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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2025004545
(43)【公開日】2025-01-15
(54)【発明の名称】剥離剤組成物
(51)【国際特許分類】
C11D 1/62 20060101AFI20250107BHJP
C11D 3/04 20060101ALI20250107BHJP
C11D 1/72 20060101ALI20250107BHJP
C11D 1/835 20060101ALI20250107BHJP
C09D 7/63 20180101ALI20250107BHJP
C09D 7/61 20180101ALI20250107BHJP
C09D 171/02 20060101ALI20250107BHJP
C09D 9/00 20060101ALI20250107BHJP
【ＦＩ】
C11D1/62
C11D3/04
C11D1/72
C11D1/835
C09D7/63
C09D7/61
C09D171/02
C09D9/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】4
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023104287
(22)【出願日】2023-06-26
(71)【出願人】
【識別番号】000226161
【氏名又は名称】日華化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001047
【氏名又は名称】弁理士法人セントクレスト国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】山田 理生
(72)【発明者】
【氏名】吉田 武司
【テーマコード（参考）】
4H003
4J038
【Ｆターム（参考）】
4H003AC08
4H003DA12
4H003DB01
4H003DB03
4H003EA21
4H003EB13
4H003EB14
4H003FA04
4H003FA15
4J038DF011
4J038HA176
4J038JB11
4J038KA06
4J038RA04
4J038RA07
(57)【要約】 （修正有）
【課題】プラスチック基材上に形成された様々な機能層やインク膜に対する除去性能に優れており、かつ、機能層除去やインキ洗浄によるプラスチック基材の白化等の損傷が発生しにくい剥離剤組成物を提供すること。
【解決手段】下記一般式（Ａ）：
〔式（Ａ）中、Ｒ１は、Ｃ数８～２２のアルキル基又はＣ数８～２２のアルケニル基、Ｒ２～Ｒ４は、独立にＣ数１～３のアルキル基又は一般式（Ｂ）：－（Ａ１Ｏ）ｎ－Ｈ
（式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎはＡ１Ｏの特定の繰り返し単位の数を表す。）
で表される基を表し、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは前記一般式（Ｂ）で表される基であり、Ｘｍ－は対イオンを表し、ｍは１～３の整数である。〕
で表される化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有することを特徴とする剥離剤組成物。
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（Ａ）：
〔式（Ａ）中、Ｒ１は、Ｃ数８～２２のアルキル基又はＣ数８～２２のアルケニル基、Ｒ２～Ｒ４は、独立にＣ数１～３のアルキル基又は一般式（Ｂ）：－（Ａ１Ｏ）ｎ－Ｈ
（式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎはＡ１Ｏの特定の繰り返し単位の数を表す。）
で表される基を表し、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは前記一般式（Ｂ）で表される基であり、Ｘｍ－は対イオンを表し、ｍは１～３の整数である。〕
で表される化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有することを特徴とする剥離剤組成物。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（Ａ）：
〔一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基又は炭素数８～２２のアルケニル基を表し、Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立に、炭素数１～３のアルキル基又は下記一般式（Ｂ）：
－（Ａ１Ｏ）ｎ－Ｈ （Ｂ）
（一般式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎはＡ１Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～６の整数であり、ｎが２以上の場合に複数存在するＡ１Ｏは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される基を表し、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは前記一般式（Ｂ）で表される基であり、Ｘｍ－は対イオンを表し、ｍは１～３の整数である。〕
で表される化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有することを特徴とする剥離剤組成物。
【化1】
－（Ａ１Ｏ）ｎ－Ｈ （Ｂ）
（一般式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎはＡ１Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～６の整数であり、ｎが２以上の場合に複数存在するＡ１Ｏは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される基を表し、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは前記一般式（Ｂ）で表される基であり、Ｘｍ－は対イオンを表し、ｍは１～３の整数である。〕
で表される化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有することを特徴とする剥離剤組成物。
【請求項2】
前記一般式（Ａ）中のＲ２～Ｒ４のうちの１つが前記一般式（Ｂ）で表される基であり、残りが炭素数１～３のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の剥離剤組成物。
【請求項3】
少なくとも無機塩基性化合物を含有するものであることを特徴とする請求項１に記載の剥離剤組成物。
【請求項4】
下記一般式（Ｃ）：
Ｒ５－（Ａ２Ｏ）ｐ－Ｈ （Ｃ）
〔一般式（Ｃ）中、Ｒ５は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基を表し、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｐは、Ａ２Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～１００の整数であり、ｐが２以上の場合に複数存在するＡ２Ｏは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される化合物を更に含有することを特徴とする請求項１に記載の剥離剤組成物。
Ｒ５－（Ａ２Ｏ）ｐ－Ｈ （Ｃ）
〔一般式（Ｃ）中、Ｒ５は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基を表し、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｐは、Ａ２Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～１００の整数であり、ｐが２以上の場合に複数存在するＡ２Ｏは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される化合物を更に含有することを特徴とする請求項１に記載の剥離剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、剥離剤組成物に関し、より詳しくは、機能層を備えるプラスチック材料から機能層を除去するための剥離剤組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
廃プラスチックは、従来、埋め立て、海洋投棄、焼却等の処理がなされていたが、埋め立て場所の確保が困難になりつつあり、海洋投棄はプラスチックが分解しないために環境面で問題があった。また、焼却によって熱として利用することは可能であるが、炭酸ガスの排出により、地球温暖化の原因となるという問題があった。
【0003】
そこで、昨今の環境問題の高まりから、廃プラスチックの再利用、再生等のリサイクルが必要とされており、そのための研究開発が盛んに行われている。また、プラスチックはその多くが化石燃料により生産されており、資源の有効利用の点からも、リサイクル方法の構築が求められている。
【0004】
プラスチックフィルムの一種であるポリエステルフィルムは、基材フィルムとして有用であり、片面又は両面に種々の機能層が積層された、積層フィルムとして使用されることが多い。このような積層フィルムにおける機能層としては、ハードコート層、粘接着層、加飾層、遮光層、偏光層、紫外線遮蔽層等の様々な機能層があり、機能層に応じた材料がポリエステルフィルムに積層されている。
【0005】
従来、このような積層フィルムは、使用後にほとんど再利用されておらず、廃棄、焼却等がなされていた。また、機能層が積層された積層フィルムをそのまま再溶融してリサイクルしようとしても、機能層を構成する材料が溶融ポリマー中に混入するため、押出し時に異臭を発生したり、ポリマーの溶融粘度が低下してフィルム製膜時に破断したりするという問題があった。また、仮に製膜できたとしても得られるフィルムの着色や異物混入等による品質の劣化が避けられないという問題があった。
【0006】
また、仮に機能層を物理的に削り取るなどして剥離除去し、回収したポリマーを溶融押出しした場合も、押出し時の濾過工程で、溶融ポリマー中に残存した機能層によってフィルターが目詰まりを起こし、正常な製膜ができなくなるという問題があった。
【0007】
さらに、白化等の損傷が生じた基材フィルムをリサイクルした場合、押出し時にポリマーの溶融粘度が低下してフィルム製膜時に破断するという問題があった。また、仮に製膜できたとしても得られるフィルムは、透明性等の物性に劣るという問題があった。さらに、白化等の損傷を起こしているロール状フィルムをリサイクルした場合には、機械的強度等のフィルム物性が十分ではないため、ロールトゥロール方式を採用することができないという問題もあった。
【0008】
そこで、特開２０２２－０９５５９９号公報（特許文献１）には、機能層を剥離することができ、基材フィルムを回収するための機能層除去剤として、アルカリ金属水酸化物等のアルカリ性化剤、アルカノールアミン化合物等の相溶化剤、及びアルコール類等の少なくとも１つの水酸基を有する化合物を含有する、ポリエステルフィルム用機能層除去剤が開示されている。
【0009】
また、国際公開第２０２２／０４４９４１号（特許文献２）には、プラスチック基材上に印刷されたインキ膜を容易に剥離することができるインキ洗浄剤として、両性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤、及び水を含有するインキ洗浄剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0010】
【特許文献1】特開２０２２－０９５５９９号公報
【特許文献2】国際公開第２０２２／０４４９４１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
しかしながら、従来の機能層除去剤やインキ洗浄剤においては、プラスチック基材上に形成された様々な機能層やインキ膜に対する除去性能が必ずしも十分ではなく、また、機能層除去やインキ洗浄によりプラスチック基材に白化等の損傷が発生する場合があった。
【0012】
本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、プラスチック基材上に形成された様々な機能層やインク膜に対する除去性能に優れており、かつ、機能層除去やインキ洗浄によるプラスチック基材の白化等の損傷が発生しにくい剥離剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0013】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、末端に水酸基を有するアルキル基又はアルキレンオキシ基を少なくとも１つ有する第四級アンモニウム化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有する剥離剤組成物が、プラスチック基材上に形成された様々な機能層（例えば、シリコーン樹脂硬化物からなる離型層や粘着層）やインク膜に対する除去性能に優れており、かつ、プラスチック基材を損傷（例えば、白化）させにくいことを見出し、本発明を完成するに至った。
【0014】
すなわち、本発明は以下の態様を提供する。
［１］下記一般式（Ａ）：
［１］下記一般式（Ａ）：
【0015】
【化1】
【0016】
〔一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基又は炭素数８～２２のアルケニル基を表し、Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立に、炭素数１～３のアルキル基又は下記一般式（Ｂ）：
－（Ａ１Ｏ）ｎ－Ｈ （Ｂ）
（一般式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎはＡ１Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～６の整数であり、ｎが２以上の場合に複数存在するＡ１Ｏは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される基を表し、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは前記一般式（Ｂ）で表される基であり、Ｘｍ－は対イオンを表し、ｍは１～３の整数である。〕
で表される化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有する、剥離剤組成物。
［２］前記一般式（Ａ）中のＲ２～Ｒ４のうちの１つが前記一般式（Ｂ）で表される基であり、残りが炭素数１～３のアルキル基である、［１］に記載の剥離剤組成物。
［３］少なくとも無機塩基性化合物を含有するものである、［１］又は［２］に記載の剥離剤組成物。
［４］下記一般式（Ｃ）：
Ｒ５－（Ａ２Ｏ）ｐ－Ｈ （Ｃ）
〔一般式（Ｃ）中、Ｒ５は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基を表し、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｐは、Ａ２Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～１００の整数であり、ｐが２以上の場合に複数存在するＡ２Ｏは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される化合物を更に含有する、［１］～［３］のうちのいずれか１項に記載の剥離剤組成物。
－（Ａ１Ｏ）ｎ－Ｈ （Ｂ）
（一般式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎはＡ１Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～６の整数であり、ｎが２以上の場合に複数存在するＡ１Ｏは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される基を表し、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは前記一般式（Ｂ）で表される基であり、Ｘｍ－は対イオンを表し、ｍは１～３の整数である。〕
で表される化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有する、剥離剤組成物。
［２］前記一般式（Ａ）中のＲ２～Ｒ４のうちの１つが前記一般式（Ｂ）で表される基であり、残りが炭素数１～３のアルキル基である、［１］に記載の剥離剤組成物。
［３］少なくとも無機塩基性化合物を含有するものである、［１］又は［２］に記載の剥離剤組成物。
［４］下記一般式（Ｃ）：
Ｒ５－（Ａ２Ｏ）ｐ－Ｈ （Ｃ）
〔一般式（Ｃ）中、Ｒ５は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基を表し、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｐは、Ａ２Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～１００の整数であり、ｐが２以上の場合に複数存在するＡ２Ｏは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される化合物を更に含有する、［１］～［３］のうちのいずれか１項に記載の剥離剤組成物。
【発明の効果】
【0017】
本発明によれば、プラスチック基材上に形成された様々な機能層（例えば、シリコーン樹脂硬化物からなる離型層や粘着層）やインク膜を十分に除去することが可能であり、かつ、機能層除去やインキ洗浄によるプラスチック基材の白化等の損傷を抑制することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【0018】
以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。
【0019】
本発明の剥離剤組成物は、下記一般式（Ａ）：
【0020】
【化2】
【0021】
〔一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基又は炭素数８～２２のアルケニル基を表し、Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立に、炭素数１～３のアルキル基又は下記一般式（Ｂ）：
－（Ａ１Ｏ）ｎ－Ｈ （Ｂ）
（一般式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎはＡ１Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～６の整数であり、ｎが２以上の場合に複数存在するＡ１Ｏは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される基を表し、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは下記一般式（Ｂ）で表される基であり、Ｘｍ－は対イオンを表し、ｍは１～３の整数である。〕
で表される化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有するものである。
－（Ａ１Ｏ）ｎ－Ｈ （Ｂ）
（一般式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎはＡ１Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～６の整数であり、ｎが２以上の場合に複数存在するＡ１Ｏは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される基を表し、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは下記一般式（Ｂ）で表される基であり、Ｘｍ－は対イオンを表し、ｍは１～３の整数である。〕
で表される化合物と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有するものである。
【0022】
また、本発明の剥離剤組成物は、下記一般式（Ｃ）：
Ｒ５－（Ａ２Ｏ）ｐ－Ｈ （Ｃ）
〔一般式（Ｃ）中、Ｒ５は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基を表し、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｐは、Ａ２Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～１００の整数であり、ｐが２以上の場合に複数存在するＡ２Ｏは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される化合物を更に含有することが好ましい。
Ｒ５－（Ａ２Ｏ）ｐ－Ｈ （Ｃ）
〔一般式（Ｃ）中、Ｒ５は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基を表し、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｐは、Ａ２Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～１００の整数であり、ｐが２以上の場合に複数存在するＡ２Ｏは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される化合物を更に含有することが好ましい。
【0023】
（一般式（Ａ）で表される化合物）
本発明に用いられる前記一般式（Ａ）で表される化合物は、末端に水酸基を有するアルキル基又はアルキレンオキシ基を少なくとも１つ有する第四級アンモニウム化合物である。
本発明に用いられる前記一般式（Ａ）で表される化合物は、末端に水酸基を有するアルキル基又はアルキレンオキシ基を少なくとも１つ有する第四級アンモニウム化合物である。
【0024】
前記一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数８～２２のアルキル基又は炭素数８～２２のアルケニル基を表す。これらのうち、機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、炭素数１０～１８のアルキル基、炭素数１０～１８のアルケニル基が好ましく、炭素数１０～１６のアルキル基、炭素数１０～１６のアルケニル基がより好ましい。また、前記アルキル基及びアルケニル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましく、直鎖のアルキル基がより好ましい。
【0025】
前記一般式（Ａ）中、Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立に、炭素数１～３のアルキル基又は前記一般式（Ｂ）で表される基を表す。また、Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つは、前記一般式（Ｂ）で表される基である。Ｒ２～Ｒ４のうちの少なくとも１つが前記一般式（Ｂ）で表される基であることによって、様々な機能層やインク膜に対して優れた除去性能が発現する。さらに、前記一般式（Ａ）においては、インク膜や離型層の除去性能に優れているという観点から、Ｒ２～Ｒ４のうちの１つが前記一般式（Ｂ）で表される基であり、残りが炭素数１～３のアルキル基であることが好ましい。
【0026】
前記一般式（Ｂ）中、Ａ１Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表す。ｎは、Ａ１Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～６の整数である。また、ｎが２以上の場合、複数存在するＡ１Ｏは、同一であっても異なっていてもよい。
【0027】
前記一般式（Ａ）において、Ｒ２～Ｒ４のうちの１つが前記一般式（Ｂ）で表される基である（残りが炭素数１～３のアルキル基である）場合、前記一般式（Ｂ）中のｎは、１～６の整数であるが、前記一般式（Ａ）で表される化合物の合成のしやすさの観点から、１～３の整数であることが好ましい。
【0028】
また、前記一般式（Ａ）において、Ｒ２～Ｒ４のうちの２つ以上が前記一般式（Ｂ）で表される基である場合、２つ以上の前記一般式（Ｂ）中のｎは、それぞれ独立に、１～６の整数であるが、前記一般式（Ａ）で表される化合物の様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、少なくとも１つの前記一般式（Ｂ）中のｎが１～３の整数である（残りの前記一般式（Ｂ）中のｎは１～３の整数であっても４～６の整数であってもよい）ことが好ましく、全ての前記一般式（Ｂ）中のｎが１～３の整数であることがより好ましい。
【0029】
前記一般式（Ａ）中、Ｘｍ－は、対イオンを表し、ｍは、対イオンの価数である。前記対イオンとしては特に制限はなく、無機アニオンであっても有機アニオンであってもよい。無機アニオンとしては、例えば、硝酸イオン、リン酸イオン、ホウ酸イオン、硫酸イオン等が挙げられる。有機アニオンとしては、例えば、有機カルボン酸イオン、有機スルホン酸イオン、リン酸エステルイオン、アルキルカーボネートイオン、アニオン性ポリマー等が挙げられる。これらの対イオンは、１種を単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
【0030】
このような前記一般式（Ａ）で表される化合物の合成方法としては特に制限はなく、所定の炭素数を有するアルキル基又はアルケニル基を含有する第一級～第三級アミン化合物に、炭素数２～４のアルキレンオキサイドを付加する、公知の合成方法を採用することができる。
【0031】
例えば、耐圧反応容器に、所定の炭素数を有するアルキル基又はアルケニル基を含有する第一級アミン化合物を仕込み、所定量のアルキレンオキサイドを導入して、７０～１６０℃に加熱して付加反応を行い、中間体化合物として第一級アミン化合物のアルキレンオキサイド２モル付加物を合成する。次いで、この中間体化合物を酸で中和した後、所定量のアルキレンオキサイドを導入して、７０～１４０℃に加熱して付加反応を行うことによって、目的とする化合物（Ｒ２～Ｒ４の全てが前記一般式（Ｂ）で表される基である化合物）を得ることができる。
【0032】
また、耐圧反応容器に、所定の炭素数を有するアルキル基又はアルケニル基を含有する第三級アミン化合物を仕込み、この第三級アミン化合物を酸で中和した後、所定量のアルキレンオキサイドを導入して、７０～１４０℃に加熱して付加反応を行うことによって、目的とする化合物（Ｒ２～Ｒ４のうちの１つが前記一般式（Ｂ）で表される基であり、残りが炭素数１～３のアルキル基である化合物）を得ることができる。
【0033】
（塩基性化合物）
本発明の剥離剤組成物は、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物を含有するものである。本発明の剥離剤組成物において、無機塩基性化合物及び有機塩基性化合物は、剥離剤組成物をアルカリ性に調整するものであり、いずれか一方を含んでいればよいが、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、少なくとも無機塩基性化合物を含んでいることが好ましく、無機塩基性化合物と有機塩基性化合物の両方を含んでいることがより好ましい。
本発明の剥離剤組成物は、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物を含有するものである。本発明の剥離剤組成物において、無機塩基性化合物及び有機塩基性化合物は、剥離剤組成物をアルカリ性に調整するものであり、いずれか一方を含んでいればよいが、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、少なくとも無機塩基性化合物を含んでいることが好ましく、無機塩基性化合物と有機塩基性化合物の両方を含んでいることがより好ましい。
【0034】
本発明に用いられる無機塩基性化合物としては、例えば、アンモニア；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；リン酸三ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、テトラポリリン酸ナトリウム、リン酸三カリウム、ピロリン酸カリウム、トリポリリン酸カリウム等のアルカリ金属のリン酸塩；オルソケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム等のアルカリ金属のケイ酸塩が挙げられる。これらの無機塩基性化合物は、１種を単独で使用しても２種以上を併用してもよい。また、これらの無機塩基性化合物のうち、アルカリ金属の水酸化物が好ましく、入手容易性の観点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがより好ましく、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上や取扱性の観点から、水酸化カリウムと水酸化ナトリウムとを併用することが特に好ましい。
【0035】
本発明においては、このような無機塩基性化合物として、苛性ソーダ（水酸化ナトリウム、株式会社トクヤマ製）、苛性カリ（水酸化カリウム、東亞合成株式会社製）、メタ珪酸ソーダ（９水塩）（メタ珪酸ナトリウム、日本化学工業株式会社製）、二りん酸カリウム（ピロリン酸カリウム、米山薬品工業株式会社製）等の市販の無機塩基性化合物を適宜利用することができる。
【0036】
本発明に用いられる有機塩基性化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ－シクロヘキシルアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２－（ジメチルアミノ）エタノール、２－（ジエチルアミノ）エタノール、１－アミノ－２－プロパノール、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン化合物が挙げられる。これらの有機アミン化合物は、１種を単独で使用しても２種以上を併用してもよい。また、これらの有機アミン化合物のうち、入手容易性の観点から、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンが好ましく、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、モノエタノールアミンがより好ましい。
【0037】
本発明においては、このような有機塩基性化合物として、モノエタノールアミン（三井化学ファイン株式会社製）、ジエタノールアミン（三井化学ファイン株式会社製）、トリエタノールアミン（三井化学ファイン株式会社製）、モノイソプロパノールアミン（三井化学ファイン株式会社製）等の市販の有機塩基性化合物を適宜利用することができる。
【0038】
（一般式（Ｃ）で表される化合物）
本発明に用いられる前記一般式（Ｃ）で表される化合物は、水酸基を有していてもよいアルキル基又はアルケニル基に、末端に水酸基を有するアルキル基又はアルキレンオキシ基が結合した化合物であり、非イオン界面活性剤として機能するものである。
本発明に用いられる前記一般式（Ｃ）で表される化合物は、水酸基を有していてもよいアルキル基又はアルケニル基に、末端に水酸基を有するアルキル基又はアルキレンオキシ基が結合した化合物であり、非イオン界面活性剤として機能するものである。
【0039】
前記一般式（Ｃ）中、Ｒ５は、炭素数８～２２のアルキル基、炭素数８～２２のヒドロキシアルキル基、炭素数８～２２のアルケニル基、又は炭素数８～２２のヒドロキシアルケニル基を表す。これらのうち、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、炭素数１０～１８のアルキル基、炭素数１０～１８のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１８のアルケニル基、炭素数１０～１８のヒドロキシアルケニル基が好ましく、炭素数１０～１６のアルキル基、炭素数１０～１６のヒドロキシアルキル基、炭素数１０～１６のアルケニル基、炭素数１０～１６のヒドロキシアルケニル基がより好ましい。また、前記アルキル基、前記ヒドロキシアルキル基、前記アルケニル基及び前記ヒドロキシアルケニル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましく、直鎖のアルキル基がより好ましい。
【0040】
前記一般式（Ｃ）中、Ａ２Ｏは、炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、これらのアルキレンオキシ基のうちの１種からなる鎖であっても２種以上の混合鎖であってもよい。また、Ａ２Ｏとしては、消泡性の観点から、エチレンオキシ基（以下、「ＥＯ」と略す。）単独又はエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基（以下、「ＰＯ」と略す。）との混合鎖（以下、「ＥＯ／ＰＯ」と略す。）が好ましく、ＥＯ／ＰＯ混合鎖がより好ましい。ＥＯ／ＰＯ混合鎖におけるＥＯとＰＯのモル比としては、ＥＯ／ＰＯ＝１０／９０～９０／１０が好ましく、ＥＯ／ＰＯ＝２５／７５～７５／２５がより好ましい。
【0041】
前記一般式（Ｃ）中、ｐは、Ａ２Ｏの繰り返し単位の数を表し、１～１００の整数であり、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、４～５０の整数であることが好ましく、４～２０の整数であることがより好ましい。また、ｐが２以上の場合、複数存在するＡ２Ｏは、同一であっても異なっていてもよい。
【0042】
このような前記一般式（Ｃ）で表される化合物の合成方法としては特に制限はなく、所定の炭素数を有するアルキル基又はアルケニル基を含有する高級アルコールに、炭素数２～４のアルキレンオキサイドを付加する、公知の合成方法を採用することができる。例えば、耐圧反応容器に、前記Ｒ５を有する高級アルコールとアルカリ触媒とを仕込み、１００℃に加熱しながら減圧脱水した後、付加したい当量分のアルキレンオキサイドを導入し、１２０～１５０℃に加熱して付加反応を行うことによって、目的とする化合物を得ることができる。
【0043】
〔剥離剤組成物〕
本発明の剥離剤組成物は、前記一般式（Ａ）で表される化合物と、前記無機塩基性化合物及び／又は前記有機塩基性化合物とを含有するものであり、前記一般式（Ｃ）で表される化合物を更に含有するものであることが好ましい。
本発明の剥離剤組成物は、前記一般式（Ａ）で表される化合物と、前記無機塩基性化合物及び／又は前記有機塩基性化合物とを含有するものであり、前記一般式（Ｃ）で表される化合物を更に含有するものであることが好ましい。
【0044】
また、本発明においては、前記一般式（Ａ）で表される化合物と、前記無機塩基性化合物及び／又は前記有機塩基性化合物と、必要に応じて含まれる前記一般式（Ｃ）で表される化合物との混合物を、そのまま、剥離剤組成物として使用することも可能であるが、溶解目的や流動性向上の観点から、水又は有機溶媒を配合して使用してもよい。
【0045】
前記有機溶媒としては特に制限はないが、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類；３－メチル－３－メトキシブタノール、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類が挙げられる。
【0046】
本発明の剥離剤組成物において、前記一般式（Ａ）で表される化合物の含有量としては、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上やプラスチック基材の白化等の損傷の抑制の観点から、剥離剤組成物全体に対して、０．００１～５０質量％が好ましく、０．０１～２０質量％がより好ましく、０．１～２０質量％が更に好ましい。
【0047】
また、前記無機塩基性化合物及び／又は前記有機塩基性化合物の含有量としては、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上やプラスチック基材の白化等の損傷の抑制の観点から、前記無機塩基性化合物と前記有機塩基性化合物の合計量が、剥離剤組成物全体に対して、０．０５～３０質量％であることが好ましく、０．１～２０質量％であることがより好ましく、０．１～１５質量％であることが更に好ましい。
【0048】
さらに、前記無機塩基性化合物と前記有機塩基性化合物とを併用する場合、前記無機塩基性化合物と前記有機塩基性化合物との質量比としては、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上やプラスチック基材の白化等の損傷の抑制の観点から、無機塩基性化合物／有機塩基性化合物＝１／０．１～１／１が好ましく、無機塩基性化合物／有機塩基性化合物＝１／０．２～１／１がより好ましい。
【0049】
また、前記一般式（Ａ）で表される化合物（化合物（Ａ））と前記無機塩基性化合物と前記有機塩基性化合物の合計量との質量比としては、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、化合物（Ａ）／塩基性化合物＝５／１～５／１００が好ましく、化合物（Ａ）／塩基性化合物＝５／１～５／５０がより好ましく、化合物（Ａ）／塩基性化合物＝５／１～５／２０が更に好ましい。
【0050】
さらに、前記一般式（Ｃ）で表される化合物の含有量としては、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、剥離剤組成物全体に対して、０．０１～３０質量％が好ましく、０．１～２０質量％がより好ましい。
【0051】
（その他の成分）
本発明の剥離剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲において、プラスチック材料のリサイクル分野で、機能層剥離剤組成物に配合することが可能な公知の成分を配合することができる。このような成分としては特に制限はないが、例えば、キレート剤、酸化防止剤、防錆剤、防腐剤、粘度調整剤、消泡剤等が挙げられる。
本発明の剥離剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲において、プラスチック材料のリサイクル分野で、機能層剥離剤組成物に配合することが可能な公知の成分を配合することができる。このような成分としては特に制限はないが、例えば、キレート剤、酸化防止剤、防錆剤、防腐剤、粘度調整剤、消泡剤等が挙げられる。
【0052】
（キレート剤）
本発明の剥離剤組成物においては、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上や無機異物の除去性能の向上の観点から、キレート剤を配合することが好ましい。このようなキレート剤としては、例えば、ニトリロトリ酢酸、エチレンジアミン四酢酸、トリエチレンテトラミン五酢酸、イミノジコハク酸、アスパラギン酸ジ酢酸、アミノメチルグリシンジ酢酸等のアミノカルボン酸誘導体及びそれらの塩；クエン酸、酒石酸、グルコン酸等有機酸の塩；ポリアクリル酸、ポリアクリル酸／マレイン酸共重合体、及びそれらの塩等の高分子電解質系化合物；トリポリリン酸塩、オルトリン酸塩、ピロリン酸塩等のリン酸系化合物；１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸、アミノトリ（メチレンホスホン酸）、エチレンジアミンテトラ（メチレンホスホン酸）、及びそれらの塩等のホスホン酸系化合物；Ａ型ゼオライト、Ｂ型ゼオライト等のアルミノケイ酸が挙げられる。これらの中でも、ニトリロトリ酢酸塩、エチレンジアミン四酢酸塩、トリエチレンテトラミン五酢酸、トリポリリン酸塩、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸及びその塩が好ましい。
本発明の剥離剤組成物においては、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上や無機異物の除去性能の向上の観点から、キレート剤を配合することが好ましい。このようなキレート剤としては、例えば、ニトリロトリ酢酸、エチレンジアミン四酢酸、トリエチレンテトラミン五酢酸、イミノジコハク酸、アスパラギン酸ジ酢酸、アミノメチルグリシンジ酢酸等のアミノカルボン酸誘導体及びそれらの塩；クエン酸、酒石酸、グルコン酸等有機酸の塩；ポリアクリル酸、ポリアクリル酸／マレイン酸共重合体、及びそれらの塩等の高分子電解質系化合物；トリポリリン酸塩、オルトリン酸塩、ピロリン酸塩等のリン酸系化合物；１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸、アミノトリ（メチレンホスホン酸）、エチレンジアミンテトラ（メチレンホスホン酸）、及びそれらの塩等のホスホン酸系化合物；Ａ型ゼオライト、Ｂ型ゼオライト等のアルミノケイ酸が挙げられる。これらの中でも、ニトリロトリ酢酸塩、エチレンジアミン四酢酸塩、トリエチレンテトラミン五酢酸、トリポリリン酸塩、１－ヒドロキシエタン－１，１－ジホスホン酸及びその塩が好ましい。
【0053】
（酸化防止剤）
酸化防止剤としては、例えば、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
【0054】
（防錆剤）
防錆剤としては、例えば、クロム酸塩、モリブデン酸塩、亜硝酸ナトリウム等の無機系防錆剤が挙げられる。
防錆剤としては、例えば、クロム酸塩、モリブデン酸塩、亜硝酸ナトリウム等の無機系防錆剤が挙げられる。
【0055】
（防腐剤）
防腐剤としては、例えば、パラベン系防腐剤、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、プロピオン酸塩系防腐剤、デヒドロ酢酸、二酸化硫黄、ピロ亜硫酸ナトリウム系防腐剤等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、パラベン系防腐剤、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、プロピオン酸塩系防腐剤、デヒドロ酢酸、二酸化硫黄、ピロ亜硫酸ナトリウム系防腐剤等が挙げられる。
【0056】
（粘度調整剤）
粘度調整剤としては、例えば、高分子化合物、層状無機粒子等が挙げられる。
粘度調整剤としては、例えば、高分子化合物、層状無機粒子等が挙げられる。
【0057】
（消泡剤）
消泡剤としては、例えば、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、ポリエーテル系化合物、アセチレングリコール系化合物等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、ポリエーテル系化合物、アセチレングリコール系化合物等が挙げられる。
【0058】
（剥離方法）
次に、本発明の剥離剤組成物を用いた機能層やインク膜の除去方法について説明する。
次に、本発明の剥離剤組成物を用いた機能層やインク膜の除去方法について説明する。
【0059】
本発明の剥離剤組成物を用いた機能層やインク膜の除去方法においては、積層フィルムの機能層やインク膜を、本発明の剥離剤組成物に接触させる。機能層やインク膜を前記剥離剤組成物に接触させる方法としては、溶液状態の剥離剤組成物の入った剥離剤槽に機能層やインク膜を浸漬する方法（浸漬法）、溶液状態の剥離剤組成物を機能層やインク膜の表面に塗布する方法（塗布法）、溶液状態の剥離剤組成物や気化した剥離剤組成物を機能層やインク膜の表面に噴霧する方法（噴霧法）等が挙げられる。また、前記浸漬法においては、剥離剤槽内で超音波処理を施してもよい（超音波処理法）。これらの方法のうち、機能層やインク膜への剥離剤組成物の浸透性の観点から、浸漬法、超音波処理法が好ましい。
【0060】
前記浸漬法において、浸漬時の剥離剤組成物の温度（浸漬温度）としては特に制限はないが、剥離剤組成物の粘度が低く、機能層やインク膜への剥離剤組成物が浸透しやすいという観点から、室温（２０℃）以上が好ましく、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上の観点から、４０℃以上がより好ましく、６０℃以上が更に好ましく、７０℃以上が特に好ましい。また、剥離剤組成物の蒸発を防止するという観点から、浸漬温度は、剥離剤組成物の沸点以下が好ましい。例えば、溶媒として水を含有する剥離剤組成物においては、浸漬温度が１００℃以下であることが好ましく、９０℃以下であることがより好ましい。なお、浸漬法以外の方法においても、前記浸漬温度を採用することができる。
【0061】
前記浸漬法において、剥離剤組成物への浸漬時間としては特に制限はないが、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上やプラスチック基材の白化等の損傷の抑制の観点から、１～６０分間が好ましく、１～３０分間がより好ましく、１～１０分間が更に好ましい。
【0062】
（超音波処理法）
前記超音波処理法における超音波の周波数としては特に制限はないが、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上や剥離した機能層の微細化の観点から、５～３０００ｋＨｚが好ましく、１５～５００ｋＨｚがより好ましく、１５～１００ｋＨｚが更に好ましい。また、超音波の振幅としては特に制限はないが、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上や剥離した機能層の微細化の観点から、１～１００μｍが好ましく、５～８０μｍがより好ましい。なお、前記超音波処理法における浸漬温度及び浸漬時間は、前記浸漬法における浸漬温度及び浸漬時間と同様である。
前記超音波処理法における超音波の周波数としては特に制限はないが、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上や剥離した機能層の微細化の観点から、５～３０００ｋＨｚが好ましく、１５～５００ｋＨｚがより好ましく、１５～１００ｋＨｚが更に好ましい。また、超音波の振幅としては特に制限はないが、様々な機能層やインク膜に対する除去性能の向上や剥離した機能層の微細化の観点から、１～１００μｍが好ましく、５～８０μｍがより好ましい。なお、前記超音波処理法における浸漬温度及び浸漬時間は、前記浸漬法における浸漬温度及び浸漬時間と同様である。
【0063】
このような超音波処理法に用いられる超音波処理装置としては特に制限はないが、例えば、ホーンタイプ、スイーブタイプ等の装置が挙げられ、広範囲の機能層やインク膜を除去する場合には、スイーブタイプの装置が好ましく、狭い範囲の機能層やインク膜を除去する場合には、ホーンタイプの装置が好ましい。
【実施例0064】
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0065】
〔一般式（Ａ）で表される化合物〕
実施例及び比較例で使用した下記一般式（Ａ）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ）」と略す。）は、以下の方法により合成した。また、各合成例で得られた化合物（Ａ１）～（Ａ１１）における下記一般式（Ａ）中のＲ１～Ｒ４及びＸｍ－を表１に示す。
実施例及び比較例で使用した下記一般式（Ａ）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ）」と略す。）は、以下の方法により合成した。また、各合成例で得られた化合物（Ａ１）～（Ａ１１）における下記一般式（Ａ）中のＲ１～Ｒ４及びＸｍ－を表１に示す。
【0066】
【化3】
【0067】
【表1】
【0068】
（合成例Ａ１）
耐圧反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇ、イオン交換水２０７ｇ、６０％硝酸４７ｇを仕込み、８５～９５℃に加熱した後、耐圧反応容器内を窒素置換した。その後、エチレンオキシド２３ｇを吹き込み、８５～９５℃で６時間熟成して、目的の化合物（Ａ１）を得た。
耐圧反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇ、イオン交換水２０７ｇ、６０％硝酸４７ｇを仕込み、８５～９５℃に加熱した後、耐圧反応容器内を窒素置換した。その後、エチレンオキシド２３ｇを吹き込み、８５～９５℃で６時間熟成して、目的の化合物（Ａ１）を得た。
【0069】
（合成例Ａ２）
６０％硝酸の代わりに、８５％リン酸２７ｇを用いた以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ２）を得た。
６０％硝酸の代わりに、８５％リン酸２７ｇを用いた以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ２）を得た。
【0070】
（合成例Ａ３）
６０％硝酸の代わりに、ホウ酸１５ｇを用いた以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ３）を得た。
６０％硝酸の代わりに、ホウ酸１５ｇを用いた以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ３）を得た。
【0071】
（合成例Ａ４）
耐圧反応容器に、４０℃で溶解したドデシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを仕込み、耐圧反応容器内を窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、エチレンオキシド４８ｇを吹き込み、１２０～１３０℃で６時間熟成して、ドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を９０℃に冷却した後、イオン交換水２０７ｇを添加し、さらに６０％硝酸５４ｇを添加して混合し、８５～９５℃に加熱した後、耐圧反応容器内を窒素置換した。その後、エチレンオキシド２６ｇを吹き込み、８５～９５℃で６時間熟成して、目的の化合物（Ａ４）を得た。
耐圧反応容器に、４０℃で溶解したドデシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを仕込み、耐圧反応容器内を窒素置換した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、エチレンオキシド４８ｇを吹き込み、１２０～１３０℃で６時間熟成して、ドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を９０℃に冷却した後、イオン交換水２０７ｇを添加し、さらに６０％硝酸５４ｇを添加して混合し、８５～９５℃に加熱した後、耐圧反応容器内を窒素置換した。その後、エチレンオキシド２６ｇを吹き込み、８５～９５℃で６時間熟成して、目的の化合物（Ａ４）を得た。
【0072】
（合成例Ａ５）
エチレンオシドの代わりに、プロピレンオキシド３０ｇを用いた以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ５）を得た。
エチレンオシドの代わりに、プロピレンオキシド３０ｇを用いた以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ５）を得た。
【0073】
（合成例Ａ６）
合成例Ａ４と同様にして、ドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を６０℃に冷却した後、反応容器に１４８ｇ仕込み、８５～９５℃に加熱しながら硫酸ジメチル１１４ｇを滴下した。滴下終了後、８５～９５℃で６時間熟成し、イオン交換水２０７ｇを添加して混合し、目的の化合物（Ａ６）を得た。
合成例Ａ４と同様にして、ドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を６０℃に冷却した後、反応容器に１４８ｇ仕込み、８５～９５℃に加熱しながら硫酸ジメチル１１４ｇを滴下した。滴下終了後、８５～９５℃で６時間熟成し、イオン交換水２０７ｇを添加して混合し、目的の化合物（Ａ６）を得た。
【0074】
（合成例Ａ７）
Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジメチル－ｎ－オクチルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを用い、６０％硝酸の量を６４ｇに変更し、エチレンオキシドの量を３１ｇに変更した以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ７）を得た。
Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジメチル－ｎ－オクチルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを用い、６０％硝酸の量を６４ｇに変更し、エチレンオキシドの量を３１ｇに変更した以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ７）を得た。
【0075】
（合成例Ａ８）
耐圧反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミンの代わりに３０℃で溶解したＮ，Ｎ－ジメチル－ｎ－オクタデシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを仕込み、６０％硝酸の量を３４ｇに変更し、エチレンオキシドの量を１６ｇに変更した以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ８）を得た。
耐圧反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミンの代わりに３０℃で溶解したＮ，Ｎ－ジメチル－ｎ－オクタデシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを仕込み、６０％硝酸の量を３４ｇに変更し、エチレンオキシドの量を１６ｇに変更した以外は合成例Ａ１と同様にして、目的の化合物（Ａ８）を得た。
【0076】
（合成例Ａ９）
ドデシルアミンの代わりにオレイルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを用い、エチレンオキシドの量を３３ｇに変更した以外は合成例Ａ４と同様にして、オレイルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。その後、中間体化合物としてドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物の代わりにオレイルアミンのエチレンオキシド２モル付加物を用い、６０％硝酸の量を３７ｇに変更し、エチレンオキシドの量を１８ｇに変更した以外は合成例Ａ４と同様にして、目的の化合物（Ａ９）を得た。
ドデシルアミンの代わりにオレイルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを用い、エチレンオキシドの量を３３ｇに変更した以外は合成例Ａ４と同様にして、オレイルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。その後、中間体化合物としてドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物の代わりにオレイルアミンのエチレンオキシド２モル付加物を用い、６０％硝酸の量を３７ｇに変更し、エチレンオキシドの量を１８ｇに変更した以外は合成例Ａ４と同様にして、目的の化合物（Ａ９）を得た。
【0077】
（合成例Ａ１０）
合成例Ａ４と同様にして、ドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を９０℃に冷却した後、触媒として水酸化カリウム０．１５ｇを添加し、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、１２０～１３０℃に加熱しながらエチレンオキシド１９０ｇを吹き込み、１２０～１３０℃で６時間熟成して、ドデシルアミンのエチレンオキシド１０モル付加物である中間体化合物を得た。その後、中間体化合物としてドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物の代わりにドデシルアミンのエチレンオキシド１０モル付加物を用い、６０％硝酸の代わりにｐ－トルエンスルホン酸１６３ｇを用いた以外は合成例Ａ４と同様にして、目的の化合物（Ａ１０）を得た。
合成例Ａ４と同様にして、ドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を９０℃に冷却した後、触媒として水酸化カリウム０．１５ｇを添加し、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、１２０～１３０℃に加熱しながらエチレンオキシド１９０ｇを吹き込み、１２０～１３０℃で６時間熟成して、ドデシルアミンのエチレンオキシド１０モル付加物である中間体化合物を得た。その後、中間体化合物としてドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物の代わりにドデシルアミンのエチレンオキシド１０モル付加物を用い、６０％硝酸の代わりにｐ－トルエンスルホン酸１６３ｇを用いた以外は合成例Ａ４と同様にして、目的の化合物（Ａ１０）を得た。
【0078】
（合成例Ａ１１）
エチレンオシド１９０ｇの代わりに、プロピレンオキシド６３ｇを用いた以外は合成例Ａ１０と同様にして、目的の化合物（Ａ１１）を得た。
エチレンオシド１９０ｇの代わりに、プロピレンオキシド６３ｇを用いた以外は合成例Ａ１０と同様にして、目的の化合物（Ａ１１）を得た。
【0079】
〔一般式（Ｃ）で表される化合物〕
実施例及び比較例で使用した下記一般式（Ｃ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｃ）」と略す。）は、以下の方法により合成した。また、各合成例で得られた化合物（Ｃ１）～（Ｃ５）における下記一般式（Ｃ）中のＲ５、Ａ２Ｏ及びｐを表２に示す。
Ｒ５－（Ａ２Ｏ）ｐ－Ｈ （Ｃ）
実施例及び比較例で使用した下記一般式（Ｃ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｃ）」と略す。）は、以下の方法により合成した。また、各合成例で得られた化合物（Ｃ１）～（Ｃ５）における下記一般式（Ｃ）中のＲ５、Ａ２Ｏ及びｐを表２に示す。
Ｒ５－（Ａ２Ｏ）ｐ－Ｈ （Ｃ）
【0080】
【表2】
【0081】
（合成例Ｃ１）
耐圧反応容器に、デシルアルコール（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇと水酸化カリウム０．２ｇを仕込み、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、１２０～１３０℃に加熱しながらエチレンンオキシド１３９ｇを導入し、同温度で３時間熟成して、目的の化合物（Ｃ１）を得た。
耐圧反応容器に、デシルアルコール（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇと水酸化カリウム０．２ｇを仕込み、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、１２０～１３０℃に加熱しながらエチレンンオキシド１３９ｇを導入し、同温度で３時間熟成して、目的の化合物（Ｃ１）を得た。
【0082】
（合成例Ｃ２）
耐圧反応容器に、ドデシルアルコール（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇと水酸化カリウム０．２ｇを仕込み、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、１２０～１３０℃に加熱しながらプロピレンオキシド９４ｇを導入し、同温度で１２時間熟成し、さらに、１２０～１３０℃に加熱しながらエチレンンオキシド２１３ｇを導入し、同温度で３時間熟成して、目的の化合物（Ｃ２）を得た。
耐圧反応容器に、ドデシルアルコール（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇと水酸化カリウム０．２ｇを仕込み、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、１２０～１３０℃に加熱しながらプロピレンオキシド９４ｇを導入し、同温度で１２時間熟成し、さらに、１２０～１３０℃に加熱しながらエチレンンオキシド２１３ｇを導入し、同温度で３時間熟成して、目的の化合物（Ｃ２）を得た。
【0083】
（合成例Ｃ３）
プロピレンオキシドの量を２８１ｇに変更し、エチレンンオキシドの量を７１ｇに変更した以外は合成例Ｃ２と同様にして、目的の化合物（Ｃ３）を得た。
プロピレンオキシドの量を２８１ｇに変更し、エチレンンオキシドの量を７１ｇに変更した以外は合成例Ｃ２と同様にして、目的の化合物（Ｃ３）を得た。
【0084】
（合成例Ｃ４）
デシルアルコールの代わりにドデシルアルコール（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを用い、エチレンンオキシドの量を２８４ｇに変更した以外は合成例Ｃ１と同様にして、目的の化合物（Ｃ４）を得た。
デシルアルコールの代わりにドデシルアルコール（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを用い、エチレンンオキシドの量を２８４ｇに変更した以外は合成例Ｃ１と同様にして、目的の化合物（Ｃ４）を得た。
【0085】
（合成例Ｃ５）
耐熱反応容器に、オクタデシルアルコール（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇと水酸化カリウム０．２ｇを仕込み、７０℃に昇温した後、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、１２０～１３０℃に加熱しながらプロピレンオキシド３２２ｇを導入し、同温度にて１２時間熟成し、さらに、１２０～１３０℃に加熱しながらエチレンンオキシド９７６ｇを導入し、同温度にて３時間熟成して、目的の化合物（Ｃ５）を得た。
耐熱反応容器に、オクタデシルアルコール（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇと水酸化カリウム０．２ｇを仕込み、７０℃に昇温した後、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、１２０～１３０℃に加熱した。その後、１２０～１３０℃に加熱しながらプロピレンオキシド３２２ｇを導入し、同温度にて１２時間熟成し、さらに、１２０～１３０℃に加熱しながらエチレンンオキシド９７６ｇを導入し、同温度にて３時間熟成して、目的の化合物（Ｃ５）を得た。
【0086】
〔キレート剤〕
キレート剤として、ジエチレントリアミン５酢酸（試薬、東京化成工業株式会社製）を使用した。
キレート剤として、ジエチレントリアミン５酢酸（試薬、東京化成工業株式会社製）を使用した。
【0087】
〔その他の化合物（ａ）〕
比較例で使用した前記化合物（Ａ）に類似する化合物（以下、「化合物（ａ）」と略す。）は、以下の方法により合成した。また、各合成例で得られた化合物（ａ１）～（ａ３）及び化合物（ａ４）における前記一般式（Ａ）中のＲ１～Ｒ４及びＸｍ－に対応する基及び対イオンを表３に示す。
比較例で使用した前記化合物（Ａ）に類似する化合物（以下、「化合物（ａ）」と略す。）は、以下の方法により合成した。また、各合成例で得られた化合物（ａ１）～（ａ３）及び化合物（ａ４）における前記一般式（Ａ）中のＲ１～Ｒ４及びＸｍ－に対応する基及び対イオンを表３に示す。
【0088】
【表3】
【0089】
（合成例ａ１）
反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを仕込み、窒素を通入しながら８５～９５℃に加熱し、同温度で塩化ベンジル（試薬、富士フイルム和光純薬株式会社製）９９ｇを滴下した。滴下終了後、８５～９５℃で６時間熟成した後、イオン交換水２０７ｇ添加して混合し、目的の化合物（ａ１）を得た。
反応容器に、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを仕込み、窒素を通入しながら８５～９５℃に加熱し、同温度で塩化ベンジル（試薬、富士フイルム和光純薬株式会社製）９９ｇを滴下した。滴下終了後、８５～９５℃で６時間熟成した後、イオン交換水２０７ｇ添加して混合し、目的の化合物（ａ１）を得た。
【0090】
（合成例ａ２）
合成例Ａ４と同様にして、ドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を９０℃に冷却した後、触媒として水酸化カリウム０．１５ｇを添加し、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、エチレンオキシド４２８ｇを吹き込み、１２０～１３０℃で６時間熟成して、ドデシルアミンのエチレンオキシド２０モル付加物である中間体化合物を得た。その後、中間体化合物としてドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物の代わりにドデシルアミンのエチレンオキシド２０モル付加物を用いた以外は合成例Ａ４と同様にして、目的の化合物（ａ２）を得た。
合成例Ａ４と同様にして、ドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を９０℃に冷却した後、触媒として水酸化カリウム０．１５ｇを添加し、耐圧反応容器内を窒素置換した。次に、１２０℃で１時間減圧脱水した後、エチレンオキシド４２８ｇを吹き込み、１２０～１３０℃で６時間熟成して、ドデシルアミンのエチレンオキシド２０モル付加物である中間体化合物を得た。その後、中間体化合物としてドデシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物の代わりにドデシルアミンのエチレンオキシド２０モル付加物を用いた以外は合成例Ａ４と同様にして、目的の化合物（ａ２）を得た。
【0091】
（合成例ａ３）
ドデシルアミンの代わりにヘキシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを用い、エチレンオキシドの量を８７ｇに変更した以外は合成例Ａ４と同様にして、ヘキシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を６０℃に冷却した後、反応容器に１８７ｇ仕込み、８５～９５℃に加熱しながら硫酸ジエチル２５４ｇを滴下した。滴下終了後、８５～９５℃で６時間熟成し、イオン交換水２０７ｇを添加して混合し、目的の化合物（ａ３）を得た。
ドデシルアミンの代わりにヘキシルアミン（試薬、東京化成工業株式会社製）１００ｇを用い、エチレンオキシドの量を８７ｇに変更した以外は合成例Ａ４と同様にして、ヘキシルアミンのエチレンオキシド２モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物を６０℃に冷却した後、反応容器に１８７ｇ仕込み、８５～９５℃に加熱しながら硫酸ジエチル２５４ｇを滴下した。滴下終了後、８５～９５℃で６時間熟成し、イオン交換水２０７ｇを添加して混合し、目的の化合物（ａ３）を得た。
【0092】
（化合物（ａ４））
化合物（ａ４）として、テトラヘキシルアンモニウムクロライド（試薬、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を使用した。
化合物（ａ４）として、テトラヘキシルアンモニウムクロライド（試薬、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を使用した。
【0093】
（実施例１～２８及び比較例１～１１）
〔剥離剤組成物の調製〕
表４に示した種類の化合物（Ａ）又は化合物（ａ）、無機塩基性化合物、有機塩基性化合物、化合物（Ｃ）及びキレート剤を、表４に示した濃度となるように、水に溶解して、剥離剤組成物を調製した。
〔剥離剤組成物の調製〕
表４に示した種類の化合物（Ａ）又は化合物（ａ）、無機塩基性化合物、有機塩基性化合物、化合物（Ｃ）及びキレート剤を、表４に示した濃度となるように、水に溶解して、剥離剤組成物を調製した。
【0094】
〔剥離剤組成物の性能評価〕
１．インク膜除去性能
（印刷フィルムの作製）
厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（アズワン株式会社製「ルミラー（Ｒ）フィルム」）表面の１０ｃｍ×１０ｃｍの範囲に、手動スクリーン印刷機（辻井染機工業株式会社製）を使用して、ハイブリッドＵＶ硬化インク（東洋インキ株式会社製「Ｆ－ＤＫ－ＨＳ墨」）を約１μｍの厚みでベタ展色（印刷）した。展色したポリエチレンテレフタレートフィルムをコンベア式ＵＶ装置（アイグラフィックス株式会社製「ＥＣＳ－４０１１ＧＸ／Ｎ」）を使用し、１２０Ｗ／ｃｍのメタルハイドライドランプを用いてＵＶ光を積算光量１０００ｍｊ／ｃｍ２となるように照射してインクを硬化させ、印刷フィルムを作製した。
１．インク膜除去性能
（印刷フィルムの作製）
厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（アズワン株式会社製「ルミラー（Ｒ）フィルム」）表面の１０ｃｍ×１０ｃｍの範囲に、手動スクリーン印刷機（辻井染機工業株式会社製）を使用して、ハイブリッドＵＶ硬化インク（東洋インキ株式会社製「Ｆ－ＤＫ－ＨＳ墨」）を約１μｍの厚みでベタ展色（印刷）した。展色したポリエチレンテレフタレートフィルムをコンベア式ＵＶ装置（アイグラフィックス株式会社製「ＥＣＳ－４０１１ＧＸ／Ｎ」）を使用し、１２０Ｗ／ｃｍのメタルハイドライドランプを用いてＵＶ光を積算光量１０００ｍｊ／ｃｍ２となるように照射してインクを硬化させ、印刷フィルムを作製した。
【0095】
（性能評価試験）
ＳＵＳ製容器に入れた前記剥離剤組成物１００ｍｌに、５ｃｍ×５ｃｍにカットした前記印刷フィルムを表４に示した条件で浸漬した後、７０℃で３０分間乾燥させた。乾燥後の前記印刷フィルムの表面をデジタルカメラ（キヤノン株式会社製「ＩＸＹ２００」）を用いて撮影した。得られた写真を用いて、インク膜面積を画像処理により求め、下記式によりインク除去率を算出して下記基準により評価した。その結果を表５及び表６に示す。
インク除去率［％］＝（１－浸漬後のインク膜面積／浸漬前のインク膜面積）×１００
Ａ：インク除去率１００％。
Ｂ：インク除去率７５％以上１００％未満。
Ｃ：インク除去率５０％以上７５％未満。
Ｄ：インク除去率５０％未満。
ＳＵＳ製容器に入れた前記剥離剤組成物１００ｍｌに、５ｃｍ×５ｃｍにカットした前記印刷フィルムを表４に示した条件で浸漬した後、７０℃で３０分間乾燥させた。乾燥後の前記印刷フィルムの表面をデジタルカメラ（キヤノン株式会社製「ＩＸＹ２００」）を用いて撮影した。得られた写真を用いて、インク膜面積を画像処理により求め、下記式によりインク除去率を算出して下記基準により評価した。その結果を表５及び表６に示す。
インク除去率［％］＝（１－浸漬後のインク膜面積／浸漬前のインク膜面積）×１００
Ａ：インク除去率１００％。
Ｂ：インク除去率７５％以上１００％未満。
Ｃ：インク除去率５０％以上７５％未満。
Ｄ：インク除去率５０％未満。
【0096】
２．離型層除去性能
（離型フィルムの作製）
厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（アズワン株式会社製「ルミラー（Ｒ）フィルム」）の片面に、バーコーター（テスター産業株式会社製「ＰＩ―１２１０ ＡＵＴＯ ＦＩＬＭ ＡＰＰＬＩＣＡＴＯＲ」）を用いて、ポリビニルアルコール樹脂（三菱ケミカル株式会社製「ＧＨ－１７Ｒ」）の５重量％水溶液を、乾燥後の厚さが０．５μｍとなるようにコーティングした後、オーブン中、１２０℃で５分間乾燥した。
（離型フィルムの作製）
厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（アズワン株式会社製「ルミラー（Ｒ）フィルム」）の片面に、バーコーター（テスター産業株式会社製「ＰＩ―１２１０ ＡＵＴＯ ＦＩＬＭ ＡＰＰＬＩＣＡＴＯＲ」）を用いて、ポリビニルアルコール樹脂（三菱ケミカル株式会社製「ＧＨ－１７Ｒ」）の５重量％水溶液を、乾燥後の厚さが０．５μｍとなるようにコーティングした後、オーブン中、１２０℃で５分間乾燥した。
【0097】
乾燥後の前記フィルムのポリビニルアルコール樹脂層表面に、前記バーコーターを用いて、硬化型シリコーン樹脂（ダウ・東レ株式会社製「ＬＴＣ－３１０」、硬化剤：ＳＲＸ２１１）の５質量％トルエン溶液を、乾燥後の厚さが１μｍとなるようにコーティングした後、オーブン中、１００℃で５分間乾燥して、離型層（シリコーン樹脂硬化物層）を備える離型フィルムを作製した。
【0098】
（性能評価試験）
ＳＵＳ製容器に入れた前記剥離剤組成物１００ｍｌに、５ｃｍ×５ｃｍにカットした前記離型フィルムを表４に示した条件で浸漬した後、７０℃で３０分間乾燥させた。乾燥後の前記離型フィルムのＳｉ元素を、蛍光Ｘ線分析装置（ＸＲＦ、株式会社島津製作所製「ＥＤＸ－７０００」）を用いて定量分析し、下記式によりＳｉ除去率を算出して下記基準により評価した。その結果を表５及び表６に示す。
Ｓｉ除去率［％］＝（１－浸漬後のＳｉ元素量／浸漬前のＳｉ元素量）×１００
Ａ：Ｓｉ除去率９０％以上１００％以下。
Ｂ：Ｓｉ除去率７５％以上９０％未満。
Ｃ：Ｓｉ除去率５０％以上７５％未満。
Ｄ：Ｓｉ除去率５０％未満。
ＳＵＳ製容器に入れた前記剥離剤組成物１００ｍｌに、５ｃｍ×５ｃｍにカットした前記離型フィルムを表４に示した条件で浸漬した後、７０℃で３０分間乾燥させた。乾燥後の前記離型フィルムのＳｉ元素を、蛍光Ｘ線分析装置（ＸＲＦ、株式会社島津製作所製「ＥＤＸ－７０００」）を用いて定量分析し、下記式によりＳｉ除去率を算出して下記基準により評価した。その結果を表５及び表６に示す。
Ｓｉ除去率［％］＝（１－浸漬後のＳｉ元素量／浸漬前のＳｉ元素量）×１００
Ａ：Ｓｉ除去率９０％以上１００％以下。
Ｂ：Ｓｉ除去率７５％以上９０％未満。
Ｃ：Ｓｉ除去率５０％以上７５％未満。
Ｄ：Ｓｉ除去率５０％未満。
【0099】
３．無機異物除去性能
（セラミックグリーンシートの作製）
セラミック粉体（富士フイルム和光純薬株式会社製チタン酸バリウム（試薬））１００質量部とアクリル系ポリマー１０質量部とを、スラリー粘度が３００～５００ｍＰａ・ｓとなるようにイソプロピルアルコールに添加して、セラミックススラリーを調製した。このセラミックススラリーを、前記方法により作製した離型フィルムの離型層（シリコーン樹脂硬化物層）表面に乾燥後の厚さが５μｍとなるように均一に塗布し、オーブン中、８５℃で１０分間乾燥して、セラミックグリーンシートを作製した。
（セラミックグリーンシートの作製）
セラミック粉体（富士フイルム和光純薬株式会社製チタン酸バリウム（試薬））１００質量部とアクリル系ポリマー１０質量部とを、スラリー粘度が３００～５００ｍＰａ・ｓとなるようにイソプロピルアルコールに添加して、セラミックススラリーを調製した。このセラミックススラリーを、前記方法により作製した離型フィルムの離型層（シリコーン樹脂硬化物層）表面に乾燥後の厚さが５μｍとなるように均一に塗布し、オーブン中、８５℃で１０分間乾燥して、セラミックグリーンシートを作製した。
【0100】
（性能評価試験）
前記セラミックグリーンシートから前記離型フィルムを剥離し、得られた前記離型フィルムを５ｃｍ×５ｃｍにカットして、ＳＵＳ製容器に入れた前記剥離剤組成物１００ｍｌに表４に示した条件で浸漬した後、７０℃で３０分間乾燥させた。乾燥後の前記離型フィルムの無機異物の個数を数え、下記式により無機異物除去率を算出して下記基準により評価した。その結果を表５及び表６に示す。
無機異物除去率［％］＝（１－浸漬後の無機異物個数／浸漬前の無機異物個数）×１００
Ａ：無機異物除去率９０％以上１００％以下。
Ｂ：無機異物除去率７５％以上９０％未満。
Ｃ：無機異物除去率５０％以上７５％未満。
Ｄ：無機異物除去率５０％未満。
前記セラミックグリーンシートから前記離型フィルムを剥離し、得られた前記離型フィルムを５ｃｍ×５ｃｍにカットして、ＳＵＳ製容器に入れた前記剥離剤組成物１００ｍｌに表４に示した条件で浸漬した後、７０℃で３０分間乾燥させた。乾燥後の前記離型フィルムの無機異物の個数を数え、下記式により無機異物除去率を算出して下記基準により評価した。その結果を表５及び表６に示す。
無機異物除去率［％］＝（１－浸漬後の無機異物個数／浸漬前の無機異物個数）×１００
Ａ：無機異物除去率９０％以上１００％以下。
Ｂ：無機異物除去率７５％以上９０％未満。
Ｃ：無機異物除去率５０％以上７５％未満。
Ｄ：無機異物除去率５０％未満。
【0101】
４．粘着層除去性能
（性能評価試験）
ＳＵＳ製容器に入れた前記剥離剤組成物１００ｍｌに、５ｃｍ×５ｃｍにカットした市販の粘着シート（日榮新化株式会社製「ＰＥＴ７５－Ｈ－１２０（１０）」、ポリエチレンテレフタレートの厚さ：７５μｍ、アクリル粘着層の厚さ：１０μｍ）を表４に示した条件で浸漬した後、７０℃で３０分間乾燥させた。乾燥後の前記粘着シートを指触し、下記基準により粘着性を評価した。その結果を表５及び表６に示す。
Ａ：粘着性なし。
Ｂ：弱い粘着が認められる。
Ｃ：強い粘着が認められる。
（性能評価試験）
ＳＵＳ製容器に入れた前記剥離剤組成物１００ｍｌに、５ｃｍ×５ｃｍにカットした市販の粘着シート（日榮新化株式会社製「ＰＥＴ７５－Ｈ－１２０（１０）」、ポリエチレンテレフタレートの厚さ：７５μｍ、アクリル粘着層の厚さ：１０μｍ）を表４に示した条件で浸漬した後、７０℃で３０分間乾燥させた。乾燥後の前記粘着シートを指触し、下記基準により粘着性を評価した。その結果を表５及び表６に示す。
Ａ：粘着性なし。
Ｂ：弱い粘着が認められる。
Ｃ：強い粘着が認められる。
【0102】
５．プラスチック基材の損傷
（評価試験）
前記２．離型層除去性能における評価試験後のフィルムを目視により観察し、下記基準により、プラスチック基材の損傷を評価した。
Ａ：白化なし。
Ｂ：部分的に曇りあり。
Ｃ：全面が白化。
（評価試験）
前記２．離型層除去性能における評価試験後のフィルムを目視により観察し、下記基準により、プラスチック基材の損傷を評価した。
Ａ：白化なし。
Ｂ：部分的に曇りあり。
Ｃ：全面が白化。
【0103】
【表4】
【0104】
【表5】
【0105】
【表6】
【0106】
表５に示したように、前記一般式（Ａ）で表される化合物（Ａ）と、無機塩基性化合物及び／又は有機塩基性化合物とを含有する剥離剤組成物（実施例１～２８）は、印刷フィルム、離型フィルム、粘着シートの機能層（インク膜、離型層、粘着層）を十分に剥離したり、セラミックグリーンシートから剥離した離型フィルムから無機異物を十分に除去したりすることができ、また、剥離後のプラスチック基材は、損傷がなく、リサイクル可能であることが確認された。また、実施例５に示したように、剥離剤組成物にキレート剤を配合することによって、無機異物の除去性能が向上することがわかった。
【0107】
一方、表６に示したように、前記一般式（Ａ）で表される化合物（Ａ）を含まない剥離剤組成物（比較例１～９）や、無機塩基性化合物及び有機塩基性化合物を含まない剥離剤組成物（比較例１０～１１）は、インク膜、離型層、粘着層、無機異物の除去性能に劣ることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【0108】
以上説明したように、本発明によれば、プラスチック基材上に形成された様々な機能層（例えば、シリコーン樹脂硬化物からなる離型層や粘着層）やインク膜を十分に除去することが可能であり、かつ、機能層除去やインキ洗浄によるプラスチック基材の白化等の損傷を抑制することが可能となる。
【0109】
したがって、本発明の剥離剤組成物は、プラスチック基材上に様々な機能層やインク膜が積層された積層フィルムをリサイクルする際に、前記プラスチック基材を損傷させることなく、前記積層フィルムから機能層やインク膜を除去することが可能であるため、プラスチック材料のリサイクル用剥離剤として有用である。