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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024095367
(43)【公開日】2024-07-10
(54)【発明の名称】洗浄料組成物
(51)【国際特許分類】
A61K 8/86 20060101AFI20240703BHJP
A61K 8/33 20060101ALI20240703BHJP
A61K 8/34 20060101ALI20240703BHJP
A61Q 19/10 20060101ALI20240703BHJP
【ＦＩ】
A61K8/86
A61K8/33
A61K8/34
A61Q19/10
【審査請求】未請求
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2022212618
(22)【出願日】2022-12-28
(71)【出願人】
【識別番号】000001959
【氏名又は名称】株式会社 資生堂
(74)【代理人】
【識別番号】100099759
【弁理士】
【氏名又は名称】青木 篤
(74)【代理人】
【識別番号】100123582
【弁理士】
【氏名又は名称】三橋 真二
(74)【代理人】
【識別番号】100117019
【弁理士】
【氏名又は名称】渡辺 陽一
(74)【代理人】
【識別番号】100141977
【弁理士】
【氏名又は名称】中島 勝
(74)【代理人】
【識別番号】100138210
【弁理士】
【氏名又は名称】池田 達則
(74)【代理人】
【識別番号】100227592
【弁理士】
【氏名又は名称】孔 詩麒
(72)【発明者】
【氏名】栗延 理絵
【テーマコード（参考）】
4C083
【Ｆターム（参考）】
4C083AC121
4C083AC122
4C083AC171
4C083AC172
4C083AC302
4C083AC422
4C083AC532
4C083AD041
4C083AD042
4C083BB04
4C083CC23
4C083DD23
4C083DD27
4C083DD38
4C083EE06
4C083FF01
(57)【要約】
【課題】肌なじみが良く、かつ汚れ落ちも良い新規な洗浄料組成物を提供する。
【解決手段】洗浄料組成物であって、水と、保湿剤と、ノニオン界面活性剤と、下記式（１）で表される構造を有するポリマーと、を含み、
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ａは、炭素数２～４のアルキレン基であり、かつｍ及びｎは、それぞれ独立して、１．０～５０であり、ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、組成物。
【選択図】なし
【解決手段】洗浄料組成物であって、水と、保湿剤と、ノニオン界面活性剤と、下記式（１）で表される構造を有するポリマーと、を含み、
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
洗浄料組成物であって、
水と、保湿剤と、ノニオン界面活性剤と、下記式（１）で表される構造を有するポリマーと、を含み、
前記式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ａは、炭素数２～４のアルキレン基であり、かつｍ及びｎは、それぞれ独立して、１．０～５０であり、
前記ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
前記ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物。
水と、保湿剤と、ノニオン界面活性剤と、下記式（１）で表される構造を有するポリマーと、を含み、
【化1】
前記ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
前記ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物。
【請求項2】
前記式（１）において、Ａが、下記式（２）で表され：
前記式（２）において、Ｒ４は、炭素数１又は２のアルキル基である、
請求項１に記載の組成物。
【化2】
請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記保湿剤と前記ノニオン界面活性剤との質量比（前記保湿剤／前記ノニオン界面活性剤）が、０．２以上１０以下である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項4】
前記ノニオン界面活性剤のＨＬＢ値が、５．０～２０．０である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項5】
オクトキシグリセリン及び／又はフェノキシエタノールを更に含む、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項6】
前記保湿剤が、グリセリン、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、及び１，３－ブチレングリコールからなる群より選択される少なくとも１つを含む、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項7】
可溶化系である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項8】
メイク落とし用である、請求項１又は２に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、洗浄料組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
化粧（メーク）や汚れを肌から除去するための洗浄料に関して、様々な開発が為されている。
【0003】
例えば、特許文献１では、肌に対して低刺激性でありながらも、洗浄性の高い洗浄料組成物を開示している。より具体的には、特許文献１の洗浄料組成物は、（Ａ）ＨＬＢが１０～１８の非イオン性界面活性剤と、（Ｂ）アルキルグリセロール及びグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選択される少なくとも１つを含むコサーファクタントと、を含み、前記コサーファクタントが洗浄料組成物の質量に対して０．３質量％以上であり、イオン性界面活性剤の総量が洗浄料組成物の質量に対して０．１質量％以下である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２０２１－１７８７９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
洗浄料組成物として、例えば、可溶化系のものや油性のもの等のように様々な剤型がある。例えば、可溶化系の洗浄料組成物の場合、通常、さっぱりで、べたつかないという使用感を有する。
【0006】
しかしながら、このような可溶化系の洗浄料組成物は、肌なじみが悪く、汚れ落ち（メイク落ちも含む）も悪いという問題が知られており、特に、肌なじみと汚れ落ちとの両立が難しいとされている。
【0007】
本発明は、上記の事情を改善しようとするものであり、その目的は、肌なじみが良く、かつ汚れ落ちも良い新規な洗浄料組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
上記の目的を達成する本発明は、以下のとおりである。
【0009】
〈態様１〉
洗浄料組成物であって、
水と、保湿剤と、ノニオン界面活性剤と、下記式（１）で表される構造を有するポリマーと、を含み、
前記式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ａは、炭素数２～４のアルキレン基であり、かつｍ及びｎは、それぞれ独立して、１．０～５０であり、
前記ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
前記ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物。
〈態様２〉
前記式（１）において、Ａが、下記式（２）で表され：
前記式（２）において、Ｒ４は、炭素数１又は２のアルキル基である、
態様１に記載の組成物。
〈態様３〉
前記保湿剤と前記ノニオン界面活性剤との質量比（前記保湿剤／前記ノニオン界面活性剤）が、０．２以上１０以下である、態様１又は２に記載の組成物。
〈態様４〉
前記ノニオン界面活性剤のＨＬＢ値が、５．０～２０．０である、態様１～３のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様５〉
オクトキシグリセリン及び／又はフェノキシエタノールを更に含む、態様１～４のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様６〉
前記保湿剤が、グリセリン、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、及び１，３－ブチレングリコールからなる群より選択される少なくとも１つを含む、態様１～５のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様７〉
可溶化系である、態様１～６のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様８〉
メイク落とし用である、態様１～７のいずれか一項に記載の組成物。
洗浄料組成物であって、
水と、保湿剤と、ノニオン界面活性剤と、下記式（１）で表される構造を有するポリマーと、を含み、
【化1】
前記ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
前記ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物。
〈態様２〉
前記式（１）において、Ａが、下記式（２）で表され：
【化2】
態様１に記載の組成物。
〈態様３〉
前記保湿剤と前記ノニオン界面活性剤との質量比（前記保湿剤／前記ノニオン界面活性剤）が、０．２以上１０以下である、態様１又は２に記載の組成物。
〈態様４〉
前記ノニオン界面活性剤のＨＬＢ値が、５．０～２０．０である、態様１～３のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様５〉
オクトキシグリセリン及び／又はフェノキシエタノールを更に含む、態様１～４のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様６〉
前記保湿剤が、グリセリン、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、及び１，３－ブチレングリコールからなる群より選択される少なくとも１つを含む、態様１～５のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様７〉
可溶化系である、態様１～６のいずれか一項に記載の組成物。
〈態様８〉
メイク落とし用である、態様１～７のいずれか一項に記載の組成物。
【発明の効果】
【0010】
本発明によれば、肌なじみが良く、かつ汚れ落ちも良い新規な洗浄料組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
以下、本発明の実施の形態について詳述する。なお、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、発明の本旨の範囲内で種々変形して実施できる。
【0012】
《洗浄料組成物》
本発明の洗浄料組成物（以下、単に「本発明の組成物」とも称する）は、
水と、保湿剤と、ノニオン界面活性剤と、下記式（１）で表される構造を有するポリマーと、を含み、
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ａは、炭素数２～４のアルキレン基であり、かつｍ及びｎは、それぞれ独立して、１．０～５０であり、
ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物
である。
本発明の洗浄料組成物（以下、単に「本発明の組成物」とも称する）は、
水と、保湿剤と、ノニオン界面活性剤と、下記式（１）で表される構造を有するポリマーと、を含み、
【化3】
ポリマーの数平均分子量が、１０，０００以下であり、かつ
ポリマーのＩＯＢ値が、０．４～１．８である、
組成物
である。
【0013】
本発明の組成物は、肌なじみが良く、かつ汚れ落ちも良く、すなわち、肌なじみと汚れ落ちとの両立ができる組成物である。また、本発明の組成物の剤型として、例えば可溶化系の場合には、さっぱりして、べたつかない使用感も得ることができる。
【0014】
理論に限定されるものではないが、これは、本発明のポリマーの特性、すなわち式（１）で示す特有の構造、特定の範囲の数平均分子量（１０，０００以下）、及び特定の範囲のＩＯＢ（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｂａｌａｎｃｅ）値（０．４～１．８）に由来するものと推測する。
【0015】
また、特定の構造をもつ本発明ポリマーは、両親媒性であり、水相に溶解する傾向があるものの、疎水的な性質も有するため、本発明の組成物に含まれる他の成分（例えば、保湿剤やノニオン界面活性剤等）及びメイクの成分等との親和性もよく、皮膚との親和性もよいと考えられる。
【0016】
〈水〉
本発明の組成物は、水を含む。水としては、化粧料、医薬部外品等に使用される水を使用することができ、例えば、精製水、イオン交換水、水道水等を使用することができる。
本発明の組成物は、水を含む。水としては、化粧料、医薬部外品等に使用される水を使用することができ、例えば、精製水、イオン交換水、水道水等を使用することができる。
【0017】
本発明の組成物において、水の含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、６０質量％以上、６５質量％以上、７０量％以上、７５質量％以上、又は８０質量％以上であってよく、また、９５質量％以下、９０質量％以下、又は８５質量％以下であってよい。
【0018】
〈保湿剤〉
本発明の組成物は、保湿剤を含む。
本発明の組成物は、保湿剤を含む。
【0019】
保湿剤は、特に限定されず、例えば、多価アルコール、多価アルコール重合体、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル－１２－ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、ｄｌ－ピロリドンカルボン酸塩、アルキレンオキシド誘導体、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン（ＥＯ）ＰＯ付加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられるが、これらに限定されない。これらのうち、保湿剤は、特に、多価アルコール及び／又は多価アルコール重合体を含むことが好ましい。
【0020】
保湿剤としての多価アルコールは、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，２－ブチレングリコール、及び１，３－ブチレングリコール等の２価アルコール、並びにグリセリン等の３価アルコールを含んでよい。
【0021】
また、保湿剤としての多価アルコール重合体は、例えば、ジプロピレングリコール等を含んでよい。
【0022】
本発明の組成物において、例えば製剤の安定化をより向上させる観点、又は使用性をより向上させる観点から、保湿剤は、例えば、グリセリン、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、及び１，３－ブチレングリコールからなる群より選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
【0023】
本発明の組成物において、保湿剤の含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．５質量％以上、１．０質量％以上、２．０質量％以上、３．０質量％以上、４．０質量％以上、５．０質量％以上、６．０質量％以上、７．０質量％以上、８．０質量％以上、９．０質量％以上、又は１０質量％以上であってよく、また、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、又は１５質量％以下であってよい。
【0024】
また、本発明の組成物において、例えば製剤の安定化をより向上させる観点から、保湿剤と後述するニオン界面活性剤との質量比（保湿剤／ノニオン界面活性剤）は、例えば０．２以上１０以下であってよく、０．５以上８．０以下、１．０以上８．０以下、又は５．０以上８．０以下であることが好ましい。
【0025】
〈ノニオン界面活性剤〉
本発明の組成物は、ノニオン界面活性剤を含む。
本発明の組成物は、ノニオン界面活性剤を含む。
【0026】
本発明において、ノニオン界面活性剤としては、特に限定されず、例えば、ＰＯＥ－ソルビタン脂肪酸エステル（例えば、ＰＯＥ－ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ－ソルビタンモノステアレート、ＰＯＥ－ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ－ソルビタンテトラオレエート等）；ＰＯＥ－ソルビット脂肪酸エステル（例えば、ＰＯＥ－ソルビットモノラウレート、ＰＯＥ－ソルビットモノオレエート、ＰＯＥ－ソルビットペンタオレエート、ＰＯＥ－ソルビットモノステアレート等）；ＰＯＥ－グリセリン脂肪酸エステル（例えば、ＰＯＥ－グリセリンモノステアレート、ＰＯＥ－グリセリンモノイソステアレート、ＰＯＥ－グリセリントリイソステアレート等のＰＯＥ－モノオレエート等）；ＰＯＥ－脂肪酸エステル（例えば、ＰＯＥ－ジステアレート、ＰＯＥ－モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等）；ＰＯＥ－アルキルエーテル（例えば、ＰＯＥ－ラウリルエーテル、ＰＯＥ－オレイルエーテル、ＰＯＥ－ステアリルエーテル、ＰＯＥ－ベヘニルエーテル、ＰＯＥ－２－オクチルドデシルエーテル、ＰＯＥ－コレスタノールエーテル等）；プルロニック型（例えば、プルロニック（登録商標）等）；ＰＯＥ・ＰＯＰ－アルキルエーテル（例えば、ＰＯＥ・ＰＯＰ－セチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ－２－デシルテトラデシルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ－モノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ－水添ラノリン、ＰＯＥ・ＰＯＰ－グリセリンエーテル等）；テトラＰＯＥ・テトラＰＯＰ－エチレンジアミン縮合物（例えば、テトロニック等）；ＰＯＥ－ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体（例えば、ＰＯＥ－ヒマシ油、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油マレイン酸等）；ＰＯＥ－ミツロウ・ラノリン誘導体（例えば、ＰＯＥ－ソルビットミツロウ等）；アルカノールアミド（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等）；ＰＯＥ－プロピレングリコール脂肪酸エステル；ＰＯＥ－アルキルアミン；ＰＯＥ－脂肪酸アミド；ショ糖脂肪酸エステル；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；トリオレイルリン酸等が挙げられるが、これらに限定されない。
【0027】
なお、本明細書において、ＰＯＥはポリオキシエチレン、ＰＯＰはポリオキシプロピレンの略記で、ＰＯＥ又はＰＯＰの後ろのカッコ内の数字は当該化合物中におけるＰＯＥ基又はＰＯＰ基の平均付加モル数を表す。
【0028】
本発明の組成物において、ノニオン界面活性剤のＨＬＢ（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ－Ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ Ｂａｌａｎｃｅ）値は、特に限定されず、例えば、５．０～２０．０であってよく、より具体的には、例えば、ノニオン界面活性剤のＨＬＢ値が５．０以上、６．０以上、７．０以上、８．０以上、９．０以上、又は１０．０以上であってよく、また、２０．０以下、１９．０以下、１８．０以下、１７．０以下、１６．０以下、１５．０以下、１４．０以下、１３．０以下、１２．０以下、１１．０以下、１０．０以下、９．０以下、又は８．０以下であってよい。
【0029】
また、例えば製剤の均一性をより向上させる観点から、ノニオン界面活性剤のＨＬＢ値が１０．０～１９．０であってよく、１５．０～１９．０であることが好ましい。なお、本発明において、ＨＬＢ値は、グリフィン法によって定義することができる。ただし、オキシプロピレン構造をもつ界面活性剤の場合は、川上法によって定義することができる。
【0030】
また、本発明の組成物において、異なるＨＬＢ値を有するノニオン界面活性剤を用いることができる。例えば、ノニオン界面活性剤は、第１のノニオン界面活性剤と、第１のノニオン界面活性剤よりもＨＬＢが低い第２のノニオン界面活性剤と、を含むことができる。なお、ノニオン界面活性剤は３種類以上を併用してよい。
【0031】
例えば、複数のノニオン界面活性剤のＨＬＢ加重平均値は１０以上であると好ましく、１２以上であるとより好ましい。複数のノニオン界面活性剤のＨＬＢ加重平均値は１８以下であると好ましく、１６以下であるとより好ましい。例えば、第１のノニオン界面活性剤はＨＬＢ値１４．０以上又はＨＬＢ値１５．０以上とすることができる。第２のノニオン界面活性剤はＨＬＢ値６．０～１３．０とすることができる。ここで、ＨＬＢ加重平均値とは、ノニオン界面活性剤の質量割合を加味して算出したＨＬＢの平均値である。例えば、ＨＬＢ値１４．０の第１の界面活性剤２０ｇとＨＬＢ値１０．０の第２の界面活性剤８０ｇの混合物のＨＬＢ加重平均値は１３．２（＝（ＨＬＢ１４．０×８０ｇ＋ＨＬＢ１０．０×２０ｇ）／（８０ｇ＋２０ｇ））となる。ＨＬＢ加重平均値をこのように設定することにより、後述するスポンジ相を形成することができる。
【0032】
より具体的には、例えば、第１のノニオン界面活性剤及び第２のノニオン界面活性剤は、それぞれ、ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステルとすることができる。第１のノニオン界面活性剤としては、例えば、ＨＬＢ値１６．０のイソステアリン酸ＰＥＧ－６０グリセリル等を使用することができる。第２のノニオン界面活性剤としては、例えば、ＨＬＢ値８．０のトリイソステアリン酸ＰＥＧ－２０グリセリル、ＨＬＢ値１０．０のイソステアリン酸ＰＥＧ－８グリセリル、ＨＬＢ値１３．０のヤシ油脂肪酸ＰＥＧ－７グリセリル、ＨＬＢ値１３．０のイソステアリン酸ＰＥＧ－１５グリセリル等を使用することができる。
【0033】
本発明の組成物において、ノニオン界面活性剤の含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．５質量％以上、０．８質量％以上、１．０質量％以上、１．２質量％以上、１．５質量％以上、１．８質量％以上、又は２．０質量％以上であってよく、また、１０質量％以下、９．０質量％以下、８．０質量％以下、７．０質量％以下、６．０質量％以下、５．０質量％以下、４．０質量％以下、又は３．０質量％以下であってよい。
【0034】
また、ノニオン界面活性剤として、上述したように第１のノニオン界面活性剤と第２のノニオン界面活性剤とを併用している場合には、第１のノニオン界面活性剤の含有量は、例えば、組成物全体に対して、０．１質量％以上、０．５質量％以上、０．８質量％以上、１質量％以上、１．２質量％以上、又は１．５質量％以上であってよく、また、５．０質量％以下、４．５質量％以下、３．５質量％以下、又は３．０質量％以下であってよい。また、第２のノニオン界面活性剤の含有量は、例えば、組成物全体に対して、０．０２質量％以上、０．０５質量％以上、０．１質量％以上、又は０．２質量％以上であってよく、また、３．０質量％以下、２．５質量％以下、２．０質量％以下、１．５質量％以下、１．０質量％以下、０．８質量％以下、又は０．５質量％以下であってよい。
【0035】
〈本発明のポリマー〉
本発明のポリマーは、下記式（１）で表される構造を有する：
本発明のポリマーは、下記式（１）で表される構造を有する：
【化4】
【0036】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基である。なお、本発明において、炭素数１～４のアルキル基として、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。また、本発明の効果を損なわない限り、これらのアルキル基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、特に限定されず、例えばハロゲノ基等が挙げられる。
【0037】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基であってよい。
【0038】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ１は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、ｍが２以上である場合、すなわち、複数のＲ１が存在する場合、各々のＲ１は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよく、特に、Ｒ１の少なくとも一部は、メチル基であることが好ましい。Ｒ１の少なくとも一部がメチル基である場合には、例えば、本発明の組成物の使用感を向上させる観点から好ましい。
【0039】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ１は、水素原子と炭素数１～４のアルキル基とが混在していている状態であってよい。すなわち、Ｒ１の一部は水素原子であり、かつ他の一部は炭素数１～４のアルキル基であってよい。好ましくは、Ｒ１の一部は水素原子であり、かつ他の一部はメチル基である。
【0040】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ２は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、特に、メチル基であることがより好ましい。
【0041】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ２は、水素原子と炭素数１～４のアルキル基とが混在していている状態であってよい。すなわち、Ｒ２の一部は水素原子であり、かつ他の一部は炭素数１～４のアルキル基であってよい。好ましくは、Ｒ２の一部は水素原子であり、かつ他の一部はメチル基である。
【0042】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ３は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、特に、メチル基であることがより好ましい。
【0043】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方は、メチル基であることが好ましい。
【0044】
式（１）において、Ａは、炭素数２～４のアルキレン基である。より具体的には、Ａは例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基等であってよいが、これらに限定されない。特に、Ａは、下記式（２）で表されることが好ましい：
【化5】
【0045】
式（２）において、Ｒ４は、炭素数１又は２のアルキル基である。より具体的には、Ｒ４は、メチル基又はエチル基であってよい。
【0046】
式（１）において、ｍ及びｎは、それぞれの構成単位の平均付加モル数を表す。ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１．０～５０であり、より具体的には、１．０以上、１．５以上、２．０以上、３．０以上、４．０以上、５．０以上、６．０以上、７．０以上、８．０以上、９．０以上、又は１０以上であってよく、また５０以下、４５以下、４０以下、３５以下、３４以下、３２以下、３０以下、２８以下、２６以下、２５以下、２４以下、２２以下、２０以下、１８以下、１６以下、１５以下、１４以下、１２以下、１０以下、又は５．０以下であってよい。
【0047】
また、式（１）において、ｍは、１．０以上１４以下であることが好ましく、２．０以上５．０以下であることがより好ましい。また、式（１）において、ｎは、２．０以上３４以下であることが好ましく、６．０以上１２以下であることがより好ましい。
【0048】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、ｍ＋ｎは、４．０以上、４．５以上、５．０以上、６．０以上、７．０以上、８．０以上、９．０以上、１０以上、１１以上、１２以上、１３以上、１４以上、又は１５以上であってよく、また５０以下、４５以下、４０以下、３５以下、３０以下、２５以下、２０以下、１５以下、又は１２以下であってよい。
【0049】
本発明の一実施形態によれば、式（１）において、ｍ：ｎは、１：１０～１０：１であってよい。
【0050】
本発明のポリマーは、数平均分子量は、１０，０００以下である。より具体的には、本発明のポリマーの数平均分子量は、例えば、１０，０００以下、５，０００以下、３，５００以下、３，０００以下、２，５００以下、２，０００以下、１，５００以下、１，４００以下、１，３００以下、１，２００以下、１，１００以下、１，０００以下、９００以下、８００以下、７００以下、又は６００以下であってよく、また１３０以上、１５０以上、２００以上、２５０以上、３００以上、３５０以上、４００以上、４５０以上、又は５００以上であってよい。また、本発明のポリマーの数平均分子量は、３００以上３，５００以下であることが好ましく、５００以上１，２００以下であることがより好ましい。
【0051】
本発明のポリマーのＩＯＢ値は、０．４～１．８である。より具体的には、本発明のポリマーのＩＯＢ値は、例えば、０．４以上、０．５以上、０．６以上、又は０．７以上であってよく、また１．８以下、１．６以下、１．４以下、又は１．２以下であってよい。また、本発明のポリマーのＩＯＢ値は、０．７以上１．２以下であることが好ましい。
【0052】
ここで、ＩＯＢ値とは、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ／Ｏｒｇａｎｉｃ Ｂａｌａｎｃｅ（無機性／有機性比）の略であって、無機性値の有機性値に対する比率を表す値であり、有機化合物の極性の度合いを示す指標となるものである。ＩＯＢ値は、具体的には、ＩＯＢ値＝無機性値／有機性値として表される。「無機性値」、「有機性値」のそれぞれについては、例えば、分子中の炭素原子１個について「有機性値」が２０、水酸基１個について「無機性値」が１００といったように、各種原子又は官能基に応じた「無機性値」、「有機性値」が設定されており、有機化合物中の全ての原子及び官能基の「無機性値」、「有機性値」を積算することによって、当該有機化合物のＩＯＢ値を算出することができる（例えば、甲田善生著、「有機概念図－基礎と応用－」、ｐ．１１～１７、三共出版、１９８４年発行参照）。なお、ＩＯＢ値の決定方法については、実施例に記載の方法を参照できる。
【0053】
本発明のポリマーは、ブロック共重合体であってもよく、ランダム共重合体であってもよいが、ランダム共重合体であることが好ましい。
【0054】
本発明のポリマーの製造方法は、特に限定されず、例えば、各構成単位に対応するエポキシドを付加重合することによって行ったよい。また、付加重合は、ブロック重合であってもよく、ランダム重合であってもよいが、ランダム重合であることが好ましい。
【0055】
また、本発明のポリマーの製造方法は、上記の付加重合によって得られたポリマーに対して、更にハロゲン化アルキルと反応させることを更に含んでよい。ハロゲン化アルキルとの反応を介して、得られたポリマーの分子内の水酸基は、アルキル基によって封鎖されて、その結果ポリマー全体の疎水性を所望のとおりに調整することができる。本発明において、ポリマーの分子内において、アルキル基による水酸基の封鎖率は、例えば３０％以上、３５％以上、４０％以上、４５％以上、５０％以上、又は５５％以上であってよく、また６０％以下、５９％以下、５８％以下、５７％以下、５６％以下、又は５５％以下であってよい。なお、アルキル基による水酸基の封鎖率は、実施例に記載の方法によって求めることができる。
【0056】
本発明のポリマーの特徴の一つとして、高い水溶性及び高い脂溶性を兼備することである。
【0057】
本発明のポリマーの水への溶解度は、例えば、１０質量％以上、２０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、又は５０質量％以上であり得る。
【0058】
また、本発明のポリマーの脂溶性の指標として、例えばオリーブ油への溶解度を用いることができる。本発明のポリマーのオリーブ油への溶解度は、例えば、０．０１質量％以上、０．０５質量％以上、０．１０質量％以上、０．５０質量％以上、又は１．００質量％以上であり得る。なお、本発明のポリマーのオリーブ油への溶解度の上限値は特に限定されず、例えば１０質量％以下であってよい。
【0059】
本発明の組成物において、本発明のポリマーの含有量は、特に限定されず、例えば、０．００１質量％以上、０．００５質量％以上、０．０１質量％以上、０．０５質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上、１．０質量％以上、２．０質量％以上、３．０質量％以上、又は４．０質量％以上であってよく、また、１０．０質量％以下、９．０質量％以下、８．０質量％以下、７．０質量％以下、６．０質量％以下、５．０質量％以下、４．０質量％以下、３．０質量％以下、２．０質量％以下、又は１．０質量％以下であってよい。
【0060】
〈その他の成分〉
本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない限り、その他の成分を更に含んでよい。以下では、その他の成分について、例示的に説明するが、本発明はこれらに限定されることはない。
本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない限り、その他の成分を更に含んでよい。以下では、その他の成分について、例示的に説明するが、本発明はこれらに限定されることはない。
【0061】
（コサーファクタント）
本発明の組成物は、コサーファクタント（「界面活性剤助剤」とも称する）を更に含んでよい。コサーファクタントとは、それ自体は溶媒中で会合体を形成することができないが、ノニオン界面活性剤とともに界面膜を形成し、ノニオン界面活性剤の界面膜の性質を変化させることのできる物質である。本発明において、コサーファクタントは、ノニオン界面活性剤によるスポンジ相の形成に寄与する。
本発明の組成物は、コサーファクタント（「界面活性剤助剤」とも称する）を更に含んでよい。コサーファクタントとは、それ自体は溶媒中で会合体を形成することができないが、ノニオン界面活性剤とともに界面膜を形成し、ノニオン界面活性剤の界面膜の性質を変化させることのできる物質である。本発明において、コサーファクタントは、ノニオン界面活性剤によるスポンジ相の形成に寄与する。
【0062】
コサーファクタントは、例えば、アルキルグリセロール及びグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選択される少なくとも１つの成分とすることができる。アルキルグリセロールとしては、例えば、エチルヘキシルグリセリンを挙げることができる。なお、ここで、グリセリン脂肪酸エステルには、ポリグリセリン脂肪酸エステルも含み得る。グリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、ラウリン酸ポリグリセリル－２、カプリン酸ポリグリセリル－２を挙げることができる。
【0063】
また、コサーファクタントの中で、例えば、エチルヘキシルグリセリン等の成分は、通常、水には溶けにくいか又は溶けない性質を有しているが、本発明の組成物の特有の処方において、水に溶けることができる。すなわち、本発明の組成物は、エチルヘキシルグリセリンを含んだ場合においても、ノニオン界面活性剤との相互作用等によって均一にでき、すなわち可溶化系に調製され得る。また、この場合、本発明の組成物は、透明であり得る。
【0064】
本発明の組成物において、コサーファクタントを含む場合のその含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．０５質量％以上、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．３質量％以上、又は０．４質量％以上であってよく、また１０．０質量％以下、５．０質量％以下、１．０質量％以下、又は０．５質量％以下であってよい。
【0065】
また、コサーファクタントを含む場合において、コサーファクタントとノニオン界面活性剤と質量比は、例えば、ノニオン界面活性剤（総量）１．０質量部に対して、コサーファクタントの総量は０．１質量部以上、０．３質量部以上、又は０．５質量部以上であってよく、また０．９質量部以下、又は０．７質量部以下であってよい。
【0066】
（防腐剤）
本発明の組成物は、防腐剤を更に含んでよい。防腐剤として、例えばフェノキシエタノール等を用いてよい。また、このフェノキシエタノールは、通常、水には溶けにくいか又は溶けない性質を有しているが、本発明の組成物の特有の処方において、水に溶けることができる。すなわち、本発明の組成物は、フェノキシエタノールを含んだ場合においても、ノニオン界面活性剤との相互作用等によって均一にでき、すなわち可溶化系に調製され得る。また、この場合、本発明の組成物は、透明であり得る。
本発明の組成物は、防腐剤を更に含んでよい。防腐剤として、例えばフェノキシエタノール等を用いてよい。また、このフェノキシエタノールは、通常、水には溶けにくいか又は溶けない性質を有しているが、本発明の組成物の特有の処方において、水に溶けることができる。すなわち、本発明の組成物は、フェノキシエタノールを含んだ場合においても、ノニオン界面活性剤との相互作用等によって均一にでき、すなわち可溶化系に調製され得る。また、この場合、本発明の組成物は、透明であり得る。
【0067】
本発明の組成物において、防腐剤を含む場合のその含有量は、特に限定されず、例えば、組成物全体に対して、０．０５質量％以上、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．３質量％以上、又は０．４質量％以上であってよく、また１０．０質量％以下、５．０質量％以下、１．０質量％以下、又は０．５質量％以下であってよい。
【0068】
（油性成分）
本発明の組成物は、油性成分を更に含んでよい。油性成分は、べたつかず、みずみずしさを向上させる観点から、組成物全体に対して、１．０質量％以下であると好ましく、０．５質量％以下であるとより好ましく、本発明の組成物に実質的に含まれないと好ましい。
本発明の組成物は、油性成分を更に含んでよい。油性成分は、べたつかず、みずみずしさを向上させる観点から、組成物全体に対して、１．０質量％以下であると好ましく、０．５質量％以下であるとより好ましく、本発明の組成物に実質的に含まれないと好ましい。
【0069】
（イオン性界面活性剤）
本発明の組成物は、イオン性界面活性剤を更に含んでよい。イオン性界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。イオン性界面活性剤は、総合的な使用感を向上させる観点から、組成物全体に対して、０．１質量％以下であると好ましく、０．０５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以下であることが更に好ましく、０．００５質量％未満であることがより更に好ましく、特に、本発明の組成物に実質的に含まれないと好ましい。
本発明の組成物は、イオン性界面活性剤を更に含んでよい。イオン性界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。イオン性界面活性剤は、総合的な使用感を向上させる観点から、組成物全体に対して、０．１質量％以下であると好ましく、０．０５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以下であることが更に好ましく、０．００５質量％未満であることがより更に好ましく、特に、本発明の組成物に実質的に含まれないと好ましい。
【0070】
（任意成分）
本発明の組成物は、任意成分として、例えば、水溶性アルコール、アルキレンオキシド誘導体、水溶性高分子、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、ｐＨ調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料等を必要に応じて適宜含有することができる。
本発明の組成物は、任意成分として、例えば、水溶性アルコール、アルキレンオキシド誘導体、水溶性高分子、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、ｐＨ調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料等を必要に応じて適宜含有することができる。
【0071】
〈本発明の組成物の形態〉
本発明の組成物は、ノニオン界面活性剤を構成要素とするスポンジ相を有してよい。
本発明の組成物は、ノニオン界面活性剤を構成要素とするスポンジ相を有してよい。
【0072】
なお、スポンジ相とは、水中で界面活性剤が無限に会合して連続となり、連続会合体の親水基間に水を保持したものをいう。水の形状はランダムであり規則性はない。界面活性剤の親油基は他の界面活性剤の親油基と向かい合った配置になっている。したがって、スポンジ相は、界面活性剤の二分子膜が水を仕切って微小な水のドメインを形成したもの、ということもできる。なお、スポンジ相の確認方法は、例えば、特許文献１に開示されている方法を適宜用いてよい。
【0073】
スポンジ相を有する洗浄料組成物は、油性成分を含有していなくとも高い洗浄力を有している。また、スポンジ相を有する洗浄料組成物の外観は、透明性（半透明含む）を有している。
【0074】
本発明の組成物の剤型は、特に限定されないが、さっぱりしてべたつかない使用感を向上させる観点から、可溶化系であることが好ましい。
【0075】
〈本発明の組成物の用途〉
本発明の組成物は、肌の洗浄料に適用することができる。例えば、本発明の組成物は、メイク落とし用であることができる。更に、本発明の組成物は、肌に塗布したウォータープルーフタイプの化粧料の除去に適用することができる。また、本発明の組成物で拭き取って汚れを除去することができる。
本発明の組成物は、肌の洗浄料に適用することができる。例えば、本発明の組成物は、メイク落とし用であることができる。更に、本発明の組成物は、肌に塗布したウォータープルーフタイプの化粧料の除去に適用することができる。また、本発明の組成物で拭き取って汚れを除去することができる。
【0076】
〈本発明の組成物の製造方法〉
本発明の組成物の製造方法は、特に限定されず、例えば、上記各成分を混合することによって製造することができる。
本発明の組成物の製造方法は、特に限定されず、例えば、上記各成分を混合することによって製造することができる。
【実施例0077】
以下に実施例を挙げて、本発明について更に詳しく説明を行うが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0078】
《合成例１及び２》
以下の合成例１及び２は、それぞれ下記式（３）で表される構造を有するポリマーを合成した：
なお、式（３）において、［］内は、ランダム共重合体である。
以下の合成例１及び２は、それぞれ下記式（３）で表される構造を有するポリマーを合成した：
【化6】
【0079】
〈合成例１〉
合成例１：Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝ＣＨ３、ｍ＝２．０、及びｎ＝６．０のポリマー１
下記方法で合成を行い、ポリマー１を得た。
合成例１：Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝ＣＨ３、ｍ＝２．０、及びｎ＝６．０のポリマー１
下記方法で合成を行い、ポリマー１を得た。
【0080】
メタノール１２８ｇ及び触媒として水酸化カリウム６．４ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら８０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりグリシドール５９２ｇとプロピレンオキシド１３９２ｇの混合物を９５℃にて２０時間かけて滴下させ、その後５時間攪拌した。オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するため減圧－０．０９５ＭＰａ（５０ｍｍＨｇ）、１００℃で１時間処理した。更に処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、合成例１のポリマー１、２０００ｇを得た。
【0081】
以下では、得られたポリマー１に対して、各種の物性値を求めた。
【0082】
（数平均分子量）
得られたポリマー１の数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定により算出した。システムとしてＳＨＯＤＥＸ（登録商標） ＧＰＣ１０１ＧＰＣ専用システム、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ－７１ｓ、ガードカラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ－Ｇ、カラムとしてＨＯＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌを３本連続装着し、カラム温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフランを１ｍｌ／分の流速で流し、得られた反応物の０.１重量％テトラヒドロフラン溶液０.１ｍｌを注入し、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラムを用いて屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムを得る。このクロマトグラムからポリエチレングリコールを標準とし、数平均分子量を求めたところ、約５３０であった。
得られたポリマー１の数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定により算出した。システムとしてＳＨＯＤＥＸ（登録商標） ＧＰＣ１０１ＧＰＣ専用システム、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ－７１ｓ、ガードカラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ－Ｇ、カラムとしてＨＯＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌを３本連続装着し、カラム温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフランを１ｍｌ／分の流速で流し、得られた反応物の０.１重量％テトラヒドロフラン溶液０.１ｍｌを注入し、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラムを用いて屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムを得る。このクロマトグラムからポリエチレングリコールを標準とし、数平均分子量を求めたところ、約５３０であった。
【0083】
（重量平均分子量）
得られたポリマー１の重量平均分子量は、上記と同様にＧＰＣ計算によって求めて、約８５９であった。
得られたポリマー１の重量平均分子量は、上記と同様にＧＰＣ計算によって求めて、約８５９であった。
【0084】
（多分散度）
上記で求めた数平均分子量及び重量平均分子量の結果から、ポリマー１の多分散度Ｍｗ／Ｍｎは、１．６２であった。
上記で求めた数平均分子量及び重量平均分子量の結果から、ポリマー１の多分散度Ｍｗ／Ｍｎは、１．６２であった。
【0085】
（ＩＯＢ値）
得られたポリマー１のＩＯＢ値は、以下のように求めたところ、１．１であった。
得られたポリマー１のＩＯＢ値は、以下のように求めたところ、１．１であった。
【0086】
より具体的には、ポリマー１において、有機性値として、炭素を２０、ｉｓｏ分岐を－１０にて計算した。また、無機性値は、水酸基を１００、エーテル結合を２０にて計算した。
・メタノール部位：（炭素数１、水酸基１）×１
有機性値：２０
無機性値：１００
・グリシドール部位：（炭素数３、ｉｓｏ分岐１、水酸基１、エーテル結合１）×２
有機性値：（６０－１０）×２＝１００
無機性値：（１００＋２０）×２＝２４０
・プロピレンオキシド部位：（炭素数３、ｉｓｏ分岐１、エーテル結合１）×６
有機性値：（６０－１０）×６＝３００
無機性値：２０×６＝１２０
以上、合計有機性値が４２０となる、合計無機性値が４６０となるため、ＩＯＢ値が１．０９となる。
・メタノール部位：（炭素数１、水酸基１）×１
有機性値：２０
無機性値：１００
・グリシドール部位：（炭素数３、ｉｓｏ分岐１、水酸基１、エーテル結合１）×２
有機性値：（６０－１０）×２＝１００
無機性値：（１００＋２０）×２＝２４０
・プロピレンオキシド部位：（炭素数３、ｉｓｏ分岐１、エーテル結合１）×６
有機性値：（６０－１０）×６＝３００
無機性値：２０×６＝１２０
以上、合計有機性値が４２０となる、合計無機性値が４６０となるため、ＩＯＢ値が１．０９となる。
【0087】
（曇点）
得られたポリマー１に対して、５ｗｔ％水溶液を調製し、８５℃に加温後、冷却し、透明溶液となる温度は７４℃であった。よって、ポリマー１の曇点は、７４℃であることが分かった。
得られたポリマー１に対して、５ｗｔ％水溶液を調製し、８５℃に加温後、冷却し、透明溶液となる温度は７４℃であった。よって、ポリマー１の曇点は、７４℃であることが分かった。
【0088】
（水酸基価）
得られたポリマー１の水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ－１５５７－１の測定方法に従い測定したところ、２９４であった。
得られたポリマー１の水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ－１５５７－１の測定方法に従い測定したところ、２９４であった。
【0089】
（水への溶解性）
得られたポリマー１の水への溶解性は、後述する「相溶性評価」の方法と同じように求めたところ、５０質量％以上であった。
得られたポリマー１の水への溶解性は、後述する「相溶性評価」の方法と同じように求めたところ、５０質量％以上であった。
【0090】
（オリーブ油への溶解性）
得られたポリマー１のオリーブ油への溶解性は、以下のように求めた。すなわち、ポリマー１を、濃度が1．０ｗｔ％となるようオリーブ油と混合し、外観を確認した。均一であれば「〇」とした。この場合、ポリマー１のオリーブ油への溶解性は、１．０質量％であった。
得られたポリマー１のオリーブ油への溶解性は、以下のように求めた。すなわち、ポリマー１を、濃度が1．０ｗｔ％となるようオリーブ油と混合し、外観を確認した。均一であれば「〇」とした。この場合、ポリマー１のオリーブ油への溶解性は、１．０質量％であった。
【0091】
以上で測定したポリマー１の各種物性値は、下記の表１に示す。
【0092】
〈合成例２〉
合成例２：Ｒ１＝Ｈ及びＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ及びＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝ＣＨ３、ｍ＝２．０、及びｎ＝６．０のポリマー２
下記方法で合成を行い、ポリマー２を得た。
合成例２：Ｒ１＝Ｈ及びＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ及びＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３、Ｒ４＝ＣＨ３、ｍ＝２．０、及びｎ＝６．０のポリマー２
下記方法で合成を行い、ポリマー２を得た。
【0093】
メタノール１２８ｇと触媒として水酸化カリウム６．４ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら８０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりグリシドール５９２ｇとプロピレンオキシド１３９２ｇの混合物を９５℃にて２０時間かけて滴下させ、その後２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム２４４ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル２００ｇを温度８０～１３０℃で圧入し５時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６～７とし、含有する水分を除去するため減圧－０．０９５ＭＰａ（５０ｍｍＨｇ）、１００℃で１時間処理した。更に処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ポリマー２、１８２０ｇを得た。塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が１２５であったことから、Ｒ２とＲ３におけるメチル基と水素原子の割合（ＣＨ３／Ｈ）は０．５７であることが分かった。すなわち、ポリマー２の水酸基封鎖率が５７％であった。
【0094】
上述したポリマー１の場合と同様に、得られたポリマー２に対して、各種の物性値を求めて、それぞれの結果は下記の表１に示す。
【0095】
【表1】
【0096】
《実施例１～６、並びに比較例１及び２》
以下の表２に示す処方を用いて、可溶化系の化粧料組成物を調製した。なお、特に断りのない限り、表２中の数値は、配合量を表し、単位は質量％である。
以下の表２に示す処方を用いて、可溶化系の化粧料組成物を調製した。なお、特に断りのない限り、表２中の数値は、配合量を表し、単位は質量％である。
【0097】
また、得られた各組成物に対して、比較例１の組成物を基準として、専門官能評価パネル５名の顔に塗り、手で一定の力、速さで一定回数メーキャップとなじませ、水又はぬるま湯ですすいだ。以下の評価基準で、「肌なじみ」、「メイク落ち」、及び「べたつき感」を総合的に評価した。それぞれの評価結果は、表２に示す。
【0098】
〈肌なじみ〉
・基準組成物：比較例１
・評価結果：
「Ａ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（肌なじみが良い）；
「Ｂ」：比較例１に比較すると差を感じる（肌なじみが良い）；
「Ｃ］：比較例１と比べてほぼ差を感じない；
「Ｄ」：比較例１に比較すると差を感じる（肌なじみが悪い）；
「Ｅ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（肌なじみが悪い）。
・基準組成物：比較例１
・評価結果：
「Ａ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（肌なじみが良い）；
「Ｂ」：比較例１に比較すると差を感じる（肌なじみが良い）；
「Ｃ］：比較例１と比べてほぼ差を感じない；
「Ｄ」：比較例１に比較すると差を感じる（肌なじみが悪い）；
「Ｅ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（肌なじみが悪い）。
【0099】
〈メイク落ち（すなわち、汚れ落ち）〉
・基準組成物：比較例１
・評価結果：
「Ａ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（メイク落ちが良い）；
「Ｂ」：比較例１に比較すると差を感じる（メイク落ちが良い）；
「Ｃ］：比較例１と比べてほぼ差を感じない；
「Ｄ」：比較例１に比較すると差を感じる（メイク落ちが悪い）；
「Ｅ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（メイク落ちが悪い）。
・基準組成物：比較例１
・評価結果：
「Ａ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（メイク落ちが良い）；
「Ｂ」：比較例１に比較すると差を感じる（メイク落ちが良い）；
「Ｃ］：比較例１と比べてほぼ差を感じない；
「Ｄ」：比較例１に比較すると差を感じる（メイク落ちが悪い）；
「Ｅ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（メイク落ちが悪い）。
【0100】
〈べたつき感〉
・基準組成物：比較例１
・評価結果：
「Ａ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（べたつかない）；
「Ｂ」：比較例１に比較すると差を感じる（べたつかない）；
「Ｃ］：比較例１と比べてほぼ差を感じない；
「Ｄ」：比較例１に比較すると差を感じる（べたつく）；
「Ｅ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（べたつく）。
・基準組成物：比較例１
・評価結果：
「Ａ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（べたつかない）；
「Ｂ」：比較例１に比較すると差を感じる（べたつかない）；
「Ｃ］：比較例１と比べてほぼ差を感じない；
「Ｄ」：比較例１に比較すると差を感じる（べたつく）；
「Ｅ」：比較例１に比べて明らかな差を感じる（べたつく）。
【0101】
【表2】
【0102】
表２の結果から明らかなように、実施例１～６の組成物は、いずれも比較例１の組成物（基準）に比べて、肌なじみ及びメイク落ちの両方において明らかに改善されたことが分かった。また、実施例３及び４の組成物は、比較例１の組成物（基準）に比べて、よりべたつかないことが分かった。
【0103】
比較例２では、本発明のポリマーの代わりに「ＰＰＧ－７０グリセリル」と共に、ポリマー「ＣＨ３Ｏ－[（ＥＯ）１４／（ＰＯ）７]－ＣＨ３」を配合して試みた。しかしながら、比較例２の組成物は、実施例１～６の組成物と同程度に肌なじみが改善されたが、メイク落ちは、実施例１～６の組成物に比べて、改善された程度は低いことが分かった。
【0104】
比較例２の結果からは、肌なじみとメイク落ちとの両方を同時に改善することが難しいことも示唆された。これに対して、実施例１～６の組成物は、いずれも、肌なじみの良さとメイク落ちの良さとの両立ができていることが分かった。