特開 2024-42835 潤滑油組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024042835

(43)【公開日】2024-03-29

(54)【発明の名称】潤滑油組成物

(51)【国際特許分類】

   C10M 169/04 20060101AFI20240322BHJP

   C10M 133/16 20060101ALN20240322BHJP

   C10M 101/02 20060101ALN20240322BHJP

   C10N 20/02 20060101ALN20240322BHJP

   C10N 30/06 20060101ALN20240322BHJP

   C10N 40/04 20060101ALN20240322BHJP

   C10N 40/25 20060101ALN20240322BHJP

   C10N 40/08 20060101ALN20240322BHJP

   C10N 40/30 20060101ALN20240322BHJP

   C10N 40/12 20060101ALN20240322BHJP

   C10N 40/00 20060101ALN20240322BHJP

【ＦＩ】

C10M169/04

C10M133/16

C10M101/02

C10N20:02

C10N30:06

C10N40:04

C10N40:25

C10N40:08

C10N40:30

C10N40:12

C10N40:00 A

【審査請求】未請求

【請求項の数】12

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022147726

(22)【出願日】2022-09-16

(71)【出願人】

【識別番号】000004444

【氏名又は名称】ＥＮＥＯＳ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100129838

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 典輝

(74)【代理人】

【識別番号】100101203

【弁理士】

【氏名又は名称】山下 昭彦

(74)【代理人】

【識別番号】100104499

【弁理士】

【氏名又は名称】岸本 達人

(72)【発明者】

【氏名】中村 俊貴

(72)【発明者】

【氏名】相田 冬樹

(72)【発明者】

【氏名】飯野 麻里

(72)【発明者】

【氏名】長谷川 慎治

【テーマコード（参考）】

4H104

【Ｆターム（参考）】

4H104BA02A

4H104BA07A

4H104BE11C

4H104DA02A

4H104EA02A

4H104EB05

4H104EB07

4H104EB08

4H104EB09

4H104LA03

4H104PA02

4H104PA03

4H104PA05

4H104PA07

4H104PA09

4H104PA20

4H104PA41

(57)【要約】

【課題】油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物であって、低粘度でありながら摩擦低減性能が向上した潤滑油組成物を提供する。
【解決手段】（Ａ）１種以上の鉱油系基油もしくは１種以上の合成系基油またはそれらの組み合わせを含んでなる潤滑油基油と、（Ｂ１）１種以上の脂肪酸（ａ１）と１種以上のアミン化合物（ａ２）とのモノアミドであって、アミン化合物（ａ２）は、一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）のオリゴマーである、１種以上の第１のアミド化合物、並びに／又はその塩とを含有する、潤滑油組成物。
【化１】

（式中、ｎは１又は２；Ｒ^１は炭素数１～４の直鎖アルキレン基、又は、炭素数３～１０の分岐鎖アルキレン基であって主鎖の炭素数が２である分岐鎖アルキレン基を表し；ｎが２のとき、複数のＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよい。）
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

（Ａ）１種以上の鉱油系基油もしくは１種以上の合成系基油またはそれらの組み合わせを含んでなる潤滑油基油と、
（Ｂ１）炭素数６～３０の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の１種以上の一価脂肪酸（ａ１）と１種以上のアミン化合物（ａ２）とのモノアミドであって、エステル結合を有さず、前記アミン化合物（ａ２）は、下記一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）が脱水縮合した構造を有する重合度２以上のアルカノールアミンオリゴマーである、１種以上の第１のアミド化合物、並びに／又はその塩と、
を含有し、
１００℃における動粘度が６．９ｍｍ^２／ｓ未満であることを特徴とする、潤滑油組成物。

【化1】

（一般式（１）中、ｎは１又は２であり；Ｒ^１は炭素数１～４の直鎖アルキレン基、又は、炭素数３～１０の分岐鎖アルキレン基であって主鎖の炭素数が２である分岐鎖アルキレン基を表し；ｎが２のとき、複数のＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよい。）

【請求項2】

前記（Ｂ１）成分の含有量が、塩を形成していない状態の化合物としての含有量換算で、潤滑油組成物全量基準で０．００５～１０．０質量％である、請求項１に記載の潤滑油組成物。

【請求項3】

（Ｂ２）下記一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）の、アミノ基及び１つ以上のヒドロキシ基が、前記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された構造を有する、１種以上の第２のアミド化合物
をさらに含有する、請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。

【請求項4】

（Ｂ３）前記アルカノールアミン（ａ３）と、前記一価脂肪酸（ａ１）とのアミドであって、エステル結合を有しない、１種以上の第３のアミド化合物
をさらに含有する、請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。

【請求項5】

（Ｂ４）前記アミン化合物（ａ２）の１つ以上のアミノ基および１つ以上のヒドロキシ基が、前記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された構造を有する、１種以上の第４のアミド化合物、及び／又はその塩
をさらに含有する、請求項３に記載の潤滑油組成物。

【請求項6】

前記一価脂肪酸が、１種以上の直鎖脂肪酸を含む、請求項１又は２に記載の潤滑油添加剤組成物。

【請求項7】

前記一価脂肪酸が、１種以上の分岐鎖脂肪酸を含む、請求項１又は２に記載の潤滑油添加剤組成物。

【請求項8】

前記分岐鎖脂肪酸が、カルボニル炭素のα位、β位、又はγ位に第３級または第４級炭素原子を有する、請求項７に記載の潤滑油添加剤組成物。

【請求項9】

金属系清浄剤、無灰分散剤、リン含有摩耗防止剤、硫黄含有極圧剤、酸化防止剤、および粘度指数向上剤から選ばれる１種以上の添加剤をさらに含む、請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。

【請求項10】

前記（Ａ）潤滑油基油の４０℃における動粘度が４０ｍｍ^２／ｓ以下である、請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。

【請求項11】

４０℃における動粘度が２．０～５０ｍｍ^２／ｓである、請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。

【請求項12】

ギヤの潤滑に用いられる、請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は潤滑油組成物に関し、より詳しくは、ギヤの潤滑に好適に用いることのできる潤滑油組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

内燃機関や自動変速機、軸受けなどには、その作用を円滑にするために潤滑油が用いられている。一般に潤滑油には、その潤滑油に要求される性能を持たせるために、種々の添加剤が配合される。

【0003】

潤滑油添加剤の中でも、摩擦抵抗を低減する作用を有する添加剤（摩擦調整剤、以下において「ＦＭ」と称することがある。）は摩擦によるエネルギー損失を低減する上で重要な成分である。一般的に用いられるＦＭは、モリブデンを含有する有機モリブデン系ＦＭと、油性を向上させることによって摩擦を低減させる油性剤系ＦＭ（無灰ＦＭともいう。）とに分類することができる。

【0004】

有機モリブデン系ＦＭとしては、ＭｏＤＴＣ（モリブデンジチオカーバメート）やＭｏＤＴＰ（ジチオリン酸モリブデン）が広く知られている（例えば特許文献１参照）。これら有機モリブデン系ＦＭは使用初期の摩擦低減効果に優れるものの、その摩擦低減効果を長期間にわたって良好に維持することには限界がある。また有機モリブデン系ＦＭは灰分を含有するため、使用済み潤滑油の再利用を難しくする。そのため、有機モリブデン系ＦＭの添加量を削減することが求められている。

【0005】

一方、油性剤系ＦＭによれば、有機モリブデン系ＦＭの上記問題を克服できる可能性があるため、油性剤系ＦＭの重要性が高まっている（例えば特許文献２～４参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２０１３－１３３４５３号公報

【特許文献2】特開２００９－２３５２５２号公報

【特許文献3】特開２００６－２５７３８３号公報

【特許文献4】国際公開２０１９／１２９７９３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

しかしながら、従来の油性剤系ＦＭは、油膜厚さが減少した条件下での摩擦係数の点で、依然として改善の余地があった。機械装置の省エネルギー性を高める手段の一例として、低粘度の基油を用いた低粘度の潤滑油を用いることが挙げられる。低粘度の潤滑油によれば、撹拌抵抗を低減してエネルギー効率を高めることが可能である。しかしながら、低粘度の基油を用いると油膜厚さが減少しやすくなるため、より高粘度の基油を用いた従来の潤滑油に比べてより低い荷重で流体潤滑領域から混合潤滑領域への移行が始まり、摩擦係数が増大し始める。この問題は、伝達する駆動力に比例して潤滑面にかかる荷重が増大するギヤの潤滑において特に深刻である。

【0008】

本発明は、油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物であって、低粘度でありながら摩擦低減性能が向上した潤滑油組成物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明は、下記［１］～［１２］の実施形態を包含する。

【0010】

［１］ （Ａ）１種以上の鉱油系基油もしくは１種以上の合成系基油またはそれらの組み合わせを含んでなる潤滑油基油と、
（Ｂ１）炭素数６～３０の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の１種以上の一価脂肪酸（ａ１）と１種以上のアミン化合物（ａ２）とのモノアミドであって、エステル結合を有さず、前記アミン化合物（ａ２）は、下記一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）が脱水縮合した構造を有する重合度２以上のアルカノールアミンオリゴマーである、１種以上の第１のアミド化合物、並びに／又はその塩と、
を含有し、
１００℃における動粘度が６．９ｍｍ^２／ｓ未満であることを特徴とする、潤滑油組成物。

【0011】

【化1】

（一般式（１）中、ｎは１又は２であり；Ｒ^１は炭素数１～４の直鎖アルキレン基、又は、炭素数３～１０の分岐鎖アルキレン基であって主鎖の炭素数が２である分岐鎖アルキレン基を表し；ｎが２のとき、複数のＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよい。）

【0012】

［２］ 前記（Ｂ１）成分の含有量が、塩を形成していない状態の化合物としての含有量換算で、潤滑油組成物全量基準で０．００５～１０．０質量％である、［１］に記載の潤滑油組成物。

【0013】

［３］ （Ｂ２）下記一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）の、アミノ基及び１つ以上のヒドロキシ基が、前記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された構造を有する、１種以上の第２のアミド化合物をさらに含有する、［１］又は［２］に記載の潤滑油組成物。

【0014】

［４］ （Ｂ３）前記アルカノールアミン（ａ３）と、前記一価脂肪酸（ａ１）とのアミドであって、エステル結合を有しない、１種以上の第３のアミド化合物をさらに含有する、［１］～［３］のいずれかに記載の潤滑油組成物。

【0015】

［５］ （Ｂ４）前記アミン化合物（ａ２）の１つ以上のアミノ基および１つ以上のヒドロキシ基が、前記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された構造を有する、１種以上の第４のアミド化合物、及び／又はその塩をさらに含有する、［１］～［４］のいずれかに記載の潤滑油組成物。

【0016】

［６］ 前記一価脂肪酸が、１種以上の直鎖脂肪酸を含む、［１］～［５］のいずれかに記載の潤滑油組成物。

【0017】

［７］ 前記一価脂肪酸が、１種以上の分岐鎖脂肪酸を含む、［１］～［６］のいずれかに記載の潤滑油組成物。

【0018】

［８］ 前記分岐鎖脂肪酸が、カルボニル炭素のα位、β位、又はγ位に第３級または第４級炭素原子を有する、［７］に記載の潤滑油組成物。

【0019】

［９］ 金属系清浄剤、無灰分散剤、リン含有摩耗防止剤、硫黄含有極圧剤、酸化防止剤、および粘度指数向上剤から選ばれる１種以上の添加剤をさらに含む、［１］～［８］のいずれかに記載の潤滑油組成物。

【0020】

［１０］ 前記（Ａ）潤滑油基油の４０℃における動粘度が４０ｍｍ^２／ｓ以下である、［１］～［９］のいずれかに記載の潤滑油組成物。

【0021】

［１１］ ４０℃における動粘度が２．０～５０ｍｍ^２／ｓである、［１］～［１０］のいずれかに記載の潤滑油組成物。

【0022】

［１２］ ギヤの潤滑に用いられる、［１］～［１１］のいずれかに記載の潤滑油組成物。

【発明の効果】

【0023】

本発明の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物であって、低粘度でありながら向上した摩擦低減効果を発揮できる。

【発明を実施するための形態】

【0024】

以下、本発明について詳述する。なお本明細書においては、特に断らない限り、数値ＡおよびＢについて「Ａ～Ｂ」という表記は「Ａ以上Ｂ以下」と等価であるものとする。かかる表記において数値Ｂのみに単位を付した場合には、当該単位が数値Ａにも適用されるものとする。本明細書において、「または」および「もしくは」の語は、特に断りのない限り論理和を意味するものとする。本明細書において、要素Ｅ_１およびＥ_２について「Ｅ_１および／またはＥ_２」という表記は「Ｅ_１、もしくはＥ_２、またはそれらの組み合わせ」と等価であり、Ｎ個の要素Ｅ_１、…、Ｅ_ｉ、…、Ｅ_Ｎ（Ｎは３以上の整数である。）について「Ｅ_１、…、および／またはＥ_Ｎ」という表記は「Ｅ_１、…、もしくはＥ_ｉ、…、もしくはＥ_Ｎ、またはそれらの組み合わせ」（ｉは１＜ｉ＜Ｎを満たす全ての整数を値にとる変数である。）と等価である。また本明細書において、「アルカリ土類金属」にはマグネシウムも包含されるものとする。

【0025】

なお本明細書において、別途指定のない限り、油中のカルシウム、マグネシウム、亜鉛、リン、硫黄、ホウ素、バリウム、およびモリブデンの各元素の含有量は、ＪＩＳ Ｋ０１１６に準拠して誘導結合プラズマ発光分光分析法（強度比法（内標準法））により測定されるものとする。また油中の窒素元素の含有量は、ＪＩＳ Ｋ２６０９に準拠して化学発光法により測定されるものとする。また本明細書において「重量平均分子量」とは、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定される標準ポリスチレン換算での重量平均分子量を意味する。ＧＰＣの測定条件は次の通りである。
［ＧＰＣ測定条件］
装置：Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＵＶ ＲＩシステム
カラム：上流側から順に、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ９００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）２本、および、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ２００Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）１本を直列に接続
カラム温度：４０℃
試料溶液：試料濃度１．０質量％のテトラヒドロフラン溶液
溶離液：テトラヒドロフラン
溶液注入量：２０．０μＬ
検出装置：示差屈折率検出器
基準物質：標準ポリスチレン（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製Ａｇｉｌｅｎｔ ＥａｓｉＣａｌ（登録商標） ＰＳ－１）８点（分子量：２６９８０００、５９７５００、２９０３００、１３３５００、７０５００、３０２３０、９５９０、２９７０）
上記条件に基づき測定した重量平均分子量が１００００未満である場合、カラムおよび基準物質を以下条件に変更し再測定を行う。
カラム：上流側から順に、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ１２５Ａ（ゲル粒径２．５μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）１本、および、Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製 ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＡＰＣ ＸＴ４５Ａ（ゲル粒径１．７μｍ、カラムサイズ（内径×長さ）４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）２本を直列に接続
基準物質：標準ポリスチレン（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製Ａｇｉｌｅｎｔ ＥａｓｉＣａｌ（登録商標） ＰＳ－１）１０点（分子量：３０２３０、９５９０、２９７０、８９０、７８６、６８２、５７８、４７４、３７０、２６６）

【0026】

＜（Ａ）潤滑油基油＞
本発明の潤滑油組成物（以下において「潤滑油組成物」または「組成物」ということがある。）は、主要量の潤滑粘度の基油（潤滑油基油）と、基油以外の１種以上の添加剤とを含んでなる。本発明の潤滑油組成物において、潤滑油基油としては、１種以上の鉱油系基油もしくは１種以上の合成系基油またはそれらの組み合わせを含んでなる潤滑油基油が用いられる。

【0027】

潤滑油基油（以下において「（Ａ）成分」ということがある。）としては、１種以上の鉱油系基油、もしくは１種以上の合成系基油、またはそれらの混合基油を用いることができる。一の実施形態において、潤滑油基油としては、ＡＰＩ基油分類のグループＩ基油（以下において「ＡＰＩグループＩ基油」ということがある。）、グループＩＩ基油（以下において「ＡＰＩグループＩＩ基油」ということがある。）、グループＩＩＩ基油（以下において「ＡＰＩグループＩＩＩ基油」ということがある。）、グループＩＶ基油（以下において「ＡＰＩグループＩＶ基油」ということがある。）、若しくはグループＶ基油（以下において「ＡＰＩグループＶ基油」ということがある。）、又はそれらの混合基油を用いることができる。ＡＰＩグループＩ基油は、硫黄分が０．０３質量％超かつ／又は飽和分が９０質量％未満であって、且つ粘度指数が８０以上１２０未満の鉱油系基油である。ＡＰＩグループＩＩ基油は、硫黄分が０．０３質量％以下、飽和分が９０質量％以上、且つ粘度指数が８０以上１２０未満の鉱油系基油である。ＡＰＩグループＩＩＩ基油は、硫黄分が０．０３質量％以下、飽和分が９０質量％以上、且つ粘度指数が１２０以上の鉱油系基油である。ＡＰＩグループＩＶ基油はポリα－オレフィン基油である。ＡＰＩグループＶ基油は上記グループＩ～ＩＶ以外の基油であって、その好ましい例としてはエステル系基油を挙げることができる。

【0028】

一の実施形態において、（Ａ）成分としては、１種以上のＡＰＩグループＩＩ基油、１種以上のＡＰＩグループＩＩＩ基油、１種以上のＡＰＩグループＩＶ基油、もしくは１種以上のＡＰＩグループＶ基油、またはそれらの組み合わせを好ましく用いることができる。

【0029】

鉱油系基油の例としては、原油を常圧蒸留および／または減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理から選ばれる１種または２種以上の組み合わせにより精製したパラフィン系基油、およびノルマルパラフィン系基油、イソパラフィン系基油、ならびにこれらの混合物などを挙げることができる。ＡＰＩグループＩＩ基油およびグループＩＩＩ基油は通常、水素化分解プロセスを経て製造される。

【0030】

鉱油系基油の％Ｃ_Ｐは、組成物の粘度－温度特性および省燃費性をさらに高める観点から好ましくは６０以上、より好ましくは６５以上であり、また添加剤の溶解性を高める観点から好ましくは９９以下、より好ましくは９５以下、さらに好ましくは９４以下であり、一の実施形態において６０～９９、又は６０～９５、又は６５～９５、又は６５～９４であり得る。

【0031】

鉱油系基油の％Ｃ_Ａは、組成物の粘度－温度特性および省燃費性をさらに高める観点から好ましくは２以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０．８以下、特に好ましくは０．５以下である。

【0032】

鉱油系基油の％Ｃ_Ｎは、添加剤の溶解性を高める観点から好ましくは１以上、より好ましくは４以上であり、また組成物の粘度－温度特性および省燃費性をさらに高める観点から好ましくは４０以下、より好ましくは３５以下であり、一の実施形態において１～４０、又は４～３５であり得る。

【0033】

本明細書において％Ｃ_Ｐ、％Ｃ_Ｎおよび％Ｃ_Ａとは、それぞれＡＳＴＭ Ｄ ３２３８－８５に準拠した方法（ｎ－ｄ－Ｍ環分析）により求められる、パラフィン炭素数の全炭素数に対する百分率、ナフテン炭素数の全炭素数に対する百分率、および芳香族炭素数の全炭素数に対する百分率を意味する。つまり、上述した％Ｃ_Ｐ、％Ｃ_Ｎおよび％Ｃ_Ａの好ましい範囲は上記方法により求められる値に基づくものであり、例えばナフテン分を含まない潤滑油基油であっても、上記方法により求められる％Ｃ_Ｎは０を超える値を示し得る。

【0034】

鉱油系基油における飽和分の含有量は、組成物の粘度－温度特性を高める観点から、基油全量を基準として、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上である。なお本明細書において飽和分とは、ＡＳＴＭ Ｄ ２００７－９３に準拠して測定された値を意味する。

【0035】

鉱油系基油における芳香族分の含有量は、基油全量を基準として、好ましくは０～１０質量％、より好ましくは０～５質量％、特に好ましくは０～１質量％であり、一の実施形態において０．１質量％以上であり得る。芳香族分の含有量が上記上限値以下であることにより、新油状態での低温粘度特性および粘度－温度特性を高めることが可能になるほか、省燃費性をさらに高めることが可能になるとともに、潤滑油の蒸発損失を低減して潤滑油の消費量を低減することが可能になる。また、潤滑油基油に添加剤が配合された場合に当該添加剤の効き目を効果的に発揮させることが可能になる。また、潤滑油基油は芳香族分を含有しないものであってもよいが、芳香族分の含有量が上記下限値以上であることにより、添加剤の溶解性を高めることができる。

【0036】

なお、本明細書において芳香族分とは、ＡＳＴＭ Ｄ ２００７－９３に準拠して測定された値を意味する。芳香族分には、通常、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンの他、アントラセン、フェナントレンおよびこれらのアルキル化物、更にはベンゼン環が四環以上縮環した化合物、ピリジン類、キノリン類、フェノール類、ナフトール類等のヘテロ原子を有する芳香族化合物などが含まれる。

【0037】

ＡＰＩグループＩＶ基油の例としては、エチレン－プロピレン共重合体、ポリブテン、１－オクテンオリゴマー、１－デセンオリゴマー、およびこれらの水素化生成物等の、炭素数２～３２、好ましくは炭素数６～１６のα－オレフィンのオリゴマー及びコオリゴマー並びにそれらの水素化生成物を挙げることができる。

【0038】

ＡＰＩグループＶ基油の好ましい例としては、各種のエステル系基油を挙げることができる。エステル系基油の例としては、モノエステル基油（例えばブチルステアレート、オクチルラウレート、２－エチルヘキシルオレート等）；ジエステル基油（例えばジトリデシルグルタレート、ジ－２－エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ－２－エチルヘキシルセバケート等）；ポリカルボン酸エステル基油（例えばトリメリット酸エステル等）；ポリオールエステル基油（例えばトリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール－２－エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）等を挙げることができる。ＡＰＩグループＶ基油の他の例としては、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエーテル、等の芳香族系合成基油を挙げることができる。

【0039】

潤滑油基油（全基油）の４０℃における動粘度は、省エネルギー性および潤滑油組成物の低温粘度特性を高める観点から４０ｍｍ^２／ｓ以下、又は３０ｍｍ^２／ｓ以下、又は２０ｍｍ^２／ｓ以下であり、また耐摩耗性および耐焼き付き性を高める観点から好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ以上、又は５．０ｍｍ^２／ｓ以上、又は８．０ｍｍ^２／ｓ以上であり、一の実施形態において２．０～４０ｍｍ^２／ｓ、又は５．０～３０ｍｍ^２／ｓ、又は８．０～２０ｍｍ^２／ｓであり得る。なお本明細書において「４０℃における動粘度」とは、ＪＩＳ Ｋ ２２８３－２０００に準拠し、測定装置として自動粘度計（商品名「ＣＡＶ－２１００」、Ｃａｎｎｏｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製）を用いて測定された４０℃での動粘度を意味する。

【0040】

潤滑油基油（全基油）の１００℃における動粘度は、省エネルギー性および潤滑油組成物の低温粘度特性をさらに高める観点から好ましくは１０．０ｍｍ^２／ｓ以下、又は７．０ｍｍ^２／ｓ以下、又は４．０ｍｍ^２／ｓ以下であり、また耐摩耗性および耐焼き付き性を高める観点から好ましくは０．８ｍｍ^２／ｓ以上、又は１．２ｍｍ^２／ｓ以上、又は１．４ｍｍ^２／ｓ以上、又は１．６ｍｍ^２／ｓ以上であり、一の実施形態において０．８～１０．０ｍｍ^２／ｓ、１．２～１０．０ｍｍ^２／ｓ、又は１．４～７．０ｍｍ^２／ｓ、又は１．６～４．０ｍｍ^２／ｓであり得る。なお本明細書において「１００℃における動粘度」とは、ＪＩＳ Ｋ ２２８３－２０００に準拠し、測定装置として自動粘度計（商品名「ＣＡＶ－２１００」、Ｃａｎｎｏｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製）を用いて測定された１００℃での動粘度を意味する。

【0041】

潤滑油基油（全基油）の粘度指数は、組成物の粘度－温度特性を高める観点、ならびに、省燃費性および耐摩耗性をさらに高める観点から好ましくは１００以上、より好ましくは１０５以上、さらに好ましくは１１０以上、特に好ましくは１１５以上、最も好ましくは１２０以上である。なお、本明細書において粘度指数とは、ＪＩＳ Ｋ ２２８３－２０００に準拠して、測定装置として自動粘度計（商品名「ＣＡＶ－２１００」、Ｃａｎｎｏｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製）を用いて測定された粘度指数を意味する。

【0042】

潤滑油基油（全基油）の流動点は、潤滑油組成物全体の低温流動性の観点から好ましくは－１０℃以下、より好ましくは－１２．５℃以下、更に好ましくは－１５℃以下、特に好ましくは－１７．５℃以下、最も好ましくは－２０．０℃以下である。なお、本明細書において流動点とは、ＪＩＳ Ｋ ２２６９－１９８７に準拠して測定された流動点を意味する。

【0043】

基油中の硫黄分の含有量は、その原料の硫黄分の含有量に依存する。例えば、フィッシャートロプシュ反応等により得られる合成ワックス成分のように実質的に硫黄を含まない原料を用いる場合には、実質的に硫黄を含まない基油を得ることができる。また、基油の精製過程で得られるスラックワックスや精ろう過程で得られるマイクロワックス等の硫黄を含む原料を用いる場合には、得られる基油中の硫黄分は通常１００質量ｐｐｍ以上となる。潤滑油基油（全基油）中の硫黄分の含有量は、通常０．０３質量％以下、酸化安定性の観点から好ましくは０．０１質量％以下である。なお、本明細書において基油中の硫黄分の含有量とは、ＪＩＳ Ｋ ２５４１－２００３に準拠して測定される硫黄量を意味する。

【0044】

潤滑油基油は、単一の基油成分からなってもよく、複数の基油成分を含んでもよい。一の好ましい実施形態において、基油全体（全基油）の４０℃における動粘度は４０ｍｍ^２／ｓ以下であり得る。

【0045】

一の実施形態において、潤滑油基油は、１種以上のＡＰＩグループＩＩ基油、１種以上のＡＰＩグループＩＩＩ基油、１種以上のＡＰＩグループＩＶ基油、もしくは１種以上のＡＰＩグループＶ基油、又はそれらの組み合わせを、基油全量基準で８０～１００質量％、又は９０～１００質量％、又は９０～９９質量％、又は９５～９９質量％含み得る。潤滑油基油はＡＰＩグループＶ基油を含有してもよく、含有しなくてもよいが、潤滑油基油中の１種以上のＡＰＩグループＶ基油の含有量は、一の実施形態において酸化安定性を高める観点から基油全量基準で好ましくは０～５０質量％、又は０～４５質量％、また耐疲労性を高める観点から１～５０質量％、又は１～４５質量％であり得る。潤滑油基油はＡＰＩグループＩＶ基油を含有してもよく、含有しなくてもよいが、一の実施形態において、潤滑油基油中の１種以上のＡＰＩグループＩＶ基油の含有量は、基油全量基準で０～７０質量％、又は０～６５質量％、又は１～７０質量％、又は１～６５質量％であり得る。

【0046】

潤滑油組成物中の潤滑油基油（全基油）の含有量は、潤滑油組成物全量基準で６０質量％以上であり、好ましくは６０～９８．５質量％、より好ましくは７０～９８．５質量％、一の実施形態において７５～９７質量％であり得る。

【0047】

＜（Ｂ１）第１のアミド化合物、及び／又はその塩＞
本発明の潤滑油組成物は、（Ｂ１）炭素数６～３０の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の１種以上の一価脂肪酸（ａ１）と１種以上のアミン化合物（ａ２）とのモノアミドであって、エステル結合を有さず、上記アミン化合物（ａ２）は、下記一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）が脱水縮合した構造を有する重合度２以上のアルカノールアミンオリゴマーである、１種以上の第１のアミド化合物、並びに／又はその塩（以下において「（Ｂ１）成分」又は「成分（Ｂ１）」ということがある。）を含有する。

【0048】

【化2】

（一般式（１）中、ｎは１又は２であり；Ｒ^１は炭素数１～４の直鎖アルキレン基、又は、炭素数３～１０の分岐鎖アルキレン基であって主鎖の炭素数が２である分岐鎖アルキレン基を表し；ｎが２のとき、複数のＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよい。）

【0049】

脂肪酸（ａ１）は１種の脂肪酸であってもよく、２種以上の脂肪酸の組み合わせであってもよい。脂肪酸（ａ１）は飽和脂肪酸であってもよく、不飽和脂肪酸であってもよい。また脂肪酸（ａ１）は直鎖脂肪酸であってもよく、分岐鎖脂肪酸であってもよい。一の好ましい実施形態において、脂肪酸（ａ１）は分岐鎖脂肪酸であり得る。直鎖飽和脂肪酸の例としては、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、エイコサン酸、ヘンエイコサン酸、及びドコサン酸、テトラコサン酸、ヘキサコサン酸、オクタコサン酸、トリアコンタン酸等を挙げることができ、分岐鎖飽和脂肪酸の例としては、これらの分岐鎖異性体を挙げることができる。直鎖不飽和脂肪酸の例としては、ヘキセン酸、ヘプテン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、トリデセン酸、テトラデセン酸、ペンタデセン酸、ヘキサデセン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、ノナデセン酸、エイコセン酸、ヘンエイコセン酸、ドコセン酸、テトラコセン酸、ヘキサコセン酸、オクタコセン酸、トリアコンテン酸等を挙げることができ、分岐鎖不飽和脂肪酸の例としては、これらの分岐鎖異性体を挙げることができる。なお不飽和脂肪酸におけるＣ＝Ｃ二重結合の配置は特に制限されない。不飽和脂肪酸のＣ＝Ｃ二重結合の数は１個（すなわちモノエン酸）であってもよく、２個（すなわちジエン酸）であってもよく、３個（すなわちトリエン酸）であってもよく、４個（すなわちテトラエン酸）以上であってもよい。また不飽和脂肪酸におけるＣ＝Ｃ二重結合はシス型（Ｚ型）であってもよく、トランス型（Ｅ型）であってもよく、シス型（Ｚ型）のＣ＝Ｃ二重結合とトランス型（Ｅ型）のＣ＝Ｃ二重結合とが異なる分子の間で又は同一の分子中で共存していてもよい。例えば水素添加された天然油脂由来の脂肪酸は、水素添加により生じた飽和脂肪酸に加えて、水素添加反応の副反応に由来して、シス型のＣ＝Ｃ二重結合を有する不飽和脂肪酸、及び、トランス型のＣ＝Ｃ二重結合を有する不飽和脂肪酸を含み得る。例えば炭素数１８の不飽和脂肪酸の具体例としては、オレイン酸（ｃｉｓ－９－オクタデセン酸）、パクセン酸（１１－オクタデセン酸）、リノール酸（ｃｉｓ，ｃｉｓ－９，１２－オクタデカジエン酸）、リノレン酸（９，１２，１５－オクタデカントリエン酸、６，９，１２－オクタデカントリエン酸）、エレオステアリン酸（９，１１，１３－オクタデカントリエン酸）などの、Ｃ＝Ｃ二重結合の数、配置、及び／又は幾何異性の異なる種々の類縁化合物を挙げることができる。他の炭素数を有する不飽和脂肪酸についても同様に、Ｃ＝Ｃ二重結合の数、配置、及び／又は幾何異性の異なる種々の類縁化合物を挙げることができる。

【0050】

脂肪酸（ａ１）の炭素数は、ギヤ等の潤滑における摩擦低減効果を高める観点から６以上、好ましくは８以上、又は１０以上、又は１２以上であり、同様の観点から３０以下、好ましくは２４以下、又は２２以下、又は２０以下、又は１８以下であり、一の実施形態において６～３０、又は８～２４、又は８～２２、又は１０～２２、又は１２～２０、又は１２～１８であり得る。一の実施形態において、脂肪酸（ａ１）は１種以上の直鎖脂肪酸であり得る。直鎖脂肪酸の好ましい例としては、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、ステアリドン酸、アラキジン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エイコサペンタエン酸、ベヘン酸、エルカ酸、イワシ酸、ドコサヘキサエン酸、リグノセリン酸、ニシン酸、ネルボン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、及びこれらの混合物等を挙げることができる。２種以上の脂肪酸を含有する混合物として、天然油脂または水素添加された天然油脂由来の脂肪酸を用いてもよい。天然油脂由来の脂肪酸の例としては、ココナッツ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、パーム油脂肪酸、キリ油脂肪酸、トール油脂肪酸、コーン油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ごま油脂肪酸、大豆油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、ひまわり油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、あまに油脂肪酸、魚油脂肪酸、牛脂脂肪酸、これらの水素添加物、及びこれらの混合物等を挙げることができる。これら天然油脂由来の脂肪酸は通常、炭素数６～２４の２種以上の脂肪酸を含む混合物である。一の実施形態において、脂肪酸（ａ１）は１種以上の分岐鎖脂肪酸であり得る。一の実施形態において、分岐鎖脂肪酸は、カルボニル炭素のα位、β位、又はγ位に第３級または第４級炭素原子（すなわち分岐）を有することが好ましく、カルボニル炭素のα位またはβ位に第３級または第４級炭素原子を有することが好ましく、カルボニル炭素のα位に第３級または第４級炭素原子を有することが特に好ましい。そのような分岐鎖脂肪酸の好ましい一例としては、下記一般式（２）で表される分岐鎖脂肪酸を挙げることができる。

【0051】

【化3】

（一般式（２）中、ｋは０～２の整数、好ましくは０若しくは１、より好ましくは０であり；Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に直鎖または分岐鎖アルキル基であり；Ｒ^４は水素原子または直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、好ましくは水素原子であり；（Ｒ^２の炭素数）≧（Ｒ^３の炭素数）≧（Ｒ^４の炭素数）であり；（Ｒ^２の炭素数）＋（Ｒ^３の炭素数）＋（Ｒ^４の炭素数）＋ｋ＋２は分岐鎖脂肪酸の総炭素数に等しい。）
一の好ましい実施形態において、一般式（２）中、ｋは０、Ｒ^２は炭素数３～１９の直鎖または分岐鎖アルキル基、Ｒ^３は炭素数１～１０の直鎖または分岐鎖アルキル基、Ｒ^４は水素原子であり得る。一般式（４）で表される分岐鎖脂肪酸の好ましい例としては、２－エチルヘキサン酸、２－ブチルオクタン酸、２－デシルテトラデカン酸、５，７，７－トリメチル－２－（１，３，３－トリメチルブチル）オクタン酸、等を挙げることができる。このような分岐鎖脂肪酸は、必要であれば例えば、第２級または第３級アルキルハライドから調製されるＧｒｉｇｎａｒｄ試薬やアルキルリチウム等の有機金属化合物と二酸化炭素との反応、又は、ヒドロホルミル化触媒の存在下でのアルケン、一酸化炭素、及び水素の反応でアルデヒドおよび／またはアルコールを合成し、得られたアルデヒドおよび／またはアルコールをさらなる酸化反応に供することより、製造することができる。第２級または第３級アルキルハライドは、必要であれば例えば、対応するアルケンとハロゲン化水素（例えば塩化水素、臭化水素、又はヨウ化水素）との付加反応により、製造することができる。アルケンから誘導される第２級または第３級アルキルハライドは通常、ハロゲン原子が結合した位置が異なる第２級または第３級アルキルハライドの異性体混合物として得られ、そのような第２級または第３級アルキルハライド異性体混合物から誘導される分岐鎖脂肪酸は通常、一般式（２）においてＲ^２～Ｒ^４の炭素数の組み合わせが異なる分岐鎖脂肪酸の異性体混合物として得られる。分岐鎖脂肪酸の他の好ましい例としては、末端にメチル分岐を有する分岐鎖脂肪酸を挙げることができる。そのような分岐鎖脂肪酸の好ましい例としては、下記一般式（３）で表される分岐鎖脂肪酸を挙げることができる。

【0052】

【化4】

（一般式（３）中、ｊ＋４は分岐鎖脂肪酸の総炭素数に等しい。）
そのような分岐鎖脂肪酸の好ましい例としては、１６－メチルヘプタデカン酸等を挙げることができる。

【0053】

アミン化合物（ａ２）は、下記一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）が脱水縮合した構造を有する、重合度２以上のアルカノールアミンオリゴマーである。

【0054】

【化5】

（一般式（１）中、ｎは１又は２であり；Ｒ^１は炭素数１～４の直鎖アルキレン基、又は、炭素数３～１０の分岐鎖アルキレン基であって主鎖の炭素数が２である分岐鎖アルキレン基を表し；ｎが２のとき、複数のＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよい。）
一般式（１）において、Ｒ^１は炭素数１～４の直鎖アルキレン基、又は、炭素数３～１０の分岐鎖アルキレン基であって主鎖の炭素数が２である分岐鎖アルキレン基である。直鎖アルキレン基であるＲ^１の炭素数は好ましくは２～４、又は２～３であり、一の実施形態において２であり得る。一の実施形態において、分岐鎖アルキレン基であるＲ^１の各側鎖はメチル基又はエチル基であり、Ｒ^１の炭素数は３～６、又は３～５、又は３～４であり得る。本明細書において、Ｒ^１の主鎖の炭素数は、Ｒ^１と結合した窒素原子と酸素原子とを繋ぐ最短の炭素鎖の炭素数を意味し、Ｒ^１の命名に用いられる主鎖の選択とは関係なく定まる。例えばＲ^１がブタン－１，２－ジイル基であるとき、Ｒ^１の主鎖の炭素数は２である。Ｒ^１が直鎖アルキレン基であるとき、Ｒ^１の主鎖の炭素数はＲ^１の炭素数に等しい。Ｒ^１が分岐鎖アルキレン基であるとき、Ｒ^１の各側鎖は好ましくはメチル基又はエチル基であり、一の実施形態においてメチル基であり得る。例えば、炭素数２の直鎖アルキレン基Ｒ^１を有するアルカノールアミンは、無置換オキシランとアンモニアとの反応により、製造することができる。また例えば、炭素数３の直鎖アルキレン基Ｒ^１を有するアルカノールアミンは、無置換オキセタンとアンモニアとの反応により、製造することができる。また例えば、炭素数４の直鎖アルキレン基Ｒ^１を有するアルカノールアミンは、無置換テトラヒドロフランとアンモニアとの反応により、製造することができる。また例えば、主鎖の炭素数が２である分岐鎖アルキレン基Ｒ^１を有するアルカノールアミンは、置換オキシランとアンモニアとの反応により、製造することができ、置換オキシランの各置換基が分岐鎖アルキレン基Ｒ^１の各側鎖となる。アルキレン基Ｒ^１の好ましい例としては、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基等の直鎖アルキレン基；プロパン－１，２－ジイル基；ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－２，３－ジイル基、１－メチルプロパン－１，２－ジイル基等の炭素数４の分岐鎖アルキレン基；ペンタン－１，２－ジイル基、ペンタン－２，３－ジイル基、２－メチルブタン－１，２－ジイル基、３－メチルブタン－２，３－ジイル基等の炭素数５の分岐鎖アルキレン基；ヘキサン－１，２－ジイル基、ヘキサン－２，３－ジイル基、ヘキサン－３，４－ジイル基、２－メチルペンタン－２，３－ジイル基、３－メチルペンタン－２，３－ジイル基、２，３－ジメチルブタン－２，３－ジイル基等の炭素数６の分岐鎖アルキレン基；ヘプタン－１，２－ジイル基、ヘプタン－２，３－ジイル基、ヘプタン－３，４－ジイル基、３－エチルペンタン－２，３－ジイル基、３－メチルペンタン－３，４－ジイル基等の炭素数７の分岐鎖アルキレン基；オクタン－１，２－ジイル基、オクタン－２，３－ジイル基、オクタン－３，４－ジイル基、オクタン－４，５－ジイル基、３－エチルヘキサン－３，４－ジイル基、３－エチル－２－メチルペンタン－２，３－ジイル基、３，４－ジメチルヘキサン－３，４－ジイル基等の炭素数８の分岐鎖アルキレン基；ノナン－１，２－ジイル基、ノナン－２，３－ジイル基、ノナン－３，４－ジイル基、ノナン－４，５－ジイル基、２，３－ジエチルペンタン－２，２－ジイル基等の炭素数９の分岐鎖アルキレン基；及び、デカン－１，２－ジイル基、デカン－２，３－ジイル基、デカン－３，４－ジイル基、デカン－４，５－ジイル基、デカン－５，６－ジイル基、３，４－ジエチルヘキサン－３，４－ジイル基等の炭素数１０の分岐鎖アルキレン基、を挙げることができる。Ｒ^１は単一のアルキレン基であってもよく、２種以上のアルキレン基の組み合わせであってもよい。

【0055】

一の好ましい実施形態において、アルキレン基Ｒ^１は、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、若しくはブタン－２，３－ジイル基、又はそれらの組み合わせであり得る。

【0056】

一般式（１）で表されるアルカノールアミンは、ｎ＝１のときモノアルカノールアミンであり、ｎ＝２のときジアルカノールアミンである。Ｒ^１が非対称な分岐鎖アルキレン基、すなわち、２つの遊離原子価に結合した側鎖が異なるアルキレン基（例えばプロパン－１，２－ジイル基、ブタン－２，３－ジイル基、ペンタン－２，３－ジイル基等。）である場合には、２つの遊離原子価のどちらが窒素原子に結合していてもよい。例えば、プロピレンオキサイドとアンモニアとの反応においては、プロピレン－１，２－ジイル基の１－位が窒素原子に結合した（すなわち、窒素原子に２－ヒドロキシプロピル基が結合した）プロパノールアミン構造を与える反応経路と、プロピレン－１，２－ジイル基の２－位が窒素原子に結合した（すなわち、窒素原子に１－ヒドロキシプロパン－２－イル基が結合した）プロパノールアミン構造を与える反応経路とが競合して、両者の生成物の混合物を与え得る。一般式（１）においてｎ＝２であるジアルカノールアミンにおいて、２つのＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよい。２つのＲ^１が同一の非対称な分岐鎖アルキレン基である場合には、２つのＲ^１の向きは同一であってもよく、相互に異なっていてもよい。例えば、２つのＲ^１がプロパン－１，２－ジイル基であるジプロパノールアミンにおいて、２つのＨＯ－Ｒ^１－基は両方とも２－ヒドロキシプロピル基であってもよく、両方とも１－ヒドロキシプロパン－２－イル基であってもよく、一方が２－ヒドロキシプロピル基、他方が１－ヒドロキシプロパン－２－イル基であってもよい。プロピレンオキサイドとアンモニアとの反応でジプロパノールアミンを製造する際には、これらの化合物が同時に生成して、混合物を与え得る。一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）は、１種以上のモノアルカノールアミンであってもよく、１種以上のジアルカノールアミンであってもよく、１種以上のモノアルカノールアミンと１種以上のジアルカノールアミンとの組み合わせであってもよいが、１種以上のジアルカノールアミンであることが特に好ましい。

【0057】

成分（ｉ）において一価脂肪酸（ａ１）とモノアミドを形成しているアミン化合物（ａ２）は、一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）が脱水縮合した構造を有するアルカノールアミンオリゴマーであって、その重合度は２以上である。例えば下記一般式（４）は、ジアルカノールアミン（ａ３ｄ）２分子の脱水縮合反応により、重合度２のアルカノールアミンダイマー（ａ２－ｄｄ）が生成する反応を表す。また例えば下記一般式（５）は、モノアルカノールアミン（ａ３ｍ）２分子の脱水縮合反応により、重合度２のアルカノールアミンダイマー（ａ２－ｍｍ）が生成する反応を表す。また例えば下記一般式（６）は、ジアルカノールアミン（ａ３ｄ）１分子とモノアルカノールアミン（ａ３ｍ）１分子との脱水縮合反応により、重合度２のアルカノールアミンダイマー（ａ２－２ｄｍ又はａ２－２ｍｄ）が生成する反応を表す。一般式（６）に示すように、ジアルカノールアミンとモノアルカノールアミンとの脱水縮合反応では、生成物は構造異性体を含み得る。どちらの構造異性体が生成するかは、どちらの分子のヒドロキシ基が脱離するかに依存する。

【0058】

【化6】

一般式（４）～（６）に示すように、アルカノールアミン（ａ３）の脱水縮合では、一方の分子からヒドロキシ基が脱離するとともに、該脱離したヒドロキシ基が結合していた炭素原子（ヒドロキシ基のα炭素）と、他方の分子の第１級または第２級アミン窒素原子との間に、新たなＣ－Ｎ結合が生成する。また例えば下記一般式（７）は、ジアルカノールアミン３分子の脱水縮合により、重合度３のアルカノールアミン３量体（ａ２－ｄｄｄ１又はａ２－ｄｄｄ２）が生成する反応を表す。

【0059】

【化7】

一般式（７）において、２量体（ａ２－ｄｄ）の生成については一般式（４）を参照する。一般式（７）に示すように、ジアルカノールアミン２量体（２ａ－ｄｄ）から脱離するヒドロキシ基に対応して、ジアルカノールアミン３量体は構造異性体（ａ２－ｄｄｄ１及びａ２－ｄｄｄ２）を含み得る。同様に、重合度４以上のアルカノールアミンオリゴマーも、複数の構造異性体を含み得る。また例えば下記一般式（８）は、モノアルカノールアミン３分子の脱水縮合により、重合度３のアルカノールアミン３量体（ａ２－ｍｍｍ１又はａ２－ｍｍｍ２）が生成する反応を表す。

【0060】

【化8】

一般式（８）において、２量体（ａ２－ｍｍ）の生成については一般式（５）を参照する。一般式（８）に示すように、モノアルカノールアミン２量体（２ａ－ｍｍ）から脱離するヒドロキシ基に対応して、モノアルカノールアミン３量体は構造異性体（ａ２－ｍｍｍ１及びａ２－ｍｍｍ２）を含み得る。同様に、重合度４以上のアルカノールアミンオリゴマーも、複数の構造異性体を含み得る。また例えば下記一般式（９ａ）～（９ｃ）は、ジアルカノールアミン２分子およびモノアルカノールアミン１分子の脱水縮合により、重合度３の混合アルカノールアミン３量体（ａ２－ｄｄｍ１、ａ２－ｄｄｍ２、ａ２－ｄｍｄ、又はａ２－ｍｄｄ）が生成する反応を表す。

【0061】

【化9】

一般式（９ａ）～（９ｃ）において、２量体（ａ２－ｄｄ、ａ２－ｄｍ、ａ２－ｍｄ）の生成については一般式（４）及び（６）を参照する。一般式（９ａ）～（９ｃ）に示すように、脱離するヒドロキシ基に対応して、混合アルカノールアミン３量体は構造異性体（ａ２－ｄｄｍ１、ａ２－ｄｄｍ２、ａ２－ｄｍｄ、及びａ２－ｍｄｄ）を含み得る。同様に、重合度４以上の混合アルカノールアミンオリゴマーも、複数の構造異性体を含み得る。また例えば下記一般式（１０ａ）～（１０ｃ）は、ジアルカノールアミン１分子およびモノアルカノールアミン２分子の脱水縮合により、重合度３の混合アルカノールアミン３量体（ａ２－ｍｍｄ、ａ２－ｄｍｍ１、又はａ２－ｄｍｍ２）が生成する反応を表す。

【0062】

【化10】

一般式（１０ａ）～（１０ｃ）において、２量体（ａ２－ｍｍ、ａ２－ｄｍ、ａ２－ｍｄ）の生成については一般式（５）及び（６）を参照する。一般式（１０ａ）～（１０ｃ）に示すように、脱離するヒドロキシ基に対応して、混合アルカノールアミン３量体は構造異性体（ａ２－ｍｍｄ、ａ２－ｄｍｍ１、及びａ２－ｄｍｍ２）を含み得る。同様に、重合度４以上の混合アルカノールアミンオリゴマーも、複数の構造異性体を含み得る。このように、一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）が脱水縮合した構造を有するアルカノールアミンオリゴマーは、その重合度が２又は３であるとき、下記一般式（１１）で表すことができる。

【0063】

【化11】

（一般式（１１）中、Ｒ^５～Ｒ^９はそれぞれ独立に水素原子または－Ｒ^１－ＯＨ基を表し；Ｒ^１は上記定義の通りであり；複数のＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよく；ｍは０又は１であり；ｍが０のとき、Ｒ^５～Ｒ^８のうち少なくとも１つは水素原子であり、且つＲ^５～Ｒ^８のうち少なくとも１つは－Ｒ^１－ＯＨ基であり；ｍが１のとき、Ｒ^５～Ｒ^９のうち少なくとも１つは水素原子であり、且つＲ^５～Ｒ^９のうち少なくとも１つは－Ｒ^１－ＯＨ基である。）
一の実施形態において、一般式（１１）中、ｍ＝０のとき、Ｒ^５～Ｒ^８のうち１つが水素原子、他の３つが－Ｒ^１－ＯＨ基であり得る。またｍ＝１のとき、Ｒ^５～Ｒ^９のうち１つが水素原子、他の４つが－Ｒ^１－ＯＨ基であり得る。
また、一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）が脱水縮合した構造を有するアルカノールアミンオリゴマーには、その重合度が４以上であるときには、直鎖ポリアルキレンアミン骨格を有する異性体と、分岐鎖ポリアルキレンアミン骨格を有する異性体とが存在する。
例えば、上記アルカノールアミンオリゴマーの重合度が４であるとき、その直鎖ポリアルキレンアミン骨格を有する異性体は、下記一般式（１２ａ）で表される無置換直鎖ポリアルキレンアミンのＮ原子に結合した水素原子の一部が－Ｒ^１－ＯＨ基で置き換えられた化合物であり；その分岐鎖ポリアルキレンアミン骨格を有する異性体は、下記一般式（１２ｂ）で表される無置換分岐鎖ポリアルキレンアミンのＮ原子に結合した水素原子の一部が－Ｒ^１－ＯＨ基で置き換えられた化合物であり；Ｒ^１は上記定義の通りであり、複数のＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよい。

【0064】

【化12】

本明細書において、ｍ＋２個（ｍ≧１）のＮ原子を有する無置換ポリアルキレンアミンが「直鎖」であることは、当該無置換ポリアルキレンアミンが２個の第１級アミノ基とｍ個の第２級アミノ基とを有することを意味し、アルキレン基が直鎖であるか分岐鎖であるかには関係なく定まる。これに対して無置換ポリアルキレンアミンが「分岐鎖」であることは、当該無置換ポリアルキレンアミンが少なくとも１つの第３級アミノ基を有することを意味し、アルキレン基が直鎖であるか分岐鎖であるかには関係なく定まる。ｍ＋２個（ｍ≧２）のＮ原子を有する無置換分岐鎖ポリアルキレンアミンがｋ個（１≦ｋ≦ｍ／２）の第３級アミノ基を有するとき、当該無置換分岐鎖ポリアルキレンアミンは、２＋ｋ個の第１級アミノ基と、ｍ－２ｋ個の第２級アミノ基とを有する。一般に、上記アルカノールアミンオリゴマーの重合度ｍ＋２が４以上であるとき、その直鎖ポリアルキレンアミン骨格を有する異性体は、下記一般式（１３）で表される無置換直鎖ポリアルキレンアミンのＮ原子に結合した水素原子の一部（例えばｍ＋３個）が－Ｒ^１－ＯＨ基で置き換えられた化合物であり；その分岐鎖ポリアルキレンアミン骨格を有する異性体は、一般式（１３）で表される無置換直鎖ポリアルキレンアミンの無置換分岐鎖ポリアルキレンアミン異性体のＮ原子に結合した水素原子の一部（例えばｍ＋３個）が－Ｒ^１－ＯＨ基で置き換えられた化合物であり；Ｒ^１は上記定義の通りであり、複数のＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよい。

【0065】

【化13】

（一般式（１３）中、ｍはアルカノールアミンオリゴマーの重合度ｍ＋２に対応してｍ≧２である。）

【0066】

アミン化合物（ａ２）すなわちアルカノールアミンオリゴマーの重合度は２以上であり、好ましくは２～１５、又は２～１０であり、一の実施形態において２～４又は２～３であり得る。アルカノールアミンオリゴマー（ａ２）は、単一の重合度を有していてもよく、複数の異なる重合度を有するオリゴマーの組み合わせであってもよい。一の実施形態において、アルカノールアミンオリゴマー（ａ２）は、連続した複数の異なる重合度を有するオリゴマーの組み合わせであり得る。本明細書において、あるオリゴマーが「連続した複数の異なる重合度を有するオリゴマーの組み合わせである」とは、当該オリゴマーの重合度の最小値および最大値をそれぞれｄ_ｍｉｎおよびｄ_ＭＡＸとするとき、当該オリゴマーがｄ_ｍｉｎ以上ｄ_ＭＡＸ以下の全ての重合度のオリゴマーを含有することを意味する。

【0067】

第１のアミド化合物は、上記１種以上の一価脂肪酸（ａ１）と、上記１種以上のアミン化合物（ａ２）とのモノアミドであって、エステル結合を有しない化合物である。成分（Ｂ１）は、該第１のアミド化合物、及び／又はその塩である。第１のアミド化合物は、アシル化されていない１つ以上のアミン窒素原子を有するので、酸と塩を形成し得る。第１のアミド化合物の塩は、第１のアミド化合物と有機酸との塩（有機酸塩）であってもよく、第１のアミド化合物と無機酸との塩（無機酸塩）であってもよく、１種以上の有機酸塩と１種以上の無機酸塩との組み合わせであってもよい。有機酸塩は１種の有機酸塩であってもよく、２種以上の有機酸塩の組み合わせであってもよい。無機酸塩は１種の無機酸塩であってもよく、２種以上の無機酸塩の組み合わせであってもよい。また後述するように、有機酸塩を構成する有機酸は、上記一価脂肪酸（ａ１）であってもよい。

【0068】

第１のアミド化合物と無機酸塩を構成する無機酸の例としては、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等のハロゲン化水素；次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸、次亜臭素酸、亜臭素酸、臭素酸、過臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜ヨウ素酸、ヨウ素酸、過ヨウ素酸などのオキシハロゲン酸、硝酸、亜硝酸、硫酸、亜硫酸、リン酸（リン原子の形式酸化数が＋Ｖであるリンのオキソ酸を意味し、オルトリン酸であってもよく、ピロリン酸、ポリリン酸等の縮合リン酸であってもよい。）、亜リン酸、ホウ酸（ホウ素原子の形式酸化数が＋ＩＩＩであるホウ素のオキソ酸を意味し、オルトホウ酸であってもよく、四ホウ酸、メタホウ酸等の縮合ホウ酸であってもよい。）、炭酸、等の無機オキソ酸；及び、青酸、等の無機ブレンステッド酸を挙げることができる。

【0069】

第１のアミド化合物と有機酸塩を構成する有機酸の例としては、カルボン酸、有機スルホン酸、有機ホスホン酸およびそのモノエステル、有機ボロン酸およびそのモノエステル、硫酸モノエステル、リン酸モノエステル、リン酸ジエステル、亜リン酸モノエステル、亜リン酸ジエステル、ホウ酸モノエステル、ホウ酸ジエステル、置換または無置換フェノール、等の有機ブレンステッド酸を挙げることができる。

【0070】

第１のアミド化合物と塩を構成するカルボン酸の例としては、脂肪族カルボン酸および芳香族カルボン酸を挙げることができる。
脂肪族カルボン酸の例としては、炭素数１～５の一価脂肪酸、炭素数６～３０の一価脂肪酸、炭素数２～１０の二価脂肪族カルボン酸およびそのモノエステル、脂肪族ヒドロキシ酸、等を挙げることができる。
炭素数１～５の一価脂肪酸の例としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、等を挙げることができ、その炭素数は好ましくは２～５である。
炭素数６～３０の一価脂肪酸の例としては、一価脂肪酸（ａ１）に関連して上記説明した各種一価脂肪酸を挙げることができる。
炭素数２～１０の二価脂肪族ジカルボン酸の例としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、等を挙げることができる。そのモノエステルの例としては、当該二価脂肪族ジカルボン酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２－エチルヘキサノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール等のアルコール、例えば炭素数１～１２、又は１～１０、又は１～８のアルキルアルコールとのモノエステルを挙げることができる。
脂肪族ヒドロキシ酸の例としては、グリコール酸、乳酸、タルトロン酸、グリセリン酸、ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、シトラマル酸、クエン酸、イソクエン酸、ロイシン酸、メバロン酸、パントイン酸、リシノール酸、リシネライジン酸、キナ酸、シキミ酸、等の炭素数２～１８の脂肪族ヒドロキシ酸を挙げることができる。
脂肪族カルボン酸の他の例としては、トリフルオロ酢酸、３，３，３－トリフルオロプロピオン酸、４，４，４－トリフルオロ酪酸、等のハロゲン化（例えばフッ素化）脂肪族カルボン酸を挙げることができる。
芳香族カルボン酸の例としては、芳香族モノカルボン酸、芳香族ジカルボン酸およびそのモノエステル、芳香族ヒドロキシ酸、芳香族ポリカルボン酸、等を挙げることができる。
芳香族モノカルボン酸の例としては、安息香酸、ｏ－又はｍ－又はｐ－トルイル酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、等の、例えば炭素数７～１０の化合物を挙げることができる。
芳香族ジカルボン酸の例としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、等を挙げることができる。そのモノエステルの例としては、当該芳香族ジカルボン酸と、二価脂肪族ジカルボン酸のモノエステルに関連して上記説明した各種アルコールとのモノエステルを挙げることができる。
芳香族ヒドロキシ酸の例としては、サリチル酸、（ｍ－又はｐ－）ヒドロキシ安息香酸、（ｏ－、ｍ－、又はｐ－）ヒドロキシメチル安息香酸、バニリン酸、シリング酸、（２，３－、２，４－、２，５－、２，６－、３，４－、又は３，５－）ジヒドロキシ安息香酸、オルセリン酸、没食子酸、マンデル酸、ヒドロキシジフェニル酢酸（ベンジル酸）、アトロラクチン酸、フロレト酸、（ｏ－、ｍ－、又はｐ－）ヒドロキシケイ皮酸、（２，３－、２，４－、２，５－、２，６－、３，４－、又は３，５－）ジヒドロキシケイ皮酸、フェルラ酸、シナピン酸、等の、例えば炭素数７～１４の化合物を挙げることができる。
芳香族ポリカルボン酸の例としては、トリメリット酸、メリト酸、等の、ベンゼンの３～６個の水素原子がカルボキシ基で置換された構造を有する化合物を挙げることができる。

【0071】

有機スルホン酸の例としては、下記一般式（１４）で表される化合物を挙げることができる。

【0072】

【化14】

（一般式（１４）中、Ｒ^１０は炭素数１以上、例えば炭素数１～１８の有機基を表す。）
Ｒ^１０の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オレイル基、等の炭素数１～１８の直鎖または分岐鎖のアルキル又はアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クミル基、ナフチル基、等の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基；トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、等のハロゲン化炭化水素基、カンファー－１０－イル基、等を挙げることができる。有機スルホン酸の好ましい例としては、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、１０－カンファースルホン酸、等の、例えば炭素数１～１０の化合物を挙げることができる。

【0073】

有機ホスホン酸の例としては、下記一般式（１５）で表される化合物を挙げることができる。

【0074】

【化15】

（一般式（１５）中、Ｒ^１１は炭素数１以上、例えば炭素数１～１８の有機基を表す。）
Ｒ^１１の例としては、Ｒ^１０に関連して上記説明した、炭素数１～１８の直鎖または分岐鎖のアルキル又はアルケニル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、等を挙げることができる。
有機ホスホン酸のモノエステルの例としては、当該有機ホスホン酸と、二価脂肪族ジカルボン酸のモノエステルに関連して上記説明した各種アルコールとのモノエステルを挙げることができる。

【0075】

有機ボロン酸の例としては、下記一般式（１６）で表される化合物を挙げることができる。

【0076】

【化16】

（一般式（１６）中、Ｒ^１２は炭素数１以上、例えば炭素数１～１８の有機基を表す。）
Ｒ^１２の例としては、Ｒ^１０に関連して上記説明した、炭素数１～１８の直鎖または分岐鎖のアルキル又はアルケニル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、等を挙げることができる。Ｒ^１２の他の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素数５～６のシクロアルキル基；フェニルエチル基、等のアリールアルキル基；フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロトリル基、クロロトリル基、等の（例えば炭素数６～７の）ハロゲン化芳香族炭化水素基；ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェニル基、メトキシトリル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ホルミルフェニル基、アセチルフェニル基、等の、（例えば炭素数６～１０の）ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、ホルミル、もしくはニトロ置換、又はアシル化芳香族炭化水素基；フラン－２－イル基、チオフェン－３－イル基、チオフェン－２－イル基、ベンゾフラン－２－イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル基、等の複素環基、等を挙げることができる。
有機ボロン酸のモノエステルの例としては、当該有機ホスホン酸と、二価脂肪族ジカルボン酸のモノエステルに関連して上記説明した各種アルコールとのモノエステルを挙げることができる。

【0077】

硫酸モノエステル、リン酸モノエステル、亜リン酸モノエステル、及びホウ酸モノエステルの例としては、それぞれ、硫酸、オルトリン酸、亜リン酸、又はオルトホウ酸と、二価脂肪族ジカルボン酸のモノエステルに関連して上記説明した各種アルコールとのモノエステルを挙げることができる。
リン酸ジエステル及びホウ酸ジエステルの例としては、それぞれ、オルトリン酸又はオルトホウ酸と、二価脂肪族ジカルボン酸のモノエステルに関連して上記説明した各種アルコールとのモノエステルを挙げることができる。

【0078】

置換フェノールの好ましい例としては、無置換フェノールより小さいｐＫａを有する置換フェノールを挙げることができる。そのような置換フェノールは通常、芳香環に対して電子吸引性基として作用する１つ以上の置換基を有する。そのような電子吸引性基の例としては、アセチル基等のアシル基、ホルミル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基（例えばフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、及びヨード基。）等を挙げることができる。アルコキシカルボニル基のアルコキシ基に対応するアルコールの例としては、二価脂肪族ジカルボン酸のモノエステルに関連して上記説明した各種アルコールを挙げることができる。そのような置換フェノールの例としては、アセチルフェノール、ホルミルフェノール、カルボキシフェノール、メトキシカルボニルフェノール、エトキシカルボニルフェノール、ニトロフェノール、シアノフェノール、フルオロフェノール、クロロフェノール、ブロモフェノール、ヨードフェノール等を挙げることができる。置換フェノールの炭素数は好ましくは６～１３、又は６～１１、又は６～９であり得る。

【0079】

潤滑油組成物中の成分（Ｂ１）の含有量は、摩擦低減性能をさらに高める観点、特にギヤの潤滑条件等の、混合潤滑領域における摩擦低減性能をさらに高める観点から、塩を形成していない状態の化合物換算で、潤滑油組成物全量基準で好ましくは０．００１質量％以上、又は０．０１０質量％以上、又は０．０５０質量％以上であり、同様の観点から好ましくは１０．０質量％以下、又は５．０質量％以下、又は１．００質量％以下であり、一の実施形態において０．００１～１０．０質量％、又は０．０１０～５．０質量％、又は０．０５０～１．００質量％であり得る。第１のアミド化合物は、塩を形成可能なアミノ基を少なくとも１つ有している。
本明細書において、成分（Ｂ１）の「塩を形成していない状態の化合物換算」での含有量は、第１のアミド化合物が全く塩を形成していない場合にはそのままの含有量を意味し、第１のアミド化合物の全部または一部が酸と塩を形成している場合には、酸で中和されていない状態での質量に換算した含有量を意味する。

【0080】

＜（Ｂ２）第２のアミド化合物＞
一の実施形態において、本発明の潤滑油組成物は、（Ｂ２）一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）の、アミノ基及び１つ以上のヒドロキシ基が、上記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された構造を有する、１種以上の第２のアミド化合物（以下において「（Ｂ２）成分」又は「成分（Ｂ２）」ということがある。）をさらに含み得る。成分（Ｂ２）は、下記一般式（１７ａ）、（１７ｂ）、又は（１７ｃ）で表される構造を有する。一般式（１７ａ）及び（１７ｂ）はジアルカノールアミンに対応する構造を示し、一般式（１７ｃ）はモノアルカノールアミンに対応する構造を示している。一の好ましい実施形態において、成分（Ｂ２）は、一般式（１）で表される１種以上のジアルカノールアミンの、アミノ基及び１つ以上のヒドロキシ基が、上記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された構造を有し、その構造は一般式（１７ａ）又は（１７ｂ）で表される。

【0081】

【化17】

（一般式（１７ａ）～（１７ｃ）中、Ｒ^１は上記定義の通りであり；一般式（１７ａ）及び（１７ｂ）において、同一分子中の２つのＲ^１は同一でも相互に異なっていてもよく、対応するジアルカノールアミンの２つのアルキレン基を表し；一般式（１７ｃ）において、Ｒ^１は対応するモノアルカノールアミンのアルキレン基を表し；Ｒ^１３は上記一価脂肪酸（ａ１）からカルボキシ基を取り除くことにより得られる脂肪族炭化水素基であり；上記一価脂肪酸（ａ１）が１種の脂肪酸である場合には、同一分子中の複数のＲ^１３は同一の脂肪族炭化水素基であり；上記一価脂肪酸（ａ１）が２種以上の異なる脂肪酸の組み合わせである場合には、同一分子中の複数のＲ^１３は、当該２種以上の異なる脂肪酸の組み合わせに対応して、同一の脂肪族炭化水素基または２種以上の異なる脂肪族炭化水素基の組み合わせである。）

【0082】

潤滑油組成物は、（Ｂ２）成分を含有してもよく、含有しなくてもよい。一の実施形態において、潤滑油組成物中の成分（Ｂ２）の含有量は、貯蔵安定性を高める観点、及び、摩擦低減性能を高める観点、特にギヤの潤滑条件等の、混合潤滑領域における摩擦低減性能を高める観点から、組成物全量基準で好ましくは０．００１質量％以上、又は０．０１０質量％以上、又は０．０５０質量％以上であり、また、摩擦低減性能をさらに高める観点、特にギヤの潤滑条件等の、混合潤滑領域における摩擦低減性能をさらに高める観点から、組成物全量基準で好ましくは５．０質量％以下、又は３．０質量％以下、又は１．００質量％以下であり、一の実施形態において０．００１～５．０質量％、又は０．０１０～３．０質量％、又は０．０５０～１．００質量％であり得る。

【0083】

一の実施形態において、潤滑油組成物中の成分（Ｂ１）及び（Ｂ２）の合計の含有量は、貯蔵安定性をさらに高める観点、及び、摩擦低減性能をさらに高める観点、特にギヤの潤滑条件等の、混合潤滑領域における摩擦低減性能をさらに高める観点から、塩を形成していない状態の化合物換算で、組成物全量基準で好ましくは０．００１質量％以上、又は０．０１０質量％以上、又は０．０５０質量％以上であり、また製造容易性の観点からは、好ましくは１０．０質量％以下、又は５．０質量％以下、又は１．００質量％以下であり、一の実施形態において０．００１～１０．０質量％、又は０．０１０～５．０質量％、又は０．０５０～１．００質量％であり得る。

【0084】

＜（Ｂ３）第３のアミド化合物＞
一の実施形態において、潤滑油組成物は、（Ｂ３）上記一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）と、上記一価脂肪酸（ａ１）とのアミドであって、エステル結合を有しない、第３のアミド化合物（以下において「（Ｂ３）成分」又は「成分（Ｂ３）」ということがある。）をさらに含み得る。第３のアミド化合物は、下記一般式（１８ａ）又は（１８ｂ）で表される構造を有する。一般式（１８ａ）はジアルカノールアミンに対応する構造を示し、一般式（１８ｂ）はモノアルカノールアミンに対応する構造を示している。一の好ましい実施形態において、成分（Ｂ３）は、一般式（１）で表される１種以上のジアルカノールアミンの、アミノ基及び１つ以上のヒドロキシ基が、上記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された構造を有し、その構造は一般式（１８ａ）で表される。

【0085】

【化18】

（一般式（１８ａ）及び（１８ｂ）中、Ｒ^１は上記定義の通りであり、Ｒ^１３は一般式（１７ａ）～（１７ｃ）における定義の通りである。）

【0086】

＜（Ｂ４）第４のアミド化合物、及び／又はその塩＞
一の実施形態において、潤滑油組成物は、（Ｂ４）上記アミン化合物（ａ２）の１つ以上のアミノ基および１つ以上のヒドロキシ基が、上記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された構造を有する、第４のアミド化合物、及び／又はその塩（以下において「（Ｂ４）成分」又は「成分（Ｂ４）」ということがある。）をさらに含み得る。第４のアミド化合物は、アミド結合だけでなくエステル結合も有する点において、第１のアミド化合物とは異なっている。第４のアミド化合物は、塩を形成可能な１つ以上のアミノ基を有し得る。第４のアミド化合物と塩を形成する酸の例としては、（Ｂ１）成分に関連して上記説明した各種の酸を挙げることができる。

【0087】

潤滑油組成物は、（Ｂ３）成分を含有してもよく、含有しなくてもよい。また潤滑油組成物は、（Ｂ４）成分を含有してもよく、含有しなくてもよい。一の実施形態において、潤滑油組成物中における成分（Ｂ３）及び（Ｂ４）の合計の含有量は、塩を形成していない状態の化合物換算で、組成物全量基準で例えば１．００質量％以下、又は０．５０質量％以下であり得る。また、製造容易性の観点からは、組成物全量基準、上記換算で好ましくは０．００１質量％以上、又は０．００５質量％以上であり、一の実施形態において０．００１～１．００質量％、又は０．００５～０．５０質量％であり得る。
本明細書において、成分（Ｂ４）の「塩を形成していない状態の化合物換算」での含有量は、第４のアミド化合物が全く塩を形成していない場合にはそのままの含有量を意味し、第４のアミド化合物の全部または一部が酸と塩を形成している場合には、酸で中和されていない状態での質量に換算した含有量を意味する。

【0088】

一の実施形態において、潤滑油組成物中における成分（Ｂ２）及び（Ｂ３）の合計の含有量は、製造容易性の観点および貯蔵安定性をさらに高める観点からは、ヒドロキシ基がエーテル化されていてもよいアルカノールアミン構造を含む化合物の前記一価脂肪酸（ａ１）による全てのアシル化物の、塩を形成していない状態の化合物換算での合計の含有量を基準として、好ましくは２０質量％以上、又は５０質量％以上、又は８５質量％超、又は８６質量％以上であり、一の実施形態において９９質量％以下、又は９６質量％以下であり得て、一の実施形態において２０～９９質量％、又は５０～９９質量％、又は８５質量％超９９質量％以下、又は８６～９９質量％であり得る。
本明細書において、「ヒドロキシ基がエーテル化されていてもよいアルカノールアミン構造を含む化合物の上記一価脂肪酸（ａ１）による全てのアシル化物」の「アルカノールアミン構造を含む化合物」は、いかなるアルカノールアミン構造、すなわちＨＯ－Ｒ^１４－ＮＲ^１５Ｒ^１６構造（Ｒ^１４は任意のアルキレン基を表し；Ｒ^１５及びＲ^１６はそれぞれ独立に水素原子または任意の有機基を表し、Ｒ^１５とＲ^１６とが相互に結合して環状構造を形成していてもよい。）を含むいかなる化合物も包含する概念である。また、「アルカノールアミン構造」の「ヒドロキシ基がエーテル化されていてもよい」ことは、アルカノールアミン構造（ＨＯ－Ｒ^１４－ＮＲ^１５Ｒ^１６構造）のヒドロキシ（－ＯＨ）基がエーテル結合に変換されていてもよいことを意味する。「ヒドロキシ基がエーテル化されたアルカノールアミン構造」の例としては、アルカノールアミンのヒドロキシ基が分子間または分子内脱水縮合によりエーテル結合に変換された構造を挙げることができる。アルカノールアミンが分子内脱水縮合によりエーテル結合を形成するには、単一分子中に２つ以上のヒドロキシ基が存在することが必要であり、例えばジアルカノールアミンはこの要件を満たす。アルカノールアミンの分子内脱水縮合反応によるエーテル結合の形成は環化反応であり、アザオキサシクロアルカン骨格（例えばモルホリン骨格等）を与え得る。そのような分子内脱水環化反応については後述する。また、その「上記一価脂肪酸（ａ１）による全てのアシル化物」は、上記一価脂肪酸（ａ１）によるいかなるアシル化物も包含する概念であり、例えば脂肪酸（ａ１）のアミドであってもよく、脂肪酸（ａ１）のエステルであってもよく、また脂肪酸（ａ１）によるアシル化を一分子中の複数の個所で受けている化合物であってもよい。また、その「塩を形成していない状態の化合物換算での合計の含有量」は、塩を形成していない化合物についてはその含有量、全部または一部が塩を形成している化合物については塩を形成していない状態の化合物としての含有量（例えばアシル化されていないアミノ基の全部または一部が酸で中和された化合物については、酸で中和されていない状態での質量に換算した含有量）を、それぞれ合計することにより、算出することができる。

【0089】

（製造）
アミン化合物（ａ２）すなわちアルカノールアミンオリゴマーは、例えば１種以上のアルカノールアミン（ａ３）の脱水縮合により製造することが可能である。アミン化合物（ａ２）は、単一の重合度を有するオリゴマーであってもよく、異なる重合度を有する２種以上のオリゴマーの組み合わせ（例えば、連続した異なる複数の重合度を有するオリゴマーの組み合わせ）であってもよい。
一の実施形態において、成分（Ｂ１）は、脂肪酸（ａ１）とアミン化合物（ａ２）との脱水縮合反応により製造することができる。そのような脱水縮合反応は例えば、脂肪酸（ａ１）とアミン化合物（ａ２）とを、水と共沸混合物を形成する有機溶媒（例えばトルエン、キシレン、クメン、シメン等。）中で、酸触媒（例えば硫酸、トリフルオロ酢酸等。）若しくは塩基触媒（例えば炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等。）の存在下で又は無触媒で加熱還流しながら、縮合反応の進行に伴って生成する水を共沸によって除去することにより行うことができる。なお無触媒条件下では、脂肪酸（ａ１）自体が酸触媒として作用し得る。
同様に、一の実施形態において、成分（Ｂ２）は、脂肪酸（ａ１）とアルカノールアミン（ａ３）との脱水縮合反応により製造することができる。そのような脱水縮合反応は例えば、脂肪酸（ａ１）とアルカノールアミン（ａ３）とを、水と共沸混合物を形成する有機溶媒の存在下で加熱還流しながら、縮合反応の進行に伴って生成する水を共沸によって除去することにより行うことができる。
他の一の実施形態において、成分（Ｂ１）は、脂肪酸（ａ１）と、アミン化合物（ａ２）と、縮合剤とを溶媒中で反応させることにより製造することができる。同様に、一の実施形態において、成分（Ｂ２）は、脂肪酸（ａ１）と、アルカノールアミン（ａ３）と、縮合剤とを溶媒中で反応させることにより製造することができる。縮合剤としては、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）等のカルボジイミド系縮合剤；Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，１’－カルボニルジ（１，２，４－トリアゾール）（ＣＤＴ）等のイミダゾール系縮合剤；４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロライド水和物（ＤＭＴ－ＭＭ）等のトリアジン系縮合剤；２－クロロ－１－メチルピリジニウム ｐ－トルエンスルホネート、２－フルオロ－１－メチルピリジニウム ｐ－トルエンスルホネート等の２－ハロピリジニウム塩；２，４，６－トリクロロベンゾイルクロライド（ＴＣＢＣ）；２－メチル－６－ニトロ安息香酸無水物（ＭＮＢＡ）；アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）と、トリフェニルホスフィンとの組み合わせ；クロロジフェニルホスフィン等のホスフィン類と、２，２’－ジピリジルジスルフィド；２，６－ジメチル－１，４－ベンゾキノン（ＤＭＢＱ）、テトラフルオロ－１，４－ベンゾキノン等のｐ－ベンゾキノン類との組み合わせ；ジメシチルアンモニウム ペンタフルオロベンゼンスルホネート等の、エステル化に使用可能な公知の縮合剤を特に制限なく用いることができる。縮合剤は、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、Ｎ－ヒドロキシコハク酸イミド（ＮＨＳ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）等の触媒とともに用いてもよい。
他の一の実施形態において、成分（Ｂ１）は、脂肪酸（ａ１）から誘導されるアシル化剤と、アミン化合物（ａ２）とを溶媒中で反応させることにより製造することができる。同様に、一の実施形態において、成分（Ｂ２）は、脂肪酸（ａ１）から誘導されるアシル化剤と、アルカノールアミン（ａ３）とを溶媒中で反応させることにより製造することができる。脂肪酸（ａ１）から誘導されるアシル化剤の例としては、脂肪酸（ａ１）の酸ハライド（例えば酸塩化物、酸臭化物等。）、脂肪酸（ａ１）の活性エステル（例えば脂肪酸（ａ１）とＮ－ヒドロキシコハク酸イミド（ＮＨＳ）とのエステル、脂肪酸（ａ１）と１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）とのエステル、脂肪酸（ａ１）と１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）とのエステル等。）、脂肪酸（ａ１）の酸無水物等を挙げることができる。脂肪酸（ａ１）から誘導されるアシル化剤は、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等の触媒とともに用いてもよい。溶媒としては、縮合反応を妨害しない有機溶媒（例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジン等。）を特に制限なく用いることができる。また成分（Ｂ１）及び／又は（Ｂ２）を製造する縮合反応においては、必要に応じて、反応を促進する目的、または反応の進行に伴って生成する酸（例えば酸ハライドを用いた反応では反応の進行に伴ってハロゲン化水素が発生する。）を捕捉する目的で、反応混合物に適当な塩基（例えばトリエチルアミン、ピリジン、２，６－ルチジン等のアミン類、ブチルリチウム等の有機リチウム試薬、炭酸カリウム等の無機塩基等。）を加えてもよい。
他の一の実施形態において、成分（Ｂ１）は、成分（Ｂ３）（上記一般式（１）で表される１種以上のアルカノールアミン（ａ３）と、上記一価脂肪酸（ａ１）とのアミドであって、エステル結合を有しない、第３のアミド化合物）と、アルカノールアミン（ａ３）及び／又はアミン化合物（ａ２）との脱水縮合反応により製造することができる。そのような脱水縮合反応は例えば、成分（Ｂ３）とアルカノールアミン（ａ３）若しくはアミン化合物（ａ２）又はそれらの混合物とを、水と共沸混合物を形成する有機溶媒中で、酸触媒の存在下で加熱還流しながら、縮合反応の進行に伴って生成する水を共沸によって除去することにより行うことができる。
なお上記の各種脱水縮合反応は、無溶媒条件で行うことも可能である。例えば、脱水縮合反応を無溶媒条件で行いながら、反応の進行に伴って生成する水を留出させて除去することも可能である。

【0090】

一の好ましい実施形態において、脂肪酸（ａ１）とアルカノールアミン（ａ３）との脱水縮合反応により、成分（Ｂ１）と成分（Ｂ２）とを含有する混合物を製造することができる。一の実施形態において、そのような脱水縮合反応は、脂肪酸（ａ１）とアルカノールアミン（ａ３）とを、水と共沸混合物を形成する有機溶媒の存在下で加熱還流しながら、縮合反応の進行に伴って生成する水を共沸によって除去することにより行うことができる。
他の一の実施形態において、アルカノールアミン（ａ３）の沸点が水の沸点よりも高い場合には、そのような脱水縮合反応は、脂肪酸（ａ１）とアルカノールアミン（ａ３）とを無溶媒条件下で加熱撹拌しながら、反応により生じる水が継続して留出するように加熱温度を徐々に上げ、それ以上温度を上げても水が留出しなくなるまで加熱撹拌を継続することにより行うことができる。
なお上記の脱水縮合反応は、無溶媒条件で行うことも可能である。例えば、脱水縮合反応を無溶媒条件で行いながら、反応の進行に伴って生成する水を留出させて除去することも可能である。
上記の脱水縮合反応において、成分（Ｂ３）及び／又は成分（Ｂ４）が副生し得る。この反応において、反応に用いられる脂肪酸（ａ１）とアルカノールアミン（ａ３）とのモル比（（ａ３）／（ａ１））は、例えば０．０１～１００、好ましくは０．０２～５０、又は０．５～５、又は１．５～２．０であり得る。
また、上記の脱水縮合反応において、ジアルカノールアミン（ａ３ｄ）２分子がモノアルカノールアミン（ａ３ｍ）１分子とトリアルカノールアミン（ａ３ｔ）１分子とに不均化する反応（下記一般式（１９））が、副反応として同時に進行し得る。

【0091】

【化19】

この不均化反応は、系中に共存する脂肪酸（ａ１）が酸触媒として作用することにより促進されると考えられる。生成したモノアルカノールアミン（ａ３ｍ）はさらに他のアルカノールアミン分子との脱水縮合反応に参加し得る。したがって、原料として用いたアルカノールアミンが１種以上のジアルカノールアミン（ａ３ｄ）からなる場合であっても、生成したアミン化合物（ａ２）のアルカノールアミンオリゴマー構造は、モノアルカノールアミン（ａ３ｍ）由来の構造単位を含み得る。
また、このような不均化反応は、アルカノールアミンオリゴマー構造が形成された後にも進行し得る。例えば、アルカノールアミン２量体（例えばジアルカノールアミン２量体（ａ２－ｄｄ））とアルカノールアミン（ジアルカノールアミン（ａ３ｄ）又はモノアルカノールアミン（ａ３ｍ））との反応により、ヒドロキシアルキル（－Ｒ^１－ＯＨ）基が１つ減少したアルカノールアミン２量体（例えばａ２－ｄｍ又はａ２－ｍｄ）と、ヒドロキシアルキル基が１つ増加したアルカノールアミン（トリアルカノールアミン（ａ３ｔ）又はジアルカノールアミン（ａ３ｄ））が生じ得る（下記一般式（２０））。

【0092】

【化20】

また、上記の脱水縮合反応において、アルカノールアミンオリゴマー構造の環化反応が、副反応としてさらに進行し得る。例えば、同一の窒素原子に結合した２つのヒドロキシアルキル（－Ｒ^１－ＯＨ）基が存在する場合には、分子内脱水環化反応により、モルホリン骨格等のアザオキサシクロアルカン骨格が形成され得る。例えば、一方のアミノ基がビス（ヒドロキシアルキル）アミノ基であり、他方のアミノ基が第２級アミノ基であるアルカノールアミン２量体（ａ２－ｄｄ）（一般式（４）参照。）は、分子内脱水反応により環化生成物（ｃａｏ－ａ２－ｄｄ）を与え得て、環化生成物（ｃａｏ－ａ２－ｄｄ）は脂肪酸（ａ１）との脱水縮合生成物（ａｃｙｌ－ｃａｏ－ａ２－ｄｄ）をさらに与え得る。代わりに、ジアルカノールアミン２量体（ａ２－ｄｄ）と脂肪酸（ａ１）との脱水縮合反応が進行してアミド化合物（ａｃｙｌ－ａ２－ｄｄ）を与えた後、分子内脱水反応により環化生成物（ａｃｙｌ－ｃａｏ－ａ２－ｄｄ）を生じ得る（下記一般式（２１））。

【0093】

【化21】

同様に、一方のアミノ基がビス（ヒドロキシアルキル）アミノ基であり、他方のアミノ基が第１級アミノ基であるアルカノールアミン２量体（ａ２－ｍｄ）も、分子内脱水反応により、環化生成物を与え得る（下記一般式（２２））。

【0094】

【化22】

このようなアザオキサシクロアルカン骨格を形成する分子内脱水環化反応は、アルキレン基Ｒ^１の主鎖の炭素数が２である場合に進行しやすく、そのような場合にはモルホリン骨格が形成される。
また例えば、重合度２以上のアルカノールアミンオリゴマーにおいて、アルキレン基Ｒ^１の２つの遊離原子価が、ヒドロキシアルキル（－Ｒ^１－ＯＨ）基が結合した窒素原子と、第１級又は第２級アミノ基とに結合している構造が存在する場合には、ジアザシクロアルカン骨格を形成する分子内脱水環化反応が、副反応として進行し得る。言い換えると、重合度２以上のアルカノールアミンオリゴマーにおいて、アルキレン基Ｒ^１に結合した２つの窒素原子の一方に１つ以上の水素原子が結合しており、他方に１つ以上のヒドロキシアルキル（－Ｒ^１－ＯＨ）基が結合している構造が存在する場合には、ジアザシクロアルカン骨格を形成する分子内脱水環化反応が、副反応として進行し得る。例えば、一方のアミノ基がビス（ヒドロキシアルキル）アミノ基であり、他方のアミノ基が第１級アミノ基であるアルカノールアミン２量体（ａ２－ｍｄ）は、分子内脱水反応により、ジアザシクロアルカン骨格を有する環化生成物（ｃａａ－ａ２－ｍｄ）を与え、該環化生成物（ｃａａ－ａ２－ｍｄ）の脂肪酸（ａ１）によるアシル化反応がさらに進行し得る（下記一般式（２３））。

【0095】

【化23】

また例えば、２つのアミノ基が両方とも第２級アミノ基であるアルカノールアミン２量体（ａ２－ｄｍ）は、分子内脱水反応によりジアザシクロアルカン骨格を備える環化生成物（ｃａａ－ａ２－ｍｄ）を与え、該環化生成物（ｃａａ－ａ２－ｍｄ）の脂肪酸（ａ１）によるアシル化反応がさらに進行し得る。代わりに、ジアルカノールアミン２量体（ａ２－ｄｍ）と脂肪酸（ａ１）との脱水縮合反応が進行してアミド化合物（ａｃｙｌ－ａ２－ｄｍ）を与えた後、分子内脱水反応により環化生成物（ａｃｙｌ－ｃａａ－ａ２－ｍｄ）を生じ得る（下記一般式（２４））。

【0096】

【化24】

また例えば、一方のアミノ基が第２級アミノ基であり、他方のアミノ基が第３級アミノ基であるアルカノールアミン２量体（ａ２－ｄｄ）は、分子内脱水反応によりジアザシクロアルカン骨格を備える環化生成物（ｃａａ－ａ２－ｄｄ）を与え、該環化生成物（ｃａａ－ａ２－ｄｄ）の脂肪酸（ａ１）によるアシル化反応がさらに進行し得る（下記一般式（２５））。

【0097】

【化25】

このようなジアザシクロアルカン骨格を形成する分子内脱水環化反応は、アルキレン基Ｒ^１の主鎖の炭素数が２である場合に進行しやすく、そのような場合にはピペラジン骨格が形成される。

【0098】

アルカノールアミン（ａ３）又はアルカノールアミンオリゴマー構造の分子内脱水環化反応を経て生成する、環状構造を有し且つ上記一価脂肪酸（ａ１）でアシル化された副生成物（以下において「（Ｂ５）成分」又は「成分（Ｂ５）」ということがある。）は、生成した場合であっても通常少量であって、潤滑油組成物中のそれらの合計の含有量は、ヒドロキシ基がエーテル化されていてもよいアルカノールアミン構造を含む化合物の前記一価脂肪酸（ａ１）による全てのアシル化物の、塩を形成していない状態の化合物換算での合計の含有量を基準として、塩を形成していない状態の化合物としての含有量換算で、例えば０～２．０質量％、又は０～５．０質量％であり得る。

【0099】

脂肪酸（ａ１）とジアルカノールアミン（ａ３）との縮合反応が完了した後、未反応の原料は水洗、シリカゲルショートパスカラムクロマトグラフィー、セライト濾過等の公知の手法により除去することができる。そのような操作の際には、適宜溶媒を使用することができる。溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などを使用可能である。得られた生成物をさらにカラムクロマトグラフィー等の公知の精製手段で精製することにより、成分（Ｂ１）～（Ｂ５）の各成分の含有量を調整することも可能である。なおここでいう水洗とは水または水溶液による洗浄を意味し、水洗用の水溶液としては、希塩酸などの酸性水、希水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ水、飽和食塩水などの塩水溶液、などを用いることができる。

【0100】

本発明の潤滑油組成物において、上記成分（Ｂ１）～（Ｂ５）は油性剤系摩擦調整剤として作用する。潤滑油組成物中における上記成分（Ｂ１）～（Ｂ４）の合計の含有量は、潤滑油組成物の貯蔵安定性の低下を抑制しながら、摩擦低減性能、特にギヤ等の高い荷重を受けやすい金属表面における摩擦低減性能をさらに高める観点から、潤滑油組成物全量基準で、塩を形成していない状態の化合物換算で好ましくは０．００５質量％以上、又は０．０１０質量％以上、又は０．０３０質量％以上、又は０．０５０質量％以上であり、貯蔵安定性の観点から好ましくは１０．０質量％以下、好ましくは５．０質量％以下、又は４．０質量％以下、又は３．０質量％以下であり、一の実施形態において０．００５～１０．０質量％、又は０．０１０～５．０質量％、又は０．０３０～４．０質量％、又は０．０５０～３．０質量％であり得る。
一の実施形態において、潤滑油組成物中における上記成分（Ｂ１）～（Ｂ５）の合計の含有量は、潤滑油組成物の貯蔵安定性の低下を抑制しながら、摩擦低減性能、特にギヤ等の高い荷重を受けやすい金属表面における摩擦低減性能をさらに高める観点から、潤滑油組成物全量基準で、塩を形成していない状態の化合物換算で好ましくは０．００５質量％以上、又は０．０１０質量％以上、又は０．０３０質量％以上、又は０．０５０質量％以上であり、貯蔵安定性の観点から好ましくは１０．０質量％以下、好ましくは５．０質量％以下、又は４．０質量％以下、又は３．０質量％以下であり、一の実施形態において０．００５～１０．０質量％、又は０．０１０～５．０質量％、又は０．０３０～４．０質量％、又は０．０５０～３．０質量％であり得る。
本発明の潤滑油添加剤組成物によれば、成分（Ｂ１）を含有することにより、成分（Ｂ３）を単独で摩擦調整剤として用いた場合と比較しても、向上した摩擦低減性能、特に、混合潤滑領域における向上した摩擦低減性能を得ることが可能である。

【0101】

（（Ｃ）：金属系清浄剤）
一の好ましい実施形態において、潤滑油組成物は、１種以上の金属系清浄剤（以下において「（Ｃ）成分」ということがある。）をさらに含有し得る。（Ｃ）成分の例としては、サリシレート系清浄剤、スルホネート系清浄剤、フェネート系清浄剤等を挙げることができる。また、（Ｃ）成分は１種の金属系清浄剤のみを含んでいてもよく、２種以上の金属系清浄剤を含んでいてもよい。なお一般に潤滑油分野において、金属系清浄剤としては、基油中でミセルを形成することが可能な有機酸金属塩（例えばアルカリ又はアルカリ土類金属アルキルサリシレート、アルカリ又はアルカリ土類金属アルキルベンゼンスルホネート、及びアルカリ又はアルカリ土類金属アルキルフェネート等。）、又は該有機酸金属塩と塩基性金属塩（例えば該有機酸金属塩を構成するアルカリ又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩等。）との混合物が用いられる。そのような有機酸は通常、金属塩基（典型的には金属酸化物および／または金属水酸化物。）と塩を形成可能なブレンステッド酸性を有する少なくとも１つの極性基（例えばカルボキシ基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基等。）と、直鎖または分岐鎖アルキル基（例えば炭素数６以上の直鎖または分岐鎖アルキル基等。）等の少なくとも１つの親油性基とを一分子中に有する。

【0102】

サリシレート系清浄剤の例としては、金属サリシレートまたはその塩基性塩もしくは過塩基性塩を挙げることができる。金属サリシレートの好ましい例としては、下記一般式（２６）で表されるアルカリ又はアルカリ土類金属サリシレートを挙げることができる。

【0103】

【化26】

【0104】

一般式（２６）中、Ｒ^１７はそれぞれ独立に炭素数１４～３０のアルキルまたはアルケニル基を表し、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ａは１又は２を表し、ｐはＭの価数に対応して１又は２を表す。Ｍがアルカリ金属であるときｐは１であり、Ｍがアルカリ土類金属であるときｐは２である。Ｍは好ましくはアルカリ土類金属である。アルカリ金属としてはナトリウム又はカリウムが好ましく、アルカリ土類金属としてはカルシウム又はマグネシウムが好ましい。ａとしては１が好ましい。なおａ＝２であるとき、Ｒ^１７は異なる基の組み合わせであってもよい。

【0105】

サリシレート系清浄剤の好ましい一形態としては、上記一般式（２６）においてａ＝１であるアルカリ土類金属サリシレートまたはその塩基性塩もしくは過塩基性塩を挙げることができる。

【0106】

スルホネート系清浄剤の好ましい例としては、アルキル芳香族化合物をスルホン化することによって得られるアルキル芳香族スルホン酸のアルカリ若しくはアルカリ土類金属塩またはその塩基性塩もしくは過塩基性塩、より好ましくはアルカリ土類金属塩またはその塩基性塩もしくは過塩基性塩を挙げることができる。アルキル芳香族化合物の重量平均分子量は好ましくは４００～１５００であり、より好ましくは７００～１３００である。
アルカリ金属としてはナトリウム又はカリウムが好ましく、アルカリ土類金属としてはカルシウム又はマグネシウムが好ましい。アルキル芳香族スルホン酸の例としては、いわゆる石油スルホン酸や合成スルホン酸を挙げることができる。石油スルホン酸の例としては、鉱油の潤滑油留分のアルキル芳香族化合物をスルホン化したものや、ホワイトオイル製造時に副生する、いわゆるマホガニー酸等を挙げることができる。また、合成スルホン酸の一例としては、洗剤の原料となるアルキルベンゼン製造プラントにおける副生成物を回収すること、もしくは、ベンゼンをポリオレフィンでアルキル化することにより得られる、直鎖状または分枝状のアルキル基を有するアルキルベンゼンをスルホン化したものを挙げることができる。合成スルホン酸の他の一例としては、ジノニルナフタレン等のアルキルナフタレンをスルホン化したものを挙げることができる。また、これらアルキル芳香族化合物をスルホン化する際のスルホン化剤としては、特に制限はなく、例えば発煙硫酸や無水硫酸を用いることができる。

【0107】

フェネート系清浄剤の好ましい例としては、下記一般式（２７）で示される構造を有する化合物のアルカリ又はアルカリ土類金属塩の過塩基性塩、より好ましくはアルカリ土類金属塩の過塩基性塩を挙げることができる。アルカリ金属としてはナトリウム又はカリウムが好ましく、アルカリ土類金属としてはカルシウム又はマグネシウムが好ましい。

【0108】

【化27】

【0109】

一般式（２７）中、Ｒ^１８は炭素数６～２１の直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル又はアルケニル基を表し、ｑは０～９の整数を表し、Ａはスルフィド（－Ｓ－）基またはメチレン（－ＣＨ_２－）基を表し、ｘは１～３の整数を表す。なおＲ^１８は２種以上の異なる基の組み合わせであってもよく、ｘは複数の異なる整数の組み合わせであってもよい。Ａがメチレン基であるとき、ｘは好ましくは１である。各芳香環における－Ａ_ｘ－基の置換位置は典型的にはヒドロキシ基に対して通常ｏ－位またはｐ－位、典型的にはｏ－位である。

【0110】

一般式（２７）におけるＲ^１８の炭素数は、基油に対する溶解性を高める観点から好ましくは９以上であり、また製造容易性の観点から好ましくは１８以下、より好ましくは１５以下であり、一の実施形態において９～１８、又は９～１５であり得る。

【0111】

一般式（２７）におけるｑは、好ましくは０～３である。

【0112】

金属系清浄剤は、炭酸塩（例えば炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、または炭酸カルシウムや炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩。）で過塩基化されていてもよく、ホウ酸塩（例えばホウ酸ナトリウムやホウ酸カリウム等のアルカリ金属ホウ酸塩、またはホウ酸カルシウムやホウ酸マグネシウム等のアルカリ土類金属ホウ酸塩。）で過塩基化されていてもよい。

【0113】

一の実施形態において、（Ｃ）成分は１種以上の過塩基性カルシウム若しくはマグネシウムスルホネート清浄剤、１種以上の過塩基性カルシウム若しくはマグネシウムサリシレート清浄剤、及び／又は、１種以上の過塩基性カルシウム若しくはマグネシウムフェネート清浄剤を含み、好ましくは１種以上の過塩基性カルシウムスルホネート清浄剤、及び／又は１種以上の過塩基性カルシウムサリシレート清浄剤を含み得る。カルシウムスルホネート清浄剤、カルシウムサリシレート清浄剤、及びカルシウムフェネート清浄剤はそれぞれ炭酸カルシウムで過塩基化されていることが好ましく、マグネシウムスルホネート清浄剤、マグネシウムサリシレート清浄剤、及びマグネシウムフェネート清浄剤はそれぞれ炭酸マグネシウムで過塩基化されていることが好ましい。

【0114】

金属系清浄剤の塩基価は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、金属系清浄剤の塩基価は、耐摩耗性、耐焼き付き性、及び湿式クラッチの伝達トルク容量を高める観点から好ましくは２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、また同様の観点から好ましくは６００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは５５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、一の実施形態において２００～６００ｍｇＫＯＨ／ｇ、又は２５０～５５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、清浄性能および塩基価維持性を高める観点から好ましくは０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、また組成物中の灰分を抑制する観点および排ガス後処理装置の寿命の観点から好ましくは５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、一の実施形態において０～５００ｍｇＫＯＨ／ｇ、又は２０～４５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり得る。なお本明細書において塩基価とは、ＪＩＳ Ｋ２５０１に準拠して過塩素酸法により測定される塩基価を意味する。

【0115】

潤滑油組成物が（Ｃ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物中の（Ｃ）成分の含有量は、耐摩耗性、耐焼き付き性、耐疲労性、及び湿式クラッチの伝達トルク容量を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で金属量として好ましくは２００質量ｐｐｍ以上、より好ましくは２５０質量ｐｐｍ以上であり、また省燃費性、及び耐疲労性を高める観点から好ましくは６００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは５５０質量ｐｐｍ以下であり、一の実施形態において２００～６００質量ｐｐｍ、又は２５０～５５０質量ｐｐｍであり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、（Ｃ）成分の含有量は、清浄化性能および塩基価維持性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で金属量として好ましくは５００質量ｐｐｍ以上、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ以上であり、また組成物中の灰分を抑制する観点および排ガス後処理装置の寿命の観点から好ましくは１００００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは５０００質量ｐｐｍ以下であり、一の実施形態において５００～１００００質量ｐｐｍ、又は１０００～５０００質量ｐｐｍであり得る。

【0116】

（（Ｄ）窒素含有分散剤）
一の好ましい実施形態において、潤滑油組成物は、１種以上の窒素含有分散剤（以下において「（Ｄ）成分」ということがある。）をさらに含有し得る。一般に潤滑油分野において、窒素含有分散剤としては、少なくとも１つの長鎖（例えば炭素数４０以上）の直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素基と、少なくとも１つのポリアミン鎖（典型的にはポリエチレンアミン鎖）とを一分子中に有し、該ポリアミン鎖の窒素原子の一部がアシル化されていてもよい窒素含有化合物、又はその変性物（誘導体）が用いられる。変性物の例は後述する。

【0117】

（Ｄ）成分としては、例えば、以下の（Ｄ－１）～（Ｄ－３）から選ばれる１種以上の化合物を用いることができる。
（Ｄ－１）アルキル基もしくはアルケニル基を分子中に少なくとも１個有するコハク酸イミド又はその変性物（誘導体）（以下において「成分（Ｄ－１）」ということがある。）、
（Ｄ－２）アルキル基もしくはアルケニル基を分子中に少なくとも１個有するベンジルアミン（例えば、アルキル又はアルケニルフェノールと、ホルムアルデヒドと、ポリアミンとの反応により得られるマンニッヒ塩基等。）又はその変性物（誘導体）（以下において「成分（Ｄ－２）」ということがある。）、
（Ｄ－３）アルキル基もしくはアルケニル基を分子中に少なくとも１個有するＮ－アルキル又はアルケニル化ポリアミン又はその変性物（誘導体）（以下において「成分（Ｄ－３）」ということがある。）。

【0118】

（Ｄ）成分としては、成分（Ｄ－１）を特に好ましく用いることができる。
成分（Ｄ－１）のうち、アルキル基もしくはアルケニル基を分子中に少なくとも１個有するコハク酸イミドの例としては、炭素数４０～４００のアルキル又はアルケニル基を有するアルキル若しくはアルケニルコハク酸又はその無水物と、ポリアミンとの縮合反応生成物を挙げることができる。そのような縮合反応生成物（縮合生成物）は、例えば下記一般式（２８ａ）又は（２８ｂ）で表され得る。

【0119】

【化28】

【0120】

一般式（２８ａ）中、Ｒ^１９は炭素数４０～４００のアルキル又はアルケニル基を表し、ｂは１～１０、好ましくは２～６の整数を表す。一の典型的な実施形態において、一般式（２８ａ）で表される化合物は、異なるｂを有する化合物の混合物として得られる。Ｒ^１９の炭素数は、基油への溶解性の観点から４０以上、好ましくは６０以上であり、また組成物の低温流動性の観点から４００以下、好ましくは３５０以下、さらに好ましくは２５０以下であり、一の実施形態において４０～４００、又は６０～３５０、又は６０～２５０であり得る。

【0121】

一般式（２８ｂ）中、Ｒ^２０及びＲ^２１は、それぞれ独立に炭素数４０～４００のアルキル基又はアルケニル基を表し、異なる基の組み合わせであってもよい。また、ｃは０～１５、好ましくは１～１３、より好ましくは１～１１の整数を示す。一の典型的な実施形態において、一般式（２８ｂ）で表される化合物は、異なるｃを有する化合物の混合物として得られる。Ｒ^２０及びＲ^２１の炭素数は、基油への溶解性の観点から４０以上、好ましくは６０以上であり、また組成物の低温流動性の観点から４００以下、好ましくは３５０以下、さらに好ましくは２５０以下であり、一の実施形態において４０～４００、又は６０～３５０、又は６０～２５０であり得る。

【0122】

一般式（２８ａ）及び（２８ｂ）におけるアルキル又はアルケニル基（Ｒ^１９～Ｒ^２１）は直鎖状でも分枝状でもよい。その好ましい例としては、プロピレン、１－ブテン、イソブテン等のオレフィンのオリゴマーや、エチレンとプロピレンとのコオリゴマーから誘導される分枝状アルキル基や分枝状アルケニル基を挙げることができる。なかでも慣用的にポリイソブチレンと呼ばれるイソブテンのオリゴマーから誘導される分枝状のアルキル又はアルケニル基や、ポリブテニル基が最も好ましい。
一般式（２８ａ）及び（２８ｂ）におけるアルキル又はアルケニル基（Ｒ^１９～Ｒ^２１）の好適な数平均分子量は８００～３５００、好ましくは９００～３５００である。

【0123】

アルキル基またはアルケニル基を分子中に少なくとも１個有するコハク酸イミドには、ポリアミン鎖の一方の末端のみがイミド化された、一般式（２８ａ）で表される、いわゆるモノタイプのコハク酸イミドと、ポリアミン鎖の両末端がイミド化された、一般式（２８ｂ）で表される、いわゆるビスタイプのコハク酸イミドとが包含される。潤滑油組成物には、モノタイプのコハク酸イミド及びビスタイプのコハク酸イミドのいずれが含まれていてもよく、それらの両方が混合物として含まれていてもよい。（Ｄ－１）成分中のビスタイプのコハク酸イミド又はその変性物の含有量は、（Ｄ－１）成分の全量を基準（１００質量％）として好ましくは５０～１００質量％、より好ましくは７０～１００質量％である。

【0124】

（Ｄ－１）成分の重量平均分子量は好ましくは１０００～２００００、より好ましくは２０００～２００００、さらに好ましくは３０００～１５０００であり、一の実施形態において４０００～１５０００であり得る。

【0125】

成分（Ｄ－１）～成分（Ｄ－３）における変性物（変性化合物、誘導体）の例としては、（ｉ）含酸素有機化合物による変性物、（ｉｉ）ホウ酸変性物、（ｉｉｉ）リン酸変性物、（ｉｖ）硫黄変性物、及び（ｖ）これらのうち２種以上の変性の組み合わせによる変性物、を挙げることができる。
（ｉ）含酸素有機化合物による変性物は、上述のアルキル基またはアルケニル基を分子中に少なくとも１個有するコハク酸イミド、ベンジルアミン又はポリアミン（以下「上述の含窒素化合物」という。）に、脂肪酸等の炭素数１～３０のモノカルボン酸、炭素数２～３０のポリカルボン酸（例えばシュウ酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等。）、これらの無水物もしくはエステル化合物、炭素数２～６のアルキレンオキサイド、又はヒドロキシ（ポリ）オキシアルキレンカーボネートを作用させたことにより、残存するアミノ基および／またはイミノ基の一部又は全部が中和またはアミド化されている変性化合物である。
（ｉｉ）ホウ酸変性物は、上述の含窒素化合物にホウ酸を作用させることにより、残存するアミノ基および／またはイミノ基の一部又は全部が中和またはアミド化されている変性化合物である。
（ｉｉｉ）リン酸変性物は、上述の含窒素化合物にリン酸を作用させることにより、残存するアミノ基および／またはイミノ基の一部又は全部が中和またはアミド化されている変性化合物である。
（ｉｖ）硫黄変性物は、上述の含窒素化合物に硫黄化合物を作用させることにより得られる変性化合物である。
（ｖ）２種以上の変性の組み合わせによる変性化合物は、上述の含窒素化合物に、含酸素有機化合物による変性、ホウ酸変性、リン酸変性、硫黄変性から選ばれた２種以上の変性を組み合わせて施すことにより得ることができる。
これら（ｉ）～（ｖ）の変性物（誘導体）の中でも、アルケニルコハク酸イミドのホウ酸変性化合物、特にビスタイプのアルケニルコハク酸イミドのホウ酸変性物を好ましく用いることができる。

【0126】

潤滑油組成物が（Ｄ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物中の（Ｄ）成分の含有量は、酸化安定性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で好ましくは０．１質量％以上であり、また省エネルギー性の維持の観点から好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、（Ｄ）成分の含有量は、耐コーキング性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上であり、また省燃費性の維持の観点から好ましくは１０．０質量％以下、より好ましくは５．０質量％以下であり、一の実施形態において０．５質量～１０．０質量％、又は１．０質量～５．０質量％であり得る。

【0127】

（Ｄ）成分としては、（Ｄ－１）成分を好ましく用いることができ、（Ｄ）成分における変性物としてはホウ酸変性物を好ましく用いることができる。一の実施形態において、（Ｄ）成分は、１種以上の無変性の（Ｄ－１）成分（無変性コハク酸イミド分散剤）であってもよく、１種以上の（Ｄ－１）成分のホウ酸変性物（ホウ酸変性コハク酸イミド分散剤）であってもよく、１種以上の無変性コハク酸イミド分散剤と１種以上のホウ酸変性コハク酸イミド分散剤との組み合わせであってもよい。（Ｄ）成分はホウ酸変性物を含有してもよく、含有しなくてもよいが、スラッジ分散性の観点から、（Ｄ）成分のホウ素分としての含有量Ｂの、（Ｄ）成分の窒素分としての含有量Ｎに対する比（Ｂ／Ｎ）は、一の実施形態において好ましくは０～１．０であり得る。

【0128】

（（Ｅ）リン含有摩耗防止剤）
一の好ましい実施形態において、潤滑油組成物は、１種以上のリン含有摩耗防止剤（以下において「（Ｅ）成分」ということがある。）を含有し得る。（Ｅ）成分としては、潤滑油に用いられるリン含有摩耗防止剤を特に制限なく用いることができる。リン含有摩耗防止剤としては例えば、下記一般式（２９）で表される化合物、下記一般式（３０）で表される化合物、並びにそれらの金属塩およびアンモニウム塩を挙げることができる。

【0129】

【化29】

（一般式（２９）中、Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、それぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ^２２は硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し；Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立に硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１～３０の炭化水素基または水素原子を表し；Ｒ^２２、Ｒ^２３、及びＲ^２４は同一でも相互に異なっていてもよい。Ｒ^２３及び／又はＲ^２４が水素原子である場合、一般式（２９）の化合物はそのいかなるタウトマーも包含するものとする。）

【0130】

【化30】

（一般式（３０）中、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、及びＸ^７は、それぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ^２５は硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し；Ｒ^２６及びＲ^２７はそれぞれ独立に硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１～３０の炭化水素基または水素原子を表し；Ｒ^２５、Ｒ^２６、及びＲ^２７は同一でも相互に異なっていてもよい。）

【0131】

一般式（２９）及び（３０）における炭素数１～３０の炭化水素基の例としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキル置換シクロアルキル基、アリール基、アルキル置換アリール基、及びアリールアルキル基等を挙げることができる。炭化水素基は好ましくは、炭素数１～３０のアルキル基又は炭素数６～２４のアリール基であり、一の実施形態において炭素数３～１８、さらに好ましくは炭素数４～１２のアルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基である。

【0132】

一般式（２９）及び（３０）における炭素数１～３０の炭化水素基は、硫黄原子を含む炭化水素基であってもよく、硫黄原子を含まない炭化水素基であってもよい。

【0133】

一の実施形態において、硫黄原子を含まない炭化水素基の好ましい例としては、炭素数４～１８の直鎖アルキル基を挙げることができる。直鎖アルキル基の例としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基を挙げることができる。

【0134】

硫黄原子を含む炭化水素基の例としては、スルフィド結合で官能基化された炭化水素基を挙げることができる。スルフィド結合で官能基化された炭化水素基の好ましい例としては、下記一般式（３１）で表される炭素数４～２０の基を挙げることができる。

【0135】

【化31】

一般式（３１）において、Ｒ^２８は炭素数２～１７の直鎖炭化水素基であり、好ましくはエチレン基またはプロピレン基であり、一の実施形態においてエチレン基である。Ｒ^２９は炭素数２～１７の直鎖炭化水素基であり、好ましくは炭素数２～１６の直鎖炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数６～１０の直鎖炭化水素基である。

【0136】

一般式（３１）で表される基の好ましい例としては、３－チアペンチル基、３－チアヘキシル基、３－チアヘプチル基、３－チアオクチル基、３－チアノニル基、３－チアデシル基、３－チアウンデシル基、４－チアヘキシル基、等を挙げることができる。

【0137】

一般式（２９）又は（３０）で表されるリン化合物と金属塩を形成する金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ土類金属、亜鉛、銅、鉄、鉛、ニッケル、銀、マンガン等の遷移金属を挙げることができる。これらの中でもカルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、もしくは亜鉛、又はそれらの組み合わせが好ましい。

【0138】

一般式（２９）又は（３０）で表されるリン化合物とアンモニウム塩を形成する含窒素化合物の例としては、アンモニア、モノアミン、ジアミン、ポリアミン、及びアルカノールアミンを挙げることができる。より具体的には、下記一般式（３２）で表される含窒素化合物；メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、及びブチレンジアミン等のアルキレンジアミン；ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等のポリアミン；及びこれらの組み合わせ、等を挙げることができる。

【0139】

【化32】

（一般式（３２）中、Ｒ^３０～Ｒ^３２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のヒドロカルビル基、又は水酸基を有する炭素数１～８のヒドロカルビル基を表し；Ｒ^３０～Ｒ^３２のうち少なくとも１つは炭素数１～８のヒドロカルビル基、又は水酸基を有する炭素数１～８のヒドロカルビル基である。）

【0140】

上記一般式（２９）で表される化合物の好ましい例としては、上記一般式（２９）においてＸ^１～Ｘ^３が酸素原子であり、Ｒ^２２～Ｒ^２４がそれぞれ独立に硫黄原子を含んでいてもよい炭素数３～１８（好ましくは４～１２）のアルキル基、アリール基（例えばフェニル基等。）、又はアルキルアリール基（例えばアルキルフェニル基等。）である亜リン酸エステル化合物；上記一般式（２９）においてＸ^１～Ｘ^３が酸素原子であり、Ｒ^２２及びＲ^２３がそれぞれ独立に硫黄原子を含んでいてもよい炭素数３～１８（好ましくは４～１２）のアルキル基、アリール基（例えばフェニル基等。）、又はアルキルアリール基（例えばアルキルフェニル基等。）であり、Ｒ^２４が水素であるハイドロジェンホスファイト化合物；上記一般式（２９）においてＸ^１～Ｘ^３のうち２つが酸素原子、残り１つが硫黄原子であり、Ｒ^２２及びＲ^２３がそれぞれ独立に硫黄原子を含んでいてもよい炭素数３～１８（好ましくは４～１２）のアルキル基、アリール基（例えばフェニル基等。）、又はアルキルアリール基（例えばアルキルフェニル基等。）であり、Ｒ^２４が水素であるハイドロジェンチオホスファイト化合物；及び上記一般式（２９）においてＸ^１～Ｘ^３のうち１つが酸素原子、残り２つが硫黄原子であり、Ｒ^２２及びＲ^２３がそれぞれ独立に硫黄原子を含んでいてもよい炭素数３～１８（好ましくは４～１２）のアルキル基、アリール基（例えばフェニル基等。）、又はアルキルアリール基（例えばアルキルフェニル基等。）であり、Ｒ^２４が水素であるハイドロジェンジチオホスファイト化合物、等を挙げることができる。
上記一般式（３０）で表される化合物の好ましい例としては、上記一般式（３０）においてＸ^４～Ｘ^７のうち２つが硫黄原子、残り２つが酸素原子であり、Ｒ^２５～Ｒ^２７がそれぞれ独立に硫黄原子を含んでいてもよい炭素数３～１８（好ましくは４～１２）のアルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基であるジチオホスフェート化合物を挙げることができる。
これらの化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0141】

（Ｅ）成分の一つの例として、ジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）を挙げることができる。ジアルキルジチオリン酸亜鉛の例としては、下記一般式（３３）で表される化合物を挙げることができる。

【0142】

【化33】

一般式（３３）中、Ｒ^３３～Ｒ^３６は、それぞれ独立に炭素数３～１８の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、異なる基の組み合わせであってもよい。また、Ｒ^３３～Ｒ^３６の炭素数は好ましくは３～１２、より好ましくは３～８である。また、Ｒ^３３～Ｒ^３６は、第１級アルキル基、第２級アルキル基、及び第３級アルキル基のいずれであってもよいが、第１級アルキル基もしくは第２級アルキル基またはそれらの組み合わせであることが好ましい。

【0143】

潤滑油組成物中が（Ｅ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物中の（Ｅ）成分の含有量は、耐摩耗性、耐焼き付き性、ベアリング疲労寿命、および変速ショック防止性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準でリン分として好ましくは５０質量ｐｐｍ以上、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以上であり、また同様の観点から好ましくは８００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは７００質量ｐｐｍ以下であり、一の実施形態において５０～８００質量ｐｐｍ、又は１００～７００質量ｐｐｍであり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、（Ｅ）成分の含有量は、耐摩耗性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準でリン分として好ましくは４００質量ｐｐｍ以上、より好ましくは５００質量ｐｐｍ以上であり、排ガス後処理装置の触媒被毒を低減する観点から好ましくは５０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは３０００質量ｐｐｍ以下であり、一の実施形態において４００～５０００質量ｐｐｍ、又は５００～３０００質量ｐｐｍであり得る。

【0144】

（（Ｆ）硫黄含有極圧剤）
一の好ましい実施形態において、潤滑油組成物は、（Ｅ）成分以外の１種以上の硫黄含有極圧剤（以下において「（Ｆ）成分」ということがある。）をさらに含み得る。（Ｆ）成分の例としては、チアジアゾール化合物、ジヒドロカルビル（ポリ）サルファイド、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、アルキルチオカルバモイル化合物、チオカーバメート化合物、チオテルペン化合物、ジアルキルチオジプロピオネート化合物、硫化鉱油、ジチオカルバミン酸亜鉛化合物、ジチオカルバミン酸モリブデン化合物等の公知の硫黄含有極圧剤を挙げることができる。

【0145】

チアジアゾール化合物の好ましい例としては、下記一般式（３４）で表される１，３，４－チアジアゾール化合物、下記一般式（３５）で表される１，２，４－チアジアゾール化合物、及び下記一般式（３６）で表される１，２，３－チアジアゾール化合物を挙げることができる。

【0146】

【化34】

【0147】

【化35】

【0148】

【化36】

（一般式（３４）～（３６）中、Ｒ^３７及びＲ^３８は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に水素原子または炭素数１～２０のヒドロカルビル基を表し；ｄ及びｅは同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に０～８の整数を表す。）

【0149】

ジヒドロカルビル（ポリ）サルファイドは、下記一般式（３７）で表される化合物である。ここで、Ｒ^３１及びＲ^３２がアルキル基の場合、硫化アルキルと称されることがある。

【0150】

【化37】

（一般式（３７）中、Ｒ^３９及びＲ^４０は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に炭素数１～２０のアルキル基（直鎖でも分岐鎖でもよく、環状構造を有していてもよい。）、炭素数６～２０のアリール基、炭素数７～２０のアルキルアリール基、又は炭素数７～２０のアリールアルキル基を表し、ｆは１～８の整数を表す。）

【0151】

潤滑油組成物が（Ｆ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物中の（Ｆ）成分の含有量は、極圧性および耐疲労性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で硫黄分として好ましくは２００質量ｐｐｍ以上、より好ましくは３００質量ｐｐｍ以上であり、また耐摩耗性、耐疲労性、及び酸化安定性を高める観点から好ましくは３０００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは２５００質量ｐｐｍ以下であり、一の実施形態において２００～３０００質量ｐｐｍ、又は３００～２５００質量ｐｐｍであり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、（Ｆ）成分の含有量は、極圧性および耐疲労性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で硫黄分として好ましくは１０質量ｐｐｍ以上、より好ましくは３０質量ｐｐｍ以上であり、また排ガス後処理装置の触媒被毒を低減する観点から好ましくは２００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは１００質量ｐｐｍ以下であり、一の実施形態において１０～２００質量ｐｐｍ、又は３０～１００質量ｐｐｍであり得る。

【0152】

（（Ｇ）酸化防止剤）
一の好ましい実施形態において、潤滑油組成物は、酸化防止剤（以下において「（Ｇ）成分」ということがある。）として、１種以上のアミン系酸化防止剤、及び／又は１種以上のフェノール系酸化防止剤をさらに含み得る。

【0153】

アミン系酸化防止剤の例としては、芳香族アミン系酸化防止剤、及びヒンダードアミン系酸化防止剤を挙げることができる。芳香族アミン系酸化防止剤の例としては、アルキル化α－ナフチルアミン等の第１級芳香族アミン化合物；及び、アルキル化ジフェニルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、アルキル化フェニル－α－ナフチルアミン、フェニル－β－ナフチルアミン等の第２級芳香族アミン化合物；を挙げることができる。芳香族アミン系酸化防止剤としては、アルキル化ジフェニルアミン、若しくはアルキル化フェニル－α－ナフチルアミン、又はそれらの組み合わせを好ましく用いることができる。

【0154】

ヒンダードアミン系酸化防止剤の例としては、２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン骨格を有する化合物（２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン誘導体）を挙げることができる。２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン誘導体としては、４－位に置換基を有する２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン誘導体が好ましい。また、２個の２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン骨格が、それぞれの４－位の置換基を介して結合していてもよい。また２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン骨格のＮ－位は無置換であってもよく、該Ｎ－位に炭素数１～４のアルキル基が置換していてもよい。２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン骨格は好ましくは２，２，６，６－テトラメチルピペリジン骨格である。

【0155】

２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン骨格の４－位の置換基としては、アシロキシ基（Ｒ^４１ＣＯＯ－）、アルコキシ基（Ｒ^４１Ｏ－）、アルキルアミノ基（Ｒ^４１ＮＨ－）、アシルアミノ基（Ｒ^４１ＣＯＮＨ－）、等を挙げることができる。Ｒ^４１は好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２４、さらに好ましくは炭素数１～２０の炭化水素基である。炭化水素基の例としてはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基等を挙げることができる。

【0156】

２個の２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン骨格が、それぞれの４－位の置換基を介して結合する場合の置換基としては、ヒドロカルビレンビス（カルボニルオキシ）基（－ＯＯＣ－Ｒ^４２－ＣＯＯ－）、ヒドロカルビレンジアミノ基（－ＨＮ－Ｒ^４２－ＮＨ－）、ヒドロカルビレンビス（カルボニルアミノ）基（－ＨＮＣＯ－Ｒ^４２－ＣＯＮＨ－）、等を挙げることができる。Ｒ^４２は好ましくは炭素数１～３０のヒドロカルビレン基であり、より好ましくはアルキレン基である。

【0157】

２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン骨格の４－位の置換基としては、アシロキシ基が好ましい。２，２，６，６－テトラアルキルピペリジン骨格の４－位にアシロキシ基を有する化合物の一例としては、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールとカルボン酸とのエステルを挙げることができる。該カルボン酸の例としては、炭素数８～２０の直鎖又は分岐鎖脂肪族カルボン酸を挙げることができる。

【0158】

フェノール系酸化防止剤の例としては、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；４，４’－ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；４，４’－ビス（２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；４，４’－イソプロピリデンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ノニルフェノール）；２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール）；２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノール）；２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール；２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール；２，４－ジメチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール；２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアミノメチル）フェノール；４，４’－チオビス（２－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；２，２’－チオビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）；ビス（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）スルフィド；ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）スルフィド；３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステル類；３－メチル－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェノール脂肪酸エステル類、等のヒンダードフェノール化合物およびビスフェノール化合物を挙げることができる。

【0159】

潤滑油組成物が（Ｇ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物中の（Ｇ）成分の含有量は、熱酸化安定性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．２質量％以上、また同様の観点から好ましくは２．０質量％以下、より好ましくは１．０質量％以下であり、一の実施形態において０．１～２．０質量％、又は０．２～１．０質量％であり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物中の（Ｇ）成分の含有量は、熱酸化安定性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、また同様の観点から好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下であり、一の実施形態において０．１～５．０質量％、又は０．５～３．０質量％であり得る。

【0160】

（（Ｈ）粘度指数向上剤）
一の好ましい実施形態において、潤滑油組成物は、粘度指数向上作用を有する１種以上のポリマー（以下において「粘度指数向上剤」又は「（Ｈ）成分」ということがある。）をさらに含有し得る。（Ｈ）成分の例としては、非分散型もしくは分散型ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリレート－オレフィン共重合体、非分散型もしくは分散型エチレン－α－オレフィン共重合体又はその水素化物、ポリイソブチレン又はその水素化物、スチレン－ジエン水素化共重合体、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体、及びポリアルキルスチレン等を挙げることができる。なお本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレートおよび／またはメタクリレート」を意味する。（Ｈ）成分としては１種のポリマーを単独で用いてもよく、２種以上のポリマーを組み合わせて用いてもよい。

【0161】

一の実施形態において、（Ｈ）成分としては、分散型のポリ（メタ）アクリレート、もしくは非分散型のポリ（メタ）アクリレート、又はそれらの組み合わせを好ましく用いることができる。一の実施形態において、分散型のポリ（メタ）アクリレートを好ましく用いることができる。なお本明細書において、分散型ポリ（メタ）アクリレート化合物は窒素原子を含む官能基を有するのに対し、非分散型ポリ（メタ）アクリレート化合物は窒素原子を含む官能基を有しない。

【0162】

一の実施形態において、ポリ（メタ）アクリレート系粘度指数向上剤としては、ポリマー中の全単量体単位に占める下記一般式（３８）で表される構造単位の割合が１０～９０ｍｏｌ％であるポリ（メタ）アクリレート（以下において「ポリ（メタ）アクリレート（Ｈ１）」又は単に「（Ｈ１）成分」ということがある。）を好ましく用いることができる。

【0163】

【化38】

（一般式（３８）中、Ｒ^４３は水素又はメチル基を表し、Ｒ^４４は炭素数１～３６の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、好ましくはアルキル基を表す。）

【0164】

（Ｈ）成分の重量平均分子量は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、（Ｈ）成分の重量平均分子量は、粘度指数向上効果を高めて低温粘度特性を向上させる観点から好ましくは１０，０００以上、より好ましくは２０，０００以上、さらに好ましくは３０，０００以上であり、また基油への溶解性、貯蔵安定性、及びせん断安定性を高める観点から好ましくは２００，０００以下、より好ましくは１５０，０００以下、さらに好ましくは１００，０００以下であり、一の実施形態において１０，０００～２００，０００、又は２０，０００～１５０，０００、又は３０，０００～１００，０００であり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、（Ｈ）成分の重量平均分子量は、粘度指数向上効果を高めて低温粘度特性および省燃費性を向上させる観点から好ましくは１００，０００以上、より好ましくは２００，０００以上であり、また油への溶解性、貯蔵安定性、及びせん断安定性を高める観点から好ましくは１，０００，０００以下、より好ましくは７００，０００以下であり、一の実施形態において１００，０００～１，０００，０００、又は２００，０００～７００，０００であり得る。

【0165】

潤滑油組成物が（Ｈ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物全体として所望の動粘度および粘度－温度特性が得られる量として適切に決定することができる。例えば粘度指数は粘度－温度特性を評価する指標である。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物中の（Ｈ）成分の含有量は、粘度－温度特性を改善して省エネルギー性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で樹脂分として例えば０．１質量％以上、又は０．５質量％以上、またせん断安定性を高める観点から例えば２２質量％以下、又は１２質量％以下、一の実施形態において０．１～２２質量％、又は０．５～１２質量％であり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物中の（Ｈ）成分の含有量は、省燃費性を高める観点から、潤滑油組成物全量基準で樹脂分として例えば０．１質量％以上、又は０．５質量％以上、またせん断安定性を高める観点から例えば２０質量％以下、又は１５質量％以下、一の実施形態において０．１～２０質量％、又は０．５～１５質量％であり得る。なお本明細書において樹脂分とは、分子量１，０００以上のポリマー成分を意味する。

【0166】

（その他の添加剤）
本発明の潤滑油組成物は、（Ｉ）上記（Ｂ１）～（Ｂ５）成分および（Ｆ）成分以外の摩擦調整剤、（Ｊ）上記（Ｈ）成分以外の流動点降下剤、（Ｋ）上記（Ｆ）成分以外の腐食防止剤、（Ｌ）上記（Ｆ）成分以外の金属不活性化剤、（Ｍ）上記（Ｂ１）～（Ｂ５）成分以外の防錆剤、（Ｎ）抗乳化剤、（Ｏ）消泡剤、及び（Ｐ）着色剤から選ばれる１種以上の添加剤をさらに含み得る。

【0167】

（Ｉ）上記（Ｂ１）～（Ｂ５）成分および（Ｆ）成分以外の摩擦調整剤（以下において「（Ｉ）成分」ということがある。）としては、潤滑油において摩擦調整剤として用いられる油溶性有機モリブデン化合物または油性剤系摩擦調整剤であって、上記（Ｂ１）～（Ｂ５）成分および（Ｆ）成分以外の化合物を用いることができる。そのような化合物の例としては、（Ｆ）成分の例として上記説明したジチオカルバミン酸モリブデン以外の油溶性有機モリブデン化合物、ならびに、上記（Ｂ１）～（Ｂ５）成分以外の油性剤系摩擦調整剤を挙げることができる。
潤滑油組成物が（Ｉ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、例えば０．１～１．０質量％であり得る。

【0168】

（Ｊ）上記（Ｈ）成分以外の流動点降下剤（以下において「（Ｊ）成分」ということがある。）としては、使用する潤滑油基油の性状に応じて、例えばエチレンビニルアセテート等の公知の流動点降下剤を用いることができる。潤滑油組成物が（Ｊ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、例えば０．０１～１．０質量％であり得る。

【0169】

（Ｋ）上記（Ｆ）成分以外の腐食防止剤（以下において「（Ｋ）成分」ということがある。）としては、例えばベンゾトリアゾール系化合物、トリルトリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物等の公知の腐食防止剤を用いることができる。潤滑油組成物が（Ｋ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、例えば０．００５～５．０質量％であり得る。

【0170】

（Ｌ）上記（Ｆ）成分以外の金属不活性化剤（以下において「（Ｌ）成分」ということがある。）としては、例えば、イミダゾリン、ピリミジン誘導体、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、２－（アルキルジチオ）ベンゾイミダゾール、並びにβ－（ｏ－カルボキシベンジルチオ）プロピオンニトリル等の公知の金属不活性化剤を用いることができる。潤滑油組成物が（Ｌ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、例えば０．００５～１．０質量％であり得る。

【0171】

（Ｍ）上記（Ｂ１）～（Ｂ５）成分以外の防錆剤（以下において「（Ｍ）成分」ということがある。）としては、例えば石油スルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ジノニルナフタレンスルホネート、アルケニルコハク酸エステル、及び多価アルコールエステル（ただし上記（Ｂ１）～（Ｂ５）成分に該当するものを除く。）等の公知の防錆剤を使用可能である。潤滑油組成物が（Ｍ）成分を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、例えば０．００５～５．０質量％であり得る。

【0172】

（Ｎ）抗乳化剤としては、例えばポリアルキレングリコール系非イオン系界面活性剤等の公知の抗乳化剤を用いることができる。潤滑油組成物が抗乳化剤を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、例えば０．００５～５．０質量％であり得る。

【0173】

（Ｏ）消泡剤としては、例えば、シリコーン、フルオロシリコーン、及びフルオロアルキルエーテル等の公知の消泡剤を用いることができる。潤滑油組成物が消泡剤を含有する場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、例えば０．０００５～１．０質量％であり得る。

【0174】

（Ｐ）着色剤としては、例えばアゾ化合物等の公知の着色剤を用いることができる。

【0175】

（潤滑油組成物の性状）
潤滑油組成物の１００℃における動粘度は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物の１００℃における動粘度は、耐摩耗性を高める観点から好ましくは１．０ｍｍ^２／ｓ以上、より好ましくは２．５ｍ^２／ｓ以上であり、また省エネルギー性を高める観点および成分（Ｂ１）の摩擦低減効果を顕著にする観点から好ましくは６．９ｍｍ^２／ｓ未満、より好ましくは５．０ｍｍ^２／ｓ以下であり、一の実施形態において１．０～６．９ｍｍ^２／ｓ、又は１．０～５．０ｍｍ^２／ｓ、又は２．５～６．９ｍｍ^２／ｓ、又は２．５～５．０ｍｍ^２／ｓであり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物の１００℃における動粘度は、耐摩耗性を高める観点から好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ以上、より好ましくは４．０ｍｍ^２／ｓ以上であり、また省エネルギー性を高める観点および成分（Ｂ１）の摩擦低減効果を顕著にする観点から好ましくは６．９ｍｍ^２／ｓ以下、より好ましくは５．０ｍｍ^２／ｓ以下であり、一の実施形態において２．０～６．９ｍｍ^２／ｓ、又は４．０～６，９ｍｍ^２／ｓ、又は２．０～５．０ｍｍ^２／ｓ、又は４．０～５．０ｍｍ^２／ｓであり得る。

【0176】

潤滑油組成物の４０℃における動粘度は、潤滑油組成物の用途に応じて適切に決定することができる。例えば潤滑油組成物が変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機等。）等の歯車装置の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物の４０℃における動粘度は、耐摩耗性を高める観点から好ましくは２．０ｍｍ^２／ｓ以上、より好ましくは５．０ｍｍ^２／ｓ以上であり、また省エネルギー性を高める観点から好ましくは５０ｍｍ^２／ｓ以下、より好ましくは４５ｍｍ^２／ｓ以下であり、一の実施形態において２．０～５０ｍｍ^２／ｓ、又は２．０～４５ｍｍ^２／ｓ、又は５．０～５０ｍｍ^２／ｓ、又は５．０～４５ｍｍ^２／ｓであり得る。また例えば潤滑油組成物が内燃機関の潤滑に用いられる場合には、潤滑油組成物の４０℃における動粘度は、耐摩耗性を高める観点から好ましくは４．０ｍｍ^２／ｓ以上、より好ましくは６．０ｍｍ^２／ｓ以上であり、また省エネルギー性を高める観点から好ましくは５０ｍｍ^２／ｓ以下、より好ましくは３５ｍｍ^２／ｓ以下であり、一の実施形態において４．０～５０ｍｍ^２／ｓ、又は６．０～５０ｍｍ^２／ｓ、又は４．０～３５ｍｍ^２／ｓ、又は６．０～３５ｍｍ^２／ｓであり得る。

【0177】

潤滑油組成物の粘度指数は、省エネルギー性および耐摩耗性をさらに高める観点から好ましくは１００以上、より好ましくは１１０以上、一の実施形態において１１５以上、又は１２０以上であり得る。

【0178】

（用途）
本発明の添加剤組成物および潤滑油組成物は、潤滑の分野において幅広く用いることができる。本発明の添加剤組成物は、基油への溶解性を維持しながら、摩擦低減性能、特に混合潤滑領域（例えばギヤの潤滑条件等）における摩擦低減効果が高められている。本発明の潤滑油組成物は、（Ｂ１）成分を含有することにより、摩擦低減性能、特に混合潤滑領域（例えばギヤの潤滑条件等）における摩擦低減効果が高められている。本発明の添加剤組成物および潤滑油組成物は、ギヤ等の高い荷重を受けやすい金属表面の潤滑において向上した摩擦低減効果を発揮するので、歯車機構、ピストン、コンロッド軸受等の高い荷重を受けやすい金属表面を備える各種機械装置の潤滑に好適に用いることができ、特に変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機、電動車両の減速機、風力タービンの増速機等）や内燃機関の潤滑に好ましく用いることができるほか、各種工業用途の潤滑（例えば油圧作動油、タービン油、圧縮機油）においても好ましく用いることができる。

【実施例0179】

以下、実施例及び比較例に基づき、本発明についてさらに具体的に説明する。なお以下の実施例は本発明の例示を意図するものであって、本発明を限定することを意図するものではない。

【0180】

＜製造例１～１０＞
下記の手順により、表１～表５に記載の組成を有する摩擦調整剤組成物を製造した。
（測定方法）
ＩＲ（赤外分光）スペクトルの測定については、日本分光株式会社製ＦＴ／ＩＲ－４１００を用い、室温で固体の試料に関しては加熱溶融しＫＢｒ板に少量を塗布して測定を行い、室温で液体の試料に関してはそのまま少量をＫＢｒ板に塗布して測定を行った。またＬＣ－ＭＳ分析の測定条件は次の通りである。
装置：Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＵＰＬＣ Ｈ－Ｃｌａｓｓ液体クロマトグラフィー装置
カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製ＡＣＱＵＩＴＹ（登録商標） ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ５０×２．１ｍｍ（ＯＤＳ）
質量分析装置：Ｗａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製Ｓｙｎａｐｔ（登録商標） Ｇ２－Ｓ（イオン化法：ＥＳＩ＋）
移動相：超純水、メタノール、及びイソプロピルアルコールによるグラジエント溶出法を用いた。各溶媒には濃度１０ｍｍｏｌ／Ｌとなるようにギ酸アンモニウムを添加した。水／メタノール混合体積比５０／５０から開始し、メタノール１００％まで連続的に組成を変化させた後、さらにイソプロピルアルコール１００％まで連続的に組成を変化させた。
カラム温度：４０℃
試料溶液：試料濃度約２０質量ｐｐｍのメタノール溶液
サンプル注入量：１．０μＬ

【0181】

（製造例１）
蒸留管を装着した５Ｌ三つ口フラスコに、ラウリン酸５．０ｍｏｌ及びジエタノールアミン（以下「ＤＥＡ」ということがある。）７．５ｍｏｌを、磁気撹拌子とともに入れ、フラスコ内部を窒素置換し、フラスコ内の物質をマグネチックスターラーで撹拌して均一混合物とした。フラスコ内の混合物をマグネチックスターラーで撹拌しながら、フラスコをオイルバス中で加熱した。オイルバスの加熱温度は、水が継続して留出するように徐々に温度を上昇させた。反応をＩＲスペクトルで追跡し、反応開始から２４時間経過後、ＩＲスペクトルにより反応の終了を確認した。反応終了時のオイルバスの加熱温度は１８０℃であった。フラスコの内容物を放冷し、減圧下に乾燥することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、摩擦調整剤組成物を製造した。ＬＣ－ＭＳで分析したその組成を表１中に示している。

【0182】

【表1】

【0183】

（製造例２）
製造例１で得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、ＤＥＡ３量体のラウリン酸アミド（第１のアミド化合物）を油状物質として得た。得られたＤＥＡ３量体ラウリン酸アミド１．０当量と、ラウリン酸２．０当量とを無溶媒で混合し、常温で１時間撹拌することにより、ＤＥＡ３量体ラウリン酸アミドのラウリン酸塩を製造した。

【0184】

（製造例３）
製造例１で得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、ジエタノールアミン単量体のラウリン酸アミド（第３のアミド化合物）を製造した。その組成を表１中に示している。

【0185】

（製造例４）
蒸留管を装着した５Ｌ三つ口フラスコに、ラウリン酸２．５ｍｏｌ、ミリスチン酸２．５ｍｏｌ、及びＤＥＡ １０．０ｍｏｌを、磁気撹拌子とともに入れ、フラスコ内部を窒素置換し、フラスコ内の物質をマグネチックスターラーで撹拌して均一混合物とした。フラスコ内の混合物をマグネチックスターラーで撹拌しながら、フラスコをオイルバス中で１５０℃に加熱するとともに、ロータリーポンプを用いてフラスコ内を減圧し、系中の圧力を２０，０００Ｐａに維持した。反応開始から１０時間経過後、系中の圧力を２，０００Ｐａまでさらに減圧し、その圧力を維持した。反応開始から２４時間経過後、ＩＲスペクトルにより反応の終了を確認した。フラスコの内容物を放冷し、減圧下に乾燥することにより、摩擦調整剤組成物を縮合生成物の混合物として得た。ＬＣ－ＭＳで分析したその組成を表２に示す。

【0186】

【表2】

【0187】

（製造例５）
蒸留管を装着した５Ｌ三つ口フラスコに、オレイン酸５．０ｍｏｌ及びＤＥＡ ７．５ｍｏｌを、磁気撹拌子とともに入れ、フラスコ内部を窒素置換し、フラスコ内の物質をマグネチックスターラーで撹拌して均一混合物とした。フラスコ内の混合物をマグネチックスターラーで撹拌しながら、フラスコをオイルバス中で加熱した。オイルバスの加熱温度は、水が継続して留出するように徐々に温度を上昇させた。反応をＩＲスペクトルで追跡し、反応開始から２４時間経過後、ＩＲスペクトルにより反応の終了を確認した。反応終了時のオイルバスの加熱温度は１８０℃であった。フラスコの内容物を放冷し、減圧下に乾燥することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、摩擦調整剤組成物を製造した。ＬＣ－ＭＳで分析したその組成を表３中に示している。

【0188】

【表3】

【0189】

（製造例６）
製造例５で得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、ＤＥＡ３量体のオレイン酸アミド（第１のアミド化合物）を油状物質として得た。得られたＤＥＡ３量体オレイン酸アミド１．０当量と、オレイン酸２．０当量とを無溶媒で混合し、常温で１時間撹拌することにより、ＤＥＡ３量体オレイン酸アミドのオレイン酸塩を製造した。

【0190】

（製造例７）
蒸留管を装着した５Ｌ三つ口フラスコに、５，７，７－トリメチル－２－（１，３，３－トリメチルブチル）オクタン酸（一般式（４）においてｋ＝０、Ｒ^６＝３，５，５－トリメチルヘキシル基、Ｒ^７＝１，３，３－トリメチルブチル基、Ｒ^８＝水素原子である分岐鎖脂肪酸。以下において「多分岐イソステアリン酸」ということがある。）５．０ｍｏｌ及びＤＥＡ ７．５ｍｏｌを、磁気撹拌子とともに入れ、フラスコ内部を窒素置換し、フラスコ内の物質をマグネチックスターラーで撹拌して均一混合物とした。フラスコ内の混合物をマグネチックスターラーで撹拌しながら、フラスコをオイルバス中で加熱した。オイルバスの加熱温度は、水が継続して留出するように徐々に温度を上昇させた。反応をＩＲスペクトルで追跡し、反応開始から２４時間経過後、ＩＲスペクトルにより反応の終了を確認した。反応終了時のオイルバスの加熱温度は１８０℃であった。フラスコの内容物を放冷し、減圧下に乾燥することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、摩擦調整剤組成物を製造した。ＬＣ－ＭＳで分析したその組成を表４中に示している。

【0191】

【表4】

【0192】

（製造例８）
製造例７で得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、ジエタノールアミン３量体の多分岐イソステアリン酸アミド（第１のアミド化合物）を得た。得られたＤＥＡ３量体多分岐イソステアリン酸アミドをトルエンに溶解し、飽和食塩水で調整した希塩酸（希塩酸－ＮａＣｌ水溶液；ＨＣｌとして０．５ｍｏｌ／Ｌ）で該トルエン溶液を洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより、ＤＥＡ３量体多分岐イソステアリン酸アミドの塩酸塩を製造した。その組成を表４中に示している。

【0193】

（製造例９）
蒸留管を装着した５Ｌ三つ口フラスコに、２－デシルテトラデカン酸（一般式（４）においてｋ＝０、Ｒ^６＝ドデシル基、Ｒ^７＝デシル基、Ｒ^８＝水素原子である分岐鎖脂肪酸。）５．０ｍｏｌ及びＤＥＡ ７．５ｍｏｌを、磁気撹拌子とともに入れ、フラスコ内部を窒素置換し、フラスコ内の物質をマグネチックスターラーで撹拌して均一混合物とした。フラスコ内の混合物をマグネチックスターラーで撹拌しながら、フラスコをオイルバス中で加熱した。オイルバスの加熱温度は、水が継続して留出するように徐々に温度を上昇させた。反応をＩＲスペクトルで追跡し、反応開始から２４時間経過後、ＩＲスペクトルにより反応の終了を確認した。反応終了時のオイルバスの加熱温度は１８０℃であった。フラスコの内容物を放冷し、減圧下に乾燥することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、摩擦調整剤組成物を製造した。ＬＣ－ＭＳで分析したその組成を表５中に示している。

【0194】

【表5】

【0195】

（製造例１０）
製造例９で得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製することにより、ＤＥＡ３量体の２－デシルテトラデカン酸アミド（第１のアミド化合物）を油状物質として得た。得られたＤＥＡ３量体２－デシルテトラデカン酸アミド１．０当量と、２－デシルテトラデカン酸２．０当量とを無溶媒で混合し、常温で１時間撹拌することにより、ＤＥＡ３量体２－デシルテトラデカン酸アミドの２－デシルテトラデカン酸塩を製造した。

【0196】

＜実施例１～２９、及び比較例１～１４＞
表６～１３に示されるように、本発明の潤滑油組成物（実施例１～２９）、および比較用の潤滑油組成物（比較例１～１４）をそれぞれ調製した。表中、「質量％」は潤滑油組成物の全量を基準（１００質量％）とする質量％を意味する。また「質量ｐｐｍ」は潤滑油組成物の全量を基準とする質量ｐｐｍを意味し、元素Ｘについて「質量ｐｐｍ／Ｘ」という表記は元素Ｘの量としての潤滑油組成物全量基準での質量ｐｐｍを意味する。各成分の詳細は次の通りである。

【0197】

（（Ａ）潤滑油基油）
Ｏ－１：ＡＰＩグループＩＩ基油（水素化分解鉱油系基油）、動粘度（４０℃）：９．３ｍｍ^２／ｓ、動粘度（１００℃）：２．５ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：９８、飽和分：９９．９質量％、硫黄分：１質量ｐｐｍ未満
Ｏ－２：ＡＰＩグループＩＩＩ基油（水素化分解鉱油系基油）、動粘度（４０℃）：１９．４ｍｍ^２／ｓ、動粘度（１００℃）：４．２ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１２５、飽和分：９９．９質量％、硫黄分：１質量ｐｐｍ未満
Ｏ－３：ＡＰＩグループＩＩ基油（水素化分解鉱油系基油）、動粘度（４０℃）：２．４ｍｍ^２／ｓ、動粘度（１００℃）：１．０ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：（粘度指数の定義範囲外）、飽和分：９９．８質量％、硫黄分：１質量ｐｐｍ未満
Ｏ－４：ＡＰＩグループＶ基油（ジエステル基油）、動粘度（４０℃）：１０．３ｍｍ^２／ｓ、動粘度（１００℃）：２．９ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１３８、硫黄分：１質量ｐｐｍ未満

【0198】

（（Ｂ）摩擦調整剤）
各摩擦調整剤が製造された製造例の番号（１～１０）を表中に示している。また、（Ｂ１）成分の第１のアミド化合物（塩を形成していない状態の化合物）換算での含有量を併せて表中に示している。

【0199】

（他の添加剤）
（Ｃ）金属系清浄剤：炭酸カルシウム過塩基化カルシウムサリシレート清浄剤、塩基価２２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｃａ：８．１質量％
（Ｄ）分散剤：ホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミド分散剤、Ｎ：１．６質量％、Ｂ：０．３５質量％
（Ｅ）摩耗防止剤：ビス（３－チアウンデシル）ハイドロジェンホスファイト
（Ｆ）極圧剤：チアジアゾール化合物、Ｓ：３６質量％
（Ｇ）酸化防止剤：ジフェニルアミン系酸化防止剤
（Ｈ）粘度指数向上剤：非分散型ポリメタクリレート、重量平均分子量３５，０００
消泡剤：ジメチルシリコーン

【0200】

【表6】

【0201】

【表7】

【0202】

【表8】

【0203】

【表9】

【0204】

【表10】

【0205】

【表11】

【0206】

【表12】

【0207】

【表13】

【0208】

【表14】

【0209】

（ＭＴＭ試験）
潤滑油組成物のそれぞれについて、ＭＴＭトラクション計測器（PCS Instruments社製）を用いて、ボールオンディスク摩擦試験を行い、ギヤの潤滑を模擬した条件（混合潤滑領域）下での摩擦係数（μ）を測定した。測定条件は次の通りである。
ボールおよびディスク：標準試験片（ＡＩＳＩ５２１００規格）
油温：９０℃
荷重：３５Ｎ
周速：０．４ｍ／ｓ
すべり率：１５％
結果を表６～１３に示している。実施例１～９及び比較例２については比較例１に対する摩擦係数の低減率（％）を、実施例１０～１３については比較例３に対する摩擦係数の低減率（％）を、実施例１４～１７については比較例４に対する摩擦係数の低減率（％）を、実施例１８～２１については比較例５に対する摩擦係数の低減率（％）を、実施例２２～２５については比較例６に対する摩擦係数の低減率（％）を、実施例２６～２９については比較例７に対する摩擦係数の低減率（％）を、比較例９～１４については比較例８に対する摩擦係数の低減率（％）を、それぞれ表中に記載している。

【0210】

（評価結果）
実施例１～９（表６～７）の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有しない比較例１（表７）の潤滑油組成物に比較して、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数を十分に低減できた。

【0211】

油性剤系摩擦調整剤として（Ｂ３）成分のみを含有し、（Ｂ１）成分を含有しない比較例２の潤滑油組成物（表７）は、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数の低減効果において劣った結果を示した。

【0212】

実施例１０～１３（表８）の潤滑油組成物は、それぞれ、実施例１、４、６、８の潤滑油組成物において、（Ｈ）粘度指数向上剤の含有量を増やすことにより、潤滑油組成物の１００℃における動粘度が３．７ｍｍ^２／ｓとなるように改変した組成物である。実施例１０～１３の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有しない比較例３の潤滑油組成物（表８）に比較して、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数を十分に低減できた。

【0213】

実施例１４～１７（表９）の潤滑油組成物は、それぞれ、実施例１、４、６、８の潤滑油組成物において、（Ｈ）粘度指数向上剤の含有量を増やすことにより、潤滑油組成物の１００℃における動粘度が３．９ｍｍ^２／ｓとなるように改変した組成物である。実施例１４～１７の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有しない比較例４の潤滑油組成物（表９）に比較して、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数を十分に低減できた。

【0214】

実施例１８～２１（表１０）の潤滑油組成物は、それぞれ、実施例１、４、６、８の潤滑油組成物において、（Ｈ）粘度指数向上剤の含有量を増やすことにより、潤滑油組成物の１００℃における動粘度が６．８ｍｍ^２／ｓとなるように改変した組成物である。実施例１８～２１の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有しない比較例５の潤滑油組成物（表１０）に比較して、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数を十分に低減できた。

【0215】

実施例２２～２５（表１１）の潤滑油組成物は、それぞれ、実施例１、４、６、８の潤滑油組成物において、潤滑油基油として、基油Ｏ－１を基油Ｏ－２に置き換えることにより改変した組成物である。実施例２２～２５の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有しない比較例６の潤滑油組成物（表１１）に比較して、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数を十分に低減できた。

【0216】

実施例２６～２９（表１２）の組成物は、それぞれ、実施例１、４、６、８の潤滑油組成物において、潤滑油基油として、基油Ｏ－１を基油Ｏ－３に置き換えることにより改変した組成物である。実施例２６～２９の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有しない比較例７の潤滑油組成物（表１２）に比較して、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数を十分に低減できた。

【0217】

実施例３０～３３（表１３）の組成物は、それぞれ、実施例１、４、６、８の潤滑油組成物において、潤滑油基油として、基油Ｏ－１を基油Ｏ－４に置き換えることにより改変した組成物である。実施例３０～３３の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有しない比較例８の潤滑油組成物（表１３）に比較して、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数を十分に低減できた。

【0218】

比較例１０～１５（表１４）の潤滑油組成物は、それぞれ、実施例１、比較例２、実施例３～４、６、８（表６～７）の潤滑油組成物において、（Ｈ）粘度指数向上剤の含有量を増やすことにより、潤滑油組成物の１００℃における動粘度が８．３ｍｍ^２／ｓとなるように改変した組成物である。比較例１０～１５の潤滑油組成物は、油性剤系摩擦調整剤を含有しない比較例９の潤滑油組成物（表１４）に比較して、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数をほとんど低減しなかった。油性剤系摩擦調整剤として（Ｂ１）成分を含有する比較例１０、１２～１５の潤滑油組成物と、油性剤系摩擦調整剤として（Ｂ３）成分のみを含有し（Ｂ１）成分を含有しない比較例１１の潤滑油組成物との間では、ギヤの潤滑を模擬した条件下での摩擦係数の低減率に顕著な差は見られなかった。

【0219】

上記試験結果から、本発明の潤滑油組成物によれば、摩擦低減性能、特に混合潤滑領域（例えばギヤの潤滑等）における摩擦低減性能を高めることができることが示された。

【産業上の利用可能性】

【0220】

本発明の潤滑油組成物は、潤滑の分野において幅広く用いることができる。本発明の潤滑油組成物は、摩擦低減性能、特に混合潤滑領域（例えばギヤの潤滑条件等）における摩擦低減効果が高められている。本発明の潤滑油組成物は、ギヤ等の高い荷重を受けやすい金属表面の潤滑において向上した摩擦低減効果を発揮するので、歯車機構、ピストン、コンロッド軸受等の高い荷重を受けやすい金属表面を備える各種機械装置の潤滑に好適に用いることができ、特に変速機（例えば手動変速機、自動変速機、無段変速機、電動車両の減速機、風力タービンの増速機等）や内燃機関の潤滑に好適に用いることができるほか、各種工業用途の潤滑（例えば油圧作動油、タービン油、圧縮機油）においても好ましく用いることができる。