特開 2024-98157 コンタクトレンズ用組成物およびコンタクトレンズ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2024098157

(43)【公開日】2024-07-22

(54)【発明の名称】コンタクトレンズ用組成物およびコンタクトレンズ

(51)【国際特許分類】

   G02C 7/04 20060101AFI20240712BHJP

   C08F 230/08 20060101ALI20240712BHJP

   C08F 290/06 20060101ALI20240712BHJP

【ＦＩ】

G02C7/04

C08F230/08

C08F290/06

【審査請求】有

【請求項の数】11

【出願形態】ＯＬ

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2024001506

(22)【出願日】2024-01-09

(31)【優先権主張番号】112100906

(32)【優先日】2023-01-09

(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW

(31)【優先権主張番号】112144583

(32)【優先日】2023-11-17

(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW

(71)【出願人】

【識別番号】516103242

【氏名又は名称】視陽光學股▲ふん▼有限公司

【住所又は居所原語表記】ＮＯ．１， ＸＩＮＧＹＥ ＳＴ．， ＧＵＩＳＨＡＮ ＤＩＳＴ．， ＴＡＯＹＵＡＮ ＣＩＴＹ ３３３４１， ＴＡＩＷＡＮ，

(74)【代理人】

【識別番号】110001896

【氏名又は名称】弁理士法人朝日奈特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】▲莊▼ ▲鎮▼嘉

(72)【発明者】

【氏名】陳 力語

【テーマコード（参考）】

2H006

4J100

4J127

【Ｆターム（参考）】

2H006BB05

2H006BB07

2H006BB08

4J100AJ02P

4J100AL03P

4J100AL08P

4J100AL08Q

4J100AL08S

4J100AL09P

4J100AL66R

4J100AM19P

4J100AM21P

4J100AQ08P

4J100BA02P

4J100BA02S

4J100BA03P

4J100BA08Q

4J100BA08R

4J100BA34Q

4J100BA34R

4J100BA72S

4J100BA75S

4J100BA81Q

4J100BA81R

4J100BB18P

4J100CA03

4J100CA23

4J100DA50

4J100JA34

4J127AA03

4J127AA04

4J127BB021

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4J127BB112

4J127BB221

4J127BB222

4J127BC021

4J127BC022

4J127BC131

4J127BC132

4J127BD491

4J127BD492

4J127BG041

4J127BG042

4J127BG04Y

4J127BG131

4J127BG132

4J127BG13Y

4J127BG141

4J127BG142

4J127BG14Y

4J127BG271

4J127BG27Y

4J127BG381

4J127BG382

4J127BG38Y

4J127CB151

4J127CB291

4J127CC091

4J127CC251

4J127CC291

4J127DA61

4J127DA64

4J127EA04

4J127FA26

(57)【要約】      （修正有）

【課題】ソフトコンタクトレンズの酸素透過性と伸長性とを適切な範囲でバランスを取ることができるコンタクトレンズ用組成物、およびコンタクトレンズを提供する。
【解決手段】コンタクトレンズ用組成物は、シロキサン混合物、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレート、および親水性モノマーを含む。シロキサン混合物は、第１シロキサンモノマーおよび第２シロキサンモノマーを含む。第１シロキサンモノマーはアクリロイル基を有する。第２シロキサンモノマーは２つのアクリロイル基を有する。シロキサン混合物の、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートに対する重量比は、約２７．５：１と約０．２９：１との間である。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

第１シロキサンモノマーおよび第２シロキサンモノマーを含むシロキサン混合物であって、第１シロキサンモノマーはアクリロイル基を有し、かつ第２シロキサンモノマーは２つのアクリロイル基を有する、シロキサン混合物；
トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレート；および
親水性モノマー
を含むコンタクトレンズ用組成物であって、
シロキサン混合物の、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートに対する重量比が、約２７．５：１と約０．２９：１との間である
コンタクトレンズ用組成物。

【請求項2】

第１シロキサンモノマーは次の式（１）により表され、かつ第２シロキサンモノマーは次の式（２）により表され、

【化1】

式（１）において、
Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキル基であり、
Ｒ₄はＣ₁－Ｃ₆アルキル基であり、
ｎは４～８０であり、
Ｘは次の式（１－１）、次の式（１－２）または次の式（１－３）により表され、

【化2】

式（１－１）において、Ｒ₅は、脂肪族または芳香族ジイソシアナートからのＮＣＯ基の除去により得られる残基であり、ｍは３～４０であり、
式（１－２）において、Ｒ₈はＣ₁－Ｃ₄アルキレン基であり、Ｒ₉は－ＯＲ₁₀Ｏ－または－ＮＨ－であり、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン基であり、ｐは１～２であり、
式（２）において、
Ｒ₃₁およびＲ₃₂は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキル基であり、
ｑは４～１２０であり、
Ｙは次の式（２－１）または次の式（２－２）により表され、
Ｚは次の式（２－３）または次の式（２－４）により表され、

【化3】

式（２－３）において、Ｒ₃₃はＣ₁－Ｃ₄アルキル基であり、
式（２－１）および式（２－３）において、Ｒ₃₄はＣ₁－Ｃ₃アルキレン基であり、Ｒ₃₅およびＲ₃₇は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₃アルキレン基であり、Ｒ₃₆は、脂肪族または芳香族ジイソシアナートからのＮＣＯ基の除去により得られる残基であり、ｆは０～１であり、ｇは１～４０である、
請求項１記載の組成物。

【請求項3】

第１シロキサンモノマーは次の式（１）により表され、かつ第２シロキサンモノマーは次の式（３）で表され、

【化4】

式（１）において、
Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキル基であり、
Ｒ₄はＣ₁－Ｃ₆アルキル基であり、
ｎは４～８０であり、
Ｘは次の式（１－１）、次の式（１－２）または次の式（１－３）により表され、

【化5】

式（１－１）において、Ｒ₅は、脂肪族または芳香族ジイソシアナートからのＮＣＯ基の除去により得られる残基であり、ｍは３～４０であり、
式（１－２）において、Ｒ₈はＣ₁－Ｃ₄アルキレン基であり、Ｒ₉は－ＯＲ₁₀Ｏ－または－ＮＨ－であり、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン基であり、ｐは１～２であり、
式（３）において、
ｑ１は１～３００の整数であり、
ｑ２は１～３００の整数であり、
Ｒ₃₈およびＲ₃₉は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄炭化水素であり、
Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀一価炭化水素基、Ｃ₁－Ｃ₂₀ハロゲン化一価炭化水素基および親水性側鎖から選択され、Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃の少なくとも１つは、次の式（３－１）または次の式（３－２）により表される親水性側鎖であり、

【化6】

式（３－１）におけるＲ₄₄は、Ｃ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、
式（３－１）におけるＲ₄₅は、水素またはメチルであり、
式（３－１）におけるＲ₄₆は、次の式（３－３）により表される基であり、かつＲ₅₀は、Ｃ₁－Ｃ₄一価炭化水素、水素およびＯＨからなる群より選択され、
式（３－１）におけるｑ３は１～２０の整数であり、

【化7】

式（３－２）におけるＲ₄₇はＣ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、
式（３－２）におけるＲ₄₈は水素またはメチルであり、
式（３－２）におけるＲ₄₉は次の式（３－４）により表される基であり、かつＲ₅₁は、Ｃ₁－Ｃ₄一価炭化水素、水素およびＯＨからなる群より選択され、
式（３－２）におけるｑ４は１～２０の整数であり、

【化8】

式（３）において、Ｔは、次の式（３－５）または次の式（３－６）により表され、

【化9】

式（３－５）におけるｑ５は１～１０の整数であり、
式（３－６）におけるｑ６は１～１０の整数である、
請求項１記載の組成物。

【請求項4】

親水性モノマーが、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－アクリルアミド（ＤＭＡ）、４－アクリロイルモルホリン（ＡｃＭＯ）、２－ヒドロキシエチルアクリルアミド（ＨＥＡＡ）、グリセリルメタクリレート（ＧＭＡ）、グリセロールモノ－メタクリレート（ＧＭＭＡ）、アクリル酸（ＡＡ）、Ｎ，Ｎ－ジ（メチルメタクリル－アミド）（ＤＭＡ）、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、グリシンビニルカルボネート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート（ＨＦＭＡ）、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、および２－ヒドロキシ－ブチルメタクリレートからなる群より選択される１つまたは複数の物質である、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項5】

第１シロキサンモノマーの数平均分子量が約５００～１００００であり、かつ第２シロキサンモノマーの数平均分子量が約１０００～２５０００である、請求項１～３のいずれかに記載の組成物。

【請求項6】

紫外線吸収剤をさらに含む請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物であって、紫外線吸収剤が、２－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾル－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］エチル－２－メタクリレート、２－（４－ベンジル－３－ヒドロキシフェノキシ）エチルアクリレート、およびＮ－（４－ヒドロキシ－３（５－メトキシ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル－２－イル）フェニル）メタクリルアミドからなる群より選択される１つまたは複数の物質である、組成物。

【請求項7】

熱開始剤をさらに含む請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物であって、熱開始剤がアゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾ－ビス－（２－メチルブチロニトリル）、およびアゾビスイソヘプタンニトリルからなる群より選択される１つまたは複数の物質である、組成物。

【請求項8】

染料または青色光吸収剤をさらに含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項9】

青色光吸収剤が、リアクティブイエロー１５、修飾リアクティブイエロー１５、リアクティブイエロー８６、（Ｅ）－４－メタクリロイルオキシアゾベンゼン（Ｙ７）、２－（４－アセチル－３－アミノ－２，６－ジメトキシフェノキシ）エチルメタクリレート、２－（４－アミノ－３－プロピオニルフェノキシ）エチルメタクリレート、２－（（１－アミノ－８－オキソ－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－イル）オキシ）エチルメタクリレート、および２－（２－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－ヒドロキシ－５－（１，１０－フェナントロリン－２－イル）フェニル）アセトキシ）エチルメタクリレートからなる群より選択される１つまたは複数の物質である、請求項８記載の組成物。

【請求項10】

８０ｂａｒｒｅｒ超の酸素透過性および２７０％超の伸長性を有するコンタクトレンズ。

【請求項11】

請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物から作製される、請求項１０記載のコンタクトレンズ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、コンタクトレンズ用組成物、および該組成物から作製されるコンタクトレンズに関する。

【背景技術】

【0002】

ソフトコンタクトレンズは、その美容性、快適性および利便性により人々に人気を博している。ソフトコンタクトレンズの品質を評価する場合、酸素透過性（Ｄｋ）および機械特性が非常に重要な因子である。酸素透過性は、酸素にレンズを通過させるそのレンズの能力を表すことができる。角膜酸素不足、角膜損傷、眼感染、着け心地および他の問題は、酸素透過性を増加させることにより改善することができる。機械特性は、コンタクトレンズが、装着、脱着、および洗浄などの使用者の操作に壊れることなく耐えられるほど十分強いか否かを表すことができる。伸長性は機械特性を評価するための指標の１つである。低伸長性はコンタクトレンズが容易に壊れる原因となり得、コンタクトレンズの耐久性や寿命に影響を与える。しかしながら、従来のソフトコンタクトレンズは、酸素透過性と伸長性とのバランスをとることが難しい。酸素透過性の増加は、伸長性を、コンタクトレンズを破損しやすくする点まで減少させ得、伸長性の増加は酸素透過性を減少させ得、ゆえに着け心地に影響を与える。

【0003】

したがって、ソフトコンタクトレンズの酸素透過性と伸長性とをいかに適切な範囲でバランスを取るかが、なお解決すべき緊急の課題である。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】台湾特許第５４５１５８号公報

【発明の概要】

【0005】

一実施態様によれば、コンタクトレンズ用組成物が提供される。コンタクトレンズ用組成物は、シロキサン混合物、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレート、および親水性モノマーを含む。シロキサン混合物は、第１シロキサンモノマーおよび第２シロキサンモノマーを含む。第１シロキサンモノマーはアクリロイル基を有する。第２シロキサンモノマーは２つのアクリロイル基を有する。シロキサン混合物の、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートに対する重量比は、約２７．５：１と約０．２９：１との間である。

【0006】

一実施態様によれば、コンタクトレンズが提供される。コンタクトレンズは、８０超の酸素透過性（Ｄｋ）および２７０％超の伸長性を有する。

【0007】

本開示の上記およびその他の実施態様は、以下の、非限定的実施態様の詳細な説明に関して首尾よく理解されるであろう。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本開示の上記実施態様、ならびに他の目的、特徴および利点の理解を促進するため、好ましい実施態様が以下に詳細に開示される。

【0009】

本開示の一実施態様によれば、コンタクトレンズ用組成物が提供される。該組成物は、シロキサン混合物、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ）、および親水性モノマーを含む。

【0010】

＜シロキサン混合物＞
シロキサン混合物は、第１シロキサンモノマーおよび第２シロキサンモノマーを含む。第１シロキサンモノマーは第２シロキサンモノマーとは異なるものである。

【0011】

＜第１シロキサンモノマー＞
第１シロキサンモノマーはアクリロイル基を有する。例えば、アクリロイル基は、

【化1】

で表され得る。第１シロキサンモノマーの数平均分子量は、約５００～１００００である。一実施態様では、第１シロキサンモノマーは、次の式（１）により表される。

【0012】

【化2】

【0013】

式（１）において、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキル基であり；Ｒ₄はＣ₁－Ｃ₆アルキル基であり；ｎは４～８０であり；Ｘは次の式（１－１）、次の式（１－２）または次の式（１－３）により表される。式（１－１）、式（１－２）および式（１－３）において、各式の左にある記号＊は、式（１）のＳｉとの化学結合を表し、そして各式の右にある記号＊は、式（１）のＣとの化学結合を表す。

【0014】

【化3】

【0015】

式（１－１）において、Ｒ₅は、脂肪族または芳香族ジイソシアナートからのＮＣＯ基の除去により得られる残基であり；ｍは３～４０である。式（１－２）において、Ｒ₈はＣ₁－Ｃ₄アルキレン基であり；Ｒ₉は－ＯＲ₁₀Ｏ－または－ＮＨ－であり；Ｒ₁₀およびＲ₁₁は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン基であり；ｐは１～２である。

【0016】

一実施態様において、第１シロキサンモノマーは、次の式（１Ａ）により表される。

【0017】

【化4】

【0018】

式（１Ａ）において、ｈは４～８０の整数であり；ｉは３～４０の整数である。第１シロキサンモノマーの数平均分子量は、約１０００～１００００である。

【0019】

一実施態様において、第１シロキサンモノマーは、次の式（１Ｂ）または次の式（１Ｃ）により表される。

【0020】

【化5】

【0021】

式（１Ｂ）において、ｒｒは４～８０の整数である。式（１Ｃ）において、ｓｓは４～８０の整数である。

【0022】

一実施態様において、第１シロキサンモノマーは、モノメタクリルオキシプロピルプロピル官能ポリジメチルメトキシアルカンである。一実施態様において、第１シロキサンモノマーは、Ｇｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．、モリスビル、ペンシルベニア、米国から入手されるＭＣＲ－Ｍ０７またはＭＣＲ－Ｍ１１である。

【0023】

＜第２シロキサンモノマー＞
第２シロキサンモノマーは２つのアクリロイル基を有する。例えば、アクリロイル基は

【化6】

で表され得る。第２シロキサンモノマーの数平均分子量は約１０００～２５０００である。第２シロキサンモノマーは、次の式（２）または次の式（３）により表される。

【0024】

【化7】

【0025】

式（２）において、Ｒ₃₁およびＲ₃₂は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキル基であり；ｑは４～１２０であり；Ｙは次の式（２－１）または次の式（２－２）により表され；Ｚは次の式（２－３）または次の式（２－４）により表される。式（２－１）および式（２－２）において、各式の左にある記号＊は、式（２）のＣとの化学結合を表し、そして各式の右にある記号＊は、式（２）のＳｉとの化学結合を表す。式（２－３）および式（２－４）において、各式の左にある記号＊は、式（２）のＳｉとの化学結合を表し、そして各式の右にある記号＊は、式（２）のＣとの化学結合を表す。

【0026】

【化8】

【0027】

式（２－３）において、Ｒ₃₃はＣ₁－Ｃ₄アルキル基である。式（２－１）および式（２－３）において、Ｒ₃₄はＣ₁－Ｃ₃アルキレン基であり；Ｒ₃₅およびＲ₃₇は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₃アルキレン基であり；Ｒ₃₆は、脂肪族または芳香族ジイソシアナートからのＮＣＯ基の除去により得られる残基であり；ｆは０～１であり；ｇは１～４０である。

【0028】

式（３）において、Ｔは、二価炭化水素基に結合された重合可能な、フリーラジカル重合活性な、不飽和基であり；Ｒ₃₈およびＲ₃₉は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀炭化水素基またはＣ₁－Ｃ₂₀ハロゲン化炭化水素基であり；Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀一価炭化水素基、Ｃ₁－Ｃ₂₀ハロゲン化一価炭化水素基および親水性側鎖から選択され；ｑ１は１～１０００；ｑ２は１～１０００である。親水性側鎖は、次の式（３－１）または次の式（３－２）により表すことができる。

【0029】

【化9】

【0030】

式（３－１）において、Ｒ₄₄はＣ₁－Ｃ₁₀二価炭化水素基であり；Ｒ₄₅は水素またはメチルであり；Ｒ₄₆は、水素、Ｃ₁－Ｃ₁₀一価炭化水素基、および次の式（３－３）により表される基からなる群より選択され；ｑ３は１より大きい整数または１であり；そして記号＊は、式（３）のＳｉとの化学結合を表す。式（３－２）において、Ｒ₄₇はＣ₁－Ｃ₁₀二価炭化水素基であり；Ｒ₄₈は水素またはメチルであり；Ｒ₄₉は、水素、Ｃ₁－Ｃ₁₀一価炭化水素基、および次の式（３－４）により表される基からなる群より選択され；ｑ４は１より大きい整数または１であり；そして記号＊は、式（３）のＳｉとの化学結合を表す。

【0031】

【化10】

【0032】

式（３－３）において、Ｒ₅₀はＣ₁－Ｃ₁₀一価炭化水素、水素およびＯＨからなる群より選択され；そして記号＊は、式（３－１）のＯとの化学結合を表す。式（３－４）において、Ｒ₅₁はＣ₁－Ｃ₁₀一価炭化水素、水素およびＯＨからなる群より選択され；そして記号＊は、式（３－２）のＮとの化学結合を表す。

【0033】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは、式（２）により表され、式（２）のＹは式（２－１）により表され；かつ式（２）のＺは式（２－３）により表され；Ｒ₃₁およびＲ₃₂は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄アルキル基であり；Ｒ₃₃はＣ₁－Ｃ₄アルキル基；Ｒ₃₄はＣ₁－Ｃ₃アルキレン基であり；Ｒ₃₅およびＲ₃₇は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₃アルキレン基であり；Ｒ₃₆は、脂肪族または芳香族ジイソシアナートからのＮＣＯ基の除去により得られる残基であり；ｑは４～８０の整数であり；ｆは０～１の整数であり；ｇは１～２０の整数である。この実施態様において、第２シロキサンモノマーの数平均分子量は、約１０００～１００００である。

【0034】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは式（３）により表され、Ｔは次の式（３－５）または次の式（３－６）により表され；式（３－５）のｑ５は１～１０の整数であり；式（３－６）のｑ６は１～１０の整数であり；Ｒ₃₈およびＲ₃₉は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄炭化水素であり；Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀一価炭化水素基、Ｃ₁－Ｃ₂₀ハロゲン化一価炭化水素基および親水性側鎖からなる群より選択され；そしてＲ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃の少なくとも１つは、上記式（３－１）または上記式（３－２）により表される親水性側鎖であり；ｑ１は１～３００の整数であり；ｑ２は１～３００の整数である。本実施形態において、式（３－１）のＲ₄₄は、Ｃ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、式（３－１）のＲ₄₅は、水素またはメチルであり、式（３－１）のＲ₄₆は、上記式（３－３）により表される基であり、かつＲ₅₀は、Ｃ₁－Ｃ₄一価炭化水素、水素およびＯＨからなる群より選択され；そして式（３－１）のｑ３は１～２０の整数である。本実施形態において、式（３－２）のＲ₄₇はＣ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、式（３－２）のＲ₄₈は水素またはメチルであり；式（３－２）のＲ₄₉は上記式（３－４）により表される基であり、かつＲ₅₁は、Ｃ₁－Ｃ₄一価炭化水素、水素およびＯＨからなる群より選択され、そして式（３－２）のｑ４は１～２０の整数である。

【0035】

【化11】

【0036】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは式（３）により表され、Ｔは上記式（３－５）または上記式（３－６）により表され；式（３－５）のｑ５は１～１０の整数であり；式（３－６）のｑ６は１～１０の整数であり；Ｒ₃₈およびＲ₃₉は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄炭化水素であり；Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃のただ１つが上記式（３－１）または上記式（３－２）により表される親水性側鎖であり、Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃のその他は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀一価炭化水素基およびＣ₁－Ｃ₂₀ハロゲン化一価炭化水素基からなる群より選択され；ｑ１は１～３００の整数であり；ｑ２は１～３００の整数である。本実施形態において、式（３－１）のＲ₄₄は、Ｃ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、式（３－１）のＲ₄₅は、水素またはメチルであり、式（３－１）のＲ₄₆は、上記式（３－３）により表される基であり、かつＲ₅₀は、Ｃ₁－Ｃ₄一価炭化水素、水素およびＯＨからなる群より選択され；そして式（３－１）のｑ３は１～２０の整数である。本実施形態において、式（３－２）のＲ₄₇はＣ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、式（３－２）のＲ₄₈は水素またはメチルであり；式（３－２）のＲ₄₉は上記式（３－４）により表される基であり、かつＲ₅₁は、Ｃ₁－Ｃ₄一価炭化水素、水素およびＯＨからなる群より選択され、そして式（３－２）のｑ４は１～２０の整数である。

【0037】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは式（３）により表され、Ｔは上記式（３－５）または上記式（３－６）により表され；式（３－５）のｑ５は１～１０の整数であり；式（３－６）のｑ６は１～１０の整数であり；Ｒ₃₈およびＲ₃₉は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄炭化水素であり；Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀一価炭化水素基、Ｃ₁－Ｃ₂₀ハロゲン化一価炭化水素基および親水性側鎖からなる群より選択され；そしてＲ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃の少なくとも１つは、上記式（３－１）または上記式（３－２）により表される親水性側鎖であり；ｑ１は１～２００の整数であり；ｑ２は１～２００の整数である。本実施形態において、式（３－１）のＲ₄₄は、Ｃ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、式（３－１）のＲ₄₅は、水素またはメチルであり、式（３－１）のＲ₄₆は、上記式（３－３）により表される基であり、かつＲ₅₀は、ＣＨ₃、水素およびＯＨからなる群より選択され；そして式（３－１）のｑ３は１～２０の整数である。本実施形態において、式（３－２）のＲ₄₇はＣ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、式（３－２）のＲ₄₈は水素またはメチルであり；式（３－２）のＲ₄₉は上記式（３－４）により表される基であり、かつＲ₅₁は、ＣＨ₃、ＨおよびＯＨからなる群より選択され、そして式（３－２）のｑ４は１～２０の整数である。

【0038】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは式（３）により表され、Ｔは上記式（３－５）または上記式（３－６）により表され、式（３－５）のｑ５は１～１０の整数であり、かつ式（３－６）のｑ６は１～１０の整数であり；Ｒ₃₈およびＲ₃₉は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₄炭化水素であり；Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃のただ１つが上記式（３－１）または上記式（３－２）により表される親水性側鎖であり、Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂およびＲ₄₃のその他は、各々独立して、Ｃ₁－Ｃ₂₀一価炭化水素基およびＣ₁－Ｃ₂₀ハロゲン化一価炭化水素基からなる群より選択され；ｑ１は１～２００の整数であり；ｑ２は１～２００の整数である。本実施形態において、式（３－１）のＲ₄₄は、Ｃ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、式（３－１）のＲ₄₅は、水素またはメチルであり、式（３－１）のＲ₄₆は、上記式（３－３）により表される基であり、かつＲ₅₀は、ＣＨ₃、ＨおよびＯＨからなる群より選択され、そして式（３－１）のｑ３は１～２０の整数である。本実施形態において、式（３－２）のＲ₄₇はＣ₁－Ｃ₆二価炭化水素基であり、式（３－２）のＲ₄₈は水素またはメチルであり；式（３－２）のＲ₄₉は上記式（３－４）により表される基であり、かつＲ₅₁は、ＣＨ₃、ＨおよびＯＨからなる群より選択され、そして式（３－２）のｑ４は１～２０の整数である。

【0039】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは、次の式（２Ａ）により表される。

【0040】

【化12】

【0041】

式（２Ａ）において、ｑｑは４～８０の整数であり；ａａは３～４０の整数である。この実施態様において、第２シロキサンモノマーの数平均分子量は、約１０００～１００００である。

【0042】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは、次の式（２Ｂ）により表される。

【0043】

【化13】

【0044】

式（２Ｂ）において、ｔｔは４～８０の整数であり；ｂｂは１～１０の整数である。この実施態様において、第２シロキサンモノマーの数平均分子量は、約１０００～１０００である。

【0045】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは、次の式（２Ｃ）により表される。

【0046】

【化14】

【0047】

式（２Ｃ）において、ｋｋは８０～１６０の整数であり；ｃｃは５～４０の整数である。この実施態様において、第２シロキサンモノマーの数平均分子量は、約１０００～２００００である。

【0048】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは、次の式（２Ｄ）により表される。

【0049】

【化15】

【0050】

式（２Ｄ）において、ｆｆは４～８０の整数である。この実施態様において、第２シロキサンモノマーの数平均分子量は、約１０００～１００００である。

【0051】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは、次の式（３Ａ）により表される。

【0052】

【化16】

【0053】

式（３Ａ）において、ｑ７は１～１５０の整数であり、ｑ８は１～１５０の整数であり、かつｑ９は１～１５の整数である。この実施態様において、第２シロキサンモノマーの数平均分子量は、約１０００～２００００である。

【0054】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは、次の式（３Ｂ）により表される。

【0055】

【化17】

【0056】

式（３Ｂ）において、ｑ１０は１～１５０の整数であり、ｑ１１は１～１５０の整数であり、そしてｑ１２は１～１５の整数である。この実施態様において、第２シロキサンモノマーの数平均分子量は、約１０００～２００００である。

【0057】

一実施態様において、第２シロキサンモノマーは二官能アクリレート含有シロキサンモノマーメタクリルオキシプロピルプロピル末端ポリジメチルシロキサンである。一実施態様において、第２シロキサンモノマーは、Ｇｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．、モリスビル、ペンシルベニア、米国から入手されるＤＭＳ－Ｒ１８、ＤＭＳ－Ｒ２２またはＤＭＳ－Ｒ３１である。

【0058】

一実施態様において、シロキサン混合物の総重量に基づいて、第１シロキサンモノマーは５０重量％～９１重量％の範囲にあり、第２シロキサンモノマーは９重量％～５０重量％の範囲にある。一実施態様において、シロキサン混合物の総重量に基づいて、第１シロキサンモノマーは６０重量％～９１重量％の範囲にあり、第２シロキサンモノマーは９重量％～４０重量％の範囲にある。一実施態様において、シロキサン混合物の総重量に基づいて、第１シロキサンモノマーは７０重量％～９１重量％の範囲にあり、第２シロキサンモノマーは９重量％～３０重量％の範囲にある。他の実施態様において、シロキサン混合物は２種以上の異なるシロキサンモノマーを含む。

【0059】

シロキサン混合物は、コンタクトレンズ用組成物の総重量に基づいて、１０重量％～５５重量％の範囲にある。好ましくは、シロキサン混合物は、コンタクトレンズ用組成物の総重量に基づいて１４重量％～４５重量％の範囲にある。

【0060】

＜トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレート（ＴＲＩＳ）＞
トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートは、次の式（４）により表すことができる。

【0061】

【化18】

【0062】

トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートは、コンタクトレンズ用組成物の総重量に基づいて２重量％～３４重量％の範囲にある。好ましくは、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートは、コンタクトレンズ用組成物の総重量に基づいて４重量％～３４重量％の範囲にある。トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートが組成物の総重量に基づいて２重量％未満の場合、この組成物から作製されるコンタクトレンズの機械的強度が不十分でありかつその伸長性が低すぎる。トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートが組成物の総重量に基づいて３４重量％を超える場合、この組成物から作製されるコンタクトレンズの機械的強度が低下する。

【0063】

一実施態様において、コンタクトレンズ用組成物においては、シロキサン混合物の、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートに対する重量比は、約２７．５：１と約０．２９：１との間である。一実施態様において、コンタクトレンズ用組成物においては、シロキサン混合物の、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートに対する重量比は、約９：１と約３：７との間である。例えば、コンタクトレンズ用組成物においては、シロキサン混合物の、トリス（トリメチルシロキシ）シリプロピルメタクリレートに対する重量比は、約９：１、約３：２、または約３：７とすることができる。

【0064】

＜親水性モノマー＞
親水性モノマーは、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－アクリルアミド（ＤＭＡ）、４－アクリロイルモルホリン（ＡｃＭＯ）、２－ヒドロキシエチルアクリルアミド（ＨＥＡＡ）、グリセリルメタクリレート（ＧＭＡ）、グリセロールモノ－メタクリレート（ＧＭＭＡ）、アクリル酸（ＡＡ）、Ｎ，Ｎ－ジ（メチルメタクリル－アミド）（ＤＭＡ）、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、グリシンビニルカルボネート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート（ＨＦＭＡ）、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、および２－ヒドロキシ－ブチルメタクリレートからなる群より選択される１つまたは複数の物質であり得る。一実施態様において、親水性モノマーは、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）およびヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート（ＨＦＭＡ）からなる群より選択される１つまたは複数の物質である。一実施態様において、親水性モノマーは、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）およびＮ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）を含む。一実施態様において、親水性モノマーは、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）および４－アクリロイルモルホリン（ＡｃＭＯ）を含む。一実施態様において、親水性モノマーは、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）およびヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート（ＨＦＭＡ）を含む。一実施態様において、親水性モノマーは、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）およびＮ，Ｎ－ジ（メチルメタアクリル－アミド）（ＤＭＡ）を含む。一実施態様において、親水性モノマーは、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）およびメチルメタクリレート（ＭＭＡ）を含む。

【0065】

親水性モノマーは、コンタクトレンズ用組成物の総重量に基づいて４５重量％～５４重量％の範囲にある。好ましくは、親水性モノマーは、コンタクトレンズ用組成物の総重量に基づいて４９重量％～５１重量％の範囲にある。

【0066】

一実施態様において、コンタクトレンズ用組成物は、さらに紫外線吸収剤、熱開始剤および／または青色光吸収剤を含む。

【0067】

＜紫外線吸収剤＞
紫外線吸収剤は、２－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾル－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］エチル－２－メタクリレ－ト、２－（４－ベンジル－３－ヒドロキシフェノキシ）エチルアクリレート、およびＮ－（４－ヒドロキシ－３（５－メトキシ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル－２－イル）フェニル）メタクリルアミドからなる群より選択される１つまたは複数の物質であり得る。一実施態様において、紫外線吸収剤は、２－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾル－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］エチル－２－メタクリレートである。

【0068】

紫外線吸収剤は、コンタクトレンズ用組成物の総重量に基づいて０．５重量％～２．５重量％の範囲にある。

【0069】

＜熱開始剤＞
熱開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾ－ビス－（２－メチルブチロニトリル）、およびアゾビスイソヘプタンニトリルからなる群より選択される１つまたは複数の物質であり得る。一実施態様において、熱開始剤はアゾビスイソブチロニトリルである。

【0070】

熱開始剤は、コンタクトレンズ用組成物の総重量に基づいて０．４５重量％～０．７５重量％の範囲にある。

【0071】

＜青色光吸収剤＞
青色光吸収剤は、リアクティブイエロー１５、修飾リアクティブイエロー１５、リアクティブイエロー８６、（Ｅ）－４－メタクリロイルオキシアゾベンゼン（Ｙ７）、２－（４－アセチル－３－アミノ－２，６－ジメトキシフェノキシ）エチルメタクリレート、２－（４－アミノ－３－プロピオニルフェノキシ）エチルメタクリレート、２－（（１－アミノ－８－オキソ－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－イル）オキシ）エチルメタクリレート、および２－（２－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－ヒドロキシ－５－（１，１０－フェナントロリン－２－イル）フェニル）アセトキシ）エチルメタクリレートからなる群より選択される１つまたは複数の物質であり得る。

【0072】

リアクティブイエロー１５は、次の式（５－１）により表される。

【0073】

【化19】

【0074】

修飾リアクティブイエロー１５は、次の式（５－２）により表される。

【0075】

【化20】

【0076】

リアクティブイエロー８６は、次の式（５－３）により表される。

【0077】

【化21】

【0078】

（Ｅ）－４－メタクリロイルオキシアゾベンゼンは、次の式（５－４）により表される。

【0079】

【化22】

【0080】

２－（４－アセチル－３－アミノ－２，６－ジメトキシフェノキシ）エチルメタクリレートは、次の式（５－５）により表される。

【0081】

【化23】

【0082】

２－（４－アミノ－３－プロピオニルフェノキシ）エチルメタクリレートは、次の式（５－６）により表される。

【0083】

【化24】

【0084】

２－（（１－アミノ－８－オキソ－５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－イル）オキシ）エチルメタクリレートは、次の式（５－７）により表される。

【0085】

【化25】

【0086】

２－（２－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－ヒドロキシ－５－（１，１０－フェナントロリン－２－イル）フェニル）アセトキシ）エチルメタクリレートは、次の式（５－８）により表される。

【0087】

【化26】

【0088】

＜他の添加剤＞
一実施態様において、コンタクトレンズ用組成物は、必要に応じて他の添加剤もさらに含む。添加剤は、染料を含むが、それに限定されるものではない。

【0089】

上記成分は、コンタクトレンズ用組成物を形成するための特定の割合で混合することができる。例えば、コンタクトレンズ用組成物は、透明溶液または着色溶液であってもよい。

【0090】

一実施態様によれば、コンタクトレンズが提供される。本開示により提供されるコンタクトレンズ用組成物は、コンタクトレンズ用成形型に注ぐことができ、組成物における各成分は加熱するかまたは光に曝すことにより反応させてコンタクトレンズを形成することができる。加熱温度は、約３０℃と約１５０℃との間であり得、反応時間は約１時間と１２時間との間であり得る。一実施態様において、加熱プロセスは、３０～７０℃で０～２時間、７０～１００℃で２～４時間、そして１００～１５０℃で４～１２時間で行うことができる。

【0091】

一実施態様において、コンタクトレンズを形成する方法は、さらに水和プロセスを含む。水和プロセスは、コンタクトレンズをアルコールおよび純水に浸漬し、その後コンタクトレンズを平衡とすべき緩衝溶液に入れる工程を含む。

【0092】

本開示は、実施例を参照してさらに詳細に説明される。しかしながら、本開示はこれらの実施例に限定されるものではない。

【0093】

本開示のコンタクトレンズは、高い酸素透過性と高い伸長性を有する。一実施態様において、コンタクトレンズは、コンタクトレンズは、８０ｂａｒｒｅｒ超の酸素透過性および２７０％超の伸長性を有する。一実施態様において、コンタクトレンズは、約８０～１０８ｂａｒｒｅｒの酸素透過性および約２７０％～４７０％の伸長性を有する。例えば、コンタクトレンズはシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズであり得る。

【実施例0094】

コンタクトレンズ用組成物は、次の表１に示す含有量（重量（ｗｔ）％）にしたがい成分を混合することにより形成される。コンタクトレンズ用組成物は、コンタクトレンズ用成形型に入れられ、その後加熱プロセスが該組成物に行われコンタクトレンズが形成される。表１において、シロキサン混合物は、次の式（１Ａ）により表される第１シロキサンモノマーと、式（２Ａ）または式（２Ｂ）または式（３Ａ）または式（３Ｂ）により表される第２シロキサンモノマーを含み；紫外線吸収剤は２－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾル－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］エチル－２－メタクリレートであり；熱開始剤はアゾビスイソブチロニトリルである。

【0095】

【表1】

【0096】

実施例１、実施例２、実施例３および比較例１のコンタクトレンズの酸素透過性および伸長性が評価される。酸素透過性および伸長性は、本開示の属する技術分野において周知の従来の方法を用いて測定することができる。以下に示される伸長性は、米国材料試験協会（ＡＳＴＭ）標準 Ｄ１７０８－１８に基づく引張試験機を用いて測定される。以下に示す酸素透過性は、ＩＳＯ １８３６９－４の酸素透過性試験法に基づくＯ₂透過度測定装置（Permeometer）を用いて測定される。酸素透過性の単位は、ｂａｒｒｅｒ［１０^-11（ｃｍ²／秒）（ｍｌ Ｏ₂／ｍｌ・ｍｍＨｇ）］である。

【0097】

【表2】

【0098】

表２に示されるように、本開示の実施例１～３のコンタクトレンズはいずれも８０ｂａｒｒｅｒ超の酸素透過性と２７０％超の伸長性を有する。低い伸長性を有しかつ容易に壊れるという欠点を有する比較例のコンタクトレンズと比較した場合、本開示のコンタクトレンズの伸長性はより高く、すなわち本開示のコンタクトレンズは、外からの力により引っ張られた場合に壊れにくい。また、本開示のコンタクトレンズは、なお高い酸素透過性を維持しており、よって着け心地が良い。したがって、本開示のコンタクトレンズ用組成物は、高い酸素透過性および優れた機械特性（高い伸長性）を示し、耐久性があり、容易に壊れず、かつ着け心地が良いという利点を有する。

【0099】

本開示は実施例を用いかつ例示的な実施態様の観点から説明されたが、本開示はそれらに限定されるべきではないことは理解されるべきである。反対に、それは種々の改変や類似した配置（arrangement）や手法を包含することが意図されており、添付の特許請求の範囲は、そのような改変ならびに類似した配置および手法のすべてを包含するように広い解釈が与えられるべきである。

【外国語明細書】