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特開2024-57558キノフタロン顔料、着色組成物、カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、および赤外線センサ
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024057558
(43)【公開日】2024-04-24
(54)【発明の名称】キノフタロン顔料、着色組成物、カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、および赤外線センサ
(51)【国際特許分類】
C09B 25/00 20060101AFI20240417BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20240417BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20240417BHJP
C09B 67/22 20060101ALI20240417BHJP
H01L 27/146 20060101ALI20240417BHJP
H01L 27/144 20060101ALI20240417BHJP
【ＦＩ】
C09B25/00 Z CSP
G02B5/20 101
C09B67/20 F
C09B67/22 Z
H01L27/146 D
H01L27/144 K
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022202865
(22)【出願日】2022-12-20
(31)【優先権主張番号】P 2022163704
(32)【優先日】2022-10-12
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(71)【出願人】
【識別番号】000222118
【氏名又は名称】ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社
(72)【発明者】
【氏名】土屋 瑞穂
(72)【発明者】
【氏名】高井 秀彰
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 理人
(72)【発明者】
【氏名】長井 裕之
【テーマコード（参考）】
2H148
4M118
【Ｆターム（参考）】
2H148BE03
2H148BE13
2H148BE33
2H148BF02
2H148BF07
2H148BG02
2H148BG06
2H148BG11
2H148BH03
2H148BH13
2H148BH26
4M118AA10
4M118AB01
4M118BA05
4M118CA02
4M118FB13
4M118GA10
4M118GB03
4M118GB07
4M118GB11
4M118GC08
4M118GD04
4M118HA25
(57)【要約】
【課題】着色力、透過率、および耐熱性に優れた着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供する。
【解決手段】一般式（１）で表されるキノフタロン顔料（Ａ）。一般式（１）において、Ｒ１１～Ｒ１７は水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～４のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、炭素数２～４のアルケニル基、アルケニロキシ基、炭素数６～１２のアリール基、－ＳＯ２－Ｏ－Ｒ１１１、－ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ１１２を、Ｒ１１１、Ｒ１１２は炭素数１～４のアルキル基を、Ｘ１は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３、－ＮＨ－ＳＯ２－Ｒ１１４を、Ｒ１１３、Ｒ１１４は、炭素数１～４のアルキル基、メチレン基、メチン基、炭素原子、および置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有していてもよい環員原子数が６～２０の環構造を１つ以上組み合わせて成る構造を表す。
【選択図】なし
【解決手段】一般式（１）で表されるキノフタロン顔料（Ａ）。一般式（１）において、Ｒ１１～Ｒ１７は水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～４のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、炭素数２～４のアルケニル基、アルケニロキシ基、炭素数６～１２のアリール基、－ＳＯ２－Ｏ－Ｒ１１１、－ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ１１２を、Ｒ１１１、Ｒ１１２は炭素数１～４のアルキル基を、Ｘ１は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３、－ＮＨ－ＳＯ２－Ｒ１１４を、Ｒ１１３、Ｒ１１４は、炭素数１～４のアルキル基、メチレン基、メチン基、炭素原子、および置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有していてもよい環員原子数が６～２０の環構造を１つ以上組み合わせて成る構造を表す。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表されるキノフタロン顔料（Ａ）。
一般式（１）
（Ｒ１１～Ｒ１７は、各々独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～４のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、炭素数２～４のアルケニル基、アルケニロキシ基、炭素数６～１２のアリール基、－ＳＯ２－Ｏ－Ｒ１１１、または－ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ１１２を表し、これらのうち２つがそれぞれ水素原子を除いた形で環を形成してもよく、環を形成する際に間に２価の有機基が入ってもよい。Ｒ１１１、Ｒ１１２は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｘ１は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３または－ＮＨ－ＳＯ２－Ｒ１１４を表し、Ｒ１１３、Ｒ１１４は、炭素数１～４のアルキル基、メチレン基、メチン基、炭素原子、および置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有していてもよい環員原子数が６～２０の環構造を１つ以上組み合わせてなる構造を表す。
一般式（１）
【化1】
（Ｒ１１～Ｒ１７は、各々独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～４のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、炭素数２～４のアルケニル基、アルケニロキシ基、炭素数６～１２のアリール基、－ＳＯ２－Ｏ－Ｒ１１１、または－ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ１１２を表し、これらのうち２つがそれぞれ水素原子を除いた形で環を形成してもよく、環を形成する際に間に２価の有機基が入ってもよい。Ｒ１１１、Ｒ１１２は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｘ１は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３または－ＮＨ－ＳＯ２－Ｒ１１４を表し、Ｒ１１３、Ｒ１１４は、炭素数１～４のアルキル基、メチレン基、メチン基、炭素原子、および置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有していてもよい環員原子数が６～２０の環構造を１つ以上組み合わせてなる構造を表す。
【請求項2】
Ｒ１３が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ１が－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３である請求項１記載のキノフタロン顔料。
【請求項3】
Ｒ１１３が置換基を有していてもよい環員原子数が６～１８の環構造を１つ以上含み、かつ環員原子数の合計が１０～１８である請求項２記載のキノフタロン顔料。
【請求項4】
請求項１または２に記載のキノフタロン顔料（Ａ）、および樹脂を含む着色組成物。
【請求項5】
前記キノフタロン顔料（Ａ）の含有量が着色組成物の固形分の全質量を基準として４０質量％であり、前記樹脂が４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が９５％以上であり、膜厚１μｍの膜を形成した際に４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が１．７以上である、請求項４に記載の着色組成物。
【請求項6】
前記キノフタロン顔料（Ａ）の平均一次粒子径が５～４００ｎｍである、請求項４に記載の着色組成物。
【請求項7】
さらに緑色顔料を含む、請求項４に記載の着色組成物。
【請求項8】
さらに光重合開始剤を含む、請求項４に記載の着色組成物。
【請求項9】
さらに光重合性単量体を含む、請求項４に記載の着色組成物。
【請求項10】
請求項４に記載の着色組成物を含むフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
【請求項11】
請求項１０に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
【請求項12】
請求項１０に記載のカラーフィルタを備える液晶表示装置。
【請求項13】
請求項１０に記載のカラーフィルタを備える赤外線センサ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、キノフタロン顔料、および前記顔料を含む着色組成物に関し、特に固体撮像素子、液晶表示装置、赤外線センサおよび有機ＥＬ表示装置等に用いられるカラーフィルタの製造に好適な着色組成物、およびカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【0002】
Ｃ－ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）等に代表される固体撮像素子は、その受光素子上に赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュ等の補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。
【0003】
近年、より美しい画像、映像を実現するため、カラーフィルタにおけるフィルタセグメントの小面積化が進んでおり、これに伴い、薄膜化も要求されるようになってきている。これは、同じ膜厚であれば、フィルタセグメントのサイズが小さくなるほど受光する光の量が少なくなることから、薄膜化によってより多くの光を受光させることが必要になるためである。
特に、昨今の固体撮像素子におけるカラーフィルタの薄膜化の要求はより厳しくなっているが、色特性も従来同様に必要であるため、同じ顔料を使用する場合には、フィルタセグメントにおける単位面積当たりの顔料の量は変わらず、その他の成分のみを少なくして薄膜化を達成しなければならない。その場合、フィルタセグメントを形成するための着色組成物において、固形分中の顔料の濃度はより高くなる。
しかしながら、カラーフィルタの作製において、着色組成物の塗工液を塗工する際に、顔料の濃度が高すぎると、塗工液の粘度が高くなり、均一に塗工できなくなる。
そのため、量が少なくても十分な色特性を発現する、着色力の高い顔料が求められる。また、その顔料は、より多くの光を受光するための高い透過率や、カラーフィルタ製造時のプロセスに耐えうる耐熱性も有することが求められる。
特に、昨今の固体撮像素子におけるカラーフィルタの薄膜化の要求はより厳しくなっているが、色特性も従来同様に必要であるため、同じ顔料を使用する場合には、フィルタセグメントにおける単位面積当たりの顔料の量は変わらず、その他の成分のみを少なくして薄膜化を達成しなければならない。その場合、フィルタセグメントを形成するための着色組成物において、固形分中の顔料の濃度はより高くなる。
しかしながら、カラーフィルタの作製において、着色組成物の塗工液を塗工する際に、顔料の濃度が高すぎると、塗工液の粘度が高くなり、均一に塗工できなくなる。
そのため、量が少なくても十分な色特性を発現する、着色力の高い顔料が求められる。また、その顔料は、より多くの光を受光するための高い透過率や、カラーフィルタ製造時のプロセスに耐えうる耐熱性も有することが求められる。
【0004】
緑色フィルタセグメントの製造には、調色用着色剤として黄色顔料が用いられており、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等が主に用いられている。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、比較的透過率に優れるものの、上述した着色力が弱く、薄膜化には適さない。一方、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５は一定の着色力はあるものの、透過率が不十分である。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、比較的透過率に優れるものの、上述した着色力が弱く、薄膜化には適さない。一方、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５は一定の着色力はあるものの、透過率が不十分である。
【0005】
このような問題を解決するために、黄色を呈するキノフタロン化合物に関して様々な開発がなされている。例えば、特許文献１には、新規キノフタロン化合物として着色力に優れ、高い明度、コントラスト比を与える構造について開示されている。また、特許文献２にはフッ素原子を含有するキノフタロン化合物の記載がある。しかしながら、これらのキノフタロン化合物を含む着色剤は、耐熱性および着色力の面で満足いくものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特開２０１２－２２６１１０号公報
【特許文献2】特開２０１６－１４５２８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明の課題は、カラーフィルタの薄膜化に寄与する着色力、透過率、および耐熱性に優れたキノフタロン顔料および着色組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、ある特定の構造を持つキノフタロン顔料を含有するカラーフィルタ用着色組成物が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
【0009】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるキノフタロン顔料（Ａ）に関する。
一般式（１）
（Ｒ１１～Ｒ１７は、各々独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～４のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、炭素数２～４のアルケニル基、アルケニロキシ基、炭素数６～１２のアリール基、－ＳＯ２－Ｏ－Ｒ１１１、－ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ１１２を表し、これらのうち２つがそれぞれ水素原子を除いた形で環を形成してもよく、環を形成する際に間に２価の有機基が入ってもよい。Ｒ１１１、Ｒ１１２は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｘ１は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３、－ＮＨ－ＳＯ２－Ｒ１１４を表し、Ｒ１１３、Ｒ１１４は、炭素数１～４のアルキル基、メチレン基、メチン基、炭素原子、および置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有していてもよい環員原子数が６～２０の環構造を１つ以上組み合わせて成る構造を表す。
一般式（１）
【化1】
（Ｒ１１～Ｒ１７は、各々独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～４のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、炭素数２～４のアルケニル基、アルケニロキシ基、炭素数６～１２のアリール基、－ＳＯ２－Ｏ－Ｒ１１１、－ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ１１２を表し、これらのうち２つがそれぞれ水素原子を除いた形で環を形成してもよく、環を形成する際に間に２価の有機基が入ってもよい。Ｒ１１１、Ｒ１１２は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｘ１は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３、－ＮＨ－ＳＯ２－Ｒ１１４を表し、Ｒ１１３、Ｒ１１４は、炭素数１～４のアルキル基、メチレン基、メチン基、炭素原子、および置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有していてもよい環員原子数が６～２０の環構造を１つ以上組み合わせて成る構造を表す。
【0010】
また、本発明は、Ｒ１３が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ１が－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３である前記キノフタロン顔料に関する。
【0011】
また、本発明は、Ｒ１１３が置換基を有していてもよい環員原子数が６～１８の環構造を１つ以上含み、かつ環員原子数の合計が１０～１８である前記キノフタロン顔料に関する。
【0012】
また、本発明は、前記キノフタロン顔料（Ａ）、および樹脂を含む着色組成物に関する。
【0013】
また、本発明は、前記キノフタロン顔料（Ａ）の含有量が着色組成物の固形分の全質量を基準として４０質量％であり、前記樹脂が４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が９５％以上であり、膜厚１μｍの膜を形成した際に４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が１．７以上である前記着色組成物に関する。
【0014】
また、本発明は、前記キノフタロン顔料（Ａ）の平均一次粒子径が５～４００ｎｍである、前記着色組成物に関する。
【0015】
また、本発明は、さらに緑色顔料を含む、前記着色組成物に関する。
【0016】
また、本発明は、さらに光重合開始剤を含む、前記着色組成物に関する。
【0017】
また、本発明は、さらに光重合性単量体を含む、前記着色組成物に関する。
【0018】
また、本発明は、前記着色組成物を含むフィルタセグメントを備える、カラーフィルタに関する。
【0019】
また、本発明は、前記カラーフィルタを備える固体撮像素子に関する。
【0020】
また、本発明は、前記カラーフィルタを備える液晶表示装置に関する。
【0021】
また、本発明は、前記カラーフィルタを備える赤外線センサに関する。
【発明の効果】
【0022】
本発明によれば、上記一般式（１）で表されるキノフタロン顔料（Ａ）は、着色力、透過率、および耐熱性に優れた着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0023】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書における「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックスを意味する。
【0024】
＜キノフタロン顔料（Ａ）＞
（構造）
本発明におけるキノフタロン顔料（Ａ）は、下記一般式（１）で表わされる構造である。
一般式（１）
（Ｒ１１～Ｒ１７は、各々独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～４のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボキシ基、ハロゲン原子、炭素数２～４のアルケニル基、アルケニロキシ基、炭素数６～１２のアリール基、－ＳＯ２－Ｏ－Ｒ１１１、－ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ１１２を表し、これらのうち２つがそれぞれ水素原子を除いた形で環を形成してもよく、環を形成する際に間に別の原子団が入ってもよい。Ｒ１１１、Ｒ１１２は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｘ１は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３、－ＮＨ－ＳＯ２－Ｒ１１４を表し、Ｒ１１３、Ｒ１１４は、炭素数１～４のアルキル基、メチレン基、メチン基、炭素原子、および環員原子数が６～２０の環構造を１つ以上組み合わせて成る構造を表す。環員原子数が６～２０の環構造は、置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有していてもよい。
（構造）
本発明におけるキノフタロン顔料（Ａ）は、下記一般式（１）で表わされる構造である。
一般式（１）
【化2】
（Ｒ１１～Ｒ１７は、各々独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～４のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボキシ基、ハロゲン原子、炭素数２～４のアルケニル基、アルケニロキシ基、炭素数６～１２のアリール基、－ＳＯ２－Ｏ－Ｒ１１１、－ＳＯ２－ＮＨ－Ｒ１１２を表し、これらのうち２つがそれぞれ水素原子を除いた形で環を形成してもよく、環を形成する際に間に別の原子団が入ってもよい。Ｒ１１１、Ｒ１１２は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｘ１は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３、－ＮＨ－ＳＯ２－Ｒ１１４を表し、Ｒ１１３、Ｒ１１４は、炭素数１～４のアルキル基、メチレン基、メチン基、炭素原子、および環員原子数が６～２０の環構造を１つ以上組み合わせて成る構造を表す。環員原子数が６～２０の環構造は、置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有していてもよい。
【0025】
炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基が挙げられ、炭素数１～４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基等が挙げられる。炭素数２～４のアルケニル基としては、エチレニル基、プロペニル基、ブチレニル基等が挙げられる。
【0026】
２価の有機基は、特に限定されず炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、水素原子等を含む有機基が挙げられ、形成される環は複素環であってもよい。
【0027】
環員原子数とは環構造を構成する原子の数を意味し、環員原子数が６～２０の環構造としては置換基を有してもよい単環または多環構造が挙げられ、例えばフェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、インドールイル基、ベンゾチアゾールイル基、キナルジンイル基、キサンテンイル基、フルオレニル基、カルバゾールイル基、フルオレノンイル基、ジフェニルアミノフェニル基、ブロモナフチル基、クロロナフチル基、ブロモアントラセニル基、クロロアントラセニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。環員原子数が６～２０の環構造の置換基としては、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、スルファニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルスルファニル基、アルケニロキシ基等が挙げられる。
【0028】
キノフタロン顔料（Ａ）が一般式（１）で表わされる構造を有することにより、着色力、透過率、および耐熱性に優れる着色組成物を得ることができる。
特に、着色力の観点から、Ｒ１３が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ１が－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３である構造を有することが好ましく、さらに透過率の観点から、Ｒ１１３が置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有してもよい環員原子数が６～１８の環構造を１つ以上含み、かつ環員原子数の合計が１０～１８である構造を有することがより好ましい。
特に、着色力の観点から、Ｒ１３が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ１が－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ１１３である構造を有することが好ましく、さらに透過率の観点から、Ｒ１１３が置換基（ただし、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ３Ｈ基を除く）を有してもよい環員原子数が６～１８の環構造を１つ以上含み、かつ環員原子数の合計が１０～１８である構造を有することがより好ましい。
【0029】
本発明の着色組成物が形成する膜は、４５０～５００ｎｍの波長域において高い吸光度を発現することが好ましい。
詳細には、前記キノフタロン顔料（Ａ）の含有量が着色組成物の固形分の全質量を基準として４０質量％であり、前記樹脂が４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が９５％以上であり、膜厚１μｍの膜を形成した際に４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が１．７以上であることが好ましい。吸光度の最大値は２．０以上であればより好ましく、２．３以上であればさらに好ましい。これらの数値が高いほど顔料の着色力が高いことを示し、カラーフィルタのフィルタセグメントにおける単位面積当たりの顔料の量が少なくても、所望の色特性を発現できるため、カラーフィルタの薄膜化に寄与することができる。
詳細には、前記キノフタロン顔料（Ａ）の含有量が着色組成物の固形分の全質量を基準として４０質量％であり、前記樹脂が４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が９５％以上であり、膜厚１μｍの膜を形成した際に４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が１．７以上であることが好ましい。吸光度の最大値は２．０以上であればより好ましく、２．３以上であればさらに好ましい。これらの数値が高いほど顔料の着色力が高いことを示し、カラーフィルタのフィルタセグメントにおける単位面積当たりの顔料の量が少なくても、所望の色特性を発現できるため、カラーフィルタの薄膜化に寄与することができる。
【0030】
上記の膜の吸光度には、キノフタロン化合物そのものの吸光度だけでなく、顔料化した際の結晶形が大きく影響する。
キノフタロン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の場合、α型、β型の２つの結晶形が存在することが確認されており、それぞれ吸収スペクトルが大きく異なる。α型の結晶形では、紫外域に吸収ピークを有し、４００～４５０ｎｍにおいてはピークの無いブロードな形状を示す一方、β型の結晶形では、４００～５００ｎｍに２つの鋭い吸収ピークを有し、そのうち1つの吸収ピークが４５０～５００ｎｍに位置する。
これは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８以外のキノフタロン顔料にも見られる現象である。
キノフタロン顔料（Ａ）においても、同じ分子構造でも複数の結晶形をとる場合があり、分子構造によっても、とりやすい結晶形が異なる。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と同様に、同じ分子構造でも顔料の結晶形が異なることで、上記膜を形成した際の吸収スペクトルは大きく異なり、紫外域に吸収ピークを有し、４００～４５０ｎｍにおいてはピークの無いブロードな形状を示す場合（この吸収スペクトルを呈する結晶形を、以下「α型」とする）もあれば、４００～５００ｎｍに２つの鋭い吸収ピークを有し、そのうち1つの吸収ピークが４５０～５００ｎｍに位置する場合（この吸収スペクトルを呈する結晶形を、以下「β型」とする）もある。
カラーフィルタの薄膜化に寄与するために、顔料が少量でも十分な色特性を発現する着色力を得るためには、β型の結晶形をとることが好ましく、すなわち、顔料がこのような結晶形をとりやすい分子構造を有することが好ましい。
本発明者らは、この分子構造こそ、一般式（１）で表される分子構造であることを見出した。理由は定かでないが、キノリン環の２位フタル酸変性部位をナフタレン骨格とし、８位に水素結合性の置換基を有している場合に、立体障害や分子同士の会合性の観点から、所望の吸収スペクトルを発現させる結晶形をとりやすくなると考えられる。
キノフタロン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の場合、α型、β型の２つの結晶形が存在することが確認されており、それぞれ吸収スペクトルが大きく異なる。α型の結晶形では、紫外域に吸収ピークを有し、４００～４５０ｎｍにおいてはピークの無いブロードな形状を示す一方、β型の結晶形では、４００～５００ｎｍに２つの鋭い吸収ピークを有し、そのうち1つの吸収ピークが４５０～５００ｎｍに位置する。
これは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８以外のキノフタロン顔料にも見られる現象である。
キノフタロン顔料（Ａ）においても、同じ分子構造でも複数の結晶形をとる場合があり、分子構造によっても、とりやすい結晶形が異なる。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と同様に、同じ分子構造でも顔料の結晶形が異なることで、上記膜を形成した際の吸収スペクトルは大きく異なり、紫外域に吸収ピークを有し、４００～４５０ｎｍにおいてはピークの無いブロードな形状を示す場合（この吸収スペクトルを呈する結晶形を、以下「α型」とする）もあれば、４００～５００ｎｍに２つの鋭い吸収ピークを有し、そのうち1つの吸収ピークが４５０～５００ｎｍに位置する場合（この吸収スペクトルを呈する結晶形を、以下「β型」とする）もある。
カラーフィルタの薄膜化に寄与するために、顔料が少量でも十分な色特性を発現する着色力を得るためには、β型の結晶形をとることが好ましく、すなわち、顔料がこのような結晶形をとりやすい分子構造を有することが好ましい。
本発明者らは、この分子構造こそ、一般式（１）で表される分子構造であることを見出した。理由は定かでないが、キノリン環の２位フタル酸変性部位をナフタレン骨格とし、８位に水素結合性の置換基を有している場合に、立体障害や分子同士の会合性の観点から、所望の吸収スペクトルを発現させる結晶形をとりやすくなると考えられる。
【0031】
さらに、キノフタロン顔料（Ａ）が一般式（１）で表される分子構造であると、十分な透過率が得られる。これは、キノフタロン構造の透過率の高さに由来すると考えられる。具体的には、キノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物を用いて、４５０～５００ｎｍにおける透過率の最小値が１％になるように膜厚を調整して形成した膜の、５５０ｎｍにおける透過率が指標になる。
【0032】
また、キノフタロン顔料（Ａ）が一般式（１）で表される分子構造の場合、十分な耐熱性を得ることができる。これも理由は定かでないが、ナフタレン骨格が一定の耐熱性を有していることと、キノリン環の８位の水素結合性の置換基が耐熱性を向上させていることによると推察している。
【0033】
本発明におけるキノフタロン顔料（Ａ）は黄色顔料として用いられるため、黄色としての十分な色特性を発現することが重要である。そのためには、本発明の着色組成物が形成する膜が、４００～４５０ｎｍの光を概ね遮断し、５５０～７００ｎｍの光を概ね透過させることが好ましい。ここで、「概ね遮断」とは、透過率が１％以下程度であることをいい、「概ね透過」とは、透過率が９２％以上程度であることをいう。本発明の着色組成物をカラー撮像素子の作製に用いる場合、キノフタロン顔料（Ａ）は緑色顔料と併用してグリーンフィルタセグメントに用いられる場合や、赤色顔料と併用してレッドフィルタセグメントに用いられる場合が想定されるが、当該セグメントが４００～４５０ｎｍの光を概ね遮断することにより、ブルーフィルタセグメントと透過する領域が重なることなく、撮像素子としての精度を保つことができる。また、当該セグメントが５５０～７００ｎｍの光を概ね透過させることにより、イメージセンサの感度を向上させることができる。
【0034】
キノフタロン顔料（Ａ）としては、例えば以下の構造が挙げられる。
【化3】
【化3】
【化3】
【化3】
【化3】
【化3】
【0035】
＜その他の色材との併用＞
本発明の着色組成物は、キノフタロン顔料（Ａ）のほか、従来公知の種々の顔料、および染料を着色材として任意に選択して含有することができる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。
本発明の着色組成物は、キノフタロン顔料（Ａ）のほか、従来公知の種々の顔料、および染料を着色材として任意に選択して含有することができる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。
【0036】
本発明で使用することができる赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０、１０５、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１５０、１５５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１６、２２０、２２１、２２４、２２６、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、または特表２０１１－５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、特開２０１１－１７３９７１に記載のアゾ色素が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系等の赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８等のキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
【0037】
本発明で使用することができる橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、７３が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【0038】
本発明で使用することができる黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１、特許第４９９３０２６号公報に記載のキノフタロン系顔料が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、キノリン系、アゾ系、ジスアゾ系、メチン系等の黄色染料も使用できる。
【0039】
本発明で使用することができる緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８、特開２００８－１９３８３号公報、特開２００７－３２０９８６号公報、特開２００４－７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【0040】
本発明で使用することができる青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４－３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【0041】
キノフタロン顔料（Ａ）以外に、別の黄色顔料を併用して用いることもできる。黄色顔料としては、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、およびアゾ系顔料が好ましい。
【0042】
上記イソインドリン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１８５、上記アゾ系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が好ましい。
【0043】
キノフタロン顔料（Ａ）は、いずれかのフタロシアニン系顔料を１種単独、または、２種以上をさらに組み合わせて緑色着色組成物として用いることができる。これは、グリーンフィルタセグメントを作製するのに使用できる。
【0044】
上記フタロシアニン系顔料としては、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、またはアルミニウムフタロシアニン顔料が好ましい。より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、特許第４８９３８５９号公報、特開２０１６－１５３４８１、特開２０１７－１９７６８５号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料である。
【0045】
キノフタロン顔料（Ａ）は、赤色顔料と組み合わせて赤色着色組成物として用いることもできる。赤色顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料およびアゾ系顔料が好ましい。これは、レッドフィルタセグメントを作製するのに使用できる。
【0046】
上記ジケトピロロピロール系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、特表２０１１－５２３４３３号公報に記載の臭素化ジケトピロロピロール顔料、上記アントラキノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、上記アゾ系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９、特開２０１１－１７３９７１号公報、特開２０１２－２２９３４４号公報に記載のアゾ化合物が好ましい。
【0047】
＜顔料の微細化＞
キノフタロン顔料（Ａ）は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法といった公知の方法がいずれも使用できる。微細化の制御のしやすさや微細化度合いの観点から、後述するような、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理により微細化することが好ましい。
キノフタロン顔料（Ａ）は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法といった公知の方法がいずれも使用できる。微細化の制御のしやすさや微細化度合いの観点から、後述するような、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理により微細化することが好ましい。
【0048】
（粒子径）
ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められるキノフタロン顔料（Ａ）の平均一次粒子径は、５～４００ｎｍの範囲であることが好ましい。有機溶剤中への分散の観点から、より好ましい平均一次粒子径は１０～２００ｎｍの範囲であり、特に好ましくは２０～１００ｎｍの範囲である。平均一次粒子径が４００ｎｍ以下であることにより、過度な光の散乱が生じることなく、カラーフィルタの透過率を確保できる。一方、平均一次粒子径が５ｎｍ以上であることにより、より優れた耐熱性と分散性を得ることができる。
ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められるキノフタロン顔料（Ａ）の平均一次粒子径は、５～４００ｎｍの範囲であることが好ましい。有機溶剤中への分散の観点から、より好ましい平均一次粒子径は１０～２００ｎｍの範囲であり、特に好ましくは２０～１００ｎｍの範囲である。平均一次粒子径が４００ｎｍ以下であることにより、過度な光の散乱が生じることなく、カラーフィルタの透過率を確保できる。一方、平均一次粒子径が５ｎｍ以上であることにより、より優れた耐熱性と分散性を得ることができる。
【0049】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【0050】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００質量％）として、５０～２０００質量％用いることが好ましく、３００～１０００質量％用いることが最も好ましい。
【0051】
水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤させる働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコールが用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００質量％）として、５～１０００質量％用いることが好ましく、５０～５００質量％用いることが最も好ましい。
【0052】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００質量％）として、５～２００質量％の範囲であることが好ましい。
【0053】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、顔料を分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂は、顔料を分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【0054】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂が挙げられる。
【0055】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂が挙げられる。
【0056】
バインダー樹脂は、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が８０％以上であることが好ましく、９５％以上の樹脂であることがより好ましい。また、本発明の着色組成物はアルカリ現像型着色レジスト材として好適に用いられるため、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。
【0057】
酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシ基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【0058】
酸性基含有エチレン性不単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂の光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。また、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いると、レジスト材での耐溶剤性改善の効果があるため、好ましい。
【0059】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、例えば以下に示す（ａ）や（ｂ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【0060】
［方法（ａ）］
方法（ａ）として、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシ基を付加反応させ、更に、生成したヒドロキシ基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシ基を導入する方法がある。
方法（ａ）として、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシ基を付加反応させ、更に、生成したヒドロキシ基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシ基を導入する方法がある。
【0061】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、および３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【0062】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
【0063】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解したりすることもできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、または無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
【0064】
方法（ａ）の類似の方法として、例えば、カルボキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシ基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシ基を導入する方法がある。
【0065】
［方法（ｂ）］
方法（ｂ）として、ヒドロキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖ヒドロキシ基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
方法（ｂ）として、ヒドロキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖ヒドロキシ基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【0066】
ヒドロキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－若しくは4－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、またはシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、および／またはブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ－バレロラクトン、（ポリ）ε－カプロラクトン、および／または（ポリ）１２－ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、またはグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【0067】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、または１，１－ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【0068】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を十分に分散させるためには、１０，０００～１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００～８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００～５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【0069】
バインダー樹脂は、顔料の分散性、浸透性、現像性、および耐熱性の観点から、着色剤吸着基および現像時のアルカリ可溶基としてはたらくカルボキシ基、バインダー樹脂以外の着色剤担体および溶剤に対する親和性基としてはたらく脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料および造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、耐久性にとって重要であり、酸価２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターンを形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
ここで、着色剤担体とは、着色剤を親和、吸着させる等して担持させる樹脂やその他の低分子成分のことである。
ここで、着色剤担体とは、着色剤を親和、吸着させる等して担持させる樹脂やその他の低分子成分のことである。
【0070】
バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性の観点から、着色剤の全重量を基準（１００質量％）として、３０質量％以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度を高くし、良好な色特性を発現させる観点から、５００質量％以下の量で用いることが好ましい。
【0071】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、有機溶剤を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、有機溶剤を含有させることができる。
【0072】
有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ－ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステルが挙げられる。
【0073】
中でも、顔料の分散、溶解が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。特に、安全衛生面と低粘度化の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いることがより好ましい。
【0074】
これらの有機溶剤は、１種を単独で、もしくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が６５～９５質量％含有されていることが好ましい。
【0075】
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準（１００質量％）にして、８００～４０００質量％の量で用いることが好ましい。
【0076】
＜分散＞
本発明の顔料組成物は、顔料を前記バインダー樹脂等からなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体等の分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料、染料、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
本発明の顔料組成物は、顔料を前記バインダー樹脂等からなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体等の分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料、染料、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
【0077】
（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透過率の高い膜が得られる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透過率の高い膜が得られる。
【0078】
《色素誘導体》
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物においては、キノフタロン顔料（Ａ）との親和性の観点から、キノフタロン顔料に塩基性置換基もしくは酸性置換基を導入した化合物を色素誘導体として用いることが好ましい。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物においては、キノフタロン顔料（Ａ）との親和性の観点から、キノフタロン顔料に塩基性置換基もしくは酸性置換基を導入した化合物を色素誘導体として用いることが好ましい。
【0079】
色素誘導体の配合量は、添加顔料の分散性向上の観点から、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、最も好ましくは３質量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３５質量％以下である。
【0080】
《樹脂型分散剤》
樹脂型分散剤は、添加顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、ヒドロキシ基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシ基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤は、添加顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、ヒドロキシ基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシ基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【0081】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【0082】
樹脂型分散剤は、例えば、カルボキシ基を有する樹脂型分散剤として、下記（Ｓ１）または（Ｓ２）を含有することが好ましい。
（Ｓ１）ヒドロキシ基を有する重合体のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
（Ｓ２）ヒドロキシ基を有する化合物のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
（Ｓ１）ヒドロキシ基を有する重合体のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
（Ｓ２）ヒドロキシ基を有する化合物のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
【0083】
［樹脂型分散剤（Ｓ１）］
樹脂型分散剤（Ｓ１）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報等の公知の方法で製造することができる。ヒドロキシ基を有する重合体（ｐ）は、末端にヒドロキシ基を有する重合体であることが好ましく、例えば、ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体として得ることができる。ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）としては、分子内にヒドロキシ基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端のヒドロキシ基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）が好適に用いられる。
樹脂型分散剤（Ｓ１）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報等の公知の方法で製造することができる。ヒドロキシ基を有する重合体（ｐ）は、末端にヒドロキシ基を有する重合体であることが好ましく、例えば、ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体として得ることができる。ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）としては、分子内にヒドロキシ基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端のヒドロキシ基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）が好適に用いられる。
【0084】
すなわち、より好ましい一例である、片末端に２つのヒドロキシ基を有する重合体は、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体（ｐ１）として得ることができる。ヒドロキシ基を有する重合体（ｐ）のヒドロキシ基は、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成する一方、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。
【0085】
［樹脂型分散剤（Ｓ２）］
樹脂型分散剤（Ｓ２）は、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合することで得られる。中でも、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体であることが好ましい。
樹脂型分散剤（Ｓ２）は、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合することで得られる。中でも、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体であることが好ましい。
【0086】
（Ｓ１）と（Ｓ２）は、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体部位の導入を先に行うか後で行うかの違いである。諸条件により分子量等が若干異なることがあるが、原料と反応条件が同じであれば、理論上は同じものができる。
【0087】
樹脂型分散剤の使用量は、着色剤１００質量部に対して、５～２００質量部が好ましく、１０～１００質量部がより好ましい。適量使用すると成膜性がより向上する。
【0088】
《界面活性剤》
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【0089】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは０．１～５５質量％、さらに好ましくは０．１～４５質量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１質量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５質量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。
【0090】
＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱等により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準（１００質量％）として、５～５０質量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～３０質量％であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱等により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準（１００質量％）として、５～５０質量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～３０質量％であることがより好ましい。
【0091】
紫外線や熱等により硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【0092】
＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、５～２００質量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～１５０質量％であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、５～２００質量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～１５０質量％であることがより好ましい。
【0093】
光重合開始剤としては、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－（メチルチオ）フェニル]－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－[（４－メチルフェニル）メチル]－１－[４－（４－モルフォリニル）フェニル]－１－ブタノン、または２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、または２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、または２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ－（アセチル）－Ｎ－（１－フェニル－２－オキソ－２－（４’－メトキシ－ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；チタノセン系化合物等が用いられる。
【0094】
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００質量％)として、５～２００質量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～１５０質量％であることがより好ましい。
【0095】
＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【0096】
さらに具体的には、大河原信ら編「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、および池森忠三朗ら編「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【0097】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００質量％）として、３～６０質量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５～５０質量％であることがより好ましい。
【0098】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【0099】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３等が挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０等が挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００質量％）として、０．００３～０．５質量％用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３等が挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０等が挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００質量％）として、０．００３～０．５質量％用いることが好ましい。
【0100】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【0101】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ－２１１０、ＦＺ－２１２２、ＦＺ－２１３０、ＦＺ－２１６６、ＦＺ－２１９１、ＦＺ－２２０３、ＦＺ－２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0102】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
【0103】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。
【0104】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等の；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【0105】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤等を含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性ヒドロキシ基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）を用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１～１５質量％が好ましい。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤等を含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性ヒドロキシ基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）を用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１～１５質量％が好ましい。
【0106】
＜紫外線吸収剤＞
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、ヒンダードアミン系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、ヒンダードアミン系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。
【0107】
ベンゾトリアゾール系化合物は、例えば、２－（５メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－[２－ヒドロキシ－３,５－ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－(２'－ヒドロキシ－５'－t－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、５％の２－メトキシ－１－メチルエチルアセテートと９５％のベンゼンプロパン酸、３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ，Ｃ７－９側鎖及び直鎖アルキルエステルの混合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、メチル ３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、オクチル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネート、２－エチルヘキシル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネートが挙げられる。
【0108】
ベンゾトリアゾール系化合物の市販品は、ＢＡＳＦ社製ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ、ＰＳ、２３４、３２６、３２９、３８４－２、９００、９２８、９９－２、１１３０、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＬＡ－２９、ＬＡ－３１ＲＧ、ＬＡ－３２、ＬＡ－３６、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ７１、７３、７４、７９、２７９、大塚化学社製ＲＵＶＡ－９３等が挙げられる。
【0109】
トリアジン系化合物は、例えば、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２‐［４，６‐ビス（２，４‐ジメチルフェニル）‐１，３，５‐トリアジン‐２‐イル］‐５‐［３‐（ドデシルオキシ）‐２‐ヒドロキシプロポキシ］フェノール、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンと（２－エチルヘキシル）－グリシド酸エステルの反応生成物、２，４－ビス「２－ヒドロキシ－４－ブトキシフェニル」－６－（２，４－ジブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－（ヘキシルオキシ）フェノール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ］フェノール、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
【0110】
トリアジン系化合物の市販品は、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ １０２、ＢＡＳＦ社製ＴＩＮＵＶＩＮ ４００、４０５、４６０、４７７、４７９、１５７７ＥＤ、ＡＤＥＫＡ社アデカスタブＬＡ－４６、ＬＡ－Ｆ７０、サンケミカル社製ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ－１１６４等が挙げられる。
【0111】
ベンゾフェノン系化合物は、例えば、２，４－ジ－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホン酸－３水温、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２，２’－ジ－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。
【0112】
ベンゾフェノン系化合物の市販品は、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ １０、１１、１１Ｓ、１２、１１１、シプロ化成社製ＳＥＥＳＯＲＢ １０１、１０７、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブ１４１３、サンケミカル社製ＵＶ－１２等が挙げられる。
【0113】
ヒンダードアミン系化合物の市販品は、ＢＡＳＦ社製ＴＩＮＵＶＩＮ １１１ ＦＤＬ、１２３、１４４、１５２、２４９、２９２、７７０ ＤＦ、５１００等が挙げられる。
【0114】
サリチル酸エステル系化合物は、例えば、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ－オクチルフェニル、サリチル酸ｐ－ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。
【0115】
紫外線吸収剤の含有量は、着色組成物の合計１００質量％中、０．１～１０質量％が好ましく、より１～５質量％がより好ましい。適量含有すると紫外線吸収剤が顔料表面に吸着することで表面の極性が下がり着色組成物中の溶媒との親和性が上がり、濾過する際にフィルタ詰まりが起こりにくくなる。１０質量％以上を含有すると、着色組成物を光硬化させる際に、紫外線吸収剤が膜の光硬化を阻害して十分な膜の硬度得ることができない。
【0116】
これらの紫外線吸収剤の中でもトリアジン系化合物はキノフタロン顔料との構造親和性が高く顔料表面に吸着しやすくなるため、最も効果が得られやすい。
【0117】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【0118】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミン等の４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸等の有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．１～１０質量％の量で用いることができる。
【0119】
密着向上剤としては、例えば、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．０１～１０質量％、好ましくは０．０５～５質量％の量で用いることができる。
【0120】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【0121】
＜カラーフィルタ＞
カラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記３色のフィルタセグメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。
赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントのうち少なくとも１つは、本発明の着色組成物を用いて形成される。
カラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記３色のフィルタセグメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。
赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントのうち少なくとも１つは、本発明の着色組成物を用いて形成される。
【0122】
青色フィルタセグメントは、青色着色剤と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色着色剤としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４－３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等の青色顔料が用いられる。また、青色着色組成物には、紫色着色剤を併用することができる。併用可能な紫色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２７、２９、３０、３１、３２、３７、３９、４０、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、トリアリールメタン系染料、またはキサンテン系染料が明度の点で好ましい。
【0123】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色組成物を含むカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
本発明の着色組成物を含むカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
【0124】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した本発明の着色組成物を含む着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行なうことができる。印刷を行なうためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行なうこともできる。
【0125】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストとして調製した青色着色組成物を含む感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行なう。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレー等により現像液を噴霧して未硬化部を除去、所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【0126】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機塩基化合物を用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行なうこともできる。
【0127】
本発明の着色組成物を含むカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法等により製造することもできる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【0128】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウム等の無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。またカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜等が形成される。
【0129】
＜カラーフィルタの用途＞
本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子、液晶表示装置、赤外線センサおよび有機ＥＬ表示装置等に好適に利用することかできる。
固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、基板上に、固体撮像素子の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード、及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明のカラーフィルタを有する構成であってよい。さらに、上記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下（基板上に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
液晶表示装置の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、液晶表示装置として機能する構成であれば特に限定はない。
赤外線センサの構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。
本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子、液晶表示装置、赤外線センサおよび有機ＥＬ表示装置等に好適に利用することかできる。
固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、基板上に、固体撮像素子の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード、及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明のカラーフィルタを有する構成であってよい。さらに、上記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下（基板上に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
液晶表示装置の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、液晶表示装置として機能する構成であれば特に限定はない。
赤外線センサの構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。
【実施例0130】
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。
【0131】
（樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量（Ｍｗ）である。
樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量（Ｍｗ）である。
【0132】
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続させ、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂１を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（アクリル樹脂１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続させ、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂１を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
【0133】
（アクリル樹脂２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、および２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続させ、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂２を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、および２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続させ、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂２を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
【0134】
＜樹脂型分散剤の製造＞
（分散剤１の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート７０部、ｔ－ブチルメタクリレート２０部、メタクリル酸１０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、１－チオグリセロール６．０部を添加して、１２時間反応させた。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物８．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）１１５部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）０．２０部を追加し、１００℃ で７時間反応させた。酸価の測定により９８
％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認して反応を終了させ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分が４０％になるように希釈し 、酸価１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量９０００の分散剤１を得た。
（分散剤１の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート７０部、ｔ－ブチルメタクリレート２０部、メタクリル酸１０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、１－チオグリセロール６．０部を添加して、１２時間反応させた。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物８．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）１１５部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）０．２０部を追加し、１００℃ で７時間反応させた。酸価の測定により９８
％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認して反応を終了させ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分が４０％になるように希釈し 、酸価１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量９０００の分散剤１を得た。
【0135】
（分散剤２の調製）
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ＡＩＢＮ（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８６質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート２７質量部、ブチルメタクリレート２７質量部、２－エチルヘキシルメタクリレート２１質量部、ベンジルメタクリレート１８質量部およびクミルジチオベンゾエート３．６質量部を仕込み、３０分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を６０℃に上昇させ、この温度を２４時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、ＡＩＢＮ１．０質量部およびジメチルアミノエチルメタクリレート３５質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０質量部に溶解させ３０分間窒素置換した溶液を添加し、６０℃で２４時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル２５質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部を添加し、８０℃で２時間反応を行い、固形分濃度を４０%に調整することによって、分散剤２を得た。樹脂型分散剤２は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライドおよびジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＡブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレートおよびベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンＮＭＲ測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド／ジメチルアミノエチルメタクリレート／メチルメタクリレート／ブチルメタクリレート／２－エチルヘキシルメタクリレート／ベンジルメタクリレート＝３４／４／１８／１８／１４／１２（質量比）であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ＡＩＢＮ（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８６質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート２７質量部、ブチルメタクリレート２７質量部、２－エチルヘキシルメタクリレート２１質量部、ベンジルメタクリレート１８質量部およびクミルジチオベンゾエート３．６質量部を仕込み、３０分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を６０℃に上昇させ、この温度を２４時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、ＡＩＢＮ１．０質量部およびジメチルアミノエチルメタクリレート３５質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０質量部に溶解させ３０分間窒素置換した溶液を添加し、６０℃で２４時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル２５質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部を添加し、８０℃で２時間反応を行い、固形分濃度を４０%に調整することによって、分散剤２を得た。樹脂型分散剤２は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライドおよびジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＡブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレートおよびベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンＮＭＲ測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド／ジメチルアミノエチルメタクリレート／メチルメタクリレート／ブチルメタクリレート／２－エチルヘキシルメタクリレート／ベンジルメタクリレート＝３４／４／１８／１８／１４／１２（質量比）であった。
【0136】
＜キノフタロン顔料（Ａ）の製造＞
（キノフタロン顔料（Ａ－１）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部、安息香酸３０部、安息香酸メチル７．５部を混合し、２００℃に昇温した。３時間加熱攪拌後、７０℃まで放冷し、メタノール１００部を加えた。室温で３０分攪拌後、ろ過してメタノールで洗浄した。一晩減圧乾燥を行い、下記キノフタロン顔料（Ａ－１）２８部を得た。
（キノフタロン顔料（Ａ－１）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部、安息香酸３０部、安息香酸メチル７．５部を混合し、２００℃に昇温した。３時間加熱攪拌後、７０℃まで放冷し、メタノール１００部を加えた。室温で３０分攪拌後、ろ過してメタノールで洗浄した。一晩減圧乾燥を行い、下記キノフタロン顔料（Ａ－１）２８部を得た。
【0137】
（キノフタロン顔料（Ａ－２）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－アセトアミド－２－メチルキノリン２０．０部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２）２４部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－アセトアミド－２－メチルキノリン２０．０部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２）２４部を合成した。
【0138】
（キノフタロン顔料（Ａ－３）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３）２７．３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３）２７．３部を合成した。
【0139】
（キノフタロン顔料（Ａ－４）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－クロロ－８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２９．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－４）３０．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－クロロ－８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２９．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－４）３０．２部を合成した。
【0140】
（キノフタロン顔料（Ａ－５）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を６－クロロ－２，３－ナフタレンジカルボン酸２３．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－５）２９．７部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を６－クロロ－２，３－ナフタレンジカルボン酸２３．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－５）２９．７部を合成した。
【0141】
（キノフタロン顔料（Ａ－６）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２，３，４，５－テトラクロロベンズアミド）－２－メチルキノリン４０．０部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－６）３８．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２，３，４，５－テトラクロロベンズアミド）－２－メチルキノリン４０．０部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－６）３８．２部を合成した。
【0142】
（キノフタロン顔料（Ａ－７）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－ニトロベンズアミド）－２－メチルキノリン３０．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－７）２９．７部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－ニトロベンズアミド）－２－メチルキノリン３０．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－７）２９．７部を合成した。
【0143】
【化4】
【0144】
（キノフタロン顔料（Ａ－８）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－メタンスルホンアミド－２－メチルキノリン２３．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－８）２６．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－メタンスルホンアミド－２－メチルキノリン２３．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－８）２６．２部を合成した。
【0145】
（キノフタロン顔料（Ａ－９）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－フェニルスルホンアミド－２－メチルキノリン２９．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－９）２７．８部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－フェニルスルホンアミド－２－メチルキノリン２９．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－９）２７．８部を合成した。
【0146】
（キノフタロン顔料（Ａ－１０）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－(４－ニトロフェニル)メタンスルホンアミド－２－メチルキノリン３４．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１０）３４．５部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－(４－ニトロフェニル)メタンスルホンアミド－２－メチルキノリン３４．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１０）３４．５部を合成した。
【0147】
（キノフタロン顔料（Ａ－１１）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２，４，５－トリクロロフェニル）スルホンアミド－２－メチルキノリン４０．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１１）３７．７部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２，４，５－トリクロロフェニル）スルホンアミド－２－メチルキノリン４０．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１１）３７．７部を合成した。
【0148】
【化5】
【0149】
（キノフタロン顔料（Ａ－１２）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－クロロベンズアミド）－２－メチルキノリン２９．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１２）３０．３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－クロロベンズアミド）－２－メチルキノリン２９．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１２）３０．３部を合成した。
【0150】
（キノフタロン顔料（Ａ－１３）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－ブロモベンズアミド）－２－メチルキノリン３４．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１３）３４部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－ブロモベンズアミド）－２－メチルキノリン３４．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１３）３４部を合成した。
【0151】
（キノフタロン顔料（Ａ－１４）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（３，５－ジニトロベンズアミド）－２－メチルキノリン３５．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１４）３６．９部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（３，５－ジニトロベンズアミド）－２－メチルキノリン３５．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１４）３６．９部を合成した。
【0152】
（キノフタロン顔料（Ａ－１５）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３１．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１５）３３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３１．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１５）３３部を合成した。
【0153】
（キノフタロン顔料（Ａ－１６）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３９．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１６）３８．８部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３９．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１６）３８．８部を合成した。
【0154】
（キノフタロン顔料（Ａ－１７）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－クロロ－８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３４．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１７）３４．８部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－クロロ－８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３４．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１７）３４．８部を合成した。
【0155】
（キノフタロン顔料（Ａ－１８）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３１．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１８）３３．８部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３１．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１８）３３．８部を合成した。
【0156】
（キノフタロン顔料（Ａ－１９）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－（６－ブロモナフトイルアミノ））－２－メチルキノリン３９．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１９）３５部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－（６－ブロモナフトイルアミノ））－２－メチルキノリン３９．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－１９）３５部を合成した。
【0157】
（キノフタロン顔料（Ａ－２０）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－（６－クロロナフトイルアミノ））－２－メチルキノリン３４．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２０）３３．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－（６－クロロナフトイルアミノ））－２－メチルキノリン３４．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２０）３３．２部を合成した。
【0158】
（キノフタロン顔料（Ａ－２１）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（１－ピレノイルアミノ）－２－メチルキノリン３８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２１）３４．６部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（１－ピレノイルアミノ）－２－メチルキノリン３８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２１）３４．６部を合成した。
【0159】
（キノフタロン顔料（Ａ－２２）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（９－アントラセニルアミノ）－２－メチルキノリン３６．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２２）３７部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（９－アントラセニルアミノ）－２－メチルキノリン３６．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２２）３７部を合成した。
【0160】
（キノフタロン顔料（Ａ－２３）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル）ベンズアミド）－２－メチルキノリン４３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２３）４０．６部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル）ベンズアミド）－２－メチルキノリン４３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２３）４０．６部を合成した。
【0161】
（キノフタロン顔料（Ａ－２４）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（９－フルオレニルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン３５部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２４）３３．７部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（９－フルオレニルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン３５部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２４）３３．７部を合成した。
【0162】
（キノフタロン顔料（Ａ－２５）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（９－カルバルゾロイルアミノ）－２－メチルキノリン３５．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２５）３５．９部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（９－カルバルゾロイルアミノ）－２－メチルキノリン３５．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２５）３５．９部を合成した。
【0163】
（キノフタロン顔料（Ａ－２６）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（９－キサンテノイルアミノ）－２－メチルキノリン３６．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２６）３４．６部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（９－キサンテノイルアミノ）－２－メチルキノリン３６．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２６）３４．６部を合成した。
【0164】
（キノフタロン顔料（Ａ－２７）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－（９－フルオレノンカルボニルアミノ））－２－メチルキノリン３６．４部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２７）３６．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－（９－フルオレノンカルボニルアミノ））－２－メチルキノリン３６．４部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２７）３６．２部を合成した。
【0165】
（キノフタロン顔料（Ａ－２８）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（１－（９－フルオレノンカルボニルアミノ））－２－メチルキノリン３６．４部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２８）３７．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（１－（９－フルオレノンカルボニルアミノ））－２－メチルキノリン３６．４部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２８）３７．２部を合成した。
【0166】
（キノフタロン顔料（Ａ－２９）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－キノリルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン３１．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２９）３０．３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－キノリルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン３１．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－２９）３０．３部を合成した。
【0167】
（キノフタロン顔料（Ａ－３０）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（５－ベンゾチアゾリルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン３１．９部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３０）３１．８部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（５－ベンゾチアゾリルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン３１．９部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３０）３１．８部を合成した。
【0168】
（キノフタロン顔料（Ａ－３１）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（３－インドリルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン３０．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３１）３０．４部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（３－インドリルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン３０．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３１）３０．４部を合成した。
【0169】
（キノフタロン顔料（Ａ－３２）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（９－アントラセニルアミノ）－２－メチルキノリン４４．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３２）４２．７部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（９－アントラセニルアミノ）－２－メチルキノリン４４．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３２）４２．７部を合成した。
【0170】
（キノフタロン顔料（Ａ－３３）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２，２，２－トリフェニルアセチルアミノ）－２－メチルキノリン４２．９部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３３）３７．５部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２，２，２－トリフェニルアセチルアミノ）－２－メチルキノリン４２．９部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３３）３７．５部を合成した。
【0171】
（キノフタロン顔料（Ａ－３４）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３９．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３４）３８．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３９．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３４）３８．２部を合成した。
【0172】
（キノフタロン顔料（Ａ－３５）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－クロロ－８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３４．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３５）３８．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－クロロ－８－（１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３４．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３５）３８．２部を合成した。
【0173】
（キノフタロン顔料（Ａ－３６）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－フェニルベンゾイルアミノ）－２－メチルキノリン３３．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３６）３４．３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－フェニルベンゾイルアミノ）－２－メチルキノリン３３．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３６）３４．３部を合成した。
【0174】
（キノフタロン顔料（Ａ－３７）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（２－フェニルベンゾイルアミノ）－２－メチルキノリン４１．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３７）３９．５部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（２－フェニルベンゾイルアミノ）－２－メチルキノリン４１．７部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３７）３９．５部を合成した。
【0175】
（キノフタロン顔料（Ａ－３８）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（３－フェニルベンゾイルアミノ）－２－メチルキノリン３３．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３８）３４．３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（３－フェニルベンゾイルアミノ）－２－メチルキノリン３３．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３８）３４．３部を合成した。
【0176】
（キノフタロン顔料（Ａ－３９）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－フェニルベンゾイルアミノ）－２－メチルキノリン３３．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３９）３４．３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－フェニルベンゾイルアミノ）－２－メチルキノリン３３．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－３９）３４．３部を合成した。
【0177】
（キノフタロン顔料（Ａ－４０）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－メトキシ－１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３４．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料 （Ａ－４０）３４．５部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－メトキシ－１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン３４．２部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料 （Ａ－４０）３４．５部を合成した。
【0178】
（キノフタロン顔料（Ａ－４１）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－ベンジルオキシ－１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン４０．４部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料 （Ａ－４１）３８．６部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－ベンジルオキシ－１－ナフトイルアミノ）－２－メチルキノリン４０．４部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料 （Ａ－４１）３８．６部を合成した。
【0179】
（キノフタロン顔料（Ａ－４２）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（２，２－ジフェニルアセチルアミノ）－２－メチルキノリン４３．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－４２）４０．４部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を５－ブロモ－８－（２，２－ジフェニルアセチルアミノ）－２－メチルキノリン４３．１部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－４２）４０．４部を合成した。
【0180】
（キノフタロン顔料（Ａ－４３）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－フェニルアセチルアミノ）－２－メチルキノリン２７．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－４３）３０．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（２－フェニルアセチルアミノ）－２－メチルキノリン２７．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（Ａ－４３）３０．２部を合成した。
【化6】
【化6】
【化6】
【化6】
【0181】
＜比較キノフタロン顔料（ＡＡ）の製造＞
（キノフタロン顔料（ＡＡ－１）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－メトキシ－２－メチルキノリン１７．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－１）２３．１部を合成した。
（キノフタロン顔料（ＡＡ－１）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－メトキシ－２－メチルキノリン１７．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－１）２３．１部を合成した。
【0182】
（キノフタロン顔料（ＡＡ－２）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を無水フタル酸１８．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－２）３１．３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を無水フタル酸１８．３部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－２）３１．３部を合成した。
【0183】
（キノフタロン顔料（ＡＡ－３）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３－クロロ無水フタル酸１４．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－３）３０．３部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３－クロロ無水フタル酸１４．８部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－３）３０．３部を合成した。
【0184】
（キノフタロン顔料（ＡＡ－４）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３，４，５，６－テトラクロロ無水フタル酸２８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－４）３２．９部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－ベンズアミド－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３，４，５，６－テトラクロロ無水フタル酸２８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－４）３２．９部を合成した。
【0185】
（キノフタロン顔料（ＡＡ－５）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－ニトロベンズアミド）－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３，４，５，６－テトラクロロ無水フタル酸２８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－５）３８．２部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－（４－ニトロベンズアミド）－２－メチルキノリン２６．２部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３，４，５，６－テトラクロロ無水フタル酸２８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－５）３８．２部を合成した。
【0186】
（キノフタロン顔料（ＡＡ－６）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－フェニルスルホンアミド－２－メチルキノリン２９．８部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３，４，５，６－テトラクロロ無水フタル酸２８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－６）４０．６部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－フェニルスルホンアミド－２－メチルキノリン２９．８部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３，４，５，６－テトラクロロ無水フタル酸２８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－６）４０．６部を合成した。
【0187】
（キノフタロン顔料（ＡＡ－７）の合成）
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－(４－ニトロフェニル)スルホンアミド－２－メチルキノリン３４．３部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３，４，５，６－テトラクロロ無水フタル酸２８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－７）４０．６部を合成した。
８－シクロヘキシルアミド－２－メチルキノリン２６．８部を８－(４－ニトロフェニル)スルホンアミド－２－メチルキノリン３４．３部に変更し、２，３－ナフタレンジカルボン酸２１．６部を３，４，５，６－テトラクロロ無水フタル酸２８．６部に変更した以外は、キノフタロン顔料（Ａ－１）と同様にして、下記キノフタロン顔料（ＡＡ－７）４０．６部を合成した。
【0188】
【化7】
【0189】
（キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ）の製造）
キノフタロン顔料（Ａ－１）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ）９７部を得た。
キノフタロン顔料（Ａ－１）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ）９７部を得た。
【0190】
（キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ）～（Ａ－４３Ｋ）、比較キノフタロン微細化顔料（ＡＡ－１Ｋ）～（ＡＡ－７Ｋ）の製造）
使用するキノフタロン顔料を表１に示すものに変更した以外は、キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ）と同様にして、キノフタロン微細化顔料（Ａ－２Ｋ）～（Ａ－４３Ｋ）、比較キノフタロン微細化顔料（ＡＡ－１Ｋ）～（ＡＡ－７Ｋ）を得た。
使用するキノフタロン顔料を表１に示すものに変更した以外は、キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ）と同様にして、キノフタロン微細化顔料（Ａ－２Ｋ）～（Ａ－４３Ｋ）、比較キノフタロン微細化顔料（ＡＡ－１Ｋ）～（ＡＡ－７Ｋ）を得た。
【0191】
【表1】
【0192】
（粒子径測定）
キノフタロン顔料（Ａ－３）、（Ａ－７）、キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ）～（Ａ－４３Ｋ）、比較キノフタロン微細化顔料（ＡＡ－１Ｋ）～（ＡＡ－７Ｋ）の平均一次粒子径をＴＥＭ（透過電子顕微鏡）により求めた。値を表２に示す。
キノフタロン顔料（Ａ－３）、（Ａ－７）は、合成の段階で得られたクルード顔料である。
キノフタロン顔料（Ａ－３）、（Ａ－７）、キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ）～（Ａ－４３Ｋ）、比較キノフタロン微細化顔料（ＡＡ－１Ｋ）～（ＡＡ－７Ｋ）の平均一次粒子径をＴＥＭ（透過電子顕微鏡）により求めた。値を表２に示す。
キノフタロン顔料（Ａ－３）、（Ａ－７）は、合成の段階で得られたクルード顔料である。
【0193】
ここで、顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（日本電子社製「ＪＥＭ-１２００ＥＸ」）を用い、５万倍での観察試料中の全顔料粒子の一次粒子径を計測してその平均値を求めた。なお、粒子形状が球状でない場合は、長径と短径を計測し、（長径＋短径）／２により求められる値を粒子径とした。
【0194】
【表2】
【0195】
＜キノフタロン誘導体の製造＞
（キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）の合成）
キノフタロン顔料（Ａ－３）２６部を９８％硫酸２１４部と２５％発煙硫酸２３６部との混合物中に溶解し、８５℃にて２時間攪拌し、スルホン化反応を行った。次いで、この反応溶液を氷水３０００部中に滴下し、析出した化合物を瀘別、水洗してペーストを得た。得られたペーストを、水８０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥させ、キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）２６部（収率：８９％）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、下記キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）であることを同定した。
（キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）の合成）
キノフタロン顔料（Ａ－３）２６部を９８％硫酸２１４部と２５％発煙硫酸２３６部との混合物中に溶解し、８５℃にて２時間攪拌し、スルホン化反応を行った。次いで、この反応溶液を氷水３０００部中に滴下し、析出した化合物を瀘別、水洗してペーストを得た。得られたペーストを、水８０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥させ、キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）２６部（収率：８９％）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、下記キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）であることを同定した。
【0196】
（キノフタロン誘導体（ＤＢ－１）の合成）
キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）２５部にクロロホルム３００部を加え、氷冷下で塩化オキサリル４．４部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド1部を添加して、５０℃で２時間攪拌した。反応混合液を氷浴中で水５００部に加え、析出した結晶をろ過して下記キノフタロン化合物（ＤＡ－１Ｃ）２３部（収率：９１％）を得た。
キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）２５部にクロロホルム３００部を加え、氷冷下で塩化オキサリル４．４部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド1部を添加して、５０℃で２時間攪拌した。反応混合液を氷浴中で水５００部に加え、析出した結晶をろ過して下記キノフタロン化合物（ＤＡ－１Ｃ）２３部（収率：９１％）を得た。
【0197】
続いて、キノフタロン化合物（ＤＡ－１Ｃ）１８部にクロロホルム２００部を加え、氷冷下でジエチルアミノエチルアミン３．３部を添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合液を水３５０部に加え、析出した結晶をろ過して水洗し、８０℃で一昼夜乾燥させ、キノフタロン誘導体（ＤＢ－１）１８部（収率：８９％）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、下記キノフタロン誘導体（ＤＢ－１）であることを同定した。
【0198】
【化8】
【0199】
＜黄色微細化顔料の製造＞
（黄色微細化顔料（ＰＹ－１）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ ＹｅｌｌｏｗK ０９６１ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－１）を得た。
（黄色微細化顔料（ＰＹ－１）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ ＹｅｌｌｏｗK ０９６１ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－１）を得た。
【0200】
（黄色微細化顔料（ＰＹ－２）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＮ４Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－２）を得た。
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＮ４Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－２）を得た。
【0201】
（黄色微細化顔料（ＰＹ－３）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １８５（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ １１５５」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－３）を得た。
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １８５（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ １１５５」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－３）を得た。
【0202】
（黄色微細化顔料（ＰＹ－４）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４６ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－４）を得た。
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４６ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－４）を得た。
【0203】
＜緑色微細化顔料の製造＞
（緑色微細化顔料（ＰＧ－１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｇｒｅｅｎ８Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ－１）を得た。
（緑色微細化顔料（ＰＧ－１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｇｒｅｅｎ８Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ－１）を得た。
【0204】
（緑色微細化顔料（ＰＧ－２）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ－２）を得た。
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ－２）を得た。
【0205】
（緑色微細化顔料（ＰＧ－３）の製造）
特開２０１７－５８６５２に記載の「微細化顔料（ＰＢ-１０）」の製造方法により、下記構造の微細化緑色顔料（ＰＧ－３）を得た。
特開２０１７－５８６５２に記載の「微細化顔料（ＰＢ-１０）」の製造方法により、下記構造の微細化緑色顔料（ＰＧ－３）を得た。
【化9】
【0206】
＜着色組成物の製造＞
（実施例１）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、黄色着色組成物（Ｙ－１）を作製した。
キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ） ２１．６部
キノフタロン誘導体（ＤＢ－１） ２．４部
分散剤１ ３６．０部
アクリル樹脂１ ８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡｃ） １３２．０部
（実施例１）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、黄色着色組成物（Ｙ－１）を作製した。
キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ） ２１．６部
キノフタロン誘導体（ＤＢ－１） ２．４部
分散剤１ ３６．０部
アクリル樹脂１ ８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡｃ） １３２．０部
【0207】
（実施例２～４８、比較例１～１１）
実施例１と同様にして、表３に示すように、黄色着色組成物（Ｙ－２）～（Ｙ－５９）を得た。
黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－５９）の顔料濃度は、６０％である。
黄色着色組成物（Ｙ－１５）、（Ｙ－１６）は、それぞれキノフタロン顔料（Ａ－３）、（Ａ－７）を用いたが、これらは合成の段階で得られたクルード顔料である。
実施例１と同様にして、表３に示すように、黄色着色組成物（Ｙ－２）～（Ｙ－５９）を得た。
黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－５９）の顔料濃度は、６０％である。
黄色着色組成物（Ｙ－１５）、（Ｙ－１６）は、それぞれキノフタロン顔料（Ａ－３）、（Ａ－７）を用いたが、これらは合成の段階で得られたクルード顔料である。
【0208】
【表3】
【表3】
【0209】
次に、黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－５９）に、アクリル樹脂２を下記のように加えて希釈し、塗工液を作製した。
黄色着色組成物 １００．０部
アクリル樹脂２ ５０．０部
黄色着色組成物 １００．０部
アクリル樹脂２ ５０．０部
【0210】
黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－５９）を希釈して得られた塗工液を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、膜厚が１．０μｍになるような条件で、スピンコーターを用いて塗布した後、７０℃で２０分間乾燥して得られた膜について、分光光度計（日立社製「Ｕ－４１００」）を用いて吸収スペクトルを測定した。
【0211】
（着色力の評価）
上記膜について、４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値（表３においては単に「吸光度の最大値」と表記する）を求めた。判定の基準は下記の通りである。
２．３以上： 〇＋＋
２．０以上２．３未満：〇＋
１．７以上２．０未満：〇
１．６以上１．７未満：△
１．６未満： ×
上記膜について、４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値（表３においては単に「吸光度の最大値」と表記する）を求めた。判定の基準は下記の通りである。
２．３以上： 〇＋＋
２．０以上２．３未満：〇＋
１．７以上２．０未満：〇
１．６以上１．７未満：△
１．６未満： ×
【0212】
（耐熱性の評価）
上記膜に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、下記のように判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇＋
減少率が１０％以上２０％未満：〇
減少率が２０％以上： ×
上記膜に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、下記のように判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇＋
減少率が１０％以上２０％未満：〇
減少率が２０％以上： ×
【0213】
（透過率の評価）
次に、黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－５９）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、４５０～５００ｎｍの吸光度の最大値が２．０になるような条件で、スピンコーターを用いて塗布した後、７０℃で２０分間乾燥し、分光光度計（日立社製「Ｕ－４１００」）で透過スペクトルを測定し、５５０ｎｍにおける透過率を求めた。判定の基準は下記の通りである。
９７％以上：〇＋＋
９６％以上：〇＋
９５％以上：〇
９５％未満：×
なお、塗膜の吸光度Ｔｒｓ（％）と透過率Ａｂｓには、以下の式が成り立つ。
Ｔｒｓ／１００ ＝ ０．１（Ａｂｓ）
ある波長領域において、吸光度が最大となる波長では、その波長における透過率は当該領域内で最小となる。
すなわち、４５０～５００ｎｍにおいて吸光度が最大となる波長Xで吸光度の値が２．０の時には、その波長Xにおける透過率は、４５０～５００ｎｍの範囲における最小値である１％となる。
次に、黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－５９）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、４５０～５００ｎｍの吸光度の最大値が２．０になるような条件で、スピンコーターを用いて塗布した後、７０℃で２０分間乾燥し、分光光度計（日立社製「Ｕ－４１００」）で透過スペクトルを測定し、５５０ｎｍにおける透過率を求めた。判定の基準は下記の通りである。
９７％以上：〇＋＋
９６％以上：〇＋
９５％以上：〇
９５％未満：×
なお、塗膜の吸光度Ｔｒｓ（％）と透過率Ａｂｓには、以下の式が成り立つ。
Ｔｒｓ／１００ ＝ ０．１（Ａｂｓ）
ある波長領域において、吸光度が最大となる波長では、その波長における透過率は当該領域内で最小となる。
すなわち、４５０～５００ｎｍにおいて吸光度が最大となる波長Xで吸光度の値が２．０の時には、その波長Xにおける透過率は、４５０～５００ｎｍの範囲における最小値である１％となる。
【0214】
＜緑色着色組成物の製造方法＞
（実施例４９）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（Ｇ－１）を作製した。
キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ） ５．４部
キノフタロン誘導体（ＤＡ－１） ０．６部
緑色微細化顔料（ＰＧ－１） １８．０部
分散剤２ ３６．０部
アクリル樹脂１ ８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡｃ） １３２．０部
緑色着色組成物（Ｇ－１）の顔料濃度は、６０％とした。
（実施例４９）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（Ｇ－１）を作製した。
キノフタロン微細化顔料（Ａ－１Ｋ） ５．４部
キノフタロン誘導体（ＤＡ－１） ０．６部
緑色微細化顔料（ＰＧ－１） １８．０部
分散剤２ ３６．０部
アクリル樹脂１ ８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡｃ） １３２．０部
緑色着色組成物（Ｇ－１）の顔料濃度は、６０％とした。
【0215】
（実施例５０～１３５、比較例１２～２２）
実施例４９と同様にして、表４に示すように、緑色着色組成物（Ｇ－２）～（Ｇ－９８）を得た。
緑色着色組成物（Ｇ－２）～（Ｇ－９８）の顔料濃度は、６０％とした。
実施例４９と同様にして、表４に示すように、緑色着色組成物（Ｇ－２）～（Ｇ－９８）を得た。
緑色着色組成物（Ｇ－２）～（Ｇ－９８）の顔料濃度は、６０％とした。
【0216】
【表4】
【表4】
【表4】
【0217】
表４中の添加材は下記に示すとおりである。
ＬＡ－２９ ： ＡＤＥＫＡ社製 アデカスタブ ＬＡ－２９
ＬＡ－４６ ： ＡＤＥＫＡ社製 アデカスタブ ＬＡ－４６
ＬＡ－Ｆ７０ ： ＡＤＥＫＡ社製 アデカスタブ ＬＡ－Ｆ７０
１４１３ ： ＡＤＥＫＡ社製 アデカスタブ １４１３
３６４－２ ： ＢＡＳＦ社製 Ｔｉｎｕｖｉｎ ３６４－２
４００ ： ＢＡＳＦ社製 Ｔｉｎｕｖｉｎ ４００
１４４ ： ＢＡＳＦ社製 Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４
ＬＡ－２９ ： ＡＤＥＫＡ社製 アデカスタブ ＬＡ－２９
ＬＡ－４６ ： ＡＤＥＫＡ社製 アデカスタブ ＬＡ－４６
ＬＡ－Ｆ７０ ： ＡＤＥＫＡ社製 アデカスタブ ＬＡ－Ｆ７０
１４１３ ： ＡＤＥＫＡ社製 アデカスタブ １４１３
３６４－２ ： ＢＡＳＦ社製 Ｔｉｎｕｖｉｎ ３６４－２
４００ ： ＢＡＳＦ社製 Ｔｉｎｕｖｉｎ ４００
１４４ ： ＢＡＳＦ社製 Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４
【0218】
次に、緑色着色組成物（Ｇ－１）～（Ｇ－９８）に、アクリル樹脂２を下記のように加えて希釈し、塗工液を作製した。
緑色着色組成物 １００．０部
アクリル樹脂２ ５０．０部
得られた塗工液の顔料濃度は４０％である。
緑色着色組成物 １００．０部
アクリル樹脂２ ５０．０部
得られた塗工液の顔料濃度は４０％である。
【0219】
緑色着色組成物（Ｇ－１）～（Ｇ－９８）を希釈して得られた塗工液を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が２．０になるような条件でスピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分間乾燥して膜を得た。
【0220】
（膜厚測定による着色力の評価）
得られた膜の膜厚を測定し、着色力の判定を行った。いずれの膜も４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が２．０であるため、膜厚が薄いほど少量の顔料での着色力に優れることとなる。
２．９μｍ未満： 〇＋＋
２．９μｍ以上３．２μｍ未満：〇＋
３．２μｍ以上３．７μｍ未満：〇
３．７μｍ以上３．８μｍ未満：△
３．８μｍ以上； ×
得られた膜の膜厚を測定し、着色力の判定を行った。いずれの膜も４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が２．０であるため、膜厚が薄いほど少量の顔料での着色力に優れることとなる。
２．９μｍ未満： 〇＋＋
２．９μｍ以上３．２μｍ未満：〇＋
３．２μｍ以上３．７μｍ未満：〇
３．７μｍ以上３．８μｍ未満：△
３．８μｍ以上； ×
【0221】
（耐熱性の評価）
上記基板に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０ｎｍ～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇＋
減少率が１０％以上２０％未満：〇
減少率が２０％以上： ×
上記基板に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０ｎｍ～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇＋
減少率が１０％以上２０％未満：〇
減少率が２０％以上： ×
【0222】
（透過率の評価）
上記基板の５５０ｎｍにおける透過率を前記同様の方法で測定し、判定を行った。
９３％以上： 〇＋＋
９２．５％以上９３％未満：〇＋
９２％以上９２．５％未満：〇
９２％未満： ×
上記基板の５５０ｎｍにおける透過率を前記同様の方法で測定し、判定を行った。
９３％以上： 〇＋＋
９２．５％以上９３％未満：〇＋
９２％以上９２．５％未満：〇
９２％未満： ×
【0223】
＜感光性緑色着色組成物の作製＞
（実施例１３６）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物（ＧＲ－１）を作製した。
緑色着色組成物（Ｇ－１） １００．０部
アクリル樹脂溶液２ １０．０部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ５．５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３２．０部
（実施例１３６）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物（ＧＲ－１）を作製した。
緑色着色組成物（Ｇ－１） １００．０部
アクリル樹脂溶液２ １０．０部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ５．５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３２．０部
【0224】
（実施例１３７～２２２、比較例２３～２５）
表５に示すように、感光性着色組成物（ＧＲ－１）と同様にして、感光性着色組成物（ＧＲ－２～１６、ＧＲ－２５～９８）を作製した。
表５に示すように、感光性着色組成物（ＧＲ－１）と同様にして、感光性着色組成物（ＧＲ－２～１６、ＧＲ－２５～９８）を作製した。
【0225】
【表5】
【表5】
【表5】
【0226】
感光性緑色着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、４５０ｎｍ～５００ｎｍの吸光度の最大値が２．０になるような条件で、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分間乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、３００ｍＪ／ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行った。アルカリ現像液
としては、炭酸ナトリウム１．５質量％、炭酸水素ナトリウム０．５質量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％、および水９０質量％からなるものを用いた。さらに、２３０℃で３０分間加熱することで乾燥した膜を得た。
としては、炭酸ナトリウム１．５質量％、炭酸水素ナトリウム０．５質量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％、および水９０質量％からなるものを用いた。さらに、２３０℃で３０分間加熱することで乾燥した膜を得た。
【0227】
（膜厚測定による着色力の評価）
得られた膜の膜厚を測定し、着色力の判定を行った。いずれの膜も４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が２．０であるため、膜厚が薄いほど少量の顔料での着色力に優れることとなる。
２．６μｍ未満： 〇＋＋
２．６μｍ以上２．９μｍ未満：〇＋
２．９μｍ以上３．２μｍ未満：〇
３．２μｍ以上３．３μ未満： △
３．３μｍ以上； ×
得られた膜の膜厚を測定し、着色力の判定を行った。いずれの膜も４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が２．０であるため、膜厚が薄いほど少量の顔料での着色力に優れることとなる。
２．６μｍ未満： 〇＋＋
２．６μｍ以上２．９μｍ未満：〇＋
２．９μｍ以上３．２μｍ未満：〇
３．２μｍ以上３．３μ未満： △
３．３μｍ以上； ×
【0228】
（耐熱性の評価）
上記基板に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０ｎｍ～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇＋
減少率が１０％以上２０％未満：〇
減少率が２０％以上： ×
上記基板に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０ｎｍ～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇＋
減少率が１０％以上２０％未満：〇
減少率が２０％以上： ×
【0229】
（透過率の評価）
上記基板の５５０ｎｍにおける透過率を前記同様の方法で測定し、判定を行った。
９３％以上： 〇＋＋
９２．５％以上９３％未満：〇＋
９２％以上９２．５％未満：〇
９２％未満： ×
上記基板の５５０ｎｍにおける透過率を前記同様の方法で測定し、判定を行った。
９３％以上： 〇＋＋
９２．５％以上９３％未満：〇＋
９２％以上９２．５％未満：〇
９２％未満： ×
【0230】
＜カラーフィルタの作製＞
まず、カラーフィルタの作製に使用する青色の感光性着色組成物の作製を行った。
まず、カラーフィルタの作製に使用する青色の感光性着色組成物の作製を行った。
【0231】
（青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ－１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６） ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３） ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ－１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６） ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３） ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部
【0232】
次いで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を作製した。
青色着色組成物（ＢＰ－１） ３４．０部
アクリル樹脂２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部
青色着色組成物（ＢＰ－１） ３４．０部
アクリル樹脂２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部
【0233】
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＲＰ－１）を作製した。
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４） ７．２部
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７） ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＲＰ－１）を作製した。
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４） ７．２部
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７） ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部
【0234】
次いで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
赤色着色組成物（ＲＰ－１） ３４．０部
アクリル樹脂２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部
赤色着色組成物（ＲＰ－１） ３４．０部
アクリル樹脂２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部
【0235】
（カラーフィルタの作製）
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）をｘ＝０．６４０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で３０分間加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ－４）を用いてｙ＝０．６６０の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を用いてｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
なお、ｘ、ｙは、ＸＹＺ表色系の色度を表す。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）をｘ＝０．６４０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で３０分間加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ－４）を用いてｙ＝０．６６０の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を用いてｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
なお、ｘ、ｙは、ＸＹＺ表色系の色度を表す。
【0236】
本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ－３）を用いることにより、所望の着色力と透過率を高いレベルで得ることができ、さらに、その他物性にも問題なく好適に使用することができた。