特開 2025-13419 酸素化芳香族アミンおよび酸化防止剤としての使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2025013419

(43)【公開日】2025-01-24

(54)【発明の名称】酸素化芳香族アミンおよび酸化防止剤としての使用

(51)【国際特許分類】

   C10L 1/223 20060101AFI20250117BHJP

   C09K 15/16 20060101ALI20250117BHJP

【ＦＩ】

C10L1/223

C09K15/16

【審査請求】有

【請求項の数】28

【出願形態】ＯＬ

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2024191839

(22)【出願日】2024-10-31

(62)【分割の表示】P 2021564161の分割

【原出願日】2020-04-28

(31)【優先権主張番号】62/840,133

(32)【優先日】2019-04-29

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(71)【出願人】

【識別番号】510250467

【氏名又は名称】エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100123582

【弁理士】

【氏名又は名称】三橋 真二

(74)【代理人】

【識別番号】100146466

【弁理士】

【氏名又は名称】高橋 正俊

(74)【代理人】

【識別番号】100202418

【弁理士】

【氏名又は名称】河原 肇

(74)【代理人】

【識別番号】100191444

【弁理士】

【氏名又は名称】明石 尚久

(72)【発明者】

【氏名】アシシュ ダワン

(72)【発明者】

【氏名】アバザー サイード

(72)【発明者】

【氏名】ジャネル ペニントン

(57)【要約】

【課題】酸化防止剤としての酸素化芳香族アミンの組成物および使用の提供。
【解決手段】酸化防止剤として有用なアミノフェノール、フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、およびジアミノベンゼンベースの化合物などの酸素化芳香族アミンを含む化合物、組成物、ならびに方法が記載されている。酸素化芳香族アミンは、１つもしくは２つの炭素含有基に結合している窒素を有する二級および／または三級アミン基を含み、炭素含有基は、一つ又は複数の炭素原子によって窒素から分離されたヒドロキシル基および／またはエーテル基を有する。
【選択図】図４

【特許請求の範囲】

【請求項1】

有機化合物の酸化を抑制するための方法であって、前記方法は、
有機化合物を含む組成物に式Ｉの化合物を添加することを含み、前記式Ｉの化合物が、以下のとおりであり、

【化1】

式中、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５が、－Ｈ、－ＯＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに－ＮＲ^８Ｒ^９から独立して選択され、Ｒ^８およびＲ^９が、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ^６／Ｒ^７から独立して選択されるか、または－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５の任意の２つの隣接する基が、一つ又は複数の環構造を形成し、
Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方が、（ｉ）一つ又は複数の炭素原子によってＮ原子から分離された一つ又は複数のヒドロキシル基を含む炭素含有基であり、Ｒ^６またはＲ^７が（Ｉ）ではない場合、それは、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキルから選択され、
前記式Ｉの化合物が、前記組成物中の前記有機化合物の酸化を抑制する、方法。

【請求項2】

前記有機化合物が、エチレン性不飽和基を含む、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記有機化合物が、燃料組成物または潤滑剤組成物中に存在する、請求項１または２に記載の方法。

【請求項4】

前記燃料組成物が、ガソリンまたはガソリンブレンドを含む、請求項３に記載の方法。

【請求項5】

前記ガソリンまたはガソリンブレンドが、熱分解ガソリン、熱分解ガソリンの精製製品、エタノールなどのアルコール、またはそれらの組み合わせを含む、請求項４に記載の方法。

【請求項6】

エチレン性不飽和基を含む有機化合物が、オレフィンまたはアルケンである、請求項２～５のいずれか一項に記載の方法。

【請求項7】

前記式１の化合物が、１ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。

【請求項8】

前記式１の化合物が、１０ｐｐｍ～２５００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、請求項７に記載の方法。

【請求項9】

前記式１の化合物が、５０ｐｐｍ～１５００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、請求項８に記載の方法。

【請求項10】

前記有機化合物が、ゴム組成物、プラスチック組成物、または接着剤組成物中に存在する、請求項１または２に記載の方法。

【請求項11】

前記有機化合物が、食品または飲料組成物中に存在する、請求項１または２に記載の方法。

【請求項12】

－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、およびＲ^５のうちの少なくとも１つが、－ＯＨであり、好ましくは－Ｒ^３が、－ＯＨである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の方法。

【請求項13】

前記一つ又は複数のヒドロキシル基が、２つ以上の炭素原子によって、好ましくは２つの炭素原子によって前記Ｎ原子から分離されている、請求項１～１２のいずれか一項に記載の方法。

【請求項14】

Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方が、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（ＣＨ_２）_ｚＲ^１１の式のものであり、Ｒ^１０が、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑおよびｚが、独立して（－）（共有結合）または１～１２の範囲の整数、好ましくは（－）、１、もしくは２であり、Ｒ^１１が、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択される、請求項１～１３のいずれか一項に記載の方法。

【請求項15】

Ｒ^１０が、－Ｈであり、ｑが、１であり、ｚが、（－）であり、Ｒ^１１が、Ｃ１～Ｃ１８の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルである、請求項１４に記載の方法。

【請求項16】

前記化合物が、４－ビス［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシプロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシブチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシペンチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘキシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシ－２－フェニル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシ－２－フェニルエチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘプチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシオクチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシノニル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシウンデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシドデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシトリデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシテトラデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシペンタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘキサデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘプタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシオクタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシエレイル（ｈｙｄｒｏｘｙｅｌｅｙｌ））アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシノナデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシエイコシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘネイコシル（ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌ））アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシドコシル）アミノ］フェノール、および４－ビス［（２－ヒドロキシトリコシル）アミノ］フェノールである、請求項１～１５のいずれか一項に記載の方法。

【請求項17】

Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方が、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものであり、Ｒ^１０が、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑが、（－）（共有結合）または１～１２の範囲の整数、好ましくは（－）、１、もしくは２であり、Ｒ^１１が、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択され、Ｒ^１２が、－（ＣＨ_２）_ｗ－から独立して選択され、ｗが、１、２、または３であり、ｚが、１～５の範囲の整数である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の方法。

【請求項18】

Ｒ^１０が、－Ｈであり、ｑが、１であり、ｚが、１であり、ｗが、１または２であり、Ｒ^１１が、Ｃ１～Ｃ１８の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルである、請求項１７に記載の方法。

【請求項19】

前記化合物が、４－ビス［（３－メトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘプチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－デシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミン］フェノール、４－ビス［（３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、および４－ビス［（３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノールからなる群から選択される、請求項１～１３、１７、または１８に記載の方法。

【請求項20】

－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、およびＲ^５のうちの少なくとも１つが、ＮＲ^８Ｒ^９である、請求項１～１９のいずれか一項に記載の方法。

【請求項21】

前記化合物が、１，４－ビス［３－メトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エトキシ－２－ヒドロキシ－エチルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、４－ビス［３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘプチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－デシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［（３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、および１，４－ビス［３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼンからなる群から選択される、請求項２０に記載の方法。

【請求項22】

（ａ）一級アミンおよびヒドロキシル基、（ｂ）２つの一級アミン基、（ｃ）一級および二級アミン基、または（ｄ）一級および第三級アミン基のいずれかを有するアリール基含有反応物を、
前記一級アミン基、および／または任意選択で二級アミン基と反応することができる炭素および酸素含有反応物と反応させて、
本明細書に記載されるような式Ｉの化合物を提供するステップを含む、請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製するための方法。

【請求項23】

前記アリール基含有反応物が、４－アミノフェノール、１，４－ジアミノベンゼン（ｐ－フェニレンジアミン）、およびジメチル－４－フェニレンジアミンからなる群から選択される、請求項２２に記載の方法。

【請求項24】

前記炭素および酸素含有反応物が、オキシランおよびオキシタン含有反応物を含む、請求項２２または２３に記載の方法。

【請求項25】

前記炭素および酸素含有反応物が、式ＩＩのオキシラン含有反応物であり、

【化2】

式中、Ｒ^１３が、－（ＣＨ_２）－または－（ＣＨ_２ＣＨ_２）－であり、Ｒ^１４が、－（ＣＨ_２）_ｗ－であり、ｗが、１～３の範囲の整数であり、ｔが、１～１００の範囲の整数であり、Ｒ^１５が、本明細書に記載されるように、任意選択で一つ又は複数のヒドロキシル基で置換されているＲ^１０である、請求項２４に記載の方法。

【請求項26】

（ａ）有機溶媒、（ｂ）触媒、または（ａ）および（ｂ）の両方の使用を含まない、請求項２２～２５のいずれか一項に記載の方法。

【請求項27】

式（Ｉ）の化合物であって、

【化3】

式中、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５が、－Ｈ、－ＯＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに－ＮＲ^８Ｒ^９から独立して選択され、Ｒ^８およびＲ^９が、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ^６／Ｒ^７から独立して選択されるか、または－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５の任意の２つの隣接する基が、一つ又は複数の環構造を形成し、
Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方が、（ｉ）一つ又は複数の炭素原子によってＮ原子から分離された一つ又は複数のヒドロキシル基を含む炭素含有基であり、Ｒ^６またはＲ^７が（ｉ）でない場合、それは、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキルから選択される、式（Ｉ）の化合物。

【請求項28】

Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方が、
－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（ＣＨ_２）_ｚＲ^１１、または
－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものであり、
式中、Ｒ^１０、Ｒ^１１、ｑ、およびｚが、本明細書での意味を有する、請求項２７に記載の化合物。

【請求項29】

酸化防止剤として使用するように構成された、請求項２７または２８に記載の式Ｉの化合物を含む、組成物。

【請求項30】

溶媒または一つ又は複数の賦形剤化合物を含む、請求項２９に記載の組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０１９年４月２９日に出願された米国仮特許出願シリアル番号第６２／８４０，１３３号の利益を主張し、その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。

【0002】

本発明は、酸化防止剤としての酸素化芳香族アミンの組成物および使用を対象にする。

【背景技術】

【0003】

酸化防止剤は、様々な種類の組成物および産業で使用されている。例えば、酸化防止剤は、石油およびガス産業で得られる組成物の化学酸化を抑制するために使用される。酸化防止剤はまた、食品保存料としても重要な役割を果たしており、食品の特性を維持するために様々な食品組成物に添加されることがよくある。

【0004】

炭化水素含有組成物は、酸化防止剤の使用から利益を得ることができる。油脂では、酸化防止剤は、酸化反応を抑制することができ、さもなければ、そのような油脂の化学的性質に望ましくない影響を与える可能性がある。食料品では、食用油脂の酸化が不快な臭いおよび味を引き起こし、食品の腐敗を引き起こす可能性がある。酸化は、炭化水素の酸化につながる酸素および日光への曝露によって引き起こされる可能性がある。

【0005】

酸化防止剤はまた、ガソリンおよびガソリン／エタノールブレンドなどの燃料、ならびに潤滑剤に添加されて、その中の炭化水素の酸化を防ぐ。ガソリン燃料は、熱、酸素、紫外線などの条件に曝されると簡単に酸化する可能性がある。酸化生成物は、燃料内にガムまたは沈殿物を生じさせ、それによって内燃機関の詰まりおよび腐食などの問題を引き起こす。酸化防止剤は、ガソリン中の化合物の重合を防ぐことができ、さもなければ、内燃機関に損傷を与える可能性のある残留物につながる。

【0006】

プラスチック、ゴム、および接着剤の組成物はまた、ポリマーの酸化的損傷を防ぐための酸化防止剤の添加から利益を得ることができ、さもなければ、組成物の柔軟性および強度の損失がもたらされる。ポリマー組成物への酸化的損傷は、しばしば、酸素および／またはＵＶ放射に曝される材料表面に亀裂をもたらす。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

いくつかの従来の酸化防止剤は、酸化防止剤活性を提供するために、高濃度で使用する必要があり、酸化中に形成される過酸化物の制御が不十分であり、燃料の色劣化を止める効果が不十分である。したがって、燃料内の沈降およびガム形成を低減または排除し、同時に、内燃機関の腐食または詰まりを低減または排除する、改善された酸化安定性を有するガソリンまたはガソリンおよびエタノールのブレンド組成物が必要である。

【課題を解決するための手段】

【0008】

現在の開示は、アミノフェノール、ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、およびジアミノベンゼンベースの化合物などの酸素化芳香族アミン化合物、ならびに有機化合物の酸化を防止するために、その化合物（すなわち、酸化防止剤として）を含むか、または利用する組成物ならびに方法を対象にする。

【0009】

本発明は、本開示の方法で使用される式Ｉの化合物を提供し、式Ｉの化合物は、以下のとおりであり、

【化1】

式中、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５は、－Ｈ、－ＯＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに－ＮＲ^８Ｒ^９から独立して選択され、Ｒ^８およびＲ９は、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ^６／Ｒ^７から独立して選択されるか、または－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５の任意の２つの隣接する基が、一つ又は複数の環構造を形成し、Ｒ^６およびＲ７の一方または両方は、（ｉ）一つ又は複数の炭素原子によってＮ原子から分離された一つ又は複数のヒドロキシル基を含む炭素含有基であり、Ｒ^６またはＲ^７が（ｉ）でない場合、それは、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキルから選択される。

【0010】

実施形態では、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５のうちの少なくとも１つが、－ＯＨであり、好ましくは－Ｒ^３が、－ＯＨである。いくつかの実施形態では、－ＯＨではないそれらの－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５が、－Ｈであり、本開示のアミノフェノールを含む。

【0011】

他の式Ｉの化合物には、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５のうちの一つ又は複数が、－ＮＲ^８Ｒ^９であるもの、および－ＮＲ^８Ｒ^９ではない－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５が、－Ｈであるものが含まれ、本開示のジアミノベンゼン化合物が含まれる。

【0012】

いくつかの実施形態では、Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方は、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（ＣＨ_２）_ｚＲ^１１の式のものであり、Ｒ^１０は、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑおよびｚは、独立して（－）（共有結合）、または１～１２の範囲の整数、好ましくは（－）、１、もしくは２であり、Ｒ^１１は、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択される。例示的な化合物には、４－ビス［（ヒドロキシアルキル）アミノ］フェノールおよび１，４－ビス［ヒドロキシ－アルキルアミノ］ベンゼンが含まれる。

【0013】

他の実施形態では、Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方は、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものであり、Ｒ^１０は、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑは、（－）（共有結合）または１～１２の範囲の整数、好ましくは（－）、１、もしくは２であり、Ｒ^１１は、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択され、Ｒ^１２は、－（ＣＨ_２）_ｗ－から独立して選択され、ｗは、１、２、または３である。例示的な化合物には、４－ビス［（アルコキシ－ヒドロキシ－アルキル）アミノ］フェノールおよび１，４－ビス［アルコキシ－ヒドロキシ－アルキルアミノ］ベンゼンが含まれる。

【0014】

実施形態では、本発明は、有機化合物の酸化を抑制するための方法を提供し、この方法は、式Ｉの化合物を有機化合物を含む組成物に添加することを含み、式Ｉの化合物は、組成物中の有機化合物の酸化を抑制する。酸化から保護される化合物は、燃料組成物、潤滑剤組成物、ゴム組成物、プラスチック組成物、または接着剤組成物中に存在するものであり得る。

【0015】

本発明はまた、式Ｉの化合物を調製するための方法を提供する。この方法では、（ａ）一級アミンおよびヒドロキシル基、（ｂ）２つの一級アミン基、（ｃ）一級および二級アミン基、または（ｄ）一級および第三級アミン基のいずれかを有するアリール基含有反応物は、一級アミン基および／または任意選択で二級アミン基と反応することができる炭素および酸素含有反応物と反応させて、本明細書に記載されるような式Ｉの化合物を提供する。

【0016】

例示的な反応物には、４－アミノフェノール、１，４－ジアミノベンゼン（ｐ－フェニレンジアミン）、およびジメチル－４－フェニレンジアミンであるそれらのアリール基反応物、ならびに式ＩＩによるものなどのオキシランおよびオキシタン含有反応物が含まれ、

【化2】

式中、Ｒ^１３は、－（ＣＨ_２）－または－（ＣＨ_２ＣＨ_２）－であり、Ｒ^１４は、－（ＣＨ_２）_ｗ－であり、ｗは、１～３の範囲の整数であり、ｔは１～１００の範囲の整数であり、Ｒ^１５は、本明細書に記載のように、任意選択で一つ又は複数のヒドロキシル基で置換されているＲ^１０である。

【0017】

本明細書に記載される酸素化芳香族アミン化合物は、他の既知の酸化防止剤よりも著しく優れた抗酸化性能を示し、有機材料の酸化的、熱的分解から保護する。これらの酸化防止剤は、一般に、石油ベースの製品（潤滑油、ガソリン、航空燃料、およびエンジンオイル）、プラスチック、エラストマー、化粧品、料理用の油、および食料品を含むが、これらに限定されない幅広い材料における改善された熱安定性および性能と共に、比較的高い酸化防止特性を有する。

【0018】

次に、酸化防止剤として作用する酸素化芳香族アミンは、有機化合物を含む組成物の付着物を抑制することができる。したがって、酸化防止剤は、ポリマー、プレポリマー、オリゴマー、および／または他の材料の形成を妨げることができ、それらは、そうでなければ、流れ中で不溶性になる、かつ／または流れから沈殿し、処理された組成物と接触している物品上に沈着するであろう。

【0019】

さらに、本明細書に記載される酸素化芳香族アミン化合物を調製する方法は、これらの酸化防止剤を含む組成物の改善された合成および品質を可能にする。例えば、開示されたプロセスは、溶融相で効率的かつ経済的に実行することができ、したがって、触媒および溶媒などの無関係な材料の使用を必要としないか、または最小限にする。さらに、酸素化芳香族アミン化合物を調製するための方法は、一般に、既存の合成と比較して、最終生成物の精製ステップを削減または排除することができる。これにより、製品の優れた性能／コスト比および廃棄物の削減につながり得る。

【図面の簡単な説明】

【0020】

【図1】本開示の様々な酸素化芳香族アミンの重質コーカーナフサによる酸化防止試験から決定された圧力ブレイクポイントに到達するまでの期間（時間）のグラフである。

【0021】

【図2】本開示の様々な酸素化芳香族アミンの重質コーカーナフサによる酸化防止試験から決定された圧力ブレイクポイントに到達するまでの期間（時間）のグラフである。

【0022】

【図3】本開示の様々な酸素化芳香族アミンのＤＣＵ－１コーカーナフサによる酸化防止試験から決定された圧力ブレイクポイントに到達するまでの期間（時間）のグラフである。

【0023】

【図4】本開示の様々な酸素化芳香族アミンのコーカーナフサによる酸化防止試験から決定された、経時的な圧力変化のグラフである。

【発明を実施するための形態】

【0024】

本開示は、好ましい実施形態への言及を提供するが、当業者は、本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく、形態および詳細において変更を行ってもよいことを認識するであろう。様々な実施形態への言及は、本明細書に添付の特許請求の範囲を限定するものではない。さらに、本明細書に記載されたいかなる例も、限定を意図するものではなく、添付の特許請求の範囲の多くの可能な実施形態のうちのいくつかを単に述べるものである。

【0025】

本発明のさらなる利点および新規な特徴は、以下の説明に部分的に記載され、部分的には以下を検討することにより当業者に明らかになるか、または本発明の実施上の慣習的な実験によって学ばれ得る。

【0026】

本開示の組成物ならびに方法は、窒素および酸素を含有する芳香族の化学的性質を有する化合物（酸素化芳香族アミン）を含むか、または使用する。酸素化芳香族アミンは、少なくとも、芳香環炭素に結合した二級または三級アミン基の少なくとも１つの窒素原子を有する不飽和６炭素環構造を含み、二級または三級アミン基の窒素原子は、第１の炭素含有基（および任意選択で第２の炭素含有基）に結合した状態であり、この構造は、一つ又は複数の炭素原子によってＮ原子から分離された一つ又は複数のヒドロキシル基および／またはエーテル基を含む。好ましくは、第１の炭素含有基（および任意選択で第２の炭素含有基）は、一つ又は複数の炭素原子によってＮ原子から分離された一つ又は複数のヒドロキシル基および一つ又は複数のエーテル基を含む。好ましくは、ヒドロキシル基およびエーテル基は、２つの炭素原子または３つの炭素原子によって窒素から分離されている。酸素化芳香族アミンはまた、少なくともヒドロキシル基、または別の芳香環炭素に結合した第２のアミン基（前述の二級または三級アミン基と同じであっても異なっていてもよい）のいずれかを含む。二級または三級アミン基、およびヒドロキシルまたは二級アミン基に結合していない芳香環上の原子は、水素原子、アリールおよび／またはアルキル基を含む炭化水素基に結合することができるか、または環構造を形成することができる（例えば、芳香環との縮合環構造の形成）。

【0027】

いくつかの実施形態では、酸素化芳香族アミンは、不飽和６炭素環構造を有し、二級または三級アミン基に加えて、一つ又は複数のヒドロキシル基を環原子に結合している。不飽和６炭素環構造は、アリール環であり得るか、または不飽和６炭素環構造を含む融合環構造の一部であり得る。不飽和６炭素環の環原子に結合したヒドロキシル基を含む本開示の例示的な化合物には、フェノール、ピロカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ヒドロキシルヒドロキノン、またはフロロルシトールに基づくものが含まれる。例示的な化合物には、ナフトール、ヒドロキシルアントラセン、またはインデノールなどのヒドロキシル含有縮合芳香族の化学的性質に基づくものも含まれる。

【0028】

いくつかの実施形態では、酸素化芳香族アミンは、不飽和６炭素環構造を有し、少なくとも第１の炭素含有基を含む二級または第三級アミン基に添加して、一つ又は複数のアミン基を環原子に結合している。不飽和６炭素環構造は、アリール環であり得るか、または不飽和６炭素環構造を含む融合環構造の一部であり得る。不飽和６炭素環の環原子に結合したアミン基を含む本開示の例示的な化合物には、アニリン、ベンゼンジアミン、およびベンゼントリアミンに基づくものが含まれる。例示的な化合物には、ナフチルアミン、ジアミノナフタレン、アミノアントラミン、インデニルアミン、およびインデニルジアミンなどのヒドロキシル含有縮合芳香族の化学的性質に基づくものも含まれる。

【0029】

実施形態では、二級または第三級アミン基の第１および／または第２の炭素含有基は、１～約２４、２～約２３、もしくは２～約２２の範囲の炭素原子の数、３～約４０、４～約３８、もしくは５～約３５の範囲の水素原子の数、１、２、３、もしくは４の酸素原子の数、またはそれらの任意の組み合わせを含む。好ましい実施形態では、二級または第三級アミン基の炭素含有基は、炭素、酸素、および水素のみを含む。

【0030】

いくつかの実施形態では、本開示は、「ビス」化合物を提供し、化合物は、第三級アミン基を含み、第三級アミン基の窒素原子に結合した第１の炭素含有基および第２の炭素含有基が同じである。例えば、アミノフェノール化合物４－ビス［（３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノールでは、第１および第２の炭素含有基は、同じであり、－（ＣＨ_２ＣＨＯＨＣＨ_２）Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３である。

【0031】

他の「ビス」化合物には、フェニレンジアミンなどのジアミンに基づく化合物が含まれ、化合物は、環炭素に結合した第１の二級アミン基、および環炭素に結合した第２の二級アミン基を含み、第１および第２のアミン基は、ヒドロキシル基、エーテル基、またはその両方を含む炭素含有基にさらに結合し、炭素含有基は、同じである。例えば、ジアミノベンゼン化合物１，４－ビス［３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼンでは、第１および第２の炭素含有基は、同じであり、－（ＣＨ_２ＣＨＯＨＣＨ_２）Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３である。

【0032】

本開示の化合物は、式Ｉを参照して記載されている。

【化3】

【0033】

式Ｉにおいて、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５は、－Ｈ、－ＯＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに－ＮＲ^８Ｒ^９から独立して選択される。Ｒ^８およびＲ^９は、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ^６／Ｒ^７から独立して選択されるか、または－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５の任意の２つの隣接する基は、一つ又は複数の環構造を形成する。Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方は、（ｉ）一つ又は複数の炭素原子によってＮ原子から分離された一つ又は複数のヒドロキシル基および／またはエーテル基を含む炭素含有基であり、Ｒ^６またはＲ^７が（ｉ）でない場合、それは、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキルから選択される。

【0034】

－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、－Ｒ^５、－Ｒ^８、および－Ｒ^９のうちの一つ又は複数であり得る例示的なアルキル基は、１～１８、１～１２、１～８、１～６、または１～３の範囲の炭素原子の数を有し、直鎖、分岐、および環状アルキル基から選択されるアルキル基であり得る。例示的なアルキル基種には、
メチル、
エチル、
プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、
ペンチル、シクロペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、
ヘキシル、シクロヘキシル、１－、２－、および３－メチルブチル、１，１－、１，２－、または２，２－ジメチルプロピル、１－エチル－プロピル、１－、２－、３－、または４－メチルペンチル、１，１－、１，２－、１，３－、２，２－、２，３－、または３，３－ジメチルブチル、１－または２－エチルブチル、１－エチル－１－メチルプロピル、ならびに１，１，２－または１，２，２－トリメチルプロピル；
ヘプチル、２－メチルヘキシル、３－メチルヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシル、３－エチルペンチル、２，２，３－トリメチルブチル、２，２－ジメチルペンチル、２，３－ジメチルペンチル、２，４－ジメチルペンチル、３，３－ジメチルペンチル、３，４－ジメチルペンチル、４，４－ジメチルペンチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、および２－メチルシクロヘキシル；
オクチル、２－メチルヘプチル３－メチルヘプチル、４－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、３－エチルヘキシル、４－エチルヘキシル、５－エチルヘキシル、２，２－ジメチルヘキシル、２，３－ジメチルヘキシル、２，４－ジメチルヘキシル、２，５－ジメチルヘキシル、３，３－ジメチルヘキシル、３，４－ジメチルヘキシル、３－エチル－２－メチルペンチル、３－エチル－３－メチルペンチル、２，２，３－トリメチルペンチル、２，２，４－トリメチルペンチル、２，３，３－トリメチルペンチル、２，３，４－トリメチルペンチル、および２，２，３，３－テトラメチルブチル；
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、およびオクタデシルオキシが含まれるが、これらに限定されない。

【0035】

－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、－Ｒ^５、－Ｒ^８、および－Ｒ^９うちの一つ又は複数であり得る例示的なアルキルアリール基は、フェンメチル、フェネチル、フェンプロピル、フェンイソプロピル、フェンブチル、ペニソブチル、フェン－ｓｅｃ－ブチレン、フェン－ｔｅｒｔ－ブチレン、フェン－ペンチレン、およびヘキシレンなどの７～１８または７～１２の範囲の炭素原子の数を有するアルキルアリール基であり得る。

【0036】

－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、－Ｒ^５、－Ｒ^８、および－Ｒ^９のうちの一つ又は複数あり得る例示的なアリールアルキル基は、メチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、 およびオクチルフェニルなどの７～１８または７～１２の範囲の炭素原子の数を有するアリールアルキル基であり得る。

【0037】

実施形態では、Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方において、一つ又は複数のヒドロキシル基および／またはエーテル基は、２つ以上の炭素原子によって、好ましくは２つの炭素原子によってＮ原子から分離されている。

【0038】

実施形態では、Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方は、一つ又は複数のヒドロキシル基の形態で一つ又は複数の酸素原子を含む。いくつかの実施形態では、Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方は、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（ＣＨ_２）_ｚＲ^１１の式ものであり、Ｒ^１０は、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑおよびｚは、独立して（－）（共有結合）、または１～１２の範囲の整数であり、Ｒ^１１は、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択される。好ましくは、ｑおよびｚは、独立して（－）、１、または２である。さらにより好ましくは、Ｒ^１０は、－Ｈであり、ｑは、１であり、ｚは、（－）であり、Ｒ^１１は、Ｃ１～Ｃ１８の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキル基から選択される。例示的なアルキル、アルキル－アリール、およびアリール－アルキル基は、本明細書に記載されている。－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（ＣＨ_２）_ｚＲ^１１の式の例示的な種は、以下の基を含む。

【化4】

【0039】

実施形態では、Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方は、２つ以上の酸素原子を含み、少なくとも１つは、ヒドロキシル基の形態であり、少なくとも１つは、エーテル基の形態である。いくつかの実施形態では、Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方は、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものであり、Ｒ^１０は、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑは（－）（共有結合）または１～１２の範囲の整数であり、Ｒ^１１は、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキル基から選択され、Ｒ^１２は、－（ＣＨ_２）_ｗ－から独立して選択され、ｗは、１、２、または３であり、ｚは、１～１００、１～５０、１～２５、１～１５、１－１０、１－５の範囲の整数であり、またはｔは、２、３、もしくは４である。好ましい態様では、Ｒ^１０は、－Ｈであり、ｑは、１であり、ｚは、１であり、ｗは、１または２であり、Ｒ^１１は、Ｃ１－Ｃ１８の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルである。例示的なアルキル、アルキル－アリール、およびアリール－アルキル基は、本明細書に記載されている。

【0040】

（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式の例示的な種には、以下の群が含まれる。

【化5】

【0041】

式Ｉの好ましい化合物には、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５のうちの一つ又は複数が、－ＯＨであるもの、および－ＯＨではない－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、およびＲ^５が、－Ｈであるものが含まれる。例えば、本開示のいくつかの好ましい化合物は、以下のサブ式Ｉａを有し、式中、Ｒ^６およびＲ^７は、本明細書に記載される意味を有する。

【化6】

【0042】

Ｒ^６およびＲ^７の両方が－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（ＣＨ_２）_ｚＲ^１１の式のものである、サブ式Ｉａの例示的な化合物には、４－ビス［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシプロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシブチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシペンチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘキシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシ－２－フェニル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシ－２－フェニルエチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘプチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシオクチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシノニル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシウンデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシドデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシトリデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシテトラデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシペンタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘキサデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘプタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシオクタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシエレイル（ｈｙｄｒｏｘｙｅｌｅｙｌ））アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシノナデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシエイコシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘネイコシル（ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌ））アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシドコシル）アミノ］フェノール、および４－ビス［（２－ヒドロキシトリコシル）アミノ］フェノールが含まれる。

【0043】

Ｒ^６およびＲ^７の両方が－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものである、サブ式Ｉａの他の例示的な化合物には、４－ビス［（３－メトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘプチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－デシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、および４－ビス［（３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノールが含まれるが、これらに限定されない。

【0044】

式Ｉの他の好ましい化合物には、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５のうちの一つ又は複数が、－ＮＲ^８Ｒ^９であり、Ｒ^８およびＲ^９が、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ^６／Ｒ^７から独立して選択されるもの、ならびに－ＮＲ^８Ｒ^９ではない－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５が、－Ｈであるものが含まれる。例えば、本開示のいくつかの好ましい化合物は、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^９である以下のサブ式Ｉｂ、またはＲ^６およびＲ^７が本明細書に記載される意味を有する以下のサブ式Ｉｃを有する。

【化7】

Ｒ^６およびＲ７の両方が、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものである、サブ式Ｉｃの例示的な化合物には、１－ビス［３－メトキシ－２－ヒドロキシ－エチルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－エトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、１－ビス［３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼン、および１－ビス［３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］－４－フェニルアミノベンゼンが含まれるが、これらに限定されない。

【0045】

式Ｉの他の好ましい化合物には、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５のうちの一つ又は複数が、－ＮＲ^６Ｒ^７であるもの、ならびに－ＮＲ^６Ｒ^７ではない－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、およびＲ^５が、－Ｈであるものが含まれる。例えば、本開示のいくつかの好ましい化合物は、以下のサブ式ＩｄおよびＩｅを有し、Ｒ^６および／またはＲ^７は、本明細書に記載される意味を有する。

【化8】

【0046】

Ｒ^７が、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものである、サブ式Ｉｅの例示的な化合物には、 １，４－ビス［３－メトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エトキシ－２－ヒドロキシ－エチルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、４－ビス［３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘプチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－デシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［（３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、および１，４－ビス［３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼンが含まれるが、これらに限定されない。

【0047】

本開示の抗酸化化合物の合成に使用することができる本開示の芳香族化合物には、本明細書に記載されるアミノフェノールおよびジアミノベンゼン化合物が含まれ、本開示による方法を使用して調製することができる。いくつかの実施様式では、そして一般的な問題として、（ａ）４－アミノフェノールなどの一級アミンおよびヒドロキシル基、（ｂ）１，４－ジアミノベンゼン（ｐ－フェニレンジアミン）などの２つの一級アミン基、（ｃ）フェニルフェニレンジアミンなどの一級および二級アミン基、または（ｄ）ジメチル－４－フェニレンジアミンなどの一級および３級アミン基のいずれかを有するアリール基含有反応物を、一級（および場合により二級）アミン基と反応することができる炭素および酸素含有反応物と反応させて、本明細書に記載されるものなどの生成物を提供する。炭素および酸素含有反応物は、アミン基と反応すると、Ｒ^６および／またはＲ^７の基の一方または両方を提供することができ、これらは、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（ＣＨ_２）_ｚＲ^１１、または（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものであり得る。

【0048】

いくつかの実施様式では、反応物は、アミン反応性基としてオキシラン基またはオキシタン基を含む。オキシランおよびオキシタン含有反応物は、所望の炭素の化学的性質を含むことができ、また、エーテル基の形態などの追加の酸素原子を含むことができる。例示的なオキシラン含有反応物は、アルキルグリシジルエーテルなどのグリシジルエーテルである。

【0049】

いくつかの実施様式では、オキシラン含有反応物は、式ＩＩのものであり、

【化9】

式中、Ｒ^１３は、－（ＣＨ_２）－または－（ＣＨ_２ＣＨ_２）－であり、Ｒ^１４は、－（ＣＨ_２）_ｗ－であり、ｗは、１～３の範囲の整数であり、ｔは、１～１００、１～５０、１～２５、１～１５、１～１０、１～５の範囲の整数であるか、またはｔは、２、３、もしくは４であり、Ｒ^１５は、本明細書に記載のように、任意選択で一つ又は複数のヒドロキシル基で置換されたＲ^１０である。

【0050】

酸化防止剤として使用することができる窒素および酸素含有芳香族化合物は、整理番号Ｎ１１２４４ＵＳＰ１（ＥＣＯ０１６９／Ｐ１）を有し、本出願と同時に出願された、「Ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｘｙａｍｉｎｏｐｈｅｎｏｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｎｄ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ Ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ Ｍｏｎｏｍｅｒ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ」と題された、同一出願人による米国仮特許出願にも記載されている。

【0051】

調製様式では、本明細書に記載されるアミノフェノールまたはジアミノベンゼン化合物は、炭素および酸素含有反応物、例えば、グリシジルエーテルと、所望のモル比で反応させることができる。この比は、等モル比、または炭素および酸素含有反応物がアミノフェノールまたはジアミノベンゼン化合物よりも大きいモル比であり得る。例示的な実施様式では、炭素および酸素含有反応物は、アミノフェノールまたはジアミノベンゼン化合物に対して約２モル過剰で反応させる。

【0052】

いくつかの実施様式では、アリール基含有反応物と炭素および酸素含有反応物（例えば、オキシランまたはオキシタン含有反応物）は、一方または両方の反応物が液相にある温度で反応させる。いくつかの実施様式では、オキシラン／オキシタン含有反応物は、所望の反応温度で液相にあり、それは、アリール基含有反応物を溶媒和する。これに関して、アリール基含有反応物は、炭素および酸素含有反応物よりも高い融点を有することができる。反応物が所望の反応温度で溶融および／または溶媒和される実施形態では、反応スキームで典型的に使用される有機溶媒などの任意の他の成分は、任意であり得、必須ではない。したがって、有機溶媒を反応方法から除外することができる。さらに、触媒などの成分も任意であり得、したがって必須ではない。いくつかの実施様式では、合成方法は、（ａ）有機溶媒、（ｂ）触媒、または（ａ）および（ｂ）の両方の使用を含まない。

【0053】

例示的な反応温度は、約室温（約２５℃）～約２５０℃、約４０℃～約２００℃、または約５０℃～約１７５℃の範囲であり得る。

【0054】

あるいは、アリール基含有ならびに炭素および酸素含有反応物を、メタノール、ブチルカルビトール、およびブチルグリコールのようなアルコールなどの有機溶媒中で、高温（例えば、＞１００℃）にて還流しながら反応させることができる。

【0055】

酸素化芳香族アミンおよび任意の一つ又は複数の任意選択の成分を含む組成物は、液体形態、乾燥形態、または懸濁液もしくは分散液としてなど、所望の形態であり得る。酸素化芳香族アミンは、溶解状態、部分的に溶解した状態、懸濁状態、または乾燥混合物など、組成物中で所望の物理的状態にあり得る。酸素化芳香族アミンは、任意選択で、組成物中で粒子形態であり得る。酸素化芳香族アミンが粒子形態である場合、粒子は、任意選択で、粒子サイズ（例えば、サイズ範囲の粒子）および／または形状に関して記載され得る。組成物の形態およびその中の成分の状態は、酸素化芳香族アミンの選択によって、その物理的特性を理解した上で、選択することができる。

【0056】

組成物の形態およびその中の成分の状態はまた、溶媒、もしくは溶媒混合物、または酸素化芳香族アミンとは異なる他の賦形剤化合物などの一つ又は複数の任意選択の成分を含めることによって影響を受ける可能性がある。組成物の形態およびその中の成分の状態はまた、温度によって影響を受ける可能性があり、組成物の特性は、任意選択で、特定の温度（例えば、５℃以下などの貯蔵温度で、室温（２５℃）で、または所望の用途に使用される温度で）での状況に応じて説明され得る。

【0057】

述べたように、酸素化芳香族アミン含有組成物は、溶媒、界面活性剤、分散剤などの他の成分を含むことができる。任意選択の成分が組成物中に存在する場合、それは、酸素化芳香族アミンに対する重量に関して説明され得る。任意選択の成分は、酸素化芳香族アミンよりも多い、ほぼ同じ量、またはそれより少ない重量で存在し得る。

【0058】

本明細書で使用される場合、「任意選択」または「任意選択で」という用語は、その後に記述される物（例えば、化合物）、イベント（例えば、処理ステップ）または状況が発生し得るが、発生する必要はないこと、またその記述が、物、イベント、または状況が発生する場合、およびそれらが発生しない場合を含むことを意味する。

【0059】

本開示の組成物は、それらの列挙された化合物を含むことができ、任意選択で、組成物中に他の成分を含むことができるが、非常に少量である（例えば、列挙された成分から「本質的になる」組成物に関して記載される）。例えば、そのような組成物は、１つまたは複数の他の成分を含むことができるが、全組成の約１％（重量）を超える、約０．５％（重量）を超える、約０．１％（重量）を超える、または約０．０１％（重量）を超える量ではない。酸素化芳香族アミンである固体成分（例えば、溶媒に溶解された）から本質的になる組成物は、任意選択で、一つ又は複数の他の（例えば、固体）成分を含むことができるが、その量は、総組成重量の約１％（重量）未満である。列挙された成分から「構成される」組成物において、列挙された成分以外に他の測定可能な量の成分は存在しない。いくつかの実施形態では、酸素化芳香族アミンは、任意選択で、全組成物の１％（重量）未満、０．５％（重量）未満、０．１％（重量）未満、または０．０１％（重量）未満の量で存在することができる。

【0060】

本明細書で使用される場合、例えば、本開示の実施形態を説明する際に用いられる、組成物中の成分のタイプもしくは量、特性、測定可能な量、方法、位置、値、または範囲を修飾する「実質的に」および「本質的にからなる」という用語は、意図する組成物、特性、量、方法、位置、値、または範囲を無効にする様式で、全体的に列挙された組成物、特性、量、方法、位置、値、または範囲に影響を及ぼさない変動を指す。意図された特性の例には、その非限定的な例としてのみで、分散性、安定性、速度、溶解性などが含まれ、意図される値には、添加された成分の重量、添加された成分の濃度などが含まれる。変更される方法への影響は、プロセスで使用される材料のタイプまたは量の変動、機械設定の変動、プロセスに対する周囲条件の影響などによって引き起こされる影響を含み、影響の様式または程度は、１つまたは複数の意図される特性または結果、および同様の近似考慮事項を無効にするものではない。「実質的に」または「本質的にからなる」という用語によって修飾される場合、本明細書に添付される特許請求の範囲は、これらのタイプおよび量の材料と同等のものを含む。

【0061】

本明細書で使用される場合、例えば、本開示の実施形態を説明する際に用いられる、組成物中の成分の量、濃度、体積、プロセス温度、プロセス時間、収率、流速、圧力、および同様の値、ならびにその範囲を修飾する「約」という用語は、例えば、化合物、組成物、濃縮物または使用配合物を作製するために使用される典型的な測定および取り扱い手順により；これらの手順における偶発的な誤りにより；方法を実行するために使用される出発物質もしくは成分の製造、供給源、または純度の違いにより、および同様の近似考慮事項により生じ得る数値量の変動を指す。「約」という用語はまた、特定の初期濃度または混合物を有する配合物の劣化に起因して異なる量、および特定の初期濃度または混合物を有する配合物を混合または処理することに起因して異なる量を包含する。「約」という用語によって修飾されている場合、添付の特許請求の範囲は、これらの量と同等のものを含む。さらに、「約」が値の任意の範囲を説明するために使用される場合、文脈によって特に限定されない限り、例えば「約１～５」という記述は、「１～５」および「約１～約５」および「１～約５」および「約１～５」を意味する。

【0062】

組成物中の酸素化芳香族アミンおよび任意の他の（任意選択の）成分の量は、組成物中の酸素化芳香族アミンの重量パーセント（重量％）またはモル量など、様々な方法で説明することができる。他の成分が酸素化芳香族アミンと一緒に使用される場合、そのような化合物はまた、組成物中の重量比に関して、または互いに対する相対量に関して説明することができる。

【0063】

酸素化芳香族アミンは、溶媒または溶媒の組み合わせを含む組成物中に存在することができる。酸素化芳香族アミンが溶媒または溶媒の組み合わせに可溶であるように、溶媒または溶媒の組み合わせを選択することができる。窒素および酸素含有芳香族重合防止剤が周囲条件で液体である場合、混和性溶媒を選択することができる。

【0064】

有用な溶媒には、酸素化芳香族アミンが可溶性であるか、または安定して懸濁することができる任意の溶媒が含まれる。いくつかの実施形態において、溶媒または溶媒の組み合わせは、グリコールベースの溶媒などの水溶性または水混和性溶媒、ならびに芳香族溶媒、パラフィン系溶媒、または両方の混合物などの疎水性または炭化水素溶媒から選択することができる。

【0065】

例示的なグリコール溶媒は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、およびトリエチレングリコールなどのＣ_１－Ｃ_８グリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルなどのそのようなグリコールのエーテル、および低分子量ポリプロピレングリコール、ならびにそれらの組み合わせを含むが、これらに限定されない。主にエチレングリコールモノブチルエーテルからなるＢｕｔｙｌ ＣＡＲＢＩＴＯＬ（商標）を主に含むＢｕｔｙｌ ＣａｒｂｉｔｏｌおよびＢｕｔｙｌ ＣＥＬＬＯＳＯＬＶＥ（商標）などの市販の溶媒を使用することができ、ＤＯＷから入手可能である。

【0066】

他の例示的な疎水性または炭化水素溶媒には、重芳香族ナフタ、トルエン、エチルベンゼン、異性体ヘキサン、ベンゼン、キシレン、例えばオルトキシレン、パラキシレン、またはメタキシレン、およびそれらの２つ以上の混合物が含まれる。

【0067】

いくつかの実施形態において、溶媒は、グリコールおよび芳香族ナフサならびにそれらの組み合わせから選択される。

【0068】

溶媒中または溶媒の組み合わせ中の酸素化芳香族アミンの量（一つ又は複数の任意選択の成分を含む）は、組成物中の成分の固形分（重量）パーセント、または組成物中の固形成分のモル量などによって、一つ又は複数の方法で説明することができる。

【0069】

一例として、酸素化芳香族アミンのストック組成物は、約０．００００１％（重量）～約５０％（重量）の範囲の量など、少なくとも約０．００００１％（重量）、少なくとも約５％（重量）の濃度まで溶媒に溶解することができる。

【0070】

いくつかの実施様式では、本開示の酸素化芳香族アミンを酸化防止剤として使用することができる。本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、組成物中の有機物質の酸化を遅らせるために使用することができる。酸化は、フリーラジカルを生成する可能性のある化学反応であり、それによって、組成物中に望ましくない生成物を形成するか、または望ましくない物質中の組成物の特性を変化させる可能性のある反応を引き起こす。

【0071】

いくつかの実施様式では、酸素化芳香族アミンは、有機化合物を含む組成物の付着物を防ぐための酸化防止剤として作用する。「付着物」という用語は、流れ中で不溶性になる、かつ／または流れから沈殿し、設備を操作する条件下でその設備に堆積するポリマー、プレポリマー、オリゴマー、および／または他の材料の形成を指す。次に、酸素化芳香族アミンは、そのような形成を防止または低減するので、「防汚剤」と呼ぶことができる。

【0072】

酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、有機化合物を含有する組成物、およびプロセスに関連する反応器、反応器床、パイプ、バルブ、蒸留塔、トレイ、凝縮器、熱交換器、圧縮機、ファン、インペラー、ポンプ、再循環器、インタークーラー、センサーなどの、中にある有機成分の酸化による付着物の対象となる可能性のある「プロセス設備」と組み合わせて使用することができる。この用語には、複数のコンポーネントが「システム」の一部であるこれらのコンポーネントのセットも含まれる。

【0073】

いくつかの実施様式では、窒素および酸素を含む芳香族重合防止剤ならびに溶媒（例えば、グリコール）を含む本開示の組成物は、ビニルモノマーなどの有機化合物を分離および精製するために使用される蒸留塔を含むプロセスで使用される。例えば、当技術分野で知られているプロセスにおいて、エチルベンゼンは、スチレンの形成をもたらす接触脱水素反応に供することができる。スチレンを含有する反応生成物には、トルエンおよびベンゼンなどの芳香族化合物、未反応のエチルベンゼン、ポリマーなどの他の材料も含まれる。この化合物の混合物は、一般に、１つまたは複数の蒸留塔を使用して分別蒸留される。通常、熱は蒸留塔内の成分を分離するのを助けるために使用される。蒸留後、分別された成分は、より純度の高い純粋な生成物の流れに分離することができる。任意選択で、酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）およびｔｅｒｔ－ブチルカテコール（ＴＢＣ）のような安定剤などの一つ又は複数の二次成分と共に使用される。実施の例示的態様では、これらの成分は、ビニルモノマーを分離および精製するために使用される蒸留塔で使用される。

【0074】

酸素化芳香族アミン含有組成物は、反応床から蒸留塔につながる流れに導入するか、または蒸留塔に直接添加することができる。組成物は、モノマー組成物を加熱する前に、または蒸留塔でモノマー組成物を加熱しながら添加することができる。実施形態では、酸素化芳香族アミンは、蒸留塔に供される所望の化合物または留出物（例えば、スチレンなどのモノマー）の沸点よりも高い沸点を有し、蒸留プロセス中に、温度差のために、所望の化合物が酸素化芳香族アミン化合物から分離される。実施形態では、目的の化合物と酸素化芳香族アミンとの間の沸点差は、約１０℃以上、約１５℃以上、約２０℃以上、約２５℃以上、約３０℃以上、約３５℃以上、約４０℃以上、約４５℃以上、または約５０℃以上である。

【0075】

あるいは、または蒸留プロセス中に酸素化芳香族アミンを添加することに加えて、組成物は、任意選択で、またはさらに、精製スチレン流などの蒸留流出液流に添加することができる。任意選択で、別の酸化防止剤を、酸素化芳香族アミン酸化防止剤の前に、または一緒に蒸留流出液流に添加することができる。

【0076】

任意選択で一つ又は複数の他の成分と組み合わせて使用される酸素化芳香族アミンは、輸送および貯蔵中に流れを安定化するために不飽和モノマーを含むことができる任意の「炭化水素プロセス流」と共に使用することができる。いくつかの実施様式では、酸素化芳香族アミンは、地下貯留層から得られる任意の炭化水素生成物、それから誘導される任意の生成物、またはそれらの任意の混合物を指す「石油製品」と組み合わせて使用することができる。重合性モノマーは、石油製品に含まれているか、石油製品から化学的に誘導することができる。石油製品の非限定的な例には、原油、還元原油、粗留出物、重油、または瀝青、水素化処理油、精製油、熱分解、水素化処理、または相分離などの石油製品処理の副生成物、またはこれらの２つ以上の混合物が含まれるが、これらに限定されない。液体石油製品は、実質的に２０℃で液体である石油製品である。

【0077】

酸素化芳香族アミンは、石油プロセス設備内に配置された、その内面と流体接触している任意の石油製品を指す「石油プロセス流」に添加することができるか、またはそこに存在することができる。

【0078】

石油プロセス流は、副産物として、望ましくない材料に酸化される化合物を含むか、またはそれを形成することができる可能性がある。プロセス流は、セトラー（セパレーター）または貯蔵容器内に、選択された最大２年などの接触期間の間、石油製品が配置されるなど、実質的に静的であり得る。プロセス流は、第１の場所から第２の場所への製品の輸送中にパイプ内に配置される液体石油製品など、実質的に動的であり得る。いくつかの実施形態では、プロセス流は、石油処理に関連する１つまたは複数の追加のコンポーネントを含み、そのようなコンポーネントは特に限定されない。

【0079】

「石油プロセス設備」または「石油プロセス装置」は、金属を含む内面を有する人工物を指し、さらに、１つまたは複数の石油製品が、任意の期間および任意の温度で、コンテキストによって決定される。石油プロセス設備は、地下貯留層から石油製品を除去するため、１つまたは複数の石油製品を第１の場所から第２の場所に輸送するため、または一つ又は複数の石油製品を分離、精製、処理、分離、蒸留、反応、計量、加熱、冷却、もしくは収容するためのアイテムを含む。

【0080】

実施形態では、酸素化芳香族アミンを含む組成物は、熱的に安定であり、約２０℃～約４００℃、例えば、約１００℃～４００℃、または約１００℃～３５０℃、または約１００℃～３００℃、または約１００℃～２５０℃、または約１００℃～２００℃、または約１００℃～１５０℃の温度で流れを処理する際に酸化防止活性を有する。

【0081】

実施形態では、酸素化芳香族アミンを含む組成物は、バッチ式、連続式、または半連続式の方法で、液体石油プロセス流などの有機化合物を含む組成物に導入することができる。いくつかの実施形態では、酸素化芳香族アミン（および任意の他の任意選択の成分）は、手動で導入され、他の実施形態では、それらの導入は、自動化されている。実施形態では、選択された単位時間にわたって導入される酸素化芳香族アミンの量は、関連するプロセス流の可変組成によって変化する。供給におけるそのような変動性は、試験結果に基づいて組成物の量を上下に調整した後、または、自動的に石油プロセス設備の内部の１つまたは複数の状態を監視し、プロセス流により多くの組成を適用する必要があることを通知した後、プロセス設備の内面を定期的に試験することによって手動で実施することができる。

【0082】

いくつかの実施形態では、酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、原油、還元原油、重油、瀝青、コーカーチャージ、水素化処理装置流入液、水素化処理装置流出物、フラッシュ原油、軽質サイクル油、またはディーゼルもしくはナフサ精製流である石油製品に添加される。したがって、酸化防止剤は、酸化しやすい精製反応物の流れを処理するために使用することができる。実施形態では、酸素化芳香族アミンは、原油、還元原油、原油留出物、重油、瀝青、コーカーチャージ、フラッシュ原油、軽質サイクル油、またはディーゼルもしくはナフサ精製流のうちの一つ又は複数の収集、処理、輸送、または貯蔵に従来関連する石油プロセス設備に添加され、それは、プロセス設備アイテムを一緒に流動的に接続して、そこに配置されたプロセス流の処理を容易にするために使用されるパイプおよび関連インフラストラクチャを含む。酸化防止剤は、本明細書でより具体的に記載されるナフサ製品に添加することができる。

【0083】

酸化防止剤は、様々なレベルの反応性を有する反応性ナフサ製品を処理するために使用することができる。ナフサ製品における反応性のレベルは、製品の不飽和度のレベルが異なるために異なる場合がある。異なる製油所から得られたナフサ製品は、異なるレベルの反応性を示す可能性があり、そのような反応性は、臭素試験を使用して決定することができる。

【0084】

酸素化芳香族アミンおよび任意のその他の任意選択の成分で処理された設備は、設備の内面の付着物を低減または排除することができる。実施形態では、付着物は、同じ期間にわたる未処理の組成物中の固形物の保持と比較した、処理された組成物内の固形物の保持の相対的な増加として測定される。実施形態では、付着物は、プロセス設備と対応する未処理のプロセス流との同じ接触期間と比較した、関連するプロセス設備アイテム内の処理されたプロセス流の選択された接触期間から生じる沈殿物の重量または体積の相対的な減少として測定される。別の言い方をすれば、付着物の減少は、同じ期間に未処理のプロセス流から堆積または沈殿した固体の重量または体積と比較した場合、選択された期間にわたって処理されたプロセス流と接触したプロセス設備から堆積または沈殿した固体の測定された重量または体積の相対的な減少である。

【0085】

酸素化芳香族アミンはまた、一次分別プロセス、ライトエンド分別、非芳香族ハロゲン化ビニル分別および安定化、プロセスガス圧縮、希釈蒸気システム、苛性塔、急冷水塔、急冷水分離器（分解ガソリン）、ブタジエン抽出、プロパン脱水素、ディーゼルおよびガソリン燃料安定化、オレフィンメタセシス、スチレン精製、ヒドロキシ炭化水素精製、輸送および貯蔵中の組成物の安定化におけるプロセス設備の望ましくない付着物を抑制することがでる。

【0086】

酸素化芳香族アミンは、プロセスの任意の時点で、一つ又は複数の場所で添加することができる。例えば、重合防止剤組成物は、段間冷却器または圧縮機に直接、または中間冷却器または圧縮機の上流に添加することができる。酸素化芳香族アミンは、必要に応じてプロセス設備に連続的または断続的に添加して、付着物を防止または低減することができる。

【0087】

酸素化芳香族アミンは、任意の好適な方法によって所望のシステムに導入することができる。例えば、ニートまたは希釈溶液で添加されてもよい。いくつかの実施形態では、酸素化芳香族アミンを含有する組成物が、システム内の所望の開口部に、またはプロセス設備もしくはプロセス凝縮物に、噴霧、滴下、投入、または注入される溶液、エマルジョン、または分散液として適用され得る。いくつかの実施形態では、組成物に洗浄油または調温水と共に添加されてもよい。

【0088】

酸素化芳香族アミンをプロセス設備に導入した後、処理されたプロセス設備は、組成物を添加しないプロセス設備よりも設備への堆積が少ないことが観察され得る。付着物の低減または防止は、任意の既知の方法または試験によって評価され得る。いくつかの実施形態では、付着物の低減または防止は、防汚剤組成物がある場合とない場合のサンプルがゲル化するのにかかる時間を測定することによってアクセスすることができる。

【0089】

他の実施形態では、本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤が、燃料または潤滑剤に添加される。酸化防止剤は、燃料または潤滑油中の有機成分の酸化を抑制し、それによって、燃料または潤滑油を使用する、エンジンなどの設備の性能の低下、誤動作、または損傷につながり得る望ましくない成分の形成を防ぐことができる。いくつかの実施様式では、酸素化芳香族アミン酸化防止剤をコンベヤー潤滑剤に使用して、ステンレス鋼またはプラスチック製のコンベヤーベルトの動作を容易にすることができる。

【0090】

本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、低温油、ジェット燃料、ならびに航空機用ガソリン、タービン油、変圧器油、油圧作動油、ワックス、および工業的用途における工業用グリースを含むガソリンに添加することができる。

【0091】

本開示の酸化防止剤は、長期間貯蔵されるガソリンベースの燃料を改善することができ、そうでなければ、ガソリン組成物の重合および酸化反応のために劣化するであろう。ガソリンベースの燃料分解のプロセスは、組成物中に存在する様々な炭化水素のため、複雑になる可能性がある。例えば、本開示の酸化防止剤は、長期間貯蔵された場合に、ガムの形成およびガソリン組成物の暗色化における色の暗色化を防止することができる。

【0092】

オレフィンおよびジエンのような不飽和を有する化合物は、酸素が存在すると酸化および重合の影響を受けやすくなる。これらの不飽和化合物は、二次精製操作および熱プロセスからの炭化水素流をブレンドすることにより、燃料組成物中に発生する場合がある。銅などの炭化水素組成物中の他の非有機汚染物質は、組成物中の過酸化物の形成を促進し、重合反応を引き起こし得る。炭化水素材料を輸送、貯蔵、または精製するために使用される設備と炭化水素組成物が接触すると、銅汚染が発生する可能性がある。銅はまた、精製および車両の燃料システムで使用される精製化学物質に導入されてもよい。

【0093】

酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、流動接触分解（ＦＣＣ）、ＶＢ、およびコーカーなどの様々な二次処理操作から得られる分解成分を含有するガソリン燃料に使用することができる。本開示の酸化防止剤は、酸化を防止し、堆積物の形成を防止し、腐食抑制および水の取り込みを増加させることにより、燃料特性を改善することができる。

【0094】

酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、主に炭化水素を含む石油由来のものなどのガソリン組成物に添加することができる。典型的な使用は、内燃機関の燃料としてのガソリンである。

【0095】

ガソリン炭化水素は、典型的には、５～１２個の炭素原子を有し、典型的には、より高いオクタンレベルを有する。オクタン価が約８５％以上、約８６％以上、約８７％以上、約８８％以上、約８９％以上、約９０％以上、約９１％以上、約９２％以上、または約９３％以上が、一般的な商用の調製物である。ガソリンのオクタン価は、典型的には、イソオクタン（つまり、２，２，４－トリメチルペンタン）とｎ－ヘプタンとの混合物に対して、制御された条件下において可変圧縮比で特定の試験用エンジンに燃料サンプルを流すことによって測定される。例えば、９３－オクタンガソリンは、典型的には、９３％（ｖ／ｖ）のイソオクタンと７％（ｖ／ｖ）のｎ－ヘプタンとの混合物と同じオクタン価を有する。典型的なガソリンには、パラフィン、ナフテン、芳香族化合物、およびオレフィンの混合物が含まれる場合がある。

【0096】

酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、ガソリンとエタノールとのブレンドなどのガソリンブレンドに添加することができる。エタノール混合物において、エタノールは、０．１％（体積）～９９％（体積）の範囲の任意の所望の量でガソリンエタノール混合物中に存在し得る。より具体的なエタノール－ガソリンブレンドは、１～５％（体積）エタノール、５～１０％（体積）エタノール、１０～１５％（体積）エタノール、１５～２０％（体積）エタノール、２０～２５％（体積）エタノール、２５～３０％（体積）エタノール、３０～４０％（体積）エタノール、４０～５０％（体積）エタノール、５０～６０％（体積）エタノール、６０～７０％（体積）エタノール、７０～８０％（体積）エタノール、８０～９０％（体積）エタノール、または９０～９９％（体積）エタノールを有することができ、残りの部分は、ガソリンである。

【0097】

本開示の酸化防止剤は、熱分解ガソリン（Ｐｙｇａｓ）または熱分解ガソリン製品と共に使用することができる。熱分解ガソリンは、オクタン価の高い混合物を有するナフサベースの製品であり、オレフィン、パラフィン、および芳香族化合物を含む。熱分解ガソリンは、エチレンおよびプロピレンを生成するプロセスでの高温ナフサ分解の副産物として生成され得る。酸化防止剤は、純粋な熱分解ガソリンと一緒に使用できるか、または、酸化防止剤は、他の炭化水素調製物を含むブレンドまたはエタノールなどの熱分解ガソリンブレンドに添加することができる。本開示の酸化防止剤は、熱分解ガソリンを、ベンゼンを含むその成分に分離するための、それを分離するＢＴＸプロセスを使用して蒸留されたものなど、蒸留熱分解ガソリン製品に添加することができる。

【0098】

本開示の酸化防止剤は、任意の好適な場所でガソリン製品に導入することができる。例えば、典型的には、他のガソリンとブレンドされてモーターガソリンを形成する前に水素化処理装置で処理される熱分解ガソリンへの添加に関して、熱分解ガソリンが他のガソリンとブレンドされる前などに、混合酸化防止剤を水素化処理装置の上流または下流のガソリンに導入することができる。

【0099】

酸化防止剤は、ガソリン製品中に所望の濃度で使用することができる。ガソリン製品中の酸素化芳香族アミン酸化防止剤の例示的な量は、約１ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍ、約２．５ｐｐｍ～約２５００ｐｐｍ、約５ｐｐｍ～約１５００ｐｐｍ、約７．５ｐｐｍ～約１２５０ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ～約１０００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約１０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約１０００ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ～約１０００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約７５０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、または約２５０ｐｐｍ～約５００ｐｐｍの範囲である。

【0100】

酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、有機化合物を有する組成物を処理するための唯一の酸化防止剤として使用することができるか、または処理組成物中の一つ又は複数の他の酸化防止剤と共に酸化防止剤として使用することができる。例えば、酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、５０％（重量）を超える、約６０％（重量）以上、約７０％（重量）以上、約８０％（重量）以上、約９０％（重量）以上、約９５％（重量）以上、約９９％（重量）以上の処理組成物中の酸化防止剤など、処理組成物中の一次酸化防止剤であり得る。

【0101】

酸素化芳香族アミン酸化防止剤、または酸化防止剤の混合物は、ニートの形態で、または芳香族溶媒などの溶媒中で使用することができる。

【0102】

本開示の酸化防止剤の添加により、酸化安定性が増加したガソリン製品が提供され、ガム形成を低下させることができる。

【0103】

酸化防止効力を判断するための試験は、ＡＳＴＭ Ｄ－５２５／ＩＰ：４０に準拠した誘導期間試験であり、この試験では、測定された量の燃料（５０ｍＬ）が、ガソリンおよび酸化防止剤を含む容器内において特定の条件下で酸化される。試験は、９５～１５０℃の範囲などの所望の温度にて、（反応性に応じて）所望の供給速度で開始し、約１００ｐｓｉの圧力で酸素を有する。圧力は、指定された間隔で読み取られるか、休止に達するまで継続的に記録される。サンプルがこの時点に到達するのに必要な時間が観察され、誘導期間として報告される。

【0104】

他の試験を使用して、本開示の酸化防止剤で処理される燃料の品質を評価することができる。別の試験では、燃料組成物中に存在するガムの存在を測定する。例えば、ＡＳＴＭ Ｄ－３８１／ＩＰ：１３１，２は、ある量の燃料（５０ｍＬ）を取り、制御された温度および空気の流れの条件下でそれを蒸発させる。得られた残渣を秤量し、ｇｍ／ｍ^３として報告する。この試験は、ガソリンサンプル中にすでに存在するガムの量を理解するために実行することができ、促進老化試験の因子になり得る。

【0105】

別の試験は、周囲老化試験である。標準的な周囲老化試験は、３か月間行われる。例えば、このような試験では、酸化防止剤を含むガソリンのサンプル４００ｍＬは、５００ｍＬのホウケイ酸ガラス瓶に入れて周囲温度にて３か月間、三部で保管される。１ヶ月、２ヶ月、および３ヶ月の終了後に、一組が、ＡＳＴＭ Ｄ－３８１に従って実在ガム試験に供され、その結果は、ｇｍ／ｍ^３として報告される。燃料の色も毎月の完了後に記録される。

【0106】

酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、所望の成分の選択で試験され、時間および温度などの選択された条件下で、そして選択されたガソリン組成物を使用して試験され得る。

【0107】

酸素化芳香族アミン酸化防止剤は、ガソリンの耐水性特性に影響を与える能力、または燃料が水と接触したときに鉄部品の錆を防ぐために燃料の特性を変更する能力について試験することができる。

【0108】

例えば、油脂では、酸化防止剤が酸化の開始を遅らせるか、または酸化反応の速度を遅くする。脂質の酸化が化合物の生成をもたらし、それが異なる臭いおよび味を引き起こし、食品中の他の分子に影響を及ぼし続けるため、油脂は、一般に腐敗する。これらの食品は、食品の酸化につながる酸素および日光への曝露により腐敗する。したがって、本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤を食料品に添加して、食料品の一つ又は複数の成分の酸化を抑制することができる。

【0109】

例示的な食料品は、本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤を含むことができ、ワインなどの発酵飲料、ならびにビールおよびビール様飲料などの麦芽ベースの発酵飲料；牛乳、ヨーグルト、チーズ、アイスクリームのような乳製品などのタンパク質および／または脂肪の含有量が高い食品；ハーフアンドハーフ；ホイップクリーム；植物油、バター製品、スプレッド、マーガリン、ショートニングなどの油性または脂肪ベースの食品調製物；ビスケット、マフィン、ワッフル、パンケーキ、パン、クッキー、およびペストリーなどの焼き菓子；シリアル、シリアルベースの製品；グラノーラ；ミューズリー；ジャム、ゼリー、マーマレード、フルーツプレザーブ、フルーツベースのジュース、フルーツジュース濃縮物、フルーツベースのピューレ；野菜の缶詰およびピューレ；牛ひき肉、鶏ひき肉、豚ひき肉、およびソーセージなどの肉加工品；チョコレート、キャンディー、およびチューインガムを含むが、これらに限定されない。

【0110】

食料品中に存在する本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤の例示的な濃度は、約１ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、または約１ｐｐｍ～約５０ｐｐｍの範囲である。

【0111】

本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤はまた、化粧品および医薬品に添加することができる。

【0112】

他の実施形態では、本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤がポリマー組成物に添加される。ポリマー組成物は、プラスチック、ゴム、または接着剤組成物などのものであり得る。本開示の酸化防止剤は、組成物中のポリマー成分の酸化的損傷を防ぐことができ、さもなければ、組成物の強度および柔軟性の喪失をもたらすであろう。例えば、酸化によるポリマーの分解は、オゾン分解またはクラッキングにつながる可能性がある。

【0113】

天然ゴム、ポリブタジエンなどのジエン含有ポリマー、およびその他の不飽和を有するゴムであるポリマー組成物は、オゾン分解によって重大な損傷を受ける可能性があるため、酸素化芳香族アミン酸化防止剤を含めることで恩恵を受けることができる。酸化を受けやすい他のポリマーには、ポリプロピレンおよびポリエチレンが含まれる。

【0114】

ポリマー組成物中に存在する本開示の酸素化芳香族アミン酸化防止剤の例示的な濃度は、約１００ｐｐｍ～約５％（重量）の範囲である。

【実施例0115】

実施例１：

【0116】

４－アミノフェノール－ブチルグリシドエーテル（ＢＧＥ）の合成

【0117】

温度プローブ、窒素注入口、凝縮器、およびマグネチックスターラーを備えた２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに、ブチルグリシドエーテルを添加した。次いで、４－アミノフェノールを十分に撹拌した反応混合物に添加した。表１には、添加された各化学物質の量および化学的性質も示されている。得られた懸濁液を窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、８時間または反応が完了するまで撹拌した。反応が完了するまで進行すると、懸濁液は、均質な暗琥珀色の生成物に変換された。得られた生成物をＮＭＲおよびＥＳＩ－ＭＳによって特徴付けた。

【化10】

【表1】

【0118】

実施例２～１３：

【0119】

酸素芳香族アミンの合成

【0120】

実施例１と同様の手順を使用して、様々なモル比で、異なる出発アミンおよびエポキシド反応物を使用して、様々な酸素化芳香族アミンを生成した。アミン反応物として４－アミノフェノール、フェニレンジアミン、およびＮ－フェニル－フェニレンジアミンを使用し、エポキシド反応物として２－エチルヘキシルグリシドエーテルおよびブチルグリシドエーテルを使用した。アミン対エポキシドのモル比を変えた。

【表2】

【0121】

有益なことに、合成方法は、化合物の一つ又は複数のアミン基に結合した所望の酸素を含有する化学的性質を有する酸素化芳香族アミンを調製するための容易にカスタマイズ可能なアプローチを提供する。

【0122】

表２に提供されるように、酸素化芳香族アミンの例は、ＡＯ－１～ＡＯ－１０と指定され、ＡＯ－１～ＡＯ－８について実施例２～６および８～１０と相関しており、本明細書に説明され、図１～４に示されるように、それらの抗酸化性能を試験した。ＡＯ－９およびＡＯ－１０は、試験しなかった。フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、ヒンダード（三級）フェノール、およびＰＤＡ／ヒンダード（三級）フェノールブレンドを含む比較酸化防止剤（ＣＡＯ－１～４）は、本開示の酸化防止剤と共に、図１～４にも示されている。

【0123】

実施例１４

【0124】

酸化防止性能試験／酸化安定性試験－重質コーカーナフサ

【0125】

反応性ナフササンプルを安定化するための本開示の化合物の有効性を実証するために、様々な製油所からの重質コーカーナフサを使用した。実施例２～１３による様々な酸素化芳香族アミンの溶液を、重質芳香族ナフサ中で調製し、ＡＳＴＭ Ｄ５２５法に従って試験した。ＡＳＴＭ Ｄ５２５法は、酸化促進条件下での完成形態のガソリンの安定性の測定を対象としている。この方法に従って、ナフササンプルを、候補の酸素化芳香族アミンと共に、デジタル圧力計を備えた圧力容器に入れる。圧力容器を閉じ、シュレーダータイプのバルブフィッティングを介して、約６８９．５ｋＰａ（１００ｐｓｉｇ）の過圧に達するまで酸素を容器に導入する。次に、抗酸化活性の喪失を示す圧力の低下が認められるまで、容器をオイルバスまたはドライバスで約１００℃に加熱する。圧力降下が示されるまでの経過時間は、「ブレイクポイント」として知られており、誘導時間が長くなると、候補処理の安定化効力が高まることを意味する。この実施例では、酸素化芳香族アミン酸化防止剤を５００ｐｐｍで使用した。

【0126】

本開示の酸素化芳香族アミン化合物は、他の市販の酸化防止剤または当技術分野で知られている酸化防止剤と少なくとも同等であり、多くの場合、それよりも優れた抗酸化特性を示した（例えば、ＣＡＯ－１～４を参照されたい）。

【0127】

結果を図１に示す。

【0128】

実施例１５

【0129】

酸化防止性能試験／酸化安定性試験－重質コーカーナフサ

【0130】

コーカーナフサを安定化するための本開示の化合物の有効性、実施例２～１３による様々な酸素化芳香族アミンの溶液を、重質芳香族ナフサ中で調製し、実施例１４に記載されるようにＡＳＴＭ Ｄ５２５法に従って試験した。この実施例では、酸素化芳香族アミン酸化防止剤を１０００ｐｐｍで使用した。結果を図２に示す。

【0131】

実施例１６

【0132】

酸化防止性能試験／酸化安定性試験－ＤＣＵ－１コーカーナフサ

【0133】

遅延調理ユニット（ＤＣＵ－１）コーカーナフサを安定化するための本開示の化合物の有効性、実施例２～１３による様々な酸素化芳香族アミンの溶液を、重芳香族ナフサ中で調製し、実施例１４に記載されるようにＡＳＴＭ Ｄ５２５法に従って試験した。この実施例では、酸素化芳香族アミン酸化防止剤を２５０ｐｐｍで使用した。

【0134】

結果を図３に示す。

【0135】

実施例１７

【0136】

酸化防止性能試験／酸化安定性試験－重質コーカーナフサ

【0137】

コーカーナフサを安定化するための本開示の化合物の有効性、実施例２～１３による様々な酸素化芳香族アミンの溶液を、重質芳香族ナフサ中で調製し、実施例１４に記載されるようにＡＳＴＭ Ｄ５２５法に従って試験した。この実施例では、酸素化芳香族アミン酸化防止剤を５００ｐｐｍで使用した。

【0138】

結果を図４に示し、時間の経過に伴う圧力の変化を示す。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【手続補正書】

【提出日】2024-11-08

【手続補正1】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１３８

【補正方法】変更

【補正の内容】

【0138】

結果を図４に示し、時間の経過に伴う圧力の変化を示す。以下、本発明の実施形態の例を項目［１］～［３０］に列記する。
[１］
有機化合物の酸化を抑制するための方法であって、前記方法は、
有機化合物を含む組成物に式Ｉの化合物を添加することを含み、前記式Ｉの化合物が、以下のとおりであり、

【化1】

式中、－Ｒ ^１ 、－Ｒ ^２ 、－Ｒ ^３ 、－Ｒ ^４ 、および－Ｒ ^５ が、－Ｈ、－ＯＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに－ＮＲ ^８ Ｒ ^９ から独立して選択され、Ｒ ^８ およびＲ ^９ が、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ ^６ ／Ｒ ^７ から独立して選択されるか、または－Ｒ ^１ 、－Ｒ ^２ 、－Ｒ ^３ 、－Ｒ ^４ 、および－Ｒ ^５ の任意の２つの隣接する基が、一つ又は複数の環構造を形成し、
Ｒ ^６ およびＲ ^７ の一方または両方が、（ｉ）一つ又は複数の炭素原子によってＮ原子から分離された一つ又は複数のヒドロキシル基を含む炭素含有基であり、Ｒ ^６ またはＲ ^７ が（Ｉ）ではない場合、それは、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキルから選択され、
前記式Ｉの化合物が、前記組成物中の前記有機化合物の酸化を抑制する、方法。
[２］
前記有機化合物が、エチレン性不飽和基を含む、項目１に記載の方法。
[３］
前記有機化合物が、燃料組成物または潤滑剤組成物中に存在する、項目１または２に記載の方法。
[４］
前記燃料組成物が、ガソリンまたはガソリンブレンドを含む、項目３に記載の方法。
[５］
前記ガソリンまたはガソリンブレンドが、熱分解ガソリン、熱分解ガソリンの精製製品、エタノールなどのアルコール、またはそれらの組み合わせを含む、項目４に記載の方法。
[６］
エチレン性不飽和基を含む有機化合物が、オレフィンまたはアルケンである、項目２～５のいずれか一項に記載の方法。
[７］
前記式１の化合物が、１ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、項目１～６のいずれか一項に記載の方法。
[８］
前記式１の化合物が、１０ｐｐｍ～２５００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、項目７に記載の方法。
[９］
前記式１の化合物が、５０ｐｐｍ～１５００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、項目８に記載の方法。
[１０］
前記有機化合物が、ゴム組成物、プラスチック組成物、または接着剤組成物中に存在する、項目１または２に記載の方法。
[１１］
前記有機化合物が、食品または飲料組成物中に存在する、項目１または２に記載の方法。
[１２］
－Ｒ ^１ 、－Ｒ ^２ 、－Ｒ ^３ 、－Ｒ ^４ 、およびＲ ^５ のうちの少なくとも１つが、－ＯＨであり、好ましくは－Ｒ ^３ が、－ＯＨである、項目１～１１のいずれか一項に記載の方法。
[１３］
前記一つ又は複数のヒドロキシル基が、２つ以上の炭素原子によって、好ましくは２つの炭素原子によって前記Ｎ原子から分離されている、項目１～１２のいずれか一項に記載の方法。
[１４］
Ｒ ^６ およびＲ ^７ の一方または両方が、－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（ＣＨ _２ ） _ｚ Ｒ ^１１ の式のものであり、Ｒ ^１０ が、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑおよびｚが、独立して（－）（共有結合）または１～１２の範囲の整数、好ましくは（－）、１、もしくは２であり、Ｒ ^１１ が、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択される、項目１～１３のいずれか一項に記載の方法。
[１５］
Ｒ ^１０ が、－Ｈであり、ｑが、１であり、ｚが、（－）であり、Ｒ ^１１ が、Ｃ１～Ｃ１８の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルである、項目１４に記載の方法。
[１６］
前記化合物が、４－ビス［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシプロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシブチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシペンチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘキシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシ－２－フェニル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシ－２－フェニルエチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘプチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシオクチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシノニル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシウンデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシドデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシトリデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシテトラデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシペンタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘキサデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘプタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシオクタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシエレイル（ｈｙｄｒｏｘｙｅｌｅｙｌ））アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシノナデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシエイコシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘネイコシル（ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌ））アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシドコシル）アミノ］フェノール、および４－ビス［（２－ヒドロキシトリコシル）アミノ］フェノールである、項目１～１５のいずれか一項に記載の方法。
[１７］
Ｒ ^６ およびＲ ^７ の一方または両方が、－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（Ｒ ^１２ Ｏ） _ｚ Ｒ ^１１ の式のものであり、Ｒ ^１０ が、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑが、（－）（共有結合）または１～１２の範囲の整数、好ましくは（－）、１、もしくは２であり、Ｒ ^１１ が、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択され、Ｒ ^１２ が、－（ＣＨ _２ ） _ｗ －から独立して選択され、ｗが、１、２、または３であり、ｚが、１～５の範囲の整数である、項目１～１３のいずれか一項に記載の方法。
[１８］
Ｒ ^１０ が、－Ｈであり、ｑが、１であり、ｚが、１であり、ｗが、１または２であり、Ｒ ^１１ が、Ｃ１～Ｃ１８の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルである、項目１７に記載の方法。
[１９］
前記化合物が、４－ビス［（３－メトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘプチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－デシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミン］フェノール、４－ビス［（３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、および４－ビス［（３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノールからなる群から選択される、項目１～１３、１７、または１８に記載の方法。
[２０］
－Ｒ ^１ 、－Ｒ ^２ 、－Ｒ ^３ 、－Ｒ ^４ 、およびＲ ^５ のうちの少なくとも１つが、ＮＲ ^８ Ｒ ^９ である、項目１～１９のいずれか一項に記載の方法。
[２１］
前記化合物が、１，４－ビス［３－メトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エトキシ－２－ヒドロキシ－エチルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、４－ビス［３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘプチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－デシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［（３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、および１，４－ビス［３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼンからなる群から選択される、項目２０に記載の方法。
[２２］
（ａ）一級アミンおよびヒドロキシル基、（ｂ）２つの一級アミン基、（ｃ）一級および二級アミン基、または（ｄ）一級および第三級アミン基のいずれかを有するアリール基含有反応物を、
前記一級アミン基、および／または任意選択で二級アミン基と反応することができる炭素および酸素含有反応物と反応させて、
本明細書に記載されるような式Ｉの化合物を提供するステップを含む、項目１に記載の式Ｉの化合物を調製するための方法。
[２３］
前記アリール基含有反応物が、４－アミノフェノール、１，４－ジアミノベンゼン（ｐ－フェニレンジアミン）、およびジメチル－４－フェニレンジアミンからなる群から選択される、項目２２に記載の方法。
[２４］
前記炭素および酸素含有反応物が、オキシランおよびオキシタン含有反応物を含む、項目２２または２３に記載の方法。
[２５］
前記炭素および酸素含有反応物が、式ＩＩのオキシラン含有反応物であり、

【化2】

式中、Ｒ ^１３ が、－（ＣＨ _２ ）－または－（ＣＨ _２ ＣＨ _２ ）－であり、Ｒ ^１４ が、－（ＣＨ _２ ） _ｗ －であり、ｗが、１～３の範囲の整数であり、ｔが、１～１００の範囲の整数であり、Ｒ ^１５ が、本明細書に記載されるように、任意選択で一つ又は複数のヒドロキシル基で置換されているＲ ^１０ である、項目２４に記載の方法。
[２６］
（ａ）有機溶媒、（ｂ）触媒、または（ａ）および（ｂ）の両方の使用を含まない、項目２２～２５のいずれか一項に記載の方法。
[２７］
式（Ｉ）の化合物であって、

【化3】

式中、－Ｒ ^１ 、－Ｒ ^２ 、－Ｒ ^３ 、－Ｒ ^４ 、および－Ｒ ^５ が、－Ｈ、－ＯＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに－ＮＲ ^８ Ｒ ^９ から独立して選択され、Ｒ ^８ およびＲ ^９ が、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ ^６ ／Ｒ ^７ から独立して選択されるか、または－Ｒ ^１ 、－Ｒ ^２ 、－Ｒ ^３ 、－Ｒ ^４ 、および－Ｒ ^５ の任意の２つの隣接する基が、一つ又は複数の環構造を形成し、
Ｒ ^６ およびＲ ^７ の一方または両方が、（ｉ）一つ又は複数の炭素原子によってＮ原子から分離された一つ又は複数のヒドロキシル基を含む炭素含有基であり、Ｒ ^６ またはＲ ^７ が（ｉ）でない場合、それは、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキルから選択される、式（Ｉ）の化合物。
[２８］
Ｒ ^６ およびＲ ^７ の一方または両方が、
－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（ＣＨ _２ ） _ｚ Ｒ ^１１ 、または
－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（Ｒ ^１２ Ｏ） _ｚ Ｒ ^１１ の式のものであり、
式中、Ｒ ^１０ 、Ｒ ^１１ 、ｑ、およびｚが、本明細書での意味を有する、項目２７に記載の化合物。
[２９］
酸化防止剤として使用するように構成された、項目２７または２８に記載の式Ｉの化合物を含む、組成物。
[３０］
溶媒または一つ又は複数の賦形剤化合物を含む、項目２９に記載の組成物。

【手続補正2】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【請求項1】

有機化合物の酸化を抑制するための方法であって、前記方法は、
有機化合物を含む組成物に式Ｉの化合物を添加することを含み、前記式Ｉの化合物が、以下のとおりであり、

【化1】

式中、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５が、－Ｈ、－ＯＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに－ＮＲ^８Ｒ^９から独立して選択され、Ｒ^８およびＲ^９が、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ^６／Ｒ^７から独立して選択されるか、または－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５の任意の２つの隣接する基が、一つ又は複数の環構造を形成し、
Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方が：
（ｉ）－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（Ｒ ^１２ Ｏ） _ｚ Ｒ ^１１ の式のものであり、Ｒ ^１０ が、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑが、０または１～１２の範囲の整数、好ましくは（－）、１、もしくは２であり、Ｒ ^１１ が、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択され、Ｒ ^１２ が、－（ＣＨ _２ ） _ｗ －から独立して選択され、ｗが、１、２、または３であり、ｚが、１～５の範囲の整数であるか；又は、
（ｉｉ）－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（ＣＨ _２ ） _ｚ Ｒ ^１１ の式のものであり、Ｒ ^１０ が、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑおよびｚが、独立して０または１～１２の範囲の整数であり、Ｒ ^１１ が、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^６またはＲ^７が（Ｉ）ではない場合、それは、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキルから選択され、
前記式Ｉの化合物が、前記組成物中の前記有機化合物の酸化を抑制する、方法。

【請求項2】

前記有機化合物が、エチレン性不飽和基を含む、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記有機化合物が、燃料組成物または潤滑剤組成物中に存在する、請求項１または２に記載の方法。

【請求項4】

前記燃料組成物が、ガソリンまたはガソリンブレンドを含む、請求項３に記載の方法。

【請求項5】

前記ガソリンまたはガソリンブレンドが、熱分解ガソリン、熱分解ガソリンの精製製品、エタノールなどのアルコール、またはそれらの組み合わせを含む、請求項４に記載の方法。

【請求項6】

エチレン性不飽和基を含む有機化合物が、オレフィンまたはアルケンである、請求項２～５のいずれか一項に記載の方法。

【請求項7】

前記式１の化合物が、１ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。

【請求項8】

前記式１の化合物が、１０ｐｐｍ～２５００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、請求項７に記載の方法。

【請求項9】

前記式１の化合物が、５０ｐｐｍ～１５００ｐｐｍの範囲の量で前記組成物中に存在する、請求項８に記載の方法。

【請求項10】

前記有機化合物が、ゴム組成物、プラスチック組成物、または接着剤組成物中に存在する、請求項１または２に記載の方法。

【請求項11】

前記有機化合物が、食品または飲料組成物中に存在する、請求項１または２に記載の方法。

【請求項12】

－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、およびＲ^５のうちの少なくとも１つが、－ＯＨであり、好ましくは－Ｒ^３が、－ＯＨである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の方法。

【請求項13】

Ｒ^６およびＲ^７の両方が、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（ＣＨ_２）_ｚＲ^１１の式のものである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の方法。

【請求項14】

－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（ＣＨ _２ ） _ｚ Ｒ ^１１ のＲ^１０が、－Ｈであり、ｑが、１であり、ｚが、（－）であり、Ｒ^１１が、Ｃ１～Ｃ１８の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルである、請求項１に記載の方法。

【請求項15】

前記化合物が、４－ビス［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシプロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシブチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシペンチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘキシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシ－２－フェニル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシ－２－フェニルエチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘプチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシオクチル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシノニル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシウンデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシドデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシトリデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシテトラデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシペンタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘキサデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘプタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシオクタデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシエレイル（ｈｙｄｒｏｘｙｅｌｅｙｌ））アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシノナデシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシエイコシル）アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシヘネイコシル（ｈｙｄｒｏｘｙｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌ））アミノ］フェノール、４－ビス［（２－ヒドロキシドコシル）アミノ］フェノール、および４－ビス［（２－ヒドロキシトリコシル）アミノ］フェノールである、請求項１～１４のいずれか一項に記載の方法。

【請求項16】

Ｒ^６およびＲ^７の両方が、－（ＣＲ^１０ _２）_ｑ（ＣＨＯＨ）（Ｒ^１２Ｏ）_ｚＲ^１１の式のものである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の方法。

【請求項17】

－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（Ｒ ^１２ Ｏ） _ｚ Ｒ ^１１ のＲ^１０が、－Ｈであり、ｑが、１であり、ｚが、１であり、ｗが、１または２であり、Ｒ^１１が、Ｃ１～Ｃ１８の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルである、請求項１に記載の方法。

【請求項18】

前記化合物が、４－ビス［（３－メトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘプチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－デシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミン］フェノール、４－ビス［（３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、４－ビス［（３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノール、および４－ビス［（３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピル）アミノ］フェノールからなる群から選択される、請求項１～１２、１６、または１７に記載の方法。

【請求項19】

－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、およびＲ^５のうちの少なくとも１つが、ＮＲ^８Ｒ^９である、請求項１～１８のいずれか一項に記載の方法。

【請求項20】

前記化合物が、１，４－ビス［３－メトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エトキシ－２－ヒドロキシ－エチルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－プロポキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、４－ビス［３－ブトキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ペンチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘキシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘプチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－オクチルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ノニルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－デシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ウンデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ドデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－トリデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－テトラデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ペンタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘキサデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［（３－ヘプタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－オクタデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エレイルオキシ（ｅｌｅｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ノナデシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－エイコシルオキシ（ｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ヘネイコシルオキシ（ｈｅｎｅｉｃｏｓｙｌｏｘｙ）－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、１，４－ビス［３－ドコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼン、および１，４－ビス［３－トリコシルオキシ－２－ヒドロキシ－プロピルアミノ］ベンゼンからなる群から選択される、請求項１９に記載の方法。

【請求項21】

（ａ）一級アミンおよびヒドロキシル基、（ｂ）２つの一級アミン基、（ｃ）一級および二級アミン基、または（ｄ）一級および第三級アミン基のいずれかを有するアリール基含有反応物を、
前記一級アミン基、および／または任意選択で二級アミン基と反応することができる炭素および酸素含有反応物と反応させて、
本明細書に記載されるような式Ｉの化合物を提供するステップを含む、請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製するための方法。

【請求項22】

前記アリール基含有反応物が、４－アミノフェノール、１，４－ジアミノベンゼン（ｐ－フェニレンジアミン）、およびジメチル－４－フェニレンジアミンからなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。

【請求項23】

前記炭素および酸素含有反応物が、オキシランおよびオキシタン含有反応物を含む、請求項２１または２２に記載の方法。

【請求項24】

前記炭素および酸素含有反応物が、式ＩＩのオキシラン含有反応物であり、

【化2】

式中、Ｒ^１３が、－（ＣＨ_２）－または－（ＣＨ_２ＣＨ_２）－であり、Ｒ^１４が、－（ＣＨ_２）_ｗ－であり、ｗが、１～３の範囲の整数であり、ｔが、１～１００の範囲の整数であり、Ｒ^１５が、本明細書に記載されるように、任意選択で一つ又は複数のヒドロキシル基で置換されているＲ^１０である、請求項２３に記載の方法。

【請求項25】

（ａ）有機溶媒、（ｂ）触媒、または（ａ）および（ｂ）の両方の使用を含まない、請求項２１～２４のいずれか一項に記載の方法。

【請求項26】

式（Ｉ）の化合物であって、

【化3】

式中、－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５が、－Ｈ、－ＯＨ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに－ＮＲ^８Ｒ^９から独立して選択され、Ｒ^８およびＲ^９が、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキル、ならびに本明細書に記載されるようなＲ^６／Ｒ^７から独立して選択されるか、または－Ｒ^１、－Ｒ^２、－Ｒ^３、－Ｒ^４、および－Ｒ^５の任意の２つの隣接する基が、一つ又は複数の環構造を形成し、
Ｒ^６およびＲ^７の一方または両方が：
（ｉ）－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（Ｒ ^１２ Ｏ） _ｚ Ｒ ^１１ の式のものであり、Ｒ ^１０ が、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑが、０または１～１２の範囲の整数、好ましくは（－）、１、もしくは２であり、Ｒ ^１１ が、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択され、Ｒ ^１２ が、－（ＣＨ _２ ） _ｗ －から独立して選択され、ｗが、１、２、または３であり、ｚが、１～５の範囲の整数であるか；又は、
（ｉｉ）－（ＣＲ ^１０ _２ ） _ｑ （ＣＨＯＨ）（ＣＨ _２ ） _ｚ Ｒ ^１１ の式のものであり、Ｒ ^１０ が、－Ｈおよびアルキルから独立して選択され、ｑおよびｚが、独立して０または１～１２の範囲の整数であり、Ｒ ^１１ が、Ｃ１～Ｃ２４の直鎖、分岐、または環状アルキル、アリール、アルキル－アリール、およびアリール－アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^６またはＲ^７が（ｉ）でない場合、それは、－Ｈ、アルキル、アリール、アルキルアリール、およびアリールアルキルから選択される、式（Ｉ）の化合物。

【請求項27】

酸化防止剤として使用するように構成された、請求項２６に記載の式Ｉの化合物を含む、組成物。

【請求項28】

溶媒または一つ又は複数の賦形剤化合物を含む、請求項２７に記載の組成物。

【外国語明細書】