特許 7020265 カプシノイドの抽出方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-02-07

(45)【発行日】2022-02-16

(54)【発明の名称】カプシノイドの抽出方法

(51)【国際特許分類】

   C07C 67/56 20060101AFI20220208BHJP

   C07C 69/533 20060101ALI20220208BHJP

   C07C 69/28 20060101ALI20220208BHJP

【ＦＩ】

C07C67/56

C07C69/533

C07C69/28

【請求項の数】 16

(21)【出願番号】P 2018080139

(22)【出願日】2018-04-18

(65)【公開番号】P2019189531

(43)【公開日】2019-10-31

【審査請求日】2021-04-06

(73)【特許権者】

【識別番号】000000066

【氏名又は名称】味の素株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100080791

【弁理士】

【氏名又は名称】高島 一

(74)【代理人】

【識別番号】100125070

【弁理士】

【氏名又は名称】土井 京子

(74)【代理人】

【識別番号】100136629

【弁理士】

【氏名又は名称】鎌田 光宜

(74)【代理人】

【識別番号】100121212

【弁理士】

【氏名又は名称】田村 弥栄子

(74)【代理人】

【識別番号】100174296

【弁理士】

【氏名又は名称】當麻 博文

(74)【代理人】

【識別番号】100137729

【弁理士】

【氏名又は名称】赤井 厚子

(74)【代理人】

【識別番号】100151301

【弁理士】

【氏名又は名称】戸崎 富哉

(72)【発明者】

【氏名】関 哲也

(72)【発明者】

【氏名】太田 雅文

【審査官】松澤 優子

(56)【参考文献】

【文献】特開２００４－０１８４２８（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２００７／１２５７１７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２００６／０４３６０１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２００４－０６６２２７（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１２／０８６８１２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１０－０７７０８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１１－２４６４７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００８－０１９１９１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｃ

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

トウガラシから、カプシノイドをヘキサン又は含水ヘキサンで抽出する工程を含むカプシノイド抽出物の製造方法において、前記トウガラシが含水トウガラシであり、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイド抽出物の製造方法。

【請求項2】

含水トウガラシが、水分を重量当たり２０％以上含有するトウガラシである請求項１に記載の製造方法。

【請求項3】

抽出工程において、トウガラシの重量１ｋｇに対して、有機酸又は無機酸を０．１～５０ｇとなるように添加して酸性条件とする請求項１又は２に記載の製造方法。

【請求項4】

有機酸又は無機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも１種である請求項１～３のいずれか１項に記載の製造方法。

【請求項5】

酸性条件が、ｐＨ０～６である請求項１～４のいずれか１項に記載の製造方法。

【請求項6】

抽出温度が、－１９６～６０℃である請求項１～５のいずれか１項に記載の製造方法。

【請求項7】

トウガラシを粉砕する工程を含む請求項１～６のいずれか１項に記載の製造方法。

【請求項8】

カプシノイドを濃縮する工程を含む請求項１～７のいずれか１項に記載の製造方法。

【請求項9】

トウガラシから、カプシノイドをヘキサン又は含水ヘキサンで抽出する方法であって、前記トウガラシが含水トウガラシであり、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイドを抽出する方法。

【請求項10】

含水トウガラシが、水分を重量当たり２０％以上含有するトウガラシである請求項９に記載の方法。

【請求項11】

トウガラシの重量１ｋｇに対して、有機酸又は無機酸を０．１～５０ｇとなるように添加して酸性条件とする請求項９又は１０に記載の方法。

【請求項12】

有機酸又は無機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも１種である請求項９～１1のいずれか１項に記載の方法。

【請求項13】

酸性条件が、ｐＨ０～６である請求項９～１２のいずれか１項に記載の方法。

【請求項14】

抽出温度が、－１９６～６０℃である請求項９～１３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項15】

トウガラシを粉砕する工程を含む請求項９～１４のいずれか１項に記載の方法。

【請求項16】

カプシノイドを濃縮する工程を含む請求項９～１５のいずれか１項に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、カプシノイドを含有するトウガラシ原料からのカプシノイド抽出物の製造方法及びその抽出物に関する。

【背景技術】

【0002】

トウガラシ属（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ｓｐ．）の果実及び葉は、食品、香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用されている。その辛味成分はカプサイシン、ジヒドロカプサイシンなど１２種類以上の同族体からなる一群の物質であり、カプサイシノイドと総称されている。

【0003】

上記のカプサイシノイドのうち、カプサイシンについては、様々な生理活性、例えば、アドレナリンの分泌促進に基づくエネルギー代謝の亢進によって肥満抑制をもたらす等の作用を有していることが知られている（非特許文献１、２）。しかしながら、カプサイシノイドは辛味及び侵襲性が強い為にその使用量等が制限されることから、食品又は食品添加物、医薬品としての用途が限定されるという問題があった。

【0004】

一方、タイ国で食用に栽培されているトウガラシ辛味品種「ＣＨ－１９」（京都府立大学農学部野菜園芸学研究室導入番号）の自殖後代から京都大学実験圃場にて選抜固定された無辛味品種「ＣＨ－１９甘」には、カプサイシノイドがほとんど含まれず、代わりにカプシエイト、ジヒドロカプシエイト、ノルジヒドロカプシエイトなどのカプシノイドと総称されるカプサイシノイド様の類似物質が多量に含有されている（非特許文献３）。

【0005】

カプシノイドは、カプサイシノイドと同様のエネルギー代謝促進作用、肥満抑制作用、免疫賦活作用などを有することが知られている。例えば、カプシノイドを含有する食品組成物及び医薬組成物が開示されており（特許文献１）、またカプシノイドを有効成分として含有する肥満抑制剤、体脂肪蓄積抑制剤、アドレナリン分泌促進剤が開示されている（特許文献２）。また、香粧品としても血行促進外用剤が報告されている（特許文献３）。

【0006】

このカプシノイドは下記の一般式（Ｉ）、又は（ＩＩ）で表される化合物であり、カプサイシノイドとカプシノイドの化学構造上の相違点は、カプサイシノイドがバニリルアミンに脂肪酸がアミド結合した化合物であるのに対し、カプシノイドはバニリルアルコールに脂肪酸がエステル結合した化合物である点のみである（非特許文献４）。

【0007】

【化1】

【0008】

【化2】

【0009】

なお、上記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）中、ｎは０～１０の整数、好ましくは３～５の整数を意味する。

【0010】

カプシノイドを含むトウガラシからカプシノイドの抽出を行う場合は、上記のようにそのエステル結合のために水の存在下では不安定であり、トウガラシは通常乾燥状態のものを抽出するのがカプシノイド分解抑制の点で望ましいとこれまで考えられてきた。その先行例は、酸性条件下で含水エタノールにより乾燥トウガラシからカプシノイドを抽出する方法(特許文献４)やカプシノイドの分解抑制のためのトウガラシの乾燥方法が報告されている（特許文献５）が、操作が煩雑であり、また安定的な生産のためには十分とは言えなかった。 また凍結乾燥によりトウガラシを乾燥すればカプシノイドは分解せず乾燥トウガラシを得ることはできたが、熱風乾燥と比較するとコストが高く、また乾燥を行うこと自体が有する設備上の制限があった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0011】

【文献】特開平１１－２４６４７８号公報

【文献】特開２００１－２６５３８号公報

【文献】特開２００７－１４５７９３号公報

【文献】特開２００４－０１８４２８号公報

【文献】ＷＯ２００５／１２２７８７

【非特許文献】

【0012】

【文献】Ｂｕｃｋ Ｓ Ｈ，Ｂｕｒｋｓ Ｔ Ｆ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． Ｒｅｖ． １９８６，３８，１７９－２２６

【文献】岩井和夫，渡辺達夫編「トウガラシ 辛味の科学」，幸書房，２０００年，Ｐ１４８－２２７

【文献】矢澤進・末留昇・岡本佳奈・並木隆和、１９８９、園芸学会雑誌５８：６０１－６０７

【文献】Ｋｏｂａｔａ Ｋ ｅｔ ａｌ．Ｊ． Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９８，４６，１６９５－１６９７

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0013】

本発明の目的は、カプシノイドを効率よく、安定的かつ簡便に製造する方法を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0014】

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、水分の除去が必須と考えられていたトウガラシを生の状態で、あるいは冷蔵、冷凍後、酸性条件下で溶媒抽出することで、意外にも高濃度のカプシノイドの抽出物が得られることを見出し、本発明を完成した。

【0015】

即ち本発明は以下の態様を含む。
［１］トウガラシから、カプシノイドを溶媒で抽出する工程を含むカプシノイド抽出物の製造方法において、前記トウガラシとして含水トウガラシを用い、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイド抽出物の製造方法。
［２］溶媒がヘキサン又は含水ヘキサンである［１］に記載の製造方法。
［３］抽出工程において、トウガラシの重量１ｋｇに対して、有機酸又は無機酸を０．１～５０ｇとなるように添加して酸性条件とする［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］有機酸又は無機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも１種である［１］～［３］のいずれかに記載の製造方法。
［５］酸性条件が、ｐＨ０～６である［１］～［４］のいずれかに記載の製造方法。
［６］抽出温度が、－１９６～６０℃である［１］～［５］のいずれかに記載の製造方法。
［７］トウガラシを粉砕する工程を含む［１］～［６］のいずれかに記載の製造方法。
［８］カプシノイドを濃縮する工程を含む［１］～［７］のいずれかに記載の製造方法。
［９］［１］～［８］のいずれかに記載の製造方法で得られたカプシノイド抽出物。
［１０］トウガラシから、カプシノイドを溶媒で抽出する方法であって、前記トウガラシとして含水トウガラシを用い、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイドを抽出する方法。
［１１］溶媒がヘキサン又は含水ヘキサンである［１０］に記載の方法。
［１２］トウガラシの重量１ｋｇに対して、有機酸又は無機酸を０．１～５０ｇとなるように添加して酸性条件とする［１０］又は［１１］に記載の方法。
［１３］有機酸又は無機酸が、クエン酸、アスコルビン酸、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸からなる群から選択される少なくとも１種である［１０］～［１２］のいずれかに記載の方法。
［１４］酸性条件が、ｐＨ０～６である［１０］～［１３］のいずれかに記載の方法。
［１５］抽出温度が、－１９６～６０℃である［１０］～［１４］のいずれかに記載の方法。
［１６］トウガラシを粉砕する工程を含む［１０］～［１５］のいずれかに記載の方法。
［１７］カプシノイドを濃縮する工程を含む［１０］～［１６］のいずれかに記載の方法。

【発明の効果】

【0016】

本発明の方法を用いることで、乾燥工程を省き、より少ない工程でトウガラシから効率よくカプシノイドを製造することができる。

【発明を実施するための形態】

【0017】

本発明は、トウガラシから、カプシノイドを溶媒で抽出する工程を含むカプシノイド抽出物の製造方法において、前記トウガラシとして含水トウガラシを用い、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイド抽出物の製造方法（以下本発明の製造方法と略することもある）に関する。尚、本技術における含水トウガラシは水分を重量当たり２０％以上含むトウガラシである。

【0018】

本発明において使用するトウガラシは、トウガラシ属に属する植物であり、カプシノイドを含有するトウガラシであればその品種、産地等について特別な制限はないが、カプシノイドを多量に含有する品種が望ましい。
トウガラシとしては、例えば、Capsicum annuum（CH-19甘、CH-19辛、ひもとうがらし、丸サラダ、やまと甘なんばん、鷹の爪、八房、本鷹、カイエン、ハラペーニョ、エクスプローシブエンバー、ペルビアン パープル、バーズアイ、スイート チョコレート チェリー、プリティーパープル、スウィート カイエン、サンダーマウンテンロングホーン、チャベ ラウィット、カレーチリ、セラーノ、ジンバブエ バード、札幌大長なんばん、チレ ペカン、ホット ポルトガル、マウイ・パープル、ロイヤルブラック、セドリノ、チリ デ アルボール、ジョーズ ロング、黄色とうがらし、八ツ房、など）、C. baccatum（アヒ・アマリージョ、カレイドスコープ、アジ・オムニカラー、アジ・フランコ、アジ・ノルテノ、アヒ・ファンタジー、ブラジリアン・スターフィッシュ、ビショップクラウン、アヒ・アマリーロ、レモンドロップ、ブリジッツ ロコトなど）、C. Chinense（インフィニテイ、ハバネロ、ブート・ジョロキア、ZavoryHot、Aji Dulce、Belize Sweet、トリニダード・スコーピオン、ドーセット ナガ、カロライナリーパー、ブラウンエッグトリニダード７ポットヨナー、スカーレット ランターン、ピメンタ デ ネイド、ザキングナガ、ジャマイカン イエロー、コンドルズビーク、チェイロ ホワイト、ベニ ハイランズ、ピメンタ デ ネイド、チェイロ ロクサ、ブラッディーリオットなど）、C. frutescens（キダチトウガラシ、タバスコ、プリッキーヌ スアンなど）、C. pubescens（ロコト、マンザーノレッドホットなど）、あるいはこれらの交配品種、自然もしくは人工の突然変異体、遺伝子組換え植物、何らかの特徴の選抜品種などが挙げられる。なかでも交配品種は消費者へ安心、安全イメージを与えるという観点から交配品種が好ましい。

【0019】

本発明の製造方法においては、トウガラシは、含水トウガラシ(水分を重量当たり２０％以上含有するトウガラシ)を使用することを特徴とする。
含水トウガラシとは、トウガラシが本来有する水分を保持するものであれば特に制限されないが、栽培、収穫された後の水分を含むトウガラシを意味する。カプシノイドの回収量を高めるという観点からは、トウガラシの水分含量が、通常２０～９８重量％、好ましくは３０～９５重量％、より好ましくは５０～９０重量％であるトウガラシが挙げられる。
トウガラシの水分含量の測定方法としては、赤外線水分計や乾燥減量法による方法等が挙げられるが、特に制限はされない。

【0020】

本発明の製造方法で使用する新鮮トウガラシは、トウガラシの葉、茎、根、花、果実（果皮、胎座・隔壁）、種子等、植物体のいずれの部位でも使用できるが、カプシエイトを多く含む部位が好ましく、果実がより好ましい。
果実は、通常、未熟果、中間果、完熟果にわけられ、カプシノイドが高含量であればいずれの時期の果実でも特に制限されない(参照：タバスコ(Capsicum frutescens var.tabasco)の熟度、収穫時期による機能性成分の評価 神奈川県農業技術センター研究報告p.17-22,150号,2008年 曽我綾香ら)。また成熟果は、草本上で成熟期に至ったものであっても、成熟期に至る前、例えば未熟期で収穫し、任意の条件で追熟し成熟させた果実であっても良い。

【0021】

本発明の製造方法においては、カプシノイドの回収率を高めるために、トウガラシを粉砕する工程を含んでもよい。
粉砕する方法は特に制限されないが、例えばフードスライサー、ハイスピードミル、ハンマーミル等を用いて粉砕することが挙げられる。
粉砕したトウガラシの大きさは、抽出効率の観点から、長さは通常は０．１～１０ｃｍであり、０．２～５ｃｍが好ましい。
また、トウガラシを－１９６～０℃で凍結後フードスライサー、ハイスピードミル、ハンマーミル等により粉砕してもよい。

【0022】

本発明における抽出方法としては特に限定されず、公知の方法を用いて抽出することができる。例えば、トウガラシに抽出溶媒を連続的に還流させるような連続抽出法でもよく、バッチ抽出法でもよい。なお、バッチ抽出法の場合には、溶媒操作は複数回繰返して行ないカプシノイドの回収率を高めることが好ましく、２～４回抽出操作を繰返すことが好ましい。更に、抽出操作は攪拌しながら行なうことが好ましい。

【0023】

本発明における抽出工程で使用される溶媒は、食品衛生法に基づき食品の抽出溶媒として使用が許可されているものであれば特に限定されないが、カプシノイド安定性の観点からは、ヘキサン、含水ヘキサン（水分含量０．０００１～０．０１重量％）、ヘキサン／水混合物、エタノール、含水エタノールなどの有機溶剤および有機溶剤／水混合物、食用油脂であるトリグリセリド等が挙げられる。なかでも、ヘキサン又は含水ヘキサン或いは食用油脂が好ましく、ヘキサン又は含水ヘキサンがより好ましい。

【0024】

抽出工程における溶媒の使用量については特に限定されないが、原料のトウガラシの質量（ｇ）に対して、重量（ｇ）で通常０．５～３０倍、好ましくは通常１～２０倍、より好ましくは２～１０倍の溶媒を用いることがより好ましい。

【0025】

本発明における抽出工程は酸性条件下で行なう。すなわち、抽出溶媒の液性を酸性にすることにより、カプシノイドの安定性を高め、高収率にカプシノイドを抽出することができる。

【0026】

酸性条件とは、溶媒が酸性になるように、有機酸又は無機酸を添加することが好ましい。有機酸又は無機酸の種類、食品工業において通常用いられる酸であれば特に限定されない。例えば有機酸として、クエン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、酢酸、酪酸、アジピン酸、過酢酸、コハク酸、脂肪酸等が挙げられる。また、無機酸としては、無機リン酸、硫酸、塩酸、硝酸、次亜塩素酸等が挙げられる。なかでも安全、安心および食品の内在性物質保護の観点から、有機酸が好ましく、クエン酸、酢酸、アスコルビン酸がより好ましい。

【0027】

有機酸又は無機酸の添加量は、トウガラシの重量１ｋｇに対して、有機酸又は無機酸を通常０．１～５０ｇ、好ましくは０．２～２５ｇ、より好ましくは０．３～２０ｇ、さらに好ましくは０．５～１０ｇである。また溶媒１ｋｇに対しては、有機酸又は無機酸を０．０５～１５０ｇ、好ましくは０．１～７５ｇ、より好ましくは０．２～５０ｇとなるように添加することが挙げられる。また上記の有機酸または無機酸は純物質として加えてもよく、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、アルコールなどの液体或いはトウガラシ果実、デキストリン、サイクロデキストリンなどの固体に希釈した状態で加えてもよい。また複数種の酸を混合して加えても良い。

【0028】

また抽出時のｐＨとしては、通常０～６、好ましくは１～５、より好ましくは１．５～４．５が挙げられる。

【0029】

抽出時の温度は、カプシノイド安定性の観点から、通常－１９６～６０℃、好ましくは－１００～５０℃、より好ましくは－９６～４０℃、さらに好ましくは－２０～４０℃である。

【0030】

抽出時間は特に限定されないが、通常０．１～２４０時間、好ましくは０．５～１２０時間、より好ましくは１～７２時間の範囲で行なうことができる。

【0031】

本発明の製造方法には、上記の抽出工程の他に、トウガラシの固形分を除去する工程、水層を除去する工程、抽出溶媒を分離して濃縮する工程を含んでもよい。
トウガラシの固形分を除去する方法は、特に限定されないが、例えばろ過、遠心分離、デカンテーション等の方法が挙げられる。
水層を除去する方法としては、慣用の方法を使用できるが、例えば分配ろ過や、無水硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、炭酸カルシウム、モレキュラーシーブズ等の脱水剤による処理等が挙げられる。

【0032】

抽出溶媒の分離方法としては、従来公知の方法が使用でき、減圧濃縮等が好ましく行なわれる。この場合、温度、圧力等の条件は適宜設定可能であり限定されないが、温度としては、好ましくは３０～５０℃、より好ましくは３５～４０℃である。また、圧力としては、好ましくは６～１０ｋＰａ、より好ましくは８～９ｋＰａで減圧濃縮を行なうことができる。

【0033】

本発明においては、上記のように、溶媒での抽出工程後の抽出液を、そのまま濃縮工程で濃縮してカプシノイド抽出物を得てもよいが、特開2004-18428に記載のように、溶媒抽出工程後の抽出液に吸着剤を接触させて前記カプシノイドを吸着させる吸着工程の後、この吸着工程後の吸着剤から、溶離溶媒によって前記カプシノイドを溶離させる溶離工程を経た後に、濃縮工程を行なうことが好ましい。各工程の各種条件は特開2004-18428に記載の通りである。このように、抽出工程の後、吸着工程及び溶離工程を経て、濃縮工程を行なうことによって、高濃度のカプシノイドを含む抽出物を得ることができる。

【0034】

本発明の製造方法により得られるカプシノイド抽出物中のカプシノイドの含有量は、通常０．０５～５０重量％、好ましくは０．５～４０重量％、より好ましくは１～３０重量％である。

【0035】

本発明の製造方法によるカプシノイドの回収量は、トウガラシ１ｇ重量に対して、通常１～２００００μｇ、好ましくは１０～１００００μｇである。

【0036】

上記の製造方法により得られた、カプシノイド抽出物は、高濃度のカプシノイドを含有し、カプサイシンと比較して辛味、侵襲性がなく、毒性も認められない。したがって、食品又は医薬品の添加物として好適に利用できる。

【0037】

すなわち、本発明のカプシノイド抽出物は、血中トリグリセリド濃度低下、血中遊離脂肪酸濃度増加、血中アドレナリンのレベルの増加、血中グルコース濃度の増加及び酸素消費量増加作用を有するので、エネルギー代謝を活性化して、持久力を向上させるほか、肥満抑制や、代謝状態の改善、例えば一過的な低血糖の改善など、一般的な個体の栄養状況の改善、健康増進に有用である。

【0038】

医薬品としての用途としては、例えば、エネルギー代謝の活性化剤、肥満抑制剤、体脂肪蓄積抑制剤、鎮痛剤、アドレナリン分泌促進剤、持久力向上剤等の各種生理活性を有する医薬品を例示することができる。

【0039】

また、本発明のカプシノイド抽出物を食品に添加した場合には、上記のような各種の生理活性を有する健康食品又は機能性食品として利用することができる。

【0040】

食品としては、種々の食品、例えば、固体、液体、ゾル、ゲル、粉末及び顆粒状食品に任意に配合することが可能である。該配合は、従来公知の製造方法によって行なうことができ、各種加工品に利用することができる。加工品としては、例えば、カプセル、錠剤、油脂、冷凍食品、香辛料、ジュース、果汁飲料、清涼飲料水、ホールトウガラシ、カットトウガラシ、トウガラシペースト、スープ等、トウガラシ加工品、トウガラシ単体、栄養補助食品、菓子等があげられる。また、カプシノイドを水やアルコール等と反応させ、バニリルアルコールやバニリルアルコールエーテル等を製造することで、香料としても利用できる(Stability of capsinoid in various solvents, Sutoh K, Kobata K, Watanabe T., J Agric Food Chem. 2001 Aug;49(8):4026-30.)。

【0041】

また、カプシノイド抽出物の添加形態としては、例えば、デキストリン、コーンスターチ、乳糖等の各種の賦形剤類や乳化剤等の副原料と共に、カプシノイド抽出物を混合、造粒又はカプセル化等をすることにより製造してもよく、また、必要に応じて、保存料や香料などを添加することもできる。

【0042】

医薬品として投与する形態としては、経口又は非経口的に投与することができるが、カプシノイド抽出物は辛味がないので、投与に適する形態に製剤化することにより、経口投与に好適に用いられる。この場合、その投与形態にあわせ、薬学的に許容される。例えばゼラチン等の添加剤を加えて製剤化することも可能である。

【0043】

製剤の形態としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは坐薬等の固形製剤でもよく、シロップ剤、エリキシル剤若しくは注射剤等の液体製剤であってもよい。

【0044】

なお、これらの製剤は、本発明で得られたカプシノイド抽出物を全薬剤の０．０１～１００質量％含有することが好ましく、０．１～５０質量％含有することがより好ましい。

【0045】

また本発明の別の態様としては、トウガラシから、カプシノイドを溶媒で抽出する方法であって、前記トウガラシとして含水トウガラシを用い、前記抽出工程を酸性条件下で行なうことを特徴とするカプシノイドを抽出する方法が挙げられる。
この方法における各種定義や好適範囲は記述に準じる。

【実施例】

【0046】

以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。

【0047】

(カプシノイド定量分析測定条件)
カプシノイドのHPLC測定条件は以下の通りである。すべての実施例、比較例でこの方法を用いて定量した。
HPLC条件:カラム: YMC Triart Phenyl plus 3μm (直径4.6mm x 250mm)
溶離液:70%(v/v)メタノール水溶液
検出: 蛍光Ex280nm Em320nm カラムオーブン温度40℃
得られたピーク面積とカプシエイト標品（特許公報(B2) カプシノイドの製造方法及び安定化法、並びにカプシノイド組成物 出願番号：2005043121の条件で合成した）のピーク面積の比をもとに定量した。

【0048】

新鮮トウガラシからの抽出法の検討
以下の方法で含水トウガラシ（新鮮トウガラシ又は生トウガラシともいう）を処理し、抽出物を作製した。
（１）各チューブに生トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ系（１２Ａ－７））又はＣａｐｓｉｃｕｍ ｃｈｉｎｅｎｓｅ系（Ｉｎｆ：インフィニテイ系統カプシエイト生産トウガラシ）を凍結粉砕、凍結乾燥及び熱風乾燥したものを１ｇずつ分注した。
（２）トウガラシ１ｇに対してクエン酸(純正化学 26046-2001 )２ｍｇ（０．２％（ｗ／ｗ））を添加した。
（３）ヘキサン２ｇ（２倍重量）をそれぞれ添加し、混合した。
（４）－１０℃で１時間又は３０℃で１時間振盪抽出後、２０００ｇ×５分間遠心して上清回収した。
（５）（３）、（４）の操作を繰り返し、再抽出。水層と固形分を除去した。
（６）ヘキサン層を遠心エバポレーター（SAVANT社 SPD2010）で減圧濃縮した。
（７）カプシノイドを分析した。

【0049】

実施例の実験条件を表１示した。

【0050】

【表1】

【0051】

新鮮果実からのカプシノイドのヘキサン抽出の回収率を表１（１２Ａ－７、インフィニテイ(Inf)）に示した。
回収率＝（各サンプル抽出物のカプシエイト＋ジヒドロカプシエイト＋ノルジヒドロカプシエイト量）÷（それぞれのトウガラシコントロール抽出物のカプシエイト＋ジヒドロカプシエイト＋ノルジヒドロカプシエイト量）×１００として求めた。

【0052】

トウガラシ１２Ａ－７では、凍結乾燥した１２Ａ－７から抽出した場合（３０℃）と比較すると、新鮮トウガラシにクエン酸添加抽出した場合は、３０℃では同等以上の回収率であった。
一方、トウガラシインフィニテイでは、同様に凍結乾燥したインフィニテイから抽出した場合（３０℃）と比較すると、クエン酸無添加ではカプシノイド回収率がやや低下するが、クエン酸添加では凍結乾燥と同等以上の回収率であった。
また熱風乾燥（６０℃）のトウガラシはいずれの品種でも回収率が低かった。

【0053】

トウガラシ抽出物の乾燥重量に対する純度(カプシノイド含量)（％ｗ/ｗ）を表１（１２Ａ－７、インフィニテイ(Inf)）に示した。
純度(カプシノイド含量)は、（各サンプル抽出物のカプシノイド重量）÷（各サンプル抽出物の重量）×１００として求めた。

【0054】

凍結乾燥や熱風乾燥したトウガラシから抽出した場合と比較して、新鮮トウガラシから直接抽出した場合はカプシノイド含量が高かった。このことから、カプシノイド含量が高い抽出物を得るためには、新鮮凍結果実を粉砕後、クエン酸を添加し、常温でヘキサン抽出するのが有効であることを確認した。

【0055】

（実施例５）新鮮トウガラシからの抽出法の検討
（１）１Ｌビーカーに生トウガラシ（１２Ａ－７／Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）を凍結粉砕したもの２００ｇを入れた。
（２）トウガラシ２００ｇに対してクエン酸０．４ｇ（０．２％（ｗ／ｗ））を添加。
（３）ヘキサン４００ｇ（トウガラシの２倍重量）を添加し、混合した。
（４）２０～３０℃（室温）１時間振盪抽出した。
（５）アドバンテック東洋２番のろ紙でろ過した。
（６）ろ過時に、ヘキサン層と水層が分離するので水層は除去した。
（７）無水硫酸マグネシウム０．４ｇ（ヘキサン層に対して０．１％（ｗ／ｗ））を添加、１分間撹拌した。
（８）ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。
（９）カプシノイドを分析した。

【0056】

結果は０．３９８７ｇの抽出物が得られ、抽出物カプシノイド含量は１９．７％（ｗ／ｗ）であり、高いカプシノイド含有物を得ることが可能なことが示された。得られたカプシノイドは、新鮮トウガラシ１ｇ重量当たり392.72μｇであった。

【0057】

（実施例６）新鮮トウガラシからの抽出法の検討
（１）１Ｌビーカーに生トウガラシ（インフィニテイ系カプシエイト生産トウガラシ／Ｃａｐｓｉｃｕｍ ｃｈｉｎｅｎｓｅ）を凍結粉砕したもの２００ｇを入れた。
（２）トウガラシ２００ｇに対してクエン酸０．４ｇ（０．２％（ｗ／ｗ））を添加した。
（３）ヘキサン４００ｇ（トウガラシに対して２倍重量）を添加し、混合した。
（４）２０～３０℃（室温）１時間 振盪抽出した。
（５）アドバンテック東洋２番のろ紙でろ過した。
（６）ろ過時に、ヘキサン層と水層が分離するので水層は除去した。
（７）無水硫酸マグネシウム０．４ｇ（ヘキサン層に対して０．１％（ｗ／ｗ））を添加、１分間撹拌した。
（８）ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。
（９）カプシノイドを分析した。

【0058】

結果は０．６２３４ｇの抽出物が得られ、抽出物カプシノイド含量は２３．５％（ｗ／ｗ）であり、高いカプシノイド含有物を得ることが可能なことが示された。得られたカプシノイドは、新鮮トウガラシ１ｇ当たり732.50μｇであった。

【0059】

（実施例７）新鮮トウガラシからの抽出法の検討
（１）１Ｌビーカーに生トウガラシ（インフィニテイ系カプシエイト生産トウガラシ／Ｃａｐｓｉｃｕｍ ｃｈｉｎｅｎｓｅ）を凍結粉砕したもの２００ｇを入れた。
（２）トウガラシ２００ｇに対して酢酸０．４ｇ（０．２％（ｗ／ｗ））を添加した。
（３）ヘキサン４００ｇ（トウガラシに対して２倍重量）を添加し、混合した。
（４）２０～３０℃（室温）１時間振盪抽出した。
（５）アドバンテック東洋２番のろ紙でろ過した。
（６）ろ過時に、ヘキサン層と水層が分離するので水層は除去した。
（７）無水硫酸マグネシウム０．４ｇ（ヘキサン層に対して０．１％（ｗ／ｗ））を添加、１分間撹拌した。
（８）ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。
（９）カプシノイドを分析した。

【0060】

結果は０．４３８６ｇの抽出物が得られ、抽出物カプシノイド含量は１８．８％（ｗ／ｗ）であり、高いカプシノイド含有物を得ることが可能なことが示された。得られたカプシノイドは、新鮮トウガラシ１ｇ重量当たり412.28μｇであった。

【0061】

（実施例８）新鮮トウガラシからの抽出法の検討
（１）１Ｌビーカーに生トウガラシ（インフィニテイ系カプシエイト生産トウガラシ／Ｃａｐｓｉｃｕｍ ｃｈｉｎｅｎｓｅ）を凍結粉砕したもの２００ｇを入れた。
（２）トウガラシ２００ｇに対して３６％塩酸(純正化学 20010-0330)０．２ｇ（０．１％（ｗ／ｗ））を添加した。
（３）ヘキサン４００ｇ（トウガラシの２倍重量）を添加し、混合した。
（４）２０～３０℃（室温）１時間 振盪抽出した。
（５）アドバンテック東洋２番のろ紙でろ過した。
（６）ろ過時に、ヘキサン層と水層が分離するので水層は除去した。
（７）無水硫酸マグネシウム０．４ｇ（ヘキサン層に対して０．１％（ｗ／ｗ））を添加、１分間撹拌した。
（８）ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。
（９）カプシノイドを分析した。

【0062】

結果は０．３７５７ｇの抽出物が得られ、抽出物カプシノイド含量は１５．５％（ｗ／ｗ）であり、高いカプシノイド含有物を得ることが可能なことが示された。得られたカプシノイドは、新鮮トウガラシ１ｇ重量当たり291.17μｇであった。

【産業上の利用可能性】

【0063】

本発明の方法を用いることで、少ない工程でトウガラシから効率よくカプシノイド抽出物を製造することができる。