2025-105566 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2025105566

(43)【公開日】2025-07-10

(54)【発明の名称】レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法

(51)【国際特許分類】

   G03F 7/004 20060101AFI20250703BHJP

   G03F 7/038 20060101ALI20250703BHJP

   G03F 7/039 20060101ALI20250703BHJP

   C07D 303/16 20060101ALI20250703BHJP

   C07D 303/28 20060101ALI20250703BHJP

   G03F 7/20 20060101ALI20250703BHJP

   C07D 333/76 20060101ALN20250703BHJP

【ＦＩ】

G03F7/004 501

G03F7/004 503A

G03F7/038 601

G03F7/039 601

C07D303/16

C07D303/28

G03F7/20 521

C07D333/76

【審査請求】未請求

【請求項の数】4

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2024229791

(22)【出願日】2024-12-26

(31)【優先権主張番号】P 2023222834

(32)【優先日】2023-12-28

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(71)【出願人】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000202

【氏名又は名称】弁理士法人新樹グローバル・アイピー

(72)【発明者】

【氏名】加藤 早紀

(72)【発明者】

【氏名】吉岡 謙

(72)【発明者】

【氏名】市川 幸司

【テーマコード（参考）】

2H197

2H225

【Ｆターム（参考）】

2H197AA12

2H197CA06

2H197CA08

2H197CA09

2H197CA10

2H197CE01

2H197CE10

2H197GA01

2H197HA03

2H197JA22

2H225AE06P

2H225AE07P

2H225AF11P

2H225AF16P

2H225AF23P

2H225AF28P

2H225AF29P

2H225AF71P

2H225AF75P

2H225AF99P

2H225AH19

2H225AJ13

2H225AJ48

2H225AL02

2H225AL12

2H225AM15P

2H225AM94P

2H225AM99P

2H225AN24P

2H225AN38P

2H225AN39P

2H225AN54P

2H225BA02P

2H225BA26P

2H225CA12

2H225CB18

2H225CC01

2H225CC15

2H225CD05

(57)【要約】

【課題】良好な解像度を有するレジストパターンを製造し得るレジスト組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物と酸発生剤とを含み、かつ、酸不安定基を有する構造単位を含有する樹脂を含まないレジスト組成物。

［式中、Ｌ¹はＩ原子を有する炭化水素基を表し、該炭化水素基はヨウ素原子以外の置換基を有していてもよく、該基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。Ｒ^１は、－Ｒ^１０、－ＣＯ－Ｒ^１０、－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０等を表す。Ｒ^２は－Ｒ^１０、－ＯＨ、－Ｏ－Ｒ^１０、－Ｏ－ＣＯ－Ｒ^１０、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０等を表す。Ｒ^１０は式（ＩＣ）で表される基を表す。ｍ２は１～７の整数を表す。Ｒ^Ａは飽和炭化水素基を表す。ｕ１は０～２の整数を表す。Ｌ^１２は単結合又は置換／非置換の炭化水素基を表す。］
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）で表される化合物と酸発生剤とを含み、かつ、酸不安定基を有する構造単位を含有する樹脂を含まないレジスト組成物。

［式（Ｉ）中、
Ｌ¹は、ヨウ素原子を有する炭素数１～４８の（ｍ２＋１）価の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、ヨウ素原子以外の置換基を有していてもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ^１は、＊－Ｒ^１０、＊－ＣＯ－Ｒ^１０、＊－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０、＊－Ｌ^２－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０又は＊－ＣＯ－Ｏ－Ｌ^２－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０を表し、＊は、－Ｏ－との結合部位を表す。
Ｒ^２は、＊－Ｒ^１０、＊－ＯＨ、＊－Ｏ－Ｒ^１０、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｒ^１０、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０、＊－Ｏ－Ｌ^２－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０又は＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｌ^２－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０を表し、＊は、Ｌ¹との結合部位を表す。
Ｌ^２は、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルカンジイル基を表し、２以上のＬ^２は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^１０は、式（ＩＣ）で表される基を表す。
ｍ２は、１～７のいずれかの整数を表し、ｍ２が２以上のとき、複数のＲ^２は、互いに同一でも異なっていてもよい。］

［式（ＩＣ）中、
Ｒ^Ａは、炭素数１～１２の飽和炭化水素基を表す。
ｕ１は、０～２のいずれかの整数を表し、ｕ１が２である場合、複数のＲ^Ａは同一であるか、相異なる。
Ｌ^１２は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。
＊は、－Ｏ－又は－ＣＯ－との結合部位を表す。］

【請求項2】

Ｌ^１が、式（Ｌ１－Ａ）で表される基である請求項１に記載のレジスト組成物。

［式（Ｌ１－Ａ）中、
Ｌ^１３Ａ、Ｌ^１３Ｂ、Ｌ^１３Ｃ及び^１３Ｄは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～６のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｗ^１Ａ及びＷ^１Ｂは、それぞれ独立に、炭素数３～１８の環状炭化水素基を表す。
Ｌ^１４Ａ及びＬ^１４Ｂは、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～６のアルカンジイル基又は炭素数１～６のアルカンジイル基と炭素数５～１８の環状炭化水素基を組み合わせた基を有し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わってもよく、該環状炭化水素基は、置換基を有してもよい。
Ｌ^１５は、メチレン基、メタントリイル基又はメタンテトライル基を表す。
ｍ２０は、０～７のいずれかの整数を表し、ｍ２０が２以上のとき、２以上の括弧内の基は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍ２１は、０又は１を表し、１≦ｍ２０＋ｍ２１を満たす。
ｍ２２は、０～３のいずれかの整数を表し、ｍ２２が２以上のとき、２以上の括弧内の基は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍ２３は、０～３のいずれかの整数を表し、ｍ２３が２以上のとき、２以上の括弧内の基は互いに同一でも異なっていてもよく、１≦ｍ２０＋ｍ２２＋ｍ２３≦７を満たす。
ｍ２４は、０～７のいずれかの整数を表し、ｍ２４が２以上のとき、２以上の括弧内の基は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂは、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基を表し、該アルキル基は、ハロゲン原子を有してもよく、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
ｍ３Ａ及びｍ３Ｂは、それぞれ独立に、０～３のいずれかの整数を表し、ｍ３Ａ及びｍ３Ｂの少なくとも１つは、１以上の整数であり、ｍ３Ａが２以上のとき、２以上のＲ^３Ａは、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｍ３Ｂが２以上のとき、２以上のＲ^３Ｂは、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂの少なくとも１つは、ヨウ素原子である。
Ｒ^４は、炭素数１～６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
ｍ４は、０～３のいずれかの整数を表し、ｍ４が２以上のとき、２以上のＲ^４は、互いに同一であっても異なっていてもよく、１≦ｍ２２＋ｍ２３＋ｍ４≦３を満たす。
式（Ｌ１－Ａ）中、すべての基の炭素数の合計は、４８を超えない。
＊及び＊＊は、それぞれ結合部位を表し、＊は、酸素原子との結合部位を表し、＊＊は、Ｒ^２との結合部位を表す。］

【請求項3】

前記酸発生剤が、式（Ｂ１－Ａ３）で表される塩を含む請求項１に記載のレジスト組成物。

［式（Ｂ１－Ａ３）中、
Ａ^１は、窒素原子又は炭素原子を表す。
ｎｂ５は、２又は３を表し、ｎｂ５が２の場合、Ａ^１が窒素原子を表し、ｎｂ５が３の場合、Ａ^１が炭素原子を表す。
Ｌ^ｂ２’は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２４の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わっていてもよい。
Ｙ^ｂ１’は、置換基を有してもよいメチル基又は置換基を有してもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わっていてもよい。
２以上の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよく、２つの括弧内の基が一緒になって環を形成してもよい。
Ｚ１^＋は、有機カチオンを表す。］

【請求項4】

（１）請求項１～３のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
（２）塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
（３）組成物層に露光する工程、
（４）露光後の組成物層を加熱する工程、及び
（５）加熱後の組成物層を現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いるレジストパターンの製造方法等に関する。

【背景技術】

【0002】

特許文献１には、下記化合物と酸発生剤を含むレジスト組成物が記載されている。

【0003】

特許文献２には、下記化合物と酸発生剤と酸不安定基を有する樹脂とを含むレジスト組成物が記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００８－０２０８３９号公報

【特許文献2】特開２０２２－１７３１２８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

上記レジスト組成物から形成されたレジストパターンよりも、解像度が良好なレジストパターンを形成するレジスト組成物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される化合物と、酸発生剤とを含み、かつ、酸不安定基を有する構造単位を含有する樹脂を含まないレジスト組成物。

［式（Ｉ）中、
Ｌ¹は、ヨウ素原子を有する炭素数１～４８の（ｍ２＋１）価の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、ヨウ素原子以外の置換基を有していてもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ^１は、＊－Ｒ^１０、＊－ＣＯ－Ｒ^１０、＊－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０、＊－Ｌ^２－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０又は＊－ＣＯ－Ｏ－Ｌ^２－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０を表し、＊は、－Ｏ－との結合部位を表す。
Ｒ^２は、＊－Ｒ^１０、＊－ＯＨ、＊－Ｏ－Ｒ^１０、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｒ^１０、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０、＊－Ｏ－Ｌ^２－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０又は＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｌ^２－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１０を表し、＊は、Ｌ¹との結合部位を表す。
Ｌ^２は、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルカンジイル基を表し、２以上のＬ^２は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^１０は、式（ＩＣ）で表される基を表す。
ｍ２は、１～７のいずれかの整数を表し、ｍ２が２以上のとき、複数のＲ^２は、互いに同一でも異なっていてもよい。］

［式（ＩＣ）中、
Ｒ^Ａは、炭素数１～１２の飽和炭化水素基を表す。
ｕ１は、０～２のいずれかの整数を表し、ｕ１が２である場合、複数のＲ^Ａは同一であるか、相異なる。
Ｌ^１２は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。
＊は、－Ｏ－又は－ＣＯ－との結合部位を表す。］
［２］Ｌ^１が、式（Ｌ１－Ａ）で表される基である［１］に記載のレジスト組成物。

［式（Ｌ１－Ａ）中、
Ｌ^１３Ａ、Ｌ^１３Ｂ、Ｌ^１３Ｃ及び^１３Ｄは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～６のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｗ^１Ａ及びＷ^１Ｂは、それぞれ独立に、炭素数３～１８の環状炭化水素基を表す。
Ｌ^１４Ａ及びＬ^１４Ｂは、それぞれ独立に、単結合、炭素数１～６のアルカンジイル基又は炭素数１～６のアルカンジイル基と炭素数５～１８の環状炭化水素基を組み合わせた基を有し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わってもよく、該環状炭化水素基は、置換基を有してもよい。
Ｌ^１５は、メチレン基、メタントリイル基又はメタンテトライル基を表す。
ｍ２０は、０～７のいずれかの整数を表し、ｍ２０が２以上のとき、２以上の括弧内の基は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍ２１は、０又は１を表し、１≦ｍ２０＋ｍ２１を満たす。
ｍ２２は、０～３のいずれかの整数を表し、ｍ２２が２以上のとき、２以上の括弧内の基は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍ２３は、０～３のいずれかの整数を表し、ｍ２３が２以上のとき、２以上の括弧内の基は互いに同一でも異なっていてもよく、１≦ｍ２０＋ｍ２２＋ｍ２３≦７を満たす。
ｍ２４は、０～７のいずれかの整数を表し、ｍ２４が２以上のとき、２以上の括弧内の基は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂは、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基を表し、該アルキル基は、ハロゲン原子を有してもよく、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
ｍ３Ａ及びｍ３Ｂは、それぞれ独立に、０～３のいずれかの整数を表し、ｍ３Ａ及びｍ３Ｂの少なくとも１つは、１以上の整数であり、ｍ３Ａが２以上のとき、２以上のＲ^３Ａは、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｍ３Ｂが２以上のとき、２以上のＲ^３Ｂは、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂの少なくとも１つは、ヨウ素原子である。
Ｒ^４は、炭素数１～６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
ｍ４は、０～３のいずれかの整数を表し、ｍ４が２以上のとき、２以上のＲ^４は、互いに同一であっても異なっていてもよく、１≦ｍ２２＋ｍ２３＋ｍ４≦３を満たす。
式（Ｌ１－Ａ）中、すべての基の炭素数の合計は、４８を超えない。
＊及び＊＊は、それぞれ結合部位を表し、＊は、酸素原子との結合部位を表し、＊＊は、Ｒ^２との結合部位を表す。］
［３］前記酸発生剤が、式（Ｂ１－Ａ３）で表される塩を含む［１］又は［２］に記載のレジスト組成物。

［式（Ｂ１－Ａ３）中、
Ａ^１は、窒素原子又は炭素原子を表す。
ｎｂ５は、２又は３を表し、ｎｂ５が２の場合、Ａ^１が窒素原子を表し、ｎｂ５が３の場合、Ａ^１が炭素原子を表す。
Ｌ^ｂ２’は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２４の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わっていてもよい。
Ｙ^ｂ１’は、置換基を有してもよいメチル基又は置換基を有してもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わっていてもよい。
２以上の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよく、２つの括弧内の基が一緒になって環を形成してもよい。
Ｚ１^＋は、有機カチオンを表す。］
［４］（１）［１］～［３］のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
（２）塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
（３）組成物層に露光する工程、
（４）露光後の組成物層を加熱する工程、及び
（５）加熱後の組成物層を現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。

【発明の効果】

【0007】

本発明レジスト組成物を用いることにより、良好な解像度でレジストパターンを製造することができる。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本明細書において、「（メタ）アクリル系モノマー」とは、「アクリル系モノマー及びメタクリル系モノマーの少なくとも一種」を意味する。「（メタ）アクリレート」及び「（メタ）アクリル酸」等の表記も、同様の意味を表す。本明細書中に記載する基において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。炭化水素基等に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＮＲ^Ｘ－（Ｘは任意の符号）又は－ＳＯ_２－で置き換わる場合、各基において同様の例を適用するものとし、置き換わる前の炭素数を炭化水素基等の炭素数とする。「組み合わせた基」とは、例示した基を２種以上結合させた基を意味し、それら基の価数は結合形態によって適宜変更してもよい。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれる重合性Ｃ＝Ｃ結合が重合により単結合（－Ｃ－Ｃ－基）となることを指す。立体異性体が存在する場合は、全ての立体異性体を含む。各基は、置換基の数等によって、その基に含まれる任意の位置及び数の水素原子が結合手に置き換わることがある。置換基における炭素数は、被置換基の炭素数には含めない。「酸不安定基」とは、酸（例えば、トリフルオロメタンスルホン酸等）と接触すると、脱離基が脱離し、親水性基（例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基等）を形成する基を意味する。塩基不安定基とは、塩基（例えば、トリメチルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等）と接触すると、脱離基が脱離して、親水基（カルボキシ基又はヒドロキシ基等）を形成する基を意味する。
本明細書において、「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後述する溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計を意味する。

【0009】

〔レジスト組成物〕
本発明のレジスト組成物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という場合がある。）と、酸発生剤（以下、「酸発生剤（Ｂ）」という場合がある。）とを含み、かつ、酸不安定基を有する構造単位を含有する樹脂を含まない。
本発明のレジスト組成物は、塩基性化合物及び酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩等のクエンチャー（以下「クエンチャー（Ｃ）」という場合がある）を含有することが好ましく、溶剤（以下「溶剤（Ｅ）」という場合がある）を含有することが好ましい。

【0010】

＜化合物（Ｉ）＞

［式（Ｉ）中、全ての符号は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］

【0011】

Ｌ¹における（ｍ２＋１）価の炭化水素基としては、ｍ２に応じて、２～８価の炭化水素基が挙げられる。例えば、脂肪族炭化水素基（アルカンジイル基、アルケンジイル基、アルキンジイル基等の直鎖状又は分岐状の鎖式炭化水素基及び単環式又は多環式の脂環式炭化水素基）、芳香族炭化水素基等が挙げられ、これらの基のうち２種以上を組み合わせた炭化水素基であってもよい。Ｌ^１における炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。炭化水素基の炭素数は、１～４２が好ましく、１～３６がより好ましく、１～３０がさらに好ましい。

【0012】

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；
エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。
アルケンジイル基としては、エテンジイル基、プロペンジイル基、イソプロペンジイル基、ブテンジイル基、イソブテンジイル基、ｔｅｒｔ－ブテンジイル基、ペンテンジイル基、ヘキセンジイル基、ヘプテンジイル基、オクテンジイル基、イソオクテンジイル基、ノネンジイル基が挙げられる。
アルキンジイル基としては、エチンジイル基、プロピンジイル基、イソプロピンジイル基、ブチンジイル基、イソブチンジイル基、ｔｅｒｔ－ブチンジイル基、ペンチンジイル基、ヘキシンジイル基、オクチンジイル基、ノニンジイル基等が挙げられる。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２４であり、さらに好ましくは１～１８であり、より一層好ましくは１～１２であり、さらに一層好ましくは１～９であり、さらにより好ましくは１～６であり、さらにより一層好ましくは１～４であり、特に好ましくは１～３である。

【0013】

アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基（メチル基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボキシ基（エチル基中に含まれる－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、オキシ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、スルホニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）、チオール基（メチル基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルコキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルキルチオ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルスルホニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）、アルキルカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルチオ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルカンジイルスルホニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）等が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素数１～４７のアルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１～３５であってもよく、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルキルチオ基としては、炭素数１～４７のアルキルチオ基が挙げられ、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～３５であってもよく、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルコキシカルボニル基としては、炭素数２～４７のアルコキシカルボニル基が挙げられ、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙げられる。アルコキシカルボニル基の炭素数は、２～３５であってもよく、好ましくは２～１１であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。
アルキルカルボニル基としては、炭素数２～４８のアルキルカルボニル基が挙げられ、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基等が挙げられる。アルキルカルボニル基の炭素数は、２～３６であってもよく、好ましくは２～１２であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。
アルキルカルボニルオキシ基としては、炭素数２～４７のアルキルカルボニルオキシ基が挙げられ、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられる。アルコキシカルボニルオキシ基としては、炭素数２～４６のアルコキシカルボニルオキシ基が挙げられ、例えば、ブトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。アルキルカルボニルオキシ基の炭素数は、２～３５であってもよく、好ましくは２～１１であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。アルコキシカルボニルオキシ基の炭素数は、２～３４であってもよく、好ましくは２～１０であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。
アルキルスルホニル基としては、炭素数１～４７のアルキルスルホニル基が挙げられ、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等が挙げられる。アルキルスルホニル基の炭素数は、１～３５であってもよく、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルカンジイルオキシ基としては、炭素数１～４７のアルカンジイルオキシ基が挙げられ、例えば、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロパンジイルオキシ基、ブタンジイルオキシ基、ペンタンジイルオキシ基、ヘキサンジイルオキシ基、オクタンジイルオキシ基、２－エチルヘキサンジイルオキシ基、ノナンジイルオキシ基、デカンジイルオキシ基、ウンデカンジイルオキシ基等が挙げられる。アルカンジイルオキシ基の炭素数は、１～３５であってもよく、好ましくは１～１７であり、より好ましくは１～１２であり、さらに好ましくは１～８であり、さらにより好ましくは１～５である。
アルカンジイルオキシカルボニル基としては、炭素数２～４７のアルカンジイルオキシカルボニル基が挙げられ、例えば、メチレンオキシカルボニル基、エチレンオキシカルボニル基、プロパンジイルオキシカルボニル基、ブタンジイルオキシカルボニル基、ペンタンジイルオキシカルボニル基、ヘキサンジイルオキシカルボニル基、オクタンジイルオキシカルボニル基、２－エチルヘキサンジイルオキシカルボニル基、ノナンジイルオキシカルボニル基、デカンジイルオキシカルボニル基、ウンデカンジイルオキシカルボニル基等が挙げられる。アルカンジイルオキシカルボニル基の炭素数は、２～３５であってもよく、好ましくは２～１７であり、より好ましくは２～１２であり、さらに好ましくは２～８であり、さらにより好ましくは２～５である。
アルカンジイルカルボニル基としては、炭素数２～４８のアルカンジイルカルボニル基が挙げられ、例えば、メチレンカルボニル基、エチレンカルボニル基、プロパンジイルカルボニル基、ブタンジイルカルボニル基、ペンタンジイルカルボニル基、ヘキサンジイルカルボニル基、オクタンジイルカルボニル基、２－エチルヘキサンジイルカルボニル基、ノナンジイルカルボニル基、デカンジイルカルボニル基、ウンデカンジイルカルボニル基等が挙げられる。アルカンジイルカルボニル基の炭素数は、２～３６であってもよく、好ましくは２～１８であり、より好ましくは２～１２であり、さらに好ましくは２～８であり、さらにより好ましくは２～５である。
アルカンジイルカルボニルオキシ基としては、炭素数２～４７のアルカンジイルカルボニルオキシ基が挙げられ、例えば、メチレンカルボニルオキシ基、エチレンカルボニルオキシ基、プロパンジイルカルボニルオキシ基、ブタンジイルカルボニルオキシ基、ペンタンジイルカルボニルオキシ基、ヘキサンジイルカルボニルオキシ基、オクタンジイルカルボニルオキシ基、２－エチルヘキサンジイルカルボニルオキシ基、ノナンジイルカルボニルオキシ基、デカンジイルカルボニルオキシ基、ウンデカンジイルカルボニルオキシ基等が挙げられる。アルカンジイルカルボニルオキシ基の炭素数は、２～３５であってもよく、好ましくは２～１７であり、より好ましくは２～１２であり、さらに好ましくは２～８であり、さらにより好ましくは２～５である。
アルカンジイルチオ基としては、炭素数１～４７のアルカンジイルチオ基が挙げられ、メチレンチオ基、エチレンチオ基、プロパンジイルチオ基、ブタンジイルチオ基、ペンタンジイルチオ基、ヘキサンジイルチオ基、ヘプタンジイルチオ基、オクタンジイルチオ基、ノナンジイルチオ基、デカンジイルチオ基、ウンデカンジイルチオ基、ドデカンジイルチオ基、２－メチルプロパンジイルチオ基等が挙げられる。アルカンジイルチオ基の炭素数は、１～３５であってもよく、好ましくは１～１７であり、より好ましくは１～１２であり、さらに好ましくは１～８であり、さらにより好ましくは１～５である。
アルカンジイルスルホニル基としては、炭素数１～４７のアルカンジイルスルホニル基が挙げられ、例えば、メチレンスルホニル基、エチレンスルホニル基、プロピレンスルホニル基等が挙げられる。アルカンジイルスルホニル基の炭素数は、１～３５であってもよく、好ましくは１～１７であり、より好ましくは１～１２であり、さらに好ましくは１～８であり、さらにより好ましくは１～５である。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
なお、アルケンジイル基、アルキンジイル基における置き換わりは、上述したアルカンジイル基における置き換わりの例示において、任意の位置に炭素－炭素二重結合又は炭素－炭素三重結合を含むものとすることができる。

【0014】

単環式の脂環式炭化水素基としては、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロヘキセン－３，６－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の単環式シクロアルカンジイル基等、多環式の脂環式炭化水素基としては、ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、５－ノルボルネン－２，３－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等の多環式シクロアルカンジイル基、スピロシクロヘキサン－１，２’－シクロペンタン基、スピロアダマンタン－２，３’－シクロペンタン基等のシクロアルキル基、ノルボニル基もしくはアダマンチル基とそれぞれにスピロで結合したシクロアルキル基を有するスピロ環等が挙げられ、例えば、以下の基等が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～３０であり、より好ましくは３～２４であり、さらに好ましくは３～１８であり、より一層好ましくは３～１６であり、さらに一層好ましくは３～１２である。
また、脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わった基としては、エーテル環構造、ケトン環構造、ラクトン環構造、スルトン環構造、アセタール環構造を形成していてもよく、以下に表される基及び以下に表される基の－Ｏ－が－Ｓ－に置き換わった基等が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

【0015】

芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ビフェニレン基、フェナントリレン基等が挙げられる。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～２４であり、さらに好ましくは６～１８であり、より一層好ましくは６～１４であり、さらに一層好ましくは６～１０である。
脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わった基としては、以下の基等も挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該炭化水素基の総炭素数とする。また、その数は、１つでもよいし、２つ以上でもよい。
２種以上を組み合わせた炭化水素基としては、鎖式炭化水素基と脂環式炭化水素基及び／又は芳香族炭化水素基とを組み合わせた基等が挙げられ、組み合わせにおいて、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、鎖式炭化水素基は、それぞれ２種以上を組み合わせてもよい。例えば、－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－芳香族炭化水素基－、－芳香族炭化水素基－鎖式炭化水素基－等が挙げられる。いずれの基が酸素原子又はＲ^２に結合していてもよい。

【0016】

Ｌ^１の炭化水素基が有するヨウ素原子以外の置換基としては、ヨウ素原子以外のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
ヨウ素原子以外のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
Ｌ^１の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－等に置き換わった基により、Ｌ^１は、実質的に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基等の置換基を有することができる。
Ｌ^１における炭化水素基は、１つの置換基又は複数の置換基を有していてもよい。

【0017】

Ｌ^１は、炭素数１～１２の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、炭素数３～２４の環状炭化水素基（該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は炭素数１～１２の鎖式炭化水素基と炭素数３～２４の環状炭化水素基を組み合わせた基（該鎖式炭化水素基及び該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、炭素数１～６の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、炭素数３～１８の環状炭化水素基（該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は炭素数１～６の鎖式炭化水素基と炭素数３～１８の環状炭化水素基を組み合わせた基（該鎖式炭化水素基及び該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがより好ましく、炭素数１～６の鎖式炭化水素基と炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を組み合わせた基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがさらに好ましい。

【0018】

Ｌ^１は、例えば、式（Ｌ１－Ａ）で表される（ｍ２＋１）価の基を表す。

［式中、すべての符号は、上記と同じ意味を表す。］
Ｌ^１３Ａ、Ｌ^１３Ｂ、Ｌ^１３Ｃ及びＬ^１３Ｄのアルカンジイル基は、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌ^１の炭化水素基の説明に挙げられたアルカンジイル基と同様の基が挙げられる。
Ｌ^１３Ａ、Ｌ^１３Ｂ、Ｌ^１３Ｃ及びＬ^１３Ｄは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～５のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。）であることが好ましく、単結合、カルボニル基（－ＣＯ－）又は－炭素数１～４のアルカンジイル基－ＣＯ－＊＊（＊＊は、Ｒ^２との結合部位を表す。）であることがより好ましい。
Ｗ^１Ａ及びＷ^１Ｂの環状炭化水素基は、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌ^１の炭化水素基の説明に挙げられた環状炭化水素基と同様の基が挙げられる。
Ｗ^１Ａ及びＷ^１Ｂは、それぞれ独立に、炭素数５～１８の環状炭化水素基であることが好ましく、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、アダマンタン環及びベンゼン環から選択される１種の環から、それぞれ所望の数の水素原子を取り除いた基であることがより好ましい。
Ｌ^１４Ａ及びＬ^１４Ｂのアルカンジイル基及びアルカンジイル基と環状炭化水素基を組み合わせた基は、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌ^１の炭化水素基の説明に挙げられたアルカンジイル基及びアルカンジイル基と環状炭化水素基を組み合わせた基と同様の基が挙げられる。
Ｌ^１４Ａは、単結合、炭素数１～４のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。）又は炭素数１～４のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。）とフェニレン基とを組み合わせた基であることが好ましい。
Ｌ^１４Ｂは、単結合又は炭素数１～４のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。）であることが好ましい。
Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂの炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌ^１の炭化水素基の説明に挙げられた置き換わった基と同様の基が挙げられる。
Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂのハロゲン原子を有する炭素数１～３のアルキル基としては、炭素数１～３のフッ化アルキル基、炭素数１～３の塩化アルキル基、炭素数１～３の臭化アルキル基、炭素数１～３のヨウ化アルキル基等の炭素数１～３のハロアルキル基が挙げられる。ハロアルキル基としては、炭素数１～３のペルフルオロアルキル基（トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等）、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基等が挙げられる。
Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂは、それぞれ独立に、フッ素原子、ヨウ素原子、炭素数１～３のフッ化アルキル基又は炭素数１～３のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。）であることが好ましく、１以上のＲ^３Ａの少なくとも１つがヨウ素原子であることがより好ましく、２以上のＲ^３Ａのうち２つのＲ^３Ａがヨウ素原子であることがさらに好ましく、１以上のＲ^３Ｂの少なくとも１つがヨウ素原子であることが好ましく、２以上のＲ^３Ｂのうち２つのＲ^３Ｂがヨウ素原子であることがより好ましい。
ｍ３Ａ及びｍ３Ｂは、それぞれ独立に、１～３のいずれかの整数であることが好ましい。
ｍ２１が０のとき、ｍ２０は、１～５のいずれかの整数であることが好ましく、１～４のいずれかの整数であることがより好ましく、１～３のいずれかの整数であることがさらに好ましく、ｍ３Ａは、１～３のいずれかの整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
ｍ２１が１のとき、ｍ２０は、０～３のいずれかの整数であることが好ましく、０～２のいずれかの整数であることがより好ましく、０又は１であることがさらに好ましく、ｍ３Ａは、１又は２であることが好ましく、ｍ２２＋ｍ２３は、２又は３であることが好ましく、ｍ２４は、１～４のいずれかの整数であることが好ましく、１～３のいずれかの整数であることがより好ましく、１又は２であることがさらに好ましく、ｍ３Ｂは、１又は２であることが好ましい。
ｍ４は、０～２のいずれか整数であることが好ましい。

【0019】

Ｒ¹及びＲ^２におけるＬ^２のアルカンジイル基としては、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌ^１のアルカンジイル基と同様の基が挙げられる。また、Ｌ^２のアルカンジイル基の置換基としては、Ｌ^１のアルカンジイル基等の置換基と同様の基が挙げられる。
Ｒ¹及びＲ^２におけるＲ^1０の式（ＩＣ）において、Ｒ^Ａの飽和炭化水素基としては、アルキル基等の鎖式飽和炭化水素基、脂環式飽和炭化水素基及びこれらの２種以上を組み合わせた基が挙げられる。
Ｒ^Ａのアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基等のアルキル基が挙げられる。鎖式飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～９であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
脂環式飽和炭化水素基は、単環式、多環式及びスピロ環のいずれでもよい。脂環式飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環式シクロアルキル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の多環式シクロアルキル基が挙げられる。脂環式飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは３～８であり、さらに好ましくは３～６である。
組み合わせた基は、上述したアルキル基等の鎖式飽和炭化水素基と脂環式飽和炭化水素基とを１つずつ組み合わせた基でも、いずれかを２以上又は双方を２以上組み合わせた基でもよい。

【0020】

式（ＩＣ）におけるＬ^１２の炭素数１～３６の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基（アルカンジイル基、アルケンジイル基、アルキンジイル基等の鎖式炭化水素基及び単環式又は多環式の脂環式炭化水素基）、芳香族炭化水素基等が挙げられ、これらの基のうち２種以上を組み合わせた炭化水素基であってもよい。Ｌ^１２における炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；
エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基
が挙げられる。
アルケンジイル基としては、エテンジイル基、プロペンジイル基、イソプロペンジイル基、ブテンジイル基、イソブテンジイル基、ｔｅｒｔ－ブテンジイル基、ペンテンジイル基、ヘキセンジイル基、ヘプテンジイル基、オクテンジイル基、イソオクテンジイル基、ノネンジイル基が挙げられる。
アルキンジイル基としては、エチンジイル基、プロピンジイル基、イソプロピンジイル基、ブチンジイル基、イソブチンジイル基、ｔｅｒｔ－ブチンジイル基、ペンチンジイル基、ヘキシンジイル基、オクチンジイル基、ノニンジイル基等が挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～２４であり、より好ましくは１～１８であり、さらに好ましくは１～１２であり、より一層好ましくは１～９であり、さらに一層好ましくは１～６であり、さらにより好ましくは１～４であり、さらにより一層好ましくは１～３である。

【0021】

アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基（メチル基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボキシ基（エチル基中に含まれる－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、チオール基（メチル基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルコキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルキルチオ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルスルホニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）、アルキルカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、オキシ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、チオ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、スルホニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルチオ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルカンジイルスルホニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）等が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素数１～３５のアルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルキルチオ基としては、炭素数１～３５のアルキルチオ基が挙げられ、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルコキシカルボニル基としては、炭素数２～３５のアルコキシカルボニル基が挙げられ、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙げられる。アルキルカルボニル基としては、炭素数２～３６のアルキルカルボニル基が挙げられ、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基等が挙げられる。アルキルカルボニルオキシ基としては、炭素数２～３５のアルキルカルボニルオキシ基が挙げられ、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられる。アルコキシカルボニルオキシ基としては、炭素数２～３４のアルコキシカルボニルオキシ基が挙げられ、例えば、ブトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。アルコキシカルボニル基の炭素数は、好ましくは２～１１であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。アルキルカルボニル基の炭素数は、好ましくは２～１２であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。アルキルカルボニルオキシ基の炭素数は、好ましくは２～１１であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。アルコキシカルボニルオキシ基の炭素数は、２～１１であってもよく、好ましくは２～８であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。
アルキルスルホニル基としては、炭素数１～３５のアルキルスルホニル基が挙げられ、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等が挙げられる。アルキルスルホニル基の炭素数は、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルカンジイルオキシ基としては、炭素数１～３５のアルカンジイルオキシ基が挙げられ、例えば、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロパンジイルオキシ基、ブタンジイルオキシ基、ペンタンジイルオキシ基、ヘキサンジイルオキシ基、オクタンジイルオキシ基、２－エチルヘキサンジイルオキシ基、ノナンジイルオキシ基、デカンジイルオキシ基、ウンデカンジイルオキシ基等が挙げられる。アルカンジイルオキシ基の炭素数は、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルカンジイルオキシカルボニル基としては、炭素数２～３５のアルカンジイルオキシカルボニル基が挙げられ、例えば、メチレンオキシカルボニル基、エチレンオキシカルボニル基、プロパンジイルオキシカルボニル基、ブタンジイルオキシカルボニル基、ペンタンジイルオキシカルボニル基、ヘキサンジイルオキシカルボニル基、オクタンジイルオキシカルボニル基、２－エチルヘキサンジイルオキシカルボニル基、ノナンジイルオキシカルボニル基、デカンジイルオキシカルボニル基、ウンデカンジイルオキシカルボニル基等が挙げられる。アルカンジイルオキシカルボニル基の炭素数は、好ましくは２～１１であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。
アルカンジイルカルボニル基としては、炭素数２～３６のアルカンジイルカルボニル基が挙げられ、例えば、メチレンカルボニル基、エチレンカルボニル基、プロパンジイルカルボニル基、ブタンジイルカルボニル基、ペンタンジイルカルボニル基、ヘキサンジイルカルボニル基、オクタンジイルカルボニル基、２－エチルヘキサンジイルカルボニル基、ノナンジイルカルボニル基、デカンジイルカルボニル基、ウンデカンジイルカルボニル基等が挙げられる。アルカンジイルカルボニル基の炭素数は、好ましくは２～１２であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。
アルカンジイルカルボニルオキシ基としては、炭素数２～３５のアルカンジイルカルボニルオキシ基が挙げられ、例えば、メチレンカルボニルオキシ基、エチレンカルボニルオキシ基、プロパンジイルカルボニルオキシ基、ブタンジイルカルボニルオキシ基、ペンタンジイルカルボニルオキシ基、ヘキサンジイルカルボニルオキシ基、オクタンジイルカルボニルオキシ基、２－エチルヘキサンジイルカルボニルオキシ基、ノナンジイルカルボニルオキシ基、デカンジイルカルボニルオキシ基、ウンデカンジイルカルボニルオキシ基等が挙げられる。アルカンジイルカルボニルオキシ基の炭素数は、好ましくは２～１１であり、より好ましくは２～６であり、さらに好ましくは２～４であり、さらにより好ましくは２又は３である。
アルカンジイルチオ基としては、炭素数１～３５のアルカンジイルチオ基が挙げられ、メチレンチオ基、エチレンチオ基、プロパンジイルチオ基、ブタンジイルチオ基、ペンタンジイルチオ基、ヘキサンジイルチオ基、ヘプタンジイルチオ基、オクタンジイルチオ基、ノナンジイルチオ基、デカンジイルチオ基、ウンデカンジイルチオ基、ドデカンジイルチオ基、２－メチルプロパンジイルチオ基等が挙げられる。アルカンジイルチオ基の炭素数は、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルカンジイルスルホニル基としては、炭素数１～３５のアルカンジイルスルホニル基が挙げられ、例えば、メチレンスルホニル基、エチレンスルホニル基、プロピレンスルホニル基等が挙げられる。アルカンジイルスルホニル基の炭素数は、好ましくは１～１１であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
なお、アルケンジイル基、アルキンジイル基における置き換わりは、上述したアルカンジイル基における置き換わりの例示において、任意の位置に炭素－炭素二重結合又は炭素－炭素三重結合を含むものとすることができる。

【0022】

脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよく、以下に表される基等が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

具体的には、単環式の脂環式炭化水素基としては、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロヘキセン－３，６－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の単環式シクロアルカンジイル基等、多環式の脂環式炭化水素基としては、ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、５－ノルボルネン－２，３－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等の多環式シクロアルカンジイル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～２４であり、より好ましくは３～１８であり、さらに好ましくは３～１６であり、さらにより好ましくは３～１２である。
また、脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わった基としては、以下に表される基等が挙げられる。また、以下に表される基のうち、－Ｏ－が－Ｓ－、－ＣＯ－が－ＳＯ_２－にそれぞれ置き換わった基等も挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ビフェニレン基、フェナントリレン基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２４であり、より好ましくは６～１８であり、さらに好ましくは６～１４であり、さらにより好ましくは６～１０である。
炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該炭化水素基の総炭素数とする。また、その数は、１つでもよいし、２つ以上でもよい。

【0023】

２種以上の基を組み合わせた炭化水素基としては、アルカンジイル基等の鎖式炭化水素基と脂環式炭化水素基及び／又は芳香族炭化水素基とを組み合わせた基等が挙げられ、組み合わせにおいて、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、鎖式炭化水素基は、それぞれ２種以上を組み合わせてもよい。例えば、－脂環式炭化水素基－アルカンジイル基－、－アルカンジイル基－脂環式炭化水素基－、－アルカンジイル基－脂環式炭化水素基－アルカンジイル基－、－アルカンジイル基－芳香族炭化水素基－、－芳香族炭化水素基－アルカンジイル基－等が挙げられる。いずれの基が酸素原子に結合していてもよい。

【0024】

Ｌ^１２の炭化水素基が有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｌ^１２の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－等に置き換わった基により、Ｌ^１２は、実質的に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基等の置換基を有することができる。
Ｌ^１２における炭化水素基は、１つの置換基又は複数の置換基を有していてもよい。

【0025】

Ｌ^１２は、単結合、炭素数１～８の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２-又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２-又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は炭素数１～８の鎖式炭化水素基と炭素数３～１８の脂環式炭化水素基を組み合わせた基（該鎖式炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２-又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、炭素数１～６のアルカンジイル基又は炭素数１～６のアルカンジイル基と炭素数３～１２の脂環式炭化水素基を組み合わせた基（該アルカンジイル基及び該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２-又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがより好ましく、炭素数１～３のアルカンジイル基又は炭素数１～５のアルカンジイル基と炭素数３～１２の脂環式炭化水素基を組み合わせた基（該アルカンジイル基及び該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがさらに好ましく、メチレン基、－アダマンタンジイル基－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ₂－、－ノルボルナンラクトンジイル基－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ₂－又は－シクロヘキサンジイル基－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ₂－であることがさらにより好ましい。

【0026】

化合物（Ｉ）は、下記式で表される化合物が挙げられる。

【0027】

【0028】

化合物（Ｉ）は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物（Ｉ）の含有率は、レジスト組成物の固形分量を基準に、１０～９５質量％が挙げられ、好ましくは２０～９０質量％、より好ましくは３０～８５質量％である。
化合物（Ｉ）は、種々の方法で合成可能であり、市場から入手できる化合物である。

【0029】

本発明のレジスト組成物は、化合物（Ｉ）以外に、ヨウ素原子を含まない化合物（Ｉ’）を含んでもよい。

［式（Ｉ’）中、
Ｌ^1’は、ヨウ素原子以外の置換基を有してもよい炭素数１～４８の（ｍ２＋１）価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ^１、Ｒ^２及びｍ２は、式（Ｉ）と同じ意味を表す。］
Ｌ^1’は、ヨウ素原子を有さない以外は、Ｌ¹と同じ基が挙げられる。Ｌ^１’は、式（Ｌ１－Ａ）において、Ｒ^３Ａ及びＲ^３Ｂが、ヨウ素原子ではない、炭化水素基であることが好ましい。

【0030】

化合物（Ｉ’）は、下記式で表される化合物が挙げられる。

【0031】

【0032】

【0033】

【0034】

【0035】

【0036】

【0037】

【0038】

化合物（Ｉ’）は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物（Ｉ’）の含有率は、レジスト組成物の固形分量を基準に、１～５０質量％が挙げられる。化合物（Ｉ）と化合物（Ｉ’）の含有率は、化合物（Ｉ）の含有率が大きいことが好ましく、化合物（Ｉ）と化合物（Ｉ’）の含有比は、２０：１～５：１であることが好ましい。
化合物（Ｉ’）は、種々の方法で合成可能であり、市場から入手できる化合物である。

【0039】

本発明のレジスト組成物は、化合物（Ｉ）以外に、化合物（ＩＩ）を含んでもよい。

［式（ＩＩ）中、
Ｌ^３は、置換基を有してもよい炭素数１～４８の（ｍ４＋１）価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ^３は、＊－Ｒ^１１、＊－ＣＯ－Ｒ^１１、＊－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１１、＊－Ｌ^４－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１１又は＊－ＣＯ－Ｏ－Ｌ^４－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１１を表し、＊は、－Ｏ－との結合部位を表す。
Ｒ^４は、＊－Ｒ^１１、＊－ＯＨ、＊－Ｏ－Ｒ^１１、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｒ^１１、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１１、＊－Ｏ－Ｌ^４－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１１又は＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｌ^４－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^１１を表し、＊は、Ｌ^３との結合部位を表す。
ｍ４は、０～７のいずれかの整数を表し、ｍ４が２以上のとき、複数のＲ^４は互いに同一であっても異なってもよい。
Ｌ^４は、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｒ^１１は、式（ＩＩＣ）で表される基を表す。］

［式（ＩＩＣ）中、
Ｒ^Ｂは、炭素数１～１２の飽和炭化水素基を表す。
ｕ２は、０～２のいずれかの整数を表し、ｕ２が２である場合、複数のＲ^Ｂは同一であるか、相異なる。
ｓ１は、１又は２を表す。
ｔ１は、０又は１を表す。但し、ｓ１とｔ１との和は、２である。
Ｌ^３２は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。
＊は、－Ｏ－又は－ＣＯ－との結合部位を表す。］

【0040】

Ｌ^３における（ｍ４＋１）価の炭化水素基としては、式（Ｉ）におけるＬ^１の炭化水素基と同様の炭化水素基が挙げられる。

【0041】

Ｌ^３は、炭素数１～１２の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、炭素数３～２４の環状炭化水素基（該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は炭素数１～１２の鎖式炭化水素基と炭素数３～２４の環状炭化水素基を組み合わせた基（該鎖式炭化水素基及び該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、炭素数１～６の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、炭素数３～１８の環状炭化水素基（該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は炭素数１～６の鎖式炭化水素基と炭素数３～１８の環状炭化水素基を組み合わせた基（該鎖式炭化水素基及び該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがより好ましく、炭素数１～６の鎖式炭化水素基と炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を組み合わせた基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがさらに好ましい。
また、Ｌ^３は、式（Ｌ１－Ａ）で表される基において、ｍ３Ａ及びｍ３Ｂが共に０であってよい炭化水素基が挙げられる。

【0042】

Ｒ^３及びＲ^４におけるＬ^４のアルカンジイル基としては、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌ^１のアルカンジイル基と同様の基が挙げられる。また、Ｌ^４のアルカンジイル基の置換基としては、Ｌ^１のアルカンジイル基等の置換基と同様の基が挙げられる。
Ｒ^３及びＲ^４におけるＲ^1１の式（ＩＩＣ）において、Ｒ^Ｂの飽和炭化水素基としては、Ｒ^Ａの飽和炭化水素基と同様の基が挙げられる。

【0043】

Ｌ^３２の炭素数１～３６の炭化水素基としては、式（ＩＣ）のＬ^１２の炭化水素基と同様の炭化水素基が挙げられる。
Ｌ^３２の炭化水素基が有する置換基としては、Ｌ^１２の炭化水素基が有する置換基と同様の基が挙げられる。

【0044】

Ｌ^３２は、単結合、炭素数１～８の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２-又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２-又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は炭素数１～８の鎖式炭化水素基と炭素数３～１８の脂環式炭化水素基を組み合わせた基（該鎖式炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２-又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、炭素数１～６のアルカンジイル基又は炭素数１～６のアルカンジイル基と炭素数３～１２の脂環式炭化水素基を組み合わせた基（該アルカンジイル基及び該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２-又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがより好ましく、炭素数１～３のアルカンジイル基又は炭素数１～５のアルカンジイル基と炭素数３～１２の脂環式炭化水素基を組み合わせた基（該アルカンジイル基及び該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがさらに好ましく、メチレン基、－アダマンタンジイル基－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ₂－、－ノルボルナンラクトンジイル基－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ₂－又は－シクロヘキサンジイル基－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ₂－であることがさらにより好ましい。

【0045】

化合物（ＩＩ）は、下記式で表される化合物が挙げられる。

【0046】

【0047】

【0048】

【0049】

【0050】

【0051】

【0052】

【0053】

【0054】

【0055】

【0056】

化合物（ＩＩ）は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物（ＩＩ）の含有率は、レジスト組成物の固形分量を基準に、１～５０質量％が挙げられる。化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の含有率は、化合物（Ｉ）の含有率が大きいことが好ましく、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の含有比は、２０：１～５：１であることが好ましい。
化合物（ＩＩ）は、種々の方法で合成可能であり、市場から入手できる化合物である。

【0057】

＜酸発生剤（Ｂ）＞
酸発生剤（Ｂ）は、非イオン系化合物又はイオン系化合物のいずれを用いてもよい。非イオン系化合物としては、スルホネートエステル類（例えば２－ニトロベンジルエステル、芳香族スルホネート、オキシムスルホネート、Ｎ－スルホニルオキシイミド、スルホニルオキシケトン、ジアゾナフトキノン ４－スルホネート）、スルホン類（例えばジスルホン、ケトスルホン、スルホニルジアゾメタン）等が挙げられる。イオン系化合物としては、オニウムカチオンを含むオニウム塩（例えばジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩）が代表的である。オニウム塩のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、ベンゼンスルホニルアニオン、スルホニルイミドアニオン、スルホニルメチドアニオン及びカルボン酸アニオン等が挙げられる。

【0058】

酸発生剤（Ｂ）としては、特開昭６３－２６６５３号、特開昭５５－１６４８２４号、特開昭６２－６９２６３号、特開昭６３－１４６０３８号、特開昭６３－１６３４５２号、特開昭６２－１５３８５３号、特開昭６３－１４６０２９号、米国特許第３，７７９，７７８号、米国特許第３，８４９，１３７号、独国特許第３９１４４０７号、欧州特許第１２６，７１２号等に記載の放射線によって酸を発生する化合物を使用することができる。また、公知の方法で製造した化合物を使用してもよい。酸発生剤（Ｂ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、酸発生剤（Ｂ）は、酸不安定基を有する酸発生剤であってもよい。例えば、酸発生剤となる化合物又は樹脂が、酸不安定基となる部分構造を含んでいてもよく、酸不安定基は、本明細書で例示する基（１）又は基（２）を含むことが好ましい。

【0059】

酸発生剤（Ｂ）の好ましい一形態としては、スルホニルイミドアニオン又はスルホニルメチドアニオンを含む塩が挙げられ、式（Ｂ１－Ａ３）で表されるスルホニルイミドアニオン又はスルホニルメチドアニオン（以下、アニオン部を「アニオン（Ｂ１－Ａ３）」という場合がある。）を含む塩（以下、「塩（Ｂ１－Ａ３）」又は「酸発生剤（Ｂ１－Ａ３）」という場合がある。）である。

［式（Ｂ１－Ａ３）中、全ての符号は、上記と同じ意味を表す。］
Ｌ^ｂ２’の炭化水素基としては、１価の鎖式炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基及びこれらの２つ以上の基を組み合わせた１価の基から１個の水素原子を取り除き、ＳＯ_２又はＹ^ｂ１’と結合する２価の基が挙げられる。
炭化水素基の炭素数としては、１～２０であることが好ましく、１～１８であることがより好ましい。
鎖式炭化水素基としては、アルキル基又はアルケニル基から１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。アルキル基としては、直鎖状でも分岐状であってもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタンデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。アルケニル基としては、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ｔｅｒｔ－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、イソオクテニル基、ノネニル基が挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１８であり、さらに好ましくは１～１６であり、より一層好ましくは１～１２であり、さらに一層好ましくは１～９であり、さらにより好ましくは１～６であり、さらにより一層好ましくは１～４であり、特に好ましくは１～３である。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のシクロアルキル基の１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。単環式のシクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
多環式のシクロアルキル基としては、架橋構造を有するシクロアルキル基、２つ以上の環が縮合したシクロアルキル基又は２つの環がスピロで結合したシクロアルキル基等が挙げられる。架橋構造を有するシクロアルキル基としては、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。２種以上の環が縮合したシクロアルキル基としては、ビシクロ〔４，４,０〕デカン基、ステロイド基（ステロイド骨格）等が挙げられる。また、２つの環がスピロで結合したシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基から構成される群から選択される１種のシクロアルキル基と炭素数５～８のシクロアルキル基とがスピロで結合したスピロ環式シクロアルキル基等が挙げられる。また、脂環式炭化水素基に含まれる２つの炭素原子間は、二重結合が形成されていてもよい。
より具体的には、以下の式で表される脂環式炭化水素基が挙げられる。

脂環式炭化水素基が単環式のシクロアルキル基の場合、脂環式炭化水素基の炭素数は、３～２０であることが好ましく、３～１８であることがより好ましく、３～１６であることがさらに好ましく、３～１２であることがより一層好ましく、３～１０であることがさらに一層好ましく、３～８であることがさらにより好ましい。脂環式炭化水素基が多環式のシクロアルキル基の場合、脂環式炭化水素基の炭素数は、６～２０であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１２であることがより一層好ましく、７～１２であることがさらに一層好ましい。
芳香族炭化水素基としては、アリール基の１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
より具体的には、以下の式で表される芳香族炭化水素基が挙げられる。

芳香族炭化水素基の炭素数としては、４～２０であることが好ましく、４～１８であることがより好ましく、４～１６であることがさらに好ましく、５～１４であることがより一層好ましく、５～１０であることがさらに一層好ましく、６～１０であることがさらにより好ましい。
Ｌ^ｂ２’の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該炭化水素基の炭素数とする。
Ｌ^ｂ２’の炭化水素基のうち、鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基（メチル基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボキシ基（エチル基中に含まれる－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、カルボニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、オキシ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）等が挙げられる。これらの置き換わった基としては、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示したものと同様の基が挙げられる。
Ｌ^ｂ２’の炭化水素基のうち、脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わった基としては、環状エーテル、環状ケトン、環状エステル（ラクトン）、環状チオエーテル、環状アセタール、環状スルホン酸エステル（スルトン）等の構造を含む基等が挙げられる。具体的には、以下の式で表される脂環式炭化水素基が挙げられる。以下の式で挙げた脂環式炭化水素基の結合位置は、任意の位置とすることができる。

Ｌ^ｂ２’の炭化水素基のうち、芳香族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わってもよく、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わった基としては、それぞれフラン環又はチオフェン環に由来する基等が挙げられる。具体的には、以下の式で表される芳香族炭化水素基が挙げられる。

鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の２種以上の基を組み合わせた基としては、上記の鎖式炭化水素基と上記の脂環式炭化水素基を組み合わせた基、上記の鎖式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基を組み合わせた基、上記の脂環式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基とを組み合わせた基、上記の鎖式炭化水素基と上記の脂環式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基を組み合わせた基が挙げられる。脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基を組み合わせた基としては、縮合環であってもよい。
脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わった基としては、以下の基等も挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

Ｌ^ｂ２’の炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｌ^ｂ２’が、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基である場合、実質的に、該鎖式炭化水素基を脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が有する置換基とみなしてもよい。また、Ｌ^ｂ２’の炭化水素基に含まれる鎖式炭化水素基の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わることで、Ｌ^ｂ２’の炭化水素基は、実質的に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、チオール基、スルホニル基等の置換基を有することができる。

【0060】

Ｙ^ｂ１’の環状炭化水素基としては、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基が挙げられる。
Ｙ^ｂ１’の脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、それぞれ、Ｌ^ｂ２’で例示した脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有さない場合は、１価の脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよい。
Ｙ^ｂ１’のメチル基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
Ｙ^ｂ１’の環状炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子、シアノ基もしくはニトロ基を有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基が挙げられる。該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わってもよい。
Ｙ^ｂ１’の環状炭化水素基が有してもよい炭化水素基の炭素数は、Ｙ^ｂ１の環状炭化水素基の炭素数には含まない。
Ｙ^ｂ１’の環状炭化水素基が置換基として有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基は、鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの基を組み合わせた基が挙げられる。鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの基を２種以上組み合わせた基の例示としては、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌ^ｂ２’で例示した鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの基を２種以上組み合わせた基と同様の基が挙げられる。また、Ｙ^ｂ１’の環状炭化水素基が置換基として有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっている基の例示は、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌ^ｂ２’の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっている基で例示した基と同様の基が挙げられる。Ｙ^ｂ１’の環状炭化水素基が置換基として有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基としては、当該分野において一般的に用いられる保護基又は脱離基（酸不安定基又は塩基不安定基）を構成していてもよい。
式（Ｂ１－Ａ３）において、Ｌ^ｂ２’は、単結合、＊－Ｌ^ｂ２３－、＊－Ｌ^ｂ２３－Ｘ^２－又は＊－Ｌ^ｂ２３－Ｘ^２－Ｗ^２－Ｘ^３－（Ｌ^ｂ２３は、フッ素原子を有してもよい炭素数１～６の鎖式炭化水素基を表し、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－を表し、Ｗ^２は、炭素数３～１２の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、＊はＳＯ_２との結合部位を表す。）であることが好ましい。
Ｙ^ｂ１’は、フッ素原子を有するメチル基又は置換基を有してもよい炭素数３～２０の環状炭化水素基（該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、トリフルオロメチル基、置換基を有してもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わっていてもよい。）又は置換基を有してもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。具体的には、トリフルオロメチル基又は式（Ｙ１）～式（Ｙ３６）で表される基であることがより好ましい。式（Ｙ１）～式（Ｙ３６）中、Ｒ^Ybは、水素原子又はＹ^b1の環状炭化水素基が有してもよい置換基のうち、炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ^Ｙｃは、水素原子又はＹ^ｂ１の環状炭化水素基が有してもよい置換基を表し、＊は、Ｌ^b2との結合部位を表す。以下の式で表される脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、以下の式中に特に図示していないが、他に置換基を有してもよい。

式（Ｂ１－Ａ３）において、２つの－ＳＯ_２－Ｌ^ｂ２’－Ｙ^ｂ１’が一緒になってＡ^１を含む環を形成する場合、アニオンとしては、例えば、式（Ｂ１－Ａ３’）で表されるアニオンが挙げられる。

［式（Ｂ１－Ａ３’）中、
Ａ^１、Ｙ^ｂ１’、Ｌ^ｂ２’及びｎｂ５は、式（Ｂ１－Ａ３）と同じ意味を表す。
Ｗ^ｂ４は、フッ素原子を有してもよい炭素数２～１２のジスルホニルイミド環又はジスルホニルメチド環を表す。］
Ｗ^ｂ４のジスルホニルイミド環又はジスルホニルメチド環は、炭素数３～１２であることが好ましく、炭素数３～６であることがより好ましく、該環に含まれるメチレン基の水素原子は、フッ素原子に置き換わっていることが好ましい。

【0061】

式（Ｂ１－Ａ３）で表される塩のアニオンとしては、以下のものが挙げられる。なかでも、式（Ｂ１－ａ３－１）、式（Ｂ１－ａ３－２）で表されるアニオンが好ましい。

【0062】

Ｚ１^＋の有機カチオンとしては、有機オニウムカチオン、有機スルホニウムカチオン、有機ヨードニウムカチオン、有機アンモニウムカチオン、ベンゾチアゾリウムカチオン及び有機ホスホニウムカチオン等が挙げられる。これらの中でも、有機スルホニウムカチオン及び有機ヨードニウムカチオンが好ましく、アリールスルホニウムカチオン又はアリールヨードニウムカチオンがより好ましい。具体的には、式（ｂ２－１）～式（ｂ２－５）のいずれかで表されるカチオン（以下、式番号に応じて「カチオン（ｂ２－１）」等という場合がある。）が挙げられる。

［式（ｂ２－１）～式（ｂ２－５）中、
Ｒ^b4～Ｒ^b6は、それぞれ独立に、炭素数１～３０の鎖式炭化水素基、炭素数３～３６の脂環式炭化水素基又は炭素数６～３６の芳香族炭化水素基を表し、該鎖式炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数３～１２の脂環式炭化水素基又は炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１～１８の脂肪族炭化水素基、炭素数２～４のアルキルカルボニル基又はグリシジルオキシ基で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１８の脂肪族炭化水素基、炭素数１～１２のフッ化アルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Ｒ^b4とＲ^b5とは、互いに結合してそれらが結合する硫黄原子と一緒になって環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｒ^b7及びＲ^b8は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基、炭素数１～１２のフッ化アルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す。
ｍ２及びｎ２は、それぞれ独立に０～５のいずれかの整数を表す。
ｍ２が２以上のとき、複数のＲ^b7は同一でも異なってもよく、ｎ２が２以上のとき、複数のＲ^b8は同一でも異なってもよい。
Ｒ^b9及びＲ^b10は、それぞれ独立に、炭素数１～３６の鎖式炭化水素基又は炭素数３～３６の脂環式炭化水素基を表す。
Ｒ^b9とＲ^b10とは、互いに結合してそれらが結合する硫黄原子と一緒になって環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｒ^b11は、水素原子、炭素数１～３６の鎖式炭化水素基、炭素数３～３６の脂環式炭化水素基又は炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^b12は、炭素数１～１２の鎖式炭化水素基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基又は炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表し、該鎖式炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１～１２のアルコキシ基又は炭素数１～１２のアルキルカルボニルオキシ基で置換されていてもよい。
Ｒ^b11とＲ^b12とは、互いに結合してそれらが結合する－ＣＨ－ＣＯ－を含めて環を形成していてもよく、該環に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｒ^b13～Ｒ^b18及びＲ^b21～Ｒ^b26は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基、炭素数１～１２のフッ化アルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す。
Ｒ^b13とＲ^b14及びＲ^b21とＲ^b22とは、互いに結合してそれらが結合するベンゼン環と一緒になって硫黄原子を含む環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｒ^b27～Ｒ^b29は、それぞれ独立に、水素原子又は酸不安定基を含む基を表す。
Ｌ^b31及びＬ^ｂ４１～Ｌ^ｂ４３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
ｏ２、ｐ２、ｓ２、及びｔ２は、それぞれ独立に、０～５のいずれかの整数を表す。
ｑ２及びｒ２は、それぞれ独立に、０～４のいずれかの整数を表す。
ｕ２は０又は１を表す。
ｏ２が２以上のとき、複数のＲ^b13は同一又は相異なり、ｐ２が２以上のとき、複数のＲ^b14は同一又は相異なり、ｑ２が２以上のとき、複数のＲ^b15は同一又は相異なり、ｒ２が２以上のとき、複数のＲ^b16は同一又は相異なり、ｓ２が２以上のとき、複数のＲ^b17は同一又は相異なり、ｔ２が２以上のとき、複数のＲ^b18は同一又は相異なる。
ｕ３は、１～３のいずれかの整数を表し、１≦ｕ３＋ｑ２３≦５を満たす。
ｕ４及びｕ５は、それぞれ独立に、０～３のいずれかの整数を表し、０≦ｕ４＋ｏ２１≦５及び０≦ｕ５＋ｐ２２≦５を満たす。
ｏ２１、ｐ２２、ｑ２３、ｒ２４、ｔ２５及びｓ２６は、それぞれ独立に、０～４のいずれかの整数を表す。
ｕ３、ｕ４及びｕ５が、それぞれ２以上のとき、複数の括弧内の基は、それぞれ、同一又は異なる。
ｏ２１、ｐ２２、ｑ２３、ｒ２４、ｔ２５及びｓ２６が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ^b21～Ｒ^b26は、それぞれ、同一又は相異なる。］
ｕ２が０のとき、ｏ２、ｐ２、ｑ２及びｒ２のうちいずれか１つは１以上であり、Ｒ^b13～Ｒ^b1６のうち少なくとも１つはハロゲン原子であることが好ましく、ｕ２が１のとき、ｏ２、ｐ２、ｓ２、ｔ２、ｑ２及びｒ２のうちいずれか１つは１以上であり、Ｒ^b13～Ｒ^b18のうち少なくとも１つはハロゲン原子であることが好ましい。
さらに、ｕ２が０のとき、ｒ２は１以上であることが好ましく、１であることがさらに好ましい。また、ｕ２が０、かつ、ｒ２が１以上のとき、Ｒ^ｂ１６がハロゲン原子であることが好ましい。

【0063】

脂肪族炭化水素基とは、鎖式炭化水素基及び脂環式炭化水素基を表す。
鎖式炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基及び２－エチルヘキシル基のアルキル基が挙げられる。
特に、Ｒ^b9～Ｒ^b12の鎖式炭化水素基は、好ましくは炭素数１～１２である。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよく、単環式の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及び下記の基等が挙げられる。

特に、Ｒ^b9～Ｒ^b12の脂環式炭化水素基は、好ましくは炭素数３～１８、より好ましくは炭素数４～１２である。

【0064】

水素原子が脂肪族炭化水素基で置換された脂環式炭化水素基としては、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、２－メチルアダマンタン－２－イル基、２－エチルアダマンタン－２－イル基、２－イソプロピルアダマンタン－２－イル基、メチルノルボルニル基、イソボルニル基等が挙げられる。水素原子が脂肪族炭化水素基で置換された脂環式炭化水素基においては、脂環式炭化水素基と脂肪族炭化水素基との合計炭素数が好ましくは２０以下である。
フッ化アルキル基とは、フッ素原子を有する炭素数１～１２のアルキル基を表し、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロブチル基等が挙げられる。フッ化アルキル基の炭素数は、好ましくは１～９であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４である。

【0065】

芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基等のアリール基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、鎖式炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有していてもよく、鎖式炭化水素基を有する芳香族炭化水素基（トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ｐ－エチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、２－メチル－６－エチルフェニル基等）及び脂環式炭化水素基を有する芳香族炭化水素基（ｐ－シクロへキシルフェニル基、ｐ－アダマンチルフェニル基等）等が挙げられる。
なお、芳香族炭化水素基が、鎖式炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有する場合は、炭素数１～１８の鎖式炭化水素基及び炭素数３～１８の脂環式炭化水素基が好ましい。
水素原子がアルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基としては、ｐ－メトキシフェニル基等が挙げられる。
水素原子が芳香族炭化水素基で置換された鎖式炭化水素基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。

【0066】

アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基及びドデシルオキシ基等が挙げられる。
アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
アルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基及び２－エチルヘキシルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

【0067】

Ｒ^b4とＲ^b5とが互いに結合してそれらが結合する硫黄原子と一緒になって形成する環は、単環式、多環式、芳香族性、非芳香族性、飽和及び不飽和のいずれの環であってもよい。この環は、炭素数３～１８の環が挙げられ、好ましくは炭素数４～１８の環である。また、硫黄原子を含む環は、３員環～１２員環が挙げられ、好ましくは３員環～７員環であり、例えば下記の環が挙げられる。＊は結合部位を表す。

【0068】

Ｒ^b9とＲ^b10とが一緒になって形成する環は、単環式、多環式、芳香族性、非芳香族性、飽和及び不飽和のいずれの環であってもよい。この環は、３員環～１２員環が挙げられ、好ましくは３員環～７員環である。例えば、チオラン－１－イウム環（テトラヒドロチオフェニウム環）、チアン－１－イウム環、１，４－オキサチアン－４－イウム環等が挙げられる。
Ｒ^b11とＲ^b12とが一緒になって形成する環は、単環式、多環式、芳香族性、非芳香族性、飽和及び不飽和のいずれの環であってもよい。この環は、３員環～１２員環が挙げられ、好ましくは３員環～７員環である。オキソシクロヘプタン環、オキソシクロヘキサン環、オキソノルボルナン環、オキソアダマンタン環等が挙げられる。
Ｒ^b27～Ｒ^b29の酸不安定基を含む基としては、－Ｒ^ｃ３０、－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^ｃ３０又は－Ｌ^ｃ１０－ＣＯ－Ｏ－Ｒ^ｃ３０で示される基（Ｌ^ｃ１０は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表し、Ｒ^ｃ３０は、酸不安定基を表す。）等が挙げられる。
Ｒ^ｂ２７、Ｒ^ｂ２８及びＲ^ｂ２９の酸不安定基としては、後述する式（１）又は式（２）で表される基が挙げられる。

【0069】

カチオン（ｂ２－１）～カチオン（ｂ２－５）の中でも、好ましくは、カチオン（ｂ２－１）、カチオン（ｂ２－４）又はカチオン（ｂ２－５）である。
カチオン（ｂ２－１）としては、以下のカチオンが挙げられる。

カチオン（ｂ２－２）としては、以下のカチオンが挙げられる。

カチオン（ｂ２－３）としては、以下のカチオンが挙げられる。

カチオン（ｂ２－４）としては、以下のカチオンが挙げられる。

カチオン（ｂ２－５）としては、以下のカチオンが挙げられる。

【0070】

酸発生剤（Ｂ）は、上述のアニオン及び上述の有機カチオンの組合せであり、これらは任意に組合せることができる。酸発生剤（Ｂ）としては、式（Ｂ１－３ａ－１）～式（Ｂ１－３ａ－３）又は式（Ｂ１－３ａ－１１）～式（Ｂ１－３ａ－１４）のいずれかで表されるアニオンのいずれかで表されるアニオンと、カチオン（ｂ２－１）、カチオン（ｂ２－２）、カチオン（ｂ２－３）、カチオン（ｂ２－４）又はカチオン（ｂ２－５）との組合せが挙げられる。

【0071】

酸発生剤（Ｂ）としては、好ましくは式（Ｂ３－１）～式（Ｂ３－３０）でそれぞれ表されるものが挙げられる。

【0072】

【0073】

また、酸発生剤（Ｂ）の別の形態では、式（Ｂ１－Ａ３）で表される塩のアニオンをスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホニルアニオン等に置き替えた塩も酸発生剤（Ｂ）として好適に用いられる。
酸発生剤（Ｂ）の別の形態としては、式（Ｂ１）で表される塩（以下「塩（Ｂ１）」又は「酸発生剤（Ｂ１）」という場合がある。）が挙げられる。

［式（Ｂ１）中、
Ｌ^b1は、単結合又は置換基を有してもよい（ｎｂ１＋１）価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっていてもよい。
Ｌ^b2は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２４の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わっていてもよい。
Ｙ^b1は、置換基を有していてもよいメチル基又は置換基を有していてもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
ｎｂ１は、１～６のいずれかの整数を表す。ｎｂ１が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
Ｚ１^＋は、有機カチオンを表す。］
式（Ｂ１）において、Ｌ^b1の（ｎｂ１＋１）価の炭化水素基としては、１価の鎖式炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基及びこれらの２つ以上の基を組み合わせた１価の基から、ｎｂ１個の水素原子を取り除き、１以上のＬ^ｂ２と結合する基が挙げられる。
炭化水素基の炭素数としては、１～４８であることが好ましく、１～４２であることがより好ましく、１～３６であることがさらに好ましく、１～３０であることがより一層好ましく、１～２４であることがさらに一層好ましい。
鎖式炭化水素基としては、アルキル基又はアルケニル基のｎｂ１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。アルキル基としては、直鎖状でも分岐状であってもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタンデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。アルケニル基としては、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ｔｅｒｔ－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、イソオクテニル基、ノネニル基が挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数としては、１～３６であることが好ましく、１～２４であることがより好ましく、１～２０であることがさらに好ましく、１～１８であることがより一層好ましく、１～１２であることがさらに一層好ましく、１～１０であることがさらにより好ましい。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のシクロアルキル基のｎｂ１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。単環式のシクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
多環式のシクロアルキル基としては、架橋構造を有するシクロアルキル基、２つ以上の環が縮合したシクロアルキル基又は２つの環がスピロで結合したシクロアルキル基等が挙げられる。架橋構造を有するシクロアルキル基としては、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。２種以上の環が縮合したシクロアルキル基としては、ビシクロ〔４，４,０〕デカン基、ステロイド基（ステロイド骨格）等が挙げられる。また、２つの環がスピロで結合したシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基から構成される群から選択される１種のシクロアルキル基と炭素数５～８のシクロアルキル基とがスピロで結合したスピロ環式シクロアルキル基等が挙げられる。また、脂環式炭化水素基に含まれる２つの炭素原子間は、二重結合が形成されていてもよい。
より具体的には、以下の式で表される脂環式炭化水素基が挙げられる。

脂環式炭化水素基が単環式のシクロアルキル基の場合、脂環式炭化水素基の炭素数は、３～２４であることが好ましく、３～２０であることがより好ましく、３～１８であることがさらに好ましく、３～１２であることがより一層好ましく、３～１０であることがさらに一層好ましく、３～８であることがさらにより好ましい。脂環式炭化水素基が多環式のシクロアルキル基の場合、脂環式炭化水素基の炭素数は、６～２４であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１８であることがさらに好ましく、６～１２であることがより一層好ましく、７～１２であることがさらに一層好ましい。
芳香族炭化水素基としては、アリール基のｎｂ１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
より具体的には、以下の式で表される芳香族炭化水素基が挙げられる。

芳香族炭化水素基の炭素数としては、４～２４であることが好ましく、４～２０であることがより好ましく、４～１８であることがさらに好ましく、５～１４であることがより一層好ましく、５～１０であることがさらに一層好ましく、６～１０であることがさらにより好ましい。
Ｌ^b1の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該炭化水素基の炭素数とする。
Ｌ^b1の炭化水素基のうち、鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基（メチル基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボキシ基（エチル基中に含まれる－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、カルボニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、オキシ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）等が挙げられる。これらの置き換わった基としては、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示したものと同様の基が挙げられる。
Ｌ^b1の炭化水素基のうち、脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わった基としては、環状エーテル、環状ケトン、環状エステル（ラクトン）、環状チオエーテル、環状アセタール、環状スルホン酸エステル（スルトン）等の構造を含む基等が挙げられる。具体的には、以下の式で表される脂環式炭化水素基が挙げられる。以下の式で挙げた脂環式炭化水素基の結合位置は、任意の位置とすることができる。

Ｌ^b1の炭化水素基のうち、芳香族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わってもよく、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わった基としては、それぞれフラン環又はチオフェン環に由来する基等が挙げられる。具体的には、以下の式で表される芳香族炭化水素基が挙げられる。

鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の２種以上の基を組み合わせた基としては、上記の鎖式炭化水素基と上記の脂環式炭化水素基を組み合わせた基、上記の鎖式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基を組み合わせた基、上記の脂環式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基とを組み合わせた基、上記の鎖式炭化水素基と上記の脂環式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基を組み合わせた基が挙げられる。脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基を組み合わせた基としては、縮合環であってもよい。
脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わった基としては、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
Ｌ^b2の２価の炭化水素基としては、２価の鎖式炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基及びこれらの２つ以上の基を組み合わせた基が挙げられ、１価の炭化水素基から１個の水素原子を取り除き、Ｙ^ｂ１と結合する基が挙げられる。
Ｌ^b2の２価の鎖式炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基及びこれらの２つ以上の基を組み合わせた２価の基は、それぞれ、炭素数の上限が許す範囲で、式（Ｂ１－Ａ３）のアニオンにおけるＬ^ｂ２’で例示した１価の鎖式炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基及びこれらの２つ以上を組み合わせた１価の基から水素原子を１つ取り除いた基が挙げられる。
Ｌ^b1及びＬ^b2の炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｌ^b1及びＬ^b2が、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基である場合、実質的に、該鎖式炭化水素基を脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が有する置換基とみなしてもよい。また、Ｌ^b1及びＬ^b2の炭化水素基に含まれる鎖式炭化水素基の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わることで、Ｌ^b1及びＬ^b2の炭化水素基は、実質的に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基等の置換基を有することができる。
Ｙ^b1の環状炭化水素基としては、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基が挙げられる。
Ｙ^b1の脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、それぞれ、式（Ｂ１－Ａ３）のアニオンにおけるＹ^ｂ１’及びＬ^ｂ２’で例示した脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられ、置換基を有さない場合は、１価の脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよい。
Ｙ^b1のメチル基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
Ｙ^b1の環状炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子、シアノ基もしくはニトロ基を有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基（該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わってもよい。）等が挙げられる。
Ｙ^ｂ１の環状炭化水素基が有してもよい炭化水素基の炭素数は、Ｙ^ｂ１の環状炭化水素基の炭素数には含まない。
Ｙ^b1の環状炭化水素基が置換基として有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基は、鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの基を組み合わせた基が挙げられる。鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの基を２種以上組み合わせた基の例示としては、炭素数の上限が許す範囲で、式（Ｂ１－Ａ３）のアニオンにおけるＹ^ｂ１’及びＬ^ｂ２’で例示した鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの基を２種以上組み合わせた基と同様の基が挙げられる。また、Ｙ^b1の環状炭化水素基が置換基として有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっている基の例示は、炭素数の上限が許す範囲で、式（Ｂ１－Ａ３）のアニオンにおけるＹ^ｂ１’及びＬ^ｂ２’の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっている基で例示した基と同様の基が挙げられる。また、Ｙ^ｂ１の環状炭化水素基が置換基として有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基としては、当該分野において一般的に用いられる保護基又は脱離基（酸不安定基又は塩基不安定基）を構成していてもよい。

【0074】

式（Ｂ１）で表される塩のアニオンは、以下の式（Ｂ１－Ａ１）で表されるアニオン（以下、「アニオン（Ｂ１－Ａ１）」という場合がある。）又は式（Ｂ１－Ａ２）で表されるアニオン（以下、「アニオン（Ｂ１－Ａ２）」という場合がある。）であることが好ましい。

［式（Ｂ１－Ａ１）中、
Ｌ^b2及びＹ^b1は、式（Ｂ１）と同じ意味を表す。
Ｑ^b1、Ｑ^b2、Ｑ^b3及びＱ^b4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｚ１は、０～６のいずれかの整数を表す。ｚ１が２以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ¹は、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－を表す。
Ｌ^b3は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２４の（ｎｂ２＋１）価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わっていてもよい。
ｎｂ２は、１～３のいずれかの整数を表す。ｎｂ２が２以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Ｑ^b1、Ｑ^b2、Ｑ^b3及びＱ^b4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられる。
Ｑ^b1、Ｑ^b2、Ｑ^b3及びＱ^b4のペルフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロｓｅｃ－ブチル基、ペルフルオロｔｅｒｔ－ブチル基、ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘキシル基等が挙げられる。
Ｑ^b1及びＱ^b2は、Ｑ^b1及びＱ^b2の少なくとも一方に、フッ素原子又はペルフルオロアルキル基を含むことが好ましく、フッ素原子又はペルフルオロアルキル基であることがより好ましく、フッ素原子又はトリフルオロメチル基であることがさらに好ましく、ともにフッ素原子であることがさらにより好ましい。
Ｑ^b3及びＱ^b4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基であることが好ましく、Ｑ^b3は、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基であることが好ましく、Ｑ^b4は、水素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
ｚ１は、０～３のいずれかの整数であることが好ましく、０、１又は２であることがより好ましい。
Ｘ^１は、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－であることが好ましい。

【0075】

Ｌ^b3における炭化水素基としては、炭素数の上限が許す範囲で、式（Ｂ１）のＬ^b1の例示と同じ炭化水素基が挙げられる。
式（Ｂ１－Ａ１）において、Ｌ^b3は、単結合、置換基を有してもよい炭素数１～１２の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、置換基を有してもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっていてもよい。）、置換基を有してもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基（該芳香族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。）又はこれらの基を２種以上組み合わせた基であることが好ましく、単結合、炭素数１～６の鎖式炭化水素基又は以下の式（Ｌｂ３－１）で表される基であることがより好ましい。尚、鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わる場合、その数は、１つ～４つであることが好ましく、鎖式炭化水素基に含まれる１つの－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－に置き換わるか、鎖式炭化水素基に含まれる１つの－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－に置き換わることが好ましい。

［式（Ｌｂ３－１）中、
ｎｂ２は、式（Ｂ１－Ａ１）と同じ意味を表す。
Ｌ^b31は、単結合又は炭素数１～１２の鎖式炭化水素基を表し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよく、該鎖式炭化水素基は、置換基を有してもよい。
Ｗ^b3は、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わってもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わってもよく、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、置換基を有してもよい。
＊及び＊＊は結合部位を表し、＊はＸ¹との結合部位を表す。］
式（Ｌｂ３－１）中、Ｌ^b31の鎖式炭化水素基は、炭素数の上限が許す限り、Ｌ^b1で例示した鎖式炭化水素基と同様の基が挙げられる。
式（Ｌｂ３－１）中、Ｗ^b3の脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、炭素数の上限が許す限り、Ｌ^b1で例示した脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基と同様の基が挙げられる。
式（Ｌｂ３－１）中、Ｌ^b31の鎖式炭化水素基が有してもよい置換基並びにＷ^b3の脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基が有してもよい置換基は、Ｌ^b1の炭化水素基が有してもよい置換基として例示した置換基と同様の基が挙げられる。
Ｌ^b31としては、単結合又は炭素数１～６のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）であることが好ましい。
なかでも、Ｗ^b3の脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基としては、以下で表される脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基が好ましい。以下で表す脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基において、＊及び＊＊は、結合部位を表し、＊は、Ｘ^１又はＬ^ｂ３１との結合部位を表し、＊＊は、水素原子、置換基又はＬ^ｂ２との結合部位を表し、少なくとも１つの＊＊がＬ^ｂ２との結合部位を表す。また、以下で表す脂環式炭化水素基において、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わってもよい。該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わっている場合、エーテル環、エステル環（ラクトン）、炭酸エステル環、スルホン酸エステル環（スルトン）又はアセタール環を形成していることが好ましい。

式（Ｂ１－Ａ１）において、Ｌ^b2は、単結合又は炭素数１～１２の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）が好ましく、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｌ^ｂ２１－Ｘ^２－Ｌ^ｂ２２－＊＊（Ｌ^ｂ２１及びＬ^ｂ２２のいずれか一方は、炭素数１～６の鎖式炭化水素基を表し、他方は、単結合又は炭素数１～６の鎖式炭化水素基を表す。Ｘ^２は、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－又は－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－を表す。＊及び＊＊は、結合部位を表し、＊＊はＹ^ｂ１との結合部位を表す。但し、Ｌ^ｂ２１、Ｘ^２及びＬ^ｂ２２の合計炭素数は１２以下である。）であることがより好ましい。
式（Ｂ１－Ａ１）において、Ｙ^b1は、置換基を有してもよい炭素数３～２０の環状炭化水素基（該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、置換基を有してもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。）又は置換基を有してもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換基を有してもよい炭素数３～１６の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。）又は置換基を有してもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。具体的には上述した式（Ｙ１）～式（Ｙ３６）で表される基であることがより好ましい。

【0076】

式（Ｂ１－Ａ１）で表されるアニオンとしては、式（Ｂ１－Ａ１－１）～式（Ｂ１－Ａ１－８５）で表されるアニオン〔以下、式番号に応じて「アニオン（Ｂ１－Ａ１－１）」等という場合がある。〕が好ましく、式（Ｂ１－Ａ１－１）～式（Ｂ１－Ａ１－４）、式（Ｂ１－Ａ１－９）、式（Ｂ１－Ａ１－１０）、式（Ｂ１－Ａ１－２４）～式（Ｂ１－Ａ１－３３）、式（Ｂ１－Ａ１－３６）～式（Ｂ１－Ａ１－４０）、式（Ｂ１－Ａ１－４７）～式（Ｂ１－Ａ１－８５）のいずれかで表されるアニオンがより好ましい。

【0077】

【0078】

【0079】

ここでＲⁱ²～Ｒⁱ⁷は、互いに独立に、例えば、炭素数１～４のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基である。Ｒⁱ⁸は、例えば、炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基、好ましくは炭素数１～４のアルキル基、炭素数５～１２の脂環式炭化水素基又はこれらを組合せることにより形成される基、より好ましくはメチル基、エチル基、シクロヘキシル基又はアダマンチル基である。Ｌ^A41は、単結合又は炭素数１～４のアルカンジイル基である。
Ｑ^b1及びＱ^b2は、上記と同じ意味を表す。
式（Ｂ１－Ａ１）で表されるアニオンとしては、具体的には、特開２０１０－２０４６４６号公報に記載されたアニオンが挙げられる。

【0080】

好ましい式（Ｂ１－Ａ１）で表されるアニオンとしては、式（Ｂ１ａ－１）～式（Ｂ１ａ－７０）でそれぞれ表されるアニオンが挙げられる。

【0081】

【0082】

【0083】

なかでも、式（Ｂ１ａ－１）～式（Ｂ１ａ－４）、式（Ｂ１ａ－７）～式（Ｂ１ａ－１１）、式（Ｂ１ａ－１４）～式（Ｂ１ａ－３０）及び式（Ｂ１ａ－３５）～式（Ｂ１ａ－７０）のいずれかで表されるアニオンが好ましい。

【0084】

式（Ｂ１－Ａ２）で表されるアニオンは、以下の式で表される。

［式（Ｂ１－Ａ２）中、
Ｌ^b2及びＹ^b1は、式（Ｂ１）と同じ意味を表す。
Ｒ^b1は、ハロゲン原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
ｎｂ４は、１～５のいずれかの整数を表す。ｎｂ４が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎｂ３は、０～４のいずれかの整数を表す。ｎｂ３が２以上のとき、複数のＲ^b1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
但し、１≦ｎｂ４＋ｎｂ３≦５を満たす。］

【0085】

式（Ｂ１－Ａ２）において、Ｌ^b2の炭化水素基の例示及びＹ^b1の環状炭化水素基の例示は、炭素数の上限が許す範囲で、式（Ｂ１）におけるＬ^b2の炭化水素基の例示及びＹ^ｂ１の環状炭化水素基の例示と同じものが挙げられる。Ｌ^ｂ２の炭化水素基、Ｙ^ｂ１のメチル基及び環状炭化水素基が有してもよい置換基についても、式（Ｂ１）のＬ^ｂ２の炭化水素基、Ｙ^ｂ１のメチル基及び環状炭化水素基が有してもよい置換基の例示と同じものが挙げられる。
これらの炭化水素基、メチル基及び環状炭化水素基は、１つの置換基又は複数の置換基を有していてもよい。
Ｌ^ｂ２は、好ましくは、炭素数１～１２の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であり、より好ましくは、＊－ＣＯ－Ｏ－Ｌ^b41－（Ｌ^b41は、単結合又は炭素数１～６の鎖式炭化水素基であり、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。＊は、ＳＯ₃ ^－が結合するベンゼン環との結合部位を表す。Ｌ^b41は、単結合又は炭素数１～３の鎖式炭化水素基が好ましい。）であり、さらに好ましくは、＊－ＣＯ－Ｏ－である。
Ｙ^ｂ１としては、置換基を有してもよい炭素数３～２０の環状炭化水素基（該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、置換基を有してもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。）又は置換基を有してもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、式（Ｂ１－Ａ１）のＹ^b1又はＬ^b1で例示された脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。具体的には、上述した式（Ｙ１）～式（Ｙ３６）で表される基であることが好ましく、上述した式（Ｙ１）～式（Ｙ１９）で表される基であることがより好ましい。

【0086】

式（Ｂ１－Ａ２）において、ｎｂ４は、１～４のいずれかの整数が好ましく、１～３のいずれかの整数がより好ましく、１又は２がさらに好ましく、２がさらにより好ましい。ｎｂ４が１又は２である場合、－Ｌ^ｂ２－Ｙ^ｂ１の結合位置は、ＳＯ₃ ^－の結合位置に対して、ベンゼン環のｍ位置換である下記の構造であることが好ましい。

［上記式中、Ｌ^ｂ２、Ｙ^ｂ１、Ｒ^b1、ｎｂ３は、式（Ｂ１－Ａ２）と同じ意味を表す。］
式（Ｂ１－Ａ２）において、ｎｂ４が２以上の場合、複数のＬ^b２及びＹ^b１は、互いに同じ基であることが好ましい。

【0087】

Ｒ^b1の炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～４であり、より好ましくは１～３である。
Ｒ^b1のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、オキシ基、カルボニル基等が挙げられる。これらの置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
Ｒ^b1は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１～４のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子又は炭素数１～３のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）であることがより好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基又はメチル基であることがさらに好ましい。
ｎｂ３は、０～３のいずれかの整数であることが好ましく、０～２のいずれかの整数であることがより好ましい。一実施形態では、ｎｂ３は０であるものが好ましい。また、別の実施形態では、ｎｂ３が１又は２であるものが好ましい。ｎｂ３が１である場合、Ｒ^b1がハロゲン原子であることが好ましく、Ｒ^b1がフッ素原子又ヨウ素原子であることがより好ましい。ｎｂ３が２である場合、Ｒ^b1の一方がハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、Ｒ^b1の一方がフッ素原子又ヨウ素原子であり、他方がフッ素原子、ヨウ素原子又は炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましい。

【0088】

式（Ｂ１－Ａ２）で表されるアニオンとしては、例えば、以下のアニオンが挙げられる。なかでも、式（Ｂ２ａ－１）～式（Ｂ２ａ－２０）で表されるアニオンが好ましく、式（Ｂ２ａ－１）～式（Ｂ２ａ－１１）、式（Ｂ２ａ－１６）～式（Ｂ２ａ－２０）で表されるアニオンがより好ましい。以下のアニオンは、一部のＲ^b1が省略されており、図示されていない置換基を含んでいてもよい。

【0089】

また、酸発生剤（Ｂ）の別の形態では、式（Ｂ１）で表される塩におけるアニオンをカルボン酸アニオンに置き替えた塩も酸発生剤（Ｂ）として好適に用いられる。
カルボン酸アニオンとしては、以下のものが挙げられる。

【0090】

酸発生剤（Ｂ１）としては、好ましくは式（Ｂ１ａ－１）～式（Ｂ１ａ－４）、式（Ｂ１ａ－７）～式（Ｂ１ａ－１１）、式（Ｂ１ａ－１４）～式（Ｂ１ａ－３０）、式（Ｂ１ａ－３５）～式（Ｂ１ａ－７０）、式（Ｂ２ａ－１）～式（Ｂ２ａ－１１）及び式（Ｂ２ａ－１６）～式（Ｂ２ａ－２０）のいずれかで表されるアニオンと、カチオン（ｂ２－１）、カチオン（ｂ２－２）、カチオン（ｂ２－３）、カチオン（ｂ２－４）又はカチオン（ｂ２－５）との組合せが挙げられる。
酸発生剤（Ｂ１）としては、好ましくは式（Ｂ１－１）～式（Ｂ１－１０５）、式（Ｂ２－１）～式（Ｂ２－２０）でそれぞれ表されるものが挙げられる。中でもアリールスルホニウムカチオンを含むものが好ましく、式（Ｂ１－１）～式（Ｂ１－３）、式（Ｂ１－５）～式（Ｂ１－７）、式（Ｂ１－１１）～式（Ｂ１－１４）、式（Ｂ１－２０）～式（Ｂ１－２６）、式（Ｂ１－２９）、式（Ｂ１－３１）～式（Ｂ１－１０５）、式（Ｂ２－１）～式（Ｂ２－２０）で表されるものがとりわけ好ましい。

【0091】

【0092】

【0093】

【0094】

【0095】

【0096】

本発明のレジスト組成物においては、酸発生剤（Ｂ）の含有率は、レジスト組成物の固形分に対して、１質量％以上９０質量％以下が挙げられ、好ましくは３質量％以上４５質量％以下、より好ましくは５質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以上３５質量％以下である。

【0097】

〈酸不安定基を有する構造単位を含有する樹脂〉
酸不安定基は、例えば、式（１）で表される基（以下、基（１）とも記す）及び／又は式（２）で表される基（以下、基（２）とも記す）が挙げられる。

［式（１）中、Ｒ^a1、Ｒ^a２及びＲ^a3は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表すか、Ｒ^a1及びＲ^a2は互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに炭素数３～２０の脂環式炭化水素基を形成し、該アルキル基、該アルケニル基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子を有してもよい。
ｍａ及びｎａは、それぞれ独立して、０又は１を表し、ｍａ及びｎａの少なくとも一方は１を表す。
＊は結合部位を表す。］

［式（２）中、Ｒ^ａ１’及びＲ^ａ２’は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～１２の炭化水素基を表し、Ｒ^ａ３’は、炭素数１～２０の炭化水素基を表すか、Ｒ^ａ２’及びＲ^ａ３’は互いに結合してそれらが結合する炭素原子及びＸとともに炭素数３～２０の複素環基を形成し、該炭化水素基及び該複素環基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－Ｓ－で置き換わってもよく、該炭化水素基及び該複素環基は、ハロゲン原子を有してもよい。
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
ｎａ’は、０又は１を表す。
＊は結合部位を表す。］
これらの基は、本願明細書で記載している範囲で、同様の基が挙げられる。
Ｒ^a1及びＲ^a2が互いに結合して脂環式炭化水素基を形成する場合の－Ｃ（Ｒ^a1）（Ｒ^a2）（Ｒ^a3）としては、下記の基が挙げられる。＊は－Ｏ－との結合部位を表す。

Ｒ^ａ２’及びＲ^ａ３’が互いに結合してそれらが結合する炭素原子及びＸとともに複素環基を形成する場合、－Ｃ（Ｒ^a1’）（Ｒ^a2’）－Ｘ－Ｒ^a3’としては、下記の基が挙げられる。＊は、結合部位を表す。

基（１）としては、具体的には以下の基が挙げられる。＊は結合部位を表す。

基（２）の具体例としては、以下の基が挙げられる。＊は結合部位を表す。

【0098】

従って、酸不安定基を有する構造単位を含有する樹脂とは、上述した酸不安定基と、例えば、エチレン性不飽和結合とを有するモノマー、より具体的には、酸不安定基を有する（メタ）アクリル系モノマー等の重合性Ｃ＝Ｃ結合が－Ｃ－Ｃ－基（単結合）となった、構造単位を含有する樹脂を意味し、本発明におけるレジスト組成物は、このような樹脂を含まないことを意味する。
酸不安定基を有する構造単位を含有する樹脂の重量平均分子量は、例えば、３，５００以上（より具体的には、４，０００以上、４，５００以上、５，０００以上）が挙げられ、５０，０００以下（より具体的には、３０，０００以下、１５，０００以下）が挙げられる。本明細書では、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで実施例に記載の条件により求めた値である。

【0099】

＜化合物（Ｌ）＞
本発明のレジスト組成物は、さらに、化合物（Ｌ）として、フェノール性ヒドロキシ基もしくは安息香酸性カルボキシ基を有する化合物及び／又はフェノール性ヒドロキシ基のヒドロキシ基もしくは安息香酸性カルボキシ基のカルボキシ基が酸不安定基で保護された化合物を含むことが好ましい。化合物（Ｌ）は、式（Ｌ０）で表される構造を部分構造として１以上含む。

［式（Ｌ０）中、
Ａｒ^ｌｋは、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を表す。
Ｘ^ｌｋは、単結合又はカルボニル基を表す。
Ｒ^ｌｋは、水素原子又は酸不安定基を表す。
ｌｋは、１以上の整数を表し、ｌｋが２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なってもよい。
＊は、結合部位を表す。
ｌｏは、１以上の整数を表す。］
Ａｒ^ｌｋの芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。
Ａｒ^ｌｋの芳香族炭化水素環が有していてもよい置換基としては、後述するＲ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２等で例示する基と同様の基が挙げられる。
Ａｒ^ｌｋは、置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環であることが好ましく、置換基を有していてもよいベンゼン環であることがより好ましい。
Ｒ^ｌｋの酸不安定基としては、式（１ａ）で表される基（以下、場合により「酸不安定基（１ａ）」という。）、式（２ａ）で表される基（以下、場合により「酸不安定基（２ａ）」という。）が挙げられる。なかでも、式（２ａ）で表される基が好ましい。

［式（１ａ）中、Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表すか、又はＲ^aa1及びＲ^aa2は互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに炭素数３～２０の脂環式炭化水素基を形成し、該アルキル基、該アルケニル基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子を有してもよい。
＊は結合部位を表す。］

［式（２ａ）中、Ｒ^aa1’及びＲ^aa2’は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～１２の炭化水素基を表し、Ｒ^aa3’は、炭素数１～２０の炭化水素基を表すか、又はＲ^aa2’及びＲ^aa3’は互いに結合してそれらが結合する－Ｃ－Ｘ^ａ－とともに炭素数３～２０の複素環基を形成し、該炭化水素基及び該複素環基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－Ｓ－で置き換わってもよく、該炭化水素基及び該複素環基は、ハロゲン原子を有してもよい。
Ｘ^aは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
＊は結合部位を表す。］

【0100】

Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3のアルキル基の炭素数は、１～８が挙げられ、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４であり、さらに好ましくは１～３である。
Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3のアルケニル基としては、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ｔｅｒｔ－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、イソオクテニル基、ノネニル基が挙げられる。
Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3の脂環式炭化水素基は、単環式及び多環式のいずれでもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及び下記の基（＊は結合部位を表す。）等が挙げられる。Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3の脂環式炭化水素基の炭素数は、３～２０が挙げられ、好ましくは３～１８であり、より好ましくは３～１６であり、さらに好ましくは３～１２である。

Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フェナントリル基等のアリール基が挙げられる。Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3の芳香族炭化水素基の炭素数は、６～１８が挙げられ、好ましくは６～１４であり、より好ましくは６～１０である。
組み合わせた基としては、上述したアルキル基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基（例えば、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルノルボルニル基、シクロヘキシルメチル基、アダマンチルメチル基、アダマンチルジメチル基、ノルボルニルエチル基等のアルキルシクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基）、ベンジル基等のアラルキル基、アルキル基を有する芳香族炭化水素基（ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、２，６－ジエチルフェニル基、２－メチル－６－エチルフェニル基等）、脂環式炭化水素基を有する芳香族炭化水素基（ｐ－シクロヘキシルフェニル基、ｐ－アダマンチルフェニル基等）、フェニルシクロヘキシル基等のアリール－シクロアルキル基等が挙げられる。

【0101】

Ｒ^aa1及びＲ^aa2が互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成する場合の－Ｃ（Ｒ^aa1）（Ｒ^aa2）（Ｒ^aa3）としては、下記の基が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１８であり、より好ましくは３～１６であり、さらに好ましくは３～１２である。＊は－Ｏ－との結合部位を表す。

【0102】

式（１ａ）で表される基としては、１，１，１－トリアルキル基（式（１ａ）中においてＲ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3がアルキル基である基、好ましくはｔｅｒｔ－ブチル基）、２－アルキルアダマンタン－２－イル基（式（１ａ）中、Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びこれらが結合する炭素原子がアダマンチル基を形成し、Ｒ^aa3がアルキル基である基）及び１－（アダマンタン－１－イル）－１，１－ジアルキル基（式（１ａ）中、Ｒ^aa1及びＲ^aa2がアルキル基であり、Ｒ^aa3がアダマンチル基である基）等が挙げられる。

【0103】

Ｒ^aa1'、Ｒ^aa2'及びＲ^aa3'の炭化水素基としては、アルキル基等の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基等の環状炭化水素基及びこれらを組み合わせることにより形成される基等が挙げられる。
アルキル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらを組み合わせた基は、Ｒ^aa1、Ｒ^aa2及びＲ^aa3で挙げた基と同じものが挙げられる。
Ｒ^aa2'及びＲ^aa3'が互いに結合してそれらが結合する炭素原子及びＸ^aとともに複素環基を形成する場合、－Ｃ（Ｒ^aa1'）（Ｒ^aa2'）－Ｘ^a－（Ｒ^aa3'）としては、下記の基が挙げられる。＊は、結合部位を表す。複素環基の炭素数は、３～２０が挙げられ、好ましくは３～１８であり、より好ましくは３～１６であり、さらに好ましくは３～１２である。

Ｒ^aa1、Ｒ^aa2、Ｒ^aa3、Ｒ^aa1'、Ｒ^aa2'及びＲ^aa3'が有してもよいハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ^aa1'及びＲ^aa2'のうち、少なくとも１つは水素原子であることが好ましい。

【0104】

酸不安定基（１ａ）の具体例としては、以下の基が挙げられる。＊は結合部位を表す。

酸不安定基（２ａ）の具体例としては、以下の基が挙げられる。＊は結合部位を表す。

【0105】

ｌｋは、２以上のいずれかの整数であってもよい。また、ｌｋは、例えば、１３以下のいずれかの整数が挙げられる。なかでも、ｌｋは、１～１１のいずれかの整数が好ましく、１～９のいずれかの整数がより好ましく、１～７のいずれかの整数がさらに好ましく、１～６のいずれかの整数が一層好ましく、１～５のいずれかの整数がより一層好ましく、１～４のいずれかの整数がさらに一層好ましい。
ｌｏは、２以上のいずれかの整数であってもよい。また、ｌｏは、例えば、１３以下のいずれかの整数が挙げられる。なかでも、ｌｏは、１～１１のいずれかの整数が好ましく、１～９のいずれかの整数がより好ましく、１～７のいずれかの整数がさらに好ましく、１～６のいずれかの整数が一層好ましく、１～５のいずれかの整数がより一層好ましく、１～４のいずれかの整数がさらに一層好ましい。

【0106】

化合物（Ｌ０）としては、式（ＬＸ）で表される化合物（以下「化合物（ＬＸ）」という場合がある）が挙げられる。

［式（ＬＸ）中、
Ａｒ^ｋ１及びＡｒ^ｋ２は、それぞれ独立に、炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を表す。
Ｘ^ｌｋ１及びＸ^ｌｋ２は、それぞれ独立に、単結合又はカルボニル基を表す。
Ｒ^ｌｋ１及びＲ^ｌｋ２は、それぞれ独立に、水素原子又は酸不安定基を表す。
Ｌｘは、置換基を有していてもよい炭素数１～８０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。
Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよく、Ｒ^ｌｋ１１とＲ^ｌｋ２２、Ｒ^ｌｋ１１とＬｘ又はＲ^ｌｋ２２とＬｘがそれぞれ結合して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよく、該環に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。
ｌｘ２は、１～６のいずれかの整数を表し、ｌｘ２が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｌｋ１’は、１～１３のいずれかの整数を表し、ｌｋ１’が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｌｋ１１’は、０～１２のいずれかの整数を表し、ｌｋ１１’が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｌｋ２’は、１～１３のいずれかの整数を表し、ｌｋ２’が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｌｋ２２’は、０～１２のいずれかの整数を表し、ｌｋ２２’が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Ａｒ^ｋ１及びＡｒ^ｋ２の芳香族炭化水素環としては、Ａｒ^ｌｋの芳香族炭化水素環で例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ^ｌｋ１及びＲ^ｌｋ２の酸不安定基としては、Ｒ^ｌｋの酸不安定基で例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｌｘの炭化水素基としては、鎖式炭化水素基、単環式又は多環式（スピロ環、縮合環又は橋掛け環等を含む）の脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基が挙げられ、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基（例えば脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とから形成される炭化水素基）でもよい。Ｌｘの炭化水素基は、（ｌｘ２＋１）価の炭化水素基であり、ｌｘ２に応じて、２～７価の炭化水素基となり得る。炭化水素基の炭素数は、１～７２が好ましく、１～６０がより好ましく、１～４８がさらに好ましく、１～３６がより一層好ましく、１～２４がさらに一層好ましい。
鎖式炭化水素基としては、アルカンジイル基等が挙げられ、アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基及びヘプタデカン－１，１７－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。なお、分岐状のアルカンジイル基は、末端がメチル基であってもよい。
また、鎖式炭化水素基としては、上述した基の１以上の水素原子を結合部位に置き換えた基も挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１８であり、より好ましくは１～１２であり、好ましくは１～１０であり、より一層好ましくは１～９であり、さらに一層好ましくは１～８であり、さらにより好ましくは１～６であり、さらにより一層好ましくは１～４である。
脂環式炭化水素基としては、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の単環式シクロアルカンジイル基；ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等の多環式シクロアルカンジイル基、スピロシクロヘキサン－１，２′－シクロペンタン基、スピロアダマンタン－２，３′－シクロペンタン基等のシクロアルキル基、ノルボルニル基もしくはアダマンチル基とそれぞれにスピロで結合したシクロアルキル基を有するスピロ環等のスピロ環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。
また、脂環式炭化水素基としては、上述した基の１以上の水素原子を結合部位に置き換えた基も挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、以下の基等が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

脂環式炭化水素基の炭素数は、３～７２が挙げられ、３～６０であってもよく、好ましくは３～２４であり、より好ましくは３～２０であり、さらに好ましくは３～１８であり、より一層好ましくは３～１６であり、さらに一層好ましくは３～１２である。
芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ビフェニレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
また、芳香族炭化水素基としては、上述した基の１以上の水素原子を結合部位に置き換えた基も挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、６～７２が挙げられ、６～６０であってもよく、好ましくは６～２４であり、より好ましくは６～２０であり、さらに好ましくは６～１８であり、より一層好ましくは６～１４であり、さらに一層好ましくは６～１０である。
２種以上を組み合わせた基としては、脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基、芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基及び脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基が挙げられる。組み合わせにおいて、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、鎖式炭化水素基は、それぞれ２種以上を組み合わせてもよい。また、いずれの基がＡｒ^ｋ１又はＡｒ^ｋ２に結合していてもよい。
脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－等が挙げられる。
芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、－芳香族炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－芳香族炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－芳香族炭化水素基－等が挙げられる。
脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基としては、－芳香族炭化水素基－脂環式炭化水素基－、－脂環式炭化水素基－芳香族炭化水素基－、－脂環式炭化水素基－芳香族炭化水素基－脂環式炭化水素基－等が挙げられる。
また、組み合わせた基としては、上述した基の１以上の水素原子を結合部位に置き換えた基も挙げられる。
Ｌｘの炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、上述したように、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオール基、オキシ基、カルボニル基、チオ基、スルホニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルカンジイルオキシ基、アルカンジイルオキシカルボニル基、アルカンジイルカルボニル基、アルカンジイルカルボニルオキシ基、アルカンジイルスルホニル基、アルカンジイルチオ基、シクロアルコキシ基、シクロアルキルアルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基－カルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基－カルボニル基、芳香族炭化水素基－オキシ基、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基等が挙げられる。これらの置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
また、脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、上述した基の１以上の水素原子を結合部位に置き換えた基も挙げられる。
Ｌｘが有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
Ｌｘが、脂環炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基とアルキル基等の鎖式炭化水素基を組み合わせた基の場合、アルキル基等の鎖式炭化水素基を脂環式炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基の置換基とすることができる。
Ｌｘに含まれるアルキル基等の鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わることで、Ｌｘは、実質的に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、チオール基、スルホニル基等の置換基を有することができる。
Ｌｘが有してもよい置換基としては、後述するＲ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２等で例示する基と同様の基も挙げられる。

【0107】

Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２の炭化水素基としては、アルキル基及びアルカンジイル基等の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらを組み合わせることにより形成される基が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基等が挙げられる。
アルカンジイル基としては、直鎖又は分岐のアルカンジイル基であり、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基及びヘプタデカン－１，１７－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基及びエタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。分岐状のアルカンジイル基の末端はメチル基であってもよい。
鎖式炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１２であり、より好ましくは１～９であり、さらに好ましくは１～６であり、より一層好ましくは１～４であり、さらに一層好ましくは１～３である。
脂環式炭化水素基は、単環式又は多環式のいずれでもよく、該脂環式炭化水素基としては、以下に表される基等が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

具体的には、単環式の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環式シクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の多環式シクロアルキル基が挙げられる。スピロ環式の脂環式炭化水素基としては、スピロシクロヘキサン－１，２′－シクロペンタン基、スピロアダマンタン－２，３’－シクロペンタン基等のシクロアルキル基、ノルボルニル基もしくはアダマンチル基とそれぞれにスピロで結合したシクロアルキル基を有するスピロ環等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１８であり、より好ましくは３～１６であり、さらに好ましくは３～１２である。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ビナフチル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１８であり、より好ましくは６～１４であり、さらに好ましくは６～１０である。
２種以上の基を組み合わせることにより形成される基としては、芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基（例えば、芳香族炭化水素基－アルカンジイル基－＊、アルキル基－芳香族炭化水素基－＊、アルキル基－芳香族炭化水素基－アルカンジイル基－＊が挙げられ、該アルカンジイル基及び該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わってもよい。）、脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基（例えば、脂環式炭化水素基－アルカンジイル基－＊、アルキル基－脂環式炭化水素基－＊、アルキル基－脂環式炭化水素基－アルカンジイル基－＊が挙げられ、該脂環式炭化水素基、該アルカンジイル基及び該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わってもよい。）、芳香族炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基（例えば、芳香族炭化水素基－脂環式炭化水素基－＊、脂環式炭化水素基－芳香族炭化水素基－＊が挙げられ、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わってもよい。）が挙げられる。＊は結合部位を表す。
芳香族炭化水素基－アルカンジイル基－＊としては、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
アルキル基－芳香族炭化水素基－＊としては、トリル基、キシリル基、クメニル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基－アルカンジイル基－＊としては、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、１－（アダマンタン－１－イル）メチル基、１－（アダマンタン－１－イル）－１－メチルエチル基等のシクロアルキルアルキル基等が挙げられる。
アルキル基－脂環式炭化水素基－＊としては、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、２－アルキルアダマンタン－２－イル基等のアルキル基を有するシクロアルキル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基－脂環式炭化水素基－＊としては、フェニルシクロヘキシル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基－芳香族炭化水素基－＊としては、シクロヘキシルフェニル基等が挙げられる。
なお、組み合わせにおいて、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、鎖式炭化水素基は、それぞれ２種以上を組み合わせてもよい。また、いずれの基がベンゼン環に結合していてもよい。
Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２で表される炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該炭化水素基の総炭素数とする。また、その数は、１つでもよいし、２つ以上でもよい。
炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、炭素数の上限が許す範囲で、Ｌｘで例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２が、ハロゲン原子を有する炭化水素基である場合、Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２のハロゲン原子を有する炭化水素基としては、例えば、ハロアルキル基等のハロゲン原子を有する鎖式炭化水素基、ハロゲン原子を有する脂環式炭化水素基、ハロゲン原子を有する芳香族炭化水素基が挙げられる。
ハロアルキル基とは、ハロゲン原子を有するアルキル基を表し、該ハロアルキル基としては、炭素数１～１２のフッ化アルキル基、炭素数１～１２の塩化アルキル基、炭素数１～１２の臭化アルキル基、炭素数１～１２のヨウ化アルキル基等の炭素数１～１２のハロアルキル基が挙げられる。該ハロアルキル基の具体例としては、炭素数１～１２のペルフルオロアルキル基（トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等）、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基等が挙げられる。ハロアルキル基の炭素数は、好ましくは１～９であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
ハロアルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は－Ｏ－又は－ＣＯ－等に置き換わっていてもよく、このような基としては、ハロアルコキシ基、ハロアルコキシカルボニル基、ハロアルキルカルボニル基、ハロアルキルカルボニルオキシ基等が挙げられる。具体的には、炭素数１～１１のハロアルコキシ基、炭素数２～１１のハロアルコキシカルボニル基、炭素数２～１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数２～１１のハロアルキルカルボニルオキシ基等が挙げられ、例えば、上記に例示した基の１以上の水素原子をハロゲン原子に置き換えた基が挙げられる。
炭化水素基は、１つの置換基又は複数の置換基を有していてもよい。

【0108】

化合物（ＬＸ）としては、式（ＬＸ－０）で表される化合物（以下「化合物（ＬＸ－０）」という場合がある）が挙げられる。化合物（ＬＸ－０）としては、式（ＬＸ－１）で表される化合物（以下「化合物（ＬＸ－１）」という場合がある）が好ましい。

［式（ＬＸ－０）中、下記以外の符号は、前記と同じ意味を表す。
ｌｋ１は、１～５のいずれかの整数を表し、ｌｋ１が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ｌｋ１１は、０～４のいずれかの整数を表し、１≦ｌｋ１＋ｌｋ１１≦５を満たし、ｌｋ１１が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ｌｋ２は、１～５のいずれかの整数を表し、ｌｋ２が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ｌｋ２２は、０～４のいずれかの整数を表し、１≦ｌｋ２＋ｌｋ２２≦５を満たし、ｌｋ２２が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一でも異なっていてもよい。］

［式（ＬＸ－１）中、下記以外の符号は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ^ｌｋ３は、単結合又はカルボニル基を表す。
Ｒ^ｌｋ３は、水素原子又は酸不安定基を表す。
Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。
Ｒ^ｌｋ３３は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。
ｌｘ３は、０～６のいずれかの整数を表し、ｌｘ３が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
ｌｋ３は、１～４のいずれかの整数を表し、ｌｋ３が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ｌｋ３３は、０～３のいずれかの整数を表し、１≦ｌｋ３＋ｌｋ３３≦４を満たし、ｌｋ３３が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一でも異なっていてもよい。］
Ｌｘ１及びＬｘ２の置換基を有していてもよい炭化水素基（該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。）としては、炭素数の上限等が許す範囲で、Ｌｘで例示した置換基を有していてもよい炭化水素基（該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。）と同様の基が挙げられる。
Ｒ^ｌｋ３３のハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基（該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。）としては、炭素数の上限等が許す範囲で、Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２で例示したハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基（該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。）と同様の基が挙げられる。
Ｒ^ｌｋ１１とＬｘ_１、又は、Ｒ^ｌｋ２２とＬｘ_２は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。この場合の環は、Ｒ^ｌｋ１１及びＲ^ｌｋ２２が、それぞれベンゼン環に結合しているため、ベンゼン環と縮合する縮合環又はベンゼン環とスピロ結合するスピロ環となるものが挙げられる。この縮合環又はスピロ環の全炭素数は、３～２８が挙げられ、３～２４であってもよく、３～２０が好ましい。縮合環又はスピロ環は、１以上の－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－を含む環であってもよい。ベンゼン環（－Ｒ^ｌｋ１１）－Ｌｘ_１－又はベンゼン環（－Ｒ^ｌｋ２２）－Ｌｘ_２－において、Ｒ^ｌｋ１１とＬｘ_１又はＲ^ｌｋ２２とＬｘ_２がそれぞれ結合して形成する環としては、例えば、以下の基等が挙げられる。以下の基は、記載を省略しているが、少なくとも１つのＲ^ｌｋ１－Ｏ－Ｘ^ｌｋ１－又はＲ^ｌｋ２－Ｏ－Ｘ^ｌｋ２－を有し、他のＲ^ｌｋ１１又はＲ^ｌｋ２２を有してもよい。＊はベンゼン環との結合部位を表す。

Ｒ^ｌｋ１１とＲ^ｌｋ２２は、互いに結合して環を形成してもよい。この場合の環としては、例えば、後述する式（ＬＸ－１３）で示される構造の環等が挙げられる。

【0109】

化合物（ＬＸ－１）としては、式（ＬＸ－１１）、式（ＬＸ－１２）及び式（ＬＸ－１３）で表される化合物（以下、それぞれ、「化合物（ＬＸ－１１）」、「化合物（ＬＸ－１２）」及び「化合物（ＬＸ－１３）」という場合がある）が好ましい。

［式（ＬＸ－１１）、式（ＬＸ－１２）及び式（ＬＸ－１３）中、
下記以外の符号は、前記と同じ意味を表す。
Ｌｙは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。］
Ｌｙの置換基を有していてもよい炭化水素基（該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。）としては、炭素数の上限等が許す範囲で、Ｌｘで例示した置換基を有していてもよい炭化水素基（該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－で置き換わっていてもよい。）と同様の基が挙げられる。
ｌｋ１及びｌｋ２は、それぞれ独立に、１～４のいずれかの整数であることが好ましく、１～３のいずれかの整数であることがより好ましく、１又は２であることがさらに好ましい。
ｌｋ１１及びｌｋ２２は、それぞれ独立に、０～３のいずれかの整数であることが好ましく、０～２のいずれかの整数であることがより好ましい。
ｌｋ３は、１～３のいずれかの整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
ｌｋ３３は、０～２のいずれかの整数であることが好ましい。
ｌｘ２は、１～５のいずれかの整数であることが好ましく、１～４のいずれかの整数であることがより好ましく、１～３のいずれかの整数であることがさらに好ましく、１又は２であることがさらにより好ましい。
ｌｘ３は、０～５のいずれかの整数であることが好ましく、０～４のいずれかの整数であることがより好ましく、０～３のいずれかの整数であることがさらに好ましく、０～２のいずれかの整数であることがさらにより好ましい。
Ｒ^ｌｋ１１、Ｒ^ｌｋ２２及びＲ^ｌｋ３３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～６のハロアルキル基又は炭素数１～６のアルキル基（該ハロアルキル基又は該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～４のハロアルキル基又は炭素数１～４のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがより好ましく、ヨウ素原子、フッ素原子、炭素数１～３のフッ化アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数１～３のヒドロキシアルキル基又は炭素数１～３のアルキル基であることがさらに好ましく、ヨウ素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、メトキシ基又はメチル基であることがさらにより好ましい。
Ｌｘ１、Ｌｘ２及びＬｙは、それぞれ独立に、炭素数１～１０の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は炭素数１～６の鎖式炭化水素基と炭素数３～１８の環状炭化水素基とを組み合わせた基（該鎖式炭化水素基及び該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、炭素数１～８の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は炭素数１～４の鎖式炭化水素基と炭素数３～１６の環状炭化水素基とを組み合わせた基（該鎖式炭化水素基及び該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがより好ましく、炭素数１～６の鎖式炭化水素基又は炭素数１～４の鎖式炭化水素基と炭素数３～１２の環状炭化水素基とを組み合わせた基であることがさらに好ましい。
また、Ｒ^ｌｋ１１とＬｘ_１又はＲ^ｌｋ２２とＬｘ_２がそれぞれ結合して環を形成することも好ましく、Ｒ^ｌｋ１１とＲ^ｌｋ２２が結合して環を形成することも好ましい。

【0110】

化合物（Ｌ）は、低分子量化合物及び樹脂のいずれでもよい。但し、樹脂の場合は、酸不安定基を有さない。
低分子量化合物としては、重量平均分子量が３，５００未満の化合物が挙げられる。
化合物（Ｌ）が低分子量化合物である場合、重量平均分子量は、３，０００以下であることが好ましく、２，５００以下であることがより好ましく、２，０００以下であることがさらに好ましく、１，５００以下であることが一層好ましく、１，０００以下であることがより一層好ましい。また、１００以上が挙げられ、１２０以上であることが好ましく、１５０以上であることがより好ましく、２００以上であることがさらに好ましく、３００以上であることがより一層好ましい。

【0111】

化合物（Ｌ）のうち、フェノール性ヒドロキシ基を有する低分子量化合物（Ｘ^ｌｋが単結合であり、Ｒ^ｌｋが水素原子である化合物）としては、下記式で表される化合物が挙げられる。

化合物（Ｌ）のうち、安息香酸性カルボキシ基を有する低分子量化合物（Ｘ^ｌｋがカルボニル基であり、Ｒ^ｌｋが水素原子である化合物）としては、上記化合物のヒドロキシ基をカルボキシ基に置き換えた化合物が挙げられる。なお、化合物（Ｌ）では、ヒドロキシ基とカルボキシ基との双方を有していてもよい。

【0112】

化合物（Ｌ）のうち、フェノール性ヒドロキシ基のヒドロキシ基が酸不安定基で保護された低分子量化合物としては、下記式で表される化合物が挙げられる。

化合物（Ｌ）のうち、安息香酸性カルボキシ基のカルボキシ基が酸不安定基で保護された低分子量化合物としては、上記化合物のエトキシエトキシ基をエトキシエトキシカルボニル基に置き換えた化合物が挙げられる。なお、化合物（Ｌ）では、エトキシエトキシ基とエトキシエトキシカルボニル基との双方を有していてもよい。

【0113】

本発明のレジスト組成物においては、化合物（Ｌ０）を含む場合、化合物（Ｌ０）の含有率は、レジスト組成物の固形分に対して、０．１質量％以上が挙げられ、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上である。また、９０質量％以下が挙げられ、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下である。具体的には、０．１質量％以上９０質量％以下が挙げられ、好ましくは０．３質量％以上７０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上６０質量％以下、さらに好ましくは１質量％以上５０質量％以下である。

【0114】

化合物（Ｌ）が樹脂である場合、式（ａ２－Ａ）で表される構造単位を含む樹脂（以下「樹脂（ＡＸ）」という場合がある）であることが好ましい。

［式（ａ２－Ａ）中、
Ｒ^ａ２は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ^ａ２７は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～１２のアルコキシアルキル基、炭素数２～１２のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～４のアルキルカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Ａ^ａ２１は、単結合又は炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ^ａ２８－に置き換わってもよい。
Ｒ^ａ２８は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ^ａ２は、単結合又はカルボニル基を表す。
ｎＡ２は、１～５のいずれかの整数を表し、ｎＡ２が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎａ２１は、０～４のいずれかの整数を表し、ｎａ２１が２以上のとき、複数のＲ^ａ２７は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍｃは、０～２のいずれかの整数を表す。］
Ｒ^a２におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子及び臭素原子等が挙げられる。
Ｒ^a２におけるハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、エチル基、ペルフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、プロピル基、ペルフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基、ブチル基、ペルフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ペルフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～４であり、より好ましくは１～３であり、さらに好ましくは１又は２である。
Ｒ^a２は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基がより好ましく、水素原子又はメチル基がさらに好ましい。

【0115】

Ａ^ａ２１のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、へプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基等の直鎖状のアルカンジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基、ヘプタン－１，６－ジイル基、オクタン－１，７－ジイル基、ノナン－１，８－ジイル基、デカン－１，９－ジイル基、ウンデカン－１，１０－ジイル基等の分岐状のアルカンジイル基が挙げられる。アルカンジイル基の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～８であり、さらに好ましくは１～６であり、より一層好ましくは１～４であり、さらに一層好ましくは１～３であり、さらにより好ましくは１又は２である。
Ｒ^ａ２８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
Ａ^ａ２１のアルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ^ａ２８－に置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該アルカンジイル基の炭素数とする。
Ａ^ａ２１のアルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ^ａ２８－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボニル基、オキシ基、アミノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルアミノ基、ペプチド基、アルカンジイルオキシ基、アルカンジイルオキシカルボニル基、アルカンジイルカルボニル基、アルカンジイルカルボニルオキシ基、アルカンジイルスルホニル基、アルカンジイルチオ基、アルカンジイルアミノ基等が挙げられる。これらの置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
アルキルアミノ基としては、炭素数１～１１のアルキルアミノ基が挙げられ、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基等が挙げられる。アルキルアミノ基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
アルカンジイルアミノ基としては、炭素数１～１１のアルカンジイルアミノ基が挙げられ、例えば、メチレンアミノ基、エチレンアミノ基、プロピレンアミノ基等が挙げられる。アルカンジイルアミノ基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
なかでも、Ａ^ａ２１のアルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ^ａ２８－に置き換わった基としては、＊－Ｏ－、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－ＣＯ－Ｏ－Ａ^ａ２２－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ａ^ａ２２－Ｏ－、＊－Ｏ－Ａ^ａ２２－ＣＯ－Ｏ－、＊－ＣＯ－Ｏ－Ａ^ａ２２－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ａ^ａ２２－Ｏ－ＣＯ－、＊－ＣＯ－ＮＲ^ａ２８－が挙げられる。なかでも、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－ＣＯ－Ｏ－Ａ^ａ２２－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－Ａ^ａ２２－ＣＯ－Ｏ－、＊－ＣＯ－ＮＲ^ａ２８－が好ましい。ここで、Ａ^ａ２２は、炭素数１～８のアルカンジイル基を表し、＊はＲ^ａ２が結合する炭素原子との結合部位を表す。Ａ^ａ２２のアルカンジイル基は、炭素数の上限が許す範囲で、Ａ^ａ２１と同様のアルカンジイル基が挙げられる。
Ａ^ａ２１は、単結合、＊－ＣＯ－Ｏ－又は＊－ＣＯ－Ｏ－Ａ^ａ２２－ＣＯ－Ｏ－であることが好ましく、単結合、＊－ＣＯ－Ｏ－又は＊－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ₂－ＣＯ－Ｏ－であることがより好ましく、単結合又は＊－ＣＯ－Ｏ－であることがさらに好ましい。

【0116】

Ｒ^ａ２７のハロゲン原子及びハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、Ｒ^ａ２と同様のものが挙げられる。
Ｒ^ａ２７のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。アルコキシ基は、好ましくは１～４のアルコキシ基であり、より好ましくは１～３のアルコキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、より一層好ましくはメトキシ基である。
Ｒ^ａ２７のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ｓｅｃ－ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ－ブトキシメチル基が挙げられる。アルコキシアルキル基は、炭素数２～８のアルコキシアルキル基が好ましく、メトキシメチル基又はエトキシエチル基がより好ましく、メトキシメチル基がさらに好ましい。
Ｒ^ａ２７のアルコキシアルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシメトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシメトキシ基が挙げられる。アルコキシアルコキシ基は、炭素数２～８のアルコキシアルコキシ基が好ましく、メトキシエトキシ基又はエトキシエトキシ基がより好ましい。
Ｒ^ａ２７のアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基等が挙げられる。アルキルカルボニル基は、炭素数２～３のアルキルカルボニル基が好ましく、アセチル基がより好ましい。
Ｒ^ａ２７のアルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基及びブチリルオキシ基が挙げられる。アルキルカルボニルオキシ基は、炭素数２～３のアルキルカルボニルオキシ基が好ましく、アセチルオキシ基がより好ましい。
Ｒ^a２７は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基又は炭素数２～８のアルコキシアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、エトキシエトキシ基又はエトキシメトキシ基がより好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基又はエトキシエトキシ基がさらに好ましい。
ｎＡ２は、１、２、３又は４が好ましく、１、２又は３がより好ましく、１又は２がさらに好ましい。
ｎａ２１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２がより好ましく、０又は１がさらに好ましい。
ｍｃは、０又は１が好ましい。
－Ｘ^ａ２－ＯＨは、ベンゼン環の場合、Ａ^ａ２１の結合位置に対して、ｏ－位、ｍ－位又はｐ－位のいずれに結合してもよい。なかでも、少なくとも１つが、ｍ－位又はｐ－位に結合することが好ましく、ｍ－位に結合することがより好ましい。ナフタレン環の場合、Ａ^ａ２１の結合位置が１位の場合は、２位～８位のいずれに結合してもよく、Ａ^ａ２１の結合位置が２位の場合は、１位及び３位～８位のいずれに結合してもよい。なかでも、Ａ^ａ２１の結合位置が１位の場合は、少なくとも１つが、３位～６位に結合することが好ましく、３位又は４位に結合することがより好ましい。Ａ^ａ２１の結合位置が２位の場合は、４位～７位に結合することが好ましく、５位又は６位に結合することがより好ましい。

【0117】

構造単位（ａ２－Ａ）としては、特開２０１０－２０４６３４号公報、特開２０１２－１２５７７号公報に記載されているモノマー由来の構造単位が挙げられる。
構造単位（ａ２－Ａ）としては、式（ａ２－２－１）～式（ａ２－２－３２）、式（ａ２－３－１）～式（ａ２－３－２４）で表される構造単位及び式（ａ２－２－１）～式（ａ２－２－３２）、式（ａ２－３－１）～式（ａ２－３－２４）で表される構造単位において、構造単位（ａ２－Ａ）におけるＲ^a２に相当するメチル基が水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル基又は他のアルキル基に置き換わった構造単位が挙げられる。

【0118】

樹脂中に構造単位（ａ２－Ａ）が含まれる場合の構造単位（ａ２－Ａ）の含有率は、全構造単位に対して、好ましくは５モル％以上であり、より好ましくは１０モル％以上であり、さらに好ましくは１５モル％以上であり、より一層好ましくは２０モル％以上である。また、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下であり、さらに好ましくは６５モル％以下であり、より一層好ましくは６０モル％以下であり、さらに一層好ましくは５０モル％以下であり、さらにより好ましくは４５モル％以下であり、さらにより一層好ましくは４０モル％以下である。具体的には、好ましくは５～８０モル％であり、より好ましくは１０～７０モル％であり、さらに好ましくは１５～６５モル％であり、より一層好ましくは２０～６５モル％である。
構造単位（ａ２－Ａ）は、構造単位（ａ２－Ａ）を誘導する化合物（例えば、構造単位（ａ２－Ａ）の－ＣＨ_２－Ｃ（－Ｒ^a２）－が、開裂前の２重結合のＣＨ_２＝Ｃ（－Ｒ^a２）の状態である化合物（ａ２－Ａ’）等）を重合させることにより、樹脂（Ａ）に含ませることができる。また、例えば構造単位（ａ１－４）を用いて重合した後、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸で処理することにより、樹脂に含ませることができる。また、アセトキシスチレン等を用いて重合した後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等のアルカリで処理することにより、構造単位（ａ２－Ａ）を樹脂に含ませることができる。

【0119】

本発明のレジスト組成物に樹脂が含まれる場合、樹脂は、式（ａ２－Ａ）で表される構造単位以外の構造単位を含んでいてもよい。
式（ａ２－Ａ）で表される構造単位以外の構造単位としては、式（ａ２－Ａ）で表される構造単位以外の酸不安定基を有さない構造単位（以下「構造単位（ｓ）」という場合がある）、構造単位（ｓ）以外の構造単位（例えば、後述するハロゲン原子を有する構造単位（以下「構造単位（ａ４）」という場合がある）、後述する非脱離炭化水素基を有する構造単位（以下「構造単位（ａ５）」という場合がある）及びその他の当該分野で公知のモノマーに由来する構造単位等が挙げられる。

【0120】

〈構造単位（ｓ）〉
構造単位（ｓ）は、酸不安定基を有さないモノマー（以下「モノマー（ｓ）」という場合がある）から導かれる。構造単位（ｓ）を導くモノマーは、レジスト分野で公知の酸不安定基を有さないモノマーを使用できる。
構造単位（ｓ）としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はラクトン環を有するのが好ましい。ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有し、かつ酸不安定基を有さない構造単位（以下「構造単位（ａ２）」という場合がある）及び／又はラクトン環を有し、かつ酸不安定基を有さない構造単位（以下「構造単位（ａ３）」という場合がある）を含む樹脂を本発明のレジスト組成物に使用すれば、レジストパターンの解像度及び基板との密着性を向上させることができる。上述した構造単位の他にも、構造単位（ｓ）には、ハロゲン原子を有する構造単位（以下、「構造単位（ａ４）」という場合がある。）、非脱離炭化水素基を有する構造単位（以下、「構造単位（ａ５）」という場合がある。）、スルトン構造を有する構造単位（以下、「構造単位（ａ６）」という場合がある。）又は露光により分解して酸を発生する構造単位（以下、「構造単位（ａ７）」という場合がある。）などが挙げられる。

【0121】

〈構造単位（ａ２）〉
構造単位（ａ２）は、構造単位（ａ２－Ａ）以外の構造単位を除く、式（ａ２）で表される構造単位であり、アルコール性ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有する。

［式（ａ２）中、
Ｒ^a２は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ａ^ａ２１は、単結合又は炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ^ａ２８－に置き換わってもよい。
Ｒ^ａ２８は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｌ^ａ２１は、単結合又は炭素数１～２８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。
Ｌ^ａ２２は、単結合又はフッ素原子を有してもよい炭素数１～１２の鎖式炭化水素基を表し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
ｎａ２は、１～５のいずれかの整数を表す。ｎａ２が２以上のとき、複数のＬ^ａ２２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Ｒ^a２、Ａ^ａ２１及びＲ^ａ２８は、上記式(ａ２－Ａ）と同様のものが挙げられる。

【0122】

Ｌ^ａ２１における炭化水素基は、（ｎａ２＋１）価の炭化水素基であり、直鎖状又は分岐状の鎖式炭化水素基、単環式又は多環式（スピロ環、縮合環又は橋掛け環等を含む）の脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基等の環状炭化水素基が挙げられ、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基（例えば脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とから形成される炭化水素基）でもよい。
Ｌ^ａ２１の鎖式炭化水素基としては、アルカンジイル基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基、アルカンペンタイル基、アルカンヘキサイル基等の２～６価の鎖式炭化水素基等が挙げられる。
アルカンジイル基としては、例えば、Ａ^ａ２１と同様のアルカンジイル基が挙げられる。
アルカントリイル基としては、メタントリイル基、エタントリイル基、プロパントリイル基、ブタントリイル基、ペンタントリイル基、ヘキサントリイル基、ヘプタントリイル基、オクタントリイル基、ノナントリイル基、デカントリイル基、ウンデカントリイル基、ドデカントリイル基、トリデカントリイル基、テトラデカントリイル基、ペンタデカントリイル基、ヘキサデカントリイル基及びヘプタデカントリイル基等が挙げられる。
アルカンテトライル基としては、メタンテトライル基、エタンテトライル基、プロパンテトライル基、ブタンテトライル基、ペンタンテトライル基、ヘキサンテトライル基、ヘプタンテトライル基、オクタンテトライル基、ノナンテトライル基、デカンテトライル基、ウンデカンテトライル基、ドデカンテトライル基、トリデカンテトライル基、テトラデカンテトライル基、ペンタデカンテトライル基、ヘキサデカンテトライル基及びヘプタデカンテトライル基等が挙げられる。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１８であり、より好ましくは１～１２であり、さらに好ましくは１～１０であり、より一層好ましくは１～９であり、さらに一層好ましくは１～８であり、さらにより好ましくは１～６であり、さらにより一層好ましくは１～５であり、特に好ましくは１～４である。
Ｌ^ａ２１における単環式及び多環式の脂環式炭化水素基としては、以下の脂環式炭化水素基等が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

例えば、シクロアルカンジイル基、シクロアルカントリイル基、シクロアルカンテトライル基、シクロアルカンペンタイル基、シクロアルカンヘキサイル基等の２～６価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
具体的には、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基、シクロプロパントリイル基、シクロブタントリイル基、シクロペンタントリイル基、シクロヘキサントリイル基、シクロヘプタントリイル基、シクロオクタントリイル基、シクロデカントリイル基、シクロプロパンテトライル基、シクロブタンテトライル基、シクロペンタンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、シクロヘプタンテトライル基、シクロオクタンテトライル基、シクロデカンテトライル基等の単環式の脂環式炭化水素基及び
ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、ビシクロ[３．３．０]オクタンジイル基、ノルボルナントリイル基、アダマンタントリイル基、デカヒドロナフタレントリイル基、ビシクロ[３．３．０]オクタントリイル基、ノルボルナンテトライル基、アダマンタンテトライル基、デカヒドロナフタレンテトライル基、ビシクロ[３．３．０]オクタンテトライル基等の多環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～２０であり、より好ましくは３～１８であり、さらに好ましくは３～１６であり、より一層好ましくは３～１２であり、さらに一層好ましくは６～１２であり、特に好ましくは６～１０である。
Ｌ^ａ２１における芳香族炭化水素基としては、アリーレン基、アレーントリイル基、アレーンテトライル基、アレーンペンタイル基、アレーンヘキサイル基等の２～６価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ビフェニレン基、フェナントリレン基、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、アントラセントリイル基、ビフェニレントリイル基、フェナントレントリイル基、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ビフェニレンテトライル基、フェナントレンテトライル基等が挙げられる。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１８であり、さらに好ましくは６～１４であり、より一層好ましくは６～１２であり、さらに一層好ましくは６～１０である。
２種以上を組み合わせた基としては、脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基、芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基、脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基、脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基等が挙げられる。組み合わせにおいて、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、鎖式炭化水素基は、それぞれ２種以上を組み合わせてもよい。また、いずれの基がＡ^ａ２１及びＬ^ａ２２に結合していてもよい。
炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基（メチル基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボキシ基（エチル基中に含まれる－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、チオール基（メチル基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルコキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルキルチオ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルスルホニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）、アルキルカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、オキシ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、チオ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、スルホニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルスルホニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－ＳＯ_２－に置き換わった基）、アルカンジイルチオ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ₂－が、－Ｓ－に置き換わった基）、シクロアルコキシ基、シクロアルキルアルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基－カルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基－カルボニル基、芳香族炭化水素基－オキシ基、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基等が挙げられる。また、これらの基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。これらの置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。

【0123】

また、脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わった基としては、以下の基等が挙げられる。また、以下に表される基のうち、－Ｏ－が－Ｓ－、－ＣＯ－が－ＳＯ_２－にそれぞれ置き換わった基等も挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

組み合わせた基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－で置き換わった基としては、以下の基等も挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

Ｌ^ａ２１における炭化水素基は、１又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～１２のハロアルキル基、炭素数１～１６のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｌ^ａ２１における炭化水素基は、置換基としてハロゲン原子を有することで、実質的に、ハロアルキル基等の置換基を有することができる。ハロアルキル基は、フッ化アルキル基、塩化アルキル基、臭化アルキル基、ヨウ化アルキル基等が挙げられ、例えば、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基等が挙げられる。ハロアルキル基の炭素数は、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
Ｌ^ａ２１の炭化水素基は、分岐状の構造を含むことにより、Ｌ^ａ２１は、実質的に、アルキル基等の置換基を有することができる。アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～１２であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは１～８であり、より一層好ましくは１～６であり、さらに一層好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
Ｌ^ａ２１の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－等に置き換わった基により、Ｌ^ａ２１は、実質的に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、チオール基、スルホニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の置換基を有することができる。このような基としては、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
Ｌ^ａ２１における炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～８のハロアルキル基又は炭素数１～１２のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）が好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～６のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）がより好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～４のハロアルキル基、炭素数１～４のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルコキシ基又は炭素数２～８のアルコキシアルコキシ基がさらに好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、エトキシエトキシ基又はエトキシメトキシ基がより一層好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基又はエトキシエトキシ基がさらに一層好ましい。
また、Ｌ^ａ２１のアルカンジイル基が、－Ｏ－又は－ＣＯ－等に置き換わっている場合、例えば、＊－Ｌ^ａ２３－Ｘ^ａ２１－（Ｌ^ａ２３は、炭素数１～８のアルカンジイル基を表し、Ｘ^ａ２１は、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－を表し、＊は、Ａ^ａ２１との結合部位を表す。）であることも好ましい。
Ｌ^ａ２１は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数１～１２の鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の環状炭化水素基（但し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。）又は置換基を有していてもよい炭素数１～８の鎖式炭化水素基と置換基を有していてもよい炭素数３～２０の環状炭化水素基とを組み合わせてなる基（但し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、置換基を有していてもよい炭素数３～１８の環状炭化水素基（但し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ_２－に置き換わっていてもよい。）又は置換基を有していてもよい炭素数１～６の鎖式炭化水素基と置換基を有していてもよい炭素数３～１８の環状炭化水素基とを組み合わせてなる基（但し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがより好ましい。

【0124】

Ｌ^ａ２２の炭素数１～１２の鎖式炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、１－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、１－ジメチルプロパン－１，３－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。鎖式炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～８であり、さらに好ましくは１～６であり、より一層好ましくは１～４である。
鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書において例示したものと同様のものが挙げられる。
Ｌ^ａ２２が有するフッ素原子は、１つであっても、２つ以上であってもよい。
ｎａ２は、１～４のいずれかの整数であることが好ましく、１～３のいずれかの整数であることがより好ましい。
Ｌ^ａ２１が、単結合又は鎖式炭化水素基である場合の構造単位（ａ２）としては、例えば、下記の構造単位（以下「構造単位（ａ２－ｅ）」という場合がある。）が挙げられる。下記の構造単位のうち、Ｒ^ａ２に相当するメチル基が、水素原子等に置き換わった構造単位も下記の構造単位と同様に構造単位（ａ２－ｅ）の好適な構造単位である。

樹脂が構造単位（ａ２－ｅ）を含む場合、その含有率は、樹脂の全構造単位に対して、１モル％以上が挙げられ、好ましくは５モル％以上であり、より好ましくは１０モル％以上であり、さらに好ましくは１５モル％以上であり、より一層好ましくは２０モル％以上である。また、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下であり、さらに好ましくは６５モル％以下であり、より一層好ましくは６０モル％以下であり、さらに一層好ましくは５０モル％以下であり、さらにより好ましくは４５モル％以下であり、さらにより一層好ましくは４０モル％以下である。具体的には、好ましくは５～８０モル％であり、より好ましくは１０～７０モル％であり、さらに好ましくは１５～６５モル％であり、より一層好ましくは２０～６５モル％である。

【0125】

本発明のレジスト組成物からレジストパターンを製造するとき、露光光源としてＫｒＦエキシマレーザ（２４８ｎｍ）、電子線又はＥＵＶ（超紫外光）等の高エネルギー線を用いる場合には、構造単位（ａ２）として、フェノール性ヒドロキシ基を有する構造単位（ａ２）が好ましく、上述した構造単位（ａ２－Ａ）を用いることがより好ましい。また、ＡｒＦエキシマレーザ（１９３ｎｍ）等を用いる場合には、構造単位（ａ２）として、アルコール性ヒドロキシ基を有する構造単位（ａ２）が好ましく、後述する構造単位（ａ２－Ｃ）を用いることがより好ましい。構造単位（ａ２）としては、１種を単独で含んでいてもよく、２種以上を含んでいてもよい。

【0126】

構造単位（ａ２）において、Ｌ^ａ２１が環状炭化水素基である場合であって、アルコール性ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有する構造単位としては、式（ａ２－Ｂ）で表される構造単位（以下「構造単位（ａ２－Ｂ）」という場合がある。）、式（ａ２－Ｃ）で表される構造単位（以下「構造単位（ａ２－Ｃ）」という場合がある。）及び式（ａ２－Ｄ）で表される構造単位（以下、「構造単位（ａ２－Ｄ）」という場合がある）が挙げられる。

［式（ａ２－Ｂ）及び式（ａ２－Ｃ）中、
Ｒ^ａ２は、式（ａ２）と同じ意味を表す。
Ｒ^ａ２７は、式（ａ２－Ａ）と同じ意味を表す。
Ｌ^a２５は、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ₂）_k2－ＣＯ－Ｏ－を表し、ｋ２は、１～７のいずれかの整数を表す。＊は－ＣＯ－との結合部位を表す。
Ｘ^ａ２は、単結合又は－ＣＯ－を表す。
Ｒ^ａ２５及びＲ^ａ２６は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。
ｎＢ２は、１～５のいずれかの整数を表す。ｎＢ２が２以上のとき、複数のＸ^ａ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎＢ２２は、０～８のいずれかの整数を表す。ｎＢ２２が２以上のとき、複数のＲ^ａ２７は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎＣ２２は、０～１０のいずれかの整数を表す。ｎＣ２２が２以上のとき、複数のＲ^ａ２７は、互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Ｌ^ａ２５は、好ましくは、－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ₂）_f1－ＣＯ－Ｏ－であり（前記ｆ１は、１～４のいずれかの整数を表す）、より好ましくは、－Ｏ－である。
Ｒ^a２は、好ましくはメチル基である。
Ｘ^ａ２は、好ましくは単結合である。
Ｒ^a２５は、好ましくは水素原子である。
Ｒ^a２６は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
Ｒ^a２７は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基又は炭素数２～８のアルコキシアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、エトキシエトキシ基又はエトキシメトキシ基がより好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基又はエトキシエトキシ基がさらに好ましい。
ｎＢ２は、好ましくは１、２、３又は４であり、より好ましくは１、２又は３であり、さらに好ましくは１又は２である。
ｎＢ２２は、好ましくは０～３のいずれかの整数であり、より好ましくは０、１又は２であり、さらに好ましくは０又は１である。
ｎＣ２２は、好ましくは０～６のいずれかの整数であり、より好ましくは０～３のいずれかの整数であり、さらに好ましくは０又は１である。

【0127】

構造単位（ａ２－Ｂ）及び構造単位（ａ２－Ｃ）としては、例えば、特開２０１０－２０４６４６号公報に記載されたモノマーに由来する構造単位、以下の構造単位及び以下の構造単位におけるＲ^ａ２に相当するメチル基又は水素原子が、水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル基又は他のアルキル基に置き換わった構造単位が挙げられる。なかでも、式（ａ２－Ｂ－１）～式（ａ２－Ｂ－５）及び式（ａ２－Ｃ－１）～式（ａ２－Ｃ－９）のいずれかで表される構造単位が好ましい。

樹脂が構造単位（ａ２－Ｂ）又は構造単位（ａ２－Ｃ）を含む場合、その含有率は、樹脂の全構造単位に対して、１モル％以上が挙げられ、２モル％以上が好ましい。また、４５モル％以下が挙げられ、好ましくは４０モル％以下であり、より好ましくは３５モル％以下であり、さらに好ましくは２０モル％以下であり、より一層好ましくは１０モル％以下である。具体的には、１～４５モル％が挙げられ、好ましくは１～４０モル％であり、より好ましくは１～３５モル％であり、さらに好ましくは１～２０モル％であり、さらにより好ましくは１～１０モル％である。

【0128】

［式（ａ２－Ｄ）中、
Ｒ^a２及びＡ^a２１は、それぞれ式（ａ２）と同じ意味を表す。
Ｒ^ａ２７は、式（ａ２－Ａ）と同じ意味を表す。
Ｒ^ａ２１及びＲ^ａ２２は、それぞれ独立に、炭素数１～４のフッ化アルキル基を表す。
Ｌ^ａ２４は、単結合又は炭素数１～３のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基はフッ素原子が置換されていてもよい。
ｎＤ２は、１～５のいずれかの整数を表す。ｎＤ２が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎＤ２２は、０～４のいずれかの整数を表す。ｎＤ２２が２以上のとき、複数のＲ^ａ２７は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
但し、１≦ｎＤ２＋ｎＤ２２≦５である。］
Ｒ^ａ２１及びＲ^ａ２２のフッ化アルキル基としては、それぞれ独立に、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、４，４，４－トリフルオロブチル基等が挙げられる。
Ｒ^ａ２１及びＲ^ａ２２としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｌ^ａ２４のアルカンジイル基としては、メチレン基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基等が挙げられる。
Ｌ^ａ２４としては、単結合又はメチレン基が好ましい。
Ｒ^ａ２７は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基又は炭素数２～８のアルコキシアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、エトキシエトキシ基又はエトキシメトキシ基がより好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基又はエトキシエトキシ基がさらに好ましい。
ｎＤ２は、好ましくは１、２、３又は４であり、より好ましくは１、２又は３であり、さらに好ましくは１又は２であり、さらにより好ましくは１である。また、好ましくは、ｎＤ２が１であり、かつ括弧内の基がパラ位に結合するものである。
ｎＤ２２は、好ましくは０～３のいずれかの整数であり、より好ましくは０～２のいずれかの整数であり、さらに好ましくは０又は１であり、さらにより好ましくは０である。

【0129】

構造単位（ａ２－Ｄ）としては、以下の式（ａ２－Ｄ１）で表される構造単位（以下、「構造単位（ａ２－Ｄ１）」という場合がある。）であることがより好ましい。

［式（ａ２－Ｄ１）中、
Ｒ^ａ２、Ａ^ａ２１、Ｒ^ａ２７、ｎＤ２及びｎＤ２２は、式（ａ２－Ｄ）と同じ意味を表す。］
式（ａ２－Ｄ１）において、Ｒ^ａ２は、好ましくは水素原子又はメチル基である。
Ａ^ａ２１は、好ましくは単結合である。

【0130】

構造単位（ａ２－Ｄ）としては、以下に記載の構造単位が挙げられる。

【0131】

式（ａ２－Ｄ－１）～式（ａ２－Ｄ－８）で表される構造単位において、Ｒ^ａ２に相当する水素原子がメチル基等に置き換わった構造単位、及び、式（ａ２－Ｄ－９）～式（ａ２－Ｄ－１６）で表される構造単位において、Ｒ^ａ２に相当するメチル基が水素原子等に置き換わった構造単位も、構造単位（ａ２－Ｄ）の具体例として挙げることができる。なかでも、式（ａ２－Ｄ－１）～式（ａ２－Ｄ－８）で表される構造単位が好ましく、式（ａ２－Ｄ－１）～式（ａ２－Ｄ－４）で表される構造単位がより好ましく、式（ａ２－Ｄ－１）で表される構造単位がさらに好ましい。

【0132】

樹脂が構造単位（ａ２－Ｄ）を含む場合、その含有率は、樹脂の全構造単位に対して、好ましくは３モル％以上であり、より好ましくは５モル％以上であり、さらに好ましくは１０モル％以上である。また、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７５モル％以下であり、さらに好ましくは７０モル％以下であり、より一層好ましくは６５モル％以下である。具体的には、好ましくは３～８０モル％であり、より好ましくは５～７５モル％であり、さらに好ましくは１０～７０モル％、より一層好ましくは１０～６５モル％である。

【0133】

〈構造単位（ａ３）〉
構造単位（ａ３）が有するラクトン環は、β－プロピオラクトン環、γ－ブチロラクトン環、δ－バレロラクトン環のような単環でもよく、単環式のラクトン環と他の環との縮合環でもよい。好ましくは、γ－ブチロラクトン環、アダマンタンラクトン環、又は、γ－ブチロラクトン環構造を含む橋かけ環（例えば下式（ａ３－２）で表される構造単位）が挙げられる。
構造単位（ａ３）は、好ましくは、式（ａ３－１）、式（ａ３－２）、式（ａ３－３）又は式（ａ３－４）で表される構造単位である。これらの１種を単独で含有してもよく、２種以上を含有してもよい。

［式（ａ３－１）、式（ａ３－２）、式（ａ３－３）及び式（ａ３－４）中、
Ｌ^ａ４、Ｌ^ａ５及びＬ^ａ６は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｋ３－ＣＯ－Ｏ－（ｋ３は１～７のいずれかの整数を表す。）で表される基を表す。
Ｌ^ａ７は、－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ^ａ８－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ^ａ８－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ^ａ８－ＣＯ－Ｏ－Ｌ^ａ９－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－Ｌ^ａ８－Ｏ－ＣＯ－Ｌ^ａ９－Ｏ－を表す。
Ｌ^ａ８及びＬ^ａ９は、それぞれ独立に、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊はカルボニル基との結合部位を表す。
Ｒ^ａ１８、Ｒ^ａ１９、Ｒ^ａ２０及びＲ^ａ２４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ^ａ３は、－ＣＨ_２－又は酸素原子を表す。
Ｒ^ａ２１は、炭素数１～４の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ^ａ２２、Ｒ^ａ２３及びＲ^ａ２５は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数１～４の脂肪族炭化水素基を表す。
ｐ１は、０～５のいずれかの整数を表す。
ｑ１は、０～３のいずれかの整数を表す。
ｒ１は、０～３のいずれかの整数を表す。
ｗ１は、０～８のいずれかの整数を表す。
ｐ１、ｑ１、ｒ１及び／又はｗ１が２以上のとき、複数のＲ^ａ２１、Ｒ^ａ２２、Ｒ^ａ２３及び／又はＲ^ａ２５は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。］

【0134】

Ｒ^a21、Ｒ^a22、Ｒ^a23及びＲ^a25における脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基等のアルキル基が挙げられる。
Ｒ^ａ１８、Ｒ^ａ１９、Ｒ^ａ２０及びＲ^ａ２４におけるハロゲン原子及びハロゲン原子を有していてもよいアルキル基としては、式（ａ１－０）のＲ^ａ０１等で例示したものと同様のものが挙げられる。
Ｌ^ａ８及びＬ^ａ９におけるアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基及び２－メチルブタン－１，４－ジイル基等が挙げられる。
Ｌ^ａ４～Ｌ^ａ６は、それぞれ独立に、好ましくは－Ｏ－又は、＊－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｋ３－ＣＯ－Ｏ－において、ｋ３が１～４のいずれかの整数である基、より好ましくは－Ｏ－及び、＊－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＯ－Ｏ－、さらに好ましくは酸素原子である。
Ｌ^ａ７は、好ましくは－Ｏ－又は＊－Ｏ－Ｌ^ａ８－ＣＯ－Ｏ－であり、より好ましくは－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ_２Ｈ_４－ＣＯ－Ｏ－である。
Ｒ^ａ１８、Ｒ^ａ１９、Ｒ^ａ２０及びＲ^ａ２４は、好ましくは水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基であり、さらに好ましくは水素原子又はメチル基である。
Ｒ^ａ２１は、好ましくはメチル基である。
Ｒ^ａ２２、Ｒ^ａ２３及びＲ^ａ２５は、それぞれ独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
ｐ１、ｑ１及びｒ１は、それぞれ独立に、好ましくは０～２のいずれかの整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｗ１は、好ましくは０～２のいずれかの整数であり、より好ましくは０又は１である。
特に、式（ａ３－４）は、式（ａ３－４）’が好ましい。

（式中、Ｒ^ａ２４、Ｌ^ａ７は、上記と同じ意味を表す。）

【0135】

構造単位（ａ３）としては、特開２０１０－２０４６４６号公報に記載されたモノマー、特開２０００－１２２２９４号公報に記載されたモノマー、特開２０１２－４１２７４号公報に記載されたモノマーに由来の構造単位が挙げられる。構造単位（ａ３）としては、式（ａ３－１－１）、式（ａ３－１－２）、式（ａ３－２－１）、式（ａ３－２－２）、式（ａ３－３－１）、式（ａ３－３－２）及び式（ａ３－４－１）～式（ａ３－４－１２）のいずれかで表される構造単位及び、前記構造単位において、式（ａ３－１）～式（ａ３－４）におけるＲ^ａ１８、Ｒ^ａ１９、Ｒ^ａ２０及びＲ^a24に相当するメチル基が水素原子に置き換わった構造単位が好ましい。

樹脂が構造単位（ａ３）を含む場合、その合計含有率は、樹脂の全構造単位に対して、１モル％以上が挙げられ、好ましくは３モル％以上であり、より好ましくは５モル％以上であり、さらに好ましくは１０モル％以上である。また、７０モル％以下が挙げられ、好ましくは６５モル％以下であり、より好ましくは６０モル％以下であり、さらに好ましくは５０モル％以下であり、より一層好ましくは４０モル％以下であり、さらに一層好ましくは３０モル％以下であり、さらにより好ましくは２５モル％以下であり、さらにより一層好ましくは２０モル％以下である。具体的には、１～７０モル％が挙げられ、好ましくは３～７０モル％であり、より好ましくは３～６５モル％であり、さらに好ましくは５～６５モル％であり、より一層好ましくは５～６０モル％であり、さらに一層好ましくは１０～６０モル％である。
また、構造単位（ａ３－１）、構造単位（ａ３－２）、構造単位（ａ３－３）又は構造単位（ａ３－４）の含有率は、それぞれ、樹脂の全構造単位に対して、好ましくは１モル％以上であり、より好ましくは３モル％以上であり、さらに好ましくは５モル％以上であり、さらにより好ましくは１０モル％以上である。また、好ましくは６０モル％以下であり、より好ましくは５５モル％以下であり、さらに好ましくは５０モル％以下であり、より一層好ましくは４０モル％以下であり、さらに一層好ましくは３０モル％以下であり、さらにより好ましくは２５モル％以下であり、さらにより一層好ましくは２０モル％以下である。具体的には、１～６０モル％が好ましく、３～６０モル％がより好ましく、３～５５モル％がさらに好ましく、５～５５モル％がさらにより好ましく、５～５０モル％がより一層好ましく、１０～５０モル％がさらに一層好ましい。

【0136】

〈構造単位（ａ４）〉
式（ａ４）で表される構造単位は以下で示される。

［式（ａ４）中、
Ｒ⁴¹は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁴²は、炭素数１～４８のハロゲン原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。］

【0137】

Ｒ⁴²で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖又は分岐の鎖式炭化水素基及び単環又は多環の脂環式炭化水素基、並びに、これらを組み合わせることにより形成される基等が挙げられる。
鎖式炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基及びオクタデシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基等の分岐状のアルキル基が挙げられる。
単環又は多環の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の単環式シクロアルキル基である単環式の脂環式炭化水素基；デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及び下記の基（＊は結合部位を表す。）等の多環式シクロアルキル基である多環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。

組み合わせにより形成される基としては、１以上のアルキル基又は１以上のアルカンジイル基と、１以上の脂環式炭化水素基とを組み合わせることにより形成される基が挙げられ、－アルカンジイル基－脂環式炭化水素基、－脂環式炭化水素基－アルキル基、－アルカンジイル基－脂環式炭化水素基－アルキル基等が挙げられる。
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、１－メチルブタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。分岐状のアルカンジイル基の末端は、メチル基であってもよい。
Ｒ^４２に含まれる脂肪族炭化水素基が有するハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ^４２に含まれる脂肪族炭化水素基の－ＣＨ_２－が、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボニル基、オキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルカンジイルオキシ基、アルカンジイルオキシカルボニル基、アルカンジイルカルボニル基、アルカンジイルカルボニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルキルアルコキシ基、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基等が挙げられる。これらの置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。

【0138】

構造単位（ａ４）としては、Ｒ^４２が、フッ素原子を有する脂肪族炭化水素基であることが好ましく、Ｒ^４２が、フッ素原子を有する脂肪族炭化水素基である構造単位（ａ４）の一例としては、式（ａ４－１）で表される構造単位（以下、「構造単位（ａ４－１）」という場合がある。）、式（ａ４－２）で表される構造単位（以下、「構造単位（ａ４－２）」という場合がある。）、式（ａ４－３）で表される構造単位（以下、「構造単位（ａ４－３）」という場合がある。）及び式（ａ４－Ａ）で表される構造単位（以下、「構造単位（ａ４－Ａ）」という場合がある。）が挙げられる。
式（ａ４－１）で表される構造単位は、以下で示される構造単位である。

［式（ａ４－１）中、
Ｒ^４１は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｌ^４１は、単結合又は炭素数１～４のアルカンジイル基を表す。
Ｌ^４２ｆは、フッ素原子を有する炭素数１～８のアルカンジイル基又はフッ素原子を有する炭素数３～１２のシクロアルカンジイル基を表す。
Ｒ^４２ｆは、水素原子又はフッ素原子を表す。］

【0139】

Ｌ^４１におけるアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基及び２－メチルプロパン－１，２－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。分岐状のアルカンジイル基の末端は、メチル基であってもよい。
Ｌ^４２ｆにおけるフッ素原子を有するアルカンジイル基としては、フッ素原子を有するメチレン基、フッ素原子を有するエチレン基、フッ素原子を有するプロパン－１，３－ジイル基、フッ素原子を有するブタン－１，４－ジイル基、フッ素原子を有するペンタン－１，５－ジイル基、フッ素原子を有するヘキサン－１，６－ジイル基、フッ素原子を有するヘプタン－１，７－ジイル基、フッ素原子を有するオクタン－１，８－ジイル基等のフッ素原子を有する直鎖状アルカンジイル基；
フッ素原子を有するエタン－１，１－ジイル基、フッ素原子を有するプロパン－１，１－ジイル基、フッ素原子を有するプロパン－１，２－ジイル基、フッ素原子を有するプロパン－２，２－ジイル基、フッ素原子を有するペンタン－２，４－ジイル基、フッ素原子を有する２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、フッ素原子を有する２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、フッ素原子を有するペンタン－１，４－ジイル基、フッ素原子を有する２－メチルブタン－１，４－ジイル基等のフッ素原子を有する分岐状アルカンジイル基が挙げられる。分岐状のアルカンジイル基の末端は、フッ素原子を有してもよいメチル基であってもよい。
Ｌ^４２ｆにおけるフッ素原子を有するシクロアルカンジイル基としては、フッ素原子を有するシクロブタン－１，３－ジイル基、フッ素原子を有するシクロペンタン－１，３－ジイル基、フッ素原子を有するシクロヘキサン－１，４－ジイル基、フッ素原子を有するシクロヘキセン－３，６－ジイル基、フッ素原子を有するシクロヘプタン－１，４－ジイル基、フッ素原子を有するシクロオクタン－１，５－ジイル基等のフッ素原子を有する単環式シクロアルカンジイル基、
フッ素原子を有するノルボルナン－１，４－ジイル基、フッ素原子を有するノルボルナン－２，５－ジイル基、フッ素原子を有する５－ノルボルネン－２，３－ジイル基、フッ素原子を有するアダマンタン－１，５－ジイル基、フッ素原子を有するアダマンタン－２，６－ジイル基等のフッ素原子を有する多環式シクロアルカンジイル基が挙げられる。
Ｌ^４２ｆにおけるフッ素原子を有するアルカンジイル基及びシクロアルカンジイル基が有するフッ素原子の数は、１以上であればよく、２以上であることが好ましい。
Ｌ^４２ｆにおけるフッ素原子を有するアルカンジイル基及びシクロアルカンジイル基は、それぞれ、ペルフルオロアルカンジイル基及びペルフルオロシクロアルカンジイル基であることが好ましい。

【0140】

Ｌ^４２ｆにおけるペルフルオロアルカンジイル基としては、ジフルオロメチレン基、ペルフルオロエチレン基、ペルフルオロエチルフルオロメチレン基、ペルフルオロプロパン－１，３－ジイル基、ペルフルオロプロパン－１，２－ジイル基、ペルフルオロプロパン－２，２－ジイル基、ペルフルオロブタン－１，４－ジイル基、ペルフルオロブタン－２，２－ジイル基、ペルフルオロブタン－１，２－ジイル基、ペルフルオロペンタン－１，５－ジイル基、ペルフルオロペンタン－２，２－ジイル基、ペルフルオロペンタン－３，３－ジイル基、ペルフルオロヘキサン－１，６－ジイル基、ペルフルオロヘキサン－２，２－ジイル基、ペルフルオロヘキサン－３，３－ジイル基、ペルフルオロヘプタン－１，７－ジイル基、ペルフルオロヘプタン－２，２－ジイル基、ペルフルオロヘプタン－３，４－ジイル基、ペルフルオロヘプタン－４，４－ジイル基、ペルフルオロオクタン－１，８－ジイル基、ペルフルオロオクタン－２，２－ジイル基、ペルフルオロオクタン－３，３－ジイル基、ペルフルオロオクタン－４，４－ジイル基等が挙げられる。
Ｌ^４２ｆにおけるペルフルオロシクロアルカンジイル基としては、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基、ペルフルオロシクロペンタンジイル基、ペルフルオロシクロヘプタンジイル基、ペルフルオロアダマンタンジイル基等が挙げられる。

【0141】

Ｌ^４１は、好ましくは単結合又は炭素数１～３のアルカンジイル基であり、より好ましくは単結合、メチレン基又はエチレン基であり、さらに好ましくは、単結合又はメチレン基である。
Ｌ^４２ｆは、好ましくは炭素数１～８のペルフルオロアルカンジイル基又は炭素数３～１２のペルフルオロシクロアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数１～６のペルフルオロアルカンジイル基であり、さらに好ましくは炭素数１～３のペルフルオロアルカンジイル基である。

【0142】

構造単位（ａ４－１）としては、以下に示す構造単位及び下記構造単位中の構造単位（ａ４－１）におけるＲ^４１に相当するメチル基が水素原子に置き換わった構造単位が挙げられる。

式（ａ４－２）で表される構造単位は、以下で示される構造単位である。

［式（ａ４－２）中、
Ｒ^４１は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｌ^４３ｆは、フッ素原子を有してもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｒ^４３ｆは、フッ素原子を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
ただし、Ｌ^４３ｆ及びＲ^４３ｆのうち少なくとも１つはフッ素原子を有し、Ｌ^４３ｆ及びＲ^４３ｆの合計炭素数の上限は、２１である。］

【0143】

Ｌ^４３ｆ及びＲ^４３ｆにおける脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐の鎖式炭化水素基及び単環又は多環の脂環式炭化水素基、並びに、これらを組み合わせることにより形成される基等が挙げられる。Ｌ^４３ｆ及びＲ^４３ｆにおける脂肪族炭化水素基の例示は、Ｌ^４３ｆ及びＲ^４３ｆの合計炭素数の上限が許す限り、式（ａ４）におけるＲ^４２の脂肪族炭化水素基として、例示された脂肪族炭化水素基と同様の基が挙げられる。

【0144】

Ｌ^４３ｆの脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～６のアルカンジイル基又は式（Ｌ４３ｆ－１）で表される基が好ましい。

［式（Ｌ４３ｆ－１）中、
ｓは０又は１を表す。
Ｌ^４５ｆ及びＬ^４６ｆは、それぞれ独立に、フッ素原子を有していてもよい炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｌ^４７ｆは、単結合又はフッ素原子を有していてもよい炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｘ^４６ｆ及びＸ^４７ｆは、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表す。
ただし、Ｌ^４５ｆ、Ｌ^４６ｆ、Ｌ^４７ｆ、Ｘ^４６ｆ及びＸ^４７ｆの炭素数の合計は７以下である。
＊及び＊＊は結合部位であり、＊＊が－Ｏ－ＣＯ－Ｒ^４３ｆとの結合部位である。］

【0145】

式（Ｌ４３ｆ－１）で表される基におけるＬ^４５ｆ、Ｌ^４６ｆ及びＬ^４７ｆが表す２価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルカンジイル基及び単環又は多環の２価の脂環式炭化水素基、並びに、アルカンジイル基及び２価の脂環式炭化水素基を組合せることにより形成される２価の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、１－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基等が挙げられる。
ｓは、０であることが好ましい。

【0146】

式（Ｌ４３ｆ－１）で表される基としては、以下の基等が挙げられる。以下の例示において、＊及び＊＊はそれぞれ結合部位を表し、＊＊が－Ｏ－ＣＯ－Ｒ^43fとの結合部位である。

【0147】

Ｒ^４３ｆは、フッ素原子を有する脂肪族炭化水素基が好ましい。
この場合の式（ａ４－２）で表される構造単位は、例えば、式（ａ４－２Ａ）又は（式ａ４－２Ｂ）で表される構造単位が挙げられる。

［式（ａ４－２Ａ）及び式（ａ４－２Ｂ）中、
Ｒ^４１及びＬ^４３ｆは、式（ａ４－２）中と同じものを表す。
Ｒ^４３ｆＡは、フッ素原子を有する炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す。
Ａ^４３ｆは、フッ素原子を有していてもよい炭素数１～１７の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｘ^４３は、＊＊－Ｏ－ＣＯ－又は＊＊－ＣＯ－Ｏ－を表し、＊＊はＡ^４３ｆとの結合部位を表す。
Ｒ^４３ｆＢは、フッ素原子を有していてもよい炭素数１～１７の脂肪族炭化水素基を表す。
ただし、式（ａ４－２Ａ）において、Ｌ^４３ｆ及びＲ^４３ｆＡの炭素数の合計は２１以下であり、式（ａ４－２Ｂ）において、Ｌ^４３ｆ、Ａ^４３ｆ、Ｘ^４３及びＲ^４３ｆＢの炭素数の合計は２１以下であり、Ａ^４３ｆ及びＲ^４３ｆＢのうち、少なくとも一方は、少なくとも１つのフッ素原子を有する。］
Ｒ^４３ｆＡの脂肪族炭化水素基は、炭素数の上限が許す限り、Ｒ^４２で例示された脂肪族炭化水素基と同様の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
Ｒ^４３ｆＡは、炭素数１～１３のフッ素原子を有するアルキル基、炭素数３～１２のフッ素原子を有するシクロアルキル基又はそれらを組み合わせた基であることが好ましく、＊－（ＣＦ_２）_ｎ４３ｆ－Ｒ^４２’（＊はカルボニル基との結合部位を表す。ｎ４３ｆは、１～６のいずれかの整数を表す。Ｒ^４２’は、水素原子又はフッ素原子を表す。）又は炭素数３～１２のペルフルオロシクロアルキル基であることがより好ましい。
Ａ^４３ｆ及びＲ^４３ｆＢの脂肪族炭化水素基は、炭素数の上限が許す限り、式（ａ４）におけるＲ^４２で例示された脂肪族炭化水素基と同様の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
Ａ^４３ｆは、フッ素原子を有してもよい２価の鎖式炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基又はそれらを組み合わせた基であることが好ましく、フッ素原子を有する２価の鎖式炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１～６のフッ化アルカンジイル基であることがさらに好ましい。
Ｒ^４３ｆＢのフッ素原子を有していてもよい脂肪族炭化水素基は、フッ素原子を有してもよい鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基又はそれらを組み合わせた基が好ましく、フッ素原子を有してもよい炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基又はそれらを組み合わせた基がより好ましく、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、エチル基、ペルフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、プロピル基、ペルフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基、ブチル基、ペルフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ペルフルオロヘキシル基、ヘプチル基、ペルフルオロヘプチル基、オクチル基及びペルフルオロオクチル基等のフッ化アルキル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基、アダマンチルジメチル基、ノルボルニル基、ノルボルニルメチル基、ペルフルオロアダマンチル基、ペルフルオロアダマンチルメチル基等がさらに好ましい。

【0148】

式（ａ４－２Ｂ）中、＊－Ａ^ｆ４３－Ｘ^４３－Ｒ^ｆ４３Ｂで表される基が取り得る構造の一例は、以下の構造である（＊はカルボニル基との結合部位である）。

【0149】

式（ａ４－２Ａ）で表される構造単位としては、以下に示す構造単位及び下記構造単位中の式（ａ４－２Ａ）で表される構造単位におけるＲ^４１に相当するメチル基が水素原子に置き換わった構造単位が挙げられる。

【0150】

式（ａ４－２Ｂ）で表される構造単位としては、以下に示す構造単位及び下記構造単位中の式（ａ４－２Ｂ）で表される構造単位におけるＲ^４１に相当するメチル基が水素原子に置き換わった構造単位が挙げられる。

【0151】

構造単位（ａ４）としては、式（ａ４－３）で表される構造単位も挙げられる。

［式（ａ４－３）中、
Ｒ^４１は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｌ^４４ｆは、フッ素原子を有してもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｒ^４４ｆは、フッ素原子を有してもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
ただし、Ｌ^４４ｆ及びＲ^４４ｆのうち少なくとも１つはフッ素原子を有し、Ｌ^４４ｆ及びＲ^４４ｆの合計炭素数の上限は、２１である。］

【0152】

Ｌ^44f及びＲ^44fにおける脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐の鎖式脂肪族炭化水素基及び単環又は多環の脂環式脂肪族炭化水素基、並びに、これらを組み合わせることにより形成される基等が挙げられる。Ｌ^44f及びＲ^44fにおける脂肪族炭化水素基の例示は、Ｌ^44f及びＲ^44fの合計炭素数の上限が許す限り、式（ａ４）におけるＲ⁴²の脂肪族炭化水素基として、例示された脂肪族炭化水素基と同様の基が挙げられる。
Ｌ^44fは、炭素数１～１４のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、－（ＣＨ₂）_j1－、－（ＣＨ₂）_j2－Ｏ－（ＣＨ₂）_j3－又は－（ＣＨ₂）_j4－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ₂）_j5－で表される基（ｊ１～ｊ５は、それぞれ独立に、１～６のいずれかの整数を表す。）であることがより好ましい。また、炭素数１～４のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる１つの－ＣＨ₂－が、－Ｏ－に置き換わっていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる１つの－ＣＨ₂－ＣＨ₂－が、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることもさらに好ましい。
Ｒ^44fは、フッ素原子を有する炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基が好ましく、フッ素原子を有する炭素数１～１０のアルキル基、フッ素原子を有する炭素数３～１０の脂環式炭化水素基又はそれらを組み合わせた基がより好ましく、フッ素原子を有する炭素数１～１０のアルキル基がさらに好ましく、フッ素原子を有する炭素数１～６のアルキル基が一層好ましい。

【0153】

式（ａ４－３）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位及び以下の式で表される構造単位において、構造単位（ａ４－３）におけるＲ^４１に相当するメチル基が水素原子に置き換わった構造単位が挙げられる。

【0154】

構造単位（ａ４）としては、式（ａ４－Ａ）で表される構造単位も挙げられる。

［式（ａ４－Ａ）中、
Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ^１１は、単結合又は＊－ＣＯ－Ｏ－を表す。＊は、Ｒ^１が結合する炭素原子との結合部位を表す。
Ｌ¹は、置換基を有していてもよい炭素数１～２８の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ²は、炭素数１～８のフッ化アルキル基を表す。
Ｒ³は、水素原子又は炭素数１～６のフッ化アルキル基を表し、該フッ化アルキル基はＬ¹と結合し、炭素数３～１２の脂環式炭化水素基を形成してもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
ｍｉは、１～４のいずれかの整数を表す。ｍｉが２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同じであっても異なっていてもよい。］

【0155】

Ｒ¹における炭素数１～６のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。
Ｒ¹におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
Ｒ¹におけるハロゲン原子を有する炭素数１～６のアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリヨードメチル基、ジヨードメチル基、トリブロモメチル基、ジブロモメチル基等が挙げられる。
Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基がさらに好ましく、水素原子又はメチル基がさらにより好ましい。

【0156】

Ｌ¹における脂肪族炭化水素基としては、鎖式炭化水素基、単環式又は多環式（スピロ環、縮合環又は橋掛け環等を含む）の脂環式炭化水素基が挙げられ、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基（例えば脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とから形成される炭化水素基）でもよい。
鎖式炭化水素基としては、アルカンジイル基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基、アルカンペンタイル基等の２～５価の鎖式炭化水素基等が挙げられる。
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基及びヘプタデカン－１，１７－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基及び
エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１８であり、より好ましくは１～１２であり、さらに好ましくは１～１０であり、より一層好ましくは１～９であり、さらに一層好ましくは１～８であり、さらにより好ましくは１～６であり、さらにより一層好ましくは１～５であり、特に好ましくは１～４である。

【0157】

単環式又は多環式の脂環式炭化水素基としては、以下の脂環式炭化水素基等が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。

例えば、シクロアルカンジイル基、シクロアルカントリイル基、シクロアルカンテトライル基、シクロアルカンペンタイル基等の２～５価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
具体的には、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の単環式の脂環式炭化水素基及び
ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、ビシクロ[３．３．０]オクタンジイル基、スピロシクロヘキサン－１，２’－シクロペンタン－ジイル基、スピロアダマンタン－２，３’－シクロペンタン－ジイル基等のシクロアルカンジイル基、ノルボルナンジイル基もしくはアダマンタンジイル基とそれぞれにスピロで結合したシクロアルカンジイル基を有するスピロ環等の多環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～２０であり、より好ましくは３～１８であり、さらに好ましくは３～１６であり、さらにより好ましくは３～１２である。

【0158】

２種以上を組み合わせた基としては、脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基等が挙げられる。組み合わせにおいて、脂環式炭化水素基、鎖式炭化水素基は、それぞれ２種以上を組み合わせてもよい。また、いずれの基がＸ^１１に結合していてもよい。
脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、鎖式炭化水素基に脂環式炭化水素基が結合した基（例えば、＊－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－等）、脂環式炭化水素基に鎖式炭化水素基が結合した基（例えば、＊－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－等）、鎖式炭化水素基に脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基が結合した基（例えば、＊－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－等）、脂環式炭化水素基に鎖式炭化水素基と脂環式炭化水素基が結合した基（例えば、＊－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－等）、鎖式炭化水素基に脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基と脂環式炭化水素基が結合した基（例えば、＊－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－等）、脂環式炭化水素基に鎖式炭化水素基と脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基が結合した基（例えば、＊－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－等）等が挙げられる。
＊はＸ^１1との結合部位を表す。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。

【0159】

Ｌ¹の炭素数１～２８の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｌ¹の炭素数１～２８の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該脂肪族炭化水素基の炭素数とする。
脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ_２－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、オキシ基、カルボニル基、チオ基、スルホニル基、アルカンジイルオキシ基、アルカンジイルオキシカルボニル基、アルカンジイルカルボニル基、アルカンジイルカルボニルオキシ基、アルカンジイルスルホニル基、アルカンジイルチオ基、シクロアルコキシ基、シクロアルキルアルコキシ基、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基等が挙げられる。これらの置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
また、上述した基の水素原子の１つ以上を結合部位に置き換えた基等も挙げられる。
脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－で置き換わった基としては、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。

【0160】

Ｌ¹における脂肪族炭化水素基は、１又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～４のハロアルキル基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基又は炭素数６～１８の芳香族炭化水素基（該アルキル基又は該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
炭素数１～４のハロアルキル基とは、炭素数１～４のフッ化アルキル基、炭素数１～４の塩化アルキル基、炭素数１～４の臭化アルキル基、炭素数１～４のヨウ化アルキル基等が挙げられる。ハロアルキル基としては、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基（トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等）、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基等が挙げられる。ハロアルキル基の炭素数は、好ましくは１～３であり、より好ましくは１又は２である。
炭素数１～１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～９であり、より好ましくは１～６であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
炭素数３～１８の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等の単環式シクロアルキル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の多環式シクロアルキル基が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１６であり、より好ましくは３～１２であり、さらに好ましくは３～１０である。
炭素数６～１８の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ビナフチル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１４であり、より好ましくは６～１２であり、さらに好ましくは６～１０である。
アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該アルキル基の総炭素数とする。置き換わった基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。これらの置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
また、脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わった基としては、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
Ｌ¹における脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～１０の脂環式炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基（該アルキル基又は該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）が好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、炭素数１～３のペルフルオロアルキル基又は炭素数１～４のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）がより好ましく、フッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、ヒドロキシ基又はメトキシ基がさらに好ましい。
Ｌ¹は、Ｒ³のフッ化アルキル基と脂環式炭化水素基を形成しない場合、置換基を有していてもよい炭素数１～１２の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、置換基を有していてもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基（該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は置換基を有していてもよい炭素数１～６の鎖式炭化水素基と置換基を有していてもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基とを組み合わせてなる基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～８の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、置換基を有していてもよい炭素数３～１２の脂環式炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数１～６の鎖式炭化水素基と置換基を有していてもよい炭素数３～１８の脂環式炭化水素基とを組み合わせてなる基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがより好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～８の鎖式炭化水素基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の脂環式炭化水素基、炭素数１～６の鎖式炭化水素基と置換基を有していてもよい炭素数５～１２の脂環式炭化水素基とを組み合わせてなる基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）又は置換基を有していてもよい炭素数５～１２の脂環式炭化水素基と炭素数１～６の鎖式炭化水素基と置換基を有していてもよい炭素数５～１２の脂環式炭化水素基とを組み合わせてなる基（該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であることがさらに好ましい。

【0161】

Ｒ²における炭素数１～８のフッ化アルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロエチルメチル基、１－（トリフルオロメチル）－１，２，２，２－テトラフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、１，１，２，２－テトラフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基、１，１－ビス（トリフルオロ）メチル－２，２，２－トリフルオロエチル基、２－（ペルフルオロプロピル）エチル基、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロペンチル基、ペルフルオロペンチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－デカフルオロペンチル基、１，１－ビス（トリフルオロメチル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロペンチル基、２－（ペルフルオロブチル）エチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－デカフルオロヘキシル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロヘキシル基、ペルフルオロペンチルメチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロへプチル基、ペルフルオロオクチル基が挙げられる。フッ化アルキル基の炭素数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～５であり、さらに好ましくは１～４であり、さらにより好ましくは１～３である。
Ｒ³における炭素数１～６のフッ化アルキル基は、炭素数の上限が許す限り、Ｒ²のフッ化アルキル基の例に挙げられた炭素数１～６のフッ化アルキル基が同様に挙げられる。
Ｒ²は、Ｒ³が炭素数１～６のフッ化アルキル基の場合、好ましくは炭素数１～６のフッ化アルキル基であり、より好ましくは炭素数１～３のフッ化アルキル基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基又はペルフルオロプロピル基であり、さらにより好ましくは、トリフルオロメチル基である。
Ｒ²は、Ｒ³が水素原子の場合、好ましくは炭素数１～６のフッ化アルキル基であり、より好ましくは炭素数１～５のフッ化アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数３～５のフッ化アルキル基である。
Ｒ³がＬ¹と結合し、炭素数３～１２の脂環式炭化水素基を形成する場合、Ｒ³がＬ¹と結合し形成される基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。以下の式のうち、＊及び＊＊は、結合部位を表し、２つの＊＊は、一方がヒドロキシ基との結合部位を表し、他方がＲ²との結合部位を表し、Ｌ^1Aは、Ｌ¹の炭化水素基の一部であり、単結合又は炭素数１～４のアルカンジイル基を表す。Ｒ³がＬ¹と結合し形成される脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは３～８であり、さらに好ましくは３～６である。

Ｒ³は、水素原子又は炭素数１～３のフッ化アルキル基であることが好ましい。
ｍｉは、１～３のいずれかの整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。

【0162】

構造単位（ａ４－Ａ）としては、以下の構造単位等が挙げられる。以下の構造単位において、Ｒ¹に相当するメチル基が水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル基又はメチル基以外のアルキル基に置き換わった構造単位及びＲ^１に相当する水素原子が、ハロゲン原子、ハロアルキル基又はアルキル基に置き換わった構造単位も、構造単位（ａ４－Ａ）の具体例として挙げることができる。

【0163】

樹脂が、構造単位（ａ４）を含む場合、その含有率は、樹脂の全構造単位に対して、１～２０モル％が好ましく、２～１５モル％がより好ましく、３～１０モル％がさらに好ましい。

【0164】

〈構造単位（ａ５）〉
構造単位（ａ５）が有する非脱離炭化水素基としては、直鎖、分岐又は環状の炭化水素基を有する基が挙げられる。なかでも、構造単位（ａ５）は、脂環式炭化水素基を有する基が好ましい。
構造単位（ａ５）としては、例えば、式（ａ５－１）で表される構造単位が挙げられる。

［式（ａ５－１）中、
Ｒ⁵¹は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は炭素数１～８の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。
Ｌ⁵⁵は、単結合又は炭素数１～１８の２価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。］

【0165】

Ｒ⁵²における脂環式炭化水素基としては、単環式及び多環式のいずれでもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、アダマンチル基及びノルボルニル基等が挙げられる。
炭素数１～８の脂肪族炭化水素基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基及び２－エチルヘキシル基等のアルキル基が挙げられる。
置換基を有する脂環式炭化水素基としては、３－メチルアダマンチル基などが挙げられる。
Ｒ⁵²は、好ましくは、無置換の炭素数３～１８の脂環式炭化水素基であり、より好ましくは、アダマンチル基、ノルボルニル基又はシクロヘキシル基である。
Ｌ⁵⁵における２価の飽和炭化水素基としては、２価の鎖式飽和炭化水素基及び２価の脂環式飽和炭化水素基が挙げられ、好ましくは２価の鎖式飽和炭化水素基である。
２価の鎖式飽和炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基及びペンタンジイル基等のアルカンジイル基が挙げられる。
２価の脂環式飽和炭化水素基は、単環式及び多環式のいずれでもよい。単環式の脂環式飽和炭化水素基としては、シクロペンタンジイル基及びシクロヘキサンジイル基等のシクロアルカンジイル基が挙げられる。多環式の２価の脂環式飽和炭化水素基としては、アダマンタンジイル基及びノルボルナンジイル基等が挙げられる。

【0166】

Ｌ⁵⁵の表す２価の飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わった基としては、例えば、式（Ｌ１－１）～式（Ｌ１－４）で表される基が挙げられる。下記式中、＊及び＊＊は各々結合部位を表し、＊は酸素原子との結合部位を表す。

［式（Ｌ１－１）中、
Ｘ^x1は、＊－Ｏ－ＣＯ－又は＊－ＣＯ－Ｏ－を表す（＊はＬ^x1との結合部位を表す。）。
Ｌ^x1は、炭素数１～１６の２価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Ｌ^x2は、単結合又は炭素数１～１５の２価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
ただし、Ｌ^x1及びＬ^x2の合計炭素数は、１６以下である。
式（Ｌ１－２）中、
Ｌ^x3は、炭素数１～１７の２価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Ｌ^x4は、単結合又は炭素数１～１６の２価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
ただし、Ｌ^x3及びＬ^x4の合計炭素数は、１７以下である。
式（Ｌ１－３）中、
Ｌ^x5は、炭素数１～１５の２価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Ｌ^x6及びＬ^x7は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～１４の２価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
ただし、Ｌ^x5、Ｌ^x6及びＬ^x7の合計炭素数は、１５以下である。
式（Ｌ１－４）中、
Ｌ^x8及びＬ^x9は、単結合又は炭素数１～１２の２価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。
Ｗ^x1は、炭素数３～１５の２価の脂環式飽和炭化水素基を表す。
ただし、Ｌ^x8、Ｌ^x9及びＷ^x1の合計炭素数は、１５以下である。］

【0167】

Ｌ^x1は、好ましくは、炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基、より好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
Ｌ^x2は、好ましくは、単結合又は炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基、より好ましくは、単結合である。
Ｌ^x3は、好ましくは、炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基である。
Ｌ^x4は、好ましくは、単結合又は炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基である。
Ｌ^x5は、好ましくは、炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基、より好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
Ｌ^x6は、好ましくは、単結合又は炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基、より好ましくは、メチレン基又はエチレン基である。
Ｌ^x7は、好ましくは、単結合又は炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基である。
Ｌ^x8は、好ましくは、単結合又は炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基、より好ましくは、単結合又はメチレン基である。
Ｌ^x9は、好ましくは、単結合又は炭素数１～８の２価の脂肪族飽和炭化水素基、より好ましくは、単結合又はメチレン基である。
Ｗ^x1は、好ましくは、炭素数３～１０の２価の脂環式飽和炭化水素基、より好ましくは、シクロヘキサンジイル基又はアダマンタンジイル基である。

【0168】

式（Ｌ１－１）で表される基としては、例えば、以下に示す２価の基が挙げられる。

式（Ｌ１－２）で表される基としては、例えば、以下に示す２価の基が挙げられる。

式（Ｌ１－３）で表される基としては、例えば、以下に示す２価の基が挙げられる。

式（Ｌ１－４）で表される基としては、例えば、以下に示す２価の基が挙げられる。

Ｌ⁵⁵は、好ましくは、単結合又は式（Ｌ１－１）で表される基である。

【0169】

構造単位（ａ５－１）としては、以下に示す構造単位及び下記構造単位中の構造単位（ａ５－１）におけるＲ⁵¹に相当するメチル基が水素原子に置き換わった構造単位が挙げられる。

樹脂が、構造単位（ａ５）を含む場合、その含有率は、樹脂の全構造単位に対して、１～３０モル％が好ましく、２～２０モル％がより好ましく、３～１５モル％がさらに好ましい。

【0170】

〈構造単位（ａ６）〉
構造単位（ａ６）は、－ＳＯ_２－基を有する構造単位であり、－ＳＯ_２－基を側鎖に有することが好ましい。
－ＳＯ_２－基を有する構造単位は、－ＳＯ_２－基を有する直鎖状構造を有していてもよいし、－ＳＯ_２－基を有する分岐状構造を有していてもよいし、－ＳＯ_２－基を有する環状構造（単環及び多環構造）を有していてもよい。好ましくは、－ＳＯ_２－基を有する環状構造を有する構造単位であり、より好ましくは、－ＳＯ_２－Ｏ－を含む環状構造（スルトン環）を有する構造単位である。

【0171】

スルトン環としては、下記式（Ｔ^１－１）、式（Ｔ^１－２）、式（Ｔ^１－３）及び式（Ｔ^１－４）で表される環が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。スルトン環は、単環式であってもよいが、多環式であることが好ましい。多環式のスルトン環とは、環を構成する原子団として－ＳＯ_２－Ｏ－を含む橋かけ環を意味し、式（Ｔ^１－１）及び式（Ｔ^１－２）で表される環が挙げられる。スルトン環は、式（Ｔ^１－２）で表される環のように、環を構成する原子団として、－ＳＯ_２－Ｏ－以外に、さらにヘテロ原子を含んでいてもよい。ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が挙げられ、好ましくは酸素原子である。

【0172】

スルトン環は置換基を有してもよく、置換基としては、ハロゲン原子又はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数７～１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２～１２のアルコキシカルボニル基及び炭素数２～４のアルキルカルボニル基等が挙げられる。

【0173】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基及びデシル基が挙げられ、好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
ハロゲン原子を有するアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロｓｅｃ－ブチル基、ペルフルオロｔｅｒｔ－ブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基及びトリヨードメチル基が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基が挙げられる。
ヒドロキシ基を有するアルキル基としては、ヒドロキシメチル基及び２－ヒドロキシエチル基のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基及びドデシルオキシ基が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クミル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、２，６－ジエチルフェニル基及び２－メチル－６－エチルフェニル基が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基及びナフチルエチル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシ基とカルボニル基とが結合した基が挙げられ、好ましくは炭素数６以下のアルコキシカルボニル基が挙げられ、より好ましくはメトキシカルボニル基が挙げられる。
アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基が挙げられる。
構造単位（ａ６）を導くモノマーの製造が容易であるという観点から、置換基を有さないスルトン環が好ましい。

【0174】

スルトン環としては、以下の式（Ｔ１’）で表される環が好ましい。

［式（Ｔ１’）中、
Ｘ^１１は、酸素原子、硫黄原子又はメチレン基を表す。
Ｒ^４１は、ハロゲン原子もしくはヒドロキシ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数７～１２のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数２～１２のアルコキシカルボニル基又は炭素数２～４のアルキルカルボニル基を表す。
ｍａは、０～９のいずれかの整数を表す。ｍａが２以上のとき、複数のＲ^４１は同一であっても異なってもよい。
結合部位は任意の位置である。］
Ｘ^１１は、好ましくは酸素原子又はメチレン基であり、より好ましくはメチレン基である。
Ｒ^４１としては、スルトン環の置換基と同様のものが挙げられ、ハロゲン原子又はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基が好ましい。
ｍａは、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。

【0175】

式（Ｔ１’）で表される環としては、以下の環が挙げられる。結合部位は任意の位置である。なかでも、結合部位は１位又は３位であるものが好ましい。

【0176】

－ＳＯ_２－基を有する構造単位は、さらに、重合性基に由来する基を有することが好ましい。重合性基としては、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基、アクリロイルチオ基、メタクリロイルチオ基等が挙げられる。
中でも、構造単位（ａ６）を導くモノマーは、好ましくはエチレン性不飽和結合を有するモノマーであり、より好ましくは（メタ）アクリル系モノマーである。

【0177】

構造単位（ａ６）は、好ましくは、式（ａ６－０）で表される構造単位である。

［式（ａ６－０）中、
Ｒ^ｘは、ハロゲン原子を有してもよい炭素数１～６のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
Ａ^ｘｘは、酸素原子、－Ｎ（Ｒ^ｃ）－又は硫黄原子を表す。
Ａ^ｘは、単結合又は炭素数１～１８の２価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－Ｎ（Ｒ^ｄ）－に置き換わっていてもよい。
Ｘ^１１は、酸素原子、硫黄原子又はメチレン基を表す。
Ｒ^４１は、上記と同様の基を表す。
ｍａは、０～９のいずれかの整数を表す。ｍａが２以上のとき、複数のＲ^４１は同一であっても異なってもよい。
Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。］

【0178】

Ｒ^ｘのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ^ｘのアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基及びｎ－ヘキシル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１～４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。
Ｒ^ｘのハロゲン原子を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロｓｅｃ－ブチル基、ペルフルオロｔｅｒｔ－ブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基及びトリヨードメチル基などが挙げられる。
Ｒ^ｘは、好ましくは水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基であり、さらに好ましくは水素原子又はメチル基である。
Ａ^ｘの２価の飽和炭化水素基としては、直鎖状アルカンジイル基、分岐状アルカンジイル基、単環式又は多環式の２価の脂環式飽和炭化水素基が挙げられ、これらの基のうち２種以上を組合せたものでもよい。
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基、ヘプタデカン－１，１７－ジイル基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基及びプロパン－２，２－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；
ブタン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基；
シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等のシクロアルカンジイル基である単環式の２価の脂環式飽和炭化水素基；
ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等の多環式の２価の脂環式飽和炭化水素基等が挙げられる。
Ａ^ｘのスルトン環への結合位置は、任意の位置とすることができるが、１位であるものが好ましい。

【0179】

構造単位（ａ６－０）としては、以下の構造単位が挙げられる。

【0180】

なかでも、式（ａ６－１）、式（ａ６－２）、式（ａ６－６）、式（ａ６－７）、式（ａ６－８）及び式（ａ６－１２）で表される構造単位が好ましく、式（ａ６－１）、式（ａ６－２）、式（ａ６－７）及び（ａ６－８）で表される構造単位がより好ましい。
樹脂が、構造単位（ａ６）を含む場合、その含有率は、樹脂の全構造単位に対して、１～５０モル％が好ましく、２～４０モル％がより好ましく、３～３０モル％がさらに好ましい。

【0181】

＜構造単位（ａ７）＞
樹脂は、さらに、露光により分解して酸を発生する構造単位（以下、「構造単位（ａ７）」という場合がある）を含有してもよい。構造単位（ａ７）としては、具体的には特開２０１６－７９２３５号公報に記載の構造単位が挙げられ、側鎖にスルホナート基若しくはカルボキシレート基と有機カチオンとを有する構造単位又は側鎖にスルホニオ基と有機アニオンとを有する構造単位であることが好ましい。

【0182】

側鎖にスルホナート基若しくはカルボキシレート基と有機カチオンとを有する構造単位は、式（ａ７－Ａ）で表される構造単位であることが好ましい。

［式（ａ７－Ａ）中、
Ｒ^ａ７は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ^ａ７１は、単結合、＊－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－ＮＲ^ａ７１－＊＊、＊－ＮＲ^ａ７１－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ^ａ７１－＊＊又は＊－Ａｘ－Ｐｈ－Ａｙ－＊＊を表す。
Ｒ^ａ７１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｐｈは、置換基を有してもよいフェニレン基を表す。
Ａｘ及びＡｙは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種以上の結合種を表す。
＊及び＊＊は、結合部位を表し、＊はＲ^ａ７が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１～２４の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっていてもよい。
Ｘ^ａ７２は、＊＊＊－ＣＯ－Ｏ－、＊＊＊－Ｏ－ＣＯ－、＊＊＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、＊＊＊－Ｏ－を表し、＊＊＊は、Ｌ^ａ７１との結合部位を表す。
ｎａ７は、０～２のいずれかの整数を表す。ｎａ７が２のとき、複数の括弧内の基は互いに同じでも異なっていてもよい。
ＲＡ^－は、スルホナートアニオン又はカルボキシルアニオンを表す。
ＺＡ^＋は、有機カチオンを表す。］
Ｒ^ａ７におけるハロゲン原子及びハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、式（ａ１－０）のＲ^a01等で例示したものと同様のものが挙げられる。
Ｒ^ａ７は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基がさらに好ましく、水素原子又はメチル基がさらにより好ましい。
Ｒ^ａ７１における炭素数１～６のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。

【0183】

Ｘ^ａ７１が、＊－Ａｘ－Ｐｈ－Ａｙ－＊＊で表される基の場合、以下の式（Ｘ１０）で表される連結基であることが好ましい。

［式（Ｘ１０）中、
Ａｘは、Ｒ^ａ７が結合した炭素原子と結合する結合種を表し、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合及びアミド結合から構成される群から選択される１種以上の結合種を表す。
Ａｙは、Ｌ^ａ７１と結合する結合種を表し、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合及びアミド結合から構成される群から選択される１種以上の結合種を表す。
Ｒｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、炭素数１～１８のアルキル基又は炭素数１～６のアルコキシ基を表す。
ｍｘは、０～４のいずれかの整数を表し、ｍｘが２以上の整数の場合、複数のＲｘは互いに同じでも異なっていてもよい。］
Ａｘ及びＡｙのどちらかの一方が、単結合である場合、他方は、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、炭酸エステル結合及びアミド結合から構成される群から選択される１種以上であることが好ましい。
Ａｘ及びＡｙのいずれかがアミド結合の場合、－ＣＯ－ＮＲ^ａ７１－で表される結合であることが好ましい。
フェニレン基におけるＡｙの結合位置は、Ａｘの結合位置に対して、ｍ位又はｐ位であることが好ましく、ｐ位であることがより好ましい。
Ｒｘは、中でも、フッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はエチル基が好ましい。
ｍｘは、０、１又は２が好ましい。
Ｘ^ａ７１としては、例えば、単結合、以下の式（Ｘ^１０－１）～式（Ｘ^１０－１０）で表される基が挙げられる。＊は－Ｒ^ａ７が結合する炭素原子との結合部位を表す。＊＊は、Ｌ^ａ７１との結合部位を表す。Ｘ^２０は、－Ｏ－又は－ＮＲ^ａ７１－を表す。

［式（Ｘ^１０－１）～式（Ｘ^１０－１０）中、全ての符号は上記と同じ意味を表す。］
式（Ｘ^１０－１）～式（Ｘ^１０－１０）で表される基の具体例としては、以下の基が挙げられる。

なかでも、Ｘ^ａ７１は、単結合又は式（Ｘ^１０－１’）及び式（Ｘ^１０－３’）～式（Ｘ^１０－１０’）のいずれかで表される基であることが好ましく、単結合又は式（Ｘ^１０－１’）、式（Ｘ^１０－４’）、式（Ｘ^１０－５’）、式（Ｘ^１０－６’）及び式（Ｘ^１０－１０’）のいずれかで表される基であることがより好ましく、単結合、式（Ｘ^１０－１’）で表される基、式（Ｘ^１０－５’）で表される基又は式（Ｘ^１０－６’）で表される基であることがさらに好ましい。

【0184】

Ｌ^ａ７１の炭化水素基としては、鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの２つ以上の基を組み合わせた基から、１個の水素原子を取り除き、Ｘ^ａ７１とＸ^ａ７２と結合する基が挙げられる。また、Ｌ^ａ７２の炭化水素基としては、鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの２つ以上の基を組み合わせた基から、１個の水素原子を取り除き、Ｘ^ａ７２とＲＡ^－と結合する基が挙げられる。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の鎖式炭化水素基としては、アルキル基又はアルケニル基の１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。アルキル基としては、直鎖状でも分岐状であってもよく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタンデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。アルケニル基としては、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ｔｅｒｔ－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、イソオクテニル基、ノネニル基等が挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数としては、１～２０であることが好ましく、１～１８であることがより好ましく、炭素数１～１０であることがさらに好ましい。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のシクロアルキル基の１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。単環式のシクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の多環式のシクロアルキル基としては、架橋構造を有するシクロアルキル基、２つ以上の環が縮合したシクロアルキル基又は２つの環がスピロで結合したシクロアルキル基等が挙げられる。架橋構造を有するシクロアルキル基としては、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。２つ以上の環が縮合したシクロアルキル基としては、ビシクロ〔４，４,０〕デカン基、ステロイド基（ステロイド骨格）等が挙げられる。また、２つの環がスピロで結合したシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基から構成される群から選択される１種のシクロアルキル基と炭素数５～８のシクロアルキル基とがスピロで結合したスピロ環式シクロアルキル基等が挙げられる。また、脂環式炭化水素基に含まれる２つの炭素原子間は、二重結合が形成されていてもよい。より具体的には、以下の式で表される脂環式炭化水素基が挙げられる。

脂環式炭化水素基が単環式のシクロアルキル基の場合、脂環式炭化水素基の炭素数は、３～１８であることが好ましく、３～１２であることがより好ましく、３～８であることがさらに好ましい。脂環式炭化水素基が多環式のシクロアルキル基の場合、脂環式炭化水素基の炭素数は、６～１８であることが好ましく、７～１２であることがより好ましい。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の芳香族炭化水素基としては、アリール基の１個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フルオレニル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数としては、５～１４であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１０であることがさらに好ましい。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わっている場合、置き換わる前の炭素数を該炭化水素基の炭素数とする。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の炭化水素基のうち、鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオール基、カルボニル基、オキシ基、チオ基、スルホニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルカンジイルオキシ基、アルカンジイルオキシカルボニル基、アルカンジイルカルボニル基、アルカンジイルカルボニルオキシ基等が挙げられる。これらの置き換わった基は、炭素数の上限が許す範囲で、本明細書で例示した基と同様のものが挙げられる。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の炭化水素基のうち、脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わった基としては、環状エーテル、環状ケトン、環状エステル（ラクトン）、環状チオエーテル、環状アセタール、環状スルホン酸エステル（スルトン）構造を含む基等が挙げられる。具体的には、以下の式で表される脂環式炭化水素基が挙げられる。以下の式で挙げた脂環式炭化水素基の結合位置は、任意の位置とすることができる。

Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の炭化水素基のうち、芳香族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わってもよく、－ＣＨ₂－が、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わった基としては、それぞれフラン環又はチオフェン環に由来する基等が挙げられる。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の２種以上の基を組み合わせた基としては、上記の鎖式炭化水素基と上記の脂環式炭化水素基を組み合わせた基、上記の鎖式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基を組み合わせた基、上記の脂環式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基とを組み合わせた基、上記の鎖式炭化水素基と上記の脂環式炭化水素基と上記の芳香族炭化水素基を組み合わせた基が挙げられる。脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基を組み合わせた基としては、縮合環であってもよい。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２が、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基と組み合わせた基である場合、実質的に、該鎖式炭化水素基を脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が有する置換基とみなしてもよい。また、Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の炭化水素基に含まれる鎖式炭化水素基の－ＣＨ₂－が、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ₂－に置き換わることで、Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の炭化水素基は、実質的に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、チオール基、スルホニル基等の置換基を有することができる。
ｎａ７は、０又は１が好ましい。
式（ａ７－Ａ）中のＺＡ^＋は、式（Ｂ１）等で表される塩におけるカチオンと同様のものが挙げられる。

【0185】

式（ａ７－Ａ）において、Ｌ^ａ７１及びＬ^ａ７２の炭化水素基が飽和炭化水素基である場合、後述の式（ａ７－Ｂ）において、Ａ^ｂ７の２価の連結基として例示する基と同様の基を含んでいてもよい。
式（ａ７－Ａ）で表される構造単位としては、式（ａ７－Ａ１）で表される構造単位等も挙げられる。

［式（ａ７－Ａ１）中、
Ｒ^ａ７、Ｘ^ａ７１、Ｌ^ａ７１、Ｘ^ａ７２、ｎａ７、ＲＡ^－及びＺＡ^＋は、上記と同じ意味を表す。
ｚ７は、０～６のいずれかの整数を表す。
Ｑ^ａ７、Ｑ^ｂ７、Ｒ^ｚ７１及びＲ^ｚ７２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基又は炭素数１～６のアルキル基を表し、ｚ７が２以上のとき、複数のＲ^ｚ７１及びＲ^ｚ７２は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
Ｑ^ａ７、Ｑ^ｂ７、Ｒ^ｚ７１及びＲ^ｚ７２における炭素数１～６のペルフルオロアルキル基又は炭素数１～６のアルキル基としては、Ｒ^ａ７で例示した基と同様の基が挙げられる。

【0186】

式（ａ７－Ａ）で表される構造単位としては、例えば、以下の構造単位、Ｒ^ａ７のメチル基に相当する基が水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基等）に置き換わった構造単位及び国際公開第２０１２／０５００１５号記載の構造単位が挙げられる。ＺＡ^＋は、有機カチオンを表す。

【0187】

【0188】

側鎖にスルホニオ基と有機アニオンとを有する構造単位は、式（ａ７－Ｂ）で表される構造単位であることが好ましい。

［式（ａ７－Ｂ）中、
Ｒ^ａ７は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ａ^ｂ７は、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｒ^ｂ７１は、置換基を有してもよい炭素数６～１８の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^ｂ７２及びＲ^ｂ７３は、それぞれ独立して、置換基を有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基を表し、Ｒ^ｂ７２及びＲ^ｂ７３は互いに結合してそれらが結合する硫黄原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ^－は、有機アニオンを表す。］
Ｒ^ａ７のハロゲン原子及びハロゲン原子を有してもよいアルキル基としては、式（ａ７－Ａ）と同様のハロゲン原子及びハロゲン原子を有してもよいアルキル基が挙げられる。
Ｒ^ｂ７１で表される炭素数６～１８の２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフチレン基等が挙げられる。
Ｒ^ｂ７２及びＲ^ｂ７３で表される炭化水素基としては、アルキル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらを組み合わせることにより形成される基等が挙げられる。
アルキル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらを組み合わせることにより形成される基等は、上記と同様のものが挙げられる。
Ａ^ｂ７で表される２価の連結基としては、例えば、炭素数１～１８の２価の飽和炭化水素基が挙げられ、該２価の飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。
２価の飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐状アルカンジイル基等の２価の鎖式飽和炭化水素基、単環式又は多環式の２価の脂環式飽和炭化水素基が挙げられ、これらの組み合わせであってもよい。
２価の飽和炭化水素基としては、直鎖又は分岐状アルカンジイル基、単環式又は多環式の２価の脂環飽和炭化水素基が挙げられ、これらの組み合わせてあってもよい。
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；ブタン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基；シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の単環式シクロアルカンジイル基である２価の単環式脂環式飽和炭化水素基；ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等の多環式シクロアルカンジイル基である２価の多環式脂環式飽和炭化水素基等が挙げられる。
飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－で置き換わったものとしては、例えば以下の２価の基が挙げられる。ただし、飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－で置き換わる前の炭素数はそれぞれ１７以下である。下記式において、＊及び＊＊は結合部位を表し、＊はＲ^ｂ７１との結合部位を表す。

［式中、Ｘ³は、２価の炭素数１～１６の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ⁴は、２価の炭素数１～１５の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ⁵は、２価の炭素数１～１３の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ⁶は、２価の炭素数１～１４の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ⁷は、３価の炭素数１～１４の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ⁸は、２価の炭素数１～１３の飽和炭化水素基を表す。］

【0189】

式（ａ７－Ｂ）中のカチオンを含む構造単位としては、以下で表される構造単位及びＲ^ａ７のメチル基に相当する基が、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基等）等に置き換わった構造単位などが挙げられる。

【0190】

Ａ^－で表される有機アニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、スルホニルメチドアニオン及びカルボン酸アニオン等が挙げられる。Ａ^－で表される有機アニオンは、スルホン酸アニオンが好ましく、スルホン酸アニオンとしては、酸発生剤（Ｂ）で例示するアニオンと同様のものであることがより好ましい。スルホニルイミドアニオン、スルホニルメチドアニオン及びカルボン酸アニオンとしては、酸発生剤（Ｂ）で例示するアニオンと同様のものが挙げられる。

【0191】

式（ａ７－Ｂ）で表される構造単位としては、以下で表される構造単位などが挙げられる。

【0192】

樹脂中に、構造単位（ａ７）を含む場合、構造単位（ａ７）は単独で含んでいてもよいし、２種以上を含んでいてもよい。その合計構造単位（ａ７）の含有率は、樹脂の全構造単位に対して、好ましくは１～３０モル％であり、より好ましくは２～２５モル％であり、さらに好ましくは３～２０モル％であり、より一層好ましくはさらに好ましくは３～１５モル％である。

【0193】

樹脂は、好ましくは、構造単位（ａ２－Ａ）を含む樹脂である。
樹脂を構成する各構造単位は、１種のみ又は２種以上を組み合わせて用いてもよく、これら構造単位を導くモノマーを用いて、公知の重合法（例えばラジカル重合法）によって製造することができる。樹脂が有する各構造単位の含有率は、重合に用いるモノマーの使用量で調整できる。
樹脂の重量平均分子量は、好ましくは、２，０００以上（より好ましくは２，５００以上、さらに好ましくは３，０００以上）、５０，０００以下（より好ましくは３０，０００以下、さらに好ましくは１５，０００以下）である。本明細書では、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで実施例に記載の条件により求めた値である。
本発明のレジスト組成物において、樹脂を含有する場合、樹脂の合計含有率は、レジスト組成物の固形分に対して、１質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、３質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、５質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。

【0194】

＜その他の樹脂＞
本発明のレジスト組成物は、構造単位（ａ２－Ａ）を含む樹脂以外の樹脂を含んでいてもよい。
構造単位（ａ２－Ａ）を含む樹脂以外の樹脂としては、例えば、構造単位（ａ４）及び／又は構造単位（ａ５）を含有する樹脂（以下、樹脂（Ｘ）という場合がある）等が挙げられる。

【0195】

樹脂（Ｘ）としては、なかでも、構造単位（ａ４）を含む樹脂が好ましい。つまり、フッ素原子を有する構造単位を含む樹脂であることが好ましい。
樹脂（Ｘ）がさらに有していてもよい構造単位としては、構造単位（ａ３）、構造単位（ａ６）、構造単位（ａ７）及びその他の公知のモノマーに由来する構造単位が挙げられる。中でも、樹脂（Ｘ）は、構造単位（ａ４）及び／又は構造単位（ａ５）のみからなる樹脂であることが好ましく、構造単位（ａ４）のみからなる樹脂であることがより好ましい。 樹脂（Ｘ）が構造単位（ａ４）を含む場合、樹脂（Ｘ）において、構造単位（ａ４）の含有率は、樹脂（Ｘ）の全構造単位の合計に対して、２０モル％以上が挙げられ、３０モル％以上が好ましく、４０モル％以上がより好ましく、４５モル％以上がさらに好ましい。また、１００モル％以下が挙げられ、８０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましく、６０モル％以下がさらに好ましく、５５モル％以下がより一層好ましい。具体的には、２０～１００モル％が挙げられ、２０～８０モル％が好ましく、３０～７０モル％がより好ましく、４０～６０モル％がさらに好ましく、４５～５５モル％がより一層好ましい。樹脂（Ｘ）が構造単位（ａ５）を含む場合、構造単位（ａ５）の含有率は、樹脂（Ｘ）の全構造単位の合計に対して、２０モル％以上が挙げられ、３０モル％以上が好ましく、４０モル％以上がより好ましく、４５モル％以上がさらに好ましい。また、１００モル％以下が挙げられ、８０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましく、６０モル％以下がさらに好ましく、５５モル％以下がより一層好ましい。具体的には、２０～１００モル％が挙げられ、２０～８０モル％が好ましく、３０～７０モル％がより好ましく、４０～６０モル％がさらに好ましく、４５～５５モル％がより一層好ましい。また、樹脂（Ｘ）が構造単位（ａ４）及び構造単位（ａ５）を含む場合、構造単位（ａ４）及び構造単位（ａ５）の合計含有率は、樹脂（Ｘ）の全構造単位の合計に対して、４０モル％以上が挙げられ、６０モル％以上が好ましく、７０モル％以上がより好ましく、８０モル％以上がさらに好ましい。さらに、１００モル％以下が挙げられる。具体的には、４０～１００モル％が挙げられ、６０～１００モル％が好ましく、７０～１００モル％がより好ましく、８０～１００モル％がさらに好ましい。さらに含んでいてもよい他の構造単位（構造単位（ａ２）等）の含有率は、樹脂（Ｘ）の全構造単位の合計に対して、１～４５モル％が挙げられ、２～３０モル％が好ましく、２～２０モル％がより好ましい。

【0196】

樹脂（Ｘ）を構成する各構造単位は、１種のみ又は２種以上を組合せて用いてもよく、これら構造単位を誘導するモノマーを用いて、公知の重合法（例えばラジカル重合法）によって製造することができる。樹脂（Ｘ）が有する各構造単位の含有率は、重合に用いるモノマーの使用量で調整できる。
樹脂（Ｘ）の重量平均分子量は、好ましくは６，０００以上（より好ましくは７，０００以上）、８０，０００以下（より好ましくは６０，０００以下）である。樹脂（Ｘ）の重量平均分子量の測定手段は、樹脂の場合と同様である。
また、レジスト組成物が樹脂（Ｘ）を含む場合、その含有量は、樹脂１００質量部に対して、好ましくは１～６０質量部であり、より好ましくは１～５０質量部であり、さらに好ましくは１～４０質量部であり、より一層好ましくは２～３０質量部であり、さらに一層好ましくは２～８質量部である。

【0197】

レジスト組成物における樹脂（ＡＸ）の含有率は、レジスト組成物の固形分に対して、０質量％以上６０質量％以下であることが好ましく、０質量％以上５０質量％以下がより好ましい。また、樹脂（ＡＸ）以外の樹脂を含む場合は、樹脂（ＡＸ）と樹脂（ＡＸ）以外の樹脂との合計含有率は、レジスト組成物の固形分に対して、０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、０質量％以上６０質量％以下がより好ましい。レジスト組成物の固形分及びこれに対する樹脂の含有率は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。

【0198】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）の含有率は、レジスト組成物中、通常９０質量％以上９９．９質量％以下であり、好ましくは９２質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは９４質量％以上９９質量％以下である。溶剤（Ｅ）の含有率は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定できる。
溶剤（Ｅ）としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル類；プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類；乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルイソブチルケトン、２－ヘプタノン及びシクロヘキサノン等のケトン類；γ－ブチロラクトン等の環状エステル類；等を挙げることができる。溶剤（Ｅ）の１種を単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

【0199】

＜クエンチャー（Ｃ）＞
クエンチャー（Ｃ）は、塩基性の含窒素有機化合物又は酸発生剤（酸発生剤（Ｂ））から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩が挙げられる。レジスト組成物がクエンチャー（Ｃ）を含有する場合、クエンチャー（Ｃ）の含有量は、レジスト組成物の固形分量を基準に、０．０１～１５質量％程度であることが好ましく、０．０１～１０質量％程度であることがより好ましく、０．１～８質量％程度であることがさらに好ましく、０．１～７質量％程度であることがさらにより好ましい。
塩基性の含窒素有機化合物としては、アミン及びアンモニウム塩が挙げられる。アミンとしては、脂肪族アミン及び芳香族アミンが挙げられる。脂肪族アミンとしては、第一級アミン、第二級アミン及び第三級アミンが挙げられる。
アミンとしては、１－ナフチルアミン、２－ナフチルアミン、アニリン、ジイソプロピルアニリン、２－，３－又は４－メチルアニリン、４－ニトロアニリン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ジフェニルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、メチルジブチルアミン、メチルジペンチルアミン、メチルジヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、メチルジヘプチルアミン、メチルジオクチルアミン、メチルジノニルアミン、メチルジデシルアミン、エチルジブチルアミン、エチルジペンチルアミン、エチルジヘキシルアミン、エチルジヘプチルアミン、エチルジオクチルアミン、エチルジノニルアミン、エチルジデシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリス〔２－（２－メトキシエトキシ）エチル〕アミン、トリイソプロパノールアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、４，４’－ジアミノ－１，２－ジフェニルエタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジメチルジフェニルメタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジエチルジフェニルメタン、２，２’－メチレンビスアニリン、イミダゾール、４－メチルイミダゾール、ピリジン、４－メチルピリジン、１，２－ジ（２－ピリジル）エタン、１，２－ジ（４－ピリジル）エタン、１，２－ジ（２－ピリジル）エテン、１，２－ジ（４－ピリジル）エテン、１，３－ジ（４－ピリジル）プロパン、１，２－ジ（４－ピリジルオキシ）エタン、ジ（２－ピリジル）ケトン、４，４’－ジピリジルスルフィド、４，４’－ジピリジルジスルフィド、２，２’－ジピリジルアミン、２，２’－ジピコリルアミン、ビピリジン等が挙げられ、好ましくはジイソプロピルアニリン等の芳香族アミンが挙げられ、より好ましくは２，６－ジイソプロピルアニリンが挙げられる。
アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトライソプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、３－（トリフルオロメチル）フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムサリチラート及びコリン等が挙げられる。

【0200】

酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩における酸性度は、酸解離定数（ｐＫａ）で示される。酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩は、該塩から発生する酸の酸解離定数が、通常－３＜ｐＫａの塩であり、好ましくは－１＜ｐＫａ＜７の塩であり、より好ましくは０＜ｐＫａ＜５の塩である。
酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩としては、下記式で表される塩、特開２０１５－１４７９２６号公報記載の式（Ｄ）で表される塩（以下、「弱酸分子内塩（Ｄ）」という場合がある。）、並びに特開２０１２－２２９２０６号公報、特開２０１２－６９０８号公報、特開２０１２－７２１０９号公報、特開２０１１－３９５０２号公報及び特開２０１１－１９１７４５号公報記載の塩が挙げられる。酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩は、好ましくは、酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱いカルボン酸を発生する塩（カルボン酸アニオンを有する塩）であり、より好ましくは、弱酸分子内塩（Ｄ）であり、さらに好ましくは、弱酸分子内塩（Ｄ）のうち、カルボン酸アニオンが置換されたフェニル基を含むジフェニルヨードニウム塩である。

【0201】

弱酸分子内塩（Ｄ）としては、２つのフェニル基が結合したヨードニウムカチオンと、ヨードニウムカチオンに結合した２つのフェニル基のうち少なくとも一方のフェニル基に置換されたカルボン酸アニオンと、を有するジフェニルヨードニウム塩であることが好ましく、具体的には、以下の式で表される塩が挙げられる。

【0202】

［式（Ｄ）中、
Ｒ^D1及びＲ^D2は、それぞれ独立に、炭素数１～１２の炭化水素基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～７のアシル基、炭素数２～７のアシルオキシ基、炭素数２～７のアルコキシカルボニル基、ニトロ基又はハロゲン原子を表す。
ｍ’及びｎ’は、それぞれ独立に、０～４のいずれかの整数を表し、ｍ’が２以上の場合、複数のＲ^D1は同一であっても異なってもよく、ｎ’が２以上の場合、複数のＲ^D2は同一であっても異なってもよい。］
Ｒ^D1及びＲ^D2の炭化水素基としては、鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらを組み合わせることにより形成される基等が挙げられる。
鎖式炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ノニル基等のアルキル基が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、単環式及び多環式のいずれでもよく、飽和及び不飽和のいずれでもよい。シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロノニル基、シクロドデシル基等のシクロアルキル基、ノルボニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－プロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ｔ－ブチルフェニル基、４－ヘキシルフェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、アントリル基、ｐ－アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、２，６－ジエチルフェニル基、２－メチル－６－エチルフェニル基等のアリール基等が挙げられる。
これらを組み合わせることにより形成される基としては、アルキル－シクロアルキル基、シクロアルキル－アルキル基、アラルキル基（例えば、フェニルメチル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニル－１－プロピル基、１－フェニル－２－プロピル基、２－フェニル－２－プロピル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ブチル基、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基等）等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
アシル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ベンゾイル基、シクロヘキサンカルボニル基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、上記アシル基にオキシ基（－Ｏ－）が結合した基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、上記アルコキシ基にカルボニル基（－ＣＯ－）が結合した基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
Ｒ^D1及びＲ^D2は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～４のアシル基、炭素数２～４のアシルオキシ基、炭素数２～４のアルコキシカルボニル基、ニトロ基又はハロゲン原子が好ましい。
ｍ’及びｎ’は、それぞれ独立に、０～２のいずれかの整数であることが好ましく、０であることがより好ましい。ｍ’が２以上の場合、複数のＲ^D1は同一であっても異なってもよく、ｎ’が２以上の場合、複数のＲ^D2は同一であっても異なってもよい。

【0203】

より具体的には、以下の塩が挙げられる。

【0204】

〈その他の成分〉
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、上述の成分以外の成分（以下「その他の成分（Ｆ）」という場合がある。）を含有していてもよい。その他の成分（Ｆ）に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば、増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料等を利用できる。

【0205】

〈レジスト組成物の調製〉
本発明のレジスト組成物は、化合物（Ｉ）及び酸発生剤（Ｂ）、並びに、必要に応じて、化合物（Ｉ’）、化合物（ＩＩ）、フェノール性水酸基等を有する化合物、酸不安定基を有する構造単位を含有する樹脂以外の樹脂、溶剤（Ｅ）、クエンチャー（Ｃ）及びその他の成分（Ｆ）を混合することにより調製することができる。混合順は任意であり、特に限定されるものではない。混合する際の温度は、１０～４０℃から、樹脂等の種類や樹脂等の溶剤（Ｅ）に対する溶解度等に応じて適切な温度を選ぶことができる。混合時間は、混合温度に応じて、０．５～２４時間の中から適切な時間を選ぶことができる。なお、混合手段も特に制限はなく、攪拌混合等を用いることができる。
各成分を混合した後は、孔径０．００３～０．２μｍ程度のフィルターを用いてろ過することが好ましい。

【0206】

〈レジストパターンの製造方法〉
本発明のレジストパターンの製造方法は、
（１）本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
（２）塗布後のレジスト組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
（３）組成物層に露光する工程、
（４）露光後の組成物層を加熱する工程、及び
（５）加熱後の組成物層を現像する工程を含む。
レジスト組成物を基板上に塗布するには、スピンコーター等、通常、用いられる装置によって行うことができる。基板としては、シリコンウェハ等の無機基板、表面にレジスト膜が形成された有機基板が挙げられる。レジスト組成物を塗布する前に、基板を洗浄してもよく、基板上に反射防止膜等が形成されていてもよい。
塗布後の組成物を乾燥することにより、溶剤を除去し、組成物層を形成する。乾燥は、例えば、ホットプレート等の加熱装置を用いて溶剤を蒸発させること（いわゆるプリベーク）により行うか、あるいは減圧装置を用いて行う。加熱温度は、５０～２００℃であることが好ましく、加熱時間は、１０～１８０秒間であることが好ましい。また、減圧乾燥する際の圧力は、１～１．０×１０⁵Ｐａ程度であることが好ましい。
得られた組成物層に、通常、露光機を用いて露光する。露光機は、液浸露光機であってもよい。露光光源としては、ＫｒＦエキシマレーザ（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦエキシマレーザ（波長１９３ｎｍ）、Ｆ₂エキシマレーザ（波長１５７ｎｍ）のような紫外域のレーザ光を放射するもの、固体レーザ光源（ＹＡＧ又は半導体レーザ等）からのレーザ光を波長変換して遠紫外域または真空紫外域の高調波レーザ光を放射するもの、電子線や、超紫外光（ＥＵＶ）を照射するもの等、種々のものを用いることができる。尚、本明細書において、これらの放射線を照射することを総称して「露光」という場合がある。露光の際、通常、求められるパターンに相当するマスクを介して露光が行われる。露光光源が電子線の場合は、マスクを用いずに直接描画により露光してもよい。
露光後の組成物層を、酸不安定基における脱保護反応を促進するために加熱処理（いわゆるポストエキスポジャーベーク）を行う。加熱温度は、通常５０～２００℃程度、好ましくは７０～１５０℃程度である。加熱後の組成物の表面側にある樹脂の親水性又は疎水性を調整する化学処理（シリル化）を行ってもよい。また、現像を行う前に、露光後の組成物層上に、レジスト組成物の塗布、乾燥、露光、加熱の工程を繰り返し行ってもよい。
加熱後の組成物層を、通常、現像装置を用いて、現像液を利用して現像する。現像方法としては、ディップ法、パドル法、スプレー法、ダイナミックディスペンス法等が挙げられる。現像温度は、例えば、５～６０℃であることが好ましく、現像時間は、例えば、５～３００秒間であることが好ましい。現像液の種類を以下のとおりに選択することにより、ポジ型レジストパターン又はネガ型レジストパターンを製造できる。
本発明のレジスト組成物からポジ型レジストパターンを製造する場合は、現像液としてアルカリ現像液を用いる。アルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムヒドロキシド（通称コリン）の水溶液等が挙げられる。アルカリ現像液には、界面活性剤が含まれていてもよい。
現像後レジストパターンを超純水で洗浄し、次いで、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
本発明のレジスト組成物からネガ型レジストパターンを製造する場合は、現像液として有機溶剤を含む現像液（以下「有機系現像液」という場合がある）を用いる。
有機系現像液に含まれる有機溶剤としては、２－ヘキサノン、２－ヘプタノン等のケトン溶剤；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル溶剤；酢酸ブチル等のエステル溶剤；プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド溶剤；アニソール等の芳香族炭化水素溶剤等が挙げられる。
有機系現像液中、有機溶剤の含有率は、９０質量％以上１００質量％以下が好ましく、９５質量％以上１００質量％以下がより好ましく、実質的に有機溶剤のみであることがさらに好ましい。
中でも、有機系現像液としては、酢酸ブチル及び／又は２－ヘプタノンを含む現像液が好ましい。有機系現像液中、酢酸ブチル及び２－ヘプタノンの合計含有率は、５０質量％以上１００質量％以下が好ましく、９０質量％以上１００質量％以下がより好ましく、実質的に酢酸ブチル及び／又は２－ヘプタノンのみであることがさらに好ましい。
有機系現像液には、界面活性剤が含まれていてもよい。また、有機系現像液には、微量の水分が含まれていてもよい。
現像の際、有機系現像液とは異なる種類の溶剤に置換することにより、現像を停止してもよい。
現像後のレジストパターンをリンス液で洗浄することが好ましい。リンス液としては、レジストパターンを溶解しないものであれば特に制限はなく、一般的な有機溶剤を含む溶液を使用することができ、好ましくはアルコール溶剤又はエステル溶剤である。
洗浄後は、基板及びパターン上に残ったリンス液を除去することが好ましい。

【0207】

〈用途〉
本発明のレジスト組成物は、ＫｒＦエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、ＡｒＦエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、電子線（ＥＢ）露光用のレジスト組成物又はＥＵＶ露光用のレジスト組成物、特にＡｒＦエキシマレーザ露光用のレジスト組成物、電子線（ＥＢ）露光用のレジスト組成物又はＥＵＶ露光用のレジスト組成物として好適であり、半導体の微細加工に有用である。

【実施例0208】

実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す「％」及び「部」は、特記しないかぎり質量基準である。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで下記条件により求めた値である。
装置：ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ型（東ソー社製）
カラム：TSKgel Multipore H_XL-M x 3 + guardcolumn（東ソー社製）
溶離液：テトラヒドロフラン
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：ＲＩ検出器
カラム温度：４０℃
注入量：１００μｌ
分子量標準：標準ポリスチレン（東ソー社製）
また、化合物の構造は、質量分析（ＬＣはＡｇｉｌｅｎｔ製１１００型、ＭＡＳＳはＡｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）を用い、分子イオンピークを測定することで確認した。以下の実施例ではこの分子イオンピークの値を「ＭＡＳＳ」で示す。

【0209】

合成例１：式（Ｉ－１）で表される化合物の合成

式（Ｉ－１－ａ）で表される化合物５．１６部及びクロロホルム４０部を混合し、２３℃で３０分間攪拌した。得られた混合溶液に、式（Ｉ－１－ｂ）で表される化合物３．２４部を添加し、さらに、５０℃で２時間攪拌した。得られた混合溶液に、式（Ｉ－１－ｃ）で表される化合物１．４８部を添加し、さらに、５０℃で３時間攪拌した後、２３℃まで冷却した。得られた混合物に、５％シュウ酸水溶液２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。得られた有機層にイオン交換水２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮混合物をカラム（シリカゲル６０Ｎ（球状、中性）１００－２１０μｍ；関東化学（株）製、展開溶媒：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて分取することにより、式（Ｉ－１）で表される化合物２．２５部を得た。
ＭＡＳＳ（質量分析）：６７２．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

【0210】

合成例２：式（Ｉ－６）で表される化合物の合成

式（Ｉ－６－ａ）で表される化合物８．００部及、式（Ｉ－６－ｂ）で表される化合物１．３２部及び式（Ｉ－６－ｃ）で表される化合物３８部を添加し、２３℃で３０分間攪拌した後、さらに、５０℃で５時間攪拌した。得られた反応混合溶液を２３℃まで冷却した後、水酸化ナトリウム１．８１部及びイオン交換水７．２２部の水溶液を添加し、さらに、２３℃で３時間攪拌した。得られた混合物に、クロロホルム５０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。得られた有機層にイオン交換水２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮混合物をカラム（シリカゲル６０Ｎ（球状、中性）１００－２１０μｍ；関東化学（株）製、展開溶媒：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて分取することにより、式（Ｉ－６）で表される化合物６．８９部を得た。
ＭＡＳＳ（質量分析）：５０２．９［Ｍ＋Ｈ］^＋

【0211】

合成例３：式（Ｉ－１７）で表される化合物の合成

式（Ｉ－１７－ａ）で表される化合物８．１０部及、式（Ｉ－６－ｂ）で表される化合物０．９９部及び式（Ｉ－６－ｃ）で表される化合物２９部を添加し、２３℃で３０分間攪拌した後、さらに、５０℃で５時間攪拌した。得られた反応混合溶液を２３℃まで冷却した後、水酸化ナトリウム１．３６部及びイオン交換水５．４２部の水溶液を添加し、さらに、２３℃で３時間攪拌した。得られた混合物に、クロロホルム５０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。得られた有機層にイオン交換水２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮混合物をカラム（シリカゲル６０Ｎ（球状、中性）１００－２１０μｍ；関東化学（株）製、展開溶媒：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて分取することにより、式（Ｉ－１７）で表される化合物５．１８部を得た。
ＭＡＳＳ（質量分析）：９５８．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

【0212】

合成例４：式（Ｉ－３）で表される化合物の合成

式（Ｉ－３－ａ）で表される化合物３．９０部及びクロロホルム４０部を混合し、２３℃で３０分間攪拌した。得られた混合溶液に、式（Ｉ－１－ｂ）で表される化合物３．２４部を添加し、さらに、５０℃で２時間攪拌した。得られた混合溶液に、式（Ｉ－１－ｃ）で表される化合物１．４８部を添加し、さらに、５０℃で３時間攪拌した後、２３℃まで冷却した。得られた混合物に、５％シュウ酸水溶液２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。得られた有機層にイオン交換水２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮混合物をカラム（シリカゲル６０Ｎ（球状、中性）１００－２１０μｍ；関東化学（株）製、展開溶媒：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて分取することにより、式（Ｉ－３）で表される化合物４．２５部を得た。
ＭＡＳＳ（質量分析）：５４６．９［Ｍ＋Ｈ］^＋

【0213】

合成例５：式（Ｉ－２１）で表される化合物の合成

式（Ｉ－２１－ａ）で表される化合物１０．８９部及、式（Ｉ－６－ｂ）で表される化合物０．９９部及び式（Ｉ－６－ｃ）で表される化合物２９部を添加し、２３℃で３０分間攪拌した後、さらに、５０℃で５時間攪拌した。得られた反応混合溶液を２３℃まで冷却した後、水酸化ナトリウム１．３６部及びイオン交換水５．４２部の水溶液を添加し、さらに、２３℃で３時間攪拌した。得られた混合物に、クロロホルム５０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。得られた有機層にイオン交換水２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮混合物をカラム（シリカゲル６０Ｎ（球状、中性）１００－２１０μｍ；関東化学（株）製、展開溶媒：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて分取することにより、式（Ｉ－２１）で表される化合物５．１８部を得た。
ＭＡＳＳ（質量分析）：１２３０．６［Ｍ＋Ｈ］^＋

【0214】

合成例６：式（Ｉ’－１）で表される化合物の合成

式（Ｉ’－１－ａ）で表される化合物１．３８部及びクロロホルム４０部を混合し、２３℃で３０分間攪拌した。得られた混合溶液に、式（Ｉ－１－ｂ）で表される化合物３．２４部を添加し、さらに、５０℃で２時間攪拌した。得られた混合溶液に、式（Ｉ－１－ｃ）で表される化合物１．４８部を添加し、さらに、５０℃で３時間攪拌した後、２３℃まで冷却した。得られた混合物に、５％シュウ酸水溶液２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。得られた有機層にイオン交換水２０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮混合物をカラム（シリカゲル６０Ｎ（球状、中性）１００－２１０μｍ；関東化学（株）製、展開溶媒：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて分取することにより、式（Ｉ’－１）で表される化合物２．４２部を得た。
ＭＡＳＳ（質量分析）：２９５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

【0215】

合成例７：式（Ｂ３－２３）で表される塩の合成

式（Ｂ３－２３－ａ）で表される塩３．５３部、式（Ｂ３－１２－ｂ）で表される塩４．４９部、クロロホルム６０部及び酢酸エチル３０部を混合し、２３℃で２時間攪拌した。得られた混合物に、イオン交換水３０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮残渣に、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル３０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、ろ過することにより、式（Ｂ３－２３）で表される塩７．２３部を得た。
ＭＡＳＳ（ＥＳＩ（＋）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）：Ｍ^＋ ３１７．１
ＭＡＳＳ（ＥＳＩ（－）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）：Ｍ^－ ４２５．９

【0216】

合成例８：式（Ｂ３－２７）で表される塩の合成

式（Ｂ３－２７－ａ）で表される塩３．５３部、式（Ｂ３－１２－ｂ）で表される塩４．４９部、クロロホルム６０部及び酢酸エチル３０部を混合し、２３℃で２時間攪拌した。得られた混合物に、イオン交換水３０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮残渣に、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル３０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、ろ過することにより、式（Ｂ３－２７）で表される塩６．８９部を得た。
ＭＡＳＳ（ＥＳＩ（＋）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）：Ｍ^＋ ３１７．０
ＭＡＳＳ（ＥＳＩ（－）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）：Ｍ^－ ４２５．９

【0217】

合成例９：式（Ｂ３－２９）で表される塩の合成

式（Ｂ３－２９－ａ）で表される塩２．９７部、式（Ｂ３－１２－ｂ）で表される塩４．４９部、クロロホルム６０部及び酢酸エチル３０部を混合し、２３℃で２時間攪拌した。得られた混合物に、イオン交換水３０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮残渣に、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル３０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、ろ過することにより、式（Ｂ３－２９）で表される塩６．４１部を得た。
ＭＡＳＳ（ＥＳＩ（＋）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）：Ｍ^＋ ２６１．１
ＭＡＳＳ（ＥＳＩ（－）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）：Ｍ^－ ４２５．９

【0218】

合成例１０：式（Ｂ３－３０）で表される塩の合成

式（Ｂ３－３０－ａ）で表される塩５．１５部、式（Ｂ３－１２－ｂ）で表される塩４．４９部、クロロホルム６０部及び酢酸エチル３０部を混合し、２３℃で２時間攪拌した。得られた混合物に、イオン交換水３０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、分液して有機層を取り出した。この水洗操作を５回繰り返した。得られた有機層を濃縮し、濃縮残渣に、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル３０部を加えて２３℃で３０分間攪拌した後、ろ過することにより、式（Ｂ３－３０）で表される塩８．３６部を得た。
ＭＡＳＳ（ＥＳＩ（＋）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）：Ｍ^＋ ４７９．０
ＭＡＳＳ（ＥＳＩ（－）Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）：Ｍ^－ ４２５．９

【0219】

樹脂の合成
樹脂の合成に使用した化合物（モノマー）を下記に示す。以下、これらの化合物をその式番号に応じて、「モノマー（ａ１－２－６）」等という。また、これらのモノマーを重合することにより得られる構造単位をその式番号に応じて、「構造単位（ａ１－２－６）」等という。

【0220】

合成例１１〔樹脂ＡＸ１の合成〕
モノマーとして、モノマー（ａ１－４－２）及びモノマー（ａ２－Ｂ－１）を用い、そのモル比〔モノマー（ａ１－４－２）：モノマー（ａ２－Ｂ－１）〕が、４５：５５の割合となるように混合し、さらに、このモノマー混合物に、全モノマーの合計質量に対して、１．５質量倍のメチルイソブチルケトンを混合した。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、９ｍｏｌ％となるように添加し、これを８５℃で約５時間加熱することで重合を行った。その後、重合反応液に、全モノマー量の合計質量に対して２．０質量倍のｐ－トルエンスルホン酸水溶液（２．５重量％）を加え、６時間攪拌し、重合反応液に含まれる構造単位（ａ１－４－２）に含まれる酸不安定基をヒドロキシ基に変換させた後、分液した。得られた有機層を、大量のｎ－ヘプタンに注ぎ樹脂を析出させ、ろ過・回収することにより、重量平均分子量が約３．３×１０^３である樹脂ＡＸ１（共重合体）を収率９２％で得た。この樹脂ＡＸ１は、以下の構造単位を有するものであり、樹脂ＡＸ１における構造単位（ａ１－４－２）の含有率は、樹脂ＡＸ１の全構造単位に対して検出限界以下（１モル％未満）であった。

【0221】

合成例１２〔樹脂Ａ１の合成〕
モノマーとして、モノマー（ａ１－４－２）及びモノマー（ａ１－２－６）を用い、そのモル比〔モノマー（ａ１－４－２）：モノマー（ａ１－２－６）〕が、３８：６２の割合となるように混合し、さらに、このモノマー混合物に、全モノマーの合計質量に対して、１．５質量倍のメチルイソブチルケトンを混合した。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマーの合計モル数に対して、７ｍｏｌ％となるように添加し、これを８５℃で約５時間加熱することで重合を行った。その後、重合反応液に、ｐ－トルエンスルホン酸水溶液を加え、６時間攪拌した後、分液した。得られた有機層を、大量のｎ－ヘプタンに注ぎ樹脂を析出させ、ろ過・回収することにより、重量平均分子量が約５．４×１０^３である樹脂Ａ１（共重合体）を収率８８％で得た。この樹脂Ａ１は、以下の構造単位を有するものである。

【0222】

＜レジスト組成物の調製＞
表１に示すように、以下の各成分を混合し、得られた混合物を孔径０．２μｍのフッ素樹脂製フィルターで濾過することにより、レジスト組成物を調製した。

【表1】

【0223】

＜化合物（Ｉ）＞
Ｉ－１：式（Ｉ－１）で表される化合物
Ｉ－３：式（Ｉ－３）で表される化合物
Ｉ－６：式（Ｉ－６）で表される化合物
Ｉ－１７：式（Ｉ－１７）で表される化合物
Ｉ－２１：式（Ｉ－２１）で表される化合物
＜化合物（Ｉ'）＞
Ｉ’－１：式（Ｉ’－１）で表される化合物 分子量：２９４．３
Ｉ’－２：（プリンテック社製） 分子量：５９２．７

＜化合物（ＩＩ）＞
ＩＩ－６：（東亜合成（株）製） 分子量：３３４．５

＜基材＞
ＩＩＩ－３：（東京化成工業（株）製） 分子量：３０６．４

ＩＶ－３：ＩＩＩ－３のヒドロキシ基を、公知の製法により、エトキシメチル化することにより合成 分子量：４８０．６

ＡＸ１、Ａ１：樹脂ＡＸ１、樹脂Ａ１
＜酸発生剤（Ｂ）＞
Ｂ３－２３：式（Ｂ３－２３）で表される塩
Ｂ３－２７：式（Ｂ３－２７）で表される塩
Ｂ３－２９：式（Ｂ３－２９）で表される塩
Ｂ３－３０：式（Ｂ３－３０）で表される塩
＜クエンチャー（Ｃ）＞
Ｄ１：（東京化成工業（株）製）

＜溶剤＞
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６００部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ３００部
γ－ブチロラクトン ２０部

【0224】

（レジスト組成物の電子線露光評価：有機溶剤現像）
６インチのシリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上で、ヘキサメチルジシラザンを用いて９０℃で６０秒処理した。このシリコンウェハに、レジスト組成物を、組成物層の膜厚が０．０３μｍとなるようにスピンコートした。その後、ダイレクトホットプレート上で、表１の「PB」欄に示す温度で６０秒間プリベークして組成物層を形成した。ウェハ上に形成された組成物層に、電子線描画機〔（株）エリオニクス製の「ＥＬＳ－Ｆ１２５ １２５ｋｅＶ」〕を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターン（ピッチ２４～７２ｎｍ／ライン幅１２～３６ｎｍ）を直接描画した。
露光後、ホットプレート上にて表１の「PEB」欄に示す温度で６０秒間ポストエキスポジャーベークを行った。次いで、このシリコンウェハ上の組成物層を、現像液として酢酸ブチル（東京化成工業（株）製）を用いて、２３℃で２０秒間ダイナミックディスペンス法によって現像を行うことにより、レジストパターンを得た。
得られたレジストパターンにおいて、３０ｎｍのラインアンドスペースパターンのライン幅とスペース幅とが１：１になる露光量を実効感度とした。

【0225】

＜解像度評価＞
実効感度において、レジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、解像している最小線幅を解像度とした。その結果を表２に示す。解像度（ｎｍ）を示す。

【表2】

【産業上の利用可能性】

【0226】

本発明のレジスト組成物は、得られるレジストパターンの解像度に優れるため、半導体の微細加工に好適であり、産業上極めて有用である。