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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2025101306
(43)【公開日】2025-07-07
(54)【発明の名称】潤滑油
(51)【国際特許分類】
C10M 107/02 20060101AFI20250630BHJP
C10M 105/32 20060101ALI20250630BHJP
C10M 105/34 20060101ALI20250630BHJP
C10M 105/36 20060101ALI20250630BHJP
C10M 105/38 20060101ALI20250630BHJP
C10N 30/06 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/25 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/06 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/04 20060101ALN20250630BHJP
C10N 50/10 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/02 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/08 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/20 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/22 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/30 20060101ALN20250630BHJP
C10N 40/32 20060101ALN20250630BHJP
【ＦＩ】
C10M107/02
C10M105/32
C10M105/34
C10M105/36
C10M105/38
C10N30:06
C10N40:25
C10N40:06
C10N40:04
C10N50:10
C10N40:02
C10N40:08
C10N40:20 Z
C10N40:22
C10N40:30
C10N40:32
【審査請求】未請求
【請求項の数】5
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023218068
(22)【出願日】2023-12-25
(71)【出願人】
【識別番号】000191250
【氏名又は名称】新日本理化株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000914
【氏名又は名称】弁理士法人ＷｉｓｅＰｌｕｓ
(72)【発明者】
【氏名】川原 康行
(72)【発明者】
【氏名】内藤 友梨子
【テーマコード（参考）】
4H104
【Ｆターム（参考）】
4H104BA07A
4H104BB08A
4H104BB31A
4H104BB32A
4H104BB33A
4H104BB34A
4H104BB41A
4H104CB02A
4H104CB14A
4H104CJ02A
4H104DA06A
4H104LA03
4H104PA01
4H104PA02
4H104PA03
4H104PA04
4H104PA05
4H104PA20
4H104PA21
4H104PA22
4H104PA37
4H104PA41
4H104QA18
(57)【要約】
【課題】本発明は、ポリアルファオレフィン（以下「ＰＡＯ」とも言う）と１種以上のエステルとを併用することにより、ＰＡＯ又は１種以上のエステルを単独で含有する場合と比較して優れた耐摩耗性を有する潤滑剤を提供する。
【解決手段】ＰＡＯと１種以上のエステルとを含有する潤滑油であって、縦軸に上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフにおいて、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうち、小さい方の値よりも下側に、上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる、潤滑油。
【選択図】図１
【解決手段】ＰＡＯと１種以上のエステルとを含有する潤滑油であって、縦軸に上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフにおいて、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうち、小さい方の値よりも下側に、上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる、潤滑油。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ポリアルファオレフィンと１種以上のエステルとを含有する潤滑油であって、
縦軸に前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフにおいて、前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうち、より小さな方の値よりも下側に、前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる、潤滑油。
縦軸に前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフにおいて、前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうち、より小さな方の値よりも下側に、前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる、潤滑油。
【請求項2】
潤滑油を用いて測定した摩耗痕径が、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうち、より小さな方の値に対して摩耗痕径が９０％以下である請求項１に記載の潤滑油。
【請求項3】
ポリアルファオレフィンと１種以上のエステルとの配合割合（質量比）が、９０：１０～８５：１５である請求項１又は２に記載の潤滑油。
【請求項4】
１種以上のエステルは、（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸、（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸、及び、（Ｃ）脂肪族二価アルコールをエステル化して得られたものである請求項１又は２に記載の潤滑油。
【請求項5】
（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸は、炭素数８の直鎖状モノカルボン酸であり、
（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸は、炭素数６から１０の脂肪族ジカルボン酸であり、
（Ｃ）脂肪族二価アルコールは、３－メチル－１，５－ペンタンジオールである
請求項４に記載の潤滑油。
（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸は、炭素数６から１０の脂肪族ジカルボン酸であり、
（Ｃ）脂肪族二価アルコールは、３－メチル－１，５－ペンタンジオールである
請求項４に記載の潤滑油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、潤滑油に関する。
【背景技術】
【0002】
潤滑油は、その用途、使用される装置や機械の違いにより、様々な粘度の潤滑油が用いられ、その使用温度も低温から高温に至るまで様々である。
従来、潤滑油としては安価で入手容易な鉱物油が主に使用されてきたが、耐熱性に乏しく粘度指数が低いため、最近では基本要求特性が厳しい用途においては粘度指数が高く耐熱性に優れる合成炭化水素や有機酸エステル類等の合成潤滑油が主に用いられている。
従来、潤滑油としては安価で入手容易な鉱物油が主に使用されてきたが、耐熱性に乏しく粘度指数が低いため、最近では基本要求特性が厳しい用途においては粘度指数が高く耐熱性に優れる合成炭化水素や有機酸エステル類等の合成潤滑油が主に用いられている。
【0003】
上記有機酸エステル類としては、脂肪族モノカルボン酸と一価アルコールの反応から得られるモノエステル（以下、「モノエステル」という。）、脂肪族二塩基酸と一価アルコールの反応から得られるジエステル（以下、「脂肪族二塩基酸ジエステル」という。）、多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得られるエステル（以下、「ポリオールエステル」という。）、及び多価アルコール、多塩基酸、脂肪族モノカルボン酸（及び／又は脂肪族一価アルコール）との反応から得られる複合エステル（以下、「ポリオール型複合エステル」という。）等が知られている。
【0004】
しかしながら、潤滑油の使用条件及び耐熱性、低温流動性、高粘度指数、金属適合性などの基本要求特性は益々厳しくなっており、従来の有機酸エステル類は、このような基本要求特性をバランスよく兼ね備えているとは言い難く、更なる改善が要望されている。
このような基本要求特性をバランスよく兼ね備えた潤滑油として、例えば、特許文献１には、脂肪族飽和モノカルボン酸、特定のジオール及び二価のカルボン酸でエステル化反応させて得られる脂肪族二価アルコール複合エステルを含む潤滑油が開示されている。
このような基本要求特性をバランスよく兼ね備えた潤滑油として、例えば、特許文献１には、脂肪族飽和モノカルボン酸、特定のジオール及び二価のカルボン酸でエステル化反応させて得られる脂肪族二価アルコール複合エステルを含む潤滑油が開示されている。
【0005】
しかしながら、近年の地球温暖化問題対策として、自動車、家電、電子情報機器、工業用機械等の様々な産業分野で使用されている装置や機械の省エネルギー化や省燃費化が進められており、これらの装置や機械に用いられる潤滑油についても省エネルギー化対策の一つとして粘性摩擦によるエネルギー損失を低減するために潤滑油の益々の耐摩耗性の向上が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】ＷＯ２００４／０８７８４７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明は、上述した従来技術に鑑みてなされたものであり、耐摩耗性に優れる潤滑油を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、有機エステル類を含む潤滑油の耐摩耗性をより向上させることを目的にポリアルファオレフィン（以下「ＰＡＯ」とも言う）と１種以上のエステルとを併用した潤滑油について検討を行った結果、ＰＡＯと１種以上のエステルとを含有する潤滑油の耐摩耗性は、驚くべきことに、ＰＡＯ又は１種以上のエステルを単独で含有する潤滑油の耐摩耗性と比較して、より優れた耐摩耗性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【0009】
すなわち、本発明は、ＰＡＯと１種以上のエステルとを含有する潤滑油であって、縦軸に上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフにおいて、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうちより小さな値よりも下側に、上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる、潤滑油である。
【0010】
本発明の潤滑油は、潤滑油を用いて測定した摩耗痕径が、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうちより小さな方の値に対して摩耗痕径が９０％以下であることが好ましい。
また、本発明の潤滑油は、ＰＡＯと１種以上のエステルとの配合割合（質量比）が、９０：１０～８５：１５であることが好ましい。
また、本発明の潤滑油において、上記１種以上のエステルは、（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸、（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸、及び、（Ｃ）脂肪族二価アルコールをエステル化して得られたものであることが好ましい。
更に、上記（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸は、炭素数８の直鎖状モノカルボン酸であり、上記（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸は、炭素数６から１０の脂肪族ジカルボン酸であり、上記（Ｃ）脂肪族二価アルコールは、３－メチル－１，５－ペンタンジオールであることがより好ましい。
また、本発明の潤滑油は、ＰＡＯと１種以上のエステルとの配合割合（質量比）が、９０：１０～８５：１５であることが好ましい。
また、本発明の潤滑油において、上記１種以上のエステルは、（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸、（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸、及び、（Ｃ）脂肪族二価アルコールをエステル化して得られたものであることが好ましい。
更に、上記（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸は、炭素数８の直鎖状モノカルボン酸であり、上記（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸は、炭素数６から１０の脂肪族ジカルボン酸であり、上記（Ｃ）脂肪族二価アルコールは、３－メチル－１，５－ペンタンジオールであることがより好ましい。
【発明の効果】
【0011】
本発明は、ＰＡＯと１種以上のエステルとを含有することにより、ＰＡＯ又は１種以上のエステルを単独で含有する潤滑油と比較して耐摩耗性を向上させた潤滑油を提供する。
【図面の簡単な説明】
【0012】
【図1】縦軸に本発明の潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフである。
【図2】表２に記載の摩耗痕径と１種以上のエステルの配合割合とを示すグラフである。
【図3】表３に記載の摩耗痕径と１種以上のエステルの配合割合とを示すグラフである。
【図4】表４に記載の摩耗痕径と１種以上のエステルの配合割合とを示すグラフである。
【図5】表５に記載の摩耗痕径と１種以上のエステルの配合割合とを示すグラフである。
【図6】表６に記載の摩耗痕径と１種以上のエステルの配合割合とを示すグラフである。
【図7】表７に記載の摩耗痕径と１種以上のエステルの配合割合とを示すグラフである。
【図8】表８に記載の摩耗痕径と１種以上のエステルの配合割合とを示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0013】
本発明は、ＰＡＯと１種以上のエステルとを含有する潤滑油である。
図１は、縦軸に本発明の潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフであり、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうちより小さな方の値よりも下側に、上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる。
すなわち、本発明の潤滑油の摩耗痕径は、図１に示したグラフでは、摩耗痕径（１００）の方が摩耗痕径（０）よりも小さな値であるから、摩耗痕径（１００）を通って横軸に平行な線より下側で、縦軸及び横軸で囲われたグレーの領域にプロットされるものであり、ＰＡＯ単独で含有する潤滑油、又は、１種以上のエステル単独で含有する潤滑油と比較して、より耐摩耗性が向上されたものである。
図１は、縦軸に本発明の潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフであり、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうちより小さな方の値よりも下側に、上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる。
すなわち、本発明の潤滑油の摩耗痕径は、図１に示したグラフでは、摩耗痕径（１００）の方が摩耗痕径（０）よりも小さな値であるから、摩耗痕径（１００）を通って横軸に平行な線より下側で、縦軸及び横軸で囲われたグレーの領域にプロットされるものであり、ＰＡＯ単独で含有する潤滑油、又は、１種以上のエステル単独で含有する潤滑油と比較して、より耐摩耗性が向上されたものである。
【0014】
本発明の潤滑油は、上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径が、上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうちより小さな方の値に対して摩耗痕径が９０％以下であることが好ましい。このような本発明の潤滑油は、ＰＡＯと１種以上のエステルとを併用することで極めて耐摩耗性を向上させた潤滑油となる。
【0015】
このような耐摩耗性が向上された本発明の潤滑油は、例えば、使用するＰＡＯ及び１種以上のエステルの組み合わせに応じて配合比率を適宜調整することで達成することができる。具体的には、例えば、１種以上のエステルとして、構成する酸成分、アルコール成分ができるだけ直鎖性のあるものを選択基準におき、更には、ＰＡＯとの配合において、流動点が－４０℃以下を示すような配合比を選択する方法が挙げられる。
【0016】
なお、本発明において、上記摩耗痕径は、ＪＰＩ－５Ｓ－３２－９０（社団法人石油学会の規格）に準拠して、高速四球型摩耗試験機（神鋼造機社製）を用いて、７５℃、回転数１２００ｒｐｍ、荷重２０ｋｇ、時間６０分の条件で試験して測定される摩耗痕径（ｍｍ）である。
【0017】
＜ＰＡＯ＞
上記ＰＡＯは、１００℃における動粘度が１．７ｍｍ２／ｓ以上１０．０ｍｍ２／ｓ以下、かつ、粘度指数が１２０以上１５０以下であることが好ましい。より好ましくは動粘度が４．０ｍｍ２／ｓ以上６．０ｍｍ２／ｓ以下、かつ、粘度指数が１３０以上１４５以下である。
このようなＰＡＯとしては、例えば、炭素数２～１６のα－オレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－テトラデセン、１－ヘキサデセン等）の重合体又は共重合体が例示される。
また、市販されているＰＡＯの具体例としては、例えば、デュラシン１６２、デュラシン１６４、デュラシン１６６、デュラシン１６８（ＢＰジャパン社製）や、シンフルード２０１、シンフルード４０１、シンフルード６０１、シンフルード８０１（ＣＨＥＶＲＯＮ Ｐｈｉｌｌｉｐｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）や、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ２、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ４、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ６、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ８，ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ１０、ＰｕｒｅＳｙｎ２、ＰｕｒｅＳｙｎ４、ＰｕｒｅＳｙｎ６，ＰｕｒｅＳｙｎ８（エクソンモービル社製）や、リポルーブ４０、リポルーブ６０，リポルーブ８０、リポルーブ１００（ライオン社製）などが例示される。
上記ＰＡＯは、１００℃における動粘度が１．７ｍｍ２／ｓ以上１０．０ｍｍ２／ｓ以下、かつ、粘度指数が１２０以上１５０以下であることが好ましい。より好ましくは動粘度が４．０ｍｍ２／ｓ以上６．０ｍｍ２／ｓ以下、かつ、粘度指数が１３０以上１４５以下である。
このようなＰＡＯとしては、例えば、炭素数２～１６のα－オレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－テトラデセン、１－ヘキサデセン等）の重合体又は共重合体が例示される。
また、市販されているＰＡＯの具体例としては、例えば、デュラシン１６２、デュラシン１６４、デュラシン１６６、デュラシン１６８（ＢＰジャパン社製）や、シンフルード２０１、シンフルード４０１、シンフルード６０１、シンフルード８０１（ＣＨＥＶＲＯＮ Ｐｈｉｌｌｉｐｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）や、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ２、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ４、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ６、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ８，ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ１０、ＰｕｒｅＳｙｎ２、ＰｕｒｅＳｙｎ４、ＰｕｒｅＳｙｎ６，ＰｕｒｅＳｙｎ８（エクソンモービル社製）や、リポルーブ４０、リポルーブ６０，リポルーブ８０、リポルーブ１００（ライオン社製）などが例示される。
【0018】
上記ＰＡＯの製法については特に限定されないが、例えば、三塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素または三フッ化ホウ素と水、アルコール（例えばエタノール、プロパノールまたはブタノール）、カルボン酸、又は、エステル（例えば酢酸エチルまたはプロピオン酸エチル）との錯体を含むフリーデル・クラフツ触媒のような重合触媒の存在下でのアルファオレフィンの重合等が挙げられる。
【0019】
＜１種以上のエステル＞
上記１種以上のエステルとしては、例えば、以下の３種が挙げられる。
（１）（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸、（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸、及び、（Ｃ）脂肪族二価アルコールを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気下、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製されるエステル化合物（以下、このような方法で合成されたエステルをコンプレックスエステルともいう）
（２）（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸と、（Ｄ）脂肪族一価アルコールとを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気下、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製されるエステル化合物（以下、このような方法で合成されたエステルを脂肪族ジカルボン酸ジエステルともいう）。
（３）（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸と、（Ｃ）脂肪族二価アルコールとを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気下、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製されるエステル化合物（以下、このような方法で合成されたエステルをジオール型ジエステルともいう）。
上記１種以上のエステルとしては、例えば、以下の３種が挙げられる。
（１）（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸、（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸、及び、（Ｃ）脂肪族二価アルコールを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気下、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製されるエステル化合物（以下、このような方法で合成されたエステルをコンプレックスエステルともいう）
（２）（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸と、（Ｄ）脂肪族一価アルコールとを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気下、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製されるエステル化合物（以下、このような方法で合成されたエステルを脂肪族ジカルボン酸ジエステルともいう）。
（３）（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸と、（Ｃ）脂肪族二価アルコールとを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気下、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製されるエステル化合物（以下、このような方法で合成されたエステルをジオール型ジエステルともいう）。
【0020】
上記１種以上のエステルに係る（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸成分（以下、（Ａ）成分とも言う）としては、例えば、炭素数４～１８、好ましくは４～１２、さらに好ましくは炭素数７～１０の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸（ａ１）が挙げられる。
【0021】
上記（ａ１）成分としては、具体的には、例えば、ｎ－ブタン酸、ｎ－ペンタン酸、ｎ－ヘキサン酸、ｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸、ｎ－ウンデカン酸、ｎ－ドデカン酸、ｎ－トリデカン酸、ｎ－テトラデカン酸、ｎ－ペンタデカン酸、ｎ－ヘキサデカン酸、ｎ－ヘプタデカン酸、ｎ－オクタデカン酸が例示される。
これらの中でも、低温流動性に優れ、低温粘度が低い点で、炭素数４～９の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ－ブタン酸、ｎ－ペンタン酸、ｎ－ヘキサン酸、ｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸が例示される。
また、耐熱性に優れる点で、炭素数８～１２の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸、ｎ－ウンデカン酸、ｎ－ドデカン酸が例示される。
更には、非常に高い粘度指数、良好な耐熱性及び低温流動性を有する点で炭素数７～１０の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的にはｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸が好ましい。
これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
これらの中でも、低温流動性に優れ、低温粘度が低い点で、炭素数４～９の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ－ブタン酸、ｎ－ペンタン酸、ｎ－ヘキサン酸、ｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸が例示される。
また、耐熱性に優れる点で、炭素数８～１２の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸、ｎ－ウンデカン酸、ｎ－ドデカン酸が例示される。
更には、非常に高い粘度指数、良好な耐熱性及び低温流動性を有する点で炭素数７～１０の脂肪族直鎖状飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的にはｎ－ヘプタン酸、ｎ－オクタン酸、ｎ－ノナン酸、ｎ－デカン酸が好ましい。
これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
【0022】
上記１種以上のエステルに係る酸成分の（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸（以下、（Ｂ）成分とも言う）としては、炭素数２～１０、好ましくは炭素数６～１０の脂肪族ジカルボン酸であり、具体的には、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等が例示される。
これらの中でも、耐熱性及び低温流動性に優れる点で、炭素数６～１０の脂肪族ジカルボン酸が好ましく、具体的には、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸が例示され、特に、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸が好ましい。
これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
これらの中でも、耐熱性及び低温流動性に優れる点で、炭素数６～１０の脂肪族ジカルボン酸が好ましく、具体的には、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸が例示され、特に、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸が好ましい。
これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
【0023】
上記１種以上のエステルの製造に使用する（Ｃ）脂肪族二価アルコール（以下、（Ｃ）成分とも言う）としては、例えば、直鎖状脂肪族二価アルコール、１個又は２個の分岐を有する脂肪族二価アルコールが挙げられる。
【0024】
上記直鎖状脂肪族二価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール等が例示される。
上記１個又は２個の分岐を有する脂肪族二価アルコールとしては、例えば、１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２－メチル－１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，６－ヘキサンジオール、１，６－ヘプタンジオール、２－メチル－１，７－ヘプタンジオール、３－メチル－１，７－ヘプタンジオール、４－メチル－１，７－ヘプタンジオール、１，７－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３－メチル－１，８－オクタンジオール、４－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－ノナンジオール、２－メチル－１，９－ノナンジオール、３－メチル－１，９－ノナンジオール、４－メチル－１，９－ノナンジオール、５－メチル－１，９－ノナンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール等が例示される。
これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
上記１個又は２個の分岐を有する脂肪族二価アルコールとしては、例えば、１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２－メチル－１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，６－ヘキサンジオール、１，６－ヘプタンジオール、２－メチル－１，７－ヘプタンジオール、３－メチル－１，７－ヘプタンジオール、４－メチル－１，７－ヘプタンジオール、１，７－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３－メチル－１，８－オクタンジオール、４－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－ノナンジオール、２－メチル－１，９－ノナンジオール、３－メチル－１，９－ノナンジオール、４－メチル－１，９－ノナンジオール、５－メチル－１，９－ノナンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール等が例示される。
これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
【0025】
これらの中でも、低温流動性に優れる点で、１個又は２個の分岐を有する脂肪族二価アルコールが好ましく、特に炭素数４～９の脂肪族二価アルコールが好ましい。
具体的には、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２－メチル－１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，６－ヘキサンジオール、１，６－ヘプタンジオール、２－メチル－１，７－ヘプタンジオール、３－メチル－１，７－ヘプタンジオール、４－メチル－１，７－ヘプタンジオール、１，７－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３－メチル－１，８－オクタンジオール、４－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－ノナンジオールが好ましい。
これらの中でも、耐熱性及び低温流動性に優れる点で、１個の分岐（特に、メチル基）を有する脂肪族二価アルコールが好ましく、より好ましくは炭素数３～１０、特に好ましくは炭素数４～６の脂肪族二価アルコールが好ましい。具体的には、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオールが好ましく、特に、３－メチル－１，５－ペンタンジオールが好ましい。
具体的には、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２－メチル－１，６－ヘキサンジオール、３－メチル－１，６－ヘキサンジオール、１，６－ヘプタンジオール、２－メチル－１，７－ヘプタンジオール、３－メチル－１，７－ヘプタンジオール、４－メチル－１，７－ヘプタンジオール、１，７－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３－メチル－１，８－オクタンジオール、４－メチル－１，８－オクタンジオール、１，８－ノナンジオールが好ましい。
これらの中でも、耐熱性及び低温流動性に優れる点で、１個の分岐（特に、メチル基）を有する脂肪族二価アルコールが好ましく、より好ましくは炭素数３～１０、特に好ましくは炭素数４～６の脂肪族二価アルコールが好ましい。具体的には、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，４－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２－メチル－１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオールが好ましく、特に、３－メチル－１，５－ペンタンジオールが好ましい。
【0026】
上記１種以上のエステルの製造に使用する（Ｄ）脂肪族一価アルコール（以下、（Ｄ）成分とも言う）としては、例えば、直鎖状脂肪族アルコール、１個又は２個以上の分岐を有する脂肪族一価アルコールが挙げられる。
【0027】
＜エステル化反応＞
上述した成分のエステル化に際し、使用する酸成分の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の使用比率は、（Ａ）：（Ｂ）＝９８：２～４０：６０（当量比）が好ましく、得られる１種以上のエステルの耐熱性と低温流動性のバランスに優れる点で、特に、（Ａ）成分と（Ｂ）成分は、（Ａ）：（Ｂ）＝９５：５～７０：３０（当量比）で使用するのが好ましい。
ここでいう「当量」とは、エステル化反応に使用する（Ａ）成分と（Ｂ）成分に含まれるカルボキシル基の合計モル数に対する、各成分のカルボキシル基のモル数の比を指すものとする。例えば、（Ａ）成分であるモノカルボン酸を３モル（ＭＡ＝３）使用し、（Ｂ）成分であるジカルボン酸を１モル（２ＭＢ＝２）使用した場合、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との当量比は（Ａ）：（Ｂ）＝３：２＝６０：４０となる。
上述した成分のエステル化に際し、使用する酸成分の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の使用比率は、（Ａ）：（Ｂ）＝９８：２～４０：６０（当量比）が好ましく、得られる１種以上のエステルの耐熱性と低温流動性のバランスに優れる点で、特に、（Ａ）成分と（Ｂ）成分は、（Ａ）：（Ｂ）＝９５：５～７０：３０（当量比）で使用するのが好ましい。
ここでいう「当量」とは、エステル化反応に使用する（Ａ）成分と（Ｂ）成分に含まれるカルボキシル基の合計モル数に対する、各成分のカルボキシル基のモル数の比を指すものとする。例えば、（Ａ）成分であるモノカルボン酸を３モル（ＭＡ＝３）使用し、（Ｂ）成分であるジカルボン酸を１モル（２ＭＢ＝２）使用した場合、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との当量比は（Ａ）：（Ｂ）＝３：２＝６０：４０となる。
【0028】
上記エステル化の際、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分からなる酸成分は、例えば、アルコール成分である（Ｃ）成分の脂肪族二価アルコール１当量に対し１．０～１．５当量、好ましくは該アルコール成分１当量に対し１．０１～１．１当量用いられる。
すなわち、アルコール成分中の－ＯＨ基１モルに対し、酸成分中の－ＣＯＯＨ基のモル数が１．０～１．５、好まくは１．０１～１．１、より好ましくは１．０１～１．０５になるように使用される。
すなわち、アルコール成分中の－ＯＨ基１モルに対し、酸成分中の－ＣＯＯＨ基のモル数が１．０～１．５、好まくは１．０１～１．１、より好ましくは１．０１～１．０５になるように使用される。
【0029】
上記エステル化反応では、エステル化触媒を使用することが好ましい。
上記エステル化触媒としては、例えば、ルイス酸類、アルカリ金属類、スルホン酸類等が例示され、具体的にルイス酸類としては、アルミニウム誘導体、錫誘導体、チタン誘導体が例示され、アルカリ金属類としては、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等が例示され、更にスルホン酸類としてはパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等が例示される。
その使用量は、例えば原料である（Ａ）成分及び（Ｂ）成分である酸成分及び（Ｃ）成分であるアルコール成分の総質量に対して０．１～１．０質量％程度用いられる。
上記触媒のうちでも、上記ルイス酸が好ましい。
上記エステル化触媒としては、例えば、ルイス酸類、アルカリ金属類、スルホン酸類等が例示され、具体的にルイス酸類としては、アルミニウム誘導体、錫誘導体、チタン誘導体が例示され、アルカリ金属類としては、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等が例示され、更にスルホン酸類としてはパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等が例示される。
その使用量は、例えば原料である（Ａ）成分及び（Ｂ）成分である酸成分及び（Ｃ）成分であるアルコール成分の総質量に対して０．１～１．０質量％程度用いられる。
上記触媒のうちでも、上記ルイス酸が好ましい。
【0030】
上記エステル化反応は、通常１５０～２５０℃、好ましくは１６０～２３０℃の反応温度で、不活性ガスの存在下で行うことが好ましく、反応時間としては、通常３～３０時間である。
上記エステル化反応は、無溶媒で行うことができるが、必要に応じて、生成してくる水をベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の水同伴剤を用いて系外に共沸留去させてもよい。水同伴剤を使用する場合、その使用量は、原料である（Ａ）成分及び（Ｂ）成分である酸成分及び（Ｃ）成分であるアルコール成分の総質量に対して１～２０質量％、特に１～１０質量％使用するのが好ましい。
上記エステル化反応は、無溶媒で行うことができるが、必要に応じて、生成してくる水をベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の水同伴剤を用いて系外に共沸留去させてもよい。水同伴剤を使用する場合、その使用量は、原料である（Ａ）成分及び（Ｂ）成分である酸成分及び（Ｃ）成分であるアルコール成分の総質量に対して１～２０質量％、特に１～１０質量％使用するのが好ましい。
【0031】
上記エステル化反応終了後、過剰の原料を減圧下又は常圧下にて留去する。
引き続き慣用の精製方法、例えば、中和、水洗、液液抽出、減圧蒸留、活性炭等の吸着剤を用いて上記１種以上のエステルを精製することができる。
特に、上記エステル化反応により得られたエステル化反応生成物を、そのまま或いは未反応の酸（水同伴剤を使用した場合は、水同伴剤）を留去した後、アルカリ洗浄に供するのが好ましい。これにより、残存する未反応の酸、末端にカルボキシル基を有する不純物、触媒等が除去され、金属適合性、耐熱性等に優れた１種以上のエステルを得ることができる。
引き続き慣用の精製方法、例えば、中和、水洗、液液抽出、減圧蒸留、活性炭等の吸着剤を用いて上記１種以上のエステルを精製することができる。
特に、上記エステル化反応により得られたエステル化反応生成物を、そのまま或いは未反応の酸（水同伴剤を使用した場合は、水同伴剤）を留去した後、アルカリ洗浄に供するのが好ましい。これにより、残存する未反応の酸、末端にカルボキシル基を有する不純物、触媒等が除去され、金属適合性、耐熱性等に優れた１種以上のエステルを得ることができる。
【0032】
上記アルカリ洗浄に使用する洗浄液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩等のアルカリの水溶液が例示でき、その濃度は特に限定されないが、０．５～２０質量％程度が好ましい。
上記アルカリ水溶液の使用量は反応終了後の反応生成物の全酸価に対して等量又は過剰となる量とするのが好ましい。
上記アルカリ洗浄後の生成物は、中性となるまで水洗するのが好ましい。
こうして上記１種以上のエステルを得ることができる。
なお、上記１種以上のエステルは、公知のエステル交換により得ることも可能である。
また、これらの脂肪族飽和モノカルボン酸の代わりにこれらのメチルエステル、エチルエステル等の炭素数１～４の低級アルキルエステルを用いることも可能である。
上記アルカリ水溶液の使用量は反応終了後の反応生成物の全酸価に対して等量又は過剰となる量とするのが好ましい。
上記アルカリ洗浄後の生成物は、中性となるまで水洗するのが好ましい。
こうして上記１種以上のエステルを得ることができる。
なお、上記１種以上のエステルは、公知のエステル交換により得ることも可能である。
また、これらの脂肪族飽和モノカルボン酸の代わりにこれらのメチルエステル、エチルエステル等の炭素数１～４の低級アルキルエステルを用いることも可能である。
【0033】
＜本発明の潤滑油＞
本発明の潤滑油において、上記ＰＡＯと１種以上のエステルとの配合割合（質量比）は、９０：１０～８５：１５であることが好ましい。このような配合割合でＰＡＯと１種以上のエステルとを含むことで、例えば、本発明の潤滑油を用いて測定した摩耗痕径を、好適に上記摩耗痕径（０）、及び、摩耗痕径（１００）のうちより小さな方の値に対して９０％以下とすることができる。
本発明の潤滑油において、上記ＰＡＯと１種以上のエステルとの配合割合（質量比）は、９０：１０～８５：１５であることが好ましい。このような配合割合でＰＡＯと１種以上のエステルとを含むことで、例えば、本発明の潤滑油を用いて測定した摩耗痕径を、好適に上記摩耗痕径（０）、及び、摩耗痕径（１００）のうちより小さな方の値に対して９０％以下とすることができる。
【0034】
本発明の潤滑油は、従来公知の他の基油（以下「併用基油」という）や潤滑油添加剤を本発明の効果を奏する範囲内で併用ないし添加することができる。
【0035】
上記併用基油の使用は、本発明の潤滑油の使用予定量の一部を置換して使用するものである。上記併用基油を使用する場合、その使用量は、本発明の潤滑油と併用基油との総質量に対して、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下の範囲が好ましい。
【0036】
上記併用基油としては、例えば、動植物油、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油などが例示される。係る併用基油は１種でまたは２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
【0037】
上記動植物油としては、例えば、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
【0038】
上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル以外の有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、ポリオールエステル等が例示される。
上記脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５～２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３～２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとから得られるモノエステルなどが挙げられる。
上記ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型のポリオールと炭素数３～２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とから得られるポリオールエステルなどが挙げられる。
上記以外のエステルとしては、例えば、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３～２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステル化合物などが挙げられる。
上記脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５～２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３～２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとから得られるモノエステルなどが挙げられる。
上記ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型のポリオールと炭素数３～２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とから得られるポリオールエステルなどが挙げられる。
上記以外のエステルとしては、例えば、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３～２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステル化合物などが挙げられる。
【0039】
上記ポリアルキレングリコールとしては、例えば、アルコールと炭素数２～４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキサイドの開環重合体が例示される。
上記アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、又は２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。
また、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化若しくはエステル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度（４０℃）としては、通常５～１０００ｍｍ２／ｓ、好ましくは５～５００ｍｍ２／ｓである。
上記アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、又は２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。
また、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化若しくはエステル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度（４０℃）としては、通常５～１０００ｍｍ２／ｓ、好ましくは５～５００ｍｍ２／ｓである。
【0040】
上記ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２－プロピルビニルエーテル、１－ブチルビニルエーテル、２－メチル－１－プロピルビニルエーテル、２－ブチルビニルエーテル、２－メチル－２－プロピルビニルエーテル、１－ペンチルビニルエーテル、１－ヘキシルビニルエーテル、２－メトキシエチルビニルエーテル、２－エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。
【0041】
上記ポリフェニルエーテルとしては、例えば、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ－フェノキシフェニル）エーテル、ｍ－ビス（ｍ－フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ－エーテル）等が例示される。
【0042】
上記アルキルフェニルエーテルとしては、例えば、ポリフェニルエーテルを炭素数６～１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
【0043】
上記シリコーン油としては、例えば、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
【0044】
上記これらの併用基油の中で、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル以外の有機酸エステルを併用した場合には耐熱性や潤滑性が向上する場合がある。
【0045】
本発明の潤滑油には、その性能をより向上させるために、公知の酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤等の潤滑油添加剤を、１種で又は２種以上を適宜組み合わせて、本発明の効果を奏する範囲内で配合することが可能である。
【0046】
上記酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、４－ヒドロキシメチル－２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、４，４’－メチレンビス－２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，２’－メチレンビス－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール等のフェノール系、Ｎ－フェニル－α－ナフチルアミン、ｐ，ｐ’－ジオクチルジフェニルアミン等のアミン系、ｐ，ｐ’－ジノニルジフェニルアミン、混合ジアルキルジフェニルアミン、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。
これらの酸化防止剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの酸化防止剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～５質量部、好ましくは０．０５～３質量部添加することが好ましい。
これらの酸化防止剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの酸化防止剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～５質量部、好ましくは０．０５～３質量部添加することが好ましい。
【0047】
上記金属清浄剤としては、例えば、Ｃａ－石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ－石油スルフォネート、Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、Ｃａ－フェネート、過塩基性Ｃａ－フェネート、Ｂａ－フェネート、過塩基性Ｂａ－フェネートなどの金属フェネート、Ｃａ－サリシレート、過塩基性Ｃａ－サリシレートなどの金属サリシレート、Ｃａ－フォスフォネート、過塩基性Ｃａ－フォスフォネート、Ｂａ－フォスフォネート、過塩基性Ｂａ－フォスフォネートなどの金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ－カルボキシレート等が例示される。
これらの金属清浄剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの金属清浄剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して１～１０質量部、好ましくは２～７質量部添加することが好ましい。
これらの金属清浄剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの金属清浄剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して１～１０質量部、好ましくは２～７質量部添加することが好ましい。
【0048】
上記無灰分散剤としては、例えば、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。
これらの無灰分散剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの無灰分散剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して１～１０質量部、好ましくは２～７質量部添加することが好ましい。
これらの無灰分散剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの無灰分散剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して１～１０質量部、好ましくは２～７質量部添加することが好ましい。
【0049】
上記油性剤としては、例えば、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２－エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。
これらの油性剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いてもよい。
これらの油性剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～５質量部、好ましくは０．１～３質量部添加することが好ましい。
これらの油性剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いてもよい。
これらの油性剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～５質量部、好ましくは０．１～３質量部添加することが好ましい。
【0050】
上記摩耗防止剤・極圧剤としては、例えば、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜りん酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ－ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ－ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。
これらの摩耗防止剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの摩耗防止剤・極圧剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～１０質量部、好ましくは０．１～５質量部添加することが好ましい。
これらの摩耗防止剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの摩耗防止剤・極圧剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～１０質量部、好ましくは０．１～５質量部添加することが好ましい。
【0051】
上記金属不活性剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。
これらの金属不活性剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの金属不活性剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～０．４質量部、好ましくは０．０１～０．２質量部添加することが好ましい。
これらの金属不活性剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの金属不活性剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～０．４質量部、好ましくは０．０１～０．２質量部添加することが好ましい。
【0052】
上記防錆剤としては、例えば、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ－石油スルフォネート、Ｃａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ－アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ－アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ－オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。
これらの防錆剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの防錆剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～５質量部、好ましくは０．０５～２質量部添加することが好ましい。
これらの防錆剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの防錆剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０１～５質量部、好ましくは０．０５～２質量部添加することが好ましい。
【0053】
上記粘度指数向上剤としては、例えば、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン－プロピレン共重合体、スチレン－ジエン共重合体、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。
これらの粘度指数向上剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの粘度指数向上剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．１～１５質量部、好ましくは０．５～７質量部添加することが好ましい。
これらの粘度指数向上剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。
これらの粘度指数向上剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．１～１５質量部、好ましくは０．５～７質量部添加することが好ましい。
【0054】
上記流動点降下剤としては、例えば、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。
これらの流動点降下剤は、単独でまたは２種以上を組合せて用いることができる。
これらの流動点向上剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して好ましくは０．０１～５質量部添加し、より好ましくは０．１～３質量部添加する。
これらの流動点降下剤は、単独でまたは２種以上を組合せて用いることができる。
これらの流動点向上剤を使用する場合、その使用量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して好ましくは０．０１～５質量部添加し、より好ましくは０．１～３質量部添加する。
【0055】
上記消泡剤としては、例えば、液状シリコーンが適しており、消泡剤を使用する場合、その添加量は、通常、上述したＰＡＯ及び１種以上のエステル（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量）１００質量部に対して０．０００５～０．０１質量部添加することが好ましい。
【0056】
このようにして得られる本発明の潤滑油は、優れた耐摩耗性を備えたものとなり多用途に使用できる。更に、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性のバランスが良好とすることができ、低温貯蔵安定性も良好であることから、自動車用途に好適である。自動車用途の中でも、エンジン用、変速機用またはショックアブソーバー用潤滑油用途がより有効性が高く、特にエンジン用、変速機用用途が最も有用である。
【0057】
本明細書では以下の事項が開示されている。
本開示（１）は、ＰＡＯと１種以上のエステルとを含有する潤滑油であって、縦軸に前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフにおいて、前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）と、前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）とを結ぶ直線よりも下側に、前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる、潤滑油である。
本開示（２）は、上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径が、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうちより小さな方の値に対して摩耗痕径が９０％以下である本開示（１）に記載の潤滑油である。
本開示（３）は、上記ＰＡＯと１種以上のエステルとの配合割合（質量比）が、９０：１０～８５：１５である本開示（１）又は（２）に記載の潤滑油である。
本開示（４）は、上記１種以上のエステルが、（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸（Ａ成分）、（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸（Ｂ成分）及び（Ｃ）脂肪族二価アルコール（Ｃ成分）をエステル化して得られたものである本開示（１）～（３）の何れかに記載の潤滑油である。
本開示（５）は、上記（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸（Ａ成分）が、炭素数８の直鎖状モノカルボン酸（Ａ成分）であり、上記（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸（Ｂ成分）が、炭素数６から１０の脂肪族ジカルボン酸（Ｂ成分）であり、上記（Ｃ）脂肪族二価アルコール（Ｃ成分）が、３－メチル－１，５－ペンタンジオール（Ｃ成分）である本開示（４）に記載の潤滑油である。
本開示（１）は、ＰＡＯと１種以上のエステルとを含有する潤滑油であって、縦軸に前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフにおいて、前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）と、前記１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）とを結ぶ直線よりも下側に、前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径がプロットされる、潤滑油である。
本開示（２）は、上記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径が、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が０％のときの摩耗痕径（０）、及び、１種以上のエステルの配合割合（質量比）が１００％のときの摩耗痕径（１００）のうちより小さな方の値に対して摩耗痕径が９０％以下である本開示（１）に記載の潤滑油である。
本開示（３）は、上記ＰＡＯと１種以上のエステルとの配合割合（質量比）が、９０：１０～８５：１５である本開示（１）又は（２）に記載の潤滑油である。
本開示（４）は、上記１種以上のエステルが、（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸（Ａ成分）、（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸（Ｂ成分）及び（Ｃ）脂肪族二価アルコール（Ｃ成分）をエステル化して得られたものである本開示（１）～（３）の何れかに記載の潤滑油である。
本開示（５）は、上記（Ａ）脂肪族直鎖状モノカルボン酸（Ａ成分）が、炭素数８の直鎖状モノカルボン酸（Ａ成分）であり、上記（Ｂ）脂肪族ジカルボン酸（Ｂ成分）が、炭素数６から１０の脂肪族ジカルボン酸（Ｂ成分）であり、上記（Ｃ）脂肪族二価アルコール（Ｃ成分）が、３－メチル－１，５－ペンタンジオール（Ｃ成分）である本開示（４）に記載の潤滑油である。
【実施例0058】
以下に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によって制限されるものではない。なお、実施例中の各特性の測定方法は以下の通りである。特に言及していない化合物は試薬を使用した。
【0059】
［使用化合物］
ＰＡＯ１：ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ ４（エクソンモービル社製）
ＰＡＯ２：ＰＡＯ２．５ Ｓｙｎｆｌｕｉｄ ２．５ ｃＳｔ（ＣＨＥＶＲＯＮ Ｐｈｉｌｌｉｐｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）
１種以上のエステル
ＰＡＯ１：ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ ４（エクソンモービル社製）
ＰＡＯ２：ＰＡＯ２．５ Ｓｙｎｆｌｕｉｄ ２．５ ｃＳｔ（ＣＨＥＶＲＯＮ Ｐｈｉｌｌｉｐｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）
１種以上のエステル
【表1】
【0060】
（製造例１）
撹拌器、温度計及び冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコにｎ－オクタン酸３９３ｇ（２．７モル）、セバシン酸６１ｇ（０．３モル）、３－メチル－１，５－ペンタンジオール１７７ｇ（１．５モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し５質量％）及び触媒として酸化スズ（酸及びアルコールの総量に対し０．２質量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した［ｎ－オクタン酸：セバシン酸＝９：１（当量比）］。理論生成水量（５４ｇ）を目安にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約７時間行った。
反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留（条件：２００℃、５０ｍｍＨｇ以下）で除去した。次いで、反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗してエステル化反応粗物を得た。さらに得られたエステル化反応粗物を活性炭で処理後、濾過をして３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－オクタン酸／セバシン酸から得られるコンプレックスエステル（エステル１）３９５ｇを得た。
撹拌器、温度計及び冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコにｎ－オクタン酸３９３ｇ（２．７モル）、セバシン酸６１ｇ（０．３モル）、３－メチル－１，５－ペンタンジオール１７７ｇ（１．５モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し５質量％）及び触媒として酸化スズ（酸及びアルコールの総量に対し０．２質量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した［ｎ－オクタン酸：セバシン酸＝９：１（当量比）］。理論生成水量（５４ｇ）を目安にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約７時間行った。
反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留（条件：２００℃、５０ｍｍＨｇ以下）で除去した。次いで、反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗してエステル化反応粗物を得た。さらに得られたエステル化反応粗物を活性炭で処理後、濾過をして３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－オクタン酸／セバシン酸から得られるコンプレックスエステル（エステル１）３９５ｇを得た。
【0061】
（製造例２）
３－メチル－１，５－ペンタンジオール１１８ｇ（１．０モル）に対して、ｎ－オクタン酸を２７７ｇ（１．９モル）、セバシン酸に代えてアゼライン酸１９ｇ（０．１モル）［ｎ－オクタン酸：アゼライン酸＝９．５：０．５（当量比）］とした以外は、製造例１と同様の方法により、３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－オクタン酸／アジピン酸から得られるコンプレックスエステル（エステル２）２７０ｇを得た。
３－メチル－１，５－ペンタンジオール１１８ｇ（１．０モル）に対して、ｎ－オクタン酸を２７７ｇ（１．９モル）、セバシン酸に代えてアゼライン酸１９ｇ（０．１モル）［ｎ－オクタン酸：アゼライン酸＝９．５：０．５（当量比）］とした以外は、製造例１と同様の方法により、３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－オクタン酸／アジピン酸から得られるコンプレックスエステル（エステル２）２７０ｇを得た。
【0062】
（製造例３）
３－メチル－１，５－ペンタンジオール１１８ｇ（１．０モル）に対して、ｎ－オクタン酸を４１５ｇ（２．９モル）、セバシン酸に代えてアジピン酸２２ｇ（０．２モル）［ｎ－オクタン酸：アジピン酸＝９．５：０．５（当量比）］とした以外は、製造例１と同様の方法により、３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－オクタン酸／アジピン酸から得られるコンプレックスエステル（エステル３）２５７ｇを得た。
３－メチル－１，５－ペンタンジオール１１８ｇ（１．０モル）に対して、ｎ－オクタン酸を４１５ｇ（２．９モル）、セバシン酸に代えてアジピン酸２２ｇ（０．２モル）［ｎ－オクタン酸：アジピン酸＝９．５：０．５（当量比）］とした以外は、製造例１と同様の方法により、３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－オクタン酸／アジピン酸から得られるコンプレックスエステル（エステル３）２５７ｇを得た。
【0063】
（製造例４）
３－メチル－１，５－ペンタンジオール１１８ｇ（１．０モル）に対して、ｎ－オクタン酸を２６２ｇ（１．８モル）、セバシン酸に代えてアジピン酸３０ｇ（０．２モル）［ｎ－オクタン酸：アジピン酸＝９：１（当量比）］とした以外は、製造例１と同様の方法により、３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－オクタン酸／アジピン酸から得られるコンプレックスエステル（エステル４）２５５ｇを得た。
３－メチル－１，５－ペンタンジオール１１８ｇ（１．０モル）に対して、ｎ－オクタン酸を２６２ｇ（１．８モル）、セバシン酸に代えてアジピン酸３０ｇ（０．２モル）［ｎ－オクタン酸：アジピン酸＝９：１（当量比）］とした以外は、製造例１と同様の方法により、３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－オクタン酸／アジピン酸から得られるコンプレックスエステル（エステル４）２５５ｇを得た。
【0064】
（製造例５）
３－メチル－１，５－ペンタンジオールに代えてイソデカノール１７５ｇ（１．２モル）を用い、酸成分としてアジピン酸１４６ｇ（１．０モル）を用いた以外は、製造例１と同様の方法により、イソデカノール／アジピン酸から得られる単一のエステル（エステル５）４０１ｇを得た。
３－メチル－１，５－ペンタンジオールに代えてイソデカノール１７５ｇ（１．２モル）を用い、酸成分としてアジピン酸１４６ｇ（１．０モル）を用いた以外は、製造例１と同様の方法により、イソデカノール／アジピン酸から得られる単一のエステル（エステル５）４０１ｇを得た。
【0065】
（製造例６）
酸成分としてｎ－ウンデカン酸４４６ｇ（２．４モル）を用いた以外は、製造例１と同様の方法により、３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－ウンデカン酸から得られる単一のエステル（エステル６）５１２ｇを得た。
酸成分としてｎ－ウンデカン酸４４６ｇ（２．４モル）を用いた以外は、製造例１と同様の方法により、３－メチル－１，５－ペンタンジオール／ｎ－ウンデカン酸から得られる単一のエステル（エステル６）５１２ｇを得た。
【0066】
（ａ）動粘度
ＪＩＳ Ｋ２２８３（２０００年）に準拠して、４０℃、１００℃における動粘度（ｍｍ２／ｓ）を測定した。
ＪＩＳ Ｋ２２８３（２０００年）に準拠して、４０℃、１００℃における動粘度（ｍｍ２／ｓ）を測定した。
【0067】
（ｂ）耐摩耗性
ＪＰＩ－５Ｓ－３２－９０に準拠して、高速四球型摩耗試験機（神鋼造機製）を用いて、回転数１２００ｒｐｍ、荷重２０ｋｇ、時間６０分の条件で試験し、摩耗痕径（ｍｍ）を測定し、縦軸に前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフを用いて以下の基準で評価した。なお、形成された摩耗痕径が小さいものほど潤滑性が良好である。
◎：摩耗痕径が、１種以上のエステル又はＰＡＯ単独使用時の摩耗痕径の小さい方に対して９０％以下
〇：摩耗痕径が、１種以上のエステル又はＰＡＯ単独使用時の摩耗痕径の小さい方よりも小さい
×：摩耗痕径が、１種以上のエステル又はＰＡＯ単独使用時の摩耗痕径の小さい方と同じかより大きい
ＪＰＩ－５Ｓ－３２－９０に準拠して、高速四球型摩耗試験機（神鋼造機製）を用いて、回転数１２００ｒｐｍ、荷重２０ｋｇ、時間６０分の条件で試験し、摩耗痕径（ｍｍ）を測定し、縦軸に前記潤滑油を用いて測定した摩耗痕径をとり、横軸に上記１種以上のエステルの配合割合（質量比）をとったグラフを用いて以下の基準で評価した。なお、形成された摩耗痕径が小さいものほど潤滑性が良好である。
◎：摩耗痕径が、１種以上のエステル又はＰＡＯ単独使用時の摩耗痕径の小さい方に対して９０％以下
〇：摩耗痕径が、１種以上のエステル又はＰＡＯ単独使用時の摩耗痕径の小さい方よりも小さい
×：摩耗痕径が、１種以上のエステル又はＰＡＯ単独使用時の摩耗痕径の小さい方と同じかより大きい
【0068】
（実施例及び比較例）
ＰＡＯと製造例１～６で得られた１種以上のエステル（エステル１～６）とを表２～８に記載の割合（質量比）からなる潤滑油の動粘度、及び、摩耗痕径を表２～８に示した。
ＰＡＯと製造例１～６で得られた１種以上のエステル（エステル１～６）とを表２～８に記載の割合（質量比）からなる潤滑油の動粘度、及び、摩耗痕径を表２～８に示した。
【0069】
【表2】
【0070】
【表3】
【0071】
【表4】
【0072】
【表5】
【0073】
【表6】
【0074】
【表7】
【0075】
【表8】
【0076】
表２～８に記載の摩耗痕径と１種以上のエステルの配合割合とのグラフを図２～８に示した。
表２～８及び図２～８に示したように、実施例に係る潤滑油は、ＰＡＯ又は１種以上のエステルを単独で使用した潤滑油と比較して優れた耐摩耗性を示すことが判る。
表２～８及び図２～８に示したように、実施例に係る潤滑油は、ＰＡＯ又は１種以上のエステルを単独で使用した潤滑油と比較して優れた耐摩耗性を示すことが判る。
【0077】
（実施例４２、比較例９）
３－メチル－１，５－ペンタンジオールに代えて２－エチルヘキサノール２６３ｇ（２．０２モル）を用い、酸成分としてアゼライン酸１８８ｇ（１モル）を用いた以外は、製造例１と同様の方法により、２－エチルヘキサノール／アゼライン酸から得られる単一のエステル（エステル７）を得た。
エステル７のみを含む潤滑油（比較例９）は、摩耗痕径が０．４９７３ｍｍ、動粘度（４０℃、１００℃）が、（１０．５ｍｍ２／ｓ、３ｍｍ２／ｓ）であり、ＰＡＯ１：エステル７＝６０：４０の割合（質量比）からなる潤滑油（実施例４２）は、摩耗痕径が０．４６５８ｍｍと「〇」の評価であり、動粘度（４０℃、１００℃）が、（１５．３ｍｍ２／ｓ、３．６５ｍｍ２／ｓ）であった。
３－メチル－１，５－ペンタンジオールに代えて２－エチルヘキサノール２６３ｇ（２．０２モル）を用い、酸成分としてアゼライン酸１８８ｇ（１モル）を用いた以外は、製造例１と同様の方法により、２－エチルヘキサノール／アゼライン酸から得られる単一のエステル（エステル７）を得た。
エステル７のみを含む潤滑油（比較例９）は、摩耗痕径が０．４９７３ｍｍ、動粘度（４０℃、１００℃）が、（１０．５ｍｍ２／ｓ、３ｍｍ２／ｓ）であり、ＰＡＯ１：エステル７＝６０：４０の割合（質量比）からなる潤滑油（実施例４２）は、摩耗痕径が０．４６５８ｍｍと「〇」の評価であり、動粘度（４０℃、１００℃）が、（１５．３ｍｍ２／ｓ、３．６５ｍｍ２／ｓ）であった。
【産業上の利用可能性】
【0078】
本発明の潤滑油は、耐摩耗性が良好であることから、多用途に使用できる。例えば、作動油、金属加工油、切削油、圧縮機油、冷凍機油、ギヤ油、軸受油、チェーン油、グリース基油、工業用潤滑油、繊維油剤等が例示される。
【0079】
本発明は、ＰＡＯと１種以上のエステルとを併用することにより、ＰＡＯ又は１種以上のエステルを単独で含有する場合と比較して優れた耐摩耗性を有する潤滑油を提供する。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】