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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024094311
(43)【公開日】2024-07-09
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子
(51)【国際特許分類】
H10K 50/12 20230101AFI20240702BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20240702BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20240702BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240702BHJP
H10K 101/10 20230101ALN20240702BHJP
【ＦＩ】
H10K50/12
H10K85/30
H10K85/60
C09K11/06 690
H10K101:10
【審査請求】有
【請求項の数】26
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023219842
(22)【出願日】2023-12-26
(31)【優先権主張番号】202211673880.X
(32)【優先日】2022-12-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(31)【優先権主張番号】202311497183.8
(32)【優先日】2023-11-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(71)【出願人】
【識別番号】519333413
【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】110001818
【氏名又は名称】弁理士法人Ｒ＆Ｃ
(72)【発明者】
【氏名】桑 明
(72)【発明者】
【氏名】▲趙▼ 春▲亮▼
(72)【発明者】
【氏名】田 学超
(72)【発明者】
【氏名】蔡 劉歓
(72)【発明者】
【氏名】▲クアン▼ 志遠
(72)【発明者】
【氏名】夏 伝軍
【テーマコード（参考）】
3K107
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107CC04
3K107CC07
3K107CC12
3K107CC21
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD64
3K107DD67
3K107DD68
3K107DD69
3K107FF13
3K107FF20
(57)【要約】 （修正有）
【課題】本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子を開示する。
【解決手段】該有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極１１０、陰極１９０、および陽極１１０と陰極１９０との間に設けられた有機層を含む。前記有機層は、少なくとも発光層１５０を含む。前記発光層１５０には、式１で表される構造を有する第１の化合物、高い三重項状態エネルギーレベルを有する第１のホスト材料および第２のホスト材料が含まれる。
【選択図】図１
【解決手段】該有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極１１０、陰極１９０、および陽極１１０と陰極１９０との間に設けられた有機層を含む。前記有機層は、少なくとも発光層１５０を含む。前記発光層１５０には、式１で表される構造を有する第１の化合物、高い三重項状態エネルギーレベルを有する第１のホスト材料および第２のホスト材料が含まれる。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層には、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料が含まれ、
前記第１のホスト材料および第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、いずれも前記第１の化合物の三重項状態エネルギーレベルよりも高く、
前記第１の化合物は、式１で表される構造を有し、
式１中、環Ａ、環Ｂ、環Ｅは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、ｙは、１、２、３、４または５であり、
Ｋ１～Ｋ４は、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
式１におけるＲは、式２で表される構造を有し、
式２中、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚ４～Ｚ７は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２における環Ｎにおいて少なくとも１つのＲｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、前記式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層には、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料が含まれ、
前記第１のホスト材料および第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、いずれも前記第１の化合物の三重項状態エネルギーレベルよりも高く、
前記第１の化合物は、式１で表される構造を有し、
【化1】
式１中、環Ａ、環Ｂ、環Ｅは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、ｙは、１、２、３、４または５であり、
Ｋ１～Ｋ４は、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
式１におけるＲは、式２で表される構造を有し、
【化2】
式２中、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚ４～Ｚ７は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２における環Ｎにおいて少なくとも１つのＲｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、前記式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項2】
前記Ｍは、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒまたはＰｔから選ばれ、好ましくは、前記Ｍは、ＰｔまたはＰｄから選ばれ、より好ましくは、前記Ｍは、Ｐｔから選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項3】
前記環Ａ、環Ｂ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０のアリール環、炭素原子数３～３０のヘテロアリール環、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、前記環Ａ、環Ｂ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１８のアリール環、炭素原子数３～１８のヘテロアリール環、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、前記環Ａ、環Ｂ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ピリジン環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾセレノフェン環、シクロペンタジエン環、フラン環、チオフェン環、シロール環、またはこれらの組合せから選ばれる、
請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記環Ａ、環Ｂ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１８のアリール環、炭素原子数３～１８のヘテロアリール環、またはこれらの組合せから選ばれ、
より好ましくは、前記環Ａ、環Ｂ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ピリジン環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾセレノフェン環、シクロペンタジエン環、フラン環、チオフェン環、シロール環、またはこれらの組合せから選ばれる、
請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項4】
前記環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～１８の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
好ましくは、前記環Ｄは、出現毎に同一または異なってイミダゾールカルベン環またはベンズイミダゾールカルベン環から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記環Ｄは、出現毎に同一または異なってイミダゾールカルベン環またはベンズイミダゾールカルベン環から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項5】
前記Ｌ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＮＲ’’、またはこれらの組合せから選ばれ、前記ｙは、１または２であり、
好ましくは、前記Ｌ１単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
より好ましくは、前記Ｌ１は、単結合から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記Ｌ１単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
より好ましくは、前記Ｌ１は、単結合から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項6】
前記Ｋ１～Ｋ４は、単結合から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項7】
前記Ｚ１は、Ｎから選ばれ、Ｚ２およびＺ３は、Ｃから選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項8】
前記第１の化合物は、式１－１～式１－２０のうちの１つで表される構造を有し、
式１－１～式１－２０中、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、出現毎に同一または異なって１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｘ１～Ｘ２０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒは、式２－１で表される構造を有し、
式２－１中、Ｆ１～Ｆ５は、それぞれ独立してＣＲｆまたはＮから選ばれ、Ｇ１～Ｇ５は、それぞれ独立してＣＲｇまたはＮから選ばれ、Ｎ１～Ｎ３は、それぞれ独立してＣＲｎまたはＮから選ばれ、且つＮ１～Ｎ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｎであり、
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
そのうち少なくとも１つの前記Ｒｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記第１の化合物は、式１－１または式１－２で表される構造を有する、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化3】
【化4】
【化5】
式１－１～式１－２０中、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、出現毎に同一または異なって１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｘ１～Ｘ２０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒは、式２－１で表される構造を有し、
【化6】
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
そのうち少なくとも１つの前記Ｒｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、前記第１の化合物は、式１－１または式１－２で表される構造を有する、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項9】
前記Ｎ１またはＮ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、一部または全部重水素化された炭素原子数１～６のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、若しくは一部または全部重水素化された環炭素原子数３～６のシクロアルキル基から選ばれ、
最も好ましくは、前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なってメチル基、重水素化メチル基、エチル基、一部または全部重水素化されたエチル基、ｎ－プロピル基、一部または全部重水素化されたｎ－プロピル基、イソプロピル基、一部または全部重水素化されたイソプロピル基、シクロプロピル基、一部または全部重水素化されたシクロプロピル基、ｎ－ブチル基、一部または全部重水素化されたｎ－ブチル基、イソブチル基、一部または全部重水素化されたイソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル、一部または全部重水素化されたｔｅｒｔ－ブチル、シクロペンチル基、一部または全部重水素化されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、一部または全部重水素化されたシクロヘキシル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、一部または全部重水素化された炭素原子数１～６のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、若しくは一部または全部重水素化された環炭素原子数３～６のシクロアルキル基から選ばれ、
最も好ましくは、前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なってメチル基、重水素化メチル基、エチル基、一部または全部重水素化されたエチル基、ｎ－プロピル基、一部または全部重水素化されたｎ－プロピル基、イソプロピル基、一部または全部重水素化されたイソプロピル基、シクロプロピル基、一部または全部重水素化されたシクロプロピル基、ｎ－ブチル基、一部または全部重水素化されたｎ－ブチル基、イソブチル基、一部または全部重水素化されたイソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル、一部または全部重水素化されたｔｅｒｔ－ブチル、シクロペンチル基、一部または全部重水素化されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、一部または全部重水素化されたシクロヘキシル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項10】
前記Ｘ１～Ｘ２０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれる、
請求項８または９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項８または９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項11】
前記Ｌ２は、単結合、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＮＲ’’、またはこれらの組合せから選ばれ、前記Ｒ’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｌ２単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
より好ましくは、前記Ｌ２は、Ｏから選ばれる、
請求項８または９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記Ｌ２単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
より好ましくは、前記Ｌ２は、Ｏから選ばれる、
請求項８または９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項12】
前記Ｒｘ、Ｒ’、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｒｘ、Ｒ’、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、重水素化メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリメチルシリル基、カルバゾール基、インドール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記Ｒｘ、Ｒ’、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、重水素化メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリメチルシリル基、カルバゾール基、インドール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項13】
前記Ｒは、出現毎に同一または異なって構造Ａｎ－１～構造Ａｎ－８２および構造Ａｎ－９２からなる群から選ばれ、
構造Ａｎ－１～構造Ａｎ－８２および構造Ａｎ－９２における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
構造Ａｎ－１～構造Ａｎ－８２および構造Ａｎ－９２における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項14】
前記第１の化合物は、Ｐｔ（Ｌａ）（Ｌｂ）またはＰｄ（Ｌａ）（Ｌｂ）で表される構造を有し、ＬａおよびＬｂは、それぞれ金属ＰｔまたはＰｄと配位する第１の配位子および第２の配位子であり、前記Ｌａは、Ｌａ１－１～Ｌａ１－７６、Ｌａ１－８６～Ｌａ１－９３、Ｌａ２－１～Ｌａ２－４２、Ｌａ３－１～Ｌａ３－４０、Ｌａ４－１～Ｌａ４－１７、およびＬａ４－１９～Ｌａ４－５３からなる群から選ばれ、
前記Ｌａ構造における「ｔＢｕ」は、ｔｅｒｔ－ブチルを表し、
前記Ｌａ構造における「＃」は、前記構造とＬｂとの結合箇所を表し、
配位子Ｌｂは、Ｌｂ１－１～Ｌｂ１－９、Ｌｂ１－１２～Ｌｂ１－２２、Ｌｂ２－１～Ｌｂ２－３０、Ｌｂ３－１～Ｌｂ３－２６、Ｌｂ４－１～Ｌｂ４－２５、およびＬｂ５－１～Ｌｂ５－１１からなる群から選ばれ、
前記Ｌｂ構造における「ｔ－Ｂｕ」は、ｔｅｒｔ－ブチルを表し、「ｉ－Ｐｒ」は、イソプロピル基を表し、「ＴＭＳ」は、トリメチルシリル基を表し、
前記Ｌｂ構造における
は、前記構造とＬａにおける「＃」との結合箇所を表し、
好ましくは、前記第１の化合物は、化合物Ｐｔ１～化合物Ｐｔ７６、化合物Ｐｔ８６～化合物Ｐｔ１８０、化合物Ｐｔ１８２～化合物Ｐｔ２６０、化合物Ｐｔ３０５～化合物Ｐｔ６８０および化合物Ｐｄ１～化合物Ｐｄ２４からなる群から選ばれ、前記化合物Ｐｔ１～化合物Ｐｔ７６、化合物Ｐｔ８６～化合物Ｐｔ１８０、化合物Ｐｔ１８２～化合物Ｐｔ２６０、化合物Ｐｔ３０５～化合物Ｐｔ６８０は、Ｐｔ（Ｌａ）（Ｌｂ）で表される構造を有し、前記Ｌａおよび前記Ｌｂは、それぞれ対応して以下の表に示す構造から選ばれ、
前記化合物Ｐｄ１～化合物Ｐｄ２４は、Ｐｄ（Ｌａ）（Ｌｂ）で表される構造を有し、前記Ｌａおよび前記Ｌｂは、それぞれ対応して以下の表に示す構造から選ばれる、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
前記Ｌａ構造における「＃」は、前記構造とＬｂとの結合箇所を表し、
配位子Ｌｂは、Ｌｂ１－１～Ｌｂ１－９、Ｌｂ１－１２～Ｌｂ１－２２、Ｌｂ２－１～Ｌｂ２－３０、Ｌｂ３－１～Ｌｂ３－２６、Ｌｂ４－１～Ｌｂ４－２５、およびＬｂ５－１～Ｌｂ５－１１からなる群から選ばれ、
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
前記Ｌｂ構造における
【化39】
は、前記構造とＬａにおける「＃」との結合箇所を表し、
好ましくは、前記第１の化合物は、化合物Ｐｔ１～化合物Ｐｔ７６、化合物Ｐｔ８６～化合物Ｐｔ１８０、化合物Ｐｔ１８２～化合物Ｐｔ２６０、化合物Ｐｔ３０５～化合物Ｐｔ６８０および化合物Ｐｄ１～化合物Ｐｄ２４からなる群から選ばれ、前記化合物Ｐｔ１～化合物Ｐｔ７６、化合物Ｐｔ８６～化合物Ｐｔ１８０、化合物Ｐｔ１８２～化合物Ｐｔ２６０、化合物Ｐｔ３０５～化合物Ｐｔ６８０は、Ｐｔ（Ｌａ）（Ｌｂ）で表される構造を有し、前記Ｌａおよび前記Ｌｂは、それぞれ対応して以下の表に示す構造から選ばれ、
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
前記化合物Ｐｄ１～化合物Ｐｄ２４は、Ｐｄ（Ｌａ）（Ｌｂ）で表される構造を有し、前記Ｌａおよび前記Ｌｂは、それぞれ対応して以下の表に示す構造から選ばれる、
【表10】
【請求項15】
前記第１のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、２．６９ｅＶよりも高く、
好ましくは、前記第１のホスト材料は、式３～式５のうちのいずれか１つで表される構造を有し、
式３中、Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式４または式５中、Ｚ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、且つ少なくとも１つのＺ４は、Ｎであり、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ４は、結合して環を形成していてもよい、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記第１のホスト材料は、式３～式５のうちのいずれか１つで表される構造を有し、
【化40】
式３中、Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式４または式５中、Ｚ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、且つ少なくとも１つのＺ４は、Ｎであり、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ４は、結合して環を形成していてもよい、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項16】
式３中、前記Ｚ１～Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、好ましくは、Ｚ１～Ｚ３は、Ｎである、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項17】
式３中、前記Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニレン、フリレン基、チエニレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチエニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニレン、フリレン基、チエニレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチエニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項18】
前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニレン基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニレン基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、
請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項19】
前記第１のホスト材料は、化合物Ｎ－１－１～化合物Ｎ－１－６０、化合物Ｎ－２－１～化合物Ｎ－２－３５からなる群から選ばれ、
化合物Ｎ－１－１～化合物Ｎ－１－５３、化合物Ｎ－１－５８、化合物Ｎ－２－１～化合物Ｎ－２－３２の構造における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【請求項20】
前記第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、２．６９ｅＶよりも高く、
好ましくは、前記第２のホスト材料は、式６で表される構造を有し、
式６中、
Ｌ１１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１１は、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～３０のアミノ基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ６は、結合して環を形成していてもよい、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記第２のホスト材料は、式６で表される構造を有し、
【化49】
式６中、
Ｌ１１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１１は、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～３０のアミノ基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ６は、結合して環を形成していてもよい、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項21】
前記Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニレン基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
好ましくは、前記Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
より好ましくは、前記Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニレン基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項22】
前記第２のホスト材料は、化合物Ｐ－１～化合物Ｐ－３１からなる群から選ばれ、
前記化合物Ｐ－１～化合物Ｐ－２３、化合物Ｐ－２７～化合物Ｐ－３１の構造における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい、
請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項23】
前記第１の化合物は、りん光発光材料であり、第１のホスト材料は、ｎ型ホスト材料であり、第２のホスト材料は、ｐ型ホスト材料である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項24】
前記素子は、青色光を放射する、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項25】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、
電子機器。
電子機器。
【請求項26】
第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料を含む化合物組成物であって、
前記第１のホスト材料および第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、いずれも前記第１の化合物の三重項状態エネルギーレベルよりも高く、
前記第１の化合物は、式１で表される構造を有し、
式１中、環Ａ、環Ｂ、環Ｅは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、１、２、３、４または５であり、
Ｋ１～Ｋ４は、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
式１におけるＲは、式２で表される構造を有し、
式２中、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚ４～Ｚ７は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２における環Ｎにおいて少なくとも１つのＲｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、前記式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい、
化合物組成物。
前記第１のホスト材料および第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、いずれも前記第１の化合物の三重項状態エネルギーレベルよりも高く、
前記第１の化合物は、式１で表される構造を有し、
【化55】
式１中、環Ａ、環Ｂ、環Ｅは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、１、２、３、４または５であり、
Ｋ１～Ｋ４は、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
式１におけるＲは、式２で表される構造を有し、
【化56】
式２中、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚ４～Ｚ７は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２における環Ｎにおいて少なくとも１つのＲｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、前記式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい、
化合物組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機電子素子、例えば有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、有機発光層において式１で表される構造を有する第１の化合物、および高い三重項状態エネルギーレベルを有する第１のホスト材料および第２のホスト材料からなる新規な材料組合せが含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子、該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器、式１で表される構造を有する第１の化合物、ならびに高い三重項状態エネルギーレベルを有する第１のホスト材料および第２のホスト材料の化合物組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
【0003】
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
【0004】
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
【0005】
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
【0006】
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
【0007】
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。
【0008】
ＵＳ２０２１０２８４６７２Ａ１では、以下の一般式構造を含む金属錯体、およびその有機エレクトロルミネッセンス素子における使用が開示している。
または
ただし、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６のうちの少なくとも１つは、
または
で表される構造を含み、化合物が
の構造から選ばれる場合、ＲＡ１およびＲＡ２のうちの１つは、
であり、且つＲＭ、ＲＮおよびＲＯのうちの少なくとも１つは、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。該出願では、具体的な構造において一部のプラチナ金属化合物、たとえば
および
が開示されており、素子の実施例において、前記金属錯体が発光材料として、化合物が
単一ホストとして有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されることにより、良好な効果を取得することができることを開示している。しかしながら、該出願では、前記金属錯体と二重ホスト材料の組合せが開示または教示されていおらず、さらに、前記金属錯体と二重ホスト材料の組合せの有機エレクトロルミネッセンス素子における使用が開示または教示されていない。
【化1】
または
【化2】
ただし、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６のうちの少なくとも１つは、
【化3】
【化4】
または
【化5】
で表される構造を含み、化合物が
【化6】
の構造から選ばれる場合、ＲＡ１およびＲＡ２のうちの１つは、
【化7】
【化8】
および
【化9】
が開示されており、素子の実施例において、前記金属錯体が発光材料として、化合物が
【化10】
【0009】
ＵＳ２０２２０１１２２３１Ａ１では、発光素子が開示されている。その発光層には、客体である金属発光材料が含まれ、その一般式は、
ただし、ＣＹ１～ＣＹ６は、それぞれ独立してＣ３～Ｃ６０の炭素環またはＣ１～Ｃ６０のヘテロ環から選ばれる。これから分かるように、該出願では、ベンズイミダゾールにおいて特定の縮合環構造がある金属錯体が開示されている。該出願では、具体的な構造において以下の構造が開示されている。
【化11】
ただし、ＣＹ１～ＣＹ６は、それぞれ独立してＣ３～Ｃ６０の炭素環またはＣ１～Ｃ６０のヘテロ環から選ばれる。これから分かるように、該出願では、ベンズイミダゾールにおいて特定の縮合環構造がある金属錯体が開示されている。該出願では、具体的な構造において以下の構造が開示されている。
【化12】
【化13】
【0010】
素子の実施例において、前記金属錯体を発光材料として、ＣＢＰを単一ホストとして用いることにより、その発光素子の性能を検討することが開示されている。しかしながら、該出願では、前記金属錯体と二重ホスト材料の組合せが開示または教示されていおらず、さらに、前記金属錯体と二重ホスト材料の組合せの有機エレクトロルミネッセンス素子における使用が開示または教示されていない。
【0011】
上述した従来技術において、一部のイミダゾールカルベンのＮ位置に複数置換芳香族基がある金属錯体が開示されており、異なる種類のホスト材料と組み合わせて青色光素子に用いられることができる。しかしながら、これらの青色りん光素子に対する検討において、その電圧、素子の効率、耐用年数などには未だ一定の制限があるので、青色りん光素子について深く研究開発する必要がある。本発明者は、深く研究することにより、イミダゾールカルベン環に特定の複数置換芳香族基がある金属錯体を発光材料として高い三重項状態を有する二重ホスト材料と組み合わせた新規な材料組合せを発見した。この新規な材料組合せが青色りん光発光素子に用いられることにより、より優れた素子の性能を予想外に取得することができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0012】
【特許文献1】米国特許出願公開第２０２１０２８４６７２号
【特許文献2】米国特許出願公開第２０２２０１１２２３１号
【非特許文献】
【0013】
【非特許文献1】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0014】
本発明は、少なくとも一部の上述した問題を解決するために、新規な材料組合せを有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。前記有機エレクトロルミネッセンス素子には、式１で表される構造を有する第１の化合物、ならびに高い三重項状態エネルギーレベルを有する第１のホスト材料および第２のホスト材料からなる新規な材料組合せが用いられる。この新規な材料組合せは、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いられることができる。この新規な材料組合せは、素子において優れた綜合的な素子の性能、例えば、電圧が低く、効率が高く、および／または耐用年数が長いなどを示す。これらの利点は、青色光素子のレベルの向上に対して極めて大きく寄与する。
【課題を解決するための手段】
【0015】
本発明の一実施例によれば、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層には、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料が含まれ、
前記第１のホスト材料および第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルがいずれも前記第１の化合物の三重項状態エネルギーレベルよりも高く、
前記第１の化合物は、式１で表される構造を有し、
式１中、環Ａ、環Ｂ、環Ｅは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、１、２、３、４または５であり、
Ｋ１～Ｋ４は、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
式１におけるＲは、式２で表される構造を有し、
式２中、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚ４～Ｚ７は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２における環Ｎにおいて少なくとも１つのＲｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、前記式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層には、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料が含まれ、
前記第１のホスト材料および第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルがいずれも前記第１の化合物の三重項状態エネルギーレベルよりも高く、
前記第１の化合物は、式１で表される構造を有し、
【化14】
式１中、環Ａ、環Ｂ、環Ｅは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、１、２、３、４または５であり、
Ｋ１～Ｋ４は、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
式１におけるＲは、式２で表される構造を有し、
【化15】
式２中、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚ４～Ｚ７は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２における環Ｎにおいて少なくとも１つのＲｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、前記式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
【0016】
本発明の他の実施例によれば、上述した有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器がさらに開示される。
【0017】
本発明の他の実施例によれば、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料を少なくとも含む化合物組成物が開示される。
【0018】
本発明は、新規な有機エレクトロルミネッセンス素子を開示する。前記有機エレクトロルミネッセンス素子には、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料からなる新規な材料組合せが用いられる。この新規な材料組合せは、エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いられることができる。この新規な材料組合せは、素子において優れた綜合的な素子の性能、例えば、低い電圧、高い効率、長い耐用年数などを示す。
【図面の簡単な説明】
【0019】
【発明を実施するための形態】
【0020】
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0021】
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
【0022】
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
【0023】
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
【0024】
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0025】
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
【0026】
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
【0027】
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
【0028】
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
【0029】
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
【0030】
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
【0031】
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
【0032】
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
【0033】
置換基の専門用語の定義について
【0034】
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【0035】
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
【0036】
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0037】
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニルメチル基、トリメチルゲルマニルエチル基、トリメチルゲルマニルイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニルメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニルメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルメチル基、トリエチルゲルマニルエチル基、トリイソプロピルゲルマニルメチル基、トリイソプロピルゲルマニルエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロピルシリルエチル基を含む。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0038】
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
【0039】
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
【0040】
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
【0041】
ヘテロ環基とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族ヘテロ環基は、環原子数３～２０の飽和ヘテロ環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族ヘテロ環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族ヘテロ環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族ヘテロ環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
【0042】
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
【0043】
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－ヘテロ環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基およびヘテロ環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
【0044】
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
【0045】
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
【0046】
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
【0047】
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
【0048】
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0049】
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリールゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0050】
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
【0051】
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換のヘテロ環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、ヘテロ環基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
【0052】
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
【0053】
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
【0054】
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【0055】
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
【0056】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化16】
【0057】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化17】
【0058】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化18】
【0059】
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
【化19】
【0060】
本発明の一実施例によれば、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層には、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料が含まれ、
前記第１のホスト材料および第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、いずれも前記第１の化合物の三重項状態エネルギーレベルよりも高く、
前記第１の化合物は、式１で表される構造を有し、
式１中、環Ａ、環Ｂ、環Ｅは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、１、２、３、４または５であり、
Ｋ１～Ｋ４は、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
式１におけるＲは、式２で表される構造を有し、
式２中、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚ４～Ｚ７は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２における環Ｎにおいて少なくとも１つのＲｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、前記式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層には、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料が含まれ、
前記第１のホスト材料および第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、いずれも前記第１の化合物の三重項状態エネルギーレベルよりも高く、
前記第１の化合物は、式１で表される構造を有し、
【化20】
式１中、環Ａ、環Ｂ、環Ｅは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環から選ばれ、
金属Ｍは、相対原子質量が４０を超える金属から選ばれ、
Ｌ１、Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、１、２、３、４または５であり、
Ｋ１～Ｋ４は、出現毎に同一または異なって単結合、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
式１におけるＲは、式２で表される構造を有し、
【化21】
式２中、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって炭素原子数５～３０の不飽和炭素環、炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｚ４～Ｚ７は、出現毎に同一または異なってＣまたはＮから選ばれ、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒｎは、出現毎に同一または異なって一置換または複数置換を表し、
Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式２における環Ｎにおいて少なくとも１つのＲｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
「＊」は、前記式２の結合箇所を表し、
隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
【0061】
該実施例において、隣り合う２つの置換基Ｒａ同士は、結合して環を形成していてもよい。前記環は、Ｔｅ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅを含まない環である。
【0062】
該実施例において、隣り合う２つの置換基Ｒａ同士は、結合して、炭素環またはＢ、Ｎ、Ｓｉ、ＰおよびＧｅ原子から選ばれる１つまたは複数のヘテロ原子を含むヘテロ環を形成していてもよい。前記炭素環は、芳香族不飽和炭素環および非芳香族不飽和炭素環を含み、前記ヘテロ環は、芳香族不飽和ヘテロ環および非芳香族不飽和ヘテロ環を含む。
【0063】
本明細書において、「炭素原子数５～３０の不飽和炭素環」は、炭素原子数５～３０の芳香族不飽和炭素環および非芳香族不飽和炭素環を含む。「炭素原子数３～３０の不飽和ヘテロ環」は、炭素原子数３～３０の芳香族不飽和ヘテロ環および非芳香族不飽和ヘテロ環を含む。
【0064】
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ’’、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒ’’同士、２つの置換基Ｒａ同士、２つの置換基Ｒｂ同士、２つの置換基Ｒｄ同士、２つの置換基Ｒｅ同士、２つの置換基Ｒｆ同士、２つの置換基Ｒｇ同士、２つの置換基Ｒｎ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0065】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物は、Ｍ（Ｌａ）（Ｌｂ）の一般式で表される構造を有し、ＬａおよびＬｂは、それぞれ金属Ｍと配位する第１の配位子および第２の配位子であり、前記Ｌａは、式Ａで表される構造を有し、
式Ａにおける「＃」は、Ｌｂとの結合箇所を表し、前記Ｌｂは、式Ｂで表される構造を有し、
式Ｂにおける
は、Ｌａとの結合箇所を表す。
【化22】
式Ａにおける「＃」は、Ｌｂとの結合箇所を表し、前記Ｌｂは、式Ｂで表される構造を有し、
【化23】
式Ｂにおける
【化24】
は、Ｌａとの結合箇所を表す。
【0066】
本発明の一実施例によれば、前記Ｍは、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒまたはＰｔから選ばれる。
【0067】
本発明の一実施例によれば、前記Ｍは、ＰｔまたはＰｄから選ばれる。
【0068】
本発明の一実施例によれば、前記Ｍは、Ｐｔから選ばれる。
【0069】
本発明の一実施例によれば、前記環Ａ、環Ｂ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０のアリール環、炭素原子数３～３０のヘテロアリール環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0070】
本発明の一実施例によれば、前記環Ａ、環Ｂ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なって５員不飽和炭素環、炭素原子数６～１８のアリール環、炭素原子数３～１８のヘテロアリール環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0071】
本発明の一実施例によれば、前記環Ａ、環Ｂ、環Ｅ、環Ｆ、環Ｇおよび環Ｎは、出現毎に同一または異なってベンゼン環、ピリジン環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾセレノフェン環、シクロペンタジエン環、フラン環、チオフェン環、シロール環、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0072】
本発明の一実施例によれば、前記環Ｄは、出現毎に同一または異なって炭素原子数３～１８の不飽和ヘテロ環から選ばれる。
【0073】
本発明の一実施例によれば、前記環Ｄは、出現毎に同一または異なってイミダゾールカルベン環またはベンズイミダゾールカルベン環から選ばれる。
【0074】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＮＲ’’、またはこれらの組合せから選ばれ、前記ｙは、１または２である。
【0075】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ１は、単結合、ＯまたはＳから選ばれる。
【0076】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ１は、単結合から選ばれる。
【0077】
本発明の一実施例によれば、前記Ｋ１～Ｋ４は、単結合から選ばれる。
【0078】
本発明の一実施例によれば、前記Ｚ１は、Ｎから選ばれ、Ｚ２およびＺ３は、Ｃから選ばれる。
【0079】
本発明の一実施例によれば、前記Ｚ４～Ｚ７は、Ｃから選ばれる。
【0080】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物は、式１－１～式１－２０のうちの１つで表される構造を有し、
式１－１～式１－２０中、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、出現毎に同一または異なって１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｘ１～Ｘ２０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒは、式２－１で表される構造を有し、
式２－１中、Ｆ１～Ｆ５は、それぞれ独立してＣＲｆまたはＮから選ばれ、Ｇ１～Ｇ５は、それぞれ独立してＣＲｇまたはＮから選ばれ、Ｎ１～Ｎ３は、それぞれ独立してＣＲｎまたはＮから選ばれ、且つＮ１～Ｎ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｎであり、
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
そのうち少なくとも１つの前記Ｒｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい。
【化25】
【化26】
【化27】
式１－１～式１－２０中、
Ｌ２は、出現毎に同一または異なって単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＰＲ’’、ＮＲ’’、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
ｙは、出現毎に同一または異なって１、２、３、４または５から選ばれ、
Ｘ１～Ｘ２０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘまたはＮから選ばれ、
Ｒは、式２－１で表される構造を有し、
【化28】
式２－１中、Ｆ１～Ｆ５は、それぞれ独立してＣＲｆまたはＮから選ばれ、Ｇ１～Ｇ５は、それぞれ独立してＣＲｇまたはＮから選ばれ、Ｎ１～Ｎ３は、それぞれ独立してＣＲｎまたはＮから選ばれ、且つＮ１～Ｎ３のうちの少なくとも１つは、ＣＲｎであり、
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
そのうち少なくとも１つの前記Ｒｎは、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、結合して環を形成していてもよい。
【0081】
該実施例において、隣り合う２つの置換基Ｒｘ同士は、結合して環を形成していてもよい。前記環は、Ｔｅ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅを含まない環である。
【0082】
該実施例において、隣り合う２つの置換基Ｒｘ同士は、結合して炭素環またはＢ、Ｎ、Ｓｉ、ＰおよびＧｅ原子から選ばれる１つまたは複数のヘテロ原子を含むヘテロ環を形成していてもよい。前記炭素環は、芳香族不飽和炭素環および非芳香族不飽和炭素環を含む。前記ヘテロ環は、芳香族不飽和ヘテロ環および非芳香族不飽和ヘテロ環を含む。
【0083】
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ’、Ｒ’’、Ｒｘ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎが結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、例えば、２つの置換基Ｒ’’同士、２つの置換基Ｒｘ同士、２つの置換基Ｒｆ同士、２つの置換基Ｒｇ同士、２つの置換基Ｒｎ同士のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、これらの隣り合う置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0084】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物は、式１－１または式１－２で表される構造を有する。
【0085】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物は、
で表される構造を含まない。
【化29】
で表される構造を含まない。
【0086】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒ’、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、いずれも
で表される構造を含まない。
【化30】
で表される構造を含まない。
【0087】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒ’、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｎは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換のＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、ＰおよびＧｅ原子から選ばれる１つまたは複数のヘテロ原子を含むヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換のＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、ＰおよびＧｅ原子から選ばれる１つまたは複数のヘテロ原子を含むヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0088】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0089】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0090】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数４～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0091】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数４～１０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0092】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、
（「＊」は、結合位置を表す）から選ばれ、ただし、Ｒｎ’は、出現毎に同一または異なってハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【化31】
（「＊」は、結合位置を表す）から選ばれ、ただし、Ｒｎ’は、出現毎に同一または異なってハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0093】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ１およびＮ３は、それぞれ独立してＣＨまたはＣＤから選ばれる。
【0094】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって重水素、フッ素、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～１２のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１２のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～６のアルキルゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0095】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なって非置換の炭素原子数１～６のアルキル基、一部または全部重水素化された炭素原子数１～６のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～６のシクロアルキル基、若しくは一部または全部重水素化された環炭素原子数３～６のシクロアルキル基から選ばれる。
【0096】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ２は、ＣＲｎから選ばれ、且つ前記Ｒｎは、出現毎に同一または異なってメチル基、重水素化メチル基、エチル基、一部または全部重水素化されたエチル基、ｎ－プロピル基、一部または全部重水素化されたｎ－プロピル基、イソプロピル基、一部または全部重水素化されたイソプロピル基、シクロプロピル基、一部または全部重水素化されたシクロプロピル基、ｎ－ブチル基、一部または全部重水素化されたｎ－ブチル基、イソブチル基、一部または全部重水素化されたイソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル、一部または全部重水素化されたｔｅｒｔ－ブチル、シクロペンチル基、一部または全部重水素化されたシクロペンチル基、シクロヘキシル基、一部または全部重水素化されたシクロヘキシル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0097】
本発明の一実施例によれば、前記Ｘ１～Ｘ２０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれる。
【0098】
本発明の一実施例によれば、前記Ｘ９およびＸ１０は、出現毎に同一または異なってＣＲｘから選ばれ、且つ前記Ｒｘは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換のＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｂ、Ｓｉ、ＰおよびＧｅ原子から選ばれる１つまたは複数のヘテロ原子を含むヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換のＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｂ、Ｓｉ、ＰおよびＧｅ原子から選ばれる１つまたは複数のヘテロ原子を含むヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0099】
本発明の一実施例によれば、前記Ｆ１～Ｆ５は、それぞれ独立してＣＲｆから選ばれる。
【0100】
本発明の一実施例によれば、前記Ｇ１～Ｇ５は、それぞれ独立してＣＲｇから選ばれる。
【0101】
本発明の一実施例によれば、前記Ｎ１～Ｎ３は、それぞれ独立してＣＲｎから選ばれる。
【0102】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ２は、単結合、Ｏ、Ｓ、（ＳｉＲ’’Ｒ’’）ｙ、ＮＲ’’、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0103】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0104】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、重水素化メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリメチルシリル基、カルバゾール基、インドール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0105】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ２は、単結合、ＯまたはＳから選ばれる。
【0106】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ２は、Ｏから選ばれる。
【0107】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒ’、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0108】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｘ、Ｒ’、Ｒｆ、Ｒｇは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、重水素化メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリメチルシリル基、カルバゾール基、インドール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0109】
本発明の一実施例によれば、そのうち少なくとも１つの前記Ｒｆは、重水素、ハロゲン、または置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基から選ばれる。
【0110】
本発明の一実施例によれば、そのうち少なくとも１つの前記Ｒｇは、重水素、ハロゲン、または置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基から選ばれる。
【0111】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｆは、いずれも重水素から選ばれる。
【0112】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒｇは、いずれも重水素から選ばれる。
【0113】
本発明の一実施例によれば、前記式２－１は、出現毎に同一または異なってＡｎ－１～Ａｎ－８２、Ａｎ－９２からなる群から選ばれ、前記Ａｎ－１～Ａｎ－８２、Ａｎ－９２の具体的な構造は、請求項１３に示される。
【0114】
本発明の一実施例によれば、前記Ａｎ－１～Ａｎ－８２、Ａｎ－９２構造における水素は、一部または全部重水素化されてもよい。
【0115】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物は、Ｐｔ（Ｌａ）（Ｌｂ）またはＰｄ（Ｌａ）（Ｌｂ）で表される構造を有し、ＬａおよびＬｂは、それぞれ金属ＰｔまたはＰｄと配位する第１の配位子および第２の配位子であり、前記Ｌａは、Ｌａ１－１～Ｌａ１－７６、Ｌａ１－８６～Ｌａ１－９３、Ｌａ２－１～Ｌａ２－４２、Ｌａ３－１～Ｌａ３－４０、Ｌａ４－１～Ｌａ４－１７、およびＬａ４－１９～Ｌａ４－５３からなる群から選ばれ、前記Ｌｂは、Ｌｂ１－１～Ｌｂ１－９、Ｌｂ１－１２～Ｌｂ１－２２、Ｌｂ２－１～Ｌｂ２－３０、Ｌｂ３－１～Ｌｂ３－２６、Ｌｂ４－１～Ｌｂ４－２５、およびＬｂ５－１～Ｌｂ５－１１からなる群から選ばれる。前記Ｌａ１－１～Ｌａ１－７６、Ｌａ１－８６～Ｌａ１－９３、Ｌａ２－１～Ｌａ２－４２、Ｌａ３－１～Ｌａ３－４０、Ｌａ４－１～Ｌａ４－１７、Ｌａ４－１９～Ｌａ４－５３、Ｌｂ１－１～Ｌｂ１－９、Ｌｂ１－１２～Ｌｂ１－２２、Ｌｂ２－１～Ｌｂ２－３０、Ｌｂ３－１～Ｌｂ３－２６、Ｌｂ４－１～Ｌｂ４－２５、およびＬｂ５－１～Ｌｂ５－１１の具体的な構造は、請求項１４に示される。
【0116】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物は、化合物Ｐｔ１～化合物Ｐｔ７６、化合物Ｐｔ８６～化合物Ｐｔ１８０、化合物Ｐｔ１８２～化合物Ｐｔ２６０、化合物Ｐｔ３０５～化合物Ｐｔ６８０および化合物Ｐｄ１～化合物Ｐｄ２４からなる群から選ばれ、前記化合物Ｐｔ１～化合物Ｐｔ７６、化合物Ｐｔ８６～化合物Ｐｔ１８０、化合物Ｐｔ１８２～化合物Ｐｔ２６０、化合物Ｐｔ３０５～化合物Ｐｔ６８０および化合物Ｐｄ１～化合物Ｐｄ２４の具体的な構造は、請求項１４に示される。
【0117】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物は、化合物Ｐｔ１～化合物Ｐｔ７６、化合物Ｐｔ８６～化合物Ｐｔ１８０、化合物Ｐｔ１８２～化合物Ｐｔ２６０、化合物Ｐｔ３０５～化合物Ｐｔ６８１および化合物Ｐｄ１～化合物Ｐｄ２４からなる群から選ばれ、前記化合物Ｐｔ１～化合物Ｐｔ７６、化合物Ｐｔ８６～化合物Ｐｔ１８０、化合物Ｐｔ１８２～化合物Ｐｔ２６０、化合物Ｐｔ３０５～化合物Ｐｔ６８０および化合物Ｐｄ１～化合物Ｐｄ２４の具体的な構造は、請求項１４に示される。化合物Ｐｔ６８１の具体的な構造は、
【化32】
【0118】
本発明の一実施例によれば、前記第１のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、２．６９ｅＶよりも高い。
【0119】
本発明の一実施例によれば、前記第１のホスト材料は、式３～式５のうちのいずれか１つで表される構造を有し、
式３中、Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式４または式５中、Ｚ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、且つ少なくとも１つのＺ４は、Ｎであり、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ４は、結合して環を形成していてもよい。
【化33】
式３中、Ｚ１～Ｚ３は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、且つＺ１～Ｚ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
式４または式５中、Ｚ４は、出現毎に同一または異なってＣＲ４またはＮから選ばれ、且つ少なくとも１つのＺ４は、Ｎであり、
Ｚは、出現毎に同一または異なってＯまたはＳから選ばれ、
Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ４は、結合して環を形成していてもよい。
【0120】
該実施例において、隣り合う置換基Ｒ４が結合して環を形成していてもよいとは、いずれか２つの置換基Ｒ４同士が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、いずれか２つの置換基Ｒ４同士は、いずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0121】
本発明の一実施例によれば、前記第１のホスト材料は、重水素化化合物である。
【0122】
本明細書において、「重水素化化合物」とは、化合物における少なくとも１つのＨが重水素（Ｄ）で置換されることを指す。例えば、前記化合物は、少なくとも１０％の重水素化（「％重水素化」とは、重水素の、水素と重水素との和に対する比率を指す）、または少なくとも２０％の重水素化、または少なくとも３０％の重水素化、または少なくとも４０％の重水素化、または少なくとも５０％重水素化、または少なくとも６０％の重水素化、または少なくとも７０％の重水素化、または少なくとも８０％の重水素化、または少なくとも９０％の重水素化、または１００％の重水素化されたものであってもよい。
【0123】
本発明の一実施例によれば、前記第１のホスト材料は、式４で表される構造を有する。
【0124】
本発明の一実施例によれば、前記第１のホスト材料は、式４－１で表される構造を有し、
式４－１中、
Ｚは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ４１～Ｚ４８は、出現毎に同一または異なってＣＲ４、ＣＲ４’またはＮから選ばれ、且つＺ４１～Ｚ４８のうち少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、少なくとも１つは、ＣＲ４’から選ばれ、
前記Ｒ４’は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【化34】
式４－１中、
Ｚは、ＯまたはＳから選ばれ、
Ｚ４１～Ｚ４８は、出現毎に同一または異なってＣＲ４、ＣＲ４’またはＮから選ばれ、且つＺ４１～Ｚ４８のうち少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、少なくとも１つは、ＣＲ４’から選ばれ、
前記Ｒ４’は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0125】
本発明の一実施例によれば、式４－１中、前記Ｚ４１～Ｚ４８のうち少なくとも１つは、Ｎから選ばれ、少なくとも２つは、ＣＲ４’から選ばれる。
【0126】
本発明の一実施例によれば、式４－１中、前記Ｚ４１～Ｚ４８のうち１つだけは、Ｎから選ばれ、２つだけは、ＣＲ４’から選ばれる。
【0127】
本発明の一実施例によれば、式４－１中、前記Ｚ４２は、Ｎから選ばれ、前記Ｚ４１およびＺ４６は、ＣＲ４’から選ばれる。
【0128】
本発明の一実施例によれば、式３中、前記Ｚ１～Ｚ３のうち少なくとも２つは、Ｎである。
【0129】
本発明の一実施例によれば、式３中、Ｚ１～Ｚ３は、Ｎである。
【0130】
本発明の一実施例によれば、式３中、Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリーレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0131】
本発明の一実施例によれば、式３中、Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニレン、フリレン基、チエニレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチエニレン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0132】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0133】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0134】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0135】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニレン基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0136】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニレン基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、トリアジン基、トリフェニルシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0137】
本発明の一実施例によれば、前記第１のホスト材料は、式３－１で表される構造を有し、
式３－１中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記ＲＬは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【化35】
式３－１中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌは、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記ＲＬは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0138】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立してカルバゾール基、インドール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0139】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌは、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、テルビフェニレン基、またはピリジレン基から選ばれる。
【0140】
本発明の一実施例によれば、前記ＲＬは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0141】
本発明の一実施例によれば、前記ＲＬは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基から選ばれる。
【0142】
本発明の一実施例によれば、前記ＲＬは、出現毎に同一または異なってフェニル基、ビフェニル基、テルフェニレン基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0143】
本発明の一実施例によれば、前記第１のホスト材料は、化合物Ｎ－１－１～化合物Ｎ－１－６０、化合物Ｎ－２－１～化合物Ｎ－２－３５からなる群から選ばれる。前記化合物Ｎ－１－１～化合物Ｎ－１－６０、化合物Ｎ－２－１～化合物Ｎ－２－３５の具体的な構造は、請求項１９に示される。
【0144】
本発明の一実施例によれば、前記第１のホスト材料は、化合物Ｎ－１－１～化合物Ｎ－１－６０、化合物Ｎ－２－１～化合物Ｎ－２－４５からなる群から選ばれる。前記化合物Ｎ－１－１～化合物Ｎ－１－６０、化合物Ｎ－２－１～化合物Ｎ－２－３５の具体的な構造は、請求項１９に示される。前記化合物Ｎ－２－３６～化合物Ｎ－２－４５の具体的な構造は、
【化36】
【化37】
【0145】
本発明の一実施例によれば、前記化合物Ｎ－１－１～化合物Ｎ－１－５３、化合物Ｎ－１－５８、化合物Ｎ－２－１～化合物Ｎ－２－３２の構造における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0146】
本発明の一実施例によれば、前記化合物Ｎ－１－１～化合物Ｎ－１－５３、化合物Ｎ－１－５８、化合物Ｎ－２－１～化合物Ｎ－２－３２、化合物Ｎ－２－３６～化合物Ｎ－２－４３の構造における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0147】
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルは、２．６９ｅＶよりも高い。
【0148】
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト材料は、式６で表される構造を有し、
式６中、
Ｌ１１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１１は、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～３０のアミノ基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ６は、結合して環を形成していてもよい。
【化38】
式６中、
Ｌ１１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１１は、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～３０のアミノ基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ６は、結合して環を形成していてもよい。
【0149】
本明細書において、隣り合う置換基Ｒ６が結合して環を形成していてもよいとは、２つの置換基Ｒ６同士が結合して環を形成してもよいことを意味する。明らかには、２つの置換基Ｒ６同士は、結合して環を形成しなくてもよい。
【0150】
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト材料は、重水素化化合物である。
【0151】
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト材料は、式６－１または式６－２で表される構造を有し、
Ｌ１１、Ｌ１２は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１１は、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～３０のアミノ基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ６は、結合して環を形成していてもよい。
【化39】
Ｌ１１、Ｌ１２は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１１は、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～３０のアミノ基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ６は、結合して環を形成していてもよい。
【0152】
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト材料は、式６－３または式６－４で表される構造を有し、
Ａｒ１１は、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～３０のアミノ基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ１１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ６は、結合して環を形成していてもよい。
【化40】
Ａｒ１１は、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数０～３０のアミノ基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｌ１１は、単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ６は、結合して環を形成していてもよい。
【0153】
本発明の一実施例によれば、Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0154】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換または非置換の炭素原子数６～１８のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～１８のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0155】
本発明の一実施例によれば、前記Ｒ６は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、シアノ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニレン基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0156】
本発明の一実施例によれば、式６－１～式６－４中、複数のＲ６置換基があり、前記複数のＲ６置換基のうち、少なくとも１つは、カルバゾール基であり、例えば、１つまたは２つは、カルバゾール基である。
【0157】
本発明の一実施例によれば、式６－１～式６－４中、複数のＲ６置換基があり、前記複数のＲ６置換基およびＡｒ１１のうち、少なくとも１つは、カルバゾール基であり、例えば、１つまたは２つは、カルバゾール基である。
【0158】
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト材料は、化合物Ｐ－１～化合物Ｐ－３１からなる群から選ばれ、前記化合物Ｐ－１～化合物Ｐ－３１の具体的な構造は、請求項２２に示される。
【0159】
本発明の一実施例によれば、前記化合物Ｐ－１～化合物Ｐ－２３、化合物Ｐ－２７～化合物Ｐ－３１の構造における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。
【0160】
本発明の一実施例によれば、前記第２のホスト材料のＨＯＭＯエネルギーレベルは、－５．６９ｅＶ超え、－５．３９ｅＶ未満である。
【0161】
本発明の一実施例によれば、前記発光層には、第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料のみが含まれる。
【0162】
本明細書に記載される化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルまたはＬＵＭＯエネルギーレベルは、サイクリックボルタンメトリーによって無水ＤＭＦを溶剤として測定された化合物の電気化学的性質である。測定には、武漢科思特計器有限公司製の型番ＣｏｒｒＴｅｓｔ ＣＳ１２０の電気化学的ステーションが用いられると共に、プラチナディスク電極を作業電極、Ａｇ／ＡｇＮＯ３電極を参照電極、プラチナワイヤ電極を補助電極とする３電極作業体系が用いられた。無水ＤＭＦを溶剤、０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートを支持電解質として、測定待ち化合物を１０－３ｍｏｌ／Ｌの溶液に調製し、測定前に、溶液に窒素ガスを１０ｍｉｎ導入して酸素を除去した。計器のパラメータ設定は、以下の通りである。走査速度１００ｍＶ／ｓ、電位間隔０．５ｍＶ、テストウィンドウ－１Ｖ～－２．９Ｖ。
【0163】
本発明の一実施例によれば、前記第１の化合物は、りん光発光材料であり、第１のホスト材料は、ｎ型ホスト材料であり、第２のホスト材料は、ｐ型ホスト材料である。
【0164】
本明細書において、ｐ型ホスト材料は、カルバゾール基を含む有機化合物またはトリアリールアミン有機化合物であり、そのＨＯＭＯエネルギーレベルが通常－５．８ｅＶ超えであり、ｎ型ホスト材料は、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザカルバゾールなどの化学基を含む有機化合物であり、そのＬＵＭＯエネルギーレベルが通常－２．３ｅＶ未満である。
【0165】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、青色光を放射する。
【0166】
本発明の他の実施例によれば、上述したいずれか１つの実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器がさらに開示される。
【0167】
本発明の他の実施例によれば、少なくとも第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料を含む化合物組成物であって、前記第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料は、上述したいずれか１つの実施例に記載される化合物組成物がさらに開示される。
【0168】
他の材料との組合せ
【0169】
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0170】
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される発光ドーパントは、多種のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0171】
材料合成の実施例において、説明しない限り、すべての反応が窒素の保護で行われる。すべての反応溶剤は、無水であり、且つ市販品由来のまま使用される。合成される生成物に対して、本分野通常の１種または多種の機器（Ｂｒｕｋｅｒ製の核磁気共鳴装置、Ｓｈｉｍａｄｚｕ製の液体クロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー／質量分析計、気体クロマトグラフィー／質量分析計、示差熱走査熱量装置、上海▲リョウ▼光技術製の蛍光分光光度計、武漢科思特製の電気化学作業ステーション、安徽貝意克製の昇華装置などを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法で構造確認と特性テストを行った。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
【実施例0172】
材料の合成例：
【0173】
本発明に選択された第１の化合物の調製方法は、限定されない。典型的であるが非限定的に下記化合物を例として、その合成経路および調製方法は、以下の通りである。
【0174】
合成例１：化合物Ｐｔ１６の合成
【0175】
ステップ１：中間体１の合成
窒素ガスの条件下で、２，６－ジブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（６１．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３００ｍＬ）に溶解させた。０℃で、ＮａＨ（１２ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加し、０．５ｈ反応させた後、ｏ－フルオロニトロベンゼン（４２．３ｇ、３００ｍｍｏｌ）を徐々に添加し、反応を室温まで昇温させ、１晩反応させた。反応が完了した後、ＤＣＭおよび塩化ナトリウム水溶液で抽出し、有機層を塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１（４９．２ｇ、１１５ｍｍｏｌ）を得た。
【化41】
窒素ガスの条件下で、２，６－ジブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（６１．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３００ｍＬ）に溶解させた。０℃で、ＮａＨ（１２ｇ、３００ｍｍｏｌ）を添加し、０．５ｈ反応させた後、ｏ－フルオロニトロベンゼン（４２．３ｇ、３００ｍｍｏｌ）を徐々に添加し、反応を室温まで昇温させ、１晩反応させた。反応が完了した後、ＤＣＭおよび塩化ナトリウム水溶液で抽出し、有機層を塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１（４９．２ｇ、１１５ｍｍｏｌ）を得た。
【0176】
ステップ２：中間体２の合成
中間体１（４９．２ｇ、１１５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）に溶解された。Ｆｅ（１９．４ｇ、３４５ｍｍｏｌ）およびＮＨ４Ｃｌ（０．６１ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応を還流までに昇温させ、１晩反応させた。反応が完了した後、珪藻土で濾過し、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした後、ＥＡおよび水で抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体２（４０．６ｇ、１０２ｍｍｏｌ）を得た。
【化42】
中間体１（４９．２ｇ、１１５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）に溶解された。Ｆｅ（１９．４ｇ、３４５ｍｍｏｌ）およびＮＨ４Ｃｌ（０．６１ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応を還流までに昇温させ、１晩反応させた。反応が完了した後、珪藻土で濾過し、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした後、ＥＡおよび水で抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体２（４０．６ｇ、１０２ｍｍｏｌ）を得た。
【0177】
ステップ３：中間体３の合成
窒素ガスの条件下で、中間体２（１９．８ｇ、５０ｍｍｏｌ）、フェニル基－Ｄ５－ホウ酸（１４．１ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．９ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０．４ｇ、７５ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）に溶解させた。反応を還流までに昇温させ、１晩反応させた。反応が完了した後、ＥＡおよび水で抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体３（１７．３ｇ、４３ｍｍｏｌ）を得た。
【化43】
窒素ガスの条件下で、中間体２（１９．８ｇ、５０ｍｍｏｌ）、フェニル基－Ｄ５－ホウ酸（１４．１ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．９ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０．４ｇ、７５ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）に溶解させた。反応を還流までに昇温させ、１晩反応させた。反応が完了した後、ＥＡおよび水で抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体３（１７．３ｇ、４３ｍｍｏｌ）を得た。
【0178】
ステップ４：中間体４の合成
窒素ガスの条件下で、２－ブロモ－９－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）ピリジン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール（７．０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ｍ－クロロフェノール（３．０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（０．３４ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、２－ピコリン酸（０．４４ｇ、３．６ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（７．６ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬのフラスコに添加し、ジメチルスルホキシド（７２ｍＬ）を添加した。反応を１５０℃まで加熱し、１晩撹拌した。反応が完了した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、中間体４（４．１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を得た。
【化44】
窒素ガスの条件下で、２－ブロモ－９－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）ピリジン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール（７．０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ｍ－クロロフェノール（３．０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（０．３４ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、２－ピコリン酸（０．４４ｇ、３．６ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（７．６ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬのフラスコに添加し、ジメチルスルホキシド（７２ｍＬ）を添加した。反応を１５０℃まで加熱し、１晩撹拌した。反応が完了した後、カラムクロマトグラフィーで精製して、中間体４（４．１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を得た。
【0179】
ステップ５：中間体５の合成
窒素ガスの条件下で、中間体３（３．２ｇ、８ｍｍｏｌ）、中間体４（３．４ｇ、８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（３２０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン（６０ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１４０℃まで昇温させた後、１晩撹拌した。室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体５（３．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を得た。
【化45】
窒素ガスの条件下で、中間体３（３．２ｇ、８ｍｍｏｌ）、中間体４（３．４ｇ、８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（３２０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン（６０ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１４０℃まで昇温させた後、１晩撹拌した。室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体５（３．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を得た。
【0180】
ステップ６：中間体６の合成
窒素ガスの条件下で、中間体５（３．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（２２．２ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．５ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１００℃まで昇温させ、１晩撹拌した。反応が完了したまでＴＬＣで検出した後、室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体６（２．５３ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を得た。
【化46】
窒素ガスの条件下で、中間体５（３．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（２２．２ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．５ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１００℃まで昇温させ、１晩撹拌した。反応が完了したまでＴＬＣで検出した後、室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体６（２．５３ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を得た。
【0181】
ステップ７：化合物Ｐｔ１６の合成
窒素ガスの条件下で、中間体６（２．５３ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）、Ａｇ２Ｏ（０．２６ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、ＤＣＥ（２０ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、減圧し、溶剤を完全除去するように蒸かした。（１，５－シクロオクタジエン）二塩化白金（１．０ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加して、ｏ－ジクロロベンゼン（３０ｍＬ）を添加し、反応を１９０℃まで昇温させた後、７２ｈ撹拌した。反応を室温まで冷却させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐｔ１６（１．８４ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を得た。生成物は、分子量が９９５．４の目標生成物として確定された。
【化47】
窒素ガスの条件下で、中間体６（２．５３ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）、Ａｇ２Ｏ（０．２６ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、ＤＣＥ（２０ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、減圧し、溶剤を完全除去するように蒸かした。（１，５－シクロオクタジエン）二塩化白金（１．０ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加して、ｏ－ジクロロベンゼン（３０ｍＬ）を添加し、反応を１９０℃まで昇温させた後、７２ｈ撹拌した。反応を室温まで冷却させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐｔ１６（１．８４ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を得た。生成物は、分子量が９９５．４の目標生成物として確定された。
【0182】
合成例２：化合物Ｐｔ３９の合成
【0183】
ステップ１：中間体７の合成
窒素ガスの条件下で、中間体２（１２．２ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンボロン酸（１３．６ｇ、７６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．４ｇ、４６ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）に溶解させ、反応を還流までに昇温させ、１晩反応させた。反応が完了した後、ＥＡおよび水で抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体７（９ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を得た。
【化48】
窒素ガスの条件下で、中間体２（１２．２ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンボロン酸（１３．６ｇ、７６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．４ｇ、４６ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）に溶解させ、反応を還流までに昇温させ、１晩反応させた。反応が完了した後、ＥＡおよび水で抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧し、溶剤がなくなるように蒸かした。カラムクロマトグラフィーで精製して中間体７（９ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を得た。
【0184】
ステップ２：中間体８の合成
窒素ガスの条件下で、中間体４（３．５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、中間体７（３．５ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（２５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン（６０ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１４０℃まで昇温させた後、１晩撹拌した。室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体８（１．８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を得た。
【化49】
窒素ガスの条件下で、中間体４（３．５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、中間体７（３．５ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（２５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン（６０ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１４０℃まで昇温させた後、１晩撹拌した。室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体８（１．８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を得た。
【0185】
ステップ３：中間体９の合成
窒素ガスの条件下で、中間体８（１．８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（１４．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．５ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１００℃まで昇温させ、１晩撹拌した。反応が完了したまでＴＬＣで検出した後、室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体９（１．７ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を得た。
【化50】
窒素ガスの条件下で、中間体８（１．８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（１４．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．５ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１００℃まで昇温させ、１晩撹拌した。反応が完了したまでＴＬＣで検出した後、室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体９（１．７ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を得た。
【0186】
ステップ４：Ｐｔ３９の合成
窒素ガスの条件下で、中間体９（１．７ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）、Ａｇ２Ｏ（０．２４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＤＣＥ（２０ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、減圧し、溶剤を完全除去するように蒸かした。（１，５－シクロオクタジエン）二塩化白金（０．６４ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加して、ｏ－ジクロロベンゼン（３０ｍＬ）を添加し、反応を１９０℃まで昇温させた後、７２ｈ撹拌した。反応を室温まで冷却させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐｔ３９（０．７４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を得た。生成物は、分子量が１０９７．５の目標生成物として確定された。
【化51】
窒素ガスの条件下で、中間体９（１．７ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）、Ａｇ２Ｏ（０．２４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＤＣＥ（２０ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、減圧し、溶剤を完全除去するように蒸かした。（１，５－シクロオクタジエン）二塩化白金（０．６４ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加して、ｏ－ジクロロベンゼン（３０ｍＬ）を添加し、反応を１９０℃まで昇温させた後、７２ｈ撹拌した。反応を室温まで冷却させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐｔ３９（０．７４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を得た。生成物は、分子量が１０９７．５の目標生成物として確定された。
【0187】
合成の比較例１：化合物Ｐｔ－Ａの合成
【0188】
ステップ１：中間体１０の合成
窒素ガスの条件下で、中間体４（４．１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－２’－イル－２，２’’，３，３’’，４，４’’，５，５’’，６，６’’－ｄ１０）ベンゼン－１，２－ジアミン（２ｇ、６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１０８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（３９４ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．８４ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン（１００ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１４０℃まで昇温させた後、１晩撹拌した。室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１０（２．３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を得た。
【化52】
窒素ガスの条件下で、中間体４（４．１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－２’－イル－２，２’’，３，３’’，４，４’’，５，５’’，６，６’’－ｄ１０）ベンゼン－１，２－ジアミン（２ｇ、６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１０８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（３９４ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．８４ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン（１００ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１４０℃まで昇温させた後、１晩撹拌した。室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１０（２．３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を得た。
【0189】
ステップ２：中間体１１の合成
窒素ガスの条件下で、中間体１０（２．３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（２３．０ｇ、１５５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．４ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１００℃まで昇温させ、１晩撹拌した。反応が完了したまでＴＬＣで検出した後、室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１１（３．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を得た。
【化53】
窒素ガスの条件下で、中間体１０（２．３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（２３．０ｇ、１５５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．４ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１００℃まで昇温させ、１晩撹拌した。反応が完了したまでＴＬＣで検出した後、室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１１（３．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を得た。
【0190】
ステップ３：化合物Ｐｔ－Ａの合成
窒素ガスの条件下で、中間体１１（２．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、Ａｇ２Ｏ（０．２９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ＤＣＥ（２５ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、減圧し、溶剤を完全除去するように蒸かした。（１，５－シクロオクタジエン）二塩化白金（０．９４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ｏ－ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）を添加し、反応を２００℃まで昇温させ、２４ｈ撹拌した。反応を室温まで冷却させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐｔ－Ａ（０．９５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を得た。生成物は、分子量が９３９．３の目標生成物として確定された。
【化54】
窒素ガスの条件下で、中間体１１（２．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、Ａｇ２Ｏ（０．２９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ＤＣＥ（２５ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、減圧し、溶剤を完全除去するように蒸かした。（１，５－シクロオクタジエン）二塩化白金（０．９４ｇ、２．５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ｏ－ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）を添加し、反応を２００℃まで昇温させ、２４ｈ撹拌した。反応を室温まで冷却させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐｔ－Ａ（０．９５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を得た。生成物は、分子量が９３９．３の目標生成物として確定された。
【0191】
合成の比較例２：化合物Ｐｔ－Ｂの合成
【0192】
ステップ１：中間体１２の合成
窒素ガスの条件下で、中間体４（２．２ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－［１、１’－ジフェニル］－２－イル－２’’，３’’，４’’，５’’，６’’－ｄ５）ベンゼン－１，２－ジアミン（１．６ｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（１６４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（０．９６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン（５０ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１４０℃まで昇温させた後、１晩撹拌した。室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１２（２．７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を得た。
【化55】
窒素ガスの条件下で、中間体４（２．２ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、Ｎ１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－［１、１’－ジフェニル］－２－イル－２’’，３’’，４’’，５’’，６’’－ｄ５）ベンゼン－１，２－ジアミン（１．６ｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（１６４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（０．９６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ｏ－キシレン（５０ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１４０℃まで昇温させた後、１晩撹拌した。室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１２（２．７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を得た。
【0193】
ステップ３：中間体１３の合成
窒素ガスの条件下で、中間体１２（２．７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（２５．９ｇ、１７５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．７ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１００℃まで昇温させ、１晩撹拌した。反応が完了したまでＴＬＣで検出した後、室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１３（２．１ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を得た。
【化56】
窒素ガスの条件下で、中間体１２（２．７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（２５．９ｇ、１７５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．７ｍＬ）をフラスコに添加し、反応を１００℃まで昇温させ、１晩撹拌した。反応が完了したまでＴＬＣで検出した後、室温まで冷却させ、溶剤を完全除去するように回転した後、カラムクロマトグラフィーで精製して中間体１３（２．１ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を得た。
【0194】
ステップ４：化合物Ｐｔ－Ｂの合成
窒素ガスの条件下で、中間体１３（２．１ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、Ａｇ２Ｏ（０．３５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ＤＣＥ（２５ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、減圧し、溶剤を完全除去するように蒸かした。（１，５－シクロオクタジエン）二塩化白金（０．９１ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ｏ－ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）を添加し、反応を１９０℃まで昇温させ、４８ｈ撹拌した。室温まで冷却させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐｔ－Ｂ（０．９２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を得た。生成物は、分子量が９１４．３の目標生成物として確定された。
【化57】
窒素ガスの条件下で、中間体１３（２．１ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、Ａｇ２Ｏ（０．３５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ＤＣＥ（２５ｍＬ）をフラスコに添加し、室温で１２ｈ反応させた。反応が完了した後、減圧し、溶剤を完全除去するように蒸かした。（１，５－シクロオクタジエン）二塩化白金（０．９１ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ｏ－ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）を添加し、反応を１９０℃まで昇温させ、４８ｈ撹拌した。室温まで冷却させた後、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｐｔ－Ｂ（０．９２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を得た。生成物は、分子量が９１４．３の目標生成物として確定された。
【0195】
当業者であれば、上記調製方法は、例示的なものに過ぎず、それを改良することによって本発明の他の化合物の構造を取得することができることを知るべきである。
【0196】
三重項状態エネルギーレベルの測定：
【0197】
本明細書において、三重項状態エネルギーレベル（Ｔ１）は、耐用年数が長い三重項状態励起子の特性を利用して超低温状態下で測定されたものである。具体的には、測定待ちの化合物を２－メチルテトラヒドロフラン溶剤に溶解させて１０－５Ｍ濃度の溶液を調製し、上記溶液を石英チューブに注入した後、デュワー瓶に置き、７７Ｋまで冷却させ、測定待ち化合物の溶液に３５０ｎｍ光源を照射し、りん光スペクトルを測定した。スペクトルの測定には、上海▲リョウ▼光技術有限公司製の型番Ｆ９８の分光光度計が用いられた。
【0198】
りん光スペクトルは、縦軸がりん光強度であり、横軸が波長である。りん光スペクトルの短い波長側における波峰に対して最小値λ１（ｎｍ）を取った後、該波長値を以下の換算式Ｆ１に導入して、測定待ちの化合物の三重項状態エネルギーを算出した。
【0199】
換算式Ｆ１：Ｔ１（ｅＶ）＝１２４０／λ１
【0200】
上記方法により、以下の化合物の三重項状態エネルギーレベルＴ１（ｅＶ）が測定された。具体的な結果を表１に示す。
【0201】
【表1】
【0202】
表１における上記結果から分かるように、本発明における第１のホスト材料、第２のホスト材料の三重項状態エネルギーレベルがいずれも発光材料である第１の化合物の２．６９ｅＶの三重項状態エネルギーレベルよりも高いため、第１のホスト材料、第２のホスト材料および第１の化合物は、よく組み合わせて青色光りん光発光を実現することができる。以下、素子の実施例を提供して検証を行う。
【0203】
エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、限定されない。以下の実施例における製造方法は、例示的なものに過ぎず、限定するものであると理解すべきではない。当業者であれば、従来技術に基づき、以下の実施例における製造方法を合理的に改良することができる。例示的には、発光層における各種の材料の比率は、特に限定されておらず、当業者は、従来技術に基づき、一定の範囲内に合理的に選択することができる。たとえば、発光層材料の総重量を基準として、ホスト材料が８０％～９９％を占め、発光材料が１％～２０％を占めてもよいし、ホスト材料が８５％～９９％を占め、発光材料が１％～１５％を占めてもよい。また、ホスト材料は、２種の材料であってもよい。そのうち、２種のホスト材料のホスト材料に対する比率が９９：１～１：９９であってもよいし、８０：２０～２０：８０であってもよい。素子の実施例において、素子の特性に対しても、本分野通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。
【0204】
素子の実施例１
【0205】
まず、厚さが８０ｎｍのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）陽極を有するガラス基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンで処理した。処理した後、基板をグローブボックスで乾燥させて水を除去した。その後、基板を基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－８トルの場合、０．２～２オングストローム／秒の速度でホット真空蒸着によって順にＩＴＯ陽極上に蒸着を行った。化合物ＨＩおよび化合物ＨＴを共蒸着して正孔注入層（ＨＩＬ）として用い、厚さが１００Åである。化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ）として用い、厚さが２５０Åである。化合物Ｐ－２１を電子ブロッキング層（ＥＢＬ）として用い、厚さが５０Åである。そして第１のホストである化合物Ｎ－１－１５、第２のホストである化合物Ｐ－２１、およびドーパンドである第１の化合物Ｐｔ１６を共蒸着して発光層（ＥＭＬ）として用い、厚さが３５０Åである。化合物Ｎ－１－１５を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として用い、厚さが５０Åである。正孔ブロッキング層上において、化合物ＥＴおよび８－ヒドロキシキノリン－リチウム（Ｌｉｑ）を共蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ）として用い、厚さが３１０Åである。最後、厚さ１５ÅのＬｉＦを蒸着して電子注入層として用いるとともに、１２００Åのアルミニウムを蒸着して陰極として用いた。最後、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーと吸湿剤を用いてカプセル化して該素子を完成させた。
【0206】
素子の実施例２
【0207】
素子の実施例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｐ－２２で第２のホスト材料として化合物Ｐ－２１を代替し、且つ化合物Ｐ－２２、化合物Ｎ－１－１５および化合物Ｐｔ１６の重量比が５２．８：３５．２：１２である以外、素子の実施例１と同様である。
【0208】
素子の実施例３
【0209】
素子の実施例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｐ－２５を第２のホスト材料として化合物Ｐ－２２を代替する以外、素子の実施例２と同様である。
【0210】
素子の実施例５
【0211】
素子の実施例５の調製方法は、正孔注入層（ＨＩＬ）において化合物ＨＴ－１で化合物ＨＴを代替し、且つ化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩの重量比が９７：３であり、正孔輸送層（ＨＴＬ）において化合物ＨＴ－１で化合物ＨＴを代替し、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｐ－２２で第２のホスト材料として化合物Ｐ－２１を代替し、化合物Ｐｔ６８１で第１の化合物として化合物Ｐｔ１６を代替し、且つ化合物Ｐ－２２、化合物Ｎ－１－１５および化合物Ｐｔ６８１の重量比が６１．６：２６．４：１２である以外、素子の実施例１と同様である。
【0212】
素子の実施例６
【0213】
素子の実施例６の調製方法は、正孔注入層（ＨＩＬ）において化合物ＨＴ－１で化合物ＨＴを代替し、且つ化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩの重量比が９７：３であり、正孔輸送層（ＨＴＬ）において化合物ＨＴ－１で化合物ＨＴを代替し、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｎ－２－３９で第１のホスト材料として化合物Ｎ－１－１５を代替し、且つ化合物Ｐ－２１、化合物Ｎ－２－３９および化合物Ｐｔ１６の重量比が３５．２：５２．８：１２であり、および正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）において化合物Ｎ－２－３９で化合物Ｎ－１－１５を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0214】
素子の実施例７
【0215】
素子の実施例７の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｐ－２２で第２のホスト材料として化合物Ｐ－２１を代替し、且つ化合物Ｐ－２２、化合物Ｎ－２－３９および化合物Ｐｔ１６の重量比が５２．８：３５．２：１２である以外、素子の実施例６と同様である。
【0216】
素子の比較例１
【0217】
素子の比較例１の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｐｔ－Ａで化合物Ｐｔ１６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0218】
素子の比較例２
【0219】
素子の比較例２の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｐｔ－Ｂで化合物Ｐｔ１６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0220】
素子の比較例３
【0221】
素子の比較例３の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｐ－２１をホスト材料として用い、化合物Ｐｔ１６をドーパンドとして用い、且つ化合物Ｐ－２１と化合物Ｐｔ１６の重量比が８８：１２である以外、素子の実施例１と同様である。
【0222】
素子の比較例４
【0223】
素子の比較例４の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｎ－１－１５をホスト材料として用い、化合物Ｐｔ１６をドーパンドとして用い、且つ化合物Ｎ－１－１５と化合物Ｐｔ１６の重量比が８８：１２である以外、素子の実施例１と同様である。
【0224】
素子の比較例５
【0225】
素子の比較例５の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｈ－１をホスト材料として用い、化合物Ｐｔ１６をドーパンドとして用い、且つ化合物Ｈ－１と化合物Ｐｔ１６の重量比が８８：１２である、素子の実施例１と同様である。
【0226】
詳細の素子の層構造および厚さを以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0227】
【表2】
【0228】
素子に用いられる材料の構造は、以下の通りである。
【化58】
【化59】
【化60】
【0229】
１０００ｃｄ／ｍ２下で、実施例１－３、実施例５および比較例１－５におけるＣＩＥ値、最大放射波長（λｍａｘ）、電流効率ＣＥ（ｃｄ／Ａ）、電圧（Ｖ）、外部量子効率（ＥＱＥ）および素子の耐用年数（ＬＴ９５）を測定した。関連したデータは、表３に示される。
【0230】
【表3】
【0231】
表３におけるデータから分かるように、本発明の実施例は、いずれもより優れた綜合的な素子の性能を有した。本発明に係るイミダゾールカルベン環上において特定の式２の構造置換を有する式１の構造の第１の化合物Ｐｔ１６、本発明に係る第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せを用いた実施例１は、本発明に係る特定の複数置換構造を有しない化合物Ｐｔ－Ａ、第１のホスト材料および第２のホスト材料の組合せを用いた比較例１に対して、その電圧が比較例１と同じ、低い電圧レベルにあり、電流効率ＣＥおよび耐用年数が向上し、さらに重要なことには、ＥＱＥが比較例１の非常に高い効率レベルに加えてさらに１１．５％向上し、実施例１における効率が１６．８２％に達することができ、これは、青色光素子に対して非常に珍しかった。同様的には、実施例１は、他の特定の複数置換構造を有しない化合物Ｐｔ－Ｂ、本発明に係る第１のホスト材料および第２のホスト材料の組合せを用いた比較例２に対して、その電圧が低下し、ＣＥが大幅に２１．２％向上し、ＥＱＥが大幅に２８．７％向上し、素子の耐用年数も大幅に２９．５％向上した。これらのデータの比較に基づき、本発明に係るイミダゾールカルベン環上において特定の式２の構造置換を有する式１の構造の第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せの優勢が示された。
【0232】
本発明に係る第１の化合物を発光材料、第１のホスト材料および第２のホスト材料を二重ホストとする特定の組合せを用いた実施例１は、本発明に係る第１の化合物を発光材料、別に本発明に係る第２のホスト材料を単一ホストとして用いた比較例３に対して、その電圧が０．７１Ｖ低下し、ＣＥが大幅に１３５．２％向上し、ＥＱＥが大幅に１２７．６％向上し、素子の耐用年数が大幅に２８２．４％向上した。実施例１は、本発明に係る第１の化合物を発光材料、別に本発明に係る第１のホスト材料を単一ホストとして用いた比較例４に対して、その電圧がやや比較例４よりも高いが、依然として低い電圧レベルにあり、ＣＥが大幅に２５．５％向上し、ＥＱＥが大幅に約３５．４％向上し、素子の耐用年数が大幅に１６７．２％向上した。以上のデータから、本発明に係る第１の化合物、本発明に係る第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せの、別に１種のホスト材料を用いたものに対する優勢が示された。実施例１は、本発明に係る第１の化合物を発光材料、別に従来技術における三重項状態エネルギーレベルが高いホスト材料Ｈ－１を単一ホストとして用いた比較例５に対して、その電圧が大幅に２．４Ｖ低下し、ＣＥが大幅に８６．８％向上し、ＥＱＥが大幅に８０．３％向上し、素子の耐用年数が大幅に了２４１．４％向上した。即ち、本発明に係る第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せの、従来技術において用いられた単一ホスト材料に対する優勢が証明されている。
【0233】
実施例２～３は、それぞれ、異なる構造を有する、本発明に選択された第２のホスト材料である、化合物Ｐ－２２および化合物Ｐ－２５を用いて、本発明に選択された第１の化合物Ｐｔ１６および本発明に選択された第１のホスト材料Ｎ－１－１５と組み合わせ、実施例１に対して、実施例２～３における電圧がやや向上したが、同様に低い電圧レベルにあり、ＣＥおよびＥＱＥが実施例１の非常に高いレベルに加えてさらに向上し、耐用年数も大幅に向上した。ちなみに、実施例３におけるＥＱＥが最大１８．２９％に達しながら、耐用年数が２８．２３ｈに向上し、これは、青色光素子のレベルの向上に対して極めて大きく寄与する。これらのデータから、異なる構造を有する本発明に係る第２のホスト材料、本発明に係る第１の化合物および第１のホスト材料の特定の組合せにより、いずれも優れた綜合的な素子の性能を取得することができることが証明され、さらに、本発明に係る第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せの優越性が証明されている。
【0234】
実施例５は、本発明に係るイミダゾールカルベン環上において特定の式２の構造置換を有する式１の構造の第１の化合物Ｐｔ６８１、本発明に係る第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せを用い、本発明に係る特定の複数置換構造を有しない化合物Ｐｔ－Ａ、第１のホスト材料および第２のホスト材料の組合せを用いた比較例１に対して、その電圧が比較例１よりもやや高いが、依然として低い電圧レベルにあり、重要なことに、ＣＥが大幅に６５．２％向上し、ＥＱＥが大幅に５５．７％向上し、素子の耐用年数が大幅に６０．９％向上した。これらのデータから、さらに、本発明に係るイミダゾールカルベン環上に特定の式２の構造置換を有する式１の構造の第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せの優勢が証明されている。
【0235】
１０００ｃｄ／ｍ２下で、実施例６～７におけるＣＩＥ値、最大放射波長（λｍａｘ）、電流効率ＣＥ（ｃｄ／Ａ）、電圧（Ｖ）、外部量子効率（ＥＱＥ）および素子の耐用年数（ＬＴ９５）を測定した。関連したデータは、表４に示される。
【0236】
【表4】
【0237】
比較例１は、本発明に係る第１のホスト材料である化合物Ｎ－１－１５、本発明に係る第２のホスト材料である化合物Ｐ－２１、および本発明に属しない第１の化合物Ｐｔ－Ａを用いて組合せた。上記表３から分かるように、その素子のデータは、比較例において最も優れている。実施例６および実施例７は、異なる構造を有する本発明に係る第１のホスト材料である化合物Ｎ－２－３９、本発明に係る第１の化合物Ｐｔ１６および本発明に係る第２のホスト材料である化合物Ｐ－２１または化合物Ｐ－２２を用いて組合せた。比較例１に対して、実施例６と比較例１における電圧がほとんど相当し、実施例７における電圧が比較例１よりもやや高いが、依然として低い電圧レベルにあり、重要なことに、実施例６および実施例７におけるＣＥとＥＱＥが比較例１に加えてさらに大幅に向上し、ＣＥがそれぞれ３９．７％および３７．２％向上し、ＥＱＥがそれぞれ３３．４％および４３．１％向上しながら、素子の耐用年数が倍に向上し、それぞれ３．７２倍および４．７７倍向上した。ちなみに、実施例６および実施例７におけるＣＥ、ＥＱＥおよび素子の耐用年数が同時に非常に高いレベルに達し、これは、青色りん光素子に対して珍しく、極めて大きく素子の性能を改善した。これらのデータから、異なる構造を有する本発明に係る第１のホスト材料、本発明に係る第１の化合物および第２のホスト材料の特定の組合せにより、いずれも優れた綜合的な素子の性能を取得することができることが証明され、さらに、本発明に係る第１の化合物、第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せの優越性が証明されている。
【0238】
素子の実施例４
【0239】
素子の実施例４の調製方法は、発光層（ＥＭＬ）において化合物Ｐｔ３９で化合物Ｐｔ１６を代替する以外、素子の実施例１と同様である。
【0240】
詳細の素子の層構造および厚さを以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0241】
【表5】
【0242】
素子に用いられる新たな材料の構造は、以下の通りである。
【化61】
【0243】
１０００ｃｄ／ｍ２下で、実施例４のＣＩＥ値、最大放射波長（λｍａｘ）、電流効率ＣＥ（ｃｄ／Ａ）、電圧（Ｖ）および外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。関連したデータは、表６に示される。
【0244】
【表6】
【0245】
表６におけるデータから分かるように、本発明に係るイミダゾールカルベン環上において特定の式２の構造置換を有する他の第１の化合物Ｐｔ３９、本発明に係る第１のホスト材料および第２のホスト材料の特定の組合せを用いた実施例４は、同様に優れた素子の性能を示し、その電圧が低い電圧レベルにあり、ＣＥが１８．９２に達し、ＥＱＥが最大１６．８５％に達し、特にＣＩＥｙが０．１４１に低くなり、これは、青色りん光素子に対して非常に有利であった。
【0246】
上記結果から分かるように、本発明に係る式１のイミダゾールカルベン環上において式２の特定の複数置換芳香族基を有する式１の構造の第１の化合物を発光材料として導入し、高い三重項状態エネルギーレベルを有する第１のホスト材料、第２のホスト材料と組み合わせて青色光りん光エレクトロルミネッセンス素子に用いることにより、低い電圧、高い効率（ＥＱＥおよびＣＥ）、および長い耐用年数を取得することができ、優れた綜合的な素子の性能を有し、これらの利点は、青色光素子のレベルの向上に対して極めて大きく寄与する。
【0247】
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
【図1】
【図2】
