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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024084130
(43)【公開日】2024-06-24
(54)【発明の名称】有機化合物、発光素子及び表示パネル
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20240617BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20240617BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20240617BHJP
H10K 59/10 20230101ALI20240617BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240617BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 A CSP
H10K85/30
H10K50/12
H10K59/10
C09K11/06 660
【審査請求】有
【請求項の数】12
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023201820
(22)【出願日】2023-11-29
(31)【優先権主張番号】202211598613.0
(32)【優先日】2022-12-12
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(71)【出願人】
【識別番号】519182202
【氏名又は名称】深▲セン▼市▲華▼星光▲電▼半▲導▼体▲顕▼示技▲術▼有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】100204386
【弁理士】
【氏名又は名称】松村 啓
(72)【発明者】
【氏名】ルイフェン・へ
(72)【発明者】
【氏名】キャンジエ・ウ
(72)【発明者】
【氏名】ヤン・リ
(72)【発明者】
【氏名】ジンヤオ・ソン
【テーマコード（参考）】
3K107
4H048
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107CC04
3K107CC21
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD68
3K107DD69
4H048AA01
4H048AA03
4H048AB92
(57)【要約】
【課題】発光効率、安定性及び寿命等の性能に優れた発光材料を提供するための有機化合物、発光素子及び表示パネルを提供する。
【解決手段】本発明の実施例は、有機化合物、発光素子及び表示パネルを開示し、該有機化合物は一般式（１）で示される構造
［化１］
を有する。本発明は、アミノ基含有有機化合物を使用し、該有機化合物に複素環とともにアミノ基を有することにより、発光素子に応用される材料の共鳴効果が強化され、材料の性能が改善され、発光素子の発光効率が向上し、発光素子の発光寿命が長くなる。
【選択図】図１
【解決手段】本発明の実施例は、有機化合物、発光素子及び表示パネルを開示し、該有機化合物は一般式（１）で示される構造
［化１］
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（１）で示される構造を有し、
式中、ＺはＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ又はＳから選択され、
ＸはＯ又はＮＲ４から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２９の芳香族基、置換又は非置換の炭素数２６～３６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ１は、Ｈ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～６のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～２０のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換の炭素数７～１８の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～１６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～３１の芳香族基、置換又は非置換の炭素数６～２６のヘテロ芳香族基から選択されることを特徴とする、有機化合物。
【化1】
ＸはＯ又はＮＲ４から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２９の芳香族基、置換又は非置換の炭素数２６～３６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ１は、Ｈ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～６のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～２０のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換の炭素数７～１８の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～１６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～３１の芳香族基、置換又は非置換の炭素数６～２６のヘテロ芳香族基から選択されることを特徴とする、有機化合物。
【請求項2】
一般式（２）～（１１）のいずれか１つで示される構造を有することを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
【化2】
【請求項3】
一般式（１２）で示される構造を有し、
式中、ＹはＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ又はＳから選択され、
Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
Ｒ５、Ｒ６は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
Ａｒ９は置換又は非置換のフェニル基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
【化3】
Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
Ｒ５、Ｒ６は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
Ａｒ９は置換又は非置換のフェニル基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
【請求項4】
Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択され、
Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の有機化合物。
Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の有機化合物。
【請求項5】
一般式（１３）で示される構造を有し、
式中、ＡはＣＲ９Ｒ１０、ＮＲ１１、Ｏ又はＳを表し、
ｎは０～４の整数を表し、
Ｒ８～Ｒ１１は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
ｎが０に等しい場合、Ｒ９、Ｒ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成せず、ｎが１以上である場合、Ｒ８とＲ９及び／又はＲ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成しないことを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
【化4】
ｎは０～４の整数を表し、
Ｒ８～Ｒ１１は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
ｎが０に等しい場合、Ｒ９、Ｒ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成せず、ｎが１以上である場合、Ｒ８とＲ９及び／又はＲ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成しないことを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
【請求項6】
一般式（１４）で示される構造を有し、
式中、Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換の炭素数６～１８の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１３のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ１２は置換又は非置換のフェニル基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
【化5】
Ａｒ１２は置換又は非置換のフェニル基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
【請求項7】
Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択されることを特徴とする、請求項６に記載の有機化合物。
【請求項8】
Ａｒ１は、Ｈ、Ｄ、メチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーアミル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基、置換又は非置換のアミノ基から選択され、
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか１項に記載の有機化合物。
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか１項に記載の有機化合物。
【請求項9】
以下の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
【化6A】
【化6B】
【化6C】
【化6D】
【化6E】
【化6F】
【化6G】
【化6H】
【化6I】
【請求項10】
第１電極及び第２電極を含む一対の電極と、
前記第１電極と前記第２電極の間に位置する有機機能層と、
を含み、
前記有機機能層の材料は請求項１に記載の有機化合物の１つ以上を含むことを特徴とする、発光素子。
前記第１電極と前記第２電極の間に位置する有機機能層と、
を含み、
前記有機機能層の材料は請求項１に記載の有機化合物の１つ以上を含むことを特徴とする、発光素子。
【請求項11】
前記有機機能層は少なくとも発光層を含み、前記発光層はホスト材料及びゲスト材料を含み、前記ゲスト材料は請求項１に記載の有機化合物の１つ以上であることを特徴とする、請求項１０に記載の発光素子。
【請求項12】
請求項１０から１１のいずれか１項に記載の発光素子を含むことを特徴とする、表示パネル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は表示の分野に関し、特に、有機化合物、発光素子及び表示パネルに関する。
【背景技術】
【0002】
現在、有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常、正極、負極及びそれらの間の有機層を有し、有機層の有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに変換することにより、有機エレクトロルミネッセンスを実現している。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率及び使用寿命を向上させるために、有機層は複数あることが多く、層ごとに異なる有機物がある。具体的には、有機層は主に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を含む。有機エレクトロルミネッセンス素子の正極と負極の間に電圧を印加することにより、正極は有機層に正孔を注入し、負極は有機層に電子を注入し、注入された正孔と電子が出会って励起子を形成し、励起子が基底状態に遷移する際に発光し、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光が実現される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光、高輝度、高効率、低電圧駆動、広視野角、高コントラスト及び高応答といった特徴を有するため、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、幅広く応用することが期待される。
【0003】
これに応じて、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）の材料開発も、合成上の多様性、シンプルな組成と簡単なプロセス等の一連の利点により、幅広い注目を集めている。また、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるために、エネルギー伝達及び変換のメカニズムのための様々な材料系が試みられていたが、ＯＬＥＤ素子に応用される発光材料は、発光効率、安定性及び寿命等の性能に依然として劣っていることにより、ＯＬＥＤ素子の性能向上は制約されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
したがって、上記技術的課題を解決するための有機化合物、発光素子及び表示パネルは早急に求められている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、現在ＯＬＥＤ素子に応用されている発光材料の発光効率、安定性及び寿命等の性能に劣ることにより、ＯＬＥＤ素子の性能向上が困難であるという技術的課題を緩和できる、有機化合物、発光素子及び表示パネルを提供する。
【0006】
本発明は、一般式（１）で示される構造を有し、
式中、ＺはＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ又はＳから選択され、
ＸはＯ又はＮＲ４から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２９の芳香族基、置換又は非置換の炭素数２６～３６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ１は、Ｈ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～６のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～２０のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換の炭素数７～１８の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～１６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～３１の芳香族基、置換又は非置換の炭素数６～２６のヘテロ芳香族基から選択される、有機化合物を提供する。
【化1】
ＸはＯ又はＮＲ４から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２９の芳香族基、置換又は非置換の炭素数２６～３６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ１は、Ｈ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～６のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～２０のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換の炭素数７～１８の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～１６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～３１の芳香族基、置換又は非置換の炭素数６～２６のヘテロ芳香族基から選択される、有機化合物を提供する。
【0007】
好ましくは、前記有機化合物は一般式（２）～（１１）のいずれか１つで示される構造を有する。
【化2】
【0008】
好ましくは、前記有機化合物は一般式（１２）で示される構造を有し、
式中、ＹはＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ又はＳから選択され、
Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
Ｒ５、Ｒ６は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
Ａｒ９は置換又は非置換のフェニル基から選択される。
【化3】
Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
Ｒ５、Ｒ６は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
Ａｒ９は置換又は非置換のフェニル基から選択される。
【0009】
好ましくは、Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択され、
Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ａｒ９は、独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。
Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ａｒ９は、独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。
【0010】
好ましくは、前記有機化合物は一般式（１３）で示される構造を有し、
式中、ＡはＣＲ９Ｒ１０、ＮＲ１１、Ｏ又はＳを表し、
ｎは０～４の整数を表し、
Ｒ８～Ｒ１１は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
ｎが０に等しい場合、Ｒ９、Ｒ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成せず、ｎが１以上である場合、Ｒ８とＲ９及び／又はＲ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成しない。
【化4】
ｎは０～４の整数を表し、
Ｒ８～Ｒ１１は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択され、
ｎが０に等しい場合、Ｒ９、Ｒ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成せず、ｎが１以上である場合、Ｒ８とＲ９及び／又はＲ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成しない。
【0011】
好ましくは、前記有機化合物は一般式（１４）で示される構造を有し、
式中、Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換の炭素数６～１８の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１３のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ１２は置換又は非置換のフェニル基から選択される。
【化5】
Ａｒ１２は置換又は非置換のフェニル基から選択される。
【0012】
好ましくは、Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。
【0013】
好ましくは、Ａｒ１は、Ｈ、Ｄ、メチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ｔｅｒｔ-アミル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基、置換又は非置換のアミノ基から選択され、
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択される。
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択される。
【0014】
好ましくは、前記有機化合物は以下の化合物から選択される。
【化6A】
【化6B】
【化6C】
【化6D】
【化6E】
【化6F】
【化6G】
【化6H】
【化6I】
【0015】
本発明は、
第１電極及び第２電極を含む一対の電極と、
前記第１電極と前記第２電極の間に位置する有機機能層と、
を含み、前記有機機能層の材料は上記のいずれか１項に記載の有機化合物の１つ以上を含む、発光素子をさらに提供する。
第１電極及び第２電極を含む一対の電極と、
前記第１電極と前記第２電極の間に位置する有機機能層と、
を含み、前記有機機能層の材料は上記のいずれか１項に記載の有機化合物の１つ以上を含む、発光素子をさらに提供する。
【0016】
好ましくは、前記有機機能層は少なくとも発光層を含み、前記発光層はホスト材料及びゲスト材料を含み、前記ゲスト材料は上記のいずれか１項に記載の有機化合物の１つ以上である。
【0017】
本発明は、上記のいずれか１項に記載の発光素子を含む、表示パネルをさらに提供する。
【0018】
本発明は、アミノ基含有有機化合物を使用し、該有機化合物に複素環とともにアミノ基を有することにより、発光素子に応用される材料の共鳴効果が強化され、材料の性能が改善され、発光素子の発光効率が向上し、発光素子の発光寿命が長くなる。
【図面の簡単な説明】
【0019】
本発明の実施例における技術的解決手段をより明確に説明するために、以下において、実施例の記述に用いられる図面を簡単に説明するが、当然ながら、以下に記載する図面は単に本発明の実施例の一部に過ぎず、当業者であれば、創造的な労力を要することなく、これらの図面に基づいて他の図面に想到し得る。
【図1】本発明の実施例で提供される発光素子の第１の構造模式図である。
【図2】本発明の実施例で提供される発光素子の第２の構造模式図である。
【発明を実施するための形態】
【0020】
以下に本発明の実施例における図面を参照しながら、本発明の実施例の技術的解決手段を明確に、完全に説明し、当然ながら、説明される実施例は単に本発明の実施例の一部に過ぎず、全ての実施例ではない。本発明における実施例に基づき、当業者が創造的な労力を要することなく、得られた他の全ての実施例は、いずれも本発明の保護範囲に属する。また、ここに記載の具体的な実施形態は本発明を説明、解釈するためのものに過ぎず、本発明を限定する意図がないことを理解すべきである。本発明において、反対に説明しない限り、使用される方位詞、例えば「上」、「下」は、一般に、実際の使用又は作動状態における装置の上下を指し、具体的には図中の図面方向を指すが、「内」、「外」は、装置の輪郭に対するものである。本発明において、「任意に」、「任意の」、「選択的に」は、あってもなくてもよいことを意味し、つまり「有」又は「無」の２つの並列案から選択されるいずれか１つを意味し、１つの技術的解決手段に複数の「選択的に」が存在する場合、特に断りがなく、且つ矛盾や相互制約がなければ、各「選択的に」はそれぞれ独立している。本発明において、開放的に記述された技術的特徴には、列挙された特徴からなる閉鎖的な技術的解決手段と、列挙された特徴を含む開放的な技術的解決手段を含む。
【0021】
本発明において、芳香族基、芳香族、芳香族環系は同じ意味を有し、置き換えることができる。
【0022】
本発明において、ヘテロ芳香族基、複素芳香族、複素芳香族環系は同じ意味を有し、置き換えることができる。
【0023】
本発明において、「置換」とは、置換基中の水素原子が置換基で置換されることを意味する。
【0024】
本発明において、同一の置換基が複数回出現する場合、異なる基から独立に選択することができる。例えば、一般式に複数のＲが含まれる場合、Ｒは異なる基から独立に選択することができる。
【0025】
本発明において、「置換又は非置換」とは、定義された基が置換されていてもよいし、置換されていなくてもよいことを意味する。定義された基が置換される場合、定義された基が１つ又は複数の置換基Ｒで置換され得ると理解すべきであり、前記Ｒは、重水素原子、シアノ基、イソシアノ基、ニトロ基又はハロゲン、１～２０個の炭素原子を含むアルキル基、３～２０個の環原子を含む複素環基、６～２０個の環原子を含む芳香族基、５～２０個の環原子を含むヘテロ芳香族基、－ＮＲ’Ｒ’’、シラニル基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ハロホルミル基、ホルミル基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、ヒドロキシル基、トリフルオロメチル基から選択されるが、これらに限定されず、且つ上記基は、当分野で許容される置換基でさらに置換されてもよい。なお、－ＮＲ’Ｒ’’におけるＲ’とＲ’’は、それぞれ独立してＨ、重水素原子、シアノ基、イソシアノ基、ニトロ基又はハロゲン、１～１０個の炭素原子を含むアルキル基、３～２０個の環原子を含む複素環基、６～２０個の環原子を含む芳香族基、５～２０個の環原子を含むヘテロ芳香族基から選択されるが、これらに限定されないことが理解可能である。好ましくは、Ｒは、重水素原子、シアノ基、イソシアノ基、ニトロ基又はハロゲン、１～１０個の炭素原子を含むアルキル基、３～１０個の環原子を含む複素環基、６～２０個の環原子を含む芳香族基、５～２０個の環原子を含むヘテロ芳香族基、シラニル基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ハロホルミル基、ホルミル基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、ヒドロキシル基、トリフルオロメチル基から選択されるが、これらに限定されず、且つ上記基は、当分野で許容される置換基でされに置換されてもよい。
【0026】
本発明において、「環原子数」とは、原子が結合して環を形成してなる構造化合物（例えば、単環式化合物、縮合環式化合物、架橋化合物、炭素環式化合物、複素環式化合物）の、該環自体を構成する原子の原子数を表す。該環が置換基で置換されている場合、置換基に含まれる原子は環形成原子には含まれない。以下に記載の「環原子数」についても、特に断りのない限り同様である。例えば、ベンゼン環の環原子数は６であり、ナフタリン環の環原子数は１０であり、チエニル基の環原子数は５である。
【0027】
本発明において、「アリール基又は芳香族基」とは、芳香環化合物から水素原子を１つ除いて誘導された芳香族炭化水素基であり、単環アリール基、又は縮合環アリール基、又は多環アリール基であり得、多環の場合、環の少なくとも１つは芳香族環系である。例えば、「置換又は非置換の６～４０個の環原子を有するアリール基」とは、６～４０個の環原子を含むアリール基を指し、好ましくは置換又は非置換の６～３０個の環原子を有するアリール基、より好ましくは置換又は非置換の６～１８個の環原子を有するアリール基、特に好ましくは置換又は非置換の６～１４個の環原子を有するアリール基で、且つアリール基は任意にさらに置換されている。適切な例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、テトラヒドロフルオランテン基、トリフェニレン基、ピレニル基、ペリレニル基、ナフタセン基、フルオレニル基、ペリレン基、アセナフチル基及びその誘導体を含むが、これらに限定されない。なお、複数のアリール基は、短い非芳香族単位（例えばＣ、Ｎ又はＯ原子等の例えば＜１０％のＨ以外の原子である）により中断されていてもよいことが理解可能であり、具体的には、例えば、アセナフチレン、フルオレン、又は９，９－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル系もアリール基の定義に含まれるものとする。
【0028】
本発明において、「ヘテロアリール基又はヘテロ芳香族基」とは、アリール基の少なくとも１つの炭素原子が非炭素原子で置換されているものを指し、非炭素原子は、Ｎ原子、Ｏ原子、Ｓ原子等であり得る。例えば、「置換又は非置換の５～４０個の環原子を有するヘテロアリール基」とは、５～４０個の環原子を有するヘテロアリール基を指し、好ましくは置換又は非置換の６～３０個の環原子を有するヘテロアリール基、より好ましくは置換又は非置換の６～１８個の環原子を有するヘテロアリール基、特に好ましくは置換又は非置換の６～１４個の環原子を有するヘテロアリール基であり、且つヘテロアリール基が任意にさらに置換されている。適切な例としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ジアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、アクリジニル基、ピリダジル基、ピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリル基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、インドリル基、ピロロイミダゾリル基、ピロロピロリル基、チエノピロリル基、チエノチエニル基、フロピロリル基、フロフリル基、チエノフリル基、ベンゾイソオキサゾール基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾイミダゾリル基、Ｏ－ジアゾナフチル基、フェナントリジン基、ペリミジン基、キナゾロン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基及びその誘導体を含むが、これらに限定さらない。
【0029】
本発明において、「アミノ基」とは、式－ＮＲ’Ｒ’’の構造特徴を有するアミンの誘導体であり、Ｒ’とＲ’’の意味は上記と同じである。
【0030】
本発明において、単結合に付随する「＊」は結合部位又は縮合部位を表し、基内に結合部位が指定されていない場合、基内の任意の結合可能な部位が結合部位として使用されることを意味する。同一の基内に複数の同じ記号の置換基が含まれる場合、各置換基は同じであっても異なっていてもよく、例えば
ベンゼン環上の６個のＲは同じであっても異なっていてもよい。置換基が結合している単結合が対応する環を通っていることは、該置換基が環の任意の位置に結合可能であることを意味し、例えば、
中のＲはベンゼン環のいずれかの置換可能な部位に結合する。
【化7】
【化8】
【0031】
現在、ＯＬＥＤ素子に応用される発光材料の発光効率、安定性及び寿命等の性能に劣るため、ＯＬＥＤ素子の性能向上が困難であるという問題がある。
【0032】
本発明の実施例は有機化合物を提供し、前記有機化合物は、一般式（１）で示される構造を有し、
式中、ＺはＣＲ１Ｒ２、ＮＲ３、Ｏ又はＳから選択され、
ＸはＯ又はＮＲ４から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ１は、Ｈ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～３１の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択される。
【化9】
ＸはＯ又はＮＲ４から選択され、
Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３６のヘテロ芳香族基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２は互いに連結して環を形成するか、又は環を形成せず、
Ａｒ１は、Ｈ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択され、
Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数６～３１の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択される。
【0033】
本発明は、アミノ基含有有機化合物を使用し、該有機化合物に複素環とともにアミノ基を有することにより、発光素子に応用される材料の共鳴効果が強化され、材料の性能が改善され、発光素子の発光効率が向上し、発光素子の発光寿命が長くなる。
【0034】
いくつかの実施例において、前記有機化合物は一般式（２）～（１１）のいずれか１つで示される構造を有する。
【化10】
【0035】
いくつかの実施例において、Ｚは、好ましくはＣＲ１Ｒ２、Ｏ又はＳから選択され、より好ましくはＯ又はＳから選択される。
【0036】
いくつかの実施例において、Ｘは、好ましくはＮＲ４である。
【0037】
いくつかの実施例において、前記有機化合物は一般式（１２）で示される構造を有する。
【化11】
【0038】
いくつかの実施例において、Ｙは、ＣＲ５Ｒ６、ＮＲ７、Ｏ又はＳから選択される。
【0039】
いくつかの実施例において、Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択される。Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、又は置換又は非置換の炭素数５～２０のヘテロ芳香族基から選択される。Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１５の芳香族基、又は置換又は非置換の炭素数５～１５のヘテロ芳香族基から選択される。Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択される。Ｒ５～Ｒ７は各出現時に、それぞれ独立して、好ましくはメチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択される。
【0040】
いくつかの実施例において、Ｒ５、Ｒ６は互いに連結して環を形成するか又は環を形成しない。
【0041】
いくつかの実施例において、Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、又は置換又は非置換の炭素数５～２０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１５の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１５のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立して、さらに好ましくは置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ７～Ａｒ８は、それぞれ独立してさらにメチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。
【0042】
いくつかの実施例において、Ａｒ９は、独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～２０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ９は、独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数６～１５の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１５のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ９は、独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ９は、独立して、好ましくは置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。
【0043】
いくつかの実施例において、前記有機化合物は一般式（１３）で示される構造を有する。
【化12】
【0044】
いくつかの実施例において、ＡはＣＲ９Ｒ１０、ＮＲ１１、Ｏ又はＳを表し、
いくつかの実施例において、ｎは０～４の整数を表し、例えば、０、１、２、３、４である。
いくつかの実施例において、ｎは０～４の整数を表し、例えば、０、１、２、３、４である。
【0045】
いくつかの実施例において、Ｒ８～Ｒ１１は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択される。Ｒ８～Ｒ１１は各出現時に、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択される。Ｒ８～Ｒ１１は各出現時に、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１０の芳香族基から選択される。Ｒ８～Ｒ１１は各出現時に、それぞれ独立して、好ましくはメチル基、ターシャリーブチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択され、ここで、置換のフェニル基は、好ましくはターシャリーブチル基置換のフェニル基である。
【0046】
ｎが０に等しい場合、Ｒ９、Ｒ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成しない。ｎが１以上である場合、Ｒ８とＲ９及び／又はＲ１０は互いに連結して環を形成するか又は環を形成しない。つまり、ｎが１以上である場合、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０の三者は、２つずつで環を形成してもよく、三者が共同で環を形成してもよく、又は三者が環を形成しなくてもよい。
【0047】
いくつかの実施例において、前記有機化合物は一般式（１４）で示される構造を有する。
【化13】
【0048】
いくつかの実施例において、Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２４の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～２４のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～２０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１５の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１５のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換の炭素数６～１８の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１３のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ１０～Ａｒ１１は、それぞれ独立してメチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。
【0049】
いくつかの実施例において、Ａｒ１２は置換又は非置換のフェニル基から選択される。
【0050】
上記実施例において、Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択される。Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２９の芳香族基、置換又は非置換の炭素数２６～３６のヘテロ芳香族基から選択される。Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１５の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１５のヘテロ芳香族基から選択される。Ｒ４は各出現時に、独立して、さらに好ましくはメチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。Ｒ１～Ｒ４は各出現時に、それぞれ独立して、さらに好ましくはメチル基、置換又は非置換のフェニル基から選択される。
【0051】
上記実施例において、Ａｒ１は、好ましくはＨ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～５のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ１は、好ましくはＨ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～６のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～２０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ１は、好ましくはＨ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～２０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ１は、より好ましくはＨ、Ｄ、置換又は非置換の炭素数１～８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１５の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１５のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ１は、さらに好ましくはＨ、Ｄ、メチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ｔｅｒｔ-アミル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基、置換又は非置換のアミノ基から選択される。
【0052】
上記実施例において、Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換のメチル基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～３０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して、好ましくはメチル基、置換又は非置換の炭素数７～１８の芳香族基、置換又は非置換の炭素数１２～１６のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～１２のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～２０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数１～８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～１５の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１５のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ２～Ａｒ３は、それぞれ独立して、さらに好ましくはメチル基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。
【0053】
上記実施例において、Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数６～３１の芳香族基、置換又は非置換の炭素数６～２６のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数６～２０の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～２０のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して、好ましくは置換又は非置換の炭素数６～１５の芳香族基、置換又は非置換の炭素数５～１５のヘテロ芳香族基から選択される。Ａｒ４～Ａｒ６は、それぞれ独立して、より好ましくは置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のトリフェニレン基、置換又は非置換のジベンゾフラン、置換又は非置換のジベンゾチオフェン、置換又は非置換のフルオレニル基、置換又は非置換のカルバゾリル基から選択される。
【0054】
いくつかの実施例において、前記有機化合物は以下の化合物から選択される。
【化14A】
【化14B】
【化14C】
【化14D】
【化14E】
【化14F】
【化14G】
【化14H】
【化14I】
【0055】
本発明の実施例で提供されるアミノ基含有有機化合物は、複素環とともにアミノ基を有するため、発光素子に応用される材料の共鳴効果が強化され、材料の性能が改善され、発光素子の発光効率が向上し、発光素子の発光寿命が長くなる。
【0056】
図１及び図２を参照すると、本発明は発光素子をさらに提供し、前記発光素子は、第１電極１０１及び第２電極１０２を含む一対の電極と、前記第１電極１０１と前記第２電極１０２の間に位置する有機機能層１０３と、を含み、ここで、前記有機機能層１０３の材料は上記に記載の有機化合物の１つ以上を含む。前記第１電極１０１は陽極であってもよく、前記第２電極１０２は陰極であってもよい。
【0057】
いくつかの実施例において、前記発光素子は、有機発光ダイオード、有機光起電力電池、有機発光電池、有機電界効果トランジスタ、有機発光電界効果トランジスタ、有機レーザー、有機スピントロニクスデバイス、有機センサー、及び有機プラズモン発光ダイオード等に応用することができ、好ましくは有機発光ダイオード、有機発光電池、有機発光電界効果トランジスタである。
【0058】
いくつかの実施例において、前記発光素子は、例えば、表示パネル、照明装置、光源等の様々な電子機器に応用することができる。
【0059】
いくつかの実施例において、前記有機機能層１０３は単層であってもよく、この場合、前記有機機能層１０３は混合物層であり、前記混合物層は第１化合物及び第２化合物を含み、前記第１化合物は、上記に記載の有機化合物から選択される１つ以上であり、前記第２化合物は、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔阻止材料、発光ゲスト材料、発光ホスト材料、有機染料から選択される１つ以上である。
【0060】
前記第２化合物が正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔阻止材料、発光ホスト材料、有機染料から選択される１つ以上である場合、前記第１化合物と前記第２化合物の質量比は１：９９～３０：７０であり、好ましくは１：９９～１０：９０である。
【0061】
前記第２化合物が発光ゲスト材料である場合、前記第１化合物と前記第２化合物の質量比は９９：１～７０：３０であり、好ましくは９９：１～９０：１０である。
【0062】
いくつかの実施例において、前記有機機能層１０３が複数の層を含んでもよい。前記有機機能層１０３が多層である場合、前記有機機能層１０３は、少なくとも発光層１０７を含む。好ましくは、前記有機機能層１０３は、正孔注入層１０４、正孔輸送層１０５、発光層１０７、電子阻止層１０６、電子注入層１０９、電子輸送層１０８又は正孔阻止層を含む。
【0063】
いくつかの実施例において、前記発光素子は、青色発光素子、緑色発光素子又は赤色発光素子であってもよい。前記発光層１０７は、ホスト材料及びゲスト材料を含んでもよく、前記ゲスト材料は、上記に記載の有機化合物の１つ以上であり、前記ホスト材料は、縮合芳香族誘導体又は複素環式芳香族化合物を含む。
【0064】
前記発光素子の発光波長は３００～１０００ｎｍであり、さらに、前記発光素子の発光波長は３５０～９００ｎｍであり、さらに、前記発光素子の発光波長は４００～８００ｎｍである。
【0065】
いくつかの実施例において、前記ホスト材料は、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、テトラヒドロフルオランテン化合物、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体のうちの少なくとも１つを含む。
【0066】
いくつかの実施例において、前記ホスト材料と前記ゲスト材料の質量比は、９９：１～７０：３０であり、例えば、９０：１０、８５：１５、８０：２０、７５：２５等である。好ましくは９９：１～９０：１０であり、例えば、９７：３、９６：４、９５：５、９３：７、９２：８等である。前記ゲスト材料は前記ホスト材料中に分散しており、且つ前記ホスト材料と前記ゲスト材料の質量比は９９：１～７０：３０であると、前記発光層１０７の結晶化の抑制に寄与するとともに、高濃度による前記ゲスト材料の濃度消光が抑制されるため、前記発光素子の発光効率が向上する。
【0067】
いくつかの実施例において、前記陽極は、正孔を注入する電極であり、且つ前記陽極は、正孔を前記有機機能層１０３に注入することができ、例えば、前記陽極は、正孔を前記正孔注入層、前記正孔輸送層又は発光層に注入する。前記陽極は、導電性金属、導電性金属酸化物、又は導電性ポリマーのうちの少なくとも１つを含んでもよい。好ましくは、前記陽極の仕事関数と、発光層中の発光材料又は前記正孔注入層又は正孔輸送層又は電子阻止層中のｐ型半導体材料のＨＯＭＯ（最高占有分子軌道，Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位又は価電子帯エネルギー準位との差の絶対値は０．５ｅＶ未満であり、好ましくは０．３ｅＶ未満であり、より好ましくは０．２ｅＶ未満である。前記陽極の材料は、Ａｌ、Ｃｕ、Ａｕ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ，Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、アルミニウムドープ酸化亜鉛（ＡＺＯ）等のうちの少なくとも１つ、又は他の適切な既知の陽極材料を含むが、これらに限定されず、当業者であれば容易に選択して使用することができる。前記陽極の材料は、例えば、高周波マグネトロンスパッタリング、真空熱蒸着、電子ビーム（ｅ－ｂｅａｍ）等を含む適切な物理気相成長法等の任意の適切な技術を使用して堆積することができる。いくつかの実施例において、前記陽極は、パターンニング可能であり、例えば、パターンニングされたＩＴＯ導電性基板が市販されており、本発明の発光素子を作製するために使用することができる。
【0068】
いくつかの実施例において、前記陰極は、電子を注入する電極であり、且つ前記陰極は電子を前記有機機能層に注入することができ、例えば、前記陰極は、電子を前記電子注入層、電子輸送層、又は発光層に注入する。前記陰極は、導電性金属又は導電性金属酸化物のうちの少なくとも１つを含んでもよい。好ましくは、前記陰極の仕事関数と、発光層中の発光材料又は電子注入層又は電子輸送層又は正孔阻止層としてのｎ型半導体材料のＬＵＭＯ（最低空分子軌道，Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位又は伝導帯エネルギー準位の差の絶対値は０．５ｅＶ未満であり、好ましくは０．３ｅＶ未満であり、より好ましくは０．２ｅＶ未満である。有機電子デバイスの陰極として使用できる材料は全て本発明出願のデバイスの陰極材料とすることができ、前記陰極の材料は、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＭｇＡｇ合金、ＢａＦ２／Ａｌ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＩＴＯ等のうちの少なくとも１つを含むが、これらに限定されない。前記陰極の材料は、例えば、高周波マグネトロンスパッタリング、真空熱蒸着、電子ビーム（ｅ－ｂｅａｍ）等を含む適切な物理気相成長法等の任意の適切な技術を使用して堆積することができる。
【0069】
いくつかの実施例において、前記正孔注入層１０４は、前記陽極から前記発光層１０７への正孔の注入を促進するために用いられ、前記正孔注入層１０４は正孔注入材料を含み、前記正孔注入材料は、低電圧で正電極から注入された正孔を受け取ることができる材料であり、好ましくは、前記正孔注入材料の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）は、前記陽極の材料の仕事関数と、前記正孔が前記陽極から離れた側のフィルム層に注入された機能材料（例えば、前記正孔輸送層の正孔輸送材料）のＨＯＭＯとの間にある。前記正孔注入材料は、金属ポルフィリン、オリゴチオフェン、アリールアミンベースの有機材料、ヘキサニトリルヘキサアザベンゾフェナントレンベースの有機材料、キナクリドンベースの有機材料、ペリレンベースの有機材料、アントラキノン、ポリアニリン、及びポリチオフェンベースの導電性ポリマー等のうちの少なくとも１つを含むが、これらに限定されない。
【0070】
いくつかの実施例において、前記正孔輸送層１０５は、正孔を前記発光層１０７に輸送するために使用することができ、前記正孔輸送層１０５は正孔輸送材料を含み、前記正孔輸送材料は、前記陽極又は前記正孔注入層から輸送された正孔を受け取り、正孔を前記発光層に転移する。前記正孔輸送材料は、当分野で知られている正孔移動度が高い材料であり、前記正孔輸送材料は、アリールアミンベースの有機材料、導電性ポリマー、共役部分及び非共役部分の両方を有するブロック共重合体等のうちの少なくとも１つを含んでもよいが、これらに限定されない。
【0071】
いくつかの実施例において、前記電子輸送層１０８は電子を輸送するために用いられ、前記電子輸送層１０８は電子輸送材料を含み、前記電子輸送材料は、負電極から注入された電子を受け取り、電子を前記発光層１０７に転移する。前記電子輸送材料は、当分野で知られている電子移動度が高い材料であり、前記電子輸送材料は、８－キノリノールのＡｌ錯体、Ａｌｑ３を含む錯体、有機ラジカル化合物、ヒドロキシフラボン－金属錯体、８－キノリノールリチウム（ＬｉＱ）、及びベンズイミダゾールベースの化合物のうちの少なくとも１つを含んでもよいが、これらに限定されない。
【0072】
いくつかの実施例において、前記電子注入層１０９は、電子を注入するために用いられ、前記電子注入層１０９は電子注入材料を含み、前記電子注入材料は、好ましくは、電子を輸送する能力を有し、負電極からの電子を注入する効果を有するとともに、前記発光層１０７又は発光材料中への電子注入効果に優れ、前記発光層１０７で発生する励起子の前記正孔注入層への移動を防ぎ、薄膜形成能力にも優れている材料である。前記電子注入材料は、８－キノリノールリチウム（ＬｉＱ）、フルオレノン、アンアントラキノジメタン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、アゾール、ジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロン等及びそれらの誘導体、金属錯体化合物、含窒素五員環誘導体等のうちの少なくとも１つを含むが、これらに限定されない。
【0073】
いくつかの実施例において、前記正孔阻止層は正孔が負電極に到達するのを阻止するために用いられ、通常、前記正孔注入層１０４と同じ形成条件であってもよい。前記正孔阻止層は正孔阻止材料を含み、前記正孔阻止材料は、ジアゾール誘導体又はトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体等のうちの少なくとも１つを含むが、これらに限定されない。
【0074】
図１を参照すると、いくつかの実施例において、前記発光素子は基板１１０をさらに含み、前記第１電極１０１、前記正孔注入層１０４、前記正孔輸送層１０５、前記電子阻止層１０６、前記発光層１０７、前記電子輸送層１０８、前記電子注入層１０９、前記第２電極１０２は前記基板１１０上に順次積層される。図２を参照すると、前記第１電極１０１、前記正孔注入層１０４、前記正孔輸送層１０５、前記発光層１０７、前記電子輸送層１０８、前記電子注入層１０９、前記第２電極１０２は前記基板１１０上に順次積層される。前記基板１１０は、透明基板であっても不透明基板であってもよく、前記基板１１０が透明基板である場合、透明な発光素子を製作することができる。前記基板１１０は、リジッド基板又は弾性を有するフレキシブル基板であってもよく、前記基板１１０の材料は、プラスチック、ポリマー、金属、半導体ウエハ又はガラス等を含んでもよいが、これらに限定されない。好ましくは、前記基板１１０は、前記陽極を形成するための少なくとも１つの平滑な表面を含む。より好ましくは、前記表面は、表面欠陥がない。好ましくは、前記基板１１０の材料は、ポリマー薄膜又はプラスチックであり、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ材料）とポリエチレングリコール（２，６－ナフタレン）（ＰＥＮ材料）を含むが、これらに限定されない。前記基板１１０のガラス化温度は１５０℃以上であり、好ましくは２００℃以上、より好ましくは２５０℃以上、最も好ましくは３００℃以上である。
【0075】
いくつかの実施例において、前記発光素子は溶液型発光素子であってもよく、即ち、少なくとも１つの前記有機機能層は印刷（例えば、インクジェット印刷）によって調製される。
【0076】
いくつかの実施例において、前記混合物層又は前記発光層は、組成物の印刷又はコーティングプロセスによって形成することができる。印刷又はコーティングプロセスは、インクジェット印刷、ノズル印刷（Ｎｏｚｚｌｅ Ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、活版印刷、スクリーン印刷、ディップコーティング、スピンコーティング、ドクターブレードコーティング、ロール印刷、ツイストローラー印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、輪転印刷、スプレーコーティング、ブラッシュ又はパッド印刷、スロットダイコーティング等を含む。好ましくは、グラビア印刷、ノズル印刷及びインクジェット印刷である。
【0077】
前記組成物は、溶液又は懸濁液であってもよく、前記組成物は、分散質及び分散剤を含んでもよい。ここで、前記分散質は、上述した前記有機化合物の１つ以上であり、前記分散剤は、前記分散質を分散させるために使用される。
【0078】
前記組成物中に、上記に記載の有機化合物の質量分率は０．０１％～１０％であってもよく、好ましくは０．１％～１５％であり、より好ましくは０．２％～５％であり、最も好ましくは０．２５％～３％である。
【0079】
好ましくは、前記分散剤のハンセン（Ｈａｎｓｅｎ）溶解度パラメータは次の範囲内にある。前記分散剤のδｄ（分散力）は１７．０～２３．２ＭＰａ１／２の範囲であり、好ましくは１８．５～２１．０ＭＰａ１／２の範囲である。δｐ（極性力）は０．２～１２．５ＭＰａ１／２の範囲であり、好ましくは２．０～６．０ＭＰａ１／２の範囲である。δｈ（水素結合力）は０．９～１４．２ＭＰａ１／２の範囲であり、好ましくは２．０～６．０ＭＰａ１／２の範囲である。
【0080】
好ましくは、前記分散剤の沸点は１５０℃以上であり、好ましくは１８０℃以上、より好ましくは２００℃以上、より好ましくは２５０℃以上、さらに好ましくは２７５℃以上、最も好ましくは≧３００℃である。前記分散剤の沸点は、少なくとも１５０℃以上であると、インクジェット印刷時におけるインクジェットプリントヘッドのノズルの目詰まり防止に有利であり、沸点が高いほど目詰まり防止に有利である。
【0081】
前記分散剤は少なくとも１つの有機溶媒を含んでもよく、前記有機溶媒は、機能材料を含む薄膜を形成するために溶媒系から蒸発可能である。前記有機溶媒は少なくとも１つの第１有機溶媒を含んでもよく、前記第１有機溶媒は、芳香族又は複素環式芳香族から選択することができる。具体的には、前記第１有機溶媒は、ｐ－ジイソプロピルベンゼン、ペンチルベンゼン、テトラリン、シクロヘキシルベンゼン、クロロナフタレン、１，４－ジメチルナフタレン、３－イソプロピルビフェニル、ｐ－メチルイソプロピルベンゼン、ジペンチルベンゼン、トリペンチルベンゼン、ペンチルトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｐ－ジエチルベンゼン、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、ブチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、ジブチルベンゼン、ｐ－ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジブチルベンゼン、ジメチルナフタレン、３－イソプロピルビフェニル、ｐ－メチルイソプロピルベンゼン、１－メチルナフタレン、１，２，４－トリクロロベンゼン、４，４－ジフルオロジフェニルメタン、１，２－ジメトキシ－４－（１－プロペニル）ベンゼン、ジフェニルメタン、２－フェニルピリジン、３－フェニルピリジン、Ｎ－メチルジフェニルアミン、４－イソプロピルビフェニル、α、α－ジクロロジフェニルメタン、４－（３－フェニルプロピル）ピリジン、安息香酸ベンジル、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、２－イソプロピルナフタレン、キノリン、イソキノリン、２－フランカルボン酸メチル、２－フランカルボン酸エチル等から選択することができる。
【0082】
前記第１有機溶媒は芳香族ケトン溶媒から選択することができる。具体的には、前記第１有機溶媒は、１－テトラロン、２－テトラロン、２－（フェニルエポキシ）テトラロン、６－（メトキシ）テトラロン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、及びそれらの誘導体、例えば、４－メチルアセトフェノン、３－メチルアセトフェノン、２－メチルアセトフェノン、４－メチルプロピオフェノン、３－メチルプロピオフェノン、２－メチルプロピオフェノン等から選択することができる。
【0083】
前記第１有機溶媒は、芳香族エーテル溶媒から選択することができる。具体的には、前記第１有機溶媒は、３－フェノキシトルエン、ブトキシベンゼン、ｐ－アニスアルデヒドジメチルアセタール、テトラヒドロ－２－フェノキシ－２Ｈ－ピラン、１，２－ジメトキシ－４－（１－プロペニル）ベンゼン、１，４－ベンゾジオキサン、１，３－ジプロピルベンゼン、２，５－ジメトキシトルエン、４－エチルフェニルエチルエーテル、１，３－ジプロポキシベンゼン、１，２，４－トリメトキシベンゼン、４－（１－プロペニル）－１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、グリシジルフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、４－ｔｅｒｔ-ブチルアニソール、トランス－ｐ－プロペニルアニソール、１，２－ジメトキシベンゼン、１－メトキシナフタレン、ジフェニルエーテル、２－フェノキシメチルエーテル、２－フェノキシテトラヒドロフラン、エチル－２－ナフチルエーテル等から選択することができる。
【0084】
前記第１有機溶媒は、脂肪族ケトン類から選択することができる。具体的には、前記第１有機溶媒は、例えば、２－ノナノン、３－ノナノン、５－ノナノン、２－デカノン、２，５－ヘキサンジオン、２，６，８－トリメチル－４－ノナノン、フェンチョン、ホロン、イソホロン、ジ－ｎ－ペンチルケトン等の脂肪族ケトン、又は、例えば、アミルエーテル、ヘキシルエーテル、ジオクチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールエチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等の脂肪族エーテルから選択することができる。
【0085】
前記第１有機溶媒は有機エステル溶媒から選択することができる。具体的には、前記第１溶媒は、オクタン酸アルキル、セバシン酸アルキル、ステアリン酸アルキル、安息香酸アルキル、フェニル酢酸アルキル、桂皮酸アルキル、シュウ酸アルキル、マレイン酸アルキル、ラクトンアルキル、オレイン酸アルキル等から選択することができる。特に好ましくはオクタン酸オクチル、セバシン酸ジエチル、フタル酸ジアリル、イソノナン酸イソノニル等である。
【0086】
前記有機溶媒は、第２有機溶媒をさらに含んでもよく、前記第２有機溶媒は、メタノール、エタノール、２－メトキシエタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、クロルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、アニソール、モルホリン、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、１，４－ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、１，２－ジクロロエタン、３－フェノキシトルエン、１，１，１－トリクロロエタン、１，１，２，２－テトラクロロエタン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラリン、デカリン、インデン等の溶媒から選択される１つ以上であり得る。
【0087】
前記組成物は、前記分散質及び前記分散剤に加えて、粘度、成膜性の調整や、密着性の向上等のために、例えば、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤等の１つ又は複数の成分をさらに含んでもよい。
【0088】
本発明で提供される前記有機化合物の例示的な調製方法は、以下の例示的な実施例１～実施例１６に示す通りである。
【0089】
実施例１
有機化合物Ｍ１（
）の合成
有機化合物Ｍ１の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ１（
【化15】
有機化合物Ｍ１の合成経路は次のとおりである。
【化16】
【0090】
有機化合物Ｍ１の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0091】
中間体Ｍ１－３の合成
窒素環境下で、中間体Ｍ１－１（３０．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１－２（２８．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．７６ｇ、３ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（１．２ｇ、６ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１８．２ｇ、２００ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン溶媒２５０ｍＬを５００ｍＬの二口フラスコに加え、６０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は７４％であった。
窒素環境下で、中間体Ｍ１－１（３０．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１－２（２８．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．７６ｇ、３ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（１．２ｇ、６ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１８．２ｇ、２００ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン溶媒２５０ｍＬを５００ｍＬの二口フラスコに加え、６０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は７４％であった。
【0092】
中間体Ｍ１－６の合成
窒素環境下で、中間体Ｍ１－４（１９．６ｇ、６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１－５（１７．９ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．３２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（１．４４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン溶媒１５０ｍＬを５００ｍＬの二口フラスコに加え、７０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６２％であった。
窒素環境下で、中間体Ｍ１－４（１９．６ｇ、６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１－５（１７．９ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．３２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（１．４４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン溶媒１５０ｍＬを５００ｍＬの二口フラスコに加え、７０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６２％であった。
【0093】
中間体Ｍ１－８の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ１－７、Ｍ１－６に置き換え、収率は５６％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ１－７、Ｍ１－６に置き換え、収率は５６％であった。
【0094】
中間体Ｍ１－９の合成
窒素環境下で、中間体Ｍ１－８（１１．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１－３（１０．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．９２ｇ、１ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（０．４ｇ、２ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３．６４ｇ、４０ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン溶媒１５０ｍＬを５００ｍＬの二口フラスコに加え、９０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６５％であった。
窒素環境下で、中間体Ｍ１－８（１１．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１－３（１０．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．９２ｇ、１ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（０．４ｇ、２ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３．６４ｇ、４０ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン溶媒１５０ｍＬを５００ｍＬの二口フラスコに加え、９０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６５％であった。
【0095】
有機化合物Ｍ１の合成
窒素環境下で、化合物Ｍ１－９（１０．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）と８０ｍＬの無水テトラヒドロフランを２５０ｍＬの三口フラスコに加え、－３０℃に降温させ、１５ｍｍｏｌのｔｅｒｔ-ブチルリチウム溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応を６０℃まで昇温させ、撹拌して２時間反応させ、その後反応を－３０℃に降温させ、２０ｍｍｏｌの三臭化ホウ素を一括で加え、反応を自然に室温まで昇温させて１時間反応させ、３０ｍｍｏｌのＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを加え、その後ゆっくり１００℃まで昇温させ、３時間反応させて反応を終了し、室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えてクエンチ反応し、溶媒の大部分を回転蒸発により除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集して回転蒸発した後、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は２８％であった。有機化合物Ｍ１の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０４１であった。
窒素環境下で、化合物Ｍ１－９（１０．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）と８０ｍＬの無水テトラヒドロフランを２５０ｍＬの三口フラスコに加え、－３０℃に降温させ、１５ｍｍｏｌのｔｅｒｔ-ブチルリチウム溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応を６０℃まで昇温させ、撹拌して２時間反応させ、その後反応を－３０℃に降温させ、２０ｍｍｏｌの三臭化ホウ素を一括で加え、反応を自然に室温まで昇温させて１時間反応させ、３０ｍｍｏｌのＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを加え、その後ゆっくり１００℃まで昇温させ、３時間反応させて反応を終了し、室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えてクエンチ反応し、溶媒の大部分を回転蒸発により除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集して回転蒸発した後、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は２８％であった。有機化合物Ｍ１の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０４１であった。
【0096】
実施例２
有機化合物Ｍ２（
）の合成
有機化合物Ｍ２の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ２（
【化17】
有機化合物Ｍ２の合成経路は次のとおりである。
【化18】
【0097】
有機化合物Ｍ２の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0098】
中間体Ｍ２－３の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ２－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７６％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ２－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７６％であった。
【0099】
中間体Ｍ２－４の合成
窒素環境下で、中間体Ｍ１－６（２７．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ２－３（５０．９ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．３２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（１．４４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン溶媒１５０ｍＬを５００ｍＬの二口フラスコに加え、９０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させ、室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６８％であった。
窒素環境下で、中間体Ｍ１－６（２７．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ２－３（５０．９ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．３２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（１．４４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、及び無水トルエン溶媒１５０ｍＬを５００ｍＬの二口フラスコに加え、９０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させ、室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６８％であった。
【0100】
化合物Ｍ２の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ２－４に置き換え、収率は２５％であった。有機化合物Ｍ２の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１２１２であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ２－４に置き換え、収率は２５％であった。有機化合物Ｍ２の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１２１２であった。
【0101】
実施例３
有機化合物Ｍ３（
）の合成
有機化合物Ｍ３の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ３（
【化19】
有機化合物Ｍ３の合成経路は次のとおりである。
【化20】
【0102】
有機化合物Ｍ３の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0103】
中間体Ｍ３－３の合成
窒素環境下で、化合物Ｍ３－１（２８．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、及び１５０ｍＬのジメチルホルムアミドを５００ｍＬの二口フラスコに加え、撹拌して１時間反応させ、ヨウ化メチル（１５．６ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を一括で加え、撹拌して４時間反応させ、反応終了後、反応液を３００ｍＬの純水に入れ、撹拌した後、吸引濾過して固体を得、エタノール、ジクロロメタン及び混合溶液を使用して再結晶させて精製し、収率は８２％であった。
窒素環境下で、化合物Ｍ３－１（２８．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、及び１５０ｍＬのジメチルホルムアミドを５００ｍＬの二口フラスコに加え、撹拌して１時間反応させ、ヨウ化メチル（１５．６ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を一括で加え、撹拌して４時間反応させ、反応終了後、反応液を３００ｍＬの純水に入れ、撹拌した後、吸引濾過して固体を得、エタノール、ジクロロメタン及び混合溶液を使用して再結晶させて精製し、収率は８２％であった。
【0104】
中間体Ｍ３－４の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ３－３、Ｍ２－２に置き換え、収率は７２％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ３－３、Ｍ２－２に置き換え、収率は７２％であった。
【0105】
中間体Ｍ３－６の合成
化合物Ｍ１－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１－７を化合物Ｍ３－５に置き換え、収率は５８％であった。
化合物Ｍ１－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１－７を化合物Ｍ３－５に置き換え、収率は５８％であった。
【0106】
中間体Ｍ３－７の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ３－４、Ｍ３－６に置き換え、収率は６７％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ３－４、Ｍ３－６に置き換え、収率は６７％であった。
【0107】
化合物Ｍ３の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ３－７に置き換え、収率は２７％であった。有機化合物Ｍ３の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０８３であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ３－７に置き換え、収率は２７％であった。有機化合物Ｍ３の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０８３であった。
【0108】
実施例４
有機化合物Ｍ４（
）の合成
有機化合物Ｍ４の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ４（
【化21】
有機化合物Ｍ４の合成経路は次のとおりである。
【化22】
【0109】
有機化合物Ｍ４の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0110】
中間体Ｍ４－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ４－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７３％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ４－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７３％であった。
【0111】
中間体Ｍ４－４の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ４－２、Ｍ４－３に置き換え、収率は６６％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ４－２、Ｍ４－３に置き換え、収率は６６％であった。
【0112】
化合物Ｍ４の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ４－４に置き換え、収率は２４％であった。有機化合物Ｍ４の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝９５７であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ４－４に置き換え、収率は２４％であった。有機化合物Ｍ４の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝９５７であった。
【0113】
実施例５
有機化合物Ｍ５（
）の合成
有機化合物Ｍ５の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ５（
【化23】
有機化合物Ｍ５の合成経路は次のとおりである。
【化24】
【0114】
有機化合物Ｍ５の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0115】
中間体Ｍ５－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ５－１に置き換え、収率は７５％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ５－１に置き換え、収率は７５％であった。
【0116】
中間体Ｍ５－３の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物１－３を化合物Ｍ５－２に置き換え、収率は６８％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物１－３を化合物Ｍ５－２に置き換え、収率は６８％であった。
【0117】
化合物Ｍ５の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ５－３に置き換え、収率は２９％であった。有機化合物Ｍ５の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０１５であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ５－３に置き換え、収率は２９％であった。有機化合物Ｍ５の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０１５であった。
【0118】
実施例６
有機化合物Ｍ６（
）の合成
有機化合物Ｍ６の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ６（
【化25】
有機化合物Ｍ６の合成経路は次のとおりである。
【化26】
【0119】
有機化合物Ｍ６の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0120】
中間体Ｍ６－１の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ５－２、Ｍ４－３に置き換え、収率は６４％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ５－２、Ｍ４－３に置き換え、収率は６４％であった。
【0121】
化合物Ｍ６の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ６－１に置き換え、収率は２７％であった。有機化合物Ｍ６の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０２９であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ６－１に置き換え、収率は２７％であった。有機化合物Ｍ６の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０２９であった。
【0122】
実施例７
有機化合物Ｍ７（
）の合成
有機化合物Ｍ７の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ７（
【化27】
有機化合物Ｍ７の合成経路は次のとおりである。
【化28】
【0123】
有機化合物Ｍ７の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0124】
中間体Ｍ７－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ７－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７４％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ７－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７４％であった。
【0125】
中間体Ｍ７－３の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ７－２、Ｍ３－６に置き換え、収率は６５％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ７－２、Ｍ３－６に置き換え、収率は６５％であった。
【0126】
化合物Ｍ７の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ７－３に置き換え、収率は３０％であった。有機化合物Ｍ７の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０７０であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ７－３に置き換え、収率は３０％であった。有機化合物Ｍ７の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０７０であった。
【0127】
実施例８
有機化合物Ｍ８（
）の合成
有機化合物Ｍ８の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ８（
【化29】
有機化合物Ｍ８の合成経路は次のとおりである。
【化30】
【0128】
有機化合物Ｍ８の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0129】
中間体Ｍ８－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ５－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７６％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ５－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７６％であった。
【0130】
中間体Ｍ８－３の合成
化合物Ｍ２－４の合成方法に従い、化合物Ｍ２－３を化合物Ｍ８－２に置き換え、収率は７０％であった。
化合物Ｍ２－４の合成方法に従い、化合物Ｍ２－３を化合物Ｍ８－２に置き換え、収率は７０％であった。
【0131】
化合物Ｍ８の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ８－３に置き換え、収率は２６％であった。有機化合物Ｍ８の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１１６０であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ８－３に置き換え、収率は２６％であった。有機化合物Ｍ８の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１１６０であった。
【0132】
実施例９
有機化合物Ｍ９（
）の合成
有機化合物Ｍ９の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ９（
【化31】
有機化合物Ｍ９の合成経路は次のとおりである。
【化32】
【0133】
有機化合物Ｍ９の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0134】
中間体Ｍ９－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ９－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７５％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１、１－２をそれぞれ化合物Ｍ９－１、Ｍ２－２に置き換え、収率は７５％であった。
【0135】
中間体Ｍ９－３の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ９－２、Ｍ３－６に置き換え、収率は６６％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ９－２、Ｍ３－６に置き換え、収率は６６％であった。
【0136】
化合物Ｍ９の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ９－３に置き換え、収率は２７％であった。有機化合物Ｍ１の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０８６であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ９－３に置き換え、収率は２７％であった。有機化合物Ｍ１の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０８６であった。
【0137】
実施例１０
有機化合物Ｍ１０（
）の合成
有機化合物Ｍ１０の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ１０（
【化33】
有機化合物Ｍ１０の合成経路は次のとおりである。
【化34】
【0138】
有機化合物Ｍ１０の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0139】
中間体Ｍ１０－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１０－１に置き換え、収率は７２％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１０－１に置き換え、収率は７２％であった。
【0140】
中間体Ｍ１０－５の合成
窒素環境下で、化合物Ｍ１０－３（３９．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１０－４（１２．７ｇ、１００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０．６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）の４０ｍＬ水溶液、及び２００ｍＬのトルエンを５００ｍＬの三口フラスコに加え、１１０℃に加熱して撹拌し、１２時間反応させ、反応を終了し、室温まで冷却し、濾液を吸引濾過し、濾液を収集し、溶媒の大部分を回転蒸発により除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は７０％であった。
窒素環境下で、化合物Ｍ１０－３（３９．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１０－４（１２．７ｇ、１００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０．６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）の４０ｍＬ水溶液、及び２００ｍＬのトルエンを５００ｍＬの三口フラスコに加え、１１０℃に加熱して撹拌し、１２時間反応させ、反応を終了し、室温まで冷却し、濾液を吸引濾過し、濾液を収集し、溶媒の大部分を回転蒸発により除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は７０％であった。
【0141】
中間体Ｍ１０－６の合成
化合物Ｍ１－６の合成方法に従い、化合物Ｍ１－４を化合物Ｍ１０－５に置き換え、収率は６１％であった。
化合物Ｍ１－６の合成方法に従い、化合物Ｍ１－４を化合物Ｍ１０－５に置き換え、収率は６１％であった。
【0142】
中間体Ｍ１０－７の合成
化合物Ｍ１－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１－６を化合物Ｍ１０－６に置き換え、収率は５４％であった。
化合物Ｍ１－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１－６を化合物Ｍ１０－６に置き換え、収率は５４％であった。
【0143】
中間体Ｍ１０－８の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１０－２、Ｍ１０－７に置き換え、収率は６３％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１０－２、Ｍ１０－７に置き換え、収率は６３％であった。
【0144】
化合物Ｍ１０の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１０－８に置き換え、収率は２６％であった。有機化合物Ｍ１０の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０５５であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１０－８に置き換え、収率は２６％であった。有機化合物Ｍ１０の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０５５であった。
【0145】
実施例１１
有機化合物Ｍ１１（
）の合成
有機化合物Ｍ１１の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ１１（
【化35】
有機化合物Ｍ１１の合成経路は次のとおりである。
【化36】
【0146】
有機化合物Ｍ１１の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0147】
中間体Ｍ１１－１の合成
化合物Ｍ１－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１－７を化合物Ｍ９－２に置き換え、収率は５２％であった。
化合物Ｍ１－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１－７を化合物Ｍ９－２に置き換え、収率は５２％であった。
【0148】
中間体Ｍ１１－２の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ８－２、Ｍ１１－１に置き換え、収率は６２％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ８－２、Ｍ１１－１に置き換え、収率は６２％であった。
【0149】
化合物Ｍ１１の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１１－２に置き換え、収率は２５％であった。有機化合物Ｍ１１の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１１７６であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１１－２に置き換え、収率は２５％であった。有機化合物Ｍ１１の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１１７６であった。
【0150】
実施例１２
有機化合物Ｍ１２（
）の合成
有機化合物Ｍ１２の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ１２（
【化37】
有機化合物Ｍ１２の合成経路は次のとおりである。
【化38】
【0151】
有機化合物Ｍ１２の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0152】
中間体Ｍ１２－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１２－１に置き換え、収率は７０％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１２－１に置き換え、収率は７０％であった。
【0153】
中間体Ｍ１２－５の合成
化合物Ｍ１０－５の合成方法に従い、化合物Ｍ１０－４、１０－３をそれぞれ化合物Ｍ１２－３、Ｍ１２－４に置き換え、収率は６６％であった。
化合物Ｍ１０－５の合成方法に従い、化合物Ｍ１０－４、１０－３をそれぞれ化合物Ｍ１２－３、Ｍ１２－４に置き換え、収率は６６％であった。
【0154】
中間体Ｍ１２－７の合成
窒素環境下で、化合物Ｍ１２－５（２０．６ｇ、６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１２－６（９ｇ、６０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．５７ｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）、及び１５０ｍＬのジメチルホルムアミドを５００ｍＬの二口フラスコに加え、１１０℃に加熱し、１撹拌して２時間反応させ、室温まで冷却し、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６２％であった。
窒素環境下で、化合物Ｍ１２－５（２０．６ｇ、６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１２－６（９ｇ、６０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．５７ｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）、及び１５０ｍＬのジメチルホルムアミドを５００ｍＬの二口フラスコに加え、１１０℃に加熱し、１撹拌して２時間反応させ、室温まで冷却し、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６２％であった。
【0155】
中間体Ｍ１２－８の合成
窒素環境下で、中間体Ｍ１２－７（１２．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１－５（４．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．６６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（０．７２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．５ｇ、６０ｍｍｏｌ）、及び１００ｍＬの無水トルエン溶媒を３５０ｍＬの二口フラスコに加え、９０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させ、室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６５％であった。
窒素環境下で、中間体Ｍ１２－７（１２．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ１－５（４．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、化合物Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．６６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、化合物トリ－ｔｅｒｔ-ブチルホスフィン（０．７２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、化合物ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．５ｇ、６０ｍｍｏｌ）、及び１００ｍＬの無水トルエン溶媒を３５０ｍＬの二口フラスコに加え、９０℃に加熱し、撹拌して６時間反応させ、室温まで冷却し、水を加えてクエンチし、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６５％であった。
【0156】
中間体Ｍ１２－９の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１２－２、Ｍ１２－８に置き換え、収率は６４％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１２－２、Ｍ１２－８に置き換え、収率は６４％であった。
【0157】
化合物Ｍ１２の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１２－９に置き換え、収率は３１％であった。有機化合物Ｍ１２の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝９７１であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１２－９に置き換え、収率は３１％であった。有機化合物Ｍ１２の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝９７１であった。
【0158】
実施例１３
有機化合物Ｍ１３（
）の合成
有機化合物Ｍ１３の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ１３（
【化39】
有機化合物Ｍ１３の合成経路は次のとおりである。
【化40】
【0159】
有機化合物Ｍ１３の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0160】
中間体Ｍ１３－２の合成
化合物Ｍ３－３の合成方法に従い、化合物Ｍ３－１を化合物Ｍ１３－１に置き換え、収率は８０％であった。
化合物Ｍ３－３の合成方法に従い、化合物Ｍ３－１を化合物Ｍ１３－１に置き換え、収率は８０％であった。
【0161】
中間体Ｍ１３－３の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１３－２に置き換え、収率は７２％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１３－２に置き換え、収率は７２％であった。
【0162】
中間体Ｍ１３－５の合成
窒素環境下で、化合物Ｍ１３－４（３５．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）と１００ｍＬの無水テトラヒドロフラン溶媒を５００ｍＬの三口フラスコに加え、撹拌して溶解させ、－７８℃まで降温させ、１００ｍｍｏｌのノルマルブチルリチウムをゆっくり滴下し、２時間反応させ、１５０ｍｍｏｌの重水素水を一括で加え、反応液を室温までゆっくり昇温させ、撹拌を続けて４時間反応させ、反応が完了した後、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６７％であった。
窒素環境下で、化合物Ｍ１３－４（３５．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）と１００ｍＬの無水テトラヒドロフラン溶媒を５００ｍＬの三口フラスコに加え、撹拌して溶解させ、－７８℃まで降温させ、１００ｍｍｏｌのノルマルブチルリチウムをゆっくり滴下し、２時間反応させ、１５０ｍｍｏｌの重水素水を一括で加え、反応液を室温までゆっくり昇温させ、撹拌を続けて４時間反応させ、反応が完了した後、反応液を回転蒸発させて溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで溶解し、水で３回洗浄し、有機液を収集してシリカゲルと混合し、カラムクロマトグラフィー精製し、収率は６７％であった。
【0163】
中間体Ｍ１３－６の合成
化合物Ｍ１２－７の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－５を化合物Ｍ１３－５に置き換え、収率は６２％であった。
化合物Ｍ１２－７の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－５を化合物Ｍ１３－５に置き換え、収率は６２％であった。
【0164】
中間体Ｍ１３－７の合成
化合物Ｍ１２－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－７を化合物Ｍ１３－６に置き換え、収率は６６％であった。
化合物Ｍ１２－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－７を化合物Ｍ１３－６に置き換え、収率は６６％であった。
【0165】
中間体Ｍ１３－８の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１３－３、Ｍ１３－７に置き換え、収率は６３％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１３－３、Ｍ１３－７に置き換え、収率は６３％であった。
【0166】
化合物Ｍ１３の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１３－８に置き換え、収率は３２％であった。有機化合物Ｍ１３の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝８４１であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１３－８に置き換え、収率は３２％であった。有機化合物Ｍ１３の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝８４１であった。
【0167】
実施例１４
有機化合物Ｍ１４（
）の合成
有機化合物Ｍ１４の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ１４（
【化41】
有機化合物Ｍ１４の合成経路は次のとおりである。
【化42】
【0168】
有機化合物Ｍ１４の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0169】
中間体Ｍ１４－３の合成
化合物Ｍ１２－７の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－５、Ｍ１２－６をそれぞれＭ１４－１、Ｍ１４－２に置き換え、収率は６４％であった。
化合物Ｍ１２－７の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－５、Ｍ１２－６をそれぞれＭ１４－１、Ｍ１４－２に置き換え、収率は６４％であった。
【0170】
中間体Ｍ１４－４の合成
化合物Ｍ１２－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－７を化合物Ｍ１４－３に置き換え、収率は６４％であった。
化合物Ｍ１２－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－７を化合物Ｍ１４－３に置き換え、収率は６４％であった。
【0171】
中間体Ｍ１４－５の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ７－２、Ｍ１４－４に置き換え、収率は６５％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ７－２、Ｍ１４－４に置き換え、収率は６５％であった。
【0172】
化合物Ｍ１４の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１４－５に置き換え、収率は３１％であった。有機化合物Ｍ１４の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝９３８であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１４－５に置き換え、収率は３１％であった。有機化合物Ｍ１４の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝９３８であった。
【0173】
実施例１５
有機化合物Ｍ１５（
）の合成
有機化合物Ｍ１５の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ１５（
【化43】
有機化合物Ｍ１５の合成経路は次のとおりである。
【化44】
【0174】
有機化合物Ｍ１５の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0175】
中間体Ｍ１５－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１５－１に置き換え、収率は７３％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１５－１に置き換え、収率は７３％であった。
【0176】
中間体Ｍ１５－４の合成
化合物Ｍ１２－７の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－５を化合物Ｍ１５－３に置き換え、収率は６５％であった。
化合物Ｍ１２－７の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－５を化合物Ｍ１５－３に置き換え、収率は６５％であった。
【0177】
中間体Ｍ１５－６の合成
化合物Ｍ１２－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－７、１－５をそれぞれ化合物Ｍ１５－４、Ｍ１５－５に置き換え、収率は６７％であった。
化合物Ｍ１２－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－７、１－５をそれぞれ化合物Ｍ１５－４、Ｍ１５－５に置き換え、収率は６７％であった。
【0178】
中間体Ｍ１５－７の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１５－２、Ｍ１５－６に置き換え、収率は６８％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１５－２、Ｍ１５－６に置き換え、収率は６８％であった。
【0179】
化合物Ｍ１５の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１５－７に置き換え、収率は３３％であった。有機化合物Ｍ１５の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０６４であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１５－７に置き換え、収率は３３％であった。有機化合物Ｍ１５の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝１０６４であった。
【0180】
実施例１６
有機化合物Ｍ１６（
）の合成
有機化合物Ｍ１６の合成経路は次のとおりである。
有機化合物Ｍ１６（
【化45】
有機化合物Ｍ１６の合成経路は次のとおりである。
【化46】
【0181】
有機化合物Ｍ１６の具体的な合成手順は次のとおりである。
【0182】
中間体Ｍ１６－２の合成
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１６－１に置き換え、収率は７２％であった。
化合物Ｍ１－３の合成方法に従い、化合物Ｍ１－１を化合物Ｍ１６－１に置き換え、収率は７２％であった。
【0183】
中間体Ｍ１６－５の合成
化合物Ｍ１２－７の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－６、Ｍ１２－５をそれぞれ化合物Ｍ１６－３、Ｍ１６－４に置き換え、収率は６７％であった。
化合物Ｍ１２－７の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－６、Ｍ１２－５をそれぞれ化合物Ｍ１６－３、Ｍ１６－４に置き換え、収率は６７％であった。
【0184】
中間体Ｍ１６－６の合成
化合物Ｍ１２－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－７を化合物Ｍ１６－５に置き換え、収率は６２％であった。
化合物Ｍ１２－８の合成方法に従い、化合物Ｍ１２－７を化合物Ｍ１６－５に置き換え、収率は６２％であった。
【0185】
中間体Ｍ１６－７の合成
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１６－２、Ｍ１６－６に置き換え、収率は６４％であった。
化合物Ｍ１－９の合成方法に従い、化合物Ｍ１－３、１－８をそれぞれ化合物Ｍ１６－２、Ｍ１６－６に置き換え、収率は６４％であった。
【0186】
化合物Ｍ１６の合成
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１６－７に置き換え、収率は３３％であった。有機化合物Ｍ１６の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝９１３であった。
化合物Ｍ１の合成方法に従い、化合物Ｍ１－９を化合物Ｍ１６－７に置き換え、収率は３３％であった。有機化合物Ｍ１６の大気圧固相分析プローブ質量分析（ＡＳＡＰ－ＭＳ）結果は、ＭＳ（ＡＳＡＰ）＝９１３であった。
【0187】
本発明で提供される前記発光素子の例示的な作製手順は、次の例示的な実施例１７に示すとおりである。
【0188】
実施例１７
本実施例において、陽極（ＩＴＯ）／正孔注入層（４０ｎｍ）／正孔輸送層（１００ｎｍ）／発光層（ホスト材料：３％（質量比）ゲスト材料）（５０ｎｍ）／電子輸送層（２５ｎｍ）／陰極（ＬｉＱ（１ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）を有する発光素子の作製手順は次のとおりである。
本実施例において、陽極（ＩＴＯ）／正孔注入層（４０ｎｍ）／正孔輸送層（１００ｎｍ）／発光層（ホスト材料：３％（質量比）ゲスト材料）（５０ｎｍ）／電子輸送層（２５ｎｍ）／陰極（ＬｉＱ（１ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）を有する発光素子の作製手順は次のとおりである。
【0189】
ａ、導電性ガラス基板の洗浄
初めて使用する時、例えば、クロロホルム、ケトン、イソプロパノール等の様々な溶媒で洗浄することができ、次いで紫外線オゾンプラズマ処理を行う。
初めて使用する時、例えば、クロロホルム、ケトン、イソプロパノール等の様々な溶媒で洗浄することができ、次いで紫外線オゾンプラズマ処理を行う。
【0190】
ｂ、正孔注入層（４０ｎｍ）、正孔輸送層（１００ｎｍ）、発光層（５０ｎｍ）、電子輸送層（２５ｎｍ）の順で高真空（１×１０－６ｍｂａｒ）で順次熱蒸着して膜を形成する。
【0191】
ｃ、陰極
ＬｉＱ（１ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）を高真空（１×１０－６ｍｂａｒ）で熱蒸着してなる。
ＬｉＱ（１ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）を高真空（１×１０－６ｍｂａｒ）で熱蒸着してなる。
【0192】
ｄ、パッケージング
窒素グローブボックス内でデバイスを紫外線硬化樹脂でパッケージングする。
窒素グローブボックス内でデバイスを紫外線硬化樹脂でパッケージングする。
【0193】
本実施例において、前記ゲスト材料はそれぞれ発光素子１～１６を形成するための有機化合物Ｍ１～Ｍ１６と、比較素子１を形成するためのＲｅｆ－１である。
【0194】
Ｒｅｆ－１の構造式は、
である。
【化47】
【0195】
前記発光素子１～１６、及び比較素子１において、
前記正孔注入層の材料の構造式は、
である。
前記正孔注入層の材料の構造式は、
【化48】
【0196】
前記正孔輸送層の材料の構造式は、
である。
【化49】
【0197】
前記発光層中の前記ホスト材料の構造式は、
である。
【化50】
【0198】
前記電子輸送層の材料の構造式は、
である。
【化51】
【0199】
ＬｉＱの構造式は、
である。
【化52】
【0200】
本実施例において、発光素子１～１６及び比較素子１に対して外部量子効率（ＥＱＥ）及び発光寿命テスト（Ｔ９０＠１０００ｎｉｔｓ、テスト対象デバイスが１０００ニットから９００ニットに減衰する時間を意味する）を行い、得られた結果は表１に示すとおりである。
【0201】
【表1】
【0202】
表１のデータから、比較素子１の外部量子効率、発光寿命を基準値１とすると、発光素子１～１６の外部量子効率が顕著に向上し、発光寿命も効果的に延長されたことが分かる。アミン置換基を重要な部位に導入することにより、前記有機化合物の共鳴効果及び空間効果が強化され、前記ゲスト材料の性能が向上し、前記発光素子の発光効率及び発光寿命が効果的に向上したことが示される。
【0203】
本発明の実施例で開示される発光素子は、アミノ基含有有機化合物を使用し、該有機化合物に複素環とともにアミノ基を有することにより、発光素子に応用される材料の共鳴効果が強化され、材料の性能が改善され、発光素子の発光効率が向上し、発光素子の発光寿命が長くなる。
【0204】
本発明の実施例は、上記いずれかの発光素子を含む表示パネルをさらに開示する。
【0205】
前記表示パネルは、前記発光素子の片側に位置するアレイ基板と、前記発光素子の前記アレイ基板から離れた側に位置し、前記発光素子を覆うパッケージ層とをさらに含む。前記表示パネルは、前記パッケージ層の前記発光素子から離れた側に位置する偏光板層と、前記偏光板層の前記発光素子から離れた側に位置するカバープレート層とをさらに含む。ここで、前記偏光板層はカラーフィルム層で置き換えることができ、前記カラーフィルム層は、複数のカラー抵抗器と、前記カラー抵抗器の両側に位置するブラックマトリックスとを含んでもよい。
【0206】
本発明の実施例で開示される表示パネルは、アミノ基含有有機化合物を使用した発光素子を使用し、該有機化合物に複素環とともにアミノ基を有することにより、発光素子に応用される材料の共鳴効果が強化され、材料の性能が改善され、発光素子の発光効率が向上し、発光素子の発光寿命が長くなる。
【0207】
本発明の実施例は、有機化合物、発光素子及び表示パネルを開示し、該有機化合物は、一般式（１）で示される構造を有する。
本発明は、アミノ基含有有機化合物を使用し、該有機化合物に複素環とともにアミノ基を有することにより、発光素子に応用される材料の共鳴効果が強化され、材料の性能が改善され、発光素子の発光効率が向上し、発光素子の発光寿命が長くなる。
【化53】
【0208】
以上、本発明の実施例で提供される有機化合物、発光素子及び表示パネルについて詳細に説明した。本明細書は、具体的な例を用いて本発明の原理及び実施形態を説明している。以上の実施例の説明は、単に本発明の方法及びその中心概念の理解を助けるよう意図されたものである。さらに、当業者は、本発明の思想に基づいて、具体的な実施形態及び応用範囲に対して修正を加えることができる。要するに、本明細書の内容は、本発明を限定するものとして理解されるべきではない。
【図1】
【図2】
