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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024062851
(43)【公開日】2024-05-10
(54)【発明の名称】潤滑剤用基油
(51)【国際特許分類】
C10M 105/18 20060101AFI20240501BHJP
C10N 50/10 20060101ALN20240501BHJP
C10N 40/02 20060101ALN20240501BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20240501BHJP
【ＦＩ】
C10M105/18
C10N50:10
C10N40:02
C10N30:00 Z
【審査請求】未請求
【請求項の数】6
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022170971
(22)【出願日】2022-10-25
(71)【出願人】
【識別番号】000146180
【氏名又は名称】株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ
(74)【代理人】
【識別番号】110000338
【氏名又は名称】弁理士法人 ＨＡＲＡＫＥＮＺＯ ＷＯＲＬＤ ＰＡＴＥＮＴ ＆ ＴＲＡＤＥＭＡＲＫ
(72)【発明者】
【氏名】三谷 博之
(72)【発明者】
【氏名】山下 孝平
【テーマコード（参考）】
4H104
【Ｆターム（参考）】
4H104BB08A
4H104LA20
4H104PA01
4H104QA18
(57)【要約】
【課題】低アウトガス性、ダイヤモンドライクカーボン（ＤＬＣ）との低親和性、長期安定性、および低残渣性に優れる潤滑剤用基油を実現する。
【解決手段】本発明の一態様に係る潤滑剤用基油は、下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する：
【化１】
式（１）中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキレンであり、Ｒ２およびＲ３は炭素数２０～２４のアルキル鎖であり、同じでも異なっていてもよく、Ｒ２およびＲ３のうち少なくともどちらか一方は１つ以上の分岐を有し、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計は５０～６０である。
【選択図】なし
【解決手段】本発明の一態様に係る潤滑剤用基油は、下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する：
【化１】
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する、潤滑剤用基油：
式（１）中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキレンであり、Ｒ２およびＲ３は炭素数２０～２４のアルキル鎖であり、同じでも異なっていてもよく、Ｒ２およびＲ３のうち少なくともどちらか一方は１つ以上の分岐を有し、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計は５０～６０である。
【化1】
【請求項2】
前記Ｒ２およびＲ３は、それぞれ少なくとも１つ以上の分岐を持つ炭素数２０～２４のアルキル鎖である、請求項１に記載の潤滑剤用基油。
【請求項3】
ハロゲンの合計含有量が、１５００ｐｐｍ以下である、請求項１または２に記載の潤滑剤用基油。
【請求項4】
塩素の含有量が９００ｐｐｍ以下であり、かつ臭素の含有量が９００ｐｐｍ以下である、請求項１または２に記載の潤滑剤用基油。
【請求項5】
磁気ヘッド駆動装置のグリースに用いられる、請求項１または２に記載の潤滑剤用基油。
【請求項6】
下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する、潤滑剤用基油の製造方法であって、
前記ジエーテル化合物を含む溶液を合成する合成工程と、前記溶液を精製する精製工程とを含み、
前記精製工程において蒸留を２回行い、１回目の蒸留温度は２回目の蒸留温度よりも高いことを特徴とする、製造方法：
式（１）中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキレンであり、Ｒ２およびＲ３は炭素数２０～２４のアルキル鎖であり、同じでも異なっていてもよく、Ｒ２およびＲ３のうち少なくともどちらか一方は１つ以上の分岐を有し、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計は５０～６０である。
前記ジエーテル化合物を含む溶液を合成する合成工程と、前記溶液を精製する精製工程とを含み、
前記精製工程において蒸留を２回行い、１回目の蒸留温度は２回目の蒸留温度よりも高いことを特徴とする、製造方法：
【化2】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、潤滑剤用基油に関する。
【背景技術】
【0002】
ハードディスクドライブ（ＨＤＤ）は磁気ディスク上にデータを記録し、データの読み出しを行う磁気ヘッドが搭載されている。磁気ヘッドは転がり軸受を備えたピボットアッシー軸受装置により駆動されている。ピボットとは、磁気ヘッドを取り付けたアクチュエーターの支点部分に使用される部品である。転がり軸受には摩擦抵抗低減のためにグリース組成物が注入されている。従来、磁気ヘッド駆動装置に使用するための種々の基油、またはグリース組成物が提案されている。
【0003】
例えば、特許文献１には、基油と増ちょう剤と極圧剤を含むグリース組成物が開示されており、基油としては鉱油（ナフテン系鉱油、パラフィン系鉱油、高精製鉱油）および合成炭化水素油の混合物が開示されている。特許文献２には、モノエステル油とエステル油との混合物からなる基油と、脂環式脂肪族ウレア化合物からなる増ちょう剤と、を含むことを特徴とするグリース組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２００３－２３９９５４号公報
【特許文献2】特開２０１９－５２２００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、近年、ＨＤＤは、使用環境温度の上昇といった、より過酷な条件の下で使用されるようになっており、上述のような従来技術は、低アウトガス性、長期安定性、および低残渣性の観点から改善の余地があった。さらに、従来の基油を用いたＨＤＤでは磁気記録エラーなどの不具合が発生していた。本発明者らは、従来の基油とハードディスク表面のダイヤモンドライクカーボン（ＤＬＣ）との親和性が高く、蒸発した基油の液滴がディスク上にぬれ広がることが不具合の原因であることを初めて見出した。
【0006】
そこで、本発明の一態様は、長期安定性に優れる潤滑剤用基油を実現することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
上記の課題を解決するために、本発明の一態様に係る潤滑剤用基油は、以下の構成を含む。
＜１＞下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する、潤滑剤用基油：
＜１＞下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する、潤滑剤用基油：
【0008】
【化1】
【0009】
式（１）中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキレンであり、Ｒ２およびＲ３は炭素数２０～２４のアルキル鎖であり、同じでも異なっていてもよく、Ｒ２およびＲ３のうち少なくともどちらか一方は１つ以上の分岐を有し、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計は５０～６０である。
＜２＞前記Ｒ２およびＲ３は、それぞれ少なくとも１つ以上の分岐を持つ炭素数２０～２４のアルキル鎖である、＜１＞に記載の潤滑剤用基油。
＜３＞ハロゲンの合計含有量が、１５００ｐｐｍ以下である、＜１＞または＜２＞に記載の潤滑剤用基油。
＜４＞塩素の含有量が９００ｐｐｍ以下であり、かつ臭素の含有量が９００ｐｐｍ以下である、＜１＞または＜２＞に記載の潤滑剤用基油。
＜５＞磁気ヘッド駆動装置のグリースに用いられる、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の潤滑剤用基油。
＜６＞下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する、潤滑剤用基油の製造方法であって、
前記ジエーテル化合物を含む溶液を合成する合成工程と、前記溶液を精製する精製工程とを含み、
前記精製工程において蒸留を２回行い、１回目の蒸留温度は２回目の蒸留温度よりも高いことを特徴とする、製造方法：
＜２＞前記Ｒ２およびＲ３は、それぞれ少なくとも１つ以上の分岐を持つ炭素数２０～２４のアルキル鎖である、＜１＞に記載の潤滑剤用基油。
＜３＞ハロゲンの合計含有量が、１５００ｐｐｍ以下である、＜１＞または＜２＞に記載の潤滑剤用基油。
＜４＞塩素の含有量が９００ｐｐｍ以下であり、かつ臭素の含有量が９００ｐｐｍ以下である、＜１＞または＜２＞に記載の潤滑剤用基油。
＜５＞磁気ヘッド駆動装置のグリースに用いられる、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の潤滑剤用基油。
＜６＞下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する、潤滑剤用基油の製造方法であって、
前記ジエーテル化合物を含む溶液を合成する合成工程と、前記溶液を精製する精製工程とを含み、
前記精製工程において蒸留を２回行い、１回目の蒸留温度は２回目の蒸留温度よりも高いことを特徴とする、製造方法：
【0010】
【化2】
【0011】
式（１）中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキレンであり、Ｒ２およびＲ３は炭素数２０～２４のアルキル鎖であり、同じでも異なっていてもよく、Ｒ２およびＲ３のうち少なくともどちらか一方は１つ以上の分岐を有し、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計は５０～６０である。
【発明の効果】
【0012】
本発明の一態様によれば、長期安定性に優れる潤滑剤用基油を提供することができる。特に、低アウトガス性、ＤＬＣとの低親和性、および低残渣性にも優れるため、磁気ヘッド駆動装置用グリース基油に好適に使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【図1】モデル化合物のスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0014】
本発明の実施形態について、以下に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
【0015】
〔１．潤滑剤用基油〕
本発明の一実施形態に係る潤滑剤用基油は、下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する。
本発明の一実施形態に係る潤滑剤用基油は、下記式（１）で表されるジエーテル化合物を含有する。
【0016】
【化3】
【0017】
式（１）中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキレンであり、Ｒ２およびＲ３は炭素数２０～２４のアルキル鎖であり、同じでも異なっていてもよく、Ｒ２およびＲ３のうち少なくともどちらか一方は１つ以上の分岐を有し、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計は５０～６０である。
【0018】
前記基油は、式（１）で表されるジエーテル化合物１種類のみを含有してもよく、複数種類を含む混合物を含有してもよい。グリース基油が前記ジエーテル化合物を複数種類含む混合物を含有する場合、前記混合物は複数種類の前記ジエーテル化合物を任意の割合で含有してもよい。
【0019】
前記基油は、式（１）で表されるジエーテル化合物のみからなってもよく、その他の基油を含んでいてもよい。その他の基油としては、鉱油、ポリα－オレフィン、エステル油、アルキルジフェニルエーテル油、モノエーテル油、ポリエーテル油等が挙げられる。前記基油中の式（１）で表されるジエーテル化合物の含有量は、５０重量％超であることが好ましく、７０重量％以上であることがより好ましく、９０重量％以上であることがさらに好ましい。
【0020】
本発明の一態様に係る基油は、電子機器駆動、精密機械駆動、磁気ヘッド駆動等に用いられる転がり軸受、ピボット軸受などに好適に用いられる。特に、磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として好適に用いられる。
【0021】
〔ジエーテル化合物〕
本発明の一実施形態に係るジエーテル化合物は、下記式（１）で表される。
本発明の一実施形態に係るジエーテル化合物は、下記式（１）で表される。
【0022】
【化4】
【0023】
前記式（１）中、Ｒ１は炭素数５以上のアルキレンであり、炭素数が５以上であることにより、得られる化合物が室温（２０℃）で液体となり、基油として適した状態となる。また、Ｒ１の炭素数が大きくなるほど極性が低下するため、ＤＬＣとの低親和性の観点から好ましい。Ｒ１の炭素数の上限値は、Ｒ２およびＲ３の炭素数が２０～２４であり、かつＲ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計が５０～６０の範囲であれば特に限定されない。Ｒ１の炭素数は、２０以下であり、好ましくは１８以下、より好ましくは１６以下、さらに好ましくは１２以下、よりさらに好ましくは８以下である。
【0024】
さらに、前記アルキレンは直鎖状または分岐状のいずれであってもよい。前記アルキレンが分岐状の場合、分岐の数は特に限定されず、例えば、１つ、２つ、３つ、４つ、５つであってもよい。前記アルキレンは直鎖状であり、かつ炭素数が奇数であることが、ＤＬＣとの低親和性の観点からより好ましい。
【0025】
前記式（１）中、Ｒ２およびＲ３は炭素数が２０～２４であれば、同じでも異なっていてもよく、少なくともどちらか一方は１つ以上の分岐を有する。Ｒ２およびＲ３は、基油の物性の観点から、同じであることが好ましい。Ｒ２およびＲ３の炭素数が２０以上であることにより、得られる化合物の動粘度および粘度指数がグリース用基油として用いるのに適した値となる。さらに、Ｒ２およびＲ３の炭素数が２０以上であることにより、極性が高くならず、ＤＬＣとの低親和性を有するため、磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として用いるのに適する。また、Ｒ２およびＲ３の炭素数が２４以下であることにより、得られる化合物が室温（２０℃）で液体となる。基油が室温で液体であれば、基油と他の成分を混合して生成したグリースにおいて、基油成分の析出や固化による増粘が発生しないため、グリース基油として好適である。
【0026】
Ｒ２およびＲ３は少なくともどちらか一方が１つ以上の分岐を有する。Ｒ２および／またはＲ３の分岐の数は、１つ以上であれば特に限定されず、例えば、２つ、３つ、４つ、５つであってもよい。Ｒ２およびＲ３の少なくともどちらか一方が１つ以上の分岐を有することにより、得られる化合物が液体となりやすい。ここで、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ少なくとも１つ以上の分岐を有することが好ましい。さらには、粘度が低くなりやすいことから、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ１つの分岐を有することが好ましい。
【0027】
材料の入手が容易であることから、Ｒ２および／またはＲ３が有する分岐のうち、少なくとも１つがβ炭素の位置にあることが好ましい。分岐したアルキル鎖の炭素数の下限値は１以上であり、６以上が好ましく、８以上がより好ましい。分岐したアルキル鎖の炭素数の上限値は２１以下が好ましく、１６以下がより好ましい。Ｒ２および／またはＲ３において、主鎖と分岐鎖との炭素数の差分は、２～６であることが好ましく、２～４であることがより好ましい。
【0028】
前記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計は、５０～６０である。Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計が５０以上であることにより、アウトガス分検出量を低減することができ、ＤＬＣに対する低親和性を発現する。また、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の炭素数の合計が６０以下であることにより、得られる化合物が室温（２０℃）で液体であるため、グリース基油として適する。
【0029】
前記ジエーテル化合物は、芳香環を有さないため、蒸発しても残渣が生じにくい。また、前記ジエーテル化合物は、エステル結合を有さないため、加水分解等を起こさず、それゆえ長期安定性に優れる。
【0030】
〔２．潤滑剤用基油の物性〕
（アウトガス分検出量）
前記基油のアウトガス分検出量を測定する方法は、例えば、ガスクロマトグラフ質量分析計により測定することができる。
（アウトガス分検出量）
前記基油のアウトガス分検出量を測定する方法は、例えば、ガスクロマトグラフ質量分析計により測定することができる。
【0031】
前記基油のアウトガス分検出量は、１．０ｎｇ／ｍｇ以下であることが好ましく、０．７ｎｇ／ｍｇ以下であることがより好ましく、０．４ｎｇ／ｍｇ以下であることがさらに好ましい。
【0032】
（ＤＬＣとの親和性）
前記基油のＤＬＣとの親和性の評価方法は、例えば、接触角計を用いて測定することができる。具体的には、表面がＤＬＣから構成される基板と基油との接触角（「ぬれ性」ともいう）によって評価することができる。
前記基油のＤＬＣとの親和性の評価方法は、例えば、接触角計を用いて測定することができる。具体的には、表面がＤＬＣから構成される基板と基油との接触角（「ぬれ性」ともいう）によって評価することができる。
【0033】
前記基油のＤＬＣとの親和性は、基板へサンプルを滴下し６０秒後の接触角が、５．０°以上であることが好ましく、５．５°以上であることがより好ましく、６．０°以上であることがさらに好ましい。接触角が５．０°以上であれば、蒸発した基油が液滴となり、ディスクの回転によって前記液滴がディスク上から飛ばされるため、ディスク上に滞留しにくくなる。
【0034】
（４０℃動粘度、１００℃動粘度、粘度指数（ＶＩ））
前記基油の４０℃動粘度、１００℃動粘度、および粘度指数（ＶＩ）を測定する方法は、例えば、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に従って測定、算出することができる。なお、本願明細書に記載の４０℃動粘度、１００℃動粘度、および粘度指数の値は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に従って測定、算出した値である。
前記基油の４０℃動粘度、１００℃動粘度、および粘度指数（ＶＩ）を測定する方法は、例えば、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に従って測定、算出することができる。なお、本願明細書に記載の４０℃動粘度、１００℃動粘度、および粘度指数の値は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に従って測定、算出した値である。
【0035】
前記基油の４０℃動粘度は、３８．０～７１．０ｍｍ２／ｓであることが好ましく、３９．０～７０．８ｍｍ２／ｓであることがより好ましく、４０．０～７０．６ｍｍ２／ｓであることがさらに好ましい。４０℃動粘度が３８．０～７１．０ｍｍ２／ｓの範囲であれば、グリース化が容易であり、また、ピボット等の軸受にかかる負荷を低減することができるため長期安定性に優れ、製品の寿命向上が期待できる。
【0036】
前記基油の１００℃動粘度は、７．０ｍｍ２／ｓ以上であることが好ましく、７．２ｍｍ２／ｓ以上であることがより好ましく、７．４ｍｍ２／ｓ以上であることがさらに好ましい。１００℃動粘度が７．０ｍｍ２／ｓ以上であれば、高い粘度指数を維持でき、ピボット等の軸受にかかる負荷を低減することができるため長期安定性に優れ、製品の寿命向上が期待できる。前記基油の１００℃動粘度の上限値は特に限定されないが、例えば３８．０ｍｍ２／ｓ以下であってもよい。
【0037】
前記基油の粘度指数は、１６０以上であることが好ましく、１６２以上であることがより好ましく、１６５以上であることがさらに好ましい。粘度指数が１６０以上であれば、幅広い温度域において基油の粘度変化を小さくすることができる。
【0038】
（残渣率）
前記基油は、高温で使用すると分解する場合がある。基油の分解により残渣が生じた場合、残渣がＨＤＤの稼働を妨げる恐れがある。したがって、基油の残渣は少ないことが好ましい。すなわち、高温における基油の残渣率が低いことが好ましい。残渣率の測定方法は、例えば、示差熱－熱重量同時測定装置を用いて測定することができる。
前記基油は、高温で使用すると分解する場合がある。基油の分解により残渣が生じた場合、残渣がＨＤＤの稼働を妨げる恐れがある。したがって、基油の残渣は少ないことが好ましい。すなわち、高温における基油の残渣率が低いことが好ましい。残渣率の測定方法は、例えば、示差熱－熱重量同時測定装置を用いて測定することができる。
【0039】
前記基油の残渣率は、１０．０％未満であることが好ましく、８．０％未満であることがより好ましく、６．０％未満であることがさらに好ましい。
【0040】
（ハロゲンの含有量）
前記基油に含まれるハロゲンの合計含有量は、１５００ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０００ｐｐｍ以下であることがより好ましく、６００ｐｐｍ以下であることがさらに好ましい。
前記基油に含まれるハロゲンの合計含有量は、１５００ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０００ｐｐｍ以下であることがより好ましく、６００ｐｐｍ以下であることがさらに好ましい。
【0041】
また、塩素および臭素の含有量は、それぞれ９００ｐｐｍ以下であることが好ましく、７５０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、６００ｐｐｍ以下であることがさらに好ましい。
【0042】
〔３．潤滑剤用基油の製造方法〕
本発明の一実施形態に係る潤滑剤用基油としては、前記ジエーテル化合物を用いることができる。また、上述したように、前記基油は、前記ジエーテル化合物のみからなってもよく、その他の基油を含んでいてもよい。
本発明の一実施形態に係る潤滑剤用基油としては、前記ジエーテル化合物を用いることができる。また、上述したように、前記基油は、前記ジエーテル化合物のみからなってもよく、その他の基油を含んでいてもよい。
【0043】
前記基油の製造方法は、前記ジエーテル化合物を含む溶液を合成する合成工程と、前記合成工程で得られた前記溶液を精製する精製工程とを含み、前記精製工程では、蒸留が２回行われる。製造方法の一例を以下に説明する。
【0044】
（合成工程）
まず、Ｒ２の由来となるアルコール、およびＲ３の由来となるアルコールを、塩基の存在下、６０～１２０℃で３０～６０分間加熱攪拌し、中間体を得る。塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、t-ブトキシカリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。得られた中間体にＲ１の由来となるジハロゲン化炭化水素を滴下し、滴下完了後、１３０～１７０℃まで昇温して５～２５時間加熱攪拌する。その後、室温まで放冷した後、溶媒を加えて溶液を得る。合成工程における、Ｒ２およびＲ３それぞれの由来となるアルコールの合計、塩基、およびジハロゲン化炭化水素の添加量の比は、２．０～８．０：２．０～８．０：１．０であることが好ましい。
まず、Ｒ２の由来となるアルコール、およびＲ３の由来となるアルコールを、塩基の存在下、６０～１２０℃で３０～６０分間加熱攪拌し、中間体を得る。塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、t-ブトキシカリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。得られた中間体にＲ１の由来となるジハロゲン化炭化水素を滴下し、滴下完了後、１３０～１７０℃まで昇温して５～２５時間加熱攪拌する。その後、室温まで放冷した後、溶媒を加えて溶液を得る。合成工程における、Ｒ２およびＲ３それぞれの由来となるアルコールの合計、塩基、およびジハロゲン化炭化水素の添加量の比は、２．０～８．０：２．０～８．０：１．０であることが好ましい。
【0045】
上記の合成工程において、Ｒ１の由来となるジハロゲン化炭化水素は、炭素数が５以上であり、例えば、１，１－ジクロロペンタン、１，２－ジクロロペンタン、１，３－ジクロロペンタン、１，４－ジクロロペンタン、１，５－ジクロロペンタン、２，２－ジクロロペンタン、２，３－ジクロロペンタン、２，４－ジクロロペンタン、３，３－ジクロロペンタン、１，２－ジクロロヘキサン、１，３－ジクロロヘキサン、１，４－ジクロロヘキサン、１，５－ジクロロヘキサン、１，６－ジクロロヘキサン、２，２－ジクロロヘキサン、２，３－ジクロロヘキサン、２，４－ジクロロヘキサン、２，５－ジクロロヘキサン、３，３－ジクロロヘキサン、３，４－ジクロロヘキサン、１，７－ジクロロヘプタン、１，８－ジクロロオクタン、１，９－ジクロロノナン、１，１０－ジクロロデカン、１，１１－ジクロロウンデカン、１，１２－ジクロロドデカン、１，１３－ジクロロトリデカン、１，１４－ジクロロテトラデカン、１，１５－ジクロロペンタデカン、１，１６－ジクロロヘキサデカン、１，１７－ジクロロへプタデカン、１，１８－ジクロロオクタデカン、１，１９－ジクロロノナデカン、１，２０－ジクロロイコサン等が挙げられる。ここでは塩素を含むジハロゲン化炭化水素を例示したが、塩素の代わりに臭素またはヨウ素を含むジハロゲン化炭化水素を用いてもよい。すなわち、ここでは、ジハロゲン化炭化水素としてジクロロアルカンを例示したが、ジブロモアルカンまたはジヨードアルカンであってもよい。また、Ｒ１の由来となるジハロゲン化炭化水素は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。
【0046】
上記の合成工程において、Ｒ２およびＲ３の由来となるアルコールは、同じでも異なっていてもよく、少なくともどちらか一方は１つ以上の分岐を有し、炭素数が２０～２４である。複数種類のアルコールを用いることで、Ｒ２およびＲ３が異なるアルキル鎖であるジエーテル化合物を合成することができる。また、複数種類のアルコールを用いることで、上記式（１）で表されるジエーテル化合物を複数種類含むジエーテル混合物を合成することができる。ジエーテル混合物を合成する場合、複数種類のアルコールは任意の割合で使用することができる。
前記アルコールとしては、例えば、２－オクチルドデカン－１－オール、２－デシルドデカン－１－オール、２－ドデシルドデカン－１－オール、２－デシルデカン－１－オール、２－デシルテトラデカン－１－オール、３－デシルテトラデカン－１－オール、４－デシルテトラデカン－１－オール、５－デシルテトラデカン－１－オール、６－デシルテトラデカン－１－オール、７－デシルテトラデカン－１－オール、８－デシルテトラデカン－１－オール、９－デシルテトラデカン－１－オール、１０－デシルテトラデカン－１－オール、１１－デシルテトラデカン－１－オール、１２－デシルテトラデカン－１－オール、１３－デシルテトラデカン－１－オール、２－ブチル－３－ヘキシルテトラデカン－１－オール等が挙げられる。材料の入手が容易であることから、前記アルコールが有する分岐のうち、少なくとも１つがβ炭素の位置にあることが好ましい。
前記アルコールとしては、例えば、２－オクチルドデカン－１－オール、２－デシルドデカン－１－オール、２－ドデシルドデカン－１－オール、２－デシルデカン－１－オール、２－デシルテトラデカン－１－オール、３－デシルテトラデカン－１－オール、４－デシルテトラデカン－１－オール、５－デシルテトラデカン－１－オール、６－デシルテトラデカン－１－オール、７－デシルテトラデカン－１－オール、８－デシルテトラデカン－１－オール、９－デシルテトラデカン－１－オール、１０－デシルテトラデカン－１－オール、１１－デシルテトラデカン－１－オール、１２－デシルテトラデカン－１－オール、１３－デシルテトラデカン－１－オール、２－ブチル－３－ヘキシルテトラデカン－１－オール等が挙げられる。材料の入手が容易であることから、前記アルコールが有する分岐のうち、少なくとも１つがβ炭素の位置にあることが好ましい。
【0047】
溶媒としては、例えば、ヘキサン、へプタン、トルエン等を用いることができる。
【0048】
（精製工程）
続いて、上記の合成工程で得られた溶液を蒸留（蒸留１）し、未反応の物質および副生成物（モノエーテル化合物等）を除去する。蒸留１の温度条件としては、未反応物および副生成物を十分除去できれば特に限定されず、通常、２００～３５０℃である。目的物の分解が加速するため、蒸留１の温度はできる限り低温であることが好ましい。蒸留１の圧力の条件としては、２０～２００Ｐａであることが好ましく、２０～１４０Ｐａであることがより好ましく、２０～８０Ｐａであることがさらに好ましい。
続いて、上記の合成工程で得られた溶液を蒸留（蒸留１）し、未反応の物質および副生成物（モノエーテル化合物等）を除去する。蒸留１の温度条件としては、未反応物および副生成物を十分除去できれば特に限定されず、通常、２００～３５０℃である。目的物の分解が加速するため、蒸留１の温度はできる限り低温であることが好ましい。蒸留１の圧力の条件としては、２０～２００Ｐａであることが好ましく、２０～１４０Ｐａであることがより好ましく、２０～８０Ｐａであることがさらに好ましい。
【0049】
蒸留１の前に、溶液の洗浄、吸着剤による処理、ろ過による固形物の除去、およびエバポレーターによる溶媒の除去等を行ってもよい。溶液の洗浄には塩酸および／または水等を用いてもよい。吸着剤としてはＭｇＳＯ４、活性白土、および／またはキョーワード（登録商標）等を用いてもよい。
【0050】
その後、蒸留１の釜残を蒸留（蒸留２）し、軽沸分を除去することにより、蒸留２の釜残として目的のジエーテル化合物を得ることができる。蒸留２の温度条件としては、未反応物および副生成物を十分除去できれば特に限定されず、通常１５０～２５０℃であり、２００℃程度が好ましい。目的物の分解が加速するため、蒸留２の温度の上限値は、軽沸分を除去可能な温度以上であって、かつできる限り低温であることが好ましい。蒸留２の圧力の条件としては、２００Ｐａ以下であることが好ましく、１４０Ｐａ以下であることがより好ましく、８０Ｐａ以下であることがさらに好ましい。蒸留２の圧力の下限値は例えば２０Ｐａであってもよい。
【0051】
蒸留２の前に、吸着剤による処理、ろ過による固形物の除去等を行ってもよい。吸着剤としては活性白土および／またはキョーワード（登録商標）等を用いてもよい。
【0052】
上述したように、上記の精製工程においては、蒸留が２回行われる。２回目の蒸留は１回目の蒸留よりも低い温度で実施される。２回目の蒸留により、１回目の蒸留工程において熱分解等で発生した夾雑物を除去することができる。後述するが、純度は１Ｈ－ＮＭＲを用いて測定される。１回目の蒸留工程で純度は高くなり、２回目の蒸留工程を行っても、純度の大幅な向上は見られない。しかし、当該工程において蒸留を２回行うことにより、アウトガス分検出量が低減される。ここでは、モデル化合物のＧＣ－ＭＳスペクトルを用いて、アウトガス分検出量が精製工程における２回の蒸留によって低減することを説明する。図１において、ａ～ｆを付したスペクトルは蒸留１を行うことにより得られた本発明の一実施形態に係るモデル化合物のＧＣ－ＭＳスペクトルであり、ａ’～ｆ’を付したスペクトルは蒸留１の後に蒸留２を行うことにより得られたモデル化合物のＧＣ－ＭＳスペクトルである。ａ～ｆで示す成分とａ’～ｆ’で示す成分とは、それぞれ同じ成分を指す。それぞれの成分についてピークの大きさを比較すると、ａ～ｆに比べてａ’～ｆ’でピークの大きさが小さくなっている。これは、アウトガスに含まれる成分量が減少していることを示す。さらに、前記モデル化合物のアウトガス分検出量を、後述するアウトガス分検出量の測定方法に基づいて測定すると、蒸留１を行うことにより得られたモデル化合物のアウトガス分検出量は１．１７ｎｇ／ｍｇである一方で、蒸留１の後に蒸留２を行うことにより得られたモデル化合物のアウトガス分検出量は０．５５ｎｇ／ｍｇであり、蒸留２を行うことによりアウトガス分検出量が低減することが分かる。
【0053】
本発明の一実施形態に係る潤滑剤用基油は、その性能をさらに向上させる目的で、または、必要に応じてさらなる性能を付与するために、本発明の効果を損なわない範囲で酸化防止剤、着色剤等の各種添加剤を単独または複数を組み合わせて添加してもよい。酸化防止剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤（IRGANOX L-135）またはアミン系酸化防止剤（IRGANOX L-57）等があげられる。各種添加剤を添加する場合、添加量は特に制限されないが、基油総量に対して３％程度以下の少量が添加される。
【0054】
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
【実施例0055】
本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0056】
〔測定・評価方法〕
＜純度＞
ＪＮＭ－ＥＣＸ４００（日本電子社製）を使用して、溶媒として重クロロホルムを用いて希釈した各化合物について、１Ｈ－ＮＭＲの測定を行った。標準物質は、ＴＭＳ（テトラメチルシラン）を用いた。ＴＭＳを基準として、３～４ｐｐｍにある化合物中のエーテル結合に隣接する炭素のプロトンのピークと、それ以外の３～５ｐｐｍにある夾雑物ピークとの比から純度を求めた。
＜純度＞
ＪＮＭ－ＥＣＸ４００（日本電子社製）を使用して、溶媒として重クロロホルムを用いて希釈した各化合物について、１Ｈ－ＮＭＲの測定を行った。標準物質は、ＴＭＳ（テトラメチルシラン）を用いた。ＴＭＳを基準として、３～４ｐｐｍにある化合物中のエーテル結合に隣接する炭素のプロトンのピークと、それ以外の３～５ｐｐｍにある夾雑物ピークとの比から純度を求めた。
【0057】
＜アウトガス分検出量の測定＞
アウトガス分検出量は、ガスクロマトグラフ質量分析計（ＧＣ：７８９０Ｂ ＧＣシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）、ＭＳ：５９７７Ｂシリーズ ＧＣ／ＭＳＤシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）、試料導入：ＭＰＳ－ＤＨＳ（ＧＥＲＳＴＥＲ製））を用い、ダイナミックヘッドスペース法（加熱温度：１００℃、加熱時間：３時間、捕集管へのパージガス流量：５０ｍＬ／ｍｉｎ、吸着剤：ｔｅｎａｘＴＡ（ジーエルサイエンス社製）、補集成分のＧＣへの流入：スプリット注入法）に基づいて測定した。ＧＣにおけるキャピラリーカラムには、内径０．２５ｍｍ、５％フェニル／９５％ジメチルポリシロキサンコーティング（コーティング厚０．２５μｍ）、長さ３０ｍのものを使用した。実施例および比較例の各化合物１ｍｇを試料として使用した。標準物質としてヘキサデカンを用いた。ＧＣ－ＭＳのクロマトグラムから面積値を算出し、標準物質の測定値より補正し、アウトガス量を算出した。
アウトガス分検出量は、ガスクロマトグラフ質量分析計（ＧＣ：７８９０Ｂ ＧＣシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）、ＭＳ：５９７７Ｂシリーズ ＧＣ／ＭＳＤシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）、試料導入：ＭＰＳ－ＤＨＳ（ＧＥＲＳＴＥＲ製））を用い、ダイナミックヘッドスペース法（加熱温度：１００℃、加熱時間：３時間、捕集管へのパージガス流量：５０ｍＬ／ｍｉｎ、吸着剤：ｔｅｎａｘＴＡ（ジーエルサイエンス社製）、補集成分のＧＣへの流入：スプリット注入法）に基づいて測定した。ＧＣにおけるキャピラリーカラムには、内径０．２５ｍｍ、５％フェニル／９５％ジメチルポリシロキサンコーティング（コーティング厚０．２５μｍ）、長さ３０ｍのものを使用した。実施例および比較例の各化合物１ｍｇを試料として使用した。標準物質としてヘキサデカンを用いた。ＧＣ－ＭＳのクロマトグラムから面積値を算出し、標準物質の測定値より補正し、アウトガス量を算出した。
【0058】
＜ＤＬＣとの親和性＞
ＤＬＣとの親和性は、接触角計ＤＭ－５００（協和界面科学社製）を用いて測定した接触角によって評価した。実施例および比較例の各化合物をサンプルとして使用した。温度２７．８℃、湿度２４％の条件下で、表面がＤＬＣから構成された基板に０．８μＬのサンプル液滴を滴下し、滴下後６０秒後の接触角を評価した。なお、サンプルが室温（２０℃）で固体である場合、製造後固化するまでの間にＤＬＣとの親和性を評価した。
ＤＬＣとの親和性は、接触角計ＤＭ－５００（協和界面科学社製）を用いて測定した接触角によって評価した。実施例および比較例の各化合物をサンプルとして使用した。温度２７．８℃、湿度２４％の条件下で、表面がＤＬＣから構成された基板に０．８μＬのサンプル液滴を滴下し、滴下後６０秒後の接触角を評価した。なお、サンプルが室温（２０℃）で固体である場合、製造後固化するまでの間にＤＬＣとの親和性を評価した。
【0059】
＜動粘度および粘度指数＞
４０℃動粘度、１００℃動粘度、および粘度指数（ＶＩ）は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に従って測定、算出した。
４０℃動粘度、１００℃動粘度、および粘度指数（ＶＩ）は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に従って測定、算出した。
【0060】
＜残渣率＞
残渣率は、示差熱熱重量同時測定装置（ＴＧ／ＤＴＡ）ＳＴＡ７２００ＲＶ（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて、下記の条件および算出式により求めた。実施例および比較例の各化合物をサンプルとして使用した。
条件
・サンプル量：５ｍｇ
・温度：室温～４００℃
・昇温率：１０℃／ｍｉｎ
・ガス：混合空気
・ガス流量：２００ｍL／ｍｉｎ
算出式
残渣率＝４００℃時における残渣量／初期サンプル量×１００
＜塩素濃度＞
２ｍＬの試料をサンプル容器に加え、蛍光Ｘ線装置（ＷＥＤ－１００ Ａｕｔｈｅｎｔｉｃ（オイルカスタマーサポート社製））を用いて測定した。実施例および比較例の各化合物を試料として使用し、検量線より塩素濃度を算出した。
残渣率は、示差熱熱重量同時測定装置（ＴＧ／ＤＴＡ）ＳＴＡ７２００ＲＶ（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて、下記の条件および算出式により求めた。実施例および比較例の各化合物をサンプルとして使用した。
条件
・サンプル量：５ｍｇ
・温度：室温～４００℃
・昇温率：１０℃／ｍｉｎ
・ガス：混合空気
・ガス流量：２００ｍL／ｍｉｎ
算出式
残渣率＝４００℃時における残渣量／初期サンプル量×１００
＜塩素濃度＞
２ｍＬの試料をサンプル容器に加え、蛍光Ｘ線装置（ＷＥＤ－１００ Ａｕｔｈｅｎｔｉｃ（オイルカスタマーサポート社製））を用いて測定した。実施例および比較例の各化合物を試料として使用し、検量線より塩素濃度を算出した。
【0061】
＜臭素濃度＞
６ｍＬの試料をサンプル容器に加え、蛍光Ｘ線装置（ＷＥＤ－１００ Ａｕｔｈｅｎｔｉｃ（オイルカスタマーサポート社製））を用いて測定した。実施例および比較例の各化合物を試料として使用し、検量線より臭素濃度を算出した。
６ｍＬの試料をサンプル容器に加え、蛍光Ｘ線装置（ＷＥＤ－１００ Ａｕｔｈｅｎｔｉｃ（オイルカスタマーサポート社製））を用いて測定した。実施例および比較例の各化合物を試料として使用し、検量線より臭素濃度を算出した。
【0062】
〔比較例１：ｉｓｏＣ２４－Ｏ－ｎＣ４－Ｏ－ｉｓｏＣ２４〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（３２８．５ｇ）とＫＯＨ（７１．０ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，４－ジブロモブタン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（３２８．５ｇ）とＫＯＨ（７１．０ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，４－ジブロモブタン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0063】
２．精製工程
上記の合成工程で得られた、ヘキサン溶液を３ＭのＨＣｌ水溶液を用いて洗浄し、次いで水を用いて洗浄した。次に、ＭｇＳＯ４および活性白土を加え、室温で３０分間攪拌した。その後、ろ過によって固形物を除去し、エバポレーターを用いてヘキサンを除去した。得られた残留物を、３１５℃、２０Ｐａの条件で蒸留する（蒸留１）ことにより、未反応物およびモノエーテル体を除去した。次に、蒸留１の釜残に対し、活性白土を加えて１００℃で２時間攪拌した後、キョーワード（登録商標）１０００ｓを加えて１００℃で１．５時間攪拌した。
上記の合成工程で得られた、ヘキサン溶液を３ＭのＨＣｌ水溶液を用いて洗浄し、次いで水を用いて洗浄した。次に、ＭｇＳＯ４および活性白土を加え、室温で３０分間攪拌した。その後、ろ過によって固形物を除去し、エバポレーターを用いてヘキサンを除去した。得られた残留物を、３１５℃、２０Ｐａの条件で蒸留する（蒸留１）ことにより、未反応物およびモノエーテル体を除去した。次に、蒸留１の釜残に対し、活性白土を加えて１００℃で２時間攪拌した後、キョーワード（登録商標）１０００ｓを加えて１００℃で１．５時間攪拌した。
【0064】
さらに続けて、上記の工程を経た蒸留１の釜残をろ過することによって固形物を除去し、黄色透明の生成物を得た。得られた生成物を、２００℃、８０Ｐａの条件で２時間蒸留し（蒸留２）、軽沸分を除去することにより、蒸留２の釜残として７４．０ｇの化合物１（収率４２．１％）を得た。
【0065】
得られた化合物１は、淡黄色透明の液体であり、１Ｈ－ＮＭＲにより純度が９９．１％であることが確認された。化合物１の構造を以下に示す。
【0066】
【化5】
【0067】
〔実施例１：ｉｓｏＣ２４－Ｏ－ｎＣ５－Ｏ－ｉｓｏＣ２４〕
１．合成工程
窒素置換を行った１Ｌのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（５５３．０ｇ）とＫＯＨ（９３．２ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，５－ジクロロペンタン（９２．４ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１６０℃まで昇温して２３時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った１Ｌのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（５５３．０ｇ）とＫＯＨ（９３．２ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，５－ジクロロペンタン（９２．４ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１６０℃まで昇温して２３時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0068】
２．精製工程
蒸留１の条件を３００℃、１９０Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で４３．４ｇの化合物２（収率８．５％）を得た。
蒸留１の条件を３００℃、１９０Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で４３．４ｇの化合物２（収率８．５％）を得た。
【0069】
得られた化合物２は、淡黄色透明の液体であり、１Ｈ－ＮＭＲにより純度は９９．１％であることが確認された。化合物２の構造を以下に示す。
【0070】
【化6】
【0071】
〔実施例２：ｉｓｏＣ２４－Ｏ－ｂＣ５－Ｏ－ｉｓｏＣ２４〕
１．合成工程
窒素置換を行った１Ｌのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（３０８．４ｇ）とＫＯＨ（６６．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，４－ジブロモペンタン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った１Ｌのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（３０８．４ｇ）とＫＯＨ（６６．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，４－ジブロモペンタン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0072】
２．精製工程
蒸留１の条件を３２５℃、８０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１７０Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で４３．４ｇの化合物３（収率８．５％）を得た。
蒸留１の条件を３２５℃、８０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１７０Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で４３．４ｇの化合物３（収率８．５％）を得た。
【0073】
得られた化合物３は、淡黄色透明の液体であり、１Ｈ－ＮＭＲを使用することにより純度は９９．１％であることが確認された。化合物３の構造を以下に示す。
【0074】
【化7】
【0075】
〔実施例３：ｉｓｏＣ２４－Ｏ－ｎＣ６－Ｏ－ｉｓｏＣ２４〕
１．合成工程
窒素置換を行った１Ｌのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（３００１．０ｇ）とＫＯＨ（６３１．９ｇ）とを入れ、１００℃で６０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（６６６．１ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った１Ｌのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（３００１．０ｇ）とＫＯＨ（６３１．９ｇ）とを入れ、１００℃で６０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（６６６．１ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0076】
２．精製工程
蒸留１の条件を３２５℃、８０Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で１１４５．０ｇの化合物４（収率４２．１％）を得た。
蒸留１の条件を３２５℃、８０Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で１１４５．０ｇの化合物４（収率４２．１％）を得た。
【0077】
得られた化合物４は、薄黄色透明の液体であり、ＮＭＲおよびＧＣにより純度が９４．３％であることが確認された。化合物４の構造を以下に示す。
【0078】
【化8】
【0079】
〔実施例４：ｉｓｏＣ２４－Ｏ－ｎＣ１２－Ｏ－ｉｓｏＣ２４〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（２１６．２ｇ）とＫＯＨ（４７．０ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，１２－ジブロモドデカン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（２１６．２ｇ）とＫＯＨ（４７．０ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，１２－ジブロモドデカン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0080】
２．精製工程
蒸留１の条件を３４０℃、８０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、２００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で１３．６ｇの化合物５（収率１０．４％）を得た。
蒸留１の条件を３４０℃、８０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、２００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で１３．６ｇの化合物５（収率１０．４％）を得た。
【0081】
得られた化合物５は、薄黄色透明の液体であり、ＮＭＲにより純度が９７．１％であることが確認された。化合物５の構造を以下に示す。
【0082】
【化9】
【0083】
〔比較例２：ｉｓｏＣ１６－Ｏ－ｎＣ４－Ｏ－ｉｓｏＣ１６〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－へキシルデカン－１－オール（２２４．３ｇ）とＫＯＨ（７１．０ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，４－ジブロモブタン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－へキシルデカン－１－オール（２２４．３ｇ）とＫＯＨ（７１．０ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，４－ジブロモブタン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0084】
２．精製工程
蒸留１の条件を２００℃、８０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で４５．８ｇの化合物６（収率３７．０％）を得た。
蒸留１の条件を２００℃、８０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で４５．８ｇの化合物６（収率３７．０％）を得た。
【0085】
得られた化合物６は、薄黄色透明の液体であり、ＮＭＲにより純度が９９．１％であることが確認された。化合物６の構造を以下に示す。
【0086】
【化10】
【0087】
〔比較例３：ｉｓｏＣ２８－Ｏ－ｎＣ４－Ｏ－ｉｓｏＣ２８〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－ドデシルヘキサデカン－１－オール（２５０．０ｇ）とＫＯＨ（４７．０ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，４－ジブロモブタン（３２．９ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－ドデシルヘキサデカン－１－オール（２５０．０ｇ）とＫＯＨ（４７．０ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，４－ジブロモブタン（３２．９ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0088】
２．精製工程
蒸留１の条件を３１０℃、６０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で５１．４ｇの化合物７（収率３８．６％）を得た。
蒸留１の条件を３１０℃、６０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で５１．４ｇの化合物７（収率３８．６％）を得た。
【0089】
得られた化合物７は、黄色透明の液体であり、ＮＭＲにより純度が９９．５％であることが確認された。化合物７の構造を以下に示す。
【0090】
【化11】
【0091】
〔比較例４：ｉｓｏＣ１６－Ｏ－ｎＣ６－Ｏ－ｉｓｏＣ１６〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－へキシルデカン－１－オール（１９８．８ｇ）とＫＯＨ（６２．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して２４時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－へキシルデカン－１－オール（１９８．８ｇ）とＫＯＨ（６２．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して２４時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0092】
２．精製工程
蒸留１の条件を２５０℃、１００Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で２６．５ｇの化合物８（収率２２．９％）を得た。
蒸留１の条件を２５０℃、１００Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で２６．５ｇの化合物８（収率２２．９％）を得た。
【0093】
得られた化合物８は、無色透明の液体であり、ＮＭＲにより純度が９７．８％であることが確認された。化合物８の構造を以下に示す。
【0094】
【化12】
【0095】
〔比較例５：ｉｓｏｂＣ１６－Ｏ－ｎＣ６－Ｏ－ｉｓｏｂＣ１６〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、ファインオキソコール１６０Ｎ（日産化学社製）（１９８．８ｇ）とＫＯＨ（６２．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して２４時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、ファインオキソコール１６０Ｎ（日産化学社製）（１９８．８ｇ）とＫＯＨ（６２．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（５０．０ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して２４時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0096】
２．精製工程
蒸留１の条件を２５０℃、１００Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で６．８ｇの化合物９（収率５．９％）を得た。
蒸留１の条件を２５０℃、１００Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、１００Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で６．８ｇの化合物９（収率５．９％）を得た。
【0097】
得られた化合物９は、無色透明の液体であり、ＮＭＲにより純度が９９．５％であることが確認された。化合物９の構造を以下に示す。なお、下記式中、Ｃ１６は分岐を１つ以上含むが、分岐の正確な位置および数は不明である。
【0098】
【化13】
【0099】
〔実施例５：ｉｓｏＣ２０またはｉｓｏＣ２４－Ｏ－ｎＣ６－Ｏ－ｉｓｏＣ２０またはｉｓｏＣ２４〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（１４２．５ｇ）と、２－オクチルドデカン－１－オール（１２０．０ｇ）と、ＫＯＨ（６３．１ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（４３．４ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（１４２．５ｇ）と、２－オクチルドデカン－１－オール（１２０．０ｇ）と、ＫＯＨ（６３．１ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（４３．４ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して１８時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0100】
２．精製工程
蒸留１の条件を３１０℃、２０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、７０Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で５９．２ｇの化合物１０（収率４０．０％）を得た。
蒸留１の条件を３１０℃、２０Ｐａ、蒸留２の条件を２００℃、７０Ｐａに変更したこと以外は、比較例１と同様の手順で５９．２ｇの化合物１０（収率４０．０％）を得た。
【0101】
得られた化合物１０は、無色透明の液体であり、ＮＭＲにより純度が９９．１％であることが確認された。化合物１０は以下に示す物質を含む混合物である。
【0102】
【化14】
【0103】
【化15】
【0104】
【化16】
【0105】
〔比較例６：ｉｓｏＣ２８－Ｏ－ｎＣ６－Ｏ－ｉｓｏＣ２８〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－ドデシルヘキサデカン－１－オール（２５０．０ｇ）とＫＯＨ（４６．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（３７．１ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して２１時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－ドデシルヘキサデカン－１－オール（２５０．０ｇ）とＫＯＨ（４６．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（３７．１ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して２１時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0106】
２．精製工程
上記の合成工程で得られた、ヘキサン溶液を３ＭのＨＣｌ水溶液を用いて洗浄し、次いで水を用いて洗浄した。次に、ＭｇＳＯ４および活性白土を加え、室温で１５分間攪拌した。その後、ろ過によって固形物を除去し、エバポレーターを用いてヘキサンを除去した。得られた残留物を、３２０℃、８０Ｐａの条件で蒸留することにより、未反応物およびモノエーテル体を除去した。蒸留釜残に対し、活性白土を加えて１００℃で２時間攪拌した後、キョーワード（登録商標）１０００ｓを加えて１００℃で１．５時間攪拌した。その後、ろ過することによって固形物を除去し、３８．４ｇの化合物１１（収率２８．０％）を得た。
上記の合成工程で得られた、ヘキサン溶液を３ＭのＨＣｌ水溶液を用いて洗浄し、次いで水を用いて洗浄した。次に、ＭｇＳＯ４および活性白土を加え、室温で１５分間攪拌した。その後、ろ過によって固形物を除去し、エバポレーターを用いてヘキサンを除去した。得られた残留物を、３２０℃、８０Ｐａの条件で蒸留することにより、未反応物およびモノエーテル体を除去した。蒸留釜残に対し、活性白土を加えて１００℃で２時間攪拌した後、キョーワード（登録商標）１０００ｓを加えて１００℃で１．５時間攪拌した。その後、ろ過することによって固形物を除去し、３８．４ｇの化合物１１（収率２８．０％）を得た。
【0107】
得られた化合物１１は、黄色透明の液体であったが、室温（２０℃）で固化した。１Ｈ－ＮＭＲにより純度が９６．８％であることが確認された。化合物１１の構造を以下に示す。
【0108】
【化17】
【0109】
〔比較例７：ｎＣ２０－Ｏ－ｎＣ６－Ｏ－ｎＣ２０〕
１．合成工程
窒素置換を行った２００ｍＬのナスフラスコに、１－エイコサノール（５０．０ｇ）とＫＯＨ（１２．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（３７．１ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して２１時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
１．合成工程
窒素置換を行った２００ｍＬのナスフラスコに、１－エイコサノール（５０．０ｇ）とＫＯＨ（１２．９ｇ）とを入れ、１００℃で３０分間加熱攪拌し、黄色～褐色の溶液を得た。得られた溶液に１，６－ジブロモヘキサン（３７．１ｇ）を滴下し、滴下が完了した後に１４０℃まで昇温して２１時間加熱攪拌した。その後、室温まで放冷した後、前記ナスフラスコにヘキサンを加え、ヘキサン溶液を得た。
【0110】
２．精製工程
比較例６と同様の手順で３．０ｇの化合物１２（収率７．９％）を得た。
比較例６と同様の手順で３．０ｇの化合物１２（収率７．９％）を得た。
【0111】
得られた化合物１２は、黄色透明の液体であったが、室温（２０℃）で固化した。１Ｈ－ＮＭＲにより純度が９９．９％であることが確認された。化合物１２の構造を以下に示す。
【0112】
【化18】
【0113】
〔比較例８：ｉｓｏＣ２４－Ｏ－ｉｓｏＣ２４〕
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（１００．０ｇ）とｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１．０１ｇ）とを入れ、２００℃まで昇温し１８時間加熱攪拌した。
１．合成工程
窒素置換を行った５００ｍＬのナスフラスコに、２－デシルテトラデカン－１－オール（１００．０ｇ）とｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１．０１ｇ）とを入れ、２００℃まで昇温し１８時間加熱攪拌した。
【0114】
２．精製工程
上記の合成工程で得られた溶液に、活性白土とキョーワード（登録商標）１０００ｓを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、ろ過によって固形物を除去し、次いで、３１０℃、２０Ｐａの条件で蒸留することにより未反応物を除去した。蒸留釜残に対し、活性白土を加えて１００℃で２時間攪拌した後、キョーワード（登録商標）１０００ｓを加えて１００℃で１．５時間攪拌した。その後、ろ過することによって固形物を除去し、４６．２ｇの化合物１３（収率２３．７％）を得た。
上記の合成工程で得られた溶液に、活性白土とキョーワード（登録商標）１０００ｓを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、ろ過によって固形物を除去し、次いで、３１０℃、２０Ｐａの条件で蒸留することにより未反応物を除去した。蒸留釜残に対し、活性白土を加えて１００℃で２時間攪拌した後、キョーワード（登録商標）１０００ｓを加えて１００℃で１．５時間攪拌した。その後、ろ過することによって固形物を除去し、４６．２ｇの化合物１３（収率２３．７％）を得た。
【0115】
得られた化合物１３は、黄色透明の液体であったが、室温で固化した。１Ｈ－ＮＭＲにより純度が９９．９％であることが確認された。化合物１３の構造を以下に示す。
【0116】
【化19】
【0117】
〔比較例９〕
ポリα－オレフィン（ＰＡＯ）８（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ社製のＳｐｅｃｔｒａｓｙｎ８）を、化合物１４として使用した。
ポリα－オレフィン（ＰＡＯ）８（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ社製のＳｐｅｃｔｒａｓｙｎ８）を、化合物１４として使用した。
【0118】
〔比較例１０〕
ＰＡＯ１０（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ社製のＳｐｅｃｔｒａｓｙｎ１０）を、化合物１５として使用した。
ＰＡＯ１０（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ社製のＳｐｅｃｔｒａｓｙｎ１０）を、化合物１５として使用した。
【0119】
【表1】
【0120】
表１より、実施例は室温（２０℃）で液体であり、かつ、比較例と比較して、４０℃動粘度、１００℃動粘度、ＶＩ、低アウトガス性、低残渣性、塩素濃度、臭素濃度、およびＤＬＣとの低親和性に優れていることが確認できた。より具体的には以下に説明する。
【0121】
比較例９および比較例１０は従来磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として用いられていたＰＡＯである。比較例９、１０と比較して実施例１～５は、ＶＩ、低残渣性に優れるため、潤滑剤基油として適することが確認できた。さらに、従来よりも低アウトガス性、ＤＬＣとの低親和性、長期安定性、および低残渣性に優れる磁気ヘッド駆動装置用グリース基油であることが分かった。
【0122】
比較例１はＲ１～Ｒ３の炭素数の合計は条件を満たしているが、Ｒ１の炭素数が５未満である。比較例１は室温で固体となったことから、磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として不適であった。
【0123】
実施例１と比較例１とを比較すると、Ｒ１の炭素数が５以上であることにより、室温で液体であることが確認できた。また、比較例１～比較例３の結果から、Ｒ２およびＲ３の炭素数が多いと室温で固体になりやすくなることが推定される。しかし、Ｒ１の炭素数が５以上であることにより、Ｒ２およびＲ３の炭素数がそれぞれ２０以上であっても室温で液体となり、グリース基油として好適であることが確認できた。また、Ｒ１が直鎖である実施例１と、Ｒ１に分岐がある実施例２は、共に良好な結果を示すことが確認できた。
【0124】
比較例４、５はＲ２およびＲ３の炭素数が２０未満であり、Ｒ１～Ｒ３の炭素数の合計が５０未満である。比較例４、５の結果から、Ｒ２およびＲ３の分岐の数に関わらず、Ｒ２およびＲ３の炭素数およびＲ１～Ｒ３の炭素数の合計が条件を満たしていない場合、４０℃動粘度、１００℃動粘度、およびＶＩが低く、アウトガス分検出量が大きくなることが確認された。さらに、ＤＬＣとの親和性が高く、ＤＬＣ上で液滴を形成しないことが確認できた。
【0125】
比較例２はＲ１の炭素数が５未満であり、Ｒ２およびＲ３の炭素数が２０未満であり、Ｒ１～Ｒ３の炭素数の合計が５０未満である。Ｒ１～Ｒ３の炭素数が条件を満たしていない場合、４０℃動粘度、１００℃動粘度、ＶＩ、アウトガス分検出量、およびＤＬＣに対する低親和性を満たさないことが確認できた。
【0126】
比較例６はＲ２およびＲ３の炭素数が２４超である。比較例６は室温で固体となったことから、磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として不適であることが確認できた。
【0127】
Ｒ１の炭素数が同じである実施例３と比較例４～６とを比較すると、実施例３はＲ２およびＲ３の炭素数がそれぞれ２０～２４であることにより、４０℃動粘度、１００℃動粘度、およびＶＩに優れ、またアウトガス分検出量が低減することが確認できた。
【0128】
比較例３はＲ１～Ｒ３の炭素数の合計は条件を満たしているが、Ｒ１の炭素数が５未満であり、Ｒ２およびＲ３の炭素数が２４超である。比較例３は室温で固体となったことから、磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として不適であることが確認できた。ゆえに、Ｒ１～Ｒ３の炭素数の合計が条件を満たしていても、Ｒ１～Ｒ３のそれぞれの炭素数が条件を満たさなければ物性を満足しないことが確認できた。
【0129】
比較例７はＲ２およびＲ３が直鎖状である。比較例７は室温で固体となったことから、磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として不適であることが確認できた。よって、その他の条件を満たしていたとしても、Ｒ２およびＲ３の少なくともどちらか一方が分岐状でなければ、磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として不適であると示唆される。
【0130】
比較例８はモノエーテル化合物である。比較例８は室温で固体となったことから、モノエーテル化合物は磁気ヘッド駆動装置用グリース基油として不適であることが確認できた。
【0131】
実施例５の結果から、Ｒ２およびＲ３の炭素数が異なっていても、Ｒ１～Ｒ３が条件を満たせば良好な物性を示すことが確認できた。
【産業上の利用可能性】
【0132】
本発明の一態様は、潤滑剤用基油、グリース基油等の分野で使用可能である。
【図1】