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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024098385
(43)【公開日】2024-07-23
(54)【発明の名称】組成物
(51)【国際特許分類】
A23L 33/105 20160101AFI20240716BHJP
A61K 31/05 20060101ALI20240716BHJP
A61K 31/352 20060101ALI20240716BHJP
A61K 9/08 20060101ALI20240716BHJP
A61K 47/14 20170101ALI20240716BHJP
A61K 47/44 20170101ALI20240716BHJP
A61K 8/04 20060101ALI20240716BHJP
A61K 8/49 20060101ALI20240716BHJP
A61K 8/60 20060101ALI20240716BHJP
A61P 25/00 20060101ALI20240716BHJP
A23L 29/10 20160101ALI20240716BHJP
A23K 10/30 20160101ALI20240716BHJP
【ＦＩ】
A23L33/105
A61K31/05
A61K31/352
A61K9/08
A61K47/14
A61K47/44
A61K8/04
A61K8/49
A61K8/60
A61P25/00
A23L29/10
A23K10/30
【審査請求】有
【請求項の数】6
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023001868
(22)【出願日】2023-01-10
(11)【特許番号】
(45)【特許公報発行日】2023-09-04
(71)【出願人】
【識別番号】000003506
【氏名又は名称】第一工業製薬株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000796
【氏名又は名称】弁理士法人三枝国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】青木 佑司
【テーマコード（参考）】
2B150
4B018
4B035
4C076
4C083
4C086
4C206
【Ｆターム（参考）】
2B150AA06
2B150AA08
2B150AB03
2B150DA09
2B150DA54
2B150DD31
4B018LB10
4B018MD08
4B018MD14
4B018MD15
4B018MD30
4B018ME14
4B018MF01
4B018MF02
4B035LC16
4B035LE03
4B035LG04
4B035LG05
4B035LG12
4B035LG18
4B035LG37
4B035LK12
4B035LK13
4B035LP21
4C076AA11
4C076CC01
4C076DD08F
4C076DD37
4C076DD68F
4C076EE52
4C076EE53
4C076FF43
4C083AC101
4C083AC102
4C083AC841
4C083AC842
4C083AD221
4C083AD222
4C083BB11
4C083CC01
4C083DD23
4C083EE01
4C086AA01
4C086AA02
4C086BA08
4C086MA02
4C086MA03
4C086MA05
4C086MA17
4C086NA03
4C086ZA01
4C206AA01
4C206AA02
4C206CA19
4C206MA02
4C206MA03
4C206MA05
4C206MA37
4C206NA03
4C206ZA01
(57)【要約】
【課題】析出物や分離の発生が抑制され、分散安定性に優れるカンナビノイドの分散液を形成することができる組成物を提供する。
【解決手段】本発明は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物であって、前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有する。
【選択図】なし
【解決手段】本発明は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物であって、前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物であって、
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有する、組成物。
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有する、組成物。
【請求項2】
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１６～１８である脂肪酸を１５～７０質量％含有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１～２である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項4】
さらに油脂を含有する、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項5】
さらに溶媒を含む、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項6】
前記溶媒が水性溶媒である、請求項５に記載の組成物。
【請求項7】
食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、請求項１又は２に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、カンナビノイドを含む組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
カンナビノイドは、アサの葉及び種子皮に含まれており、カンナビジオール（ＣＢＤ）等の種々の成分を有することが知られている。カンナビジオールは、特異な効能を有することから、食品添加剤等の食品分野、及び、製剤等の医療分野に広く適用されており、利用価値の高い成分である。
【0003】
例えば、特許文献１には、クルクミンと、少なくとも１つのカンナビノイドとを組み合わせた可溶化物が提案されており、斯かる可溶化物により、水と混合したときに濁りのない混合物を与えることを可能としている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特表２０２１－５２４２７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、カンナビノイド、とりわけカンナビジオールは水等の水性溶媒への分散性が悪く、例えば、カンナビジオールの水性分散液は時間の経過とともに析出物や分離が生じ、分散性が低下しやすいものであった。水性分散液に析出物の発生や分離が生じると、例えば、食品や製剤用途への適用が難しくなることから、カンナビジオールの水性分散液の分散性を向上させることが強く求められていた。
【0006】
本発明は、上記に鑑みてなされたものであり、析出物や分離の発生が抑制され、分散安定性に優れるカンナビノイドの分散液を形成することができる組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のショ糖脂肪酸エステルを必須成分とすることにより上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成する
に至った。
に至った。
【0008】
すなわち、本発明は、例えば、以下の項に記載の主題を包含する。
項１
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物であって、
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有する、組成物。
項２
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１６～１８である脂肪酸を１５～７０質量％含有する、項１に記載の組成物。
項３
前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１～２である、項１又は２に記載の組成物。
項４
さらに油脂を含有する、項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
項５
さらに溶媒を含む、項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
項６
前記溶媒が水性溶媒である、項５に記載の組成物。
項７
食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
項１
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物であって、
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有する、組成物。
項２
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１６～１８である脂肪酸を１５～７０質量％含有する、項１に記載の組成物。
項３
前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１～２である、項１又は２に記載の組成物。
項４
さらに油脂を含有する、項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
項５
さらに溶媒を含む、項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
項６
前記溶媒が水性溶媒である、項５に記載の組成物。
項７
食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
【発明の効果】
【0009】
本発明の組成物は、析出物や分離の発生が抑制され、分散安定性に優れるカンナビノイドの分散液を形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書中において、「含有」及び「含む」なる表現については、「含有」、「含む」、「実質的にからなる」及び「のみからなる」という概念を含む。
【0011】
１．組成物
本発明の組成物は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物であって、前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有する。なお、「ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸」とは、ショ糖脂肪酸エステル分子を構成している脂肪酸を意味する。
本発明の組成物は、カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物であって、前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有する。なお、「ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸」とは、ショ糖脂肪酸エステル分子を構成している脂肪酸を意味する。
【0012】
本発明の組成物は、カンナビノイドを含む組成物において、析出物や分離の発生が抑制され、分散安定性に優れるカンナビノイドの分散液を形成することができる。加えて、本発明の組成物から得られるカンナビノイドの分散液は透明性も高いものである。
【0013】
（カンナビノイド）
本発明の組成物に含まれるカンナビノイドとしては、例えば、アサ由来のカンナビノイドに含まれる種々の化合物群（具体的には、カンナビジオール（ＣＢＤ）、テトラヒドロカンナビノール等）の１種又は２種以上を使用することができる。
本発明の組成物に含まれるカンナビノイドとしては、例えば、アサ由来のカンナビノイドに含まれる種々の化合物群（具体的には、カンナビジオール（ＣＢＤ）、テトラヒドロカンナビノール等）の１種又は２種以上を使用することができる。
【0014】
カンナビノイドはカンナビジオールを含むことが好ましい。この場合、溶媒、特には水性溶媒への分散性に特に優れ、粉末化も容易である上、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に特段適用しやすい。カンナビノイドはカンナビジオールを５０質量％以上含むことが好ましく、８０質量％以上含むことがより好ましく、９０質量％以上含むことがさらに好ましく、９５質量％以上含むことが特に好ましい。カンナビノイドはカンナビジオール１種のみとすることもできる。
【0015】
カンナビノイドは、例えば、公知の方法で製造することができる。あるいは、市販されているカンナビノイドを本発明の組成物に適用することができる。同様に、カンナビジオールも、例えば、公知の方法で製造することができ、あるいは、市販されているカンナビジオールを本発明の組成物に適用することができる。
【0016】
（ショ糖脂肪酸エステル）
ショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と、脂肪酸とで構成された化学構造を有する化合物であって、ショ糖部位と脂肪酸部位とを分子中に有する化合物である。従って、例えば「ショ糖脂肪酸エステル」は、ショ糖と脂肪酸とがエステル化反応により形成される化合物であることを意味する。
ショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と、脂肪酸とで構成された化学構造を有する化合物であって、ショ糖部位と脂肪酸部位とを分子中に有する化合物である。従って、例えば「ショ糖脂肪酸エステル」は、ショ糖と脂肪酸とがエステル化反応により形成される化合物であることを意味する。
【0017】
本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸に含まれる炭素数１２～１４の脂肪酸の含有割合が３０～８０質量％である。従って、本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、炭素数が１２～１４である脂肪酸部位（ＲＣＯＯ－部位）を有するショ糖脂肪酸エステルを少なくとも含有するものである。以下、ショ糖脂肪酸エステルに含まれる「炭素数が１２～１４である脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステル」を「ショ糖脂肪酸エステルＡ」と表記することがある。
【0018】
ショ糖脂肪酸エステルＡにおいて、脂肪酸部位は炭素数１２～１４である限り、その種類は特に限定されない。ショ糖脂肪酸エステルＡにおいて、脂肪酸部位は、炭素数１２～１４である飽和脂肪酸に由来することが好ましい。中でもショ糖脂肪酸エステルＡにおいて、脂肪酸部位は、炭素数１２の飽和脂肪酸（すなわち、ラウリン酸）及び炭素数１４である飽和脂肪酸（すなわち、ミスチリン酸）からなる群より選ばれる少なくとも１種の脂肪酸に由来することがより好ましい。この場合、本発明の組成物から形成されるカンナビノイドの分散液は析出物や分離の発生がより抑制されやすく、また、分散液の透明性も高まりやすい。ショ糖脂肪酸エステルＡは、炭素数１２の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルと、炭素数１４である飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであってもよい。
【0019】
ショ糖脂肪酸エステルＡは、炭素数１２の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであっても良いし、炭素数１４の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであっても良い。ショ糖脂肪酸エステルＡが炭素数１２の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステル以外のショ糖脂肪酸エステルを含む場合、ショ糖脂肪酸エステルＡの全質量に対する炭素数１２の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルの含有割合は、例えば、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、また、９０質量％以下であることが好ましく、８０質量％以下であることがより好ましい。これら場合において、残部は、例えば、炭素数１４である飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルとすることができる。
【0020】
本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、前記ショ糖脂肪酸エステルＡ以外の他のショ糖脂肪酸エステルを含有することもできる。中でも、本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖脂肪酸エステルＡと共に炭素数が１６～１８である脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルを含有することが好ましい。この場合、本発明の組成物から形成されるカンナビノイドの分散液は析出物や分離の発生が特に抑制されやすく、しかも、分散液の透明性も特に高まりやすい。
【0021】
以下、ショ糖脂肪酸エステルに含まれる「炭素数が１６～１８である脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステル」を「ショ糖脂肪酸エステルＢ」と表記することがある。
【0022】
ショ糖脂肪酸エステルＢにおいて、脂肪酸部位は炭素数１６～１８である限り、その種類は特に限定されない。ショ糖脂肪酸エステルＢにおいて、脂肪酸部位は、炭素数１６～１８である飽和脂肪酸に由来することが好ましい。中でもショ糖脂肪酸エステルＢにおいて、脂肪酸部位は、炭素数１６の飽和脂肪酸（すなわち、パルミチン酸）及び炭素数１８である飽和脂肪酸（すなわち、ステアリン酸）からなる群より選ばれる少なくとも１種の脂肪酸に由来することがより好ましい。この場合、本発明の組成物から形成されるカンナビノイドの分散液は析出物や分離の発生がより抑制されやすく、また、分散液の透明性も高まりやすい。ショ糖脂肪酸エステルＢは、炭素数１６の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルと、炭素数１８である飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであってもよい。
【0023】
ショ糖脂肪酸エステルＢは、炭素数１６の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであっても良いし、炭素数１８の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであっても良い。ショ糖脂肪酸エステルＢが炭素数１６の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステル以外のショ糖脂肪酸エステルを含む場合、ショ糖脂肪酸エステルＢの全質量に対する炭素数１６の飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルの含有割合は、例えば、１０質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることがより好ましく、３０質量％以上であることがさらに好ましく、また、９０質量％以下であることが好ましく、８０質量％以下であることがより好ましく、７０質量％以下であることがさらに好ましい。これら場合において、残部は、例えば、炭素数１８である飽和脂肪酸部位を有するショ糖脂肪酸エステルとすることができる。
【0024】
本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、前記ショ糖脂肪酸エステルＡ及び前記ショ糖脂肪酸エステルＢのみからなるものであっても良いし、本発明の効果が阻害されない限り、前記ショ糖脂肪酸エステルＡ及び前記ショ糖脂肪酸エステルＢ以外のショ糖脂肪酸エステルを含有することもできる。本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、前記ショ糖脂肪酸エステルＡ及び前記ショ糖脂肪酸エステルＢを８０質量％以上含むことが好ましく、９０質量％以上含むことがより好ましく、９５質量％以上含むことがさらに好ましく、９９質量％以上含むことが特に好ましい。
【0025】
本発明の組成物に含まれる前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数１２～１４の脂肪酸を３０～８０質量％含有する。言い換えれば、前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸の全量に対する、炭素数１２～１４の脂肪酸の含有割合は、３０質量％以上、８０質量％以下である。前記構成脂肪酸中の炭素数１２～１４の脂肪酸の含有割合が３０質量％未満となると、カンナビノイドの分散液は析出物や分離の発生が顕著となり、また、分散液の透明性も低下する。前記構成脂肪酸中の炭素数１２～１４の脂肪酸の含有割合が８０質量％を超過すると、カンナビノイドの分散液は析出物や分離の発生が顕著となり、また、分散液の透明性も低下する。
【0026】
前記構成脂肪酸中の炭素数１２～１４の脂肪酸の含有割合は３５質量％以上であることが好ましく、また、７０質量％以下であることが好ましい。
【0027】
本発明の組成物に含まれる前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数１６～１８の脂肪酸を１５～７０質量％含有することが好ましい。言い換えれば、前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸の全量に対する、炭素数１６～１８の脂肪酸の含有割合は、１５質量％以上、７０質量％以下であることが好ましい。この場合、カンナビノイドの分散液は析出物や分離の発生がより抑制され、また、分散液の透明性も向上しやすい。前記構成脂肪酸中の炭素数１６～１８の脂肪酸の含有割合は２０質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、また、６５質量％以下であることが好ましい。
【0028】
本発明の組成物に含まれる前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸の全量に対する各脂肪酸の含有割合は、内部標準法によって測定することができる。従って、例えば、ショ糖脂肪酸エステルをアルカリ（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）により加水分解してショ糖と脂肪酸を得る。得られた脂肪酸にシリル化剤（例えば、トリメチルシランなど）を反応させて脂肪酸シリルエステルとした後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）法にて各脂肪酸成分に由来するピーク面積をそれぞれ測定し、検量線法を用いることで、各脂肪酸の含有割合を算出することができる。
【0029】
本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１～２であることが好ましい。この場合、本発明の組成物から形成されるカンナビノイドの分散液は析出物や分離の発生が抑制されやすく、また、分散液の透明性も高まりやすい。
【0030】
本発明において、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、下記（１）式によってショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度Ｘを算出することができる。
（Ｎｓ－Ｘ）＝（Ｎｘ）／（Ｎｙ）
＝｛（ＯＨＶ）／（１０００×５６．１１）｝
／｛１／（ＭｗＳｕｇ＋（ＭｗＦａ－１８）Ｘ）｝ （１）
（Ｎｓ－Ｘ）＝（Ｎｘ）／（Ｎｙ）
＝｛（ＯＨＶ）／（１０００×５６．１１）｝
／｛１／（ＭｗＳｕｇ＋（ＭｗＦａ－１８）Ｘ）｝ （１）
【0031】
ここで、式（１）中の各記号の意味は以下のとおりである。
Ｎｓ：ショ糖１分子中のＯＨ基の数
Ｎｘ：サンプル（ショ糖脂肪酸エステル）１ｇ中のＯＨ基のモル数
Ｎｙ：サンプル１ｇ中のショ糖脂肪酸エステルのモル数
ＯＨＶ：ショ糖脂肪酸エステルの水酸基価
ＭｗＳｕｇ：ショ糖の分子量
ＭｗＦａ：構成脂肪酸の平均分子量
Ｎｓ：ショ糖１分子中のＯＨ基の数
Ｎｘ：サンプル（ショ糖脂肪酸エステル）１ｇ中のＯＨ基のモル数
Ｎｙ：サンプル１ｇ中のショ糖脂肪酸エステルのモル数
ＯＨＶ：ショ糖脂肪酸エステルの水酸基価
ＭｗＳｕｇ：ショ糖の分子量
ＭｗＦａ：構成脂肪酸の平均分子量
【0032】
上記（１）式に、既知であるＮｓ、Ｎｘ、Ｎｙ、ＯＨＶ、ＭｗＳｕｇ及びＭｗＦａを代入してＸを算出することができる。なお、Ｎｓ、Ｎｘ、Ｎｙ、ＯＨＶ、ＭｗＳｕｇ及びＭｗＦａは、公知の方法で測定することができる。
【0033】
上記平均エステル化度の算出方法からもわかるように、本発明におけるショ糖脂肪酸エステルは、エステル化度が異なるショ糖脂肪酸エステル分子の集合体であるといえる。ショ糖脂肪酸エステルは、前述のように、ショ糖脂肪酸エステルＡ及び必要に応じてショ糖脂肪酸エステルＢを含むが、本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、これらすべてのショ糖脂肪酸エステルの平均値を意味する。
【0034】
本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、１．０１以上であることが好ましく、また、１．８以下であることが好ましく、１．６以下であることがより好ましく、１．４以下であることがさらに好ましく、１．２５以下であることが特に好ましい。
【0035】
本発明の組成物において、ショ糖脂肪酸エステルとして市販品を使用する場合、ショ糖脂肪酸エステルのメーカー保証値あるいはカタログ値等、メーカーが開示する値を平均エステル化度の値として採用することができる。
【0036】
ショ糖脂肪酸エステルにはモノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体が存在する。本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、それらのいずれのエステル体であってもよいし、１種のみならず２種又は全てのエステル体を含むこともできる。言い換えれば、ショ糖脂肪酸エステルは、モノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体からなる群より選ばれる１種以上のショ糖脂肪酸エステルを含み得る。
【0037】
ショ糖脂肪酸エステルの製造方法は特に限定されず、例えば、公知の製造方法を広く採用することができる。例えば、ショ糖と、所望の炭素数を有する脂肪酸エステルとのエステル交換反応により、ショ糖脂肪酸エステルＡ及び／又はショ糖脂肪酸エステルＢを合成することができる。脂肪酸エステルとしては、脂肪酸のメチルエステルを挙げることができる。
【0038】
ショ糖脂肪酸エステルの製造方法で使用するショ糖は、例えば、公知の方法で合成してもよく、あるいは、市販品からショ糖を入手することができる。ショ糖は、ショ糖脂肪酸エステル製造時に未反応であったショ糖を回収したもの（いわゆる、「回収糖」）であってもよい。ショ糖の形態は、固体の状態であってもよく、溶媒に溶解した溶液状態であってもよい。ショ糖脂肪酸エステルの製造方法で使用する脂肪酸は、例えば、公知の方法で合成してもよく、あるいは、市販品から脂肪酸を入手することができる。
【0039】
ショ糖脂肪酸エステルが前記ショ糖脂肪酸エステルＡ及びショ糖脂肪酸エステルＢを含む場合、それぞれのショ糖脂肪酸エステル合成し、それらを所定の混合割合で混合することで、当該ショ糖脂肪酸エステルを調製することができる。あるいは、前記ショ糖脂肪酸エステルＡ及びショ糖脂肪酸エステルＢに対応する各脂肪酸の混合物を原料として用いて前記エステル交換反応を行って、前記ショ糖脂肪酸エステルＡ及びショ糖脂肪酸エステルＢの混合物を得ることもできる。
【0040】
ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度を調節する方法は特に限定されず、例えば、公知の方法を広く採用することができる。例えば、ショ糖脂肪酸エステルの製造で使用するショ糖及び脂肪酸又はそのエステルの使用割合、脂肪酸の種類、エステル化反応条件等の種々の合成条件を調製することで、得られるショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度を所望の範囲に制御することができる。
【0041】
その他、平均エステル化度が既知であって、異なる平均エステル化度のショ糖脂肪酸エステルを２種以上混合することで、所望の範囲に制御されたショ糖脂肪酸エステルを得ることもできる。この場合、各ショ糖脂肪酸エステルのエステル化度及び混合質量比に基づいて、平均エステル化度を容易に所望の範囲に調整することができる。
【0042】
本発明の組成物において、ショ糖脂肪酸エステルの含有割合は特に限定されない。例えば、組成物中のカンナビノイドの全質量を１００質量部としたときのショ糖脂肪酸エステルの含有量は、１００質量部以上であることが好ましく、３００質量部以上であることがより好ましく、５００質量部以上であることがさらに好ましく、６００質量部以上であることが特に好ましく、また、５０００質量部以下であることが好ましく、３０００質量部以下であることがより好ましく、２０００質量部以下であることがさらに好ましく、１５００質量部以下であることが特に好ましい。
【0043】
（その他成分）
本発明の組成物は、本発明の効果が阻害されない限り、カンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステル以外に他の成分を含むことができる。例えば、本発明の組成物は、前記ショ糖脂肪酸エステル以外の界面活性剤、水溶性高分子化合物等を含むこともできる。前記ショ糖脂肪酸エステル以外の界面活性剤としては、例えば、公知の界面活性剤を広く挙げることができ、例として、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等を挙げることができる。
本発明の組成物は、本発明の効果が阻害されない限り、カンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステル以外に他の成分を含むことができる。例えば、本発明の組成物は、前記ショ糖脂肪酸エステル以外の界面活性剤、水溶性高分子化合物等を含むこともできる。前記ショ糖脂肪酸エステル以外の界面活性剤としては、例えば、公知の界面活性剤を広く挙げることができ、例として、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等を挙げることができる。
【0044】
本発明の組成物は、油脂を含有することもできる。この場合、カンナビノイドの分散性が向上しやすくなるので、本発明の組成物は、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野等の各種添加剤に適用しやすい。
【0045】
油脂としては食用油脂を挙げることができ、具体的には、ＭＣＴオイル等に代表される中鎖脂肪酸トリグリセリド等の合成油脂が挙げられる他、綿実油、ひまし油、大豆油、菜種油、コーン油、オリーブ油、パーム油、サフラワー油、米油、ひまわり油、胡麻油等の植物性油脂；ラード、牛脂、乳脂、魚油等の動物性油脂が挙げられる。油脂は、例えば、市販品を広く使用することができる。組成物に含まれる油脂は１種単独又は２種以上とすることができる。
【0046】
本発明の組成物が油脂を含む場合、その含有割合は、例えば、カンナビノイドの全質量を１００質量部に対し、２０質量部以上であることが好ましく、４０質量部以上であることがより好ましく、６０質量部以上であることがさらに好ましく、８０質量部以上であることが特に好ましく、また、５００質量部以下であることが好ましく、４００質量部以下であることがより好ましく、３００質量部以下であることがさらに好ましく、２００質量部以下であることが特に好ましい。
【0047】
本発明の組成物は、その他添加剤を含むことができ、例えば、食品用途で広く使用されている各種添加剤、医薬品用途で広く使用されている各種添加剤を挙げることができる。本発明の組成物が、その他添加剤を含む場合、その含有割合は、例えば、組成物全質量に対し、５０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、特に好ましくは１質量％以下である。
【0048】
（組成物の形態）
本発明の組成物は、分散液等の液状の形態であってもよいし、粉末等の固体状の形態であってもよい。
本発明の組成物は、分散液等の液状の形態であってもよいし、粉末等の固体状の形態であってもよい。
【0049】
本発明の組成物が分散液である場合、本発明の組成物はさらに溶媒を含むことができる。本発明の組成物が溶媒を含む場合は、カンナビノイド（とりわけカンナビジオール）の分散液となり得る。溶媒としては、カンナビノイドの分散液の析出物や分離の発生がより抑制されやすく、また、分散液の透明性も高まりやすい点で、水性溶媒であることが好ましい。水性溶媒としては、水、アルコール分を挙げることができる。
【0050】
アルコール分は、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール化合物の他、グリセリン、ソルビトール等の多価アルコール化合物も挙げることができる。
【0051】
水性溶媒は、水と、前記低級アルコール及び／又は前記多価アルコール化合物との混合溶媒を挙げることができ、また、水性溶媒は、前記低級アルコール化合物及び前記多価アルコール化合物等のアルコール分のみであってもよい。水性溶媒が低級アルコール及び多価アルコールの混合物を含む場合、低級アルコールとしてはメタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられ、多価アルコール化合物としてはグリセリン、ソルビトールが挙げられる。
【0052】
本発明の組成物が分散液である場合、水性溶媒は、少なくとも前記低級アルコール化合物及び多価アルコール化合物等のアルコール分からなる群より選ばれる１種を含むことがより好ましく、前記低級アルコール化合物であることがさらに好ましい。
【0053】
本発明の組成物が水性溶媒を含む分散液である場合において、水性溶媒の含有割合は、例えば、カンナビノイドの全質量を１００質量部に対し、１００質量部以上であることが好ましく、５００質量部以上であることがより好ましく、１０００質量部以上であることがさらに好ましく、また、１００００質量部以下であることが好ましく、５０００質量部以下であることがより好ましく、３０００質量部以下であることがさらに好ましく、２０００質量部以下であることが特に好ましい。
【0054】
本発明の組成物が溶媒を含む分散液である場合、溶媒１００質量部に対するカンナビノイド及びショ糖脂肪酸エステルの含有量は、例えば、０．０１～１００質量部であることが好ましく、０．０５～８０質量部であることがより好ましく、０．１～６０質量部であることがさらに好ましく、０．２～４０質量部であることが特に好ましい。
【0055】
前記分散液は、目的の用途等に応じて、さらに適宜の溶媒で希釈することができる。斯かる溶媒は前述の水性溶媒であり、例えば、水等を挙げることができる。分散液の固形分濃度も目的の用途等に応じて適宜設定することができる。
【0056】
本発明の組成物が粉末である場合、その製造方法は特に限定されず、例えば、分散液である本発明の組成物を、適宜の方法で溶媒を乾燥させることで、粉末化することができる。溶媒の乾燥方法は特に限定されず、公知の方法、例えば、加熱乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥等の種々の方法を挙げることができる。従って、本発明の一態様として、前記分散液の乾燥物たる粉末を挙げることができる。斯かる方法で得られる粉末は、例えば、油脂に溶解したカンナビノイドの水性分散液が乾燥することで形成される粉末である。
【0057】
本発明の組成物は種々の用途の適用することができ、とりわけ、従来からカンナビジオールを含む組成物が適用されている用途に広く適用することができる。具体的に本発明の組成物は、食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用等に適用することができる。本発明の組成物が分散液及び粉末のいずれの形態であっても、前記各種用途に使用することができる。本明細書において、食品用とは、飲料、サプリメント、健康食品、機能性食品、美容を目的とする食品、ペットなどの動物用の餌等を広く包含する。また、本明細書において、飼料用とは、各種畜産分野で用いることができる飼料を広く含み、また、養殖に用いられる飼料も含む。本明細書において、医薬用とは、ヒトへの服用又は投与のための医薬を含む他、動物への服用又は投与のための医薬を含む。本発明の組成物が食品用、化粧用又は医薬用に適用される場合、いずれの用途においても美容を目的とするものを含む。
【0058】
以上より、本発明の組成物は、例えば、食品用添加剤、飼料用添加剤、医薬品用添加剤及び化粧品用添加剤として特に好適に使用することができる。
【0059】
（組成物の調製方法）
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、カンナビノイド、所定のショ糖脂肪酸エステル及び必要に応じて添加される添加剤を用いて調製することができる。例えば、カンナビノイドを含む原料液と、ショ糖脂肪酸エステルを含む原料液とをそれぞれ混合させる方法が挙げられる。カンナビノイドを含む原料液は、各種オイルを含むことができ、例えば、前記食用油脂が挙げられ、中でもＭＣＴオイル等に代表される中鎖脂肪酸トリグリセリド、その他、綿実油、ひまし油等を好ましく使用できる。ＭＣＴオイルは、例えば、市販品を広く使用することができる。
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、カンナビノイド、所定のショ糖脂肪酸エステル及び必要に応じて添加される添加剤を用いて調製することができる。例えば、カンナビノイドを含む原料液と、ショ糖脂肪酸エステルを含む原料液とをそれぞれ混合させる方法が挙げられる。カンナビノイドを含む原料液は、各種オイルを含むことができ、例えば、前記食用油脂が挙げられ、中でもＭＣＴオイル等に代表される中鎖脂肪酸トリグリセリド、その他、綿実油、ひまし油等を好ましく使用できる。ＭＣＴオイルは、例えば、市販品を広く使用することができる。
【0060】
例えば、カンナビノイドと溶媒とを含む原料液及びショ糖脂肪酸エステルと溶媒とを含む原料液とを混合させる場合、混合時の温度も特に限定されず、例えば、２０～１００℃、好ましくは３０～９０℃、より好ましくは４０～８０℃である。混合方法も特に限定されず、例えば、公知の混合機を広く使用することができる。上記のように得られる組成物にさらに水等を加えて、濃度を調節することもできる。
【実施例0061】
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例の態様に限定されるものではない。
【0062】
（製造例１）
表１に示すように、脂肪酸エステル（脂肪酸メチル）混合物を用いたエステル化反応によりショ糖脂肪酸エステルを製造した。具体的には、攪拌機、温度計、減圧装置、およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の還流装置を備えた１Ｌフラスコに、ショ糖３４．２ｇとＤＭＳＯ４００ｇを混合し、９５℃で溶解した。ここに、炭酸カリウム２．４ｇと、脂肪酸エステルとしてラウリン酸メチル７．５０ｇ及びステアリン酸メチル１９．４ｇとを加え、２ｋＰａの減圧下、９０～１１０℃で１０時間反応させた。続いて、乳酸を加えて中和した後、ＤＭＳＯを減圧留去した。得られた粗生成物をメチルエチルケトン２００ｇに溶解し、１０％飽和食塩水２００ｇで５回精製し、乾燥することによりショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を得た。
表１に示すように、脂肪酸エステル（脂肪酸メチル）混合物を用いたエステル化反応によりショ糖脂肪酸エステルを製造した。具体的には、攪拌機、温度計、減圧装置、およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の還流装置を備えた１Ｌフラスコに、ショ糖３４．２ｇとＤＭＳＯ４００ｇを混合し、９５℃で溶解した。ここに、炭酸カリウム２．４ｇと、脂肪酸エステルとしてラウリン酸メチル７．５０ｇ及びステアリン酸メチル１９．４ｇとを加え、２ｋＰａの減圧下、９０～１１０℃で１０時間反応させた。続いて、乳酸を加えて中和した後、ＤＭＳＯを減圧留去した。得られた粗生成物をメチルエチルケトン２００ｇに溶解し、１０％飽和食塩水２００ｇで５回精製し、乾燥することによりショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を得た。
【0063】
（製造例２～８）
脂肪酸メチルとして表１に示す各化合物からなる混合物を用いたこと以外は製造例１と同様の方法でショ糖脂肪酸エステルを得た。なお、製造例２～８でショ糖脂肪酸エステルを順にショ糖脂肪酸エステルＳＥ－２、ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－３、・・・、ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－８とした。
脂肪酸メチルとして表１に示す各化合物からなる混合物を用いたこと以外は製造例１と同様の方法でショ糖脂肪酸エステルを得た。なお、製造例２～８でショ糖脂肪酸エステルを順にショ糖脂肪酸エステルＳＥ－２、ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－３、・・・、ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－８とした。
【0064】
表１には、各製造例で使用した脂肪酸エステル（脂肪酸メチル）混合物の各脂肪酸メチルの使用量を示す。なお、表１中の空欄は、その脂肪酸メチルを使用していないことを意味する。
【0065】
【表1】
【0066】
表２には、各製造例で得たショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸に含まれる各脂肪酸の含有割合並びにエステル化度の分析結果を示す。なお、脂肪酸の含有割合は、前述の内部標準法を用いたガスクロマトグラフィーにより測定した。表２中のＣ１２、Ｃ１４、Ｃ１６及びＣ１８はそれぞれ炭素数１２の脂肪酸、炭素数１４の脂肪酸、炭素数１６の脂肪酸及び炭素数１８の脂肪酸を表す。
【0067】
表２から、製造例１～７で得られたショ糖脂肪酸エステルは、構成脂肪酸の全質量に対する、炭素数が１２～１４である脂肪酸の含有割合が３０～８０質量％であることがわかった。
【0068】
【表2】
【0069】
（実施例１）
カンナビジオール（ＣＢＤ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈｓ社製）１００ｍｇと、油脂としてＭＣＴオイル（商品名：アクターＭ－１、理研ビタミン社製）１００ｍｇとを７０℃で混合して原料液１を得た。別の容器に、界面活性剤として、製造例１で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を１２００ｍｇと、エタノールを１０００ｍｇとを７０℃で混合することで原料液２を得た。原料液１及び２を７０℃で混合することにより、カンナビジオール分散液を得た。
カンナビジオール（ＣＢＤ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈｓ社製）１００ｍｇと、油脂としてＭＣＴオイル（商品名：アクターＭ－１、理研ビタミン社製）１００ｍｇとを７０℃で混合して原料液１を得た。別の容器に、界面活性剤として、製造例１で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を１２００ｍｇと、エタノールを１０００ｍｇとを７０℃で混合することで原料液２を得た。原料液１及び２を７０℃で混合することにより、カンナビジオール分散液を得た。
【0070】
（実施例２）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例２で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－２に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例２で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－２に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
【0071】
（実施例３）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例３で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－３に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例３で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－３に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
【0072】
（実施例４）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例４で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－４に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例４で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－４に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
【0073】
（実施例５）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例５で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－５に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例５で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－５に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
【0074】
（実施例６）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例６で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－６に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例６で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－６に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
【0075】
（実施例７）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例７で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－７に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例７で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－７に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
【0076】
（実施例８）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－７の使用量を９００ｍｇに変更したこと以外は実施例７と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－７の使用量を９００ｍｇに変更したこと以外は実施例７と同様の方法で分散液を得た。
【0077】
（実施例９）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－７の使用量を６００ｍｇに変更したこと以外は実施例７と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－７の使用量を６００ｍｇに変更したこと以外は実施例７と同様の方法で分散液を得た。
【0078】
（実施例１０）
ＭＣＴオイルを、綿実油に変更したこと以外は実施例７と同様の方法で組成物を得た。
ＭＣＴオイルを、綿実油に変更したこと以外は実施例７と同様の方法で組成物を得た。
【0079】
（実施例１１）
ＭＣＴオイルを、ひまし油に変更したこと以外は実施例７と同様の方法で組成物を得た。
ＭＣＴオイルを、ひまし油に変更したこと以外は実施例７と同様の方法で組成物を得た。
【0080】
（比較例１）
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例８で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－８に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
ショ糖脂肪酸エステルＳＥ－１を、製造例８で得られたショ糖脂肪酸エステルＳＥ－８に変更したこと以外は実施例１と同様の方法で分散液を得た。
【0081】
（評価）
各実施例及び比較例で得られた分散液（組成物）の分散安定性（析出物及び分離の有無）並びに透明性を下記方法で評価した。
各実施例及び比較例で得られた分散液（組成物）の分散安定性（析出物及び分離の有無）並びに透明性を下記方法で評価した。
【0082】
＜析出物及び分離の有無＞
各実施例及び比較例で得られた製造直後の分散液（組成物）を純水で１００倍に希釈して１質量％濃度のサンプル液を得た。斯かるサンプル液１５ｇを、２０ｍＬ容量の容器に密封保管し、２５℃の環境下で静置保管した。保管から所定期間経過後、前記分散液の外観を観察し、下記判定基準で析出物及び分離有無を評価した。
Ａ：保管３０日後も析出物及び分離がみられず、分散安定性が極めて優れていた。
Ｂ：保管２０日以後３０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｃ：保管１０日以後２０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｄ：保管１０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｅ：製造直後に析出物又は分離がみられた。
各実施例及び比較例で得られた製造直後の分散液（組成物）を純水で１００倍に希釈して１質量％濃度のサンプル液を得た。斯かるサンプル液１５ｇを、２０ｍＬ容量の容器に密封保管し、２５℃の環境下で静置保管した。保管から所定期間経過後、前記分散液の外観を観察し、下記判定基準で析出物及び分離有無を評価した。
Ａ：保管３０日後も析出物及び分離がみられず、分散安定性が極めて優れていた。
Ｂ：保管２０日以後３０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｃ：保管１０日以後２０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｄ：保管１０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｅ：製造直後に析出物又は分離がみられた。
【0083】
＜透明性＞
各実施例及び比較例で得られた製造直後の分散液（組成物）１５ｇを２０ｍＬ容量の容器に密封保管し、２５℃の環境下で静置保管し、所定期間経過後、外観を観察して下記判定基準で透明性を評価した。
Ａ：保管３０日後も透明であり、透明性が極めて優れていた。
Ｂ：保管２０日以後３０日目までに白濁がみられた。
Ｃ：保管１０日以後２０日目までに白濁がみられた。
Ｄ：製造直後以後、保管１０日目までに白濁がみられた。
Ｅ：製造直後に白濁がみられた。
各実施例及び比較例で得られた製造直後の分散液（組成物）１５ｇを２０ｍＬ容量の容器に密封保管し、２５℃の環境下で静置保管し、所定期間経過後、外観を観察して下記判定基準で透明性を評価した。
Ａ：保管３０日後も透明であり、透明性が極めて優れていた。
Ｂ：保管２０日以後３０日目までに白濁がみられた。
Ｃ：保管１０日以後２０日目までに白濁がみられた。
Ｄ：製造直後以後、保管１０日目までに白濁がみられた。
Ｅ：製造直後に白濁がみられた。
【0084】
表３は、各実施例及び比較例の組成物の配合条件、並びに、評価結果を示している。なお、表３中の空欄は、その原料を使用していないことを意味する。
【0085】
表３の結果から、カンナビノイドと、特定のショ糖脂肪酸エステルを所定量含む組成物（分散液）は、析出物や分離の発生が抑制され、分散安定性に優れるものであり、しかも、高い透明性を有するものであった。
【0086】
【表3】
【手続補正書】
【提出日】2023-07-07
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
カンナビノイドと、ショ糖脂肪酸エステルとを含む組成物であって、
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有し、
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１６～１８である脂肪酸を１５～７０質量％含有し、
前記カンナビノイドの全質量１００質量部に対する前記ショ糖脂肪酸エステルの含有量が３００質量部以上、２０００質量部以下である、組成物。
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１２～１４である脂肪酸を３０～８０質量％含有し、
前記ショ糖脂肪酸エステル中の構成脂肪酸は、炭素数が１６～１８である脂肪酸を１５～７０質量％含有し、
前記カンナビノイドの全質量１００質量部に対する前記ショ糖脂肪酸エステルの含有量が３００質量部以上、２０００質量部以下である、組成物。
【請求項2】
前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１～２である、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
さらに油脂を含有する、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項4】
さらに溶媒を含む、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項5】
前記溶媒が水性溶媒である、請求項４に記載の組成物。
【請求項6】
食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、請求項１又は２に記載の組成物。