特開2024-62967ポリマー、感光性組成物、ドライフィルムフォトレジスト、およびリソグラフィの方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024062967
(43)【公開日】2024-05-10
(54)【発明の名称】ポリマー、感光性組成物、ドライフィルムフォトレジスト、およびリソグラフィの方法
(51)【国際特許分類】
C08G 59/16 20060101AFI20240501BHJP
G03F 7/023 20060101ALI20240501BHJP
G03F 7/004 20060101ALI20240501BHJP
G03F 7/20 20060101ALI20240501BHJP
【ＦＩ】
C08G59/16
G03F7/023
G03F7/004 512
G03F7/20 501
G03F7/20 521
【審査請求】有
【請求項の数】14
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2023183319
(22)【出願日】2023-10-25
(31)【優先権主張番号】111140376
(32)【優先日】2022-10-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW
(31)【優先権主張番号】112129667
(32)【優先日】2023-08-08
(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW
(71)【出願人】
【識別番号】390023582
【氏名又は名称】財團法人工業技術研究院
【氏名又は名称原語表記】ＩＮＤＵＳＴＲＩＡＬ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＩＮＳＴＩＴＵＴＥ
【住所又は居所原語表記】Ｎｏ．１９５，Ｓｅｃ．４，ＣｈｕｎｇＨｓｉｎｇＲｄ．，Ｃｈｕｔｕｎｇ，Ｈｓｉｎｃｈｕ，Ｔａｉｗａｎ ３１０４０
(74)【代理人】
【識別番号】110001494
【氏名又は名称】前田・鈴木国際特許弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】許玉瑩
(72)【発明者】
【氏名】黄耀正
(72)【発明者】
【氏名】呉明宗
(72)【発明者】
【氏名】張金華
(72)【発明者】
【氏名】張徳宜
【テーマコード（参考）】
2H197
2H225
4J036
【Ｆターム（参考）】
2H197CA05
2H197CE10
2H197HA03
2H197JA22
2H225AF03P
2H225AM79P
2H225AM92P
2H225AN39P
2H225AN59P
2H225BA01P
2H225CA13
2H225CB02
2H225CC03
2H225CC21
4J036AC02
4J036AC03
4J036AD08
4J036CA26
4J036FA12
4J036HA02
4J036JA09
(57)【要約】 （修正有）
【課題】ＰＣＢプロセスに用いられる、炭酸ナトリウム溶液を使用して現像することができるポジ型フォトレジストを形成するための、新規なフォトレジスト組成物を提供する。
【解決手段】ポリマーは、特定のフェノール型エポキシ樹脂または特定のビスフェノール型エポキシ樹脂とカルボン酸との反応により形成される。前記カルボン酸は次の化学構造のいずれか、またはこれらの組み合わせを有する。
（式中、Ａｒはベンゼンまたはナフタレンであり、Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基、またはアルキル基であり、かつ少なくとも１つのＸがヒドロキシ基であり、ｍ＝１から３である。Ｒ2はＣ3-7アルキル基である。）
【選択図】なし
【解決手段】ポリマーは、特定のフェノール型エポキシ樹脂または特定のビスフェノール型エポキシ樹脂とカルボン酸との反応により形成される。前記カルボン酸は次の化学構造のいずれか、またはこれらの組み合わせを有する。
（式中、Ａｒはベンゼンまたはナフタレンであり、Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基、またはアルキル基であり、かつ少なくとも１つのＸがヒドロキシ基であり、ｍ＝１から３である。Ｒ2はＣ3-7アルキル基である。）
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
フェノール型エポキシ樹脂またはビスフェノール型エポキシ樹脂とカルボン酸との反応により形成されるポリマーであって、
前記フェノール型エポキシ樹脂が次の化学構造を有し、
（式中、ＷはＨ、アルキル基、またはハロゲンであり、Ｒ1はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、ｎ＝１から８である。）
前記ビスフェノール型エポキシ樹脂が次の化学構造を有し、
（式中、ＺはＨまたはアルキル基であり、Ｒ4はメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチルメチルメチレン、ビ（トリフルオロメチル）メチレン、フルオレニリデン、またはスルホニル基であり、ｐ＝１から１０である。）
前記カルボン酸が次の化学構造のいずれか、またはこれらの組み合わせを有する、
（式中、Ａｒはベンゼンまたはナフタレンであり、Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基、またはアルキル基であり、かつ少なくとも１つのＸがヒドロキシ基であり、ｍ＝１から３である。Ｒ2はＣ3-7アルキル基である。）
ポリマー。
前記フェノール型エポキシ樹脂が次の化学構造を有し、
【化1】
（式中、ＷはＨ、アルキル基、またはハロゲンであり、Ｒ1はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化2】
前記ビスフェノール型エポキシ樹脂が次の化学構造を有し、
【化3】
（式中、ＺはＨまたはアルキル基であり、Ｒ4はメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチルメチルメチレン、ビ（トリフルオロメチル）メチレン、フルオレニリデン、またはスルホニル基であり、ｐ＝１から１０である。）
前記カルボン酸が次の化学構造のいずれか、またはこれらの組み合わせを有する、
【化4】
（式中、Ａｒはベンゼンまたはナフタレンであり、Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基、またはアルキル基であり、かつ少なくとも１つのＸがヒドロキシ基であり、ｍ＝１から３である。Ｒ2はＣ3-7アルキル基である。）
ポリマー。
【請求項2】
次の化学構造のいずれかを有する請求項１に記載のポリマー。
（式中、Ｒ11はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ12はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ13はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
である。）
【化5】
【化6】
（式中、Ｒ11はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化7】
であり、Ｒ12はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化8】
であり、Ｒ13はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化9】
である。）
【請求項3】
無水物とさらに反応させて変性ポリマーを形成させ、前記無水物が次の化学構造を有し、
（式中、Ｙは
またはこれらの組み合わせである。）
かつ、前記変性ポリマーの酸価が０から１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである、請求項１に記載のポリマー。
【化10】
（式中、Ｙは
【化11】
かつ、前記変性ポリマーの酸価が０から１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである、請求項１に記載のポリマー。
【請求項4】
前記変性ポリマーが次の化学構造のいずれかを有する、請求項３に記載のポリマー。
（式中、Ｒ21はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ22はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ23はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ3は
である。）
【化12】
【化13】
（式中、Ｒ21はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化14】
であり、Ｒ22はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化15】
であり、Ｒ23はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化16】
であり、Ｒ3は
【化17】
である。）
【請求項5】
請求項１に記載のポリマー１００重量部と、
感光性化合物１５から９０重量部と
を含む感光性組成物。
感光性化合物１５から９０重量部と
を含む感光性組成物。
【請求項6】
前記感光性化合物にはジアゾナフトキノン系化合物が含まれる、請求項５に記載の感光性組成物。
【請求項7】
溶媒２００から１０００重量部をさらに含む請求項５に記載の感光性組成物。
【請求項8】
前記溶媒にはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ｎ－ブチル、酢酸エチル、γ－ブチロラクトン、シクロヘキサノンまたはこれらの組み合わせが含まれる、請求項７に記載の感光性組成物。
【請求項9】
フェノール樹脂４０から２００重量部をさらに含む請求項５に記載の感光性組成物。
【請求項10】
支持膜と保護膜との間に介在させた感光性フィルムを含むドライフィルムフォトレジストであって、前記感光性フィルムが請求項５に記載の感光性組成物を含む、ドライフィルムフォトレジスト。
【請求項11】
前記保護膜の離型力が１ｇから１００ｇであり、前記支持膜の離型力が１５０ｇから５００ｇである、請求項１０に記載のドライフィルムフォトレジスト。
【請求項12】
リソグラフィの方法であって、
材料層を準備するステップと、
前記材料層上にフォトレジスト層を形成するステップであって、前記フォトレジスト層は請求項５に記載の感光性組成物を含むものである、ステップと、
前記フォトレジスト層を露光して、前記フォトレジスト層が露光部分および未露光部分を有するようにするステップと、
アルカリ溶液を用いて前記フォトレジスト層を現像し、前記フォトレジスト層の前記未露光部分を残したまま、前記フォトレジスト層の前記露光部分を除去することにより、前記材料層の一部を露出させるステップと、
を含むリソグラフィの方法。
材料層を準備するステップと、
前記材料層上にフォトレジスト層を形成するステップであって、前記フォトレジスト層は請求項５に記載の感光性組成物を含むものである、ステップと、
前記フォトレジスト層を露光して、前記フォトレジスト層が露光部分および未露光部分を有するようにするステップと、
アルカリ溶液を用いて前記フォトレジスト層を現像し、前記フォトレジスト層の前記未露光部分を残したまま、前記フォトレジスト層の前記露光部分を除去することにより、前記材料層の一部を露出させるステップと、
を含むリソグラフィの方法。
【請求項13】
前記アルカリ溶液が炭酸ナトリウム溶液、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液またはこれらの組み合わせである、請求項１２に記載のリソグラフィの方法。
【請求項14】
前記材料層の露出した部分をエッチングするステップ、前記材料層の露出した部分に注入を行う（implanting）ステップ、または前記材料層の露出した部分に別の材料層を堆積するステップをさらに含む請求項１２に記載のリソグラフィの方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本技術分野はポリマーに関し、より詳細には、ポリマーの感光性組成物への応用に関する。
【背景技術】
【0002】
リソグラフィプロセスに用いられるフォトレジストは一般にポジ型フォトレジストとネガ型フォトレジストとに分けられる。ほとんどのポジ型フォトレジストはウェットプロセスを用いて塗布され、そして水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）溶液を用いて現像されており、プリント回路板（ＰＣＢ）プロセスに用いることはできない。ネガ型フォトレジストは、ドライフィルムフォトレジストに作製することができ、炭酸ナトリウム溶液を用いて現像することができる。よって、ネガ型フォトレジストはＰＣＢプロセスに用いることができるが、現像後の解像度は悪い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】米国特許第６７８３８２８Ｂ２号明細書
【特許文献2】台湾特許第Ｉ３９６０４３Ｂ号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
ＰＣＢプロセスに用いられる、炭酸ナトリウム溶液を使用して現像することができるポジ型フォトレジストを形成するために、新規なフォトレジスト組成物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本開示の一実施形態は、フェノール型エポキシ樹脂またはビスフェノール型エポキシ樹脂とカルボン酸との反応により形成されるポリマーを提供する。フェノール型エポキシ樹脂は次の化学構造を有する。
【0006】
【化1】
【0007】
式中、ＷはＨ、アルキル基、またはハロゲンであり、Ｒ1はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、ｎ＝１から８である。
【化2】
であり、ｎ＝１から８である。
【0008】
ビスフェノール型エポキシ樹脂は次の化学構造を有する。
【0009】
【化3】
【0010】
式中、ＺはＨまたはアルキル基であり、Ｒ4はメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチルメチルメチレン、ビ（トリフルオロメチル）メチレン、フルオレニリデン、またはスルホニル基であり、ｐ＝１から１０である。
【0011】
カルボン酸は、次の化学構造のいずれか、またはこれらの組み合わせを有する。
【0012】
【化4】
【0013】
式中、Ａｒはベンゼンまたはナフタレンであり、Ｘはヒドロキシ基、アルコキシ基、またはアルキル基であり、かつ少なくとも１つのＸがヒドロキシ基であり、ｍ＝１から３である。Ｒ2はＣ3-7アルキル基である。
【0014】
本開示の一実施形態は、ポリマー１００重量部と、感光性化合物１５から９０重量部とを含む感光性組成物を提供する。
【0015】
本開示の一実施形態は、支持膜と保護膜との間に介在させた感光性フィルムを含むドライフィルムフォトレジストを提供し、感光性フィルムは感光性組成物を含む。
【0016】
本開示の一実施形態は、材料層を準備するステップと、材料層上にフォトレジスト層を形成するステップであって、フォトレジスト層は感光性組成物を含むものである、ステップと、フォトレジスト層が露光部分および未露光部分を有するようにフォトレジスト層を露光するステップと、アルカリ溶液を用いてフォトレジスト層を現像し、フォトレジスト層の未露光部分を残したままでフォトレジスト層の露光部分を除去することにより、材料層の一部を露出させるステップと、を含むリソグラフィの方法を提供する。
【発明の効果】
【0017】
本開示のポジ型フォトレジストは、炭酸ナトリウム溶液で現像することができ、ＰＣＢプロセスに用いることができる。
【0018】
以下の実施形態において詳細な説明を行う。
【発明を実施するための形態】
【0019】
以下の詳細な記載においては、説明の目的で、開示される実施形態がより充分に理解されるよう、多数の特定の詳細が示される。しかしながら、これら特定の詳細が無くとも１つまたはそれ以上の実施形態が実施可能であるというとは明らかであろう。
【0020】
本開示の一実施形態は、フェノール型エポキシ樹脂またはビスフェノール型エポキシ樹脂とカルボン酸との反応により形成されるポリマーを提供する。フェノール型エポキシ樹脂は次の化学構造を有する。
【0021】
【化5】
【0022】
式中、ＷはＨ、アルキル基、またはハロゲンである。Ｒ1はメチレン（－ＣＨ2－）、ジメチレンジフェニル（
）、ジメチレンベンゼン（
）、テトラヒドロジシクロペンタジエン（
）、または
であり、ｎ＝１から８である。ｎが大きすぎると、ポリマーを含む感光性組成物の溶解度および現像解像度が低下してしまう。ビスフェノール型エポキシ樹脂は次の化学構造を有する。
【化6】
）、ジメチレンベンゼン（
【化7】
）、テトラヒドロジシクロペンタジエン（
【化8】
）、または
【化9】
であり、ｎ＝１から８である。ｎが大きすぎると、ポリマーを含む感光性組成物の溶解度および現像解像度が低下してしまう。ビスフェノール型エポキシ樹脂は次の化学構造を有する。
【0023】
【化10】
【0024】
式中、ＺはＨまたはアルキル基である。Ｒ4はメチレン、メチルメチレン（－ＣＨ（ＣＨ3）－）、ジメチルメチレン（－Ｃ（ＣＨ3）2－）、エチルメチルメチレン（－Ｃ（ＣＨ3）（Ｃ2Ｈ5）－）、ビ（トリフルオロメチル）メチレン（－Ｃ（ＣＦ3）2－）、フルオレニリデン（
）、またはスルホニル基（－ＳＯ2－）である。ｐ＝１から１０である。ｐが大きすぎると、ポリマーを含む感光性組成物の溶解度および現像解像度が低下してしまう。カルボン酸は次の化学構造のいずれか、またはこれらの組み合わせを有する。
【化11】
）、またはスルホニル基（－ＳＯ2－）である。ｐ＝１から１０である。ｐが大きすぎると、ポリマーを含む感光性組成物の溶解度および現像解像度が低下してしまう。カルボン酸は次の化学構造のいずれか、またはこれらの組み合わせを有する。
【0025】
【化12】
【0026】
Ａｒはベンゼンまたはナフタレンである。Ｘはヒドロキシ基，アルコキシ基、またはアルキル基であり、少なくとも１つのＸはヒドロキシ基であり、ｍ＝１から３であり、Ｒ2はＣ3-7アルキル基である。Ａｒにヒドロキシ基が無いと、マスク上の画像が、ポジ型ドライフィルムフォトレジストとして用いられるポリマーに転写され得ない。Ｒ2の炭素数が小さすぎる、または大きすぎると、マスク上の画像が、ポジ型ドライフィルムフォトレジストとして用いられるポリマーに転写され得ない。
【0027】
いくつかの実施形態において、フェノール型エポキシ樹脂は、クレゾール系フェノールエポキシ樹脂、ビスクレゾール系フェノールエポキシ樹脂、トリクレゾール系フェノールエポキシ樹脂、またはこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、ビスフェノール型エポキシ樹脂はビスフェノールＡエポキシ樹脂、ビスフェノールＥエポキシ樹脂、ビスフェノールＦエポキシ樹脂、ビスフェノールＢエポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦエポキシ樹脂、ビスフェノールＳエポキシ樹脂、またはこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、カルボン酸はヒドロキシ芳香族酸（hydroxy aromatic acid）、例えばヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシナフトエ酸、またはこれらの組み合わせである。
【0028】
いくつかの実施形態において、ポリマーは次の化学構造のいずれかを有する。
【0029】
【化13】
【化14】
【0030】
式中、Ｒ11はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ12はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ13はメチレン、 ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
である。
【化15】
【化16】
【化17】
【0031】
いくつかの実施形態においては、ポリマーをさらに無水物と反応させて、変性ポリマーを形成する。無水物は次の化学構造を有する。
【0032】
【化18】
【0033】
式中、Ｙは
またはこれらの組み合わせであり、かつ変性ポリマーの酸価は０から１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。変性ポリマーの酸価が高すぎると、感光性組成物が現像に耐えられないものとなってしまう。いくつかの実施形態において、無水物はヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸またはこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、ポリマーまたは変性ポリマーの重量平均分子量は２０００から５００００である。ポリマーまたは変性ポリマーの重量平均分子量が低すぎると、感光性組成物をフィルムに形成できなくなってしまう。
【化19】
またはこれらの組み合わせであり、かつ変性ポリマーの酸価は０から１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである。変性ポリマーの酸価が高すぎると、感光性組成物が現像に耐えられないものとなってしまう。いくつかの実施形態において、無水物はヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸またはこれらの組み合わせである。いくつかの実施形態において、ポリマーまたは変性ポリマーの重量平均分子量は２０００から５００００である。ポリマーまたは変性ポリマーの重量平均分子量が低すぎると、感光性組成物をフィルムに形成できなくなってしまう。
【0034】
いくつかの実施形態において、変性ポリマーは次の化学構造のいずれかを有する。
【0035】
【化20】
【化21】
【0036】
式中、Ｒ21はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ22はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ23はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
であり、Ｒ3は
である。
【化22】
であり、Ｒ22はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化23】
であり、Ｒ23はメチレン、ジメチレンジフェニル、ジメチレンベンゼン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、または
【化24】
であり、Ｒ3は
【化25】
である。
【0037】
本開示の一実施形態は、ポリマー１００重量部と、感光性化合物１５から９０重量部とを含む感光性組成物を提供する。感光性化合物の量が少なすぎると、感光性組成物の感光性が不充分となり、感光性組成物が現像に耐えられないものとなってしまう。感光性化合物の量が多すぎると、感光性組成物の溶解度および現像性が悪くなってしまう。いくつかの実施形態において、感光性化合物にはジアゾナフトキノン系化合物が含まれる。
【0038】
いくつかの実施形態において、感光性組成物は溶媒２００から１０００重量部をさらに含む。溶媒の量が少なすぎると、ポリマーおよび感光性化合物が溶媒中に均一に分散されず、フォトレジスト層（感光性組成物を塗布および乾燥することにより形成される）の組成が不均一となり得る。溶媒の量が多すぎると、その後に溶媒を除去するためのコストが増加してしまい、かつ厚いフォトレジスト層を形成するのが難しくなる。いくつかの実施形態において、溶媒にはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ｎ－ブチル、酢酸エチル、γ－ブチロラクトン、シクロヘキサノンまたはこれらの組み合わせが含まれる。
【0039】
いくつかの実施形態において、感光性組成物はフェノール樹脂４０から２００重量部をさらに含んでいてよい。フェノール樹脂は、クレゾール系、ビスクレゾール系、トリクレゾール系またはこれらの組み合わせであり得る。フェノール樹脂の量が多すぎると、感光性組成物の現像性が悪くなってしまう。フェノール樹脂の重量平均分子量は５０００から５００００であってよい。フェノール樹脂の重量平均分子量が低すぎると、感光性組成物をフィルムに形成することができなくなってしまう。フェノール樹脂の重量平均分子量が高すぎると、感光性組成物を現像することができなくなる。
【0040】
本開示の一実施形態は、支持膜と保護膜との間に介在させた感光性フィルムを含むドライフィルムフォトレジストを提供し、感光性フィルムは感光性組成物を含む。支持膜の離型力は１５０ｇから５００ｇであり、保護膜の離型力は１ｇから１００ｇである。いくつかの実施形態において、感光性フィルムの厚さは６マイクロメートルから１８マイクロメートルとすることができ、実際のリソグラフィプロセスにおけるフォトレジスト層に求められる厚さにより決まる。
【0041】
例えば、感光性組成物の溶液を支持膜に塗布して乾燥させることができ、かつ保護膜を乾燥した感光性組成物（感光性フィルム）に貼付することができ、これによりポジ型ドライフィルムフォトレジストが形成される。転写プロセスにおいて、保護膜を剥がし、乾燥した感光性組成物（感光性フィルム）を、例えばウエハーまたは銅張積層板のような材料層に貼付する。加熱したローラーを用いて支持膜に圧力を加え、乾燥した感光性組成物（感光性フィルム）を材料層上に転写する。次いで、支持膜を剥がし、後続の露光および現像プロセスを行う。
【0042】
本開示の一実施形態は、材料層を準備するステップと、材料層上にフォトレジスト層を形成するステップとを含み、フォトレジスト層が感光性組成物を含むものである、リソグラフィの方法を提供する。フォトレジスト層を形成する方法は、ウェットコーティング、または上記ポジ型ドライフィルムフォトレジスト中のフォトレジストフィルムの材料層上への転写とすることができる。フォトレジスト層が確実に露光部分および未露光部分を有することとなるように、フォトレジスト層を露光する。アルカリ溶液を用いてフォトレジスト層を現像し、フォトレジスト層の未露光部分を残したまま、フォトレジスト層の露光部分を除去することにより、材料層の一部を露出させる。いくつかの実施形態において、アルカリ溶液は、炭酸ナトリウム溶液、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、またはこれらの組み合わせである。本開示より前に、炭酸ナトリウム溶液を用いて現像できるポジ型ドライフィルムフォトレジストは無かった、という点に留意されたい。いくつかの実施形態において、当該方法は、材料層の露出した部分をエッチングするステップ、材料層の露出した部分に注入を行う（implanting）ステップ、または材料層の露出した部分に別の材料層を堆積するステップをさらに含む。例えば、材料層は基板材料、または基板上に形成される導電層、誘電層、もしくは半導体層であってよい。
【0043】
以下に、当該分野において通常の知識を有する者が容易に理解できるよう、例示的な実施形態を詳細に記載する。本発明の概念は、ここに示される例示的な実施形態に限定されることなく様々な形式で具体化され得る。明確とするために、周知の部分の記載は省き、かつ全体を通して類似する参照数字は類似する構成要素を示すものとする。
【実施例0044】
以下の実施例において、フェノール型エポキシ樹脂はNippon Kayakuより市販されているものとした。ビスフェノール型エポキシ樹脂はＥＰＯＮ ８２８（Shell Chemicalより市販されている）とした。触媒はクロミウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート－トリフェニルホスファイト（chromium（III） acetylacetonate-triphenyl phosphite）とした。抑制剤はヒドロキノン（ＨＱと略す）とした。ポリマーの重量平均分子量はＧＰＣで測定し、標準試料はポリスチレンとした。感光性化合物は２，３，４－トリヒドロキシベンゾフェノンナフトキノン－１，２－ジアジド－５スルホネート（ＤＮＱと略す）とした。
【0045】
ポジ型ドライフィルムフォトレジストを形成するのに、支持膜を離型力３００ｇのＰＥＴフィルム（Nanya Plastics Co.またはShinkong Synthetic Fibers Co.から市販されている）とし、保護膜を離型力３０ｇのＰＥＴフィルム（Nanya Plastics Co.またはShinkong Synthetic Fibers Co.から市販されている）とした。感光性組成物の溶液を支持膜に塗布してから、乾燥させて感光性フィルム（つまり、乾燥した感光性組成物）を形成した。次いで、保護膜を感光性フィルムに貼付してポジ型ドライフィルムフォトレジストを形成した。転写プロセスにおいて、保護膜を剥がし、感光性フィルムをウエハーに貼付し、９５℃でローラーにより２．５ｋｇ／ｃｍ2の圧力を支持膜に加えて感光性フィルムがウエハーに転写されるようにした。次いで、支持膜を剥がして後続の露出プロセスおよび現像プロセスを行った。
【0046】
実施例１
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ（Nippon Kayakuから市販されている）24.4ｇ、4-ヒドロキシ安息香酸（４－ＨＢＡ）20.1ｇ 、触媒0.13ｇ 、ＨＱ 0.04ｇ、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）47ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸8.3ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６５００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈは次の化学構造を有する。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ（Nippon Kayakuから市販されている）24.4ｇ、4-ヒドロキシ安息香酸（４－ＨＢＡ）20.1ｇ 、触媒0.13ｇ 、ＨＱ 0.04ｇ、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）47ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸8.3ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６５００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈは次の化学構造を有する。
【0047】
【化26】
【0048】
ｎ＝１から３である。
【0049】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡと酢酸ｎ－ブチル（ＢＡ）、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて２０秒から４０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0050】
実施例２
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２５．０ｇ、４－ＨＢＡ ２０．６ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４８ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．２ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は５８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５２００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２５．０ｇ、４－ＨＢＡ ２０．６ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４８ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．２ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は５８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５２００であった。
【0051】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて３０秒から５０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0052】
実施例３
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２５．７ｇ、４－ＨＢＡ ２１．２ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４９．４ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸３．５ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５３００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２５．７ｇ、４－ＨＢＡ ２１．２ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４９．４ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸３．５ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５３００であった。
【0053】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、 ｖ／ｖ＝９／１）６９重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて３０秒から５０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0054】
実施例４
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ３０．０ｇ、４－ＨＢＡ ２４．８ｇ、触媒０．０３ｇ、ＨＱ ０．０６ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４５ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は２７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５７００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ３０．０ｇ、４－ＨＢＡ ２４．８ｇ、触媒０．０３ｇ、ＨＱ ０．０６ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４５ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は２７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５７００であった。
【0055】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0056】
実施例５
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２７．３ｇ、４－ＨＢＡ ２２．５ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５５００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２７．３ｇ、４－ＨＢＡ ２２．５ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５５００であった。
【0057】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて３０秒から５０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0058】
実施例６
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２４．６ｇ、３－ヒドロキシ安息香酸（３－ＨＢＡ）２０．３ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４５．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸９．８ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２９００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２４．６ｇ、３－ヒドロキシ安息香酸（３－ＨＢＡ）２０．３ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４５．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸９．８ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２９００であった。
【0059】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて２０秒から４０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0060】
実施例７
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２４．５ｇ、３－ＨＢＡ ２０．２ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４７．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸８．０ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は６５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は３３００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２４．５ｇ、３－ＨＢＡ ２０．２ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４７．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸８．０ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は６５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は３３００であった。
【0061】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、 ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて３０秒から５０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0062】
実施例８
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６．２ｇ、３－ＨＢＡ ２１．６ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４８ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸４．０ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は３７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２７００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６．２ｇ、３－ＨＢＡ ２１．６ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４８ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸４．０ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は３７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２７００であった。
【0063】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ３．５重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、 ｖ／ｖ＝９／１）７３．５重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から８０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0064】
実施例９
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ３０ｇ、３－ＨＢＡ ２４．８ｇ、触媒０．０３ｇ、ＨＱ ０．０６ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４５ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は３０００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ３０ｇ、３－ＨＢＡ ２４．８ｇ、触媒０．０３ｇ、ＨＱ ０．０６ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４５ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は３０００であった。
【0065】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ５．１重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．９重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて１００秒から１２０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0066】
実施例１０
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２７．３ｇ、３－ＨＢＡ ２２．５ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２８００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２７．３ｇ、３－ＨＢＡ ２２．５ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２８００であった。
【0067】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0068】
実施例１１
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２４．５ｇ、２－ヒドロキシ安息香酸（２－ＨＢＡ）２０．２ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４７．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸８．０ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は３５００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２４．５ｇ、２－ヒドロキシ安息香酸（２－ＨＢＡ）２０．２ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４７．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸８．０ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は３５００であった。
【0069】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、 ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は悪かった（目視で沈殿物が見られた）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１０００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて１００秒から１５０秒現像した。これにより、解像度５０マイクロメートルのパターンが得られた。
【0070】
実施例１２
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６ｇ、２，６－ジヒドロキシ安息香酸（２，６－ＤＨＢＡ）２３．８ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は４６０００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６ｇ、２，６－ジヒドロキシ安息香酸（２，６－ＤＨＢＡ）２３．８ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は４６０００であった。
【0071】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１０００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて１００秒から１５０秒現像した。これにより、解像度５０マイクロメートルのパターンが得られた。
【0072】
実施例１３
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６ｇ、２，４－ジヒドロキシ安息香酸（２，４－ＤＨＢＡ）２３．８ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は４９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は１１０００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６ｇ、２，４－ジヒドロキシ安息香酸（２，４－ＤＨＢＡ）２３．８ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は４９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は１１０００であった。
【0073】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて９０秒から１２０秒現像した。これにより、解像度５０マイクロメートルのパターンが得られた。
【0074】
実施例１４
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６ｇ、３，５－ジヒドロキシ安息香酸（３，５－ＤＨＢＡ）２３．８ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は３０００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６ｇ、３，５－ジヒドロキシ安息香酸（３，５－ＤＨＢＡ）２３．８ｇ、触媒０．１４ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は３０００であった。
【0075】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ５．１重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．９重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて９０秒から１２０秒現像した。これにより、解像度５０マイクロメートルのパターンが得られた。
【0076】
実施例１５
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２３．５ｇ、３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸（３Ｈ２ＮＡ）２６．３ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は５２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は１１８００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２３．５ｇ、３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸（３Ｈ２ＮＡ）２６．３ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は５２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は１１８００であった。
【0077】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は悪かった（目視で沈殿物が見られた）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１０００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて１００秒から１５０秒現像した。これにより、解像度５０マイクロメートルのパターンが得られた。
【0078】
実施例１６
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ４０．２ｇ、ペンタン酸２４．５ｇ、触媒０．０６ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３５．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は２５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２４００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ４０．２ｇ、ペンタン酸２４．５ｇ、触媒０．０６ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３５．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は２５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２４００であった。
【0079】
ポリマー１２重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００、Sumitomoto Bakeliteから市販されている）１０．２重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0080】
実施例１７
実施例１６で合成されたポリマー７．５重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）１５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例１６で合成されたポリマー７．５重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）１５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0081】
実施例１８
実施例１６で合成されたポリマー１５重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）７．５重量部、ＤＮＱ ３．５重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７４．３重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例１６で合成されたポリマー１５重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）７．５重量部、ＤＮＱ ３．５重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７４．３重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0082】
実施例１９
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ３６．４ｇ、ペンタン酸２２．２ｇ、触媒０．１９ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３５．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．１ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は６１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２５００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ３６．４ｇ、ペンタン酸２２．２ｇ、触媒０．１９ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３５．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．１ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は６１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２５００であった。
【0083】
変性ポリマー１２重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００、Sumitomoto Bakeliteから市販されている）１０．２重量部、ＤＮＱ ８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６９．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0084】
実施例２０
実施例１９で合成されたポリマー７．５重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）１５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例１９で合成されたポリマー７．５重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）１５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0085】
実施例２１
実施例１９で合成されたポリマー１５重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）７．５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例１９で合成されたポリマー１５重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）７．５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量４００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0086】
実施例２２
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ４０．２ｇ、プロパン酸１７．７ｇ、触媒０．２１ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３５．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．７ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は５５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２７００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ４０．２ｇ、プロパン酸１７．７ｇ、触媒０．２１ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３５．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．７ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は５５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２７００であった。
【0087】
変性ポリマー１２重量部、フェノール樹脂 ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）１０．２重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
【0088】
実施例２３
実施例２２で合成された変性ポリマー１２重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）１０．２重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
実施例２２で合成された変性ポリマー１２重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）１０．２重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
【0089】
実施例２４
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２９ｇ、安息香酸２１．１ｇ、触媒０．１５ｇ、ＨＱ ０．０６ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸９．７ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２５００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２９ｇ、安息香酸２１．１ｇ、触媒０．１５ｇ、ＨＱ ０．０６ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸９．７ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２５００であった。
【0090】
変性ポリマー１２重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００、）１０．２重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
【0091】
実施例２５
実施例２４で合成された変性ポリマー１２重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）１０．２重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
実施例２４で合成された変性ポリマー１２重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）１０．２重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
【0092】
実施例２６
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ３１．５ｇ、安息香酸２２．９ｇ、触媒０．１６ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸５．３ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は４６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２５００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ３１．５ｇ、安息香酸２２．９ｇ、触媒０．１６ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸５．３ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は４６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２５００であった。
【0093】
変性ポリマー１２重量部、フェノール樹脂 ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００、）１０．２重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
【0094】
実施例２７
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－２０１（Nippon Kayakuから市販されている）２８．８ｇ、４－ＨＢＡ ２１ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５２００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－２０１は次の化学構造を有する。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－２０１（Nippon Kayakuから市販されている）２８．８ｇ、４－ＨＢＡ ２１ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５２００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－２０１は次の化学構造を有する。
【0095】
【化27】
【0096】
ｎ≒６である。
【0097】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて７０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0098】
実施例２８
フェノール型エポキシ樹脂ＥＯＣＮ－１０２Ｓ（Nippon Kayakuから市販されている）３０．１ｇ、４－ＨＢＡ １９．８ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５６００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＥＯＣＮ－１０２Ｓは次の化学構造を有する。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＯＣＮ－１０２Ｓ（Nippon Kayakuから市販されている）３０．１ｇ、４－ＨＢＡ １９．８ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５６００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＥＯＣＮ－１０２Ｓは次の化学構造を有する。
【0099】
【化28】
【0100】
ｎ≒４から６である。
【0101】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて７０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0102】
実施例２９
フェノール型エポキシ樹脂ＢＲＥＮ－１０５（Nippon Kayakuから市販されている）３３．２ｇ、４－ＨＢＡ １６．７ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５９００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＢＲＥＮ－１０５は次の化学構造を有する。
フェノール型エポキシ樹脂ＢＲＥＮ－１０５（Nippon Kayakuから市販されている）３３．２ｇ、４－ＨＢＡ １６．７ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５９００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＢＲＥＮ－１０５は次の化学構造を有する。
【0103】
【化29】
【0104】
ｎ≒２である。
【0105】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ５．１重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．９重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて７０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0106】
実施例３０
フェノール型エポキシ樹脂ＸＤ－１０００（Nippon Kayakuから市販されている）３３．２ｇ、４－ＨＢＡ １７．７ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５７００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＸＤ－１０００は次の化学構造を有する。
フェノール型エポキシ樹脂ＸＤ－１０００（Nippon Kayakuから市販されている）３３．２ｇ、４－ＨＢＡ １７．７ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５７００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＸＤ－１０００は次の化学構造を有する。
【0107】
【化30】
【0108】
ｎ＝１から３である。
【0109】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から８０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0110】
実施例３１
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－２０００－Ｌ（Nippon Kayakuから市販されている）３１．４ｇ、４－ＨＢＡ １８．５ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５１００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－２０００－Ｌは次の化学構造を有する。
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－２０００－Ｌ（Nippon Kayakuから市販されている）３１．４ｇ、４－ＨＢＡ １８．５ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５１００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－２０００－Ｌは次の化学構造を有する。
【0111】
【化31】
【0112】
ｎ＝１から３である。
【0113】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から８０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0114】
実施例３２
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－３０００－Ｌ（Nippon Kayakuから市販されている）３３．０ｇ、４－ＨＢＡ １６．９ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６０００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－３０００－Ｌは次の化学構造を有する。
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－３０００－Ｌ（Nippon Kayakuから市販されている）３３．０ｇ、４－ＨＢＡ １６．９ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６０００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－３０００－Ｌは次の化学構造を有する。
【0115】
【化32】
【0116】
ｎ＝１から３である。
【0117】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0118】
実施例３３
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－７３００Ｌ（Nippon Kayakuから市販されている）３０．２ｇ、４－ＨＢＡ １９．６ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５８００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－７３００Ｌは次の化学構造を有する。
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－７３００Ｌ（Nippon Kayakuから市販されている）３０．２ｇ、４－ＨＢＡ １９．６ｇ、触媒０．１３ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ５０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５８００であった。上記フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－７３００Ｌは次の化学構造を有する。
【0119】
【化33】
【0120】
ｎ＝１から３である。
【0121】
ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0122】
実施例３４
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６．５ｇ、４－ＨＢＡ １９．３ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸８ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６１００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＰＰＮ－５０２Ｈ ２６．５ｇ、４－ＨＢＡ １９．３ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸８ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６１００であった。
【0123】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて７０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0124】
実施例３５
フェノール型エポキシ樹脂ＥＯＣＮ－１０２Ｓ ２７．８ｇ、４－ＨＢＡ １８．３ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸７．５ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６５００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＥＯＣＮ－１０２Ｓ ２７．８ｇ、４－ＨＢＡ １８．３ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸７．５ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６５００であった。
【0125】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて７０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0126】
実施例３６
フェノール型エポキシ樹脂ＢＲＥＮ－１０５ ３１．１ｇ、４－ＨＢＡ １５．６ｇ、触媒０．１０ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ４６．８ｇ を反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．４ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５９００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＢＲＥＮ－１０５ ３１．１ｇ、４－ＨＢＡ １５．６ｇ、触媒０．１０ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ４６．８ｇ を反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．４ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は５９００であった。
【0127】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ５．１重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１．９重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて７０秒から９０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0128】
実施例３７
フェノール型エポキシ樹脂ＸＤ－１０００ ３０．０ｇ、４－ＨＢＡ １６．５ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ４６．６ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．８ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６７００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＸＤ－１０００ ３０．０ｇ、４－ＨＢＡ １６．５ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ４６．６ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．８ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６７００であった。
【0129】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から８０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0130】
実施例３８
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－２０００－Ｌ ２９．２ｇ、４－ＨＢＡ １７．２ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．４ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸７．１ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６３００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－２０００－Ｌ ２９．２ｇ、４－ＨＢＡ １７．２ｇ、触媒０．１１ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．４ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸７．１ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６３００であった。
【0131】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．０重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて６０秒から８０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0132】
実施例３９
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－３０００－Ｌ ３０．８ｇ、４－ＨＢＡ １５．８ｇ、触媒０．１０ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．８ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．５ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は７８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６５００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－３０００－Ｌ ３０．８ｇ、４－ＨＢＡ １５．８ｇ、触媒０．１０ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．８ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸６．５ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は７８ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６５００であった。
【0133】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0134】
実施例４０
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－７３００Ｌ ２８．０ｇ、４－ＨＢＡ １８．２ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸７．５ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は７７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６６００であった。
フェノール型エポキシ樹脂ＮＣ－７３００Ｌ ２８．０ｇ、４－ＨＢＡ １８．２ｇ、触媒０．１２ｇ、ＨＱ ０．０４ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４６．２ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸７．５ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は７７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は６６００であった。
【0135】
変性ポリマー２３重量部、ＤＮＱ ６．９重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．１重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0136】
実施例４１
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３４．５ｇ、４－ＨＢＡ ２５．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２１００であった。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３４．５ｇ、４－ＨＢＡ ２５．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２１００であった。
【0137】
ポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0138】
実施例４２
実施例４１のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例４１のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0139】
実施例４３
実施例４１のポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例４１のポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0140】
実施例４４
実施例４１のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例４１のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0141】
実施例４５
実施例４１のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例４１のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0142】
実施例４６
実施例４１のポリマー２７．４重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて２０秒から４０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例４１のポリマー２７．４重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて２０秒から４０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0143】
実施例４７
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ２８．２ｇ、４－ＨＢＡ ２０．７ｇ、触媒０．１５ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸１０．９ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２８００であった。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ２８．２ｇ、４－ＨＢＡ ２０．７ｇ、触媒０．１５ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸１０．９ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は８１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２８００であった。
【0144】
変性ポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0145】
実施例４８
実施例４７の変性ポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例４７の変性ポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0146】
実施例４９
実施例４７の変性ポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例４７の変性ポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0147】
実施例５０
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３４．５ｇ、３－ＨＢＡ ２５．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２３００であった。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３４．５ｇ、３－ＨＢＡ ２５．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。そのポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２３００であった。
【0148】
ポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0149】
実施例５１
実施例５０のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例５０のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0150】
実施例５２
実施例５０のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例５０のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0151】
実施例５３
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ２８．２ｇ、３－ＨＢＡ ２０．７ｇ、触媒０．１５ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸１０．９ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は７７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は ２９００であった。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ２８．２ｇ、３－ＨＢＡ ２０．７ｇ、触媒０．１５ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ４０．０ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。次いで、ヘキサヒドロ無水フタル酸１０．９ｇをその反応瓶に加えてから、３時間撹拌して反応させ、変性ポリマーを形成した。その変性ポリマーの酸価は７７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は ２９００であった。
【0152】
変性ポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0153】
実施例５４
実施例５３の変性ポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例５３の変性ポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0154】
実施例５５
実施例５３の変性ポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例５３の変性ポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0155】
実施例５６
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３３．５ｇ、２，６－ＤＨＢＡ ２７．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３８．９ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。ポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２５００であった。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３３．５ｇ、２，６－ＤＨＢＡ ２７．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３８．９ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。ポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２５００であった。
【0156】
ポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂 ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0157】
実施例５７
実施例５６のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例５６のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0158】
実施例５８
実施例５６のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例５６のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0159】
実施例５９
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３３．５ｇ、２，４－ＤＨＢＡ ２７．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３８．９ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。ポリマーの酸価は２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２６００であった。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３３．５ｇ、２，４－ＤＨＢＡ ２７．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３８．９ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。ポリマーの酸価は２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２６００であった。
【0160】
ポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0161】
実施例６０
実施例５９のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例５９のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0162】
実施例６１
実施例５９のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例５９のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0163】
実施例６２
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３３．５ｇ、３，５－ＤＨＢＡ ２７．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３８．９ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。ポリマーの酸価は３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２３００であった。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３３．５ｇ、３，５－ＤＨＢＡ ２７．３ｇ、触媒０．１８ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３８．９ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。ポリマーの酸価は３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２３００であった。
【0164】
ポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0165】
実施例６３
実施例６２のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例６２のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0166】
実施例６４
実施例６２のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例６２のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0167】
実施例６５
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３１．６ｇ、３Ｈ２ＮＡ ３１．６ｇ、触媒０．１７ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３６．６ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。ポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２８００であった。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＰＯＮ８２８ ３１．６ｇ、３Ｈ２ＮＡ ３１．６ｇ、触媒０．１７ｇ、ＨＱ ０．０７ｇ、およびＰＧＭＥＡ ３６．６ｇを反応瓶中で混合した。その混合物を１４０℃まで加熱し、７時間撹拌して反応させ、ポリマーを形成した。ポリマーの酸価は０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量は２８００であった。
【0168】
ポリマー１７．４重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）８．７重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0169】
実施例６６
実施例６５のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例６５のポリマー１８．３重量部、フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）９．１重量部、ＤＮＱ ４．８重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量２００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0170】
実施例６７
実施例６５のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
実施例６５のポリマー２６．１重量部、ＤＮＱ ６．３重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）６７．６重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製し、次いでウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成した。そのフォトレジスト層をｇｈｉ線で露光してから（露光量１００ｍＪ／ｃｍ2）、１％炭酸ナトリウム溶液を用いて４０秒から６０秒現像した。これにより、解像度８マイクロメートルのパターンが得られた。
【0171】
比較例１
フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）２２．５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
フェノール樹脂ＰＲ５６００１（重量平均分子量は５０００）２２．５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
【0172】
比較例２
フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）２２．５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
フェノール樹脂ＰＲ５６０３２（重量平均分子量は５００００）２２．５重量部、ＤＮＱ ６．７重量部、および溶媒（ＰＧＭＥＡとＢＡ、ｖ／ｖ＝９／１）７０．８重量部を混合したところ、ＤＮＱの溶解度は良好であった（目視で沈殿物は見られなかった）。その感光性組成物の溶液をポジ型ドライフィルムフォトレジストに作製したが、ウエハー上に転写してフォトレジスト層を形成することはできなかった。
【0173】
開示された方法および物質に様々な変更および変化を加え得るということが、当業者には明らかであろう。本明細書および実施例は例示として見なされるよう意図されており、本開示の真の範囲は以下のクレームおよびそれらの均等物によって示される。
【外国語明細書】