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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024005966
(43)【公開日】2024-01-17
(54)【発明の名称】蒸解促進剤、及びそれを使用したパルプの製造方法
(51)【国際特許分類】
D21C 3/00 20060101AFI20240110BHJP
【ＦＩ】
D21C3/00 Z
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022106468
(22)【出願日】2022-06-30
(71)【出願人】
【識別番号】000226161
【氏名又は名称】日華化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100095407
【弁理士】
【氏名又は名称】木村 満
(74)【代理人】
【識別番号】100194179
【弁理士】
【氏名又は名称】中澤 泰宏
(74)【代理人】
【識別番号】100132883
【弁理士】
【氏名又は名称】森川 泰司
(74)【代理人】
【識別番号】100197701
【弁理士】
【氏名又は名称】長野 正
(72)【発明者】
【氏名】田中 多加志
(72)【発明者】
【氏名】播本 豊敬
【テーマコード（参考）】
4L055
【Ｆターム（参考）】
4L055AA03
4L055AB02
4L055AB04
4L055AB14
4L055EA32
4L055FA02
4L055FA03
(57)【要約】
【課題】蒸解の効率をさらに高めた蒸解促進剤、及びこの蒸解促進剤を使用したパルプの製造方法を提供する。
【解決手段】蒸解促進剤は、特定の第４級アンモニウム化合物と、特定の第１級モノアミン、特定の第２級モノアミン、及び特定の第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む。第４級アンモニウム化合物とアミン化合物との質量比率は５：１～１００００：１である。パルプの製造方法は、アルカリ系主剤及び亜硫酸塩系主剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の主剤、及び蒸解促進剤を加えて、リグノセルロースを含む材料を蒸解する蒸解工程を含み、蒸解促進剤が上記の蒸解促進剤である。
【選択図】なし
【解決手段】蒸解促進剤は、特定の第４級アンモニウム化合物と、特定の第１級モノアミン、特定の第２級モノアミン、及び特定の第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む。第４級アンモニウム化合物とアミン化合物との質量比率は５：１～１００００：１である。パルプの製造方法は、アルカリ系主剤及び亜硫酸塩系主剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の主剤、及び蒸解促進剤を加えて、リグノセルロースを含む材料を蒸解する蒸解工程を含み、蒸解促進剤が上記の蒸解促進剤である。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表される第４級アンモニウム化合物と、
式（２）で表される第１級モノアミン、式（３）で表される第２級モノアミン、及び式（４）で表される第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む蒸解促進剤。
式（１）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
式（２）中、Ｒ５は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ２Ｏ）ｋＺ基であり、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｋは、１～６の整数である。
式（３）中、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ独立に、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒＺ基であり、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｒは、１～１２の整数である。
式（４）中、Ｒ８、及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔＺ基であり、Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｔは、１～１２の整数であり、
Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基であり、Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｕは、１～１２の整数である。
式（２）で表される第１級モノアミン、式（３）で表される第２級モノアミン、及び式（４）で表される第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む蒸解促進剤。
【化1】
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
【化2】
【化3】
【化4】
Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基であり、Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｕは、１～１２の整数である。
【請求項2】
前記第４級アンモニウム化合物と前記アミン化合物との質量比率が５：１～１００００：１である、請求項１に記載の蒸解促進剤。
【請求項3】
式（１）で表される第４級アンモニウム化合物と、
前記第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する硫黄含有化合物と、を含む蒸解促進剤。
式（１）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
前記第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する硫黄含有化合物と、を含む蒸解促進剤。
【化5】
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
【請求項4】
前記硫黄含有化合物は、チオ硫酸塩、チオ硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、二亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、ジチオン酸塩、二硫酸塩、ペルオキソ硫酸塩、ペルオキソ二硫酸塩、及びポリチオン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物から構成される、請求項３に記載の蒸解促進剤。
【請求項5】
前記第４級アンモニウム化合物と前記硫黄含有化合物との質量比率が１：２～１００：１である、請求項３又は４に記載の蒸解促進剤。
【請求項6】
アルカリ系主剤及び亜硫酸塩系主剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の主剤、及び蒸解促進剤を加えて、リグノセルロースを含む材料を蒸解する蒸解工程を含む、パルプの製造方法であって、
前記蒸解促進剤が、請求項１又は３に記載の蒸解促進剤である、パルプの製造方法。
前記蒸解促進剤が、請求項１又は３に記載の蒸解促進剤である、パルプの製造方法。
【請求項7】
前記蒸解促進剤の含有量は、前記リグノセルロースを含む前記材料に対して０．００１質量％～１．０質量％である、請求項６に記載のパルプの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、蒸解促進剤、及びそれを使用したパルプの製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
パルプの製造方法の蒸解工程において、リグノセルロースを含む材料をパルプにするためにアルカリ系主剤が使用される。また、蒸解を効率的に行うために蒸解促進剤が使用される。この蒸解促進剤として、例えば、特許文献１には、第４級アンモニウム化合物を含有する蒸解促進剤が開示されている。特許文献２には、グルコース及びフルクトースの少なくとも一方を含有する蒸解促進剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０１９－６５４３４号公報
【特許文献2】特開２０２０－２４８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
特許文献１及び特許文献２に開示されている蒸解促進剤を使用した場合は、アルカリ系主剤を単独で使用した蒸解に比べて、効率的に蒸解することができる。しかし、近年の木材需要の拡大に伴う木材の価格高騰や地球温暖化に伴う森林伐採の抑制等の観点から、パルプを効率的に生産すべく更なる蒸解の効率化が求められている。
【0005】
本発明は、上記事情に鑑み、リグノセルロースを含む材料をパルプにする蒸解工程において、効率的にリグノセルロースを含む材料を蒸解させることができる蒸解促進剤、及びそれを使用したパルプの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の第４級アンモニウム化合物と、特定の第１級モノアミン、特定の第２級モノアミン、及び特定の第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物とを含む蒸解促進剤、並びに、特定の第４級アンモニウム化合物と、この第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤が、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0007】
上記目的を達成するために、［１］本発明に係る蒸解促進剤は、式（１）で表される第４級アンモニウム化合物と、式（２）で表される第１級モノアミン、式（３）で表される第２級モノアミン、及び式（４）で表される第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む。
【0008】
【化1】
【0009】
式（１）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
【0010】
【化2】
【0011】
式（２）中、Ｒ５は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ２Ｏ）ｋＺ基であり、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｋは、１～６の整数である。
【0012】
【化3】
【0013】
式（３）中、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ独立に、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒＺ基であり、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｒは、１～１２の整数である。
【0014】
【化4】
【0015】
式（４）中、Ｒ８、及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔＺ基であり、Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｔは、１～１２の整数であり、
Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基であり、Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｕは、１～１２の整数である。
Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基であり、Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｕは、１～１２の整数である。
【0016】
また、［２］前記第４級アンモニウム化合物と前記アミン化合物との質量比率が５：１～１００００：１である、ようにしてもよい。
【0017】
また、［３］本発明に係る蒸解促進剤は、式（１）で表される第４級アンモニウム化合物と、前記第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する硫黄含有化合物と、を含む。
【0018】
【化5】
【0019】
式（１）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
【0020】
また、［４］前記硫黄含有化合物は、チオ硫酸塩、チオ硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、二亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、ジチオン酸塩、二硫酸塩、ペルオキソ硫酸塩、ペルオキソ二硫酸塩、及びポリチオン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物から構成される、ようにしてもよい。
【0021】
また、［５］前記第４級アンモニウム化合物と前記硫黄含有化合物との質量比率が１：２～１００：１である、ようにしてもよい。
【0022】
また、上記目的を達成するために、［６］本発明に係るパルプの製造方法は、アルカリ系主剤及び亜硫酸塩系主剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の主剤、及び蒸解促進剤を加えて、リグノセルロースを含む材料を蒸解する蒸解工程を含み、前記蒸解促進剤が［１］又は［３］に記載の蒸解促進剤である。
【0023】
また、［７］前記蒸解促進剤の含有量は、前記リグノセルロースを含む前記材料に対して０．００１質量％～１．０質量％である、ようにしてもよい。
【発明の効果】
【0024】
本発明の蒸解促進剤、及びそれを使用したパルプの製造方法によれば、リグノセルロースを含む材料を効率的に蒸解させることができる。
【発明を実施するための形態】
【0025】
以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「実施の形態」という。）について詳細に説明する。以下の実施の形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜に変形して実施できる。
【0026】
［実施の形態１］
実施の形態１の蒸解促進剤は、第４級アンモニウム化合物と、第１級モノアミン、第２級モノアミン、及び第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む。まず、第４級アンモニウム化合物、アミン化合物について説明する。次に、これらを含む蒸解促進剤について説明する。
実施の形態１の蒸解促進剤は、第４級アンモニウム化合物と、第１級モノアミン、第２級モノアミン、及び第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む。まず、第４級アンモニウム化合物、アミン化合物について説明する。次に、これらを含む蒸解促進剤について説明する。
【0027】
（第４級アンモニウム化合物）
実施の形態１の蒸解促進剤に含まれる第４級アンモニウム化合物は、以下の式（１）で表される化合物である。
実施の形態１の蒸解促進剤に含まれる第４級アンモニウム化合物は、以下の式（１）で表される化合物である。
【0028】
【化6】
【0029】
式（１）中のＮは、窒素原子を示す。
【0030】
式（１）中のＲ１は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基である。
【0031】
式（１）中のＲ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基である。ここで、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。ｎは、アルキレンオキシ基の繰り返し単位の数を示し、１～１５の数である。Ｙは水素原子又はアシル基である。また、「アルキレンオキシ基の繰り返し単位の数」は、「アルキレンオキシ基の平均付加モル数」を意味する。以下、すべての実施の形態において同じである。
【0032】
式（１）中のＲ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基である。ここで、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。ｍは、アルキレンオキシ基の繰り返し単位の数を示し、１～１５の数である。Ｙは水素原子又はアシル基である。
【0033】
式（１）のＲ２、Ｒ３、及びＲ４は、蒸解を促進する観点から、以下の構造を有することが好ましい。
Ｒ１は、好ましくは、炭素数１０～１８のアルキル基、炭素数１０～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１８のアルケニル基、又は炭素数１０～１８のヒドロキシアルケニル基である。Ｒ１は、より好ましくは、炭素数１０～１６の直鎖状のアルキル基、炭素数１０～１６の直鎖状のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１６の直鎖状のアルケニル基、又は炭素数１０～１６の直鎖状のヒドロキシアルケニル基である。
Ｒ１は、好ましくは、炭素数１０～１８のアルキル基、炭素数１０～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１８のアルケニル基、又は炭素数１０～１８のヒドロキシアルケニル基である。Ｒ１は、より好ましくは、炭素数１０～１６の直鎖状のアルキル基、炭素数１０～１６の直鎖状のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１６の直鎖状のアルケニル基、又は炭素数１０～１６の直鎖状のヒドロキシアルケニル基である。
【0034】
Ｒ２は、好ましくは、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基である。ここで、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。ｎは、アルキレンオキシ基の繰り返し単位の数を示し、１～６の数である。Ｙは水素原子又はアシル基である。Ｒ２は、より好ましくは、炭素数１～２２の直鎖状のアルキル基、炭素数１～２２の直鎖状のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２の直鎖状のアルケニル基、炭素数２～２２の直鎖状のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基である。ここで、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。ｎは、アルキレンオキシ基の繰り返し単位の数を示し、１～４の数である。Ｙは水素原子又はアシル基である。
【0035】
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、好ましくは、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基である。ここで、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。ｍは、アルキレンオキシ基の繰り返し単位の数を示し、１～６の数である。Ｙは水素原子又はアシル基である。Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、より好ましくは、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基である。ここで、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。ｍは、アルキレンオキシ基の繰り返し単位の数を示し、１～４の数である。Ｙは水素原子又はアシル基である。
【0036】
更に式（１）のＲ２、Ｒ３、及びＲ４が、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルケニル基、又はアルキレンオキシ基である場合、蒸解を促進する観点から、以下の構造を有することが好ましい。
Ｒ２が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｎとの総和は、好ましくは１～１５の整数である。その総和は、より好ましくは１～９であり、更により好ましくは１～６である。
Ｒ２が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｎとの総和は、好ましくは１～１５の整数である。その総和は、より好ましくは１～９であり、更により好ましくは１～６である。
【0037】
Ｒ３、又はＲ４が、それぞれ独立に、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｍとの総和は、好ましくは１～１５の整数である。その総和は、より好ましくは１～９であり、更により好ましくは１～６である。
【0038】
Ｒ２と、Ｒ３又はＲ４において、Ｒ２が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、Ｒ３又はＲ４が、それぞれ独立に、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｎと、ｍとの総和は、好ましくは、２～１５の整数である。その総和は、より好ましくは２～９であり、更により好ましくは２～６である。
【0039】
Ｒ３、及びＲ４において、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立に、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｍとの総和は、好ましくは２～１５の整数である。その総和は、より好ましくは２～９であり、更により好ましくは２～６である。
【0040】
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４において、Ｒ２が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立に、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｎと、ｍとの総和は、好ましくは、３～１５の整数である。その総和は、より好ましくは、３～９であり、更により好ましくは、３～６である。
【0041】
式（１）中のＸｐ－は、対イオンを示す。ｐは、イオンの価数を示す。ｐは、１～４０であり、製品化、工業化、及びコストの観点から、好ましくは１～２０、より好ましくは１～３である。対イオンは、第４級アンモニウム化合物と塩を形成することができるアニオンであれば限定されない。対イオンは、例えば、（ｉ）無機アニオン、（ｉｉ）有機アニオンが挙げられる。
【0042】
（ｉ）無機アニオンとしては、塩化物イオン及び臭化物イオン等のハロゲンイオン、水酸基イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、ホウ酸イオン、スルホン酸イオン、次亜塩素酸イオン、亜硝酸イオン、亜リン酸イオン、二亜リン酸イオン、亜硫酸イオン、亜硫酸水素イオン、硫化物イオン、硫化水素イオン、多硫化物イオン、チオールイオン、チオ硫酸イオン、チオグリコール酸塩等が挙げられる。
【0043】
（ｉｉ）有機アニオンとしては、ｉ）有機カルボン酸イオン、ｉｉ）リン酸エステルイオン、ｉｉｉ）スルホン酸イオン、ｉｖ）アルキルカーボネートイオン、ｖ）硫酸エステルイオン、ｖｉ）アニオン性ポリマー等が挙げられる。ｉ）有機カルボン酸イオンとしては、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、グルコン酸イオン、乳酸イオン、フマル酸イオン、マレイン酸イオン、アジピン酸イオン等が挙げられる。ｉｉ）リン酸エステルイオンとしては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルイオン、アルキルリン酸モノエステルイオン、アルキルリン酸ジエステルイオン、アルケニルリン酸エステルイオン、アリールリン酸エステルイオン等が挙げられる。ｉｉｉ）スルホン酸イオンとしては、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、アルキルスルホン酸イオン等が挙げられる。ｉｖ）アルキルカーボネートイオンとしては、メチルカーボネートイオン、エチルカーボネートイオン等が挙げられる。ｖ）硫酸エステルイオンとしては、アルキル硫酸エステルイオン、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステルイオン等が挙げられる。ｖｉ）アニオン性ポリマーとしては、ポリアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリリン酸、ポリ硫酸化合物等が挙げられる。
【0044】
対イオンの中でも、蒸解を促進する観点から、（ｉ）無機アニオンは、塩化物イオン及び臭化物イオン等のハロゲンイオン、硫酸イオン、硝酸イオン、ホウ酸イオン、リン酸イオンが好ましい。（ｉｉ）有機アニオンは、ブチルリン酸エステルイオン等のアルキル基の炭素数が１～４のアルキルリン酸モノエステルイオン；ジブチルリン酸エステルイオン等のアルキル基の炭素数が１～４のアルキルリン酸ジエステルイオン；ｐ－トルエンスルホン酸等の炭素数が１～４のアルキルベンゼンスルホン酸イオン；メチル硫酸イオン（ＣＨ３ＳＯ４
－）、エチル硫酸イオン（Ｃ２Ｈ５ＳＯ４
－）等のアルキル基の炭素数が１～４のアルキル硫酸エステルイオンが、好ましい。
【0045】
（アミン化合物）
実施の形態１の蒸解促進剤に含まれるアミン化合物は、第１級モノアミン、第２級モノアミン、及び第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物から構成される。
実施の形態１の蒸解促進剤に含まれるアミン化合物は、第１級モノアミン、第２級モノアミン、及び第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物から構成される。
【0046】
（第１級モノアミン）
第１級モノアミンは、以下の式（２）で表される化合物である。
第１級モノアミンは、以下の式（２）で表される化合物である。
【0047】
【化7】
【0048】
式（２）中、Ｒ５は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ２Ｏ）ｋＺ基である。ここで、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｋは、１～６の整数である。
【0049】
蒸解を促進する観点から、Ｒ５は、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数２～１８のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ２Ｏ）ｋＺ基である。ここで、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｋは、１～２の整数である。Ｒ５は、より好ましくは、炭素数１０～１４のアルキル基、炭素数１０～１４のアルケニル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ２Ｏ）ｋＺ基である。ここで、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｋは、１である。
【0050】
（第２級モノアミン）
第２級モノアミンは、以下の式（３）で表される化合物である。
第２級モノアミンは、以下の式（３）で表される化合物である。
【0051】
【化8】
【0052】
式（３）中、Ｒ６は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ１は、１～１２の整数である。
式（３）中、Ｒ７は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ２Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ２は、１～１２の整数である。また、Ｒ８、及びＲ９は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ここで、Ｒ６、及びＲ７がそれぞれ（Ａ３Ｏ）ｒＺ基であった場合、それらを区別するために、Ｒ６の（Ａ３Ｏ）ｒＺ基を（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｚ基と表し、Ｒ７の（Ａ３Ｏ）ｒＺ基を（Ａ３Ｏ）ｒ２Ｚ基と表す。
式（３）中、Ｒ７は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ２Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ２は、１～１２の整数である。また、Ｒ８、及びＲ９は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ここで、Ｒ６、及びＲ７がそれぞれ（Ａ３Ｏ）ｒＺ基であった場合、それらを区別するために、Ｒ６の（Ａ３Ｏ）ｒＺ基を（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｚ基と表し、Ｒ７の（Ａ３Ｏ）ｒＺ基を（Ａ３Ｏ）ｒ２Ｚ基と表す。
【0053】
式（３）のＲ６、及びＲ７は、蒸解を促進する観点から、以下の構造を有することが好ましい。
Ｒ６は、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数２～１８のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ１は、１～６の整数である。Ｒ６は、より好ましくは、炭素数１０～１４のアルキル基、炭素数１０～１４のアルケニル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ１は、２～４の整数である。
Ｒ６は、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数２～１８のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ１は、１～６の整数である。Ｒ６は、より好ましくは、炭素数１０～１４のアルキル基、炭素数１０～１４のアルケニル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ１は、２～４の整数である。
【0054】
Ｒ７は、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数２～１８のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ２Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ２は、１～６の整数である。Ｒ７は、より好ましくは、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ２Ｚ基である。ここで、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｒ２は、２～４の整数である。
【0055】
更に式（３）のＲ６、及びＲ７が、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルケニル基、又はアルキレンオキシ基である場合、蒸解を促進する観点から、以下の構造を有することが好ましい。
Ｒ６が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｙ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｒ１との総和は１～１２の整数である。その総和は、好ましくは、１～６であり、より好ましくは、１～４である。
Ｒ６が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｙ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｒ１との総和は１～１２の整数である。その総和は、好ましくは、１～６であり、より好ましくは、１～４である。
【0056】
Ｒ７が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ２Ｙ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｒ２との総和は１～１２の整数である。その総和は、好ましくは、１～６であり、より好ましくは、１～４である。
【0057】
Ｒ６、及びＲ７において、Ｒ６が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ１Ｙ基であり、Ｒ７が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒ２Ｙ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｒ１と、ｒ２との総和が２～１２の整数である。その総和は、好ましくは、２～６であり、より好ましくは、２～４である。また、Ｒ６、及びＲ７は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0058】
（第３級モノアミン）
第３級モノアミンは、以下の式（４）で表される化合物である。
第３級モノアミンは、以下の式（４）で表される化合物である。
【0059】
【化9】
【0060】
式（４）中、Ｒ８は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ１は、１～１２の整数である。
式（４）中、Ｒ９は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ２は、１～１２の整数である。また、Ｒ８、及びＲ９は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ここで、Ｒ８、及びＲ９がそれぞれ（Ａ４Ｏ）ｔＺ基であった場合、それらを区別するために、Ｒ８の（Ａ４Ｏ）ｔＺ基を（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基と表し、Ｒ９の（Ａ４Ｏ）ｔＺ基を（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基と表す。
式（４）中、Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基である。Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｕは、１～１２の整数である。
式（４）中、Ｒ９は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ２は、１～１２の整数である。また、Ｒ８、及びＲ９は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
ここで、Ｒ８、及びＲ９がそれぞれ（Ａ４Ｏ）ｔＺ基であった場合、それらを区別するために、Ｒ８の（Ａ４Ｏ）ｔＺ基を（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基と表し、Ｒ９の（Ａ４Ｏ）ｔＺ基を（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基と表す。
式（４）中、Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基である。Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｕは、１～１２の整数である。
【0061】
式（４）のＲ８、Ｒ９及びＲ１０は、蒸解を促進する観点から、以下の構造を有することが好ましい。
Ｒ８は、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数２～１８のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ１は、１～６の整数である。Ｒ８は、より好ましくは、炭素数１０～１４のアルキル基、炭素数１０～１４のアルケニル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ１は、１～４の整数である。
Ｒ８は、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数２～１８のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ１は、１～６の整数である。Ｒ８は、より好ましくは、炭素数１０～１４のアルキル基、炭素数１０～１４のアルケニル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ１は、１～４の整数である。
【0062】
Ｒ９は、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数２～１８のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ２は、１～６の整数である。Ｒ９は、より好ましくは、炭素数１０～１４のアルキル基、炭素数１０～１４のアルケニル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基である。Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｔ２は、１～４の整数である。
【0063】
Ｒ１０は、好ましくは、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基である。Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｕは、１～６の整数である。Ｒ１０は、より好ましくは、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基である。Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基である。ｕは、１～４の整数である。
【0064】
更に式（４）のＲ８、Ｒ９、及びＲ１０が、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルケニル基、又はアルキレンオキシ基である場合、蒸解を促進する観点から、以下の構造を有することが好ましい。
Ｒ８が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｔ１との総和が１～１２の整数である。その総和は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４である。
Ｒ８が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｔ１との総和が１～１２の整数である。その総和は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４である。
【0065】
Ｒ９が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｔ２との総和が１～１２の整数である。その総和は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４である。
【0066】
Ｒ１０が、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｕとの総和が１～１２の整数である。その総和は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４である。
【0067】
Ｒ８、及びＲ９において、Ｒ８が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基であり、Ｒ９が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｔ１と、ｔ２との総和が２～１２の整数である。その総和は、好ましくは２～６であり、より好ましくは２～４である。また、Ｒ８、及びＲ９は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0068】
Ｒ８、及びＲ１０において、Ｒ８が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基であり、Ｒ１０が、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｔ１と、ｕとの総和が２～１２の整数である。その総和は、好ましくは２～６であり、より好ましくは２～４である。また、Ｒ８、及びＲ１０は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0069】
Ｒ９、及びＲ１０において、Ｒ９が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基であり、Ｒ１０が、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｔ２と、ｕとの総和が２～１２の整数である。その総和は、好ましくは２～６であり、より好ましくは２～４である。また、Ｒ９、及びＲ１０は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0070】
Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０において、Ｒ８が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ１Ｚ基であり、Ｒ９が、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔ２Ｚ基であり、Ｒ１０が、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基である場合、ヒドロキシアルキル基の数と、ヒドロキシアルケニル基の数と、ｔ１と、ｔ２と、ｕとの総和が３～１２の整数である。その総和は、好ましくは３～６であり、より好ましくは３～４である。また、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【0071】
上述のアミン化合物は、蒸解を促進する観点から２級モノアミンであることが好ましく、１級モノアミンがより好ましく、３級モノアミンがさらに好ましい。
【0072】
（蒸解促進剤）
実施の形態１の蒸解促進剤は、上述した第４級アンモニウム化合物とアミン化合物を含む。第４級アンモニウム化合物とアミン化合物との質量比率は、５：１～１００００：１である。この質量比率は、蒸解を促進する観点から、好ましくは１０：１～１００００：１であり、より好ましくは１０：１～１０００：１である。
実施の形態１の蒸解促進剤は、上述した第４級アンモニウム化合物とアミン化合物を含む。第４級アンモニウム化合物とアミン化合物との質量比率は、５：１～１００００：１である。この質量比率は、蒸解を促進する観点から、好ましくは１０：１～１００００：１であり、より好ましくは１０：１～１０００：１である。
【0073】
実施の形態１の蒸解促進剤の含有量は、リグノセルロースを含む材料に対して、０．００１質量％～１．０質量％である。例えば、実施の形態１の蒸解促進剤の含有量は、リグノセルロースを含む材料１００ｇに対して、１．０～１０００ｍｇであり、蒸解を促進する観点から、好ましくは２～５００ｍｇであり、より好ましくは５～２００ｍｇである。
【0074】
実施の形態１の蒸解促進剤は、構造が異なる２種以上の第４級アンモニウム化合物を含んでもよい。また、２種以上のアミン化合物を含んでもよい。
【0075】
以上説明した特定の第４級アンモニウム化合物と、特定のアミン化合物とが含まれる実施の形態１の蒸解促進剤を、蒸解工程で使用することで、第４級アンモニウム化合物の活性が失われず、リグノセルロースを含む材料を効率的に蒸解できる。
【0076】
次に、実施の形態２の蒸解促進剤について説明する。
［実施の形態２］
実施の形態２の蒸解促進剤は、第４級アンモニウム化合物と、この第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する硫黄含有化合物と、を含む。まず、第４級アンモニウム化合物、硫黄含有化合物について説明する。次に、これらを含む蒸解促進剤について説明する。
［実施の形態２］
実施の形態２の蒸解促進剤は、第４級アンモニウム化合物と、この第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する硫黄含有化合物と、を含む。まず、第４級アンモニウム化合物、硫黄含有化合物について説明する。次に、これらを含む蒸解促進剤について説明する。
【0077】
（第４級アンモニウム化合物）
実施の形態２の蒸解促進剤に含まれる第４級アンモニウム化合物は、実施の形態１において説明した第４級アンモニウム化合物と実質的に同じである。
実施の形態２の蒸解促進剤に含まれる第４級アンモニウム化合物は、実施の形態１において説明した第４級アンモニウム化合物と実質的に同じである。
【0078】
（硫黄含有化合物）
硫黄含有化合物は、第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する化合物である。この硫黄含有化合物は、例えば、チオ硫酸塩、チオ硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、二亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、ジチオン酸塩、二硫酸塩、ペルオキソ硫酸塩、ペルオキソ二硫酸塩、及びポリチオン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物から構成される。この硫黄含有化合物は、蒸解を促進する観点から、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸アンモニウム、硫化水素ナトリウム、及び、硫化ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物から構成されることが好ましい。
硫黄含有化合物は、第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する化合物である。この硫黄含有化合物は、例えば、チオ硫酸塩、チオ硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、二亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、ジチオン酸塩、二硫酸塩、ペルオキソ硫酸塩、ペルオキソ二硫酸塩、及びポリチオン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物から構成される。この硫黄含有化合物は、蒸解を促進する観点から、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸アンモニウム、硫化水素ナトリウム、及び、硫化ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物から構成されることが好ましい。
【0079】
（蒸解促進剤）
実施の形態２の蒸解促進剤は、上述した第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を含む。第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物との質量比率は、１：１～１００：１である。この質量比率は、蒸解を促進する観点から、好ましくは１：１～５０：１であり、より好ましくは１：１～２０：１である。
実施の形態２の蒸解促進剤は、上述した第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を含む。第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物との質量比率は、１：１～１００：１である。この質量比率は、蒸解を促進する観点から、好ましくは１：１～５０：１であり、より好ましくは１：１～２０：１である。
【0080】
実施の形態２の蒸解促進剤の含有量は、リグノセルロースを含む材料に対して、０．００１質量％～１．０質量％である。例えば、実施の形態２の蒸解促進剤の含有量は、リグノセルロースを含む材料１００ｇに対して、１．０～１０００ｍｇであり、蒸解を促進する観点から、好ましくは２～５００ｍｇであり、より好ましくは５～２００ｍｇである。
【0081】
実施の形態２の蒸解促進剤は、構造が異なる２種以上の第４級アンモニウム化合物を含んでもよい。また、２種以上の硫黄含有化合物を含んでもよい。
【0082】
以上説明した特定の第４級アンモニウム化合物と、特定の硫黄含有化合物とを含む実施の形態２の蒸解促進剤を、蒸解工程で使用することで、リグノセルロースを含む材料を効率的に蒸解できる。すなわち、蒸解促進剤が硫黄含有化合物を含むことにより、第４級アンモニウム化合物の周辺で、硫化物イオン、多硫化物イオン、硫化水素イオン等が多く存在する状態が構成される。蒸解工程において、この蒸解促進剤を添加すると、不可逆的な反応でリグノセルロースを蒸解することができる。なお、例えば、アルカリ蒸解法による蒸解工程において、蒸解促進剤とは別に硫化ナトリウム等を添加するが、この添加で発生する硫化物イオン、多硫化物イオン、硫化水素イオン等は第４級アンモニウム化合物の周辺に多く存在しないため、不可逆的な反応は発生し難い。このため、効率的にリグノセルロースを蒸解させることが難しい。
【0083】
［実施の形態１、及び実施の形態２に添加可能な溶剤及び添加剤］
上述した実施の形態１及び実施の形態２の蒸解促進剤は、水や有機溶剤を含んでもよい。蒸解促進剤は、例えば、水や有機溶剤に溶解、又は乳化させて使用することができる。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等の炭素鎖の数が１～６の低級アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等の炭素鎖の数が１～６のアルキレングリコール；３－メチル－３－メトキシブタノール等が挙げられる。
上述した実施の形態１及び実施の形態２の蒸解促進剤は、水や有機溶剤を含んでもよい。蒸解促進剤は、例えば、水や有機溶剤に溶解、又は乳化させて使用することができる。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等の炭素鎖の数が１～６の低級アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等の炭素鎖の数が１～６のアルキレングリコール；３－メチル－３－メトキシブタノール等が挙げられる。
【0084】
上述した実施の形態１及び実施の形態２の蒸解促進剤は、添加剤を更に含んでもよい。
（添加剤）
リグノセルロースを含む材料に蒸解促進剤を効率よく浸透させる観点から、添加剤としては、例えば、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、鉱物油、オレンジオイル等の天然油、アルカリ剤、酸等を加えてもよい。また、パルプの洗浄性を高める観点から、添加剤としては、例えば、消泡剤、洗浄剤等を加えてもよい。これら添加剤は、蒸解促進剤の効果を損なわない範囲で添加することができる。
（添加剤）
リグノセルロースを含む材料に蒸解促進剤を効率よく浸透させる観点から、添加剤としては、例えば、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、鉱物油、オレンジオイル等の天然油、アルカリ剤、酸等を加えてもよい。また、パルプの洗浄性を高める観点から、添加剤としては、例えば、消泡剤、洗浄剤等を加えてもよい。これら添加剤は、蒸解促進剤の効果を損なわない範囲で添加することができる。
【0085】
上述したアルカリ剤としては、無機アルカリが挙げられる。無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等が挙げられる。
【0086】
上述した酸としては、例えば、塩酸、硝酸、リン酸等の無機酸、及び、酢酸、蟻酸、乳酸、シュウ酸等の有機酸が挙げられる。
【0087】
以上、実施の形態１、及び実施の形態２の蒸解促進剤に含まれる化合物等に関する説明である。次に、実施の形態１、及び実施の形態２の蒸解促進剤に含まれる第４級アンモニウム化合物の製法、実施の形態１のアミン化合物の製法について説明する。
（第４級アンモニウム化合物の製造方法）
実施の形態１、及び実施の形態２の第４級アンモニウム化合物は、種々の方法で合成することができる。合成例の例として、例えば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３を有する第三級アミンに、Ｒ４を有する第４級化剤を加えて、７０～１５０℃の温度で反応させることで得られる。
（第４級アンモニウム化合物の製造方法）
実施の形態１、及び実施の形態２の第４級アンモニウム化合物は、種々の方法で合成することができる。合成例の例として、例えば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３を有する第三級アミンに、Ｒ４を有する第４級化剤を加えて、７０～１５０℃の温度で反応させることで得られる。
【0088】
また、別の合成例として、Ｒ４が（ＡＯ）Ｈ基である第４級アンモニウム化合物の場合、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３を有する第三級アミンを任意の酸で中和した後、当量のアルキレンオキシドをその中和後の混合物に加えて、７０～１２０℃の温度で４級化反応させることで第４級アンモニウム化合物が得られる。ここで、ＡＯはアルキレンオキシ基である。
【0089】
また、別の合成例として、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が（ＡＯ）ｎＨ基、（ＡＯ）ｍ１Ｈ基、及び（ＡＯ）ｍ２Ｈ基で示される置換基である第４級アンモニウム化合物の場合、トリアルカノールアミンに所定量のアルキレンオキシドを加えて、１００～１５０℃の温度で付加させる。次に、Ｒ１を有する第４級化剤をその混合物に加えて、６０～１３０℃の温度で反応させることで第４級アンモニウム化合物が得られる。ｎ、ｍ１及びｍ２は、例えば１～９の整数である。
【0090】
実施の形態１の蒸解促進剤に含まれるアミン化合物、実施の形態２の蒸解促進剤に含まれる硫黄含有化合物は、公知の方法で合成することができる。例えば、第３級モノアミンは、炭素数１～２２のアルキルアミンに、７０～１５０℃の温度でアルキレンオキシドを重合反応させることで得ることができる。
【0091】
（パルプの製造方法）
以上説明した実施の形態１及び２の蒸解促進剤はパルプの製造方法の蒸解工程において使用される。次に、これら蒸解促進剤を使用するパルプの製造方法について説明する。
パルプは、アルカリ系主剤及び亜硫酸塩系主剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の主剤、及び蒸解促進剤を加えて、リグノセルロースを含む材料を蒸解する蒸解工程、蒸解により得られたパルプを洗浄する洗浄工程、パルプから除塵するスクリーン工程、パルプを漂白する漂白工程、を含む方法により製造される。
以上説明した実施の形態１及び２の蒸解促進剤はパルプの製造方法の蒸解工程において使用される。次に、これら蒸解促進剤を使用するパルプの製造方法について説明する。
パルプは、アルカリ系主剤及び亜硫酸塩系主剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の主剤、及び蒸解促進剤を加えて、リグノセルロースを含む材料を蒸解する蒸解工程、蒸解により得られたパルプを洗浄する洗浄工程、パルプから除塵するスクリーン工程、パルプを漂白する漂白工程、を含む方法により製造される。
【0092】
蒸解工程において、例えば、蒸解釜に、実施の形態の蒸解促進剤とリグノセルロースを含む材料とアルカリ系主剤とを加え、高温高圧の条件下で蒸解する。この蒸解により、リグノセルロースから繊維分（パルプ）を取り出す。
【0093】
蒸解工程における温度、圧力及び時間は、リグノセルロースを含む材料の種類、形状、及び大きさにより、適宜設定される。例えば、リグノセルロースを含む材料が木材チップの場合、温度は例えば５０～３００℃であり、蒸解釜等の設備の負荷低減の観点から、好ましくは８０～２５０℃である。圧力は、例えば常圧～１０ＭＰａであり、蒸解釜等の設備の負荷低減の観点から、好ましくは常圧～５ＭＰａである。時間は、蒸解釜等の設備の負荷低減の観点から、例えば１～５時間である。
【0094】
この蒸解工程で採用される蒸解法としては、例えば、アルカリ蒸解法、亜硫酸塩蒸解法等が挙げられる。アルカリ蒸解法は、更にクラフト法、ソーダ法、炭酸ソーダ法、ポリサルファイド法等に分けることができる。亜硫酸蒸解法は、更にアルカリ性亜硫酸塩法、中性亜硫酸塩法、重亜硫酸塩法等に分けることができる。蒸解法は、蒸解を促進する観点から、アルカリ蒸解法が好ましい。アルカリ蒸解法の中でも、クラフト法及びポリサルファイド法が好ましい。
【0095】
アルカリ蒸解法で使用するアルカリ系主剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。蒸解工程において添加するアルカリ系主剤の量は、リグノセルロースを含む材料の種類により異なるが、リグノセルロースを含む材料１００質量部に対して、１～１２０質量部である。蒸解を効率的に行い、蒸解促進剤の効果を発揮させる観点から、好ましくは３～６０質量部であり、より好ましくは５～６０質量部である。
【0096】
アルカリ蒸解法の１つであるクラフト法は、アルカリ系主剤と、硫化ナトリウムとを加えて蒸解する方法である。例えば、アルカリ系主剤が水酸化ナトリウムである場合、加える硫化ナトリウムの量は、水酸化ナトリウム１００質量部に対して、１～２００質量部であり、蒸解を効率的に行う観点から、好ましくは１０～１００質量部である。
【0097】
アルカリ蒸解法の１つであるポリサルファイド法は、アルカリ系主剤と、硫化ナトリウムと、多硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓｘ、ｘ＝２～５）とを加えて蒸解する方法である。例えば、アルカリ系主剤が水酸化ナトリウムである場合、加える硫化ナトリウムの量は、水酸化ナトリウム１００質量部に対して、１～２００質量部であり、蒸解を効率的に行う観点から、好ましくは１０～１００質量部である。加える多硫化ナトリウムの量は、水酸化ナトリウム１００質量部に対して、１～２００質量部、蒸解を効率的に行う観点から、好ましくは１０～１００質量部である。
【0098】
アルカリ蒸解法の１つであるソーダ法は、アルカリ系主剤を加えて蒸解する方法である。例えば、アルカリ系主剤として水酸化ナトリウムが使用される。
【0099】
リグノセルロースを含む材料としては、例えば、木材、草木等が挙げられる。木材としては、広葉樹を原料とするＬ材の木材、針葉樹を原料とするＮ材の木材等が挙げられる。また、草木としては、バカス、ヨシ、ケナフ、クワ、竹等が挙げられる。木材及び草木は、例えばチップ状にして使用される。
【実施例0100】
以下の実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない。実施例及び比較例において、第４級アンモニウム化合物、アミン化合物、硫黄含有化合物、及びリグノセルロースを含む材料は、以下のものを使用した。
【0101】
（第４級アンモニウム化合物）
実施例及び比較例で使用した第４級アンモニウム化合物（Ｅ１～Ｅ８、ｅ９～ｅ１０）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ 、及び対イオンは、表１に示した構造である。第４級アンモニウム化合物（Ｅ１～Ｅ８、ｅ９～ｅ１０）をそれぞれ合成した。
実施例及び比較例で使用した第４級アンモニウム化合物（Ｅ１～Ｅ８、ｅ９～ｅ１０）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ 、及び対イオンは、表１に示した構造である。第４級アンモニウム化合物（Ｅ１～Ｅ８、ｅ９～ｅ１０）をそれぞれ合成した。
【0102】
【表1】
【0103】
（第４級アンモニウム化合物Ｅ１の合成）
還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、１モル当量のラウリルジメチルアミンを加えて、８５～９５℃に加熱した。ここに、１．１モル当量のジエチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ１を得た。
還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、１モル当量のラウリルジメチルアミンを加えて、８５～９５℃に加熱した。ここに、１．１モル当量のジエチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ１を得た。
【0104】
（第４級アンモニウム化合物Ｅ２の合成）
還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、１モル当量のラウリルジメチルアミンと、ラウリルジメチルアミンの質量に対して２倍量の蒸留水とを加えて、８５～９５℃に加熱した。ここに、１．１モル当量の塩化ベンジルを滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、Ｅ２を得た。
還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、１モル当量のラウリルジメチルアミンと、ラウリルジメチルアミンの質量に対して２倍量の蒸留水とを加えて、８５～９５℃に加熱した。ここに、１．１モル当量の塩化ベンジルを滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、Ｅ２を得た。
【0105】
（第４級アンモニウム化合物Ｅ３の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、２モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに２モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。次に、還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、得られた付加物を１モル当量加えて８５～９５℃に加熱した。ここに１．１モル当量のジエチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ３を得た。
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、２モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに２モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。次に、還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、得られた付加物を１モル当量加えて８５～９５℃に加熱した。ここに１．１モル当量のジエチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ３を得た。
【0106】
（第４級アンモニウム化合物Ｅ４の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、２モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに２モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。次に、得られた付加物の質量に対して２倍量の蒸留水を加えて、１モル当量の硝酸を加えて中和させた。その後、８５～９５℃に加熱し、１．１モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、４級化反応をさせた。最後に、エバポレータで７０℃の条件下で、減圧脱水して、第４級アンモニウム化合物Ｅ４を得た。
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、２モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに２モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。次に、得られた付加物の質量に対して２倍量の蒸留水を加えて、１モル当量の硝酸を加えて中和させた。その後、８５～９５℃に加熱し、１．１モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、４級化反応をさせた。最後に、エバポレータで７０℃の条件下で、減圧脱水して、第４級アンモニウム化合物Ｅ４を得た。
【0107】
（第４級アンモニウム化合物Ｅ５の合成）
還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、１モル当量のステアリルジメチルアミンを加えて、８５～９５℃に加熱した。ここに、１．１モル当量のジメチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ５を得た。
還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、１モル当量のステアリルジメチルアミンを加えて、８５～９５℃に加熱した。ここに、１．１モル当量のジメチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ５を得た。
【0108】
（第４級アンモニウム化合物Ｅ６の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のオクチルジメチルアミンを加えて、オクチルアミンの質量に対して２倍量の蒸留水を加えて、０．７モル当量のリン酸を加えた。その後、８５～９５℃に加熱し、１．１モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ６を得た。
耐圧反応容器に、１モル当量のオクチルジメチルアミンを加えて、オクチルアミンの質量に対して２倍量の蒸留水を加えて、０．７モル当量のリン酸を加えた。その後、８５～９５℃に加熱し、１．１モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ６を得た。
【0109】
（第４級アンモニウム化合物Ｅ７の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、８モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに８モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。次に、得られた付加物の質量に対して２倍量の蒸留水を加えて、１．０モル当量のパラトルエンスルホン酸を加えて中和させた。その後、８５～９５℃に加熱し、１．１モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ７を得た。
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、８モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに８モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。次に、得られた付加物の質量に対して２倍量の蒸留水を加えて、１．０モル当量のパラトルエンスルホン酸を加えて中和させた。その後、８５～９５℃に加熱し、１．１モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物Ｅ７を得た。
【0110】
（第４級アンモニウム化合物Ｅ８）
ジデシルジメチルアンモニウムクロリド（東京化成工業社製）を使用した。
ジデシルジメチルアンモニウムクロリド（東京化成工業社製）を使用した。
【0111】
（第４級アンモニウム化合物ｅ９の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、３２モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに３２モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、得られた付加物を１モル当量を加えて、８５～９５℃に加熱した。ここに、１．１モル当量のジメチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物ｅ９を得た。
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、３２モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに３２モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、得られた付加物を１モル当量を加えて、８５～９５℃に加熱した。ここに、１．１モル当量のジメチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物ｅ９を得た。
【0112】
（第４級アンモニウム化合物ｅ１０の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のヘキシルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、２モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに２モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。次に、還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、得られた付加物を１モル当量加えて８５～９５℃に加熱した。ここに１．１モル当量のジエチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物ｅ１０を得た。
耐圧反応容器に、１モル当量のヘキシルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに、２モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに２モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物を得た。次に、還流コンデンサ付きの４つ口フラスコに、得られた付加物を１モル当量加えて８５～９５℃に加熱した。ここに１．１モル当量のジエチル硫酸を滴下しながら撹拌し、４級化反応をさせ、第４級アンモニウム化合物ｅ１０を得た。
【0113】
（アミン化合物）
アミン化合物は、以下のアミン化合物を使用した。
第１級モノアミンとして、Ａ１ テトラデシルアミンを使用した。
第２級モノアミンとして、Ａ２ ジエタノールアミンを使用した。
第３級モノアミンとして、Ａ３ Ｎ，Ｎ－ジメチルデシルアミン、Ａ４ Ｎ－ラウリルジエタノールアミン、Ａ５ トリエタノールアミンを使用した。
これらアミン化合物は、東京化成工業社製のものを使用した。
アミン化合物は、以下のアミン化合物を使用した。
第１級モノアミンとして、Ａ１ テトラデシルアミンを使用した。
第２級モノアミンとして、Ａ２ ジエタノールアミンを使用した。
第３級モノアミンとして、Ａ３ Ｎ，Ｎ－ジメチルデシルアミン、Ａ４ Ｎ－ラウリルジエタノールアミン、Ａ５ トリエタノールアミンを使用した。
これらアミン化合物は、東京化成工業社製のものを使用した。
【0114】
第３級モノアミンａ６、ａ７は、以下のように合成した。
（第３級モノアミンａ６の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに３０モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに３０モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物ａ６を得た。
（第３級モノアミンａ６の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに３０モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに３０モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物ａ６を得た。
【0115】
（第３級モノアミンａ７の合成）
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに５０モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに５０モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物ａ７を得た。
耐圧反応容器に、１モル当量のラウリルアミンを加えて、窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。ここに５０モル当量のエチレンオキシドを吹き込み、ラウリルアミンに５０モル当量のエチレンオキシドが付加された付加物ａ７を得た。
【0116】
（硫黄含有化合物）
硫黄含有化合物は、Ｂ１ チオ硫酸ナトリウム、Ｂ２ チオ硫酸アンモニウム、Ｂ３ 硫化水素ナトリウム、Ｂ４ 硫化ナトリウム、Ｂ５ ４硫化ナトリウム、Ｂ６ 亜硫酸カリウム、Ｂ７ 亜硫酸水素ナトリウム、ｂ８ 硫酸ナトリウムを使用した。
Ｂ１～Ｂ４、Ｂ６～Ｂ７、ｂ８の硫黄含有化合物は、富士フイルム和光純薬社製のものを使用した。Ｂ５の硫黄含有化合物は、ナガオ社製のものを使用した。
硫黄含有化合物は、Ｂ１ チオ硫酸ナトリウム、Ｂ２ チオ硫酸アンモニウム、Ｂ３ 硫化水素ナトリウム、Ｂ４ 硫化ナトリウム、Ｂ５ ４硫化ナトリウム、Ｂ６ 亜硫酸カリウム、Ｂ７ 亜硫酸水素ナトリウム、ｂ８ 硫酸ナトリウムを使用した。
Ｂ１～Ｂ４、Ｂ６～Ｂ７、ｂ８の硫黄含有化合物は、富士フイルム和光純薬社製のものを使用した。Ｂ５の硫黄含有化合物は、ナガオ社製のものを使用した。
【0117】
（リグノセルロースを含む材料）
リグノセルロースを含む材料として、木材チップを使用した。
Ｌ材 広葉樹（アカシア：ユーカリ＝７：３）を原料とする木材チップ、
Ｎ材 針葉樹（アカマツ）を原料とする木材チップ。
リグノセルロースを含む材料として、木材チップを使用した。
Ｌ材 広葉樹（アカシア：ユーカリ＝７：３）を原料とする木材チップ、
Ｎ材 針葉樹（アカマツ）を原料とする木材チップ。
【0118】
上述した第４級アンモニウム化合物、アミン化合物、硫黄含有化合物、及びリグノセルロースを含む材料をそれぞれ使用して、各種評価を行った。
【0119】
（実施例１、Ｌ材、クラフト法、アミン化合物を含む蒸解促進剤）
木材チップとしてＬ材、第４級アンモニウム化合物とアミン化合物を含む蒸解促進剤を使用してクラフト法による蒸解を行った。まず、Ｌ材を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいにかけ、ふるいに残ったＬ材を６０℃で２４時間乾燥させた。蒸解促進剤は、Ｌ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ４（純分）とアミン化合物Ａ１（純分）の含有量が０．０３質量％、第４級アンモニウム化合物Ｅ４（純分）とアミン化合物Ａ１（純分）との質量比率が１００：１となるように調製した。具体的には、５０．０ｇのＬ材（木材チップ）に対して、第４級アンモニウム化合物Ｅ４（純分）１４．８５ｍｇ、アミン化合物Ａ１（純分）０．１５ｍｇを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、実施例１で使用する蒸解促進剤を得た。
次に、ビーカーに、硫化ナトリウム５水和塩６．９ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．２ｇ）、水酸化ナトリウム１１．２ｇを加え、合計質量が１４５ｇとなるように蒸留水を加え、アルカリ性の水溶液を得た。この水溶液に、先ほど調製した蒸解促進剤を加え、合計質量が１５０ｇとなるように蒸留水を加え、撹拌して、蒸解液を得た。
準備したＬ材５０．０ｇ、蒸解液１５０ｇをポット（ＭＩＮＩ ＣＯＬＯＲ、テクサム技研社製）に入れ、１５０℃、５０分で蒸解を行った。
木材チップとしてＬ材、第４級アンモニウム化合物とアミン化合物を含む蒸解促進剤を使用してクラフト法による蒸解を行った。まず、Ｌ材を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいにかけ、ふるいに残ったＬ材を６０℃で２４時間乾燥させた。蒸解促進剤は、Ｌ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ４（純分）とアミン化合物Ａ１（純分）の含有量が０．０３質量％、第４級アンモニウム化合物Ｅ４（純分）とアミン化合物Ａ１（純分）との質量比率が１００：１となるように調製した。具体的には、５０．０ｇのＬ材（木材チップ）に対して、第４級アンモニウム化合物Ｅ４（純分）１４．８５ｍｇ、アミン化合物Ａ１（純分）０．１５ｍｇを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、実施例１で使用する蒸解促進剤を得た。
次に、ビーカーに、硫化ナトリウム５水和塩６．９ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．２ｇ）、水酸化ナトリウム１１．２ｇを加え、合計質量が１４５ｇとなるように蒸留水を加え、アルカリ性の水溶液を得た。この水溶液に、先ほど調製した蒸解促進剤を加え、合計質量が１５０ｇとなるように蒸留水を加え、撹拌して、蒸解液を得た。
準備したＬ材５０．０ｇ、蒸解液１５０ｇをポット（ＭＩＮＩ ＣＯＬＯＲ、テクサム技研社製）に入れ、１５０℃、５０分で蒸解を行った。
【0120】
蒸解の後、実施例１について木材片残留率、歩留率、カッパー価の評価を行い、その結果を表２に示した。また、木材片残留率、歩留率、カッパー価は、それぞれ以下の手順で評価した。
＜木材片残留率（木材チップ残留率）＞
木材片残留率（木材チップ残留率）を調べることで、木材片（木材チップ）の蒸解がどの程度進んでいるかを判断することができる。木材片残留率は、木材チップ残留率とも呼ばれる。
＜木材片残留率（木材チップ残留率）＞
木材片残留率（木材チップ残留率）を調べることで、木材片（木材チップ）の蒸解がどの程度進んでいるかを判断することができる。木材片残留率は、木材チップ残留率とも呼ばれる。
【0121】
木材片残留率は、下記の式から求めた。
木材片残留率（％）＝（蒸解後の残渣物の質量（ｇ）／蒸解前のサンプルの質量（ｇ））×１００
ここで、以下の処理を行ったものを蒸解後の残渣物とした。まず、蒸解により得られた混合物をふるいにかけた。次に目開き７１０μｍのステンレス製のふるいに残った残渣を水で洗浄し、洗浄した水が無色になるまで洗浄を繰り返した。その後、１０５℃で１０時間乾燥させた。これを残渣物とした。蒸解前のサンプルとは、蒸解する前にふるいにかけ乾燥させた木材チップである。例えば、実施例１の場合、蒸解する前にふるいにかけ乾燥させたＬ材である。
木材片残留率（％）＝（蒸解後の残渣物の質量（ｇ）／蒸解前のサンプルの質量（ｇ））×１００
ここで、以下の処理を行ったものを蒸解後の残渣物とした。まず、蒸解により得られた混合物をふるいにかけた。次に目開き７１０μｍのステンレス製のふるいに残った残渣を水で洗浄し、洗浄した水が無色になるまで洗浄を繰り返した。その後、１０５℃で１０時間乾燥させた。これを残渣物とした。蒸解前のサンプルとは、蒸解する前にふるいにかけ乾燥させた木材チップである。例えば、実施例１の場合、蒸解する前にふるいにかけ乾燥させたＬ材である。
【0122】
クラフト法、Ｌ材を使用した場合の木材片残留率の評価基準は、以下の通りとした。
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：木材片残留率が０．５％未満、
Ｇｏｏｄ：木材片残留率が０．５％以上、１．５％未満、
Ｐｏｏｒ：木材片残留率が１．５％以上、２．５％未満、
Ｂａｄ：木材片残留率が２．５％以上。
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：木材片残留率が０．５％未満、
Ｇｏｏｄ：木材片残留率が０．５％以上、１．５％未満、
Ｐｏｏｒ：木材片残留率が１．５％以上、２．５％未満、
Ｂａｄ：木材片残留率が２．５％以上。
【0123】
＜歩留率＞
歩留率は、蒸解後に得られるパルプの歩留率であり、下記式から求めた。
歩留率（％）＝（（（ｉ）回収したパルプ質量（ｇ）＋（ｉｉ）木材片残留の質量（ｇ）×１／２）／（ｉｉｉ）蒸解前のサンプルの質量（ｇ））×１００
（ｉ）回収したパルプ質量は、以下の処理後に得られたパルプの質量とした。まず、蒸解により得られた混合物を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいにかけ、そのふるいを通過した混合物をさらに目の細かい目開き７５μｍのステンレス製のふるいにかけた。このふるいで残った残渣を水で洗浄し、洗浄した水が無色になるまで洗浄を繰り返した。その後、この残渣を１０５℃で１０時間乾燥させた。その後、質量を測定し、これを回収したパルプ質量とした。
（ｉｉ）木材片残留の質量は、以下の処理後に得られた残渣の質量とした。まず、蒸解により得られた混合物を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいに残った残渣を水で洗浄し、洗浄した水が無色になるまで洗浄を繰り返した。その後、１０５℃で１０時間乾燥させた。その後、質量を測定し、これを木材片残留の質量とした。ここで、蒸解後の残渣を再度蒸解処理するとの想定で、処理後に得られた残渣の質量（木材片残留の質量）に１／２を乗じた質量が更に回収できる予定のパルプ質量であるとみなして、これを式中の分子に加えている。
（ｉｉｉ）蒸解前のサンプルとは、蒸解する前にふるいにかけ乾燥させた木材チップである。例えば、実施例１の場合、蒸解する前にふるいにかけ乾燥させたＬ材である。
歩留率は、蒸解後に得られるパルプの歩留率であり、下記式から求めた。
歩留率（％）＝（（（ｉ）回収したパルプ質量（ｇ）＋（ｉｉ）木材片残留の質量（ｇ）×１／２）／（ｉｉｉ）蒸解前のサンプルの質量（ｇ））×１００
（ｉ）回収したパルプ質量は、以下の処理後に得られたパルプの質量とした。まず、蒸解により得られた混合物を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいにかけ、そのふるいを通過した混合物をさらに目の細かい目開き７５μｍのステンレス製のふるいにかけた。このふるいで残った残渣を水で洗浄し、洗浄した水が無色になるまで洗浄を繰り返した。その後、この残渣を１０５℃で１０時間乾燥させた。その後、質量を測定し、これを回収したパルプ質量とした。
（ｉｉ）木材片残留の質量は、以下の処理後に得られた残渣の質量とした。まず、蒸解により得られた混合物を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいに残った残渣を水で洗浄し、洗浄した水が無色になるまで洗浄を繰り返した。その後、１０５℃で１０時間乾燥させた。その後、質量を測定し、これを木材片残留の質量とした。ここで、蒸解後の残渣を再度蒸解処理するとの想定で、処理後に得られた残渣の質量（木材片残留の質量）に１／２を乗じた質量が更に回収できる予定のパルプ質量であるとみなして、これを式中の分子に加えている。
（ｉｉｉ）蒸解前のサンプルとは、蒸解する前にふるいにかけ乾燥させた木材チップである。例えば、実施例１の場合、蒸解する前にふるいにかけ乾燥させたＬ材である。
【0124】
クラフト法、Ｌ材を使用した場合の歩留率の評価基準は、以下の通りとした。
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：歩留率が５２．５％以上、
Ｇｏｏｄ：歩留率が５２．５％未満、５２．０％以上、
Ｐｏｏｒ：歩留率が５２．０％未満、５１．５％以上、
Ｂａｄ：歩留率が５１．５％未満。
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：歩留率が５２．５％以上、
Ｇｏｏｄ：歩留率が５２．５％未満、５２．０％以上、
Ｐｏｏｒ：歩留率が５２．０％未満、５１．５％以上、
Ｂａｄ：歩留率が５１．５％未満。
【0125】
＜カッパー価＞
カッパー価は、残留リグニンの含有量を示す。蒸解後に得られるパルプのカッパー価は、残留リグニンの含有量が少ないため、低い。また、蒸解後に得られるパルプのカッパー価を調べることで、木材片（木材チップ）の蒸解がどの程度進んでいるかを判断することができる。以下の処理を行ったものを蒸解後のパルプとした。まず、蒸解により得られた混合物を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいにかけ、そのふるいを通過した混合物をさらに目の細かい目開き７５μｍのステンレス製のふるいにかけた。このふるいで残った残渣を水で洗浄し、洗浄した水が無色になるまで洗浄を繰り返した。その後、この残渣を１０５℃で１０時間乾燥させた。これをパルプとした。カッパー価は、ＪＩＳ Ｐ ８２１１（２０１１）に記載の方法により求めた。
カッパー価は、残留リグニンの含有量を示す。蒸解後に得られるパルプのカッパー価は、残留リグニンの含有量が少ないため、低い。また、蒸解後に得られるパルプのカッパー価を調べることで、木材片（木材チップ）の蒸解がどの程度進んでいるかを判断することができる。以下の処理を行ったものを蒸解後のパルプとした。まず、蒸解により得られた混合物を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいにかけ、そのふるいを通過した混合物をさらに目の細かい目開き７５μｍのステンレス製のふるいにかけた。このふるいで残った残渣を水で洗浄し、洗浄した水が無色になるまで洗浄を繰り返した。その後、この残渣を１０５℃で１０時間乾燥させた。これをパルプとした。カッパー価は、ＪＩＳ Ｐ ８２１１（２０１１）に記載の方法により求めた。
【0126】
クラフト法、Ｌ材を使用した場合のカッパー価の評価基準は、以下の通りとした。
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：カッパー価が１５．５未満、
Ｇｏｏｄ：カッパー価が１５．５以上、１６．０未満、
Ｐｏｏｒ：カッパー価が１６．０以上、１６．５未満、
Ｂａｄ：カッパー価が１６．５以上。
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：カッパー価が１５．５未満、
Ｇｏｏｄ：カッパー価が１５．５以上、１６．０未満、
Ｐｏｏｒ：カッパー価が１６．０以上、１６．５未満、
Ｂａｄ：カッパー価が１６．５以上。
【0127】
（実施例２～１７、比較例１～１７、Ｌ材、クラフト法、アミン化合物を含む蒸解促進剤）
実施例２～１７、及び比較例１～１７は、表２及び表３に示すように、第４級アンモニウム化合物及びアミン化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例１と同じ方法により蒸解を行い、評価した。なお、比較例１は、蒸解促進剤を加えずに蒸解を行い、評価した。
実施例２～１７、及び比較例１～１７は、表２及び表３に示すように、第４級アンモニウム化合物及びアミン化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例１と同じ方法により蒸解を行い、評価した。なお、比較例１は、蒸解促進剤を加えずに蒸解を行い、評価した。
【0128】
【表2】
【0129】
【表3】
【0130】
（実施例１８、Ｎ材、クラフト法、アミン化合物を含む蒸解促進剤）
木材チップとしてＮ材、第４級アンモニウム化合物とアミン化合物を含む蒸解促進剤を使用してクラフト法による蒸解を行った。
実施例１８は、第４級アンモニウム化合物をＥ１、アミン化合物をＡ４、木材チップをＮ材とし、硫化ナトリウム５水和塩、水酸化ナトリウムの添加量を変えた以外は実施例１と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例１８では、硫化ナトリウム５水和塩７．７５ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．６ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇを蒸解液に添加した。
クラフト法、Ｎ材を使用した場合の各評価基準は以下の通りとした。
（１）木材片残留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：木材片残留率が０．５％未満、
Ｇｏｏｄ：木材片残留率が０．５％以上、１．５％未満、
Ｐｏｏｒ：木材片残留率が１．５％以上、２．５％未満、
Ｂａｄ：木材片残留率が２．５％以上。
（２）歩留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：歩留率が５２．５％以上、
Ｇｏｏｄ：歩留率が５２．５％未満、５２．０％以上、
Ｐｏｏｒ：歩留率が５２．０％未満、５１．５％以上、
Ｂａｄ：歩留率が５１．５％未満。
（３）カッパー価の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：カッパー価が２９．０未満、
Ｇｏｏｄ：カッパー価が２９．０以上、２９．５未満、
Ｐｏｏｒ：カッパー価が２９．５以上、３０．０未満、
Ｂａｄ：カッパー価が３０．０以上。
木材チップとしてＮ材、第４級アンモニウム化合物とアミン化合物を含む蒸解促進剤を使用してクラフト法による蒸解を行った。
実施例１８は、第４級アンモニウム化合物をＥ１、アミン化合物をＡ４、木材チップをＮ材とし、硫化ナトリウム５水和塩、水酸化ナトリウムの添加量を変えた以外は実施例１と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例１８では、硫化ナトリウム５水和塩７．７５ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．６ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇを蒸解液に添加した。
クラフト法、Ｎ材を使用した場合の各評価基準は以下の通りとした。
（１）木材片残留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：木材片残留率が０．５％未満、
Ｇｏｏｄ：木材片残留率が０．５％以上、１．５％未満、
Ｐｏｏｒ：木材片残留率が１．５％以上、２．５％未満、
Ｂａｄ：木材片残留率が２．５％以上。
（２）歩留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：歩留率が５２．５％以上、
Ｇｏｏｄ：歩留率が５２．５％未満、５２．０％以上、
Ｐｏｏｒ：歩留率が５２．０％未満、５１．５％以上、
Ｂａｄ：歩留率が５１．５％未満。
（３）カッパー価の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：カッパー価が２９．０未満、
Ｇｏｏｄ：カッパー価が２９．０以上、２９．５未満、
Ｐｏｏｒ：カッパー価が２９．５以上、３０．０未満、
Ｂａｄ：カッパー価が３０．０以上。
【0131】
（実施例１９～２２、比較例１８～２６、Ｎ材、クラフト法、アミン化合物を含む蒸解促進剤）
実施例１９～２２、及び比較例１８～２６は、表４及び表５に示すように、第４級アンモニウム化合物及びアミン化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例１８と同じ方法により蒸解を行い、評価した。なお、比較例１８は蒸解促進剤を加えずに蒸解し評価した。
実施例１９～２２、及び比較例１８～２６は、表４及び表５に示すように、第４級アンモニウム化合物及びアミン化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例１８と同じ方法により蒸解を行い、評価した。なお、比較例１８は蒸解促進剤を加えずに蒸解し評価した。
【0132】
【表4】
【0133】
【表5】
【0134】
（実施例２３、Ｎ材、ポリサルファイド法、アミン化合物を含む蒸解促進剤）
木材チップとしてＮ材、第４級アンモニウム化合物とアミン化合物とを含む蒸解促進剤を使用してポリサルファイド法による蒸解を行った。
実施例２３は、第４級アンモニウム化合物をＥ１、アミン化合物をＡ４、木材チップをＮ材とし、硫化ナトリウム５水和塩、水酸化ナトリウムの添加量を変え、新たに４硫化ナトリウム溶液（ナガオ社製）を加えた以外は実施例１と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例２３では、硫化ナトリウム５水和塩６．２ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として２．８８ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ、４硫化ナトリウム溶液２．４ｇ（４硫化ナトリウム単体の純分として０．７２ｇ）を蒸解液に添加した。
ポリサルファイド法、Ｎ材を使用した場合の各評価基準は以下の通りとした。
（１）木材片残留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：木材片残留率が０．５％未満、
Ｇｏｏｄ：木材片残留率が０．５％以上、１．５％未満、
Ｐｏｏｒ：木材片残留率が１．５％以上、２．５％未満、
Ｂａｄ：木材片残留率が２．５％以上。
（２）歩留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：歩留率が５２．５％以上、
Ｇｏｏｄ：歩留率が５２．５％未満、５２．０％以上、
Ｐｏｏｒ：歩留率が５２．０％未満、５１．５％以上、
Ｂａｄ：歩留率が５１．５％未満。
（３）カッパー価の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：カッパー価が２９．０未満、
Ｇｏｏｄ：カッパー価が２９．０以上、２９．５未満、
Ｐｏｏｒ：カッパー価が２９．５以上、３０．０未満、
Ｂａｄ：カッパー価が３０．０以上。
木材チップとしてＮ材、第４級アンモニウム化合物とアミン化合物とを含む蒸解促進剤を使用してポリサルファイド法による蒸解を行った。
実施例２３は、第４級アンモニウム化合物をＥ１、アミン化合物をＡ４、木材チップをＮ材とし、硫化ナトリウム５水和塩、水酸化ナトリウムの添加量を変え、新たに４硫化ナトリウム溶液（ナガオ社製）を加えた以外は実施例１と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例２３では、硫化ナトリウム５水和塩６．２ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として２．８８ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ、４硫化ナトリウム溶液２．４ｇ（４硫化ナトリウム単体の純分として０．７２ｇ）を蒸解液に添加した。
ポリサルファイド法、Ｎ材を使用した場合の各評価基準は以下の通りとした。
（１）木材片残留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：木材片残留率が０．５％未満、
Ｇｏｏｄ：木材片残留率が０．５％以上、１．５％未満、
Ｐｏｏｒ：木材片残留率が１．５％以上、２．５％未満、
Ｂａｄ：木材片残留率が２．５％以上。
（２）歩留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：歩留率が５２．５％以上、
Ｇｏｏｄ：歩留率が５２．５％未満、５２．０％以上、
Ｐｏｏｒ：歩留率が５２．０％未満、５１．５％以上、
Ｂａｄ：歩留率が５１．５％未満。
（３）カッパー価の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：カッパー価が２９．０未満、
Ｇｏｏｄ：カッパー価が２９．０以上、２９．５未満、
Ｐｏｏｒ：カッパー価が２９．５以上、３０．０未満、
Ｂａｄ：カッパー価が３０．０以上。
【0135】
（実施例２４、２５、比較例２７～３１、Ｎ材、ポリサルファイド法、アミン化合物を含む蒸解促進剤）
実施例２４、２５、及び比較例２７～３１は、表６及び表７に示すように、第４級アンモニウム化合物及びアミン化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例２３と同じ方法により蒸解を行い、評価した。なお、比較例２７は蒸解促進剤を加えずに蒸解し評価した。各評価は、実施例２３の評価基準と同じ評価基準で評価した。
実施例２４、２５、及び比較例２７～３１は、表６及び表７に示すように、第４級アンモニウム化合物及びアミン化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例２３と同じ方法により蒸解を行い、評価した。なお、比較例２７は蒸解促進剤を加えずに蒸解し評価した。各評価は、実施例２３の評価基準と同じ評価基準で評価した。
【0136】
【表6】
【0137】
【表7】
【0138】
（実施例２６、Ｌ材、ソーダ法、アミン化合物を含む蒸解促進剤）
木材チップとしてＬ材、第４級アンモニウム化合物とアミン化合物とを含む蒸解促進剤を使用してソーダ法による蒸解を行った。
実施例２６は、第４級アンモニウム化合物をＥ１、アミン化合物をＡ４、木材チップをＬ材とし、アルカリ系主剤として水酸化ナトリウムのみを使用し、その添加量を変えた。また、Ｌ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ１（純分）とアミン化合物Ａ４（純分）の含有量が０．０６質量％、第４級アンモニウム化合物Ｅ１（純分）とアミン化合物Ａ４（純分）との質量比率が１００：１となるように調製した。具体的には、５０．０ｇのＬ材（木材チップ）に対して、第４級アンモニウム化合物Ｅ１（純分）２９．７ｍｇ、アミン化合物Ａ４（純分）０．３ｍｇを容器に入れ、水で溶解させ、実施例２６で使用する蒸解促進剤を得た。それ以外は実施例１と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例２６では、水酸化ナトリウム１６．２ｇを蒸解液に添加した。
ソーダ法、Ｌ材を使用した場合の各評価基準は以下の通りとした。
（１）木材片残留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：木材片残留率が１．０％未満、
Ｇｏｏｄ：木材片残留率が１．０％以上、１．５％未満、
Ｐｏｏｒ：木材片残留率が１．５％以上、２．５％未満、
Ｂａｄ：木材片残留率が２．５％以上。
（２）歩留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：歩留率が５２．０％以上、
Ｇｏｏｄ：歩留率が５２．０％未満、５１．５％以上、
Ｐｏｏｒ：歩留率が５１．５％未満、５１．０％以上、
Ｂａｄ：歩留率が５１．０％未満。
（３）カッパー価の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：カッパー価が１８．５未満、
Ｇｏｏｄ：カッパー価が１８．５以上、１９．０未満、
Ｐｏｏｒ：カッパー価が１９．０以上、１９．５未満、
Ｂａｄ：カッパー価が１９．５以上。
木材チップとしてＬ材、第４級アンモニウム化合物とアミン化合物とを含む蒸解促進剤を使用してソーダ法による蒸解を行った。
実施例２６は、第４級アンモニウム化合物をＥ１、アミン化合物をＡ４、木材チップをＬ材とし、アルカリ系主剤として水酸化ナトリウムのみを使用し、その添加量を変えた。また、Ｌ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ１（純分）とアミン化合物Ａ４（純分）の含有量が０．０６質量％、第４級アンモニウム化合物Ｅ１（純分）とアミン化合物Ａ４（純分）との質量比率が１００：１となるように調製した。具体的には、５０．０ｇのＬ材（木材チップ）に対して、第４級アンモニウム化合物Ｅ１（純分）２９．７ｍｇ、アミン化合物Ａ４（純分）０．３ｍｇを容器に入れ、水で溶解させ、実施例２６で使用する蒸解促進剤を得た。それ以外は実施例１と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例２６では、水酸化ナトリウム１６．２ｇを蒸解液に添加した。
ソーダ法、Ｌ材を使用した場合の各評価基準は以下の通りとした。
（１）木材片残留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：木材片残留率が１．０％未満、
Ｇｏｏｄ：木材片残留率が１．０％以上、１．５％未満、
Ｐｏｏｒ：木材片残留率が１．５％以上、２．５％未満、
Ｂａｄ：木材片残留率が２．５％以上。
（２）歩留率の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：歩留率が５２．０％以上、
Ｇｏｏｄ：歩留率が５２．０％未満、５１．５％以上、
Ｐｏｏｒ：歩留率が５１．５％未満、５１．０％以上、
Ｂａｄ：歩留率が５１．０％未満。
（３）カッパー価の評価基準
Ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ：カッパー価が１８．５未満、
Ｇｏｏｄ：カッパー価が１８．５以上、１９．０未満、
Ｐｏｏｒ：カッパー価が１９．０以上、１９．５未満、
Ｂａｄ：カッパー価が１９．５以上。
【0139】
（実施例２７、２８、比較例３２～３６、Ｌ材、ソーダ法、アミン化合物を含む蒸解促進剤）
実施例２７、２８、及び比較例３２～３６は、表８及び表９に示すように、第４級アンモニウム化合物及びアミン化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例２６と同じ方法により蒸解を行い、実施例２６の評価基準と同じ評価基準で評価した。なお、比較例３２は蒸解促進剤を加えずに蒸解し評価した。
実施例２７、２８、及び比較例３２～３６は、表８及び表９に示すように、第４級アンモニウム化合物及びアミン化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例２６と同じ方法により蒸解を行い、実施例２６の評価基準と同じ評価基準で評価した。なお、比較例３２は蒸解促進剤を加えずに蒸解し評価した。
【0140】
【表8】
【0141】
【表9】
【0142】
（実施例２９、Ｌ材、クラフト法、硫黄含有化合物を含む蒸解促進剤）
木材チップとしてＬ材、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤を使用してクラフト法による蒸解を行った。Ｌ材を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいにかけ、ふるいに残ったＬ材を６０℃で２４時間乾燥させた。蒸解促進剤は、Ｌ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ３（純分）と硫黄含有化合物Ｂ１（純分）の含有量が０．０３質量％、第４級アンモニウム化合物Ｅ３（純分）と硫黄含有化合物Ｂ１（純分）との質量比率が６：１となるように調製した。具体的には、５０．０ｇのＬ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ３（純分）１２．８６ｍｇ、硫黄含有化合物Ｂ１（純分）２．１４ｍｇを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、実施例２９で使用する蒸解促進剤を得た。
次に、ビーカーに、硫化ナトリウム５水和塩６．９ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．２ｇ）、水酸化ナトリウム１１．２ｇを加え、合計質量が１４５ｇとなるように蒸留水を加え、アルカリ性の水溶液を得た。この水溶液に、先ほど調製した蒸解促進剤を加え、合計質量が１５０ｇとなるように蒸留水を加え、撹拌して、蒸解液を得た。
準備したＬ材５０．０ｇ、蒸解液１５０ｇをポット（ＭＩＮＩ ＣＯＬＯＲ、テクサム技研社製）に入れ、１５０℃、５０分で蒸解を行った。
木材チップとしてＬ材、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤を使用してクラフト法による蒸解を行った。Ｌ材を目開き７１０μｍのステンレス製のふるいにかけ、ふるいに残ったＬ材を６０℃で２４時間乾燥させた。蒸解促進剤は、Ｌ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ３（純分）と硫黄含有化合物Ｂ１（純分）の含有量が０．０３質量％、第４級アンモニウム化合物Ｅ３（純分）と硫黄含有化合物Ｂ１（純分）との質量比率が６：１となるように調製した。具体的には、５０．０ｇのＬ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ３（純分）１２．８６ｍｇ、硫黄含有化合物Ｂ１（純分）２．１４ｍｇを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、実施例２９で使用する蒸解促進剤を得た。
次に、ビーカーに、硫化ナトリウム５水和塩６．９ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．２ｇ）、水酸化ナトリウム１１．２ｇを加え、合計質量が１４５ｇとなるように蒸留水を加え、アルカリ性の水溶液を得た。この水溶液に、先ほど調製した蒸解促進剤を加え、合計質量が１５０ｇとなるように蒸留水を加え、撹拌して、蒸解液を得た。
準備したＬ材５０．０ｇ、蒸解液１５０ｇをポット（ＭＩＮＩ ＣＯＬＯＲ、テクサム技研社製）に入れ、１５０℃、５０分で蒸解を行った。
【0143】
蒸解の後、実施例２９について木材片残留率、歩留率、カッパー価の評価を行い、その結果を表１０に示した。実施例２９の木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例１の評価基準と同じ評価基準で評価した。
【0144】
（実施例３０～４４、比較例３７～４４、Ｌ材、クラフト法、硫黄含有化合物を含む蒸解促進剤）
実施例３０～４４、及び比較例３７～４４は、表１０及び表１１に示すように、第４級アンモニウム化合物及び硫黄含有化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例２９と同じ方法により蒸解を行い、評価した。
比較例４４は、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を別々に添加した。第４級アンモニウム化合物Ｅ３（純分）１２．８６ｍｇのみを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、比較例４４で使用する蒸解促進剤を得た。次に、蒸解促進剤の調製の際に加えなかった硫黄含有化合物Ｂ１（純分）２．１４ｍｇ、硫化ナトリウム５水和塩６．９ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．２ｇ）、水酸化ナトリウム１１．２ｇをビーカーに加え、合計質量が１４５ｇとなるように蒸留水を加え、アルカリ性の水溶液を得た。さらに、この水溶液に、先ほど調製した蒸解促進剤を加え、合計質量が１５０ｇとなるように蒸留水を加え、撹拌して、蒸解液を得た。そして、Ｌ材５０．０ｇ、蒸解液１５０ｇをポット（ＭＩＮＩ ＣＯＬＯＲ、テクサム技研社製）に入れ、１５０℃、５０分で蒸解を行った。上記の通り比較例４４は、蒸解促進剤の調製の際に硫黄含有化合物Ｂ１（純分）を加えずに、蒸解液を調製する際に加えた点が実施例２９とは異なる。評価基準は実施例２９と同じく、実施例１の評価基準で評価した。
実施例３０～４４、及び比較例３７～４４は、表１０及び表１１に示すように、第４級アンモニウム化合物及び硫黄含有化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例２９と同じ方法により蒸解を行い、評価した。
比較例４４は、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を別々に添加した。第４級アンモニウム化合物Ｅ３（純分）１２．８６ｍｇのみを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、比較例４４で使用する蒸解促進剤を得た。次に、蒸解促進剤の調製の際に加えなかった硫黄含有化合物Ｂ１（純分）２．１４ｍｇ、硫化ナトリウム５水和塩６．９ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．２ｇ）、水酸化ナトリウム１１．２ｇをビーカーに加え、合計質量が１４５ｇとなるように蒸留水を加え、アルカリ性の水溶液を得た。さらに、この水溶液に、先ほど調製した蒸解促進剤を加え、合計質量が１５０ｇとなるように蒸留水を加え、撹拌して、蒸解液を得た。そして、Ｌ材５０．０ｇ、蒸解液１５０ｇをポット（ＭＩＮＩ ＣＯＬＯＲ、テクサム技研社製）に入れ、１５０℃、５０分で蒸解を行った。上記の通り比較例４４は、蒸解促進剤の調製の際に硫黄含有化合物Ｂ１（純分）を加えずに、蒸解液を調製する際に加えた点が実施例２９とは異なる。評価基準は実施例２９と同じく、実施例１の評価基準で評価した。
【0145】
【表10】
【0146】
【表11】
【0147】
（実施例４５、Ｎ材、クラフト法、硫黄含有化合物を含む蒸解促進剤）
木材チップとしてＮ材、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤を使用してクラフト法による蒸解を行った。
実施例４５は、第４級アンモニウム化合物をＥ２、硫黄含有化合物をＢ１、木材チップをＮ材とし、硫化ナトリウム５水和塩、水酸化ナトリウムの添加量を変えた以外は実施例１８と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例４５では、硫化ナトリウム５水和塩７．７５ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．６ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇを蒸解液に添加した。実施例４５の木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例１８の評価基準と同じ評価基準で評価した。
木材チップとしてＮ材、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤を使用してクラフト法による蒸解を行った。
実施例４５は、第４級アンモニウム化合物をＥ２、硫黄含有化合物をＢ１、木材チップをＮ材とし、硫化ナトリウム５水和塩、水酸化ナトリウムの添加量を変えた以外は実施例１８と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例４５では、硫化ナトリウム５水和塩７．７５ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として３．６ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇを蒸解液に添加した。実施例４５の木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例１８の評価基準と同じ評価基準で評価した。
【0148】
（実施例４６～４９、比較例４５～５０、Ｎ材、クラフト法、硫黄含有化合物を含む蒸解促進剤）
実施例４６～４９、及び比較例４５～５０は、表１２及び表１３に示すように、第４級アンモニウム化合物及び硫黄含有化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例４５と同じ方法により蒸解を行い、同じ評価基準で評価した。比較例５０は、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を別々に添加した。蒸解促進剤の調製の際に硫黄含有化合物Ｂ２（純分）を加えずに、蒸解液を調製する際に硫黄含有化合物Ｂ２（純分）を加えた点が実施例４６と異なる。
実施例４６～４９、及び比較例４５～５０は、表１２及び表１３に示すように、第４級アンモニウム化合物及び硫黄含有化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例４５と同じ方法により蒸解を行い、同じ評価基準で評価した。比較例５０は、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を別々に添加した。蒸解促進剤の調製の際に硫黄含有化合物Ｂ２（純分）を加えずに、蒸解液を調製する際に硫黄含有化合物Ｂ２（純分）を加えた点が実施例４６と異なる。
【0149】
【表12】
【0150】
【表13】
【0151】
（実施例５０、Ｎ材、ポリサルファイド法、硫黄含有化合物を含む蒸解促進剤）
木材チップとしてＮ材、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤を使用してポリサルファイド法による蒸解を行った。
実施例５０は、第４級アンモニウム化合物をＥ２、硫黄含有化合物をＢ３、木材チップをＮ材とし、硫化ナトリウム５水和塩、水酸化ナトリウムの添加量を変え、新たに４硫化ナトリウム溶液（ナガオ社製）を加えた以外は実施例２３と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例５０では、硫化ナトリウム５水和塩６．２ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として２．８８ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ、４硫化ナトリウム溶液２．４ｇ（４硫化ナトリウム単体の純分として０．７２ｇ）を蒸解液に添加した。実施例５０の木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例２３の評価基準と同じ評価基準で評価した。
木材チップとしてＮ材、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤を使用してポリサルファイド法による蒸解を行った。
実施例５０は、第４級アンモニウム化合物をＥ２、硫黄含有化合物をＢ３、木材チップをＮ材とし、硫化ナトリウム５水和塩、水酸化ナトリウムの添加量を変え、新たに４硫化ナトリウム溶液（ナガオ社製）を加えた以外は実施例２３と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。実施例５０では、硫化ナトリウム５水和塩６．２ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として２．８８ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ、４硫化ナトリウム溶液２．４ｇ（４硫化ナトリウム単体の純分として０．７２ｇ）を蒸解液に添加した。実施例５０の木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例２３の評価基準と同じ評価基準で評価した。
【0152】
（実施例５１、５２、比較例５１～５５、Ｎ材、ポリサルファイド法、硫黄含有化合物を含む蒸解促進剤）
実施例５１、５２、及び比較例５１～５５は、表１４及び表１５に示すように、第４級アンモニウム化合物及び硫黄含有化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例５０と同じ方法により蒸解を行い、評価した。木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例２３の評価基準と同じ評価基準で評価した。
比較例５５は、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を別々に添加した。第４級アンモニウム化合物Ｅ４（純分）１２．８６ｍｇのみを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、比較例５５で使用する蒸解促進剤を得た。次に、蒸解促進剤の調製の際に加えなかった硫黄含有化合物Ｂ１（純分）２．１４ｍｇ、硫化ナトリウム５水和塩６．２ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として２．８８ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ、４硫化ナトリウム溶液２．４ｇ（４硫化ナトリウム単体の純分として０．７２ｇ）をビーカーに加え、合計質量が１４５ｇとなるように蒸留水を加え、アルカリ性の水溶液を得た。さらに、この水溶液に、先ほど調製した蒸解促進剤を加え、合計質量が１５０ｇとなるように蒸留水を加え、撹拌して、蒸解液を得た。そして、Ｎ材５０．０ｇ、蒸解液１５０ｇをポット（ＭＩＮＩ ＣＯＬＯＲ、テクサム技研社製）に入れ、１５０℃、５０分で蒸解を行った。上記の通り、比較例５５は、蒸解促進剤の調製の際に硫黄含有化合物Ｂ１（純分）を加えずに、蒸解液を調製する際に加えた点が実施例５１とは異なる。
実施例５１、５２、及び比較例５１～５５は、表１４及び表１５に示すように、第４級アンモニウム化合物及び硫黄含有化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例５０と同じ方法により蒸解を行い、評価した。木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例２３の評価基準と同じ評価基準で評価した。
比較例５５は、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を別々に添加した。第４級アンモニウム化合物Ｅ４（純分）１２．８６ｍｇのみを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、比較例５５で使用する蒸解促進剤を得た。次に、蒸解促進剤の調製の際に加えなかった硫黄含有化合物Ｂ１（純分）２．１４ｍｇ、硫化ナトリウム５水和塩６．２ｇ（硫化ナトリウム単体の純分として２．８８ｇ）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ、４硫化ナトリウム溶液２．４ｇ（４硫化ナトリウム単体の純分として０．７２ｇ）をビーカーに加え、合計質量が１４５ｇとなるように蒸留水を加え、アルカリ性の水溶液を得た。さらに、この水溶液に、先ほど調製した蒸解促進剤を加え、合計質量が１５０ｇとなるように蒸留水を加え、撹拌して、蒸解液を得た。そして、Ｎ材５０．０ｇ、蒸解液１５０ｇをポット（ＭＩＮＩ ＣＯＬＯＲ、テクサム技研社製）に入れ、１５０℃、５０分で蒸解を行った。上記の通り、比較例５５は、蒸解促進剤の調製の際に硫黄含有化合物Ｂ１（純分）を加えずに、蒸解液を調製する際に加えた点が実施例５１とは異なる。
【0153】
【表14】
【0154】
【表15】
【0155】
（実施例５３、Ｌ材、ソーダ法、硫黄含有化合物を含む蒸解促進剤）
木材チップとしてＬ材、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤を使用してソーダ法による蒸解を行った。
実施例５３は、第４級アンモニウム化合物をＥ２、硫黄含有化合物をＢ４、木材チップをＬ材とし、アルカリ系主剤として水酸化ナトリウムのみを使用し、その添加量を変えた。また、Ｌ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ２（純分）と硫黄含有化合物Ｂ４（純分）の含有量が０．０６質量％、第４級アンモニウム化合物Ｅ２（純分）と硫黄含有化合物Ｂ４（純分）との質量比率が６：１となるように調製した。具体的には、５０．０ｇのＬ材（木材チップ）に対して、第４級アンモニウム化合物Ｅ２（純分）２５．７１ｍｇ、硫黄含有化合物Ｂ４（純分）４．２９ｍｇを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、実施例５３で使用する蒸解促進剤を得た。それ以外は実施例２６と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。水酸化ナトリウム１６．２ｇを蒸解液に添加した。木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例２６の評価基準と同じ評価基準で評価した。
木材チップとしてＬ材、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物とを含む蒸解促進剤を使用してソーダ法による蒸解を行った。
実施例５３は、第４級アンモニウム化合物をＥ２、硫黄含有化合物をＢ４、木材チップをＬ材とし、アルカリ系主剤として水酸化ナトリウムのみを使用し、その添加量を変えた。また、Ｌ材（木材チップ）に対して第４級アンモニウム化合物Ｅ２（純分）と硫黄含有化合物Ｂ４（純分）の含有量が０．０６質量％、第４級アンモニウム化合物Ｅ２（純分）と硫黄含有化合物Ｂ４（純分）との質量比率が６：１となるように調製した。具体的には、５０．０ｇのＬ材（木材チップ）に対して、第４級アンモニウム化合物Ｅ２（純分）２５．７１ｍｇ、硫黄含有化合物Ｂ４（純分）４．２９ｍｇを容器に入れ、蒸留水で溶解させ、実施例５３で使用する蒸解促進剤を得た。それ以外は実施例２６と実質的に同じ手順で蒸解を行い、評価した。水酸化ナトリウム１６．２ｇを蒸解液に添加した。木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例２６の評価基準と同じ評価基準で評価した。
【0156】
（実施例５４、５５、比較例５６～６１、Ｌ材、ソーダ法、硫黄含有化合物を含む蒸解促進剤）
実施例５４、５５、及び比較例５６～６１は、表１６及び表１７に示すように、第４級アンモニウム化合物及び硫黄含有化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例５３と同じ方法により蒸解を行い、評価した。比較例６１は、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を別々に添加した。蒸解促進剤の調製の際に硫黄含有化合物Ｂ２（純分）を加えずに、蒸解液を調製する際に硫黄含有化合物Ｂ２（純分）を加えた点が実施例５４と異なる。木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例２６の評価基準と同じ評価基準で評価した。
実施例５４、５５、及び比較例５６～６１は、表１６及び表１７に示すように、第４級アンモニウム化合物及び硫黄含有化合物の種類、使用量、質量比率を変えた以外は、実施例５３と同じ方法により蒸解を行い、評価した。比較例６１は、第４級アンモニウム化合物と硫黄含有化合物を別々に添加した。蒸解促進剤の調製の際に硫黄含有化合物Ｂ２（純分）を加えずに、蒸解液を調製する際に硫黄含有化合物Ｂ２（純分）を加えた点が実施例５４と異なる。木材片残留率、歩留率、カッパー価は、実施例２６の評価基準と同じ評価基準で評価した。
【0157】
【表16】
【0158】
【表17】
【0159】
実施例１～５５の蒸解促進剤は、クラフト法による蒸解、ポリサルファイド法による蒸解、及びソーダ法による蒸解において、良好な、木材片残留率、歩留率、及びカッパー価であることがわかった。
【0160】
以上、本発明の蒸解促進剤は、リグノセルロースを含む材料をより効率的に蒸解させることができる。
【0161】
本発明は、本発明の広義の精神と範囲を逸脱することなく、様々な実施形態及び変形が可能とされるものである。また、上述した実施形態は、この発明を説明するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。すなわち、本発明の範囲は、実施形態ではなく、請求の範囲によって示される。そして、請求の範囲内及びそれと同等の発明の意義の範囲内で施される様々な変形が、この発明の範囲内とみなされる。
【0162】
（付記）
（付記１）
式（１）で表される第４級アンモニウム化合物と、
式（２）で表される第１級モノアミン、式（３）で表される第２級モノアミン、及び式（４）で表される第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む蒸解促進剤。
式（１）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～９の整数であり、ｍは、１～９の整数である。
式（２）中、Ｒ５は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ２Ｏ）ｋＺ基であり、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｋは、１～６の整数である。
式（３）中、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ独立に、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ３Ｏ）ｒＺ基であり、Ａ３Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｒは、１～１２の整数である。
式（４）中、Ｒ８、及びＲ９は、それぞれ独立に、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ４Ｏ）ｔＺ基であり、Ａ４Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｔは、１～１２の整数であり、Ｒ１０は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ５Ｏ）ｕＺ基であり、Ａ５Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｚは、水素原子又はアシル基であり、ｕは、１～１２の整数である。
（付記１）
式（１）で表される第４級アンモニウム化合物と、
式（２）で表される第１級モノアミン、式（３）で表される第２級モノアミン、及び式（４）で表される第３級モノアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物と、を含む蒸解促進剤。
【化10】
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～９の整数であり、ｍは、１～９の整数である。
【化11】
【化12】
【化13】
【0163】
（付記２）
前記第４級アンモニウム化合物と前記アミン化合物との質量比率が５：１～１００００：１である、付記１に記載の蒸解促進剤。
前記第４級アンモニウム化合物と前記アミン化合物との質量比率が５：１～１００００：１である、付記１に記載の蒸解促進剤。
【0164】
（付記３）
式（１）で表される第４級アンモニウム化合物と、
前記第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する硫黄含有化合物と、を含む蒸解促進剤。
式（１）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基であり、
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
式（１）で表される第４級アンモニウム化合物と、
前記第４級アンモニウム化合物の存在下において、硫化物イオン、多硫化物イオン、又は硫化水素イオンを発生する硫黄含有化合物と、を含む蒸解促進剤。
【化14】
Ｒ２は、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数２～２２のアルケニル基、炭素数２～２２のヒドロキシアルケニル基、又は（Ａ１Ｏ）ｎＹ基であり、
Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数２～４のアルケニル基、炭素数２～４のヒドロキシアルケニル基、アリール基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいベンジル基、炭素数１～４のアルキル基を有していてもよいフェネチル基、グリシジル基、又は（Ａ１Ｏ）ｍＹ基であり、
Ｎは、窒素原子を示し、
Ｘｐ－は、対イオンを示し、無機アニオン、又は有機アニオンであり、ｐは、イオンの価数を示し、
Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、Ｙは、水素原子又はアシル基であり、
ｎは、１～１５の整数であり、ｍは、１～１５の整数である。
【0165】
（付記４）
前記硫黄含有化合物は、チオ硫酸塩、チオ硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、二亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、ジチオン酸塩、二硫酸塩、ペルオキソ硫酸塩、ペルオキソ二硫酸塩、及びポリチオン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物から構成される、付記３に記載の蒸解促進剤。
前記硫黄含有化合物は、チオ硫酸塩、チオ硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、二亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、ジチオン酸塩、二硫酸塩、ペルオキソ硫酸塩、ペルオキソ二硫酸塩、及びポリチオン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物から構成される、付記３に記載の蒸解促進剤。
【0166】
（付記５）
前記第４級アンモニウム化合物と前記硫黄含有化合物との質量比率が１：２～１００：１である、付記３又は付記４に記載の蒸解促進剤。
前記第４級アンモニウム化合物と前記硫黄含有化合物との質量比率が１：２～１００：１である、付記３又は付記４に記載の蒸解促進剤。
【0167】
（付記６）
アルカリ系主剤及び亜硫酸塩系主剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の主剤、及び蒸解促進剤を加えて、リグノセルロースを含む材料を蒸解する蒸解工程を含む、パルプの製造方法であって、
前記蒸解促進剤が、付記１から付記５のいずれかに記載の蒸解促進剤である、パルプの製造方法。
アルカリ系主剤及び亜硫酸塩系主剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の主剤、及び蒸解促進剤を加えて、リグノセルロースを含む材料を蒸解する蒸解工程を含む、パルプの製造方法であって、
前記蒸解促進剤が、付記１から付記５のいずれかに記載の蒸解促進剤である、パルプの製造方法。
【0168】
（付記７）
前記蒸解促進剤の含有量は、前記リグノセルロースを含む前記材料に対して０．００１質量％～１．０質量％である、付記６に記載のパルプの製造方法。
前記蒸解促進剤の含有量は、前記リグノセルロースを含む前記材料に対して０．００１質量％～１．０質量％である、付記６に記載のパルプの製造方法。