(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2025011791
(43)【公開日】2025-01-24
(54)【発明の名称】米飯様香料組成物、フィルム
(51)【国際特許分類】
C11B 9/00 20060101AFI20250117BHJP
A23L 27/00 20160101ALI20250117BHJP
A23L 27/20 20160101ALI20250117BHJP
A23L 27/10 20160101ALI20250117BHJP
A23L 7/10 20160101ALN20250117BHJP
【FI】
C11B9/00 W
A23L27/00 C
A23L27/20 G
A23L27/20 F
A23L27/20 D
A23L27/10 C
C11B9/00 S
C11B9/00 B
C11B9/00 L
C11B9/00 R
A23L7/10 A
【審査請求】未請求
【請求項の数】6
【出願形態】OL
(21)【出願番号】P 2023114118
(22)【出願日】2023-07-12
(71)【出願人】
【識別番号】511277364
【氏名又は名称】伊藤忠食糧株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100179578
【弁理士】
【氏名又は名称】野村 和弘
(74)【代理人】
【識別番号】100195062
【弁理士】
【氏名又は名称】野村 涼子
(72)【発明者】
【氏名】吉澤 浩二
【テーマコード(参考)】
4B023
4B047
4H059
【Fターム(参考)】
4B023LC02
4B023LE02
4B023LG01
4B023LP20
4B047LB03
4B047LB08
4B047LB09
4B047LG41
4B047LP01
4B047LP02
4H059BA02
4H059BA26
4H059BA30
4H059BA49
4H059BB03
4H059BB25
4H059BB43
4H059BB45
(57)【要約】 (修正有)
【課題】炊き立て米の香りを付与または増強することのできる技術を提供する。
【解決手段】米飯様香料組成物は、Thiirane, methyl-と、2,5-Furandioneと、Cyclohexyl pentanoateと、Benzoic acid, 4-ethoxy-, ethyl esterと、Crotamitonと、Benzoic acid, heptyl esterと、Benzoic acid, hept-2-yl esterと、1-Cyclohexene-1-acrylic acid, 2,6,6-trimethyl-3-oxo-, methyl esterと、.tau.-Muurololと、Decahydro-8a-ethyl-1,1,4a,6-tetramethylnaphthalene等からなる群より選ばれる少なくとも一種である第1の化合物を含む。
【選択図】
図5
【特許請求の範囲】
【請求項1】
米飯様香料組成物であって、
第1の化合物を含み、
前記第1の化合物は、
Thiirane, methyl-と、2,5-Furandioneと、Cyclohexyl pentanoateと、Benzoic acid, 4-ethoxy-, ethyl esterと、Crotamitonと、Benzoic acid, heptyl esterと、Benzoic acid, hept-2-yl esterと、1-Cyclohexene-1-acrylic acid, 2,6,6-trimethyl-3-oxo-, methyl esterと、.tau.-Muurololと、Decahydro-8a-ethyl-1,1,4a,6-tetramethylnaphthaleneと、benzene, 1,1'-(1-methylethylidene)bis[4-methyl-と、Cyclohexadecaneと、Limonen-6-ol, pivalateと、Ethanone, 1-[(3R,3aR,7R,8aS)-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5-yl]- と、(R)-2-Methyl-5-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-2-enoneとからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
米飯様香料組成物。
【請求項2】
請求項1に記載の米飯様香料組成物において、さらに、
第2の化合物を含み、
前記第2の化合物は、
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Tetradecahydrononaleneと、2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl esterと、(E)-5-[2-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-4-methylphenyl]-3-methylhex-3-en-2-oneと、Octadecahydro-benzo[cd]pyreneと、1-Piperidinecarbothioic acid, S-(1-methyl-1-phenylethyl) esterと、1H-Indene, 5-butyl-6-hexyloctahydro-と、Phenanthrene, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aS-trans)-と、Androstan-1-one, (5α)-と、NFAT 133, (3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-{2-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-4-methylphenyl}-3-methylhexan-2-oneと、Urospermal Aと、Helvetolideと、5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-enalと、Cinnamate <para-methoxy-, octyl->と、5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-en-1-olと、3,4-Dihydro-3-[3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)azulen-1-yl]-2,5-furandioneと、2H-Pyran, 2-(7-heptadecynyloxy)tetrahydro-と、Benzoic acid, hexadecyl esterと、13-Retinoic acid, (Z)-と、Cyclohexane, 1,1'-(2-tridecyl-1,3-propanediyl)bis-と、Panowamycin B, diacetateとからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
米飯様香料組成物。
【請求項3】
請求項1または請求項2に記載の米飯様香料組成物において、さらに、
第3の化合物を含み、
前記第3の化合物は、
1,3-Propanediolと、1,2-Ethanedithiolと、Pivalic acidと、5,5,5-D3-2-methyl-4-(d3-methyl)-1-penteneと、9-Undecenal, 2,10-dimethyl-と、Dodecanoate <isopentyl->と、2-ethylhexyl butanoateと、Pentadecane, 5-methyl-と、2,6,10-Trimethyltridecaneと、Pentadecane, 2-methyl-と、Tetradecane, 1-chloro-と、9-Hexadecenoic acidと、4-Cyclopropylcarbonyloxytridecaneと、2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-と、Octadecanalと、9-Octadecenamideと、Adipic acid, ethyl 2-ethylhexyl esterと、Pentanoic acid, 2,2,4-trimethyl-3-carboxyisopropyl, isobutyl esterと、Methyl octadec-6,9-dien-12-ynoateと、1,2-Propanediol,3-(tetradecyloxy)-と、Dodecane, 1-iodo-と、Heptadecanoic acid, ethyl esterと、1-Tricoseneと、Trichloroacetic acid, tetradecyl esterと、Heptacosane <n->と、Octane, 1,1'-oxybis-とからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
米飯様香料組成物。
【請求項4】
請求項1または請求項2に記載の米飯様香料組成物において、さらに、
第4の化合物を含み、
前記第4の化合物は、
Pentyl triacontyl etherと、Stigmastaneと、Butyl triacontyl etherと、17-(1,5-Dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-3-styrylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-oneと、Phthalic acid, 3-(2-methoxyethyl)heptyl nonyl esterと、2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,10,14,18,22-pentaene-6,7-diolと、24-Norchol-22-ene-3,7-diol, diacetate, (3α,5β,7α)-と、Cholest-5-en-3-ol (3β)-とからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
米飯様香料組成物。
【請求項5】
請求項1または請求項2に記載の米飯様香料組成物において、
炊飯完了後3時間以上経過した炊飯米食品に適用される、
米飯様香料組成物。
【請求項6】
請求項1または請求項2に記載の米飯様香料組成物を含む、フィルム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、米飯様香料組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
従来から、炊飯米の品質を改良するために、種々の提案がなされている。例えば、特許文献1には、トレハロースを含有する米飯用添加剤について開示されており、トレハロースを溶解させた水溶液を炊飯後の米飯に噴霧する方法が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、特許文献1に記載の技術では、米飯の香りを増強または付与する点において、十分であるとは言い難かった。特に、炊き立て米の香りを増強または付与する点において、更なる改善の余地があった。このため、炊き立て米の香りを付与または増強することのできる新たな技術が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本開示は、以下の形態として実現することが可能である。
【0006】
(1)本発明の一形態によれば、米飯様香料組成物が提供される。この米飯様香料組成物は、第1の化合物を含み、前記第1の化合物は、Thiirane, methyl-と、2,5-Furandioneと、Cyclohexyl pentanoateと、Benzoic acid, 4-ethoxy-, ethyl esterと、Crotamitonと、Benzoic acid, heptyl esterと、Benzoic acid, hept-2-yl esterと、1-Cyclohexene-1-acrylic acid, 2,6,6-trimethyl-3-oxo-, methyl esterと、.tau.-Muurololと、Decahydro-8a-ethyl-1,1,4a,6-tetramethylnaphthaleneと、benzene, 1,1'-(1-methylethylidene)bis[4-methyl-と、Cyclohexadecaneと、Limonen-6-ol, pivalateと、Ethanone, 1-[(3R,3aR,7R,8aS)-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5-yl]- と、(R)-2-Methyl-5-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-2-enoneとからなる群より選ばれる少なくとも一種である。この形態の米飯様香料組成物によれば、炊き立て米の香りを付与または増強可能な技術を提供できる。
【0007】
(2)上記(1)に記載の米飯様香料組成物において、さらに、第2の化合物を含み、前記第2の化合物は、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Tetradecahydrononaleneと、2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl esterと、(E)-5-[2-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-4-methylphenyl]-3-methylhex-3-en-2-oneと、Octadecahydro-benzo[cd]pyreneと、1-Piperidinecarbothioic acid, S-(1-methyl-1-phenylethyl) esterと、1H-Indene, 5-butyl-6-hexyloctahydro-と、Phenanthrene, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aS-trans)-と、Androstan-1-one, (5α)-と、NFAT 133, (3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-{2-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-4-methylphenyl}-3-methylhexan-2-oneと、Urospermal Aと、Helvetolideと、5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-enalと、Cinnamate <para-methoxy-, octyl->と、5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-en-1-olと、3,4-Dihydro-3-[3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)azulen-1-yl]-2,5-furandioneと、2H-Pyran, 2-(7-heptadecynyloxy)tetrahydro-と、Benzoic acid, hexadecyl esterと、13-Retinoic acid, (Z)-と、Cyclohexane, 1,1'-(2-tridecyl-1,3-propanediyl)bis-と、Panowamycin B, diacetateとからなる群より選ばれる少なくとも一種であってもよい。この形態の米飯様香料組成物によれば、炊き立て米の香りを付与または増強可能な技術を提供できる。
【0008】
(3)上記(1)または上記(2)に記載の米飯様香料組成物において、さらに、第3の化合物を含み、前記第3の化合物は、1,3-Propanediolと、1,2-Ethanedithiolと、Pivalic acidと、5,5,5-D3-2-methyl-4-(d3-methyl)-1-penteneと、9-Undecenal, 2,10-dimethyl-と、Dodecanoate <isopentyl->と、2-ethylhexyl butanoateと、Pentadecane, 5-methyl-と、2,6,10-Trimethyltridecaneと、Pentadecane, 2-methyl-と、Tetradecane, 1-chloro-と、9-Hexadecenoic acidと、4-Cyclopropylcarbonyloxytridecaneと、2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-と、Octadecanalと、9-Octadecenamideと、Adipic acid, ethyl 2-ethylhexyl esterと、Pentanoic acid, 2,2,4-trimethyl-3-carboxyisopropyl, isobutyl esterと、Methyl octadec-6,9-dien-12-ynoateと、1,2-Propanediol,3-(tetradecyloxy)-と、Dodecane, 1-iodo-と、Heptadecanoic acid, ethyl esterと、1-Tricoseneと、Trichloroacetic acid, tetradecyl esterと、Heptacosane <n->と、Octane, 1,1'-oxybis-とからなる群より選ばれる少なくとも一種であってもよい。この形態の米飯様香料組成物によれば、炊き立て米の香りを付与または増強可能な技術を提供できる。
【0009】
(4)上記(1)から上記(3)までのいずれか一項に記載の米飯様香料組成物において、さらに、第4の化合物を含み、前記第4の化合物は、Pentyl triacontyl etherと、Stigmastaneと、Butyl triacontyl etherと、17-(1,5-Dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-3-styrylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-oneと、Phthalic acid, 3-(2-methoxyethyl)heptyl nonyl esterと、2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,10,14,18,22-pentaene-6,7-diolと、24-Norchol-22-ene-3,7-diol, diacetate, (3α,5β,7α)-と、Cholest-5-en-3-ol (3β)-とからなる群より選ばれる少なくとも一種であってもよい。この形態の米飯様香料組成物によれば、炊き立て米の香りを付与または増強可能な技術を提供できる。
【0010】
(5)上記(1)から上記(4)までのいずれか一項に記載の米飯様香料組成物において、炊飯完了後3時間以上経過した炊飯米食品に適用されてもよい。この形態の米飯様香料組成物によれば、炊き立て米の香りが減少した炊飯米食品に対して、炊きたて米の香りを付与または増強できる。
【0011】
(6)本開示の他の形態によれば、上記(1)から上記(5)までのいずれか一項に記載の米飯様香料組成物を含むフィルムが提供される。この形態のフィルムによれば、炊き立て米の香りを付与または増強できる。
【0012】
なお、本開示は、種々の形態で実現することが可能であり、例えば、炊き立て米の香りを付与または増強するための組成物、炊き立て米の香り付与剤、炊き立て米の香り増強剤、炊き立て米の香りを付与する方法、炊き立て米の香りを増強する方法、炊き立て米の香りが増強された米飯食品、炊き立て米の香りが増強された米飯食品の製造方法、米飯様香料組成物が添加された米飯食品、米飯様香料組成物の製造方法、第1の化合物の米飯様香料としての利用等の形態で実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【
図1】GC×GC-TOFMSのクロマトグラムを示す説明図。
【
図2】GC×GC-TOFMSのクロマトグラムを示す説明図。
【
図6】炊き立て米の香り成分の5℃保管1日目における増減数を示す説明図。
【
図7】炊き立て米の香り成分の5℃保管3日目における増減数を示す説明図。
【発明を実施するための形態】
【0014】
後述の実施例に示されるように、本願発明者らは、炊き立て米の香り成分として、炊飯直後から時間の経過とともに減少する成分を特定した。より具体的には、炊飯完了後5℃保管1日目の炊飯米において、炊飯完了直後の化合物の濃度を100%とした場合に濃度が10%未満に減少する72種の化合物を特定した。さらに、これらの72種の化合物のうちの69種について、米飯様香料組成物として利用できることを見出し、本発明を完成させるに至った。本開示において、「米飯様香料組成物」とは、米飯のような香りを有する香料組成物を意味する。本開示において、「炊飯米」とは、生米を水とともに加熱処理(炊飯)することで、生米に含まれるデンプンがα化された米飯を意味する。本開示において、「炊き立て米」とは、炊飯完了直後の香りが残存している炊飯米を意味し、好ましくは、炊飯完了後2時間経過前までの炊飯米を意味し、より好ましくは炊飯完了後1時間経過前までの炊飯米を意味し、さらに好ましくは炊飯完了後30分間経過前までの炊飯米を意味する。また、「炊飯完了」とは、炊飯の蒸らし工程が完了した状態を意味する。
【0015】
本開示の一実施形態によれば、米飯様香料組成物が提供される。この米飯様香料組成物は、第1の化合物を含む。第1の化合物は、Thiirane, methyl-と、2,5-Furandioneと、Cyclohexyl pentanoateと、Benzoic acid, 4-ethoxy-, ethyl esterと、Crotamitonと、Benzoic acid, heptyl esterと、Benzoic acid, hept-2-yl esterと、1-Cyclohexene-1-acrylic acid, 2,6,6-trimethyl-3-oxo-, methyl esterと、.tau.-Muurololと、Decahydro-8a-ethyl-1,1,4a,6-tetramethylnaphthaleneと、benzene, 1,1'-(1-methylethylidene)bis[4-methyl-と、Cyclohexadecaneと、Limonen-6-ol, pivalateと、Ethanone, 1-[(3R,3aR,7R,8aS)-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5-yl]- と、(R)-2-Methyl-5-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-2-enoneとからなる群より選ばれる少なくとも一種である。
【0016】
第1の化合物は、いずれも、炊き立て米の香り成分であり、炊飯米から揮発する化合物である。第1の化合物は、いずれも、環状構造を有し、かつ、分子量70以上250未満の化合物である。第1の化合物は、環状構造を有し、かつ、分子量が比較的小さい250未満であるため、炊き立て米の香り成分として特に寄与度の高い成分である。米飯様香料組成物は、第1の化合物を一種のみ含んでいてもよく、複数含んでいてもよい。米飯様香料組成物は、第1の化合物を二種以上含むことが好ましく、三種以上含むことがより好ましく、四種以上含むことがさらに好ましい。
【0017】
第1の化合物は、Thiirane, methyl-と、2,5-Furandioneと、Cyclohexyl pentanoateと、Benzoic acid, 4-ethoxy-, ethyl esterと、Crotamitonと、Benzoic acid, heptyl esterと、Benzoic acid, hept-2-yl esterと、1-Cyclohexene-1-acrylic acid, 2,6,6-trimethyl-3-oxo-, methyl esterと、.tau.-Muurololと、Decahydro-8a-ethyl-1,1,4a,6-tetramethylnaphthaleneと、benzene, 1,1'-(1-methylethylidene)bis[4-methyl-とからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、Thiirane, methyl-と、2,5-Furandioneと、Cyclohexyl pentanoateと、Benzoic acid, 4-ethoxy-, ethyl esterと、Crotamitonと、Benzoic acid, heptyl esterと、Benzoic acid, hept-2-yl esterと、1-Cyclohexene-1-acrylic acid, 2,6,6-trimethyl-3-oxo-, methyl esterとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることがより好ましく、Thiirane, methyl-と、2,5-Furandioneと、Cyclohexyl pentanoateと、Benzoic acid, 4-ethoxy-, ethyl esterと、Crotamitonと、Benzoic acid, heptyl esterとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることがさらに好ましい。第1の化合物の分子量は、分子量70以上230未満であることが好ましく、分子量70以上210未満であることがより好ましく、分子量70以上190未満であることがさらに好ましい。第1の化合物は、ケトン基またはエステル基を含むことが好ましく、脂肪族炭化水素(環状炭化水素系)を含むことがより好ましい。
【0018】
本実施形態において、米飯様香料組成物に含まれる第1の化合物の濃度は、特に限定されず、米飯様香料組成物の形態や、米飯様香料組成物の使用用途等に応じて任意に設定されてもよい。米飯様香料組成物に含まれる第1の化合物の濃度、すなわち、米飯様香料組成物の全体質量に対する第1の化合物の合計質量は、1ppt以上50質量%以下であることが好ましく、1ppb以上30質量%以下であることがより好ましく、0.1ppm以上10質量%以下であることがさらに好ましい。なお、本開示において、ppm、ppb、ppt等の単位は、特に断らない限り質量基準であるものとする。
【0019】
第1の化合物は、例えば、以下の方法により入手してもよい。Thiirane, methyl-は、例えば、Atop-Pharma(Shanghai)Technology(製品カタログ:996)から入手してもよい。2,5-Furandioneは、例えば、Sigma-Aldrich(製品番号:M188)から入手してもよい。Cyclohexyl pentanoateは、例えば、abcr GmbH Germany(Brand:abcr、Product Number:AB132985)から入手してもよい。Benzoic acid, 4-ethoxy-, ethyl esterは、例えば、TCI AMERICA Chat with Supplier(United States)(Brand:TCIChemical、Product Number:E0524)から入手してもよい。Crotamitonは、例えば、Carbosynth(United Kingdom)(Brand:Carbosynth、Product Number:FC20588)から入手してもよい。Benzoic acid, heptyl esterは、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(製品名:Benzoic acid, heptyl ester)から入手してもよい。Benzoic acid, hept-2-yl esterは、例えば、Angenechemical(Product Number:AG00FR7W(AGN-PC-0BSATN))から入手してもよい。1-Cyclohexene-1-acrylic acid, 2,6,6-trimethyl-3-oxo-, methyl esterは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、シクロヘキセン(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:C0491)の、1位にアクリル酸メチル(例えば、Sigma-Aldrich、カタログ番号:M27301)を付加する。また、2,6,6位にメチル基(-CH3)を3個付加する。さらに、1位にacrylic acid,methyl ester(例えば、Sigma-Aldrich、カタログ番号:M27301)を付加することにより合成してもよい。.tau.-Muurololは、例えば、CLEARSYNTH LABS LTD.(India)(Brand:clearsynth、Product Number:CS-ED-01174)から入手してもよい。Decahydro-8a-ethyl-1,1,4a,6-tetramethylnaphthaleneは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、Decahydronaphthalene(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード: D1738)に対して、4個のメチル基を付加し(1,1,4a,6)、1個のエチル基を(8a)に付加することで合成してもよい。benzene, 1,1'-(1-methylethylidene)bis[4-methyl-は、例えば、LEAP CHEM CO., LTD.Chat with Supplier(China)(Product Catalog:24788)から入手してもよい。Cyclohexadecaneは、例えば、Shaanxi Didu New Materials Co. LtdVisit StoreChat with Supplier(China)(Product Catalog:9977)から入手してもよい。Limonen-6-ol, pivalateは、例えば、以下のように、カルボン酸とアルコールの脱水縮合(塩酸や硫酸のような無機酸)により合成してもよい。すなわち、Limonen(例えば、Sigma-Aldrich、カタログ番号:83164)の6位にヒドロキシ基(-OH)を付加する。次に、Limonen-6-olとPivalic Acid(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:P0461)との脱水縮合により合成してもよい。Ethanone, 1-[(3R,3aR,7R,8aS)-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5-yl]- は、例えば、Finetech Industry Limited(China)(Product Name:Acetyl cedrene)から入手してもよい。(R)-2-Methyl-5-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-2-enoneは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、Cyclohex-2-en-1-one(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:C0707)に対して、2位にメチル基を付加し、5位に6-methylhepta-1,5-dien-2-yl基を付加して合成してもよい。
【0020】
米飯様香料組成物は、第1の化合物に加えて、さらに、第2の化合物を含むことが好ましい。第2の化合物は、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Tetradecahydrononaleneと、2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl esterと、(E)-5-[2-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-4-methylphenyl]-3-methylhex-3-en-2-oneと、Octadecahydro-benzo[cd]pyreneと、1-Piperidinecarbothioic acid, S-(1-methyl-1-phenylethyl) esterと、1H-Indene, 5-butyl-6-hexyloctahydro-と、Phenanthrene, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aS-trans)-と、Androstan-1-one, (5α)-と、NFAT 133, (3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-{2-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-4-methylphenyl}-3-methylhexan-2-oneと、Urospermal Aと、Helvetolideと、5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-enalと、Cinnamate <para-methoxy-, octyl->と、5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-en-1-olと、3,4-Dihydro-3-[3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)azulen-1-yl]-2,5-furandioneと、2H-Pyran, 2-(7-heptadecynyloxy)tetrahydro-と、Benzoic acid, hexadecyl esterと、13-Retinoic acid, (Z)-と、Cyclohexane, 1,1'-(2-tridecyl-1,3-propanediyl)bis-と、Panowamycin B, diacetateとからなる群より選ばれる少なくとも一種である。
【0021】
第2の化合物は、いずれも、炊き立て米の香り成分であり、炊飯米から揮発する化合物である。第2の化合物は、いずれも、環状構造を有し、かつ、分子量250以上400未満の化合物である。第2の化合物は、環状構造を有し、かつ、分子量が400未満と比較的小さいため、炊き立て米の香り成分として寄与度の高い成分である。米飯様香料組成物は、第2の化合物を一種のみ含んでいてもよく、複数含んでいてもよい。米飯様香料組成物は、第2の化合物を二種以上含むことが好ましく、三種以上含むことがより好ましく、四種以上含むことがさらに好ましい。
【0022】
第2の化合物は、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Tetradecahydrononaleneと、2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl esterと、(E)-5-[2-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-4-methylphenyl]-3-methylhex-3-en-2-oneと、Octadecahydro-benzo[cd]pyreneと、1-Piperidinecarbothioic acid, S-(1-methyl-1-phenylethyl) esterと、1H-Indene, 5-butyl-6-hexyloctahydro-と、Phenanthrene, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aS-trans)-と、Androstan-1-one, (5α)-と、NFAT 133, (3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-{2-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-4-methylphenyl}-3-methylhexan-2-oneと、Urospermal Aと、Helvetolideと、5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-enalと、Cinnamate <para-methoxy-, octyl->と、5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-en-1-olとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Tetradecahydrononaleneと、2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl esterと、(E)-5-[2-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-4-methylphenyl]-3-methylhex-3-en-2-oneと、Octadecahydro-benzo[cd]pyreneと、1-Piperidinecarbothioic acid, S-(1-methyl-1-phenylethyl) esterと、1H-Indene, 5-butyl-6-hexyloctahydro-と、Phenanthrene, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aS-trans)-と、Androstan-1-one, (5α)-と、NFAT 133, (3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-{2-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-4-methylphenyl}-3-methylhexan-2-oneとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることがより好ましく、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Tetradecahydrononaleneと、2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl esterと、(E)-5-[2-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-4-methylphenyl]-3-methylhex-3-en-2-oneと、Octadecahydro-benzo[cd]pyreneと、1-Piperidinecarbothioic acid, S-(1-methyl-1-phenylethyl) esterと、1H-Indene, 5-butyl-6-hexyloctahydro-と、Phenanthrene, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aS-trans)-とからなる群より選ばれる少なくとも一種であることがさらに好ましい。第2の化合物の分子量は、分子量250以上350未満であることが好ましく、分子量250以上300未満であることがより好ましく、分子量250以上280未満であることがさらに好ましい。第2の化合物は、ケトン基、エステル基またはヒドロキシ基を含むことが好ましく、脂肪族炭化水素(鎖状炭化水素系)または芳香族炭化水素(ベンゼン系)を含むことがより好ましい。
【0023】
本実施形態において、米飯様香料組成物に含まれる第2の化合物の濃度は、特に限定されず、米飯様香料組成物の形態や、米飯様香料組成物の使用用途等に応じて任意に設定されてもよい。米飯様香料組成物に含まれる第2の化合物の濃度、すなわち、米飯様香料組成物の全体質量に対する第2の化合物の合計質量は、1ppt以上50質量%以下であることが好ましく、1ppb以上30質量%以下であることがより好ましく、0.1ppm以上10質量%以下であることがさらに好ましい。
【0024】
本実施形態の米飯様香料組成物において、第1の化合物の合計質量に対する第2の化合物の合計質量は、特に限定されないが、1ppb以上90質量%以下であることが好ましく、100ppb以上80質量%以下であることがより好ましく、10ppm以上70質量%以下であることがさらに好ましい。
【0025】
第2の化合物は、例えば、以下の方法により入手してもよい。1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Tetradecahydrononaleneは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、IUPAC. Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems (Recommendations 1998). Pure Appl. Chem. 70, 143-216, 1998を参考にして、炭素二環系であり環員数が9個の炭素環をオルト縮合することでnonaleneを合成し、さらに、全ての二重結合に水素を付加することでTetradecahydroを形成してもよい。2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-, 2-ethylhexyl esterは、例えば、Shanghai Jizhi Biochemical Technology Co., Ltd(China)(Product Name:Octyl 4-methoxycinnamate)から入手してもよい。(E)-5-[2-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-4-methylphenyl]-3-methylhex-3-en-2-oneは、例えば、MolPort(PubChem SID:340066337、Purchasable Chemical:MolPort-042-675-483)から入手してもよい。Octadecahydro-benzo[cd]pyrene(別称:Olympicene)は、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、Mistry, A. (2014). “The Synthesis and STM/AFM Imaging of ‘Olympicene’ Benzo[cd]pyrenes”. Chemistry, A European Journal 21 (5): 2011-2018. doi:10.1002/chem.201404877.を参考にして以下のように合成してもよい。オリンピセンの合成は、ピレンカルボキシアルデヒドのウィッティヒ反応を用いて開始する。必要なイリドを得るために、まずトリフェニルホスフィンをブロモ酢酸エチルと反応させてホスホニウム塩を形成する。この塩を穏やかな塩基で処理した後、トルエン中でイリドをアルデヒドと反応させる。酢酸エチル中、水素とパラジウムを用いて、α,β不飽和カルボニル化合物を水素化した後、エステルを水酸化カリウム、酸、次いで塩化チオニルを用いて酸塩化物に変換する。ジクロロメタン中、塩化アルミニウムを用いてフリーデル・クラフツ反応させ、ケトンを形成する。このケトンを水素化アルミニウムリチウムを用いて還元すると、アルコールの3,4-ジヒドロ-5H-ベンゾ[cd]ピレン-5-オールが得られ、その化合物を酸性のイオン交換樹脂で処理して、最終生成物のオリンピセンを得てもよい。1-Piperidinecarbothioic acid, S-(1-methyl-1-phenylethyl) esterは、例えば、Shanghai Jizhi Biochemical Technology Co., Ltd(China)(Product Name:Dimepiperate)から入手してもよい。1H-Indene, 5-butyl-6-hexyloctahydro-は、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(Product Name: 5-Butyl-6-hexyloctahydro-1H-indene)から入手してもよい。Phenanthrene, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aS-trans)-は、例えば、Hubei Enxing Biotechnology Co., LtdChat with Supplier(China)から入手してもよい。Androstan-1-one, (5α)-は、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、Androstan- (5α)(例えば、Sigma-Aldrich、Product Number:48168)に対して、1位にケトン基を付加することにより合成してもよい。NFAT 133, (3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-{2-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-4-methylphenyl}-3-methylhexan-2-oneは、例えば、MedKoo Biosciences, Inc.(MedKoo Cat#:463628)から入手してもよい。Urospermal Aは、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(Product Name:Cyclodeca[b]furan-6-carboxaldehyde,2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydro-4-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-3-methylene-2-oxo-,(3aR,4S,6E,10Z,11aR)-)から入手してもよい。Helvetolideは、例えば、Guangdong Fangxin Biotechnology Co., Ltd.Chat with Supplier(China)から入手してもよい。5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-enalは、例えば、Chemspace(Ukraine)(Product name:5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-enal)から入手してもよい。Cinnamate <para-methoxy-, octyl->は、例えば、TCI AMERICA Chat with Supplier(United States)(Brand:TCIChemical、Product Number:M1082)から入手してもよい。5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-en-1-olは、例えば、Chemspace(Ukraine)(Product name:5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-en-1-o)から入手してもよい。3,4-Dihydro-3-[3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)azulen-1-yl]-2,5-furandioneは、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(Product Name:3,4-Dihydro-3-[3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)azulen-1-yl]-2,5-furandione)から入手してもよい。2H-Pyran, 2-(7-heptadecynyloxy)tetrahydro-は、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(Product Name:2-(7-Heptadecynyloxy)tetrahydro-2H-pyran)から入手してもよい。Benzoic acid, hexadecyl esterは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、Synthesis 2019; 51(20): 3901-3907(DOI: 10.1055/s-0039-1690017)を参考にして、1-Hexadecanol(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:H0071)とBenzoic Acid(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:B0062)とを用い、fluorosulfonyl fluoride、N-ethyl-N,N-diisopropylamine、In 1,2-dichloro-ethaneの存在下において、20℃5時間の条件により合成してもよい。13-Retinoic acid, (Z)-は、例えば、東京化成工業株式会社(製品コード:R0088)から入手してもよい。Cyclohexane, 1,1'-(2-tridecyl-1,3-propanediyl)bis-は、例えば、Angene International Limited(United States)(製品名:1,1'-(2-Tridecyl-1,3-propanediyl)biscyclohexane)から入手してもよい。Panowamycin B, diacetateは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、PanowamycinB(例えば、Bioaustralis Fine Chemicals、Code:BIA-P2946)と、Acetic acid(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:A2035)とをエステル結合させることで合成してもよい。
【0026】
米飯様香料組成物は、第1の化合物に加えて、さらに、第3の化合物を含むことが好ましい。第3の化合物は、1,3-Propanediolと、1,2-Ethanedithiolと、Pivalic acidと、5,5,5-D3-2-methyl-4-(d3-methyl)-1-penteneと、9-Undecenal, 2,10-dimethyl-と、Dodecanoate <isopentyl->と、2-ethylhexyl butanoateと、Pentadecane, 5-methyl-と、2,6,10-Trimethyltridecaneと、Pentadecane, 2-methyl-と、Tetradecane, 1-chloro-と、9-Hexadecenoic acidと、4-Cyclopropylcarbonyloxytridecaneと、2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-と、Octadecanalと、9-Octadecenamideと、Adipic acid, ethyl 2-ethylhexyl esterと、Pentanoic acid, 2,2,4-trimethyl-3-carboxyisopropyl, isobutyl esterと、Methyl octadec-6,9-dien-12-ynoateと、1,2-Propanediol,3-(tetradecyloxy)-と、Dodecane, 1-iodo-と、Heptadecanoic acid, ethyl esterと、1-Tricoseneと、Trichloroacetic acid, tetradecyl esterと、Heptacosane <n->と、Octane, 1,1'-oxybis-とからなる群より選ばれる少なくとも一種である。
【0027】
第3の化合物は、いずれも、炊き立て米の香り成分であり、炊飯米から揮発する化合物である。第3の化合物は、いずれも、直鎖構造を有し、かつ、分子量70以上400未満の化合物である。第3の化合物は、直鎖構造を有し、かつ、分子量が400未満と比較的小さいため、炊き立て米の香り成分として寄与度の比較的高い成分である。米飯様香料組成物は、第3の化合物を一種のみ含んでいてもよく、複数含んでいてもよい。米飯様香料組成物は、第3の化合物を二種以上含むことが好ましく、三種以上含むことがより好ましく、四種以上含むことがさらに好ましい。
【0028】
第3の化合物は、1,3-Propanediolと、1,2-Ethanedithiolと、Pivalic acidと、5,5,5-D3-2-methyl-4-(d3-methyl)-1-penteneと、9-Undecenal, 2,10-dimethyl-と、Dodecanoate <isopentyl->と、2-ethylhexyl butanoateと、Pentadecane, 5-methyl-と、2,6,10-Trimethyltridecaneと、Pentadecane, 2-methyl-と、Tetradecane, 1-chloro-と、9-Hexadecenoic acidと、4-Cyclopropylcarbonyloxytridecaneと、2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-と、Octadecanalと、9-Octadecenamideと、Adipic acid, ethyl 2-ethylhexyl esterと、Pentanoic acid, 2,2,4-trimethyl-3-carboxyisopropyl, isobutyl esterと、Methyl octadec-6,9-dien-12-ynoateとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、1,3-Propanediolと、1,2-Ethanedithiolと、Pivalic acidと、5,5,5-D3-2-methyl-4-(d3-methyl)-1-penteneと、9-Undecenal, 2,10-dimethyl-と、Dodecanoate <isopentyl->と、2-ethylhexyl butanoateと、Pentadecane, 5-methyl-と、2,6,10-Trimethyltridecaneと、Pentadecane, 2-methyl-と、Tetradecane, 1-chloro-と、9-Hexadecenoic acidと、4-Cyclopropylcarbonyloxytridecaneとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることがより好ましく、1,3-Propanediolと、1,2-Ethanedithiolと、Pivalic acidと、5,5,5-D3-2-methyl-4-(d3-methyl)-1-penteneと、9-Undecenal, 2,10-dimethyl-と、Dodecanoate <isopentyl->と、2-ethylhexyl butanoateとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることがさらに好ましい。第3の化合物の分子量は、分子量70以上300未満であることが好ましく、分子量70以上250未満であることがより好ましく、分子量70以上230未満であることがさらに好ましい。第3の化合物は、カルボキシ基、エステル基またはヒドロキシ基を含むことが好ましく、脂肪族炭化水素(直鎖炭化水素系)を含むことがより好ましい。
【0029】
本実施形態において、米飯様香料組成物に含まれる第3の化合物の濃度は、特に限定されず、米飯様香料組成物の形態や、米飯様香料組成物の使用用途等に応じて任意に設定されてもよい。米飯様香料組成物に含まれる第3の化合物の濃度、すなわち、米飯様香料組成物の全体質量に対する第3の化合物の合計質量は、1ppt以上50質量%以下であることが好ましく、1ppb以上30質量%以下であることがより好ましく、0.1ppm以上10質量%以下であることがさらに好ましい。
【0030】
本実施形態の米飯様香料組成物において、第1の化合物の合計質量に対する第3の化合物の合計質量は、特に限定されないが、1ppb以上90質量%以下であることが好ましく、100ppb以上80質量%以下であることがより好ましく、10ppm以上70質量%以下であることがさらに好ましい。
【0031】
第3の化合物は、例えば、以下の方法により入手してもよい。1,3-Propanediolは、例えば、TCI AMERICA Chat with Supplier(United States)(Brand:TCIChemical、Product Number:P0486)から入手してもよい。1,2-Ethanedithiolは、例えば、TCI AMERICA Chat with Supplier(United States)(Brand:TCIChemical、Product Number:E0032)から入手してもよい。Pivalic acidは、例えば、Alfa Aesar(United States)(Brand:Alfa Aesar、Product Number:A10776)から入手してもよい。5,5,5-D3-2-methyl-4-(d3-methyl)-1-penteneは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、1-Pentene(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:P0316)に対して、2位にメチル基を付加し、4位にメチルD3基を付加し、さらに、5位にDを3個付加することで合成してもよい。9-Undecenal, 2,10-dimethyl-は、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、9-Undecenal(例えば、Henan DaKen Chemical CO.,LTD.、Product Catalog:17363)に対して、2位と10位にメチル基を付加することで合成してもよい。Dodecanoate <isopentyl->は、例えば、TCI AMERICA Chat with Supplier(United States)(Brand:TCIChemical、Product Number:L0014)から入手してもよい。2-ethylhexyl butanoateは、例えば、TCI AMERICA Chat with Supplier(United States)(Brand:TCIChemical、Product Number:B0130)から入手してもよい。Pentadecane, 5-methyl-は、例えば、1Pluschem LLC(United States)(Brand:1pchem、Product Number:1P0037Z9)から入手してもよい。2,6,10-Trimethyltridecaneは、例えば、CLEARSYNTH LABS LTD.(India)(Brand:clearsynth、Product Number:CS-ED-00494)から入手してもよい。Pentadecane, 2-methyl-は、例えば、A2B Chem LLC(United States)(Brand:a2bchem、Product Number:AA78121)から入手してもよい。Tetradecane, 1-chloro-は、例えば、TCI AMERICA Chat with Supplier(United States)(Brand:TCIChemical、Product Number:C0622)から入手してもよい。9-Hexadecenoic acidは、例えば、Cayman Chemical Company(United States)(Brand:Caymanchem、Product Number:9001798)から入手してもよい。4-Cyclopropylcarbonyloxytridecaneは、例えば、カルボン酸とアルコールとの縮合(脱水縮合)によってエステル結合させることにより合成してもよい。すなわち、Cyclopropanecarboxylic acid(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:C0387)とTridecan-4-ol(例えば、ALFA Chmistry、Catalog Number:ACM26215929)との縮合によって合成してもよい。2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-は、例えば、SynQuest Laboratories, Inc.(United States)(Brand:SynQuest Laboratories、Product Number:2617-1-Y3)から入手してもよい。Octadecanalは、例えば、東京化成工業株式会社(製品コード:O0368)から入手してもよい。9-Octadecenamideは、例えば、フナコシ(商品コード:90375)から入手してもよい。Adipic acid, ethyl 2-ethylhexyl esterは、例えば、カルボン酸とアルコールとの縮合(脱水縮合)によってエステル結合させることにより合成してもよい。すなわち、Adipic Acid(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:A0161)に対する、ethanol(例えば、富士フィルム和光純薬株式会社、販売元057-00456JAN4987481259867)および2-Ethyl-1-hexanol(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:E0122)の脱水縮合により合成してもよい。Pentanoic acid, 2,2,4-trimethyl-3-carboxyisopropyl, isobutyl esterは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、Pentanoic acid, isobutyl ester(例えば、A2B Chem、Product Number:AD68616)に対して、2位にメチル基を2個、4位にメチル基を1個付加し、さらに、3-carboxyisopropyl基を1個付加することにより合成してもよい。Methyl octadec-6,9-dien-12-ynoateは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、Methyl 9(Z)-Octadecen-12-ynoate(例えば、Alfa Chemistry)に対して、6位にアルケンを付加反応させて合成してもよい。1,2-Propanediol,3-(tetradecyloxy)-は、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(Product Name:1,2-Propanediol,3-(tetradecyloxy)-)から入手してもよい。Dodecane, 1-iodo-は、例えば、Apollo Scientific Ltd(United States)(Brand:Apollo Scientific、Product Number:OR4679)から入手してもよい。Heptadecanoic acid, ethyl esterは、例えば、Atlantic Research Chemicals Ltd.(United Kingdom)(Brand:atlantic-chemicals、Product Number:AN05637)から入手してもよい。1-Tricoseneは、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(Product Name:1-tricosene)から入手してもよい。Trichloroacetic acid, tetradecyl esterは、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(Product Name:TRICHLOROACETIC ACID)から入手してもよい。Heptacosane <n->は、例えば、Shanghai Jizhi Biochemical Technology Co., Ltd(China)(Product Name:Heptacosane)から入手してもよい。Octane, 1,1'-oxybis-は、例えば、Shanghai Jizhi Biochemical Technology Co., Ltd(China)(Product Name:dioctyl ether)から入手してもよい。
【0032】
米飯様香料組成物は、第1の化合物に加えて、さらに、第4の化合物を含んでいてもよい。第4の化合物は、Pentyl triacontyl etherと、Stigmastaneと、Butyl triacontyl etherと、17-(1,5-Dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-3-styrylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-oneと、Phthalic acid, 3-(2-methoxyethyl)heptyl nonyl esterと、2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,10,14,18,22-pentaene-6,7-diolと、24-Norchol-22-ene-3,7-diol, diacetate, (3α,5β,7α)-と、Cholest-5-en-3-ol (3β)-とからなる群より選ばれる少なくとも一種である。
【0033】
第4の化合物は、いずれも、炊き立て米の香り成分であり、炊飯米から揮発する化合物である。第4の化合物は、いずれも、分子量380以上510未満の化合物である。米飯様香料組成物は、第4の化合物を一種のみ含んでいてもよく、複数含んでいてもよい。米飯様香料組成物は、第4の化合物を二種以上含むことが好ましく、三種以上含むことがより好ましく、四種以上含むことがさらに好ましい。
【0034】
本実施形態において、米飯様香料組成物に含まれる第4の化合物の濃度は、特に限定されず、米飯様香料組成物の形態や、米飯様香料組成物の使用用途等に応じて任意に設定されてもよい。米飯様香料組成物に含まれる第4の化合物の濃度、すなわち、米飯様香料組成物の全体質量に対する第4の化合物の合計質量は、1ppt以上50質量%以下であることが好ましく、1ppb以上30質量%以下であることがより好ましく、0.1ppm以上10質量%以下であることがさらに好ましい。
【0035】
第4の化合物は、Pentyl triacontyl etherと、Stigmastaneと、Butyl triacontyl etherと、17-(1,5-Dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-3-styrylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-oneと、Phthalic acid, 3-(2-methoxyethyl)heptyl nonyl esterと、2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,10,14,18,22-pentaene-6,7-diolとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、Pentyl triacontyl etherと、Stigmastaneと、Butyl triacontyl etherと、17-(1,5-Dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-3-styrylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-oneとからなる群より選ばれる少なくとも一種であることがより好ましい。第4の化合物の分子量は、380以上500未満であることが好ましく、分子量380以上450未満であることがより好ましい。第4の化合物は、ヒドロキシ基を含むことが好ましく、脂肪族炭化水素(環状炭化水素系)を含むことがより好ましい。
【0036】
本実施形態の米飯様香料組成物において、第1の化合物の合計質量に対する第4の化合物の合計質量は、特に限定されないが、1ppb以上90質量%以下であることが好ましく、100ppb以上80質量%以下であることがより好ましく、10ppm以上70質量%以下であることがさらに好ましい。
【0037】
第4の化合物は、例えば、以下の方法により入手してもよい。Pentyl triacontyl etherは、例えば、アルコール(脂肪族・芳香族)とアルキルハライドとの反応によりエーテルを合成するウイリアムソンエーテル合成によって合成してもよい。すなわち、1-Chloropentane(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:C0237)と1-Triacontanol(例えば、Shanghai Jizhi Biochemical Technology Co., Ltd)との反応により合成してもよい。Stigmastaneは、例えば、Hangzhou MolCore BioPharmatech Co.,Ltd. Visit StoreChat with Supplier(China)(CustNote:MC824166)から入手してもよい。Butyl triacontyl etherは、例えば、アルコール(脂肪族・芳香族)とアルキルハライドとの反応によりエーテルを合成するウイリアムソンエーテル合成によって合成してもよい。すなわち、1-Chlorobutane(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:C0142)と1-Triacontanol(例えば、Shanghai Jizhi Biochemical Technology Co., Ltd)との反応により合成してもよい。17-(1,5-Dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-3-styrylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-oneは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、phenanthren(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:P0079)に対して、2位にケトン基(-CO)を付加し、3位にスチレン基を付加し、[a]phenanthrenにhexadecahydrocyclopentaを付加し、10位と13位にメチル基を付加し、17位に1,5-ジメチルヘキシル基を付加することで合成してもよい。Phthalic acid, 3-(2-methoxyethyl)heptyl nonyl esterは、例えば、カルボン酸とアルコールとの縮合(脱水縮合)によってエステル結合させることにより合成してもよい。すなわち、Phthalic acid(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:P0287)に対して、1-Nonanol(例えば、東京化成工業株式会社、製品コード:N0292)と3-(2-methoxyethyl)heptanolとを縮合させることによって合成してもよい。2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,10,14,18,22-pentaene-6,7-diolは、例えば、以下の方法により合成してもよい。すなわち、Squalene(例えば、DC Chemicals Limited)に対して、6位および7位にヒドロキシ基(-OH)を付加することによって合成してもよい。24-Norchol-22-ene-3,7-diol, diacetate, (3α,5β,7α)-は、例えば、Dayang Chem (Hangzhou) Co., Ltd.(China)(Product Name:24-Nor-5β-chol-22-ene-3α,7α-diol diacetate)から入手してもよい。Cholest-5-en-3-ol (3β)-は、例えば、Shanghai Jizhi Biochemical Technology Co., Ltd(China)(Product Name:cholesterol)から入手してもよい。
【0038】
米飯様香料組成物は、第1の化合物に加えて、第2の化合物と第3の化合物と第4の化合物とのうちの少なくとも一種を含んでいてもよい。米飯様香料組成物は、本願の効果を損なわない範囲内において、任意成分として、他の香気成分や添加剤等を含んでいてもよい。添加剤としては、特に限定されないが、例えば、溶剤、糖類、酸化防止剤、pH調整剤、香料保留剤、着色剤、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等が挙げられる。溶剤としては、特に限定されないが、例えば、水やエタノール等の水溶性溶媒、植物性油脂や精油等の油溶性溶媒等が挙げられる。糖類としては、特に限定されないが、環状オリゴ糖、オリゴ糖、トレハロース、マルトース、スクロース、グルコース、還元水飴等が挙げられる。環状オリゴ糖としては、特に限定されないが、例えば、高度分岐環状デキストリン(クラスターデキストリン(クラスターデキストリンは登録商標))、サイクロデキストリン、分岐サイクロデキストリン等の環状デキストリン等が挙げられる。本開示の米飯様香料組成物は、環状オリゴ糖の内部に第1の化合物等の化合物が包接された態様であってもよい。本開示における米飯様香料組成物の形態としては、特に限定されないが、例えば、液体状、固体状等が挙げられる。固体状の形態としては、特に限定されないが、例えば、粉末状、顆粒状、錠剤状等が挙げられる。
【0039】
本開示の米飯様香料組成物の用途としては、特に限定されないが、例えば、空間に適用されてもよく、各種物品に適用されてもよい。
【0040】
空間としては、特に限定されないが、例えば、飲食店や小売店等の店舗、社員食堂や学生食堂等の食堂、介護施設や療養施設等の施設、各種イベント会場等が挙げられる。なお、空間は、屋内であってもよく、屋外であってもよいが、揮発性の観点から、屋内であることが好ましい。本開示の米飯様香料組成物を空間に適用することにより、その空間に炊き立て米の香りを付与することができ、また、その空間における炊き立て米の香りを増強することができる。この結果として、食欲増進や、購買意欲増進等の効果が期待される。空間に適用する方法としては、特に限定されないが、例えば、液体状の米飯様香料組成物を空間に噴霧する方法や、液体状または固体状の米飯様香料組成物を空間に置く方法が挙げられる。
【0041】
物品としては、特に限定されないが、飲食品および飲食品の包装容器、食器、化粧品、衛生用品等が挙げられ、飲食品および飲食品の包装容器であることが好ましい。飲食品としては、特に限定されないが、例えば、生米、炊飯米食品等が挙げられる。炊飯米食品としては、特に限定されないが、例えば、炊飯米それ自体(米飯)、おにぎり、弁当、炊飯米を含む各種料理等が挙げられる。炊飯米食品としては、特に限定されず、炊飯完了後3時間以上経過した炊飯米食品に適用されてもよく、6時間以上経過した炊飯米食品に適用されてもよく、12時間以上経過した炊飯米食品に適用されてもよい。飲食品の包装容器としては、特に限定されないが、例えば、プラスチック製包装容器や紙製包装容器等が挙げられ、生米の包装容器や炊飯米食品の包装容器に特に好適する。本開示の米飯様香料組成物を物品に適用することにより、その物品に炊き立て米の香りを付与することができ、また、その物品における炊き立て米の香りを増強することができる。この結果として、食欲増進や、購買意欲増進等の効果が期待される。特に、炊飯米食品や炊飯米食品の容器包装に対して米飯様香料組成物が適用されることにより、炊飯後に比較的時間が経過した炊飯米に対しても、炊き立て米の香りを付与または増強することができるので、食味性を向上できる。
【0042】
物品に米飯様香料組成物を適用する方法としては、特に限定されないが、例えば、液体状の米飯様香料組成物を物品に噴霧または塗布する方法や、物品製造時に米飯様香料組成物を添加する方法等が挙げられる。生米に適用する場合には、例えば、精米後に噴霧等されてもよく、炊飯時に添加等されてもよい。物品に米飯様香料組成物を適用する場合の適用量は、特に限定されず、物品の種類や形態、使用用途等に応じて任意に設定されてもよい。米飯様香料組成物は、物品に適用される場合、米飯様香料組成物を適用する前の物品の質量を基準として、第1の化合物が1ppt以上100ppm以下となるように適用されることが好ましく、10ppt以上10ppm以下となるように適用されることがより好ましく、100ppt以上1ppm以下となるように適用されることがさらに好ましい。
【0043】
本開示の他の形態によれば、上述の米飯様香料組成物を含むフィルムが提供される。このフィルムは、米飯様香料組成物として、第1の化合物を含む。フィルムは、第1の化合物に加えて、第2の化合物と第3の化合物と第4の化合物とのうちの少なくとも一種を含んでいてもよい。フィルムとしては、特に限定されないが、例えば、弁当容器に封入されて用いられるフィルムであってもよい。なお、本開示のフィルムには、比較的厚みのあるシートも含まれるものとする。
【0044】
フィルムの主な材料である樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリエチレンやポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリレート、エチレン-ビニルアルコール共重合体等が挙げられる。
【0045】
本実施形態のフィルムに含まれる米飯様香料組成物の濃度は、特に限定されない。本実施形態のフィルムに含まれる第1の化合物の濃度は、特に限定されないが、フィルムの全体質量に対する第1の化合物の合計質量は、1ppt以上100ppm以下であることが好ましく、100ppt以上10ppm以下であることがより好ましく、10ppb以上1ppm以下であることがさらに好ましい。
【0046】
第1の化合物に加えて第2の化合物を含む態様において、フィルムに含まれる第2の化合物の濃度は、特に限定されないが、フィルムの全体質量に対する第2の化合物の合計質量は、1ppt以上100ppm以下であることが好ましく、100ppt以上10ppm以下であることがより好ましく、10ppb以上1ppm以下であることがさらに好ましい。第1の化合物に加えて第3の化合物を含む態様において、フィルムに含まれる第3の化合物の濃度は、特に限定されないが、フィルムの全体質量に対する第3の化合物の合計質量は、1ppt以上100ppm以下であることが好ましく、100ppt以上10ppm以下であることがより好ましく、10ppb以上1ppm以下であることがさらに好ましい。第1の化合物に加えて第4の化合物を含む態様において、フィルムに含まれる第4の化合物の濃度は、特に限定されないが、フィルムの全体質量に対する第4の化合物の合計質量は、1ppt以上100ppm以下であることが好ましく、100ppt以上10ppm以下であることがより好ましく、10ppb以上1ppm以下であることがさらに好ましい。
【0047】
本実施形態のフィルムは、本願の効果を損なわない範囲内において、任意成分として、他の香気成分や添加剤等を含んでいてもよい。添加剤としては、特に限定されないが、例えば、抗菌剤、安定剤、酸化防止剤、酸素吸収剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤、着色剤、充填剤、界面活性剤、乾燥剤、架橋剤、可塑剤、ブロッキング防止剤、加工助剤、補強剤、接着剤等が挙げられる。本実施形態のフィルムは、単層フィルムであってもよく、多層フィルムであってもよい。多層フィルムとしては、特に限定されないが、例えば、米飯様香料組成物を含む層と、抗菌剤を含む層等の任意の層とが積層された構造を有していてもよい。
【0048】
本実施形態のフィルムの厚みは、特に限定されないが、例えば、平均厚みが1μm以上500μm以下であることが好ましく、5μm以上300μm以下であることがより好ましく、10μm以上100μm以下であることがさらに好ましい。
【0049】
本実施形態のフィルムの製造方法は、特に限定されないが、例えば、フィルムの成形前に米飯様香料組成物を添加する方法や、フィルムの成形後に米飯様香料組成物を添加する方法が挙げられる。フィルムの製造方法としては、成分が揮発して米飯様の香りが弱まることを抑制する観点から、フィルムの成形後に米飯様香料組成物を添加する方法が好ましい。フィルムの成形前に米飯様香料組成物を添加する方法としては、特に限定されないが、例えば、材料のペレットの溶融前に米飯様香料組成物を添加する方法や、ペレット溶融時に米飯様香料組成物を添加する方法等が挙げられる。フィルムの成形後に米飯様香料組成物を添加する方法としては、特に限定されないが、例えば、成形されたフィルムに米飯様香料組成物を塗布する方法や、成形されたフィルムに米飯様香料組成物を噴霧する方法等が挙げられる。フィルムの成形方法は、特に限定されないが、例えば、Tダイ法やインフレーション法等の溶融法、溶液法、カレンダー法等が挙げられる。また、フィルムが多層構造を有する態様においては、例えば、押出ラミネート、ドライラミネート、溶液コート等の任意の方法によって成形されてもよい。なお、本実施形態のフィルムは、延伸されていてもよく、無延伸であってもよい。
【0050】
以上説明した本開示のフィルムによれば、米飯様香料組成物を含むので、炊き立て米の香りを付与または増強することができる。このため、例えば、弁当容器に封入されて用いられることにより、炊飯後に比較的時間が経過した炊飯米に対しても、炊き立て米の香りを付与または増強することができるので、食味性を向上できる。
【実施例0051】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0052】
1.方法
(1)香り成分の捕集方法
分析試料として、令和3年度に収穫された新潟県魚沼産コシヒカリを用いた。1升炊飯器を使用して、加水率1.35倍にて炊飯した。香り成分の捕集には、MonoTrap吸着剤(MonoTrap RGPS TD、ジーエルサイエンス社製、以下「吸着剤」とも呼ぶ)(MonoTrapは登録商標)を用いた。
【0053】
炊飯完了直後に、吸着剤2個をステンレスカップに入れて炊飯器中に静置し、1時間経過後に回収した。炊飯完了1時間後、その炊飯米を容器に移し、5℃の冷蔵庫および20℃の常温で、それぞれ3日間保管した。保管1日目、2日目、3日目に、炊飯米10gを50mLガラスバイアルに移し、そのガラスバイアルに吸着剤2個を入れて、室温で3時間静置した後に回収した。いずれも、n数は3とした。
【0054】
(2)香り成分の抽出・分析方法
回収した吸着剤2個を、TDU2専用ガラスライナーに入れた後、GERSTEL TDU2加熱脱着装置(GERSTEL社製)を用いて、揮発性成分を加熱脱着させ、クライオフォーカス部を液体窒素で冷却してサンプルを濃縮し、GC×GC-TOFMS(Pegasus BT 4D、LECOジャパン社製)(Pegasusは登録商標)に供した。GC×GC-TOFMSの分析条件は、以下のとおりとした。
・1stカラム:InertCap Pure-Wax(ジーエルサイエンス社製)
・2ndカラム:InertCap 5MS(ジーエルサイエンス社製)
・注入口温度:230℃
・モジュレーター時間:5.5秒
・トランスファーライン温度:250℃
・イオン源温度:255℃
・取得質量範囲(m/z):35~600
・取得速度:150スペクトル/秒
【0055】
(3)香り成分の解析方法
ChromaTOFソフト(LECOジャパン社製)(ChromaTOFは登録商標)を用いて、デコンボリューションおよびピーク成分の同定を行った。その後、ChromaTOF Tileソフト(LECOジャパン社製)(ChromaTOFは登録商標)を用いて、ピークアライメントによるデータ処理を行った。その後、揮発性成分のFisher Ratio(F.R.)値を確認した。同定された1435成分に対し、JMP Pro 16(SAS Institute Japan社製)(JMPは登録商標)を用いて、多変量解析を行った。多変量解析としては、主成分分析、階層型クラスター分析、およびヒートマップの作成を行った。さらに、炊き立て米の香り成分を特定するために、炊飯完了直後の香り成分に対する保管1日目(5℃)の香り成分と保管3日目(5℃)の香り成分との増減率をそれぞれ求めた。
【0056】
2.結果
図1および
図2は、GC×GC-TOFMSのクロマトグラムを示す説明図である。
図1において、横軸はカラム保持時間(分)を示し、縦軸はTTC(トータル・イオン・クロマトグラム)を示している。
図2において、横軸は1次元クロマトグラムを示し、縦軸は2次元クロマトグラムを示している。
図2に示すように、1stカラムによって極性に応じて成分が分離され、2ndカラムによって沸点に応じて成分が分離されている。
【0057】
図3は、主成分分析の結果を示す説明図である。主成分分析は、多数の変数を縮約して新たな変数(主成分)を合成して、より少ない変数で解釈可能にするための手法であり、プロット間の距離が小さいほど類似性が高いことを示している。
図3のプロットにおいて、クローズドサークルは常温(20℃)保管を示し、オープンサークルは冷蔵(5℃)保管を示しており、いずれもn=3の分析における重心点を示している。以降の説明では、D+0は炊飯完了直後を示し、D+1は保管1日目、D+2は保管2日目、D+3は保管3日目を示している。
図3に示すように、主成分軸1を中心として、香りの変化が起きていることがわかった。また、常温と冷蔵とのいずれの保管条件においても、1日ごとの経時変化による影響が大きいことがわかった。
【0058】
図4は、階層型クラスター分析の結果を示す説明図である。階層型クラスター分析は、データ群のなかから最も類似するデータ同士を順にまとめていき、徐々にクラスターの数を少なくする手法であり、
図4の左側に向かうほど香りの質が類似することを示している。
図4に示すように、まず、保管3日目とそれ以外との保管条件との間で、香りの質が2グループに分かれることがわかった。このため、保管3日目の香りは、それ以外の保管条件の香りと、香りの質が大きく異なることが示された。次に、香りの質の類似性として、炊飯完了直後、保管1日目および保管2日目、保管3日目の3つのグループに分かれることがわかった。このため、保管1日目以降の香りは、炊飯完了直後の香りと、香りの質が異なることが示された。さらに、香りの質の類似性として、炊飯完了直後、保管1日目、保管2日目、保管3日目の4つのグループに分かれることがわかった。このため、保管1日目の香りと保管2日目の香りとは、比較的似ているものの、香りの質が異なることが示された。
【0059】
図5は、ヒートマップを示す説明図である。ヒートマップは、大量のデータを色の違いで表現することによって視認性を向上させる手法である。
図5では、その成分の存在量が少ないほど薄い色で示され、その成分の存在量が多いほど濃い色で示されている。
図5に示す結果から、以下のことがわかった。すなわち、炊飯完了直後には強度が強く、かつ、保管1日目以降には強度が弱まる化合物の存在が認められた。より具体的には、
図5において「D+0特有の化合物」と示されている化合物は、炊き立て米に特有の化合物であることが示唆された。
【0060】
図6は、炊き立て米の香り成分の5℃保管1日目における増減数を示す説明図である。
図7は、炊き立て米の香り成分の5℃保管3日目における増減数を示す説明図である。
図6および
図7では、分析により同定された1435種類の化合物について、炊飯完了直後の濃度を100%とした場合の濃度の増減率をレベル分けし、その化合物数を示している。(1)は、5℃保管1日目において120%以上に増加した成分を示している。(2)は、5℃保管3日目において120%以上に増加した成分を示している。(3)は、5℃保管1日目において80%以上120%未満であった成分を示している。(4)は、5℃保管3日目において80%以上120%未満であった成分を示している。(5)は、5℃保管1日目において50%以上80%未満に減少した成分を示している。(6)は、5℃保管3日目において50%以上80%未満に減少した成分を示している。(7)は、5℃保管1日目において25%以上50%未満に減少した成分を示している。(8)は、5℃保管3日目において25%以上50%未満に減少した成分を示している。(9)は、5℃保管1日目において10%以上25%未満に減少した成分を示している。(10)は、5℃保管3日目において10%以上25%未満に減少した成分を示している。(11)は、5℃保管1日目において10%未満に減少した成分を示している。(12)は、5℃保管3日目において10%未満に減少した成分を示している。
【0061】
図6および
図7に示す結果から、以下のことがわかった。すなわち、炊飯完了直後と比較して増加する成分および炊飯完了直後と同程度の濃度の成分よりも、炊飯完了直後と比較して減少する成分の方が多いことがわかった。また、特に、炊飯完了1日目の時点において、5℃保管の場合、72成分の濃度が10%未満に減少することがわかった。この72成分は、炊き立て米の香り成分として特に重要である可能性が示唆された。
【0062】
同定された72成分のうちの3成分については、以下のいずれかの理由により、炊き立て米の香り成分としての利用に適さないと考えられたため、除外した。すなわち、分子量が高く香りに寄与する可能性が少ないか、炊飯器に由来する成分である可能性があるため、除外した。残りの69成分を、以下の4つの化合物グループに分類した。すなわち、環状構造を有し、かつ、分子量70以上250未満の16種の化合物を、炊き立て米の香り成分として特に寄与度の高い第1の化合物とした。環状構造を有し、かつ、分子量が400未満の19種の化合物を、炊き立て米の香り成分として寄与度の高い第2の化合物とした。直鎖構造を有し、かつ、分子量が400未満の26種の化合物を、炊き立て米の香り成分として寄与度の比較的高い第3の化合物とした。分子量380以上510以下の8種の化合物を、炊き立て米の香り成分として寄与度の比較的低い第4の化合物とした。
【0063】
本発明は、上述の実施形態に限られるものではなく、その趣旨を逸脱しない範囲において種々の構成で実現することができる。例えば、発明の概要の欄に記載した各形態中の技術的特徴に対応する実施形態、実施例中の技術的特徴は、上述の課題の一部または全部を解決するために、あるいは、上述の効果の一部または全部を達成するために、適宜、差し替えや、組み合わせを行うことが可能である。また、その技術的特徴が本明細書中に必須なものとして説明されていなければ、適宜、削除することが可能である。