特許 7014546 縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-01-24

(45)【発行日】2022-02-01

(54)【発明の名称】縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07C 211/54 20060101AFI20220125BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20220125BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20220125BHJP

   H05B 33/12 20060101ALI20220125BHJP

   C07C 211/58 20060101ALI20220125BHJP

【ＦＩ】

C07C211/54 CSP

C09K11/06 620

H05B33/22 D

H05B33/22 A

H05B33/14 B

H05B33/12 C

H05B33/22 C

C07C211/58

【請求項の数】 17

(21)【出願番号】P 2017153843

(22)【出願日】2017-08-09

(65)【公開番号】P2018048109

(43)【公開日】2018-03-29

【審査請求日】2020-06-12

(31)【優先権主張番号】10-2016-0120139

(32)【優先日】2016-09-20

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110000051

【氏名又は名称】特許業務法人共生国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】糸 井 裕 亮

【審査官】高森 ひとみ

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１５／１７８５８５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】中国特許出願公開第１５６９８１２（ＣＮ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０５６６９５２７（ＣＮ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０５８３７３９２（ＣＮ，Ａ）

【文献】時任静士，有機発光素子における界面の問題，J. Vac. Soc. Jpn.，2010年，Vol.53, No.1，pp.8-12

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｃ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１で表されることを特徴とする縮合環化合物。

【化1】

【化2】

前記化学式１及び２で、
Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、下記化学式３－１ないし化学式３－４９で表される基のうちから選択され、
ａ１は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ１が０である場合、（Ａｒ_１）_ｂ１はＮ原子に直接結合し、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ_１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ａ２は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ２が０である場合、（Ａｒ_２）_ｂ２はＮ原子に直接結合し、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ_２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ａ３は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ３が０である場合、隣接原子に前記化学式２のＮ原子が直接結合し、ａ３が２以上である場合、２以上のＬ_３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、下記化学式５－１ないし化学式５－３０で表される基のうちから選択され、
ｂ１は、１ないし３の整数のうちから選択され、ｂ１が２以上である場合、２以上のＡｒ_１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ｂ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、ｂ２が２以上である場合、２以上のＡｒ_２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、前記化学式２で表される基、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択されるが、Ｒ_１ないしＲ_１０は、互いに独立して、前記化学式２で表される基ではなく、
Ｒ_１１ないしＲ_２０のうちの一つは、前記化学式２で表される基であり、
前記置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択されたそれぞれの置換基は、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、Ｑ_１１ないしＱ_１３、Ｑ_２１ないしＱ_２３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから少なくとも一つ選択され、

【化(3-1)-(3-8)】

【化(3-9)-(3-24)】

【化(3-25)-(3-49)】

前記化学式３－１ないし化学式３－４９で、
Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_５）（Ｚ_６）、Ｎ（Ｚ_５）またはＳｉ（Ｚ_５）（Ｚ_６）であり、
Ｚ_１ないしＺ_６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｄ２は、１または２であり、
ｄ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｄ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｄ５は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｄ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｄ８は、１ないし８の整数のうちから選択され、

【化(5-1)-(5-13)】

【化(5-14)-(5-25)】

【化(5-26)-(5-30)】

前記化学式５－１ないし化学式５－３０で、
Ｙ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_３５）（Ｚ_３６）、Ｎ（Ｚ_３５）またはＳｉ（Ｚ_３５）（Ｚ_３６）であり、
Ｚ_３１ないしＺ_３６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｅ９は、１ないし９の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合部位である。

【請求項2】

前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）及び－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基；のうちから選択され、
Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項3】

前記ａ１ないしａ３は、互いに独立して、０または１であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項4】

前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基；のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項5】

前記ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項6】

前記Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基；
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ _１ －Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基；
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項7】

前記化学式１で表される化合物が、下記化学式１Ａまたは１Ｂで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【化1A】

【化1B】

前記化学式１Ａ及び１Ｂで、
Ｌ_１ないしＬ_３、ａ１ないしａ３、Ａｒ_１、Ａｒ_２、ｂ１、ｂ２、及びＲ_１ないしＲ_２０についての説明は、請求項１に記載されたところと同一である。

【請求項8】

前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、
ベンゼン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたベンゼン基；のうちから選択され、
前記ａ１ないしａ３は、互いに独立して、０または１であり、
前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
前記ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１であり、
前記Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ _１ －Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項１又は７に記載の縮合環化合物。

【請求項9】

第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１ないし８のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子。

【請求項10】

前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含んだことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。

【請求項11】

前記正孔輸送領域は、請求項１ないし８のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含んだことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【請求項12】

前記正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層は、請求項１ないし８のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含んだことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【請求項13】

前記正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントを含み、
前記ｐ－ドーパントのＬＵＭＯ（最低空軌道）は、－３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【請求項14】

前記ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、またはそれらの任意の組み合わせを含んだことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。

【請求項15】

前記電子輸送領域は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んだことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【請求項16】

前記発光層は、ドーパント及びホストを含み、
前記ホストは、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ－ビフルオレン系化合物のうちの少なくとも一つを含んだことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。

【請求項17】

前記発光層は、第１色光放出発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出発光層が追加して含まれており、
前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
前記第１色光と前記第２色光とが互いに混合した混色光、または前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合した混色光が放出されることを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機発光素子用化合物及び有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化も可能である。

【0003】

前記有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】韓国公開特許第２０１５－００５１８３１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明が解決しようとする課題は、新規構造を有する縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明の一側面によれば、下記化学式１で表される縮合環化合物が提供される。

【化1】

【化2】

前記化学式１及び２で、
Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、下記化学式３－１ないし化学式３－４９で表される基のうちから選択され、
ａ１は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ１が０である場合、（Ａｒ_１）_ｂ１はＮ原子に直接結合し、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ_１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ａ２は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ２が０である場合、（Ａｒ_２）_ｂ２はＮ原子に直接結合し、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ_２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ａ３は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ３が０である場合、隣接原子に前記化学式２のＮ原子が直接結合し、ａ３が２以上である場合、２以上のＬ_３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、下記化学式５－１ないし化学式５－３０で表される基のうちから選択され、
ｂ１は、１ないし３の整数のうちから選択され、ｂ１が２以上である場合、２以上のＡｒ_１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ｂ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、ｂ２が２以上である場合、２以上のＡｒ_２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、前記化学式２で表される基、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択されるが、Ｒ_１ないしＲ_１０は、互いに独立して、前記化学式２で表される基ではなく、
Ｒ_１１ないしＲ_２０のうちの一つは、前記化学式２で表される基であり、
前記置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択されたそれぞれの置換基は、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、Ｑ_１１ないしＱ_１３、Ｑ_２１ないしＱ_２３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから少なくとも一つ選択され、

【化(3-1)-(3-8)】

【化(3-9)-(3-24)】

【化(3-25)-(3-49)】

前記化学式３－１ないし化学式３－４９で、
Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_５）（Ｚ_６）、Ｎ（Ｚ_５）またはＳｉ（Ｚ_５）（Ｚ_６）であり、
Ｚ_１ないしＺ_６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｄ２は、１または２であり、
ｄ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｄ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｄ５は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｄ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｄ８は、１ないし８の整数のうちから選択され、

【化(5-1)-(5-13)】

【化(5-14)-(5-25)】

【化(5-26)-(5-30)】

前記化学式５－１ないし化学式５－３０で、
Ｙ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_３５）（Ｚ_３６）、Ｎ（Ｚ_３５）またはＳｉ（Ｚ_３５）（Ｚ_３６）であり、
Ｚ_３１ないしＺ_３６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｅ９は、１ないし９の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合部位である。

【0007】

本発明の他の側面によれば、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層と、を含み、前記有機層は、前記縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。

【発明の効果】

【0008】

本発明による縮合環化合物を含んだ有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を有する。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。

【図2】本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。

【図3】本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。

【図4】本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0010】

一側面によれば、縮合環化合物は、下記化学式１で表される。

【化3】

【化4】

前記化学式２で、
Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_６０ 炭素環基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基である。

【0011】

一具現例によれば、前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、
ベンゼン基、ペンタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、シロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシルロール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシルロール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ベンゾイミダゾール基及びイミダゾピリジン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）及び－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ペンタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、ヘプタレン基、インダセン基、アセナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、シロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ベンゾイミダゾール基及びイミダゾピリジン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合部位でもある。

【0012】

他の具現例によれば、前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、下記化学式３－１ないし化学式３－４９で表される基のうちから選択されてもよい。

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【0013】

前記化学式３－１ないし化学式３－４９で、
Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_５）（Ｚ_６）、Ｎ（Ｚ_５）またはＳｉ（Ｚ_５）（Ｚ_６）であり、
Ｚ_１ないしＺ_６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｄ２は、１または２であり、
ｄ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｄ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｄ５は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｄ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｄ８は、１ないし８の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合部位である。

【0014】

例えば、前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、下記化学式４－１ないし化学式４－３９で表される基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

【0015】

＊及び＊’は、隣接する原子との結合部位である。

【0016】

他の例として、前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）及び－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基；のうちから選択され、
Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0017】

例えば、前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、
ベンゼン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたベンゼン基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0018】

前記化学式２で、
ａ１は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ_１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ａ２は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ_２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ａ３は、０ないし３の整数のうちから選択され、ａ３が２以上である場合、２以上のＬ_３は、互いに同一であるか、あるいは異なっている。

【0019】

一具現例によれば、前記ａ１ないしａ３は、互いに独立して、０または１である。

【0020】

前記化学式２で、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0021】

一具現例によれば、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基；のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。

【0022】

他の具現例によれば、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、下記化学式５－１ないし化学式５－３０で表される基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化13】

【化14】

【化15】

【0023】

前記化学式５－１ないし化学式５－３０で、
Ｙ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_３５）（Ｚ_３６）、Ｎ（Ｚ_３５）またはＳｉ（Ｚ_３５）（Ｚ_３６）であり、
Ｚ_３１ないしＺ_３６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｅ９は、１ないし９の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合部位である。

【0024】

例えば、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、下記化学式６－１ないし化学式６－５８で表される基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化16】

【化17】

【化18】

【0025】

＊は、隣接する原子との結合部位である。

【0026】

他の例として、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基；のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0027】

例えば、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0028】

前記化学式２で、ｂ１は、０ないし３の整数のうちから選択され、ｂ１が２以上である場合、２以上のＡｒ_１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、ｂ２は、０ないし３の整数のうちから選択され、ｂ２が２以上である場合、２以上のＡｒ_２は、互いに同一であるか、あるいは異なっている。

【0029】

一具現例において、前記ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１でもあるが、それに限定されるものではない。

【0030】

前記化学式１で、
Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、前記化学式２で表される基、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、－Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択されるが、Ｒ_１ないしＲ_１０は、互いに独立して、前記化学式２で表される基ではなく、
Ｒ_１１ないしＲ_２０のうち一つは、前記化学式２で表される基である。

【0031】

一具現例によれば、前記Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基；
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイミダゾナフトイミダゾリル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0032】

例えば、前記Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基；
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0033】

一具現例によれば、
前記化学式１及び２で、
前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）及び－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、スピロ－ベンゾフルオレン－フルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基及びカルバゾール基；のうちから選択され、
前記ａ１ないしａ３は、互いに独立して、０または１であり、
前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基及びジナフトシロリル基；のうちから選択され、
前記ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１であり、
前記Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基；
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0034】

他の具現例によれば、
前記化学式１及び２で、
前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、
ベンゼン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたベンゼン基；のうちから選択され、
前記ａ１ないしａ３は、互いに独立して、０または１であり、
前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
前記ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１であり、
前記Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、
前記化学式２で表される基；
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0035】

一具現例によれば、前記化学式１で表される化合物が、下記化学式１Ａまたは１Ｂで表されてもよい。

【化19】

【化20】

【0036】

前記化学式１Ａ及び１Ｂで、
Ｌ_１ないしＬ_３、ａ１ないしａ３、Ａｒ_１、Ａｒ_２、ｂ１、ｂ２、及びＲ_１ないしＲ_２０についての説明は、前述のところと同一である。

【0037】

例えば、前記化学式１Ａ及び１Ｂで、
前記Ｌ_１ないしＬ_３は、互いに独立して、
ベンゼン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたベンゼン基；のうちから選択され、
前記ａ１ないしａ３は、互いに独立して、０または１であり、
前記Ａｒ_１及びＡｒ_２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
前記ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１であり、
前記Ｒ_１ないしＲ_２０は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、Ｂ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0038】

他の例として、前記化学式１で表される化合物が、下記化合物１ないし３７のうちの一つでもある。

【化21】

【化22】

【0039】

前記化学式１で表される縮合環化合物において、Ｒ_１１ないしＲ_２０のうちの一つは、前記化学式２で表される基である。すなわち、前記化学式１は、前記化学式２で表される基を「一つ」有する。前記化学式１で表される縮合環化合物において、フェニル基が置換されたベンゾアントラセンコアは、電荷耐性が高く、剛直性が高いので、分子間スタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が増大し、ガラス転移温度及び融点が高くなるという長所を有する。それによって、有機層内部、または有機層と電極との間に発生するジュール熱に対する耐熱性、及び高温環境下での耐性が増大するので、前記化学式１で表される縮合環化合物を含んだ有機発光素子は、保存時及び駆動時、耐久性にすぐれる。また、前記化学式１で表される化合物は、相対的に、高い電荷（正孔または電子）輸送能を有するので、前記化学式１で表される縮合環化合物を採用した有機発光素子において、発光層内での励起子形成の比率が向上し、前記有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を有することができる。

【0040】

前記化学式１で表される縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。

【0041】

前記化学式１で表される縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、前記縮合環化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つに含まれてもよい。または、前記化学式１で表される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極外側に位置したキャッピング層材料として使用されもする。

【0042】

従って、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層と、を含み、前記有機層は、前記縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。

【0043】

本明細書において、「（有機層）が縮合環化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層）が、前記化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、または前記化学式１Ａ及び１Ｂの範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」と解釈される。

【0044】

例えば、前記第１電極がアノードであり、前記第２電極がカソードであり、前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせ（ａｎｙ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｔｈｅｒｅｏｆ）を含み、前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。

【0045】

他の例として、前記正孔輸送領域は、前記縮合環化合物を１種以上含んでもよい。
一具現例によれば、前記正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記縮合環化合物を１種以上含んでもよいが、それに限定されるものではない。

【0046】

例えば、前記正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントを含み、前記ｐ－ドーパントのＬＵＭＯ（最低空軌道， ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）は、－３．５ｅＶ以下である。前記ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0047】

例えば、前記電子輸送領域は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0048】

例えば、前記発光層は、ドーパント及びホストを含み、前記ホストは、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ－ビフルオレン系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0049】

前記有機発光素子において、前記発光層は、第１色光放出発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出発光層が追加して含まれており、
前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
前記第１色光と前記第２色光とが互いに混合した混色光、または前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合した混色光が放出されてもよい。

【0050】

前記有機発光素子は、発光層で生成された光が、前記第１電極を経て、外部に取り出される経路に配置された第１キャッピング層、及び前記発光層で生成された光が、前記第２電極を経て外部に取り出される経路に配置された第２キャッピング層のうち少なくとも一層をさらに含み、前記第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも一層が、前記化学式１で表される縮合環化合物を１種以上含んでもよい。

【0051】

例えば、前記有機発光素子は、ｉ）第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造、ｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層及び第２電極が順次に積層された構造、またはｉｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造を有し、前記第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも一層に、前記縮合環化合物が含まれてもよい。

【0052】

本明細書において、「有機層」は、前記有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一、及び／または複数の全ての層を示す用語である。前記「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。

【0053】

［図１についての説明］
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。前記有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０、及び第２電極１９０を含む。
以下、図１を参照しながら、本発明の一具現例による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。

【0054】

［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置される。前記基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれる、ガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。

【0055】

前記第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。

【0056】

前記第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0057】

前記第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。

【0058】

［有機層１５０］
前記第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。前記有機層１５０は、発光層を含む。

【0059】

前記有機層１５０は、前記第１電極１１０と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、及び前記発光層と前記第２電極１９０との間に介在する電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）をさらに含んでもよい。

【0060】

［有機層１５０における正孔輸送領域］
前記正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0061】

前記正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。

【0062】

例えば、前記正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、第１電極１１０から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層、または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0063】

前記正孔輸送領域は、前記縮合環化合物を１種以上含んでもよい。例えば、前記正孔輸送領域は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記縮合環化合物を１種以上含んでもよいが、それに限定されるものではない。

【0064】

前記正孔輸送領域は、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、メチル化された（ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ）ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。

【化23】

【化24】

【化25】

【化26】

【0065】

前記化学式２０１及び２０２で、
Ｌ_２０１ないしＬ_２０４は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ_２０５は、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_２０１）－＊’、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_２０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_２０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１ないしｘａ４は、互いに独立して、０ないし３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１ないし１０の整数のうちから選択され、
Ｒ_２０１ないしＲ_２０４、及びＱ_２０１は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0066】

例えば、前記化学式２０２で、Ｒ_２０１とＲ_２０２は、任意選択により（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いに連結され、Ｒ_２０３とＲ_２０４は、任意選択により、単結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いに連結されていてもよい。

【0067】

一具現例によれば、前記化学式２０１及び２０２で、
Ｌ_２０１ないしＬ_２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドルイル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）及び－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0068】

他の具現例によれば、ｘａ１ないしｘａ４は、互いに独立して、０、１または２でもある。

【0069】

さらに他の具現例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４でもある。

【0070】

さらに他の具現例によれば、Ｒ_２０１ないしＲ_２０４、及びＱ_２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）及び－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択されてもよく、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。

【0071】

さらに他の具現例によれば、前記化学式２０１で、Ｒ_２０１ないしＲ_２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0072】

さらに他の具現例によれば、前記化学式２０２で、ｉ）Ｒ_２０１とＲ_２０２は、単結合を介して互いに連結され、かつ／またはｉｉ）Ｒ_２０３とＲ_２０４は、単結合を介して互いに連結される。

【0073】

さらに他の具現例によれば、前記化学式２０２で、Ｒ_２０１ないしＲ_２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0074】

前記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されてもよい。

【化27】

【0075】

例えば、前記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表されてもよいが、それに限定されるものではない。

【化28】

【0076】

他の例として、前記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ－１で表されてもよいが、それに限定されるものではない。

【化29】

【0077】

一方、前記化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａで表されてもよい。

【化30】

【0078】

他の具現例によれば、前記化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａ－１で表されてもよい。

【化31】

【0079】

前記化学式２０１Ａ，２０１Ａ（１），２０１Ａ－１，２０２Ａ及び２０２Ａ－１で、
Ｌ_２０１ないしＬ_２０３、ｘａ１ないしｘａ３、ｘａ５、及びＲ_２０２ないしＲ_２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ_２１１及びＲ_２１２についての説明は、本明細書において、Ｒ_２０３についての説明を参照し、
Ｒ_２１３ないしＲ_２１７は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。

【0080】

前記正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１ないしＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化32】

【化33】

【化34】

【0081】

前記正孔輸送領域の厚みは、約１００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åである。前記正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むものであるならば、前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし約９，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åであり、前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし約２，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，５００Åである。前記正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0082】

前記発光補助層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、前記電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。前記発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。

【0083】

［ｐ－ドーパント］
前記正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散されている。
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパントでもある。

【0084】

一具現例によれば、前記ｐ－ドーパントのＬＵＭＯ（最低空軌道，ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）は、－３．５ｅＶ以下でもある。

【0085】

前記ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0086】

例えば、前記ｐ－ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル）；及び
下記化学式２２１で表される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化35】

【化36】

【化37】

【0087】

前記化学式２２１で、
Ｒ_２２１ないしＲ_２２３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前記Ｒ_２２１ないしＲ_２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－Ｆで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、－Ｃｌで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、－Ｂｒで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、及び－Ｉで置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。

【0088】

［有機層１５０における発光層］
前記有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。

【0089】

前記発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。前記ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。

【0090】

前記発光層において、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部に対して、約０．０１ないし約１５重量部の範囲で選択されてもよいが、それに限定されるものではない。

【0091】

前記発光層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約２００Åないし約６００Åでもある。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

【0092】

［発光層中のホスト］
前記ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい。

【化38】

【0093】

前記化学式３０１で、
Ａｒ_３０１は、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_６０ 炭素環基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ_３０１は、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ_３０１は、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）（Ｑ_３０３）、－Ｎ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）、－Ｂ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１ないし５の整数のうちから選択され、
Ｑ_３０１ないしＱ_３０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0094】

一具現例によれば、前記化学式３０１で、Ａｒ_３０１は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0095】

前記化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ_３０１は、単一結合を介して互いに連結される。

【0096】

他の具現例によれば、前記化学式３０１で表される化合物は、下記化学式３０１－１または３０１－２で表されてもよい。

【化39】

【化40】

【0097】

前記化学式３０１－１ないし３０１－２で、
Ａ_３０１ないしＡ_３０４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基のうちから選択され、
Ｘ_３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ－［（Ｌ_３０４）_ｘｂ４－Ｒ_３０４］であり、
Ｒ_３１１ないしＲ_３１４は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ_３０１、ｘｂ１、Ｒ_３０１、及びＱ_３１ないしＱ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ_３０２ないしＬ_３０４についての説明は、互いに独立して、前記Ｌ_３０１についての説明を参照し、
Ｘｂ２ないしｘｂ４についての説明は、互いに独立して、前記ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ_３０２ないしＲ_３０４についての説明は、互いに独立して、前記Ｒ_３０１についての説明を参照する。

【0098】

例えば、前記化学式３０１，３０１－１及び３０１－２で、Ｌ_３０１ないしＬ_３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。

【0099】

他の例として、前記化学式３０１，３０１－１及び３０１－２で、Ｒ_３０１ないしＲ_３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。

【0100】

他の例として、前記ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、前記ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちからも選択される。

【0101】

前記ホストは、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０－ジ－（２－ナフチル）－２－ｔ－ブチル－アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３－ジ－９－カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５－トリス（カルバゾ－９－イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１ないしＨ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化41】

【化42】

【化43】

【0102】

［有機層１５０中の発光層に含まれたリン光ドーパント］
前記リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表される有機金属錯体を含んでもよい。

【化44】

【化45】

【0103】

前記化学式４０１及び４０２で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ_４０１は、前記化学式４０２で表されるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ_４０１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｌ_４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０ないし４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ_４０２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｘ_４０１ないしＸ_４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ_４０１とＸ_４０３は、単結合または二重結合を介して連結され、Ｘ_４０２とＸ_４０４は、単結合または二重結合を介して連結され、
Ａ_４０１及びＡ_４０２は、互いに独立して、Ｃ_５－Ｃ_６０ 炭素環基またはＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
Ｘ_４０５は、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_４１１）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）（Ｑ_４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）＝Ｃ（Ｑ_４１２）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１１）＝＊’または＊＝Ｃ（Ｑ_４１１）＝＊’であり、前記Ｑ_４１１及びＱ_４１２は、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ_４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ_４０１及びＲ_４０２は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）（Ｑ_４０３）、－Ｎ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｂ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_４０１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）のうちから選択され、前記Ｑ_４０１ないしＱ_４０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_６－Ｃ_２０アリール基及びＣ_１－Ｃ_２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０ないし１０の整数のうちから選択され、
前記化学式４０２で、＊及び＊’は、前記化学式４０１においてＭとの結合部位である。

【0104】

一具現例によれば、前記化学式４０２で、Ａ_４０１及びＡ_４０２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、インデン基、ピロール基、チオフェン基、フラン（ｆｕｒａｎ）基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ）基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）基、ベンゾチオフェン基、イソベンゾチオフェン基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）基及びジベンゾチオフェン基のうちから選択される。

【0105】

他の具現例によれば、前記化学式４０２で、ｉ）Ｘ_４０１は、窒素であり、Ｘ_４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ_４０１とＸ_４０２とがいずれも窒素である。

【0106】

さらに他の具現例によれば、前記化学式４０２で、Ｒ_４０１及びＲ_４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）（Ｑ_４０３）、－Ｎ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｂ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_４０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_４０１ないしＱ_４０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0107】

さらに他の具現例によれば、前記化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ_４０１で、２個のＡ_４０１は、選択的に、連結基であるＸ_４０７を介して互いに連結されるか、あるいは２個のＡ_４０２は、選択的に、連結基であるＸ_４０８を介して互いに連結される（下記化合物ＰＤ１ないしＰＤ４、及びＰＤ７参照）。前記Ｘ_４０７及びＸ_４０８は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｎ（Ｑ_４１３）－＊’、＊－Ｃ（Ｑ_４１３）（Ｑ_４１４）－＊’または＊－Ｃ（Ｑ_４１３）＝Ｃ（Ｑ_４１４）－＊’（ここで、Ｑ_４１３及びＱ_４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基）でもあるが、それらに限定されるものではない。

【0108】

前記化学式４０１で、Ｌ_４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドでもある。例えば、前記Ｌ_４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、－Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、－ＣＮ及びホスホラス（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0109】

または、前記リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１ないしＰＤ２５のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化46】

【化47】

【0110】

［発光層における蛍光ドーパント］
前記蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。

【0111】

前記蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表される化合物を含んでもよい。

【化48】

【0112】

前記化学式５０１で、
Ａｒ_５０１は、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_６０ 炭素環基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
Ｌ_５０１ないしＬ_５０３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１ないしｘｄ３は、互いに独立して、０ないし３の整数のうちから選択され、
Ｒ_５０１及びＲ_５０２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１ないし６の整数のうちから選択される。

【0113】

一具現例によれば、前記化学式５０１で、Ａｒ_５０１は、
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；のうちから選択される。

【0114】

他の具現例によれば、前記化学式５０１で、Ｌ_５０１ないしＬ_５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択される。

【0115】

さらに他の具現例によれば、前記化学式５０１で、Ｒ_５０１及びＲ_５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。

【0116】

さらに他の具現例によれば、前記化学式５０１で、ｘｄ４は２でもあるが、それに限定されるものではない。

【0117】

例えば、前記蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１ないしＦＤ２２のうちから選択されてもよい。

【化49】

【化50】

【化51】

【0118】

または、前記蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化52】

【0119】

［有機層１５０における電子輸送領域］
前記電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0120】

前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0121】

例えば、前記電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層、またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0122】

前記電子輸送領域（例えば、前記電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性窒素含有環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。

【0123】

前記「π電子欠乏性窒素含有環」は、環形成モイエティ（ｍｏｉｅｔｙ）であり、少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基を意味する。

【0124】

例えば、前記「π電子欠乏性窒素含有環」は、ｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５員ないし７員のヘテロ単環式基や、ｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５員ないし７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基や、またはｉｉｉ）少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する５員ないし７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ_５－Ｃ_６０ 炭素環基が互いに縮合されているヘテロ多環式基でもある。

【0125】

前記π電子欠乏性窒素含有環の具体例としては、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール、プリン（ｐｕｒｉｎｅ）基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

【0126】

例えば、前記電子輸送領域は、下記化学式６０１で表される化合物を含んでもよい。

【化53】

【0127】

前記化学式６０１で、
Ａｒ_６０１は、置換もしくは非置換のＣ_５－Ｃ_６０ 炭素環基、または置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ_６０１は、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ_６０１は、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）（Ｑ_６０３）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_６０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）のうちから選択され、
前記Ｑ_６０１ないしＱ_６０３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１ないし５の整数のうちから選択される。

【0128】

一具現例によれば、前記ｘｅ１１個のＡｒ_６０１、及びｘｅ２１個のＲ_６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性窒素含有環を含んでもよい。

【0129】

一具現例によれば、前記化学式６０１で、環Ａｒ_６０１は、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基；のうちから選択されてもよく、
前記Ｑ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0130】

前記化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ_６０１は、単結合を介しても互いに連結される。

【0131】

他の具現例によれば、前記化学式６０１で、Ａｒ_６０１は、アントラセン基でもある。

【0132】

さらに他の具現例によれば、前記６０１で表される化合物は、下記化学式６０１－１で表されてもよい。

【化54】

【0133】

前記化学式６０１－１で、
Ｘ_６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１４）であり、Ｘ_６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１５）であり、Ｘ_６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ_６１６）であり、Ｘ_６１４ないしＸ_６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ_６１１ないしＬ_６１３は、互いに独立して、前記Ｌ_６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１ないしｘｅ６１３は、互いに独立して、前記ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ_６１１ないしＲ_６１３は、互いに独立して、前記Ｒ_６０１についての説明を参照し、
Ｒ_６１４ないしＲ_６１６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。

【0134】

一具現例によれば、前記化学式６０１及び６０１－１で、Ｌ_６０１、及びＬ_６１１ないしＬ_６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ－ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0135】

他の具現例によれば、前記化学式６０１及び６０１－１で、ｘｅ１及びｘｅ６１１ないしｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２でもある。

【0136】

さらに他の具現例によれば、前記化学式６０１及び６０１－１で、Ｒ_６０１、及びＲ_６１１ないしＲ_６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_６０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_６０１）（Ｑ_６０２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_６０１及びＱ_６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。

【0137】

前記電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１ないしＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化55】

【化56】

【化57】

【化58】

【0138】

または、前記電子輸送領域は、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ_３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ（３－（ビフェニル－４－イル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－４ｈ－１，２，４－トリアゾール）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。

【化59】

【0139】

前記バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２０Åないし約１，０００Å、例えば、約３０Åないし約３００Åでもある。前記バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。

【0140】

前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約１５０Åないし約５００Åでもある。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0141】

前記電子輸送領域（例えば、前記電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。

【0142】

前記金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。前記アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択されてもよく、前記アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちからも選択される。前記アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0143】

例えば、前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。前記Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ－Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。

【化60】

【0144】

前記電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。前記電子注入層は、前記第２電極１９０と直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触することができる。

【0145】

前記電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。

【0146】

前記電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。

【0147】

前記アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちからも選択される。一具現例によれば、前記アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓでもある。他の具現例によれば、前記アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓでもあるが、それらに限定されるものではない。

【0148】

前記アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちからも選択される。

【0149】

前記希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちからも選択される。

【0150】

前記アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び前記希土類金属化合物は、前記アルカリ金属、前記アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨード化物など）のうちからも選択される。

【0151】

前記アルカリ金属化合物は、Ｌｉ_２Ｏ、Ｃｓ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちからも選択される。一具現例によれば、前記アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0152】

前記アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、Ｂａ_ｘＳｒ_１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）、Ｂａ_ｘＣａ_１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちからも選択される。一具現例によれば、前記アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0153】

前記希土類金属化合物は、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＳｃＯ_３、Ｙ_２Ｏ_３、Ｃｅ_２Ｏ_３、ＧｄＦ_３、及びＴｂＦ_３のうちからも選択される。一具現例によれば、前記希土類金属化合物は、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＴｂＦ_３、ＹｂＩ_３、ＳｃＩ_３、ＴｂＩ_３のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0154】

前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0155】

前記電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、前記有機物をさらに含んでもよい。前記電子注入層が有機物をさらに含む場合、前記アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、前記有機物からなるマトリックスに均一または不均一に分散している。

【0156】

前記電子注入層の厚みは、約１Åないし約１００Å、約３Åないし約９０Åでもある。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0157】

［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０の上部には、第２電極１９０が配置されている。前記第２電極１９０は、電子注入電極であるカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）でもあるが、このとき、前記第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの組み合わせ（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）を使用することができる。

【0158】

前記第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。前記第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極でもある。

【0159】

前記第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。

【0160】

［図２ないし図４についての説明］
図２ないし図４は、それぞれ本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。

【0161】

図２ないし図４において、第１電極１１０、有機層１５０、及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。

【0162】

有機発光素子２０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て、外部へ取り出される。

【0163】

前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理によって、外部発光効率を向上させる役割を行う。

【0164】

前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層でもある。

【0165】

前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（ｐｏｒｐｈｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、フタロシアニン誘導体（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、ナフタロシアニン誘導体（ｎａｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。前記炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、任意選択により、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含んだ置換基で置換されていてもよい。一具現例によれば、前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。

【0166】

他の具現例によれば、前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、前記化学式２０１で表される化合物、または前記化学式２０２で表される化合物を含んでもよい。

【0167】

さらに他の具現例によれば、前記第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、前記化合物ＨＴ２８ないしＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１ないしＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化61】

【0168】

以上、前記有機発光素子について、図１ないし図４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

【0169】

前記正孔輸送領域に含まれる各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれる各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ ｉｎｄｕｃｅｄ ｔｈｅｒｍａｌ ｉｍａｇｉｎｇ）法のような多様な方法を利用して、所定領域に形成される。

【0170】

真空蒸着法によって、前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００ないし約５００℃の蒸着温度、約１０^－８ないし約１０^－３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．０１ないし約１００Å／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。

【0171】

スピンコーティング法によって、前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍないし約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃ないし２００℃の熱処理温度範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。

【0172】

［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１ないし６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキレン基は、前記Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。

【0173】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基は、前記Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニレン基は、前記Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0174】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基は、前記Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニレン基は、前記Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0175】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基は、－ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、前記Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0176】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基は、炭素数３ないし１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体的な例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基は、前記Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0177】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１ないし１０の一価単環式基を意味し、その具体的な例には、１，２，３，４－オキサトリアゾリジニル基（１，２，３，４－ｏｘａｔｒｉａｚｏｌｉｄｉｎｙｌ）、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、前記Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0178】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基は、炭素数３ないし１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体的な例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、前記Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0179】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１ないし１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。前記Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体的な例には、４，５－ジヒドロ－１，２，３，４－オキサトリアゾリル基、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前記Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0180】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基は、炭素数６ないし６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリーレン基は、炭素数６ないし６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基の具体的な例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。前記Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基及びＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、前記２以上の環は、互いに縮合される。

【0181】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１ないし６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１ないし６０のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体的な例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。前記Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。

【0182】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基は、－ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、前記Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示し、前記Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、－ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、前記Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示す。

【0183】

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ_８－Ｃ_６０である）を意味する。前記一価非芳香族縮合多環基の具体的な例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前記一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0184】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外にＮ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、Ｃ_１－Ｃ_６０である）を意味する。前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体的な例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0185】

本明細書において、Ｃ_５－Ｃ_６０ 炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５ないし６０の単環式基または多環式基を意味する。前記Ｃ_５－Ｃ_６０ 炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基でもある。前記Ｃ_５－Ｃ_６０ 炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、前記Ｃ_５－Ｃ_６０ 炭素環基に連結された置換基の個数によって、前記Ｃ_５－Ｃ_６０ 炭素環基は、三価基または４価基でもあるように、多様な変形が可能である。

【0186】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基とは、前記Ｃ_５－Ｃ_６０ 炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（Ｃ_１－Ｃ_６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。

【0187】

本明細書において、前記置換されたＣ_５－Ｃ_６０ 炭素環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロ環基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（－Ｄ）、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｂ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_１１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｂ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_２１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｂ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）、－Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｑ_３１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１１ないしＱ_１３、Ｑ_２１ないしＱ_２３、及びＱ_３１ないしＱ_３３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。

【0188】

本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒｔ－Ｂｕ」または「^ｔＢｕ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。

【0189】

本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。前記「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0190】

本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。前記「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

【0191】

本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接する原子との結合部位を意味する。

【0192】

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。

【実施例】

【0193】

合成例１：化合物４の合成

【化62】

【0194】

中間体Ａの合成
Ａｒ雰囲気下、５００ｍＬの３口フラスコで、１，８－ジブロモナフタレン８．６５ｇ、フェニルボロン酸３．６９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ １．７５ｇ及びＫ_２ＣＯ_３ ３．５５ｇを水９０ｍＬ及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００ｍＬの混合溶媒の中に溶かした後、６時間還流撹拌した。そこから得た有機層を、ＭｇＳＯ_４で乾燥させて溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、中間体Ａ ５．２３ｇ（収率６１％）を得た。生成された中間体Ａの分子量を、ＭＳ（ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）／ＦＡＢ（ｆａｓｔ ａｔｏｍ ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ）を介して測定した結果、２８３であった。

【化63】

【0195】

中間体Ｂの合成
２００ｍＬの３口フラスコで、中間体Ａ １．００ｇを、脱水ＴＨＦ溶液４５ｍＬに溶かした後、－７８℃で撹拌した。ここに、１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン溶媒中）２．６５ｍＬを滴下し、２時間撹拌した後、３－ブロモベンゾフェノン１．１０ｇの脱水ＴＨＦ溶液３５ｍＬを滴下し、その後、室温で３時間さらに撹拌した。該混合溶液に、１Ｎ－塩酸水溶液を加え、１時間撹拌した後、水で洗浄した。そこから得た有機層の溶媒を蒸発させて白色固体を得た。生成された白色固体、ＡｃＯＨ ５０ｍＬ及び塩酸０．６ｍＬを、２００ｍＬの３口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で２時間加熱撹拌した。得られた混合溶液を、冷たい１００ｍＬの水に滴下させ、白色結晶を得た。得られた白色結晶をＭｅＯＨで洗浄した後で乾燥させ、中間体Ｂ １．２６ｇ（収率８０％）を得た。生成された中間体Ｂの分子量を、ＭＳ／ＦＡＢを介して測定した結果、４４７であった。

【化64】

【0196】

化合物４の合成
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコで、中間体Ｂ １．５０ｇ、Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］－１－ナフタレンアミン１．１４ｇ、Ｐｄ（ｄｂａ）_２ ０．０７９ｇ、ＮａＯ^ｔＢｕ ０．５３ｇ及び^ｔＢｕ_３Ｐ ０．０２１ｇをトルエン５５ｍＬに溶かした後、６時間加熱しながら還流撹拌した。撹拌された溶液を冷やした後、得られた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させて溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、化合物４ ２．１３ｇ（収率９１％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと^１Ｈ ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）とによって確認した。

【0197】

合成例２：化合物１０の合成

【化65】

【0198】

中間体Ｃの合成
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコで、化合物Ｂ ４．４７ｇ、４－クロロフェニルボロン酸１．５６ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．６１０ｇ及びＫ_２ＣＯ_３ ４．４８ｇを、水１５ｍＬ、ＥｔＯＨ ２０ｍＬ、トルエン１００ｍＬの混合溶液内で、６時間加熱しながら還流撹拌した。撹拌された溶液を冷やした後、水を添加し、有機層を分離して溶媒を蒸発させた。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンとの混合溶媒使用）で分離精製し、薄黄色固体化合物Ｃ ４．３１ｇ（収率９０％）を得た。生成された中間体Ｃの分子量を、ＭＳ／ＦＡＢによって測定した結果、４７９であった。

【化66】

【0199】

化合物１０の合成
Ａｒ雰囲気下、５００ｍＬの３口フラスコで、中間体Ｃ ４．７９ｇ、ビス（４－ビフェニリル）アミン３．４７ｇ、Ｐｄ（ｄｂａ）_２ ０．４４０ｇ、ＮａＯ^ｔＢｕ ７．２１ｇ及び^ｔＢｕ_３Ｐ ０．２１ｇをトルエン１１０ｍＬに溶かした後、６時間加熱しながら還流撹拌した。撹拌された溶液を冷やした後、得られた有機層を、ＭｇＳＯ_４で乾燥させて溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、薄黄色固体である化合物１０ ６．７０ｇ（収率８５％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと^１Ｈ ＮＭＲとによって確認した。

【0200】

合成例３：化合物１２の合成
前述の化合物１０の合成方法において、ビス（４－ビフェニリル）アミンの代わりに、Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］－１－ナフタレンアミンを使用した点を除いては、化合物１０の合成と同一方法で、化合物１２ ６．６６ｇ（収率８３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと^１Ｈ ＮＭＲとによって確認した。

【0201】

合成例４：化合物１８の合成
前述の化合物４の合成方法において、３－ブロモベンゼンの代わりに、４－ブロモベンゼンを使用し、Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］－１－ナフタレンアミンの代わりに、ビス（４－ビフェニリル）アミンを使用した点を除いては、化合物４の合成と同一方法で、化合物１８ ６．３１ｇ（収率７７％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと^１Ｈ ＮＭＲとによって確認した。

【0202】

合成例５：化合物１９の合成
前述の化合物４の合成方法において、３－ブロモベンゼンの代わりに、４－ブロモベンゼンを使用し、Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］－１－ナフタレンアミンの代わりに、４－（１－ナフタレニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］－ベンゼンアミンを使用した点を除いては、化合物４の合成と同一方法で、化合物１９ ６．４６ｇ（収率８３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと^１Ｈ ＮＭＲとによって確認した。

【0203】

合成例６：化合物２６の合成
前述の化合物１２の合成方法において、３－ブロモベンゼンの代わりに、４－ブロモベンゼンを使用し、Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］－１－ナフタレンアミンの代わりに、ビス（４－ビフェニリル）アミンを使用した点を除いては、化合物１２の合成と同一方法で、化合物２６ ６．４２ｇ（収率８５％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと^１Ｈ ＮＭＲとによって確認した。

【0204】

前記合成例１ないし６で合成された化合物の^１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを示した。
表１に示した化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当業者であるならば、その合成方法を容易く認識することができるであろう。

【0205】

【表1】

【0206】

実施例１
アノードとして、ＩＴＯが形成された１５Ω／ｃｍ^２（１，５００Å）ＩＴＯガラス基板（コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）社製）を、５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを使用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。
前記ＩＴＯアノード上部に、２－ＴＮＡＴＡを６００Å厚に真空蒸着し、正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層上に、化合物４を３００Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
前記正孔輸送領域上に、ＡＤＮ（ホスト）及びＴＢＰ（ドーパント）を、重量比９７：３で共蒸着し、２５０Å厚の発光層を形成した。
前記発光層上部に、Ａｌｑ_３を蒸着し、２５０Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着し、１，０００Å（カソード電極）厚のカソードを形成し、有機発光素子を製作した。

【0207】

実施例２ないし６、及び比較例１ないし１０
正孔輸送層の形成時、下記［表２］に記載された化合物を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を製作した。

【化67】

【0208】

【表2】

【0209】

前記表２から、実施例１ないし６の有機発光素子の駆動電圧、効率及び半減寿命は、比較例１ないし１０の有機発光素子の駆動電圧、効率及び半減寿命に比べ、優秀であるということを確認することができる。

【0210】

本発明について、前記合成例及び実施例を参照して説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決まられるものである。

【産業上の利用可能性】

【0211】

本発明の、縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、有機発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

【符号の説明】

【0212】

１０ 有機発光素子
１１０ 第１電極
１５０ 有機層
１９０ 第２電極
２１０ 第１キャッピング層
２２０ 第２キャッピング層

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】