(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-01-06
(45)【発行日】2022-02-10
(54)【発明の名称】コンタクトレンズ用処理液
(51)【国際特許分類】
G02C 13/00 20060101AFI20220203BHJP
G02C 7/04 20060101ALI20220203BHJP
C08F 230/02 20060101ALI20220203BHJP
C08F 220/36 20060101ALI20220203BHJP
【ＦＩ】
G02C13/00
G02C7/04
C08F230/02
C08F220/36
【請求項の数】
4
(21)【出願番号】P 2017232918
(22)【出願日】2017-12-04
(65)【公開番号】P2019101278
(43)【公開日】2019-06-24
【審査請求日】2020-08-17
(73)【特許権者】
【識別番号】000004341
【氏名又は名称】日油株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100088904
【弁理士】
【氏名又は名称】庄司 隆
(74)【代理人】
【識別番号】100124453
【弁理士】
【氏名又は名称】資延 由利子
(74)【代理人】
【識別番号】100135208
【弁理士】
【氏名又は名称】大杉 卓也
(72)【発明者】
【氏名】櫻井 俊輔
(72)【発明者】
【氏名】宮本 幸治
【審査官】沖村 美由
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１２－０８８５２４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００４－１８９６７８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－０６１３９０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－０８８５２５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１７－１５１４３７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－１９８００１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－１０６２４６（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
ＩＰＣ Ｇ０２Ｃ １／００－１３／００
Ｃ０８Ｆ６／００－２４６／００
ＤＢ名 ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１ａ）及び（１ｂ）で表される構成単位のみから構成され、各構成単位のモル比率ｎａ：ｎｂが１５～９９：１～８５であり、重量平均分子量が１０，０００～５，０００，０００である共重合体（Ｐ）０．００１～５．０ｗ／ｖ％を含有する、コンタクトレンズ用処理液。【化1】
【化2】
【請求項2】
前記コンタクトレンズはハードコンタクトレンズである、請求項１に記載のコンタクトレンズ用処理液。【請求項3】
コンタクトレンズ用出荷液である請求項１又は２のいずれか１に記載のコンタクトレンズ用処理液。【請求項4】
コンタクトレンズ用ケア用品である請求項１又は２のいずれか１に記載のコンタクトレンズ用処理液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は特定の構造を有する共重合体を含むコンタクトレンズ用処理液に関する。
【背景技術】
【0002】
現在、市場に流通しているコンタクトレンズはソフトコンタクトレンズとハードコンタクトレンズとに大別される。ハードコンタクトレンズはソフトコンタクトレンズと比較して角膜への酸素供給量が多く、乱視矯正も可能である事など利点も多く、ハードコンタクトレンズに対する需要は依然として大きい。
【0003】
このように優れた利点を持つハードコンタクトレンズではあるものの、涙液に含まれる様々なタンパク質や脂質がハードコンタクトレンズ表面に吸着しやすいことも知られており、場合によってはタンパク質や脂質の吸着によってハードコンタクトレンズ表面が曇ることもある（特許文献１）とされている。
【0004】
これまでにハードコンタクトレンズの曇りを防止することを目的として、ハードコンタクトレンズ表面を親水化し、タンパク質や脂質などのハードコンタクトレンズ表面への吸着を抑制する技術開発が行われている。例えば、ハードコンタクトレンズにプラズマ処理を施して表面親水化を行うことでタンパク質や脂質の吸着を抑制する技術（特許文献２）や、ハードコンタクトレンズ用出荷液にカチオン性ポリマーを配合し、ハードコンタクトレンズ表面を親水化する技術（特許文献３）等が開発されてきた。
【0005】
プラズマ処理（特許文献２）を用いた表面親水化はハードコンタクトレンズへ優れた親水性を付与できるものの、表面処理工程が複雑で有り、高度に管理された設備等が必要となる事もあるため経済的に不利な場合もある。また、ハードコンタクトレンズ用出荷液にカチオン性ポリマーを配合してハードコンタクトレンズ表面を親水化する技術については、手法自体は簡便であるものの、付与できる親水性とその耐久性については満足できないものであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【文献】特開平７－２１８８７８
【文献】ＷＯ２０１０／０９２６８６
【文献】特開平１０－２２１６５４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
ハードコンタクトレンズ表面に優れた表面親水性及び表面濡れ性を付与でき、こすり洗いによっても洗い流されることのない耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を有することで、曇り止め効果を付与できるコンタクトレンズ用処理液は知られていない。
【0008】
そこで、本発明の課題は、コンタクトレンズ表面に耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与することによって、優れた曇り止め効果を発現するコンタクトレンズ用処理液を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、２種類の異なる構成単位を特定割合で有する共重合体を含有するコンタクトレンズ用処理液によって、コンタクトレンズ表面に耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与でき、優れた曇り止め効果を発現できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0010】
すなわち、本発明のコンタクトレンズ用処理液は次の通りである。
１．下記式（１ａ）及び（１ｂ）で表される構成単位を有し、各構成単位のモル比率ｎａ：ｎｂが１５～９９：１～８５であり、重量平均分子量が１０，０００～５，０００，０００である共重合体（Ｐ）０．００１～５．０ｗ／ｖ％を含有するコンタクトレンズ用処理液。
［式（１ａ）及び（１ｂ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示し、Ｘ－はハロゲンイオンもしくは酸残基を示す。］
２．カルボン酸基を有するコンタクトレンズに適用する前項１に記載のコンタクトレンズ用処理液。
３．コンタクトレンズ用出荷液である前項１又は２に記載のコンタクトレンズ用処理液。
４．コンタクトレンズ用ケア用品である前項１又は２に記載のコンタクトレンズ用処理液。
１．下記式（１ａ）及び（１ｂ）で表される構成単位を有し、各構成単位のモル比率ｎａ：ｎｂが１５～９９：１～８５であり、重量平均分子量が１０，０００～５，０００，０００である共重合体（Ｐ）０．００１～５．０ｗ／ｖ％を含有するコンタクトレンズ用処理液。
【化1】
【化2】
２．カルボン酸基を有するコンタクトレンズに適用する前項１に記載のコンタクトレンズ用処理液。
３．コンタクトレンズ用出荷液である前項１又は２に記載のコンタクトレンズ用処理液。
４．コンタクトレンズ用ケア用品である前項１又は２に記載のコンタクトレンズ用処理液。
【発明の効果】
【0011】
本発明のコンタクトレンズ用処理液をコンタクトレンズに用いることで、コンタクトレンズ表面に耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与でき、これによって優れた曇り止め効果を発現させることができる。
【発明を実施するための形態】
【0012】
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、下記式（１ａ）及び（１ｂ）で表される構成単位を有し、各構成単位のモル比率ｎａ：ｎｂが１５～９９：１～８５であり、重量平均分子量が１０，０００～５，０００，０００である共重合体（Ｐ）０．００１～５．０ｗ／ｖ％を含有するコンタクトレンズ用処理液である。
【0013】
【化3】
【0014】
【化4】
【0015】
式（１ａ）及び（１ｂ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示し、Ｘ－はハロゲンイオンもしくは酸残基を示す。
【0016】
以下、本発明の構成について説明する。
なお、本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート又はメタクリレート」を意味し、他の類似用語についても同様である。
また、本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、濃度や重量平均分子量の範囲）を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０以上、より好ましくは２０以上、そして、好ましくは１００以下、より好ましくは９０以下」という記載において、「好ましい下限値：１０」と「より好ましい上限値：９０」とを組合せて、「１０以上９０以下」とすることができる。また、例えば、「好ましくは１０～１００、より好ましくは２０～９０」という記載においても、同様に「１０～９０」とすることができる。
なお、本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート又はメタクリレート」を意味し、他の類似用語についても同様である。
また、本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、濃度や重量平均分子量の範囲）を段階的に記載した場合、各下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくは１０以上、より好ましくは２０以上、そして、好ましくは１００以下、より好ましくは９０以下」という記載において、「好ましい下限値：１０」と「より好ましい上限値：９０」とを組合せて、「１０以上９０以下」とすることができる。また、例えば、「好ましくは１０～１００、より好ましくは２０～９０」という記載においても、同様に「１０～９０」とすることができる。
【0017】
本発明のコンタクトレンズ用処理液の具体的な製品形態としては、次のようなものを例示することができる。具体的には、コンタクトレンズ用出荷液（コンタクトレンズパッケージング液）、コンタクトレンズ用ケア用品（コンタクトレンズ多目的用剤）、コンタクトレンズ用保存液、コンタクトレンズ用洗浄液、コンタクトレンズ用洗浄保存液、コンタクトレンズ消毒剤、さらには点眼剤、コンタクトレンズ装着薬等が挙げられる。中でも、コンタクトレンズ用出荷液またはコンタクトレンズ用ケア用品に用いることが好ましい。
本明細書において、コンタクトレンズ用出荷液とは、コンタクトレンズを流通する際にコンタクトレンズと共にブリスターパッケージ等の包装容器に封入される溶液のことである。一般にコンタクトレンズは水溶液で膨潤した状態で使用するため、レンズは工場出荷時に水溶液で膨潤した状態で、すぐに使用できるように包装容器へ封入されている。
また、本明細書において、コンタクトレンズ用ケア用品とは、コンタクトレンズ製品のケアに用いられる溶液であれば特に限定されないが、例えば、コンタクトレンズの消毒液、洗浄液、保存液、洗浄保存液、消毒洗浄保存液及び装着液等のことである。すなわち、コンタクトレンズの装用前、装用中あるいは脱着後に、当該コンタクトレンズに接触する液として用いることができる。
本明細書において、コンタクトレンズ用出荷液とは、コンタクトレンズを流通する際にコンタクトレンズと共にブリスターパッケージ等の包装容器に封入される溶液のことである。一般にコンタクトレンズは水溶液で膨潤した状態で使用するため、レンズは工場出荷時に水溶液で膨潤した状態で、すぐに使用できるように包装容器へ封入されている。
また、本明細書において、コンタクトレンズ用ケア用品とは、コンタクトレンズ製品のケアに用いられる溶液であれば特に限定されないが、例えば、コンタクトレンズの消毒液、洗浄液、保存液、洗浄保存液、消毒洗浄保存液及び装着液等のことである。すなわち、コンタクトレンズの装用前、装用中あるいは脱着後に、当該コンタクトレンズに接触する液として用いることができる。
【0018】
＜共重合体（Ｐ）＞
本発明のコンタクトレンズ用処理液に用いられる共重合体（Ｐ）は、下記一般式（１ａ’）で表される親水性単量体（モル数ｎａ）と、下記一般式（１ｂ’）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体（モル数ｎｂ）を重合して得られ、各構成単位のモル比率ｎａ：ｎｂが１５～９９：１～８５であり、重量平均分子量は１０，０００～５，０００，０００である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液に用いられる共重合体（Ｐ）は、下記一般式（１ａ’）で表される親水性単量体（モル数ｎａ）と、下記一般式（１ｂ’）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体（モル数ｎｂ）を重合して得られ、各構成単位のモル比率ｎａ：ｎｂが１５～９９：１～８５であり、重量平均分子量は１０，０００～５，０００，０００である。
【0019】
【化5】
【0020】
前記一般式（１ａ’）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す。
【0021】
【化6】
【0022】
式（１ｂ’）中、Ｒ２は水素原子もしくはメチル基のいずれでもよく、好ましくはメチル基である。Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～８のアルキル基を示し、アルキル基は直鎖状、分岐状および環状のいずれであっても良い。Ｘ－は、ハロゲンイオンもしくは酸残基を示す。
【0023】
［一般式（１ａ’）で表される親水性単量体］
本発明で用いられる共重合体（Ｐ）は、下記一般式（１ａ）で表される構成単位を有する。該構成単位は、下記一般式（１ａ’）で表される親水性単量体、すなわち、ホスホリルコリン構造を有する単量体（以下、「親水性単量体」又は「ＰＣ単量体」ともいう。）を重合に用いることで得られる。共重合体（Ｐ）がＰＣ単量体を構成単位として有することにより、共重合体（Ｐ）に親水性が付与され、コンタクトレンズ表面への優れた親水性を付与することができる。
共重合体（Ｐ）における親水性単量体は１５～９９モル％である。
本発明で用いられる共重合体（Ｐ）は、下記一般式（１ａ）で表される構成単位を有する。該構成単位は、下記一般式（１ａ’）で表される親水性単量体、すなわち、ホスホリルコリン構造を有する単量体（以下、「親水性単量体」又は「ＰＣ単量体」ともいう。）を重合に用いることで得られる。共重合体（Ｐ）がＰＣ単量体を構成単位として有することにより、共重合体（Ｐ）に親水性が付与され、コンタクトレンズ表面への優れた親水性を付与することができる。
共重合体（Ｐ）における親水性単量体は１５～９９モル％である。
【0024】
【化7】
【0025】
【化8】
【0026】
前記一般式（１ａ）及び（１ａ’）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す。
【0027】
ＰＣ単量体は、２－（（メタ）アクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルホスファートであり、好ましくは下記一般式（１ａ’’）で表される２－（メタクリロイルオキシ）エチル２－（トリメチルアンモニオ）エチルホスファート（以下、「２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン」ともいう。）である。
【0028】
【化9】
【0029】
共重合体（Ｐ）中のＰＣ単量体の含有量は、１５～９９モル％である。含有量が１５モル％未満であると、コンタクトレンズ表面への親水性を向上させる効果が期待できず、含有量が９９モル％より多いと共重合体（Ｐ）のコンタクトレンズへの電気的相互作用による吸着、結合が望めなくなる。
【0030】
前述の観点から、共重合体（Ｐ）中のＰＣ単量体の含有量は、好ましくは５０～９９モル％であり、より好ましくは９８モル％以下である。
【0031】
［一般式（１ｂ’）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体］
本発明で用いられる共重合体（Ｐ）は、下記一般式（１ｂ）で表される構成単位を有する。該構成単位は、下記一般式（１ｂ’）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体（以下、「４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体」ともいう。）を重合に用いることで得られる。共重合体（Ｐ）が４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体を構成単位として有することにより、共重合体（Ｐ）は正電荷を有する。カチオン性である共重合体（Ｐ）は電気的な作用によるコンタクトレンズ表面への優れた吸着・結合能を有する。
本発明で用いられる共重合体（Ｐ）は、下記一般式（１ｂ）で表される構成単位を有する。該構成単位は、下記一般式（１ｂ’）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体（以下、「４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体」ともいう。）を重合に用いることで得られる。共重合体（Ｐ）が４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体を構成単位として有することにより、共重合体（Ｐ）は正電荷を有する。カチオン性である共重合体（Ｐ）は電気的な作用によるコンタクトレンズ表面への優れた吸着・結合能を有する。
【0032】
【化10】
【0033】
【化11】
【0034】
式（１ｂ）及び式（１ｂ’）中、Ｒ２は水素原子もしくはメチル基のいずれでもよく、好ましくはメチル基である。
【0035】
式（１ｂ）及び式（１ｂ’）中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～８のアルキル基を示し、アルキル基は直鎖状、分岐状および環状のいずれであっても良い。Ｘ－はハロゲンイオンもしくは酸残基である。共重合体（Ｐ）における４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体（ｎb）は１～８５モル％である。
具体的には、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、シクロピロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５として好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基であり、より好ましくはメチル基である。
具体的には、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、シクロピロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５として好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基であり、より好ましくはメチル基である。
【0036】
式（１ｂ）及び式（１ｂ’）中、Ｘ－としては、例えば、フッ素イオン、臭素イオン、塩素イオン（クロライドイオン）などのハロゲンイオン、硫酸イオン、メチル硫酸イオンなどの酸残基が挙げられる。好ましくはハロゲンイオンで（特に、クロライドイオン）ある。
【0037】
４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体の電気的相互作用によって、共重合体（Ｐ）のコンタクトレンズ表面に吸着性、結合性を高める観点から、４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体の好適な例として、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
【0038】
本発明の共重合体（Ｐ）に用いる各単量体の好ましい組合せは、例えば、一般式（１ａ’）で表される親水性単量体として、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ’）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドである。
【0039】
本発明の共重合体（Ｐ）｛特に、各単量体を前記組合せとする共重合体（Ｐ）｝は、電気的な相互作用によってコンタクトレンズ表面に対して簡便にかつ強固な結合を形成し、耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与することができる。
【0040】
［その他の単量体］
共重合体（Ｐ）は、本発明の効果を損なわない範囲において、前記親水性単量体及び４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体以外のその他の単量体を含んでいてもよいが、前記親水性単量体及び４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体のみから構成されることが好ましい。
共重合体（Ｐ）は、本発明の効果を損なわない範囲において、前記親水性単量体及び４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体以外のその他の単量体を含んでいてもよいが、前記親水性単量体及び４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体のみから構成されることが好ましい。
【0041】
前記その他の単量体は、例えば、直鎖又は分岐鎖のアルキル（メタ）アクリレート、環状アルキル（メタ）アクリレート、芳香族基含有（メタ）アクリレート、スチレン系単量体、ビニルエーテル単量体、ビニルエステル単量体、親水性の水酸基含有（メタ）アクリレート、酸基含有単量体、窒素含有基含有単量体から選ばれる重合性単量体が挙げられる。
【0042】
直鎖又は分岐鎖アルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
環状アルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
芳香族基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
スチレン系単量体としては、例えば、スチレン、メチルスチレン及びクロロスチレン等が挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、例えば、メチルビニルエーテル及びブチルビニルエーテル等が挙げられる。
ビニルエステル単量体としては、例えば、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル等が挙げられる。
親水性の水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポロプロピレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
酸基含有単量体として、例えば、（メタ）アクリル酸及びスチレンスルホン酸（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸等が挙げられる。
窒素含有基含有単量体として、例えば、Ｎ－ビニルピロリドン等が挙げられる。
環状アルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
芳香族基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
スチレン系単量体としては、例えば、スチレン、メチルスチレン及びクロロスチレン等が挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、例えば、メチルビニルエーテル及びブチルビニルエーテル等が挙げられる。
ビニルエステル単量体としては、例えば、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル等が挙げられる。
親水性の水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポロプロピレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
酸基含有単量体として、例えば、（メタ）アクリル酸及びスチレンスルホン酸（メタ）アクリロイルオキシホスホン酸等が挙げられる。
窒素含有基含有単量体として、例えば、Ｎ－ビニルピロリドン等が挙げられる。
【0043】
共重合体（Ｐ）がその他の単量体を構成単位として含有する場合、親水性単量体（モル数ｎａ）とその他の単量体（モル数ｎｘ）とのモル比率［ｎａ／ｎｘ］は、親水性単量体を１００として、好ましくは１００／５０以下である。また、共重合体（Ｐ）がその他の単量体を構成単位として含有する場合、親水性単量体、４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体、及びその他の単量体に基づく各構成単位のモル比率が、ｎａ：ｎｂ：ｎｘ＝１５～９９：１～８５：１～５０であることが好ましい。
【0044】
［共重合体（Ｐ）の重量平均分子量］
共重合体（Ｐ）の重量平均分子量は１０，０００～５，０００，０００であり、好ましくは、５０，０００以上、より好ましくは１００，０００以上、更に好ましくは１５０，０００以上、そして、好ましくは４，０００，０００以下、より好ましくは３，０００，０００以下、更に好ましくは２，０００，０００以下、より更に好ましくは１，５００，０００以下、特に好ましくは１，０００，０００以下である。例えば、共重合体（Ｐ）の重量平均分子量は１５，０００～８００，０００、２０，０００～７００，０００、２５０，０００～６００，０００であってもよい。
重量平均分子量が、１０，０００未満であるとコンタクトレンズ表面への電気的な相互作用による結合・吸着能が低下し、コンタクトレンズ表面への優れた親水性の付与や、これによるコンタクトレンズへの優れた曇り防止効果の発現を見込めないおそれがある。重量平均分子量が５，０００，０００を超える場合は、粘度が増大して取り扱いが困難となるおそれがある。
共重合体（Ｐ）の重量平均分子量は１０，０００～５，０００，０００であり、好ましくは、５０，０００以上、より好ましくは１００，０００以上、更に好ましくは１５０，０００以上、そして、好ましくは４，０００，０００以下、より好ましくは３，０００，０００以下、更に好ましくは２，０００，０００以下、より更に好ましくは１，５００，０００以下、特に好ましくは１，０００，０００以下である。例えば、共重合体（Ｐ）の重量平均分子量は１５，０００～８００，０００、２０，０００～７００，０００、２５０，０００～６００，０００であってもよい。
重量平均分子量が、１０，０００未満であるとコンタクトレンズ表面への電気的な相互作用による結合・吸着能が低下し、コンタクトレンズ表面への優れた親水性の付与や、これによるコンタクトレンズへの優れた曇り防止効果の発現を見込めないおそれがある。重量平均分子量が５，０００，０００を超える場合は、粘度が増大して取り扱いが困難となるおそれがある。
【0045】
共重合体（Ｐ）の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定による値をいう。
【0046】
［共重合体（Ｐ）の製造方法］
共重合体（Ｐ）は、前記単量体の共重合を行うことにより製造することができ、通常はランダム共重合体であるが、各単量体が規則的に配列された交互共重合体やブロック共重合体でもあってもよく、一部にグラフト構造を有していてもよい。
共重合体（Ｐ）は、前記単量体の共重合を行うことにより製造することができ、通常はランダム共重合体であるが、各単量体が規則的に配列された交互共重合体やブロック共重合体でもあってもよく、一部にグラフト構造を有していてもよい。
【0047】
具体的には、例えば、前記各単量体の混合物を、ラジカル重合開始剤の存在下、窒素、二酸化炭素、アルゴン、及びヘリウム等の不活性ガス雰囲気下においてラジカル重合することにより共重合体（Ｐ）を得ることができる。
ラジカル重合方法は、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合などの公知の方法により行うことができる。ラジカル重合方法は、精製等の観点から溶液重合が好ましい。共重合体（Ｐ）の精製は、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の公知の精製方法により行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤、有機化酸化物、及び過硫酸化物等を挙げる事ができる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩、２，２’－アゾビス（２－ジアミノプロピル）二塩酸塩、２，２’－アゾビス（２－（５－メチル－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン）二塩酸塩、４，４’－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、２，２’－アゾビスイソブチルアミド二水和物、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、及び２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）等が挙げられる。
有機化酸化物としては、例えば、ｔ－ブチルペルオキシネオデカネート、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、ｔ－ブチルペルオキシイソブチレート、過酸化ラウロイル、ｔ－ブチルペルオキシデカネート、及びコハク酸ペルオキシド等が挙げられる。
過硫酸化物としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、及び過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
これらラジカル重合開始剤は、単独でも、２種以上を組み合わせて用いても良い。
重合開始剤の使用量は、各単量体の合計１００質量部に対して通常０．００１～１０質量部、好ましくは０．０２～５．０質量部、より好ましくは０．０３～３．０質量部である。
ラジカル重合方法は、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合などの公知の方法により行うことができる。ラジカル重合方法は、精製等の観点から溶液重合が好ましい。共重合体（Ｐ）の精製は、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の公知の精製方法により行うことができる。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤、有機化酸化物、及び過硫酸化物等を挙げる事ができる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩、２，２’－アゾビス（２－ジアミノプロピル）二塩酸塩、２，２’－アゾビス（２－（５－メチル－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン）二塩酸塩、４，４’－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、２，２’－アゾビスイソブチルアミド二水和物、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、及び２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）等が挙げられる。
有機化酸化物としては、例えば、ｔ－ブチルペルオキシネオデカネート、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、ｔ－ブチルペルオキシイソブチレート、過酸化ラウロイル、ｔ－ブチルペルオキシデカネート、及びコハク酸ペルオキシド等が挙げられる。
過硫酸化物としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、及び過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
これらラジカル重合開始剤は、単独でも、２種以上を組み合わせて用いても良い。
重合開始剤の使用量は、各単量体の合計１００質量部に対して通常０．００１～１０質量部、好ましくは０．０２～５．０質量部、より好ましくは０．０３～３．０質量部である。
【0048】
共重合体（Ｐ）の合成は、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、各単量体組成物を溶解し、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に制限はなく、例えば、水、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、直鎖又は環状のエーテル系溶媒、及び含窒素系溶媒を挙げることができる。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、及びイソプロパノール等が挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、及びジエチルケトン等が挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチルが挙げられる。
直鎖又は環状のエーテル系溶媒としては、例えば、エチルセルソルブ、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル、ニトロメタン、及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
これら溶媒の中でも、水及びアルコールの混合溶媒が好ましい。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、及びイソプロパノール等が挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、及びジエチルケトン等が挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチルが挙げられる。
直鎖又は環状のエーテル系溶媒としては、例えば、エチルセルソルブ、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル、ニトロメタン、及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
これら溶媒の中でも、水及びアルコールの混合溶媒が好ましい。
【0049】
［共重合体（Ｐ）の濃度］
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体（Ｐ）の濃度が０．００１ｗ／ｖ％以上であり、好ましくは０．０１ｗ／ｖ％以上、より好ましくは０．０２ｗ／ｖ％以上であり、そして、５．０ｗ／ｖ％以下であり、好ましくは４．０ｗ／ｖ％以下、より好ましくは３．０ｗ／ｖ％以下、更に好ましくは２．０ｗ／ｖ％以下である。例えば、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体（Ｐ）の濃度が０．０２ｗ／ｖ％～１．５ｗ／ｖ％であってもよい。
共重合体（Ｐ）の濃度が０．００１ｗ／ｖ％未満であると、共重合体（Ｐ）の添加量が少ないためコンタクトレンズへの優れた親水性の付与による優れた曇り防止効果が得られない。５．０ｗ／ｖ％を超えると、配合量に見合った効果が得られないために経済的に不利である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体（Ｐ）の濃度が０．００１ｗ／ｖ％以上であり、好ましくは０．０１ｗ／ｖ％以上、より好ましくは０．０２ｗ／ｖ％以上であり、そして、５．０ｗ／ｖ％以下であり、好ましくは４．０ｗ／ｖ％以下、より好ましくは３．０ｗ／ｖ％以下、更に好ましくは２．０ｗ／ｖ％以下である。例えば、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体（Ｐ）の濃度が０．０２ｗ／ｖ％～１．５ｗ／ｖ％であってもよい。
共重合体（Ｐ）の濃度が０．００１ｗ／ｖ％未満であると、共重合体（Ｐ）の添加量が少ないためコンタクトレンズへの優れた親水性の付与による優れた曇り防止効果が得られない。５．０ｗ／ｖ％を超えると、配合量に見合った効果が得られないために経済的に不利である。
【0050】
なお、本発明において、「ｗ／ｖ％」は、１００ｍＬの溶液中のある成分の質量をグラム（ｇ）で表したものである。例えば、「本発明の溶液が１．０ｗ／ｖ％の共重合体（Ｐ）を含有する」とは、１００ｍＬの溶液が１．０ｇの共重合体（Ｐ）を含有していることを意味する。
【0051】
［その他の成分］
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体（Ｐ）以外に更に必要に応じて以下の成分を含有してもよい。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体（Ｐ）以外に更に必要に応じて以下の成分を含有してもよい。
【0052】
［溶媒］
本発明のコンタクトレンズ用処理液は溶媒として水を用いることができるが、水の他、エタノール、ｎ－プロパノール、及びイソプロパノール等のアルコールを用いることができる。
本発明のコンタクトレンズ用処理液に用いる水は、通常、医薬品や医療機器の製造に用いられる水を用いることができる。具体的には、イオン交換水、精製水、滅菌精製水、蒸留水、及び注射用水を用いることができる。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は溶媒として水を用いることができるが、水の他、エタノール、ｎ－プロパノール、及びイソプロパノール等のアルコールを用いることができる。
本発明のコンタクトレンズ用処理液に用いる水は、通常、医薬品や医療機器の製造に用いられる水を用いることができる。具体的には、イオン交換水、精製水、滅菌精製水、蒸留水、及び注射用水を用いることができる。
【0053】
［緩衝剤］
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、緩衝剤を含めることができる。本発明のコンタクトレンズ用処理液が緩衝剤を含むことにより、ｐＨ及び浸透圧を調製することができ、コンタクトレンズ装用時の装用感をさらに向上させることもできる。
本発明においては前記効果を得る観点から、リン酸緩衝液、及びホウ酸緩衝液から選ばれる１種以上を緩衝剤として用いることができる。
本明細書においてリン酸緩衝液とは、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、無水リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等からなる緩衝液であり、ホウ酸緩衝液とは、ホウ酸、ホウ砂、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等からなる緩衝液である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液中の緩衝剤の濃度は、好ましくは０．０００１～１５．０ｗ／ｖ％、より好ましくは０．００１～１０．０ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．０１～５．０ｗ／ｖ％である。
特に緩衝剤としてリン酸緩衝液及びホウ酸緩衝液から選ばれる１種以上を用いる場合、その濃度は、リン酸緩衝液及びホウ酸緩衝液の成分の合計として、好ましくは０．００１～１０．０ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０１～５．０ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．１～５．０ｗ／ｖ％である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、緩衝剤を含めることができる。本発明のコンタクトレンズ用処理液が緩衝剤を含むことにより、ｐＨ及び浸透圧を調製することができ、コンタクトレンズ装用時の装用感をさらに向上させることもできる。
本発明においては前記効果を得る観点から、リン酸緩衝液、及びホウ酸緩衝液から選ばれる１種以上を緩衝剤として用いることができる。
本明細書においてリン酸緩衝液とは、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、無水リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等からなる緩衝液であり、ホウ酸緩衝液とは、ホウ酸、ホウ砂、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等からなる緩衝液である。
本発明のコンタクトレンズ用処理液中の緩衝剤の濃度は、好ましくは０．０００１～１５．０ｗ／ｖ％、より好ましくは０．００１～１０．０ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．０１～５．０ｗ／ｖ％である。
特に緩衝剤としてリン酸緩衝液及びホウ酸緩衝液から選ばれる１種以上を用いる場合、その濃度は、リン酸緩衝液及びホウ酸緩衝液の成分の合計として、好ましくは０．００１～１０．０ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０１～５．０ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．１～５．０ｗ／ｖ％である。
【0054】
［添加剤］
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、更に必要に応じて添加剤を含有してもよい。
添加剤としては、従来のコンタクトレンズ用途等に使用されているものを挙げることができ、例えば、ビタミン類、アミノ酸類、糖類、清涼化剤、無機塩類、有機酸塩、酸、塩基、酸化防止剤、安定化剤及び防腐剤等が挙げられる。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、更に必要に応じて添加剤を含有してもよい。
添加剤としては、従来のコンタクトレンズ用途等に使用されているものを挙げることができ、例えば、ビタミン類、アミノ酸類、糖類、清涼化剤、無機塩類、有機酸塩、酸、塩基、酸化防止剤、安定化剤及び防腐剤等が挙げられる。
【0055】
ビタミン類としては、例えば、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム、シアノコバラミン、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パントテン酸ナトリウム及びパントテン酸カルシウム等が挙げられる。
アミノ酸類としては、例えば、アスパラギン酸及びその塩、アミノエチルスルホン酸等が挙げられる。
糖類としては、例えば、ブドウ糖、マンニトール、ソルビトール、キシリトール及びトレハロース等が挙げられる。
清涼化剤としては、例えば、メントール及びカンフル等が挙げられる。
無機塩類としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム及び塩化カルシウム等が挙げられる。
有機酸塩としては、例えば、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
酸としては、例えば、リン酸、クエン酸、硫酸及び酢酸等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリスヒドロキシメチルアミノメタン及びモノエタノールアミン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、酢酸トコフェロール及びジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
安定化剤としては、例えば、エデト酸ナトリウム及びグリシン等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、クロルヘキシジングルコン酸塩、ソルビン酸カリウム、クロロブタノール及び塩酸ポリヘキサニド等が挙げられる。
更に、コンタクトレンズに対して潤いを与え、装用感を向上させる観点から、ポリエチレングリコール、ポロキサマー、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム等を用いてもよい。
アミノ酸類としては、例えば、アスパラギン酸及びその塩、アミノエチルスルホン酸等が挙げられる。
糖類としては、例えば、ブドウ糖、マンニトール、ソルビトール、キシリトール及びトレハロース等が挙げられる。
清涼化剤としては、例えば、メントール及びカンフル等が挙げられる。
無機塩類としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム及び塩化カルシウム等が挙げられる。
有機酸塩としては、例えば、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
酸としては、例えば、リン酸、クエン酸、硫酸及び酢酸等が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリスヒドロキシメチルアミノメタン及びモノエタノールアミン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、酢酸トコフェロール及びジブチルヒドロキシトルエン等が挙げられる。
安定化剤としては、例えば、エデト酸ナトリウム及びグリシン等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、クロルヘキシジングルコン酸塩、ソルビン酸カリウム、クロロブタノール及び塩酸ポリヘキサニド等が挙げられる。
更に、コンタクトレンズに対して潤いを与え、装用感を向上させる観点から、ポリエチレングリコール、ポロキサマー、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム等を用いてもよい。
【0056】
これらのその他の成分の中でも、コンタクトレンズ用処理液の浸透圧を好適な範囲に調整する観点から、無機塩類である塩化ナトリウム又は塩化カリウムを添加することが好ましい。なお、無機塩類は緩衝剤とともに生理食塩液（例えばＩＳＯ生理食塩液）として用いることもできる。
コンタクトレンズ用処理液の耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与する効果、すなわち曇り止め効果をさらに増強する観点から、ポリエチレングリコール、アルギン酸ナトリウム、ポロキサマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム又はコンドロイチン硫酸ナトリウムを添加することが好ましい。
コンタクトレンズ用処理液の耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与する効果、すなわち曇り止め効果をさらに増強する観点から、ポリエチレングリコール、アルギン酸ナトリウム、ポロキサマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム又はコンドロイチン硫酸ナトリウムを添加することが好ましい。
【0057】
本発明のコンタクトレンズ用処理液が添加剤を含有する場合、その濃度は、添加剤の成分の合計として好ましくは、０．００１～１０．０ｗ／ｖ％、より好ましくは０．００１～７．０ｗ／ｖ％である。
特に本発明のコンタクトレンズ用処理液が塩化ナトリウムを含有する場合、その濃度は好ましくは、０．０１～１．５ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０５～１．３ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．１～１．０ｗ／ｖ％である。
一方、本発明のコンタクトレンズ用処理液が塩化カリウムを含有する場合、その濃度は好ましくは、０．０１～４．０ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０５～３．５ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．１～３．０ｗ／ｖ％である。
特に本発明のコンタクトレンズ用処理液が塩化ナトリウムを含有する場合、その濃度は好ましくは、０．０１～１．５ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０５～１．３ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．１～１．０ｗ／ｖ％である。
一方、本発明のコンタクトレンズ用処理液が塩化カリウムを含有する場合、その濃度は好ましくは、０．０１～４．０ｗ／ｖ％、より好ましくは０．０５～３．５ｗ／ｖ％、更に好ましくは０．１～３．０ｗ／ｖ％である。
【0058】
［コンタクトレンズ用処理液の製造方法］
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体（Ｐ）及び必要に応じてその他の成分を混合して攪拌する、一般的なコンタクトレンズ用処理液の製造方法により製造することができる。なお、得られたコンタクトレンズ用処理液は必要に応じて無菌ろ過、オートクレーブ等の操作を行ってもよい。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、共重合体（Ｐ）及び必要に応じてその他の成分を混合して攪拌する、一般的なコンタクトレンズ用処理液の製造方法により製造することができる。なお、得られたコンタクトレンズ用処理液は必要に応じて無菌ろ過、オートクレーブ等の操作を行ってもよい。
【0059】
［コンタクトレンズ用処理液のｐＨ］
本発明のコンタクトレンズ用処理液のｐＨは、装用感を向上させる観点から、好ましくは３．０～８．０、より好ましくは３．５～７．８、更に好ましくは４．０～７．６、より更に好ましくは４．５～７．５である。
なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用処理液のｐＨは、第１７改正日本薬局方 一般試験法 ２．５４ ｐＨ測定法に従って測定した値をいう。
本発明のコンタクトレンズ用処理液のｐＨは、装用感を向上させる観点から、好ましくは３．０～８．０、より好ましくは３．５～７．８、更に好ましくは４．０～７．６、より更に好ましくは４．５～７．５である。
なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用処理液のｐＨは、第１７改正日本薬局方 一般試験法 ２．５４ ｐＨ測定法に従って測定した値をいう。
【0060】
［コンタクトレンズ用処理液の浸透圧及び浸透圧比］
本発明のコンタクトレンズ用処理液の浸透圧は、装用感を向上させる観点から、好ましくは２００～４００ｍＯｓｍ、より好ましくは２２５～３７５ｍＯｓｍ、更に好ましくは２３０～３５０ｍＯｓｍ、より更に好ましくは２４０～３４０ｍＯｓｍである。浸透圧比は好ましくは０．７～１．４、より好ましくは０．７～１．３、更に好ましくは０．８～１．２である。
なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用処理液の浸透圧は、第１７改正日本薬局方 一般試験法 ２．４７ 浸透圧測定法（オスモル濃度測定法）に従って測定した値をいい、浸透圧比は得られた浸透圧の値を０．９質量％生理食塩液の浸透圧の値（２８６ｍＯｓｍ）で除した値を指す。
本発明のコンタクトレンズ用処理液の浸透圧は、装用感を向上させる観点から、好ましくは２００～４００ｍＯｓｍ、より好ましくは２２５～３７５ｍＯｓｍ、更に好ましくは２３０～３５０ｍＯｓｍ、より更に好ましくは２４０～３４０ｍＯｓｍである。浸透圧比は好ましくは０．７～１．４、より好ましくは０．７～１．３、更に好ましくは０．８～１．２である。
なお、本明細書におけるコンタクトレンズ用処理液の浸透圧は、第１７改正日本薬局方 一般試験法 ２．４７ 浸透圧測定法（オスモル濃度測定法）に従って測定した値をいい、浸透圧比は得られた浸透圧の値を０．９質量％生理食塩液の浸透圧の値（２８６ｍＯｓｍ）で除した値を指す。
【0061】
［コンタクトレンズ及びその構成成分］
本発明のコンタクトレンズ用処理液を用いるコンタクトレンズは、いずれのコンタクトレンズでも用いることができる。具体的には、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、眼内レンズなどに用いることができ、中でもハードコンタクトレンズに用いることが好ましく、ハードコンタクトレンズの含水率が１０％未満のものが特に好ましい。
本発明のコンタクトレンズ用処理液を用いるコンタクトレンズは、いずれのコンタクトレンズでも用いることができる。具体的には、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、眼内レンズなどに用いることができ、中でもハードコンタクトレンズに用いることが好ましく、ハードコンタクトレンズの含水率が１０％未満のものが特に好ましい。
【0062】
ハードコンタクトレンズに用いられる材料としては特に制限は無く、従来のハードコンタクトレンズに使用されている公知の中から、適宜選択して用いることができる。ハードコンタクトレンズに用いられる材料としては、フッ素含有（メタ）アクリレート、ケイ素含有（メタ）アクリレート、架橋モノマー、親水性モノマーなどの成分を含有する共重合体からなるものを挙げることができる。
フッ素含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′－ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ペンタデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９－ヘキサデカフルオロノニル（メタ）アクリレートなどのフルオロアルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
ケイ素含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、ヘプタメチルトリシロキサニルエチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニル（メタ）アクリレート、イソブチルヘキサメチルトリシロキサニル（メタ）アクリレート、メチルジ（トリメチルシロキシ）－（メタ）アクリルオキシメチルシラン、ｎ－プロピルオクタメチルテトラシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジ（トリメチルシロキシ）－（メタ）アクリルオキシメチルシラン、ｔ－ブチルテトラメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリレートなどのシロキサニル（メタ）アクリレート、さらにはトリメチルシリル（メタ）アクリレート、フェニルジメチルシリルメチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
架橋モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、あるいはトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラまたはトリ（メタ）アクリレートなどの二官能以上のモノマーが挙げられる。
親水性モノマーとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリレート類、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、マイレン酸、ケイ皮酸等の不飽和カルボン酸類、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類、ビニルピリジン、ビニルピロリドン等が挙げられる。
フッ素含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，２，２′，２′，２′－ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ペンタデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９－ヘキサデカフルオロノニル（メタ）アクリレートなどのフルオロアルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
ケイ素含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、ヘプタメチルトリシロキサニルエチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニル（メタ）アクリレート、イソブチルヘキサメチルトリシロキサニル（メタ）アクリレート、メチルジ（トリメチルシロキシ）－（メタ）アクリルオキシメチルシラン、ｎ－プロピルオクタメチルテトラシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジ（トリメチルシロキシ）－（メタ）アクリルオキシメチルシラン、ｔ－ブチルテトラメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリレートなどのシロキサニル（メタ）アクリレート、さらにはトリメチルシリル（メタ）アクリレート、フェニルジメチルシリルメチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
架橋モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、あるいはトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラまたはトリ（メタ）アクリレートなどの二官能以上のモノマーが挙げられる。
親水性モノマーとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリレート類、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、マイレン酸、ケイ皮酸等の不飽和カルボン酸類、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類、ビニルピリジン、ビニルピロリドン等が挙げられる。
【0063】
これらのハードコンタクトレンズを構成する成分の中でも、共重合体（Ｐ）をハードコンタクトレンズ表面へ効率的に吸着・結合させる観点から、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸、ケイ皮酸などの不飽和カルボン酸類を含有するカルボン酸基を有するハードコンタクトレンズを用いることが好ましい。中でも、アクリル酸、メタクリル酸を含有するハードコンタクトレンズを用いることが特に好ましい。
【0064】
本発明のコンタクトレンズ用処理液を用いるハードコンタクトレンズにアクリル酸、メタクリル酸を含有する場合、その量はいずれでも良いが、０．１～５０ｗ／ｖ％が好ましく、より好ましくは０．５～３０ｗ／ｖ％、更に好ましくは１～１５ｗ／ｖ％である。
【実施例】
【0065】
以下、本発明について実施例及び比較例により、本発明のコンタクトレンズ用処理液を具体的に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。なお、実施例および比較例に用いた共重合体および重合体は次の通りである。
【0066】
＜共重合体（Ｐ）＞
共重合体（Ｐ）として、以下に示す共重合体（１）～共重合体（４）を用いた。
共重合体（Ｐ）として、以下に示す共重合体（１）～共重合体（４）を用いた。
【0067】
共重合体（１）
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）７０／３０、重量平均分子量：４５０，０００）を得た。
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）７０／３０、重量平均分子量：４５０，０００）を得た。
【0068】
共重合体（２）
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）９０／１０、重量平均分子量：３１０，０００）を得た。
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）９０／１０、重量平均分子量：３１０，０００）を得た。
【0069】
共重合体（３）
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）６０／４０、重量平均分子量：５００，０００）を得た。
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）６０／４０、重量平均分子量：５００，０００）を得た。
【0070】
共重合体（４）
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）１５／８５、重量平均分子量：４５６，０００）を得た。
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）１５／８５、重量平均分子量：４５６，０００）を得た。
【0071】
＜重量平均分子量の測定＞
得られたポリマー５ｍｇを０．１ｍｏｌ／Ｌ硫酸ナトリウム水溶液１ｇへ溶解し、測定した。その他の測定条件は以下の通りである。
カラム：ＰＬｇｅｌ－ｍｉｘｅｄ－Ｃ
移動相：メタノール／クロロホルム混合溶液（８０／２０，Ｖ／Ｖ）
標準物質：ポリエチレングリコール
検出器：示差屈折率ＲＩ－８０２０（東ソー（株）製）
重量平均分子量の算出法：分子量計算プログラム（ＳＣ－８０２０用ＧＰＣプログラム）
流量：毎分１．０ｍＬ
注入量：１００μＬ
カラムオーブン：４０℃
測定時間：６０分間
得られたポリマー５ｍｇを０．１ｍｏｌ／Ｌ硫酸ナトリウム水溶液１ｇへ溶解し、測定した。その他の測定条件は以下の通りである。
カラム：ＰＬｇｅｌ－ｍｉｘｅｄ－Ｃ
移動相：メタノール／クロロホルム混合溶液（８０／２０，Ｖ／Ｖ）
標準物質：ポリエチレングリコール
検出器：示差屈折率ＲＩ－８０２０（東ソー（株）製）
重量平均分子量の算出法：分子量計算プログラム（ＳＣ－８０２０用ＧＰＣプログラム）
流量：毎分１．０ｍＬ
注入量：１００μＬ
カラムオーブン：４０℃
測定時間：６０分間
【0072】
＜比較用重合体＞
共重合体（Ｐ）の比較用重合体として以下に示す重合体（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を用いた。
共重合体（Ｐ）の比較用重合体として以下に示す重合体（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を用いた。
【0073】
重合体（Ａ）
２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン単独重合体（重量平均分子量２００，０００）を用いた。
２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン単独重合体（重量平均分子量２００，０００）を用いた。
【0074】
重合体（Ｂ）
市販のポリ塩化ジメチルジメチレンピロソジニウム液（４０％液）（ポリクオタニウム－６、東邦化学工業株式会社製ＭＥポリマーＨ４０Ｗ（製品名）、重量平均分子量２５０，０００）を用いた。
市販のポリ塩化ジメチルジメチレンピロソジニウム液（４０％液）（ポリクオタニウム－６、東邦化学工業株式会社製ＭＥポリマーＨ４０Ｗ（製品名）、重量平均分子量２５０，０００）を用いた。
【0075】
重合体（Ｃ）
２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸共重合体（モル比；２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン：メタクリル酸＝３：７）（重量平均分子量２８８，０００）を用いた。
２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸共重合体（モル比；２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン：メタクリル酸＝３：７）（重量平均分子量２８８，０００）を用いた。
【0076】
重合体（Ｄ）
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）９９．５／０．５、重量平均分子量：４２５，０００）を用いた。
一般式（１ａ）で表される親水性単量体として２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、一般式（１ｂ）で表される４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル系単量体として２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドを用いて、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体（共重合組成（モル比）９９．５／０．５、重量平均分子量：４２５，０００）を用いた。
【0077】
＜共重合体（１）～共重合体（４）及び重合体（Ａ）～重合体（Ｄ）濃度調整＞
共重合体（１）～共重合体（４）及び重合体（Ａ）～重合体（Ｄ）は、実施例及び比較例に用いる際に、取り扱いを容易にすることを目的に、あらかじめ以下の濃度調整を行った。
共重合体（１）～共重合体（４）、重合体（Ａ）、重合体（Ｃ）及び重合体（Ｄ）：各（共）重合体と精製水を用いて、（共）重合体の濃度が５ｗ／ｖ％となるように調整した。
重合体（Ｂ）：重合体（Ｂ）は４０ｗ／ｖ％液であり、このまま用いた。
共重合体（１）～共重合体（４）及び重合体（Ａ）～重合体（Ｄ）は、実施例及び比較例に用いる際に、取り扱いを容易にすることを目的に、あらかじめ以下の濃度調整を行った。
共重合体（１）～共重合体（４）、重合体（Ａ）、重合体（Ｃ）及び重合体（Ｄ）：各（共）重合体と精製水を用いて、（共）重合体の濃度が５ｗ／ｖ％となるように調整した。
重合体（Ｂ）：重合体（Ｂ）は４０ｗ／ｖ％液であり、このまま用いた。
【0078】
＜緩衝剤、添加剤及び水＞
［緩衝剤及び水を含有するＩＳＯ生理食塩液］
本発明のコンタクトレンズ用処理液の緩衝剤、添加剤及び溶媒として以下の溶液を用いた。
（ＩＳＯ生理食塩液の調製）
ＩＳＯ１８３６９－３：２００６、Ｏｐｈｔｈａｌｍｉｃ Ｏｐｔｉｃｓ－Ｃｏｎｔａｃｔ Ｌｅｎｓｅｓ Ｐａｒｔ３：Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｍｅｔｈｏｄｓ．に従い、ＩＳＯ生理食塩液を調製した。
具体的には、８．３ｇの塩化ナトリウム、５．９９３ｇのリン酸水素ナトリウム十二水和物、０．５２８ｇのリン酸二水素ナトリウム二水和物を水に溶かして全量を１０００ｍＬとし、ろ過することによりＩＳＯ生理食塩液を得た。
塩化ナトリウムはキシダ化学株式会社製、リン酸水素ナトリウム十二水和物は和光純薬工業株式会社製、リン酸二水素ナトリウム二水和物は和光純薬工業株式会社製、水はイオン交換水を用いた。
［緩衝剤及び水を含有するＩＳＯ生理食塩液］
本発明のコンタクトレンズ用処理液の緩衝剤、添加剤及び溶媒として以下の溶液を用いた。
（ＩＳＯ生理食塩液の調製）
ＩＳＯ１８３６９－３：２００６、Ｏｐｈｔｈａｌｍｉｃ Ｏｐｔｉｃｓ－Ｃｏｎｔａｃｔ Ｌｅｎｓｅｓ Ｐａｒｔ３：Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｍｅｔｈｏｄｓ．に従い、ＩＳＯ生理食塩液を調製した。
具体的には、８．３ｇの塩化ナトリウム、５．９９３ｇのリン酸水素ナトリウム十二水和物、０．５２８ｇのリン酸二水素ナトリウム二水和物を水に溶かして全量を１０００ｍＬとし、ろ過することによりＩＳＯ生理食塩液を得た。
塩化ナトリウムはキシダ化学株式会社製、リン酸水素ナトリウム十二水和物は和光純薬工業株式会社製、リン酸二水素ナトリウム二水和物は和光純薬工業株式会社製、水はイオン交換水を用いた。
【0079】
＜コンタクトレンズ＞
実施例及び比較例には、市販されるシードスーパーＨｉＯ２（株式会社シード製、ハードコンタクトレンズ、レンズ素材：ケイ素含有メタクリレート化合物、フッ素含有メタクリレート系化合物、ＭＭＡ（メチルメタクリレート）、ＭＡＡ（メタクリル酸）、ＥＧＤＭＡ（エチレングリコールジメタクリレート））を購入して用いた。
実施例及び比較例には、市販されるシードスーパーＨｉＯ２（株式会社シード製、ハードコンタクトレンズ、レンズ素材：ケイ素含有メタクリレート化合物、フッ素含有メタクリレート系化合物、ＭＭＡ（メチルメタクリレート）、ＭＡＡ（メタクリル酸）、ＥＧＤＭＡ（エチレングリコールジメタクリレート））を購入して用いた。
【0080】
＜コンタクトレンズの前処理＞
以下の手順に従い、コンタクトレンズを前処理し、準備した。
（１）１５ｍＬ遠沈管へＩＳＯ生理食塩液を１０ｍＬ以上入れ、コンタクトレンズを包装から取り出し、該１５ｍＬ遠沈管へ入れ、２時間振とうした。
（２）遠沈管内のＩＳＯ生理食塩液を取り除き、再度、ＩＳＯ生理食塩液を１０ｍＬ以上入れ、終夜振とう下。
（３）コンタクトレンズを１５ｍＬ遠沈管から取り出し、水分を軽くふき取り、該コンタクトレンズを、新たに準備した１５ｍＬ遠沈管へ入れた。更に実施例もしくは比較例を１０ｍＬ以上入れ、２時間振とうした。
（４）１５ｍＬ遠沈管から実施例もしくは比較例の液を取り除き、再度、新たな実施例もしくは比較例の液を１０ｍＬ以上入れ、オートクレーブ（１２１℃、２０分間）処理を行った。
（５）コンタクトレンズを取り出し、コンタクトレンズケースへ移した。併せて、実施例もしくは比較例の液をコンタクトレンズケースへ満たした。
（６）コンタクトレンズのＷＢＵＴ試験及びコンタクトレンズの接触角試験へ用いた。
以下の手順に従い、コンタクトレンズを前処理し、準備した。
（１）１５ｍＬ遠沈管へＩＳＯ生理食塩液を１０ｍＬ以上入れ、コンタクトレンズを包装から取り出し、該１５ｍＬ遠沈管へ入れ、２時間振とうした。
（２）遠沈管内のＩＳＯ生理食塩液を取り除き、再度、ＩＳＯ生理食塩液を１０ｍＬ以上入れ、終夜振とう下。
（３）コンタクトレンズを１５ｍＬ遠沈管から取り出し、水分を軽くふき取り、該コンタクトレンズを、新たに準備した１５ｍＬ遠沈管へ入れた。更に実施例もしくは比較例を１０ｍＬ以上入れ、２時間振とうした。
（４）１５ｍＬ遠沈管から実施例もしくは比較例の液を取り除き、再度、新たな実施例もしくは比較例の液を１０ｍＬ以上入れ、オートクレーブ（１２１℃、２０分間）処理を行った。
（５）コンタクトレンズを取り出し、コンタクトレンズケースへ移した。併せて、実施例もしくは比較例の液をコンタクトレンズケースへ満たした。
（６）コンタクトレンズのＷＢＵＴ試験及びコンタクトレンズの接触角試験へ用いた。
【0081】
＜コンタクトレンズのＷＢＵＴ（Ｗａｔｅｒ Ｂｒｅａｋｉｎｇ Ｕｐ Ｔｉｍｅ）試験及び接触角試験＞
以下の手順に従い、コンタクトレンズのＷＢＵＴ試験を実施した。
（１）コンタクトレンズケースからコンタクトレンズをピンセットでつまみ、ゆっくりと引き上げた。
（２）引き上げたコンタクトレンズが液面と接触しない高さまで引き上げた時点から時間の測定を開始した。
（３）コンタクトレンズ表面に形成されている液膜が切れた時点で、時間の記録を行い、ＷＢＵＴ（こすり洗い前）とした。
（４）コンタクトレンズ表面に残存した液を取り除き、接触角装置（ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ５００、協和界面科学株式会社製）を用いてハードコンタクトレンズ表面の接触角（こすり洗い前）を測定した。
（５）こすり洗い前測定の終了後、コンタクトレンズを人差し指におき、親指と人差し指を用いて２０回のこすり洗いを行った。
（６）こすり洗いの後、ピンセットを用いてコンタクトレンズをＩＳＯ生理食塩液に浸漬させた。
（７）再び（２）、（３）及び（４）の操作を行い、ＷＢＵＴ（こすり洗い後）及び接触角（こすり洗い後）を測定した。
以下の手順に従い、コンタクトレンズのＷＢＵＴ試験を実施した。
（１）コンタクトレンズケースからコンタクトレンズをピンセットでつまみ、ゆっくりと引き上げた。
（２）引き上げたコンタクトレンズが液面と接触しない高さまで引き上げた時点から時間の測定を開始した。
（３）コンタクトレンズ表面に形成されている液膜が切れた時点で、時間の記録を行い、ＷＢＵＴ（こすり洗い前）とした。
（４）コンタクトレンズ表面に残存した液を取り除き、接触角装置（ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ５００、協和界面科学株式会社製）を用いてハードコンタクトレンズ表面の接触角（こすり洗い前）を測定した。
（５）こすり洗い前測定の終了後、コンタクトレンズを人差し指におき、親指と人差し指を用いて２０回のこすり洗いを行った。
（６）こすり洗いの後、ピンセットを用いてコンタクトレンズをＩＳＯ生理食塩液に浸漬させた。
（７）再び（２）、（３）及び（４）の操作を行い、ＷＢＵＴ（こすり洗い後）及び接触角（こすり洗い後）を測定した。
【0082】
ＷＢＵＴ測定及び接触角測定は、各測定を３回繰り返して行い、それぞれの平均値をＷＢＵＴ（こすり洗い前）、ＷＢＵＴ（こすり洗い後）、接触角（こすり洗い前）及び接触角（こすり洗い後）として評価を行った。
ＷＢＵＴは数値が大きいほど良好な親水性を示し、接触角は数値が小さいほど良好な親水性を示す。
ＷＢＵＴ：３秒以上で表面親水性を有する、５秒以上を優れた表面親水性を有する、７秒以上を極めて優れた表面親水性を有すると判断した。
接触角：７０°以下で表面濡れ性を有する、６０°以下で優れた表面濡れ性を有する、５５°以下で極めて優れた表面濡れ性を有すると判断した。
こすり洗いの前後において、表面親水性、優れた表面親水性若しくは極めて優れた表面親水性を有し、かつ、表面濡れ性、優れた表面濡れ性若しくは極めて優れた表面濡れ性を有する場合、曇り止め効果（耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性）を有すると判断した。
ＷＢＵＴは数値が大きいほど良好な親水性を示し、接触角は数値が小さいほど良好な親水性を示す。
ＷＢＵＴ：３秒以上で表面親水性を有する、５秒以上を優れた表面親水性を有する、７秒以上を極めて優れた表面親水性を有すると判断した。
接触角：７０°以下で表面濡れ性を有する、６０°以下で優れた表面濡れ性を有する、５５°以下で極めて優れた表面濡れ性を有すると判断した。
こすり洗いの前後において、表面親水性、優れた表面親水性若しくは極めて優れた表面親水性を有し、かつ、表面濡れ性、優れた表面濡れ性若しくは極めて優れた表面濡れ性を有する場合、曇り止め効果（耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性）を有すると判断した。
【0083】
（実施例１）
約８０ｍＬのＩＳＯ生理食塩液に、共重合体（１）の５ｗ／ｖ％溶液２ｍＬを加えて攪拌し、溶解させた。これに全量が１００ｍＬとなるようにＩＳＯ生理食塩液を加えることにより、コンタクトレンズ用処理液を調製し、これを実施例１とした（共重合体（１）の純分濃度０．１ｗ／ｖ％）。
実施例１を用いてコンタクトレンズのＷＢＵＴ試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表１に示す。
約８０ｍＬのＩＳＯ生理食塩液に、共重合体（１）の５ｗ／ｖ％溶液２ｍＬを加えて攪拌し、溶解させた。これに全量が１００ｍＬとなるようにＩＳＯ生理食塩液を加えることにより、コンタクトレンズ用処理液を調製し、これを実施例１とした（共重合体（１）の純分濃度０．１ｗ／ｖ％）。
実施例１を用いてコンタクトレンズのＷＢＵＴ試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表１に示す。
【0084】
（実施例２～実施例６及び比較例１～比較例６）
表１及び表２に示す配合に従ったこと以外は実施例１と同様に、実施例２～実施例６及び比較例１～比較例６のコンタクトレンズ用処理液をそれぞれ調製した。
調製した各実施例及び各比較例を用いてコンタクトレンズのＷＢＵＴ試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表１及び表２に示す。
表１及び表２に示す配合に従ったこと以外は実施例１と同様に、実施例２～実施例６及び比較例１～比較例６のコンタクトレンズ用処理液をそれぞれ調製した。
調製した各実施例及び各比較例を用いてコンタクトレンズのＷＢＵＴ試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表１及び表２に示す。
【0085】
【表1】
【0086】
【表2】
【0087】
表１及び表２の結果より、ＷＢＵＴ試験については、実施例１～実施例６では、ＷＢＵＴ評価（こすり洗い前）５．１～１５．４、ＷＢＵＴ評価（こすり洗い後）３．１～５．３となった。一方、比較例１～比較例６では、ＷＢＵＴ評価（こすり洗い前）２．１～３．６、ＷＢＵＴ評価（こすり洗い後）０．５～０．６となった。
また、接触角試験については、実施例１～実施例６では、接触角評価（こすり洗い前）４５．１～５６．０、接触角評価（こすり洗い後）５４．７～７０．０となった。一方、比較例１～比較例６では、接触角評価（こすり洗い前）６０．７～８１．２、接触角評価（こすり洗い後）９２．８～９４．６となった。
以上より、共重合体（１）～（４）を含むコンタクトレンズ用処理液で処理したコンタクトレンズは、それぞれ、こすり洗いの前後を通じて表面親水性及び表面濡れ性を示した。よって、共重合体（１）～（４）を含むコンタクトレンズ用処理液は、曇り止め効果（耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性）を付与できることを確認した。
また、接触角試験については、実施例１～実施例６では、接触角評価（こすり洗い前）４５．１～５６．０、接触角評価（こすり洗い後）５４．７～７０．０となった。一方、比較例１～比較例６では、接触角評価（こすり洗い前）６０．７～８１．２、接触角評価（こすり洗い後）９２．８～９４．６となった。
以上より、共重合体（１）～（４）を含むコンタクトレンズ用処理液で処理したコンタクトレンズは、それぞれ、こすり洗いの前後を通じて表面親水性及び表面濡れ性を示した。よって、共重合体（１）～（４）を含むコンタクトレンズ用処理液は、曇り止め効果（耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性）を付与できることを確認した。
【0088】
（実施例７～実施例１３）
表３に示す配合に従ったこと以外は実施例１と同様に、実施例７～実施例１３のコンタクトレンズ用処理液をそれぞれ調製した。調製した各実施例を用いてコンタクトレンズのＷＢＵＴ試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表３に示す。
表３に示す配合に従ったこと以外は実施例１と同様に、実施例７～実施例１３のコンタクトレンズ用処理液をそれぞれ調製した。調製した各実施例を用いてコンタクトレンズのＷＢＵＴ試験及びコンタクトレンズの接触角試験を行った。結果を表３に示す。
【0089】
【表3】
【0090】
塩化ナトリウムは大塚製薬株式会社製、塩化カリウムは日医工株式会社製、ホウ酸は和光純薬工業株式会社製、ホウ砂は和光純薬工業株式会社製、リン酸水素ナトリウムは和光純薬工業株式会社製、リン酸二水素ナトリウムは和光純薬工業株式会社製、ポリエチレングリコールはマクロゴール４０００（日油株式会社製）、ポロキサマーはユニルーブ７０ＤＰ－９５０Ｂ（日油株式会社製）、アルギン酸ナトリウムは和光純薬工業株式会社製、ヒドロキシプロピルメチルセルロースは６０ＳＨ－５０、信越化学工業株式会社製、ヒドロキシエチルセルロースはＳＥ９００、ダイセルファインケム株式会社製、コンドロイチン硫酸ナトリウムはシグマアルドリッチ・ジャパン社製、ヒアルロン酸ナトリウムはシグマアルドリッチ・ジャパン社製、水はイオン交換水を用いた。
【0091】
表３の結果より、ＷＢＵＴ試験については、ＷＢＵＴ評価（こすり洗い前）７．２～１８．９、ＷＢＵＴ評価（こすり洗い後）５．８～１２．３となり高いＷＢＵＴ値を示した。
また、接触角試験については、接触角評価（こすり洗い前）４１．１～４８．５、接触角評価（こすり洗い後）５２．３～５８．９となった。
以上より、共重合体（１）～（４）及び添加剤を含むコンタクトレンズ用処理液で処理したコンタクトレンズは、それぞれ、こすり洗いの前後を通じて優れた表面親水性及び表面濡れ性を示した。よって、共重合体（１）～（４）及び添加剤を含むコンタクトレンズ用処理液は、曇り止め効果（耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性）を付与できることを確認した。
また、接触角試験については、接触角評価（こすり洗い前）４１．１～４８．５、接触角評価（こすり洗い後）５２．３～５８．９となった。
以上より、共重合体（１）～（４）及び添加剤を含むコンタクトレンズ用処理液で処理したコンタクトレンズは、それぞれ、こすり洗いの前後を通じて優れた表面親水性及び表面濡れ性を示した。よって、共重合体（１）～（４）及び添加剤を含むコンタクトレンズ用処理液は、曇り止め効果（耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性）を付与できることを確認した。
【0092】
コンタクトレンズ、特にメタクリル酸等のカルボン酸が配合されているハードコンタクトレンズは、脂質及びタンパク質を吸着しやすい。コンタクトレンズ表面へ吸着した脂質及びタンパク質は、コンタクトレンズ装用者が曇りを感じる原因になる。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、カチオン性である共重合体（Ｐ）を含有することにより、コンタクトレンズ表面のカルボン酸基に電気的に相互作用し、カチオン性のタンパク質の吸着を抑制する。
また、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、コンタクトレンズ表面に耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与し、疎水性の脂質の吸着を抑制する。
表１～表３の結果から明らかなように、カチオン性である共重合体（Ｐ）を含む本発明のコンタクトレンズ用処理液は、コンタクトレンズ表面に対してこすり洗いに耐久できる表面親水性及び表面濡れ性、すなわち曇り止め効果を付与できた。
また、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、その他の成分（添加剤）としてポリエチレングリコール、アルギン酸ナトリウム、ポロキサマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム又はコンドロイチン硫酸ナトリウムを含む場合に、耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性、すなわち曇り止め効果がさらに高まった。
本発明のコンタクトレンズ用処理液は、カチオン性である共重合体（Ｐ）を含有することにより、コンタクトレンズ表面のカルボン酸基に電気的に相互作用し、カチオン性のタンパク質の吸着を抑制する。
また、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、コンタクトレンズ表面に耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性を付与し、疎水性の脂質の吸着を抑制する。
表１～表３の結果から明らかなように、カチオン性である共重合体（Ｐ）を含む本発明のコンタクトレンズ用処理液は、コンタクトレンズ表面に対してこすり洗いに耐久できる表面親水性及び表面濡れ性、すなわち曇り止め効果を付与できた。
また、本発明のコンタクトレンズ用処理液は、その他の成分（添加剤）としてポリエチレングリコール、アルギン酸ナトリウム、ポロキサマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウム又はコンドロイチン硫酸ナトリウムを含む場合に、耐久力のある表面親水性及び表面濡れ性、すなわち曇り止め効果がさらに高まった。
【産業上の利用可能性】
【0093】
本発明のコンタクトレンズ用処理液をコンタクトレンズに使用することで、コンタクトレンズ表面に表面親水性及び表面濡れ性を付与でき、これによって優れた曇り止め効果を発現させることができる。