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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024041665
(43)【公開日】2024-03-27
(54)【発明の名称】重合性化合物除去方法
(51)【国際特許分類】
B01D 3/00 20060101AFI20240319BHJP
B01D 3/06 20060101ALI20240319BHJP
B01D 53/44 20060101ALI20240319BHJP
B01D 53/72 20060101ALI20240319BHJP
B01D 53/81 20060101ALI20240319BHJP
【ＦＩ】
B01D3/00 B ZAB
B01D3/06
B01D53/44 110
B01D53/72
B01D53/81
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022146596
(22)【出願日】2022-09-14
(71)【出願人】
【識別番号】000000033
【氏名又は名称】旭化成株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100099759
【弁理士】
【氏名又は名称】青木 篤
(74)【代理人】
【識別番号】100123582
【弁理士】
【氏名又は名称】三橋 真二
(74)【代理人】
【識別番号】100108903
【弁理士】
【氏名又は名称】中村 和広
(74)【代理人】
【識別番号】100142387
【弁理士】
【氏名又は名称】齋藤 都子
(74)【代理人】
【識別番号】100135895
【弁理士】
【氏名又は名称】三間 俊介
(74)【代理人】
【識別番号】100122404
【弁理士】
【氏名又は名称】勝又 秀夫
(72)【発明者】
【氏名】佐々木 洋朗
【テーマコード（参考）】
4D002
4D076
【Ｆターム（参考）】
4D002AA40
4D002AB03
4D002AC10
4D002BA04
4D002DA41
4D002EA01
4D002EA08
4D002FA01
4D076AA07
4D076AA12
4D076AA24
4D076BA28
4D076BB01
4D076BB18
4D076EA23Z
4D076FA02
4D076FA12
4D076FA14
4D076FA15
4D076HA06
4D076HA10
(57)【要約】
【課題】有機溶媒及び重合性化合物を含む排液から重合性化合物を除去するための、簡易かつ安価な方法を提供すること。
【解決手段】有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留することを含み、前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、重合性化合物除去方法。
【選択図】なし
【解決手段】有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留することを含み、前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、重合性化合物除去方法。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
【請求項2】
前記処理液中の水濃度が１８．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１５質量％以上０．３５質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が３０分以上９０分以下である、請求項１に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項3】
有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、アルカリの濃度が０．２０質量％以上２．０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、アルカリの濃度が０．２０質量％以上２．０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
【請求項4】
前記アルカリ処理の時間が３０分以上９０分以下である、請求項３に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項5】
前記重合性化合物が、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリレート化合物から選択される１種又は２種以上である、請求項１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項6】
前記重合性化合物が、メチルアクリレート及びメチルメタクリレートから選択される１種又は２種を含む、請求項５に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項7】
前記蒸留が、単蒸留又はフラッシュ蒸留である、請求項１に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項8】
前記有機溶媒が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテル、アルコール、及びアルデヒドから選択される１種又は２種以上である、請求項１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項9】
前記有機溶媒が、ケトン及びアルコールから選択される１種又は２種以上である、請求項８に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項10】
前記有機溶媒が、沸点７０℃以上１３０℃以下の有機溶媒を含む、請求項８に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項11】
前記原料排液が、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を含む排ガスから得られたものである、請求項１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
【請求項12】
有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
【請求項13】
有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、アルカリの濃度が０．２質量％以上２．０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、アルカリの濃度が０．２質量％以上２．０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、重合性化合物除去方法に関する。
詳しくは、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）を含む排ガス又は排液から、有機溶媒を回収して再利用する際の妨げとなる重合性化合物を除去するための方法に関する。
詳しくは、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）を含む排ガス又は排液から、有機溶媒を回収して再利用する際の妨げとなる重合性化合物を除去するための方法に関する。
【背景技術】
【0002】
ＶＯＣを含む排ガス又は排液から、有機溶媒を回収して再利用することは、環境負荷の低減、製品コストの低減等の観点から重要である。
そこで、従来技術では、種々の方法により、排ガス又は排液から所望の有機溶媒を精製回収する方法が提案されている。
例えば、特許文献１には、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）を含む空気中からＭＥＫを回収する方法において、活性炭に吸着させたＭＥＫを水蒸気で脱離させて蒸留塔に送り、ＭＥＫ及び水を共沸蒸留して得られた共沸液に苛性ソーダ水溶液を注入して、共沸物中の水を抽出除去したうえ、共沸物中の水を含む苛性ソーダ水溶液をＭＥＫ蒸気と気液接触させてＭＥＫ中の不純物を分解除去する、ＭＥＫの精製回収方法が提案されている。
そこで、従来技術では、種々の方法により、排ガス又は排液から所望の有機溶媒を精製回収する方法が提案されている。
例えば、特許文献１には、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）を含む空気中からＭＥＫを回収する方法において、活性炭に吸着させたＭＥＫを水蒸気で脱離させて蒸留塔に送り、ＭＥＫ及び水を共沸蒸留して得られた共沸液に苛性ソーダ水溶液を注入して、共沸物中の水を抽出除去したうえ、共沸物中の水を含む苛性ソーダ水溶液をＭＥＫ蒸気と気液接触させてＭＥＫ中の不純物を分解除去する、ＭＥＫの精製回収方法が提案されている。
【0003】
また、特許文献２には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）と、不純物としてメチル－３－メトキシプロピオネート及びシクロヘキサンのうちの少なくとも一方とを含む有機溶媒混合物に、アルコキシド化合物を添加して不純物を除去することを含む、ＰＧＭＥＡの精製方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開昭６３－１９２７３７号公報
【特許文献2】国際公開第２０１２／０３３２４０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、例えば、重合性化合物を含む組成物の塗布工程、乾燥工程等から排出される排ガス又は排液には、ＶＯＣ中に重合性化合物が含まれる場合が多い。この重合性化合物は、有機溶媒回収操作によっても十分に取り除かれず、回収有機溶媒中に蓄積することがあり、また、有機溶媒回収操作における加熱、薬剤添加等の処理によって重合して、回収有機溶媒中に蓄積することがある。このような重合物を含む回収有機溶媒を再使用して組成物を調製すると、組成物の所期の重合性を損なう場合がある。そのため、重合物を含む回収有機溶媒は、用途が限られる場合が多い。
また、従来公知の有機溶媒回収方法によって回収された有機溶媒は、不純物によって着色していることがあり、やはり用途が限られる。
このように、従来公知の溶媒の精製方法では、重合性化合物を含む排ガス又は排液から、重合性化合物を効果的に除去することは困難であった。
また、従来公知の有機溶媒回収方法によって回収された有機溶媒は、不純物によって着色していることがあり、やはり用途が限られる。
このように、従来公知の溶媒の精製方法では、重合性化合物を含む排ガス又は排液から、重合性化合物を効果的に除去することは困難であった。
【0006】
更に、上記のような排ガス又は排液に含まれる重合性化合物は、回収すべき有機溶媒と沸点が近い場合が多い。したがって、このような重合性化合物と有機溶媒とを、蒸留によって分離しようとすると、多段の精密蒸留が必要となり、回収コスト上の問題が生ずる。
【0007】
本発明は、上記の事情に鑑みてなされた。
本発明の目的は、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガス又は排液から重合性化合物を除去するための、簡易かつ安価な方法を提供することである。
本発明の目的は、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガス又は排液から重合性化合物を除去するための、簡易かつ安価な方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明は、以下のとおりである。
《態様１》有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
《態様２》前記処理液中の水濃度が１８．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１５質量％以上０．３５質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が３０分以上９０分以下である、態様１に記載の重合性化合物除去方法。
《態様３》有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、アルカリの濃度が０．２０質量％以上２．０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
《態様４》前記アルカリ処理の時間が３０分以上９０分以下である、態様３に記載の重合性化合物除去方法。
《態様５》前記重合性化合物が、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリレート化合物から選択される１種又は２種以上である、態様１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
《態様６》前記重合性化合物が、メチルアクリレート及びメチルメタクリレートから選択される１種又は２種を含む、態様５に記載の重合性化合物除去方法。
《態様７》前記蒸留が、単蒸留又はフラッシュ蒸留である、態様１に記載の重合性化合物除去方法。
《態様８》前記有機溶媒が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテル、アルコール、及びアルデヒドから選択される１種又は２種以上である、態様１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
《態様９》前記有機溶媒が、ケトン及びアルコールから選択される１種又は２種以上である、態様８に記載の重合性化合物除去方法。
《態様１０》前記有機溶媒が、沸点７０℃以上１３０℃以下の有機溶媒を含む、態様８に記載の重合性化合物除去方法。
《態様１１》前記原料排液が、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を含む排ガスから得られたものである、態様１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
《態様１２》有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
《態様１３》有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、アルカリの濃度が０．２質量％以上２．０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
《態様１》有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
《態様２》前記処理液中の水濃度が１８．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１５質量％以上０．３５質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が３０分以上９０分以下である、態様１に記載の重合性化合物除去方法。
《態様３》有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、及び
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、アルカリの濃度が０．２０質量％以上２．０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
《態様４》前記アルカリ処理の時間が３０分以上９０分以下である、態様３に記載の重合性化合物除去方法。
《態様５》前記重合性化合物が、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリレート化合物から選択される１種又は２種以上である、態様１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
《態様６》前記重合性化合物が、メチルアクリレート及びメチルメタクリレートから選択される１種又は２種を含む、態様５に記載の重合性化合物除去方法。
《態様７》前記蒸留が、単蒸留又はフラッシュ蒸留である、態様１に記載の重合性化合物除去方法。
《態様８》前記有機溶媒が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテル、アルコール、及びアルデヒドから選択される１種又は２種以上である、態様１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
《態様９》前記有機溶媒が、ケトン及びアルコールから選択される１種又は２種以上である、態様８に記載の重合性化合物除去方法。
《態様１０》前記有機溶媒が、沸点７０℃以上１３０℃以下の有機溶媒を含む、態様８に記載の重合性化合物除去方法。
《態様１１》前記原料排液が、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を含む排ガスから得られたものである、態様１～４のいずれか一項に記載の重合性化合物除去方法。
《態様１２》有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、ＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
《態様１３》有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、アルカリの濃度が０．２質量％以上２．０質量％以下であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である、
重合性化合物除去方法。
【発明の効果】
【0009】
本発明によると、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガス又は排液から重合性化合物を除去するための、簡易かつ安価な方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0010】
《排液からの重合性化合物除去方法》
本発明の重合性化合物除去方法は、
有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である。
本発明の重合性化合物除去方法は、
有機溶媒及び重合性化合物を含む原料排液から、前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である。
【0011】
そして、
前記アルカリ処理液中のＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であること、及び、
前記アルカリ処理液中のアルカリの濃度が０．２０質量％以上２．０質量％以下であること
のうちの、少なくとも一方を満たす。
前記アルカリ処理液中のＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であること、及び、
前記アルカリ処理液中のアルカリの濃度が０．２０質量％以上２．０質量％以下であること
のうちの、少なくとも一方を満たす。
【0012】
〈原料排液〉
本発明の重合性化合物除去方法に供される原料排液は、有機溶媒及び重合性化合物を含む。このような原料排液は、例えば、重合性化合物を含む樹脂組成物の調製工程、塗布工程、乾燥工程等から排出される排液であってよい。
本発明の重合性化合物除去方法に供される原料排液は、或いは、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから得られたものであってよい。この場合、原料排液は、
例えば上述の工程等から得られた排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、並びに
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
を含む方法によって、得ることができる。
本発明の重合性化合物除去方法に供される原料排液は、有機溶媒及び重合性化合物を含む。このような原料排液は、例えば、重合性化合物を含む樹脂組成物の調製工程、塗布工程、乾燥工程等から排出される排液であってよい。
本発明の重合性化合物除去方法に供される原料排液は、或いは、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから得られたものであってよい。この場合、原料排液は、
例えば上述の工程等から得られた排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、並びに
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
を含む方法によって、得ることができる。
【0013】
（有機溶媒）
原料排液は有機溶媒を含有している。
この有機溶媒は、本発明の方法によって重合性化合物が除去された後の原料排液から回収されて、再利用されることが予定されている。
原料排液に含有される有機溶媒は、例えば、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテル、アルコール、アルデヒド、ニトリル化合物、ハロゲン化炭化水素等から選択される１種又は２種以上であってよい。
原料排液は有機溶媒を含有している。
この有機溶媒は、本発明の方法によって重合性化合物が除去された後の原料排液から回収されて、再利用されることが予定されている。
原料排液に含有される有機溶媒は、例えば、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテル、アルコール、アルデヒド、ニトリル化合物、ハロゲン化炭化水素等から選択される１種又は２種以上であってよい。
【0014】
脂肪族炭化水素としては、例えば、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等が；
芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェニル、ピリジン、ピロール等が；
ケトンとしては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等が；
エーテルとしては、例えば、ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アニソール等が；
アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、グリセリン等が；
アルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド等が；
ニトリル化合物としては、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等が；
ハロゲン化炭化水素としては、例えば、クロロベンゼン、ジクロロメタン、１，１，１－トリクロロエタン等が；
それぞれ挙げられる。
芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェニル、ピリジン、ピロール等が；
ケトンとしては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等が；
エーテルとしては、例えば、ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アニソール等が；
アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、グリセリン等が；
アルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド等が；
ニトリル化合物としては、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等が；
ハロゲン化炭化水素としては、例えば、クロロベンゼン、ジクロロメタン、１，１，１－トリクロロエタン等が；
それぞれ挙げられる。
【0015】
原料排液に含有される有機溶媒は、アルカリ処理及び蒸留に対する安定性が高いこと、回収率が高いこと等の観点から、
ケトン及びアルコールから選択される１種又は２種以上であってよく、
ケトンから選択される１種又は２種以上とアルコールから選択される１種又は２種以上とから成っていてよく、
特に、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、及びメチルイソブチルケトンから選択される１種又は２種以上と、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、及びエチレングリコールから選択される１種又は２種以上とから成っていてよい。
ケトン及びアルコールから選択される１種又は２種以上であってよく、
ケトンから選択される１種又は２種以上とアルコールから選択される１種又は２種以上とから成っていてよく、
特に、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、及びメチルイソブチルケトンから選択される１種又は２種以上と、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、及びエチレングリコールから選択される１種又は２種以上とから成っていてよい。
【0016】
原料排液に含有される有機溶媒は、アルカリ処理後に蒸留によって回収される。
したがって、有機溶媒は、適度の沸点を示すことが望まれる。
この観点から、常圧（１気圧）における有機溶媒の沸点は、７０℃以上１３０℃以下が好ましく、７２℃以上１２０℃以下がより好ましく、７４℃以上１１０℃以下が更に好ましく、７６℃以上１００℃以下、又は７８℃以上９０℃以下が特に好ましい。
有機溶媒が２種以上の化学種を含むときには、そのうちの１種又は２種以上が上記の沸点を示すことが好ましく、全部の化学種が上記の沸点を示すことがより好ましい。
したがって、有機溶媒は、適度の沸点を示すことが望まれる。
この観点から、常圧（１気圧）における有機溶媒の沸点は、７０℃以上１３０℃以下が好ましく、７２℃以上１２０℃以下がより好ましく、７４℃以上１１０℃以下が更に好ましく、７６℃以上１００℃以下、又は７８℃以上９０℃以下が特に好ましい。
有機溶媒が２種以上の化学種を含むときには、そのうちの１種又は２種以上が上記の沸点を示すことが好ましく、全部の化学種が上記の沸点を示すことがより好ましい。
【0017】
（重合性化合物）
原料排液は重合性化合物を含有している。
この重合性化合物少なくとも一部は、アルカリ処理によって分解又は反応して、原料排液から除去される。
したがって、重合性化合物は、アルカリと反応し得る部位を有していることが好ましい。アルカリと反応し得る部位は、結合でも残基でもよい。アルカリと反応し得る結合としては、例えば、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合等が挙げられる。アルカリと反応し得る残基としては、例えば、カルボキシル基、スルホ基、アルデヒド基等が挙げられる。
原料排液に含まれる重合性化合物は、好ましくは、重合性炭素＝炭素二重結合と、エステル結合、ウレタン結合、カルボキシル基等から選択される１種又は２種以上の部位とを有する化合物であってよい。
原料排液は重合性化合物を含有している。
この重合性化合物少なくとも一部は、アルカリ処理によって分解又は反応して、原料排液から除去される。
したがって、重合性化合物は、アルカリと反応し得る部位を有していることが好ましい。アルカリと反応し得る部位は、結合でも残基でもよい。アルカリと反応し得る結合としては、例えば、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合等が挙げられる。アルカリと反応し得る残基としては、例えば、カルボキシル基、スルホ基、アルデヒド基等が挙げられる。
原料排液に含まれる重合性化合物は、好ましくは、重合性炭素＝炭素二重結合と、エステル結合、ウレタン結合、カルボキシル基等から選択される１種又は２種以上の部位とを有する化合物であってよい。
【0018】
このような観点から、原料排液に含まれる重合性化合物は、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリレート化合物から選択される１種又は２種以上を含むことがより好ましい。ここで、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸を包括する概念であり、「（メタ）アクリレート化合物」とは、アクリレート化合物及びメタクリレート化合物を包括する概念である。
原料排液に含まれる重合性化合物は、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、メタクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート等から選択される１種又は２種以上を含むことが更に好ましく、特に、メチルアクリレート及びメチルメタクリレートから選択される１種又は２種を含むことが好ましい。
原料排液に含まれる重合性化合物は、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、メタクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート等から選択される１種又は２種以上を含むことが更に好ましく、特に、メチルアクリレート及びメチルメタクリレートから選択される１種又は２種を含むことが好ましい。
【0019】
原料排液に含まれる有機溶媒から重合性化合物を蒸留によって分離しようとする場合、重量性化合物と有機溶媒との沸点の差が３０℃以下であると、重合性化合物の大部分が溶媒とともに蒸発して蒸留液側に移行してしまう。また、重合性化合物と有機溶媒との沸点の差が３０℃を超え５０℃以下であると、重合性化合物の一部が溶媒とともに蒸発して蒸留液側に移行してしまう。
そのため、重量性化合物と有機溶媒との沸点の差が小さい場合には、アルカリ処理によって重合性化合物を除去する本発明の方法が特に有利である。
そのため、重量性化合物と有機溶媒との沸点の差が小さい場合には、アルカリ処理によって重合性化合物を除去する本発明の方法が特に有利である。
【0020】
このような観点から、重合性化合物がメチルメタクリレート（沸点１００℃）である場合、本発明の方法は、沸点が１００℃±３０℃（７０～１３０℃）の有機溶媒を含む原料排液に適用することが好適である。
沸点が１００℃±３０℃の有機溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、ｔ－ブタノール、１－メトキシ－２－プロパノール、メチルエチルケトン、へプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル等が挙げられる。
沸点が１００℃±３０℃の有機溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、ｔ－ブタノール、１－メトキシ－２－プロパノール、メチルエチルケトン、へプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル等が挙げられる。
【0021】
同様の観点から、重合性化合物がメチルアクリレート（沸点８０℃）である場合、本発明の方法は、沸点が８０℃±３０℃（５０～１１０℃）の有機溶媒を含む原料排液に適用することが好適である。
沸点が８０℃±３０℃の有機溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、２－ブタノール、ｔ－ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、アセトニトリル等が挙げられる。
沸点が８０℃±３０℃の有機溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、２－ブタノール、ｔ－ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、アセトニトリル等が挙げられる。
【0022】
（その他の成分）
原料排液は、有機溶媒及び重合性化合物を含む。
原料排液は、これら以外の成分を含んでいてもよい。
原料排液が任意的に含むその他の成分としては、例えば、水等が挙げられる。
原料排液は、有機溶媒及び重合性化合物を含む。
原料排液は、これら以外の成分を含んでいてもよい。
原料排液が任意的に含むその他の成分としては、例えば、水等が挙げられる。
【0023】
（原料排液中の成分の含有量）
原料排液中の有機溶媒の含有量は、任意である。
原料排液中の有機溶媒の含有量は、原料排液の全質量に対して、例えば、３０質量％以上１００質量％未満であってよく、５０質量％以上９９質量％以下が好ましく、６０質量％以上９８質量％以下がより好ましい。
原料排液が有機溶媒を２種類以上含む場合、上記の数値範囲は、有機溶媒の合計の含有量に関する。
原料排液中の有機溶媒の含有量は、任意である。
原料排液中の有機溶媒の含有量は、原料排液の全質量に対して、例えば、３０質量％以上１００質量％未満であってよく、５０質量％以上９９質量％以下が好ましく、６０質量％以上９８質量％以下がより好ましい。
原料排液が有機溶媒を２種類以上含む場合、上記の数値範囲は、有機溶媒の合計の含有量に関する。
【0024】
原料排液中の重合性化合物の含有量は、原料排液の全質量に対して、例えば、０．０１質量％以上５．０質量％以下であってよく、０．０５質量％以上３．０質量％以下が好ましく、０．１質量％以上１．０質量％以下がより好ましい。重合性化合物をこの範囲で含有する原料排液では、従来技術の方法による重合性化合物の除去が困難である。そのため、重合性化合物をこの範囲で含有する原料排液に本発明を適用すると、本発明の効果が有効に発揮されるため、好ましい。
【0025】
原料排液は、水を含んでいてよい。
本発明の重合性化合物除去方法では、原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製して、アルカリ処理を行う。このアルカリ処理液中の水の濃度が過度に大きいと、アルカリ処理の効果が減殺される場合がある。これを回避する観点から、原料排液の水の含有量の上限は制限されてよい。
一方、アルカリ処理液中の水の濃度が過度に小さい場合には、重合性化合物の除去の効率が悪化する場合がある。しかしながら、原料排液中の水の含有量が所定値よりも少ない場合には、アルカリ処理液の調製時に適量の水を加えればよいから、原料排液の水の含有量の下限は任意である。
以上のことを勘案すると、原料排液中の水の含有量は、原料排液の全質量に対して、例えば、３０質量％以下であってよく、２０質量％以下、１０質量％以下、若しくは５質量％以下であってよく、又は、原料排液は水を含まなくてもよい。
本発明の重合性化合物除去方法では、原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製して、アルカリ処理を行う。このアルカリ処理液中の水の濃度が過度に大きいと、アルカリ処理の効果が減殺される場合がある。これを回避する観点から、原料排液の水の含有量の上限は制限されてよい。
一方、アルカリ処理液中の水の濃度が過度に小さい場合には、重合性化合物の除去の効率が悪化する場合がある。しかしながら、原料排液中の水の含有量が所定値よりも少ない場合には、アルカリ処理液の調製時に適量の水を加えればよいから、原料排液の水の含有量の下限は任意である。
以上のことを勘案すると、原料排液中の水の含有量は、原料排液の全質量に対して、例えば、３０質量％以下であってよく、２０質量％以下、１０質量％以下、若しくは５質量％以下であってよく、又は、原料排液は水を含まなくてもよい。
【0026】
〈アルカリ処理〉
本発明の重合性化合物除去方法では、原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行う。このアルカリ処理により、重合性化合物の少なくとも一部が分解又は反応して、原料排液から除去される。また、このアルカリ処理により、原料排液中の着色成分が除去される場合がある。
これと同時に、重合性化合物の一部、及び原料排液中のその他の成分は、アルカリ処理によって高沸点成分を副生する。副生した高沸点成分は、後述の蒸留によって除去することが可能である。ただし、この高沸点成分の副生量が多いと、原料排液中の有機溶媒の回収率が損なわれる場合がある。
本発明の重合性化合物除去方法では、原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行う。このアルカリ処理により、重合性化合物の少なくとも一部が分解又は反応して、原料排液から除去される。また、このアルカリ処理により、原料排液中の着色成分が除去される場合がある。
これと同時に、重合性化合物の一部、及び原料排液中のその他の成分は、アルカリ処理によって高沸点成分を副生する。副生した高沸点成分は、後述の蒸留によって除去することが可能である。ただし、この高沸点成分の副生量が多いと、原料排液中の有機溶媒の回収率が損なわれる場合がある。
【0027】
アルカリ処理液を調製する際に、原料排液に加えられるアルカリは、水溶液中のｐＫｂが０以下の強塩基が好ましく、特に、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、テトラアルキルアンモニウムの水酸化物等が好ましい。
アルカリ金属の水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム等が；
アルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム等が；
テトラアルキルアンモニウムの水酸化物としては、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム等が；
それぞれ挙げられる。
アルカリ処理液を調製する際、アルカリは、固体の状態で原料排液に加えられてもよいし、水浴液として原料排液に加えられてもよい。
アルカリ金属の水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム等が；
アルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム等が；
テトラアルキルアンモニウムの水酸化物としては、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム等が；
それぞれ挙げられる。
アルカリ処理液を調製する際、アルカリは、固体の状態で原料排液に加えられてもよいし、水浴液として原料排液に加えられてもよい。
【0028】
本発明の重合性化合物除去方法では、アルカリ処理液中の各成分の濃度、及びアルカリ処理の時間を適正な範囲に調節することにより、アルカリ処理の効果が向上して、重合性化合物及び着色成分の除去効率が高くなるとともに、高沸点成分の副生率を低減することができる。
【0029】
この観点から、アルカリ処理液中のアルカリの濃度は、ＯＨ基の質量が、アルカリ処理液の全質量に対して占める割合として、０．１２質量％以上０．５０質量％以下であり、０．１５質量％以上０．３５質量％以下であることが好ましく、０．１８質量％以上０．３０質量％以下であることがより好ましい。このＯＨ基の質量とは、電離しているＯＨ基及び電離していないＯＨ基の合計の質量である。
【0030】
アルカリ処理液中のアルカリの濃度は、アルカリの質量がアルカリ処理液の全質量に対して占める割合として、０．２０質量％以上２．０質量％以下であり、０．２５質量％以上１．８質量％以下であることが好ましく、０．２８質量％以上１．６質量％以下であることがより好ましい。
【0031】
アルカリ処理液中の水濃度は、アルカリ処理液の全質量に対して、１６．０質量％以上であり、１８．０質量％以上が好ましく、２０．０質量％以上、又は２２．０質量％以上であってもよい。また、アルカリ処理液中の水濃度は、アルカリ処理液の全質量に対して、５０質量％以下、４０質量％以下、３５質量％以下、又は３０質量％以下であってよい。
上記のアルカリ処理液中の水濃度は、原料排液にもともと含まれていた水、アルカリを水溶液として加える場合の水、及びアルカリ処理液中の水の濃度を調節するために別途加えられる水の合計濃度に関する。
すなわち、原料排液にアルカリを加えた後のアルカリ処理液中の水の濃度が、所望値よりも少ない場合には、アルカリ処理液に別途水を加えて、アルカリ処理液中の水の濃度を調節してもよい。
アルカリ処理の温度は、例えば、－１０℃以上５０℃以下の任意であってよい。典型的には、環境温度であってよく、－５℃以上４０℃以下が好ましく、０℃以上３５℃以下がより好ましい。
上記のアルカリ処理液中の水濃度は、原料排液にもともと含まれていた水、アルカリを水溶液として加える場合の水、及びアルカリ処理液中の水の濃度を調節するために別途加えられる水の合計濃度に関する。
すなわち、原料排液にアルカリを加えた後のアルカリ処理液中の水の濃度が、所望値よりも少ない場合には、アルカリ処理液に別途水を加えて、アルカリ処理液中の水の濃度を調節してもよい。
アルカリ処理の温度は、例えば、－１０℃以上５０℃以下の任意であってよい。典型的には、環境温度であってよく、－５℃以上４０℃以下が好ましく、０℃以上３５℃以下がより好ましい。
【0032】
アルカリ処理の時間は、１０分以上１１０分以下であり、２０分以上１００分以下が好ましく、３０分以上９０分以下がより好ましく、４５分以上７５分以下であってもよい。
アルカリ処理の開始（すなわち、アルカリ処理液を調製した時点、好ましくは原料排液にアルカリを加え始めた時点）から所定の時間が経過した時点で、アルカリ処理は停止されてよい。アルカリ処理の停止は、例えば、アルカリ処理液に酸を添加して中和すること等によって行われてよい。この場合、アルカリ処理液に酸を添加し終わった時点を、アルカリ処理の終了の時点としてよい。ここで添加される酸としては、無機酸が好ましく、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられる。酸は、ｎｅａｔの状態で添加されてもよいし、水溶液として添加されてもよい。
アルカリ処理の開始（すなわち、アルカリ処理液を調製した時点、好ましくは原料排液にアルカリを加え始めた時点）から所定の時間が経過した時点で、アルカリ処理は停止されてよい。アルカリ処理の停止は、例えば、アルカリ処理液に酸を添加して中和すること等によって行われてよい。この場合、アルカリ処理液に酸を添加し終わった時点を、アルカリ処理の終了の時点としてよい。ここで添加される酸としては、無機酸が好ましく、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられる。酸は、ｎｅａｔの状態で添加されてもよいし、水溶液として添加されてもよい。
【0033】
〈蒸留〉
本発明の重合性化合物除去方法では、アルカリ処理の後に、アルカリ処理液の蒸留を行う。この蒸留により、アルカリ処理の際に少量副生した高沸点化合物、及び存在する場合には着色成分が除去される。
この蒸留は、回収すべき溶媒と沸点が有意に異なる高沸点成分の除去が目的であるため、多段の精密な蒸留である必要はなく、単蒸留又はフラッシュ蒸留で十分である。
単蒸留とは、蒸留缶に蒸留原液（アルカリ処理後のアルカリ処理液）を仕込み、外部からの加熱によって沸騰させ、発生蒸気を凝縮器で凝縮させることにより、蒸留原液中の低沸点成分を濃縮する方法である。
フラッシュ蒸留とは、蒸留缶に蒸留原液を連続的に供給して、単蒸留を連続的に行う方法である。
本発明の重合性化合物除去方法では、アルカリ処理の後に、アルカリ処理液の蒸留を行う。この蒸留により、アルカリ処理の際に少量副生した高沸点化合物、及び存在する場合には着色成分が除去される。
この蒸留は、回収すべき溶媒と沸点が有意に異なる高沸点成分の除去が目的であるため、多段の精密な蒸留である必要はなく、単蒸留又はフラッシュ蒸留で十分である。
単蒸留とは、蒸留缶に蒸留原液（アルカリ処理後のアルカリ処理液）を仕込み、外部からの加熱によって沸騰させ、発生蒸気を凝縮器で凝縮させることにより、蒸留原液中の低沸点成分を濃縮する方法である。
フラッシュ蒸留とは、蒸留缶に蒸留原液を連続的に供給して、単蒸留を連続的に行う方法である。
【0034】
〈本発明の効果〉
本発明の重合性化合物除去方法によると、アルカリ処理によって、原料排液中の重合性化合物が除去される。
具体的には、原料排液中の重合性化合物の残存率を、アルカリ処理前の６０質量％以下、５５質量％以下、５０質量％以下、４５質量％以下、又は４０質量％以下とすることができる。
本発明の重合性化合物除去方法によると、蒸留によって、原料排液中の重合性化合物の残存率を、特に、アルカリ処理前の５０質量％以下にすることが可能である。原料排液中の重合性化合物の残存率が、アルカリ処理前の５０質量％以下になると、原料排液中の有機溶媒を複数回回収再利用した場合でも、有機溶媒中に重合性化合物が蓄積せず、好ましい。
なお、重合性化合物がエステル結合を有する化合物である場合、アルカリ処理によってエステル結合（－ＣＯＯ－Ｒ１）中のアルキル基（Ｒ１－）が、アルカリ処理液中の有機溶媒（例えばアルコール（Ｒ２－ＯＨ））中のアルキル基（Ｒ２－）と置換して、別種のエステル結合（－ＣＯＯ－Ｒ２）を有する重合性化合物が生成する場合がある。この場合の重合性化合物の残存率は、元の重合性化合物と、生成した別種の重合性化合物との合計量に関する。
本発明の重合性化合物除去方法によると、アルカリ処理によって、原料排液中の重合性化合物が除去される。
具体的には、原料排液中の重合性化合物の残存率を、アルカリ処理前の６０質量％以下、５５質量％以下、５０質量％以下、４５質量％以下、又は４０質量％以下とすることができる。
本発明の重合性化合物除去方法によると、蒸留によって、原料排液中の重合性化合物の残存率を、特に、アルカリ処理前の５０質量％以下にすることが可能である。原料排液中の重合性化合物の残存率が、アルカリ処理前の５０質量％以下になると、原料排液中の有機溶媒を複数回回収再利用した場合でも、有機溶媒中に重合性化合物が蓄積せず、好ましい。
なお、重合性化合物がエステル結合を有する化合物である場合、アルカリ処理によってエステル結合（－ＣＯＯ－Ｒ１）中のアルキル基（Ｒ１－）が、アルカリ処理液中の有機溶媒（例えばアルコール（Ｒ２－ＯＨ））中のアルキル基（Ｒ２－）と置換して、別種のエステル結合（－ＣＯＯ－Ｒ２）を有する重合性化合物が生成する場合がある。この場合の重合性化合物の残存率は、元の重合性化合物と、生成した別種の重合性化合物との合計量に関する。
【0035】
また、アルカリ処理によって、原料排液中の着色成分が除去される場合がある。
原料排液中の着色成分は、アルカリ処理によって除去されない場合もある。しかしながら、その場合には、蒸留によって着色成分が除去されるから、アルカリ処理及び蒸留を経由する本発明の方法によって得られる回収有機溶媒は、無色透明な液となる。
原料排液中の着色成分は、アルカリ処理によって除去されない場合もある。しかしながら、その場合には、蒸留によって着色成分が除去されるから、アルカリ処理及び蒸留を経由する本発明の方法によって得られる回収有機溶媒は、無色透明な液となる。
【0036】
しかしながら、本発明の重合性化合物除去方法では、アルカリ処理によって、少量の高沸点成分が副生する。副生した高沸点成分は、後述の蒸留によって除去することが可能であるが、高沸点成分の副生量が多いと、原料排液中の有機溶媒の回収率が損なわれる場合がある。
本発明の重合性化合物除去方法によると、アルカリ処理によって副生する高沸点成分の量を抑制することができる。具体的には、例えば、アルカリ処理後のアルカリ処理液に含まれる高沸点化合物の濃度を、アルカリ処理液の全質量に対して、０．７５質量％以下、０．６５質量％以下、０．６０質量％以下、０．５０質量％以下、又は０．３５質量％以下に留めることができる。
アルカリ処理後のアルカリ処理液に含まれる高沸点化合物の量は、ガスクロマトグラフィーのピーク面積によって評価してもよい。
例えば、アルカリ処理後のアルカリ処理液について、後述の実施例に記載の条件で測定されたガスクロマトグラフィーにおいて、有機溶媒（例えばケトン系溶媒）のピーク面積に対する高沸点化合物のピーク面積の割合を、０．０５以下、０．０３以下、０．０２以下と、又は０．０１以下に留めることができる。
本発明の重合性化合物除去方法によると、アルカリ処理によって副生する高沸点成分の量を抑制することができる。具体的には、例えば、アルカリ処理後のアルカリ処理液に含まれる高沸点化合物の濃度を、アルカリ処理液の全質量に対して、０．７５質量％以下、０．６５質量％以下、０．６０質量％以下、０．５０質量％以下、又は０．３５質量％以下に留めることができる。
アルカリ処理後のアルカリ処理液に含まれる高沸点化合物の量は、ガスクロマトグラフィーのピーク面積によって評価してもよい。
例えば、アルカリ処理後のアルカリ処理液について、後述の実施例に記載の条件で測定されたガスクロマトグラフィーにおいて、有機溶媒（例えばケトン系溶媒）のピーク面積に対する高沸点化合物のピーク面積の割合を、０．０５以下、０．０３以下、０．０２以下と、又は０．０１以下に留めることができる。
【0037】
更に本発明の重合性化合物除去方法によると、アルカリ処理後の蒸留が単蒸留又はフラッシュ蒸留でよいから、少ない設備費及び少ないエネルギー消費にて、効率的な重合性化合物の除去が可能となる。
【0038】
《排ガスからの重合性化合物除去方法》
本発明の別の観点によると、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法が提供される。
この方法は、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である。
本発明の別の観点によると、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法が提供される。
この方法は、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスから前記重合性化合物を除去するための、重合性化合物除去方法であって、
前記排ガスを活性炭と接触させて、前記活性炭に前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着させること、
前記有機溶媒及び前記重合性化合物を吸着した前記活性炭を加熱して、前記有機溶媒及び前記重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること、
前記原料排液にアルカリを加えてアルカリ処理液を調製し、アルカリ処理を行うこと、
前記アルカリ処理後の前記アルカリ処理液を蒸留すること
を含み、
前記アルカリ処理液中の水濃度が１６．０質量％以上であり、かつ、前記アルカリ処理の時間が１０分以上１１０分以下である。
【0039】
そして、
前記アルカリ処理液中のＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であること、及び
前記アルカリ処理液中のアルカリの濃度が０．２０質量％以上２．０質量％以下であること
のうちの、少なくとも一方を満たす。
前記アルカリ処理液中のＯＨ基の濃度が０．１２質量％以上０．５０質量％以下であること、及び
前記アルカリ処理液中のアルカリの濃度が０．２０質量％以上２．０質量％以下であること
のうちの、少なくとも一方を満たす。
【0040】
この方法では、有機溶媒及び重合性化合物を含む排ガスを原料排ガスとして用い、
原料排ガスを活性炭と接触させて、活性炭に有機溶媒及び重合性化合物を吸着させること、
有機溶媒及び重合性化合物を吸着した活性炭を加熱して、有機溶媒及び重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること
を含む他は、得られた原料排液を用いて、排液からの重合性化合物除去方法と同様に実施することができる。
原料排ガスを活性炭と接触させて、活性炭に有機溶媒及び重合性化合物を吸着させること、
有機溶媒及び重合性化合物を吸着した活性炭を加熱して、有機溶媒及び重合性化合物を脱離させて、原料排液を得ること
を含む他は、得られた原料排液を用いて、排液からの重合性化合物除去方法と同様に実施することができる。
【0041】
活性炭から有機溶媒及び重合性化合物を脱離させるための加熱の際には、例えば、水蒸気による間接加熱を行ってよい。
排ガスからの重合性化合物除去方法のその他の要件については、排液からの重合性化合物除去方法における該当項目の説明を援用できる。
排ガスからの重合性化合物除去方法のその他の要件については、排液からの重合性化合物除去方法における該当項目の説明を援用できる。
【0042】
《代替的方法》
本発明の排液からの重合性化合物除去方法、及び排ガスからの重合性化合物除去方法において、アルカリ処理の代わりに、アニオン交換樹脂による処理を行った場合でも、本発明と類似の効果が得られる。
本発明の排液からの重合性化合物除去方法、及び排ガスからの重合性化合物除去方法において、アルカリ処理の代わりに、アニオン交換樹脂による処理を行った場合でも、本発明と類似の効果が得られる。
【実施例0043】
《分析方法》
（１）原料排液及びアルカリ処理後の溶液中の成分濃度
原料排液及びアルカリ処理後の溶液中の成分濃度は、以下の条件下のガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって得られたピークのピーク面積比から求めた。
測定装置：ジーエルサイエンス（株）製、「ＧＣ－４０００ｐｌｕｓ」
検出器：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）
カラム：アジレント・テクノロジー（株）製、「ＤＢ－１」
カラムオーブン温度：５０℃（２分間保持）→２５０℃（昇温速度１０℃／分）→２５０℃（５分間保持）
試料注入量：１μＬ
キャリアガス：窒素
圧力・流量制御：電子式圧力・流量制御（ＥＰＦＣ）
ＥＰＦＣ条件
カラム流量：４．１５ｍＬ／分
スプリット流量：４５．１ｍＬ／分
パージ流量：３．０ｍＬ／分
スプリットｏｎ時間：２分間
（１）原料排液及びアルカリ処理後の溶液中の成分濃度
原料排液及びアルカリ処理後の溶液中の成分濃度は、以下の条件下のガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって得られたピークのピーク面積比から求めた。
測定装置：ジーエルサイエンス（株）製、「ＧＣ－４０００ｐｌｕｓ」
検出器：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）
カラム：アジレント・テクノロジー（株）製、「ＤＢ－１」
カラムオーブン温度：５０℃（２分間保持）→２５０℃（昇温速度１０℃／分）→２５０℃（５分間保持）
試料注入量：１μＬ
キャリアガス：窒素
圧力・流量制御：電子式圧力・流量制御（ＥＰＦＣ）
ＥＰＦＣ条件
カラム流量：４．１５ｍＬ／分
スプリット流量：４５．１ｍＬ／分
パージ流量：３．０ｍＬ／分
スプリットｏｎ時間：２分間
【0044】
（２）蒸留後の留出液中の成分濃度
上記と同じ条件のＧＣ分析において、シクロヘキサノンを内部標準として、留出液中のメチルメタクリレート（ＭＭＡ）、エチルメタクリレート（ＥＭＡ）、及び重合性化合物の濃度（質量％）を求めた。これらの値と留出液の量（質量）とから、留出液中の各成分の量（質量）を算出した。
ＭＭＡ及びＥＭＡの残存率は、上記で得られた成分量（質量）を、それぞれ、原料排液中のＭＭＡの質量で除することにより、算出した。
重合性化合物の残存率は、上記で得られた成分量（質量）を、原料排液中の重合性化合物の質量で除することにより、算出した。
上記と同じ条件のＧＣ分析において、シクロヘキサノンを内部標準として、留出液中のメチルメタクリレート（ＭＭＡ）、エチルメタクリレート（ＥＭＡ）、及び重合性化合物の濃度（質量％）を求めた。これらの値と留出液の量（質量）とから、留出液中の各成分の量（質量）を算出した。
ＭＭＡ及びＥＭＡの残存率は、上記で得られた成分量（質量）を、それぞれ、原料排液中のＭＭＡの質量で除することにより、算出した。
重合性化合物の残存率は、上記で得られた成分量（質量）を、原料排液中の重合性化合物の質量で除することにより、算出した。
【0045】
《原料排液》
光硬化性樹脂組成物塗布工程から排出される、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）を含む排ガスを、活性炭吸着法排ガス処理装置で処理し、ＶＯＣを活性炭に吸着させた。ＶＯＣ吸着後の活性炭を水蒸気によって間接的に加熱し、吸着したＶＯＣを脱離させて回収し、原料排液を得た。ＶＯＣを脱離させる際のキャリアガスには、窒素を用いた。
得られた原料排液は、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）７２．３質量％、エタノール（ＥｔＯＨ）２０．６質量％、水３．０質量％、及びメチルメタクリレート（ＭＭＡ）０．３質量％を含有していたが、高沸点成分は含有していなかった。
また、この原料排液は、淡褐色に着色していた。
光硬化性樹脂組成物塗布工程から排出される、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）を含む排ガスを、活性炭吸着法排ガス処理装置で処理し、ＶＯＣを活性炭に吸着させた。ＶＯＣ吸着後の活性炭を水蒸気によって間接的に加熱し、吸着したＶＯＣを脱離させて回収し、原料排液を得た。ＶＯＣを脱離させる際のキャリアガスには、窒素を用いた。
得られた原料排液は、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）７２．３質量％、エタノール（ＥｔＯＨ）２０．６質量％、水３．０質量％、及びメチルメタクリレート（ＭＭＡ）０．３質量％を含有していたが、高沸点成分は含有していなかった。
また、この原料排液は、淡褐色に着色していた。
【0046】
《蒸留》
蒸留は、ロータリーエバポレータを用いて、減圧度（ゲージ圧）－７００ｍｍＨｇ（絶対圧８．０ｋＰａ）、バス温度５０℃にて行った。
蒸留は、留出液の含水量が１５％以下になる範囲で、アルカリ処理後のアルカリ処理液に含まれる有機溶剤の８０％以上の留出液が得られるように行った。
下記の実施例及び比較例において、蒸留による留出液の回収率は、アルカリ処理後のアルカリ処理液の質量を基準として、５９質量％（実施例８及び比較例６）～８７質量％（比較例１）の範囲内であった。
蒸留は、ロータリーエバポレータを用いて、減圧度（ゲージ圧）－７００ｍｍＨｇ（絶対圧８．０ｋＰａ）、バス温度５０℃にて行った。
蒸留は、留出液の含水量が１５％以下になる範囲で、アルカリ処理後のアルカリ処理液に含まれる有機溶剤の８０％以上の留出液が得られるように行った。
下記の実施例及び比較例において、蒸留による留出液の回収率は、アルカリ処理後のアルカリ処理液の質量を基準として、５９質量％（実施例８及び比較例６）～８７質量％（比較例１）の範囲内であった。
【0047】
《実施例１》
（１）アルカリ処理
容量１００ｍＬのナス型フラスコに、原料排液４９．１８ｇ及び水１０．１１ｇを入れて、よく撹拌した。ここに、濃度４２質量％のＫＯＨ水溶液０．７１ｇを加えて、アルカリ処理液を調製して、３０分間のアルカリ処理を行った。
アルカリ処理開始時のアルカリ処理液量は６０．００ｇ（原料排液４９．１８ｇ＋水１０．１１ｇ＋ＫＯＨ水溶液０．７１ｇ＝６０．００ｇ）であった。また、このアルカリ処理液中の水、ＭＭＡ、及びＯＨ基の濃度は、それぞれ、以下のとおりであった。
水：２０．０質量％（｛（４９．１８×０．０３＋１０．１１＋０．７１）／６０．００｝×１００＝２０．０）
ＭＭＡ：０．２５質量％（｛（４９．１８×０．００３）／６０．００｝×１００＝０．２５
ＯＨ基：０．１５質量％（［｛０．７１×０．４２×（１７（ＯＨ）／５６．１（ＫＯＨ）｝／６０．００］×１００＝０．１５）
（１）アルカリ処理
容量１００ｍＬのナス型フラスコに、原料排液４９．１８ｇ及び水１０．１１ｇを入れて、よく撹拌した。ここに、濃度４２質量％のＫＯＨ水溶液０．７１ｇを加えて、アルカリ処理液を調製して、３０分間のアルカリ処理を行った。
アルカリ処理開始時のアルカリ処理液量は６０．００ｇ（原料排液４９．１８ｇ＋水１０．１１ｇ＋ＫＯＨ水溶液０．７１ｇ＝６０．００ｇ）であった。また、このアルカリ処理液中の水、ＭＭＡ、及びＯＨ基の濃度は、それぞれ、以下のとおりであった。
水：２０．０質量％（｛（４９．１８×０．０３＋１０．１１＋０．７１）／６０．００｝×１００＝２０．０）
ＭＭＡ：０．２５質量％（｛（４９．１８×０．００３）／６０．００｝×１００＝０．２５
ＯＨ基：０．１５質量％（［｛０．７１×０．４２×（１７（ＯＨ）／５６．１（ＫＯＨ）｝／６０．００］×１００＝０．１５）
【0048】
３０分後、アルカリ処理液に濃度１Ｎの硫酸水溶液を添加して、アルカリ処理を停止させ、成分濃度の分析を行った。その結果、下記数式（１）で定義されるＭＭＡの残存率は２０．４質量％であり、下記数式（２）で定義されるエチルメタクリレート（ＥＭＡ）の副生率は３０．８質量％であり、下記数式（３）で定義される重合性化合物残存率は５１．２質量％であった。なお、ＥＭＡは、原料排液に含まれていたＭＭＡがＥｔＯＨと反応して生成したものと考えられる。
ＭＭＡ残存率（質量％）＝｛アルカリ処理後の溶液中のＭＭＡ濃度（質量％）／原料排液中のＭＭＡ濃度（質量％）｝×１００ （１）
ＥＭＡ副生率（質量％）＝｛アルカリ処理後の溶液中のＥＭＡ濃度（質量％）／原料排液中のＭＭＡ濃度（質量％）｝×１００ （２）
重合性化合物残存率（質量％）＝ＭＭＡ残存率（質量％）＋ＥＭＡ副生率（質量％） （３）
ＭＭＡ残存率（質量％）＝｛アルカリ処理後の溶液中のＭＭＡ濃度（質量％）／原料排液中のＭＭＡ濃度（質量％）｝×１００ （１）
ＥＭＡ副生率（質量％）＝｛アルカリ処理後の溶液中のＥＭＡ濃度（質量％）／原料排液中のＭＭＡ濃度（質量％）｝×１００ （２）
重合性化合物残存率（質量％）＝ＭＭＡ残存率（質量％）＋ＥＭＡ副生率（質量％） （３）
【0049】
また、アルカリ処理停止後のアルカリ処理液中の高沸点成分の副生率は、ＧＣ分析におけるＭＥＫのピーク面積に対する高沸点成分のピークの合計面積の比として、０．００３３であった。
【0050】
（２）蒸留
回転フラスコ中にアルカリ処理停止後のアルカリ処理液を入れ、上記の条件にて蒸留を行った。
目視観察によると、得られた留出液は無色透明であった。
上記条件下のＧＣ分析によって求めた、留出液中のＭＭＡ及びＥＭＡの残存率は、原料排液中のＭＭＡの質量に対して、それぞれ、２０．３質量％及び２０．９質量％であり、重合性化合物の残存率は、原料排液中の重合性化合物の質量に対して、４１．２質量％であった。また、ＧＣ分析において、高沸点成分は検出されなかった。
回転フラスコ中にアルカリ処理停止後のアルカリ処理液を入れ、上記の条件にて蒸留を行った。
目視観察によると、得られた留出液は無色透明であった。
上記条件下のＧＣ分析によって求めた、留出液中のＭＭＡ及びＥＭＡの残存率は、原料排液中のＭＭＡの質量に対して、それぞれ、２０．３質量％及び２０．９質量％であり、重合性化合物の残存率は、原料排液中の重合性化合物の質量に対して、４１．２質量％であった。また、ＧＣ分析において、高沸点成分は検出されなかった。
【0051】
《実施例２～８及び比較例１～６》
アルカリ処理液中の原料排液、水、及びＫＯＨ水溶液の配合量、並びにアルカリ処理時間を、それぞれ、表１に記載のとおりとした他は、実施例１と同様にして、原料排液のアルカリ処理及び蒸留を行った。
結果を表２に示す。
アルカリ処理液中の原料排液、水、及びＫＯＨ水溶液の配合量、並びにアルカリ処理時間を、それぞれ、表１に記載のとおりとした他は、実施例１と同様にして、原料排液のアルカリ処理及び蒸留を行った。
結果を表２に示す。
【0052】
《実施例９～１４及び比較例７》
アルカリ成分として、ＫＯＨ水溶液の代わりに濃度４質量％のＮａＯＨ水溶液を用い、アルカリ処理液中の原料排液、水、及びＮａＯＨ水溶液の配合量、並びにアルカリ処理時間を、それぞれ、表１に記載のとおりとした他は、実施例１と同様にして、アルカリ処理液を調製して、アルカリ処理、及びその後の蒸留を行った。
なお、実施例１４では、原料排液にＭＭＡを添加して濃度調整を行った後に、表１に記載の各成分を混合した。
結果を表２に示す。
アルカリ成分として、ＫＯＨ水溶液の代わりに濃度４質量％のＮａＯＨ水溶液を用い、アルカリ処理液中の原料排液、水、及びＮａＯＨ水溶液の配合量、並びにアルカリ処理時間を、それぞれ、表１に記載のとおりとした他は、実施例１と同様にして、アルカリ処理液を調製して、アルカリ処理、及びその後の蒸留を行った。
なお、実施例１４では、原料排液にＭＭＡを添加して濃度調整を行った後に、表１に記載の各成分を混合した。
結果を表２に示す。
【0053】
《実施例１５》
アルカリ成分として、ＫＯＨ水溶液の代わりに濃度１０質量％の水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液を用い、アルカリ処理液中の原料排液、水、及びＮａＯＨ水溶液の配合量、並びにアルカリ処理時間を、それぞれ、表１に記載のとおりとした他は、実施例１と同様にして、アルカリ処理液を調製して、アルカリ処理、及びその後の蒸留を行った。
結果を表２に示す。
アルカリ成分として、ＫＯＨ水溶液の代わりに濃度１０質量％の水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液を用い、アルカリ処理液中の原料排液、水、及びＮａＯＨ水溶液の配合量、並びにアルカリ処理時間を、それぞれ、表１に記載のとおりとした他は、実施例１と同様にして、アルカリ処理液を調製して、アルカリ処理、及びその後の蒸留を行った。
結果を表２に示す。
【0054】
《比較例８》
原料排液のアルカリ処理を行わず、実施例１と同様の条件下でロータリーエバポレータによる蒸留のみを行った。
得られた留出液は、原料排液と同様に、淡褐色に着色していた。
原料排液のアルカリ処理を行わず、実施例１と同様の条件下でロータリーエバポレータによる蒸留のみを行った。
得られた留出液は、原料排液と同様に、淡褐色に着色していた。
【0055】
【表1】
【0056】
【表2】
【0057】
表１によると、アルカリ処理を行わず、蒸留のみを行った比較例８では、重合性化合物残存率が高く、また、原料排液の着色は消失しないことが分かった。
また、アルカリ処理液中の水の濃度が７．０質量％の比較例４、及び１５．０質量％の比較例１では、アルカリ処理後の重合性化合物残存率が高かった。
アルカリ処理液中のＯＨ基の濃度が０．０９質量％の比較例７では、アルカリ処理後の高沸点成分の副生率は低かったが、重合性化合物残存率が高かった。一方、ＯＨ基の濃度が０．７６質量％の比較例３、及び０．８５質量％の比較例４では、高沸点成分の副生率が高かった。
更に、アルカリ処理時間が５分の比較例５では、アルカリ処理後の重合性化合物残存率が高く、一方、アルカリ処理時間が１２０分の比較例２では、アルカリ処理後の重合性化合物残存率は低かったが、高沸点成分の副生率が高かった。
また、アルカリ処理液中の水の濃度が７．０質量％の比較例４、及び１５．０質量％の比較例１では、アルカリ処理後の重合性化合物残存率が高かった。
アルカリ処理液中のＯＨ基の濃度が０．０９質量％の比較例７では、アルカリ処理後の高沸点成分の副生率は低かったが、重合性化合物残存率が高かった。一方、ＯＨ基の濃度が０．７６質量％の比較例３、及び０．８５質量％の比較例４では、高沸点成分の副生率が高かった。
更に、アルカリ処理時間が５分の比較例５では、アルカリ処理後の重合性化合物残存率が高く、一方、アルカリ処理時間が１２０分の比較例２では、アルカリ処理後の重合性化合物残存率は低かったが、高沸点成分の副生率が高かった。
【0058】
これらの比較例に対して、アルカリ処理液中のＯＨ基及び水の濃度が適正であり、かつ、アルカリ処理時間が適当な実施例では、アルカリ処理後の重重合性化合物残存率が低く、かつ、高沸点成分の副生率も低く、本発明が所期する効果が得られることが検証された。
【0059】
なお、アルカリ処理後のアルカリ処理液中に残存した重合性化合物は、後の蒸留によって除去される割合が低い。したがって、アルカリ処理後のアルカリ処理液中の重合性化合物残存率が高いと、蒸留後の留出液からの有機溶媒回収操作における加熱、薬剤添加等の処理によって重合して、回収有機溶媒中に蓄積することがあり、回収有機溶媒の再使用の障害となり得る。
また、アルカリ処理後のアルカリ処理液中の高沸点成分は、蒸留によって除去することが可能である。しかしながら、アルカリ処理後のアルカリ処理液中に、多くの高沸点成分が副生すると、有機溶媒の回収率が損なわれるため、好ましくない。
また、アルカリ処理後のアルカリ処理液中の高沸点成分は、蒸留によって除去することが可能である。しかしながら、アルカリ処理後のアルカリ処理液中に、多くの高沸点成分が副生すると、有機溶媒の回収率が損なわれるため、好ましくない。
【0060】
本発明の方法によると、蒸留で得られる留出物は、水分量が低く、重合性化合物残存率が小さく、着色成分及び高分子成分が除去されたものであることが検証された。
具体的には、本発明の方法によると、水分量の少ない留出物を、高い回収率で回収することが可能である。
留出物の水分量は、留出物の全量に対して、１５質量％以下、１２質量％以下、１０質量％以下、又は８質量％とすることができる。
留出物の回収率は、アルカリ処理後のアルカリ処理液に含まれる有機溶媒の質量に対して、８０質量％以上、８２質量％以上、又は８５質量％以上とすることができる。
具体的には、本発明の方法によると、水分量の少ない留出物を、高い回収率で回収することが可能である。
留出物の水分量は、留出物の全量に対して、１５質量％以下、１２質量％以下、１０質量％以下、又は８質量％とすることができる。
留出物の回収率は、アルカリ処理後のアルカリ処理液に含まれる有機溶媒の質量に対して、８０質量％以上、８２質量％以上、又は８５質量％以上とすることができる。
【0061】
《参考例１》
三菱ケミカル（株）製の強塩基性アニオン交換樹脂、「ＤＩＡＩＯＮ ＳＡ１０ＡＯＨ」２０ｍＬを、エタノールで洗浄した。洗浄後のアニオン交換樹脂に原料排液２０ｍＬを加え、振動数１００ｒｐｍ（１．６７Ｈｚ）にて１時間の浸透処理を行った。
浸透処理後の原料排液をろ過し、アニオン交換樹脂を除いた後、成分濃度の分析を行った。
その結果、ＭＭＡの残存率は７．１質量％であり、ＥＭＡの副生率は３２．４質量％であり、重合性化合物残存率は３９．５質量％であった。また、浸透処理後の原料排液の高沸点成分の副生率は、ＭＥＫのピーク面積に対する高沸点成分のピークの合計面積の比として、０．００５８であった。
三菱ケミカル（株）製の強塩基性アニオン交換樹脂、「ＤＩＡＩＯＮ ＳＡ１０ＡＯＨ」２０ｍＬを、エタノールで洗浄した。洗浄後のアニオン交換樹脂に原料排液２０ｍＬを加え、振動数１００ｒｐｍ（１．６７Ｈｚ）にて１時間の浸透処理を行った。
浸透処理後の原料排液をろ過し、アニオン交換樹脂を除いた後、成分濃度の分析を行った。
その結果、ＭＭＡの残存率は７．１質量％であり、ＥＭＡの副生率は３２．４質量％であり、重合性化合物残存率は３９．５質量％であった。また、浸透処理後の原料排液の高沸点成分の副生率は、ＭＥＫのピーク面積に対する高沸点成分のピークの合計面積の比として、０．００５８であった。
【0062】
参考例１の結果から、本発明の重合性化合物成分の除去方法において、アルカリ処理の代わりに、アニオン交換樹脂による処理を行った場合にも、本発明と類似の効果が得られることが確認された。