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特開2024-49670カーボネート樹脂、その製造方法、樹脂組成物、熱硬化性成形材料、硬化物、封止材、積層板およびその製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024049670
(43)【公開日】2024-04-10
(54)【発明の名称】カーボネート樹脂、その製造方法、樹脂組成物、熱硬化性成形材料、硬化物、封止材、積層板およびその製造方法
(51)【国際特許分類】
C08G 64/04 20060101AFI20240403BHJP
C08L 69/00 20060101ALI20240403BHJP
【ＦＩ】
C08G64/04
C08L69/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】17
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022156034
(22)【出願日】2022-09-29
(71)【出願人】
【識別番号】000165000
【氏名又は名称】群栄化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100161207
【弁理士】
【氏名又は名称】西澤 和純
(74)【代理人】
【識別番号】100152272
【弁理士】
【氏名又は名称】川越 雄一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100106057
【弁理士】
【氏名又は名称】柳井 則子
(72)【発明者】
【氏名】生山 健児
(72)【発明者】
【氏名】土屋 俊悟
【テーマコード（参考）】
4J002
4J029
【Ｆターム（参考）】
4J002CG011
4J002CM042
4J002DE148
4J002DE268
4J002DJ008
4J002DJ018
4J002DJ048
4J002DL008
4J002EK017
4J002EK037
4J002EK047
4J002EK057
4J002EK067
4J002EK087
4J002ER006
4J002EU117
4J002FD018
4J002FD020
4J002FD090
4J002FD142
4J002FD146
4J002FD157
4J002FD160
4J002GF00
4J002GH00
4J002GQ00
4J002HA05
4J029AA09
4J029AB01
4J029AB04
4J029AE01
4J029AE11
4J029AE18
4J029BB12A
4J029BB12B
4J029BB13A
4J029BB13B
4J029BD07A
4J029BD10
4J029CB10A
4J029CB10B
4J029GA01
4J029GA31
4J029HC05A
4J029JA091
4J029JB062
4J029JB131
4J029JB171
4J029JF021
4J029JF031
4J029JF041
4J029JF131
4J029JF181
4J029JF361
4J029JF471
4J029JF541
4J029KD02
4J029KD07
4J029KE02
(57)【要約】
【課題】電気特性（低誘電率、低誘電正接）に優れる硬化物が得られるカーボネート樹脂の提供。
【解決手段】下記式（１）で表される化合物を含むカーボネート樹脂であり、前記カーボネート樹脂中の前記化合物の重量平均分子量が１５０００以下であり、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される、前記カーボネート樹脂中の全成分の合計に対するＨＯ－Ｒ－ＯＨで表されるモノマーの含有率が、１％以下である、カーボネート樹脂。ただし、Ｘは、１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、水酸基およびアリルオキシ基を有さないアリール基を示し、２個のＸはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒは、脂環式ジメタノール化合物由来の残基、ビスフェノール化合物由来の残基、またはビフェノール化合物由来の残基を示し、（ｎ＋１）個のＲはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎは０以上の整数を示す。
［化１］
【選択図】なし
【解決手段】下記式（１）で表される化合物を含むカーボネート樹脂であり、前記カーボネート樹脂中の前記化合物の重量平均分子量が１５０００以下であり、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される、前記カーボネート樹脂中の全成分の合計に対するＨＯ－Ｒ－ＯＨで表されるモノマーの含有率が、１％以下である、カーボネート樹脂。ただし、Ｘは、１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、水酸基およびアリルオキシ基を有さないアリール基を示し、２個のＸはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒは、脂環式ジメタノール化合物由来の残基、ビスフェノール化合物由来の残基、またはビフェノール化合物由来の残基を示し、（ｎ＋１）個のＲはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎは０以上の整数を示す。
［化１］
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表される化合物を含むカーボネート樹脂であり、
前記カーボネート樹脂中の前記化合物の重量平均分子量が１５０００以下であり、
ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される、前記カーボネート樹脂中の全成分の合計に対する下記式（２）で表されるモノマーの含有率が、１％以下である、カーボネート樹脂。
ただし、Ｘは、１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、水酸基およびアリルオキシ基を有さないアリール基を示し、２個のＸはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒは、脂環式ジメタノール化合物由来の残基、ビスフェノール化合物由来の残基、またはビフェノール化合物由来の残基を示し、（ｎ＋１）個のＲはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎは０以上の整数を示す。
前記カーボネート樹脂中の前記化合物の重量平均分子量が１５０００以下であり、
ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される、前記カーボネート樹脂中の全成分の合計に対する下記式（２）で表されるモノマーの含有率が、１％以下である、カーボネート樹脂。
【化1】
【化2】
【請求項2】
前記式（１）中のＲが、下記式（Ｒ１）、（Ｒ２）、（Ｒ３）、（Ｒ４）、（Ｒ５）または（Ｒ６）で表される基である請求項１に記載のカーボネート樹脂。
ただし、Ｒ１は、脂環式基を示し、ｐは１または２を示し、ｑは０～２の整数を示す。
【化3】
【請求項3】
前記式（１）中のＸが、下記式（Ｘ１）で表される基である請求項１または２に記載のカーボネート樹脂。
ただし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅはそれぞれ独立に、前記１価の鎖式不飽和炭化水素基、水素原子、炭素数１～４のアルキル基または炭素数１～４のアルコキシ基を示し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅのうち少なくとも１つは前記１価の不飽和炭化水素基である。
【化4】
【請求項4】
前記１価の鎖式不飽和炭化水素基の炭素数が２～１５である請求項１または２に記載のカーボネート樹脂。
【請求項5】
前記１価の鎖式不飽和炭化水素基がアリル基である請求項１または２に記載のカーボネート樹脂。
【請求項6】
脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、およびビフェノール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーと、炭酸ジエステルとを反応させ、一次反応物を得る工程と、
前記一次反応物と、１個の水酸基および１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、アリルオキシ基を有さないフェノール化合物とを反応させる工程と、
を有するカーボネート樹脂の製造方法。
前記一次反応物と、１個の水酸基および１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、アリルオキシ基を有さないフェノール化合物とを反応させる工程と、
を有するカーボネート樹脂の製造方法。
【請求項7】
前記モノマーに対する前記炭酸ジエステルのモル比が、０．３３～０．９５であり、
前記炭酸ジエステルのモル量から前記モノマーのモル量を差し引いた値に対する前記フェノール化合物のモル比が、０．１～５である請求項６に記載のカーボネート樹脂の製造方法。
前記炭酸ジエステルのモル量から前記モノマーのモル量を差し引いた値に対する前記フェノール化合物のモル比が、０．１～５である請求項６に記載のカーボネート樹脂の製造方法。
【請求項8】
請求項１または２に記載のカーボネート樹脂と、前記カーボネート樹脂以外の不飽和基含有化合物とを含む樹脂組成物。
【請求項9】
前記不飽和基含有化合物が、マレイミド基含有化合物を含む請求項８に記載の樹脂組成物。
【請求項10】
溶剤をさらに含む請求項８に記載の樹脂組成物。
【請求項11】
硬化促進剤および無機フィラーをさらに含む請求項８に記載の樹脂組成物。
【請求項12】
請求項１１に記載の樹脂組成物を含む熱硬化性成形材料。
【請求項13】
請求項８に記載の樹脂組成物の硬化物。
【請求項14】
請求項１２に記載の熱硬化性成形材料の硬化物。
【請求項15】
請求項１４に記載の硬化物を含む封止材。
【請求項16】
繊維質基材と、前記繊維質基材に含浸した請求項１３に記載の硬化物とを含む積層板。
【請求項17】
請求項８に記載の樹脂組成物を繊維質基材に含浸させ、前記樹脂組成物が含浸した繊維質基材を加熱加圧し、硬化させる積層板の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、カーボネート樹脂、その製造方法、樹脂組成物、熱硬化性成形材料、硬化物、封止材、積層板およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、電子製品に用いられる部材、例えば絶縁性の積層板やその片面又は両面に銅箔が積層した積層板（銅張積層板）に、エポキシ樹脂が用いられている。積層板は、例えばエポキシ樹脂、硬化剤等が溶剤に溶解した樹脂ワニスをガラスクロス等の繊維質基材に含浸させ、乾燥してプリプレグとし、これを単独で又は複数枚を重ねて熱プレスすることで製造される。エポキシ樹脂の硬化剤としては、フェノールとホルムアルデヒドを用いたフェノールノボラック樹脂が広く使用されている。
【0003】
近年、電子製品の高性能化が図られる中、積層板を構成する樹脂にさらなる低誘電率、低誘電正接が求められている。エポキシ樹脂をフェノールノボラック樹脂で硬化させた硬化物の電気特性（低誘電率、低誘電正接）は、汎用の電子製品に要求されるレベルを満たすことはできても、高性能電子製品（スマートフォン、タブレット等）に要求されるレベルを満たすことは困難である。
【0004】
そこで、以下の樹脂ワニスが提案されている。
（１）末端がフェノール性水酸基である特定構造の化合物を含むフェノールカーボネート樹脂と、エポキシ樹脂と、溶剤とを含む樹脂ワニス（特許文献１）。
（２）末端がフェノール性水酸基であるカーボネート樹脂の前記フェノール性水酸基がアリルエーテル化されたアリルエーテル基含有カーボネート樹脂と、マレイミド化合物と、溶剤とを含む樹脂ワニス（特許文献２）。
（３）構造中にアリル基を含有し、末端が水酸基またはアリルエーテル基である特定構造の化合物を含むアリル基含有カーボネート樹脂と、マレイミド化合物と、溶剤とを含む樹脂ワニス（特許文献３）。
（１）末端がフェノール性水酸基である特定構造の化合物を含むフェノールカーボネート樹脂と、エポキシ樹脂と、溶剤とを含む樹脂ワニス（特許文献１）。
（２）末端がフェノール性水酸基であるカーボネート樹脂の前記フェノール性水酸基がアリルエーテル化されたアリルエーテル基含有カーボネート樹脂と、マレイミド化合物と、溶剤とを含む樹脂ワニス（特許文献２）。
（３）構造中にアリル基を含有し、末端が水酸基またはアリルエーテル基である特定構造の化合物を含むアリル基含有カーボネート樹脂と、マレイミド化合物と、溶剤とを含む樹脂ワニス（特許文献３）。
【0005】
一方、ポリカーボネートブロック共重合物の製造方法として、一価の不飽和ヒドロキシ化合物またはその炭酸誘導体、あるいは一価の不飽和脂肪酸塩化物を重合調節剤として溶液法により末端不飽和のポリカーボネートを得、これにビニル化合物の付加重合を行う方法が提案されている（特許文献４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特開２０１９－８９９６５号公報
【特許文献2】特開２０１９－８９９６６号公報
【特許文献3】特開２０１９－８９９６７号公報
【特許文献4】特公昭４８－２５０７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかし、特許文献１～３の樹脂ワニスから得られる硬化物の電気特性（低誘電率、低誘電正接）は未だ改善の余地がある。
特許文献４では、電気特性に関する検討はなされていない。本発明者の検討によれば、特許文献４の方法で得られる末端不飽和のポリカーボネートは、低分子量の場合には、原料モノマーの残存量が多く、硬化物としたときに電気特性および耐熱性が不充分になる問題がある。末端不飽和基のポリカーボネートが高分子量の場合には、各種の溶剤に対する溶解性が低下したり高軟化点となったりして成形性が低下する問題がある。
特許文献４では、電気特性に関する検討はなされていない。本発明者の検討によれば、特許文献４の方法で得られる末端不飽和のポリカーボネートは、低分子量の場合には、原料モノマーの残存量が多く、硬化物としたときに電気特性および耐熱性が不充分になる問題がある。末端不飽和基のポリカーボネートが高分子量の場合には、各種の溶剤に対する溶解性が低下したり高軟化点となったりして成形性が低下する問題がある。
【0008】
本発明は、電気特性に優れる硬化物が得られるカーボネート樹脂および樹脂組成物、電気特性に優れる硬化物が得られるカーボネート樹脂を製造できる製造方法、電気特性に優れる硬化物、ならびにそれらの用途を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明は、以下の態様を有する。
［１］下記式（１）で表される化合物を含むカーボネート樹脂であり、
前記カーボネート樹脂中の前記化合物の重量平均分子量が１５０００以下であり、
ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される、前記カーボネート樹脂中の全成分の合計に対する下記式（２）で表されるモノマーの含有率が、１％以下である、カーボネート樹脂。
ただし、Ｘは、１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、水酸基およびアリルオキシ基を有さないアリール基を示し、２個のＸはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒは、脂環式ジメタノール化合物由来の残基、ビスフェノール化合物由来の残基、またはビフェノール化合物由来の残基を示し、（ｎ＋１）個のＲはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎは０以上の整数を示す。
［２］前記式（１）中のＲが、下記式（Ｒ１）、（Ｒ２）、（Ｒ３）、（Ｒ４）、（Ｒ５）または（Ｒ６）で表される基である［１］に記載のカーボネート樹脂。
ただし、Ｒ１は、脂環式基を示し、ｐは１または２を示し、ｑは０～２の整数を示す。
［３］前記式（１）中のＸが、下記式（Ｘ１）で表される基である［１］または［２］に記載のカーボネート樹脂。
ただし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅはそれぞれ独立に、前記１価の鎖式不飽和炭化水素基、水素原子、炭素数１～４のアルキル基または炭素数１～４のアルコキシ基を示し、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅのうち少なくとも１つは前記１価の不飽和炭化水素基である。
［４］前記１価の鎖式不飽和炭化水素基の炭素数が２～１５である［１］～［３］のいずれかに記載のカーボネート樹脂。
［５］前記１価の鎖式不飽和炭化水素基がアリル基である［１］～［４］のいずれかに記載のカーボネート樹脂。
［６］脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、およびビフェノール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーと、炭酸ジエステルとを反応させ、一次反応物を得る工程と、
前記一次反応物と、１個の水酸基および１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、アリルオキシ基を有さないフェノール化合物とを反応させる工程と、
を有するカーボネート樹脂の製造方法。
［７］前記モノマーに対する前記炭酸ジエステルのモル比が、０．３３～０．９５であり、
前記炭酸ジエステルのモル量から前記モノマーのモル量を差し引いた値に対する前記フェノール化合物のモル比が、０．１～５である［６］に記載のカーボネート樹脂の製造方法。
［８］［１］～［５］のいずれかに記載のカーボネート樹脂と、前記カーボネート樹脂以外の不飽和基含有化合物とを含む樹脂組成物。
［９］前記不飽和基含有化合物が、マレイミド基含有化合物を含む［８］に記載の樹脂組成物。
［１０］溶剤をさらに含む［８］または［９］に記載の樹脂組成物。
［１１］硬化促進剤および無機フィラーをさらに含む［８］～［１０］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１２］［１１］に記載の樹脂組成物を含む熱硬化性成形材料。
［１３］［８］～［１１］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物。
［１４］［１２］に記載の熱硬化性成形材料の硬化物。
［１５］［１４］に記載の硬化物を含む封止材。
［１６］繊維質基材と、前記繊維質基材に含浸した［１３］に記載の硬化物とを含む積層板。
［１７］［８］～［１１］のいずれかに記載の樹脂組成物を繊維質基材に含浸させ、前記樹脂組成物が含浸した繊維質基材を加熱加圧し、硬化させる積層板の製造方法。
［１］下記式（１）で表される化合物を含むカーボネート樹脂であり、
前記カーボネート樹脂中の前記化合物の重量平均分子量が１５０００以下であり、
ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定される、前記カーボネート樹脂中の全成分の合計に対する下記式（２）で表されるモノマーの含有率が、１％以下である、カーボネート樹脂。
【化1】
【化2】
［２］前記式（１）中のＲが、下記式（Ｒ１）、（Ｒ２）、（Ｒ３）、（Ｒ４）、（Ｒ５）または（Ｒ６）で表される基である［１］に記載のカーボネート樹脂。
【化3】
［３］前記式（１）中のＸが、下記式（Ｘ１）で表される基である［１］または［２］に記載のカーボネート樹脂。
【化4】
［４］前記１価の鎖式不飽和炭化水素基の炭素数が２～１５である［１］～［３］のいずれかに記載のカーボネート樹脂。
［５］前記１価の鎖式不飽和炭化水素基がアリル基である［１］～［４］のいずれかに記載のカーボネート樹脂。
［６］脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、およびビフェノール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーと、炭酸ジエステルとを反応させ、一次反応物を得る工程と、
前記一次反応物と、１個の水酸基および１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、アリルオキシ基を有さないフェノール化合物とを反応させる工程と、
を有するカーボネート樹脂の製造方法。
［７］前記モノマーに対する前記炭酸ジエステルのモル比が、０．３３～０．９５であり、
前記炭酸ジエステルのモル量から前記モノマーのモル量を差し引いた値に対する前記フェノール化合物のモル比が、０．１～５である［６］に記載のカーボネート樹脂の製造方法。
［８］［１］～［５］のいずれかに記載のカーボネート樹脂と、前記カーボネート樹脂以外の不飽和基含有化合物とを含む樹脂組成物。
［９］前記不飽和基含有化合物が、マレイミド基含有化合物を含む［８］に記載の樹脂組成物。
［１０］溶剤をさらに含む［８］または［９］に記載の樹脂組成物。
［１１］硬化促進剤および無機フィラーをさらに含む［８］～［１０］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１２］［１１］に記載の樹脂組成物を含む熱硬化性成形材料。
［１３］［８］～［１１］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物。
［１４］［１２］に記載の熱硬化性成形材料の硬化物。
［１５］［１４］に記載の硬化物を含む封止材。
［１６］繊維質基材と、前記繊維質基材に含浸した［１３］に記載の硬化物とを含む積層板。
［１７］［８］～［１１］のいずれかに記載の樹脂組成物を繊維質基材に含浸させ、前記樹脂組成物が含浸した繊維質基材を加熱加圧し、硬化させる積層板の製造方法。
【発明の効果】
【0010】
本発明によれば、電気特性に優れる硬化物が得られるカーボネート樹脂および樹脂組成物、電気特性に優れる硬化物が得られるカーボネート樹脂を製造できる製造方法、電気特性に優れる硬化物、ならびにそれらの用途を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
≪カーボネート樹脂≫
本発明のカーボネート樹脂（以下、「本カーボネート樹脂」ともいう。）は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう。）を含み、
本カーボネート樹脂中の化合物（１）の重量平均分子量が１５０００以下であり、
ゲル浸透クロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」ともいう。）により測定される、本カーボネート樹脂中の全成分の合計に対する下記式（２）で表されるモノマー（以下、「モノマー（２）」ともいう。）の含有率が、１％以下である。
本発明のカーボネート樹脂（以下、「本カーボネート樹脂」ともいう。）は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう。）を含み、
本カーボネート樹脂中の化合物（１）の重量平均分子量が１５０００以下であり、
ゲル浸透クロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」ともいう。）により測定される、本カーボネート樹脂中の全成分の合計に対する下記式（２）で表されるモノマー（以下、「モノマー（２）」ともいう。）の含有率が、１％以下である。
【0012】
【化5】
【0013】
【化6】
【0014】
ただし、Ｘは、１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、水酸基およびアリルオキシ基を有さないアリール基を示し、２個のＸはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒは、脂環式ジメタノール化合物由来の残基、ビスフェノール化合物由来の残基、またはビフェノール化合物由来の残基を示し、（ｎ＋１）個のＲはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎは０以上の整数を示す。
【0015】
＜Ｘ＞
Ｘにおけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
Ｘにおけるアリール基は、置換基として少なくとも、１価の鎖式不飽和炭化水素基を有する。これにより、本カーボネート樹脂を、硬化時に水酸基を生じない硬化系（例えばマレイミド基含有化合物等の不飽和基含有化合物を用いた硬化系）により硬化させることができ、得られる硬化物が電気特性、低吸水性に優れる。アリール基が有する１価の鎖式不飽和炭化水素基の数は、１個でも２個以上でもよく、原料入手の容易さの点から、１～３個が好ましい。
Ｘにおけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
Ｘにおけるアリール基は、置換基として少なくとも、１価の鎖式不飽和炭化水素基を有する。これにより、本カーボネート樹脂を、硬化時に水酸基を生じない硬化系（例えばマレイミド基含有化合物等の不飽和基含有化合物を用いた硬化系）により硬化させることができ、得られる硬化物が電気特性、低吸水性に優れる。アリール基が有する１価の鎖式不飽和炭化水素基の数は、１個でも２個以上でもよく、原料入手の容易さの点から、１～３個が好ましい。
【0016】
１価の鎖式不飽和炭化水素基は、構造中に不飽和結合（二重結合、三重結合等）を有する。１価の鎖式不飽和炭化水素基が有する不飽和結合の数は１個でも２個以上でもよく、原料入手の容易さの点から、１～３個が好ましい。１価の鎖式不飽和炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。１価の鎖式不飽和炭化水素基の炭素数は２以上であり、２～１５が好ましい。炭素数が前記上限値以下であれば、硬化物の物性がより優れる傾向がある。
１価の鎖式不飽和炭化水素基の具体例としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、－（ＣＨ２）６－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）５－ＣＨ３、－（ＣＨ２）６－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－ＣＨ３、－（ＣＨ２）６－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２等が挙げられる。
１価の鎖式不飽和炭化水素基としては、反応性、入手しやすさ、硬化物の硬化物性の点から、アリル基が特に好ましい。
１価の鎖式不飽和炭化水素基の具体例としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、－（ＣＨ２）６－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）５－ＣＨ３、－（ＣＨ２）６－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－ＣＨ３、－（ＣＨ２）６－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２等が挙げられる。
１価の鎖式不飽和炭化水素基としては、反応性、入手しやすさ、硬化物の硬化物性の点から、アリル基が特に好ましい。
【0017】
Ｘにおけるアリール基は、水酸基およびアリルオキシ基を有さない。アリルオキシ基は、クライゼン転位反応によりアリル基が転位し、水酸基を生じることがある。硬化物中に水酸基が存在すると、硬化物の電気特性、吸水性が高くなる。
【0018】
Ｘにおけるアリール基は、１価の鎖式不飽和炭化水素基、水酸基およびアリルオキシ基以外の他の置換基を有していてもよい。他の置換基としては、例えば、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基が挙げられる。
【0019】
Ｘとしては、原料が安価であり容易に入手可能な点から、下記式（Ｘ１）で表される基が好ましい。
【0020】
【化7】
【0021】
Ｘの具体例としては、２－アリルフェニル基、３－アリルフェニル基、４－アリルフェニル基、２－アリル－４－メチルフェニル基、２－アリル－６－メチルフェニル基、４－アリル－２－メトキシ基、２－（１－プロペニル）フェニル基、２－メトキシ－４－（１－プロペニル）フェニル基、２－（３－ブテニル）フェニル基、２－（１－エチル－３－ブテニル）フェニル基、３－［（８Ｚ，１１Ｚ）－８，１１，１４－ペンタデカトリエニル］フェニル基等が挙げられる。
【0022】
＜Ｒ＞
脂環式ジメタノール化合物は、脂環式基と、脂環式基に結合した２つのメタノール基（－ＣＨ２ＯＨ）とを有する化合物である。
脂環式ジメタノール化合物由来の残基とは、脂環式ジメタノール化合物から２個の水酸基を除いた構造の基である。具体的には、下記式（Ｒ１）で表される基が挙げられる。
脂環式ジメタノール化合物は、脂環式基と、脂環式基に結合した２つのメタノール基（－ＣＨ２ＯＨ）とを有する化合物である。
脂環式ジメタノール化合物由来の残基とは、脂環式ジメタノール化合物から２個の水酸基を除いた構造の基である。具体的には、下記式（Ｒ１）で表される基が挙げられる。
【0023】
【化8】
【0024】
脂環式基は、単環構造でもよく多環構造でもよい。脂環式基は、環骨格に不飽和結合を有しないことが好ましい。脂環式基の炭素数は、６～２０が好ましく、８～１５がより好ましい。脂環式基の具体例としては、シクロヘキシレン基、トリシクロデカンジイル基、ペルヒドロ－１，４；５，８－ナフチレン－２，３－ジイル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジイル基等が挙げられる。
脂環式基は、アリル基、アルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよい。置換基の数は１個でも２個以上でもよい。
脂環式基は、水酸基およびアリルオキシ基を有さないことが好ましい。
脂環式ジメタノール化合物の具体例としては、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、トランス－２，３－ジ（ヒドロキシメチル）－ペルヒドロ－１，４；５，８－ジメタノナフタレン、トランス－２，３－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン等が挙げられる。これらはそれぞれ異性体の混合物であってもよい。これらの中でも、硬化物の電気特性がより優れる点、比較的安価である点から、トリシクロデカンジメタノールが好ましい。
脂環式基は、アリル基、アルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよい。置換基の数は１個でも２個以上でもよい。
脂環式基は、水酸基およびアリルオキシ基を有さないことが好ましい。
脂環式ジメタノール化合物の具体例としては、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、トランス－２，３－ジ（ヒドロキシメチル）－ペルヒドロ－１，４；５，８－ジメタノナフタレン、トランス－２，３－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン等が挙げられる。これらはそれぞれ異性体の混合物であってもよい。これらの中でも、硬化物の電気特性がより優れる点、比較的安価である点から、トリシクロデカンジメタノールが好ましい。
【0025】
ビスフェノール化合物は、連結基を介して結合した２個のヒドロキシフェニル基を有する化合物である。ヒドロキシフェニル基は置換基を有していてもよい。
ビスフェノール化合物由来の残基とは、ビスフェノール化合物から２個のフェノール性水酸基を除いた構造の基である。つまり、置換基を有していてもよい２個のフェニレン基が連結基を介して結合した構造の基である。
置換基としては、アリル基、アルキル基等が挙げられる。置換基の数は１個でも２個以上でもよい。
ビスフェノール化合物の具体例としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＺ、これらのビスフェノール化合物のヒドロキシフェニル基の少なくとも１個にアリル基が結合したアリル基含有ビスフェノール化合物等が挙げられる。
ビスフェノール化合物由来の残基は、水酸基およびアリルオキシ基を有さないことが好ましい。
ビスフェノール化合物由来の残基としては、原料が安価であり容易に入手可能な点から、下記式（Ｒ２）、（Ｒ３）または（Ｒ４）で表される基が好ましい。これらの基はそれぞれ、アリル基含有ビスフェノールＡ由来の残基、ビスフェノールＦ由来の残基、アリル基含有ビフェノールＦ由来の残基である。これらの中でも、軟化点、溶融粘度などの樹脂の取り扱いの点から、下記式（Ｒ３）または（Ｒ４）で表される基がより好ましい。
ビスフェノール化合物由来の残基とは、ビスフェノール化合物から２個のフェノール性水酸基を除いた構造の基である。つまり、置換基を有していてもよい２個のフェニレン基が連結基を介して結合した構造の基である。
置換基としては、アリル基、アルキル基等が挙げられる。置換基の数は１個でも２個以上でもよい。
ビスフェノール化合物の具体例としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＡＰ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＺ、これらのビスフェノール化合物のヒドロキシフェニル基の少なくとも１個にアリル基が結合したアリル基含有ビスフェノール化合物等が挙げられる。
ビスフェノール化合物由来の残基は、水酸基およびアリルオキシ基を有さないことが好ましい。
ビスフェノール化合物由来の残基としては、原料が安価であり容易に入手可能な点から、下記式（Ｒ２）、（Ｒ３）または（Ｒ４）で表される基が好ましい。これらの基はそれぞれ、アリル基含有ビスフェノールＡ由来の残基、ビスフェノールＦ由来の残基、アリル基含有ビフェノールＦ由来の残基である。これらの中でも、軟化点、溶融粘度などの樹脂の取り扱いの点から、下記式（Ｒ３）または（Ｒ４）で表される基がより好ましい。
【0026】
【化9】
【0027】
ただし、ｐは１または２を示し、ｑは０～２の整数を示す。
ｐは１が好ましい。ｑは１が好ましい。
ｐは１が好ましい。ｑは１が好ましい。
【0028】
ビフェノール化合物は、直接結合した２個のヒドロキシフェニル基を有する化合物である。ヒドロキシフェニル基は置換基を有していてもよい。
ビフェノール化合物由来の残基とは、ビフェノール化合物から２個のフェノール性水酸基を除いた構造の基である。つまり、置換基を有していてもよいビフェニレン基である。
置換基としては、アリル基、ハロゲン原子、アルキル基等が挙げられる。置換基の数は１個でも２個以上でもよい。
ビフェノール化合物の具体例としては、ビフェノール、ハロゲン化ビフェノール、アルキルビフェノール、これらのビフェノール化合物のヒドロキシフェニル基の少なくとも１個にアリル基が結合したアリル基含有ビフェノール化合物等が挙げられる。
ビフェノール化合物由来の残基は、水酸基およびアリルオキシ基を有さないことが好ましい。
ビフェノール化合物由来の残基としては、原料が安価であり容易に入手可能な点から、下記式（Ｒ５）または（Ｒ６）で表される基が好ましい。これらの基はそれぞれ、ビフェノール由来の残基、アリルビフェノール由来の残基である。これらの中でも誘電特性の点から、下記式（Ｒ５）で表される基がより好ましく、硬化物性の点から、下記式（Ｒ６）で表される基がより好ましい。
ビフェノール化合物由来の残基とは、ビフェノール化合物から２個のフェノール性水酸基を除いた構造の基である。つまり、置換基を有していてもよいビフェニレン基である。
置換基としては、アリル基、ハロゲン原子、アルキル基等が挙げられる。置換基の数は１個でも２個以上でもよい。
ビフェノール化合物の具体例としては、ビフェノール、ハロゲン化ビフェノール、アルキルビフェノール、これらのビフェノール化合物のヒドロキシフェニル基の少なくとも１個にアリル基が結合したアリル基含有ビフェノール化合物等が挙げられる。
ビフェノール化合物由来の残基は、水酸基およびアリルオキシ基を有さないことが好ましい。
ビフェノール化合物由来の残基としては、原料が安価であり容易に入手可能な点から、下記式（Ｒ５）または（Ｒ６）で表される基が好ましい。これらの基はそれぞれ、ビフェノール由来の残基、アリルビフェノール由来の残基である。これらの中でも誘電特性の点から、下記式（Ｒ５）で表される基がより好ましく、硬化物性の点から、下記式（Ｒ６）で表される基がより好ましい。
【0029】
【化10】
【0030】
ただし、ｐは１または２を示し、ｑは０～２の整数を示す。
ｐは１が好ましい。ｑは１が好ましい。
ｐは１が好ましい。ｑは１が好ましい。
【0031】
Ｒとしては、上記の中でも、式（Ｒ１）、（Ｒ２）、（Ｒ３）、（Ｒ４）、（Ｒ５）、または（Ｒ６）で表される基が好ましく、式（Ｒ１）、（Ｒ３）、（Ｒ４）、または（Ｒ６）で表される基がより好ましい。
【0032】
式（１）中の（ｎ＋１）個のＲは同一でも異なっていてもよい。
硬化物の電気特性がより優れる点では、式（１）中の（ｎ＋１）個のＲの少なくとも一部は、脂環式ジメタノール化合物由来の残基であることが好ましい。ｎが０である場合は、Ｒが脂環式ジメタノール化合物由来の残基であることが好ましく、ｎが１以上である場合は、（ｎ＋１）個のＲの少なくとも１個が脂環式ジメタノール化合物由来の残基であることが好ましい。
本カーボネート樹脂中の全てのＲのうち、脂環式ジメタノール化合物由来の残基であるＲの割合は、５０～１００モル％が好ましく、７０～１００モル％がより好ましい。
硬化物の電気特性がより優れる点では、式（１）中の（ｎ＋１）個のＲの少なくとも一部は、脂環式ジメタノール化合物由来の残基であることが好ましい。ｎが０である場合は、Ｒが脂環式ジメタノール化合物由来の残基であることが好ましく、ｎが１以上である場合は、（ｎ＋１）個のＲの少なくとも１個が脂環式ジメタノール化合物由来の残基であることが好ましい。
本カーボネート樹脂中の全てのＲのうち、脂環式ジメタノール化合物由来の残基であるＲの割合は、５０～１００モル％が好ましく、７０～１００モル％がより好ましい。
【0033】
式（１）中の（ｎ＋１）個のＲの少なくとも一部は、アリル基を有していてもよい。つまり、（ｎ＋１）個のＲの少なくとも一部は、アリル基含有脂環式ジメタノール化合物由来の残基、アリル基含有ビスフェノール化合物由来の残基（例えば前述のアリルビスフェノール由来の残基）、またはアリル基含有ビフェノール化合物由来の残基（例えば前述のアリルビフェノール由来の残基）であってもよい。（ｎ＋１）個のＲの少なくとも一部がアリル基を有することで、硬化物の熱特性がより優れたものとなる。アリル基を有するＲとしては、硬化物の耐熱性の点では、アリル基含有ビスフェノール化合物由来の残基、またはアリル基含有ビフェノール化合物由来の残基が好ましい。
本カーボネート樹脂中の全てのＲのうち、アリル基を有するＲの割合は、０～５０モル％が好ましく、０～３０モル％がより好ましい。
本カーボネート樹脂中の全てのＲのうち、アリル基を有するＲの割合は、０～５０モル％が好ましく、０～３０モル％がより好ましい。
【0034】
＜ｎ＞
ｎは、０以上の整数である。また、本カーボネート樹脂の重量平均分子量が１５０００以下となる値をとる。好ましい重量平均分子量は後述のとおりである。
ｎの上限は、本カーボネート樹脂の重量平均分子量が１５０００以下となればよい。
ｎは、０以上の整数である。また、本カーボネート樹脂の重量平均分子量が１５０００以下となる値をとる。好ましい重量平均分子量は後述のとおりである。
ｎの上限は、本カーボネート樹脂の重量平均分子量が１５０００以下となればよい。
【0035】
＜化合物（１）＞
本カーボネート樹脂中の化合物（１）は１種でもよく２種以上でもよい。本カーボネート樹脂は、典型的には、ｎの値が互いに異なる２以上の化合物（１）を含む。
本カーボネート樹脂中の化合物（１）の重量平均分子量は１５０００以下である。化合物（１）の重量平均分子量が１５０００以下であれば、本カーボネート樹脂の溶剤溶解性が向上する。また、軟化点が低くなり、成形性が向上する。化合物（１）の重量平均分子量は、１５０００以下が好ましく、１２０００以下がより好ましく、１００００以下がさらに好ましい。
化合物（１）の重量平均分子量は、成形性の点では、１５００以上が好ましく、２０００以上がより好ましい。
上記上限値および上記下限値は適宜組み合わせることができる。
化合物（１）の重量平均分子量は、ＧＰＣにより測定される標準ポリスチレン換算の値である。
本カーボネート樹脂中の化合物（１）は１種でもよく２種以上でもよい。本カーボネート樹脂は、典型的には、ｎの値が互いに異なる２以上の化合物（１）を含む。
本カーボネート樹脂中の化合物（１）の重量平均分子量は１５０００以下である。化合物（１）の重量平均分子量が１５０００以下であれば、本カーボネート樹脂の溶剤溶解性が向上する。また、軟化点が低くなり、成形性が向上する。化合物（１）の重量平均分子量は、１５０００以下が好ましく、１２０００以下がより好ましく、１００００以下がさらに好ましい。
化合物（１）の重量平均分子量は、成形性の点では、１５００以上が好ましく、２０００以上がより好ましい。
上記上限値および上記下限値は適宜組み合わせることができる。
化合物（１）の重量平均分子量は、ＧＰＣにより測定される標準ポリスチレン換算の値である。
【0036】
本カーボネート樹脂中の化合物（１）の数平均分子量は３０００以下が好ましく、２５００以下がより好ましく、２０００以下がさらに好ましく、また、８００以上が好ましく、９００以上がより好ましく、１０００以上がさらに好ましい。上記上限値および上記下限値は適宜組み合わせることができる。
化合物（１）の数平均分子量は、ＧＰＣにより測定される標準ポリスチレン換算の値である。
化合物（１）の数平均分子量は、ＧＰＣにより測定される標準ポリスチレン換算の値である。
【0037】
本カーボネート樹脂中の化合物（１）の分子量分散度（以下、単に「分散度」ともいう。）は、溶剤溶解性の点から、５．０以下が好ましく、４．５以下がより好ましく、４．０以下がさらに好ましく、また、成形性の点から、１．５以上が好ましく、１．８以上がより好ましく、２．０以上がさらに好ましい。上記上限値および上記下限値は適宜組み合わせることができる。
化合物（１）の分散度は、重量平均分子量を数平均分子量で除した値である。
化合物（１）の分散度は、重量平均分子量を数平均分子量で除した値である。
【0038】
＜モノマー（２）＞
モノマー（２）は、前記式（２）で表される。Ｒは、式（１）中のＲと同じである。したがって、モノマー（２）は、脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、またはビフェノール化合物である。
モノマー（２）は、前記式（２）で表される。Ｒは、式（１）中のＲと同じである。したがって、モノマー（２）は、脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、またはビフェノール化合物である。
【0039】
本カーボネート樹脂は、化合物（１）およびモノマー（２）以外の成分を含んでいてもよい。化合物（１）以外の成分は、本カーボネート樹脂の製造に用いられた原料や、製造時に副生した副生物であってよい。
【0040】
本カーボネート樹脂中の全成分の合計に対するモノマー（２）の含有率は、１％以下である。モノマー（２）の含有率が低いほど、硬化物の電気特性が向上する傾向がある。また、硬化物のガラス転移温度が高くなり、耐熱性が向上する傾向がある。
モノマー（２）の含有率は、０．８％以下が好ましく、０．５％以下がより好ましく、０％であってもよい。
モノマー（２）の含有率は、ＧＰＣにより測定される、面積換算の値である。すなわち、全成分のピークの合計面積に対するモノマー（２）のピークの面積の割合である。後述する化合物（１）の含有率も同様である。具体的な測定方法は、後述する実施例に記載のとおりである。
モノマー（２）の含有率は、０．８％以下が好ましく、０．５％以下がより好ましく、０％であってもよい。
モノマー（２）の含有率は、ＧＰＣにより測定される、面積換算の値である。すなわち、全成分のピークの合計面積に対するモノマー（２）のピークの面積の割合である。後述する化合物（１）の含有率も同様である。具体的な測定方法は、後述する実施例に記載のとおりである。
【0041】
本カーボネート樹脂は、化合物（１）を主成分として含むことが好ましい。「主成分」とは、本カーボネート樹脂を構成する成分のうち最も含有量が多い成分を示す。
本カーボネート樹脂中の全成分の合計に対する化合物（１）の含有率は、９５％以上が好ましく、９９％以上がより好ましい。この含有率の上限は特に限定されず、１００％であってよい。
本カーボネート樹脂中の全成分の合計に対する化合物（１）の含有率は、９５％以上が好ましく、９９％以上がより好ましい。この含有率の上限は特に限定されず、１００％であってよい。
【0042】
本カーボネート樹脂の軟化点は、６０～１３０℃が好ましく、６５～１２５℃がより好ましい。軟化点が前記上限値以下であれば、本カーボネート樹脂の流動性が良好で、成形性がより優れる。軟化点が前記下限値以上であれば、樹脂の耐ブロッキング性がより優れる。
軟化点は、ＪＩＳ Ｋ ６９１０：２００７に準拠する方法により測定される。
軟化点は、ＪＩＳ Ｋ ６９１０：２００７に準拠する方法により測定される。
【0043】
本カーボネート樹脂の不飽和基当量は、２５０～２０００ｇ／ｅｑが好ましく、３００～１５００ｇ／ｅｑがより好ましい。不飽和基当量が前記下限値以上であれば、電気特性がより優れる。不飽和基当量が前記上限値以下であれば、不飽和基含有化合物との反応性がより優れる。
本カーボネート樹脂の不飽和基当量は、本カーボネート樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）を不飽和基の数で割った値である。不飽和基としては、Ｘにおける１価の鎖式不飽和炭化水素基、Ｒにおけるアリル基等が挙げられる。
本カーボネート樹脂の不飽和基当量は、本カーボネート樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）を不飽和基の数で割った値である。不飽和基としては、Ｘにおける１価の鎖式不飽和炭化水素基、Ｒにおけるアリル基等が挙げられる。
【0044】
＜本カーボネート樹脂の製造方法＞
本カーボネート樹脂は、例えば、以下の工程１と工程２を有する製造方法により製造できる。
工程１：脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、およびビフェノール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（２）と、炭酸ジエステルとを反応させ、一次反応物を得る工程。
工程２：工程１で得た一次反応物と、１個の水酸基および１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、アリルオキシ基を有さないフェノール化合物（以下、「不飽和基含有フェノール化合物」ともいう。）とを反応させる工程。
本カーボネート樹脂は、例えば、以下の工程１と工程２を有する製造方法により製造できる。
工程１：脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、およびビフェノール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（２）と、炭酸ジエステルとを反応させ、一次反応物を得る工程。
工程２：工程１で得た一次反応物と、１個の水酸基および１価の鎖式不飽和炭化水素基を有し、アリルオキシ基を有さないフェノール化合物（以下、「不飽和基含有フェノール化合物」ともいう。）とを反応させる工程。
【0045】
（モノマー（２））
脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、ビフェノール化合物はそれぞれ前記と同様である。これらのモノマー（２）はいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
脂環式ジメタノール化合物、ビスフェノール化合物、ビフェノール化合物はそれぞれ前記と同様である。これらのモノマー（２）はいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
【0046】
硬化物の電気特性がより優れる点では、モノマー（２）の少なくとも一部は、脂環式ジメタノール化合物であることが好ましい。
全てのモノマー（２）のうち、脂環式ジメタノール化合物の割合は、５０～１００モル％が好ましく、７０～１００モル％がより好ましい。
全てのモノマー（２）のうち、脂環式ジメタノール化合物の割合は、５０～１００モル％が好ましく、７０～１００モル％がより好ましい。
【0047】
硬化物の熱特性がより優れる点では、モノマー（２）の少なくとも一部は、アリル基を有していてもよい。つまり、モノマー（２）の少なくとも一部は、アリル基含有脂環式ジメタノール化合物、アリル基含有ビスフェノール化合物（例えば前述のアリルビスフェノール）、またはアリル基含有ビフェノール化合物（例えば前述のアリルビフェノール）であってもよい。モノマー（２）の少なくとも一部がアリル基を有することで、硬化物の熱特性がより優れたものとなる。アリル基を有するモノマー（２）としては、硬化物の熱特性の点では、アリル基含有ビスフェノール化合物、またはアリル基含有ビフェノール化合物が好ましい。
全てのモノマー（２）のうち、アリル基を有するモノマー（２）の割合は、０～５０モル％が好ましく、０～３０モル％がより好ましい。
全てのモノマー（２）のうち、アリル基を有するモノマー（２）の割合は、０～５０モル％が好ましく、０～３０モル％がより好ましい。
【0048】
モノマー（２）は市販のものを用いてもよく、公知の製造方法により製造したものを用いてもよい。
例えば、アリル基含有ビスフェノール化合物は、ビスフェノール化合物のフェノール性水酸基をアリルエーテル化した後、アリル基を転位させる方法により製造できる。
アリルエーテル化は、ビスフェノール化合物とハロゲン化アリルとを反応させることにより実施できる。この反応では、ビスフェノール化合物のフェノール性水酸基（－ＯＨ）がアリルエーテル基（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２）に変換される。
例えば、アリル基含有ビスフェノール化合物は、ビスフェノール化合物のフェノール性水酸基をアリルエーテル化した後、アリル基を転位させる方法により製造できる。
アリルエーテル化は、ビスフェノール化合物とハロゲン化アリルとを反応させることにより実施できる。この反応では、ビスフェノール化合物のフェノール性水酸基（－ＯＨ）がアリルエーテル基（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２）に変換される。
【0049】
ハロゲン化アリルとしては、例えば塩化アリル、臭化アリル、フッ化アリル、ヨウ化アリル等が挙げられる。安価な点から、塩化アリルが好ましい。
ビスフェノール化合物とハロゲン化アリルとの反応（アリルエーテル化）は、触媒の存在下で行うことが好ましい。触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロウンデセン、トリエチルアミン等のアミン化合物、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ケイ素－塩基性アミン、リチウムテトラメチルピペリジン等が挙げられる。
ビスフェノール化合物とハロゲン化アリルとの反応（アリルエーテル化）は、触媒の存在下で行うことが好ましい。触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロウンデセン、トリエチルアミン等のアミン化合物、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ケイ素－塩基性アミン、リチウムテトラメチルピペリジン等が挙げられる。
【0050】
ビスフェノール化合物とハロゲン化アリルとの反応は、溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、ビスフェノール化合物およびハロゲン化アリルを溶解可能であればよく、例えば後述する樹脂ワニスにおける溶剤が挙げられる。
【0051】
ビスフェノール化合物とハロゲン化アリルとの反応において、ビスフェノール化合物と反応させるハロゲン化アリルの量は、ビスフェノール化合物のフェノール性水酸基に対するハロゲン化アリルのモル比（ハロゲン化アリル／フェノール性水酸基）が、０．３～２．０となる量が好ましい。ハロゲン化アリル／フェノール性水酸基のモル比は、１．０～１．５がより好ましい。
触媒の使用量は、ハロゲン化アリルの使用モル量に対し、０．７～１．３倍モルが好ましい。
反応温度は、例えば１０～１５０℃であってよい。反応時間は、例えば１～３０時間であってよい。
反応の終了後、必要に応じて、反応生成物の水洗、濃縮等の処理を行ってもよい。
触媒の使用量は、ハロゲン化アリルの使用モル量に対し、０．７～１．３倍モルが好ましい。
反応温度は、例えば１０～１５０℃であってよい。反応時間は、例えば１～３０時間であってよい。
反応の終了後、必要に応じて、反応生成物の水洗、濃縮等の処理を行ってもよい。
【0052】
アリルエーテル化されたビスフェノール化合物のアリル基が転位すると、ビスフェノール化合物のヒドロキシフェニル基のベンゼン環にアリル基が結合したアリル基含有ビスフェノール化合物が生成する。
アリル基の転位反応は、例えば、アリルエーテル化されたビスフェノール化合物を加熱することにより実施できる。アリルエーテル化されたビスフェノール化合物を加熱すると、ベンゼン環に結合したアリルエーテル基（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２）のアリル基がこのベンゼン環のオルソまたはパラ位に転位する、いわゆるクライゼン転位反応が生じる。加熱条件は、例えば１６０～２００℃で１～２４時間とすることができる。
加熱は、溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、アリルエーテル化されたビスフェノール化合物を溶解可能であればよく、例えばメタノールが挙げられる。
反応後、必要に応じて、反応生成物に対し溶媒の除去、水洗等の処理を行ってもよい。
アリル基含有ビフェノール化合物も上記と同様にして製造できる。
アリル基の転位反応は、例えば、アリルエーテル化されたビスフェノール化合物を加熱することにより実施できる。アリルエーテル化されたビスフェノール化合物を加熱すると、ベンゼン環に結合したアリルエーテル基（－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２）のアリル基がこのベンゼン環のオルソまたはパラ位に転位する、いわゆるクライゼン転位反応が生じる。加熱条件は、例えば１６０～２００℃で１～２４時間とすることができる。
加熱は、溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、アリルエーテル化されたビスフェノール化合物を溶解可能であればよく、例えばメタノールが挙げられる。
反応後、必要に応じて、反応生成物に対し溶媒の除去、水洗等の処理を行ってもよい。
アリル基含有ビフェノール化合物も上記と同様にして製造できる。
【0053】
（炭酸ジエステル）
炭酸ジエステルとしては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のジアルキルカーボネート（好ましくは、炭素数１～４のアルキル基を有するもの）、炭素数１～４のアルキレンカーボネート（例えばエチレンカーボネート）、炭酸ジフェニル等が挙げられる。これらの炭酸ジエステルはいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。モノマー（２）との反応性が良いこと、比較的安価で取り扱いが容易であることから、炭酸ジフェニルが好ましい。
炭酸ジエステルとしては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のジアルキルカーボネート（好ましくは、炭素数１～４のアルキル基を有するもの）、炭素数１～４のアルキレンカーボネート（例えばエチレンカーボネート）、炭酸ジフェニル等が挙げられる。これらの炭酸ジエステルはいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。モノマー（２）との反応性が良いこと、比較的安価で取り扱いが容易であることから、炭酸ジフェニルが好ましい。
【0054】
（不飽和基含有フェノール化合物）
不飽和基含有フェノール化合物は、Ｘ－ＯＨで表される。Ｘは前記式（１）中のＸと同じである。
不飽和基含有フェノール化合物の具体例としては、２－アリルフェノール、３－アリルフェノール、４－アリルフェノール、４－メチル－２－アリルフェノール、６－メチル－２－アリルフェノール、オイゲノール等のアリルフェノール；２－（１－プロペニル）フェノール、イソオイゲノール等のプロペニルアルコール；２－（３－ブテニル）フェノール、２－（１－エチル－３－ブテニル）フェノール等のブテニルフェノール；カルダノール等の長鎖アルケニルフェノールが挙げられる。
不飽和基含有フェノール化合物としては、工程２の生成物からの除去が容易な点、入手が容易な点で、２－アリルフェノール、４－メチル－２－アリルフェノール、６－メチル－２－アリルフェノール、オイゲノール、２－（１－プロペニル）フェノール、イソオイゲノールが好ましい。
これらの不飽和基含有フェノール化合物はいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
不飽和基含有フェノール化合物は、Ｘ－ＯＨで表される。Ｘは前記式（１）中のＸと同じである。
不飽和基含有フェノール化合物の具体例としては、２－アリルフェノール、３－アリルフェノール、４－アリルフェノール、４－メチル－２－アリルフェノール、６－メチル－２－アリルフェノール、オイゲノール等のアリルフェノール；２－（１－プロペニル）フェノール、イソオイゲノール等のプロペニルアルコール；２－（３－ブテニル）フェノール、２－（１－エチル－３－ブテニル）フェノール等のブテニルフェノール；カルダノール等の長鎖アルケニルフェノールが挙げられる。
不飽和基含有フェノール化合物としては、工程２の生成物からの除去が容易な点、入手が容易な点で、２－アリルフェノール、４－メチル－２－アリルフェノール、６－メチル－２－アリルフェノール、オイゲノール、２－（１－プロペニル）フェノール、イソオイゲノールが好ましい。
これらの不飽和基含有フェノール化合物はいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
【0055】
（工程１）
工程１は、例えば、炭酸ジエステルとモノマー（２）とを溶融混合し、触媒を添加し、所定の反応温度を所定の時間保持することにより実施できる。
工程１は、例えば、炭酸ジエステルとモノマー（２）とを溶融混合し、触媒を添加し、所定の反応温度を所定の時間保持することにより実施できる。
【0056】
工程１において、モノマー（２）に対する炭酸ジエステルのモル比（炭酸ジエステル／モノマー（２））は、０．３３～０．９５が好ましく、０．６０～０．９５がより好ましい。炭酸ジエステルの比率が低すぎると、カーボネート樹脂の分子量が小さくなり、ハンドリング性が悪くなるおそれがある。炭酸ジエステルの比率が高すぎると、カーボネート樹脂の粘度が高すぎるおそれがあり、また反応点が少なくなり硬化物の物性が低下するおそれがある。
【0057】
触媒としては、反応が進行すれば特に制限はない。具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、マグネシウム金属、アルキル亜鉛化合物（例えばジ－ｎ－ブチル亜鉛）、水酸化リチウム、酢酸リチウム、チタンエステル（例えばテトラ－ｎ－ブチルチタネート）、酸化亜鉛、酸化鉛、二酸化マンガン、テトラアルキルオルソチタネート、酢酸亜鉛、酸化アンチモン、酸化ゲルマニウム、種々のアルコキシド（例えばカリウム－ｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド）、アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム）、アルカリ金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム）、アルカリ金属水酸化物（例えば水酸化リチウムや水酸化ナトリウム）、金属ハロゲン化物等が挙げられる。
【0058】
触媒の使用量は、全原料化合物に対して、１．０～０．００００１質量％が好ましく、０．１～０．０００１質量％がより好ましい。触媒の使用量がこの範囲よりも多い場合には、生成した樹脂に濁りが生ずることがあり、この範囲内よりも少ない場合には、重合速度が遅くなり、高重合度の樹脂が得られないことがある。
「全原料化合物」とは、炭酸ジエステル、モノマー（２）および不飽和基含有フェノール化合物の合計である。
「全原料化合物」とは、炭酸ジエステル、モノマー（２）および不飽和基含有フェノール化合物の合計である。
【0059】
工程１の反応温度は、１３０～２５０℃が好ましく、１５０～２００℃がより好ましい。反応温度があまりに低いと反応が進まず、あまりに高いと反応をコントロールすることが難しくなり、樹脂が安定的に得ることが出来ないおそれがある。
反応時間は、例えば１～１５時間であってよい。
工程１は、常圧下で行ってもよく、減圧下で行ってもよい。
工程１は、反応で副生するアルコール類やフェノール類を減圧下で除去しながら行ってもよい。
反応時間は、例えば１～１５時間であってよい。
工程１は、常圧下で行ってもよく、減圧下で行ってもよい。
工程１は、反応で副生するアルコール類やフェノール類を減圧下で除去しながら行ってもよい。
【0060】
（工程２）
工程１で得た一次反応物は、式（１）中のＸが炭酸ジエステル由来の炭化水素基（フェニル基等）である化合物を含む。この一次反応物と不飽和基含有フェノール化合物とを反応させると、エステル化反応により化合物（１）が生成する。
工程２は、例えば、一次反応物に不飽和基含有フェノール化合物を添加し、所定の反応温度を所定の時間保持することにより実施できる。
工程１で得た一次反応物は、式（１）中のＸが炭酸ジエステル由来の炭化水素基（フェニル基等）である化合物を含む。この一次反応物と不飽和基含有フェノール化合物とを反応させると、エステル化反応により化合物（１）が生成する。
工程２は、例えば、一次反応物に不飽和基含有フェノール化合物を添加し、所定の反応温度を所定の時間保持することにより実施できる。
【0061】
炭酸ジエステルのモル量からモノマー（２）のモル量を差し引いた値に対する不飽和基含有フェノール化合物のモル比（不飽和基含有フェノール化合物／（炭酸ジエステル－モノマー（２）））は、０．１～５が好ましく、１～３がより好ましい。不飽和基含有フェノール化合物の比率が低すぎると、充分な量の不飽和基が導入できず、硬化不良を招くおそれがある。不飽和基含有フェノール化合物の比率が高すぎると、不飽和基含有フェノール類の使用量が多くなり、除去効率、経済性、不飽和基含有フェノール化合物の残存による電気特性の悪化のおそれがある。
【0062】
工程２の反応温度は、１３０～２５０℃が好ましく、１７０～２３０℃がより好ましい。反応温度があまりに低いと反応が進まず、あまりに高いと反応をコントロールすることが難しくなり、樹脂が安定的に得ることが出来ないおそれがある。
反応時間は、例えば１～１５時間であってよい。
工程２は、反応で副生するアルコール類やフェノール類を減圧下で除去しながら行うことが好ましい。
工程２における減圧度は、反応で副生するアルコール類やフェノール類を減圧下で除去できれば特に制限はない。例えば、８０～５ｍｍＨｇであってよく、２０～５ｍｍＨｇであってよい。
反応の終了時、必要に応じて、触媒の中和を行ってもよい。
反応時間は、例えば１～１５時間であってよい。
工程２は、反応で副生するアルコール類やフェノール類を減圧下で除去しながら行うことが好ましい。
工程２における減圧度は、反応で副生するアルコール類やフェノール類を減圧下で除去できれば特に制限はない。例えば、８０～５ｍｍＨｇであってよく、２０～５ｍｍＨｇであってよい。
反応の終了時、必要に応じて、触媒の中和を行ってもよい。
【0063】
反応の終了後、必要に応じて、得られた反応物について、水洗、濃縮、未反応のまま残ったモノマー（２）や不飽和基含有フェノール化合物の除去等の処理を行ってもよい。濃縮工程が、モノマー（２）や不飽和基含有フェノール化合物を除去する工程を兼ねていてもよい。濃縮は、減圧蒸留等の公知の方法により実施できる。
【0064】
本カーボネート樹脂は、１価の鎖式不飽和炭化水素基を有するため、硬化時に水酸基を生じない硬化系（例えばマレイミド化合物等の不飽和基含有化合物を用いた硬化系）により硬化させることができる。硬化は、加熱により行うことができる。
また、本カーボネート樹脂をかかる硬化系により硬化させた硬化物は、アリルフェノール樹脂を不飽和基含有化合物で硬化させた硬化物や、エポキシ樹脂をフェノールノボラック樹脂で硬化させた硬化物に比べ、電気特性、低吸水性に優れる。また、耐熱性、機械特性も良好である。
また、本カーボネート樹脂をかかる硬化系により硬化させた硬化物は、アリルフェノール樹脂を不飽和基含有化合物で硬化させた硬化物や、エポキシ樹脂をフェノールノボラック樹脂で硬化させた硬化物に比べ、電気特性、低吸水性に優れる。また、耐熱性、機械特性も良好である。
【0065】
さらに、本カーボネート樹脂は、一般的にマレイミド化合物を溶解させるために用いられているような溶剤に対する溶解性に優れる。したがって、本カーボネート樹脂およびマレイミド化合物が共に溶剤に溶解した樹脂ワニスを得ることができる。
前記の溶剤としては、メチルエチルケトンのような極性溶剤が一般的である。
前記の溶剤としては、メチルエチルケトンのような極性溶剤が一般的である。
【0066】
なお、本カーボネート樹脂は、不飽和基含有化合物と組み合わせなくても、本カーボネート樹脂中の１価の鎖式不飽和炭化水素基同士の反応により、単独で硬化させることができる。しかし、不飽和基含有化合物と組み合わせることで、単独で硬化させる場合に比べて、硬化温度を低くすることができ、ガラス転移温度等の熱的特性を高めることができる。そのため、不飽和基含有化合物と組み合わせて硬化反応に供することが好適である。
【0067】
本カーボネート樹脂の用途としては、特に制限はない。例えば公知の熱硬化性成形材料の用途と同様であってよく、例えば封止材料、フィルム材料、積層材料等が挙げられる。より具体的な用途の例としては、半導体封止材料、電子部品の封止用樹脂材料、電気絶縁材料、銅張り積層板用樹脂材料、ビルドアップ積層板材料、レジスト材料、液晶のカラーフィルター用樹脂材料、塗料、各種コーティング剤、接着剤、繊維強化プラスチック（ＦＲＰ）材料等が挙げられる。
【0068】
≪樹脂組成物≫
本発明の樹脂組成物（以下、「本樹脂組成物」ともいう。）は、本カーボネート樹脂と、本カーボネート樹脂以外の不飽和基含有化合物とを含む。
本樹脂組成物においては、本カーボネート樹脂の１価の鎖式不飽和炭化水素基の一部と、不飽和基含有化合物の不飽和基の一部とが反応した状態になっていてもよい。
本樹脂組成物は、必要に応じて、本カーボネート樹脂および不飽和基含有化合物以外の他の成分をさらに含むことができる。
本発明の樹脂組成物（以下、「本樹脂組成物」ともいう。）は、本カーボネート樹脂と、本カーボネート樹脂以外の不飽和基含有化合物とを含む。
本樹脂組成物においては、本カーボネート樹脂の１価の鎖式不飽和炭化水素基の一部と、不飽和基含有化合物の不飽和基の一部とが反応した状態になっていてもよい。
本樹脂組成物は、必要に応じて、本カーボネート樹脂および不飽和基含有化合物以外の他の成分をさらに含むことができる。
【0069】
＜不飽和基含有化合物＞
不飽和基含有化合物は、１つ以上の不飽和基を有する化合物である。不飽和基含有化合物が有する不飽和基の数は、硬化物の硬化物性の点から、２つ以上が好ましい。
不飽和基としては、例えば、マレイミド基、ビニル基、プロペニル基、プロパルギル基、メタクリル基等が挙げられる。これらの中でも、成形性、耐熱性の点から、マレイミド基が好ましい。したがって、不飽和基含有化合物としては、１つ以上のマレイミド基を有するマレイミド基含有化合物が好ましい。
不飽和基含有化合物は、１つ以上の不飽和基を有する化合物である。不飽和基含有化合物が有する不飽和基の数は、硬化物の硬化物性の点から、２つ以上が好ましい。
不飽和基としては、例えば、マレイミド基、ビニル基、プロペニル基、プロパルギル基、メタクリル基等が挙げられる。これらの中でも、成形性、耐熱性の点から、マレイミド基が好ましい。したがって、不飽和基含有化合物としては、１つ以上のマレイミド基を有するマレイミド基含有化合物が好ましい。
【0070】
マレイミド基含有化合物としては、例えばビスマレイミド化合物、ポリフェニルメタンマレイミド等が挙げられる。
ビスマレイミド化合物としては、例えばアルキルビスマレイミド、ジフェニルメタンビスマレイミド、フェニレンビスマレイミド、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、１，６’－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン、４，４’－ジフェニルエーテルビスマレイミド、４，４’－ジフェニルスルフォンビスマレイミド、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン等が挙げられる。
ポリフェニルメタンマレイミドは、マレイミド基が置換した３以上のベンゼン環がメチレン基を介して結合した重合体である。ポリフェニルメタンマレイミドとしては、例えば大和化成工業株式会社品のＢＭＩ－２３００が挙げられる。
ビスマレイミド化合物としては、例えばアルキルビスマレイミド、ジフェニルメタンビスマレイミド、フェニレンビスマレイミド、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、１，６’－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン、４，４’－ジフェニルエーテルビスマレイミド、４，４’－ジフェニルスルフォンビスマレイミド、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン等が挙げられる。
ポリフェニルメタンマレイミドは、マレイミド基が置換した３以上のベンゼン環がメチレン基を介して結合した重合体である。ポリフェニルメタンマレイミドとしては、例えば大和化成工業株式会社品のＢＭＩ－２３００が挙げられる。
【0071】
マレイミド基含有化合物以外の不飽和基含有化合物としては、例えばアリルフェノールノボラック、ビニル基含有樹脂、プロペニル基含有樹脂、プロパルギル基含有樹脂、メタクリル基含有樹脂等が挙げられる。
これらの不飽和基含有化合物は１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
これらの不飽和基含有化合物は１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【0072】
本樹脂組成物中の不飽和基含有化合物の含有量は、カーボネート樹脂の不飽和基当量に対して１００～１２０％が好ましい。不飽和基含有化合物の含有量が前記下限値以上であれば、本樹脂組成物の硬化性、電気特性がより優れる。
【0073】
＜他の成分＞
他の成分としては、例えば、硬化促進剤、無機フィラー、溶剤、ワックス、難燃剤、カップリング剤、離型剤、表面処理剤、着色剤、可撓性付与剤、エポキシ樹脂等が挙げられる。
他の成分としては、例えば、硬化促進剤、無機フィラー、溶剤、ワックス、難燃剤、カップリング剤、離型剤、表面処理剤、着色剤、可撓性付与剤、エポキシ樹脂等が挙げられる。
【0074】
本樹脂組成物が封止材の製造用である場合、本樹脂組成物は、硬化促進剤および無機フィラーを含むことが好ましい。
本樹脂組成物が封止材の製造用である場合、本樹脂組成物は、溶剤を含まないことが好ましい。
本樹脂組成物が積層板の製造用である場合、本樹脂組成物は、繊維質基材への含浸性から、溶剤を含むことが好ましい。
本樹脂組成物が封止材の製造用である場合、本樹脂組成物は、溶剤を含まないことが好ましい。
本樹脂組成物が積層板の製造用である場合、本樹脂組成物は、繊維質基材への含浸性から、溶剤を含むことが好ましい。
【0075】
硬化促進剤としては、本カーボネート樹脂の１価の鎖式不飽和炭化水素基と、不飽和基含有化合物の不飽和基との反応を促進する作用を有する触媒が用いられる。
硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール化合物、有機過酸化物等が挙げられる。イミダゾール化合物としては、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２，４－ジメチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、１－ビニル－２－メチルイミダゾール、１－プロピル－２－メチルイミダゾール、２－イソプロピルイミダゾール、１－シアノメチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール等が挙げられる。有機過酸化物としては、ケトンパーオキシド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキシド、ジアルキルパーオキシド、ジアシルパーオキシド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル等が挙げられる。ジアルキルパーオキサイドにおいて、アルキル基は、フェニル基等で置換されていてもよい。このようなジアルキルパーオキシドとしては、例えばジクミルパーオキシドが挙げられる。これらの硬化反応触媒はいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
本樹脂組成物が硬化促進剤を含む場合、硬化促進剤の含有量は、全樹脂量に対し、０．０１～５質量％が好ましく、０．１～３質量％がより好ましい。
全樹脂量は、本カーボネート樹脂及び不飽和基含有化合物の合計質量である。
硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール化合物、有機過酸化物等が挙げられる。イミダゾール化合物としては、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２，４－ジメチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、１－ビニル－２－メチルイミダゾール、１－プロピル－２－メチルイミダゾール、２－イソプロピルイミダゾール、１－シアノメチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール等が挙げられる。有機過酸化物としては、ケトンパーオキシド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキシド、ジアルキルパーオキシド、ジアシルパーオキシド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル等が挙げられる。ジアルキルパーオキサイドにおいて、アルキル基は、フェニル基等で置換されていてもよい。このようなジアルキルパーオキシドとしては、例えばジクミルパーオキシドが挙げられる。これらの硬化反応触媒はいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
本樹脂組成物が硬化促進剤を含む場合、硬化促進剤の含有量は、全樹脂量に対し、０．０１～５質量％が好ましく、０．１～３質量％がより好ましい。
全樹脂量は、本カーボネート樹脂及び不飽和基含有化合物の合計質量である。
【0076】
無機フィラーとしては、例えば結晶性シリカ粉、溶融性シリカ粉、石英ガラス粉、タルク、ケイ酸カルシウム粉、ケイ酸ジルコニウム粉、アルミナ粉、炭酸カルシウム粉等が挙げられる。
本樹脂組成物が無機フィラーを含む場合、無機フィラーの含有量は、本樹脂組成物の全質量に対し、４０～９５質量％が好ましく、５０～９０質量％がより好ましい。
本樹脂組成物が無機フィラーを含む場合、無機フィラーの含有量は、本樹脂組成物の全質量に対し、４０～９５質量％が好ましく、５０～９０質量％がより好ましい。
【0077】
溶剤としては、本樹脂組成物に含まれる本カーボネート樹脂および不飽和基含有化合物を溶解するものが好ましい。本樹脂組成物が硬化促進剤を含む場合には、本カーボネート樹脂、不飽和基含有化合物および硬化促進剤を溶解するものが好ましい。
不飽和基含有化合物がマレイミド基含有化合物を含む場合、溶剤としては、マレイミド基含有化合物の溶解性の点から、典型的には、極性溶剤が用いられる。極性溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルアミルケトン、イソホロン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、メタノール、エタノール、ブタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブ、エチルジグリコールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらの中でも、ケトン系溶剤が好ましく、メチルエチルケトンが特に好ましい。
これらの溶剤はいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
不飽和基含有化合物がマレイミド基含有化合物を含む場合、溶剤としては、マレイミド基含有化合物の溶解性の点から、典型的には、極性溶剤が用いられる。極性溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルアミルケトン、イソホロン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、メタノール、エタノール、ブタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブ、エチルジグリコールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらの中でも、ケトン系溶剤が好ましく、メチルエチルケトンが特に好ましい。
これらの溶剤はいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
【0078】
溶剤の含有量は、本樹脂組成物の用途に応じ、本樹脂組成物の固形分濃度を考慮して適宜設定される。
本樹脂組成物が溶剤を含む場合、本樹脂組成物の固形分濃度は、用途によっても異なるが、２０～８０質量％が好ましく、５０～７０質量％がより好ましい。
本樹脂組成物の固形分濃度は、本樹脂組成物の全質量に対する、本樹脂組成物から溶剤を除いた質量の割合である。
本樹脂組成物が溶剤を含む場合、本樹脂組成物の固形分濃度は、用途によっても異なるが、２０～８０質量％が好ましく、５０～７０質量％がより好ましい。
本樹脂組成物の固形分濃度は、本樹脂組成物の全質量に対する、本樹脂組成物から溶剤を除いた質量の割合である。
【0079】
離型剤としては、例えばカルナバワックス等の各種ワックス類等が挙げられる。
表面処理剤としては、公知のシランカップリング剤等が挙げられる。
着色剤としては、カーボンブラック等が挙げられる。
可撓性付与剤としては、シリコーン樹脂、ブタジエン－アクリロニトリルゴム等が挙げられる。
硬化物の電気特性、低吸水性の点では、本樹脂組成物中のエポキシ樹脂の含有量は少ないほど好ましく、エポキシ樹脂を含まないことが特に好ましい。
表面処理剤としては、公知のシランカップリング剤等が挙げられる。
着色剤としては、カーボンブラック等が挙げられる。
可撓性付与剤としては、シリコーン樹脂、ブタジエン－アクリロニトリルゴム等が挙げられる。
硬化物の電気特性、低吸水性の点では、本樹脂組成物中のエポキシ樹脂の含有量は少ないほど好ましく、エポキシ樹脂を含まないことが特に好ましい。
【0080】
＜樹脂組成物の製造方法＞
本樹脂組成物は、例えば、本カーボネート樹脂、不飽和基含有化合物、必要に応じて他の成分を混合することにより製造できる。各成分の混合は、常法により行うことができる。
本樹脂組成物は、例えば、本カーボネート樹脂、不飽和基含有化合物、必要に応じて他の成分を混合することにより製造できる。各成分の混合は、常法により行うことができる。
【0081】
本カーボネート樹脂と不飽和基含有化合物との混合の後、本カーボネート樹脂と不飽和基含有化合物とを前反応させてもよい。不飽和基含有化合物がマレイミド基含有化合物を含む場合は、前反応させることが好ましい。前反応させることで、結晶性が高いマレイミド基含有化合物が析出するのを抑制できる。
前反応を行う際の反応温度は５０～１５０℃が好ましく、７０～１３０℃がより好ましく、８０～１２０℃がさらに好ましい。反応温度があまりに低いと反応は進まず、あまりに高すぎると反応をコントロールすることが難しくなり、目的の本樹脂組成物を安定的に得ることが難しくなる。
前反応を行う際の反応温度は５０～１５０℃が好ましく、７０～１３０℃がより好ましく、８０～１２０℃がさらに好ましい。反応温度があまりに低いと反応は進まず、あまりに高すぎると反応をコントロールすることが難しくなり、目的の本樹脂組成物を安定的に得ることが難しくなる。
【0082】
本樹脂組成物は、本カーボネート樹脂と不飽和基含有化合物とを含むため、加熱することによって硬化させ、硬化物とすることができる。
本樹脂組成物を硬化させる際の加熱温度（硬化温度）は６０～２５０℃が好ましい。
硬化操作の一例としては、前記の好適な温度で３０秒間以上１時間以下の前硬化を行い、必要に応じて溶剤を除去し、その後さらに、前記の好適な温度で１～２０時間の後硬化を行う方法が挙げられる。
本樹脂組成物を硬化させる際の加熱温度（硬化温度）は６０～２５０℃が好ましい。
硬化操作の一例としては、前記の好適な温度で３０秒間以上１時間以下の前硬化を行い、必要に応じて溶剤を除去し、その後さらに、前記の好適な温度で１～２０時間の後硬化を行う方法が挙げられる。
【0083】
本樹脂組成物にあっては、本カーボネート樹脂および不飽和基含有化合物を含むため、硬化物の電気特性、低吸水性に優れる。また、この硬化物は、耐熱性や機械的特性も良好である。
【0084】
≪熱硬化性成形材料≫
本発明の熱硬化性成形材料（以下、「本成形材料」ともいう。）は、本樹脂組成物を含む。したがって、本成形材料は、本カーボネート樹脂と、本カーボネート樹脂以外の不飽和基含有化合物とを含む。
本成形材料は、本樹脂組成物と同様に、加熱することによって硬化させ、硬化物とすることができる。
本発明の熱硬化性成形材料（以下、「本成形材料」ともいう。）は、本樹脂組成物を含む。したがって、本成形材料は、本カーボネート樹脂と、本カーボネート樹脂以外の不飽和基含有化合物とを含む。
本成形材料は、本樹脂組成物と同様に、加熱することによって硬化させ、硬化物とすることができる。
【0085】
≪硬化物≫
本発明の硬化物（以下、「本硬化物」ともいう。）は、本樹脂組成物または本成形材料の硬化物である。
本硬化物は、本樹脂組成物または本成形材料を硬化して得られる。硬化方法は前記したとおりである。
本硬化物が本成形材料の硬化物であり、本成形材料中の本樹脂組成物が硬化促進剤および無機フィラーを含む場合、本硬化物は封止材として好適である。
本発明の硬化物（以下、「本硬化物」ともいう。）は、本樹脂組成物または本成形材料の硬化物である。
本硬化物は、本樹脂組成物または本成形材料を硬化して得られる。硬化方法は前記したとおりである。
本硬化物が本成形材料の硬化物であり、本成形材料中の本樹脂組成物が硬化促進剤および無機フィラーを含む場合、本硬化物は封止材として好適である。
【0086】
本硬化物の比誘電率は、３．５以下が好ましく、３．０以下がより好ましい。
本硬化物の誘電正接は、０．００５以下が好ましく、０．００４以下がより好ましい。
本硬化物の吸水率は、１．０％以下が好ましく、０.８％以下がより好ましい。
本硬化物のガラス転移温度は、１００℃以上が好ましく、１２０℃以上がより好ましい。上限は特に限定されないが、例えば２５０℃である。
本硬化物の５％熱重量減少温度は、２８０℃以上が好ましく、３００℃以上がより好ましい。上限は特に限定されないが、例えば３５０℃である。
これらの特性の測定方法は、後述する実施例に記載のとおりである。
本硬化物の誘電正接は、０．００５以下が好ましく、０．００４以下がより好ましい。
本硬化物の吸水率は、１．０％以下が好ましく、０.８％以下がより好ましい。
本硬化物のガラス転移温度は、１００℃以上が好ましく、１２０℃以上がより好ましい。上限は特に限定されないが、例えば２５０℃である。
本硬化物の５％熱重量減少温度は、２８０℃以上が好ましく、３００℃以上がより好ましい。上限は特に限定されないが、例えば３５０℃である。
これらの特性の測定方法は、後述する実施例に記載のとおりである。
【0087】
≪積層板≫
本発明の積層板（以下、「本積層板」ともいう。）は、繊維質基材と、繊維質基材に含浸した本硬化物とを含む。
本発明の積層板（以下、「本積層板」ともいう。）は、繊維質基材と、繊維質基材に含浸した本硬化物とを含む。
【0088】
繊維質基材としては、例えばガラス繊維、炭素繊維、セラミック繊維、ステンレス繊維等の無機繊維；綿、麻、紙等の天然繊維；ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂等の合成有機繊維；等が挙げられる。これらはいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を組み合わせて用いてもよい。
繊維質基材の形状は特に限定されず、例えば短繊維、ヤーン、マット、シート等が挙げられる。
繊維質基材の形状は特に限定されず、例えば短繊維、ヤーン、マット、シート等が挙げられる。
【0089】
本積層板の一態様として、繊維質基材と、繊維質基材に含浸した本硬化物とを含む繊維強化樹脂層を備える態様が挙げられる。本態様の積層板が備える繊維強化樹脂層の数は１層でもよく２層以上でもよい。
本態様の積層板は、前記繊維強化樹脂層以外の他の層をさらに備えてもよい。他の層としては、例えば銅箔等の金属箔層が挙げられる。
本態様の積層板は、前記繊維強化樹脂層以外の他の層をさらに備えてもよい。他の層としては、例えば銅箔等の金属箔層が挙げられる。
【0090】
＜積層板の製造方法＞
本積層板は、例えば、本樹脂組成物を繊維質基材に含浸させ、樹脂組成物が含浸した繊維質基材を加熱加圧し、硬化させる方法により製造できる。
本積層板は、例えば、本樹脂組成物を繊維質基材に含浸させ、樹脂組成物が含浸した繊維質基材を加熱加圧し、硬化させる方法により製造できる。
【0091】
本樹脂組成物として、溶剤を含むワニス状のもの（以下、「本樹脂ワニス」ともいう。）を用いる場合の積層板の製造方法の一例として、本樹脂ワニスを繊維質基材に含浸させ、乾燥（溶剤を除去）してプリプレグを得、必要に応じて前記プリプレグを複数枚積層し、必要に応じて前記プリプレグまたはその積層物の片面又は両面にさらに金属箔を積層し、加熱加圧して硬化させる方法が挙げられる。
【0092】
繊維質基材に含浸させる本樹脂組成物の量としては、特に限定されない。例えば、本樹脂組成物の固形分量が、繊維質基材（１００質量％）に対して３０～５０質量％程度とされる。
本樹脂組成物が含浸した繊維質基材を加熱加圧する際の加熱温度は、前述の硬化温度が好ましい。加圧条件としては、２～２０ｋＮ／ｍ２が好ましい。
本樹脂組成物が含浸した繊維質基材を加熱加圧する際の加熱温度は、前述の硬化温度が好ましい。加圧条件としては、２～２０ｋＮ／ｍ２が好ましい。
【0093】
本積層板は、本硬化物を含み、本硬化物が電気特性、低吸水性に優れることから、絶縁性に優れる。また、耐熱性、機械特性も良好である。
【実施例0094】
以下に、本発明を実施例によってさらに詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。以下において「％」は、特に説明のない場合は「質量％」を示す。
以下の各例で用いた測定方法を以下に示す。
以下の各例で用いた測定方法を以下に示す。
【0095】
［軟化点］
カーボネート樹脂の軟化点は、ＪＩＳ Ｋ ６９１０：２００７に準拠する方法により測定した。
カーボネート樹脂の軟化点は、ＪＩＳ Ｋ ６９１０：２００７に準拠する方法により測定した。
【0096】
［重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）］
ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）により、カーボネート樹脂の標準ポリスチレン換算の分子量分布を測定し、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）を測定し、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を求めた。ＧＰＣの条件は、以下の通りであった。
ＧＰＣ測定装置：東ソー株式会社製、商品名「ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ」（「ＨＬＣ」は同社の登録商標）。
カラム：３つのカラムを連結したカラム（それぞれ東ソー株式会社製、商品名「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＨＨＲ」、商品名「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００ＨＨＲ」、商品名「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００ＨＨＲ」、「ＴＳＫｇｅｌ」は同社の登録商標）。
ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）により、カーボネート樹脂の標準ポリスチレン換算の分子量分布を測定し、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）を測定し、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を求めた。ＧＰＣの条件は、以下の通りであった。
ＧＰＣ測定装置：東ソー株式会社製、商品名「ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ」（「ＨＬＣ」は同社の登録商標）。
カラム：３つのカラムを連結したカラム（それぞれ東ソー株式会社製、商品名「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００ＨＨＲ」、商品名「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００ＨＨＲ」、商品名「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００ＨＨＲ」、「ＴＳＫｇｅｌ」は同社の登録商標）。
【0097】
［化合物（１）およびモノマー（２）の含有率］
前項と同様のＧＰＣにより、カーボネート樹脂中の化合物（１）、モノマー（２）それぞれの含有率を求めた。
前項と同様のＧＰＣにより、カーボネート樹脂中の化合物（１）、モノマー（２）それぞれの含有率を求めた。
【0098】
［ガラス転移温度］
得られた成形物を幅１０．０ｍｍ×長さ５．５ｍｍ×厚さ１．５ｍｍの大きさに加工し、測定試料とした。この測定試料について、粘弾性測定装置（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名「ＤＭＡ７１００」）を用い、周波数１Ｈｚ、昇温速度２℃／分にて３０℃～４００℃の範囲でｔａｎδ（損失係数）を測定し、当該ｔａｎδからガラス転移温度Ｔｇを求めた。
得られた成形物を幅１０．０ｍｍ×長さ５．５ｍｍ×厚さ１．５ｍｍの大きさに加工し、測定試料とした。この測定試料について、粘弾性測定装置（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名「ＤＭＡ７１００」）を用い、周波数１Ｈｚ、昇温速度２℃／分にて３０℃～４００℃の範囲でｔａｎδ（損失係数）を測定し、当該ｔａｎδからガラス転移温度Ｔｇを求めた。
【0099】
［５％熱分解温度］
得られた成形物を微粉砕し、測定試料とした。この測定試料について、示差熱熱重量同時測定装置（セイコーインスツルメンツ株式会社製、商品名「ＴＧ／ＤＴＡ６３００」）を用い、大気雰囲気下、昇温速度１０℃／分にて３０～８００℃の範囲で熱重量減少を測定し、５％熱分解温度を求めた。
得られた成形物を微粉砕し、測定試料とした。この測定試料について、示差熱熱重量同時測定装置（セイコーインスツルメンツ株式会社製、商品名「ＴＧ／ＤＴＡ６３００」）を用い、大気雰囲気下、昇温速度１０℃／分にて３０～８００℃の範囲で熱重量減少を測定し、５％熱分解温度を求めた。
【0100】
［貯蔵弾性率］
得られた成形物を幅１０ｍｍ×長さ５０ｍｍ×厚さ１．０ｍｍの大きさに加工し、測定試料とした。この測定試料について、粘弾性測定装置（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名「ＤＭＡ７１００」）を用い、周波数１Ｈｚ、２５℃における貯蔵弾性率を求めた。
測定温度を２５℃から２５０℃に変更した以外は上記と同様にして、２５０℃における貯蔵弾性率を求めた。
得られた成形物を幅１０ｍｍ×長さ５０ｍｍ×厚さ１．０ｍｍの大きさに加工し、測定試料とした。この測定試料について、粘弾性測定装置（株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名「ＤＭＡ７１００」）を用い、周波数１Ｈｚ、２５℃における貯蔵弾性率を求めた。
測定温度を２５℃から２５０℃に変更した以外は上記と同様にして、２５０℃における貯蔵弾性率を求めた。
【0101】
［比誘電率、誘電正接］
得られた成形物を幅３．０ｍｍ×長さ８０ｍｍ×厚さ０．８ｍｍの大きさに加工し、測定試料とした。この測定試料について、空洞共振摂動法により周波数１０ＧＨｚにおける比誘電率および誘電正接を求めた。
得られた成形物を幅３．０ｍｍ×長さ８０ｍｍ×厚さ０．８ｍｍの大きさに加工し、測定試料とした。この測定試料について、空洞共振摂動法により周波数１０ＧＨｚにおける比誘電率および誘電正接を求めた。
【0102】
［吸水率］
得られた成形物を幅２０ｍｍ×長さ２０ｍｍ×厚さ１．０ｍｍの大きさに加工し、測定試料とした。この測定試料について、ＪＩＳ Ｋ ７２０９：２０００に準じて吸水試験を行い、吸水率を求めた。
得られた成形物を幅２０ｍｍ×長さ２０ｍｍ×厚さ１．０ｍｍの大きさに加工し、測定試料とした。この測定試料について、ＪＩＳ Ｋ ７２０９：２０００に準じて吸水試験を行い、吸水率を求めた。
【0103】
＜合成例１：ジアリルビスフェノールＦの合成＞
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量３Ｌの反応容器に、ビスフェノールＦ（群栄化学製、ＢＰＦ－ＳＧ）１０００．０ｇ、メタノール８００．０ｇを仕込み、発熱に注意しながら水酸化ナトリウム４８０ｇを分割添加した。次いで、塩化アリル９９５．０ｇを３５℃以下で発熱に注意しながら２時間かけて滴下し、同温度で２時間反応した後、６５℃まで昇温し、５時間反応させてアリルエーテル化を行った。次いで、得られた反応液から減圧下でメタノールを除去した後、多量の塩を水洗で除去した。水洗後の反応液を、窒素雰囲気下で１９０℃まで昇温し、５時間反応することでアリル基を転移させ、目的とするジアリルビスフェノールＦを得た。得られたジアリルビスフェノールＦは常温で液体であり、２５℃での粘度をＥ型粘度計で測定したところ、０．８Ｐａ・ｓであった。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量３Ｌの反応容器に、ビスフェノールＦ（群栄化学製、ＢＰＦ－ＳＧ）１０００．０ｇ、メタノール８００．０ｇを仕込み、発熱に注意しながら水酸化ナトリウム４８０ｇを分割添加した。次いで、塩化アリル９９５．０ｇを３５℃以下で発熱に注意しながら２時間かけて滴下し、同温度で２時間反応した後、６５℃まで昇温し、５時間反応させてアリルエーテル化を行った。次いで、得られた反応液から減圧下でメタノールを除去した後、多量の塩を水洗で除去した。水洗後の反応液を、窒素雰囲気下で１９０℃まで昇温し、５時間反応することでアリル基を転移させ、目的とするジアリルビスフェノールＦを得た。得られたジアリルビスフェノールＦは常温で液体であり、２５℃での粘度をＥ型粘度計で測定したところ、０．８Ｐａ・ｓであった。
【0104】
＜合成例２：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、ジアリルビスフェノールＦ、２－アリルフェノールを使用したカーボネート樹脂の合成＞
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量３Ｌの反応容器に炭酸ジフェニル１０００．０ｇ、トリシクロデカンジメタノール６４１．４ｇを仕込み、１００℃で溶融混合した。その後、４８％ＫＯＨ水溶液０．６ｇを添加し、窒素雰囲気下で１８０℃まで昇温し、１時間常圧下で反応した。次いで、１３０℃まで冷却し、合成例１で得たジアリルビスフェノールＦを２９３．３ｇ添加し、その後、系内を１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧し、２００℃で４時間反応した。次いで、１５０℃まで冷却した後、２－アリルフェノールを１５０．３ｇ添加し、再び系内を１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧し、２００℃で２時間反応した。その後、メチルイソブチルケトンを１５００ｇ添加し、３５％塩酸での中和および水洗を行い、減圧下で濃縮を行うことで残存する２－アリルフェノールを除去し、脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）とジアリルビスフェノールＦの仕込み比より３６７ｇ／ｅｑとした。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量３Ｌの反応容器に炭酸ジフェニル１０００．０ｇ、トリシクロデカンジメタノール６４１．４ｇを仕込み、１００℃で溶融混合した。その後、４８％ＫＯＨ水溶液０．６ｇを添加し、窒素雰囲気下で１８０℃まで昇温し、１時間常圧下で反応した。次いで、１３０℃まで冷却し、合成例１で得たジアリルビスフェノールＦを２９３．３ｇ添加し、その後、系内を１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧し、２００℃で４時間反応した。次いで、１５０℃まで冷却した後、２－アリルフェノールを１５０．３ｇ添加し、再び系内を１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧し、２００℃で２時間反応した。その後、メチルイソブチルケトンを１５００ｇ添加し、３５％塩酸での中和および水洗を行い、減圧下で濃縮を行うことで残存する２－アリルフェノールを除去し、脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）とジアリルビスフェノールＦの仕込み比より３６７ｇ／ｅｑとした。
【0105】
＜合成例３：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、ジアリルビスフェノールＦ、２－アリルフェノールを使用したカーボネート樹脂の合成＞
トリシクロデカンジメタノールを７３３．０ｇ、ジアリルビスフェノールＦを１４６．６ｇに変更した以外は合成例２と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）とジアリルビスフェノールＦの仕込み比より５２５ｇ／ｅｑとした。
トリシクロデカンジメタノールを７３３．０ｇ、ジアリルビスフェノールＦを１４６．６ｇに変更した以外は合成例２と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）とジアリルビスフェノールＦの仕込み比より５２５ｇ／ｅｑとした。
【0106】
＜合成例４：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、２－アリルフェノールを使用したカーボネート樹脂の合成＞
ジアリルビスフェノールＦを使用せず、トリシクロデカンジメタノールを６８７．２ｇ、２－アリルフェノールを３７５．８ｇに変更した以外は合成例２と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）の半分である４７４ｇ／ｅｑとした。
ジアリルビスフェノールＦを使用せず、トリシクロデカンジメタノールを６８７．２ｇ、２－アリルフェノールを３７５．８ｇに変更した以外は合成例２と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）の半分である４７４ｇ／ｅｑとした。
【0107】
＜合成例５：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、２－アリルフェノールを使用したカーボネート樹脂の合成＞
トリシクロデカンジメタノールを７７８．９ｇ、２－アリルフェノールを２２５．５ｇに変更した以外は合成例４と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）の半分である６２６ｇ／ｅｑとした。
トリシクロデカンジメタノールを７７８．９ｇ、２－アリルフェノールを２２５．５ｇに変更した以外は合成例４と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）の半分である６２６ｇ／ｅｑとした。
【0108】
＜合成例６：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、２－アリルフェノールを使用したカーボネート樹脂の合成＞
トリシクロデカンジメタノールを８２４．７ｇ、２－アリルフェノールを１５０．３ｇに変更した以外は合成例４と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）の半分である８８４ｇ／ｅｑとした。
トリシクロデカンジメタノールを８２４．７ｇ、２－アリルフェノールを１５０．３ｇに変更した以外は合成例４と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）の半分である８８４ｇ／ｅｑとした。
【0109】
＜合成例７：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、２－アリルフェノールを使用したカーボネート樹脂の合成＞
トリシクロデカンジメタノールを８７０．５ｇ、２－アリルフェノールを７５．２ｇに変更した以外は合成例４と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）の半分である１４６２ｇ／ｅｑとした。
トリシクロデカンジメタノールを８７０．５ｇ、２－アリルフェノールを７５．２ｇに変更した以外は合成例４と同様の方法にて脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、数平均分子量（Ｍｎ）の半分である１４６２ｇ／ｅｑとした。
【0110】
＜合成例８：炭酸ジフェニル、ビスフェノールＦ、２－アリルフェノールを使用したカーボネート樹脂の合成＞
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量１Ｌの反応容器に炭酸ジフェニル３００．０ｇ、ビスフェノールＦ２５２．４ｇを添加し、次いで、４８％ＫＯＨ水溶液１．０ｇを添加し１０ｍｍＨｇで減圧しながら２００℃まで昇温し５時間反応した。次いで、１８０℃まで冷却し、２－アリルフェノール４５．１ｇを添加した。次いで、減圧下のまま２００℃まで昇温し、２時間減圧下で反応した。その後、水洗、濃縮し、不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、仕込み比より８３８ｇ／ｅｑとした。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量１Ｌの反応容器に炭酸ジフェニル３００．０ｇ、ビスフェノールＦ２５２．４ｇを添加し、次いで、４８％ＫＯＨ水溶液１．０ｇを添加し１０ｍｍＨｇで減圧しながら２００℃まで昇温し５時間反応した。次いで、１８０℃まで冷却し、２－アリルフェノール４５．１ｇを添加した。次いで、減圧下のまま２００℃まで昇温し、２時間減圧下で反応した。その後、水洗、濃縮し、不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、仕込み比より８３８ｇ／ｅｑとした。
【0111】
＜合成例９：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、ビスフェノールＦ、２－アリルフェノールを使用したカーボネート樹脂の合成＞
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量１Ｌの反応容器に炭酸ジフェニル３３３．３ｇ、トリシクロデカンジメタノール１３７．４ｇを仕込み、１００℃で溶融混合した。次いで、４８％ＫＯＨ水溶液０．１１ｇを添加し、窒素雰囲気下で１８０℃まで昇温し、１時間常圧下で反応した。次いで、１３０℃まで冷却し、ビスフェノールＦ１４０．２ｇを添加し、その後、系内を１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧し２００℃で４時間反応した。次いで、１５０℃まで冷却した後、２－アリルフェノール４５．９ｇを添加し、再び系内を１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧し、２００℃で２時間反応した。その後、メチルイソブチルケトン１５００ｇを添加し、３５％塩酸での中和および水洗を行い、減圧下で濃縮を行うことで残存する２－アリルフェノールを除去し、脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、仕込み比より８２５ｇ／ｅｑとした。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量１Ｌの反応容器に炭酸ジフェニル３３３．３ｇ、トリシクロデカンジメタノール１３７．４ｇを仕込み、１００℃で溶融混合した。次いで、４８％ＫＯＨ水溶液０．１１ｇを添加し、窒素雰囲気下で１８０℃まで昇温し、１時間常圧下で反応した。次いで、１３０℃まで冷却し、ビスフェノールＦ１４０．２ｇを添加し、その後、系内を１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧し２００℃で４時間反応した。次いで、１５０℃まで冷却した後、２－アリルフェノール４５．９ｇを添加し、再び系内を１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧し、２００℃で２時間反応した。その後、メチルイソブチルケトン１５００ｇを添加し、３５％塩酸での中和および水洗を行い、減圧下で濃縮を行うことで残存する２－アリルフェノールを除去し、脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、仕込み比より８２５ｇ／ｅｑとした。
【0112】
＜合成例１０：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、ジアリルビスフェノールＦを使用したカーボネート樹脂の合成＞
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量１Ｌの反応容器に炭酸ジフェニル２１４．２ｇ、トリシクロデカンジメタノール１５７．０ｇを仕込み、１００℃で溶融混合した。その後、４８％ＫＯＨ水溶液０．０２ｇを添加し、１８０℃まで昇温し、１時間常圧下で反応した。次いで、１３０℃まで冷却し、合成例１で得たジアリルビスフェノールＦ９３．０ｇを添加し、１８０℃まで昇温し、１時間常圧下で反応した。その後、系内を１８０℃で維持しながら１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧した。次いで、減圧下のまま２００℃まで昇温し、５時間減圧下で反応した。その後、水洗、濃縮し、脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、仕込み比より４００ｇ／ｅｑとした。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた内容量１Ｌの反応容器に炭酸ジフェニル２１４．２ｇ、トリシクロデカンジメタノール１５７．０ｇを仕込み、１００℃で溶融混合した。その後、４８％ＫＯＨ水溶液０．０２ｇを添加し、１８０℃まで昇温し、１時間常圧下で反応した。次いで、１３０℃まで冷却し、合成例１で得たジアリルビスフェノールＦ９３．０ｇを添加し、１８０℃まで昇温し、１時間常圧下で反応した。その後、系内を１８０℃で維持しながら１０ｍｍＨｇまでゆっくり減圧した。次いで、減圧下のまま２００℃まで昇温し、５時間減圧下で反応した。その後、水洗、濃縮し、脂環骨格を含む不飽和基含有カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中の化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎおよび含有率、モノマー含有率を表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、仕込み比より４００ｇ／ｅｑとした。
【0113】
＜合成例１１：炭酸ジフェニル、トリシクロデカンジメタノール、ジアリルビスフェノールＦを使用したカーボネート樹脂のアリルエーテル化＞
合成例１０で得たカーボネート樹脂１００ｇ、塩化アリル８．１７ｇをメチルエチルケトンに固形分５０％になるように溶解した。次いで、ジアザビシクロウンデセン１５．６ｇを３０℃以下で２時間かけて滴下した。その後、５０℃まで昇温し、３時間反応させ、水洗、濃縮し、アリルエーテル化カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中のアリルエーテル化された化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎを表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、仕込み比及び分子量から３９０ｇ／ｅｑとした。
合成例１０で得たカーボネート樹脂１００ｇ、塩化アリル８．１７ｇをメチルエチルケトンに固形分５０％になるように溶解した。次いで、ジアザビシクロウンデセン１５．６ｇを３０℃以下で２時間かけて滴下した。その後、５０℃まで昇温し、３時間反応させ、水洗、濃縮し、アリルエーテル化カーボネート樹脂を得た。得られたカーボネート樹脂の軟化点、カーボネート樹脂中のアリルエーテル化された化合物（１）のＭｗ、Ｍｎ、Ｍｗ／Ｍｎを表１に示す。また、得られたカーボネート樹脂の不飽和基当量は、仕込み比及び分子量から３９０ｇ／ｅｑとした。
【0114】
【表1】
【0115】
＜実施例１＞
合成例２で得たカーボネート樹脂５６．２６ｇ、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド（大和化成工業株式会社製「ＢＭＩ－４０００」、不飽和基当量：２８５ｇ／ｅｑ）４３．７４ｇをメチルエチルケトンに固形分６０％になるように溶解し、樹脂ワニスを得た。この樹脂ワニスを、４０ｍｍＨｇでメチルエチルケトンを減圧留去しながら１３５℃まで昇温し、触媒としてジクミルパーオキシド（日本油脂株式会社製：パークミルＤ）を全樹脂量に対して１．０％で添加した。溶媒を留去したのち、厚さ１ｍｍ、１０ｃｍ×１０ｃｍの金型に流しこみ、１８０℃でプレス成型した後、２３０℃で５時間のアフターベークを行い、成形物を得た。
合成例２で得たカーボネート樹脂５６．２６ｇ、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド（大和化成工業株式会社製「ＢＭＩ－４０００」、不飽和基当量：２８５ｇ／ｅｑ）４３．７４ｇをメチルエチルケトンに固形分６０％になるように溶解し、樹脂ワニスを得た。この樹脂ワニスを、４０ｍｍＨｇでメチルエチルケトンを減圧留去しながら１３５℃まで昇温し、触媒としてジクミルパーオキシド（日本油脂株式会社製：パークミルＤ）を全樹脂量に対して１．０％で添加した。溶媒を留去したのち、厚さ１ｍｍ、１０ｃｍ×１０ｃｍの金型に流しこみ、１８０℃でプレス成型した後、２３０℃で５時間のアフターベークを行い、成形物を得た。
【0116】
＜実施例２＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６に代えて合成例３のカーボネート樹脂６４．７９ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを３５．２１ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６に代えて合成例３のカーボネート樹脂６４．７９ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを３５．２１ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0117】
＜実施例３＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例４のカーボネート樹脂６２．３４ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを３７．５７ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例４のカーボネート樹脂６２．３４ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを３７．５７ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0118】
＜実施例４＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例５のカーボネート樹脂６８．６９ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを３１．３１ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例５のカーボネート樹脂６８．６９ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを３１．３１ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0119】
＜実施例５＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例６のカーボネート樹脂７５．６１ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを２４．３９ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例６のカーボネート樹脂７５．６１ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを２４．３９ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0120】
＜実施例６＞
実施例５においてビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド２４．３９ｇを３６．５８ｇに変更したこと以外は実施例５と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例５においてビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド２４．３９ｇを３６．５８ｇに変更したこと以外は実施例５と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0121】
＜実施例７＞
実施例５においてビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド２４．３９ｇを４８．７８ｇに変更したこと以外は実施例５と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例５においてビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド２４．３９ｇを４８．７８ｇに変更したこと以外は実施例５と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0122】
＜実施例８＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例７のカーボネート樹脂８３．６７ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを１６．３３ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例７のカーボネート樹脂８３．６７ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを１６．３３ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0123】
＜実施例９＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例８のカーボネート樹脂７４．６ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを２５．４ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例８のカーボネート樹脂７４．６ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを２５．４ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0124】
＜実施例１０＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例９のカーボネート樹脂７４．３ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを２５．７ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例９のカーボネート樹脂７４．３ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを２５．７ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0125】
＜比較例１＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例１０のアリル基含カーボネート樹脂５８．３７ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを４１．６３ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて合成例１０のアリル基含カーボネート樹脂５８．３７ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを４１．６３ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0126】
＜比較例２＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて、合成例１１のカーボネート樹脂５７．７５ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを４２．２５ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて、合成例１１のカーボネート樹脂５７．７５ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを４２．２５ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0127】
＜比較例３＞
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて、アリルフェノールノボラック（群栄化学工業株式会社製「ＸＰＬ－４４３７Ｅ」、不飽和基当量：１４８ｇ／ｅｑ）１００．０ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを１９２．６ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
実施例１において合成例２のカーボネート樹脂５６．２６ｇに代えて、アリルフェノールノボラック（群栄化学工業株式会社製「ＸＰＬ－４４３７Ｅ」、不飽和基当量：１４８ｇ／ｅｑ）１００．０ｇを使用したこと、ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド４３．７４ｇを１９２．６ｇに変更したこと以外は実施例１と同様の方法で樹脂ワニスを調製し、成形物を得た。
【0128】
実施例１～１０、比較例１～３で得た成形物について、ガラス転移温度、５％熱分解温度、２５℃および２５０℃における貯蔵弾性率、比誘電率、誘電正接、吸水率を測定した。結果を表２～３に示した。なお、各例で得た成形物の特性は、各例で得た樹脂ワニスの硬化物の特性とみなすことができる。
表２～３に、各例で用いた樹脂（カーボネート樹脂またはアリルフェノールノボラック）およびマレイミド化合物（ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド）の配合量を併記した。
表２～３に、各例で用いた樹脂（カーボネート樹脂またはアリルフェノールノボラック）およびマレイミド化合物（ビスフェノールＡ ジフェニルエーテルビスマレイミド）の配合量を併記した。
【0129】
【表2】
【0130】
【表3】
【0131】
実施例１～１０の成形物は、低誘電率、低誘電正接であり、電気特性に優れていた。また、吸水率が低かった。また、ガラス転移温度、５％重量減少温度、２５℃貯蔵弾性率、２５０℃貯蔵弾性率の結果から、耐熱性および機械的特性も良好であったことがわかる。
末端に水酸基を有するカーボネート樹脂を用いた比較例１の成形物は、実施例１～１０に比べ、誘電率、誘電正接、吸水率が高かった。
比較例１で用いたカーボネート樹脂の末端水酸基をアリルエーテル化したカーボネート樹脂を用いた比較例２の成形物は、実施例１～１０に比べ、誘電率、誘電正接、吸水率が高かった。また、比較例２の成形物の特性は、比較例１の成形物の特性とほぼ同等であった。
不飽和基を有する樹脂としてカーボネート樹脂の代わりにアリルフェノールノボラックを用いた比較例３の成形物は、比較例１～２よりもさらに、誘電率、誘電正接、吸水率が高かった。
末端に水酸基を有するカーボネート樹脂を用いた比較例１の成形物は、実施例１～１０に比べ、誘電率、誘電正接、吸水率が高かった。
比較例１で用いたカーボネート樹脂の末端水酸基をアリルエーテル化したカーボネート樹脂を用いた比較例２の成形物は、実施例１～１０に比べ、誘電率、誘電正接、吸水率が高かった。また、比較例２の成形物の特性は、比較例１の成形物の特性とほぼ同等であった。
不飽和基を有する樹脂としてカーボネート樹脂の代わりにアリルフェノールノボラックを用いた比較例３の成形物は、比較例１～２よりもさらに、誘電率、誘電正接、吸水率が高かった。
【産業上の利用可能性】
【0132】
本樹脂組成物によれば、低誘電率、低誘電正接である、電気特性に優れた硬化物が得られる。また、この硬化物は、低吸水性にも優れ、耐熱性、機械的特性も良好である。
したがって、本樹脂組成物は、高機能性高分子材料として有用であり、半導体や各種の電子部品の封止材、電気絶縁材料、銅張り積層板用樹脂、レジスト、液晶のカラーフィルター用樹脂、塗料、各種コーティング剤、接着剤、ビルドアップ積層板材料、繊維強化プラスチック（ＦＲＰ）等の幅広い用途に使用できる。
したがって、本樹脂組成物は、高機能性高分子材料として有用であり、半導体や各種の電子部品の封止材、電気絶縁材料、銅張り積層板用樹脂、レジスト、液晶のカラーフィルター用樹脂、塗料、各種コーティング剤、接着剤、ビルドアップ積層板材料、繊維強化プラスチック（ＦＲＰ）等の幅広い用途に使用できる。