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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024068430
(43)【公開日】2024-05-20
(54)【発明の名称】シール剤組成物
(51)【国際特許分類】
C09K 3/10 20060101AFI20240513BHJP
G02F 1/1341 20060101ALI20240513BHJP
【ＦＩ】
C09K3/10 L
G02F1/1341
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022178870
(22)【出願日】2022-11-08
(71)【出願人】
【識別番号】000162434
【氏名又は名称】協立化学産業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001508
【氏名又は名称】弁理士法人 津国
(72)【発明者】
【氏名】永松 健太郎
【テーマコード（参考）】
2H189
4H017
【Ｆターム（参考）】
2H189EA03Y
2H189EA04Y
2H189EA05Y
2H189EA11Y
2H189FA22
2H189FA52
2H189FA53
2H189FA56
2H189FA61
2H189HA06
2H189HA07
4H017AA04
4H017AB01
4H017AB08
4H017AC03
4H017AC08
(57)【要約】
【課題】高温高湿条件下で接着強度に優れる、シール剤を提供すること。
【解決手段】本発明は、（Ａ）硬化性樹脂と、（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤と、（Ｄ）カップリング剤とを含む、シール剤組成物であって、前記（Ｄ）カップリング剤が、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む、シール剤組成物に関する。
【選択図】 なし
【解決手段】本発明は、（Ａ）硬化性樹脂と、（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤と、（Ｄ）カップリング剤とを含む、シール剤組成物であって、前記（Ｄ）カップリング剤が、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む、シール剤組成物に関する。
【選択図】 なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
（Ａ）硬化性樹脂と、
（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、
（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤と、
（Ｄ）カップリング剤と
を含む、シール剤組成物であって、
前記（Ｄ）カップリング剤が、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む、シール剤組成物。
（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、
（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤と、
（Ｄ）カップリング剤と
を含む、シール剤組成物であって、
前記（Ｄ）カップリング剤が、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む、シール剤組成物。
【請求項2】
成分（Ｄ－２）の反応性官能基が、アルコキシ基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、メルカプト基及び保護されていてもよいイソシアネート基からなる群より選択される１種以上である、請求項１に記載のシール剤組成物。
【請求項3】
成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、成分（Ｄ－２）の含有量が、２０質量部以上１２０質量部以下である、請求項１又は２に記載のシール剤組成物。
【請求項4】
成分（Ｄ）が、更に、（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤を含む、請求項１又は２に記載のシール剤組成物。
【請求項5】
成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、成分（Ｄ－２）及び成分（Ｄ－３）の合計の含有量が、２０質量部以上１２０質量部以下である、請求項４に記載のシール剤組成物。
【請求項6】
成分（Ａ）が、（Ａ－１）２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂及び（Ａ－２）エポキシ樹脂とアクリル樹脂との組み合わせからなる群より選択される１種以上を含む、請求項１又は２に記載のシール剤組成物。
【請求項7】
液晶用シール剤又は電気化学セル用シール剤である、請求項１又は２に記載のシール剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、シール剤組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶表示素子の製造方法において、滴下工法はシール剤の閉ループ内に液晶を直接滴下、真空貼り合わせ、真空開放を行うことでパネルを作成することができる工法である。この滴下工法では、液晶の使用量の低減、液晶のパネルへの注入時間の短縮等のメリットが数多くあり、現在の大型基板を使った液晶パネルの製造方法として主流となっている。滴下工法を含む方法では、シール・液晶を塗布して、貼り合わせた後、ギャップだし、位置あわせを行い、シールの硬化を主に紫外線硬化により行っている。また、減圧下貼り合せ方法により電気化学セルを製造する方法は、電気化学セルの電解液の封止にシール剤を用いる方法であり、電解液注入口を設けることなく、電気化学セルを製造できるメリットがある。
【0003】
特許文献１には、硬化性樹脂と、重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、チタネート系カップリング剤とを含有することを特徴とする液晶滴下工法用シール剤が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２００８－１７９７９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
特許文献１に記載されたシール剤は、高温高湿条件下で接着強度の著しい低下が発生するという問題があった。よって、本発明は、高温高湿条件下で接着強度に優れる、シール剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、以下の[１］～[７］に関する。
[１］（Ａ）硬化性樹脂と、
（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、
（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤と、
（Ｄ）カップリング剤と
を含む、シール剤組成物であって、
前記（Ｄ）カップリング剤が、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む、シール剤組成物。
［２］成分（Ｄ－２）の反応性官能基が、アルコキシ基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、メルカプト基及び保護されていてもよいイソシアネート基からなる群より選択される１種以上である、［１］に記載のシール剤組成物。
［３］成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、成分（Ｄ－２）の含有量が、２０質量部以上１２０質量部以下である、［１］又は［２］に記載のシール剤組成物。
［４］成分（Ｄ）が、更に、（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤を含む、［１］又は［２］に記載のシール剤組成物。
［５］成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、成分（Ｄ－２）及び成分（Ｄ－３）の合計の含有量が、２０質量部以上１２０質量部以下である、［４］に記載のシール剤組成物。
［６］成分（Ａ）が、（Ａ－１）２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂及び（Ａ－２）エポキシ樹脂とアクリル樹脂との組み合わせからなる群より選択される１種以上を含む、［１］～［５］のいずれか一項に記載のシール剤組成物。
［７］液晶用シール剤又は電気化学セル用シール剤である、［１］～［５］のいずれか一項に記載のシール剤組成物。
[１］（Ａ）硬化性樹脂と、
（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、
（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤と、
（Ｄ）カップリング剤と
を含む、シール剤組成物であって、
前記（Ｄ）カップリング剤が、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む、シール剤組成物。
［２］成分（Ｄ－２）の反応性官能基が、アルコキシ基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、メルカプト基及び保護されていてもよいイソシアネート基からなる群より選択される１種以上である、［１］に記載のシール剤組成物。
［３］成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、成分（Ｄ－２）の含有量が、２０質量部以上１２０質量部以下である、［１］又は［２］に記載のシール剤組成物。
［４］成分（Ｄ）が、更に、（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤を含む、［１］又は［２］に記載のシール剤組成物。
［５］成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、成分（Ｄ－２）及び成分（Ｄ－３）の合計の含有量が、２０質量部以上１２０質量部以下である、［４］に記載のシール剤組成物。
［６］成分（Ａ）が、（Ａ－１）２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂及び（Ａ－２）エポキシ樹脂とアクリル樹脂との組み合わせからなる群より選択される１種以上を含む、［１］～［５］のいずれか一項に記載のシール剤組成物。
［７］液晶用シール剤又は電気化学セル用シール剤である、［１］～［５］のいずれか一項に記載のシール剤組成物。
【発明の効果】
【0007】
本発明は、高温高湿条件下で接着強度に優れる、シール剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基（ＣＨ２＝ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－）及びメタクリロイル基（ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）－Ｃ（＝Ｏ）－）の少なくとも一方を含む。
【0009】
本明細書において、「（Ａ）硬化性樹脂」を「成分（Ａ）」ともいう場合がある。「（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤」等についても同様である。
【0010】
［シール剤組成物］
シール剤組成物は、（Ａ）硬化性樹脂と、（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤と、（Ｄ）カップリング剤とを含み、ここで、前記（Ｄ）カップリング剤が、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む。
シール剤組成物は、（Ａ）硬化性樹脂と、（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤と、（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤と、（Ｄ）カップリング剤とを含み、ここで、前記（Ｄ）カップリング剤が、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む。
【0011】
シール剤組成物は、カップリング剤として、成分（Ｄ－１）及び成分（Ｄ－２）の組合せを含む。これにより、高温高湿条件下での接着強度（即ち、耐湿強度）が改善されることが、本発明者らによって見出された。ここで、「高温高湿条件」とは、６５℃かつ９５％ＲＨの条件であることが好ましく、６５℃かつ９５％ＲＨの条件で８８時間に置いた場合の条件であることが特に好ましい。また、「接着強度」とは、ＩＴＯ基板に対する接着強度であることが好ましい。
【0012】
＜（Ａ）硬化性樹脂＞
（Ａ）硬化性樹脂は、シール剤組成物の硬化性成分である。成分（Ａ）は、カチオン重合性樹脂、ラジカル重合性樹脂及び／又はアニオン重合性樹脂から、シール剤組成物に含まれる成分（Ｂ）の種類に応じて適宜選択される。成分（Ａ）として、不飽和基及び／又はエポキシ基を有する樹脂が挙げられる。ここで、「不飽和基」とは、エチレン性不飽和基及び／又はアセチレン性不飽和基を意味する。成分（Ａ）の具体例としては、エポキシ樹脂、（メタ）アクリル樹脂、２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂、及び、その他の硬化性樹脂が挙げられる。
（Ａ）硬化性樹脂は、シール剤組成物の硬化性成分である。成分（Ａ）は、カチオン重合性樹脂、ラジカル重合性樹脂及び／又はアニオン重合性樹脂から、シール剤組成物に含まれる成分（Ｂ）の種類に応じて適宜選択される。成分（Ａ）として、不飽和基及び／又はエポキシ基を有する樹脂が挙げられる。ここで、「不飽和基」とは、エチレン性不飽和基及び／又はアセチレン性不飽和基を意味する。成分（Ａ）の具体例としては、エポキシ樹脂、（メタ）アクリル樹脂、２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂、及び、その他の硬化性樹脂が挙げられる。
【0013】
≪エポキシ樹脂≫
エポキシ樹脂は、エポキシ基を有する硬化性樹脂である。エポキシ樹脂のエポキシ官能数は、シール剤組成物の所望の特性に応じて適宜設定できるが、２官能以上であることが好ましく、２～４官能であることが特に好ましい。
エポキシ樹脂は、エポキシ基を有する硬化性樹脂である。エポキシ樹脂のエポキシ官能数は、シール剤組成物の所望の特性に応じて適宜設定できるが、２官能以上であることが好ましく、２～４官能であることが特に好ましい。
【0014】
２官能以上のエポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。その他、２官能以上のフェノール類のグリシジルエーテル化物、２官能以上のアルコール類のグリシジルエーテル化物及びそれらのハロゲン化物、水素添加物等も使用することができる。また、３官能及び４官能のエポキシ樹脂として、特開２０１２－０７７２０２号公報記載のエポキシ樹脂が挙げられる。
【0015】
２官能以上のエポキシ樹脂は、ビスフェノール構造を有するエポキシ樹脂であることが好ましく、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂及びビスフェノールＦ型エポキシ樹脂からなる群より選択される１種以上であることが特に好ましい。
【0016】
エポキシ樹脂は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
【0017】
≪（メタ）アクリル樹脂≫
（メタ）アクリル樹脂は、（メタ）アクリロイル基を有する硬化性樹脂である。（メタ）アクリル樹脂の官能数は、シール剤組成物の所望の特性に応じて適宜設定できるが、２官能以上であることが好ましく、２～４官能であることが特に好ましい。
（メタ）アクリル樹脂は、（メタ）アクリロイル基を有する硬化性樹脂である。（メタ）アクリル樹脂の官能数は、シール剤組成物の所望の特性に応じて適宜設定できるが、２官能以上であることが好ましく、２～４官能であることが特に好ましい。
【0018】
２官能以上の（メタ）アクリル樹脂としては、脂肪族系の多価アルコールと（メタ）アクリル酸のエステル化物、脂肪族系の多価アルコールのアルキレンオキサイド付加物と（メタ）アクリル酸のエステル化物が挙げられる。２官能以上の（メタ）アクリル樹脂の具体例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ポリエステルジ（メタ）アクリレート（例えば、ＡＲＯＮＩＸ Ｍ－６１００、東亜合成株式会社製）、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（例えば、４Ｇ、新中村化学工業株式会社製）、及びシリコンジ（メタ）アクリレート（例えば、ＥＢＥＣＲＹＬ ３５０、ダイセル・オルネクス株式会社製）等が挙げられる。ここで、「ＥＯ」はエチレンオキシドを意味し、「ＰＯ」はプロピレンオキシドを意味する。
【0019】
３官能以上の（メタ）アクリル樹脂としては、ＥＯ変性グリセロールトリ（メタ）アクリレート（３官能性）、ＰＯ変性グリセロールトリ（メタ）アクリレート（３官能性）、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート（３官能性）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（６官能性）及びペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート（４官能性）より選択される１以上の樹脂が挙げられる。
【0020】
更に、（メタ）アクリル樹脂として、２官能以上のエポキシ樹脂のエポキシ基の全部が（メタ）アクリル酸及び／又はアクリル酸無水物で変性された変性樹脂が挙げられる。ここで、２官能以上のエポキシ樹脂は、好ましいものを含め、前記した通りである。
【0021】
（メタ）アクリル樹脂は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
【0022】
≪２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂≫
２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂は、２官能以上のエポキシ樹脂のエポキシ基の一部を（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸無水物で変性した変性樹脂である。すなわち、２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂は、樹脂中にエポキシ基と（メタ）アクリロイル基の両方を有する。ここで、２官能以上のエポキシ樹脂は、好ましいものを含め、前記した通りである。
２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂は、２官能以上のエポキシ樹脂のエポキシ基の一部を（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸無水物で変性した変性樹脂である。すなわち、２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂は、樹脂中にエポキシ基と（メタ）アクリロイル基の両方を有する。ここで、２官能以上のエポキシ樹脂は、好ましいものを含め、前記した通りである。
【0023】
２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂は、２官能のエポキシ樹脂のエポキシ基の一部を（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸無水物で変性した変性樹脂であることが好ましい。
【0024】
２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
【0025】
≪その他の硬化性樹脂≫
その他の硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、（メタ）アクリル樹脂及び２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂以外の樹脂であって、シール剤組成物の主剤として用いられる従来の不飽和基及び／又はエポキシ基を有する樹脂、不飽和基及びエポキシ基のいずれも有さない樹脂が挙げられる。
その他の硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、（メタ）アクリル樹脂及び２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂以外の樹脂であって、シール剤組成物の主剤として用いられる従来の不飽和基及び／又はエポキシ基を有する樹脂、不飽和基及びエポキシ基のいずれも有さない樹脂が挙げられる。
【0026】
不飽和基を有する樹脂としては、ジエン系ポリマー（例えば、ポリブタジエンポリマー、ポリイソプレンポリマー等）が挙げられる。
【0027】
不飽和基及びエポキシ基のいずれも有さない樹脂としては、エポキシ樹脂のエポキシ基の全部が不飽和基を有さない変性化合物で変性された変性エポキシ樹脂、水酸基含有化合物とイソシアネート基含有化合物から形成されるウレタン樹脂等が挙げられる。
【0028】
≪好ましい成分（Ａ）の態様≫
成分（Ａ）は、（Ａ－１）２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂及び（Ａ－２）エポキシ樹脂と（メタ）アクリル樹脂との組み合わせからなる群より選択される１種以上を含むことが好ましい。成分（Ａ）が、成分（Ａ－１）及び／又は成分（Ａ－２）を含むことにより、成分（Ａ）は、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル樹脂の両方の性質を有し得る。
成分（Ａ）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。なお、成分（Ａ）から成分（Ｄ）は除かれるものとする。また、成分（Ａ）は、ケイ素原子を有さない硬化性樹脂であることが好ましい。
成分（Ａ）は、（Ａ－１）２官能以上のエポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化エポキシ樹脂及び（Ａ－２）エポキシ樹脂と（メタ）アクリル樹脂との組み合わせからなる群より選択される１種以上を含むことが好ましい。成分（Ａ）が、成分（Ａ－１）及び／又は成分（Ａ－２）を含むことにより、成分（Ａ）は、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル樹脂の両方の性質を有し得る。
成分（Ａ）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。なお、成分（Ａ）から成分（Ｄ）は除かれるものとする。また、成分（Ａ）は、ケイ素原子を有さない硬化性樹脂であることが好ましい。
【0029】
＜（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤＞
（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤は、シール剤組成物に含まれる硬化性樹脂の種類及び所望の硬化条件（エネルギー線硬化及び／又は熱硬化）に応じて適宜選択できる成分である。光重合開始剤は、シール剤組成物を光重合硬化性の組成物とすることができる成分である。熱硬化剤は、シール剤組成物を熱硬化性の組成物とすることができる成分である。よって、シール剤組成物は、光重合開始剤及び熱硬化剤のいずれか一方を含んでいてもよく、光重合開始剤及び熱硬化剤の両方を含んでいてもよい。
（Ｂ）光重合開始剤及び／又は熱硬化剤は、シール剤組成物に含まれる硬化性樹脂の種類及び所望の硬化条件（エネルギー線硬化及び／又は熱硬化）に応じて適宜選択できる成分である。光重合開始剤は、シール剤組成物を光重合硬化性の組成物とすることができる成分である。熱硬化剤は、シール剤組成物を熱硬化性の組成物とすることができる成分である。よって、シール剤組成物は、光重合開始剤及び熱硬化剤のいずれか一方を含んでいてもよく、光重合開始剤及び熱硬化剤の両方を含んでいてもよい。
【0030】
≪光重合開始剤≫
光重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤及び／又はカチオン重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤及び／又はカチオン重合開始剤が挙げられる。
【0031】
ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイン類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサントン類、α－アシロキシムエステル類、フェニルグリオキシレート類、ベンジル類、アゾ系化合物、ジフェニルスルフィド系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、ベンゾインエーテル類、アントラキノン類、有機過酸化物等が挙げられる。ラジカル重合開始剤は、液晶への溶解性が低く、また、それ自身で光照射時に分解物がガス化しないような反応性基を有するものが好ましい。また、ラジカル重合開始剤として、ＷＯ２０１２／０７７７２０に記載されている、少なくとも２個のエポキシ基を有する化合物と、ジメチルアミノ安息香酸とを反応させて得られる化合物、及び、少なくとも２個のエポキシ基を有する化合物と、ヒドロキシチオキサントンとを反応させて得られる化合物との混合物である重合開始剤が好ましい。
【0032】
アニオン重合開始剤としては、イミダゾール類、アミン類、ホスフィン類、有機金属塩、金属塩化物、有機過酸化物等が挙げられる。
【0033】
カチオン重合開始剤としては、オニウム塩、鉄アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノールアルミニウム錯体、ルイス酸化合物、ブレンステッド酸化合物、ベンジルスルホニウム塩、チオフェニウム塩、チオラニウム塩、ベンジルアンモニウム、ピリジニウム塩、ヒドラジニウム塩、カルボン酸エステル、スルホン酸エステル、アミンイミド、スルホン化合物類、スルホン酸エステル類、スルホンイミド類、ジスルホニルジアゾメタン類、及びアミン類等が挙げられる。
【0034】
光重合開始剤は、市販されているか、又は、公知の方法に従い調製することができる。
【0035】
≪熱硬化剤≫
熱硬化剤としては、アミン系熱硬化剤、例えば有機酸ジヒドラジド化合物、アミンアダクト、イミダゾール及びその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、エポキシ変性ポリアミン、及びポリアミノウレア等が挙げられる。熱硬化剤は、ＶＤＨ（１，３－ビス（ヒドラジノカルボエチル）－５－イソプロピルヒダントイン）、ＡＤＨ（アジピン酸ジヒドラジド）、ＵＤＨ（７，１１－オクタデカジエン－１，１８－ジカルボヒドラジド）及びＬＤＨ（オクタデカン－１，１８－ジカルボン酸ジヒドラジド）等の有機酸ジヒドラジド；株式会社ＡＤＥＫＡから、アデカハードナーＥＨ－５０３０Ｓ、アデカハードナーＥＨ－５０５７Ｐ等として販売されているポリアミン系化合物；味の素ファインテクノ株式会社から、アミキュアＰＮ－２３、アミキュアＰＮ－３０、アミキュアＭＹ－２４、アミキュアＭＹ－Ｈ等として市販されているアミンアダクトが好ましい。
熱硬化剤としては、アミン系熱硬化剤、例えば有機酸ジヒドラジド化合物、アミンアダクト、イミダゾール及びその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、エポキシ変性ポリアミン、及びポリアミノウレア等が挙げられる。熱硬化剤は、ＶＤＨ（１，３－ビス（ヒドラジノカルボエチル）－５－イソプロピルヒダントイン）、ＡＤＨ（アジピン酸ジヒドラジド）、ＵＤＨ（７，１１－オクタデカジエン－１，１８－ジカルボヒドラジド）及びＬＤＨ（オクタデカン－１，１８－ジカルボン酸ジヒドラジド）等の有機酸ジヒドラジド；株式会社ＡＤＥＫＡから、アデカハードナーＥＨ－５０３０Ｓ、アデカハードナーＥＨ－５０５７Ｐ等として販売されているポリアミン系化合物；味の素ファインテクノ株式会社から、アミキュアＰＮ－２３、アミキュアＰＮ－３０、アミキュアＭＹ－２４、アミキュアＭＹ－Ｈ等として市販されているアミンアダクトが好ましい。
【0036】
成分（Ｂ）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
【0037】
＜（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤＞
（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤は、シール剤組成物の粘度を制御する、シール剤組成物を硬化させた硬化物の強度を向上させる、又は線膨張性を抑えることによってシール剤組成物の接着信頼性を向上させる、シール剤組成物にチキソ性を付与する等の目的で添加される。
（Ｃ）フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）及び／又はチキソ付与剤は、シール剤組成物の粘度を制御する、シール剤組成物を硬化させた硬化物の強度を向上させる、又は線膨張性を抑えることによってシール剤組成物の接着信頼性を向上させる、シール剤組成物にチキソ性を付与する等の目的で添加される。
【0038】
≪フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）≫
フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）としては、無機フィラー及び有機フィラーが挙げられる。
フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）としては、無機フィラー及び有機フィラーが挙げられる。
【0039】
無機フィラーとしては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、チタニア、アルミナ、酸化亜鉛、シリカ（但し、ヒュームドシリカを除く）、カオリン、タルク、ガラスビーズ、セリサイト活性白土、ベントナイト、窒化アルミニウム、及び窒化ケイ素が挙げられる。無機フィラーは、シリカであることが好ましい。
【0040】
有機フィラーとしては、アクリル粒子、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン（ポリスチレンビーズ）、これらを構成するモノマー（即ち、メタクリル酸メチル又はスチレン）と他のモノマーとを共重合させて得られる共重合体、ポリエチレン粒子、ポリシロキサン樹脂粒子、ポリアミド粒子、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、及びゴム微粒子（アクリルゴム粒子、イソプレンゴム粒子）が挙げられる。有機フィラーは、コアシェルタイプの粒子であってもよい。
【0041】
フィラーの平均粒子径は、特に限定されないが、０．０１μｍ～１０μｍであることが好ましく、１μｍ～５μｍであることが特に好ましい。フィラーの平均粒子径は、レーザー回折式粒度分布測定装置で測定することができる。
【0042】
フィラーは、市販品を用いることができる。無機フィラーの市販品としては、シーホスターＫＥ－Ｃ５０（株式会社日本触媒製）等が挙げられる。また、有機フィラーの市販品としては、ゼフィアックＦ－３５１（アイカ工業株式会社製）等が挙げられる。
【0043】
≪チキソ付与剤≫
チキソ付与剤としては、粉体チキソ付与剤及び液状チキソ付与剤が挙げられる。
チキソ付与剤としては、粉体チキソ付与剤及び液状チキソ付与剤が挙げられる。
【0044】
粉体チキソ付与剤は無機系又は有機系の粉体チキソ付与剤が挙げられる。粉体チキソ付与剤は、溶剤に溶解又は分散した状態であってもよい。ここで、無機系の粉体チキソ付与剤としては、ヒュームドシリカ等が挙げられる。また、有機系の粉体チキソ付与剤としては、アマイド系（ポリヒドロキシカルボン酸アマイド系）、ひまし油系、酸化ポリエチレン系、ポリヒドロキシカルボン酸エステル系等の粉体チキソ付与剤が挙げられる。
【0045】
粉体チキソ付与剤は、市販品を用いることができる。ヒュームドシリカの市販品としては、ＴＧ－３０８Ｆ（キャボットジャパン株式会社製）、ＲＹ２００（日本アエロジル株式会社製）等が挙げられる。また、ヒュームドシリカ以外の粉体チキソ付与剤の市販品としては、ディスパロン３０５、ディスパロン４３００、ディスパロン６６５０、ディスパロン６５００、ディスパロン６７００、ディスパロンＦ９０５０（楠本化成株式会社製）が挙げられる。
【0046】
液状チキソ付与剤としては、エステル系、アマイド系、多価カルボン酸系等の液状チキソ付与剤が挙げられる。
【0047】
エステル系の液状チキソ付与剤としては、リン酸エステルの液状チキソ付与剤又は脂肪酸エステルの液状チキソ付与剤が挙げられる。リン酸エステルとしては、ポリエーテル系リン酸エステルが好ましい。ポリエーテル系リン酸エステルとしては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸のエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸のエステル又は高級アルコールリン酸のエステルが挙げられる。
【0048】
液状チキソ付与剤の市販品としては、ディスパロン３５００、ディスパロン３６００Ｎ、ディスパロン３９００ＥＦ（楠本化成株式会社製）、ＲＣＭ－１００（共栄社化学株式会社製）、ＢＹＫ－Ｒ６０６、ＢＹＫ－４０５、ＢＹＫ－Ｒ６０５等（ビックケミー・ジャパン株式会社製）等が挙げられる。
【0049】
チキソ付与剤は、粉体チキソ付与剤であることが好ましく、無機系の粉体チキソ付与剤であることがより好ましく、ヒュームドシリカであることが特に好ましい。また、シール剤組成物が（メタ）アクリロイルオキシ基を有する樹脂（即ち、成分（Ａ－１）、及び、成分（Ａ－２）に含まれる（メタ）アクリル樹脂）を含む場合、粉体チキソ付与剤は、当該（メタ）アクリロイルオキシ基を有する樹脂との相溶性が高く、シール剤組成物のチキソ性を向上させる効果を効率的に発揮しやすい。
【0050】
成分（Ｃ）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
【0051】
＜（Ｄ）カップリング剤＞
（Ｄ）カップリング剤は、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む。
（Ｄ）カップリング剤は、（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤及び（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）を含む。
【0052】
≪（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤≫
（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤は、エポキシ基とトリメトキシシリル基とを有するシラン化合物である。ここで、エポキシ基は、前記エポキシ基で置換されたアルキル基として、シラン化合物のケイ素原子（即ち、トリメトキシシリル基）に結合していてもよく、シラン化合物のケイ素原子に直接結合していてもよい。ここで、アルキル基は、炭素原子数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数２～４のアルキル基であることが特に好ましい。また、アルキル基は、酸素原子（－Ｏ－）又はテトラスルフィド基（－Ｓ－Ｓ－Ｓ－Ｓ－）により中断されていてもよい。
（Ｄ－１）エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤は、エポキシ基とトリメトキシシリル基とを有するシラン化合物である。ここで、エポキシ基は、前記エポキシ基で置換されたアルキル基として、シラン化合物のケイ素原子（即ち、トリメトキシシリル基）に結合していてもよく、シラン化合物のケイ素原子に直接結合していてもよい。ここで、アルキル基は、炭素原子数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数２～４のアルキル基であることが特に好ましい。また、アルキル基は、酸素原子（－Ｏ－）又はテトラスルフィド基（－Ｓ－Ｓ－Ｓ－Ｓ－）により中断されていてもよい。
【0053】
成分（Ｄ－１）の具体例としては、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、及び、８－グリシドキシオクチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
【0054】
成分（Ｄ－１）の市販品としては、ＫＢＭ－４０３（信越化学工業株式会社製）等が挙げられる。
成分（Ｄ－１）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
成分（Ｄ－１）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
【0055】
≪（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤≫
（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）は、トリエトキシシリル基と反応性官能基とを有するシラン化合物である。ここで、反応性官能基は、前記反応性官能基で置換されたアルキル基として、シラン化合物のケイ素原子（即ち、トリメトキシシリル基）に結合していてもよく、シラン化合物のケイ素原子に直接結合していてもよい。ここで、アルキル基は、成分（Ｄ－１）において前記した通りである。
（Ｄ－２）反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤（但し、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤を除く）は、トリエトキシシリル基と反応性官能基とを有するシラン化合物である。ここで、反応性官能基は、前記反応性官能基で置換されたアルキル基として、シラン化合物のケイ素原子（即ち、トリメトキシシリル基）に結合していてもよく、シラン化合物のケイ素原子に直接結合していてもよい。ここで、アルキル基は、成分（Ｄ－１）において前記した通りである。
【0056】
反応性官能基としては、アルコキシ基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、メルカプト基及び保護されていてもよいイソシアネート基が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素原子数１～４のアルコキシ基が挙げられる。また、保護されていてもよいイソシアネート基における、イソシアネート基のブロック剤としては、ジメチルピラゾール等が挙げられる。
【0057】
成分（Ｄ－２）が、反応性官能基としてアルコキシ基を有する場合、当該アルコキシ基はトリアルコキシシリル基として存在することが好ましい。この場合、成分（Ｄ－２）は、トリエトキシシリル基とトリアルコキシシリル基を有する。そして、成分（Ｄ－２）は、分子中に２つのトリエトキシシリル基を有する成分であってもよく、分子中に１つのトリエトキシシリル基と１つのトリメトキシシリル基を有する成分であってもよく、分子中に２つのトリエトキシシリル基を有する成分であってもよい。
【0058】
成分（Ｄ－２）が、反応性官能基としてエポキシ基を有する場合、当該エポキシ基はグリシジルオキシ基として存在することが好ましい。成分（Ｄ－２）が、反応性官能基として（メタ）アクリロイル基を有する場合、当該（メタ）アクリロイル基は（メタ）アクリロイルオキシ基として存在することが好ましい。また、成分（Ｄ－２）が、反応性官能基としてビニル基を有する場合、当該ビニル基は、単独で又は当該ビニル基で置換されたアルキル基として存在していてもよい。当該ビニル基で置換されたアルキル基としては、アリル基、３－ブテニル基、７－オクテニル基等の炭素原子数３～１０のアルケニル基が挙げられる。
【0059】
成分（Ｄ－２）としては、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、トリエトキシシリルチオプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシ基とトリエトキシシリル基とを有するシラン化合物；３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、８－グリシドキシオクチルトリエトキシシラン等のエポキシ基とトリエトキシシリル基とを有するシラン化合物；３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、８－メタクリロキシオクチルトリエトキシシラン等の（メタ）アクリロイル基とトリエトキシシリル基とを有するシラン化合物；ビニルトリエトキシシラン、７－オクテニルトリエトキシシラン等のビニル基とトリエトキシシリル基とを有するシラン化合物；３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のメルカプト基とトリエトキシシリル基とを有するシラン化合物；３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等の、保護されていてもよいイソシアネート基とトリエトキシシリル基とを有するシラン化合物が挙げられる。
【0060】
成分（Ｄ－２）の市販品としては、ＫＢＥ－４０３、ＫＢＥ－９００７Ｎ、ＫＢＥ－１００３、ＫＢＥ－５０３、ＫＢＥ－８４６、Ｘ－１２－１３０８ＥＳ、ＫＢＥ－９０３、Ｘ－１２－１０５６ＥＳ、Ｘ－１２－１２００ＥＰ（いずれも信越化学工業株式会社製）等が挙げられる。
成分（Ｄ－２）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。なお、成分（Ｄ－２）から成分（Ｄ－１）は除かれる。即ち、成分（Ｄ－２）は、反応性官能基として、エポキシ基及びトリメトキシシリル基の両方を有する成分ではない。
成分（Ｄ－２）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。なお、成分（Ｄ－２）から成分（Ｄ－１）は除かれる。即ち、成分（Ｄ－２）は、反応性官能基として、エポキシ基及びトリメトキシシリル基の両方を有する成分ではない。
【0061】
成分（Ｄ－２）は、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤ではない。当該アミノ基は、第１級アミノ基（－ＮＨ２）及び第２級アミノ基（－ＮＨ－）を包含する。よって、アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤としては、トリエトキシシリル基と、第１級又は第２級アミノ基とアルコキシ基とを有するシラン化合物、トリエトキシシリル基とウレイド基とを有するシラン化合物が挙げられる。
【0062】
アミノ基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤としては、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
【0063】
≪更なるカップリング剤≫
成分（Ｄ）は、成分（Ｄ－１）及び成分（Ｄ－２）以外に、更なるカップリング剤を含んでいてもよい。更なるカップリング剤としては、（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤、（Ｄ－４）更なるシランカップリング剤が挙げられる。
成分（Ｄ）は、成分（Ｄ－１）及び成分（Ｄ－２）以外に、更なるカップリング剤を含んでいてもよい。更なるカップリング剤としては、（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤、（Ｄ－４）更なるシランカップリング剤が挙げられる。
【0064】
・（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤
（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤としては、亜リン酸型チタネートカップリング剤、アルキルベンゼンスルホン酸型チタネートカップリング剤、ピロリン酸型チタネートカップリング剤、カルボン酸型チタネートカップリング剤、アミン系チタネートカップリング剤等が挙げられる。
（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤としては、亜リン酸型チタネートカップリング剤、アルキルベンゼンスルホン酸型チタネートカップリング剤、ピロリン酸型チタネートカップリング剤、カルボン酸型チタネートカップリング剤、アミン系チタネートカップリング剤等が挙げられる。
【0065】
亜リン酸型チタネートカップリング剤としては、テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート、テトラ（２，２－ジアリルオキシメチル－１－ブチル）ビス（ジ－トリデシル）ホスファイトチタネート、イソプロピルトリ（ジオクチルホスフェート）チタネート、テトライソプロピルジ（ジラウロイルホスファイト）チタネート、ジ（ジオクチルホスフェート）オキシアセテートチタネート、ジ（ジオクチルホスフェート）エチレンチタネート等が挙げられる。
【0066】
アルキルベンゼンスルホン酸型チタネート化合物としては、イソプロピルトリス（ドデシルベンゼンスルホニル）チタネート、イソプロピルトリス（デシルベンゼンスルホニル）チタネート、イソプロピルトリス（ウンデシルベンゼンスルホニル）チタネート、イソプロピルトリス（トリデシルベンゼンスルホニル）チタネート、イソプロピルトリス（テトラデシルベンゼンスルホニル）チタネート等が挙げられる。
【0067】
ピロリン酸型チタネートカップリング剤としては、イソプロピルジオクチルパイロホスフェートチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレンチタネート、トリス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレンチタネート、イソプロピルオクチル，ブチルパイロホスフェートチタネート、イソプロピルジ（ブチル，メチルパイロホスフェート）チタネート、ジ（オクチル，ブチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート、ジ（ブチル，メチルパイロホスフェート）エチレンチタネート等が挙げられる。
【0068】
カルボン酸型チタネートカップリング剤としては、イソプロピルトリｎ－ステアロイルチタネート、イソプロピルジイソステアロイルアクリルチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、ジメタクリルエチレンチタネート、イソステアロイルメタクリルエチレンチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、ジクミルフェニルオキシアセテートチタネート、イソプロピルジイソステアロイルクミルフェニルチタネート、ジイソステアロイルエチレンチタネート、イソプロピルジステアロイルメタクリルチタネート、イソプロピルトリメタクリルチタネート、イソプロピルトリアクリルチタネート、イソプロピルトリアントラニルチタネート、ジイソプロピルオキシアセテートチタネート、イソステアロイルメタクリロキシアセテートチタネート、イソステアロイルアクリルオキシアセテートチタネート、ジメタクリロキシアセテートチタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、ジクミルフェノレートオキシアセテートチタネート、ジアクリルエチレンチタネート、ジアントラニルエチレンチタネート、チタンメチルフェノキサイド、チタンアリルアセトアセテートトリイソプロポキシド、チタンビス（トリエタノールアミン）ジイソプロポキシド、チタンジ－ｎ－ブトキシド（ビス－２，４－ペンタンジオネート）、チタンジイソプロポキシドビス（テトラメチルヘプタンジオネート）、チタンジイソプロポキシドビス（エチルアセトアセテート）、チタンメタクリロキシエチルアセトアセテートトリイソプロポキシド、チタンオキシドビス（ペンタンジオネート）、ジアクリルオキシアセテートチタネート等が挙げられる。
【0069】
アミン系チタネートカップリング剤としては、イソプロピルトリ（Ｎ－アミノエチルアミノエチル）チタネート、イソプロピル４－アミノベンゼンスルホニルジ（ドデシルベンゼンスルホニル）チタネート、イソプロピルジ（４－アミノベンゾイル）イソステアロイルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ，Ｎ－ジメチルエチルアミノ）チタネート、４－アミノベンゼンスルホニルドデシルベンゼンスルホニルオキシアセテートチタネート、４－アミノベンゾイルイソステアロイルオキシアセテートチタネート、４－アミノベンゼンスルホニルドデシルベンゼンスルホニルエチレンチタネート、４－アミノベンゾイルイソステアロイルエチレンチタネート等が挙げられる。
【0070】
チタネートカップリング剤の市販品としては、プレンアクト４６Ｂ（テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート）、プレンアクト５５（テトラ（２，２－ジアリルオキシメチル－１－ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタネート）、プレンアクト４１Ｂ（テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート）、プレンアクト９ＳＡ（イソプロピルトリス（ドデシルベンゼンスルホニル）チタネート）、プレンアクト３８Ｓ（イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート）、プレンアクト１３８Ｓ（ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート）、プレンアクト２３８Ｓ（トリス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレンチタネート）、プレンアクト３３８Ｘ（イソプロピルジオクチルパイロホスフェートチタネート）、プレンアクト４４（イソプロピルトリ（Ｎ－アミノエチル）チタネート）、プレンアクトＴＴＳ（イソプロピルトリイソステアロイルチタネート）（いずれも味の素ファインテクノ株式会社製）等が挙げられる。
【0071】
・（Ｄ－４）更なるシランカップリング剤
（Ｄ－４）更なるシランカップリング剤としては、エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤以外のメトキシシラン系カップリング剤が挙げられる。このようなシランカップリング剤としては、エポキシ基を有さないトリメトキシシラン系カップリング剤（但し、トリエトキシシリル基を有さない）；反応性官能基を有するモノメトキシシラン系カップリング剤；反応性官能基を有するジメトキシシラン系カップリング剤等が挙げられる。
（Ｄ－４）更なるシランカップリング剤としては、エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤以外のメトキシシラン系カップリング剤が挙げられる。このようなシランカップリング剤としては、エポキシ基を有さないトリメトキシシラン系カップリング剤（但し、トリエトキシシリル基を有さない）；反応性官能基を有するモノメトキシシラン系カップリング剤；反応性官能基を有するジメトキシシラン系カップリング剤等が挙げられる。
【0072】
≪好ましい成分（Ｄ）の態様≫
成分（Ｄ）は、高温高湿条件下での接着強度により優れる観点から、（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤を含むことが好ましい。
成分（Ｄ）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
成分（Ｄ）は、高温高湿条件下での接着強度により優れる観点から、（Ｄ－３）チタネート系カップリング剤を含むことが好ましい。
成分（Ｄ）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
【0073】
＜その他の成分（Ｅ）＞
シール剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、その目的に応じて、その他の成分（Ｅ）を含むことができる。成分（Ｅ）として、重合禁止剤、溶剤、光増感剤、充填剤、強化材、着色剤、安定剤、増量剤、粘度調節剤、粘着付与剤、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、変色防止剤、抗菌剤、防黴剤、老化防止剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、平滑化剤、発泡剤、離型剤等が挙げられる。なお、その他の成分は、上記した成分（Ａ）～成分（Ｄ）ではない。
シール剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、その目的に応じて、その他の成分（Ｅ）を含むことができる。成分（Ｅ）として、重合禁止剤、溶剤、光増感剤、充填剤、強化材、着色剤、安定剤、増量剤、粘度調節剤、粘着付与剤、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、変色防止剤、抗菌剤、防黴剤、老化防止剤、帯電防止剤、可塑剤、滑剤、平滑化剤、発泡剤、離型剤等が挙げられる。なお、その他の成分は、上記した成分（Ａ）～成分（Ｄ）ではない。
【0074】
成分（Ｅ）は、シール剤に用いられる公知の成分から適宜選択できる。
成分（Ｅ）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
成分（Ｅ）は、１種の成分又は２種以上の成分の組み合わせであってもよい。
【0075】
＜各成分の含有量＞
成分（Ａ）の含有量は、シール剤組成物の合計１００質量部に対して、５０～９９質量部であることが好ましく、５５～９０質量部であることが特に好ましい。
成分（Ａ－１）及び成分（Ａ－２）の合計の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、７０～１００質量部であることが好ましく、８０～１００質量部であることがより好ましく、９０～１００質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｂ）において、光重合開始剤の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、１～５質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｂ）において、熱硬化剤の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、５～５０質量部であることが好ましく、１０～４０質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｃ）において、フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、５～５０質量部であることが好ましく、１０～４０質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｃ）において、チキソ付与剤の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｄ）の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、０．１～２０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｄ－２）の含有量は、成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、２０質量部以上１２０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上１００質量部以下であることが特に好ましい。
成分（Ｄ－３）の含有量は、成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、２０質量部以上１２０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上１００質量部以下であることが特に好ましい。
成分（Ｄ－３）の含有量及び成分（Ｄ－２）の含有量の合計は、成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、２０質量部以上１２０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上１００質量部以下であることが特に好ましい。
成分（Ｄ）において、成分（Ｄ－１）、成分（Ｄ－２）及び成分（Ｄ－３）の合計の含有量は、成分（Ｄ）の１００質量部に対して、７０～１００質量部であることが好ましく、８０～１００質量部であることがより好ましく、９０～１００質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｅ）の含有量は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）及び成分（Ｄ）の合計１００質量部に対して、２～５０質量部であることが好ましく、５～４０質量部であることが特に好ましい。
成分（Ａ）の含有量は、シール剤組成物の合計１００質量部に対して、５０～９９質量部であることが好ましく、５５～９０質量部であることが特に好ましい。
成分（Ａ－１）及び成分（Ａ－２）の合計の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、７０～１００質量部であることが好ましく、８０～１００質量部であることがより好ましく、９０～１００質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｂ）において、光重合開始剤の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、１～５質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｂ）において、熱硬化剤の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、５～５０質量部であることが好ましく、１０～４０質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｃ）において、フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、５～５０質量部であることが好ましく、１０～４０質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｃ）において、チキソ付与剤の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｄ）の含有量は、成分（Ａ）の１００質量部に対して、０．１～２０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｄ－２）の含有量は、成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、２０質量部以上１２０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上１００質量部以下であることが特に好ましい。
成分（Ｄ－３）の含有量は、成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、２０質量部以上１２０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上１００質量部以下であることが特に好ましい。
成分（Ｄ－３）の含有量及び成分（Ｄ－２）の含有量の合計は、成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、２０質量部以上１２０質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上１００質量部以下であることが特に好ましい。
成分（Ｄ）において、成分（Ｄ－１）、成分（Ｄ－２）及び成分（Ｄ－３）の合計の含有量は、成分（Ｄ）の１００質量部に対して、７０～１００質量部であることが好ましく、８０～１００質量部であることがより好ましく、９０～１００質量部であることが特に好ましい。
成分（Ｅ）の含有量は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）及び成分（Ｄ）の合計１００質量部に対して、２～５０質量部であることが好ましく、５～４０質量部であることが特に好ましい。
【0076】
＜シール剤組成物の調製方法＞
シール剤組成物は、各成分を混合することで製造することができる。
シール剤組成物は、各成分を混合することで製造することができる。
【0077】
＜硬化方法＞
シール剤組成物は、紫外線等のエネルギー線の照射により、熱を加えることにより、又は紫外線等のエネルギー線の照射の、前、後又は同時に熱を加えることにより硬化させることができる。よって、シール剤組成物は、光（エネルギー線）硬化性、熱硬化性、又は、エネルギー線及び熱硬化性の組成物である。
シール剤組成物は、紫外線等のエネルギー線の照射により、熱を加えることにより、又は紫外線等のエネルギー線の照射の、前、後又は同時に熱を加えることにより硬化させることができる。よって、シール剤組成物は、光（エネルギー線）硬化性、熱硬化性、又は、エネルギー線及び熱硬化性の組成物である。
【0078】
＜用途＞
シール剤組成物は、対象物をシール（封止）するために用いることができる。シール剤組成物は、液晶用シール剤、有機ＥＬ等の各種フレキシブルディスプレイ用シール剤、電気化学セル用シール剤として用いることができる。
シール剤組成物は、対象物をシール（封止）するために用いることができる。シール剤組成物は、液晶用シール剤、有機ＥＬ等の各種フレキシブルディスプレイ用シール剤、電気化学セル用シール剤として用いることができる。
【0079】
液晶用シール剤組成物としては、モジュール型ディスプレイ、三次元ディスプレイ、ヘッドマウントディスプレイ、プロジェクション型ディスプレイ等を含む液晶ディスプレイ又は液晶表示素子；調光フィルタ、調光シャッター、防眩ミラー、空間光量変調器等の光量調整液晶素子；液晶レンズ等の焦点可変液晶素子；及び、光偏向器、光分波器、位相制御、偏光制御、ホログラム、回折格子、波長フィルタ、周波数フィルタ等の光変調液晶素子；等に用いられる液晶用シール剤が挙げられる。
【0080】
液晶用シール剤を用いた液晶表示体の製造方法としては、ディスペンサーを用いて、二枚の電極付き透明基板の一方に、シール剤を塗布して、シール剤のパターンを形成する工程、液晶を透明基板の枠内全面に滴下し、すぐにもう一方の透明基板を貼り合わせる工程、及び、シールパターン部分に紫外線等の光を照射するか、シール剤を加熱するか、シールパターン部分に紫外線等のエネルギー線の照射の、前、後又は同時に熱を加えることにより硬化させる工程を含む方法が挙げられる。
【0081】
電気化学セル用シール剤としては、色素増感太陽電池、防眩ミラー、表示体、キャパシタ、バッテリ等に用いられる電気化学セル用シール剤が挙げられる。電気化学セル用シール剤を用いた電気化学セルの製造方法としては、例えば、特開２０１５－１６７１８８号公報に記載された方法が挙げられる。
【0082】
シール剤組成物は、液晶用シール剤及び電気化学セル用シール剤であることが好ましい。
【実施例0083】
次に実施例により本発明の具体的態様を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
【0084】
［使用成分］
１．硬化性樹脂
（１）部分メタクリレート化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（硬化性樹脂の製造例１参照）
１．硬化性樹脂
（１）部分メタクリレート化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（硬化性樹脂の製造例１参照）
【0085】
２－１．光重合開始剤
（１）光重合開始剤１（光重合開始剤の製造例１参照）
（２）光重合開始剤２（光重合開始剤の製造例２参照）
２－２．熱硬化剤
（１）ポリアミン系化合物（ＥＨ－５０５７Ｐ、株式会社ＡＤＥＫＡ製）
（２）熱硬化剤１（熱硬化剤の製造例１参照）
（１）光重合開始剤１（光重合開始剤の製造例１参照）
（２）光重合開始剤２（光重合開始剤の製造例２参照）
２－２．熱硬化剤
（１）ポリアミン系化合物（ＥＨ－５０５７Ｐ、株式会社ＡＤＥＫＡ製）
（２）熱硬化剤１（熱硬化剤の製造例１参照）
【0086】
３－１．フィラー（但し、チキソ付与剤を除く）
（１）シリカフィラー（シーホスターＫＥ－Ｃ５０、株式会社日本触媒製）
（２）コアシェル型アクリル樹脂フィラー（ゼフィアックＦ－３５１、アイカ工業株式会社製）
３－２．チキソ付与剤
（１）疎水性ヒュームドシリカ（ＴＧ－３０８Ｆ、キャボットジャパン株式会社製）
（１）シリカフィラー（シーホスターＫＥ－Ｃ５０、株式会社日本触媒製）
（２）コアシェル型アクリル樹脂フィラー（ゼフィアックＦ－３５１、アイカ工業株式会社製）
３－２．チキソ付与剤
（１）疎水性ヒュームドシリカ（ＴＧ－３０８Ｆ、キャボットジャパン株式会社製）
【0087】
４－１．エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤
（１）３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－４０３、信越化学工業株式会社製）
４－２．反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤
（１）３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－４０３、信越化学工業株式会社製）
（２）３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－９００７Ｎ、信越化学工業株式会社製）
（３）ビニルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－１００３、信越化学工業株式会社製）
（４）３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－５０３、信越化学工業株式会社製）
（５）ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド（ＫＢＥ－８４６、信越化学工業株式会社製）
（６）イソシアネート基ブロック型トリエトキシシラン（Ｘ－１２－１３０８ＥＳ、信越化学工業株式会社製。脱ブロック剤により、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランとなる。）
（７）３－アミノプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－９０３、信越化学工業株式会社製）
（８）トリエトキシシリルチオプロピルトリメトキシシラン（Ｘ－１２－１０５６ＥＳ、信越化学工業株式会社製）
４－３．チタネート系カップリング剤
（１）テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート（プレンアクト４６Ｂ、味の素ファインテクノ株式会社製）
（２）テトラ（２，２－ジアリルオキシメチル－１－ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタネート（プレンアクト５５、味の素ファインテクノ株式会社製）
（３）イソプロピルトリス（ドデシルベンゼンスルホニル）チタネート（プレンアクト９ＳＡ、味の素ファインテクノ株式会社製）
（４）イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート（プレンアクト３８Ｓ、味の素ファインテクノ株式会社製）
４－４．エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤以外のメトキシシラン系カップリング剤
（１）３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン（ＫＢＭ－４０２、信越化学工業株式会社製）
（２）トリス－（トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート（ＫＢＭ－９６５９、信越化学工業株式会社製）
（３）３－（フェニルアミノ）プロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－５７３、信越化学工業株式会社製）
（４）チオウレタン型メトキシシラン（Ｘ－１２－１０１５Ｍ、信越化学工業株式会社製）
（１）３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－４０３、信越化学工業株式会社製）
４－２．反応性官能基を有するトリエトキシシラン系カップリング剤
（１）３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－４０３、信越化学工業株式会社製）
（２）３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－９００７Ｎ、信越化学工業株式会社製）
（３）ビニルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－１００３、信越化学工業株式会社製）
（４）３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－５０３、信越化学工業株式会社製）
（５）ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド（ＫＢＥ－８４６、信越化学工業株式会社製）
（６）イソシアネート基ブロック型トリエトキシシラン（Ｘ－１２－１３０８ＥＳ、信越化学工業株式会社製。脱ブロック剤により、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランとなる。）
（７）３－アミノプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－９０３、信越化学工業株式会社製）
（８）トリエトキシシリルチオプロピルトリメトキシシラン（Ｘ－１２－１０５６ＥＳ、信越化学工業株式会社製）
４－３．チタネート系カップリング剤
（１）テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート（プレンアクト４６Ｂ、味の素ファインテクノ株式会社製）
（２）テトラ（２，２－ジアリルオキシメチル－１－ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタネート（プレンアクト５５、味の素ファインテクノ株式会社製）
（３）イソプロピルトリス（ドデシルベンゼンスルホニル）チタネート（プレンアクト９ＳＡ、味の素ファインテクノ株式会社製）
（４）イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート（プレンアクト３８Ｓ、味の素ファインテクノ株式会社製）
４－４．エポキシ基を有するトリメトキシシラン系カップリング剤以外のメトキシシラン系カップリング剤
（１）３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン（ＫＢＭ－４０２、信越化学工業株式会社製）
（２）トリス－（トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート（ＫＢＭ－９６５９、信越化学工業株式会社製）
（３）３－（フェニルアミノ）プロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－５７３、信越化学工業株式会社製）
（４）チオウレタン型メトキシシラン（Ｘ－１２－１０１５Ｍ、信越化学工業株式会社製）
【0088】
［硬化性樹脂の製造例１］部分メタクリレート化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ－８５０ＣＲＰ、ＤＩＣ株式会社製）３４０．０ｇ、メタクリル酸（東京化成工業株式会社製）８６．１ｇ、及びトリフェニルホスフィン（東京化成工業株式会社製）５００ｍｇを混合し１００℃で６時間撹拌した。淡黄色透明粘稠物の部分メタクリレート化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を４１８．０ｇ得た。
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＥＸＡ－８５０ＣＲＰ、ＤＩＣ株式会社製）３４０．０ｇ、メタクリル酸（東京化成工業株式会社製）８６．１ｇ、及びトリフェニルホスフィン（東京化成工業株式会社製）５００ｍｇを混合し１００℃で６時間撹拌した。淡黄色透明粘稠物の部分メタクリレート化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を４１８．０ｇ得た。
【0089】
［光重合開始剤の製造例１］光重合開始剤１
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル（デナコールＥＸ－８５０Ｌ、ナガセケムテックス株式会社製）１４．５ｇ（０．１エポキシ当量）、４－ジメチルアミノ安息香酸１６．５ｇ（１．０当量）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド３．７１ｇ（０．２当量）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）５０ｇをフラスコに入れ、１１０℃、２４時間攪拌した。反応混合物を室温（２５℃、以下同じ。）に冷却し、クロロホルム５０ｇに溶解させ、水１００ｍｌで６回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、光重合開始剤１を２３．３ｇ得た。
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル（デナコールＥＸ－８５０Ｌ、ナガセケムテックス株式会社製）１４．５ｇ（０．１エポキシ当量）、４－ジメチルアミノ安息香酸１６．５ｇ（１．０当量）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド３．７１ｇ（０．２当量）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）５０ｇをフラスコに入れ、１１０℃、２４時間攪拌した。反応混合物を室温（２５℃、以下同じ。）に冷却し、クロロホルム５０ｇに溶解させ、水１００ｍｌで６回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、光重合開始剤１を２３．３ｇ得た。
【0090】
［光重合開始剤の製造例２］光重合開始剤２
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル（デナコールＥＸ－８５０Ｌ、ナガセケムテックス株式会社製）１４．５ｇ（０．１エポキシ当量）、２－ヒドロキシ－９Ｈ－チオキサンテン－９－オン２２．８ｇ（１．０当量）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド３．７１ｇ（０．２当量）、ＭＩＢＫ５０ｇをフラスコに入れ、１１０℃、２４時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム５０ｇに溶解させ、水１００ｍｌで６回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、光重合開始剤２を２７．８ｇ得た。
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル（デナコールＥＸ－８５０Ｌ、ナガセケムテックス株式会社製）１４．５ｇ（０．１エポキシ当量）、２－ヒドロキシ－９Ｈ－チオキサンテン－９－オン２２．８ｇ（１．０当量）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド３．７１ｇ（０．２当量）、ＭＩＢＫ５０ｇをフラスコに入れ、１１０℃、２４時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム５０ｇに溶解させ、水１００ｍｌで６回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、光重合開始剤２を２７．８ｇ得た。
【0091】
［熱硬化剤の製造例１］熱硬化剤１
セバシン酸ジヒドラジド（ＳＤＨ、大塚化学株式会社製）５００質量部と、ドデカン二酸ジヒドラジド（ＤＤＨ、大塚化学株式会社製）５００質量部と、酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ ＡｌｕＣ、日本アエロジル株式会社製）５０質量部（アルミニウムの含有量が２．５質量％）を５０００ｍｌのセパラブルフラスコに入れ、２００℃で加熱し、２種の結晶性ヒドラジド化合物をほぼ液体の状態となるように溶解させた混合物を得た。この混合物を２００℃で２時間恒温処理を行った。
その後、混合物を２００℃に予備加熱したパイレックス（登録商標）製のガラストレーに移し、２００℃のオーブンにセットした。そして、溶融混合物を、オーブン中で、１．０℃／分程度の冷却速度で室温まで冷却して、固化体を得た。室温まで完全に冷却した固化体をカッターミル（オリエント粉砕機株式会社製）で粗粉砕し、最終的に高圧粉砕機（商品名：ナノジェットマイザー、株式会社アイシンナノテクノロジーズ製）で粉砕し、平均粒子径（メジアン径）２．５μｍのヒドラジド化合物（２種類のヒドラジド化合物の混合結晶）を製造した。このヒドラジド化合物を熱硬化剤１とした。
セバシン酸ジヒドラジド（ＳＤＨ、大塚化学株式会社製）５００質量部と、ドデカン二酸ジヒドラジド（ＤＤＨ、大塚化学株式会社製）５００質量部と、酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ ＡｌｕＣ、日本アエロジル株式会社製）５０質量部（アルミニウムの含有量が２．５質量％）を５０００ｍｌのセパラブルフラスコに入れ、２００℃で加熱し、２種の結晶性ヒドラジド化合物をほぼ液体の状態となるように溶解させた混合物を得た。この混合物を２００℃で２時間恒温処理を行った。
その後、混合物を２００℃に予備加熱したパイレックス（登録商標）製のガラストレーに移し、２００℃のオーブンにセットした。そして、溶融混合物を、オーブン中で、１．０℃／分程度の冷却速度で室温まで冷却して、固化体を得た。室温まで完全に冷却した固化体をカッターミル（オリエント粉砕機株式会社製）で粗粉砕し、最終的に高圧粉砕機（商品名：ナノジェットマイザー、株式会社アイシンナノテクノロジーズ製）で粉砕し、平均粒子径（メジアン径）２．５μｍのヒドラジド化合物（２種類のヒドラジド化合物の混合結晶）を製造した。このヒドラジド化合物を熱硬化剤１とした。
【0092】
［実施例１～１４及び比較例１～７］
表１～表３に示す成分を、表１～表３に示す配合量（質量部）にて混合後、３本ロールミル（Ｃ－４ ３／４×１０、株式会社井上製作所製）により充分に混練して、実施例及び比較例のシール剤組成物を作製した。
表１～表３に示す成分を、表１～表３に示す配合量（質量部）にて混合後、３本ロールミル（Ｃ－４ ３／４×１０、株式会社井上製作所製）により充分に混練して、実施例及び比較例のシール剤組成物を作製した。
【0093】
実施例及び比較例のシール剤組成物について、以下の試験による評価を行った。
【0094】
（１）接着強度(耐湿強度）
シール剤組成物を、６μｍスペーサーを散布したＩＴＯ基板（３０ｍｍ×３０ｍｍ×０．５ｍｍｔ）上の１５ｍｍ×３ｍｍ、１５ｍｍ×２１ｍｍの位置に、貼り合わせ後の硬化性樹脂組成物の直径が１．５～２．５ｍｍφの範囲となるように点塗布した。その後、同種の基板（２３ｍｍ×２３ｍｍ×０．５ｍｍｔ）を貼り合わせ、紫外線を積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２で照射（照射装置：ＵＶＸ－０１２２４Ｓ１、ウシオ電機株式会社製）して硬化させ、１２０℃オーブンで１時間熱硬化を行い、硬化物試験片を作製した。その試験片を６５℃／９５％ＲＨの恒温恒湿槽に８８時間投入し、取り出し後、引張圧縮試験機（ＴＧ－２ｋＮ、ミネベア株式会社製）を用い、試験片を固定して基板の１５ｍｍ×２５ｍｍの位置を５ｍｍ／分の速度で押し抜き、ＩＴＯ基板同士（ＩＴＯ／ＩＴＯ）の接着強度を測定した。
シール剤組成物を、６μｍスペーサーを散布したＩＴＯ基板（３０ｍｍ×３０ｍｍ×０．５ｍｍｔ）上の１５ｍｍ×３ｍｍ、１５ｍｍ×２１ｍｍの位置に、貼り合わせ後の硬化性樹脂組成物の直径が１．５～２．５ｍｍφの範囲となるように点塗布した。その後、同種の基板（２３ｍｍ×２３ｍｍ×０．５ｍｍｔ）を貼り合わせ、紫外線を積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２で照射（照射装置：ＵＶＸ－０１２２４Ｓ１、ウシオ電機株式会社製）して硬化させ、１２０℃オーブンで１時間熱硬化を行い、硬化物試験片を作製した。その試験片を６５℃／９５％ＲＨの恒温恒湿槽に８８時間投入し、取り出し後、引張圧縮試験機（ＴＧ－２ｋＮ、ミネベア株式会社製）を用い、試験片を固定して基板の１５ｍｍ×２５ｍｍの位置を５ｍｍ／分の速度で押し抜き、ＩＴＯ基板同士（ＩＴＯ／ＩＴＯ）の接着強度を測定した。
【0095】
（２）シールパス試験
配向膜（ＳＥ－５６６２・日産化学工業株式会社製）付きＩＴＯガラス基板上（厚さ０．７ｍｍ）に、シールディスペンサーを用いて、シール剤組成物を、それぞれ２５ｍｍ×２５ｍｍの枠状のパターンにディスペンス塗布した。その後、基板上に液晶（ＭＬＣ－６６０９・メルク株式会社製）を液晶滴下工法により滴下して上下基板を貼り合わせ、３分後に紫外線（ＵＶ照射装置：ＵＶＸ－０１２２４Ｓ１、ウシオ電機社製、積算光量：３，０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射して光硬化させ、その後１２０℃の熱風オーブンで６０分熱硬化を行い、テストセルを作製した。作製した液晶テストセルについて、シールパスがあるものを×、シールパスが見られないものを○とした。
配向膜（ＳＥ－５６６２・日産化学工業株式会社製）付きＩＴＯガラス基板上（厚さ０．７ｍｍ）に、シールディスペンサーを用いて、シール剤組成物を、それぞれ２５ｍｍ×２５ｍｍの枠状のパターンにディスペンス塗布した。その後、基板上に液晶（ＭＬＣ－６６０９・メルク株式会社製）を液晶滴下工法により滴下して上下基板を貼り合わせ、３分後に紫外線（ＵＶ照射装置：ＵＶＸ－０１２２４Ｓ１、ウシオ電機社製、積算光量：３，０００ｍＪ／ｃｍ２）を照射して光硬化させ、その後１２０℃の熱風オーブンで６０分熱硬化を行い、テストセルを作製した。作製した液晶テストセルについて、シールパスがあるものを×、シールパスが見られないものを○とした。
【0096】
結果を以下の表１～表３に示す。
【0097】
【表1】
【0098】
【表2】
【0099】
【表3】
【0100】
表１～表２より、実施例のシール剤組成物は、高温高湿条件下で接着強度に優れていた。また、実施例のシール剤組成物は、シールパス試験においてシールパスが見られないことから、シール剤として用いることができる。
実施例１～７の比較によると、成分（Ｄ－２）の反応性官能基が、アルコキシ基である場合、高温高湿条件下での接着強度により優れていた。
実施例７及び８の比較によると、成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、成分（Ｄ－２）と成分（Ｄ－３）の合計の含有量が少ない場合、高温高湿条件下での接着強度により優れていた。
実施例７と実施例９～１１との比較（実施例１と実施例１２～１４との比較）によると、成分（Ｄ）が、更に成分（Ｄ－３）を含む場合に、高温高湿条件下での接着強度により優れていた。
実施例１～７の比較によると、成分（Ｄ－２）の反応性官能基が、アルコキシ基である場合、高温高湿条件下での接着強度により優れていた。
実施例７及び８の比較によると、成分（Ｄ－１）の１００質量部に対して、成分（Ｄ－２）と成分（Ｄ－３）の合計の含有量が少ない場合、高温高湿条件下での接着強度により優れていた。
実施例７と実施例９～１１との比較（実施例１と実施例１２～１４との比較）によると、成分（Ｄ）が、更に成分（Ｄ－３）を含む場合に、高温高湿条件下での接着強度により優れていた。
【0101】
一方、比較例１の組成物は、成分（Ｄ）を含まない。比較例２の組成物は、エポキシ基を有するメチルジメトキシシランを含む。比較例３の組成物は、イソシアヌレート部分を有するトリメトキシシランを含む。比較例４及び５の組成物は、第２級アミノ基を有するトリメトキシシランを含む。比較例６の組成物は、成分（Ｄ－１）及び成分（Ｄ－３）を含む。表３より、比較例１～６の組成物は、高温高湿条件下での接着強度が劣っていた。