特開 2024-59310 変色抑制剤及びそれを用いた皮膚洗浄剤組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024059310

(43)【公開日】2024-05-01

(54)【発明の名称】変色抑制剤及びそれを用いた皮膚洗浄剤組成物

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/19 20060101AFI20240423BHJP

   A61K 8/34 20060101ALI20240423BHJP

   A61Q 19/10 20060101ALI20240423BHJP

【ＦＩ】

A61K8/19

A61K8/34

A61Q19/10

【審査請求】未請求

【請求項の数】3

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022166919

(22)【出願日】2022-10-18

(71)【出願人】

【識別番号】306018376

【氏名又は名称】クラシエ株式会社

(72)【発明者】

【氏名】石渡 大貴

(72)【発明者】

【氏名】庵地 輝

【テーマコード（参考）】

4C083

【Ｆターム（参考）】

4C083AA112

4C083AB032

4C083AB332

4C083AB351

4C083AB352

4C083AC112

4C083AC122

4C083AC172

4C083AC242

4C083AC392

4C083AC471

4C083AC472

4C083AC532

4C083AC662

4C083AC712

4C083AC782

4C083AD042

4C083AD132

4C083AD202

4C083AD282

4C083AD392

4C083CC22

4C083DD23

4C083EE01

(57)【要約】

【課題】
イソプロピルメチルフェノールを配合しながらも経時で変色しない組成物を提供することを課題とする。
【解決手段】
下記（Ｂ）成分を有効成分とする（Ａ）成分の変色抑制剤により上記課題を解決する。好ましくは、脂肪酸塩を含む弱アルカリ性の皮膚洗浄剤組成物に使用される。
（Ａ）イソプロピルメチルフェノール
（Ｂ）亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及びピロ亜硫酸塩から選択される１種以上
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記（Ｂ）成分を有効成分とする（Ａ）成分の変色抑制剤。
（Ａ）イソプロピルメチルフェノール
（Ｂ）亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及びピロ亜硫酸塩から選択される１種以上

【請求項2】

脂肪酸塩を含む弱アルカリ性の皮膚洗浄剤組成物に使用される請求項１に記載の変色抑制剤。

【請求項3】

請求項１又は２に記載の変色抑制剤を含有する皮膚洗浄剤組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、イソプロピルメチルフェノールを配合しながら経時で変色しない皮膚洗浄剤組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、皮膚洗浄剤組成物において優れた抗菌、殺菌効果を有することからイソプロピルメチルフェノールを配合した洗浄剤が多く開発されている（特許文献１～４）。しかしながら、処方中に配合されたイソプロピルメチルフェノールは経時で変色を引き起こすことが知られている。

【0003】

洗浄剤においては、その優れた泡質や洗浄力の高さから、脂肪酸塩が好まれて使用されている。しかしながら、脂肪酸塩を含む弱アルカリ性の製剤にイソプロピルメチルフェノールを配合することで更に変色しやすくなる（特許文献２～４）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開2008-63499号公報

【特許文献2】特開2014-101356号公報

【特許文献3】特開2007-146030号公報

【特許文献4】特開平11-189784号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、イソプロピルメチルフェノールを配合しながらも経時で変色しない組成物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

発明者は上記課題に対して鋭意検討した結果、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、ピロ亜硫酸塩から選択される亜硫酸塩を配合することでイソプロピルメチルフェノールを配合した皮膚洗浄剤組成物の経時的な変色を防止し得ることを見出し、本発明を完成した。

【0007】

１．第一の発明は次のとおりである。
下記（Ｂ）成分を有効成分とする（Ａ）成分の変色抑制剤。
（Ａ）イソプロピルメチルフェノール
（Ｂ）亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及びピロ亜硫酸塩から選択される１種以上
２．第二の発明は、脂肪酸塩を含む弱アルカリ性の皮膚洗浄剤組成物に使用される変色抑制剤である。
３．第三の発明は、前記変色抑制剤を含有する皮膚洗浄剤組成物である。

【発明の効果】

【0008】

本発明によれば、イソプロピルメチルフェノールを配合しながらも経時で変色しない組成物を提供することができる。特に、脂肪酸塩を含む弱アルカリ性の皮膚洗浄剤組成物は、経時による変色抑制剤が困難であったが、本発明により解決することができた。

【発明を実施するための形態】

【0009】

以下、本発明の皮膚洗浄剤組成物について詳細に説明する。

【0010】

［洗浄料］
本発明の皮膚洗浄剤は、例えば、ボディソープ、洗顔フォーム、ハンドソープ等に用いることができる。

【0011】

皮膚洗浄剤の剤型は、公知の剤型の中から、その用途や使用目的等に応じて任意に選択することができる。例えば、液状、クリーム状、ゲル状、ペースト状等とすることができる。

【0012】

＜（Ａ）成分＞
本発明で用いられる（Ａ）成分はイソプロピルメチルフェノールである。（Ａ）成分は、製剤に殺菌効果を付与するために用いられる。配合量は、皮膚洗浄剤組成物中０．０１～０．５質量％であることが好ましい。０．０１質量％以上であれば十分な殺菌効果が得られ、０．５質量％以下であれば、イソプロピルメチルフェノール自体の原料臭によって使用時の嗜好性が損なわれることがない。

【0013】

＜（Ｂ）成分＞
本発明で用いられる（Ｂ）成分は、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及びピロ亜硫酸塩から選択される１種以上である。（Ｂ）成分は酸化防止剤として用いられる。

【0014】

本発明において、（Ｂ）成分は（Ａ）成分の経時変色抑制目的で用いられる。（Ａ）成分のイソプロピルメチルフェノールは、経時変化によりカルボニル基の発色団を持つ酸化物へと変化するが、（Ｂ）成分がこのカルボニル基に対して求電子付加することで還元し、発色団を持たない構造へと変化させる。これにより（Ａ）成分の着色（変色）を防いでいると考えられる。硫黄系酸化物である（Ｂ）成分に特異な反応であり、他の酸化防止剤では着色抑制効果は見られない。

【0015】

（Ｂ）成分の配合量は（Ｂ）/(Ａ)が０．１以上であることが好ましい。０．１以上であれば十分な変色防止効果が得られる。

【0016】

＜（Ｃ）成分＞
本発明で用いられる（Ｃ）成分は 高級脂肪酸の塩であり、洗浄剤の基材として用いられる。例えば、高級脂肪酸をアルカリ剤でケン化、又は中和したアルカリ金属塩や有機アミン塩等が挙げられる。用いられるアルカリ剤としては、本発明の効果を発揮する限りにおいて限定されるものではないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカリ； モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の有機アルカリ等が挙げられる。本発明においては、起泡力の観点から、無機アルカリを用いることが好ましく、水酸化カリウムがより好ましく用いられる。

【0017】

＜その他の成分＞
本発明の洗浄剤組成物は、上述した成分の他に、本発明の目的を損なわない範囲で他の成分、例えば、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤、水溶性高分子化合物、生理活性成分、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、防腐剤、紫外線吸収剤、香料、保湿剤、塩類、溶媒、中和剤、昆虫忌避剤、酵素等の成分を適宜配合することができる。

【0018】

上記アニオン界面活性剤としては、特に限定されるものではないが、例えばＮ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンナトリウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸アシルグリシンアンモニウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸カリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ－ラウロイルグルタ
ミン酸ナトリウム、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ－ラウロイルアラニンナトリウム、Ｎ－ステアロイルアラニンナトリウム、ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、α－ラウロイルスルホン酸ナトリウム、ミリストイルアリルスルホン酸ナトリウム、ラウリルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸アミドエーテル硫酸カリウム等が挙げられ、適宜一種又は二種以上選択して用いればよい。

【0019】

上記両性界面活性剤としては、特に限定されるものではないが、例えばラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルアミノジ酢酸ナトリウム、β－アミノプロピオン酸ナトリウム、Ｎ－ラウロイル－Ｎ’－カルボキシメチル－Ｎ’－ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルジメチルアミノヒドロキシスルホベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等が挙げられ、適宜一種又は二種以上選択して用いればよい。

【0020】

上記ノニオン界面活性剤としては、特に限定されるものではないが、例えばポリオキシエチレンセチルエーテル、モノステアリン酸ソルビタン、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、デシルグルコシド、ラウリルグルコシド、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンモノイソステアレート、ポリオキシエチレンジオレイン酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミド、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、ポリグリセリルモノアルキルエーテル等が挙げられ、適宜一種又は二種以上選択して用いればよい。

【0021】

上記水溶性高分子としては、特に限定されるものではないが、例えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリエチレングリコール、高重合ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリグルタミン酸、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アルキル共重合体、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］グァーガム、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、及びアクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体等が挙げられ、適宜一種又は二種以上選択して用いればよい。

【0022】

上記生理活性成分としては、皮膚に塗布した場合に皮膚に何らかの生理活性を与える物質が挙げられる。例えば、抗炎症剤、老化防止剤、紫外線防御剤、ひきしめ剤、抗酸化剤、保湿剤、血行促進剤、抗菌剤、殺菌剤、乾燥剤、冷感剤、温感剤、ビタミン類、アミノ酸、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、酵素成分等が挙げられる。上記生理活性成分は、天然系の植物抽出成分、海藻抽出成分、生薬成分や、化合物等が挙げられるが、これらの中でも、特に天然系の植物抽出成分、海藻抽出成分、生薬成分が安全性の点で好ましい。

【0023】

上記天然系の植物抽出成分、海藻抽出成分、生薬成分の例としては、例えばアシタバエキス、アマチャエキス、アルテアエキス、アロエエキス、アンズエキス、イチョウエキス、ウイキョウエキス、ウーロン茶エキス、エイジツエキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オトギリソウエキス、オランダカラシエキス、オレンジエキス、海水乾燥物、海藻エキス、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カモミラエキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、甘草エキス、カキョクエキス、キウイエキス、キューカンバーエキス、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエキス、グレープフルーツエキス
、クロレラエキス、クワエキス、紅茶エキス、酵母エキス、コラーゲン、サルビアエキス、サボンソウエキス、サンザシエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、シャクヤクエキス、シラカバエキス、スギナエキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セージエキス、センキュウエキス、センブリエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、茶エキス、チョウジエキス、チンピエキス、トウキエキス、トウニンエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、蜂蜜、ハマメリスエキス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、ビワエキス、ブクリョウエキス、プロポリス、ヘチマエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マドンナリリー花エキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モモエキス、ユキノシタエキス、ユズエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、レモンエキス、レンゲソウエキス、ローズマリーエキス、ローヤルゼリーエキス等を挙げることができる。

【0024】

また、上記天然系の植物抽出成分、海藻抽出成分、生薬成分以外の成分としては、例えばデオキシリボ核酸、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水分解卵殻膜などの生体高分子、アミノ酸、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、ホエイなどの保湿成分、スフィンゴ脂質、セラミド、コレステロール、コレステロール誘導体、リン脂質などの油性成分、ε－アミノカプロン酸、グリチルリチン酸、β－グリチルレチン酸、塩化リゾチーム、グアイアズレン、ヒドロコルチゾン等の抗炎症剤、ビタミン類（Ａ、Ｂ２、Ｂ６、Ｃ、Ｄ、Ｅ）、パントテン酸カルシウム、ビオチン、ニコチン酸アミド、ビタミンＣエステル等のビタミン類、アラントイン、ジイソプロピルアミンジクロロアセテート、４－アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸等の活性成分、トコフェロール、カロチノイド、フラボノイド、タンニン、リグナン、サポニン等の抗酸化剤、α－ヒドロキシ酸、β－ヒドロキシ酸などの細胞賦活剤、γ－オリザノール、ビタミンＥ誘導体などの血行促進剤、イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ヒノキチオール、塩化ベンザルコニウム等の殺菌剤、ｌ－メントール、ハッカ油等の冷感剤、レチノール、レチノール誘導体等の創傷治癒剤等が挙げられる。

【0025】

次に本発明について実施例をもって詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。実施例に先立ち、各実施例で採用した試験法、評価法を説明する。

【0026】

（１）安定性試験（ＵＶ）
キセノンウェザーメーターに静置し、ＵＶ強度４８Ｗ／ｍ^２、照射波長３００－４００ｎｍという条件で合計２０ＭＪ照射するＵＶ照射による加速試験を行った。評価は下記の基準により４段階評価で行った。
１：かなり着色が見られる
２：着色が見られる
３：やや着色が見られる
４：全く着色が見られない

【0027】

（２）安定性試験（高温）
実施例及び比較例の洗浄剤組成物をガラス瓶に充填し、６０℃で２週間静置したときの経時安定性を評価した。評価は下記の基準により４段階評価で行った。
１：かなり着色が見られる
２：着色が見られる
３：やや着色が見られる
４：全く着色が見られない

【0028】

実施例１～１８及び比較例１～４
表１、２に示す組成のボディソープ組成物を調製し、上記のＵＶ安定性（外観）、高温安定性（外観）ついて調べ、その結果を表１、２に示した。なお、以下の全ての実施例及び比較例における配合量は全て質量％である。

【0029】

【表1】

【0030】

【表2】

【0031】

表１、２より明らかなように、本発明の成分を用いた実施例１～１８のボディソープは、比較例１～５に比べていずれも優れた性能を見出した。

【0032】

以下、本発明の皮膚洗浄剤組成物のその他の処方例を挙げる。なお、これらの処方例の皮膚洗浄剤組成物についても、上記のＵＶ安定性（外観）、高温安定性（外観）の各項目
を検討した。

【0033】

処方例１ ボディソープ （質量％）（１）ミリスチン酸 ８．０
（２）パルミチン酸 ３．０
（３）ステアリン酸 ０．５
（４）水酸化カリウム ２．７
（５）ＤＰＧ ４．０
（６）フェノキシエタノール １．５
（７）ラウリルグルコシド １．０
（８）ラウレス硫酸Ｎａ １．０
（９）ラウロイルメチルアラニンＮａ ２．０
（１０）ココベタイン １．０
（１１）ポリクオタニウム－７ ０．５
（１２）ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．１
（１３）ジステアリン酸エチレングリコール １．０
（１４）アロエベラ葉エキス ０．１
（１５）Ｎ－アセチルグルコサミン ０．０１（１６）塩化カリウム ０．１
（１７）塩化ナトリウム ０．２
（１８）エデト酸四ナトリウム ０．１
（１９）イソプロピルメチルフェノール ０．１
（２０）ピロ亜硫酸Ｎａ ０．０５（２１）香料 ０．５
（２２）精製水 残 余

【0034】

常法により上記組成のボディソープを調製し、ＵＶ安定性（外観）、高温安定性（外観）を評価したところ、いずれの特性も優れており良好な結果を得た。

【0035】

処方例２ 泡ボディソープ （質量％）（１）ミリスチン酸 ３．０
（２）パルミチン酸 ２．０
（３）水酸化カリウム １．５
（４）ＤＰＧ ３．０
（５）フェノキシエタノール ０．２
（６）ココベタイン ５．０
（７）ラウロイルメチルアラニンＮａ ２．０
（８）アロエベラ葉エキス ０．１
（９）エデト酸四ナトリウム ０．１
（１０）イソプロピルメチルフェノール ０．１
（１１）ピロ亜硫酸Ｎａ ０．０５（１２）香料 ０．２
（１３）精製水 残 余

【0036】

常法により上記組成のボディソープを調製し、ＵＶ安定性（外観）、高温安定性（外観）を評価したところ、いずれの特性も優れており良好な結果を得た。

【0037】

処方例３ 洗顔フォーム （質量％）（１）ミリスチン酸 ２０．０
（２）パルミチン酸 ３．０
（３）ステアリン酸 ５．０
（４）水酸化カリウム ６．０
（５）ＤＰＧ ４．０
（６）フェノキシエタノール １．５
（７）Ｎ－ココイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム ２．０
（８）ラウリルヒドロキシスルタイン １．５
（９）ラウリン酸アミドプロピルベタイン １．０
（１０）ポリクオタニウム－７ ０．３
（１１）ＰＥＧ－６ １．０
（１２）ＰＥＧ－３２ ２．０
（１３）ハマメリス葉エキス ０．１
（１４）グルコシルセラミド ０．０１（１５）リン酸ナトリウム ０．５
（１６）エデト酸二ナトリウム ０．１
（１７）イソプロピルメチルフェノール ０．２
（１８）亜硫酸Ｎa ０．０５（１９）ピロ亜硫酸Ｎａ ０．０５（２０）香料 ０．２
（２１）精製水 残 余

【0038】

常法により上記組成の洗顔フォームを調製し、ＵＶ安定性（外観）、高温安定性（外観）を評価したところ、いずれの特性も優れており良好な結果を得た。