特開 2024-84542 難溶性または不溶性物質用分散剤および分散液

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024084542

(43)【公開日】2024-06-25

(54)【発明の名称】難溶性または不溶性物質用分散剤および分散液

(51)【国際特許分類】

   C08B 37/14 20060101AFI20240618BHJP

   C01B 32/168 20170101ALI20240618BHJP

   C01B 32/194 20170101ALI20240618BHJP

   A61K 8/73 20060101ALI20240618BHJP

   A23L 29/00 20160101ALI20240618BHJP

   A23L 33/15 20160101ALI20240618BHJP

   C09K 23/56 20220101ALI20240618BHJP

【ＦＩ】

C08B37/14

C01B32/168

C01B32/194

A61K8/73

A23L29/00

A23L33/15

C09K23/56

【審査請求】未請求

【請求項の数】8

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022198866

(22)【出願日】2022-12-13

(71)【出願人】

【識別番号】000195029

【氏名又は名称】星和電機株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100164013

【弁理士】

【氏名又は名称】佐原 隆一

(72)【発明者】

【氏名】鈴木 志保

(72)【発明者】

【氏名】松野 研二

(72)【発明者】

【氏名】▲高▼木 海

【テーマコード（参考）】

4B018

4B035

4C083

4C090

4D077

4G146

【Ｆターム（参考）】

4B018LE05

4B018MD24

4B018MD33

4B018ME14

4B035LC04

4B035LE03

4B035LG16

4B035LG20

4B035LK12

4C083AD211

4C083AD212

4C083AD621

4C083AD622

4C083DD39

4C090AA08

4C090BA81

4C090BB10

4C090BB65

4C090BB92

4C090BD36

4C090CA37

4C090DA01

4C090DA26

4C090DA27

4C090DA40

4D077AA01

4D077AA02

4D077AA03

4D077AA09

4D077AB01

4D077AB03

4D077AB08

4D077AB11

4D077AC05

4D077DA02Y

4D077DD63Y

4D077DE09Y

4G146AA01

4G146AA11

4G146AA12

4G146AB07

4G146AC02B

4G146AC30B

4G146AD22

4G146AD23

4G146AD24

4G146AD40

4G146CB10

4G146CB35

(57)【要約】

【課題】難溶性または不溶性物質の分散に対して、キシランをメチル化したカルボキシメチル化キシランを用いることで良好な分散性と、環境にも優しい分散剤及び分散液を提供する。
【解決手段】キシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランを用いることを特徴とする。この場合において、キシランがグルクロノキシランであってもよい。また、カルボキシメチル化キシランのＣＭ化度が０．１以上、０．４以下であることが好ましい。グルクロノキシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランで、かつ、ＣＭ化度を０．１以上、０．４以下とした場合には、分散性に優れた分散剤とすることができる。難溶性または不溶性物質が、カーボンナノチューブ、グラフェン、β－カロテンまたはフタロシアニン類であってもよい。
【選択図】図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

キシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランを用いることを特徴とする難溶性または不溶性物質用分散剤。

【請求項2】

前記キシランが、グルクロノキシランであることを特徴とする請求項１に記載の難溶性または不溶性物質用分散剤。

【請求項3】

前記カルボキシメチル化キシランのＣＭ化度が０．１以上、０．４以下であることを特徴とする請求項１に記載の分散剤。

【請求項4】

前記難溶性または不溶性物質が、カーボンナノチューブ、グラフェン、β－カロテンまたはフタロシアニン類であることを特徴とする請求項１から３までのいずれか１項に記載の分散剤。

【請求項5】

請求項１から３までのいずれか１項に記載の分散剤と、カーボンナノチューブからなる難溶性または不溶性物質と、水とを含むカーボンナノチューブ分散液。

【請求項6】

請求項１から３までのいずれか１項に記載の分散剤と、グラフェンからなる難溶性または不溶性物と、水とを含むグラフェン分散液。

【請求項7】

請求項１から３までのいずれか１項に記載の分散剤と、β－カロテンからなる難溶性または不溶性物質と、水とを含むβ－カロテン分散液。

【請求項8】

請求項１から３までのいずれか１項に記載の分散剤と、フタロシアニン類からなる難溶性または不溶性物と、水とを含むフタロシアニン類分散液。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、主としてカーボンナノチューブのような難溶性または不溶性物質を水に分散するための分散剤および分散液に関する。

【背景技術】

【0002】

カーボンナノチューブ（以下、「ＣＮＴ」とよぶ。）は、炭素のみで構成されている直径がナノメートルサイズの円筒（チューブ）状の物質であり、炭素原子が六角形に配置されたベンゼン環を平面上にすべて隣り合うように並べたシートを円筒状に丸めた構造をしている。この筒が一層のものが単層カーボンナノチューブ（以下、「ＳＷＣＮＴ」とよぶ。）、直径の異なる複数の筒が層状に重なったものは多層カーボンナノチューブ（以下、「ＭＷＣＮＴ」とよぶ。）とよばれている。

【0003】

カーボンナノチューブは高い導電性や大きな機械的強度を有しており、その特性を活かして導電性塗料、導電性樹脂、電磁波シールドシートあるいはヒータ部材などへの応用が検討されている。これらに応用するときに重要なことは、ＣＮＴの分散性である。ＣＮＴは固体状態では、強いπ－π相互作用やファンデルワールス力により束（バンドル）構造体を形成しているので多くの溶媒中で分散が困難である。このため、ＣＮＴを溶媒に分散可能にして、種々の応用を可能にするためには、その手助けをする優れた分散剤が必要とされている。

【0004】

例えば、特定のアニオン性界面活性剤と特定の多糖類とからなる分散剤を含む水溶液にＣＮＴを添加して分散させた水分散液をシート基材に塗工して優れた電磁波抑制能や発熱能を有するシートを製造することが開示されている。その水分散液は、メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、アルキレンマレイン酸共重合体塩からなるアニオン性界面活性剤のＡ群と、 水溶性キシラン、キサンタンガム類、グアーガム類、ジェランガム類、カルボキシメチルセルロースからなる多糖類のＢ群とからそれぞれ一種以上を分散剤として用いたものである（例えば、特許文献１参照）。

【0005】

また、水溶性キシランを用いることにより、難溶性または不溶性の物質の表面への溶媒の親和性を向上させることができることを見出して、水難溶性または水不溶性の物質の表面への溶媒の親和性を向上させ、その物質の溶液を得ることが開示されている（例えば、特許文献２参照）。

【0006】

また本発明者等を含む研究者によりヘミセルロースであるメチルグルクロノキシランが、疎水性物質を水へ分散する機能を有していることを発見し、ＣＮＴの分散メカニズムを研究するとともに、電磁波遮蔽シリコーンゴムへの応用研究を行ったことが開示されている（例えば、非特許文献１参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開２０１３－０８２６１０号公報

【特許文献2】特開２００７－２１５５４２号公報

【非特許文献】

【0008】

【非特許文献1】応用糖質科学、第１２巻、第１号、２７－３２（２０２２）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

特許文献１に記載の発明は、特定のアニオン性界面活性剤のＡ群と、特定の多糖類のＢ群とからそれぞれ一種以上を分散剤として用いたカーボンナノチューブ水分散液を開示している。この発明は、例えばカルボキシメチルセルロースなどの多糖類のみの分散剤ではＣＮＴ濃度を高くするとＣＮＴ分散液の粘度が上昇するために、それを抑制することを目的としてアニオン性界面活性剤を混合して塗工処理ができるようにしている。しかし、界面活性剤を添加すると気泡が発生する可能性があり、良好な塗膜形成作業に注意を要するという課題を有する。

【0010】

特許文献２に記載の発明は、難溶性または不溶性の物質を水溶性キシランにより分散可能としているが、ＣＮＴ分散液を電子材料に応用するためにはＣＮＴの分散度を大きくすることが求められる場合も多い。しかし、水溶性キシランのみでは分散度をさらに大きくすることは難しいという課題を有する。

【0011】

非特許文献１に記載の発明では、電子材料への応用としては天然物である水溶性キシランを分散剤としてＳＷＣＮＴを分散した分散液を作製して塗料として用いた例が示されている。しかし、天然物を用いるだけではさらに分散度を大きくすることは難しいという課題を有する。

【0012】

また、環境問題は現在非常に重要なテーマであり、非常に優れた特性を有する材料であっても環境への負荷が大きい場合には使用することができない。環境への影響、生体への適合性などを考慮した場合、水は最も適した溶媒である。また、水難溶性物質を溶解させるために用いる分散剤も、環境にやさしい、または生体に適合する材料であることが望まれる。そのため、難溶性または不溶性物質を分散させる分散剤も天然物または生分解性を有する化合物であることが好ましい。

【0013】

本発明は、難溶性または不溶性物質の分散に対して、キシランをメチル化したカルボキシメチル化キシランを用いることで良好な分散性と、環境にも優しい分散剤及び分散液を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0014】

上記従来の課題を解決するために本発明の難溶性または不溶性物質用分散剤は、キシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランを用いることを特徴とする。

【0015】

この場合において、キシランがグルクロノキシランであってもよい。また、カルボキシメチル化キシランのカルボキシメチル化度（以下、「ＣＭ化度」とよぶ。）が０．１以上、０．４以下であることが好ましい。

【0016】

キシラン、特にグルクロノキシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランで、かつ、ＣＭ化度を０．１以上、０．４以下とした場合には、分散性に優れた分散剤とすることができる。

【0017】

この場合において、難溶性または不溶性物質が、カーボンナノチューブ、グラフェン、β－カロテンまたはフタロシアニン類であってもよい。これらの物質は種々の高機能特性を有するにもかかわらず、水などの溶媒に分散させることができないため、応用が制限されている。本発明の分散剤を用いることにより、幅広い分野への応用が可能となる。

【0018】

また、本発明のカーボンナノチューブ分散液は、上記記載の分散剤と、カーボンナノチューブからなる難溶性または不溶性物質と、水とを含む。カーボンナノチューブを分散でき、かつ分散性が安定であるので、導電性材料や電磁波遮蔽シートなどの電子材料分野や電池分野などの幅広い分野に応用できる。

【0019】

さらに、本発明のグラフェン分散液は、上記記載の分散剤と、グラフェンからなる難溶性または不溶性物と、水とを含む。このようなグラフェン分散液を用いれば、基材表面に塗工して導電性コーティング、電磁波シールド材料あるいは電解放出材料等として使用することができる。

【0020】

さらに、本発明のβ－カロテン分散液は、上記記載の分散剤と、β－カロテンからなる難溶性または不溶性物質と、水とを含む。グルクロノキシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランについても人に対する安全性や環境への影響が少ない材料であるので、この分散剤を用いたβ－カロテン分散液は、化粧品素材や食品添加物として応用することができる。

【0021】

さらに、本発明のフタロシアニン類分散液は、上記記載の分散剤と、フタロシアニン類からなる難溶性または不溶性物と、水とを含む。フタロシアニン類は顔料としてよく使われているが、分散性を高めた分散液を用いれば、種々の色素への応用が容易になる。

【発明の効果】

【0022】

本発明の難溶性または不溶性物質用分散剤および分散液は、ＣＮＴ等のような難溶性または不溶性物質を容易に分散させることができ、特にＣＮＴを分散した分散液は電子部品分野に大きな効果を奏する。

【図面の簡単な説明】

【0023】

【図1】本実施の形態に係る実施例１において、カルボキシメチル化キシランのＣＭ化度によるＭＷＣＮＴの分散度との関係を求めた結果である。

【図2】本実施の形態に係る実施例１において、ＭＷＣＮＴの添加量が小さい場合（０．１ｗｔ％）についてＣＭ化度に対する分散度と粘度とを調べた結果である。

【図3】本実施の形態に係る実施例１において、ＭＷＣＮＴの添加量が大きい場合（１ｗｔ％）についてＣＭ化度に対する分散度と粘度とを調べた結果である。

【図4】本実施の形態に係る実施例１において、ＳＷＣＮＴを用いて分散した結果を、ＭＷＣＮＴ分散結果と比較して示している図である。

【図5】本実施の形態に係る実施例１において、グラフェンを用いて分散した結果を、ＭＷＣＮＴ分散結果と比較して示している図である。

【図6】本実施の形態に係る実施例１において、銅フタロシアニンンを用いて分散した結果を、紫外可視分光光度計を用いて吸収スペクトルを測定して評価した図である。

【図7】本実施の形態に係る実施例１において、銅フタロシアニンンを用いて分散した結果を、紫外可視分光光度計を用いて吸収スペクトルを測定して評価した図である。

【発明を実施するための形態】

【0024】

（実施の形態）

【0025】

以下、本発明の実施の形態の難溶性または不溶性物質用分散剤について説明する。本発明の難溶性または不溶性物質用分散剤は、キシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランを用いることを特徴とする。本発明者らは、グルクロノキシランが難溶性または不溶性物質用の分散剤として良好な特性を有することをすでに見出しているが、さらに分散性と分散安定性を向上させるために種々の取り組みを行った。その結果、キシランとしてグルクロノキシランを用い、これをカルボキシメチル化処理してできるカルボキシメチル化キシランは分散剤としてさらに良好な特性を有することを見出した。また、カルボキシメチル化処理する場合のＣＭ化度０．１以上、０．４以下とすることが好ましいことを見出して本発明を完成させた。なお、本発明は、キシランとしてはグルクロノキシランに限定されることはなく、後述するアラビノグルクロノキシラン、グルクロノアラビノキシランやアラビノキシランなどでも同様の効果を得ることができる。

【0026】

上記発明において、難溶性または不溶性物質が、カーボンナノチューブ、グラフェン、β－カロテンまたはフタロシアニン類であってもよい。これらの物質は、水に対して難溶性または不溶性物質として知られており、良好な分散剤が求められている。本発明の分散剤を用いることにより、水に対して大きな分散度で分散できるようになる。また、カルボキシメチル化キシランは、グルクロノキシランをカルボキシメチル化処理したものであり、環境にやさしい材料であって、これを分散剤とした場合、カーボンナノチューブ、グラフェンやβ－カロテンあるいはフタロシアニン類などの難溶性物質に対する分散性を向上させることができるだけでなく、環境にも優しい分散液を製造することができる。

【0027】

また、本発明のカーボンナノチューブ分散液は、上記記載の分散剤と、カーボンナノチューブからなる難溶性または不溶性物質と、水とを含む。このようなカーボンナノチューブ分散液を用いれば、導電性コーティング、電磁波シールド材料、電界放出材料や電池の負極材等の目的に使用することができる。

【0028】

また、本発明のグラフェン分散液は、上記記載の分散剤と、グラフェンからなる難溶性または不溶性物と、水とを含む。このようなグラフェン分散液を用いれば、基材表面に塗工して導電性コーティング、電磁波シールド材料あるいは電解放出材料等として使用することができる。

【0029】

さらに、本発明のβ－カロテン分散液は、上記記載の分散剤と、β－カロテンからなる難溶性または不溶性物質と、水とを含む。グルクロノキシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランについても人に対する安全性や環境への影響が少ない材料であるので、この分散剤を用いたβ－カロテン分散液は、化粧品素材や食品添加物として応用することができる。

【0030】

さらに、本発明のフタロシアニン類分散液は、上記記載の分散剤と、フタロシアニン類からなる難溶性または不溶性物と、水とを含む。フタロシアニン類は顔料としてよく使われているが、分散性を高めた分散液を用いれば、種々の色素への応用が容易になる。

【0031】

なお、フタロシアニンは化学的には４個のイソインドールを持つ環状化合物であり、中心に金属のない場合を化学的にフタロシアニンといい、中心に金属を持つものも多数あり、銅フタロシアニンはその代表的なものである。本発明では、銅フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、フタロシアニンマグネシウム（II）、すず（II）フタロシアニン、無金属フタロシアニン、低塩素化フタロシアニンなどを含めてフタロシアニン類とよぶことにする。
なお、カルボキシメチル化キシランのＣＭ化度とは、キシロース単位あたり２つ存在する水酸基のうち、カルボキシメチル基に置換された数を示す。

【0032】

また、キシランとは、β－１，４結合によって連結された２以上のキシロース残基を含む分子をいう。キシロース残基のみから構成される分子（すなわち、純粋なキシロースポリマー）だけでなく、キシロースポリマーに４－Ｏ－メチルグルクロン酸残基およびアセチル基が結合したものは、一般に、グルクロノキシランと呼ばれる。広葉樹の木材に含まれるヘミセルロースの主成分はグルクロノキシランであることが公知である。広葉樹に含まれるグルクロノキシランは、キシロース残基１０：４－Ｏ－メチルグルクロン酸１：アセチル基６の割合で構成されることが多い。キシロースポリマーにアラビノース残基および４－Ｏ－メチルグルクロン酸が結合したものもある。これらは、一般に、アラビノグルクロノキシランまたはグルクロノアラビノキシランとよばれる。キシロースポリマーにアラビノース残基が結合したものは、一般にアラビノキシランとよばれる。本発明においては、これらを総称してキシランとしている。
（実施例１）

【0033】

本実施例では、キシランとしてグルクロノキシランを用い、これをカルボキシメチル化したカルボキシメチル化キシランを用いて、ＭＷＣＮＴを分散した結果について説明する。最初に、グルクロノキシランのカルボキシメチル化処理についての手順を説明する。

【0034】

グルクロノキシラン１０ｇに、エタノール１００ｇ、３０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｇおよびモノクロロ酢酸ナトリウム３ｇを加えて４５℃で撹拌した。１５分、３０分および６０分後に、それぞれ反応液の一部を採取し、エタノールを加えて沈殿物を得た。この沈殿物を９０％エタノールで洗浄した後、７０℃で乾燥させて、カルボキシメチル化度の異なるカルボキシメチル化キシランを作製した。

【0035】

作製したカルボキシメチル化キシランのカルボキシメチル化度（以下、「ＣＭ化度」とよぶ場合がある。）は、以下の方法で算出した。ＣＭ化度の異なるカルボキシメチル化キシランを、それぞれ２００ｍｇを８０％エタノール２ｍＬに懸濁した。さらに、塩酸（ＨＣｌ）２ｍＬを加え、１時間撹拌した後、遠心機で６０００G、１０ｍｉｎ印加して沈殿物を得た。これらの沈殿物を８０％エタノールで２回洗浄した後、精製水２０ｍＬを加え撹拌した。さらに、０．１Ｍの水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）水溶液２５ｍＬを加えて１５分加熱し、これらの溶液に０．１Ｍの塩酸（ＨＣｌ）水溶液を加えて滴定し、加えた塩酸の量からエーテル化度を算出した。その後、カルボキシメチル化する前のサンプルのエーテル化度との差からＣＭ化度を算出した。

【0036】

図１は、カルボキシメチル化キシランのＣＭ化度によるＭＷＣＮＴの分散度との関係を求めた結果である。ＭＷＣＮＴの５０ｍｇを、上記したＣＭ化度の異なるカルボキシメチル化キシランの水溶液５０ｍＬにそれぞれ投入し、超音波ホモジナイザ（６００Ｗ）を用いて分散した。その後、遠心機（エッペンドルフ・ハイマック・テクノロジーズ（株）、ＣＴ１８Ｒ）を用いて１０，０００Ｇ、１時間分離して上清を試料とした。この上清を、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－１９００）を用いて波長５００ｎｍの吸光度を測定し、得られた吸光度をもとに計算した値を分散度とした。

【0037】

図からわかるように、ＣＭ化度が０、すなわちグルクロノキシランを用いた場合の分散度に比べて、ＣＭ化度が０．１以上では分散度が改善できることがわかった。さらに、図示していないが、ＣＭ化度の大きなカルボキシメチル化キシランを作製してＭＷＣＮＴの分散度を求めた結果、ＣＭ化度が０．４を超すと分散度は低下することがわかった。これらの結果、ＣＭ化度は０．１以上、０．４以下とすることが好ましい範囲であることを見出した。特に、０．１以上、０．２以下がより好適である。

【0038】

なお、カルボキシメチル化キシランの分子量は１，０００～１００万の範囲であれば特に制約なく用いることができる。特に１，０００～３万が好ましいが、５，０００～２．５万がより好ましい。

【0039】

図２と図３とは、ＣＭ化度が０．２のカルボキシメチル化キシランを用いて、水に対するカルボキシメチル化キシランの濃度およびＭＷＣＮＴ添加量をかえた場合の分散度と粘度とを求めた結果である。

【0040】

図２は、ＭＷＣＮＴの添加量が小さい場合（０．１ｗｔ％）においての、ＣＭ化度に対する分散度と粘度とを調べた結果である。具体的には、ＣＭ化度が０．２のカルボキシメチル化キシランを用いて、水に対するカルボキシメチル化キシランの濃度が０．０１ｗｔ％、０．１ｗｔ％、０．２ｗｔ％、０．５ｗｔ％および１．０ｗｔ％の水溶液を調整し、これらの分散液にＭＷＣＮＴを０．１ｗｔ％添加して作製した分散液の分散度と粘度を求めた結果である。

【0041】

カルボキシメチル化キシランの水に対する濃度が０．０１ｗｔ％の場合には、ＭＷＣＮＴはほとんど分散しないが、０．１ｗｔ％以上添加すると急激に分散度が大きくなることがわかった。また、カルボキシメチル化キシランの濃度が０．１ｗｔ％～１．０ｗｔ％までの範囲では、分散度は漸増傾向となる結果が得られた。一方、粘度はカルボキシメチル化キシランの濃度が０．０１ｗｔ％の場合に０．９ｍＰａ・ｓで、０．１ｗｔ％としても１．１ｍＰａ・ｓ程度、１．０ｗｔ％でも１．７ｍＰａ・ｓ程度であった。ＭＷＣＮＴの添加量が小さい場合には、カルボキシメチル化キシランの水に対する濃度は０．１ｗｔ％程度とすれば十分な分散度を得ることができ、導電性材料等を作製するときにカルボキシメチル化キシランを用いると、分散液の粘度上昇やゲル化を防止することができる。また、分散液の取り扱いがしやすくなる。

【0042】

図３は、ＭＷＣＮＴの添加量が大きい場合（１ｗｔ％）においての、ＣＭ化度に対する分散度と粘度とを調べた結果である。具体的には、ＣＭ化度が０．２のカルボキシメチル化キシランを用いて、水に対するカルボキシメチル化キシランの濃度が０．５ｗｔ％、１．０ｗｔ％、２．０ｗｔ％、の水溶液を調整し、これらの分散液にＭＷＣＮＴを図２の場合の１０倍である１ｗｔ％添加して作製した分散液の分散度と粘度を求めた結果である。

【0043】

図２のカルボキシメチル化キシランの濃度が０．５ｗｔ％と１．０ｗｔ％および図３のカルボキシメチル化キシランの濃度が０．５ｗｔ％と１．０ｗｔ％については、水に対するカルボキシメチル化キシランの濃度については全く同じである。ＭＷＣＮＴの添加量を１ｗｔ％とした場合、添加量の増加に伴って分散度も増加し、また０．１ｗｔ％の場合に比べて分散度は非常に大きな値となった。具体的には、カルボキシメチル化キシランの濃度が０．５ｗｔ％では３７０、１．０ｗｔ％では４０５、２．０ｗｔ％では４３０が得られた。また、ＭＷＣＮＴの分散度が大きくなったことにより、カルボキシメチル化キシランの濃度が図２の場合と同じでも、分散液の粘度も大きくなることがわかった。具体的には、カルボキシメチル化キシランの濃度が０．５ｗｔ％の場合には４ｍＰａ・ｓ、１．０ｗｔ％の場合には５．５ｍPa・ｓが得られた。

【0044】

以上の結果、ＭＷＣＮＴの添加量が小さい場合にくらべて、大量に添加すると分散度を非常に大きくしながら、かつ、粘度も低くできるので、導電性材料等への応用に有効であることが見いだされた。特に、分散液の粘度が、６ｍＰａ・ｓ以下の時に流動性が高く、塗布時の作業効率が高くなるため取り扱いやすく、好適である。
（実施例２）

【0045】

本実施例では、ＣＮＴとしてＳＷＣＮＴを用いた場合について説明する。図４は、ＳＷＣＮＴを用いて分散した結果を、ＭＷＣＮＴ分散結果と比較して示している。カルボキシメチル化キシランのＣＭ化度を０．２とし、水に対する分散剤の濃度を０．２ｗｔ％とした分散液を用いた。分散液５０ｍＬに、ＳＷＣＮＴを５０ｍｇ添加し、超音波ホモジナイザ（６００Ｗ）を用いて分散した。この手順はＭＷＣＮＴと同様であるので説明を省略する。図４には、比較のためにＭＷＣＮＴの分散度も表示している。

【0046】

図４からわかるように、ＳＷＣＮＴの分散度は２８．５であり、ＭＷＣＮＴに比べると小さいが、実用に供することができる程度の分散度を得ることができた。なお、SWCNTについては、アスペクト比が５０００～１００，０００の範囲のものが特に好適である。
（実施例３）

【0047】

本実施例では、グラフェンを用いた場合について説明する。図５は、グラフェンを用いて分散した結果を、ＭＷＣＮＴ分散結果と比較して示している。カルボキシメチル化キシランのＣＭ化度を０．２とし、水に対する分散剤の濃度を０．２％とした分散液を用いた。分散液５０ｍＬに、グラフェンを５０ｍｇ添加し、超音波ホモジナイザ（６００Ｗ）を用いて分散した。この手順はＭＷＣＮＴと同様であるので説明を省略する。図５には、比較のためにＭＷＣＮＴの分散度も表示している。図５からわかるように、グラフェンの分散度は１８．９であり、ＭＷＣＮＴに比べると小さいが、実用に供することができる程度の分散度を得ることができた。
（実施例４）

【0048】

本実施例では、フタロシアニン類として銅フタロシアニン（II）（β－型）を用いた場合について説明する。本実施例では、ＣＭ化度が０．２のカルボキシメチル化キシランを用いた分散剤を作製した。この分散剤を水に０．２％添加して０．２％水溶液を作製した。この水溶液に、銅フタロシアニン（II）（β－型）を１ｍｇ添加し、超音波ホモジナイザー（６００Ｗ）を用いて分散した。本実施例では、分散度を求めるのではなく、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－１９００）を用いて吸収スペクトルを測定して評価した。この結果を図６に示す。

【0049】

図６からわかるように、分散剤を添加せず、水中に直接銅フタロシアニン（II）（β－型）を添加した場合には、銅フタロシアニン（II）（β－型）が水に溶解しないので紫外可視分光光度計の測定では吸収がほとんど生じなかった。しかし、分散剤を添加した分散液の場合には、波長５００ｎｍの吸光度は０．１７程度となり、ＣＮＴに比べて小さな分散度であるが分散できることを確認できた。
（実施例５）

【0050】

本実施例では、β－カロテンを用いた場合について説明する。本実施例では、ＣＭ化度が０．２のカルボキシメチル化キシランを用いた分散剤を作製した。この分散剤を水に０．２％添加して０．２％水溶液を作製した。この水溶液に、β－カロテンを１０ｍｇ添加し、超音波ホモジナイザー（６００Ｗ）を用いて分散した。本実施例では、分散度を求めるのではなく、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－１９００）を用いて吸収スペクトルを測定して評価した。この結果を図７に示す。

【0051】

図７からわかるように、分散剤を添加せず、水中に直接β－カロテンを添加した場合には、β－カロテンが水に溶解しないので紫外可視分光光度計の測定では吸収がほとんど生じなかった。しかし、分散剤を添加した分散液の場合には、波長５００ｎｍの吸光度は０．２７５となり、良好な分散度を得ることができた。

【0052】

なお、本発明にいうキシランには、グルクロノキシランだけでなく、アラビノグルクロノキシラン、グルクロノアラビノキシランやアラビノキシランなどを含み、本実施の形態と実施例ではグルクロノキシランをカルボキシメチル化処理したカルボキシメチル化キシランを分散剤として用いた場合について説明したが、本発明はこれに限定されない。アラビノキシランやアラビノグルクロノキシランなど、グルクロノキシラン以外の他のキシランをカルボキシメチル化処理したものを分散剤としたものも、難溶性または不溶性物質の良好な分散剤として用いることができる。

【産業上の利用可能性】

【0053】

本発明の難溶性または不溶性物質用分散剤及び分散液は、ＣＮＴを用いる場合には導電性を生かした電磁波遮蔽シートなどの電子部品分野、β－カロテンを用いる場合には食品分野や化粧品分野、フタロシアニン類を用いる場合には塗料分野に有用である。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】