｎ－ピリジルエチルチオ基、２－Ｎ－ピロリルエチルチオ基、２－（２－フリル）エチルチオ基、２－（１－インドリル）エチルチオ基、２－（３－チエニル）エチルチオ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルチオ基、３－（１－インドリル）プロピルチオ基等の複素環基を有するアルキルチオ基などが挙げられる。
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、ブチルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、メトキシメトキシエチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、ブチルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルキルチオ基；
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基を有するアキルチオ基；
メチルアミノメチルチオ基、２－メチルアミノエチルチオ基、２－（２－メチルアミノエトキシ） エチルチオ基、４－メチルアミノブチルチオ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルチオ基、２－エチルアミノエチルチオ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エチルチオ基、３－エチルアミノプロピルチオ基、１－エチルアミノプロピルチオ基、２－イソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルチオ基等のアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
ジメチルアミノメチルチオ基、２－ジメチルアミノエチルチオ基、４－ジメチルアミノブチルチオ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルチオ基、３－ジメチルアミノプロピルチオ基、２－ジエチルアミノエチルチオ基、３－ジエチルアミノプロピルチオ基、２－ジイソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、２－ピペリジルエチルチオ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
メチルチオメチルチオ基、２－メチルチオエチルチオ基、２－エチルチオエチルチオ基、２－ｎ－プロピルチオエチルチオ基、２－イソプロピルチオエチルチオ基、２－ｎ－ブチルチオエチルチオ基、２－イソブチルチオエチルチオ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基を有するアルキルチオ基；
２－Ｎ－モルホリニルエチルチオ基、２－Ｎ－ピリジルエチルチオ基、２－Ｎ－ピロリルエチルチオ基、２－（２－フリル）エチルチオ基、２－（１－インドリル）エチルチオ基、２－（３－チエニル）エチルチオ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルチオ基、３－（１－インドリル）プロピルチオ基等の複素環基を有するアルキルチオ基などが挙げられる。
【0045】
置換または無置換のアリールチオ基としては、ヘテロアリールチオ基も含まれ、フェニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、３－エチルフェニルチオ基、４－ｎ－プロピルフェニルチオ基、４－イソプロピルフェニルチオ基、４－ｎ－ブチルフェニルチオ基、４－イソブチルフェニルチオ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ基、４－ｎ－ペンチルフェニルチオ基、４－ｎ－ヘキシルフェニルチオ基、４－シクロヘキシルフェニルチオ基、４－ｎ－オクチルフェニルチオ基、４－ｎ－ドデシルフェニルチオ基、４－ｎ－オクタデシルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、５－インダニルチオ基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチルチオ基、２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－エトキシフェニルチオ基、４－ｎ－プロポキシフェニルチオ基、２，４－ジメトキシフェニルチオ基、３，５－ジエトキシフェニルチオ基、２－メトキシ－４－メチルフェニルチオ基、２－メチル－４－メトキシフェニルチオ基、２－フルオロフェニルチオ基、４－フルオロフェニルチオ基、２－クロロフェニルチオ基、４－ブロモフェニルチオ基、４－トリフルオロメチルフェニルチオ基、３－トリフルオロメチルフェニルチオ基、２，４－ジフルオロフェニルチオ基、２，４－ジクロロフェニルチオ基、２－クロロ－４－メトキシフェニルチオ基、２－ナフチルチオ基、４－メチル－１－ナフチルチオ基、４－エトキシ－１－ナフチルチオ基、２－ピリジルチオ基、４－アミノフェニルチオ基、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニルチオ基、４－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）－１－ナフチルチオ基、４－〔Ｎ，Ｎ－ジ（４’－メチルフェニル）アミノ〕フェニルチオ基、４－（Ｎ－フェノキサジイル）フェニルチオ基などが挙げられる。
【0046】
置換アミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５－トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ｎ－オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
フェニルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ｎ－プロピル－Ｎ－（２－エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－クロロフェニル）アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ－（ｐ－トリル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ナフチル）アミノ基等のアリール基を有するアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３－フェニルプロピルアミノ基、４－エチルベンジルアミノ基、４－イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４－エチルベンジル）アミノ基、ビス（４－イソプロピルベンジル）アミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基などが挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５－トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ｎ－オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
フェニルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ｎ－プロピル－Ｎ－（２－エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－クロロフェニル）アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ－（ｐ－トリル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ナフチル）アミノ基等のアリール基を有するアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３－フェニルプロピルアミノ基、４－エチルベンジルアミノ基、４－イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４－エチルベンジル）アミノ基、ビス（４－イソプロピルベンジル）アミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基などが挙げられる。
【0047】
置換または無置換のアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ｉｓｏ－バレリル基、ｓｅｃ－バレリル基、トリメチルアセチル基、ヘキサノイル基、ｔ－ブチルアセチル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、２－エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、オレイル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、６－クロロヘキサノイル基、６－ブロモヘキサノイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、パ－フルオロオクタノイル基、２，２，４，４，５，５，７，７，７－ノナフルオロ－３，６－ジオキサヘプタノイル基、メトキシアセチル基、３，６－ジオキサヘプタノイル基、シンナモイル基等が挙げられる。
【0048】
置換または無置換のアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、２－メチルベンゾイル基、３－メチルベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、４－エチルベンゾイル基、４－ｎ－プロピルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、２，４－ジメチルベンゾイル基、２，４，６－トリメチルベンゾイル基、２，４，５－トリメチルベンゾイル基、４－エチルベンゾイル基、４－イソプロピルベンゾイル基、４－ｎ－ブチルベンゾイル基、４－イソブチルベンゾイル基、４－ｓｅｃ－ブチルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、４－ｎ－ペンチルベンゾイル基、４－イソペンチルベンゾイル基、４－ネオペンチベンゾイル基、４－イソヘキシルベンゾイル基、４－シキロヘキシルベンゾイル基、４－オクチルベンゾイル基、４－シアノベンゾイル基、４－ニトロベンゾイル基、４－トリフルオロメチルベンゾイル基、３－ブロモベンゾイル基、２－フルオロベンゾイル基、４－クロロベンゾイル基、２，６－ジクロロベンゾイル基、２，４－ジフルオロベンゾイル基、ナフチルカルボニル－１－イル基、ナフチルカルボニル－２－イル基等が挙げられる。
【0049】
置換または無置換のアミノカルボニル基としては、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ－ブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ－ｎ－ブチルアミノカルボニル基、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル基等が挙げられる。
【0050】
カルボン酸エステル基は、式：Ｒ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊で表すことができ、式中、Ｒは炭化水素基であり、＊は結合手を表す。
カルボン酸エステル基としてはカルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチルエステル基、カルボン酸ｎ－プロピルエステル基、カルボン酸イソプロピルエスレル基、カルボン酸ｎ－ブチルエステル基、カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル基、カルボン酸ｎ－ペンチルエステル基、カルボン酸イソペンチルエステル基、カルボン酸シクロヘキシルエステル基、カルボン酸ｎ－オクチルエステル基、カルボン酸トリフルオロプロピルエステル基、カルボン酸ベンジルエステル基、カルボン酸フェニルエステル基、カルボン酸トルイルエステル基等が挙げられる。
カルボン酸エステル基としてはカルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチルエステル基、カルボン酸ｎ－プロピルエステル基、カルボン酸イソプロピルエスレル基、カルボン酸ｎ－ブチルエステル基、カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル基、カルボン酸ｎ－ペンチルエステル基、カルボン酸イソペンチルエステル基、カルボン酸シクロヘキシルエステル基、カルボン酸ｎ－オクチルエステル基、カルボン酸トリフルオロプロピルエステル基、カルボン酸ベンジルエステル基、カルボン酸フェニルエステル基、カルボン酸トルイルエステル基等が挙げられる。
【0051】
スルホン酸エステル基は、式：Ｒ－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２－＊で表すことができ、式中、Ｒは炭化水素基であり、＊は結合手を表す。
スルホン酸エステル基としては、スルホン酸メチルエステル基、スルホン酸エチルエステル基、スルホン酸ｎ－プロピルエステル基、スルホン酸イソプロピルエスレル基、スルホン酸ｎ－ブチルエステル基、スルホン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル基、スルホン酸ｎ－ペンチルエステル基、スルホン酸イソペンチルエステル基、スルホン酸シクロヘキシルエステル基、スルホン酸ｎ－オクチルエステル基、スルホン酸トリフルオロプロピルエステル基、スルホン酸ベンジルエステル基、スルホン酸フェニルエステル基、スルホン酸トルイルエステル基等が挙げられる。
スルホン酸エステル基としては、スルホン酸メチルエステル基、スルホン酸エチルエステル基、スルホン酸ｎ－プロピルエステル基、スルホン酸イソプロピルエスレル基、スルホン酸ｎ－ブチルエステル基、スルホン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル基、スルホン酸ｎ－ペンチルエステル基、スルホン酸イソペンチルエステル基、スルホン酸シクロヘキシルエステル基、スルホン酸ｎ－オクチルエステル基、スルホン酸トリフルオロプロピルエステル基、スルホン酸ベンジルエステル基、スルホン酸フェニルエステル基、スルホン酸トルイルエステル基等が挙げられる。
【0052】
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は結合して環構造を形成してもよい。当該環構造は、各々Ｒ１～Ｒ１０が結合している炭素原子を含んで環構造を形成する。
形成される環構造としては、脂肪族環、芳香環或いは複素環を挙げることができる。
脂肪族環の具体例としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロデサン環などを挙げることができる。
芳香環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環などを挙げることができる。
複素環の具体例としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、シロール環などを挙げることができる。
なお、形成される脂肪族環、芳香環或いは複素環は置換基を有していてもよい。
前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、
ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。
形成される環構造としては、脂肪族環、芳香環或いは複素環を挙げることができる。
脂肪族環の具体例としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロデサン環などを挙げることができる。
芳香環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環などを挙げることができる。
複素環の具体例としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、シロール環などを挙げることができる。
なお、形成される脂肪族環、芳香環或いは複素環は置換基を有していてもよい。
前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、
ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。
【0053】
本実施形態の一般式（１－ｉ）のＹは以下のとおりである。
Ｙは、単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基を表す。
Ｙは、単結合、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基を表す。
【0054】
Ｙは、単結合、炭素数１～２０の置換または無置換のアルキレン基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルケニレン基、炭素数２～２０の置換または無置換のアルキニレン基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、炭素数１～２５の置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基が好ましい。
【0055】
Ｙは、単結合、炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、炭素数６～２４の置換または無置換のアリーレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、硫黄原子を含む２～４価の炭化水素基がより好ましい。
これらの置換基の例を下記に示す。
これらの置換基の例を下記に示す。
【0056】
無置換アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、ｔｅｒｔ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、１－メチルペンチレン基、４－メチル－２－ペンチレン基、２－エチルブチレン基、ｎ－ヘプチレン基、１－メチルヘキシレン基、ｎ－オクチレン基、１－メチルヘプチレン基、２－エチルヘキシレン基などの直鎖または分岐の無置換アルキレン基等が挙げられる。
【0057】
置換アルキレン基の例としては、例えば、メトキシメチレン基、エトキシメチレン基、ｎ－ブトキシメチレン基、ｎ－ヘキシルオキシメチレン基、（２－エチルブチルオキシ）メチレン基などのアルキルオキシ基を有するアルキレン基；
２－（４’－ペンテニルオキシ）エチレン基などのアルケニルオキシ基を有するアルキレン基；
ベンジルオキシメチレン基、２－（ベンジルオキシメトキシ）エチレン基などのアラルキルオキシ基を有するアルキレン基；
フェニルオキシメチレン基、４－クロロフェニルオキシメチレン基、４－（２’－フェニルオキシエトキシ）ブチレン基などのアリ－ルオキシ基を有するアルキレン基；
ｎ－ブチルチオメチレン基、２－ｎ－オクチルチオエチレン基などのアルキルチオ基を有するアルキレン基；
フルオロメチレン基、トリフルオロメチレン基、パ－フルオロエチレン基、４－フルオロシクロヘキシレン基、ジクロロメチレン基、４－クロロシクロヘキシレン基、７－クロロヘプチレン基などのハロゲン原子を有するアルキレン基等が挙げられる。
２－（４’－ペンテニルオキシ）エチレン基などのアルケニルオキシ基を有するアルキレン基；
ベンジルオキシメチレン基、２－（ベンジルオキシメトキシ）エチレン基などのアラルキルオキシ基を有するアルキレン基；
フェニルオキシメチレン基、４－クロロフェニルオキシメチレン基、４－（２’－フェニルオキシエトキシ）ブチレン基などのアリ－ルオキシ基を有するアルキレン基；
ｎ－ブチルチオメチレン基、２－ｎ－オクチルチオエチレン基などのアルキルチオ基を有するアルキレン基；
フルオロメチレン基、トリフルオロメチレン基、パ－フルオロエチレン基、４－フルオロシクロヘキシレン基、ジクロロメチレン基、４－クロロシクロヘキシレン基、７－クロロヘプチレン基などのハロゲン原子を有するアルキレン基等が挙げられる。
【0058】
置換または無置換のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１－ブテニレン基、イソブテニレン基、１－ペンテニレン基、２－ペンテニレン基、２－メチル－１－ブテニレン基、２－シクロペンテニレン基、１－ビニルヘキシレン基、スチリレン基、スチリルメチレン基、２－スチリルエチレン基などが挙げられる。
【0059】
置換または無置換のアルキニレン基としては、例えば、アセチレニレン基、プロピニレン基、１－ブチニレン基、１－ペンチニレン基、２－ペンチニレン基、２－メチル－１－ペンチニレン基、フェニルアセチレニレン基などが挙げられる。
【0060】
置換または無置換のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、１－ナフチレン基、２－ナフチレン基、２－アントラセニレン基、１－フェナントリレン基、２－フェナントリレン基、３－フェナントリレン基、１－ピレニレン基、２－ピレニレン基、２－ペリレニレン基、３－ペリレニレン基、２－フルオランテニレン基、３－フルオランテニレン基、７－フルオランテニレン基、８－フルオランテニレン基などの無置換のアリーレン基；
１－メチル－２－ピレニレン基、２－メチルフェニレン基、４－エチルフェニレン基、４－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）フェニレン基、３－シクロヘキシルフェニレン基、２－シクロヘキシルフェニレン基、４－エチル－１－ナフチレン基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチレン基、２，４－ジメチルフェニレン基などのアルキル基を有するアリーレン基；
４－メトキシフェニレン基、３－エトキシフェニレン基、２－エトキシフェニレン基、４－ｎ－プロポキシフェニレン基、３－ｎ－プロポキシフェニレン基、４－イソプロポキシフェニレン基、３－イソプロポキシフェニレン基、２－イソプロポキシフェニレン基、２－ｓｅｃ－ブトキシフェニレン基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニレン基、４－イソペンチルオキシフェニレン基、２－メチル－５－メトキシフェニレン基、２－フェニルオキシフェニレン基などのアルコキシ基またはアリ－ルオキシ基を有するアリーレン基；
４－フェニルフェニレン基、３－フェニルフェニレン基、２－フェニルフェニレン基、２，６－ジフェニルフェニレン基、４－（２’－ナフチル）フェニレン基、２－フェニル－１－ナフチレン基、１－フェニル－２－ナフチレン基、７－フェニルー１－ピレニレン基などのアリ－ル基を有するアリーレン基；
４－フルオロフェニレン基、３－フルオロフェニレン基、２－フルオロフェニレン基、４－クロロフェニレン基、４－ブロモフェニレン基、２－クロロ－５－メチルフェニレン基、２－クロロ－６－メチルフェニレン基、２－メチル－３－クロロフェニレン基、２－メトキシ－４－フルオロフェニレン基、２－フルオロ－４－メトキシフェニレン基などのハロゲン原子を有するアリーレン基；
２－トリフルオロメチルフェニレン基、３－トリフルオロメチルフェニレン基、４－トリフルオロメチルフェニレン基、３，５－ビストリフルオロメチルフェニレン基、４－パ－フルオロエチルフェニレン基、４－メチルチオフェニレン基、４－エチルチオフェニレン基、４－シアノフェニレン基、３－シアノフェニレン基などが挙げられる。
１－メチル－２－ピレニレン基、２－メチルフェニレン基、４－エチルフェニレン基、４－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）フェニレン基、３－シクロヘキシルフェニレン基、２－シクロヘキシルフェニレン基、４－エチル－１－ナフチレン基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチレン基、２，４－ジメチルフェニレン基などのアルキル基を有するアリーレン基；
４－メトキシフェニレン基、３－エトキシフェニレン基、２－エトキシフェニレン基、４－ｎ－プロポキシフェニレン基、３－ｎ－プロポキシフェニレン基、４－イソプロポキシフェニレン基、３－イソプロポキシフェニレン基、２－イソプロポキシフェニレン基、２－ｓｅｃ－ブトキシフェニレン基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニレン基、４－イソペンチルオキシフェニレン基、２－メチル－５－メトキシフェニレン基、２－フェニルオキシフェニレン基などのアルコキシ基またはアリ－ルオキシ基を有するアリーレン基；
４－フェニルフェニレン基、３－フェニルフェニレン基、２－フェニルフェニレン基、２，６－ジフェニルフェニレン基、４－（２’－ナフチル）フェニレン基、２－フェニル－１－ナフチレン基、１－フェニル－２－ナフチレン基、７－フェニルー１－ピレニレン基などのアリ－ル基を有するアリーレン基；
４－フルオロフェニレン基、３－フルオロフェニレン基、２－フルオロフェニレン基、４－クロロフェニレン基、４－ブロモフェニレン基、２－クロロ－５－メチルフェニレン基、２－クロロ－６－メチルフェニレン基、２－メチル－３－クロロフェニレン基、２－メトキシ－４－フルオロフェニレン基、２－フルオロ－４－メトキシフェニレン基などのハロゲン原子を有するアリーレン基；
２－トリフルオロメチルフェニレン基、３－トリフルオロメチルフェニレン基、４－トリフルオロメチルフェニレン基、３，５－ビストリフルオロメチルフェニレン基、４－パ－フルオロエチルフェニレン基、４－メチルチオフェニレン基、４－エチルチオフェニレン基、４－シアノフェニレン基、３－シアノフェニレン基などが挙げられる。
【0061】
置換イミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。
【0062】
置換イミノ基としては、例えば、メチルイミノ基、エチルイミノ基、プロピルイミノ基、ブチルイミノ基、ペンチルイミノ基、ヘキシルイミノ基、ヘプチルイミノ基、オクチルイミノ基、２－エチルヘキシルイミノ基、シクロヘキシルイミノ基、３，５，５－トリメチルヘキシルイミノ基、ノニルイミノ基、デシルイミノ基等のモノアルキルイミノ基；
ジメチルイミノ基、ジエチルイミノ基、メチルエチルイミノ基、ジ－ｎ－プロピルイミノ基、ジ－ｎ－ブチルイミノ基、ジ－ｎ－ペンチルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ｎ－オクチルイミノ基等のジアルキルイミノ基；
Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）イミノ基、Ｎ－ｎ－プロピル－Ｎ－（２－エトキシフェニル）イミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－クロロフェニル）イミノ基、ジフェニルイミノ基、ジ－（ｐ－トリル）イミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ナフチル）イミノ基等のアリール基を有するイミノ基；
ベンジルイミノ基、フェネチルイミノ基、３－フェニルプロピルイミノ基、４－エチルベンジルイミノ基、４－イソプロピルベンジルイミノ基、ジベンジルイミノ基、ジフェネチルイミノ基、ビス（４－エチルベンジル）イミノ基、ビス（４－イソプロピルベンジル）イミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェネチルイミノ基等のアラルキル基を有するイミノ基などが挙げられる。
ジメチルイミノ基、ジエチルイミノ基、メチルエチルイミノ基、ジ－ｎ－プロピルイミノ基、ジ－ｎ－ブチルイミノ基、ジ－ｎ－ペンチルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ｎ－オクチルイミノ基等のジアルキルイミノ基；
Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルイミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）イミノ基、Ｎ－ｎ－プロピル－Ｎ－（２－エトキシフェニル）イミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－クロロフェニル）イミノ基、ジフェニルイミノ基、ジ－（ｐ－トリル）イミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ナフチル）イミノ基等のアリール基を有するイミノ基；
ベンジルイミノ基、フェネチルイミノ基、３－フェニルプロピルイミノ基、４－エチルベンジルイミノ基、４－イソプロピルベンジルイミノ基、ジベンジルイミノ基、ジフェネチルイミノ基、ビス（４－エチルベンジル）イミノ基、ビス（４－イソプロピルベンジル）イミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルイミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェネチルイミノ基等のアラルキル基を有するイミノ基などが挙げられる。
【0063】
２～４価の硫黄原子含有炭化水素基としては、以下の一般式（ａ）～（ｃ）で表される基を挙げることができる。
【化5】
【0064】
一般式（ａ）のＱ１は、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のアルケニレン基、置換または無置換のアルキニレン基、置換または無置換のアリーレン基等を挙げることができる。これらの基は、上述の基と同様の基を挙げることができる。
一般式（ｂ）のＱ２は、脂肪族炭化水素化合物から誘導される３価の基、脂環式炭化水素化合物から誘導される３価の基、芳香族炭化水素化合物から誘導される３価の基等を挙げることができる。一般式（ｃ）のＱ３は、脂肪族炭化水素化合物から誘導される４価の基、脂環式炭化水素化合物から誘導される４価の基、芳香族炭化水素化合物から誘導される４価の基等を挙げることができる。
一般式（ｂ）のＱ２は、脂肪族炭化水素化合物から誘導される３価の基、脂環式炭化水素化合物から誘導される３価の基、芳香族炭化水素化合物から誘導される３価の基等を挙げることができる。一般式（ｃ）のＱ３は、脂肪族炭化水素化合物から誘導される４価の基、脂環式炭化水素化合物から誘導される４価の基、芳香族炭化水素化合物から誘導される４価の基等を挙げることができる。
【0065】
脂肪族炭化水素化合物としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ノナン、デカン等を挙げることができる。
脂環式炭化水素化合物としては、シクロプロパン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、ノルボルネン、メチルシクロヘキサン、またはノルボルナジエン等を挙げることができる。
芳香族炭化水素化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クメン、ブチルベンゼン、スチレン等の単環芳香族化合物、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン等の３環～６環の縮合多環芳香族化合物を挙げることができる。
＊は結合手を表す。
脂環式炭化水素化合物としては、シクロプロパン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、ノルボルネン、メチルシクロヘキサン、またはノルボルナジエン等を挙げることができる。
芳香族炭化水素化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クメン、ブチルベンゼン、スチレン等の単環芳香族化合物、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン等の３環～６環の縮合多環芳香族化合物を挙げることができる。
＊は結合手を表す。
【0066】
ｎは１～３の整数であり、１または２が好ましい。
【0067】
Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４は結合して環構造を形成してもよい。当該環構造は、各々Ｒ１１～Ｒ１４が結合している炭素原子を含んで環構造を形成することができる。
形成される環構造としては、脂肪族環、芳香環或いは複素環を挙げることができる。脂肪族環、芳香環および複素環としては、前述の環構造と同様のものを挙げることができる。
形成される環構造としては、脂肪族環、芳香環或いは複素環を挙げることができる。脂肪族環、芳香環および複素環としては、前述の環構造と同様のものを挙げることができる。
【0068】
一般式（１－ｉ）において、（１）ｎが１～３の整数であり、Ｙは単結合である組み合わせ、または（２）ｎが１～３の整数であり、Ｙが炭素数１～１２の置換または無置換のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子、炭素数１～１２の置換または無置換のイミノ基、２～４価の硫黄原子含有炭化水素基である組み合わせ、が好ましい。
【0069】
本実施形態のキノフタロン系化合物は、極大吸収波長が、４００ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、４４０ｎｍ～４７０ｎｍであることがより好ましい。
【0070】
前記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物は、下記（２）に示される互変異性体が存在するが、これらについても本発明に包含されるものである。
【0071】
【化6】
【0072】
本実施形態の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物の具体例を下記表１に示すが、これらの例示に限定されるものではない。
【0073】
【表1】
【0074】
【表2】
【0075】
【表3】
【0076】
【表4】
【0077】
【表5】
【0078】
【表6】
【0079】
【表7】
【0080】
【表8】
【0081】
【表9】
【0082】
【表10】
【0083】
【表11】
【0084】
［キノフタロン系化合物の製造方法］
本実施形態の式（１）で表されるキノフタロン系化合物は、公知の方法により製造してもよい。
例えば特開平０５－０３９２６９、Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ Ｒｅｓ (２０１１) ２０:１６３８－１６４２等に記載の方法により製造することができる。
本実施形態の式（１）で表されるキノフタロン系化合物は、公知の方法により製造してもよい。
例えば特開平０５－０３９２６９、Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ Ｒｅｓ (２０１１) ２０:１６３８－１６４２等に記載の方法により製造することができる。
【0085】
本実施形態のキノフタロン系化合物の製造方法は、例えば、下記反応式に示すように、
下記式（ａ）で表される化合物（ａ）を下記式（ｂ）で表される化合物（ｂ）と反応させ、下記式（ｃ）で表されるキノフタロン化合物（ｃ）を作製する工程ａと、
次いで、塩素化剤と化合物（ｃ）を反応させることで、下記式（ｄ）で表される酸クロライド（ｄ）を調製する工程ｂと、
得られた酸クロライド（ｄ）と下記式（ｅ）で表される化合物（ｅ）とを反応させ、下記式（ｆ）で表されるアミド化体（ｆ）を作製し、さらにアミド化体（ｆ）に脱水剤を作用させて、式（１）のキノフタロン系化合物を製造する工程ｃと、を含む。
なお、下記一般式（ａ）～（ｆ）におけるＲ１～Ｒ１４は一般式（１）のＲ１～Ｒ１４と同様である。
下記式（ａ）で表される化合物（ａ）を下記式（ｂ）で表される化合物（ｂ）と反応させ、下記式（ｃ）で表されるキノフタロン化合物（ｃ）を作製する工程ａと、
次いで、塩素化剤と化合物（ｃ）を反応させることで、下記式（ｄ）で表される酸クロライド（ｄ）を調製する工程ｂと、
得られた酸クロライド（ｄ）と下記式（ｅ）で表される化合物（ｅ）とを反応させ、下記式（ｆ）で表されるアミド化体（ｆ）を作製し、さらにアミド化体（ｆ）に脱水剤を作用させて、式（１）のキノフタロン系化合物を製造する工程ｃと、を含む。
なお、下記一般式（ａ）～（ｆ）におけるＲ１～Ｒ１４は一般式（１）のＲ１～Ｒ１４と同様である。
【0086】
【化7】
【0087】
工程ａにおいては、有機溶剤中で、化合物（ａ）と化合物（ｂ）と反応させる。
有機溶剤としては、スルホラン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－イミダゾリジノン等を挙げることができる。
工程ａは大気圧下で行うことができ、反応温度は１７０℃～２００℃、反応時間は１０時間～２０時間程度である。
化合物（ａ）と化合物（ｂ）のモル比（ａ／ｂ）で０．５～１．０とすることができる。
工程ａにより、式（ｃ）で表されるキノフタロン化合物（ｃ）を得ることができる。具体的には、キノフタロン化合物（ｃ）を含む反応溶液として得られ、公知の方法により精製することができる。
有機溶剤としては、スルホラン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－イミダゾリジノン等を挙げることができる。
工程ａは大気圧下で行うことができ、反応温度は１７０℃～２００℃、反応時間は１０時間～２０時間程度である。
化合物（ａ）と化合物（ｂ）のモル比（ａ／ｂ）で０．５～１．０とすることができる。
工程ａにより、式（ｃ）で表されるキノフタロン化合物（ｃ）を得ることができる。具体的には、キノフタロン化合物（ｃ）を含む反応溶液として得られ、公知の方法により精製することができる。
【0088】
工程ｂにおいては、有機溶剤中で、塩素化剤とキノフタロン化合物（ｃ）を反応させ、式（ｄ）で表される酸クロライド（ｄ）を調製する。
有機溶剤は、キノフタロン化合物（ｃ）を含む反応溶液に含まれる有機溶剤であってもよく、精製されたキノフタロン化合物（ｃ）を用いる場合は、トルエン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－イミダゾリジノン等の有機溶剤に溶解し反応に用いることができる。
塩素化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等を挙げることができる。
工程ｂにおける当該反応は触媒下で行うことができる。触媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
工程ｂは大気圧下で行うことができ、反応温度は６０℃～８０℃、反応時間は５時間～２０時間程度である。
塩素化剤の添加量は、キノフタロン化合物（ｃ）に対するモル比（塩素化剤／ｃ）で１．０～１．５とすることができる。
有機溶剤は、キノフタロン化合物（ｃ）を含む反応溶液に含まれる有機溶剤であってもよく、精製されたキノフタロン化合物（ｃ）を用いる場合は、トルエン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－イミダゾリジノン等の有機溶剤に溶解し反応に用いることができる。
塩素化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等を挙げることができる。
工程ｂにおける当該反応は触媒下で行うことができる。触媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
工程ｂは大気圧下で行うことができ、反応温度は６０℃～８０℃、反応時間は５時間～２０時間程度である。
塩素化剤の添加量は、キノフタロン化合物（ｃ）に対するモル比（塩素化剤／ｃ）で１．０～１．５とすることができる。
【0089】
工程ｃにおいては、有機溶剤中で、酸クロライド（ｄ）と化合物（ｅ）とを反応させ、アミド化体（ｆ）を調製する。
有機溶剤は、酸クロライド（ｄ）を含む反応溶液に含まれる有機溶剤であってもよく、別途添加することもできる。
工程ｃは大気圧下で行うことができ、反応温度は常温、反応時間は１時間～５時間程度である。
化合物（ｅ）の添加量は、酸クロライド（ｄ）に対するモル比（ｅ／ｄ）で１．０～１．５とすることができる。
有機溶剤は、酸クロライド（ｄ）を含む反応溶液に含まれる有機溶剤であってもよく、別途添加することもできる。
工程ｃは大気圧下で行うことができ、反応温度は常温、反応時間は１時間～５時間程度である。
化合物（ｅ）の添加量は、酸クロライド（ｄ）に対するモル比（ｅ／ｄ）で１．０～１．５とすることができる。
【0090】
次いで、アミド化体（ｆ）に脱水剤を作用させて、式（１）のキノフタロン系化合物を製造する
脱水剤としては、無水酢酸、濃硫酸、Ｎ，Ｎ－ジシクロへキシルカルボジイミド等を挙げることができる。
当該反応は大気圧下で行うことができ、反応温度は５０℃～１３０℃、反応時間は１時間～５時間程度である。
脱水剤としては、無水酢酸、濃硫酸、Ｎ，Ｎ－ジシクロへキシルカルボジイミド等を挙げることができる。
当該反応は大気圧下で行うことができ、反応温度は５０℃～１３０℃、反応時間は１時間～５時間程度である。
【0091】
工程ｃの反応後、必要に応じて公知の精製を行い、式（１）のキノフタロン系化合物を得ることができる。
【0092】
［樹脂組成物］
本実施形態の樹脂組成物は、
（Ａ）熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂（以下、単独及び両方を表現する場合、便宜上は樹脂と表現する）
（Ｂ）前記一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物（以下、便宜上キノフタロン化合物と表現する）から選択される１種以上と、を含む。
本実施形態の樹脂組成物に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂のいずれであってもよいが、透明樹脂であることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、
（Ａ）熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂（以下、単独及び両方を表現する場合、便宜上は樹脂と表現する）
（Ｂ）前記一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物（以下、便宜上キノフタロン化合物と表現する）から選択される１種以上と、を含む。
本実施形態の樹脂組成物に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂のいずれであってもよいが、透明樹脂であることが好ましい。
【0093】
熱可塑性樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、ノルボルネン樹脂、セルロース系樹脂などが挙げられるが、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【0094】
ポリカーボネート樹脂は、主にジヒドロキシジアリール化合物類とホスゲンを反応させるホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物類とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル類とを反応させるエステル交換法によって得られる重合体であり代表的なものとして、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）から製造されたポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【0095】
上記ジヒドロキシジアリール化合物類としては、ビスフェノールＡの他に、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－ブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジクロロフェニル）プロパンのような（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのような（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシ－３、３’－ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４‘－ジヒドロキシ－３，３‘－ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４‘－ジヒドロキシ－３，３‘－ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類などが挙げられる。
【0096】
これらは単独または２種類以上から選択されて使用される。これらの他にピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４‘－ジヒドロキシジフェニル等と併用して使用してもよい。なお、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常１００００～１０００００、好ましくは１００００～４０００００である。
【0097】
更に上記のジヒドロキシアリール化合物と以下に示すような３価以上のフェノール化合物を併用してもよい。３価以上のフェノールとしては、フロログルシン、１、３、５－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－ベンゾール、１、１、１－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－エタンなどが挙げられる。
【0098】
ポリアミド樹脂は、芳香族または脂肪族基を含むジアミン化合物類と、芳香族または脂肪族基を含むジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂である。ここで脂肪族基は脂環式脂肪族基も含まれる。上記ジアミン化合物類とジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂は必ずしも脱水重縮合反応から得られるものに限定はされず、例えば１種または２種以上のラクタム化合物類の開環重合などからも得られることができる。
【0099】
上記ジアミン化合物類としては、ヘキサメチレンジアミン、ｍ－キシリレンジアミン、ビス（４－アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（４－アミノ－３－メチルシクロヘキシル）メタン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ビス（アミノメチル）ノルボルナン、ビス（アミノメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエンなどが挙げられ、これらのジアミン化合物類から１種または２種以上を選択して使用することができる。
【0100】
上記ジカルボン酸化合物類としては、アジピン酸、ドデカンジカルボン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ビス（ヒドロキシカルボニルメチル）ノルボルナン、ビス（ヒドロキシカルボニルメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエンなどが挙げられ、これらのジカルボン酸化合物類から１種または２種以上を選択して使用することができる。
【0101】
特に透明性の観点から非結晶性のポリアミド樹脂が好ましく、一般的には透明ナイロンと称され、例えばエムス社のグリルアミドＴＲ－５５、グリルアミドＴＲ－９０、グリルアミドＴＲ－ＸＥ３８０５、あるいはヒュルス社のトロガミドＣＸ－７３２３などを例示することができる。
【0102】
アクリル樹脂としては、メタクリル酸アルキルを主体とする重合体であって、メタクリル酸アルキルの単独重合体またはメタクリル酸アルキルを２種以上用いた共重合体であってもよいし、メタクリル酸アルキル５０重量％以上とメタクリル酸アルキル以外の単量体５０重量％以下との共重合体であってもよい。メタクリル酸アルキルとしては通常、そのアルキル基の炭素数が１～４のものが用いられ、なかでもメタクリル酸メチルが好ましく用いられる。
【0103】
また、メタクリル酸アルキル以外の単量体は、分子内に１個の重合性炭素－炭素二重結合を有する単官能単量体であってもよいし、分子内に２個以上の重合性炭素－炭素二重結合を有する多官能単量体であってもよいが、特に単官能単量体が好ましく用いられる。その例としては、アクリル酸メチルやアクリル酸エチルのようなアクリル酸アルキル、スチレンやアルキルスチレンのようなスチレン系単量体、アクリロニトリルやメタクリロニトリルのような不飽和ニトリルなどが挙げられる。
【0104】
アクリル系樹脂としては、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体であるか、またはメタクリル酸アルキルが単量体組成の例えば７０重量％以上、好ましくは９０重量％以上を占め、それと、実質的にアクリル酸アルキル、スチレン系単量体及び不飽和ニトリルから選ばれる単量体のみとの共重合体であるのが好ましい。特に、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体が最も好ましく、代表的にはポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）が挙げられる。ポリメタクリル酸メチル樹脂は綜研化学製ＭＸ１５０、日本触媒製エポスターＭＡ、積水化成品工業製ＭＢＸシリーズなど多くの市販品が入手可能である。
【0105】
また、アクリル樹脂の中で、ガラス転移温度が低く、例えばガラス転移温度が０℃未満、好ましくは－２０℃以下のポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂は粘着剤、接着剤等として用いられ、例えば薄型ディスプレイ用光学フィルターの各層の張り合わせ、あるいは光学フィルターとディスプレイ画面の接着などに広く使用されている。
【0106】
粘着剤として用いられるポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂としては、単量体として炭素数１～１４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを５０重量％以上使用してなるものが好ましい。
【0107】
炭素数１～１４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｉ－オクチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0108】
その他、共重合可能な単量体の例としては、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート等の(メタ)アクリレート類；
α－メチルスチレン、ビニルトルエン、スチレンなどに代表されるスチレン系単量体；
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどに代表されるビニルエーテル系単量体；
フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステル、フマル酸のジアルキルエステル；
マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル、マレイン酸のジアルキルエステル、イタコン酸、イタコン酸のモノアルキルエステル、イタコン酸のジアルキルエステル、（メタ）アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ビニルケトン、ビニルピリジン、ビニルカルバゾールなどを挙げることができる。
α－メチルスチレン、ビニルトルエン、スチレンなどに代表されるスチレン系単量体；
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどに代表されるビニルエーテル系単量体；
フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステル、フマル酸のジアルキルエステル；
マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル、マレイン酸のジアルキルエステル、イタコン酸、イタコン酸のモノアルキルエステル、イタコン酸のジアルキルエステル、（メタ）アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ビニルケトン、ビニルピリジン、ビニルカルバゾールなどを挙げることができる。
【0109】
ポリエステル樹脂としては、代表的にはポリＣ２－４アルキレンテレフタレートやポリＣ２－４アルキレンナフタレートなどのホモポリエステル、Ｃ２－４アルキレンアリレート単位（Ｃ２－４アルキレンテレフタレート及び／またはＣ２－４アルキレンナフタレート単位）を主成分として含むコポリエステルなどが挙げられるが、ポリアリレート系樹脂、アジピン酸などの脂肪族ジカルボン酸を用いた脂肪族ポリエステル、ε－カプロラクトンなどのラクトンの単独または共重合体も含まれる。
【0110】
コポリエステルとしては、ポリＣ２－４アルキレンアリレートの構成単位のうち、Ｃ２－４アルキレングリコールの一部を、ポリオキシＣ２－４アルキレングリコール、Ｃ６－１０アルキレングリコール、脂環式ジオール（シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡなど）、芳香環を有するジオール（フルオレノン側鎖を有する９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ－アルキレンオキサイド付加体など）などで置換したコポリエステル、芳香族ジカルボン酸の一部を、フタル酸、イソフタル酸などの非対称芳香族ジカルボン酸、アジピン酸などの脂肪族Ｃ６－１２ジカルボン酸などで置換したコポリエステルが含まれる。
【0111】
ポリエステル樹脂としては、透明性が高い等の点で、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等が好ましい。また、Ｃ２－４アルキレンアリレート系コポリエステルなどのような非結晶性コポリエステルも加工性に優れ好ましい。特にＰＥＴが、大量に生産され、耐熱性、強度等に優れているので好ましい。
【0112】
熱硬化性樹脂としては、アリルジグリコールカーボネートモノマー、ジアリルフタレートモノマー、イソシアネート系化合物とポリオールやポリチオールなどの混合物、およびアクリルモノマーなどの矯正レンズの製造に使われるモノマー類の硬化物が挙げられるが、イソシアネート系化合物とポリオールとの重合反応で得られるポリウレタン樹脂、イソシアネート系化合物とポリチオール化合物とを重合で得られるポリチオウレタン樹脂、およびアリルジグリコールカーボネートモノマーの硬化であるアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【0113】
ポリウレタン樹脂としては、ブロック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするものであり、ブロック型ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、４，４´－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネートのそれぞれの数分子を結合させた付加物、イソシアヌレートやアロファネートなどをアセト酢酸やマロン酸でブロックしたもの等が挙げられ、ポリオールとしては、水酸基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリカプトラクトン等が挙げられる。
【0114】
ポリチオウレタン樹脂としては、代表的なものとして、メタキシリレンジイソシアネートとペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）から製造されたポリチオウレタン樹脂が挙げられる。
【0115】
アリルジグリコールカーボネート樹脂としては、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートが好ましく、例としてはＣＲ－３９樹脂（またはＡＤＣ樹脂とも称される）が挙げられる。
【0116】
本発明の樹脂組成物における樹脂とキノフタロン化合物の配合量は、用途や成形体の厚みにより異なるが、透光性、透明性が失われない限度内の濃度にあれば良く、通常成形体の厚み方向に対して可視光線透過率が１２～９９％、好ましくは２０～９０％となるように調整する。例えば、厚み２．１５ｍｍの眼鏡レンズでポリカーボネート樹脂へ混合するのであれば、キノフタロン化合物の使用量は樹脂（Ａ）に対し０．００１重量％～０．１重量％である。一般に、成形体の厚みが０．１ｍｍ～２０ｍｍであれば、キノフタロン化合物の使用量は熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂に対し０．０００１～２重量％である。
【0117】
本発明の樹脂組成物には、樹脂とキノフタロン化合物以外に、必要に応じて公知の紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、各種樹脂添加剤、各種色素を配合することができる。各種色素としては、テトラアザポルフィリン系化合物、各種樹脂添加剤としては、フェノール系酸化防止剤、離型剤、染顔料、リン系熱安定剤、耐候性改良剤、帯電防止剤、防曇剤、滑剤・アンチブロッキング剤、難燃剤、流動性改良剤、可塑剤、分散剤、防菌剤などが挙げられる。
【0118】
本発明の樹脂組成物の製造方法を以下に説明する。
本発明の樹脂組成物は、キノフタロン化合物と熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂を混合することによって得られ、少なくともこれを成型してなる成形体においてはキノフタロン化合物と樹脂は相溶状態であることが望ましい。
本発明の樹脂組成物は、キノフタロン化合物と熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂を混合することによって得られ、少なくともこれを成型してなる成形体においてはキノフタロン化合物と樹脂は相溶状態であることが望ましい。
【0119】
樹脂組成物の樹脂が熱可塑性樹脂の場合、キノフタロン化合物と熱可塑性樹脂の粉末あるいはペレットとを、タンブラーやヘンシェルミキサーなどの各種混合機を使用して混合することで樹脂組成物が得られ、これを、バンバリーミキサー、加熱ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどの公知の溶融混練機で溶融混練することによって、キノフタロン化合物と熱可塑性樹脂が均一の樹脂組成物を製造できる。
【0120】
また、熱可塑性樹脂およびキノフタロン化合物を溶解しうる有機溶媒に溶解混合後、有機溶媒を取り去ることにより製造することもできる。その際使用される有機溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるが、上記樹脂組成物に対して化学反応的に不活性で、かつ適度に低沸点のものであれば特に限定されるものではない。
【0121】
また、キノフタロン化合物を溶媒に溶解させた後、樹脂または高分子成形体を接触させてキノフタロン化合物を樹脂内に拡散、侵入させることにより製造することも可能で、かくして得られた樹脂組成物も本発明の権利範囲内である。キノフタロン化合物を溶解させる有機溶媒は、特に限定はないが、キノフタロン化合物を分解するものや、熱可塑性樹脂を変質させるものであってはならない。通常、液体のケトンやアルコ－ル類がよく使用される。溶液の濃度は、目的に応じた任意であるが、通常０．０１％～３０％程度が良好な範囲である。拡散の条件は、キノフタロン化合物、溶媒、熱可塑性樹脂の種類等により変化するが、通常、常圧もしくは加圧下で、２５℃～２００℃、数分～５時間である。
【0122】
さらに、熱可塑性樹脂の原料モノマーに上記方法でキノフタロン化合物を混合後、これを重合しても良い。この製造方法については、下記の樹脂組成物の樹脂が熱硬化性樹脂の場合においてまとめて説明する。
【0123】
樹脂組成物の樹脂が熱硬化性樹脂の場合、キノフタロン化合物を溶媒に溶解させた後、樹脂または高分子成形体を接触させてキノフタロン化合物を樹脂内に拡散、侵入させる方法、または熱硬化性樹脂の原料モノマーにキノフタロン化合物を混合後、これを重合する方法があるが、後者が多く用いられる。後者の方法について以下に説明する。
【0124】
熱硬化性樹脂の原料モノマーにキノフタロン化合物を混合する工程において、キノフタロン化合物の混合対象により、モノマー混合物を構成するモノマー群のいずれかに混合させた後にモノマー混合物とする方法、モノマー混合物及びその他の添加剤からなる混合物に混合させた後、触媒を加える方法、あるいはモノマー混合物、触媒、及びその他の添加剤からなる混合物に混合させる方法などがある。
重合硬化に用いられるモノマーおよびキノフタロン化合物以外の成分として、重合触媒及びその他の添加剤がある。
重合硬化に用いられるモノマーおよびキノフタロン化合物以外の成分として、重合触媒及びその他の添加剤がある。
【0125】
重合触媒としては、有機過酸化物が知られており、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、パーオキシケタール、ジアルキルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイドなどの化合物系が挙げられる。
【0126】
その他の添加剤としては、ジブチル錫ジクロライドなどの触媒、紫外線吸収剤、酸性リン酸エステルなどの内部離型剤、光安定剤、酸化防止剤、ラジカル反応開始剤などの反応開始剤、鎖延長剤、架橋剤、充填剤などがあり、さらに必要に応じ添加される、公知の樹脂改質剤、例えばヒドロキシ化合物、チオール化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
【0127】
熱硬化性樹脂の原料モノマーにキノフタロン化合物を混合するにあたっては、キノフタロン化合物を直接混合させてもよいし、あるいは予めキノフタロン化合物を低沸点の有機溶媒に溶解させ、この有機溶媒溶液を原料モノマーに混合後、加熱及び／または減圧等の条件下で前記有機溶媒を蒸発除去してもよい。その際使用される有機溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられるが、原料モノマーに対して化学反応的に不活性で、かつ適度に低沸点のものであれば特に限定されない。
【0128】
混合に当たっては、樹脂組成物に必要とされるキノフタロン化合物濃度に相当する量が樹脂組成物に含有されるように混合させてもよく、また一方の原料モノマーなどいずれかの成分に目的濃度より高濃度でキノフタロン化合物を含有させたマスターバッチを調製しておき、必要に応じて配合すべき他成分を加えて希釈させて目的の濃度の樹脂組成物を製造しても良い。またキノフタロン化合物の溶解にあたって、樹脂組成物の劣化や可使時間などの点で実施上支障がない範囲で加温することもできる。
重合硬化の条件については、下記成形体の注型重合法において説明する。
重合硬化の条件については、下記成形体の注型重合法において説明する。
【0129】
［成形体］
以下に、本実施形態の成形体について説明する。
本実施形態の成形体は、本実施形態の樹脂組成物を成形してなる。
成形体の態様としては、樹脂組成物からなる光学物品、または樹脂組成物を部分的に含有する光学物品であっても良いし、あるいは粉末やペレット状態、フィルムなど、光学物品製造の中間材料であっても良い。
以下に、本実施形態の成形体について説明する。
本実施形態の成形体は、本実施形態の樹脂組成物を成形してなる。
成形体の態様としては、樹脂組成物からなる光学物品、または樹脂組成物を部分的に含有する光学物品であっても良いし、あるいは粉末やペレット状態、フィルムなど、光学物品製造の中間材料であっても良い。
【0130】
光学物品としては、後述する様に、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、各種フィルター、照明機器用カバーなどの防眩用光学物品が例示できる。さらに液晶表示装置や有機ELディスプレイなどの画像表示装置の寿命向上、や、明室でのコントラストの向上にも用いられる光学フィルターが例示できる。
【0131】
なお、本明細書において、樹脂組成物を部分的に含有する光学物品とは、光学物品の各種部材または膜などの内部に含有された状態、部材または各層の表面にコーティングした、または貼り付けられた状態を含むものである。
【0132】
成形の方法としては、製品や使用樹脂の種類によって異なるが、熱可塑性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば圧縮成形法、トランスファー成形法、押出成形法、射出成形法などによる成形、熱硬化性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば注型重合法が用いられる。
注型重合法について以下に説明する。
注型重合法について以下に説明する。
【0133】
樹脂組成物を注型用鋳型に注入、内蔵させ、次いで注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱する。重合硬化の温度および時間は、混合物の組成、触媒の種類、モールドの形状等によって異なるが、およそ－５０～２００℃の温度で１～１００時間である。通常、５℃から４０℃の範囲の温度で開始し、その後徐々に８０℃から１３０℃の範囲にまで昇温し、その温度で１時間から４時間加熱するのが一般的である。
硬化成形終了後、注型用鋳型から取り出すことで、目的の成形体を得ることができる。
また、有機溶剤に、樹脂または樹脂モノマーとキノフタロン系化合物を分散、溶解させ、キャスティング法により高分子成形体を作製する方法が挙げられる。
硬化成形終了後、注型用鋳型から取り出すことで、目的の成形体を得ることができる。
また、有機溶剤に、樹脂または樹脂モノマーとキノフタロン系化合物を分散、溶解させ、キャスティング法により高分子成形体を作製する方法が挙げられる。
【0134】
本実施形態の樹脂組成物の成形体は、防眩用光学物品として非常に有用である。
防眩用光学物品としては、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、自動車や飛行機の風防ガラス用フィルム、自動車ヘッドライト用カバー、スキー用ゴーグル、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、ＬＥＤ照明用フィルターなどが挙げられるが、眩しさを抑制し、コントラストや自然な色調を確保する目的の用途に限定なく使用できる。
防眩用光学物品の製造方法は、物品の形態や樹脂の種類により異なり、前記した成形体の製造方法が適用できる。
防眩用光学物品としては、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、自動車や飛行機の風防ガラス用フィルム、自動車ヘッドライト用カバー、スキー用ゴーグル、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、ＬＥＤ照明用フィルターなどが挙げられるが、眩しさを抑制し、コントラストや自然な色調を確保する目的の用途に限定なく使用できる。
防眩用光学物品の製造方法は、物品の形態や樹脂の種類により異なり、前記した成形体の製造方法が適用できる。
【0135】
なお、防眩用光学物品に要求される機能に応じて、反射防止機能、ハードコート機能（耐摩擦機能）、帯電防止機能、防汚機能、ガスバリア機能、紫外線カット機能のいずれか一つ以上の機能を設けても構わない。
【0136】
次に、光学フィルターについて説明する。本発明の光学フィルターは、好ましくは、基材中に前記一般式(１)で表されるキノフタロン系化合物を含有する。本発明で基材に含有するということは、基材の内部に含有されること、基材の表面に塗布した状態或いは基材と基材の間に挟まれた状態を意味する。
【0137】
基材としては、樹脂、ガラス等が挙げられるが、樹脂が好ましい。樹脂は、粘着剤、シート、フィルム、バインダー樹脂、など様々な形態が使用できる。また、シートの上に粘着剤を有するなど、複数の形態を組み合わせたものであっても良い。
【0138】
基材の厚さは、ある程度の機械的強度が有れば特に制限はないが、通常は、２０μｍ～１０ｍｍであり、２０μｍ～１ｍｍが好ましく、２０μｍ～２００μｍが好ましい。
【0139】
一般式(１)で表されるキノフタロン系化合物を用いて本願の光学フィルターを作製する方法としては限定されるものではないが、（１）透明粘着剤に含有させる方法、（２）高分子成形体へ含有させる方法、（３）高分子成形体またはガラス表面にコーティングする方法等が挙げられる。
【0140】
（２）に挙げた高分子成形体へ含有させる方法としては、樹脂にキノフタロン化合物を混練し、加熱成形する方法と有機溶剤に、樹脂または樹脂モノマーとキノフタロン化合物を分散、溶解させるキャスティング法により高分子成形体を作製する方法が挙げられる。
【0141】
加工条件は、用いるキノフタロン化合物、ベース高分子によって、加工温度、フィルム化条件等が多少異なるが、キノフタロン化合物をベース高分子の紛体或いはペレットに添加し、１５０～３５０℃に加熱、溶解させた後、成形して板を作製する方法。押し出し機でフィルム化する方法。押し出し機で原反を作製し、３０～１２０℃で２～５倍に１軸乃至２軸に延伸して、１０～２００μｍ厚のフィルムにする方法、等が挙げられる。
【0142】
尚、混練する際に可塑剤等の通常の樹脂成形に用いる添加剤を加えても良い。キノフタロン化合物の添加量は、吸光係数、作製する高分子成形体の厚み、目的の吸収強度、目的の透過性・透過率等によって異なるが、通常、ベース高分子成形体の重量に対して１ｐｐｍ～２０重量であり、１ｐｐｍ～１０重量％が好ましく、１ｐｐｍ～５重量％が特に好ましい。
【0143】
キャスティング法では、樹脂または樹脂モノマーの有機溶剤溶液に、キノフタロン化合物を添加・溶解させ、必要であれば可塑剤、重合開始剤、酸化防止剤を加え、必要とする面状態を有する金型やドラム状へ流し込み、溶剤揮発・乾燥または重合・溶剤揮発・乾燥させることにより、板またはフィルムを製造することができる。
【0144】
使用される樹脂としては、脂肪族エステル系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン樹脂、芳香族エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル系変性樹脂（PVA、EVA等）或いはそれらの共重合樹脂モノマーが挙げられる。
【0145】
溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、エーテル系溶媒、或いはそれらの混合物系等が挙げられる。
【0146】
キノフタロン化合物の濃度は色素の吸光係数、板またはフィルムの厚み、目的の吸収強度、目的の透過特性・透過率によってことなるが、樹脂モノマーの重量に対して、通常、１ｐｐｍ～２０重量％である。また、樹脂濃度は、塗料全体に対して１～９０重量％である。
【0147】
（３）に挙げた高分子成形体またはガラス表面にコーティングする方法としては、キノフタロン化合物をバインダー樹脂及び有機系溶媒に溶解させて塗布化する方法、未着色のアクリルエマルジョン塗料にキノフタロン化合物を微粉砕（５０～５００ｎｍ）したものを分散させてアクリルエマルジョン系水性塗料にする方法が挙げられる。バインダー樹脂としては、脂肪族エステル系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、芳香族エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル系樹脂（ＰＶＡ，ＥＶＡ等）或いはそれらの共重合樹脂等が挙げられる。溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル系溶媒、或いはそれらの混合物が挙げられる。キノフタロン化合物の濃度は、吸光係数、コーティングの厚み、目的の吸収強度、目的の可視透過率等によって異なるが、バインダー樹脂の重量に対して、通常、０.１ｐｐｍ～３０重量％である。また、樹脂濃度は、染料全体に対して、通常１～５０％重量である。アクリルエマルジョン系水系塗料の場合も、前記と同様に、未着色のアクリルエマルジョン塗料に色素を微粉砕（５０～５００ｎｍ）したものを分散させて得られる。塗料中には、酸化防止剤等の通常塗料に用いるような添加物を加えても良い。
【0148】
高分子成形体またはガラス表面にコーティングする方法としては、バーコーダー、ブレードコーター、スピンコーター、リバースコーター、ダイコーター、或いはスプレー等のコーティング法から適宜選択することが出来る。
【0149】
本発明の一般式（１）のキノフタロン化合物を含有する光学フィルターは有機EL発光素子の長寿命化、液晶ディスプレイのコントラスト向上、LED液晶ディスプレイのブルーライトカット、近性外線吸収カットフィルターの耐久性向上を目的として使用することができる。
【0150】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【実施例0151】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって限定を受けるものではない。
【0152】
(実施例１) 具体例化合物(３-２１)の製造
脱水したスルホラン４１.８ｍLに無水トリメリット酸８.５４ｇを装入し１８０-１８５℃まで昇温した。３-ヒドロキシ-６-メトキシキナルジン-４-カルボン酸７.００gを分割装入後１９３-１９７℃まで昇温、その後１３時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２４.０４gを装入、３０℃まで徐冷し、濾過、メタノール洗浄、乾燥を行うことで中間体(C)８.８０gを得た。
中間体(C)７.００ｇをトルエン５３.２ｍL中に装入し、７３-７７℃まで昇温した。トルエン溶液に対しＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド０.１７g, 塩化チオニル２.５７gを滴下、７３-８７℃で２０時間攪拌した。残留した塩化チオニルを減圧蒸留で除去後、常温まで冷却した。次いでアントラニル酸３.１７gをＮ,Ｎ-ジメチルアセトアミド１２.０５gに溶解させた溶液を滴下、その後常温で６時間攪拌した。
更に無水酢酸８.８５gを装入し１１０℃まで昇温した。１１０-１５０℃で３時間攪拌後、６０℃まで冷却し、メタノール８.３gを滴下した。６０-６５℃で３０分攪拌後、濾過、メタノール洗浄、乾燥を行い目的物(３-２１)５.６４gを得た。
脱水したスルホラン４１.８ｍLに無水トリメリット酸８.５４ｇを装入し１８０-１８５℃まで昇温した。３-ヒドロキシ-６-メトキシキナルジン-４-カルボン酸７.００gを分割装入後１９３-１９７℃まで昇温、その後１３時間撹拌した。反応液を６０℃まで冷却後、メタノール２４.０４gを装入、３０℃まで徐冷し、濾過、メタノール洗浄、乾燥を行うことで中間体(C)８.８０gを得た。
中間体(C)７.００ｇをトルエン５３.２ｍL中に装入し、７３-７７℃まで昇温した。トルエン溶液に対しＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド０.１７g, 塩化チオニル２.５７gを滴下、７３-８７℃で２０時間攪拌した。残留した塩化チオニルを減圧蒸留で除去後、常温まで冷却した。次いでアントラニル酸３.１７gをＮ,Ｎ-ジメチルアセトアミド１２.０５gに溶解させた溶液を滴下、その後常温で６時間攪拌した。
更に無水酢酸８.８５gを装入し１１０℃まで昇温した。１１０-１５０℃で３時間攪拌後、６０℃まで冷却し、メタノール８.３gを滴下した。６０-６５℃で３０分攪拌後、濾過、メタノール洗浄、乾燥を行い目的物(３-２１)５.６４gを得た。
【化8】
【0153】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋, ４６３（Ｍ-Ｈ）-
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図１の透過スペクトルに示されるように、４５１ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．６０×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Ｔｇ＿ＤＴＡを測定し、Ｔｇ（－５ｗｔ％）は４１９．３℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、－５．６５０ｅＶであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋, ４６３（Ｍ-Ｈ）-
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図１の透過スペクトルに示されるように、４５１ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．６０×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Ｔｇ＿ＤＴＡを測定し、Ｔｇ（－５ｗｔ％）は４１９．３℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、－５．６５０ｅＶであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
【0154】
実施例において、キノフタロン系化合物の極大吸収波長及びグラム吸光係数は、光路長１０ｍｍにて、島津製作所株式会社製の島津分光光度計ＵＶ－１９００ｉを用いて測定した。
Ｔｇ＿ＤＴＡはリガク製のＴｈｅＲｍｏ Ｐｌｕｓ ＴＧ８１２０を用いて測定を行い、ＭＳは島津製作所株式会社製のＬＣＭＳ－２０２０を用いて測定した。
Ｔｇ＿ＤＴＡはリガク製のＴｈｅＲｍｏ Ｐｌｕｓ ＴＧ８１２０を用いて測定を行い、ＭＳは島津製作所株式会社製のＬＣＭＳ－２０２０を用いて測定した。
【0155】
（実施例２） 具体例化合物（３-１０）の合成
実施例１において、中間体(C)７.００ｇの代わりに、下記化合物(D)１５.０ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして例示化合物(３-１０)を１２.１８ｇ得た。
実施例１において、中間体(C)７.００ｇの代わりに、下記化合物(D)１５.０ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして例示化合物(３-１０)を１２.１８ｇ得た。
【化9】
【0156】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋, ４７５（Ｍ-Ｈ）-
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図２の透過スペクトルに示されるように、４４８ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７.２１×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Tg_DTAを測定し、Tg(-５wt%)は４２５.７℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.７２２eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋, ４７５（Ｍ-Ｈ）-
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図２の透過スペクトルに示されるように、４４８ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７.２１×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Tg_DTAを測定し、Tg(-５wt%)は４２５.７℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.７２２eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
【0157】
（実施例３）具体例化合物（３-９５）の合成
実施例２において、アントラニル酸６.５８ｇの代わりに、５-ブロモアントラニル酸１０.３６ｇを用いた以外は、実施例２と同様にして例示化合物(３-９５)を１９.６１ｇ得た。
実施例２において、アントラニル酸６.５８ｇの代わりに、５-ブロモアントラニル酸１０.３６ｇを用いた以外は、実施例２と同様にして例示化合物(３-９５)を１９.６１ｇ得た。
【化10】
【0158】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５５６（Ｍ＋Ｈ）+
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図３の透過スペクトルに示されるように、４４８ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は４.４３×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Tg_DTAを測定し、Tg(-５wt%)は３９９.８℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.７８３eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５５６（Ｍ＋Ｈ）+
このようにして得られた化合物のＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド溶液は、図３の透過スペクトルに示されるように、４４８ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は４.４３×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
Tg_DTAを測定し、Tg(-５wt%)は３９９.８℃であった。
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.７８３eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
【0159】
（比較例１） 比較化合物の合成
【化11】
【0160】
中間体(D)２２.８０gをトルエン１７４ｍL中に装入し、７３-７７℃まで昇温した。トルエン溶液に対しＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド０.５４g, 塩化チオニル８.１０gを滴下、７３-８７℃で４時間攪拌した。残留した塩化チオニルを減圧蒸留で除去後、常温まで冷却した。次いでピリジン５.４０gを装入し、ジブチルアミン８.１０gを滴下した。
７５℃で３時間攪拌後、６０℃まで冷却し、分液、水洗浄、結晶化、濾過、乾燥を行い目的物(比較化合物)２４.６gを得た。
７５℃で３時間攪拌後、６０℃まで冷却し、分液、水洗浄、結晶化、濾過、乾燥を行い目的物(比較化合物)２４.６gを得た。
【0161】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４８７（Ｍ＋Ｈ）+
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.４２２eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
図４に示すように、比較例１のキノフタロン化合物に比べ、式(１-i)の基を備えている実施例１～３のキノフタロン化合物は、ＨＯＭＯ値が低く、耐久性が向上していた。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４８７（Ｍ＋Ｈ）+
ＨＯＭＯ値を測定し、-５.４２２eVであった。ＨＯＭＯ値を図４に示す。
図４に示すように、比較例１のキノフタロン化合物に比べ、式(１-i)の基を備えている実施例１～３のキノフタロン化合物は、ＨＯＭＯ値が低く、耐久性が向上していた。
【0162】
［実施例４］
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－２１）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－２１）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
【0163】
［実施例５］
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例２で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－１０）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例２で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－１０）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
【0164】
［実施例６］
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例３で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－９５）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチック（株）製Ｈ－３０００ＦＮ）１０００重量部と実施例３で製造したキノフタロン系化合物（具体例化合物３－９５）０．０１５重量部をタンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
【0165】
［実施例７］
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製：ＧＲｉｌａｍｉｄ ＴＲ９０)１０００重量部と、具体例化合物 ３-２１を０．０１重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製：ＧＲｉｌａｍｉｄ ＴＲ９０)１０００重量部と、具体例化合物 ３-２１を０．０１重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した
【0166】
［実施例８］
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製：ＧＲｉｌａｍｉｄ ＴＲ９０)１０００重量部と、具体例化合物３-１０を０．０１重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
ポリアミド樹脂(エムスケミー・ジャパン製：ＧＲｉｌａｍｉｄ ＴＲ９０)１０００重量部と、具体例化合物３-１０を０．０１重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
【0167】
［実施例９］
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１０００重量部と、具体例化合物３-２１を０．０１５重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１０００重量部と、具体例化合物３-２１を０．０１５重量部、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
【0168】
［実施例１０］
実施例４で製造したペレットを原料とし、射出成形機で、シリンダー温度２６０℃、金型温度８０℃、成形サイクル６０秒の条件下で、外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板の樹脂組成物を成形した。
実施例４で製造したペレットを原料とし、射出成形機で、シリンダー温度２６０℃、金型温度８０℃、成形サイクル６０秒の条件下で、外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板の樹脂組成物を成形した。
【0169】
［実施例１１］
実施例５で製造したペレットを原料とした以外は実施例７と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。
実施例５で製造したペレットを原料とした以外は実施例７と同様に操作を行って、平板の樹脂組成物を成形した。
【0170】
［実施例１２］
シクロヘキサンと塩化メチレンの７：３（質量比）混合溶液４００重量部に、環状オレフィン系樹脂（ＡＰＥＬ６０１５Ｔ、三井化学株式会社製）１００重量部、実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例 ３-２１）０．１重量部を加えることで、樹脂濃度が２０質量％の溶液を得た。
次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、４０℃で４時間、６０℃で４時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下１００℃で８時間乾燥して、厚さ０．１ｍｍ、縦６０ｍｍ、横６０ｍｍの光学フィルターを作製した。
シクロヘキサンと塩化メチレンの７：３（質量比）混合溶液４００重量部に、環状オレフィン系樹脂（ＡＰＥＬ６０１５Ｔ、三井化学株式会社製）１００重量部、実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例 ３-２１）０．１重量部を加えることで、樹脂濃度が２０質量％の溶液を得た。
次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、４０℃で４時間、６０℃で４時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下１００℃で８時間乾燥して、厚さ０．１ｍｍ、縦６０ｍｍ、横６０ｍｍの光学フィルターを作製した。
【0171】
［実施例１３］
実施例１２において使用した、実施例１で合成したキノフタロン化合物（具体例３-２１）０.１重量部の代わりに、実施例２で合成したキノフタロン系化合物（具体例３-１０）０.１重量部を使用した以外は実施例９と同様にして光学フィルターを得た。
実施例１２において使用した、実施例１で合成したキノフタロン化合物（具体例３-２１）０.１重量部の代わりに、実施例２で合成したキノフタロン系化合物（具体例３-１０）０.１重量部を使用した以外は実施例９と同様にして光学フィルターを得た。
【0172】
［実施例１４］ヘルメット用シールドの製造
実施例１０で製造した外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板を、オートバイのヘルメットシールドの形状にカットし、加熱炉に入れ１６０℃に加熱した。この加熱した平板を成形型に入れ、曲率半径約１２０ｍｍを有する曲面成型物とし、冷却後成形型より取り出して、ヘルメット用シールドを得た。
このシールドをヘルメットに取り付け、昼間および夜間の走行に使用した結果、晴天下の走行において眩しさを感じることが少なく、また夜間の走行においても光の透過度が大きく低下することはなかった。また、信号の青色（緑色）、黄色、赤色が明瞭に確認できた。
実施例１０で製造した外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板を、オートバイのヘルメットシールドの形状にカットし、加熱炉に入れ１６０℃に加熱した。この加熱した平板を成形型に入れ、曲率半径約１２０ｍｍを有する曲面成型物とし、冷却後成形型より取り出して、ヘルメット用シールドを得た。
このシールドをヘルメットに取り付け、昼間および夜間の走行に使用した結果、晴天下の走行において眩しさを感じることが少なく、また夜間の走行においても光の透過度が大きく低下することはなかった。また、信号の青色（緑色）、黄色、赤色が明瞭に確認できた。
【0173】
［実施例１５］情報機器の表示装置用防眩コートの製造
メチルエチルケトン３００重量部に、ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１００重量部と実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例３-２１）０．０５重量部とを溶解し、塗布液とした。
この塗布液を、厚さ約２００μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートの表面に、乾燥後の膜厚が約１０μｍになるようにマイヤーバーで塗布、乾燥した。
この防眩コート付きＰＥＴシートを、ＬＥＤバックライトのパソコン用ディスプレイ画面の前に設置し、文字表示、画像表示、動画表示など種々の条件下で画面を観察した。その結果、設置前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
メチルエチルケトン３００重量部に、ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１００重量部と実施例１で製造したキノフタロン系化合物（具体例３-２１）０．０５重量部とを溶解し、塗布液とした。
この塗布液を、厚さ約２００μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートの表面に、乾燥後の膜厚が約１０μｍになるようにマイヤーバーで塗布、乾燥した。
この防眩コート付きＰＥＴシートを、ＬＥＤバックライトのパソコン用ディスプレイ画面の前に設置し、文字表示、画像表示、動画表示など種々の条件下で画面を観察した。その結果、設置前よりギラツキ・眩しさが低下して眼の疲労感が低減しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
【0174】
［実施例１６］情報機器の表示装置用防眩フィルムの製造
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１０００重量部と、実施例２で合成したキノフタロン系化合物（具体例３-１０）０．１３２重量部を、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約２００μｍのフィルム（シート）を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高２７５℃、冷却ロールの温度は３０℃であった。
得られたフィルムをカットし、携帯型情報機器の表示面上にアクリル系接着剤を用いて貼り付けた。文字表示、画像表示などなど種々の条件下で表示面を観察した結果、貼付前よりギラツキ・眩しさが低下しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
ポリメチルメタクリレート樹脂(旭化成社製：８０Ｎ)１０００重量部と、実施例２で合成したキノフタロン系化合物（具体例３-１０）０．１３２重量部を、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２６０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍの条件下で溶融・混練してペレット化した。
このペレットを二軸押出機内で混合・押出し、厚さ約２００μｍのフィルム（シート）を製造した。押出しゾーン及び溶融ラインにおける温度は最高２７５℃、冷却ロールの温度は３０℃であった。
得られたフィルムをカットし、携帯型情報機器の表示面上にアクリル系接着剤を用いて貼り付けた。文字表示、画像表示などなど種々の条件下で表示面を観察した結果、貼付前よりギラツキ・眩しさが低下しただけでなく、画像等のコントラストが向上してくっきりと見え、一方色調が変わることはなかった。
【産業上の利用可能性】
【0175】
本発明のキノフタロン系化合物を含有した樹脂組成物は、３８０ｎｍ～４５０ｎｍ付近の青色光を効率良くカットして、眩しさやギラツキを抑制し、コントラストを高めることができる。さらに着色がほとんどなく、光線透過率の低下が少なく、かつ樹脂中の色素の劣化が少ないため、これを成形して得られる成形体は、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム等の光学物品に非常に有用である。また液晶表示装置や有機ELディスプレイなどの画像表示装置の寿命向上、や、明室でのコントラストの向上にも有用である。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】