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特開2024-55398赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光学レンズ、又は赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光導波路に用いる顔料組成物、膜、光学レンズ、光導波路
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024055398
(43)【公開日】2024-04-18
(54)【発明の名称】赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光学レンズ、又は赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光導波路に用いる顔料組成物、膜、光学レンズ、光導波路
(51)【国際特許分類】
G02B 5/22 20060101AFI20240411BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20240411BHJP
C09B 67/46 20060101ALI20240411BHJP
C09B 47/00 20060101ALN20240411BHJP
【ＦＩ】
G02B5/22
C09B67/20 F
C09B67/46 A
C09B67/20 L
C09B47/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022162299
(22)【出願日】2022-10-07
(71)【出願人】
【識別番号】000222118
【氏名又は名称】ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社
(72)【発明者】
【氏名】高井 秀彰
(72)【発明者】
【氏名】三上 譲司
(72)【発明者】
【氏名】折原 雄也
(72)【発明者】
【氏名】平佐 美幸
【テーマコード（参考）】
2H148
【Ｆターム（参考）】
2H148CA04
2H148CA12
2H148CA17
2H148CA20
(57)【要約】
【課題】本発明は、９００～１６００ｎｍの光線を用いた赤外線センサ又は赤外線通信機器用の光学レンズ又は光導波路に用いる高屈折率材料の用途において、高屈折率であり、透明性、耐熱性、及び耐光性に優れた顔料組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】赤外線センサ又は赤外線通信機器用の光学レンズ又は光導波路に用いる顔料組成物であって、顔料、樹脂、及び分散剤を含有し、２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、膜厚１．０μｍの膜を形成した際に、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であり、９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であり、前記顔料が、フタロシアニン構造を有する有機顔料である、顔料組成物。
【選択図】なし
【解決手段】赤外線センサ又は赤外線通信機器用の光学レンズ又は光導波路に用いる顔料組成物であって、顔料、樹脂、及び分散剤を含有し、２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、膜厚１．０μｍの膜を形成した際に、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であり、９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であり、前記顔料が、フタロシアニン構造を有する有機顔料である、顔料組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光学レンズ、又は赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光導波路に用いる顔料組成物であって、
顔料、樹脂、及び分散剤を含有し、
２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、
膜厚１．０μｍの膜を形成した際に、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であり、
９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であり、
前記顔料が、下記一般式（１）、（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を含む、顔料組成物。
一般式（１）
一般式（３）
一般式（４）
［一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｑ１０１～Ｑ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ１０１～Ｑ１０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ１０１とＱ１０２、Ｑ1０３とＱ１０４、Ｑ１０５とＱ１０６、Ｑ１０７とＱ１０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ1は、Ｇａ、Ｉｎ原子を表す。
Ｚ１は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ1との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
一般式（２）
一般式（３）
一般式（４）
［一般式（２）中、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｑ２０１～Ｑ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ２０１～Ｑ２０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ２０１とＱ2０２、Ｑ２０３とＱ２０４、Ｑ２０５とＱ２０６、Ｑ２０７とＱ２０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ２は、Ｇe、Ｓｉ、Ｓｎ原子を表す。
Ｚ２、Ｚ３は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ２との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
顔料、樹脂、及び分散剤を含有し、
２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、
膜厚１．０μｍの膜を形成した際に、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であり、
９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であり、
前記顔料が、下記一般式（１）、（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を含む、顔料組成物。
一般式（１）
【化1】
一般式（３）
【化2】
一般式（４）
【化3】
［一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｑ１０１～Ｑ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ１０１～Ｑ１０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ１０１とＱ１０２、Ｑ1０３とＱ１０４、Ｑ１０５とＱ１０６、Ｑ１０７とＱ１０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ1は、Ｇａ、Ｉｎ原子を表す。
Ｚ１は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ1との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
一般式（２）
【化4】
一般式（３）
【化5】
一般式（４）
【化6】
［一般式（２）中、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｑ２０１～Ｑ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ２０１～Ｑ２０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ２０１とＱ2０２、Ｑ２０３とＱ２０４、Ｑ２０５とＱ２０６、Ｑ２０７とＱ２０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ２は、Ｇe、Ｓｉ、Ｓｎ原子を表す。
Ｚ２、Ｚ３は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ２との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項2】
顔料の平均一次粒子径が１０～４００ｎｍである、請求項１記載の顔料組成物。
【請求項3】
分散剤が、ブロックアクリル型塩基性分散剤である、請求項１又は２に記載の顔料組成物。
【請求項4】
顔料の含有率が、顔料組成物における固形分の全質量を基準として３０質量％以上である、請求項１又は２に記載の顔料組成物。
【請求項5】
さらに、硬化剤及び溶剤を含む、請求項１又は２に記載の顔料組成物。
【請求項6】
請求項１又は２に記載の顔料組成物を含む膜。
【請求項7】
請求項１又は２に記載の顔料組成物を含む、光学レンズ。
【請求項8】
請求項１又は２に記載の顔料組成物を含む、光導波路。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光学レンズ、又は赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光導波路に用いる顔料組成物、並びにその顔料組成物を含む膜、光学レンズ、及び光導波路に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等のセンサー素子や、ディスプレイ等の表示素子に用いられるガラス、フィルム及びシートの表面には、無機物又は有機物からなる表面保護層が設けられている。近年では、前記の表面保護層に、反射防止や光導波等の機能を付与する目的で、高屈折率層と低屈折率層を交互に積層した被覆層等が用いられている。このうち高屈折率層には、チタニア、ジルコニア、アルミナ等のセラミックスを蒸着等により形成した高屈折率無機膜や、芳香族含有樹脂からなる高屈折率有機膜が、目的に応じて用いられている。しかし、高屈折率無機膜を用いた場合、基材密着性の不足や、膜の脆弱性等の課題があった。よって、近年では高屈折率有機膜が広く使用されている。
【0003】
また、次世代ディスプレイとして注目されている有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬという。）パネルは、外部からの水分やガスの浸透による有機ＥＬ素子の劣化を防止するために、酸化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ等からなる無機層と、アクリル樹脂やエポキシ樹脂を主成分とした有機系封止材からなる有機層との積層構造を有する。これらの無機層と有機層とは交互に積層される。ここで、無機層と有機層との屈折率差が小さいほど光の取り出し効率が向上するため、有機層の屈折率は高い方がよい。よって、高屈折率の有機系封止材が求められている。
【0004】
さらに、近年、三次元造形装置を用いた成形体が医療分野、光学分野等で広く使用されている。三次元造形に用いる造形用樹脂としては、光硬化性樹脂が用いられている（特許文献１、２）。特に医療機器、顕微鏡、各種カメラ等に用いられるレンズの成形体においては、レンズの薄型化のために、高屈折率の光造形用樹脂が求められている。
【0005】
上述のような表面保護層用の高屈折率有機材料、有機ＥＬパネルの有機系封止剤、光造形用樹脂としては、硫黄を含有する樹脂や、芳香環が共役した構造を有するフルオレンのような樹脂が知られている（特許文献２、３、４）。
【0006】
昨今では、夜間に被写体を撮影するための固体撮像素子、距離測定に用いるＬｉｄａｒなどの赤外線センサ、光導波路に光を伝搬させて使用する赤外線通信機器など、近赤外線を用いたセンシングや通信が広く普及しつつある。これらの光線を集光するためのレンズ等には、近赤外領域において高屈折率である光学材料を用いることが重要である。
【0007】
特許文献５には、可視光を遮蔽し近赤外線を透過させる、赤外線透過フィルタなどの製造に用いられる組成物と、それを用いて得られる膜が開示されており、その膜が、波長８００ｎｍ以上の範囲において高屈折率となることが記載されている。しかし、特許文献５に記載された材料は、９００ｎｍより短波長の領域で屈折率が極大となっている。そのため、近赤外線を用いたセンシングや通信の中でも近年特に広く利用されている９００～１６００ｎｍの波長領域における屈折率には、改善の余地がある。また、用いる色素の分散性が十分でないため、組成物により得られる膜の透明性の面で課題が残る。
【0008】
特許文献６には、近赤外領域において高屈折率及び高透過率を示す、有機色素を含む光学部材用膜状物が開示されているが、色素の添加量が非常に少なく、十分に高い屈折率は得られていない。
【0009】
特許文献７には、近赤外領域において高屈折率及び高透過率を示す、熱可塑性樹脂と色材とを含む樹脂組成物が開示されているが、耐光性や耐熱性が十分でなく、実用性の観点で問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0010】
【特許文献1】特開２０１１－１５７５４３号公報
【特許文献2】特開２０１９－０１９２４５号公報
【特許文献3】特開２０００－２８１７８７号公報
【特許文献4】特開２０１１－１６８７２１号公報
【特許文献5】国際公開第２０１９／０６５４７５号
【特許文献6】国際公開第２０２０／０８５４９９号
【特許文献7】国際公開第２０２０／１３８０５０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
近赤外線を用いたセンシングや通信の中でも、近年特に広く普及しつつある９００～１６００ｎｍの光線を用いたセンシングや通信において、これらの光線を集光するための光学レンズや、これらの光線を伝搬させる光導波路には、高屈折率で、高い透明性及び耐性を持つ光学材料を用いることが重要である。
しかしながら、現状では十分な耐性を有する高屈折率材料の開発は進んでいなかった。
しかしながら、現状では十分な耐性を有する高屈折率材料の開発は進んでいなかった。
【0012】
本発明は、以上の課題に鑑み、９００～１６００ｎｍの光線を用いた赤外線センサ又は赤外線通信機器用の光学レンズ又は光導波路に用いる高屈折率材料の用途において、高屈折率であり、透明性、耐熱性、及び耐光性に優れた顔料組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0013】
赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光学レンズ、又は赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光導波路に用いる顔料組成物であって、
顔料、樹脂、及び分散剤を含有し、
２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、
膜厚１．０μｍの膜を形成した際に、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であり、
９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であり、
前記顔料が、下記一般式（１）、（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を含む、顔料組成物。
一般式（１）
一般式（３）
一般式（４）
［一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｑ１０１～Ｑ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ１０１～Ｑ１０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ１０１とＱ１０２、Ｑ1０３とＱ１０４、Ｑ１０５とＱ１０６、Ｑ１０７とＱ１０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ1は、Ｇａ、Ｉｎ原子を表す。
Ｚ１は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ1との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
一般式（２）
一般式（３）
一般式（４）
［一般式（２）中、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｑ２０１～Ｑ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ２０１～Ｑ２０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ２０１とＱ2０２、Ｑ２０３とＱ２０４、Ｑ２０５とＱ２０６、Ｑ２０７とＱ２０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ２は、Ｇe、Ｓｉ、Ｓｎ原子を表す。
Ｚ２、Ｚ３は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ２との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
顔料、樹脂、及び分散剤を含有し、
２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、
膜厚１．０μｍの膜を形成した際に、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であり、
９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であり、
前記顔料が、下記一般式（１）、（２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を含む、顔料組成物。
一般式（１）
【化1】
一般式（３）
【化2】
一般式（４）
【化3】
［一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｑ１０１～Ｑ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ１０１～Ｑ１０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ１０１とＱ１０２、Ｑ1０３とＱ１０４、Ｑ１０５とＱ１０６、Ｑ１０７とＱ１０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ1は、Ｇａ、Ｉｎ原子を表す。
Ｚ１は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ1との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
一般式（２）
【化4】
一般式（３）
【化5】
一般式（４）
【化6】
［一般式（２）中、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｑ２０１～Ｑ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ２０１～Ｑ２０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ２０１とＱ2０２、Ｑ２０３とＱ２０４、Ｑ２０５とＱ２０６、Ｑ２０７とＱ２０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ２は、Ｇe、Ｓｉ、Ｓｎ原子を表す。
Ｚ２、Ｚ３は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ２との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
【0014】
また本発明は、顔料の平均一次粒子径が１０～４００ｎｍである、上記顔料組成物に関する。
【0015】
また本発明は、分散剤が、ブロックアクリル型塩基性分散剤である、上記顔料組成物に関する。
【0016】
また本発明は、顔料の含有率が、顔料組成物における固形分の全重量を基準として３０重量％以上である、上記顔料組成物に関する。
【0017】
また本発明は、さらに、硬化剤及び溶剤を含む、上記顔料組成物に関する。
【0018】
また本発明は、上記顔料組成物を含む膜に関する。
【0019】
また本発明は、上記顔料組成物を含む、光学レンズに関する。
【0020】
また本発明は、上記顔料組成物を含む、光導波路に関する。
【発明の効果】
【0021】
上記の本発明によれば、赤外線センサ又は赤外線通信機器用の光学レンズ又は光導波路に用いる高屈折率材料の用途において、９００～１６００ｎｍの波長領域においてとりわけ高屈折率であり、透明性、耐熱性、及び耐光性に優れる高屈折率材料用顔料組成物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0022】
＜本発明の顔料組成物について＞
本発明の、赤外線センサ又は赤外線通信機器用の光学レンズ又は光導波路に用いる顔料組成物（以下、単に顔料組成物ということがある）は、顔料、樹脂、及び分散剤を含有し、２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、膜厚１．０μｍの膜を形成した際に、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であり、９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であり、前記顔料が、前記一般式（１）または（２）で表される化合物の少なくとも１種であることを特徴とする。
本発明の、赤外線センサ又は赤外線通信機器用の光学レンズ又は光導波路に用いる顔料組成物（以下、単に顔料組成物ということがある）は、顔料、樹脂、及び分散剤を含有し、２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、膜厚１．０μｍの膜を形成した際に、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であり、９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であり、前記顔料が、前記一般式（１）または（２）で表される化合物の少なくとも１種であることを特徴とする。
【0023】
＜樹脂の光学特性について＞
以下、本発明の顔料組成物の光学特性を説明する。
以下、本発明の顔料組成物の光学特性を説明する。
【0024】
まず、本発明の顔料組成物は、膜厚１μｍの膜を形成した際に、その吸収スペクトルにおいて、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であることを特徴とする
本発明者らは、鋭意検討の末、顔料組成物が形成する膜が９００～１６００ｎｍに近い波長領域である７８０～８７０ｎｍにおいて非常に高い吸収を持つ場合に、９００～１６００ｎｍの波長領域で高屈折率になることを見出した。これにより、高屈折率に寄与することが知られている硫黄原子やヨウ素原子を含有しなくても高屈折率の膜を得ることができる。吸収の度合いとしては、膜厚１μｍの膜の吸収スペクトルにおいて、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であることが必要であり、好ましくは２．０以上、より好ましくは３．０以上、さらに好ましくは４．０以上である。
本発明者らは、鋭意検討の末、顔料組成物が形成する膜が９００～１６００ｎｍに近い波長領域である７８０～８７０ｎｍにおいて非常に高い吸収を持つ場合に、９００～１６００ｎｍの波長領域で高屈折率になることを見出した。これにより、高屈折率に寄与することが知られている硫黄原子やヨウ素原子を含有しなくても高屈折率の膜を得ることができる。吸収の度合いとしては、膜厚１μｍの膜の吸収スペクトルにおいて、７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値が１．０以上であることが必要であり、好ましくは２．０以上、より好ましくは３．０以上、さらに好ましくは４．０以上である。
【0025】
また、本発明の顔料組成物は、膜厚１μｍの膜を形成した際に、その吸収スペクトルにおいて、９１０ｎｍにおける吸光度が０．３未満であることを特徴とする。これは、センシングに用いる９００～１６００ｎｍの光線を集光又は伝搬させる高屈折率材料として用いた際に光の損失を少なくするため、なるべく高い割合で光線を透過させる、すなわち吸収が少ないことが必要だからである。好ましくは、上記吸光度が０．２未満であり、さらに好ましくは０．１未満である。
【0026】
また、本発明の顔料組成物は、２３℃、波長９４０ｎｍにおける屈折率が１．７以上であり、好ましくは１．８以上であり、さらに好ましくは１．９以上であり、最も好ましいのは２．０以上である。屈折率の上限は特に限定されないが、好ましくは２．５以下であり、さらに好ましくは２．４以下である。
【0027】
＜顔料＞
本発明の顔料組成物は、上記の光学特性を有するために顔料を含有する。顔料は、染料に比べ耐熱性、耐光性、耐薬品性が高い。近赤外線を集光する光学レンズや、近赤外線を伝搬させる光導波路に用いる光学材料には、耐光性が不可欠となる。また、様々なデバイスに組み込まれて用いられるために、製造工程における高温のプロセスや溶剤浸漬のプロセスにも耐えうることが重要であり、耐熱性、耐薬品性が必要となる。顔料は、耐熱性、耐光性に優れるため、本発明の顔料組成物は、赤外線センサ又は赤外線通信機器における高屈折率材料への使用が可能となる。
本発明の顔料組成物は、上記の光学特性を有するために顔料を含有する。顔料は、染料に比べ耐熱性、耐光性、耐薬品性が高い。近赤外線を集光する光学レンズや、近赤外線を伝搬させる光導波路に用いる光学材料には、耐光性が不可欠となる。また、様々なデバイスに組み込まれて用いられるために、製造工程における高温のプロセスや溶剤浸漬のプロセスにも耐えうることが重要であり、耐熱性、耐薬品性が必要となる。顔料は、耐熱性、耐光性に優れるため、本発明の顔料組成物は、赤外線センサ又は赤外線通信機器における高屈折率材料への使用が可能となる。
【0028】
本発明の顔料組成物においては、顔料の含有率が、顔料組成物における固形分の全質量を基準として３０質量％以上であることが好ましい。より好ましくは４０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、特に好ましくは６０％以上である。
顔料の含有率が、顔料組成物における固形分の全質量を基準として３０質量％以上であることにより、７８０～８７０ｎｍにおいて高い吸収を持ち、９００～１６００ｎｍの波長領域で高屈折率である膜を得易いため好ましい。
顔料の含有量の上限は特に限定されないが、９５質量％未満であると、顔料の分散性に優れ、透明性の高い膜が得られる点、及び顔料組成物としての安定性に優れる点から好ましい。
なお、本明細書において、固形分とは、顔料組成物から有機溶媒等の揮発性成分を除いた全ての成分を意味する。
顔料の含有率が、顔料組成物における固形分の全質量を基準として３０質量％以上であることにより、７８０～８７０ｎｍにおいて高い吸収を持ち、９００～１６００ｎｍの波長領域で高屈折率である膜を得易いため好ましい。
顔料の含有量の上限は特に限定されないが、９５質量％未満であると、顔料の分散性に優れ、透明性の高い膜が得られる点、及び顔料組成物としての安定性に優れる点から好ましい。
なお、本明細書において、固形分とは、顔料組成物から有機溶媒等の揮発性成分を除いた全ての成分を意味する。
【0029】
なお、含有量の観点でも、顔料を用いることが重要である。染料は、通常溶剤等に溶解させて用いるが、全質量中の比率が高くなると結晶化しやすく、溶解させて使用するのが困難になる。染料と樹脂、溶剤からなる組成物について、染料を固形分の全質量中４０重量％以上含有させる場合、染料を溶解させるために、染料と樹脂に対し非常に多くの溶剤が必要となり、光学材料として使用するのは困難である場合が多い。また、膜が脆弱になり、耐薬品性等の耐性に劣る場合が多い。
【0030】
また、本発明の顔料組成物は、下記一般式（１）または（２）いずれかにより表される構造を有する顔料を１つ以上含有する。下記一般式（１）または（２）いずれかにより表される構造を有する顔料は、７８０～８７０nmに強い吸収を持つことを特徴とする。
【0031】
（フタロシアニン顔料）
次に、下記一般式（１）および（２）で表される構造を有するフタロシアニン顔料について述べる。
一般式（１）
一般式（３）
一般式（４）
次に、下記一般式（１）および（２）で表される構造を有するフタロシアニン顔料について述べる。
一般式（１）
【化1】
一般式（３）
【化2】
一般式（４）
【化3】
【0032】
［一般式（１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｑ１０１～Ｑ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ１０１～Ｑ１０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ１０１とＱ１０２、Ｑ1０３とＱ１０４、Ｑ１０５とＱ１０６、Ｑ１０７とＱ１０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ1は、Ｇａ、Ｉｎ原子を表す。
Ｚ１は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ1との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
一般式（２）
一般式（３）
一般式（４）
［一般式（２）中、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｑ２０１～Ｑ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ２０１～Ｑ２０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ２０１とＱ2０２、Ｑ２０３とＱ２０４、Ｑ２０５とＱ２０６、Ｑ２０７とＱ２０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ２は、Ｇe、Ｓｉ、Ｓｎ原子を表す。
Ｚ２、Ｚ３は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ２との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
Ｍ1は、Ｇａ、Ｉｎ原子を表す。
Ｚ１は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ1との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
一般式（２）
【化4】
一般式（３）
【化5】
一般式（４）
【化6】
［一般式（２）中、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｑ２０１～Ｑ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ２０１～Ｑ２０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ２０１とＱ2０２、Ｑ２０３とＱ２０４、Ｑ２０５とＱ２０６、Ｑ２０７とＱ２０８のいずれか１組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ２は、Ｇe、Ｓｉ、Ｓｎ原子を表す。
Ｚ２、Ｚ３は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ２との結合手である。
一般式（３）中、Ｘは、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０１－、－ＣＯＯ－Ｒ３０２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３０３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３０４－Ｏ－であり、Ｒ３０１～Ｒ３０４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。Ｙは、水素もしくはメチル基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４０１およびＲ４０２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４０１とＲ４０２は、互いに結合して環を形成してもよい。］
【0033】
一般に、フタロシアニン顔料は芳香環の会合による凝集力が強く、結晶構造を取り顔料として存在する場合が多い。その場合、通常の溶剤には溶解しづらくなり、分散剤等を使用して分散して分散液を得ることができる。しかし、当該分散液から作製される被膜は、芳香環の会合によって強い吸収を発現、かつ分散安定性悪化のため、透明性が低くなる。
【0034】
これに対して一般式（１）および一般式（２）を含む被膜は、フタロシアニンに特定の重合体またはリン化合物を軸配位子として結合させる事により、芳香環の会合を制御し、分散性に優れるようになり、透明性に優れる。これは、特定の重合体またはリン化合物が適度な立体障害となり、フタロシアニン部位同士が会合し難い構造になっているためである。
【0035】
一般式（１）および一般式（２）は、フタロシアニン部位、および、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、もしくは一般式（４）で表されるリン化合物部位から構成される。フタロシアニン部位は、下記一般式（１－１）または下記一般式（２－１）で表されるフタロシアニンを原料とすることが好ましい。
【0036】
＜フタロシアニン＞
一般式（１－１）
一般式（２－１）
一般式（１－１）
【化7】
一般式（２－１）
【化8】
【0037】
一般式（１－１）および一般式（２－１）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｑ１０１～Ｑ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｑ２０１～Ｑ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｑ１０１～Ｑ１０８およびＱ２０１～Ｑ２０８は、互いに結合して芳香環を形成してもよく、その芳香環は置換基を有してもよい。ただし、Ｑ１０１とＱ１０２、Ｑ1０３とＱ１０４、Ｑ１０５とＱ１０６、Ｑ１０７とＱ１０８のいずれか１組以上、およびＱ２０１とＱ2０２、Ｑ２０３とＱ２０４、Ｑ２０５とＱ２０６、Ｑ２０７とＱ２０８のいずれか一組以上は互いに結合して芳香環を形成する。
Ｍ１は、Ｇａ、Ｉｎを表し、Ｍ２は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎを表す。
Ｍ１は、Ｇａ、Ｉｎを表し、Ｍ２は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎを表す。
【0038】
置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。「置換基を有するアルキル基」は、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ベンジル基、４－メチルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－プチルベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基が挙げられる。
【0039】
置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」は、例えば、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基が挙げられる。
「置換基を有するアリール基」は、例えば、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基が挙げられる。
「置換基を有するアリール基」は、例えば、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基が挙げられる。
【0040】
置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」は、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基が挙げられる。
「置換基を有するシクロアルキル基」は、例えば、２，５－ジメチルシクロペンチル基、４－ｔｅｒｔ－プチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「置換基を有するシクロアルキル基」は、例えば、２，５－ジメチルシクロペンチル基、４－ｔｅｒｔ－プチルシクロヘキシル基が挙げられる。
【0041】
置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペンチルオキシ、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられる。
「置換基を有するアルコキシル基」は、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基が挙げられる。
「置換基を有するアルコキシル基」は、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基が挙げられる。
【0042】
置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」は、例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基が挙げられる。
「置換基を有するアリールオキシ基」は、例えば、ｐ－メチルフェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基が挙げられる。
「置換基を有するアリールオキシ基」は、例えば、ｐ－メチルフェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基が挙げられる。
【0043】
置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基が挙げられる。
「置換基を有するアルキルチオ基」は、例えば、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基が挙げられる。
「置換基を有するアルキルチオ基」は、例えば、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基が挙げられる。
【0044】
置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」は、例えば、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、９－アンスリルチオ基が挙げられる。
「置換基を有するアリールチオ基」は、例えば、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２－アミノフェニルチオ基、２－ヒドロキシフェニルチオ基が挙げられる。
「置換基を有するアリールチオ基」は、例えば、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２－アミノフェニルチオ基、２－ヒドロキシフェニルチオ基が挙げられる。
【0045】
置換基を有してもよいアルキルアミン基の「アルキルアミン基」は、例えば、メチルアミン基、エチルアミン基、プロピルアミン基、ブチルアミン基、ペンチルアミン基、ヘキシルアミン基、オクチルアミン基、デシルアミン基、ドデシルアミン基、オクタデシルアミン基が挙げられる。
「置換基を有するアルキルアミン基」は、例えば、メトキシエチルアミン基、アミノエチルアミン基、ベンジルアミノエチルアミン基、メチルカルボニルアミノエチルアミン基、フェニルカルボニルアミノエチルアミン基が挙げられる。
「置換基を有するアルキルアミン基」は、例えば、メトキシエチルアミン基、アミノエチルアミン基、ベンジルアミノエチルアミン基、メチルカルボニルアミノエチルアミン基、フェニルカルボニルアミノエチルアミン基が挙げられる。
【0046】
置換基を有してもよいアリールアミン基の「アリールアミン基」は、例えば、フェニルアミン基、１－ナフチルアミン基、２－ナフチルアミン基、９－アンスリルアミン基が挙げられる。
「置換基を有するアリールアミン基」は、例えば、クロロフェニルアミン基、トリフルオロメチルフェニルアミン基、シアノフェニルアミン基、ニトロフェニルアミン基、２－アミノフェニルアミン基、２－ヒドロキシフェニルアミン基が挙げられる。
「置換基を有するアリールアミン基」は、例えば、クロロフェニルアミン基、トリフルオロメチルフェニルアミン基、シアノフェニルアミン基、ニトロフェニルアミン基、２－アミノフェニルアミン基、２－ヒドロキシフェニルアミン基が挙げられる。
【0047】
一般式（１）および一般式（２）で表される化合物の中でも、下記一般式（１－２）および一般式（２－２）で表される化合物を含むことが好ましい。
一般式（１－２）
一般式（２－２）
一般式（１－２）
【化9】
一般式（２－２）
【化10】
【0048】
一般式（１－２）および一般式（２－２）中、Ｒ１０９～Ｒ１１６、Ｑ１０９～Ｑ１２２、Ｒ２０９～Ｒ２１６、Ｑ２０９～Ｑ２２２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｍ１は、Ｇａ、Ｉｎを表し、Ｍ２は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎを表す。
Ｚ１は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ1との結合手である。
Ｚ２、Ｚ３は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ２との結合手である。
Ｍ１は、Ｇａ、Ｉｎを表し、Ｍ２は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎを表す。
Ｚ１は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ1との結合手である。
Ｚ２、Ｚ３は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、または一般式（４）で表されるリン化合物部位であり、＊は、Ｍ２との結合手である。
【0049】
一般式（１－２）および一般式（２－２）で表される化合物は、フタロシアニン部位、及び一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位、もしくは一般式（４）で表されるリン化合物部位から構成される。フタロシアニン部位は、下記一般式（１－３）および一般式（２－３）で表されるフタロシアニンを原料とすることが好ましい。
【0050】
一般式（１－３）
一般式（２－３）
【化11】
一般式（２－３）
【化12】
【0051】
一般式（１－３）および一般式（２－３）中、Ｒ１０９～Ｒ１１６、Ｑ１０９～Ｑ１２２、Ｒ２０９～Ｒ２１６、Ｑ２０９～Ｑ２２２、Ｍ１、Ｍ２については、一般式（１－２）および一般式（２－２）におけるＲ１０９～Ｒ１１６、Ｑ１０９～Ｑ１２２、Ｒ２０９～Ｒ２１６、Ｑ２０９～Ｑ２２２、Ｍ１、Ｍ２についての記載を援用できる。
【0052】
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、置換基を有してもよいスルファモイル基については一般式（１－１）および一般式（２－１）における記載を援用できる。
【0053】
一般式（１－３）および一般式（２－３）で表される顔料としては、分散性や色特性の観点から、Ｒ１０９～Ｒ１１６、Ｑ１０９～Ｑ１２２のいずれか１つ以上およびＲ２０９～Ｒ２１６、Ｑ２０９～Ｑ２２２のいずれか１つ以上は、水素原子、ハロゲン原子、及び置換基を有してもよいアルコキシル基からなる群より選ばれる一種以上であることが好ましい。
【0054】
（フタロシアニン部位の合成法）
一般式（１－１）、一般式（２－１）、一般式（１－３）、一般式（２－３）で表されるフタロシアニンの一般的な工業的製法を以下に記載する。（４）の方法は、一般式（１－３）および一般式（２－３）で表されるフタロシアニンを合成する方法である。（１）～（３）の方法を用いると、一般式（１－１）および一般式（２－１）で表されるフタロシアニンとして複数の構造を含有する。顔料として複数の構造を含有すると、芳香環の会合による凝集が緩和され、分散安定性に優れた顔料組成物が得られるため、（１）～（３）の方法が好ましい。
（１）Ｗｙｌｅｒ法
置換あるいは無置換の無水フタル酸及び無水ナフタレンジカルボン酸や、置換あるいは無置換の無水フタル酸イミド及び無水ナフタレンジカルボン酸イミドを用いて，尿素と金属塩存在下，高温で反応させる方法。無水フタル酸と無水ナフタレンジカルボン酸を併用、又は、無水フタル酸イミドと無水ナフタレンジカルボン酸イミドを併用することで、一般式（１－１）および一般式（２－１）で表されるフタロシアニンを得ることができる。
（２）フタロジニトリル法
置換あるいは無置換フタロジニトリル及び２，３―ジシアノナフタレンを、ｎ－アミルアルコール、ｎ－ヘキシルアルコール、１－メトキシエタノール、１－エトキシエタノールのようなアルコール系溶媒中で、ＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン－７）、ＤＢＮ（１，５－ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン－５）、又は（金属）アルコキシドのような強塩基の存在下、金属塩と反応させる方法。フタロジニトリルと２，３―ジシアノナフタレンを併用することで、一般式（１－１）および一般式（２－１）で表されるフタロシアニンを得ることができる。
（３）ジイミノイソインドリン法
置換あるいは無置換の１,３－ジイミノイソインドリン及び１，３－ジイミノベンゾ[ｆ]イソインドリンを、２－ジメチルアミノエタノール、キノリン、ＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン－７）のような強塩基の存在下、金属塩と反応させる方法。１,３－ジイミノイソインドリンと１，３－ジイミノベンゾ[ｆ]イソインドリン
を併用することで、一般式（１－１）および一般式（２－１）で表されるフタロシアニンを得ることができる。
（４）サブフタロシアニン開環法（サブフタロシアニンからの非対称型フタロシアニン合成法）
ボロンＳＵＢ-２，３－ナフタロシアニンクロリドと置換あるいは無置換の１,３－ジイミノイソインドリンから一般式（１－４）で表される化合物を合成した後、金属塩と反応させる方法。
一般式（１－１）、一般式（２－１）、一般式（１－３）、一般式（２－３）で表されるフタロシアニンの一般的な工業的製法を以下に記載する。（４）の方法は、一般式（１－３）および一般式（２－３）で表されるフタロシアニンを合成する方法である。（１）～（３）の方法を用いると、一般式（１－１）および一般式（２－１）で表されるフタロシアニンとして複数の構造を含有する。顔料として複数の構造を含有すると、芳香環の会合による凝集が緩和され、分散安定性に優れた顔料組成物が得られるため、（１）～（３）の方法が好ましい。
（１）Ｗｙｌｅｒ法
置換あるいは無置換の無水フタル酸及び無水ナフタレンジカルボン酸や、置換あるいは無置換の無水フタル酸イミド及び無水ナフタレンジカルボン酸イミドを用いて，尿素と金属塩存在下，高温で反応させる方法。無水フタル酸と無水ナフタレンジカルボン酸を併用、又は、無水フタル酸イミドと無水ナフタレンジカルボン酸イミドを併用することで、一般式（１－１）および一般式（２－１）で表されるフタロシアニンを得ることができる。
（２）フタロジニトリル法
置換あるいは無置換フタロジニトリル及び２，３―ジシアノナフタレンを、ｎ－アミルアルコール、ｎ－ヘキシルアルコール、１－メトキシエタノール、１－エトキシエタノールのようなアルコール系溶媒中で、ＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン－７）、ＤＢＮ（１，５－ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン－５）、又は（金属）アルコキシドのような強塩基の存在下、金属塩と反応させる方法。フタロジニトリルと２，３―ジシアノナフタレンを併用することで、一般式（１－１）および一般式（２－１）で表されるフタロシアニンを得ることができる。
（３）ジイミノイソインドリン法
置換あるいは無置換の１,３－ジイミノイソインドリン及び１，３－ジイミノベンゾ[ｆ]イソインドリンを、２－ジメチルアミノエタノール、キノリン、ＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン－７）のような強塩基の存在下、金属塩と反応させる方法。１,３－ジイミノイソインドリンと１，３－ジイミノベンゾ[ｆ]イソインドリン
を併用することで、一般式（１－１）および一般式（２－１）で表されるフタロシアニンを得ることができる。
（４）サブフタロシアニン開環法（サブフタロシアニンからの非対称型フタロシアニン合成法）
ボロンＳＵＢ-２，３－ナフタロシアニンクロリドと置換あるいは無置換の１,３－ジイミノイソインドリンから一般式（１－４）で表される化合物を合成した後、金属塩と反応させる方法。
【0055】
一般式（１－４）
【化13】
【0056】
一般式（１－４）中、Ｒ１０９～Ｒ１１６、Ｑ１０９～Ｑ１２２については、一般式（１－３）におけるＲ１０９～Ｒ１１６、Ｑ１０９～Ｑ１２２についての記載を援用できる。
【0057】
フタロシアニンとしては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【0058】
【化14】
【0059】
【化14】
【0060】
【化14】
【0061】
【化14】
【0062】
フタロシアニンは、以上の化合物以外にも、置換基の導入位置が異なる異性体を使用できる。
【0063】
（重合体部位）
一般式（１）または一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料の一形態は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位中のリン酸基と、フタロシアニン部位中の金属カチオンが塩を形成したものである。
当該重合体部位は、その原料である一般式（３－１）で表されるモノマーをビニル重合してなる。なお、当該重合体部位は、一般式（３－１）で表されるモノマーと、一般式（３－１）で表されるモノマー以外のその他モノマーを使用できる。
一般式（１）または一般式（２）で表されるフタロシアニン顔料の一形態は、一般式（３）で表される単量体単位を含む重合体部位中のリン酸基と、フタロシアニン部位中の金属カチオンが塩を形成したものである。
当該重合体部位は、その原料である一般式（３－１）で表されるモノマーをビニル重合してなる。なお、当該重合体部位は、一般式（３－１）で表されるモノマーと、一般式（３－１）で表されるモノマー以外のその他モノマーを使用できる。
【0064】
一般式（３－１）
【化15】
【0065】
一般式（３－１）中、Ｘは－ＣＯＮＨ－Ｒ３１１－、－ＣＯＯ－Ｒ３１２－、－ＣＯＮＨ－Ｒ３１３－Ｏ－、または－ＣＯＯ－Ｒ３１４－Ｏ－であり、Ｒ３１１～Ｒ３１４は、アルキレン基、アリーレン基、または炭素原子と炭素原子の間が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、もしくは－ＮＨＣＯ－で連結されたアルキレン基もしくはアリーレン基を表す。
アルキレン基は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。アリーレン基は、例えば、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン基、ターフェニレン基、アンスリレン基があげられる。Ｒ３１１～Ｒ３１４は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。Ｙは水素原子または、メチル基を表す。
アルキレン基は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。アリーレン基は、例えば、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン基、ターフェニレン基、アンスリレン基があげられる。Ｒ３１１～Ｒ３１４は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。Ｙは水素原子または、メチル基を表す。
【0066】
一般式（５）で表されるモノマーは、例えば、（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）アシッドホスフェート、（２－（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アシッドホスフェート、（２－（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）アシッドホスフェートが挙げられる。
【0067】
その他モノマーは、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリル、酸基含有モノマー、熱架橋性基含有モノマー等が挙げられる。
【0068】
（メタ）アクリル酸エステル類は、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－（２－メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β－フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル等が挙げられる。
ールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β－フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル等が挙げられる。
【0069】
クロトン酸エステル類は、例えば、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
【0070】
ビニルエステル類は、例えば、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニル等が挙げられる。
【0071】
マレイン酸ジエステル類は、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチル等が挙げられる。
【0072】
フマル酸ジエステル類は、例えば、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチル等が挙げられる。
【0073】
イタコン酸ジエステル類は、例えば、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチル等が挙げられる。
【0074】
（メタ）アクリルアミド類は、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド等が挙げられる。
【0075】
ビニルエーテル類は、例えば、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。
【0076】
スチレン類は、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ－Ｂｏｃ等）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、α－メチルスチレン等が挙げられる。
【0077】
酸基含有モノマーは、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α－クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸またはその無水物類；３価以上の不飽和多価カルボン酸またはその無水物類；こはく酸モノ（２－アクリロイロキシエチル）、こはく酸モノ（２－メタクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２－アクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２－メ
タクリロイロキシエチル）等の２価以上の多価カルボン酸のモノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル類；ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端カルボキシポリマーのモノ（メタ）アクリレート類等を挙げられる。
タクリロイロキシエチル）等の２価以上の多価カルボン酸のモノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル類；ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端カルボキシポリマーのモノ（メタ）アクリレート類等を挙げられる。
【0078】
熱架橋性基含有モノマー中の熱架橋性基は、例えば、近赤外線吸収性色素の架橋点になり、近赤外線吸収性色素の耐熱性向上に寄与する。熱架橋性基は、例えば、水酸基、カルボン酸無水物、１級または２級アミノ基、イミノ基、オキセタニル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、エポキシ基、メルカプト基、イソシアネート基等が挙げられる。これらの中でも保存安定性、および反応性の面でヒドロキシル基、カルボキシル基、オキセタニル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソシアネート基、（メタ）アクリロイル基が好ましく、ヒドロキシル基がより好ましい。
【0079】
水酸基含有モノマーは、例えば、特に限定されないが、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシビニルベンゼン、２－ヒドロキシ―３－フェノキシプロピルアクリレートまたはこれらモノマーのカプロラクトン付加物（モル数は１～５）等が挙げられる。これらの中でも２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが耐熱性の観点から好ましい。
【0080】
オキセタニル基含有モノマーは、例えば、３－（アクリロイルオキシメチル）３－メチルオキセタン、３－（メタクリロイルオキシメチル）３－メチルオキセタン、３－（アクリロイルオキシメチル）３－エチルオキセタン、３－（メタクリロイルオキシメチル）３－エチルオキセタン、３－（アクリロイルオキシメチル）３－ブチルオキセタン、３－（メタクリロイルオキシメチル）３－ブチルオキセタン、３－（アクリロイルオキシメチル）３－ヘキシルオキセタン及び３－（メタクリロイルオキシメチル）３－ヘキシルオキセタン等が挙げられる。
【0081】
ｔｅｒｔ－ブチル基含有モノマーは、例えば、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルメタクリレート等が挙げられる。
【0082】
イソシアネート基含有モノマーは、例えば、例えば、２－イソシアネートエチルメタクリレート、２－イソシアネートエチルアクリレート、４－イソシアネートブチルメタクリレート、４－イソシアネートブチルアクリレート等が挙げられる。なお、イソシアネート基は、例えば、ブロックイソシアネート基を含む。ブロックイソシアネート基とは、通常の条件では、イソシアネート基を他の官能基で保護することによりイソシアネート基の反応性を抑える一方で、加熱により脱保護し、活性なイソシアネート基を再生させることができる官能基である。
【0083】
ブロックイソシアネート基含有モノマーの市販品は、例えば、２－［（３，５－ジメチルピラゾリル）カルボキシアミノ］エチルメタクリレート（カレンズＭＯＩ－ＢＰ、昭和電工社製）；メタクリル酸２－（Ｏ－［１’－メチルプロビリデンアミノ］カルボキシアミノ）エチル（カレンズＭＯＩ－ＢＭ、昭和電工社製）等が挙げられる。
【0084】
これらのモノマーは、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0085】
重合体部位の合成に使用する一般式（５）で表されるモノマーの使用量は、全モノマー１００質量％中、１～５０質量％が好ましく、２０～３５質量％がより好ましい。適量使用すると光学特性が向上する。
【0086】
また、熱架橋性基含有モノマーの使用量は、全モノマー１００質量％中、５～５０質量％が好ましく、１０～３０質量％がより好ましい。適量使用すると耐熱性が向上する。
【0087】
重合体部位の合成法は、例えば、アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、リビングカチオン重合、フリーラジカル重合、リビングラジカル重合等が挙げられる。これらの中でもフリーラジカル重合またはリビングラジカル重合が好ましい。
【0088】
フリーラジカル重合法は、重合開始剤を使用する。重合開始剤は、例えば、アゾ系化合物、有機過酸化物が挙げられる。
アゾ系化合物は、例えば、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル、２，２'－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン１－カルボニトリ
ル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メ
チルプロピオネート）、４，４'－アゾビス（４－シアノバレリック酸）、２，２'－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、または２，２'－アゾビス［２－（２
－イミダゾリン－２－イル）プロパン］等が挙げられる。有機過酸化物は、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ－ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２－エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、またはジアセチルパーオキシド等が挙げられる。
アゾ系化合物は、例えば、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル、２，２'－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン１－カルボニトリ
ル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メ
チルプロピオネート）、４，４'－アゾビス（４－シアノバレリック酸）、２，２'－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、または２，２'－アゾビス［２－（２
－イミダゾリン－２－イル）プロパン］等が挙げられる。有機過酸化物は、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ－ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２－エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、またはジアセチルパーオキシド等が挙げられる。
【0089】
重合開始剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0090】
重合温度は、４０～１５０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。重合時間は、３～３０時間が好ましく、５～２０時間がより好ましい。
【0091】
リビングラジカル重合法は、一般的なラジカル重合に起こる副反応が抑制され、かつ重合の成長が均一に起こるため、ブロックポリマーや分子量分布が狭い重合体を合成できる。
【0092】
リビングラジカル重合法は、様々な重合法がある中で、有機ハロゲン化物、またはハロゲン化スルホニル化合物を重合開始剤とし、遷移金属錯体を触媒とする原子移動ラジカル重合法が好ましい。この方法は、多様な構造のモノマーも重合できる点、既存の設備に適応可能な重合温度を採用できる点で好ましい。原子移動ラジカル重合法は、下記の参考文献１～８等に記載された方法で行うことができる。
【0093】
（参考文献１）Ｆuｋuｄaら、Ｐｒｏｇ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．２００４，２９，３２９
（参考文献２）Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００１，１０１，２９２１
（参考文献３）Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５，１１７，５６１４
（参考文献４）Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ１９９５，２８，７９０１，Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ，１９９６，２７２，８６６
（参考文献５）ＷＯ９６／０３０４２１号
（参考文献６）ＷＯ９７／０１８２４７号
（参考文献７）特開平９－２０８６１６号公報
（参考文献８）特開平８－４１１１７号公報
（参考文献２）Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００１，１０１，２９２１
（参考文献３）Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５，１１７，５６１４
（参考文献４）Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ１９９５，２８，７９０１，Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ，１９９６，２７２，８６６
（参考文献５）ＷＯ９６／０３０４２１号
（参考文献６）ＷＯ９７／０１８２４７号
（参考文献７）特開平９－２０８６１６号公報
（参考文献８）特開平８－４１１１７号公報
【0094】
重合体部位の合成には有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤は、例えば、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、またはジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【0095】
重合体部位の重量平均分子量は、５０００～２００００が好ましく、８０００～１５０００が好ましい。適度な分子量を有することで光学特性と耐熱性が向上する。
【0096】
重合体部位のガラス転移温度（Ｔｇ）は、－５０～１５０℃が好ましく、２０～８０℃がより好ましい。適度なＴｇにより光学特性が向上する。
【0097】
有機溶剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0098】
＜リン化合物＞
一般式（１）または一般式（２）で表される顔料の一形態は、一般式（４）で表されるリン化合物部位中のリン酸基と、フタロシアニン部位中の金属カチオンが塩を形成したものである。
リン化合物部位の原料は、例えば、一般式（４－１）で表されるリン化合物である。
一般式（４－１）中、Ｒ４１１及びＲ４１２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４１１とＲ４１２は、互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）または一般式（２）で表される顔料の一形態は、一般式（４）で表されるリン化合物部位中のリン酸基と、フタロシアニン部位中の金属カチオンが塩を形成したものである。
リン化合物部位の原料は、例えば、一般式（４－１）で表されるリン化合物である。
一般式（４－１）中、Ｒ４１１及びＲ４１２は、それぞれ独立に、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ４１１とＲ４１２は、互いに結合して環を形成してもよい。
【0099】
一般式（４－１）
【化16】
【0100】
置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」、置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」、置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」、置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」は、一般式（１－１）および一般式(２－１)中の、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｑ１０１～Ｑ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｑ２０１～Ｑ２０８で例示したものと同じものが挙げられる。
【0101】
一般式（４－１）で表されるリン化合物としては、分散性や色特性の観点から、Ｒ４１１とＲ４１２のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ４１１とＲ４１２がいずれも、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ４１１とＲ４１２がいずれも、フェニル基又はフェノキシ基であることがさらに好ましい。
【0102】
リン化合物の代表的な例として、例えば、下記に示す構造が挙げられる。
【0103】
【化17】
【0104】
（一般式（１）で表される化合物の合成法）
一般式（１）で表される化合物は、一般式（１－１）または一般式（２－１）で示すフタロシアニンと一般式（３－１）で表されるモノマーを含む単量体をビニル重合してなる重合体（以下、重合体ともいう）、または一般式（４－１）で表されるリン化合物を反応させて合成する。
なお、一般式（１－１）または一般式（２－１）で表されるフタロシアニンに、重合体およびリン化合物の両方を同時または逐次反応させてもよい。
一般式（１）で表される化合物は、一般式（１－１）または一般式（２－１）で示すフタロシアニンと一般式（３－１）で表されるモノマーを含む単量体をビニル重合してなる重合体（以下、重合体ともいう）、または一般式（４－１）で表されるリン化合物を反応させて合成する。
なお、一般式（１－１）または一般式（２－１）で表されるフタロシアニンに、重合体およびリン化合物の両方を同時または逐次反応させてもよい。
【0105】
一般式（１）または一般式(２)で表される化合物は、例えば、一般式（１－１）または一般式（２－１）で示すフタロシアニン、重合体または、リン化合物を有機溶媒に加え、数時間加熱攪拌する。次いで反応溶液を水に投入し、析出した生成物をろ過し、水洗、乾燥させることで作製できる。
【0106】
フタロシアニン部位、および重合体部位の比率については、フタロシアニン部位と、重合体部位のうち一般式（３－１）で表されるモノマー由来のリン酸基のモル比率が、フタロシアニン部位／一般式（３－１）で示すモノマー由来のリン酸基＝０．５～１．５が好ましく、０．８～１．２が好ましい。
【0107】
フタロシアニン部位、およびリン化合物部位の比率については、一般式（４－１）で表されるリン化合物の添加量は、分散性や色特性の観点から、フタロシアニン顔料に対して０．８モル当量から２．０モル当量が好ましく、１．０モル当量から１．５モル当量がより好ましい。
【0108】
（顔料の微細化）
本発明で使用する顔料の平均一次粒子径は、１０～４００ｎｍであることが好ましい。高屈折率材料として用いるには、顔料の光の散乱を低減させ、光の損失を減少させることが重要である。平均一次粒子径が４００ｎｍ以下にすることで、散乱による光の損失の影響をより少なくし、ヘイズの発生を抑制することができ、平均一次粒子径を１０ｎｍ以上にすることで、耐性を向上させることができる。上記平均一次粒子径は、好ましくは１０～２００ｎｍであり、より好ましくは１０～１００ｎｍである。
顔料の平均一次粒子径を１０～４００ｎｍにするには、微細化工程を経ることが好ましい。微細化工程としては、ソルトミリング処理等が挙げられる。
本発明で使用する顔料の平均一次粒子径は、１０～４００ｎｍであることが好ましい。高屈折率材料として用いるには、顔料の光の散乱を低減させ、光の損失を減少させることが重要である。平均一次粒子径が４００ｎｍ以下にすることで、散乱による光の損失の影響をより少なくし、ヘイズの発生を抑制することができ、平均一次粒子径を１０ｎｍ以上にすることで、耐性を向上させることができる。上記平均一次粒子径は、好ましくは１０～２００ｎｍであり、より好ましくは１０～１００ｎｍである。
顔料の平均一次粒子径を１０～４００ｎｍにするには、微細化工程を経ることが好ましい。微細化工程としては、ソルトミリング処理等が挙げられる。
【0109】
（ソルトミリング処理）
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、平均一次粒子径が非常に微細、かつシャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、平均一次粒子径が非常に微細、かつシャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【0110】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０～２０００重量％用いることが好ましく、３００～１０００重量％用いることが最も好ましい。
【0111】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコールが用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５～１０００重量％用いることが好ましく、５０～５００重量％用いることがより好ましい。
【0112】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５～２００重量％の範囲であることが好ましい。
【0113】
一般式（１）、（２）で表されるフタロシアニン顔料は、ソルトミリング処理をしなくとも、合成の時点で効果的に微細な粒子を得られることが多い。
【0114】
（その他の有機顔料）
本発明の顔料組成物は、一般式（１）、（２）で表される顔料以外の有機顔料を含有してもよい。その際、７８０～８７０ｎｍに強い吸収のない顔料も用いることができる。
本発明の顔料組成物は、一般式（１）、（２）で表される顔料以外の有機顔料を含有してもよい。その際、７８０～８７０ｎｍに強い吸収のない顔料も用いることができる。
【0115】
黄色顔料としては、例えば、ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１が挙げられる。
【0116】
赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、９７、１２２、１２３、１４６、１４９、１５０、１６８、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２０９、２１０、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２６８、２７０、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７が挙げられる。
橙色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、７３が挙げられる。
橙色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、７３が挙げられる。
【0117】
青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、１：３、２、２：１、２：２、３、８、９、１０、１０：１、１１、１２、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１８、１９、２２、２４、２４：１、５３、５６、５６：１、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６４が挙げられる。
【0118】
緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８、６２、６３が挙げられる。
また、アルミフタロシアニン顔料を用いることも好ましく、特開２００４－３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもできる。
また、アルミフタロシアニン顔料を用いることも好ましく、特開２００４－３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもできる。
【0119】
紫色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０が挙げられる。
【0120】
（無機顔料）
本発明の顔料組成物は、無機顔料を含有してもよい。無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組合せて用いられる。
本発明の顔料組成物は、無機顔料を含有してもよい。無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組合せて用いられる。
【0121】
（染料）
その他、染料を併用することもできる。染料としては、例えば、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料等いずれも併用することができ、アントラキノン系染料、モノアゾ系染料、ジスアゾ系染料、オキサジン系染料、アミノケトン系染料、キサンテン系染料、キノリン系性染料、トリフェニルメタン系性染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料が挙げられ、いずれも併用することができる。
その他、染料を併用することもできる。染料としては、例えば、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料等いずれも併用することができ、アントラキノン系染料、モノアゾ系染料、ジスアゾ系染料、オキサジン系染料、アミノケトン系染料、キサンテン系染料、キノリン系性染料、トリフェニルメタン系性染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料が挙げられ、いずれも併用することができる。
【0122】
さらに、紫外線吸収剤を併用することもできる。紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤が挙げられ、いずれも併用することができる。
【0123】
高屈折率材料としての性能だけでなく、特定の波長領域の透過、吸収を制御したい場合は、上記の染料や紫外線吸収剤が好適に用いられる。
たとえば、近赤外線をセンシングする際に、その光線よりも短波長の領域をカットしたい場合は、例えば、青色顔料、赤色顔料や紫色顔料に黄色顔料や紫外線吸収剤を加え、ＩＲパス材料としての機能を持たせることができる。
たとえば、近赤外線をセンシングする際に、その光線よりも短波長の領域をカットしたい場合は、例えば、青色顔料、赤色顔料や紫色顔料に黄色顔料や紫外線吸収剤を加え、ＩＲパス材料としての機能を持たせることができる。
【0124】
＜樹脂＞
本発明の顔料組成物は、樹脂を含有する。樹脂としては、例えば、バインダー樹脂としてのはたらきをするもの、分散剤としてのはたらきをするものが挙げられる。バインダー樹脂は、顔料をその樹脂中に分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。分散剤としてのはたらきをする樹脂型分散剤については、後述する。
本発明の顔料組成物は、樹脂を含有する。樹脂としては、例えば、バインダー樹脂としてのはたらきをするもの、分散剤としてのはたらきをするものが挙げられる。バインダー樹脂は、顔料をその樹脂中に分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。分散剤としてのはたらきをする樹脂型分散剤については、後述する。
【0125】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂が挙げられる。
【0126】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂が挙げられる。
【0127】
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、本発明の顔料組成物はアルカリ現像型着色レジスト材の形態であるため、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。
【0128】
酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシ基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体からなる群より選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【0129】
酸性基含有エチレン性不単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂の光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。また、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いると、諸耐性の観点から好ましい。
【0130】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、例えば以下に示す（ａ）や（ｂ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【0131】
[方法（ａ）]
方法（ａ）として、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシ基を付加反応させ、更に、生成したヒドロキシ基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシ基を導入する方法がある。
方法（ａ）として、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシ基を付加反応させ、更に、生成したヒドロキシ基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシ基を導入する方法がある。
【0132】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【0133】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。
【0134】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。カルボキシ基の数を増やすため、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解したりすることもできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
【0135】
方法（ａ）の類似の方法として、例えば、カルボキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシ基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシ基を導入する方法がある。
【0136】
［方法（ｂ）］
方法（ｂ）として、ヒドロキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖ヒドロキシ基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
方法（ｂ）として、ヒドロキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖ヒドロキシ基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【0137】
ヒドロキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－若しくは4－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ－バレロラクトン、（ポリ）ε－カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２－ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【0138】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１－ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【0139】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、顔料を好ましく分散させるためには、１０，０００～１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００～８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００～５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【0140】
バインダー樹脂は、顔料の分散性、浸透性、及び耐熱性の観点から、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基としてはたらくカルボキシ基、バインダー樹脂以外の顔料担体及び溶剤に対する親和性基としてはたらく脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び造塩化合物の分散性、浸透性、耐久性にとって重要であり、酸価２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターンを形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
ここで、顔料担体とは、顔料を親和、吸着等により担持させる樹脂やその他の低分子成分のことである。
ここで、顔料担体とは、顔料を親和、吸着等により担持させる樹脂やその他の低分子成分のことである。
【0141】
バインダー樹脂は、成膜性及び諸耐性の観点から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、３０重量％以上の量で用いることが好ましく、顔料濃度を高くし、良好な色特性を発現させる観点から、５００重量％以下の量で用いることが好ましい。
【0142】
＜有機溶剤＞
本発明の顔料組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散、浸透させ、高屈折率材料の成形を容易にするために有機溶剤を含有させることができる。
本発明の顔料組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散、浸透させ、高屈折率材料の成形を容易にするために有機溶剤を含有させることができる。
【0143】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ－ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチ
ルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステルが挙げられる。
ルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステルが挙げられる。
【0144】
中でも、顔料の分散性、溶解性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。特に、安全衛生面と低粘度化の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがより好ましい。
【0145】
これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が６５～９５重量％含有されていることが好ましい。
【0146】
また有機溶剤は、顔料組成物を適正な粘度に調節し、高屈折率材料の形成性を向上させる観点から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、８００～４０００重量％の量で用いることが好ましい。
【0147】
＜分散＞
本発明の顔料組成物は、顔料、及び必要に応じて含有する樹脂、溶剤からなる顔料担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の顔料組成物は、顔料、染料、その他の顔料等を別々に顔料担体に分散したものを混合して製造することもできる。
本発明の顔料組成物は、顔料、及び必要に応じて含有する樹脂、溶剤からなる顔料担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の顔料組成物は、顔料、染料、その他の顔料等を別々に顔料担体に分散したものを混合して製造することもできる。
【0148】
（分散助剤）
顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散してなる顔料組成物を用いた場合には、分光透過率の高い膜が得られる。
顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散してなる顔料組成物を用いた場合には、分光透過率の高い膜が得られる。
【0149】
《色素誘導体》
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられ、例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独又は２種類以上を混合して用いることができる。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられ、例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独又は２種類以上を混合して用いることができる。
【0150】
色素誘導体の配合量は、顔料の分散性向上の観点から、顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。
【0151】
《樹脂型分散剤》
樹脂型分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して顔料担体への分散を安定化するはたらきをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシ基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して顔料担体への分散を安定化するはたらきをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシ基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【0152】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５又はＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、又はＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、又はＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳ又はＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４
４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【0153】
《ブロックアクリル型塩基性分散剤》
本発明の顔料組成物においては、樹脂型分散剤として、ブロックアクリル型塩基性分散剤を用いることが好ましい。ブロックアクリル型塩基性分散剤とは、塩基性基を有するブロックタイプのアクリル重合体である。中でも、一方のブロックが塩基性基を有するエチレン性不飽和単量体の重合体であり、他方のブロックが塩基性基を有しないエチレン性不飽和単量体の重合体であるものがより好ましい。
本発明の顔料組成物においては、樹脂型分散剤として、ブロックアクリル型塩基性分散剤を用いることが好ましい。ブロックアクリル型塩基性分散剤とは、塩基性基を有するブロックタイプのアクリル重合体である。中でも、一方のブロックが塩基性基を有するエチレン性不飽和単量体の重合体であり、他方のブロックが塩基性基を有しないエチレン性不飽和単量体の重合体であるものがより好ましい。
【0154】
ブロックアクリル型塩基性分散剤がＡＢ型ブロックの場合、より好ましい様態は上記の通りであるが、ＢＡＢ型ブロックの場合、Ａブロックが塩基性基を有するエチレン性不飽和単量体の重合体であり、Ｂブロックが塩基性基を有しないエチレン性不飽和単量体の重合体であるものがより好ましい。
【0155】
樹脂型分散剤としてブロックアクリル型塩基性分散剤を用いることにより、塩基性基を有するブロックが顔料の表面に吸着し、塩基性基を有しないもう一方のブロックが溶媒との親和性を保ちつつ立体障害のはたらきをすることで、良好な分散性を発現すると考えられる。
【0156】
一般的に、樹脂型分散剤は色素誘導体を併用することで良好な分散性を得られる傾向にあるが、ブロックアクリル型塩基性分散剤を用いた場合、上記のメカニズムにより色素誘導体がなくても良好な分散性が得られることが多い。そして、色素誘導体は、本発明で使用する顔料とは異なる分光を有することが多いため、色素誘導体を用いないほうが、顔料組成物としてより高い屈折率を発現させることができる。
【0157】
塩基性基を有するエチレン性不飽和単量体としては、３級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体、４級アンモニウム塩を有するエチレン性不飽和単量体が好ましく、これらを併用することが特に好ましい。
【0158】
３級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジプロピルアミノエチルメタクリレートが挙げられ、４級アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体としては、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩、メタクリル酸ジメチルアミノエチルベンジルクロライド塩、メタクリル酸ジメチルアミノエチルプロピルクロライド塩、メタクリル酸ジメチルアミノエチルブチルクロライド塩、メタクリル酸ジエチルアミノエチルメチルクロライド塩、メタクリル酸ジエチルアミノエチルベンジルクロライド塩、メタクリル酸ジエメチルアミノエチルプロピルクロライド塩、メタクリル酸ジエチルアミノエチルブチルクロライド塩、アクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩、アクリル酸ジメチルアミノエチルベンジルクロライド塩、アクリル酸ジメチルアミノエチルプロピルクロライド塩、アクリル酸ジメチルアミノエチルブチルクロライド塩等が挙げられる。
【0159】
塩基性基を有するエチレン性不飽和単量体として、３級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体と４級アンモニウム塩を有するエチレン性不飽和単量体を併用する場合、ブロックアクリル型塩基性分散剤の代表的な合成方法は２つ挙げられる。
【0160】
１つ目の方法は、これらのエチレン性不飽和単量体を別々に合成して、塩基性基を有するブロックを重合する際に、これらを混合して使用する方法である。
【0161】
２つ目の方法は、３級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体を用いて塩基性基を有するブロックを重合し、塩基性基を有しないもう一方のブロックも重合させて、ブロック重合を終えた後、塩化ベンジルのような４級化剤と反応させて、３級アミノ基の一部を４級アンモニウム塩にする方法である。４級化剤としては、例えば、塩化ベンジル、ヨードブタン、ヨードプロパン、ヨードエタン、ブロモブタン、ブロモプロパン、ブロモエタン、クロロブタンのようなハロゲン化アルキルが挙げられる。
３級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体、４級アンモニウム塩を有するエチレン性不飽和単量体は、分子内にアミド結合を有するものであると、有機顔料の表面に吸着しやすく、より高い分散性が得られるため好ましい。
３級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体、４級アンモニウム塩を有するエチレン性不飽和単量体は、分子内にアミド結合を有するものであると、有機顔料の表面に吸着しやすく、より高い分散性が得られるため好ましい。
【0162】
ブロックポリマーの合成は、例えば、先にＡブロックを合成し、その後にＢブロックを合成することで、Ａ－Ｂブロックポリマーを製造できる。また、まず、Ｂブロックを合成し、次いでＡブロックを合成し、さらにＢブロックを合成することでＢ－Ａ－Ｂブロックポリマーを製造できる。なお、Ａブロック及びＢブロックの合成順は任意である。
【0163】
リビングラジカル重合に使用するラジカル重合開始剤は、アゾ系化合物、過酸化物が好ましい。
【0164】
アゾ系化合物としては、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、２、２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、４，４’－アゾビス（４－シアノバレリック酸）、２，２’－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、又は２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］が挙げられる。
【0165】
過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔ－ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２－エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、又はジアセチルパーオキシドが挙げられる。重合開始剤は、単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。
【0166】
重合の反応温度は、４０～１５０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。反応時間は、３～３０時間が好ましく、５～２０時間がより好ましい。
【0167】
リビングラジカル重合は、公知の重合法で行うことができるところ、ＲＡＦＴ重合（可逆的付加開裂連鎖移動重合）が好ましい。ＲＡＦＴ重合は、ＲＡＦＴ剤の存在下、モノマーをラジカル重合する方法であり、ポリマーの分子量及び分子量分布を制御しやすい。
【0168】
ＲＡＦＴ剤は、連鎖移動効果、及び重合開始効果を有する化合物であり、例えば、ジチオベンゾエート型、トリチオカーボネート型、ジチオカルバメート型、キサンテト型、これらの前駆体であるジスルフィド型が挙げられる。
【0169】
ジチオベンゾエート型としては、例えば、ジチオ安息香酸２－シアノ－２－プロピル、４－シアノ－４－（チオベンゾイルチオ）ペンタン酸、ベンゾジチオ酸２－フェニル－２－プロピルが挙げられる。
【0170】
トリチオカーボネート型としては、例えば、４－［（２－カルボキシエチルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］－４－シアノペンタン酸、２－{［（２－カルボキシエチル）スルファニルチオカルボニル］スルファニル}プロパン酸、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸、２－シアノ－２－[（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル]プロパン、２－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］プロパン酸、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸メチル、２－メチル－２－[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸、Ｓ,Ｓ－ジベンジルトリチオ炭酸、トリチオ炭酸＝ビス［４－（アリルオキシカルボニル）ベンジル］、トリチオ炭酸＝ビス［４－（２,３－ジヒドロキシプロポキシカルボニル）ベンジル］、トリチオ炭酸＝ビス{４－［エチル－（２－アセチルオキシエチル）カルバモイル］ベンジル}、トリチオ炭酸ビス{４－［エチル－（２－ヒドロキシエチル）カルバモイル］ベンジル}、トリチオ炭酸＝ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル］が挙げられる。
【0171】
ジチオカルバメート型としては、例えば、４－クロロ－３,５－ジメチルピラゾ－ル－１－カルボジチオ酸２'－シアノブタン－２'－イル、３,５－ジメチルピラゾ－ル－１－カルボジチオ酸２'－シアノブタン－２'－イル、３,５－ジメチルピラゾ－ル－１－カルボジチオ酸シアノメチル、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルジチオカルバミン酸シアノメチルが挙げられる。
【0172】
ジスルフィド型としては、例えば、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィド、ビス（チオベンゾイル）ジスルフィドが挙げられる。これらはＡ－Ｂブロックポリマーの製造に好ましい。
【0173】
これらの中でも、合成時の反応制御が容易なトリチオカーボネート型化合物が好ましく、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸、２－シアノ－２－[（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル]プロパン、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸メチル、トリチオ炭酸ビス{４－［エチル－（２－ヒドロキシエチル）カルバモイル］ベンジル}、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィドがより好ましい。
【0174】
ＲＡＦＴ剤の使用量は、モノマー１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましい。
【0175】
ブロックアクリル型塩基性分散剤の合成においては、有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又はジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートが挙げられる。有機溶剤は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【0176】
（カルボキシ基を有する樹脂型分散剤）
また、本発明で使用する樹脂型分散剤は、例えば、カルボキシ基を有する樹脂型分散剤として、下記（Ｓ１）又は（Ｓ２）を含有することも好ましい。
（Ｓ１）水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
（Ｓ２）水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
また、本発明で使用する樹脂型分散剤は、例えば、カルボキシ基を有する樹脂型分散剤として、下記（Ｓ１）又は（Ｓ２）を含有することも好ましい。
（Ｓ１）水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
（Ｓ２）水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
【0177】
［樹脂型分散剤（Ｓ１）］
樹脂型分散剤（Ｓ１）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体（ｐ）は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物（ｑ）としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）が好適に用いられる。
樹脂型分散剤（Ｓ１）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体（ｐ）は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物（ｑ）としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）が好適に用いられる。
【0178】
すなわち、より好ましい一例である、片末端に２つの水酸基を有する重合体は、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体（ｐ１）として得ることができる。水酸基を有する重合体（ｐ）の水酸基は、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成する一方、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。
【0179】
［樹脂型分散剤（Ｓ２）］
樹脂型分散剤（Ｓ２）は、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合することで得られる。中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体であることが好ましい。
樹脂型分散剤（Ｓ２）は、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合することで得られる。中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体であることが好ましい。
【0180】
（Ｓ１）と（Ｓ２）は、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体部位の導入を先に行うか後で行うかの違いである。諸条件により分子量等が若干異なることがあるが、原料と反応条件が同じであれば、理論上は同じものができる。
【0181】
樹脂型分散剤は、単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。
【0182】
《界面活性剤》
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
【0183】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１～２００重量％、さらに好ましくは０．１～１５０重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が上記範囲であることにより、好ましい分散性を発現させることができる。
【0184】
＜光重合性単量体＞
本発明の顔料組成物は、さらに光重合性単量体及び／又は光重合開始剤を添加し、感光性顔料組成物として使用することができる。本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５～５０重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０～３０重量％であることがより好ましい。
本発明の顔料組成物は、さらに光重合性単量体及び／又は光重合開始剤を添加し、感光性顔料組成物として使用することができる。本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５～５０重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０～３０重量％であることがより好ましい。
【0185】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリルが挙げられる。
【0186】
＜光重合開始剤＞
本発明の顔料組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、顔料の全量を基準として、５～２００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０～１５０重量％であることがより好ましい。
本発明の顔料組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、顔料の全量を基準として、５～２００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０～１５０重量％であることがより好ましい。
【0187】
光重合開始剤としては、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－（メチルチオ）フェニル]－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－[（４－メチルフェニル）メチル]－１－[４－（４－モルフォリニル）フェニル]－１－ブタノン、又は２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、又はＯ－（アセチル）－Ｎ－（１－フェニル－２－オキソ－２－（４’－メトキシ－ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物が用いられる。
【0188】
これらの光重合開始剤は、１種又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、顔料組成物中の顔料の全量を基準(１００重量％)として、５～２００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０～１５０重量％であることがより好ましい。
【0189】
＜増感剤＞
さらに、本発明の顔料組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３'又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノンが挙げられる。
さらに、本発明の顔料組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３'又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノンが挙げられる。
【0190】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【0191】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、顔料組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００重量％）として、３～６０重量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５～５０重量％であることがより好ましい。
【0192】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の顔料組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
また、本発明の顔料組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【0193】
＜レベリング剤＞
本発明の顔料組成物には、組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、顔料組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３～０．５重量％用いることが好ましい。
本発明の顔料組成物には、組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、顔料組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３～０．５重量％用いることが好ましい。
【0194】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、顔料組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【0195】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ－２１１０、ＦＺ－２１２２、ＦＺ－２１３０、ＦＺ－２１６６、ＦＺ－２１９１、ＦＺ－２２０３、ＦＺ－２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0196】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
【0197】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルが挙げられる。
【0198】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、例えば、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【0199】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の顔料組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）を用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１～１５重量％が好ましい。
また本発明の顔料組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）を用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１～１５重量％が好ましい。
【0200】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の顔料組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、基材との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の顔料組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、基材との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【0201】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩が挙げられる。貯蔵安定剤は、顔料の全量を基準（１００重量％）として、０．１～１０重量％の量で用いることができる。
【0202】
密着向上剤としては、例えば、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、顔料組成物中の顔料の全量を基準（１００重量％）として、０．０１～１０重量％、好ましくは０．０５～５重量％の量で用いることができる。
【0203】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の顔料組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように顔料組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
本発明の顔料組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように顔料組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【0204】
＜膜＞
本発明の顔料組成物を、溶剤揮発、露光（光硬化）又は加熱（熱硬化）によって硬化して得られる膜もまた本発明の対象である。
露光する光線としては、紫外線、電子線、Ｘ線等が挙げられる。紫外線照射に用いる光源としては、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ＵＶ－ＬＥＤ等が使用できる。また、露光後、硬化物の物性を安定化させるためにポストベークを施してもよい。ポストベークの方法としては、特に限定されないが、通常、ホットプレート、オーブン等を使用して、５０～２６０℃、１～１２０分間の範囲で行われる。
熱硬化における加熱条件としては、特に限定されないが、通常、５０～３００℃、１～１２０分間の範囲から適宜選択される。また、加熱手段としては、特に限定されないが、例えばホットプレート、オーブン等が挙げられる。
本発明の顔料組成物を、溶剤揮発、露光（光硬化）又は加熱（熱硬化）によって硬化して得られる膜もまた本発明の対象である。
露光する光線としては、紫外線、電子線、Ｘ線等が挙げられる。紫外線照射に用いる光源としては、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ＵＶ－ＬＥＤ等が使用できる。また、露光後、硬化物の物性を安定化させるためにポストベークを施してもよい。ポストベークの方法としては、特に限定されないが、通常、ホットプレート、オーブン等を使用して、５０～２６０℃、１～１２０分間の範囲で行われる。
熱硬化における加熱条件としては、特に限定されないが、通常、５０～３００℃、１～１２０分間の範囲から適宜選択される。また、加熱手段としては、特に限定されないが、例えばホットプレート、オーブン等が挙げられる。
【0205】
上記本発明の顔料組成物により形成した膜は、９００～１６００ｎｍの波長領域において高屈折率となり、赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光学レンズ、又は、赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光導波路の形成材料として好適である。
【0206】
なお、本発明の顔料組成物は、ドーム状、シート状等、任意の形状に成形することができる。
例えば、次のようにして成形することができる。ガラス等の透明基板上に、光重合開始剤および光重合性単量体を含有する本発明の顔料組成物をポッティングし、その上から所望の成形加工型を押し当てることにより、上記成形加工型内へ顔料組成物を充填させ、そこへ光照射を行うことにより硬化させることができる。そして、その後、上記成形加工型を取り外すことにより、透明基板上で一体化された顔料組成物の硬化物を得ることができる。あるいは、光を透過する透明型内へ顔料組成物を充填し光硬化させることも可能である。このような製法により、例えばハイブリッドレンズを作製することができる。また、本発明の顔料組成物は、成形加工型内でそれ自身単独で硬化させて光学レンズ等の光学部品とすることもできる。
また、マイクロレンズとして成形することもできる。マイクロレンズの製造方法の１つとして、エッチバック法が知られている。本発明の顔料組成物の塗膜上にレジストパターンを形成し、熱処理によってこのレジストパターンをリフローしてレンズパターンを形成する。このレジストパターンをリフローして形成したレンズパターンをエッチングマスクとして、下層の本発明の顔料組成物の塗膜をエッチバックし、レンズパターン形状を本発明の顔料組成物の塗膜に転写することによってマイクロレンズを作製する。また、マイクロレンズの別の製造方法として、光重合開始剤及びアルカリ可溶性樹脂を含む本発明の顔料組成物を露光・現像することによりレジストパターンを形成し、熱処理によりリフローすることにより、マイクロレンズを作製する方法もある。
また、光導波路として成形する場合は、光重合開始剤およびアルカリ可溶性樹脂を含む本発明の顔料組成物を露光・現像することによりレジストパターンを形成し、さらに光重合開始剤およびアルカリ可溶性樹脂を含み、屈折率の異なる別の樹脂組成物もしくは顔料組成物を露光・現像することにより隣接するレジストパターンを形成することにより、コアおよびクラッドが形成し、光導波路を作製できる。
例えば、次のようにして成形することができる。ガラス等の透明基板上に、光重合開始剤および光重合性単量体を含有する本発明の顔料組成物をポッティングし、その上から所望の成形加工型を押し当てることにより、上記成形加工型内へ顔料組成物を充填させ、そこへ光照射を行うことにより硬化させることができる。そして、その後、上記成形加工型を取り外すことにより、透明基板上で一体化された顔料組成物の硬化物を得ることができる。あるいは、光を透過する透明型内へ顔料組成物を充填し光硬化させることも可能である。このような製法により、例えばハイブリッドレンズを作製することができる。また、本発明の顔料組成物は、成形加工型内でそれ自身単独で硬化させて光学レンズ等の光学部品とすることもできる。
また、マイクロレンズとして成形することもできる。マイクロレンズの製造方法の１つとして、エッチバック法が知られている。本発明の顔料組成物の塗膜上にレジストパターンを形成し、熱処理によってこのレジストパターンをリフローしてレンズパターンを形成する。このレジストパターンをリフローして形成したレンズパターンをエッチングマスクとして、下層の本発明の顔料組成物の塗膜をエッチバックし、レンズパターン形状を本発明の顔料組成物の塗膜に転写することによってマイクロレンズを作製する。また、マイクロレンズの別の製造方法として、光重合開始剤及びアルカリ可溶性樹脂を含む本発明の顔料組成物を露光・現像することによりレジストパターンを形成し、熱処理によりリフローすることにより、マイクロレンズを作製する方法もある。
また、光導波路として成形する場合は、光重合開始剤およびアルカリ可溶性樹脂を含む本発明の顔料組成物を露光・現像することによりレジストパターンを形成し、さらに光重合開始剤およびアルカリ可溶性樹脂を含み、屈折率の異なる別の樹脂組成物もしくは顔料組成物を露光・現像することにより隣接するレジストパターンを形成することにより、コアおよびクラッドが形成し、光導波路を作製できる。
【0207】
本明細書において、赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光学レンズとは、赤外線を集光するためのレンズを指し、例えば、眼鏡レンズ、光学機器用レンズ、オプトエレクトロニクス用レンズ、レーザー用レンズ、ピックアップ用レンズ、車載カメラ用レンズ、携帯カメラ用レンズ、デジタルカメラ用レンズ、ＯＨＰ用レンズ、マイクロレンズが挙げられる。
【0208】
本明細書において、赤外線センサもしくは赤外線通信機器用の光導波路とは、赤外線を伝搬させるための導波路を指し、シート状、板状等、その形状は限定されない。用途としては、例えば、コンピューターやセンサーデバイスの光通信等に使用するケーブルのほか、デバイス内部の光通信に用いる光インターコネクション等が挙げられ、また赤外線センサ等が赤外線をセンシングする際の光路上に使用される材料等も挙げられる。
【実施例0209】
以下に、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明の技術思想を逸脱しない限り、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下「質量部」は単に「部」、「重量％」は単に「％」と記載する。
【0210】
＜フタロシアニン顔料の製造＞
【0211】
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）～（Ｃｐｒ－３６）
【化17】
【化17】
【0212】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成）
反応容器中で、２，３―ジシアノナフタレン１７８部、ｎ－アミルアルコール８９０部、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）１３７部と三塩化ガリウム４０部を混合攪拌し、昇温後１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１５９部の下記化学式（１－１）で表されるクロロガリウムナフタロシアニン顔料（１－１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。
反応容器中で、２，３―ジシアノナフタレン１７８部、ｎ－アミルアルコール８９０部、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）１３７部と三塩化ガリウム４０部を混合攪拌し、昇温後１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１５９部の下記化学式（１－１）で表されるクロロガリウムナフタロシアニン顔料（１－１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。
【0213】
クロロガリウムナフタロシアニン顔料（１－１）
【化18】
【0214】
次いで、反応容器中で、濃硫酸１５００部に上記クロロガリウムナフタロシアニン顔料１５９部を氷浴下にて加え、１時間攪拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水１０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、２．５％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１２０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は７９９．４９であった。
【0215】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成で使用した２，３―ジシアノナフタレン１７８部、ｎ－アミルアルコール８９０部、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）１３７部の代わりに、それぞれ、１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部、キノリン１１３５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１２５部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９２７．４８であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成で使用した２，３―ジシアノナフタレン１７８部、ｎ－アミルアルコール８９０部、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）１３７部の代わりに、それぞれ、１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部、キノリン１１３５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１２５部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９２７．４８であった。
【0216】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３）の合成）
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１７０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１４６２．２５であった。
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１７０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１４６２．２５であった。
【0217】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－４）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、４，９－ジブトキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン３３９部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２３７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－４）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１３７６．３３であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、４，９－ジブトキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン３３９部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２３７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－４）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１３７６．３３であった。
【0218】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、４，９－ジクロロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２６４部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１８５部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０７５．０５であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、４，９－ジクロロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２６４部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１８５部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０７５．０５であった。
【0219】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－６）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、５－ニトロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２３２部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１６２部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９３７．２７であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、５－ニトロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２３２部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１６２部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９３７．２７であった。
【0220】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－７）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－６，７－ジカルボニトリル２４５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１７１部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－７）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９９９．５６であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－６，７－ジカルボニトリル２４５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１７１部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－７）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９９９．５６であった。
【0221】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－８）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－５－カルボン酸２３９部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１６７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－８）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９７５．５３であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－５－カルボン酸２３９部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１６７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－８）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９７５．５３であった。
【0222】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－９）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－５－スルホン酸２７５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１９２部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－９）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１１９．７４であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－５－スルホン酸２７５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１９２部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－９）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１１９．７４であった。
【0223】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１０）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２７１部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１９０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１０）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１０３．８７であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２７１部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１９０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１０）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１０３．８７であった。
【0224】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１１）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６，７－ジメチル－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２２３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１５６部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９１１．７０であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６，７－ジメチル－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２２３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１５６部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９１１．７０であった。
【0225】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１２）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、５－（ネオペンチルオキシ）－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２８１部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１９７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１４４．０２であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、５－（ネオペンチルオキシ）－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２８１部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１９７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１４４．０２であった。
【0226】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１３）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６－フェノキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２８７部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２０１部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１３）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１６７．８７であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６－フェノキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２８７部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２０１部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１３）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１６７．８７であった。
【0227】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１４）の合成）
フタロシアニン顔料（ＣＰｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６－（イソプロピルチオ）－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２６９部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１８８部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１４）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０９６．０７であった。
フタロシアニン顔料（ＣＰｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６－（イソプロピルチオ）－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２６９部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１８８部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１４）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０９６．０７であった。
【0228】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１５）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６－（フェニルチオ）－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン３０３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２１２部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１２３２．１３であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６－（フェニルチオ）－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン３０３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２１２部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１２３２．１３であった。
【0229】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１６）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－６－アミン２６６部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１８６部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０８３．９７であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－６－アミン２６６部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１８６部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０８３．９７であった。
【0230】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１７）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－Ｎ－ｐ－トリル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－６－アミン３００部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２１０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１７）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１２２０．０４であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－Ｎ－ｐ－トリル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－６－アミン３００部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２１０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１７）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１２２０．０４であった。
【0231】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１８）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６－シクロヘキシル－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２７７部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１９４部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１８）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１２８．０６あった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６－シクロヘキシル－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン２７７部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、１９４部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１８）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１２８．０６あった。
【0232】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１９）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－Ｎ、Ｎ－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－６－スルホンアミド３０２部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２１１部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１９）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１２２８．０１であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、１，３－ジイミノ－Ｎ、Ｎ－ジメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－６－スルホンアミド３０２部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２１１部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１９）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１２２８．０１であった。
【0233】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２０）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６，７－ジクロロ－４，９－ジメトキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン３２４部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２２７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２０）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１３１５．２６であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、６，７－ジクロロ－４，９－ジメトキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン３２４部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２２７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２０）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１３１５．２６であった。
【0234】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２１）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、４，９－ジブロモ－６－エトキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン３９７部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２７８部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１６０６．８７であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した１，３－ジイミノ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－４，９－ジオール２２７部の代わりに、４，９－ジブロモ－６－エトキシ－１Ｈ－ベンゾ［ｆ］イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジイミン３９７部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、２７８部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１６０６．８７であった。
【0235】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２２）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、三塩化インジウム５０部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１４０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は８４４．５８であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、三塩化インジウム５０部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１４０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は８４４．５８であった。
【0236】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２３）の合成）
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２２）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１８０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２３）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２３）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１５０７．３５であった。
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２２）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１８０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２３）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２３）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１５０７．３５であった。
【0237】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２４）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、三塩化インジウム５０部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成と同様の操作を行い、１９７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２４）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１２０．１４であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、三塩化インジウム５０部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成と同様の操作を行い、１９７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２４）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１２０．１４であった。
【0238】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２５）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１２１部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は７７４．８６であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１２１部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は７７４．８６であった。
【0239】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２６）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９０２．８５であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２）の合成と同様の操作を行い、７部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９０２．８５であった。
【0240】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２７）の合成）
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２５）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１７０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２７）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰｒ－２７）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１４２０．６２であった。
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２５）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１７０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２７）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰｒ－２７）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１４２０．６２であった。
【0241】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２８）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－４）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－４）の合成と同様の操作を行い、２２３部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２８）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０５０．４２であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－４）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－４）の合成と同様の操作を行い、２２３部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２８）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０５０．４２であった。
【0242】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２９）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成と同様の操作を行い、１６６部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２９）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１３３４．７０であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成と同様の操作を行い、１６６部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－２９）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１３３４．７０であった。
【0243】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３０）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－６）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ＣＰｒ－６）の合成と同様の操作を行い、１５１部のフタロシアニン顔料（ＣＰｒ－３０）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９１２．６４であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－６）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ＣＰｒ－６）の合成と同様の操作を行い、１５１部のフタロシアニン顔料（ＣＰｒ－３０）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は９１２．６４であった。
【0244】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３１）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ゲルマニウム５３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１２５部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は８１９．４１であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ゲルマニウム５３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１２５部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は８１９．４１であった。
【0245】
（フタロシアニン顔料（ＣＰｒ－３２）の合成）
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１７０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３２）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１４６５．１６であった。
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３１）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１７０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３２）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１４６５．１６であった。
【0246】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３３）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ゲルマニウム５３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成と同様の操作を行い、１８５部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３３）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０９４．９７であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化ゲルマニウム５３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成と同様の操作を行い、１８５部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３３）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１０９４．９７であった。
【0247】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３４）の合成）
フタロシアニン顔料（ＣＰｒ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化スズ６５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１４０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３４）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は８６５．４８であった。
フタロシアニン顔料（ＣＰｒ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化スズ６５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）の合成と同様の操作を行い、１４０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３４）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は８６５．４８であった。
【0248】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３５）の合成）
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３４）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１８０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３５）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１５１１．２４であった。
濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３４）１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１５１部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１８０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。得られたフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３５）について臭素置換数を算出したところ、平均８．４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物を同定した。分子量は１５１１．２４であった。
【0249】
（フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３６）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化スズ６５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成と同様の操作を行い、２００部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１４１．０４であった。
フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４０部の代わりに、四塩化スズ６５部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－５）の合成と同様の操作を行い、２００部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－３６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。分子量は１１４１．０４であった。
【0250】
（フタロシアニン顔料（Ｃ－１）の合成）
下記の手順でフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）とリン化合物とからなるフタロシアニン顔料（Ｃ－１）を製造した。 Ｎ－ メチルピロリドン２００部に４部のジフェニルリン酸を添加し、十分に攪拌混合を行った後、５０℃に加熱した。この溶液に、１０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）を少しずつ添加した後、９０℃で１２０分攪拌した。反応の終点確認は、例えば、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点とした。続けて、この反応溶液を水２０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１１部のフタロシアニン顔料（Ｃ－１）を得た。
下記の手順でフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）とリン化合物とからなるフタロシアニン顔料（Ｃ－１）を製造した。 Ｎ－ メチルピロリドン２００部に４部のジフェニルリン酸を添加し、十分に攪拌混合を行った後、５０℃に加熱した。この溶液に、１０部のフタロシアニン顔料（Ｃｐｒ－１）を少しずつ添加した後、９０℃で１２０分攪拌した。反応の終点確認は、例えば、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点とした。続けて、この反応溶液を水２０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１１部のフタロシアニン顔料（Ｃ－１）を得た。
【0251】
フタロシアニン顔料（Ｃ－１）～（Ｃ－６２）
【化19】
【化19】
【0252】
組成を表１、２に示すものに変更した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃ－１）と同様にして、フタロシアニン顔料（Ｃ－２）～（Ｃ－６２）を合成した。
【0253】
【表1】
【表2】
【0254】
（樹脂（Ｂ－１）の合成）
攪拌装置、温度計、還流冷却管及び窒素導入管を備えた反応器に、ＰＧＭＡｃ１００部、メチル４－シアノ－4－（ドデシルチオカルボノチオイルチオ）ペンタノエート（以下、「ＢＭ１４４８」と略記する。）３部を仕込み、窒素雰囲気中で８０℃に昇温した後、メチルメタクリレート３５部、エチルメタクリレート２１部、ターシャリーブチルアクリレート１４部、２，２’－アゾビス（２,４－ジメチルバレロニトリル）（以下、「Ｖ６５」と略記する。）１部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、９０℃に２時間保持した後、さらに、２－メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート（以下、「Ｐ－１Ｍ」と略記する。分子量２２８）３０部及びＰＧＭＥ１００部からなる混合物を１時間で滴下した。次いで、９０℃に１２時間保持した後、ＰＧＭＥを添加することで、樹脂（Ｂ－１）の３０質量％溶液を得た。この樹脂（Ｂ－１）のＴｇは３７℃であった。
攪拌装置、温度計、還流冷却管及び窒素導入管を備えた反応器に、ＰＧＭＡｃ１００部、メチル４－シアノ－4－（ドデシルチオカルボノチオイルチオ）ペンタノエート（以下、「ＢＭ１４４８」と略記する。）３部を仕込み、窒素雰囲気中で８０℃に昇温した後、メチルメタクリレート３５部、エチルメタクリレート２１部、ターシャリーブチルアクリレート１４部、２，２’－アゾビス（２,４－ジメチルバレロニトリル）（以下、「Ｖ６５」と略記する。）１部からなる混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、９０℃に２時間保持した後、さらに、２－メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート（以下、「Ｐ－１Ｍ」と略記する。分子量２２８）３０部及びＰＧＭＥ１００部からなる混合物を１時間で滴下した。次いで、９０℃に１２時間保持した後、ＰＧＭＥを添加することで、樹脂（Ｂ－１）の３０質量％溶液を得た。この樹脂（Ｂ－１）のＴｇは３７℃であった。
【0255】
（フタロシアニン顔料（Ｃ－６３）の合成）
下記の手順でフタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）と樹脂（Ｂ－１）とからなるフタロシアニン顔料（Ｃ－６３）を合成した。Ｎ－ メチルピロリドン２００部に３２部の樹脂（Ｂ－１）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、５０℃に加熱した。この溶液に、１０部のフタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）を少しずつ添加した後、９０℃で１２０分攪拌した。反応の終点確認は、例えば、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点とした。続けて、この反応溶液を水２０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１８部のフタロシアニン顔料（Ｃ－６３）を得た。
この時、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）と、樹脂（Ｂ－１）に含まれるＰ－１Ｍのモル比率は、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）／樹脂（Ｂ－１）に含まれるＰ－１Ｍ ＝０．９／１であった。
下記の手順でフタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）と樹脂（Ｂ－１）とからなるフタロシアニン顔料（Ｃ－６３）を合成した。Ｎ－ メチルピロリドン２００部に３２部の樹脂（Ｂ－１）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、５０℃に加熱した。この溶液に、１０部のフタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）を少しずつ添加した後、９０℃で１２０分攪拌した。反応の終点確認は、例えば、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点とした。続けて、この反応溶液を水２０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１８部のフタロシアニン顔料（Ｃ－６３）を得た。
この時、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）と、樹脂（Ｂ－１）に含まれるＰ－１Ｍのモル比率は、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）／樹脂（Ｂ－１）に含まれるＰ－１Ｍ ＝０．９／１であった。
【0256】
（フタロシアニン顔料（Ｃ－６４）の合成）
フタロシアニン顔料（Ｃ－６３）の合成で使用したフタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）１０部の代わりに、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－２５）１０部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃ－６３）の合成と同様の操作を行い、１９部のフタロシアニン顔料（Ｃ－６４）を得た。この時、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－２５）と、樹脂（Ｂ－１）に含まれるＰ－１Ｍのモル比率は、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－２５）／樹脂（Ｂ－１）に含まれるＰ－１Ｍ ＝０．９／１であった。
フタロシアニン顔料（Ｃ－６３）の合成で使用したフタロシアニン顔料（Cｐｒ－１）１０部の代わりに、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－２５）１０部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（Ｃ－６３）の合成と同様の操作を行い、１９部のフタロシアニン顔料（Ｃ－６４）を得た。この時、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－２５）と、樹脂（Ｂ－１）に含まれるＰ－１Ｍのモル比率は、フタロシアニン顔料（Cｐｒ－２５）／樹脂（Ｂ－１）に含まれるＰ－１Ｍ ＝０．９／１であった。
【0257】
＜フタロシアニン顔料の製造＞
（フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成）
反応容器中で、フタロニトリル６４部、２，３―ジシアノナフタレン８９部、ｎ－アミルアルコール８９０部、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）１３７部と三塩化ガリウム４５部を混合攪拌し、昇温後１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１４８部のフタロシアニン顔料（ａｐｒ－１）を得た（下記構造式で表される化合物の混合物）。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。
（フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成）
反応容器中で、フタロニトリル６４部、２，３―ジシアノナフタレン８９部、ｎ－アミルアルコール８９０部、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）１３７部と三塩化ガリウム４５部を混合攪拌し、昇温後１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１４８部のフタロシアニン顔料（ａｐｒ－１）を得た（下記構造式で表される化合物の混合物）。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。
【0258】
フタロシアニン（ａｐｒ－１）
【化20】
【0259】
次いで、反応容器中で、濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン（ａｐｒ－１）１４０部を氷浴下にて加え、１時間攪拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水１０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、２．５％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１２０部のフタロシアニン顔料（ａ－１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－１）は、下記構造式で表される化合物の混合物であり、主成分はｎ２体であった。
【0260】
【化21】
【0261】
（フタロシアニン顔料（ａ－２）の合成）
フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成で使用したフタロニトリル６４部、２，３―ジシアノナフタレン８９部の代わりに、それぞれ、フタロニトリル２６部、２，３―ジシアノナフタレン１４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成と同様の操作を行い、フタロシアニン顔料（ａ－２）を１４７部得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－２）の主成分は下記構造のｎ３体であった。
フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成で使用したフタロニトリル６４部、２，３―ジシアノナフタレン８９部の代わりに、それぞれ、フタロニトリル２６部、２，３―ジシアノナフタレン１４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成と同様の操作を行い、フタロシアニン顔料（ａ－２）を１４７部得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－２）の主成分は下記構造のｎ３体であった。
【0262】
（フタロシアニン顔料（ａ－３）の合成）
フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成で使用したフタロニトリル６４部、２，３―ジシアノナフタレン８９部の代わりに、それぞれ、フタロニトリル１３部、２，３―ジシアノナフタレン１６０部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成と同様の操作を行い、フタロシアニン顔料（ａ－３）を１５８部得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－３）の主成分は下記構造のｎ４体であった。
フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成で使用したフタロニトリル６４部、２，３―ジシアノナフタレン８９部の代わりに、それぞれ、フタロニトリル１３部、２，３―ジシアノナフタレン１６０部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成と同様の操作を行い、フタロシアニン顔料（ａ－３）を１５８部得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－３）の主成分は下記構造のｎ４体であった。
【0263】
（フタロシアニン顔料（ａ－４）の合成）
フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成で使用したフタロニトリル６４部、２，３―ジシアノナフタレン８９部の代わりに、それぞれ、フタロニトリル１０２部、２，３―ジシアノナフタレン３６部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成と同様の操作を行い、フタロシアニン顔料（ａ－４）を１５８部得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－４）の主成分は下記構造のｎ１体であった。
フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成で使用したフタロニトリル６４部、２，３―ジシアノナフタレン８９部の代わりに、それぞれ、フタロニトリル１０２部、２，３―ジシアノナフタレン３６部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成と同様の操作を行い、フタロシアニン顔料（ａ－４）を１５８部得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－４）の主成分は下記構造のｎ１体であった。
【0264】
（フタロシアニン顔料（ａ－５）の合成）
反応容器中で、キノリン９００部に３－テトラフルオロプロピルオキシ－１，３－ジイミノイソインドリン３０部、１，３―ジイミノベンゾ［ｆ］イソインドリン８６部と、三塩化ガリウム４５部を混合攪拌した。昇温し、１４０℃で５時間加熱攪拌した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１１６部のフタロシアニン顔料（ａｐｒ－５）を得た。
反応容器中で、キノリン９００部に３－テトラフルオロプロピルオキシ－１，３－ジイミノイソインドリン３０部、１，３―ジイミノベンゾ［ｆ］イソインドリン８６部と、三塩化ガリウム４５部を混合攪拌した。昇温し、１４０℃で５時間加熱攪拌した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１１６部のフタロシアニン顔料（ａｐｒ－５）を得た。
【0265】
次いで、反応容器中で、濃硫酸１５００部に上記フタロシアニン顔料（ａｐｒ－５）１１４部を氷浴下にて加え、１時間攪拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水１５０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、２．５％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１０８部のフタロシアニン顔料（ａ－５）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－５）の主成分は下記構造のｎ３体であった。
【0266】
（フタロシアニン顔料（ａ－６）の合成）
フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成と同様の操作を行い、１１５部のフタロシアニン顔料（ａ－６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－６）は、下記構造式で表される化合物の混合物であり、主成分はｎ２体であった。
フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－１）の合成と同様の操作を行い、１１５部のフタロシアニン顔料（ａ－６）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－６）は、下記構造式で表される化合物の混合物であり、主成分はｎ２体であった。
【0267】
（フタロシアニン顔料（ａ－７）の合成）
フタロシアニン顔料（ａ－２）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－２）の合成と同様の操作を行い、１４２部のフタロシアニン顔料（ａ－７）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－７）の主成分は下記構造のｎ３体であった。
フタロシアニン顔料（ａ－２）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－２）の合成と同様の操作を行い、１４２部のフタロシアニン顔料（ａ－７）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－７）の主成分は下記構造のｎ３体であった。
【0268】
（フタロシアニン顔料（ａ－８）の合成）
フタロシアニン顔料（ａ－３）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン成顔料（ａ－３）の合成と同様の操作を行い、１４８部のフタロシアニン顔料（ａ－８）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－８）の主成分は下記構造のｎ４体であった。
フタロシアニン顔料（ａ－３）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン成顔料（ａ－３）の合成と同様の操作を行い、１４８部のフタロシアニン顔料（ａ－８）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－８）の主成分は下記構造のｎ４体であった。
【0269】
（フタロシアニン顔料（ａ－９）の合成）
フタロシアニン成顔料（ａ－４）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－４）の合成と同様の操作を行い、１３６部のフタロシアニン顔料（ａ－９）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－９）の主成分は下記構造のｎ１体であった。
フタロシアニン成顔料（ａ－４）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－４）の合成と同様の操作を行い、１３６部のフタロシアニン顔料（ａ－９）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－９）の主成分は下記構造のｎ１体であった。
【0270】
フタロシアニン顔料（ａ－１０）の合成）
フタロシアニン顔料（ａ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－５）の合成と同様の操作を行い、１００部のフタロシアニン顔料（ａ－１０）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－１０）の主成分は下記構造のｎ3体であった。
フタロシアニン顔料（ａ－５）の合成で使用した三塩化ガリウム４５部の代わりに、四塩化ケイ素４３部を使用した以外は、フタロシアニン顔料（ａ－５）の合成と同様の操作を行い、１００部のフタロシアニン顔料（ａ－１０）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物を同定した。フタロシアニン顔料（ａ－１０）の主成分は下記構造のｎ3体であった。
【0271】
【化22】
【0272】
得られたフタロシアニン顔料の組成を表３に示す。なおｎ３体は、前記一般式（１－２）および一般式（２－２）で表されるフタロシアニン顔料に該当する。
【0273】
【表3】
【0274】
（フタロシアニン顔料（Ａ－１）の製造）
Ｎ － メチルピロリドン２００部に５部のジフェニルリン酸を添加し、十分に攪拌混合を行った後、５０℃に加熱した。この溶液に、１０部のフタロシアニン顔料（ａ－１）を少しずつ添加した後、９０℃で１２０分攪拌した。反応の終点確認は、例えば、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点とした。続けて、この反応溶液を水２０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１２部のフタロシアニン顔料（Ａ－１）を得た。
Ｎ － メチルピロリドン２００部に５部のジフェニルリン酸を添加し、十分に攪拌混合を行った後、５０℃に加熱した。この溶液に、１０部のフタロシアニン顔料（ａ－１）を少しずつ添加した後、９０℃で１２０分攪拌した。反応の終点確認は、例えば、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点とした。続けて、この反応溶液を水２０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１２部のフタロシアニン顔料（Ａ－１）を得た。
【0275】
（フタロシアニン顔料（Ａ－２）～（Ａ－１０）の製造）
フタロシアニン顔料（Ａ－１）の製造と同様にして、フタロシアニン顔料（ａ－２）～（ａ－１０）についてもフタロシアニン顔料（ａ－１）と同様の所作を行い、フタロシアニン顔料（Ａ－２）～（Ａ－１０）を得た。
フタロシアニン顔料（Ａ－１）の製造と同様にして、フタロシアニン顔料（ａ－２）～（ａ－１０）についてもフタロシアニン顔料（ａ－１）と同様の所作を行い、フタロシアニン顔料（Ａ－２）～（Ａ－１０）を得た。
【0276】
＜微細化顔料の製造＞
【0277】
（黄色微細化顔料（ＰＹ－１）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４６ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、及びジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－１）を得た。
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４６ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、及びジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－１）を得た。
【0278】
（青色微細化顔料（ＰＢ－１）の製造）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（トーヨーカラー社製「リオノールブルーＥＳ」）１００部、粉砕した食塩８００部、及びジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で１２時間混練した。この混合物を温水３０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、９８部の青色微細化顔料（ＰＢ－１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（トーヨーカラー社製「リオノールブルーＥＳ」）１００部、粉砕した食塩８００部、及びジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で１２時間混練した。この混合物を温水３０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、９８部の青色微細化顔料（ＰＢ－１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
【0279】
（紫色微細化顔料（ＰＶ－１）の製造）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「ＦａｓｔＶｉｏｌｅｔＲＬ」）１２０部、粉砕した食塩１６００部、及びジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で１８時間混練した。この混合物を温水５０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、１１８部の紫色微細化顔料（ＰＶ－１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２６ｎｍであった。
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「ＦａｓｔＶｉｏｌｅｔＲＬ」）１２０部、粉砕した食塩１６００部、及びジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で１８時間混練した。この混合物を温水５０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、１１８部の紫色微細化顔料（ＰＶ－１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２６ｎｍであった。
【0280】
＜バインダー樹脂溶液の調製方法＞
（バインダー樹脂溶液１）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液１を調製した。ここで、バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
（バインダー樹脂溶液１）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液１を調製した。ここで、バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
【0281】
（バインダー樹脂溶液２）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃ に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリレート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'－アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２ 時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃ で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃ で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０． ５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃ で６時間反応を続け固形分酸価０．５となったところで反応を終了し、共重合体溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃ で３．５時間反応させカルボキシ基と、共重合体溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０００であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃ に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリレート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'－アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２ 時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃ で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃ で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０． ５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃ で６時間反応を続け固形分酸価０．５となったところで反応を終了し、共重合体溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃ で３．５時間反応させカルボキシ基と、共重合体溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０００であった。
【0282】
＜樹脂型分散剤溶液の調製方法＞
（樹脂型分散剤溶液１）：ブロックアクリル型塩基性分散剤
［モノマー（ｂ－１）の合成］
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、メタクリル酸２－イソシアナトエチル６０部、３－（ジメチルアミノ）プロピルアミン２９部、ＴＨＦ１２０部を仕込み、室温で５時間撹拌した。ＦＴ－ＩＲで反応が完結していることを確認したのち、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、淡黄色透明の液体として、下記のモノマー（ｂ－１）を７３部得た（収率８２％）。得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲで実施した。
（樹脂型分散剤溶液１）：ブロックアクリル型塩基性分散剤
［モノマー（ｂ－１）の合成］
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、メタクリル酸２－イソシアナトエチル６０部、３－（ジメチルアミノ）プロピルアミン２９部、ＴＨＦ１２０部を仕込み、室温で５時間撹拌した。ＦＴ－ＩＲで反応が完結していることを確認したのち、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、淡黄色透明の液体として、下記のモノマー（ｂ－１）を７３部得た（収率８２％）。得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲで実施した。
【0283】
モノマー（ｂ－１）
【化23】
【0284】
［モノマー（ｂ－２）の合成］
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、モノマー（ｂ－１）の合成で得られた、モノマー（ｂ－１）６．６部、イオン交換水５部を仕込み、室温で撹拌したのち、３５％塩酸水溶液８部を滴下した。アミン価測定で反応が完結していることを確認し、淡黄色透明液体として、モノマー（ｂ－２）水溶液を２０部得た。得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲで実施した。
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、モノマー（ｂ－１）の合成で得られた、モノマー（ｂ－１）６．６部、イオン交換水５部を仕込み、室温で撹拌したのち、３５％塩酸水溶液８部を滴下した。アミン価測定で反応が完結していることを確認し、淡黄色透明液体として、モノマー（ｂ－２）水溶液を２０部得た。得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲで実施した。
【0285】
モノマー（ｂ－２）
【化24】
【0286】
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート１７．７部、ｎ－ブチルメタクリレート５３．２部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル２．６部、塩化第一銅５．６部、ＰＧＭＡｃ１００部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応槽に、ＰＧＭＡｃ２０部、第二ブロックモノマーとしてモノマー（ｂ－１）２１．２部、モノマー（ｂ－２）水溶液２７部（不揮発分３８％）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、４級アンモニウム塩価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）９，８００の樹脂型分散剤溶液１を得た。
次に、この反応槽に、ＰＧＭＡｃ２０部、第二ブロックモノマーとしてモノマー（ｂ－１）２１．２部、モノマー（ｂ－２）水溶液２７部（不揮発分３８％）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、４級アンモニウム塩価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）９，８００の樹脂型分散剤溶液１を得た。
【0287】
（樹脂型分散剤溶液２）：ブロックアクリル型塩基性分散剤
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート６０部、ｎーブチルメタクリレート２０部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル９．３部、塩化第一銅５．６部、ＰＧＭＡｃ１３３部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、ＰＧＭＡｃ６１部、第二ブロックモノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート２０部（以下、ＤＭという）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が７１．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量９９００（Ｍｗ）の、ポリ（メタ）アクリレート骨格と３級アミノ基を有する樹脂型分散剤溶２を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート６０部、ｎーブチルメタクリレート２０部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル９．３部、塩化第一銅５．６部、ＰＧＭＡｃ１３３部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、ＰＧＭＡｃ６１部、第二ブロックモノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート２０部（以下、ＤＭという）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が７１．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量９９００（Ｍｗ）の、ポリ（メタ）アクリレート骨格と３級アミノ基を有する樹脂型分散剤溶２を得た。
【0288】
（樹脂型分散剤溶液３）：ブロックアクリル型塩基性分散剤
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート６０部、ｎーブチルメタクリレート２０部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル９．３部、塩化第一銅５．６部、ＰＧＭＡｃ１３３部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、ＰＧＭＡｃ６１部、第二ブロックモノマーとしてメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液２５．６部（三菱レイヨン社製「アクリエステルＤＭＣ７８」）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して
第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が２９．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量９８００（Ｍｗ）の、ポリ（メタ）アクリレート骨格と４級アンモニウム塩基を有する樹脂型分散剤溶液３を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート６０部、ｎーブチルメタクリレート２０部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル９．３部、塩化第一銅５．６部、ＰＧＭＡｃ１３３部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、ＰＧＭＡｃ６１部、第二ブロックモノマーとしてメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液２５．６部（三菱レイヨン社製「アクリエステルＤＭＣ７８」）を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して
第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が２９．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量９８００（Ｍｗ）の、ポリ（メタ）アクリレート骨格と４級アンモニウム塩基を有する樹脂型分散剤溶液３を得た。
【0289】
（樹脂型分散剤溶液４）：ブロックアクリル型塩基性分散剤
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、４－ジメチルアミノ－１，２－エポキシブタン５５部、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２０部を仕込み、７０℃で加熱撹拌し、メタクリル酸３５部を６０分かけて滴下した。滴下完了後、７０℃でさらに２時間加熱撹拌し１Ｈ－ＮＭＲで反応が完結していることを確認したのち、室温に放冷した。反応溶液を、イオン交換水３００部、飽和炭酸水素ナトリウム２００部、飽和食塩水２００部で順次洗浄後、有機層に硫酸マグネシウム２０ｇを加え、撹拌後、ろ過を行った。得られた溶液の溶媒をロータリーエバポレーターで留去し、淡黄色透明の液体として、下記のモノマー（ｂ－３）を３１部得た（収率４２％）。得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲで実施した。
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、４－ジメチルアミノ－１，２－エポキシブタン５５部、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２０部を仕込み、７０℃で加熱撹拌し、メタクリル酸３５部を６０分かけて滴下した。滴下完了後、７０℃でさらに２時間加熱撹拌し１Ｈ－ＮＭＲで反応が完結していることを確認したのち、室温に放冷した。反応溶液を、イオン交換水３００部、飽和炭酸水素ナトリウム２００部、飽和食塩水２００部で順次洗浄後、有機層に硫酸マグネシウム２０ｇを加え、撹拌後、ろ過を行った。得られた溶液の溶媒をロータリーエバポレーターで留去し、淡黄色透明の液体として、下記のモノマー（ｂ－３）を３１部得た（収率４２％）。得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲで実施した。
【0290】
モノマー（ｂ－３）
【化25】
【0291】
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、メチルメタクリレート１７．６部、ｎ－ブチルメタクリレート５２．８部、テトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル２．６部、塩化第一銅５．６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。
次に、この反応槽に、ＰＧＭＡｃ２５部、第二ブロックモノマーとして、エチレン性不飽和単量体（ｂ－３）２５．１部を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。エチレン性不飽和単量体（ｂ－３）投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認した。
さらに、この反応装置に、ベンジルクロライド４．５部を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま３時間撹拌し、その後冷却した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、４級アンモニウム塩価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）９，８００、不揮発分が４０重量％の樹脂型分散剤溶液４を得た。
次に、この反応槽に、ＰＧＭＡｃ２５部、第二ブロックモノマーとして、エチレン性不飽和単量体（ｂ－３）２５．１部を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。エチレン性不飽和単量体（ｂ－３）投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認した。
さらに、この反応装置に、ベンジルクロライド４．５部を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま３時間撹拌し、その後冷却した。
先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加した。このようにして、不揮発分当たりのアミン価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、４級アンモニウム塩価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）９，８００、不揮発分が４０重量％の樹脂型分散剤溶液４を得た。
【0292】
（樹脂型分散剤溶液５）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート５０部、ｎ－ブチルメタクリレート５０部、ＰＧＭＡｃ４５．４部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を７０℃に加熱して、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール６部を添加して、さらにＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）０．１２部を加え、１２時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物９．７部、ＰＧＭＡｃ７０．３部、触媒としてＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン）０．２０部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。ＰＧＭＡｃを加えて不揮発分４０％に調整した。このようにして、酸価４３、重量平均分子量９０００、ポリ（メタ）アクリレート骨格であり、芳香族カルボキシ基を有する樹脂型分散剤溶液５を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート５０部、ｎ－ブチルメタクリレート５０部、ＰＧＭＡｃ４５．４部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を７０℃に加熱して、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール６部を添加して、さらにＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）０．１２部を加え、１２時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物９．７部、ＰＧＭＡｃ７０．３部、触媒としてＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン）０．２０部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。ＰＧＭＡｃを加えて不揮発分４０％に調整した。このようにして、酸価４３、重量平均分子量９０００、ポリ（メタ）アクリレート骨格であり、芳香族カルボキシ基を有する樹脂型分散剤溶液５を得た。
【0293】
（樹脂型分散剤６溶液）
下記構造の樹脂型分散剤を公知の方法で得た（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍ ｗ＝２６０００）。不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加し、樹脂型分散剤溶液６とした。
（樹脂型分散剤溶液７）
下記構造の樹脂型分散剤を公知の方法で得た（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ＝２１０００）。不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加し、樹脂型分散剤溶液７とした。
下記構造の樹脂型分散剤を公知の方法で得た（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍ ｗ＝２６０００）。不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加し、樹脂型分散剤溶液６とした。
【化26】
（樹脂型分散剤溶液７）
下記構造の樹脂型分散剤を公知の方法で得た（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ＝２１０００）。不揮発分が４０重量％になるようにＰＧＭＡｃを添加し、樹脂型分散剤溶液７とした。
【化27】
【0294】
＜顔料の平均一次粒子径の測定＞
顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。なお、電子顕微鏡は透過型（ＴＥＭ）を用いた。
この方法で測定した結果、フタロシアニン顔料（Ｃ－１）の平均一次粒子径は６５ｎｍであった。
同様に、その他の顔料について、平均一次粒子径を測定した。結果を表４に示す。なお、表中のナフタロシアニンは、後述する（ＸＸ－１）の作製に用いる無金属ナフタロシアニンを指す。
顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。なお、電子顕微鏡は透過型（ＴＥＭ）を用いた。
この方法で測定した結果、フタロシアニン顔料（Ｃ－１）の平均一次粒子径は６５ｎｍであった。
同様に、その他の顔料について、平均一次粒子径を測定した。結果を表４に示す。なお、表中のナフタロシアニンは、後述する（ＸＸ－１）の作製に用いる無金属ナフタロシアニンを指す。
【表4】
【0295】
＜顔料組成物の製造＞
［実施例１］
（顔料組成物（Ｘ－１）の製造）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、０．５μｍのフィルタで濾過し、顔料組成物（Ｘ－１）を作製した。
顔料（Ｃ－１） ：１０．０部
樹脂型分散剤溶液１： １０．０部
バインダー樹脂溶液１：３０．０部
ＰＧＭＡｃ（メトキシプロピルアセテート）：５０．０部
［実施例１］
（顔料組成物（Ｘ－１）の製造）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、０．５μｍのフィルタで濾過し、顔料組成物（Ｘ－１）を作製した。
顔料（Ｃ－１） ：１０．０部
樹脂型分散剤溶液１： １０．０部
バインダー樹脂溶液１：３０．０部
ＰＧＭＡｃ（メトキシプロピルアセテート）：５０．０部
【0296】
［実施例２～８２、比較例１～４］
（顔料組成物（Ｘ－２）～（Ｘ－８２）、（ＸＸ－１）～（ＸＸ－４）の製造）
組成を表５、６に示す通りに変更した以外は（Ｘ－１）と同様にして、顔料組成物（Ｘ－２）～（Ｘ－８２）、（ＸＸ－１）～（ＸＸ－４）を作製した。
（顔料組成物（Ｘ－２）～（Ｘ－８２）、（ＸＸ－１）～（ＸＸ－４）の製造）
組成を表５、６に示す通りに変更した以外は（Ｘ－１）と同様にして、顔料組成物（Ｘ－２）～（Ｘ－８２）、（ＸＸ－１）～（ＸＸ－４）を作製した。
【0297】
（ＸＸ－１）の作製には、顔料（Ｃ－１）に代えて無金属ナフタロシアニンを用いた。無金属ナフタロシアニンの平均一次粒子径は、５０ｎｍであった。
【0298】
（ＸＸ－２）の作製には下記染料（Ｈ－１）、（ＸＸ－３）の作製には下記染料（Ｈ－２）、（ＸＸ－４）の作製には下記染料（Ｈ－３）を、それぞれ顔料（Ｃ－１）に代えて用いた。
【化28】
【0299】
【表5】
【0300】
【表6】
【0301】
＜４００ｎｍ～７００ｎｍに吸収を持つ有機色素を含有する高屈折率材料用顔料組成物の製造＞
（青色顔料組成物）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、０．５μｍのフィルタで濾過し、青色顔料組成物を作製した。
ＰＢ―１ ：１０．０部
樹脂型分散剤１溶液： ２５．０部
ＰＧＭＡｃ ：６５．０部
（青色顔料組成物）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、０．５μｍのフィルタで濾過し、青色顔料組成物を作製した。
ＰＢ―１ ：１０．０部
樹脂型分散剤１溶液： ２５．０部
ＰＧＭＡｃ ：６５．０部
【0302】
（紫色顔料組成物）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用
いて、アイガーミルで３時間分散した後、０．５μｍのフィルタで濾過し、紫色顔料組成物を作製した。
ＰＶ―１：１０．０部
樹脂型分散剤１溶液： ２５．０部
ＰＧＭＡｃ ：６５．０部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用
いて、アイガーミルで３時間分散した後、０．５μｍのフィルタで濾過し、紫色顔料組成物を作製した。
ＰＶ―１：１０．０部
樹脂型分散剤１溶液： ２５．０部
ＰＧＭＡｃ ：６５．０部
【0303】
（黄色顔料組成物）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、０．５μｍのフィルタで濾過し、黄色顔料組成物を作製した。
ＰＹ―１：１０．０部
樹脂型分散剤１溶液： ２５．０部
ＰＧＭＡｃ ：６５．０部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、０．５μｍのフィルタで濾過し、黄色顔料組成物を作製した。
ＰＹ―１：１０．０部
樹脂型分散剤１溶液： ２５．０部
ＰＧＭＡｃ ：６５．０部
【0304】
［実施例８３、８４］
（顔料組成物（Ｙ－１）、（Ｙ－２）の製造）
（青色顔料組成物）３０部、（紫色顔料組成物）２０部、（黄色顔料組成物）２０部、（Ｘ－２７）３０部を混合し、顔料組成物（Ｙ－１）を作製した。
顔料組成物（Ｙ－１）と同様にして、表７に示すように、顔料組成物（Ｙ－２）を作製した。
（顔料組成物（Ｙ－１）、（Ｙ－２）の製造）
（青色顔料組成物）３０部、（紫色顔料組成物）２０部、（黄色顔料組成物）２０部、（Ｘ－２７）３０部を混合し、顔料組成物（Ｙ－１）を作製した。
顔料組成物（Ｙ－１）と同様にして、表７に示すように、顔料組成物（Ｙ－２）を作製した。
【0305】
【表7】
【0306】
＜顔料組成物の評価＞
実施例１の顔料組成物（Ｘ－１）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて回転数を調整して塗布し、１００℃１０分間乾燥後、膜厚１．０μｍの膜が形成された基板を得た。
この基板に対し、吸光光度計を用いて、膜の吸収スペクトルを測定し、以下の項目について判定した。
実施例１の顔料組成物（Ｘ－１）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて回転数を調整して塗布し、１００℃１０分間乾燥後、膜厚１．０μｍの膜が形成された基板を得た。
この基板に対し、吸光光度計を用いて、膜の吸収スペクトルを測定し、以下の項目について判定した。
【0307】
（７８０～８７０ｎｍにおける吸光度の最大値）
〇＋＋：３．０以上
〇＋：２．０以上３．０未満
〇：１．０以上２．０未満
×：１．０未満
〇＋＋：３．０以上
〇＋：２．０以上３．０未満
〇：１．０以上２．０未満
×：１．０未満
【0308】
（９１０ｎｍの吸光度）
〇＋：０．１未満
〇：０．３未満
×：０．３以上
〇＋：０．１未満
〇：０．３未満
×：０．３以上
【0309】
（屈折率）
次に、この基板に対し、分光エリプソメーター（日本分光社製「Ｍ－２２０」）を用いて分光エリプソメトリー測定を行い、９４０ｎｍ及び１５５０ｎｍにおける屈折率を求めた。
次に、この基板に対し、分光エリプソメーター（日本分光社製「Ｍ－２２０」）を用いて分光エリプソメトリー測定を行い、９４０ｎｍ及び１５５０ｎｍにおける屈折率を求めた。
【0310】
（耐光性）
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、キセノンウェザーメーターで、３００～４００ｎｍが６０Ｗ／ｍ２の照度で２０時間暴露し、耐光性試験を行った。
試験前後における７８０～８７０ｎｍにおける極大吸収波長の吸光度の変化について、判定を行った。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５%以上、３０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が３０％以上
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、キセノンウェザーメーターで、３００～４００ｎｍが６０Ｗ／ｍ２の照度で２０時間暴露し、耐光性試験を行った。
試験前後における７８０～８７０ｎｍにおける極大吸収波長の吸光度の変化について、判定を行った。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５%以上、３０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が３０％以上
【0311】
（耐熱性）
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、２３０℃２０分間加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
７８０～８７０ｎｍにおける極大吸収波長の吸光度の変化について、判定を行った。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５%以上、３０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が３０％以上
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、２３０℃２０分間加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
７８０～８７０ｎｍにおける極大吸収波長の吸光度の変化について、判定を行った。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が５％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が５%以上、３０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が３０％以上
【0312】
（透明性）
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、ヘイズメーターでヘイズを測定し、透明性を判定した。
〇：ヘイズが０．５未満
△：ヘイズが０．５以上１．０未満
×：ヘイズが１．０以上
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、ヘイズメーターでヘイズを測定し、透明性を判定した。
〇：ヘイズが０．５未満
△：ヘイズが０．５以上１．０未満
×：ヘイズが１．０以上
【0313】
実施例２～８４、比較例１～４についても、実施例１と同様に上記の評価を行った。
これらの結果を表８、９に示す。
これらの結果を表８、９に示す。
【0314】
【表8】
【0315】
【表9】
【0316】
［実施例８５～８８］
（硬化性組成物（ＸＣ－１）の製造）
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合し、硬化性組成物（ＸＣ－１）を作製した。
顔料組成物（Ｘ－１）： １００部
ＥＨＰＥ３１５０（エポキシ硬化剤、ダイセル化学工業社製）： ５．０部
ＰＧＭＡｃ： ２０．０部
（硬化性組成物（ＸＣ－１）の製造）
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合し、硬化性組成物（ＸＣ－１）を作製した。
顔料組成物（Ｘ－１）： １００部
ＥＨＰＥ３１５０（エポキシ硬化剤、ダイセル化学工業社製）： ５．０部
ＰＧＭＡｃ： ２０．０部
【0317】
（硬化性組成物（ＸＣ－２）～（ＸＣ－４）の製造）
組成を表１０に示す通りに変更した以外は、硬化性組成物（ＸＣ－１）と同様にして、硬化性組成物（ＸＣ－２）～（ＸＣ－４）を作製した。
組成を表１０に示す通りに変更した以外は、硬化性組成物（ＸＣ－１）と同様にして、硬化性組成物（ＸＣ－２）～（ＸＣ－４）を作製した。
【0318】
【表10】
【0319】
実施例８５～８８で得られた樹脂組成物（ＸＣ－１）～（ＸＣ－４）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて回転数を調整して塗布し、１００℃１０分間乾燥後、膜厚１．０μｍの膜が形成された基板を得た。
この基板に対し、吸光光度計を用いて、膜の吸収スペクトルを測定し、以下の項目について判定した。
この基板に対し、吸光光度計を用いて、膜の吸収スペクトルを測定し、以下の項目について判定した。
【0320】
（７８０～８７０ｎｍの吸光度の最大値）
〇＋＋：３．０以上
〇＋：２．０以上３．０未満
〇：１．０以上２．０未満
×：１．０未満
〇＋＋：３．０以上
〇＋：２．０以上３．０未満
〇：１．０以上２．０未満
×：１．０未満
【0321】
（９１０ｎｍの吸光度）
〇＋：０．１未満
〇：０．３未満
×：０．３以上
〇＋：０．１未満
〇：０．３未満
×：０．３以上
【0322】
（屈折率）
次に、この基板に対し、分光エリプソメーター（日本分光社製「Ｍ－２２０」）を用いて分光エリプソメトリー測定を行い、９４０ｎｍ及び１５５０ｎｍにおける屈折率を求めた。
次に、この基板に対し、分光エリプソメーター（日本分光社製「Ｍ－２２０」）を用いて分光エリプソメトリー測定を行い、９４０ｎｍ及び１５５０ｎｍにおける屈折率を求めた。
【0323】
（硬化性）
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、２００℃、５分間の加熱処理を行った後、メチルエチルケトンで膨潤させたガーゼを巻いたハンマーで５０回擦り、膜を観察した。判定の基準を以下に示す。
〇：膜は無傷。
△：膜の一部に剥がれが生じる。
×：膜が完全に溶解する。
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、２００℃、５分間の加熱処理を行った後、メチルエチルケトンで膨潤させたガーゼを巻いたハンマーで５０回擦り、膜を観察した。判定の基準を以下に示す。
〇：膜は無傷。
△：膜の一部に剥がれが生じる。
×：膜が完全に溶解する。
【0324】
実施例８５～８８の評価結果を表１１に示す。
【表11】
【0325】
［実施例８９～９２］
（感光性組成物（ＸＲ－１）の製造）
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合し、感光性組成物（ＸＲ－１）を作製した。
顔料組成物（Ｘ－１）：１００．０部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」）： ４．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）： １．０部
ＰＧＭＡｃ： ２０．０部
（感光性組成物（ＸＲ－１）の製造）
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合し、感光性組成物（ＸＲ－１）を作製した。
顔料組成物（Ｘ－１）：１００．０部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」）： ４．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）： １．０部
ＰＧＭＡｃ： ２０．０部
【0326】
（感光性組成物（ＸＲ－２）～（ＸＲ－４）の製造）
組成を表１２に示す通りに変更した以外は、感光性組成物（ＸＲ－１）と同様にして、感光性組成物（ＸＲ－２）～（ＸＲ－４）を作製した。
組成を表１２に示す通りに変更した以外は、感光性組成物（ＸＲ－１）と同様にして、感光性組成物（ＸＲ－２）～（ＸＲ－４）を作製した。
【0327】
【表12】
【0328】
実施例８９～９２で得られた感光性組成物（ＸＲ－１）～（ＸＲ－４）を、スピンコート法によりガラス基板に塗工した後、７０℃で２０分間乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用いて、３００ｍＪ／ｃｍ２で紫外線露光を行った。
その後、この基板を２３℃の０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行った。
上記方法においてスピンコートの際の回転数を調整することにより、膜厚１．０μｍの膜が形成されたガラス基板を得た。
この基板に対し、吸光光度計を用いて、膜の吸収スペクトルを測定し、以下の項目について判定した。
その後、この基板を２３℃の０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行った。
上記方法においてスピンコートの際の回転数を調整することにより、膜厚１．０μｍの膜が形成されたガラス基板を得た。
この基板に対し、吸光光度計を用いて、膜の吸収スペクトルを測定し、以下の項目について判定した。
【0329】
（７８０～８７０ｎｍの吸光度の最大値）
〇＋＋：３．０以上
〇＋：２．０以上３．０未満
〇：１．０以上２．０未満
×：１．０未満
〇＋＋：３．０以上
〇＋：２．０以上３．０未満
〇：１．０以上２．０未満
×：１．０未満
【0330】
（９１０ｎｍの吸光度）
〇＋：０．１未満
〇：０．３未満
×：０．３以上
〇＋：０．１未満
〇：０．３未満
×：０．３以上
【0331】
（屈折率）
次に、この基板に対し、分光エリプソメトリー測定を行い、９４０ｎｍ及び１５５０ｎｍにおける屈折率を求めた。
次に、この基板に対し、分光エリプソメトリー測定を行い、９４０ｎｍ及び１５５０ｎｍにおける屈折率を求めた。
【0332】
（硬化性）
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、２００℃、５分間の加熱処理を行った後、メチルエチルケトンで膨潤させたガーゼを巻いたハンマーで５０回擦り、膜を観察した。判定の基準を以下に示す。
〇：膜は無傷。
△：膜の一部に剥がれが生じる。
×：膜が完全に溶解する。
先述の膜厚１．０μｍの膜が形成された基板に対し、２００℃、５分間の加熱処理を行った後、メチルエチルケトンで膨潤させたガーゼを巻いたハンマーで５０回擦り、膜を観察した。判定の基準を以下に示す。
〇：膜は無傷。
△：膜の一部に剥がれが生じる。
×：膜が完全に溶解する。
【0333】
実施例８９～９２の評価結果を表１３に示す。
【表13】
【0334】
以上より、本発明の顔料組成物は、９００～１６００ｎｍの波長領域においてとりわけ高屈折率であり、透明性、耐熱性、及び耐光性に優れる硬化物となり得るため、光学レンズや光導波路の用途として有用である。