技術分野
フルオレン骨格を有する環状オレフィン系化合物(シクロオレフィン系化合物)およびその重合体[フルオレン骨格を有するオレフィン系樹脂(オレフィン系ポリマー)、特に、開環メタセシス重合体の水素付加物(水素化物または水添物)]ならびにその製造方法および用途
要約特許出願時に添付された[要約書]
【課題】フルオレン骨格を有し、かつ結晶化し難い重合体(オレフィン系樹脂)、および前記重合体を形成可能な環状オレフィン化合物(フルオレン化合物)、ならびにそれらの製造方法および用途を提供する。 【解決手段】スピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]と、ベンゼン環の水素の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基で置換されたスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]及び/又は置換されていてもよいシクロペンテンを開環メタセシス重合した後、脂肪族不飽和基を還元または水素化して得られる重合体である。 【選択図】なし
発明が解決しようとする課題[発明の詳細な説明]から抜粋
特許文献1記載の開環重合体の水添物は、透明性や耐吸湿性(低吸水性)などに優れた光学材料として有用であるものの、屈折率が低く、用途が制限される場合がある。
課題を解決するための手段[発明の詳細な説明]から抜粋
特許文献6には、シクロオレフィン類としてスピロ[フルオレン-9,4’-シクロペンテン]が記載されているが、この文献の実施例では、ノルボルネン誘導体を合成するための原料として使用されており、スピロ[フルオレン-9,4’-シクロペンテン]そのものを重合成分とすることは何ら記載も示唆もされていない。本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討し、後述する参考例1で示すように、スピロ[フルオレン-9・・・ 続きを
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発明の効果[発明の詳細な説明]から抜粋
本開示によれば、フルオレン骨格を有し、かつ結晶化し難い重合体(オレフィン系樹脂)、および前記重合体を形成可能な環状オレフィン化合物(フルオレン化合物)、ならびにそれらの製造方法および用途を提供できる。
この発明についての権利主張の範囲[特許請求の範囲]
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この特許公報に記載されている図面[図面の簡単な説明]から抜粋
【図1】
図1は、合成例1-1で得られた9,9-ジ(2-プロペニル)フルオレンの1H-NMRスペクトルである。
【図2】
図2は、合成例1-2で得られたスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]の1H-NMRスペクトルである。
【図3】
図3は、実施例1-1で得られた9,9-ジ(2-プロペニル)-2,7-ジ(t-ブチル)フルオレンの1H-NMRスペクトルである。
【図4】
図4は、実施例1-2で得られた2’,7’-ジ(t-ブチル)スピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]の1H-NMRスペクトルである。
【図5】
図5は、参考例1Pで得られたスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]の開環メタセシス重合体poly(1-1)の1H-NMRスペクトルである。
【図6】
図6は、参考例1Hで得られたスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]の開環メタセシス重合体の水素付加物H-poly(1-1)の1H-NMRスペクトルである。
【図7】
図7は、実施例3Pで得られたスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]および2’,7’-ジt-ブチルスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]の開環メタセシス共重合体poly((1-1)-co-(2-1))の1H-NMRスペクトルである。
【図8】
図8は、実施例3Hで得られたスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]および2’,7’-ジt-ブチルスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]の開環メタセシス共重合体の水素付加物H-poly((1-1)-co-(2-1))の1H-NMRスペクトルである。
【図9】
図9は、実施例4Pで得られたスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]およびシクロペンテンの開環メタセシス共重合体poly((1-1)-co-Cp)の1H-NMRスペクトルである。
【図10】
図10は、実施例4Hで得られたスピロ[シクロペンテン-4,9’-フルオレン]およびシクロペンテンの開環メタセシス共重合体の水素付加物H-poly((1-1)-co-Cp)の1H-NMRスペクトルである。
【図11】
図11は、参考例1Hおよび実施例2H~7Hで得られた各開環メタセシス重合体の水素付加物の粉末X線回折パターンを示すチャートである。
【図12】
図12は、参考例1Hおよび実施例3Hおよび4Hで得られた各開環メタセシス重合体の水素付加物のUV-Visスペクトルである。
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