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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2025034019
(43)【公開日】2025-03-13
(54)【発明の名称】防曇材料、硬化体、積層体、光学物品、レンズ、及び眼鏡
(51)【国際特許分類】
C08G 77/26 20060101AFI20250306BHJP
G02B 1/12 20060101ALI20250306BHJP
G02C 7/00 20060101ALI20250306BHJP
C09K 3/18 20060101ALI20250306BHJP
C07F 7/18 20060101ALI20250306BHJP
【ＦＩ】
C08G77/26
G02B1/12
G02C7/00
C09K3/18 104
C07F7/18 L
【審査請求】未請求
【請求項の数】12
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023140137
(22)【出願日】2023-08-30
(71)【出願人】
【識別番号】000003182
【氏名又は名称】株式会社トクヤマ
(71)【出願人】
【識別番号】504136568
【氏名又は名称】国立大学法人広島大学
(74)【代理人】
【識別番号】100145713
【弁理士】
【氏名又は名称】加藤 竜太
(74)【代理人】
【識別番号】100136939
【弁理士】
【氏名又は名称】岸武 弘樹
(74)【代理人】
【識別番号】100087893
【弁理士】
【氏名又は名称】中馬 典嗣
(72)【発明者】
【氏名】大下 浄治
(72)【発明者】
【氏名】清水 康智
(72)【発明者】
【氏名】服部 有輝
(72)【発明者】
【氏名】森 力宏
【テーマコード（参考）】
2H006
2K009
4H020
4H049
4J246
【Ｆターム（参考）】
2H006BA03
2K009CC42
2K009EE02
4H020AA06
4H020AB02
4H020BA34
4H049VN01
4H049VP01
4H049VQ16
4H049VQ21
4H049VQ38
4H049VR21
4H049VR43
4H049VU25
4H049VU27
4J246AA03
4J246BA12X
4J246BB022
4J246BB02X
4J246CA53X
4J246CA76X
4J246CA79X
4J246FA061
4J246FA131
4J246FA421
4J246FA431
4J246FA441
4J246FA461
4J246FD09
4J246GB02
4J246GC03
4J246GC48
4J246GD08
4J246HA25
(57)【要約】
【課題】本発明の目的は、防曇性に優れ、かつ、高い硬度を有する硬化体を実現可能な防曇材料と、この硬化体、積層体、光学物品、レンズ、及び眼鏡とを提供することにある。
【解決手段】実施形態によると、防曇材料が提供される。防曇材料は、ウレア結合を有するアルコキシシランを含む。他の実施形態によると、硬化体が提供される。この硬化体は、実施形態に係る防曇材料の硬化体である。他の実施形態によると、積層体が提供される。積層体は、光学基材と防曇コート層とを含む。防曇コート層は、実施形態に係る硬化体を含む。
【選択図】図１
【解決手段】実施形態によると、防曇材料が提供される。防曇材料は、ウレア結合を有するアルコキシシランを含む。他の実施形態によると、硬化体が提供される。この硬化体は、実施形態に係る防曇材料の硬化体である。他の実施形態によると、積層体が提供される。積層体は、光学基材と防曇コート層とを含む。防曇コート層は、実施形態に係る硬化体を含む。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
ウレア結合を有するアルコキシシランを含む、防曇材料。
【請求項2】
前記アルコキシシランは、下記式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基を有する、請求項１に記載の防曇材料：
前記式（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Ｒ３は、炭素数１以上５以下の直鎖状アルキル基であり、
ａは、０又は１である。
【化1】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Ｒ３は、炭素数１以上５以下の直鎖状アルキル基であり、
ａは、０又は１である。
【請求項3】
前記アルコキシシランは、下記式（ＩＩ）に表されるトリアルコキシシランを含む、請求項２に記載の防曇材料：
前記式（ＩＩ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びａは、前記式（Ｉ）のものと同義であり、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Ｒ６は、－Ｓｉ（ＯＲ３）３、又は、ヒドロキシ基であり、
ｂは、０又は１である。
【化2】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びａは、前記式（Ｉ）のものと同義であり、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Ｒ６は、－Ｓｉ（ＯＲ３）３、又は、ヒドロキシ基であり、
ｂは、０又は１である。
【請求項4】
前記アルコキシシランは、下記式（ＩＩＩ）に表されるトリアルコキシシランを含む、請求項２に記載の防曇材料：
前記式（ＩＩＩ）において、
Ｘは、前記式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基であり、複数あるＸは、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
Ｙは、窒素、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数４以上１０以下のシクロアルキレン基、又は、炭素数４以上８以下のアリーレン基であり、
Ｒ７は、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、Ｒ７が複数存在する場合、複数のＲ７は、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
ｃは、０又は１であり、
ｄは、Ｙが窒素である場合には３であり、Ｙが窒素以外の基である場合には２である。
【化3】
Ｘは、前記式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基であり、複数あるＸは、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
Ｙは、窒素、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数４以上１０以下のシクロアルキレン基、又は、炭素数４以上８以下のアリーレン基であり、
Ｒ７は、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、Ｒ７が複数存在する場合、複数のＲ７は、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
ｃは、０又は１であり、
ｄは、Ｙが窒素である場合には３であり、Ｙが窒素以外の基である場合には２である。
【請求項5】
前記アルコキシシランの含有量は、１０質量％以上９９質量％以下である、請求項１に記載の防曇材料。
【請求項6】
シリカ粒子を更に含む、請求項１に記載の防曇材料。
【請求項7】
炭素数１以上５以下の有機溶媒、水、又はこれらの混合溶媒を更に含む、請求項１に記載の防曇材料。
【請求項8】
請求項１に記載の防曇材料の硬化体。
【請求項9】
光学基材と、
前記光学基材の表面上に位置し、請求項８に記載の硬化体を含む防曇コート層と、
を含む、積層体。
前記光学基材の表面上に位置し、請求項８に記載の硬化体を含む防曇コート層と、
を含む、積層体。
【請求項10】
請求項８に記載の硬化体を含む光学物品。
【請求項11】
請求項１０に記載の光学物品を含むレンズ。
【請求項12】
請求項１１に記載のレンズを含む眼鏡。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、防曇材料、硬化体、積層体、光学物品、レンズ、及び眼鏡に関する。
【背景技術】
【0002】
眼鏡用レンズとして、プラスチック若しくはガラス製のレンズが知られている。これらレンズの表面には、防曇コートが施されることがある。防曇コート用の材料としては、例えば、有機無機複合材料であるシロキサンが用いられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特表２０１８－５２８２８９号公報
【特許文献2】特開２０２２－７１７５４号公報
【特許文献3】特開２０２２－１５２９８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の目的は、防曇性に優れ、かつ、高い硬度を有する硬化体を実現可能な防曇材料と、この硬化体、積層体、光学物品、レンズ、及び眼鏡とを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本開示は、防曇材料に関する。防曇材料は、ウレア結合を有するアルコキシシランを含む。
【0006】
本開示は、硬化体に関する。この硬化体は、本開示に係る防曇材料の硬化体である。
【0007】
本開示は、積層体に関する。積層体は、光学基材と防曇コート層とを含む。防曇コート層は、本開示に係る硬化体を含む。
【0008】
本開示は、光学物品に関する。光学物品は、本開示に係る硬化体を含む。
【0009】
本開示は、レンズに関する。レンズは、本開示に係る光学物品を含む。
【0010】
本開示は、眼鏡に関する。眼鏡は、本開示に係るレンズを含む。
【発明の効果】
【0011】
本発明によると、防曇性に優れ、かつ、高い硬度を有する硬化体を実現可能な防曇材料と、この硬化体、積層体、光学物品、レンズ、及び眼鏡とが提供される。
【図面の簡単な説明】
【0012】
【発明を実施するための形態】
【0013】
実施形態によると、防曇材料が提供される。防曇材料は、ウレア結合を有するアルコキシシランを含む。このアルコキシシランは、ウレア結合を有するため、防曇性に優れ、かつ、高い硬度を有する硬化体を実現できる。また、プラスチック基材への密着性も高められると考えられる。
【0014】
以下、実施形態に係る防曇材料について、詳述する。
【0015】
［防曇材料］
実施形態に係る防曇材料は、ウレア結合を有するアルコキシシランを含む。実施形態に係る防曇材料は、ウレア結合を有するアルコキシシランのみで構成されていてもよく、ウレア結合を有するアルコキシシラン以外の成分を含んでいてもよい。すなわち、実施形態に係る防曇材料は、防曇コート形成用の硬化性組成物であってもよい。
実施形態に係る防曇材料は、ウレア結合を有するアルコキシシランを含む。実施形態に係る防曇材料は、ウレア結合を有するアルコキシシランのみで構成されていてもよく、ウレア結合を有するアルコキシシラン以外の成分を含んでいてもよい。すなわち、実施形態に係る防曇材料は、防曇コート形成用の硬化性組成物であってもよい。
【0016】
アルコキシシランは、下記式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基を有することが好ましい。
【0017】
【化1】
【0018】
式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１以上５以下の直鎖状アルキレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、又はプロピレン基であることがより好ましい。
【0019】
Ｒ３は、炭素数１以上５以下の直鎖状アルキル基である。Ｒ３は、炭素数１以上３以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
ａは、０又は１である。
ａは、０又は１である。
【0020】
式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基を有する化合物としては、例えば、下記式（Ｉａ）に表される３－ウレイドプロピルトリエトキシシランと式（Ｉｂ）に表されるＮ，Ｎ’－ビス（トリエトキシシリルプロピル）ウレアが挙げられる。
【0021】
【化2】
【0022】
【化3】
【0023】
アルコキシシランは、下記式（ＩＩ）に表されるトリアルコキシシランを含むことが好ましい。
【0024】
【化4】
【0025】
式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式（Ｉ）のものと同義である。
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基である。Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１以上５以下の直鎖状アルキレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、又はプロピレン基であることがより好ましい。
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基である。Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１以上５以下の直鎖状アルキレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、又はプロピレン基であることがより好ましい。
【0026】
Ｒ６は、－Ｓｉ（ＯＲ３）３、又は、ヒドロキシ基である。Ｒ６は、－Ｓｉ（ＯＲ３）３であることが好ましい。
ｂは、０又は１である。
ｂは、０又は１である。
【0027】
式（ＩＩ）に表されるトリアルコキシシランとしては、例えば、下記式（ＩＩａ）に表されるＮ－（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ’－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］ウレア（ＨＥＴＥＳＰＵ）、下記式（ＩＩｂ）に表されるＮ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－Ｎ’－（３－トリエトキシシリルプロピルアミノエチル）ウレア（ＢＴＥＳＡＵ）が挙げられる。
【0028】
【化5】
【0029】
【化6】
【0030】
式（ＩＩ）に表されるトリアルコキシシランは、公知の方法で合成できる。
アルコキシシランは、下記式（ＩＩＩ）に表されるトリアルコキシシランを含んでいてもよい。
アルコキシシランは、下記式（ＩＩＩ）に表されるトリアルコキシシランを含んでいてもよい。
【0031】
【化7】
【0032】
式（ＩＩＩ）において、Ｘは、式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基である。複数あるＸは、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。
【0033】
Ｙは、窒素、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数４以上１０以下のシクロアルキレン基、又は、炭素数４以上８以下のアリーレン基である。Ｙは、窒素、又は、フェニレン基であることが好ましい。
【0034】
Ｒ７は、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基である。Ｒ７が複数存在する場合、複数のＲ７は、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。
ｃは、０又は１である。
ｃは、０又は１である。
【0035】
ｄは、Ｙが窒素である場合には３であり、Ｙが窒素以外の基である場合には２である。
式（ＩＩＩ）に表されるトリアルコキシシランとしては、例えば、下記式（ＩＩＩａ）に表されるトリス［（トリエトキシシリルプロピルアミノカルボニルアミノ）エチル］アミン（ＴＴＥＳＡＵ）、下記式（ＩＩＩｂ）に表されるＮ，Ｎ’－ビス［（トリエトキシシリル）プロピル］アミノカルボニル－ｍ－キシレンジアミン（ＢＴＥＳＵｍＸ）が挙げられる。
式（ＩＩＩ）に表されるトリアルコキシシランとしては、例えば、下記式（ＩＩＩａ）に表されるトリス［（トリエトキシシリルプロピルアミノカルボニルアミノ）エチル］アミン（ＴＴＥＳＡＵ）、下記式（ＩＩＩｂ）に表されるＮ，Ｎ’－ビス［（トリエトキシシリル）プロピル］アミノカルボニル－ｍ－キシレンジアミン（ＢＴＥＳＵｍＸ）が挙げられる。
【0036】
【化8】
【0037】
【化9】
【0038】
式（ＩＩＩ）に表されるトリアルコキシシランは、公知の方法で合成できる。
【0039】
防曇材料において、ウレア結合を有するアルコキシシランの含有量は、例えば、１０質量％以上９９質量％以下である。ウレア結合を有するアルコキシシランの含有量は、１５質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。
【0040】
防曇材料は、シリカゾルを更に含んでいてもよい。シリカゾルを含むと、硬度の向上が期待できる。シリカゾルのシリカ粒子の動的光散乱法による平均粒径は、例えば、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下である。シリカゾルにおいて、有機溶媒が占める割合は、例えば、１０質量％以上５０質量％以下である。有機溶媒としては、例えば、メタノール、メチルエチルケトン等を用い得る。
【0041】
防曇材料において、シリカゾルが占める割合は、例えば、０．１質量％以上１０質量％以下であり、好ましくは、１質量％以上５質量％以下である。
【0042】
防曇材料は、他のアルコキシシランを含んでいてもよい。他のアルコキシシランは、典型的には、ウレア結合を有さない。他のアルコキシシランは、エポキシ基、グリシジル基、アミノ基、ヒドロキシ基等の官能基を含むことが好ましく、エポキシ基又はグリシジル基を有することがより好ましい。
【0043】
シランカップリング剤としては、ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン（ＢＴＥＳＰＡ）、３－アミノプロピルトリエトキシシラン（ＡＰＴＥＳ）、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン（ＴＥＧＰＳ）、ヒドロキシメチルトリエトキシシラン等を用い得る。
【0044】
防曇材料において、他のアルコキシシランが占める割合は、例えば、０質量％以上５０質量％以下であり、好ましくは、０質量％以上２０質量％以下である。
【0045】
防曇材料は、溶媒を更に含んでいてもよい。溶媒としては、炭素数１以上５以下の有機溶媒、水、又はこれらの混合溶媒を用い得る。炭素数１以上５以下の有機溶媒としては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ＴＨＦ、アセトン、エチルメチルケトン又はこれらの混合物を用いることが好ましい。
【0046】
防曇材料において、溶媒が占める割合は、例えば、０質量％以上１０質量％以下であり、好ましくは、０質量％以上５質量％以下である。
【0047】
防曇材料は、シリカ粒子を更に含んでいてもよい。シリカ粒子を含むと、硬度の向上が期待できる。シリカ粒子の動的光散乱法による平均粒径は、例えば、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下である。防曇材料は、上述したウレア結合を有するアルコキシシランと、シリカ粒子との複合体ポリマーであり得る。この複合体ポリマーにおいて、ウレア結合を有するアルコキシシランの質量Ｍ１と、シリカ粒子の質量Ｍ２との比Ｍ２／Ｍ１は、例えば、０．００１以上０．１０以下であり、好ましくは、０．００５以上０．０５以下である。
【0048】
この複合体ポリマーを、上述した溶媒に溶解させた硬化性組成物を、防曇材料として用いてもよい。
【0049】
［積層体］
実施形態に係る積層体は、光学基材と、実施形態に係る防曇材料の硬化体を含む防曇コート層とを含む。防曇コート層は、光学基材の表面上に位置する。防曇コート層と光学基材との間には、その他の機能層が含まれていてもよい。その他の機能層としては、例えば、フォトクロミック層、接着層、ハードコート層、反射防止膜、防汚コート、撥水コート等が挙げられる。実施形態に係る積層体は、光学基材、接着層、ハードコート層、反射防止膜、及び防曇コート層の順に積層された積層体であり得る。
実施形態に係る積層体は、光学基材と、実施形態に係る防曇材料の硬化体を含む防曇コート層とを含む。防曇コート層は、光学基材の表面上に位置する。防曇コート層と光学基材との間には、その他の機能層が含まれていてもよい。その他の機能層としては、例えば、フォトクロミック層、接着層、ハードコート層、反射防止膜、防汚コート、撥水コート等が挙げられる。実施形態に係る積層体は、光学基材、接着層、ハードコート層、反射防止膜、及び防曇コート層の順に積層された積層体であり得る。
【0050】
図１は、実施形態に係る積層体の一例を概略的に示す断面図である。図１に示す積層体１０は、光学基材１１と防曇コート層１とを含む。積層体１０は、凹凸レンズ形状を有している。積層体１は、レンズの形状に沿った曲面を有している。
【0051】
光学基材は、樹脂を含んでいてもよく、ガラス等の無機材料を含んでいてもよい。光学基材は、ガラスレンズ基材又はプラスチックレンズ基材であり得る。
【0052】
光学基材の厚みは、例えば、０．１ｍｍ以上２０ｍｍ以下であり、好ましくは、０．５ｍ以上１０ｍ以下である。
【0053】
光学基材の樹脂としては、アリルジグリコールカーボネート、ウレタン系樹脂、メタクリル樹脂、ジアリルカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート樹脂、チオオウレタン系樹脂、エピスルフィド系樹脂、ウレタンメタクリレート、エポキシメタクリレート、及びジアリルフタレート系樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の樹脂を用い得る。
【0054】
防曇コート層の厚みは、例えば、１μｍ以上５０μｍ以下であり、好ましくは、３μｍ以上２０μｍ以下である。
【0055】
防曇コート層の鉛筆硬度は、例えば、３Ｈ以上９Ｈ以下であり、他の例によると、４Ｈ以上６Ｈ以下である。
【0056】
防曇コート層は、例えば、実施形態に係る防曇材料を、光学基材の表面上に塗布し、得られた塗膜を乾燥した後、乾燥塗膜を加熱することにより形成される。乾燥温度は、例えば、８０℃以上１２０℃以下とする。加熱温度は、例えば、８０℃以上２００℃以下とし、加熱時間は、例えば、１時間以上２４時間以下とする。該乾燥時間を含まず、加熱時間のみでもよい。
【0057】
［光学物品］
実施形態に係る光学物品は、実施形態に係る硬化体を含む。光学物品は、実施形態に係る積層体を含んでいてもよい。
実施形態に係る光学物品は、実施形態に係る硬化体を含む。光学物品は、実施形態に係る積層体を含んでいてもよい。
【0058】
光学物品としては、バインダーシート、レンズ、眼鏡、家屋や自動車の窓材、液晶ディスプレイ、サンバイザー、時計等が挙げられる。レンズは、セミフィニッシュドレンズ及びフィニッシュドレンズを含む。
【0059】
【実施例0060】
以下に例示するいくつかの実施例によって、本発明をさらに詳しく説明する。これらの実施例は、単に、本発明を説明するためのものであり、本発明の精神及び範囲は、これら実施例に限定されるものではない。
【0061】
（実施例１）
１．１９５５ｇのＨＥＴＥＳＰＵと１．４０４０ｇのＴＨＦを氷浴下で１０分間撹拌させた後、１．０５３３ｇのイオン交換水と０．０７７ｇのメタノールシリカゾル（３０ｗｔ％、シリカ成分０．０２３ｇ）を加え、さらに氷浴下で１０分間撹拌した後、室温で１０分間、さらに７０℃で３時間撹拌した。撹拌終了後、減圧留去と熱真空乾燥によって溶媒を除去し、粘性のある液体として０．８２６７ｇのポリマーを得た。０．０５５６ｇのポリマーを０．２２３２ｇの水に溶解させて硬化性組成物を得た。
１．１９５５ｇのＨＥＴＥＳＰＵと１．４０４０ｇのＴＨＦを氷浴下で１０分間撹拌させた後、１．０５３３ｇのイオン交換水と０．０７７ｇのメタノールシリカゾル（３０ｗｔ％、シリカ成分０．０２３ｇ）を加え、さらに氷浴下で１０分間撹拌した後、室温で１０分間、さらに７０℃で３時間撹拌した。撹拌終了後、減圧留去と熱真空乾燥によって溶媒を除去し、粘性のある液体として０．８２６７ｇのポリマーを得た。０．０５５６ｇのポリマーを０．２２３２ｇの水に溶解させて硬化性組成物を得た。
【0062】
（実施例２～１３）
表１に記載のとおり組成を変更した以外は、実施例１と同様の方法で硬化性組成物を調製した。
表１に記載のとおり組成を変更した以外は、実施例１と同様の方法で硬化性組成物を調製した。
【0063】
（実施例１４）
０．８ｇのＢＴＥＳＥＡＵ、７ｍＬのＴＨＦ、３０μＬの水を７０℃で反応させて硬化性組成物を得た。
０．８ｇのＢＴＥＳＥＡＵ、７ｍＬのＴＨＦ、３０μＬの水を７０℃で反応させて硬化性組成物を得た。
【0064】
（実施例１５）
０．８ｇのＢＴＥＳＥＡＵ、７ｍＬのＴＨＦ、０．０３５ｇのメタノールシリカゾル（３０ｗｔ％、シリカ成分０．０１０ｇ）、３０μＬの水を７０℃で反応させて硬化性組成物を得た。
０．８ｇのＢＴＥＳＥＡＵ、７ｍＬのＴＨＦ、０．０３５ｇのメタノールシリカゾル（３０ｗｔ％、シリカ成分０．０１０ｇ）、３０μＬの水を７０℃で反応させて硬化性組成物を得た。
【0065】
＜評価試験＞
１．防曇コートレンズの製造
実施例で得られた硬化性組成物を、レンズ基材に塗布し、乾燥させて、約２０μｍの厚みの乾燥膜を得た。レンズ基材としては、プラスチックレンズまたはガラスを用いた。乾燥条件は室温とした。乾燥膜を加熱し、防曇コートが形成された試験用レンズを得た。加熱条件は、１２０～１４０℃で３０～９０分とした。
１．防曇コートレンズの製造
実施例で得られた硬化性組成物を、レンズ基材に塗布し、乾燥させて、約２０μｍの厚みの乾燥膜を得た。レンズ基材としては、プラスチックレンズまたはガラスを用いた。乾燥条件は室温とした。乾燥膜を加熱し、防曇コートが形成された試験用レンズを得た。加熱条件は、１２０～１４０℃で３０～９０分とした。
【0066】
比較例１としては、防曇コートを施していないレンズ基材を用いた。
【0067】
２．防曇性評価
上記で得られた試験用レンズについて、防曇性を評価した。具体的には、５０℃の温水の上２ｃｍに試験用レンズを置き、曇り始めるまでの時間を測定した。この結果を表１に示す。なお、実施例１４の曇り時間は２．５秒であり、実施例１５の曇り時間は２．５秒であった。
上記で得られた試験用レンズについて、防曇性を評価した。具体的には、５０℃の温水の上２ｃｍに試験用レンズを置き、曇り始めるまでの時間を測定した。この結果を表１に示す。なお、実施例１４の曇り時間は２．５秒であり、実施例１５の曇り時間は２．５秒であった。
【0068】
３．硬度
上記で得られた試験用レンズについて、硬度を評価した。具体的には、鉛筆硬度試験を行った。この結果を表１に示す。なお、実施例１４の硬度は６Ｈであり、実施例１５の硬度は６Ｈであった。
上記で得られた試験用レンズについて、硬度を評価した。具体的には、鉛筆硬度試験を行った。この結果を表１に示す。なお、実施例１４の硬度は６Ｈであり、実施例１５の硬度は６Ｈであった。
【0069】
【表1】
【0070】
以下に、本発明の好ましい態様を付記する。
【0071】
［１］ ウレア結合を有するアルコキシシランを含む、防曇材料。
【0072】
［２］ 前記アルコキシシランは、下記式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基を有する、［１］に記載の防曇材料：
【0073】
【化10】
【0074】
前記式（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Ｒ３は、炭素数１以上５以下の直鎖状アルキル基であり、
ａは、０又は１である。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Ｒ３は、炭素数１以上５以下の直鎖状アルキル基であり、
ａは、０又は１である。
【0075】
［３］ 前記アルコキシシランは、下記式（ＩＩ）に表されるトリアルコキシシランを含む、［２］に記載の防曇材料：
【0076】
【化11】
【0077】
前記式（ＩＩ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びａは、前記式（Ｉ）のものと同義であり、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Ｒ６は、－Ｓｉ（ＯＲ３）３、又は、ヒドロキシ基であり、
ｂは、０又は１である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びａは、前記式（Ｉ）のものと同義であり、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
Ｒ６は、－Ｓｉ（ＯＲ３）３、又は、ヒドロキシ基であり、
ｂは、０又は１である。
【0078】
［４］ 前記アルコキシシランは、下記式（ＩＩＩ）に表されるトリアルコキシシランを含む、［２］に記載の防曇材料：
【0079】
【化12】
【0080】
前記式（ＩＩＩ）において、
Ｘは、前記式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基であり、複数あるＸは、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
Ｙは、窒素、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数４以上１０以下のシクロアルキレン基、又は、炭素数４以上８以下のアリーレン基であり、
Ｒ７は、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、Ｒ７が複数存在する場合、複数のＲ７は、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
ｃは、０又は１であり、
ｄは、Ｙが窒素である場合には３であり、Ｙが窒素以外の基である場合には２である。
Ｘは、前記式（Ｉ）に表されるトリアルコキシシラン基であり、複数あるＸは、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
Ｙは、窒素、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数４以上１０以下のシクロアルキレン基、又は、炭素数４以上８以下のアリーレン基であり、
Ｒ７は、炭素数１以上１０以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、Ｒ７が複数存在する場合、複数のＲ７は、互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
ｃは、０又は１であり、
ｄは、Ｙが窒素である場合には３であり、Ｙが窒素以外の基である場合には２である。
【0081】
［５］ 前記アルコキシシランの含有量は、１０質量％以上９９質量％以下である、［１］乃至［４］の何れかに記載の防曇材料。
【0082】
［６］ シリカ粒子を更に含む、［１］乃至［５］の何れかに記載の防曇材料。
【0083】
［７］ 炭素数１以上５以下の有機溶媒、水、又はこれらの混合溶媒を更に含む、［１］乃至［６］の何れかに記載の防曇材料。
【0084】
［８］ ［１］乃至［７］の何れかに記載の防曇材料の硬化体。
【0085】
［９］ 光学基材と、
前記光学基材の表面上に位置し、［８］に記載の硬化体を含む防曇コート層と、
を含む、積層体。
前記光学基材の表面上に位置し、［８］に記載の硬化体を含む防曇コート層と、
を含む、積層体。
【0086】
［１０］ ［８］に記載の硬化体を含む光学物品。
【0087】
［１１］ ［１０］に記載の光学物品を含むレンズ。
【0088】
［１２］ ［１１］に記載のレンズを含む眼鏡。
【図1】
【図2】