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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024080816
(43)【公開日】2024-06-17
(54)【発明の名称】合成繊維用処理剤及び合成繊維
(51)【国際特許分類】
D06M 13/224 20060101AFI20240610BHJP
D06M 13/17 20060101ALI20240610BHJP
D06M 15/643 20060101ALI20240610BHJP
D06M 13/152 20060101ALI20240610BHJP
【ＦＩ】
D06M13/224
D06M13/17
D06M15/643
D06M13/152
【審査請求】未請求
【請求項の数】6
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022194068
(22)【出願日】2022-12-05
(71)【出願人】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】前田 倫
【テーマコード（参考）】
4L033
【Ｆターム（参考）】
4L033AA07
4L033AA08
4L033AB01
4L033AC09
4L033BA13
4L033BA14
4L033BA21
4L033CA59
(57)【要約】
【課題】タールを除去しやすく、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供する。
【解決手段】アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有し、前記エステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルであり、前記エステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物（Ｂ２）、前記ＡＯ付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのＡＯ付加物とのエステル（Ｂ４）から選ばれ、強酸価が０．００～０．１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤。
【選択図】なし
【解決手段】アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有し、前記エステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルであり、前記エステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物（Ｂ２）、前記ＡＯ付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのＡＯ付加物とのエステル（Ｂ４）から選ばれ、強酸価が０．００～０．１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有する合成繊維用処理剤であって、
アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルであり、
アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
合成繊維用処理剤の強酸価が０．００～０．１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤。
アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルであり、
アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
合成繊維用処理剤の強酸価が０．００～０．１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤。
【請求項2】
さらに、シリコーン系化合物（Ｃ）を含む請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項3】
さらに、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）を含む請求項１または２に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項4】
さらに、界面活性剤（Ｅ）を含む請求項１または２に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項5】
アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の重量Ｗａに対するアルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）の重量Ｗｂの比（Ｗｂ／Ｗａ）が８０／２０～２０／８０である請求項１または２に記載の合成繊維用処理剤。
【請求項6】
請求項１または２に記載の合成繊維用処理剤で処理してなる合成繊維であって、
前記アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及び前記アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維。
前記アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及び前記アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、合成繊維用処理剤（以下、処理剤と略記する場合がある）及び合成繊維に関する。
【背景技術】
【0002】
合成繊維を製造するにあたり、紡糸、延伸および巻取り等の処理工程を円滑に行うため、処理前の繊維に油剤と呼ばれる処理剤を付与することが行われている。
例えば、合成繊維を製造する材料としてポリエステル及びポリカーボネート等を用いる場合、前記の紡糸、延伸および巻取り等の処理工程等を高温で行うことがある。前記処理工程を高温で行うと、繊維に付与された油剤の蒸発、熱分解および発煙等が生じやすくなり、延伸ローラー等の機器が汚染されることがあり、解決策が検討されている（例えば特許文献１を参照）。
例えば、合成繊維を製造する材料としてポリエステル及びポリカーボネート等を用いる場合、前記の紡糸、延伸および巻取り等の処理工程等を高温で行うことがある。前記処理工程を高温で行うと、繊維に付与された油剤の蒸発、熱分解および発煙等が生じやすくなり、延伸ローラー等の機器が汚染されることがあり、解決策が検討されている（例えば特許文献１を参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開平５－２６３３６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
上記特許文献１に記載の技術によっても、高温（例えば２００℃以上）における繊維－金属間の摩擦力低減効果が不充分であった。また、前記技術によっては、延伸ローラー上に蓄積するタールが硬く、処理剤の加熱劣化物の除去性が不充分であり、改善が求められている。
本発明の課題は、延伸ローラー上に蓄積するタールが軟らかいためタールを除去しやすく、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供することにある。
本発明の課題は、延伸ローラー上に蓄積するタールが軟らかいためタールを除去しやすく、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち本発明は、以下の通りである。
［１］アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有する合成繊維用処理剤であって、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルであり、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、合成繊維用処理剤の強酸価が０．００～０．１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤。
［２］さらに、シリコーン系化合物（Ｃ）を含む［１］に記載の合成繊維用処理剤。
［３］さらに、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）を含む［１］または［２］に記載の合成繊維用処理剤。
［４］さらに、界面活性剤（Ｅ）を含む［１］～［３］のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤。
［５］アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の重量Ｗａに対するアルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）の重量Ｗｂの比（Ｗｂ／Ｗａ）が８０／２０～２０／８０である［１］～［４］のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤。
［６］［１］～［５］のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤で処理してなる合成繊維であって、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及びアルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維。
即ち本発明は、以下の通りである。
［１］アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有する合成繊維用処理剤であって、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルであり、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種であり、合成繊維用処理剤の強酸価が０．００～０．１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤。
［２］さらに、シリコーン系化合物（Ｃ）を含む［１］に記載の合成繊維用処理剤。
［３］さらに、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）を含む［１］または［２］に記載の合成繊維用処理剤。
［４］さらに、界面活性剤（Ｅ）を含む［１］～［３］のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤。
［５］アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の重量Ｗａに対するアルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）の重量Ｗｂの比（Ｗｂ／Ｗａ）が８０／２０～２０／８０である［１］～［４］のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤。
［６］［１］～［５］のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤で処理してなる合成繊維であって、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及びアルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維。
【発明の効果】
【0006】
本発明の合成繊維用処理剤によれば、延伸ローラー上に蓄積するタールが軟らかいためタールを除去しやすく、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
＜合成繊維用処理剤＞
本発明における合成繊維用処理剤は、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有する。
本発明における合成繊維用処理剤は、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有する。
【0008】
アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は脂肪族カルボン酸アルキルエステルである。アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、繊維に平滑性を付与しうる。アルキレンオキシ基を有さない化合物（Ａ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。以下において「アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）」を「エステル化合物（Ａ）」と呼ぶことがある。
【0009】
脂肪族カルボン酸アルキルエステルとしては、硫黄原子を含有しない脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ１）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ２）等が挙げられる。
【0010】
硫黄原子を含有しない脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ１）としては、例えば、脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）とアルコール（ｙ）とのエステルおよび脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２）とアルコール（ｙ）とのエステル等が挙げられる。以下において「硫黄原子を含有しない脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ１）」を「硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）」または「エステル（Ａ１）」と呼ぶことがある。
【0011】
硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）を構成する脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）としては、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸（ｘ１１）［直鎖脂肪族飽和モノカルボン酸（例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸等）、分岐脂肪族飽和モノカルボン酸（例えば、イソステアリン酸及びイソアラキン酸等）等］、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸（ｘ１２）［例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸及びエルシン酸等］並びにこれらの脂肪族モノカルボン酸のアルキル基中の水素原子が水酸基で置換されたオキシカルボン酸（例えば、リシノール酸等）等が挙げられる。本明細書においてカルボン酸の炭素数は、カルボニル基の炭素は算入しない。
脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）としては、二種類以上の脂肪族モノカルボン酸の混合物である動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸等）を用いてもよい。
脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）としては、二種類以上の脂肪族モノカルボン酸の混合物である動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸等）を用いてもよい。
【0012】
硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）を構成する脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２）としては、例えば炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和ジカルボン酸（ｘ２１）［例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸及びセバシン酸等］、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和ジカルボン酸（ｘ２２）［例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸及びシトラコン酸等］、並びにカルボキシル基を３つ以上有する炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２３）［例えば、１，２，３－プロパントリカルボン酸等］等が挙げられる。
【0013】
硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）を構成するアルコール（ｙ）としては、例えば、炭素数３～３２の脂肪族アルコール等が挙げられる。
炭素数３～３２の脂肪族アルコールとしては、炭素数８～３２の脂肪族１価アルコール［脂肪族飽和１価アルコール｛直鎖脂肪族飽和１価アルコール（例えば、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール及びステアリルアルコール等）、分岐脂肪族飽和１価アルコール（例えば、２－エチルヘキシルアルコール、２－デシルテトラデカノール、イソステアリルアルコール、イソエイコシルアルコール及びイソテトラコシルアルコール等）等｝、脂肪族不飽和１価アルコール｛直鎖脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、オレイルアルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール及びエルシルアルコール等）、分岐脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、フィトール等）］；炭素数３～２４の脂肪族多価（２～６価）アルコール［脂肪族飽和２価アルコール（例えば、１，６－ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）及び脂肪族飽和３～６価アルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン及びソルビトール等）等］等が挙げられる。
炭素数３～３２の脂肪族アルコールとしては、炭素数８～３２の脂肪族１価アルコール［脂肪族飽和１価アルコール｛直鎖脂肪族飽和１価アルコール（例えば、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール及びステアリルアルコール等）、分岐脂肪族飽和１価アルコール（例えば、２－エチルヘキシルアルコール、２－デシルテトラデカノール、イソステアリルアルコール、イソエイコシルアルコール及びイソテトラコシルアルコール等）等｝、脂肪族不飽和１価アルコール｛直鎖脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、オレイルアルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール及びエルシルアルコール等）、分岐脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、フィトール等）］；炭素数３～２４の脂肪族多価（２～６価）アルコール［脂肪族飽和２価アルコール（例えば、１，６－ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）及び脂肪族飽和３～６価アルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン及びソルビトール等）等］等が挙げられる。
【0014】
本発明において、分子中にポリアルキレングリコールに由来する構造（ポリアルキレングリコールが有する２つの水酸基の一方又は両方から水素原子を除いた残基）を有するアルコールと、脂肪族（モノまたはポリ）カルボン酸とのエステルは、「アルキレンオキシ基を有するエステル化合物」に分類されるため、エステル化合物（Ａ）には含まれない。
【0015】
硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）としては、例えば炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールとのエステル及び炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と炭素数３～２４の脂肪族多価アルコールとのエステルが挙げられる。前記脂肪族多価アルコールは２価～６価のアルコールであることが好ましい。
硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）を構成するアルコール（ｙ）が２価以上の多価アルコールの場合、アルコール（ｙ）とエステルを形成する脂肪族カルボン酸は１種であっても２種以上であってもよく、モノエステルであってもジエステル、トリエステル、テトラエステル及びペンタエステルなどであってもよい。
硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）を構成するアルコール（ｙ）が２価以上の多価アルコールの場合、アルコール（ｙ）とエステルを形成する脂肪族カルボン酸は１種であっても２種以上であってもよく、モノエステルであってもジエステル、トリエステル、テトラエステル及びペンタエステルなどであってもよい。
【0016】
硫黄原子を含有しない脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ１）としては、天然油脂（脂肪酸とグリセリンとのエステル化物）を用いてもよい。天然油脂としては、例えば、菜種油（主成分としてオレイン酸のトリグリセリドを含む混合物）、パーム油（主成分としてオレイン酸及びパルミチン酸のグリセリドを含む混合物）、ヒマシ油（主成分としてリシノール酸のグリセリドを含む混合物）、ひまわり油（主成分としてリノール酸及びオレイン酸のグリセリドとする混合物）、豚脂［主成分として脂肪酸（オレイン酸、パルミチン酸およびステアリン酸）のグリセリドを含む混合物］、豚脂硬化油、牛脂［主成分として脂肪酸（ステアリン酸およびオレイン酸）のグリセリドを含む混合物］及び牛脂硬化油等が挙げられる。
【0017】
硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）としては、平滑性の観点から、好ましくは炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族（１価）アルコールとのエステル、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステル、動植物油脂肪酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステル及び天然油脂であり、より好ましくは、２-デシルテトラデシルオレート、ソルビタントリオレート、トリメチロールプロパンとヤシ油脂肪酸とのトリエステル、菜種油、豚脂硬化油及び牛脂硬化油等である。エステル（Ａ１）は１種単独で用いてもよいし２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0018】
硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ２）としては、例えば炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）とアルコール（ｙ）とのエステル等が挙げられる。以下において「硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ２）」を「硫黄原子含有アルキルエステル（Ａ２）」または「エステル（Ａ２）」と呼ぶことがある。
【0019】
硫黄原子含有アルキルエステル（Ａ２）を構成する炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）としては、チオジ酢酸、チオジプロピオン酸、チオジ酪酸、チオジ吉草酸及びチオジヘキサン酸等が挙げられる。
エステル（Ａ２）を構成するアルコール（ｙ）としては、エステル（Ａ１）を構成するアルコール（ｙ）と同じものが挙げられる。
エステル（Ａ２）を構成するアルコール（ｙ）としては、エステル（Ａ１）を構成するアルコール（ｙ）と同じものが挙げられる。
【0020】
硫黄原子含有アルキルエステル（Ａ２）としては、炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールとのエステルが挙げられる。硫黄原子含有アルキルエステル（Ａ２）としては、好ましくはチオジプロピオン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールとのエステルであり、より好ましくは、ビス（２-デシルテトラデシル）チオジプロピオネートである。エステル（Ａ２）は１種単独で用いてもよいし２種以上を組み合わせて用いてもよい。エステル化合物（Ａ）は、エステル（Ａ１）及びエステル（Ａ２）のうちの一方を用いてもよいし双方を用いてもよい。
【0021】
エステル化合物（Ａ）としては、平滑性の観点から、好ましくは、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族（１価）アルコールとのエステル、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステル、動植物油脂肪酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステル並びに天然油脂及び炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールとのエステルであり、より好ましくは、２-デシルテトラデシルオレート、ソルビタントリオレート、トリメチロールプロパンとヤシ油脂肪酸とのトリエステル、並びに菜種油及びビス（２-デシルテトラデシル）チオジプロピオネートである。エステル化合物（Ａ）はエステル（Ａ１）及びエステル（Ａ２）のうちの一方を用いてもよいし双方を用いてもよい。
【0022】
エステル化合物（Ａ）の化学式量又は数平均分子量（以下、Ｍｎと略記することがある。）は、好ましくは４００～１，１００であり、更に好ましくは５００～８００の範囲である。
化学式量又はＭｎが４００以上である場合、耐熱性又は油膜強度が特に優れるため、十分な製糸性が得られやすく、一方、Ｍｎが１，１００以下であれば、繊維と金属間の動摩擦係数が低くなり製糸性が向上するため好ましい。
化学式量又はＭｎが４００以上である場合、耐熱性又は油膜強度が特に優れるため、十分な製糸性が得られやすく、一方、Ｍｎが１，１００以下であれば、繊維と金属間の動摩擦係数が低くなり製糸性が向上するため好ましい。
【0023】
なお、本発明において、数平均分子量Ｍｎはゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による測定値である。以下にＧＰＣの測定条件として一例を挙げる。
＜ＧＰＣの測定条件＞
機種：ＨＬＣ－８１２０［東ソー（株）製］
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌＳｕｐｅｒＨ４０００、ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００、ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００［いずれも東ソー（株）製］
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準：ポリオキシエチレングリコール［東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ］
データ処理装置：ＳＣ－８０２０［東ソー（株）製］
＜ＧＰＣの測定条件＞
機種：ＨＬＣ－８１２０［東ソー（株）製］
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌＳｕｐｅｒＨ４０００、ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００、ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００［いずれも東ソー（株）製］
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準：ポリオキシエチレングリコール［東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ］
データ処理装置：ＳＣ－８０２０［東ソー（株）製］
【0024】
エステル化合物（Ａ）は、公知の方法で得ることができ、酸［脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）、脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）からなる群より選ばれる少なくとも１種］とアルコール（ｙ）とをエステル化反応する方法等により得ることができる。前記のエステル化反応において、酸に代えて、そのエステル形成性誘導体［酸ハロゲン化物、酸無水物又は低級（例えば、炭素数１～４）アルコールエステル］を用いてもよい。
【0025】
アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種である。アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。以下において「アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）」を「エステル化合物（Ｂ）」と呼ぶことがある。また、以下において、「アルキレンオキサイド付加物」を「ＡＯ付加物」と呼ぶことがある。
【0026】
脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）を構成する脂肪族モノカルボン酸としては、硫黄原子非含有アルキルエステル（Ａ１）を構成する脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）として例示したものと同様のものが挙げられる。以下において、「脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）」を「エステル（Ｂ１）」と呼ぶことがある。
【0027】
脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）としては、例えば、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（ｂ１１）、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（ｂ１２）等が挙げられる。
【0028】
炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（ｂ１１）としては、例えば炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステルが挙げられる。前記エステル（ｂ１１）はモノエステルであってもジエステルであってもよい。
【0029】
前記エステル（ｂ１１）を構成する炭素数４～２４の直鎖または分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸としては、上記炭素数４～２４の直鎖または分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸（ｘ１１）と同様のものが挙げられる。
【0030】
前記エステル（ｂ１１）を構成するポリオキシアルキレンジオールとしては、ポリオキシエチレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシブチレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシブチレンジオール及びポリオキシプロピレンポリオキシブチレンジオール等が挙げられる。ポリオキシアルキレンジオールは１種を用いてもよいし２種以上を併用してもよい。ポリオキシアルキレンジオールはオキシエチレン基を含むジオール（例えばポリオキシエチレンジオール及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジオール等）が好ましい。
脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）１分子あたりのアルキレンオキシ基のモル数は好ましくは２モル以上、より好ましくは３モル以上であり、好ましくは５０モル以下、より好ましくは４５モル以下である。
脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）１分子あたりのアルキレンオキシ基のモル数は好ましくは２モル以上、より好ましくは３モル以上であり、好ましくは５０モル以下、より好ましくは４５モル以下である。
【0031】
炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（ｂ１２）としては、例えば炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステルが挙げられる。前記エステル（ｂ１２）はモノエステルであってもジエステルであってもよい。
【0032】
前記エステル（ｂ１２）を構成する炭素数４～２４の直鎖または分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸としては上記炭素数４～２４の直鎖または分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸（ｘ１２）と同様のものが挙げられる。前記エステル（ｂ１２）を構成するポリオキシアルキレンジオールとしては、前記エステル（ｂ１１）を構成するポリオキシアルキレンジオールと同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
【0033】
脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）としては、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステルが好ましく、オレイン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステルがより好ましく、オレイン酸とポリオキシエチレンジオールとのエステル（オレイン酸のＥＯ付加物）がさらに好ましい。
【0034】
脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）は、公知の方法で脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとを反応させることで得ることができる。ポリオキシアルキレンジオールとしては、ポリオキシエチレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシブチレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシブチレンジオール及びポリオキシプロピレンポリオキシブチレンジオール等を用いることができる。
【0035】
脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）を構成する脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルは、水酸基を有するエステルであり、アルキレンオキサイドを付加可能なエステルである。以下において「脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）」を「脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物（Ｂ２）」または「ＡＯ付加物（Ｂ２）」と呼ぶことがある。
【0036】
脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルを構成する脂肪族モノカルボン酸としては、上記脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と同様のものが挙げられる。ＡＯ付加物（Ｂ２）を構成する多価アルコールとしては、炭素数３～２４の脂肪族多価（２～６価）アルコール［脂肪族飽和２価アルコール（例えば、１，６－ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）及び脂肪族飽和３～６価アルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン及びソルビトール等）等］が挙げられる。
【0037】
ＡＯ付加物（Ｂ２）を構成する脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルとしては、例えば、炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と炭素数３～２４の脂肪族多価アルコールとのエステルであって水酸基を有するもの及び水酸基を有する天然油脂等が挙げられる。前記水酸基を有する天然油脂としては、ひまし油及び硬化ひまし油等が挙げられる。
【0038】
ＡＯ付加物（Ｂ２）を構成するアルキレンオキサイド（ＡＯ）としては、エチレンオキサイド（ＥＯ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）及びブチレンオキサイド（ＢＯ）等が挙げられる。プロピレンオキサイド及びブチレンオキサイドは直鎖であってもよいし分岐を有していてもよい。また、ＡＯは１種であってもよいし２種以上の組み合わせであってもよい。ＡＯはＥＯを含んでいることが好ましい。ＡＯ付加物（Ｂ２）１分子あたりのＡＯ付加モル数は好ましくは２モル以上、より好ましくは３モル以上であり、好ましくは５０モル以下、より好ましくは４５モル以下である。
【0039】
脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物（Ｂ２）としては、例えば、炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と炭素数３～２４の脂肪族多価アルコールとのエステルのＡＯ付加物、及び水酸基を有する天然油脂のＡＯ付加物等が挙げられる。
【0040】
脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物（Ｂ２）としては、好ましくは、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物及び水酸基を有する天然油脂のＡＯ付加物であり、さらに好ましくは、ソルビタントリオレートのＡＯ付加物、ヒマシ油のＡＯ付加物及び硬化ヒマシ油のＡＯ付加物である。
【0041】
脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物（Ｂ２）は、公知の方法で脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとのエステルにアルキレンオキサイドを付加することで得ることができる。アルキレンオキサイドとしては、ＡＯ付加物（Ｂ２）を構成するアルキレンオキサイド（ＡＯ）で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
【0042】
前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）において、前記ＡＯ付加物（Ｂ２）とエステルを形成する脂肪族モノカルボン酸としては上記脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と同様のものが挙げられる。また、前記エステル（Ｂ３）において、前記ＡＯ付加物（Ｂ２）とエステルを形成する脂肪族ジカルボン酸としては上記脂肪族飽和ジカルボン酸（ｘ２１）及び上記脂肪族不飽和ジカルボン酸（ｘ２２）と同様のものが挙げられる。前記ＡＯ化合物（Ｂ２）とエステルを形成する脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸はそれぞれ１種であってもよいし、いずれか一方または双方が２種以上であってもよい。前記エステル（Ｂ３）はポリエステル（ジエステル、トリエステル、テトラエステル等）である。
【0043】
前記エステル（Ｂ３）としては、好ましくは、硬化ヒマシ油ＡＯ付加物とセバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステルである。
【0044】
前記エステル（Ｂ３）は、脂肪族カルボン酸［例えば炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と、脂肪族ジカルボン酸（（ｘ２１）及び（ｘ２２））等］と、上記ＡＯ付加物（Ｂ２）と、を用いたエステル化反応により得ることができる。
【0045】
硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ４）を構成する硫黄原子含有脂肪族カルボン酸としては、上記硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）と同様のものが挙げられる。硫黄原子含有脂肪族カルボン酸は１種を単独で用いても、２種以上を併用しても良い。
【0046】
前記エステル（Ｂ４）を構成する脂肪族モノアルコールのＡＯ付加物としては、上記アルコール（ｙ）で説明した炭素数３～３２の脂肪族１価アルコールにＡＯを付加して得られる化合物等が挙げられる。
【0047】
前記エステル（Ｂ４）としては、好ましくは、炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールのＡＯ付加物とのエステルであり、より好ましくはチオジプロピオン酸とラウリルアルコールのＡＯ付加物とのエステルである。
【0048】
前記エステル（Ｂ４）は、硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのＡＯ付加物とを用いたエステル化反応により得ることができる。
【0049】
エステル化合物（Ｂ）としては、高温における繊維－金属間の摩擦力低減効果の観点から、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ３）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と脂肪族モノアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ４）からなる群より選ばれる二種以上を含むことが好ましく、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸のＡＯ付加物、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物、天然油脂のＡＯ付加物、天然油脂のＡＯ付加物と炭素数８～２４の脂肪族カルボン酸及び炭素数８～２４の脂肪族ジカルボン酸とのエステル、及び炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族（１価）アルコールのＡＯ付加物とのエステルからなる群より選ばれる二種以上を含むことがより好ましく、オレイン酸のＡＯ付加物、ソルビタントリオレートのＡＯ付加物、硬化ヒマシ油のＡＯ付加物、硬化ヒマシ油ＡＯ付加物とセバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル、チオジプロピオン酸とラウリルアルコールＡＯ付加物とのエステルからなる群より選ばれる二種以上を含むことが特に好ましい。
【0050】
エステル化合物（Ｂ）の化学式量又は数平均分子量（以下、Ｍｎと略記することがある。）は、耐熱性又は油膜強度が優れるという観点から、好ましくは４００～１００００であり、更に好ましくは５００～７０００の範囲である。
【0051】
本発明において、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の重量Ｗａに対するアルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）の重量Ｗｂの比（Ｗｂ／Ｗａ）は、高温における繊維－金属間の摩擦力低減効果の観点から好ましくは８０／２０以上、より好ましくは７５／２５以上である。前記Ｗｂ／Ｗａは、好ましくは２０／８０以下であり、より好ましくは２５／７５以下である。
【0052】
本発明の合成繊維用処理剤は、さらにシリコーン系化合物（Ｃ）を含んでいてもよい。シリコーン系化合物（Ｃ）を含んでいると、繊維繊維間摩擦力低減効果をより優れたものとしうる。
【0053】
シリコーン系化合物（Ｃ）としては、シリコーンオイル及びアルキル基及びポリエーテル基等により変性されたシリコーンオイル等が挙げられる。シリコーンオイルとしては市販のシリコーンオイルを用いてもよい。市販のシリコーンオイルとしては、例えば、ジメチルポリシロキサン［信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９６Ｌ－５ＣＳ」、「ＫＦ－９６Ａ－２０ＣＳ」］、変性シリコーン［信越化学工業（株）製、「ＫＦ－４９１７」］、ポリエーテル変性シリコーン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９４５」、ジメチルシリコーン[東レダウコーニング（株）製、「ＳＨ２００－２０ＣＳ」]等が挙げられる。
【0054】
本発明の合成繊維用処理剤がシリコーン系化合物（Ｃ）を含む場合、シリコーン系化合物（Ｃ）の重量割合は、繊維－繊維間摩擦力の低減効果の観点から、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０．１～５重量％であり、更に好ましくは０．５～４重量％である。本明細書において、不揮発性成分とは、試料１ｇをガラス製シャーレ中に入れ、蓋をせずに１３０℃の循風乾燥機で４５分間加熱して揮発分を乾燥留去した後の残渣である。
【0055】
本発明の合成繊維用処理剤は、さらにヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）を含んでいてもよい。ヒンダードフェノール系酸化防止剤を含んでいると、繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度を柔らかくすることが可能である。
【0056】
ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）としては、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン［ＢＡＳＦ社製イルガノックス５６５］、トリエチレングリコール－ビス－３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート［イルガノックス２４５］、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］［ＢＡＳＦ社製イルガノックス１０１０］等が挙げられる。
【0057】
本発明の合成繊維用処理剤がヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）を含む場合、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）の重量割合は、処理剤の加熱劣化物の硬度を軟らかくする観点から、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０．１～５重量％であり、より好ましくは０．５～４重量％である。
【0058】
本発明の繊維用処理剤は、エステル化合物（Ａ）、エステル化合物（Ｂ）、シリコーン系化合物（Ｃ）及びヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）以外の他の成分（Ｅ）を含んでいてもよい。他の成分（Ｅ）としては上記エステル化合物（Ｂ）以外の界面活性剤（Ｅ１）及び添加剤（Ｅ２）等が挙げられる。
界面活性剤（Ｅ１）としては、高級アルコールのＡＯ付加物［炭素数８～３２の高級アルコール（例えば、上記炭素数８～３２の脂肪族１価アルコール等）のＥＯ又はＥＯ／ＰＯ２～１００モル付加物（２－エチルヘキシルアルコールＥＯ及びＰＯブロック付加物、オレイルアルコールＥＯ５～２５モル付加物並びにステアリルアルコールＥＯ／ＰＯランダム付加物等）等、アルキルフェノールのＡＯ付加物［アルキル基の炭素数６～２４の１価のアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール及びドデシルフェノール等）のＥＯ４～１００モル付加物等］、炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＡＯ付加物［炭素数８～２４の炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＥＯ又はＥＯ／ＰＯ２～１００モル付加物（牛脂アルキルアミンのＥＯ５～２５モル付加物等）等］、並びにアルキレンオキシ基を有するアニオン界面活性剤［ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸（塩）、炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールのＡＯ付加物のリン酸モノまたはジエステル（パルミチルアルコールＥＯ付加物の酸性リン酸モノ又はジエステル）等］等が挙げられる。
界面活性剤（Ｅ１）としては、高級アルコールのＡＯ付加物［炭素数８～３２の高級アルコール（例えば、上記炭素数８～３２の脂肪族１価アルコール等）のＥＯ又はＥＯ／ＰＯ２～１００モル付加物（２－エチルヘキシルアルコールＥＯ及びＰＯブロック付加物、オレイルアルコールＥＯ５～２５モル付加物並びにステアリルアルコールＥＯ／ＰＯランダム付加物等）等、アルキルフェノールのＡＯ付加物［アルキル基の炭素数６～２４の１価のアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール及びドデシルフェノール等）のＥＯ４～１００モル付加物等］、炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＡＯ付加物［炭素数８～２４の炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＥＯ又はＥＯ／ＰＯ２～１００モル付加物（牛脂アルキルアミンのＥＯ５～２５モル付加物等）等］、並びにアルキレンオキシ基を有するアニオン界面活性剤［ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸（塩）、炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールのＡＯ付加物のリン酸モノまたはジエステル（パルミチルアルコールＥＯ付加物の酸性リン酸モノ又はジエステル）等］等が挙げられる。
【0059】
界面活性剤（Ｅ１）としては、炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＡＯ付加物及び高級アルコールのＡＯ付加物が好ましく、牛脂アルキルアミンのＥＯ５～２５モル付加物、ステアリルアルコールＥＯ／ＰＯランダム付加物及びオレイルアルコールＥＯ５～２５モル付加物が好ましい。
【0060】
本発明の合成繊維用処理剤中の界面活性剤（Ｅ１）の重量割合は、発煙抑制効果の観点から、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０～１０重量％であり、より好ましくは０～５重量％である。
【0061】
添加剤（Ｅ２）としては、 ヒンダードフェノール系酸化防止剤以外の酸化防止剤｛例えばイオウ系酸化防止剤（２－メルカプトベンズイミダゾール等）及びリン系酸化防止剤［ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファイト等］｝、制電剤（アルキル燐酸エステル塩及び脂肪酸石鹸など）、ｐＨ調整剤［アルカリ類（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルキルアミン及びアルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物）、有機酸類（オレイン酸等）等］、紫外線吸収剤、粘度調整剤及び外観調整剤等が挙げられる。
本発明の合成繊維用処理剤中の添加剤（Ｅ２）の重量割合は、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０～１０重量％であり、より好ましくは０～８重量％である。
本発明の合成繊維用処理剤中の添加剤（Ｅ２）の重量割合は、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０～１０重量％であり、より好ましくは０～８重量％である。
【0062】
本発明において、合成繊維用処理剤の強酸価は、発煙抑制効果に優れ、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れるという観点から、０．００～０．１０ｍｇＫＯＨ／ｇである。合成繊維用処理剤の強酸価が０．１０ｍｇＫＯＨ／ｇ超であると、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果が不充分になることがある。合成繊維用処理剤の強酸価は、好ましくは０．０９ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．０８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。本発明において、強酸価はＪＩＳ Ｋ ２５０１（２００３年）に規定する方法に準拠した方法により測定される値である。本発明における強酸価は、サンプルを後述の混合溶剤に溶解し、指示薬としてチモールブルーを用いて滴定を行う。滴定は、０．１モル／Ｌの水酸化カリウム標準溶液で黄色になるまで行い、水酸化カリウム標準溶液の滴定量を、下記式にあてはめて強酸価を算出する。サンプルを溶解する混合溶剤としては、変性アルコール及びキシロールを混合してなる溶剤にチモールブルーを添加し、０．１モル／Ｌの塩酸標準溶液で赤色にし、次いで０．１モル／Ｌの水酸化カリウム標準溶液で黄色にしたものを使用する。
強酸価＝（５．６１×Ａ×ｆ）／Ｓ （１）
［上記式（１）中、Ａは０．１モル／Ｌの水酸化カリウム溶液の滴定量（ｍＬ）、ｆは０．１モル／Ｌ水酸化カリウム溶液の力価、Ｓはサンプルのはかり採り量（ｇ）］
強酸価＝（５．６１×Ａ×ｆ）／Ｓ （１）
［上記式（１）中、Ａは０．１モル／Ｌの水酸化カリウム溶液の滴定量（ｍＬ）、ｆは０．１モル／Ｌ水酸化カリウム溶液の力価、Ｓはサンプルのはかり採り量（ｇ）］
【0063】
合成繊維用処理剤の強酸価は、処理剤に含まれるエステル化合物（Ａ）の強酸価、エステル化合物（Ｂ）の強酸価及びこれらの配合割合を調整することにより調整することができる。エステル化合物（Ａ）の強酸価は、エステル化合物（Ａ）の製造工程においてエステル化後に残存する酸触媒の量を減らすこと等により小さくすることができる。エステル化合物（Ｂ）の強酸価はエステル化合物（Ｂ）の製造工程においてエステル化後に残存する酸触媒の量を減らすこと等により小さくすることができる。上記エステル化合物［（Ａ）及び（Ｂ）］のエステル化後に残存する酸触媒の量を減らす方法としては、例えばエステル化反応後に処理剤を加えて濾過する方法が挙げられる。
エステル化反応後に処理剤を加えて濾過する方法についてさらに説明する。当該方法においては、まず、エステル化反応後の反応槽の温度をエステル化の際の温度よりも低温（例えば８０～１００℃）に設定する。その後、処理剤（例えばケイ酸マグネシウム等）を、エステル化後に残存する触媒の量を考慮した量（例えば、エステル化の際に添加する触媒の重量の約３倍）添加し、３０分～６０分撹拌した後、濾過を行う。
エステル化反応後に処理剤を加えて濾過する方法についてさらに説明する。当該方法においては、まず、エステル化反応後の反応槽の温度をエステル化の際の温度よりも低温（例えば８０～１００℃）に設定する。その後、処理剤（例えばケイ酸マグネシウム等）を、エステル化後に残存する触媒の量を考慮した量（例えば、エステル化の際に添加する触媒の重量の約３倍）添加し、３０分～６０分撹拌した後、濾過を行う。
【0064】
本発明の合成繊維用処理剤は、揮発性成分で希釈されていても良い。揮発性成分としては、水及び鉱物油［精製スピンドル油及び流動パラフィン（ノルマルパラフィン等）等］等が挙げられる。
【0065】
本発明の合成繊維用処理剤は、アルキレンオキシ基を有さない化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有する化合物（Ｂ）と、必要により添加する成分[シリコーン系化合物（Ｃ）、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）、界面活性剤（Ｅ１）及び添加剤（Ｅ２）]ならびに揮発性成分とを、常温又は必要により加熱（例えば３０～９０℃）して混合することにより得ることができる。各成分の配合順序、配合方法は特に限定されない。
【0066】
本発明の合成繊維は、処理前の合成繊維を、合成繊維用処理剤で処理して得ることができる。
実際に合成繊維用処理剤で処理する際には、本発明の合成繊維用処理剤として、前記の揮発性成分（水及び鉱物油等）を含有しないものを用いても良いが、前記の揮発性成分を含有する溶液であることが好ましい。
なお、合成繊維用処理剤として、前記の鉱物油を含有する鉱物油溶液を用いる場合、この処理法をストレート給油と略記する。
実際に合成繊維用処理剤で処理する際には、本発明の合成繊維用処理剤として、前記の揮発性成分（水及び鉱物油等）を含有しないものを用いても良いが、前記の揮発性成分を含有する溶液であることが好ましい。
なお、合成繊維用処理剤として、前記の鉱物油を含有する鉱物油溶液を用いる場合、この処理法をストレート給油と略記する。
【0067】
＜合成繊維＞
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維用処理剤で処理してなる合成繊維である。
合成繊維用処理剤による処理方法としては、当該処理剤を未処理繊維に付着させる方法等が挙げられる。
合成繊維用処理剤の未処理繊維への付着方法としては、公知の方法が使用でき、ローラー又はガイド給油装置等を用いて、紡糸工程、延伸工程又は巻取り前に処理剤を付与することができる。
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維用処理剤で処理してなる合成繊維である。
合成繊維用処理剤による処理方法としては、当該処理剤を未処理繊維に付着させる方法等が挙げられる。
合成繊維用処理剤の未処理繊維への付着方法としては、公知の方法が使用でき、ローラー又はガイド給油装置等を用いて、紡糸工程、延伸工程又は巻取り前に処理剤を付与することができる。
【0068】
本発明の合成繊維は、前記アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及び前記アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量割合が、製糸性の観点から、処理後の合成繊維の重量に基づいて、０．１～３．０重量％であることが好ましく、０．２～２．５重量％であることがより好ましい。
【0069】
前記のストレート給油は、製糸性の観点からナイロン繊維を紡糸する際の処理方法として好ましい。また、揮発性成分として水を含有する合成繊維用処理剤を用いた処理法は、防災上及びコストの観点からその他の繊維の処理方法として好ましい。
【0070】
本発明の合成繊維用処理剤は合成繊維に用いることができる。
合成繊維は、例えば、エアバッグ用ナイロン繊維、タイヤコード用ナイロン繊維、エアバッグ用ポリエステル繊維、タイヤコード用ポリエステル繊維及びシートベルト用ポリエステル繊維等の産業資材用繊維である。
本発明の合成繊維用処理剤で処理した合成繊維を用いて得た布は、気密性に優れるため、特にエアバッグ用の合成繊維（エアバッグ基布）に用いる処理剤として、有用である。
合成繊維は、例えば、エアバッグ用ナイロン繊維、タイヤコード用ナイロン繊維、エアバッグ用ポリエステル繊維、タイヤコード用ポリエステル繊維及びシートベルト用ポリエステル繊維等の産業資材用繊維である。
本発明の合成繊維用処理剤で処理した合成繊維を用いて得た布は、気密性に優れるため、特にエアバッグ用の合成繊維（エアバッグ基布）に用いる処理剤として、有用である。
【実施例0071】
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0072】
［強酸価の測定］
各化合物及び合成繊維用処理剤の強酸価はＪＩＳ Ｋ ２５０１（２００３年）に規定する方法に準拠する方法により測定した。
（混合溶液の調製）
変性アルコールとキシロールとを混合してなる溶剤２００ｍＬに対しチモールブルーを０．３ｍＬ加えて、０．１モル／Ｌの塩酸標準溶液を、液色が赤色を呈するまで加え、さらに、液色が赤色から黄色に変色し黄色が３０秒間持続するまで０．１モル／Ｌの水酸化カリウム標準溶液を加えることにより混合溶液を調製した。混合溶液の調製に用いる変性アルコールとしては、エタノールとイソプロパノールとメチルエチルケトンとの混合物で、混合比率はエタノール／イソプロパノール／メチルエチルケトン＝８８／１０／２であるものを用いる。変性アルコールとキシロールとを混合してなる溶剤としては、変性アルコールとキシロールとを、変性アルコール／キシロール＝２／１（体積比）で混合したものを用いる。
（滴定）
５００ｍＬの三角フラスコにサンプルを５０ｇ精秤し、上記混合溶液２００ｍＬを加えて溶解した。
滴定は、０．１モル／Ｌの水酸化カリウム標準溶液で滴定し、赤色から黄色に変色し黄色が３０秒間持続する点を終点とした。当該水酸化カリウム溶液の滴定量Ａを下記式（１）にあてはめて、強酸価を算出した。混合溶剤に溶解した直後の溶液の液色が溶解前から変化がない場合、強酸価を０ｍｇＫＯＨ／ｇと判断した。
強酸価＝（５．６１×Ａ×ｆ）／Ｓ （１）
［上記式（１）中、Ａは０．１モル／Ｌの水酸化カリウム溶液の滴定量（ｍＬ）、ｆは０．１モル／Ｌ水酸化カリウム溶液の力価、Ｓはサンプルのはかり採り量（ｇ）］
各化合物及び合成繊維用処理剤の強酸価はＪＩＳ Ｋ ２５０１（２００３年）に規定する方法に準拠する方法により測定した。
（混合溶液の調製）
変性アルコールとキシロールとを混合してなる溶剤２００ｍＬに対しチモールブルーを０．３ｍＬ加えて、０．１モル／Ｌの塩酸標準溶液を、液色が赤色を呈するまで加え、さらに、液色が赤色から黄色に変色し黄色が３０秒間持続するまで０．１モル／Ｌの水酸化カリウム標準溶液を加えることにより混合溶液を調製した。混合溶液の調製に用いる変性アルコールとしては、エタノールとイソプロパノールとメチルエチルケトンとの混合物で、混合比率はエタノール／イソプロパノール／メチルエチルケトン＝８８／１０／２であるものを用いる。変性アルコールとキシロールとを混合してなる溶剤としては、変性アルコールとキシロールとを、変性アルコール／キシロール＝２／１（体積比）で混合したものを用いる。
（滴定）
５００ｍＬの三角フラスコにサンプルを５０ｇ精秤し、上記混合溶液２００ｍＬを加えて溶解した。
滴定は、０．１モル／Ｌの水酸化カリウム標準溶液で滴定し、赤色から黄色に変色し黄色が３０秒間持続する点を終点とした。当該水酸化カリウム溶液の滴定量Ａを下記式（１）にあてはめて、強酸価を算出した。混合溶剤に溶解した直後の溶液の液色が溶解前から変化がない場合、強酸価を０ｍｇＫＯＨ／ｇと判断した。
強酸価＝（５．６１×Ａ×ｆ）／Ｓ （１）
［上記式（１）中、Ａは０．１モル／Ｌの水酸化カリウム溶液の滴定量（ｍＬ）、ｆは０．１モル／Ｌ水酸化カリウム溶液の力価、Ｓはサンプルのはかり採り量（ｇ）］
【0073】
＜製造例１：（Ａ－１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ヤシ油脂肪酸３３８ｇ（１．６モル）、トリメチロールプロパン８０ｇ（０．６モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）２．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、トリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル（Ａ－１）を得た。（Ａ－１）の強酸価は０．１ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ヤシ油脂肪酸３３８ｇ（１．６モル）、トリメチロールプロパン８０ｇ（０．６モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）２．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、トリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル（Ａ－１）を得た。（Ａ－１）の強酸価は０．１ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0074】
＜製造例２：（Ａ’－１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ヤシ油脂肪酸３３８ｇ（１．６モル）、トリメチロールプロパン８０ｇ（０．６モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行い、（Ａ’－１）を得た。（Ａ’－１）はエステル化後の触媒除去処理を行っていないトリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステルであり、強酸価は０．８０ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ヤシ油脂肪酸３３８ｇ（１．６モル）、トリメチロールプロパン８０ｇ（０．６モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行い、（Ａ’－１）を得た。（Ａ’－１）はエステル化後の触媒除去処理を行っていないトリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステルであり、強酸価は０．８０ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0075】
＜製造例３：（Ａ－２）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、オレイン酸２８２ｇ（１．０モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い２－デシルテトラデシルオレート（Ａ－２）を得た。（Ａ－２）の強酸価は０．１ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、オレイン酸２８２ｇ（１．０モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い２－デシルテトラデシルオレート（Ａ－２）を得た。（Ａ－２）の強酸価は０．１ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0076】
＜製造例４：（Ａ’－２）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、オレイン酸２８２ｇ（１．０モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行い（Ａ’－２）を得た。（Ａ’－２）はエステル化後の酸触媒除去処理を行っていない２－デシルテトラデシルオレートであり、強酸価は０．４７ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、オレイン酸２８２ｇ（１．０モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行い（Ａ’－２）を得た。（Ａ’－２）はエステル化後の酸触媒除去処理を行っていない２－デシルテトラデシルオレートであり、強酸価は０．４７ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0077】
＜製造例５：（Ａ－３）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、チオジプロピオン酸８９ｇ（０．５モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネート（Ａ－３）を得た。強酸価は０．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、チオジプロピオン酸８９ｇ（０．５モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネート（Ａ－３）を得た。強酸価は０．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0078】
＜製造例６：（Ａ’－３）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、チオジプロピオン酸８９ｇ（０．５モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行い（Ａ’－３）を得た。（Ａ’－３）はエステル化後の酸触媒除去処理を行っていないビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネートであり、強酸価は０．３５ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、チオジプロピオン酸８９ｇ（０．５モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行い（Ａ’－３）を得た。（Ａ’－３）はエステル化後の酸触媒除去処理を行っていないビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネートであり、強酸価は０．３５ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0079】
＜製造例７：（Ｂ－２）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に硬化ヒマシ油２８０ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム０．３ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド３３５ｇ（７．６モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）６．２ｇ、水２．７ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（Ｂ－２）を得た。（Ｂ－２）の強酸価は０ｍＫＯＨ／ｇであった。
乾燥したＡＯＡ反応槽に硬化ヒマシ油２８０ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム０．３ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド３３５ｇ（７．６モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）６．２ｇ、水２．７ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（Ｂ－２）を得た。（Ｂ－２）の強酸価は０ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0080】
＜製造例８：（Ｂ－３）の製造＞
製造例７で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（Ｂ－２）７３．８ｇと豚脂硬化油及び牛脂硬化油の混合物２６．２ｇとを混合し、豚脂硬化油及び牛脂硬化油の混合物を２６．２％含有する硬化ヒマシ油２５モル付加物（Ｂ－３）を得た。（Ｂ－３）の強酸価は０ｍＫＯＨ／ｇであった。
実施例２で用いている（Ｂ－３）２６．７ｇ中の硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物[ＡＯ付加物（Ｂ２）に相当]は１９．７ｇ、豚脂硬化油及び牛脂硬化油の混合物は７．０ｇ［エステル（Ａ１）に相当］である。つまり（Ｂ－３）はエステル化合物（Ｂ）とエステル化合物（Ａ）との混合物であるが、表１においては（Ｂ）成分の欄に（Ｂ－３）の配合量そのものを記載し、同欄のカッコ内に（Ｂ－３）中の豚脂硬化油及び牛脂硬化油の混合物の配合量を記載した。
製造例７で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（Ｂ－２）７３．８ｇと豚脂硬化油及び牛脂硬化油の混合物２６．２ｇとを混合し、豚脂硬化油及び牛脂硬化油の混合物を２６．２％含有する硬化ヒマシ油２５モル付加物（Ｂ－３）を得た。（Ｂ－３）の強酸価は０ｍＫＯＨ／ｇであった。
実施例２で用いている（Ｂ－３）２６．７ｇ中の硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物[ＡＯ付加物（Ｂ２）に相当]は１９．７ｇ、豚脂硬化油及び牛脂硬化油の混合物は７．０ｇ［エステル（Ａ１）に相当］である。つまり（Ｂ－３）はエステル化合物（Ｂ）とエステル化合物（Ａ）との混合物であるが、表１においては（Ｂ）成分の欄に（Ｂ－３）の配合量そのものを記載し、同欄のカッコ内に（Ｂ－３）中の豚脂硬化油及び牛脂硬化油の混合物の配合量を記載した。
【0081】
＜製造例９：（Ｂ－４）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に硬化ヒマシ油２８０ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム０．２ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１３２．５ｇ（３．０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）４．１ｇ、水１．８ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物（Ｂ－４）を得た。（Ｂ－４）の強酸価は０ｍＫＯＨ／ｇであった。
乾燥したＡＯＡ反応槽に硬化ヒマシ油２８０ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム０．２ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１３２．５ｇ（３．０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）４．１ｇ、水１．８ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物（Ｂ－４）を得た。（Ｂ－４）の強酸価は０ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0082】
＜製造例１０：（Ｂ－５）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸５８ｇ（０．２モル）、セバシン酸３２ｇ（０．１６モル）製造例７で得た、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物５４５ｇ（０．２７モル）、エステル化触媒である濃流酸を１．８ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液１．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１４０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル（Ｂ－５）を得た。（Ｂ－５）の強酸価は０．１ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸５８ｇ（０．２モル）、セバシン酸３２ｇ（０．１６モル）製造例７で得た、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物５４５ｇ（０．２７モル）、エステル化触媒である濃流酸を１．８ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液１．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１４０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル（Ｂ－５）を得た。（Ｂ－５）の強酸価は０．１ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0083】
＜製造例１１：（Ｂ’－３）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸５８ｇ（０．２モル）、セバシン酸３２ｇ（０．１６モル）製造例１０で得た、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物５４５ｇ（０．２７モル）、エステル化触媒である濃流酸を１．８ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液１．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１４０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行い（Ｂ’－３）を得た。（Ｂ’－３）はエステル化後の酸触媒除去処理を行っていない硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステルであり、（Ｂ’－３）の強酸価は３．４ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸５８ｇ（０．２モル）、セバシン酸３２ｇ（０．１６モル）製造例１０で得た、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物５４５ｇ（０．２７モル）、エステル化触媒である濃流酸を１．８ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液１．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１４０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行い（Ｂ’－３）を得た。（Ｂ’－３）はエステル化後の酸触媒除去処理を行っていない硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステルであり、（Ｂ’－３）の強酸価は３．４ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0084】
＜製造例１２：（Ｂ－６）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽にオレイン酸２０７ｇ（０．７モル）、触媒である水酸化カリウム０．７ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド２９３ｇ（６．７モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、酢酸０．７ｇを加え６０℃で３０分間撹拌し、オレイン酸のＥＯ９モル付加物（Ｂ－６）を得た。（Ｂ－６）の強酸価は０ｍＫＯＨ／ｇであった。
乾燥したＡＯＡ反応槽にオレイン酸２０７ｇ（０．７モル）、触媒である水酸化カリウム０．７ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド２９３ｇ（６．７モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、酢酸０．７ｇを加え６０℃で３０分間撹拌し、オレイン酸のＥＯ９モル付加物（Ｂ－６）を得た。（Ｂ－６）の強酸価は０ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0085】
＜製造例１３：（Ｂ－７）の製造＞
製造例５において、「２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）」に代えて「ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物３１８ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネート（Ｂ－７）を得た。（Ｂ－７）の強酸価は０．０１ｍＫＯＨ／ｇであった。
製造例５において、「２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）」に代えて「ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物３１８ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネート（Ｂ－７）を得た。（Ｂ－７）の強酸価は０．０１ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0086】
＜比較製造例１：（Ｂ’－１）の製造＞
（Ｃ１）ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物の製造
乾燥したＡＯＡ反応槽に、ビスフェノールＡを７０１．４ｇ（３．１モル）、触媒である水酸化カリウム２．３ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１１０℃まで昇温する。昇温後、水素化ホウ素ナトリウム水溶液（濃度２０％）を０．０９ｇ仕込み、減圧窒素置換を行う。その後、１２０℃まで昇温し、エチレンオキサイド２９８．６ｇ（６．８モル）を徐々に仕込み圧力０．３ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、リン酸（濃度９０％）を４．１ｇ加え９５℃で１時間混合し、さらに、水を２４ｇ加え９５℃で１時間混合する。その後、１１５℃で減圧脱水を行う。その後、ろ過を行いビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物を得た。
（Ｃ１）ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物の製造
乾燥したＡＯＡ反応槽に、ビスフェノールＡを７０１．４ｇ（３．１モル）、触媒である水酸化カリウム２．３ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１１０℃まで昇温する。昇温後、水素化ホウ素ナトリウム水溶液（濃度２０％）を０．０９ｇ仕込み、減圧窒素置換を行う。その後、１２０℃まで昇温し、エチレンオキサイド２９８．６ｇ（６．８モル）を徐々に仕込み圧力０．３ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、リン酸（濃度９０％）を４．１ｇ加え９５℃で１時間混合し、さらに、水を２４ｇ加え９５℃で１時間混合する。その後、１１５℃で減圧脱水を行う。その後、ろ過を行いビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物を得た。
【0087】
（Ｃ２）ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物ジラウレートの製造
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、（Ｃ１）で得た、ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物を２６８．２ｇ（０．８モル）、ラウリン酸２５４．７ｇ（１．３モル）を仕込み７０℃まで無撹拌で昇温した。撹拌可能となれば、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１５０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のジラウレート（Ｂ’－１）を得た。（Ｂ’－１）の強酸価は０．０２ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、（Ｃ１）で得た、ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物を２６８．２ｇ（０．８モル）、ラウリン酸２５４．７ｇ（１．３モル）を仕込み７０℃まで無撹拌で昇温した。撹拌可能となれば、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１５０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のジラウレート（Ｂ’－１）を得た。（Ｂ’－１）の強酸価は０．０２ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0088】
＜比較製造例２：（Ｂ’－２）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、比較製造例１の（Ｃ１）で得た、ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物を２６８．２ｇ（０．８モル）、ラウリン酸２５４．７ｇ（１．３モル）を仕込み７０℃まで無撹拌で昇温した。撹拌可能となれば、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１５０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行い（Ｂ’－２）を得た。（Ｂ’―２）は、エステル化後の酸触媒除去処理を行っていないビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のジラウレートである。（Ｂ’－２）の強酸価は０．２９ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、比較製造例１の（Ｃ１）で得た、ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物を２６８．２ｇ（０．８モル）、ラウリン酸２５４．７ｇ（１．３モル）を仕込み７０℃まで無撹拌で昇温した。撹拌可能となれば、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１５０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行い（Ｂ’－２）を得た。（Ｂ’―２）は、エステル化後の酸触媒除去処理を行っていないビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のジラウレートである。（Ｂ’－２）の強酸価は０．２９ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0089】
＜比較製造例３：（Ｂ’－４）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ラウリン酸１７４．３ｇ（０．８７モル）、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物３４７ｇ（０．２９モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物トリラウレート（Ｂ’－４）を得た。（Ｂ’－４）の強酸価は０．１０ｍＫＯＨ／ｇであった。
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ラウリン酸１７４．３ｇ（０．８７モル）、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物３４７ｇ（０．２９モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物トリラウレート（Ｂ’－４）を得た。（Ｂ’－４）の強酸価は０．１０ｍＫＯＨ／ｇであった。
【0090】
＜製造例１４：（Ｅ－１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に牛脂アルキルアミン８１ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム３．４ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１９８ｇ（４．５モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物（Ｅ－１）を得た。
乾燥したＡＯＡ反応槽に牛脂アルキルアミン８１ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム３．４ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１９８ｇ（４．５モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物（Ｅ－１）を得た。
【0091】
＜製造例１５：（Ｅ－２）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に、ステアリルアルコール１００ｇ（０．４モル）、触媒である水酸化カリウム１．２ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１７０℃まで昇温し、プロピレンオキサイド２３２ｇ（４．０モル）とエチレンオキサイド２２８．８ｇ（５．２モル）を徐々に仕込み圧力０．４ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、ステアリルアルコールのエチレンオキサイド１３モルプロピレンオキサイド１０モル付加物（ステアリルアルコールＥＯ１３モルＰＯ１０モルランダム付加物）を得た。
乾燥したＡＯＡ反応槽に、ステアリルアルコール１００ｇ（０．４モル）、触媒である水酸化カリウム１．２ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１７０℃まで昇温し、プロピレンオキサイド２３２ｇ（４．０モル）とエチレンオキサイド２２８．８ｇ（５．２モル）を徐々に仕込み圧力０．４ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、ステアリルアルコールのエチレンオキサイド１３モルプロピレンオキサイド１０モル付加物（ステアリルアルコールＥＯ１３モルＰＯ１０モルランダム付加物）を得た。
【0092】
＜製造例１６：（Ｅ－３）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に、オレイルアルコール１１６．８ｇ（０．４モル）、触媒である水酸化カリウム１．５ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１５０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１３３．３ｇ（３．０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、オレイルアルコールのＥＯ７モル付加物を得た。
乾燥したＡＯＡ反応槽に、オレイルアルコール１１６．８ｇ（０．４モル）、触媒である水酸化カリウム１．５ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１５０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１３３．３ｇ（３．０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、オレイルアルコールのＥＯ７モル付加物を得た。
【0093】
＜実施例１＞
エステル化合物（Ｂ）［ビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネートを２８．９重量部、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステルを６．７重量部、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物を２．９重量部及びオレイン酸のＥＯ９モル付加物を９．６重量部］に、酸化防止剤（Ｄ－１）１．０重量部を添加し、７０～８０℃で１時間攪拌混合した。
混合後、４０℃以下に冷却し、エステル化合物（Ａ）［（Ａ－１）トリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル４７．１重量部］、シリコーン系化合物（Ｃ）［（Ｃ－１）１．０重量部］及び（Ｅ）成分［牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物２．９重量部］を混合して合成繊維用処理剤１を調製した。
また、合成繊維処理剤１をノルマルパラフィン（ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製「カクタスノルマルパラフィンＹＨＮＰ」）にて不揮発性成分が１５重量％となるように希釈した際の動粘度は３ｍｍ２／ｓ、７０重量％となるように希釈した際の動粘度は２８ｍｍ２／ｓであった。ここでいう動粘度とは２５℃に温調した希釈液をウベローデ型粘度計にて測定した値である。
エステル化合物（Ｂ）［ビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネートを２８．９重量部、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステルを６．７重量部、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物を２．９重量部及びオレイン酸のＥＯ９モル付加物を９．６重量部］に、酸化防止剤（Ｄ－１）１．０重量部を添加し、７０～８０℃で１時間攪拌混合した。
混合後、４０℃以下に冷却し、エステル化合物（Ａ）［（Ａ－１）トリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル４７．１重量部］、シリコーン系化合物（Ｃ）［（Ｃ－１）１．０重量部］及び（Ｅ）成分［牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物２．９重量部］を混合して合成繊維用処理剤１を調製した。
また、合成繊維処理剤１をノルマルパラフィン（ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製「カクタスノルマルパラフィンＹＨＮＰ」）にて不揮発性成分が１５重量％となるように希釈した際の動粘度は３ｍｍ２／ｓ、７０重量％となるように希釈した際の動粘度は２８ｍｍ２／ｓであった。ここでいう動粘度とは２５℃に温調した希釈液をウベローデ型粘度計にて測定した値である。
【0094】
＜実施例２～１１及び比較例１～５＞
各成分[エステル化合物（Ａ）、エステル化合物（Ｂ）、シリコーン系化合物（Ｃ）、酸化防止剤（Ｄ）及び界面活性剤（Ｅ）]として表１または表２に記載の種類の化合物を表１または表２に記載の量で用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い実施例２～１１及び比較例１～５の合成繊維用処理剤を製造した。
各成分[エステル化合物（Ａ）、エステル化合物（Ｂ）、シリコーン系化合物（Ｃ）、酸化防止剤（Ｄ）及び界面活性剤（Ｅ）]として表１または表２に記載の種類の化合物を表１または表２に記載の量で用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い実施例２～１１及び比較例１～５の合成繊維用処理剤を製造した。
【0095】
表１及び２に記載の各成分は以下の通りである。表１及び表２においては、触媒除去処理を行っていない成分について「（未処理）」と記載した。
（Ａ－１）：製造例１で製造したトリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル（化学式量＝７０７）
（Ａ－２）：製造例３で製造した２－デシルテトラデシルオレート（化学式量＝６１８）
（Ａ－３）：製造例５で製造したビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネート（化学式量＝８５０）
（Ａ’－１）：製造例２で製造したトリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル（触媒除去処理なし、化学式量＝７０７）
（Ａ’－２）：製造例４で製造した２－デシルテトラデシルオレート（触媒除去処理なし、化学式量＝６１８）
（Ａ’－３）：製造例６で製造したビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネート（触媒除去処理なし、化学式量＝８５０）
（Ｂ－１）：ソルビタントリオレートＥＯ２０モル付加物（三洋化成工業（株）製、「サンデット ＯＳ－２００Ａ」）（化学式量＝１８４０、強酸価０ｍＫＯＨ／ｇ）
（Ｂ－２）：製造例７で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（化学式量＝２０４０）
（Ｂ－３）： 製造例８で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物と豚脂硬化油及び牛脂硬化油との混合物［（Ｂ－３）２６．７重量％中の硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物の配合量は１９．７重量％、豚脂硬化油及び牛脂硬化油の配合量は７．０重量％］
（Ｂ－４）：製造例９で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物（化学式量＝１３８０）
（Ｂ－５）： 製造例１０で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル（化学式量＝３８００）
（Ｂ－６）：製造例１２で製造したオレイン酸のＥＯ９モル付加物（化学式量＝６７８）
（Ｂ－７）：製造例１３で製造したビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネート（Ｍｎ＝７７８）
（Ｂ’－１）：比較製造例１で製造したビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のジラウレート（化学式量＝６８０）
（Ｂ’－２）：比較製造例２で製造したビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のジラウレート（触媒除去処理なし、化学式量＝６８０）
（Ｂ’－３）： 製造例１１で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル（触媒除去処理なし、化学式量＝３８００）
（Ｂ’－４）：比較製造例３で製造したトリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のトリラウレート（化学式量＝１７３９）
（Ｃ－１）：ジメチルポリシロキサン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９６Ｌ－５ＣＳ」）
（Ｃ－２）：変性シリコーン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－４９１７」）
（Ｃ－３）：ポリエーテル変性シリコーン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９４５」）
（Ｃ－４）：ジメチルポリシロキサン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９６Ａ－２０ＣＳ」）
（Ｄ－１）：ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製、「イルガノックス２４５」）
（Ｄ－２）：ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製、「イルガノックス５６５」）
（Ｅ－１）：製造例１４で製造した牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物（化学式量＝９３０）
（Ｅ－２）：製造例１５で製造したステアリルアルコールＰＯ１３モルＥＯ１０モルランダム付加物（化学式量＝１４６４）
（Ｅ－３）：製造例１６で製造したオレイルアルコールのＥＯ７モル付加物（化学式量＝５７６）
（Ａ－１）：製造例１で製造したトリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル（化学式量＝７０７）
（Ａ－２）：製造例３で製造した２－デシルテトラデシルオレート（化学式量＝６１８）
（Ａ－３）：製造例５で製造したビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネート（化学式量＝８５０）
（Ａ’－１）：製造例２で製造したトリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル（触媒除去処理なし、化学式量＝７０７）
（Ａ’－２）：製造例４で製造した２－デシルテトラデシルオレート（触媒除去処理なし、化学式量＝６１８）
（Ａ’－３）：製造例６で製造したビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネート（触媒除去処理なし、化学式量＝８５０）
（Ｂ－１）：ソルビタントリオレートＥＯ２０モル付加物（三洋化成工業（株）製、「サンデット ＯＳ－２００Ａ」）（化学式量＝１８４０、強酸価０ｍＫＯＨ／ｇ）
（Ｂ－２）：製造例７で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（化学式量＝２０４０）
（Ｂ－３）： 製造例８で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物と豚脂硬化油及び牛脂硬化油との混合物［（Ｂ－３）２６．７重量％中の硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物の配合量は１９．７重量％、豚脂硬化油及び牛脂硬化油の配合量は７．０重量％］
（Ｂ－４）：製造例９で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物（化学式量＝１３８０）
（Ｂ－５）： 製造例１０で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル（化学式量＝３８００）
（Ｂ－６）：製造例１２で製造したオレイン酸のＥＯ９モル付加物（化学式量＝６７８）
（Ｂ－７）：製造例１３で製造したビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネート（Ｍｎ＝７７８）
（Ｂ’－１）：比較製造例１で製造したビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のジラウレート（化学式量＝６８０）
（Ｂ’－２）：比較製造例２で製造したビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のジラウレート（触媒除去処理なし、化学式量＝６８０）
（Ｂ’－３）： 製造例１１で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル（触媒除去処理なし、化学式量＝３８００）
（Ｂ’－４）：比較製造例３で製造したトリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のトリラウレート（化学式量＝１７３９）
（Ｃ－１）：ジメチルポリシロキサン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９６Ｌ－５ＣＳ」）
（Ｃ－２）：変性シリコーン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－４９１７」）
（Ｃ－３）：ポリエーテル変性シリコーン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９４５」）
（Ｃ－４）：ジメチルポリシロキサン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９６Ａ－２０ＣＳ」）
（Ｄ－１）：ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製、「イルガノックス２４５」）
（Ｄ－２）：ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製、「イルガノックス５６５」）
（Ｅ－１）：製造例１４で製造した牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物（化学式量＝９３０）
（Ｅ－２）：製造例１５で製造したステアリルアルコールＰＯ１３モルＥＯ１０モルランダム付加物（化学式量＝１４６４）
（Ｅ－３）：製造例１６で製造したオレイルアルコールのＥＯ７モル付加物（化学式量＝５７６）
【0096】
＜評価試験＞
実施例１～１１及び比較例１～５の処理剤を用い、下記の方法により評価試験を行った。
実施例１～１１及び比較例１～５の処理剤を用い、下記の方法により評価試験を行った。
【0097】
＜評価試験１：繊維－金属間の摩擦力の測定＞
（１－１）評価試験用合成繊維用処理剤液の調製
実施例１～１１および比較例１～５の合成繊維用処理剤を、不揮発性成分の濃度が０．５重量％となるように、ジエチルエーテルに溶解し合成繊維用処理剤液を調製した。本明細書において、揮発性成分（水及び鉱物油等）を含有する合成繊維用処理剤を、前記揮発性成分を含まないものと区別するために「合成繊維用処理剤液」と呼ぶことがある。
（１－２）試料糸の作製
（１－１）で調製した各例の処理剤液に、ポリエステル製の原糸（１０００デニール／７２フィラメント）を浸して、５分間静置した後、原糸をかき混ぜながら風乾しジエチルエーテルを除去し、合成繊維用処理剤を付着させた試料糸［試料糸の重量に対して合成繊維用処理剤（不揮発性成分）の重量割合は０．３％］を作製した。
（１－３）繊維－金属間の摩擦力の測定（２５℃、０．５ｍ／分）
（１－２）で作製した試料糸を、温度２５℃、湿度４０％の条件下で、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて表面温度が２５℃の摩擦体の表面（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍの円柱状の摩擦体）に初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、接触角１８０°で接触させた後の荷重を測定し、試料糸と摩擦体との摩擦力とした。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１６．６Ｎ以下が好ましい。
（１－４）繊維－金属間の摩擦力の測定（２５℃、３００ｍ／分）
（１－３）において糸速度を３００ｍ／分としたこと以外は、（１－３）と同じ操作を行い、試料糸と摩擦体との摩擦力を測定した。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は２０．６Ｎ以下が好ましい。
（１－５）高温環境下における繊維－金属間の摩擦力の測定（２４０℃、０．５ｍ／分）
（１－２）で作製した試料糸を、温度２４０℃、湿度４０％の条件下で、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて表面温度が２５℃の摩擦体の表面（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍの円柱状の摩擦体）に初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、接触角１８０°で接触させた後の荷重を測定し、試料糸と摩擦体との摩擦力とした。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１３．１Ｎ以下が好ましい。
（１－６）高温環境下における繊維－金属間の摩擦力の測定（２４０℃、３００ｍ／分）
（１－５）において糸速度を３００ｍ／分としたこと以外は、（１－５）と同じ操作を行い、試料糸と摩擦体との摩擦力を測定した。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１５．０Ｎ以下が好ましい。
（１－１）評価試験用合成繊維用処理剤液の調製
実施例１～１１および比較例１～５の合成繊維用処理剤を、不揮発性成分の濃度が０．５重量％となるように、ジエチルエーテルに溶解し合成繊維用処理剤液を調製した。本明細書において、揮発性成分（水及び鉱物油等）を含有する合成繊維用処理剤を、前記揮発性成分を含まないものと区別するために「合成繊維用処理剤液」と呼ぶことがある。
（１－２）試料糸の作製
（１－１）で調製した各例の処理剤液に、ポリエステル製の原糸（１０００デニール／７２フィラメント）を浸して、５分間静置した後、原糸をかき混ぜながら風乾しジエチルエーテルを除去し、合成繊維用処理剤を付着させた試料糸［試料糸の重量に対して合成繊維用処理剤（不揮発性成分）の重量割合は０．３％］を作製した。
（１－３）繊維－金属間の摩擦力の測定（２５℃、０．５ｍ／分）
（１－２）で作製した試料糸を、温度２５℃、湿度４０％の条件下で、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて表面温度が２５℃の摩擦体の表面（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍの円柱状の摩擦体）に初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、接触角１８０°で接触させた後の荷重を測定し、試料糸と摩擦体との摩擦力とした。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１６．６Ｎ以下が好ましい。
（１－４）繊維－金属間の摩擦力の測定（２５℃、３００ｍ／分）
（１－３）において糸速度を３００ｍ／分としたこと以外は、（１－３）と同じ操作を行い、試料糸と摩擦体との摩擦力を測定した。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は２０．６Ｎ以下が好ましい。
（１－５）高温環境下における繊維－金属間の摩擦力の測定（２４０℃、０．５ｍ／分）
（１－２）で作製した試料糸を、温度２４０℃、湿度４０％の条件下で、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて表面温度が２５℃の摩擦体の表面（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍの円柱状の摩擦体）に初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、接触角１８０°で接触させた後の荷重を測定し、試料糸と摩擦体との摩擦力とした。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１３．１Ｎ以下が好ましい。
（１－６）高温環境下における繊維－金属間の摩擦力の測定（２４０℃、３００ｍ／分）
（１－５）において糸速度を３００ｍ／分としたこと以外は、（１－５）と同じ操作を行い、試料糸と摩擦体との摩擦力を測定した。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１５．０Ｎ以下が好ましい。
【0098】
＜評価試験２：繊維－繊維間の摩擦力の測定＞
（２－１）繊維－繊維間の摩擦力の測定（２５℃、０．５ｍ／分）
評価試験１の（１－２）で作製した試料糸を、温度２５℃、湿度４０％の条件下、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、ツイスト数２．５回における繊維－繊維間の摩擦力を測定した。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が高いほど、繊維同士の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１６．４Ｎ以下が好ましい。
（２－２）繊維－繊維間の摩擦力の測定（２５℃、１００ｍ／分）
（２－１）において糸速度を１００ｍ／分としたこと以外は、（２－１）と同じ操作を行い、繊維－繊維間の摩擦力を測定した。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維同士の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１８．７Ｎ以下が好ましい。
（２－１）繊維－繊維間の摩擦力の測定（２５℃、０．５ｍ／分）
評価試験１の（１－２）で作製した試料糸を、温度２５℃、湿度４０％の条件下、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、ツイスト数２．５回における繊維－繊維間の摩擦力を測定した。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が高いほど、繊維同士の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１６．４Ｎ以下が好ましい。
（２－２）繊維－繊維間の摩擦力の測定（２５℃、１００ｍ／分）
（２－１）において糸速度を１００ｍ／分としたこと以外は、（２－１）と同じ操作を行い、繊維－繊維間の摩擦力を測定した。結果を表１及び表２に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維同士の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１８．７Ｎ以下が好ましい。
【0099】
＜評価試験３：加熱張力変動の算出＞
（３－１）加熱張力変動の算出
評価試験１の（１）で調製した合成繊維用処理剤液を市販のナイロンエアバッグ糸（４７０ｄｔｘ）に合成繊維用処理剤（純分）として１．０重量％となるように付着させた試験糸を、温度２５０℃の条件下で摩擦体（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍ）に初期荷重５００ｇ、糸速度０．５ｍ／ｍｉｎ、接触角１８０°で接触させ、接触後の荷重Ｔ１（ｇ）及び、２４時間走行させた後の荷重Ｔ２（ｇ）を東レ式高荷重摩擦測定器により測定し、加熱張力変動（Ｔ２－Ｔ１）（ｇ）を算出した。
加熱張力変動が小さいほど、長時間使用における断糸及び毛羽が少なくなることを意味する。加熱張力変動は２０ｇ以下が好ましい。加熱張力変動が２０ｇ以下であれば、断糸及び毛羽がほとんど発生しない。
（３－１）加熱張力変動の算出
評価試験１の（１）で調製した合成繊維用処理剤液を市販のナイロンエアバッグ糸（４７０ｄｔｘ）に合成繊維用処理剤（純分）として１．０重量％となるように付着させた試験糸を、温度２５０℃の条件下で摩擦体（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍ）に初期荷重５００ｇ、糸速度０．５ｍ／ｍｉｎ、接触角１８０°で接触させ、接触後の荷重Ｔ１（ｇ）及び、２４時間走行させた後の荷重Ｔ２（ｇ）を東レ式高荷重摩擦測定器により測定し、加熱張力変動（Ｔ２－Ｔ１）（ｇ）を算出した。
加熱張力変動が小さいほど、長時間使用における断糸及び毛羽が少なくなることを意味する。加熱張力変動は２０ｇ以下が好ましい。加熱張力変動が２０ｇ以下であれば、断糸及び毛羽がほとんど発生しない。
【0100】
＜評価試験４：タール硬度の測定＞
（４－１）サンプルの作成
ＳＵＳ製シャーレ（直径５０ｍｍ、深さ１０ｍｍ）に各例の合成繊維用処理剤０．５ｇを量り取り、エスペック（株）製の防爆型循風乾燥機ＳＡＦＥＴＹ ＯＶＥＮ ＳＰＨＨ－１０１で２５０℃、ダンパ２５％で２４時間焼成しタール硬度測定用のサンプルを作成した。
（４－２）硬度測定
合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度はＪＩＳ Ｋ ５６００－５－４：１９９９「塗料一般試験方法－第５部：塗膜の機械的性質－第４節：引っかき硬度（鉛筆法）」に準拠し手かき法によって測定した。
作成した合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度を測定した。なお、硬度が低い程、処理剤の加熱劣化物の除去性が良好であることを示す。硬度は６Ｈ以下が好ましい。
（４－１）サンプルの作成
ＳＵＳ製シャーレ（直径５０ｍｍ、深さ１０ｍｍ）に各例の合成繊維用処理剤０．５ｇを量り取り、エスペック（株）製の防爆型循風乾燥機ＳＡＦＥＴＹ ＯＶＥＮ ＳＰＨＨ－１０１で２５０℃、ダンパ２５％で２４時間焼成しタール硬度測定用のサンプルを作成した。
（４－２）硬度測定
合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度はＪＩＳ Ｋ ５６００－５－４：１９９９「塗料一般試験方法－第５部：塗膜の機械的性質－第４節：引っかき硬度（鉛筆法）」に準拠し手かき法によって測定した。
作成した合成繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度を測定した。なお、硬度が低い程、処理剤の加熱劣化物の除去性が良好であることを示す。硬度は６Ｈ以下が好ましい。
【0101】
【表1】
【0102】
【表2】
【0103】
表１及び２の結果から、実施例１～１１の合成繊維用処理剤を用いた合成繊維では、２５℃および２４０℃における繊維－金属間の摩擦力が低く、タール硬度が低いということがわかる。したがって、本発明によれば、タールが軟らかいためタールを除去しやすく、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供することができるということがわかる。