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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024080943
(43)【公開日】2024-06-17
(54)【発明の名称】樹脂組成物
(51)【国際特許分類】
C08L 83/14 20060101AFI20240610BHJP
C08K 3/013 20180101ALI20240610BHJP
C08K 3/22 20060101ALI20240610BHJP
C08K 3/04 20060101ALI20240610BHJP
C08K 3/28 20060101ALI20240610BHJP
【ＦＩ】
C08L83/14
C08K3/013
C08K3/22
C08K3/04
C08K3/28
【審査請求】未請求
【請求項の数】13
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022194313
(22)【出願日】2022-12-05
(71)【出願人】
【識別番号】000002174
【氏名又は名称】積水化学工業株式会社
(71)【出願人】
【識別番号】504258527
【氏名又は名称】国立大学法人 鹿児島大学
(74)【代理人】
【識別番号】100207756
【弁理士】
【氏名又は名称】田口 昌浩
(74)【代理人】
【識別番号】100129746
【弁理士】
【氏名又は名称】虎山 滋郎
(72)【発明者】
【氏名】吉岡 哲朗
(72)【発明者】
【氏名】乾 靖
(72)【発明者】
【氏名】石田 浩也
(72)【発明者】
【氏名】金子 芳郎
【テーマコード（参考）】
4J002
【Ｆターム（参考）】
4J002CP03W
4J002CP04X
4J002CP13Y
4J002DA016
4J002DA026
4J002DA036
4J002DB016
4J002DE076
4J002DE086
4J002DE096
4J002DE106
4J002DE116
4J002DE136
4J002DE146
4J002DF016
4J002DJ006
4J002DJ016
4J002DK006
4J002FD016
4J002GQ00
(57)【要約】
【課題】作業性が良好であり、熱伝導率が高く、オイルブリードが低減された樹脂組成物を提供する。
【解決手段】（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、
（Ｅ）ヒドロシリル化触媒を含有し、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
【選択図】なし
【解決手段】（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、
（Ｅ）ヒドロシリル化触媒を含有し、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、
（Ｄ）熱伝導性充填剤、
（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を含有し、
前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、
（Ｄ）熱伝導性充填剤、
（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を含有し、
前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
【請求項2】
前記（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、一分子中にＳｉＨ基を２個以上含有する、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項3】
前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、下記一般式（１）で表される多面構造ポリシロキサン変性体である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
（一般式（１）において、ＸはＲ２又はＲ３であり、複数のＸのうち少なくとも１つはＲ２であり、複数のＸのうち少なくとも１つはＲ３であり、Ｒ１は一般式（２）で表される加水分解性基であり、Ｒ２はオルガノポリシロキサンであり、Ｒ３はアルケニル基を有する脂肪族炭化水素である。）
（一般式（２）において、Ｒ４は炭素原子数１～４のアルキル基であり、Ｒ４が複数の場合は、該複数のＲ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ５は炭素原子数１～２０のアルキレン基であり、Ｒ６は炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数２～４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２～４のアルケニル基又はアシル基であり、Ｒ６が複数の場合は、該複数のＲ６は同一であっても異なっていてもよく、ａは０～２の整数である。＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
【化1】
【化2】
【請求項4】
前記一般式（１）において、Ｒ２が下記一般式（３）で示されるオルガノポリシロキサンである、請求項３に記載の樹脂組成物。
（一般式（３）において、Ｒ７は炭素原子数１～８のアルキル基であり、Ｒ８は炭素原子数１～８のアルキレン基であり、ｎは２～１５０の整数である。＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
【化3】
【請求項5】
前記一般式（１）において、加水分解性基１モルに対して、オルガノポリシロキサンが２モル以上４モル以下、アルケニル基が２モル以上４モル以下である、請求項３に記載の樹脂組成物。
【請求項6】
前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体の有するアルケニル基１モルに対して、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサンが有するＳｉＨ基が０．３モル以上０．６モル以下である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
【請求項7】
前記（Ｄ）熱伝導性充填剤が、金属酸化物、窒化物、炭化物、炭素系材料、及び金属水酸化物からなる群から選択される少なくとも１種以上である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
【請求項8】
前記（Ｄ）熱伝導性充填剤が、アルミナ、ダイヤモンド、及び窒化アルミニウムからなる群から選択される少なくとも１種以上である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
【請求項9】
前記（Ｄ）熱伝導性充填剤は、平均粒子径の異なる２種以上の粒子を含有する、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
【請求項10】
（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
（Ｃ）加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体、
（Ｄ）熱伝導性充填剤、
（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を混合する樹脂組成物の製造方法。
（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
（Ｃ）加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体、
（Ｄ）熱伝導性充填剤、
（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を混合する樹脂組成物の製造方法。
【請求項11】
（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、を含有し、
前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、を含有し、
前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
【請求項12】
加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体。
【請求項13】
請求項１２に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体により表面処理されてなる熱伝導性充填剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は多面体構造ポリシロキサン変性体を含む樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、電子機器は、回路の高集積化に伴う発熱量の増加から、熱対策が重要となり、そのための放熱材料の需要が高まっている。放熱材料の形態としてはシートやグリースがあげられる。特に近年では高放熱化のために、シリコーン（オルガノポリシロキサン）中に熱伝導性充填剤を高充填する傾向にある。
高い熱伝導性を有する放熱材料を得るために、熱伝導性充填剤をバインダーとなるシリコーン中に高充填しようとすると、シリコーン量の低下に伴い流動性が低下して、作業性が悪化する。それを解決するために、各種表面処理剤（アルコキシシラン類など）を用いて、熱伝導性充填剤を表面処理する方法が知られている。この場合、表面処理剤の濃度を増加させると流動性は向上するが、バインダーであるシリコーンの濃度が低下してしまい、オイルブリードを抑制する機能などのバインダーが備える本来の機能が不十分となる。
一方で、シリコーンの濃度を一定以上に調整した場合は、熱伝導性充填剤の濃度が低下して、十分な熱伝導率を維持できなくなる。
高い熱伝導性を有する放熱材料を得るために、熱伝導性充填剤をバインダーとなるシリコーン中に高充填しようとすると、シリコーン量の低下に伴い流動性が低下して、作業性が悪化する。それを解決するために、各種表面処理剤（アルコキシシラン類など）を用いて、熱伝導性充填剤を表面処理する方法が知られている。この場合、表面処理剤の濃度を増加させると流動性は向上するが、バインダーであるシリコーンの濃度が低下してしまい、オイルブリードを抑制する機能などのバインダーが備える本来の機能が不十分となる。
一方で、シリコーンの濃度を一定以上に調整した場合は、熱伝導性充填剤の濃度が低下して、十分な熱伝導率を維持できなくなる。
【0003】
シリコーンゴムの物性向上の観点から、特許文献１には、多面体構造ポリシロキサン変性体として、かご型構造を有するシルセスキオキサンを含む付加硬化性液状シリコーンゴム組成物に関する発明が開示され、硬度上昇を抑えつつ、引裂強度の高いシリコーンゴムを提供できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２０１９－８５５３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、特許文献１に記載のかご型構造を有するシルセスキオキサンを用いて、熱伝導性充填剤を配合した場合であっても、良好な作業性、高熱伝導率、オイルブリードの低減といった課題を同時に解決することが難しい。
そこで、本発明では、作業性が良好であり、熱伝導率が高く、オイルブリードが低減された樹脂組成物を提供することを目的とする。
そこで、本発明では、作業性が良好であり、熱伝導率が高く、オイルブリードが低減された樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた。その結果、（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を含有し、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体が特定の構造を備える樹脂組成物により、上記課題が解決できることを見出した。
すなわち、本発明は、下記［１］～［１３］に関する。
すなわち、本発明は、下記［１］～［１３］に関する。
【0007】
［１］（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を含有し、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
［２］前記（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、一分子中にＳｉＨ基を２個以上含有する、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、下記一般式（１）で表される多面構造ポリシロキサン変性体である、上記［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
（一般式（１）において、ＸはＲ２又はＲ３であり、複数のＸのうち少なくとも１つはＲ２であり、複数のＸのうち少なくとも１つはＲ３であり、Ｒ１は一般式（２）で表される加水分解性基であり、Ｒ２はオルガノポリシロキサンであり、Ｒ３はアルケニル基を有する脂肪族炭化水素である。）
（一般式（２）において、Ｒ４は炭素原子数１～４のアルキル基であり、Ｒ４が複数の場合は、該複数のＲ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ５は炭素原子数１～２０のアルキレン基であり、Ｒ６は炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数２～４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２～４のアルケニル基又はアシル基であり、Ｒ６が複数の場合は、該複数のＲ６は同一であっても異なっていてもよく、ａは０～２の整数である。＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
［４］前記一般式（１）において、Ｒ２が下記一般式（３）で示されるオルガノポリシロキサンである、上記［３］に記載の樹脂組成物。
（一般式（３）において、Ｒ７は炭素原子数１～８のアルキル基であり、Ｒ８は炭素原子数１～８のアルキレン基であり、ｎは２～８０の整数である。＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
［５］前記一般式（１）において、加水分解性基１モルに対して、オルガノポリシロキサンが２モル以上４モル以下、アルケニル基が２モル以上４モル以下である、上記［３］又は［４］に記載の樹脂組成物。
［６］前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体の有するアルケニル基１モルに対して、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサンが有するＳｉＨ基が０．３モル以上０．６モル以下である、上記［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］前記（Ｄ）熱伝導性充填剤が、金属酸化物、窒化物、炭化物、炭素系材料、及び金属水酸化物からなる群から選択される少なくとも１種以上である、上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］前記（Ｄ）熱伝導性充填剤が、アルミナ、ダイヤモンド、及び窒化アルミニウムからなる群から選択される少なくとも１種以上である、上記［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［９］前記（Ｄ）熱伝導性充填剤は、平均粒子径の異なる２種以上の粒子を含有する、上記［１］～［８］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１０］（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を混合する樹脂組成物の製造方法。
［１１］（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、を含有し、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
［１２］加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体。
［１３］上記［１２］に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体により表面処理されてなる熱伝導性充填剤。
［２］前記（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、一分子中にＳｉＨ基を２個以上含有する、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、下記一般式（１）で表される多面構造ポリシロキサン変性体である、上記［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
【化1】
【化2】
（一般式（２）において、Ｒ４は炭素原子数１～４のアルキル基であり、Ｒ４が複数の場合は、該複数のＲ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ５は炭素原子数１～２０のアルキレン基であり、Ｒ６は炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数２～４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２～４のアルケニル基又はアシル基であり、Ｒ６が複数の場合は、該複数のＲ６は同一であっても異なっていてもよく、ａは０～２の整数である。＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
［４］前記一般式（１）において、Ｒ２が下記一般式（３）で示されるオルガノポリシロキサンである、上記［３］に記載の樹脂組成物。
【化3】
［５］前記一般式（１）において、加水分解性基１モルに対して、オルガノポリシロキサンが２モル以上４モル以下、アルケニル基が２モル以上４モル以下である、上記［３］又は［４］に記載の樹脂組成物。
［６］前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体の有するアルケニル基１モルに対して、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサンが有するＳｉＨ基が０．３モル以上０．６モル以下である、上記［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］前記（Ｄ）熱伝導性充填剤が、金属酸化物、窒化物、炭化物、炭素系材料、及び金属水酸化物からなる群から選択される少なくとも１種以上である、上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］前記（Ｄ）熱伝導性充填剤が、アルミナ、ダイヤモンド、及び窒化アルミニウムからなる群から選択される少なくとも１種以上である、上記［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［９］前記（Ｄ）熱伝導性充填剤は、平均粒子径の異なる２種以上の粒子を含有する、上記［１］～［８］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１０］（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を混合する樹脂組成物の製造方法。
［１１］（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、を含有し、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物。
［１２］加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体。
［１３］上記［１２］に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体により表面処理されてなる熱伝導性充填剤。
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、作業性が良好であり、熱伝導率が高く、オイルブリードが低減された樹脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、（Ｅ）ヒドロシリル化触媒、を含有する。そして、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する。
【0010】
＜（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン（以下、（Ａ）成分ともいう）を含有する。（Ａ）成分は、反応基を有しない。ここで反応基とは、他の成分と反応しうる基をいい、例えば、アルコキシ基、ヒドロシリル基（ＳｉＨ）などが挙げられる。
（Ａ）成分としては、例えば、シリコーンオイルが挙げられる。シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイル、変性シリコーンオイルなどが例示され、中でもストレートシリコーンオイルが好ましい。
ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、フェニルメチルシリコーンオイル、などのポリオルガノシロキサンが挙げられる。
変性シリコーンオイルとしては、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アラルキル変性シリコーンオイル、フロロアルキル変性シリコーンオイル、長鎖アルキル変性シリコーンオイル、高級脂肪酸エステル変性シリコーンオイル、高級脂肪酸アミド変性シリコーンオイル、及びフェニル変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
これらの中でも、ストレートシリコーンオイルが好ましく、中でもジメチルシリコーンオイルがより好ましい。
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン（以下、（Ａ）成分ともいう）を含有する。（Ａ）成分は、反応基を有しない。ここで反応基とは、他の成分と反応しうる基をいい、例えば、アルコキシ基、ヒドロシリル基（ＳｉＨ）などが挙げられる。
（Ａ）成分としては、例えば、シリコーンオイルが挙げられる。シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイル、変性シリコーンオイルなどが例示され、中でもストレートシリコーンオイルが好ましい。
ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、フェニルメチルシリコーンオイル、などのポリオルガノシロキサンが挙げられる。
変性シリコーンオイルとしては、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アラルキル変性シリコーンオイル、フロロアルキル変性シリコーンオイル、長鎖アルキル変性シリコーンオイル、高級脂肪酸エステル変性シリコーンオイル、高級脂肪酸アミド変性シリコーンオイル、及びフェニル変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
これらの中でも、ストレートシリコーンオイルが好ましく、中でもジメチルシリコーンオイルがより好ましい。
【0011】
（Ａ）成分の２３℃における動粘度は、特に限定されないが、樹脂組成物を取り扱う際の作業性の観点などから、例えば５０～１００００ｃｓｔ、好ましくは６０～１０００ｃｓｔ、より好ましくは７０～５００ｃｓｔである。
【0012】
（Ａ）成分の含有量は特に限定されないが、樹脂組成物全量基準で、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは２質量％以上であり、そして、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以下である。このような範囲であると、良好な作業性を確保しやすくなる。
【0013】
＜（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン＞
本発明の樹脂組成物は、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン（以下、（Ｂ）成分ともいう）。(Ｂ)成分は、主鎖にポリシロキサン骨格を有し、さらにケイ素原子に直接結合した水素原子（ＳｉＨ基）及び有機基を有する。（Ｂ）成分は、好ましくは一分子中にＳｉＨ基を２個以上有する。
（Ｂ）成分は、後述する（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体のアルケニル基とヒドロシリル化付加反応によって架橋することができ、これによりオイルブリードを低減することができる。
（Ｂ）成分における一分子中のＳｉＨ基の数は、例えば２個以上であってもよいし、３個以上であってもよいし、そして１５個以下であってもよい。中でも、（Ｂ）成分は、少なくとも両末端にＳｉＨ基を有することが好ましく、両末端にのみＳｉＨ基を有することがより好ましい。このような（Ｂ）成分を用いると、オイルブリードが効果的に低減されやすい。
（Ｂ）成分として使用されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、直鎖状でも分岐状であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。
（Ｂ）成分において、有機基としては、置換基を有してもよい炭化水素基が挙げられる。置換基を有してもよい炭化水素基としては、炭素原子数が１～２０程度のものが挙げられ、具体的には、炭素原子数が１～２０のアルキル基、炭素原子数が１～２０のハロゲン化アルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、及び炭素原子数７～２０のアラルキル基などが挙げられる。
アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよく、環状構造を有してもよい。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、イソブチル基、２－メチルウンデシル基、１－ヘキシルヘプチル基等の分岐鎖アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基等の環状アルキル基が挙げられる。
ハロゲン化アルキル基としては、クロロメチル基、３,３,３－トリフルオロプロピル基、３－クロロプロピル基等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基等などが挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、２－(２,４,６－トリメチルフェニル)プロピル基等が挙げられる。
有機基としては、アルキル基が好ましく、合成のし易さなどの観点からメチル基が好ましい。また、ケイ素原子に結合する有機基のうち、８０モル％以上がメチル基であることが好ましく、９０モル％以上がメチル基であることがより好ましく、１００モル％がメチル基であることがさらに好ましい。
本発明の樹脂組成物は、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン（以下、（Ｂ）成分ともいう）。(Ｂ)成分は、主鎖にポリシロキサン骨格を有し、さらにケイ素原子に直接結合した水素原子（ＳｉＨ基）及び有機基を有する。（Ｂ）成分は、好ましくは一分子中にＳｉＨ基を２個以上有する。
（Ｂ）成分は、後述する（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体のアルケニル基とヒドロシリル化付加反応によって架橋することができ、これによりオイルブリードを低減することができる。
（Ｂ）成分における一分子中のＳｉＨ基の数は、例えば２個以上であってもよいし、３個以上であってもよいし、そして１５個以下であってもよい。中でも、（Ｂ）成分は、少なくとも両末端にＳｉＨ基を有することが好ましく、両末端にのみＳｉＨ基を有することがより好ましい。このような（Ｂ）成分を用いると、オイルブリードが効果的に低減されやすい。
（Ｂ）成分として使用されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、直鎖状でも分岐状であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。
（Ｂ）成分において、有機基としては、置換基を有してもよい炭化水素基が挙げられる。置換基を有してもよい炭化水素基としては、炭素原子数が１～２０程度のものが挙げられ、具体的には、炭素原子数が１～２０のアルキル基、炭素原子数が１～２０のハロゲン化アルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、及び炭素原子数７～２０のアラルキル基などが挙げられる。
アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよく、環状構造を有してもよい。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、イソブチル基、２－メチルウンデシル基、１－ヘキシルヘプチル基等の分岐鎖アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基等の環状アルキル基が挙げられる。
ハロゲン化アルキル基としては、クロロメチル基、３,３,３－トリフルオロプロピル基、３－クロロプロピル基等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基等などが挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、２－(２,４,６－トリメチルフェニル)プロピル基等が挙げられる。
有機基としては、アルキル基が好ましく、合成のし易さなどの観点からメチル基が好ましい。また、ケイ素原子に結合する有機基のうち、８０モル％以上がメチル基であることが好ましく、９０モル％以上がメチル基であることがより好ましく、１００モル％がメチル基であることがさらに好ましい。
【0014】
（Ｂ）成分の含有量は、樹脂組成物全量基準に対して、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上であり、そして、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下である。
【0015】
＜（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体＞
本発明の樹脂組成物は、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体（以下、（Ｃ）成分ともいう）を含有する。該（Ｃ）成分は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する。
（Ｃ）成分は加水分解性基を有することにより、後述する（Ｄ）熱伝導性充填剤の表面の水酸基等と反応することができ、その結果分散性が向上するなどして、組成物の粘度が低下しやすくなり、また熱伝導率も高まりやすくなる。（Ｃ）成分はオルガノポリシロキサンを有することにより、（Ａ）成分や（Ｂ）成分との相溶性が向上する。さらに、（Ｃ）成分はアルケニル基を有する脂肪族炭化水素を有することにより、（Ｂ）成分と架橋構造を形成することができ、オイルブリードを低減させやすくなる。このように、（Ｃ）成分は、他の成分と反応又は作用することを可能とする部位を複数有しているため、（Ｃ）成分を含む樹脂組成物は、作業性及び熱伝導性が向上し、さらにオイルブリードが低減されやすくなる。
本発明の樹脂組成物は、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体（以下、（Ｃ）成分ともいう）を含有する。該（Ｃ）成分は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する。
（Ｃ）成分は加水分解性基を有することにより、後述する（Ｄ）熱伝導性充填剤の表面の水酸基等と反応することができ、その結果分散性が向上するなどして、組成物の粘度が低下しやすくなり、また熱伝導率も高まりやすくなる。（Ｃ）成分はオルガノポリシロキサンを有することにより、（Ａ）成分や（Ｂ）成分との相溶性が向上する。さらに、（Ｃ）成分はアルケニル基を有する脂肪族炭化水素を有することにより、（Ｂ）成分と架橋構造を形成することができ、オイルブリードを低減させやすくなる。このように、（Ｃ）成分は、他の成分と反応又は作用することを可能とする部位を複数有しているため、（Ｃ）成分を含む樹脂組成物は、作業性及び熱伝導性が向上し、さらにオイルブリードが低減されやすくなる。
【0016】
上記のとおり、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体は、特定の組成物に配合することで、作業性及び熱伝導性を向上させることができ、オイルブリードも低減されやすくなる。本発明においては、このような多面体構造ポリシロキサン変性体を提供することができる。
【0017】
加水分解性基としては、アルコキシシランを有する基が挙げられ、後述する一般式（２）で表される基が好ましい。
オルガノポリシロキサンとは、多面体構造以外の直鎖又は分岐のオルガノポリシロキサンであり、後述する一般式（３）で表される基が好ましい。
アルケニル基を有する脂肪族炭化水素としては、後述するアルケニル基を有する炭素数２～９の脂肪族炭化水素が好ましい。
オルガノポリシロキサンとは、多面体構造以外の直鎖又は分岐のオルガノポリシロキサンであり、後述する一般式（３）で表される基が好ましい。
アルケニル基を有する脂肪族炭化水素としては、後述するアルケニル基を有する炭素数２～９の脂肪族炭化水素が好ましい。
【0018】
（Ｃ）成分は、多面体構造を有するポリシロキサン変性体であり、前記多面体構造は、かご型構造と呼ばれる場合もある。
（Ｃ）成分は、下記一般式（１）で表される多面構造ポリシロキサン変性体であることが好ましい。
（一般式（１）において、ＸはＲ２又はＲ３であり、複数のＸのうち少なくとも１つはＲ２であり、複数のＸのうち少なくとも１つはＲ３であり、Ｒ１は一般式（２）で表される加水分解性基であり、Ｒ２はオルガノポリシロキサンであり、Ｒ３はアルケニル基を有する脂肪族炭化水素である。）
（一般式（２）において、Ｒ４は炭素原子数１～４のアルキル基であり、Ｒ４が複数の場合は、該複数のＲ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ５は炭素原子数１～２０のアルキレン基であり、Ｒ６は炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数２～４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２～４のアルケニル基又はアシル基であり、Ｒ６が複数の場合は、該複数のＲ６は同一であっても異なっていてもよく、ａは０～２の整数である。＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
（Ｃ）成分は、下記一般式（１）で表される多面構造ポリシロキサン変性体であることが好ましい。
【化4】
【化5】
【0019】
（Ｒ１について）
上記一般式（１）におけるＲ１は、一般式（２）で表される加水分解性基である。
一般式（２）において、Ｒ４は炭素原子数１～４のアルキル基であり、Ｒ４が複数の場合（すなわち、ａが２の場合）は、該複数のＲ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、該アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。中でもＲ４は、（Ｄ）熱伝導性充填剤との反応性向上の観点などから、炭素原子数１～２のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。また、ａは０～２の整数であり、ａは０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
一般式（２）において、Ｒ５は炭素原子数が１～２０のアルキレン基であり、また、該アルキレン基は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。Ｒ５は炭素原子数１～１０のアルキレン基が好ましく、炭素原子数２～１０のアルキレン基がより好ましく、炭素原子数２～４のアルキレン基がさらに好ましい。
一般式（２）において、Ｒ６は炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数２～４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２～４のアルケニル基又はアシル基であり、Ｒ６が複数の場合（すなわち、ａが０又は１の場合）は、該複数のＲ６は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｒ６におけるアルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、及びアシル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。これらの中でもＲ６は、（Ｄ）熱伝導性充填剤との反応性向上の観点などから、炭素原子数１～４のアルキル基であることが好ましく、中でもメチル基であることがより好ましい。
上記一般式（１）におけるＲ１は、一般式（２）で表される加水分解性基である。
一般式（２）において、Ｒ４は炭素原子数１～４のアルキル基であり、Ｒ４が複数の場合（すなわち、ａが２の場合）は、該複数のＲ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、該アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。中でもＲ４は、（Ｄ）熱伝導性充填剤との反応性向上の観点などから、炭素原子数１～２のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。また、ａは０～２の整数であり、ａは０又は１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
一般式（２）において、Ｒ５は炭素原子数が１～２０のアルキレン基であり、また、該アルキレン基は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。Ｒ５は炭素原子数１～１０のアルキレン基が好ましく、炭素原子数２～１０のアルキレン基がより好ましく、炭素原子数２～４のアルキレン基がさらに好ましい。
一般式（２）において、Ｒ６は炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数２～４のアルコキシアルキル基、炭素原子数２～４のアルケニル基又はアシル基であり、Ｒ６が複数の場合（すなわち、ａが０又は１の場合）は、該複数のＲ６は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｒ６におけるアルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、及びアシル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよい。これらの中でもＲ６は、（Ｄ）熱伝導性充填剤との反応性向上の観点などから、炭素原子数１～４のアルキル基であることが好ましく、中でもメチル基であることがより好ましい。
【0020】
（Ｒ２について）
上記一般式（１）におけるＲ２はオルガノポリシロキサンであり、好ましくは下記一般式（３）で表される。
（一般式（３）において、Ｒ７は炭素原子数１～８のアルキル基であり、Ｒ８は炭素原子数１～８のアルキレン基であり、ｎは２～１５０の整数である。＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
上記一般式（１）におけるＲ２はオルガノポリシロキサンであり、好ましくは下記一般式（３）で表される。
【化6】
【0021】
一般式（３）において、Ｒ７は炭素原子数１～８のアルキル基であり、好ましくは炭素原子数１～４のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１～２のアルキル基である。
一般式（３）において、Ｒ８は炭素原子数１～８のアルキレン基であり、好ましくは炭素原子数１～４のアルキレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～２のアルキレン基である。
一般式（３）において、Ｒ８は炭素原子数１～８のアルキレン基であり、好ましくは炭素原子数１～４のアルキレン基であり、より好ましくは炭素原子数１～２のアルキレン基である。
【0022】
（Ｒ３について）
上記一般式（１）におけるＲ３はアルケニル基を有する脂肪族炭化水素である。Ｒ３は、アルケニル基を有する炭素数２～９の脂肪族炭化水素基が好ましく、アルケニル基を有する炭素数２～４の脂肪族炭化水素基がより好ましく、ビニル基が特に好ましい。
なお、ビニル基は、以下の式（４）で表される。
（上記式（４）において、＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
上記一般式（１）におけるＲ３はアルケニル基を有する脂肪族炭化水素である。Ｒ３は、アルケニル基を有する炭素数２～９の脂肪族炭化水素基が好ましく、アルケニル基を有する炭素数２～４の脂肪族炭化水素基がより好ましく、ビニル基が特に好ましい。
なお、ビニル基は、以下の式（４）で表される。
【化7】
（上記式（４）において、＊はケイ素原子と結合する結合手である。）
【0023】
（Ｃ）成分が有するアルケニル基１モルに対して、（Ｂ）成分が有するＳｉＨ基は、例えば０．１モル以上１．５モル以下であり、好ましくは０．３モル以上０．６モル以下である。このような範囲であると、オイルブリード及びポンプアウトを抑制しやすくなる。
【0024】
上記一般式（１）において、加水分解性基１モルに対して、オルガノポリシロキサンが１モル以上５モル以下、アルケニル基が１モル以上５モル以下であることが好ましい。さらに、上記一般式（１）において、加水分解性基１モルに対して、オルガノポリシロキサンが２モル以上４モル以下、アルケニル基が２モル以上４モル以下であることがより好ましい。このような範囲の（Ｃ）成分を用いると、本発明の効果に特に優れる樹脂組成物を得やすくなる。
【0025】
（Ｃ）成分の含有量は、樹脂組成物全量基準に対して、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、さらに好ましくは０．５質量％以上であり、そして、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である。このような含有量とすることにより、作業性が良好であり、熱伝導率が高く、オイルブリードが低減された樹脂組成物を提供し易くなる。
【0026】
＜（Ｃ）成分の製造方法＞
（Ｃ）成分の製造方法は、特に限定されないが、以下の式（５）で表される化合物に対して、ヒドロシリル化反応により、オルガノポリシロキサン及び加水分解性基を導入するとよい。
上記した一般式（１）で表される多面構造ポリシロキサン変性体は、例えば、以下の一般式（５）で表される化合物、好ましくは式（６）で表される化合物に対して、以下の一般式（７）及び一般式（８）で表される化合物をヒドロシリル化反応させることで得られる。なお、一般式（１）における加水分解性基、オルガノポリシロキサン、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素の量は、原料として用いる各成分の量を調整することで、所望の値に調節できる。
ヒドロシリル化反応は、溶媒の存在下で行ってもよいし、溶媒の非存在下で行ってもよい。溶媒存在下で反応させる際の溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、ヘキサン、アセトンなどを用いることができる。反応温度は好ましくは２０～３０℃であり、反応時間は好ましくは２０～３０時間である。
（Ｃ）成分の製造方法は、特に限定されないが、以下の式（５）で表される化合物に対して、ヒドロシリル化反応により、オルガノポリシロキサン及び加水分解性基を導入するとよい。
上記した一般式（１）で表される多面構造ポリシロキサン変性体は、例えば、以下の一般式（５）で表される化合物、好ましくは式（６）で表される化合物に対して、以下の一般式（７）及び一般式（８）で表される化合物をヒドロシリル化反応させることで得られる。なお、一般式（１）における加水分解性基、オルガノポリシロキサン、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素の量は、原料として用いる各成分の量を調整することで、所望の値に調節できる。
ヒドロシリル化反応は、溶媒の存在下で行ってもよいし、溶媒の非存在下で行ってもよい。溶媒存在下で反応させる際の溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、ヘキサン、アセトンなどを用いることができる。反応温度は好ましくは２０～３０℃であり、反応時間は好ましくは２０～３０時間である。
【0027】
【化8】
（式（５）において、Ｒ３は式（１）で説明したものと同義である）
【0028】
【化9】
【0029】
【化10】
（式（７）において、Ｒ４、Ｒ６及びａは、上記した一般式（２）で説明したものと同義である）
【0030】
【化11】
（式（８）において、Ｒ７及びｎは、上記した一般式（３）のものと同義である）
【0031】
＜（Ｄ）熱伝導性充填剤＞
本発明の樹脂組成物は、（Ｄ）熱伝導性充填剤（以下、（Ｄ）成分ともいう）を含有する。該（Ｄ）熱伝導性充填剤は、上記した（Ｃ）成分により、表面処理された熱伝導性充填剤となり、これにより樹脂組成物中の分散性が向上し、熱伝導率を高くすることができる。
（Ｄ）熱伝導性充填剤としては、特に限定されないが、金属酸化物、窒化物、炭化物、炭素系材料、及び金属水酸化物からなる群から選択される少なくとも１種以上であることが好ましい。
金属酸化物としては、例えば、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ケイ素（シリカ）、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニウムなどが挙げられる。
窒化物としては、例えば、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ガリウム、窒化クロム、窒化タングステン、窒化マグネシウム、窒化モリブデン、窒化リチウム、窒化ホウ素などが挙げられる。
炭化物としては、例えば、炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭化アルミニウム、炭化チタン、炭化タングステンなどが挙げられる。
炭素系材料としては、例えば、ダイヤモンド粒子、カーボンブラック、黒鉛、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバーなどが挙げられる。
金属水酸化物としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられる。
これら、熱伝導性充填剤は、単独で使用してもよいし、２種類以上併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、（Ｄ）熱伝導性充填剤（以下、（Ｄ）成分ともいう）を含有する。該（Ｄ）熱伝導性充填剤は、上記した（Ｃ）成分により、表面処理された熱伝導性充填剤となり、これにより樹脂組成物中の分散性が向上し、熱伝導率を高くすることができる。
（Ｄ）熱伝導性充填剤としては、特に限定されないが、金属酸化物、窒化物、炭化物、炭素系材料、及び金属水酸化物からなる群から選択される少なくとも１種以上であることが好ましい。
金属酸化物としては、例えば、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ケイ素（シリカ）、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニウムなどが挙げられる。
窒化物としては、例えば、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ガリウム、窒化クロム、窒化タングステン、窒化マグネシウム、窒化モリブデン、窒化リチウム、窒化ホウ素などが挙げられる。
炭化物としては、例えば、炭化ケイ素、炭化ホウ素、炭化アルミニウム、炭化チタン、炭化タングステンなどが挙げられる。
炭素系材料としては、例えば、ダイヤモンド粒子、カーボンブラック、黒鉛、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバーなどが挙げられる。
金属水酸化物としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられる。
これら、熱伝導性充填剤は、単独で使用してもよいし、２種類以上併用してもよい。
【0032】
（Ｄ）熱伝導性充填剤としては、上記した中でも、上記した（Ｃ）成分により表面処理され、樹脂組成物中の分散性が高まり、熱伝導率を向上させ易い観点から、アルミナ、ダイヤモンド、及び窒化アルミニウムからなる群から選択される少なくとも１種以上であることが好ましく、アルミナがより好ましい。
【0033】
（Ｄ）熱伝導性充填剤の平均粒子径は、特に限定されないが、０．１μｍ以上２５０μｍ以下であることが好ましく、０．２μｍ以上１００μｍ以下であることがより好ましい。
なお、平均粒子径は、例えば、堀場製作所社製「レーザー回折式粒度分布測定装置」を用いて測定することができ、累積体積が５０％であるときの粒子径（ｄ５０）を平均粒子径とすればよい。
なお、平均粒子径は、例えば、堀場製作所社製「レーザー回折式粒度分布測定装置」を用いて測定することができ、累積体積が５０％であるときの粒子径（ｄ５０）を平均粒子径とすればよい。
【0034】
（Ｄ）熱伝導性充填剤は、平均粒子径の異なる２種以上の粒子を含むことが好ましい。平均粒子径が異なる２種類以上の粒子を使用すると、平均粒子径が小さいほうの粒子が、平均粒子径が大きいほうの粒子の間に入り込み、樹脂組成物中に熱伝導性充填剤を適切に分散させつつ、熱伝導性充填剤の充填率を高めやすくなる。
なお、樹脂組成物は、熱伝導性充填剤の粒度分布において、ピークが２つ以上現れることで平均粒子径が異なる２種類以上の粒子を有すると判断できる。
なお、樹脂組成物は、熱伝導性充填剤の粒度分布において、ピークが２つ以上現れることで平均粒子径が異なる２種類以上の粒子を有すると判断できる。
【0035】
（Ｄ）熱伝導性充填剤が、平均粒子径が異なる２種類以上の粒子を含む場合、その具体的な粒子径は、熱伝導性充填剤の種類に応じて選択することができる。例えば、平均粒子径が１０μｍ以上２５０μｍ以下の粒子（大粒径熱伝導性充填剤）と、平均粒子径が０．１μｍ以上１０μｍ未満の熱伝導性充填剤（小粒径熱伝導性充填剤）の混合物とすることが好ましい。さらに、大粒径熱伝導性充填剤は、平均粒子径が異なる２種以上の粒子を含むことも好ましい。なお、本明細書における熱伝導性充填剤の平均粒子径は、一次粒子の平均粒子径を意味することとする。
【0036】
（Ｄ）熱伝導性充填剤の種類としては、上記したものを用いることができる。また、上記した通り、熱伝導性充填剤としては、好ましくは、アルミナ、ダイヤモンド、及び窒化アルミニウムからなる群から選択される少なくとも１種以上であることが好ましく、アルミナがより好ましい。
【0037】
＜アルミナ＞
（Ｄ）熱伝導性充填剤として、アルミナを用いる場合は、互いに平均粒子径が異なる２種類以上の粒子を含むことが好ましい。平均粒子径が異なる２種類以上の粒子を使用すると、平均粒子径が小さいほうの粒子が、平均粒子径が大きいほうの粒子の間に入り込み、シリコーン樹脂にアルミナを適切に分散させつつ、アルミナの充填率を高めやすくなる。
（Ｄ）熱伝導性充填剤として、アルミナを用いる場合は、互いに平均粒子径が異なる２種類以上の粒子を含むことが好ましい。平均粒子径が異なる２種類以上の粒子を使用すると、平均粒子径が小さいほうの粒子が、平均粒子径が大きいほうの粒子の間に入り込み、シリコーン樹脂にアルミナを適切に分散させつつ、アルミナの充填率を高めやすくなる。
【0038】
アルミナが、平均粒子径が異なる２種以上の粒子を含む場合、アルミナは、平均粒子径が１０μｍ以上２５０μｍ以下の粒子（以下、「大粒径アルミナ」ともいう）と、平均粒子径が０．１μｍ以上１０μｍ未満の粒子（以下、「小粒径アルミナ」ともいう）の混合物であることが好ましい。
【0039】
アルミナが小粒径アルミナ及び大粒径アルミナの両方を含有する場合、小粒径アルミナに対する大粒径アルミナの質量比（大粒径／小粒径）は、例えば、０．１以上５０以下、好ましくは０．５以上２０以下、より好ましくは１以上１０以下である。このような質量比であると、樹脂組成物に充填されやすくなり、熱伝導性が良好になりやすい。
【0040】
大粒径アルミナは、その平均粒子径が１０μｍ以上１００μｍ以下であることより好ましく、１０μｍ以上８０μｍ以下であることがさらに好ましい。
小粒径アルミナは、その粒子径が０．２μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．２μｍ以上３μｍ以下であることが好ましい。
小粒径アルミナは、その粒子径が０．２μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．２μｍ以上３μｍ以下であることが好ましい。
【0041】
（Ｄ）熱伝導性充填剤を樹脂組成物に含有させる場合における、（Ｄ）熱伝導性充填剤の量は、樹脂組成物全量基準に対して、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上であり、さらに好ましくは９０質量％以上である。熱伝導性充填剤の量がこれら下限値以上であると、樹脂組成物の熱伝導率を向上させやすくなる。
【0042】
また、本発明の（Ｄ）熱伝導性充填剤は、上記したように（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を用いて、表面処理された熱伝導性充填剤とすることができる。
本発明においては、このように、多面体構造ポリシロキサン変性体により表面処理されてなる熱伝導性充填剤を提供することもできる。
本発明においては、このように、多面体構造ポリシロキサン変性体により表面処理されてなる熱伝導性充填剤を提供することもできる。
【0043】
表面処理された熱伝導性充填剤は、上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体と（Ｄ）熱伝導性充填剤を混合することで得ることができる。また、混合する際に、表面処理を促進させやすくする観点から、湿式処理法、乾式処理法などを用いることが好ましい。
湿式処理法では、例えば、上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を分散又は溶解した溶液中に、（Ｄ）熱伝導性充填剤を加えて混合し、その後、加熱処理することで、熱伝導性充填剤の表面に（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を結合ないし付着させるとよい。
乾式処理法は、溶液を使用せずに表面処理する方法であり、具体的には、（Ｄ）熱伝導性充填剤と上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体とを混合しミキサー等で攪拌し、その後、加熱処理することで、熱伝導性充填剤の表面に（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を結合ないし付着させる方法である。なお、（Ｄ）熱伝導性充填剤と（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体とを混合して行う表面処理は、（Ａ）成分の存在下において行うこともできる。
使用する（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体の配合量は、（Ｄ）熱伝導性充填剤１００質量部に対して、０．１～２０質量部が好ましく、０．５～１５質量部がより好ましく、１～１０質量部がさらに好ましい。
湿式処理法では、例えば、上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を分散又は溶解した溶液中に、（Ｄ）熱伝導性充填剤を加えて混合し、その後、加熱処理することで、熱伝導性充填剤の表面に（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を結合ないし付着させるとよい。
乾式処理法は、溶液を使用せずに表面処理する方法であり、具体的には、（Ｄ）熱伝導性充填剤と上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体とを混合しミキサー等で攪拌し、その後、加熱処理することで、熱伝導性充填剤の表面に（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を結合ないし付着させる方法である。なお、（Ｄ）熱伝導性充填剤と（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体とを混合して行う表面処理は、（Ａ）成分の存在下において行うこともできる。
使用する（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体の配合量は、（Ｄ）熱伝導性充填剤１００質量部に対して、０．１～２０質量部が好ましく、０．５～１５質量部がより好ましく、１～１０質量部がさらに好ましい。
【0044】
＜（Ｅ）ヒドロシリル化触媒＞
本発明の樹脂組成物は、（Ｅ）ヒドロシリル化触媒（以下、（Ｅ）成分ともいう）を含有する。ヒドロシリル化触媒を含有することで、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分とのヒドロシリル化反応を促進することができる。
（Ｅ）ヒドロシリル化触媒としては、白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒などが挙げられ、これらの中では白金系触媒が好ましい。（Ｅ）ヒドロシリル化触媒の配合量は、樹脂組成物全量基準で、通常０．１～１００ｐｐｍ、好ましくは０．５～５０ｐｐｍである。
本発明の樹脂組成物は、（Ｅ）ヒドロシリル化触媒（以下、（Ｅ）成分ともいう）を含有する。ヒドロシリル化触媒を含有することで、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分とのヒドロシリル化反応を促進することができる。
（Ｅ）ヒドロシリル化触媒としては、白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒などが挙げられ、これらの中では白金系触媒が好ましい。（Ｅ）ヒドロシリル化触媒の配合量は、樹脂組成物全量基準で、通常０．１～１００ｐｐｍ、好ましくは０．５～５０ｐｐｍである。
【0045】
＜樹脂組成物の製造方法＞
本発明の樹脂組成物は、上記した通り、（Ａ) 反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、及び（Ｅ）ヒドロシリル化触媒を含有する。これら各成分の配合の順番は特に限定されるものではないが、これら（Ａ）～（Ｅ）のすべての成分を混合して樹脂組成物を製造することができる。
樹脂組成物を調製する際には、最初に上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体と（Ｄ）熱伝導性充填剤を混合して、上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を（Ｄ）熱伝導性充填剤の表面に付着又は表面と反応させて、その後、その他の成分を混合して、樹脂組成物を調製することが好ましい。また、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体と（Ｄ）熱伝導性充填剤を混合する際に、（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサンも同時に混合し、その後、その他の成分を混合して樹脂組成物を混合することも好ましい。
本発明の樹脂組成物は、上記した通り、（Ａ) 反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、多面体構造ポリシロキサン変性体、（Ｄ）熱伝導性充填剤、及び（Ｅ）ヒドロシリル化触媒を含有する。これら各成分の配合の順番は特に限定されるものではないが、これら（Ａ）～（Ｅ）のすべての成分を混合して樹脂組成物を製造することができる。
樹脂組成物を調製する際には、最初に上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体と（Ｄ）熱伝導性充填剤を混合して、上記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を（Ｄ）熱伝導性充填剤の表面に付着又は表面と反応させて、その後、その他の成分を混合して、樹脂組成物を調製することが好ましい。また、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体と（Ｄ）熱伝導性充填剤を混合する際に、（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサンも同時に混合し、その後、その他の成分を混合して樹脂組成物を混合することも好ましい。
【0046】
本発明においては、上記した（Ａ）～（Ｅ）成分の全てを含む樹脂組成物の他、（Ａ) 成分と、（Ｂ）成分と、（Ｃ）成分とを含有する樹脂組成物も提供することができる。
すなわち、本発明の別の発明は、（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を含有し、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物である。
（Ａ）～（Ｃ）成分を含有する上記樹脂組成物は、（Ｄ）熱伝導性充填剤の充填用組成物として使用することができ、（Ｄ）熱伝導性充填剤及び（Ｅ）ヒドロシリル化触媒を適宜配合して使用することができる。
すなわち、本発明の別の発明は、（Ａ）反応基を有しないオルガノポリシロキサン、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサン、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体を含有し、前記（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体は、加水分解性基と、オルガノポリシロキサンと、アルケニル基を有する脂肪族炭化水素とを有する、樹脂組成物である。
（Ａ）～（Ｃ）成分を含有する上記樹脂組成物は、（Ｄ）熱伝導性充填剤の充填用組成物として使用することができ、（Ｄ）熱伝導性充填剤及び（Ｅ）ヒドロシリル化触媒を適宜配合して使用することができる。
【0047】
本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、熱安定剤、着色剤、難燃剤、帯電防止剤等の添加剤を含有してもよい。
【0048】
本発明の樹脂組成物を原料として用いて、樹脂組成物により形成された放熱部材を作製することができる。例えば、樹脂組成物を所定の形状にて放熱部材とすることができる。
該放熱部材は、電子機器内部に使用することができ、例えば、電子部品と、該電子部品上に配置される放熱部材とを備える電子機器とすることができる。具体的には、前記放熱部材を、半導体素子などの電子部品とヒートシンクとの間に配置して、電子部品から発生する熱を効果的に放熱することができる。
該放熱部材は、電子機器内部に使用することができ、例えば、電子部品と、該電子部品上に配置される放熱部材とを備える電子機器とすることができる。具体的には、前記放熱部材を、半導体素子などの電子部品とヒートシンクとの間に配置して、電子部品から発生する熱を効果的に放熱することができる。
【実施例0049】
以下、本発明の具体的な実施例及び比較例を挙げることにより、本発明を明らかにする。なお、本発明は以下の実施例に限定されない。
【0050】
各実施例、比較例で作製した樹脂組成物の評価方法は以下のとおりである。
【0051】
［熱伝導率］
熱伝導率は、２３℃において、ＡＳＴＭ Ｄ５４７０に従って測定した。測定装置としてＭｅｎｔｏｒ， ａ Ｓｉｅｍｅｎｓ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ社の「Ｔ３Ｓｔｅｒ ＤｙｎＴＩＭ Ｔｅｓｔｅｒ」を用いて測定した。なお、樹脂組成物の調製ができなかったものは「コンパウンド不可」として「ＮＧ」の評価とした。
熱伝導率は、２３℃において、ＡＳＴＭ Ｄ５４７０に従って測定した。測定装置としてＭｅｎｔｏｒ， ａ Ｓｉｅｍｅｎｓ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ社の「Ｔ３Ｓｔｅｒ ＤｙｎＴＩＭ Ｔｅｓｔｅｒ」を用いて測定した。なお、樹脂組成物の調製ができなかったものは「コンパウンド不可」として「ＮＧ」の評価とした。
【0052】
［オイルブリード］
すりガラス上に０．３ｇのペースト状の樹脂組成物を乗せ、１ｍｍのスペーサーを挟み、その上からアルミ板をのせて押しつぶした状態を初期状態として、２４時間、室温（２３℃）で静置した後にじみ出ているオイルの幅を測定した。以下の基準で評価した。なお、樹脂組成物の調製ができなかったものは「コンパウンド不可」として「ＮＧ」の評価とした。
（評価）
Ａ：５ｍｍ未満
Ｂ：５ｍｍ以上１０ｍｍ未満
Ｃ：１０ｍｍ以上
ＮＧ：コンパウンド不可
すりガラス上に０．３ｇのペースト状の樹脂組成物を乗せ、１ｍｍのスペーサーを挟み、その上からアルミ板をのせて押しつぶした状態を初期状態として、２４時間、室温（２３℃）で静置した後にじみ出ているオイルの幅を測定した。以下の基準で評価した。なお、樹脂組成物の調製ができなかったものは「コンパウンド不可」として「ＮＧ」の評価とした。
（評価）
Ａ：５ｍｍ未満
Ｂ：５ｍｍ以上１０ｍｍ未満
Ｃ：１０ｍｍ以上
ＮＧ：コンパウンド不可
【0053】
［ポンプアウト］
ガラス上に０．３ｇのペースト状の樹脂組成物を乗せ、１ｍｍのスペーサーを挟み、その上からガラス板をのせて押しつぶした状態を初期状態とした。そして、前記のとおり作製した試験片を垂直に保管し、－４０～１５０℃のヒートサイクル試験を１００サイクル行ったのちの試験片の状態を観察した。なお、樹脂組成物の調製ができなかったものは「コンパウンド不可」として「ＮＧ」の評価とした。
（評価）
Ａ：変化なし
Ｂ：ボイド又は亀裂が発生した
Ｃ：垂直方向にたれが発生した
ＮＧ：コンパウンド不可
ガラス上に０．３ｇのペースト状の樹脂組成物を乗せ、１ｍｍのスペーサーを挟み、その上からガラス板をのせて押しつぶした状態を初期状態とした。そして、前記のとおり作製した試験片を垂直に保管し、－４０～１５０℃のヒートサイクル試験を１００サイクル行ったのちの試験片の状態を観察した。なお、樹脂組成物の調製ができなかったものは「コンパウンド不可」として「ＮＧ」の評価とした。
（評価）
Ａ：変化なし
Ｂ：ボイド又は亀裂が発生した
Ｃ：垂直方向にたれが発生した
ＮＧ：コンパウンド不可
【0054】
［突き刺し荷重（作業性の評価）］
突き刺し荷重の測定は、突き刺し荷重測定機、ＩＭＡＤＡ社製デジタルフォースゲージ 「ＺＴＳ－５Ｎ」により行い、押込みは針径１ｍｍφ、押込み速度１０ｍｍ／分、測定温度２３℃の条件で測定した。突き刺し荷重が小さいほど、作業性が良好と判断できる。なお、樹脂組成物の調製ができなかったものは「コンパウンド不可」として「ＮＧ」の評価とした。
（評価）
Ａ：５０ｍＮ未満
Ｂ：５０ｍＮ以上１００ｍＮ未満
Ｃ：１００ｍＮ以上
ＮＧ：コンパウンド不可
突き刺し荷重の測定は、突き刺し荷重測定機、ＩＭＡＤＡ社製デジタルフォースゲージ 「ＺＴＳ－５Ｎ」により行い、押込みは針径１ｍｍφ、押込み速度１０ｍｍ／分、測定温度２３℃の条件で測定した。突き刺し荷重が小さいほど、作業性が良好と判断できる。なお、樹脂組成物の調製ができなかったものは「コンパウンド不可」として「ＮＧ」の評価とした。
（評価）
Ａ：５０ｍＮ未満
Ｂ：５０ｍＮ以上１００ｍＮ未満
Ｃ：１００ｍＮ以上
ＮＧ：コンパウンド不可
【0055】
各実施例、比較例で用いた各成分は以下のとおりである。
＜（Ａ）成分：反応基を有しないオルガノポリシロキサン＞
・Ａ－１成分
シリコーンオイル（ジメチルポリシロキサン） Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐａｎｙ社製「Ｄｏｗｓｉｌ ＳＨ２００ＣＶ」 動粘度１１０ｃｓｔ（２３℃）
＜（Ａ）成分：反応基を有しないオルガノポリシロキサン＞
・Ａ－１成分
シリコーンオイル（ジメチルポリシロキサン） Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐａｎｙ社製「Ｄｏｗｓｉｌ ＳＨ２００ＣＶ」 動粘度１１０ｃｓｔ（２３℃）
【0056】
＜（Ｂ）成分：オルガノハイドロジェンポリシロキサン＞
・Ｂ－１成分
以下に示す分子鎖両末端にのみＳｉＨ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン（ＳｉＨ基の数は２個）、動粘度１００ｃｔ
Ｒ１５はメチル基であり、ｔは８０である。
・Ｂ－１成分
以下に示す分子鎖両末端にのみＳｉＨ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン（ＳｉＨ基の数は２個）、動粘度１００ｃｔ
【化12】
Ｒ１５はメチル基であり、ｔは８０である。
【0057】
＜（Ｃ）成分：多面体構造ポリシロキサン変性体＞
・Ｃ－１成分
一般式（１）においてＲ１が１個、Ｒ２が４個、Ｒ３が３個の化合物。分子量４０００～６０００。
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは平均１４－１５である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
（Ｃ－１成分の製造）
上記した式（６）の化合物０．６３３０ｇ、式（７）の化合物０．１２８６ｇ、及び式（８）の化合物５．０６３８ｇを溶媒（テトラヒドロフラン：７ｍＬ）に溶解させて、室温（約２５℃）で、２４時間反応させた。
式（７）のＲ６及びａは上記した一般式（２）と同じであり、式（８）のＲ７及びｎは上記した一般式（３）と同じである。
なお、式（６）の化合物としては、東京化成工業株式会社製「ビニルトリメトキシシラン」を原料に用いて「Ｈ． Ｂａｉ， Ｃ． Ｈｕａｎｇ， Ｌ． Ｊｕｎ， ａｎｄ Ｈ． Ｌｉ， Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｏｌｙｍ． Ｓｃｉ．， ２０１６， １３３， ４３９０６」を参考に合成、式（７）の化合物としては、東京化成工業株式会社製「トリメトキシシラン」、式（８）の化合物としてはｇｅｌｅｓｔ社製「ＭＣＲ－Ｈ１１」を使用した。
・Ｃ－１成分
一般式（１）においてＲ１が１個、Ｒ２が４個、Ｒ３が３個の化合物。分子量４０００～６０００。
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは平均１４－１５である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
（Ｃ－１成分の製造）
上記した式（６）の化合物０．６３３０ｇ、式（７）の化合物０．１２８６ｇ、及び式（８）の化合物５．０６３８ｇを溶媒（テトラヒドロフラン：７ｍＬ）に溶解させて、室温（約２５℃）で、２４時間反応させた。
式（７）のＲ６及びａは上記した一般式（２）と同じであり、式（８）のＲ７及びｎは上記した一般式（３）と同じである。
なお、式（６）の化合物としては、東京化成工業株式会社製「ビニルトリメトキシシラン」を原料に用いて「Ｈ． Ｂａｉ， Ｃ． Ｈｕａｎｇ， Ｌ． Ｊｕｎ， ａｎｄ Ｈ． Ｌｉ， Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｏｌｙｍ． Ｓｃｉ．， ２０１６， １３３， ４３９０６」を参考に合成、式（７）の化合物としては、東京化成工業株式会社製「トリメトキシシラン」、式（８）の化合物としてはｇｅｌｅｓｔ社製「ＭＣＲ－Ｈ１１」を使用した。
【0058】
・Ｃ－２成分
一般式（１）においてＲ１が１個、Ｒ２が１個、Ｒ３が６個の化合物。分子量１０００～２０００．
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは平均１４－１５である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
（Ｃ－２成分の製造）
上記した式（６）の化合物１．８９８９ｇ、式（７）の化合物０．３８５９ｇ、及び式（８）の化合物３．７９７９ｇを溶媒（テトラヒドロフラン：１２ｍＬ）に溶解させて、室温（約２５℃）で、２４時間反応させた。
式（７）のＲ６及びａは上記した一般式（２）と同じであり、式（８）のＲ７及びｎは上記した一般式（３）と同じである。
一般式（１）においてＲ１が１個、Ｒ２が１個、Ｒ３が６個の化合物。分子量１０００～２０００．
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは平均１４－１５である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
（Ｃ－２成分の製造）
上記した式（６）の化合物１．８９８９ｇ、式（７）の化合物０．３８５９ｇ、及び式（８）の化合物３．７９７９ｇを溶媒（テトラヒドロフラン：１２ｍＬ）に溶解させて、室温（約２５℃）で、２４時間反応させた。
式（７）のＲ６及びａは上記した一般式（２）と同じであり、式（８）のＲ７及びｎは上記した一般式（３）と同じである。
【0059】
・Ｃ－３成分
一般式（１）においてＲ１が１個、Ｒ２が４個、Ｒ３が３個の化合物。分子量１００００～２００００．
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは平均１１５－１１６である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
（Ｃ－３成分の製造）
上記した式（６）の化合物０．０９４９ｇ、式（７）の化合物０．０１９３ｇ、及び式（８）の化合物５．３４３３ｇを溶媒（テトラヒドロフラン：７．７ｍＬ）に溶解させて、室温（約２５℃）で、２４時間反応させた。
式（７）のＲ６及びａは上記した一般式（２）と同じであり、式（８）のＲ７及びｎは上記した一般式（３）と同じである。
一般式（１）においてＲ１が１個、Ｒ２が４個、Ｒ３が３個の化合物。分子量１００００～２００００．
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは平均１１５－１１６である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
（Ｃ－３成分の製造）
上記した式（６）の化合物０．０９４９ｇ、式（７）の化合物０．０１９３ｇ、及び式（８）の化合物５．３４３３ｇを溶媒（テトラヒドロフラン：７．７ｍＬ）に溶解させて、室温（約２５℃）で、２４時間反応させた。
式（７）のＲ６及びａは上記した一般式（２）と同じであり、式（８）のＲ７及びｎは上記した一般式（３）と同じである。
【0060】
・Ｃ－４成分
一般式（１）においてＲ１が１個、Ｒ２が４個、Ｒ３が３個の化合物。分子量２０００～４０００。
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは平均１０－１１である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
（Ｃ－４成分の製造）
上記した式（６）の化合物０．９４９４ｇ、式（７）の化合物０．１９２９ｇ、及び式（８）の化合物５．８１５６ｇを溶媒（テトラヒドロフラン：１０．５ｍＬ）に溶解させて、室温（約２５℃）で、２４時間反応させた。
式（７）のＲ６及びａは上記した一般式（２）と同じであり、式（８）のＲ７及びｎは上記した一般式（３）と同じである。
一般式（１）においてＲ１が１個、Ｒ２が４個、Ｒ３が３個の化合物。分子量２０００～４０００。
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは平均１０－１１である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
（Ｃ－４成分の製造）
上記した式（６）の化合物０．９４９４ｇ、式（７）の化合物０．１９２９ｇ、及び式（８）の化合物５．８１５６ｇを溶媒（テトラヒドロフラン：１０．５ｍＬ）に溶解させて、室温（約２５℃）で、２４時間反応させた。
式（７）のＲ６及びａは上記した一般式（２）と同じであり、式（８）のＲ７及びｎは上記した一般式（３）と同じである。
【0061】
＜（Ｃ）成分の比較対象化合物（比較例で使用）＞
・Ｃ－５成分
Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐａｎｙ社製「Ｚ６２１０」（ｎ-デシルトリメトキシシラン）
多面体構造を有さず、さらに加水分解性基及びアルケニル基を有する脂肪族炭化水素のいずれも有さないオルガノポリシロキサン。分子量３００。
・Ｃ－５成分
Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐａｎｙ社製「Ｚ６２１０」（ｎ-デシルトリメトキシシラン）
多面体構造を有さず、さらに加水分解性基及びアルケニル基を有する脂肪族炭化水素のいずれも有さないオルガノポリシロキサン。分子量３００。
【0062】
・Ｃ－６成分
信越化学社製「ＫＢＭ－１００３」（ビニルトリメトキシシラン）
信越化学社製「ＫＢＭ－１００３」（ビニルトリメトキシシラン）
【0063】
・Ｃ－７成分
一般式（１）においてＲ１、Ｒ２ 、及びＲ３のいずれも有さない化合物。Ｒ１、Ｒ２ 、及びＲ３の代わりに下記構造を有する化合物。分子量１０００～２０００。
*-(CH2)2S(CH2)7CH3
＊はケイ素原子と結合する結合手である。
一般式（１）においてＲ１、Ｒ２ 、及びＲ３のいずれも有さない化合物。Ｒ１、Ｒ２ 、及びＲ３の代わりに下記構造を有する化合物。分子量１０００～２０００。
*-(CH2)2S(CH2)7CH3
＊はケイ素原子と結合する結合手である。
【0064】
・Ｃ－８成分
一般式（１）においてＲ１を有さない化合物。Ｒ１が０個、Ｒ２が５個、Ｒ３が３個の化合物。分子量１０００～２０００。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは８－９である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
一般式（１）においてＲ１を有さない化合物。Ｒ１が０個、Ｒ２が５個、Ｒ３が３個の化合物。分子量１０００～２０００。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは８－９である。
Ｒ３の構造は式（４）で示すビニル基である。
【0065】
・Ｃ－９成分
一般式（１）においてＲ１を有し、Ｒ２及びＲ３を有さない化合物。Ｒ１が１個、Ｒ２が０個、Ｒ３が０個で、Ｒ２、Ｒ３の代わりにアルキル基（メチル基）を有する化合物。分子量１０００～２０００。
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
一般式（１）においてＲ１を有し、Ｒ２及びＲ３を有さない化合物。Ｒ１が１個、Ｒ２が０個、Ｒ３が０個で、Ｒ２、Ｒ３の代わりにアルキル基（メチル基）を有する化合物。分子量１０００～２０００。
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
【0066】
・Ｃ－１０成分
一般式（１）においてＲ１及びＲ２を有し、Ｒ３を有さない化合物。Ｒ１が１個、Ｒ２が７個、Ｒ３が０個の化合物。
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは８－９である。
一般式（１）においてＲ１及びＲ２を有し、Ｒ３を有さない化合物。Ｒ１が１個、Ｒ２が７個、Ｒ３が０個の化合物。
Ｒ１の構造を示す一般式（２）において、Ｒ５はエチレン基（－ＣＨ２－ＣＨ２－）、Ｒ６はメチル基、ａは０である。
Ｒ２の構造を示す一般式（３）において、Ｒ７はメチル基、Ｒ８はメチレン基（－ＣＨ２－）、ｎは８－９である。
【0067】
＜（Ｄ）成分：熱伝導性充填剤＞
・Ｄ－１：昭和電工株式会社製［ＡＳ－４０］、平均粒子径１２μｍ
・Ｄ－２：昭和電工株式会社製「ＡＬ－４７－１」、平均粒子径０．９μｍ
・Ｄ－１：昭和電工株式会社製［ＡＳ－４０］、平均粒子径１２μｍ
・Ｄ－２：昭和電工株式会社製「ＡＬ－４７－１」、平均粒子径０．９μｍ
【0068】
＜（Ｅ）成分：ヒドロシリル化触媒＞
・Ｅ－１：白金系触媒
・Ｅ－１：白金系触媒
【0069】
［実施例１］
（Ａ）成分０．５質量部、（Ｂ）成分０．２５質量部、（Ｃ）成分０．１質量部、（Ｄ）成分１０質量部（Ｄ－１を７質量部、Ｄ－２を３質量部）、（Ｅ）成分を樹脂組成物全量に対して２０ｐｐｍを混合して、樹脂組成物を調製した。なお、混合の順番は、次の通りとした。最初に（Ａ）成分と（Ｃ）成分を混合した後、（Ｄ）成分を加えて混合し、さらに（Ｅ）成分を加えて混合し、最後に（Ｂ）成分を加えて混合した。
結果を表１に示した。
なお、表中の「Ｈ／Ｖｉ」は、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体の有するアルケニル基１モルに対する、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサンが有するＳｉＨ基のモル数を意味する。
（Ａ）成分０．５質量部、（Ｂ）成分０．２５質量部、（Ｃ）成分０．１質量部、（Ｄ）成分１０質量部（Ｄ－１を７質量部、Ｄ－２を３質量部）、（Ｅ）成分を樹脂組成物全量に対して２０ｐｐｍを混合して、樹脂組成物を調製した。なお、混合の順番は、次の通りとした。最初に（Ａ）成分と（Ｃ）成分を混合した後、（Ｄ）成分を加えて混合し、さらに（Ｅ）成分を加えて混合し、最後に（Ｂ）成分を加えて混合した。
結果を表１に示した。
なお、表中の「Ｈ／Ｖｉ」は、（Ｃ）多面体構造ポリシロキサン変性体の有するアルケニル基１モルに対する、（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキサンが有するＳｉＨ基のモル数を意味する。
【0070】
［実施例２～８、比較例１～１２］
表１及び表２に示した各配合に変更した以外は、実施例１に準じて樹脂組成物を調製した。結果を表１～２に示した。
表１及び表２に示した各配合に変更した以外は、実施例１に準じて樹脂組成物を調製した。結果を表１～２に示した。
【0071】
【表1】
【0072】
【表2】
【0073】
本発明で規定する（Ａ）～（Ｅ）成分のすべてを含む実施例の樹脂組成物は、熱伝導率が高く、突き刺し荷重の結果より作業性が良好であり、さらにオイルブリードも抑制されることが分かった。
これに対して、（Ａ）～（Ｅ）成分のいずれかを含まない各比較例の樹脂組成物は、樹脂組成物を調製できなかったり（コンパウンド不可）、あるいは、オイルブリードを生じたり、作業性が悪くなるなどが確認され、実施例のように良好な物性バランスを備えた樹脂組成物ではなかった。
これに対して、（Ａ）～（Ｅ）成分のいずれかを含まない各比較例の樹脂組成物は、樹脂組成物を調製できなかったり（コンパウンド不可）、あるいは、オイルブリードを生じたり、作業性が悪くなるなどが確認され、実施例のように良好な物性バランスを備えた樹脂組成物ではなかった。