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特開2025-11835酸性分散剤、分散体、成形体、および酸性分散剤の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2025011835
(43)【公開日】2025-01-24
(54)【発明の名称】酸性分散剤、分散体、成形体、および酸性分散剤の製造方法
(51)【国際特許分類】
C08G 81/02 20060101AFI20250117BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20250117BHJP
C09K 23/52 20220101ALI20250117BHJP
C09D 17/00 20060101ALI20250117BHJP
【ＦＩ】
C08G81/02
G02B5/20 101
C09K23/52
C09D17/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】8
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023114188
(22)【出願日】2023-07-12
(71)【出願人】
【識別番号】000222118
【氏名又は名称】ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社
(72)【発明者】
【氏名】青谷 朋之
(72)【発明者】
【氏名】小林 拓也
(72)【発明者】
【氏名】折原 雄也
【テーマコード（参考）】
2H148
4D077
4J031
4J037
【Ｆターム（参考）】
2H148BC21
2H148BE23
2H148BG02
2H148BH13
2H148BH20
2H148BH28
4D077AA03
4D077AA08
4D077AB05
4D077AB06
4D077AC05
4D077CA02
4D077DD13Y
4D077DD38Y
4J031AA20
4J031AA49
4J031AB01
4J031AC03
4J031AD01
4J031AE03
4J031AF10
4J031AF12
4J037AA08
4J037CC24
4J037FF13
(57)【要約】
【課題】本発明は、耐熱性があり、複数の樹脂種に対する相溶性を有し、インキおよび成形体用途で被分散物の分散に使用できる生産性が良好な酸性分散剤の提供を目的とする。
【解決手段】第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有する酸性分散剤であって、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、酸性分散剤。なお、前記酸性分散剤の酸価は１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
【選択図】なし
【解決手段】第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有する酸性分散剤であって、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、酸性分散剤。なお、前記酸性分散剤の酸価は１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有する酸性分散剤であって、
前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、
前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、酸性分散剤。
前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、
前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、酸性分散剤。
【請求項2】
酸価が１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項１に記載の酸性分散剤。
【請求項3】
前記酸二無水物残基が、芳香環を有する残基である、請求項１に記載の酸性分散剤。
【請求項4】
前記環状エステル重合体は、ポリラクトンを含む重合体である、請求項１に記載の酸性分散剤。
【請求項5】
酸性分散剤中に前記第一の重合体部位を２０～８０質量％含む、請求項１に記載の酸性分散剤。
【請求項6】
片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を含む重合体の存在下、チオール基含有アルコールとビニル単量体とを反応させて片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成する工程（１）、
次いで、酸二無水物とこれら重合体とを反応させて、環状エステル重合体を含む第一の重合体部位およびビニル重合体を含む第二の重合体部位、ならびに酸二無水物残基を有する酸性分散剤を合成する工程（２）を有する、酸性分散剤の製造方法。
次いで、酸二無水物とこれら重合体とを反応させて、環状エステル重合体を含む第一の重合体部位およびビニル重合体を含む第二の重合体部位、ならびに酸二無水物残基を有する酸性分散剤を合成する工程（２）を有する、酸性分散剤の製造方法。
【請求項7】
請求項１～５のいずれか１項に記載の酸性分散剤、および被分散物を含む、分散体。
【請求項8】
請求項１～５のいずれか１項に記載の酸性分散剤、被分散物、および樹脂の溶融混錬物である成形体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、酸性顔料分散剤、および分散体又は成形体、および酸性分散剤の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
印刷インキやインクジェットインキ等のインキ用途は、発色性を高めるため樹脂型分散剤を使用して顔料を微細に分散している。通常、樹脂型分散剤は、溶液重合等で合成するため、溶液状態で保存される。そのため、無溶剤雰囲気で作製する樹脂成形体（以下、成形体という）の顔料分散に使用する場合、樹脂型分散剤溶液の合成溶媒が邪魔になる。しかし、樹脂型分散剤の合成後に溶媒を除去する工程を行うと製造コストがかかる生産性の問題があった。
特許文献１には、無溶剤で合成できるポリカプロラクトン系分散剤が開示されている。
特許文献１には、無溶剤で合成できるポリカプロラクトン系分散剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開２００８－０２９９０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかし、従来の分散剤は、ポリカプロラクトン鎖の結晶性が高く、相溶性が高い樹脂種が限定される問題があった。加えて、耐熱性が低く、成形体を成形する際に分解する場合があった。
【0005】
本発明は、耐熱性があり、複数の樹脂種に対する相溶性を有し、インキおよび成形体用途で被分散物の分散に使用できる生産性が良好な酸性分散剤の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有する酸性分散剤であって、
前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、
前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、酸性分散剤である。
前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、
前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、酸性分散剤である。
【発明の効果】
【0007】
上記本発明により、耐熱性があり、複数の樹脂種に対する相溶性を有し、インキおよび成形体用途で被分散物の分散に使用できる生産性が良好な酸性分散剤および酸性分散剤の製造方法を提供できる。また、本発明は、分散体、成形体を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本明細書の用語を定義する。「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表す。また、本明細書中、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。ビニル単量体は、エチレン性不飽和単量体である。酸二無水物は、酸無水物基を２個有する化合物である。
【0009】
本発明の酸性分散剤は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有する酸性分散剤であって、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含む、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、酸性分散剤である。
本発明の酸性分散剤は、インキ、塗料、成形体、カラーフィルタ等の用途の顔料・染料等の着色剤の分散、ならびに金属粒子等の粒子の分散に使用することが好ましい。これらの用途の中でも、カラーフィルタ用途が好ましい。
本発明の酸性分散剤は、インキ、塗料、成形体、カラーフィルタ等の用途の顔料・染料等の着色剤の分散、ならびに金属粒子等の粒子の分散に使用することが好ましい。これらの用途の中でも、カラーフィルタ用途が好ましい。
【0010】
本発明の酸性分散剤において、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、環状エステル重合体に由来する分子量分布の狭い立体反発部位を有するため、分散安定性に寄与する。また、前記第二の重合体部位は、耐熱性に優れるビニル重合体を含む、ビニル重合体はビニルモノマー単位を適宜選択することで、樹脂種や分散溶媒への親和性をコントロールできる。また、ビニル重合体は、耐熱性が高いため分散剤全体の耐熱性をより向上できる。また、ビニル重合体は、例えば、架橋基を導入するとさらに耐熱性を向上できる。
本発明の酸性分散剤は、互いに組成が異なる第一の重合体部位と第二の重合体部位とを酸二無水物残基と結合させているため、未結合の環状エステル重合体やビニル重合体を抑制できる。これにより酸性分散剤は、低分子量成分の存在による耐熱性低下を抑制し、また、例えば、フォトリソグラフィー法を行う用途で残渣の抑制に寄与する。また、前記酸二無水物残基は、カルボキシル基が第一の重合体部位と第二の重合体部位の末端で結合するため、カルボキシル基が規則的に並び、被分散物に対して強い吸着基となる。これにより酸性分散剤は、有機粒子・無機粒子を問わず、幅広い素材に対して吸着し安定的に分散できる。
本発明の酸性分散剤は、互いに組成が異なる第一の重合体部位と第二の重合体部位とを酸二無水物残基と結合させているため、未結合の環状エステル重合体やビニル重合体を抑制できる。これにより酸性分散剤は、低分子量成分の存在による耐熱性低下を抑制し、また、例えば、フォトリソグラフィー法を行う用途で残渣の抑制に寄与する。また、前記酸二無水物残基は、カルボキシル基が第一の重合体部位と第二の重合体部位の末端で結合するため、カルボキシル基が規則的に並び、被分散物に対して強い吸着基となる。これにより酸性分散剤は、有機粒子・無機粒子を問わず、幅広い素材に対して吸着し安定的に分散できる。
【0011】
<酸性分散剤>
本発明の酸性分散剤は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有する酸性分散剤であって、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む。
本発明の酸性分散剤は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有する酸性分散剤であって、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む。
【0012】
<第一の重合体部位>
第一の重合体部位を形成する環状エステル重合体は、その末端部位に酸二無水物と反応できる水酸基を有する。環状エステル重合体は、活性水素化合物を開始剤として、環状エステルを開環重合して片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を合成できる。前記開始剤の使用により環状エステルの重合反応が制御されるため分子量分布の狭い環状エステル重合体が得られる。
第一の重合体部位を形成する環状エステル重合体は、その末端部位に酸二無水物と反応できる水酸基を有する。環状エステル重合体は、活性水素化合物を開始剤として、環状エステルを開環重合して片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を合成できる。前記開始剤の使用により環状エステルの重合反応が制御されるため分子量分布の狭い環状エステル重合体が得られる。
【0013】
環状エステル重合体は、環状エステルであるラクトンの重合体（ポリラクトン）を含むことが好ましい。ラクトンは、例えば、α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン、ζ－エナントラクトン、η－カプリロラクトン（＝８－ヒドロキシオクタン酸ラクトン）、１２－ヒドロキシドデカン酸ラクトン、１３－ヒドロキシトリデカン酸ラクトン、１４－ヒドロキシテトラデカン酸ラクトン、１５－ヒドロキシペンタデカン酸ラクトン等の３～１６員の環状エステル等が挙げられる。これらの中でも、反応制御の観点から、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトンが好ましく、ε－カプロラクトンがより好ましい。なお、本願の課題が解決できるのであれば、環状エステル重合体は、ラクトン以外の化合物を使用しても良い。
【0014】
環状エステル重合体の合成には、ラクトン以外に共重合可能な環状化合物を使用できる。環状化合物は、例えば、ラクチド、トリメチレンカーボネート、グリコリド、ラクタム等が挙げられる。環状エステル重合体の質量中、ポリラクトンは５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上が好ましい。なお、前記質量は、９０質量％以上が好ましく、１００質量％がより好ましい。
【0015】
環状エステルは、単独または２種以上を組み合わせて使用できる。
【0016】
<第一の重合体部位の合成>
<活性水素化合物>
環状エステル重合体の合成に使用する活性水素化合物は、環状エステルの重合に寄与する活性水素を重合の場に提供できれば良く限定されない。本明細書で活性水素化合物は、水酸基、カルボキシル基、リン酸基、アミノ基、及びチオール基から選択される少なくとも１種の官能基を有する化合物が好ましい。これらに中でも反応性に優れる点で水酸基を有する化合物が好ましく、反応制御の観点でモノアルコールがより好ましい。
<活性水素化合物>
環状エステル重合体の合成に使用する活性水素化合物は、環状エステルの重合に寄与する活性水素を重合の場に提供できれば良く限定されない。本明細書で活性水素化合物は、水酸基、カルボキシル基、リン酸基、アミノ基、及びチオール基から選択される少なくとも１種の官能基を有する化合物が好ましい。これらに中でも反応性に優れる点で水酸基を有する化合物が好ましく、反応制御の観点でモノアルコールがより好ましい。
【0017】
モノアルコールは、例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、１－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－ペンタノール、イソペンタノール、１－ヘキサノール、シクロヘキサノール、４－メチル－２－ペンタノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、イソオクタノール、２－エチルヘキサノール、１－ノナノール、イソノナノール、１－デカノール、１－ドデカノール、１－ミリスチルアルコール、セチルアルコール、１－ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２－オクチルデカノール、２－オクチルドデカノール、２－ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール等の脂肪族モノアルコール；ベンジルアルコール、フェノキシエチルアルコール、パラクミルフェノキシエチルアルコール等の芳香環含有モノアルコール；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノエチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラプロピレングリコールモノブチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、テトラジエチレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル、３－エチル－３－オキセタンメタノール、３－エチル－３－（４－ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタン等の反応性アルコールが挙げられる。
モノアルコールは、単独または２種以上を組み合わせて使用できる。
モノアルコールは、単独または２種以上を組み合わせて使用できる。
【0018】
開環重合には、分子量１００～３００のモノアルコールを使用することが好ましい。分子量３００以下とすることで、分子量分布がシャープな第一の重合体部位が得られ、酸性分散剤の分散性が向上する。また、分子量１００以上とすることで、高温で環状エステルの開環重合が可能となり、収率が向上する。
【0019】
前記開始剤の使用量は、環状エステル１００モルに対して、０．１～１００モルが好ましく、０．５～１００モルがより好ましく、１～１００モルがさらに好ましい。環状エステルと開始剤のモル比をコントロールすると環状エステル重合体の分子量を調整できる。
【0020】
開環重合には、重合触媒を使用できる。重合触媒を用いると反応温度の低下や反応時間を短縮できる。重合触媒は、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨード、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨードなどの四級アンモニウム塩；テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムヨード、テトラブチルホスホニウムヨード、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨード、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムヨードなどの四級ホスホニウム塩；トリフェニルフォスフィンなどのリン化合物；モノメチルすずオキシド、モノブチルすずオキシド、モノオクチルすずオキシド、ジブチルスズオキシド、ジオクチルスズジラウレート等の有機スズ化合物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸ナトリウムなどの有機カルボン酸塩；ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートなどのアルカリ金属アルコラートの他、三級アミン類、有機アルミニウム化合物、有機チタネート化合物、及び塩化亜鉛などの亜鉛化合物等が挙げられる。
【0021】
重合触媒の使用量は、環状エステル１００質量部に対して０．１ｐｐｍ～３０００ｐｐｍが好ましく、１ｐｐｍ～１０００ｐｐｍがより好ましい。前記範囲で使用すると生産に適した重合速度で着色の無い環状エステル重合体を得やすい。
【0022】
環状エステルの重合温度は、１００℃～２２０℃が好ましく、１１０℃～２１０℃がより好ましい。前記範囲で行うと生産に適した重合速度で副生成物の少ない環状エステル重合体得やすい。
【0023】
環状エステル重合体の重量平均分子量は、５００～１０，０００が好ましく、１，０００～８，０００がより好ましく、１，０００～５，０００がさらに好ましい。分子量が５００以上の場合、立体反発効果により顔料分散性をより向上できる。分子量が１０，０００以下の場合に、適度な結晶性と溶媒溶解性が得られるため分散性がより向上する。
【0024】
<第二の重合体部位>
第二の重合体部位を形成するビニル重合体は、その末端部位に酸二無水物と反応できる水酸基を有する。チオール基含有アルコール化合物の存在下でビニル単量体を重合すると片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成できる。
第二の重合体部位を形成するビニル重合体は、その末端部位に酸二無水物と反応できる水酸基を有する。チオール基含有アルコール化合物の存在下でビニル単量体を重合すると片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成できる。
【0025】
ビニル単量体は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、又はイソステアリル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリテトラメチレングリコール（メタ）アクリレート、又はメトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、又はイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート；
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、又はテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、又はグリシジル（メタ）アクリレート、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等の複素環を有する（メタ）アクリレート；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、又はω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボキシル基を有する（メタ）アクリレート；
スチレン、α－メチルスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸ビニル、又は（メタ）アクリル酸アリル等のビニル；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、又はＮ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロニトリル等のニトリル；
２－［（３,５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチル（メタ）アクリレート、２－［０－（１'－メチルプロピリデンアミノ）カルボキシアミノ］エチル（メタ）アクリラート等のブロックイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；が挙げられる。
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、又はイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート；
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、又はテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、又はグリシジル（メタ）アクリレート、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等の複素環を有する（メタ）アクリレート；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、又はω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボキシル基を有する（メタ）アクリレート；
スチレン、α－メチルスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸ビニル、又は（メタ）アクリル酸アリル等のビニル；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、又はＮ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロニトリル等のニトリル；
２－［（３,５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチル（メタ）アクリレート、２－［０－（１'－メチルプロピリデンアミノ）カルボキシアミノ］エチル（メタ）アクリラート等のブロックイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；が挙げられる。
【0026】
ビニル重合体は、ｔ－ブチル基を有するビニル単量体、オキセタン基を有するビニル単量体、ブロックイソシアネート基を有するビニル単量体などの熱架橋基を含むことが好ましい。具体的には、ｔ－ブチルメタクリレート、ｔ－ブチルアクリレートなどのｔ－ブチル基を有するビニル単量体、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタンなどのオキセタン基を有するビニル単量体、２－［（３,５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチル（メタ）アクリレート、２－［０－（１'－メチルプロピリデンアミノ）カルボキシアミノ］エチル（メタ）アクリラート等のブロックイソシアネート基を有するビニル単量体が好ましい。これらの熱架橋基を有することで、酸性分散剤の耐熱性が向上する。
【0027】
熱架橋基を有するビニル単量体の使用量は、ビニル重合体の合成に使用する単量体中、５～９０重量％が好ましく、２０～６０重量％がより好ましい。適量使用すると重合安定性を損なわずに架橋効果が得られる。
【0028】
<チオール基含有アルコール化合物>
チオール基含有アルコール化合物は、分子内に１個以上の水酸基とチオール基を有する化合物が好ましく、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物がより好ましい。これにより、ビニル重合体は、酸二無水物との反応で第二の重合体部位を形成できる。
チオール基含有アルコール化合物は、分子内に１個以上の水酸基とチオール基を有する化合物が好ましく、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物がより好ましい。これにより、ビニル重合体は、酸二無水物との反応で第二の重合体部位を形成できる。
【0029】
分子内に２つの水酸基と１つのチオール基を有する化合物は、例えば、１－メルカプト－１，１－メタンジオール、１－メルカプト－１，１－エタンジオール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（チオグリセロール）、２－メルカプト－１，２－プロパンジオール、２－メルカプト－２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－メルカプト－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１－メルカプト－２，２－プロパンジオール、２－メルカプトエチル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、又は２－メルカプトエチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。
分子内に１つの水酸基と１つのチオール基を有する化合物は、メルカプトメタノール、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１－プロパノール、１－メルカプト－２－ブタノール、２－メルカプト－３－ブタノールなどが挙げられる。これらの中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物が好ましく、重合制御や臭気の観点で３－メルカプト－１，２－プロパンジオールがより好ましい。
分子内に１つの水酸基と１つのチオール基を有する化合物は、メルカプトメタノール、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１－プロパノール、１－メルカプト－２－ブタノール、２－メルカプト－３－ブタノールなどが挙げられる。これらの中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物が好ましく、重合制御や臭気の観点で３－メルカプト－１，２－プロパンジオールがより好ましい。
【0030】
２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物の使用量は、全ビニル単量体１００質量部に対して、１～１０質量部が好ましく、２～９質量％がより好ましく、３～８質量％がさらに好ましい。適量使用すると分散剤の立体反発部位として機能する適度な分子量のビニル重合体が得やすく、粘度安定性が向上する。
【0031】
重合温度は、４０～１５０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。適度な温度で重合すると重合反応制御と分子量調整が容易である。
【0032】
ビニル単量体の重合には、重合開始剤を使用する。重合開始剤の使用量は、単量体１００質量部に対して、０．００１～５質量部が好ましい。重合開始剤は、アゾ系化合物及び有機過酸化物が挙げられる。
【0033】
アゾ系化合物は、例えば、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル、２，２'－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン１－カルボニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、４，４'－アゾビス（４－シアノバレリック酸）、２，２'－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、又は２，２'－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］等が挙げられる。
【0034】
有機過酸化物は、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ－ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２－エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、又はジアセチルパーオキシド等が挙げられる。
【0035】
重合開始剤は、単独または２種類以上組み合わせて使用できる。
【0036】
ビニル重合体の重量平均分子量は１，０００～２０，０００が好ましい。この範囲にあることで、酸性分散剤の加熱溶融粘度が低くなり、耐熱性を損なうことなく生産性が向上する。
【0037】
<酸二無水物残基>
本発明の酸性分散剤は、酸二無水物残基を有する。酸二無水物残基は、前述の第一の重合体部位、又は第二の重合体部位の末端水酸基を酸二無水物と反応させて生成する。
本発明の酸性分散剤は、酸二無水物残基を有する。酸二無水物残基は、前述の第一の重合体部位、又は第二の重合体部位の末端水酸基を酸二無水物と反応させて生成する。
【0038】
<酸二無水物>
酸二無水物は、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、又は多環式テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
酸二無水物は、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、又は多環式テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
【0039】
脂肪族テトラカルボン酸二無水物は、例えば、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３－ジメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５－トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、２，３，５，６－テトラカルボキシシクロヘキサン二無水物、２，３，５，６－テトラカルボキシノルボルナン二無水物、３，５，６－トリカルボキシノルボルナン－２－酢酸二無水物、２，３，４，５－テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］－オクト－７－エン－２，３，５，６－テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。
【0040】
芳香族テトラカルボン酸二無水物は、例えば、ピロメリット酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、３，３'，４，４'－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２'，３，３'－ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２'，３，３'－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－フランテトラカルボン酸二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３'，４，４'－パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、Ｍ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４'－ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４'－ジフェニルメタン二無水物、９，９－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン二無水物、９，９－ビス［４－（３，４－ジカルボキシフェノキシ）フェニル］フルオレン二無水物などを挙げることができる。
カルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２'，３，３'－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－フランテトラカルボン酸二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３'，４，４'－パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、Ｍ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４'－ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４'－ジフェニルメタン二無水物、９，９－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン二無水物、９，９－ビス［４－（３，４－ジカルボキシフェノキシ）フェニル］フルオレン二無水物などを挙げることができる。
【0041】
多環式テトラカルボン酸二無水物は、例えば、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレンコハク酸二無水物、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－６－メチル－１－ナフタレンコハク酸二無水物などを挙げることができる。
【0042】
これらの中でも、反応性や顔料への吸着性の観点から、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物がより好ましく、芳香族テトラカルボン酸二無水物がさらに好ましい。すなわち酸無水物残基は、芳香環を有する残基が好ましい。
【0043】
<酸性分散剤の製造方法>
本明細書で酸性分散剤は、既に説明した通り第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有れば良く、その合成法は限定されない。
本明細書で酸性分散剤の製造は、片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を含む重合体の存在下、チオール基含有アルコールとビニル単量体とを反応させて片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成する工程（１）、
次いで、酸二無水物とこれら重合体とを反応させて、環状エステル重合体を含む第一の重合体部位およびビニル重合体を含む第二の重合体部位、ならびに酸二無水物残基を有する酸性分散剤を合成する工程（２）を有することが好ましい。
本明細書で酸性分散剤は、既に説明した通り第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有れば良く、その合成法は限定されない。
本明細書で酸性分散剤の製造は、片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を含む重合体の存在下、チオール基含有アルコールとビニル単量体とを反応させて片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成する工程（１）、
次いで、酸二無水物とこれら重合体とを反応させて、環状エステル重合体を含む第一の重合体部位およびビニル重合体を含む第二の重合体部位、ならびに酸二無水物残基を有する酸性分散剤を合成する工程（２）を有することが好ましい。
【0044】
前記工程（１）は、既に説明した通りに合成した環状エステル重合体の存在下、チオール基含有アルコールとビニル単量体とを反応させて片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成する。環状エステル重合体は、ビニル単量体の重合時に反応溶媒と機能するため有機溶剤を使用することなく重合できる。なお、前記記載は、前記重合時の有機溶剤の使用を排除しない。ビニル重合体の合成は既に説明した通りである。
【0045】
前記工程（２）で使用する酸二無水物は、既に説明した通りである。
【0046】
酸二無水物の使用量は、前記環状エステル重合体および前記ビニル重合体が有する水酸基の合計を１モルとした場合、０．５～１．５モルが好ましく、０．６～１．２モルがより好ましく、０．７～１．０モルがさらに好ましい。適量反応させることで顔料吸着部位の酸二無水物残基と立体反発部位の第一の重合体部位および第二の重合体部位が適切に結合する酸性分散剤が得られる。
【0047】
前記工程（２）では、エステル化反応触媒を使用できる。エステル化反応触媒は、３級アミンが好ましい。３級アミンは、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、又は１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等が挙げられる。
【0048】
前記工程（２）の反応温度は、４０～１５０℃が好ましく、５０～１２０℃がより好ましい。適度な温度で反応させると反応制御しやすい。
【0049】
前記工程（２）の反応の際、酸無水物基に末端封止材（例えば、モノアルコール、モノアミン）を反応させて、封止部位を形成できる。これにより、酸性分散剤の保存安定性が向上する。
【0050】
前記封止部位は、酸無水物基の７０～９８％が反応したタイミングで末端封止材を投入し、反応させて形成できる。なお、末端封止材を投入は、酸無水物基の７５～９５％が反応したタイミングがより好ましい。
【0051】
末端封止材の使用量は、末端封止材を投入する時に存在する酸無水物基を１００モル％とする場合、４０～９０モル％に相当する量が好ましく、５０～９０モル％に相当する量がより好ましく、６０～８５モル％に相当する量がさらに好ましい。適量を投入すると未反応の酸無水物基を抑制できるため酸性分散剤自体と分散体の保存安定性がより向上する。
【0052】
モノアルコールは、例えば、メタノール、エタノール、１－ブタノール、２－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－ペンタノール、イソペンチルアルコール、ｔｅｒｔ－ペンチルアルコール、シクロペンタノール、１－ヘキサノール、シクロヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、イソノニルアルコール、１－ノニルアルコール、アミルアルコール、ラウリルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、メチルシクロヘキサノールなどのモノアルコール、
３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシブタノール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル基を有するモノアルコール、
乳酸メチル、乳酸エチル、ダイアセトンアルコール等のカルボニル基を有するモノアルコール等が挙げられる。
３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシブタノール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル基を有するモノアルコール、
乳酸メチル、乳酸エチル、ダイアセトンアルコール等のカルボニル基を有するモノアルコール等が挙げられる。
【0053】
前記モノアルコールは、エーテル基またはカルボニル基を有する化合物が好ましい。酸性分散剤の酸二無水物残基部位にエーテル基またはカルボニル基を有することができ、分散体に含まれる各種溶剤、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのアセテート系溶剤との親和性が向上し、酸性分散剤の分散性が向上する。前記モノアルコールは、これらの中でも、３－メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコールが好ましい。
【0054】
前記モノアミンは、反応制御の観点から、２級アミンが好ましい。２級アミンを使用することで、酸二無水物との架橋反応等の副反応を抑制することができる。
２級アミンは、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチルメチルアミン、ジｎ－プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジｓ－ブチルアミン、ジｔｅｒｔ－ブチルアミン、Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ－エチルブチルアミン、ジｎ－ペンチルアミン、ジｎ－ヘキシルアミン、ジｎ－ヘプチルアミン、ジｎ－オクチルアミン、ジ２－エチルヘキシルアミン、ジｎ－デシルアミン、ジｎ－ウンデシルアミン、ジｎ－ドデシルアミン（ジラウリルアミン）、ジｎ－トリデシルアミン、ジｎ－テトラデシルアミン（ジミリスチルアミン）、ジｎ－ヘキサデシルアミン（ジパルミチルアミン）、ジｎ－ステアリルアミン、ジイソステアリルアミン等の脂肪族第２級アミン；
Ｎ－メチルシクロペンチルアミン、Ｎ－エチルシクロペンチルアミン、Ｎ－プロピルシクロペンチルアミン、Ｎ－メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－エチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－プロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン等の脂環族第２級アミン；
Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、Ｎ－プロピルアニリン、Ｎ－イソプロピルアニリン、Ｎ－ブチルアニリン、Ｎ－イソブチルアニリン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、Ｎ－プロピルベンジルアミン、Ｎ－イソプロピルベンジルアミン、Ｎ－ブチルベンジルアミン、１－（メチルアミノメチル）ナフタレン、９－（メチルアミノ）メチルアントラセン等の芳香族第２級アミン等が挙げられる。
２級アミンは、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチルメチルアミン、ジｎ－プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジｓ－ブチルアミン、ジｔｅｒｔ－ブチルアミン、Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ－エチルブチルアミン、ジｎ－ペンチルアミン、ジｎ－ヘキシルアミン、ジｎ－ヘプチルアミン、ジｎ－オクチルアミン、ジ２－エチルヘキシルアミン、ジｎ－デシルアミン、ジｎ－ウンデシルアミン、ジｎ－ドデシルアミン（ジラウリルアミン）、ジｎ－トリデシルアミン、ジｎ－テトラデシルアミン（ジミリスチルアミン）、ジｎ－ヘキサデシルアミン（ジパルミチルアミン）、ジｎ－ステアリルアミン、ジイソステアリルアミン等の脂肪族第２級アミン；
Ｎ－メチルシクロペンチルアミン、Ｎ－エチルシクロペンチルアミン、Ｎ－プロピルシクロペンチルアミン、Ｎ－メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－エチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－プロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン等の脂環族第２級アミン；
Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、Ｎ－プロピルアニリン、Ｎ－イソプロピルアニリン、Ｎ－ブチルアニリン、Ｎ－イソブチルアニリン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、Ｎ－プロピルベンジルアミン、Ｎ－イソプロピルベンジルアミン、Ｎ－ブチルベンジルアミン、１－（メチルアミノメチル）ナフタレン、９－（メチルアミノ）メチルアントラセン等の芳香族第２級アミン等が挙げられる。
【0055】
末端封止材は、モノアルコールがより好ましい。これにより酸性分散剤合成の際、反応制御が容易になる。また、分散性やＰＧＭＡｃへの溶解性がより向上する。
【0056】
酸性分散剤中に、前記第一の重合体部位を２０～８０質量％含むことが好ましく３０～７０質量％含むことがより好ましく、４０～６５質量％含むことがさらに好ましい。第一の重合体部位を２０質量％以上含むことで、熱溶融性と結晶性のバランスが優れ、重合時の反応制御と、酸性分散剤の常温でのハンドリング性が向上する。第一の重合体部位を８０質量％以下とすることで、粘度安定性と耐熱性に優れる酸性分散剤が得られる。
【0057】
酸性分散剤中に、前記第二の重合体部位を５～７０質量％含むことが好ましく１０～６５質量％含むことがより好ましく、２０～６０質量％含むことがさらに好ましい。第二の重合体部位を５質量％以上含むことで、粘度安定性と耐熱性に優れる酸性分散剤が得られる。第二の重合体部位を７０質量％以下とすることで、酸性分散剤の加熱溶融時の粘度が下がり、酸性分散剤の生産性が向上する。
【0058】
酸性分散剤中の第一の重合体部位と第二の重合体部位の比率は、第二の重合体部位を１とした場合には、第一の重合体部位が０．３～５．０が好ましく、０．４～４．０がより好ましく、０．５：１～３．０が最も好ましい。上記範囲とすることで、粘度安定性と耐熱性がより向上する分散剤が得られる。
［分子量］
本発明の酸性分散剤の重量平均分子量は、２，０００～３５，０００が好ましく、２，０００～３０，０００がより好ましく、３，０００～２０，０００がさらに好ましい。分子量が２，０００以上になると第一の重合体部位および第二の重合体部の位立体反発効果により顔料の分散安定性がより向上することに加え、耐熱性がより向上する。分子量が３５，０００以下になると酸性分散剤の加熱溶融時の粘度が低くなり、成形体用途で成形性がより向上する。
［分子量］
本発明の酸性分散剤の重量平均分子量は、２，０００～３５，０００が好ましく、２，０００～３０，０００がより好ましく、３，０００～２０，０００がさらに好ましい。分子量が２，０００以上になると第一の重合体部位および第二の重合体部の位立体反発効果により顔料の分散安定性がより向上することに加え、耐熱性がより向上する。分子量が３５，０００以下になると酸性分散剤の加熱溶融時の粘度が低くなり、成形体用途で成形性がより向上する。
【0059】
［酸価］
本発明の酸性分散剤の酸価は、１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、２０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、３０～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、３０～１１０ｍｇＫＯＨ／ｇが最も好ましい。酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の場合は、顔料吸着能が向上して顔料分散性がより向上する。一方、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合は、樹脂間の過剰な相互作用がなく、例えば顔料分散物の粘度を低く抑えられる。
本発明の酸性分散剤の酸価は、１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、２０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、３０～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、３０～１１０ｍｇＫＯＨ／ｇが最も好ましい。酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の場合は、顔料吸着能が向上して顔料分散性がより向上する。一方、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合は、樹脂間の過剰な相互作用がなく、例えば顔料分散物の粘度を低く抑えられる。
【0060】
<分散体>
本発明の分散体は、酸性分散剤、および被分散物を含むことが好ましい。被分散物は、着色剤等の有機粒子、金属等の無機粒子を含む分散可能な粒子である。
本発明の分散体は、酸性分散剤、および被分散物を含むことが好ましい。被分散物は、着色剤等の有機粒子、金属等の無機粒子を含む分散可能な粒子である。
【0061】
分散体中の酸性分散剤の含有量は、着色剤の質量を基準として、０．０１～１００質量部が好ましく、０．０１～６０質量％がより好ましく、５～４０質量％がさらに好ましい。適量含有量すると良好な分散効果を得られ、分散体の粘度を抑制できる。
【0062】
本発明の分散体は、カラーフィルタ、オフセットインキ、インクジェットインキ等の顔料分散体を使用する用途に使用できる。以下、カラーフィルタ用途を例に説明する。
【0063】
<着色剤>
着色剤は、顔料を含む。顔料は、有機顔料および無機顔料が挙げられる。顔料は、発色性が高く、耐熱分解性の高い有機顔料が好ましい。以下に、有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
着色剤は、顔料を含む。顔料は、有機顔料および無機顔料が挙げられる。顔料は、発色性が高く、耐熱分解性の高い有機顔料が好ましい。以下に、有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【0064】
赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２９１、２９５、２９６等が挙げられる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１７７、２２４、２４２、２６９、２５４、２９１、２９５、２９６が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２９１、２９５、２９６がより好ましい。
【0065】
橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、又は７３等が挙げられる。
【0066】
青色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９等が挙げられる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、又は１５：６が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がより好ましい。
【0067】
紫色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等が挙げられる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、又は２３が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましい。
【0068】
緑色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、３７、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、５９、６２、６３等が挙げられる。これらの中でも、透過率の観点からＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８、５９、６２、６３が好ましい。
【0069】
黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４、２３１、２３３等が挙げられる。これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、２３１、２３３が好ましい。
【0070】
青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、１５：２、１５：４、１５：３、１５：６、１６、８１等が挙げられる。
【0071】
紫色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、１４６、１７７、１６９、８１等が挙げられる。
【0072】
無機顔料は、例えば、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、酸化チタン、四酸化鉄等の金属酸化物粉、金属硫化物粉、又は金属粉等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、及び現像性等を確保するために、有機顔料と組み合わせて用いられる。
【0073】
本明細書で分散体は、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有できる。
【0074】
<溶剤>
本発明の分散体は、溶剤を含有できる。
溶剤は、例えば、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、Ｎ－メチルピロリドン、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、又は二塩基酸エステル等が挙げられる。溶剤は、単独または２種類以上を混合して使用できる。
本発明の分散体は、溶剤を含有できる。
溶剤は、例えば、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、Ｎ－メチルピロリドン、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、又は二塩基酸エステル等が挙げられる。溶剤は、単独または２種類以上を混合して使用できる。
【0075】
本発明の分散体は、酸性分散剤、着色剤、および溶剤以外にバインダー樹脂、重合性化合物、光重合開始剤等を含むことができる。
【0076】
<バインダー樹脂>
バインダー樹脂は、厚さ２μｍの被膜を形成すると可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。樹脂としては、熱可塑性樹脂、感光性樹脂が挙げられる。
バインダー樹脂は、厚さ２μｍの被膜を形成すると可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。樹脂としては、熱可塑性樹脂、感光性樹脂が挙げられる。
【0077】
熱可塑性樹脂は、例えば、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、又はポリイミド樹脂等が挙げられる。
また、熱硬化性樹脂は、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、又はフェノール樹脂等が挙げられる。
また、熱硬化性樹脂は、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、又はフェノール樹脂等が挙げられる。
【0078】
感光性樹脂は、例えば、水酸基、カルボキシル基、又はアミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、又はエポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、又はスチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が好ましい。また、スチレン－無水マレイン酸共重合物、又はα－オレフィン－無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化した樹脂も好ましい。
【0079】
バインダー樹脂は、フォトリソグラフィー法でのパターン形成を考慮するとアルカリ可溶性樹脂が好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ水溶液に溶解する樹脂であり、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性官能基を有する重量平均分子量１，０００～５００，０００、好ましくは５，０００～１００，０００の樹脂である。
アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性官能基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、酸性官能基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性官能基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、酸性官能基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましい。
【0080】
バインダー樹脂の含有量は、着色剤１００質量部に対して、２０～４００質量部が好ましく、５０～２５０質量部がより好ましい。適量含有すると被膜を容易に形成できる上、良好な色特性が得やすい
【0081】
<重合性化合物>
重合性化合物は、重合性不飽和基を有するモノマー、オリゴマーである。重合性不飽和基は、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アリル基等が挙げられる。重合性化合物の重合性不飽和基数は、１個以上であり２個以上２０個以下が好ましい。
重合性化合物は、重合性不飽和基を有するモノマー、オリゴマーである。重合性不飽和基は、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アリル基等が挙げられる。重合性化合物の重合性不飽和基数は、１個以上であり２個以上２０個以下が好ましい。
【0082】
重合性化合物は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）、ターシャリブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、又はイソステアリル（メタ）アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、又はイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート；
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、又はテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、又は３－メチル－３－オキセタニル（メタ）アクリレート等の複素環を有する（メタ）アクリレート；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（メタ）アクリレート；
２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、又はポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、又はω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボキシル基を有する（メタ）アクリレート；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチル（メタ）フタレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール－テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレート等のヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート，ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－テトラメチレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール－テトラメチレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、又は２－エチル，２－ブチル－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート等の（ポリ）アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート；
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、又はジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基を有する（メタ）アクリレート；
グリセロールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の三官能以上の多官能（メタ）アクリレート；
グリセロールトリグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、１，６－ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、スチレンオキサイド－（メタ）アクリル酸付加物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―（メタ）アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―（メタ）アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―（メタ）アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―（メタ）アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物等のエポキシ（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロイル変性イソシアヌレート、（メタ）アクリロイル変性ポリウレタン、（メタ）アクリロイル変性ポリエステル、（メタ）アクリロイル変性メラミン、（メタ）アクリロイル変性シリコーン、（メタ）アクリロイル変性ポリブタジエン、又は（メタ）アクリロイル変性ロジン等の（メタ）アクリロイル変性樹脂オリゴマー；
スチレン、α－メチルスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸ビニル、又は（メタ）アクリル酸アリル等のビニル；
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、又はＮ－ビニルホルムアミド等のアミド類；あるいは、アクリロニトリル等が挙げられる。
重合性化合物は、単独又は２種類以上混合して使用できる。
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、又はイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート；
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、又はテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、又は３－メチル－３－オキセタニル（メタ）アクリレート等の複素環を有する（メタ）アクリレート；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（メタ）アクリレート；
２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、又はポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、又はω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボキシル基を有する（メタ）アクリレート；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチル（メタ）フタレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール－テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレート等のヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート，ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－テトラメチレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール－テトラメチレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、又は２－エチル，２－ブチル－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート等の（ポリ）アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート；
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、又はジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基を有する（メタ）アクリレート；
グリセロールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の三官能以上の多官能（メタ）アクリレート；
グリセロールトリグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、１，６－ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、スチレンオキサイド－（メタ）アクリル酸付加物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―（メタ）アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―（メタ）アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―（メタ）アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―（メタ）アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物等のエポキシ（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロイル変性イソシアヌレート、（メタ）アクリロイル変性ポリウレタン、（メタ）アクリロイル変性ポリエステル、（メタ）アクリロイル変性メラミン、（メタ）アクリロイル変性シリコーン、（メタ）アクリロイル変性ポリブタジエン、又は（メタ）アクリロイル変性ロジン等の（メタ）アクリロイル変性樹脂オリゴマー；
スチレン、α－メチルスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸ビニル、又は（メタ）アクリル酸アリル等のビニル；
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、又はＮ－ビニルホルムアミド等のアミド類；あるいは、アクリロニトリル等が挙げられる。
重合性化合物は、単独又は２種類以上混合して使用できる。
【0083】
重合性化合物の含有量は、着色剤１００質量部に対し、２～５０質量部が好ましく、２～３０質量部がより好ましい。適量配合すると光硬化性及び現像性がより向上する。
【0084】
<光重合開始剤>
光重合開始剤は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、又は２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン等のアセトフェノン系光重合開始剤；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤；
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は４－ベンゾイル－４'－メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤；
チオキサンソン、２－クロルチオキサンソン、２－メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は２，４－ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤；
２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル（４'－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤；
ボレート系光重合開始剤；カルバゾール系光重合開始剤；イミダゾール系光重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤は、単独または２種以上混合して使用できる。
光重合開始剤は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、又は２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン等のアセトフェノン系光重合開始剤；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤；
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は４－ベンゾイル－４'－メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤；
チオキサンソン、２－クロルチオキサンソン、２－メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は２，４－ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤；
２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル（４'－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤；
ボレート系光重合開始剤；カルバゾール系光重合開始剤；イミダゾール系光重合開始剤等が挙げられる。光重合開始剤は、単独または２種以上混合して使用できる。
【0085】
光重合開始剤の含有量は、顔料１００質量部に対して、５～２００質量部が好ましく、１０～１５０質量部がより好ましい。
【0086】
本発明の分散体は、光重合開始剤とともに増感剤を併用できる。これにより光反応性が向上する。増感剤は、例えば、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４'－ジエチルイソフタロフェノン、３，３'，４，４'－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、又は４，４'－ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【0087】
増感剤の含有量は、光重合開始剤１００質量部に対して、０．１～６０質量部が好ましい。
【0088】
本発明の分散体は、例えば、顔料、酸性分散剤および溶剤等を使用して分散処理を行い、分散体を作製する。顔料が有機顔料の場合、分散処理の際、色素誘導体等の分散助剤を併用すると有機顔料をより微細に分散できる、また、顔料が溶剤への溶解性が高い場合、分散処理を必要としない場合がある。顔料を２種類以上併用する場合、顔料別に分散体を作製し、その後混合できる。また、複数の顔料を使用して一括で、分散体を作製できる。次いで、さらに重合性化合物、および光重合開始剤等を配合し、混合することで感光性分散体が得られる。なお、各材料を配合するタイミングが任意であることはいうまでもない。
【0089】
前記分散処理は、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の分散装置を使用できる。
【0090】
分散体の作製後、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、更に好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【0091】
<その他分散剤>
本明細書では、酸性分散剤に加え、その他分散剤を併用できる。その他分散剤は、本発明の酸性分散剤以外の樹脂型分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
本明細書では、酸性分散剤に加え、その他分散剤を併用できる。その他分散剤は、本発明の酸性分散剤以外の樹脂型分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
【0092】
本発明の酸性分散剤以外の樹脂型分散剤は、例えば、スチレン－無水マレイン酸共重合物、オレフィン－無水マレイン酸共重合物、ポリ（メタ）アクリル酸塩、スチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体、（メタ）アクリル酸－ポリビニル系マクロマー共重合体、燐酸エステル基含有アクリル樹脂、芳香族カルボキシル基含有アクリル樹脂、ポリスチレンスルホン酸塩、アクリルアミド－（メタ）アクリル酸共重合物、カルボキシメチルセルロース、カルボキシル基を有するポリウレタン、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、又はアルギン酸ソーダ等のアニオン系樹脂型顔料分散剤；
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、又はポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤；あるいは、
ポリエチレンイミン、アミノアルキル（メタ）アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、又はサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられる。
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、又はポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤；あるいは、
ポリエチレンイミン、アミノアルキル（メタ）アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、又はサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられる。
【0093】
樹脂型分散剤の市販品は、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【0094】
界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、又はポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、又はポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；
アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；あるいは、
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、又はアルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。その他分散剤は、単独または２種以上を混合して使用できる。
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、又はポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；
アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；あるいは、
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、又はアルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。その他分散剤は、単独または２種以上を混合して使用できる。
【0095】
その他分散剤の使用量は、顔料１００質量部に対して、０．１～４０質量部が好ましく、０．１～３０質量部がより好ましい。その他分散剤を適量使用すると分散性がより向上する。
【0096】
<色素誘導体>
分散体には、必要に応じて色素誘導体を使用できる。これにより顔料の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物（以下、酸性性誘導体という）、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物（以下、塩基性誘導体という）、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。これらの中でも塩基性誘導体が好ましい。
分散体には、必要に応じて色素誘導体を使用できる。これにより顔料の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物（以下、酸性性誘導体という）、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物（以下、塩基性誘導体という）、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。これらの中でも塩基性誘導体が好ましい。
【0097】
本発明の分散体において、色素誘導体の配合量は、顔料１００質量部に対して、１～５０質量部が好ましく、３～３０質重部がより好ましく、５～２５質量部がさらに好ましい。色素誘導体が１質量％以上の場合は添加した効果が得られ顔料分散性が向上し、５０質量％以下の場合は耐熱性、及び耐光性に悪影響が表れにくい。
【0098】
本発明で用いられる塩基性基を有する色素誘導体の具体例を以下示す。ただし、これらに限定されない。
【0099】
・色素誘導体１
【化1】
【0100】
・色素誘導体２
【化2】
【0101】
・色素誘導体３
【化3】
【0102】
・色素誘導体４
【化4】
【0103】
・色素誘導体５
【化5】
【0104】
<カラーフィルタ>
カラーフィルタは、基材（基板ともいう）に上記分散体から形成するフィルタセグメントを有することが好ましい。
カラーフィルタは、使用する着色剤の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、前記カラーフィルタセグメントに代えて、または加えてマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、基板は、透明基板または反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
カラーフィルタは、基材（基板ともいう）に上記分散体から形成するフィルタセグメントを有することが好ましい。
カラーフィルタは、使用する着色剤の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、前記カラーフィルタセグメントに代えて、または加えてマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、基板は、透明基板または反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
【0105】
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
【0106】
フィルタセグメントの形成は、例えば、印刷法、電着法、転写法、インクジェット法、フォトリソグラフィー法等で作製できる。本明細書では、最も好ましいフォトリソグラフィー法を説明する。
【0107】
基板は、例えば、可視光に対して透過率の高いガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板が挙げられる。
【0108】
フォトリソグラフィー法は、例えば、ある色調の着色剤を有する着色組成物を、透明基板上に、乾燥膜厚が０．２～５μｍ程度になるように塗布し被膜を形成する。得られた被膜（以下、第一の被膜という）は、所定のパターンを有するマスクを通して露光（光照射）を行う。次いで、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧し現像を行い、未硬化部分を除去して所望のパターンを得る。この工程を他の色調の着色剤を有する感光性着色組成物を使用して同様に行うことで、各色のフィルタセグメントを有するカラーフィルタを製造できる。また、露光前の第一の被膜上にさらにポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂を使用して第二の被膜（酸素遮断膜）を形成できる。これにより第一の被膜は、酸素に接しないため露光感度がより向上する。また、カラーフィルタは、フィルタセグメント中に未硬化の重合性化合物を硬化させるために加熱（ポストペーク）を行うことができる。
【0109】
塗布装置は、例えば、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等が挙げられる。塗工に際し、乾燥工程を行うことができる。乾燥装置は、例えば、熱風オーブン、赤外線ヒーター等が挙げられる。
【0110】
前記現像液は、アルカリ現像液として、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機アルカリ；ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリが挙げられる。また、現像液は、消泡剤や界面活性剤を添加できる。
【0111】
ポストベーク温度は、８０～２３０℃程度が好ましい。近年は、環境問題に対応するため１５０℃以下の低温硬化がより好ましい。低温硬化ポストペーク時間は、３０分～１時間程度である。
【0112】
本発明の分散体から得たカラーフィルタを使用して、画像表示装置を製造できる。
画像表示装置の製造は、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせること画像表示装置の一種である液晶表示装置が得られる。この液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
画像表示装置の製造は、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせること画像表示装置の一種である液晶表示装置が得られる。この液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【0113】
上記画像表示装置は、液晶表示装置以外に有機ＥＬ表示装置、量子ドット表示装置、電子ペーパー、ヘッドマウントディスプレイ等の用途に使用できる。
【0114】
<成形体>
本発明の成形体は、酸性分散剤、被分散物、および樹脂の溶融混錬物である。被分散物は、着色剤、金属粒子等が挙げられる。樹脂は、熱可塑性樹脂が好ましい。
本発明の成形体は、酸性分散剤、被分散物、および樹脂の溶融混錬物である。被分散物は、着色剤、金属粒子等が挙げられる。樹脂は、熱可塑性樹脂が好ましい。
【0115】
酸性分散剤の含有量は、被分散物１００質量部に対して、０．０１～１質量％が好ましく、０．０５～１質量％がより好ましく、０．１～０．８質量％がさらに好ましい。適量使用すると分散性がより向上し、樹脂との相溶性がより向上する。
【0116】
<着色剤>
前記被分散物の中でも着色剤は、既に説明した有機顔料等に加え、下記無機顔料等を使用できる。
前記被分散物の中でも着色剤は、既に説明した有機顔料等に加え、下記無機顔料等を使用できる。
【0117】
無機顔料は、例えば、酸化亜鉛、硫酸バリウム、酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸カルシウム等の白色無機顔料；クロムイエロー、ニッケルチタンイエロー、ビスマスイエロー等の黄色無機顔料；酸化鉄等の赤色無機顔料；コバルトブルー、群青等の青色無機顔料；コバルトグリーン等の緑色無機顔料；クロムチタンイエロー等の褐色無機顔料；カーボンブラック、黒色酸化鉄等の黒色無機顔料；パール顔料等が挙げられる。この中でも、成形体の衝撃強度を低下させない点で硫酸バリウム、硫化亜鉛、炭酸カルシウム、ニッケルチタンイエロー、ビスマスイエロー、酸化鉄、群青、パール顔料が好ましい。
【0118】
無機顔料の平均粒子径は、０．０５～２００μｍが好ましく、０．２～１００μｍがより好ましく、０．３～１００μｍがさらに好ましい。適度な平均粒子径により分散性と成形体の表面平滑性を高度に両立できる。なお、平均粒子径は動的光散乱式粒度分布測定装置を用いて測定することができる。例えば、粒度分布測定装置（日機装社製「ＵＰＡ－ＥＸ１５０」）等が挙げられる。
【0119】
被分散物の中でも着色剤の含有量は、成形体中、０．０１～１質量％が好ましく、０．３～０．８質量％がより好ましい。
【0120】
<熱可塑性樹脂>
熱可塑性樹脂は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリメチル（メタ）アクリレート等のポリアクリル、ポリエステル、シクロオレフィン樹脂、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、及びポリエーテルイミドが挙げられる。これらの中でも、良好な成形性及び成形品の機械強度を得られるため、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリル、ポリエステル、シクロオレフィン樹脂が好ましい。また、熱可塑性樹脂は、成形体の機械強度および成形性の観点で数平均分子量３万以上が好ましい。
熱可塑性樹脂は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリメチル（メタ）アクリレート等のポリアクリル、ポリエステル、シクロオレフィン樹脂、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、及びポリエーテルイミドが挙げられる。これらの中でも、良好な成形性及び成形品の機械強度を得られるため、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリル、ポリエステル、シクロオレフィン樹脂が好ましい。また、熱可塑性樹脂は、成形体の機械強度および成形性の観点で数平均分子量３万以上が好ましい。
【0121】
熱可塑性樹脂の融点は、１２０～３３０℃が好ましく、１５０～３００℃がより好ましい。
【0122】
本発明の成形体は、酸性分散剤、着色剤、熱可塑性樹脂以外に、必要に応じてワックス、酸化防止剤、光安定剤等を含有できる。
【0123】
<ワックス>
本発明の成形体はワックスを含有できる。これにより、成形時の流動性調整が容易になり加工性が向上する。
ワックスは、天然ワックスと合成ワックスが挙げられる。
天然ワックスは、例えば、キャリデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、及び木ろう等の植物系ワックス；蜜蝋、ラノリン、及び鯨ろう等の動物系ワックス；モンタンワックス、オゾケライト、及びセレシン等の鉱物系ワックス；パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、及びペトロラタム等の石油ワックス等が挙げられる。
合成ワックスは、半合成ワックスと全合成ワックスがある。半合成ワックスは、天然ワックス又は天然ワックス様材料を、エステル化、アミド化、及び酸性ワックスを用いた中和等の化学的処理により変性させたものである。合成ワックスは、例えば、ポリエチレン系ワックス、ポリプロピレン系ワックス、及びポリスチレン系ワックス等が挙げられる。
本発明の成形体はワックスを含有できる。これにより、成形時の流動性調整が容易になり加工性が向上する。
ワックスは、天然ワックスと合成ワックスが挙げられる。
天然ワックスは、例えば、キャリデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、及び木ろう等の植物系ワックス；蜜蝋、ラノリン、及び鯨ろう等の動物系ワックス；モンタンワックス、オゾケライト、及びセレシン等の鉱物系ワックス；パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、及びペトロラタム等の石油ワックス等が挙げられる。
合成ワックスは、半合成ワックスと全合成ワックスがある。半合成ワックスは、天然ワックス又は天然ワックス様材料を、エステル化、アミド化、及び酸性ワックスを用いた中和等の化学的処理により変性させたものである。合成ワックスは、例えば、ポリエチレン系ワックス、ポリプロピレン系ワックス、及びポリスチレン系ワックス等が挙げられる。
【0124】
これらの中でもワックスは、低分子量（数平均分子量３万未満）ポリオレフィンが好ましい。ワックスは、エチレン、プロピレン、ブチレンなどのオレフィンモノマーの重合体であり、ブロック、ランダムコポリマーまたはターポリマーであっても構わない。具体的には、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）のようなα－オレフィン類の重合体である。これらは単独または２種以上で併用できる。
【0125】
ワックスの数平均分子量は、１，０００～３０，０００が好ましく、２，０００～２５，０００がより好ましい。この範囲内にあることでワックスが適度に成形品表面へ移行するため、摺動性とブリードアウト抑制のバランスに優れる。
【0126】
ワックスの融点は６０～１５０℃が好ましく、７０～１４０℃がより好ましい。この範囲内にあることで熱可塑性樹脂とワックスとを溶融混練する際の加工性が良好となる。
【0127】
なお、ワックスのＪＩＳ Ｋ－７２１０に準拠して求めたメルトフローレイト（ＭＦＲ）は、１００ｇ／１０分より大きいことが好ましい。
【0128】
ワックスの配合量は、成形体が含有する熱可塑性樹脂１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましい。
【0129】
本発明の成形体は、成形体の組成比で製造することができるし、または、着色樹脂組成物を使って、被分散物（例えば、着色剤）を高濃度で含有するマスターバッチを経由し、さらに熱可塑性樹脂で希釈し、製造することもできる。
【0130】
溶融混練は、例えば、単軸混練押出機、二軸混練押出機、タンデム式二軸混練押出機等が挙げられる。溶融混錬温度は、ポリオレフィンの種類により異なるが、通常１５０～２５０℃程度である。
【0131】
成形温度は、希釈樹脂の軟化点によるところ、通常１６０～２８０℃である。
溶融混錬の前に、酸性分散剤、被分散物、および樹脂を含む組成物をマスターバッチに加工し、次いで、前記マスターバッチと樹脂を溶融混錬し、成形体を作製できる。これにより被分散物をより微細に分散できる。
マスターバッチは、着色剤等の被分散物を高濃度に配合した組成物である。マスターバッチは、例えば、熱可塑性樹脂と酸性分散剤と着色剤を溶融混練し、次いで任意の形状に成形することが好ましい。次いで、前記マスターバッチと希釈樹脂（例えば、マスターバッチに使用した熱可塑性樹脂）とを溶融混練し、所望の形状の成形体を成形できる。マスターバッチの形状は、例えば、ペレット状、粉末状、板状等が挙げられる。なお、マスターバッチの作成に使用する熱可塑性樹脂は、希釈樹脂と同じ熱可塑性樹脂が好ましいが、相溶性に問題なければ、他の熱可塑性樹脂を使用しても構わない。
溶融混錬の前に、酸性分散剤、被分散物、および樹脂を含む組成物をマスターバッチに加工し、次いで、前記マスターバッチと樹脂を溶融混錬し、成形体を作製できる。これにより被分散物をより微細に分散できる。
マスターバッチは、着色剤等の被分散物を高濃度に配合した組成物である。マスターバッチは、例えば、熱可塑性樹脂と酸性分散剤と着色剤を溶融混練し、次いで任意の形状に成形することが好ましい。次いで、前記マスターバッチと希釈樹脂（例えば、マスターバッチに使用した熱可塑性樹脂）とを溶融混練し、所望の形状の成形体を成形できる。マスターバッチの形状は、例えば、ペレット状、粉末状、板状等が挙げられる。なお、マスターバッチの作成に使用する熱可塑性樹脂は、希釈樹脂と同じ熱可塑性樹脂が好ましいが、相溶性に問題なければ、他の熱可塑性樹脂を使用しても構わない。
【0132】
成形方法は、例えば、押出成形、射出成形、ブロー成形等が挙げられる。押出成形は、例えばコンプレッション成形、パイプ押出成形、ラミネート成形、Ｔダイ成形、インフレーション成形、溶融紡糸等が挙げられる。
【0133】
本発明の成形体は、例えば、医療用薬剤、化粧品および食品等の容器、包装材、雑貨、繊維製品、医薬品用容器、各種産業用被覆材、自動車用部品、家電製品、住宅等の建材、トイレタリー用品等の用途に幅広く使用できる。なお、成形体は型を使用して成型する成型体、およびプラスチックフィルムなど型を使用せずに成形する成形体を含む。
【実施例0134】
以下、本発明を実施例に基づいて説明する。ただし、本発明は実施例に限定されない。なお、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」である。
【0135】
（重合平均分子量（Ｍｗ））
重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラムを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてＴＨＦ溶液を用い、流速０．３５ｍｌ／ｍｉｎで測定した。サンプルは０．１ｗｔ％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラムを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてＴＨＦ溶液を用い、流速０．３５ｍｌ／ｍｉｎで測定した。サンプルは０．１ｗｔ％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
【0136】
（酸価）
試料０．５～１．０部に、ピリジン４０ｍｌ及び水５ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム・エタノール水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、酸価を測定した。そして、算出した酸価と試料の不揮発分濃度から、測定試料の不揮発分あたりの酸価を算出した。
試料０．５～１．０部に、ピリジン４０ｍｌ及び水５ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／Ｌの水酸化カリウム・エタノール水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、酸価を測定した。そして、算出した酸価と試料の不揮発分濃度から、測定試料の不揮発分あたりの酸価を算出した。
【0137】
乾燥状態の試料の値として、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を次式により求めた。
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛（５．６１１×α×Ｆ）／Ｓ｝／（不揮発分濃度／１００）
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
α：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液の力価
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛（５．６１１×α×Ｆ）／Ｓ｝／（不揮発分濃度／１００）
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
α：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液の力価
【0138】
（酸二無水物基の反応率）
試料０．５～１．０ｇに、１，４－ジオキサンと水の混合溶液（１０：１）３０ｍｌを加えて、攪拌して均一に溶解させる。その後、下記ヘキシルアミン調整液１０ｍｌを加え、５分間撹拌して、測定サンプル溶液とした。ついで、０．０２ｍｏｌ／Ｌの過塩素酸（１，４－ジオキサン）溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定して、滴定量（Ｂｍｌ）を求めた。同様に、ヘキシルアミン調整液１０ｍｌのみを滴定し、ブランクの滴定量（Ｃｍｌ）を求めた。そして、下記計算式によって、樹脂の酸二無水物基の反応率を算出した。
ヘキシルアミン調整液：ヘキシルアミン０．７９ｇと１，４－ジオキサンを４００ｇの混合液
Ｓ：試料の採取量（ｇ）
Ａ：試料中に含まれるアミン化合物量（ｍｍｏｌ／ｇ）＝樹脂固形分中のアミン量（％）／アミン分子量
実測樹脂の酸二無水物価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝｛（ブランクの滴定量Ｃ×０．０２）－（サンプルの滴定量Ｂ×０．０２－Ｓ×不揮発分濃度×Ａ）｝／（Ｓ×不揮発分濃度）
仕込み酸二無水物価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝酸性分散剤中の仕込み酸二無水物量（ｗｔ％）／酸二無水物の分子量×酸二無水物の酸二無水物基数
酸二無水物基の反応率（モル％）＝｛１－（実測酸二無水物価／仕込み酸二無水物価）｝×１００
試料０．５～１．０ｇに、１，４－ジオキサンと水の混合溶液（１０：１）３０ｍｌを加えて、攪拌して均一に溶解させる。その後、下記ヘキシルアミン調整液１０ｍｌを加え、５分間撹拌して、測定サンプル溶液とした。ついで、０．０２ｍｏｌ／Ｌの過塩素酸（１，４－ジオキサン）溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定して、滴定量（Ｂｍｌ）を求めた。同様に、ヘキシルアミン調整液１０ｍｌのみを滴定し、ブランクの滴定量（Ｃｍｌ）を求めた。そして、下記計算式によって、樹脂の酸二無水物基の反応率を算出した。
ヘキシルアミン調整液：ヘキシルアミン０．７９ｇと１，４－ジオキサンを４００ｇの混合液
Ｓ：試料の採取量（ｇ）
Ａ：試料中に含まれるアミン化合物量（ｍｍｏｌ／ｇ）＝樹脂固形分中のアミン量（％）／アミン分子量
実測樹脂の酸二無水物価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝｛（ブランクの滴定量Ｃ×０．０２）－（サンプルの滴定量Ｂ×０．０２－Ｓ×不揮発分濃度×Ａ）｝／（Ｓ×不揮発分濃度）
仕込み酸二無水物価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝酸性分散剤中の仕込み酸二無水物量（ｗｔ％）／酸二無水物の分子量×酸二無水物の酸二無水物基数
酸二無水物基の反応率（モル％）＝｛１－（実測酸二無水物価／仕込み酸二無水物価）｝×１００
【0139】
（不揮発分）
不揮発分は、試料１．０ｇをアルミ容器に秤量し、電気オーブンで１７０℃雰囲気下１０分後の乾燥前後の重量比から算出した。
不揮発分％＝（乾燥後の試料の重量）／（乾燥前の試料の重量）×１００
不揮発分は、試料１．０ｇをアルミ容器に秤量し、電気オーブンで１７０℃雰囲気下１０分後の乾燥前後の重量比から算出した。
不揮発分％＝（乾燥後の試料の重量）／（乾燥前の試料の重量）×１００
【0140】
<実施例１>
（酸性分散剤１の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ベンジルアルコール１１．２部、ε－カプロラクトン８８．８部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％以上が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
（酸性分散剤１の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ベンジルアルコール１１．２部、ε－カプロラクトン８８．８部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％以上が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
【0141】
次いで、上記反応生成物を４０℃まで冷却し、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート５０．０部、メチルメタクリレート４５．０部、メタクリル酸５．０部、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（１－チオグリセロール）７．１部を仕込み、良く攪拌した。さらに、開始剤として、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）を０．１２ｇ仕込み、８５℃まで昇温させ、７時間反応させた。不揮発分が９５％以上に達したことを確認し、ビニル重合体を得た（ただし、環状エステル重合体との混合物となっている）。
【0142】
次いで、内温８５℃のまま、上記反応生成物にピロメリット酸二無水物１９．２部を追加し、攪拌しながら１００℃まで昇温させた。その後、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、さらに１００℃で２時間反応させた。酸二無水物基の反応率測定で９５％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、酸性分散剤１（分散剤１）を得た。得られた分散剤は、常温（２５℃）でロウ状固体となり、８０℃で流動性がある樹脂であった。なお、重量平均分子量４，９００、酸価６８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0143】
（酸性分散剤２～９、１１～１６、１８の製造）
表１および表２に記載した原料と仕込み量を用いた以外は酸性分散剤１の製造例と同様にして合成を行い、酸性分散剤２～９、１１～１６、１８を得た。
表１および表２に記載した原料と仕込み量を用いた以外は酸性分散剤１の製造例と同様にして合成を行い、酸性分散剤２～９、１１～１６、１８を得た。
【0144】
（酸性分散剤１０）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、１－ドデカノール１７．９部、ε－カプロラクトン８２．１部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、１－ドデカノール１７．９部、ε－カプロラクトン８２．１部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
【0145】
次いで、上記反応生成物を４０℃まで冷却し、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート５０．０部、メチルメタクリレート１５．０部、メタクリル酸５．０部、メタクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル３０．部、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（１－チオグリセロール）７．１部を仕込み、良く攪拌した。さらに、開始剤として、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）を０．１２ｇ仕込み、８５℃まで昇温させ、７時間反応させた。不揮発分が９５％以上に達したことを確認し、ビニル重合体を得た（ただし、環状エステル重合体との混合物となっている）。
【0146】
次いで、内温８５℃のまま、上記反応生成物にピロメリット酸二無水物１８．６部を追加し、十分攪拌させた。その後、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１００℃で６時間反応させた。酸二無水物基の反応率測定で９５％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、酸性分散剤１０（分散剤１０）を得た。得られた分散剤は、常温でロウ状固体となり、８０℃で流動性がある熱可塑性樹脂であった。重量平均分子量５，０００、酸価６７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0147】
（酸性分散剤１７の製造例）
酸性分散剤１の製造例と同じ手順で、環状エステル重合体及びビニル重合体の混合物を得た。次いで、内温８５℃のまま、上記反応生成物にピロメリット酸二無水物３０．８部を追加し、攪拌しながら１００℃まで昇温させた。その後、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、その後、酸無水物基の反応率の測定により、７５％が反応したことを確認した。次いで、末端封止材の３－メトキシブタノール２０．６ｇ（使用量は、残る酸無水物基１００モル％に対して、封止材の仕込み量が７０モル％となるようにした）を追加し、１２０℃で３時間反応させた。酸無水物基の反応率の測定で９７％以上が反応したことを確認し、反応を終了した。
得られた分散剤は、常温でロウ状固体となり、８０℃で流動性がある樹脂であった。なお、重量平均分子量４，７００、酸価１００ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
酸性分散剤１の製造例と同じ手順で、環状エステル重合体及びビニル重合体の混合物を得た。次いで、内温８５℃のまま、上記反応生成物にピロメリット酸二無水物３０．８部を追加し、攪拌しながら１００℃まで昇温させた。その後、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、その後、酸無水物基の反応率の測定により、７５％が反応したことを確認した。次いで、末端封止材の３－メトキシブタノール２０．６ｇ（使用量は、残る酸無水物基１００モル％に対して、封止材の仕込み量が７０モル％となるようにした）を追加し、１２０℃で３時間反応させた。酸無水物基の反応率の測定で９７％以上が反応したことを確認し、反応を終了した。
得られた分散剤は、常温でロウ状固体となり、８０℃で流動性がある樹脂であった。なお、重量平均分子量４，７００、酸価１００ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0148】
（分散剤１９の製造例、比較例１）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ベンジルアルコール１１．２部、ε－カプロラクトン８８．８部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ベンジルアルコール１１．２部、ε－カプロラクトン８８．８部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
【0149】
次いで、内温８５℃のまま、上記反応生成物にピロメリット酸二無水物１１．３部を追加し、攪拌しながら１００℃まで昇温させた。その後、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、さらに１００℃で２時間反応させた。酸無水物基の反応率測定で９５％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、酸性分散剤１９（分散剤１９）を得た。得られた分散剤は、常温でロウ状固体となり、８０℃で流動性がある熱可塑性樹脂であった。重量平均分子量３，５００、酸価６２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0150】
（分散剤２０の製造例、比較例２）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート５０．０部、メチルメタクリレート４５．０部、メタクリル酸５．０部、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（１－チオグリセロール）７．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃという）７０．０部を仕込み、良く攪拌した。さらに、開始剤として、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）を０．１２ｇ仕込み、８５℃まで昇温させ、７時間反応させてビニル重合体を合成した。なお、不揮発分測定により９５％以上が反応したことを確認した。
次に、ピロメリット酸二無水物（ダイセル化学工業社製）を１０．８部、ＰＧＭＡｃ３５．２部、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、さらに１００℃で２時間反応させた。酸無水物基の反応率の測定で９７％以上が反応したことを確認し、反応を終了した。反応終了後、樹脂溶液を取り出し、減圧乾燥機にてＰＧＭＡｃを除去し、重量平均分子量４，０００、酸価８２ｍｇＫＯＨ／ｇの分散剤２０を得た。
なお、別途、ＰＧＭＡｃを使用せずに分散剤２０の合成を試みたところ、反応熱の制御や重合中の粘度上昇があり合成が失敗した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート５０．０部、メチルメタクリレート４５．０部、メタクリル酸５．０部、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（１－チオグリセロール）７．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃという）７０．０部を仕込み、良く攪拌した。さらに、開始剤として、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）を０．１２ｇ仕込み、８５℃まで昇温させ、７時間反応させてビニル重合体を合成した。なお、不揮発分測定により９５％以上が反応したことを確認した。
次に、ピロメリット酸二無水物（ダイセル化学工業社製）を１０．８部、ＰＧＭＡｃ３５．２部、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、さらに１００℃で２時間反応させた。酸無水物基の反応率の測定で９７％以上が反応したことを確認し、反応を終了した。反応終了後、樹脂溶液を取り出し、減圧乾燥機にてＰＧＭＡｃを除去し、重量平均分子量４，０００、酸価８２ｍｇＫＯＨ／ｇの分散剤２０を得た。
なお、別途、ＰＧＭＡｃを使用せずに分散剤２０の合成を試みたところ、反応熱の制御や重合中の粘度上昇があり合成が失敗した。
【0151】
（生産性）
得られた酸性分散剤の生産性を以下評価した。溶剤を使用せずに分散剤を製造する際、反応熱の制御性や重合中の粘度上昇について比較評価を行った。なお、分散剤１～１９の評価は、生産性が悪い分散剤２０を基準とした。
〇：分散剤２０と比較し、反応熱の制御が容易で、８０℃加温時の溶融粘度が著しく低い（生産性は非常に良好）。
△：分散剤２０と比較し、反応熱の制御がやや容易で、８０℃加温時の溶融粘度が低い（生産性は実用域）。
×：分散剤２０と比較し、反応熱の制御が同等で、８０℃加温時の溶融粘度も同等、又は粘度が高い（安定に生産性できない）。
得られた酸性分散剤の生産性を以下評価した。溶剤を使用せずに分散剤を製造する際、反応熱の制御性や重合中の粘度上昇について比較評価を行った。なお、分散剤１～１９の評価は、生産性が悪い分散剤２０を基準とした。
〇：分散剤２０と比較し、反応熱の制御が容易で、８０℃加温時の溶融粘度が著しく低い（生産性は非常に良好）。
△：分散剤２０と比較し、反応熱の制御がやや容易で、８０℃加温時の溶融粘度が低い（生産性は実用域）。
×：分散剤２０と比較し、反応熱の制御が同等で、８０℃加温時の溶融粘度も同等、又は粘度が高い（安定に生産性できない）。
【0152】
【表1】
【0153】
【表2】
【0154】
表中の略称は以下の通りである。
〔モノアルコール〕
・ＢｚＡ：ベンジルアルコール
・ＤＧＭＥ：カルビトール（ジエチレングリコールモノエチルエーテル）
・ＤＡ：１－ドデカノール
〔環状エステル〕
・ε－ＣＬ：ε－カプロラクトン
・δ－ＶＬ：δ－バレロラクトン
・Ｍ－ＬＡ：ｍｅｓｏ－ラクチド
〔ビニル単量体〕
・ｔ－ＢＡ：ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート
・ＥＡ：エチルアクリレート
・ＭＡＡ：メタクリル酸
・２－ＭＴＡ：メトキシエチルアクリレート
・ＯＸＭＡ：メタクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル
〔モノアルコール〕
・ＢｚＡ：ベンジルアルコール
・ＤＧＭＥ：カルビトール（ジエチレングリコールモノエチルエーテル）
・ＤＡ：１－ドデカノール
〔環状エステル〕
・ε－ＣＬ：ε－カプロラクトン
・δ－ＶＬ：δ－バレロラクトン
・Ｍ－ＬＡ：ｍｅｓｏ－ラクチド
〔ビニル単量体〕
・ｔ－ＢＡ：ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート
・ＥＡ：エチルアクリレート
・ＭＡＡ：メタクリル酸
・２－ＭＴＡ：メトキシエチルアクリレート
・ＯＸＭＡ：メタクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル
【0155】
〔連鎖移動剤〕
・１－ＴＧ：１－チオグリセロール
〔酸二無水物〕
・ＰＭＡ：ピロメリット酸二無水物
・ＢＰＤＡ：３，３′，４，４′－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
・ＢＴＡ：１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物
・１－ＴＧ：１－チオグリセロール
〔酸二無水物〕
・ＰＭＡ：ピロメリット酸二無水物
・ＢＰＤＡ：３，３′，４，４′－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
・ＢＴＡ：１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物
【0156】
<バインダー樹脂の製造方法>
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６，０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６，０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
【0157】
<顔料分散体の製造方法>
（顔料分散体１の製造、実施例１９―１）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分２０質量％の顔料分散体１を作製した。
ＰＲ２５４（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４ ＢＡＳＦジャパン社製「イルガフォアレッドＢ－ＣＦ」）：１５．２部
色素誘導体１：０．８部
酸性分散剤１（分散剤１）：４．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）：８０．０部
（顔料分散体１の製造、実施例１９―１）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分２０質量％の顔料分散体１を作製した。
ＰＲ２５４（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４ ＢＡＳＦジャパン社製「イルガフォアレッドＢ－ＣＦ」）：１５．２部
色素誘導体１：０．８部
酸性分散剤１（分散剤１）：４．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）：８０．０部
【0158】
（顔料分散体２～２４の製造、実施例２０－１～実施例４０－１、比較例３－１～４－１）
表３に記載した原料と仕込み量を用いた以外は顔料分散体１の実施例と同様にして行い、顔料分散体２～２４を得た。
表３に記載した原料と仕込み量を用いた以外は顔料分散体１の実施例と同様にして行い、顔料分散体２～２４を得た。
【0159】
色素誘導体１：
【化6】
【0160】
色素誘導体２：
【化7】
【0161】
色素誘導体３：
【化8】
【0162】
【表3】
【0163】
［実施例１９－２］
（着色組成物１）
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、不揮発分１５％の着色組成物１を作製した。
顔料分散体１：５０．０部
アクリル樹脂溶液１：７．５部
重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」）：２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアＯＸＥ０２」：１．２部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）：０．３部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）：３９．０部
（着色組成物１）
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、不揮発分１５％の着色組成物１を作製した。
顔料分散体１：５０．０部
アクリル樹脂溶液１：７．５部
重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」）：２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアＯＸＥ０２」：１．２部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）：０．３部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）：３９．０部
【0164】
〔重合性化合物〕
・Ｍ－４０２；アロニックスＭ－４０２：ジペンターエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（東亞合成社製）
・Ｍ－４０２；アロニックスＭ－４０２：ジペンターエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（東亞合成社製）
【0165】
〔光重合開始剤〕
・イルガキュアＯＸＥ０２：エタン－１－オン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］，１－（Ｏ－アセチルオキシム）（ＢＡＳＦジャパン社製）
・イルガキュアＯＸＥ０２：エタン－１－オン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］，１－（Ｏ－アセチルオキシム）（ＢＡＳＦジャパン社製）
【0166】
〔増感剤〕
・ＥＡＢ－Ｆ：４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（保土ヶ谷化学社製）
・ＥＡＢ－Ｆ：４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（保土ヶ谷化学社製）
【0167】
［実施例２０－２～４０－２、比較例３－２～４－２］
（着色組成物２～２４の製造例）
実施例１９－２の顔料分散体１の代わりに、表４に記載した顔料分散体を用いた以外は着色組成物１の製造例と同様にして行い、着色組成物２～２４を得た。
（着色組成物２～２４の製造例）
実施例１９－２の顔料分散体１の代わりに、表４に記載した顔料分散体を用いた以外は着色組成物１の製造例と同様にして行い、着色組成物２～２４を得た。
【0168】
（耐熱性）
得られた酸性分散剤の耐熱性を以下評価した。示差熱・熱重量同時測定装置（リガク社製ＴＧ－ＤＴＡ８１２２型）を用い、大気中で昇温速度１０℃／分にて４０℃から５００℃まで昇温してＴＧ－ＤＴＡ曲線を測定した。そして、測定サンプルが５０％重量減少する温度をＴｄ５０とし、比較を行った。Ｔｄ５０の温度が高いほど、耐熱性が良好であることを示し、分散体や成形体での高温加熱状態において、酸性分散剤の分解や揮発が抑制できる。なお、分散剤１～１８、分散剤２０の評価は、耐熱性が低い分散剤１９を基準とした。
〇：分散剤１９と比較し、Ｔｄ５０が３０℃以上高い（非常に良好）
△：分散剤１９と比較し、Ｔｄ５０が１０℃以上高い（良好）
×：分散剤１９と比較し、Ｔｄ５０の差が１０℃未満、または同等以下（不良）
得られた酸性分散剤の耐熱性を以下評価した。示差熱・熱重量同時測定装置（リガク社製ＴＧ－ＤＴＡ８１２２型）を用い、大気中で昇温速度１０℃／分にて４０℃から５００℃まで昇温してＴＧ－ＤＴＡ曲線を測定した。そして、測定サンプルが５０％重量減少する温度をＴｄ５０とし、比較を行った。Ｔｄ５０の温度が高いほど、耐熱性が良好であることを示し、分散体や成形体での高温加熱状態において、酸性分散剤の分解や揮発が抑制できる。なお、分散剤１～１８、分散剤２０の評価は、耐熱性が低い分散剤１９を基準とした。
〇：分散剤１９と比較し、Ｔｄ５０が３０℃以上高い（非常に良好）
△：分散剤１９と比較し、Ｔｄ５０が１０℃以上高い（良好）
×：分散剤１９と比較し、Ｔｄ５０の差が１０℃未満、または同等以下（不良）
【0169】
（粘度安定性）
得られた着色組成物の粘度安定性を下記の方法で評価した。着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、１３℃で１か月、経時させた経時粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃において回転数５０ｒｐｍという条件で測定した。この初期粘度及び経時粘度の値から、下記式で経時粘度変化率を算出し、粘度安定性を３段階で評価した。
［経時粘度変化率］＝｜（［初期粘度］－［経時粘度］）／［初期粘度］｜×１００
○：粘度変化率５％未満（良好）
△：粘度変化率５％以上１０％未満（実用域）
×：粘度変化率１０％以上（不良）
得られた着色組成物の粘度安定性を下記の方法で評価した。着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、１３℃で１か月、経時させた経時粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃において回転数５０ｒｐｍという条件で測定した。この初期粘度及び経時粘度の値から、下記式で経時粘度変化率を算出し、粘度安定性を３段階で評価した。
［経時粘度変化率］＝｜（［初期粘度］－［経時粘度］）／［初期粘度］｜×１００
○：粘度変化率５％未満（良好）
△：粘度変化率５％以上１０％未満（実用域）
×：粘度変化率１０％以上（不良）
【0170】
（異物評価）
得られた着色組成物をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外光を露光した。その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状のパターンを形成した。作製したパターンは、２３０℃での熱処理後で、膜厚が２．０μｍとなるように形成した。
得られた基板を用いて、着色画素の異物の数を計測した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な異物の数を計測した。なお、異物の数が少ないほど、分散性や相溶性に優れているということがいえる。
◎：異物の数が３個未満（極めて良好）
○：異物の数が３個以上、２０個未満（良好）
△：異物の数が２１個以上、１００個未満（実用可能）
×：異物の数が１００個以上（不良）
得られた着色組成物をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外光を露光した。その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状のパターンを形成した。作製したパターンは、２３０℃での熱処理後で、膜厚が２．０μｍとなるように形成した。
得られた基板を用いて、着色画素の異物の数を計測した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な異物の数を計測した。なお、異物の数が少ないほど、分散性や相溶性に優れているということがいえる。
◎：異物の数が３個未満（極めて良好）
○：異物の数が３個以上、２０個未満（良好）
△：異物の数が２１個以上、１００個未満（実用可能）
×：異物の数が１００個以上（不良）
【0171】
（耐溶剤性）
得られた着色組成物をアルミ板の上に、＃５のバーコーターで塗工し、２００℃で１時間焼き付け、着色塗膜を得た。得られた着色塗膜をテトラヒドロフランに１時間浸漬し、外観を目視で判定した。
○：外観に、特に変化が見られない（良好）
△：外観に、若干の変化が見られる（実用可能）
×：表面の光沢が無くなるなど、外観に大きく変化が見られる（不良）
得られた着色組成物をアルミ板の上に、＃５のバーコーターで塗工し、２００℃で１時間焼き付け、着色塗膜を得た。得られた着色塗膜をテトラヒドロフランに１時間浸漬し、外観を目視で判定した。
○：外観に、特に変化が見られない（良好）
△：外観に、若干の変化が見られる（実用可能）
×：表面の光沢が無くなるなど、外観に大きく変化が見られる（不良）
【0172】
【表4】
【0173】
<成形体の製造>
成形体に使用した材料を以下に列挙する。
［ポリオレフィン樹脂］
ノバテックＨＤ ＨＪ３６２Ｎ（日本ポリエチレン社製、ＭＦＲ：５ｇ／１０分、ＨＤＰＥ）。なお、ＰＥは、ポリエチレンである。
［無機顔料］
炭酸カルシウムＮＳ＃１００（日東粉化工業社製、平均粒子径２．１μｍ、炭酸カルシウム）
成形体に使用した材料を以下に列挙する。
［ポリオレフィン樹脂］
ノバテックＨＤ ＨＪ３６２Ｎ（日本ポリエチレン社製、ＭＦＲ：５ｇ／１０分、ＨＤＰＥ）。なお、ＰＥは、ポリエチレンである。
［無機顔料］
炭酸カルシウムＮＳ＃１００（日東粉化工業社製、平均粒子径２．１μｍ、炭酸カルシウム）
【0174】
［ポリオレフィン樹脂の溶融粘度］
ＭＦＲはＪＩＳ（日本工業規格）Ｋ－７２１０に従って測定した。
［無機顔料の平均粒子径］
平均粒子径は日機装社製「ＵＰＡ－ＥＸ１５０」を用いて測定した。
ＭＦＲはＪＩＳ（日本工業規格）Ｋ－７２１０に従って測定した。
［無機顔料の平均粒子径］
平均粒子径は日機装社製「ＵＰＡ－ＥＸ１５０」を用いて測定した。
【0175】
［実施例４１］
（成形体１）
ポリオレフィン樹脂９９．７４部、無機顔料０．２５部、酸性分散剤０．０１部を混合し、二軸押出機（日本製鋼所社製）にて溶融混錬し２００℃で押出し、造粒し、ペレット状の着色樹脂組成物を得た。
続いて、得られた着色樹脂組成物１００部を用いて射出成形機（東芝機械社製）にて２００℃で成形し、縦８０ｍｍ×横１０ｍｍ×厚み４ｍｍの多目的試験片（成形体）を得た。
（成形体１）
ポリオレフィン樹脂９９．７４部、無機顔料０．２５部、酸性分散剤０．０１部を混合し、二軸押出機（日本製鋼所社製）にて溶融混錬し２００℃で押出し、造粒し、ペレット状の着色樹脂組成物を得た。
続いて、得られた着色樹脂組成物１００部を用いて射出成形機（東芝機械社製）にて２００℃で成形し、縦８０ｍｍ×横１０ｍｍ×厚み４ｍｍの多目的試験片（成形体）を得た。
【0176】
［比較例５、６］
表５に示す材料と配合量（質量部）にそれぞれ変更した以外は、実施例４１と同様の方法でペレット状の着色樹脂組成物をそれぞれ得た。続いて、得られた着色樹脂組成物１００部を用いて実施例４１と同様の方法で多目的試験片をそれぞれ得た。
表５に示す材料と配合量（質量部）にそれぞれ変更した以外は、実施例４１と同様の方法でペレット状の着色樹脂組成物をそれぞれ得た。続いて、得られた着色樹脂組成物１００部を用いて実施例４１と同様の方法で多目的試験片をそれぞれ得た。
【0177】
得られた多目的試験片を用いて、下記の方法にてシャルピー衝撃強度と分散性の評価を行った。
【0178】
<衝撃強度測定>
得られた多目的試験片を用いてＪＩＳ Ｋ７１７１：２０１６に従い、ノッチ付きのシャルピー衝撃強度を測定した。また、得られた各々の測定値から、下記式（１）に従い各々の測定値に対する物性保持率を算出し、以下の基準で評価した。なお、物性保持率の値が高いほど、強度に優れている。
式（１）物性保持率（％）＝［着色樹脂組成物を含む多目的試験片の測定値／ポリオレフィン樹脂単体の多目的試験片の物性測定値］×１００
〇：物性保持率７０％以上（良好）
×：物性保持率７０％未満（不良）
得られた多目的試験片を用いてＪＩＳ Ｋ７１７１：２０１６に従い、ノッチ付きのシャルピー衝撃強度を測定した。また、得られた各々の測定値から、下記式（１）に従い各々の測定値に対する物性保持率を算出し、以下の基準で評価した。なお、物性保持率の値が高いほど、強度に優れている。
式（１）物性保持率（％）＝［着色樹脂組成物を含む多目的試験片の測定値／ポリオレフィン樹脂単体の多目的試験片の物性測定値］×１００
〇：物性保持率７０％以上（良好）
×：物性保持率７０％未満（不良）
【0179】
<分散性>
得られた多目的試験片を光学顕微鏡「デジタル顕微鏡ＶＨＸ－１００」（キーエンス社製）を用いて倍率１０００倍の視野で観察し、分散性を以下の基準で評価した。
〇：視野中に観察される大きさ２０μｍ以上の顔料凝集物の数が１０個以下（分散性良好）
△：同じく１１～３０個（実用域）
×：同じく３１個以上（不良）
得られた多目的試験片を光学顕微鏡「デジタル顕微鏡ＶＨＸ－１００」（キーエンス社製）を用いて倍率１０００倍の視野で観察し、分散性を以下の基準で評価した。
〇：視野中に観察される大きさ２０μｍ以上の顔料凝集物の数が１０個以下（分散性良好）
△：同じく１１～３０個（実用域）
×：同じく３１個以上（不良）
【0180】
【表5】
【0181】
表４および表５の結果から実施例の酸性分散剤は、生産性が良好で耐熱性がありアクリル樹脂およびポリオレフィンという極性が異なる樹脂に対して相溶性があり分散剤として使用できる。そのため、インキおよび成形体等の幅広い用途で被分散物の分散に使用できる。一方、比較例は、生産性が良好な分散剤は、耐熱性や相溶性が低かった。また、耐熱性が良好な分散剤は、相溶性や生産性が低く、本発明の課題を解決できなかった。