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特開2024-98149有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024098149
(43)【公開日】2024-07-22
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
(51)【国際特許分類】
H10K 50/19 20230101AFI20240712BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20240712BHJP
H10K 59/10 20230101ALI20240712BHJP
C07D 401/04 20060101ALI20240712BHJP
C07D 405/14 20060101ALI20240712BHJP
C07D 409/14 20060101ALI20240712BHJP
C07D 403/14 20060101ALI20240712BHJP
C07D 413/14 20060101ALI20240712BHJP
C07D 471/04 20060101ALI20240712BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240712BHJP
【ＦＩ】
H10K50/19
H10K85/60
H10K59/10
C07D401/04 CSP
C07D405/14
C07D409/14
C07D403/14
C07D413/14
C07D471/04 112
C09K11/06 690
【審査請求】未請求
【請求項の数】10
【出願形態】ＯＬ
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2024000702
(22)【出願日】2024-01-05
(31)【優先権主張番号】10-2023-0002790
(32)【優先日】2023-01-09
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(31)【優先権主張番号】10-2023-0184899
(32)【優先日】2023-12-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(71)【出願人】
【識別番号】509266480
【氏名又は名称】デュポン スペシャルティ マテリアルズ コリア リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＤＵＰＯＮＴ ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ ＫＯＲＥＡ ＬＴＤ．
(74)【代理人】
【識別番号】110000589
【氏名又は名称】弁理士法人センダ国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】チェ ウン－ジョン
(72)【発明者】
【氏名】ソ ミ－ラン
(72)【発明者】
【氏名】イム ヨン－ロク
(72)【発明者】
【氏名】キム ヘヨン
(72)【発明者】
【氏名】パク ソ－ミ
(72)【発明者】
【氏名】ドミネア ラスウェル
【テーマコード（参考）】
3K107
4C063
4C065
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107CC12
3K107CC22
3K107DD52
3K107DD78
4C063AA01
4C063AA03
4C063BB01
4C063BB02
4C063BB06
4C063CC43
4C063CC52
4C063CC76
4C063CC94
4C063DD08
4C063DD14
4C063DD43
4C063EE10
4C065AA04
4C065AA19
4C065BB09
4C065CC09
4C065DD02
4C065EE02
4C065HH05
4C065JJ01
4C065KK10
4C065LL10
4C065PP03
4C065PP06
4C065PP07
4C065PP08
4C065PP11
4C065PP18
4C065PP19
(57)【要約】
【課題】 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】 本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物が特定の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる場合、有機エレクトロルミネセントデバイスは、低い駆動電圧及び／又は改良された寿命特性を示すことができる。
【解決手段】 本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物が特定の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる場合、有機エレクトロルミネセントデバイスは、低い駆動電圧及び／又は改良された寿命特性を示すことができる。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
第１の電極と第２の電極との間に配置され、且つ少なくとも１つの発光層を含む複数の発光部と、前記隣接する発光部間に配置された少なくとも１つのｎ型電荷発生層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記ｎ型電荷発生層は、トリアジニルキノリン誘導体化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項2】
前記トリアジニルキノリン誘導体化合物は、以下の式１：
（式１中、
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＣＲ８を表すか又は以下の式２によって表され、且つＸ１及びＸ２の１つは、以下の式２によって表されるが、但し、Ｘ１及びＸ２の両方が以下の式２によって表される場合は、除外されることを条件とし；
Ｒ８は、水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表し、
式２中、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；及び
＊は、式１に結合された炭素原子を表す）
によって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【化1】
（式１中、
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＣＲ８を表すか又は以下の式２によって表され、且つＸ１及びＸ２の１つは、以下の式２によって表されるが、但し、Ｘ１及びＸ２の両方が以下の式２によって表される場合は、除外されることを条件とし；
Ｒ８は、水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表し、
【化2】
式２中、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；及び
＊は、式１に結合された炭素原子を表す）
によって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項3】
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル又はそれらの組合せから選択され、及び前記置換フェニル又は前記置換ナフチルは、重水素及び重水素で置換されたフェニルから選択される少なくとも１つで置換されており、
Ｒ８は、水素、重水素又は置換若しくは非置換フェニルであり、及び前記置換フェニルは、重水素で置換されている、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
Ｒ８は、水素、重水素又は置換若しくは非置換フェニルであり、及び前記置換フェニルは、重水素で置換されている、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項4】
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ナフチレン、置換若しくは非置換ビフェニレン又はそれらの組合せから選択され、及び前記置換フェニレン、前記置換ナフチレン又は前記置換ビフェニレンは、重水素で置換されている、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項5】
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは非置換ジメチルフルオレニル、置換若しくは非置換ジフェニルフルオレニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フェナントロリニル、置換若しくは非置換アントラセニル、置換若しくは非置換クリセニル、置換若しくは非置換イソクリセニル、置換若しくは非置換ベンゾオキサゾリル、置換若しくは非置換カルバゾリル又はそれらの組合せから選択され、及び前記置換フェニル、前記置換ナフチル、前記置換ジベンゾフラニル、前記置換ジベンゾチオフェニル、前記置換ビフェニル、前記置換ｍ－テルフェニル、前記置換ｏ－テルフェニル、前記置換ジメチルフルオレニル、前記置換ジフェニルフルオレニル、前記置換フェナントレニル又は前記置換クリセニルは、重水素で置換されており、前記置換フェナントロリニルは、フェニル及びナフチルから選択される少なくとも１つで置換されており、及び前記置換アントラセニル、前記置換ベンゾオキサゾリル又は前記置換カルバゾリルは、フェニルで置換されている、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項6】
式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
（上記の化合物における「Ｄｎ」は、ｎ個の水素が重水素によって置換されていることを意味し、ｎは、１～前記化合物中の水素の最大数である）
から選択される、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
（上記の化合物における「Ｄｎ」は、ｎ個の水素が重水素によって置換されていることを意味し、ｎは、１～前記化合物中の水素の最大数である）
から選択される、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項7】
以下の式３：
（式３中、
Ｒ９～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
但し、Ｒ９もＲ１０も置換又は非置換フルオレニルではないことを条件とする）
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
【化9】
（式３中、
Ｒ９～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
但し、Ｒ９もＲ１０も置換又は非置換フルオレニルではないことを条件とする）
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項8】
以下の化合物：
（上記の化合物における「Ｄｎ」は、ｎ個の水素が重水素によって置換されていることを意味し、ｎは、１～前記化合物中の水素の最大数である）
から選択される、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【化10】
【化11】
【化12】
（上記の化合物における「Ｄｎ」は、ｎ個の水素が重水素によって置換されていることを意味し、ｎは、１～前記化合物中の水素の最大数である）
から選択される、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項9】
以下の式４：
（式４中、
Ｒ２９～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
但し、Ｒ２９もＲ３０も置換又は非置換フルオレニルではないことを条件とする）
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
【化13】
（式４中、
Ｒ２９～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
但し、Ｒ２９もＲ３０も置換又は非置換フルオレニルではないことを条件とする）
によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項10】
以下の化合物：
（上記の化合物における「Ｄｎ」は、ｎ個の水素が重水素によって置換されていることを意味し、ｎは、１～前記化合物中の水素の最大数である）
から選択される、請求項９に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
（上記の化合物における「Ｄｎ」は、ｎ個の水素が重水素によって置換されていることを意味し、ｎは、１～前記化合物中の水素の最大数である）
から選択される、請求項９に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネセントデバイスは、広い視角、高いコントラスト及び迅速な応答の利点を有する自己照明ディスプレイデバイスである。有機エレクトロルミネセントデバイスでは、電圧の印加により、アノードからの正孔と、カソードからの電子とが発光層に注入され、正孔と電子との再結合により、高エネルギーを有する励起子が生成される。このエネルギーは、有機発光化合物を励起状態にさせ、有機発光化合物の励起状態がその基底状態に戻るとき、エネルギーは、放射光として放出される。
【0003】
近年、フラットパネルディスプレイ及び汎用照明デバイスの可能性のため、新しい材料の開発が継続的に必要とされている。中型及び大型ＯＬＥＤパネルによって必要とされる性能を改良するために、優れた高性能材料及びより望ましいデバイス構造を開発することが必要である。
【0004】
（特許文献１）は、カソードと発光層との間に提供される有機層材料としてトリアジン誘導体化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。
【0005】
（特許文献２）は、発光層とカソードとの間に提供される有機半導体層内において、フェニル誘導体で置換されたトリアジニルキノリン誘導体化合物を含む有機電子デバイスを開示している。
【0006】
（特許文献３）は、発光層、電子輸送補助層及び電子輸送層からなる群から選択される有機層材料として、フルオレニル誘導体で置換されたトリアジニルキノリン誘導体化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。
【0007】
しかしながら、前記文献は、複数の発光部間に位置するｎ型電荷発生層内において、本発明によるトリアジニルキノリン誘導体化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的に開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】韓国特許出願公開第１０－２０２７０３０号明細書
【特許文献2】欧州特許出願公開第３６７０５０４Ａ１号明細書
【特許文献3】韓国特許出願公開第１０－２０２１－００６９８６６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧及び／又は改良された寿命特性を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供し得る有機エレクトロルミネセント化合物を提供することと、第２に、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含むことにより、低い駆動電圧及び／又は改良された寿命特性を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することとである。
【課題を解決するための手段】
【0010】
上記の技術的問題を解決するための徹底的な研究の結果として、本発明者らは、前述の目的が、第１の電極と第２の電極との間に配置され、且つ少なくとも１つの発光層を含む複数の発光部と、隣接する発光部間に配置された少なくとも１つのｎ型電荷発生層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、ｎ型電荷発生層がトリアジニルキノリン誘導体化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成され得ることを見出し、それにより本発明が完成した。
【0011】
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスでの使用に好適な性能を示す。
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスでの使用に好適な性能を示す。
【0012】
更に、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含み、それにより低い駆動電圧及び／又は改良された寿命特性を示す。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【図1】本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセンス化合物の一例を示す。
【図2】本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセンスデバイスの一例を示す。
【図3】本開示の別の実施形態による有機エレクトロルミネセンスデバイスの一例を示す。
【発明を実施するための形態】
【0014】
以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
【0015】
本開示は、第１の電極と第２の電極との間に配置された少なくとも１つの発光部と、隣接する発光部間に配置された少なくとも１つのｎ型電荷発生層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
【0016】
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、ｎ型電荷発生層内にトリアジニルキノリン誘導体化合物を含む。
【0017】
本明細書では、本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスからなる任意の材料層に含まれ得る化合物を指す。
【0018】
本明細書では、本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を指す。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成するいずれかの層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などであり得る。
【0019】
本明細書では、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（レン）」は、鎖を構成する１～３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０、より好ましくは１～１０である。アルキルの例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル等を挙げることができる。
【0020】
用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル（レン）」は、３～３０の環骨格炭素原子、好ましくは３～２０の環骨格炭素原子、より好ましくは３～７つの環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることが意図される。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等を挙げることができる。
【0021】
本開示における用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式基又は縮合環基を指すことが意図され、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６～２０、より好ましくは６～１５である。上記のアリール（レン）は、部分飽和であり得、且つスピロ構造を含み得る。前記アリール（レン）の例としては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンゾアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、アズレニル及びテトラメチル－ジヒドロフェナントレニルが挙げられる。より具体的には、前記アリールの例としては、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、ｏ－ビフェニル、ｍ－ビフェニル、ｐ－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセン、４－クリセン、５－クリセン、６－クリセン、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセン、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等が挙げられる。
【0022】
本開示では、「（３～３０員）ヘテロアリール（レン）」という用語は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ、Ｔｅ及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む、３～３０の環骨格原子を有するアリール又はアリーレンである（環骨格原子の数は、好ましくは、３～３０、より好ましくは５～２０である）ことを意味することを意図する。ヘテロ原子の数は、好ましくは、１～４であり、単環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合された縮合環であり得、部分的に飽和であり得る。加えて、上記ヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基を、単結合を介してヘテロアリール基に結合させることによって形成されるものを含み、スピロ構造を含み得る。上記ヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環型ヘテロアリール及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノジオール、ベンゾピラジノジオール、ベンゾピラジノジオール、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニル、ベンゾトリアゾリル、フェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。より具体的には、ヘテロアリールとしては、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、２－ピリジニル、３－ピリジニル、４－ピリジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジジニル、２－インドリジジニル、３－インドリジジニル、５－インドリジジニル、６－インドリジジニル、７－インドリジジニル、８－インドリジジニル、２－イミダゾピリジニル、３－イミダゾピリジニル、５－イミダゾピリジニル、６－イミダゾピリジニル、７－イミダゾピリジニル、８－イミダゾピリジニル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリニル、３－キノリニル、４－キノリニル、５－キノリニル、６－キノリニル、７－キノリニル、８－キノリニル、１－イソキノリニル、３－イソキノリニル、４－イソキノリニル、５－イソキノリニル、６－イソキノリニル、７－イソキノリニル、８－イソキノリニル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－フェナントロリニル、２－フェナントロリニル、３－フェナントロリニル、４－フェナントロリニル、６－フェナントロリニル、７－フェナントロリニル、８－フェナントロリニル、９－フェナントロリニル、１０－フェナントロリニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニル等を挙げることができる。更に、「ヘテロアリール（レン）」は、電子特性を有するヘテロアリール（レン）と、正孔特性を有するヘテロアリール（レン）とに分類することができる。電子特性を有するヘテロアリール（レン）は、電子が母核中に比較的豊富である置換基であり、例えば置換又は非置換ピリジニル、置換又は非置換ピリミジニル、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換キノリル等であり得る。正孔特性を有するヘテロアリール（レン）は、母核中に比較的不十分な電子を有する置換基であり得、例えば置換若しくは非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニルであり得る。
【0023】
「（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環」という用語は、本開示では、３～３０の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの脂肪族環（その中の炭素原子の数は、好ましくは、３～２５、より好ましくは３～１８である）と、６～３０の骨格炭素原子を有する少なくとも１の芳香族環（その中の炭素原子の数は、好ましくは、６～２５、より好ましくは６～１８である）とを縮合させた環の官能基を意味する。例えば、１つ以上のベンゼンと１つ以上のシクロヘキサンとの縮合環又は１つ以上のナフタレンと１つ以上のシクロペンタンとの縮合環などが挙げられる。本明細書では、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される１つ以上のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される１つ以上のヘテロ原子で置換され得る。本明細書では、「ハロゲン」という用語には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
【0024】
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接することを表し、例えばベンゼン誘導体の２つの置換基が位置１及び２を占有するとき、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを表し、例えばベンゼン誘導体の２つの置換基が位置１及び３を占有するとき、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを表し、例えばベンゼン誘導体の２つの置換基が位置１及び４を占有するとき、それは、パラ位と呼ばれる。
【0025】
本明細書では、「隣接する置換基に連結して形成される環」とは、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより縮合された置換若しくは非置換（３～５０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環又はこれらの組合せ、好ましくは置換若しくは非置換（５～４０員）の単環式若しくは多環式の脂肪族環、芳香族環又はこれらの組合せを意味する。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の１つの実施形態では、環骨格原子の数は、５～３５であり得るが、本開示の別の実施形態では、環骨格原子の数は、５～３０であり得る。一実施形態では、縮合環は、例えば、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ジベンゾフラン環、置換若しくは非置換ナフタレン、ナフタリン環、置換若しくは非置換フェナントレン環、置換若しくは非置換ベンゾフルオレン環、置換若しくは非置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ベンゾフラン環、置換若しくは非置換インドール環、置換若しくは非置換インデン環、置換若しくは非置換ベンゼン環又は置換若しくは非置換カルバゾール環等である。
【0026】
加えて、本明細書における「置換又は非置換」の記載では、用語「置換」は、別の原子又は別の官能基（すなわち置換基）で置換されている官能基中の水素原子を意味する。特に断りがない限り、置換基は、置換基が置換され得る位置の水素に限定され得ず、官能基中２つ以上の水素原子がそれぞれ置換基で置換されている場合、置換基は、互いに同じであるか又は異なり得る。特定の官能基で置換され得る置換基の最大数は、官能基を形成する各原子で置換され得る置換基の総数であり得る。好ましくは、本開示の式における置換アルキル、置換アリール、置換ヘテロアリール、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、脂肪族環と芳香族環との置換縮合環、置換モノ－若しくはジ－アルキルアミノ、置換モノ－若しくはジ－アリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、置換モノ－若しくはジ－ヘテロアリールアミノ及び置換アリールヘテロアリールアミノは、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換の若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（５～３０員）ヘテロアリール、非置換の若しくは（５～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアリール、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アル（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている。例えば、置換基は、置換若しくは非置換メチル、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換ジフェニルフルオレニル、置換若しくは非置換ジメチルフルオレニル、置換若しくは非置換ピリジニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリル等であり得る。
【0027】
置換基が化学式又は化合物構造に示されていない場合、それは、置換基として存在し得る全ての位置が水素又は重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、それは、水素の同位元素であり、いくつかの水素原子は、同位元素の重水素であり得、この場合、重水素の含有量は、０％～１００％であり得る。置換基が化学式又は化合物構造に示されていない場合、重水素が明示的に除外されないとき、水素と重水素とを化合物中で混合して使用することができ、例えば重水素の含有量が０％であるとき、水素の含有量が１００％であり、全ての置換基が水素である。重水素は、原子核として１つの陽子及び１つの中性子から構成される重陽子を有する元素であり、水素の同位体の１つであり、水素－２によって表すことができ、元素記号は、Ｄ又は２Ｈであり得る。同位体は、同じ原子番号（Ｚ）を有するが、異なる質量数（Ａ）を有する同位体は、同じ数の陽子及び中性子の数も、異なる番号を有する元素として解釈され得ることを意味する。
【0028】
本明細書では、「それらの組合せ」は、対応するリストの１つ以上の構成要素を組み合わせて、当業者が、対応するリストから考えることができる公知の又は化学的に安定な形態を形成することを意味する。例えば、アルキルと重水素とを組み合せて、部分的に若しくは完全に重水素化されたアルキル基を形成することができ、ハロゲンとアルキルとを組み合せて、ハロゲン化アルキル置換基を形成することができ、ハロゲンと、アルキルと、アリールとを組み合せて、ハロゲン化アリールアルキルを形成することができる。例えば、置換基の好ましい組合せは、水素及び重水素を除く５０までの原子を含み得るか、又は水素及び重水素を除く４０までの原子を含み得るか、又は水素及び重水素を除く３０までの原子を含み得るか、又は多くの場合、置換基の好ましい組合せは、水素及び重水素を除く２０までの原子を含み得る。
【0029】
本開示の式では、複数の置換基が同じ記号によって示されるとき、同じ記号によって表されるこれらの置換基の各々は、同一であるか又は互いに異なり得る。
【0030】
同じ図面の符号は、同じ構成要素を意味する。更に、図面では、構成要素の厚み、比率及び寸法は、技術内容を効果的に説明するために誇張され得るが、これは、技術内容を変更するものではない。
【0031】
以下では、有機エレクトロルミネセント化合物が一実施形態に従って説明される。
【0032】
本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物である。
式１において、
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＣＲ８を表すか又は以下の式２によって表され、且つＸ１及びＸ２の１つは、以下の式２によって表されるが、但し、Ｘ１及びＸ２の両方が以下の式２によって表される場合は、除外されることを条件とし；及び
Ｒ８は、水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表す。
式２において、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；及び
＊は、式１に結合された炭素原子を表す。
【化1】
式１において、
Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＣＲ８を表すか又は以下の式２によって表され、且つＸ１及びＸ２の１つは、以下の式２によって表されるが、但し、Ｘ１及びＸ２の両方が以下の式２によって表される場合は、除外されることを条件とし；及び
Ｒ８は、水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表す。
【化2】
式２において、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；及び
＊は、式１に結合された炭素原子を表す。
【0033】
一実施形態では、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、好ましくは水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、より好ましくは、水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールであり得る。例えば、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換フェニル又は置換若しくは非置換ナフチルであり得、及び置換フェニル又は置換ナフチルは、重水素及び重水素で置換されたフェニルから選択される少なくとも１つで置換され得る。
【0034】
一実施形態では、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～１８員）ヘテロアリーレンであり得る。例えば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ナフチレン又は置換若しくは非置換ビフェニレンであり得、及び置換フェニレン、置換ナフチレン又は置換ビフェニルは、重水素で置換され得る。
【0035】
一実施形態では、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換ｏ－テルフェニル、置換若しくは非置換ジメチルフルオレニル、置換若しくは非置換ジフェニルフルオレニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フェナントロリニル、置換若しくは非置換アントラセニル、置換若しくは非置換クリセニル、置換若しくは非置換イソクリセニル、置換若しくは非置換ベンゾオキサゾリル又は置換若しくは非置換カルバゾリルであり得る。置換フェニル、置換ナフチル、置換ジベンゾフラニル、置換ジベンゾチオフェニル、置換ビフェニル、置換ｍ－テルフェニル、置換ｏ－テルフェニル、置換ジメチルフルオレニル、置換ジフェニルフルオレニル、置換フェナントレニル又は置換クリセニルは、重水素で置換され得、置換フェナントロリニルは、フェニル及びナフチルから選択される少なくとも１つで置換され得、及び置換アントラセニル、置換ベンゾオキサゾリル又は置換カルバゾリルは、フェニルで置換され得る。
【0036】
一実施形態では、Ｒ８は、水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、好ましくは水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、より好ましくは水素、重水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールであり得る。例えば、Ｒ８は、水素、重水素又は置換若しくは非置換フェニルであり得、及び置換フェニルは、重水素で置換され得る。
【0037】
一実施形態によれば、上記の式１によって表される化合物は、以下の式３によって表され得る。
式３において、
Ｒ９～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
但し、Ｒ９もＲ１０も置換又は非置換フルオレニルではないことを条件とする。
【化3】
式３において、
Ｒ９～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
但し、Ｒ９もＲ１０も置換又は非置換フルオレニルではないことを条件とする。
【0038】
一実施形態では、Ｒ９～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（５～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ９～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換アントラセニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フェナントロリニル、置換若しくは非置換クリセニル又は置換若しくは非置換ベンゾオキサゾリルであり得る。置換フェニル、置換ナフチル、置換ジベンゾフラニル、置換ジベンゾチオフェニル、置換フェナントレニル又は置換クリセニルは、重水素で置換され得、及び置換アントラセニル、置換フェナントロリニル又は置換ベンゾオキサゾリルは、フェニルで置換され得る。
【0039】
一実施形態では、Ｒ９～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換若しくは非置換（Ｃ１０～Ｃ３０）縮合環系アリール又は置換若しくは非置換（１０～３０員）縮合環系ヘテロアリール、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ１０～Ｃ２５）縮合環系アリール又は置換若しくは非置換（１０～２５員）縮合環系ヘテロアリール、より好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ１０～Ｃ２２）縮合環系アリール又は置換若しくは非置換（１０～２２員）縮合環系ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ９～Ｒ１６の少なくとも１つは、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換アントラセニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換クリセニル又は置換若しくは非置換ベンゾオキサゾリル及び置換ナフチルであり得、置換ジベンゾフラニル、置換フェナントレニル又は置換クリセニルは、重水素で置換され得、及び置換アントラセニル又は置換ベンゾオキサゾリルは、フェニルで置換され得る。
【0040】
一実施形態によれば、上記の式１によって表される化合物は、以下の式４によって表され得る。
式４において、
Ｒ２９～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
但し、Ｒ２９もＲ３０も置換又は非置換フルオレニルではないことを条件とする。
【化4】
式４において、
Ｒ２９～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル又は置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表し；
但し、Ｒ２９もＲ３０も置換又は非置換フルオレニルではないことを条件とする。
【0041】
一実施形態では、Ｒ２９～Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、好ましくは水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（３～２５員）ヘテロアリール、より好ましくは水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール又は置換若しくは非置換（３～１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ２９～Ｒ３６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換フェナントロリニル、置換若しくは非置換アントラセニル、置換若しくは非置換イソクリセニル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換ｍ－テルフェニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリルであり得る。置換フェニル、置換ナフチル、置換フェナントレニル、置換ビフェニル、置換ジベンゾフラニル又は置換ジベンゾチオフェニルは、重水素で置換され得、置換ナフチル又は置換フェナントロリニルは、フェニルで置換され得、及びフェニルで置換されたナフチルは、重水素で置換され得る。
【0042】
一実施形態によれば、化学式１によって表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示され得るが、これらに限定されない。
化合物Ｃ－７９～Ｃ－９６において、「Ｄｎ」は、ｎ個の水素が重水素によって置換されていることを意味し、ｎは、１～化合物中の水素の最大数である。
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
化合物Ｃ－７９～Ｃ－９６において、「Ｄｎ」は、ｎ個の水素が重水素によって置換されていることを意味し、ｎは、１～化合物中の水素の最大数である。
【0043】
本開示による式１によって表されるトリアジニルキノリン誘導体化合物は、限定されないが、以下の反応スキーム１及び２に示されるように調製され得、当業者に公知の合成方法によっても調製され得る。
［反応スキーム１］
［反応スキーム２］
反応スキーム１及び２において、Ｒの定義は、式１のＲ１～Ｒ５の定義と同じであり、ｏは、０～６の整数であり、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ１及びＬ２の定義は、式１における定義と同じである。
［反応スキーム１］
【化11】
［反応スキーム２］
【化12】
反応スキーム１及び２において、Ｒの定義は、式１のＲ１～Ｒ５の定義と同じであり、ｏは、０～６の整数であり、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ１及びＬ２の定義は、式１における定義と同じである。
【0044】
式１によって表される化合物の例示的な合成例が上に記載されているが、当業者は、それらの全てがバックワルド・ハートウィグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、ウィッティヒ反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、脱水閉環反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応などに基づくことを容易に理解できるであろう。具体的な合成例で明記されている置換基以外の、式１で定義される他の置換基が結合している場合でも、上記の反応が進行することを容易に理解できるであろう。
【0045】
別の実施形態によれば、本開示は、式１によって表される化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料を適用する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【0046】
【0047】
本明細書では、「第１」及び「第２」等は、複数の発光部内に含有される各層を意味するために便宜上加えられる。共通の機能性を説明するために、「第１」及び「第２」等の表現を省くことができる。
【0048】
以下では、上述した有機エレクトロルミネセント材料を適用する有機エレクトロルミネセントデバイスを、図面を参照して説明する。
【0049】
一実施形態によれば、トリアジニルキノリン誘導体化合物を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスが提供される。具体的には、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセンスデバイスは、第１の電極と第２の電極との間に配置され、且つ少なくとも１つの発光層を含む複数の発光部と、隣接する発光部間に位置する少なくとも１つのｎ型電荷発生層とを含み、ｎ型電荷発生層は、トリアジニルキノリン誘導体化合物を含む。ｎ型電荷発生層は、金属で更にドープされ得、本開示によるトリアジニルキノリン誘導体化合物は、金属を固定する錯体を形成することができる。更に、本開示のトリアジニルキノリン誘導体化合物は、金属を有効に固定する２座構造を有することができる。
【0050】
図２に示すように、一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイス１０は、第１の電極１１０と、第１の電極１１０に対向する第２の電極４１０と、第１の電極１１０と第２の電極４１０との間に位置する複数の発光部２００、３００と、隣接する発光部２００、３００間に位置する少なくとも１つの電荷発生層５００とを含む。発光部２００、３００は、少なくとも１つの発光層２４０、３４０を含み、電荷発生層５００は、Ｎ型電荷発生層５１０及びＰ型電荷発生層５２０を含む。この場合、ｎ型電荷発生層５１０は、式１によって表される化合物を含む。
【0051】
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる発光部は、少なくとも２つであり、電荷発生層は、隣接する発光部間に位置することができ、より多い発光部を加えることを可能にする。
【0052】
一実施形態によれば、各々の発光部２００、３００は、正孔輸送層２２０、３２０、発光層２４０、３４０及び電子輸送層２６０、３６０を含む。具体的には、第１の発光部２００は、第１の正孔輸送層２２０、第１の発光層２４０及び第１の電子輸送層２６０を含むことができ、第２の発光部３００は、第２の正孔輸送層３２０、第２の発光層３４０及び第２の電子輸送層３６０を含むことができる。更に、第１の発光部２００は、正孔注入層２１０を更に含むことができ、第２の発光部３００は、電子注入層３７０を更に含むことができる。
【0053】
発光層２４０、３４０は、ホストとドーパントとを含む発光層であり、単一の層であるか又は２つ以上の層が積み重ねられた複数の層であり得る。この場合、ホストは、主に、電子と正孔との再結合を促進すると共に、励起子を発光層に閉じ込める機能を有し、ドーパントは、再結合によって得られる励起子を効率的に放出させる機能を有する。発光層２４０、３４０中のドーパント化合物は、全体としてホスト化合物及びドーパント化合物に対して２５重量％未満、好ましくは１７重量％未満、より好ましくは１０％未満でドープされ得る。
【0054】
一実施形態によれば、電荷発生層５００は、第１の発光部２００に隣接して位置し、第１の発光部２００に電子を供給するｎ型電荷発生層５１０と、第２の発光部３００に隣接して位置し、第２の発光部３００に正孔を供給するｐ型電荷発生層５２０とを含む。
【0055】
ｎ型電荷発生層５１０は、式１によって表される化合物を含む。式１によって表される化合物は、深いエネルギー準位を有すると同時に、金属に対する優れた結合能力を有する。したがって、上記の式１によって表される化合物がｎ型電荷発生層材料として有機エレクトロルミネセントデバイスに適用される場合、発光部内への電子注入の量は、ｐ型電荷発生層から電子を急速に受け取ることによって改良され得、ｎ型電荷発生層５１０でドープされたアルカリ金属の、ｐ型電荷発生層５２０内への拡散の現象を最小限度に抑えることができる。
【0056】
一実施形態によれば、ｎ型電荷発生層５１０は、ｎ型電荷発生層への電子注入特性を向上させるために、ｎ型ドーパントを更に含むことができる。例えば、使用可能なｎ型ドーパントは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆｒ等のアルカリ金属、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａ等のアルカリ土類金属又は当技術分野で一般的であるこのような金属を含む１つ以上の錯体化合物を更に含むことができる。ｎ型電荷発生層５１０では、ドーパントのドーピング濃度は、式１の化合物の０．５％～１０％であり得る。
【0057】
ｐ型電荷発生層５２０は、正孔注入層としても用いられ得、正孔注入層材料のみを含み得るか、又は正孔注入層材料と正孔輸送材料との混合物を一緒に含み得る。
【0058】
本開示は、発光層２４０、３４０及びｎ型電荷発生層５１０の少なくとも１つの層に重水素化化合物を含むことができる。具体的には、発光部２００、３００に含まれる少なくとも１つのｎ型電荷発生層５１０は、式１によって表される重水素化化合物を含む。
【0059】
第１の電極１１０及び第２の電極４１０の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。この場合、第１の電極１１０及び第２の電極４１０は、それぞれ透明な導電材料から形成されるか又は半透明若しくは反射導電材料から形成され得る。第１の電極１１０及び第２の電極４１０を形成する材料の種類に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスは、前面発光型、背面発光型又は両面発光型であり得る。
【0060】
図３を参照すると、一実施形態による発光部２００、３００は、発光層２４０、３４０と電子輸送層２６０、３６０との間に正孔阻止層２５０、３５０を更に含むことができる。
【0061】
正孔阻止層２５０、３５０は、正孔がカソードに到達することを防止することで、発光層における電子及び正孔の再結合確率を向上させることができる層である。正孔阻止層２５０、３５０又は電子輸送層２６０、３６０に複数の層を使用することができ、各層に複数の化合物を使用することができる。加えて、電子注入層３７０は、ｎ型ドーパントでドープされ得る。
【0062】
正孔注入層２１０は、アノードから正孔輸送層２２０、２３０又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を低下させる目的で複数の層を有することができ、各層は、同時に使用される２つの化合物を有することができる。加えて、正孔注入層２１０にｐ型ドーパントをドープし得る。示されていないが、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層２４０、３４０との間に位置することができ、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層内に励起子をトラップして発光漏れを防止する。正孔輸送層２２０、２３０、３２０、３３０又は電子阻止層に複数の層を使用することができ、各層に複数の化合物を使用することができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２層超の正孔輸送層を含む場合、追加の正孔輸送層を正孔補助層又は電子阻止層として使用することができる。
【0063】
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと発光層との間又はカソードと発光層との間に位置する発光補助層を含むことができる。発光補助層がアノードと発光層との間に位置する場合、それを用いて正孔の注入及び／又は移動を促進するか又は電子のオーバーフローを阻止することができ、発光補助層がカソードと発光層との間に位置する場合、それを用いて電子の注入及び／又は移動を促進するか又は正孔のオーバーフローを阻止することができる。更に、一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に位置する正孔補助層を更に含むことができる。正孔補助層は、正孔移動速度（又は注入速度）を平準化するか又は妨げる効果を有することができ、それにより電荷平衡を調節することができる。
【0064】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスでは、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの内面層（以下では「表面層」と称される）は、好ましくは、電極の対の少なくとも一方の内面に配置され得る。具体的には、ケイ素及びアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層をエレクトロルミネセント媒体層のアノード表面の上に配置するのが好ましく、ハロゲン化金属層又は金属酸化物層を発光媒体層のカソード表面の上に配置するのが好ましい。有機エレクトロルミネセントデバイスにおける動作安定性は、表面層によって得ることができる。カルコゲナイドの好ましい例としては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられる。金属ハロゲン化物の好ましい例としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が挙げられ、金属酸化物の好ましい例としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
【0065】
一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層２４０、３４０中に１つ以上のドーパントを更に含み得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントとして、１つ以上の燐光又は蛍光ドーパントを使用することができる。
【0066】
以下の式１００によって表される化合物を本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントとして使用できるが、それらに限定されない。
式１００において、
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンであり；
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＡｒ４及びＡｒ５は、互いに連結されて環を形成し得；
ｎは、０～２の整数であり、ｎが０である場合、Ａｒ３は、以下の式１００－１によって表され、ｎが２である場合、
は、互いに同じであるか又は異なり得；及び
Ａｒ３は、以下の式１００－１～１００－５のいずれか１つによって表される。
式１００－１～１００－５において、
Ｙ１は、Ｂを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ’、Ｏ又はＳを表し；
Ｗ及びＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’又はＣＲ２７Ｒ２８を表し；
Ｒ’は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表し、Ｒ’は、環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅの１つ以上に直接連結され得るか、又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８と連結されて環を形成し得；
環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～５０員）ヘテロアリールを表し；環Ｄ及び環Ｅは、互いに直接連結され得るか、又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８と連結されて環を形成し得；
Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールであり、Ｒ１５及びＲ１６、Ｒ１９及びＲ２０並びにＲ２７及びＲ２８の少なくとも１つは、互いに縮合されてスピロ構造を形成し得；
Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、置換若しくは非置換二価の（Ｃ２～Ｃ３０）脂肪族炭化水素基又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との二価の縮合環であり；
Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールであり；
ａ、ｃ、ｈ及びｉは、それぞれ独立して、１又は２の整数であり、ｂ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数であり、ｆ、ｋ及びｌは、それぞれ独立して、１～６の整数であり、ｅ、ｇ及びｊは、それぞれ独立して、１～４の整数であり；
ａ～ｌが２以上である場合、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得；及び
環Ｃ、環Ｄ、環Ｅ並びにＲ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、式１００のＬに連結されている位置を有することができる。
【化13】
式１００において、
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンであり；
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは非置換縮合環又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表すか；或いはＡｒ４及びＡｒ５は、互いに連結されて環を形成し得；
ｎは、０～２の整数であり、ｎが０である場合、Ａｒ３は、以下の式１００－１によって表され、ｎが２である場合、
【化14】
は、互いに同じであるか又は異なり得；及び
Ａｒ３は、以下の式１００－１～１００－５のいずれか１つによって表される。
【化15】
式１００－１～１００－５において、
Ｙ１は、Ｂを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ’、Ｏ又はＳを表し；
Ｗ及びＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’又はＣＲ２７Ｒ２８を表し；
Ｒ’は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）を表し、Ｒ’は、環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅの１つ以上に直接連結され得るか、又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８と連結されて環を形成し得；
環Ｃ、環Ｄ及び環Ｅは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～５０員）ヘテロアリールを表し；環Ｄ及び環Ｅは、互いに直接連結され得るか、又は連結基としてのＢ、Ｏ、Ｓ若しくはＣＲ２７Ｒ２８と連結されて環を形成し得；
Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは非置換縮合環又は－Ｌ４－Ｎ（Ａｒ１３）（Ａｒ１４）から選択され；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２７及びＲ２８は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールであり、Ｒ１５及びＲ１６、Ｒ１９及びＲ２０並びにＲ２７及びＲ２８の少なくとも１つは、互いに縮合されてスピロ構造を形成し得；
Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、置換若しくは非置換二価の（Ｃ２～Ｃ３０）脂肪族炭化水素基又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との二価の縮合環であり；
Ａｒ１３及びＡｒ１４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールであり；
ａ、ｃ、ｈ及びｉは、それぞれ独立して、１又は２の整数であり、ｂ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数であり、ｆ、ｋ及びｌは、それぞれ独立して、１～６の整数であり、ｅ、ｇ及びｊは、それぞれ独立して、１～４の整数であり；
ａ～ｌが２以上である場合、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６のそれぞれは、互いに同じであるか又は異なり得；及び
環Ｃ、環Ｄ、環Ｅ並びにＲ１１～Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２６は、式１００のＬに連結されている位置を有することができる。
【0067】
真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンめっき等の乾式成膜法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、浸漬コーティング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれか１つによって第１の電極１１０又は第２の電極４１０を基材上に形成し、その後、発光部２００、３００を形成する。その後、電荷発生層５００及び第２の電極４１０又は第１の電極１１０をその上に形成して本開示の有機エレクトロルミネセントデバイス１０、２０を形成する。
【0068】
湿式成膜法について、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの適した溶剤中に溶解又は分散させて薄膜を形成し、これは、各層を形成する材料を溶解又は分散させることができ、且つ薄膜性に関して問題がない任意の溶剤であり得る。
【0069】
一実施形態によれば、本開示は、式１によって表される化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを使用する、スマートフォン、タブレット、ラップトップ、ＰＣ、ＴＶ若しくは車両のためのディスプレイデバイスなどのディスプレイデバイス又は屋外若しくは屋内照明デバイスなどの照明デバイスの製造を可能にする。
【0070】
以下では、本開示の詳細な理解のために、本開示による化合物の調製方法は、実施例として本開示の代表的な化合物又は中間化合物の合成方法を使用して説明される。
【実施例0071】
実施例１：化合物Ｃ－１の合成
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）（「ＮｉＣｌ２（ＰＰｈ３）２」）（１１．７ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（１０．３ｇ、１５８ｍｍｏｌ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（「ＴＢＡＢ」）（１９．３ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を４００ｍＬのテトラヒドロフラン（「ＴＨＦ」）に添加し、撹拌した。３０分後、２－ブロモキノリン（６．２４ｇ、３０ｍｍｏｌ）及び２，４－ジフェニル－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（８．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加し、還流させながら撹拌した。１７時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、クロロホルム／エチルアセテート（「クロロホルム／ＥＡ」）を使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－１（４．２ｇ、収率：３９％）を得た。
【化16】
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）（「ＮｉＣｌ２（ＰＰｈ３）２」）（１１．７ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（１０．３ｇ、１５８ｍｍｏｌ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（「ＴＢＡＢ」）（１９．３ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を４００ｍＬのテトラヒドロフラン（「ＴＨＦ」）に添加し、撹拌した。３０分後、２－ブロモキノリン（６．２４ｇ、３０ｍｍｏｌ）及び２，４－ジフェニル－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（８．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加し、還流させながら撹拌した。１７時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、クロロホルム／エチルアセテート（「クロロホルム／ＥＡ」）を使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－１（４．２ｇ、収率：３９％）を得た。
【0072】
【表1】
【0073】
実施例２：化合物Ｃ－２の合成
キノリニル－８－ボロン酸（１４ｇ、４８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１１ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｏｓ）（２．８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８．５ｇ、８０ｍｍｏｌ）及びＡｌｉｑｕｏｔ３３６（１．６ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を２１０ｍＬのトルエン、７０ｍＬのＨ２Ｏに添加し、還流させながら撹拌した。１８時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、塩化メチレン／テトラヒドロフラン（「ＭＣ／ＴＨＦ」）を使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－２（１０ｇ、収率：６９％）を得た。
【化17】
キノリニル－８－ボロン酸（１４ｇ、４８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１１ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｏｓ）（２．８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８．５ｇ、８０ｍｍｏｌ）及びＡｌｉｑｕｏｔ３３６（１．６ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を２１０ｍＬのトルエン、７０ｍＬのＨ２Ｏに添加し、還流させながら撹拌した。１８時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、塩化メチレン／テトラヒドロフラン（「ＭＣ／ＴＨＦ」）を使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－２（１０ｇ、収率：６９％）を得た。
【0074】
【表2】
【0075】
実施例３：化合物Ｃ－７５の合成
キノリニル－８－ボロン酸（６．９ｇ、２４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（フェナントレン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（「２－クロロ－４－（フェナントレン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン」）（７．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｏｓ）（１．４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（４．２ｇ、４０ｍｍｏｌ）及びＡｌｉｑｕｏｔ３３６（０．８１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を３００ｍＬのトルエン及び１００ｍＬのＨ２Ｏに添加し、還流させながら撹拌した。１８時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、カジクロロメタン／ヘキサン（「ＤＣＭ／ヘキサン」）を使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｃ－７５を（７．０ｇ、収率：７６％）を得た。
【化18】
キノリニル－８－ボロン酸（６．９ｇ、２４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（フェナントレン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（「２－クロロ－４－（フェナントレン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン」）（７．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｏｓ）（１．４ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（４．２ｇ、４０ｍｍｏｌ）及びＡｌｉｑｕｏｔ３３６（０．８１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を３００ｍＬのトルエン及び１００ｍＬのＨ２Ｏに添加し、還流させながら撹拌した。１８時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、カジクロロメタン／ヘキサン（「ＤＣＭ／ヘキサン」）を使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｃ－７５を（７．０ｇ、収率：７６％）を得た。
【0076】
【表3】
【0077】
実施例４：化合物Ｃ－９７の合成
５－クロロ－８－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）キノリン（７．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、（４－フェニルナフタレン－１－イル）ボロン酸（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）及びＫＯＨ（１．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬのトルエン、１００ｍＬのテトラヒドロフラン及び５０ｍＬのＨ２Ｏに添加し、７０℃で撹拌した。１８時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、トルエン／ＥｔＯＨを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｃ－９７（６．２ｇ、収率：５５％）を得た。
【化19】
５－クロロ－８－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）キノリン（７．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、（４－フェニルナフタレン－１－イル）ボロン酸（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）及びＫＯＨ（１．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬのトルエン、１００ｍＬのテトラヒドロフラン及び５０ｍＬのＨ２Ｏに添加し、７０℃で撹拌した。１８時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、トルエン／ＥｔＯＨを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｃ－９７（６．２ｇ、収率：５５％）を得た。
【0078】
【表4】
【0079】
実施例５：化合物Ｃ－７７の合成
キノリニル－８－ボロン酸（５．２ｇ、１８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－（５－フェニルナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジン（７．３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｉｏｓ）（１．１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）及びＡｌｉｑｕｏｔ３３６（０．６１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）をトルエン１０５ｍＬ、Ｈ２Ｏ３５ｍＬに添加し、還流させながら撹拌した。１８時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、ジクロロメタンを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－７７（７．５ｇ、収率：８７％）を得た。
【化20】
キノリニル－８－ボロン酸（５．２ｇ、１８ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－（５－フェニルナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジン（７．３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｉｏｓ）（１．１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）及びＡｌｉｑｕｏｔ３３６（０．６１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）をトルエン１０５ｍＬ、Ｈ２Ｏ３５ｍＬに添加し、還流させながら撹拌した。１８時間後、それを室温に冷却し、セライトを通して濾過し、ジクロロメタンを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｃ－７７（７．５ｇ、収率：８７％）を得た。
【0080】
【表5】
【0081】
実施例６：化合物Ｃ－９９の合成
２－（３－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）－９－フェニル－１，１０－フェナントロリン（１６．３ｇ、３１．２２ｍｍｏｌ）、キノリニル－８－ボロン酸（６．５ｇ、３７．４７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｏｓ）（２．２ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）、Ａｌｉｑｕｏｔ３３６（１．３ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３（６．６ｇ、６２．４４ｍｍｏｌ）を２１０ｍＬのトルエン、７０ｍＬのＨ２Ｏに溶解し、１３０℃で還流させながら撹拌した。２時間後、固体の生じた反応生成物を室温に冷却し、シリカを通して濾過し、再結晶化して化合物Ｃ－９９（６．１ｇ、収率：３１．９３％）を得た。
【化21】
２－（３－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）－９－フェニル－１，１０－フェナントロリン（１６．３ｇ、３１．２２ｍｍｏｌ）、キノリニル－８－ボロン酸（６．５ｇ、３７．４７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ａｍｐｈｏｓ）（２．２ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）、Ａｌｉｑｕｏｔ３３６（１．３ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３（６．６ｇ、６２．４４ｍｍｏｌ）を２１０ｍＬのトルエン、７０ｍＬのＨ２Ｏに溶解し、１３０℃で還流させながら撹拌した。２時間後、固体の生じた反応生成物を室温に冷却し、シリカを通して濾過し、再結晶化して化合物Ｃ－９９（６．１ｇ、収率：３１．９３％）を得た。
【0082】
【表6】
【0083】
本開示の詳細な理解のために、前述の有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの調製方法及びその特性を説明する。
【0084】
デバイス実施例１～６：本開示による化合物を電荷発生層として蒸着させたＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを作製した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。ＩＴＯ基板は、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物ＨＴ－１を別のセルに入れた。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として７重量％のドーピング量で蒸着させて、５ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。その後、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて、３０ｎｍの厚さの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に５ｎｍの厚さの第２の正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、第１の発光層を以下の通りその上に蒸着させた。真空蒸着装置のセルにホストとして化合物Ｈ－１を入れ、別のセルにドーパントとして化合物Ｄ－１を入れた後、２つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に対して２重量％の量でドーパントをドープして、第２の正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さの第１の発光層を形成した。次に、５ｎｍの化合物ＥＴ－１を第１の発光層上の第１の正孔阻止層材料として蒸着した。次いで、電子輸送層材料として化合物ＥＴ－２：ＥＩ－１を１の重量比でドープすることによって厚さ２５ｎｍの第１の電子輸送層を蒸着した。その後、以下の表１の化合物上にＬｉを１重量％蒸着して１０ｎｍのｎ型電荷発生層を形成した。次いで、化合物ＨＩ－１を化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量に対して１５重量％の量でドープすることによって１０ｎｍの厚さのｐ型電荷発生層を蒸着した。次に、３０ｎｍの化合物ＨＴ－１を蒸着して第３の正孔輸送層を形成し、その後、５ｎｍの化合物ＨＴ－２を蒸着して第４の正孔輸送層を形成した。次に、以下のようにして第２の発光層を蒸着した。ホストとして化合物Ｈ－１を及びドーパントとして化合物Ｄ－１を真空蒸着装置内のセルに加えた後、２つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に対して２重量％の量でドーパントをドープして２０ｎｍの厚さの第２の発光層を第４の正孔輸送層上に形成した。第２の発光層上に、５ｎｍの化合物ＥＴ－１を第２の正孔阻止層材料として蒸着し、次に化合物ＥＴ－２及びＥＩ－１をそれぞれ第２の電子輸送層材料として真空蒸着装置内の２つのセルに加え、次に２つの材料を２：１の重量比で２５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、第２の電子輸送層上に電子注入層としてＹｂを１ｎｍの厚さで蒸着した後、別の真空蒸着装置を用いて電子注入層上にＡｌカソードを８０ｎｍの厚さに蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。全ての材料に使用した各化合物は、１０－６トールで真空昇華することにより精製した。
本開示によるＯＬＥＤを作製した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。ＩＴＯ基板は、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物ＨＴ－１を別のセルに入れた。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として７重量％のドーピング量で蒸着させて、５ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。その後、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて、３０ｎｍの厚さの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に５ｎｍの厚さの第２の正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、第１の発光層を以下の通りその上に蒸着させた。真空蒸着装置のセルにホストとして化合物Ｈ－１を入れ、別のセルにドーパントとして化合物Ｄ－１を入れた後、２つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に対して２重量％の量でドーパントをドープして、第２の正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さの第１の発光層を形成した。次に、５ｎｍの化合物ＥＴ－１を第１の発光層上の第１の正孔阻止層材料として蒸着した。次いで、電子輸送層材料として化合物ＥＴ－２：ＥＩ－１を１の重量比でドープすることによって厚さ２５ｎｍの第１の電子輸送層を蒸着した。その後、以下の表１の化合物上にＬｉを１重量％蒸着して１０ｎｍのｎ型電荷発生層を形成した。次いで、化合物ＨＩ－１を化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量に対して１５重量％の量でドープすることによって１０ｎｍの厚さのｐ型電荷発生層を蒸着した。次に、３０ｎｍの化合物ＨＴ－１を蒸着して第３の正孔輸送層を形成し、その後、５ｎｍの化合物ＨＴ－２を蒸着して第４の正孔輸送層を形成した。次に、以下のようにして第２の発光層を蒸着した。ホストとして化合物Ｈ－１を及びドーパントとして化合物Ｄ－１を真空蒸着装置内のセルに加えた後、２つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に対して２重量％の量でドーパントをドープして２０ｎｍの厚さの第２の発光層を第４の正孔輸送層上に形成した。第２の発光層上に、５ｎｍの化合物ＥＴ－１を第２の正孔阻止層材料として蒸着し、次に化合物ＥＴ－２及びＥＩ－１をそれぞれ第２の電子輸送層材料として真空蒸着装置内の２つのセルに加え、次に２つの材料を２：１の重量比で２５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、第２の電子輸送層上に電子注入層としてＹｂを１ｎｍの厚さで蒸着した後、別の真空蒸着装置を用いて電子注入層上にＡｌカソードを８０ｎｍの厚さに蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。全ての材料に使用した各化合物は、１０－６トールで真空昇華することにより精製した。
【0085】
デバイス比較例１：従来の化合物を電荷発生層として蒸着させたＯＬＥＤの作製
ｎ型電荷発生層材料として以下の表１の化合物を使用すること以外、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
ｎ型電荷発生層材料として以下の表１の化合物を使用すること以外、デバイス実施例１におけるのと同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
【0086】
上記の通り製造されたデバイス実施例１～６及びデバイス比較例１による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率及び駆動電圧の漸進的変化の量（ΔＶ）をそれぞれ測定し、それらの結果を以下の表１に示す。
【0087】
【表7】
【0088】
表１より、ｎ型電荷発生層に本開示による化合物を含有する有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してかなり改良された発光効率及び／又は寿命を有することを見ることができる。
【0089】
デバイス実施例１～６及びデバイス比較例１に使用した化合物を以下の表２に示す。
【0090】
【表8】
【0091】
デバイス実施例７及び８：本開示による化合物を電荷発生層として蒸着させたＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを作製した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。ＩＴＯ基板は、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物ＨＴ－３を別のセルに入れた。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－３の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、５ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。その後、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて、３０ｎｍの厚さの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ－４を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に５ｎｍの厚さの第２の正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、第１の発光層を以下の通りその上に蒸着させた。
本開示によるＯＬＥＤを作製した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。ＩＴＯ基板は、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置の１つのセルに入れ、化合物ＨＴ－３を別のセルに入れた。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ－１を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－３の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、５ｎｍの厚さの正孔注入層を形成した。その後、化合物ＨＴ－１を正孔注入層上に蒸着させて、３０ｎｍの厚さの第１の正孔輸送層を形成した。次に、化合物ＨＴ－４を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に５ｎｍの厚さの第２の正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、第１の発光層を以下の通りその上に蒸着させた。
【0092】
真空蒸着装置のセルにホストとして化合物Ｈ－１を入れ、別のセルにドーパントとして化合物Ｄ－１を入れた後、２つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に対して２重量％の量でドーパントをドープして、第２の正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さの第１の発光層を形成した。次に、５ｎｍの化合物ＥＴ－１を第１の発光層上の第１の正孔阻止層材料として蒸着した。
【0093】
次に、電子輸送層材料として化合物ＥＴ－３を１の重量比で蒸着させることによって１０ｎｍの厚さの第１の電子輸送層を形成した。その後、以下の表４に示す化合物上にＬｉを０．５重量％蒸着させて４ｎｍのｎ型電荷発生層を形成した。次に、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の総量に対して６重量％の量で化合物ＨＩ－１をドープすることによって１０ｎｍの厚さのｐ型電荷発生層を蒸着した。
【0094】
次に、３０ｎｍの化合物ＨＴ－１を蒸着して第３の正孔輸送層を形成し、その後、５ｎｍの化合物ＨＴ－２を蒸着して第４の正孔輸送層を形成した。次に、以下のようにして第２の発光層を蒸着した：真空蒸着装置のセルにホストとして化合物Ｈ－１及びドーパントとして化合物Ｄ－１を加えた後、２つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に対して２重量％の量でドーパントをドープして２０ｎｍの厚さの第２の発光層を第４の正孔輸送層上に形成した。第２の発光層上に、第２の正孔阻止層材料として５ｎｍの化合物ＥＴ－１を蒸着し、次に第２の電子輸送層材料として化合物ＥＴ－２及びＥＩ－１をそれぞれ真空蒸着装置の２つセルに加え、次に２つの材料を２：１の重量比で２５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、第２の電子輸送層上に電子注入層としてＹｂを１ｎｍの厚さで蒸着した後、別の真空蒸着装置を用いて電子注入層上にＡｌカソードを８０ｎｍの厚さに蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。全ての材料に使用した各化合物は、１０－６トールで真空昇華することにより精製した。
【0095】
デバイス比較例２：従来の化合物を電荷発生層として蒸着させたＯＬＥＤの作製
ｎ型電荷発生層材料として以下の表３の化合物を使用すること以外、ＯＬＥＤをデバイス実施例７におけるのと同じ方法で作製した。
ｎ型電荷発生層材料として以下の表３の化合物を使用すること以外、ＯＬＥＤをデバイス実施例７におけるのと同じ方法で作製した。
【0096】
以上のように作製したデバイス実施例７及び８並びにデバイス比較例２の有機エレクトロルミネセントデバイスについて、輝度１，０００ｎｉｔで駆動電圧、輝度が１００％から９５％に低下するのにかかる時間（寿命；Ｔ９５）及び駆動電圧の漸進的変化の量（ΔＶ）をそれぞれ測定し、その結果を以下の表３に示す。
【0097】
【表9】
【0098】
表３より、ｎ型電荷発生層に本開示による化合物を含有する有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してかなり改良された寿命を有することを見ることができる。
【0099】
デバイス実施例７、８及び比較例２に使用した化合物を以下の表４に示す。
【0100】
【表10】
【符号の説明】
【0101】
１０、２０ 有機エレクトロルミネセントデバイス
１１０ 第１の電極
２００、３００ 発光部
２１０ 正孔注入層
２２０、２３０、３２０、３３０ 正孔輸送層
２４０、３４０ 発光層
２５０、３５０ 正孔阻止層
２６０、３６０ 電子輸送層
３７０ 電子注入層
４１０ 第２の電極
５００ 電荷発生層
５１０ ｎ型電荷発生層
５２０ ｐ型電荷発生層
１１０ 第１の電極
２００、３００ 発光部
２１０ 正孔注入層
２２０、２３０、３２０、３３０ 正孔輸送層
２４０、３４０ 発光層
２５０、３５０ 正孔阻止層
２６０、３６０ 電子輸送層
３７０ 電子注入層
４１０ 第２の電極
５００ 電荷発生層
５１０ ｎ型電荷発生層
５２０ ｐ型電荷発生層
【図1】
【図2】
【図3】
【外国語明細書】