特開 2024-86018 香味改善剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024086018

(43)【公開日】2024-06-27

(54)【発明の名称】香味改善剤

(51)【国際特許分類】

   A23L 27/00 20160101AFI20240620BHJP

   A23L 27/20 20160101ALI20240620BHJP

   A23L 2/56 20060101ALI20240620BHJP

   A23L 2/52 20060101ALI20240620BHJP

   A23L 2/00 20060101ALI20240620BHJP

   C12G 3/06 20060101ALI20240620BHJP

   A23L 23/00 20160101ALI20240620BHJP

   A23G 1/32 20060101ALI20240620BHJP

   A23G 9/32 20060101ALI20240620BHJP

   C11D 3/50 20060101ALI20240620BHJP

   C11B 9/00 20060101ALI20240620BHJP

   A61Q 13/00 20060101ALN20240620BHJP

   A61K 8/49 20060101ALN20240620BHJP

   A61K 47/22 20060101ALN20240620BHJP

【ＦＩ】

A23L27/00 C

A23L27/20 D

A23L2/56

A23L2/52 101

A23L2/00 B

C12G3/06

A23L23/00

A23G1/32

A23G9/32

C11D3/50

C11B9/00 R

A61Q13/00 101

A61K8/49

A61K47/22

【審査請求】有

【請求項の数】7

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2022200865

(22)【出願日】2022-12-16

(71)【出願人】

【識別番号】000214537

【氏名又は名称】長谷川香料株式会社

(72)【発明者】

【氏名】福井 康大

(72)【発明者】

【氏名】川口 賢二

(72)【発明者】

【氏名】吉田 みずき

(72)【発明者】

【氏名】梁川 修

【テーマコード（参考）】

4B014

4B036

4B047

4B115

4B117

4C076

4C083

4H003

4H059

【Ｆターム（参考）】

4B014GB01

4B014GB18

4B014GL03

4B036LF01

4B036LF02

4B036LH05

4B036LH22

4B036LH29

4B036LK01

4B047LB08

4B047LB09

4B047LF07

4B047LF08

4B047LF10

4B047LG05

4B047LG06

4B047LG08

4B047LG12

4B047LG70

4B047LP02

4B115MA03

4B117LC02

4B117LC14

4B117LG02

4B117LG05

4B117LG17

4B117LK06

4B117LK18

4B117LK27

4B117LL09

4C076DD59T

4C076FF52

4C083AC841

4C083AC842

4C083KK02

4H003DA17

4H003FA26

4H059BA12

4H059BA14

4H059BA19

4H059BA20

4H059BA22

4H059BA23

4H059BA30

4H059BA35

4H059BA36

4H059BC23

4H059DA09

4H059EA32

4H059EA35

(57)【要約】

【課題】新規な香味改善剤、消費財添加用組成物、消費財の香味改善方法を提供する。
【解決手段】下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物からなる、香味改善剤（ただし、たばこ添加用香味改善剤を除く）。下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有する、消費財添加用組成物（ただし、たばこ添加用組成物を除く）。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物からなる、香味改善剤（ただし、たばこ添加用香味改善剤を除く）。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸

【請求項2】

前記香味改善剤が、香料組成物用香味改善剤、飲食品用香味改善剤、または飲料用飲みごたえ感改善剤である、請求項１に記載の香味改善剤。

【請求項3】

下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有する、消費財添加用組成物（ただし、たばこ添加用組成物を除く）。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸

【請求項4】

前記消費財添加用組成物が、香料組成物（ただし、たばこ添加用香料組成物を除く。）、飲食品用香味改善組成物、または飲料用飲みごたえ感改善組成物である、請求項３に記載の消費財添加用組成物。

【請求項5】

下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物を、消費財に添加する工程を含む、消費財の香味改善方法。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸

【請求項6】

請求項５に記載の消費財の香味改善方法において、
前記消費財が飲食品であって、
前記工程では、前記飲食品の全質量を基準として、前記化合物の合計濃度が０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲となるように前記化合物を添加し、前記飲食品の香味を改善する、消費財の香味改善方法。

【請求項7】

請求項５に記載の消費財の香味改善方法において、
前記消費財が飲料であって、
前記工程では、前記飲料の全質量を基準として、前記化合物の合計濃度が０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲となるように前記化合物を添加し、前記飲料の飲みごたえ感を改善する、消費財の香味改善方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、香味改善剤、消費財添加用組成物、および消費財の香味改善方法に関する。

【背景技術】

【0002】

昨今、飲食品や香粧品における消費者の要求は高度化および多様化しているが、特に、香りに注目が集まっており、香りの特性が製品の訴求力に重要な要素となっている。例えば、配合によって、香味を改善すること、例えば、香りや味に持続性、天然感、ボリューム感、熟成感などを付与または増強できる香味改善剤への要求が高まっている。

【0003】

これまで、香りや風味を改善可能な様々な組成物が提案されているが、例えば、本出願人は、３－メチル－２－フラン酢酸、４－メチル－２－フラン酢酸および５－メチル－２－フラン酢酸からなる群から選択される１種または２種以上を有効成分として含有する香味改善組成物（特許文献１）を提案した。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０２０－５０８３７号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

特許文献１に記載の技術も十分有用といえるが、多様化している消費財の香味を改善する要望に対応すべく、消費者製品によりよい香味を付与して既存製品の香味との差別化を可能とする、香味改善効果の高い新たな香味改善剤の開発が期待されている。

【0006】

以上より、本発明の課題は、新規な香味改善剤、消費財添加用組成物、および消費財の香味改善方法を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸が優れた香味改善効果を奏することを見出し、本願に係る発明を完成するに至った。

【0008】

かくして、本願において開示される発明のうち、代表的なものの概要を簡単に説明すれば、次の通りである。

【0009】

［１］ 下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物からなる、香味改善剤（ただし、たばこ添加用香味改善剤を除く）。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸
［２］ 前記香味改善剤が、香料組成物用香味改善剤、飲食品用香味改善剤、または飲料用飲みごたえ感改善剤である、［１］に記載の香味改善剤。
［３］ 下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有する、消費財添加用組成物（ただし、たばこ添加用組成物を除く）。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸
［４］ 前記消費財添加用組成物が、香料組成物（ただし、たばこ添加用香料組成物を除く。）、飲食品用香味改善組成物、または飲料用飲みごたえ感改善組成物である、［３］に記載の消費財添加用組成物。
［５］ 下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物を、消費財に添加する工程を含む、消費財の香味改善方法。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸
［６］ ［５］に記載の消費財の香味改善方法において、前記消費財が飲食品であって、前記工程では、前記飲食品の全質量を基準として、前記化合物の合計濃度が０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲となるように前記化合物を添加し、前記飲食品の香味を改善する、消費財の香味改善方法。
［７］ ［５］に記載の消費財の香味改善方法において、前記消費財が飲料であって、前記工程では、前記飲料の全質量を基準として、前記化合物の合計濃度が０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲となるように前記化合物を添加し、前記飲料の飲みごたえ感を改善する、消費財の香味改善方法。

【発明の効果】

【0010】

本発明によれば、新規な香味改善剤、消費財添加用組成物、および消費財の香味改善方法を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下、本発明の一実施の形態について、詳細に説明する。本明細書において、「～」は下限値および上限値を含む範囲を意味し、「濃度（ｐｐｍ、ｐｐｂ、ｐｐｔ）」、「％」は特に断りのない限りそれぞれ「質量濃度」、「質量パーセント濃度」を表すものとする。また、本明細書において、「香味」とは、香気（香り）によって変化し得る１種または複数種の感覚、代表的には嗅覚および／または味覚を含む感覚を意味する。本明細書において、用語「香味改善（香味を改善する）」には、香味を付与する（新たに加える）、および／または、香味を増強することを含み、香味を付与乃至増強した結果、香味が改善されることを意味する。さらには、用語「香味改善（香味を改善する）」には、香味付与および／または香味増強の結果、嗅覚および／または味覚以外の感覚、例えば、冷感、温感、質感（飲みごたえ、のど越し、固さ、粘度など；テクスチャともいう）、炭酸や辛さなどの刺激感などを付与、増強、変調、抑制、または改善するものも含んでいる。また、本明細書において、飲食品の香味を風味と呼ぶこともある。また、本明細書において、「消費財の香味改善」には、上記「香味」の定義の通り、嗅覚および味覚に寄与する「飲食品等の香味改善」と、嗅覚に寄与するが味覚に寄与しない「香粧品等の香気改善」との両方が含まれる。また、本明細書において、「添加」とは、ある対象に噴霧、滴下などによって単に加えること、およびある対象と混ぜ合わせることの、少なくとも１つを含む。

【0012】

（香味改善剤；飲料の飲みごたえ感増強剤）
本発明の一実施の形態に係る香味改善剤（以下「本件香味改善剤」という場合がある。）は、下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物からなる。ただし、本件香味改善剤には、たばこ添加用香味改善剤は含まれない（以下同じ）。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸

【0013】

本件香味改善剤である３－（フラン－２－イル）プロパン酸は、下記式（１）で表される化合物であり、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、下記式（２）で表される化合物であり、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、下記式（３）で表される化合物であり、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、下記式（４）で表される化合物である。

【0014】

【化1】

【0015】

３－（フラン－２－イル）プロパン酸は、アセロラ（Journal of Food Science (2016), 81(1), pp.97-105）、甘草（International Journal of Pharma and Bio Sciences (2013), 4(4), pp.741-755）、オニグルミ（Zhongguo Shiyan Fangjixue Zazhi (2013), 19(9), pp.62-65）から検出・同定されている。また、タバコ用香喫味成分としても知られている（Xiangliao Xiangjing Huazhuangpin (2002), (2), pp.1-3）。また、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、タバコの煙から検出・同定されている（Acta Chemica Scandinavica (1989), 43(4), pp.381-5）。

【0016】

しかしながら、これらの化合物について、その香気特性、および香味改善剤（香料組成物用香味改善剤、飲食品用香味改善剤、飲料の飲みごたえ感増強剤）として使用できることについては全く知られていなかった。本発明者らは、３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、共通してシナモン様、シロップ様の香気などに代表される特徴的な香気を呈することを初めて見出した。そして、後述の実施例にその一例を示すように、３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸（以下これらを総称して「本件化合物」という場合がある。）を本件香味改善剤として各種消費財（たばこを除く。以下同じ。）に添加することで、その消費財の香味（香粧品等であれば香気）を改善することができることも初めて見出した。

【0017】

本件香味改善剤は、前記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物のみからなるが、当業者が有する通常の知識に基づいて実質的にこれらの化合物のみからなればよく、例えば、これらの化合物を試薬として購入した際に残存する不純物を含むことは香味改善に影響のない限り問題ない。

【0018】

なお、本件香味改善剤は、飲食品の香味を改善する効果が優れており、中でも、飲料の飲みごたえ感を改善する効果が著しい。そのため、本件香味改善剤は、飲食品用香味改善剤として使用することが好適であり、飲料用飲みごたえ感改善剤として使用することが最も好適である。ここで、飲料の「飲みごたえ感」とは、飲料を飲んだ時の飲用後に感じる香味であり、特に厚み、呈味を示し、飲用した充実感を想起させるものを意味する。そして、「厚み」とは、飲料中に感じられる味が、飲料全体に広がる感覚を意味する（以下、「飲みごたえ感」および「厚み」について同じ。）。

【0019】

本件香味改善剤の添加対象である消費財としては特に限定されないが、香料組成物、飲食品、香粧品、医薬品、または保健衛生品を例示できる。

【0020】

３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、当業者によってなし得る任意の方法、例えば、食品用香料化合物または試薬として購入するか、天然物から抽出するか、定法に従い合成することにより入手できる。３－（フラン－２－イル）プロパン酸の合成例としては、「Liu Xiujuan, Wang Geyun, Li Lianbin, Sun Lingfeng, Flavour fragrance cosmetics, No.2 (2002), 1-3」に記載の方法により、（ａ）２－フルアルデヒドを原料として、これをプロパン二酸（マロン酸）と反応させ（Knoevenagel縮合）、３－（フラン－２－イル）プロパ－２－エン酸（３－（フラン－２－イル）アクリル酸）を合成し、（ｂ）得られた３－（フラン－２－イル）プロパ－２－エン酸をラネー（登録商標）ニッケル触媒下で水素化し、３－（フラン－２－イル）プロパン酸を合成することができる。３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸の合成についても、上記の方法において原料の２－フルアルデヒドに代えて、３－メチル－２－フルアルデヒド、４－メチル－２－フルアルデヒド、５－メチル－２－フルアルデヒドを用いることで合成することができる。

【0021】

入手した３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、さらに必要に応じてカラムクロマトグラフィまたは減圧蒸留などの手段を用いて精製してもよい。

【0022】

添加対象の香味改善組成物中の本件香味改善剤の濃度（本件香味改善剤として本件化合物を２種以上含む場合はそれらの合計濃度。以下同じ。）は、香味改善組成物の香味特性および／または香味改善組成物の添加対象に応じて任意に決定できるが、好ましくは、香味改善組成物の全体質量に対して、１０ｐｐｂ～１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１０ｐｐｂ（０．０１ｐｐｍ）、１００ｐｐｂ（０．１ｐｐｍ）、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％のいずれかとし、上限値を１％、０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ（０．１ｐｐｍ）のいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

【0023】

添加対象の飲食品中の本件香味改善剤の濃度は、飲食品の香味特性に応じて任意に決定できるが、好ましくは、飲食品の全体質量に対して、０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を０．０１ｐｐｂ、０．１ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍのいずれかとし、上限値を１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｂ、０．１ｐｐｂのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

【0024】

添加対象の香粧品中の本件香味改善剤の濃度は、香粧品の香気特性に応じて任意に決定できるが、好ましくは、香粧品の全体質量に対して、０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を０．０１ｐｐｂ、０．１ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍのいずれかとし、上限値を１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｂ、０．１ｐｐｂのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

【0025】

本件香味改善剤の添加対象である香味改善組成物としては特に限定されないが、バニラ香味改善組成物、ミント香味改善組成物、ストロベリー香味改善組成物、オレンジ香味改善組成物、レモン香味改善組成物、シソ香味改善組成物、グレープフルーツ香味改善組成物、グレープ香味改善組成物、ピーチ香味改善組成物、アップル香味改善組成物、マンゴー香味改善組成物、クリーム香味改善組成物、チョコレート香味改善組成物、ミルク香味改善組成物、卵香味改善組成物、コーヒー香味改善組成物、紅茶香味改善組成物、シュガー香味改善組成物、バター香味改善組成物、スパイシーシトラス香味改善組成物、ビール香味改善組成物、ヨーグルト香味改善組成物、ゴマ香味改善組成物、ピーナッツ香味改善組成物、コーン香味改善組成物、コンソメ香味改善組成物、トマト香味改善組成物、ビーフ香味改善組成物、ポーク香味改善組成物、チキン香味改善組成物、シーフード香味改善組成物、などが好適な例として挙げられる。

【0026】

また、本件香味改善剤を添加した香味改善組成物の添加対象の物品としては特に限定されないが、飲食品、香粧品、医薬品、または保健衛生品などの消費財を例示できる。また、本件香味改善剤を添加した香味改善組成物は、さらに各種香料組成物に添加して、当該香料組成物に香味を付与し当該香料組成物の香味を改善することもできる。

【0027】

本件香味改善剤を添加可能な飲食品（本件香味改善剤を添加した香味改善組成物を添加可能な飲食品も同様である。以下同じ。）の風味は特に限定されないが、例として、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、マンダリン、みかん、カボス、スダチ、ハッサク、イヨカン、ユズ、シークワーサー、金柑などの各種柑橘風味；ストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、アップル、チェリー、プラム、アプリコット、ピーチ、パイナップル、バナナ、メロン、マンゴー、パパイヤ、キウイ、ペアー、グレープ、マスカット、巨峰などの各種フルーツ風味；ミルク、ヨーグルト、バターなどの乳風味；バニラ風味；緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティーなどの各種茶風味；コーヒー風味；コーラ（スパイシーシトラス）風味；チョコレート（カカオ）風味；ココア風味；スペアミント、ペパーミントなどの各種ミント風味；シナモン、カモミール、カルダモン、キャラウェイ、クミン、クローブ、コショウ、コリアンダー、サンショウ、シソ、ショウガ、スターアニス、タイム、トウガラシ、ナツメグ、バジル、マジョラム、ローズマリー、ローレル、ガーリック、ワサビなどの各種スパイスまたはハーブ風味；アーモンド、カシューナッツ、クルミなどの各種ナッツ風味；ワイン、ブランデー、ウイスキー、ラム、ジン、リキュール、日本酒、焼酎、ビール、発泡酒、ノンアルコールビールなどの各種酒類風味；タマネギ、セロリ、ニンジン、トマト、キュウリなどの野菜風味；鶏肉、鴨肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの各種畜肉風味；マグロなどの赤身魚、サバ、タイ、サケ、アジなどの白身魚、アユ、マス、コイなどの淡水魚、サザエ、ハマグリ、アサリ、シジミなどの貝類、エビ、カニなどの各種甲殻類、ワカメ、昆布などの各種海藻類、などの各種魚介や海藻風味；米、大麦、小麦、麦芽などの麦類などの各種穀物風味；牛脂、鶏油、ラードなどの畜肉の油脂や各種魚類の油などの各種油脂風味；などの風味の１以上を有する飲食品が挙げられる。すなわち、上記風味の１種類のみを感じさせる飲食品でもよく、２種類以上の風味を感じさせる飲食品でもよく、その複数種類の風味が同類であっても異類であってもよく、例えば、前者の例としてフルーツ風味のうちバナナ、ピーチおよびアップル風味など複数のフルーツ風味を感じさせる（いわゆるミックスフルーツ風味）が挙げられ、後者の例として、レモンなどの柑橘風味および乳風味を感じさせるもの（シトラス風味の乳酸菌飲料など）や、ミント風味や柑橘風味およびコーラ風味を感じさせるもの（ミントまたはレモンフレーバーのコーラ飲料など）が挙げられる。

【0028】

本件香味改善剤を添加可能な飲食品の中で、最も好適な例としては、バニラ風味飲食品、ミント風味飲食品、ストロベリー風味飲食品、オレンジ風味飲食品、レモン風味飲食品、シソ風味飲食品、グレープフルーツ風味飲食品、グレープ風味飲食品、ピーチ風味飲食品、アップル風味飲食品、マンゴー風味飲食品、クリーム風味飲食品、チョコレート風味飲食品、ミルク風味飲食品、卵風味飲食品、コーヒー風味飲食品、紅茶風味飲食品、シュガー風味飲食品、バター風味飲食品、スパイシーシトラス風味飲食品、ビール風味飲食品、ヨーグルト風味飲食品、ゴマ風味飲食品、ピーナッツ風味飲食品、コーン風味飲食品、コンソメ風味飲食品、トマト風味飲食品、ビーフ風味飲食品、ポーク風味飲食品、チキン風味飲食品、シーフード風味飲食品、シジミ風味飲食品、ナンプラー風味飲食品が挙げられるがこれらに限定されるものではない。ここで、バニラ風味飲食品とは、バニラビーンズでバニラの香味を付与した飲食品、またはバニラ香味改善組成物でバニラの香味を付与した飲食品を意味し、例えばバニラアイスクリーム、バニラ風味加糖牛乳、バニラ風味プリン（一般的なカスタードプリン）、バニラ風味ヨーグルト、バニラ風味キャラメル、バニラ風味チョコレートなどが挙げられる。これら以外の飲食品についても同様である。

【0029】

より具体的な飲食品例としては、せんべい、あられ、おこし、餅類、饅頭、ういろう、あん類、羊かん、水羊かん、錦玉、ゼリー、カステラ、飴玉、ビスケット、クラッカー、ポテトチップス、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラメル、キャンディー、ピーナッツペーストまたはその他のペースト類、などの菓子類；パン、うどん、ラーメン、中華麺、すし、五目飯、チャーハン、ピラフ、餃子の皮、シューマイの皮、お好み焼き、たこ焼き、などのパン類、麺類、ご飯類、その他穀類；糠漬け、梅干、福神漬け、べったら漬け、千枚漬け、らっきょう、味噌漬け、たくあん漬け、および、それらの漬物の素、などの漬物類；サバ、イワシ、サンマ、サケ、マグロ、カツオ、クジラ、カレイ、イカナゴ、アユなどの魚類、スルメイカ、ヤリイカ、紋甲イカ、ホタルイカなどのイカ類、マダコ、イイダコなどのタコ類、クルマエビ、ボタンエビ、イセエビ、ブラックタイガーなどのエビ類、タラバガニ、ズワイガニ、ワタリガニ、ケガニなどのカニ類、アサリ、ハマグリ、ホタテ、カキ、ムール貝などの貝類、などの魚介類；缶詰、煮魚、佃煮、すり身、水産練り製品（ちくわ、蒲鉾、あげ蒲鉾、カニ足蒲鉾など）、フライ、天ぷら、などの魚介類の加工飲食物類；鶏肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの畜肉類；カレー、シチュー、ビーフシチュー、ハヤシライスソース、ミートソース、マーボ豆腐、ハンバーグ、餃子、釜飯の素、スープ類（コーンスープ、トマトスープ、コンソメスープなど）、肉団子、角煮、畜肉缶詰などの畜肉を用いた加工飲食物類；卓上塩、調味塩、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひしお、ふりかけ、お茶漬けの素、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ（昆布だしまたは鰹だしなど）、ソース（中濃ソース、トマトソースなど）、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素（昆布だしまたは鰹だしなど）、複合調味料、新みりん、唐揚げ粉・たこ焼き粉などのミックス粉、などの調味料類、これらの調味料類が添加された動物性または植物性だし風味飲食品；チーズ、ヨーグルト、バターなどの乳製品；ビール酵母、パン酵母などの各種酵母、乳酸菌など各種微生物発酵品；野菜の煮物、筑前煮、おでん、鍋物などの煮物類；持ち帰り弁当の具や惣菜類；リンゴ、ぶどう、柑橘類（グレープフルーツ、オレンジ、レモンなど）などの果物の果汁飲料や果汁入り清涼飲料、果物の果肉飲料や果粒入り果実飲料；トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、野菜スープなどの野菜含有飲食品；コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、コーラ飲料、炭酸飲料（柑橘香味など各種香味のサイダーなど）、乳酸菌飲料などの嗜好飲料品；生薬やハーブを含む飲料；コーラ飲料、果汁飲料、乳飲料、スポーツドリンク、ハチミツ飲料、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料などの機能性飲料；各種酒類（ビール風味、梅酒風味、チューハイ風味など）風味のアルコールテースト飲料などのノンアルコール嗜好飲料類；ワイン、焼酎、泡盛、清酒、ビール、チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒、いわゆる「第三のビール」などのその他醸造酒（発泡性）またはリキュール（発泡性）など、またはこれらを含むアルコール飲料類；などを挙げることができる。

【0030】

本件香味改善剤を添加可能な香粧品（本件香味改善剤を含有する香味改善組成物を添加可能な香粧品も同様である。以下同じ。）は特に限定されないが、例として、オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムなどの香水類；シャンプー、リンス、整髪料（ヘアクリーム、ポマードなど）などのヘアケア製品；ファンデーション、口紅、リップクリーム、リップグロス、化粧水、化粧用乳液、化粧用クリーム、化粧用ゲル、美容液、パック剤などの化粧品類；制汗スプレー、デオドラントシート、デオドラントクリーム、デオドラントスティックなどのデオドラント製品；無機塩類系、清涼系、炭酸ガス系、スキンケア系、酵素系、生薬系などの入浴剤；サンタン製品、サンスクリーン製品などの日焼け化粧品類；フェイス用石鹸や洗顔クリームなどの洗顔料、ボディ用石鹸やボディソープ、洗濯用石鹸、洗濯用洗剤、消毒用洗剤、防臭洗剤、柔軟剤、台所用洗剤、清掃用洗剤などの保健・衛生用洗剤類；歯みがき、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどの保健・衛生材料類；室内や車内などの芳香消臭剤、ルームフレグランスなどの芳香製品；などを挙げることができる。

【0031】

（消費財添加用組成物）
本発明の一実施の形態に係る消費財添加用組成物（以下「本件組成物」という場合がある。）は、下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有する。ただし、本件組成物には、たばこ添加用組成物は含まれない（以下同じ）。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸

【0032】

本件組成物の有効成分である３－（フラン－２－イル）プロパン酸は、下記式（１）で表される化合物であり、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、下記式（２）で表される化合物であり、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、下記式（３）で表される化合物であり、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、下記式（４）で表される化合物である。

【0033】

【化2】

【0034】

前述したように、３－（フラン－２－イル）プロパン酸は、アセロラ（Journal of Food Science (2016), 81(1), pp.97-105）、甘草（International Journal of Pharma and Bio Sciences (2013), 4(4), pp.741-755）、オニグルミ（Zhongguo Shiyan Fangjixue Zazhi (2013), 19(9), pp.62-65）から検出・同定されている。また、タバコ用香喫味成分としても知られている（Xiangliao Xiangjing Huazhuangpin (2002), (2), pp.1-3）。また、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸は、タバコの煙から検出・同定されている（Acta Chemica Scandinavica (1989), 43(4), pp.381-5）。

【0035】

しかしながら、これらの化合物について、消費財添加用組成物（特に、香料組成物、飲食品用香味改善組成物、および飲料用飲みごたえ感増強組成物）の有効成分として使用できることについては全く知られていなかった。後述の実施例にその一例を示すように、本発明者らは、３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸を有効成分とする本件組成物を各種消費財（たばこを除く。以下同じ。）に添加することで、その消費財の香味（香粧品等であれば香気）を改善することができることを初めて見出した。

【0036】

なお、本件組成物は消費財の香味を改善することから、香味改善組成物と言い換えることもできる。ここで、香味改善組成物とは、天然香料素材の抽出物および／または合成香料素材を含む香料組成物（フレーバー）、呈味付与組成物等を含む概念である。例えば、「バニラ香味改善組成物」とは、バニラの香味を有する香味改善組成物であって、天然香料素材であるバニラ抽出物（エキストラクト、オレオレジン等）および合成香料素材であるバニリン、エチルバニリン等、ならびにこれらのいずれか一方または両方を含むバニラ香料組成物（フレーバー）、バニラ呈味付与組成物等が例示できる。同様に、「ミント香味改善組成物」とは、ミントの香味を有する香味改善組成物であって、天然香料素材であるミント抽出物（エキストラクト、オレオレジン等）および合成香料素材であるｌ－メントール、ｌ－カルボン等、ならびにこれらのいずれか一方または両方を含むミント香料組成物（フレーバー）、ミント呈味付与組成物等が例示できる。

【0037】

本件組成物は、飲食品の香味を改善する効果が優れており、中でも、飲料の飲みごたえ感を改善する効果が著しい。そのため、本件組成物は、飲食品用香味改善組成物として使用することが好適であり、飲料用飲みごたえ感改善組成物として使用することが最も好適である。

【0038】

本件組成物は、３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸のいずれか１つ以上のみで他の成分を含まないように構成してもよいし、３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸のいずれか１つ以上を所定量含んでいればそれ以外の成分を含んでいてもよい。例えば、本件組成物が３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸以外の成分として溶媒および／または他の香気成分を含む場合、本件組成物自体を香味付与組成物（香料組成物）として使用することもできる。

【0039】

３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸の入手方法は、前掲「香味改善剤」の項目で述べた通りである。

【0040】

本件組成物中の３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸の濃度（これらの化合物を２種以上含む場合はそれらの合計濃度。以下同じ。）は、本件組成物の添加対象である消費財の香味特性に応じて任意に決定できるが、好ましくは、本件組成物の全体質量に対して、１０ｐｐｂ～１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１０ｐｐｂ（０．０１ｐｐｍ）、１００ｐｐｂ（０．１ｐｐｍ）、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％のいずれかとし、上限値を１％、０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ（０．１ｐｐｍ）のいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

【0041】

本件組成物の添加対象の物品としては特に限定されないが、香料組成物、飲食品、香粧品、医薬品、または保健衛生品などの消費財を例示でき、中でも飲食品であることが好ましい。消費財の具体例は、前掲「香味改善剤」の項目で述べた通りである。

【0042】

例えば、本件組成物は、各種香料組成物に添加して、当該香料組成物の香味を改善することができる。本件組成物は、バニラ風味飲食品、ミント風味飲食品、ストロベリー風味飲食品、オレンジ風味飲食品、レモン風味飲食品、シソ風味飲食品、グレープフルーツ風味飲食品、グレープ風味飲食品、ピーチ風味飲食品、アップル風味飲食品、マンゴー風味飲食品、クリーム風味飲食品、チョコレート風味飲食品、ミルク風味飲食品、卵風味飲食品、コーヒー風味飲食品、紅茶風味飲食品、シュガー風味飲食品、バター風味飲食品、スパイシーシトラス風味飲食品、ビール風味飲食品、ヨーグルト風味飲食品、ゴマ風味飲食品、ピーナッツ風味飲食品、コーン風味飲食品、コンソメ風味飲食品、トマト風味飲食品、ビーフ風味飲食品、ポーク風味飲食品、チキン風味飲食品、シーフード風味飲食品等に添加することで、香味を改善する。そのため、本件組成物は、例えば、バニラ風味飲食品用、ミント風味飲食品用、ストロベリー風味飲食品用、オレンジ風味飲食品用、レモン風味飲食品用、シソ風味飲食品用、グレープフルーツ風味飲食品用、グレープ風味飲食品用、ピーチ風味飲食品用、アップル風味飲食品用、マンゴー風味飲食品用、クリーム風味飲食品用、チョコレート風味飲食品用、ミルク風味飲食品用、卵風味飲食品用、コーヒー風味飲食品用、紅茶風味飲食品用、シュガー風味飲食品用、バター風味飲食品用、スパイシーシトラス風味飲食品用、ビール風味飲食品用、ヨーグルト風味飲食品用、ゴマ風味飲食品用、ピーナッツ風味飲食品用、コーン風味飲食品用、コンソメ風味飲食品用、トマト風味飲食品用、ビーフ風味飲食品用、ポーク風味飲食品用、チキン風味飲食品用、シーフード風味飲食品用のそれぞれとして好適に使用することができる。

【0043】

本件組成物を香料組成物に添加する場合において、当該香料組成物中の、本件組成物の有効成分である本件化合物の濃度（本件化合物を２種以上含む場合はそれらの合計濃度。以下同じ。）は、香料組成物の香気特性に応じて任意に決定できるが、好ましくは、香料組成物の全体質量に対して、１０ｐｐｂ～１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１０ｐｐｂ（０．０１ｐｐｍ）、１００ｐｐｂ（０．１ｐｐｍ）、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％のいずれかとし、上限値を１％、０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ（０．１ｐｐｍ）のいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

【0044】

本件組成物は、それ自体を消費財に添加してもよいし、１種または２種以上の水溶性香料、乳化香料組成物、香料化合物、天然精油から選択される１種以上と併せて消費財に添加してもよい。また、本件組成物は、本件組成物が３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸以外の成分として溶媒および／または他の香気成分を含む場合、本件組成物自体を香料組成物として使用することもできる。この場合、香料組成物の香調は、特に限定されるものではなく、本件組成物によって香味を改善可能な任意の香調であってよい。

【0045】

本件組成物を飲食品に添加する場合において、当該飲食品中の、本件組成物の有効成分である本件化合物の濃度は、飲食品の香味特性に応じて任意に決定できるが、好ましくは、飲食品の全体質量に対して、０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を０．０１ｐｐｂ、０．１ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍのいずれかとし、上限値を１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１ｐｐｂ、０．１ｐｐｂのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

【0046】

（香料組成物）
本発明の一実施の形態に係る香料組成物（以下、本件香料組成物という場合がある。）は、本件香味改善剤を添加した香味改善組成物の一態様、または本件組成物の一態様であり、３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸を所定量含有し、着香を目的として各種物品に添加することができる。本件香料組成物は、各種物品に添加することでその物品の香味を改善することができる。

【0047】

本件香料組成物の具体例としては、飲食品用香料組成物（フレーバー組成物ともいう）、香粧品用香料組成物（フレグランス組成物ともいう）が挙げられる。添加対象となる物品の例としては、前述のように、飲食品、香粧品、医薬品、または保健衛生品などの消費財が挙げられる。本件香料組成物の形態は特に限定されず、水溶性香料組成物、油溶性香料組成物、乳化香料組成物、粉末香料組成物が例示できる。

【0048】

本件香料組成物中の３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸の濃度（これらの化合物を２種以上含む場合はそれらの合計濃度。以下同じ。）は、香料組成物の添加対象に応じて任意に決定でき、前述の本件組成物と同様、有効成分である３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸の濃度を基準として添加量を調整すればよい。３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸の濃度の例として、香料組成物の全体質量に対して、１０ｐｐｂ～１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１０ｐｐｂ（０．０１ｐｐｍ）、１００ｐｐｂ（０．１ｐｐｍ）、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％のいずれかとし、上限値を１％、０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ（０．１ｐｐｍ）のいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

【0049】

また、本件香料組成物は、３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸に加えて、さらに他の任意の化合物または成分を含有し得る。

【0050】

そのような化合物または成分の例として、各種類の香料化合物、天然精油、香料組成物、油溶性色素類、ビタミン類、機能性物質、魚肉エキス類、畜肉エキス類、植物エキス類、酵母エキス類、動植物タンパク質類、動植物蛋白分解物類、澱粉、デキストリン、糖類、アミノ酸類、核酸類、有機酸類または溶剤などを例示することができる。

【0051】

香料化合物等の例としては、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品用香料（平成１２年１月１４日発行）」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査（平成１２年度厚生科学研究報告書、日本香料工業会、平成１３年３月発行）」、および「合成香料 化学と商品知識（２０１６年１２月２０日増補新版発行、合成香料編集委員会編集、化学工業日報社）」に記載されているものを挙げる天然精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。

【0052】

合成香料化合物の具体例として、炭化水素化合物としては、α－ピネン、β－ピネン、γ－テルピネン、ミルセン、カンフェン、リモネンなどのモノテルペン、バレンセン、セドレン、カリオフィレン、ロンギフォレンなどのセスキテルペン、１，３，５－ウンデカトリエンなどが挙げられる。

【0053】

アルコール化合物としては、ブタノール、ペンタノール、３－オクタノール、ヘキサノールなどの飽和アルコール、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オール、プレノール、２，６－ノナジエノールなどの不飽和アルコール、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、テトラヒドロミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロール、α－ターピネオール、テルピネン－４－オール、ボルネオールなどのテルペンアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコールが挙げられる。

【0054】

アルデヒド化合物としては、アセトアルデヒド、ヘキサナール、オクタナール、デカナールなどの飽和アルデヒド、（Ｅ）－２－ヘキセナール、２，４－オクタジエナールなどの不飽和アルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、シトラール、ミルテナール、ペリルアルデヒドなどのテルペンアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナミルアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピン、ｐ－トリルアルデヒドなどの芳香族アルデヒドが挙げられる。

【0055】

ケトン化合物としては、２－ヘプタノン、２－ウンデカノン、１－オクテン－３－オン、アセトイン、６－メチル－５－ヘプテン－２－オン（メチルヘプテノン）などの飽和および不飽和ケトン、ジアセチル、２，３－ペンタンジオン、マルトール、エチルマルトール、シクロテン、２，５－ジメチル－４－ヒドロキシ－３（２Ｈ）－フラノンなどのジケトンおよびヒドロキシケトン、カルボン、メントン、ヌートカトンなどのテルペンケトン、α－イオノン、β－イオノン、β－ダマセノンなどのテルペン分解物に由来するケトン、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトンが挙げられる。

【0056】

フランまたはエーテル化合物としては、フルフリルアルコール、フルフラール、ローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピラン、エストラゴール、オイゲノール、１，８－シネオールなどが挙げられる。

【0057】

エステル化合物としては、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸オクチル、酪酸エチル、イソ酪酸エチル、酪酸イソアミル、２－メチル酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、イソ酪酸２－メチルブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、オクタン酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、ノナン酸エチルなどの脂肪族エステル、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、酢酸ラバンジュリル、酢酸テルピニル、酢酸ネリルなどのテルペンアルコールエステル、酢酸ベンジル、サリチル酸メチル、ケイ皮酸メチル、プロピオン酸シンナミル、安息香酸エチル、イソ吉草酸シンナミル、３－メチル－２－フェニルグリシド酸エチルなどの芳香族エステルが挙げられる。

【0058】

ラクトン化合物としては、γ－デカラクトン、γ－ドデカラクトン、δ－デカラクトン、δ－ドデカラクトンなどの飽和ラクトン、７－デセン－４－オリド、２－デセン－５－オリドなどの不飽和ラクトンが挙げられる。

【0059】

酸化合物としては、酢酸、酪酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの飽和・不飽和脂肪酸が挙げられる。

【0060】

含窒素化合物としては、インドール、スカトール、ピリジン、アルキル置換ピラジン、アントラニル酸メチル、トリメチルピラジンなどが挙げられる。

【0061】

含硫化合物としては、メタンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、アリルイソチオシアネート、３－メチル－２－ブテン－１－チオール、３－メチル－２－ブタンチオール、３－メチル－１－ブタンチオール、２－メチル－１－ブタンチオール、３－メルカプトヘキサノール、４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノン、酢酸３－メルカプトヘキシル、ｐ－メンタ－８－チオール－３－オンおよびフルフリルメルカプタンなどが挙げられる。

【0062】

天然精油としては、スイートオレンジ、ビターオレンジ、プチグレン、レモン、ベルガモット、マンダリン、ネロリ、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、カモミール、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ヒヤシンス、ライラック、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、スギ、ヒノキ、ベチバー、パチョリ、ラブダナムなどが挙げられる。

【0063】

各種動植物エキスとしては、ハーブまたはスパイスの抽出物、コーヒー、緑茶、紅茶、またはウーロン茶の抽出物や、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼまたはプロテアーゼなどの各種酵素分解物などが挙げられる。

【0064】

本件香料組成物は、本件香味改善剤を添加した香味改善組成物または本件組成物を公知の方法によって適切な溶媒や分散媒に添加して調製することができる。

【0065】

本件香料組成物の形態としては、本件香味改善剤を添加した香味改善組成物または本件組成物その他必要に応じて含まれる他の成分を水溶性または油溶性の溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤、またはその他固体製剤（固形脂など）などが好ましい。

【0066】

水溶性溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、２－プロパノール、メチルエチルケトン、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノールまたはグリセリンが特に好ましい。油溶性溶媒としては、植物性油脂、動物性油脂、精製油脂類（例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの加工油脂や、トリアセチン、トリプロピオニンなどの短鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる。）、各種精油、トリエチルシトレートなどを例示することができる。

【0067】

また、乳化製剤とするためには、本件香味改善剤を添加した香味改善組成物または本件組成物を、水溶性溶媒および乳化剤と共に乳化して得ることができる。本件香味改善剤を添加した香味改善組成物または本件組成物の乳化方法としては特に制限されるものではなく、従来から飲食品などに用いられている各種類の乳化剤、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、加工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸およびその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼインキラヤサポニン、またはカゼインナトリウムなどの乳化剤を使用してホモミキサー、コロイドミル、回転円盤型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化処理することにより安定性の優れた乳化液を得ることができる。これら乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなく、使用する乳化剤の種類などに応じて広い範囲にわたり変えることができるが、通常、本件香味改善剤を添加した香味改善組成物１質量部または本件組成物１質量部に対し、約０．０１～約１００質量部、好ましくは約０．１～約５０質量部の範囲内が適当である。また、乳化状態を安定させるため、係る乳化液には水の他に、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコース、トレハロース、糖液、還元水飴などの多価アルコール類の１種類または２種類以上の混合物を添加することができる。

【0068】

また、かくして得られた乳化液は、所望ならば乾燥することにより粉末製剤とすることができる。粉末化に際して、さらに必要に応じて、アラビアガム、トレハロース、デキストリン、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴などの糖類を適宜添加することもできる。これらの使用量は粉末製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。

【0069】

本件香料組成物は、上記以外に、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている成分を含有していてもよい。例えば、水、エタノールなどの溶剤や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライドなどの香料保留剤を含有することができる。

【0070】

（消費財）
本発明の一実施の形態に係る消費財（以下、本件消費財という場合がある。）は、本件香味改善剤または本件組成物を所定量含むものである。本件消費財は、本件香味改善剤または本件組成物が有効量添加されているため、香味が改善された消費財を提供することができる。

【0071】

本件消費財の具体例は、前掲「香味改善剤」の項目で述べた「本件香味改善剤を添加可能な飲食品」、および「本件香味改善剤を添加可能な香粧品」の通りである。

【0072】

本件消費財において、消費財に対する本件香味改善剤または本件組成物の添加量は、消費財の香味や所望の効果の程度などに応じて任意に決定でき、有効成分である３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸の濃度（これらの化合物を２種以上含む場合はそれらの合計濃度。以下同じ。）を基準として添加量を調製すればよい。

【0073】

（消費財の香味改善方法）
本発明の一実施の形態に係る消費財の香味改善方法は、下記Ａ群から選択される１種または２種以上の化合物（本件化合物）を、消費財に添加する工程を含む。
（Ａ群）３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸

【0074】

本件化合物を消費財に有効量添加することで、その消費財の香味を改善することができる。本件化合物は本件香味改善剤として添加することもできるし、本件組成物の有効成分として添加することもできる。したがって、本実施の形態に係る消費財の香味改善方法は、本件香味改善剤または本件組成物を、消費財に添加する工程を含む、と言い換えることができる。

【0075】

本実施の形態に係る消費財の香味改善方法において、消費財に対する本件化合物（すなわち本件香味改善剤または本件組成物の添加量は、有効成分である本件化合物によって、香味が改善される有効量であればよく、消費財の種類や形態に応じて任意に設定することができる。この場合において、消費財中の本件化合物の濃度の例としては、前掲「香味改善剤」の項目で述べた通りである。

【0076】

消費財の香味改善方法において、本件化合物（本件香味改善剤または本件組成物）を消費財に添加する方法は特に限定されない。また、本件化合物（本件香味改善剤または本件組成物）を消費財に添加する時期（タイミング）についても特に限定されない。

【0077】

本実施の形態に係る消費財の香味改善方法において、好ましくは、前記消費財が飲食品であって、前記工程では、前記飲食品の全質量を基準として、前記化合物の合計濃度が０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲となるように前記化合物を添加する。これにより、前記飲食品の香味を好適に改善することができる。

【0078】

さらに、本実施の形態にかかる消費財の香味改善方法において、より好ましくは、前記消費財が飲料であって、前記工程では、前記飲料の全質量を基準として、前記化合物の合計濃度が０．０１ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲となるように前記化合物を添加する。これにより、前記飲料の飲みごたえ感を好適に改善することができる。

【実施例0079】

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0080】

［実施例１］香料組成物への添加効果
３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸を、バニラ香料組成物（香味改善組成物）、ミント香料組成物（香味改善組成物）、ミルク香料組成物（香味改善組成物）、ストロベリー香料組成物（香味改善組成物）に添加した際の効果について以下の通り確認した。

【0081】

市販の３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸をそれぞれ単独で含む１％エタノール溶液、１％プロピレングリコール溶液および１％ＭＣＴ（炭素数８～１２の脂肪酸からなる中性脂肪（中鎖脂肪酸トリグリセリド））溶液をそれぞれ調製した（以下の実施例でも使用する）。

【0082】

［実施例１－１］バニラ香料組成物の調製
下記表１の処方に従って、バニラ基本調合香料組成物を調製した。

【0083】

【表1】

【0084】

バニラ基本調合香料組成物に、本件化合物の１％エタノール溶液を、バニラ基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表５に示す濃度になるように添加し、本発明品１－１～１－１６の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品１－１～１－１６の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないバニラ基本調合香料組成物を対照品１－１として、本発明品１－１～１－１６を対照品１－１と比べた際の香気についてコメントさせた。

【0085】

［実施例１－２］ミルク香料組成物の調製
下記表２の処方に従って、ミルク基本調合香料組成物を調製した。

【0086】

【表2】

【0087】

ミルク基本調合香料組成物に、本件化合物の１％プロピレングリコール溶液を、ミルク基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表５に示す濃度になるように添加し、本発明品１－１７～１－３２の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品１－１７～１－３２の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないミルク基本調合香料組成物を対照品１－２として、本発明品１－１７～１－３２を対照品１－２と比べた際の香気についてコメントさせた。

【0088】

［実施例１－３］ミント香料組成物の調製
下記表３の処方に従って、ミント基本調合香料組成物を調製した。

【0089】

【表3】

【0090】

ミント基本調合香料組成物に、本件化合物の１％ＭＣＴ溶液を、ミント基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表５に示す濃度になるように添加し、本発明品１－３３～１－４８の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品１－３３～１－４８の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないミント基本調合香料組成物を対照品１－３として、本発明品１－３３～１－４８を対照品１－３と比べた際の香気についてコメントさせた。

【0091】

［実施例１－４］ストロベリー香料組成物の調製
下記表４の処方に従って、ストロベリー基本調合香料組成物を調製した。

【0092】

【表4】

【0093】

ストロベリー基本調合香料組成物に、本件化合物の１％プロピレングリコール溶液を、ストロベリー基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が下記表５に示す濃度になるように添加し、本発明品１－４９～１－６４の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品１－４９～１－６４の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないストロベリー基本調合香料組成物を対照品１－４として、本発明品１－４９～１－６４を対照品１－４と比べた際の香気についてコメントさせた。

【0094】

［実施例１－５］各種香料組成物の官能評価
実施例１－１～１－４（本発明品１－１～１－６４）の官能評価の結果を下記表５に示す。

【0095】

【表5】

【0096】

表５に示すように、本件化合物は、各種香料組成物の香気を改善することが確認された。

【0097】

［実施例２］飲料への添加効果
３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸を、ブラックコーヒー、ミルク入りコーヒー、レモンティー、コーラ、ノンアルコールビールテイスト飲料、発泡酒、スポーツドリンク、フルーツ飲料に添加した際の効果について以下の通り確認した。

【0098】

［実施例２－１］ブラックコーヒーの調製
市販のブラックコーヒーに、本件化合物が下記表６の本発明品２－１～２－１６に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品２－１～２－１６のブラックコーヒーを調製した。

【0099】

そして、得られた本発明品２－１～２－１６のブラックコーヒーについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物および比較化合物を添加していないブラックコーヒーを対照品２－１として、本発明品２－１～２－１６を対照品２－１と比べた際の香味についてコメントさせるとともに、対照品２－１と比べた飲みごたえ感（定義は前述のとおり）について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

【0100】

＜飲みごたえ感に関する評価基準＞
対照品２－１に比べて著しく増加した：５点
対照品２－１に比べて大きく増加した：４点
対照品２－１に比べてある程度増加した：３点
対照品２－１に比べてわずかに増加した：２点
対照品２－１と同等である：１点

【0101】

［実施例２－２］ミルク入りコーヒーの調製
市販のミルク入りコーヒーに、本件化合物が下記表６の本発明品２－１７～２－３２に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品２－１７～２－３２のミルク入りコーヒーを調製した。

【0102】

そして、得られた本発明品２－１７～２－３２のミルク入りコーヒーについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していない上記市販のミルク入りコーヒーを対照品２－２として、本発明品２－１７～２－３２を対照品２－２と比べた際の香味についてコメントさせるとともに、対照品２－２と比べた飲みごたえ感（定義は前述のとおり）について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

【0103】

＜飲みごたえ感に関する評価基準＞
対照品２－２に比べて著しく増加した：５点
対照品２－２に比べて大きく増加した：４点
対照品２－２に比べてある程度増加した：３点
対照品２－２に比べてわずかに増加した：２点
対照品２－２と同等である：１点

【0104】

［実施例２－３］レモンティーの調製
市販のレモンティー（加糖）に、本件化合物が下記表６の本発明品２－３３～２－４８に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品２－３３～２－４８のレモンティーを調製した。

【0105】

そして、得られた本発明品２－３３～２－４８のレモンティーについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないレモンティーを対照品２－３として、本発明品２－３３～２－４８を対照品２－３と比べた際の香味についてコメントさせるとともに、対照品２－３と比べた飲みごたえ感（定義は前述のとおり）について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

【0106】

＜飲みごたえ感に関する評価基準＞
対照品２－３に比べて著しく増加した：５点
対照品２－３に比べて大きく増加した：４点
対照品２－３に比べてある程度増加した：３点
対照品２－３に比べてわずかに増加した：２点
対照品２－３と同等である：１点

【0107】

［実施例２－４］コーラの調製
市販のコーラ（スパイシーシトラス風味飲料）に、本件化合物が下記表６の本発明品２－４９～２－６４に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品２－４９～２－６４のコーラを調製した。

【0108】

そして、得られた本発明品２－４９～２－６４のコーラについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないコーラを対照品２－４として、本発明品２－４９～２－６４を対照品２－４と比べた際の香味についてコメントさせるとともに、対照品２－４と比べた飲みごたえ感（定義は前述のとおり）について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

【0109】

＜飲みごたえ感に関する評価基準＞
対照品２－４に比べて著しく増加した：５点
対照品２－４に比べて大きく増加した：４点
対照品２－４に比べてある程度増加した：３点
対照品２－４に比べてわずかに増加した：２点
対照品２－４と同等である：１点

【0110】

［実施例２－５］ノンアルコールビールテイスト飲料の調製
市販のノンアルコールビールテイスト飲料（アルコール度数０．００％）に、本件化合物が下記表７の本発明品２－６５～２－８０に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％プロピレングリコール溶液を添加し、本発明品２－６５～２－８０のノンアルコールビールテイスト飲料を調製した。

【0111】

そして、得られた本発明品２－６５～２－８０のノンアルコールビールテイスト飲料について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないノンアルコールビールテイスト飲料を対照品２－５として、本発明品２－６５～２－８０を対照品２－５と比べた際の香味についてコメントさせるとともに、対照品２－５と比べた飲みごたえ感（定義は前述のとおり）について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

【0112】

＜飲みごたえ感に関する評価基準＞
対照品２－５に比べて著しく増加した：５点
対照品２－５に比べて大きく増加した：４点
対照品２－５に比べてある程度増加した：３点
対照品２－５に比べてわずかに増加した：２点
対照品２－５と同等である：１点

【0113】

［実施例２－６］発泡酒の調製
市販の発泡酒（アルコール度数５％）に、本件化合物が下記表７の本発明品２－８１～２－９６に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品２－８１～２－９６の発泡酒を調製した。

【0114】

そして、得られた本発明品２－８１～２－９６の発泡酒について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していない発泡酒を対照品２－６として、本発明品２－８１～２－９６を対照品２－６と比べた際の香味についてコメントさせるとともに、対照品２－６と比べた飲みごたえ感（定義は前述のとおり）について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

【0115】

＜飲みごたえ感に関する評価基準＞
対照品２－６に比べて著しく増加した：５点
対照品２－６に比べて大きく増加した：４点
対照品２－６に比べてある程度増加した：３点
対照品２－６に比べてわずかに増加した：２点
対照品２－６と同等である：１点

【0116】

［実施例２－７］スポーツドリンクの調製
市販のスポーツドリンクに、本件化合物が下記表７の本発明品２－９７～２－１１２に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品２－９７～２－１１２のスポーツドリンクを調製した。

【0117】

そして、得られた本発明品２－９７～２－１１２のスポーツドリンクについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないスポーツドリンクを対照品２－７として、本発明品２－９７～２－１１２を対照品２－７と比べた際の香味についてコメントさせるとともに、対照品２－７と比べた飲みごたえ感（定義は前述のとおり）について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

【0118】

＜飲みごたえ感に関する評価基準＞
対照品２－７に比べて著しく増加した：５点
対照品２－７に比べて大きく増加した：４点
対照品２－７に比べてある程度増加した：３点
対照品２－７に比べてわずかに増加した：２点
対照品２－７と同等である：１点

【0119】

［実施例２－８］フルーツ飲料の調製
市販のフルーツ飲料（１０％オレンジ果汁および１０％マンゴー果汁入り）に、本件化合物が下記表７の本発明品２－１１３～２－１２８に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品２－１１３～２－１２８のフルーツ飲料を調製した。

【0120】

そして、得られた本発明品２－１１３～２－１２８のフルーツ飲料について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないフルーツ飲料を対照品２－８として、本発明品２－１１３～２－１２８を対照品２－８と比べた際の香味についてコメントさせるとともに、対照品２－８と比べた飲みごたえ感（定義は前述のとおり）について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

【0121】

＜飲みごたえ感に関する評価基準＞
対照品２－８に比べて著しく増加した：５点
対照品２－８に比べて大きく増加した：４点
対照品２－８に比べてある程度増加した：３点
対照品２－８に比べてわずかに増加した：２点
対照品２－８と同等である：１点

【0122】

［実施例２－９］各種飲料の官能評価
実施例２－１～２－４（本発明品２－１～２－６４）の官能評価の結果を表６に、実施例２－５～２－８（本発明品２－６５～２－１２８）の官能評価の結果を表７にそれぞれ示す。

【0123】

【表6】

【0124】

【表7】

【0125】

表６および表７に示すように、本件化合物は、各種飲料の香味を改善し、特に各種飲料に飲みごたえ感を付与することが確認された。

【0126】

［実施例３］食品への添加効果
３－（フラン－２－イル）プロパン酸、３－（３－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（４－メチルフラン－２－イル）プロパン酸、３－（５－メチルフラン－２－イル）プロパン酸を、コーンポタージュスープ、トマトスープ、ミルクチョコレート、バニラアイスクリームに添加した際の効果について以下の通り確認した。

【0127】

［実施例３－１］コーンポタージュスープの調製
市販のコーンポタージュスープに、本件化合物が下記表８の本発明品３－１～３－１６に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品３－１～３－１６のコーンポタージュスープを調製した。

【0128】

そして、得られた本発明品３－１～３－１６のコーンポタージュスープについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していない上記市販のコーンポタージュスープを対照品３－１として、本発明品３－１～３－１６を対照品３－１と比べた際の香味についてコメントさせた。

【0129】

［実施例３－２］トマトスープの調製
市販のトマトスープに、本件化合物が下記表８の本発明品３－１７～３－３２に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％ＭＣＴ溶液を添加し、本発明品３－１７～３－３２のトマトスープを調製した。

【0130】

そして、得られた本発明品３－１７～３－３２のトマトスープについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していない上記市販のトマトスープを対照品３－２として、本発明品３－１７～３－３２を対照品３－２と比べた際の香味についてコメントさせた。

【0131】

［実施例３－３］ミルクチョコレートの調製
市販のミルクチョコレートに、本件化合物が下記表８の本発明品３－３３～３－４８に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％ＭＣＴ溶液を添加し、本発明品３－３３～３－４８のミルクチョコレートを調製した。

【0132】

そして、得られた本発明品３－３３～３－４８のミルクチョコレートについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していない上記市販のミルクチョコレートを対照品３－３として、本発明品３－３３～３－４８を対照品３－３と比べた際の香味についてコメントさせた。

【0133】

［実施例３－４］バニラアイスクリームの調製
市販のバニラアイスクリームに、本件化合物が下記表８の本発明品３－４９～３－６４に対応する各濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品３－４９～３－６４のバニラアイスクリームを調製した。

【0134】

そして、得られた本発明品３－４９～３－６４のバニラアイスクリームについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していないバニラアイスクリームを対照品３－４として、本発明品３－４９～３－６４を対照品３－４と比べた際の香味についてコメントさせた。

【0135】

［実施例３－５］各種食品の官能評価
実施例３－１～３－４（本発明品３－１～３－６４）の官能評価の結果を表８に示す。

【0136】

【表8】

【0137】

表８に示すように、本件化合物は、各種食品の香味を改善することが確認された。

【0138】

［実施例４］香粧品への添加効果
市販のミント調、ベリー調、ローズ調およびピーチ調の香調の各台所用洗剤に、本件化合物が下記表９の本発明品４－１～４－１６に対応する濃度となるように、本件化合物の１％エタノール溶液を添加し、本発明品４－１～４－１６の台所用洗剤を調製した。

【0139】

そして、得られた本発明品４－１～４－１６の台所用洗剤について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本件化合物を添加していない上記市販の各台所用洗剤を対照品４－１（ミント調）、４－２（ベリー調）、４－３（ローズ調）および４－４（ピーチ調）として、本発明品４－１～４－１６をそれぞれ対応する対照品４－１～４－４と比べた際の香気の違いについてパネリストにコメントさせた。

【0140】

本発明品４－１～４－１６の官能評価の結果を表９に示す。

【0141】

【表9】

【0142】

表９に示すように、本件化合物は、各種香粧品の香気を改善することが確認された。