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特許7021087２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造及び精製するための方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-02-07
(45)【発行日】2022-02-16
(54)【発明の名称】２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造及び精製するための方法
(51)【国際特許分類】
C07C 17/386 20060101AFI20220208BHJP
C07C 21/18 20060101ALI20220208BHJP
C07C 19/08 20060101ALI20220208BHJP
C07C 17/25 20060101ALI20220208BHJP
【ＦＩ】
C07C17/386
C07C21/18
C07C19/08
C07C17/25
【請求項の数】
14
(21)【出願番号】P 2018532063
(86)(22)【出願日】2016-12-14
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2018-12-27
(86)【国際出願番号】 EP2016080952
(87)【国際公開番号】W WO2017108524
(87)【国際公開日】2017-06-29
【審査請求日】2019-11-19
(31)【優先権主張番号】1563169
(32)【優先日】2015-12-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】FR
(73)【特許権者】
【識別番号】505005522
【氏名又は名称】アルケマ フランス
(74)【代理人】
【識別番号】110002077
【氏名又は名称】園田・小林特許業務法人
(72)【発明者】
【氏名】ババ－アフマッド， アベデラティフ
(72)【発明者】
【氏名】コリエ， ベルトラン
(72)【発明者】
【氏名】ドゥール－ベール， ドミニク
(72)【発明者】
【氏名】エメリー， イレーヌ
(72)【発明者】
【氏名】ベンドリンガー， ローラン
【審査官】池上 佳菜子
(56)【参考文献】
【文献】特表２０１３－５２１２７５（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第０８／０３０４４０（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２０１４－５２８９１２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１１－５１３２２７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－０９４３７４（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ １７／２０
Ｃ０７Ｃ １７／２５
Ｃ０７Ｃ １７／３８３
Ｃ０７Ｃ １９／０８
Ｃ０７Ｃ ２１／１８
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第１の組成物を使用して２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法であって、ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れ
を形成する工程；
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む流れとを形成する工程
を含む方法。
【請求項2】
工程ｂ）で得られる２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む前記流れｉｉ）を回収する、並びに、前記流れを蒸留して、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含む流れＡと、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れＢとを形成する工程を含むことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
前記第１の組成物が、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つも含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項4】
クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される前記化合物の少なくとも一つが、前記第２及び第３の組成物にも含有され；本方法の工程ｃ）が、前記第３の組成物を回収及び分離し、一方に前記有機抽出剤を含む流れを、他方に、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びにクロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つを含む流れを形成する工程であることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項5】
前記有機抽出剤が、ハロ炭化水素、アルコール、ケトン、アミン、エステル、エーテル、アルデヒド、ニトリル、カーボネート、チオアルキル、アミド及び複素環からなる群より選択される溶媒であるか；又は有機抽出剤がトリエチルフルオロシランであることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項6】
前記有機抽出剤が、１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有し、前記分離係数が、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］
により計算されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項7】
前記有機抽出剤が、１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有し、前記分離係数が、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］
により計算されることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項8】
前記有機抽出剤が、０．２０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有し、前記吸収容量が式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数を表す］
により計算されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項9】
前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、ジオキサン、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、１，２－ジアミノエタン、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、酢酸ｎ－ブチル、２－メトキシ－１－プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む、工程ｂ）で形成される流れｉｉ）が、回収され、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含まないことを特徴とする、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項11】
工程ａ）の前に、以下の工程：ｉ’）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む組成物を含む組成物を使用する工程；
ｉｉ’）工程ｉ）からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、且つ、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む、蒸留塔の底部で回収される、第１の流れを形成する工程；
ｉｉｉ’）工程ｉｉ’）において蒸留塔の底部で回収される前記第１の流れを蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第２の流れを、並びに、塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程
を含み、
工程ｉｉ’）で回収される前記第１の流れ又は工程ｉｉｉ’）で回収される前記第２の流れが、工程ａ）で使用される前記第１の組成物に相当することを特徴とする、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項12】
２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造及び精製するための方法であって、Ａ）触媒の存在下で、式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）２－ＣＸ（Ｙ）ｍ－ＣＨｍＸＹ［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物をフッ素化する工程；及び／又は、触媒の存在下で、式（ＣＸｎＹ３－ｎ）ＣＨｐＸ１－ｐＣＨｍＸ２－ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物を触媒的にフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用する、請求項１から１１のいずれか一項に記載の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む方法。
【請求項13】
２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）及び式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの活量係数を表し、Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し、Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］により計算される１．６０以上の分離係数Ｓ１，２を有する有機抽出剤；及び式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し、Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し、Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］により計算される１．６０以上の分離係数Ｓ１，２を有する前記有機抽出剤
を含む、組成物であって、
該組成物は、ＨＦを含まない、組成物。
【請求項14】
有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、ジオキサン、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、１，２－ジアミノエタン、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、酢酸ｎ－ブチル、２－メトキシ－１－プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法に関する。本発明はまた、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造及び精製するための方法にも関する。
【背景技術】
【0002】
ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、特にハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）、例えば２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）は、冷却剤、伝熱流体、消火器、噴射剤、発泡剤、膨張剤、ガス誘電体、重合媒体又はモノマー、支持流体、研磨剤、乾燥剤及び発電装置用流体としての特性が知られている化合物である。ＨＦＯは、その低いＯＤＰ（オゾン層破壊係数）及びＧＷＰ（地球温暖化係数）の値のために、ＨＣＦＣに対する望ましい代替物として同定されている。
【0003】
ハイドロフルオロオレフィンを製造するための方法の多くは、フッ素化及び／又は脱ハイドロハロゲン化反応を含む。これらのタイプの反応は、気相で行われ、目的とする用途に十分な純度の所望の化合物を得るために最終的には除去される必要のある不純物を生成する。
【0004】
例えば、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）を生成する文脈においては、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）のような不純物の存在が観察される。副生成物、例えば１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロペンもまた形成される。このタイプの反応混合物の精製は、例えば、蒸留により実施されうる。しかしながら、精製される化合物が非常に近い沸点を有するとき、又は、それらが共沸若しくは共沸様組成物を形成するとき、蒸留は効率的な方法ではない。よって抽出蒸留法が記載されている。
【0005】
国際公開第０３／０６８７１６号は、ヘキサフルオロプロペンの存在下での蒸留により、ペンタフルオロエタン及びクロロペンタフルオロエタンを含む混合物からペンタフルオロエタンを回収するための方法を記載している。
【0006】
国際公開第９８／１９９８２はまた、抽出蒸留により１，１－ジフルオロエタンを精製するための方法を記載している。該方法は、抽出剤を１，１－ジフルオロエタンと塩化ビニルの混合物に接触させることからなる。抽出剤は、１０℃から１２０℃の間の沸点を有する炭化水素、アルコール及びクロロカーボンから選択される。国際公開第９８／１９９８２号で言及されるように、抽出剤の選択は、分離される生成物に応じて、複雑であることが判明しうる。
【発明の概要】
【0007】
本発明は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの精製を可能にする。本発明は、特に、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンと、低含有量のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む流れの製造を可能にする。本発明は、よって、改善した純度の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの製造を可能にする。
【0008】
第１の態様によれば、本発明は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第１の組成物を使用して２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法であって、
ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）（２４５ｃｂ）を含む流れを形成する工程
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れ及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む流れを形成する工程
を含む方法を提供する。
ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）（２４５ｃｂ）を含む流れを形成する工程
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れ及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む流れを形成する工程
を含む方法を提供する。
【0009】
好ましくは、工程ｃ）の分離は蒸留によって実施される。好ましくは、前記有機抽出剤を含む流れは工程ａ）にリサイクルされる。好ましくは、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含む流れは、焼却によって精製又は破壊される。
【0010】
好ましくは、工程ｂ）で形成される２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れｉｉ）は回収される。流れは精製されて、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンと１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）は分離されうる。よって、好ましい実施態様によれば、本方法はまた、工程ｂ）で得られる２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む前記流れを回収する、並びに、前記流れを蒸留して、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含む流れＡと、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れＢを形成する工程も含む。１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れＢは、上記の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造及び精製するための方法の工程Ａ）にリサイクルされうる。２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含む流れＡは、精製されて、市販の仕様を満たす、つまり、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン若しくはトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含有しないか、又は少量のみしか含有しない純度に達しうる。
【0011】
好ましい実施態様によれば、前記第１の組成物はまた、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つを含む。
【0012】
好ましい実施態様によれば、前記クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つはまた、第２及び第３の組成物に含有され；本方法の工程ｃ）は、前記第３の組成物を回収及び分離し、一方に前記有機抽出剤を含む流れを、他方に、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに前記クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つを含む流れを分離することである。
【0013】
好ましくは、前記有機抽出剤は、１０から１５０℃の間の沸点を有しうる。
【0014】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、ハロ炭化水素、アルコール、ケトン、アミン、エステル、エーテル、アルデヒド、ニトリル、カーボネート、チオアルキル、アミド及び複素環からなる群より選択される溶媒である；又は前記有機抽出剤はトリエチルフルオロシランである。好ましくは、有機抽出剤は、アミン、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アルコール及び複素環からなる群より選択される。
【0015】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有し、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）より計算され、式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す。
有利には、分離係数は、１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上である。
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す。
有利には、分離係数は、１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上である。
【0016】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、０．２０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有し、前記有機抽出剤は式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数を表し；好ましくは、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数を表す］により計算され；
有利には、吸収容量Ｃ２，Ｓは、０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上である。
有利には、吸収容量Ｃ２，Ｓは、０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上である。
【0017】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有してもよく、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）より計算され、式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す。
有利には、分離係数は、１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上である。
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す。
有利には、分離係数は、１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上である。
【0018】
好ましい実施態様によれば、前記第１の組成物は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含みうる。
【0019】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、ジオキサン、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、１，２－ジアミノエタン、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、酢酸ｎ－ブチル、２－メトキシ－１－プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択される。好ましくは、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、ジオキサン、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、１，２－ジアミノエタン、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、酢酸ｎ－ブチル、２－メトキシ－１－プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択される。
【0020】
工程ｂ）で形成される好ましい実施態様によれば、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れは、回収され、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含まない。
【0021】
好ましい実施態様によれば、前記方法は、工程ａ）の前に、以下の工程：
ｉ’）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む組成物、任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物。並びに任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む組成物を使用する工程；
ｉｉ’）工程ｉ）からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、且つ、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物、並びに任意選択的に又はそうではなく、重質不純物を含む、蒸留塔の底部で回収される、第１の流れを形成する工程；
ｉｉｉ’）任意選択的に又はそうではなく、工程ｉｉ’）において蒸留塔の底部で回収される前記第１の流れを蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第２の流れを、並びに、塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程
を含み、
工程ｉｉ’）で回収される前記第１の流れ及び工程ｉｉｉ’）で回収される前記第２の流れは、工程ａ）で使用される前記第１の組成物に相当する。
ｉ’）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む組成物、任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物。並びに任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む組成物を使用する工程；
ｉｉ’）工程ｉ）からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、且つ、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物、並びに任意選択的に又はそうではなく、重質不純物を含む、蒸留塔の底部で回収される、第１の流れを形成する工程；
ｉｉｉ’）任意選択的に又はそうではなく、工程ｉｉ’）において蒸留塔の底部で回収される前記第１の流れを蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第２の流れを、並びに、塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程
を含み、
工程ｉｉ’）で回収される前記第１の流れ及び工程ｉｉｉ’）で回収される前記第２の流れは、工程ａ）で使用される前記第１の組成物に相当する。
【0022】
重質不純物は、例えば、１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（２３６ｆａ）、１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン（２３６ｅａ）、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン（２２７ｃａ）、シス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｚ）、及び対象の組成物又は流れに存在する化合物の一つに由来するダイマー又はトリマーを含有しうる。
【0023】
第２の態様によれば、本発明は、
Ａ）触媒の存在下で、式ＣＸ（Ｙ）２－ＣＸ（Ｙ）ｍ－ＣＨｍＸＹ（Ｉ）［式中、Ｘ及びＹは、独立してＨ、Ｆ又はＣｌを表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物を触媒的にフッ素化する工程；及び／又は、触媒の存在下で、式（ＣＸｎＹ３－ｎ）ＣＨｐＸ１－ｐＣＨｍＸ２－ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物をフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、本発明による２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造及び精製するための方法を提供する。
Ａ）触媒の存在下で、式ＣＸ（Ｙ）２－ＣＸ（Ｙ）ｍ－ＣＨｍＸＹ（Ｉ）［式中、Ｘ及びＹは、独立してＨ、Ｆ又はＣｌを表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物を触媒的にフッ素化する工程；及び／又は、触媒の存在下で、式（ＣＸｎＹ３－ｎ）ＣＨｐＸ１－ｐＣＨｍＸ２－ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物をフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、本発明による２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造及び精製するための方法を提供する。
【0024】
別の実施態様によれば、本発明は、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）及び１．６０以上の分離係数Ｓ１，２（式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの活量係数を表し、Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し、Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］により計算される）を有する有機抽出剤；並びに、１．６０以上の分離係数Ｓ１，２（式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し、Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し、Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］により計算される）を有する前記有機抽出剤を含む組成物を提供し；好ましくは、前記有機抽出剤は、０．６０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有し、前記吸収容量は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表す。好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、ジオキサン、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、１，２－ジアミノエタン、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、酢酸ｎ－ブチル、２－メトキシ－１－プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択される。好ましくは、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、ジオキサン、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、１，２－ジアミノエタン、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、酢酸ｎ－ブチル、２－メトキシ－１－プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択される。好ましくは、本発明のこの他の態様による前記組成物はＨＦを含まない。
【図面の簡単な説明】
【0025】
【発明を実施するための形態】
【0026】
本明細書で使用される用語「炭化水素」とは、直鎖状又は分岐状のＣ１－Ｃ２０アルカン、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルカン、Ｃ２－Ｃ２０アルケン、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルケン又はＣ６－Ｃ１８アレーン化合物を指す。例えば、用語「アルカン」とは、ｎが１から２０の間である式ＣｎＨ２ｎ＋２の化合物を指す。用語「Ｃ１－Ｃ２０アルカン」は、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン及びデカン、又はそれらの異性体を含む。用語「Ｃ２－Ｃ２０アルケン」とは、一又は複数の炭素－炭素二重結合を含み、２から２０の炭素原子を含む炭化水素ベースの化合物を指す。用語「Ｃ３－Ｃ２０シクロアルカン」とは、３から２０の炭素原子を含む飽和した炭化水素ベースの環を指す。用語「Ｃ６－Ｃ１８アリール」とは、６から１８の炭素原子を含む環状又は芳香族の炭化水素ベースの化合物を指す。用語「Ｃ３－Ｃ２０シクロアルケン」とは、３から２０の炭素原子を含み、且つ、一又は複数の炭素－炭素二重結合を含む環状又は芳香族の炭化水素ベースの化合物を指す。
【0027】
用語「アルキル」とは、１から２０の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状アルカンに由来する一価のラジカルを意味する。用語「シクロアルキル」とは、３から２０の炭素原子を含む、シクロアルカンに由来する一価のラジカルを意味する。用語「アリール」とは、６から１８の炭素原子を含む、アレーンに由来する一価のラジカルを意味する。用語「アルケニル」とは、２から２０の炭素原子及び少なくとも一の炭素－炭素二重結合の一価のラジカルを意味する。用語「アルキニル」とは、２から２０の炭素原子及び少なくとも一の炭素－炭素三重結合の一価のラジカルを意味する。用語「ハロゲン」とは、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ又は－Ｉ基を指す。用語「シクロアルケニル」とは、３から２０の炭素原子を含む、シクロアルケンに由来する一価のラジカルを意味する。Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ２－Ｃ２０アルケニル、Ｃ２－Ｃ２０アルキニル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルケニル及びＣ６－Ｃ１８アリール置換基は、一又は複数の－ＯＨ、ハロゲン、－ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＲａＲｂ、－ＯＲａ、－ＳＲａ、－ＣＯ２Ｒａ、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、－Ｃ（Ｏ）Ｈ又は－Ｃ（Ｏ）Ｒａ置換基で任意選択的に置換されてもよく、ここで、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、水素、非置換Ｃ１－Ｃ２０アルキル、非置換Ｃ２－Ｃ２０アルケニル、非置換Ｃ２－Ｃ２０アルキニル、非置換Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキル、非置換Ｃ３－Ｃ２０シクロアルケニル又は非置換Ｃ６－Ｃ１８アリールである。置換基－ＮＲａＲｂ、－ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｒａ及びＲｂは、それらが結合する窒素原子又は官能基と共に、飽和又は不飽和で、芳香族又は非芳香族の、４から１０員の複素環を形成しうる。
【0028】
用語「ハロ炭化水素」とは、ＲａがＣ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ２－Ｃ２０アルケニル、Ｃ２－Ｃ２０アルキニル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルケニル及びＣ６－Ｃ１８アリールから選択され、且つ、Ｘが塩素、フッ素、臭素又はヨウ素原子を表す、式ＲａＸの化合物を指す。Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ２－Ｃ２０アルケニル、Ｃ２－Ｃ２０アルキニル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルケニル及びＣ６－Ｃ１８アリール置換基は、任意選択的に、Ｒａ及びＲｂが上記の通りである、一又は複数の－ＯＨ、ハロゲン、－ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＲａＲｂ、－ＯＲａ、－ＳＲａ、－ＣＯ２Ｒａ、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、－Ｃ（Ｏ）Ｈ又は－Ｃ（Ｏ）Ｒａ置換基で置換されていてもよい。
【0029】
用語「アルコール」とは、少なくとも一の水素原子がヒドロキシル基－ＯＨで置き換えられている、上記の炭化水素又はハロ炭化水素を指す。
【0030】
用語「ケトン」とは、少なくとも一又は複数のカルボニル官能基Ｒｃ－Ｃ（Ｏ）－Ｒｄ［式中、Ｒｃ及びＲｄは、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ２－Ｃ２０アルケニル、Ｃ２－Ｃ２０アルキニル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルケニル又はＣ６－Ｃ１８アリールであり、且つ、Ｒａ及びＲｂが上記の通りであり、Ｒｃ及びＲｄが、場合により、一緒に結合して、それが結合するカルボニル基と共に、４から１０員の、好ましくは４から７員の環状ケトンを形成する、一又は複数の－ＯＨ、ハロゲン、－ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＲａＲｂ、－ＯＲａ、－ＳＲａ、－ＣＯ２Ｒａ、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、－Ｃ（Ｏ）Ｈ又は－Ｃ（Ｏ）Ｒａ置換基で任意選択的に置換されてもよい］を含む炭化水素を指す。環状ケトンはまた、一又は複数の炭素－炭素二重結合を含みうる。環状ケトンはまた、任意選択的に、上記の一又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【0031】
用語「アミン」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、少なくとも一又は複数のアミン官能基－ＮＲｃＲｄを含む炭化水素を指し、Ｒｃ及びＲｄは、場合によっては、一緒に結合して、それらが結合する窒素原子と共に、４から１０員の芳香族又は非芳香族の複素環を形成する。
【0032】
用語「エステル」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式Ｒｃ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒｄの化合物を指し、Ｒｃ及びＲｄは、場合によっては、一緒に結合して、エステル基と共に、４から２０の炭素原子を含む環を形成する。
【0033】
用語「エーテル」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式Ｒｃ－Ｏ－Ｒｄの化合物を指し、Ｒｃ及びＲｄは、場合によっては、一緒に結合して、それらが結合する酸素原子と共に、４から２０の炭素原子を含む複素環を形成する。
【0034】
用語「アルデヒド」とは、少なくとも一又は複数の－Ｃ（Ｏ）－Ｈ官能基を含む化合物を指す。
【0035】
用語「ニトリル」とは、少なくとも一又は複数の－ＣＮ官能基を含む化合物を指す。
【0036】
用語「カーボネート」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式Ｒｃ－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒｄの化合物を指す。
【0037】
用語「チオアルキル」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式ＲｃＳＲｄの化合物である。
【0038】
用語「アミド」は、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式ＲｃＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｄの化合物に関し、Ｒｅは、Ｒｃを定義するものと同一の置換基によって定義され、Ｒｃ及びＲｄは、場合によっては、一緒に結合して、それらが結合するアミド基－Ｃ（Ｏ）Ｎ－と共に、４から１０員の、好ましくは４から７員の環状アミドを形成する。環状アミドはまた、一又は複数の炭素－炭素二重結合を含みうる。環状アミドはまた、任意選択的に、上記の一又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【0039】
用語「複素環」とは、４から１０員の炭素ベースの環を表し、その少なくとも一の環員は、Ｏ、Ｓ、Ｐ及びＮから選択されるヘテロ原子である。環は、一若しくは複数の炭素－炭素二重結合又は一若しくは複数の炭素－ヘテロ原子二重結合又は一若しくは複数のヘテロ原子－ヘテロ原子二重結合を含みうる。好ましくは、複素環は、上記のような１、２、３、４又は５のヘテロ原子を含みうる。特に、複素環は、酸素、窒素及び硫黄から選択される１、２又は３のヘテロ原子を含みうる。好ましくは、複素環は、４から６員の炭素ベースの環であってもよく、その１、２又は３の環員は、Ｏ及びＮから選択されるヘテロ原子である。複素環は、任意選択的に、Ｒａ及びＲｂが以下の通りである、－ＯＨ、ハロゲン、－ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＲａＲｂ、－ＯＲａ、－ＳＲａ、－ＣＯ２Ｒａ、－ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、－Ｃ（Ｏ）Ｈ及び－Ｃ（Ｏ）Ｒａから選択される一又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【0040】
用語「有機抽出剤」とは、少なくとも一の炭素原子を含む化合物を指す。
【0041】
第１の態様によれば、本発明は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法に関する。精製方法は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第１の組成物を使用して実施される。
【0042】
好ましくは、前記方法は以下の工程：
ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）（２４５ｃｂ）を含む流れ
を形成する工程
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れ及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む流れを形成する工程
を含む。
ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）（２４５ｃｂ）を含む流れ
を形成する工程
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れ及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む流れを形成する工程
を含む。
【0043】
好ましくは、前記有機抽出剤を含む流れは工程ａ）にリサイクルされる。好ましくは、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む流れは、焼却によって精製又は破壊される。
【0044】
好ましくは、前記方法はまた、工程ｂ）で得られる２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む前記流れを回収する、並びに、前記流れを蒸留して、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含む流れＡと、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れＢを形成する工程も含む。
【0045】
前記第１の組成物は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びにクロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含みうる。好ましくは、第１の組成物は、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも二、少なくとも三、少なくとも四、少なくとも五、少なくとも六又は全てを含みうる。
【0046】
前記第１の組成物が、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一を含有するとき、この又はこれらの化合物は、前記第２及び第３の組成物中に含有される。
【0047】
本発明の方法の工程ｃ）は、よって、前記第３の組成物を回収することと、一方に前記有機抽出剤を、他方にトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びにクロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一を分離することからなりうる。
【0048】
前記第１の組成物は、第１の組成物の総重量に対して、重量で、５０％から９９％の間の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、５０％から９５％の間、好ましくは５５％から９０％の間、特に６０％から８０％の間の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを含みうる。
【0049】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、０．１％から５０％の間の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、０．１％から４９．９％の間、好ましくは１％から４５重量％の間、より好ましくは２％から４０重量％の間、特に５％から４０重量％の間１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含みうる。
【0050】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、０．１％から５０％の間のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、０．１％から４９．９％の間、好ましくは０．５％から４０％の間、より優先的には１％から３０重量％の間、特に５％から２５％の間のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含みうる。
【0051】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１％未満のクロロメタン（４０）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から５０００ｐｐｍの間、好ましくは５から２０００ｐｐｍの間、特に１０から１０００ｐｐｍの間のクロロメタン（４０）を含みうる。
【0052】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２０００ｐｐｍ未満の１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から１０００ｐｐｍの間、好ましくは５から５００ｐｐｍの間、特に１０から２５０ｐｐｍの間の１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）を含みうる。
【0053】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２０００ｐｐｍ未満のクロロペンタフルオロエタン（１１５）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から１０００ｐｐｍの間、好ましくは５から５００ｐｐｍの間、特に１０から２５０ｐｐｍの間のクロロペンタフルオロエタン（１１５）を含みうる。
【0054】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２０００ｐｐｍ未満の１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から１０００ｐｐｍの間、好ましくは５から５００ｐｐｍの間、特に１０から２５０ｐｐｍの間の１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）を含みうる。
【0055】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２０００ｐｐｍ未満のトランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から１０００ｐｐｍの間、好ましくは５から５００ｐｐｍの間、特に１０から２５０ｐｐｍの間のトランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）を含みうる。
【0056】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２０００ｐｐｍ未満のシス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から１０００ｐｐｍの間、好ましくは５から５００ｐｐｍの間、特に１０から２５０ｐｐｍの間のシス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）を含みうる。
【0057】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２０００ｐｐｍ未満の３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から１０００ｐｐｍの間、好ましくは５から２０００ｐｐｍの間、特に１０から１５００ｐｐｍの間の３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）を含みうる。
【0058】
特定の実施態様によれば、前記有機抽出剤は、ハロ炭化水素、アルコール、ケトン、アミン、エステル、エーテル、アルデヒド、ニトリル、カーボネート、チオアルキル、アミド及び複素環からなる群より選択される溶媒であってもよいか；又は前記有機抽出剤はトリエチルフルオロシランである。好ましくは、有機抽出剤は、アミン、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アルコール及び複素環からなる群より選択される。
【0059】
好ましくは、ハロ炭化水素は、ブロモフルオロメタン、１－ブロモ－１，２－ジフルオロエチレン、１，１，１－トリフルオロ－２－ブロモエタン、２－クロロプロパン、ブロモエタン、ヨードメタン、２－クロロ－２－メチルプロパン、２－ブロモプロパン、クロロブロモメタン、３－ブロモプロペン、１－ブロモプロパン、ヨードエタン、２－ブロモ－２－メチルプロパン、１－クロロ－３－フルオロプロパン、２－クロロ－２－メチルブタン、１，２－ジクロロエタン、２－ヨードプロパン、ジクロロブロモメタン、２－ブロモブタン、１，２－ジクロロプロパン、トリクロロアセトアルデヒド、１－クロロ－４－フルオロブタン、１－ブロモ－３－フルオロプロパン、１－ブロモブタン、１－ヨードプロパン、シス－１，３－ジクロロプロペン、ブロモトリクロロメタン、１－ブロモ－２－クロロエタン、２－ブロモ－２－メチルブタン、トランス－１，３－ジクロロプロペン、１，１，２－トリクロロエタン、２－ブロモペンタン、２，３－ジクロロブタン、１－ブロモ－３－メチルブタン、１，３－ジクロロ－トランス－２－ブテン、１，３－ジクロロプロパン、１，２－ジブロモ－１－フルオロエタン、１，２，２－トリクロロプロパン、２，３－ジクロロ－２－メチルブタン、１－ブロモペンタン、１，２－ジクロロ－２－ブテン、１－ヨードブタン、１，２－ジブロモエタン、１，１，２－トリクロロプロパン、１，３－ジクロロブタン、１，２－ジブロモプロパン、１，２，３－トリクロロプロペン、１－クロロ－３－ブロモプロパン及びトリブロモメタンからなる群より選択される。
【0060】
好ましくは、アルコールは、メタノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、１，１，１－トリフルオロ－２－プロパノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、２，２－ジフルオロエタノール、プロパノール、２－アリルオキシエタノール、２－ブタノール、２－メチル－２－ブタノール、イソブタノール、２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロパノール、２，２－ジメチル－１－プロパノール、３－ペンタノール、１－ブタノール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、３－メチル－３－ペンタノール、１－クロロ－２－メチル－２－プロパノール、４，４，４－トリフルオロブタノール、３－フルオロプロパノール、２－クロロエタノール、２－メトキシ－１－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、４－メチル－２－ペンタノール、１，２－オクタンジオール、２－クロロ－１－プロパノール、２－（ジメチルアミノ）エタノール、３－ヘキサノール、２－ヘキサノール、２－エトキシ－１－プロパノール、１－ペンタノール、２，３－ジメチルブタノール、２－エチル－１－ブタノール、２－メチル－１－ペンタノール及び２－プロポキシエタノールからなる群より選択される。
【0061】
好ましくは、ケトンは、１，１，１－トリフルオロ－２－プロパノン、プロパノン、ブタノン、３－ペンタノン、２－ペンタノン、３，３－ジメチル－２－ブタノン、４－メチル－２－ペンタノン、２－ヘキサノン、５－ヘキセン－２－オン及び４－メチル－２－ヘキサノンからなる群より選択される。
【0062】
好ましくは、アミンは、エチルアミン、イソプロピルアミン、エチルメチルアミン、２－アミノ－２－メチルプロパン、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、ジエチルアミン、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、１－ブチルアミン、ジイソプロピルアミン、３－メチル－２－ブタンアミン、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メトキシエタンアミン、２－メトキシ－１－プロパンアミン、ｎ－ペンチルアミン、ｎ－メチルヒドロキシルアミン、ジプロピルアミン、２－エトキシエタンアミン、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、ピリジン、１，２－ジアミノエタン、１，２－プロパンジアミン、２－エチルブチルアミン、ｎ－エチルエチレンジアミン、１，１－ジエトキシ－ｎ，ｎ－ジメチルメタンアミン、２－メチルピリジン、４－メチル－２－ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ｎ－エチル－２－ジメチルアミノエチルアミン、１，３－プロパンジアミン、２－ヘプタンアミン、ｎ，ｎ－ジエチルエチレンジアミン、２，６－ジメチルピリジン、４－メチルピリジン及びｎ，ｎ’－ジエチル－１，２－エタンジアミンからなる群より選択される。
【0063】
好ましくは、エステルは、ギ酸メチル、酢酸メチル、ギ酸イソプロピル、酢酸エチル、ギ酸ｎ－プロピル、ギ酸イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルアセテート、プロピオン酸エチル、ｓｅｃ－ブチルアセテート、炭酸ジエチル、ｎ－ブチルアセテート、ブロモ酢酸メチルエステル及びヘキサン酸メチルからなる群より選択される。
【0064】
好ましくは、エーテルは、２，２，２－トリフルオロエチルメチルエーテル、２－メトキシ－１－プロペン、ジエチルエーテル、エトキシエタン、ジメトキシメタン、メチルシクロプロピルエーテル、２－エトキシプロパン、メチルｔ－ブチルエーテル、クロロメトキシメタン、ジイソプロピルエーテル、２－エトキシ－２－メチルプロパン、２－エトキシブタン、１－メトキシ－２－メチルブタン、２，２－ジメトキシプロパン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、１，２－ジメトキシエタン、ジエトキシメタン、ジ－ｎ－プロピルエーテル、１－エトキシブタン、１－メトキシペンタン、１，２－ジメトキシプロパン、イソプロピルイソブチルエーテル、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、２，２－ジエトキシプロパン、イソブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ｓｅｃ－ブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，１－ジエトキシプロパン、２－メトキシエタノール、２－クロロ－１，１－ジメトキシエタン、メトキシシクロヘキサン、エトキシエタノール、ジ－ｎ－ブチルエーテル、１－エトキシヘキサン、１，１，１－トリエトキシエタン及び１－メトキシ－２－アセトキシプロパンからなる群より選択される。
【0065】
好ましくは、アルデヒドは、アセトアルデヒド、エタンジアール、イソブタノール、メチルグリオキサール、２－メチルブタナール、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール及びヘキサナールからなる群より選択される。
【0066】
好ましくは、ニトリルは、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、バレロニトリル及び（メチレンアミノ）アセトニトリルからなる群より選択される。
【0067】
好ましくは、カーボネートは炭酸ジエチルである。
【0068】
好ましくは、アミドはエタンチオアミドである。
【0069】
好ましくは、チオアルキルは、エタンチオール、硫化ジメチル、２－プロパンチオール、４－メトキシ－２－メチル－２－ブタンチオール、ｔｅｒｔ－ブチルチオール、１－プロパンチオール、２－ブタンチオール、２－メチル－１－プロパンチオール、硫化ジエチル、ブタンチオール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール、テトラヒドロチオフェン及び１－ペンタンチオールからなる群より選択される。
【0070】
好ましくは、複素環は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，３－ジオキサン、１，３，５－トリオキサン、ｎ－メチルモルホリン、２－メチルピラジン、ｎ－エチルモルホリン、１－メチルピペラジン、１，２－エポキシプロパン、ピペリジン、３－フルフラール及び２，６－ジメチルモルホリンからなる群より選択される。
【0071】
前記有機抽出剤は、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、１－ブロモ－１，２－ジフルオロエチレン、アセトアルデヒド、１，１，１－トリフルオロ－２－プロパノン、１，１，１－トリフルオロ－２－ブロモエタン、２，２，２－トリフルオロエチルメチルエーテル、イソプロピルアミン、ギ酸メチル、２－メトキシ－１－プロペン、ジエチルエーテル、１，２－エポキシプロパン、エタンチオール、エトキシエテン、エチルメチルアミン、硫化ジメチル、２－クロロプロパン、ブロモエタン、ジメトキシメタン、ヨードメタン、２－アミノ－２－メチルプロパン、メチルシクロプロピルエーテル、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、２－クロロ－２－メチルプロパン、２－プロパンチオール、２－エトキシプロパン、メチルｔ－ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、４－メトキシ－２－メチル－２－ブタンチオール、２－ブロモプロパン、クロロメトキシメタン、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、ｔｅｒｔ－ブチルチオール、イソブタナール、メタノール、テトラヒドロフラン、１－プロパンチオール、クロロブロモメタン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、３－ブロモプロペン、１－ブロモプロパン、メチルグリオキサール、ヨードエタン、２－エトキシ－２－メチルプロパン、２－ブロモ－２－メチルプロパン、２，２，２－トリフルオロエタノール、１－クロロ－３－フルオロプロパン、１，１，１－トリフルオロ－２－プロパノール、１－ブチルアミン、酢酸エチル、エタノール、ブタノン、ギ酸ｎ－プロピル、２－エトキシブタン、２－プロパノール、アセトニトリル、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－メトキシ－２－メチルブタン、２，２－ジメトキシプロパン、２－クロロ－２－メチルブタン、１，２－ジクロロエタン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、２－ブタンチオール、１，２－ジメトキシエタン、３－メチル－２－ブタンアミン、ジエトキシメタン、２－メチル－１－プロパンチオール、酢酸イソプロピル、２－ヨードプロパン、ジ－ｎ－プロピルエーテル、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、２－ブロモブタン、硫化ジエチル、１－エトキシブタン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メチルブタナール、２－メトキシエタンアミン、２，２－ジフルオロエタノール、１，２－ジクロロプロパン、プロパノール、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、プロピオニトリル、トリクロロアセトアルデヒド、２－アリルオキシエタノール、ブタンチオール、１－メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、２－ブタノール、１，２－ジメトキシプロパン、イソプロピルイソブチルエーテル、１－クロロ－４－フルオロブタン、１－ブロモ－３－フルオロプロパン、ジオキサン、１－ブロモブタン、３－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、２－ペンタノン、２－メチル－２－ブタノール、１－ヨードプロパン、２－メトキシ－１－プロパンアミン、トリメトキシメタン、シス－１，３－ジクロロプロペン、ｎ－ペンチルアミン、３，３－ジメチル－２－ブタノン、１，３－ジオキサン、ピペリジン、１－ブロモ－２－クロロエタン、イソブタノール、２－ブロモ－２－メチルブタン、ジプロピルアミン、２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロパノール、２－エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、トランス－１，３－ジクロロプロペン、２，２－ジメチル－１－プロパノール、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、２，２－ジエトキシプロパン、１，３，５－トリオキサン、ピリジン、ｎ－メチルモルホリン、３－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノン、１，２－ジアミノエタン、イソブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、２－ブロモペンタン、ブチロニトリル、１－ブタノール、２，３－ジクロロブタン、ｓｅｃ－ブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、１－ブロモ－３－メチルブタン、１，３－ジクロロ－トランス－２－ブテン、１，３－ジクロロプロパン、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、テトラヒドロチオフェン、３－メチル－３－ペンタノール、１，２－ジブロモ－１－フルオロエタン、１，１－ジエトキシプロパン、１，２，２－トリクロロプロパン、１－クロロ－２－メチル－２－プロパノール、２－メトキシエタノール、４，４，４－トリフルオロブタノール、２－エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、酢酸ｎ－ブチル、１－ペンタンチオール、２－クロロ－１，１－ジメトキシエタン、２－ヘキサノン、ｎ－エチルエチレンジアミン、３－フルオロプロパノール、５－ヘキセン－２－オン、２，３－ジクロロ－２－メチルブタン、１，１－ジエトキシ－ｎ，ｎ－ジメチルメタンアミン、２－メチルピリジン、１－ブロモペンタン、２－メトキシ－１－プロパノール、１，２－ジクロロ－２－ブテン、１－ヨードブタン、ヘキサナール、１－エトキシ－２－プロパノール、１，２－ジブロモエタン、４－メチル－２－ペンタノール、ブロモ酢酸メチルエステル、１，１，２－トリクロロプロパン、１，２－オクタンジオール、４－メチル－２－ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、２－クロロ－１－プロパノール、メトキシシクロヘキサン、２－（ジメチルアミノ）エタノール、１，３－ジクロロブタン、シクロヘキシルアミン、ｎ－エチル－２－ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、３－ヘキサノール、２－ヘキサノール、２－メチルピラジン、２－エトキシ－１－プロパノール、１－ペンタノール、ｎ－エチルモルホリン、１－メチルピペラジン、１，３－プロパンジアミン、ジ－ｎ－ブチル エーテル、バレロニトリル，（メチレンアミノ）アセトニトリル、１，２－ジブロモプロパン、１，２，３－トリクロロプロペン、２－ヘプタンアミン、２，３－ジメチルブタノール、１－エトキシヘキサン、１－クロロ－３－ブロモプロパン、ｎ，ｎ－ジエチルエチレンジアミン、３－フルフラール、２，６－ジメチルピリジン、４－メチル－２－ヘキサノン、１，１，１－トリエトキシエタン、１－メトキシ－２－アセトキシプロパン、４－メチルピリジン、ｎ，ｎ’－ジエチル－１，２－エタンジアミン、２，６－ジメチルモルホリン、２－エチル－１－ブタノール、２－メチル－１－ペンタノール、ヘキサン酸メチル、２－プロポキシエタノール、１－プロポキシ－２－プロパノール又はジメチルエタノールアミンでありうる。
【0072】
有利には、前記有機抽出剤は、エチルアミン、ブロモフルオロメタン，アセトアルデヒド、イソプロピルアミン、ギ酸メチル、２－メトキシ－１－プロペン、ジエチルエーテル、１，２－エポキシプロパン、エタンチオール、エトキシエテン、エチルメチルアミン、硫化ジメチル、ブロモエタン、ジメトキシメタン、２－アミノ－２－メチルプロパン、メチルシクロプロピルエーテル、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２－プロパンチオール、２－エトキシプロパン、メチルｔ－ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、４－メトキシ－２－メチル－２－ブタンチオール、２－ブロモプロパン、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、ｔｅｒｔ－ブチルチオール、イソブタナール、テトラヒドロフラン、１－プロパンチオール、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、１－ブロモプロパン、メチルグリオキサール、２－エトキシ－２－メチルプロパン、２－ブロモ－２－メチルプロパン、１－ブチルアミン、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸ｎ－プロピル、２－エトキシブタン、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－メトキシ－２－メチルブタン、２，２－ジメトキシプロパン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、２－ブタンチオール、１，２－ジメトキシエタン、３－メチル－２－ブタンアミン、ジエトキシメタン、２－メチル－１－プロパンチオール、酢酸イソプロピル、２－ヨードプロパン、ジ－ｎ－プロピルエーテル、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、２－ブロモブタン、硫化ジエチル、１－エトキシブタン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メチルブタナール、２－メトキシエタンアミン、プロパノール、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、プロピオニトリル、２－アリルオキシエタノール、ブタンチオール、１－メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、２－ブタノール、１，２－ジメトキシプロパン、イソプロピルイソブチルエーテル、１－ブロモ－３－フルオロプロパン、ジオキサン、１－ブロモブタン、３－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、２－ペンタノン、２－メチル－２－ブタノール、２－メトキシ－１－プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、３，３－ジメチル－２－ブタノン、１，３－ジオキサン、ピペリジン、イソブタノール、２－ブロモ－２－メチルブタン、ジプロピルアミン、２－エトキシエタンアミン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、２，２－ジメチル－１－プロパノール、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、２，２－ジエトキシプロパン、１，３，５－トリオキサン、ピリジン、ｎ－メチルモルホリン、３－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノン、１，２－ジアミノエタン、イソブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、２－ブロモペンタン、ブチロニトリル、１－ブタノール、ｓｅｃ－ブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、１－ブロモ－３－メチルブタン、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、テトラヒドロチオフェン、３－メチル－３－ペンタノール、１，１－ジエトキシプロパン、２－メトキシエタノール、２－エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、酢酸ｎ－ブチル、１－ペンタンチオール、２－クロロ－１，１－ジメトキシエタン、２－ヘキサノン、ｎ－エチルエチレンジアミン、５－ヘキセン－２－オン、１，１－ジエトキシ－ｎ，ｎ－ジメチルメタンアミン、２－メチルピリジン、１－ブロモペンタン、２－メトキシ－１－プロパノール、ヘキサナール、１－エトキシ－２－プロパノール、４－メチル－２－ペンタノール、１，２－オクタンジオール、４－メチル－２－ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２－（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ－エチル－２－ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、３－ヘキサノール、２－ヘキサノール、２－メチルピラジン、２－エトキシ－１－プロパノール、１－ペンタノール、ｎ－エチルモルホリン、１－メチルピペラジン、１，３－プロパンジアミン、ジ－ｎ－ブチル－エーテル、バレロニトリル，（メチレンアミノ）アセトニトリル、２－ヘプタンアミン、２，３－ジメチルブタノール、１－エトキシヘキサン、ｎ，ｎ－ジエチルエチレンジアミン、３－フルフラール、２，６－ジメチルピリジン、４－メチル－２－ヘキサノン、１，１，１－トリエトキシエタン、１－メトキシ－２－アセトキシプロパン、４－メチルピリジン、ｎ，ｎ’－ジエチル－１，２－エタンジアミン、２，６－ジメチルモルホリン、２－エチル－１－ブタノール、２－メチル－１－ペンタノール、ヘキサン酸メチル、２－プロポキシエタノール、１－プロポキシ－２－プロパノール又はジメチルエタノールアミンでありうる。
【0073】
好ましくは、前記有機抽出剤は、エチルアミン、アセトアルデヒド、イソプロピルアミン、ギ酸メチル、ジエチルエーテル、１，２－エポキシプロパン、エチルメチルアミン、ジメトキシメタン、２－アミノ－２－メチルプロパン、メチルシクロプロピルエーテル、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２－エトキシプロパン、メチルｔ－ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、４－メトキシ－２－メチル－２－ブタンチオール、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２－エトキシ－２－メチルプロパン、１－ブチルアミン、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸ｎ－プロピル、２－エトキシブタン、１－メトキシ－２－メチルブタン、２，２－ジメトキシプロパン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、１，２－ジメトキシエタン、３－メチル－２－ブタンアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、ジ－ｎ－プロピルエーテル、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、硫化ジエチル、１－エトキシブタン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メチルブタナール、２－メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ－ブチルアセテート、プロピオニトリル、２－アリルオキシエタノール、１－メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，２－ジメトキシプロパン、イソプロピルイソブチルエーテル、ジオキサン、３－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、２－ペンタノン、２－メトキシ－１－プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、３，３－ジメチル－２－ブタノン、１，３－ジオキサン、ピペリジン、ジプロピルアミン、２－エトキシエタンアミン、ｓｅｃ－ブチルアセテート、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、２，２－ジエトキシプロパン、ピリジン、ｎ－メチルモルホリン、４－メチル－２－ペンタノン、１，２－ジアミノエタン、イソブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ブチロニトリル、ｓｅｃ－ブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１－メトキシ２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、３－メチル－３－ペンタノール、１，１－ジエトキシプロパン、２－エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、ｎ－ブチルアセテート、２－ヘキサノン、ｎ－エチルエチレンジアミン、５－ヘキセン－２－オン、１，１－ジエトキシ－ｎ，ｎ－ジメチルメタンアミン、２－メチルピリジン、２－メトキシ－１－プロパノール、ヘキサナール、１－エトキシ－２－プロパノール、４－メチル－２－ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２－（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ－エチル－２－ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、２－メチルピラジン、２－エトキシ－１－プロパノール、ｎ－エチルモルホリン、１－メチルピペラジン、１，３－プロパンジアミン、ジ－ｎ－ブチルエーテル、バレロニトリル、２－ヘプタンアミン、１－エトキシヘキサン、ｎ，ｎ－ジエチルエチレンジアミン、２，６－ジメチルピリジン、４－メチル－２－ヘキサノン、１，１，１－トリエトキシエタン、１－メトキシ－２－アセトキシプロパン、４－メチルピリジン、ｎ，ｎ’－ジエチル－１，２－エタンジアミン、２，６－ジメチルモルホリン、ヘキサン酸メチル、２－プロポキシエタノール又は１－プロポキシ－２－プロパノールでありうる。
【0074】
特に、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エチルメチルアミン、２－アミノ－２－メチルプロパン、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２－エトキシプロパン、メチルｔ－ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、１－ブチルアミン、ブタノン、ギ酸ｎ－プロピル、２，２－ジメトキシプロパン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、１，２－ジメトキシエタン、３－メチル－２－ブタンアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、１－エトキシブタン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ－ブチルアセテート、１－メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，２－ジメトキシプロパン、ジオキサン、３－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、２－ペンタノン、２－メトキシ－１－プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、３，３－ジメチル－２－ブタノン、１，３－ジオキサン、ピペリジン、２－エトキシエタンアミン、ｓｅｃ－ブチルアセテート、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、２，２－ジエトキシプロパン、４－メチル－２－ペンタノン、１，２－ジアミノエタン、ブチロニトリル、１－メトキシ２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、１，１－ジエトキシプロパン、２－エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、ｎ－ブチルアセテート、２－ヘキサノン、ｎ－エチルエチレンジアミン、５－ヘキセン－２－オン、２－メチルピリジン、２－メトキシ－１－プロパノール、ヘキサナール、１－エトキシ－２－プロパノール、４－メチル－２－ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２－（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ－エチル－２－ジメチルアミノエチルアミン、２－メチルピラジン、２－エトキシ－１－プロパノール、１－メチルピペラジン、１，３－プロパンジアミン、ジ－ｎ－ブチルエーテル、バレロニトリル、２－ヘプタンアミン、１－エトキシヘキサン、ｎ，ｎ－ジエチルエチレンジアミン、２，６－ジメチルピリジン、４－メチル－２－ヘキサノン、１，１，１－トリエトキシエタン、１－メトキシ－２－アセトキシプロパン、４－メチルピリジン、ｎ，ｎ’－ジエチル－１，２－エタンジアミン、２，６－ジメチルモルホリン、ヘキサン酸メチル、２－プロポキシエタノール又は１－プロポキシ－２－プロパノールでありうる。
【0075】
使用される有機抽出剤は、前記第１の組成物中に存在する化合物の機能として選択されうる。よって、有機抽出剤は、特定の組成物について確立された分離係数及び吸収容量の機能として選択されうる。これら二つの基準の他に、有機抽出剤の選択は、任意選択的に、他の商業又は環境基準、例えば有機抽出剤の費用、市場でのその利用可能性、及びその毒性又は燃焼特性に基づきうる。さらに、特定の実施態様によれば、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための本方法の工程ｂ）及びｃ）で使用される蒸留塔の機能を最適化するために、有機抽出剤の沸点は、０℃から２００℃、有利には１０℃から１９０℃、好ましくは１０℃から１８０℃、特に１０℃から１７０℃、優先的には１０℃から１６０℃、より優先的には１０℃から１５０℃でありうる。
【0076】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有し、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）より計算され、式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す。
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す。
【0077】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有し、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）より計算され、式中、
１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す。
１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す。
【0078】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出は、
－ １．１以上の分離係数Ｓ１，２、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）により計算される。
［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］
及び、
－ １．１以上の分離係数Ｓ１，２、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）により計算される
［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］
を有する。
－ １．１以上の分離係数Ｓ１，２、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）により計算される。
［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］
及び、
－ １．１以上の分離係数Ｓ１，２、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）により計算される
［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し；
Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］
を有する。
【0079】
有利には、二つの場合において、分離係数Ｓ１，２は、１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上でありうる。
【0080】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の活量係数を表す］により計算される０．２０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有しうる。有利には、吸収容量Ｃ２，Ｓは、０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上である。
【0081】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、１．１以上、有利には１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上の分離係数Ｓ１，２を有し；０．２０以上、有利には０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有する。
【0082】
トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）は、除去される主な不純物の一つであるため、分離係数及び前記吸収容量は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンとトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）及び／又は１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）からなる特定のバイナリーカップル（ｂｉｎａｒｙ ｃｏｕｐｌｅ）に関して計算されうる。分離係数Ｓ１，２は、有機抽出剤の能力を決定して、二以上の化合物を分離することを可能にする。吸収容量Ｃ２，Ｓは、使用される溶媒の量を決定して、検討中の化合物間の分離を得ることを可能にする。
【0083】
前記有機抽出剤は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、前記有機抽出剤に対する２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し、Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し、Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表す］により計算される、１．４以上の分離係数Ｓ１，２を有してもよく、且つ／又は、前記有機抽出剤は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、前記有機抽出剤に対する１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し、Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し、Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表す］により計算される１．４以上の分離係数Ｓ１，２を有してもよく；好ましくは、前記有機抽出剤は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表す］により計算される０．６０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有してもよく；よって、前記有機抽出剤は、エチルアミン、アセトアルデヒド、イソプロピルアミン、ギ酸メチル、ジエチルエーテル、１，２－エポキシプロパン、エチルメチルアミン、ジメトキシメタン、２－アミノ－２－メチルプロパン、メチルシクロプロピルエーテル、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２－エトキシプロパン、メチルｔ－ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、４－メトキシ－２－メチル－２－ブタンチオール、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２－エトキシ－２－メチルプロパン、１－ブチルアミン、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸ｎ－プロピル、２－エトキシブタン、１－メトキシ－２－メチルブタン、２，２－ジメトキシプロパン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、１，２－ジメトキシエタン、３－メチル－２－ブタンアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、ジ－ｎ－プロピルエーテル、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、硫化ジエチル、１－エトキシブタン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メチルブタナール、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、プロピオニトリル、２－アリルオキシエタノール、１－メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，２－ジメトキシプロパン、イソプロピルイソブチルエーテル、ジオキサン、３－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、２－ペンタノン、２－メトキシ－１－プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、３，３－ジメチル－２－ブタノン、１，３－ジオキサン、ピペリジン、ジプロピルアミン、２－エトキシエタンアミン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、２，２－ジエトキシプロパン、ピリジン、ｎ－メチルモルホリン、４－メチル－２－ペンタノン、１，２－ジアミノエタン、イソブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ブチロニトリル、ｓｅｃ－ブチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、３－メチル－３－ペンタノール、１，１－ジエトキシプロパン、２－エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、酢酸ｎ－ブチル、２－ヘキサノン、ｎ－エチルエチレンジアミン、５－ヘキセン－２－オン、１，１－ジエトキシ－ｎ，ｎ－ジメチルメタンアミン、２－メチルピリジン、２－メトキシ－１－プロパノール、ヘキサナール、１－エトキシ－２－プロパノール、４－メチル－２－ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２－（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ－エチル－２－ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、２－メチルピラジン、２－エトキシ－１－プロパノール、ｎ－エチルモルホリン、１－メチルピペラジン、１，３－プロパンジアミン、ジ－ｎ－ブチルエーテル、バレロニトリル、２－ヘプタンアミン、１－エトキシヘキサン、ｎ，ｎ－ジエチルエチレンジアミン、２，６－ジメチルピリジン、４－メチル－２－ヘキサノン、１，１，１－トリエトキシエタン、１－メトキシ－２－アセトキシプロパン、４－メチルピリジン、ｎ，ｎ’－ジエチル－１，２－エタンジアミン、２，６－ジメチルモルホリン、ヘキサン酸メチル、２－プロポキシエタノール又は１－プロポキシ－２－プロパノールであってもよい。
【0084】
前記有機抽出剤は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、前記有機抽出剤に対する２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し、Ｐ１は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し、Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表す］により計算される、１．６以上の分離係数Ｓ１，２を有してもよく、且つ／又は、前記有機抽出剤は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、前記有機抽出剤に対する１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の活量係数を表し、Ｐ１は、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）の飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表し、Ｐ２は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの飽和蒸気圧を表す］により計算される１．６以上の分離係数Ｓ１，２を有してもよく；好ましくは、前記有機抽出剤は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの活量係数を表す］により計算される０．８０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有してもよく；よって、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エチルメチルアミン、２－アミノ－２－メチルプロパン、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２－エトキシプロパン、メチルｔ－ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、１－ブチルアミン、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸ｎ－プロピル、２，２－ジメトキシプロパン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、１，２－ジメトキシエタン、３－メチル－２－ブタンアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、１－エトキシブタン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メチルブタナール、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、１－メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，２－ジメトキシプロパン、ジオキサン、３－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、２－ペンタノン、２－メトキシ－１－プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、３，３－ジメチル－２－ブタノン、１，３－ジオキサン、ピペリジン、２－エトキシエタンアミン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、２，２－ジエトキシプロパン、４－メチル－２－ペンタノン、１，２－ジアミノエタン、ブチロニトリル、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、１，１－ジエトキシプロパン、２－エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、酢酸ｎ－ブチル、２－ヘキサノン、ｎ－エチルエチレンジアミン、５－ヘキセン－２－オン、２－メチルピリジン、２－メトキシ－１－プロパノール、ヘキサナール、１－エトキシ－２－プロパノール、４－メチル－２－ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２－（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ－エチル－２－ジメチルアミノエチルアミン、２－メチルピラジン、２－エトキシ－１－プロパノール、１－メチルピペラジン、１，３－プロパンジアミン、ジ－ｎ－ブチルエーテル、バレロニトリル、２－ヘプタンアミン、１－エトキシヘキサン、ｎ，ｎ－ジエチルエチレンジアミン、２，６－ジメチルピリジン、４－メチル－２－ヘキサノン、１，１，１－トリエトキシエタン、１－メトキシ－２－アセトキシプロパン、４－メチルピリジン、ｎ，ｎ’－ジエチル－１，２－エタンジアミン、２，６－ジメチルモルホリン、ヘキサン酸メチル、２－プロポキシエタノール又は１－プロポキシ－２－プロパノールであってもよい。
【0085】
好ましくは、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エチルメチルアミン、２－アミノ－２－メチルプロパン、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２－エトキシプロパン、メチルｔ－ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、１－ブチルアミン、酢酸エチル、ブタノン、ギ酸ｎ－プロピル、２，２－ジメトキシプロパン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、１，２－ジメトキシエタン、３－メチル－２－ブタンアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、１－エトキシブタン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メチルブタナール、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、１－メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，２－ジメトキシプロパン、ジオキサン、３－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、２－ペンタノン、２－メトキシ－１－プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、３，３－ジメチル－２－ブタノン、１，３－ジオキサン、ピペリジン、２－エトキシエタンアミン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、２，２－ジエトキシプロパン、４－メチル－２－ペンタノン、１，２－ジアミノエタン、ブチロニトリル、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、１，１－ジエトキシプロパン、２－エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、酢酸ｎ－ブチル、２－ヘキサノン、ｎ－エチルエチレンジアミン、５－ヘキセン－２－オン、２－メチルピリジン、２－メトキシ－１－プロパノール又はヘキサナールでありうる。特に、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エチルメチルアミン、２－アミノ－２－メチルプロパン、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２－エトキシプロパン、ジエチルアミン、２－ブタンアミン、ｎ－メチルプロピルアミン、１－ブチルアミン、ギ酸ｎ－プロピル、２，２－ジメトキシプロパン、１－エトキシ－２－メチルプロパン、３－メチル－２－ブタンアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、ｎ－メチルブチルアミン、１－エトキシブタン、１－メトキシ－２－プロパンアミン、２－メチルブタナール、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、１－メトキシペンタン、１，２－ジメトキシプロパン、ジオキサン、１－ジエトキシエタン、２－メトキシ－１－プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、ピペリジン、２－エトキシエタンアミン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、ｎ－メチル－１，２－エタンジアミン、２，２－ジエトキシプロパン、１，２－ジアミノエタン、ブチロニトリル、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、１，１－ジエトキシプロパン、２－エチルブチルアミン、酢酸ｎ－ブチル、ｎ－エチルエチレンジアミン、５－ヘキセン－２－オン、２－メチルピリジン、２－メトキシ－１－プロパノール又はヘキサナールでありうる。
【0086】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、ジオキサン、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、１，２－ジアミノエタン、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、酢酸ｎ－ブチル、２－メトキシ－１－プロパノール又はヘキサナールでありうる。特に、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３－ペンチルアミン、２－メトキシエタンアミン、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、ジオキサン、１，１－ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、ｎ－ペンチルアミン、１，３－ジオキサン、酢酸ｓｅｃ－ブチル、１，２－ジアミノエタン、１－メトキシ－２－プロパノール、１，２－プロパンジアミン、酢酸ｎ－ブチル、２－メトキシ－１－プロパノール又はヘキサナールでありうる。
【0087】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む前記第３の組成物；好ましくは、前記有機抽出剤及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つを含む第３の組成物は；蒸留を施されて、有機抽出剤とトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）とに分離され；好ましくは、一方に有機抽出剤を、他方にトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つを分離する。よって、前記有機抽出剤は、精製方法の工程ａ）にリサイクルされる。トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つを含む流れは、一又は複数の後続の精製工程を施されてもよく、又は焼却により破壊されてもよい。
【0088】
よって、本発明の方法は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）を精製することを可能にする。有利には、本発明の精製方法の工程ｂ）で得られる、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れ中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の含有量は、前記第１の組成物中のその含有量未満である。好ましくは、本精製方法の工程ｂ）で得られる２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れ中のトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の含有量並びに／又はクロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つの含有量は、前記第１の組成物中のその含有量未満である。
【0089】
例えば、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の含有量又はクロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物のいずれかの含有量は、５０％、有利には７５％、好ましくは９０％、特に９５％、より具体的には９８％減少されうる。有利には、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも二、少なくとも三、少なくとも四、少なくとも五、少なくとも六又は全ての含有量は、５０％、有利には７５％、好ましくは９０％、特に９５％、より具体的には９８％減少されうる。好ましくは、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）の含有量は、５０％、有利には７５％、好ましくは９０％、特に９５％、より具体的には９８％減少されうる。
【0090】
好ましくは、本発明の精製方法の工程ｂ）で得られる２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンを含む流れは、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含まなくてもよい。特に、本精製方法の工程ｂ）で得られる２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンを含む流れは、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに／又は任意選択的にクロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも二、少なくとも三、少なくとも四、少なくとも五、少なくとも六若しくは全てを、これらのコ化合物が前記第１の組成物中に存在するときは、含まなくてもよい。用語「を含まない（ｆｒｅｅ ｏｆ）」とは、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｙｆ）を含む流れが、流れの総重量に対して、５０ｐｐｍ未満、有利には２０ｐｐｍ未満、好ましくは１０ｐｐｍ未満の検討中の化合物を含むことを意味する。含有量は、重量ベースで表される。
【0091】
好ましい実施態様によれば、本発明の精製方法の工程ａ）で使用される前記第１の組成物は、使用前に精製されうる。特に、前記第１の組成物が、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物及び任意選択的に重質不純物を含む場合、該方法は、工程ａ）の前に、以下の工程：
ｉ’）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む組成物、任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物。並びに任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む組成物を使用する工程；
ｉｉ’）工程ｉ）からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、且つ、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物、並びに任意選択的に又はそうではなく、重質不純物を含む、蒸留塔の底部で回収される、第１の流れを形成する工程；
ｉｉｉ’）任意選択的に又はそうではなく、工程ｉｉ’）において蒸留塔の底部で回収される前記第１の流れを蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第２の流れを、並びに、塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程
を含み、
工程ｉｉ’）で回収される前記第１の流れ及び工程ｉｉｉ’）で回収される前記第２の流れは、工程ａ）で使用される前記第１の組成物に相当する。
ｉ’）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点よりも低い沸点を有する不純物、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む組成物、任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物。並びに任意選択的に又はそうではなく重質不純物を含む組成物を使用する工程；
ｉｉ’）工程ｉ）からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、且つ、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）、３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物、並びに任意選択的に又はそうではなく、重質不純物を含む、蒸留塔の底部で回収される、第１の流れを形成する工程；
ｉｉｉ’）任意選択的に又はそうではなく、工程ｉｉ’）において蒸留塔の底部で回収される前記第１の流れを蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第２の流れを、並びに、塔の底部で、重質不純物を含む流れを回収する工程
を含み、
工程ｉｉ’）で回収される前記第１の流れ及び工程ｉｉｉ’）で回収される前記第２の流れは、工程ａ）で使用される前記第１の組成物に相当する。
【0092】
第２の態様によれば、本発明は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法を提供する。加えて、この方法は、その精製を含みうる。よって、本発明は、
Ａ）触媒の存在下で、式ＣＸ（Ｙ）２－ＣＸ（Ｙ）ｍ－ＣＨｍＸＹ（Ｉ）［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物をフッ素化する工程；及び／又は、触媒の存在下で、式（ＣＸｎＹ３－ｎ）ＣＨｐＸ１－ｐＣＨｍＸ２－ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物を触媒的にフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、本発明による２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法を提供する。
Ａ）触媒の存在下で、式ＣＸ（Ｙ）２－ＣＸ（Ｙ）ｍ－ＣＨｍＸＹ（Ｉ）［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物をフッ素化する工程；及び／又は、触媒の存在下で、式（ＣＸｎＹ３－ｎ）ＣＨｐＸ１－ｐＣＨｍＸ２－ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物を触媒的にフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、本発明による２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法を提供する。
【0093】
好ましい実施態様によれば、
Ａ）触媒の存在下で、式ＣＸ（Ｙ）２－ＣＸ（Ｙ）ｍ－ＣＨｍＸＹ（Ｉ）［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物をフッ素化する工程；及び／又は、触媒の存在下で、式（ＣＸｎＹ３－ｎ）ＣＨｐＸ１－ｐＣＨｍＸ２－ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物を触媒的にフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、
ａ）工程Ｂ）で回収される流れを少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンを含む流れ
を形成する工程
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、一方に前記有機抽出剤を含む流れを、他方にトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを形成する工程
を含む、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法を実行する工程
を含む、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法が提供される。
Ａ）触媒の存在下で、式ＣＸ（Ｙ）２－ＣＸ（Ｙ）ｍ－ＣＨｍＸＹ（Ｉ）［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物をフッ素化する工程；及び／又は、触媒の存在下で、式（ＣＸｎＹ３－ｎ）ＣＨｐＸ１－ｐＣＨｍＸ２－ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物を触媒的にフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）、並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、
ａ）工程Ｂ）で回収される流れを少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンを含む流れ
を形成する工程
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、一方に前記有機抽出剤を含む流れを、他方にトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを形成する工程
を含む、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するための方法を実行する工程
を含む、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法が提供される。
【0094】
好ましくは、前記有機抽出剤を含む流れは工程ａ）にリサイクルされうる。好ましくは、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れは、精製され又は焼却により破壊されうる。
【0095】
特定の実施態様によれば、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法の工程Ｂ）で回収される流れは、フッ化水素酸を含みうる。この場合、工程Ｃ）の前に、工程Ｂ）で回収される流れは、予備蒸留Ｂ１’）されて蒸留塔の底部のＨＦを除去しうる。２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れは、蒸留塔の上部で回収される。蒸留塔の上部で回収される後者の流れは、その後、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法の工程Ｃ）を施される。
【0096】
特定の実施態様によれば、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法の工程Ｂ）で回収される流れは、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を含みうる。この場合、工程Ｃ）の前に、工程Ｂ）で回収される流れは、工程Ｂ１’）に続いて予備蒸留Ｂ２’）を施されて、蒸留塔の上部で、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する前記不純物を除去して、蒸留塔の底部で回収される、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第１の流れを形成する。蒸留塔の底部で回収される後者の流れは、その後、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法の工程Ｃ）を施される。
【0097】
特定の実施態様によれば、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法の工程Ｂ）で回収される流れは、重質不純物を含みうる。この場合、工程Ｃ）の前に、工程Ｂ）で回収される流れは、工程Ｂ１’）及び／又はＢ２’）に続いて予備蒸留Ｂ３’）を施されて、蒸留塔の底部で、前記重質不純物を除去して、蒸留塔の上部で回収される、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第１の流れを形成する。蒸留塔の上部で回収される後者の流れは、その後、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法の工程Ｃ）を施される。
【0098】
特定の実施態様によれば、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを製造するための方法の工程Ｂ）で回収される流れはまた、ＨＣｌも含みうる。塩酸は、該方法の他の工程から独立して、工程Ｂ１’の前又は後に、蒸留によって回収されうる。
【0099】
より具体的には、工程Ａ）は、１，１，２，３－テトラクロロプロペン、２，３，３，３，－テトラクロロプロペン、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン、１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，１，３，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３－ペンタクロロプロパン、１，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロパン、２－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロパン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１－クロロ－１，３，３，３－テトラフルオロプロパン及び１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパンを使用して、好ましくは１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン、１，１，２，３，テトラクロロプロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン及び／又は２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペンを使用して；特に１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン（２４０ｄｂ）を使用して行われる。
【0100】
図１は、本発明の特定の実施態様による２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンを精製するための方法を実施するための装置の簡潔なスキームを表す。触媒、本発明で定義される式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）２－ＣＸ（Ｙ）ｍ－ＣＨｍＸＹの化合物の存在下、フッ素化反応由来の；及び／又は、触媒、本発明で定義される式（ＩＩ）（ＣＸｎＹ３－ｎ）ＣＨｐＸ１－ｐ＝ＣＨｍＸ２－ｍの化合物の存在下、触媒フッ素化由来の混合物が１で得られる。この特定の実施態様において、混合物は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）及び２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を含む。混合物は、パイプ３を介して蒸留塔２へ移される。２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物は、蒸留塔２の上部で回収され、パイプ５を介して、焼却炉又は精製装置１５へ運ばれる。蒸留塔の底部で得られ、混合物の他の構成要素を含む残留物は、パイプ４を介して第２の抽出蒸留塔６へ運ばれる。６で実施される抽出蒸留は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を混合物の他の構成要素から分離することを目的とする。抽出蒸留塔６には、有機抽出剤１０が供給される。２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含む流れは、蒸留塔６の上部で回収され、パイプ７を介して蒸留塔１２へ運ばれる。有機抽出剤１０及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）は、蒸留塔６の底部で回収され、それらが分離される蒸留塔９へ運ばれる。有機抽出剤は、蒸留装置９の底部で回収され、パイプ１１を介して抽出蒸留塔６へリサイクルされる。トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンは、蒸留塔９の上部で回収され、焼却炉又は精製装置１５へ運ばれる。蒸留塔１２は、蒸留塔１３の上部で回収される２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンと、蒸留塔１４の底部で回収される１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンとの分離を可能にする。１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンは、以下の図２に記載される反応器２３にリサイクルされうる。
【0101】
１で提供される混合物は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンより低い沸点を有する不純物を含まないことがある。この場合、図１ｂに示されるように、混合物１は、パイプ３を介して抽出蒸留塔６へ運ばれて、図１ａに関して上で説明されるように処理される。図１ｃに説明される別の工程の実施態様において、混合物１は重質不純物を含みうる。この場合、蒸留は、蒸留塔２の底部で得られる流れを使用して実施されうる。よって、この流れは、パイプ４を介して蒸留塔１６へ運ばれる。重質不純物は蒸留塔１７の底部で回収される。蒸留塔１６の上部で回収される流れは、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む。この流れは、パイプ１８を介して抽出蒸留塔６へ移されて、そこで、図１ａに関して上で説明されるように処理される。１で得られる混合物はまた、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される化合物の少なくとも一つを含む。これらの化合物は、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）と同じ流れで見られる。よって、それらは、抽出蒸留６の間に有機抽出剤によって吸収されて、蒸留塔９へ運ばれ、そこで、それらは、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）と共に蒸留塔の上部で回収されて、１５で焼却又は精製される。
【0102】
図２は、本発明の特定の実施態様による２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを製造するための方法を行うための装置を概略的に示す。フッ化水素酸２１は、反応器２３中で１，１，１，２，３－ペンタクロロプロパン（２４０ｄｂ）２２と接触する。反応器２３には、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を含み、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）を精製するための方法をリサイクルすることに由来する流れ１４も供給されうる。２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）、トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく、クロロメタン（４０）、１，１－ジフルオロエタン（１５２ａ）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（１３４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、トランス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｅ）、シス－１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（１２２５ｙｅ－Ｚ）及び３，３，３－トリフルオロプロペン（１２４３ｚｆ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む、得られる混合物は、反応器の出口で回収され、パイプ２４を介して蒸留塔２５へ運ばれる。混合物はまた、ＨＣｌ、ＨＦ及び重質不純物又は２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンより低い沸点を有する不純物を含みうる。ＨＦ及び任意選択的に重質不純物を含む蒸留塔の底部で得られた流れは、パイプ２６を介して精製装置２７へ運ばれて、２３で任意選択的にリサイクルされるＨＦを精製する。混合物の他の構成要素は、パイプ２８を介して、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン及び１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパンを精製するための装置２９へ運ばれる。精製装置２９は、図１ａ～１ｃで説明される装置のいずれかである。
【0103】
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを製造するための本方法で使用される触媒は、例えば、遷移金属酸化物又はこのような金属の誘導体又はハロゲン化物又はオキシハライドに基づきうる。例えば、ＦｅＣｌ３、オキシフッ化クロム、クロム酸化物（随意でフッ素化処理を施す）、及びフッ化クロム並びにこれらの混合物を挙げることができる。他の可能な触媒は、炭素上に支持された触媒、アンチモン系触媒、及びアルミニウム系触媒（例えばＡｌＦ３及びＡｌ２Ｏ３、アルミニウムオキシフルオリド及びフッ化アルミニウム）である。
【0104】
一般に、オキシフッ化クロム、フッ化アルミニウム又はオキシフルオリド、又はＣｒ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｍｇ若しくはＳｂといった金属を含有する任意選択的に担持された触媒を使用することができる。
【0105】
この点については、国際公開第２００７／０７９４３１号（第７ページ、第１～５及び第２８～３２行）及びＥＰ９３９０７１（段落［００２２］）、国際公開第２００８／０５４７８１号（第９ページ、第２２行から第１０ページ、第３４行）及び国際公開第２００８／０４０９６９号（請求項１）を参照することができ、これらは参照が明示的になされている。
【0106】
触媒は、特に好ましくはクロムベースの、特にクロムを含む混合触媒を主成分とする。
【0107】
一実施態様によれば、クロムとニッケルを含む混合触媒が使用される。Ｃｒ／Ｎｉのモル比（金属元素に基づく）は、通常、０．５～５、例えば０．７～２、例えば約１である。触媒は、重量で、０．５％から２０％のニッケルを含有しうる。
【0108】
金属は、金属形態又は誘導体形態で、例えば酸化物、ハロゲン化物又はオキシハライドとして存在するができる。このような誘導体は、好ましくは触媒金属の活性化により得られる。
【0109】
担体は、好ましくは、アルミニウム、例えば米国特許第４９０２８３８記載された又は上述の活性化方法により得られた、ハロゲン化アルミニウム及びアルミニウムオキシハライドといった、アルミナ、活性アルミナ、アルミニウム誘導体により構成される。
【0110】
触媒は、任意選択的に活性化している担体上において、活性化又は非活性化形態のクロム及びニッケルを含みうる。
【0111】
国際公開第２００９／１１８６２８号（特に、第４ページ、第３０行から第７ページ、第１６行）が参照され、本明細書中で明記されている。
【0112】
別の好ましい実施態様は、クロムとＭｇ及びＺｎから選ばれた少なくとも一つの元素とを含む混合触媒に基づいている。Ｍｇ又はＺｎ／Ｃｒの原子比は、好ましくは０．０１から５である。
【0113】
触媒は、好ましくは、使用前に空気、酸素、又は塩素及び／又はＨＦで活性化される。
【0114】
触媒は、好ましくは、空気又は酸素及びＨＦを用いて、１００～５００℃、好ましくは２５０～５００℃、特に３００～４００℃の温度で活性化される。活性化の時間は、好ましくは、１～２００時間、特に１～５０時間である。
【0115】
この活性化に続いて、酸化剤、ＨＦ及び有機化合物の存在下における最終的なフッ素化活性化工程が行われうる。
【0116】
ＨＦ／有機化合物のモル比は、好ましくは２～４０であり、酸化剤／有機化合物のモル比は、好ましくは０．０４～２５である。最終的な活性化の温度は、好ましくは３００～４００℃であり、その継続時間は、好ましくは６～１００時間である。
【0117】
気相フッ素化反応は、
－ ３：１から１５０：１、好ましくは４：１から１２５：１、特に好ましくは５：１から１００：１の式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）のモル比のＨＦ／化合物で；
－ ３から１００秒、好ましくは４から７５秒、特に５から５０秒の接触時間で（触媒の体積を流入する流れ全体で除し、運転温度及び運転圧に合わせて調整する）；
－ 大気圧から２０バール、好ましくは２から１８バール、より具体的には３から１５バールの範囲の圧力で；
－ ２００～４５０℃、好ましくは２５０～４００℃、及び特に２８０～３８０℃の温度（触媒床の温度）で
で行われうる。
－ ３：１から１５０：１、好ましくは４：１から１２５：１、特に好ましくは５：１から１００：１の式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）のモル比のＨＦ／化合物で；
－ ３から１００秒、好ましくは４から７５秒、特に５から５０秒の接触時間で（触媒の体積を流入する流れ全体で除し、運転温度及び運転圧に合わせて調整する）；
－ 大気圧から２０バール、好ましくは２から１８バール、より具体的には３から１５バールの範囲の圧力で；
－ ２００～４５０℃、好ましくは２５０～４００℃、及び特に２８０～３８０℃の温度（触媒床の温度）で
で行われうる。
【0118】
反応工程の持続時間は、典型的には１０から８０００時間、好ましくは５０から５０００時間、特により好ましくは７０から１０００時間である。
【0119】
酸化剤、好ましくは酸素は、フッ素化反応中に任意選択的に添加されてもよい。酸素／有機化合物のモル比は、０．００５から２、好ましくは０．０１から１．５でありうる。酸素は、純粋な形態で、又は空気若しくは酸素／窒素混合物の形態で導入されうる。酸素は塩素と置き換えられてもよい。
【0120】
有機抽出剤を選択するための方法
有機抽出剤の選択は、ＣＯＳＭＯＴＨＥＲＭソフトウェアで実行されるＣｏｓｍｏ－ＲＳモデルを使用して決定される。この選択されたバイナリーカップルに関して、分離係数は、以下の等式を介して、研究された溶媒のそれぞれについて計算される：
Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）
［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の検討中の有機抽出剤中の第１の化合物の活量係数を表し；
Ｐ１は、第１の化合物の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の検討中の有機抽出剤中のバイナリーカップルの第２の化合物の活量係数を表し；
Ｐ２は、第２の化合物の飽和蒸気圧を表す］。
有機抽出剤の選択は、ＣＯＳＭＯＴＨＥＲＭソフトウェアで実行されるＣｏｓｍｏ－ＲＳモデルを使用して決定される。この選択されたバイナリーカップルに関して、分離係数は、以下の等式を介して、研究された溶媒のそれぞれについて計算される：
Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）
［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の検討中の有機抽出剤中の第１の化合物の活量係数を表し；
Ｐ１は、第１の化合物の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の検討中の有機抽出剤中のバイナリーカップルの第２の化合物の活量係数を表し；
Ｐ２は、第２の化合物の飽和蒸気圧を表す］。
【0121】
吸収容量はまた、研究された溶媒のそれぞれに関して、及び検討中のバイナリーカップル（１，２）に関しても計算される。吸収容量は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の検討中のバイナリーカップルの第２の化合物の活量係数を表す］を介して計算される。
計算は、研究された各有機抽出剤について繰り返される。最小の分離係数及び吸収容量の値は、検討中のバイナリーカップル（１，２）の第１の化合物と第２の化合物との十分な分離を可能にするように同定される。飽和蒸気圧は、２５℃の温度で考慮される。
計算は、研究された各有機抽出剤について繰り返される。最小の分離係数及び吸収容量の値は、検討中のバイナリーカップル（１，２）の第１の化合物と第２の化合物との十分な分離を可能にするように同定される。飽和蒸気圧は、２５℃の温度で考慮される。
【実施例】
【0122】
２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペンを精製するために、バイナリーカップル２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン／トランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を有機抽出剤を選択するのに考慮する（表１を参照）。精製される混合物は、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン及びトランス－１，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペン（１２３４ｚｅ－Ｅ）を含む。
【図1a】
【図1b】
【図1c】
【図2】