特開 2024-56194 新規なヒドラゾン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024056194

(43)【公開日】2024-04-23

(54)【発明の名称】新規なヒドラゾン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 231/12 20060101AFI20240416BHJP

   C07D 207/33 20060101ALI20240416BHJP

   C07D 249/08 20060101ALI20240416BHJP

   C07D 249/10 20060101ALI20240416BHJP

   C07D 249/14 20060101ALI20240416BHJP

   C07D 231/16 20060101ALI20240416BHJP

   A61K 31/40 20060101ALI20240416BHJP

   A61K 31/415 20060101ALI20240416BHJP

   A61K 31/4196 20060101ALI20240416BHJP

   A61P 33/00 20060101ALI20240416BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20240416BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20240416BHJP

   A01P 5/00 20060101ALI20240416BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20240416BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20240416BHJP

【ＦＩ】

C07D231/12 E

C07D207/33 CSP

C07D249/08 535

C07D249/10

C07D249/14 504

C07D231/16

A61K31/40

A61K31/415

A61K31/4196

A61P33/00

A01P7/02

A01P7/04

A01P5/00

A01N43/56 B

A01N43/653 F

【審査請求】未請求

【請求項の数】15

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022162928

(22)【出願日】2022-10-11

(71)【出願人】

【識別番号】000101123

【氏名又は名称】アグロカネショウ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100123766

【弁理士】

【氏名又は名称】松田 七重

(72)【発明者】

【氏名】薄井 秀一

(72)【発明者】

【氏名】荒木 恒一

(72)【発明者】

【氏名】花形 聡

(72)【発明者】

【氏名】深山 敦司

【テーマコード（参考）】

4C086

4H011

【Ｆターム（参考）】

4C086AA01

4C086AA02

4C086AA03

4C086BC05

4C086BC36

4C086BC60

4C086MA01

4C086MA04

4C086NA14

4C086ZB37

4C086ZC61

4H011AC01

4H011AC04

4H011BA05

4H011BB09

4H011BC01

4H011BC03

4H011BC09

4H011DA02

4H011DA13

4H011DA15

4H011DA16

4H011DD03

(57)【要約】

【課題】農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤として優れた効果を奏する化合物を提供する。
【解決手段】下記式で示される化合物が提供される。

（式中、R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示す。）
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下式（１）、

【化1】

[式中、R₁は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
R₂は、ホルミル基を示し、又は
R₁とR₂とは一緒になって、次式、

【化2】

で示される基を形成してもよく、
R₅は、OR₆又はNR₇R₈を示し、
R₆は、Ｃ_1-6アルキル基又はＣ_1-6ハロアルキル基を示し、
R₇は、水素原子又はＣ_1-6アルキル基を示し、
R₈は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキルＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、又は
R₇とR₈とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～5の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
で表されるヒドラゾン誘導体、又はその塩。

【請求項2】

Y₂が、CRを示し、Rが、Ｃ_1-6ハロアルキル基を示す、請求項１に記載のヒドラゾン誘導体、又はその塩。

【請求項3】

下式（２）、

【化3】

[式中、R₁は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
で表されるヒドラゾン誘導体。

【請求項4】

下式（３）、

【化4】

[式中、R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
で表されるケトン誘導体。

【請求項5】

下式（４）、

【化5】

[式中、R₁は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。]
で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
下式（２）、

【化6】

［式中、R₁、R₃、R₄、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄及びnは、上記式（４）で定義した通りである。］
で表されるヒドラゾン誘導体を、ギ酸及び／又は下式（５）、

HCOOR₉ (５)

［式中、R₉は、Ｃ_1-6アルキル基を示す。］
で表されるギ酸エステルと反応させることを含む、製造方法。

【請求項6】

下式（６）、

【化7】

[式中、R₅は、OR₆又はNR₇R₈を示し、
R₆は、Ｃ_1-6アルキル基又はＣ_1-6ハロアルキル基を示し、
R₇は、水素原子又はＣ_1-6アルキル基を示し、
R₈は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキルＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、又は
R₇とR₈とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
下式（７）、

【化8】

［式中、R₃、R₄、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄及びnは、上記式（６）で定義した通りである。］
で表されるヒドラゾン誘導体を、下式（８）、

【化9】

［式中、R₅は、上記式（６）で定義した通りであり、R₉は、それぞれＣ_1-6アルキル基を示し、それぞれが、同一でも異なっていてもよい。］
で表されるアセタール誘導体と反応させることを含む、製造方法。

【請求項7】

下式（９）、

【化10】

［式中、R₇は、水素原子又はＣ_1-6アルキル基を示し、
R₈は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキルＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、又は
R₇とR₈とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
下式（１０）、

【化11】

［式中、R₃、R₄、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄及びnは、上記式（８）で定義した通りであり、R₆は、Ｃ_1-6アルキル基を示す。］
で表されるヒドラゾン誘導体を、下式（１０）、

【化12】

［式中、R₇及びR₈は、上記式（９）で定義した通りである。］
で表されるアミン誘導体と反応させることを含む、製造方法。

【請求項8】

下式（４）、

【化13】

[式中、R₁は、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。]
で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
下式（１２）、

【化14】

［式中、R₃、R₄、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄及びnは、上記式（４）で定義した通りである。］
で表されるヒドラゾン誘導体を、下式（１３）、

【化15】

［式中、R₁は、上記式（４）で定義した通りであり、Lは、脱離基を示す。］
で表されるアルキル化剤と反応させることを含む、製造方法。

【請求項9】

下式（２）、

【化16】

［式中、R₁は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
で表されるヒドラゾン誘導体の製造方法であって、
下式（３）、

【化17】

［式中、R₃、R₄、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄及びnは、上記式（２）で定義した通りである。］
で表されるケトン誘導体と、下式(１１)、

【化18】

［式中、R₁は、上記式（２）で定義した通りである。］
で表されるヒドラジン誘導体と反応させることを含む、製造方法。

【請求項10】

請求項１～２のいずれか１項に記載のヒドラゾン誘導体、又はその塩を含有する農園芸用薬剤。

【請求項11】

請求項１～２のいずれか１項に記載のヒドラゾン誘導体、又はその塩を含有する農園芸用線虫防除剤。

【請求項12】

請求項１～２のいずれか１項に記載のヒドラゾン誘導体、又はその塩を含有する農園芸用害虫防除剤。

【請求項13】

有害生物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子及び／又は植物繁殖材料を、請求項１０に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含む、植物の有害生物を防除する方法。

【請求項14】

有用作物を生育させようとする場所もしくは生育させている場所、又は生育している作物を、請求項１０に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含む、植物の有害生物を予防する方法。

【請求項15】

農薬組成物を調製する方法であって、請求項１０に記載の農園芸用薬剤と、増量剤及び／又は界面活性剤とを混合する工程を含む、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規なヒドラゾン誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤、並びにその使用方法に関するものである。

【背景技術】

【0002】

農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした植物病虫害防除剤が開発され、実用化されている。しかしながら、薬剤抵抗性を獲得した害虫又は病害の出現が問題となっており、新規な剤の開発が切望されている。
特許文献１には、セミカルバゾン誘導体が農業用の殺虫剤として有用であることが記載されている。しかしながら、特許文献１には、本発明のようなヒドラゾン化合物は開示されていない。更に、特許文献１に記載された化合物については、線虫類に対する効果は何ら記載されていない。
特許文献２には、本発明化合物と類似した化合物が農業用線虫剤として記載されているが、本発明のようなアゾール基が結合する炭素原子上に２つのアルキル基を有する化合物は開示されていない。
また、他の文献において、本発明の化合物に類似する化合物が開示されている（例えば、特許文献３～５）。しかしながら、特許文献３～５は、いずれも、アゾール基が結合する炭素原子上に２つのアルキル基を有する化合物については開示していない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開平8-073436号公報

【特許文献2】国際公開第2020/179910号

【特許文献3】国際公開第01/36381号

【特許文献4】特開2002-155044号公報

【特許文献5】国際公開第93/19045号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

農業及び園芸等の作物生産において、害虫、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤の開発が望まれている。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、文献未記載の新規化合物である下式（１）で表されるヒドラゾン誘導体が、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は、下式（１）、

【化1】

[式中、R₁は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、
R₂は、ホルミル基を示し、又は
R₁とR₂とは一緒になって、次式、

【化2】

で表される基を形成してもよく、
R₅は、OR₆又はNR₇R₈を示し、
R₆は、Ｃ_1-6アルキル基又はＣ_1-6ハロアルキル基を示し、
R₇は、水素原子又はＣ_1-6アルキル基を示し、
R₈は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキルＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、又は置換されていてもよいベンジル基を示し、又は
R₇とR₈とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、又はRが複数で存在する場合には複数のRはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。］
で表されるヒドラゾン誘導体又はその塩に関し、更に、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤、及びその使用方法並びに該化合物等の製造方法に関するものである。

【発明の効果】

【0006】

本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤として優れた効果を奏する。また、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。

【発明を実施するための形態】

【0007】

置換基の定義
「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。
「Ｃ_1-6アルキル基」とは、例えば、メチル基や、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個、好ましくは、１～４個のアルキル基を示す。
「Ｃ_1-6ハロアルキル基」とは、上記アルキル基において、いずれかの炭素原子が、ハロゲン原子により置換されたアルキル基を意味し、Ｃ_1-6ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基や、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２－ヨードエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、１－フルオロイソプロピル基、３－フルオロプロピル基、３－クロロプロピル基、３－ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル、ノナフルオロブチル基等の、好ましくは、１～９個のハロゲン原子で置換された、炭素数１～６個、好ましくは、１～４個の直鎖状又は分岐鎖状ハロアルキル基を示す。

【0008】

「ヒドロキシＣ_1-6アルキル基」とは、上記アルキル基において、任意の炭素原子において、水酸基により置換されたアルキル基であり、例えば、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基や、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロピル基等の基などが例示される。
「Ｃ_1-6アルコキシ基」とは、アルキル基の炭素－炭素結合における炭素原子間に、酸素原子を有する基であり、例えば、メトキシ基や、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等の炭素数１～６個、好ましくは、１～４個の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
「Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基」とは、上記アルキル基において、任意の炭素原子において、上記Ｃ_1-6アルコキシ基で置換されたアルキル基を意味する。Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基としては、例えば、メトキシメチル基や、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、３－メトキシプロピル基等の基が挙げられる。
「Ｃ_3-6シクロアルキル基」とは、環状のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルや、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数３～６個、好ましくは、１～３個の環状アルキル基を示す。

【0009】

「Ｃ_3-6シクロアルキルＣ_1-6アルキル基」とは、上記アルキル基において、任意の炭素原子において、上記Ｃ_3-6シクロアルキル基で置換されたアルキル基を意味する。Ｃ_3-6シクロアルキルＣ_1-6アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、２－シクロプロピルエチル、３－シクロプロピルプロピル、４－シクロプロピルブチル、５－シクロプロピルペンチル、６－シクロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル等の基が挙げられる。
「Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基」とは、上記Ｃ_3-6シクロアルキル基において、いずれかの炭素原子が、ハロゲン原子により置換されたシクロアルキル基を意味し、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル２，２－ジクロロシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル基等の、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された、炭素数３～６個、好ましくは、３～５個のハロシクロアルキル基が挙げられる。

【0010】

「Ｃ_1-6ハロアルコキシ基」とは、上記で説明したＣ_1-6アルコキシ基のいずれかの炭素原子にハロゲン原子が置換したアルコキシ基であり、例えば、フルオロメトキシ基や、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２－ブロモエトキシ基、２－ヨードエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１－フルオロイソプロポキシ基、３－フルオロプロポキシ基、３－クロロプロポキシ基、３－ブロモプロポキシ基、４－フルオロブトキシ基、４－クロロブトキシ基等の、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された、炭素数１～６個、好ましくは、１～３個の直鎖状又は分岐鎖状ハロアルコキシ基が挙げられる。

【0011】

「Ｃ_2-6アルケニル基」とは、アルキル基において、任意の位置に炭素－炭素二重結合を有する基であり、例えば、ビニル基や、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－ブテニル基、１－メチル－３－ブテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、１，１－ジメチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－３－ブテニル基等の炭素数２～６個、好ましくは、３～４個の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
「Ｃ_2-6ハロアルケニル基」とは、上記アルケニル基において、そのいずれかの炭素原子がハロゲン原子により置換されたアルケニル基であり、例えば、１－フルオロビニル基や、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－アリル基、３，３－ジクロロ－２－アリル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、５－クロロ－３－ペンテニル基、６－フルオロ－２－ヘキセニル基等の、好ましくは、１～９個のハロゲン原子で置換された、炭素数２～６個、好ましくは、３～４個の直鎖状又は分岐鎖状のハロゲン化されたアルケニル基が挙げられる。
「Ｃ_2-6アルキニル基」とは、アルキル基において、任意の位置において炭素－炭素三重結合を有する基であり、例えば、エチニル基や、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基、１，１－ジメチル－３－ブチニル基、１－メチル－３－ペンチニル基、１－メチル－４－ペンチニル基等の、炭素数２～６個、好ましくは、３～４個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル基が挙げられる。

【0012】

「Ｃ_2-6ハロアルキニル基」とは、上記アルキニル基において、そのいずれかの炭素原子がハロゲン原子により置換されたアルキニル基であり、例えば、フルオロエチニル基や、４,４,４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５,５,５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、１－メチル－３，３，３－トリフルオロ－２－ブチニル基、１－メチル－５，５，５－トリフルオロ－２－ペンチニル基等、好ましくは、１～９個のハロゲン原子で置換された、炭素数２～６個、好ましくは、３～４個の直鎖状又は分岐鎖状のハロゲン化アルキニル基が挙げられる。

【0013】

「置換されていてもよいベンジル基」とは、ベンジル基の任意の炭素原子において、水素原子が他の置換基により置換されたベンジル基であり、そのような置換基としては、例えば、Ｃ_1-6アルキル基や、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基などが挙げられる。
「Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基」とは、上記アルコキシ基で置換されたカルボニル基を意味し、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニルや、エトキシカルボニル、n-プロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、i-プロピルカルボニル基等が挙げられる。

【0014】

「Ｃ_1-6アルキルチオ基」とは、上記アルキル基で置換されたチオ基であり、Ｃ_1-6アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基や、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基が挙げられる。

【0015】

Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基とは、上記アルキル基で置換されたスルフィニル基であり、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基や、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基、ｎ－ペンチルスルフィニル基、ｎ－ヘキシルスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ_1-6アルキルスルホニル基とは、上記アルキル基で置換されたスルホニル基であり、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基や、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基、ｎ－ペンチルスルホニル基、ｎ－ヘキシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基が挙げられる。

【0016】

上記式（１）において、「R₇とR₈とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよく」における４～７員環は、飽和でも不飽和でもよく、このような４～７員環としては、例えば、飽和環としては、ピロリジン環や、ピペリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ヘキサメチレンイミン環等が挙げられ、不飽和環としては、例えば、ピラゾールや、イミダゾール、１，３，４－トリアゾール、１，２，３－トリアゾール、テトラゾール等が挙げられる。
また、上記式（１）において、「隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく」における５又は６員環は、炭素環であっても複素環であってもよく、例えば、フェニル環と縮環してそれぞれ、インダン環や、テトラヒドロナフタレン環、ナフタレン環などが挙げられる。このような５又は６員環においては、フェニル環の隣接する２個の炭素原子上の水素原子と置換して存在する２個のXは、例えば、-CH₂CH₂CH₂-や、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-OCHCHCH₂-などであってもよい。

【0017】

上記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体の塩としては、例えば、塩酸塩や、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩や、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
本発明の化合物は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明の化合物は、各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する概念である。また、本発明の化合物は、その構造式中に炭素－炭素二重結合、又は炭素－窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明の化合物は、各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含する概念である。
なお、本発明の化合物において、構造式中、波線は、炭素－炭素二重結合、又は炭素－窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体のうちいずれの幾何異性体を企図する表示を意味する。

【0018】

上記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体において、Y₂が、CRであることが好ましい。
上記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体において、Rが、Ｃ_1-6ハロアルキル基であることが好ましい。
上記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体において、R₃及びR₄が、それぞれ、メチル基であることが好ましい。
上記式（１）で表されるヒドラゾン誘導体において、Y₂が、CRを示し、Rが、Ｃ_1-6ハロアルキル基を示し、R₃及びR₄がメチル基を示すものであることがより好ましい。

【0019】

以下に、本発明の式（１）で表されるヒドラゾン誘導体、その中間体である式（２）で表されるヒドラゾン誘導体、及び式（３）で表されるケトン誘導体の代表的な製造方法を説明するが、本発明の範囲は、これらの例示された製造方法によって、何ら限定されるものではなく、当業者において、任意の適宜修正された製造方法も包含される。
反応式１

【化3】

[式中、
R₃及びR₄は、それぞれ独立して、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
Xは、又はXが複数で存在する場合には複数のXはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキコキシカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示すか、又は、隣接する２個の炭素原子上に存在する２個のXは、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
nは、１～５の整数を示し、
Y₁、Y₂、Y₃及びY₄は、それぞれ独立して、窒素原子又はCR基を示し、
Rは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し、そして
Halは、ハロゲン原子を示す。]
反応式１に示す方法においては、前記式（３）で表されるケトン誘導体は、前記式（１５）で表されるα－ハロゲンケトン化合物と前記式（１６）のアゾール化合物とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
なお、式（１５）で表されるα－ハロゲンケトン化合物及び式（１６）のアゾール化合物は、例えば、特開2021-24823号公報に記載されている方法などにより、当業者であれば、直ちに調製可能である。

【0020】

前記式（１５）の化合物と前記式（１６）の化合物との反応で使用される溶媒としては、該反応に対して不活性である限り、公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテルや、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチルや、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトンや、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリルや、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（１５）の化合物と前記式（１６）の化合物との反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウムや、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウムや、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシドや、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミンや、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
このような塩基は、前記式（１５）で表されるケトン化合物に対して、通常１～１００当量、好ましくは１～２当量となるような量で使用され得る。

【0021】

前記式（１５）で表されるα－ハロゲンケトン化合物と前記式（１６）で表されるアゾール化合物との使用割合は、化合物(１５)に対し化合物(１６)を１～１．２モル使用するのがより好ましい。
該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、室温～100℃で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により変動し、一概には言えないが、通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。

【0022】

反応式２

【化4】

［式中、R₁は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基又は置換されていてもよいベンジル基を示し、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、R₃、R₄及びnは、前記式（３）で定義した通りである。］
反応式２に示す方法においては、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（３）で表されるケトン化合物と前記式（１４）のヒドラジン化合物とを、酸の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。

【0023】

前記式（３）のケトン誘導体と前記式（１４）のヒドラジン化合物との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、メタノールや、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレンや、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテルや、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチルや、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、Ｎ－メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン、アセトニトリル等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（３）の化合物と前記式（１４）の化合物との反応で使用される酸としては、公知の無機酸及び有機酸を使用できる。無機酸としては、例えば、塩化水素や、臭化水素、硫酸、硝酸等が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸や、プロピオン酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等が挙げられる。これらの酸は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
このような酸は、前記式（３）で表されるケトン化合物に対して、通常０．００１～２当量、好ましくは０．０１～１当量となるような量で使用され得る。

【0024】

前記式（３）のケトン誘導体と前記式（１４）で表されるヒドラジン化合物との使用割合は、広い範囲内から適宜選択することができるが、前者１モルに対して、後者を１～10モル以上使用するのが好ましく、2.0～5.0モル使用するのがより好ましい。
該反応は、0℃～使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、室温～加熱還流下で反応を行うのがより好ましい。
反応時間は反応温度等により変動し、一概には言えないが、通常０．1～２４時間程度で該反応は完結する。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

【0025】

反応式３

【化5】

［式中、R₉は、Ｃ_1-6アルキル基を示し、X, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, R₁, R₃, R₄及びnは、前記式（２）で定義した通りである。］

反応式３に示す方法においては、前記式（４）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体と、ギ酸及び／又は前記式（５）で表されるギ酸誘導体とのホルミル化反応により製造することができる。

【0026】

前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物のホルミル化反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り、公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレンや、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノールや、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチルや、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトンや、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリルや、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物のホルミル化反応で使用されるホルミル化剤としては、ギ酸や、ギ酸メチル、ギ酸エチル等が挙げられる。
このようなホルミル化剤は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～１００当量、好ましくは１～１０当量となるような量で使用され得る。
該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により変動し、一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。

【0027】

反応式４

【化6】

［式中、R₉は、Ｃ_1-6アルキル基を示し、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、R₁、R₃、R₄、R₅及びnは、前記式（１）～（２）で定義した通りである。］
この反応式４に関し、その具体的な態様としては、以下に記載の反応式５、６及び７で示されるものが挙げられる。

【0028】

反応式５

【化7】

［式中、R₁は、水素原子、R₆は、Ｃ_1-6アルキル基を示し、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、R₃、R₄及びnは、前記で定義した通りである。］
反応式５に示す方法においては、前記式（１０）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体とオルトギ酸エステル（１７）との反応により製造することができる。

【0029】

前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物と前記式（１７）で表されるオルトギ酸エステルとの反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレンや、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノールや、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチルや、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトンや、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリルや、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（２）で表されるヒドラゾン化合物のイミノ化反応で使用されるオルトギ酸エステル（１７）としては、オルトギ酸メチルや、オルトギ酸エチル、オルトギ酸プロピル、オルトギ酸ブチル等が挙げられる。
このようなオルトギ酸エステル（１７）は、前記式（２）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～２０当量、好ましくは２～１０当量となるような量で使用され得る。
該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により変動し、一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。

【0030】

反応式６

【化8】

［式中、R₇は、水素原子又はＣ_1-6アルキル基を示し、R₈は、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、ヒドロキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキルＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基又は置換されてもよいベンジル基を示し、又は、R₇とR₈とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の4～7員環を形成してもよい。X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、R₃、R₄、R₆及びnは、前記で定義した通りである。］
反応式６に示す方法においては、前記式（９）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（１０）で表されるヒドラゾン誘導体と前記式（１１）で表されるアミン誘導体との反応により製造することができる。

【0031】

前記式（１０）で表されるヒドラゾン化合物のアミノ化反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り、公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレンや、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノールや、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトンや、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリルや、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
アミン誘導体（１１）は、前記式（１０）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～５当量、好ましくは１～2.5当量となるような量で使用され得る。
該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により変動し、一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。

【0032】

反応式７

【化9】

［式中、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、R₃、R₄、R₆、R₇、R₈及びnは、前記で定義した通りである。］なお、式（７）で表される化合物は、既に説明を行った式（２）におけるR₁が、水素原子である化合物と同じである。
反応式７に示す方法においては、前記式（９）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（７）で表されるヒドラゾン誘導体とアセタール誘導体（１８）との反応により製造することができる。なお、アセタール誘導体（１８）は、公知の化合物であり、その製造方法も周知であり、市販薬としても入手可能である。

【0033】

前記式（７）で表されるヒドラゾン化合物と前記式（１８）で表されるアセタール誘導体との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレンや、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノールや、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチルや、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトンや、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリルや、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（７）で表されるヒドラゾン化合物のイミノ化反応で使用されるアセタール誘導体（１８）としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール等が挙げられる。
アセタール誘導体（１８）は、前記式（７）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～１０当量、好ましくは１～５当量となるような量で使用され得る。
該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により変動し、一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。

【0034】

反応式８

【化10】

［式中、Lは、ハロゲン原子や、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニル基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を示し、X、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、R₁、R₃、R₄及びnは、前記式（２）で定義した通りである。］
反応式８に示す方法においては、前記式（４）で表されるヒドラゾン誘導体は、前記式（１２）で表されるヒドラゾン誘導体と、前記式（１３）で表されるアルキル化剤とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。

【0035】

前記式（１２）で表されるヒドラゾン誘導体のアルキル化反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性である限り、公知の溶媒を広く使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレンや、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノールや、エタノール等のアルコール系溶媒、ギ酸メチルや、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトンや、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリルや、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（１２）で表されるヒドラゾン化合物のアルキル化反応で使用されるアルキル化剤（１３）としては、例えば、ヨウ化メチルや、ヨウ化エチル、硫酸ジメチル等が挙げられる。
このようなアルキル化剤は、前記式（12）で表されるヒドラゾン誘導体に対して、通常１～１０当量、好ましくは１～３当量となるような量で使用され得る。
該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～沸点温度で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により変動し、一概には言えないが、通常０．１～２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。

【0036】

前記式（１）で表される本発明のヒドラゾン誘導体の代表的な化合物を表１に、前記式（２）で表される本発明のヒドラゾン誘導体の代表的な化合物を表２に、また前記式（３）で表される本発明のケトン誘導体の代表的な化合物を表３に、例示するが、本発明の範囲はこれらの化合物に限定されるものではない。
なお、表１～３中において、物性として、性状又は融点（℃）を示し、「ｉ－」は、イソを示し、「ｎ－」は、ノルマルを示し、「Ｍｅ」は、メチル基を、「Ｅｔ」は、エチル基を、「Ｐｒ」は、プロピル基を示し、*1は、フェニル基の3位と4位に-CH=CH-CH=CH-が結合していることを示し、そして、*2は、フェニル基の2位と3位に-CH=CH-CH=CH-が結合していることを示す。

【0037】

一般式（１）

【表1】

【0038】

一般式（２）

【表2】

【0039】

一般式（３）

【表3】

【0040】

本発明の化合物は、農業、屋内もしくは森林において、家畜に対して、又は衛生面などの各種の場面で害を及ぼす生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象害生物、使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。
前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物、例えば、食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、とうもろこし、馬鈴薯、甘藷、里芋、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類等）や、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等のうり類、なす、トマト、ピーマン、ペッパー、おくら、ほうれんそう、レタス、れんこん、にんじん、ごぼう、にんにく、たまねぎ、ねぎ等のねぎ類等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、いちご等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス、イネ科牧草、豆科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）に損害を与える節足動物類、軟体動物類、線虫類、ならびに真菌門、変形菌門、細菌門、放線菌門等の真菌類並びに細菌類等の害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。

【0041】

節足動物門昆虫綱のチョウ目(Lepidoptera)、例えば、ヤガ科のオオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)等、ハマキガ科のリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等、ミノガ科のチャミノガ（Eumeta minuscula）等、ハモグリガ科のギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等、ホソガ科のキンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スカシバガ科のコスカジバ（Synanthedin hector）等、ニセマイコガ科のカキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等、キバガ科のワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina niponensis)等、ボクトウガ科のボクトウガ（Cossus jezoensis）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）等、イラガ科のイラガ（Monema flavecens）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）等、ツトガ科のニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、モモゴマダラメイガ（Conogethes punctiferlis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等、メイガ科のトサカフトメイガ（Locastra muscosalis）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ(Papilio xuthus)等、シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等、シジミチョウ科のウラナミシジミ（Lampides boeticus）等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、シャチホコガ科のモンクロシャチホコ（Phalera flavescens ）等、カレハガ科のオビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、ヤママユガ科のクスサン（Saturnia japonica）等、ドクガ科のチャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アカモンドクガ（Telochurus recens approximans）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)等の成虫、幼虫及び卵；

【0042】

コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、サクラコガネ（Anomala geniculata）等、タマムシ科のミカンナガタマムシ（Agrilus auriventris）等、コメツキムシ科のマルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、テントウムシ科のニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等、カミキリムシ科のゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）等、ハムシ科のウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種（Diabrotica spp.)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、メキシカンビートル（Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等、オトシブミ科のモモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のクリシギゾウムシ（Curculio sikkimensis）、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis) 、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等、ケシキスイ科のヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）等の成虫、幼虫及び卵；

【0043】

カメムシ目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)、例えば、カメムシ科のナガメ（Eurydema rugosum）、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、クサギカメムシ（Halymorpha mista）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Urochela luteovoria）等、ナガカメムシ科のコバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、ヘリカメムシ科のホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)等、ホソヘリカメムシ科のクモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdeercus cingulatus）等、グンバイムシ科のナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等、カスミカメムシ科のウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、マメカメムシ科のマルカメムシ(Megacopta punctatissimum) 等の成虫、幼虫及び卵；

【0044】

カメムシ目(Hemiptera)の同翅類(Homoptera)、例えば、セミ科のニイニイゼミ（Platypleura kaempferi）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、アオバハゴロモ科のアオバハゴロモ（Geisha distinctissima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)の各種バイオタイプ、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、アブラムシ科のユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、ニワトコヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum magnoliae）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、キククギケアブラムシ（Pleotrichophorus chrysanthemi）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等、ワタフキカイガラムシ科のイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のクワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ（Phenacoccus viburnae）、フジコナカイガラム（Phenacoccus kraunhiae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa) 、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の成虫、幼虫及び卵；

【0045】

アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、アザミウマ科のチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等の成虫、幼虫及び卵；

【0046】

ハチ目（Hymenoptera）、例えば、ハバチ科のカブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ミフシハバチ科のリンゴハバチ（Arge mali）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocsmus kuriphilus）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica nipponica）等、アリ科のクロヤマアリ(Formica japonica)、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、ファイヤーアント（Solenopsis richteri、S. invicta、S. geminata）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目（Diptera ）、例えば、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）等、ミバエ科のオウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）等、ハナバエ科のタネバエ（Delia platura）、タマネギバエ(Delia antiqua)等の成虫、幼虫及び卵；

【0047】

バッタ目(Orthoptera)、例えば、バッタ科のトノサマバッタ（Locusta migratoria）、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、アオマツムシ（Truljalia hibinonis）等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)等、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya yezoensis)等の成虫、幼虫及び卵；
シロアリ目（Isoptera）、例えば、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Labidura riparia）等の成虫、幼虫及び卵；

【0048】

節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、マルトビムシ科のキマルトビムシ（Sminthurus viridis）等、シロトビムシ科のマツモトシロトビムシ（Onychiurus matsumotoi）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門軟甲綱の等脚目（Isopada）、例えば、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目（Acari）、例えば、ホコリダニ科のチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）等、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等、ハダニ科のミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、トトマツノハダニ（Oligonychus ununguis）、キクビラハダニ（Bryobia eharai）、ミヤケアケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)等、フシダニ科のリンゴサビダニ（Aculus Schlechtendali）、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、モモサビダニ（Aculus fockeui）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等の成虫、幼虫及び卵；

【0049】

軟体動物門腹足綱の原始紐舌目（Architaenioglossa）、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、有肺目（Plumonata）、例えば、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ科のナメクジ（Meghimatium bilineatum）、ニワコウラナメクジ科のニワコウラナメクジ（Milax gagates）、コウラナメクジ科のチャコウラナメクジ（Lehmannina valentiana）、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）等；
線形動物門幻器綱のティレンクス目（Tylenchida）、例えば、アングイナ科のイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ティレンコリンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、ホプロライムス科のナミラセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等、クリコネマ科のワセンチュウ（Criconema jaejuense）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等、アフェレンコイデス科のイチゴセンチュウ（Aphelecchoides fragarriae）等；尾腺綱のドリライムス目、例えば、ロンギドルス科のオオハリセンチュウ（Xiphinema sp.）、トリコドルス科のユミハリセンチュウ（Trichodorus sp.）等；
真菌門（Eumycota）、変形菌門（Myxomycota）、細菌門（Bacteriomycota）、放線菌門（Actinomycota）等の真菌類ならびに細菌類。

【0050】

前記式（１）で表される本発明の化合物を適用し得る病害としては、具体的には、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、内穎褐変病（Pantoea ananatis）、褐条病（Acidovorax avene subsp. avenae）、葉鞘褐変病（Pseudomonas fuscovaginae）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、立枯細菌病（Burkholderia plantarii）等；麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病（Pseudomonas syringae pv. japonica）等；かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllosticta citricarpa)等；

【0051】

りんごのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、灰星病(Monilinia fructicola)等；なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)等；ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )穿孔細菌病（Brenneria nigrifluens）等；ぶどうの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、灰星病(Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium viticolum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根頭がんしゅ細菌病（Agrobacterium vitis）等；かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae)等；うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)等；きゅうりの斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lochrymans）、縁枯細菌病（Pseudomonas viridiflava）、褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）等；メロンの褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）、毛根病（Agrobacterium rhizogens）、がんしゅ病（Streptomyces sp.）等；すいかの果実汚斑細菌病（Acidovorax avenae pv. citrulli）等；なす科野菜の青枯病（Ralstonia solanacearum）等；

【0052】

トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、かいよう病（Clavibacter michiganense subsp. michiganense）、茎えそ病（Pseudomonas corrugata）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)等；アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae) 軟腐病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；きゃべつの腐敗病（Pseudomonas syringae pv. marginalis）、黒腐病（Xanthomonas campestris pv. campestris）等；レタスの腐敗病（Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava）、斑点細菌病（Xanthomonas campestris pv. vitians）ネギのさび病(Puccinia allii)等；ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)等；いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)等；らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等；えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等；ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌（Rhizoctonia solani）等；いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)等；茶の網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病（Pseudomonas syringae pv. theae）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv. theicola）等；たばこの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病（Ralstonia solanacearum）、空洞病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；てんさいの褐斑病(Cercospora beticola)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等；ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)等；きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）等；なす、きゅうり及びレタス等の各種作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) ；芝類の雪腐病（Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis）、うどんこ病（Erysiphe graminis）、ファリーリング病（Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades）、擬似葉腐病（Ceratobasidium spp.）、立枯病（Gaemannomyces graminis）、カーブラリア葉枯病（Curvularia geniculata）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、ピシウム病（Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii）、さび病（Puccinia spp.）、ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）等；ベントグラスの赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病（Colletotrichum sp.）が挙げられる。

【0053】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、一般家屋を含む建築物の屋内で活動し、木材とその加工品である木製家具類、貯蔵食品、衣類、書籍等を加害あるは腐敗し、われわれの生活に損害を与える節足動物類や菌類を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。

【0054】

節足動物門昆虫綱のシロアリ目、例えば、ミゾガシラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、その他のレチクリテルメス属のシロアリ（Reticulitermes hesperus、R. tibialis、R. flavipes、R. lucifugus、R. santonensis等）、アメリカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、オオシロアリ科のHodotermopsis jzponica、レイビシロアリ科のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）等、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等、ホソヒラタムシ科のノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、カクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）等、シバンムシ科のタバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、カツオブシムシ科のヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor japonicus）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）等、ヒョウホンムシ科のニセセマルヒョウホンムシ（Gibbium aequinnoctiale）等、ナガシンクイムシ科のチビタケナガシンクイムシ（Dinoderus minutus）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等の成虫、幼虫及び卵；

【0055】

チョウ目、例えば、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等、キバガ科のバクガ（Sitotroga cerealella）等、ヒロズコガ科のイガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等の成虫、幼虫及び卵；チャタテムシ目、例えば、コチャタテ科のツヤコチャタテ（Lepinotus reticulatus）等、コナチャタテ科のヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等の成虫、幼虫及び卵：
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のクロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；ハチ目、例えば、アリ科のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni）、ヒメアリ（Monomorium nipponense）等の成虫、幼虫及び卵；

【0056】

シミ目、例えば、シミ科のヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、ショウジョウバエ科のキイロショウジョウバエ（Drosophila melangogaster）等、チーズバエ科のチーズバエ（Piophila casei）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）等、サトウダニ科のサトウダニ（Carpoglyphus lactis）等の成虫、幼虫及び卵；
菌類の木材腐朽菌類であるTyromyces palustris、Coriolus versicolor等；
資材の劣化微生物類であるAspergillus niger、Aspergillus terreus、Aureobasidium pullulans、Chaetomium globosum、Cladosporium cladosporioides、Eurotium tonophilus、Fusarium moniliforme、Gliocladium virens、Myrothecium verrucaria、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae等。

【0057】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木を加害するあるいは樹勢を弱らせる害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。

【0058】

節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のスギドクガ（Calliteara argentata）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orygia recens approximans）、ドクガ（Euproctis subflava）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）等、メイガ科のカラマツマダラメイガ（Crytoblabes loxiella）等、ヤガ科のカブラヤガ(Agrotis segetum)等、ハマキガ科のカラマツイトヒキハマキ（Ptycholoma lecheana circumclusana）、クリミガ（Cydia kurokoi）、スギカサガ（Cydia cryptomeriae）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、モグリチビガ科のシイモグリチビガ（Stigmella castanopsiella）等、イラガ科のヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）、テングイラガ（Microleon longipalpis）等の成虫、幼虫及び卵；コウチュウ目、例えば、コガネムシ科のヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）等、タマムシ科のケヤキナガタマムシ（Agrilus spinipennis）等、カミキリムシ科のマツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、ハムシ科のスギハムシ（Basilepta pallidula）等、ゾウムシ科のサビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、マツノシラホシゾウムシ（Shirahoshizo insidiosus）等、オサゾウムシ科のオオゾウムシ（Sipalinus gigas）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、イタヤノキクイムシ（Indocryphalus aceris）等、ナガシンクイムシ科のコナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等の成虫、幼虫及び卵；

【0059】

カメムシ目、例えば、アブラムシ科のトドマツオオアブラムシ（Cinara todocola）等、カサアブラムシ科のエゾマツカサアブラ（Adelges japonicus）等、マルカイガラムシ科のスギマルカイガラムシ（Aspidiotus cryptomeriae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、ハバチ科のカラマツアカハバチ（Pachynematus itoi）等、マツハバチ科のマツノキハバチ（Neodiprion sertifer）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriohilus）等の成虫、幼虫及び卵；ハエ目、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ハナバエ科のカラマツタネバエ（Strobilomyia laricicola）等、タマバエ科のスギタマバエ（Contarinia inouyei）、マツシントメタマバエ（Contarinia matsusintome）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、スギノハダニ（Oligonichus hondoensis）、トドマツノハダニ（Oligonichus ununguis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門幻器綱ティレンクス目、例えば、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。

【0060】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、脊椎動物、特に温血脊椎動物である牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜やペットに内的にあるいは外的に寄生する節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類を防除するためにも使用できる。また、対象とする動物種として上記の他、マウス、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類、フェレット等の食肉目、アヒル、ハト等のトリ類のペットや実験動物等も含まれる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。

【0061】

節足動物門昆虫綱のハエ目、例えば、アブ科のヤマトアブ（Tabanus rufidens）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）等、イエバエ科のクロイエバエ（Musca bezzii）、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma bovis）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等、クロバエ科のクロバエ（Aldrichina grahami）等、ノミバエ科のオオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等、ツヤホソバエ科のヒトテンツヤホソバエ（Sepsis punctum）等、チョウバエ科のオオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、ホシチョウバエ（Psychoda alternata）等、カ科のチカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエカ（Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus）、ヒトスジシマカ（Ades albopictus）等、ブユ科のツメトゲブユ（Simulium iwatense）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）等、ヌカカ科のウシヌカカ（Culicoides schulzei）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のネコノミ（Pulex irritans）、イヌノミ等（Ctenocephalides canis）の成虫、幼虫及び卵；

【0062】

シラミ目、例えば、カイジュウジラミ科のブタジラミ（Haematopinidae suis）、ウシジラミ（Haematopinidae eurysternus）等、ケモノハジラミ科のウマハジラミ（Damalinia bovis）等、ケモノホソジラミ科のウシホソジラミ（Linognathus vituli）等、タンカクハジラミ科のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）、マダニ科のフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、ニキビダニ科のブタニキビダニ（Demodex phylloides）等、ヒゼンダニ科のウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei bovis）、トリアシヒゼンダニ（Knemidocoptes mutans）等、キュウセンダニ科のミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門双線綱の円虫目、例えば、牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等：
回虫目例えば、豚回虫、鶏回虫等；
扁形動物門吸虫綱、例えば、日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等；
条虫綱、例えば、葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等：
原生動物門鞭毛虫綱の根鞭毛虫目、例えば、Histomonas等、原鞭毛虫目、例えば、Leishmania、Trypanosoma等、多鞭毛虫目、例えば、Giardia等トリコモナス目、例えば、Trichomonas等：
肉質綱のアメーバ目、例えば、Entamoeba等；
胞子虫綱のピロプラズマ亜綱、例えば、Theilaria、Babesia等、晩生胞子虫亜綱、例えば、Eimeria、Plasmodium、Toxoplasma等。

【0063】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、人体に直接の危害あるいは不快感を与える害生物を駆除するため、あるいは病原体の運搬や媒介をする害生物に対する公衆衛生状態を維持するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。

【0064】

節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のモンシロドクガ（Sphrageidus similis）等、カレハガ科のクヌギカレハ（Kunugia undans）等、イラガ科のアオイラガ（Parasa consocia）等、マダラガ科のタケノホソクロバ（Artona martini）等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、カミキリモドキ科のアオカミキリモドキ（Xanthochroa waterhousei）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhani）等、ハネカクシ科のアオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のオオハリアリ（Brachyponera chinensis）等、ベッコウバチ科のキオビベッコウ（Batozonellus annulatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、カ科のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等、ヌカカ科のニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）等、ユスリカ科のセスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）等、ブユ科のオオアシマダラブユ（Simulium nikkoense）等、アブ科のアオコアブ（Hirosia humilis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）等、ヒメバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、クロバエ科のクロキンバエ（Phormia regina）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のヒトノミ（Pulex irritans）等の成虫、幼虫及び卵；
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
バッタ目(Orthoptera)、例えば、コロギス科のマダラカマドウマ（Diestrammena japonica）、カマドウマ（Diestrammena apicalis）等の成虫、幼虫及び卵；
シラミ目、例えば、ヒトジラミ科のアタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、ケジラミ科のケジラミ（Phthirius pubis）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目、例えば、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularius）等、サシガメ科のオオトビサシガメ（Isyndus obscurus）の成虫、幼虫及び卵；

【0065】

節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、ムラサキトビムシ科のムラサキトビムシ（Hypogastrura communis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、マダニ科のシュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）等、オオサシダニ科のイエダニ（Ornithonyssus bacoti）等、ツメダニ科のミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）等、シラミダニ科のシラミダニ（Pyemotes ventricosus）等、ニキビダニ科のニキビダニ（Demodex folliculorum）等、チリダニ科のヤケヒョウヒダニ（Dermotophagoides pteronyssinus）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、ツツガムシ科のアカツツガムシ（Trombicula akamushi）等の成虫、幼虫及び卵；
真正クモ目、例えば、フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、アシダカグモ科のアシダカグモ（Heteropoda venatoria）等、ユウレイグモ科のシモングモ（Spermophora senoculata）、イエユウレイグモ（Pholcus phalangioides）等、ヒラタグモ科のヒラタグモ（Uroctea compactilis）等、ハエトリグモ科のチャスジハエトリ（Plexippus paykulli）、ミスジハエトリ（Plexippus adansoni）等の成虫、幼虫及び卵；
サソリ目、例えば、キョクトウサソリ科のマダラサソリ（Isometrus europaeus）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門唇脚綱のオオムカデ目、例えば、オオムカデ科のトビズムカデ（Scolopendra subspinipes mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra subspinipes japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
ゲジ目、例えば、ゲジ科のゲジ（Thereuronema hilgendofi）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門倍脚綱のオビヤスデ目、例えば、ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門甲殻綱の等脚目、例えば、ワラジムシ科のワラジムシ（Porcellio scaber）等の成虫、幼虫及び卵；
環形動物門蛭綱の顎蛭目、例えば、ヤマビル科のヤマビル（Haemadipsa zeylanica japonica）等；
白癬菌類であるTrichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes等、カンジタ菌類であるCandida albicans等、アスペルギルス菌類であるAspergillus fumigatus等の真菌類、大腸菌Escherichia coli、緑膿菌Pseudomonas aeruginosaなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Staphylococcus aureus等のグラム陽性細菌類等。

【0066】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物や天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木や鑑賞用植物に損害を与える害生物、例えば節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除することに特に価値がある。このような場面では、本発明の化合物は、それらの商業上有用な製剤及びそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、毒餌又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
使用形態としては、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等を取りうる。これらの剤形とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来より使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。

【0067】

農薬補助剤としては、例えば、担体（希釈剤）や、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体担体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体担体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。
また、ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
勿論、本発明の化合物を、１種又は２種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。これらの製剤中には有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01～99.5質量％であり、好ましくは、0.5～90質量％の範囲から選ばれ、製剤形態や、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5～20質量％程度、好ましくは、1～10質量％、水和剤では、約1～90質量％程度、好ましくは、10～80質量％、乳剤では、約1～90質量％程度、好ましくは、10～40質量％の有効成分を含有するように製造できる。

【0068】

節足動物類や、腹足類、線虫類、菌類を防除するには、通常これらの害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、害生物の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり有効成分量で0.1～1000 gを、好ましくは1～100 gを施用する。これを処理するには、水和剤や、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10～1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤又はエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
対象とする害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈又は希釈せずに植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴や、作条等に粉剤や、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等を散布する方法等が挙げられる。水和剤や、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に10アール当たり5～500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよく、粉剤や、粒剤、細粒剤、ベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子又は作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。

【0069】

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤や、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は細粒剤等との混和、例えば、床土混和や、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤や、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま又は肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤や、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固形の製剤を希釈して又は希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着や、浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂や、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎又は挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。
移植を行う栽培植物の播種や、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。

【0070】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、木材（立木、倒木、加工木材、貯蔵木材又は構造木材）を、シロアリ類又はコウチュウ類などの昆虫類や菌類等の加害から保護するのにも価値がある。このような場面では、木材あるいはその周囲の土壌等に対して油剤や、乳剤、水和剤、ゾル剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤や、粒剤等の散布等の方法で防除することができる。また、本場面で使用される油剤や、乳剤、水和剤、粉剤等は、他の活性化合物、例えば、殺虫剤や、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤、共力剤等との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95質量％、好ましくは、油剤や、粉剤、粒剤では0.005～10質量％、乳剤や水和剤、ゾル剤では0.01～50質量％含有しうる。節足動物類又は菌類等を防除する場合は、1m²当たり有効成分化合物量にして0.01～100gを土壌あるいは木材表面に散布する。

【0071】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、穀類や、果実、木の実、香辛料、タバコ等の製品をそのままの状態、粉末化した状態あるいは製品中に混入した状態で貯蔵する際に、チョウ目類や、コウチュウ類、ダニ類、菌類などの加害から保護することに利用できる。また、動物製品（皮や、毛、羊毛、羽毛等）や植物製品（綿や、紙等）を天然あるいは転化した状態で貯蔵する際にもチョウ目類や、コウチュウ類、シミ類、ゴキブリ類の攻撃から保護でき、更に肉や魚等の食品等を貯蔵する際のチョウ目類や、コウチュウ類、ハエ類、ダニ類の攻撃から保護できる。このような場面では、油剤や、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。また、これらの製剤は、他の活性化合物、例えば、殺虫剤や、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤、共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95質量％含有しうる。

【0072】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、人間及び家畜の体表に寄生して皮膚の摂食や、吸血等の直接の危害を与える節足動物類や菌類、人間及び家畜の病気を蔓延させたり、そのような病気の媒介者である節足動物類や、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類、人間に不快感を与える節足動物類の駆除あるいは予防に価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば、薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤や、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な用途で効果を達成するためには、製剤中一般に有効成分化合物で0.0001～0.1質量％、好ましくは0.001～0.01質量％を含有させる。なお、経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。

【0073】

前記式（１）で表される本発明の化合物を家畜やペット等の動物あるいは人間に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法及び経皮投与方法を示すが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
薬用飲料水として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液である。一般に飲料はまた消泡剤を含有する。飲料処方は一般に有効成分化合物を0.01～1.0質量％、好ましくは0.01～0.1質量％を含有する。
乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセルや、丸薬、錠剤等を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤や、充填剤、崩壊剤、結合剤、例えば、デンプンや、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。

【0074】

動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に有効成分化合物を0.0001～0.05質量％、好ましくは0.0005～0.01質量％を含有させる。
液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油や、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に有効成分化合物を0.05～50質量％、好ましくは0.1～5.0質量％を含有させる。
また、ジメチルスルホキシドあるいは炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
また、前記式（１）で表される本発明の化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤や、乳剤、水和剤等の散布や、注入、灌注、塗布、粉剤等の散布や、薫蒸剤、蚊取線香、自己燃焼型燻煙剤、化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水もしくは停留水中への滴下する添加等の方法で利用することもできる。更に、農業又は森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、又はハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば、害虫防除剤や、ダニ防除剤、線虫防除剤、病害防除剤、忌避剤、共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95質量％含有される。

【0075】

前記式（１）で表される本発明の化合物は、他の活性化合物との混合剤として使用することもできる。特に害虫防除活性や、ダニ防除活性、線虫防除活性を有する化合物（殺虫剤）と混合して使用することにより植物に損害を与える節足動物類や、腹足類、線虫類等の害生物の防除に対して、防除対象病害虫の拡大が可能となり、薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。その具体例な活性化合物として、以下のものが挙げられる。

【0076】

有機燐剤、例えば、アセフェート（acephate）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、ダイアジノン（daizinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトン-Ｓメチル（dimeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、エチオン（ethion）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オキシデプロホス（oxideprofos）、パラチオン（parathion）、フェンソエート（phenthoate）、ホサロン（phosalone）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（piridafenthion）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、ピラクロホス（pyraclofos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinfos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチン（vamidothion）等；
カーバメイト剤、例えば、アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポクスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）等；
有機塩素剤、例えば、アルドリン（aldrin）、クロルデン（chlordane）、DDT（p,p’-DDT）、エンドサルファン（endosulfan）、リンデン（lindane）、等；

【0077】

ピレスロイド剤、例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、フラメトリン（furamethrin）、ハロフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（transfluthrin）、等；
ネオニコチノイド剤、例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）等；
ジアミド剤、例えば、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、フルベンジアミド（flubenziamid）、テトラニリプロール（tetraniliprole）等；
フェニルピラゾール剤、例えば、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルオプロール（pyrafluoprole）、ピリプロール(pyriplore)等；
ネライストキシン剤、例えば、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）等；
フェニルベンゾイルウレア剤やジアシルヒドラジン類等の昆虫成長制御剤、例えば、クロロフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロマフェノジド（chromafenozide）ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、シロマジン（cyromazine）等；
幼若ホルモン剤、例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ヒドロプレン（hydroprene）、メソプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等；

【0078】

微生物により生産される殺虫性物質等、例えば、アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ネマデクチン（nemadectin）、ニッコーマイシン（Nikkomycin）、ポリオキシン複合体（polioxin）、スピネトラム（spinetram）、スピノサドー（spinosad）、BT剤等；
天然物由来の殺虫性物質等、例えば、アナバシン（anabasine）、アザジラクチン（azadiractin）、デグエリン（deguelin） 、脂肪酸グリセリド（decanolyoctanoylglycerol）、ヒドロキシプロピルデンプン（hydroxy propyl starch）、大豆レシチン（lecithin）、ニコチン（nicotine）、ノルニコチン（nornicotine）、オレイン酸ナトリウム（oreic acid sodium salt）、マシン油（petroleum oil）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（propylene glycol monolaurate）、なたね油（rape oil）、ロテノン（rotenone）、ソルビタン脂肪酸エステル（Sorbitan fattyacid ester）、デンプン（starch）等；
その他の殺虫剤として例えば、アフィドピロペン（afidpyropen）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ブロフラニリド（broflanilide）,クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）、DBEDC（Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt）、フロニカミド（flonicamid）、フロメトキン（flometoquin）、フルフェネリム（flufenerim）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソシクロセラム（isocycloseram）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、硫酸ニコチン（nicotin sulfate）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinqzon）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアザメート（triazamate）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）等；

【0079】

殺ダニ剤、例えば、アセキノシル（acequinocyl）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビナパクリル（binapacryl）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（cyhexatin）、ジコホル（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（ethoxazole）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ピリミジフェン（pirimidifen）、ポリナクチン複合体（polynactins）、プロパルギル（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）及びフルペンチオフェノックス（flupentiofenox）等：
殺線虫剤、例えば、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、エトプロホス（ethoprophos）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フルフラル（furfural）、イミシアホス（imicyafos）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、カーバム（metam-ammonium）、メチルイソシアネート（methyl isothiocyanate）、酒石酸モランテル（moranteltartarate）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thioxazafen）等；
毒餌、例えば、クロロファシノン（chlorphacinone）、クマテトラリル（coumatetralyl）、ダイファシン（diphacinone）、モノフルオル酢酸塩（sodium fluoracetate）、ワルファリン（warfarin）等を挙げることができる。

【0080】

前記式（１）で表される本発明の化合物は害虫防除活性や、ダニ防除活性、線虫防除活性を有する化合物以外の他の活性化合物との混合剤として使用することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性や、除草活性、植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。

【0081】

その具体例な活性化合物として、病害防除剤、例えば、
D-D（1,3-dichloropropene）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar-S-methyl）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンドプリム（andoprim）、トリアジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジンS（blasticidin S）、ボスカリド（boscalid ）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、炭酸カルシウム（calcium carbonate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォル（captafol）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、DBEDC（complex of bis（ethylenediamine）copper-bis-（dodecylbenzenesulfonic acid））、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole-M）、ダイセンステンレス（dithane-stainless）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、エクロメゾール（echlomezole）、エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、シイタケ菌糸体抽出物（extract from mushroom）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラン（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanol）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメットーバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ホルペット（folpet）、ホセチル・アルミニウム（fosetyl-AL）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルジラゾール（flusilazole）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyioxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イマザリルサルフェート（imazalil sulfate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine acetate）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-DBS）、

【0082】

イプコナゾール（ipconazole）、ＩＢＰ（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（manzeb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、カーバム（metam-ammonium）、カーバムナトリウム（metam-sodium）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methylisothiocyanate）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、有機硫黄ニッケル塩（nickel dimethyldithiocarbamate）、ヌアリモル（nuarimol）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、有機銅（oxine-copper）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペブレート（pebulate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシンＢ（polyoxin-B）、ポリオキシン複合体（polyoxins）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、

【0083】

プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin ）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノック（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、セダキサン（sedaxane）、銀（silver）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（sulfur）、テブフロキン（tebfloquin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テルビナフィン（terbinafine）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン（thiadiazin）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルクロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、ユニコナゾールP（uniconazole-P）、バリダマイシン（validamycin（-A））、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）等を例示することができる。

【0084】

除草活性を有する化合物として、例えば、
アクロニフェン（aclonifen）、アシフルオフェン（acifluofe n-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アミカルバゾン（amicarbazone） 、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos） 、ビフェノックス（bifenox） 、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタミホス（butamifos）、カフェンストロール（cafenstrole）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、カルベタミド（carbetamide）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クロメプロップ（clomeprop）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメディファム（desmedipham）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジノテルブ（dinoterb）、ジクワット（diquat）、ジウロン（diuron）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップPエチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルルタモン（flurtamone）、

【0085】

フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl） 、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropyl amine）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、イマザピル（imazapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、ヨードスルフロン（iodosufluron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソプロツロン（isoproturon）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron） 、メフェナセット（mefenacet）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メタミトロン（metamitron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、ナプロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、パラコート（paraquat）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufe n-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuro n-ethyl）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、セトキシジム（sethoxydim）、シマジン（simazine）、スルコトリオン（sulcotrion）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、テニルクロール（thenylchlor）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブホス（tribufos）等を例示することができる。

【0086】

また、植物成長調節作用を有する化合物として、例えば、
1-ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetic acid）、4-CPA（4-CPA）、ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブトルアリン（butralin）、塩化カルシウム（calcium chloride）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、硫酸カルシウム（calcium sulfate）、クロルメコート（chlormequat chloride）、コリン（choline）、シアナミド（cyanamide）、シクラニリド（cyclanilide）、ダミノジット（daminozide）、デシルアルコール（decyl alcohol）、ジクロルプロップ（dichjoprop）、エテホン（ethephon）、エチクロゼート（ethychlozate）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ホルクロルフェニュロン（forclorfenuron）、ジベレリン（gibberellic acid）、インドール酪酸（indolebutyric acid）、マレイン酸ヒドラジドカリウム（maleic hydrazide potassium salt）、メフェンピル（mefenpyr）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、オキシン硫酸塩（oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラフィン（paraffin）、プロヘキサジオンカルシウム塩（prohexadione-calcium）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリネキサパックエチル（trinexapac）、ウニコナゾールP（uniconazole-P）、ワックス（wax）、等と混合して使用することもできる。
忌避剤例えば、カプサイシン（capsaicin）、カランー3，4ージオール（carane-3,4-diol）、シトロネラール（citronellal）、ディート（deet）、ジメチルフタレート（dimethyl phthalate）、ヒノキチオール（hinokitiol）、リモネン（limonene）、リナロール（linalool）、メントール（menthol）、メントン（menthone）、ナフタレン（naphthalene）、チウラム（thiram）等；
共力剤、例えば、メチレンジオキシナフタレン（methylenedioxynaphthalene）、ナフチル・プロピニル・エステル（naphthyl propynyl ether）、ニトロベンジル・チオシアネート（nitrobenzyl thiocyanate）、オクタクロロジプロピル・エステル（octachlorodipropyl ether）、ペンチニル・フタルイミド（pentynyl phthalimide）、フェニル・サリオクソン（phenyl salioxon）、ピペロニルブトキシド（piperonil butoxide）、サフロール（safrole）、セサメックス（sesamex）、セサミン（sesamin）、スルホキサイド（sulfoxide）、トリフェニル・ホスフェート（triphenyl phosphate）、バルブチン（verbutin）等を挙げることができる。

【0087】

本発明の化合物は生物農薬として、例えば、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus、EPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）等のウイルス製剤、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）,スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・グラセライ（Steinernema glaseri）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）等の殺虫又は殺センチュウ剤として利用される微生物農薬、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、非病原性フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、シュードモナス CAB-02（Pseudomonas CAB-02）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

【0088】

更に、生物農薬として、例えばミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperia carnea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）、ナミテントウ（Harmonia axyridis）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシ（Orius strigicollis）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、オオメカメムシ（Piocoris varius）、等の天敵生物、コドレルア（codlelure）、キュウルア（cuelure）、ゲラニオール（geraniol）、ジプトール（gyptol）、リブルア（liblure）、ループルア（looplure）、メチルオイゲノール（methyl eugenol）、オリフルア（orfralure）、ピーチフルア（peachflure）、フィシルア（phycilure）、ピリマルア（pyrimalure）、テレピン油（turpentine）、等のフェロモン剤と併用することも可能である。

【実施例0089】

以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。

【0090】

実施例１
N'-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(3－(トリフルオロメチル)－１H-1,2,4－トリアゾール-１-イル)プロピリデン)ホルムヒドラジド (化合物番号：A-11) の合成：

１－１： 1-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)-１H-1,2,4－トリアゾール-１-イル)プロパン-1-オン(化合物番号：C-5)の合成
３-トリフルオロメチル-１,２,４-トリアゾール(2.8g)と２-ブロモ-1-(4-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン(5.0ｇ)とのN,N-ジメチルホルムアミド(35ml)溶液に、炭酸カリウム(3.1g)を加えた。反応液を室温で３時間撹拌後、水(60ml)と酢酸エチル(80ml)を加え、有機層を分離後、更に有機層を水洗した。有機層をMgSO₄で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)-１H-1,2,4-トリアゾール-１-イル)プロパン-1-オンを2.4ｇ（m.p. 80-84 ℃）で得た。

【0091】

１－２：N'-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(3－(トリフルオロメチル)－１H-1,2,4－トリアゾール-１-イル)プロピリデン)ホルムヒドラジド (化合物番号：A-11)の合成
1-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)-１H-1,2,4-トリアゾール-１-イル)プロパン-1-オン（化合物番号：C-5）(1.28g)のエタノール(12ml)溶液にヒドラジン一水和物(1.5ml)と濃塩酸(2滴)とを加え、3時間還流下撹拌した。反応液からエタノールを留去後、水(80ml)と酢酸エチル(60ml)を加え、有機層を分離後、更に、有機層を水洗した。有機層をMgSO₄で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し、残渣として1-(1-(4-フルオロフェニル)-1-ヒドラジニリデン-2-メチルプロパン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)－１H-1,2,4－トリアゾールを得た。精製せずにギ酸エチル(15ml）に溶解し、ギ酸(0.4ml)を加え、反応液を3時間還流した後、室温に戻し、1晩放置した。有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N'-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(3－(トリフルオロメチル)－１H-1,2,4－トリアゾール-１-イル)プロピリデン)ホルムヒドラジド（化合物番号：A-11）を0.65ｇ（m.p. 144-147 ℃）で得た。

実施例２
N'-(1-(4-フルオロフェニル)- 2-メチル-2-(3－(トリフルオロメチル)－１H-1,2,4－トリアゾール-１-イル)プロピリデン)- N-(2-プロピニル)ホルムヒドラジド (化合物番号：A-68) の合成：
N'-(1-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(3－(トリフルオロメチル)－１H-1,2,4－トリアゾール-１-イル)プロピリデン)ホルムヒドラジド（化合物番号：A-11）(0.21g)をN,N-ジメチルホルムアミド(3ml)に溶解させ、炭酸カリウム(0.11g)を加え、攪拌し、室温でプロパルギルブロマイド(0.05ml)を添加し、室温で3時間攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離後、更に有機層を水洗した。有機層をMgSO₄で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N'-(1-(4-フルオロフェニル)- 2-メチル-2-(3－(トリフルオロメチル)－１H-1,2,4－トリアゾール-１-イル)プロピリデン)- N-(2-プロピニル)ホルムヒドラジド（化合物A-68）を0.19ｇ（油状物）で得た。

【0092】

実施例３
N’-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2-(3-トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピリデン）-N,N-ジメチルホルムヒドラゾンアミド（A-8）の合成：

３－１：1-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-1-オン(化合物番号：C-7)の合成
2-ブロモ-1-(4-クロロフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン(5.2g)をN,N-ジメチルホルムアミド(25ml)に溶解させ、３-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアゾール(3.02g)及び炭酸カリウム(3.04g)を加えた。反応液を室温で５時間撹拌後、水(150ml)と酢酸エチル(80ml)とを加え、有機層を分離後、更に有機層を水洗した。有機層をMgSO₄で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、1-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-1-オンを11.05ｇ(m.p. 69-73℃)を得た。

３－２：1-(1-(4-クロロフェニル)-1-ヒドラジニリデン-2-メチルプロパン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4- トリアゾールの合成(化合物番号：B-4)

1-(4-クロロフェニル)- 2-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-1-オン(C-7)(4.0g)をエタノール(30ml)に溶解し、ヒドラジン水和物(4.0g)及び濃塩酸(0.2ml)を加えた。反応液を3時間80℃で撹拌した。反応液を室温に戻し、減圧濃縮によりエタノールを留去した後に水(70ml )と酢酸エチル( 40ml )を加え、有機層を分離後、更に、有機層を水洗した。有機層をMgSO₄で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し1-(1-(4-クロロフェニル)-1-ヒドラジニリデン-2-メチルプロパン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4- トリアゾールを3.32g(固体)を得た。得られた化合物は更なる生成をせずに次の反応に用いた。

３－３：N’-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2-(3-トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピリデン）-N,N-ジメチルホルムヒドラゾンアミド(化合物番号：A-7) の合成：

1-(1-(4-クロロフェニル)-1-ヒドラジニリデン-2-メチルプロパン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4- トリアゾール（化合物番号：B-4）（0.40g)をトルエン(5ml）に溶解し、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(0.5ml)を加え、反応液を２時間還流した。有機溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N’-(1-(4-クロロフェニル)-2-メチル-2-(3-トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピリデン）-N,N-ジメチルホルムヒドラゾンアミド（化合物A-8）
を0.29ｇ（固体）で得た。

【0093】

実施例４
エチル N-(1-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(３-(トリフルオロメチル)-１H-1,2,4-トリアゾール-１-イル)プロピリデン)ホルムヒドラゾネート(化合物番号：A-79)の合成

１－１と同様の方法で得られた1-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-1-オン (化合物番号：C-12) (2.0g)をエタノール(15ml)に溶解し、ヒドラジン水和物(2ml)及び濃塩酸(0.1ml)を加えた。反応液を3時間還流下で撹拌した。反応液を室温に戻し、減圧濃縮によりエタノールを留去した後に水(40ml )と酢酸エチル( 20ml )を加え、有機層を分離後、更に、有機層を水洗した。有機層をMgSO₄で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し粗製の1-(1-(3-フルオロフェニル)-1-ヒドラジニリデン-2-メチルプロパン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4- トリアゾール（B-17）(油状)を得た。
得られた粗製1-(1-(3-フルオロフェニル)-1-ヒドラジニリデン-2-メチルプロパン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4- トリアゾール（B-17）の0.40gをトルエン(5ml）に溶解し、オルトギ酸エチル(0.8ml)を加え、反応液を1.5時間105℃で撹拌した。有機溶媒等を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、エチル N-(1-(3-フルオロフェニル)-2-メチル-2-(３-(トリフルオロメチル)-１H-1,2,4-トリアゾール-１-イル)プロピリデン)ホルムヒドラゾネート（化合物A-79）を0.25ｇ（油状物）で得た。

【0094】

上記実施例と同様にして製造した下記化合物について、その¹Ｈ－ＮＭＲデータを下記表４～６に示す。下記表４～６において、化合物番号は、それぞれ表１～３に記載のものに対応する。

【0095】

【表4】

【0096】

【表5】

【0097】

【表6】

【0098】

以下において、本発明の化合物を含有する各種製剤例について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分及びその添加量等は以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て質量部を表す。

【0099】

製剤例１ 乳剤
本発明の化合物（１０部）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（試薬）（１０部）、キシレン（試薬）（７０部）、及びソルポール３００５X（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社）（１０部）を均一に混合し溶解させて、乳剤を得た。

【0100】

製剤例２ 水和剤
本発明の化合物（２０部）、トクシールＧＵ－Ｎ（ホワイトカーボン、Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｓｉｌｉｃａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）（２０部）、ソルポール５０９６（ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、東邦化学工業株式会社）（１０部）、及びＳＳクレー（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（５０部）を混合した後、粉砕機を用いて粉砕し、水和剤を得た。

【0101】

製剤例３ 水溶剤
本発明の化合物（５部）、ルノックスＰ-６５Ｌ（アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（３部）、及び炭酸水素ナトリウム（試薬）（９２部）を均一に混合した後に粉砕機を用いて粉砕し、水溶剤を得た。

【0102】

製剤例４ フロアブル剤
本発明の化合物（２０部）、ソルポール７９４８（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（５部）、プロピレングリコール（試薬）（１０部）、及び水（４０部)を予め混合しておき、ビーズミルで湿式粉砕し、スラリーを得た。次にＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を水（２４．８部）によく混合分散させゲル状物を作製し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。

【0103】

製剤例５ ＥＷ－１
本発明の化合物（２０部）とニューカルゲンＤ‐２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１５部）とを混合し、均一化させた後、攪拌しながら水（５９．８部）を徐々に加え、分散物を得た。この分散物をプロピレングリコール（試薬）（５．０部）に分散させたＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を添加して、エマルション製剤を得た。

【0104】

製剤例６ ＥＷ－２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社）（２４部）と混合し分散物を得た。この分散物と水（５０．８部）をホモジナイザーにて分散させ、プロピレングリコール（試薬）（５．０部）に分散させたＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を添加し、エマルション製剤を得た。

【0105】

製剤例７ マイクロエマルション
本発明の化合物（１０部）、キシレン（試薬）（２０部）、ニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（２０部）、エアロールＣＴ－１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（２．０部）、及び水（４８部）を均一に混合させて、マイクロエマルションを得た。

【0106】

製剤例８ 液剤
本発明の化合物（２０部）、Н－メチル－２－ピロリドン（試薬）（７０部）、及びニューカルゲンＤ－２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）を均一に混合し溶解させて、液剤を得た。

【0107】

製剤例９ 粒剤－１
本発明の化合物（５部）、エアロールＣＴ－１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（２部）、ベントナイト佐渡（ベントナイト、クニミネ工業株式会社）（３０部）、及びＮＫ－３００（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（６３部）、を均一に混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒して、乾燥整粒して粒剤を得た。

【0108】

製剤例１０ 粒剤－２
本発明の化合物（５部）をメタノール（試薬）に溶解させ、石川ライト農２号（９５部）に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥して、粒剤を得た。

【0109】

製剤例１１ 微粒剤－１
本発明の化合物（２部）をメタノール（試薬）に溶解させ、石川ライト ４号（９８部）に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥して、微粒剤を得た。

【0110】

製剤例１２ 微粒剤－２
本発明の化合物（５部）、トクシールＧＵ－Ｎ（５部）を混合した後に微粉砕機を用いて粉砕し、飯豊珪砂（硅砂、ＪＦＥミネラル株式会社）（８０部）と均一に混合した。この混合物に、トキサノンＧＲ-３１Ａ（ポリカルボン酸型界面活性剤、三洋化成工業株式会社）（１０部）を希釈した水溶液をスプレーしながら更に混合し、粒状組成物を得た。この粒状組成物を乾燥して、微粒剤を得た。

【0111】

製剤例１３ 粉剤
本発明の化合物（５部）、トクシールＧＵ－Ｎ（５部）及び大盛微粉クレー（クレー、大盛産業株式会社）（９０部）を均一に混合した後に粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。

【0112】

製剤例１４ ＤＬ粉剤
本発明の化合物（５部）とプロピレングリコール（０．５部）及びＤＬクレー（９４．５部）を均一に混合した後に粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。

【0113】

製剤例１５ 種子コーティング粉剤
本発明の化合物（１０部）、ポバールＰＶＡ－１１７（ポリビニルアルコール、クラレトレーディング株式会社）（１部）及び大盛微粉クレー（８９部）を均一に混合し、微粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。予め湿らせた種子とこの粉剤とを混合して、風乾させコーティング種子を得た。

【0114】

製剤例１６ 種子コーティングフロアブル剤
本発明の化合物（１０部）、ソルポール７９４８（５部）、プロピレングリコール（試薬）（１０部）及び水（４０部)を予め混合しておき、ビーズミルで湿式粉砕した。次にＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）と水（２９．８部）とをよく混合分散させ、ＡＭＥＣＯＡＴ ＨＣＡ/８３（アクリル酸ポリマー、ＳＯＬＶＡＹ）（５部）を混合したゲル状物を調製した。粉砕したスラリーと調製したゲル状物とを十分に混合しフロアブル剤を得た。このフロアブル剤と種子を混合し、風乾させて、コーティング種子を得た。

【0115】

次に本発明の化合物の作用効果及び有用性について、以下において、実施例を挙げて、具体的に説明する。比較対照に用いた化合物は、下記の化合物記号で示す。

【化11】

比較剤Ａ （特許文献１：特開平8-073436号公報記載のNo.6）

【0116】

試験例１：サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita (Kofoid et White) Chitwood）に対する効果試験
線虫密度を２００頭／土壌２０ｇに調整した供試土壌２００ｍｌをスチロールカップ（直径９ｃｍ、高さ６．５ｃｍ）に入れ、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（１００ｐｐｍ）を５０ｍｌ灌注処理した後、トマトを播種（１３粒／ポット）した。播種後温室内で生育させた。播種１７日目に各株の根こぶ程度を下記の評価基準に基づき５段階で調査し、下式に基づきネコブ指数、更に、防除価を算出した。

根こぶ程度（評価基準）：０（根こぶ無い）、１（根こぶが１～２個である）、２（根こぶが３個以上ある）、３（大きな根こぶや繋がった根こぶがある。根全体の５０％未満）、４（根全体の５０％以上に根こぶがある）

根コブ指数＝Σ（根こぶ程度×当該株数）／（４×調査株数）

防除価（％）＝ [１－（処理区の根コブ指数／無処理区の根コブ指数）]×１００

その結果、化合物番号A-1、A-2、A-3、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-11、A-13、A-21、A-22、A-25、A-26、A-29、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-41、A-42、A-43、A-44、A-45、A-46、A-47、A-50、A-54、A-62、A-63、A-67、A-68、A-69、A-70、A-71、A-72、A-73、A-74、A-75、A-76、A-77、A-78、A-79、A-80、A-81、A-82、A-83、A-84、A-85、B-1、B-4の本発明化合物は７０％以上の防除価を示した。一方比較剤Ａは0％の防除率であった。

【0117】

試験例２：トマトサビダニ（Aculops lycopersici Massee）に対する密度抑制試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にトマト本葉展開初期の小葉から作成したリーフ・ディスク(１ｃｍ×１ｃｍ)を３枚、葉裏が上となるように置き、ディスク上にトマトサビダニの寄生した葉の小片を接種した。接種２４時間後に、小片を除去し、カップを高さ５０ｃｍ、１０ｃｍ径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌの量で、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理７日後に、１００（次世代密度抑制率：１００％）、８０（同：９９－８０％）、５０（同：７９－５０％）、０（同：５０％未満）の４段階で評価し、その結果に基づいて下式にて防除率を算出した。なお、試験は各区１カップを供試して実施した。

次世代密度抑制率＝（Ａ×１００＋Ｂ×８０＋Ｃ×５０）/（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）

Ａ：１００のディスク数、Ｂ:８０のディスク数、Ｃ：５０のディスク数、Ｄ：０のディスク数

その結果、化合物番号A-1、A-2、A-3、A-9、A-21、A-25、A-26、A-33、A-34、A-36、A-45、A-46、A-47、A-50、A-62、A-68、A-69、A-70、A-71、A-72、A-73、A-74、A-75、A-77、A-79、A-80、A-81、A-82、B-21の本発明化合物は、９０％以上の防除率を示した。一方比較剤Ａは０％の防除率であった。

【産業上の利用可能性】

【0118】

以上の通り、本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤又は線虫防除剤として優れた効果を奏する。また、犬や猫といった愛玩動物や、牛、羊等の家畜に寄生する害虫に対しても優れた効果を有する。