特許 7011642 複素環で置換した二環式アゾール有害生物防除剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-01-18

(45)【発行日】2022-01-26

(54)【発明の名称】複素環で置換した二環式アゾール有害生物防除剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/04 20060101AFI20220119BHJP

   A01P 7/00 20060101ALI20220119BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20220119BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20220119BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20220119BHJP

   A01N 43/836 20060101ALI20220119BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20220119BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20220119BHJP

   A61K 31/4439 20060101ALI20220119BHJP

   A61K 31/506 20060101ALI20220119BHJP

   C07D 403/04 20060101ALI20220119BHJP

   C07D 471/04 20060101ALI20220119BHJP

   A61K 31/444 20060101ALI20220119BHJP

   A61K 31/501 20060101ALI20220119BHJP

   C07D 413/14 20060101ALI20220119BHJP

   A61K 31/5377 20060101ALI20220119BHJP

   C07D 417/14 20060101ALI20220119BHJP

   A61P 33/14 20060101ALI20220119BHJP

   A01M 1/20 20060101ALI20220119BHJP

【ＦＩ】

C07D401/04 CSP

A01P7/00

A01N43/56 G

A01N43/76

A01N43/78 B

A01N43/78 A

A01N43/836

C07D401/14

C07D405/14

A61K31/4439

A61K31/506

C07D403/04

C07D471/04 106C

A61K31/444

A61K31/501

C07D413/14

A61K31/5377

C07D417/14

A61P33/14

A01M1/20 A

【請求項の数】 7

(21)【出願番号】P 2019501588

(86)(22)【出願日】2017-07-10

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2019-09-05

(86)【国際出願番号】 US2017041374

(87)【国際公開番号】W WO2018013482

(87)【国際公開日】2018-01-18

【審査請求日】2020-06-15

(31)【優先権主張番号】62/362,620

(32)【優先日】2016-07-15

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】391022452

【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション

【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(72)【発明者】

【氏名】ウェンミン・チャン

(72)【発明者】

【氏名】モウミタ・カール

(72)【発明者】

【氏名】カシナス・サナ

【審査官】前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１５／０３８５０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０８７３６８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０８７４２２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０８７４２１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０７１４９９（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ４０１／００

Ａ０１Ｎ ４３／００

Ｃ０７Ｄ ４０５／００

Ａ６１Ｋ ３１／００

Ｃ０７Ｄ ４０３／００

Ｃ０７Ｄ ４７１／００

Ｃ０７Ｄ ４１３／００

Ｃ０７Ｄ ４１７／００

Ａ０１Ｍ １／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下式１の化合物、そのＮ－オキシド及び塩、

【化1】

式中、
ＡはＣＨであり、
Ｘ ¹ はＣＨであり、Ｘ ² はＣＲ ¹ であり、
Ｘ³ はＣＨまたはＣＦであり、
Ｒ ¹ は、フェニル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル又はオキ
サジアゾリルであり、各々一個のＲ ³ で置換され、及び、場合により更に１～３個のＲ ^x で置換されており、
Ｒ² は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシであり、
Ｒ³は下記

【化2】

からなる群から、選択され、
Ｒ⁴は各々独立して、Ｈ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁵は各々独立して、Ｈ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、又は
Ｒ⁴及びＲ⁵は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子と１個の酸素原子、１個の硫黄原子、及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから選択される環員を含有する３～６員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂から選択され、前記環は、無置換であるか、又は、４個以下のＲ^xで置換されているが、ただし、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一の炭素原子に結合しており、
ｐは１、２、３、又は４であり
Ｒ⁶は、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＲ¹⁵若しくはＣ（＝ＮＲ⁸）Ｒ⁹であり、又は少なくとも１つのＲ^yで置換されたＣ₁～Ｃ₆アルキル、又は、各々は非置換であるか、若しくは少なくとも１個のＲ^xで置換されたＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル若しくはＣ₂～Ｃ₆アルキニルであり、
Ｒ⁷は、Ｈであり、
Ｒ^xは、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ⁸）Ｒ⁹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁶、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹⁷、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＮＲ¹⁹Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁷、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁷、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁸、Ｓｉ（Ｒ²³）₃、ＯＳｉ（Ｒ²³）₃又はＱであり、
Ｒ^yは、各々独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ⁸）Ｒ⁹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁶、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹⁷、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＮＲ¹⁹Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁷、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁷、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁸、Ｓｉ（Ｒ²³）₃、ＯＳｉ（Ｒ²³）₃又はＱであり、
Ｒ⁸は各々独立してＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹¹又はＮＨＲ¹²であり、
Ｒ⁹は各々独立して、Ｈであり、又は、各々無置換であるか、若しくは、少なくとも１個のＲ^xで置換されたＣ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル若しくはＣ₂～Ｃ₆アルキニルであり、又は、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁶、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＲ²⁰Ｒ²¹、ＮＲ¹⁹Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁷、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁷若しくはＱであり、
Ｒ¹⁰は、各々独立して、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁷、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹¹又はＱであり
Ｒ¹¹は、各々独立して、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｒ¹²は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁷若しくは、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁶であり、又は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択された少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒ¹³は、各々独立して、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ヒドロキシアルキル若しくはＣ（Ｏ）Ｒ ²² であるか、又は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニル又は５員若しくは６員複素環式芳香族環であり、
Ｒ¹⁴は、各々独立して、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル若しくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり、又は、
Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから、選択される環員を含む３～７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、又、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）若しくはＳ（Ｏ）₂から選択され、前記環は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ¹⁵はＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルコキシ若しくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒ¹⁶は、各々独立して、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル若しくはＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ¹⁷は各々独立して、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル若しくはＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ¹⁸は各々独立して、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルアルキル、若しくは、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ¹⁹は各々独立して、Ｈ、又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ²⁰は各々独立して、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ²¹は各々独立して、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、又は、
Ｒ²⁰及びＲ²¹は、独立して、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから、選択される環員を含有する３員－７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、その硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂から選択され、前記環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ²²は、各々独立して、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ若しくはＮＲ²⁴Ｒ²⁵であるか、又は、フェニル、又は、５員若しくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ²³は、各々独立して、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はフェニルであり、
Ｒ²⁴は、各々独立して、Ｈ若しくはＱであるか、又は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル若しくはＣ₂～Ｃ₆アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ²⁵は、各々独立して、Ｈ若しくはＱであるか、又は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル若しくはＣ₂～Ｃ₆アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、又は
Ｒ²⁴及びＲ²⁵は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから、選択される環員を含有する３員～１０員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、その硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂から選択され、前記環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており、
Ｑは、各々独立して、フェニル、５員若しくは６員複素環式芳香族環又は３員～６員複素環式非芳香族環であり、各環は、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから、選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、その硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂から選択され、各環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、及び
ｎは、各々独立して、０、１又は２である。

【請求項2】

Ｒ¹が、フェニル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル又はオキサジアゾリルであり、各々１個のＲ³で置換されており、かつ、場合により更に１～３個のＲ^xで置換されている請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含み、場合により少なくとも１種の追加的生物活
性化合物若しくは薬剤を更に含む組成物。

【請求項4】

少なくとも１種の追加的な生物活性化合物又は薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメット、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナザート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスウロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオロピラム、フルピプロール、フルピラジフローネ、フルバリネート、タウフルバリネート、フォノフォス、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石けん、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド、ピメツロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルホフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、スルプロフォス、スルフォキサフロール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルフォン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株、昆虫病原性細菌、核多角体病ウイルスの全ての菌株、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌、から成る群から選ばれる請求項３に記載の組成物。

【請求項5】

少なくとも１種の追加的な生物活性化合物又は薬剤がアバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミツラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスル
ファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルフォン、フルピプロール、フルピラジフローネ、フルバリネート、フォルメタネート、フォスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾーネ、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、スルフォキサフロール、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株、及び、核多角体病ウイルスの全ての菌株、から成る群から選ばれる請求項４に記載の組成物。

【請求項6】

無脊椎有害生物又は無脊椎有害生物の生息環境を、生物学的に有効量の請求項１または２に記載の化合物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除する方法。

【請求項7】

請求項１または２に記載の化合物を、処理前種子の０．０００１～１重量％の量で含む、処理した種子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、一定の置換をした二環式アゾール、そのＮ－オキシド、その塩及び農学的使用及び非農学的使用に好適な組成物、並びに、農学的環境及び非農学的環境の両方において節足動物等の無脊椎有害生物を防除するためのこれらの使用方法に関する。

【背景技術】

【0002】

高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。栽培中の及び貯蔵中の農作物に対する無脊椎有害生物による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品及び繊維製品、家畜、家財、芝生、木材製品、並びに、公衆衛生及び動物の健康に係る無脊椎有害生物の防除もまた重要である。これらの目的のために、多くの製品が市販されているが、より効果的で、より安価で、より低毒性であり、環境に対してより安全であるか、又は、異なる作用部位を有する新規化合物に対する需要が継続して存在している。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

本発明は、下式１の化合物（すべての幾何異性体及び立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド及びその塩、並びに、これらを含む組成物、及び無脊椎有害生物を防除するためのこれらの使用に関する。

【化1】

式中、
ＡはＣＨ、ＣＦ又はＮであり、
Ｘ^１はＣＲ^１であり、かつＸ^２はＣＲ^２若しくはＮであり、又はＸ^１はＣＲ^２若しくはＮであり、かつＸ^２はＣＲ^１あり、
Ｘ^３はＣＲ^２又はＮであり、
Ｒ^１は、５～１０員の芳香族環又は環系であり、各環又は環系は、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び３個以下の窒素原子から独立して選択された３個以下のヘテロ原子とから、選択された環員を含み、ここで、炭素原子２個以下の環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつその硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、各環、又は環系は１個のＲ^３で、場合により更に１～３個のＲ^ｘで置換されており、又は
Ｒ^１は３～６員の部分飽和環であり、各環は炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、及び２個以下の窒素原子から独立して選択された２個以下のヘテロ原子とから選択された環員を含み、ここで、炭素原子２個以下の 環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつその硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、各環は１個のＲ^３で置換され、場合により、少なくとも１個のＲ^ｘで更に置換されており、
Ｒ^２は各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり、

【0004】

Ｒ^３は下記

【化2】

からなる群から、選択され、

【0005】

Ｒ^４は各々独立して、Ｈ又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^５は各々独立して、Ｈ又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり、又は
Ｒ^４及びＲ^５は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原 子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから選択される環員を含有する３～６員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、前記環は、無置換であるか、又は、４個以下のＲ^ｘで置換されているが、ただし、Ｒ^４及びＲ^５は同一の炭素原子に結合しており、
ｐは１、２、３、又は４であり、

【0006】

Ｒ^６は、Ｈ、ＮＲ^１３Ｒ^１４、ＯＲ^１５若しくはＣ（＝ＮＲ^８）Ｒ^９であり、又は少なくとも１つのＲ^ｙで置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキル、又は、各々は非置換であるか、若しくは少なくとも１個のＲ^ｘで置換されたＣ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル若しくはＣ_２～Ｃ_６アルキニルであり、
Ｒ^６ａは、ＯＣ（＝ＮＲ^８）Ｒ^９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＮＨＣ（＝ＮＲ^８）Ｒ^９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^９、ＳＯ２ＮＲ^１３Ｒ^１４、ＳＯ２ＯＲ^１５、ＳＯ２Ｃ（＝ＮＲ^８）Ｒ^９、Ｃ（＝ＮＲ^８）ＮＲ^１３Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、Ｃ（＝ＮＲ^８）ＯＲ^１５若しくはＣ（Ｏ）Ｏ Ｒ^１５であり、又は
Ｒ^６ａはＹＲ^６ｂであり、
ＹはＯ、Ｓ、ＮＨ又はＣ（Ｏ）であり、
Ｒ^６ｂは少なくとも１つのＲ^ｙで置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキルであり、又は、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル又はＣ_２～Ｃ_６アルキニルであり、各々非置換であるか、又は少なくとも１個のＲ^ｘで置換されており、

【0007】

Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７又はＳ（Ｏ）_ｎＲ^１８であるか、又は、各々非置換であるか若しくは少なくとも１つのＲ^ｘで置換された、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル若しくはＣ_２～Ｃ_６アルキニルであるか、又は、各々、非置換であるか、若しくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、フェニル又は５若しくは６員複素環式芳香環、又は５若しくは６員複素環式非芳香族環であり、ただし、Ｒ^３がＲ^３ｂ、Ｒ^３ｄ、Ｒ^３ｅ又はＲ^３ｆであるとき、Ｒ^６及びＲ^７の両方はＨであり得ず、
Ｒ^ｘは、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ^８）Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１７、ＮＲ^２０Ｒ^２１、ＮＲ^１９Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１８、Ｓｉ（Ｒ^２３）_３、ＯＳｉ（Ｒ^２３）_３又はＱであり、
Ｒ^ｙは、各々独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ^８）Ｒ^９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１７、ＮＲ^２０Ｒ^２１、ＮＲ^１９Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１８、Ｓｉ（Ｒ^２３）_３、ＯＳｉ（Ｒ^２３）_３又はＱであり、

【0008】

Ｒ^８は各々独立してＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１又はＮＨＲ^１２であり、
Ｒ^９は各々独立して、Ｈであり、又は、各々無置換であるか、若しくは、少なくとも１個のＲ^ｘで置換されたＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル若しくはＣ_２～Ｃ_６アルキニルであり、又は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１３Ｒ^１４、ＮＲ^２０Ｒ^２１、ＮＲ^１９Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７若しくはＱであり、
Ｒ^１０は、各々独立して、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１又はＱであり、
Ｒ^１１は、各々独立して、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又は、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり、
Ｒ^１２は、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１７若しくは、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６であり、又は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択された少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり、

【0009】

Ｒ^１３は、各々独立して、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^２２若しくは、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^２２であるか、又は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニル又は５員若しくは６員複素環式芳香族環であり、
Ｒ^１４は、各々独立して、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル若しくは、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり、又は、

【0010】

Ｒ^１３及びＲ^１４は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから、選択される環員を含む３～７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、又、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）若しくはＳ（Ｏ）_２から選択され、前記環は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、

【0011】

Ｒ¹⁵はＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキコキシ若しくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基 で置換されたフェニルであり、
Ｒ¹⁶は、各々独立して、Ｈ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル若しくはＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、

【0012】

Ｒ^１７は各々独立して、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル若しくはＣ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ^１８は各々独立して、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルアルキル、若しくは、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ^１９は各々独立して、Ｈ、又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり、

【0013】

Ｒ^２０は各々独立して、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ^２１は各々独立して、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであるか、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、又は、

【0014】

Ｒ^２０及びＲ^２１は、独立して、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから、選択される環員を含有する３員－７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、その硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、前記環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、

【0015】

Ｒ^２２は、各々独立して、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ若しくはＮＲ^２４Ｒ^２５であるか、又は、フェニル、又は、５員若しくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ^２３は、各々独立して、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル又はフェニルであり、

【0016】

Ｒ^２４は、各々独立して、Ｈ若しくはＱであるか、又は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル若しくはＣ_２～Ｃ_６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ^２５は、各々独立して、Ｈ若しくはＱであるか、又は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル若しくはＣ_２～Ｃ_６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、又は

【0017】

Ｒ^２４及びＲ^２５は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから、選択される環員を含有する３員～１０員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、その硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、前記環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており、

【0018】

Ｑは、各々独立して、フェニル、５員若しくは６員複素環式芳香族環又は３員～６員複素環式非芳香族環であり、各環は、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子とから、選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、その硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、各環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、及び
ｎは、各々独立して、０、１又は２である。

【0019】

本発明は又、式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明は又、式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を更に含む。

【0020】

本発明は、無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物、Ｎ－オキシド又はその塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）と、接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法を提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物、Ｎ－オキシド又はそれらの塩、及び界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的成分を含む組成物と接触させる方法にも関連し、前記組成物は場合により、少なくとも１つの追加的な生物活性化合物又は薬剤の生物学的有効量を更に含む。

【0021】

本発明は又、種子に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法を提供する。本発明は又、処理された種子にも関する。本発明は、動物に、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載した組成物として）を投与する工程を含む寄生性無脊椎有害生物から動物を保護する方法を更に提供する。本発明は又、無脊椎有害生物からの動物の保護における式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の使用を提供する。

【0022】

本発明は又、作物植物、その作物植物を発育する種子、又は、その作物植物の生育地（例えば、栽培培地）に、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む作物植物の成長力を高める方法を提供する。

【発明を実施するための形態】

【0023】

本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、又は、これらの何れかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、工程又は方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、又は、このような組成物、混合物、工程又は方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。

【0024】

「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、工程又は成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し、他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。

【0025】

「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、工程、機構、成分、又は、要素を包含する組成物又は方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、工程、機構、成分、又は、要素は、特許請求された発明の基本的な及び新規の特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。

【0026】

出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」等のオープンエンド形式の用語で発明又はその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」又は「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。

【0027】

更に、反対の記載が明白にされない限り、「或いは、又は、若しくは」（“ｏｒ”）は包含的論理和を指し、かつ排他的論理和は指さない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つを満足する。Ａが真であり（又は存在する）、かつ、Ｂが偽である（又は存在しない）。Ａが偽であり（又は存在しない）、かつ、Ｂが真である（又は存在する）。並びに、Ａ及びＢの両方が真である（又は存在する）。

【0028】

又、本発明の要素又は成分に先行する不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、要素又は成分の事例（即ち、発生）の数に関して非制限的であることが意図される。従って、「ａ」又は「ａｎ」は、１つ又は少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素又は成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。

【0029】

本開示において言及するとき、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線虫及び蠕虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシ及びコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジ及び他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、植食性線虫及び動物に寄生する寄生性線虫等の線形動物門の構成種を含む。「蠕虫」という用語は、回虫（線形動物門）、イヌ糸状虫（線形動物門、双線綱）、吸虫（扁形動物門、吸虫綱）、鈎頭虫（鉤頭虫門）及び条虫（扁形動物門、条虫綱）等の寄生虫のすべてを含む。

【0030】

本開示の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食の低下及び／又は交配撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。

【0031】

「農学的」という用語は、食品及び繊維等のための、農作物の生産を指し、トウモロコシ又はコーン、ダイズ及び他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦及びイネ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ及び他のキャベツ作物）、結実野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物及びウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果及び柑橘類）、小果実（例えば、液果類及びサクランボ）、並びに、他の特別な作物（例えば、カノーラ、ヒマワリ及びオリーヴ）の生産を含む。

【0032】

「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、温室、苗床又は野生のものではない観賞用植物）、住宅用、農業用、商業用及び産業用構造物、芝生（例えば、切芝栽培地、牧草地、ゴルフコース、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業及び植生管理、公衆衛生（即ち、ヒト）及び動物衛生（例えば、ペット、家畜及び家禽等の家畜動物、野生動物等の非家畜動物）施用等の農作物以外を指す。

【0033】

「作物成長力」という用語は、作物植物の生育速度又はバイオマスの蓄積速度を指す。「成長力を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する、作物植物における生育又はバイオマスの蓄積における相対的増加を指す。「作物収量」という用語は、作物植物の収穫後に得られる、質及び量の両方の観点における作物材料の回収を指す。「作物収量を増加する」とは、未処理の対照作物植物に対する作物植物収量の増加を指す。

【0034】

「生物学的に有効な量」という用語は、無脊椎有害生物による被害から植物を保護するため、若しくは、他の所望される効果（例えば、植物の成長力を高める）のため、防除されるべき無脊椎有害生物若しくはその環境、又は、植物、植物を発育させる種子、或いは植物が生育している場所（例えば、栽培培地）に施用（即ち、接触）した場合に、所望の生物学的効果をもたらすのに十分な生物学的に有効な化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。

【0035】

構造断片中の波線（例えばＲ^３ａからＲ^３ｈ）は分子の残部に対する断片の結合点を示す。

【0036】

上記の言及において、「アルキル」という用語は、単独で、又は、「アルキルチオ」若しくは「ハロアルキル」等の複合語で用いられて、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、又は、異なるブチル、ペンチル若しくはヘキシル異性体等の直鎖又は分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、並びに、異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体等の直鎖又は分岐アルケンを含む。「アルケニル」は又、１，２－プロパジエニル及び２、４－ヘキサジエニル等のポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、並びに、異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体等の直鎖又は分岐アルキンを含む。「アルキニル」は又、２、５－ヘキサジイニル等の複数の三重結合から構成される部分を含むことが可能である。

【0037】

「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、並びに、異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、並びに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体等の分岐又は直鎖アルキルチオ部分を含む。

【0038】

「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。

【0039】

「ハロゲン」という用語は、単独若しくは「ハロアルキル」等の複合語で、又は、「ハロゲンで置換されたアルキル」等の記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。更に、「ハロアルキル」等の複合語で用いられる場合、又は、「ハロゲンで置換されたアルキル」等の記載で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ－、ＣｌＣＨ_２－、ＣＦ_３ＣＨ_２－及びＣＦ_３ＣＣｌ_２－が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ－、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－及びＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ－、ＣＦ_３Ｓ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ－及びＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ－が挙げられる。

【0040】

本明細書において用いる、化学略語Ｓ（Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において用いる、化学略語ＳＯ_２、Ｓ（Ｏ）_２及びＳ（＝Ｏ）_２は、スルホニル部分を表す。本明細書において用いる、化学略語Ｃ（Ｏ）及びＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において用いる、化学略語ＣＯ_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ及びＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」とは、ホルミルを意味する。

【0041】

置換基中の炭素原子の総数は「Ｃ_ｉ～Ｃ_ｊ」接頭辞によって示され、ここで、ｉ及びｊは１～６の数字である。例えば、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルはメチルスルホニル乃至ブチルスルホニルを示し、Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２－を示し、Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えばＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）－、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２－又はＣＨ
_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２－を示し、及び、Ｃ_４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例は、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－及びＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－を含む。

【0042】

前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（１を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。更に、下付文字が例えば（Ｒ）_ｉ～ｊといった範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の整数から選択しても良い。基が水素であることが可能な置換基を含有する場合であって、この置換基が水素と見なされる場合、これは、前記基が無置換であることと等しいと認識される。ある基における１つ以上の位置が「置換されていない」又は「無置換である」と述べられる場合、水素原子が結合して自由原子価のすべてを埋め合わせていることになる。

【0043】

別段の定めがある場合を除き、式１の成分としての「環」又は「環系」（例えば、置換基Ｑ）は炭素環式又は複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を示す。「二環系」及び「縮合二環系」という用語は、「オルト縮合」、「架橋二環式」又は「スピロ二環式」であることが可能である２つの縮合環からなる環系を示す。「オルト縮合二環系」は、２つの構成要素である環が隣接した２つの原子を共有する環系を示す。「架橋二環系」は、１個以上の原子のセグメントを環の隣接していない環員に結合させることにより形成される。「スピロ二環系」は、２個以上の原子のセグメントを環の同一の環員に結合させることにより形成される。「縮合ヘテロ二環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を示す。「環員」という用語は、環又は環系の主鎖を形成する原子又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２）を指す。

【0044】

「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」又は「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環又は環系を示す。「複素環」、「複素環」又は「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば窒素、酸素又は硫黄である環又は環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含有する。

【0045】

別段の定めがある場合を除き、炭素環又は複素環は、飽和環又は不飽和環であることが可能である。「飽和」とは、互いに単結合によって結合された原子からなる主鎖を有する環を指し、別段の規定がある場合を除き、残りの原子の原子価は水素原子によって埋められている。別段の定めがある場合を除き、「不飽和環」は部分飽和であっても完全不飽和であってもよい。「完全不飽和環」という表記は、環における原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合又は二重結合であり、更に、環における原子間の結合が連続する二重結合を伴うことなく（即ち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｃ＝Ｎを含まない）可能な限り多数の二重結合を含む原子の環を意味する。「部分飽和環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合する少なくとも１個の環員を含む環を表し、これは、概念的には、潜在的に、存在する二重結合の数（即ち、部分飽和形態）を超える多数の非集積二重結合を隣接する環員間に含んでいる（即ち、完全不飽和カウンターパート形態）。

【0046】

別段の定めがある場合を除き、複素環及び環系は、何れかの利用可能な炭素又は窒素を介して、前記炭素又は窒素上の水素を置換することにより結合可能である。

【0047】

「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ－軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを表している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式若しくは複素環系を表している。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環もまた「芳香族環」と呼ばれる又は「芳香族炭素環」である。

【0048】

「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を表している。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」、「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」又は「複素環式芳香族環」とも呼ばれる。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を表す。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、並びに、部分飽和又は完全不飽和であり得る炭素環式又は複素環系を表すが、ただし、環系中の環はいずれも芳香族ではない。「非芳香族炭素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない炭素環を表す。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない複素環系を表す。

【0049】

複素環に関連して「場合により置換された」という用語は、無置換であるか、又は、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるとき、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用される。「場合により置換された」という用語は、句「置換又は無置換である」又は用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。別段の定めがある場合を除き、場合により置換されていてもよい基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有し得、置換の各々は他方から独立している。

【0050】

置換基が５員若しくは６員窒素含有複素環である場合、別段の記載がある場合を除き、これは、何れかの利用可能な炭素又は窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。上記の通り、Ｑは（とりわけ）、フェニルであり、場合により、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニルであり得る。１～５個の置換基で場合により置換されたフェニルの例としては、一覧表１においてＵ－１として図示されている環であり、式中、Ｒ^ｖは、Ｑについて発明の概要において定義されているＲ^ｘであり、かつ、ｒは０～５の整数である。

【0051】

上記の通り、Ｑは（とりわけ）、場合により、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されている５員若しくは６員複素環式芳香族環であることが可能である。１つ以上の置換基で、場合により、置換された５員若しくは６員不飽和芳香族複素環の例としては、明細表１に図示された環Ｕ－２～Ｕ－６１を含み、式中、Ｒ^ｖは、Ｑについて発明の概要において定義されている何れかの置換基であり、かつ、ｒは０～４の整数（各Ｕ基において利用可能である位置の数によって限定される）である。Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－３８、Ｕ－３９、Ｕ－４０、Ｕ－４１、Ｕ－４２及びＵ－４３は利用可能な位置が１つだけであるため、これらのＵ基についてｒは整数０又は１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が無置換であると共に、（Ｒ^ｖ）_ｒによって示される位置に水素が存在していることを意味する。

【0052】

【化3】

【0053】

【化4】

【0054】

Ｒ^ｖ基が構造Ｕ－１～Ｕ－６１中に示されているが、これらは場合による置換基であるためにその存在は必須ではないことに注目されたい。原子に結合している際においてＲ^ｖがＨである場合、これは、前記原子が無置換であるのと同じことであることに注目すべきである。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、Ｈ又はＲ^ｖで置換されている。（Ｒ^ｖ）_ｒとＵ基との間の結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒ^ｖ）_ｒは、Ｕ基の何れかの利用可能並びに炭素原子又は窒素原子に結合していることが可能であることに注目すべきである。Ｕ基における結合点が浮いて図示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置換により、Ｕ基の何れかの利用可能な炭素又は窒素を介して式１の残部に結合していることが可能であることに注目すべきである。いくつかのＵ基は、４個未満のＲ^ｖ基（例えば、Ｕ－２～Ｕ－５、Ｕ－７～Ｕ－４８及びＵ－５２～Ｕ－６１）のみで置換されていることが可能であることに注目すべきである。

【0055】

芳香族及び非芳香族複素環並びに環系の調製を可能とするための広く多様な合成方法が当技術分野において公知である。広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４、及び、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６を参照のこと。

【0056】

本発明の化合物は、１種又はそれ以上の立体異性体として存在していることが可能である。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス－トランス異性体（幾何異性体としても公知である）及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合に係る回転が制限され、この回転に係る障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、又は、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得、及び／又は、有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。又、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、及び／又は選択的に調製するかは当業者に公知である。立体異性のすべての態様に係る包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、１９９４を参照のこと。

【0057】

本発明は、すべての立体異性体、配座異性体及びすべての割合におけるこれらの混合物、並びに、重水素化化合物等の同位体形態を含む。

【0058】

当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう。当業者は、Ｎ－オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者は又、第三級アミンがＮ－オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環及び第三級アミンのＮ－オキシドの調製に係る合成方法は当業者に極めて周知であり、過酢酸及び３－クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）等のペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ－ブチルヒドロ過酸化物等のアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、並びに、ジメチルジオキシラン等のジオキシランによる複素環及び第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ－オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載及び概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、ｖｏｌ．７、ｐｐ７４８－７５０、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ、Ｅｄ．、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．３、ｐｐ１８－２０、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ、Ｅｄｓ．、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．４３、ｐｐ１４９－１６１、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｅｄ．、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．９、ｐｐ２８５－２９１、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ、Ｅｄｓ．、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；及び、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．２２、ｐｐ３９０－３９２、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ、Ｅｄｓ．、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

【0059】

当業者は、環境において、及び、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩は無脊椎有害生物の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸又は吉草酸等の無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸又はフェノール等の酸性部分を含有する場合、塩としては又、ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニア等の有機若しくは無機塩基と形成されるもの、又は、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物若しくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ－オキシド及び好適な塩を含む。

【0060】

式１、その立体異性体、互変異性体、Ｎ－オキシド及び塩から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態及び非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックス及びガム等の固形分である実施形態、並びに、溶液及び溶融物等の液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、及び、異形体の混合物を表す実施形態（即ち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置及び／又は配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらは又、格子中に弱く又は強固に結合していることが可能である共結晶化水又は他の分子の存在又は不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度及び生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的及び生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体又は異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製及び単離は、例えば、選択された溶剤及び温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。本発明の化合物は１種又はそれ以上の結晶性異形体として存在し得る。本発明は、個別の異形体と異形体の１種が他のものと比して富化された混合物を含む異形体の混合物との両方を含む。多形性の包括的な考察に関しては、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ、Ｅｄ．、Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ Ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６を参照のこと。

【0061】

発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」に対する言及は、実施形態において更に定義されていない限り、発明の概要において特定した置換基の定義を含む。

【0062】

実施形態１ ＡがＣＨ、ＣＦ又はＮである式１の化合物。
実施形態１ａ ＡがＣＨ又はＣＦである式１の化合物。
実施形態１ｂ ＡがＣＦ又はＮである式１の化合物。
実施形態１ｃ ＡがＣＨである式１の化合物。
実施形態１ｄ ＡがＣＦである式１の化合物。
実施形態１ｅ ＡがＮである式１の化合物。

【0063】

実施形態２ Ｘ^１がＣＲ^１である式１の化合物。
実施形態２ａ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^２又はＮである式１の化合物。
実施形態２ｂ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^２である式１の化合物。
実施形態２ｃ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＨ又はＣＦである式１の化合物。
実施形態２ｄ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＨ又はＮである式１の化合物。
実施形態２ｅ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＨである式１の化合物。
実施形態２ｆ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＮである式１の化合物。
実施形態２ｇ Ｘ^１がＣＲ^１であり、Ｘ^２がＣＨであり、かつ、Ｘ^３がＣＨ又はＣＦである式１の化合物。
実施形態２ｈ Ｘ^１がＣＲ^１であり、Ｘ^２がＣＨであり、かつ、Ｘ^３がＮである式１の化合物。

【0064】

実施形態３ Ｘ^２がＣＲ^１である式１の化合物。
実施形態３ａ Ｘ^２がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^１がＣＲ^２又はＮである式１の化合物。
実施形態３ｂ Ｘ^２がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^１がＣＲ^２ある式１の化合物。
実施形態３ｃ Ｘ^２がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^１がＣＨ又はＣＦである式１の化合物。
実施形態３ｄ Ｘ^２がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^１がＣＨ又はＮである式１の化合物。
実施形態３ｅ Ｘ^２がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^１がＣＨである式１の化合物。
実施形態３ｆ Ｘ^２がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^１がＮである式１の化合物。
実施形態３ｇ Ｘ^２がＣＲ^１であり、Ｘ^１がＣＨであり、かつ、Ｘ^３がＣＨ又はＣＦである式１の化合物。
実施形態３ｈ Ｘ^２がＣＲ^１であり、Ｘ^１がＣＨであり、かつ、Ｘ^３がＮである式１の化合物。

【0065】

実施形態４ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＨ若しくはＮであるか、又は、Ｘ^１がＣＨ若しくはＮであり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^１である式１の化合物。
実施形態４ａ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＨであるか、又は、Ｘ^１がＣＨであり、かつＸ^２がＣＲ^１である式１の化合物。

【0066】

実施形態５ Ｘ^３がＮである式１の化合物。

【0067】

実施形態６ Ｒ^１が、５～１０員の芳香環又は環系であり、各環又は環系は、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、及び３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子とから選択される環員を含み、ここで、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、その硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、各環又は環系は、１個のＲ^３で置換され、場合により、更に１～３個のＲ^ｘで置換されている式１の化合物又は実施形態１～５のいずれかの化合物。
実施形態６ａ Ｒ^１が、５員又は６員の芳香環であり、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、及び３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と、から選択される環員を含み、ここで２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつ、その硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、各環は、１個のＲ^３で置換され、場合により、更に１～３個のＲ^ｘで置換されている式１の化合物又は実施形態１～５のいずれかの化合物。
実施形態６ｂ Ｒ^１がフェニル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル又はチアジアゾリルであり、各環は１個のＲ^３で置換され、場合により更に１～３個のＲ^ｘで置換されている、式１又は実施形態１～５の何れかの化合物。
実施形態６ｃ Ｒ^１がフェニル、４－ピリジニル、２－チアゾリル、２－オキサゾリル又は２－オキサジアゾリルであり、各環は１個のＲ^３で置換され、場合により更に１～３個のＲ^ｘで置換されている、式１又は実施形態１～５の何れかの化合物。
実施形態６ｄ Ｒ^１が１個のＲ^３で置換され、及び、場合により更に１～３個のＲ^ｘで置換されているフェニルである、式１又は実施形態１～５の何れかの化合物。
実施形態６ｅ Ｒ^１が、１個のＲ^３で置換され、及び、場合により更に１～３個のＲ^ｘで置換されている、４－ピリジニルである、式１又は実施形態１～５の何れかの化合物。
実施形態６ｆ Ｒ^１が、１個のＲ^３で置換され、及び、場合により更に１個のＲ^ｘで置換されている、２－チアゾリルである、式１又は実施形態１～５の何れかの化合物。
実施形態６ｇ Ｒ^１が、１個のＲ^３で置換され、及び、場合により更に１個のＲ^ｘで置換されている、２－オキサゾリルである、式１又は実施形態１～５の何れかの化合物。
実施形態６ｈ Ｒ^１が１個のＲ^３で置換されている２－オキサジアゾリルである式１又は実施形態１～５の何れかの化合物。

【0068】

実施形態７ Ｒ^２が各々独立してＨ又はＦである、式１又は実施形態１～６ｈの何れかの化合物。
実施形態７ａ Ｒ^２がＨである、式１又は実施形態１～６ｈの何れかの化合物。

【0069】

実施形態８ Ｒ^３がＲ^３ｂ又はＲ^３ｃである、式１又は実施形態１～７ａの何れかの化合物。
実施形態８ａ Ｒ^３がＲ^３ｂである、式１又は実施形態１～７ａの何れかの化合物。
実施形態８ｂ Ｒ^３がＲ^３ｃである、式１又は実施形態１～７ａの何れかの化合物。
実施形態８ｃ Ｒ^３がＲ^３ｃであり、Ｒ^６ａがＹＲ^６ｂであり、かつＹがＯである、式１又は実施形態１～７ａの何れかの化合物。
実施形態８ｄ Ｒ^３がＲ^３ｂ又はＲ^３ｅである式１又は実施形態１～７ａの何れかの化合物。
実施形態８ｅ Ｒ^３がＲ^３ｅである式１又は実施形態１～７ａの何れかの化合物。

【0070】

実施形態９ Ｒ^４及びＲ^５が各々Ｈであるか、又は各々メチルであるか、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になり、シクロプロパン環を形成する、式１又は実施形態１～８ｅの何れかの化合物。
実施形態９ａ Ｒ^４及びＲ^５が各々Ｈであるか、又は各々メチルである、式１又は実施形態１～８ｅの何れかの化合物。
実施形態９ｂ Ｒ^４及びＲ^５が各々Ｈである、式１又は実施形態１～８ｅの何れかの化合物。
実施形態９ｃ Ｒ^４及びＲ^５が各々メチルである、式１又は実施形態１～８ｅの何れかの化合物。
実施形態９ｄ Ｒ^４及びＲ^５が、それらの結合している炭素原子と一緒になり、シクロプロパン環を形成する、式１又は実施形態１～８ｅの何れかの化合物。

【0071】

上記の実施形態１～９ｄ、並びに、本明細書に記載の何れかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意に組み合わせることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用な出発化合物及び中間体化合物にも関連する。更に、上記の実施形態１～９ｄ、並びに、本明細書に記載の何れかの他の実施形態、並びに、何れかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物及び方法に関連する。

【0072】

実施形態１～９ｄの組み合わせを以下に例示する。
実施形態Ａ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＨ若しくはＮであるか、又はＸ^１がＣＨ若しくはＮであり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^１である式１の化合物。
実施形態Ｂ Ｒ^３がＲ^３ｂ又はＲ^３ｃである実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｃ Ｒ^２が各々独立してＨ又はＦである実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｄ Ｒ^１がフェニル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル又はチアジゾリルであり、各々一個のＲ^３で置換され、及び、場合により更に、１～３個のＲ^ｘで置換された実施形態Ｃの化合物。

【0073】

実施形態Ｅ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^２であるか、又はＸ^１がＣＲ^２であり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^１であり、
Ｒ^１は、５～１０員の芳香環又は環系であり、各環又は環系は、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、及び３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と、から選択される環員を含み、ここで、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつその硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、各環又は環系は、１個のＲ^３で置換され、場合により、更に１～３個のＲ^ｘで置換されており、
Ｒ^２は各々独立してＨ又はＦであり、かつ
Ｒ^３はＲ３^ｂ又はＲ３^ｃである式１の化合物。

【0074】

実施形態Ｆ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２はＣＲ^２であるか、又はＸ^１がＣＲ^２であり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^１であり、
Ｒ^１は、フェニル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル又はチアジゾリルであり、各々１個のＲ３で置換されており、及び、場合により更に１～３個のＲ^ｘで置換されており、
Ｒ^２は各々独立してＨ又はＦであり、かつ
Ｒ^３は、Ｒ３ｂ又はＲ３ｃである式１の化合物。

【0075】

実施形態Ｇ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＨであるか、又はＸ^１がＣＨであり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^１である実施形態Ａの化合物である。

【0076】

実施形態Ｈ Ｒ^１が、５～６員の芳香環であり、炭素原子と、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、及び３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子とから選択される環員を含み、ここで、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、かつその硫黄原子環員は、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２から選択され、各環系は、１個のＲ３で置換され、場合により、更に１～３個のＲ^ｘで置換されている実施形態Ｇの化合物。

【0077】

実施形態Ｉ Ｒ^１が、フェニル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル又はオキサジアゾリルであり、各々は１個のＲ３で置換されており、及び、場合により更に１～３個のＲ^ｘで置換されている、実施形態Ｈの化合物。

【0078】

実施形態Ｊ Ｒ^３がＲ^３ｂ又はＲ^３ｅである実施形態Ｉの化合物。

【0079】

実施形態Ｋ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつＸ^２がＣＨであるか、又はＸ^１がＣＨであり、かつＸ^２がＣＲ^１であり、
Ｒ^１は、フェニル、ピリジニル、チアゾリル、オキサゾリル又はチアジゾリルであり、各々１個のＲ^３で置換されており、及び、場合により更に１～３個のＲ^ｘで置換されており、
Ｒ²は各々独立してＨであり、かつ
Ｒ^３はＲ^３ｂ又はＲ^３ｅである、式１の化合物。

【0080】

実施形態Ｌ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつＸ^２がＣＨであるか、又はＸ^１がＣＨであり、かつ、Ｘ^２がＣＲ^１であり、
Ｒ^１はフェニル、４－ピリジニル、２－チアゾリル、２－オキサゾリル又は２－オキサジアゾリルであり、各々１個のＲ^３で置換されており、及び場合により１～３個のＲ^ｘで更に置換されており、
Ｒ²は各々独立してＨであり、かつ、
Ｒ^３はＲ^３ｂ又はＲ^３ｅである式１の化合物。

【0081】

実施形態Ｍ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつ、Ｘ^２がＣＨであるか、又はＸ^１がＣＨであり、かつＸ^２がＣＲ^１であり、
Ｘ^３が ＣＨであり、
Ｒ^１はフェニル、４－ピリジニル、２－チアゾリル、２－オキサゾリル又は２－オキサジアゾリルであり、各々１個のＲ^３で置換されており、及び場合により１～３個のＲ^ｘで更に置換されており、
Ｒ²は各々独立してＨであり、かつ
Ｒ^３はＲ^３ｂ又はＲ^３ｅである式１の化合物。

【0082】

実施形態Ｎ Ｘ^１がＣＲ^１であり、かつＸ^２がＣＨであるか、又はＸ^１がＣＨであり、かつＸ^２がＣＲ^１であり、
Ｘ^３はＣＨであり、
Ｒ^１はフェニル、４－ピリジニル、２－チアゾリル、２－オキサゾリル又は２－オキサジアゾリルであり、各々１個のＲ^３で置換されており、及び場合により１～３個のＲ^ｘで更に置換されており、
Ｒ²は各々独立してＨであり、
Ｒ^３はＲ^３ｂ又はＲ^３ｅであり、及び、
Ｒ^４及びＲ^５は各々Ｈであるか、若しくは各々メチルであるか、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になりシクロプロパン環を形成する式１の化合物。

【0083】

特定の実施形態では、化合物１１、化合物１２、化合物２０、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物３０、化合物３１、化合物４７、化合物５６、化合物５９、化合物６２、化合物６４、化合物６５、化合物６６、化合物７１、化合物７２、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１０２、化合物１３９、化合物１４６、化合物１５５、化合物１５６、化合物１５８、化合物１６１及び化合物１６２、から成る群から選択される式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ～Ｇを参照）を含む。

【0084】

特定の実施形態では、化合物１１、化合物１２、化合物２０、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物３０、化合物３１、化合物４７、化合物５６、化合物５９、化合物６２、化合物６４、化合物６５、化合物６６、化合物７１及び化合物７２、から成る群から選択される式１の化合物（化合物番号は表Ａ～Ｇの索引を参照）を含む。

【0085】

又、特定の実施形では、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１０２、化合物１３９、化合物１４６、化合物１５５、化合物１５６、化合物１５８、化合物１６１及び化合物１６２、から成る群から選択される式１の化合物（化合物番号は表Ａ～Ｇの索引を参照）をも含む。

【0086】

注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝及び／又は土壌残存パターンによって特徴づけられ、一定範囲の農学的及び非農学的無脊椎有害生物を防除する活性を示すことである。

【0087】

無脊椎有害生物の防除範囲及び経済的な重要性の理由から、特に注目すべきは、本発明の実施形態は、無脊椎有害生物を防除することにより、無脊椎有害生物により引き起こされる損害又は被害から農作物を保護することにある。本発明の化合物は又、植物における好ましい転流特性又は浸透移行性により、式１の化合物又はこの化合物を含有する組成物に直接接触していない葉又は他の植物部位をも保護する。

【0088】

又、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態の何れかの化合物、本明細書に記載の何れかの他の実施形態の化合物、及び、何れかのこれらの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物であって、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を含む。

【0089】

更に、本発明の実施形態としては、前述の実施形態の何れかの化合物、本明細書に記載の他の実施形態の何れかの化合物、及び、これらの組み合わせのいずれかと、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を更に含む。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物又はその環境に、生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法を更に含む。

【0090】

本発明の実施形態は又、前述の実施形態の何れかの化合物を土壌潅注液状配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物を含む土壌潅注として、土壌に液体組成物を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法を更に含む。

【0091】

本発明の実施形態は又、生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物と噴射剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物、１種又はそれ以上の食材、場合により誘引剤、及び、場合により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物を更に含む。本発明の実施形態は又、前記誘引組成と前記誘引組成物が収められるよう適応した筐体とを備える無脊椎有害生物を防除するための装置を含み、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが出来るよう、無脊椎有害生物が通過することが可能な大きさの開口を少なくとも一つ有しており、並びに、この筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所若しくは既知の活動場所に、又は、その付近に配置されるよう更に適応されている。

【0092】

本発明の実施形態は又、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物を接触させる工程を含む種子を無脊椎有害生物から保護する方法を含む。

【0093】

本発明の実施形態は又、動物に殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物を投与する工程を含む動物を寄生性無脊椎有害生物から保護する方法を含む。

【0094】

本発明の実施形態は又、無脊椎有害生物又はその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法を含むが、ただし、この方法は、治療による人体又は動物の身体の医学的な処置の方法ではない。

【0095】

本発明は又、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物を無脊椎有害生物又はその環境に接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を更に含むが、ただし、この方法は、治療による人体又は動物の身体の医学的な処置の方法ではない。

【0096】

式１の化合物はスキーム１～９に記載したような、１種以上の方法及び変法を用いて調製しても良い。下式１～１５の化合物中の置換基の定義は、別段の定めがある場合を除き、上記発明の概要の中で定義した通りである。式１ａ～１ｆの化合物は式１の複数の化合物の一部分であり、式１ａ～１ｆに係るすべての置換基は、上記式１について定義した通りである。使用した略語は以下の通りである。ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＤＭＦはＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミドであり、ＮＭＰはＮ－メチルピロリジノンであり、ＤＣＣは、Ｎ、Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミドであり、ＨＡＴＵは、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１、２、３－トリアゾロ［４、５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェートである。Ｔｆはトリフルオロメタンスルホネートであり、Ｎｆはノナフルオロブタンスルホネートであり、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２は酢酸パラジウム（ＩＩ）であり、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）であり、ＰＰｈ_３はトリフェニルホスフィンである。ＰＣｙ_３はトリシクロヘキシルホスフィンであり、Ｐｔ－Ｂｕ_３はトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンであり、ｘ－ｐｈｏｓは２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’、４’、６’－トリイソプロピルビフェニルであり、キサントホスは４、５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９、９－ジメチルキサンテンであり、ｓ－ホスは、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’、６’－ジメトキシビフェニルであり、及び、ｄｐｐｆは［１、１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］－ジクロロパラジウム（ＩＩ）である。

【0097】

式１の化合物は、式２ａの化合物をアジド試薬（例えば、アジ化ナトリウム又はテトラブチルアンモニウムアジド）で処理するスキーム１に示す方法によって式２ａの化合物から調製しても良い。通常の反応溶媒としてはＤＭＦ又はＮＭＰを挙げられ、通常の反応温度は８０℃から溶媒の沸点の範囲である。

【化5】

【0098】

式１の化合物は、式２ｂの化合物を亜リン酸トリエチルで処理するスキーム２に示す方法により式２ｂの化合物から調製しても良い。

【化6】

【0099】

式２ａ及び２ｂの化合物はシッフ塩基であり、当該分野で既知の方法により調製しても良い（例えば、Ｍａｒｃｈ、Ｊ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ、１９９２年、８９６～８９８頁参照）。

【0100】

式１の化合物はまた、以下のスキーム３に示す方法により調製しても良い。この方法では、式４のピリジン又はピリミジンを金属媒介カップリング条件下で式３の化合物で処理して式１の化合物を得る。代表的なロジウム触媒法については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１３、１５（６）１２９０～１２９３頁を参照のこと。代表的な銅触媒法については、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ、Ａ：Ｇｅｎｅｒａｌ ２０１１、４０３（１－２）、１０４－１１１頁、及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ａ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ ２００６、２５６（１－２）、２５６－２６０頁を参照のこと。

【化7】

【0101】

式１ａの化合物は、スキーム４に示すように、式５の化合物（式中、ＬＧはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｔｆ又はＮｆ等の適切な脱離基である）と式６の複素環式化合物（式中、ＭはＭｇ、Ｚｎ又はＢ種等の適切な金属又は半金属である）とを、触媒及び適当な配位子の存在下でカップリングさせることにより、調製しても良い。適切な触媒は、Ｐｄ等の遷移金属（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２又はＰｄ_２（ｄｂａ）_３）並びに、ＰＰｈ_３、ＰＣｙ_３、Ｐｔ－Ｂｕ_３、ｘ－ｐｈｏｓ、キサントホス、ｓ－ｐｈｏｓ、及びｄｐｐｆ等の単座又は二座配位子から生成することができる。溶媒としては、通常、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、エタノール、ＤＭＦ、水又はそれらの混合物が挙げられる。反応温度は通常、周囲温度から溶媒の沸点までの範囲である。

【化8】

【0102】

又、式１ａの化合物も、式７の化合物（式中、ＭはＭｇ、Ｚｎ又はＢ種等の適切な金属又は半金属である）と式８の複素環式化合物（式中、ＬＧはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｔｆ又はＮｆ等の適切な脱離基である）とを、触媒、適当な配位子及び塩基の存在下でカップリングさせることにより、調製しても良い。適切な触媒は、Ｐｄ等の遷移金属（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２又はＰｄ_２（ｄｂａ）_３）並びに、ＰＰｈ_３、ＰＣｙ_３、Ｐｔ－Ｂｕ_３、ｘ－ｐｈｏｓ、キサントホス、ｓ－ｐｈｏｓ、及びｄｐｐｆ等の単座又は二座配位子から生成しても良い。通常、使用する塩基としては、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム等の炭酸塩、三リン酸カリウム等のリン酸塩、エチルジイソプロピルアミン等のアミン、又はナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコキシドが挙げられる。通常の溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、エタノール、ＤＭＦ、水又はそれらの混合物が挙げられる。通常の反応温度は、周囲温度から溶媒の沸点までの範囲である。

【化9】

【0103】

ＬＧがハロゲンである式５及び８の化合物は、ＣｕＢｒ_２又はＢｎＮＥｔ_３ ^＋Ｂｒ^－等のハロゲン源の存在下で、亜硝酸イソアミル、亜硝酸ｔ－ブチル又は亜硝酸等のＯＮ^＋源で処理することによって対応するアミンから調製しても良い。通常の反応条件としては、ＴＨＦ又はアセトニトリルのような水性又は有機溶媒、及び反応温度は０℃から溶媒の沸点までの範囲が挙げられる。

【0104】

Ｘ^１又はＸ^２がＣＲ^１であり、かつＲ^１が複素環である式１の化合物は、最終工程で複素環を構成することにより調製しても良い。例えば、スキーム６に示した方法において、Ｒ^１基は、塩基性条件下で式９のブロモケトンと式５のチオアミドとを反応させ、式１ｂの化合物を形成することによりチアゾール環を調製しても良い。本方法において、通常、使用する塩基としては、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム等の炭酸塩、三リン酸カリウム等のリン酸塩、エチルジイソプロピルアミン等のアミン、又はナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコキシドが挙げられる。通常の溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、エタノール、ＤＭＦ、水又はそれらの混合物が挙げられる。通常の反応温度は、周囲温度から溶媒の沸点までの範囲である。

【化10】

【0105】

式１ｃのオキサジアゾール化合物及び式１ｄのチアジアゾール化合物は、スキーム７に示すように式１１の中間体から調製しても良い。例えば、式１１の化合物を脱水して、式１ｃの化合物を生成する。式１ｃの化合物の調製に使用する通常の脱水剤としては、ＴｓＣｌ／ＴＥＡ及びＰＯＣｌ_３が挙げられる。同様に、式１１の中間体をチオン化試薬で処理すると、環化して式１ｄの化合物が得られる。使用するチオン試薬としては、通常、ローソン試薬又はＰ_２Ｓ_５が挙げられる。本方法において、通常の溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、又はジクロロメタンが挙げられる。通常の反応温度は、周囲温度から溶媒の沸点までの範囲である。

【化11】

【0106】

式１ｅの化合物（Ｒ^１環をＲ^３ｂで置換した式１の化合物）は、スキーム８に示すように、ＤＣＣ又はＨＡＴＵ等のアミドカップリング剤の存在下で式１３のアミンと式１２のカルボン酸とを反応させることにより調製しても良い。代表的な試薬及び反応条件については、Ｊｏｎｅｓ，Ｊ．ＴｈｅＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅｓ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｅｒｉｅｓ ｏｆ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ ｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｏｘｆｏｒｄ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ｏｘｆｏｒｄ，１９９４．を参照のこと。

【化12】

【0107】

式１ｆの化合物（Ｒ^１環をＲ^３ｅで置換した式１の化合物）は、スキーム９に示すように調製しても良い。この方法においては、式１４の化合物を式１５の化合物とカップリングさせ、場合により、引き続き、加水分解、エステル化又はアミド化等によるＲ基のさらなる誘導体化を行う。

【化13】

【0108】

式１の化合物の調製に係る上記の試薬及び反応条件のいくつかは、中間体に存在する一定の官能基には適合しない場合があり得ることが認識されている。これらの事例においては、合成に対する保護／脱保護シーケンス、又は、官能基の転換の導入により、所望の生成物の入手を補助することとなる。保護基の使用及び選択は化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合においては、個々のスキームに記載の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳述されていない追加のルーチン的な合成工程が必要とされ得ることを認識するであろう。当業者は又、式１の化合物を調製するために示されている特定のシーケンスによって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されている工程の組み合わせを行う必要性があり得ることを認識するであろう。

【0109】

当業者は又、本明細書に記載の式１の化合物及び中間体は、置換基を付加し、又は、既存の置換基を変換するために、種々の求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応及び還元反応に供することが可能であることを認識するであろう。

【0110】

詳細を更に加えなくとも、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。従って、以下の合成実施例は、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の合成実施例における工程は、合成形質転換全体における各工程についての手法を例示しており、各工程についての出発材料は、必ずしも、手法が他の例又は工程において記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、又は、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部及びパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。ＤＭＦはＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミドを意味する。化合物番号は索引表Ａ～Ｇを指す。

【0111】

合成実施例１
５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－Ｎ－（２－ピリミジニルメチル）－４－チアゾールカルボキシアミド（化合物７８）の調製

【0112】

工程Ａ：５－ブロモ－Ｎ－（２－ピリミジニルメチル）－４－チアゾールカルボキシアミドの調製
ジクロロメタン中、５－ブロモチアゾール－４－カルボニルクロリド（０．３０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ピリミジン－２－イルメタンアミン（０．２１ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）、及びトリメチルアミン（０．５２ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）及びジクロロメタン（２０ｍＬ）でクエンチした。相を分離し、そして水相をジクロロメタン（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサンから１００％酢酸エチルの勾配で溶出）で精製して標題化合物を得た。

【0113】

工程Ｂ：２－（３－ピリジニル）－５－（４、４、５、５－テトラメチル－１、３、２－ジオキサボロラン－２－イル）－２Ｈ－インダゾールの調製
５－ブロモ－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾールは、国際公開第２０１５／０３８５０３号に記載の方法に従って調製した。この臭化物（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．６５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．０９０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（１．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を、１、４－ジオキサン中、室温で１．５時間撹拌した。次に反応混合物をセライト（登録商標）のパッドを通して濾過し、そして減圧下で濃縮して１、４－ジオキサンを除去した。残渣をＭＰＬＣカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中０～５０％の酢酸エチルの勾配で溶出）で精製して標題化合物を得て、それを次の工程に直接使用した。

【0114】

工程Ｃ：５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－Ｎ－（２－ピリミジニルメチル）－４－チアゾールカルボキシアミドの調製
工程Ａで調製した臭化物（０．１３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、工程Ｂで調製したホウ酸塩（０．１４ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．０１０ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．１８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）の混合物を、ジオキサン－水（４：１）中、窒素ガスでパージした。次に混合物を窒素下で１８時間１００℃に加熱した。次いで反応混合物を濃縮し、残渣をＭＰＬＣカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中アセトン４０％の混合物で溶出）で精製して、所望の生成物を得た。この生成物をジエチルエーテルで滴定し、冷凍庫に貯蔵して、本発明の化合物である標題化合物（５２ｍｇ）、を結晶性固体として得た。

【0115】

合成実施例２
２－メチル－Ｎ－［５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－１、３、４－オキサジアゾール－２－イル］カルボニル］アラニンメチルエステル（化合物１０５）の調製 ）

【0116】

工程Ａ：２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－カルボン酸２－［（１、１－ジメチルエトキシ）カルボニル］ヒドラジドの調製
この化合物は、２－［［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］カルボニル］ヒドラジンカルボン酸メチルの合成について国際特許公開 ２０１５／０３８５０３号に開示された方法により調製した（ＷＯ ２０１５／０３８５０３中の化合物４２）。

【0117】

工程Ｂ：エタン二酸１－エチルエステル２－［２－［［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］カルボニル］ヒドラジド］の調製
工程Ａで調製した２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－カルボン酸２－［（１、１－ジメチルエトキシ）カルボニル］－ヒドラジド（９０ｇ、２５５ｍｍｏｌ）を０℃で１、４－ジオキサン－塩化水素（４Ｎ、１００ｍＬ）と混合した。得られた混合物を撹拌し、３０分間室温に温め、そして更に２時間室温に維持した。次いで反応混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮し、６２ｇの粗ヒドラジド－塩化水素塩を得た。この物質の一部（１３ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）と２－クロロ－２－オキソ酢酸エチル（８．３ｇ、６７．７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１８．１ｇ、１７９．６ｍｍｏｌ）とをジクロロメタン（１２０ｍＬ）及びＤＭＦ（６０ｍＬ）中で混合した。得られた混合物を撹拌し、３０分間室温に温め、次いで更に１６時間室温に維持した。次いで反応混合物を減圧下で濃縮乾固させて、標題化合物（１１．２ｇ、３１．７ｍｍｏｌ、７０．６％）を得た。

【0118】

工程Ｃ：５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－１、３、４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチルの製造
ジクロロメタン（１００ｍＬ）及びＤＭＦ（１００ｍＬ）中、工程Ｂで調製したエタン二酸１－エチルエステル２－［２－［［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］カルボニル］ヒドラジド］オキソ－アセテート（１１．０ｇ、３１．１５ｍｍｏｌ）と ４－トルエンスルホニルクロリド（５．９４グラム、３１．１５ミリモル）及びトリエチルアミン（６．２９グラム、６２．３ミリモル）とを０℃で混合した。得られた混合物を撹拌しながら、室温まで１時間温め、そして室温で更に１５時間維持した。 次に反応混合物を減圧下で濃縮して固体を得た。粗製固体をシリカゲルクロマトグラフィー（０～１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して標題化合物（８．５ｇ、２５．３ｍｍｏｌ、８１．４％）を得た。

【0119】

工程Ｄ：２－メチル－Ｎ－［［５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－１、３、４－オキサジアゾール－２－イル］カルボニル］アラニンメチルエステルの調製
ＴＨＦ（１０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中、工程Ｃで調製した５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－１、３、４－オキサジアゾール－２－カルボン酸エチル（３．０ｇ、８．９５ｍｍｏｌ）を水酸化リチウム（０．３２ｇ、１３．４ｍｍｏｌ））と０℃で、混合した。得られた混合物を撹拌しながら、室温に１時間温め、次いで更に室温で３時間維持した。次に反応混合物を減圧下で濃縮して粗製酸を得た。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、この粗製酸、２－アミノ－２－メチル－プロパン酸メチル（１．２６ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５．１ｇ、１３．４３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．９ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。沈殿物が形成され、これを吸引濾過により収集した。収集固体をＥｔＯＡｃで、次いで水で洗浄し、そして最後に真空オーブン中で乾燥させ、本発明の化合物である標題化合物を白色の固体（１．５ｇ、３．６９ｍｍｏｌ、４１．２％）として得た。

【0120】

合成実施例３
２－メチル－Ｎ－［［５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－１、３、４－チアジアゾール－２－イル］カルボニル］アラニンメチルエステル（化合物１２８）の調製）

【0121】

工程Ａ：５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－１、３、４－チアジアゾール－２－カルボン酸エチルの製造
トルエン（３０ｍＬ）中、合成実施例２の工程Ｂで製造したエタン二酸１－エチルエステル２－［２－［［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］カルボニル］ヒドラジド］オキソ－アセテート（５．０ｇ、１４．１６ｍｍｏｌ）とローソン試薬（５．７３ｇ、１４．１６ｍｍｏｌ）とを室温で混合した。得られた混合物を撹拌し、１１１℃に加熱し、次に、この温度で２時間維持した。次いでこの懸濁液を冷却し、シリカゲルの短いパッドを通過させ、１００ｍＬの酢酸エチルで洗浄して、標題化合物を淡黄色固体として得た（３．０ｇ、８．５４ｍｍｏｌ、６０．３％）。

【0122】

工程Ｂ：２－メチル－Ｎ－［［５－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－１、３、４－チアジアゾール－２－イル］カルボニル］アラニンメチルエステルの調製
標題化合物を合成実施例２の工程Ｄについての記載と同じ方法により調製した。

【0123】

合成実施例４
Ｎ－（２、２－ジメトキシエチル）－３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］ベンズアミド（化合物２５）の調製

【0124】

工程Ａ：３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］安息香酸メチルの調製
ＤＭＦ（６０ｍＬ）中、５－ブロモ－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール（３．４ｇ、１１．６４ｍｍｏｌ）、（３－メトキシカルボニルフェニル）ボロン酸（２．５５ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（３．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）の混合物を窒素を用いて１５分間パージした。次いでＰｄ（ＰＰｈ_３）_４を加え、そして反応混合物を１００℃で一晩撹拌した。次いで水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、そして無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、残渣をＭＰＬＣ（４０ｇシリカ、ヘキサン中、１５～６０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、標題化合物（３．０ｇ）を白色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δｐｐｍ９．３５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝３．９１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５～８．５７（ｍ、１Ｈ）、８．２１－８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．８０Ｈｚ、３Ｈ）、７．５７～７．７２（ｍ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）。

【0125】

工程Ｂ：３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］安息香酸の調製
ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（３０ｍＬ／３０ｍＬ）中の３－［２－（３－ピリジル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］安息香酸メチル（２．９ｇ、８．３５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に２Ｍ水酸化ナトリウム（１０ｍＬ）を加え、その懸濁液を７０℃で２時間加熱した。次に反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を水で希釈し、そして２Ｍ塩酸でｐＨ約４に酸性化した。この混合物を次いで３０分間加熱還流し、次いで冷却した。沈殿した固体を濾取し、乾燥して標題化合物を白色固体（２．５ｇ）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δｐｐｍ ９．３４（ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．６５，１．２２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４－８．５４（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｔ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８９－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．２９Ｈｚ，２Ｈ），７．５５－７．７４（ｍ，３Ｈ）．

【0126】

工程Ｃ：Ｎ－（２、２－ジメトキシエチル）－３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］ベンズアミドの調製
窒素雰囲気下、乾燥ジクロロメタン（５ｍＬ）中の、３－［２－（３－ピリジル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］安息香酸（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、２、２－ジメトキシエタンアミン（５０μＬ、０．４７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（９０μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、Ｔ_３Ｐ（２８０μＬ、０．４７ｍｍｏｌ、ＥｔＯＡｃ中５０重量％）を、添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、ジクロロメタン（２０ｍＬ）を添加し、得られた溶液を水で洗浄し、次に有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥した。乾燥した溶液を減圧下で濃縮して固体を得、それを１：１エーテル／ヘキサンと共に粉砕し、更に１：１エーテル／ヘキサンで洗浄して、本発明の化合物である標題化合物、を白色固体（１００ｍｇ）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δ ｐｐｍ９．１９－９．２９（ｍ，１Ｈ），８．６４－８．７４（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．３１－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．４７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ），６．３６－６．４８（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝５．６２Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｍ，６Ｈ）．

【0127】

合成実施例５
Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］ベンズアミド（化合物３１）の調製

【0128】

工程Ａ：Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］ベンズアミドの調製
ＤＭＦ（３ｍＬ）中、３－［２－（３－ピリジル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］安息香酸（２００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（２９０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）との撹拌懸濁液に、ＤＩＰＥＡ（８８０μＬ、５．０７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、２－アミノエタノール（２００μＬ、３．１７ｍｍｏｌ）を加え、次いで反応混合物を一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をメタノール（約２ｍＬ）に再溶解し、次に水で希釈した。沈殿した生成物を濾取し、ついで減圧下で乾燥して、本発明の化合物である標記化合物を白色の固体（１７０ｍｇ）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δｐｐｍ９．３６（ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝４．６５，１．２２Ｈｚ，１Ｈ），８．５７－８．６４（ｓ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８０－７．９３（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝９．０５，１．７１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．３１，４．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．５９（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝５．８７Ｈｚ，２Ｈ）３．３６－３．３８（ｍ，２Ｈ）．

【0129】

合成実施例６
Ｎ－［１－［（メチルアミノ）カルボニル］シクロプロピル］－４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジンカルボキシアミド（化合物８５）の製造

【0130】

工程Ａ：２－（３－ピリジニル）－５－（４、４、５、５－テトラメチル－１、３、２－ジオキサボロラン－２－イル）－２Ｈ－インダゾールの調製
ジオキサン（３５ｍＬ）中の，５－ブロモ－２－（３－ピリジル）－２Ｈ－インダゾール（３ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、４、４、５、５－テトラメチル－２－（４、４、５、５－テトラメチル－１，３、２－ジオキサボロラン－２－イル）－１、３、２－ジオキサボロラン（５．５ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（３．６ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）の混合物を窒素を用いて１５分間パージした。次いでＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２を加え、その反応混合物を撹拌し、一晩加熱還流した。次いで反応混合物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）プラグを通して濾過した。ろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をＭＰＬＣ（４０ｇシリカ、ヘキサン中、２５～６０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、標題化合物（２．１ｇ）を淡褐色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δｐｐｍ９．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５８－８．８１（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３０－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝９．２９Ｈｚ，２Ｈ），７．３０－７．５５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｓ，１２Ｈ）．

【0131】

工程Ｂ：４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジンカルボン酸の調製
ＤＭＦ（６ｍＬ）中の、２－（３－ピリジニル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－２Ｈ－インダゾール（４００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、４－ブロモピリジン－２－カルボン酸メチル（３００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２Ｍ水溶液；１．２ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）の混合物を窒素を使用して１０分間パージした。次いで、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を添加し、次に反応混合物を撹拌し１５時間にわたり１００℃で加熱した。次いで反応混合物を室温に冷却し、アセトン（約１０ｍＬ）で希釈した。アセトンを添加すると、固体を形成し、次に濾過によりそれを収集した。この固体を水に再溶解し、１Ｍ塩酸でｐＨ約４に酸性化した。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥して標題化合物（３５０ｍｇ）を白味を帯びた黄褐色固体として得た。ＬＣ－ＭＳ（ＥＳ＋）［Ｍ＋Ｈ］^＋＝３１７．３．

【0132】

工程Ｃ：１－［［［４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］シクロプロパンカルボン酸メチルの製造
ＤＭＦ（４ｍＬ）中の、４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジンカルボン酸（７０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）との撹拌懸濁液に１－アミノシクロプロパンカルボン酸メチル塩酸塩（４０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＤＩＰＥＡ（１１５μＬ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加し、そして撹拌を一晩継続した。次いで反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭＰＬＣ（１２ｇのシリカ、ジクロロメタン中０～１０％のＭｅＯＨ）によって精製して、標題化合物（８０ｍｇ）を白色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δｐｐｍ ９．２９－９．４５（ｍ，２Ｈ），８．６４－８．７７（ｍ，２Ｈ），８．４９－８．５９（ｍ，１Ｈ），８．３１－８．４０（ｍ，１Ｈ），８．０９－８．２２（ｍ，１Ｈ），７．９８－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８８－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．６２－．７２（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．４２－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．２８（ｍ，２Ｈ）．

【0133】

工程Ｄ：１－［［４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］シクロプロパンカルボン酸の製造
ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（５ｍＬ／５ｍＬ）中の１－［［４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］シクロプロパンカルボン酸メチル（２６０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に２Ｍ水酸化ナトリウム（５ｍＬ）を添加して、反応混合物を６５℃に２時間加熱した。次に反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水で希釈し、２Ｍ塩酸でｐＨ約４に酸性化し、次いで３０分間加熱還流した。冷却後、析出した生成物を濾取し、減圧乾燥することで標題化合物（２４０ｍｇ）を白色固体として得た。ＬＣ－ＭＳ（ＥＳ－）［Ｍ－Ｈ］^－＝３９８．２．

【0134】

工程Ｅ：Ｎ－［１－［（メチルアミノ）カルボニル］シクロプロピル］－４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジンカルボキシアミドの調製
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の、１－［［［４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］シクロプロパンカルボン酸（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、塩酸メチルアミン（５４ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（９０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液にトリエチルアミン（１４０μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。次に反応混合物を室温で一晩撹拌した。次に反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（約２ｍＬ）に再溶解し、水で希釈した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥することで本発明化合物である標題化合物（７８ｍｇ）を白色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δｐｐｍ ９．３１－９．４１（ｍ，２Ｈ），９．１７－９．２４（ｍ，１Ｈ），８．６７－８．７５（ｍ，２Ｈ），８．４９－８．５８（ｍ，１Ｈ），８．３１－８．４１（ｍ，２Ｈ），７．９９－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８８－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．８８（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．７１（ｍ，１Ｈ），２．５４－２．６３（ｍ，３Ｈ），１．３２－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０１－１．１０（ｍ，２Ｈ）．

【0135】

合成実施例７
Ｎ－［１－（アミノカルボニル）シクロプロピル］－４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジンカルボキシアミド（化合物８６）の調製

【0136】

工程Ａ：Ｎ－［１－（アミノカルボニル）シクロプロピル］－４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジンカルボキシアミドの調製
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の、１－［［［４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］シクロプロパンカルボン酸（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（５３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（９０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液にトリエチルアミン（１４０μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。次に反応混合物を室温で一晩撹拌した。次に反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（約２ｍＬ）に再溶解し、水で希釈した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥して本発明化合物である標題化合物を白色固体（７０ｍｇ）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δｐｐｍ ９．２９－９．４２（ｍ，２Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ），８．６４－８．７４（ｍ，２Ｈ），８．４９－８．６０（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．３８（ｍ，２Ｈ），７．９７－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．３０－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．０１－１．１２（ｍ，２Ｈ）．

【0137】

合成実施例８
Ｎ－［１－［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロプロピル］－４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジンカルボキシアミド（化合物８７）の製造

【0138】

工程Ａ：Ｎ－［１－［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロプロピル］－４－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－２－ピリジンカルボキシアミドの調製
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の１－［［４－［２－（３－ピリジル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］ピリジン－２－カルボニル］アミノ］シクロプロパンカルボン酸（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（９０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）との撹拌懸濁液にジメチルアミン（０．５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）を加えた。次に反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭＰＬＣ（２４ｇシリカ、ジクロロメタン中０～１０％ＭｅＯＨ）により精製して、本発明の化合物である標題化合物を白色の固体（７８ｍｇ）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）：δｐｐｍ ９．４６（ｓ，１Ｈ），９．３０－９．４０（ｍ，２Ｈ），８．６５－８．７５（ｍ，２Ｈ），８．４７－８．５８（ｍ，１Ｈ），８．２８－８．３９（ｍ，２Ｈ），７．９８－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８８－７．９５（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６１－７．７４（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｂｒ ｓ，６Ｈ），１．２２－１．３２（ｍ，２Ｈ），１．０６－１．１７（ｍ，２Ｈ）．

【0139】

合成実施例９
２－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４－チアゾールカルボキシアミド（化合物６４）の調製

【0140】

工程Ａ：２－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－４－チアゾールカルボキシレートの製造
２－（３－ピリジニル）－５－（４、４、５、５－テトラメチル－１、３、２－ジオキサボロラン－２－イル）－２Ｈ－インダゾール（５６３ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ、合成実施例６工程Ａの方法により調製）をトルエン：メタノール（８：２の割合、１０ｍＬ）中の、２－ブロモチアゾール－４－カルボン酸メチルエステル（３００ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）に加え、続いて酢酸カリウム（３９９ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素ガスで５分間パージした。Ｐｄ（ｄｂａ）_３（６２ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ_３）Ｃｌ_２（４７ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）を添加し、次に反応混合物を窒素ガスで再びパージした。次いで反応混合物を加熱還流し、一晩還流を維持した。次に反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機抽出物を減圧下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中３０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、標題化合物（２６０ｍｇ）を固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）：δｐｐｍ ４．００（ｓ，２Ｈ），７．３１－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７７－７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９５－８．０６（ｍ，１Ｈ），８．２５－８．３５（ｍ，１Ｈ），８．４０－８．４８（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．６３－８．７７（ｍ，１Ｈ），８．９８－９．３３（ｍ，１Ｈ）．

【0141】

工程Ｂ：２－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－４－チアゾールカルボン酸の製造
ＴＨＦ：水（１：１の割合、１０ｍＬ）中の２－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－４－チアゾールカルボキシレート（２５０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の溶液にＬｉＯＨ－Ｈ_２Ｏ（２５０ｍｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で８時間撹拌した。次いで、反応混合物を１Ｎ ＨＣｌでｐＨ２に酸性化した。撹拌後、沈殿した固体を濾過により単離し、そして減圧下で乾燥させて、２００ｍｇの標題化合物を固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δｐｐｍ７．５３－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７８－７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．９９（ｍ，１Ｈ），８．３６－８．５５（ｍ，１Ｈ），８．６０－８．７６（ｍ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）．

【0142】

工程Ｃ：２－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４－チアゾールカルボキシアミドの調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の２－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－４－チアゾールカルボン酸（１４５ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）の溶液に塩化オキサリル（０．０５ｍＬ、０．６４６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、続いて数滴の乾燥ＤＭＦを添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、テトラヒドロピラン－４－イルアミン（０．０９ｍＬ、０．８６３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．８６３ｍｍｏｌ）を加え、次に反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応終了後、水を加え、反応混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中３０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、本発明化合物である標題化合物（２９ｍｇ）を固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）：δｐｐｍ ２．００－２．１４（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．５２－３．６５（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．１４－４．３２（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９４－８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０７－８．１７（ｍ，１Ｈ），８．２６－８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．６５－８．７６（ｍ，１Ｈ），９．０６－９．２９（ｍ，１Ｈ）．

【0143】

合成実施例１０
Ｎ－（１－シアノ－１－メチルエチル）－２－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－４－オキサゾールカルボキシアミド（化合物１５５）の調製

【0144】

工程Ａ：Ｎ－（１－シアノ－１－メチルエチル）－２－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］－４－オキサゾールカルボキシアミドの調製
標題化合物を、合成実施例９の工程Ａ～Ｃに記載したものと類似の方法により調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ｐｐｍ １．７２（ｓ，６Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．３１，４．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．９４（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝９．２９，１．４７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１６．１４Ｈｚ，３Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．６５，１．２２Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），９．２７－９．４３（ｍ，２Ｈ）．

【0145】

合成実施例１１
Ｎ－メチル－２－［３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］フェノキシ］アセトアミド（化合物１０２）の調製

【0146】

工程Ａ：３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］フェノールの調製
トルエン：エタノール（１０ｍＬ：１０ｍＬ）中、５－ブロモ－２－（３－ピリジル）－２Ｈ－インダゾール（２ｇ、０．００７ｍｏｌ）に（３－ヒドロキシフェニル）ボロン酸（１．２ｇ、０．００８ｍｏｌ）を加えた。炭酸ナトリウム溶液（２．３ｇ、２Ｍ、０．０２１ｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素ガスで５分間パージした。次いでＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（４２１ｍｇ、０．０００３ｍｏｌ）を加え、次いで反応混合物を窒素で５分間再びパージした。次いで反応混合物を加熱して還流させ、還流しながら２時間撹拌した。次に反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。得られた固体を酢酸エチルと共に撹拌した後、固体を濾過により単離した（１．３ｇ）。この固体を減圧乾燥し、次の工程に直接使用した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δｐｐｍ ６．５３－６．８３（ｍ，１Ｈ），６．９９－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７５－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．８９－８．０７（ｍ，１Ｈ），８．３９－８．５４（ｍ，１Ｈ），８．６０－８．７１（ｍ，１Ｈ），９．１１－９．２５（ｍ，１Ｈ），９．２９－９．４１（ｍ，１Ｈ），９．４４－９．５４（ｍ，１Ｈ）．

【0147】

工程Ｂ：２－［３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］フェノキシ］酢酸メチルの製造
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］フェノール（１ｇ、０．００３ｍｏｌ）の溶液に、０℃で水素化ナトリウム（１６７ｍｇ、０．００６ｍｏｌ）を添加した。次いで２－ブロモ酢酸メチル（６３９ｍｇ、０．００４ｍｏｌ）を徐々に添加し、次に反応混合物を室温で５時間撹拌した。水を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。残渣をＭＰＬＣ（石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、標題化合物を淡黄色の固体（１ｇ）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ）：δ ｐｐｍ ３．８３（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），６．８２－６．９６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５９－７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．７１（ｍ１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．３１－８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．６２－８．７２（ｍ，１Ｈ），９．１５－９．２７（ｍ，１Ｈ）．

【0148】

工程Ｃ：２－［３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］フェノキシ］酢酸の調製
２－［３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］フェノキシ］酢酸メチル（１ｇ、０．００２ｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）と１Ｎ ＮａＯＨ溶液（１０ｍＬ）との溶液に溶解した。反応混合物を２時間加熱還流し、冷却し、次に減圧下で濃縮した。得られた残渣のｐＨを１Ｎ ＨＣｌの添加によりｐＨ４～５に調整し、次にこの反応混合物を加熱還流し、次いで還流しながら１時間撹拌した。その後反応混合物を冷却し、沈殿した固体を濾過により単離し（８５０ｍｇ）、次に減圧下で乾燥させた。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δｐｐｍ ４．７８（ｓ，２Ｈ），６．７７－６．９４（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．７１（ｍ，３Ｈ），７．７３－７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９４－８．０８（ｍ，１Ｈ），８．４２－８．５７（ｍ，１Ｈ），８．５９－８．７３（ｍ，１Ｈ），９．１９－９．２９（ｍ，１Ｈ），９．３０－９．３９（ｍ，１Ｈ）．

【0149】

工程Ｄ：Ｎ－メチル－２－［３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］フェノキシ］アセトアミドの調製
乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２－［３－［２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－５－イル］フェノキシ］酢酸（１００ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）の溶液にＨＡＴＵ（１３１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２０分間撹拌し、次にメチルアミン塩酸塩（９７ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を加え、その反応混合物を１時間撹拌した。ＤＩＰＥＡ（０．３５ｍＬ、２．０２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。 水を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中５％ＭｅＯＨ）で精製して、本発明の化合物である標題化合物をオフホワイトの固体（７０ｍｇ）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δｐｐｍ ２．６６（ｄ，Ｊ＝４．８９Ｈｚ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），６．８７－７．０１（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１６．１４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．６１－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．２９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，２Ｈ），８．４５－８．５３（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝４．４０Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｄ，Ｊ＝１．９６ Ｈｚ，１Ｈ）．

【0150】

前述のスキーム１～９及び合成実施例１～１１に記載したような方法及び変異形態により調製した式１の具体的な化合物を、以下の索引表に示した。以下の略語を使用し得る。Ｃｍｐｄは化合物を意味し、ｔは第三級、ｃはシクロ、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、そしてＰｈはフェニルである。構造フラグメント中の波線又は「－」は、そのフラグメントの残りの分子への結合点を示す。「－Ｃ（－環員－）」という表現は、最初かつ最後の環員が単一の炭素原子に結合している環を表すために使用され、例えば、「－Ｃ（－ＣＨ_２ＣＨ_２－）ＣＯ_２Ｍｅ」は以下の構造を表す。

【化14】

【0151】

略語「Ｅｘ」は「実施例」を表し、後に続く番号はその化合物がどの合成実施例で調製されたかを示す。

【0152】

【表1】

【0153】

【表2】

【0154】

【表3】

【0155】

【表4】

【0156】

【表5】

【0157】

【表6】

【0158】

【表7】

【0159】

【表8】

【0160】

【表9】

【0161】

【表10】

【0162】

【表11】

【0163】

【表12】

【0164】

【表13】

【0165】

【表14】

【0166】

【表15】

【0167】

【表16】

【0168】

本発明の化合物は、一般に、組成物内、即ち、担体としての役割を有する界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加成分を有する配合物内で、無脊椎有害生物防除活性成分として使用されよう。配合物又は組成物成分は、活性成分の物理特性、施用形態、並びに、土壌タイプ、湿度及び温度等の環境要因と適合するよう選択される。

【0169】

有用な配合物は液体組成物及び固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、場合により、増粘してゲル化出来る。一般的なタイプの水性液体組成物は可用性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及びサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物及び油分散体である。

【0170】

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性「湿潤性」又は水溶性であることが可能である。塗膜形成性溶液又は流動性懸濁液から形成された塗膜及びコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、更に、懸濁液又は固体配合物に形成されることが可能である；或いは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（又は「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御又は遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高強度組成物は、更なる配合物への中間体として主に用いられる。

【0171】

噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体及び固体配合物は、噴霧媒体、通常は水であるが、時には芳香族若しくはパラフィン系炭化水素又は植物油のような他の好適な媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、ヘクタール当たり、凡そ約１～数千リットルの範囲でもよいが、より典型的には、ヘクタール当たり、約１０～数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中若しくは地上への施用による葉の処理のために、又は、植物の成長培地への施用のために好適な他の媒体又は水と、タンク中で混合しても良い。液体及び乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、又は、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体及び固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根及び他の地下植物部位及び／又は群葉を保護するために、作物及び他の望ましい植生の種子に種子処理として施用しても良い。

【0172】

配合物には、通常、活性処方成分有効量、希釈剤及び界面活性剤が含まれ、以下の近似的な範囲内で、合計１００重量パーセントとなる。

【表17】

【0173】

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリン等のクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、２ｎｄ Ｅｄ．、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

【0174】

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ、Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ、Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、トリエチルホスホエート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン等のケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル及び酢酸イソボルニル等の酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルアルキル及びアリール安息香酸塩等の他のエステル、γ－ブチロラクトン、並びに、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール及びベンジルアルコール等のアルコールが挙げられ、直鎖、分岐、飽和又は不飽和でもよい。液体希釈剤としては又、植物種子及び果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツ及びパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、並びに、これらの混合物等の飽和及び不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ_６～Ｃ_２２）が挙げられる。液体希釈剤としては又、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物及び動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、２ｎｄ Ｅｄ．、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。

【0175】

本発明の固体及び液体組成物は、度々、１種又は複数種の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基及び親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用であることが可能である。

【0176】

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性又はカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然及び合成アルコール（分岐又は直鎖であり得る）系であり、並びに、アルコール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレート等のアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油及びナタネ油等のアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレート等のアルキルフェノールアルコキシレート（フェノール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、及び、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル等の脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステル等の他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト又はくし形ポリマー及び星形ポリマー等の高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；並びに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド及びアルキル多糖類等の糖質－誘導体が挙げられる。

【0177】

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アルキルアリールスルホン酸及びこれらの塩、カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート、ジフェニルスルホネート誘導体、リグノスルホネート等のリグニン及びリグニン誘導体、マレイン酸又はコハク酸又はこれらの無水物、オレフィンスルホン酸塩、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル等のリン酸エステル、タンパク質系界面活性剤、サルコシン誘導体、硫酸スチリルフェノールエーテル、油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、Ｎ、Ｎ－アルキルタウレート等のアミン及びアミドのスルホン酸塩、ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びに、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、精留された石油のスルホン酸塩、スクシナメート、並びに、ジアルキルスルホコハク酸塩等のスルホコハク酸塩及びそれらの誘導体が挙げられる。

【0178】

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミド及びエトキシル化アミド、Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラアミン、並びに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミン等のアミン（アミン及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されたもの）、アミン酢酸塩及びジアミン塩等のアミン塩、第４級塩、エトキシル化第４級塩及びジ第４級塩等の第４級アンモニウム塩、並びに、アルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシド等のアミンオキシドが挙げられる。

【0179】

ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、又は、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤、並びに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際及び北米版、Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４、及び、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。

【0180】

本発明の組成物は又、配合助剤、及び、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していても良い（これらの種のいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤又は界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサン等の消泡剤）、活性処方成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤又は展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）及び他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが挙げられる。配合助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際及び北米版、並びに、国際公開第０３／０２４２２２号に列挙されているものが挙げられる。

【0181】

式１の化合物及び何れかの他の活性処方成分は、典型的には、活性処方成分を溶剤中に溶解させることにより、又は、液体若しくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に活性処方成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２、０００μｍ以下の粒径を有する活性処方成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３、０６０、０８４号を参照のこと）とされるか、又は、噴霧乾燥により更に処理されて水－分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２～１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤及び粉末は、ブレンド工程及び通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミル又は流体－エネルギーミル等で）。顆粒及びペレットは、予め形成した粒状キャリアに活性処方成分材を吹付けることにより、又は、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４、１９６７、ｐｐ１４７－４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、４ｔｈ Ｅｄ．、ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３、ｐａｇｅｓ ８－５７及びそれ以降、並びに、国際公開第９１／１３５４６号を参照のこと。ペレットは、米国特許第４、１７２、７１４号明細書に記載の通り調製することが可能である。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４、１４４、０５０号明細書、米国特許第３、９２０、４４２号明細書及び独国特許第３、２４６、４９３号明細書に教示されている通り調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５、１８０、５８７号明細書、米国特許第５、２３２、７０１号明細書及び米国特許第５、２０８、０３０号明細書に教示されている通り調製することが可能である。塗膜は、英国特許２、０９５、５５８号明細書及び米国特許第３、２９９、５６６号明細書に教示されている通り調製することが可能である。

【0182】

配合技術分野に関する更なる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ、Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｅｄｓ．、９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、ｐｐ．１２０－１３３を参照のこと。又、米国特許第３、２３５、３６１号明細書、第６欄、第１６行～第７欄、第１９行及び実施例１０～４１、米国特許第３、３０９、１９２号明細書、第５欄、第４３行～第７欄、第６２行、並びに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７及び１６９～１８２、米国特許第２、８９１、８５５号明細書、第３欄、第６６行～第５欄、第１７行及び実施例１～４、Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、ｐｐ８１－９６、Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、８ｔｈ Ｅｄ．、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９、並びに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００を参照のこと。

【0183】

以下の実施例において、全ての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は索引表Ａ～Ｇ中の化合物を指す。詳細な説明が更になくても、当業者は、前述の記載を用いて、本発明を最大限利用可能であると考えられる。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何なる方法にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。

【0184】

実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物１１ ９８．５％
シリカエアロゲル ０．５％
合成非晶質微細シリカ １．０％

【0185】

実施例Ｂ
水和剤
化合物１２ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
アルミノケイ酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成） ２３．０％

【0186】

実施例Ｃ
顆粒
化合物２０ １０．０％
アタパルジャイト顆粒 ９０．０％
（低揮発性物質、0.71/0.30mm、U.S.S No.25-50篩）

【0187】

実施例Ｄ
押出ペレット
化合物２４ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗製リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％

【0188】

実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物２５ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート ２０．０％
Ｃ_６－Ｃ_１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％

【0189】

実施例Ｆ
マイクロエマルジョン
化合物２６ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
グリセリルモノオレエート １５．０％
水 ２０．０％

【0190】

実施例Ｇ
種子処理
化合物３０ ２０．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ５．０％
モンタン酸ワックス ５．０％
リグニンスルホン酸カルシウム １．０％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコリマー １．０％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ ２０） ２．０％
ポリオルガノシラン ０．２％
着色赤色染料 ０．１％
水 ６５．８％

【0191】

実施例Ｈ
肥料スティック
化合物３１ ２．５％
ピロリドン － スチレンコポリマー ４．８％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３％
タルク ０．８％
コーンスターチ ５．０％
緩効性肥料 ３６．０％
カオリン ３８．０％
水 １０．６％

【0192】

実施例Ｉ
懸濁液濃縮物
化合物４７ ３５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１、２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％

【0193】

実施例Ｊ
水中エマルジョン
化合物５６ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１、２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油系炭化水素 ２０．０％
水 ５８．７％

【0194】

実施例Ｋ
油分散液
化合物５９ ２５．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５．０％
有機変性ベントナイトクレー ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％

【0195】

実施例Ｌ
サスポエマルジョン
化合物６２ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１、２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油系炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％

【0196】

本発明の化合物は、広範囲の無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物又は他の食物、建築構造物又は動物の外皮等の多様な環境に生育する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花及び果実を含む）、種子、木材、織物繊維、又は、動物の血液若しくは組織を餌とし、これにより、例えば、栽培されている若しくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、或いは、繊維製品、又は、家屋若しくは他の構造物若しくはその構成部に被害又は損害を与えるか、又は、動物衛生若しくは公衆衛生にたいして有害となる。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことは理解するであろう。

【0197】

それ故、これらの本化合物及び組成物は、農業経済学的に、農作物を植食性無脊椎有害生物から保護するために有用であり、又、非農学的には、他の園芸作物及び植物を植食性無脊椎有害生物から保護するために有用である。この実用性は、遺伝子操作（即ち、遺伝子組換え）によって導入された遺伝物質を含有するか、又は、突然変異誘発によって変性されて有利な形質がもたらされた作物及び他の植物（即ち、農学的及び非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物－病原性真菌、細菌及びウイルス）に対する耐性、植物の成長の向上、温度の高低、土壌水分の高低、及び高塩分濃度等の劣悪な成長条件に対する高い許容性、開花若しくは着果の向上、より高い収穫率、より早い熟成、収穫される産物のより高い品質及び／又は栄養価、又は、収穫産物の貯蔵性向上、又は処理工程特性の向上が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作又は突然変異誘発によってもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）及びＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）等の殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するコーン、綿、ダイズ及びジャガイモの変種、並びに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）及びＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）等のコーン、綿、ダイズ及びナタネの耐除草剤変種、並びに、Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性がもたらされる作物、又は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物及び組成物は、遺伝子操作若しくは突然変異誘発による変性によって導入された形質と相乗的に相互作用し、それ故、形質発現若しくは形質の効果を高めるか物及び組成物は、無脊椎有害生物に有害なタンパク質又は他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的効果を超えたこれらの有害生物の防除をもたらし得る。

【0198】

本発明の組成物は又、場合により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、及び、モリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物としての植物栄養分を含んでいても良い。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム及びマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分を更に含む本発明の組成物は、液体又は固形の形態であっても良い。注目すべきは、顆粒、小型のスティック又は錠剤形態の固形配合物である。固形配合物は、肥料組成物を含み、本発明の化合物又は組成物と肥料組成物とを配合成分と一緒に混合し、次いで、顆粒化又は押出し成形等の方法によって配合物を調製しても良い。或いは、固形配合物は、例えば顆粒、小型のスティック又は錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態に予め調製した肥料組成物に、揮発性溶剤中の本発明の化合物又は組成物の溶液又は懸濁液を噴霧し、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製しても良い。

【0199】

非農学的使用とは、作物植物の耕地以外の場所における無脊椎有害生物の防除を指す。本化合物及び組成物の非農学的使用は、貯蔵されている穀物、マメ類及び他の食材、並びに、被服及び絨毯等の生地における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物及び組成物の非農学的使用は又、観賞用植物、森林、庭、沿道及び鉄道敷設用地、並びに、芝地、ゴルフコース及び牧草地等の芝生における無脊椎有害生物防除を含む。本化合物及び組成物の非農学的用途は又、ヒト及び／又は同伴者によって占有され得る家屋及び他の建物、農場、牧場、動物園又は他の動物における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物及び組成物の非農学的用途は又、建物に用いられている木材又は他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリ等の有害生物の防除を含む。

【0200】

本化合物及び組成物の非農学的用途は又、寄生性であるか、又は、感染性疾病を伝染させる無脊椎有害生物の防除によるヒト及び動物衛生の保護を含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、及び、宿主動物の体内（例えば、胃、腸、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性又は疾病伝染性の有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニ及びノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫及び蠕虫が挙げられる。本発明の化合物及び組成物は、寄生虫による動物への外寄生、若しくは感染の全身的及び／又は非全身的な防除に好適である。本発明の化合物及び組成物は、外寄生性有害生物又は疾病伝染性有害生物の駆除に特に好適である。本発明の化合物及び組成物は、ウシ等の農耕用動物、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモ、ガチョウ及びハチ、イヌ、ネコ、愛玩鳥類及び観賞魚等の愛玩動物及び家畜、並びに、ハムスター、テンジクネズミ、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に外寄生する寄生虫の駆除に好適である。これらの寄生虫を駆除することにより、致死率及び生産力減少（食肉、乳、ウール、皮革、卵、蜂蜜等の観点で）が低くなり、従って、本発明の化合物を含む組成物の施用により、より経済的で及び簡便な動物の飼育が可能となる。

【0201】

農学的又は非農学的無脊椎有害生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、及び、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）等の鱗翅目の卵、幼虫及び成虫、メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）等のソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク－ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ－ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ストライプドライスボーラー（ｓｔｒｉｐｅｄ ｒｉｃｅｂｏｒｅｒ）（ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ））、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシ及び食葉性の幼虫、ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、及び、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート－ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ－ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））、並びに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））、チャバネゴキブリ及びゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）及びスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫及び成虫、ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシ及びゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性及び食小胞状組織性幼虫及び成虫、ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシ及びハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））、コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ、Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ Ｏｌｉｖｉｅｒ又はＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）及びホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）及びヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシ及び他の甲虫、カツオブシムシ科のカツオブシムシ、コメツキムシ科のハリガネムシ、キクイムシ科のキクイムシ及びゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる

【0202】

更に、農学的及び非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫及び幼虫、カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科及びウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科及びワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）及びサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））及び他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、並びに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ及びホシカメムシ等の半翅目及び同翅目の卵、幼体、成虫及び幼虫が挙げられる。

【0203】

農学的及び非農学的有害生物として又は：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニ及びアカダニ等のコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫及び成虫、ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ、フシダニ科におけるサビダニ及びフシダニ、並びに、他の食葉性ダニ並びにヒト及び動物衛生において重要なダニ、即ち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ、通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、及び、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ及びヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ、バッタ、イナゴ及びコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）及びサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ－Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫及び幼体、ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）等のハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、及び、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及び他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、及び、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫及び幼体、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、及び、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫及び幼体、フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）及びコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目は、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、及び、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、及び、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．等の樹木シロアリ、及び、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及びマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）等のシミ目の昆虫有害生物、ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ ＤｅＧｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ－ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ－ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、並びに、人及び動物を襲う他の吸血性及び刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、並びに、哺乳動物及び鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物を含む。包含される追加の節足有害生物としては、イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）及びクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）等のクモ目におけるクモ、並びに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等の唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。

【0204】

貯蔵穀物の無脊椎有害生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、及び、カクムネヒラタムシ又はサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。

【0205】

本発明の化合物は、特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業学上の有害生物（即ち、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリ線虫等）、並びに、動物及び人間の健康を害する有害生物（即ち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等等のすべての経済的に重要な吸虫、条虫及び回虫）等の円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目及びエノブルス目の経済的に重要な構成種を含む線虫綱、条虫綱、吸虫綱及び鉤頭虫綱の構成種に対して活性を有し得る。

【0206】

本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）及び他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ、 ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、及び、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して活性を有し得る。

【0207】

本発明の化合物は：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓ及びｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、及び、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）及びＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）、Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）、Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）、Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。

【0208】

本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ－Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ Ｓｔａｌ）（クサギカメムシ（ｂｒｏｗｎ ｍａｒｍｏｒａｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、及び、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）、並びに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、及び、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）又はリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。

【0209】

いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。

【0210】

注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタコナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。

【0211】

本発明の化合物は又、作物植物の成長力を高めるために有用であり得る。この方法は、作物植物（例えば群葉、花、果実又は根）又は作物植物が発育する種子に、所望の植物成長力効果の達成に十分な量（即ち、生物学的に有効な量）で式１の化合物を接触させる工程を含む。典型的には、式１の化合物は、配合された組成物の中で施用される。式１の化合物は度々作物植物又はその種子に直接施用されるが、作物植物の生育地、即ち、作物植物の環境であって、特に、式１の化合物が作物植物に移行可能であるよう十分近くに近接する環境の一部にも施用可能である。この方法に関連する生育地は、最も一般的には、栽培培地（即ち、植物に栄養分を提供する培地）、典型的には、植物が栽培される土壌を含む。作物植物を処理することで作物植物の成長力が高まり、それ故、作物植物、作物植物が発育する種子又は作物植物の生育地に、生物学的に有効な量の式１の化合物を接触させる工程が含まれる。

【0212】

作物成長力を高めることで、以下の観察される効果の１種又はそれ以上をもたらすことが可能である：（ａ）優れた種子発芽、作物の出芽、及び、作物の株立本数により実証される最適な作物の株立ち、（ｂ）速く強い葉の成長（例えば、葉面積指数によって計測される）、草高、株分け数（例えば、イネ）、根の質量、及び、作物の繁殖質量の全乾燥重量によって実証される増強された作物の成長、（ｃ）開花にかかる時間、開花期間、花の数、バイオマス蓄積の合計（即ち収穫高）、及び／又は、農産物の市場性に係る果実若しくは穀粒グレード（即ち収穫品質）によって実証される向上した作物収量、（ｄ）植物病害の感染、及び、節足動物、線虫又は有害軟体動物による外寄生に耐える、若しくは、これらを予防する作物の能力の増強、並びに、（ｅ）極度な熱、最適下限水分又は植物毒性化学物質への露出等の環境ストレスに耐える作物の能力の向上。

【0213】

本発明の化合物は、植物の環境中の植食性有害無脊椎生物を殺傷又はそうでなければ採食を妨げることにより、未処理の植物と比して処理された植物の成長力を高め得る。植食性有害無脊椎生物のこのような防除が不在の場合、有害生物は、植物組織若しくは汁液を摂食することにより、又は、ウイルス等の植物病原体を伝染させることにより植物の成長力を低減させてしまう。植食性有害無脊椎生物が不在の場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物の成長力を高め得る。一般に、作物植物の成長力は、植物が、非理想な環境、即ち、植物が理想的な環境において示されることとなるであろう遺伝学的な可能性を完全に達成するのに不都合な態様を１つ以上含む環境において栽培されている場合に、この植物を本発明の化合物で処理することにより最も顕著に高められることとなる。

【0214】

注目すべきは、植食性無脊椎有害生物を含む環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。又、注目すべきは、植食性無脊椎有害生物を含まない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。又、注目すべきは、作物植物の生育を支えるのに理想的な量よりも水分が少ない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。注目すべきは、作物がイネである、作物植物の成長力を高める方法である。又、注目すべきは、作物がトウモロコシ（コーン）である、作物植物の成長力を高める方法である。又、注目すべきは、作物がダイズである、作物植物の成長力を高める方法である。

【0215】

本発明の化合物は又、他の生体活性化合物と、又は、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤等の成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス又は真菌を含む薬剤の１種又はそれ以上と混合されて多成分有害生物防除剤を形成し、更に広い範囲の農学的及び非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明は又、生物学的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生体活性化合物若しくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成しても良く、又は、他の生体活性化合物若しくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に（例えば、噴霧タンク中で）一緒に組み合わせること、或いは、逐次的に施用しても良い。

【0216】

本発明の化合物を配合することが可能な生物学的に有効な化合物又は薬剤の例としては、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ、４Ｒ、４ａＲ、６Ｓ、６ａＳ、１２Ｒ、１２ａＳ、１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１、３、４、４ａ、５、６、６ａ、１２、１２ａ、１２ｂ－デカヒドロ－６、１２－ジヒドロキシ－４、６ａ、１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ、１１Ｈ－ナフト［２、１－ｂ］ピラノ［３、４－ｅ］ピラン－４－イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス－メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシアミド）、シクラニリプロール（３－ブロモ－Ｎ－［２－ブロモ－４－クロロ－６－［［（１－シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキシアミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ、８Ｒ）－１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２、３、５、６、７、８－ヘキサヒドロ－９－ニトロ－５、８－エポキシ－１Ｈ－イミダゾ［１、２－ａ］アゼピン）シフルメトフェン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、γ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２－エチル－３、７－ジメチル－６－［４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］－４－キノリニルメチルカーボネート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、フルエンスルホン（５－クロロ－２－［（３、４、４－トリフルオロ－３－ブテン－１－イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１－［２、６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－［（２－メチル－２－プロペン－１－イル）アミノ］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル）、フルピラジフロン（４－［［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］（２、２－ジフルオロエチル）アミノ］－２（５Ｈ）－フラノン）、フルバリネート、τ－フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２、３、５、６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２、２－ジメチル－３－［（１Ｚ）－３、３、３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性の石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２、３、５、６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ、３Ｓ）－３－（２、２－ジクロロエテニル）－２、２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２、３、５、６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル３－（２－シアノ－１－プロペン－１－イル）－２、２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１、３、５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２、２、２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシアミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［２－［（２、４－ジクロロフェニル）アミノ］－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジニル］オキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ－［メチルオキシド［１－［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］エチル］－λ^４－スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２、３、５、６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２、２、３、３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン（３－フェニル－５－（２－チエニル）－１、２、４－オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリン（２、４－ジオキソ－１－（５－ピリミジニルメチル）－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピリド［１２－ａ］ピリミジニウム分子内塩）、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性菌等の殺虫剤である。

【0217】

注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、γ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジクロロメゾチアズ、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株及び核多角体病ウイルスのすべての菌株等の殺虫剤を挙げることが出来る。

【0218】

本発明の化合物と混合させるための生物学的薬剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ、Ｉｎｄｉａｎａ、ＵＳＡ商標である）により調製されるＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬等のバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）及びバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ－エンドトキシン等の昆虫病原性細菌、黒きょう病真菌類等の昆虫病原性菌、並びに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）等の核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）等の昆虫病原性ウイルス（天然のもの及び遺伝子操作されたものの両方）、並びに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）等のグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。

【0219】

特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性処方成分が、式１の化合物とは異なる化学的分類に属しているか、又は、異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが作用部位が異なる少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的分類に属しているか、又は、異なる作用部位を有している生物学的に有効量の少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除活性処方成分を更に含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的に有効な化合物若しくは薬剤としては、これらに限定はされないが、カルバメートメソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメート及び有機リン酸クロルピリホス等のアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）抑制剤、シクロジエンス ジエルドリン及びエンドスルファン、並びに、フェニルピラゾールエチプロール及びフィプロニル等のＧＡＢＡ－作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト、ピレスロイドビフェントリン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、メトフルトリン及びプロフルトリン等のナトリウムチャネルモジュレータ、ネオニコチノイドアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、及びチアメトキサム及びスルホキサフロル等のニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、スピノシンスピネトラム及びスピノサド等のニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、アベルメクチンアバメクチン及びエマメクチン等の塩素イオンチャネル活性化剤、ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピリプロキシフェン等の幼若ホルモン様物質、ピメトロジン及びフロニカミド等の選択的同翅類摂食阻害薬、エトキサゾール等のダニ成長抑制剤、プロパルギット等のミトコンドリアＡＴＰシンターゼの抑制剤、クロルフェナピル等のプロトン勾配の阻害を介した酸化性リン酸化の脱共役剤、ネライストキシン類似体カルタップ等のニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断剤、ベンゾイル尿素フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン及びトリフルムロン、並びに、ブプロフェジン等のキチン生合成の抑制剤、シロマジン等の双翅目脱皮撹乱剤、ジアシルヒドラジンメトキシフェノジド及びテブフェノジド等のエクジソン受容体アゴニスト、アミトラズ等のオクトパミン受容体アゴニスト、ヒドラメチルノン等のミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子輸送抑制剤、ピリダベン等のミトコンドリア複合体Ｉ電子輸送抑制剤、インドキサカルブ等の電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、テトロン酸及びテトラミン酸スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマト等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼの抑制剤、β－ケトニトリルシエノピラフェン及びシフルメトフェン等のミトコンドリア複合体ＩＩ電子輸送抑制剤、アントラニルジアミドクロラントラニリプロール、シアントラニリプロール及びシアントラニリプロール、フルベンジアミド等のジアミド、並びに、リアノジン等のリアノジン受容体リガンド等のリアニジン受容体モジュレータ、アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾン及びトリフルメゾピリン等の生物学的活性をもたらす標的部位が未知であるか、又は、特徴づけられていない化合物、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｅｎｓｉｓ）及びこれらが産生するデルタエンドトキシン、並びに、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）等の昆虫中腸膜の微生物撹乱剤、並びに、核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）及び他の天然又は遺伝子操作された殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。

【0220】

本発明の化合物と配合可能である生物学的に有効な化合物若しくは薬剤の更なる例は：アシベンゾラル－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル－Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ－イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール－Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られている）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（フタリドとしても知られている）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジン三酢酸塩、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル－Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、亜リン酸（例えばホセチルアルミムといったその塩を含む）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリソキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルコホス－メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプラミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られている）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び１－［４－［４－［５－（２、６－ジフルオロフェニル）－４、５－ジヒドロ－３－イソオキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン等の殺菌・殺カビ剤、フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルフェンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、１、３－ジクロロプロペン（１、３－Ｄ）、メタム（ナトリウム及びカリウム）、ダゾメット、クロルピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）及びパスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）等の抗線虫薬、ストレプトマイシン等の殺菌剤、アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラド等の殺ダニ剤である。

【0221】

一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に有効な（特に無脊椎有害生物防除）化合物又は薬剤（即ち、活性処方成分）との組み合わせは、相加的を超える（即ち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。環境中に放出される活性処方成分の量を低減させつつ効果的な有害生物の防除を保証することが常に望ましい。無脊椎有害生物防除活性処方成分の相乗作用が、無脊椎有害生物の防除を農業経済学的に満足されるレベルでもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減及び環境的負荷の低減に有利となり得る。

【0222】

本発明の化合物及びその組成物を、遺伝的に形質転換され、無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現する植物に施用しても良い（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン等）。このような施用は、幅広い範囲で植物の保護をもたらし得、及び、耐性管理に有利であり得る。外因的に施用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。

【0223】

これらの農学的保護剤（即ち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤及び生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３年、及び、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ、２００１年が挙げられる。

【0224】

無脊椎有害生物は、１種又はそれ以上の本発明の化合物を、典型的には組成物の形態で、生物学的に有効な量で、外寄生した有害生物の農学的及び／又は非農学的箇所を含む環境に、保護されるべき領域に、又は、防除するべき有害生物に直接、施用することにより、農学的及び非農学的施用において防除される。

【0225】

従って、本発明は、農学的及び／又は非農学的用途における無脊椎有害生物を防除するための方法であって、無脊椎有害生物又はその環境を生物学的に有効な量の１種又はそれ以上の本発明の化合物、又は、そのような化合物の少なくとも１種を含む組成物、又は、そのような化合物の少なくとも１種と、生物学的に有効な量の少なくとも１種の更なる生物学的に活性な化合物、若しくは薬剤とを含む組成物と接触させることを含む。本発明の化合物及び生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物若しくは薬剤の少なくとも１種を含む好適な組成物の例としては、顆粒状組成物が挙げられ、ここで、追加の有効化合物が、本発明の化合物として同一の顆粒上に存在しているか、又は、本発明の化合物とは別個の顆粒上に存在している。

【0226】

本発明の化合物又は組成物との接触を達成して農作物を無脊椎有害生物から保護するために、化合物又は組成物を、典型的には、植え付け前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、或いは、作物の植え付けの前又は後の土壌若しくは他の成長培地に施用する。

【0227】

接触させる方法の一実施形態は噴霧による。或いは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉又は土壌に施用しても良い。本発明の化合物は又、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理として、又は、移植時の浸漬として、施用するための本発明の化合物を含む組成物を、植物に接触させることにより、植物による摂取を介して効果的に送達させても良い。土壌潅注液体配合物の形態とした本発明の組成物に注目すべきである。又、注目すべきは、無脊椎有害生物又はその環境に、生物学的に有効な量の本発明の化合物、又は、生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法である。更に、本方法に注目すべきは、環境が土壌であり、組成物をその土壌に土壌潅注配合物として施用することである。更に、本発明の化合物又は組成物は又、侵襲箇所への局所的施用によっても効果的であることに注目すべきである。本発明の化合物又は組成物による他の接触方法は、直接噴霧及び残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤、及び、その他の多くの施用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物又は組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティック又は錠剤である。本発明の化合物は又、無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫ネット）を構成する材料に含浸しても良い。

【0228】

本発明の化合物は、すべての植物、植物部位及び種子の処理に有用である。植物及び種子の変種及び栽培品種は、従来の繁殖及び育種法により、又は、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物又は種子（遺伝子組換え植物又は種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が安定して植物又は種子のゲノムに組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと呼ばれる。

【0229】

本発明に従って処理可能である遺伝子操作された植物及び種子栽培品種は、１種又はそれ以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等等の有害生物）若しくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、又は、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物及び種子は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤許容性、昆虫耐性、変性油特性又は渇水許容性といった形質を示シていても良い。

【0230】

遺伝子操作された植物及び種子を本発明の化合物で処理することで、超相加的又は相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、施用量の低減、活性範囲の拡大、生物ストレス／非生物ストレスに対する耐容性の増大又は貯蔵安定性の増加は、遺伝子操作された植物及び種子に本発明の化合物を施用して得られる、単純な相加的効果から予期されるものを超える可能性がある。

【0231】

本発明の化合物は又、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理に有用である。本開示及び特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合された本発明の化合物と生物学的に有効な量で接触させることを意味する。この種子処理により種子が無脊椎土壌有害生物から保護され、一般に、発芽種子から発生する実生の土壌と接触している根及び他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理は又、発生する植物における本発明の化合物又は第２の活性処方成分の転流による群葉の保護をももたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換されて特殊な形質を発現する植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に施用可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシン等の無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、又は、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ等の除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理もまた種子から栽培される植物の成長力を高めることが可能である。

【0232】

種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（即ち配合組成物として）の種子への噴霧又は散粉である。種子処理用に配合される組成物は、一般に、塗膜形成剤又は接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩と、塗膜形成剤又は接着剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の回転床に直接噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングしても良い。或いは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物及び水中エマルジョン等の他のタイプの配合物を種子に噴霧しても良い。この工程は、塗膜コーティングを種子に適用するために特に有用である。当業者は種々のコーティング機械及び工程を利用可能である。好適な工程としては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、及び、そこに引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。

【0233】

式１の化合物及びその組成物は、単独、及び、他の殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌・殺カビ剤との組合わせの両方が、トウモロコシ又はコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦及びイネ）、ジャガイモ、野菜及びアブラナを含む作物のための種子処理に特に有用であるが、これらに限定する訳ではない。

【0234】

式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、γ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスウロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株、及び、核多角体病ウイルスのすべての菌株が挙げられる。

【0235】

式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である殺菌・殺カビ剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート－メチル、チラム、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールが挙げられる。

【0236】

種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌若しくはバクテリア及び／又は線虫等の土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能であるバクテリア及び真菌を更に含むことが可能である。殺線虫特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）及びパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２（ＧＢ－１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭＩ－１５９２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６、４０６、６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａ及び枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）及びプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。

【0237】

種子処理は又、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）等の一定のバクテリア性植物病原体から単離される、ハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質等の天然の殺線虫性剤を１種又はそれ以上含んでいても良い。一例は、Ｎ－Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして入手可能なＨａｒｐｉｎ－Ｎ－Ｔｅｋ種子処理技術である。

【0238】

種子処理は又、マイクロ共生窒素固定バクテリアであるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等のマメ科植物－根粒形成菌種の１種又はそれ以上を含んでいても良い。これらの接種株は、場合により、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種又はそれ以上のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいても良い。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組合わせてＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。

【0239】

種子処理は又、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種又はそれ以上のイソフラボンを含んでいても良い。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩及び金属等の栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン及びプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧ等の菌根接種株製品における有効成分として入手可能である。

【0240】

種子処理は又、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種又はそれ以上の植物活性化剤を含んでいても良い。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル－Ｓ－メチルである。

【0241】

処理された種子は、典型的には、本発明の化合物を種子１００ｋｇ当たり約０．１ｇ～１ｋｇ／（即ち、処理前の種子の約０．０００１～１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、活性処方成分約０．５～約７０％、塗膜形成性接着剤約０．５～約３０％、分散剤約０．５～約２０％、増粘剤０～約５％の、顔料及び／又は染料０～約５％、消泡剤０～約２％、防腐剤０～約１％、並びに、揮発性液体希釈剤０～約７５％を含む。

【0242】

本発明の化合物は、無脊椎有害生物により摂取されるか、又は、トラップ装置、餌場等において用いられる誘引組成物に組み入れても良い。このような誘引組成物は、（ａ）有効成分、即ち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩、（ｂ）１種又はそれ以上の食材、場合により（ｃ）誘引剤、及び、場合により、（ｄ）１種又はそれ以上の湿潤剤を含む顆粒の形態でも良い。注目すべきは、顆粒又は誘引組成物が有効成分約０．００１～５％、食材及び／又は誘引剤約４０～９９％、及び、場合により、湿潤剤約０．０５～１０％を含み、極めて低い施用量で、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる、有効成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的であることである。数種の食材は、食物源及び誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質及び脂質が挙げられる。食材の例としては、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物及び乳固形分である。誘引剤の例は、果実若しくは植物抽出物、芳香剤、或いは、他の動物若しくは植物成分、フェロモン、又は、標的とする無脊椎有害生物を誘引することが知られている他の薬剤等の匂い物質及び香料である。湿潤剤、即ち保湿剤の例は、グリコール及び他のポリオール、グリセリン及びソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリ及びゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる誘引組成物（及び、このような誘引組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物を防除するための装置は、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、並びに、筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所若しくは既知の活動場所、又は、その付近に配置されるよう更に適応されている。

【0243】

本発明の一実施形態は、本発明の有害生物防除組成物（式１の化合物を界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤と配合したもの、又は、式１の化合物と少なくとも１種の他の有害生物防除剤との配合混合物）を水で希釈する工程、及び、場合により、補助剤を添加して希釈組成物を形成する工程、並びに、無脊椎有害生物又はその環境に有効量の前記希釈組成物を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除する方法に関する。

【0244】

十分な濃度の本有害生物防除組成物を水で希釈して形成する噴霧組成物は無脊椎有害生物の防除に十分な効力をもたらすことが可能であるが、別個に配合された補助剤生成物を噴霧タンク混合物に添加しても良い。これらの追加の補助剤は通例、「噴霧補助剤」又は「タンク混合補助剤」として公知であり、有害生物防除剤の性能を向上させるか、又は、噴霧混合物の物理特性を改変するために噴霧タンクにおいて混合される何れかの物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤又は消泡剤であることが可能である。補助剤は、効力（例えば、生物学的活性、付着性、浸透性、被覆均一性及び保護の耐久性）を高めるため、又は、配合禁忌、発泡、流動性、蒸発、揮発及び分解に関連する噴霧施用に係る問題を最小限とするか若しくは排除するために用いられる。最適な性能を得るために、補助剤は、活性処方成分、配合物及び標的（例えば、作物、昆虫有害生物）の特性に関連して選択される。

【0245】

噴霧補助剤のうち、作物油、作物油濃縮物、植物油濃縮物及びメチル化種子油濃縮物を含む油が、おそらくは噴霧による付着をより一様かつ均等化することにより、最も一般的に有害生物防除剤の効力の向上に用いられている。油又は他の不水和性の液体によって潜在的に引き起こされる殺草性が問題となる状況においては、本発明の組成物から調製される噴霧組成物は、一般に、油系噴霧補助剤を含有しないであろう。然しながら、油系噴霧補助剤によって引き起こされる殺草性が商業的に重要ではない状況においては、本組成物の組成物から調製される噴霧組成物は、油系噴霧補助剤を含有していても良く、これにより、無脊椎有害生物の防除、並びに、耐雨性を潜在的に更に高めても良い。

【0246】

「作物油」と表記される製品は、典型的には、パラフィン又はナフサ油系石油９５～９８％、及び、乳化剤として機能する１種又はそれ以上の界面活性剤１～２％を含有する。「作物油濃縮物」と表記される製品は、典型的には、乳化性石油系油８０～８５％及びノニオン性界面活性剤１５～２０％から構成される。正確には「植物油濃縮物」と表記される製品は、典型的には、植物油（即ち種子又は果実油、最も一般的には、綿、亜麻仁、ダイズ又はヒマワリ由来のもの）８０～８５％、及びノニオン性界面活性剤１５～２０％から構成される。補助剤性能は、典型的には植物油由来の脂肪酸のメチルエステルで植物油を置き換えることにより向上させることが可能である。メチル化種子油濃縮物の例としては、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ－Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｉｎｃ．）及びＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が挙げられる。

【0247】

噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般に、約２．５体積％を超えることはなく、より典型的には、この量は約０．１～約１体積％である。噴霧混合物に添加される補助剤の施用量は、典型的には１ヘクタール当たり約１～５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては：液体炭化水素中のメチル化ナタネ油４７％であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、及び、パラフィン系鉱油８３％中の界面活性剤１７％ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）が挙げられる。

【0248】

本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに施用しても良いが、ほとんどの場合、施用は１種又はそれ以上の有効成分を好適な担体、希釈剤及び界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、企図する最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの施用方法には、本発明の化合物の水分散体又は精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、及び、ピペロニルブトキシド等の共力剤との組み合わせて、度々、化合物の効力を高めている。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、缶、ボトル又は他の容器から、ポンプにより、若しくは、加圧容器、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶等、何れかからの放出により施用しても良い。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、泡、煙霧又は霧といった種々の形態をとることが可能である。従って、このような噴霧組成物は、場合により、噴射剤、発泡剤等を更に含んでいても良い。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物又は組成物及び担体を含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物又は組成物と噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定する訳ではないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、及び、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別に又は組み合わせて、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる噴霧組成物（及び、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。

【0249】

以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効力を実証するものである。「防除効力」とは、無脊椎有害生物の発育を阻害し（死亡率を含む）摂食を著しく低減することを表す。然しながら、この化合物によって達成される有害生物の防除による保護を、これらの種のみに限定する訳ではない。化合物の説明については索引表Ａ～Ｇを参照のこと。

【0250】

本発明の生物学的実施例
試験Ａ～Ｆに係る配合及び噴霧法
アセトン１０％、水９０％、並びに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコール及びイソプロパノールを含むＸ－７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ－Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ、Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ、Ｃｏｌｏｒａｄｏ、ＵＳＡ）３００ｐｐｍを含有する溶液、を用いて試験化合物を調合した。調合した化合物を、１ｍＬの液体中で、各試験ユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ、Ｉｌｌｉｎｏｉｓ、ＵＳＡ）を通じて施用した。試験化合物を記載している量で噴霧し、各試験を３回反復した。

【0251】

試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（Ｌ．））の防除を評価するために、試験ユニットは小さく開口した容器からなり、内部に１２～１４日齢のマスタード植物を具備している。これは、接種器を使用して、試験ユニットに分配した約５０匹の新生した幼虫を、トウモロコシの穂軸を介して前もって寄生させてある。幼虫は試験ユニットに分配した後に試験植物上に移動した。

【0252】

試験化合物を調合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。調合した試験化合物を噴霧した後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次に次いで上部は黒色の遮蔽栓を被せた。試験ユニットを２５℃、相対湿度７０％の成育室内で６日間保持した。それから、植物の摂食障害を消費された葉に基づいて視覚的に評価し、及び、幼虫は死亡率について評価した。
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の１１及び１１１が非常に良好ないし卓越したレベルの防除効力（４０％以下の摂食障害及び／又は１００％の死亡率）を示した。

【0253】

試験Ｂ
接触及び／又は全身的手段による緑色モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（Ｓｕｌｚｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットは、小さく開口した容器から成り、内部に１２～１５日齢の大根植物を具備している。これは、培養植物から切除した葉片に（カットリーフ法）３０－４０匹のアブラムシを置くことによって試験植物の葉に前もって寄生させてある。アブラムシは乾燥した葉片として試験植物上に移動させた。前もって寄生させた後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。

【0254】

試験化合物を調合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。調合した試験化合物を噴霧した後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで上部は黒色の遮蔽栓を被せた。その試験ユニットを、１９～２１℃で相対湿度５０～７０％の成育室内で６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について目視で評価した。

【0255】

２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の１０、１１、１２、１９、２０、２２、２４、２５、２６、２９、３１、３５、３６、３９、４３、４５、４６、６０、６１、６２、６４、６５、６６、７１、７２、７３、７４、７５、７８及び７９が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

【0256】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の１０、１１、１２、２０、２４、２５、２６、２９、３０、３１、３５、４５、４６、４７、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７８、７９、８０、８４、８５、８６、８７、９６、１０２、１０３、１０４、１０６、１０７、１２２、１２３、１２５、１３５、１３７、１３９、１４５、１４６、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１５８、１６０、１６１、１６２及び１６３が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

【0257】

試験Ｃ
接触及び／又は全身的手段によるコットンメロンアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ（Ｇｌｏｖｅｒ））の防除を評価するため、試験ユニットは、小さく開口した容器から成り、内部に６～７日齢の綿花植物を具備している。これは、カットリーフ法に従って葉片上に３０－４０匹の昆虫を、前もって寄生させ、かつ、試験ユニットの土を砂の層で覆ったものである。

【0258】

試験化合物を調合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧した後、試験ユニットを、成育室内で１９℃で、相対湿度７０％に６日間維持した。それから、各試験ユニットを昆虫死亡率について目視で評価した。

【0259】

２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の１０、１１、１２、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２９、３１、３３、３４、３５、３７、３８、４５、４６、６２、６４、６５、６６、７１、７２、７６及び７７が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

【0260】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の１０、１１、１２、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２９、３０、３１、３３、３４、３５、４５、４６、４７、５２、５４、５６、５９、６２、６４、６５、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７６、７７、７８、８０、８４、８５、８６、８７、９６、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１１２、１１４、１１９、１２２、１２３、１２５、１２８、１２９、１３１、１３５、１３７、１３９、１４５、１４６、１５１、１５４、１５５、１５６、１５８、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４及び１６９が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

【0261】

テストＤ
接触及び／又は全身的手段によるジャガイモバッタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ（Ｈａｒｒｉｓ））の防除を評価するため、試験ユニットは小さく開口した容器から成り、内部に５～６日齢のソレイユ豆（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が出現している）を具備している。試験ユニットの土の上は白い砂を追加し、かつ、初生葉の１枚は試験化合物を施用する前に切除した。

【0262】

試験化合物を調合し、２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。調合した試験化合物を噴霧した後、試験ユニットはそれらに５匹のジャガイモバッタ（１８～２１日齢の成虫）を事後寄生させる前に１時間乾燥させた。黒色の遮蔽栓を試験ユニットの上部に被せ、次いで、試験ユニットは２０℃、相対湿度７０％で６日間、成育室内に保持した。それから、各試験ユニットの昆虫の死亡率について視覚的に評価した。

【0263】

２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の８０、８１、８３及び１６３が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

【0264】

試験Ｅ
接触及び／又は全身的手段によるスイートポテトヒラメ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するため、試験ユニットは、小さく開口した容器から成り、１２～１４日齢の綿花植物を内部に具備している。噴霧による施用の前に、子葉は両方とも植物から除去し、試験用に本葉１枚を残した。成虫のコナジラミが植物上に卵を産み付けるのを許容し、次いで試験ユニットからとり除いた。少なくとも１５個の卵に寄生された綿花植物を噴霧試験に供した。

【0265】

試験化合物を調合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧した後、試験ユニットを、１時間乾燥させた。次いで、シリンダーを取り除き、ユニットを成育室内に移し、２８℃、相対湿度５０～７０％で１３日間保持した。それから、各試験ユニットの昆虫死亡率を目視で評価した。

【0266】

２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の２、１２、２５、２９、４７、４８、５５、５６、５７、５８、５９、６２、６４、８４、１０２、１０４及び１０６が少なくとも５０％の死亡率をもたらした。

【0267】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の２４、２５、４７、６２、６５、６６、１０２及び１０４が少なくとも５０％の死亡率をもたらした。

【0268】

試験Ｆ
接触及び／又は全身的手段による西洋フラワーアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の防除を評価するため、試験ユニットは、小さく開口した容器から成り、内部に５～７日齢のソレイユ豆植物を具備している。

【0269】

試験化合物を調合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧した後、試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２～２７匹の成虫を各ユニットに加えた。上部に黒色の遮蔽栓を被せ、次いで、試験ユニットを、２５℃、相対湿度４５～５５％で６日間保持した。

【0270】

２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の１８、２９、３１、７９及び９０が非常に良好乃至卓越した水準（３０％以下の植物障害、及び／又は１００％の死亡率）の防除効果をもたらした。

【0271】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の１８が非常に良好乃至卓越した水準（３０％以下の植物障害、及び／又は１００％の死亡率）の防除効果をもたらした。