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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024039652
(43)【公開日】2024-03-22
(54)【発明の名称】ベンゾトリアゾール系化合物、光吸収剤及び樹脂組成物
(51)【国際特許分類】
C07D 249/20 20060101AFI20240314BHJP
C08L 101/00 20060101ALI20240314BHJP
C08K 5/378 20060101ALI20240314BHJP
C09K 3/00 20060101ALI20240314BHJP
C07D 401/04 20060101ALI20240314BHJP
【ＦＩ】
C07D249/20 502
C08L101/00
C08K5/378
C09K3/00 104C
C07D401/04 CSP
【審査請求】有
【請求項の数】12
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023202277
(22)【出願日】2023-11-29
(62)【分割の表示】P 2021546994の分割
【原出願日】2020-09-18
(31)【優先権主張番号】P 2019169402
(32)【優先日】2019-09-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2019169403
(32)【優先日】2019-09-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000005887
【氏名又は名称】三井化学株式会社
(71)【出願人】
【識別番号】000179904
【氏名又は名称】山本化成株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001519
【氏名又は名称】弁理士法人太陽国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】川口 勝
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 伸介
(72)【発明者】
【氏名】戸谷 由之
(72)【発明者】
【氏名】松井 勇輔
(72)【発明者】
【氏名】熊谷 洋二郎
(72)【発明者】
【氏名】垣尾 大輔
(72)【発明者】
【氏名】澤野 文二
(72)【発明者】
【氏名】成瀬 洋
(72)【発明者】
【氏名】山口 亮二
(57)【要約】 （修正有）
【課題】光吸収剤として有用なベンゾトリアゾール系化合物を提供する。
【解決手段】式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基等を表す。ｎは２以上の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～４の整数を表し、ｎ１＋ｎ２が０～７である。Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。）
【選択図】なし
【解決手段】式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物。
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基等を表す。ｎは２以上の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～４の整数を表し、ｎ１＋ｎ２が０～７である。Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。）
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物。
式（１Ａ）中、Ｒ １ 及びＲ ２ は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、又はスルホン酸エステル基を表す。
式（１Ａ）中、ｎは２以上の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。
式（１Ａ）中、ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～４の整数を表し、ｎ１＋ｎ２が０～７である。
式（１Ａ）中、Ｒ １ が複数存在する場合において、複数のＲ １ は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１Ａ）中、Ｒ ２ が複数存在する場合において、複数のＲ ２ は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
【化1】
式（１Ａ）中、Ｒ １ 及びＲ ２ は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、又はスルホン酸エステル基を表す。
式（１Ａ）中、ｎは２以上の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。
式（１Ａ）中、ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～４の整数を表し、ｎ１＋ｎ２が０～７である。
式（１Ａ）中、Ｒ １ が複数存在する場合において、複数のＲ １ は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１Ａ）中、Ｒ ２ が複数存在する場合において、複数のＲ ２ は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
【請求項2】
前記Ｌが、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基である請求項１に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
【請求項3】
前記酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基の炭素数が、１～１５である請求項２に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
【請求項4】
前記ｎが２又は３である請求項１～請求項３のいずれか１項に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
【請求項5】
前記ｎが２であり、かつ、前記Ｌが下記式（ａ）で表される連結基又は下記式（ｂ）で表される連結基であるか、又は、
前記ｎが３であり、かつ、前記Ｌが下記式（ｃ）で表される連結基である請求項４に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
式（ａ）、式（ｂ）及び式（ｃ）中、＊は結合位置を表す。
前記ｎが３であり、かつ、前記Ｌが下記式（ｃ）で表される連結基である請求項４に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
【化2】
式（ａ）、式（ｂ）及び式（ｃ）中、＊は結合位置を表す。
【請求項6】
前記式（１Ａ）中、
Ｒ ２ は、炭素数１～１２の無置換のアルキル基を表し、
式（１Ａ）中の硫黄原子は、式（１Ａ）におけるベンゾトリアゾール環の５位又は６位に結合おり、
ｎは２を表し、
Ｌは、下記式（ｄ）で表される連結基を表し、
ｎ１は０の整数を表し、
ｎ２は２の整数を表し、
複数のＲ ２ は、それぞれ独立に異なっている、請求項１に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
式（ｄ）中、＊は結合位置を示す。
Ｒ ２ は、炭素数１～１２の無置換のアルキル基を表し、
式（１Ａ）中の硫黄原子は、式（１Ａ）におけるベンゾトリアゾール環の５位又は６位に結合おり、
ｎは２を表し、
Ｌは、下記式（ｄ）で表される連結基を表し、
ｎ１は０の整数を表し、
ｎ２は２の整数を表し、
複数のＲ ２ は、それぞれ独立に異なっている、請求項１に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
【化3】
式（ｄ）中、＊は結合位置を示す。
【請求項7】
極大吸収波長が、３３０ｎｍ～４３０ｎｍである請求項１～請求項６のいずれか１項に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
【請求項8】
請求項１～請求項７のいずれか１項に記載のベンゾトリアゾール系化合物を含む光吸収剤。
【請求項9】
（Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、
（Ｂ）請求項１～請求項７のいずれか１項に記載のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む樹脂組成物。
（Ｂ）請求項１～請求項７のいずれか１項に記載のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む樹脂組成物。
【請求項10】
前記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～１５０００ｐｐｍである請求項９に記載の樹脂組成物。
【請求項11】
厚さ２ｍｍにて測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－５以上－１以下であり、ｂ＊が２以上１０以下である請求項９又は請求項１０に記載の樹脂組成物。
【請求項12】
前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂及びポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である請求項９～請求項１１のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、ベンゾトリアゾール系化合物、光吸収剤及び樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
従来より、様々な技術分野において、ベンゾトリアゾール系化合物が用いられている。
例えば、特許文献１には、青色光のカット率が高い透明プラスチック基材を提供することを目的として、特定の構造式で表されるベンゾトリアゾール系化合物を含む透明プラスチック基材が記載されている。
例えば、特許文献１には、青色光のカット率が高い透明プラスチック基材を提供することを目的として、特定の構造式で表されるベンゾトリアゾール系化合物を含む透明プラスチック基材が記載されている。
【0003】
特許文献１：特許第６３８３７５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかし、青色光のカット率が高い透明プラスチック基材を得るために、光吸収剤の含有量を多くすると、透明プラスチック基材等の色調や外観に影響が出てしまう場合があることから、より少ない含有量にて樹脂組成物の青色光の透過率を低減できる光吸収剤が求められる場合がある。
【0005】
本開示の第１実施形態が解決しようとする課題及び第２実施形態が解決しようとする課題は、少ない含有量にて青色光の透過率を低減できる光吸収剤、上記光吸収剤を含む樹脂組成物、及び、光吸収剤として有用なベンゾトリアゾール系化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
上記課題を解決する手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞ 下記式（１）で表されるベンゾトリアゾール系化合物。
＜１＞ 下記式（１）で表されるベンゾトリアゾール系化合物。
【0007】
【化1】
【0008】
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、又は、式（２）で表される構造を表す。
式（１）中、Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のカルバモイル基を表し、Ｒ３及びＲ４は互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～３の整数を表す。
式（２）中、Ｒ５は、直鎖若しくは分岐のアルキレン基、アリーレン基、又は、アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基を表し、前記アルキレン基、アリーレン基、及び、アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基は酸素原子を含有していてもよい。
式（２）中、＊は結合位置を表し、ｎ３は０～３の整数を表す。
式（２）中、Ｘは、式（Ｘ１）で表される構造又は式（Ｘ２）で表される構造を表す。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、又は、スルホン酸エステル基を表す。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ６が複数存在する場合において、複数のＲ６は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ７が複数存在する場合において、複数のＲ７は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のカルバモイル基を表し、Ｒ８及びＲ９は互いに結合して環を形成してもよく、＊は結合位置を表す。
式（Ｘ１）中、ｍ１は０～３の整数を表し、ｍ２は０～３の整数を表す。
式（Ｘ２）中、ｍ３は０～４の整数を表し、ｍ４は０～２の整数を表す。
＜２＞ 前記Ｒ３及び前記Ｒ４の少なくとも１つが、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基である＜１＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜３＞ 前記Ｒ３が水素原子でありかつ前記Ｒ４が置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基である＜１＞又は＜２＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜４＞ 前記Ｒ１が、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は前記式（２）で表される構造である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜５＞ 極大吸収波長が、３３０ｎｍ～４３０ｎｍである＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜６＞ ＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物を含む光吸収剤。
＜７＞ （Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、（Ｂ）＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む樹脂組成物。
＜８＞ 前記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～９０００ｐｐｍである＜７＞に記載の樹脂組成物。
＜９＞ 厚さ２ｍｍにて測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－９以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１９以下である＜７＞又は＜８＞に記載の樹脂組成物。
＜１０＞ 前記熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂及びポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である＜７＞～＜９＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物。
式（１）中、Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のカルバモイル基を表し、Ｒ３及びＲ４は互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～３の整数を表す。
式（２）中、Ｒ５は、直鎖若しくは分岐のアルキレン基、アリーレン基、又は、アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基を表し、前記アルキレン基、アリーレン基、及び、アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基は酸素原子を含有していてもよい。
式（２）中、＊は結合位置を表し、ｎ３は０～３の整数を表す。
式（２）中、Ｘは、式（Ｘ１）で表される構造又は式（Ｘ２）で表される構造を表す。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、又は、スルホン酸エステル基を表す。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ６が複数存在する場合において、複数のＲ６は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ７が複数存在する場合において、複数のＲ７は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のカルバモイル基を表し、Ｒ８及びＲ９は互いに結合して環を形成してもよく、＊は結合位置を表す。
式（Ｘ１）中、ｍ１は０～３の整数を表し、ｍ２は０～３の整数を表す。
式（Ｘ２）中、ｍ３は０～４の整数を表し、ｍ４は０～２の整数を表す。
＜２＞ 前記Ｒ３及び前記Ｒ４の少なくとも１つが、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基である＜１＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜３＞ 前記Ｒ３が水素原子でありかつ前記Ｒ４が置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基である＜１＞又は＜２＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜４＞ 前記Ｒ１が、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は前記式（２）で表される構造である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜５＞ 極大吸収波長が、３３０ｎｍ～４３０ｎｍである＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜６＞ ＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物を含む光吸収剤。
＜７＞ （Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、（Ｂ）＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む樹脂組成物。
＜８＞ 前記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～９０００ｐｐｍである＜７＞に記載の樹脂組成物。
＜９＞ 厚さ２ｍｍにて測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－９以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１９以下である＜７＞又は＜８＞に記載の樹脂組成物。
＜１０＞ 前記熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂及びポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である＜７＞～＜９＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物。
【0009】
＜１Ａ＞下記式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物。
【0010】
【化2】
【0011】
式（１Ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、又はスルホン酸エステル基を表す。
式（１Ａ）中、ｎは２以上の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。
式（１Ａ）中、ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～４の整数を表し、ｎ１＋ｎ２が０～７である。
式（１Ａ）中、Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１Ａ）中、Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
＜２Ａ＞ 前記Ｌが、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基である＜１Ａ＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜３Ａ＞ 前記酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基の炭素数が、１～１５である＜２Ａ＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜４Ａ＞ 前記ｎが２又は３である＜１Ａ＞～＜３Ａ＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜５Ａ＞ 前記ｎが２であり、かつ、前記Ｌが下記式（ａ）で表される連結基又は下記式（ｂ）で表される連結基であるか、又は、前記ｎが３であり、かつ、前記Ｌが下記式（ｃ）で表される連結基である＜４Ａ＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
式（１Ａ）中、ｎは２以上の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。
式（１Ａ）中、ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～４の整数を表し、ｎ１＋ｎ２が０～７である。
式（１Ａ）中、Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１Ａ）中、Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
＜２Ａ＞ 前記Ｌが、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基である＜１Ａ＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜３Ａ＞ 前記酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基の炭素数が、１～１５である＜２Ａ＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜４Ａ＞ 前記ｎが２又は３である＜１Ａ＞～＜３Ａ＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜５Ａ＞ 前記ｎが２であり、かつ、前記Ｌが下記式（ａ）で表される連結基又は下記式（ｂ）で表される連結基であるか、又は、前記ｎが３であり、かつ、前記Ｌが下記式（ｃ）で表される連結基である＜４Ａ＞に記載のベンゾトリアゾール系化合物。
【0012】
【化3】
【0013】
式（ａ）、式（ｂ）及び式（ｃ）中、＊は結合位置を表す。
＜６Ａ＞ 極大吸収波長が、３３０ｎｍ～４３０ｎｍである＜１Ａ＞～＜５Ａ＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜７Ａ＞ ＜１Ａ＞～＜６Ａ＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物を含む光吸収剤。
＜８Ａ＞ （Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、（Ｂ）＜１Ａ＞～＜６Ａ＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む樹脂組成物。
＜９Ａ＞ 前記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～１５０００ｐｐｍである＜８Ａ＞に記載の樹脂組成物。
＜１０Ａ＞ 厚さ２ｍｍにて測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－５以上－１以下であり、ｂ＊が２以上１０以下である＜８Ａ＞又は＜９Ａ＞に記載の樹脂組成物。
＜１１Ａ＞ 前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂及びポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である＜８Ａ＞～＜１０Ａ＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物。
＜６Ａ＞ 極大吸収波長が、３３０ｎｍ～４３０ｎｍである＜１Ａ＞～＜５Ａ＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物。
＜７Ａ＞ ＜１Ａ＞～＜６Ａ＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物を含む光吸収剤。
＜８Ａ＞ （Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、（Ｂ）＜１Ａ＞～＜６Ａ＞のいずれか１つに記載のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む樹脂組成物。
＜９Ａ＞ 前記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～１５０００ｐｐｍである＜８Ａ＞に記載の樹脂組成物。
＜１０Ａ＞ 厚さ２ｍｍにて測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－５以上－１以下であり、ｂ＊が２以上１０以下である＜８Ａ＞又は＜９Ａ＞に記載の樹脂組成物。
＜１１Ａ＞ 前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂及びポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種である＜８Ａ＞～＜１０Ａ＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物。
【発明の効果】
【0014】
本開示の第１実施形態及び第２実施形態は、少ない含有量にて青色光の透過率を低減できる光吸収剤、上記光吸収剤を含む樹脂組成物、及び、光吸収剤として有用なベンゾトリアゾール系化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0015】
【図1】実施例１Ａ、実施例３Ａ及び比較例１Ａにおける樹脂組成物の透過率曲線を示すグラフである。
【図2】実施例５Ａ、実施例７Ａ及び比較例２Ａにおける樹脂組成物の透過率曲線を示すグラフである。
【図3】実施例９Ａ及び実施例１１Ａにおける樹脂組成物の透過率曲線を示すグラフである。
【図4】実施例１３Ａ及び実施例１４Ａにおける樹脂組成物の透過率曲線を示すグラフである。
【図5】実施例１Ｃ～実施例３Ｃ、及び、比較例１Ｃにおけるベンゾトリアゾール系化合物の透過率曲線を示すグラフである。
【図6】実施例４Ｃ～実施例８Ｃにおける平板レンズの透過率曲線を示すグラフである。
【図7】実施例９Ｃ～実施例１１Ｃにおける平板レンズの透過率曲線を示すグラフである。
【図8】実施例１２Ｃ～実施例１４Ｃにおける平板レンズの透過率曲線を示すグラフである。
【図9】実施例１５Ｃ及び実施例１６Ｃにおける平板レンズの透過率曲線を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0016】
本開示において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、好ましい態様を２以上組み合わせたものは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、好ましい態様を２以上組み合わせたものは、より好ましい態様である。
本開示において、各成分の量は、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、複数種の物質の合計量を意味する。
【0017】
≪第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物≫
第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、下記式（１）で表される。
第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、下記式（１）で表される。
【0018】
【化4】
【0019】
第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、上記式（１）で表される構造を有することで、波長４００ｎｍ以下の紫外線領域から青色光領域（例えば、４００ｎｍ～４２０ｎｍの波長領域）の光の透過率を低減できる。また、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含む光吸収剤、及び、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含む樹脂組成物を製造した場合、上記光吸収剤及び樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が比較的少量であっても、上記光の透過率を低減できる。
以下、式（１）、式（２）、式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）について詳細に説明する。
以下、式（１）、式（２）、式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）について詳細に説明する。
【0020】
＜式（１）＞
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、又は、式（２）で表される構造を表す。
式（１）中、Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のカルバモイル基を表し、Ｒ３～Ｒ４は互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、ｎ１は０～４の整数を、ｎ２は０～３の整数を、それぞれ表す。
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、又は、式（２）で表される構造を表す。
式（１）中、Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のカルバモイル基を表し、Ｒ３～Ｒ４は互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）中、ｎ１は０～４の整数を、ｎ２は０～３の整数を、それぞれ表す。
【0021】
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、より好ましくは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルキル基、炭素数２～２０の置換又は無置換のアルケニル基、炭素数２～２０の置換又は無置換のアルキニル基、炭素数７～２５の置換又は無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリール基、炭素数１～１８の置換又は無置換のアルコキシ基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリールオキシ基、炭素数１～１８の置換又は無置換のアルキルチオ基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリールチオ基、炭素数１～２４の置換又は無置換のアミノ基、総炭素数２～総炭素数１３の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、総炭素数７～総炭素数２５の置換又は無置換のアリールカルボニル基、エステル基、及び、スルホン酸エステル基が好ましい。
また、式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～１２の置換又は無置換のアルキル基、炭素数７～１９の置換又は無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリール基、炭素数１～８の置換又は無置換のアルコキシ基、炭素数６～１８の置換又は無置換のアリールオキシ基、炭素数１～８の置換又は無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１８の置換又は無置換のアリールチオ基、及び、炭素数１～１６の置換又は無置換のアミノである。
また、式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～１２の置換又は無置換のアルキル基、炭素数７～１９の置換又は無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリール基、炭素数１～８の置換又は無置換のアルコキシ基、炭素数６～１８の置換又は無置換のアリールオキシ基、炭素数１～８の置換又は無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１８の置換又は無置換のアリールチオ基、及び、炭素数１～１６の置換又は無置換のアミノである。
【0022】
式（１）において、Ｒ１を、式（Ｘ１）におけるベンゾトリアゾール環の５位及び６位の少なくとも１つに有することが好ましい。
また、式（１）において、Ｒ１を、式（Ｘ１）におけるベンゾトリアゾール環の５位及び６位の少なくとも１つに有し、前記Ｒ１が置換又は無置換のアリールチオ基であることがより好ましい。
さらに、式（１）において、Ｒ１を、式（Ｘ１）におけるベンゾトリアゾール環の５位及び６位の少なくとも１つに有し、前記Ｒ１が４－ｔｅｒｔブチルアリールチオ基であることがさらに好ましい。
なお、ベンゾトリアゾール環の５位及び６位は、具体的には、下記の式において示される通りである。
また、式（１）において、Ｒ１を、式（Ｘ１）におけるベンゾトリアゾール環の５位及び６位の少なくとも１つに有し、前記Ｒ１が置換又は無置換のアリールチオ基であることがより好ましい。
さらに、式（１）において、Ｒ１を、式（Ｘ１）におけるベンゾトリアゾール環の５位及び６位の少なくとも１つに有し、前記Ｒ１が４－ｔｅｒｔブチルアリールチオ基であることがさらに好ましい。
なお、ベンゾトリアゾール環の５位及び６位は、具体的には、下記の式において示される通りである。
【0023】
【化5】
【0024】
第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、前記Ｒ１が、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は前記式（２）で表される構造であるであることが好ましい。
【0025】
第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、前記Ｒ３及び前記Ｒ４の少なくとも１つが、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、又は、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基であることが好ましい。
【0026】
第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、前記Ｒ３が水素原子でありかつ前記Ｒ４が置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基であることが好ましい。
【0027】
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。上記の中でも、塩素原子及びフッ素原子が好ましい。
【0028】
無置換アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、ｎ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基などの直鎖または分岐の無置換アルキル基等が挙げられる。
【0029】
置換アルキル基の例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、ｎ－ヘキシルオキシメチル基、（２－エチルブチルオキシ）メチル基などのアルキルオキシ基を有するアルキル基；
２－（４’－ペンテニルオキシ）エチル基などのアルケニルオキシ基を有するアルキル基；
ベンジルオキシメチル基、２－（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などのアラルキルオキシ基を有するアルキル基；
フェニルオキシメチル基、４－クロロフェニルオキシメチル基、４－（２’－フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ－ルオキシ基を有するアルキル基；
ｎ－ブチルチオメチル基、２－ｎ－オクチルチオエチル基などのチオアルキル基を有するアルキル基；
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ－フルオロエチル基、４－フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４－クロロシクロヘキシル基、７－クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基等が挙げられる。
２－（４’－ペンテニルオキシ）エチル基などのアルケニルオキシ基を有するアルキル基；
ベンジルオキシメチル基、２－（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などのアラルキルオキシ基を有するアルキル基；
フェニルオキシメチル基、４－クロロフェニルオキシメチル基、４－（２’－フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ－ルオキシ基を有するアルキル基；
ｎ－ブチルチオメチル基、２－ｎ－オクチルチオエチル基などのチオアルキル基を有するアルキル基；
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ－フルオロエチル基、４－フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４－クロロシクロヘキシル基、７－クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基等が挙げられる。
【0030】
置換または無置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、１－ブテニル基、イソブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、２－メチル－１－ブテニル基、２－シクロペンテニル基、１－ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、２－スチリルエチル基などが挙げられる。
【0031】
置換または無置換のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、プロピニル基、１－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、２－メチル－１－ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などが挙げられる。
【0032】
置換または無置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α－メチルベンジル基、フェネチル基、α－メチルフェネチル基、α，α－ジメチルベンジル基、α，α－ジメチルフェネチル基、４－メチルフェネチル基、４－メチルベンジル基、４－イソプロピルベンジル基などの無置換またはアルキル基を有するアラルキル基；
４－ベンジルベンジル基、４－フェネチルベンジル基、４－フェニルベンジル基などのアリ－ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基、例えば、４－メトキシベンジル基、４－ｎ－テトラデシルオキシベンジル基、４－ｎ－ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４－ジメトキシベンジル基、４－メトキシメチルベンジル基、４－ビニルオキシメチルベンジル基、４－ベンジルオキシベンジル基、４－フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基；
４－ヒドロキシベンジル基、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基、例えば、４－フルオロベンジル基、３－クロロベンジル基、３，４－ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基；
２－フルフリル基、ジフェニルメチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基などが挙げられる。
４－ベンジルベンジル基、４－フェネチルベンジル基、４－フェニルベンジル基などのアリ－ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基、例えば、４－メトキシベンジル基、４－ｎ－テトラデシルオキシベンジル基、４－ｎ－ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４－ジメトキシベンジル基、４－メトキシメチルベンジル基、４－ビニルオキシメチルベンジル基、４－ベンジルオキシベンジル基、４－フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基；
４－ヒドロキシベンジル基、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基、例えば、４－フルオロベンジル基、３－クロロベンジル基、３，４－ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基；
２－フルフリル基、ジフェニルメチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基などが挙げられる。
【0033】
置換または無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－アントラセニル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、２－ペリレニル基、３－ペリレニル基、２－フルオランテニル基、３－フルオランテニル基、７－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基などの無置換のアリール基；
１－メチル－２－ピレニル基、２－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３－シクロヘキシルフェニル基、２－シクロヘキシルフェニル基、４－エチル－１－ナフチル基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチル基、２，４－ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基；
４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、３－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、３－イソプロポキシフェニル基、２－イソプロポキシフェニル基、２－ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、４－イソペンチルオキシフェニル基、２－メチル－５－メトキシフェニル基、２－フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ－ルオキシ基を有するアリール基；
４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、２－フェニルフェニル基、２，６－ジフェニルフェニル基、４－（２’－ナフチル）フェニル基、２－フェニル－１－ナフチル基、１－フェニル－２－ナフチル基、７－フェニルー１－ピレニル基などのアリ－ル基を有するアリール基；
４－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、２－フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－クロロ－５－メチルフェニル基、２－クロロ－６－メチルフェニル基、２－メチル－３－クロロフェニル基、２－メトキシ－４－フルオロフェニル基、２－フルオロ－４－メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基；
２－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基、４－パ－フルオロエチルフェニル基、４－メチルチオフェニル基、４－エチルチオフェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基などが挙げられる。
１－メチル－２－ピレニル基、２－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－（４’－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３－シクロヘキシルフェニル基、２－シクロヘキシルフェニル基、４－エチル－１－ナフチル基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチル基、２，４－ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基；
４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、３－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、３－イソプロポキシフェニル基、２－イソプロポキシフェニル基、２－ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、４－イソペンチルオキシフェニル基、２－メチル－５－メトキシフェニル基、２－フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ－ルオキシ基を有するアリール基；
４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、２－フェニルフェニル基、２，６－ジフェニルフェニル基、４－（２’－ナフチル）フェニル基、２－フェニル－１－ナフチル基、１－フェニル－２－ナフチル基、７－フェニルー１－ピレニル基などのアリ－ル基を有するアリール基；
４－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、２－フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－クロロ－５－メチルフェニル基、２－クロロ－６－メチルフェニル基、２－メチル－３－クロロフェニル基、２－メトキシ－４－フルオロフェニル基、２－フルオロ－４－メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基；
２－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３，５－ビストリフルオロメチルフェニル基、４－パ－フルオロエチルフェニル基、４－メチルチオフェニル基、４－エチルチオフェニル基、４－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基などが挙げられる。
【0034】
置換または無置換のアルコキシ基としては、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基がより好ましい。
【0035】
無置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブチルオキシ基、１，２，２－トリメチルプロピルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、１，３－ジメチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、ｎ－ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換のアルコキシ基等が挙げられる。
【0036】
置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ－プロピルオキシメトキシ基、ｎーブチルオキシメトキシ基、イソブチルオキシメトキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシメトキシ基、ｎ－ペンチルオキシメトキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ｎ－プロピルオキシエトキシ基、２－イソプロピルオキシエトキシ基、２－ｎーブチルオキシエトキシ基、２－イソブチルオキシエトキシ基、２－ｔｅｒｔ－ブチルオキシエトキシ基、２－ｓｅｃ－ブチルオキシエトキシ基、２－ｎ－ペンチルオキシエトキシ基、２－イソペンチルオキシエトキシ基、２－ｔｅｒｔ－ペンチルオキシエトキシ基、２－ｓｅｃ－ペンチルオキシエトキシ基、２－シクロペンチルオキシエトキシ基、２－ｎ－ヘキシルオキシエトキシ基、２－（４－エチルシクロヘキシルオキシ）エトキシ基、２－ｎ－ノニルオキシエトキシ基、２－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２－ｎ－デシルオキシエトキシ基、２－ｎ－ドデシルオキシエトキシ基、３－メトキシプロピルオキシ基、３－エトキシプロピルオキシ基、３－（ｎ－プロピルオキシ）プロピルオキシ基、２－イソペンチルオキシプロピルオキシ基、２－メトキシブチルオキシ基、４－エトキシブチルオキシ基、４－（ｎ－プロピルオキシ）ブチルオキシ基、４－イソプロピルオキシブチルオキシ基、５－メトキシペンチルオキシ基、５－エトキシメトキシ基、６－ｎ－プロピルヘキシルオキシ基等のアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、（４－エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４’－エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２－メチルアミノエトキシ基、２－（２－メチルアミノエトキシ）エトキシ基、４－メチルアミノブチルオキシ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルオキシ基、２－メチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－エチルアミノエトキシ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－エチルアミノプロピルオキシ基、１－エチルアミノプロピルオキシ基、２－イソプロピルアミノエトキシ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２－ジメチルアミノエトキシ基、２－（２－ジメチルアミノエトキシ） エトキシ基、４－ジメチルアミノブチルオキシ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－ジメチルアミノプロピルオキシ基、２－ジメチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－ジエチルアミノエトキシ基、２－（２－ジエチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－ジエチルアミノプロピルオキシ基、１－ジエチルアミノプロピルオキシ基、２－ジイソプロピルアミノエトキシ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、２－ピペリジルエトキシ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２－メチルチオエトキシ基、２－エチルチオエトキシ基、２－ｎ－プロピルチオエトキシ基、２－イソプロピルチオエトキシ基、２－ｎ－ブチルチオエトキシ基、２－イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基を有するアルコキシ基；
２－Ｎ－モルホリニルエトキシ基、２－Ｎ－ピリジルエトキシ基、２－Ｎ－ピロリルエトキシ基、２－（２－フリル）エトキシ基、２－（１－インドリル）エトキシ基、２－（３－チエニル）エトキシ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルオキシ基、３－（１－インドリル）プロピルオキシ基等の複素環基を有するアルコキシ基等が挙げられる。
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、（４－エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４’－エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２－メチルアミノエトキシ基、２－（２－メチルアミノエトキシ）エトキシ基、４－メチルアミノブチルオキシ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルオキシ基、２－メチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－エチルアミノエトキシ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－エチルアミノプロピルオキシ基、１－エチルアミノプロピルオキシ基、２－イソプロピルアミノエトキシ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２－ジメチルアミノエトキシ基、２－（２－ジメチルアミノエトキシ） エトキシ基、４－ジメチルアミノブチルオキシ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－ジメチルアミノプロピルオキシ基、２－ジメチルアミノ－２－メチルプロピルオキシ基、２－ジエチルアミノエトキシ基、２－（２－ジエチルアミノエトキシ）エトキシ基、３－ジエチルアミノプロピルオキシ基、１－ジエチルアミノプロピルオキシ基、２－ジイソプロピルアミノエトキシ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エトキシ基、２－ピペリジルエトキシ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基を有するアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４－（２’－ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基を有するアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２－メチルチオエトキシ基、２－エチルチオエトキシ基、２－ｎ－プロピルチオエトキシ基、２－イソプロピルチオエトキシ基、２－ｎ－ブチルチオエトキシ基、２－イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基を有するアルコキシ基；
２－Ｎ－モルホリニルエトキシ基、２－Ｎ－ピリジルエトキシ基、２－Ｎ－ピロリルエトキシ基、２－（２－フリル）エトキシ基、２－（１－インドリル）エトキシ基、２－（３－チエニル）エトキシ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルオキシ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルオキシ基、３－（１－インドリル）プロピルオキシ基等の複素環基を有するアルコキシ基等が挙げられる。
【0037】
置換又は無置換のアリールオキシ基としては、ヘテロアリールオキシ基も含まれ、フェニルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、４－エチルフェニルオキシ基、４－イソプロピルフェニルオキシ基、４－イソブチルフェニルオキシ基、４－ｎ－ペンチルフェニルオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニルオキシ基、４－シクロヘキシルフェニルオキシ基、４－ｎ－オクチルフェニルオキシ基、４－ｎ－デシルフェニルオキシ基、４－ｎ－ドデシルフェニルオキシ基、４－ｎ－ヘキサデシルフェニルオキシ基、２，３－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，４，５－トリメチルフェニルオキシ基、５－インダニルオキシ基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、３－エトキシフェニルオキシ基、４－ｎ－プロポキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ブトキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニルオキシ基、４－シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－オクチルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－デシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ドデシルオキシフェニルオキシ基、４－ｎ－ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、２，３－ジメトキシフェニルオキシ基、２，５－ジメトキシフェニルオキシ基、３，５－ジメトキシフェニルオキシ基、２－メトキシ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メトキシ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メチル－４－メトキシフェニルオキシ基、２－フルオロフェニルオキシ基、４－フルオロフェニルオキシ基、３－クロロフェニルオキシ基、４－ブロモフェニルオキシ基、３－トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，５－ジフルオロフェニルオキシ基、３，４－ジクロロフェニルオキシ基、２－メチル－４－クロロフェニルオキシ基、３－クロロ－４－メチルフェニルオキシ基、３－メトキシ－４－フルオロフェニルオキシ基、３－フルオロ－４－メトキシフェニルオキシ基、４－フェニルフェニルオキシ基、３－フェニルフェニルオキシ基、４－（４’－メチルフェニル）フェニルオキシ基、４－（４’－メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチルオキシ基、７－エトキシ－２－ナフチルオキシ基、２－チエニルオキシ基、２－ピリジルオキシ基、４－ピリジルオキシ基などが挙げられる。
【0038】
無置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、２－メチルペンチルチオ基、１，１－ジメチルブチルチオ基、１，２，２－トリメチルプロピルチオ基、２－エチルブチルチオ基、１，３－ジメチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メチルシクロペンチルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、ｎ－へプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、３，５，５－トリメチルヘキシルチオ基、ｎ－デシルチオ基、ｎ－ウンデシルチオ基、ｎ－ドデシルチオ基、１－アダマンチルチオ基、ｎ－ペンタデシルチオ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換のアルキルチオ基が挙げられる。
【0039】
置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、ｎ－プロピルオキシメチルチオ基、ｎーブチルオキシメチルチオ基、イソブチルオキシメチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシメチルチオ基、ｎ－ペンチルオキシメチルチオ基、２－メトキシエチルチオ基、２－エトキシエチルチオ基、２－ｎ－プロピルオキシエチルチオ基、２－イソプロピルオキシエチルチオ基、２－ｎーブチルオキシエチルチオ基、２－イソブチルオキシエチルチオ基、２－ｔｅｒｔ－ブチルオキシエチルチオ基、２－ｓｅｃ－ブチルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ペンチルオキシエチルチオ基、２－イソペンチルオキシエチルチオ基、２－ｓｅｃ－ペンチルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ヘキシルオキシエチルチオ基、２－（４－エチルシクロヘキシルオキシ）エチルチオ基、２－ｎ－ノニルオキシエチルチオ基、２－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２－ｎ－デシルオキシエチルチオ基、２－ｎ－ドデシルオキシエチルチオ基、３－メトキシプロピルチオ基、３－エトキシプロピルチオ基、３－（ｎ－プロピルチオ）プロピルチオ基、２－イソペンチルオキシプロピルチオ基、２－メトキシブチルチオ基、４－エトキシブチルチオ基、４－（ｎ－プロピルオキシ）ブチルチオ基、５－メトキシペンチルチオ基、５－エトキシペンチルチオ基、６－ｎ－プロピルオキシヘキシルチオ基等のアルコキシ基を有するアルキルチオ基；
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、ブチルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、メトキシメトキシエチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、ブチルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルキルチオ基；
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基を有するアキルチオ基；
メチルアミノメチルチオ基、２－メチルアミノエチルチオ基、２－（２－メチルアミノエトキシ） エチルチオ基、４－メチルアミノブチルチオ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルチオ基、２－エチルアミノエチルチオ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エチルチオ基、３－エチルアミノプロピルチオ基、１－エチルアミノプロピルチオ基、２－イソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルチオ基等のアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
ジメチルアミノメチルチオ基、２－ジメチルアミノエチルチオ基、４－ジメチルアミノブチルチオ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルチオ基、３－ジメチルアミノプロピルチオ基、２－ジエチルアミノエチルチオ基、３－ジエチルアミノプロピルチオ基、２－ジイソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、２－ピペリジルエチルチオ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
メチルチオメチルチオ基、２－メチルチオエチルチオ基、２－エチルチオエチルチオ基、２－ｎ－プロピルチオエチルチオ基、２－イソプロピルチオエチルチオ基、２－ｎ－ブチルチオエチルチオ基、２－イソブチルチオエチルチオ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基を有するアルキルチオ基；
２－Ｎ－モルホリニルエチルチオ基、２－Ｎ－ピリジルエチルチオ基、２－Ｎ－ピロリルエチルチオ基、２－（２－フリル）エチルチオ基、２－（１－インドリル）エチルチオ基、２－（３－チエニル）エチルチオ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルチオ基、３－（１－インドリル）プロピルチオ基等の複素環基を有するアルキルチオ基などが挙げられる。
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、ブチルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、メトキシメトキシエチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、ブチルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基、〔４－（３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基を有するアルキルチオ基；
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、ｎ－プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基を有するアキルチオ基；
メチルアミノメチルチオ基、２－メチルアミノエチルチオ基、２－（２－メチルアミノエトキシ） エチルチオ基、４－メチルアミノブチルチオ基、１－メチルアミノプロパン－２－イルオキシ基、３－メチルアミノプロピルチオ基、２－エチルアミノエチルチオ基、２－（２－エチルアミノエトキシ）エチルチオ基、３－エチルアミノプロピルチオ基、１－エチルアミノプロピルチオ基、２－イソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、３－（ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基、４－（シクロヘキシルアミノ）ブチルチオ基等のアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
ジメチルアミノメチルチオ基、２－ジメチルアミノエチルチオ基、４－ジメチルアミノブチルチオ基、１－ジメチルアミノプロパン－２－イルチオ基、３－ジメチルアミノプロピルチオ基、２－ジエチルアミノエチルチオ基、３－ジエチルアミノプロピルチオ基、２－ジイソプロピルアミノエチルチオ基、２－（ジ－ｎ－ブチルアミノ）エチルチオ基、２－ピペリジルエチルチオ基、３－（ジ－ｎ－ヘキシルアミノ）プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基を有するアルキルチオ基；
メチルチオメチルチオ基、２－メチルチオエチルチオ基、２－エチルチオエチルチオ基、２－ｎ－プロピルチオエチルチオ基、２－イソプロピルチオエチルチオ基、２－ｎ－ブチルチオエチルチオ基、２－イソブチルチオエチルチオ基、（３，５，５－トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基を有するアルキルチオ基；
２－Ｎ－モルホリニルエチルチオ基、２－Ｎ－ピリジルエチルチオ基、２－Ｎ－ピロリルエチルチオ基、２－（２－フリル）エチルチオ基、２－（１－インドリル）エチルチオ基、２－（３－チエニル）エチルチオ基、３－Ｎ－モルホリニルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピリジルプロピルチオ基、３－Ｎ－ピロリルプロピルチオ基、３－（１－インドリル）プロピルチオ基等の複素環基を有するアルキルチオ基などが挙げられる。
【0040】
置換または無置換のアリールチオ基としては、ヘテロアリールチオ基も含まれ、フェニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、３－エチルフェニルチオ基、４－ｎ－プロピルフェニルチオ基、４－イソプロピルフェニルチオ基、４－ｎ－ブチルフェニルチオ基、４－イソブチルフェニルチオ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ基、４－ｎ－ペンチルフェニルチオ基、４－ｎ－ヘキシルフェニルチオ基、４－シクロヘキシルフェニルチオ基、４－ｎ－オクチルフェニルチオ基、４－ｎ－ドデシルフェニルチオ基、４－ｎ－オクタデシルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、５－インダニルチオ基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチルチオ基、２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－エトキシフェニルチオ基、４－ｎ－プロポキシフェニルチオ基、２，４－ジメトキシフェニルチオ基、３，５－ジエトキシフェニルチオ基、２－メトキシ－４－メチルフェニルチオ基、２－メチル－４－メトキシフェニルチオ基、２－フルオロフェニルチオ基、４－フルオロフェニルチオ基、２－クロロフェニルチオ基、４－ブロモフェニルチオ基、４－トリフルオロメチルフェニルチオ基、３－トリフルオロメチルフェニルチオ基、２，４－ジフルオロフェニルチオ基、２，４－ジクロロフェニルチオ基、２－クロロ－４－メトキシフェニルチオ基、２－ナフチルチオ基、４－メチル－１－ナフチルチオ基、４－エトキシ－１－ナフチルチオ基、２－ピリジルチオ基、４－アミノフェニルチオ基、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニルチオ基、４－（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ）－１－ナフチルチオ基、４－〔Ｎ，Ｎ－ジ（４’－メチルフェニル）アミノ〕フェニルチオ基、４－（Ｎ－フェノキサジイル）フェニルチオ基などが挙げられる。
【0041】
置換アミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。
【0042】
置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５－トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ｎ－オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ｎ－プロピル－Ｎ－（２－エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－クロロフェニル）アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ－（ｐ－トリル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ナフチル）アミノ基等のアリール基を有するアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３－フェニルプロピルアミノ基、４－エチルベンジルアミノ基、４－イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４－エチルベンジル）アミノ基、ビス（４－イソプロピルベンジル）アミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基などが挙げられる。
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ｎ－オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，４－ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ｎ－プロピル－Ｎ－（２－エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－クロロフェニル）アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ－（ｐ－トリル）アミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ナフチル）アミノ基等のアリール基を有するアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３－フェニルプロピルアミノ基、４－エチルベンジルアミノ基、４－イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４－エチルベンジル）アミノ基、ビス（４－イソプロピルベンジル）アミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基などが挙げられる。
【0043】
置換または無置換のアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ｉｓｏ－バレリル基、ｓｅｃ－バレリル基、トリメチルアセチル基、ヘキサノイル基、ｔ－ブチルアセチル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、２－エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、オレイル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、６－クロロヘキサノイル基、６－ブロモヘキサノイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、パ－フルオロオクタノイル基、２，２，４，４，５，５，７，７，７－ノナフルオロ－３，６－ジオキサヘプタノイル基、メトキシアセチル基、３，６－ジオキサヘプタノイル基、シンナモイル基等が挙げられる。
【0044】
置換または無置換のアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、２－メチルベンゾイル基、３－メチルベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、４－エチルベンゾイル基、４－ｎ－プロピルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、２，４－ジメチルベンゾイル基、２，４，６－トリメチルベンゾイル基、２，４，５－トリメチルベンゾイル基、４－エチルベンゾイル基、４－イソプロピルベンゾイル基、４－ｎ－ブチルベンゾイル基、４－イソブチルベンゾイル基、４－ｓｅｃ－ブチルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、４－ｎ－ペンチルベンゾイル基、４－イソペンチルベンゾイル基、４－ネオペンチベンゾイル基、４－イソヘキシルベンゾイル基、４－シキロヘキシルベンゾイル基、４－オクチルベンゾイル基、４－シアノベンゾイル基、４－ニトロベンゾイル基、４－トリフルオロメチルベンゾイル基、３－ブロモベンゾイル基、２－フロロベンゾイル基、４－クロロベンゾイル基、２，６－ジクロロベンゾイル基、２，４－ジフロロベンゾイル基、ナフチルカルボニル－１－イル基、ナフチルカルボニル－２－イル基が挙げられる。
【0045】
カルボン酸エステル基としてはカルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチルエステル基、カルボン酸ｎ－プロピルエステル基、カルボン酸イソプロピルエスレル基、カルボン酸ｎ－ブチルエステル基、カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル基、カルボン酸ｎ－ペンチルエステル基、カルボン酸イソペンチルエステル基、カルボン酸シクロヘキシルエステル基、カルボン酸ｎ－オクチルエステル基、カルボン酸トリフルオロプロピルエステル基、カルボン酸ベンジルエステル基、カルボン酸フェニルエステル基、カルボン酸トルイルエステル基等が挙げられる。
【0046】
スルホン酸エステル基としては、スルホン酸メチルエステル基、スルホン酸エチルエステル基、スルホン酸ｎ－プロピルエステル基、スルホン酸イソプロピルエスレル基、スルホン酸ｎ－ブチルエステル基、スルホン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステル基、スルホン酸ｎ－ペンチルエステル基、スルホン酸イソペンチルエステル基、スルホン酸シクロヘキシルエステル基、スルホン酸ｎ－オクチルエステル基、スルホン酸トリフルオロプロピルエステル基、スルホン酸ベンジルエステル基、スルホン酸フェニルエステル基、スルホン酸トルイルエステル基等が挙げられる。
【0047】
Ｒ３及びＲ４における、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、及び、置換又は無置換のアリールカルボニル基についての好ましい範囲及び具体例は、上述のＲ１～Ｒ２の場合と同様である。
【0048】
Ｒ３及びＲ４における、無置換又は置換カルバモイル基としては、カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジプロピルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、ジオクチルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、カルバゾール－９－カルバモイル基、４－モルフォリノカルバモイル基等が挙げられる。
【0049】
Ｒ３及びＲ４が互いに結合して環を形成する場合において、上記環の具体例としては、例えば、ピロリジノ基、ピぺリジノ基、４－メチルピペリジノ基、４－イソプロピルピペリジノ基、ピロリジノ基、３－メチルピロリジノ基、モルフォリノ基等が挙げられる。
【0050】
＜式（２）＞
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される構造を表してもよい。
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される構造を表してもよい。
【0051】
【化6】
【0052】
式（２）中、Ｒ５は、直鎖若しくは分岐のアルキレン基、アリーレン基、又は、アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基を表し、前記アルキレン基、アリーレン基、及び、アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基は酸素原子を含有していてもよい。
式（２）中、＊は結合位置を表し、ｎ３は０～３の整数を表す。
式（２）中、Ｘは、式（Ｘ１）で表される構造又は式（Ｘ２）で表される構造を表す。
式（２）中、＊は結合位置を表し、ｎ３は０～３の整数を表す。
式（２）中、Ｘは、式（Ｘ１）で表される構造又は式（Ｘ２）で表される構造を表す。
【0053】
アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基は、複数のアルキレン基と複数のアリーレン基とが結合されていてもよく、アルキレン基とアリーレン基とが交互に結合されていてもよい。
アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基としては、例えば、アルキレンアリーレン基、アルキレンアリーレンアルキレン基、アリーレンアルキレンアリーレン基等が挙げられる。
アルキレン基とアリーレン基とが結合されてなる２価の基としては、例えば、アルキレンアリーレン基、アルキレンアリーレンアルキレン基、アリーレンアルキレンアリーレン基等が挙げられる。
【0054】
式（２）のＲ５は好ましくは炭素数１～１６のアルキレン基、または炭素数６～２４の置換若しくは無置換のアリーレン基である。Ｒ５はより好ましくは、炭素数１～１２のアルキレン基、または炭素数６～１８の無置換若しくは置換基としてアルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはアシル基を有するアリーレン基である。
【0055】
アルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３―ジイル基、プロパン－１．２－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ブタン－２，３－ジイル基、１，１，２，２－テトラメチルエタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ペンタン－１，２－ジイル基、２，４－ジエチルペンタン－１，５－ジイル基、３－メチルペンタン－１，５－ジイル基、シシクロペンタン－１，３－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘキサン－１，４－ジイル基、ヘキサン－２，４－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロヘキサン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，２－ジイル基、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフロロヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、アダマンタン－１，３－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、１Ｈ，１Ｈ，１０Ｈ，１０Ｈ－ヘキサデカフルオロデカン－１，１０－ジイル基が挙げられる。特に炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、炭素数１～４のアルキレン基がより好ましい。
【0056】
置換若しくは無置換のアリーレン基としては、ヘテロアリーレン基等が挙げられる。
置換アリーレン基としては、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアシル基を有するアリーレン基が好ましく、アルキル基を有するアリーレン基がより好ましい。
置換アリーレン基としては、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアシル基を有するアリーレン基が好ましく、アルキル基を有するアリーレン基がより好ましい。
【0057】
置換若しくは無置換のアリーレン基の例としては、ベンゼン－１，４－ジイル基、ベンゼン－１，３－ジイル基、ベンゼン－１，２－ジイル基、２－メチルベンゼン－１，４―ジイル基、３－メチルベンゼン－１，４－ジイル基、２，６－ジメチルベンゼン－１，４－ジイル基、２，３，５，６－テトラメチルベンゼン－１，４－ジイル基、２－アリルベンゼン－１，４－ジイル基、２－イソプロピルベンゼン－１，４－ジイル基、２，３－ジプロピルベンゼン－１，４－ジイル基、２－ｔ－ブチルベンゼン－１，４－ジイル基、３－ｔ－ブチルベンゼン－１，４－ジイル基、２－ｔ－ブチル－５－メチルベンゼン－１，４－ジイル基、２，５－ジ－ｔ－ブチルベンゼン－１，４－ジイル基、２－シクロヘキシルベンゼン－１，４－ジイル基、３－シクロヘキシルベンゼン－１，４－ジイル基、２－フェニルベンゼン－１，４－ジイル基、３－フェニルベンゼン－１，４－ジイル基、２－メトキシベンゼン－１，４－ジイル基、３－メトキシベンゼン－１，４－ジイル基、２－クロロベンゼン－１，４－ジイル基、３－クロロベンゼン－１，４－ジイル基、２－フロロベンゼン－１，４－ジイル基、３－フロロベンゼン－１，４－ジイル基、２，３，５，６－テトラフロロベンゼン－１，４－ジイル基、２，３－ジシアノベンゼン－１，４－ジイル基、２－アシルベンゼン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、アントラキノン－２，６－ジイル基、ベンゾノルボルネン－３，６－ジイル基が挙げられる。特にベンゼン－１，４－ジイル基、ベンゼン－１，３－ジイル基、ベンゼン－１，２－ジイル基、２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基、３－メチルベンゼン－１，４－イル基、２，６－ジメチルベンゼン－１，４－ジイル基、２－クロロベンゼン－１，４－ジイル基、３－クロロベンゼン－１，４－ジイル基、２－フロロベンゼン－１，４－ジイル基、３－フロロベンゼン－１，４－ジイル基、２，３，５，６－テトラフロロベンゼン－１，４－ジイル基、が好ましく、ベンゼン－１，４－ジイル基、２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基、３－メチルベンゼン－１，４－イル基、２－フロロベンゼン－１，４－ジイル基、３－フロロベンゼン－１，４－ジイル基がより好ましい。
【0058】
＜式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）＞
上記式（２）中、Ｘは、下記式（Ｘ１）で表される構造又は下記式（Ｘ２）で表される構造を表してもよい。
上記式（２）中、Ｘは、下記式（Ｘ１）で表される構造又は下記式（Ｘ２）で表される構造を表してもよい。
【0059】
【化7】
【0060】
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ６は上述のＲ１と同様であり、Ｒ７は上述のＲ２と同様である。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ６が複数存在する場合において、複数のＲ６は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ７が複数存在する場合において、複数のＲ７は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ８は上述のＲ３と同様であり、Ｒ９は上述のＲ４と同様である。また、式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、＊は結合位置を表す。
式（Ｘ１）中、ｍ１及びｍ２は０～３の整数を表す。
式（Ｘ２）中、ｍ３は０～４の整数を表し、ｍ４は０～２の整数を表す。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ６が複数存在する場合において、複数のＲ６は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ７が複数存在する場合において、複数のＲ７は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ８は上述のＲ３と同様であり、Ｒ９は上述のＲ４と同様である。また、式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、＊は結合位置を表す。
式（Ｘ１）中、ｍ１及びｍ２は０～３の整数を表す。
式（Ｘ２）中、ｍ３は０～４の整数を表し、ｍ４は０～２の整数を表す。
【0061】
式（Ｘ１）において、＊で表される結合位置は、式（Ｘ１）におけるベンゾトリアゾール環の５位及び６位の少なくとも１つであることが好ましい。
【0062】
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中、Ｒ６及びＲ７における、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換のアルキルチオ基、置換又は無置換のアリールチオ基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、及び、スルホン酸エステル基についての好ましい範囲及び具体例は、上述のＲ１～Ｒ２の場合と同様である。
【0063】
式（Ｘ１）及び式（Ｘ２）中のＲ８及びＲ９は、上述のＲ３～Ｒ４と同様であり、好ましい範囲も同様である。
また、Ｒ８及びＲ９が互いに結合して環を形成する場合における、上記環の具体例としては、上述のＲ３及びＲ４が互いに結合して環を形成する場合の具体例と同様である。
また、Ｒ８及びＲ９が互いに結合して環を形成する場合における、上記環の具体例としては、上述のＲ３及びＲ４が互いに結合して環を形成する場合の具体例と同様である。
【0064】
Ｒ８及びＲ９における、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアルキルカルボニル基、置換又は無置換のアリールカルボニル基、及び、置換若しくは無置換のカルバモイル基についての好ましい範囲及び具体例は、上述のＲ３及びＲ４の場合と同様である。
【0065】
第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、極大吸収波長が３３０ｎｍ～４３０ｎｍであることが好ましい。
これによって、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を用いて光を遮蔽する場合に、より良好に青色光の透過率を低減できる。
上記同様の観点から、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、極大吸収波長が３７０ｎｍ～４２０ｎｍであることがより好ましく、３８５ｎｍ～４１５ｎｍであることがさらに好ましい。
これによって、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を用いて光を遮蔽する場合に、より良好に青色光の透過率を低減できる。
上記同様の観点から、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、極大吸収波長が３７０ｎｍ～４２０ｎｍであることがより好ましく、３８５ｎｍ～４１５ｎｍであることがさらに好ましい。
【0066】
第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物の極大吸収波長は、光路長１０ｍｍにて、濃度０．０１ｇ／Ｌのトルエン溶液を用いて、分光光度計（例えば、島津製作所株式会社製の島津分光光度計ＵＶ－１６００）を用いて測定する。
【0067】
式（１）で表されるベンゾトリアゾール系化合物の具体例を以下に示すが、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物はこれらの範囲に限定されるものではない。
【0068】
【化8】
【0069】
【化9】
【0070】
【化10】
【0071】
【化11】
【0072】
【化12】
【0073】
【化13】
【0074】
【化14】
【0075】
【化15】
【0076】
【化16】
【0077】
【化17】
【0078】
【化18】
【0079】
【化19】
【0080】
第１実施形態の式（１）で表されるベンゾトリアゾール系化合物は、公知の方法により製造してもよい。
例えば特開昭６１－２１８５７７号、特許第５５８８６７６号法等に記載の方法により製造することができる。
例としては、下記に示す通り、下記式（ａ）のアニリン誘導体をジアゾ化し、下記式（ｂ）の３－アミノフェノール誘導体と反応させて下記式（ｃ）のアゾ色素を得る。次いで、二酸化チオ尿素を用いて下記式（ｃ）のアゾ色素を還元することにより、式（１）のベンゾトリアゾール系化合物を製造する。
下記式（ｆ）のベンゾトリアゾール系化合物は、下記式（ｄ）のベンゾトリアゾール系化合物に下記式（ｅ）の酸ハロゲン化物を反応させることにより製造することができる。
下記式（ｉ）のベンゾトリアゾール系化合物は、下記式（ｇ）のベンゾトリアゾール系化合物に下記式（ｈ）のメルカプタン類を反応させることにより製造することができる。
例えば特開昭６１－２１８５７７号、特許第５５８８６７６号法等に記載の方法により製造することができる。
例としては、下記に示す通り、下記式（ａ）のアニリン誘導体をジアゾ化し、下記式（ｂ）の３－アミノフェノール誘導体と反応させて下記式（ｃ）のアゾ色素を得る。次いで、二酸化チオ尿素を用いて下記式（ｃ）のアゾ色素を還元することにより、式（１）のベンゾトリアゾール系化合物を製造する。
下記式（ｆ）のベンゾトリアゾール系化合物は、下記式（ｄ）のベンゾトリアゾール系化合物に下記式（ｅ）の酸ハロゲン化物を反応させることにより製造することができる。
下記式（ｉ）のベンゾトリアゾール系化合物は、下記式（ｇ）のベンゾトリアゾール系化合物に下記式（ｈ）のメルカプタン類を反応させることにより製造することができる。
【0081】
【化20】
【0082】
式（ａ）～式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）及び式（ｉ）中、Ｒ１及びｎ１は式（１）のＲ１と及びｎ１と同様である。
式（ｂ）～式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）及び式（ｉ）中、Ｒ２及びｎ２は式（１）のＲ２と及びｎ２と同様である。
式（ｇ）及び式（ｉ）中、ｎ４は０～３の整数を表す。
式（ｇ）中、Ｘはハロゲン原子を表し、式（ｅ）中のＲ１０、及び式（ｈ）及び（ｉ）中のＲ１１は、―（Ｒ５―Ｓ）ｎ３―Ｘを表す。
式（ｂ）～式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）及び式（ｉ）中、Ｒ２及びｎ２は式（１）のＲ２と及びｎ２と同様である。
式（ｇ）及び式（ｉ）中、ｎ４は０～３の整数を表す。
式（ｇ）中、Ｘはハロゲン原子を表し、式（ｅ）中のＲ１０、及び式（ｈ）及び（ｉ）中のＲ１１は、―（Ｒ５―Ｓ）ｎ３―Ｘを表す。
【0083】
＜光吸収剤＞
第１実施形態の光吸収剤は、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含む。
つまり、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、光吸収剤として用いることができる。
第１実施形態の光吸収剤は、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含むことで、比較的少量にて、良好に青色光の透過率を低減できる。
第１実施形態の光吸収剤は、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含む。
つまり、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、光吸収剤として用いることができる。
第１実施形態の光吸収剤は、第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含むことで、比較的少量にて、良好に青色光の透過率を低減できる。
【0084】
＜樹脂組成物＞
第１実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、（Ｂ）第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む。
これによって、第１実施形態の樹脂組成物は光（紫外線、青色光等）吸収作用を得ることができる。
また、第１実施形態の樹脂組成物は、良好に青色光の透過率を低減する観点から、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量を比較的少量に抑えることができる。
さらに、光吸収剤の量が多量である場合に、樹脂組成物が着色しやすくなる傾向にあるところ、上記樹脂組成物に含まれる光吸収剤としてのベンゾトリアゾール系化合物の含有量は、比較的少量に抑えることができるため、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
第１実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、（Ｂ）第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む。
これによって、第１実施形態の樹脂組成物は光（紫外線、青色光等）吸収作用を得ることができる。
また、第１実施形態の樹脂組成物は、良好に青色光の透過率を低減する観点から、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量を比較的少量に抑えることができる。
さらに、光吸収剤の量が多量である場合に、樹脂組成物が着色しやすくなる傾向にあるところ、上記樹脂組成物に含まれる光吸収剤としてのベンゾトリアゾール系化合物の含有量は、比較的少量に抑えることができるため、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
【0085】
第１実施形態の樹脂組成物において、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量を少量に抑えつつ、良好に青色光の透過率を低減させることができる。
また、光吸収剤が多量に含まれる場合には、樹脂組成物が着色しやすくなると考えられるところ、光吸収剤としてのベンゾトリアゾール系化合物の含有量が比較的少量であることで、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
第１実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～９０００ｐｐｍであることが好ましい。
第１実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ以上であることで、良好に青色光の透過率を低減させることができる。
上記同様の観点から、上記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、１０００ｐｐｍ以上であることがより好ましく、１５００ｐｐｍ以上であることがさらに好ましい。
また、第１実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して９０００ｐｐｍ以下であることで、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
上記同様の観点から、上記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、７０００ｐｐｍ以下であることがより好ましく、５０００ｐｐｍ以下であることがさらに好ましく、３０００ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。
なお、第１実施形態において、ｐｐｍは質量基準のｐｐｍを指す。
また、光吸収剤が多量に含まれる場合には、樹脂組成物が着色しやすくなると考えられるところ、光吸収剤としてのベンゾトリアゾール系化合物の含有量が比較的少量であることで、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
第１実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～９０００ｐｐｍであることが好ましい。
第１実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ以上であることで、良好に青色光の透過率を低減させることができる。
上記同様の観点から、上記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、１０００ｐｐｍ以上であることがより好ましく、１５００ｐｐｍ以上であることがさらに好ましい。
また、第１実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して９０００ｐｐｍ以下であることで、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
上記同様の観点から、上記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、７０００ｐｐｍ以下であることがより好ましく、５０００ｐｐｍ以下であることがさらに好ましく、３０００ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。
なお、第１実施形態において、ｐｐｍは質量基準のｐｐｍを指す。
【0086】
第１実施形態の樹脂組成物は、厚さ２ｍｍにて測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－９以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１９以下であることが好ましい。
これによって、光学材料の色味を良好に保つことができる。即ち、第１実施形態の光学材料は、例えばサングラス等の遮光眼鏡の用途に好適に用いることができる。
光学材料の色味を良好に保つ観点から、上記ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－８以上－２以下であることがより好ましい。
同様の観点から、上記ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ｂ＊が２以上１４以下であることがより好ましく、３以上１３．５以下であることがさらに好ましい。
これによって、光学材料の色味を良好に保つことができる。即ち、第１実施形態の光学材料は、例えばサングラス等の遮光眼鏡の用途に好適に用いることができる。
光学材料の色味を良好に保つ観点から、上記ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－８以上－２以下であることがより好ましい。
同様の観点から、上記ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ｂ＊が２以上１４以下であることがより好ましく、３以上１３．５以下であることがさらに好ましい。
【0087】
第１実施形態において、上記ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相は、２ｍｍ厚の平板レンズにおいて、分光測色計（例えば、コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて測定する。
【0088】
（熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂）
（Ａ）の熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂について以下に説明する。
第１実施形態の樹脂組成物に用いられる熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂は、透明性を有する樹脂であることが好ましい。
（Ａ）の熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂について以下に説明する。
第１実施形態の樹脂組成物に用いられる熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂は、透明性を有する樹脂であることが好ましい。
【0089】
熱可塑性樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル－スチレン樹脂、ノルボルネン樹脂、セルロース系樹脂などが挙げられる。
上記の中でも、樹脂組成物を成形して得られる成形体の強度の観点から、熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
上記の中でも、樹脂組成物を成形して得られる成形体の強度の観点から、熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂およびポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【0090】
熱硬化性樹脂としては、樹脂組成物を成形して得られる成形体の屈折率の観点から、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、及びアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【0091】
第１実施形態の樹脂組成物は、樹脂組成物を成形して得られる成形体の強度又は屈折率の観点から、前記熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂及びポリエステル樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、前記熱硬化性樹脂がポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂及びアリルジグリコールカーボネート樹脂から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
また、上記同様の観点から、第１実施形態の樹脂組成物は、前記熱可塑性樹脂としてのポリカーボネート樹脂、又は、前記熱硬化性樹脂としてのポリチオウレタン樹脂がより好ましい。
また、上記同様の観点から、第１実施形態の樹脂組成物は、前記熱可塑性樹脂としてのポリカーボネート樹脂、又は、前記熱硬化性樹脂としてのポリチオウレタン樹脂がより好ましい。
【0092】
ポリカーボネート樹脂は、主にジヒドロキシジアリール化合物類とホスゲンを反応させるホスゲン法、又はジヒドロキシジアリール化合物類とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル類とを反応させるエステル交換法によって得られる重合体である。
【0093】
ポリカーボネート樹脂としては、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡとも呼ばれる）から製造されたポリカーボネート樹脂、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニル〕フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、上記ジヒドロキシ化合物の混合物から製造された共重合ポリカーボネート樹脂であってもよく、上記ポリカーボネート樹脂の混合物であってもよい。
【0094】
ジヒドロキシジアリール化合物類としては、ビスフェノールＡの他に、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－ブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジクロロフェニル）プロパンのような（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのような（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシ－３、３’－ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４‘－ジヒドロキシ－３，３‘－ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４‘－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４‘－ジヒドロキシ－３，３‘－ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類などが挙げられる。
これらは単独又は２種類以上から選択されて使用されてもよい。
これらは単独又は２種類以上から選択されて使用されてもよい。
【0095】
ジヒドロキシジアリール化合物類は、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４‘－ジヒドロキシジフェニル等と併用して使用してもよい。
なお、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常１００００～１０００００、好ましくは１００００～４０００００である。
なお、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常１００００～１０００００、好ましくは１００００～４０００００である。
【0096】
ジヒドロキシジアリール化合物類は、以下に示すような３価以上のフェノール化合物を併用して使用してもよい。３価以上のフェノールとしては、フロログルシン、１、３、５－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－ベンゾール、１、１、１－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－エタンなどが挙げられる。
【0097】
ポリアミド樹脂は、芳香族又は脂肪族基を含むジアミン化合物類と、芳香族又は脂肪族基を含むジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂である。ここで脂肪族基は脂環式脂肪族基も含まれる。上記ジアミン化合物類とジカルボン酸化合物類との脱水重縮合物の構造を有する樹脂は必ずしも脱水重縮合反応から得られるものに限定はされず、例えば１種又は２種以上のラクタム化合物類の開環重合などからも得ることができる。
【0098】
上記ジアミン化合物類としては、ヘキサメチレンジアミン、ｍ－キシリレンジアミン、ビス（４－アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（４－アミノ－３－メチルシクロヘキシル）メタン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ビス（アミノメチル）ノルボルナン、ビス（アミノメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエンなどが挙げられ、これらのジアミン化合物類から１種又は２種以上を選択して使用することができる。
上記ジカルボン酸化合物類としては、アジピン酸、ドデカンジカルボン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ビス（ヒドロキシカルボニルメチル）ノルボルナン、ビス（ヒドロキシカルボニルメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエンなどが挙げられ、これらのジカルボン酸化合物類から１種又は２種以上を選択して使用することができる。
特に透明性の観点から非結晶性のポリアミド樹脂が好ましく、一般的には透明ナイロンと称され、例えばエムス社のグリルアミドＴＲ－５５、グリルアミドＴＲ－９０、グリルアミドＴＲ－ＸＥ３８０５、あるいはヒュルス社のトロガミドＣＸ－７３２３などを例示することができる。
上記ジカルボン酸化合物類としては、アジピン酸、ドデカンジカルボン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ビス（ヒドロキシカルボニルメチル）ノルボルナン、ビス（ヒドロキシカルボニルメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエンなどが挙げられ、これらのジカルボン酸化合物類から１種又は２種以上を選択して使用することができる。
特に透明性の観点から非結晶性のポリアミド樹脂が好ましく、一般的には透明ナイロンと称され、例えばエムス社のグリルアミドＴＲ－５５、グリルアミドＴＲ－９０、グリルアミドＴＲ－ＸＥ３８０５、あるいはヒュルス社のトロガミドＣＸ－７３２３などを例示することができる。
【0099】
アクリル樹脂としては、メタクリル酸アルキルを主体とする重合体であって、メタクリル酸アルキルの単独重合体又はメタクリル酸アルキルを２種以上用いた共重合体であってもよいし、メタクリル酸アルキル５０質量％以上とメタクリル酸アルキル以外の単量体５０質量％以下との共重合体であってもよい。メタクリル酸アルキルとしては通常、そのアルキル基の炭素数が１～４のものが用いられ、なかでもメタクリル酸メチルが好ましく用いられる。
また、メタクリル酸アルキル以外の単量体は、分子内に１個の重合性炭素－炭素二重結合を有する単官能単量体であってもよいし、分子内に２個以上の重合性炭素－炭素二重結合を有する多官能単量体であってもよいが、特に単官能単量体が好ましく用いられる。その例としては、アクリル酸メチルやアクリル酸エチルのようなアクリル酸アルキル、スチレンやアルキルスチレンのようなスチレン系単量体、アクリロニトリルやメタクリロニトリルのような不飽和ニトリルなどが挙げられる。
アクリル樹脂としては、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体であるか、又はメタクリル酸アルキルが単量体組成の例えば７０質量％以上、好ましくは９０質量％以上を占め、それと、実質的にアクリル酸アルキル、スチレン系単量体及び不飽和ニトリルから選ばれる単量体のみとの共重合体であるのが好ましい。特に、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体が最も好ましく、代表的にはポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）が挙げられる。ポリメタクリル酸メチル樹脂は綜研化学製ＭＸ１５０、日本触媒製エポスターＭＡ、積水化成品工業製ＭＢＸシリーズなど多くの市販品が入手可能である。
また、メタクリル酸アルキル以外の単量体は、分子内に１個の重合性炭素－炭素二重結合を有する単官能単量体であってもよいし、分子内に２個以上の重合性炭素－炭素二重結合を有する多官能単量体であってもよいが、特に単官能単量体が好ましく用いられる。その例としては、アクリル酸メチルやアクリル酸エチルのようなアクリル酸アルキル、スチレンやアルキルスチレンのようなスチレン系単量体、アクリロニトリルやメタクリロニトリルのような不飽和ニトリルなどが挙げられる。
アクリル樹脂としては、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体であるか、又はメタクリル酸アルキルが単量体組成の例えば７０質量％以上、好ましくは９０質量％以上を占め、それと、実質的にアクリル酸アルキル、スチレン系単量体及び不飽和ニトリルから選ばれる単量体のみとの共重合体であるのが好ましい。特に、単量体が実質的にメタクリル酸アルキルのみからなる重合体が最も好ましく、代表的にはポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）が挙げられる。ポリメタクリル酸メチル樹脂は綜研化学製ＭＸ１５０、日本触媒製エポスターＭＡ、積水化成品工業製ＭＢＸシリーズなど多くの市販品が入手可能である。
【0100】
また、アクリル樹脂の中でも、ガラス転移温度が低く、例えばガラス転移温度が０℃未満、好ましくは－２０℃以下のポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂は粘着剤、接着剤等として用いられ、例えば薄型ディスプレイ用光学フィルターの各層の張り合わせ、あるいは光学フィルターとディスプレイ画面の接着などに広く使用されている。
第１実施形態の樹脂組成物は、上記ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂の粘着剤に、前記有機色素としてのキノフタロン系化合物およびテトラアザポルフィリン系化合物とを含有した樹脂組成物であってもよい。
第１実施形態の樹脂組成物は、上記ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂の粘着剤に、前記有機色素としてのキノフタロン系化合物およびテトラアザポルフィリン系化合物とを含有した樹脂組成物であってもよい。
【0101】
粘着剤として用いられるポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂としては、単量体として炭素数１～１４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを５０質量％以上使用してなるものが好ましい。
【0102】
炭素数１～１４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｉ－オクチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0103】
その他、共重合可能な単量体の例としては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類；α－メチルスチレン、ビニルトルエン、スチレンなどに代表されるスチレン系単量体；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどに代表されるビニルエーテル系単量体；フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステル、フマル酸のジアルキルエステル；マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル、マレイン酸のジアルキルエステル、イタコン酸、イタコン酸のモノアルキルエステル、イタコン酸のジアルキルエステル、（メタ）アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ビニルケトン、ビニルピリジン、ビニルカルバゾールなどを挙げることができる。
【0104】
ポリエステル樹脂としては、代表的にはポリＣ２－４アルキレンテレフタレートやポリＣ２－４アルキレンナフタレートなどのホモポリエステル、Ｃ２－４アルキレンアリレート単位（Ｃ２－４アルキレンテレフタレート及び／又はＣ２－４アルキレンナフタレート単位）を主成分として含むコポリエステルなどが挙げられるが、ポリアリレート系樹脂、アジピン酸などの脂肪族ジカルボン酸を用いた脂肪族ポリエステル、ε－カプロラクトンなどのラクトンの単独又は共重合体も含まれる。
【0105】
コポリエステルとしては、ポリＣ２－４アルキレンアリレートの構成単位のうち、Ｃ２－４アルキレングリコールの一部を、ポリオキシＣ２－４アルキレングリコール、Ｃ６－１０アルキレングリコール、脂環式ジオール（シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡなど）、芳香環を有するジオール（フルオレノン側鎖を有する９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡ－アルキレンオキサイド付加体など）などで置換したコポリエステル、芳香族ジカルボン酸の一部を、フタル酸、イソフタル酸などの非対称芳香族ジカルボン酸、アジピン酸などの脂肪族Ｃ６－１２ジカルボン酸などで置換したコポリエステルが含まれる。
【0106】
ポリエステル樹脂としては、透明性が高い等の点で、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等が好ましい。また、Ｃ２－４アルキレンアリレート系コポリエステルなどのような非結晶性コポリエステルも加工性に優れ好ましい。特にＰＥＴが、大量に生産され、耐熱性、強度等に優れているので好ましい。
【0107】
ポリウレタン樹脂としては、ブロック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするものであり、ブロック型ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、４，４´－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネートのそれぞれの数分子を結合させた付加物、イソシアヌレートやアロファネートなどをアセト酢酸やマロン酸でブロックしたもの等が挙げられ、ポリオールとしては、水酸基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリカプトラクトン等が挙げられる。
【0108】
。
ポリチオウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位とを含む。また、ポリチオウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位及びポリチオール化合物由来の構成単位の他に、ポリオール化合物由来の構成単位を含んでいてもよい。
ポリチオウレタン樹脂を得るための重合性化合物としては、ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物、ポリオール化合物等が挙げられる。
ポリチオウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリチオール化合物由来の構成単位とを含む。また、ポリチオウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位及びポリチオール化合物由来の構成単位の他に、ポリオール化合物由来の構成単位を含んでいてもよい。
ポリチオウレタン樹脂を得るための重合性化合物としては、ポリイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物、ポリオール化合物等が挙げられる。
【0109】
前記ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
【0110】
第１実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であることが好ましく、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、および１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、および１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
【0111】
前記ポリチオール化合物は、２以上のメルカプト基を有する化合物であり、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
第１実施形態において、前記ポリチオール化合物は、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であることが好ましく、
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、およびペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
第１実施形態において、前記ポリチオール化合物は、４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であることが好ましく、
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）、およびペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
【0112】
前記ポリオール化合物は、１種以上の脂肪族または脂環族アルコールであり、具体的には、直鎖または分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させたアルコール等
が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
【0113】
前記ポリオール化合物は、好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である。
【0114】
アリルジグリコールカーボネート樹脂としては、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートが好ましく、例としてはＣＲ－３９樹脂（又はＡＤＣ樹脂とも称される）が挙げられる。
【0115】
（他の添加剤）
第１実施形態の樹脂組成物には、樹脂と有機色素以外に、必要に応じて公知の紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、各種樹脂添加剤を配合することができる。各種樹脂添加剤としては、フェノール系酸化防止剤、離型剤、染顔料、リン系熱安定剤、耐候性改良剤、帯電防止剤、防曇剤、滑剤、アンチブロッキング剤、難燃剤、流動性改良剤、可塑剤、分散剤、防菌剤などが挙げられる。
第１実施形態の樹脂組成物には、樹脂と有機色素以外に、必要に応じて公知の紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、各種樹脂添加剤を配合することができる。各種樹脂添加剤としては、フェノール系酸化防止剤、離型剤、染顔料、リン系熱安定剤、耐候性改良剤、帯電防止剤、防曇剤、滑剤、アンチブロッキング剤、難燃剤、流動性改良剤、可塑剤、分散剤、防菌剤などが挙げられる。
【0116】
＜樹脂組成物の製造方法＞
第１実施形態の樹脂組成物の製造方法としては、特に制限はなく、例えば、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂と、ベンゾトリアゾール化合物とを、所望の比率にて、タンブラーによって混合した後、単軸押出機等によって、溶融及び混練してペレットを作製する。
また、作製したペレットを原料として、射出成形機等にて、樹脂組成物を所望の形状に成形することができる。
成形の方法としては、樹脂の種類によって異なるが、熱可塑性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば圧縮成形法、トランスファー成形法、押出成形法、射出成形法などによる成形、熱硬化性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば注型重合法等を用いてもよい。
第１実施形態において、成形後の樹脂組成物を成形体と称することがある。
以下、成形体について説明する。
第１実施形態の樹脂組成物の製造方法としては、特に制限はなく、例えば、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂と、ベンゾトリアゾール化合物とを、所望の比率にて、タンブラーによって混合した後、単軸押出機等によって、溶融及び混練してペレットを作製する。
また、作製したペレットを原料として、射出成形機等にて、樹脂組成物を所望の形状に成形することができる。
成形の方法としては、樹脂の種類によって異なるが、熱可塑性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば圧縮成形法、トランスファー成形法、押出成形法、射出成形法などによる成形、熱硬化性樹脂を用いた樹脂組成物の場合はたとえば注型重合法等を用いてもよい。
第１実施形態において、成形後の樹脂組成物を成形体と称することがある。
以下、成形体について説明する。
【0117】
＜成形体＞
第１実施形態の樹脂組成物の一態様である成形体について説明する。
成形体の態様としては、樹脂組成物からなる光学物品、または樹脂組成物を部分的に含有する光学物品であってもよいし、あるいは粉末やペレット状態、フィルムなど、光学物品製造の中間材料であってもよい。
光学物品としては、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、フィルター、照明機器用カバーなどの防眩用光学物品が例示できる。上記フィルターとしては、例えば液晶表示装置や有機ＥＬディスプレイなどの画像表示装置の寿命向上、明室でのコントラストの向上等を目的とする光学フィルターが例示できる。
なお、第１実施形態において、樹脂組成物を部分的に含有する光学物品とは、光学物品の各種部材または膜などの内部に含有された状態、部材または各層の表面にコーティングした、または貼り付けられた状態を含むものである。
第１実施形態の樹脂組成物の一態様である成形体について説明する。
成形体の態様としては、樹脂組成物からなる光学物品、または樹脂組成物を部分的に含有する光学物品であってもよいし、あるいは粉末やペレット状態、フィルムなど、光学物品製造の中間材料であってもよい。
光学物品としては、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、フィルター、照明機器用カバーなどの防眩用光学物品が例示できる。上記フィルターとしては、例えば液晶表示装置や有機ＥＬディスプレイなどの画像表示装置の寿命向上、明室でのコントラストの向上等を目的とする光学フィルターが例示できる。
なお、第１実施形態において、樹脂組成物を部分的に含有する光学物品とは、光学物品の各種部材または膜などの内部に含有された状態、部材または各層の表面にコーティングした、または貼り付けられた状態を含むものである。
【0118】
＜防眩用光学物品＞
上記成形体は、防眩用光学物品として非常に有用である。
防眩用光学物品としては、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、自動車や飛行機の風防ガラス用フィルム、自動車ヘッドライト用カバー、スキー用ゴーグル、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、ＬＥＤ照明用フィルターなどが挙げられる。
なお、防眩用光学物品に要求される機能に応じて、反射防止機能、ハードコート機能（耐摩擦機能）、帯電防止機能、防汚機能、ガスバリア機能、紫外線カット機能のいずれか一つ以上の機能を設けても構わない。
上記成形体は、防眩用光学物品として非常に有用である。
防眩用光学物品としては、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、自動車や飛行機の風防ガラス用フィルム、自動車ヘッドライト用カバー、スキー用ゴーグル、情報機器の表示装置用防眩コートまたは防眩フィルム、ＬＥＤ照明用フィルターなどが挙げられる。
なお、防眩用光学物品に要求される機能に応じて、反射防止機能、ハードコート機能（耐摩擦機能）、帯電防止機能、防汚機能、ガスバリア機能、紫外線カット機能のいずれか一つ以上の機能を設けても構わない。
【0119】
＜光学フィルター＞
第１実施形態の樹脂組成物は光学フィルターとして用いることができる。
光学フィルターは、好ましくは、基材中に前記式（１）で表されるベンゾトリアゾール系化合物を含有する。第１実施形態で基材に含有するということは、基材の内部に含有されること、基材の表面に塗布した状態或いは基材と基材の間に挟まれた状態を意味する。
基材としては、樹脂、ガラス等が挙げられるが、樹脂が好ましい。樹脂は、粘着剤、シート、フィルム、バインダー樹脂、成形体など様々な形態が使用できる。また、シートの上に粘着剤を有するなど、複数の形態を組み合わせたものであっても良い。
第１実施形態の樹脂組成物は光学フィルターとして用いることができる。
光学フィルターは、好ましくは、基材中に前記式（１）で表されるベンゾトリアゾール系化合物を含有する。第１実施形態で基材に含有するということは、基材の内部に含有されること、基材の表面に塗布した状態或いは基材と基材の間に挟まれた状態を意味する。
基材としては、樹脂、ガラス等が挙げられるが、樹脂が好ましい。樹脂は、粘着剤、シート、フィルム、バインダー樹脂、成形体など様々な形態が使用できる。また、シートの上に粘着剤を有するなど、複数の形態を組み合わせたものであっても良い。
【0120】
≪第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物≫
第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、下記式（１Ａ）で表される。
第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、下記式（１Ａ）で表される。
【0121】
【化21】
【0122】
第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、式（１Ａ）で表される構造であることで、光吸収剤として用いることができる。
【0123】
＜式（１Ａ）＞
式（１Ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、又はスルホン酸エステル基を表す。
式（１Ａ）中、ｎは２以上の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。
式（１Ａ）中、ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～４の整数を表し、ｎ１＋ｎ２が０～７である。
式（１Ａ）中、Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１Ａ）中、Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１Ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、カルボン酸エステル基、又はスルホン酸エステル基を表す。
式（１Ａ）中、ｎは２以上の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。
式（１Ａ）中、ｎ１は０～４の整数を表し、ｎ２は０～４の整数を表し、ｎ１＋ｎ２が０～７である。
式（１Ａ）中、Ｒ１が複数存在する場合において、複数のＲ１は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
式（１Ａ）中、Ｒ２が複数存在する場合において、複数のＲ２は、同じであっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
【0124】
式（１Ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、より好ましくは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、スルホン基、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルキル基、炭素数２～２０の置換又は無置換のアルケニル基、炭素数２～２０の置換又は無置換のアルキニル基、炭素数７～２５の置換又は無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリール基、炭素数１～１８の置換又は無置換のアルコキシ基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリールオキシ基、炭素数１～１８の置換又は無置換のアルキルチオ基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリールチオ基、炭素数１～２４の置換又は無置換のアミノ基、総炭素数２～総炭素数１３の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、総炭素数７～総炭素数２５の置換又は無置換のアリールカルボニル基、エステル基、及び、スルホン酸エステル基が好ましい。
また、式（１Ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～１２の置換又は無置換のアルキル基、炭素数７～１９の置換又は無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリール基、炭素数１～８の置換又は無置換のアルコキシ基、炭素数６～１８の置換又は無置換のアリールオキシ基、炭素数１～８の置換又は無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１８の置換又は無置換のアリールチオ基、及び、炭素数１～１６の置換又は無置換のアミノである。
また、式（１Ａ）中、Ｒ１及びＲ２は、さらに好ましくは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～１２の置換又は無置換のアルキル基、炭素数７～１９の置換又は無置換のアラルキル基、炭素数６～２４の置換又は無置換のアリール基、炭素数１～８の置換又は無置換のアルコキシ基、炭素数６～１８の置換又は無置換のアリールオキシ基、炭素数１～８の置換又は無置換のアルキルチオ基、炭素数６～１８の置換又は無置換のアリールチオ基、及び、炭素数１～１６の置換又は無置換のアミノである。
【0125】
式（１Ａ）において、式（１Ａ）中の硫黄原子は、式（１Ａ）におけるベンゾトリアゾール環の５位及び６位の少なくとも１つに結合していることが好ましい。
【0126】
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。上記の中でも、塩素原子及びフッ素原子が好ましい。
【0127】
無置換アルキル基の例としては、第１実施形態の式（１）の説明において挙げた無置換アルキル基の例と同様の例が挙げられる。
【0128】
置換アルキル基の例としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換アルキル基の例と同様の例が挙げられる。
【0129】
置換または無置換のアルケニル基としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換または無置換のアルケニル基の例と同様の例が挙げられる。
【0130】
置換または無置換のアルキニル基としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換または無置換のアルキニル基の例と同様の例が挙げられる。
【0131】
置換または無置換のアラルキル基としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換または無置換のアラルキル基の例と同様の例が挙げられる。
【0132】
置換または無置換のアリール基としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換または無置換のアリール基の例と同様の例が挙げられる。
【0133】
置換または無置換のアルコキシ基としては、炭素数１～１８の置換または無置換のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８の置換または無置換のアルコキシ基がより好ましい。
【0134】
無置換アルコキシ基の例としては、第１実施形態の式（１）において挙げた無置換アルコキシ基の例と同様の例が挙げられる。
【0135】
置換アルコキシ基の例としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換アルコキシ基の例と同様の例が挙げられる。
【0136】
置換又は無置換のアリールオキシ基としては、ヘテロアリールオキシ基も含まれ、第１実施形態の式（１）において挙げた置換又は無置換のアリールオキシ基の例と同様の例が挙げられる。
【0137】
無置換アルキルチオ基の例としては、第１実施形態の式（１）において挙げた無置換アルキルチオ基の例と同様の例が挙げられる。
【0138】
置換アルキルチオ基の例としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換アルキルチオ基の例と同様の例が挙げられる。
【0139】
置換または無置換のアリールチオ基としては、ヘテロアリールチオ基も含まれ、第１実施形態の式（１）において挙げた置換または無置換のアリールチオ基の例と同様の例が挙げられる。
【0140】
置換アミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。
【0141】
置換アミノ基としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換アミノ基の例と同様の例が挙げられる。
【0142】
置換または無置換のアルキルカルボニル基としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換または無置換のアルキルカルボニル基の例と同様の例が挙げられる。
【0143】
置換または無置換のアリールカルボニル基としては、第１実施形態の式（１）において挙げた置換または無置換のアリールカルボニル基の例と同様の例が挙げられる。
【0144】
カルボン酸エステル基としては、第１実施形態の式（１）において挙げたカルボン酸エステル基の例と同様の例が挙げられる。
【0145】
スルホン酸エステル基としては、第１実施形態の式（１）において挙げたスルホン酸エステル基の例と同様の例が挙げられる。
【0146】
複数のＲ１が互いに結合して環を形成する場合、上記環の具体例としては、例えば、ピロリジノ基、ピぺリジノ基、４－メチルピペリジノ基、４－イソプロピルピペリジノ基、ピロリジノ基、３－メチルピロリジノ基、モルフォリノ基等が挙げられる。
また、複数のＲ２が互いに結合して環を形成する場合における上記環の具体例も、複数のＲ１が互いに結合して環を形成する場合における環の具体例と同様である。
また、複数のＲ２が互いに結合して環を形成する場合における上記環の具体例も、複数のＲ１が互いに結合して環を形成する場合における環の具体例と同様である。
【0147】
式（１Ａ）において、前記ｎが２～４であることが好ましく、２又は３であることがより好ましい。
上記ｎが２である場合、式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物は上記連結基Ｌを介して二量体を形成し、上記ｎが３である場合、式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物は上記連結基Ｌを介して三量体を形成し、上記ｎが４である場合、式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物は上記連結基Ｌを介して四量体を形成する。
上記ｎが２である場合、式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物は上記連結基Ｌを介して二量体を形成し、上記ｎが３である場合、式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物は上記連結基Ｌを介して三量体を形成し、上記ｎが４である場合、式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物は上記連結基Ｌを介して四量体を形成する。
【0148】
式（１Ａ）において、Ｌが、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基であることが好ましい。
上記酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基は、環を含んでもよい。上記環としては、複素環が好ましい。
また、前記少なくとも１つの酸素原子を含む炭化水素基の炭素数としては、１～２０であることが好ましく、１～１５であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～７であることが特に好ましい。
上記酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭化水素基は、環を含んでもよい。上記環としては、複素環が好ましい。
また、前記少なくとも１つの酸素原子を含む炭化水素基の炭素数としては、１～２０であることが好ましく、１～１５であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～７であることが特に好ましい。
【0149】
ｎ価の連結基であるＬとしては、ｎ価の無置換炭化水素基、カルボニル基、エーテル基、チオエーテル基、－ＮＲ－基（前記Ｒは水素原子又はアルキル基を表す）、からなる群Ａから選択される１種である連結基、又は、前記群Ａから選択される２種以上が結合して形成される連結基であることが好ましい。
【0150】
上記ｎ価の無置換炭化水素基としては、例えば、ｎ価の無置換芳香族基又はｎ価の無置換脂肪族基が挙げられる。
上記ｎ価の無置換芳香族基としては、例えば以下の式で表される基が挙げられる。なお、下記具体例において、＊は結合位置を表し、ｙは０～４を表す。
上記ｎ価の無置換芳香族基としては、例えば以下の式で表される基が挙げられる。なお、下記具体例において、＊は結合位置を表し、ｙは０～４を表す。
【0151】
【化22】
【0152】
第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、前記ｎが２であり、かつ、前記Ｌが下記式（ａ）で表される連結基又は下記式（ｂ）で表される連結基であるか、又は、前記ｎが３であり、かつ、前記Ｌが下記式（ｃ）で表される連結基であることが好ましい。
【0153】
【化23】
【0154】
式（ａ）、式（ｂ）及び式（ｃ）中、＊は結合位置を表す。
【0155】
式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物の具体例を以下に示すが、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物はこれらの範囲に限定されるものではない。
【0156】
【化24】
【0157】
第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、極大吸収波長が３３０ｎｍ～４３０ｎｍであることが好ましい。
これによって、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を用いて光を遮蔽する場合に、眩しさをより抑制することができるため、より良好に青色光の透過率を低減できる。
上記同様の観点から、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、極大吸収波長が３５０ｎｍ～４００ｎｍであることがより好ましく、３５５ｎｍ～３７５ｎｍであることがさらに好ましい。
これによって、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を用いて光を遮蔽する場合に、眩しさをより抑制することができるため、より良好に青色光の透過率を低減できる。
上記同様の観点から、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、極大吸収波長が３５０ｎｍ～４００ｎｍであることがより好ましく、３５５ｎｍ～３７５ｎｍであることがさらに好ましい。
【0158】
第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物の極大吸収波長は、光路長１０ｍｍにて、濃度０．００２ｇ／Ｌのトルエン溶液を用いて、分光光度計（例えば、株式会社島津製作所製の島津分光光度計ＵＶ－１６００）を用いて測定する。
【0159】
第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を製造する方法としては、特に制限はないが、複数の化合物を反応させることで製造する方法であってもよく、上記複数の化合物は、目的とするベンゾトリアゾール系化合物の構造によって、適宜選択し得る。
例えば、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）に、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾールと、３，６－ジオキサー１，８－オクタンチオールと、ｔ－ブトキシカリウムとを装入し、撹拌して各化合物を反応させて反応混合物を得る。上記反応混合物にトルエンと水とを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和する。そして、得られたトルエン溶液を濃縮後、精製して、ベンゾトリアゾール系化合物として上記Ｄ１を製造することができる。
例えば、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）に、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾールと、３，６－ジオキサー１，８－オクタンチオールと、ｔ－ブトキシカリウムとを装入し、撹拌して各化合物を反応させて反応混合物を得る。上記反応混合物にトルエンと水とを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和する。そして、得られたトルエン溶液を濃縮後、精製して、ベンゾトリアゾール系化合物として上記Ｄ１を製造することができる。
【0160】
＜光吸収剤＞
第２実施形態の光吸収剤は、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含む。
つまり、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、光吸収剤として用いることができる。
第２実施形態の光吸収剤は、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含むことで、比較的少量にて、良好に青色光の透過率を低減できる。
第２実施形態の光吸収剤は、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含む。
つまり、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物は、光吸収剤として用いることができる。
第２実施形態の光吸収剤は、第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を含むことで、比較的少量にて、良好に青色光の透過率を低減できる。
【0161】
＜樹脂組成物＞
第２実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、（Ｂ）第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む。
これによって、第２実施形態の樹脂組成物は光（紫外線、青色光等）吸収作用を得ることができる。
また、第２実施形態の樹脂組成物は、良好に青色光の透過率を低減できる観点から、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量を比較的少量に抑えることができる。
さらに、光吸収剤の量が多量である場合に、樹脂組成物が着色しやすくなる傾向にあるところ、上記樹脂組成物に含まれる光吸収剤としてのベンゾトリアゾール系化合物の含有量は、比較的少量に抑えることができるため、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
第２実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂と、（Ｂ）第２実施形態のベンゾトリアゾール系化合物と、を含む。
これによって、第２実施形態の樹脂組成物は光（紫外線、青色光等）吸収作用を得ることができる。
また、第２実施形態の樹脂組成物は、良好に青色光の透過率を低減できる観点から、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量を比較的少量に抑えることができる。
さらに、光吸収剤の量が多量である場合に、樹脂組成物が着色しやすくなる傾向にあるところ、上記樹脂組成物に含まれる光吸収剤としてのベンゾトリアゾール系化合物の含有量は、比較的少量に抑えることができるため、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
【0162】
第２実施形態の樹脂組成物において、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量を少量に抑えつつ、波長４００ｎｍ以下の紫外線領域から青色光領域（例えば、４００ｎｍ～４２０ｎｍの波長領域）の光の透過率を低減できる。 さらに、光吸収剤が多量に含まれる場合には、樹脂組成物が着色しやすくなると考えられるところ、光吸収剤としてのベンゾトリアゾール系化合物の含有量が比較的少量であることで、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
第２実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～１５０００ｐｐｍであることが好ましい。
第２実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ以上であることで、より良好に青色光の透過率を低減させることができる。
上記同様の観点から、上記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、１０００ｐｐｍ以上であることがより好ましく、４０００ｐｐｍ以上であることがさらに好ましい。
また、第２実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して１５０００ｐｐｍ以下であることで、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
上記同様の観点から、上記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、１００００ｐｐｍ以下であることがより好ましく、８０００ｐｐｍ以下であることがさらに好ましく、６０００ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。
なお、第２実施形態において、ｐｐｍは質量基準のｐｐｍを指す。
第２実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ～１５０００ｐｐｍであることが好ましい。
第２実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して５００ｐｐｍ以上であることで、より良好に青色光の透過率を低減させることができる。
上記同様の観点から、上記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、１０００ｐｐｍ以上であることがより好ましく、４０００ｐｐｍ以上であることがさらに好ましい。
また、第２実施形態の樹脂組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、樹脂組成物の全質量に対して１５０００ｐｐｍ以下であることで、樹脂組成物の着色を抑制することができる。
上記同様の観点から、上記ベンゾトリアゾール系化合物の含有量が、１００００ｐｐｍ以下であることがより好ましく、８０００ｐｐｍ以下であることがさらに好ましく、６０００ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。
なお、第２実施形態において、ｐｐｍは質量基準のｐｐｍを指す。
【0163】
第２実施形態の樹脂組成物は、厚さ２ｍｍで測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－５以上－１以下であり、ｂ＊が２以上１０以下であることが好ましい。
これによって、光学材料の色味を良好に保つことができる。即ち、第２実施形態の光学材料は、例えばサングラス等の遮光眼鏡の用途に好適に用いることができる。
光学材料の色味を良好に保つ観点から、厚さ２ｍｍで測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－４．５以上－１．３以下であることがより好ましく、－４以上－１．５以下であることがさらに好ましい。
同様の観点から、上記ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ｂ＊が６以上９以下であることがより好ましく、７．５以上９以下であることがさらに好ましい。
これによって、光学材料の色味を良好に保つことができる。即ち、第２実施形態の光学材料は、例えばサングラス等の遮光眼鏡の用途に好適に用いることができる。
光学材料の色味を良好に保つ観点から、厚さ２ｍｍで測定した場合のＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－４．５以上－１．３以下であることがより好ましく、－４以上－１．５以下であることがさらに好ましい。
同様の観点から、上記ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ｂ＊が６以上９以下であることがより好ましく、７．５以上９以下であることがさらに好ましい。
【0164】
第２実施形態において、上記ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相は、２ｍｍ厚の平板レンズにおいて、分光測色計（例えば、コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて測定する。
【0165】
（熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂）
第２実施形態における（Ａ）の熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂の定義、例、好ましい態様については、第１実施形態において記載した熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂の定義、例、好ましい態様と同様である。
第２実施形態における（Ａ）の熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂の定義、例、好ましい態様については、第１実施形態において記載した熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂の定義、例、好ましい態様と同様である。
【0166】
（他の添加剤）
第２実施形態における他の添加剤としては、第１実施形態において記載した他の添加剤と同様である。
第２実施形態における他の添加剤としては、第１実施形態において記載した他の添加剤と同様である。
【0167】
＜樹脂組成物の製造方法＞
第２実施形態における樹脂組成物の製造方法としては、第１実施形態において記載した樹脂組成物の製造方法と同様である。
第２実施形態における樹脂組成物の製造方法としては、第１実施形態において記載した樹脂組成物の製造方法と同様である。
【0168】
＜成形体＞
第２実施形態における成形体としては、第１実施形態において記載した成形体と同様である。
第２実施形態における成形体としては、第１実施形態において記載した成形体と同様である。
【0169】
＜防眩用光学物品＞
第２実施形態における防眩用光学物品としては、第１実施形態において記載した防眩用光学物品と同様である。
第２実施形態における防眩用光学物品としては、第１実施形態において記載した防眩用光学物品と同様である。
【0170】
＜光学フィルター＞
第２実施形態の樹脂組成物は光学フィルターとして用いることができる。
光学フィルターは、好ましくは、基材中に前記式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物を含有する。
第２実施形態における光学フィルターとしては、第１実施形態において記載した光学フィルターと同様である。
第２実施形態の樹脂組成物は光学フィルターとして用いることができる。
光学フィルターは、好ましくは、基材中に前記式（１Ａ）で表されるベンゾトリアゾール系化合物を含有する。
第２実施形態における光学フィルターとしては、第１実施形態において記載した光学フィルターと同様である。
【実施例0171】
以下、本開示の一実施形態を実施例により更に具体的に説明するが、本開示はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
【0172】
＜第１実施形態に係る実施例＞
第１実施形態に係る実施例において、ベンゾトリアゾール系化合物の極大吸収波長及びグラム吸光係数は、光路長１０ｍｍにて、濃度０．０１ｇ／Ｌのトルエン溶液を用いて島津製作所株式会社製の島津分光光度計ＵＶ－１６００を用いて測定した。
第１実施形態に係る実施例において、ベンゾトリアゾール系化合物の極大吸収波長及びグラム吸光係数は、光路長１０ｍｍにて、濃度０．０１ｇ／Ｌのトルエン溶液を用いて島津製作所株式会社製の島津分光光度計ＵＶ－１６００を用いて測定した。
【0173】
（実施例１）
化合物（３）の製造
４－クロロ－２－ニトロアニリン８．６ｇ、水３７．５ｍＬ、６２．５％硫酸１６．５ｇを０～５℃に冷却した。３６％亜硝酸ナトリウム水溶液３４．５ｇを滴下した後、１時間攪拌した。得られた溶液を３－ｎ－ペンチルアミノフェノール９．４１ｇ、水酸化ナトリウム３．８４ｇ、炭酸カリウム３．４６ｇ、メタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ中に０℃～５℃において滴下し、同時に炭酸カリウム１０．４ｇを分割で添加し、１時間攪拌した。上澄みを除去した後、２－プロパノール２５ｍＬを添加し、中間体を濾取した。中間体を水５０ｍＬと攪拌し、２５％水酸化ナトリウム水溶液２５．５ｍＬ、亜鉛粉末８．２３ｇを添加し、８０℃にて４時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却し、副生物を濾別した。得られた溶液に氷８０ｇを加え、３５％塩酸にてｐＨ８に調節した。その後析出物を濾取、水洗、乾燥した。
乾燥物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して下記構造式の化合物（３）７ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（３）の製造
４－クロロ－２－ニトロアニリン８．６ｇ、水３７．５ｍＬ、６２．５％硫酸１６．５ｇを０～５℃に冷却した。３６％亜硝酸ナトリウム水溶液３４．５ｇを滴下した後、１時間攪拌した。得られた溶液を３－ｎ－ペンチルアミノフェノール９．４１ｇ、水酸化ナトリウム３．８４ｇ、炭酸カリウム３．４６ｇ、メタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬ中に０℃～５℃において滴下し、同時に炭酸カリウム１０．４ｇを分割で添加し、１時間攪拌した。上澄みを除去した後、２－プロパノール２５ｍＬを添加し、中間体を濾取した。中間体を水５０ｍＬと攪拌し、２５％水酸化ナトリウム水溶液２５．５ｍＬ、亜鉛粉末８．２３ｇを添加し、８０℃にて４時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却し、副生物を濾別した。得られた溶液に氷８０ｇを加え、３５％塩酸にてｐＨ８に調節した。その後析出物を濾取、水洗、乾燥した。
乾燥物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して下記構造式の化合物（３）７ｇを淡黄色粉末として得た。
【0174】
【化25】
【0175】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６１．７６％、Ｈ：５．８２％、Ｎ：１６．９０％）；理論値（Ｃ：６１．７２％、Ｈ：５．７９％、Ｎ：１６．９４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３８７ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は９．７７×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６１．７６％、Ｈ：５．８２％、Ｎ：１６．９０％）；理論値（Ｃ：６１．７２％、Ｈ：５．７９％、Ｎ：１６．９４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３８７ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は９．７７×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0176】
（実施例２）
化合物（１５）の製造
４－クロロ－２－ニトロアニリン８．６ｇ、水５０ｍＬ、３５％塩酸１２．５ｍＬを０～５℃に冷却した。３６％亜硝酸ナトリウム水溶液３４．５ｇを滴下した後、１時間攪拌した。得られた溶液を３－ジエチルアミノフェノール８．６５ｇ、３５％塩酸２．５ｍＬ、水１００ｍＬ中に０～５℃において滴下し、１時間攪拌した。
中間体を濾取し、水５０ｍＬと攪拌し、２５％水酸化ナトリウム水溶液１２．５ｍＬ、亜鉛粉末９．６８ｇを添加し、８０℃にて４時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却し、副生物を濾別した。得られた溶液に氷８０ｇを加え、３５％塩酸にてｐＨ８に調節した。析出物を濾取、水洗、乾燥した。
乾燥物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して下記構造式の化合物（１５）１１．２ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１５）の製造
４－クロロ－２－ニトロアニリン８．６ｇ、水５０ｍＬ、３５％塩酸１２．５ｍＬを０～５℃に冷却した。３６％亜硝酸ナトリウム水溶液３４．５ｇを滴下した後、１時間攪拌した。得られた溶液を３－ジエチルアミノフェノール８．６５ｇ、３５％塩酸２．５ｍＬ、水１００ｍＬ中に０～５℃において滴下し、１時間攪拌した。
中間体を濾取し、水５０ｍＬと攪拌し、２５％水酸化ナトリウム水溶液１２．５ｍＬ、亜鉛粉末９．６８ｇを添加し、８０℃にて４時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却し、副生物を濾別した。得られた溶液に氷８０ｇを加え、３５％塩酸にてｐＨ８に調節した。析出物を濾取、水洗、乾燥した。
乾燥物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して下記構造式の化合物（１５）１１．２ｇを淡黄色粉末として得た。
【0177】
【化26】
【0178】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６０．６３％、Ｈ：５．３７％、Ｎ：１７．７１％）；理論値（Ｃ：６０．６６％、Ｈ：５．４１％、Ｎ：１７．６９％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は４０９ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．６６×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６０．６３％、Ｈ：５．３７％、Ｎ：１７．７１％）；理論値（Ｃ：６０．６６％、Ｈ：５．４１％、Ｎ：１７．６９％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は４０９ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．６６×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0179】
（実施例３）
化合物（２１）の製造
３－ｎ－ペンチルアミノフェノール９．４１ｇの代わりに、３－ヒドロキシジフェニルアミン９．６９ｇを使用した以外は、実施例１と同様にして下記構造式の化合物（２１）１２．１ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（２１）の製造
３－ｎ－ペンチルアミノフェノール９．４１ｇの代わりに、３－ヒドロキシジフェニルアミン９．６９ｇを使用した以外は、実施例１と同様にして下記構造式の化合物（２１）１２．１ｇを淡黄色粉末として得た。
【0180】
【化27】
【0181】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６４．１６％、Ｈ：３．８７％、Ｎ：１６．６７％）；理論値（Ｃ：６４．２０％、Ｈ：３．８９％、Ｎ：１６．６４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３８８．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は１．０５×１０５ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６４．１６％、Ｈ：３．８７％、Ｎ：１６．６７％）；理論値（Ｃ：６４．２０％、Ｈ：３．８９％、Ｎ：１６．６４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３８８．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は１．０５×１０５ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0182】
（実施例４）
化合物（２２）の製造
上記化合物（２１）６ｇ、ピリジン６０ｍＬにｎ－ヘプタロイルクロライド３．３６ｇを添加して１００℃にて３時間攪拌した。
反応混合物にトルエン３００ｍＬを加え、希塩酸で洗浄後、水洗した。
溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して下記構造式の化合物（２２）１１ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（２２）の製造
上記化合物（２１）６ｇ、ピリジン６０ｍＬにｎ－ヘプタロイルクロライド３．３６ｇを添加して１００℃にて３時間攪拌した。
反応混合物にトルエン３００ｍＬを加え、希塩酸で洗浄後、水洗した。
溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して下記構造式の化合物（２２）１１ｇを淡黄色粉末として得た。
【0183】
【化28】
【0184】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６６．８５％、Ｈ：５．５９％、Ｎ：１２．５１％）；理論値（Ｃ：６６．８８％、Ｈ：５．６１％、Ｎ：１２．４８％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．１×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６６．８５％、Ｈ：５．５９％、Ｎ：１２．５１％）；理論値（Ｃ：６６．８８％、Ｈ：５．６１％、Ｎ：１２．４８％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．１×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0185】
（実施例５）
化合物（４）の製造
３－ジエチルアミノフェノール８．６５ｇの代わりに３－シクロヘキシルフェノール１０．０ｇを使用した以外は実施例１と同様にして下記構造式の化合物（４）１３．３ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（４）の製造
３－ジエチルアミノフェノール８．６５ｇの代わりに３－シクロヘキシルフェノール１０．０ｇを使用した以外は実施例１と同様にして下記構造式の化合物（４）１３．３ｇを淡黄色粉末として得た。
【0186】
【化29】
【0187】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６３．０２％、Ｈ：５．５５％、Ｎ：１６．３７％）；理論値（Ｃ：６３．０６％、Ｈ：５．５９％、Ｎ：１６．３４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３８９．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は９．７６×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６３．０２％、Ｈ：５．５５％、Ｎ：１６．３７％）；理論値（Ｃ：６３．０６％、Ｈ：５．５９％、Ｎ：１６．３４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３８９．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は９．７６×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0188】
（実施例６）
化合物（５３）の製造
５－アミノ－２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール５．２ｇ、ピリジン６０ｍＬにｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇを添加して１００℃にて３時間攪拌した。
反応混合物にトルエン３００ｍＬを加え、希塩酸で洗浄後、水洗した。
溶媒を濃縮、冷却して析出物を濾取、乾燥して下記構造式の化合物（５３）５．１ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（５３）の製造
５－アミノ－２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール５．２ｇ、ピリジン６０ｍＬにｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇを添加して１００℃にて３時間攪拌した。
反応混合物にトルエン３００ｍＬを加え、希塩酸で洗浄後、水洗した。
溶媒を濃縮、冷却して析出物を濾取、乾燥して下記構造式の化合物（５３）５．１ｇを淡黄色粉末として得た。
【0189】
【化30】
【0190】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６１．１８％、Ｈ：５．６６％、Ｎ：１５．０７％）；理論値（Ｃ：６１．２１％、Ｈ：５．６８％、Ｎ：１５．０３％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５９．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．９×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６１．１８％、Ｈ：５．６６％、Ｎ：１５．０７％）；理論値（Ｃ：６１．２１％、Ｈ：５．６８％、Ｎ：１５．０３％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５９．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．９×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0191】
（実施例７）
化合物（５５）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇ、ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇ、炭酸カリウム２．３ｇ、ヨウ化カリウム０．１ｇ、ジメチルホルムアミド１３ｍＬを１２５～１３０℃にて２４時間攪拌した。冷却して反応混合物を水３００ｍＬに排出、トルエン２００ｍＬを添加、抽出した。トルエン層を分取、湯洗後、濃縮して析出物を濾取、乾燥して下記構造式の化合物（５５）３．１ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（５５）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇ、ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇ、炭酸カリウム２．３ｇ、ヨウ化カリウム０．１ｇ、ジメチルホルムアミド１３ｍＬを１２５～１３０℃にて２４時間攪拌した。冷却して反応混合物を水３００ｍＬに排出、トルエン２００ｍＬを添加、抽出した。トルエン層を分取、湯洗後、濃縮して析出物を濾取、乾燥して下記構造式の化合物（５５）３．１ｇを淡黄色粉末として得た。
【0192】
【化31】
【0193】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６９．２６％、Ｈ：６．７８％、Ｎ：１１．１７％）；理論値（Ｃ：６９．２９％、Ｈ：６．８２％、Ｎ：１１．１５％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．９×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６９．２６％、Ｈ：６．７８％、Ｎ：１１．１７％）；理論値（Ｃ：６９．２９％、Ｈ：６．８２％、Ｎ：１１．１５％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．９×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0194】
（実施例８）
化合物（５４）の製造
ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇの代わりに１－オクタンチオール２．２ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（５４）３．０ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（５４）の製造
ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇの代わりに１－オクタンチオール２．２ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（５４）３．０ｇを淡黄色粉末として得た。
【0195】
【化32】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６７．１６％、Ｈ：７．９０％、Ｎ：１１．６３％）；理論値（Ｃ：６７．１９％、Ｈ：７．９４％、Ｎ：１１．６１％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．１０×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0196】
（実施例９）
化合物（５６）の製造
ｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりに２－エチルヘキサノイルクロライド３．９ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の化合物（５６）４．４ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（５６）の製造
ｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりに２－エチルヘキサノイルクロライド３．９ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の化合物（５６）４．４ｇを淡黄色粉末として得た。
【0197】
【化33】
【0198】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６２．０６％、Ｈ：５．９７％、Ｎ：１４．５２％）；理論値（Ｃ：６２．０９％、Ｈ：５．９９％、Ｎ：１４．４８％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５９．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．４８×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６２．０６％、Ｈ：５．９７％、Ｎ：１４．５２％）；理論値（Ｃ：６２．０９％、Ｈ：５．９９％、Ｎ：１４．４８％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５９．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．４８×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0199】
（実施例１０）
化合物（５８）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（５６）２．９ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（５８）２．３ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（５８）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（５６）２．９ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（５８）２．３ｇを淡黄色粉末として得た。
【0200】
【化34】
【0201】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６９．７０％、Ｈ：６．９９％、Ｎ：１０．８７％）；理論値（Ｃ：６９．７４％、Ｈ：７．０２％、Ｎ：１０．８４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．６１×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６９．７０％、Ｈ：６．９９％、Ｎ：１０．８７％）；理論値（Ｃ：６９．７４％、Ｈ：７．０２％、Ｎ：１０．８４％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．６１×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0202】
（実施例１１）
化合物（５９）の製造
ｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりに２，２－メチルブチリルクロライド２．８６ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の化合物（５９）４．７ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（５９）の製造
ｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりに２，２－メチルブチリルクロライド２．８６ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の化合物（５９）４．７ｇを淡黄色粉末として得た。
【0203】
【化35】
【0204】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６０．２２％、Ｈ：５．３０％、Ｎ：１５．６６％）；理論値（Ｃ：６０．２５％、Ｈ：５．３４％、Ｎ：１５．６１％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５９．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は８．４０×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６０．２２％、Ｈ：５．３０％、Ｎ：１５．６６％）；理論値（Ｃ：６０．２５％、Ｈ：５．３４％、Ｎ：１５．６１％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５９．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は８．４０×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0205】
（実施例１２）
化合物（１０１）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（５８）２．７ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（１０１）２．８ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１０１）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（５８）２．７ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（１０１）２．８ｇを淡黄色粉末として得た。
【0206】
【化36】
【0207】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６８．７８％、Ｈ：６．５７％、Ｎ：１１．５０％）；理論値（Ｃ：６８．８２％、Ｈ：６．６０％、Ｎ：１１．４７％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．０２×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６８．７８％、Ｈ：６．５７％、Ｎ：１１．５０％）；理論値（Ｃ：６８．８２％、Ｈ：６．６０％、Ｎ：１１．４７％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．０２×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0208】
（実施例１３）
化合物（１０２）の製造
３－ｎ－ペンチルアミノフェノール９．４１ｇの代わりに３－アセチルアミノフェノール７．９４ｇを使用した以外は実施例１と同様にして下記構造式の化合物（１０２）７．８ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１０２）の製造
３－ｎ－ペンチルアミノフェノール９．４１ｇの代わりに３－アセチルアミノフェノール７．９４ｇを使用した以外は実施例１と同様にして下記構造式の化合物（１０２）７．８ｇを淡黄色粉末として得た。
【0209】
【化37】
【0210】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：５５．５２％、Ｈ：３．６３％、Ｎ：１８．５３％）；理論値（Ｃ：５５．５５％、Ｈ：３．６６％、Ｎ：１８．５１％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３４７．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は５．１９×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：５５．５２％、Ｈ：３．６３％、Ｎ：１８．５３％）；理論値（Ｃ：５５．５５％、Ｈ：３．６６％、Ｎ：１８．５１％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３４７．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は５．１９×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0211】
（実施例１４）
化合物（１０３）の製造
ｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりにシクロヘキサンカルボニルクロライド３．１ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の化合物（１０３）５．１ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１０３）の製造
ｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりにシクロヘキサンカルボニルクロライド３．１ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の化合物（１０３）５．１ｇを淡黄色粉末として得た。
【0212】
【化38】
【0213】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６１．５１％、Ｈ：５．１３％、Ｎ：１５．１５％）；理論値（Ｃ：６１．５４％、Ｈ：５．１６％、Ｎ：１５．１１％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５９．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は８．４８×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６１．５１％、Ｈ：５．１３％、Ｎ：１５．１５％）；理論値（Ｃ：６１．５４％、Ｈ：５．１６％、Ｎ：１５．１１％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３５９．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は８．４８×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0214】
（実施例１５）
化合物（１０４）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（１０３）２．８ｇ、４－ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇの代わりに４－ｔ－ブチルフェニルメタンチオール２．７ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（１０４）３．３ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１０４）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（１０３）２．８ｇ、４－ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇの代わりに４－ｔ－ブチルフェニルメタンチオール２．７ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（１０４）３．３ｇを淡黄色粉末として得た。
【0215】
【化39】
【0216】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：７０．０４％、Ｈ：６．６８％、Ｎ：１０．８５％）；理論値（Ｃ：７０．０１％、Ｈ：６．６６％、Ｎ：１０．８９％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．９０×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：７０．０４％、Ｈ：６．６８％、Ｎ：１０．８５％）；理論値（Ｃ：７０．０１％、Ｈ：６．６６％、Ｎ：１０．８９％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．９０×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0217】
（実施例１６）
化合物（１０５）の製造
３－ｎ－ペンチルアミノフェノール９．４１ｇの代わりに３，４－ジヒドロ－７－ヒドロキシ－２－（１Ｈ）－キノリン８．６ｇを使用した以外は実施例１と同様にして下記構造式の化合物（１０５）１３．１ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１０５）の製造
３－ｎ－ペンチルアミノフェノール９．４１ｇの代わりに３，４－ジヒドロ－７－ヒドロキシ－２－（１Ｈ）－キノリン８．６ｇを使用した以外は実施例１と同様にして下記構造式の化合物（１０５）１３．１ｇを淡黄色粉末として得た。
【0218】
【化40】
【0219】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３１５（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：５７．２０％、Ｈ：３．４８％、Ｎ：１７．８３％）；理論値（Ｃ：５７．２４％、Ｈ：３．５２％、Ｎ：１７．８０％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６５．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．２８×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３１５（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：５７．２０％、Ｈ：３．４８％、Ｎ：１７．８３％）；理論値（Ｃ：５７．２４％、Ｈ：３．５２％、Ｎ：１７．８０％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６５．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．２８×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0220】
（実施例１７）
化合物（６１）の製造
ｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりにベンゾイルクロライド２．８４ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の化合物（６１）４．９ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（６１）の製造
ｎ－ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりにベンゾイルクロライド２．８４ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の化合物（６１）４．９ｇを淡黄色粉末として得た。
【0221】
【化41】
【0222】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６２．５３％、Ｈ：３．５７％、Ｎ：１５．３９％）；理論値（Ｃ：６２．５６％、Ｈ：３．５９％、Ｎ：１５．３６％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６０．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は９．３７×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６２．５３％、Ｈ：３．５７％、Ｎ：１５．３９％）；理論値（Ｃ：６２．５６％、Ｈ：３．５９％、Ｎ：１５．３６％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６０．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は９．３７×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0223】
（実施例１８）
化合物（１１１）の製造
４－クロロ－２－ニトロアニリン８．６ｇの代わりにｐ－メトキシ-o-ニトロアニリン８．４ｇ、３－ジエチルアミノフェノール８．６５ｇの代わりに３－エチルアミノ－ｐ－クレゾール７．９２ｇを使用した以外は実施例２と同様にして下記構造式の化合物（１１１）８．５ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１１１）の製造
４－クロロ－２－ニトロアニリン８．６ｇの代わりにｐ－メトキシ-o-ニトロアニリン８．４ｇ、３－ジエチルアミノフェノール８．６５ｇの代わりに３－エチルアミノ－ｐ－クレゾール７．９２ｇを使用した以外は実施例２と同様にして下記構造式の化合物（１１１）８．５ｇを淡黄色粉末として得た。
【0224】
【化42】
【0225】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ２９９（Ｍ+Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６４．４３％、Ｈ：６．１１％、Ｎ：１８．７５％）；理論値（Ｃ：６４．４１％、Ｈ：６．０８％、Ｎ：１８．７８％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７８．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は１．０４×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ２９９（Ｍ+Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：６４．４３％、Ｈ：６．１１％、Ｎ：１８．７５％）；理論値（Ｃ：６４．４１％、Ｈ：６．０８％、Ｎ：１８．７８％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７８．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は１．０４×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
【0226】
（実施例１９）
化合物（８１）の製造
ｎ-ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりにジエチルカルバモイルクロライド４ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の（具体例化合物（８１））５．３ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（８１）の製造
ｎ-ヘプタロイルクロライド３．１６ｇの代わりにジエチルカルバモイルクロライド４ｇを使用した以外は実施例６と同様にして下記構造式の（具体例化合物（８１））５．３ｇを淡黄色粉末として得た。
【0227】
【化43】
【0228】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３６０（Ｍ+Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：５６．７７％、Ｈ：５．０８％、Ｎ：１９．４１％）；理論値（Ｃ：５６．７５％、Ｈ：５．０４％、Ｎ：１９．４６％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７２．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は１．０７×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ： ３６０（Ｍ+Ｈ）＋
・元素分析値：実測値（Ｃ：５６．７７％、Ｈ：５．０８％、Ｎ：１９．４１％）；理論値（Ｃ：５６．７５％、Ｈ：５．０４％、Ｎ：１９．４６％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７２．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は１．０７×１０５ｇ/ｍＬ・ｃｍであった。
【0229】
（実施例２０）
化合物（１１２）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（５６）２．９ｇを使用し、ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇの代わりにチオフェノール１．７ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（１１２）２．３ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１１２）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（５６）２．９ｇを使用し、ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇの代わりにチオフェノール１．７ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（１１２）２．３ｇを淡黄色粉末として得た。
【0230】
【化44】
【0231】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：４６１
・元素分析値：実測値（Ｃ：６７．８２％、Ｈ：６．１６％、Ｎ：１２．１３％）；理論値（Ｃ：６７．８０％、Ｈ：６．１３％、Ｎ：１２．１６％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７０．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．４７×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：４６１
・元素分析値：実測値（Ｃ：６７．８２％、Ｈ：６．１６％、Ｎ：１２．１３％）；理論値（Ｃ：６７．８０％、Ｈ：６．１３％、Ｎ：１２．１６％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７０．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は７．４７×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0232】
（実施例２１）
化合物（１１３）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（５６）５．０ｇを使用し、ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇの代わりにｐ－メチルチオフェノール３．２ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（１１３）２．９ｇを淡黄色粉末として得た。
化合物（１１３）の製造
上記化合物（５３）２．８ｇの代わりに上記化合物（５６）５．０ｇを使用し、ｔ－ブチルチオフェノール２．５ｇの代わりにｐ－メチルチオフェノール３．２ｇを使用した以外は実施例７と同様にして下記構造式の化合物（１１３）２．９ｇを淡黄色粉末として得た。
【0233】
【化45】
【0234】
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：４７５
・元素分析値：実測値（Ｃ：６８．３５％、Ｈ：６．４０％、Ｎ：１１．７８％）；理論値（Ｃ：６８．３３％、Ｈ：６．３７％、Ｎ：１１．８０％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．９８×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：４７５
・元素分析値：実測値（Ｃ：６８．３５％、Ｈ：６．４０％、Ｎ：１１．７８％）；理論値（Ｃ：６８．３３％、Ｈ：６．３７％、Ｎ：１１．８０％）
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３７１．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．９８×１０４ｇ／ｍＬ・ｃｍであった。
【0235】
（溶解度）
実施例６～実施例１２にて得られたベンゾトリアゾール系化合物について、下記の方法により溶解度を測定した。
また、比較例１として、下記式（ＴＩ）で表されるＴＩＮＵＶＩＮ３２６（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）を用いて下記の方法により溶解度を測定した。
ベンゾトリアゾール系化合物０．５ｇに、総質量が約１０ｇになるように表１に記載の各種有機溶剤を加え、超音波を約３０分照射し、その後室温で二時間撹拌して、約１０質量％の分散液を調製した。
この分散液をメンブランフィルタ（０．２μｍ）で濾過し、得られた濾物を６０℃の乾燥器で１時間乾燥後、濾物の質量を測定した。
ベンゾトリアゾール系化合物の溶剤に対する溶解度を、以下の式で表した。
溶解度（質量％）＝（Ｗ０－Ｗ１）／Ｗ０
なお、Ｗ０は処理前のベンゾトリアゾール系化合物の質量であり、Ｗ１は乾燥後の濾物（即ちベンゾトリアゾール系化合物の溶解残残余分）の質量である。また、フィルタに濾物が残余しなかった場合は、溶解度は５質量％以上とした。結果は表１に示す。
実施例６～実施例１２にて得られたベンゾトリアゾール系化合物について、下記の方法により溶解度を測定した。
また、比較例１として、下記式（ＴＩ）で表されるＴＩＮＵＶＩＮ３２６（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）を用いて下記の方法により溶解度を測定した。
ベンゾトリアゾール系化合物０．５ｇに、総質量が約１０ｇになるように表１に記載の各種有機溶剤を加え、超音波を約３０分照射し、その後室温で二時間撹拌して、約１０質量％の分散液を調製した。
この分散液をメンブランフィルタ（０．２μｍ）で濾過し、得られた濾物を６０℃の乾燥器で１時間乾燥後、濾物の質量を測定した。
ベンゾトリアゾール系化合物の溶剤に対する溶解度を、以下の式で表した。
溶解度（質量％）＝（Ｗ０－Ｗ１）／Ｗ０
なお、Ｗ０は処理前のベンゾトリアゾール系化合物の質量であり、Ｗ１は乾燥後の濾物（即ちベンゾトリアゾール系化合物の溶解残残余分）の質量である。また、フィルタに濾物が残余しなかった場合は、溶解度は５質量％以上とした。結果は表１に示す。
【0236】
【化46】
【0237】
【表1】
【0238】
表１中、ＭＥＫはメチルエチルケトン、ＰＧＭＥＡはプロピレングリコールモノメチルエーテル、ＭＭＡはメチルメタクリレートを表す。
【0239】
（耐熱性）
各実施例又は比較例において、下記の方法により分解温度を測定した。
熱分析装置Ｒｉｇａｋｕ ＴｈｅｒｍｏＰｌｕｓ Ｅｖｏ ＴＧ８１２０を用いて窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分、温度範囲室温～５００℃にてＴＧ５％分解温度（Ｔ－５質量％）を測定した。結果を表２に示す。
なお、Ｔ－５質量％が高いほど、耐熱性は高い。
各実施例又は比較例において、下記の方法により分解温度を測定した。
熱分析装置Ｒｉｇａｋｕ ＴｈｅｒｍｏＰｌｕｓ Ｅｖｏ ＴＧ８１２０を用いて窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分、温度範囲室温～５００℃にてＴＧ５％分解温度（Ｔ－５質量％）を測定した。結果を表２に示す。
なお、Ｔ－５質量％が高いほど、耐熱性は高い。
【0240】
【表2】
【0241】
表２に示す通り、上記実施例で製造した本開示のベンゾトリアゾール系化合物は、比較例１のＴＩＮＵＶＩＮ３２６と比較して、耐熱性が高かった。
【0242】
（実施例１Ａ、２Ａ、３Ａ、４Ａ及び比較例１Ａ）
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０３５質量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１質量部、表３に記載の光吸収剤を表３に記載の添加量、及び、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０．６質量部混合し、混合溶液を作製した。
上記混合溶液を２５℃で１時間攪拌して各成分を完全に溶解させた後、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５．５質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３．９質量部仕込み、２５℃にて３０分攪拌し、均一溶液を得た。上記均一溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍまたは９ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。そして、上記ガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。その後室温まで冷却させ、ガラスモールドから平板レンズを取り外した。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行い、平板レンズを得た。
なお、表３におけるＶＩＯＳＯＲＢ ５８３は、共同薬品株式会社製である。
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０３５質量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１質量部、表３に記載の光吸収剤を表３に記載の添加量、及び、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０．６質量部混合し、混合溶液を作製した。
上記混合溶液を２５℃で１時間攪拌して各成分を完全に溶解させた後、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５．５質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３．９質量部仕込み、２５℃にて３０分攪拌し、均一溶液を得た。上記均一溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍまたは９ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。そして、上記ガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。その後室温まで冷却させ、ガラスモールドから平板レンズを取り外した。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行い、平板レンズを得た。
なお、表３におけるＶＩＯＳＯＲＢ ５８３は、共同薬品株式会社製である。
【0243】
（実施例５Ａ～８Ａ、及び比較例２Ａ）
化合物（１０１）の添加量である濃度２０００ｐｐｍとなる量を、濃度１０００ｐｐｍとなる量に変更し、
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドの添加量を、０．０３５質量部から０．０１５質量部に変更し、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部を、ｍ－キシリレンジイソシアネート５２質量部に変更し、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部を、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン４８質量部に変更した以外は、実施例１Ａと同様にして樹脂組成物を作製し、実施例１Ａと同様の外形及び厚さを有する平板の成形体を成形した。
化合物（１０１）の添加量である濃度２０００ｐｐｍとなる量を、濃度１０００ｐｐｍとなる量に変更し、
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドの添加量を、０．０３５質量部から０．０１５質量部に変更し、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部を、ｍ－キシリレンジイソシアネート５２質量部に変更し、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部を、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン４８質量部に変更した以外は、実施例１Ａと同様にして樹脂組成物を作製し、実施例１Ａと同様の外形及び厚さを有する平板の成形体を成形した。
【0244】
（実施例９Ａ～１２Ａ）
化合物（１０１）の添加量である濃度２０００ｐｐｍとなる量を、濃度１２００ｐｐｍとなる量に変更し、
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドの添加量を、０．０３５質量部から０．００８質量部に変更し、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部を、ｍ－キシリレンジイソシアネート５０．７質量部に変更し、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部を、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物４９．３質量部に変更した以外は、実施例１Ａと同様にして樹脂組成物を作製し、実施例１Ａと同様の外形及び厚さを有する平板の成形体を成形した。
化合物（１０１）の添加量である濃度２０００ｐｐｍとなる量を、濃度１２００ｐｐｍとなる量に変更し、
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドの添加量を、０．０３５質量部から０．００８質量部に変更し、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部を、ｍ－キシリレンジイソシアネート５０．７質量部に変更し、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部を、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物４９．３質量部に変更した以外は、実施例１Ａと同様にして樹脂組成物を作製し、実施例１Ａと同様の外形及び厚さを有する平板の成形体を成形した。
【0245】
－評価－
実施例１Ａ～実施例１２Ａ、比較例１Ａ及び比較例２Ａについて、以下の評価を行った。
実施例１Ａ～実施例１２Ａ、比較例１Ａ及び比較例２Ａについて、以下の評価を行った。
【0246】
（波長４２０ｎｍでの透過率、及び透過率曲線の測定）
実施例１Ａ～実施例１２Ａ、比較例１Ａ及び比較例２Ａに係る成形体について、測定機器として島津分光光度計ＵＶ－１６００（島津製作所株式会社製）を使用し、２ｍｍ厚の平板レンズを用いて、波長４２０ｎｍでの透過率、及び、透過率曲線を測定した。波長４２０ｎｍでの透過率については表３に示す。また、透過率曲線については、実施例１Ａ、実施例３Ａ及び比較例１Ａは図１に、実施例５Ａ、実施例７Ａ及び比較例２Ａは図２に、実施例９Ａ及び実施例１１Ａは図３に示す。
実施例１Ａ～実施例１２Ａ、比較例１Ａ及び比較例２Ａに係る成形体について、測定機器として島津分光光度計ＵＶ－１６００（島津製作所株式会社製）を使用し、２ｍｍ厚の平板レンズを用いて、波長４２０ｎｍでの透過率、及び、透過率曲線を測定した。波長４２０ｎｍでの透過率については表３に示す。また、透過率曲線については、実施例１Ａ、実施例３Ａ及び比較例１Ａは図１に、実施例５Ａ、実施例７Ａ及び比較例２Ａは図２に、実施例９Ａ及び実施例１１Ａは図３に示す。
【0247】
（黄色度（ＹＩ）、及び、Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定）
分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、９ｍｍ厚の平板レンズにおける黄色度（ＹＩ）、及び、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるａ＊及びｂ＊を測定して、色相の指標とした。
結果を表３に示す。
分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、９ｍｍ厚の平板レンズにおける黄色度（ＹＩ）、及び、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるａ＊及びｂ＊を測定して、色相の指標とした。
結果を表３に示す。
【0248】
【表3】
【0249】
表３に示す通り、同様の樹脂を用いて成形体を成形した実施例１Ａ、実施例３Ａ、及び比較例１Ａについては、実施例１Ａ及び実施例３Ａが、光吸収剤の添加量が比較例１Ａと比較してより少量であっても、比較例１Ａと同等の透過率を示した。
また、同様の樹脂を用いて成形体を成形した実施例５Ａ～実施例８Ａ、及び比較例２Ａについては、実施例５Ａ～実施例８Ａが、光吸収剤の添加量が比較例２Ａと比較してより少量であっても、比較例２Ａと同等の透過率を示した。
実施例において、少量の光吸収剤によって波長４２０ｎｍの光に対する遮蔽性を得ることができた。
一方、比較例１Ａは、実施例１Ａ及び実施例３Ａと同等の透過率を得るために、多量の光吸収剤を要した。
また、同様の樹脂を用いて成形体を成形した実施例５Ａ～実施例８Ａ、及び比較例２Ａについては、実施例５Ａ～実施例８Ａが、光吸収剤の添加量が比較例２Ａと比較してより少量であっても、比較例２Ａと同等の透過率を示した。
実施例において、少量の光吸収剤によって波長４２０ｎｍの光に対する遮蔽性を得ることができた。
一方、比較例１Ａは、実施例１Ａ及び実施例３Ａと同等の透過率を得るために、多量の光吸収剤を要した。
【0250】
（実施例１３Ａ～実施例２２Ａ）
光吸収剤の種類及び添加量を、表４に記載の光吸収剤及び表４に記載の添加量に変更した以外は、実施例１Ａと同様にして樹脂組成物を作製し、実施例１Ａと同様の外形を有する平板の成形体を成形した。
光吸収剤の種類及び添加量を、表４に記載の光吸収剤及び表４に記載の添加量に変更した以外は、実施例１Ａと同様にして樹脂組成物を作製し、実施例１Ａと同様の外形を有する平板の成形体を成形した。
【0251】
実施例１３Ａ及び実施例１４Ａで得られた成形体について、上述の（波長４２０ｎｍでの透過率、及び透過率曲線の測定）及び（黄色度（ＹＩ）、及び、Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定）の評価を行った。
また、実施例１３Ａ及び実施例１４Ａの透過率曲線を図４に示す。
結果を表４に示す。
また、実施例１３Ａ及び実施例１４Ａの透過率曲線を図４に示す。
結果を表４に示す。
【0252】
【表4】
【0253】
表４に示す通り、同様の樹脂を用いて成形体を成形した実施例１３Ａ、実施例１４Ａ、及び比較例２Ａについては、比較例２Ａと光吸収剤の添加量が同じである実施例１３Ａ及び実施例１４Ａが、比較例２Ａと比較して顕著に透過率を抑制することができた。
【0254】
（実施例１Ｂ）
ポリカーボネート樹脂（帝人(株)製パンライトＬ－１２２５ＷＰ）と光吸収剤である上記化合物（１０１）とを、光吸収剤である化合物（１０１）の濃度が３４００ｐｐｍとなる量にて、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２８０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍ（ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎｓ ｐｅｒ ｍｉｎｕｔｅ）の条件下にて、溶融及び混練してペレット（樹脂組成物）を作製した。
作製したペレットを原料として、射出成形機にて、シリンダー温度２８０℃、金型温度８０℃、成形サイクル６０秒の条件下にて、外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板の成形体を成形した。
ポリカーボネート樹脂（帝人(株)製パンライトＬ－１２２５ＷＰ）と光吸収剤である上記化合物（１０１）とを、光吸収剤である化合物（１０１）の濃度が３４００ｐｐｍとなる量にて、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２８０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍ（ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎｓ ｐｅｒ ｍｉｎｕｔｅ）の条件下にて、溶融及び混練してペレット（樹脂組成物）を作製した。
作製したペレットを原料として、射出成形機にて、シリンダー温度２８０℃、金型温度８０℃、成形サイクル６０秒の条件下にて、外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板の成形体を成形した。
【0255】
（実施例２Ｂ～実施例４Ｂ）
上記光吸収剤の種類を表５に記載の通りとし、光吸収剤を表５に記載の濃度となる量で添加した以外は、実施例１Ｂと同様にして樹脂組成物を作製し、実施例１Ａと同様の外形及び厚さを有する平板の成形体を成形した。
上記光吸収剤の種類を表５に記載の通りとし、光吸収剤を表５に記載の濃度となる量で添加した以外は、実施例１Ｂと同様にして樹脂組成物を作製し、実施例１Ａと同様の外形及び厚さを有する平板の成形体を成形した。
【0256】
－評価－
実施例１Ｂ～実施例４Ｂについて、波長４２０ｎｍでの透過率、及び透過率曲線について上記同様の方法にて評価を行った。
また、黄色度（ＹＩ）、及び、Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊について、分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を分光測色計（日本電色製のＣＯＨ－７７０）に変更した以外は上記同様の方法にて評価を行った。
実施例１Ｂ～実施例４Ｂについて、波長４２０ｎｍでの透過率、及び透過率曲線について上記同様の方法にて評価を行った。
また、黄色度（ＹＩ）、及び、Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊について、分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を分光測色計（日本電色製のＣＯＨ－７７０）に変更した以外は上記同様の方法にて評価を行った。
【0257】
【表5】
【0258】
実施例１Ｂ～実施例４Ｂにおいて、樹脂としてポリカーボネート樹脂を用いた場合でも、光吸収剤として第１実施形態のベンゾトリアゾール系化合物を用いた樹脂組成物は波長４２０ｎｍの光に対する遮蔽性を得ることができた。
特に、光吸収剤として化合物（１１１）を用いた実施例３Ｂ及び実施例４Ｂにおいて、光吸収剤の添加量が非常に少ない量であっても波長４２０ｎｍの光に対する遮蔽性を得ることができた。
特に、光吸収剤として化合物（１１１）を用いた実施例３Ｂ及び実施例４Ｂにおいて、光吸収剤の添加量が非常に少ない量であっても波長４２０ｎｍの光に対する遮蔽性を得ることができた。
【0259】
＜第２実施形態に係る実施例＞
第２実施形態に係る実施例において、ベンゾトリアゾール系化合物の極大吸収波長及びグラム吸光係数は、光路長１０ｍｍにて、濃度０．００２ｇ／Ｌのトルエン溶液を用いて株式会社島津製作所製の島津分光光度計ＵＶ－１６００を用いて測定した。
第２実施形態に係る実施例において、ベンゾトリアゾール系化合物の極大吸収波長及びグラム吸光係数は、光路長１０ｍｍにて、濃度０．００２ｇ／Ｌのトルエン溶液を用いて株式会社島津製作所製の島津分光光度計ＵＶ－１６００を用いて測定した。
【0260】
（実施例１Ｃ）
（化合物Ｄ１の製造）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）２３０ｇに、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）２３．７ｇ、及び３，６－ジオキサー１，８－オクタンチオール６．８ｇ、ｔ－ブトキシカリウム９．３ｇを装入し、８０～９０℃で５時間撹拌した。その反応混合物にトルエン２００ｇと水２００ｇを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和した。得られたトルエン溶液を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して、ベンゾトリアゾール系化合物として、下記式で表される化合物Ｄ１の淡黄色粉末１３．１ｇを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：７４１（Ｍ＋Ｈ）＋
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６８．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は５．９２×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
（化合物Ｄ１の製造）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）２３０ｇに、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）２３．７ｇ、及び３，６－ジオキサー１，８－オクタンチオール６．８ｇ、ｔ－ブトキシカリウム９．３ｇを装入し、８０～９０℃で５時間撹拌した。その反応混合物にトルエン２００ｇと水２００ｇを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和した。得られたトルエン溶液を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して、ベンゾトリアゾール系化合物として、下記式で表される化合物Ｄ１の淡黄色粉末１３．１ｇを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：７４１（Ｍ＋Ｈ）＋
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６８．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は５．９２×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
【0261】
【化47】
【0262】
（実施例２Ｃ）
（化合物Ｄ２の製造）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ２３０ｇに、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ３２６）２８．４ｇと、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル６．２ｇ、ｔ－ブトキシカリウム１１．１ｇとを装入し、８０℃～９０℃で５時間撹拌した。その反応混合物にトルエン２３０ｇと水２３０ｇとを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和した。得られたトルエン溶液を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して、ベンゾトリアゾール系化合物として、下記式で表される化合物Ｄ２の淡黄色粉末１６．３ｇ得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：６９７（Ｍ＋Ｈ）＋
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６８．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．３５×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
（化合物Ｄ２の製造）
窒素雰囲気下、ＤＭＦ２３０ｇに、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ３２６）２８．４ｇと、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル６．２ｇ、ｔ－ブトキシカリウム１１．１ｇとを装入し、８０℃～９０℃で５時間撹拌した。その反応混合物にトルエン２３０ｇと水２３０ｇとを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和した。得られたトルエン溶液を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）にて精製して、ベンゾトリアゾール系化合物として、下記式で表される化合物Ｄ２の淡黄色粉末１６．３ｇ得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：６９７（Ｍ＋Ｈ）＋
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６８．０ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．３５×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
【0263】
【化48】
【0264】
（実施例３Ｃ）
（化合物Ｄ３の製造）
窒素雰囲気下、ＤＭＩ１２０ｇに２－（５－クロロー２－ベンゾトリアゾル）―６－ｔｅｒｔ―ブチルーｐ－クレゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ３２６）４１．１ｇと、２－メルカプトエタノール１５．２ｇと、アルカリ剤であるｔ－ブトキシカリウム１６．８ｇとを装入して１４５℃にて４時間撹拌した。その反応混合物を７０℃に冷却後、トルエン１００ｇと水１００とを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和した。得られたトルエン溶液を濃縮して析出物をろ取及び乾燥して、下記構造式で表される中間体Ａの淡黄色粉末３０．１ｇを得た。
（化合物Ｄ３の製造）
窒素雰囲気下、ＤＭＩ１２０ｇに２－（５－クロロー２－ベンゾトリアゾル）―６－ｔｅｒｔ―ブチルーｐ－クレゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ３２６）４１．１ｇと、２－メルカプトエタノール１５．２ｇと、アルカリ剤であるｔ－ブトキシカリウム１６．８ｇとを装入して１４５℃にて４時間撹拌した。その反応混合物を７０℃に冷却後、トルエン１００ｇと水１００とを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和した。得られたトルエン溶液を濃縮して析出物をろ取及び乾燥して、下記構造式で表される中間体Ａの淡黄色粉末３０．１ｇを得た。
【0265】
【化49】
【0266】
次に、ジクロロエタン６０ｇ中に、１，３，５－ベンゼントリカルボン酸１０．５ｇとＤＭＦ０．３ｇとを加えた混合物を７０℃に加温し、塩化チオニル１９．０ｇを３時間かけて滴下し、さらに３時間熟成した。その後、混合物を室温まで冷却後、析出物をろ取及び減圧乾燥して、１，３，５－ベンゼントリカルボン酸クロライド（中間体Ｂ）の白色粉末１３．４ｇを得た。
【0267】
【化50】
【0268】
次に、窒素雰囲気下、トルエン１００ｇ中に、上記中間体Ａ２６．８ｇとピリジン６．９ｇとを装入し、５０℃にて上記中間体Ｂ７．４ｇを２時間かけて添加し、さらに１時間熟成した。その反応混合物に水６０ｇを加え、抽出及び水洗を繰り返して反応混合物を中和した。
得られたトルエン溶液を濃縮してメチルイソブチルケトンを用いて再結晶を行い、析出物をろ取及び乾燥して、ベンゾトリアゾール系化合物として、下記式で表される化合物Ｄ３の淡黄色粉末２４．１ｇを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：１２２９（Ｍ＋Ｈ）＋
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６４．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．２０×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
得られたトルエン溶液を濃縮してメチルイソブチルケトンを用いて再結晶を行い、析出物をろ取及び乾燥して、ベンゾトリアゾール系化合物として、下記式で表される化合物Ｄ３の淡黄色粉末２４．１ｇを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＥＳＩ－Ｍａｓｓ：１２２９（Ｍ＋Ｈ）＋
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は３６４．５ｎｍに極大吸収を示し、グラム吸光係数は６．２０×１０４ｍＬ／ｇ・ｃｍであった。
【0269】
【化51】
【0270】
－評価－
各実施例で得られたベンゾトリアゾール系化合物について、以下の評価を行った。
また、比較例１Ｃとして、下記式（ＴＩ）で表されるＴＩＮＵＶＩＮ３２６（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）を用いて同様の評価を行った。
各実施例で得られたベンゾトリアゾール系化合物について、以下の評価を行った。
また、比較例１Ｃとして、下記式（ＴＩ）で表されるＴＩＮＵＶＩＮ３２６（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）を用いて同様の評価を行った。
【0271】
【化52】
【0272】
（透過率曲線の測定）
光路長１０ｍｍにて、濃度０．００２ｇ／Ｌのトルエン溶液を用いて株式会社島津製作所製の島津分光光度計ＵＶ－１６００を使用して、各実施例又は比較例で得られたベンゾトリアゾール系化合物の透過率曲線を測定した。得られた透過率曲線について図５に示す。
光路長１０ｍｍにて、濃度０．００２ｇ／Ｌのトルエン溶液を用いて株式会社島津製作所製の島津分光光度計ＵＶ－１６００を使用して、各実施例又は比較例で得られたベンゾトリアゾール系化合物の透過率曲線を測定した。得られた透過率曲線について図５に示す。
【0273】
図５に示される通り、実施例に係るベンゾトリアゾール系化合物は、比較例に係るベンゾトリアゾール化合物と比較して、４０５ｎｍ～４３５ｎｍの範囲において透過率が低かった。つまり、実施例に係るベンゾトリアゾール系化合物は、青色光の透過率を低減できることが示唆された。
【0274】
（耐熱性）
各実施例又は比較例で得られたベンゾトリアゾール系化合物について、下記の方法により分解温度を測定した。
熱分析装置Ｒｉｇａｋｕ ＴｈｅｒｍｏＰｌｕｓ Ｅｖｏ ＴＧ８１２０を用いて窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分、温度範囲室温～５００℃にてＴＧ５％分解温度（Ｔ－５質量％）を測定した。結果を表６に示す。
なお、Ｔ－５質量％が高いほど、耐熱性は高い。
各実施例又は比較例で得られたベンゾトリアゾール系化合物について、下記の方法により分解温度を測定した。
熱分析装置Ｒｉｇａｋｕ ＴｈｅｒｍｏＰｌｕｓ Ｅｖｏ ＴＧ８１２０を用いて窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分、温度範囲室温～５００℃にてＴＧ５％分解温度（Ｔ－５質量％）を測定した。結果を表６に示す。
なお、Ｔ－５質量％が高いほど、耐熱性は高い。
【0275】
（溶解度）
各実施例又は比較例で得られたベンゾトリアゾール系化合物について、下記の方法により溶解度を測定した。
ベンゾトリアゾール系化合物０．５ｇに、総質量が約１０ｇになるように表６に記載の各種有機溶剤を加え、超音波を約３０分照射し、その後室温で二時間撹拌して、約１０質量％の分散液を調製した。
この分散液をメンブランフィルタ（０．２μｍ）で濾過し、得られた濾物を６０℃の乾燥器で１時間乾燥後、濾物の質量を測定した。
ベンゾトリアゾール系化合物の溶剤に対する溶解度を、以下の式で表した。
溶解度（質量％）＝（Ｗ０－Ｗ１）／Ｗ０
なお、Ｗ０は処理前のベンゾトリアゾール系化合物の質量であり、Ｗ１は乾燥後の濾物（即ちベンゾトリアゾール系化合物の溶解残残余分）の質量である。また、フィルタに濾物が残余しなかった場合は、溶解度は５質量％以上とした。結果は表６に示す。
各実施例又は比較例で得られたベンゾトリアゾール系化合物について、下記の方法により溶解度を測定した。
ベンゾトリアゾール系化合物０．５ｇに、総質量が約１０ｇになるように表６に記載の各種有機溶剤を加え、超音波を約３０分照射し、その後室温で二時間撹拌して、約１０質量％の分散液を調製した。
この分散液をメンブランフィルタ（０．２μｍ）で濾過し、得られた濾物を６０℃の乾燥器で１時間乾燥後、濾物の質量を測定した。
ベンゾトリアゾール系化合物の溶剤に対する溶解度を、以下の式で表した。
溶解度（質量％）＝（Ｗ０－Ｗ１）／Ｗ０
なお、Ｗ０は処理前のベンゾトリアゾール系化合物の質量であり、Ｗ１は乾燥後の濾物（即ちベンゾトリアゾール系化合物の溶解残残余分）の質量である。また、フィルタに濾物が残余しなかった場合は、溶解度は５質量％以上とした。結果は表６に示す。
【0276】
【表6】
【0277】
表６における各用語の詳細は以下の通りである。
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＭＥＫ：メチルエチルケトン
ＥＡ：酢酸エチル
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＭＥＫ：メチルエチルケトン
ＥＡ：酢酸エチル
【0278】
表６に示す通り、実施例に係る化合物Ｄ１～Ｄ３は、分解温度が高かった。即ち、耐熱性に優れていた。
一方比較例１Ｃに係る化合物は、分解温度が実施例と比較して低かった。
一方比較例１Ｃに係る化合物は、分解温度が実施例と比較して低かった。
【0279】
（樹脂組成物の作製）
（実施例４Ｃ）
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０３５質量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１質量部、化合物Ｄ２を０．５質量部（濃度５０００ｐｐｍ）、及び、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０．６質量部混合し、混合溶液を作製した。
上記混合溶液を２５℃で１時間攪拌して各成分を完全に溶解させた後、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５．５質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３．９質量部仕込み、２５℃にて３０分攪拌し、均一溶液を得た。上記均一溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。そして、上記ガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。その後室温まで冷却させ、ガラスモールドから平板レンズを取り外した。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行い、平板レンズを得た。
（実施例４Ｃ）
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０３５質量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１質量部、化合物Ｄ２を０．５質量部（濃度５０００ｐｐｍ）、及び、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０．６質量部混合し、混合溶液を作製した。
上記混合溶液を２５℃で１時間攪拌して各成分を完全に溶解させた後、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５．５質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３．９質量部仕込み、２５℃にて３０分攪拌し、均一溶液を得た。上記均一溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。そして、上記ガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。その後室温まで冷却させ、ガラスモールドから平板レンズを取り外した。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行い、平板レンズを得た。
【0280】
（実施例５Ｃ）
化合物Ｄ２の添加量を０．５質量部（濃度５０００ｐｐｍ）から０．１質量部（濃度１０００ｐｐｍ）に変更した以外は、実施例４Ｃと同様にして平板レンズを得た。
化合物Ｄ２の添加量を０．５質量部（濃度５０００ｐｐｍ）から０．１質量部（濃度１０００ｐｐｍ）に変更した以外は、実施例４Ｃと同様にして平板レンズを得た。
【0281】
（実施例６Ｃ）
９９質量部のポリカーボネート樹脂（商品名：パンライトＬ－１２２５ＷＰ、帝人株式会社製）と、１．０質量部（濃度１００００ｐｐｍ）の化合物Ｄ１とを、定量フィーダーによりベント付き２軸押し出し機（東芝機械株式会社製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２８０℃）に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し（吐出量：１０ｋｇ／ｈｒ）、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化し、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
その後、上記ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた後、ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機（住友重工業株式会社製ＳＥ－１８０ＤＵ）にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板レンズを得た。
９９質量部のポリカーボネート樹脂（商品名：パンライトＬ－１２２５ＷＰ、帝人株式会社製）と、１．０質量部（濃度１００００ｐｐｍ）の化合物Ｄ１とを、定量フィーダーによりベント付き２軸押し出し機（東芝機械株式会社製ＴＥＭ－３５、シリンダー設定温度２８０℃）に供給し、フィルターを通して異物をろ過した後、ダイからストランド状に排出し（吐出量：１０ｋｇ／ｈｒ）、水冷、固化させた後回転式カッターでペレット化し、ポリカーボネート樹脂組成物を得た。
その後、上記ポリカーボネート樹脂組成物をクリーンオーブンにて１２０℃で５時間乾燥させた後、ポリカーボネート樹脂組成物を射出成型機（住友重工業株式会社製ＳＥ－１８０ＤＵ）にて樹脂温度２８０℃、金型温度１１０℃で射出成型し、直径７５ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板レンズを得た。
【0282】
（実施例７Ｃ）
化合物Ｄ１を化合物Ｄ２に変更した以外は、実施例６Ｃと同様にしてレンズを得た。
化合物Ｄ１を化合物Ｄ２に変更した以外は、実施例６Ｃと同様にしてレンズを得た。
【0283】
（実施例８Ｃ）
化合物Ｄ１を化合物Ｄ３に変更した以外は、実施例６Ｃと同様にしてレンズを得た。
化合物Ｄ１を化合物Ｄ３に変更した以外は、実施例６Ｃと同様にしてレンズを得た。
【0284】
－評価－
実施例４Ｃ～実施例８Ｃについて、以下の評価を行った。
実施例４Ｃ～実施例８Ｃについて、以下の評価を行った。
【0285】
（透過率）
実施例４Ｃ～実施例８Ｃについて、測定機器として島津分光光度計ＵＶ－１６００（株式会社島津製作所製）を使用し、２ｍｍ厚の平板レンズを用いて、各実施例における波長４００ｎｍでの透過率、及び、波長４２０ｎｍでの透過率を含む透過率曲線を測定した。結果は表７に示す。また、得られた透過率曲線について図６に示す。
実施例４Ｃ～実施例８Ｃについて、測定機器として島津分光光度計ＵＶ－１６００（株式会社島津製作所製）を使用し、２ｍｍ厚の平板レンズを用いて、各実施例における波長４００ｎｍでの透過率、及び、波長４２０ｎｍでの透過率を含む透過率曲線を測定した。結果は表７に示す。また、得られた透過率曲線について図６に示す。
【0286】
（黄色度（ＹＩ）、及び、Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定）
実施例４Ｃ及び実施例５Ｃについては分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、実施例６Ｃ～実施例８Ｃについては分光測色計（日本電色製のＣＯＨ－７７０）を用いて、２ｍｍ厚の平板レンズにおける黄色度（ＹＩ）、及び、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊、ａ＊及びｂ＊を測定して、色相の指標とした。結果を表７に示す。
実施例４Ｃ及び実施例５Ｃについては分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、実施例６Ｃ～実施例８Ｃについては分光測色計（日本電色製のＣＯＨ－７７０）を用いて、２ｍｍ厚の平板レンズにおける黄色度（ＹＩ）、及び、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊、ａ＊及びｂ＊を測定して、色相の指標とした。結果を表７に示す。
【0287】
【表7】
【0288】
表７に示す通り、実施例４Ｃ～実施例８Ｃの化合物を含む樹脂組成物は、色相に優れ、かつ、４００ｎｍ～４２０ｎｍの光を良好に遮蔽することができた。
【0289】
（実施例９Ｃ～実施例１１Ｃ）
０．５質量部（濃度５０００ｐｐｍ）の化合物Ｄ２を表８に記載の化合物及び添加量に変更し、
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドの添加量を、０．０３５質量部から０．０１５質量部に変更し、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部を、ｍ－キシリレンジイソシアネート５２質量部に変更し、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部を、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン４８質量部に変更した以外は、実施例４Ｃと同様にして均一溶液を作製し、実施例４Ｃと同様の外形及び厚さを有する平板レンズを成形した。
０．５質量部（濃度５０００ｐｐｍ）の化合物Ｄ２を表８に記載の化合物及び添加量に変更し、
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドの添加量を、０．０３５質量部から０．０１５質量部に変更し、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部を、ｍ－キシリレンジイソシアネート５２質量部に変更し、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部を、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン４８質量部に変更した以外は、実施例４Ｃと同様にして均一溶液を作製し、実施例４Ｃと同様の外形及び厚さを有する平板レンズを成形した。
【0290】
（実施例１２Ｃ～実施例１４Ｃ）
０．５質量部（濃度５０００ｐｐｍ）の化合物Ｄ２を表８に記載の化合物及び添加量に変更し、
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドの添加量を、０．０３５質量部から０．００８質量部に変更し、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部を、ｍ－キシリレンジイソシアネート５０．７質量部に変更し、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部を、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物４９．３質量部に変更した以外は、実施例４Ｃと同様にして均一溶液を作製し、実施例４Ｃと同様の外形及び厚さを有する平板レンズを成形した。
０．５質量部（濃度５０００ｐｐｍ）の化合物Ｄ２を表８に記載の化合物及び添加量に変更し、
ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドの添加量を、０．０３５質量部から０．００８質量部に変更し、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物５０．６質量部を、ｍ－キシリレンジイソシアネート５０．７質量部に変更し、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５質量部、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３．９質量部を、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物４９．３質量部に変更した以外は、実施例４Ｃと同様にして均一溶液を作製し、実施例４Ｃと同様の外形及び厚さを有する平板レンズを成形した。
【0291】
（実施例１５Ｃ及び実施例１６Ｃ）
Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミンを０．０１２質量部、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミンを０．０９２質量部、紫外線吸収剤ＴｉｎｕｖｉｎＰＳ（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）を１質量部、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドを９０．９２質量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物を９．０８質量部、化合物Ｄ２を表８に記載の添加量仕込み、窒素雰囲気下２５℃で３０分撹拌して混合溶液を作製した。
上記混合溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。そして、上記ガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、２０時間かけて昇温した。その後室温まで冷却させ、ガラスモールドから平板レンズを取り外した。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行い、平板レンズを得た。
Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミンを０．０１２質量部、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミンを０．０９２質量部、紫外線吸収剤ＴｉｎｕｖｉｎＰＳ（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）を１質量部、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドを９０．９２質量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物を９．０８質量部、化合物Ｄ２を表８に記載の添加量仕込み、窒素雰囲気下２５℃で３０分撹拌して混合溶液を作製した。
上記混合溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。そして、上記ガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、２０時間かけて昇温した。その後室温まで冷却させ、ガラスモールドから平板レンズを取り外した。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行い、平板レンズを得た。
【0292】
－評価－
実施例９Ｃ～実施例１６Ｃについて、実施例４Ｃ～実施例８Ｃの場合と同様に、（透過率）、並びに（黄色度（ＹＩ）、及び、Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定）の評価を行った。
結果は表２に示す。
得られた透過率曲線について、実施例９Ｃ～実施例１１Ｃについては図７に、実施例１２Ｃ～実施例１４Ｃについては図８に、実施例１５Ｃ及び実施例１６Ｃについては図９に、それぞれ示す。
実施例９Ｃ～実施例１６Ｃについて、実施例４Ｃ～実施例８Ｃの場合と同様に、（透過率）、並びに（黄色度（ＹＩ）、及び、Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定）の評価を行った。
結果は表２に示す。
得られた透過率曲線について、実施例９Ｃ～実施例１１Ｃについては図７に、実施例１２Ｃ～実施例１４Ｃについては図８に、実施例１５Ｃ及び実施例１６Ｃについては図９に、それぞれ示す。
【0293】
【表8】
【0294】
表８に示す通り、実施例９Ｃ～実施例１６Ｃの化合物を含む樹脂組成物は、色相に優れ、かつ、４００ｎｍ～４２０ｎｍの光を良好に遮蔽することができた。
【0295】
２０１９年９月１８日に出願された日本国特許出願２０１９－１６９４０２号、及び２０１９年９月１８日に出願された日本国特許出願２０１９－１６９４０３号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
【産業上の利用可能性】
【0296】
本開示のベンゾトリアゾール系化合物は、眼鏡レンズ、サンバイザー、ヘルメット用シールド、情報機器の表示装置用コートまたはフィルム等の光学物品に用いることができる。また、本開示のベンゾトリアゾール系化合物は、液晶表示装置や有機ＥＬディスプレイなどの画像表示装置の寿命向上、明室でのコントラストの向上等を目的として用いることができる。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
