特開 2024-40346 フルオロポリエーテル基含有シラン化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024040346

(43)【公開日】2024-03-25

(54)【発明の名称】フルオロポリエーテル基含有シラン化合物

(51)【国際特許分類】

   C08G 65/336 20060101AFI20240315BHJP

   C09K 3/18 20060101ALI20240315BHJP

【ＦＩ】

C08G65/336

C09K3/18 104

【審査請求】有

【請求項の数】3

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2024018612

(22)【出願日】2024-02-09

(62)【分割の表示】P 2022149323の分割

【原出願日】2022-03-09

(31)【優先権主張番号】P 2021058251

(32)【優先日】2021-03-30

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000002853

【氏名又は名称】ダイキン工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100129791

【弁理士】

【氏名又は名称】川本 真由美

(74)【代理人】

【識別番号】100221501

【弁理士】

【氏名又は名称】式見 真行

(74)【代理人】

【識別番号】100188802

【弁理士】

【氏名又は名称】澤内 千絵

(72)【発明者】

【氏名】池内 秀幸

(72)【発明者】

【氏名】高野 真也

(72)【発明者】

【氏名】野村 孝史

(57)【要約】

【課題】より良い物性を有する表面処理層の形成に寄与し得るフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の提供。
【解決手段】下記式（Ａ１）または（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。各符号は、明細書の記載のとおりである。

【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（Ａ１）または（Ａ２）：

【化1】

で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、それぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式：
－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３－
で表され；
Ｒ^５０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または１価の有機基であり；
Ｒ^５１およびＲ^５２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｙ^５１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ５４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ５５は、それぞれ独立して、０または１であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
ｎ５１は、０～１０の整数であり；
ｎ５２は、０～１０の整数であり；
ｎ５３は、０～１０の整数であり；
ｎ５１、ｎ５２またはｎ５３を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ５１、ｎ５２およびｎ５３の合計は１以上であり；
Ｒ^Ｓｉは、それぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

【化2】

で表される基であり；
Ｘ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｌ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０～３の整数であり；
ただし、式（Ａ１）および（Ａ２）のそれぞれにおいて、少なくとも１つのｌ１は１であり；
Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、メトキシフェニル基、ベンゾイル基、トリチル基、－ＳｉＲ^７１、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７－Ｒ^７３であり、
Ｒ^７１は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキル基であり、
Ｒ^７２は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキレン基であり、
ｎ７は、それぞれ独立して、１～１０の整数であり；
Ｒ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、または環構造を含んでいてもよい１価の炭化水素基である。]

【請求項2】

Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、式（Ｘ１）または（Ｘ２）：
－Ｘ^５１－ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２－Ｘ^５２－ ・・・（Ｘ１）
－Ｘ^５３－ ・・・（Ｘ２）
で表され；
Ｘ^５１は、－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５１２－
で表され；
Ｒ^５０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または１価の有機基であり；
Ｙ^５１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ５４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ５５は、それぞれ独立して、０または１であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
ｎ５１１は、０～１０の整数であり；
ｎ５１２は、０～１０の整数であり；
ｎ５１１またはｎ５１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^５２は、－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_{ｎ５１２’}－で表され；
ｎ５１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ５１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ５１１’またはｎ５１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^５３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５２１－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５２２－
で表され；
ｎ５２１は、０～１０の整数であり；
ｎ５２２は、０～１０の整数であり；
ｎ５２１またはｎ５２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ５２１およびｎ５２２の合計は１以上である、
請求項１に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項3】

Ｒ^５０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、－Ｏ－（Ｒ^１４－Ｏ）_ｎ４－Ｒ^１４’、またはＣ_１－４アルキル基である、請求項１または２に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［式中：
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキレン基であり；
ｎ４は、それぞれ独立して、０～１００の整数であり；
Ｒ^１４’は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキル基であり；
上記Ｃ_１－４アルキル基は置換基を有していてもよい。］

【請求項4】

Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、
－ＣＨＲ^１３－[（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１’－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３]－
で表される基であり、
Ｒ^１３は、－ＯＨ、または－Ｏ－（Ｒ^１４－Ｏ）_ｎ４－Ｒ^１４’で表され；
Ｒ^１４は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキレン基であり；
ｎ４は、０～１００の整数であり；
Ｒ^１４’は、Ｃ_１－４アルキル基であり；
Ｒ^５０’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基または１価の有機基であり；
ｎ５１’は、０～１０の整数であり；
ｎ５２は、０～１０の整数であり；
ｎ５３は、０～１０の整数であり；
ｎ５１’、ｎ５２またはｎ５３を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、－（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１’－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３－内において任意であり、
Ｒ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｙ^５１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり、
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
ｎ５４は、それぞれ独立して、０または１であり、
ｎ５５は、それぞれ独立して、０または１である、
請求項１に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項5】

Ｒ^５０’は、水素原子である、請求項４に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項6】

Ｒ^５１およびＲ^５２は、水素原子である、請求項１～５のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項7】

Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７－Ｒ^７３で表される基であり、
Ｒ^７２は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキレン基であり、
Ｒ^７３は、水素原子、環構造を含んでいてもよい１価の炭化水素基であり、
ｎ７は、１～１０の整数である、
請求項１～６のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項8】

Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、－ＣＨ_２Ｏ－Ｒ^１１’であり、
Ｒ^１１’は、水素原子、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７’－Ｒ^７３であり、
Ｒ^７２は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキレン基であり、
Ｒ^７３は、水素原子、環構造を含んでいてもよい１価の炭化水素基であり、
ｎ７’は、０～９の整数である、
請求項１～７のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項9】

Ｒ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ_１－４アルキル基である、請求項１～８のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項10】

ｎ５５は、１である、請求項１～９のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項11】

ｎ５４およびｎ５５は、０である、請求項１～９のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。

【請求項12】

請求項１～１１のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、および、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群より選ばれる少なくとも１つを含有する、表面処理剤。

【請求項13】

請求項１～１１のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。

【請求項14】

基材と、該基材の表面に、請求項１～１１のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物または請求項１２または１３に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。

【請求項15】

式（ａ１１）または式（ａ１２）：

【化3】

で表される化合物と、式（ａ１３）：

【化4】

で表される化合物とを反応させて、式（ａ２１）または式（ａ２２）：

【化5】

で表される化合物を得る工程
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、それぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｒ^６３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基である。］

【請求項16】

式（ａ３１）または式（ａ３２）：

【化6】

で表される化合物と、以下の式（ａ３３）：

【化7】

で表される化合物とを反応させて、式（ａ２１）または式（ａ２２）：

【化8】

で表される化合物を得る工程
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｘ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、各出現においてそれぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｒ^６３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基である。］

【請求項17】

式（ａ２３）、または式（ａ２４）：

【化9】

で表される化合物と、Ｈａｌ－Ｊ－Ｚ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２とを反応させて、式（ａ２５）または式（ａ２６）：

【化10】

で表される化合物を得る工程
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は、０～１０の整数であり；
ｎ６２２は、０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し；
Ｊは、Ｍｇ、Ｃｕ、ＰｄまたはＺｎを表し；
Ｚ^２３は、それぞれ独立して、単結合または２価の有機基を表す。］

【請求項18】

式（ａ２３）または式（ａ２４）：

【化11】

で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は、０～１０の整数であり；
ｎ６２２は、０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６３は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基である。］

【請求項19】

式（ａ２７）または式（ａ２８）：

【化12】

で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は、０～１０の整数であり；
ｎ６２２は、０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６５は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｚ^２３は、それぞれ独立して、単結合または２価の有機基を表す。]

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物に関する。

【背景技術】

【0002】

ある種の含フッ素シラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水性、撥油性、防汚性などを提供し得ることが知られている。含フッ素シラン化合物を含む表面処理剤から得られる層（以下、「表面処理層」とも言う）は、いわゆる機能性薄膜として、例えばガラス、プラスチック、繊維、建築資材など種々多様な基材に施されている。

【0003】

そのような含フッ素化合物として、フルオロポリエーテル基を分子主鎖に有し、Ｓｉ原子に結合した加水分解可能な基を分子末端または末端部に有するフルオロポリエーテル基含有シラン化合物が知られている（特許文献１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０００－３２７７７２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

上記のような表面処理層には、さらに良好な物性を有することが求められる。本開示は、より良い物性を有する表面処理層の形成に寄与し得るフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を提供するものである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本開示は、以下の［１］～［１９］を提供するものである。
［１］ 下記式（Ａ１）または（Ａ２）：

【化1】

で表される、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、それぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式：
－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３－
で表され；
Ｒ^５０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または１価の有機基であり；
Ｒ^５１およびＲ^５２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｙ^５１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ５４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ５５は、それぞれ独立して、０または１であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
ｎ５１は、０～１０の整数であり；
ｎ５２は、０～１０の整数であり；
ｎ５３は、０～１０の整数であり；
ｎ５１、ｎ５２またはｎ５３を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ５１、ｎ５２およびｎ５３の合計は１以上であり；
Ｒ^Ｓｉは、それぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

【化2】

で表される基であり；
Ｘ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｌ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０～３の整数であり；
ただし、式（Ａ１）および（Ａ２）のそれぞれにおいて、少なくとも１つのｌ１は１であり；
Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、メトキシフェニル基、ベンゾイル基、トリチル基、－ＳｉＲ^７１、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７－Ｒ^７３であり、
Ｒ^７１は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキル基であり、
Ｒ^７２は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキレン基であり、
ｎ７は、それぞれ独立して、１～１０の整数であり；
Ｒ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、または環構造を含んでいてもよい１価の炭化水素基である。]
［２］ Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、式（Ｘ１）または（Ｘ２）：
－Ｘ^５１－ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２－Ｘ^５２－ ・・・（Ｘ１）
－Ｘ^５３－ ・・・（Ｘ２）
で表され；
Ｘ^５１は、－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５１２－
で表され；
Ｒ^５０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または１価の有機基であり；
Ｙ^５１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ５４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ５５は、それぞれ独立して、０または１であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
ｎ５１１は、０～１０の整数であり；
ｎ５１２は、０～１０の整数であり；
ｎ５１１またはｎ５１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^５２は、－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_{ｎ５１２’}－で表され；
ｎ５１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ５１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ５１１’またはｎ５１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^５３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５２１－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５２２－
で表され；
ｎ５２１は、０～１０の整数であり；
ｎ５２２は、０～１０の整数であり；
ｎ５２１またはｎ５２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ５２１およびｎ５２２の合計は１以上である、
［１］に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［３］ Ｒ^５０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、－Ｏ－（Ｒ^１４－Ｏ）_ｎ４－Ｒ^１４’、またはＣ_１－４アルキル基である、［１］または［２］に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［式中：
Ｒ^１４は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキレン基であり；
ｎ４は、それぞれ独立して０～１００の整数であり；
Ｒ^１４’は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキル基であり；
上記Ｃ_１－４アルキル基は置換基を有していてもよい。］
［４］ Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、
－ＣＨＲ^１３－[（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１’－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３]－
で表される基であり、
Ｒ^１３は、－ＯＨ、または－Ｏ－（Ｒ^１４－Ｏ）_ｎ４－Ｒ^１４’で表され；
Ｒ^１４は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキレン基であり；
ｎ４は、０～１００の整数であり；
Ｒ^１４’は、Ｃ_１－４アルキル基であり；
Ｒ^５０’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基または１価の有機基であり；
ｎ５１’は、０～１０の整数であり；
ｎ５２は、０～１０の整数であり；
ｎ５３は、０～１０の整数であり；
ｎ５１’、ｎ５２またはｎ５３を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、－（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１’－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３－内において任意であり、
Ｒ^５１およびＲ^５２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｙ^５１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり、
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
ｎ５４は、それぞれ独立して、０または１であり、
ｎ５５は、それぞれ独立して、０または１である、
［１］に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［５］ Ｒ^５０’は、水素原子である、［４］に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［６］ Ｒ^５１およびＲ^５２は、水素原子である、［１］～［５］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［７］ Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７－Ｒ^７３で表される基であり、
Ｒ^７２は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキレン基であり、
Ｒ^７３は、水素原子、環構造を含んでいてもよい１価の炭化水素基であり、
ｎ７は、１～１０の整数である、
［１］～［６］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［８］ Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、－ＣＨ_２Ｏ－Ｒ^１１’であり、
Ｒ^１１’は、水素原子、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７’－Ｒ^７３であり、
Ｒ^７２は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキレン基であり、
Ｒ^７３は、水素原子、環構造を含んでいてもよい１価の炭化水素基であり、
ｎ７’は、０～９の整数である、
［１］～［７］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［９］ Ｒ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ_１－４アルキル基である、［１］～［８］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［１０］ ｎ５５は、１である、［１］～［９］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［１１］ ｎ５４およびｎ５５は、０である、［１］～［９］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
［１２］ ［１］～［１１］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、および、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群より選ばれる少なくとも１つを含有する、表面処理剤。
［１３］ ［１］～［１１］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
［１４］ 基材と、該基材の表面に、［１］～［１１］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物または［１２］または［１３］に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
［１５］ 式（ａ１１）または式（ａ１２）：

【化3】

で表される化合物と、式（ａ１３）：

【化4】

で表される化合物とを反応させて、式（ａ２１）または式（ａ２２）：

【化5】

で表される化合物を得る工程
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、それぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｒ^６３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基である。］
［１６］ 式（ａ３１）または式（ａ３２）：

【化6】

で表される化合物と、以下の式（ａ３３）：

【化7】

で表される化合物とを反応させて、式（ａ２１）または式（ａ２２）：

【化8】

で表される化合物を得る工程
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
Ｘ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、各出現においてそれぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｒ^６３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基である。］
［１７］ 式（ａ２３）、または式（ａ２４）：

【化9】

で表される化合物と、Ｈａｌ－Ｊ－Ｚ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２とを反応させて、式（ａ２５）または式（ａ２６）：

【化10】

で表される化合物を得る工程
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は０～１０の整数であり；
ｎ６２２は０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し；
Ｊは、Ｍｇ、Ｃｕ、ＰｄまたはＺｎを表し；
Ｚ^２３は、それぞれ独立して、単結合または２価の有機基を表す。］
［１８］ 式（ａ２３）または式（ａ２４）：

【化11】

で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は、０～１０の整数であり；
ｎ６２２は、０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６３は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基である。］
［１９］ 式（ａ２７）または式（ａ２８）：

【化12】

で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は、０～１０の整数であり；
ｎ６２２は、０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６５は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｚ^２３は、それぞれ独立して、単結合または２価の有機基を表す。]

【発明の効果】

【0007】

本開示によれば、より良い物性を有する表面処理層の形成に寄与し得るフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基またはその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「２価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。

【0009】

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素および水素を含む基であって、分子から１個の水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、炭素原子数１～２０の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれであってもよく、飽和または不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つまたはそれ以上の環構造を含んでいてもよい。尚、かかる炭化水素基は、その末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有していてもよい。

【0010】

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子；１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、Ｃ_２－６アルキニル基、Ｃ_３－１０シクロアルキル基、Ｃ_３－１０不飽和シクロアルキル基、５～１０員のヘテロシクリル基、５～１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ_６－１０アリール基および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

【0011】

本明細書において、アルキル基およびフェニル基は、特記しない限り、非置換であっても、置換されていてもよい。かかる基の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基およびＣ_２－６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

【0012】

本明細書において、「加水分解可能な基」とは、本明細書において用いられる場合、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解可能な基の例としては、－ＯＲ^ｈ、－ＯＣＯＲ^ｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、－ＮＲ^ｈ _２、－ＮＨＲ^ｈ、－ＮＣＯ、ハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１－４アルキル基を示す）などが挙げられ、好ましくは－ＯＲ^ｈ１（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈ１の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が含まれる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、加水分解可能な基はメトキシ基である。別の態様において、加水分解可能な基はエトキシ基である。

【0013】

（フルオロポリエーテル基含有シラン化合物）
本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、下記式（Ａ１）または（Ａ２）で表される化合物である。

【化13】

【0014】

式（Ａ１）において、Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表される。

【0015】

式（Ａ２）において、Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表される。

【0016】

Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基である。

【0017】

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基における「Ｃ_１－１６アルキル基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１－６アルキル基、特にＣ_１－３アルキル基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１－６アルキル基、特にＣ_１－３アルキル基である。

【0018】

上記Ｒｆ^１は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ_１－１６アルキル基であり、より好ましくはＣＦ_２Ｈ－Ｃ_１－１５パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはＣ_１－１６パーフルオロアルキル基である。

【0019】

上記Ｃ_１－１６パーフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１－６パーフルオロアルキル基、特にＣ_１－３パーフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１－６パーフルオロアルキル基、特にＣ_１－３パーフルオロアルキル基、具体的には－ＣＦ_３、－ＣＦ_２ＣＦ_３、または－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３である。

【0020】

Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基である。

【0021】

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基における「Ｃ_１－６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１－３アルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１－３アルキレン基である。

【0022】

上記Ｒｆ^２は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ_１－６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１－６パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはＣ_１－３パーフルオロアルキレン基である。

【0023】

上記Ｃ_１－６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１－３パーフルオロアルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１－３パーフルオロアルキレン基、具体的には－ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、または－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－である。

【0024】

上記式において、ｐは、０または１である。一の態様において、ｐは０である。別の態様においてｐは１である。

【0025】

上記式において、ｑは、各出現においてそれぞれ独立して、０または１である。一の態様において、ｑは０である。別の態様においてｑは１である。

【0026】

上記式（Ａ１）および（Ａ２）において、Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式で表されるフルオロポリエーテル基である。尚、Ｒ^Ｆとして記載される構造は、式（Ａ１）においては左側がＲｆ^１で表される構造に結合し、式（Ａ２）においては左側がＲｆ^２ _ｐで表される構造に結合する。
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
［式中：
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］

【0027】

Ｒ^Ｆａは、好ましくは、水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくは、フッ素原子である。

【0028】

ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、好ましくは、それぞれ独立して、０～１００の整数であってもよい。

【0029】

ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上であり、例えば１５以上または２０以上であってもよい。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは２００以下、より好ましくは１００以下、さらに好ましくは６０以下であり、例えば５０以下または３０以下であってもよい。

【0030】

これら繰り返し単位は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよいが、好ましくは直鎖状である。例えば、－（ＯＣ_６Ｆ_１２）－は、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））－等であってもよいが、好ましくは－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－である。－（ＯＣ_５Ｆ_１０）－は、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））－等であってもよいが、好ましくは－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－である。－（ＯＣ_４Ｆ_８）－は、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））－、－（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）－、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））－、－（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）－および－（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））－のいずれであってもよいが、好ましくは－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－である。－（ＯＣ_３Ｆ_６）－（即ち、上記式中、Ｒ^Ｆａはフッ素原子である）は、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）－および－（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））－のいずれであってもよいが、好ましくは－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）－である。また、－（ＯＣ_２Ｆ_４）－は、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）－および－（ＯＣＦ（ＣＦ_３））－のいずれであってもよいが、好ましくは－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）－である。

【0031】

一の態様において、Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）または（ｆ５）：
－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－ （ｆ１）
［式中、ｄは、１～２００の整数であり、ｅは０または１、好ましくは１である。］
－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－ （ｆ２）
［式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２以上であり、
添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
－（Ｒ^６－Ｒ^７）_ｇ－ （ｆ３）
［式中、Ｒ^６は、ＯＣＦ_２またはＯＣ_２Ｆ_４であり、
Ｒ^７は、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
ｇは、２～１００の整数である。］
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－ （ｆ４）
［式中、ｅは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－ （ｆ５）
［式中、ｆは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
で表される基である。

【0032】

上記式（ｆ１）において、ｄは、好ましくは５～２００、より好ましくは１０～１００、さらに好ましくは１５～５０、例えば２５～３５の整数である。上記式（ｆ１）における（ＯＣ_３Ｆ_６）は、好ましくは、（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）または（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）で表される基であり、より好ましくは、（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）で表される基である。上記式（ｆ１）における（ＯＣ_２Ｆ_４）は、好ましくは、（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）または（ＯＣＦ（ＣＦ_３））で表される基であり、より好ましくは、（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）で表される基である。

【0033】

上記式（ｆ２）において、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０～２００の整数である。また、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上であり、例えば１５以上または２０以上であってもよい。一の態様において、上記式（ｆ２）は、好ましくは、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｃ－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－で表される基である。別の態様において、式（ｆ２）は、－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－で表される基であってもよい。

【0034】

上記式（ｆ３）において、Ｒ^６は、好ましくは、ＯＣ_２Ｆ_４である。上記（ｆ３）において、Ｒ^７は、好ましくは、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、より好ましくは、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から選択される基である。ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から独立して選択される２または３つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば－ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６－、－ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８－、－ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４－、－ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６－、－ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_４Ｆ_８－、－ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_４Ｆ_８－、－ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_３Ｆ_６－、－ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４－、－ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６－、－ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８－、－ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４－、－ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６－、－ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４－、－ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４－、－ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６－、－ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４－、および－ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４－等が挙げられる。上記式（ｆ３）において、ｇは、好ましくは３以上、より好ましくは５以上の整数である。上記ｇは、好ましくは５０以下の整数である。上記式（ｆ３）において、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、上記式（ｆ３）は、好ましくは、－（ＯＣ_２Ｆ_４－ＯＣ_３Ｆ_６）_ｇ－または－（ＯＣ_２Ｆ_４－ＯＣ_４Ｆ_８）_ｇ－である。

【0035】

上記式（ｆ４）において、ｅは、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。

【0036】

上記式（ｆ５）において、ｆは、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。

【0037】

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ１）で表される基である。

【0038】

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ２）で表される基である。

【0039】

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ３）で表される基である。

【0040】

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ４）で表される基である。

【0041】

一の態様において、上記Ｒ^Ｆは、上記式（ｆ５）で表される基である。

【0042】

好ましい態様において、Ｒ^Ｆは、式（ｆ２）：
－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基である。式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。Ｒ^Ｆは、より具体的には、－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－で表される基であり得る。

【0043】

上記Ｒ^Ｆにおいて、ｆに対するｅの比（以下、「ｅ／ｆ比」という）は、０．１～１０であり、好ましくは０．２～５であり、より好ましくは０．２～２であり、さらに好ましくは０．２～１．５であり、さらにより好ましくは０．２～０．８５である。ｅ／ｆ比を１０以下にすることにより、Ｒ^Ｆを含む化合物から得られる硬化層（例えば表面処理層）の滑り性、摩擦耐久性および耐ケミカル性（例えば、人工汗に対する耐久性）がより向上する。ｅ／ｆ比がより小さいほど、表面処理層の滑り性および摩擦耐久性はより向上する。一方、ｅ／ｆ比を０．１以上にすることにより、上記化合物の安定性をより高めることができる。ｅ／ｆ比がより大きいほど、上記化合物の安定性はより向上する。この場合、ｆの値は１以上である。

【0044】

一の態様において、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２～０．９５であり、より好ましくは０．２～０．９である。

【0045】

一の態様において、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは、０．２０以上１．０未満であり、より好ましくは０．２０～０．９５であり、より好ましくは０．２０～０．９０、さらに好ましくは、０．４０～０．８０、特に好ましくは０．５０～０．７０である。

【0046】

一の態様において、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２０～０．８０であり、より好ましくは０．３０～０．７０である。別の態様において、ｅ／ｆ比は０．５０～０．８０である。

【0047】

一の態様において、耐熱性の観点から、上記ｅ／ｆ比は、好ましくは１．０以上であり、より好ましくは１．０～２．０である。

【0048】

一の態様において、ｅ／ｆ比は、０．２～１．５であり、好ましくは０．５～１．１である。

【0049】

上記Ｒ^Ｆにおいて、ｅ／ｆ比は、１．０未満であってもよく、０．９５以下であってもよく、０．９０以下であってもよく、０．９０未満であってもよく、例えば０．８以下、０．７０以下であってもよい。ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２０以上、より好ましくは０．３０以上、さらに好ましくは０．４０以上、特に好ましくは０．５０以上である。ｅ／ｆ比は、例えば、０．２０以上１．０未満、例えば、０．２０以上０．９５以下、０．２０以上０．９０未満、具体的には０．４０以上０．８０以下、より具体的には０．５０以上０．７０以下を挙げることができる。ｅ／ｆ比が低くなり過ぎると、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を用いて形成される硬化層（あるいは硬化膜。以下においても同様）の加水分解性が高くなり、該硬化層の耐久性が低くなることがある。ｅ／ｆ比が高くなりすぎると、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を用いて形成される硬化層の動摩擦係数が高くなり、十分な摩擦耐久性を有する硬化層が得られないことがある。

【0050】

好ましい態様において、Ｒ^Ｆは、
－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－ （ｆ２）
で表される基であり（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）、ｅ／ｆ比は、０．２０以上１．０未満であり、より好ましくは０．２０～０．９５であり、より好ましくは０．２０～０．９０、さらに好ましくは、０．４０～０．８０、特に好ましくは０．５０～０．７０である。Ｒ^Ｆは、より具体的には、－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－で表される基であり得る。
上記のようなＲ^Ｆを有する化合物を用いることにより、該化合物を用いて形成される硬化層の化学的な耐久性（耐ケミカル性）、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、または表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）等が良好になる。これは、上記のようなＲ^Ｆを有する化合物を用いることによって、該化合物から形成される硬化層の表面の動摩擦係数が小さくなるためと考えられる。

【0051】

一の態様において、Ｒ^Ｆは、
－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－ （ｆ２）
で表される基であり（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）、
ｅ／ｆ比は、０．２０～０．８０であり、より好ましくは０．３０～０．７０である。

【0052】

一の態様において、ｅは、１０以上１００以下の整数、かつ、ｆは、１１以上１００以下の整数であってもよく、ｅは、１５以上７０以下の整数、かつ、ｆは、２１以上９５以下の整数であってもよい。

【0053】

一の態様において、ｅおよびｆの和は、好ましくは２０以上、より好ましくは３０以上、特に好ましくは４０以上である。

【0054】

別の態様において、ｅおよびｆの和は、好ましくは１００以上、より好ましくは１２０以上、さらに好ましくは１３０以上、特に好ましくは１４０以上である。

【0055】

一の態様において、ｅおよびｆの和は、ｅおよびｆの和は、好ましくは２００以下、より好ましくは１８０以下、さらに好ましくは１６０以下、特に好ましくは１５０以下である。

【0056】

Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば５００～３０，０００、好ましくは１，５００～３０，０００、より好ましくは２，５００～３０，０００、さらに好ましくは４，０００～３０，０００である。Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、例えば、２，５００～２０，０００、２，５００～１５，０００、３，０００～１５，０００、２，０００～１０，０００であってもよい。本明細書において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２の数平均分子量は、^１９Ｆ－ＮＭＲにより測定される値とする。

【0057】

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、５００～３０，０００、好ましくは１，０００～２０，０００、より好ましくは２，０００～１５，０００、さらにより好ましくは２，０００～１０，０００、例えば３，０００～６，０００であり得る。

【0058】

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、６，０００～３０，０００、好ましくは６，０００～２０，０００、より好ましくは７，０００～２０，０００、さらに好ましく８，０００～１５，０００、特に好ましくは９，０００～１５，０００、より好ましくは１０，０００～１５，０００であり得る。Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、例えば、６，０００～１５，０００の範囲にあってもよい。

【0059】

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物において、
Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が６，０００～２０，０００、およびｅ／ｆ比が０．５０～０．８０の範囲にあり；
好ましくは、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が６，０００～１５，０００、およびｅ／ｆ比が０．５０～０．７０の範囲にあり；
より好ましくは、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が１０，０００～１５，０００、およびｅ／ｆ比が０．５０～０．７０の範囲にある。
本態様において、好ましくは、Ｒ^Ｆは、－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－で表される基である。ここで、例えば、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅは、２０～７０範囲にある整数であり、ｆは、４５～１２０の範囲にある整数である。このようなフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、極めて高い潤滑性と低い動摩擦係数による滑り性を示す硬化層（例えば表面処理層）の形成に寄与し得る。

【0060】

本開示において、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基とＣＲ^Ｓｉ _２（ＯＲ^１１）で表される基とが、－Ｘ^１－で表される基で結合される。ここで、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基は、主に撥水性および表面滑り性等を提供するフルオロポリエーテル基を含有する基であり、ＣＲ^Ｓｉ _２（ＯＲ^１１）で表される基は、基材との結合能を提供するシラン部を含む。
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式（Ｘ）：
－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３－ ・・（Ｘ）
で表される。このようなＸ^１を有することにより、式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および／または式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を用いて形成される硬化層の柔軟性、耐摩耗性、基材へのぬれ広がり性、および、基材との密着性などが良好になり得る。
なお、本明細書において、Ｘ^１として記載する構造の左側がＲ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基と、右側がＣＲ^Ｓｉ _２（ＯＲ^１１）で表される基と、それぞれ結合する。

【0061】

ｎ５１は、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数である。
ｎ５２は、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数である。
ｎ５３は、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数である。
ただし、ｎ５１、ｎ５２またはｎ５３を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ５１、ｎ５２およびｎ５３の合計は１以上である。

【0062】

一の態様において、ｎ５１は、１～１０の整数であり、例えば、１～６の整数である。

【0063】

一の態様において、ｎ５１は、１～５の整数である。一の態様において、ｎ５１は２である。

【0064】

一の態様において、ｎ５１は、３～５の整数であり、例えば４または５である。

【0065】

一の態様において、ｎ５１は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり；ｎ５２およびｎ５３は０である。

【0066】

一の態様において、ｎ５１は、３～５の整数であり、例えば４または５であり；ｎ５２およびｎ５３は０である。

【0067】

ｎ５４は、それぞれ独立して、０または１である。

【0068】

ｎ５５は、それぞれ独立して、０または１である。

【0069】

一の態様において、ｎ５１は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり；ｎ５２は０であり；ｎ５３は１である。本態様において、例えばｎ５４は１である。

【0070】

一の態様において、ｎ５１は０であり；ｎ５２は０であり；ｎ５３は１である。本態様において、例えばｎ５４は１である。

【0071】

一の態様において、ｎ５１は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり；ｎ５２は０であり；ｎ５３は１である。本態様において、例えばｎ５４は０である。

【0072】

一の態様において、ｎ５４は０または１である。

【0073】

一の態様において、ｎ５５は０または１である。

【0074】

一の態様において、ｎ５５は１である。

【0075】

別の態様において、ｎ５４およびｎ５５は０である。

【0076】

Ｒ^５１は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり、好ましくは、水素原子、または、Ｃ_１－３アルキル基である。
一の態様において、Ｒ^５１は水素原子である。一の態様において、Ｒ^５１はメチル基である。

【0077】

Ｒ^５２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり、好ましくは、水素原子、または、Ｃ_１－３アルキル基である。
一の態様において、Ｒ^５２は水素原子である。一の態様において、Ｒ^５２はメチル基である。

【0078】

一の態様において、Ｒ^５１およびＲ^５２は、水素原子である。

【0079】

Ｙ^５１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり、好ましくは、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、または、ＮＲ^１５であり、より好ましくは、Ｏである。
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり、好ましくは水素原子である。芳香環を有する基としては、例えばフェニル基を挙げることができる。
アリーレン基としては、例えば、Ｃ_６－１０アリーレン基を挙げることができ、具体的には、フェニレン基、置換基を有するフェニレン基を挙げることができる。置換基としては、ハロゲン、アルキル基（例えば、Ｃ_１－４アルキル基）、ヘテロ環に由来する１価の基（例えば、ピぺリジン、ピぺラジン、モルホリン、ジオキサン、ジチアン、ピロリジン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、イミダゾリジン、またはピラゾリジンに由来する１価の基）、フェノキシ基を挙げることができる。
なお、Ｙ^５１が環構造を有する場合、Ｙ^５１と、Ｘ^１の他の部位との結合位置、または、Ｙ^５１と、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２もしくはＣＲＳｉ_２（ＯＲ^１１）との結合位置は特に限定されない。

【0080】

一の態様において、Ｙ^５１は、Ｏである。一の態様においてＹ^５１は、フェニレン基である。

【0081】

一の態様において、Ｙ^５１は、ＣＯＮＲ^１５である。

【0082】

Ｒ^５０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または１価の有機基である。

【0083】

一の態様において、Ｒ^５０は水素原子である。一の態様において、Ｒ^５０はハロゲン原子である。一の態様において、Ｒ^５０は、１価の有機基である。

【0084】

Ｒ^５０は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、水酸基、－Ｏ－（Ｒ^１４－Ｏ）_ｎ４－Ｒ^１４’、またはＣ_１－４アルキル基である。
式中、Ｒ^１４は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキレン基であり、
ｎ４は、それぞれ独立して０～１００の整数であり、好ましくは、１～５０の整数であり、より好ましくは、１～４０の整数であり、さらに好ましくは、１～１０の整数であり、
Ｒ^１４’は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキル基である。
ここで、Ｃ_１－４アルキル基は置換基を有していてもよい。

【0085】

一の態様において、Ｒ^５０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１－４アルキル基である。

【0086】

一の態様において、Ｒ^５０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、水酸基、－Ｏ－（Ｒ^１４－Ｏ）_ｎ４－Ｒ^１４’、またはＣ_１－４アルキル基（例えば、メチル基）であり、例えば、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、－Ｏ－（Ｒ^１４－Ｏ）_ｎ４－Ｒ^１４’、またはＣ_１－４アルキル基である。
Ｒ^１４は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキレン基であり、
ｎ４は、それぞれ独立して０～１００の整数であり、好ましくは、１～５０の整数であり、より好ましくは、１～４０の整数であり、さらに好ましくは、１～１０の整数であり、
Ｒ^１４’は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキル基である。
ここで、Ｃ_１－４アルキル基は置換基を有していてもよい。

【0087】

一の態様において、Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式（Ｘ１）または（Ｘ２）で表される。
－Ｘ^５１－ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２－Ｘ^５２－ ・・・（Ｘ１）
－Ｘ^５３－ ・・・（Ｘ２）

【0088】

式（Ｘ１）において、Ｘ^５１は、
－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５１２－
で表される。
Ｒ^５０、Ｙ^５１、ｎ５４およびｎ５５は上記と同意義である。
ｎ５１１は、０～１０の整数であり、好ましくは、０～５の整数である。
ｎ５１２は、０～１０の整数であり、好ましくは、０～５の整数である。
ｎ５１１またはｎ５１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
一の態様において、ｎ５１１およびｎ５１２の合計は１以上である。
一の態様において、ｎ５１１は１～１０の整数であり、ｎ５１２は０である。言い換えると、Ｘ^５１は－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－で表される。

【0089】

一の態様において、ｎ５１１は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数である。

【0090】

一の態様において、ｎ５１１は、３～５の整数であり、例えば４または５である。

【0091】

一の態様において、ｎ５１１は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり；ｎ５１２は０である。

【0092】

Ｘ^５１は、好ましくは、－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１４－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１５－で表される。ｎ５１４は０～１０の整数、ｎ５１５は０～１０の整数、より好ましくは、ｎ５１４は０～５の整数、ｎ５１５は０～５の整数である。ｎ５１４とｎ５１５との合計はｎ５１１に相当する。Ｒ^５０、ｎ５４、ｎ５５、およびＹ^５１は上記と同意義である。

【0093】

Ｘ^５２は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_{ｎ５１２’}－
で表される。Ｘ^５２におけるＲ^５０およびＹ^５１は、Ｘ^５１におけるＲ^５０およびＹ^５１とそれぞれ同意義である。
ｎ５１１’は、０～１０の整数であり、好ましくは、０～５の整数である。
ｎ５１２’は、０～１０の整数であり、好ましくは、０～５の整数である。
ただし、ｎ５１１’またはｎ５１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
一の態様において、ｎ５１１’およびｎ５１２’の合計は１以上である。
一の態様において、ｎ５１１’は１～１０の整数であり、ｎ５１２’は０である。言い換えると、Ｘ^５２は－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１１’}－で表される。

【0094】

一の態様において、ｎ５１１’は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数である。

【0095】

一の態様において、ｎ５１１’は、３～５の整数であり、例えば４または５である。

【0096】

一の態様において、ｎ５１１’は、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数であり；ｎ５１２’は０である。

【0097】

一の態様において、ｎ５１１、ｎ５１２、ｎ５１１’およびｎ５１２’の合計は１以上である。

【0098】

一の態様において、Ｘ^５２は、－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１４’}－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１５’}－で表される。ｎ５１４’は０～１０の整数、ｎ５１５’は０～１０の整数、より好ましくは、ｎ５１４’は０～５の整数、ｎ５１５’は０～５の整数である。

【0099】

一の態様において、ｎ５１４’は０～１０の整数であり、ｎ５１５’は１～１０の整数であり、例えば、ｎ５１４’は０～５の整数、ｎ５１５’は１～５の整数である。ｎ５１４’とｎ５１５’との合計は、ｎ５１１’に相当する。Ｘ^５２におけるＲ^５０およびＹ^５１は、Ｘ^５１のＲ^５０およびＹ^５１と同意義である。

【0100】

式（Ｘ１）において、Ｘ^５１におけるｎ５１１およびＸ^５２におけるｎ５１１’の合計は０～１０の整数であり、Ｘ^５１におけるｎ５１２およびＸ^５２におけるｎ５１２’の合計は０～１０の整数である。

【0101】

一の態様において、式（Ｘ１）：
－Ｘ^５１－ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２－Ｘ^５２－ ・・・（Ｘ１）
は、以下の式：
－［（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－（ＣＨ_２－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５１２］－ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２－［（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－（ＣＨ_２－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５１２］－
で表される。上記式におけるｎ５１１とｎ５１１’との合計値は、式（Ｘ）におけるｎ５１の値に、ｎ５１２とｎ５１２’との合計値は、式（Ｘ）におけるｎ５３の値に、それぞれ相当する。

【0102】

一の態様において、式（Ｘ１）：
－Ｘ^５１－ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２－Ｘ^５２－ ・・・（Ｘ１）
は、以下の式：
－［－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１４－（Ｙ^５１）－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１５］－ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２－［－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１４’}－（Ｙ^５１）－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１５’}－］－
で表される。Ｒ^５０、Ｙ^５１、ｎ５１４、ｎ５１５、Ｒ^５１、Ｒ^５２、ｎ５１４’およびｎ５１５’はそれぞれ上記と同意義である。ｎ５１４とｎ５１５との合計値は、式（Ｘ１）におけるｎ５１１の値に、ｎ５１４’とｎ５１５’との合計値は、式（Ｘ１）におけるｎ５１１’の値に、それぞれ相当する。ｎ５１４、ｎ５１５、ｎ５１４’およびｎ５１５’の合計値は、式（Ｘ）におけるｎ５１の値にそれぞれ相当する。

【0103】

一の態様においては、Ｘ^５１およびＸ^５２は単結合である。
一の態様においては、Ｘ^５１は、－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－、Ｘ^５２は、－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１１’}－で表され、ｎ５１１およびｎ５１１’の少なくとも一方は１以上の整数である。
一の態様においては、Ｘ^５１は、－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－（Ｙ^５１）_ｎ５１２－で表され、Ｘ^５２は、それぞれ独立して－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１１’}－（Ｙ^５１）_{ｎ５１２’}－で表さる。ｎ５１１、ｎ５１２、ｎ５１１’およびｎ５１２’のいずれか１つは１以上の整数である。
一の態様においては、Ｘ^５１は、－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－で表され、Ｘ^５２が－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１１’}－（Ｙ^５１）_{ｎ５１２’}－で表され、ｎ５１２’は１以上の整数である。本態様において、Ｘ^５２は、－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１４’}－（Ｙ^５１）－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１５’}－である。
一の態様において、Ｘ^５１が－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５１１－（Ｙ^５１）_ｎ５１２－で表され、Ｘ^５２が－（ＣＲ^５０ _２）_{ｎ５１１’}－で表され、ｎ５１２は１以上の整数である。

【0104】

式（Ｘ２）において、Ｘ^５３は、２価の有機基であり、
－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５２１－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５２２－
で表される。
Ｒ^５０、ｎ５４、ｎ５５およびＹ^５１は、それぞれ上記と同意義である。
ｎ５２１は、１～１０の整数であり、好ましくは、１～５の整数である。
ｎ５２２は、１～１０の整数であり、好ましくは、１～５の整数である。
ｎ５２１またはｎ５２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ５２１およびｎ５２２の合計は１以上である。

【0105】

式（Ｘ２）は、好ましくは、－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５２４－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５２５－で表される。
ｎ５２４は０～１０の整数、ｎ５２５は０～１０の整数、より好ましくは、ｎ５２４は０～５の整数、ｎ５２５は０～５の整数である。ｎ５２４とｎ５２５との合計はｎ５２１に相当する。

【0106】

一の態様において、式（Ｘ２）は、－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５２４－（Ｙ^５１）－（ＣＲ^５０ _２）_ｎ５２５－で表される。ｎ５２４、Ｒ^５０、およびＹ^５１はそれぞれ上記と同意義である。ｎ５２５は、１～１０の整数、好ましくは１～５の整数である。例えば、ｎ５２４は０であり、ｎ５２５は１～５の整数であり、具体的には、ｎ５２４は０であり、ｎ５２５は１～３の整数である。

【0107】

一の態様において、－Ｘ^５３－は、－Ｘ^５１－ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２－Ｘ^５２－の不飽和基に、例えば、水素、またはハロゲン原子を付加反応したものである。

【0108】

一の態様において、Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、式（Ｘ’）：
－ＣＨＲ^１３－［（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１’－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３］－ ・・・（Ｘ’）
で表される基である。
Ｒ^１３は、－ＯＨ、または－Ｏ－（Ｒ^１４－Ｏ）_ｎ４－Ｒ^１４’で表される。
Ｒ^１４は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキレン基であり、好ましくは、ＣＨ_２、またはＣＨ_２ＣＨ_２である。
ｎ４は、それぞれ独立して０～１００の整数であり、好ましくは、１～５０の整数であより好ましくは、１～４０の整数であり、さらに好ましくは、１～１０の整数である。
Ｒ^１４’は、それぞれ独立してＣ_１－４アルキル基であり、好ましくは、Ｃ_１－２アルキル基である。
Ｒ^５０’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、またはＣ_１－４アルキル基であり、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、またはＣ_１－４アルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｙ^５１、ｎ５２、およびｎ５３は、それぞれ上記と同意義である。
ｎ５１’は、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数である。ＣＨＲ^１３の個数とＣＲ^５０’ _２の個数との合計、言い換えると、１＋ｎ５１’が、式（Ｘ）におけるｎ５１に対応する。
ｎ５１’、ｎ５２またはｎ５３を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式（Ｘ’）における－［（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１’－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３］－で表される構造内において任意である。

【0109】

一の態様において、Ｘ^１は、
－ＣＨＲ^１３－［（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１６－（（ＣＨ_２）_ｎ５５－Ｙ^５１－（ＣＨ_２）_ｎ５４）_ｎ５３－（ＣＲ^５０’ _２）_{ｎ５１６’}］－
で表される。
Ｒ^１３、Ｒ^５０’、Ｙ^５１、ｎ５４、ｎ５５およびｎ５３は上記と同意義である。ｎ５１６は、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数であり、ｎ５１６’は、０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数である。ｎ５１６とｎ５１６’との合計はｎ５１’に相当する。
一の態様において、ｎ５１６およびｎ５１６’は、それぞれ独立して、０～１０の整数であり、ｎ５３は０である。言い換えると、Ｘ^１は－ＣＨＲ^１３－（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１’－で表される。一の態様において、ｎ５１６およびｎ５１６’は、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、好ましくは１～５の整数である。

【0110】

一の態様において、Ｘ^１は、
－ＣＨＲ^１３－［（ＣＲ^５０’ _２）_ｎ５１’－（ＣＲ^５１＝ＣＲ^５２）_ｎ５２］－
で表される。
Ｒ^１３、Ｒ^５０’、Ｒ^５１、Ｒ^５２、ｎ５１’、およびｎ５２は上記と同意義である。

【0111】

特に限定されないが、Ｘ^１としては、例えば以下のような構造を挙げることができる。
－（ＣＨ_２）_ｘ１－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｘ２－（ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ただし、ｘ１とｘ２との合計は０～１０の整数であり、好ましくは、ｘ１は０～４の整数、ｘ２は０～４の整数、例えば、ｘ１は０かつｘ２は０、ｘ１は１～４の整数かつｘ２は０、ｘ１は０かつｘ２は１～４の整数、または、ｘ１は１～４の整数かつｘ２は１～４の整数）、
－（ＣＨ_２）_ｘ１－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｘ２－Ｐｈ－（ＣＨ_２）_ｘ３－（Ｐｈはフェニレン基、ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ｘ３は０～１０の整数、ただし、ｘ１、ｘ２およびｘ３の合計は、０～１０の整数であり、好ましくは、ｘ１は１～３の整数、ｘ２は０～５の整数、ｘ３は０～５の整数、例えば、ｘ１は１、ｘ２は０、ｘ３は０、別の例ではｘ１は１、ｘ２は０、ｘ３は１）、
－ＣＨＲ^１３－（ＣＨ_２）_ｘ１－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｘ２－（Ｒ^１３は、－（ＯＣＨ_２）_ｘ１１－ＣＨ_３、または、－（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｘ１１－ＣＨ_３であり、ｘ１１は１～１００の整数、ｘ１は０～９の整数、ｘ２は０～１０の整数、ただし、ｘ１およびｘ２の合計は０～１０の整数であり、好ましくは、ｘ１は０～４の整数、ｘ２は０～４の整数、例えば、ｘ１は０かつｘ２は０、ｘ１は１～４の整数かつｘ２は０、ｘ１は０かつｘ２は１～４の整数、または、ｘ１は１～４の整数かつｘ２は１～４の整数）
－ＣＨＲ^１３－（ＣＨ_２）_ｘ１－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｘ２－Ｐｈ－（ＣＨ_２）_ｘ３－（Ｒ^１３は、－（ＯＣＨ_２）_ｘ１１－ＣＨ_３、または、－（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｘ１１－ＣＨ_３であり、ｘ１１は１～１０の整数；Ｐｈはフェニレン基；ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ｘ３は０～１０の整数、好ましくは、ｘ１は１～３の整数、ｘ２は０～５の整数、ｘ３は０～５の整数、ただし、ｘ１、ｘ２およびｘ３の合計は０～１０の整数である。例えば、ｘ１は１、ｘ２は０、ｘ３は０、別の例ではｘ１は１、ｘ２は０、ｘ３は１）、
－（ＣＨ_２）_ｘ－（ｘは１～１０の整数、好ましくは、ｘは１～４の整数）、
－（ＣＨ_２）_ｘ１－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｘ２－（ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ただし、ｘ１およびｘ２の合計は、０～１０の整数、例えば、ｘ１は０、ｘ２は０、別の例ではｘ１は０、ｘ２は１）、
－（ＣＨ_２）_ｘ１－Ｐｈ－（ＣＨ_２）_ｘ２－（Ｐｈはフェニレン基；ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ただし、ｘ１およびｘ２の合計は０～１０の整数、好ましくは、ｘ１は０～５の整数、ｘ２は０～５の整数、例えば、ｘ１は０～３の整数、ｘ２は０、別の例ではｘ１は０～３の整数、ｘ２は１）、
－ＣＨＲ^１３－（ＣＨ_２）_ｘ－（ｘは０～１０の整数、好ましくは、ｘは１～４の整数）、
－ＣＨＲ^１３－（ＣＨ_２）_ｘ１－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｘ２－（ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ただし、ｘ１およびｘ２の合計は０～１０の整数、好ましくは、ｘ１は０～５の整数、ｘ２は０～５の整数、例えば、ｘ１は１、ｘ２は１）、
－ＣＨＲ^１３－（ＣＨ_２）_ｘ１－Ｐｈ－－（ＣＨ_２）_ｘ２－（Ｐｈはフェニレン基；ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ただし、ｘ１およびｘ２の合計は０～１０の整数、好ましくは、ｘ１は０～５の整数、ｘ２は０～５の整数、例えば、ｘ１は０～３の整数、ｘ２は０、別の例ではｘ１は０～３の整数、ｘ２は１）。
－ＣＨＲ^１３－（ＣＨ_２）_ｘ１－ＣＯＮＲ^１５－（ＣＨ_２）_ｘ２－（Ｒ^１５は水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり、好ましくは水素原子であり；ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ただし、ｘ１およびｘ２の合計は０～１０の整数、好ましくは、ｘ１は０～５の整数、ｘ２は０～５の整数、例えば、ｘ１は０～３の整数、ｘ２は０、別の例ではｘ１は０～３の整数、ｘ２は１～２の整数、別の例ではｘ１は０、ｘ２は１～２の整数）。
－（ＣＨ_２）_ｘ１－ＣＯＮＲ^１５－（ＣＨ_２）_ｘ２－（Ｒ^１５は水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり、好ましくは水素原子であり；ｘ１は０～１０の整数、ｘ２は０～１０の整数、ただし、ｘ１およびｘ２の合計は０～１０の整数、好ましくは、ｘ１は０～５の整数、ｘ２は０～５の整数、例えば、ｘ１は０～３の整数、ｘ２は０、別の例ではｘ１は０～３の整数、ｘ２は１～２の整数、別の例ではｘ１は０、ｘ２は１～２の整数）。

【0112】

Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、加水分解性基、水素原子または１価の有機基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり、以下の式（Ｓ１）で表される。

【化14】

【0113】

式（Ｓ１）において、Ｘ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

【0114】

好ましい態様において、Ｘ^３は、２価の有機基である。

【0115】

Ｘ^３は、好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基、－（ＣＨ_２）_ｚ１１－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｚ１２－または、－（ＣＨ_２）_ｚ１３－フェニレン－（ＣＨ_２）_ｚ１４－である。かかるＣ_１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_２－６アルケニル基、およびＣ_２－６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。
上記ｚ１１は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、上記ｚ１２は、０～６の整数、例えば１～６の整数である。好ましくは、ｚ１１とｚ１２との合計は１以上である。
上記ｚ１３は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、上記ｚ１４は、０～６の整数、例えば１～６の整数である。好ましくは、ｚ１３とｚ１４との合計は１以上である。

【0116】

Ｘ^３は、より好ましくは、Ｃ_１－６アルキレン基であり、例えば、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。別の態様において、Ｘ^３は、－ＣＨ_２ＣＨ_２－であり得る。

【0117】

Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。

【0118】

Ｒ^ｂ１は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、－ＯＲ^ｈ、－ＯＣＯＲ^ｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ^ｈ _２、－ＮＲ^ｈ _２、－ＮＨＲ^ｈ、－ＮＣＯ、またはハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１－４アルキル基を示す）であり、より好ましくは－ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

【0119】

Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

【0120】

Ｒ^ｃ１において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0121】

ｌ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０～３の整数である。ただし、式（Ａ１）および（Ａ２）のそれぞれにおいて、少なくとも１つのｌ１は１である。言い換えると、Ｒ^Ｓｉにおいて、式（Ａ１）および（Ａ２）のそれぞれにおいて、少なくとも１つのＲ^ｂ１が存在する。

【0122】

ｌ１は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、１～３の整数であり、より好ましくは、２または３、さらに好ましくは３である。

【0123】

好ましくは、式（Ｓ１）で表される基毎に、少なくとも１つのＲ^ｂ１が存在する。言い換えると、Ｒ^Ｓｉが式（Ｓ１）で表される場合、式（Ａ１）および式（Ａ２）の末端のＲ^Ｓｉ部分（以下、単に式（Ａ１）および式（Ａ２）の「末端部分」ともいう）において、水酸基または加水分解可能な基が結合したＳｉ原子が存在する。

【0124】

好ましくは、式（Ａ１）の末端部分および式（Ａ２）の末端部分において、Ｒ^ｂ１が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。

【0125】

Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、メトキシフェニル基、ベンゾイル基、トリチル基、－ＳｉＲ^７１ _３、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７－Ｒ^７３である。
－ＣＲＳｉ_２（ＯＲ^１１）で表される基を有することにより、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む組成物の基材に対する濡れ広がり性が良好になり得る。該組成物を用いて形成された層（例えば表面処理層）の耐摩耗性が良好になり得る。

【0126】

Ｒ^７１は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキル基であり、例えばメチル基である。－ＳｉＲ^７１ _３で表される基は、例えば、トリメチルシリル基である。

【0127】

Ｒ^７２は、それぞれ独立して、Ｃ_１－４アルキレン基であり、好ましくはＣ_１－２アルキレン基であり、例えば、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、または－ＣＨ_２－である。

【0128】

ｎ７は、それぞれ独立して、１～１０の整数であり、好ましくは１～６の整数である。

【0129】

Ｒ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、または環構造を含んでいてもよい１価の炭化水素基である。
環構造を含む１価の炭化水素基としては、芳香環を有する１価の基、シクロアルキル基、またはヘテロシクロアルキル基を含む１価の炭化水素基を挙げることができる。
芳香環を有する１価の基としては、例えば、フェニル基を挙げることができる。
シクロアルキル基としては、例えば、Ｃ_３－１０シクロアルキル基、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。
ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、酸素原子を含んだシクロアルキル基を挙げることができる。

【0130】

環構造を含む１価の炭化水素基としては、例えば以下のような構造を挙げることができる。なお、以下において＊を付した箇所において－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７－の右側と結合する。

【化15】

【0131】

Ｒ^７３は、好ましくは、水素原子、またはＣ_１－４アルキル基である。

【0132】

Ｒ^７３は、好ましくは、Ｃ_１－４アルキル基であり、より好ましくは、Ｃ_１－２アルキル基である。

【0133】

好ましくは、Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７－Ｒ^７３で表される。Ｒ^７２、ｎ７およびＲ^７３は、それぞれ上記と同意義である。

【0134】

より好ましくは、Ｒ^１１は、各出現においてそれぞれ独立して、－ＣＨ_２Ｏ－Ｒ^１１’で表される。Ｒ^１１’は、水素原子、または１価の有機基である。
好ましくは、Ｒ^１１’は、水素原子、または－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７’－Ｒ^７３で表される。Ｒ^７２、およびＲ^７３は、それぞれ上記と同意義である。ｎ７’は、０～９の整数であり、好ましくは、０～５の整数である。

【0135】

一の態様において、Ｒ^１１’は水素原子である。一の態様において、Ｒ^１１’は－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７’－Ｒ^７３で表される基である。一の態様において、Ｒ^１１’は－（Ｒ^７２－Ｏ）_ｎ７’－Ｒ^７３で表される基であり、ｎ７’は０である。

【0136】

（フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の製造方法）
一態様として、特に限定されないが、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の製造に適した方法を以下に記載する。

【0137】

一の態様において、本開示の式（Ａ１）または（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、
式（ａ２７）または式（ａ２８）：

【化16】

で表される化合物と、ＨＳｉＭ_３（式中、Ｍは、それぞれ独立して、ハロゲン原子（即ち、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ）、またはＣ_１－６アルコキシ基であり、好ましくはハロゲン原子、より好ましくはＣｌ）、所望により、Ｒ^ｂ１Ｌ’（Ｒ^ｂ１は上記と同意義であり、Ｌ’はＲ^ｂ１と結合可能な基を表す）で表される化合物、および／または、Ｒ^ｃ１Ｌ”（Ｒ^ｃ１は上記と同意義であり、Ｌ”はＲ^ｃ１と結合可能な基を表す）で表される化合物とを反応させる工程を含む方法により製造し得る。

【0138】

上記工程（Ｉ－１）は、適切な触媒の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

【0139】

適切な触媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ等が挙げられる。かかる触媒は任意の形態、例えば錯体の形態であってもよい。

【0140】

適切な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロブチルエチルエーテル、パーフルオロヘキシルメチルエーテル、パーフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。

【0141】

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０～１００℃、好ましくは５０～８０℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０～６００分、好ましくは１２０～３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、－０．２～１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

【0142】

式（ａ２７）または式（ａ２８）において、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２は、それぞれ上記と同意義である。

【0143】

式（ａ２７）または式（ａ２８）において、－Ｘ^６－は、－Ｘ^１－に対応する。

【0144】

好ましくは、式（ａ２７）または式（ａ２８）において、－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表される。

【0145】

Ｘ^６１は、単結合、または２価の有機基であり、
Ｘ^６２は、単結合、または２価の有機基であり、
Ｒ^６１は、水素原子、または１価の有機基であり、
Ｒ^６２は、水素原子、または１価の有機基であり、
それぞれ、Ｘ^５１、Ｘ^５２、Ｒ^５１、Ｒ^５２に対応する。
Ｘ^６１は、－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－で表され得、
Ｘ^６２は、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_{ｎ６１４’}－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_{ｎ６１３’}）_{ｎ６１２’}－で表され得、
ｎ６１１はｎ５１１に、ｎ６１２はｎ５１２に、ｎ６１３はｎ５４に、ｎ６１４はｎ５５に、ｎ６１１’はｎ５１１’に、ｎ６１２’はｎ５１２’に、ｎ６１３’はｎ５４に、ｎ６１４’はｎ５５に、それぞれ対応する。ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。Ｒ^６０はＲ^５０に、Ｙ^６１はＹ^５１に、それぞれ対応する。

【0146】

Ｘ^６３は、２価の有機基であり、Ｘ^５３に対応する。
Ｘ^６３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され得る。
ｎ６２１はｎ５２１に、ｎ６２２はｎ５２２に、ｎ６１３はｎ５４に、ｎ６１４はｎ５５に、それぞれ対応し；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。

【0147】

一の態様において、－Ｘ^６３－は、－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－の不飽和基に、例えば、水素、またはハロゲン原子を付加反応したものである。なお、この付加反応は、通常行われる条件で行い得る。

【0148】

Ｚ^２３は、それぞれ独立して、単結合または２価の有機基を表す。式（ａ２７）または（ａ２８）におけるＺ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２は、式（Ｓ１）のＸ^３に対応する。

【0149】

Ｒ^６５は、水素原子、または１価の有機基である。一の態様において、Ｒ^６５は、水素原子である。一の態様において、Ｒ^６５は、１価の有機基である。

【0150】

一の態様において、Ｒ^６５は、式（Ａ１）および（Ａ２）におけるＲ^１１に対応する。

【0151】

式（ａ２７）または（ａ２８）で表される化合物は、式（ａ２３）、または式（ａ２４）：

【化17】

で表される化合物と、Ｈａｌ－Ｊ－Ｚ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２とを反応させて、式（ａ２５）または式（ａ２６）：

【化18】

で表される化合物を得る工程（工程（Ｉ－２））
を含む方法により製造し得る。

【0152】

式（ａ２３）、（ａ２４）、（ａ２５）および（ａ２６）において、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、Ｘ^６、Ｚ^２３は、それぞれ、上記と同意義である。
Ｒ^６３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり、好ましくは、水素原子またはＣ_１－４アルキル基である。

【0153】

Ｈａｌはハロゲン原子を表し、ＪはＭｇ、Ｃｕ、ＰｄまたはＺｎを表す。

【0154】

なお、式（ａ２７）または（ａ２８）においてＲ^６５が１価の有機基である場合、式（ａ２７）または（ａ２８）で表される化合物は、式（ａ２５）または（ａ２６）で表される化合物と、例えば、Ｒ^６５－Ｙ^６２で表される化合物とを反応させて得ることができる。ここで、Ｙ^６２はＲ^６５と結合可能な基である。上記反応は通常行い得る手法を用いて行うことができる。例えば、ヒューニッヒ塩基の存在下で反応させることができる。

【0155】

式（ａ２３）または式（ａ２４）で表される化合物は、
式（ａ１１）または式（ａ１２）：

【化19】

で表される化合物と、式（ａ１３）：

【化20】

で表される化合物とを反応させて、式（ａ２１）または式（ａ２２）：

【化21】

で表される化合物を得る工程（工程（Ｉ－３））
を含む方法により製造し得る。式（ａ２１）または式（ａ２２）における－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－で表される基が、式（ａ２３）または式（ａ２４）における－Ｘ^６－に対応する。

【0156】

工程（Ｉ－３）は、オレフィンメタセシス反応活性を有する金属－カルベン錯体の存在下で行い得る。
金属－カルベン錯体としては、Ｇｒｕｂｂｓ第二世代触媒等の第二世代以上の高活性なＧｒｕｂｂｓ触媒を用いる。
Ｇｒｕｂｂｓ第二世代触媒としては、Ｈｏｖｅｙｄａ－Ｇｒｕｂｂｕｓ ２ ｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｃａｔａｌｙｓｔ、Ｐｉｅｒｓ ｓｅｃｏｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｍｅｔａｔｈｅｓｉｓ ｃａｔａｌｙｓｔ、ｎｉｔｒｏ－Ｇｒｅｌａ、ＵｌｔｒａＣａｔ、ＡｑｕａＭｅｔ，ＵｌｔｒａＮｉｔｒｏＣａｔを挙げることができる。

【0157】

上記工程（Ｉ－３）は、適切な溶媒中で行われることが好ましい。
適切な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではない。例えば、ＨＣＦＣ－２２５（例えば、ＡＧＣ株式会社製のアサヒクリンＡＫ－２２５）、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ｍＸＨＦ）、１，１－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，２－ジクロロ－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン、１，１－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン、１，１，２－トリクロロ―３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン、１，３－ビストリフルオロメトキシベンゼン、エチルノナフルオロブチルエーテル、エチルノナフルオロイソブチルエーテル、メチルノナフルオロブチルエーテル、メチルノナフルオロイソブチルエーテル、３－メトキシ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン等のフッ素原子含有溶媒；ジクロロプロパン等のフッ素原子非含有溶媒等を挙げることができ、フッ素原子含有溶媒とフッ素原子非含有溶媒との双方を用いてもよい。

【0158】

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、例えば、０～１００℃で行い得、室温（例えば２０～３０℃）で行い得る。反応時間は、特に限定されないが、通常、６０～６００分、好ましくは１２０～３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、－０．２～１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

【0159】

式（ａ１１）、（ａ１２）、（ａ２１）および（ａ２２）において、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、Ｘ^６１、Ｘ^６２、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３は、それぞれ上記と同意義である。

【0160】

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、
式（ａ３１）または式（ａ３２）：

【化22】

で表される化合物と、以下の式（ａ３３）：

【化23】

で表される化合物とを反応させて、式（ａ２１）または式（ａ２２）：

【化24】

で表される化合物を得る工程（工程（ＩＩ－１））
を含む方法により製造し得る。なお、ＰＰｈ_３は、トリフェニルホスフィン、即ち、－Ｐ（Ｃ_６Ｈ_５）_３を意味する。

【0161】

式（ａ３１）または式（ａ３２）で表される化合物は、例えば、以下の式（ａ３０） または（ａ３０’）を触媒存在下で還元して得ることができる。Ｒ^６４、およびＲ^６４’は、例えば、それぞれ独立して、Ｃ_１－１０アルキル基、または、互いに結合して形成された環構造を有する基であって、該環構造として５～１０員のヘテロ環を有する基、もしくは、互いに結合して形成された縮合環を有する基であって、該縮合環として５～１０員のヘテロ環、および、該ヘテロ環以外の３～１０員環を含む基である。Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、Ｘ^６１はそれぞれ上記と同意義である。

【化25】

【0162】

上記工程は、適当な触媒の存在下、適当な溶媒中で行われ得る。適当な触媒としては、特に限定されないが、例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）等を挙げることができる。適当な溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ＨＦＥ７２００、ＨＦＥ７３００等のフッ素系溶媒；ＴＨＦ、ジエチルエーテル等の非フッ素系溶媒等；または、これらのうち２種類以上を含む混合溶媒を挙げることができる。上記溶媒は、２種類以上を組み合わせて用いることが好ましい。

【0163】

上記工程は、特に限定されないが、例えば、－７８～２００℃で行い得る。上記工程における反応時間は、特に限定されないが、例えば、０．１～１６８時間であってもよい。上記工程における反応圧力は、特に限定されないが、例えば、０～１００ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

【0164】

式（ａ３０）、（ａ３０’）、（ａ３１）、（ａ３２）、（ａ３３）、（ａ２１）および（ａ２２）において、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２は、それぞれ上記と同意義である。

【0165】

Ｘ^６１、Ｘ^６２、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３は、それぞれ上記と同意義である。

【0166】

工程（ＩＩ－１）、上記の工程（Ｉ－２）、および工程（Ｉ－１）を経て、本開示の式（Ａ１）または（Ａ２）で表される化合物を形成できる。

【0167】

本開示は、さらに、以下の構造を有する化合物を提供する。これらの化合物は、上記製造方法において、中間体として得られる化合物である。これらの化合物を経ることにより、式（Ａ１）または（Ａ２）で表される化合物の合成が容易になる。

【0168】

式（ａ２３）または式（ａ２４）：

【化26】

で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。

【0169】

式（ａ２３）または式（ａ２４）において、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、Ｒ^６３、Ｘ^６は、それぞれ上記と同意義である。

【0170】

式（ａ２７）または式（ａ２８）：

【化27】

で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
式（ａ２７）または式（ａ２８）において、Ｒ^Ｆ１、Ｒ^Ｆ２、Ｘ^６、Ｒ^６５、Ｚ^２３は、それぞれ上記と同意義である。

【0171】

特に限定されないが、式（ａ２３）、（ａ２４）、（ａ２７）、または（ａ２８）で表される化合物におけるＸ^６としては、Ｘ^１として記載した構造を挙げることができる。

【0172】

（表面処理剤）
上記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、表面処理剤として用いることができる。

【0173】

本開示の表面処理剤は、良好な紫外線耐久性、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、耐ケミカル性、耐加水分解性、滑り性の抑制効果、高い摩擦耐久性、耐熱性、防湿性等を有する表面処理層の形成に寄与し得る。

【0174】

一の態様において、表面処理剤は、式（Ａ１）または式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含有する。

【0175】

一の態様において、表面処理剤は、式（Ａ１）または式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、および、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群より選ばれる少なくとも１つを含有する。ここで、縮合物とは、式（Ａ１）または式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の水酸基、および／または、加水分解可能な基を予め公知の方法により部分的に加水分解した水酸基を縮合させて得られる部分（加水分解）縮合物である。
表面処理剤には、必要に応じて、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ－ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸、フッ素変性カルボン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸など）を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラｎ－ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫、フッ素変性カルボン酸などが望ましい。
加水分解縮合触媒の添加量は触媒量であり、通常、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物１００質量部に対して０．０１～５質量部、特に０．１～１質量部である。

【0176】

別の態様において、本開示の表面処理剤は、式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む。本態様の組成物（例えば、表面処理剤）は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。本態様の組成物を用いて形成される硬化層の摩擦耐久性が良好になり、硬化層の表面における滑り性が良好になる。また、本態様の組成物では、Ｒ^Ｆ部分の二次構造がらせん構造をとりやすく、単位面積当たりのポリマー密度やシランカップリング剤の架橋密度が大きくなるため、硬化層の強度が高くなると考えられる。

【0177】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）に含まれる、式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計に対する、式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の比（モル比）の下限値は、好ましくは０．００１、より好ましくは０．００２、さらに好ましくは０．００５、さらにより好ましくは０．０１、特に好ましくは０．０２、特別には０．０５であり得る。式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計に対する、式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の比（モル比）の上限値は、好ましくは、０．７０、より好ましくは０．６０、より好ましくは０．５０、さらに好ましくは０．４０、さらにより好ましくは０．３０、例えば０．２０、具体的には０．１０であり得る。式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計に対する、式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の比（モル比）は、０．００１以上０．７０以下であってもよく、０．００１以上０．６０以下であってもよく、０．００１以上０．５０以下であってもよく、０．００２以上０．４０以下であってもよく、０．００５以上０．３０以下であってもよく、０．０１以上０．２０以下であってもよく、例えば０．０２以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）または０．０５以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）である。

【0178】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）に含まれる、式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計に対する、式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の比（モル比）の下限値は、好ましくは０．００１、より好ましくは０．００２、さらに好ましくは０．００５、さらにより好ましくは０．０１、特に好ましくは０．０２、特別には０．０５であり得る。式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計に対する、式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の比（モル比）の上限値は、好ましくは、０．７０、より好ましくは０．６０、より好ましくは０．５０、さらに好ましくは０．４０、さらにより好ましくは０．３０、例えば、０．２０、具体的には０．１０であり得る。式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計に対する、式（Ａ１）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の比（モル比）は、０．００１以上０．７０以下であってもよく、０．００１以上０．６０以下であってもよく、０．００１以上０．５０以下であってもよく、０．００２以上０．４０以下であってもよく、０．００５以上０．３０以下であってもよく、０．０１以上０．２０以下であってもよく、例えば０．０２以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）または０．０５以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）である。

【0179】

上記表面処理剤は、溶媒で希釈されていてもよい。このような溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば：
パーフルオロヘキサン、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、ＣＦ_３ＣＨＦＣＨＦＣ_２Ｆ_５、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン（（ゼオローラＨ（商品名）等）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ＝ＣＨ_２、Ｃ_６Ｆ_１３ＯＣＨ_３、キシレンヘキサフルオリド、パーフルオロベンゼン、メチルペンタデカフルオロヘプチルケトン、トリフルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、ＨＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ、メチルトリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロ酢酸およびＣＦ_３Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ１（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ１ＣＦ_２ＣＦ_３［式中、ｍ１およびｎ１は、それぞれ独立して０以上１０００以下の整数であり、ｍ１またはｎ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、但しｍ１およびｎ１の和は１以上である。］、１，1－ジクロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，２－ジクロロ－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン、１，１－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン、１，１，２－トリクロロ―３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンからなる群から選択されるフッ素原子含有溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で、または、２種以上の混合物として用いることができる。

【0180】

上記溶媒中に含まれる水分含有量は、２０質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。上記水分含有量は、カールフィッシャー法を用いて測定することができる。このような水分含有量であることによって、表面処理剤の保存安定性が向上し得る。

【0181】

上記表面処理剤は、式（Ａ１）または式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物に加え、他の成分を含んでいてもよい。かかる他の成分としては、特に限定されるものではないが、例えば、含フッ素オイルとして理解され得る（非反応性の）フルオロポリエーテル化合物、好ましくはパーフルオロ（ポリ）エーテル化合物（以下、「含フッ素オイル」と言う）、シリコーンオイルとして理解され得る（非反応性の）シリコーン化合物（以下、「シリコーンオイル」と言う）、触媒、低級アルコール、遷移金属、ハロゲン化物イオン、分子構造内に非共有電子対を有する原子を含む化合物などが挙げられる。

【0182】

上記含フッ素オイルとしては、特に限定されるものではないが、例えば、以下の一般式（１）で表される化合物（パーフルオロ（ポリ）エーテル化合物）が挙げられる。
Ｒｆ^５－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ａ’－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｂ’－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｃ’－（ＯＣＦ_２）_ｄ’－Ｒｆ^６ ・・・（１）
式中、Ｒｆ^５は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～１６アルキル基（好ましくは、Ｃ_１―１６のパーフルオロアルキル基）を表し、Ｒｆ^６は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～１６アルキル基（好ましくは、Ｃ_１－１６パーフルオロアルキル基）、フッ素原子または水素原子を表し、Ｒｆ^５およびＲｆ^６は、より好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ_１－３パーフルオロアルキル基である。
ａ’、ｂ’、ｃ’およびｄ’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ（ポリ）エーテルの４種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して０以上３００以下の整数であって、ａ’、ｂ’、ｃ’およびｄ’の和は少なくとも１、好ましくは１～３００、より好ましくは２０～３００である。添字ａ’、ｂ’、ｃ’またはｄ’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。上記繰り返し単位中に少なくとも１の分岐構造を有する。すなわち、上記繰り返し単位は、少なくとも１のＣＦ_３末端（具体的には、－ＣＦ_３、－Ｃ_２Ｆ_５等、より具体的には－ＣＦ_３）を有する。分岐構造を有する繰り返し単位としては、－（ＯＣ_４Ｆ_８）－としては、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））－、－（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）－、－（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）－、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））－、－（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）－および－（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））－；－（ＯＣ_３Ｆ_６）－としては、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）－および－（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））－；－（ＯＣ_２Ｆ_４）－としては、－（ＯＣＦ（ＣＦ_３））－を挙げることができる。

【0183】

上記一般式（１）で表されるパーフルオロ（ポリ）エーテル化合物の例として、以下の一般式（１ａ）および（１ｂ）のいずれかで示される化合物（１種または２種以上の混合物であってよい）が挙げられる。
Ｒｆ^５－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｂ’’－Ｒｆ^６ ・・・（１ａ）
Ｒｆ^５－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ａ’’－（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｂ’’－（ＯＣＦ（ＣＦ_３））_ｃ’’－（ＯＣＦ_２）_ｄ’’－Ｒｆ^６ ・・・（１ｂ）
これら式中、Ｒｆ^５およびＲｆ^６は上記の通りであり；式（１ａ）において、ｂ’’は１以上１００以下の整数であり；式（１ｂ）において、ａ’’およびｂ’’は、それぞれ独立して１以上３０以下の整数であり、ｃ’’およびｄ’’はそれぞれ独立して１以上３００以下の整数である。添字ａ’’、ｂ’’、ｃ’’、ｄ’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。－（ＯＣ_４Ｆ_８）－_、－（ＯＣ_３Ｆ_６）－は分岐構造を有する。

【0184】

上記含フッ素オイルは、１，０００～３０，０００の数平均分子量を有していてよい。特に、式（１ａ）で表される化合物の数平均分子量は、２，０００～８，０００であることが好ましい。かかる数平均分子量を有することにより、良好な摩擦耐久性を得ることができる。一の態様において、式（１ｂ）で表される化合物の数平均分子量は、３，０００～８，０００である。別の態様において、式（１ｂ）で表される化合物の数平均分子量は、８，０００～３０，０００である。

【0185】

上記表面処理剤中、含フッ素オイルは、上記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物１００質量部に対して、例えば０～５００質量部、好ましくは０～１００質量部、より好ましくは１～５０質量部、さらに好ましくは１～５質量部で含まれ得る。

【0186】

上記表面処理剤中、含フッ素オイルは、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物および含フッ素オイルの合計量に対して、例えば０～３０モル％、好ましくは０～２０モル％、より好ましくは０～１０モル％で含まれ得る。

【0187】

また、別の観点から、含フッ素オイルは、一般式Ｒｆ’－Ｆ（式中、Ｒｆ’はＣ_５－１６パーフルオロアルキル基である。）で表される化合物であってよい。また、クロロトリフルオロエチレンオリゴマーであってもよい。Ｒｆ’－Ｆで表される化合物およびクロロトリフルオロエチレンオリゴマーは、ＲｆがＣ_１－１６パーフルオロアルキル基である上記パーフルオロ（ポリ）エーテル基含有シラン化合物と高い親和性が得られる点で好ましい。

【0188】

含フッ素オイルは、表面処理層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

【0189】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、式（Ａ１）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。

【0190】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。

【0191】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。

【0192】

一の態様において、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（Ａ２）で表される化合物は０．００１～７０モル％、および含フッ素オイルは０．００１～５０モル％含まれることが好ましく、式（Ａ２）で表される化合物は０．０１～６０モル％、および含フッ素オイルは０．０１～４０モル％含まれることがより好ましく、式（Ａ２）で表される化合物は０．１～５０モル％、および含フッ素オイルは０．１～３０モル％含まれることがさらに好ましい。

【0193】

一の態様において、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（Ａ１）で表される化合物が０．００１～７０モル％、および含フッ素オイルが０．００１～５０モル％含まれることが好ましく、式（Ａ１）で表される化合物が０．０１～６０モル％、および含フッ素オイルが０．０１～４０モル％含まれることがより好ましく、式（Ａ１）で表される化合物が０．１～５０モル％、および含フッ素オイルが０．１～３０モル％含まれることがさらに好ましい。

【0194】

上記シリコーンオイルとしては、例えばシロキサン結合が２，０００以下の直鎖状または環状のシリコーンオイルを用い得る。直鎖状のシリコーンオイルは、いわゆるストレートシリコーンオイルおよび変性シリコーンオイルであってよい。ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイルが挙げられる。変性シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイルを、アルキル、アラルキル、ポリエーテル、高級脂肪酸エステル、フルオロアルキル、アミノ、エポキシ、カルボキシル、アルコールなどにより変性したものが挙げられる。環状のシリコーンオイルは、例えば環状ジメチルシロキサンオイルなどが挙げられる。

【0195】

上記表面処理剤中、かかるシリコーンオイルは、上記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物１００質量部（２種以上の場合にはこれらの合計、以下も同様）に対して、例えば０～５０質量部、好ましくは０～５質量部で含まれ得る。

【0196】

シリコーンオイルは、表面処理層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

【0197】

上記触媒としては、酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等）、塩基（例えばアンモニア、トリエチルアミン、ジエチルアミン等）、遷移金属（例えばＴｉ、Ｎｉ、Ｓｎ等）等が挙げられる。

【0198】

触媒は、上記含フッ素シラン化合物の加水分解および脱水縮合を促進し、表面処理層の形成を促進する。

【0199】

上記他の成分としての低級アルコールとしては、炭素数１～６のアルコール化合物が挙げられる。

【0200】

上記遷移金属としては、白金、ルテニウム、ロジウム等が挙げられる。

【0201】

上記ハロゲン化物イオンとしては、塩化物イオン等が挙げられる。

【0202】

上記分子構造内に非共有電子対を有する原子を含む化合物しては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、アニリン、ピリジン、ヘキサメチルホスホルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラメチレンスルホキシド、メチルフェニルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等を挙げられる。これらの化合物の中で、ジメチルスルホキシド、またはテトラメチレンスルホキシドを用いることが好ましい。

【0203】

他の成分としては、上記以外に、例えば、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン等も挙げられる。

【0204】

一の態様において、上記表面処理剤は、上記他の成分である含フッ素オイル、シリコーンオイル、触媒、低級アルコール、遷移金属、ハロゲン化物イオン、分子構造内に非共有電子対を有する原子を含む化合物を含まない。

【0205】

一の態様において、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（Ａ２）で表される化合物は、例えば、７０モル％以下含まれていてもよく、６０モル％以下含まれていてもよく、５０モル％以下含まれていてもよく、０．００１モル％以上含まれていてもよく、０．０１モル％以上含まれていてもよく、０．１モル%以上含まれていてもよい。式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（Ａ２）で表される化合物は、例えば、１～７０モル％含まれていてもよく、５～５０モル％含まれていてもよい。

【0206】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。
本態様において、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、０．００１モル％以上含まれていてもよく、０．０１モル％以上含まれていてもよく、１．０モル％以上含まれていてもよく、５０モル％以下含まれていてもよく、４０モル％以下含まれていてもよく、３０モル％以下含まれていてもよく、１０モル％以下含まれていてもよい。式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、０．００１～５０モル％含まれていてもよく、０．０１～４０モル％含まれていてもよい。
本態様において、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（Ａ２）で表される化合物が０．００１～７０モル％、および含フッ素オイルが０．００１～５０モル％含まれることが好ましく、式（Ａ２）で表される化合物が０．０１～６０モル％、および含フッ素オイルが０．０１～４０モル％含まれることがより好ましく、式（Ａ２）で表される化合物が０．１～５０モル％、および含フッ素オイルが０．１～３０モル％含まれることがさらに好ましい。
本態様の組成物（例えば、表面処理剤）は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。さらに、本態様の組成物を用いて形成される硬化層の摩擦耐久性が良好になり、硬化層の表面における滑り性が良好になる。また、本態様の組成物では、Ｒ^Ｆ部分の二次構造がらせん構造をとりやすく、単位面積当たりのポリマー密度やシランカップリング剤の架橋密度が大きくなるため、硬化層の強度が高くなると考えられる。

【0207】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。
本態様において、式（Ａ１）で表される化合物、および式（Ａ２）で表される化合物の合計に対して、式（Ａ２）で表される化合物が、０．００１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、０．１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、例えば、１０モル％以上５０モル％未満含まれていてもよい。

【0208】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。
本態様において、式（Ａ１）で表される化合物、および式（Ａ２）で表される化合物の合計に対して、式（Ａ１）で表される化合物が、０．００１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、０．１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、１０モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、例えば、２０モル％以上５０モル％未満、３０モル％以上５０モル％未満含まれていてもよい。

【0209】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（Ａ１）で表される化合物、式（Ａ２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。
本態様において、式（Ａ１）で表される化合物、および式（Ａ２）で表される化合物の合計に対して、式（Ａ２）で表される化合物が、３５モル％以上６５モル％未満含まれていてもよく、４０モル％以上６０モル％未満含まれていてもよい。

【0210】

一の態様において、本開示の表面処理剤は、式（Ａ１）または式（Ａ２）で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含み、上記他の成分である、含フッ素オイルを含まない（例えば、含フッ素オイルの含有量が、表面処理剤１００質量部に対して、１質量部以下であり、より具体的には、０質量部である）。

【0211】

本開示の組成物は、基材の表面処理を行う表面処理剤として用いることができる。

【0212】

本開示の表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。

【0213】

（物品）
以下、本開示の物品について説明する。

【0214】

本開示の物品は、基材と、該基材表面に本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物またはフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤（以下、これらを代表して単に「本開示の表面処理剤」という）から形成された層（表面処理層）とを含む。

【0215】

本開示において使用可能な基材は、例えば、ガラス、樹脂（天然または合成樹脂、例えば一般的なプラスチック材料であってよく、板状、フィルム、その他の形態であってよい）、金属、セラミックス、半導体（シリコン、ゲルマニウム等）、繊維（織物、不織布等）、毛皮、皮革、木材、陶磁器、石材等、建築部材等、任意の適切な材料で構成され得る。

【0216】

例えば、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面を構成する材料は、光学部材用材料、例えばガラスまたは透明プラスチックなどであってよい。また、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面（最外層）に何らかの層（または膜）、例えばハードコート層や反射防止層などが形成されていてもよい。反射防止層には、単層反射防止層および多層反射防止層のいずれを使用してもよい。反射防止層に使用可能な無機物の例としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、ＺｒＯ_２、ＴｉＯ_２、ＴｉＯ、Ｔｉ_２Ｏ_３、Ｔｉ_２Ｏ_５、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、ＣｅＯ_２、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２、ＭｇＦ_２、ＷＯ_３などが挙げられる。これらの無機物は、単独で、またはこれらの２種以上を組み合わせて（例えば混合物として）使用してもよい。多層反射防止層とする場合、その最外層にはＳｉＯ_２および／またはＳｉＯを用いることが好ましい。製造すべき物品が、タッチパネル用の光学ガラス部品である場合、透明電極、例えば酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）や酸化インジウム亜鉛などを用いた薄膜を、基材（ガラス）の表面の一部に有していてもよい。また、基材は、その具体的仕様等に応じて、絶縁層、粘着層、保護層、装飾枠層（Ｉ－ＣＯＮ）、霧化膜層、ハードコーティング膜層、偏光フィルム、相位差フィルム、および液晶表示モジュールなどを有していてもよい。

【0217】

基材の形状は特に限定されない。また、本開示の表面処理剤によって形成された層を形成すべき基材の表面領域は、基材表面の少なくとも一部であればよく、製造すべき物品の用途および具体的仕様等に応じて適宜決定され得る。

【0218】

かかる基材としては、少なくともその表面部分が、水酸基を元々有する材料から成るものであってよい。かかる材料としては、ガラスが挙げられ、また、表面に自然酸化膜または熱酸化膜が形成される金属（特に卑金属）、セラミックス、半導体等が挙げられる。あるいは、樹脂等のように、水酸基を有していても十分でない場合や、水酸基を元々有していない場合には、基材に何らかの前処理を施すことにより、基材の表面に水酸基を導入したり、増加させたりすることができる。かかる前処理の例としては、プラズマ処理（例えばコロナ放電）や、イオンビーム照射が挙げられる。プラズマ処理は、基材表面に水酸基を導入または増加させ得ると共に、基材表面を清浄化する（異物等を除去する）ためにも好適に利用され得る。また、かかる前処理の別の例としては、炭素－炭素不飽和結合基を有する界面吸着剤をＬＢ法（ラングミュア－ブロジェット法）や化学吸着法等によって、基材表面に予め単分子膜の形態で形成し、その後、酸素や窒素等を含む雰囲気下にて不飽和結合を開裂する方法が挙げられる。

【0219】

またあるいは、かかる基材としては、少なくともその表面部分が、別の反応性基、例えばＳｉ－Ｈ基を１つ以上有するシリコーン化合物や、アルコキシシランを含む材料から成るものであってもよい。

【0220】

次に、かかる基材の表面に、上記の本開示の表面処理剤の層を形成し、この層を必要に応じて後処理し、これにより、本開示の表面処理剤から層を形成する。

【0221】

本開示の表面処理剤の層形成は、上記の表面処理剤を基材の表面に対して、該表面を被覆するように適用することによって実施できる。被覆方法は、特に限定されない。例えば、湿潤被覆法および乾燥被覆法を使用できる。

【0222】

湿潤被覆法の例としては、浸漬コーティング、スピンコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティングおよび類似の方法が挙げられる。

【0223】

乾燥被覆法の例としては、蒸着（通常、真空蒸着）、スパッタリング、ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。蒸着法（通常、真空蒸着法）の具体例としては、抵抗加熱、電子ビーム、マイクロ波等を用いた高周波加熱、イオンビームおよび類似の方法が挙げられる。ＣＶＤ方法の具体例としては、プラズマ－ＣＶＤ、光学ＣＶＤ、熱ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。

【0224】

更に、常圧プラズマ法による被覆も可能である。

【0225】

湿潤被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、溶媒で希釈されてから基材表面に適用され得る。本開示の表面処理剤の安定性および溶媒の揮発性の観点から、次の溶媒が好ましく使用される：炭素数５～１２のパーフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサンおよびパーフルオロ－１，３－ジメチルシクロヘキサン）；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_３（例えば、ＡＧＣ株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン（例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ（登録商標）Ｈ）；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７０００）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７１００）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７３００）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基およびアルキル基は直鎖または分枝状であってよい）、あるいはＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２（例えば、ＡＧＣ株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００））など。これらの溶媒は、単独で、または、２種以上の混合物として用いることができる。なかでも、ヒドロフルオロエーテルが好ましく、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）および／またはパーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）が特に好ましい。

【0226】

乾燥被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、そのまま乾燥被覆法に付してもよく、または、上記した溶媒で希釈してから乾燥被覆法に付してもよい。

【0227】

表面処理剤の層形成は、層中で本開示の表面処理剤が、加水分解および脱水縮合のための触媒と共に存在するように実施することが好ましい。簡便には、湿潤被覆法による場合、本開示の表面処理剤を溶媒で希釈した後、基材表面に適用する直前に、本開示の表面処理剤の希釈液に触媒を添加してよい。乾燥被覆法による場合には、触媒添加した本開示の表面処理剤をそのまま蒸着（通常、真空蒸着）処理するか、あるいは鉄や銅などの金属多孔体に、触媒添加した本開示の表面処理剤を含浸させたペレット状物質を用いて蒸着（通常、真空蒸着）処理をしてもよい。

【0228】

触媒には、任意の適切な酸または塩基を使用できる。酸触媒としては、例えば、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などを使用できる。また、塩基触媒としては、例えばアンモニア、有機アミン類などを使用できる。

【0229】

上記のようにして、基材の表面に、本開示の表面処理剤に由来する層が形成され、本開示の物品が製造される。これにより得られる上記層は、高い表面滑り性と高い摩擦耐久性の双方を有する。また、上記層は、高い摩擦耐久性に加えて、使用する表面処理剤の組成にもよるが、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）などを有し得、機能性薄膜として好適に利用され得る。

【0230】

すなわち本開示はさらに、本開示の表面処理剤に由来する層を最外層に有する光学材料にも関する。

【0231】

光学材料としては、後記に例示するようなディスプレイ等に関する光学材料のほか、多種多様な光学材料が好ましく挙げられる：例えば、陰極線管（ＣＲＴ；例えば、パソコンモニター）、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機薄膜ＥＬドットマトリクスディスプレイ、背面投写型ディスプレイ、蛍光表示管（ＶＦＤ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ；Ｆｉｅｌｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）などのディスプレイ又はそれらのディスプレイの保護板、又はそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの。

【0232】

本開示によって得られる層を有する物品は、特に限定されるものではないが、光学部材であり得る。光学部材の例には、次のものが挙げられる：眼鏡などのレンズ；ＰＤＰ、ＬＣＤなどのディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板；携帯電話、携帯情報端末などの機器のタッチパネルシート；ブルーレイ（Ｂｌｕ－ｒａｙ（登録商標））ディスク、ＤＶＤディスク、ＣＤ－Ｒ、ＭＯなどの光ディスクのディスク面；光ファイバー；時計の表示面など。

【0233】

また、本開示によって得られる層を有する物品は、自動車内外装部材であってもよい。外装材の例には、次のものが挙げられる：ウィンドウ、ライトカバー、社外カメラカバー。内装材の例には、次のものが挙げられる：インパネカバー、ナビゲーションシステムタッチパネル、加飾内装材。

【0234】

また、本開示によって得られる層を有する物品は、医療機器または医療材料であってもよい。

【0235】

上記層の厚さは、特に限定されない。光学部材の場合、上記層の厚さは、１～５０ｎｍ、１～３０ｎｍ、好ましくは１～１５ｎｍの範囲であることが、光学性能、表面滑り性、摩擦耐久性および防汚性の点から好ましい。

【0236】

以上、実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能なことが理解されるであろう。

【実施例0237】

以下、実施例を通じてより具体的に説明するが、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。なお、本実施例において、以下に示される化学式はすべて平均組成を示し、パーフルオロポリエーテルを構成する繰り返し単位の存在順序は任意である。

【0238】

（実施例１）
ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（ｎ＝２２，ｍ＝２２）で示される末端アリル化合物 ４ｇ， １．０ｍｍｏｌをＡＫ－２２５ ８．０ｍＬに溶解後、ブテン酸メチル ０．５ｇ、グラブス触媒（第二世代）４２ｍｇを添加した。室温で一晩撹拌後、クロロホルムで洗浄後、濃縮乾固した。濃縮乾固で得られた組成物をシリカゲルカラムで精製することで、化合物１－１を２．１ｇ得た。
（化合物１－１）

【化28】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 3.05-3.21 (m, 2 H), 3.30-3.45 (m, 2 H), 3.96 (s, 3 H), 5.80-5.90 (m, 1 H), 6.20-6.25 (m, 1 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.0, -55.7, -56.6, -57.5, -58.0, -58.5, -60.0, -72.5, -74.7, -83.7, -86.0, -87.7, -91.5, -93.0.

【0239】

化合物１－１ ２．１ｇを２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロパノール １０．０ｍＬに溶解した後、パラジウム活性炭素０．５ｇをギ酸 ３．０ｍＬ、水 １．０ｍＬに懸濁したものを添加し、室温で一晩撹拌した。続いて、セライトろ過した後、濃縮乾固し、シリカゲルカラムで精製することで、化合物１－２を１．７３ｇ得た。
（化合物１－２）

【化29】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.90-2.10 (m, 2 H), 2.30-2.50 (m, 2 H), 2.57-2.62 (m, 2 H), 3.97 (s, 3 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.2, -55.8, -56.4, -57.5, -58.3, 60.0, -72.4, -74.5, -83.5, -87.4, -91.4, -92.8, -93.2.

【0240】

化合物１－２ １．７２ｇをＨＦＥ７２００ ５．０ｍＬに溶解し、０℃にまで冷却した後、アリルマグネシウムブロミド（約１３％エチルエーテル溶液，約０．７ｍｏｌ／Ｌ） １．８４ｍＬを滴下した。滴下後、翌朝まで撹拌した。続いて、反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸相を分液で除去し、水で洗浄した。続いて、アセトンで洗浄し、濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物１－３を１．０９ｇ得た。
（化合物１－３）

【化30】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.50-2.00 (m, 6 H), 2.30-2.60 (m, 7 H), 5.30-5.50 (m, 4 H), 6.10-6.27 (m, 2 H).

【0241】

化合物１－３ ０．５３ｇをＡＫ－２２５ ５．０ｍＬに溶解後、ヒューニッヒ塩基 ０．１６ｍＬを添加した。続いて、メトキシエトキシメチルクロライド ７５．０μｌを添加し、３５℃で４日間撹拌した。続いて、メタノール、アセトンで洗浄し、濃縮乾固することで、化合物１－４を０．５４ｇ得た。
（化合物１－４）

【化31】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.80-2.00 (m, 6 H), 2.40-2.55 (m, 2 H), 2.60-2.70 (m, 4 H), 3.65 (s, 3 H), 3.80-3.90 (m, 2 H), 4.05-4.10 (m, 2 H), 5.14 (s, 2 H), 5.30-5.45 (m, 4 H), 6.10-6.25 (m, 2 H).

【0242】

化合物１－４ ０．５６ｇをＨＦＥ７２００ １．５ｍＬに溶解後、カールシュテット触媒 ４０．０μｌ、アニリン ６．０μｌを順に添加した。室温で３０分撹拌後、トリメトキシシラン ０．２ｍＬを添加し、室温で３時間撹拌した。濾過した後、濃縮乾固することで、化合物１－５を ０．５６ｇ得た。
（化合物１－５）

【化32】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 0.95-1.10 (m, 4 H), 1.85-2.10 (m, 14 H), 2.40-2.60 (m, 2 H), 3.66 (s, 3 H), 3.85-4.15 (m, 22 H), 5.11 (s, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.8, -56.2, -57.5, -58.2, -58.5, -60.0, -72.3, -75.3, -83.5, -86.0, -87.5, -91.1, -92.8, -93.1.

【0243】

（実施例２）
化合物１－３ ０．５０７ｇをＡＫ－２２５ ５．０ｍＬに溶解後、ヒューニッヒ塩基 ０．３０４ｍＬを添加した。続いて、メトキシメチルクロライド ８０．０μｌを添加し、３５℃で５日間撹拌した。続いて、メタノール、アセトン、クロロホルムで洗浄した。濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物２－１を０．５１ｇ得た。
（化合物２－１）

【化33】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.80-2.00 (m, 6 H), 2.40-2.50 (m, 2 H), 2.65-2.70 (m, 4 H), 3.69 (s, 3 H), 5.05 (s, 2 H), 5.30-5.45 (m, 4 H), 6.15-6.25 (m, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.7, -56.5, -57.5, -58.3, -58.5, -60.0, -72.3, -74.5, -83.5, -86.0, -87.7, -91.1, -93.1.

【0244】

化合物２－１ ０．５８ｇをＨＦＥ７２００ ２．０ｍＬに溶解後、カールシュテット触媒 ４０．０μｌ、アニリン ７．０μｌを添加した。室温で３０分撹拌後、トリメトキシシラン ０．２ｍＬ， １．５７ｍｍｏｌを添加し、室温で２．５時間撹拌した。濾過した後、濃縮乾固することで、化合物２－２を０．５９ｇ得た。
（化合物２－２）

【化34】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 0.95-1.10 (m, 4 H), 1.85-2.10 (m, 8 H), 1.70-2.10 (m, 14 H), 2.40-2.60 (m, 2 H), 3.70 (s, 3 H), 3.85-4.20 (s, 18 H), 5.01 (s, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.8, -57.5, -58.2, -58.3, -60.0, -72.3, -74.4, -83.5, -86.0, -87.7, -91.1, -92.8, -93.3.

【0245】

（実施例３）
ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（ｎ＝２２，ｍ＝２２）で示される末端アリル化合物 ２ｇをＡＫ－２２５ ３．０ｍＬに溶解後、エチルアクリレート ０．５４４ｍＬ、グラブス触媒（第二世代） ２１ｍｇを添加した。室温で一晩撹拌後、クロロホルムで洗浄し、濃縮乾固した。シリカゲルカラムで精製することで、化合物３－１を１．８６ｇ得た。
（化合物３－１）

【化35】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.60 (t, 3 H), 3.15-3.35 (m, 2 H), 4.40-4.52 (m, 2 H), 6.30-6.50 (m, 1 H), 7.20-7.30 (m, 1 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.2, -55.8, -56.5, -57.5, -58.1, -58.3, -60.0, -71.8, -73.9, -74.7, -76.1, -83.5, -86.0, -87.7, -91.1, -93.1.

【0246】

化合物３－１ １．８３ｇを２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロパノール １２．０ｍＬに溶解した後、パラジウム活性炭素 ０．３ｇをギ酸 ４．０ｍＬ、水 １．０ｍＬに懸濁したものを添加し、室温で一晩撹拌した。続いて、セライトろ過した後、濃縮乾固することで、化合物３－２を１．６９ｇ得た。
（化合物３－２）

【化36】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.54 (t, 3 H), 2.20-2.30 (m, 2 H), 2.41-2.54 (m, 2 H), 2.57-2.70 (m, 2 H), 4.40-4.50 (m, 2 H).

【0247】

化合物３－２ １．６９ｇをＨＦＥ７２００ ４．０ｍＬに溶解した後、０℃にまで冷却し、アリルマグネシウムブロミド（約１３％エチルエーテル溶液， 約０．７ｍｏｌ／Ｌ） １．８１ｍＬを滴下した。滴下後、翌朝まで撹拌し、反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸層を分液で除去し、水で洗浄した。続いて、メタノール、クロロホルムで洗浄し、濃縮乾固後することで、化合物３－３を１．６９ｇ得た。
（化合物３－３）

【化37】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.64 (br s, 1 H), 1.80-1.90 (m, 2 H), 2.00-2.10 (m, 2 H), 2.40-2.60 (m, 6 H), 5.40-5.50 (m, 4 H), 6.10-6.25 (m, 2 H) ; ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.8, -56.4, -57.5, -58.3, -58.7, -60.0, -72.3, -74.5, -85.6, -87.5, -91.1, -93.0.

【0248】

化合物３－３ ０．６２ｇをＨＦＥ７２００ １．２ｍＬに溶解後、カールシュテット触媒 ３５．０μｌ、アニリン ５．６μｌを添加した。室温で３０分撹拌後、トリメトキシシラン ０．１３８ｍＬを添加し、室温で３時間撹拌した。続いて、クロロホルムで洗浄し、濃縮乾固することで、化合物３－４を０．６４ｇ得た。
（化合物３－４）

【化38】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 0.95-1.10 (m, 4 H), 1.67 (br s, 1 H), 1.80-2.20 (m, 12 H), 3.90-4.10 (s, 18 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -55.8, -56.4, -57.5, -58.0, -58.3, -60.0, -72.4, -74.5, -86.0, -87.7, -91.1, -92.8, -93.2.

【0249】

（実施例４）
化合物３－３ ０．５７７ｇをＡＫ－２２５ ２．０ｍＬに溶解後、ヒューニッヒ塩基 １４８．０μｌを添加した。続いて、メトキシメチルクロライド ４６．０μｌを添加し、３７℃で二晩撹拌した。続いて、メタノール、アセトン、クロロホルムで洗浄した。濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物４－１を０．５５４ｇ得た。
（化合物４－１）

【化39】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.80-2.05 (m, 2 H), 2.05-2.15 (m, 2 H), 2.30-2.45 (m, 2 H), 2.65-2.70 (m, 4 H), 3.70 (s, 3 H), 5.04 (s, 2 H), 5.30-5.45 (m, 4 H), 6.15-6.25 (m, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.3, -55.8, -56.5, -57.5, -58.2, -58.3, -60.0, -72.3, -74.5, -86.0, -87.8, -91.2, -93.2.

【0250】

化合物４－１ ０．５５４ｇをＨＦＥ７２００ １．０ｍＬに溶解後、カールシュテット触媒 ３５．０μｌ、アニリン ５．６μｌを添加した。室温で３０分撹拌後、トリメトキシシラン ８８．０μｌを添加し、室温で２．５時間撹拌した。濾過した後、濃縮乾固することで、化合物４－２を０．５９ｇ得た。
（化合物４－２）

【化40】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 0.95-1.10 (m, 4 H), 1.80-2.05 (m, 12 H), 1.70-2.10 (m, 14 H), 2.30-2.50 (m, 2 H), 3.70 (s, 3 H), 3.85-4.20 (s, 18 H), 5.01 (s, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.8, -54.0, -56.0, -56.5, -57.5, -58.2, -58.3, -60.0, -72.5, -74.8, -83.5, -86.0, -87.8, -91.0, -92.8, -93.2.

【0251】

（実施例５）
ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（ｎ＝２２，ｍ＝２２）で示される末端アリル化合物 ５．３２ｇをＡＫ－２２５ ２５．０ｍＬに溶解後、ペンテン酸エチル １．８９ｍＬ、グラブス触媒（第二世代）０．１１３ｇを添加した。３５℃で一晩撹拌後、アセトン、クロロホルムで洗浄後、濃縮乾固した。シリカゲルカラムで精製することで、化合物５－１を２．７１ｇ得た。
（化合物５－１）

【化41】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.53 (t, 3 H), 2.60-2.80 (m, 4 H), 3.00-3.20 (m, 2 H), 4.40-4.50 (m, 2 H), 5.70-5.90 (m, 1 H), 6.00-6.10 (m, 1 H).

【0252】

化合物５－１ ２．７ｇを２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロパノール１０．０ｍＬに溶解した後、パラジウム活性炭素 ０．３ｇをギ酸 ２．０ｍＬ、水 １．０ｍＬに懸濁したものを添加し、室温で一晩撹拌した。続いて、ろ過、濃縮乾固し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥後、ろ過し、濃縮乾固することで、化合物５－２を２．５８ｇ得た。
（化合物５－２）

【化42】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.54 (t, 3 H), 1.65-1.80 (m, 2 H), 1.85-2.10 (m, 4 H), 2.30-2.50 (m, 2 H), 2.55-2.65 (m, 2 H), 4.40-4.50 (m, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.0, -54.2, -55.8, -56.4, -57.3, -58.1, -58.2, -60.0, -72.4, -74.5, -85.9, -87.4, -91.2, -92.8, -93.3.

【0253】

化合物５－２ ２．５８ｇをＨＦＥ７２００ ４．０ｍＬに溶解した後、０℃にまで冷却し、アリルマグネシウムブロミド（約１３％エチルエーテル溶液，約０．７ｍｏｌ／Ｌ） ２．３ｍＬを滴下した。滴下後、翌朝まで撹拌した。反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸層を分液で除去し、水、メタノール、アセトンで洗浄し、濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物５－３を２．２４ｇ得た。
（化合物５－３）

【化43】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.60-1.85 (m, 7 H), 1.90-2.00 (m, 2 H), 2.35-2.45 (m, 2 H), 2.40-2.50 (m, 4 H), 5.38-5.50 (m, 4 H), 6.15-6.25 (m, 2 H) ; ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.0, -54.2, -55.8, -56.4, -57.3, -58.1, -58.2, -60.0, -72.6, -74.5, -85.9, -87.6, -91.2, -93.0, -93.5.

【0254】

化合物５－３ ０．４２ｇをＨＦＥ７２００ １．１ｍＬに溶解後、カールシュテット触媒 ２５．０μｌ、アニリン ４．０μｌを添加した。室温で３０分撹拌後、トリメトキシシラン ０．１ｍＬを添加し、室温で３．５時間撹拌した。濾過した後、濃縮乾固することで、化合物５－４を０．４４ｇ得た。
（化合物５－４）

【化44】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 0.95-1.10 (m, 4 H), 1.55-2.10 (m, 17 H), 2.35-2.50 (m, 2 H), 3.85-4.20 (s, 18 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.2, -55.8, -56.4, -57.6, -58.2, -58.3, -60.0, -72.3, -74.5, -85.8, -87.7, -91.1, -92.8, -93.1.

【0255】

（実施例６）
化合物５－３ ０．６６８ｇをＡＫ－２２５ ３．０ｍＬに溶解後、ヒューニッヒ塩基 ０．１７ｍＬ、ＤＭＡＰ、メトキシメチルクロライド ５０．０μｌを添加し、バス温度３５℃で４日間撹拌した。続いて、反応溶液を濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物６－１を０．５６ｇ得た。
（化合物６－１）

【化45】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.50-2.10 (m, 8 H), 2.35-2.50 (m, 2 H), 2.60-2.70 (m, 4 H), 3.70 (s, 3 H), 5.05 (s, 2 H), 5.35-5.45 (m, 4 H), 6.15-6.30 (m, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.8, -56.4, -57.5, -58.1, -58.3, -60.0, -72.3, -74.4, -85.8, -87.5, -91.1, -92.8, -93.3.

【0256】

化合物６－１ ０．５６ｇをＨＦＥ７２００ １．１ｍＬに溶解後、カールシュテット触媒 ２４．７μｌ、アニリン ４．０μｌを添加した。室温で３０分撹拌後、トリメトキシシラン ９８．７μｌを添加し、室温で３．５時間撹拌した。濾過した後、濃縮乾固することで、化合物６－２を０．５７ｇ得た。
（化合物６－２）

【化46】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 0.95-1.10 (m, 4 H), 1.60-2.10 (m, 8 H), 1.70-2.10 (m, 16 H), 2.35-2.51 (m, 2 H), 3.71 (s, 3 H), 3.80-4.15 (s, 18 H), 5.02 (s, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.8, -56.4, -57.5, -58.1, -58.3, -60.0, -72.3, -74.5, -86.0, -87.7, -91.2, -92.8, -93.3.

【0257】

（実施例７）
β－プロピオラクトン ３．４５ｇをメタノール １０．０ｍＬに溶解後、ナトリウムメトキシド ０．５３ｇを添加した。５０℃で１時間半撹拌後、濃縮乾固した。濃縮乾固で得られた組成物にジエチルエーテルと水とを加えた後、分液し、濃縮乾固することで、化合物７－１を２．２ｇ得た。
（化合物７－１）

【化47】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ: 1.60-1.85 (m, 7 H), 1.90-2.00 (m, 2 H), 2.35-2.45 (m, 2 H), 2.56-2.90 (m, 2 H), 3.72 (s, 3 H), 3.87 (m, 2 H)

【0258】

化合物７－１ ２．２ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） １５．０ｍＬに溶解後、氷浴で冷やした。１０分後、イミダゾール １．７３ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド ３．８２ｇの順に添加し、翌朝まで撹拌した。反応溶液にジエチルエーテルと水とを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行うことで化合物７－２を２．８１ｇ得た。
（化合物７－２）

【化48】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ: 0.04 (s, 6 H), 0.86 (s, 9 H), 2.35-2.45 (m, 2 H), 2.52 (t, 2 H), 3.67 (s, 3 H), 3.88 (t, 2 H)

【0259】

化合物７－２ ２．７１ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ） ８．０ｍＬに溶解後、氷浴で冷やした。１０分後、アリルマグネシウムブロマイド ３９ｍＬを添加し、翌朝まで撹拌した。反応溶液にジエチルエーテルと塩化アンモニウム水溶液とを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行うことで化合物７－３を２．２５ｇ得た。
（化合物７－３）

【化49】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ: 0.04 (s, 6 H), 0.89 (s, 9 H), 1.69-1.73 (m, 2 H), 2.25-2.37 (m, 4 H), 3.81-3.94 (m, 3 H), 5.05-5.13 (m, 4 H), 5.84-5.91 (m, 2 H).

【0260】

化合物７－３ １．００ｇをジクロロメタン ５．０ｍＬに溶解後、アリルジイソプロピルエチルアミン １．８９ｍＬ、メトキシメチルクロリド ０．５６ｍＬを添加し、４日間、室温で撹拌した。反応溶液に水を加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行うことで化合物７－４を０．９６ｇ得た。
（化合物７－４）

【化50】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ: 0.04 (s, 6 H), 0.88 (s, 9 H), 1.80-1.82 (m, 2 H), 2.29-2.37 (m, 4 H), 3.37 (s, 3 H), 3.71-3.75 (m, 2 H), 4.72 (s, 2 H), 5.04-5.09 (m, 4 H), 5.80-5.87 (m, 2 H).

【0261】

化合物７－４ ０．９６ｇをＴＨＦ １０．０ｍＬに溶解後、テトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液 ３．９７ｍＬを添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムとを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行うことで化合物７－５を０．５７ｇ得た。
（化合物７－５）

【化51】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ: 1.80-1.87 (m, 2 H), 2.30-2.43 (m, 4 H), 3.39 (s, 3 H), 3.75-3.83 (m, 2 H), 4.76 (s, 2 H), 5.00-5.14 (m, 4 H), 5.79-5.88 (m, 2 H).

【0262】

化合物７－５ ０．２ｇをＴＨＦ ５．０ｍＬに溶解後、フタルイミド０．１９１ｇ、トリフェニルホスフィン ０．３４１ｇの順に添加後、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート ０．６８３ｍＬを添加した。室温で一晩撹拌後、反応溶液に水とジエチルエーテルを加えた後、分液し、濃縮乾固後、カラム精製を行うことで化合物７－６を０．２８８ｇ得た。
（化合物７－６）

【化52】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ: 1.80-1.90 (m, 2 H), 2.30-2.50 (m, 4 H), 3.41 (s, 3 H), 3.70-3.83 (m, 2 H), 4.78 (s, 2 H), 5.05-5.20 (m, 4 H), 5.80-5.92 (m, 2 H), 7.69 (d, 2 H), 7.81 (d, 2 H).

【0263】

化合物７－６ ０．２８８ｇをメタノール ５．０ｍＬに溶解後、エチレンジアミン０．２９２ｍＬを添加後、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水とクロロホルムを加えた後、分液し、濃縮乾固することで化合物７－７を０．１８ｇ得た。
（化合物７－７）

【化53】

¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ: 1.73 (t, 2 H), 2.20-2.40 (m, 6 H), 2.80-2.88 (m, 2 H), 3.38 (s, 3 H), 4.73 (s, 2 H), 5.05-5.21 (m, 4 H), 5.75-5.82 (m, 2 H).

【0264】

ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＯＯＣＨ_３（ｎ＝２５，ｍ＝２５）で示されるメチルエステル １ｇおよび、化合物７－７ ７９．７ｍｇをＡＫ２２５ １．５ｍＬに溶解後、室温で５時間撹拌した。反応溶液にパーフルオロヘキサンとアセトンとを加えた後、分液し、濃縮乾固することで化合物７－８を１．１７ｇ得た。
（化合物７－８）

【化54】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 2.12 (t, 2 H), 2.70-2.75 (m, 4 H), 3.73 (s, 3 H), 3.80-3.90 (m, 2 H), 5.11 (s, 2 H), 5.30-5.40 (m, 4 H), 6.00-6.20 (m, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.2, -55.8, -56.5, -57.5, -58.3, -60.0, -80.8, -82.5, -85.8, -87.5, -91.2, -92.8, -93.2.

【0265】

化合物７－８ ０．９９ｇをＨＦＥ７２００ １．５ｍＬに溶解後、カールシュテット触媒 ４４．２μｌ、アニリン ７．２μｌを添加した。室温で３０分撹拌後、トリメトキシシラン ０．１２６μｌを添加し、室温で３時間撹拌した。濾過した後、濃縮乾固することで、化合物７－９を０．９６ｇ得た。
（化合物７－９）

【化55】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 0.95-1.05 (m, 4 H), 1.80-1.90 (m, 12 H), 2.02-2.15 (m, 6 H), 3.74 (s, 3 H), 3.85-4.10 (m, 20 H), 5.08 (s, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.2, -55.6, -56.5, -57.4, -58.3, -59.9, -80.5, -82.4, -85.8, -87.6, -91.2, -92.8, -93.2.

【0266】

（比較例１）
ＷＯ２０１７／２１２８５０の実施例１に記載の方法に従って、化合物Ｃ－１を得た（ｎ：ｍ＝５３：４７、ｎ＋ｍ＝４３）。
（化合物Ｃ－１）

【化56】

【0267】

＜表面処理層の形成＞
実施例１～７、比較例１で得られたフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、濃度０．０６質量％となるようにＮｏｖｅｃ ７２００（３Ｍ社製、エチルパーフルオロブチルエーテル）で希釈し、表面処理剤を調製した。その後、表面を大気圧プラズマで処理した化学強化ガラス（コーニング社製 Ｇｏｒｉｌｌａ ３）を基材として、基材上にスプレー塗布装置を用いて上記で調製した表面処理剤を塗布した。塗布量は表面処理剤６０ｇ／ｍ^２とした。続いて、表面処理剤が塗布された基材を大気圧下、１４０℃で３０分間加熱処理し、表面処理層を形成した。

【0268】

＜水の静的接触角の測定方法＞
静的接触角の測定は、全自動接触角計ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ７００（協和界面科学社製）を用いた。具体的には、測定対象の表面処理層を有する基材を水平に静置し、その表面にマイクロシリンジから水を２μＬ滴下し、滴下１秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより静的接触角を測定した。水の静的接触角は、基材の表面処理層の異なる５点において測定し、その平均値を算出した値を用いた。

【0269】

＜消しゴム耐久性評価＞
（初期評価）
初期評価（消しゴム摩擦回数０回）として、表面処理層の形成後、表面上の余剰分を拭き上げたのちに、水の静的接触角を測定した。
（消しゴム耐久性試験後の評価）
形成された表面処理層に対して、ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で往復回数２５００回毎に水の静的接触角を測定し、１０，０００回まで測定した。試験環境条件は２５℃、湿度４０％ＲＨであった。
消しゴム：Ｒａｂｅｒ Ｅｒａｓｅｒ（Ｍｉｎｏａｎ社製）
接地面積：６ｍｍφ
移動距離（片道）：４０ｍｍ
移動速度：３，６００ｍｍ／分
荷重：１ｋｇ／６ｍｍφ

【0270】

結果を表１に示す。

【0271】

【表1】

【0272】

（合成例１）
ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＯＯＨ（ｎ＝２５，ｍ＝２５）で示されるカルボン酸 ４．５７ｇをメタキシレンヘキサフロライド（ｍＸＨＦ） ６．０ｍＬに溶かした後、ＤＭＦ ２５μｌ、塩化チオニル ０．３ｍＬを添加し、室温で撹拌した後、９０℃で３時間撹拌した。３時間後、反応溶液を濃縮乾固することでＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＯＣｌ（ｎ＝２５，ｍ＝２５）で示される酸クロライドを得た。
上記で合成した酸クロライドにＡＫ－２２５ ６．０ｍＬおよびクロロホルム１．０ｍＬの混合溶媒に溶解させた後、Ｎ，Ｏ－ジメチルヒドロキシアミンの塩酸塩 ０．２０５ｇを添加した。続いて、ピリジン ０．３２３ｍＬを滴下した後、６０℃で一晩撹拌した。反応溶液を塩酸で洗浄した後、水で洗浄した。続いて、メタノール、アセトンで洗浄し、濃縮乾固することで、以下の化合物１Ａ－１を４．６０ｇ得た。
（化合物１Ａ－１）

【化57】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 3.55 (s, 3 H), 4.08 (s, 3 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.0, -55.8, -56.3, -57.5, -58.0, -58.3, -60.0, -76.8, -78.8, -86.0, -88.8, -91.0, -93.0.

【0273】

化合物１Ａ－１ ５．１０ｇをＨＦＥ７２００ ２０．０ｍＬに溶解した後、反応溶液を０℃まで冷却した。続いて、１ｍｏｌ／Ｌの水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ－Ｈ） ２．４６ｍＬを滴下した後、一晩撹拌した。続いて塩酸を反応溶液に入れ撹拌した後、分液により塩酸相を除去した。続いて、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムにより乾燥した。続いて、溶液をろ過した後、濃縮乾固した。濃縮乾固で得られた組成物をメタノール、クロロホルムで洗浄し、濃縮乾固することで、化合物１Ａ－２を５．１ｇ得た。
（化合物１Ａ－２）

【化58】

¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.2, -55.5, -56.0, -57.5, -58.0, -58.3, -60.0, -83.5, -85.8, -86.0, -88.8, -91.0, -93.8.

【0274】

化合物１Ａ－２ ５．１ｇをＨＦＥ７２００ １６．０ｍＬに溶解した後、エチル（トリフェニルホスホラニリデン）アセテート ０．８１６ｇを室温で添加した。続いて、ＴＨＦ ５ｍＬ、ジクロロメタン（ＤＣＭ） １０ｍＬを加えて、室温で一晩撹拌した。反応溶液にパーフルオロヘキサンを加え、メタノール、アセトン、クロロホルムの順に洗浄し、濃縮乾固することで、化合物１Ａ－３を５．２ｇ得た。
（化合物１Ａ－３）

【化59】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.60 (t, 3 H), 4.53-4.59 (m, 2 H), 6.79-6.83 (m, 1 H), 7.14-7.18 (m, 1 H)

【0275】

化合物１Ａ－３ ５．１ｇを２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロパノール １６．０ｍＬに溶解した後、パラジウム活性炭素 １ｇをギ酸 ５．０ｍＬ、水 １．０ｍＬに懸濁したものを添加し、室温で一晩撹拌した。セライトろ過した後、濃縮乾固し、得られた組成物をｍＸＨＦに溶解し、アミノシリカゲルを通じて得られた溶液をろ過し、濃縮乾固することで、化合物１Ａ－４を４．５９ｇ得た。
（化合物１Ａ－４）

【化60】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.55 (t, 3 H), 2.80-2.87 (m, 4 H), 4.46-4.52 (m, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.2, -55.8, -56.5, -57.5, -58.0, -58.3, -60.0, -73.1, -75.0, -86.0, -88.7, -91.3, -93.0.

【0276】

化合物１Ａ－４ ４．５２ｇをＨＦＥ７２００ １０．０ｍＬに溶解した後、０℃でアリルマグネシウムブロミド （約１３％エチルエーテル溶液，約０．７ｍｏｌ／Ｌ） ４．２４ｍＬを滴下した。滴下後、翌朝まで撹拌し、反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸相を分液で除去し、水で洗浄した。続いて、メタノール、アセトン、クロロホルムの順で洗浄し、ろ過後、この溶液を濃縮乾固することで、化合物１Ａ－５を４．６０ｇ得た。
（化合物１Ａ－５）

【化61】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.86 (br s, 1 H), 2.10-2.12 (m, 2 H), 2.50-2.66 (m, 6 H), 5.40-5.48 (m, 4 H), 6.10-6.18 (m, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.0, -55.8, -56.3, -57.5, -58.0, -58.3, -60.0, -76.8, -78.8, -86.0, -88.8, -91.0, -93.0.

【0277】

化合物１Ａ－５ ０．８ｇをＡＫ－２２５ １．５ｍＬに溶解後、ヒューニッヒ塩基 ０．１４９ｍＬを添加した。続いて、メトキシメチルクロライド ３９．５μｌを添加し、室温で２日間、３５℃でさらに３日間撹拌した。続いて、反応溶液メタノール、アセトン、クロロホルムの順に洗浄し、濃縮乾固することで、化合物１Ａ－６を０．８ｇ得た。
（化合物１Ａ－６）

【化62】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 2.15-2.25 (m, 2 H), 2.50-2.70 (m, 6 H), 3.68 (s, 3 H), 5.04 (s, 2 H), 5.30-5.45 (m, 4 H), 6.05-6.20 (m, 2 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.5, -56.0, -57.7, -58.2, -58.5, -60.0, -72.7, -75.5, -83.5, -86.0, -87.7, -91.5, -93.0.

【0278】

（合成例２）
化合物３－３ １．２７ｇをＡＫ－２２５ ３．０ｍＬ、ＤＭＦ ０．７ｍＬの混合溶媒に溶解後、イミダゾール ６７．０ｍｇを添加した。続いて、トリメチルシリルクロライド ６４．０μｌを添加し、室温で一晩撹拌した。続いて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、メタノールで洗浄後、濃縮乾固することで、化合物２Ａ－１を０．７１ｇ得た。
（化合物２Ａ－１）

【化63】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 0.49 (s, 9 H), 1.86-1.95 (m, 2 H), 2.05-2.15 (m, 2 H), 2.35-2.50 (m, 2 H), 2.55-2.70 (m, 4 H), 5.35-5.45 (m, 4 H), 6.15-6.30 (m, 2 H).

【0279】

（合成例３）
ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（ｎ＝２５，ｍ＝２５）で示されるアルコール １．７１ｇをＡＫ－２２５ ３．０ｍＬ、ＤＭＦ ０．４ｍＬの混合溶媒に溶解後、水素化ナトリウム ２３ｍｇを添加し、室温下、３０分撹拌した。続いて、クロロ酢酸メチル ０．１１２ｍＬ、テトラブチルアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ） １５．７ｍｇを添加し、８０℃で一晩撹拌した。反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸層を分液で除去し、水、アセトンで洗浄した。濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製し、化合物３Ａ－１を０．９３ｇ得た。
（化合物３Ａ－１）

【化64】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 4.03 (s, 3 H), 4.32-4.40 (m, 2 H), 4.52 (s, 2 H).

【0280】

化合物３Ａ－１ １．３４ｇをＨＦＥ７２００ ４．０ｍＬに溶解した後、０℃にまで冷却し、アリルマグネシウムブロミド （約１３％エチルエーテル溶液， 約０．７ｍｏｌ／Ｌ） １．４４ｍＬを滴下した。滴下後、翌朝まで撹拌した。続いて、反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸層を分液で除去し、水、アセトンで洗浄した。濃縮乾固後することで、化合物３Ａ－２を１．３６ｇ得た。
（化合物３Ａ－２）

【化65】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 2.35 (br s, 1 H), 2.55-2.70 (m, 4 H), 3.80-3.90 (m, 2 H), 4.15-4.30 (m, 2 H), 5.37-5.50 (m, 4 H), 6.15-6.30 (m, 2 H) ; ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.8, -56.5, -57.5, -58.3, -58.7, -60.0, -75.8, -80.5, -82.7, -86.0, -87.7, -89.7, -91.1, -92.8, -93.5.

【0281】

化合物３Ａ－２ ０．５６ｇをＡＫ－２２５ １．３ｍＬに溶解後、ヒューニッヒ塩基 ７４．０μｌを添加した。続いて、メトキシメチルクロライド ２２．０μｌを添加し、３７℃で一晩撹拌した。続いて、ヒューニッヒ塩基 ７４．０μｌ、メトキシメチルクロライド ２３．０μｌを添加し、５日間撹拌した。反応溶液をメタノール、アセトン、クロロホルムで洗浄した。この溶液を濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物３Ａ－３を０．５９７ｇ得た。
（化合物３Ａ－３）

【化66】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 2.65-2.70 (m, 4 H), 3.67 (s, 3 H), 3.98 (s, 2 H), 4.10-4.30 (s, 2 H), 5.13 (s, 2 H), 5.37-5.55 (m, 4 H), 6.15-6.25 (m, 2 H).

【0282】

（合成例４）
ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（ｎ＝２２，ｍ＝２２）で示される末端アリル体化合物 ４．０ｇ、ｐ－ブロモ安息香酸メチル ０．４３ｇ、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２ ２２．５ｍｇ、トリフェニルホスフィン ５２．４ｍｇ、ｍＸＨＦ ６．０ｍＬ、ＤＭＦ １．０ｍＬ、トリエチルアミン ０．３０７ｍＬを室温で添加し、１００℃で一晩撹拌した。続いて、メタノール、アセトン、クロロホルムで洗浄し、濃縮乾固した後、シリカゲルカラムにより精製することで、化合物４Ａ－１を１．６３ｇ得た。
（化合物４Ａ－１）

【化67】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 3.25-3.40 (m, 2 H), 4.18 (s, 3 H), 6.50-6.63 (m, 1 H), 6.80-6.96 (m, 1 H).

【0283】

化合物４Ａ－１ １．６１ｇを２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロパノール １５．０ｍＬに溶解した後、パラジウム活性炭素 ０．６ｇをギ酸 ５．０ｍＬ、水 １．０ｍＬに懸濁したものを添加し、室温で一晩撹拌した。続いて、セライトろ過した後、濃縮乾固後、シリカゲルカラムにより精製することで、化合物４Ａ－２を０．９ｇ得た。
（化合物４Ａ－２）

【化68】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 2.15-2.30 (m, 2 H), 2.30-2.50 (m, 2 H), 3.00-3.10 (m, 2 H), 4.20 (s, 3 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -54.0, -55.8, -56.5, -57.5, -58.0, -58.3, -60.0, -72.4, -74.0, -88.7, -91.0, -93.0.

【0284】

化合物４Ａ－２ ０．９４ｇをＨＦＥ７２００ ５．０ｍＬに溶解した後、０℃にまで冷却し、アリルマグネシウムブロミド（約１３％エチルエーテル溶液，約０．７ｍｏｌ／Ｌ） １．０ｍＬを滴下した。滴下後、翌朝まで撹拌した。続いて、反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸層を分液で除去し、水、メタノール、アセトンで洗浄し、濃縮乾固後、シリカゲルカラムにより精製することで、化合物４Ａ－３を０．５５１ｇ得た。
（化合物４Ａ－３）

【化69】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 2.20-2.30 (m, 2 H), 2.30-2.50 (m, 3 H), 2.75-2.85 (m, 2 H), 2.90-3.00 (m, 4 H), 5.28-5.40 (m, 4 H), 5.90-6.10 (m, 2 H) ; ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.8, -56.5, -57.5, -58.3, -58.7, -60.0, -72.5, -74.5, -86.0, -87.6, -89.7, -91.2, -93.0, -93.1.

【0285】

化合物４Ａ－３ ０．５３ｇをＡＫ－２２５ ３．０ｍＬに溶解後、ヒューニッヒ塩基 ０．１３５ｍＬを添加した。続いて、メトキシメチルクロライド ３９．９μｌを添加し、３７℃で４日間撹拌した。反応溶液をメタノール、クロロホルムで洗浄し、濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物４Ａ－４を０．５５ｇ得た。
（化合物４Ａ－４）

【化70】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 2.15-2.30 (m, 2 H), 2.35-2.50 (m, 2 H), 2.90-3.10 (m, 6 H), 3.70 (s, 3 H), 4.92 (s, 2 H), 5.20-5.40 (m, 4 H), 5.90-6.10 (m, 2 H).

【0286】

（合成例５）
ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｍ－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２（ｎ＝２２，ｍ＝２２）で示される末端アリル化合物 ６．２ｇをＡＫ－２２５ １２ｍＬに溶解後、ヘキセン酸メチル ２．１８ｍＬ、グラブス触媒（第二世代） ６５．８ｍｇを添加した。室温で一晩撹拌後、メタノール、アセトンで洗浄後、濃縮乾固し、シリカゲルカラムで精製することで、化合物５Ａ－１を２．６４ｇ得た。
（化合物５Ａ－１）

【化71】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.90-2.10 (m, 2 H), 2.30-2.45 (m, 2 H), 2.50-2.60 (m, 2H), 3.00-3.20 (m, 2 H), 3.96 (s, 3 H), 5.70-5.80 (m, 1 H), 5.95-6.10 (m, 1 H).

【0287】

化合物５Ａ－１ ２．６３ｇを２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロパノール１０．０ｍＬに溶解した後、パラジウム活性炭素 ０．４８ｇを添加した。続いて、水素ガス雰囲気下、室温で一晩撹拌し、ろ過、濃縮乾固し、化合物５Ａ－２を２．５８ｇ得た。
（化合物５Ａ－２）

【化72】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.60-1.80 (m, 4 H), 1.84-2.04 (m, 4 H), 2.30-2.50 (m, 2 H), 2.59 (t, 2 H), 3.96 (s, 3 H); ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.6, -56.4, -57.5, -58.1, -58.3, -60.0, -72.3, -74.5, -85.9, -87.5, -91.2, -92.8, -93.2.

【0288】

化合物５Ａ－２ ２．５７ｇをＨＦＥ７２００ ５．０ｍＬに溶解した後、０℃にまで冷却し、アリルマグネシウムブロミド（約１３％エチルエーテル溶液，約０．７ｍｏｌ／Ｌ） ２．７５ｍＬを滴下した。滴下後、翌朝まで撹拌した。反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸相を分液で除去し、水、メタノール、アセトンで洗浄した。濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物５Ａ－３を１．９９ｇ得た。
（化合物５Ａ－３）

【化73】

¹H NMR (mXHF, 400 MHz) δ: 1.60-2.00 (m, 10 H), 2.33-2.45 (m, 2 H), 2.45-2.60 (m, 4 H), 5.38-5.45 (m, 4 H), 6.15-6.30 (m, 2 H) ; ¹⁹F NMR (mXHF, 400 MHz) δ: -53.9, -54.2, -55.8, -56.4, -57.5, -58.1, -58.3, -60.0, -72.3, -74.4, -85.9, -87.5, -91.2, -93.0, -93.1.

【産業上の利用可能性】

【0289】

本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、種々多様な基材、特に摩擦耐久性が求められる光学部材の表面に、表面処理層を形成するために好適に利用され得る。

【手続補正書】

【提出日】2024-02-09

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【請求項1】

式（ａ２３）または式（ａ２４）：

【化1】

で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は、０～１０の整数であり；
ｎ６２２は、０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６３は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基である。］

【請求項2】

式（ａ２７）または式（ａ２８）：

【化2】

で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は、０～１０の整数であり；
ｎ６２２は、０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６５は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｚ^２３は、それぞれ独立して、単結合または２価の有機基を表す。]

【請求項3】

式（ａ２３）、または式（ａ２４）：

【化3】

で表される化合物と、Ｈａｌ－Ｊ－Ｚ^２３－ＣＨ＝ＣＨ_２とを反応させて、式（ａ２５）または式（ａ２６）：

【化4】

で表される化合物を得る工程
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒ^Ｆ２は、－Ｒｆ^２ _ｐ－Ｒ^Ｆ－Ｏ_ｑ－で表され；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
－（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ－（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ－（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ－（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ－（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ－（ＯＣＦ_２）_ｆ－
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して、０または１であり；
－Ｘ^６－は、各出現においてそれぞれ独立して、
－Ｘ^６１－ＣＲ^６１＝ＣＲ^６２－Ｘ^６２－、または
－Ｘ^６３－
で表され；
Ｘ^６１は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６１１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６１２－
で表され；
Ｒ^６０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を表し；
Ｙ^６１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｏ、ＣＯＮＲ^１５、ＮＲ^１５、Ｓ、またはアリーレン基であり；
ｎ６１３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１４は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ６１１は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１またはｎ６１２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｘ^６２は、それぞれ独立して、－（ＣＲ^６０ _２）_{ｎ６１１’}－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_{ｎ６１２’}－で表され；
ｎ６１１’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１２’は、０～１０の整数であり；
ｎ６１１’またはｎ６１２’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒ^１５は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、Ｃ_１－６アルキル基、－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０シクロアルキル基であり；
Ｒ^６１およびＲ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｘ^６３は、それぞれ独立して、
－（ＣＲ^６０ _２）_ｎ６２１－（（ＣＨ_２）_ｎ６１４－Ｙ^６１－（ＣＨ_２）_ｎ６１３）_ｎ６２２－
で表され；
ｎ６２１は、０～１０の整数であり；
ｎ６２２は、０～１０の整数であり；
ｎ６２１またはｎ６２２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ｎ６２１およびｎ６２２の合計は１以上であり；
Ｒ^６３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり；
Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し；
Ｊは、Ｍｇ、Ｃｕ、ＰｄまたはＺｎを表し；
Ｚ^２３は、それぞれ独立して、単結合または２価の有機基を表す。］