特開 2024-587 感光性着色組成物、それを用いた膜、カラーフィルタ、固体撮像素子、及び画像表示装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024000587

(43)【公開日】2024-01-09

(54)【発明の名称】感光性着色組成物、それを用いた膜、カラーフィルタ、固体撮像素子、及び画像表示装置

(51)【国際特許分類】

   G03F 7/075 20060101AFI20231226BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20231226BHJP

   G03F 7/027 20060101ALI20231226BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20231226BHJP

【ＦＩ】

G03F7/075 501

G03F7/004 505

G03F7/027

G02B5/20 101

【審査請求】未請求

【請求項の数】10

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022099330

(22)【出願日】2022-06-21

(71)【出願人】

【識別番号】000222118

【氏名又は名称】東洋インキＳＣホールディングス株式会社

(72)【発明者】

【氏名】横田 洋一郎

(72)【発明者】

【氏名】吉田 寛之

【テーマコード（参考）】

2H148

2H225

【Ｆターム（参考）】

2H148BE09

2H148BF16

2H148BG02

2H148BG06

2H148BG11

2H148BH16

2H148BH18

2H148BH22

2H225AC36

2H225AC43

2H225AC44

2H225AC46

2H225AC47

2H225AC49

2H225AC57

2H225AC58

2H225AC72

2H225AD02

2H225AD06

2H225AM13P

2H225AM22P

2H225AM23P

2H225AM25P

2H225AM32P

2H225AN39P

2H225AN58P

2H225AN73P

2H225AN94P

2H225AN95P

2H225AN96P

2H225AN97P

2H225AN98P

2H225AP03P

2H225BA01P

2H225BA05P

2H225BA16P

2H225BA32P

2H225BA33P

2H225BA35P

2H225CA17

2H225CB05

2H225CC01

2H225CC13

(57)【要約】

【課題】本発明は、密着性、パターン形状、表面平滑性に優れる硬化膜を形成でき、保存後でも優れた現像性を有する感光性着色組成物の提供を目的とする。
【解決手段】上記課題は、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、及び下記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）を含む感光性着色組成物によって解決できる。
一般式（１）
【化１】

（一般式（１）中、Ｒはそれぞれ独立して、アルキル基を表す。Ｌは二価の連結基を表し、ｎは２～１０の整数を表す。）
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、及び下記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）を含む感光性着色組成物。
一般式（１）

【化1】

（一般式（１）中、Ｒはそれぞれ独立して、アルキル基を表す。Ｌは二価の連結基を表し、ｎは２～１０の整数を表す。）

【請求項2】

前記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）が、少なくとも２種含む請求項１に記載の感光性着色組成物。

【請求項3】

前記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）が、ｎ＝２である化合物を含む請求項１または２に記載の感光性着色組成物。

【請求項4】

前記ｎ＝２である化合物の含有量が、前記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）１００質量％中、３０質量％以上である請求項３に記載の感光性着色組成物。

【請求項5】

前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）が、水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）を含む請求項１または２に記載の感光性着色組成物。

【請求項6】

前記重合性化合物（Ｃ）が、水酸基を有する重合性化合物（Ｃ１）を含む請求項１または２に記載の感光性着色組成物。

【請求項7】

請求項１または２に記載の感光性着色組成物を含む膜。

【請求項8】

請求項７に記載の膜を有するカラーフィルタ。

【請求項9】

請求項７に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。

【請求項10】

請求項７に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、感光性着色組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

カラーフィルタは、例えば、感光性着色組成物をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥によって感光性着色組成物層（以下、塗膜）から溶剤を除去（以下、プレベーク）する工程、この塗膜を所望するパターンを有するフォトマスクを介し、紫外線等を照射（以下、露光）して塗膜を硬化する工程、次いで、この塗膜の未露光部を洗浄・除去（以下、現像）する工程、その後、硬化膜を十分に硬化させるために加熱処理（以下、ポストベーク）する工程により１色目のパターンを得る。そして、これと同様の操作を行うことにより他の色のパターンを形成することで製造される。

【0003】

近年、画像表示装置や固体撮像素子の小型化、及び高画素化によって１画素あたりの面積が小さくなる傾向にあり、感光性着色組成物に含まれる着色剤の濃度を高め薄膜化することや、パターンの高精細化が求められている。しかし、着色剤を高濃度化した場合、塗膜内部まで紫外線がとどかないため、光硬化不足による現像後のパターン欠けや基材からパターンが剥がれるなどの密着不良や、次工程のポストベークで内部と表面の熱硬化収縮に差ができ、表面にシワ等が発生する問題があった。また、硬化度合いを上げるために、光重合開始剤の量を増やすと、パターンの形状が悪化するなどの問題があった。更に、感光性着色組成物を保管した場合、現像時間が遅くなるなど現像性が変わるという問題もあった。

【0004】

例えば、高濃度の着色剤を含む場合のパターン形成性の改善の取り組みとして、特許文献１には、多官能チオール化合物およびアセトフェノン化合物を含む着色感光性樹脂組成物が開示されている。膜の表面のシワの改善の取り組みとして、特許文献２には、二重結合当量が４００ｇ／ｍｏｌ以下であり、かつ、ビスフェノール骨格を有する光重合性モノマーを含有する着色樹脂組成物が開示さている。また、特許文献３には、全固形分中に２５質量％以上の有機顔料、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含み、光重合開始剤として、波長４００ｎｍにおける吸光度が、波長３００～４００ｎｍ間の極大吸収波長における吸光度に対して３０％以上であるオキシムエステル系光重合開始剤と、波長４００ｎｍにおける吸光度が、波長３００～４００ｎｍ間の極大吸収波長における吸光度に対して１０％以下である特定構造のオキシムエステル系光重合開始剤を含む感光性着色樹脂組成物が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２００４－８３８５７号公報

【特許文献2】特開２０１９－１８３０５３号公報

【特許文献3】特開２０２０－１４８９９０号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかし、特許文献１～３のいずれの組成物も密着性、パターン形状、表面平滑性、及び保管後の現像性の全て満足できるものではなかった。

【0007】

本発明は、密着性、パターン形状、表面平滑性に優れる硬化膜を形成でき、保存後でも優れた現像性を有する感光性着色組成物の提供を目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明は、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、及び下記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）を含む感光性着色組成物に関する。
一般式（１）

【化1】

【0009】

一般式（１）中、Ｒはそれぞれ独立して、アルキル基を表す。Ｌは二価の連結基を表し、ｎは２～１０の整数を表す。

【発明の効果】

【0010】

上記の本発明によれば、密着性、パターン形状、表面平滑性に優れる硬化膜を形成でき、保存後でも優れた現像性を有する感光性着色組成物を提供できる。また、本発明は、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子、及び画像表示装置を提供できる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下に、本発明の感光性着色組成物を実施するための形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に制限されるものではなく、課題を解決可能な範囲内で変形して実施できる。

【0012】

本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」とは、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタアクリロイル」、「アクリル及び／又はメタアクリル」、「アクリル酸及び／又はメタアクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタアクリルアミド」を意味する。また、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ 発行）を意味する。重合性不飽和基は、エチレン性不飽和二重結合である。
また、本発明における化合物の分子量に関しては、分子量が特定できる低分子化合物については、計算により算出した値、若しくはＥＳＩ－ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化質量分析法）により測定した分子量であり、分子量の分布を持つ化合物については、テトラヒドロフランを溶剤とした場合のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
単量体は、重合により樹脂を形成する化合物である。単量体は、未反応状態であり、単量体単位は、単量体が重合後に樹脂を形成している状態である。

【0013】

＜感光性着色組成物＞
本発明の感光性着色組成物は、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、及び下記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）を含むことを特徴とする。
一般式（１）

【化2】

【0014】

一般式（１）中、Ｒはそれぞれ独立して、アルキル基を表す。Ｌは二価の連結基を表し、ｎは２～１０の整数を表す。

【0015】

上記構成の感光性着色組成物で、本発明の課題を解決できるメカニズムは明らかではないが、以下のように推測している。

【0016】

一般式（１）で表される化合物（Ｅ）は、－ＯＲ基（以下、アルコキシ基）を６個有するため、アルコキシ基が加水分解し、一般式（１）で表される化合物（Ｅ）同士、感光性着色組成物に含まれる他の成分や基材等と反応し易い。そして、（－Ｓ－）ｎ（以下、ポリスルフィド結合）の一部が開裂し、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）の重合性不飽和基と反応することで、十分な架橋構造を有する硬化膜が得られる。そのため、密着性が向上し、ポストベークでの内部と表面の熱硬化収縮の差が減り、シワの発生が抑制されると推測する。また、スルフィド結合、及びポリスルフィド結合は柔軟性に優れているため、応力を緩和しシワの発生が抑制されると推測する。更に、ポリスルフィド結合は、チーオル基より反応性が低いので、感光性着色組成物の保管中に反応することが少なく、保管後でも優れた現像性が得られると推測する。

【0017】

［着色剤（Ａ）］
本発明の感光性着色組成物は、着色剤（Ａ）を含む。

【0018】

着色剤（Ａ）は、特に限定されるものではなく、顔料及び染料のいずれでもよく、併用できる。顔料は、有機顔料および無機顔料があり、カラーフィルタ用途には耐光性、耐熱性、及び耐溶剤性の面で顔料が好ましい。

【0019】

（顔料）
顔料としては、特に限定されず、例えば、カラーインデックスにおいてピグメントに分類されている化合物が挙げることができる。

【0020】

赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１，２，３，４，５，６，７，８，９，１２，１４，１５，１６，１７，２１，２２，２３，３１，３２，３７，３８，４１，４７，４８，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５０：１，５２：１，５２：２，５３，５３：１，５３：２，５３：３，５７，５７：１，５７：２，５８：４，６０，６３，６３：１，６３：２，６４，６４：１，６８，６９，８１，８１：１，８１：２，８１：３，８１：４，８３，８８，９０：１，１０１，１０１：１，１０４，１０８，１０８：１，１０９，１１２，１１３，１１４，１２２，１２３，１４４，１４６，１４７，１４９，１５１，１６６，１６８，１６９，１７０，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８１，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，１９３，１９４，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１４，２１６，２２０，２２１，２２４，２３０，２３１，２３２，２３３，２３５，２３６，２３７，２３８，２３９，２４２，２４３，２４５，２４７，２４９，２５０，２５１，２５３，２５４，２５５，２５６，２５７，２５８，２５９，２６０，２６２，２６３，２６４，２６５，２６６，２６７，２６８，２６９，２７０，２７１，２７２，２７３，２７４，２７５，２７６，２７７，２７８，２７９，２８０，２８１，２８２，２８３，２８４，２８５，２８６，２８７，２９１，２９５，２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料等が挙げられる。

【0021】

橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，３８，４３，６４，７１，７３等が挙げられる。

【0022】

黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，４，５，６，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２６，１２７，１２８，１２９，１３８，１３９，１４７，１５０，１５１，１５２、１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９２，１９３，１９４，１９６，１９８，１９９，２１３，２１４，２３１，２３３、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載された顔料が挙げられる。

【0023】

また、黄色顔料としては、下記一般式（２）で表されるアゾ化合物及びそれの互変異性構造のアゾ化合物のモノ、ジ、トリ及びテトラアニオンからなる群から選ばれる少なくとも１種のアニオンと、Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐｂ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ及びＭｎから選ばれる少なくとも２種の金属イオンと、下記一般式（３）で表される化合物を含む顔料が挙げられる。

【0024】

一般式（２）

【化3】

【0025】

一般式（２）中、２つのＲ_１はそれぞれ独立して、－ＯＨ、－ＮＨ_２、－ＮＨ－ＣＮ、アシルアミノ基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ基を表し、２つのＲ_２はそれぞれ独立して、－ＯＨまたは－ＮＨ_２を表す。

【0026】

一般式（３）

【化4】

【0027】

一般式（３）中、３つのＲ_３はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基を表す。

【0028】

緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１，２，４，７，８，１０，１３，１４，１５，１７，１８，１９，２６，３６，３７，４５，４８，５０，５１，５４，５５，５８，５９，６２，６３等が挙げられる。

【0029】

青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，１：２，９，１４，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，１７，１９，２５，２７，２８，２９，３３，３５，３６，５６，５６：１，６０，６１，６１：１，６２，６３，６６，６７，６８，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９等が挙げられる。

【0030】

紫色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１，１：１，２，２：２，３，３：１，３：３，５，５：１，１４，１５，１６，１９，２３，２５，２７，２９，３１，３２，３７，３９，４２，４４，４７，４９，５０等が挙げられる。

【0031】

黒色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１，６，７，１２，２０，３１等が挙げられる。

【0032】

これらの顔料の中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，５８，５９，６２，６３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２，１５：３，１５：４，１５：６からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。

【0033】

また、シリカ、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等の無機顔料が挙げられる。

【0034】

顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は、特に限定されるものではなく、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用できる。これらの中でも、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。微細化顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は、５～９０ｎｍが好ましい。なお、分散性、コントラスト比の観点から、平均一次粒子径は１０～７０ｎｍがより好ましい。

【0035】

ソルトミリング処理には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。樹脂を添加することにより、顔料が樹脂で被覆され、安定性、耐光性等が向上する。前記樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が挙げられる。これらの中でも、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ有機溶剤に一部可溶であることが好ましい。樹脂の添加量は、顔料１００質量部に対して、２～２００質量部が好ましい。

【0036】

（染料）
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料は、これらの誘導体、または染料をレーキ化したレーキ顔料も使用できる。

【0037】

酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有することが好ましい。直接染料は、酸性染料の無機塩、または酸性染料と、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、または一級アミン化合物等の含窒素化合物との造塩化合物を形成することが好ましい。また、これらの官能基を有する樹脂成分と酸性染料との塩である造塩化合物も好ましい。また、造塩化合物は、スルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物に変性することで耐性（耐光性、耐溶剤性）に優れた感光性着色組成物を得やすい。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、耐性（耐光性、溶剤耐性）に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。

【0038】

塩基性染料は、そのままでも使用できるが、有機酸や過塩素酸またはその金属塩と造塩化する造塩化合物が好ましい。塩基性染料の造塩化合物は、耐性（耐光性、耐溶剤性）や、顔料との親和性が優れているため好ましい。また、塩基性染料の造塩化合物で、カウンタイオンとしてはたらくアニオン成分は、有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、酸性染料とを造塩した造塩化合物が好ましい。なお、造塩化合物は、分子中に重合性不飽和基を含有すると耐性がより向上する。

【0039】

染料の化学構造は、例えば、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アゾメチン系染料（インドアニリン系染料、インドフェノール系染料など）、ジピロメテン系染料、キノン系染料（ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料など）、カルボニウム系染料（ジフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系染料、キサンテン系染料、アクリジン系染料など）、キノンイミン系染料（オキサジン系染料、チアジン系染料など）、アジン系染料、ポリメチン系染料（オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など）、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、ローダミン系染料、及びそれらの金属錯体系染料等から選ばれる染料に由来する色素構造が挙げられるが、特にこれらに限定されない。

【0040】

これらの色素構造の中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料から選ばれる色素に由来する色素構造が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料から選ばれる色素に由来する色素構造がより好ましい。

【0041】

着色剤（Ａ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0042】

着色剤（Ａ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、５～７０質量％が好ましく、１０～６０質量％がより好ましい。

【0043】

［アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）］
本発明の感光性着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）を含む。

【0044】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、特に制限がなく、公知の樹脂を用いることができる。例えば、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、スチレン／（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、環状オレフィン樹脂等が挙げられる。

【0045】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３，０００～５０，０００が好ましく、４，０００～４０，０００がより好ましい。

【0046】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の酸価は、３０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、４０～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。

【0047】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0048】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、１～９５質量％が好ましく、５～８０質量％がより好ましい。

【0049】

（水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１））
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、密着性、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）（以下、単にアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）ともいう）を含むことが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）中の水酸基と一般式（１）で表される化合物（Ｅ）が反応することで、密着性、パターン形状、及び表面平滑性が向上する。

【0050】

水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂であれば特に制限がなく、公知の方法で製造できる。例えば、以下に示す（ｉ）～（ｉｉｉ）の方法等で製造できる。

【0051】

＜方法（ｉ）＞
水酸基含有単量体単位（ｂ１）を形成する水酸基含有単量体、及びこれと任意に共重合可能な単量体を共重合する方法（ｉ）がある。

【0052】

〔水酸基含有単量体単位（ｂ１）〕
水酸基含有単量体は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２，３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタル酸等が挙げられる。

【0053】

共重合可能な単量体は、特に制限がなく、公知の化合物が使用できる。例えば、後述する酸性基含有単量体、エポキシ基含有単量体、脂環式炭化水素含有単量体、芳香環含有単量体、イソシアネート基含有単量体（イソシアネート基はブロック剤で保護されていてもよい）、及びその他単量体が挙げられる。

【0054】

＜方法（ｉｉ）＞
樹脂（前駆体）に含まれるエポキシ基に、カルボキシル基を有する化合物（変性化合物）を付加させることで、水酸基を導入する方法（ｉｉ）がある。

【0055】

＜方法（ｉｉｉ）＞
樹脂（前駆体）に含まれるカルボキシル基に、エポキシ基を有する化合物（変性化合物）を付加させることで、水酸基を導入する方法（ｉｉｉ）がある。

【0056】

水酸基含有単量体単位（ｂ１）の含有量は、密着性、パターン形状、表面平滑性、及び保管後の現像性の観点から、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）の全構成単位中、１～６０モル％が好ましく、５～４０モル％がより好ましい。

【0057】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、水酸基含有単量体単位（ｂ１）以外に、酸性基含有単量体単位（ｂ２）、エポキシ基含有単量体単位（ｂ３）、脂環式炭化水素含有単量体単位（ｂ４）、芳香環含有単量体単位（ｂ５）、イソシアネート基含有単量体単位（ｂ６）、重合性不飽和基含有単量体単位（ｂ７）、その他単量体単位（ｂ８）を有してもよい。

【0058】

〔酸性基含有単量体単位（ｂ２）〕
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、パターン形状、及び現像性の観点から、酸性基含有単量体単位（ｂ２）を有することが好ましい。
酸性基含有単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、プロピオール酸、けい皮酸、イタコン酸、無水イタコン酸、マレイン酸、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノイソプロピル、無水マレイン酸、フマル酸、２－メタクリロイロキシエチルコハク酸、２－アクリロイロキシエチルフタル酸、２－アクリロイロキシエチルヘキシルヒドロフタル酸、ｐ－スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ｔｅｒｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート等が挙げられる。

【0059】

〔エポキシ基含有単量体単位（ｂ３）〕
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、エポキシ基含有単量体単位（ｂ３）を有することができる。
エポキシ基含有単量体は、例えば、オキシラニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－オキシラニルエチル（メタ）アクリレート、２－グリシジルオキシエチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、３－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0060】

〔脂環式炭化水素含有単量体単位（ｂ４）〕
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、密着性、及びパターン形状の観点から、脂環式炭化水素含有単量体単位（ｂ４）を有することが好ましい。
脂環式炭化水素含有単量体は、例えば、イソボロニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。

【0061】

〔芳香環含有単量体単位（ｂ５）〕
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、密着性、及びパターン形状の観点から、芳香環含有単量体単位（ｂ５）を有することが好ましい。
芳香環含有単量体は、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルナフタレン、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールエチレンオキサイド（ＥＯ）又はプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性（メタ）アクリレート、フェノールＥＯ又はＰＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ又はＰＯ変性（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド等が挙げられる。これらの中でも、スチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールエチレンオキサイド（ＥＯ）又はプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性（メタ）アクリレートが好ましい。

【0062】

〔イソシアネート基含有単量体単位（ｂ６）〕
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、イソシアネート基含有単量体単位（ｂ６）を有することができる。イソシアネート基含有単量体単位（ｂ６）は、保存後の現像性の観点から、イソシアネート基を、熱で離脱する化合物（ブロック剤）で保護することが好ましい。

【0063】

イソシアネート基含有単量体は、例えば、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、３－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１－メチルエチル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１，１－ジメチルエチル（メタ）アクリレート、４－イソシアナトシクロヘキシル（メタ）アクリレート、メタクリロイルイソシアネート等が挙げられる。また、２－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとジイソシアネート化合物との等モル反応生成物も使用できる。

【0064】

ブロック剤は、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール化合物、イミド化合物、尿素化合物、イミン化合物、及び重亜硫酸塩化合物等が挙げられる。

【0065】

オキシム化合物としては、ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、メチルイソブチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等が挙げられる。これらの中でも、メチルエチルケトオキシムが好ましい。
ラクタム化合物としては、ε－カプロラクタム、δ－バレロラクタム、γ－ブチロラクタム、β－プロピオラクタム等が挙げられる。
フェノール化合物としては、フェノール、クレゾール、２，６－キシレノール、３，５－キシレノール、エチルフェノール、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、ノニルフェノール、２－ヒドロキシ安息香酸メチル、４－ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ－ナフトール、ｐ－ニトロフェノール等が挙げられる。これらの中でも、３，５－キシレノール、２－ヒドロキシ安息香酸メチル、４－ヒドロキシ安息香酸メチルが好ましい。
アルコール化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ベンジルアルコール、フェニルセロソルブ、フルフリルアルコールが挙げられる。
アミン化合物としては、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、アニリン、カルバゾール等が挙げられる。
活性メチレン化合物としては、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等が挙げられ、マロン酸ジエチルが好ましい。
ピラゾール化合物としては、ピラゾール、メチルピラゾール、３，５－ジメチルピラゾール等が挙げられ、３，５－ジメチルピラゾールが好ましい。
メルカプタン化合物としては、ブチルメルカプタン、チオフェノール、ｔｅｒｔ－ドデシルメルカプタン等が挙げられる。
イミダゾール化合物としては、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール等が挙げられる。
イミド化合物としては、コハク酸イミド、マレイン酸イミド、マレイミド、フタルイミド等が挙げられる。
尿素化合物としては、尿素、チオ尿素、エチレン尿素等が挙げられる。
イミン化合物としては、エチレンイミン、ポリエチレンイミン等が挙げられる。
重亜硫酸塩化合物としては、重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリウム等が挙げられる。

【0066】

ブロック剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0067】

ブロック剤は、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール化合物、及びイミド化合物からなる群から選ばれる１種以上が好ましく、保護反応、脱保護反応の観点から、オキシム化合物、フェノール化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物からなる群から選ばれる１種以上がより好ましい。

【0068】

ブロックイソシアネート基含有単量体は、例えば、以下の化合物が挙げられる。なお、本発明はこれらに限定されない。

【0069】

【化5】

【0070】

ブロックイソシアネート基含有単量体の市販品としては、昭和電工社製のカレンズＭＯＩ－ＤＥＭ（ブロック剤の脱離温度：８５～９５℃），ＭＯＩ－ＢＰ（ブロック剤の脱離温度：１０５～１１５℃），ＭＯＩ－ＢＭ（ブロック剤の脱離温度：１２５～１３５℃）等が挙げられる。

【0071】

〔重合性不飽和基含有単量体単位（ｂ７）〕
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、密着性、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、重合性不飽和基含有単量体単位（ｂ７）を有することが好ましい。
重合性不飽和基含有単量体単位（ｂ７）を導入する方法は、特に制限がなく、公知の方法を用いることができる。例えば、以下に示す（ｉｖ）～（ｖｉ）の方法等がある。

【0072】

＜方法（ｉｖ）＞
樹脂（前駆体）に含まれるエポキシ基に、上述の酸性基含有単量体（変性化合物）の酸性基を付加させる方法（ｉｖ）がある。

【0073】

＜方法（ｖ）＞
樹脂（前駆体）に含まれる酸性基に、上述のエポキシ基含有単量体（変性化合物）のエポキシ基を付加させる方法（ｖ）がある。

【0074】

また、方法（ｉｖ）、（ｖ）の反応によって生じた水酸基に、更に、酸無水物（変性化合物）を反応させ、酸性基を含有させることもできる。

【0075】

酸無水物は、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられる。

【0076】

＜方法（ｖｉ）＞
樹脂（前駆体）に含まれる水酸基に、上述のイソシアネート基含有単量体（変性化合物）のイソシアネート基を反応させる方法（ｖｉ）がある。

【0077】

〔その他単量体単位（ｂ８）〕
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、その他単量体単位（ｂ８）を有することができる。
その他単量体は、例えば、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアクリル酸エステル類；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類；
エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；
酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類；
メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン１，６－ビスマレイミドヘキサン、３－マレイミドプロピオン酸、６，７－メチレンジオキシ－４－メチル－３－マレイミドクマリン等のＮ－置換マレイミド類；
ジメチル－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジエチル－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｎ－プロピル）－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（イソプロピル）－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（２－エチルヘキシル）－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート等が挙げられる。

【0078】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３，０００～５０，０００が好ましく、４，０００～４０，０００がより好ましい。

【0079】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）の酸価は、３０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、４０～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。

【0080】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0081】

アルカリ可溶性樹脂（Ｂ１）の含有量は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）１００質量％中、１０～１００質量％が好ましく、２０～１００質量％がより好ましい。

【0082】

［重合性化合物（Ｃ）］
本発明の感光性着色組成物は、重合性化合物（Ｃ）を含む。

【0083】

重合性化合物（Ｃ）は、重合性不飽和基を有するモノマー、オリゴマーが挙げられる。重合性不飽和基は、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基等が挙げられる。重合性化合物（Ｃ）は、例えば、水酸基を有する重合性化合物（Ｃ１）、酸性基を有する重合性化合物（Ｃ２）、ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）、ラクトン変性された重合性化合物（Ｃ４）、３級アミン構造を有する重合性化合物（Ｃ５）、デンドリマー構造又はハイパーブランチ構造を有する重合性化合物（Ｃ６）、その他重合性化合物（Ｃ７）が挙げられる。

【0084】

（水酸基を有する重合性化合物（Ｃ１））
本発明の感光性着色組成物は、密着性、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、重合性化合物（Ｃ）として水酸基を有する重合性化合物（Ｃ１）を含むことが好ましい。水酸基を有する重合性化合物（Ｃ１）中の水酸基と一般式（１）で表される化合物（Ｅ）が反応することで、密着性、パターン形状、及び表面平滑性が向上する。

【0085】

水酸基を有する重合性化合物（Ｃ１）は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２，３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ又はＰＯ変性（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ又はＰＯ変性ジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ポリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールＥＯ又はＰＯ変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート等のアクリル酸エステル、エポキシ化合物のエポキシ基と（メタ）アクリル酸のカルボキシル基を反応させたエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。

【0086】

水酸基を有する重合性化合物（Ｃ１）の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－１２８Ｈ，Ｒ－１６７、東亞合成社製のアロニックスＭ－５７００，Ｍ－９２０，Ｍ－９３０、新中村化学社製のＮＫエステル７０１Ａ、共栄社化学社製のライトエステルＨＯＰ（Ｎ）、ＨＯＡ（Ｎ），ＨＯＰ－Ａ（Ｎ），ＨＯＢ（Ｎ），Ｇ－２０１Ｐ、エポキシエステルＭ－６００Ａ，４０ＥＭ，７０ＰＡ，２００ＰＡ，８０ＭＦＡ，３００２Ｍ（Ｎ），３００２Ａ（Ｎ），３０００Ａ、大阪ガスケミカル社製のＯＧＳＯＬ ＧＡ－５０６０Ｐ，ＧＡ－２８００等が挙げられる。

【0087】

水酸基を有する重合性化合物（Ｃ１）の含有量は、重合性化合物（Ｃ）１００質量％中、１０～８０質量％が好ましく、２０～７０質量％がより好ましい。

【0088】

（酸性基を有する重合性化合物（Ｃ２））
酸性基を有する重合性化合物（Ｃ２）は、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等が挙げられる。なお、酸性基を有する重合性化合物（Ｃ２）は、ウレタン結合を有しない化合物である。

【0089】

上記多価アルコールは、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。

【0090】

上記ジカルボン酸類は、例えば、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、フタル酸イタコン酸等が挙げられる。

【0091】

上記多価カルボン酸は、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸等が挙げられる。
モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイロキシプロピルメタクリレート等が挙げられる。

【0092】

酸性基を有する重合性化合物（Ｃ２）の市販品は、大阪有機化学工業社製のビスコート＃２５００Ｐ、東亞合成社製アロニックスＭ－５３００，Ｍ－５４００，Ｍ－５１０，Ｍ－５２０，Ｍ－５２１、ダイセル・オルネクス社製のβ－ＣＥＡ等が挙げられる。

【0093】

（ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３））
本発明の感光性着色組成物は、表面平滑性の観点から、重合性化合物（Ｃ）としてウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）を含むことが特に好ましい。ウレタン結合部の分子間水素結合による物理的架橋構造は、適度な柔軟性を有するため、応力を緩和しシワの発生が抑制される。

【0094】

ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）は、例えば、水酸基含有（メタ）アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレートや、多価アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0095】

上記水酸基含有（メタ）アクリレートは、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド（ＥＯ）変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。

【0096】

上記多官能イソシアネートは、例えば、芳香族ジイソシアネートであるトリレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネートであるトリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートであるイソホロンジイソシアネートや、これらのビュレット体、イソシアネートヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト体等が挙げられる。

【0097】

ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）の重合性不飽和基数は、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、５～１２個が好ましい。

【0098】

ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）の分子量は、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、５００～５，０００であることが好ましく、５００～３，０００であることがより好ましく、５００～２，０００であることが特に好ましい。

【0099】

ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）は、現像性、パターン形状の観点から、更に、酸性基を有することが好ましい。酸性基は、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等を挙げられる。なかでも、カルボキシル基が好ましい。

【0100】

ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）に酸性基を導入する方法は、例えば、まず、上記水酸基含有（メタ）アクリレートと上記多官能イソシアネートとを反応させる。次いで、生成物にカルボキシル基を有するメルカプト化合物を付加させる方法で合成できる。

【0101】

上記カルボキシル基を有するメルカプト化合物は、例えば、メルカプト酢酸、２－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプトプロピオン酸、ｏ－メルカプト安息香酸、２－メルカプトニコチン酸、メルカプトコハク酸等が挙げられる。

【0102】

ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）の市販品は、例えば、共栄社化学社製のＡＨ－６００，ＵＡ－３０６Ｈ，ＵＡ－３０６Ｔ，ＵＡ－３０６Ｉ，ＵＡ－５１０Ｈ，ＵＦ－８００１Ｇ、新中村化学社製のＵＡ－１１００Ｈ，Ｕ－６ＬＰＡ，ＵＡ－３３Ｈ，Ｕ－１０ＨＡ，Ｕ－１５ＨＡ、ダイセル・オルネクス社製のＥＢＥＣＲＹＬ１２９０，ＫＲＭ８４５２等が挙げられる。

【0103】

ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３）の含有量は、重合性化合物（Ｃ）１００質量％中、１０～８０質量％が好ましく、２０～７０質量％がより好ましい。

【0104】

（ラクトン変性された重合性化合物（Ｃ４））
ラクトン変性された重合性化合物（Ｃ４）は、分子内にラクトンで変性された構造を有する化合物である。ラクトン変性された重合性化合物（Ｃ４）は、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエチスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメトロールメラミン等の多価アルコールと、（メタ）アクリル酸およびε－カプロラクトンもしくはその他のラクトン化合物をエステル化することにより得られる。

【0105】

ラクトン変性された重合性化合物（Ｃ４）の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－２０，ＤＰＣＡ－３０，ＤＰＣＡ－６０，ＤＰＣＡ－１２０等が挙げられる。

【0106】

（３級アミン構造を有する重合性化合物（Ｃ５））
３級アミン構造を有する重合性化合物（Ｃ５）は、例えば、トリス（アクリロイルオキシエチル）アミン、トリス（メタアクリロイルオキシエチル）アミン、トリス（２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピル）アミンや、（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）とアミン化合物（Ｙ）とのマイケル付加反応生成物等が挙げられる。

【0107】

（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）は、例えば、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジグリセリントリ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド変性トリ及びテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド変性トリ及びテトラ（メタ）アクリレート、ジグリセリンアルキレンオキサイド変性トリ及びテトラ（メタ）アクリレート、ジペンエリスリトールアルキレンオキサイド変性テトラ、ペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
前記アルキレンオキサイド変性における、アルキレンオキサイド単位は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びブチレンオキサイド等が挙げられる。
また、（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）としては、酸性基を有する（メタ）アクリレート化合物も挙げられる。

【0108】

（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0109】

アミン化合物（Ｙ）は、例えば、ｎ－プロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、ｎ－ヘキシルアミン、ベンジルアミン、アミノカプロン酸、モノエタノールアミン、２－（２－アミノエトキシ）エタノール、ｏ－アミノフェノール、ｍ－アミノフェノール、ｐ－アミノフェノール等の１級アミン；
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、モルフォリン、ピペリジン、１－メチルピペラジン、プロリン、Ｎ－メリルエタノールアミン、Ｎ－アセチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、３－アニリンフェノール、４－アニリンフェノール等の２級アミン等が挙げられる。

【0110】

アミン化合物（Ｙ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0111】

（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）とアミン化合物（Ｙ）とのマイケル付加反応生成物の製造方法は、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。例えば、国際公開第２００６／０７５７５４号、特表２００８－５４５８５９号公報、特開２０１７－０６６３４７号公報等に記載の方法が挙げられる。

【0112】

３級アミン構造を有する重合性化合物（Ｃ５）は、酸性基又は／及び水酸基を有してもよい。酸性基又は／及び水酸基を導入する方法は、例えば、（メタ）アクリレート化合物（Ｘ）やアミン化合物（Ｙ）に、酸性基又は／及び水酸基を有する化合物を使用する方法や、マイケル付加反応後に、酸無水物を付加させる方法等が挙げられる。

【0113】

３級アミン構造を有する重合性化合物（Ｃ５）の市販品は、例えば、東亞合成社製のアロニックスＭＴ－３０４１，３０４２等が挙げられる。

【0114】

（デンドリマー構造又はハイパーブランチ構造を有する重合性化合物（Ｃ６））
デンドリマー構造を有する重合性化合物は、コアを構成する化学構造（以下、コア部ともいう）から、その外側へ規則的に分岐を繰り返し、その末端に重合性不飽和基が結合した化学構造を有するものであり、球状の高度に制御された化学構造及び分子量を有している。ハイパーブランチ構造は、デンドリマー構造と類似の化学構造を有する。

【0115】

デンドリマー構造又はハイパーブランチ構造を有する重合性化合物（Ｃ６）の市販品は、例えば、大阪有機化学工業社製のビスコート＃１０００ＬＴ（デンドリマー構造、平均アクリロイル基数１４）、Ｍｉｗｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製のＭｉｒａｍｅｒ ＳＰ－１１０６（デンドリマー構造、平均アクリロイル基数１８），ＳＰ－１１０８（デンドリマー構造、平均アクリロイル基数１３）、ＳＡＲＴＯＭＥＲ社製のＣＮ２３０１（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数９），ＣＮ２３０２（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１６），ＣＮ２３０３（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数６），ＣＮ２３０４（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１８）、Ｅｔｅｒｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製のＥｔｅｒｃｕｒｅ６３６１－１００（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数８），６３６２－１００（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１２），６３６３（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１６），ＤＲ－Ｅ５２２（ハイパーブランチ構造、平均アクリロイル基数１５）等が挙げられる。

【0116】

（その他重合性化合物（Ｃ７））
その他重合性化合物（Ｃ７）は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ又はＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ又はＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールＥＯ又はＰＯ変性ヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル等の（メタ）アクリル酸エステル、スチレン、酢酸ビニル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。

【0117】

その他重合性化合物（Ｃ７）の市販品は、例えば、日本化薬社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＮＰＧＤＡ，ＰＥＧ４００ＤＡ，ＦＭ－４００，ＨＸ－２００，ＨＸ－６２０，Ｒ－５５１，Ｒ－７１２，Ｒ－６０４，Ｒ－６８４，ＧＰＯＤ－３０３，ＴＭＰＴＡ，Ｔ－１４２０（Ｔ），ＲＰ－１０４０，ＤＰＥＡ－１２，Ｄ－３１０、東亞合成社製のアロニックスＭ－１０１Ａ，Ｍ－１０２，Ｍ－１１１，Ｍ－１１３，Ｍ－１２０，Ｍ－１４０，Ｍ－２０８，Ｍ－２１１Ｂ，Ｍ－２２０，Ｍ－２２５，Ｍ－２７０，Ｍ－２４０，Ｍ－３０９，Ｍ－３１０，Ｍ－３２１，Ｍ－３５０，Ｍ－３６０，Ｍ－４０８，Ｍ－４６０、大阪有機化学工業社製のビスコート＃１５０，＃１５５，＃１６０，＃１９２，＃ＭＴＧ，＃２００，＃１９６，＃１９５、＃２３０、＃２６０、＃３１０、＃７００ＨＶ、＃２９５、大阪ガスケミカル社製のＯＧＳＯＬ ＥＡ－０２００，ＥＡ－０３００、Ｍｉｗｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製のＭｉｒａｍｅｒ ＨＲ６０６０，６１００，６２００、新中村化学工業社製のＮＫエステルＡ－ＨＤ－Ｎ，Ａ－ＮＰＧ，Ａ－２００，Ａ－４００，ＡＰＧ－２００，ＡＰＧ－４００，Ａ－ＤＣＰ，ＡＢＥ－３００，Ａ－ＢＰＥ－４，Ａ－ＢＰＥ－１０，Ａ－ＴＭＰＴ，Ａ－ＴＭＰＴ－９ＥＯ，Ａ－ＧＬＹ－３Ｅ，Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ，Ａ－ＴＭＭＴ，ＡＴＭ－３５Ｅ，ＡＤ－ＴＭＰ等が挙げられる。

【0118】

重合性化合物（Ｃ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0119】

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、５～７０質量％が好ましく、１０～６０質量％がより好ましい。

【0120】

［重合開始剤（Ｄ）］
本発明の感光性着色組成物は、重合開始剤（Ｄ）を含む。

【0121】

重合開始剤（Ｄ）は、特に制限がなく、公知の化合物を用いることができる。例えば、光又は熱の作用によってラジカルを発生させて、ラジカル重合反応を開始または促進させる化合物が挙げられる。
光によってラジカルを発生させる重合開始剤（以下、単に光重合開始剤ともいう）は、紫外線から可視領域の光線に対してラジカルを発生させる化合物が好ましい。
熱によってラジカルを発生させる重合開始剤（以下、単に熱重合開始剤ともいう）は、熱及び光の作用によってラジカルを発生させる化合物であってもよい。

【0122】

光重合開始剤は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（４－モルホリノ）フェニル］－２－（フェニルメチル）－１－ブタノン、又は２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン等のアセトフェノン系化合物；
２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；
１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、又はエタノーン，１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシム系化合物；
ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又はジフェニル－２，４，６－トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン系化合物；
９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物等が挙げられる。

【0123】

市販品では、アセトフェノン系化合物として、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製のＯｍｎｉｒａｄ９０７，３６９Ｅ，３７９ＥＧ，１２７，１８４，１１７３，２９５９、アシルホスフィン系化合物として、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製のＯｍｎｉｒａｄ８１９，ＴＰＯ、オキシム系化合物として、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ－０１，０２，０３，０４、ＡＤＥＫＡ社製のアデカアークルズＮ－１９１９Ｔ，ＮＣＩ－７３０，ＮＣＩ－８３１Ｅ，ＮＣＩ－９３０、常州強力新材料社製のＴＲＯＮＬＹ ＴＲ－ＰＢＧ－３０１，３０４，３０５，３０９，３１４，３４５，３５８，３８０，３６５，６１０，３０５４，３０５７、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製のＯｍｎｉｒａｄ１３１２，１３１４，１３１６，サムヤンコーポレーション社製のＳＰＩ－０２，０３，０４，０５，０６，０７、ダイトーケミックス社製のＤＦＩ－０２０，３０６，ＥＯＸ－０１等が挙げられる。また、特開２００７－２１０９９１号公報、特開２００９－１７９６１９号公報、特開２０１０－０３７２２３号公報、特開２０１０－２１５５７５号公報、特開２０１１－０２０９９８号公報、国際公開第２０１５／０３６９１０号、特表２０１９－５０７１０８号公報、特表２０１９－５２８３３１号公報、国際公開第２０２１／１７５８５５号等に記載の化合物も挙げられる。これらの中でも、密着性、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、オキシム系化合物が好ましい。

【0124】

以下、オキシム系化合物の具体例を示す。なお、本発明はこれらに限定されない。

【0125】

【化6】

【0126】

これらの中でも、（Ｄ－１）～（Ｄ－４）のオキシム系化合物が好ましい。

【0127】

熱重合開始剤は、例えば、ベンゾピナコール、１，２－ジメトキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ジメトキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ジフェノキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ジメトキシ－１，１，２，２－テトラ（４－メチルフェニル）エタン、１，２－ジフェノキシ－１，１，２，２－テトラ（４－メトキシフェニル）エタン、１，２－ビス（トリメチルシロキシ）－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ビス（トリエチルシロキシ）－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１，２－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシロキシ）－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１－ヒドロキシ－２－トリメチルシロキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１－ヒドロキシ－２－トリエチルシロキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン、１－ヒドロキシ－２－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシロキシ－１，１，２，２－テトラフェニルエタン等のピナコール系化合物；
２，２’－アゾビス（４－メトキシ２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－プロペニル）２－メチルプロピオンアミド］、１－［（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（Ｎ－シクロヘキシル－２－メチルプロピオンアミド）等のアゾ系化合物；
メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、過酸化コハク酸、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物等が挙げられる。これらの中でも、ピナコール系化合物が好ましい。

【0128】

重合開始剤（Ｄ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0129】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．１～２０質量％が好ましく、０．５～１０質量％がより好ましい。

【0130】

（一般式（１）で表される化合物（Ｅ））
本発明の感光性着色組成物は、下記一般式（１）で表される化合物（Ｅ）を含む。

【0131】

一般式（１）

【化7】

【0132】

一般式（１）中、Ｒはそれぞれ独立して、アルキル基を表す。Ｌは二価の連結基を表し、ｎは２～１０の整数を表す。

【0133】

一般式（１）中、Ｒはそれぞれ独立して、アルキル基を表す。アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でよく、炭素原子数１～１０の置換または無置換のアルキル基が好ましく、炭素原子数１～６の無置換のアルキル基がより好ましい。なかでも、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、メチル基またはエチル基が好ましく、保存後の現像性の観点から、エチル基がより好ましい。

【0134】

一般式（１）中、Ｌは二価の連結基を表す。二価の連結基は、例えば、アルキレン基、アリーレン基、またはこれらの基の組み合わせからなるものが挙げられる。アルキレン基は、直鎖状でも、分岐状でよく、炭素原子数１～１０の置換または無置換のアルキレン基が好ましい。アリーレン基は、炭素原子数６～１２の置換または無置換のアリーレン基が好ましい。

【0135】

一般式（１）中、ｎは２～１０の整数を表す。密着性、パターン形状、表面平滑性、及び保管後の現像性の観点から、ｎは２～６が好ましく、ｎは２～４がより好ましい。

【0136】

一般式（１）で表される化合物（Ｅ）の製造方法は、特に制限がなく、公知の方法を用いることができる。例えば、特開平８－１９８８８３号公報、特開平１０－１７５９８１号公報、特開平１１－１００３８８号公報等に記載の方法が挙げられる。

【0137】

以下、一般式（１）で表される化合物（Ｅ）の具体例を示す。なお、本発明はこれらに限定されない。

【0138】

【化8】

【0139】

一般式（１）で表される化合物（Ｅ）の含有量は、密着性、パターン形状、表面平滑性、及び保管後の現像性の観点から、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計１００質量部に対して、０．５～１５質量部が好ましく、１．５～１２質量部がより好ましい。

【0140】

一般式（１）で表される化合物（Ｅ）は、密着性、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、少なくとも２種併用することが好ましい。

【0141】

一般式（１）で表される化合物（Ｅ）は、密着性、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、ｎ＝２である化合物を含むことが好ましい。

【0142】

前記ｎ＝２である化合物の含有量は、密着性、パターン形状、及び表面平滑性の観点から、一般式（１）で表される化合物（Ｅ）１００質量％中、３０質量％以上が好ましく、４０～９５質量％がより好ましい。

【0143】

［色素誘導体（Ｆ）］
本発明の感光性着色組成物は、色素誘導体（Ｆ）を含有できる。

【0144】

色素誘導体（Ｆ）は、特に制限はなく、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する色素誘導体が挙げられる。色素誘導体（Ｆ）は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物、およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えば、ジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。

【0145】

具体的には、ジケトピロロピロール系色素誘導体としては、特開２００１－２２０５２０号公報、国際公開第２００９／０８１９３０号、国際公開第２０１１／０５２６１７号、国際公開第２０１２／１０２３９９号、特開２０１７－１５６３９７号公報、フタロシアニン系色素誘導体としては、特開２００７－２２６１６１号公報、国際公開第２０１６／１６３３５１号、特開２０１７－１６５８２０号公報、特許第５７５３２６６号公報、アントラキノン系色素誘導体としては、特開昭６３－２６４６７４号公報、特開平０９－２７２８１２号公報、特開平１０－２４５５０１号公報、特開平１０－２６５６９７号公報、特開２００７－０７９０９４号公報、国際公開第２００９／０２５３２５号、キナクリドン系色素誘導体としては、特開昭４８－５４１２８号公報、特開平０３－９９６１号公報、特開２０００－２７３３８３号公報、ジオキサジン系色素誘導体としては、特開２０１１－１６２６６２号公報、チアジンインジゴ系色素誘導体としては、特開２００７－３１４７８５号公報、トリアジン系色素誘導体としては、特開昭６１－２４６２６１号公報、特開平１１－１９９７９６号公報、特開２００３－１６５９２２号公報、特開２００３－１６８２０８号公報、特開２００４－２１７８４２号公報、特開２００７－３１４６８１号公報、ベンゾイソインドール系色素誘導体としては、特開２００９－５７４７８号公報、キノフタロン系色素誘導体としては、特開２００３－１６７１１２号公報、特開２００６－２９１１９４号公報、特開２００８－３１２８１号公報、特開２０１２－２２６１１０号公報、ナフトール系色素誘導体としては、特開２０１２－２０８３２９号公報、特開２０１４－５４３９号公報、アゾ系色素誘導体としては、特開２００１－１７２５２０号公報、特開２０１２－１７２０９２号公報、酸性置換基としては、特開２００４－３０７８５４号公報、塩基性置換基としては、特開２００２－２０１３７７号公報、特開２００３－１７１５９４号公報、特開２００５－１８１３８３号公報、特開２００５－２１３４０４号公報等に記載の公知の色素誘導体が挙げられる。なお、これらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。

【0146】

色素誘導体（Ｆ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0147】

色素誘導体（Ｆ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、１～２０質量部が好ましく、２～１０質量部がより好ましい。

【0148】

［分散樹脂（Ｇ）］
本発明の感光性着色組成物は、分散樹脂（Ｇ）を含有できる。

【0149】

分散樹脂（Ｇ）は、分散能を有する樹脂であれば、特に制限がなく、公知のものを使用できる。なかでも、着色剤（Ａ）に親和性が高い吸着基を有していることが好ましく、吸着基は、塩基性基、及び酸性基のうち１種以上有していることがより好ましい。

【0150】

塩基性基は、例えば、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、及び含窒素複素環など窒素原子を含有する基等が挙げられる。

【0151】

酸性基は、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基等が挙げられる。これらの中でも、顔料への吸着性、現像性の観点からカルボキシル基、リン酸基が好ましい。

【0152】

分散樹脂（Ｇ）の樹脂種は、例えば、ウレタン樹脂、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ－ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。

【0153】

分散樹脂（Ｇ）の構造は、例えば、ランダム構造、ブロック構造、グラフト構造、くし型構造、及び星型構造等が挙げられる。これらの中でも、分散安定性の観点から、ブロック構造、グラフト構造、及びくし型構造が好ましい。

【0154】

分散樹脂（Ｇ）の市販品は、例えば、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１，１０３，１０７，１０８，１１０，１１１，１１６，１３０，１４０，１５４，１６１，１６２，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７，１６８，１７０，１７１，１７４，１８０，１８１，１８２，１８３，１８４，１８５，１９０，２０００，２００１，２００９，２０１０，２０２０，２０２５，２０５０，２０７０，２０９５，２１５０，２１５５，２１６３，２１６４、またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ２０３，２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４，Ｐ１０４Ｓ，２２０Ｓ、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳ、またはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００，９０００，１３０００，１３２４０，１３６５０，１３９４０，１６０００，１７０００，１８０００，２００００，２１０００，２４０００，２６０００，２７０００，２８０００，３１８４５，３２０００，３２５００，３２５５０，３３５００，３２６００，３４７５０，３５１００，３６６００，３８５００，４１０００，４１０９０，５３０９５，５５０００，５６０００，７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６，４７，４８，４５２，４００８，４００９，４０１０，４０１５，４０２０，４０４７，４０５０，４０５５，４０６０，４０８０，４４００，４４０１，４４０２，４４０３，４４０６，４４０８，４３００，４３１０，４３２０，４３３０，４３４０，４５０，４５１，４５３，４５４０，４５５０，４５６０，４８００，５０１０，５０６５，５０６６，５０７０，７５００，７５５４，１１０１，１２０，１５０，１５０１，１５０２，１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスーパーＰＡ１１１，ＰＢ７１１，ＰＢ８２１，ＰＢ８２２，ＰＢ８２４等、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等に記載の樹脂が挙げられる。

【0155】

分散樹脂（Ｇ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0156】

分散樹脂（Ｇ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、３～２００質量部が好ましく、５～１００質量部がより好ましい。

【0157】

［増感剤（Ｈ）］
本発明の感光性着色組成物は、増感剤（Ｈ）を含有できる。

【0158】

増感剤（Ｈ）は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリ－ルメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。

【0159】

増感剤（Ｈ）の中で、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が好ましい。具体的な化合物は、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ－エチルカルバゾール、３－ベンゾイル－Ｎ－エチルカルバゾール、３，６－ジベンゾイル－Ｎ－エチルカルバゾール等が好ましい。

【0160】

増感剤（Ｈ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0161】

増感剤（Ｈ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、３～６０質量部が好ましく、５～５０質量部がより好ましい。

【0162】

［熱硬化性化合物（Ｉ）］
本発明の感光性着色組成物は、熱硬化性化合物（Ｉ）を含有できる。

【0163】

熱硬化性化合物（Ｉ）は、低分子化合物や、樹脂のような高分子量化合物でもよい。熱硬化性化合物（Ｉ）は、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、及びフェノール化合物が挙げられる。これらの中でもエポキシ化合物およびオキセタン化合物が好ましい。

【0164】

（エポキシ化合物）
エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビフェノール、ビスフェノールＡＤ等）、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒド（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等）との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物（ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノールボルナジエン、ビニルノールボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等）との重合物、フェノール類とケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類（ベンゼンジメタノール、α，α，α’，α’－ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α，α，α’，α’－ビフェニルジメタノール等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類（α，α’－ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等）との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。

【0165】

エポキシ化合物の市販品は、例えば、油化シェルエポキシ社製のエピコート８０７，８１５，８２５，８２７，８２８，１９０Ｐ，１９１Ｐ、三井化学社製のＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ３１０１Ｌ、日本化薬社製のＥＰＰＮ－２０１，５０１Ｈ，５０２Ｈ、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ，１０３Ｓ，１０４Ｓ，１０２０ジャパンエポキシレジン社製のエピコート１００４，１２５６、ＪＥＲ１０３２Ｈ６０，１５７Ｓ６５，１５７Ｓ７０，１５２，１５４、ダイセル化学工業社製のセロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ－３１５０、ナガセケムテックス社製のデナコールＥＸ－２１１，２１２，２５２，３１３，３１４，３２１，４１１，４２１，５１２，５２１，６１１，６１２，６１４，６１４Ｂ，６２２，７１１，７２１、日産化学工業社製のＴＥＰＩＣ－Ｌ，Ｈ，Ｓ、ＤＩＣ社製のＥＰＩＣＬＯＮ ８３０，８４０，８５０，８６０，１０５０，３０５０，４０５０，Ｎ－６６０、Ｎ－６７０，Ｎ－７４０，Ｎ－７７０，Ｎ８６５，ＨＰ－７２００，ＨＰ－４７００，ＨＰ－４７７０，ＨＰ－５０００，ＨＰ－６０００，ＨＰ－９５００等が挙げられる。

【0166】

エポキシ化合物の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～５０質量％が好ましく、１～４０質量％がより好ましい。

【0167】

（オキセタン化合物）
オキセタン化合物は、オキセタン基を有する公知の化合物である。オキセタン化合物は、１官能オキセタン化合物、２官能オキセタン化合物、３官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。

【0168】

１官能オキセタン化合物は、例えば、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルアクリレート、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルメタクリレート、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－メタクリロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられる。

【0169】

２官能オキセタン化合物は、例えば、４，４’－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ベンゼン、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－フェノキシメチル）オキセタン、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコ－スビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ポリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチレンオキシド（ＥＯ）変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、プロピレンオキシド（ＰＯ）変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。

【0170】

３官能以上のオキセタン化合物は、例えば、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロ－ルプロパンテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、オキセタン基を含有する樹脂（例えば、特許第３７８３４６２号記載のオキセタン変性フェノールノボラック樹脂等）等が挙げられる。

【0171】

オキセタン化合物の市販品は、例えば、宇部興産社製のＯＸＢＰ，ＯＸＴＰ、大阪有機化学工業社製のＯＸＥ－１０，３０、東亞合成社製のＯＸＴ－１０１，２１２等が挙げられる。

【0172】

オキセタン化合物の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～５０質量％が好ましく、１～４０質量％がより好ましい。

【0173】

メラミン化合物は、メラミン環構造を有する化合物である。メラミン化合物は、メチロール型やエーテル型の化合物が好ましく、メラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基数が平均５．０以上のメラミン化合物がより好ましい。適度にメチロール基やエーテル基数を有すると過不足ない耐熱性が得やすい。

【0174】

メラミン化合物の市販品は、例えば、三和ケミカル社製の二カラックＭＷ－３０ＨＭ，ＭＷ－３９０，ＭＷ－１００ＬＭ，ＭＸ－７５０ＬＭ，ＭＷ－３０Ｍ，ＭＷ－３０，ＭＷ－２２，ＭＳ－２１，ＭＳ－１１，ＭＷ－２４Ｘ，ＭＳ－００１，ＭＸ－００２，ＭＸ－７３０，ＭＸ－７５０，ＭＸ－７０８，ＭＸ－７０６，ＭＸ－０４２，ＭＸ－４５，ＭＸ－５００，ＭＸ－５２０，ＭＸ－４３，ＭＸ－４１７，ＭＸ－４１０、日本サイテックインダストリーズ社製のサイメル２３２，２３５，２３６，２３８，２８５，３００，３０１，３０３，３５０，３７０等が挙げられる。

【0175】

これらの中でもメラミン環１個当たりのメチロ－ル基、及び／又は、エーテル基数が平均５．０以上である、三和ケミカル社製の二カラックＭＷ－３０ＨＭ，ＭＷ－３９０，ＭＷ－１００ＬＭ，ＭＸ－７５０ＬＭ，ＭＷ－３０Ｍ，ＭＷ－３０，ＭＷ－２２，ＭＳ－２１，ＭＳ－１１，ＭＷ－２４Ｘ，ＭＸ－４５、日本サイテックインダストリーズ社製のサイメル２３２，２３５，２３６，２３８，３００，３０１，３０３，３５０等は、架橋密度を高められる面で好ましい。

【0176】

熱硬化性化合物（Ｉ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0177】

［硬化剤（硬化促進剤）］
本発明の感光性着色組成物は、熱硬化性化合物（Ｉ）の硬化を補助するため、硬化剤（硬化促進剤）を含有できる。

【0178】

硬化剤は、例えば、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。硬化剤は、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）等が挙げられる。

【0179】

硬化剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0180】

硬化剤の含有量は、熱硬化性化合物（Ｉ）１００質量部に対して、０．０１～１５質量部が好ましい。

【0181】

［チオール系連鎖移動剤（Ｊ）］
本発明の感光性着色組成物は、チオール系連鎖移動剤（Ｊ）を含有できる。

【0182】

チオール系連鎖移動剤（Ｊ）は、重合開始剤（Ｄ）と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の光感度が向上する。

【0183】

チオール系連鎖移動剤（Ｊ）は、チオール基（ＳＨ基）を２以上有する多官能チオールが好ましい。なお、チオール系連鎖移動剤は、ＳＨ基を４以上有することがより好ましい。官能基数が増えると膜の表面から最深部まで光硬化し易くなる。

【0184】

多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオ－ルビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオ－ルビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリスチオグリコレート、トリメチロ－ルプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロ－ルプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート等が挙げられる。

【0185】

チオール系連鎖移動剤（Ｊ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0186】

チオール系連鎖移動剤（Ｊ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、１～１０質量％が好ましく、２～８質量％がより好ましい。

【0187】

［重合禁止剤（Ｋ）］
本発明の感光性着色組成物は、重合禁止剤（Ｋ）を含有できる。

【0188】

重合禁止剤（Ｋ）は、例えば、カテコール、レゾールシノール、１，４－ヒドロキノン、２－メチルカテコール、３－メチルカテコール、４－メチルカテコール、２－エチルカテコール、３－エチルカテコール、４－エチルカテコール、２－プロピルカテコール、３－プロピルカテコール、４－プロピルカテコール、２－ｎ－ブチルカテコール、３－ｎ－ブチルカテコール、４－ｎ－ブチルカテコール、２－ｔ－ブチルカテコール、３－ｔ－ブチルカテコール、４－ｔ－ブチルカテコール、３，５－ジ－ｔ－ブチルカテコール等のアルキルカテコール系化合物、２－メチルレゾールシノール、４－メチルレゾールシノール、２－エチルレゾールシノール、４－エチルレゾールシノール、２－プロピルレゾールシノール、４－プロピルレゾールシノール、２－ｎ－ブチルレゾールシノール、４－ｎ－ブチルレゾールシノール、２－ｔ－ブチルレゾールシノール、４－ｔ－ブチルレゾールシノール等のアルキルレゾールシノール系化合物、メチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、プロピルヒドロキノン、ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン等のアルキルヒドロキノーン系化合物、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン等のホスフィン化合物、トリオクチルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト等のホスファイト化合物、ピロガロール、フロログルシン等が挙げられる。

【0189】

重合禁止剤（Ｋ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．０１～０．４質量％が好ましい。

【0190】

［紫外線吸収剤（Ｌ）］
本発明の感光性着色組成物は、紫外線吸収剤（Ｌ）を含有できる。

【0191】

紫外線吸収剤（Ｌ）は、紫外線吸収機能を有する有機化合物であり、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、ベンゾフェノン系有機化合物、サリチル酸エステル系有機化合物、シアノアクリレート系有機化合物、及びサリシレート系有機化合物等が挙げられる。

【0192】

ベンゾトリアゾール系化合物は、例えば、２－（５メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５％の２－メトキシ－１－メチルエチルアセテートと９５％のベンゼンプロパン酸，３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ，Ｃ７－９側鎖及び直鎖アルキルエステルの混合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、メチル３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、オクチル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）フェニル］プロピオネート、２－エチルヘキシル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール２－イル）フェニル］プロピオネートが挙げられる。

【0193】

市販品は、例えば、ＢＡＳＦジャパン社製のＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ，ＰＳ，２３４，３２６，３２９，３８４－２，９００，９２８，９９－２，１１３０、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－２９，ＬＡ－３１ＲＧ，ＬＡ－３２，ＬＡ－３６、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ７１，７３，７４，７９，２７９、大塚化学社製のＲＵＶＡ－９３等が挙げられる。

【0194】

トリアジン系化合物は、例えば、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル］－５－［３－（ドデシルオキシ）－２－ヒドロキシプロポキシ］フェノール、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンと（２－エチルヘキシル）－グリシド酸エステルの反応生成物、２，４－ビス「２－ヒドロキシ－４－ブトキシフェニル」－６－（２，４－ジブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－（ヘキシルオキシ）フェノール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ］フェノール、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。

【0195】

市販品は、例えば、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ１０２、ＢＡＳＦジャパン社製のＴＩＮＵＶＩＮ４００，４０５，４６０，４７７，４７９，１５７７ＥＤ、ＡＤＥＫＡ社のアデカスタブＬＡ－４６，ＬＡ－Ｆ７０、サンケミカル社製のＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ－１１６４等が挙げられる。

【0196】

ベンゾフェノン系化合物は、例えば、２，４－ジ－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン５－スルホン酸－３水温、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２，２’－ジ－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。

【0197】

市販品は、例えば、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＳＯＲＢ１０，１１，１１Ｓ，１２，１１１、シプロ化成社製のＳＥＥＳＯＲＢ１０１，１０７、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブ１４１３、サンケミカル社製のＵＶ－１２等が挙げられる。

【0198】

サリチル酸エステル系化合物は、例えば、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ－オクチルフェニル、サリチル酸ｐ－ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。

【0199】

紫外線吸収剤（Ｌ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）と紫外線吸収剤（Ｌ）との合計１００質量％中、５～７０質量％が好ましい。

【0200】

［酸化防止剤（Ｍ）］
本発明の感光性着色組成物は、酸化防止剤（Ｍ）を含有できる。

【0201】

酸化防止剤（Ｍ）は、例えば、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、およびヒドロキシルアミン系の化合物が挙げられる。なお、本発明で酸化防止剤は、ハロゲン原子を含有しない化合物が好ましい。

【0202】

これらの中でも、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましい。

【0203】

ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、例えば、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，１，３－トリス－（２’－メチル－４’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）－ブタン、４，４’－ブチリデン－ビス－（２－ｔ－ブチル－５－メチルフェノール）、３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ステアリル、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルメチル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス（３－ヒドロキシ－４－ｔ－ブチル－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、２，２’－メチレンビス（６－ｔ－ブチル－４－エチルフェノール）、２，２’－チオジエチルビス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）－プロピオネート、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナムアミド）、ｉ－オクチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４，６－ビス（ドデシルチオメチル）－ｏ－クレゾール、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、ビス［３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロピオン酸］エチレンビスオキシビスエチレン、１，６－ヘキサンジオ－ルビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２，２’－チオ－ビス－（６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，５－ジ－ｔ－アミル－ヒドロキノン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ノニルフェノール、２，２’－イソブチリデン－ビス－（４，６－ジメチル－フェノール）、２，２’－メチレン－ビス－（６－（１－メチル－シクロヘキシル）－ｐ－クレゾール）、２，４－ジメチル－６－（１－メチル－シクロヘキシル）－フェノール等が挙げられる。

【0204】

市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＡＯ－２０，ＡＯ－３０，ＡＯ－４０，ＡＯ－５０，ＡＯ－６０，ＡＯ－８０，ＡＯ－３３０、ケミプロ社製のＫＥＭＩＮＯＸ１０１，１７９，７６，９４２５、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＮＯＸ１０１０，１０３５，１０７６，１０９８，１１３５，１３３０，１７２６，１４２５ＷＬ，１５２０Ｌ，２４５，２５９，３１１４，５０５７，５６５、サンケミカル社製のサイアノックスＣＹ－１７９０，ＣＹ－２７７７等が挙げられる。

【0205】

ヒンダードアミン系酸化防止剤は、例えば、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－ウンデカノキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カルボネート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、コハク酸ジメチルと１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ［［６－［（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ］－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル］－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－ヘキサメチレン－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジンエタノールと３，５，５－トリメチルヘキサン酸のエステル、Ｎ，Ｎ’－４，７－テトラキス〔４，６－ビス｛Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ｝－１，３，５－トリアジン－２－イル〕－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、デカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）－４－ピペリジニル）エステル，１，１－ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピリペリジル）［［３，５－ビス（１，１ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネートメチル１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピリペリジルセバケート、ポリ［［６－モルホリノ－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル］－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－ヘキサメチレン－［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル－Ｃ１２－２１およびＣ１８不飽和脂肪酸エステル、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，６－ヘキサメチレンジアミン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド等が挙げられる。

【0206】

市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－５２，ＬＡ－５７，ＬＡ－６３Ｐ，ＬＡ－６８，ＬＡ－７２，ＬＡ－７７Ｙ，ＬＡ－７７Ｇ，ＬＡ－８１，ＬＡ－８２，ＬＡ－８７，ＬＡ－４０２Ｆ，ＬＡ－５０２ＸＰ、ケミプロ化成社製のＫＡＭＩＳＴＡＢ２９，６２，７７，９４、ＢＡＳＦジャパン社製のＴｉｎｕｖｉｎ１１１ＦＤＬ，１２３，１４４，２４９，２９２，５１００、サンケミカル社製のサイアソーブＵＶ－３３４６，ＵＶ－３５２９，ＵＶ－３８５３等が挙げられる。

【0207】

リン系酸化防止剤は、例えば、ジ（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、テトラ（Ｃ１２～Ｃ１５アルキル）－４，４’－イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、ジフェニルモノ（２－エチルヘキシル）ホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリス（イソデシル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４－ビフェニルジフォスホニト、トリス（トリデシル）ホスファイト、フェニルイソオクチルホスファイト、フェニルイソデシルホスファイト、フェニルジ（トリデシル）ホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールアルキルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリスジノニルフェニルホスファイト、トリス（ビフェニル）ホスファイト、ジ（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジホスファイト、テトラトリデシル４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、ソジウム－２，２－メチレン－ビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－ホスファイト、１，３－ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）－ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２，４－ジｔ－ブチル－６－メチルフェニル）等が挙げられる。

【0208】

市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＰＥＰ－３６，ＰＥＰ－８，ＨＰ－１０，２１１２，１１７８，１５００，Ｃ，１３５Ａ，３０１０，ＴＰＰ、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＦＯＳ１６８、クラリアントケミカルズ社製のＨｏｓｔａｎｏｘＰ－ＥＰＱ等が挙げられる。

【0209】

イオウ系酸化防止剤は、例えば、２，２－ビス｛〔３－（ドデシルチオ）－１－オキソプロポキシ〕メチル｝プロパン－１，３－ジイルビス〔３－（ドデシルチオ）プロピオネート〕、３，３’－チオビスプロピオン酸ジトリデシル、２，２－チオ－ジエチレンビス〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４－ビス〔（オクチルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール、２，４－ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕－ｏ－クレゾール等が挙げられる。

【0210】

市販品は、例えば、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＡＯ－４１２Ｓ，ＡＯ－５０３、ケミプロ化成社製のＫＥＭＩＮＯＸＰＬＳ等が挙げられる。

【0211】

酸化防止剤（Ｍ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0212】

酸化防止剤（Ｍ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～５．０質量％が好ましい。

【0213】

［レベリング剤（Ｎ）］
本発明の感光性着色組成物は、レベリング剤（Ｎ）を含有できる。

【0214】

レベリング剤（Ｎ）は、例えば、シリコン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。

【0215】

シリコン系界面活性剤は、例えば、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーや、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。

【0216】

市販品は、例えば、ビックケミー社製のＢＹＫ－３００，３０６，３１０，３１３，３１５Ｎ，３２０，３２２，３２３，３３０，３３１，３３３，３４２，３４５，３４６，３４７，３４８，３４９，３７０，３７７，３７８，３４５５，ＵＶ３５１０，３５７０、東レ・ダウコーニング社製のＦＺ－７００２，２１１０，２１２２，２１２３，２１９１，５６０９、信越化学工業社製のＸ－２２－４９５２、Ｘ－２２－４２７２、Ｘ－２２－６２６６、ＫＦ－３５１Ａ、ＫＦ－３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６４０、ＫＦ－６４２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－４５１５、ＫＦ－６００４、ＫＰ－３４１等が挙げられる。

【0217】

フッ素系界面活性剤は、例えば、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤又はレベリング剤が挙げられる。

【0218】

市販品は、例えば、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンＳ－２４２，２４３，４２０，６１１，６５１，３８６、ＤＩＣ社製のメガファックＦ－２５３，４７７，５５１，５５２，５５５，５５８，５６０，５７０，５７５，５７６、Ｒ－４０－ＬＭ、Ｒ－４１、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１、住友スリーエム社製のＦＣ－４４３０，４４３２、三菱マテリアル電子化成社製のＥＦ－ＰＰ３１Ｎ０９、ＥＦ－ＰＰ３３Ｇ１、ＥＦ－ＰＰ３２Ｃ１、ネオス社製フタージェントの６０２Ａ等が挙げられる。

【0219】

ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンミリステルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシフェニレンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンセスキオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタントリイソステアレート、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、グリセロールモノステアレート、グリセロールモノオレート、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ポリエチレングリコールモノオレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアルカノールアミド、アルキルイミダゾリン等が挙げられる。

【0220】

市販品は、例えば、花王社製のエマルゲン１０３，１０４Ｐ，１０６，１０８，１０９Ｐ，１２０，１２３Ｐ，１３０Ｋ，１４７，１５０，２１０Ｐ，２２０，３０６Ｐ，３２０Ｐ，３５０，４０４，４０８，４０９ＰＶ，４２０，４３０，７０５，７０７，７０９，１１０８，１１１８Ｓ－７０，１１３５Ｓ－７０，１１５０Ｓ－６０，２０２０Ｇ－ＨＡ，２０２５Ｇ，ＬＳ－１０６，ＬＳ－１１０，ＬＳ－１１４，ＭＳ－１１０，Ａ－６０，Ａ－９０，Ｂ－６６，ＰＰ－２９０、ラテムルＰＤ－４２０，ＰＤ－４３０，ＰＤ－４３０Ｓ，ＰＤ－４５０、レオドールＳＰ－Ｌ１０，ＳＰ－Ｐ１０，ＳＰ－Ｓ１０Ｖ，ＳＰ－Ｓ２０，ＳＰ－Ｓ３０Ｖ，ＳＰ－Ｏ１０Ｖ，ＳＰ－Ｏ３０Ｖ、スーパーＳＰ－Ｌ１０，ＡＳ－１０Ｖ，ＡＯ－１０Ｖ，ＡＯ－１５Ｖ，ＴＷ－Ｌ１２０，ＴＷ－Ｌ１０６，ＴＷ－Ｐ１２０，ＴＷ－Ｓ１２０Ｖ，ＴＷ－Ｓ３２０Ｖ，ＴＷ－Ｏ１２０Ｖ，ＴＷ－Ｏ１０６Ｖ，ＴＷ－ＩＳ３９９Ｃ、スーパーＴＷ－Ｌ１２０，４３０Ｖ，４４０Ｖ，４６０Ｖ，ＭＳ－５０，ＭＳ－６０，ＭＯ－６０，ＭＳ－１６５Ｖ、エマノーン１１１２，３１９９Ｖ，３２９９Ｖ，３２９９ＲＶ，４１１０，ＣＨ－２５，ＣＨ－４０，ＣＨ－６０（Ｋ），アミ－ト１０２，１０５，１０５Ａ，３０２，３２０、アミノーンＰＫ－０２Ｓ、Ｌ－０２、ホモゲノールＬ－９５、ＡＤＥＫＡ社製のアデカプルロニック（登録商標）Ｌ－２３，３１，４４，６１，６２，６４，７１，７２，１０１，１２１、ＴＲ－７０１，７０２，７０４，９１３Ｒ、共栄社化学社製の（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフロ－Ｎｏ．７５，Ｎｏ．９０，Ｎｏ．９５等が挙げられる。

【0221】

カチオン性界面活性剤は、例えばアルキルアミン塩やラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライドなどのアルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。

【0222】

市販品は、例えば、花王社製のアセタミン２４、コータミン２４Ｐ、６０Ｗ、８６Ｐコンク等が挙げられる。

【0223】

アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。

【0224】

市販品は、例えば、ネオス社製のフタージェント１００，１５０、ＡＤＥＫＡ社製のアデカホープＹＥＳ－２５、アデカコールＴＳ－２３０Ｅ，ＰＳ－４４０Ｅ，ＥＣ－８６００等が挙げられる。

【0225】

両性界面活性剤は、例えば、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタイン、ステアリルベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、ラウリルジメチルアミンオキサイド等のアルキルアミンオキサイド等が挙げられる。

【0226】

市販品は、花王社製のアンヒトール２０ＡＢ，２０ＢＳ，２４Ｂ，５５ＡＢ，８６Ｂ，２０Ｙ－Ｂ，２０Ｎ等が挙げられる。

【0227】

レベリング剤（Ｎ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0228】

レベリング剤（Ｎ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．００１～２．０質量％が好ましく、０．００５～１．０質量％がより好ましい。

【0229】

［貯蔵安定剤（Ｏ）］
本発明の感光性着色組成物は、貯蔵安定剤（Ｏ）を含有できる。

【0230】

貯蔵安定剤（Ｏ）は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。

【0231】

貯蔵安定剤（Ｏ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましい。

【0232】

［密着向上剤（Ｐ）］
本発明の感光性着色組成物は、密着向上剤（Ｐ）を含有できる。

【0233】

密着向上剤（Ｐ）は、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルシラン類、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（ビニルベンジル）－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩等のアミノシラン類、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト類、ｐ－スチリルトリメトキシシラン等のスチリル類、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド類、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート類等が挙げられる。

【0234】

密着向上剤（Ｐ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0235】

密着向上剤（Ｐ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．１～５．０質量％が好ましい。

【0236】

［有機溶剤（Ｑ）］
本発明の感光性組成物は、有機溶剤（Ｑ）を含有できる。

【0237】

有機溶剤（Ｑ）は、例えば、１，２，３－トリクロロプロパン、１－メトキシ－２－プロパノール、乳酸エチル、１，３－ブタンジオ－ル、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノーン、２－メチル－１，３－プロパンジオ－ル、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオ－ル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノーン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、Ｎ－メチルピロリドン、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ－ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

【0238】

本発明の感光性着色組成物は、環境面の観点から、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン等）である有機溶剤は、実質的に含有しないことが好ましい。実質的に含有しないとは、感光性着色組成物中、５０質量ｐｐｍ以下であり、３０質量ｐｐｍ以下にすることが好ましく、１０質量ｐｐｍ以下にすることがより好ましい。

【0239】

有機溶剤（Ｑ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

【0240】

有機溶剤（Ｑ）の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分が５～７０質量％となる量であることが好ましい。

【0241】

［水の含有量］
本発明の感光性着色組成物は、保存安定性の観点から、感光性着色組成物に含まれる水の含有量が２．０質量％以下であることが好ましい。

【0242】

感光性着色組成物に含まれる水の含有量は、１．５質量％以下がより好ましく、１．０質量％以下が特に好ましい。また、水の含有量の下限は、特に制限はない。

【0243】

水の含有量を制御する方法は、特に制限がなく、公知の方法を用いることができる。例えば、上述した各成分について十分に乾燥等を行い、成分に含まれる水分量を減らしたもの使用する。また、乾燥した空気や不活性ガス、それらの混合ガスを吹き込みながら、感光性着色組成物を製造する方法や、製造後、モレキュラーシーブを投入し脱水する方法等が挙げられる。

【0244】

水の含有量は、カールフィッシャー法などの公知の方法により測定することができる。

【0245】

［感光性着色組成物の製造方法］
本発明の感光性着色組成物は、上述の各成分を混合して調整できる。調整に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を有機溶剤に溶解や分散した後に逐次配合してもよい。例えば、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、及び有機溶剤（Ｐ）等を加えて分散処理を行うことで、分散体を製造する。その後、前記分散体に、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、及び一般式（１）で表される化合物（Ｅ）を配合し混合することで製造できる。なお、各材料を配合するタイミングは、任意である。また、分散工程を複数回行うこともできる。

【0246】

分散処理を行う分散機は、例えば、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等が挙げられる。

【0247】

感光性着色組成物中の着色剤（Ａ）の平均分散粒子径（二次粒子径）は、３０～２００ｎｍが好ましく、４０～２００ｎｍがより好ましい。適度な粒子径を有すると分散安定性が高い感光性着色組成物が得やすい。

【0248】

平均分散粒子径（二次粒子径）の測定方法は、例えば、動的光散乱法（ＦＦＴパワ－スペクトール法）を採用した日機装社のマイクロトラックＵＰＡ－ＥＸ１５０を用い、粒子透過性を吸収モ－ド、粒子形状を非球形とし、Ｄ５０粒子径を平均径とする。測定用の希釈溶剤は分散に使用した有機溶剤をそれぞれ用い、超音波で処理したサンプルについてサンプル調整直後に測定するとバラツキが少ない結果が得られやすく好ましい。

【0249】

感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子、および混入した塵の除去を行うことが好ましい。本発明の感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましく、０．３μｍ以下の粒子を含まないことがより好ましい。

【0250】

＜膜＞
本発明の膜は、上述した感光性着色組成物を用いて形成されたものである。膜はパターンを形成した膜が好ましいが、平坦膜として用いることもできる。

【0251】

［膜の製造方法］
膜の製造方法は、特に限定されず、公知の方法を使用できる。例えば、本発明の感光性着色組成物を基材上に塗工する工程を経て製造できる。

【0252】

基材は、例えば、ガラス、樹脂、シリコン等の材質で構成された基板が挙げられる。これらの基材上には有機発光層が形成されてもよい。また、基材には、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の撮像素子が形成されていてもよい。また、基材上には、必要に応じて、上部との層との密着改良、物質の拡散防止、基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。

【0253】

塗工方法は、公知の方法を使用できる。例えば、滴下法、スリットコート法、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、流延塗布法、インクジェット法、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷等が挙げられる。

【0254】

膜の厚さは、目的に応じて適宜調節できる。膜の厚さは、０．０５～２０．０μｍが好ましく、０．３～１０．０μｍがより好ましい。

【0255】

次に、パターンを形成する。パターンを形成する方法は、フォトリソグラフィー法やドライエッチング法が挙げられ、フォトリソグラフィー法が好ましい。なお、平坦膜として使用する場合は、パターンを形成する工程を行わなくてよく、塗工後、必要に応じて乾燥や全面を露光する。

【0256】

以下、パターンを形成する方法について詳細に説明する。

【0257】

フォトリソグラフィー法でパターンを形成する場合、基板上に本発明の感光性着色組成物を塗工して形成した層を、必要に応じてプレベークした後、マスクを介してパターン状に露光（露光工程）し、未露光部分をアルカリ現像により除去（現像工程）後、パターンを加熱処理（ポストベーク工程）する。

【0258】

〔露光工程〕
露光工程は、塗工で形成した層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、マスクを介して特定のパターンを露光する。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に用いる活性エネルギー線は、例えば、ｇ線（波長４３６ｎｍ）、ｈ線（波長４０５ｎｍ）、ｉ線（波長３６５ｎｍ）等の紫外線が挙げられる。また、波長３００ｎｍ以下の光を用いることもできる。波長３００ｎｍ以下の光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられる。
また、露光に際しては、光を連続的に照射して露光してもよく、短時間（例えば、ミリ秒レベル以下）のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光（パルス露光）してもよい。

【0259】

〔現像工程〕
次に、アルカリ現像処理を行うことで、未露光部分の層がアルカリ水溶液に溶出し、硬化部分のみが残りパターン状の膜が得られる。
アルカリ現像液は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－〔５．４．０〕－７－ウンデセン等のアルカリ性化合物が挙げられる。
アルカリ現像液の濃度は、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％がより好ましい。アルカリ現像液のｐＨは、１１～１３が好ましく、１１．５～１２．５がより好ましい。適度なｐＨで使用するとパターンの荒れや剥離を抑制し、現像後の残膜率が向上する。
現像方法は、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等が挙げられる。現像温度は１５～４０℃が好ましい。なお、アルカリ現像後は、純水で洗浄することが好ましい。

【0260】

〔ポストベーク工程〕
現像後、加熱処理（ポストベーク）を行う。ポストベークにより、膜の耐性が向上する。
温度は、８０～３００℃が好ましい。また、時間は、２分間～１時間程度が好ましい。基材に耐熱性の低い素材を用いた場合や、発光層として有機エレクトロルミネッセンス素子を有する基材を用いた場合などは、温度は、１５０℃以下が好ましく、１３０℃以下がより好ましい。

【0261】

＜カラーフィルタ＞
本発明の膜は、カラーフィルタに用いることができる。本発明のカラーフィルタは、ＣＣＤやＣＭＯＳ等の固体撮像素子や画像表示装置等に用いることができる。カラーフィルタは、着色剤（Ａ）を適宜選択することで、赤色カラーフィルタ、緑色カラーフィルタ、青色カラーフィルタ、マゼンタ色カラーフィルタ、シアン色カラーフィルタ、イエローカラーフィルタ、グレー色カラーフィルタ、ブラック色カラーフィルタ等を得ることができる。カラーフィルタの製造は、上述の膜と同様の方法で製造できる。

【0262】

＜固体撮像素子＞
本発明の膜は、固体撮像素子に用いることができる。固体撮像素子に用いる形態は、特に制限されないが、例えば、基材上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサ、ＣＭＯＳイメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオードおよび転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、フィルタを有する構成である。さらに、デバイス保護膜上であってフィルタの下（基材に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、フィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。また、フィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素を形成する本発明の膜が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は、各着色画素に対して低屈折率であることが好ましい。
本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、例えば、デジタルカメラ、撮像機能を有する電子機器（スマートフォン、タブレット端末等）、車載カメラ、監視カメラ、センサ等様々な用途に使用できる。

【0263】

＜画像表示装置＞
本発明の膜は、画像表示装置に用いることができる。画像表示装置は、例えば、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等が挙げられる。画像表示装置に用いる形態は、特に制限されないが、カラーフィルタ、ブラックマトリックスとして用いることができる。
画像表示装置に用いる形態は、画像表示装置として機能すればよく、特に制限されない。例えば、「次世代液晶ディスプレイ技術（内田龍男著、（株）工業調査会、１９９４年発行）に記載されている構成等が挙げられる。
画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば、「電子ディスプレイデバイス（佐々木昭夫著、（株）工業調査会、１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹順章著、産業図書（株）、平成元年発行）」等に記載されている。

【実施例0264】

以下、実施例で本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されない。なお、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」である。また、本発明で不揮発分もしくは不揮発分濃度は、２３０℃で３０分間オーブン静置後の質量残分をいう。

【0265】

実施例に先立ち、各測定方法について説明する。

【0266】

（樹脂の平均分子量）
樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラムを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を用い、流速０．３５ｍｌ／ｍｉｎで測定した。サンプルは１質量％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットール注入した。分子量は、ポリスチレン換算値である。

【0267】

（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５～１ｇに、アセトン８０ｍｌ及び水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。

【0268】

（樹脂のアミン価）
樹脂のアミン価は、ＡＳＴＭ Ｄ ２０７４の方法に準拠し、測定した全アミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を不揮発分換算した値である。

【0269】

＜着色剤（Ａ）の製造＞
（着色剤（Ａ－７））
特開２０１４－１２８３８号公報の記載に従って、Ｎｉ及びＺｎの金属イオンのモル比が６５：３５で、一般式（２）で表されるアゾ化合物及びそれの互変異性構造のアゾ化合物のアニオンと、一般式（３）で表される化合物を含む着色剤（Ａ－７）を得た。

【0270】

＜アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の製造＞
（水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－１））
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃともいう）１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１２０℃に加熱して、同温度で滴下管よりグリシジルメタクリレート５６．８６部（０．４モル）、ジシクロペンタニルメタクリレート６６．０９部（０．３モル）、及びスチレン３１．２５部（０．３モル）の混合物と、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル５．０部のＰＧＭＡｃに溶解させたものを２．５時間かけて滴下し重合反応を行った。
滴下終了後、１２０℃で更に２時間撹拌し前駆体を得た。次にフラスコ内を空気置換し、変性化合物としてアクリル酸２８．８２部（０．４モル）にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．３部及びハイドロキノン０．３部を投入し、１２０℃で５時間反応させた。これにより、グリシジルメタクリレートのエポキシ基とアクリル酸のカルボキシル基を反応させ、グリシジルメタクリレートのエポキシ基の開裂により水酸基を生じさせると同時に重合性不飽和基を導入した。
次いで、変性化合物としてテトラヒドロ無水フタル酸４８．６８部（０．３２モル）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で４時間反応させた。これにより、グリシジルメタクリレートのエポキシ基の開裂により生じた水酸基の一部とテトラヒドロ無水フタル酸を反応させカルボキシル基を導入した。その後、不揮発分が２０質量％になるようにＰＧＭＡｃを添加して、水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－１）を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）１０，０００、酸価７７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0271】

（水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－２）～（Ｂ１－６））
表１に記載の成分、構成比率になるように配合種及び量を変え、水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂樹脂（Ｂ１－２）～（Ｂ１－６）を合成し、ＰＧＭＡｃを添加し不揮発分を２０質量％とした。

【0272】

【表1】

【0273】

表１に記載のアロニックスＭ－１１０は、東亞合成社製のパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート、カレンズＭＯＩ－ＤＥＭは、昭和電工社製のマロン酸－２－［［［２－メチル－１－オキソ－２－プロペニル］オキシ］エチル］アミノ］カルボニル］－１，３－ジエチルエステル）である。

【0274】

（水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有しないアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－１））
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にＰＧＭＡｃ１６０部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１２０℃に加熱して、同温度で滴下管よりベンジルメタクリレート１０９．２５部（０．６２モル）、メタクリル酸２４．１部（０．２８モル）、ジシクロペンタニルメタクリレート２２．０３部（０．１モル）と、重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル１．０部、ＰＧＭＡｃとの混合物を２．５時間かけて滴下した。
滴下終了後、１２０℃で更に２時間撹拌を行った。その後、不揮発分が２０質量％になるようにＰＧＭＡｃを添加して、水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有しないアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－１）を調製した。重量平均分子量１７，５００、酸価９８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0275】

＜重合性化合物（Ｃ）の製造＞
（ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３－１））
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた５口フラスコに、ペンタエリスリトールトリアクリレート４００部、ＰＧＭＡｃ１００部、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン０．５部を仕込み、７０℃に昇温し、滴下管からヘキサメチレンジイソシアネート部１１２とＰＧＭＡｃ１１２部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、５０～７０℃の温度で８時間反応させ、ＩＲにより２，１８０ｃｍ^－１のイソシアネートの吸収の消失を確認した。不揮発分が５０質量％となるようにＰＧＭＡｃを添加し、平均重合性不飽和基数６のウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３－１）を得た。

【0276】

（ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３－２））
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた５口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート４００部、ＰＧＭＡｃ１００部、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン０．５部を仕込み、７０℃に昇温し、滴下管からヘキサメチレンジイソシアネート６４部とＰＧＭＡｃ６４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、５０～７０℃の温度で８時間反応させ、ＩＲにより２，１８０ｃｍ^－１のイソシアネートの吸収の消失を確認した。不揮発分が５０質量％となるようにＰＧＭＡｃを添加し、平均重合性不飽和基数１０のウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３－２）を得た。

【0277】

（ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３－３））
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた５口フラスコに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート４００部、ＰＧＭＡｃ１００部、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン０．５部を仕込み、７０℃に昇温し、滴下管からトルエンジイソシアネート６６部とＰＧＭＡｃ６６部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、５０～７０℃の温度で８時間反応させ、ＩＲにより２，１８０ｃｍ^－１のイソシアネートの吸収の消失を確認した。ついで、メルカプト酢酸３５部、４－メトキシフェノール０．６部を仕込み、５０～６０℃の温度で６時間反応させた。不揮発分が５０質量％となるように調整し、平均重合性不飽和基数９の酸性基及びウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３－３）を得た。

【0278】

＜分散樹脂（Ｇ）の製造＞
（分散樹脂（Ｇ－１））
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉｓｏ－ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部、ＰＧＭＡｃ５０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を５０℃に加熱撹拌し、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１２部を添加した。９０℃に昇温し、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部をＰＧＭＡｃ９０部に加えた溶液を添加しながら７時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物１９部、ＰＧＭＡｃ５０部、シクロヘキサノン５０部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４部を追加し、１００℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分が３０質量％となるようＰＧＭＡｃを添加して分散樹脂（Ｇ－１）を得た。酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0279】

（分散樹脂（Ｇ－２））
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート４０部、ｎーブチルメタクリレート１０部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン１３．２部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル９．３部、触媒として塩化第一銅５．６部、ＰＧＭＡｃ１００部を仕込み、窒素気流下で、１１０℃まで昇温して第一ブロック（Ｂブロック）の重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。次に、この反応装置に、ＰＧＭＡｃ５０部、第二ブロック（Ａブロック）モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート４０部、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド１０部を投入し、１１０℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック（Ａブロック）の重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。室温まで冷却した後、約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が３０質量％になるようにＰＧＭＡｃを添加して分散樹脂（Ｇ－２）を得た。アミン価が１６９．８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0280】

＜分散体の製造＞
（分散体１）
下記の原料を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビ－ズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径１．０μｍのフィルタで濾過し、分散体１を作製した。
着色剤（Ａ－１） ：１５．０部
分散樹脂（Ｇ－２） ：１５．０部
有機溶剤（Ｑ－１） ：７０．０部

【0281】

（分散体２～１３）
表２に記載した成分、量を変えた以外は、分散体１と同様にして分散体２～１３を作製した。

【0282】

【表2-1】

【0283】

【表2-2】

【0284】

表２－１、表２－２に記載したそれぞれの成分は、以下の通りである。

【0285】

［着色剤（Ａ）］
Ａ－１：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８
Ａ－２：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９
Ａ－３：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン６３
Ａ－４：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８
Ａ－５：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９
Ａ－６：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０
Ａ－８：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
Ａ－９：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
Ａ－１０：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３
Ａ－１１：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
Ａ－１２：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
Ａ－１３：カーボンブラック

【0286】

［色素誘導体（Ｆ）］

【化9】

【0287】

［有機溶剤（Ｑ）］
Ｑ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート

【0288】

＜感光性着色組成物の製造＞
［実施例１］
（感光性着色組成物１）
以下の原料を混合、攪拌し、孔径１．０μｍのフィルタで濾過して感光性着色組成物１を得た。
分散体１ ：３０．０部
分散体４ ：１０．０部
水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有するアルカリ可溶性樹脂（Ｂ１－１）
：１２．０部
水酸基含有単量体単位（ｂ１）を有しないアルカリ可溶性樹脂（Ｂ２－１）
： ５．０部
ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３－２） ： １．６部
ウレタン結合を有する重合性化合物（Ｃ３－３） ： ３．６部
その他重合性化合物（Ｃ７－１） ： ３．２部
重合開始剤（Ｄ－１） ： ０．５部
一般式（１）で表される化合物（Ｅ－１） ： ５．０部
レベリング剤（Ｎ） ： １．０部
有機溶剤（Ｑ－１） ：１８．１部
有機溶剤（Ｑ－２） ：１０．０部

【0289】

［実施例２～４３、及び比較例１、２］
（感光性着色組成物２～４５）
実施例１の感光性着色組成物１を、表３－１～表３－５に記載した原料、量に変えた以外は、実施例１と同様にして感光性着色組成物２～４５を作製した。

【0290】

【表3-1】

【0291】

【表3-2】

【0292】

【表3-3】

【0293】

【表3-4】

【0294】

【表3-5】

【0295】

表３－１～表３－５に記載したそれぞれの原料については、以下の通りである。

【0296】

［重合性化合物（Ｃ）］
Ｃ１－１：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
Ｃ２－１：アロニックスＭ－５２０（東亞合成社製）
Ｃ４－１：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＣＰＡ－３０（日本化薬社製）
Ｃ７－１：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
［重合開始剤（Ｄ）］
Ｄ－１：上述した（Ｄ－１）の化合物
Ｄ－２：上述した（Ｄ－２）の化合物
Ｄ－３：上述した（Ｄ－３）の化合物
Ｄ－４：上述した（Ｄ－４）の化合物
Ｄ－５：上述した（Ｄ－５）の化合物
Ｄ－６：Ｏｍｎｉｒａｄ ９０７（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製）
Ｄ－７：下記化合物

【0297】

【化10】

【0298】

［一般式（１）で表される化合物（Ｅ）］
Ｅ－１：上述した（Ｅ－１）の化合物の１０％ＰＧＭＡｃ溶液
Ｅ－２：上述した（Ｅ－２）の化合物の１０％ＰＧＭＡｃ溶液
Ｅ－３：上述した（Ｅ－３）の化合物の１０％ＰＧＭＡｃ溶液
Ｅ－７：上述した（Ｅ－７）の化合物の１０％ＰＧＭＡｃ溶液

【0299】

［レベリング剤（Ｎ）］
ＢＹＫ－３３０（ビックケミー社製）、メガファックＦ－５５１（ＤＩＣ社製）をそれぞれ１部混合し、ＰＧＭＡｃ９８部に溶解させた混合溶液をレベリング剤（Ｎ）とした。

【0300】

［密着向上剤（Ｐ）］
３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン

【0301】

［有機溶剤（Ｑ） ］
Ｑ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Ｑ－２：３－エトキシプロピオン酸エチル

【0302】

＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物１～４５について、密着性、パターン形状、表面平滑性、及び保管後の現像性の評価を下記の方法で行った。評価結果を表４に示す。

【0303】

［密着性評価］
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）に、乾燥後の膜厚が２．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、高圧水銀灯ランプを用い、５μｍ幅刻みのストライプパターンストライプパターンのフォトマスクを介して照度３０ｍＷ／ｃｍ^２、５０ｍＪ／ｃｍ^２で露光した。その後、この基板を２３℃の非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中２３０℃で３０分間加熱し評価用基板を得た。スプレー現像は、それぞれの感光性着色組成物での被膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。
評価用基板のパターンのうち幅５～２５μｍの細線パターンについて、光学顕微鏡で観察し、残存した細線パターンを確認した。評価基準は、以下の通りであり、３以上が実用可能である。
５：１０μｍ以下の細線が残存している。
４：１５μｍ以上の細線が残存している。
３：２０μｍ以上の細線が残存している。
２：２５μｍの細線が残存している。
１：細線が残存していない。

【0304】

［パターン形状評価（１）：直線性］
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）に、乾燥膜厚が２．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、照度３０ｍＷ／ｃｍ^２、５０ｍＪ／ｃｍ^２で、１００μｍ幅ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中２３０℃で３０分間加熱し評価用基板を得た。スプレー現像は、それぞれの感光性着色組成物での被膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。
評価用基板を、Ｎｉｋｏｎ社製ＥＣＬＩＰＳＥ ＬＶ１００ＰＯＬ Ｍｏｄｅｌ光学顕微鏡を用いて、１０箇所のストライプパターンの線幅の最大と最小部分を測定しその平均を求めることで評価を行った。評価基準は、以下の通りであり、３以上が実用可能である。
５：線幅の最大値と最小値の差が０．５μｍ未満
４：線幅の最大値と最小値の差が０．５μｍ以上、１．０μｍ未満
３：線幅の最大値と最小値の差が１．０μｍ以上、１．５μｍ未満
２：線幅の最大値と最小値の差が１．５μｍ以上、２．０μｍ未満
１：線幅の最大値と最小値の差が２．０μｍ以上

【0305】

［パターン形状評価（２）：断面形状］
走査型電子顕微鏡（日立ハイテック社製「Ｓ－３０００Ｈ」）を用いて、パターン形状評価（１）で作成した基板で、パターンの断面形状を確認した。評価は、パターンの断面のＳＥＭ画像を取り込み、基材とパターン断面の端部とのテーパー角度を測定することで断面形状評価を行った。評価基準は、以下の通りであり、３以上を実用可能とする。
５：テーパー角度３０度以上５０度未満
４：テーパー角度５０度以上６０度未満
３：テーパー角度３０度未満もしくは６０度以上７０度未満
２：テーパー角度７０度以上９０度未満
１：テーパー角度９０度以上

【0306】

［表面平滑性評価］
光学顕微鏡（オリンパス光学社製「ＢＸ－５１」、倍率：２００倍）を用いて、パターン形状評価（１）で作成した基板で、パターンの表面を確認した。３以上を実用可能とする。
５：パターンの表面にシワおよび凹凸が観察されない。
４：パターンの表面にごく僅かにシワまたは凹凸が観察される。
３：パターンの表面に僅かにシワまたは凹凸が観察される。
２：パターンの表面にシワまたは凹凸が観察される。
１：パターンの表面に酷くシワおよび凹凸が観察される。

【0307】

［保存後現像性評価］
得られた感光性着色組成物を、スピンコート法により縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製イーグル２０００）に、乾燥膜厚が２．０μｍとなるように塗工し、７０℃１分間ホットプレートで乾燥した。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、照度３０ｍＷ／ｃｍ^２、５０ｍＪ／ｃｍ^２で、１００μｍ幅ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。スプレー現像は、それぞれの感光性着色組成物での被膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを初期の現像時間とした。
感光性着色組成物を密閉した容器に入れ４０℃１週間保管し、初期の評価と同じ条件で現像し、以下の基準で評価した。３以上を実用可能とする。
５：保管後の現像時間が、初期の現像時間の９０％以上１１０％以下の範囲
４：保管後の現像時間が、初期の現像時間の８０％以上９０％未満か、１１０％超え１２０％以下の範囲
３：保管後の現像時間が、初期の現像時間の７０％以上８０％未満か、１２０％超え１３０％以下の範囲
２：保管後の現像時間が、初期の現像時間の６０％以上７０％未満か、１３０％超え１４０％以下の範囲
１：保管後の現像時間が、初期の現像時間の６０％を下回るか、１４０％超える

【0308】

【表4】