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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2025096728
(43)【公開日】2025-06-30
(54)【発明の名称】被覆着色剤、分散体および感光性着色組成物
(51)【国際特許分類】
C09B 67/20 20060101AFI20250623BHJP
G03F 7/004 20060101ALI20250623BHJP
C09D 17/00 20060101ALI20250623BHJP
C09C 3/10 20060101ALI20250623BHJP
C09D 11/037 20140101ALI20250623BHJP
【ＦＩ】
C09B67/20 F
G03F7/004 505
C09D17/00
C09C3/10
C09D11/037
【審査請求】未請求
【請求項の数】7
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023212602
(22)【出願日】2023-12-18
(71)【出願人】
【識別番号】000222118
【氏名又は名称】ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社
(72)【発明者】
【氏名】折原 雄也
(72)【発明者】
【氏名】青谷 朋之
(72)【発明者】
【氏名】鈴木 伸也
(72)【発明者】
【氏名】石毛 健二
【テーマコード（参考）】
2H225
4J037
4J039
【Ｆターム（参考）】
2H225AC33
2H225AC36
2H225AC38
2H225AC63
2H225AD02
2H225AD06
2H225AD15
2H225AE12P
2H225AE18P
2H225AM13P
2H225AM23P
2H225AM25P
2H225AM26P
2H225AM32P
2H225AM62P
2H225AM92P
2H225AN38P
2H225AN39P
2H225AN49P
2H225AN58P
2H225AN65P
2H225AN72P
2H225AN75P
2H225AN82P
2H225AN87P
2H225AN94P
2H225AN95P
2H225AN96P
2H225AN97P
2H225AN98P
2H225BA02P
2H225BA10P
2H225BA13P
2H225BA16P
2H225BA22P
2H225BA33P
2H225BA35P
2H225CA17
2H225CB02
2H225CC01
2H225CC13
4J037CC16
4J037CC24
4J037FF03
4J039AD09
4J039AE04
4J039BE01
4J039BE02
4J039BE12
4J039BE25
4J039GA09
(57)【要約】
【課題】本発明は、着色剤を微細化してもろ過性が良好であり、粘度の経時安定性な分散体・組成物を作製できる被覆着色剤の提供を目的とする。
【解決手段】着色剤の表面を樹脂（Ｐ）が被覆する被覆着色剤であって、前記樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、被覆着色剤。なお、前記樹脂（Ｐ）は、酸価が１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
【選択図】なし
【解決手段】着色剤の表面を樹脂（Ｐ）が被覆する被覆着色剤であって、前記樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、被覆着色剤。なお、前記樹脂（Ｐ）は、酸価が１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
着色剤の表面を樹脂（Ｐ）が被覆する被覆着色剤であって、
前記樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、被覆着色剤。
前記樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む、被覆着色剤。
【請求項2】
前記樹脂（Ｐ）は、酸価が１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項１に記載の被覆着色剤。
【請求項3】
前記酸二無水物残基が、芳香環を有する残基である、請求項１に記載の被覆着色剤。
【請求項4】
前記環状エステル重合体は、ポリラクトンを含む重合体である、請求項１に記載の被覆着色剤。
【請求項5】
前記樹脂（Ｐ）中に前記第一の重合体部位を２０～８０質量％含む、請求項１に記載の被覆着色剤。
【請求項6】
請求項１～５のいずれか１項に記載の被覆着色剤、およびバインダー樹脂（ただし、樹脂（Ｐ）を除く）を含む、分散体。
【請求項7】
請求項６に記載の分散体、重合性化合物、および光重合開始剤を含む、感光性着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、被覆着色剤に関する。
【0002】
印刷インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルタ、塗料等の用途では顔料や染料等の着色剤を使用した被覆着色剤を含む着色組成物が広く使用されている。
【0003】
画像表示装置や印刷画像等の高精細化のためカラーフィルタ用着色組成物やインクジェット用インキでは、着色剤の微細化が重要になる。しかし、着色剤を微細化すると着色剤同士が凝集しやすくなるため、分散性の低下、および組成物の粘度の経時安定性が悪化する問題がある。
【0004】
また、組成物の製造時にろ過を行う際、粗大粒子が残存するとろ過フィルタを頻繁に交換する必要があり生産性が低下する。さらに前記高精細化の進展によりろ過フィルタの孔径が小さくなる傾向にあり、着色剤をより微細に分散する必要がある。
【0005】
特許文献１には、アクリル系単量体を使用したブロックポリマーやグラフトポリマーを用いる被覆着色剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】特開２０１６－２６２５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかし、従来の組成物は、着色剤を微細化すると凝集物が発生し易くろ過性が低かった。また、組成物の粘度の経時安定性が不足する問題があった。
また、環状エステル重合体は耐熱性が低く、環状エステル重合体を用いた組成物の耐熱性が低下するという課題があった。
また、環状エステル重合体は耐熱性が低く、環状エステル重合体を用いた組成物の耐熱性が低下するという課題があった。
【0008】
本発明は、着色剤を微細化してもろ過性が良好であり、粘度の経時安定性および耐熱性に優れる分散体・組成物を作製できる被覆着色剤の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
<１>本発明の被覆着色剤は、着色剤の表面を樹脂（Ｐ）が被覆する被覆着色剤であって、前記樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む。
<２>前記樹脂（Ｐ）は、酸価が１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇである、<１>に記載の被覆着色剤。
<３>前記酸二無水物残基が、芳香環を有する残基である、<１>または<２>に記載の被覆着色剤。
<４>前記環状エステル重合体は、ポリラクトンを含む重合体である、<１>～<３>に記載の被覆着色剤。
<５>前記樹脂（Ｐ）中に前記第一の重合体部位を２０～８０質量％含む、<１>～<４>に記載の被覆着色剤。
<６><１>～<５>に記載の被覆着色剤、およびバインダー樹脂（ただし、樹脂（Ｐ）を除く）を含む、分散体。
<７><６>に記載の分散体、重合性化合物、および光重合開始剤を含む、感光性着色組成物。
<２>前記樹脂（Ｐ）は、酸価が１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇである、<１>に記載の被覆着色剤。
<３>前記酸二無水物残基が、芳香環を有する残基である、<１>または<２>に記載の被覆着色剤。
<４>前記環状エステル重合体は、ポリラクトンを含む重合体である、<１>～<３>に記載の被覆着色剤。
<５>前記樹脂（Ｐ）中に前記第一の重合体部位を２０～８０質量％含む、<１>～<４>に記載の被覆着色剤。
<６><１>～<５>に記載の被覆着色剤、およびバインダー樹脂（ただし、樹脂（Ｐ）を除く）を含む、分散体。
<７><６>に記載の分散体、重合性化合物、および光重合開始剤を含む、感光性着色組成物。
【発明の効果】
【0010】
上記の本発明により着色剤を微細化してもろ過性が良好であり、粘度の経時安定性および耐熱性に優れる分散体・組成物を作製できる被覆着色剤を提供できる。また、本発明は、分散体および感光性着色組成物等も提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0011】
まず、本明細書の用語を定義する。「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表す。また、本明細書中、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。ビニル単量体は、エチレン性不飽和基含有化合物である。酸二無水物は、酸無水物基を２個有する化合物である。分散剤は、予め微細化した着色剤を分散するために使用する化合物である。分子量分散度は、重量平均分子量／数平均分子量の数値である。単量体は、未反応の状態である。単量体単位は、単量体の重合後に樹脂の一部を構成している状態である。
【0012】
［被覆着色剤］
本発明の被覆着色剤は、着色剤の表面を樹脂（Ｐ）が被覆する被覆着色剤である。着色剤は粒子であり前記粒子の全部または一部を被覆する。前記被覆は課題を解決できる程度に被覆すればよい。
前記樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む。本明細書で被覆着色剤は、粒子状の形態である。
本発明の被覆着色剤は、着色剤の表面を樹脂（Ｐ）が被覆する被覆着色剤である。着色剤は粒子であり前記粒子の全部または一部を被覆する。前記被覆は課題を解決できる程度に被覆すればよい。
前記樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む。本明細書で被覆着色剤は、粒子状の形態である。
【0013】
本発明の被覆着色剤は、例えば、カラーフィルタ用着色組成物、インクジェット用インキ、フレキソ印刷インキ、トナー、文具、捺染用インク、塗料、樹脂成形体等の用途に使用することが好ましい。これらの中でも、カラーフィルタ用途が好ましい。
【0014】
本発明の被覆着色剤は、樹脂（Ｐ）が着色剤の表面に吸着するため着色剤の凝集物を抑制できる。これにより着色剤を微細化しても、組成物のろ過性が良好であり、組成物の粘度の経時安定性が良好である。この理由として樹脂（Ｐ）の第一の重合体部位である環状エステル重合体に由来する立体反発部位は、ビニル重合体部位と比較して相対的に分子量分散度が狭いため分子鎖にバラつきの少ない立体反発性が得られる。これにより比較的分子量分散度が広いビニル重合体のデメリットを補い分散安定性に寄与する。樹脂（Ｐ）の第二の重合体部位は、環状エステル重合体に対して耐熱性が高いビニル重合体を含むため被覆着色剤の耐熱性が向上し、分散体や組成物の加熱工程中にも分散状態を維持しやすいため、着色剤に由来する異物が生じにくい。樹脂（Ｐ）の酸二無水物残基は、着色剤との静電相互作用によって強力に吸着する。そのため、樹脂（Ｐ）が着色剤から脱着し難いことに加え、第一の重合体部位および第二の重合体部位との立体反発効果の相乗効果により、凝集物の生成を抑制できる。
【0015】
<着色剤>
着色剤は、粒子状であり、例えば、無機顔料、有機顔料、および染料から適宜選択して使用できる。
着色剤は、粒子状であり、例えば、無機顔料、有機顔料、および染料から適宜選択して使用できる。
【0016】
無機顔料は、例えば、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、酸化チタン、四酸化鉄等の金属酸化物粉、金属硫化物粉、又は金属粉等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗工性、感度、及び現像性等を確保するために、有機顔料と組み合わせて用いられる。
【0017】
有機顔料は、例えば、アゾ顔料、ジアゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、ジオキサジン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、チオインジゴ顔料、アンソラキノン顔料、キノフタロン顔料等が挙げられる。顔料は、発色性が高く、耐熱分解性の高い有機顔料が好ましい。以下に、有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【0018】
赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２９１、２９５、２９６等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１７７、２２４、２４２、２６９、２５４、２９１、２９５、２９６が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２９１、２９５、２９６がより好ましい。
【0019】
橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、又は７３等が挙げられる。
【0020】
青色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、又は１５：６が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がより好ましい。
【0021】
紫色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、又は２３が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３がより好ましい。
【0022】
緑色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、３７、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、５９、６２、６３等が挙げられる。これらの中でも、透過率の観点からＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８、５９、６２、６３が好ましい。
【0023】
黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４、２３１、２３３等が挙げられる。これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、２３１、２３３が好ましい。
【0024】
<染料>
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料は、これらの誘導体、または染料をレーキ化したレーキ顔料も使用できる。
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料は、これらの誘導体、または染料をレーキ化したレーキ顔料も使用できる。
【0025】
酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有することが好ましい。直接染料は、酸性染料の無機塩、または酸性染料と、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、または一級アミン化合物等の含窒素化合物との造塩化合物が好ましい。また、これらの官能基を有する樹脂成分と酸性染料との塩である造塩化合物も好ましい。また、造塩化合物は、スルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物に変性することで耐性（耐光性、耐溶剤性）に優れた感光性着色組成物を得やすい。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物は、耐性（耐光性、溶剤耐性）に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物は、耐性（耐光性、溶剤耐性）に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。
【0026】
塩基性染料は、そのままでも使用できるが、有機酸や過塩素酸またはその金属塩と造塩化する造塩化合物が好ましい。塩基性染料の造塩化合物は、耐性（耐光性、耐溶剤性）や、顔料との親和性が優れているため好ましい。また、塩基性染料の造塩化合物で、カウンタイオンとしてはたらくアニオン成分は、有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、酸性染料とを造塩した造塩化合物が好ましい。なお、造塩化合物は、分子中に重合性不飽和基を含有すると耐性がより向上する。
【0027】
また、染料は、分子中に重合性不飽和基を有する場合、耐性に優れた染料になる。
【0028】
染料の化学構造は、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料がより好ましい。
【0029】
着色剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0030】
［樹脂（Ｐ）］
本発明の被覆着色剤において、樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む。
前記第一の重合体部位は被覆着色剤の立体反発部位として機能する。環状エステルを重合すると分子量分散度が狭い環状エステル重合体が生成する。第一の重合体部位は分子鎖の長さにばらつきが少ない環状エステル重合体を有するため被覆着色剤を使用する分散体は、分散安定性が良好である。
本発明の被覆着色剤において、樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有し、前記第一の重合体部位は、環状エステル重合体を含み、前記第二の重合体部位は、ビニル重合体を含む。
前記第一の重合体部位は被覆着色剤の立体反発部位として機能する。環状エステルを重合すると分子量分散度が狭い環状エステル重合体が生成する。第一の重合体部位は分子鎖の長さにばらつきが少ない環状エステル重合体を有するため被覆着色剤を使用する分散体は、分散安定性が良好である。
【0031】
<第一の重合体部位>
第一の重合体部位を形成する環状エステル重合体は、その末端部位に酸二無水物と反応できる水酸基を有する。環状エステル重合体は、活性水素化合物を開始剤として、環状エステルを開環重合して片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を合成できる。前記開始剤の使用により環状エステルの重合反応が制御されるため分子量分布の狭い環状エステル重合体が得られる。
第一の重合体部位を形成する環状エステル重合体は、その末端部位に酸二無水物と反応できる水酸基を有する。環状エステル重合体は、活性水素化合物を開始剤として、環状エステルを開環重合して片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を合成できる。前記開始剤の使用により環状エステルの重合反応が制御されるため分子量分布の狭い環状エステル重合体が得られる。
【0032】
環状エステル重合体は、環状エステルであるラクトンの重合体（ポリラクトン）を含むことが好ましい。ラクトンは、例えば、α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン、ζ－エナントラクトン、η－カプリロラクトン（＝８－ヒドロキシオクタン酸ラクトン）、１２－ヒドロキシドデカン酸ラクトン、１３－ヒドロキシトリデカン酸ラクトン、１４－ヒドロキシテトラデカン酸ラクトン、１５－ヒドロキシペンタデカン酸ラクトン等の３～１６員の環状エステル等が挙げられる。これらの中でも、反応制御の観点から、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトンが好ましく、ε－カプロラクトンがより好ましい。なお、本願の課題が解決できるのであれば、環状エステル重合体は、ラクトン以外の化合物を使用しても良い。
【0033】
環状エステル重合体の合成には、ラクトン以外に共重合可能な環状化合物を使用できる。環状化合物は、例えば、ラクチド、トリメチレンカーボネート、グリコリド、ラクタム等が挙げられる。環状エステル重合体の質量中、ポリラクトンは５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上が好ましい。なお、前記質量は、９０質量％以上が好ましく、１００質量％がより好ましい。
【0034】
環状エステルは、単独または２種以上を組み合わせて使用できる。
【0035】
<第一の重合体部位の合成>
<活性水素化合物>
環状エステル重合体の合成に使用する活性水素化合物は、環状エステルの重合に寄与する活性水素を重合の場に提供できれば良く限定されない。本明細書で活性水素化合物は、水酸基、カルボキシル基、リン酸基、アミノ基、及びチオール基から選択される少なくとも１種の官能基を有する化合物が好ましい。これらに中でも反応性に優れる点で水酸基を有する化合物が好ましく、反応制御の観点でモノアルコールがより好ましい。
<活性水素化合物>
環状エステル重合体の合成に使用する活性水素化合物は、環状エステルの重合に寄与する活性水素を重合の場に提供できれば良く限定されない。本明細書で活性水素化合物は、水酸基、カルボキシル基、リン酸基、アミノ基、及びチオール基から選択される少なくとも１種の官能基を有する化合物が好ましい。これらに中でも反応性に優れる点で水酸基を有する化合物が好ましく、反応制御の観点でモノアルコールがより好ましい。
【0036】
モノアルコールは、例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、イソプロパノール、１－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－ペンタノール、イソペンタノール、１－ヘキサノール、シクロヘキサノール、４－メチル－２－ペンタノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、イソオクタノール、２－エチルヘキサノール、１－ノナノール、イソノナノール、１－デカノール、１－ドデカノール、１－ミリスチルアルコール、セチルアルコール、１－ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２－オクチルデカノール、２－オクチルドデカノール、２－ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール等の脂肪族モノアルコール；ベンジルアルコール、フェノキシエチルアルコール、パラクミルフェノキシエチルアルコール等の芳香環含有モノアルコール；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノエチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラプロピレングリコールモノブチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル、テトラジエチレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル、３－エチル－３－オキセタンメタノール、３－エチル－３－（４－ヒドロキシブチルオキシメチル）オキセタン等の反応性アルコールが挙げられる。
モノアルコールは、単独または２種以上を組み合わせて使用できる。
モノアルコールは、単独または２種以上を組み合わせて使用できる。
【0037】
開環重合には、分子量１００～３００のモノアルコールを使用することが好ましい。分子量３００以下とすることで、分子量分散度がシャープな（狭い）環状エステル重合体が得られる。これにより、被覆着色剤の分散性が向上する。また、分子量１００以上とすることで、高温で環状エステルの開環重合が可能となり、収率が向上する。
【0038】
前記開始剤の使用量は、環状エステル１００モルに対して、０．１～１００モルが好ましい。環状エステルと開始剤のモル比をコントロールすると環状エステル重合体の分子量を調整できる。
【0039】
開環重合には、重合触媒を使用できる。重合触媒を用いると反応温度の低下や反応時間を短縮できる。重合触媒は、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨード、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨードなどの四級アンモニウム塩；テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムヨード、テトラブチルホスホニウムヨード、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨード、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムヨードなどの四級ホスホニウム塩；トリフェニルフォスフィンなどのリン化合物；モノメチルすずオキシド、モノブチルすずオキシド、モノオクチルすずオキシド、ジブチルスズオキシド、ジオクチルスズジラウレート等の有機スズ化合物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸ナトリウムなどの有機カルボン酸塩；ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートなどのアルカリ金属アルコラートの他、三級アミン類、有機アルミニウム化合物、有機チタネート化合物、及び塩化亜鉛などの亜鉛化合物等が挙げられる
【0040】
重合触媒の使用量は、環状エステルに対して０．１ｐｐｍ～３０００ｐｐｍが好ましい。前記範囲で使用すると生産に適した重合速度で着色の無い環状エステル重合体を得やすい。
【0041】
環状エステルの重合温度は、１００℃～２２０℃が好ましい。前記範囲で重合すると生産に適した重合速度で副生成物の少ない環状エステル重合体を得やすい。
【0042】
環状エステル重合体の重量平均分子量は、５００～１０，０００が好ましく、１，０００～８，０００がより好ましく、１，０００～５，０００がさらに好ましい。分子量が５００以上の場合、立体反発効果により顔料分散性をより向上できる。分子量が１０，０００以下の場合に、適度な結晶性と溶媒溶解性が得られるため分散性がより向上する。
【0043】
<第二の重合体部位>
前記第二の重合体部位は、耐熱性に優れるビニル重合体を含む。そのため、樹脂（Ｐ）の耐熱性をより向上できる。また、ビニル重合体は、例えば、架橋基を導入するとさらに耐熱性を向上できる。
第二の重合体部位を形成するビニル重合体は、その末端部位に酸二無水物と反応できる水酸基を有する。チオール基含有アルコール化合物の存在下でビニル単量体を重合すると片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成できる。
前記第二の重合体部位は、耐熱性に優れるビニル重合体を含む。そのため、樹脂（Ｐ）の耐熱性をより向上できる。また、ビニル重合体は、例えば、架橋基を導入するとさらに耐熱性を向上できる。
第二の重合体部位を形成するビニル重合体は、その末端部位に酸二無水物と反応できる水酸基を有する。チオール基含有アルコール化合物の存在下でビニル単量体を重合すると片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成できる。
【0044】
ビニル単量体は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、又はイソステアリル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリテトラメチレングリコール（メタ）アクリレート、又はメトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、又はイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート；
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、又はテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、又はグリシジル（メタ）アクリレート、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等の複素環を有する（メタ）アクリレート；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、又はω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボキシル基を有する（メタ）アクリレート；
スチレン、α－メチルスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸ビニル、又は（メタ）アクリル酸アリル等のビニル；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、又はＮ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロニトリル等のニトリル；
２－［（３，５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチル（メタ）アクリレート、２－［０－（１'－メチルプロピリデンアミノ）カルボキシアミノ］エチル（メタ）アクリラート等のブロックイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；が挙げられる。
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、又はイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート；
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、又はテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、又はグリシジル（メタ）アクリレート、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等の複素環を有する（メタ）アクリレート；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸、アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、又はω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等のカルボキシル基を有する（メタ）アクリレート；
スチレン、α－メチルスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸ビニル、又は（メタ）アクリル酸アリル等のビニル；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド；
Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、又はＮ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロニトリル等のニトリル；
２－［（３，５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチル（メタ）アクリレート、２－［０－（１'－メチルプロピリデンアミノ）カルボキシアミノ］エチル（メタ）アクリラート等のブロックイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；が挙げられる。
【0045】
ビニル重合体は、ｔｅｒｔ－ブチル基、オキセタニル基、ブロックイソシアネート基等の熱架橋基を含むことが好ましい。前記熱架橋基を有する単量体は、例えば、ｔｅｒｔ－ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレートなどのｔｅｒｔ－ブチル基を有するビニル単量体、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタンなどのオキセタニル基を有するビニル単量体、２－［（３，５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチル（メタ）アクリレート、２－［０－（１'－メチルプロピリデンアミノ）カルボキシアミノ］エチル（メタ）アクリラート等のブロックイソシアネート基を有するビニル単量体が好ましい。これらの熱架橋基と架橋剤が反応することで被覆着色剤の耐熱性が向上する。
【0046】
熱架橋基を有するビニル単量体の使用量は、ビニル重合体の合成に使用する単量体中、５～９０質量％が好ましく、２０～６０質量％がより好ましい。適量使用すると重合安定性を損なわずに架橋効果が得られる。
【0047】
<チオール基含有アルコール化合物>
チオール基含有アルコール化合物は、分子内に１個以上の水酸基とチオール基を有する化合物が好ましく、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物がより好ましい。これにより、ビニル重合体は、酸二無水物との反応で第二の重合体部位を形成できる。
チオール基含有アルコール化合物は、分子内に１個以上の水酸基とチオール基を有する化合物が好ましく、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物がより好ましい。これにより、ビニル重合体は、酸二無水物との反応で第二の重合体部位を形成できる。
【0048】
分子内に２つの水酸基と１つのチオール基を有する化合物は、例えば、１－メルカプト－１，１－メタンジオール、１－メルカプト－１，１－エタンジオール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（チオグリセロール）、２－メルカプト－１，２－プロパンジオール、２－メルカプト－２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－メルカプト－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１－メルカプト－２，２－プロパンジオール、２－メルカプトエチル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、又は２－メルカプトエチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。
分子内に１つの水酸基と１つのチオール基を有する化合物は、メルカプトメタノール、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１－プロパノール、１－メルカプト－２－ブタノール、２－メルカプト－３－ブタノールなどが挙げられる。これらの中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物が好ましく、重合制御や臭気の観点で３－メルカプト－１，２－プロパンジオールがより好ましい。
分子内に１つの水酸基と１つのチオール基を有する化合物は、メルカプトメタノール、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１－プロパノール、１－メルカプト－２－ブタノール、２－メルカプト－３－ブタノールなどが挙げられる。これらの中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物が好ましく、重合制御や臭気の観点で３－メルカプト－１，２－プロパンジオールがより好ましい。
【0049】
２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物の使用量は、全ビニル単量体１００質量部に対して、１～１０質量部が好ましく、２～９質量部がより好ましく、３～８質量部がさらに好ましい。適量使用すると分散剤の立体反発部位として機能する適度な分子量のビニル重合体が得やすく、粘度安定性が向上する。
【0050】
重合温度は、４０～１５０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。適度な温度で重合すると重合反応制御と分子量調整が容易である。
【0051】
ビニル単量体の重合には、重合開始剤を使用する。重合開始剤の使用量は、単量体１００質量部に対して、０．００１～５質量部が好ましい。重合開始剤は、アゾ系化合物及び有機過酸化物が挙げられる。
【0052】
アゾ系化合物は、例えば、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル、２，２'－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン１－カルボニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、４，４'－アゾビス（４－シアノバレリック酸）、２，２'－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、又は２，２'－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］等が挙げられる。
【0053】
有機過酸化物は、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ－ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２－エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、又はジアセチルパーオキシド等が挙げられる。
【0054】
重合開始剤は、単独または２種類以上組み合わせて使用できる。
【0055】
ビニル重合体の重量平均分子量は１，０００～２０，０００が好ましい。この範囲にあることで、樹脂（Ｐ）の分散剤としての適度な立体反発効果と溶剤溶解性が得られ、被覆着色剤の分散性が向上する。
【0056】
前記樹脂（Ｐ）は、互いに組成が異なる第一の重合体部位と第二の重合体部位とを酸二無水物に反応させて合成する。また、前記反応で生成する酸二無水物残基は、酸無水物基が第一の重合体部位と第二の重合体部位の末端の水酸基と結合するため、カルボキシル基が規則的に並び、着色剤に対して強い吸着基となる。これにより樹脂（Ｐ）は、有機粒子・無機粒子を問わず、幅広い素材に対して吸着し安定的に分散できる。
【0057】
<酸二無水物残基>
本発明の被覆着色剤において、樹脂（Ｐ）は、酸二無水物残基を有する。酸二無水物残基は、前述の第一の重合体部位、又は第二の重合体部位の末端水酸基を酸二無水物と反応させて生成する。
本発明の被覆着色剤において、樹脂（Ｐ）は、酸二無水物残基を有する。酸二無水物残基は、前述の第一の重合体部位、又は第二の重合体部位の末端水酸基を酸二無水物と反応させて生成する。
【0058】
<酸二無水物>
酸二無水物は、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、又は多環式テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
酸二無水物は、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、又は多環式テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
【0059】
脂肪族テトラカルボン酸二無水物は、例えば、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３－ジメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５－トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、２，３，５，６－テトラカルボキシシクロヘキサン二無水物、２，３，５，６－テトラカルボキシノルボルナン二無水物、３，５，６－トリカルボキシノルボルナン－２－酢酸二無水物、２，３，４，５－テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］－オクト－７－エン－２，３，５，６－テトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
【0060】
芳香族テトラカルボン酸二無水物は、例えば、ピロメリット酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、３，３'，４，４'－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２'，３，３'－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２'，３，３'－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３'，４，４'－テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－フランテトラカルボン酸二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４'－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３'，４，４'－パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３'，４，４'－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、Ｍ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４'－ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４'－ジフェニルメタン二無水物、９，９－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン二無水物、９，９－ビス［４－（３，４－ジカルボキシフェノキシ）フェニル］フルオレン二無水物等が挙げられる。
【0061】
多環式テトラカルボン酸二無水物は、例えば、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレンコハク酸二無水物、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－６－メチル－１－ナフタレンコハク酸二無水物等が挙げられる。
【0062】
これらの中でも、反応性や顔料への吸着性の観点から、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物がより好ましく、芳香族テトラカルボン酸二無水物がさらに好ましい。すなわち酸無水物残基は、芳香環を有する残基が好ましい。
【0063】
<樹脂（Ｐ）の製造方法>
本明細書で樹脂（Ｐ）は、既に説明した通り第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有れば良く、その合成法は限定されない。
本明細書で樹脂（Ｐ）の製造は、例えば、片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を含む重合体の存在下、チオール基含有アルコールとビニル単量体とを反応させて片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成する工程（１）、
次いで、酸二無水物とこれら重合体とを反応させて、環状エステル重合体を含む第一の重合体部位およびビニル重合体を含む第二の重合体部位、ならびに酸二無水物残基を有する樹脂（Ｐ）を合成する工程（２）を有することが好ましい。
本明細書で樹脂（Ｐ）は、既に説明した通り第一の重合体部位、第二の重合体部位、および酸二無水物残基を有れば良く、その合成法は限定されない。
本明細書で樹脂（Ｐ）の製造は、例えば、片末端に水酸基を有する環状エステル重合体を含む重合体の存在下、チオール基含有アルコールとビニル単量体とを反応させて片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成する工程（１）、
次いで、酸二無水物とこれら重合体とを反応させて、環状エステル重合体を含む第一の重合体部位およびビニル重合体を含む第二の重合体部位、ならびに酸二無水物残基を有する樹脂（Ｐ）を合成する工程（２）を有することが好ましい。
【0064】
前記工程（１）は、既に説明した通りに合成した環状エステル重合体の存在下、チオール基含有アルコールとビニル単量体とを反応させて片末端に水酸基を有するビニル重合体を合成する。環状エステル重合体は、ビニル単量体の重合時に反応溶媒として機能するため有機溶剤を使用することなく重合できる。なお、前記記載は、前記重合時の有機溶剤の使用を排除しない。ビニル重合体の合成は既に説明した通りである。
【0065】
前記工程（２）で使用する酸二無水物は、既に説明した通りである。
【0066】
酸二無水物の使用量は、前記環状エステル重合体および前記ビニル重合体が有する水酸基の合計を１モルとした場合、０．５～１．５モルが好ましく、０．６～１．２モルがより好ましく、０．７～１．０モルがさらに好ましい。適量反応させることで顔料吸着部位の酸二無水物残基と立体反発部位の第一の重合体部位および第二の重合体部位が適切に結合する樹脂（Ｐ）が得られる。
【0067】
前記工程（２）では、エステル化反応触媒を使用できる。エステル化反応触媒は、３級アミンが好ましい。３級アミンは、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、又は１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等が挙げられる。
【0068】
前記工程（２）の反応の際、酸無水物基に末端封止材（例えば、モノアルコール、モノアミン）を反応させて、封止部位を形成できる。これにより、樹脂（Ｐ）の保存安定性が向上する。
【0069】
前記封止部位は、酸無水物基の７０～９８％が反応したタイミングで末端封止材を投入し、反応させて形成できる。なお、末端封止材を投入は、酸無水物基の７５～９５％が反応したタイミングがより好ましい。
【0070】
末端封止材の使用量は、末端封止材を投入する時に存在する酸無水物基を１００モル％とする場合、４０～９０モル％に相当する量が好ましく、５０～９０モル％に相当する量がより好ましく、６０～８５モル％に相当する量がさらに好ましい。適量を投入すると未反応の酸無水物基を抑制できるため樹脂（Ｐ）自体と分散体の保存安定性がより向上する。
【0071】
モノアルコールは、例えば、メタノール、エタノール、１－ブタノール、２－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－ペンタノール、イソペンチルアルコール、ｔｅｒｔ－ペンチルアルコール、シクロペンタノール、１－ヘキサノール、シクロヘキサノール、１－ヘプタノール、１－オクタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、イソノニルアルコール、１－ノニルアルコール、アミルアルコール、ラウリルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、メチルシクロヘキサノールなどのモノアルコール、
３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシブタノール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル基を有するモノアルコール、
乳酸メチル、乳酸エチル、ダイアセトンアルコール等のカルボニル基を有するモノアルコール等が挙げられる。
３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシブタノール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル基を有するモノアルコール、
乳酸メチル、乳酸エチル、ダイアセトンアルコール等のカルボニル基を有するモノアルコール等が挙げられる。
【0072】
前記モノアルコールは、エーテル基またはカルボニル基を有する化合物が好ましい。樹脂（Ｐ）の酸二無水物残基部位にエーテル基またはカルボニル基を有することができ、分散体に含まれる各種溶剤、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのアセテート系溶剤との親和性が向上し、樹脂（Ｐ）の分散性が向上する。前記モノアルコールは、これらの中でも、３－メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコールが好ましい。
【0073】
前記モノアミンは、反応制御の観点から、２級アミンが好ましい。２級アミンを使用することで、酸二無水物との架橋反応等の副反応を抑制することができる。
２級アミンは、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチルメチルアミン、ジｎ－プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジｓ－ブチルアミン、ジｔｅｒｔ－ブチルアミン、Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ－エチルブチルアミン、ジｎ－ペンチルアミン、ジｎ－ヘキシルアミン、ジｎ－ヘプチルアミン、ジｎ－オクチルアミン、ジ２－エチルヘキシルアミン、ジｎ－デシルアミン、ジｎ－ウンデシルアミン、ジｎ－ドデシルアミン（ジラウリルアミン）、ジｎ－トリデシルアミン、ジｎ－テトラデシルアミン（ジミリスチルアミン）、ジｎ－ヘキサデシルアミン（ジパルミチルアミン）、ジｎ－ステアリルアミン、ジイソステアリルアミン等の脂肪族第２級アミン；
Ｎ－メチルシクロペンチルアミン、Ｎ－エチルシクロペンチルアミン、Ｎ－プロピルシクロペンチルアミン、Ｎ－メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－エチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－プロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン等の脂環族第２級アミン；
Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、Ｎ－プロピルアニリン、Ｎ－イソプロピルアニリン、Ｎ－ブチルアニリン、Ｎ－イソブチルアニリン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、Ｎ－プロピルベンジルアミン、Ｎ－イソプロピルベンジルアミン、Ｎ－ブチルベンジルアミン、１－（メチルアミノメチル）ナフタレン、９－（メチルアミノ）メチルアントラセン等の芳香族第２級アミン等が挙げられる。
２級アミンは、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、エチルメチルアミン、ジｎ－プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジｓ－ブチルアミン、ジｔｅｒｔ－ブチルアミン、Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ－エチルブチルアミン、ジｎ－ペンチルアミン、ジｎ－ヘキシルアミン、ジｎ－ヘプチルアミン、ジｎ－オクチルアミン、ジ２－エチルヘキシルアミン、ジｎ－デシルアミン、ジｎ－ウンデシルアミン、ジｎ－ドデシルアミン（ジラウリルアミン）、ジｎ－トリデシルアミン、ジｎ－テトラデシルアミン（ジミリスチルアミン）、ジｎ－ヘキサデシルアミン（ジパルミチルアミン）、ジｎ－ステアリルアミン、ジイソステアリルアミン等の脂肪族第２級アミン；
Ｎ－メチルシクロペンチルアミン、Ｎ－エチルシクロペンチルアミン、Ｎ－プロピルシクロペンチルアミン、Ｎ－メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－エチルシクロヘキシルアミン、Ｎ－プロピルシクロヘキシルアミン、Ｎ－イソプロピルシクロヘキシルアミン等の脂環族第２級アミン；
Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、Ｎ－プロピルアニリン、Ｎ－イソプロピルアニリン、Ｎ－ブチルアニリン、Ｎ－イソブチルアニリン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、Ｎ－プロピルベンジルアミン、Ｎ－イソプロピルベンジルアミン、Ｎ－ブチルベンジルアミン、１－（メチルアミノメチル）ナフタレン、９－（メチルアミノ）メチルアントラセン等の芳香族第２級アミン等が挙げられる。
【0074】
末端封止材は、モノアルコールがより好ましい。これにより樹脂（Ｐ）の合成の際、反応制御が容易になる。また、分散性やプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）への溶解性がより向上する。
【0075】
樹脂（Ｐ）において前記第一の重合体部位の含有量は、２０～８０質量％が好ましく３０～７０質量％がより好ましく、４０～６５質量％がさらに好ましい。樹脂（Ｐ）は第一の重合体部位を２０質量％以上含むことで、溶剤溶解性と結晶性とがバランス良く向上し樹脂（Ｐ）は、着色剤を容易に被覆し着色剤から離脱し難くなる。そのため、分散体の粘度安定性やろ過性が向上する。樹脂（Ｐ）は、第一の重合体部位を８０質量％以下とすることで、溶剤溶解性と耐熱性がより向上し組成物の粘度安定性、耐熱性が向上する。
【0076】
樹脂（Ｐ）において前記第二の重合体部位の含有量は、５～７０質量％が好ましく１０～６５質量％がより好ましく、２０～６０質量％がさらに好ましい。樹脂（Ｐ）は、第二の重合体部位を５質量％以上含むことで、耐熱性が向上し、組成物の粘度の経時安定性が向上する。樹脂（Ｐ）は、第二の重合体部位を７０質量％以下とすることで、粘度が下がり、着色剤の表面を樹脂（Ｐ）で被覆しやすくなる。これにより、分散性が向上する。
【0077】
樹脂（Ｐ）中の第一の重合体部位と第二の重合体部位の比率は、第二の重合体部位を１とした場合には、第一の重合体部位が０．３～５．０が好ましく、０．４～４．０がより好ましく、０．５：１～３．０がさらに好ましい。上記範囲とすることで、被覆着色剤の分散性が向上する。
［分子量］
樹脂（Ｐ）の重量平均分子量は、２，０００～３５，０００が好ましく、２，０００～３０，０００がより好ましく、３，０００～２０，０００がさらに好ましい。適度な分子量になると第一の重合体部位および第二の重合体部位の立体反発効果により被覆着色剤を含む分散体の分散安定性がより向上することに加え、耐熱性がより向上する。すなわち適度な重量平均分子量を有すると、被覆着色剤の分散性と、分散安定性を両立しやすい。
［分子量］
樹脂（Ｐ）の重量平均分子量は、２，０００～３５，０００が好ましく、２，０００～３０，０００がより好ましく、３，０００～２０，０００がさらに好ましい。適度な分子量になると第一の重合体部位および第二の重合体部位の立体反発効果により被覆着色剤を含む分散体の分散安定性がより向上することに加え、耐熱性がより向上する。すなわち適度な重量平均分子量を有すると、被覆着色剤の分散性と、分散安定性を両立しやすい。
【0078】
［酸価］
樹脂（Ｐ）の酸価は、１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、２０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、３０～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、３０～１１０ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましい。酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の場合は、着色剤に対する吸着性が向上して分散性がより向上する。一方、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合は、分散体の粘度安定性が向上する。なお、酸価とは、樹脂１ｇ中に含まれる酸性成分を中和に必要な水酸化カリウムのミリグラム数である。
樹脂（Ｐ）の酸価は、１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、２０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、３０～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、３０～１１０ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましい。酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上の場合は、着色剤に対する吸着性が向上して分散性がより向上する。一方、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合は、分散体の粘度安定性が向上する。なお、酸価とは、樹脂１ｇ中に含まれる酸性成分を中和に必要な水酸化カリウムのミリグラム数である。
【0079】
樹脂（Ｐ）の使用量は、着色剤１００質量部に対し、５～１００質量部が好ましく、１０～８０質量部が好ましい。適量使用すると、分散安定性およびろ過性がより向上する。
【0080】
［被覆着色剤の製造］
樹脂（Ｐ）を着色剤の表面に被覆する工程は、従来公知の製造方法を採用することができる。例えば、ソルトミリング法、湿式分散法（例えば、ボールミル法、サンドミル法）、乾式共粉砕法（例えば、二本ロール法、三本ロール法）等が挙げられる。これらの中でも着色剤を微細化しつつ、より強固に樹脂（Ｐ）を被覆することができるソルトミリング法が好ましい。なお、
樹脂（Ｐ）を着色剤の表面に被覆する工程は、従来公知の製造方法を採用することができる。例えば、ソルトミリング法、湿式分散法（例えば、ボールミル法、サンドミル法）、乾式共粉砕法（例えば、二本ロール法、三本ロール法）等が挙げられる。これらの中でも着色剤を微細化しつつ、より強固に樹脂（Ｐ）を被覆することができるソルトミリング法が好ましい。なお、
【0081】
<色素誘導体>
被覆着色剤を作製する際、必要に応じて色素誘導体を使用できる。これにより着色剤をより微細な粒子に分散できるため被覆着色剤性の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物（以下、酸性性誘導体という）、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物（以下、塩基性誘導体という）、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。これらの中でも塩基性誘導体が好ましい。
被覆着色剤を作製する際、必要に応じて色素誘導体を使用できる。これにより着色剤をより微細な粒子に分散できるため被覆着色剤性の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物（以下、酸性性誘導体という）、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物（以下、塩基性誘導体という）、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。これらの中でも塩基性誘導体が好ましい。
【0082】
本発明の被覆着色剤において、色素誘導体の配合量は、着色剤１００質量部に対して、１～５０質量部が好ましい。色素誘導体を適量使用すると着色力を低下させず分散性が向上する。
【0083】
<ソルトミリング法>
ソルトミリング法は、水溶性溶剤、水溶性無機塩、着色剤、ならびに樹脂（Ｐ）を混練して着色剤の表面を樹脂（Ｐ）で被覆し、次いで水溶性無機塩および水溶性溶剤を除去する工程を含む。
まず、水溶性溶剤、水溶性無機塩、着色剤、ならびに樹脂（Ｐ）を混練して着色剤の表面を樹脂（Ｐ）で被覆する。
ソルトミリング法は、水溶性溶剤、水溶性無機塩、着色剤、ならびに樹脂（Ｐ）を混練して着色剤の表面を樹脂（Ｐ）で被覆し、次いで水溶性無機塩および水溶性溶剤を除去する工程を含む。
まず、水溶性溶剤、水溶性無機塩、着色剤、ならびに樹脂（Ｐ）を混練して着色剤の表面を樹脂（Ｐ）で被覆する。
【0084】
ソルトミリング法に使用する混練装置は、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、横型サンドミル、縦型サンドミル及び／又はアニューラ型ビーズミル等が挙げられる。これらの中でも着色剤の表面を効率的に被覆できる面でニーダーが好ましい。混練条件は、着色剤の種類、微細化の程度等に応じて、適宜調整できる。また必要に応じて加熱することも冷却することもできる。
【0085】
水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、水溶性無機塩の硬度の高さを利用して着色剤を破砕する。水溶性無機塩は、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いることが好ましい。
【0086】
水溶性無機塩の使用量は、着色剤１００質量部に対し、５０～２，０００質量部が好ましい。
【0087】
水溶性溶剤は、着色剤および水溶性無機塩を湿潤する。水溶性溶剤は、水に溶解（混和）しつつ、水溶性無機塩を溶解しない化合物である。
水溶性溶剤は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのグリコール類；ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオール類；ラウリン酸プロピレングリコール等のグリコールエステル；ジエチレングリコールモノエチル、ジエチレングリコールモノブチル、ジエチレングリコールモノヘキシル等のエーテル；プロピレングリコールエーテル、ジプロピレングリコールエーテル、及びトリエチレングリコールエーテルを含むセロソルブ等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール等のアルコール類；スルホラン；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン等のラクタム類；グリセリン等が挙げられる。これらの中でもジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール類が好ましい。
水溶性溶剤は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのグリコール類；ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオール類；ラウリン酸プロピレングリコール等のグリコールエステル；ジエチレングリコールモノエチル、ジエチレングリコールモノブチル、ジエチレングリコールモノヘキシル等のエーテル；プロピレングリコールエーテル、ジプロピレングリコールエーテル、及びトリエチレングリコールエーテルを含むセロソルブ等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール等のアルコール類；スルホラン；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン等のラクタム類；グリセリン等が挙げられる。これらの中でもジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール類が好ましい。
【0088】
水溶性溶剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0089】
水溶性溶剤の使用量は、着色剤１００質量部に対し、５～１，０００質量部が好ましい。
【0090】
次に得られた被覆着色剤を含む混合物から水溶性無機塩および水溶性溶剤を除去する。
まず、混練装置から前記混合物を取り出し、イオン交換水を投入して撹拌を行い、懸濁液を得る。イオン交換水の使用量は、混練装置に投入した質量の１０～１０，０００倍の質量が好ましい。撹拌温度は、２５～９０℃が好ましい。次いでろ過を行い被覆着色剤を得る。これらの操作により水溶性溶剤、水溶性無機塩を除去できる。なお、さらにイオン交換水を除去する工程を行ってもよい。水の除去は、乾燥処理が好ましい。乾燥条件は、例えば、常圧下、８０～１２０℃の範囲で１２～４８時間程度の乾燥を行う方法、減圧下、２５～８０℃の範囲で１２～６０時間程度の乾燥を行う方法が挙げられる。乾燥処理は、スプレードライ装置が好ましい。また、乾燥処理と同時もしくは乾燥処理後に粉砕処理を行うことができる。
まず、混練装置から前記混合物を取り出し、イオン交換水を投入して撹拌を行い、懸濁液を得る。イオン交換水の使用量は、混練装置に投入した質量の１０～１０，０００倍の質量が好ましい。撹拌温度は、２５～９０℃が好ましい。次いでろ過を行い被覆着色剤を得る。これらの操作により水溶性溶剤、水溶性無機塩を除去できる。なお、さらにイオン交換水を除去する工程を行ってもよい。水の除去は、乾燥処理が好ましい。乾燥条件は、例えば、常圧下、８０～１２０℃の範囲で１２～４８時間程度の乾燥を行う方法、減圧下、２５～８０℃の範囲で１２～６０時間程度の乾燥を行う方法が挙げられる。乾燥処理は、スプレードライ装置が好ましい。また、乾燥処理と同時もしくは乾燥処理後に粉砕処理を行うことができる。
【0091】
得られた被覆着色剤の被覆状態は、以下に示す有機溶剤による洗浄で樹脂（Ｐ）の遊離量（遊離率） を測定することにより確認できる。遊離量が少ない程、着色剤がより被覆されていることを示す。
【0092】
<分散体>
本発明の分散体は、被覆着色剤、およびバインダー樹脂（ただし、樹脂（Ｐ）を除く）を含む。また、本発明の分散体は、必要に応じて色素誘導体、分散樹脂を含むことができる。
本発明の分散体は、被覆着色剤、およびバインダー樹脂（ただし、樹脂（Ｐ）を除く）を含む。また、本発明の分散体は、必要に応じて色素誘導体、分散樹脂を含むことができる。
【0093】
分散体中の被覆着色剤の含有量は、分散体の不揮発分中、０．０１～９９質量％が好ましく、０．０１～６０質量％がより好ましく、５～４０質量％がさらに好ましい。適量含有量すると良好な分散効果を得られ、適度な粘度の分散体が得やすい。
【0094】
本発明の分散体は、カラーフィルタ、フレキソインキ、インクジェットインキ、トナー等の顔料分散体を使用する用途に使用できる。以下、カラーフィルタ用途を例に説明する。
【0095】
<バインダー樹脂>
バインダー樹脂は、厚さ２μｍの被膜を形成すると可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。樹脂は、例えば、熱可塑性樹脂、感光性樹脂が挙げられる。
バインダー樹脂は、厚さ２μｍの被膜を形成すると可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。樹脂は、例えば、熱可塑性樹脂、感光性樹脂が挙げられる。
【0096】
熱可塑性樹脂は、例えば、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、又はポリイミド樹脂等が挙げられる。
なお、熱硬化性樹脂も使用できる。熱硬化性樹脂は、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、又はフェノール樹脂等が挙げられる。
なお、熱硬化性樹脂も使用できる。熱硬化性樹脂は、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、又はフェノール樹脂等が挙げられる。
【0097】
感光性樹脂は、例えば、水酸基、カルボキシル基、又はアミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、又はエポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、又はスチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が好ましい。また、スチレン－無水マレイン酸共重合物、又はα－オレフィン－無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化した樹脂も好ましい。
【0098】
バインダー樹脂は、フォトリソグラフィー法でのパターン形成を考慮するとアルカリ可溶性樹脂が好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ水溶液に溶解する樹脂であり、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性官能基を有する重量平均分子量１，０００～５００，０００、好ましくは５，０００～１００，０００の樹脂である。
アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性官能基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、酸性官能基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性官能基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、酸性官能基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましい。
【0099】
バインダー樹脂の含有量は、被覆着色剤１００質量部に対して、２０～４００質量部が好ましく、５０～２５０質量部がより好ましい。適量含有すると被膜を容易に形成できる上、良好な色特性が得やすい。
【0100】
<溶剤>
本発明の分散体は、溶剤を含有できる。溶剤は、例えば、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、Ｎ－メチルピロリドン、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、又は二塩基酸エステル等が挙げられる。溶剤は、単独または２種類以上を混合して使用できる。
本発明の分散体は、溶剤を含有できる。溶剤は、例えば、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、Ｎ－メチルピロリドン、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、又は二塩基酸エステル等が挙げられる。溶剤は、単独または２種類以上を混合して使用できる。
【0101】
本発明の分散体は、必要に応じて、色素誘導体を含むことができる。色素誘導体は、被覆着色剤の作製時に使用してもよいが、分散体の作製時に使用してもよい。色素誘導体の含有量は、被覆着色剤１００質量部に対して、１～５０質量部が好ましく、３～３０質重部がより好ましく、５～２５質量部がさらに好ましい。色素誘導体を適量含有すると着色力を低下させず分散性が向上する。
【0102】
分散体は、例えば、被覆着色剤、バインダー樹脂、および溶剤等を加えて分散処理を行うことで、分散体を作製する。分散体作成の際、色素誘導体、分散剤を配合できる。なお、各材料を配合するタイミングは、任意である。また、分散工程を複数回行うこともできる。
【0103】
分散処理を行う分散機は、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等が挙げられる。
【0104】
分散体の作製後、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、更に好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【0105】
<分散樹脂>
分散樹脂は、例えば、スチレン－無水マレイン酸共重合物、オレフィン－無水マレイン酸共重合物、ポリ（メタ）アクリル酸塩、スチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体、（メタ）アクリル酸－ポリビニル系マクロマー共重合体、燐酸エステル基含有アクリル樹脂、芳香族カルボキシル基含有アクリル樹脂、ポリスチレンスルホン酸塩、アクリルアミド－（メタ）アクリル酸共重合物、カルボキシメチルセルロース、カルボキシル基を有するポリウレタン、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、又はアルギン酸ソーダ等のアニオン系樹脂型顔料分散剤；
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、又はポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤；
ポリエチレンイミン、アミノアルキル（メタ）アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、又はサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられる。なお、分散樹脂は、くし型構造、ブロック構造の樹脂が好ましい。一方、バインダー樹脂は、鎖状のランダム重合体が好ましい。前記鎖状は、分岐鎖を含む。
分散樹脂は、例えば、スチレン－無水マレイン酸共重合物、オレフィン－無水マレイン酸共重合物、ポリ（メタ）アクリル酸塩、スチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体、（メタ）アクリル酸－ポリビニル系マクロマー共重合体、燐酸エステル基含有アクリル樹脂、芳香族カルボキシル基含有アクリル樹脂、ポリスチレンスルホン酸塩、アクリルアミド－（メタ）アクリル酸共重合物、カルボキシメチルセルロース、カルボキシル基を有するポリウレタン、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、又はアルギン酸ソーダ等のアニオン系樹脂型顔料分散剤；
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、又はポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤；
ポリエチレンイミン、アミノアルキル（メタ）アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、又はサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられる。なお、分散樹脂は、くし型構造、ブロック構造の樹脂が好ましい。一方、バインダー樹脂は、鎖状のランダム重合体が好ましい。前記鎖状は、分岐鎖を含む。
【0106】
分散樹脂の市販品は、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【0107】
分散樹脂の使用量は、着色剤１００質量部に対して、０．１～４０質量部が好ましく、０．１～３０質量部がより好ましい。その他分散剤を適量使用すると分散性がより向上する。
【0108】
分散体中の被覆着色剤のＤ５０平均粒子径（メディアン径）は、２０～２００ｎｍが好ましく、３０～１５０ｎｍがより好ましく、４０～１３０ｎｍがさらに好ましく、５０～９０ｎｍが特に好ましい。適度な粒子径を有すると、分散体の分散安定性がより向上する。なお、Ｄ５０平均粒子径の測定は、動的光散乱法を用いる。
【0109】
本発明の感光性着色組成物は、分散体、重合性化合物、および光重合開始剤を含むことが好ましい。
【0110】
<重合性化合物>
重合性化合物は、重合性不飽和基を有するモノマー、オリゴマーである。重合性不飽和基は、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アリル基等が挙げられる。重合性化合物の重合性不飽和基数は、１個以上であり２個以上２０個以下が好ましい。
重合性化合物は、重合性不飽和基を有するモノマー、オリゴマーである。重合性不飽和基は、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アリル基等が挙げられる。重合性化合物の重合性不飽和基数は、１個以上であり２個以上２０個以下が好ましい。
【0111】
重合性化合物は、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート，ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－テトラメチレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール－テトラメチレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、又は２－エチル，２－ブチル－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート等の（ポリ）アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート；
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、又はジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基を有する（メタ）アクリレート；
グリセロールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の三官能以上の多官能（メタ）アクリレート；
グリセロールトリグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、１，６－ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、スチレンオキサイド－（メタ）アクリル酸付加物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―（メタ）アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―（メタ）アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―（メタ）アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―（メタ）アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物等のエポキシ（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロイル変性イソシアヌレート、（メタ）アクリロイル変性ポリウレタン、（メタ）アクリロイル変性ポリエステル、（メタ）アクリロイル変性メラミン、（メタ）アクリロイル変性シリコーン、（メタ）アクリロイル変性ポリブタジエン、又は（メタ）アクリロイル変性ロジン等の（メタ）アクリロイル変性樹脂オリゴマー；
スチレン、α－メチルスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸ビニル、又は（メタ）アクリル酸アリル等のビニル；
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、又はＮ－ビニルホルムアミド等のアミド類；あるいは、アクリロニトリル等が挙げられる。
重合性化合物は、単独又は２種類以上混合して使用できる。
ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート；
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、又はジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等の３級アミノ基を有する（メタ）アクリレート；
グリセロールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の三官能以上の多官能（メタ）アクリレート；
グリセロールトリグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、１，６－ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、スチレンオキサイド－（メタ）アクリル酸付加物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールＡジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―（メタ）アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―（メタ）アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル－（メタ）アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―（メタ）アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―（メタ）アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂－（メタ）アクリル酸付加物等のエポキシ（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリロイル変性イソシアヌレート、（メタ）アクリロイル変性ポリウレタン、（メタ）アクリロイル変性ポリエステル、（メタ）アクリロイル変性メラミン、（メタ）アクリロイル変性シリコーン、（メタ）アクリロイル変性ポリブタジエン、又は（メタ）アクリロイル変性ロジン等の（メタ）アクリロイル変性樹脂オリゴマー；
スチレン、α－メチルスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸ビニル、又は（メタ）アクリル酸アリル等のビニル；
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、又はＮ－ビニルホルムアミド等のアミド類；あるいは、アクリロニトリル等が挙げられる。
重合性化合物は、単独又は２種類以上混合して使用できる。
【0112】
重合性化合物の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、２～５０質量％が好ましく、２～３０質量％がより好ましい。適量配合すると光硬化性及び現像性がより向上する。
【0113】
<光重合開始剤>
光重合開始剤は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、又は２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン等のアセトフェノン系光重合開始剤；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤；
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は４－ベンゾイル－４'－メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤；
チオキサンソン、２－クロルチオキサンソン、２－メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は２，４－ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤；
２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル（４'－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤；ボレート系光重合開始剤；カルバゾール系光重合開始剤；イミダゾール系光重合開始剤；オキシムエステル系光重合開始剤等が挙げられる。これらの中でも光硬化性の面でオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
光重合開始剤は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、又は２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン等のアセトフェノン系光重合開始剤；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤；
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は４－ベンゾイル－４'－メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤；
チオキサンソン、２－クロルチオキサンソン、２－メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は２，４－ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤；
２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル（４'－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤；ボレート系光重合開始剤；カルバゾール系光重合開始剤；イミダゾール系光重合開始剤；オキシムエステル系光重合開始剤等が挙げられる。これらの中でも光硬化性の面でオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
【0114】
オキシムエステル系光重合開始剤の市販品は、ＢＡＳＦジャパン社製のＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ－０１，０２，０３，０４；ＡＤＥＫＡ社製のアデカアークルズＮ－１９１９Ｔ，ＮＣＩ－７３０，ＮＣＩ－８３１Ｅ，ＮＣＩ－９３０；常州強力新材料社製のＴＲＯＮＬＹ ＴＲ－ＰＢＧ－３０１，３０４，３０５，３０９，３１４，３４５，３５８，３８０，３６５，６１０，３０５４，３０５７；ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製のＯｍｎｉｒａｄ１３１２，１３１４，１３１６；サムヤンコーポレーション社製のＳＰＩ－０２，０３，０４，０５，０６，０７；ダイトーケミックス社製のＤＦＩ－０２０，３０６，ＥＯＸ－０１等が挙げられる。
【0115】
光重合開始剤は、単独または２種以上混合して使用できる。
【0116】
光重合開始剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、５～２００質量％が好ましく、１０～１５０質量％がより好ましい。
【0117】
本発明の感光性着色組成物は、光重合開始剤とともに増感剤を併用できる。これにより光反応性が向上する。増感剤は、例えば、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４'－ジエチルイソフタロフェノン、３，３'，４，４'－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、又は４，４'－ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【0118】
増感剤の含有量は、光重合開始剤１００質量部に対して、０．１～６０質量部が好ましい。
【0119】
感光性着色組成物は、例えば、分散体、重合性化合物、および光重合開始剤を配合し分散処理を行い作製できる。なお、各材料を配合するタイミングが任意であることはいうまでもない。
【0120】
前記分散処理に使用する分散装置は、例えば、ディスパー、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等が挙げられる。
【0121】
感光性着色組成物の作製後、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、更に好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【0122】
感光性着色組成物の用途の一つとして光学フィルタが挙げられる。光学フィルタの中でもカラーフィルタが好ましい。
【0123】
<カラーフィルタ>
カラーフィルタは、基材（基板ともいう）および上記感光性着色組成物から形成するフィルタセグメントを有することが好ましい。
カラーフィルタは、使用する着色剤の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、前記カラーフィルタセグメントに代えて、または加えてマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、基板は、透明基板または反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
カラーフィルタは、基材（基板ともいう）および上記感光性着色組成物から形成するフィルタセグメントを有することが好ましい。
カラーフィルタは、使用する着色剤の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、前記カラーフィルタセグメントに代えて、または加えてマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、基板は、透明基板または反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
【0124】
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
【0125】
フィルタセグメントの形成は、例えば、印刷法、電着法、転写法、インクジェット法、フォトリソグラフィー法等で作製できる。本明細書では、最も好ましいフォトリソグラフィー法を説明する。
【0126】
基板は、例えば、可視光に対して透過率の高いガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板が挙げられる。
【0127】
フォトリソグラフィー法は、例えば、ある色調の着色剤を有する着色組成物を、透明基板上に、乾燥膜厚が０．２～５μｍ程度になるように塗工し被膜を形成する。得られた被膜（以下、第一の被膜という）は、所定のパターンを有するマスクを通して露光（光照射）を行う。次いで、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧し現像を行い、未硬化部分を除去して所望のパターンを得る。この工程を他の色調の着色剤を有する感光性着色組成物を使用して同様に行うことで、各色のフィルタセグメントを有するカラーフィルタを製造できる。また、露光前の第一の被膜上にさらにポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂を使用して第二の被膜（酸素遮断膜）を形成できる。これにより第一の被膜は、酸素に接しないため露光感度がより向上する。また、カラーフィルタは、フィルタセグメント中に未硬化の重合性化合物を硬化させるために加熱（ポストペーク）を行うことができる。
【0128】
塗工装置は、例えば、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等が挙げられる。塗工に際し、乾燥工程を行うことができる。乾燥装置は、例えば、熱風オーブン、赤外線ヒーター等が挙げられる。
【0129】
前記現像液は、アルカリ現像液として、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機アルカリ；ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリが挙げられる。また、現像液は、消泡剤や界面活性剤を含有できる。
【0130】
ポストベーク温度は、８０～２３０℃程度が好ましい。近年は、環境問題に対応するため１５０℃以下の低温硬化がより好ましい。低温硬化ポストペーク時間は、３０分～１時間程度である。
【0131】
本発明のカラーフィルタを使用して、画像表示装置を製造できる。
画像表示装置の製造は、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせること画像表示装置の一種である液晶表示装置が得られる。この液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
画像表示装置の製造は、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせること画像表示装置の一種である液晶表示装置が得られる。この液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【0132】
上記画像表示装置は、液晶表示装置以外に有機ＥＬ表示装置、量子ドット表示装置、電子ペーパー、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
【0133】
本明細書の分散体は、フレキソ印刷インキに使用できる。
【0134】
<フレキソ印刷インキ>
本明細書のフレキソ印刷インキで使用するバインダ樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ウレタン樹脂が挙げられる。また、フレキソ印刷インキは、添加剤、溶剤、架橋剤を含有できる。
本明細書のフレキソ印刷インキで使用するバインダ樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ウレタン樹脂が挙げられる。また、フレキソ印刷インキは、添加剤、溶剤、架橋剤を含有できる。
【0135】
（アクリル樹脂）
アクリル樹脂は、アクリル共重合体、アクリル酸－スチレン共重合樹脂、アクリル酸－マレイン酸樹脂、アクリル酸－スチレン－マレイン酸樹脂等が挙げられる。なお、アクリル共重合体は、（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル酸エステルのうち２種以上の単量体を使用する共重合体である。なお、前記２種以上の単量体は、（メタ）アクリル酸エステルから選択しても構わない。
アクリル樹脂は、アクリル共重合体、アクリル酸－スチレン共重合樹脂、アクリル酸－マレイン酸樹脂、アクリル酸－スチレン－マレイン酸樹脂等が挙げられる。なお、アクリル共重合体は、（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル酸エステルのうち２種以上の単量体を使用する共重合体である。なお、前記２種以上の単量体は、（メタ）アクリル酸エステルから選択しても構わない。
【0136】
アクリル樹脂の重量平均分子量は２００，０００～８００，０００の範囲にある場合が好ましい。重量平均分子量が２００，０００未満であると、樹脂皮膜の強度が低下して、積層体の基材密着性、耐水摩擦性、耐スクラッチ性、耐ブロッキング性が低下する場合がある。一方で８００，０００を超えると、分子鎖の運動性が低下するため、低温乾燥条件では、インキ皮膜層間の融着が不十分となり、積層体の基材密着性、耐水摩擦性が低下する恐れがある。また、再溶解性も低下しやすい。
【0137】
アクリル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、－３０℃～３０℃程度が好ましい。適度なＴｇにより耐水摩擦性、耐ブロッキング性、基材への密着性がより向上する。
【0138】
（ウレタン樹脂）
本発明において、ウレタン樹脂には、ポリウレタン樹脂の他、ポリウレタン－ウレア樹脂を使用することができる。ウレタン樹脂は造膜性の観点から、酸価を有することが好ましい。ウレタン樹脂の重量平均分子量は、１０，０００～１００，０００が好ましい。適度な分子量を有すると基材への密着性、耐水摩擦性、耐スクラッチ性、耐ブロッキング性がより向上する。
本発明において、ウレタン樹脂には、ポリウレタン樹脂の他、ポリウレタン－ウレア樹脂を使用することができる。ウレタン樹脂は造膜性の観点から、酸価を有することが好ましい。ウレタン樹脂の重量平均分子量は、１０，０００～１００，０００が好ましい。適度な分子量を有すると基材への密着性、耐水摩擦性、耐スクラッチ性、耐ブロッキング性がより向上する。
【0139】
バインダー樹脂の酸価は２０～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。適度な酸価により印刷における再溶解性、基材への密着性、耐水摩擦性、耐ブロッキング性がより向上する。
【0140】
バインダー樹脂の含有量は、フレキソ印刷インキの不揮発分中、１０～４０質量％が好ましい。適度に含有するとインキ塗膜の強度が向上、基材への密着性および耐水摩擦性がより向上する。
【0141】
フレキソ印刷インキは必要に応じて添加剤を含有できる。添加剤は、レベリング剤、濡れ剤、撥水剤、消泡剤、ワックス、架橋剤等が挙げられる。
【0142】
フレキソ印刷インキに使用する溶剤は、水、または前述の水溶性溶剤等が挙げられる。溶剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0143】
被覆着色剤の含有量は、フレキソ印刷インキ中、１～５０質量％が好ましい。フレキソ印刷インキの粘度は、被覆着色剤の沈降を防ぎ、適度に分散させる観点から１０ｍＰａ・ｓ以上、１０００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。なお、上記粘度はトキメック社製Ｂ型粘度計で２５℃において測定された粘度である。
【0144】
フレキソ印刷インキの作製は、所定の材料の配合後、撹拌混合または分散処理することで作製できる。攪拌装置・分散装置は、例えば、ハイスピードミキサー、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、トリミックス、ニーダー、エクストルーダー、横型サンドミル、縦型サンドミルまたは／およびアニューラ型ビーズミル、ペイントシェイカー、ボールミル等、超音波発振子を備える分散機、２本ロールミル、３本ロールミル等が挙げられる。
【実施例0145】
以下、実施例で本発明を更に具体的に説明する。ただし、本発明は、実施例に限定されないことはいうまでもない。以下、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」である。
【0146】
（重量平均分子量（Ｍｗ））
重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎカラム（東ソ－社製）を用い、カラム温度４０℃において、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソ－社製、ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いて流速０．３５ｍｌ／分で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎカラム（東ソ－社製）を用い、カラム温度４０℃において、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソ－社製、ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いて流速０．３５ｍｌ／分で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【0147】
（酸価）
三角フラスコ中に試料、約１ｇを精密に量り採り、蒸留水／ジオキサン（重量比：蒸留水／ジオキサン＝１／９）混合液５０ｍｌを加えて溶解する。上記試料溶液に対して、電位差測定装置（京都電子工業社製、装置名「電位差自動滴定装置ＡＴ－７１０Ｍ」）を用いて、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液（力価Ｆ）で滴定を行い、滴定終点までに必要な水酸化カリウム・エタノール溶液の量（α（ｍＬ））を測定した。
三角フラスコ中に試料、約１ｇを精密に量り採り、蒸留水／ジオキサン（重量比：蒸留水／ジオキサン＝１／９）混合液５０ｍｌを加えて溶解する。上記試料溶液に対して、電位差測定装置（京都電子工業社製、装置名「電位差自動滴定装置ＡＴ－７１０Ｍ」）を用いて、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液（力価Ｆ）で滴定を行い、滴定終点までに必要な水酸化カリウム・エタノール溶液の量（α（ｍＬ））を測定した。
【0148】
乾燥状態の樹脂の値として、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を次式により求めた。
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛（５．６１１×α×Ｆ）／Ｓ｝／（不揮発分濃度／１００）
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
α：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液の力価
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛（５．６１１×α×Ｆ）／Ｓ｝／（不揮発分濃度／１００）
ただし、Ｓ：試料の採取量（ｇ）
α：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液の消費量（ｍｌ）
Ｆ：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム・エタノール溶液の力価
【0149】
（酸二無水物基の反応率）
試料０．５～１．０ｇに、１，４－ジオキサンと水の混合溶液（１０：１）３０ｍｌを加えて、攪拌して均一に溶解させる。その後、下記ヘキシルアミン調整液１０ｍｌを加え、５分間撹拌して、測定サンプル溶液とした。ついで、０．０２ｍｏｌ／Ｌの過塩素酸（１，４－ジオキサン）溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定して、滴定量（Ｂｍｌ）を求めた。同様に、ヘキシルアミン調整液１０ｍｌのみを滴定し、ブランクの滴定量（Ｃｍｌ）を求めた。そして、下記計算式によって、樹脂の酸二無水物基の反応率を算出した。
ヘキシルアミン調整液：ヘキシルアミン０．７９ｇと１，４－ジオキサンを４００ｇの混合液
Ｓ：試料の採取量（ｇ）
Ａ：試料中に含まれるアミン化合物量（ｍｍｏｌ／ｇ）＝樹脂不揮発分中のアミン量（％）／アミン分子量
実測樹脂の酸二無水物価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝｛（ブランクの滴定量Ｃ×０．０２）－（サンプルの滴定量Ｂ×０．０２－Ｓ×不揮発分濃度×Ａ）｝／（Ｓ×不揮発分濃度）
仕込み酸二無水物価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝酸性分散剤中の仕込み酸二無水物量（ｗｔ％）／酸二無水物の分子量×酸二無水物の酸二無水物基数
酸二無水物基の反応率（モル％）＝｛１－（実測酸二無水物価／仕込み酸二無水物価）｝×１００
試料０．５～１．０ｇに、１，４－ジオキサンと水の混合溶液（１０：１）３０ｍｌを加えて、攪拌して均一に溶解させる。その後、下記ヘキシルアミン調整液１０ｍｌを加え、５分間撹拌して、測定サンプル溶液とした。ついで、０．０２ｍｏｌ／Ｌの過塩素酸（１，４－ジオキサン）溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業社製）を用いて滴定して、滴定量（Ｂｍｌ）を求めた。同様に、ヘキシルアミン調整液１０ｍｌのみを滴定し、ブランクの滴定量（Ｃｍｌ）を求めた。そして、下記計算式によって、樹脂の酸二無水物基の反応率を算出した。
ヘキシルアミン調整液：ヘキシルアミン０．７９ｇと１，４－ジオキサンを４００ｇの混合液
Ｓ：試料の採取量（ｇ）
Ａ：試料中に含まれるアミン化合物量（ｍｍｏｌ／ｇ）＝樹脂不揮発分中のアミン量（％）／アミン分子量
実測樹脂の酸二無水物価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝｛（ブランクの滴定量Ｃ×０．０２）－（サンプルの滴定量Ｂ×０．０２－Ｓ×不揮発分濃度×Ａ）｝／（Ｓ×不揮発分濃度）
仕込み酸二無水物価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝酸性分散剤中の仕込み酸二無水物量（ｗｔ％）／酸二無水物の分子量×酸二無水物の酸二無水物基数
酸二無水物基の反応率（モル％）＝｛１－（実測酸二無水物価／仕込み酸二無水物価）｝×１００
【0150】
（不揮発分）
不揮発分は、試料１．０ｇをアルミ容器に秤量し、電気オーブンで１７０℃雰囲気下１０分後の乾燥前後の重量比から算出した。
不揮発分％＝（乾燥後の試料の重量）／（乾燥前の試料の重量）×１００
不揮発分は、試料１．０ｇをアルミ容器に秤量し、電気オーブンで１７０℃雰囲気下１０分後の乾燥前後の重量比から算出した。
不揮発分％＝（乾燥後の試料の重量）／（乾燥前の試料の重量）×１００
【0151】
<樹脂（Ｐ）の製造>
（製造例１）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ベンジルアルコール７．９部、ε－カプロラクトン６２．２部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．０５部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％以上が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
（製造例１）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ベンジルアルコール７．９部、ε－カプロラクトン６２．２部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．０５部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％以上が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
【0152】
次いで、上記反応生成物を４０℃まで冷却し、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート３５．０部、メチルメタクリレート３１．５部、メタクリル酸３．５部、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（１－チオグリセロール）５．０部を仕込み、良く攪拌した。さらに、開始剤として、ジメチル２，２'－アゾビス（２－メチルプロピオネート）を０．０８４部仕込み、８５℃まで昇温させ、７時間反応させた。不揮発分が９５％以上に達したことを確認し、ビニル重合体を得た（ただし、環状エステル重合体との混合物となっている）。
【0153】
次いで、内温８５℃のまま、上記反応生成物にピロメリット酸二無水物１４．４部を追加し、攪拌しながら１００℃まで昇温させた。その後、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、さらに１００℃で２時間反応させた。酸二無水物基の反応率測定で９５％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、樹脂（Ｐ－１）を得た。得られた樹脂（Ｐ－１）、常温（２５℃）でロウ状固体となり、８０℃で流動性がある樹脂であった。なお、樹脂（Ｐ－１）は、重量平均分子量４，９００、酸価７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0154】
（製造例２～１５）
製造例１の原料と仕込み量を表１―１および表１－２に記載した通りに変更した以外は樹脂（Ｐ－１）と同様に合成を行い、樹脂（Ｐ－２）～樹脂（Ｐ－１５）をそれぞれ得た。また、樹脂の分子量は、ラジカル重合開始剤と連鎖移動剤の使用量を適宜変更して調整した。
製造例１の原料と仕込み量を表１―１および表１－２に記載した通りに変更した以外は樹脂（Ｐ－１）と同様に合成を行い、樹脂（Ｐ－２）～樹脂（Ｐ－１５）をそれぞれ得た。また、樹脂の分子量は、ラジカル重合開始剤と連鎖移動剤の使用量を適宜変更して調整した。
【0155】
【表1-1】
【0156】
【表1-2】
【0157】
表中の略称は以下の通りである。
〔モノアルコール〕
・ＢｚＡ：ベンジルアルコール
・ＤＧＭＥ：カルビトール（ジエチレングリコールモノエチルエーテル）
・ＤＡ：１－ドデカノール
〔環状エステル〕
・ε－ＣＬ：ε－カプロラクトン
・δ－ＶＬ：δ－バレロラクトン
・Ｍ－ＬＡ：ｍｅｓｏ－ラクチド
〔ビニル単量体〕
・ｔ－ＢＡ：ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート
・ＭＡＡ：メタクリル酸
・ＯＸＭＡ：メタクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル
〔モノアルコール〕
・ＢｚＡ：ベンジルアルコール
・ＤＧＭＥ：カルビトール（ジエチレングリコールモノエチルエーテル）
・ＤＡ：１－ドデカノール
〔環状エステル〕
・ε－ＣＬ：ε－カプロラクトン
・δ－ＶＬ：δ－バレロラクトン
・Ｍ－ＬＡ：ｍｅｓｏ－ラクチド
〔ビニル単量体〕
・ｔ－ＢＡ：ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート
・ＭＡＡ：メタクリル酸
・ＯＸＭＡ：メタクリル酸（３－エチルオキセタン－３－イル）メチル
【0158】
〔連鎖移動剤〕
・１－ＴＧ：１－チオグリセロール
〔酸二無水物〕
・ＰＭＡ：ピロメリット酸二無水物
・ＢＰＤＡ：３，３'，４，４'－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
・ＢＴＡ：１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物
・１－ＴＧ：１－チオグリセロール
〔酸二無水物〕
・ＰＭＡ：ピロメリット酸二無水物
・ＢＰＤＡ：３，３'，４，４'－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
・ＢＴＡ：１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物
【0159】
（樹脂Ｐ－１６の製造例、比較例用）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ベンジルアルコール１１．２部、ε－カプロラクトン８８．８部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
次いで、内温８５℃のまま、上記反応生成物にピロメリット酸二無水物１１．３部を追加し、攪拌しながら１００℃まで昇温させた。その後、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、さらに１００℃で２時間反応させた。酸無水物基の反応率測定で９５％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、樹脂（Ｐ－１６）を得た。得られた分散剤は、常温でロウ状固体となり、８０℃で流動性がある熱可塑性樹脂であった。重量平均分子量３，５００、酸価６２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ベンジルアルコール１１．２部、ε－カプロラクトン８８．８部、および触媒としてモノブチルスズオキシド０．１部を仕込み、窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により９８％が反応したことを確認し、環状エステル重合体を得た。
次いで、内温８５℃のまま、上記反応生成物にピロメリット酸二無水物１１．３部を追加し、攪拌しながら１００℃まで昇温させた。その後、Ｎ，Ｎ―ジメチルベンジルアミン０．１３部を追加し、１２０℃で３時間反応させ、さらに１００℃で２時間反応させた。酸無水物基の反応率測定で９５％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、樹脂（Ｐ－１６）を得た。得られた分散剤は、常温でロウ状固体となり、８０℃で流動性がある熱可塑性樹脂であった。重量平均分子量３，５００、酸価６２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0160】
（樹脂Ｐ－１７の製造例、比較例用）
攪拌機、温度計、窒素導入管、還流冷却管の備わった４つ口フラスコに、メチルエチルケトン４００部、アクリル酸１０部、スチレン４５部、アクリル酸ｎ－ブチル５部、メタクリル酸メチル３０部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）６部を仕込み、窒素雰囲気下、内温８０℃で２０時間保持した。保温後、還流冷却管を蒸留管に換えて常圧下、及び適宜減圧下で内温が９５℃になるまで系内の残存モノマー及び溶媒を除去し、樹脂（Ｐ－１７）を得た。得られた樹脂（Ｐ－１７）の重量平均分子量（Ｍｗ）は５，５００、酸価は１２３．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
攪拌機、温度計、窒素導入管、還流冷却管の備わった４つ口フラスコに、メチルエチルケトン４００部、アクリル酸１０部、スチレン４５部、アクリル酸ｎ－ブチル５部、メタクリル酸メチル３０部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）６部を仕込み、窒素雰囲気下、内温８０℃で２０時間保持した。保温後、還流冷却管を蒸留管に換えて常圧下、及び適宜減圧下で内温が９５℃になるまで系内の残存モノマー及び溶媒を除去し、樹脂（Ｐ－１７）を得た。得られた樹脂（Ｐ－１７）の重量平均分子量（Ｍｗ）は５，５００、酸価は１２３．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0161】
<バインダー樹脂の製造方法>
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６，０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液をサンプリングして不揮発分を測定し、不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６，０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液をサンプリングして不揮発分を測定し、不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
【0162】
実施例で用いる色素誘導体を以下に示す。
【0163】
・色素誘導体１
・色素誘導体２
・色素誘導体３
・色素誘導体４
・色素誘導体５
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【0164】
<被覆着色剤の製造>
（実施例２－１）
着色剤としてジケトピロロピロール系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｒｅｄ Ｌ ３６６０ ＨＤ」）９０部、色素誘導体１を１０部、樹脂（Ｐ－１）を５０部、塩化ナトリウム１０００部、および水溶性溶剤としてジエチレングリコール２００部をステンレス製ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。この混合物を水１０，０００部に投入し、約４０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及び水溶性溶剤を除き、減圧下４０℃で乾燥して被覆着色剤１を得た。
（実施例２－１）
着色剤としてジケトピロロピロール系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｒｅｄ Ｌ ３６６０ ＨＤ」）９０部、色素誘導体１を１０部、樹脂（Ｐ－１）を５０部、塩化ナトリウム１０００部、および水溶性溶剤としてジエチレングリコール２００部をステンレス製ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。この混合物を水１０，０００部に投入し、約４０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及び水溶性溶剤を除き、減圧下４０℃で乾燥して被覆着色剤１を得た。
【0165】
［実施例２－２～２－１９、比較例２－１～２－２］
（被覆着色剤２～２１の作製）
表２に示す配合組成を変更した以外は、実施例２―１と同様にして被覆着色剤２～２１を作製した。
（被覆着色剤２～２１の作製）
表２に示す配合組成を変更した以外は、実施例２―１と同様にして被覆着色剤２～２１を作製した。
【0166】
（耐熱性）
被覆着色剤１～２１の耐熱性を以下のように評価した。示差熱・熱重量同時測定装置（リガク社製ＴＧ－ＤＴＡ８１２２型）を用い、大気中で昇温速度１０℃／分にて４０℃から５００℃まで昇温してＴＧ－ＤＴＡ曲線を測定した。そして、測定サンプルが５０％重量減少する温度をＴｄ５０とし、比較を行った。Ｔｄ５０の温度が高いほど、耐熱性が良好であることを示し、分散体や組成物の加熱工程中にも分散状態を維持しやすいため、着色剤に由来する異物を抑制できる。なお、被覆着色剤１～１９、被覆着色剤２１の評価は、耐熱性が低い樹脂（Ｐ－１６）を使用した被覆着色剤２０を基準とした。
〇：被覆着色剤２０と比較し、Ｔｄ５０が３０℃以上高い（非常に良好）
△：被覆着色剤２０と比較し、Ｔｄ５０が１０℃以上高い（良好）
×：被覆着色剤２０と比較し、Ｔｄ５０の差が１０℃未満、または同等以下（不良）
被覆着色剤１～２１の耐熱性を以下のように評価した。示差熱・熱重量同時測定装置（リガク社製ＴＧ－ＤＴＡ８１２２型）を用い、大気中で昇温速度１０℃／分にて４０℃から５００℃まで昇温してＴＧ－ＤＴＡ曲線を測定した。そして、測定サンプルが５０％重量減少する温度をＴｄ５０とし、比較を行った。Ｔｄ５０の温度が高いほど、耐熱性が良好であることを示し、分散体や組成物の加熱工程中にも分散状態を維持しやすいため、着色剤に由来する異物を抑制できる。なお、被覆着色剤１～１９、被覆着色剤２１の評価は、耐熱性が低い樹脂（Ｐ－１６）を使用した被覆着色剤２０を基準とした。
〇：被覆着色剤２０と比較し、Ｔｄ５０が３０℃以上高い（非常に良好）
△：被覆着色剤２０と比較し、Ｔｄ５０が１０℃以上高い（良好）
×：被覆着色剤２０と比較し、Ｔｄ５０の差が１０℃未満、または同等以下（不良）
【0167】
（被覆度の評価）
得られた被覆着色剤１０ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００ｇに入れ、振とう機にて室温で３時間、振とうさせた。その後、遠心分離機にて８０，０００ｒｐｍ、５時間かけて顔料を沈降させ、上澄み液部分の不揮発分を乾燥法から求めた。着色剤から遊離した樹脂（Ｐ）の質量を求め、初期の処理に使用した樹脂（Ｐ）の質量との比から、遊離率（％）を算出した。遊離率の値が小さい程、着色剤がより被覆されていることを示す。
〇：遊離率が１０％未満
△：遊離率が１０％以上３０％未満
×：遊離率が３０％以上
得られた被覆着色剤１０ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００ｇに入れ、振とう機にて室温で３時間、振とうさせた。その後、遠心分離機にて８０，０００ｒｐｍ、５時間かけて顔料を沈降させ、上澄み液部分の不揮発分を乾燥法から求めた。着色剤から遊離した樹脂（Ｐ）の質量を求め、初期の処理に使用した樹脂（Ｐ）の質量との比から、遊離率（％）を算出した。遊離率の値が小さい程、着色剤がより被覆されていることを示す。
〇：遊離率が１０％未満
△：遊離率が１０％以上３０％未満
×：遊離率が３０％以上
【0168】
【表2】
【0169】
<顔料分散体の製造>
［実施例３－１］
（顔料分散体１の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発分２８％の顔料分散体１を作製した。
・被覆着色剤１：１８．０部
・アクリル樹脂溶液１： １０．０部 （不揮発分２．０％）
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：７２．０部
［実施例３－１］
（顔料分散体１の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発分２８％の顔料分散体１を作製した。
・被覆着色剤１：１８．０部
・アクリル樹脂溶液１： １０．０部 （不揮発分２．０％）
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：７２．０部
【0170】
［実施例３－２～３－１９、比較例３－１～３－２］
（顔料分散体２～１９、２２～２３の作製）
顔料分散体１の配合を表３に示す通りに変更した以外は、顔料分散体１と同様に行い顔料分散体２～１９、２２～２３をそれぞれ作製した。
（顔料分散体２～１９、２２～２３の作製）
顔料分散体１の配合を表３に示す通りに変更した以外は、顔料分散体１と同様に行い顔料分散体２～１９、２２～２３をそれぞれ作製した。
【0171】
［実施例３－２０］
（顔料分散体２０の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、４ｃｍの歯付ディスクを備えたディソルバー中で、７０℃、５０００ｒｐｍで１８０分間撹拌し、不揮発分２０％の顔料分散体２０を作製した。
・被覆着色剤１：１８．０部
・アクリル樹脂溶液１： １０．０部 （不揮発分２．０％）
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：７２．０部
（顔料分散体２０の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、４ｃｍの歯付ディスクを備えたディソルバー中で、７０℃、５０００ｒｐｍで１８０分間撹拌し、不揮発分２０％の顔料分散体２０を作製した。
・被覆着色剤１：１８．０部
・アクリル樹脂溶液１： １０．０部 （不揮発分２．０％）
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：７２．０部
【0172】
［実施例３－２１］
（顔料分散体２１の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分２０％の顔料分散体２１を作製した。
・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｒｅｄ Ｌ ３６６０ ＨＤ」）：１０．８部
・色素誘導体１：１．２部
・樹脂（Ｐ－１）：６．０部
・アクリル樹脂溶液１：１０．０部（不揮発分２．０％）
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）：７２．０部
（顔料分散体２１の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分２０％の顔料分散体２１を作製した。
・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｒｅｄ Ｌ ３６６０ ＨＤ」）：１０．８部
・色素誘導体１：１．２部
・樹脂（Ｐ－１）：６．０部
・アクリル樹脂溶液１：１０．０部（不揮発分２．０％）
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）：７２．０部
【0173】
<顔料分散体の評価>
得られた顔料分散体について分散性の評価、粘度安定性評価、塗膜上の異物発生評価、ろ過性の評価を行った。
得られた顔料分散体について分散性の評価、粘度安定性評価、塗膜上の異物発生評価、ろ過性の評価を行った。
【0174】
<分散性の評価>
上記の顔料分散体を製造する際、分散時間が１時間のときに途中サンプリングを行い、１時間分散させたサンプルと、３時間分散させたサンプルとの平均粒子径を比較した。
平均粒子径の測定は次のようにして行った。得られた顔料分散体を１００倍にＰＧＭＡｃ希釈し、該希釈液約５ｍｌを動的光散乱測定法（測定装置：ＮａｎｏｔｒａｃＷａｖｅ （マイクロトラック・ベル社製））により平均粒子径の測定を行い、平均粒子径（Ｄ５０）を測定した。
得られた平均粒子径の値をもとに、下記の式で分散度を定義した。分散度の値が小さい程、より短い時間で分散が進むため分散性が高いといえる。
（分散度）＝（３時間分散品の平均粒子径）／（１時間分散品の平均粒子径）
◎：分散度が０．７以上
〇：分散度が０．６５以上、０．７未満
×：分散度が０．６５未満
上記の顔料分散体を製造する際、分散時間が１時間のときに途中サンプリングを行い、１時間分散させたサンプルと、３時間分散させたサンプルとの平均粒子径を比較した。
平均粒子径の測定は次のようにして行った。得られた顔料分散体を１００倍にＰＧＭＡｃ希釈し、該希釈液約５ｍｌを動的光散乱測定法（測定装置：ＮａｎｏｔｒａｃＷａｖｅ （マイクロトラック・ベル社製））により平均粒子径の測定を行い、平均粒子径（Ｄ５０）を測定した。
得られた平均粒子径の値をもとに、下記の式で分散度を定義した。分散度の値が小さい程、より短い時間で分散が進むため分散性が高いといえる。
（分散度）＝（３時間分散品の平均粒子径）／（１時間分散品の平均粒子径）
◎：分散度が０．７以上
〇：分散度が０．６５以上、０．７未満
×：分散度が０．６５未満
【0175】
（粘度の経時安定性）
得られた分散体の粘度の経時安定性を下記の方法で評価した。分散体を調製した翌日の初期粘度と、１３℃で１か月、経時した経時粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃において回転数５０ｒｐｍの条件で測定した。この初期粘度及び経時粘度の値から、下記式で粘度変化率を算出し、粘度の経時安定性を３段階で評価した。
［経時粘度変化率］＝｜（［初期粘度］－［経時粘度］）／［初期粘度］｜×１００
◎：粘度変化率５％未満（良好）
〇：粘度変化率５％以上２０％未満（実用可能）
×：粘度変化率２０％以上（実用不可）
得られた分散体の粘度の経時安定性を下記の方法で評価した。分散体を調製した翌日の初期粘度と、１３℃で１か月、経時した経時粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃において回転数５０ｒｐｍの条件で測定した。この初期粘度及び経時粘度の値から、下記式で粘度変化率を算出し、粘度の経時安定性を３段階で評価した。
［経時粘度変化率］＝｜（［初期粘度］－［経時粘度］）／［初期粘度］｜×１００
◎：粘度変化率５％未満（良好）
〇：粘度変化率５％以上２０％未満（実用可能）
×：粘度変化率２０％以上（実用不可）
【0176】
（異物評価）
得られた分散体を透明ガラス基板上に乾燥膜厚２．０μｍになるよう塗工し、オーブンで２３０℃１時間加熱して試験基板を作製した。前記試験基板の塗膜を金属顕微鏡「ＢＸ６０」（オリンパスシステム社製）を用いて倍率５００倍、透過にて表面観察を行い任意の５視野で異物の数を計測し以下の基準で評価した。
◎：異物の数が３個未満（優良）
○：異物の数が３個以上、２０個未満（良好）
△：異物の数が２１個以上、１００個未満（実用可能）
×：異物の数が１００個以上（実用不可）
得られた分散体を透明ガラス基板上に乾燥膜厚２．０μｍになるよう塗工し、オーブンで２３０℃１時間加熱して試験基板を作製した。前記試験基板の塗膜を金属顕微鏡「ＢＸ６０」（オリンパスシステム社製）を用いて倍率５００倍、透過にて表面観察を行い任意の５視野で異物の数を計測し以下の基準で評価した。
◎：異物の数が３個未満（優良）
○：異物の数が３個以上、２０個未満（良好）
△：異物の数が２１個以上、１００個未満（実用可能）
×：異物の数が１００個以上（実用不可）
【0177】
（ろ過性評価）
得られた分散体１０部を窒素圧（０．３ＭＰａ）にて、フィルタ（φ０．２μｍ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、型番；３９１１５２２１）に通し、ろ過できた質量を測定し、下記基準で評価した。
◎：濾過量が８．０部以上（良好）
〇：濾過量が６．０部以上 ８．０部未満（実用可能）
×：濾過量が６．０部未満（実用不可）
得られた分散体１０部を窒素圧（０．３ＭＰａ）にて、フィルタ（φ０．２μｍ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、型番；３９１１５２２１）に通し、ろ過できた質量を測定し、下記基準で評価した。
◎：濾過量が８．０部以上（良好）
〇：濾過量が６．０部以上 ８．０部未満（実用可能）
×：濾過量が６．０部未満（実用不可）
【0178】
【表3】
【0179】
<その他分散体の作製>
（着色組成物（ＲＰ－５０）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを 用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発分４０％の着色組成物（ＲＰ－５０）を作製した。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
（シニック社製「シニレックスレッド ＳＲ３Ｃ」） １２．０部
樹脂（Ｐ－１） １２．０部
アクリル樹脂溶液１ １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５．０部
（着色組成物（ＲＰ－５０）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを 用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発分４０％の着色組成物（ＲＰ－５０）を作製した。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
（シニック社製「シニレックスレッド ＳＲ３Ｃ」） １２．０部
樹脂（Ｐ－１） １２．０部
アクリル樹脂溶液１ １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５．０部
【0180】
<感光性着色組成物の作製>
［実施例４―１］
（着色組成物１の製造）
顔料分散体１ １６．２８部
着色組成物（ＲＰ－５０） ３３．７２部
熱硬化性化合物（ダイセル製エポキシ化合物「ＥＨＰＥ－３１５０」） ０．１６部
重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） １．１６部
重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ３５０」） １．４５部
光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ社製オキシムエステル系化合物「ＮＣＩ－８３１」）
０．０５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製オキシムエステル系化合物「ＯＸＥ－０４」）０．０５部
光重合開始剤（下記式（３１）で表される化合物） ０．３０部
増感剤（日本化薬社製チオキサントン系化合物「ＫＡＹＡＣＵＲＥＤＥＴＸ－Ｓ」）
０．０５部
チオール化合物（ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート）０．２０部
レベリング剤（ビックケミー社製シリコーン系化合物「ＢＹＫ－３３０」）
０．０２５部
レベリング剤（ＤＯＷＳＩＬ ＦＺ－２１２２ シリコーン系化合物（ダウ・東レ社製）の１％ＰＧＭＡｃ溶液） ０．０２５部
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤（ＢＡＳＦ社製「チヌビン３２６」）０．０４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２．８４部
３－エトキシプロピオン酸エチル １０．００部
プロピレングリコールモノメチルエーテル １０．００部
［実施例４―１］
（着色組成物１の製造）
顔料分散体１ １６．２８部
着色組成物（ＲＰ－５０） ３３．７２部
熱硬化性化合物（ダイセル製エポキシ化合物「ＥＨＰＥ－３１５０」） ０．１６部
重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） １．１６部
重合性化合物（東亞合成社製「アロニックスＭ３５０」） １．４５部
光重合開始剤（ＡＤＥＫＡ社製オキシムエステル系化合物「ＮＣＩ－８３１」）
０．０５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製オキシムエステル系化合物「ＯＸＥ－０４」）０．０５部
光重合開始剤（下記式（３１）で表される化合物） ０．３０部
増感剤（日本化薬社製チオキサントン系化合物「ＫＡＹＡＣＵＲＥＤＥＴＸ－Ｓ」）
０．０５部
チオール化合物（ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート）０．２０部
レベリング剤（ビックケミー社製シリコーン系化合物「ＢＹＫ－３３０」）
０．０２５部
レベリング剤（ＤＯＷＳＩＬ ＦＺ－２１２２ シリコーン系化合物（ダウ・東レ社製）の１％ＰＧＭＡｃ溶液） ０．０２５部
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤（ＢＡＳＦ社製「チヌビン３２６」）０．０４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２．８４部
３－エトキシプロピオン酸エチル １０．００部
プロピレングリコールモノメチルエーテル １０．００部
【0181】
式（３１）
【化6】
【0182】
［実施例４―２～４―２１、比較例４－１～４―２］
（着色組成物２～２３の作製）
着色組成物１の顔料分散体を表４に示す通りに変更した以外は、着色組成物１と同様に行い着色組成物２～２３を作製した。
（着色組成物２～２３の作製）
着色組成物１の顔料分散体を表４に示す通りに変更した以外は、着色組成物１と同様に行い着色組成物２～２３を作製した。
【0183】
<感光性着色組成物の評価>
感光性着色組成物は、粘度の経時安定性、異物および耐熱性を評価した。なお、粘度の経時安定性、異物評価は、上記同様に評価した。
感光性着色組成物は、粘度の経時安定性、異物および耐熱性を評価した。なお、粘度の経時安定性、異物評価は、上記同様に評価した。
【0184】
（耐熱性評価）
得られた着色組成物を、縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いてＣ光源での色度がｙ＝０．１００になるように塗工した。次いで６０℃で５分乾燥し、ついで２３０℃で２０分間加熱した。室温まで放冷し試験基板を得た。作製した試験基板に対してＣ光源での色度（［Ｌ＊（１）、ａ＊（１）、ｂ＊（１）］） を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。その後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊（２）、ａ＊（２）、ｂ＊（２）］）を測定した。加熱前後の色度を下記計算式により色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性を下記基準で評価した。
ΔＥａｂ＊＝√（（Ｌ＊（２）－ Ｌ＊（１））２ ＋（ａ＊（２）－ａ＊（１））２＋（ｂ＊（２）－ｂ＊（１））２ ）
◎：ΔＥａｂ＊が３．５未満（優良）
〇：ΔＥａｂ＊が３．５以上、５．０未満（良好）
△：ΔＥａｂ＊が５．０以上、６．５未満（実用可能）
×：ΔＥａｂ＊が６．５以上（実用不可）
得られた着色組成物を、縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いてＣ光源での色度がｙ＝０．１００になるように塗工した。次いで６０℃で５分乾燥し、ついで２３０℃で２０分間加熱した。室温まで放冷し試験基板を得た。作製した試験基板に対してＣ光源での色度（［Ｌ＊（１）、ａ＊（１）、ｂ＊（１）］） を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。その後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊（２）、ａ＊（２）、ｂ＊（２）］）を測定した。加熱前後の色度を下記計算式により色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性を下記基準で評価した。
ΔＥａｂ＊＝√（（Ｌ＊（２）－ Ｌ＊（１））２ ＋（ａ＊（２）－ａ＊（１））２＋（ｂ＊（２）－ｂ＊（１））２ ）
◎：ΔＥａｂ＊が３．５未満（優良）
〇：ΔＥａｂ＊が３．５以上、５．０未満（良好）
△：ΔＥａｂ＊が５．０以上、６．５未満（実用可能）
×：ΔＥａｂ＊が６．５以上（実用不可）
【0185】
【表4】
【0186】
（フレキソ印刷インキ）
（ポリウレタン樹脂（１）の製造）
温度計、攪拌器、還流器、および窒素ガス導入管を備えた反応容器中で窒素ガスを導入しながら、ＰＴＧ－３０００ＳＮ（保土谷化学製ポリテトラメチレングリコール官能基数２ 水酸基価３７ｍｇＫＯＨ／ｇ 数平均分子量３０００）１２１．８部、ＰＥＧ＃２０００（日油製ポリエチレングリコール官能基数２ 水酸基価５６ｍｇＫＯＨ／ｇ 数平均分子量２０００）２４．４部、２，２－ジメチロールプロピオン酸３２．７部およびイソホロンジイソシアネート６６．９部を仕込み、９０℃、３時間反応させて水溶性樹脂を合成した。冷却後、得られた水溶性樹脂に２５％アンモニア水１６．６部とイオン交換水７３．０部の混合溶液を徐々に滴下して中和することにより水溶化し、ポリウレタン樹脂（１）の水溶液を得た。得られたポリウレタン樹脂（１）の酸価は５５ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）は３６０００であった。
（ポリウレタン樹脂（１）の製造）
温度計、攪拌器、還流器、および窒素ガス導入管を備えた反応容器中で窒素ガスを導入しながら、ＰＴＧ－３０００ＳＮ（保土谷化学製ポリテトラメチレングリコール官能基数２ 水酸基価３７ｍｇＫＯＨ／ｇ 数平均分子量３０００）１２１．８部、ＰＥＧ＃２０００（日油製ポリエチレングリコール官能基数２ 水酸基価５６ｍｇＫＯＨ／ｇ 数平均分子量２０００）２４．４部、２，２－ジメチロールプロピオン酸３２．７部およびイソホロンジイソシアネート６６．９部を仕込み、９０℃、３時間反応させて水溶性樹脂を合成した。冷却後、得られた水溶性樹脂に２５％アンモニア水１６．６部とイオン交換水７３．０部の混合溶液を徐々に滴下して中和することにより水溶化し、ポリウレタン樹脂（１）の水溶液を得た。得られたポリウレタン樹脂（１）の酸価は５５ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量（Ｍｗ）は３６０００であった。
【0187】
（フレキソ印刷インキの製造）
［実施例５－１］
被覆着色剤１ ２５部と、水酸化カリウム ０．６部、ポリウレタン樹脂（１）３５．０部、ノニオン系界面活性剤（サーフィノール１０４ＰＡ、エアープロダクツ社製）０．１部、ｎ－プロパノール２．０部、ポリエチレンワックス（アクアペトロＤＰ２５０２Ｂ、トーヨーケム社製）２．０部、消泡剤（テゴフォーメックス１４８８、エボニック社製）０．２部、イオン交換水３５部を添加し、７０℃に加温しハイスピードミキサーで撹拌しフレキソ印刷インキ１を１００部を得た。
［実施例５－１］
被覆着色剤１ ２５部と、水酸化カリウム ０．６部、ポリウレタン樹脂（１）３５．０部、ノニオン系界面活性剤（サーフィノール１０４ＰＡ、エアープロダクツ社製）０．１部、ｎ－プロパノール２．０部、ポリエチレンワックス（アクアペトロＤＰ２５０２Ｂ、トーヨーケム社製）２．０部、消泡剤（テゴフォーメックス１４８８、エボニック社製）０．２部、イオン交換水３５部を添加し、７０℃に加温しハイスピードミキサーで撹拌しフレキソ印刷インキ１を１００部を得た。
【0188】
（比較例５－１、５－２）
（フレキソ印刷インキ２および３の作製）
フレキソ印刷インキ１の被覆着色剤を表５に示す通りに変更した以外は、フレキソ印刷インキ１と同様に行いフレキソ印刷インキ２および３をそれぞれ作製した。
（フレキソ印刷インキ２および３の作製）
フレキソ印刷インキ１の被覆着色剤を表５に示す通りに変更した以外は、フレキソ印刷インキ１と同様に行いフレキソ印刷インキ２および３をそれぞれ作製した。
【0189】
（フレキソ印刷インキの評価）
得られたフレキソ印刷インキについて、粒度分布、粘度の経時保存安定性を評価した。さらにフレキソインキの粗大粒子評価を実施した。結果を表５に示す。
得られたフレキソ印刷インキについて、粒度分布、粘度の経時保存安定性を評価した。さらにフレキソインキの粗大粒子評価を実施した。結果を表５に示す。
【0190】
（粗大粒子評価）
得られたフレキソ印刷インキをグラインドゲージ（ＪＩＳ Ｋ５６００－２－５に準ずる）を用いて粗大粒子の有無を評価した。評価基準は以下の通りである。
〇：６０μｍ未満（良好）
△：６０μｍ以上９０μｍ未満（実用可能）
×：９０μｍ以上（実用不可）
得られたフレキソ印刷インキをグラインドゲージ（ＪＩＳ Ｋ５６００－２－５に準ずる）を用いて粗大粒子の有無を評価した。評価基準は以下の通りである。
〇：６０μｍ未満（良好）
△：６０μｍ以上９０μｍ未満（実用可能）
×：９０μｍ以上（実用不可）
【0191】
（粒度分布経時安定性）
フレキソ印刷インキの粒度分布をＮａｎｏｔｒａｃＷａｖｅ（マイクロトラック・ベル社製）を使用しイオン交換水で希釈してＤ５０体積平均粒子径を測定した。さらにフレキソ印刷インキを４０℃の恒温機に１週間保存後、同様にして粒度分布を測定し、変化率を求めた。評価基準は以下の通りである。
〇：４０℃１週間保存前後の粒度分布（Ｄ５０）変化率が±１０％未満（良好）
△：４０℃１週間保存前後の粒度分布（Ｄ５０）変化率が±１０％以上±２０％未満（実用上問題なし）
×：４０℃１週間保存前後の粒度分布（Ｄ５０）変化率が±２０％以上（実用不可）
フレキソ印刷インキの粒度分布をＮａｎｏｔｒａｃＷａｖｅ（マイクロトラック・ベル社製）を使用しイオン交換水で希釈してＤ５０体積平均粒子径を測定した。さらにフレキソ印刷インキを４０℃の恒温機に１週間保存後、同様にして粒度分布を測定し、変化率を求めた。評価基準は以下の通りである。
〇：４０℃１週間保存前後の粒度分布（Ｄ５０）変化率が±１０％未満（良好）
△：４０℃１週間保存前後の粒度分布（Ｄ５０）変化率が±１０％以上±２０％未満（実用上問題なし）
×：４０℃１週間保存前後の粒度分布（Ｄ５０）変化率が±２０％以上（実用不可）
【0192】
（粘度経時安定性）
フレキソ印刷インキの２５℃における粘度をザーンカップ（Ｎｏ．４４）を使用して測定した。さらに４０℃の恒温機に１週間保存し経時させた後、経時前後の粘度の変化率を求めた。評価基準は以下の通りである。
〇：４０℃１週間保存前後の粘度変化率が±１０％未満（良好）
△：４０℃１週間保存前後の粘度変化率が±１０％以上±１５％未満（実用上問題なし）
×：４０℃１週間保存前後の粘度変化率が±１５％以上（実用不可）
フレキソ印刷インキの２５℃における粘度をザーンカップ（Ｎｏ．４４）を使用して測定した。さらに４０℃の恒温機に１週間保存し経時させた後、経時前後の粘度の変化率を求めた。評価基準は以下の通りである。
〇：４０℃１週間保存前後の粘度変化率が±１０％未満（良好）
△：４０℃１週間保存前後の粘度変化率が±１０％以上±１５％未満（実用上問題なし）
×：４０℃１週間保存前後の粘度変化率が±１５％以上（実用不可）
【0193】
【表5】
【0194】
表３～５の結果から、実施例の被覆着色剤は、分散性に優れ、分散体の保存安定性およびろ過性が良好である。
樹脂（Ｐ）が、酸二無水物残基に由来するカルボキシル基を有することで着色剤に対して高い吸着能を持ち、第１の重合体部位および第２の重合体部位の立体反発効果により、被覆着色剤は分散が容易で、分散安定性、ろ過性に優れる着色組成物が得られる。
一方、比較例は、分散性や分散安定性、ろ過性が悪かった。
樹脂（Ｐ）が、酸二無水物残基に由来するカルボキシル基を有することで着色剤に対して高い吸着能を持ち、第１の重合体部位および第２の重合体部位の立体反発効果により、被覆着色剤は分散が容易で、分散安定性、ろ過性に優れる着色組成物が得られる。
一方、比較例は、分散性や分散安定性、ろ過性が悪かった。