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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024095195
(43)【公開日】2024-07-10
(54)【発明の名称】口唇化粧料
(51)【国際特許分類】
A61K 8/891 20060101AFI20240703BHJP
A61Q 1/04 20060101ALI20240703BHJP
【ＦＩ】
A61K8/891
A61Q1/04
【審査請求】未請求
【請求項の数】4
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022212298
(22)【出願日】2022-12-28
(71)【出願人】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000084
【氏名又は名称】弁理士法人アルガ特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】吉永 晴菜
(72)【発明者】
【氏名】井上 康彦
【テーマコード（参考）】
4C083
【Ｆターム（参考）】
4C083AA122
4C083AB222
4C083AB232
4C083AB242
4C083AB372
4C083AC011
4C083AC012
4C083AC092
4C083AC372
4C083AC422
4C083AC512
4C083AC852
4C083AD022
4C083AD161
4C083AD162
4C083AD492
4C083AD662
4C083BB12
4C083CC13
4C083DD21
4C083EE05
4C083EE06
(57)【要約】 （修正有）
【課題】塗布直後に密着感があり、口唇に潤い感やツヤを与え、塗布後長時間経過しても、潤い感が持続する口唇化粧料を提供する。
【解決手段】次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する口唇化粧料。（Ａ）一般式（１）：
〔式中、Ｑは炭素数３～２０の二価の炭化水素基を示し、Ｒ1～Ｒ9は、H、炭素数１～３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基、又はフェニル基を示し、Ｒ10及びＲ11は、H又は炭素数１～３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基を示し、ｐは１～５００の数を示し、ｑは１～５０の数を示す〕で表されるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、（Ｂ）２０℃における粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以上の液状炭化水素油、融点３０℃以上６０℃未満の半固形状炭化水素油から選ばれる１種以上３５～８０質量％、（Ｃ）融点６０℃以上の固形油
【選択図】なし
【解決手段】次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する口唇化粧料。（Ａ）一般式（１）：
〔式中、Ｑは炭素数３～２０の二価の炭化水素基を示し、Ｒ1～Ｒ9は、H、炭素数１～３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基、又はフェニル基を示し、Ｒ10及びＲ11は、H又は炭素数１～３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基を示し、ｐは１～５００の数を示し、ｑは１～５０の数を示す〕で表されるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、（Ｂ）２０℃における粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以上の液状炭化水素油、融点３０℃以上６０℃未満の半固形状炭化水素油から選ばれる１種以上３５～８０質量％、（Ｃ）融点６０℃以上の固形油
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）一般式（１）：
〔式中、Ｑは炭素数３～２０の二価の炭化水素基を示し、Ｒ1～Ｒ9はそれぞれ同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数１～３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基、又はフェニル基を示し、Ｒ10及びＲ11は互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１～３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基を示し、同一分子内に存する複数個のＲ10、Ｒ11はそれぞれ異なるものであってもよい。ｐは１～５００の数を示し、ｑは１～５０の数を示す〕
で表されるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）２０℃における粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以上の液状炭化水素油、融点３０℃以上６０℃未満の半固形状炭化水素油から選ばれる１種以上 ３５～８０質量％、
（Ｃ）融点６０℃以上の固形油
を含有する口唇化粧料。
（Ａ）一般式（１）：
【化1】
で表されるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）２０℃における粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以上の液状炭化水素油、融点３０℃以上６０℃未満の半固形状炭化水素油から選ばれる１種以上 ３５～８０質量％、
（Ｃ）融点６０℃以上の固形油
を含有する口唇化粧料。
【請求項2】
顔料の含有量が、１質量％以下である請求項１記載の口唇化粧料。
【請求項3】
口唇下地である請求項１又は２記載の口唇化粧料。
【請求項4】
顔料を含有する口唇化粧料と組合せて使用する色持続用剤である、請求項１～３のいずれか１項記載の口唇化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、口唇化粧料に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、口唇化粧料の化粧効果の持続性を高めるため、種々の検討がなされている。
例えば、特許文献１には、架橋型アクリル系樹脂粉末と、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを含有する口唇化粧料が、塗布時の使用感、塗布膜の艶及び発色に優れ、化粧効果の持続性に優れることが記載されている。
例えば、特許文献１には、架橋型アクリル系樹脂粉末と、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを含有する口唇化粧料が、塗布時の使用感、塗布膜の艶及び発色に優れ、化粧効果の持続性に優れることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２０１６－１２１０９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、従来の口唇化粧料に使用されているアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、炭化水素系油剤との相溶性が悪いため、これを併用すると、化粧料中の顔料が凝集してしまうという課題があった。このため、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを含有する口唇化粧料に、炭化水素系油剤を多量に配合することはできず、十分な潤い効果を得ることは困難であった。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンと、高粘度又はペースト状（半固形状）の炭化水素油、固形油を組合わせて用いることにより、塗布直後に密着感があり、口唇に潤い感やツヤを与え、塗布後長時間経過しても、潤い感が持続する口唇化粧料が得られることを見出した。
【0006】
本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）一般式（１）：
（Ａ）一般式（１）：
【0007】
【化1】
【0008】
〔式中、Ｑは炭素数３～２０の二価の炭化水素基を示し、Ｒ1～Ｒ9はそれぞれ同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数１～３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基、又はフェニル基を示し、Ｒ10及びＲ11は互いに同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１～３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基を示し、同一分子内に存する複数個のＲ10、Ｒ11はそれぞれ異なるものであってもよい。ｐは１～５００の数を示し、ｑは１～５０の数を示す〕
で表されるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）２０℃における粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以上の液状炭化水素油、融点３０℃以上６０℃未満の半固形状炭化水素油から選ばれる１種以上 ３５～８０質量％、
（Ｃ）融点６０℃以上の固体脂
を含有する口唇化粧料に関する。
で表されるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーン、
（Ｂ）２０℃における粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以上の液状炭化水素油、融点３０℃以上６０℃未満の半固形状炭化水素油から選ばれる１種以上 ３５～８０質量％、
（Ｃ）融点６０℃以上の固体脂
を含有する口唇化粧料に関する。
【発明の効果】
【0009】
本発明の口唇化粧料は、塗布直後に密着感があり、口唇に潤い感やツヤを与え、塗布後長時間経過しても、潤い感が持続する。また、本発明の口唇化粧料を塗布した後に顔料を含有する口紅を重ねて塗布した場合には、口紅の色が長時間持続する。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本発明で用いる成分（Ａ）のアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、前記一般式（１）で表されるものである。
前記の一般式（１）において、Ｑで示される炭素数３～２０の二価の炭化水素基としては、炭素数３～２０の直鎖又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。より具体的には、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テトラデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメチレン等の直鎖アルキレン基；プロピレン、２－メチルトリメチレン、２－メチルテトラメチレン、２－メチルペンタメチレン、３－メチルペンタメチレン等の分岐鎖アルキレン基等が挙げられる。
前記の一般式（１）において、Ｑで示される炭素数３～２０の二価の炭化水素基としては、炭素数３～２０の直鎖又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。より具体的には、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テトラデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメチレン等の直鎖アルキレン基；プロピレン、２－メチルトリメチレン、２－メチルテトラメチレン、２－メチルペンタメチレン、３－メチルペンタメチレン等の分岐鎖アルキレン基等が挙げられる。
【0011】
また、Ｒ1～Ｒ11の定義中、炭素数１～３２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイコシル、ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、トリアコンチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ネオペンチル、１－エチルプロピル、１－ヘプチルデシル等の分岐鎖アルキル基などが挙げられる。
本発明において、Ｒ1～Ｒ9は炭素数１～２５の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素原子であってもよい）が好ましく、炭素数１～２２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素原子であってもよい）がより好ましい。また、Ｒ10、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～５の炭化水素基が好ましく、水素原子がより好ましい。
本発明において、Ｒ1～Ｒ9は炭素数１～２５の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素原子であってもよい）が好ましく、炭素数１～２２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素原子であってもよい）がより好ましい。また、Ｒ10、Ｒ11は水素原子又は炭素数１～５の炭化水素基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【0012】
さらに、ｐ及びｑは分子中におけるアルキルグリセリルエーテル基〔－Ｑ－ＯＣＨ2－ＣＨ（ＯＲ10）－ＣＨ2（ＯＲ11）〕の含有量が１～５０質量％となる数が好ましく、原料となるオルガノポリシロキサンの入手のしやすさ、製造時の操作性などの点から、一般式（１）において、ｐは１～５００の範囲であり、１０～３０の範囲がより好ましく、ｑは１～５０の範囲であり、１～３０の範囲がより好ましい。
【0013】
成分（Ａ）のアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、良好な仕上り性と化粧持ちを得る観点から、分子中におけるアルキルグリセリルエーテル基〔－Ｑ－ＯＣＨ2－ＣＨ（ＯＲ10）－ＣＨ2（ＯＲ11）〕の含有量が１～５０質量％、さらに５～４０質量％、さらに１０～３０質量％であることが好ましい。
【0014】
成分（Ａ）のアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、例えば、特開平４－１３４０１３号公報や特開２００５－１９４５２３号公報に記載された方法に従って、少なくとも１個のケイ素－水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンに、対応するアルケニルグリセリルエーテルを反応させることにより製造することができる。
【0015】
成分（Ａ）のアルキルグリセリル変性シリコーンは、唇への付着性の観点から、３０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上であるのが好ましく、５０００ｍＰａ・ｓ以上がより好ましい。また、塗布膜のべたつきを抑制する観点から、その粘度は１００００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。
このようなアルキルグリセリル変性シリコーンとしては、ビスアルキル（Ｃ１６－Ｃ１８）グリセリルウンデシルジメチコン等が挙げられる。
なお、本発明において粘度は、Ｂ型粘度計、例えば、単一円筒型回転粘度計ビストロンＶＳ－Ａ１（芝浦システム社製）で測定した値である。
このようなアルキルグリセリル変性シリコーンとしては、ビスアルキル（Ｃ１６－Ｃ１８）グリセリルウンデシルジメチコン等が挙げられる。
なお、本発明において粘度は、Ｂ型粘度計、例えば、単一円筒型回転粘度計ビストロンＶＳ－Ａ１（芝浦システム社製）で測定した値である。
【0016】
成分（Ａ）は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、潤い感及び色の持続性に優れる観点から、含有量は、全組成中に０．５～２０質量％であるのが好ましく、１～１５質量％がより好ましく、２～１２質量％がさらに好ましい。
【0017】
成分（Ｂ）は、２０℃における粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以上の液状炭化水素油、融点３０℃以上６０℃未満の半固形状炭化水素油から選ばれるものである。
液状の炭化水素油は、２０℃における粘度が５０００～５０００００ｍＰａ・ｓであるのが好ましく、１００００～４５００００ｍＰａ・ｓがより好ましい。また、半固形状の炭化水素油は、融点３５～６０℃未満であるのが好ましい。
液状の炭化水素油は、２０℃における粘度が５０００～５０００００ｍＰａ・ｓであるのが好ましく、１００００～４５００００ｍＰａ・ｓがより好ましい。また、半固形状の炭化水素油は、融点３５～６０℃未満であるのが好ましい。
【0018】
本発明において、粘度は、Ｂ型粘度計、例えば、単一円筒型回転粘度計ビストロンＶＳ－Ａ１（芝浦システム社製）により測定される。
また、融点は、医薬部外品原料規格、一般試験法の第３法により測定されるものである。具体的には、試料をかき混ぜながら徐々に９０～９２℃まで加熱して融解し、加熱を止め、試料を融点より８～１０℃高い温度まで放冷し、次いで、温度計（日本工業規格Ｂ７４１０に規定するペトロラタム融点用温度計）を５℃に冷却した後、ろ紙で水分をふきとって水銀球の半分を試料中に差し込み、直ちに抜きとり、垂直に保って放冷し、付着した試料が混濁してきたとき、１６℃以下の温度の水中に５分間浸す。次に、試験管に温度計を挿入し温度計の下端と試験管の底との間が１５mmになるようにコルクを用いて温度計を固定する。この試験管を、約１６℃の水を入れた５００mLのビーカー中に試験管の底をビーカーの底との距離を１５mmになるように固定し、浴の温度が３０℃になるまでは１分間に２℃ずつ上がるように加熱する。次いで、１分間に１℃上がるように加熱を続け、温度計から試料の一滴が離れたときの温度を測定する。この試験を３回行い、測定値の差が１℃未満のときは、その平均値をとり、１℃以上のときは、５回測定してその平均値を融点とすることにより測定されるものである。
また、融点は、医薬部外品原料規格、一般試験法の第３法により測定されるものである。具体的には、試料をかき混ぜながら徐々に９０～９２℃まで加熱して融解し、加熱を止め、試料を融点より８～１０℃高い温度まで放冷し、次いで、温度計（日本工業規格Ｂ７４１０に規定するペトロラタム融点用温度計）を５℃に冷却した後、ろ紙で水分をふきとって水銀球の半分を試料中に差し込み、直ちに抜きとり、垂直に保って放冷し、付着した試料が混濁してきたとき、１６℃以下の温度の水中に５分間浸す。次に、試験管に温度計を挿入し温度計の下端と試験管の底との間が１５mmになるようにコルクを用いて温度計を固定する。この試験管を、約１６℃の水を入れた５００mLのビーカー中に試験管の底をビーカーの底との距離を１５mmになるように固定し、浴の温度が３０℃になるまでは１分間に２℃ずつ上がるように加熱する。次いで、１分間に１℃上がるように加熱を続け、温度計から試料の一滴が離れたときの温度を測定する。この試験を３回行い、測定値の差が１℃未満のときは、その平均値をとり、１℃以上のときは、５回測定してその平均値を融点とすることにより測定されるものである。
【0019】
成分（Ｂ）の炭化水素油としては、例えば、ポリブテン、水添ポリブテン、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ワセリン等の直鎖又は分岐の炭化水素油が挙げられる。
また、パールリーム１８（２０℃粘度；２６，２００ｍＰａ・ｓ）、パールリーム２４（２０℃粘度；１１０，０００ｍＰａ・ｓ）（以上、日油社製）などの市販の水添ポリイソブテンを用いることができる。
また、パールリーム１８（２０℃粘度；２６，２００ｍＰａ・ｓ）、パールリーム２４（２０℃粘度；１１０，０００ｍＰａ・ｓ）（以上、日油社製）などの市販の水添ポリイソブテンを用いることができる。
【0020】
成分（Ｂ）は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、べたつかずに潤い感を得る観点から、含有量は、全組成中に３５～８０質量％であるのが好ましく、４０～８０質量％がより好ましい。
【0021】
成分（Ｃ）融点６０℃以上の固形油としては、融点６０～１２０℃のものが好ましく、融点６０～１１０℃がより好ましい。
融点が６０℃以上の固形油は、２５℃において固体の性状を示す。
融点６０℃以上の固形油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス；パラフィン、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックス；フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス、合成炭化水素ワックス等の合成炭化水素；カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、サンフラワーワックス等の植物系ワックス；ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス；シリコーンワックス、合成ミツロウ等の合成ワックスなどが挙げられる。
これらのうち、保形性や安定性の観点から、石油系ワックス、合成炭化水素、植物系ワックスが好ましい。
融点が６０℃以上の固形油は、２５℃において固体の性状を示す。
融点６０℃以上の固形油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス；パラフィン、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックス；フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス、合成炭化水素ワックス等の合成炭化水素；カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、サンフラワーワックス等の植物系ワックス；ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス；シリコーンワックス、合成ミツロウ等の合成ワックスなどが挙げられる。
これらのうち、保形性や安定性の観点から、石油系ワックス、合成炭化水素、植物系ワックスが好ましい。
【0022】
成分（Ｃ）は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、適度な硬さを得る観点から、含有量は、全組成中に４～２０質量％であるのが好ましく、５～１５質量％がより好ましい。
【0023】
本発明の口唇化粧料は、さらに、前記成分以外に、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、前記以外の油性成分、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、紫外線吸収剤、酸化防止剤、香料、防腐剤、ｐＨ調整剤、血行促進剤、消炎剤、保湿剤、水等を含有することができる。
【0024】
本発明の口唇化粧料は、保湿性向上の観点から、顔料の含有量が１質量％以下であるのが好ましく、０．５質量％以下がより好ましく、実質的に含有しない（０質量％）のがさらに好ましい。
【0025】
本発明の口唇化粧料は、通常の方法により、製造することができ、固形状、液状の何れにもすることができる。また、リップクリーム、口唇下地などとして好適である。
【0026】
本発明の口唇化粧料は、口唇に直接塗布して使用される。
本発明の口唇化粧料は、顔料を含有する口唇化粧料と組合せて使用する色持続用剤とすることができる。
例えば、本発明の口唇化粧料を口唇に塗布した後、顔料を含有する口唇化粧料（口紅）を重ねて塗布して使用することにより、口紅の色を長時間持続させることができる。特に、口紅を重ねて塗布した後、唇をすり合わせて使用するのが好ましい。
本発明の口唇化粧料は、顔料を含有する口唇化粧料と組合せて使用する色持続用剤とすることができる。
例えば、本発明の口唇化粧料を口唇に塗布した後、顔料を含有する口唇化粧料（口紅）を重ねて塗布して使用することにより、口紅の色を長時間持続させることができる。特に、口紅を重ねて塗布した後、唇をすり合わせて使用するのが好ましい。
【実施例0027】
製造例１（ビスアルキル（Ｃ１６－１８）グリセリルウンデシルジメチコンの製造）
（１）ＳＴＥＰ－１：シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成：
１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン４４．８ｇ、Ｓｐｉｅｒｓ触媒１．０ｇ（２質量％塩化白金酸の２－プロパノール溶液）を三ツ口フラスコに加え、７０℃に加温した。窒素雰囲気下に７０℃で、α－オレフィン（三菱化学社製「ダイアレン１６８」、炭素数１６及び１８の１／１（質量比）混合物））１７４．２ｇを滴下した後、２時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）より、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン誘導体（下記式）であることを確認した（２２．１ｇ、収率；８５％）。
（１）ＳＴＥＰ－１：シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成：
１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン４４．８ｇ、Ｓｐｉｅｒｓ触媒１．０ｇ（２質量％塩化白金酸の２－プロパノール溶液）を三ツ口フラスコに加え、７０℃に加温した。窒素雰囲気下に７０℃で、α－オレフィン（三菱化学社製「ダイアレン１６８」、炭素数１６及び１８の１／１（質量比）混合物））１７４．２ｇを滴下した後、２時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）より、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン誘導体（下記式）であることを確認した（２２．１ｇ、収率；８５％）。
【0028】
【化2】
【0029】
（２）ＳＴＥＰ－２：シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有し、シリコーン鎖中にケイ素－水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンの合成：
（１）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン誘導体４４．８ｇ、デカメチルシクロペンタシロキサン７８．６ｇ、１，３，５，７－テトラメチルシクロテトラシロキサン１９．８ｇ、ｎ－ヘプタン５０ｇ、活性白土５ｇを三ツ口フラスコに加え１２時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体（下記式；ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（１３２．８ｇ、収率；９５％）。
（１）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン誘導体４４．８ｇ、デカメチルシクロペンタシロキサン７８．６ｇ、１，３，５，７－テトラメチルシクロテトラシロキサン１９．８ｇ、ｎ－ヘプタン５０ｇ、活性白土５ｇを三ツ口フラスコに加え１２時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体（下記式；ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（１３２．８ｇ、収率；９５％）。
【0030】
【化3】
【0031】
（３）ＳＴＥＰ－３：両末端をアルキル基で置換し、かつ、側鎖をグラフト状にアルキルグリセリルエーテル基で変性したポリシロキサンの合成：
（２）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体５０．０ｇ、１０－ウンデセニルグリセリルエーテル６１．０ｇ、５質量％白金担持カーボン触媒０．２５ｇを三ツ口フラスコに加え７０℃で３時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するビスアルキル（Ｃ１６－１８）グリセリルウンデシルジメチコン（下記式；ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（６３．０ｇ、収率；９５％）。
（２）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体５０．０ｇ、１０－ウンデセニルグリセリルエーテル６１．０ｇ、５質量％白金担持カーボン触媒０．２５ｇを三ツ口フラスコに加え７０℃で３時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するビスアルキル（Ｃ１６－１８）グリセリルウンデシルジメチコン（下記式；ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（６３．０ｇ、収率；９５％）。
【0032】
【化4】
【0033】
製造例２（グリセリルウンデシルジメチコンの製造）
冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００mL ２口フラスコに、下記式
冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００mL ２口フラスコに、下記式
【0034】
【化5】
【0035】
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン１５ｇ（４．４mmol）、１０－ウンデセニルグリセリルエーテル８．１ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイソプロピルアルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．６×１０-3 mmol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に保ち２．５時間攪拌した。溶媒を留去し活性炭処理を行ったのち、減圧蒸留により、未反応の１０－ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し褐色高粘稠物を得た。得られた生成物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物はグリセリルウンデシルジメチコン（下記式；ｒ＝６０，ｓ＝４）であることを確認した（1Ｈ－ＮＭＲより算出した平均分子量５８００、アルキルグリセリルエーテル基含有率１７重量％）。
【0036】
【化6】
【0037】
実施例１～１０及び比較例１～５
表１に示す組成の口唇化粧料（口唇下地）を製造し、口唇下地として使用した場合の評価を実施した。結果を表１に併せて示す。
表１に示す組成の口唇化粧料（口唇下地）を製造し、口唇下地として使用した場合の評価を実施した。結果を表１に併せて示す。
【0038】
（製造方法）
成分（Ａ）以外の成分を溶解混合した後、成分（Ａ）を加え、ディスパーで均一に分散した。脱気して金型に充填し、冷却固化後、容器に収容して、口唇化粧料（口唇下地）を得た。
成分（Ａ）以外の成分を溶解混合した後、成分（Ａ）を加え、ディスパーで均一に分散した。脱気して金型に充填し、冷却固化後、容器に収容して、口唇化粧料（口唇下地）を得た。
【0039】
（評価方法）
専門パネラー５０人が、各口唇化粧料（口唇下地）を唇に塗布した後、その上に表２に示す組成の口紅を重ねて塗布し、塗布直後の密着感、塗布直後の潤い感、塗布直後のツヤ感、塗布４時間後の潤い感の持続、塗布４時間後の色持続について、５点（最も優れている）から１点までの５段階で官能評価した。結果は、専門パネラー５０人の平均点で示した。
専門パネラー５０人が、各口唇化粧料（口唇下地）を唇に塗布した後、その上に表２に示す組成の口紅を重ねて塗布し、塗布直後の密着感、塗布直後の潤い感、塗布直後のツヤ感、塗布４時間後の潤い感の持続、塗布４時間後の色持続について、５点（最も優れている）から１点までの５段階で官能評価した。結果は、専門パネラー５０人の平均点で示した。
【0040】
【表1】
【0041】
【表2】