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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024003770
(43)【公開日】2024-01-15
(54)【発明の名称】ポリオレフィン樹脂用帯電防止剤
(51)【国際特許分類】
C09K 3/16 20060101AFI20240105BHJP
C08L 87/00 20060101ALI20240105BHJP
C08K 5/42 20060101ALI20240105BHJP
C08G 81/02 20060101ALI20240105BHJP
【ＦＩ】
C09K3/16 113
C08L87/00
C08K5/42
C08G81/02
C09K3/16 108D
C09K3/16 102J
C09K3/16 102K
【審査請求】未請求
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023097710
(22)【出願日】2023-06-14
(31)【優先権主張番号】P 2022102315
(32)【優先日】2022-06-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】矢嶋 理代
(72)【発明者】
【氏名】杉本 佑子
(72)【発明者】
【氏名】冨士田 真市
【テーマコード（参考）】
4J002
4J031
【Ｆターム（参考）】
4J002CA001
4J002CL031
4J002EV256
4J002EV257
4J002FD116
4J002FD117
4J002FD201
4J002GG01
4J002GL00
4J002GN00
4J002GQ00
4J031AA12
4J031AA53
4J031AB01
4J031AC03
4J031AC07
4J031AD01
4J031AF10
4J031AF11
4J031AF19
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、熱可塑性樹脂に優れた帯電防止性を付与する帯電防止剤を提供することにある。
【解決手段】 ポリオレフィン（ａ２）のブロックとポリエーテル（ｂ１）のブロックとを構成単位として有するブロックポリマー（Ａ）と、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）と、トリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）とを含有してなるポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）。ポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）とポリオレフィン樹脂（Ｅ）とを含有してなる帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）。
【選択図】 なし
【解決手段】 ポリオレフィン（ａ２）のブロックとポリエーテル（ｂ１）のブロックとを構成単位として有するブロックポリマー（Ａ）と、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）と、トリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）とを含有してなるポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）。ポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）とポリオレフィン樹脂（Ｅ）とを含有してなる帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）。
【選択図】 なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ポリオレフィン（ａ２）のブロックとポリエーテル（ｂ１）のブロックとを構成単位として有するブロックポリマー（Ａ）と、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）と、トリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）とを含有してなるポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）。
【請求項2】
前記アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）を構成するカチオンが、イミダゾリウム又はナトリウムである請求項１記載のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤。
【請求項3】
前記トリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）を構成するカチオンが、リチウムである請求項１記載のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤。
【請求項4】
前記ブロックポリマー（Ａ）と、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）とトリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）との合計との重量比［（Ａ）／｛（Ｓ１）＋（Ｓ２）｝］が、９０／１０～９９／１である請求項１記載のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤。
【請求項5】
前記アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）とトリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）との重量比［（Ｓ１）／（Ｓ２）］が、３０／７０～９５／５である請求項１記載のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤。
【請求項6】
請求項１～５のいずれか記載のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）とポリオレフィン樹脂（Ｅ）とを含有してなる帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）。
【請求項7】
ポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）とポリオレフィン樹脂（Ｅ）との重量比［（Ｚ）／（Ｅ）］が、３／９７～２０／８０である請求項６記載の帯電防止性樹脂組成物。
【請求項8】
請求項６記載の帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を成形してなる成形品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はポリオレフィン樹脂用帯電防止剤に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、絶縁性の高い熱可塑性樹脂に帯電防止性を付与する方法として帯電防止剤を用いることが一般的である。帯電防止剤を用いて帯電防止性を付与する方法としては、高分子型帯電防止剤であるポリエーテルエステルアミド（例えば、特許文献１参照）を樹脂中に少量練り込む方法が知られている。
しかしながら、上記の高分子型帯電防止剤を練り込む方法においても、帯電防止性について十分に満足できるとは言えなかった。
しかしながら、上記の高分子型帯電防止剤を練り込む方法においても、帯電防止性について十分に満足できるとは言えなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開平０８－１２７５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の目的は、熱可塑性樹脂に優れた帯電防止性を付与する帯電防止剤を提供することにある。
【0005】
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、ポリオレフィン（ａ２）のブロックとポリエーテル（ｂ１）のブロックとを構成単位として有するブロックポリマー（Ａ）と、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）と、トリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）とを含有してなるポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）である。
【発明の効果】
【0006】
本発明のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）は以下の効果を奏する。
（１）成形品に、優れた帯電防止性を付与する。
（２）成形品は、耐汚染性、ハンドリング性に優れる。
（１）成形品に、優れた帯電防止性を付与する。
（２）成形品は、耐汚染性、ハンドリング性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
＜ポリオレフィン（ａ２）＞
【0008】
本発明におけるポリオレフィン（ａ２）は、好ましくは反応性基を有するポリオレフィンである。ポリオレフィン（ａ２）としては、例えば、反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）及び反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）が挙げられる。
なお、反応性基とは、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基及びイソシアネート基を指す。
なお、反応性基とは、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基及びイソシアネート基を指す。
【0009】
＜反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）＞
反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）としては、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－１）、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－２）、アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－３）及びイソシアネート基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－４）等が挙げられる。これらの内で、変性の容易さ及び成形時の耐熱性の観点から好ましいのはカルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－１）である。
尚、本明細書における「末端」とは、ポリマーを構成するモノマー単位の繰り返し構造が途切れる終端部を意味する。また、「両末端」とは、ポリマーの主鎖における両方の末端を意味する。
反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）としては、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－１）、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－２）、アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－３）及びイソシアネート基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－４）等が挙げられる。これらの内で、変性の容易さ及び成形時の耐熱性の観点から好ましいのはカルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－１）である。
尚、本明細書における「末端」とは、ポリマーを構成するモノマー単位の繰り返し構造が途切れる終端部を意味する。また、「両末端」とは、ポリマーの主鎖における両方の末端を意味する。
【0010】
反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）は、例えば、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）の両末端に、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基を導入することによって得ることができる。
なお、ここでの「主成分」とは、ポリオレフィン全体の重量に占める両末端が変性可能なポリオレフィンの重量が、ポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であることを意味する。
ただし、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量がポリオレフィン全体の重量の５０重量％未満であっても、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量と、後述する片末端が変性可能なポリオレフィンの重量の合計がポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であり、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量が片末端が変性可能なポリオレフィンの重量以上である場合には、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）であるとする。
なお、ここでの「主成分」とは、ポリオレフィン全体の重量に占める両末端が変性可能なポリオレフィンの重量が、ポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であることを意味する。
ただし、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量がポリオレフィン全体の重量の５０重量％未満であっても、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量と、後述する片末端が変性可能なポリオレフィンの重量の合計がポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であり、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量が片末端が変性可能なポリオレフィンの重量以上である場合には、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）であるとする。
【0011】
両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）には、炭素数２～３０（好ましくは２～１２、更に好ましくは２～１０）のオレフィンの１種又は２種以上の混合物の（共）重合によって得られ、プロピレンに由来する構成単位をポリオレフィン中に３０モル％以上含有するポリオレフィン及び減成されたポリオレフィン｛高分子量［好ましくはＭｎ１０，０００～１５０，０００］のポリオレフィンを機械的、熱的又は化学的に減成してなるもの｝が含まれる。なお、「（共）重合」は、重合又は共重合を意味する。
【0012】
これらの内、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基を導入する際の変性のし易さ及び入手のし易さの観点から好ましいのは、減成されたポリオレフィンであり、更に好ましいのは熱減成されたポリオレフィンである。熱減成によれば、後述の通り１分子当たりの末端二重結合数が１～２個の低分子量ポリオレフィンが容易に得られ、上記低分子量ポリオレフィンはカルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基等を導入して変性することが容易である。
【0013】
熱減成されたポリオレフィンとしては、例えば、高分子量ポリオレフィンを、不活性ガス中で加熱して得られたもの（３００～４５０℃で０．５～１０時間、例えば特開平３－６２８０４号公報に記載の方法で得られたもの）及び空気中で加熱することにより熱減成されたもの等が挙げられる。
【0014】
熱減成法に用いられる高分子量ポリオレフィンとしては、炭素数２～３０（好ましくは２～１２、更に好ましくは２～１０）のオレフィンの１種又は２種以上の混合物の（共）重合体［Ｍｎは好ましくは１０，０００～１５０，０００、更に好ましくは１５，０００～７０，０００：メルトフローレート（以下ＭＦＲと略記：単位はｇ／１０ｍｉｎ）は好ましくは０．５～１５０、更に好ましくは１～１００］であって、プロピレンに由来する構成単位をポリオレフィン中に３０モル％以上有するもの等が挙げられる。ここでＭＦＲとは、樹脂の溶融粘度を表す数値であり、数値が大きいほど溶融粘度が低いことを表す。ＭＦＲの測定は、ＪＩＳ Ｋ７２１０－１（２０１４）で規定した方法に準拠する。例えばポリプロピレンの場合は、２３０℃、荷重２．１６ｋｇｆの条件で測定される。
【0015】
炭素数２～３０のオレフィンとしては、炭素数２～３０のα－オレフィン及び炭素数４～３０のジエンが挙げられる。
炭素数２～３０のα－オレフィンとしては、エチレン、プロピレン、１－ブテン、４－メチル－１－ペンテン、１－ペンテン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－イコセン及び１－テトラコセン等が挙げられる。
炭素数４～３０のジエンとしては、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン及び１，１１－ドデカジエン等が挙げられる。
炭素数２～３０のオレフィンの内、分子量制御の観点から好ましいのは、炭素数２～１２のα－オレフィン、ブタジエン、イソプレン及びこれらの混合物であり、更に好ましいのは、炭素数２～１０のα－オレフィン、ブタジエン及びこれらの混合物であり、特に好ましいのは、炭素数２～３のα－オレフィンであるエチレン及びプロピレン並びにこれらの混合物である。
炭素数２～３０のα－オレフィンとしては、エチレン、プロピレン、１－ブテン、４－メチル－１－ペンテン、１－ペンテン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－イコセン及び１－テトラコセン等が挙げられる。
炭素数４～３０のジエンとしては、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン及び１，１１－ドデカジエン等が挙げられる。
炭素数２～３０のオレフィンの内、分子量制御の観点から好ましいのは、炭素数２～１２のα－オレフィン、ブタジエン、イソプレン及びこれらの混合物であり、更に好ましいのは、炭素数２～１０のα－オレフィン、ブタジエン及びこれらの混合物であり、特に好ましいのは、炭素数２～３のα－オレフィンであるエチレン及びプロピレン並びにこれらの混合物である。
【0016】
＜反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）＞
反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）としては、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－１）、水酸基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－２）、アミノ基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２－３）、イソシアネート基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－４）及びカルボキシル基及び水酸基の両方をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－５）等が挙げられる。
これらの内で、変性の容易さ及び成形時の耐熱性の観点から好ましいのは、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－１）である。
尚、「片末端」とは、ポリマーの主鎖におけるいずれか一方の末端を意味する。
反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）としては、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－１）、水酸基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－２）、アミノ基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２－３）、イソシアネート基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－４）及びカルボキシル基及び水酸基の両方をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－５）等が挙げられる。
これらの内で、変性の容易さ及び成形時の耐熱性の観点から好ましいのは、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－１）である。
尚、「片末端」とは、ポリマーの主鎖におけるいずれか一方の末端を意味する。
【0017】
反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）は、例えば、片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）に、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基を導入することによって得ることができる。
なお、ここでの「主成分」とは、ポリオレフィン全体の重量に占める片末端が変性可能なポリオレフィンの重量が、ポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であることを意味する。
ただし、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量がポリオレフィン全体の重量の５０重量％未満であっても、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量と、上述した両末端が変性可能なポリオレフィンの重量の合計がポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であり、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量が両末端が変性可能なポリオレフィンの重量よりも多い場合には、片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）であるとする。
なお、ここでの「主成分」とは、ポリオレフィン全体の重量に占める片末端が変性可能なポリオレフィンの重量が、ポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であることを意味する。
ただし、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量がポリオレフィン全体の重量の５０重量％未満であっても、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量と、上述した両末端が変性可能なポリオレフィンの重量の合計がポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であり、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量が両末端が変性可能なポリオレフィンの重量よりも多い場合には、片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）であるとする。
【0018】
片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）は、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）と同様にして得ることができる。
【0019】
両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）及び片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）は、一般的にこれらの混合物として得られるが、混合物をそのまま使用してもよく、精製分離してから使用してもよい。これらの内、製造コスト等の観点から好ましいのは、混合物である。
【0020】
以下、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）の両末端にカルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基を有する上記各ポリオレフィン（ａ２１－１）～（ａ２１－４）について説明するが、片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）の片末端にこれらの基を有する上記各ポリオレフィン（ａ２２－１）～（ａ２２－４）については、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）を片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）に置き換えたものについて、上記各ポリオレフィン（ａ２１－１）～（ａ２１－４）と同様にして得ることができる。また、好ましいものについても反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）と反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）とは、同様である。
【0021】
カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－１）としては、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）の末端をα，β－不飽和カルボン酸（無水物）で変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１－１－１）、該ポリオレフィン（ａ２１－１－１）をラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１－１－２）、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）を酸化又はヒドロホルミル化により変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１－１－３）、該ポリオレフィン（ａ２１－１－３）をラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１－１－４）及びこれらの２種以上の混合物等が使用できる。
なお、「α，β－不飽和カルボン酸（無水物）」は、α，β－不飽和カルボン酸又はその無水物を意味する。
なお、「α，β－不飽和カルボン酸（無水物）」は、α，β－不飽和カルボン酸又はその無水物を意味する。
【0022】
上記ポリオレフィン（ａ２１－１－１）は、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）をα，β－不飽和カルボン酸（無水物）で変性することにより得ることができる。
変性に用いられるα，β－不飽和カルボン酸（無水物）としては、モノカルボン酸、ジカルボン酸又はこれらの酸無水物が挙げられ、具体的には（メタ）アクリル酸、マレイン酸（又はその無水物）、フマル酸、イタコン酸（又はその無水物）及びシトラコン酸（又はその無水物）等が挙げられる。
これらの内、変性の容易さの観点から、好ましいのはモノ若しくはジカルボン酸の無水物並びにジカルボン酸であり、さらに好ましいのはマレイン酸（又はその無水物）及びフマル酸であり、特に好ましいのはマレイン酸（又はその無水物）である。
なお、「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸又はメタアクリル酸を意味する。
変性に用いられるα，β－不飽和カルボン酸（無水物）としては、モノカルボン酸、ジカルボン酸又はこれらの酸無水物が挙げられ、具体的には（メタ）アクリル酸、マレイン酸（又はその無水物）、フマル酸、イタコン酸（又はその無水物）及びシトラコン酸（又はその無水物）等が挙げられる。
これらの内、変性の容易さの観点から、好ましいのはモノ若しくはジカルボン酸の無水物並びにジカルボン酸であり、さらに好ましいのはマレイン酸（又はその無水物）及びフマル酸であり、特に好ましいのはマレイン酸（又はその無水物）である。
なお、「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸又はメタアクリル酸を意味する。
【0023】
上記ポリオレフィン（ａ２１－１－２）は、上記ポリオレフィン（ａ２１－１－１）を前記ラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
【0024】
上記ポリオレフィン（ａ２１－１－３）は、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）に対し、酸素及び／又はオゾンにより酸化する方法（酸化法）やオキソ法によるヒドロホルミル化により、カルボキシル基を導入することにより得ることができる。
酸化法によるカルボキシル基の導入は、公知の方法、例えば米国特許第３，６９２，８７７号明細書記載の方法で行うことができる。ヒドロホルミル化によるカルボキシル基の導入は、公知の方法を含む種々の方法、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、ＶＯｌ．３１、５９４３頁記載の方法で行うことができる。
上記ポリオレフィン（ａ２１－１－４）は、上記ポリオレフィン（ａ２１－１－３）をラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
酸化法によるカルボキシル基の導入は、公知の方法、例えば米国特許第３，６９２，８７７号明細書記載の方法で行うことができる。ヒドロホルミル化によるカルボキシル基の導入は、公知の方法を含む種々の方法、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、ＶＯｌ．３１、５９４３頁記載の方法で行うことができる。
上記ポリオレフィン（ａ２１－１－４）は、上記ポリオレフィン（ａ２１－１－３）をラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
【0025】
カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－１）の酸価は、親水性ポリマー（ｂ）との反応性の観点から、好ましくは４～１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４～５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【0026】
水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－２）としては、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－１）を、水酸基を有するアミンで変性したヒドロキシル基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が使用できる。
変性に使用できる水酸基を有するアミンとしては、炭素数２～１０の水酸基を有するアミンが挙げられ、具体的には２－アミノエタノール、３－アミノプロパノール、１－アミノ－２－プロパノール、４－アミノブタノール、５－アミノペンタノール、６－アミノヘキサノール及び３－アミノメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキサノール等が挙げられる。
変性に使用できる水酸基を有するアミンとしては、炭素数２～１０の水酸基を有するアミンが挙げられ、具体的には２－アミノエタノール、３－アミノプロパノール、１－アミノ－２－プロパノール、４－アミノブタノール、５－アミノペンタノール、６－アミノヘキサノール及び３－アミノメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキサノール等が挙げられる。
【0027】
水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－２）の水酸基価は、親水性ポリマー（ｂ）との反応性の観点から、好ましくは４～１００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは４～５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【0028】
アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－３）としては、上記ポリオレフィン（ａ２１－１）を、ジアミンで変性したアミノ基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が使用できる。
ジアミンとしては、炭素数２～１２のジアミン等が使用でき、具体的には、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン及びデカメチレンジアミン等が挙げられる。
これらの内、変性の容易さの観点から好ましいのは、炭素数２～８のジアミン（エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン及びオクタメチレンジアミン等）であり、更に好ましいのはエチレンジアミン及びヘキサメチレンジアミン、特に好ましいのはエチレンジアミンである。
ジアミンとしては、炭素数２～１２のジアミン等が使用でき、具体的には、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン及びデカメチレンジアミン等が挙げられる。
これらの内、変性の容易さの観点から好ましいのは、炭素数２～８のジアミン（エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン及びオクタメチレンジアミン等）であり、更に好ましいのはエチレンジアミン及びヘキサメチレンジアミン、特に好ましいのはエチレンジアミンである。
【0029】
アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－３）のアミン価は、親水性ポリマー（ｂ）との反応性の観点から、好ましくは４～１００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、更に好ましくは４～５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【0030】
イソシアネート基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－４）としては、上記ポリオレフィン（ａ２１－２）をポリ（２～３又はそれ以上）イソシアネートで変性したイソシアネート基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、炭素数（イソシアネート基中の炭素原子を除く。以下同様。）６～２０の芳香族ポリイソシアネート、炭素数２～１８の脂肪族ポリイソシアネート、炭素数４～１５の脂環式ポリイソシアネート、炭素数８～１５の芳香脂肪族ポリイソシアネート、これらのポリイソシアネートの変性体及びこれらの２種以上の混合物が含まれる。
ポリイソシアネートとしては、炭素数（イソシアネート基中の炭素原子を除く。以下同様。）６～２０の芳香族ポリイソシアネート、炭素数２～１８の脂肪族ポリイソシアネート、炭素数４～１５の脂環式ポリイソシアネート、炭素数８～１５の芳香脂肪族ポリイソシアネート、これらのポリイソシアネートの変性体及びこれらの２種以上の混合物が含まれる。
【0031】
カルボキシル基及び水酸基の両方をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－５）としては、片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）の片末端をα，β－不飽和カルボン酸無水物で変性した構造を有するポリオレフィンを、さらにジオールアミンで二次変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２２－５－１）が使用できる。
二次変性に用いるジオールアミンとしては、例えば、ジエタノールアミンが挙げられる。
二次変性に用いるジオールアミンとしては、例えば、ジエタノールアミンが挙げられる。
【0032】
反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）及び反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）のＭｎは、耐汚染性、ハンドリング性及び帯電防止性の観点から、それぞれ、好ましくは１，０００～２５，０００であり、さらに好ましくは１，５００～１２，０００、特に好ましくは２，０００～７，０００である。
【0033】
なお、本明細書におけるポリマーの数平均分子量（以下、Ｍｎと略記）、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の条件で測定した値である。
・装置：「ＨＬＣ－８１２０」［東ソー（株）製］
・カラム：「ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＸＬ」［東ソー（株）製］（２本）、及び、「ＴＳＫｇｅｌＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＸＬ－Ｍ」［東ソー（株）製］（１本）
・試料溶液：０．３重量％のオルトジクロロベンゼン溶液
・溶液注入量：１００μｌ
・流量：１ｍｌ／分
・測定温度：１３５℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
・装置：「ＨＬＣ－８１２０」［東ソー（株）製］
・カラム：「ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＸＬ」［東ソー（株）製］（２本）、及び、「ＴＳＫｇｅｌＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＸＬ－Ｍ」［東ソー（株）製］（１本）
・試料溶液：０．３重量％のオルトジクロロベンゼン溶液
・溶液注入量：１００μｌ
・流量：１ｍｌ／分
・測定温度：１３５℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
【0034】
＜ポリエーテル（ｂ１）＞
ポリエーテル（ｂ１）としては、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）、ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）及びこれらの変性物（ｂ１－３）が挙げられる。
ポリエーテルジオール（ｂ１－１）としては、ジオール（ｂ０）にアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記する。）を付加反応させることにより得られるものが挙げられ、具体的には一般式（１）で表されるものが挙げられる。
Ｈ－（ＯＲ１）ａ－Ｏ－Ｅ１－Ｏ－（Ｒ２Ｏ）ｂ－Ｈ （１）
一般式（１）におけるＥ１は、ジオール（ｂ０）からすべての水酸基を除いた残基である。
一般式（１）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数２～１２のアルキレン基、スチレン基及びクロロメチル基である。これらのなかでは炭素数２～４のアルキレン基が好ましい。炭素数２～４のアルキレン基としては、エチレン基、１，２－若しくは１，３－プロピレン基並びに１，２－、１，３－、１，４－若しくは２，３－ブチレン基等が挙げられる。
一般式（１）におけるａ及びｂは、（ＯＲ１）及び（Ｒ２Ｏ）の平均付加モル数であり、それぞれ独立に１～３００であり、好ましくは２～２５０、更に好ましくは１０～１００である。
一般式（１）におけるａ、ｂがそれぞれ２以上の場合のＲ１、Ｒ２は、同一でも異なっていてもよく、（ＯＲ１）ａ、（Ｒ２Ｏ）ｂ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
ポリエーテル（ｂ１）としては、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）、ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）及びこれらの変性物（ｂ１－３）が挙げられる。
ポリエーテルジオール（ｂ１－１）としては、ジオール（ｂ０）にアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記する。）を付加反応させることにより得られるものが挙げられ、具体的には一般式（１）で表されるものが挙げられる。
Ｈ－（ＯＲ１）ａ－Ｏ－Ｅ１－Ｏ－（Ｒ２Ｏ）ｂ－Ｈ （１）
一般式（１）におけるＥ１は、ジオール（ｂ０）からすべての水酸基を除いた残基である。
一般式（１）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数２～１２のアルキレン基、スチレン基及びクロロメチル基である。これらのなかでは炭素数２～４のアルキレン基が好ましい。炭素数２～４のアルキレン基としては、エチレン基、１，２－若しくは１，３－プロピレン基並びに１，２－、１，３－、１，４－若しくは２，３－ブチレン基等が挙げられる。
一般式（１）におけるａ及びｂは、（ＯＲ１）及び（Ｒ２Ｏ）の平均付加モル数であり、それぞれ独立に１～３００であり、好ましくは２～２５０、更に好ましくは１０～１００である。
一般式（１）におけるａ、ｂがそれぞれ２以上の場合のＲ１、Ｒ２は、同一でも異なっていてもよく、（ＯＲ１）ａ、（Ｒ２Ｏ）ｂ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
【0035】
ジオール（ｂ０）としては、炭素数２～１２の脂肪族２価アルコール、炭素数５～１２の脂環式２価アルコール、炭素数６～１８の芳香族２価アルコール、及び、３級アミノ基含有ジオール等が挙げられる。
【0036】
炭素数２～１２の脂肪族２価アルコールとしては、エチレングリコール（以下ＥＧと略記する。）、１，２－プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール及び１，１２－ドデカンジオールが挙げられる。
炭素数５～１２の脂環式２価アルコールとしては、１，４－ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン及び１，５－ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘプタン等が挙げられる。
炭素数６～１８の芳香族２価アルコールとしては、単環芳香族２価アルコール（キシリレンジオール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン及びウルシオール等）及び多環芳香族２価アルコール（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’－ジヒドロキシジフェニル－２，２－ブタン、ジヒドロキシビフェニル、ジヒドロキシナフタレン及びビナフトール等）等が挙げられる。
炭素数５～１２の脂環式２価アルコールとしては、１，４－ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン及び１，５－ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘプタン等が挙げられる。
炭素数６～１８の芳香族２価アルコールとしては、単環芳香族２価アルコール（キシリレンジオール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン及びウルシオール等）及び多環芳香族２価アルコール（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’－ジヒドロキシジフェニル－２，２－ブタン、ジヒドロキシビフェニル、ジヒドロキシナフタレン及びビナフトール等）等が挙げられる。
【0037】
３級アミノ基含有ジオールとしては、炭素数１～１２の脂肪族又は脂環式１級アミン（メチルアミン、エチルアミン、シクロプロピルアミン、１－プロピルアミン、２－プロピルアミン、ペンチルアミン、イソペンチルアミン、シクロペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン及びドデシルアミン等）のビスヒドロキシアルキル化物及び炭素数６～１２の芳香族１級アミン（アニリン及びベンジルアミン等）のビスヒドロキシアルキル化物が挙げられる。
これらのうち、ビスヒドロキシアルキル化物との反応性の観点からジオール（ｂ０）として好ましいのは、炭素数２～１２の脂肪族２価アルコール及び炭素数６～１８の芳香族２価アルコールであり、更に好ましいのはＥＧ及びビスフェノールＡである。
これらのうち、ビスヒドロキシアルキル化物との反応性の観点からジオール（ｂ０）として好ましいのは、炭素数２～１２の脂肪族２価アルコール及び炭素数６～１８の芳香族２価アルコールであり、更に好ましいのはＥＧ及びビスフェノールＡである。
【0038】
ポリエーテルジオール（ｂ１－１）は、ジオール（ｂ０）にＡＯを付加反応させることにより製造することができる。
ＡＯとしては、炭素数２～４のＡＯ［エチレンオキサイド（以下ＥＯと略記する。）、１，２－又は１，３－プロピレンオキサイド、１，２－、１，３－、１，４－又は２，３－ブチレンオキサイド、及びこれらの２種以上の併用系］が用いられるが、必要により他のＡＯ［炭素数５～１２のα－オレフィンオキサイド、スチレンオキサイド及びエピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）等］を少しの割合（ＡＯの全重量に基づいて３０重量％以下）で併用することもできる。
２種以上のＡＯを併用するときの結合形式は、ランダム結合、ブロック結合のいずれでもよい。ＡＯとして好ましいのは、ＥＯ単独及びＥＯと他のＡＯとの併用である。
ＡＯとしては、炭素数２～４のＡＯ［エチレンオキサイド（以下ＥＯと略記する。）、１，２－又は１，３－プロピレンオキサイド、１，２－、１，３－、１，４－又は２，３－ブチレンオキサイド、及びこれらの２種以上の併用系］が用いられるが、必要により他のＡＯ［炭素数５～１２のα－オレフィンオキサイド、スチレンオキサイド及びエピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）等］を少しの割合（ＡＯの全重量に基づいて３０重量％以下）で併用することもできる。
２種以上のＡＯを併用するときの結合形式は、ランダム結合、ブロック結合のいずれでもよい。ＡＯとして好ましいのは、ＥＯ単独及びＥＯと他のＡＯとの併用である。
【0039】
ＡＯの付加反応は、公知の方法、例えばアルカリ触媒の存在下、１００～２００℃の温度で行うことができる。
一般式（１）で表されるポリエーテルジオール（ｂ１－１）の重量に基づく、（ＯＲ１）ａ及び（Ｒ２Ｏ）ｂの含有率は、好ましくは５～９９．８重量％であり、更に好ましくは８～９９．６重量％、特に好ましくは１０～９８重量％である。
一般式（１）における（ＯＲ１）ａ及び（Ｒ２Ｏ）ｂの重量に基づくオキシエチレン基の含有率は、好ましくは５～１００重量％であり、更に好ましくは１０～１００重量％、特に好ましくは５０～１００重量％、最も好ましくは６０～１００重量％である。
ポリエーテルジオール（ｂ１－１）としては、ビスフェノールＡのＥＯ付加物、及び、ポリエチレングリコールが好ましい。
一般式（１）で表されるポリエーテルジオール（ｂ１－１）の重量に基づく、（ＯＲ１）ａ及び（Ｒ２Ｏ）ｂの含有率は、好ましくは５～９９．８重量％であり、更に好ましくは８～９９．６重量％、特に好ましくは１０～９８重量％である。
一般式（１）における（ＯＲ１）ａ及び（Ｒ２Ｏ）ｂの重量に基づくオキシエチレン基の含有率は、好ましくは５～１００重量％であり、更に好ましくは１０～１００重量％、特に好ましくは５０～１００重量％、最も好ましくは６０～１００重量％である。
ポリエーテルジオール（ｂ１－１）としては、ビスフェノールＡのＥＯ付加物、及び、ポリエチレングリコールが好ましい。
【0040】
ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）としては、一般式（２）で表されるものが挙げられる。
Ｈ２Ｎ－Ｒ３－（ＯＲ４）ｃ－Ｏ－Ｅ２－Ｏ－（Ｒ５Ｏ）ｄ－Ｒ６－ＮＨ２ （２）
一般式（２）におけるＥ２は、ジオール（ｂ０）からすべての水酸基を除いた残基である。
ジオール（ｂ０）としては、上記ポリエーテルジオール（ｂ１－１）について例示したものと同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
一般式（２）におけるＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に炭素数２～４のアルキレン基、炭素数５～１２のアルキレン基、スチレン基及びクロロメチル基である。炭素数２～４のアルキレン基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２として例示したものと同様のものが挙げられる。
一般式（２）におけるｃ及びｄは、（ＯＲ４）及び（Ｒ５Ｏ）の平均付加モル数であり、それぞれ独立に１～３００であり、好ましくは２～２５０、更に好ましくは１０～１００である。
一般式（２）におけるｃ、ｄがそれぞれ２以上の場合のＲ４、Ｒ５は、同一でも異なっていてもよく、（ＯＲ４）ｃ、（Ｒ５Ｏ）ｄ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
Ｈ２Ｎ－Ｒ３－（ＯＲ４）ｃ－Ｏ－Ｅ２－Ｏ－（Ｒ５Ｏ）ｄ－Ｒ６－ＮＨ２ （２）
一般式（２）におけるＥ２は、ジオール（ｂ０）からすべての水酸基を除いた残基である。
ジオール（ｂ０）としては、上記ポリエーテルジオール（ｂ１－１）について例示したものと同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
一般式（２）におけるＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に炭素数２～４のアルキレン基、炭素数５～１２のアルキレン基、スチレン基及びクロロメチル基である。炭素数２～４のアルキレン基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２として例示したものと同様のものが挙げられる。
一般式（２）におけるｃ及びｄは、（ＯＲ４）及び（Ｒ５Ｏ）の平均付加モル数であり、それぞれ独立に１～３００であり、好ましくは２～２５０、更に好ましくは１０～１００である。
一般式（２）におけるｃ、ｄがそれぞれ２以上の場合のＲ４、Ｒ５は、同一でも異なっていてもよく、（ＯＲ４）ｃ、（Ｒ５Ｏ）ｄ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
【0041】
ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）が有するすべての水酸基を、アルキルアミノ基に変換することにより得ることができる。例えばポリエーテルジオール（ｂ１－１）とアクリロニトリルとを反応させ、得られたシアノエチル化物を水素添加することにより製造することができる。
【0042】
変性物（ｂ１－３）としては、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）のアミノカルボン酸変性物（末端アミノ基）、イソシアネート変性物（末端イソシアネート基）及びエポキシ変性物（末端エポキシ基）等が挙げられる。
アミノカルボン酸変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、アミノカルボン酸又はラクタムとを反応させることにより得ることができる。
イソシアネート変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、ポリイソシアネートとを反応させるか、ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）とホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
エポキシ変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、ジエポキシド（ジグリシジルエーテル、ジグリシジルエステル及び脂環式ジエポキシド等のエポキシ樹脂：エポキシ当量８５～６００）とを反応させるか、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）とエピハロヒドリン（エピクロロヒドリン等）とを反応させることにより得ることができる。
アミノカルボン酸変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、アミノカルボン酸又はラクタムとを反応させることにより得ることができる。
イソシアネート変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、ポリイソシアネートとを反応させるか、ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）とホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
エポキシ変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、ジエポキシド（ジグリシジルエーテル、ジグリシジルエステル及び脂環式ジエポキシド等のエポキシ樹脂：エポキシ当量８５～６００）とを反応させるか、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）とエピハロヒドリン（エピクロロヒドリン等）とを反応させることにより得ることができる。
【0043】
ポリエーテル（ｂ１）のＭｎは、耐熱性及びポリオレフィン（ａ２）との反応性の観点から、好ましくは１５０～２０，０００であり、更に好ましくは３００～１８，０００、特に好ましくは２，０００～１０，０００、最も好ましくは２，５００～５，０００である。
【0044】
＜ブロックポリマー（Ａ）＞
本発明におけるブロックポリマー（Ａ）は、上記ポリオレフィン（ａ２）のブロックとポリエーテル（ｂ１）のブロックとを構成単位として有する。ブロックポリマー（Ａ）を構成するポリオレフィン（ａ２）及びポリエーテル（ｂ１）は、それぞれ１種又は２種以上であってもよい。
本発明におけるブロックポリマー（Ａ）は、上記ポリオレフィン（ａ２）のブロックとポリエーテル（ｂ１）のブロックとを構成単位として有する。ブロックポリマー（Ａ）を構成するポリオレフィン（ａ２）及びポリエーテル（ｂ１）は、それぞれ１種又は２種以上であってもよい。
【0045】
ブロックポリマー（Ａ）を構成するポリオレフィン（ａ２）のブロックと、ポリエーテル（ｂ１）のブロックとの重量比［（ａ２）／（ｂ１）］は、帯電防止性及び耐水性の観点から、好ましくは１０／９０～８０／２０であり、更に好ましくは２０／８０～７５／２５である。
【0046】
ブロックポリマー（Ａ）を構成するポリオレフィン（ａ２）のブロックと、ポリエーテル（ｂ１）のブロックとが結合した構造には、（ａ２）－（ｂ１）型、（ａ２）－（ｂ１）－（ａ２）型、（ｂ１）－（ａ２）－（ｂ１）型及び［（ａ２）－（ｂ１）］ｎ型（ｎは平均繰り返し数を表す。）が含まれる。
ブロックポリマー（Ａ）の構造としては、導電性の観点からポリオレフィン（ａ２）とポリエーテル（ｂ１）とが繰り返し交互に結合した［（ａ２）－（ｂ１）］ｎ型のものが好ましい。
［（ａ２）－（ｂ１）］ｎ型の構造におけるｎは、帯電防止性及び機械的強度（機械物性）の観点から、好ましくは２～５０であり、更に好ましくは２．３～３０、特に好ましくは２．７～２０、最も好ましくは３～１０である。ｎは、ブロックポリマー（Ａ）のＭｎ及び１Ｈ－ＮＭＲ分析により求めることができる。
ブロックポリマー（Ａ）の構造としては、導電性の観点からポリオレフィン（ａ２）とポリエーテル（ｂ１）とが繰り返し交互に結合した［（ａ２）－（ｂ１）］ｎ型のものが好ましい。
［（ａ２）－（ｂ１）］ｎ型の構造におけるｎは、帯電防止性及び機械的強度（機械物性）の観点から、好ましくは２～５０であり、更に好ましくは２．３～３０、特に好ましくは２．７～２０、最も好ましくは３～１０である。ｎは、ブロックポリマー（Ａ）のＭｎ及び１Ｈ－ＮＭＲ分析により求めることができる。
【0047】
ブロックポリマー（Ａ）のＭｎは、後述する成形品の機械的強度（機械物性）及び帯電防止性の観点から、好ましくは２，０００～１００，０００、さらに好ましくは５，０００～６０，０００、特に好ましくは１０，０００～４０，０００である。
【0048】
ブロックポリマー（Ａ）が、ポリオレフィン（ａ２）のブロックとポリエーテル（ｂ１）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合又はイミド結合を介して結合した構造を有するものである場合、例えば、下記の方法で製造することができる。
上記結合のうち、工業的な観点から、好ましいのは、エステル結合、アミド結合である。
上記結合のうち、工業的な観点から、好ましいのは、エステル結合、アミド結合である。
【0049】
ポリオレフィン（ａ２）とポリエーテル（ｂ１）を反応容器に投入し、撹拌下、反応温度１００～２５０℃、圧力０．００３～０．１ＭＰａで、アミド化反応、エステル化反応、エーテル化反応又はイミド化反応で生成する水（以下生成水と略記する。）を反応系外に除去しながら、１～５０時間反応させる方法が挙げられる。
【0050】
＜アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）＞
本発明におけるアルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）（以下塩（Ｓ１）とも言う）は、カチオンとアルキルベンゼンスルホン酸のアニオンとから構成される。
本発明におけるアルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）（以下塩（Ｓ１）とも言う）は、カチオンとアルキルベンゼンスルホン酸のアニオンとから構成される。
【0051】
アルキル（アルキルの炭素数６～１８、好ましくは炭素数１０～１４）ベンゼンスルホン酸としては、例えば、ヘキシルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、テトラデシルベンゼンスルホン酸、オクタデシルスルホン酸が挙げられる。
上記アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸のうち、好ましいのはドデシルベンゼンスルホン酸である。
上記アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸のうち、好ましいのはドデシルベンゼンスルホン酸である。
【0052】
塩（Ｓ１）を構成するカチオンとしては、アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム）カチオン、イミダゾリウムカチオンが挙げられる。
【0053】
上記イミダゾリウムカチオンとしては、Ｃ５～１５のイミダゾリウムカチオン、例えば、１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジエチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３－トリメチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメチル－２－エチルイミダゾリウムカチオン、１，２－ジメチル－３－エチル－イミダゾリウムカチオン、１，２，３－トリエチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３，４－テトラエチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメチル－２－フェニルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジメチル－２－ベンジルイミダゾリウムカチオン、１－ベンジル－２，３－ジメチル－イミダゾリウムカチオン、４－シアノ－１，２，３－トリメチルイミダゾリウムカチオン、３－シアノメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウムカチオン、２－シアノメチル－１，３－ジメチル－イミダゾリウムカチオン、４－アセチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウムカチオン、３－アセチルメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウムカチオン、４－メチルカルボキシメチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウムカチオン、３－メチルカルボキシメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウムカチオン、４－メトキシ－１，２，３－トリメチルイミダゾリウムカチオン、３－メトキシメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウムカチオン、４－ホルミル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウムカチオン、３－ホルミルメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウムカチオン、３－ヒドロキシエチル－１，２－ジメチルイミダゾリウムカチオン、４－ヒドロキシメチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウムカチオン、２－ヒドロキシエチル－１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。
【0054】
塩（Ｓ１）を構成するカチオンのうち、帯電防止性の観点から、好ましいのは、ナトリウムカチオン及びイミダゾリウムカチオンであり、さらに好ましいのはナトリウムカチオン及び１－アルキル（アルキルの炭素数１～３）３－アルキル（アルキルの炭素数１～３）イミダゾリウムカチオンであり、特に好ましいのは１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンである。
【0055】
＜トリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）＞
本発明におけるトリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）はトリフルオロメタンスルホン酸のアニオンと、カチオンとから構成される。
本発明におけるトリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）はトリフルオロメタンスルホン酸のアニオンと、カチオンとから構成される。
【0056】
塩（Ｓ２）を構成するカチオンとしては、上記（Ｓ１）を構成するカチオンと同じものが挙げられる。
前記塩（Ｓ２）を構成するカチオンのうち、好ましいのはリチウムカチオンである。
前記塩（Ｓ２）を構成するカチオンのうち、好ましいのはリチウムカチオンである。
【0057】
＜ポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）＞
本発明のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）は、上記ブロックポリマー（Ａ）と、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）と、トリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）とを含有してなる。
帯電防止剤（Ｚ）は、種々の用途のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤として好適である。
本発明のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）は、上記ブロックポリマー（Ａ）と、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）と、トリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）とを含有してなる。
帯電防止剤（Ｚ）は、種々の用途のポリオレフィン樹脂用帯電防止剤として好適である。
【0058】
前記ブロックポリマー（Ａ）と、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）とトリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）との合計との重量比［（Ａ）／｛（Ｓ１）＋（Ｓ２）｝］は、好ましくは９０／１０～９９／１であり、さらに好ましくは９２／８～９８／２である。
また、前記アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）とトリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）との重量比［（Ｓ１）／（Ｓ２）］は、好ましくは３０／７０～９５／５であり、さらに好ましくは７０／３０～９０／１０である。
また、前記アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１）とトリフルオロメタンスルホン酸塩（Ｓ２）との重量比［（Ｓ１）／（Ｓ２）］は、好ましくは３０／７０～９５／５であり、さらに好ましくは７０／３０～９０／１０である。
【0059】
帯電防止剤（Ｚ）は、例えば、以下の（１）又は（２）の方法により、製造できる。
（１）ブロックポリマー（Ａ）と塩（Ｓ１）と塩（Ｓ２）とを混合する。
（２）ポリオレフィン（ａ２）のポリマーとポリエーテル（ｂ１）のポリマーを、公知の方法で反応させて、ブロックポリマー（Ａ）を得る際に、反応前又は反応途中で、塩（Ｓ１）、塩（Ｓ２）を加える。
なお、帯電防止剤（Ｚ）には、前記（Ａ）、（Ｓ１）、（Ｓ２）以外の成分［例えば、後述の公知の樹脂用添加剤（Ｇ）］を含有していてもよいが、その重量は、（Ｚ）の重量に基づいて、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは０．１～５重量％である。
（１）ブロックポリマー（Ａ）と塩（Ｓ１）と塩（Ｓ２）とを混合する。
（２）ポリオレフィン（ａ２）のポリマーとポリエーテル（ｂ１）のポリマーを、公知の方法で反応させて、ブロックポリマー（Ａ）を得る際に、反応前又は反応途中で、塩（Ｓ１）、塩（Ｓ２）を加える。
なお、帯電防止剤（Ｚ）には、前記（Ａ）、（Ｓ１）、（Ｓ２）以外の成分［例えば、後述の公知の樹脂用添加剤（Ｇ）］を含有していてもよいが、その重量は、（Ｚ）の重量に基づいて、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは０．１～５重量％である。
【0060】
＜帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）＞
本発明の帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）は、上記帯電防止剤（Ｚ）と、後述のポリオレフィン樹脂（Ｅ）とを含有してなる。
帯電防止剤（Ｚ）とポリオレフィン樹脂（Ｅ）との重量比［（Ｚ）／（Ｅ）］は、帯電防止性及び機械的強度（機械物性）の観点から、好ましくは３／９７～２０／８０、さらに好ましくは４／９６～１５／８５である。
本発明の帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）は、上記帯電防止剤（Ｚ）と、後述のポリオレフィン樹脂（Ｅ）とを含有してなる。
帯電防止剤（Ｚ）とポリオレフィン樹脂（Ｅ）との重量比［（Ｚ）／（Ｅ）］は、帯電防止性及び機械的強度（機械物性）の観点から、好ましくは３／９７～２０／８０、さらに好ましくは４／９６～１５／８５である。
【0061】
＜ポリオレフィン樹脂（Ｅ）＞
ポリオレフィン樹脂（Ｅ）としては、例えばポリプロピレン、ポリエチレン、プロピレン－エチレン共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）、エチレン－エチルアクリレート共重合樹脂が挙げられる。
上記ポリオレフィン樹脂（Ｅ）のうち、好ましいのはポリプロピレン、ポリエチレン、プロピレン－エチレン共重合体、さらに好ましいのはポリエチレンである。
ポリオレフィン樹脂（Ｅ）としては、例えばポリプロピレン、ポリエチレン、プロピレン－エチレン共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）、エチレン－エチルアクリレート共重合樹脂が挙げられる。
上記ポリオレフィン樹脂（Ｅ）のうち、好ましいのはポリプロピレン、ポリエチレン、プロピレン－エチレン共重合体、さらに好ましいのはポリエチレンである。
【0062】
本発明の帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）には、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要により、さらに公知の樹脂用添加剤（Ｇ）を含有してもよい。
樹脂用添加剤（Ｇ）としては、相溶化剤（カルボン酸変性ポリプロピレン等）、難燃剤（グアナミン等）、顔料（酸化チタン等）、染料（アゾ系染料等）、核剤（タルク等）、滑剤（カルバナロウワックス等）、可塑剤（ジオクチルフタレート等）、酸化防止剤（トリフェニルホスファイト等）、紫外線吸収剤［２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等］が挙げられる。
樹脂用添加剤（Ｇ）の含有量は、用途によって異なるが、帯電防止剤（Ｚ）とポリオレフィン樹脂（Ｅ）との合計重量に基づいて、例えば４５重量％以下、添加効果の観点から、好ましくは０．０１～３０重量％、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。
樹脂用添加剤（Ｇ）としては、相溶化剤（カルボン酸変性ポリプロピレン等）、難燃剤（グアナミン等）、顔料（酸化チタン等）、染料（アゾ系染料等）、核剤（タルク等）、滑剤（カルバナロウワックス等）、可塑剤（ジオクチルフタレート等）、酸化防止剤（トリフェニルホスファイト等）、紫外線吸収剤［２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等］が挙げられる。
樹脂用添加剤（Ｇ）の含有量は、用途によって異なるが、帯電防止剤（Ｚ）とポリオレフィン樹脂（Ｅ）との合計重量に基づいて、例えば４５重量％以下、添加効果の観点から、好ましくは０．０１～３０重量％、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。
【0063】
本発明の帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）は、上記帯電防止剤（Ｚ）、ポリオレフィン樹脂（Ｅ）及び必要により樹脂用添加剤（Ｇ）を溶融混合することにより得られる。
溶融混合する方法としては、一般的にはペレット状又は粉体状の成分を適切な混合機、例えばヘンシェルミキサー等で混合した後、押出機で溶融混合してペレット化する方法が適用できる。
溶融混合する方法としては、一般的にはペレット状又は粉体状の成分を適切な混合機、例えばヘンシェルミキサー等で混合した後、押出機で溶融混合してペレット化する方法が適用できる。
【0064】
＜成形品＞
本発明の成形品は、上記帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を成形して得られる。該成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形、フィルム成形（キャスト法、テンター法、インフレーション法等）等が挙げられ、目的に応じて任意の方法で成形できる。
上記成形方法のうち、好ましいのは発泡成形である。
本発明の成形品は、上記帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を成形して得られる。該成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形、フィルム成形（キャスト法、テンター法、インフレーション法等）等が挙げられ、目的に応じて任意の方法で成形できる。
上記成形方法のうち、好ましいのは発泡成形である。
【0065】
本発明の帯電防止剤（Ｚ）は、帯電防止性に優れる。また、成形品に優れた耐汚染性、ハンドリング性を付与する。
このため、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形及びフィルム成形（例えばキャスト法、テンター法及びインフレーション法）等］で成形されるハウジング製品［家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用等］、プラスチック容器材［クリーンルームで使用されるトレー（ＩＣトレー等）、その他容器等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム、保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）、並びに各種成形品（自動車部品等）用材料とし幅広く用いることができ、極めて有用である。
このため、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形及びフィルム成形（例えばキャスト法、テンター法及びインフレーション法）等］で成形されるハウジング製品［家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用等］、プラスチック容器材［クリーンルームで使用されるトレー（ＩＣトレー等）、その他容器等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム、保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）、並びに各種成形品（自動車部品等）用材料とし幅広く用いることができ、極めて有用である。
【実施例0066】
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下において、部は重量部を示す。
【0067】
＜製造例１＞［酸変性ポリオレフィン（ａ１－１）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、熱減成法〔メタロセン触媒を用いて製造されたポリプロピレン［商品名「ウィンテックＷＳＸ０３」、日本ポリプロ（株）製、ＭＦＲ２５（単位はｇ／１０分、２３０℃、以下数値のみを示す。）、融点（示差走査熱量計による、以下同じ。）１３０℃］を３７０±０．１℃、窒素通気下（８０ｍＬ／分）、７５分間で熱減成〕で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ４，４００、炭素数１，０００当たりの二重結合量４．８個）１００部、無水マレイン酸１０部およびキシレン２７部を仕込み、均一混合後、窒素ガス雰囲気下（密閉下）、撹拌しながら、２００℃で溶融させ１０時間反応させた。
その後、過剰の無水マレイン酸とキシレンを減圧下（１．３ｋＰａ以下）、２００℃、３時間で留去して、酸変性ポリオレフィン（ａ１－１）９５部を得た。（ａ１－１）の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は１８．５、Ｍｎは４，６００、融点は１２０℃であった。
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、熱減成法〔メタロセン触媒を用いて製造されたポリプロピレン［商品名「ウィンテックＷＳＸ０３」、日本ポリプロ（株）製、ＭＦＲ２５（単位はｇ／１０分、２３０℃、以下数値のみを示す。）、融点（示差走査熱量計による、以下同じ。）１３０℃］を３７０±０．１℃、窒素通気下（８０ｍＬ／分）、７５分間で熱減成〕で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ４，４００、炭素数１，０００当たりの二重結合量４．８個）１００部、無水マレイン酸１０部およびキシレン２７部を仕込み、均一混合後、窒素ガス雰囲気下（密閉下）、撹拌しながら、２００℃で溶融させ１０時間反応させた。
その後、過剰の無水マレイン酸とキシレンを減圧下（１．３ｋＰａ以下）、２００℃、３時間で留去して、酸変性ポリオレフィン（ａ１－１）９５部を得た。（ａ１－１）の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は１８．５、Ｍｎは４，６００、融点は１２０℃であった。
【0068】
＜製造例２＞［酸変性ポリオレフィン（ａ２－１）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、熱減成法〔プロピレン９８重量％、エチレン２重量％を構成単位とするポリオレフィン［商品名「サンアロマーＰＺＡ２０Ａ」、サンアロマー（株）製、Ｍｎ１００，０００、以下同じ。］を３７０±０．１℃、窒素通気下（８０ｍＬ／分）、７５分間で熱減成〕で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ４，４００、炭素数１，０００当たりの二重結合量４．６個）１００部、無水マレイン酸１０部およびキシレン２５部を仕込み、均一混合後、窒素ガス雰囲気下（密閉下）、撹拌しながら、２００℃で溶融させ１０時間反応させた。その後、過剰の無水マレイン酸とキシレンを減圧下（１．３ｋＰａ以下）、２００℃、３時間で留去して、酸変性ポリオレフィン（ａ２－１）９５部を得た。（ａ２－１）の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は１７．３、Ｍｎは４，６００、融点は１４０℃であった。
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、熱減成法〔プロピレン９８重量％、エチレン２重量％を構成単位とするポリオレフィン［商品名「サンアロマーＰＺＡ２０Ａ」、サンアロマー（株）製、Ｍｎ１００，０００、以下同じ。］を３７０±０．１℃、窒素通気下（８０ｍＬ／分）、７５分間で熱減成〕で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ４，４００、炭素数１，０００当たりの二重結合量４．６個）１００部、無水マレイン酸１０部およびキシレン２５部を仕込み、均一混合後、窒素ガス雰囲気下（密閉下）、撹拌しながら、２００℃で溶融させ１０時間反応させた。その後、過剰の無水マレイン酸とキシレンを減圧下（１．３ｋＰａ以下）、２００℃、３時間で留去して、酸変性ポリオレフィン（ａ２－１）９５部を得た。（ａ２－１）の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は１７．３、Ｍｎは４，６００、融点は１４０℃であった。
【0069】
＜製造例３＞［二次変性した酸変性ポリオレフィン（ａ２－２）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、（ａ２－１）１００部、１２－アミノドデカン酸５．６部を仕込み、窒素ガス雰囲気下、撹拌しながら２００℃で溶融し、３時間、減圧下（１．３ｋＰａ以下）で反応させ、二次変性した酸変性ポリオレフィン（ａ２－２）９６部を得た。（ａ２－２）の酸価は１６．６、Ｍｎは、４，８００、融点は１４０℃であった。
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、（ａ２－１）１００部、１２－アミノドデカン酸５．６部を仕込み、窒素ガス雰囲気下、撹拌しながら２００℃で溶融し、３時間、減圧下（１．３ｋＰａ以下）で反応させ、二次変性した酸変性ポリオレフィン（ａ２－２）９６部を得た。（ａ２－２）の酸価は１６．６、Ｍｎは、４，８００、融点は１４０℃であった。
【0070】
＜製造例４＞［ブロックポリマー（Ａ－１）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、酸変性ポリオレフィン（ａ１－１）６４．７部、α、ω－ジアミノＰＥＧ（Ｍｎ２，０００、体積固有抵抗値１×１０７Ω・ｃｍ）（ｂ１－１）３４．７部、酸化防止剤［商品名「イルガノックス１０１０」、ＢＡＳＦジャパン（株）製］０．１部および酢酸ジルコニル０．５部を仕込み、２２０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で３時間重合させ粘稠なポリマーを得た。このポリマ－をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって（ａ１－１）のブロックと（ｂ１－１）のブロックからなるブロックポリマー（Ａ－１）（Ｍｎ２５，０００、融点は１２０℃）を得た。
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、酸変性ポリオレフィン（ａ１－１）６４．７部、α、ω－ジアミノＰＥＧ（Ｍｎ２，０００、体積固有抵抗値１×１０７Ω・ｃｍ）（ｂ１－１）３４．７部、酸化防止剤［商品名「イルガノックス１０１０」、ＢＡＳＦジャパン（株）製］０．１部および酢酸ジルコニル０．５部を仕込み、２２０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で３時間重合させ粘稠なポリマーを得た。このポリマ－をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって（ａ１－１）のブロックと（ｂ１－１）のブロックからなるブロックポリマー（Ａ－１）（Ｍｎ２５，０００、融点は１２０℃）を得た。
【0071】
＜製造例５＞［ブロックポリマー（Ａ－２）の製造］
製造例４において、（ａ１－１）６４．７部、（ｂ１－１）３４．７部に変えて、二次変性した酸変性ポリオレフィン（ａ２－２）６６．１部、ＰＥＧ（Ｍｎ３，０００、体積固有抵抗値１×１０７Ω・ｃｍ）（ｂ１－２）３３．２部を用いたこと以外は実施例１と同様にして、（ａ２－２）のブロックと（ｂ１－２）のブロックからなるブロックポリマー（Ａ－２）（Ｍｎ３２，０００、融点は１４０℃）を得た。
製造例４において、（ａ１－１）６４．７部、（ｂ１－１）３４．７部に変えて、二次変性した酸変性ポリオレフィン（ａ２－２）６６．１部、ＰＥＧ（Ｍｎ３，０００、体積固有抵抗値１×１０７Ω・ｃｍ）（ｂ１－２）３３．２部を用いたこと以外は実施例１と同様にして、（ａ２－２）のブロックと（ｂ１－２）のブロックからなるブロックポリマー（Ａ－２）（Ｍｎ３２，０００、融点は１４０℃）を得た。
【0072】
＜実施例１＞
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、ブロックポリマー（Ａ－１）９５．５部、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムドデシルベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１－１）４部、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（Ｓ２－１）０．５部を仕込み、２２０℃で１時間混合、撹拌した後、ベルト上にストランド状で取出し、ペレット化し、帯電防止剤（Ｚ－１）を得た。
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、ブロックポリマー（Ａ－１）９５．５部、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムドデシルベンゼンスルホン酸塩（Ｓ１－１）４部、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（Ｓ２－１）０．５部を仕込み、２２０℃で１時間混合、撹拌した後、ベルト上にストランド状で取出し、ペレット化し、帯電防止剤（Ｚ－１）を得た。
【0073】
＜実施例２～５、比較例１＞
表１に示す配合組成（部）に従った以外は、実施例１と同様にして、各帯電防止剤（Ｚ）を得た。結果を表１に示す。
表１に示す配合組成（部）に従った以外は、実施例１と同様にして、各帯電防止剤（Ｚ）を得た。結果を表１に示す。
【0074】
【表1】
【0075】
＜実施例１１～１７、比較例１１＞
表２に示す配合組成に従って、帯電防止剤（Ｚ）、ポリオレフィン樹脂（Ｅ）をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、回転速度１００ｒｐｍ、滞留時間３分間の条件で、２３０℃で溶融混錬して、各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を得た。
得られた各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）について、後述の＜評価方法＞に従って、評価した。結果を表２に示す。
表２に示す配合組成に従って、帯電防止剤（Ｚ）、ポリオレフィン樹脂（Ｅ）をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、回転速度１００ｒｐｍ、滞留時間３分間の条件で、２３０℃で溶融混錬して、各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を得た。
得られた各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）について、後述の＜評価方法＞に従って、評価した。結果を表２に示す。
【0076】
（１）帯電防止性［ＡＳＴＭＤ２５７に準拠］
各樹脂組成物について環状ダイを備えた押出成形機［型番「２Ｄ２５Ｓ」、(株)東洋精機製作所製、シリンダー温度１３０℃］を使用し、発泡剤としてブタンを圧入し（樹脂組成物１００重量部に対して５重量部）、混練押出しして、発泡シート（厚さ１ｍｍ、０．１ｇ／ｃｍ３）を得た。発泡シートから切り出した試験片（１００×１００ｍｍ）を用い、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で４８時間静置後、超絶縁計「ＤＳＭ－８１０３」［日置電機（株）製］を用いて同条件の雰囲気下で測定した。
各樹脂組成物について環状ダイを備えた押出成形機［型番「２Ｄ２５Ｓ」、(株)東洋精機製作所製、シリンダー温度１３０℃］を使用し、発泡剤としてブタンを圧入し（樹脂組成物１００重量部に対して５重量部）、混練押出しして、発泡シート（厚さ１ｍｍ、０．１ｇ／ｃｍ３）を得た。発泡シートから切り出した試験片（１００×１００ｍｍ）を用い、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で４８時間静置後、超絶縁計「ＤＳＭ－８１０３」［日置電機（株）製］を用いて同条件の雰囲気下で測定した。
【0077】
（２）ガラス板汚染性（耐汚染性の評価）
上記（１）で成形した発泡シートについて、シートから切り出した各試験片（１００×１００ｍｍ）と２枚のガラス板（１２０×１２０×２ｍｍ）を、それぞれ超純水（比抵抗１７．５ＭΩ・ｃｍ）を用いて充分に水洗した後、循風乾燥機内５０℃で２時間乾燥させる。該試験片を表裏面から該２枚のガラス板で挟んで密着させ、さらに片面のガラス板上に１ｋｇの重しを置き、９５℃で６２時間静置する。その後、試験片を取り除き、２枚のガラス板の試験片接触面を観察し、付着物の有無でガラス板汚染性を以下の＜評価基準＞で評価した。なお、ガラス板汚染性によりシート表面析出物の有無を評価できる。
上記（１）で成形した発泡シートについて、シートから切り出した各試験片（１００×１００ｍｍ）と２枚のガラス板（１２０×１２０×２ｍｍ）を、それぞれ超純水（比抵抗１７．５ＭΩ・ｃｍ）を用いて充分に水洗した後、循風乾燥機内５０℃で２時間乾燥させる。該試験片を表裏面から該２枚のガラス板で挟んで密着させ、さらに片面のガラス板上に１ｋｇの重しを置き、９５℃で６２時間静置する。その後、試験片を取り除き、２枚のガラス板の試験片接触面を観察し、付着物の有無でガラス板汚染性を以下の＜評価基準＞で評価した。なお、ガラス板汚染性によりシート表面析出物の有無を評価できる。
【0078】
＜評価基準＞
◎：付着物が全くない。
○：わずかに付着物あり。
△：付着物あり。
×：付着物が極めて多い。
◎：付着物が全くない。
○：わずかに付着物あり。
△：付着物あり。
×：付着物が極めて多い。
【0079】
（３）ガラス板搬送性（ハンドリング性の評価）
上記（１）で成形した発泡シートについて、発泡シートから切り出した各試験片（２００×２００ｍｍ）をアクリル板（２００×３００×５ｍｍ）の上に張り付ける。該試験片の上にガラス板（１２０×１２０×３ｍｍ）を乗せ、アクリル板を傾けてガラス板が滑り落ち始める角度を測定し、以下の＜評価基準＞で評価した。
上記（１）で成形した発泡シートについて、発泡シートから切り出した各試験片（２００×２００ｍｍ）をアクリル板（２００×３００×５ｍｍ）の上に張り付ける。該試験片の上にガラス板（１２０×１２０×３ｍｍ）を乗せ、アクリル板を傾けてガラス板が滑り落ち始める角度を測定し、以下の＜評価基準＞で評価した。
【0080】
＜評価基準＞
◎：３０°以上
○：２０以上、３０°未満
△：１０°以上、２０°未満
×：１０°未満
◎：３０°以上
○：２０以上、３０°未満
△：１０°以上、２０°未満
×：１０°未満
【0081】
【表2】
【0082】
＜実施例２１～２５、比較例２１＞
表３に示す配合組成に従って、帯電防止剤（Ｚ）、ポリオレフィン樹脂（Ｅ）をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、回転速度１００ｒｐｍ、滞留時間３分間の条件で、２３０℃で溶融混錬して、各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を得ながら、得られた各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を、Ｔ型ダイを備えた２軸押出機を用いて、２００℃、滞留時間５分の条件で溶融押出した後、引き取り速度２ｍ／ｍｉｎで引き取りながら１０～２０℃の冷却ロールで急冷することにより、厚さ１００μｍのフィルムの成形を６０分間、実施した。 各実施例の結果を後述の＜評価方法＞に従って、評価した。 結果を表３に示す。
表３に示す配合組成に従って、帯電防止剤（Ｚ）、ポリオレフィン樹脂（Ｅ）をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、回転速度１００ｒｐｍ、滞留時間３分間の条件で、２３０℃で溶融混錬して、各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を得ながら、得られた各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を、Ｔ型ダイを備えた２軸押出機を用いて、２００℃、滞留時間５分の条件で溶融押出した後、引き取り速度２ｍ／ｍｉｎで引き取りながら１０～２０℃の冷却ロールで急冷することにより、厚さ１００μｍのフィルムの成形を６０分間、実施した。 各実施例の結果を後述の＜評価方法＞に従って、評価した。 結果を表３に示す。
【0083】
（１）帯電防止性［ＡＳＴＭＤ２５７に準拠］
得られたフィルムから切り出した試験片（１００×１００ｍｍ）を用い、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で４８時間静置後、超絶縁計「ＤＳＭ－８１０３」［日置電機（株）製］を用いて同条件の雰囲気下で測定した。
得られたフィルムから切り出した試験片（１００×１００ｍｍ）を用い、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で４８時間静置後、超絶縁計「ＤＳＭ－８１０３」［日置電機（株）製］を用いて同条件の雰囲気下で測定した。
【0084】
（２）ロール汚染性（耐汚染性の評価）
６０分間成形した後の冷却ロールの金属面について、目視で汚れの有無を以下の＜評価 基準＞で評価した。
６０分間成形した後の冷却ロールの金属面について、目視で汚れの有無を以下の＜評価 基準＞で評価した。
【0085】
＜評価基準＞
◎：付着物が全くない。
○：わずかに付着物あり。
△：付着物あり。
×：付着物が極めて多い。
◎：付着物が全くない。
○：わずかに付着物あり。
△：付着物あり。
×：付着物が極めて多い。
【0086】
（３）ガラス板搬送性（ハンドリング性の評価）
得られたフィルムから切り出した各試験片（２００×２００ｍｍ）をアクリル板（２００×３００×５ｍｍ）の上に張り付ける。該試験片の上にガラス板（１２０×１２０×３ｍｍ）を乗せ、アクリル板を傾けてガラス板が滑り落ち始める角度を測定し、以下の＜評価基準＞で評価した。
得られたフィルムから切り出した各試験片（２００×２００ｍｍ）をアクリル板（２００×３００×５ｍｍ）の上に張り付ける。該試験片の上にガラス板（１２０×１２０×３ｍｍ）を乗せ、アクリル板を傾けてガラス板が滑り落ち始める角度を測定し、以下の＜評価基準＞で評価した。
【0087】
＜評価基準＞
◎：３０°以上
○：２０以上、３０°未満
△：１０°以上、２０°未満
×：１０°未満
◎：３０°以上
○：２０以上、３０°未満
△：１０°以上、２０°未満
×：１０°未満
【0088】
【表3】
【0089】
＜実施例３１～３５、比較例３１＞
表４に示す配合組成に従って、帯電防止剤（Ｚ）、ポリオレフィン樹脂（Ｅ）をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、回転速度１００ｒｐｍ、滞留時間３分間の条件で、２３０℃で溶融混錬して、各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を得た。得られた各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）について、後述の＜評価方法＞に従って、評価した。 結果を表４に示す。
表４に示す配合組成に従って、帯電防止剤（Ｚ）、ポリオレフィン樹脂（Ｅ）をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、回転速度１００ｒｐｍ、滞留時間３分間の条件で、２３０℃で溶融混錬して、各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）を得た。得られた各帯電防止性樹脂組成物（Ｙ）について、後述の＜評価方法＞に従って、評価した。 結果を表４に示す。
【0090】
（１）帯電防止性［ＡＳＴＭ Ｄ２５７に準拠］
各樹脂組成物について射出成型機［商品名「ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ」、日精樹脂工業（株）］を用い、シリンダー温度２３０℃、金型温度５０℃にて、成形サイクル３０秒にて、平板試験片（縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ２ｍｍ）を作成した。平板試験片について、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で４８時間静置後、超絶縁計「ＤＳＭ－８１０３」［日置電機（株）製］を用いて同条件の雰囲気下で測定した。
各樹脂組成物について射出成型機［商品名「ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ」、日精樹脂工業（株）］を用い、シリンダー温度２３０℃、金型温度５０℃にて、成形サイクル３０秒にて、平板試験片（縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ２ｍｍ）を作成した。平板試験片について、２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で４８時間静置後、超絶縁計「ＤＳＭ－８１０３」［日置電機（株）製］を用いて同条件の雰囲気下で測定した。
【0091】
（２）金型板汚染性（耐汚染性の評価）
各樹脂組成物について射出成形機［ 商品名「ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ」、日精樹脂工業（株）］を用い、シリンダー温度２３０℃、金型温度５０℃、成形サイクル３０秒にて、平板試験片（縦７０ｍｍ、横７０ｍｍ、厚さ２ｍｍ） を１０００ショット射出成形後、下記の＜評価基準＞により金型汚染性の評価を行った。
各樹脂組成物について射出成形機［ 商品名「ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ」、日精樹脂工業（株）］を用い、シリンダー温度２３０℃、金型温度５０℃、成形サイクル３０秒にて、平板試験片（縦７０ｍｍ、横７０ｍｍ、厚さ２ｍｍ） を１０００ショット射出成形後、下記の＜評価基準＞により金型汚染性の評価を行った。
【0092】
＜評価基準＞
◎：金型表面に変化がみられない。
○：金型表面に汚れがわずか。
△：金型表面に汚れが認められる。
×：金型表面が極めて汚れ、成形品の外観が悪い。
◎：金型表面に変化がみられない。
○：金型表面に汚れがわずか。
△：金型表面に汚れが認められる。
×：金型表面が極めて汚れ、成形品の外観が悪い。
【0093】
【表4】
【0094】
表１～４の結果から、ポリオレフィン樹脂用帯電防止剤（Ｚ）は、比較のものと比べて、成形品に、優れた帯電防止性を付与し、さらに成形品は、耐汚染性、ハンドリング性に優れることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【0095】
本発明の帯電防止剤（Ｚ）は、帯電防止性に優れる。また、成形品に優れた耐汚染性、ハンドリング性を付与する。
このため、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形及びフィルム成形（例えばキャスト法、テンター法及びインフレーション法）等］で成形されるハウジング製品［家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用等］、プラスチック容器材［クリーンルームで使用されるトレー（ＩＣトレー等）、その他容器等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム、保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）、並びに各種成形品（自動車部品等）用材料とし幅広く用いることができ、極めて有用である。
このため、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形及びフィルム成形（例えばキャスト法、テンター法及びインフレーション法）等］で成形されるハウジング製品［家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用等］、プラスチック容器材［クリーンルームで使用されるトレー（ＩＣトレー等）、その他容器等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム、保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）、並びに各種成形品（自動車部品等）用材料とし幅広く用いることができ、極めて有用である。