特許 7032330 イソキサゾリン－５－オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-02-28

(45)【発行日】2022-03-08

(54)【発明の名称】イソキサゾリン－５－オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 261/12 20060101AFI20220301BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20220301BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20220301BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20220301BHJP

   C07D 413/06 20060101ALI20220301BHJP

   C07D 413/12 20060101ALI20220301BHJP

   A01M 21/00 20060101ALN20220301BHJP

【ＦＩ】

C07D261/12 CSP

A01N43/80 101

A01N47/02

A01P13/00

C07D413/06

C07D413/12

A01M21/00 Z

【請求項の数】 5

(21)【出願番号】P 2018562469

(86)(22)【出願日】2018-01-19

(86)【国際出願番号】 JP2018001687

(87)【国際公開番号】W WO2018135649

(87)【国際公開日】2018-07-26

【審査請求日】2020-12-07

(31)【優先権主張番号】P 2017008553

(32)【優先日】2017-01-20

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000242002

【氏名又は名称】北興化学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002505

【氏名又は名称】特許業務法人航栄特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】鈴木 潤

(72)【発明者】

【氏名】中井 啓陽

(72)【発明者】

【氏名】小山 公平

(72)【発明者】

【氏名】田中 祐太郎

(72)【発明者】

【氏名】木戸 庸裕

【審査官】谷尾 忍

(56)【参考文献】

【文献】特表平０８－５０４７８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０７－１４９７４２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００５－５２６８２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１５－５００２６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００６－２６５２４０（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２００８／１０２９０８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１０－２０９０６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】SATO,K. et al.，Synthesis of 3-hydroxyisoxazoles from β-keto esters and hydroxylamine，Agricultural and Biological Chemistry，1986年，Vol.50, No.7，pp.1831-1837，ISSN 0002-1369

【文献】Lawrence B. SNYDER et al.，Discovery of isoxazolinone antibacterial agents. Nitrogen as a replacement for the stereogenic center found in oxazolidinone antibacterials，Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，2004年，vol.14，p.4735-4739

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ２６１／１２

Ｃ０７Ｄ ４１３／０４

Ｃ０７Ｄ ４１３／０６

Ｃ０７Ｄ ４１３／１２

Ａ０１Ｎ ４７／０２

Ａ０１Ｎ ４３／８０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体。

【化1】

（一般式（１）中、
Ｒ^１は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基を表す。
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、フェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環カルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、フェノキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環オキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノスルホニル基を表す。
Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基を表す。
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ１－Ｃ１５アルキル基、Ｃ１－Ｃ１５ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、インダニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、テトラヒドロナフチル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環Ｃ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、フェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、フェニルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）を表す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基を表す。
ｎは１～４のいずれかの整数を表し、ｎが２～４の整数を表すとき、Ｘは相異なっていてもよい。）

【請求項2】

前記一般式（１）中のＲ^１が、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキル基である請求項１に記載のイソキサゾリン－５－オン誘導体。

【請求項3】

前記一般式（１）中のＲ^１が、トリフルオロメチル基である請求項１又は２に記載のイソキサゾリン－５－オン誘導体。

【請求項4】

前記一般式（１）中のＲ^１が、トリフルオロメチル基であり、
Ｒ^２が、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環カルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、又はＣ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）であり、
Ｒ^３が、水素原子、フッ素原子で置換されてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ^４が、水素原子、Ｃ１－Ｃ１５アルキル基、Ｃ１－Ｃ１５ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、インダニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、テトラヒドロナフチル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、複素環Ｃ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、フェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）であり、
Ｘが、水素原子、又はハロゲン原子であり、
ｎが、１～４のいずれかの整数（ｎが２～４の整数を表すとき、Ｘは相異なっていてもよい。）である請求項１～３のいずれか１項に記載のイソキサゾリン－５－オン誘導体。

【請求項5】

請求項１～４のいずれか１項に記載のイソキサゾリン－５－オン誘導体を有効成分として含有する除草剤。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、イソキサゾリン－５－オン誘導体およびそれらを有効成分とする農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有する除草剤を提供することにある。

【背景技術】

【0002】

イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等、有用作物を雑草から守り増収を図るために除草剤を使用することは欠くことができない。近年、これらの有用作物と雑草の混在する耕地において、作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送・散布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果を示す剤が必要となっている。

【0003】

ところで、本発明に類似した除草活性を示すイソキサゾリン－５－オン誘導体については、特許文献１～２および非特許文献１に報告されているものの、本発明のイソキサゾリン－５－オン環の４位に２－（ハロアルキルスルホニルアミノ）ベンジル基が置換されている化合物は皆無である。また、ベンジル基の２位にハロアルキルスルホニルアミノ基を有するヘテロ環化合物が除草活性を有することが知られている（特許文献３～１２）。しかしながら、本発明のように、ヘテロ環部分がイソキサゾリン－５－オンである化合物が除草活性を示すことについての報告は皆無である。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】米国特許第４０００１５５号明細書

【文献】独国公開特許第３５４１７２２号明細書

【文献】国際公開第２００４／０１１４２９号パンフレット

【文献】国際公開第２００６／０９０７９２号パンフレット

【文献】国際公開第２００８／０５９９４８号パンフレット

【文献】国際公開第２００８／１０２９０８号パンフレット

【文献】国際公開第２０１０／０２６９８９号パンフレット

【文献】国際公開第２０１０／１１９９０６号パンフレット

【文献】国際公開第２０１４／１７５２０６号パンフレット

【文献】国際公開第２０１６／０５６５６５号パンフレット

【文献】国際公開第２０１５／００４２８２号パンフレット

【文献】国際公開第２０１５／０９７０７１号パンフレット

【非特許文献】

【0005】

【文献】ジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第５０巻 ２０１３年 Ｐ．１３８１－１３８５

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の課題は、優れた除草活性と作物選択性を有する除草剤を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体が、優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成させた。

【0008】

したがって本願の第一の発明は、下記一般式（１）で表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体（本明細書において「本発明化合物」と記す場合がある。）に関するものである。

【0009】

本願の第二の発明は、下記一般式（１）で表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関する。

【0010】

即ち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

【0011】

＜１＞
下記一般式（１）で表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体。

【0012】

【化1】

【0013】

（一般式（１）中、
Ｒ^１は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基を表す。
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、フェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、置換されてもよいベンゾイル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環カルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されてもよいフェノキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいフェノキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環オキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノスルホニル基を表す。
Ｒ^３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基を表す。
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ１－Ｃ１５アルキル基、Ｃ１－Ｃ１５ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいインダニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいテトラヒドロナフチル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいフェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいフェニルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、置換されてもよいベンゾイル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）を表す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基を表す。
ｎは１～４のいずれかの整数を表し、ｎが２～４の整数を表すとき、Ｘは相異なっていてもよい。）

【0014】

＜２＞
前記一般式（１）中のＲ^１が、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキル基である＜１＞に記載のイソキサゾリン－５－オン誘導体。

【0015】

＜３＞
前記一般式（１）中のＲ^１が、トリフルオロメチル基である＜１＞又は＜２＞に記載のイソキサゾリン－５－オン誘導体。

【0016】

＜４＞
前記一般式（１）中のＲ^１が、トリフルオロメチル基であり、Ｒ^２が、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、置換されてもよいベンゾイル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環カルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されてもよいフェノキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、又は置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）であり、Ｒ^３が、水素原子、フッ素原子で置換されてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ^４が、水素原子、Ｃ１－Ｃ１５アルキル基、Ｃ１－Ｃ１５ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいインダニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいテトラヒドロナフチル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいフェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）であり、Ｘが、水素原子、又はハロゲン原子であり、ｎが、１～４のいずれかの整数（ｎが２～４の整数を表すとき、Ｘは相異なっていてもよい。）である＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載のイソキサゾリン－５－オン誘導体。

【0017】

＜５＞
＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載のイソキサゾリン－５－オン誘導体を有効成分として含有する除草剤。

【発明の効果】

【0018】

上記一般式（１）で表される本発明の新規なイソキサゾリン－５－オン誘導体は優れた除草剤効果を奏する。

【発明を実施するための形態】

【0019】

本発明化合物に係わるイソキサゾリン－５－オン誘導体、それらの製造方法並びに有効成分として含有する除草剤について具体的に説明する。

【0020】

なお、下記の各基において、記載の炭素数は、シアノ基を有する場合のシアノ基中の炭素は含まない。また、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基といった、カルボニルを含む基におけるカルボニル炭素も含まないものとする。

【0021】

本発明の一般式（１）で表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体において、ハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各元素を例示することができる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。

【0022】

Ｒ^１、Ｒ^２又はＲ^３で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルキル基又は置換基としてのＣ１－Ｃ６ハロアルキル基としては、モノクロロメチル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロエチル基、トリクロロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、６－フルオロヘキシル基等を例示することができる。置換基としてのＣ１－Ｃ６ハロアルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。

【0023】

Ｒ^２、Ｒ^３又はＸで表されるＣ１－Ｃ６アルキル基又は置換基としてのＣ１－Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基等を例示することができる。置換基としてのＣ１－Ｃ６アルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１－Ｃ６アルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１－Ｃ６アルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。

【0024】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ２－Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基等を例示することができる。

【0025】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ２－Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基等を例示することができる。

【0026】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、ｓｅｃ－ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ－ブトキシメチル基、１－ペンチルオキシメチル基、１－ヘキシルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－イソプロポキシエチル基、２－イソブトキシエチル基、３－メトキシプロピル基、２－メトキシプロピル基、２－メトキシ－１－メチルエチル基、２－メトキシ－１－エチルエチル基、２－エトキシ－１－メチルエチル基、２－エトキシ－プロピル基、３－メトキシ－１－メチルプロピル基等を例示することができる。

【0027】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基としては、トリフルオロメトキシメチル基、２，２，２－トリフルオロエトキシメチル基、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチル基等を例示することができる。

【0028】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基としては、メトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等を例示することができる。

【0029】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基としては、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ｎ－プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ｎ－ブチルチオメチル基、ｓｅｃ－ブチルチオメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルチオメチル基、１－ペンチルチオメチル基、１－ヘキシルチオメチル基、２－メチルチオエチル基、２－エチルチオエチル基、２－イソプロピルチオエチル基、２－イソブチルチオエチル基、３－メチルチオプロピル基、２－メチルチオプロピル基、２－メチルチオ－１－メチルエチル基、２－メチルチオ－１－メチルプロピル基等を例示することができる。

【0030】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルキルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基としては、２－オキソプロピル基、２－オキソブチル基、３－オキソブチル基等を例示することができる。

【0031】

Ｒ^２又はＲ^４で表される置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキル基のＣ７－Ｃ１１アラルキル基部分としては、ベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、１－フェニルプロピル基、２－フェニルプロピル基、３－フェニルプロピル基、１－フェニル－２－メチルプロピル基、１－フェニルブチル基、１－フェニルペンチル基、１－フェニルヘキシル基、２－フェニル－１－メチルエチル基等を例示することができる。

【0032】

Ｒ^２又はＲ^４で表される置換されてもよいフェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基のフェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基部分としては、２－フェノキシエチル基、２－フェノキシプロピル基、３－フェノキシプロピル基、２－フェノキシブチル基、３－フェノキシブチル基、４－フェノキシブチル基等を例示することができる。

【0033】

Ｒ^２又はＲ^４で表される置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基のＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基部分としては、ベンジルオキシメチル基、１－フェネチルオキシメチル基、２－フェネチルオキシメチル基、１－フェニルプロポキシメチル基、２－フェニルプロポキシメチル基、３－フェニルプロポキシメチル基、ベンジルオキシエチル基等を例示することができる。

【0034】

Ｒ^２又はＲ^４で表される置換されてもよいフェニルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基のフェニルカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル基部分としては、フェナシル基、１－フェニル－１－オキソプロピル基、１－フェニル－２－オキソプロピル基等を例示することができる。

【0035】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル基、１－ペンチルカルボニル基、１－ヘキシルカルボニル基等を例示することができる。

【0036】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基としては、モノフルオロメチルカルボニル基、ジフルオロメチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルカルボニル基、２－クロロエチルカルボニル基、トリクロロメチルカルボニル基、１－フルオロエチルカルボニル基、２－フルオロエチルカルボニル基、６－フルオロヘキシルカルボニル基等を例示することができる。

【0037】

Ｒ^２で表されるＣ２－Ｃ６アルケニルカルボニル基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基等を例示することができる。

【0038】

Ｒ^２で表されるＣ２－Ｃ６アルキニルカルボニル基としては、プロピオリル基、メチルプロピオリル基等を例示することができる。

【0039】

Ｒ^２で表されるＣ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロパンカルボニル基、１－メチルシクロプロパンカルボニル基、２－メチルシクロプロパンカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロパンカルボニル基、シクロブタンカルボニル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基等を例示することができる。

【0040】

Ｒ^２で表されるＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基としては、シクロプロピルメチルカルボニル基、シクロプロピルエチルカルボニル基、１－メチルシクロプロピルメチルカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメチルカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロピルメチルカルボニル基、シクロブチルメチルカルボニル基、シクロペンチルメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基等を例示することができる。

【0041】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基としては、メトキシメチルカルボニル基、エトキシメチルカルボニル基、ｎ－プロポキシメチルカルボニル基、イソプロポキシメチルカルボニル基、ｎ－ブトキシメチルカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシメチルカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシメチルカルボニル基、１－ペンチルオキシメチルカルボニル基、１－ヘキシルオキシメチルカルボニル基、２－メトキシエチルカルボニル基、２－エトキシエチルカルボニル基、２－イソプロポキシエチルカルボニル基、２－イソブトキシエチルカルボニル基、３－メトキシプロピルカルボニル基、２－メトキシプロピルカルボニル基、２－メトキシ－１－メチルエチルカルボニル基等を例示することができる。

【0042】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基としては、トリフルオロメトキシメチルカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシメチルカルボニル基、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチルカルボニル基等を例示することができる。

【0043】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基としては、メトキシエトキシメチルカルボニル基、エトキシエトキシメチルカルボニル基、メトキシエトキシエチルカルボニル基、エトキシエトキシエチルカルボニル基等を例示することができる。

【0044】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基としては、メチルチオメチルカルボニル基、エチルチオメチルカルボニル基、ｎ－プロピルチオメチルカルボニル基、イソプロピルチオメチルカルボニル基、ｎ－ブチルチオメチルカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルチオメチルカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルチオメチルカルボニル基、１－ペンチルチオメチルカルボニル基、１－ヘキシルチオメチルカルボニル基、２－メチルチオエチルカルボニル基、２－エチルチオエチルカルボニル基、２－イソプロピルチオエチルカルボニル基、２－イソブチルチオエチルカルボニル基、３－メチルチオプロピルカルボニル基、２－メチルチオプロピルカルボニル基、２－メチルチオ－１－メチルエチルカルボニル基、２－メチルチオ－１－メチルプロピルカルボニル基等を例示することができる。

【0045】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基としては、モノフルオロメチルチオメチルカルボニル基、ジフルオロメチルチオメチルカルボニル基、トリフルオロメチルチオメチルカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルチオメチルカルボニル基、２－クロロエチルチオメチルカルボニル基、トリクロロメチルチオメチルカルボニル基、１－フルオロエチルチオメチルカルボニル基、２－フルオロエチルチオメチルカルボニル基、６－フルオロヘキシルチオメチルカルボニル基等を例示することができる。

【0046】

Ｒ^２又はＲ^４で表される置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基のＣ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基部分としては、ベンジルカルボニル基、１－フェネチルカルボニル基、２－フェネチルカルボニル基、１－フェニルプロピルカルボニル基、２－フェニルプロピルカルボニル基、３－フェニルプロピルカルボニル基、１－フェニル－２－メチルプロピルカルボニル基、１－フェニルブチルカルボニル基、１－フェニルペンチルカルボニル基等を例示することができる。

【0047】

Ｒ^２で表される置換されてもよい複素環カルボニル基の複素環カルボニル基部分としては、２－ピリジルカルボニル基、３－ピリジルカルボニル基、４－ピリジルカルボニル基、２－チエニルカルボニル基、３－チエニルカルボニル基、２－テトラヒドロフリルカルボニル基、３－テトラヒドロフリルカルボニル基等を例示することができる。

【0048】

Ｒ^２で表される置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基の複素環Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基部分としては、２－ピリジルメチルカルボニル基、３－ピリジルメチルカルボニル基、４－ピリジルメチルカルボニル基、２－チエニルメチルカルボニル基、３－チエニルメチルカルボニル基、２－テトラヒドロフルフリルカルボニル基、３－テトラヒドロフルフリルカルボニル基等を例示することができる。

【0049】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２－ペンチルオキシカルボニル基、３－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基等を例示することができる。

【0050】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては、トリフルオロメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基等を例示することができる。

【0051】

Ｒ^２で表されるＣ２－Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基としては、ビニルオキシカルボニル基、１－プロペニルオキシカルボニル基、２－プロペニルオキシカルボニル基、１－ブテニルオキシカルボニル基、２－ブテニルオキシカルボニル基、３－ブテニルオキシカルボニル基等を例示することができる。

【0052】

Ｒ^２で表されるＣ２－Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基としては、エチニルオキシカルボニル基、１－プロピニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、１－ブチニルオキシカルボニル基、２－ブチニルオキシカルボニル基、３－ブチニルオキシカルボニル基、１－メチル－２－プロピニルオキシカルボニル基、２－メチル－３－ブチニルオキシカルボニル基等を例示することができる。

【0053】

Ｒ^２で表されるＣ３－Ｃ６シクロアルキルオキシカルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、１－メチルシクロプロピルオキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルオキシカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等を例示することができる。

【0054】

Ｒ^２で表されるＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、シクロプロピルメトキシカルボニル基、１－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，２－ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基等を例示することができる。

【0055】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシメトキシカルボニル基、エトキシメトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシメトキシカルボニル基、イソプロポキシメトキシカルボニル基、ｎ－ブトキシメトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシメトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシメトキシカルボニル基、１－ペンチルオキシメトキシカルボニル基、１－ヘキシルオキシメトキシカルボニル基、２－メトキシエトキシカルボニル基、２－エトキシエトキシカルボニル基、２－イソプロポキシエトキシカルボニル基、２－イソブトキシエトキシカルボニル基、３－メトキシプロポキシカルボニル基、２－メトキシプロポキシカルボニル基、２－メトキシ－１－メチルエトキシカルボニル基等を例示することができる。

【0056】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、トリフルオロメトキシメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシメトキシカルボニル基、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エトキシカルボニル基等を例示することができる。

【0057】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メトキシエトキシメトキシカルボニル基、エトキシエトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシエトキシカルボニル基等を例示することができる。

【0058】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、メチルチオメトキシカルボニル基、エチルチオメトキシカルボニル基、ｎ－プロピルチオメトキシカルボニル基、イソプロピルチオメトキシカルボニル基、ｎ－ブチルチオメトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルチオメトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルチオメトキシカルボニル基、１－ペンチルチオメトキシカルボニル基、１－ヘキシルチオメトキシカルボニル基、２－メチルチオエトキシカルボニル基、２－エチルチオエトキシカルボニル基、２－イソプロピルチオエトキシカルボニル基、２－イソブチルチオエトキシカルボニル基、３－メチルチオプロポキシカルボニル基、２－メチルチオプロポキシカルボニル基、２－メチルチオ－１－メチルエトキシカルボニル基、２－メチルチオ－１－メチルプロポキシカルボニル基等を例示することができる。

【0059】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、モノフルオロメチルチオメトキシカルボニル基、ジフルオロメチルチオメトキシカルボニル基、トリフルオロメチルチオメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルチオメトキシカルボニル基、２－クロロエチルチオメトキシカルボニル基、トリクロロメチルチオメトキシカルボニル基、１－フルオロエチルチオメトキシカルボニル基、２－フルオロエチルチオメトキシカルボニル基、６－フルオロヘキシルチオメトキシカルボニル基、２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）エトキシカルボニル基等を例示することができる。

【0060】

Ｒ^２で表される置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基のＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基部分としては、ベンジルオキシカルボニル基、１－フェネチルオキシカルボニル基、２－フェネチルオキシカルボニル基、１－フェニルプロポキシカルボニル基、２－フェニルプロポキシカルボニル基、３－フェニルプロポキシカルボニル基、１－フェニル－２－メチルプロポキシカルボニル基、１－フェニルブトキシカルボニル基、１－フェニルペンチルオキシカルボニル基等を例示することができる。

【0061】

Ｒ^２で表される置換されてもよいフェノキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基のフェノキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基部分としては、２－フェノキシエトキシカルボニル基、２－フェノキシプロポキシカルボニル基、３－フェノキシプロポキシカルボニル基、２－フェノキシブトキシカルボニル基、３－フェノキシブトキシカルボニル基、４－フェノキシブトキシカルボニル基等を例示することができる。

【0062】

Ｒ^２で表される置換されてもよい複素環オキシカルボニル基の複素環オキシカルボニル基部分としては、２－ピリジルオキシカルボニル基、３－ピリジルオキシカルボニル基、４－ピリジルオキシカルボニル基、２－チエニルオキシカルボニル基、３－チエニルオキシカルボニル基、２－テトラヒドロフリルオキシカルボニル基、３－テトラヒドロフリルオキシカルボニル基等を例示することができる。

【0063】

Ｒ^２で表される置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基の複素環Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基部分としては、２－ピリジルメチルオキシカルボニル基、３－ピリジルメチルオキシカルボニル基、４－ピリジルメチルオキシカルボニル基、２－チエニルメチルオキシカルボニル基、３－チエニルメチルオキシカルボニル基、２－テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル基、３－テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル基、等を例示することができる。

【0064】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルキルチオカルボニル基としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ－プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ－ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルチオカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルチオカルボニル基等を例示することができる。

【0065】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオカルボニル基としては、トリフルオロメチルチオカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルチオカルボニル基等を例示することができる。

【0066】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ－プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ｎ－ブチルアミノカルボニル基、イソブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル基等を例示することができる。

【0067】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基としては、トリフルオロメチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基等を例示することができる。

【0068】

Ｒ^２又はＲ^４で表される同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジｎ－プロピルアミノカルボニル基、メチルｎ－プロピルアミノカルボニル基、エチルｎ－プロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ジｎ－ブチルアミノカルボニル基、ジイソブチルアミノカルボニル基、ジｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル基、ジｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル基等を例示することができる。

【0069】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ－プロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、ｎ－ブタンスルホニル基、イソブタンスルホニル基、ｓｅｃ－ブタンスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブタンスルホニル基、ｎ－ペンタンスルホニル基等を例示することができる。

【0070】

Ｒ^２又はＲ^４で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基としては、モノフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、モノクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基等を例示することができる。

【0071】

Ｒ^２で表されるＣ２－Ｃ６アルケニルスルホニル基としては、ビニルスルホニル基、１－プロペニルスルホニル基、２－プロペニルスルホニル基、１－ブテニルスルホニル基、２－ブテニルスルホニル基、３－ブテニルスルホニル基等を例示することができる。

【0072】

Ｒ^２で表されるＣ２－Ｃ６アルキニルスルホニル基としては、エチニルスルホニル基、１－プロピニルスルホニル基、プロパルギルスルホニル基、１－ブチニルスルホニル基、２－ブチニルスルホニル基、３－ブチニルスルホニル基、１－メチル－２－プロピニルスルホニル基、２－メチル－３－ブチニルスルホニル基等を例示することができる。

【0073】

Ｒ^２で表されるＣ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル基としては、シクロプロパンスルホニル基、１－メチルシクロプロパンスルホニル基、２－メチルシクロプロパンスルホニル基、２，２－ジメチルプロパンスルホニル基、シクロブタンスルホニル基、シクロペンタンスルホニル基、シクロヘキサンスルホニル基等を例示することができる。

【0074】

Ｒ^２で表されるＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基としては、シクロプロピルメチルスルホニル基、１－メチルシクロプロピルメチルスルホニル基、２－メチルシクロプロピルメチルスルホニル基、２，２－ジメチルプロピルメチルスルホニル基、シクロブチルメチルスルホニル基、シクロペンチルメチルスルホニル基、シクロヘキシルメチルスルホニル基等を例示することができる。

【0075】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基としては、メトキシメチルスルホニル基、エトキシメチルスルホニル基、ｎ－プロポキシメチルスルホニル基、イソプロポキシメチルスルホニル基、ｎ－ブトキシメチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブトキシメチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシメチルスルホニル基、１－ペンチルオキシメチルスルホニル基、１－ヘキシルオキシメチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、２－エトキシエチルスルホニル基、２－イソプロポキシエチルスルホニル基、２－イソブトキシエチルスルホニル基、３－メトキシプロピルスルホニル基、２－メトキシプロピルスルホニル基、２－メトキシ－１－メチルエチルスルホニル基等を例示することができる。

【0076】

Ｒ^２又はＲ^４で表される置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基のＣ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基部分としては、ベンジルスルホニル基、１－フェネチルスルホニル基、２－フェネチルスルホニル基、１－フェニルプロピルスルホニル基、２－フェニルプロピルスルホニル基、３－フェニルプロピルスルホニル基、１－フェニル－２－メチルプロピルスルホニル基、１－フェニルブチルスルホニル基、１－フェニルペンチルスルホニル基等を例示することができる。

【0077】

Ｒ^２で表されるＣ１－Ｃ６アルキルアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ－プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ｎ－ブチルアミノスルホニル基、イソブチルアミノスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノスルホニル基等を例示することができる。

【0078】

Ｒ^２で表される同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノスルホニル基としては、ジメチルアミノスルホニル基、メチルエチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジｎ－プロピルアミノスルホニル基、メチルｎ－プロピルアミノスルホニル基、エチルｎ－プロピルアミノスルホニル基、ジイソプロピルアミノスルホニル基、ジｎ－ブチルアミノスルホニル基、ジイソブチルアミノスルホニル基、ジｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル基、ジｔｅｒｔ－ブチルアミノスルホニル基等を例示することができる。

【0079】

Ｒ^３又はＲ^４で表されるＣ３－Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。

【0080】

Ｒ^３で表されるＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基等を例示することができる。

【0081】

Ｒ^３で表される同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジｎ－プロピルアミノ基、メチルｎ－プロピルアミノ基、エチルｎ－プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジｎ－ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジｓｅｃ－ブチルアミノ基、ジｔｅｒｔ－ブチルアミノ基等を例示することができる。

【0082】

Ｒ^４で表されるＣ１－Ｃ１５アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチル－２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、１－エチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基等を例示することができる。

【0083】

Ｒ^４で表されるＣ１－Ｃ１５ハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロエチル基、トリクロロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、５，５，５－トリフルオロペンチル基、６－フルオロヘキシル基、６，６，６－トリフルオロヘキシル基、７，７，７－トリフルオロヘプチル基等を例示することができる。

【0084】

Ｒ^４で表されるＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基としては、ブロモビニル基、クロロビニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基等を例示することができる。

【0085】

Ｒ^４で表されるＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基としては、フルオロエチニル基、３－フルオロ－２－プロピニル基、３－クロロ－２－プロピニル基、３－クロロ－１－プロピニル基、５－クロロ－４－ペンチニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基等を例示することができる。

【0086】

Ｒ^４で表されるＣ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、１－メチルシクロプロピルメチル基、２－メチルシクロプロピルメチル基、２，２－ジメチルシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等を例示することができる。

【0087】

Ｒ^４で表されるＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基としては、モノフルオロメチルチオメチル基、ジフルオロメチルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２，２，２－トリフルオロエチルチオメチル基、２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）エチル基、２－クロロエチルチオメチル基、トリクロロメチルチオメチル基、１－フルオロエチルチオメチル基、２－フルオロエチルチオメチル基、６－フルオロヘキシルチオメチル基等を例示することができる。

【0088】

Ｒ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１－Ｃ６アルキル基としては、メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、ｎ－プロピルスルフィニルメチル基、イソプロピルスルフィニルメチル基、ｎ－ブチルスルフィニルメチル基、イソブチルスルフィニルメチル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニルメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルメチル基、メチルスルフィニルエチル基、エチルスルフィニルエチル基、ｎ－プロピルスルフィニルエチル基、イソプロピルスルフィニルエチル基、メチルスルフィニルプロピル基等を例示することができる。

【0089】

Ｒ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルキルスルホニルＣ１－Ｃ６アルキル基としては、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ｎ－プロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、ｎ－ブチルスルホニルメチル基、イソブチルスルホニルメチル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニルメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、ｎ－プロピルスルホニルエチル基、イソプロピルスルホニルエチル基、メチルスルホニルプロピル基等を例示することができる。

【0090】

Ｒ^４で表されるＣ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル基としては、メチルアミノメチル基、メチルアミノエチル基、エチルアミノエチル基、ｎ－プロピルアミノエチル基、イソプロピルアミノエチル基、ｎ－ブチルアミノエチル基、イソブチルアミノエチル基、ｓｅｃ－ブチルアミノエチル基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノエチル基等を例示することができる。

【0091】

Ｒ^４で表される同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、メチルエチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジｎ－プロピルアミノエチル基、メチルｎ－プロピルアミノエチル基、エチルｎ－プロピルアミノエチル基、ジイソプロピルアミノエチル基、ジｎ－ブチルアミノエチル基、ジイソブチルアミノエチル基、ジｓｅｃ－ブチルアミノエチル基、ジｔｅｒｔ－ブチルアミノエチル基等を例示することができる。

【0092】

Ｒ^４で表される置換されてもよいインダニル基のインダニル基部分としては、１－インダニル基、２－インダニル基等を例示することができる。

【0093】

Ｒ^４で表される置換されてもよいテトラヒドロナフチル基のテトラヒドロナフチル基部分としては、１－（１，２，３，４－テトラヒドロナフチル）基、２－（１，２，３，４－テトラヒドロナフチル）基等を例示することができる。

【0094】

Ｒ^４で表される置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルキル基の複素環Ｃ１－Ｃ６アルキル基部分としては、（２－オキシラニル）メチル基、（３－オキセタニル）メチル基、（２－メチル－２－オキシラニル）メチル基、（３－メチル－３－オキセタニル）メチル基、（２－テトラヒドロフリル）メチル基、（３－テトラヒドロフリル）メチル基、（２－チエニル）メチル基、（３－チエニル）メチル基、（２－ピリジル）メチル基、（３－ピリジル）メチル基、（４－ピリジル）メチル基、１－（２－チエニル）エチル基、２－（２－チエニル）エチル基、１－（３－チエニル）エチル基、２－（３－チエニル）エチル基、１－（２－ピリジル）エチル基、２－（２－ピリジル）エチル基、１－（３－ピリジル）エチル基、２－（３－ピリジル）エチル基、１－（４－ピリジル）エチル基、２－（４－ピリジル）エチル基等を例示することができる。

【0095】

Ｘで表されるＣ１－Ｃ６アルコキシ基又は置換基としてのＣ１－Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１－Ｃ６アルコキシ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基の置換位置はいずれの位置でもよい。

【0096】

置換基としてのＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基としては、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、トリクロロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基の置換位置はいずれの位置でもよい。

【0097】

置換基としてのＣ１－Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１－Ｃ６アルキルチオ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基の置換位置はいずれの位置でもよい。

【0098】

置換基としてのＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基等を例示することができる。

【0099】

置換基としてのＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基の置換位置はいずれの位置でもよい。

【0100】

一般式（１）において表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体おいて、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｘ及びｎの組合せは特に限定されないが、例えば一つの態様として、以下を挙げることができる。

【0101】

上記一般式（１）中のＲ^１が、トリフルオロメチル基であり、Ｒ^２が、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、置換されてもよいベンゾイル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環カルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換されてもよいフェノキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、又は置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルスルホニル基（該基はハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ６アルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）であり、Ｒ^３が、水素原子、フッ素原子で置換されてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ^４が、水素原子、Ｃ１－Ｃ１５アルキル基、Ｃ１－Ｃ１５ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオＣ１－Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいインダニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいテトラヒドロナフチル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよい複素環Ｃ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいフェノキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、置換されてもよいＣ７－Ｃ１１アラルキルオキシＣ１－Ｃ６アルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、同一又は異なってもよいジＣ１－Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、置換されてもよいフェニルスルホニル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい。）であり、Ｘが、水素原子、又はハロゲン原子であり、ｎが、１～４のいずれかの整数（ｎが２～４の整数を表すとき、Ｘは相異なっていてもよい。）である。

【0102】

なお、一般式（１）において表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体の代表例を下記表１にまとめて例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。

【0103】

表中の次の表記は、下記のとおりそれぞれの該当する基を表す。
：「Ｈ」は水素原子、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｎ－Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「ｉ－Ｐｒ」はイソプロピル基、「ｃ－Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｎ－Ｂｕ」はノルマルブチル基、「ｓ－Ｂｕ」はｓｅｃ－ブチル基、「ｉ－Ｂｕ」はイソブチル基、「ｔ－Ｂｕ」はｔｅｒｔ－ブチル基、「ｃ－Ｂｕ」はシクロブチル基、「ｎ－Ｐｅｎ」はノルマルペンチル基、「ｃ－Ｐｅｎ」はシクロペンチル基、「ｎ－Ｈｅｘ」はノルマルヘキシル基、「ｃ－Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｚ」はベンゾイル基、「Ｎｐ」はナフチル基を表す。

【0104】

【表1-1】

【0105】

【表1-2】

【0106】

【表1-3】

【0107】

【表1-4】

【0108】

【表1-5】

【0109】

【表1-6】

【0110】

【表1-7】

【0111】

【表1-8】

【0112】

【表1-9】

【0113】

【表1-10】

【0114】

【表1-11】

【0115】

【表1-12】

【0116】

【表1-13】

【0117】

【表1-14】

【0118】

【表1-15】

【0119】

【表1-16】

【0120】

【表1-17】

【0121】

【表1-18】

【0122】

【表1-19】

【0123】

【表1-20】

【0124】

【表1-21】

【0125】

【表1-22】

【0126】

【表1-23】

【0127】

【表1-24】

【0128】

【表1-25】

【0129】

【表1-26】

【0130】

【表1-27】

【0131】

【表1-28】

【0132】

次に、本発明の一般式（１）で表されるイソキサゾリン－５－オン誘導体の製造方法について詳細に説明するが、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応装置はマグネチックスターラー、メカニカルスターラーのほかにマイクロウェーブ合成装置による反応も可能である。

【0133】

［製造方法１］

【化2】

（Ｒ^３、Ｘおよびｎは上記と同じ意味を表す。Ｙはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。Ｒ^５はＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。）

【0134】

工程－１は、式（２）で示されるニトロベンゼン誘導体と式（３）で表されるβ-ケトエステル誘導体を塩基の存在下に反応させることによって、２－（２－ニトロベンジル）－β-ケトエステル誘導体（４）を製造する工程である。式（２）で表されるニトロベンゼン誘導体および式（３）で表されるβ－ケトエステル誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。

【0135】

本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１～５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３）は基質（２）に対して通常１～５当量用いられる。

【0136】

本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。

【0137】

反応は反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0138】

［製造方法２］

【化3】

（Ｒ^３、Ｘ、ｎおよびＲ^５は上記と同じ意味を表す。）

【0139】

工程－２は、式（４）で示される２－（２－ニトロベンジル）－β-ケトエステル誘導体と式（５）で表されるヒドロキシルアミンを反応させることによって、イソキサゾリン－５－オン誘導体（６）を製造する工程である。式（５）で表されるヒドロキシルアミンは、塩酸塩や硫酸塩等の４級塩であってもよい。

【0140】

本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１～５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（５）は基質（４）に対して通常１～５当量用いられる。

【0141】

本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。

【0142】

反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0143】

［製造方法３］

【化4】

（Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、ｎおよびＹは上記と同じ意味を表す。）

【0144】

工程－３は、式（６）で示されるイソキサゾリン－５－オン誘導体の２位窒素原子上に、Ｒ^４を導入し、式（７）で示されるイソキサゾリン－５－オン誘導体を製造する工程である。

【0145】

本反応は塩基存在下にて反応させることが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１～５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（８）は基質（６）に対して通常１～５当量用いられる。

【0146】

本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。

【0147】

反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。また、本反応ではＯ－置換体も生成し得るが、カラムクロマトグラフィー等により容易に分離精製することが可能である。

【0148】

［製造方法４］

【化5】

（Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘおよびｎは上記と同じ意味を表す。）

【0149】

工程－４は、式（７）で示されるイソキサゾリン－５－オン誘導体のニトロ基を還元することによって、アミノ基を有するイソキサゾリン－５－オン誘導体（９）を製造する工程である。

【0150】

本工程におけるニトロ基の還元方法としては、亜鉛末、還元鉄、錫末、塩化第１錫、塩化チタン等の還元剤を用いる方法、ラネーニッケル存在下にヒドラジン等の水素供与体を用いる方法、ラネーニッケル、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、酸化白金等の触媒の存在下での接触水素還元、又は接触水素移動還元等が挙げられる。

【0151】

本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水、塩酸、酢酸あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。

【0152】

反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、０℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0153】

［製造方法５］

【化6】

（Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、ｎおよびＹは上記と同じ意味を表す。Ｒ^２２は水素原子又はＲ^１ＳＯ_２を表す。）

【0154】

工程－５は、式（９）で示されるアミノ基を有するイソキサゾリン－５－オン誘導体と式（１０）で表される化合物を反応させることによって、イソキサゾリン－５－オン誘導体（１ａ）を製造する工程である。

【0155】

本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１～５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。

【0156】

本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。

【0157】

反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0158】

［製造方法６］

【化7】

（Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、ｎおよびＹは上記と同じ意味を表す。Ｒ^２３は水素原子を除く上記のＲ^２を表す。）

【0159】

工程－６は、式（１ｂ）で示されるイソキサゾリン－５－オン誘導体に式（１１）で表される化合物を反応させることによって、イソキサゾリン－５－オン誘導体（１ｃ）を製造する工程である。

【0160】

本反応では化合物（１１）の種類によっては塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１～５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。

【0161】

本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。

【0162】

反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0163】

［製造方法７］

【化8】

（Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^２３、Ｘ、ｎおよびＹは上記と同じ意味を表す。）

【0164】

工程－７は、式（１ｄ）で示されるイソキサゾリン－５－オン誘導体に式（１０）で表されるスルホニル化合物を反応させることによって、イソキサゾリン－５－オン誘導体（１ｃ）を製造する工程である。

【0165】

本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１～５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。

【0166】

本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。

【0167】

反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0168】

［製造方法８］

【化9】

（Ｘ、ｎ、ＹおよびＲ^５は上記と同じ意味を表す。）

【0169】

工程－８は、式（２）で示されるニトロベンゼン誘導体と式（１２）で表されるホスホニウムイリド誘導体を反応させることによって、ホスホニウム塩誘導体（１３）を製造する工程である。式（１２）で表されるホスホニウムイリド誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。

【0170】

本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。

【0171】

反応は反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0172】

［製造方法９］

【化10】

（Ｘ、ｎ、ＹおよびＲ^５は上記と同じ意味を表す。Ｚはハロゲン原子を表す。Ｒ^６は水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。Ｒ^７は水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。）

【0173】

工程－９は、式（１３）で示されるホスホニウム塩誘導体と式（１４）で表されるアシルハライド誘導体を塩基の存在下に反応させることによって、アレノエート誘導体（１５）を製造する工程である。

【0174】

本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１～５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１４）は基質（１３）に対して通常１～５当量用いられる。

【0175】

本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。

【0176】

反応は反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0177】

［製造方法１０］

【化11】

（Ｘ、ｎ、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は上記と同じ意味を表す。）

【0178】

工程－１０は、式（１５）で示されるアレノエート誘導体と式（１６）で表されるヒドロキシルアミン誘導体を反応させることによって、イソキサゾリン－５－オン誘導体（１７）を製造する工程である。式（１６）で表されるヒドロキシルアミン誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。式（１６）で表されるヒドロキシルアミン誘導体は、塩酸塩や硫酸塩等の４級塩であってもよい。

【0179】

本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の有機塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１～５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１６）は基質（１５）に対して通常１～５当量用いられる。

【0180】

本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。

【0181】

反応は反応条件によっても異なるが、－７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【0182】

本発明化合物は、必要に応じて、融点、赤外線吸収スペクトル、¹Ｈ－ＮＭＲ、¹³Ｃ－ＮＭＲ、質量分析、Ｘ線構造解析等によって分析、確認、同定することができる。

【0183】

なお、本発明化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。

【0184】

また本発明化合物は、後述する試験例にも示す通り、優れた除草活性を示し、また以下に示す雑草と作物との間で優れた選択的殺草活性を示すので、水稲作および畑作の雑草等の幅広い対象に使用することができる。具体的な雑草例としては以下のものが挙げられる。

【0185】

具体的には、例えば、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、メヒシバ（Ｄｉｆｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｓｃｈａｅｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｍｉｃｒｏｂａｃｈｎｅ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ Ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、セイバンモコロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ビロードキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）、パラグラス（Ｐａｎｉｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イトアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｅａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｅ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、シンクリイノガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カズノコグサ（Ｂｅｃｋｍａｎｎｉａ ｓｙｚｉｇａｃｈｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、サヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｓａｙａｎｕｋａ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、オオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）のようなイネ科雑草（ｇｒａｍｉｎｅａｅ）；コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｈｏｔａｒｕｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｆｌａｃｃｉｄｕｓ）、ヒメクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）のようなカヤツリグサ科雑草（ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）；ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）のようなオモダカ科雑草（ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）；コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｓａｋｏｗｉｉ）のようなミズアオイ科雑草（ｐｏｎｔｄｅｒｉａｃｅａｅ）；アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙｘｉｄａｒｉａ）のようなアゼナ科雑草（ｌｉｎｄｅｒｎｉａｃｅａｅ）；オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｏｌｉｔａ）のようなオオバコ科雑草（ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ）；キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｆｌｏｒａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）のようなミソハギ科雑草（ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）；ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）のようなミゾハコベ科雑草（ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）；イチビ（Ａｂｕｔｉｏｌ ｔｈｅｏｐｈｒｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）のようなアオイ科雑草（ｍａｌｖａｃｅａｅ）；オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ）、エゾノキツネアザミ（Ｂｒｅｅａ ｓｅｒｏｓａ ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ Ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、タウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）、ハハコグサ（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ ａｆｆｉｎｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）のようなキク科雑草（ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）；ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｎａｌｅ ｗｅｂｅｒ）のようなシソ科雑草；イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）のようなナス科雑草（ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）；アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）のようなヒユ科雑草（ａｍａｒａｔｈａｃｅａｅ）；サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、イヌタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、タニソバ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｎｅｐａｌｅｎｓｉｓ）のようなタデ科雑草（ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅｅａｅ）；タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ ｆｌｅｘｕｏｓａ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、セイヨウカラシナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｊｕｎｃｅａ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｎｄｉｃａ）のようなアブラナ科雑草（ｃｒｐｕｒｅａ）；マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）のようなヒルガオ科雑草（ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）；スベリヒユ（ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）のようなスベリヒユ科雑草（ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）；エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）のようなマメ科雑草（ｆａｂａｃｅａｅ）；コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｎｅｇｌｅｃｔａ）、ノミノフスマ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｕｌｉｇｉｎｏｓａ）のようなナデシコ科雑草（ｃａｒｙｐｈａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）；トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、エノキグサ（Ａｃａｌｙｐｈａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）のようなトウダイグサ科雑草（ｅｕｐｈｏｒｉｂｉａｃｅａｅ）；ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）のようなツユクサ科雑草（ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）；ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）などのヒルムシロ科雑草（ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）；ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）などのサトイモ科雑草（ａｒａｃｅａｅ）；アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）などのウリ科雑草（ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）；ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ）などのアカネ科雑草（ｒｕｂｉａｃｅａｅ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）などのセリ科雑草（ａｐｉａｃｅａｅ）；スミレ（Ｖｉｏｌａ ｍａｎｄｓｈｕｒｉａ）などのスミレ科雑草（ｖｉｏｌａｃｅａｅ）；チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、マツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｏｄｏｒａｔａ）などのアカバナ科雑草（oｎａｇｒａｃｅａｅ）；カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）などのカタバミ科雑草（oｘａｌｉｄａｃｅａｅ）；スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）などのトクサ科雑草（eｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ）；アオミドロ（Ｓｐｉｒｏｇｙｒａ ｓｐ．）などのホシミドロ科雑草（zｙｇｎｅｍａｔａｃｅａｅ）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物である、例えば、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ Ｖｕｌｇａｒｅ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ Ｖｕｌｇａｒｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、芝（Ｚｏｙｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａａ）、ピーナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｍｕｍ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）、コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ ｓｐｐ．）などの栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合或いは非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。

【0186】

なお、本発明の除草剤の施用は、上記に例示した雑草および作物に限定されるものではない。

【0187】

本発明化合物は必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、鳥類忌避剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤（セイフナー）、肥料、土壌改良剤又は共力剤等と混合製剤とし、あるいは散布時にタンクミックスで混用施用してもよい。

【0188】

特に、他種の除草剤と混合施用することにより、使用する除草剤の薬量を軽減させ、省力化を図ることができ、しかも両薬剤の協力作用により、除草剤の施用対象（殺草スペクトラム）が拡大し、さらに両薬剤の相乗作用による一層強力な効果を得ることも期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤や薬害軽減剤（セイフナー）を組み合わせて配合することもできる。

【0189】

上記任意成分のうち、除草剤の代表例を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない。

【0190】

（１）２，４－Ｄ、２，４－Ｄブトチル（２，４－Ｄ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、２，４－Ｄブチル（２，４－Ｄ－ｂｕｔｙｌ）、２，４－Ｄ－ジメチルアンモニウム（２，４－Ｄ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｍｕｍ）、２，４－ジオールアミン（２，４－Ｄ－ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、２，４－Ｄエチル（２，４－Ｄ－ｅｈｔｈｙｌ）、２，４－Ｄ－２－エチルヘキシル（２，４－Ｄ－２－ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、２，４－Ｄイソブチル（２，４－Ｄ－ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、２，４－Ｄイソオクチル（２，４－Ｄ－ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４－Ｄイソプロピル（２，４－Ｄ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、２，４－Ｄイソプロピルアンモニウム（２，４－Ｄ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４－Ｄナトリウム（２，４－Ｄ－ｓｏｄｉｕｍ）、２，４－Ｄイソプロパノールアンモニウム（２，４－Ｄ-ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４－Ｄトロールアミン（２，４－Ｄ－ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢブチル（２，４－ＤＢ－ｂｕｔｙｌ）、２，４－ＤＢジメチルアンモニウム（２，４－ＤＢ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４－ＤＢイソオクチル（２，４－ＤＢ－ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４－ＤＢカリウム（２，４－ＤＢ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、２，４－ＤＢナトリウム（２，４－ＤＢ－ｓｏｄｉｕｍ）２，４－Ｄコリン塩（２，４－Ｄ ｃｈｏｌｉｎｅｓａｌｔ）、ジクロロプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロロプロップブトチル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジクロロプロップイソオクチル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－ｉｓｏｃｔｙｌ）、ジクロロプロップカリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）、ジクロロプロップーＰジメチルアンモニウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰカリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰナトリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（ＭＣＰＡ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（ＭＡＰＡ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル（ＭＣＰＡ－２－ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、ＭＣＰＡカリウム（ＭＣＰＡ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ＭＣＰＡナトリウム（ＭＣＰＡ－ｓｏｄｉｕｍ）、ＭＣＰＡチオエチル（ＮＣＡＰ－ｔｈｉｏｅｔｙｌ）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（ＭＣＰＢ－ｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢナトリウム（ＮＣＰＢ－ｓｏｄｉｕｍ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップブトチル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、メコプロップナトリウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、メコプロップーＰ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ）、メコプロップーＰブトチル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、メコプロップーＰジメチルアンモニウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、メコプロップーＰ―２エチルヘキシル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、メコプロップーＰカリウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ＨＩＡ－１のようなフェノキシ系化合物；２，３，６－ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジカンバブトチル（ｄｉｃａｍｂａ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、ジカンバグリコールアミン（ｄｉｃａｍｂａ－ｄｉｇｌｙｃｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバジメチルアンモニウム（ｄｉｃａｍｂａ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジカンバオールアミン（ｄｉｃａｍｂａ－ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（ｄｉｃａｍｂａ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジカンバカリウム（ｄｉｃａｍｂａ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジカンバナトリウム（ｄｉｃａｍｂａ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピクロラムジメチルアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムイソオクチル（ｐｉｃｌｏｒａｍ－ｉｓｏｃｔｙｌ）、ピクロラムカリウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ－ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ－ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムトロールアミン（ｐｉｃｌｏｒａｍ－ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ）、トリクロピルブトチル（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ－ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリドオールアミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ－ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ－ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピロウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、ハロウキシフェンメチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ＤＡＳ－５３４のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ナプラタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、ダイフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルオキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルオキシピル－２－ブトキシ－１－メチルエチル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ－２－ｂｕｔｏｘｙ－1－ｍｅｔｈｙｌ）、フルオキシルピルメプチル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ－ｍｅｐｔｙｌ）、クロロフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロロフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クラシフォス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。

【0191】

（２）クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、メタベンズチアゾロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｉａｚｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトブトムロン（ｍｅｔｏｂｕｒｏｍｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）のような尿素系化合物；シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）ブロマシルリチウム（ｂｒｏｍａｃｙｌ－ｌｉｔｈｉｕｍ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）のようなウラシル系化合物；プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、シプロミッド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）のようなアニリド系化合物；スエップ（ｓｗｅｐ）デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ファンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）のようなカーバーメート系化合物；ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモキシニルオクタノエート（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ－ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、ブロモキシニルヘプタノエート（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ－ｈｅｐｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニルオクタノエート（ｉｏｘｙｎｉｌ－ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニルカリウム（ｉｏｘｙｎｉｌ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アイオキシニルナトリウム（ｉｏｘｙｎｉｌ－ｓｏｄｉｕｍ）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ－，ｓｏｄｉｕｍ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

【0192】

（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）のような４級アンモニウム塩系化合物。

【0193】

（４）ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ビフェンノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェンナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホメサフェンナトリウム（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、オキシフルオフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルチオアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ＥＫ－５３８５のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、アザフェンジゾン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐａｚｏｌｅ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｂａｚｏｎｅ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｈｌｏｎｉｌ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、ＨＮＰＣ－Ｂ４０４７、ＩＲ－６３９６、ＥＫ－５４９８、ＳＹＮ－５２３、ＷＯ２００８／００８７６３（ＦＭＣ）に記載の化合物などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。

【0194】

（５）ノルフラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、メトルフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎｅｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルフォトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）のようなピラゾール系化合物；その他、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ－ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ケトスピラドックスカリウム（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ＪＰ２０１２／２５７１（住友化学）記載化合物などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。

【0195】

（６）ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ピリフェノナップナトリウム（ｐｙｒｉｐｈｅｎｏｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップーＰ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップーＰ―ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップエトチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ－Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ－Ｐ－メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ―Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ）、キザロホップ―Ｐ－エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ―Ｐ―テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップーＰ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）、フェノキサプロップーＰ－エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、メタミホッププロピル（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ－ｐｒｏｐｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、クロジナホッププロパギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、ＨＮＰＣ－Ａ８１６９、ＳＹＰ－１９２４のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）のようなフェニルピラゾリン系化合物；などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。

【0196】

（７）クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロリムロン（ｓｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、スルホメツロ（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｏｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｏｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルシルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオドスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｆｕｒｏｎ）、フォーラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｔｈｙｌ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）オルソスルフロン（ｏｒｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）のようなスルフォニルウレア化合物；フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｉｌａｍ）、ペノクススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（ｉｍａｚａｐｙｒ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゼタピルアンモニウム（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザキンアンモニウム（ｉｍａｚａｑｕｉｎ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザモックスアンモニウム（ｉｍａｚａｍｏｘ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｆｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカーバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカバーゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカーバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ）グリホサートセスキナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｓｅｓｑｕｉｓｏｄｉｍ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グルホシネート―Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート―Ｐ－アンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グルホシネート―Ｐナトリウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビラナホスナトリウム（ｂｉｌａｎａｆｏｓ－ｓｏｄｉｕｍ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

【0197】

（８）トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミ－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロナミド（ｐｒｏｎａｍｉｄｅ）のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）のような有機リン系化合物；プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アシュラムナトリウム（ａｓｕｌａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、クロルタールジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、フロプロップ―Ｍ－メチル（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ－Ｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、フロプロップ－Ｍ（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ－Ｍ）、フロプロップ―Ｍ－イソプロピル（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ－Ｍ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

【0198】

（９）アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テニクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサマイド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジメテナミド―Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄｅ－Ｐ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、プロスルカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｓｅｏｐｒｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｅｂ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｉｄ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、トリディファン（ｔｅｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｎｅｓｔｒｏｌｅ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、イノダンノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ピロキサスルフォン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサスルフォン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｍ）、ダラポンナトリウム（ｄａｌａｐｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ＴＣＡナトリウム（ＴＣＡ－ｓｏｄｉｕｍ）、トリクロロ酢酸（ｔｒｉｃｈｌｏｒａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

【0199】

（１０）ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。

【0200】

（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドタールジカリウム（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ－ｄｉｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、エンドタールナトリウム（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ－ｍｏｎｏ（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｌｋｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ））、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、ソディウムクロレート（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌａｒａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ノナン酸（ｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、ホスアミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホスアミンアンモニウム（ｆｏｓａｍｉｎｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、アクロレイン（ａｃｌｏｌｅｉｎ）、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｓｕｌｆａｍａｔｅ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、クロロ酢酸（ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、クロロ酢酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、メチルアルソン酸（ｍｅｔｈｙｌａｒｓｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジメチルアルソン酸（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｒｓｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｄｉｍｅｔｈｙｌａｒｓｉｎａｔｅ）、ジノターブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジノターブアンモニウム（ｄｉｎｏｔｅｒｂ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジノターブジオールアミン（ｄｉｎｏｔｅｒｂ－ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジノターブアセテート（ｄｉｎｏｔｅｒｂ－ａｃｅｔａｔｅ）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ｆｅｒｒｏｕｓｓｕｌｆａｔｅ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルプロパネートナトリウム（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メフルイジドジオールアミン（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ－ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタムアンモニウム（ｍｅｔａｍ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタムカリウム（ｍｅｔａｍ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メタムナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ペンタクロロフェノールラウレート（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ ｌａｕｒａｔｅ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、硫酸（ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウレアサルフェート（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ザンチノシン（ｚａｎｔｈｉｎｏｓｉｎ）、ハービマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、アングイノール（ｕｎｇｕｉｎｏｌ）、メタチロシン（ｍｅｔａｔｙｒｏｓｉｎｅ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、タキシトミンＡ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎＡ）、メバロシジン（ｍｅｖａｌｏｃｉｄｉｎ）、α－リモネン（ａｌｐｈａ－ｌｉｍｏｎｅｎｅ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ－ｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ＪＳ－９１３、ＫＨＧ－２３８４４、Ｈ－９２０１、ＳＩＯＣ－０１６３、ＳＩＯＣ－０１７１、ＳＩＯＣ－０１７２、ＳＩＯＣ－０２８５、ＳＩＯＣ－０４２６、ＳＩＯＣ－Ｈ－０５７、ＺＪ－０１６６、ＺＪ－１８３５、ＺＪ－０４５３、ＺＪ－０７７７、ＺＪ－０８６２、ＷＯ２００８／０９６３９８（クミアイ化学）記載の化合物などのその他の除草剤。

【0201】

（１２）ザントモナス キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エピココシルス ネマトソルス（Ｅｐｉｃｏｃｃｏｓｉｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｓｏｒｕｓ）、エピココロシルス ネマトスペラス（Ｅｐｉｃｏｃｃｏｓｉｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｓｐｅｒｕｓ）、エキセロヒラム モノセラス（Ｅｘｓｅｒｏｈｉｌｕｍ ｍｏｎｏｓｅｒａｓ）、ドレクスレラ モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｒｅｌａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。

【0202】

本発明化合物を除草剤として使用するにあたっては、そのままでも使用できるが、製剤化して使用することもできる。製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会、１９９７年）に記載される適当な担体、補助剤、界面活性剤、結合剤および安定剤等を配合してもよい。

【0203】

本発明化合物を含む除草剤は、剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができ、例えば、粒剤、微粒剤、細粒剤、水和剤、顆粒水和（ドライフロアブル）剤、乳剤、水溶剤、ゾル剤（フロアブル剤）、液剤、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、油剤、マイクロカプセル剤、ペースト剤、ジャンボ剤等の形態として使用できるが、これらに限定されるものではない。

【0204】

製剤化に際して、用いられる担体としては、一般に農薬製剤用に常用される担体ならば、固体又は液体のいずれでも使用することができる。このような担体は特定のものに限定されるものではないが、具体的には以下のものが挙げられる。固体担体としては、例えば、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石英、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、酸性白土、ゼオライト、セピオライト、膨張パーライト粉砕品、シラスバルーン、アルミナバルーン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン等よりなるマイクロスフェアー等）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロース等）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂等）、アルミナ、ケイ酸塩、ブドウ糖、ショ糖、乳糖、糖重合体、硫安、塩化ナトリウム、塩化カリウム、尿素、高分散性ケイ酸、ワックス類等が挙げられる。

【0205】

液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン等）、工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフサ等）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油等）等が挙げられる。

【0206】

また、除草剤を、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化する場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展等の目的で、各種の界面活性剤が配合される。このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル等の非イオン型界面活性剤、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボン酸塩等の陰イオン型界面活性剤、アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド等）、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、アルキルピリジニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアンモニウム塩等の陽イオン型界面活性剤、カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩等の両性型界面活性剤等が挙げられるが、これらの例示に限定されるものでない。

【0207】

また、これらの他に、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、トラガカントゴム、デキストリン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、メチルセルロース（ＭＣ）等の各種補助剤、添加剤等を使用することができる。

【0208】

除草剤中の本発明化合物の配合量としては、質量基準で０．０１及至９０％程度が適当である。

【0209】

本発明化合物を有効成分とする除草剤の好ましい使用方法としては、土壌処理、水面処理、茎葉部処理等が挙げられ、防除雑草の発芽前から幼芽時の施用により特に優れた効果をあげることができる。

【0210】

本発明化合物の除草剤としての施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００１及至１０Ｋｇ程度、好ましくは０．０１及至１Ｋｇ程度が適当である。

【実施例】

【0211】

以下、本発明化合物の合成例、製剤例および試験例により、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。

【0212】

［合成例１］
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（２－イソブチル－３－メチル－５－オキソイソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］メタンスルホンアミド（１－１０５）および１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（２－イソブチル－３－メチル－５－オキソイソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（１－９６７）の合成
４－［（２－アミノフェニル）メチル］－２－イソブチル－３－メチルイソキサゾリン－５－オン（３５０ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１０ｍｌ）にトリエチルアミン（２００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４００ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（２－イソブチル－３－メチル－５－オキソイソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］メタンスルホンアミド（収量２３０ｍｇ、収率５９％）および黄色固体の１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（２－イソブチル－３－メチル－５－オキソイソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（収量１８０ｍｇ、収率３４％）を得た。

【0213】

［合成例２］
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（３－メチル－５－オキソ－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］メタンスルホンアミド（１－１０２）および１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（３－メチル－５－オキソ－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（１－９６４）の合成
４－［（２－アミノフェニル）メチル］－３－メチル－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾリン－５－オン（１００ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（８６．０ｍｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２２０ｍｇ、０．７７０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（３－メチル－５－オキソ－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］メタンスルホンアミド（収量８０．０ｍｇ、収率５０％）および黄色ガム状の１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（３－メチル－５－オキソ－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（収量２０．０ｍｇ、収率１０％）を得た。

【0214】

［合成例３］
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［［２－（２－メトキシ－１－メチル－エチル）－３－メチル－５－オキソ－イソキサゾール－４－イル］メチル］フェニル］メタンスルホンアミド（１－１４９）および１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［［２－（２－メトキシ－１－メチル－エチル）－３－メチル－５－オキソ－イソキサゾール－４－イル］メチル］フェニル］－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（１－９９７）の合成
合成例２において、４－［（２－アミノフェニル）メチル］－３－メチル－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾリン－５－オンの代わりに４－［（２－アミノフェニル）メチル］－２－（２－メトキシ－１－メチル－エチル）－３－メチル－イソキサゾリン－５－オンを用いて、同様の反応および処理を行うことにより、白色固体の１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［［２－（２－メトキシ－１－メチル－エチル）－３－メチル－５－オキソ－イソキサゾール－４－イル］メチル］フェニル］メタンスルホンアミド（収率４７％）および黄色固体の１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［［２－（２－メトキシ－１－メチル－エチル）－３－メチル－５－オキソ－イソキサゾール－４－イル］メチル］フェニル］－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（収率１４％）を得た。

【0215】

［合成例４］
Ｎ－［２－［（２－イソブチル－３－メチル－５－オキソイソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）アセトアミド（１－２９７）の合成
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（２－イソブチル－３－メチル－５－オキソイソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］メタンスルホンアミド（２３０ｍｇ、０．５９０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍｌ）にトリエチルアミン（７１．０ｍｇ、０．７００ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（５１．０ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／１）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量２４０ｍｇ、収率９４％）を得た。

【0216】

［合成例５］
メチル Ｎ－［２－［（３－メチル－５－オキソ－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）カーバメート（１－５７７）の合成
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２－［（３－メチル－５－オキソ－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾール－４－イル）メチル］フェニル］メタンスルホンアミド（２５０ｍｇ、０．６３７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍｌ）に炭酸水素ナトリウム（１６１ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸メチル（１８１ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）を添加し、１時間加熱還流した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色固体の標記化合物（収量２０１ｍｇ、収率７０％）を得た。

【0217】

［合成例６］
Ｎ－[２－[(２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチル－５－オキソ－イソキサゾール－４－イル)]メチル]フェニル]－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（１－１０１）およびＮ－[２－[（２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチル－５－オキソ－イソキサゾール－４－イル）メチル]フェニル]－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（１－９６３）の合成
４－［（２－アミノフェニル）メチル］－２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチル－イソキサゾリン－５－オン（２．７０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１００ｍｌ）にトリエチルアミン（１．６０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４．１０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状のＮ－[２－[(２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチル５－オキソ－イソキサゾール－４－イル)]メチル]フェニル]－１，１，１－トリフルオロ－メタンスルホンアミド（収量１．４０ｇ、収率３４％）および黄色アモルファス状のＮ－[２－[（２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチル－５－オキソ－イソキサゾール－４－イル）メチル]フェニル]－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（収量０．９５ｇ、収率１７％）を得た。

【0218】

上記合成例および上記製造方法に基づき製造した本発明に係る化合物の^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表２に示す。^１ＨＮＭＲデータは、ＪＮＭ－ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定した。なお、表２中の化合物番号は、上記表１に示したものと同様のものである。

【0219】

【表2-1】

【0220】

【表2-2】

【0221】

【表2-3】

【0222】

【表2-4】

【0223】

【表2-5】

【0224】

【表2-6】

【0225】

【表2-7】

【0226】

【表2-8】

【0227】

【表2-9】

【0228】

【表2-10】

【0229】

【表2-11】

【0230】

【表2-12】

【0231】

以下、参考例は上記合成の出発物質を市販品から合成する合成例を示すものであるが、それらに何ら限定されるものではない。

【0232】

［参考例１］
３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］－２Ｈ－イソキサゾール－５－オンの合成
６０％水素化ナトリウム（２５．６ｇ、６４１ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（１０００ｍｌ）にアセト酢酸エチル（８３４ｇ、６４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で３０分間撹拌した。この混合溶液に２－ニトロベンジルクロリド（１００ｇ、５８３ｍｍｏｌ）（東京化成工業株式会社製）を０℃で添加し、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、黄色油状のエチル ２－［（２－ニトロフェニル）メチル］－３－オキソ－ブタノエート（収量１５５ｇ、収率１００％）を得た。得られた油状物のメタノール溶液（５００ｍｌ）に塩化ヒドロキシルアミン（６０．７ｇ、８７３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物を混合溶媒（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／２）により洗浄し、白色固体の標記化合物（収量１００ｇ、収率７３％）を得た。
融点：１４８～１５０℃
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ－ｄ６） σ：１２．１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．００（３Ｈ，ｓ）．

【0233】

［参考例２］
２－イソブチル－３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］イソキサゾール－５－オンの合成
３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］－２Ｈ－イソキサゾール－５－オン（６．２０ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１５ｍｌ）に炭酸カリウム（５．５０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）および１－ヨード－２－メチルプロパン（５．８０ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５）により精製して、黄色ガム状の標記化合物（収量３．５０ｇ、収率４６％）を得た。
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５－７．５１（２Ｈ，ｍ），７．３８－７．３４（１Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２２－２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．

【0234】

［参考例３］
３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾール－５－オンの合成
参考例２において、１－ヨード－２－メチルプロパンの代わりに２－ヨードブタンを用いて、同様の反応および処理を行うことにより、黄色ガム状の標記化合物（収率４７％）を得た。
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５４－７．５１（２Ｈ，ｍ），７．３８－７．３４（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．８８－３．７２（１Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．８６－１．７９（１Ｈ，ｍ），１．６５－１．５８（１Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．

【0235】

［参考例４］
２－（２－メトキシ－１－メチル－エチル）－３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］－イソキサゾール－５－オンの合成
参考例２において、１－ヨード－２－メチルプロパンの代わりに（２－メトキシ－１－メチル－エチル） ４－メチルベンゼンスルホネートを用いて、同様の反応および処理を行うことにより、淡赤色固体の標記化合物（収率４０％）を得た。
融点：８９～９１℃
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５４－７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３８－７．３４（１Ｈ，ｍ），４．１３－４．０５（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，４．０Ｈｚ），３．２７（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．

【0236】

［参考例５］
４－［（２－アミノフェニル）メチル］－２－イソブチル－３－メチルイソキサゾール－５－オンの合成
２－イソブチル－３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］イソキサゾール－５－オン（１．９７ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（３０ｍｌ）に還元鉄（３．００ｇ）および塩化アンモニウム（１．８１ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、水（１０ｍｌ）を添加し、９０℃で１時間撹拌した。反応混合物をセライトろ過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３）により精製して、黄色油状の標記化合物（収量１．７３ｇ、収率９８％）を得た。
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．０５－６．９８（２Ｈ，ｍ），６．６７－６．６３（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２２－２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．

【0237】

［参考例６］
４－［（２－アミノフェニル）メチル］－３－メチル－２－ｓｅｃ－ブチルイソキサゾール－５－オンの合成
参考例５において、２－イソブチル－３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］イソキサゾール－５－オンの代わりに３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］－２－ｓｅｃ－ブチル－イソキサゾール－５－オンを用いて、同様の反応および処理を行うことにより、黄色油状の標記化合物（収率９７％）を得た。
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．０５－６．９９（２Ｈ，ｍ），６．６７－６．６３（２Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７４－３．６７（１Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．８６－１．７５（１Ｈ，ｍ），１．６５－１．５７（１Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．

【0238】

［参考例７］
４－［（２－アミノフェニル）メチル］－２－（２－メトキシ－１－メチル－エチル）－３－メチル－イソキサゾリン－５－オンの合成
参考例５において、２－イソブチル－３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］イソキサゾール－５－オンの代わりに２－（２－メトキシ－１－メチル－エチル）－３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］－イソキサゾール－５－オンを用いて、同様の反応および処理を行うことにより、黄色油状の標記化合物（収率９９％）を得た。
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．０３－６．９９（２Ｈ，ｍ），６．６７－６．６２（２Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０８－４．００（１Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，４．０Ｈｚ），２．１２（３Ｈ，ｓ），３．１８（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．

【0239】

［参考例８］
[２－エトキシ－１－[（２－ニトロフェニル）メチル]２－オキソ－エチル]トリフェニル－ホスホニウム ブロミドの合成
２－ニトロベンジルブロミド（１５．５ｇ、７１．８ｍｏｌ）のクロロホルム（５００ｍｌ）溶液に（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸エチル（２５．０ｇ、７１．８ｍｍｏｌ）を室温で加え、５時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝９／１）により精製して、褐色ガム状の標記化合物（収量２９．０ｇ、収率７２％）を得た。
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：８．００－７．３８（１９Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６９－３．５５（３Ｈ，ｍ），０．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．

【0240】

［参考例９］
エチル ２－[（２－ニトロフェニル）メチル]ブタ－２，３－ジエノエートの合成
[２－エトキシ－１－[（２－ニトロフェニル）メチル]２－オキソ－エチル]トリフェニル－ホスホニウム ブロミド（１３．０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（８０ｍｌ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（２．９８ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）を室温で加え、同温で３０分間撹拌した。その後、滴下ロートを用いて塩化アセチル（１．８１ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）を滴下し、同温にて１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／１）により精製して、淡黄色油状の標記化合物（収量５．６９ｇ、収率１００％）を得た。
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．９２－７．９０（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｍ），７．３９－７．３４（２Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．

【0241】

［参考例１０］
２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチル－[（２－ニトロフェニル）メチル]イソキサゾール－５－オンの合成
エチル ２－[（２－ニトロフェニル）メチル]ブタ－２，３－ジエノエート（３．００ｇ、１２、１ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液にＮ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．６８ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３５ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて１０分間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／１）により精製して、白色固体の標記化合物（収量３．５ｇ、収率１００％）を得た。
融点：８６～８８℃
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．８９（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ）．

【0242】

［参考例１１］
４－[（２－アミノフェニル）メチル]－２－ｔｅｒｔ－ブチル－イソキサゾール－５－オンの合成
参考例５において、２－イソブチル－３－メチル－４－［（２－ニトロフェニル）メチル］イソキサゾール－５－オンの代わりに２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチル－[（２－ニトロフェニル）メチル]イソキサゾール－５－オンを用いて、同様の反応および処理を行うことにより、淡黄色固体の標記化合物（収率８６％）を得た。
融点：９８～１００℃
^１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） σ：７．０１（２Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（２Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ）

【0243】

次に、本発明化合物を除草剤として製剤化する方法を以下の製剤例により具体的に説明する。ただし、除草剤はこれらの製剤例のみに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。

【0244】

製剤例１ （粒剤）
合成例１の化合物１部、リグニンスルホン酸カルシウム１部、ラウリルサルフェート１部、ベントナイト３０部およびタルク６７部に水１５部を加えて、混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥して、除草活性成分を１％含有する粒剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ粒剤を得ることができる。

【0245】

製剤例２ （フロアブル剤）
合成例１の化合物２０．０部、スルホコハク酸ジ－２－エチルヘキシルエステルナトリウム塩２．０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２．０部、プロピレングリコール５．０部、消泡剤０．５部および水７０．５部を、湿式ボールミルで均一に混合粉砕し、除草活性成分を２０％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれフロアブル剤を得ることができる。

【0246】

製剤例３ （ドライフロアブル剤）
合成例１の化合物７５部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、ホワイトカーボン５部およびクレー５部を均一に混合微粉砕して、除草活性成分を７５％含有するドライフロアブル（顆粒水和）剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれドライフロアブル（顆粒水和）剤を得ることができる。

【0247】

製剤例４ （水和剤）
合成例１の化合物１５部、ホワイトカーボン１５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル２部、珪藻土５部およびクレー６０部を、粉砕混合機により均一に混合して、除草活性成分を１５％含有する水和剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。

【0248】

製剤例５ （乳剤）
合成例１の化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１８部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部およびキシレン６０部を混合して、除草活性成分を２０％含有する乳剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。

【0249】

製剤例６ （粉剤）
合成例１の化合物０．５部、ホワイトカーボン０．５部、ステアリン酸カルシウム０．５部、クレー５０．０部およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して、除草活性成分を０．５％含有する粉剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ粉剤を得ることができる。

【0250】

製剤例７ （ジャンボ剤）
合成例１の化合物１５部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、スルホコハク酸ジ－２－エチルヘキシルエステルナトリウム塩５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩５部、シラスバルーン３５部、乳糖１０部および膨張パーライト２８部を混合後、水３５部を加えて混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥して、除草活性成分を１５％含有するジャンボ剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれジャンボ剤を得ることができる。

【0251】

次に、本発明のイソキサゾリン－５－オン誘導体の除草効果を例証するため、試験例を示す。

【0252】

＜試験例１＞
水稲作土壌処理による除草効果試験
１／１００００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、イヌホタルイの種子を０～１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種直後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。その直後に、下記表３に示した化合物を用いて製剤例５に準じて調製した乳剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。

【0253】

本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理１４日後に、下記式（数１）により抑草率（％）を求めた。

【数1】

【0254】

その結果を下記表３に示す。なお、抑草率８０％以上は効果極大であり、低濃度での試験においても効果を発揮することを確認している。また、表３中の化合物番号は、上記表１～表２に示したものと同様のものである。

【0255】

【表3-1】

【0256】

【表3-2】

【0257】

【表3-3】

【0258】

【表3-4】

【0259】

【表3-5】

【0260】

【表3-6】

【0261】

【表3-7】

【0262】

【表3-8】

【0263】

＜試験例２＞
水稲作生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、イヌホタルイの種子を０～１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。播種７日後に、下記表４に示した化合物を用いて製剤例５に準じて調製した乳剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理１４日後に、数式（数１）により抑草率（％）を求めた。その結果を表４に示す。なお、抑草率８０％以上は効果極大であり、低濃度での試験においても効果を発揮することを確認している。また、表４中の化合物番号は、上記表１～表２に示したものと同様のものである。

【0264】

【表4-1】

【0265】

【表4-2】

【0266】

【表4-3】

【0267】

【表4-4】

【0268】

【表4-5】

【0269】

【表4-6】

【0270】

【表4-7】

【0271】

【表4-8】

【0272】

＜試験例３＞
畑作土壌処理による除草効果試験
３６ｃｍ^２の大きさのポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、イヌビエ、シロザ、アオビユの各雑草種子それぞれ２０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播種１日後に、下記表５に示した化合物を用い、製剤例５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。薬剤処理１４日後に除草効果を試験例１と同じ基準で評価した。その結果を、表５に示す。なお、抑草率８０％以上は効果極大であり、低濃度での試験においても効果を発揮することを確認している。また、表５中の化合物番号は、上記表１～表２に示したものと同様のものである。

【0273】

【表5-1】

【0274】

【表5-2】

【0275】

【表5-3】

【0276】

【表5-4】

【0277】

【表5-5】

【0278】

【表5-6】

【0279】

＜試験例４＞
畑作茎葉処理による除草効果試験
３６ｃｍ^２の大きさのポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、イヌビエ、シロザ、アオビユの各雑草種子それぞれ２０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播種７日後に、下記表６に示した化合物を用い、製剤例５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。薬剤処理１４日後に除草効果を試験例１と同じ基準で評価した。その結果を、表６に示す。なお、抑草率８０％以上は効果極大であり、低濃度での試験においても効果を発揮することを確認している。また、表６中の化合物番号は、上記表１～表２に示したものと同様のものである。

【0280】

【表6-1】

【0281】

【表6-2】

【0282】

【表6-3】

【0283】

【表6-4】

【0284】

【表6-5】

【0285】

【表6-6】

【産業上の利用可能性】

【0286】

本発明によれば、優れた除草活性を有する新規なイソキサゾリン－５－オン誘導体、及び上記イソキサゾリン－５－オン誘導体を含有する除草剤を提供することができる。

【0287】

本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１７年１月２０日出願の日本特許出願（特願２０１７－００８５５３）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。