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特開2024-59402二酸化炭素を回収するためのアミン溶液、及びそれを用いた二酸化炭素を分離回収する方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024059402
(43)【公開日】2024-05-01
(54)【発明の名称】二酸化炭素を回収するためのアミン溶液、及びそれを用いた二酸化炭素を分離回収する方法
(51)【国際特許分類】
B01D 53/14 20060101AFI20240423BHJP
B01D 53/62 20060101ALI20240423BHJP
B01D 53/78 20060101ALI20240423BHJP
C01B 32/50 20170101ALI20240423BHJP
C07C 211/14 20060101ALN20240423BHJP
【ＦＩ】
B01D53/14 210
B01D53/62 ZAB
B01D53/78
B01D53/14 220
C01B32/50
C07C211/14
【審査請求】未請求
【請求項の数】5
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022167063
(22)【出願日】2022-10-18
(71)【出願人】
【識別番号】591178012
【氏名又は名称】公益財団法人地球環境産業技術研究機構
(74)【代理人】
【識別番号】110002745
【氏名又は名称】弁理士法人河崎特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】チョウドリ フィロツ アラム
(72)【発明者】
【氏名】村岡 利紀
(72)【発明者】
【氏名】余語 克則
【テーマコード（参考）】
4D002
4D020
4G146
4H006
【Ｆターム（参考）】
4D002AA09
4D002BA02
4D002CA06
4D002DA31
4D002EA08
4D002FA01
4D002GA01
4D002GB11
4D020AA03
4D020BA16
4D020BB04
4D020BC01
4D020CB01
4D020DA03
4D020DB06
4G146JA02
4G146JB09
4G146JC28
4G146JC29
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB80
(57)【要約】
【課題】二酸化炭素を吸収しても、沈殿物を形成せず、二酸化炭素の吸収及び回収の全動作範囲で、高い二酸化炭素溶解度と低い粘度を持つアミン溶液を提供する。
【解決手段】二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収するアミン溶液であって、前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、前記アミン化合物は、所定の７種のアミン化合物の少なくとも１種であることを特徴とする二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
【選択図】図１
【解決手段】二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収するアミン溶液であって、前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、前記アミン化合物は、所定の７種のアミン化合物の少なくとも１種であることを特徴とする二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収するアミン溶液であって、
前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、
前記アミン化合物は、
下記式（１）：
下記式（２）：
下記式（３）：
下記式（４）：
下記式（５）：
下記式（６）：
および下記式（７）：
で表されるアミン化合物からなる群より選択される少なくとも１種である、二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、
前記アミン化合物は、
下記式（１）：
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【請求項2】
前記アミン溶液が、更に、前記アミン化合物を溶解する溶媒を含み、
前記溶媒は、エチレングリコール（ＥＧＬ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ＤＥＧＭＥＲ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）および１－メチルイミダゾール（１ＭＩｍ）からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
前記溶媒は、エチレングリコール（ＥＧＬ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ＤＥＧＭＥＲ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）および１－メチルイミダゾール（１ＭＩｍ）からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
【請求項3】
前記溶媒が、更に、２０質量％以下の水を含む、請求項２に記載の二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
【請求項4】
二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収する方法であって、
アミン溶液に二酸化炭素を吸収させる第１工程と、
前記第１工程後、前記アミン溶液を加熱して前記二酸化炭素を前記アミン溶液から脱離させて回収する第２工程と、を含み、
前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、
前記アミン化合物は、請求項１に記載のアミン化合物である、二酸化炭素の回収方法。
アミン溶液に二酸化炭素を吸収させる第１工程と、
前記第１工程後、前記アミン溶液を加熱して前記二酸化炭素を前記アミン溶液から脱離させて回収する第２工程と、を含み、
前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、
前記アミン化合物は、請求項１に記載のアミン化合物である、二酸化炭素の回収方法。
【請求項5】
前記第１工程において、前記ガスを６０℃以下の温度の前記アミン溶液に接触させ、かつ前記第２工程において、前記アミン溶液を７０℃以上１００℃以下の温度に加熱する、請求項４に記載の二酸化炭素の回収方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収するための吸収液、及び当該吸収液を用いた二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、地球温暖化に起因すると考えられている気候変動や自然災害が、農業生産、住環境、エネルギー消費等に多大な影響を及ぼしている。この地球温暖化は、人類の社会活動が活発になることに付随して増大する二酸化炭素、メタン、亜酸化窒素、フロン等の温室効果ガスが大気中に増大することが原因と考えられている。その温室効果ガスの中で最も主要なものとして大気中の二酸化炭素が挙げられており、二酸化炭素の大気中への排出量の削減に向けての対策が世界的な課題となっている。
【0003】
二酸化炭素の発生源としては、石炭、重油、天然ガス等を燃料とする火力発電所、コークスで酸化鉄を還元する製鐵所の高炉、銑鉄中の炭素を燃焼して製鋼する製鐵所の転炉、各種製造所におけるボイラー、セメント工場におけるキルン等、更には、ガソリン、重油、軽油等を燃料とする自動車、船舶、航空機等の輸送機器がある。これらのうち、輸送機器以外は定置的な設備であり、二酸化炭素の大気中への排出量を削減する対策を施しやすい設備である。
【0004】
上記で例示される発生源から排出されるガスから二酸化炭素を分離回収する方法としては、従来からいくつかの方法が知られている。例えば、二酸化炭素を含むガスを吸収塔内でアルカノールアミン類の水溶液と接触させて二酸化炭素を吸収させる方法が知られている。ここでアルカノールアミン類としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジグリコールアミン等が知られているが、この中でもモノエタノールアミン（ＭＥＡ）が汎用されている。
【0005】
しかし、これらのアミン水溶液プロセスの場合、揮発性アミンの損失による環境及び健康上の問題、装置への腐食、溶媒再生のための高いエネルギー消費といった課題が内在しており、実用化のために、より少ない再生エネルギーで、大量の二酸化炭素を処理できる代替吸収液の開発が、強く望まれている。
【0006】
上記課題を解決するために、本発明者らは、特許文献１から３において、吸収液および固体吸収剤の研究開発の中で、アルカノールアミンまたはポリアミン吸収剤にヒンダードアルキル基を導入することにより、二酸化炭素が吸収された溶液（リッチ溶液）の粘度だけでなく、希薄溶液（リーン溶液）の粘度も低下し、さらに、大きな二酸化炭素ローディング量と長期安定性が得られることを見出している。
【0007】
さらに、最近の研究開発では、非水溶媒システム、または、それに少量の水を添加した非水溶媒／水希薄溶媒システムが焦点となっている。非水溶媒／水希薄溶媒システムには、ＲＴＩの非水溶媒、ＩＯＮ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇの溶媒、ＧＥのアミノシリコーン、およびＰＮＮＬ ＣＯ２ Ｂｉｎｄｉｎｇ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ（ＣＯ２ＢＯＬ）などの多くの形態がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】国際公開第２０１６／１５２７８２号パンフレット
【特許文献2】国際公開第２０２１／１９３９６３号パンフレット
【特許文献3】特開２０１５－００９１８５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
しかし、これらの非水溶媒／水希薄溶媒吸収液の主な課題は、二酸化炭素の吸収に伴って発生する粘度の急激で非線形な増加である。ＣＡＰＥＸの観点からは、粘度が高いと設備コストが倍増する場合がある。そこで、全体的な粘度の上昇を抑えようとすると、吸収液のアミン濃度を低くする必要があり、その結果、再生器の温度や吸収液の循環速度を高くする必要がある。さらに、粘度が高いとＲｉｃｈ－Ｌｅａｎのローディング幅が狭くなる。また、最近、市販されているさまざまなポリアミンが、燃焼後の二酸化炭素回収のために提案されている。しかし、これらのポリアミンの非水溶媒／水溶液吸収液は、二酸化炭素を容易に吸収できるが、強固なカルバメートを形成するため放散が難しく、さらに、吸収液合成コストと大量生産性の観点から産業用途には適していない。
【0010】
本発明の目的は、上記課題を解決するため、二酸化炭素吸収後の吸収液の粘度を下げ、二酸化炭素のＲｉｃｈ－Ｌｅａｎローディング幅を広くすることができる新しい非水溶媒系吸収液を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0011】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、二酸化炭素を吸収しても、沈殿物を形成せず、二酸化炭素の吸収及び回収のローディング範囲で高い二酸化炭素吸収能と低い粘度を持つ新しいアルキル基ポリアミンベースの非水溶媒系吸収液を見出した。
【0012】
すなわち、本発明は、以下の二酸化炭素を回収するためのアミン溶液、及び二酸化炭素を回収する方法を提供するものである。
【0013】
項１．二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収するアミン溶液であって、
前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、
前記アミン化合物は、
下記式（１）：
下記式（２）：
下記式（３）：
下記式（４）：
下記式（５）：
下記式（６）：
および下記式（７）：
で表されるアミン化合物からなる群より選択される少なくとも１種である、二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、
前記アミン化合物は、
下記式（１）：
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【0014】
項２．前記アミン溶液が、更に、前記アミン化合物を溶解する溶媒を含み、
前記溶媒は、エチレングリコール（ＥＧＬ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ＤＥＧＭＥＲ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）および１－メチルイミダゾール（１ＭＩｍ）からなる群より選択される少なくとも１種を含む、項１に記載の二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
前記溶媒は、エチレングリコール（ＥＧＬ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ＤＥＧＭＥＲ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）および１－メチルイミダゾール（１ＭＩｍ）からなる群より選択される少なくとも１種を含む、項１に記載の二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
【0015】
項３．前記溶媒が、更に、２０質量％以下の水を含む、項２に記載の二酸化炭素を回収するためのアミン溶液。
【0016】
項４．二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収する方法であって、
アミン溶液に二酸化炭素を吸収させる第１工程と、
前記第１工程後、前記アミン溶液を加熱して前記二酸化炭素を前記アミン溶液から脱離させて回収する第２工程と、を含み、
前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、
前記アミン化合物は項１に記載のアミン化合物である、二酸化炭素の回収方法。
アミン溶液に二酸化炭素を吸収させる第１工程と、
前記第１工程後、前記アミン溶液を加熱して前記二酸化炭素を前記アミン溶液から脱離させて回収する第２工程と、を含み、
前記アミン溶液は、アミン化合物を含み、
前記アミン化合物は項１に記載のアミン化合物である、二酸化炭素の回収方法。
【0017】
項５．前記第１工程において、前記ガスを６０℃以下の温度の前記アミン溶液に接触させ、かつ前記第２工程において、前記アミン溶液を７０℃以上１００℃以下の温度に加熱する、項４に記載の二酸化炭素の回収方法。
【発明の効果】
【0018】
本発明によれば、二酸化炭素を吸収しても、沈殿物を形成せず、二酸化炭素の吸収及び回収の全動作範囲で、高い二酸化炭素溶解度と低い粘度を持つアミン溶液が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0019】
【図1】実験１で用いた二酸化炭素吸収実験装置の概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【0020】
以下、本発明を詳細に述べる。
【0021】
この明細書において、アミン溶液中でのアミン化合物の含有率（質量％）は、アミン溶液に吸収されている二酸化炭素を除いたアミン溶液（非水溶媒と水とアミン化合物との合計）の質量に対するアミン化合物の百分率を意味する。
【0022】
本発明の二酸化炭素を回収するアミン溶液に含まれる化合物は、以下に示す７種のアミン化合物のそれぞれ単独またはそれらの混合物である。
式（１）で示されるジプロピルトリアミン（ＤＰＴＡ）
式（２）で示されるメチルジプロピルトリアミン（ＭＤＰＴＡ）
式（３）で示されるジメチルジプロピルトリアミン（ＤＭＤＰＴＡ）
式（４）で示されるトリメチルジプロピルトリアミン（ＴＭＤＰＴＡ）
式（５）で示されるイソプロピル－ジメチルジプロピルトリアミン（ＩＰ－ＤＭＤＰＴＡ）
式（６）で示されるセカンダリーブチル－ジメチルジプロピルトリアミン（ＳＢ－ＤＭＤＰＴＡ）
式（７）で示されるイソブチル－ジメチルジプロピルトリアミン（ＩＢ－ＤＭＤＰＴＡ）
式（１）～式（７）で示される化合物のうち、特に、式（５）で示されるＩＰ－ＤＭＤＰＴＡが好ましい。
式（１）で示されるジプロピルトリアミン（ＤＰＴＡ）
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【0023】
さらに、本発明のアミノ溶液には、これらアミン化合物を溶解する溶媒を含ませても良い。この溶媒には、エチレングリコール（ＥＧＬ）、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ＤＥＧＭＥＲ）、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）および１－メチルイミダゾール（１ＭＩｍ）などがあるが、その中でもＥＧＬ、ＤＥＧＭＥＲ、ＮＭＰおよび１ＭＩｍが好ましい。
【0024】
また、本発明のアミノ溶液に、水を加えても２０質量％以下であれば、本発明の効果を妨げることなく、さらに粘度が下がるため好ましい。
【0025】
［実施例］
次に、本開示について実験例を用いて更に具体的に説明する。
次に、本開示について実験例を用いて更に具体的に説明する。
【0026】
＜実験１＞
実験１で用いたＤＭＤＰＴＡ、ＭＥＡ、ＥＧＬ、ＤＥＧＭＥＲ、ＮＭＰおよび１ＭＩｍは、いずれも東京化成工業株式会社製の試薬である。
実験１で用いたＤＭＤＰＴＡ、ＭＥＡ、ＥＧＬ、ＤＥＧＭＥＲ、ＮＭＰおよび１ＭＩｍは、いずれも東京化成工業株式会社製の試薬である。
【0027】
ＩＰ－ＤＭＤＰＴＡに関しては、ＤＭＤＰＴＡとアセトンを反応させて合成した。さらに、具体的に説明すると、オートクレーブにＤＭＤＰＴＡを１５９．２８ｇ（１．０ｍｏｌ）入れ、エタノール４００ｍＬ、酸化白金（ＩＶ）１．０ｇおよびアセトン５８．０５ｇ（１．０ｍｏｌ）を加えて、３５０ｋＰａの水素雰囲気で８時間反応させた。セライトカラムで触媒を濾過した後、溶媒を除去し、真空乾燥させることにより、無色の液体であるＩＰ－ＤＭＤＰＴＡ１９８．０ｇ（純度９８％）が得られた。反応スキームを以下に示す。
【0028】
【化15】
【0029】
また、合成したＩＰ－ＤＭＤＰＴＡの構造に関しては、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）および液体クロマトグラフィー（ＬＣ－ＭＳ）を用いて同定した。それぞれの測定結果は、下記の通りである。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δH ppm: 2.81-2.75 (1H, m), 2.68-2.62 (6H, m), 2.31 (2H, t, J = 7.2Hz), 2.21 (6H, s), 1.94 (2H, bs), 1.66 (4H, dt, J = 13.2, 6.7Hz), 1.05 (6H, d, J = 6.3Hz);
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δC ppm: 58.0 (CH2), 48.8 (CH), 48.6 (CH2), 48.4 (CH2), 46.0 (CH2), 45.5 (CH3 x 2), 30.7 (CH2), 28.1 (CH2), 22.9 (CH3x 2);
LC-MS (ESI+): actual measured value m/z 202 [M+H]+ with respect to the theoretical molecular weight (C11H27N3) 201.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δH ppm: 2.81-2.75 (1H, m), 2.68-2.62 (6H, m), 2.31 (2H, t, J = 7.2Hz), 2.21 (6H, s), 1.94 (2H, bs), 1.66 (4H, dt, J = 13.2, 6.7Hz), 1.05 (6H, d, J = 6.3Hz);
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δC ppm: 58.0 (CH2), 48.8 (CH), 48.6 (CH2), 48.4 (CH2), 46.0 (CH2), 45.5 (CH3 x 2), 30.7 (CH2), 28.1 (CH2), 22.9 (CH3x 2);
LC-MS (ESI+): actual measured value m/z 202 [M+H]+ with respect to the theoretical molecular weight (C11H27N3) 201.
【0030】
ＩＰ－ＤＭＤＰＴＡベースのアミン溶液は、吸収剤としてのＩＰ－ＤＭＤＰＴＡ２０質量％に、前述した市販のＥＧＬ、ＤＥＧＭＥＲ、ＮＭＰおよび１ＭＩｍを、非水溶媒として、８０質量％混合して作成した。それぞれ、アミン溶液ＮＡＳ１、ＮＡＳ２、ＮＡＳ３、ＮＡＳ４とする。また、比較のため、ＭＥＡ３０質量％に水７０質量％混合したアミン水溶液ＭＥＡ１を作成した。
【0031】
図１に、実験１で用いた二酸化炭素吸収実験装置１の概略構成図を示す。
【0032】
二酸化炭素吸収実験装置１は、ガラス製のガス吸収ビン２と、ガス導入路４と連通したガラスフィルター３と、ガス排出路５とからなり、ガス排出路５は、トラップ６を介して二酸化炭素解析器７に繋がっている。図１では、図示していないが、磁気式撹拌機を用いて撹拌することができる。
【0033】
実験に用いるアミン溶液の温度が４０℃になるように設定した吸収用恒温水槽８内に、ガス吸収ビン２を浸し、ガス吸収ビン２内に、これらのアミン溶液１００ｇを充填した。アミン溶液中に、ガス導入路４と連通した目の粗さ１００μｍ、直径１３ｍｍのガラスフィルター３を通して、二酸化炭素濃度が２０％になるように窒素で調整した混合ガスを０．７リットル／分でバブリングさせ、撹拌速度７００ｒｐｍで、二酸化炭素をアミン溶液に１２０分間吸収させた。
【0034】
放散工程は、二酸化炭素吸収実験装置１をアミン溶液の温度が９０℃になるように設定した放散用恒温水槽９内に移し替え、撹拌速度７００ｒｐｍで、二酸化炭素をアミン溶液から１２０分間放出させた。この実験において、全てのＩＰ－ＤＭＤＰＴＡベースのアミン溶液は、均質な溶液のままであった。結果を表１に示す。
【0035】
なお、表１において、吸収量は、４０℃での１２０分間の二酸化炭素の吸収量、吸収速度は、前記吸収量の５０％時点で計算された速度、サイクル容量は、４０℃と９０℃での吸収量の差である。
【0036】
また、二酸化炭素を吸収したアミン溶液の粘度を大気圧下４０℃で測定した。さらに、全てのアミン溶液の比熱を大気圧下４０℃で測定した。
【0037】
表１に示す通り、全てのＩＰ－ＤＭＤＰＴＡベースのアミン溶液は、低い粘度、優れた二酸化炭素吸収性、高いサイクル容量、低い比熱容量を示し、比較例のＭＥＡ１水溶液と比べても合理的な吸収率を示している。
【0038】
【表1】
【0039】
＜実験２＞
さらに、実験１と同様な方法で、二酸化炭素吸収実験装置１を用いて、表２に示すアミン化合物と非水溶媒を用い、混合量などを変えて実験を行った。また、表２に示すように、放散温度に関しても、実験１と同じ９０℃以外に、７０℃および８０℃でも実験を行った。
さらに、実験１と同様な方法で、二酸化炭素吸収実験装置１を用いて、表２に示すアミン化合物と非水溶媒を用い、混合量などを変えて実験を行った。また、表２に示すように、放散温度に関しても、実験１と同じ９０℃以外に、７０℃および８０℃でも実験を行った。
【0040】
実験２で用いた試薬のうち、実験１でも用いたＤＭＤＰＴＡ、ＭＥＡ、ＥＧＬ、ＤＥＧＭＥＲ、ＮＭＰ、１ＭＩｍおよびＩＰ－ＤＭＤＰＴＡは、実験１と同様の方法で調達した。
【0041】
その他の試薬のうち、ＤＰＴＡ、ＭＤＰＴＡ、およびＴＭＤＰＴＡは、実験１と同様に東京化成工業株式会社製の試薬を使用した。
【0042】
ＳＢ－ＤＭＤＰＴＡに関しては、ＤＭＤＰＴＡと２－ブタノンを反応させて合成した。さらに、具体的に説明すると、オートクレーブにＤＭＤＰＴＡを１５９．２８ｇ（１．０ｍｏｌ）入れ、エタノール４００ｍＬ、酸化白金（ＩＶ）１．０ｇおよび２－ブタノン７２．１１ｇ（１．０ｍｏｌ）を加えて、３５０ｋＰａの水素雰囲気で８時間反応させた。セライトカラムで触媒を濾過した後、溶媒を除去し、真空乾燥させることにより、無色の液体であるＳＢ－ＤＭＤＰＴＡ２１１．０ｇ（純度９８％）が得られた。反応スキームを以下に示す。
【0043】
【化16】
【0044】
また、合成したＳＢ－ＤＭＤＰＴＡの構造に関しては、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）および液体クロマトグラフィー（ＬＣ－ＭＳ）を用いて同定した。それぞれの測定結果は、下記の通りである。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δH ppm: 2.72-2.60 (6H, m), 2.57-2.50 (1H, m), 2.30 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.21 (6H, s), 1.94 (2H, bs), 1.70-1.62 (4H, m), 1.53-1.25 (2H, m), 1.02 (3H, d, J = 6.3Hz), 0.88 (3H, d, J = 7.5Hz);
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δC ppm: 58.1 (CH2), 54.7 (CH), 48.9 (CH2), 48.6 (CH2), 46.0 (CH2), 45.6 (CH3x 2), 30.8 (CH2), 29.6 (CH2), 28.2 (CH2), 19.9 (CH3), 10.3 (CH3);
LC-MS (ESI+): actual measured value m/z 216 [M+H]+ with respect to the theoretical molecular weight (C12H29N3) 215.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δH ppm: 2.72-2.60 (6H, m), 2.57-2.50 (1H, m), 2.30 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.21 (6H, s), 1.94 (2H, bs), 1.70-1.62 (4H, m), 1.53-1.25 (2H, m), 1.02 (3H, d, J = 6.3Hz), 0.88 (3H, d, J = 7.5Hz);
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δC ppm: 58.1 (CH2), 54.7 (CH), 48.9 (CH2), 48.6 (CH2), 46.0 (CH2), 45.6 (CH3x 2), 30.8 (CH2), 29.6 (CH2), 28.2 (CH2), 19.9 (CH3), 10.3 (CH3);
LC-MS (ESI+): actual measured value m/z 216 [M+H]+ with respect to the theoretical molecular weight (C12H29N3) 215.
【0045】
ＩＢ－ＤＭＤＰＴＡに関しては、ＤＭＤＰＴＡとイソブチルアルデヒドを反応させて合成した。さらに、具体的に説明すると、オートクレーブにＤＭＤＰＴＡを１５９．２８ｇ（１．０ｍｏｌ）入れ、エタノール４００ｍＬ、酸化白金（ＩＶ）１．０ｇおよびイソブチルアルデヒド７２．１１ｇ（１．０ｍｏｌ）を加えて、３５０ｋＰａの水素雰囲気で８時間反応させた。セライトカラムで触媒を濾過した後、溶媒を除去し、真空乾燥させることにより、無色の液体であるＩＢ－ＤＭＤＰＴＡ２０４．６ｇ（純度９８％）が得られた。反応スキームを以下に示す。
【0046】
【化17】
【0047】
また、合成したＩＢ－ＤＭＤＰＴＡの構造に関しては、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）および液体クロマトグラフィー（ＬＣ－ＭＳ）を用いて同定した。それぞれの測定結果は、下記の通りである。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δH ppm: 2.68-2.62 (6H, m), 2.40 (1H, d, J = 7.0Hz), 2.30 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.21 (6H, s), 1.94 (2H, bs), 1.78-1.71 (1H, m), 1.70-1.62 (4H, m), 1.50-1.25 (2H, m), 0.90 (6H, d, J = 6.5Hz);
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δC ppm: 58.2 (CH2), 58.1 (CH2), 48.8 (CH2), 48.7 (CH2), 46.6 (CH2), 45.6 (CH3x 2), 30.4 (CH2), 28.3 (CH), 28.2 (CH2), 20.7 (CH3x 2), 10;
LC-MS (ESI+): actual measured value m/z 216 [M+H]+ with respect to the theoretical molecular weight (C12H29N3) 215.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δH ppm: 2.68-2.62 (6H, m), 2.40 (1H, d, J = 7.0Hz), 2.30 (2H, t, J = 7.3Hz), 2.21 (6H, s), 1.94 (2H, bs), 1.78-1.71 (1H, m), 1.70-1.62 (4H, m), 1.50-1.25 (2H, m), 0.90 (6H, d, J = 6.5Hz);
13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δC ppm: 58.2 (CH2), 58.1 (CH2), 48.8 (CH2), 48.7 (CH2), 46.6 (CH2), 45.6 (CH3x 2), 30.4 (CH2), 28.3 (CH), 28.2 (CH2), 20.7 (CH3x 2), 10;
LC-MS (ESI+): actual measured value m/z 216 [M+H]+ with respect to the theoretical molecular weight (C12H29N3) 215.
【0048】
実験２の結果を表２に合わせて示す。なお、表２においては、サイクル容量（ｍｏｌ／ｍｏｌ）の代わりに放散量（ｇ－ＣＯ２／ｋｇ－吸収液）を使う。
【0049】
【表2】
【0050】
表２に示す通り、本発明のアミン溶液は、優れた性能を示し、二酸化炭素を吸収しても、沈殿物を形成せず、二酸化炭素の吸収及び回収のローディング範囲で、高い二酸化炭素吸収能と低い粘度を持つ。
【産業上の利用可能性】
【0051】
本発明のアミン溶液は、高い二酸化炭素溶解度と低い粘度を有するため、種々の発生源から排出される二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸収および回収する工程で使用することができる。
【符号の説明】
【0052】
１ 二酸化炭素吸収実験装置
２ ガス吸収ビン
３ ガラスフィルター
４ ガス導入路
５ ガス排出路
６ トラップ
７ 二酸化炭素解析器
８ 吸収用恒温水槽
９ 放散用恒温水槽
２ ガス吸収ビン
３ ガラスフィルター
４ ガス導入路
５ ガス排出路
６ トラップ
７ 二酸化炭素解析器
８ 吸収用恒温水槽
９ 放散用恒温水槽
【図1】
