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特開2024-40096水溶性リグニン及び抗ウイルス剤
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024040096
(43)【公開日】2024-03-25
(54)【発明の名称】水溶性リグニン及び抗ウイルス剤
(51)【国際特許分類】
A61K 31/765 20060101AFI20240315BHJP
A01P 1/00 20060101ALI20240315BHJP
A01N 65/00 20090101ALI20240315BHJP
A61P 31/12 20060101ALI20240315BHJP
A61K 47/36 20060101ALI20240315BHJP
A61K 47/18 20170101ALI20240315BHJP
【ＦＩ】
A61K31/765
A01P1/00
A01N65/00 Z
A61P31/12
A61K47/36
A61K47/18
【審査請求】未請求
【請求項の数】3
【出願形態】書面
(21)【出願番号】P 2022158926
(22)【出願日】2022-09-12
(71)【出願人】
【識別番号】716002448
【氏名又は名称】株式会社仁科マテリアル
(72)【発明者】
【氏名】大原 利章
(72)【発明者】
【氏名】仁科 勇太
【テーマコード（参考）】
4C076
4C086
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C076CC35
4C076DD51
4C076EE30
4C086AA01
4C086AA02
4C086FA02
4C086MA02
4C086MA03
4C086MA05
4C086NA02
4C086ZB33
4H011AA04
4H011BB22
4H011DA13
(57)【要約】
【課題】不溶性のリグニンを化学薬品処理を経ずに水溶化するための合理的な方法および水溶性リグニン、抗ウイルス性の水溶性リグニンを提供する。
【解決手段】非水溶性リグニンと水溶性分子を機械的摩砕処理する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）
【化1】
［式中、Ｘ、Ｙは、水素原子、単糖、オリゴ糖または多糖であり、α体、β体、フラノース体、ピラノース体でもよい。］
で表される水溶性糖類、又は水溶性アミノ酸の少なくとも一方と、非水溶性リグニンを機械的摩砕処理することにより得られる、水溶性リグニン。
【請求項2】
式（１）又は水溶性アミノ酸の少なくとも一方と、非水溶性リグニンの複合体からなる抗ウイルス剤。
【請求項3】
式（１）又は水溶性アミノ酸の少なくとも一方と、非水溶性リグニンの複合体からなる水溶性リグニンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、水溶性糖類または水溶性アミノ酸と非水溶性リグニンを機械的摩砕処理することにより得られる水溶性リグニン及び抗ウイルス剤に関する。
【背景技術】
【0002】
リグニンは高分子のフェノール性化合物で、木材の主たる構成成分であり、一般的には２～３割程度を占めるとされており、木材以外にもほぼ全ての植物に含有されている。リグニンは多くの溶媒に不溶のため、パルプ製造の際には亜硫酸処理によってリグニンを可溶化して除去されており、扱いの難しい難溶性物質として知られている。一方、栄養学の分野において、リグニンは腸管内の残留物の排出に役立ち、大腸がん、肥満等の各種生活習慣病の予防防止、便秘や腸内環境の改善、ダイエット等に役立つことが知られている（非特許文献１、２）。さらに低分子化されたリグニンには動植物を問わず汎用的な抗ウイルス効果がある（非特許文献３）。リグニンを水溶化し、これらの効能をさらに引き上げることが求められている。また、食品分野では樽を使って熟成させるウイスキーやワインには、味や色彩に樽から長期に渡りゆっくりと溶出されるリグニンが、大きな要素なっているが、リグニンを外部から人工的に調整する技術は未確立で、人工的にリグニンを可溶化し、短時間で味わいを調整する醸造技術が求められている（特許文献１、非特許文献４）。
【0003】
リグニンの可溶化方法としてはクラフトパルプ法やルファイドパルプ法が存在し、クラフトパルプ法では、苛性ソーダ（ＮａＯＨ）と硫化ソーダ（Ｎａ２Ｓ）を主成分とする化学薬品を加えて、１５０～１６０℃程度で蒸煮する。また、サルファイドパルプ法では、酸性亜硫酸塩と亜硫酸の混液を加えて、１３０～１４５℃で蒸煮し木材中のリグニンをリグニンスルホン酸塩として溶出する。これらの方法ではそれぞれ強アルカリ、強酸を使用するため、器具や安全性の面で多くの対策を必要とする。近年、ＳＤＧｓ（持続可能な開発目標）の観点から、より環境に影響が少なく人類の持続的な発展が可能な反応方法が必要となってきており、薬品を使わずリグニンの溶解度を上げる技術が求められている。
【0004】
高温や薬品を必要としない可溶化方法として、微細化処理が行われている。リグノセルロースに対して、機械的磨砕を施すことにより、ジメチルスルホキシドに可溶化することができる（特許文献２）。しかし、１２時間という長い時間の処理が必要であるという課題がある。また、理想的な溶媒である水への溶解については記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【非特許文献】
【0006】
【非特許文献1】第３０回日本循環器管理研究協議会総会記録シンポジウムＩ「成人病予防からみた食品の評価」 第３１巻日循協誌 １９９６年１０月
【非特許文献2】Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｌｉｇｎｉｎ ｈｙｄｒｏｌｙｓａｔｅ－ｒｅｌａｔｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ＢＭＢ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２０１２；４５（５）：２６５－２７４．
【非特許文献3】Ａｎｔｉ－ｉｎｆｌｕｅｎｚａ ｖｉｒｕｓ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ ｌｉｇｎｉｎ ｆｒａｃｔｉｏｎ ｆｒｏｍ ｃｏｎｅ ｏｆ Ｐｉｎｕｓｐａｒｖｉｆｌｏｒａ Ｓｉｅｂ． ｅｔ Ｚｕｃｃ Ｉｎ Ｖｉｖｏ１９９２；６（５）：４９１－４９５
【非特許文献4】ナラ材利用としてのワイン樽の生産と流通に関する研究 愛媛大演報 ２０１２ 第５１号：１－１３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明が解決しようとする課題は、熱を加える処理や化学薬品を用いた処理を行うことなく、水に可溶なリグニンを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、上記課題を解決するため、不溶性リグニンと水溶性糖類または水溶性アミノ酸の少なくとも一方を機械的磨砕処理した。これにより、水溶性リグニンが得られること、および抗ウイルス剤として有効であることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0009】
すなわち本発明は、微細化されたリグニン、微細化されたリグニンと水溶性糖類または水溶性アミノ酸の複合体、その製造法、および抗ウイルス剤である。
【発明の効果】
【0010】
本発明の水溶性リグニンは、水溶性糖類または水溶性アミノ酸と非水溶性リグニンの複合体から成る。機械的磨砕処理により製造が可能であり、酸などの化学薬品は必要ない。高い水溶性を有するため、リグニンが本来もつ性能を高めることが可能で、優れた抗ウイルス性を発揮する。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明の水溶性リグニンは、下記式（１）で示される水溶性糖類又は水溶性アミノ酸で表される化合物の少なくとも一方を有効成分として含有するものである。機械的磨砕処理によって複合体を作製し、その水溶液は抗ウイルス剤としての性能を示す。
下記式（１）
【化1】
【実施例0012】
水溶性糖類として、上記式（１）で表される化合物のうち、Ｘが水素原子、Ｙが水素原子からなる化合物（グルコース）を非水溶性リグニンに加え、機械的摩砕処理を施した。得られた複合体の水溶性を評価した。完全に溶解し、液の色調が濃くなった。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は２２２．３ｍｇ／１００ｍＬであった。
【0013】
機械的摩砕処理：フリッチュ製の遊星型ボールミル（Ｐ－７）、ジルコニア容器（容量１２ｍＬ）、ジルコニアボール（Φ５ｍｍ、８ｇ）、リグニン（東京化成工業、脱アルカリ、１ｇ）、グルコース（和光純薬、１ｇ）、回転数５００ｒｐｍ、３０分ごとに逆回転を１０回繰り返した。
【0014】
溶解性の評価：２ｍＬマイクロ遠沈管に機械的磨砕処理した試料を入れ、その濃度が６．２５ｍｇ／ｍＬとなるように水を加え、手で振り混ぜた。目視による色合いの確認（溶解直後、溶解１時間後、溶解２時間後、溶解２時間後に遠心分離１５０００ｒｐｍで３分処理後）、および検量線法によるＵＶ－Ｖｉｓスペクトル（日本分光Ｖ－７００）での濃度測定を実施した。
【実施例0015】
水溶性アミノ酸として、グリシンを非水溶性リグニンに加え、実施例１と同様の手法で機械的摩砕処理および水溶性を評価した。完全に溶解し、液の色調が濃くなった。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は３５０．７ｍｇ／１００ｍＬであった。
【実施例0016】
月桃から直接抽出したリグニンを用い、実施例１と同様の手法で機械的摩砕処理および水溶性を評価した。完全に溶解し、液の色調が濃くなった。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は１４３．５ｍｇ／１００ｍＬであった。
【比較例１】
【0017】
リグニンの溶解性を実施例１と同様の手法で評価した。大半が溶け残り、沈殿が認められた。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は１８．８ｍｇ／１００ｍＬであった。
【比較例２】
【0018】
水溶性糖類として、上記式（１）で表される化合物のうち、Ｘが水素原子、Ｙが水素原子からなる化合物（グルコース）を非水溶性リグニンに加え、乳鉢で１分間混ぜた。得られた複合体の溶解性を実施例１と同様の手法で評価した。大半が溶け残り、沈殿が認められた。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は１８．８ｍｇ／１００ｍＬであった。
【比較例３】
【0019】
グルコースの溶解性を実施例１と同様の手法で評価した。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定では２８０ｎｍのピークは確認されず、溶液の色は無色透明であった。
【比較例４】
【0020】
月桃から抽出したリグニンを用い、実施例１と同様の手法で評価した。大半が溶け残り、沈殿が認められた。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は１０．４ｍｇ／１００ｍＬであった。
【比較例５】
【0021】
鉄標準液の液中のＦｅ
３＋の濃度を共立理化学研究所のパックテストを用いて測定した。濃度は２４．６ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【0022】
鉄キレート率の評価法：鉄標準液に機械的磨砕処理した試料を１２．５ｍｇ加え、ボルテックスミキサーを用いて撹拌した。液中のＦｅ３＋の濃度を共立理化学研究所のパックテストを用いて測定し、その減少量から鉄キレート率を算出した。
【比較例６】
【0023】
比較例４と同様の手順で、鉄標準液にリグニン（東京化成工業、脱アルカリ）を６．２５ｍｇ加え、ボルテックスミキサーを用いて撹拌を行わず、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２４．０ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例７】
【0024】
比較例４と同様の手順で、鉄標準液にリグニン（東京化成工業、脱アルカリ）を６．２５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２１．２ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【実施例0025】
比較例４と同様の手順で、実施例１で作製した水溶性リグニンを１２．５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は１５．６ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【実施例0026】
比較例４と同様の手順で、実施例２で作製した水溶性リグニンを１２．５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は１８．４ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例８】
【0027】
比較例４と同様の手順で、グルコース（和光純薬）を６．２５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２４．４ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例９】
【0028】
比較例４と同様の手順で、グリシン（和光純薬）を６．２５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２４．４ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例１０】
【0029】
比較例４と同様の手順で、リグニン（東京化成工業、脱アルカリ）６．２５ｍｇとグルコース（和光純薬）６．２５ｍｇを加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２３．８ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例１１】
【0030】
比較例４と同様の手順で、リグニン（東京化成工業、脱アルカリ）６．２５ｍｇとグルコース（和光純薬）１２．５ｍｇを加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２２．４ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【実施例0031】
実施例１で作製した水溶性リグニン０．１ｍｇ／ｍｌを用いて、抗ウイルス効果を算出した。機械的摩砕処理により、細胞生存率が２５．２％となり、抗ウイルス効果が向上することが認められた。結果を
図４に示す。
【0032】
抗ウイルス効果の評価法：インフルエンザウイルス（Ａ／Ｐｕｅｒｔｏ Ｒｉｃｏ／８／３４、８．９×１０４ ＴＣＩＤ５０／ｍＬ）を用いて、サンプル液とウイルス液を等量混合し、室温にて３０分間静置後、前日に播種していたＭＤＣＫ細胞（イヌ腎臓尿細管上皮細胞由来）に１時間感染させた。その後培地を添加し、２日間培養後、ＸＴＴ法で細胞生存率を測定し、抗ウイルス効果を検討した。
【実施例0033】
実施例２で作製した水溶性リグニン０．２ｍｇ／ｍｌを用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。機械的摩砕処理により、細胞生存率が８９．６％となり、抗ウイルス効果が向上することが認められた。結果を
図４に示す。
【比較例１２】
【0034】
超純水を用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。細胞生存率が６．２％となり、結果を
図４に示す。
【比較例１３】
【0035】
グルコース１．０ｍｇ／ｍｌを用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。細胞生存率が５．８％となり、結果を
図４に示す。
【比較例１４】
【0036】
リグニン０．０５ｍｇ／ｍｌを用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。細胞生存率が８．５％となり、結果を
図４に示す。
【比較例１５】
【0037】
リグニン０．１ｍｇ／ｍｌを用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。細胞生存率が１５．８％となり、結果を
図４に示す。
【産業上の利用の可能性】
【0038】
本発明によれば、非水溶性のリグニンを可溶化して抗ウイルス性を有する水溶液を提供することができる。本発明は、化学薬品を使用せずリグニンの可溶化ができるため、ＳＤＧｓに添う抗ウイルス剤に好適に利用できる。
【手続補正書】
【提出日】2023-02-03
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、水溶性糖類または水溶性アミノ酸と非水溶性リグニンを機械的摩砕処理することにより得られる水溶性リグニン及び抗ウイルス剤に関する。
【背景技術】
【0002】
リグニンは高分子のフェノール性化合物で、木材の主たる構成成分であり、一般的には２～３割程度を占めるとされており、木材以外にもほぼ全ての植物に含有されている。リグニンは多くの溶媒に不溶のため、パルプ製造の際には亜硫酸処理によってリグニンを可溶化して除去されており、扱いの難しい難溶性物質として知られている。一方、栄養学の分野において、リグニンは腸管内の残留物の排出に役立ち、大腸がん、肥満等の各種生活習慣病の予防防止、便秘や腸内環境の改善、ダイエット等に役立つことが知られている（非特許文献１、２）。さらに低分子化されたリグニンには動植物を問わず汎用的な抗ウイルス効果がある（非特許文献３）。リグニンを水溶化し、これらの効能をさらに引き上げることが求められている。また、食品分野では樽を使って熟成させるウイスキーやワインには、味や色彩に樽から長期に渡りゆっくりと溶出されるリグニンが、大きな要素なっているが、リグニンを外部から人工的に調整する技術は未確立で、人工的にリグニンを可溶化し、短時間で味わいを調整する醸造技術が求められている（特許文献１、非特許文献４）。
【0003】
リグニンの可溶化方法としてはクラフトパルプ法やルファイドパルプ法が存在し、クラフトパルプ法では、苛性ソーダ（ＮａＯＨ）と硫化ソーダ（Ｎａ２Ｓ）を主成分とする化学薬品を加えて、１５０～１６０℃程度で蒸煮する。また、サルファイドパルプ法では、酸性亜硫酸塩と亜硫酸の混液を加えて、１３０～１４５℃で蒸煮し木材中のリグニンをリグニンスルホン酸塩として溶出する。これらの方法ではそれぞれ強アルカリ、強酸を使用するため、器具や安全性の面で多くの対策を必要とする。近年、ＳＤＧｓ（持続可能な開発目標）の観点から、より環境に影響が少なく人類の持続的な発展が可能な反応方法が必要となってきており、薬品を使わずリグニンの溶解度を上げる技術が求められている。
【0004】
高温や薬品を必要としない可溶化方法として、微細化処理が行われている。リグノセルロースに対して、機械的磨砕を施すことにより、ジメチルスルホキシドに可溶化することができる（特許文献２）。しかし、１２時間という長い時間の処理が必要であるという課題がある。また、理想的な溶媒である水への溶解については記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【非特許文献】
【0006】
【非特許文献1】第３０回日本循環器管理研究協議会総会記録シンポジウムＩ「成人病予防からみた食品の評価」 第３１巻日循協誌 １９９６年１０月
【非特許文献2】Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｌｉｇｎｉｎ ｈｙｄｒｏｌｙｓａｔｅ－ｒｅｌａｔｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ＢＭＢ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２０１２；４５（５）：２６５－２７４．
【非特許文献3】Ａｎｔｉ－ｉｎｆｌｕｅｎｚａ ｖｉｒｕｓ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ ｌｉｇｎｉｎ ｆｒａｃｔｉｏｎ ｆｒｏｍ ｃｏｎｅ ｏｆ Ｐｉｎｕｓ ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ Ｓｉｅｂ． ｅｔ Ｚｕｃｃ Ｉｎ Ｖｉｖｏ１９９２；６（５）：４９１－４９５
【非特許文献4】ナラ材利用としてのワイン樽の生産と流通に関する研究愛媛大演報 ２０１２ 第５１号：１－１３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明が解決しようとする課題は、熱を加える処理や化学薬品を用いた処理を行うことなく、水に可溶なリグニンを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、上記課題を解決するため、不溶性リグニンと水溶性糖類または水溶性アミノ酸の少なくとも一方を機械的磨砕処理した。これにより、水溶性リグニンが得られること、および抗ウイルス剤として有効であることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0009】
すなわち本発明は、微細化されたリグニン、微細化されたリグニンと水溶性糖類または水溶性アミノ酸の複合体、その製造法、および抗ウイルス剤である。
【発明の効果】
【0010】
本発明の水溶性リグニンは、水溶性糖類または水溶性アミノ酸と非水溶性リグニンの複合体から成る。機械的磨砕処理により製造が可能であり、酸などの化学薬品は必要ない。高い水溶性を有するため、リグニンが本来もつ性能を高めることが可能で、優れた抗ウイルス性を発揮する。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明の水溶性リグニンは、下記式（１）で示される水溶性糖類又は水溶性アミノ酸で表される化合物の少なくとも一方を有効成分として含有するものである。機械的磨砕処理によって複合体を作製し、その水溶液は抗ウイルス剤としての性能を示す。
下記式（１）
【化1】
【実施例0012】
水溶性糖類として、上記式（１）で表される化合物のうち、Ｘが水素原子、Ｙが水素原子からなる化合物（グルコース）を非水溶性リグニンに加え、機械的摩砕処理を施した。得られた複合体の水溶性を評価した。完全に溶解し、液の色調が濃くなった。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は２２２．３ｍｇ／１００ｍＬであった。
【0013】
機械的摩砕処理：フリッチュ製の遊星型ボールミル（Ｐ－７）、ジルコニア容器（容量１２ｍＬ）、ジルコニアボール（Φ５ｍｍ、８ｇ）、リグニン（東京化成工業、脱アルカリ、１ｇ）、グルコース（和光純薬、１ｇ）、回転数５００ｒｐｍ、３０分ごとに逆回転を１０回繰り返した。
【0014】
溶解性の評価：２ｍＬマイクロ遠沈管に機械的磨砕処理した試料を入れ、その濃度が６．２５ｍｇ／ｍＬとなるように水を加え、手で振り混ぜた。目視による色合いの確認（溶解直後、溶解１時間後、溶解２時間後、溶解２時間後に遠心分離１５０００ｒｐｍで３分処理後）、および検量線法によるＵＶ－Ｖｉｓスペクトル（日本分光Ｖ－７００）での濃度測定を実施した。
【実施例0015】
水溶性アミノ酸として、グリシンを非水溶性リグニンに加え、実施例１と同様の手法で機械的摩砕処理および水溶性を評価した。完全に溶解し、液の色調が濃くなった。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は３５０．７ｍｇ／１００ｍＬであった。
【実施例0016】
月桃から直接抽出したリグニンを用い、実施例１と同様の手法で機械的摩砕処理および水溶性を評価した。完全に溶解し、液の色調が濃くなった。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は１４３．５ｍｇ／１００ｍＬであった。
【比較例１】
【0017】
リグニンの溶解性を実施例１と同様の手法で評価した。大半が溶け残り、沈殿が認められた。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は１８．８ｍｇ／１００ｍＬであった。
【比較例２】
【0018】
水溶性糖類として、上記式（１）で表される化合物のうち、Ｘが水素原子、Ｙが水素原子からなる化合物（グルコース）を非水溶性リグニンに加え、乳鉢で１分間混ぜた。得られた複合体の溶解性を実施例１と同様の手法で評価した。大半が溶け残り、沈殿が認められた。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は１８．８ｍｇ／１００ｍＬであった。
【比較例３】
【0019】
グルコースの溶解性を実施例１と同様の手法で評価した。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定では２８０ｎｍのピークは確認されず、溶液の色は無色透明であった。
【比較例４】
【0020】
月桃から抽出したリグニンを用い、実施例１と同様の手法で評価した。大半が溶け残り、沈殿が認められた。結果を
図１に示す。紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定により、２８０ｎｍの吸収を確認した。結果を
図２に示す。溶解度は１０．４ｍｇ／１００ｍＬであった。
【比較例５】
【0021】
鉄標準液の液中のＦｅ
３＋の濃度を共立理化学研究所のパックテストを用いて測定した。濃度は２４．６ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【0022】
鉄キレート率の評価法：鉄標準液に機械的磨砕処理した試料を１２．５ｍｇ加え、ボルテックスミキサーを用いて撹拌した。液中のＦｅ３＋の濃度を共立理化学研究所のパックテストを用いて測定し、その減少量から鉄キレート率を算出した。
【比較例６】
【0023】
比較例４と同様の手順で、鉄標準液にリグニン（東京化成工業、脱アルカリ）を６．２５ｍｇ加え、ボルテックスミキサーを用いて撹拌を行わず、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２４．０ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例７】
【0024】
比較例４と同様の手順で、鉄標準液にリグニン（東京化成工業、脱アルカリ）を６．２５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２１．２ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【実施例0025】
比較例４と同様の手順で、実施例１で作製した水溶性リグニンを１２．５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は１５．６ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【実施例0026】
比較例４と同様の手順で、実施例２で作製した水溶性リグニンを１２．５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は１８．４ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例８】
【0027】
比較例４と同様の手順で、グルコース（和光純薬）を６．２５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２４．４ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例９】
【0028】
比較例４と同様の手順で、グリシン（和光純薬）を６．２５ｍｇ加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２４．４ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例１０】
【0029】
比較例４と同様の手順で、リグニン（東京化成工業、脱アルカリ）６．２５ｍｇとグルコース（和光純薬）６．２５ｍｇを加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２３．８ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【比較例１１】
【0030】
比較例４と同様の手順で、リグニン（東京化成工業、脱アルカリ）６．２５ｍｇとグルコース（和光純薬）１２．５ｍｇを加え、液中のＦｅ
３＋の濃度を測定した。Ｆｅ
３＋の濃度は２２．４ｍｇ／Ｌであった。結果を
図３に示す。
【実施例0031】
実施例１で作製した水溶性リグニン０．１ｍｇ／ｍｌを用いて、抗ウイルス効果を算出した。機械的摩砕処理により、細胞生存率が２５．２％となり、抗ウイルス効果が向上することが認められた。結果を
図４に示す。
【0032】
抗ウイルス効果の評価法：インフルエンザウイルス（Ａ／Ｐｕｅｒｔｏ Ｒｉｃｏ／８／３４、８．９×１０４ ＴＣＩＤ５０／ｍＬ）を用いて、サンプル液とウイルス液を等量混合し、室温にて３０分間静置後、前日に播種していたＭＤＣＫ細胞（イヌ腎臓尿細管上皮細胞由来）に１時間感染させた。その後培地を添加し、２日間培養後、ＸＴＴ法で細胞生存率を測定し、抗ウイルス効果を検討した。
【実施例0033】
実施例２で作製した水溶性リグニン０．２ｍｇ／ｍｌを用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。機械的摩砕処理により、細胞生存率が８９．６％となり、抗ウイルス効果が向上することが認められた。結果を
図４に示す。
【比較例１２】
【0034】
超純水を用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。細胞生存率が６．２％となり、結果を
図４に示す。
【比較例１３】
【0035】
グルコース１．０ｍｇ／ｍｌを用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。細胞生存率が５．８％となり、結果を
図４に示す。
【比較例１４】
【0036】
リグニン０．０５ｍｇ／ｍｌを用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。細胞生存率が８．５％となり、結果を
図４に示す。
【比較例１５】
【0037】
リグニン０．１ｍｇ／ｍｌを用いて、実施例７と同様の手順で抗ウイルス効果を算出した。細胞生存率が１５．８％となり、結果を
図４に示す。
【産業上の利用の可能性】
【0038】
本発明によれば、非水溶性のリグニンを可溶化して抗ウイルス性を有する水溶液を提供することができる。本発明は、化学薬品を使用せずリグニンの可溶化ができるため、ＳＤＧｓに添う抗ウイルス剤に好適に利用できる。
【図面の簡単な説明】
【0039】
【
図2】リグニンの溶解度を評価するためのＵＶ－Ｖｉｓスペクトル
4
［式中、Ｘ、Ｙは、水素原子、単糖、オリゴ糖または多糖であり、α体、β体、フラノース体、ピラノース体でもよい。］
