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特開2024-56933有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024056933
(43)【公開日】2024-04-23
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
(51)【国際特許分類】
C07D 209/88 20060101AFI20240416BHJP
C07D 405/12 20060101ALI20240416BHJP
C07D 409/12 20060101ALI20240416BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20240416BHJP
H10K 50/15 20230101ALI20240416BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20240416BHJP
【ＦＩ】
C07D209/88 CSP
C07D405/12
C07D409/12
H10K85/60
H10K50/15
H10K50/12
【審査請求】有
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2024022325
(22)【出願日】2024-02-16
(62)【分割の表示】P 2021540241の分割
【原出願日】2019-12-02
(31)【優先権主張番号】10-2019-0006615
(32)【優先日】2019-01-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(31)【優先権主張番号】10-2019-0145630
(32)【優先日】2019-11-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(71)【出願人】
【識別番号】509266480
【氏名又は名称】ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】110000589
【氏名又は名称】弁理士法人センダ国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】ムン、トゥヒョン
(72)【発明者】
【氏名】イー、テチン
(72)【発明者】
【氏名】イー、トンヒョン
(72)【発明者】
【氏名】パク、ソミ
(72)【発明者】
【氏名】パク、トヨン
(57)【要約】 （修正有）
【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】下記（１）の構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を含めることにより、改善された発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【選択図】なし
【解決手段】下記（１）の構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を含めることにより、改善された発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の式１：
（式中、
Ａｒ１は、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ビナフチル、置換若しくは無置換フェニルナフチル、置換若しくは無置換ナフチルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルを表し、Ａｒ２及びＡｒ３の置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択され少なくとも１つであり；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｌ２は、単結合を表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルを表し；
ａは１～４の整数を表し、ｂは１～３の整数を表し、ｃは１の整数を表し；
ａ及びｂが２以上の場合には、各Ｒ１及び各Ｒ２は、同じであっても異なっていてもよい）により表される有機エレクトロルミネセント化合物。
【化1】
Ａｒ１は、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ビナフチル、置換若しくは無置換フェニルナフチル、置換若しくは無置換ナフチルフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルを表し、Ａｒ２及びＡｒ３の置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択され少なくとも１つであり；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｌ２は、単結合を表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルを表し；
ａは１～４の整数を表し、ｂは１～３の整数を表し、ｃは１の整数を表し；
ａ及びｂが２以上の場合には、各Ｒ１及び各Ｒ２は、同じであっても異なっていてもよい）により表される有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項2】
Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、以下のグループ１：
［グループ１］
（式中、
Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表す）
から選択される置換基のいずれか１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
［グループ１］
【化2】
Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表す）
から選択される置換基のいずれか１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項3】
Ａｒ１が、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１が、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～１５員）ヘテロアリーレンを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
Ｌ１が、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～１５員）ヘテロアリーレンを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項4】
Ａｒ１が、無置換であるか（Ｃ１～Ｃ６）アルキル及び（Ｃ６～Ｃ１２）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換されているか無置換の（５～２０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１が、単結合又は無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
Ｌ１が、単結合又は無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項5】
前記式１によって表される前記化合物が以下：
からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【化3】
【化4】
【化5】
【請求項6】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項7】
前記有機エレクトロルミネセント化合物が正孔輸送層及び／又は発光層中に含まれる、請求項６に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
【背景技術】
【0002】
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供する点で利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、最初の有機ＥＬデバイスが開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【0003】
有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ）は、電荷を有機発光料中に注入することによって電気エネルギーを光に変換し、一般に、アノードと、カソードと、これら２つの電極の間に形成された有機層とを含む。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含んでもよい。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。有機ＥＬデバイスでは、電圧をかけることによって、アノードからの正孔と、カソードからの電子とが発光層中に注入され、正孔と電子との再結合によって高エネルギーを有する励起子が生成する。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから発光する。
【0004】
有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定する重要な要因は発光材料である。発光材料は、高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性を有することが必要となる。そのような発光材料は、発光色によって青色、緑色、及び赤色発光材料に分類され、黄色又は橙色発光材料を更に含む。更に、発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類される。近年の緊急の課題は、高効率及び長寿命を有する有機ＥＬデバイスの開発である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来の材料を凌ぐ非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。このために、溶媒として機能し、固体状態で唯一のエネルギー輸送体として機能するホスト材料の望ましい特性は、高純度であること、及び真空蒸着を可能にする適切な分子量を有することを要する。更に、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び熱分解温度、長い寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質薄膜の容易な成形性、隣接層との良好な接着性を有すること並びに層間移動がないことが求められる。
【0005】
加えて、正孔輸送層、緩衝層、電子輸送層などにおいて優れた熱安定性を有し、且つ駆動電圧、発光効率、及び寿命等の有機エレクトロルミネセントデバイスの性能を改善できる材料の開発が必要とされている。
【0006】
日本国特許第５，６０９，２５６号明細書には、有機ＥＬデバイスの正孔輸送材料として好適な２－アミノカルバゾール化合物が開示されている。しかしながら、カルバゾールの１位をアミノ化合物で置換した化合物は開示されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本開示の目的は、第１に、改善された発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することであり、第２に、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、カルバゾールの１位にアミノ化合物が結合した構造を含む特定の化合物を正孔輸送層及び／又は発光層に含めることにより、有機エレクトロルミネセントデバイスが改善された発光効率を示し得ることを発見し、その結果本発明を完成させた。具体的には、以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物により前述した目的を達成でき、その結果本発明が完成した。
【化1】
【0009】
式１では、
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
ａは１～４の整数を表し、ｂは１～３の整数を表し、ｃは１又は２の整数を表すが、Ｌ２が単結合の場合にはｃは１であり；
ａ、ｂ、ｃが２以上の場合には、各Ｒ１、各Ｒ２、及び各－ＮＡｒ２Ａｒ３は、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
ａは１～４の整数を表し、ｂは１～３の整数を表し、ｃは１又は２の整数を表すが、Ｌ２が単結合の場合にはｃは１であり；
ａ、ｂ、ｃが２以上の場合には、各Ｒ１、各Ｒ２、及び各－ＮＡｒ２Ａｒ３は、同じであっても異なっていてもよい。
【発明の効果】
【0010】
改善された発光効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含めることによって製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
【0012】
本開示は、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物に関する。より詳しくは、本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
【0013】
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。
【0014】
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料又は電子注入材料等であり得る。
【0015】
本明細書において、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルであることを意味し、この場合、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０、より好ましくは１～１０である。上記アルキルは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル等を含み得る。「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であり、炭素原子数は、３～２０が好ましく、３～７がより好ましい。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）」は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素（環骨格炭素原子の数が好ましくは６～２０、より好ましくは６～１５である）に由来する単環式又は縮合環ラジカルであり、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。アリールの例としては、具体的には、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、アズレニル等が挙げられる。より具体的には、アリールは、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、ｏ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ｐ－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニルなどであってもよい。
【0016】
本明細書において、「（３～３０員）ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４個のヘテロ原子を含む３～３０個の環骨格原子を有するアリールであり、環骨格原子の数は好ましくは５～２５個である。上記ヘテロアリールは、単環式環であってもよく、或いは少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく；また部分的に飽和であってもよい。更に、上記ヘテロアリールは、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されたものであってもよく；またスピロ構造を含んでいてもよい。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環型ヘテロアリール；及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニルなどの縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。より具体的には、ヘテロアリールは、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、２－ピリジニル、３－ピリジニル、４－ピリジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジジニル、２－インドリジジニル、３－インドリジジニル、５－インドリジジニル、６－インドリジジニル、７－インドリジジニル、８－インドリジジニル、２－イミダゾピリジニル、３－イミダゾピリジニル、５－イミダゾピリジニル、６－イミダゾピリジニル、７－イミダゾピリジニル、８－イミダゾピリジニル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾール－１－イル、アザカルバゾール－２－イル、アザカルバゾール－３－イル、アザカルバゾール－４－イル、アザカルバゾール－５－イル、アザカルバゾール－６－イル、アザカルバゾール－７－イル、アザカルバゾール－８－イル、アザカルバゾール－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、及び４－ゲルマフルオレニル等であってもよい。
【0017】
本明細書において、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
【0018】
更に、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。
【0019】
本明細書において、「隣接する置換基に結合して形成される環」とは、置換若しくは無置換（３～３０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環、或いはこれらの組み合わせを意味し、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成され、好ましくは、置換若しくは無置換（３～２６員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環、或いはこれらの組み合わせであり得る。加えて、形成された環中の炭素原子のうちの少なくとも１つは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから、好ましくは、Ｎ、Ｏ、及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されていてもよい。一実施形態によれば環骨格の原子数は５～２０であり、別の実施形態によれば環骨格の原子数は５～１５である。一実施形態では、縮合環は、例えば、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環、又は置換若しくは無置換カルバゾール環等であってもよい。
【0020】
更に、表現「置換若しくは無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１、及びＲ２における、置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３～３０員）ヘテロアリール（エン）、置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、（５～３０員）ヘテロアリール置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は無置換メチル、無置換フェニル、無置換ビフェニル、又は無置換ナフチル等であってもよい。
【0021】
以下では、一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物が説明される。
【0022】
一実施形態による有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１によって表される。
【化2】
【0023】
式１では、
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
ａは１～４の整数を表し、ｂは１～３の整数を表し、ｃは１又は２の整数を表すが、Ｌ２が単結合の場合にはｃは１であり；
ａ、ｂ、ｃが２以上の場合には、各Ｒ１、各Ｒ２、及び各－ＮＡｒ２Ａｒ３は、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換の（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
ａは１～４の整数を表し、ｂは１～３の整数を表し、ｃは１又は２の整数を表すが、Ｌ２が単結合の場合にはｃは１であり；
ａ、ｂ、ｃが２以上の場合には、各Ｒ１、各Ｒ２、及び各－ＮＡｒ２Ａｒ３は、同じであっても異なっていてもよい。
【0024】
一実施形態による式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式２又は３によって表すことができる：
【化3】
【0025】
式２及び３において、
Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、及びＲ２、ａ、及びｂは、式１で規定した通りであり；
Ｌ３は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。
Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、及びＲ２、ａ、及びｂは、式１で規定した通りであり；
Ｌ３は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。
【0026】
一実施形態では、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは、単結合、或いは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであってもよい。例えば、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ビフェニレン、又は置換若しくは無置換ナフチレンであり得る。
【0027】
一実施形態では、Ａｒ１は、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、好ましくは水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ａｒ１は、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、又は置換若しくは無置換ｍ－テルフェニルであってもよい。
【0028】
一実施形態では、Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、好ましくは、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであってもよい。例えば、Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換フェニレン、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニレン、置換若しくは無置換ナフチレン、置換若しくは無置換フェニルナフチレン、又は置換若しくは無置換ナフチルフェニレンであってもよい。
【0029】
一実施形態において、Ｌ３は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンであってもよい。例えば、Ｌ３は置換若しくは無置換フェニレンであってもよい。
【0030】
一実施形態では、Ａｒ２及びＡｒ３は、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、好ましくは水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～２５員）ヘテロアリールを表し、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。
【0031】
一実施形態によれば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、以下のグループ１で列挙される置換基のうちのいずれか１つから選択することができる。
［グループ１］
［グループ１］
【化4】
【化5】
【0032】
グループ１では、
Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。
Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。
【0033】
グループ１において、好ましくは、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールであり、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールであってもよい。
【0034】
グループ１において、好ましくは、Ａ３は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、より好ましくは置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールであってもよい。
【0035】
例えば、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ｏ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｍ－ビフェニル、置換若しくは無置換ｐ－ビフェニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ｐ－テルフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニルであってもよい。
【0036】
一実施形態では、Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、好ましくは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリールであってもよく、より好ましくは水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールであってもよい。例えば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素又は置換若しくは無置換フェニルであり得る。
【0037】
一実施形態によれば、式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、Ａｒ１～Ａｒ３がそれぞれ独立して置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表し；Ｌ１及びＬ２がそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～１５員）ヘテロアリーレンを表し；Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表すものであってもよい。
【0038】
一実施形態によれば、式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、Ａｒ１～Ａｒ３がそれぞれ独立して無置換であるか（Ｃ１～Ｃ６）アルキル及び（Ｃ６～Ｃ１２）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換されているか無置換の（５～２０員）ヘテロアリールを表し；Ｌ１及びＬ２がそれぞれ独立して単結合又は無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表し；Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立して水素又は無置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表すものであってもよい。
【0039】
一実施形態によれば、式１で表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【0040】
本開示の式１によって表される化合物は、以下の反応スキーム１又は２によって表される通りに製造され得るが、これらに限定されない。これらは、当業者に公知の合成方法によって製造され得る。
［反応スキーム１］
［反応スキーム２］
［反応スキーム１］
【化12】
【化13】
【0041】
反応スキーム１及び２において、置換基の定義は式１で定義した通りである。
【0042】
上記の通り、一実施形態による式１で表される化合物の例示的な合成例について記載したが、これらはバックワルド－ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、宮浦（Ｍｉｙａｕｒａ）ホウ素化反応、鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）クロスカップリング反応、グリニャール反応、ヘック反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、及びホスフィン媒介還元的環化反応などに基づいている。上記の反応は具体的な合成例に記載された置換基以外の式１で定義された他の置換基が結合していても進行することは当業者には理解されるであろう。
【0043】
本開示は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供し得る。
【0044】
有機エレクトロルミネセント材料は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみから構成され得るか、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。２種以上の材料が１つの層に含まれる場合、その少なくとも２つの化合物は、層を形成するために混合蒸発又は共蒸発され得る。一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、式１で表される少なくとも１つの化合物を含み得る。例えば、式１の化合物は、正孔輸送層及び／又は発光層の中に含まれていてもよく、好ましくは、本開示の式１の有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送材料として含まれていてもよい。
【0045】
本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１の有機エレクトロルミネセント化合物以外のホスト化合物を含むことができ、好ましくは、有機エレクトロルミネセント材料は、少なくとも１つのドーパントをさらに含むことができる。
【0046】
本開示の有機エレクトロルミネセント材料に含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯化合物、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯化合物、及びさらにより好ましくはオルト金属化イリジウム錯化合物であり得る。
【0047】
ドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を使用することができるが、これに限定されない。
【化14】
【0048】
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１又は２：
から選択される。
Ｌは、以下の構造１又は２：
【化15】
【0049】
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１００～Ｒ１０３は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは無置換の縮合環、例えば置換若しくは無置換キノリン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは無置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは無置換インデノキノリンを形成し得；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１０４～Ｒ１０７は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは無置換の縮合環、例えば置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているか無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接する置換基に結合して、置換若しくは無置換の縮合環を形成していてもよく；
ｓは１～３の整数を表す。
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；又はＲ１０４～Ｒ１０７は、隣接する置換基に結合して、置換若しくは無置換の縮合環、例えば置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フルオレン、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは無置換ジベンゾフラン、置換若しくは無置換インデノピリジン、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているか無置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接する置換基に結合して、置換若しくは無置換の縮合環を形成していてもよく；
ｓは１～３の整数を表す。
【0050】
特に、ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【0051】
以下では、前述の有機エレクトロルミネセント化合物又は有機エレクトロルミネセント材料が適用される有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
【0052】
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間に挟まれた少なくとも１つの有機層とを含む。
【0053】
本開示の式１によって表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する少なくとも１つの層に含まれ得る。一実施形態によれば、有機層は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む正孔輸送層及び／又は発光層を含む。正孔輸送層及び／又は発光層は、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみ又は少なくとも２種の本開示の有機エレクトロルミネセント化合物のみを含み、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。
【0054】
更に、有機層は正孔輸送層及び発光層を含むことができ、正孔注入層、正孔補助層、発光補助物層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層、及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層をさらに含むことができ、それぞれの層は更に複数層から構成され得る。また、有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を更に含み得、且つ周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属又はそのような金属を含む少なくとも１種の錯化合物を更に含み得る。
【0055】
一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）、Ｂ（青色）又はＹＧ（黄緑色）の発光ユニットの配置に応じて、平行並列配置法、積層配置法又はＣＣＭ（色変換材料）法などの様々な構造が提案されている。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
【0056】
第１の電極と第２の電極のうちの一方はアノードとすることができ、他方はカソードとすることができ、これらの第１の電極と第２の電極は、それぞれ透過性導電性材料、半透過性導電性材料、又は反射性導電性材料であってもよい。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類に応じて上面発光型、底面発光型又は両面発光型であり得る。
【0057】
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はこれらの組合せをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。また、正孔注入層は、ｐ－ドーパントとしてドープされ得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防ぐことができる。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、この場合、各層は、複数の化合物を使用し得る。
【0058】
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はこれらの組合せは、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、且つ発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層は、多層でもあり得、この場合、各層は、複数の化合物を使用し得る。また、電子注入層は、ｎ型ドーパントとしてドープされ得る。
【0059】
発光補助層は、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するため又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、これによって電荷バランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善する効果を有し得る。
【0060】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下では「表面層」）は、１つ又は両方の電極の内部表面に配置され得る。具体的には、好ましくはシリコン及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層をエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に配置し、好ましくは金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層をエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に配置する。有機エレクトロルミネセントデバイスについての動作安定性は、表面層によって得られ得る。好ましいカルコゲナイドの例としては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ、金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
【0061】
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも１つの表面に配置され得る。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましい酸化性ドーパントの例は、種々のルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びそれらの混合物を含む。また、還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
【0062】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成方法を用いることができる。
【0063】
湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、且つ製膜能力に問題がない任意の溶媒であり得る。
【0064】
以下では、本開示による化合物の調製方法は、本開示を詳細に理解するために本開示の代表的な化合物又は中間化合物の合成方法に関して説明される。
【実施例0065】
［実施例１］：化合物Ｃ－３４の調製
【化21】
【0066】
１）化合物１－１の合成
化合物Ａ（２０ｇ、８１．２７ｍｍｏｌ）、４－ヨード－１，１’－ビフェニル（３４ｇ、１２１．９０ｍｍｏｌ）、銅粉末（Ｃｕ）（２．６ｇ、４０．６４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２２．５ｇ、１６２．５４ｍｍｏｌ）、及び４０６ｍＬの１，２－ジクロロベンゼン（１，２－ＤＣＢ）を反応容器に入れ、２００℃で２４時間撹拌した。反応の終了後に、有機層混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出された有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を回転蒸発器によって取り除いた。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１－１（１９ｇ、収率：５９％）を得た。
化合物Ａ（２０ｇ、８１．２７ｍｍｏｌ）、４－ヨード－１，１’－ビフェニル（３４ｇ、１２１．９０ｍｍｏｌ）、銅粉末（Ｃｕ）（２．６ｇ、４０．６４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２２．５ｇ、１６２．５４ｍｍｏｌ）、及び４０６ｍＬの１，２－ジクロロベンゼン（１，２－ＤＣＢ）を反応容器に入れ、２００℃で２４時間撹拌した。反応の終了後に、有機層混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出された有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を回転蒸発器によって取り除いた。その後、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１－１（１９ｇ、収率：５９％）を得た。
【0067】
２）化合物Ｃ－３４の合成
化合物１－１（５．０ｇ、１２．５５ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（４．４ｇ、１３．８１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．６ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）（０．６ｍＬ、１．２６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔ－Ｂｕ）（１．８ｇ、１８．８３ｍｍｏｌ）、及び６３ｍＬのトルエンを反応容器の中に入れ、１時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。残った液体を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ｃ－３４（２．１ｇ、収率：２６％）を得た。
化合物１－１（５．０ｇ、１２．５５ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（４．４ｇ、１３．８１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．６ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）（０．６ｍＬ、１．２６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯｔ－Ｂｕ）（１．８ｇ、１８．８３ｍｍｏｌ）、及び６３ｍＬのトルエンを反応容器の中に入れ、１時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。残った液体を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ｃ－３４（２．１ｇ、収率：２６％）を得た。
【0068】
【表1】
【0069】
［実施例２］化合物Ｃ－３６の調製
化合物１－１（３．０ｇ、１１．１６ｍｍｏｌ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（５．０ｇ、１２．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．３ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．６ｇ、１６．７４ｍｍｏｌ）、及び５６ｍＬのトルエンを反応容器の中に入れ、１時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。残った液体を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ｃ－３６（２ｇ、収率：２８％）を得た。
【化22】
【0070】
【表2】
【0071】
以下では、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの特性を、本開示を詳細に理解するために説明する。
【0072】
［デバイス実施例１～７］本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤを製造した。まず、ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極である酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン及びイソプロパノールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０－６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、ＩＴＯ基板上に８０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第１正孔注入層上に５ｎｍの厚さを有する第２正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセル中に導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、それにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、第２の正孔輸送材料として以下の表２に記載された化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、それにより第１の正孔輸送層上に厚さ３０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り複数のホスト材料を使用して発光層をその上に蒸着した：化合物Ｈ－１をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物Ｈ－２をホストとして他方のセルに導入した。２つのホスト材料を２：１の速度で蒸発させ、同時に化合物Ｄ－９９をドーパントとして別のセルに導入した。ドーパントは、発光層の蒸着速度に対して１０重量％のドーピング量でドープし、正孔輸送層上に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及びＥＩ－１を別のセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ－１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８００ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤを製造した。まず、ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極である酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン及びイソプロパノールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０－６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、ＩＴＯ基板上に８０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された材料を蒸発させ、それにより、第１正孔注入層上に５ｎｍの厚さを有する第２正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセル中に導入した。その後、セルに電流を流して導入された材料を蒸発させて、それにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、第２の正孔輸送材料として以下の表２に記載された化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、それにより第１の正孔輸送層上に厚さ３０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り複数のホスト材料を使用して発光層をその上に蒸着した：化合物Ｈ－１をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物Ｈ－２をホストとして他方のセルに導入した。２つのホスト材料を２：１の速度で蒸発させ、同時に化合物Ｄ－９９をドーパントとして別のセルに導入した。ドーパントは、発光層の蒸着速度に対して１０重量％のドーピング量でドープし、正孔輸送層上に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及びＥＩ－１を別のセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に厚さ３５ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ－１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８００ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。
【0073】
［比較例１］従来の化合物を含むＯＬＥＤの製造
化合物Ｇ’－１を第２正孔輸送層に使用したことを除いて、デバイス実施例１～７と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
化合物Ｇ’－１を第２正孔輸送層に使用したことを除いて、デバイス実施例１～７と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
【0074】
デバイス実施例１～７及び比較例１において使用される化合物は、以下の表１において具体的に示される。
【0075】
【表3】
【0076】
【表4】