特開 2024-96689 没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法、没食子酸を含有する水性濃縮物、ならびにこの水性濃縮物を含有する食品および栄養補助食品

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024096689

(43)【公開日】2024-07-17

(54)【発明の名称】没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法、没食子酸を含有する水性濃縮物、ならびにこの水性濃縮物を含有する食品および栄養補助食品

(51)【国際特許分類】

   C12P 7/42 20060101AFI20240709BHJP

   A23L 33/105 20160101ALI20240709BHJP

【ＦＩ】

C12P7/42

A23L33/105

【審査請求】未請求

【請求項の数】19

【出願形態】ＯＬ

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2024033762

(22)【出願日】2024-03-06

(62)【分割の表示】P 2021189562の分割

【原出願日】2021-11-22

(31)【優先権主張番号】20209040

(32)【優先日】2020-11-20

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(71)【出願人】

【識別番号】510221733

【氏名又は名称】レッド・ブル・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング

【氏名又は名称原語表記】ＲＥＤ ＢＵＬＬ ＧＭＢＨ

(74)【代理人】

【識別番号】110001195

【氏名又は名称】弁理士法人深見特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ヨーゼフ・ナハバガウアー

(72)【発明者】

【氏名】マルセル・イェニー

(72)【発明者】

【氏名】クリスティアン・リンダー

(72)【発明者】

【氏名】イザベラ・ビンター

(57)【要約】      （修正有）

【課題】確実かつ高効率で良好な収量にて没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法を提供する。
【解決手段】タンニンを含有する植物または植物成分に対して、水または水性系を用い、酵素タンナーゼの存在下において、抽出処理を行なうことによって、没食子酸を含有する生成混合物を得る工程を含む、没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法と、タンニンを含有する植物または植物成分に対して、極性有機溶媒と水とを含有する混合物を用いて、抽出処理を行なうことによって、ポリフェノールを含有する生成混合物を得る工程と、植物または植物成分を生成混合物から分離することによって液体抽出物を得る工程と、液体抽出物から極性有機溶媒を除去する工程と、水性抽出物を酵素タンナーゼを用いて処理することによって没食子酸を含有する水性系を得る工程とを含む、没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法とを提供する。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法であって、
ａ）タンニン、特にタンニン酸を含有する、特に乾燥されたおよび／または、特におよび、細砕された、植物または植物成分を提供する工程と、
ｂ）酵素タンナーゼを提供する工程と、
ｃ）少なくとも１種の極性有機溶媒を提供する工程と、
ｄ）任意に、前記工程ａ）に係る植物または植物成分をそれぞれ細砕するまたはさらに細砕する工程と、
ｅ）前記工程ａ）および／またはｄ）に従って得られる、特に細砕された、植物または植物成分に対して、水または水性系を用い、前記酵素タンナーゼの存在下において、抽出処理を行なうことによって、没食子酸を含有する生成混合物を得る工程とを含む、方法。

【請求項2】

ｆ）特に細砕された、前記植物もしくは植物成分を、前記工程ｅ）に従って得られる生成混合物から、特に前記工程ｅ）の後に、分離する工程、ならびに／または、特にならびに、
ｇ）前記工程ｅ）もしくはｆ）に従って得られる没食子酸を含有する生成混合物を、特に蒸発によって、特に前記工程ｅ）もしくはｆ）の後および／もしくは前記工程ｈ）の前に、濃縮する工程、ならびに／または、特にならびに、
ｈ）前記工程ｅ）もしくはｆ）に係る生成混合物を、前記少なくとも１種の極性有機溶媒、特にエタノールおよび／もしくはメタノールを用いて、処理する、および／または、特におよび、
前記工程ｅ）もしくはｆ）もしくはｇ）に係る生成混合物を熱処理する工程、ならびに
ｉ）任意に、前記工程ｈ）に従って処理された生成混合物をろ過する工程、ならびに／または、特にならびに
ｊ）任意に、前記工程ｈ）に従って処理された生成混合物もしくは前記工程ｉ）に従ってろ過された生成混合物から、前記工程ｈ）において添加された極性有機溶媒を除去する工程をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記工程ｅ）に係る抽出処理は、２０～４５℃の範囲の温度において行なわれることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。

【請求項4】

前記工程ｈ）に係る、前記少なくとも１種の極性有機溶媒、特にエタノールを用いる、前記生成混合物の処理は、４０～７５℃の範囲の温度において行なわれることを特徴とする、先行する請求項のいずれか１項に記載の方法。

【請求項5】

前記工程ｈ）において、前記少なくとも１種の極性有機溶媒、特にエタノールは、極性有機溶媒および前記水または前記水性系の総重量にそれぞれ基づいて、１５～７０重量％の範囲、好ましくは２０～６５重量％の範囲、特に好ましくは４０～６０重量％の範囲の量にて添加されることを特徴とする、先行する請求項のいずれか１項に記載の方法。

【請求項6】

没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法であって、
１）タンニン、特にタンニン酸を含有する、特に細砕されたおよび／または、特におよび、乾燥された植物または植物成分を提供する工程と、
２）酵素タンナーゼを提供する工程と、
３）少なくとも１種の極性有機溶媒、特にエタノールを提供する工程と、
４）任意に、前記工程１）に係る植物または植物成分を細砕するまたはさらに細砕する工程と、
５）前記工程１）および／または４）に係る、特に細砕された、植物または植物成分に対して、前記極性有機溶媒、特にエタノールと、水とを含有する混合物を用いて、抽出処
理を行なうことによって、ポリフェノールを含有する生成混合物を得る工程と、
６）特に細砕された、前記植物または植物成分を、前記工程５）に係る生成混合物から分離することによって、前記ポリフェノールを含有する液体抽出物を得る工程と、
７）前記工程６）に係る液体抽出物から、前記極性有機溶媒、特にエタノールを除去することによって、前記ポリフェノールを含有する水性抽出物を得る工程と、
８）前記工程７）に係る水性抽出物を前記酵素タンナーゼを用いて処理することによって、没食子酸を含有する水性系を得る工程とを含む、方法。

【請求項7】

特に粉砕された、好ましくは細砕された、前記植物または植物成分は、前記工程ｅ）または前記工程５）のそれぞれにおいて固定される、特にシーブサポート中に固定されることを特徴とする、先行する請求項のいずれか１項に記載の方法。

【請求項8】

前記工程ｅ）または前記工程５）のそれぞれに係る抽出処理はパーコレーションプロセスを含むことを特徴とする、先行する請求項のいずれか１項に記載の方法。

【請求項9】

前記工程ｅ）または前記工程５）のそれぞれにおけるタンナーゼの量は、前記植物または植物成分の量に基づいて、０．１Ｕ／ｇ～１００．０Ｕ／ｇの範囲、好ましくは０．２Ｕ／ｇ～５０．０Ｕ／ｇの範囲であることを特徴とする、先行する請求項のいずれか１項に記載の方法。

【請求項10】

前記工程ｉ）もしくはｊ）に従って、特に前記工程ｊ）に従って得られる没食子酸を含有する水性抽出物、または前記工程８）に係る没食子酸を含有する水性系を、それぞれ、特に蒸発によって、濃縮することによって、水性濃縮物、特にスピッスム抽出物を得る工程をさらに含む、先行する請求項のいずれか１項に記載の方法。

【請求項11】

前記水性濃縮物は、１°～１００°Ｂｒｉｘの範囲、好ましくは１０°～７０°Ｂｒｉｘの範囲、特に好ましくは２０°～５０°Ｂｒｉｘの範囲のＢｒｉｘ値を有することを特徴とする、請求項１０に記載の方法。

【請求項12】

前記工程５）に係る抽出処理は、５０～７０℃の範囲、特に５５～６５℃の範囲の温度において行なわれることを特徴とする、請求項６～１１のいずれか１項に記載の方法。

【請求項13】

酵素タンナーゼを用いる、前記工程ｅ）に係る抽出処理または前記工程８）に係る水性抽出物の処理は、３５～４０℃の範囲の温度であることを特徴とする、先行する請求項のいずれか１項に記載の方法。

【請求項14】

前記工程５）において、エタノールは、エタノールおよび前記水の総重量にそれぞれ基づいて、６０～９０重量％の範囲、好ましくは７０～８５重量％の範囲の量にて添加されることを特徴とする、請求項６～１３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項15】

乾燥重量が、水性濃縮物の総重量にそれぞれ基づいて、５～８０重量％の範囲、好ましくは１０～５０重量％の範囲、特に好ましくは１５～４０重量％の範囲であることを特徴とする、特に先行する請求項のいずれか１項に係る方法に従って得られるまたは得ることができる、没食子酸を含有する水性濃縮物。

【請求項16】

ｐＨが１．５～５．５の範囲、好ましくは１．７５～４．５の範囲、特に好ましくは２．０～４．０の範囲であることを特徴とする、請求項１５に記載の水性濃縮物。

【請求項17】

前記水性濃縮物の総重量にそれぞれ基づいて、没食子酸の量が少なくとも１０ｇ／乾燥重量ｋｇ、好ましくは少なくとも５０ｇ／乾燥重量ｋｇ、特に好ましくは少なくとも７５
ｇ／乾燥重量ｋｇである、および／または没食子酸の量が１０～２５０ｇ／乾燥重量ｋｇの範囲、好ましくは５０～２００ｇ／乾燥重量ｋｇの範囲、特に好ましくは７５～１７５ｇ／乾燥重量ｋｇの範囲であることを特徴とする、請求項１５または１６に記載の水性濃縮物。

【請求項18】

§３５ ＬＭＢＧ ３６．０ ３ａ（麦汁およびビールの相対密度ｄ２０／２０の決定）に従う屈曲振動子法によって求められる相対密度［２０／２０］が、１，００１～１，４００の範囲、好ましくは１，０１００～１，２５００の範囲であることを特徴とする、請求項１５～１７のいずれか１項に記載の水性濃縮物。

【請求項19】

請求項１５～１８のいずれか１項に記載の水性濃縮物を含有するまたはこれから作られる食品、特に飲料、または栄養補助食品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

記載
本発明は、没食子酸を特に高濃度で含有する抽出物を調製するための方法に関する。また、本発明は、没食子酸を含有する水性濃縮物にも関する。さらに、本発明は、本発明に係る水性濃縮物を含有する食品および栄養補助食品にも関する。

【背景技術】

【0002】

没食子酸（３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸）は、加水分解性タンニンであるガロタンニンの酸成分である。これは、たとえば、オーク（ｏａｋ）の樹皮および没食子（ｏａｋ ａｐｐｌｅｓ）中に見いだされる。没食子酸は、酸化防止剤、日焼け止め剤、および色素を製造するために使用される。さらに、没食子酸は、血糖降下特性を有しているために、没食子酸に富む食物を摂取する肥満体の人々において、健康への有害な影響を防止するのを助けると仮定されている。没食子酸の摂取は、明らかなＤＮＡの保護またはＤＮＡ塩基酸化の低減および炎症パラメータの低減に関連すると言われている（T. Setayesh et al. “Gallic acid, a common dietary phenolic protects against high fat diet induced DNA damage” in European Journal of Nutrition, vol. 58, pages 2315 to 26,
2019も参照）。

【0003】

ＥＰ１９４２９１９Ｂ１によれば、ブドウ（没食子酸を４００～１，５００ｐｐｍ含み得る）からのポリフェノール抽出物を含有する組成物は、メタボリックシンドロームまたは高血圧前症の治療に好適であると言われている。

【0004】

ＥＰ２０９５７１８Ｂ１によれば、茶抽出物（没食子酸と非重合体カテキンとの重量比が０．３を上回ってはならない）に基づく茶飲料は、苦さが低減され、かつ酸味も低減されていることを特徴とする。

【0005】

ＥＰ２１４３３４４Ｂ１は、０．５～２５．０重量％の非重合体カテキン、炭水化物、およびヒドロキシカルボン酸を含有する飲料組成物を記載する。こうした組成物においては、没食子酸の含有量は０．６重量％未満でなければならない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】欧州特許ＥＰ１９４２９１９Ｂ１号

【特許文献2】欧州特許ＥＰ２０９５７１８Ｂ１号

【特許文献3】欧州特許ＥＰ２１４３３４４Ｂ１号

【非特許文献】

【0007】

【非特許文献1】T. Setayesh et al. “Gallic acid, a common dietary phenolic protects against high fat diet induced DNA damage” in European Journal of Nutrition, vol. 58, pages 2315 to 26, 2019

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

従来、没食子酸は、多くの場合、水性抽出法を用いることによって得られる。しかしながら、こうした方法は、しばしば、没食子酸の収量が低く、原料、機器、およびコストの観点において厳しい。

【0009】

よって、本発明の目的は、先行技術の欠点を有さず、特に、確実かつ高効率で良好な収量にて没食子酸を生成できるような、没食子酸を得るための方法を提供することであった。

【課題を解決するための手段】

【0010】

よって、没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法であって、
ａ）タンニン、特にタンニン酸を含有する、特に細砕されたおよび／または、特におよび、乾燥された、植物または植物成分を提供する工程と、
ｂ）酵素タンナーゼ（ＩＵＢ ３．１．１．２０）を提供する工程と、
ｃ）少なくとも１種の極性有機溶媒を提供する工程と、
ｄ）任意に、工程ａ）に係る植物または植物成分をそれぞれ細砕するまたはさらに細砕する工程と、
ｅ）工程ａ）および／または、特にまたは、ｄ）に従って得られる、特に細砕された、植物または植物成分に対して、水または水性系を用い、酵素タンナーゼ（ＩＵＢ ３．１．１．２０）の存在下において、抽出処理を行なうことによって、没食子酸を含有する生成混合物を得る工程とを含む方法（本発明に係る方法の第１の実施形態とも称される）が、見いだされた。

【0011】

この、特に細砕されたおよび／または乾燥された、植物または植物成分について、以下のものが使用され得る：たとえばマメおよびエンドウマメなどのマメ科植物の葉、木部、樹皮、果実、種子、および／または地下部、好ましくは果実；たとえばクルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）などの堅果；穀類；樹木、たとえば、オーク（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、好ましくはその殻斗および／または果実（Ｖａｌｏｎｅａ）、特に好ましくは小アジアおよび／または南部バルカンに生育する多種多様なオークからのもの、および／または没食子（ｏａｋ ｇａｌｌｓ）（Ｇａｌｌａ）、特にＱｕｅｒｃｕｓ ｉｎｆｅｃｔｏｒｉａ、Ｑｕｅｒｃｕｓ ｐｅｔｒａｅａ、またはＱｕｅｒｃｕｓ ｒｏｂｕｒからのもの、トウヒ（ｓｐｒｕｃｅｓ）（Ｐｉｃｅａ）、カロブ樹（ｃａｒｏｂ ｔｒｅｅ）（Ｓｔ Ｊｏｈｎ’ｓ ｂｒｅａｄとも称される）（Ｃｅｒａｔｏｎｉａ ｓｉｌｉｑｕａ）、ジビジビの木（Ｄｉｖｉ－Ｄｉｖｉ－ｔｒｅｅ）（Ｃａｅｓａｌｐｉｎｉａ ｃｏｒｉａｒｉａ）、カキノキ（ｋａｋｉ ｔｒｅｅ）（Ｄｉｏｓｐｙｒｏｓ ｋａｋｉ）、オウシュウナナカマドの木（ｓｏｒｂ ｔｒｅｅ）（Ｓｏｒｂｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカシア（Ａｃａｃｉｅａｅ）、たとえば、アセンヤクノキ（ｃｕｔｃｈｔｒｅｅ）（ｃａｔｅｃｈｕとも称される）（Ｓｅｎｅｇａｌｉａ ｃａｔｅｃｈｕ）、ヤナギ（ｗｉｌｌｏｗ）（Ｓａｌｉｘ）、ミロバランの木（Ｍｙｒｏｂａｌａｎ ｔｒｅｅ）、マングローブの木（ｍａｎｇｒｏｖｅ ｔｒｅｅ）（Ｒｈｉｚｏｐｈｏｒａ）、マンゴーの木（ｍａｎｇｏ ｔｒｅｅ）（Ｍａｎｇｉｆｅｒａ ｉｎｄｉｃａ）、特にマンゴーの木の樹皮、果肉、および／または仁、ツガ（ｈｅｍｌｏｃｋ）（Ｔｓｕｇａ）、ウルンダイの木（ｕｒｕｎｄａｙ ｔｒｅｅ）（Ａｓｔｒｏｎｉｕｍ ｂａｌａｎｓａｅ）、カバノキ（ｂｉｒｃｈ）（Ｂｅｔｕｌａ）、ホルトノキ属（Ｅｌａｅｏｃａｒｐｕｓ）、特にその外樹皮、ニワウルシ（ｔｒｅｅ ｏｆ ｈｅａｖｅｎ）（Ａｉｌａｎｔｈｕｓ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、クリ（ｃｈｅｓｔｎｕｔ）（Ｃａｓｔａｎｅａ）、特にクリの果実および葉、ビンロウジュ（ｂｅｔｅｌ ｎｕｔ ｐａｌｍ）（Ａｒｅｃａ ｃａｔｅｃｈｕ）、カシューの木（ｃａｓｈｅｗ ｔｒｅｅ）（Ａｎａｃａｒｄｉｕｍ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｅ）、および／またはケブラコ（ｑｕｅｂｒａｃｈｏ）（Ａｓｐｉｄｏｓｐｅｒｍａ ｑｕｅｂｒａｃｈｏ－ｂｌａｎｃｏ）；ミモザ（Ｍｉｍｏｓａ）；スマック（ｓｕｍａｃ）植物（Ｒｈｕｓ）、特にシシリアンスマック（Ｓｉｃｉｌｉａｎ ｓｕｍａｃ）（Ｒｈｕｓ ｃｏｒｉａｒｉａ）、特にその果実；ホップ（ｈｏｐｓ）（Ｈｕｍｌｕｌｕｓ）；果実、たとえば、リンゴ（Ｍａｌｕｓ）、西洋ナシ（Ｐｒｙｕｓ）、イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ）、ラズベリー（Ｒｕｂｕｓ ｉｄａｅｕｓ）、ブラックベリー（Ｒｕｂｕｓ ｓｅｃｔ．Ｒ
ｕｂｕｓ）、クランベリー（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ－ｉｄａｅａ）、バナナ（Ｍｕｓａ）、ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、マルメロ（Ｃｙｄｏｎｉａ ｏｂｌｏｎｇａ）、および／またはスモモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；コーヒー豆（たとえば、たとえば、Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａまたはＣｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ）；緑茶（たとえば、日本、中国、および／またはインドの茶）などの茶の木（ｔｅａ ｐｌａｎｔｓ）（Ｃａｍｅｌｌｉａ
ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、特に煎茶緑茶、紅茶の葉、特にダージリン、白茶の葉、特に中国ウーロン白茶の葉、および／またはルイボス（Ａｓｐａｌａｔｈｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）；クローブ（ｃｌｏｖｅｓ）（Ｓｙｚｙｇｉｕｍ ａｒｏｍａｔｉｃｕｍ）、好ましくはその芽および／または葉、ノコギリソウ（ｙａｒｒｏｗ）（Ａｃｈｉｌｌｅａ ｍｉｌｌｅｆｏｌｉｕｍ）；ブラックコホシュ（ｂｌａｃｋ ｃｏｈｏｓｈ）（Ａｃｔａｅａ ｒａｃｅｍｏｓａ）；ベアベリー（ｂｅａｒｂｅｒｒｙ）（Ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｏｓ ｕｖａ－ｕｒｓｉ）；タラゴン（ｔａｒｒａｇｏｎ）（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）、タチキジムシロ（ｔｏｒｍｅｎｔｉｌ）（Ｐｏｔｅｎｔｉｌｌａ ｅｒｅｃｔａ）；および／またはピート（ｐｅａｔ）。さらに、この、特に細砕されたおよび／または乾燥された、植物または植物成分について、以下のものが使用され得る：チェブリックミロバラン（ｃｈｅｂｕｌｉｃ ｍｙｒｏｂａｌａｎ）、マンゴーの木（Ｍａｎｇｉｆｅｒａ ｉｎｄｉｃａ）、特にその樹皮、果肉、および仁、ホルトノキ属（Ｅｌａｅｃｏａｒｐｕｓ ｇａｎｉｔｒｕｓ）、特にその外樹皮、モロヘイヤ（ｊｕｔｅ ｍａｌｌｏｗ）（Ｃｏｒｃｈｏｒｕｓ ｏｌｉｔｏｒｉｕｓ）、レッドアマランス（ｒｅｄ
ａｍａｒａｎｔｈ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｃｒｕｅｎｔｕｓ）、ササゲ（ｃｏｗｐｅａ）（Ｖｉｇｎａ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ）、フダンソウ（ｃｈａｒｄ）（Ｂｅｔａ
ｖｕｌｇａｒｉｓ ｖａｒ．ｃｉｃｌａ．）、グリークマウンテンティー（Ｇｒｅｅｋ
ｍｏｕｎｔａｉｎ ｔｅａ）（Ｓｉｄｅｒｉｔｉｓ ｒａｓｅｒｉ）、アメリカマンサク（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｗｉｔｃｈ－ｈａｚｅｌ）（Ｈａｍａｍｅｌｉｓ ｖｉｒｇｉｎｉａｎａ）、特にその樹皮、アレッポオーク（Ａｌｅｐｐｏ ｏａｋ）、ダイヤーズオーク（ｄｙｅｒ’ｓ ｏａｋ）（Ｑｕｅｒｃｕｓ ｉｎｆｅｃｔｏｒｉａ）、スグリ（ｃｕｒｒａｎｔｓ）（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ ａｐｙｒｅｎａ）、チコリーコーヒー（ｃｈｉｃｏｒｙ ｃｏｆｆｅｅ）（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｉｎｔｙｂｕｓ）、カロブ粉末（ｃａｒｏｂ ｐｏｗｄｅｒ）（Ｃｅｒａｔｏｎｉａ ｓｉｌｉｑｕａ）、グリーンオート（ｇｒｅｅｎ ｏａｔ）（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ Ｌ．）、ニレ（ｅｌｍ）の樹皮（Ｕｌｍｕｓ）、チョークベリーポマース（ｃｈｏｋｅｂｅｒｒｙ ｐｏｍａｃｅ）（Ａｒｏｎｉａ ｍｅｌａｎｏｃａｒｐａ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ）の樹皮（Ｔｉｌｉａ）、ニワトコ（ｅｌｄｅｒ）の樹皮（Ｓａｍｂｕｃｕｓ ｎｉｇｒａ）、ラパチョ（ｌａｐａｃｈｏ）の樹皮（Ｔａｂｅｂｕｉａ ｉｍｐｅｔｉｇｉｎｏｓａ）、チコリー（ｃｈｉｃｏｒｙ）（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｉｎｔｙｂｕｓ）、アムラ（ａｍｌａ）（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ ｅｍｂｌｉｃａ）、チャイニーズブラックベリー（Ｃｈｉｎｅｓｅ ｂｌａｃｋｂｅｒｒｙ）（Ｒｕｂｕｓ ｓｕａｖｉｓｓｉｍｕｓ）、ザクロ（ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅ）（Ｐｕｎｉｃａ ｇｒａｎａｔｕｍ Ｌ．）、セージ（ｓａｇｅ）（Ｓａｌｖｉａ）、オレガノ（ｏｒｅｇａｎｏ）（Ｏｒｉｇａｎｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、クラウドベリー（ｃｌｏｕｄｂｅｒｒｙ）（Ｒｕｂｕｓ ｃｈａｍａｅｍｏｒｕｓ）、およびデーツ（ｄａｔｅ ｐａｌｍｓ）（Ｐｈｏｅｎｉｘ）。ノコギリソウ（Ａｃｈｉｌｌｅａ
ｍｉｌｌｅｆｏｌｉｕｍ）、ブラックコホシュ（Ａｃｔａｅａ ｒａｃｅｍｏｓａ）、ベアベリー（Ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｏｓ ｕｖａ－ｕｒｓｉ）、タラゴン（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）、およびタチキジムシロ（Ｐｏｔｅｎｔｉｌｌａ
ｅｒｅｃｔａ）からは、好ましくは植物全体が抽出に使用される。ビンロウジュ（Ａｒｅｃａ ｃａｔｅｃｈｕ）およびカシューの木（Ａｎａｃａｒｄｉｕｍ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｅ）の場合には、好ましくは種子が抽出に使用される。

【発明を実施するための形態】

【0012】

好ましい一実施形態において、本発明に係る第１の実施形態に係る方法は、さらに、（工程ｆ））特に細砕された、植物または植物成分を、工程ｅ）に従って得られる生成混合物から、特に工程ｅ）の後に、好ましくはふるいを用いて、分離する工程を含む。

【0013】

追加的にまたは代替的には、本発明に係る第１の実施形態に係る方法は、さらに、（工程ｇ））工程ｅ）またはｆ）に従って得られる没食子酸を含有する生成混合物を、特に蒸発によって、特に工程ｅ）もしくはｆ）の後および／または工程ｈ）の前に、濃縮する工程を含み得る。

【0014】

また、本発明に係る第１の実施形態に係る方法は、さらに追加的にまたは代替的に、（工程ｈ））工程ｅ）もしくはｆ）に係る生成混合物を、少なくとも１種の極性有機溶媒、特にエタノールおよび／もしくはメタノールを用いて、処理する、ならびに／または、工程ｅ）もしくは工程ｆ）もしくはｇ）に係る生成混合物を熱処理する工程を含み得る。極性有機溶媒、特にエタノールを用いた処理、または、特におよび、さらなる熱処理は、酵素タンナーゼを確実に不活性化させることができる。特に、これは、生成混合物を、工程ｈ）において、少なくとも１種の極性有機溶媒、特にエタノールを用いて、４０～８０℃または４５超～８０℃、好ましくは４０～７５℃または４８～７５℃、特に好ましくは５０～７０℃の範囲の温度において処理することによっても達成される。方法工程ｈ）をさらに最適化するために、この工程において、追加的にまたは代替的に、特に追加的に、少なくとも１種の極性有機溶媒、特にエタノールが、極性有機溶媒および水または水性系の総重量にそれぞれ基づいて、１５～７０重量％の範囲、好ましくは２０～６５重量％の範囲、特に好ましくは２５～６０の範囲、特に４０～６０重量％の範囲の量にて添加されてよい。工程ｈ）、特に極性溶媒、特にエタノールを用いた処理は、酵素の不活性化と、植物性タンパク質（ｐｈｙｔｏｐｒｏｔｅｉｎｓ）および／または多糖の変性および沈殿との両方を確実に行なうことができる。

【0015】

好都合な一実施形態において、工程ｆ）およびｇ）は連続して生じる。また、工程ｆ）およびｈ）を結合して工程ｇ）を省略してもよい、または、工程ｇ）およびｈ）を結合して工程ｆ）を省略してもよい。特に好ましい一実施形態において、方法工程ｅ）の後に方法工程ｆ）、ｇ）、およびｈ）が行われ、ｆ）／ｇ）／ｈ）の順序が好ましい。

【0016】

本発明に係る第１の実施形態に係る方法の好ましい一実施形態において、工程ｈ）に従って処理された生成混合物が、たとえばメッシュサイズが０．１０～１．０μｍの範囲、好ましくは０．２５～１．０μｍの範囲であるフィルタを使用して、ろ過される。このようにして、一般的に、透明な抽出物が得られる。

【0017】

多くの場合には、続いて、工程ｈ）に従って処理された生成混合物から、または工程ｉ）に従ってろ過された生成混合物から、工程ｈ）において添加された極性有機溶媒を除去すること（工程ｊ）も好都合であることもわかった。

【0018】

工程ｅ）に係る抽出処理は、好ましくは、２０～４５℃または３０～４３℃の範囲の温度において行なわれ、３５～４０℃の範囲、特に３６～３８℃の範囲の温度が特に好ましい。

【0019】

本発明の目的は、さらに、没食子酸を含有する抽出物を調製するための方法であって、
１）タンニン、特にタンニン酸を含有する、特に細砕されたおよび／または、特におよび、乾燥された、植物または植物成分を提供する工程と、
２）酵素タンナーゼ（ＩＵＢ ３．１．１．２０）を提供する工程と、
３）少なくとも１種の極性有機溶媒、特にエタノールを提供する工程と、
４）任意に、工程１）に係る植物または植物成分を細砕するまたはさらに細砕する工程
と、
５）工程１）および／または、特にまたは、４）に係る、特に乾燥されたおよび／または細砕された、植物または植物成分に対して、極性有機溶媒、特にエタノールと、水とを含有する混合物を用いて、抽出処理を行なうことによって、ポリフェノールを含有する生成混合物を得る工程と、
６）特に細砕された、植物または植物成分を、工程５）に係る生成混合物から、特にふるいを用いて、分離することによって、ポリフェノールを含有する液体抽出物を得る工程と、
７）工程６）に係る液体抽出物から、極性有機溶媒、特にエタノールを除去することによって、ポリフェノールを含有する水性抽出物を得る工程と、
８）工程７）に係る水性抽出物を酵素タンナーゼ（ＩＵＢ ３．１．１．２０）を用いて処理することによって、没食子酸を含有する水性系を得る工程とを含む方法（本発明に係る方法の第２の実施形態とも称される）によって達成される。

【0020】

また、本発明の目的は、工程５）に係る抽出処理を５０～７０℃の範囲、特に５５～６５℃の範囲の温度において行なうことによる、第２の実施形態に係る方法によって、特に良好に達成される。

【0021】

また、好ましい一実施形態において、本発明に係る方法の第２の実施形態変形体は、工程５）において、エタノールが、エタノールおよび水の総重量にそれぞれ基づいて、６０～９０重量％の範囲、好ましくは７０～８５重量％の範囲の量にて添加されることを特徴とする。

【0022】

本発明に係る方法の第２の実施形態において、工程８）に係る酵素タンナーゼを用いる水性抽出物の処理は、好ましくは２０～４５℃の範囲、好ましくは３０～４３℃、特に好ましくは３５～４０℃、特に３６～３８℃の範囲の温度において行なわれる。

【0023】

驚くべきことに、特に粉砕された、好ましくは細砕された、植物または植物成分が、第１の実施形態に係る工程ｅ）または第２の実施形態に係る工程５）のそれぞれにおいて固定されること、特にシーブサポート（ｓｉｅｖｅ ｓｕｐｐｏｒｔ）中に固定されることによっても、特に効率の良い方法が達成されるということが示された。

【0024】

第１の実施形態における工程ｅ）または第２の実施形態における工程５）に係る抽出処理は、好ましくは、パーコレーションプロセスを含む、またはパーコレーションプロセスである。

【0025】

また、第１の実施形態に係る工程ｅ）または第２の実施形態に係る工程５）において、タンナーゼの量を、植物または植物成分の量に基づいて、０．１Ｕ／ｇ～１００．０Ｕ／ｇの範囲、好ましくは０．２Ｕ／ｇ～５０．０Ｕ／ｇの範囲に調整することによる本発明に係る方法を用いて、特に高い没食子酸収量または濃度を達成できる。

【0026】

また、第１の実施形態に係る工程ｉ）もしくはｊ）に従って得られる没食子酸を含有する水性抽出物または第２の実施形態に係る工程８）に係る没食子酸を含有する水性系を、特に蒸発によって、濃縮することにより、水性濃縮物を得ることが、特に実用的であることがわかった。この水性濃縮物は、好ましくは、いわゆるスピッスム（ｓｐｉｓｓｕｍ）抽出物である。この水性濃縮物またはこのスピッスム抽出物は、特に、１°～１００°Ｂｒｉｘの範囲、好ましくは１０°～７０°Ｂｒｉｘの範囲、特に好ましくは２０°～５０°Ｂｒｉｘの範囲のＢｒｉｘ値を有する。非常に特に好ましくは、２０°～４０°Ｂｒｉｘの範囲、特に２５°～３５°Ｂｒｉｘの範囲のＢｒｉｘ値を有する濃縮物が、濃縮工程において、目的とされるまたは得られる。Ｂｒｉｘの程度の決定法は、当業者によく知ら
れている。液体は、その液体が、サッカロース／水の溶液１００ｇ中にサッカロース１ｇを含む溶液と同じ密度である場合に、Ｂｒｉｘ値１°を有し、その液体の密度がサッカロース／水の溶液１００ｇ中にサッカロース１０ｇを含む溶液のものと同じである場合にＢｒｉｘ値１０°を有する。よって、Ｂｒｉｘの程度として示される数値は、測定対象である液体の密度が、上記程度を示す数値と同じグラム数のサッカロースを溶液１００ｇあたりに含有するサッカロース水溶液の密度に対応するということを意味する。

【0027】

本発明の目的は、さらに、特に第１の実施形態に従って得られる、没食子酸を含有する水性濃縮物であって、当該水性濃縮物について使用される乾燥重量が、水性濃縮物の総重量にそれぞれ基づいて、５～８０重量％の範囲、好ましくは１０～５０重量％の範囲、特に好ましくは１５～４０重量％の範囲であるものによっても達成される。この水性濃縮物は、特に飲料の形態の、食品および栄養補助食品を製造するために、特に好適である。

【0028】

本発明での意味における乾燥重量は、本発明に係る方法に従って得ることができる抽出物からすべての水性溶媒および非水性溶媒を除去することによって得られる乾燥重量であることが理解される。

【0029】

特に、本発明に係る第１の実施形態に係る方法または本発明に係る第２の実施形態に係る方法のいずれかに従って得られる水性濃縮物が好ましく、本発明に係る第１の実施形態に係る方法に従って得ることのできる水性濃縮物が特に好ましい。

【0030】

特に、本発明に係る、特に第１の実施形態に従って得られる水性濃縮物は、１．５～５．５の範囲、好ましくは１．７５～４．５の範囲、特に好ましくは２．０～４．０の範囲のｐＨを有する、または、１．５～５．５の範囲、好ましくは１．７５～４．５の範囲、特に好ましくは２．０～４．０の範囲のｐＨに調節される。

【0031】

特に第１の実施形態に従って得られる、本発明に係る好ましい水性濃縮物において、没食子酸の量は、少なくとも１０ｇ／乾燥重量ｋｇ、好ましくは少なくとも５０ｇ／乾燥重量ｋｇ、特に好ましくは少なくとも７５ｇ／乾燥重量ｋｇである。没食子酸が、水性濃縮物の総重量にそれぞれ基づいて、１０～２５０ｇ／乾燥重量ｋｇの範囲、好ましくは５０～２００ｇ／乾燥重量ｋｇの範囲、特に好ましくは７５～１７５ｇ／乾燥重量ｋｇの範囲の量であるような水性濃縮物が、特に好都合である。

【0032】

特に第１の実施形態に従って得られる、本発明に係る好適な水性濃縮物は、１．００１～１．４０００の範囲、好ましくは１．０１０～１．２５００の範囲の相対密度［２０／２０］を有することが好ましい。相対密度［２０／２０］は、試験される試料の密度（２０℃において測定）と２０℃における水の密度との商である。測定は、特に、§３５ ＬＭＢＧ ３６．０ ３ａ（出願日の時点で適用されるバージョンの、ドイツの食品および日用品の法律（German Foodstuffs and Commodities Act））（麦汁およびビールの相対
密度ｄ２０／２０の決定（屈曲振動子法））に従う屈曲振動子を用いることによって実施される。特に好適な水性濃縮物は、総フェノール含有量が、抽出物の乾燥重量にそれぞれ基づいて、５～３５０ｇ ＧＡＥ／ｋｇの範囲、好ましくは５０～３００ｇ ＧＡＥ／ｋｇの範囲、特に好ましくは７５～２５０ｇ ＧＡＥ／ｋｇの範囲、特に１２５～２００ｇ
ＧＡＥ／ｋｇの範囲であることを特徴とする。

【0033】

総フェノール含有量は、ＤＩＮ ＩＳＯ １４５０２－１：２００７－１１（緑茶および紅茶に特徴的な物質の決定、第１部：茶における総ポリフェノール含有量、フォリン－チオカルトー試薬を使用する比色法（Determination of substances characteristic of green and black tea - Part 1: Content of total polyphenols in tea - Colorimetric
method using Folin-Ciocalteu reagent））に従う方法によって求めることができる。

【0034】

さらに、本発明の目的は、本発明に係る水性濃縮物を含有するまたはこれから形成される食品、たとえば飲料、および栄養補助食品によって達成される。

【0035】

本発明は、本発明に係る抽出方法が、第１の実施形態に従っておよび第２の実施形態変形体に従って、ただし特には第１の実施形態に従って、使用される場合に、多種多様の植物原料またはそれらの成分から、高効率かつ安価に、高い没食子酸収量を得ることができる、すなわち非常に高い没食子酸濃度を有する水性濃縮物を得ることができる、という驚くべき知見を伴うものである。驚くべきことに、特に、本発明に係る水性濃縮物が、抽出物の乾燥重量にそれぞれ基づいて、５００～６，０００μｍｏｌ／ｇの範囲、好ましくは１，０００～５，０００μｍｏｌ／ｇの範囲、特に好ましくは２，０００～４，０００μｍｏｌ／ｇという、トロロックス（Ｔｒｏｌｏｘ）と同等の抗酸化能力を有することが見いだされた。トロロックスと同等の抗酸化能力は、便宜的に、ＤＰＰＨ（２，２－ジフェニル－１－ピクリルヒドラジル）アッセイによって求めることができる。この決定方法は当業者によく知られており、たとえば、O. SharmaおよびT. N. Bhatによって“DPPH antioxidant assay revisited”, Food Chemistry 113(4):1202-1205, April 2009中に、および、A. Kariotiらによって“Composition and antioxidant activity of the essential oils of Xylopia aethiopica (Dun) A. Rich. (Annonaceae) leaves, stem bark, root bark, and fresh and dried fruits, growing in Ghana”, J. Agric. Food Chem. 29;52(26):8094-8, December 2004中に、記載されている。たとえば、この方法において、１０
ｍｇの安定なラジカルＤＰＰＨをメタノール１００ｍｌ中に溶解し、特定の試料抽出物または標準（トロロックス）と混合し、次いで室温で３０分間インキュベートし、続いて測光法によって５１７ｎｍにおける吸光度を求めることができる。次いで、吸光度と標準濃度との間の直線的な関係性から、試料の抗酸化能力を求めることができる。結果は、トロロックス当量またはトロロックスのマイクロモル／試料ｇとして、および乾燥重量との関連において、計算できる。記載される方法によって吸光度の差が求められ、これから、異なる濃度におけるトロロックスにより引き起こされる吸光度の低下と比較することによって、試験物質の抗酸化能力を求めることができる。

【0036】

本発明に係る水性濃縮物は、食品、特に飲料、および栄養補助食品を製造するために、直接使用することができる。

【0037】

上記記載および請求項において開示される本発明の特徴は、本発明の様々な実施形態を実施するために個別にまたは任意の望ましい組み合わせで必須であり得る。

【外国語明細書】