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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-03-03
(45)【発行日】2022-03-11
(54)【発明の名称】イオン液体、磁気記録媒体用潤滑剤、及び磁気記録媒体
(51)【国際特許分類】
C07C 217/08 20060101AFI20220304BHJP
C07D 295/088 20060101ALI20220304BHJP
C10M 133/08 20060101ALI20220304BHJP
C10M 133/44 20060101ALI20220304BHJP
G11B 5/725 20060101ALI20220304BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20220304BHJP
C10N 30/06 20060101ALN20220304BHJP
C10N 30/08 20060101ALN20220304BHJP
C10N 40/18 20060101ALN20220304BHJP
【ＦＩ】
C07C217/08
C07D295/088
C10M133/08
C10M133/44
G11B5/725
C10N30:00 A
C10N30:00 Z
C10N30:06
C10N30:08
C10N40:18
【請求項の数】
6
(21)【出願番号】P 2018025838
(22)【出願日】2018-02-16
(65)【公開番号】P2018178079
(43)【公開日】2018-11-15
【審査請求日】2020-08-20
(31)【優先権主張番号】P 2017074389
(32)【優先日】2017-04-04
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000108410
【氏名又は名称】デクセリアルズ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100107515
【弁理士】
【氏名又は名称】廣田 浩一
(74)【代理人】
【識別番号】100107733
【弁理士】
【氏名又は名称】流 良広
(74)【代理人】
【識別番号】100115347
【弁理士】
【氏名又は名称】松田 奈緒子
(72)【発明者】
【氏名】多納 信郎
(72)【発明者】
【氏名】初田 弘毅
(72)【発明者】
【氏名】近藤 洋文
(72)【発明者】
【氏名】パンカジュ バヘル
【審査官】西澤 龍彦
(56)【参考文献】
【文献】特開２００４－１９１５４７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－２８７２８５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－１８９２７５（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第９５／０１３３４１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００５－０３２３６６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００１－０１１０３２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平１１－１３１０８３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５７－１４７５９７（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１６／０１３０５１４（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特開２０１２－１８４３３９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－２０７１６９（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１７／１４１７７５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】MAKSIMOV BORIS NIKOLAEVICH，RU 2500705 C1，2013年12月10日
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ
Ｃ０７Ｄ
Ｃ１０Ｍ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（２）で表されることを特徴とするイオン液体。
【化1】
【請求項2】
前記アニオン成分が、フッ素化炭化水素基を有する請求項１に記載のイオン液体。
【請求項3】
前記アニオン成分が、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）のいずれかで表される請求項１から２のいずれかに記載のイオン液体。
【化2】
ただし、前記一般式（ＩＩ）中、ｘ１及びｘ２は、それぞれ独立して、０～８の整数を表す。
ただし、前記一般式（ＩＩＩ）中、ｘ３は、１～８の整数を表す。
ただし、前記一般式（ＩＶ）中、ｎは、１～８の整数を表す。
【請求項4】
請求項１から３のいずれかに記載のイオン液体を含有することを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
【請求項5】
更にフッ素系溶剤を含有する請求項４に記載の磁気記録媒体用潤滑剤。
【請求項6】
非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に請求項４から５のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、イオン液体、磁気記録媒体用潤滑剤、及び磁気記録媒体に関する。
【背景技術】
【0002】
磁気ディスクの記録密度増大に伴い、ヘッド－ディスク間の空隙は年々狭まってきており、近年では、前記空隙は、数ｎｍ～サブｎｍオーダーとなってきている。そのため、ヘッドによるディスクの接触摩耗が起こりやすく、記録信頼性の低下に繋がるとされている。
【0003】
そこで、接触摩耗を防ぐためにハードディスク（ＨＤ）表面にはカーボン保護層及び潤滑剤層が設けられている。一般に、潤滑剤層には、下記構造式で表される、水酸基に代表される極性官能基をもつパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）が用いられている（例えば、特許文献１及び２参照）。
【化1】
【0004】
このような末端官能基化ＰＦＰＥはカーボン保護層に吸着することで、潤滑剤層が薄膜化しても高い耐摩耗性、耐蒸発性、及び耐飛散性を示すことが知られており、近年のＨＤにおいてよく用いられている（例えば、非特許文献１参照）。
【0005】
ＰＦＰＥは、単分子膜レベルの薄膜でも高い耐摩耗特性を示すことが知られているが、当然単分子膜以上には薄くすることができず、その厚みは、使用されるＰＦＰＥの分子量に依存する。今後、記録密度の更なる増大が見込まれるため、薄膜化及び低分子量化が予想されるが、分子量が低減すれば耐熱性や耐飛散性の低下が予想されるため、ＰＦＰＥの分子量低減による対応には限界がある。
【0006】
近年、磁気ディスクの記録容量及び記録速度を更に向上させる方式としてＨＡＭＲ（Ｈｅａｔ－Ａｓｓｉｓｔ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ：熱アシスト記録）方式と呼ばれる記録方式が開発されている。このＨＡＭＲ方式では、近接場光により記録部位を局所的に加熱し、熱オフセットをかけながら磁場の記録及び再生をすることにより、記録容量、速度、及び信頼性の向上を可能とする。
しかし、この方式では、ディスクが局所的に２００℃付近まで加熱される（非特許文献２参照）。そのため、この方式に用いられる潤滑剤には２００℃以上（長期耐久性を考慮すると、好ましくは２５０℃以上）の熱安定性が求められる。しかし、前述のＰＦＰＥでは、熱安定性が不十分であるという問題がある。
しかし、この方式では、ディスクが局所的に２００℃付近まで加熱される（非特許文献２参照）。そのため、この方式に用いられる潤滑剤には２００℃以上（長期耐久性を考慮すると、好ましくは２５０℃以上）の熱安定性が求められる。しかし、前述のＰＦＰＥでは、熱安定性が不十分であるという問題がある。
【0007】
潤滑剤の熱安定性を向上させる方法として、潤滑剤のイオン液体化がある。例えば、末端に酸を持つＰＦＰＥと、アルキルアミンとを反応させ、アンモニウム塩系のイオン液体にした事例がある。この手法により、高い熱分解温度を保持しながら、優れた摩擦及び潤滑特性を示すことが報告されている。
【0008】
ところで、ＨＤ用潤滑剤は、一般的に、フッ素系溶剤〔例として、２Ｈ，３Ｈ－デカフルオロペンタン（メーカー：三井デュポン（Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦ））など〕で希釈した上でディップ塗布に使用される（例えば、特許文献３参照）。しかし、先述のイオン液体は、これらのフッ素系溶剤への溶解性に乏しく、均一塗布ができないという問題がある。そのため、イオン液体型潤滑剤を実用化するには高いフッ素系溶剤溶解性が求められる。
【0009】
更に、ＨＤには繰り返し摩耗してもクラッシュしにくい耐摩耗性が求められる。この耐摩耗性を向上させる方法のひとつとして、潤滑剤の流動性向上が知られている（非特許文献３、及び特許文献４参照）。ヘッドが基材上を通過した際の圧力及び接触によって、潤滑剤層が薄くなることが知られている。そして、潤滑剤層が薄いままであると、ヘッドとディスクとの接触が生じた際に、ヘッドの摩耗が生じやすくなる。即ち、潤滑剤の流動性が悪い、或いは潤滑剤が固体であると、ヘッドの耐久性が悪くなる。しかし、流動性が高い場合は薄くなった潤滑剤を埋め戻しにより修復することができ、耐摩耗性が高くなる。そのため、記録媒体が使用されるような常温において液体であるということは重要であるとされている。
【0010】
しかし、これらの潤滑層が液体である場合、スピンオフによる飛散やヘッドへの潤滑剤移着により、信頼性の維持が困難になることが懸念されており、これを克服するためにボンド率の向上が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0011】
【文献】特開２００６－７０１７３号公報
【文献】特開２０１４－１９１８４７号公報
【文献】特開２００８－７５０００号公報
【文献】特開２００７－２３１０５６号公報
【非特許文献】
【0012】
【文献】Ｂ．Ｂｈｕｓｈａｎ，Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｃｓ ｏｆ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｓｔｏｒａｇｅ Ｄｅｖｉｃｅ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ （１９９６）
【文献】富士電機技報 ２０１２ ｖｏｌ．８５ ｎｏ．４ ｐｐ．３２９－３３２
【文献】ＩＤＥＭＡ Ｊａｐａｎ Ｎｅｗｓ Ｎｏ．５８， ｐｐ．１－４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0013】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、熱安定性、及び摩耗特性に優れ、更にフッ素系溶剤への溶解性、及び流動性にも優れるにも関わらずボンド率が高いイオン液体、及び前記イオン液体を用いた磁気記録媒体用潤滑剤、並びに前記磁気記録媒体用潤滑剤を用いた磁気記録媒体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0014】
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞ カチオン成分と、アニオン成分とを有し、
前記カチオン成分が、パーフルオロポリエーテル鎖を有する基と、水酸基を有する基とを有することを特徴とするイオン液体である。
＜２＞ 下記一般式（１）で表される前記＜１＞に記載のイオン液体である。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒｆは、炭素数１～４のパーフルオロアルキルオキシ鎖を繰り返し単位として持つパーフルオロポリエーテル鎖を表す。
Ｘは、単結合、及び２価の連結基のいずれかを表す。
Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。
Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。
Ｚ－は、前記アニオン成分を表す。
＜３＞ 下記一般式（２）で表される前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載のイオン液体である。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。ｍは、０～１０の整数を表す。ｎは、２～１０の整数を表す。ｐは、１～２０の整数を表す。Ｚ－は、前記アニオン成分を表す。
＜４＞ 前記アニオン成分が、フッ素化炭化水素基を有する前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載のイオン液体である。
＜５＞ 前記アニオン成分が、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）のいずれかで表される前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載のイオン液体である。
ただし、前記一般式（Ｉ）中、ｘは、０～７の整数を表す。
ただし、前記一般式（ＩＩ）中、ｘ１及びｘ２は、それぞれ独立して、０～８の整数を表す。
ただし、前記一般式（ＩＩＩ）中、ｘ３は、１～８の整数を表す。
ただし、前記一般式（ＩＶ）中、ｎは、１～８の整数を表す。
＜６＞ 前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のイオン液体を含有することを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤である。
＜７＞ 更にフッ素系溶剤を含有する前記＜６＞に記載の磁気記録媒体用潤滑剤である。
＜８＞ 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に前記＜６＞から＜７＞のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体。
＜１＞ カチオン成分と、アニオン成分とを有し、
前記カチオン成分が、パーフルオロポリエーテル鎖を有する基と、水酸基を有する基とを有することを特徴とするイオン液体である。
＜２＞ 下記一般式（１）で表される前記＜１＞に記載のイオン液体である。
【化2】
Ｘは、単結合、及び２価の連結基のいずれかを表す。
Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。
Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。
Ｚ－は、前記アニオン成分を表す。
＜３＞ 下記一般式（２）で表される前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載のイオン液体である。
【化3】
＜４＞ 前記アニオン成分が、フッ素化炭化水素基を有する前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載のイオン液体である。
＜５＞ 前記アニオン成分が、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）のいずれかで表される前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載のイオン液体である。
【化4】
ただし、前記一般式（ＩＩ）中、ｘ１及びｘ２は、それぞれ独立して、０～８の整数を表す。
ただし、前記一般式（ＩＩＩ）中、ｘ３は、１～８の整数を表す。
ただし、前記一般式（ＩＶ）中、ｎは、１～８の整数を表す。
＜６＞ 前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載のイオン液体を含有することを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤である。
＜７＞ 更にフッ素系溶剤を含有する前記＜６＞に記載の磁気記録媒体用潤滑剤である。
＜８＞ 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に前記＜６＞から＜７＞のいずれかに記載の磁気記録媒体用潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体。
【発明の効果】
【0015】
本発明によると、従来における前記諸問題を解決することができ、熱安定性、及び摩耗特性に優れ、更にフッ素系溶剤への溶解性、及び流動性にも優れるにも関わらずボンド率が高いイオン液体、及び前記イオン液体を用いた磁気記録媒体用潤滑剤、並びに前記磁気記録媒体用潤滑剤を用いた磁気記録媒体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0016】
【発明を実施するための形態】
【0017】
（イオン液体）
本発明のイオン液体は、アニオン成分と、カチオン成分とを有する。即ち、前記イオン液体は、前記アニオン成分と、前記カチオン成分とから構成される。
本発明のイオン液体は、アニオン成分と、カチオン成分とを有する。即ち、前記イオン液体は、前記アニオン成分と、前記カチオン成分とから構成される。
【0018】
本発明者らは、熱安定性、及び摩耗特性に優れ、更にフッ素系溶剤への溶解性、及び流動性にも優れるにも関わらずボンド率が高いイオン液体を提供するために、鋭意検討を行った。その結果、アニオン成分と、カチオン成分とを有するイオン液体において、前記カチオン成分が、パーフルオロポリエーテル鎖を有する基と、水酸基を有する基とを有することにより、熱安定性、及び摩耗特性に優れ、更にフッ素系溶剤への溶解性、及び流動性にも優れるにも関わらずボンド率が高いイオン液体が得られることを見出した。そのイオン液体は、磁気記録媒体用潤滑剤に好適に用いることができる。
【0019】
前記イオン液体において、熱安定性、及びフッ素系溶剤への溶解性に優れ、更に流動性にも優れるにも関わらず、ボンド率が高い理由について、本発明者らは以下のように考察している。
イオン液体自体は熱安定性に優れる。更に、カチオン成分が、パーフルオロポリエーテル鎖を有することにより、摩耗特性、及びフッ素系溶剤溶解性に優れ、かつ低融点となる。低融点であることにより、常温（２５℃）での流動性に優れる。更に、カチオン成分が、水酸基を有することにより、フッ素系溶剤溶解性及び流動性を低下せずに、ボンド率を高くすることができる。
イオン液体自体は熱安定性に優れる。更に、カチオン成分が、パーフルオロポリエーテル鎖を有することにより、摩耗特性、及びフッ素系溶剤溶解性に優れ、かつ低融点となる。低融点であることにより、常温（２５℃）での流動性に優れる。更に、カチオン成分が、水酸基を有することにより、フッ素系溶剤溶解性及び流動性を低下せずに、ボンド率を高くすることができる。
【0020】
＜カチオン成分＞
前記カチオン成分は、パーフルオロポリエーテル鎖を有する基と、水酸基を有する基とを有する。
前記カチオン成分は、４級アンモニウムカチオンであることが好ましい。
前記カチオン成分は、パーフルオロポリエーテル鎖を有する基と、水酸基を有する基とを有する。
前記カチオン成分は、４級アンモニウムカチオンであることが好ましい。
【0021】
前記４級アンモニウムカチオンとしては、下記一般式（１－１）で表されるカチオンであることが好ましい。
【化5】
【0022】
ただし、前記一般式（１）中、Ｒｆは、炭素数１～４のパーフルオロアルキルオキシ鎖を繰り返し単位として持つパーフルオロポリエーテル鎖を表す。
Ｘは、単結合、及び２価の連結基のいずれかを表す。
Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。
Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。
Ｘは、単結合、及び２価の連結基のいずれかを表す。
Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。
Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。
【0023】
＜＜パーフルオロポリエーテル鎖又はＲｆ＞＞
前記パーフルオロポリエーテル鎖又は前記Ｒｆの分子量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１，５００以下が好ましく、１，０００以下がより好ましく、６００以下がより好ましい。前記パーフルオロポリエーテル鎖又は前記Ｒｆの分子量の下限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、３００などが挙げられる。
前記パーフルオロポリエーテル鎖又は前記Ｒｆの分子量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１，５００以下が好ましく、１，０００以下がより好ましく、６００以下がより好ましい。前記パーフルオロポリエーテル鎖又は前記Ｒｆの分子量の下限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、３００などが挙げられる。
【0024】
前記パーフルオロポリエーテル鎖又は前記Ｒｆとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式（１－１－１）で表される基が好ましい。
【化6】
【0025】
ただし、前記一般式（１－１－１）中、ｍは、０～１０の整数を表し、０～６の整数が好ましい。ｎは、２～１０の整数を表し、２～６の整数が好ましい。
【0026】
＜＜Ｘ＞＞
前記Ｘにおける２価の連結基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、炭素数２以上のアルキレン基を有することが好ましく、炭素数２～１０のアルキレン基を有することがより好ましい。
前記Ｘにおける２価の連結基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、炭素数２以上のアルキレン基を有することが好ましく、炭素数２～１０のアルキレン基を有することがより好ましい。
【0027】
前記２価の連結基は、前記一般式（１－１）で表されるカチオンの窒素原子（Ｎ）にＲｆ基を導入する際に合成上の理由で利用される基であってもよい。
【0028】
＜＜Ｒ１＞＞
前記Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。前記アルキル基の炭素数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１～１８が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更により好ましく、２～４が特に好ましい。
前記Ｒ１における水酸基の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１～４が好ましく、１～２がより好ましい。
前記Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。前記アルキル基の炭素数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１～１８が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更により好ましく、２～４が特に好ましい。
前記Ｒ１における水酸基の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１～４が好ましく、１～２がより好ましい。
【0029】
＜＜Ｒ２、Ｒ３＞＞
前記Ｒ２、及び前記Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。
前記炭素数２～８の含窒素炭化水素環としては、例えば、アルキレンイミン環が挙げられる。前記アルキレンイミン環としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環などが挙げられる。
前記Ｒ２、及び前記Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。
前記炭素数２～８の含窒素炭化水素環としては、例えば、アルキレンイミン環が挙げられる。前記アルキレンイミン環としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環などが挙げられる。
【0030】
前記４級アンモニウムカチオンとしては、下記一般式（２－１）で表されるカチオンであることがより好ましい。
【化7】
【0031】
ただし、前記一般式（２－１）中、Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。ｍは、０～１０の整数を表す。ｎは、２～１０の整数を表す。ｐは、１～２０の整数を表す。Ｚ－は、前記アニオン成分を表す。
【0032】
前記一般式（２－１）中の符号の例示は、前記一般式（１－１）中、及び前記一般式（１－１－１）中の符号の例示と同じであり、好ましい態様も同じである。
ｐとしては、例えば、１～１８の整数であってもよいし、１～１６の整数であってもよいし、１～１０の整数であってもよい。
ｐとしては、２～８の整数が好ましく、３～６の整数がより好ましい。
また、ボンド率の観点からは、ｐとしては、７～１８の整数が好ましく、８～１６の整数がより好ましく、９～１５の整数が特に好ましい。
ｐとしては、例えば、１～１８の整数であってもよいし、１～１６の整数であってもよいし、１～１０の整数であってもよい。
ｐとしては、２～８の整数が好ましく、３～６の整数がより好ましい。
また、ボンド率の観点からは、ｐとしては、７～１８の整数が好ましく、８～１６の整数がより好ましく、９～１５の整数が特に好ましい。
【0033】
＜アニオン成分＞
前記アニオン成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、溶解性の点から、フッ素化炭化水素基を有することが好ましく、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）のいずれかで表されることがより好ましい。前記フッ素化炭化水素基は、全フッ素化炭化水素基であってもよいし、部分フッ素化炭化水素基であってもよい。
前記アニオン成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、溶解性の点から、フッ素化炭化水素基を有することが好ましく、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）のいずれかで表されることがより好ましい。前記フッ素化炭化水素基は、全フッ素化炭化水素基であってもよいし、部分フッ素化炭化水素基であってもよい。
【化8】
【0034】
ただし、前記一般式（Ｉ）中、ｘは、０～７の整数を表し、０～３の整数が好ましい。
ただし、前記一般式（ＩＩ）中、ｘ１及びｘ２は、それぞれ独立して、０～８の整数を表し、１～８の整数が好ましく、１～４の整数がより好ましい。
ただし、前記一般式（ＩＩＩ）中、ｘ３は、１～８の整数を表し、１～３の整数が好ましい。
ただし、前記一般式（ＩＶ）中、ｎは、１～８の整数を表し、１～４の整数が好ましい。
ただし、前記一般式（ＩＩ）中、ｘ１及びｘ２は、それぞれ独立して、０～８の整数を表し、１～８の整数が好ましく、１～４の整数がより好ましい。
ただし、前記一般式（ＩＩＩ）中、ｘ３は、１～８の整数を表し、１～３の整数が好ましい。
ただし、前記一般式（ＩＶ）中、ｎは、１～８の整数を表し、１～４の整数が好ましい。
【0035】
前記イオン液体としては、下記一般式（１）で表されることが好ましい。
【化9】
【0036】
ただし、前記一般式（１）中、Ｒｆは、炭素数１～４のパーフルオロアルキルオキシ鎖を繰り返し単位として持つパーフルオロポリエーテル鎖を表す。
Ｘは、単結合、及び２価の連結基のいずれかを表す。
Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。
Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。
Ｚ－は、前記アニオン成分を表す。
Ｘは、単結合、及び２価の連結基のいずれかを表す。
Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。
Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。
Ｚ－は、前記アニオン成分を表す。
【0037】
前記一般式（１）中のＲｆ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の例示は、前記一般式（１－１）中のＲｆ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の例示と同じであり、好ましい態様も同じである。
【0038】
前記イオン液体としては、下記一般式（２）で表されることがより好ましい。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ１は、水酸基を有するアルキル基を表す。Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す（ただし、Ｒ２、及びＲ３は、結合して炭素数２～８の含窒素炭化水素環を形成してもよい）。ｍは、０～１０の整数を表す。ｎは、２～１０の整数を表す。ｐは、１～２０の整数を表す。Ｚ－は、前記アニオン成分を表す。
【化10】
【0039】
前記一般式（２）中のＲ１、Ｒ２、及びＲ３の例示は、前記一般式（１）中のＲ１、Ｒ２、及びＲ３の例示と同じであり、好ましい態様も同じである。
前記一般式（２）中のｍ、ｎ、ｐの例示は、前記一般式（２－１）中のｍ、ｎ、ｐの例示と同じであり、好ましい態様も同じである。
前記一般式（２）中のｍ、ｎ、ｐの例示は、前記一般式（２－１）中のｍ、ｎ、ｐの例示と同じであり、好ましい態様も同じである。
【0040】
本発明のイオン液体は、常温（２５℃）で液体である。
前記イオン液体の融点は、２５℃以下であることが好ましく、１０℃以下であることがより好ましい。前記イオン液体の融点の下限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記イオン液体の融点は、－１００℃以上が好ましい。
前記融点は、例えば、示差走査熱量測定により求めることができる。
前記イオン液体が常温以下の融点であることで、常温において流動性があるイオン液体となる。
前記イオン液体の融点は、２５℃以下であることが好ましく、１０℃以下であることがより好ましい。前記イオン液体の融点の下限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記イオン液体の融点は、－１００℃以上が好ましい。
前記融点は、例えば、示差走査熱量測定により求めることができる。
前記イオン液体が常温以下の融点であることで、常温において流動性があるイオン液体となる。
【0041】
（磁気記録媒体用潤滑剤）
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、イオン液体を含有し、更に必要に応じて、その他の成分を含有する。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、イオン液体を含有し、更に必要に応じて、その他の成分を含有する。
【0042】
前記イオン液体は、本発明の前記イオン液体である。
【0043】
＜その他の成分＞
前記その他の成分としては、例えば、公知の潤滑剤、極圧剤、防錆剤、溶剤などが挙げられる。
前記その他の成分としては、例えば、公知の潤滑剤、極圧剤、防錆剤、溶剤などが挙げられる。
【0044】
＜＜公知の潤滑剤＞＞
前記潤滑剤は、前記イオン液体を単独で使用してもよいが、従来公知の潤滑剤と組み合わせて用いてもよい。公知の潤滑剤としては、例えば、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸エステル、カルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロアルキルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロポリエーテル誘導体などが挙げられる。
前記潤滑剤は、前記イオン液体を単独で使用してもよいが、従来公知の潤滑剤と組み合わせて用いてもよい。公知の潤滑剤としては、例えば、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸エステル、カルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロアルキルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロポリエーテル誘導体などが挙げられる。
【0045】
＜＜極圧剤＞＞
厳しい条件で潤滑効果を持続させるために、前記磁気記録媒体用潤滑剤は、質量比３０：７０～７０：３０程度の配合比で極圧剤を併用してもよい。前記極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に金属接触が生じたときに、これに伴う摩擦熱によって金属面と反応し、反応生成物皮膜を形成することにより、摩擦・摩耗防止作用を行うものである。前記極圧剤としては、例えば、リン系極圧剤、イオウ系極圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、複合型極圧剤などのいずれも使用できる。
厳しい条件で潤滑効果を持続させるために、前記磁気記録媒体用潤滑剤は、質量比３０：７０～７０：３０程度の配合比で極圧剤を併用してもよい。前記極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に金属接触が生じたときに、これに伴う摩擦熱によって金属面と反応し、反応生成物皮膜を形成することにより、摩擦・摩耗防止作用を行うものである。前記極圧剤としては、例えば、リン系極圧剤、イオウ系極圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、複合型極圧剤などのいずれも使用できる。
【0046】
＜＜防錆剤＞＞
前記防錆剤としては、通常この種の磁気記録媒体の防錆剤として使用可能であるものであればよく、例えば、フェノール類、ナフトール類、キノン類、窒素原子を含む複素環化合物、酸素原子を含む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物などが挙げられる。また、前記防錆剤は、潤滑剤として混合して用いてもよいが、非磁性支持体上に磁性層を形成し、その上部に防錆剤層を塗布した後、潤滑剤層を塗布するというように、２層以上に分けて被着してもよい。
前記防錆剤としては、通常この種の磁気記録媒体の防錆剤として使用可能であるものであればよく、例えば、フェノール類、ナフトール類、キノン類、窒素原子を含む複素環化合物、酸素原子を含む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物などが挙げられる。また、前記防錆剤は、潤滑剤として混合して用いてもよいが、非磁性支持体上に磁性層を形成し、その上部に防錆剤層を塗布した後、潤滑剤層を塗布するというように、２層以上に分けて被着してもよい。
【0047】
＜＜溶剤＞＞
前記溶剤としては、例えば、有機溶剤などが挙げられる。前記有機溶剤としては、フッ素系溶剤、アルコール系溶剤などが挙げられる。前記アルコール系溶剤としては、例えば、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、エタノールなどが挙げられる。前記フッ素系溶剤としては、例えば、ハイドロフルオロエーテル〔例えば、Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７、Ｃ５Ｈ２Ｆ１０〕などが挙げられる。
前記フッ素系溶剤は、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、３Ｍ社製のＮｏｖｅｃＴＭ ７０００、７１００、７２００、７３００、７１ＩＰＡ、三井・デュポン フロロケミカル株式会社製のＶｅｒｔｒｅｌ ＸＦ、Ｘ－Ｐ１０などが挙げられる。
これらの溶剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記溶剤としては、例えば、有機溶剤などが挙げられる。前記有機溶剤としては、フッ素系溶剤、アルコール系溶剤などが挙げられる。前記アルコール系溶剤としては、例えば、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、エタノールなどが挙げられる。前記フッ素系溶剤としては、例えば、ハイドロフルオロエーテル〔例えば、Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７、Ｃ５Ｈ２Ｆ１０〕などが挙げられる。
前記フッ素系溶剤は、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、３Ｍ社製のＮｏｖｅｃＴＭ ７０００、７１００、７２００、７３００、７１ＩＰＡ、三井・デュポン フロロケミカル株式会社製のＶｅｒｔｒｅｌ ＸＦ、Ｘ－Ｐ１０などが挙げられる。
これらの溶剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【0048】
（磁気記録媒体）
本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体と、磁性層と、本発明の前記磁気記録媒体用潤滑剤とを有し、更に必要に応じて、その他の部材を有する。
前記磁性層は、前記非磁性支持体上に形成されている。即ち、前記磁性層は、前記非磁性支持体上に配されている。
前記磁気記録媒体用潤滑剤は、前記磁性層上に形成されている。即ち、前記磁気記録媒体用潤滑剤は、前記磁性層上に配されている。
本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体と、磁性層と、本発明の前記磁気記録媒体用潤滑剤とを有し、更に必要に応じて、その他の部材を有する。
前記磁性層は、前記非磁性支持体上に形成されている。即ち、前記磁性層は、前記非磁性支持体上に配されている。
前記磁気記録媒体用潤滑剤は、前記磁性層上に形成されている。即ち、前記磁気記録媒体用潤滑剤は、前記磁性層上に配されている。
【0049】
前記潤滑剤は、磁性層が非磁性支持体表面に蒸着やスパッタリング等の手法により形成された、所謂、金属薄膜型の磁気記録媒体に適用することが可能である。また、非磁性支持体と磁性層との間に下地層を介した構成の磁気記録媒体にも適用することもできる。このような磁気記録媒体としては、磁気ディスク、磁気テープなどを挙げることができる。
【0050】
図１は、ハードディスクの一例を示す断面図である。このハードディスクは、基板１１と、下地層１２と、磁性層１３と、カーボン保護層１４と、潤滑剤層１５とが順次積層された構造を有する。
【0051】
また、図２は、磁気テープの一例を示す断面図である。この磁気テープは、バックコート層２５と、基板２１と、磁性層２２と、カーボン保護層２３と、潤滑剤層２４とが順次積層された構造を有する。
【0052】
図１に示す磁気ディスクにおいて、非磁性支持体は、基板１１、下地層１２が該当し、図２に示す磁気テープにおいて、非磁性支持体は、基板２１が該当する。非磁性支持体として、Ａｌ合金板やガラス板等の剛性を有する基板を使用した場合、基板表面にアルマイト処理等の酸化皮膜やＮｉ－Ｐ皮膜等を形成して、その表面を硬くしてもよい。
【0053】
磁性層１３、２２は、メッキ、スパッタリング、真空蒸着、プラズマＣＶＤ等の手法により、連続膜として形成される。磁性層１３、２２としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、Ｃｏ－Ｎｉ系合金、Ｃｏ－Ｐｔ系合金、Ｃｏ－Ｎｉ－Ｐｔ系合金、Ｆｅ－Ｃｏ系合金、Ｆｅ－Ｎｉ系合金、Ｆｅ－Ｃｏ－Ｎｉ系合金、Ｆｅ－Ｎｉ－Ｂ系合金、Ｆｅ－Ｃｏ－Ｂ系合金、Ｆｅ－Ｃｏ－Ｎｉ－Ｂ系合金等からなる面内磁化記録金属磁性膜や、Ｃｏ－Ｃｒ系合金薄膜、Ｃｏ－Ｏ系薄膜等の垂直磁化記録金属磁性薄膜が例示される。
【0054】
特に、面内磁化記録金属磁性薄膜を形成する場合、予め非磁性支持体上にＢｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｔｌ等の非磁性材料を、下地層１２として形成しておき、金属磁性材料を垂直方向から蒸着あるいはスパッタし、磁性金属薄膜中にこれら非磁性材料を拡散せしめ、配向性を解消して面内等方性を確保するとともに、抗磁力を向上するようにしてもよい。
【0055】
また、磁性層１３、２２の表面に、カーボン膜、ダイヤモンド状カーボン膜、酸化クロム膜、ＳｉＯ２膜等の硬質な保護層を形成してもよい。
【0056】
このような金属薄膜型の磁気記録媒体に前記磁気記録媒体用潤滑剤を保有させる方法としては、図１及び図２に示すように、磁性層１３、２２の表面や、カーボン保護層１４、２３の表面にトップコートする方法が挙げられる。前記磁気記録媒体用潤滑剤の塗布量としては、０．１ｍｇ／ｍ２～１００ｍｇ／ｍ２であることが好ましく、０．５ｍｇ／ｍ２～３０ｍｇ／ｍ２であることがより好ましく、０．５ｍｇ／ｍ２～２０ｍｇ／ｍ２であることが特に好ましい。
【0057】
また、図２に示すように、金属薄膜型の磁気テープは、磁性層２２である金属磁性薄膜の他に、バックコート層２５が必要に応じて形成されていてもよい。
【0058】
バックコート層２５は、樹脂結合剤に導電性を付与するためのカーボン系微粉末や表面粗度をコントロールするための無機顔料を添加し塗布形成されるものである。
【0059】
また、他の実施の形態として、磁性塗料を非磁性支持体表面に塗布することにより磁性塗膜が磁性層として形成される、所謂、塗布型の磁気記録媒体にも潤滑剤の適用が可能である。塗布型の磁気記録媒体において、非磁性支持体や磁性塗膜を構成する磁性粉末、樹脂結合剤などは、従来公知のものがいずれも使用可能である。
【0060】
例えば、前記非磁性支持体としては、例えば、ポリエステル類、ポリオレフィン類、セルロース誘導体、ビニル系樹脂、ポリイミド類、ポリアミド類、ポリカーボネート等に代表されるような高分子材料により形成される高分子支持体や、アルミニウム合金、チタン合金等からなる金属基板、アルミナガラス等からなるセラミックス基板、ガラス基板などが例示される。また、その形状も何ら限定されるものではなく、テープ状、シート状、ドラム状等、如何なる形態であってもよい。さらに、この非磁性支持体には、その表面性をコントロールするために、微細な凹凸が形成されるような表面処理が施されたものであってもよい。
【0061】
前記磁性粉末としては、γ－Ｆｅ２Ｏ３、コバルト被着γ－Ｆｅ２Ｏ３等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁性二酸化クロム系粒子、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、これらを含んだ合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状の六方晶系フェライト微粒子等が例示される。
【0062】
前記樹脂結合剤としては、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、塩化ビニリデン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル等の重合体、あるいはこれら二種以上を組み合わせた共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等が例示される。これら結合剤には、磁性粉末の分散性を改善するために、カルボン酸基やカルボキシル基、リン酸基等の親水性極性基が導入されてもよい。
【0063】
前記磁性塗膜には、前記の磁性粉末、樹脂結合剤の他、添加剤として分散剤、研磨剤、帯電防止剤、防錆剤等が加えられてもよい。
【0064】
このような塗布型の磁気記録媒体に前記磁気記録媒体用潤滑剤を保有させる方法としては、前記非磁性支持体上に形成される前記磁性塗膜を構成する前記磁性層中に内添する方法、前記磁性層の表面にトップコートする方法、若しくはこれら両者の併用等がある。また、前記磁気記録媒体用潤滑剤を前記磁性塗膜中に内添する場合には、前記樹脂結合剤１００質量部に対して０．２質量部～２０質量部の範囲で添加される。
【0065】
また、前記磁気記録媒体用潤滑剤を前記磁性層の表面にトップコートする場合には、その塗布量は０．１ｍｇ／ｍ２～１００ｍｇ／ｍ２であることが好ましく、０．５ｍｇ／ｍ２～２０ｍｇ／ｍ２であることがより好ましい。なお、前記磁気記録媒体用潤滑剤をトップコートする場合の被着方法としては、前記イオン液体を溶剤に溶解し、得られた溶液を塗布若しくは噴霧するか、又はこの溶液中に磁気記録媒体を浸漬すればよい。
前記溶剤としては、フッ素系溶剤が好ましい。前記フッ素系溶剤としては、例えば、
ハイドロフルオロエーテル〔例えば、Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７、Ｃ５Ｈ２Ｆ１０〕などが挙げられる。
前記フッ素系溶剤は、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、３Ｍ社製のＮｏｖｅｃＴＭ ７０００、７１００、７２００、７３００、７１ＩＰＡ、三井・デュポン フロロケミカル株式会社製のＶｅｒｔｒｅｌ ＸＦ、Ｘ－Ｐ１０などが挙げられる。
前記溶剤としては、フッ素系溶剤が好ましい。前記フッ素系溶剤としては、例えば、
ハイドロフルオロエーテル〔例えば、Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７、Ｃ５Ｈ２Ｆ１０〕などが挙げられる。
前記フッ素系溶剤は、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、３Ｍ社製のＮｏｖｅｃＴＭ ７０００、７１００、７２００、７３００、７１ＩＰＡ、三井・デュポン フロロケミカル株式会社製のＶｅｒｔｒｅｌ ＸＦ、Ｘ－Ｐ１０などが挙げられる。
【0066】
本発明の前記磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みの薄い潤滑剤層を形成した際にも、良好な潤滑作用を発揮して摩擦係数を低減することができ、熱的に高い安定性を得ることができる。また、この潤滑作用は、高温、低温、高湿、低湿下等の厳しい条件下においても損なわれることはない。
【0067】
したがって、前記磁気記録媒体用潤滑剤を適用した磁気記録媒体は、厚みの薄い潤滑剤層を形成した際にも、潤滑作用により、優れた走行性、耐摩耗性、耐久性等を発揮し、さらに、熱的安定性を向上させることができる。
【実施例】
【0068】
以下、本発明の具体的な実施例について説明する。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
【0069】
（実施例１）
＜イオン液体（１－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキシプロピル基をカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（１－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（１－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキシプロピル基をカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（１－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化11】
【0070】
＜＜工程１－Ａ＞＞
３－ブロモプロピルトシラート（１－Ａ）の合成
３－ブロモプロピルトシラート（１－Ａ）の合成
【化12】
【0071】
撹拌子、及び冷却管を備えたフラスコに、３－ブロモ－１－プロパノール（メーカー：和光純薬工業）５５．０ｇ（３９６ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホニルクロリド（メーカー：東京化成工業）１１４ｇ（５９９ｍｍｏｌ）、トルエン（メーカー：和光純薬工業）４００ｇ、及び塩基としてトリエチルアミン（メーカー：関東化学）６０．６ｇ（５９９ｍｍｏｌ）を入れ、室温にて２０時間撹拌した。撹拌後、反応溶液をろ過し、ジエチルエーテルを加えた。エーテル層を水及び塩酸水で洗浄し、エバポレータにて溶媒を除去した。その後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン＋アセトン＝（質量比）９＋１⇒３＋１）にて精製した。精製後、フラクションを濃縮し、目的物の３－ブロモプロピルトシラート（１－Ａ）を収率９０％で得た。
【0072】
＜＜工程１－Ｂ＞＞
３－ブロモプロピルＰＦＴＥＧ（１－Ｂ）の合成
３－ブロモプロピルＰＦＴＥＧ（１－Ｂ）の合成
【化13】
【0073】
撹拌子、温度計、及び冷却管を備えたフラスコに、ふっ素化トリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＰＦＴＥＧ－ＯＨ）（メーカー：ＦｌｕｏｒｏＣｈｅｍ）５４．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）、＜＜工程１－Ａ＞＞にて合成した３－ブロモプロピルトシラート（１－Ａ）６１．９ｇ（２１１ｍｍｏｌ）、及び溶媒としてメタキシレンヘキサフロライド（メーカー：和光純薬）１０５ｇを導入し、室温にて撹拌した。その後、炭酸カリウム（メーカー：和光純薬）２７．９ｇ（２０２ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムヒドロキシド５５％水溶液（メーカー：Ａｌｄｒｉｃｈ）２．３０ｇを加え、８０℃で７時間加熱撹拌を行った。この反応溶液に水とＮｏｖｅｃ７１００（３Ｍ社製）とを加え、分液抽出を行い、続いて塩酸にて洗浄した後、Ｎｏｖｅｃ層をエバポレータにて濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン⇒ヘキサン＋アセトン＝（質量比）２４＋１）にて精製した。得られたフラクションを濃縮し、上記構造式で表される３－ブロモプロピルＰＦＴＥＧ（１－Ｂ）を収率５０％で得た。
【0074】
＜＜工程１－Ｃ＞＞
臭化物塩（１－Ｃ）の合成
臭化物塩（１－Ｃ）の合成
【化14】
【0075】
撹拌子、温度計、及び冷却管を備えたフラスコに、３－（ジメチルアミノ）－１－プロパノール（メーカー：東京化成工業）０．８７ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、及び＜＜工程１－Ｂ＞＞にて合成した３－ブロモプロピルＰＦＴＥＧ（１－Ｂ） ７．００ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）を加え、溶媒としてアセトニトリル８ｇを加え６時間加熱還流を行った。
得られた混合物溶液はエバポレータにて溶媒留去後、ヘキサン及びジエチルエーテルにてデカンテーション後、エバポレータで再度濃縮を行った。得られた濃縮液にＮｏｖｅｃ７１００（３Ｍ社製）を加え、０．２μｍのメンブレンフィルターにてろ過後、８０℃で減圧乾燥を行い、上記構造式で表される臭化物塩（１－Ｃ）を８２％の収率で得た。合成した臭化物塩（１－Ｃ）はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）の測定結果から、約９５％が目的物であることを確認した。
得られた混合物溶液はエバポレータにて溶媒留去後、ヘキサン及びジエチルエーテルにてデカンテーション後、エバポレータで再度濃縮を行った。得られた濃縮液にＮｏｖｅｃ７１００（３Ｍ社製）を加え、０．２μｍのメンブレンフィルターにてろ過後、８０℃で減圧乾燥を行い、上記構造式で表される臭化物塩（１－Ｃ）を８２％の収率で得た。合成した臭化物塩（１－Ｃ）はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）の測定結果から、約９５％が目的物であることを確認した。
【0076】
＜＜工程１－Ｄ＞＞
イオン液体（１－Ｄ）の合成
イオン液体（１－Ｄ）の合成
【化15】
【0077】
撹拌子、及び冷却管を備えたフラスコに臭化物塩（１－Ｃ）３．８５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、及び水５０ｇを加え、撹拌した。その後、ＥＦ－Ｎ４４５〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドリチウム、メーカー：三菱マテリアル電子化成〕３．６５ｇ（６．２ｍｍｏｌ）を２０ｇの水に溶かした溶液をフラスコ中に導入し、１８時間撹拌した。撹拌後、得られたイオン液体層を水により洗浄した。その後、減圧乾燥を行い、目的物のイオン液体を収率８７％で得た。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝６９２、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝６９２、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
【0078】
（実施例２）
＜イオン液体（２－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とジオール構造をカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（２－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（２－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とジオール構造をカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（２－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化16】
【0079】
＜＜工程２－Ｃ＞＞
臭化物塩（２－Ｃ）の合成
臭化物塩（２－Ｃ）の合成
【化17】
【0080】
実施例１の＜＜工程１－Ｃ＞＞において、３－（ジメチルアミノ）－１－プロパノール ８．４ｍｍｏｌを、３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール（メーカー：東京化成工業）８．４ｍｍｏｌに変更し、他は同様の操作を行い、収率９９％で臭化物塩（２－Ｃ）を得た。
【0081】
＜＜工程２－Ｄ＞＞
イオン液体（２－Ｄ）の合成
イオン液体（２－Ｄ）の合成
【化18】
【0082】
実施例１の＜＜工程１－Ｄ＞＞において、臭化物塩（１－Ｃ）５．０ｍｍｏｌを、臭化物塩（２－Ｃ）５．０ｍｍｏｌに変更した以外は同様の操作を行い、目的物のイオン液体（２－Ｄ）を収率８０％で得た。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝７０８、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝７０８、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
【0083】
（実施例３）
＜イオン液体（３－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とアンモニウムカチオンの間の連結部分をヘキサメチレンに変更し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（３－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（３－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とアンモニウムカチオンの間の連結部分をヘキサメチレンに変更し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（３－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化19】
【0084】
＜＜工程３－Ａ＞＞
６－ブロモヘキシルトシラート（３－Ａ）の合成
６－ブロモヘキシルトシラート（３－Ａ）の合成
【化20】
【0085】
撹拌子、及び冷却管を備えたフラスコに、６－ブロモ－１－ヘキサノール（メーカー：東京化成工業）５０．３ｇ（２７８ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホニルクロリド（メーカー：東京化成工業）７９．４６ｇ（４１７ｍｍｏｌ）、トルエン（メーカー：和光純薬工業）４０１ｇ、及び塩基としてトリエチルアミン（メーカー：関東化学）４２．２ｇ（４１７ｍｍｏｌ）を入れ、室温にて２５時間撹拌した。撹拌後、反応溶液をろ過し、ジエチルエーテルを加えた。エーテル層を水及び塩酸水で洗浄し、エバポレータにて溶媒を除去した。その後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン＋アセトン＝（質量比）９＋１⇒３＋１）にて精製した。精製後、フラクションを濃縮し、目的物の６－ブロモヘキシルトシラート（３－Ａ）を収率８２％で得た。
【0086】
＜＜工程３－Ｂ＞＞
３－ブロモヘキシルＰＦＴＥＧ（３－Ｂ）の合成
３－ブロモヘキシルＰＦＴＥＧ（３－Ｂ）の合成
【化21】
【0087】
実施例１の＜＜工程１－Ｂ＞＞において、ふっ素化トリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＰＦＴＥＧ－ＯＨ）１００ｍｍｏｌを、ふっ素化トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メーカー：Ａｐｏｌｌｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）１００ｍｍｏｌに代え、更に３－ブロモプロピルトシラート ２１１ｍｍｏｌを、６－ブロモヘキシルトシラート（３－Ａ）に代え、他は同様の操作を行うことで、３－ブロモヘキシルＰＦＴＥＧ（３－Ｂ）を収率４０％で得た。
【0088】
＜＜工程３－Ｃ＞＞
臭化物塩（３－Ｃ）の合成
臭化物塩（３－Ｃ）の合成
【化22】
【0089】
実施例１の＜＜工程１－Ｃ＞＞において、３－ブロモプロピルＰＦＴＥＧ（１－Ｂ）１０．５ｍｍｏｌを３－ブロモヘキシルＰＦＴＥＧ（３－Ｂ）１０．５ｍｍｏｌに変更することで、収率９９％で臭化物塩（３－Ｃ）を得た。
【0090】
＜＜工程３－Ｄ＞＞
イオン液体（３－Ｄ）の合成
イオン液体（３－Ｄ）の合成
【化23】
【0091】
実施例１の＜＜工程１－Ｄ＞＞において、臭化物塩（１－Ｃ）５．０ｍｍｏｌを、臭化物塩（３－Ｃ）５．０ｍｍｏｌに変更した以外は同様の操作を行い、目的物のイオン液体（３－Ｄ）を収率８６％で得た。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝５８４、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝５８４、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
【0092】
（実施例４）
＜イオン液体（４－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキエチル基とピロリジン環とをカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（４－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（４－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキエチル基とピロリジン環とをカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（４－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化24】
【0093】
＜＜工程４－Ｃ＞＞
イオン液体（４－Ｃ）の合成
イオン液体（４－Ｃ）の合成
【化25】
【0094】
実施例１の＜＜工程１－Ｃ＞＞において、３－（ジメチルアミノ）－１－プロパノール８．４ｍｍｏｌを、１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジン（ Ａｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓ ）８．４ｍｍｏｌに変更した以外は同様に行い、収率９９％でイオン液体（４－Ｃ）を得た。
【0095】
＜＜工程４－Ｄ＞＞
イオン液体（４－Ｄ）の合成
イオン液体（４－Ｄ）の合成
【化26】
【0096】
実施例１の＜＜工程１－Ｄ＞＞において、臭化物塩（１－Ｃ）５．０ｍｍｏｌを、イオン液体（４－Ｃ）５．０ｍｍｏｌに変更した以外は同様の操作を行い、目的物のイオン液体（４－Ｄ）を収率８６％で得た。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝７０４、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝７０４、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
【0097】
（実施例５）
＜イオン液体（５－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキプロピル基をカチオン部に有し、アニオン部はノナフルオロブタンスルホネートからなるイオン液体（５－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（５－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキプロピル基をカチオン部に有し、アニオン部はノナフルオロブタンスルホネートからなるイオン液体（５－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化27】
【0098】
＜＜工程５－Ｄ＞＞
イオン液体（５－Ｄ）の合成
イオン液体（５－Ｄ）の合成
【化28】
【0099】
実施例１の＜＜工程１－Ｄ＞＞において、ＥＦ－Ｎ４４５ ６．２ｍｍｏｌを、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム塩（東京化成工業）６．２ｍｍｏｌに代えた以外は、同様の操作を行い、目的物を収率９８％で得た。目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝６９２、アニオンがＭ／ｚ＝２９９となり、目的物と同定できた。
【0100】
（比較例１）
＜イオン液体（６－Ｄ）の合成＞
ヒドロキシプロピル基は有さず、ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造をカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（６－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（６－Ｄ）の合成＞
ヒドロキシプロピル基は有さず、ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造をカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（６－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化29】
【0101】
＜＜工程６－Ｃ＞＞
臭化物塩（６－Ｃ）の合成
臭化物塩（６－Ｃ）の合成
【化30】
【0102】
実施例１の＜＜工程１－Ｃ＞＞において、３－（ジメチルアミノ）－１－プロパノール ８．４ｍｍｏｌを、トリエチルアミン８．４ｍｍｏｌ（メーカー：東京化成工業）に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、収率５３％で臭化物塩（６－Ｃ）を得た。
【0103】
＜＜工程６－Ｄ＞＞
イオン液体（６－Ｄ）の合成
イオン液体（６－Ｄ）の合成
【化31】
【0104】
実施例１の＜＜工程１－Ｄ＞＞において、臭化物塩（１－Ｃ）５．０ｍｍｏｌを、臭化物塩（６－Ｃ）５．０ｍｍｏｌに変更した以外は同様の操作を行い、目的物のイオン液体（６－Ｄ）を収率６０％で得た。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝６９０、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝６９０、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
【0105】
（比較例２）
＜イオン液体（７－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造を有さず、オクテデシル基とヒドロキシプロピル基をカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（７－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（７－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造を有さず、オクテデシル基とヒドロキシプロピル基をカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（７－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化32】
【0106】
＜＜工程７－Ｃ＞＞
臭化物塩（７－Ｃ）の合成
臭化物塩（７－Ｃ）の合成
【化33】
【0107】
実施例１の＜＜工程１－Ｃ＞＞において、３－ブロモプロピルＰＦＴＥＧ（１－Ｂ） １０．５ｍｍｏｌを、１－ブロモオクタデカン １０．５ｍｍｏｌ（メーカー：東京化成工業）に変更し反応を行った。反応終了後ヘキサン中にて再沈殿精製を行い、収率９２％で臭化物塩（７－Ｃ）を得た。
【0108】
＜＜工程７－Ｄ＞＞
イオン液体（７－Ｄ）の合成
イオン液体（７－Ｄ）の合成
【化34】
【0109】
実施例１の＜＜工程１－Ｄ＞＞において、臭化物塩（１－Ｃ） ５．０ｍｍｏｌを、臭化物塩（７－Ｃ） ５．０ｍｍｏｌに変更した以外は同様の操作を行い、目的物のイオン液体（７－Ｄ）を収率８１％で得た。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝３５６、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、ＬＣからは目的のアニオン、カチオンのみからなることが確認でき、ＭＳの結果から、カチオンがＭ／ｚ＝３５６、アニオンがＭ／ｚ＝５８０となり、目的物と同定できた。
【0110】
（比較例３）
＜Ｚ－ＴＥＴＲＡＯＬ＞
Ｆｏｍｂｌｉｎ Ｚ－ＴＥＴＲＡＯＬ（メーカー：ソルベイスペシャルティーポリマーズ、下記構造式）（分子量約２０００）を用いた。
＜Ｚ－ＴＥＴＲＡＯＬ＞
Ｆｏｍｂｌｉｎ Ｚ－ＴＥＴＲＡＯＬ（メーカー：ソルベイスペシャルティーポリマーズ、下記構造式）（分子量約２０００）を用いた。
【化35】
【0111】
（実施例６）
＜イオン液体（８－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキエチル基とピロリジン環とをカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（８－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（８－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキエチル基とピロリジン環とをカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（８－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化36】
【0112】
＜＜工程８－Ａ＞＞
１２－ブロモドデシルトシラート（８－Ａ）の合成
１２－ブロモドデシルトシラート（８－Ａ）の合成
【化37】
【0113】
撹拌子、冷却管を備えたフラスコに、１２－ブロモ－１－ドデカノール（メーカー：東京化成工業）５０．１ｇ（１８９ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホニルクロリド（メーカー：東京化成工業）５５．２ｇ（２８９ｍｍｏｌ）、トルエン（メーカー：和光純薬工業）２８０ｇ、及び塩基としてトリエチルアミン（メーカー：関東化学）２９．４ｇ（２９１ｍｍｏｌ）を入れ、室温にて２３時間撹拌した。撹拌後、反応溶液をろ過し、ジエチルエーテルを加えた。エーテル層を水及び塩酸水で洗浄し、エバポレータにて溶媒を除去した。その後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン＋アセトン＝（質量比）１９＋１⇒９＋１）にて精製した。精製後、フラクションを濃縮し、目的物の１２－ブロモドデシルトシラート（８－Ａ）を収率９３％で得た。
【0114】
＜＜工程８－Ｂ＞＞
１２－ブロモドデシルＰＦＴＥＧ（１－Ｂ）の合成
１２－ブロモドデシルＰＦＴＥＧ（１－Ｂ）の合成
【化38】
【0115】
撹拌子、温度計、及び冷却管を備えたフラスコに、ふっ素化トリエチレングリコールモノブチルエーテル（ＰＦＴＥＧ－ＯＨ）（メーカー：ＦｌｕｏｒｏＣｈｅｍ）３３．０ｇ（６０ｍｍｏｌ）、＜＜工程８－Ａ＞＞にて合成した１２－ブロモドデシルトシラート（８－Ａ）５０．３ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、溶媒としてメタキシレンヘキサフロライド（メーカー：和光純薬）７２ｇを導入し、室温にて撹拌した。撹拌中に炭酸カリウム（メーカー：和光純薬）１６．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムヒドロキシド５５％水溶液（メーカー：Ａｌｄｒｉｃｈ）３．０４ｇを加え、８０℃で６時間加熱撹拌を行った。この反応溶液に水とＮｏｖｅｃ７１００（３Ｍ社製）とを加え、分液抽出を行い、続いて塩酸にて洗浄した後、Ｎｏｖｅｃ層をエバポレータにて濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン＋アセトン＝（質量比）９７＋３⇒９６＋４）にて精製した。得られたフラクションを濃縮し、１２－ブロモドデシルＰＦＴＥＧ（８－Ｂ）を収率５０％で得た。
【0116】
＜＜工程８－Ｃ＞＞
臭化物塩（８－Ｃ）の合成
臭化物塩（８－Ｃ）の合成
【化39】
【0117】
撹拌子、温度計、及び冷却管を備えたフラスコに、１－ピロリジンエタノール（メーカー：東京化成工業）１．４０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、及び＜＜工程８－Ｂ＞＞にて合成した１２－ブロモドデシルＰＦＴＥＧ（８－Ｂ）１１．９５ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加え、溶媒としてアセトニトリル１０ｇを加え８時間加熱還流を行った。
得られた混合物溶液はエバポレータにて溶媒留去後、ヘキサン及びジエチルエーテルにてデカンテーション後、そのまま＜＜工程８－Ｄ＞＞に利用した。合成した臭化物塩（８－Ｃ）はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）の測定結果から、約９８％が目的物であることを確認した。
得られた混合物溶液はエバポレータにて溶媒留去後、ヘキサン及びジエチルエーテルにてデカンテーション後、そのまま＜＜工程８－Ｄ＞＞に利用した。合成した臭化物塩（８－Ｃ）はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）の測定結果から、約９８％が目的物であることを確認した。
【0118】
＜＜工程８－Ｄ＞＞
イオン液体（８－Ｄ）の合成
イオン液体（８－Ｄ）の合成
【化40】
【0119】
撹拌子、及び冷却管を備えたフラスコに、＜＜工程８－Ｃ＞＞で合成した臭化物塩（８－Ｃ）５．９７ｇ（６．６ｍｍｏｌ）及び水２５ｇを加え、撹拌した。その後、ＥＦ－Ｎ４４５〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドリチウム、メーカー：三菱マテリアル電子化成〕９．０５ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を３０ｇの水に溶かした溶液をフラスコ中に導入し、１７時間撹拌した。撹拌後、得られたイオン液体層を水により洗浄した。その後、減圧乾燥を行い、目的物のイオン液体を収率６５％（＜＜工程８－C＞＞からの合計）で得た。目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、目的カチオン（Ｍ／ｚ＝８３０）及びアニオン（Ｍ／ｚ＝５８０）のみからなることを確認した。
【0120】
（実施例７）
＜イオン液体（９－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキエチル基とピロリジン環とをカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（９－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
＜イオン液体（９－Ｄ）の合成＞
ふっ素化トリエチレングリコール（ＰＦＴＥＧ）構造とヒドロキエチル基とピロリジン環とをカチオン部に有し、アニオン部はビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドからなるイオン液体（９－Ｄ）を、以下の方法で合成した。
【化41】
【0121】
＜＜工程９－Ｂ＞＞
１２－ブロモドデシルＭ－ＰＦＴＥＧ（９－Ｂ）の合成
１２－ブロモドデシルＭ－ＰＦＴＥＧ（９－Ｂ）の合成
【化42】
【0122】
撹拌子、温度計、及び冷却管を備えたフラスコに、＜＜工程８－Ａ＞＞と同様に合成した１２－ブロモドデシルトシラート（８－Ａ）１８ｇ（４３ｍｍｏｌ）、ふっ素化トリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍ－ＰＦＴＥＧ－ＯＨ）（メーカー：ＦｌｕｏｒｏＣｈｅｍ）８．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、及び溶媒としてメタキシレンヘキサフロライド（メーカー：和光純薬）３２ｇを導入し、室温にて撹拌した。撹拌中に炭酸カリウム（メーカー：和光純薬）５．９ｇ（４３ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムヒドロキシド５５％水溶液（メーカー：Ａｌｄｒｉｃｈ）１．０９ｇを加え、８０℃で５時間加熱撹拌を行った。この反応溶液に水とＮｏｖｅｃ７１００（３Ｍ社製）とを加え、分液抽出を行い、続いて塩酸にて洗浄した後、Ｎｏｖｅｃ層をエバポレータにて濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン＋アセトン＝（質量比）９７＋３）にて精製した。得られたフラクションを濃縮し、１２－ブロモドデシルＭ－ＰＦＴＥＧ（９－Ｂ）を収率４６％で得た。
【0123】
＜＜工程９－Ｃ＞＞
臭化物塩（９－Ｃ）の合成
臭化物塩（９－Ｃ）の合成
【化43】
【0124】
撹拌子、温度計、及び冷却管を備えたフラスコに、１－ピロリジンプロパノール（メーカー：Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ）１．０３ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、及び＜＜工程９－Ｂ＞＞にて合成した１２－ブロモドデシルＭ－ＰＦＴＥＧ（９－Ｂ）６．４３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、溶媒としてアセトニトリル７．５ｇを加え８時間加熱還流を行った。
得られた混合物溶液はエバポレータにて溶媒留去後、ヘキサンおよびジエチルエーテルにてデカンテーション後、そのまま＜＜工程９－Ｄ＞＞に利用した。合成した臭化物塩（８－Ｃ）はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）の測定結果から、約９６％が目的物であることを確認した。
得られた混合物溶液はエバポレータにて溶媒留去後、ヘキサンおよびジエチルエーテルにてデカンテーション後、そのまま＜＜工程９－Ｄ＞＞に利用した。合成した臭化物塩（８－Ｃ）はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）の測定結果から、約９６％が目的物であることを確認した。
【0125】
＜＜工程９－Ｄ＞＞
イオン液体（９－Ｄ）の合成
イオン液体（９－Ｄ）の合成
【化44】
【0126】
撹拌子、及び冷却管を備えたフラスコに、＜＜工程９－Ｃ＞＞で合成した臭化物塩（９－Ｃ）７．３１ｇ（９．４ｍｍｏｌ）及び水２０ｇを加え、撹拌した。その後、ＥＦ－Ｎ４４５〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドリチウム、メーカー：三菱マテリアル電子化成〕１２．５ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）を３５ｇの水に溶かした溶液をフラスコ中に導入し、１７時間撹拌した。撹拌後、得られたイオン液体層を水により洗浄した。その後、減圧乾燥を行い、目的物のイオン液体を収率４５％（＜＜工程９－C＞＞からの合計）で得た。目的物はＬＣ－ＭＳ（ＥＬＳＤ）にて分析を行い、目的カチオン（Ｍ／ｚ＝６９４）及びアニオン（Ｍ／ｚ＝５８０）のみからなることを確認した。
【0127】
＜評価＞
以下の評価を行った。
以下の評価を行った。
【0128】
＜＜フッ素系溶剤に対する溶解性＞＞
濃度が１質量％となるようにフッ素系溶剤に添加し、２５℃に保持して撹拌した。溶解性を、以下の評価基準で評価した。結果を表１に示した。
フッ素系溶剤としては、一般にハードディスクへの潤滑剤塗布に用いられる以下の２つを用いた。
・Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦ：三井・デュポン フロロケミカル株式会社製
・Ｎｏｖｅｃ７１００：３Ｍ社製
なお、Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦは、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロペンタン（ＣＡＳ－Ｎｏ． １３８４９５－４２－８）である。
Ｎｏｖｅｃ７１００は、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（沸点６１℃）で表されるハイドロフルオロエーテルである。
〔評価基準〕
○：フッ素系溶剤に溶解し、放置しても沈殿の発生がない
×：フッ素系溶剤に不溶である、又は一時的に溶解しても放置すると沈殿が発生する
濃度が１質量％となるようにフッ素系溶剤に添加し、２５℃に保持して撹拌した。溶解性を、以下の評価基準で評価した。結果を表１に示した。
フッ素系溶剤としては、一般にハードディスクへの潤滑剤塗布に用いられる以下の２つを用いた。
・Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦ：三井・デュポン フロロケミカル株式会社製
・Ｎｏｖｅｃ７１００：３Ｍ社製
なお、Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦは、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロペンタン（ＣＡＳ－Ｎｏ． １３８４９５－４２－８）である。
Ｎｏｖｅｃ７１００は、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（沸点６１℃）で表されるハイドロフルオロエーテルである。
〔評価基準〕
○：フッ素系溶剤に溶解し、放置しても沈殿の発生がない
×：フッ素系溶剤に不溶である、又は一時的に溶解しても放置すると沈殿が発生する
【0129】
【表1】
【0130】
実施例１～７及び比較例１、３の試料は、どちらにも溶解した。
比較例２の試料は、１質量％では溶解しなかった。
比較例２の試料は、１質量％では溶解しなかった。
【0131】
＜＜熱分解温度の測定＞＞
ＴＧ－ＤＴＡ（メーカー名：セイコーインスツル株式会社、型番：ＥＸＳＴＡＲ６０００）により、温度に対する重量減少を測定し、５％重量減少温度を熱分解温度と定義した。測定条件は、昇温速度を１０℃／ｍｉｎ、Ａｉｒ流量を２００ｍＬ／ｍｉｎとした。
結果を表２に示した。
ＴＧ－ＤＴＡ（メーカー名：セイコーインスツル株式会社、型番：ＥＸＳＴＡＲ６０００）により、温度に対する重量減少を測定し、５％重量減少温度を熱分解温度と定義した。測定条件は、昇温速度を１０℃／ｍｉｎ、Ａｉｒ流量を２００ｍＬ／ｍｉｎとした。
結果を表２に示した。
【0132】
＜＜融点の測定＞＞
ＤＳＣ（メーカー名：セイコーインスツルメンツ 型番：ＥＸＳＴＡＲ６０００）により吸熱のピーク温度を求め、それを融点とした。測定条件は、昇温速度を１０℃／ｍｉｎ、空気雰囲気とした。
結果を表２に示した。
ＤＳＣ（メーカー名：セイコーインスツルメンツ 型番：ＥＸＳＴＡＲ６０００）により吸熱のピーク温度を求め、それを融点とした。測定条件は、昇温速度を１０℃／ｍｉｎ、空気雰囲気とした。
結果を表２に示した。
【0133】
【表2】
【0134】
－熱分解温度－
非イオン液体である比較例３に比べ、実施例１～７、及び比較例１～２のイオン液体は５％重量減温度３００℃以上の高い耐熱性を示した。
非イオン液体である比較例３に比べ、実施例１～７、及び比較例１～２のイオン液体は５％重量減温度３００℃以上の高い耐熱性を示した。
【0135】
－融点－
実施例１～７のイオン液体はどれも常温（２５℃）以下の融点を示した。
実施例１～７のイオン液体はどれも常温（２５℃）以下の融点を示した。
【0136】
＜＜摩擦特性＞＞
－潤滑剤塗布ハードディスクの作製－
図１に示すような断面構造の磁気ディスクを作製した。ディップコーティングに用いる潤滑剤溶液は、表３に示す溶剤を用いて調製した。なお、潤滑剤溶液は、シリンジフィルター（０．２μｍ）を使用し濾過した。また、潤滑剤溶液における、イオン液体の濃度を０．２質量％とした（比較例２のイオン液体は、Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦに対する濃度０．２質量％となる添加において溶解した。）。
ディップコーティングは、潤滑剤溶液を入れたガラス容器から磁気ディスクを速度５０ｍｍ／ｍｉｎにて引き上げて行った。
それぞれの潤滑剤に対してディップ濃度条件を系統的に変えて、膜厚のディップ濃度の依存性を調べた。膜厚はエリプソメトリー（型番：Ｍ－２０００、メーカー：ジェーエーウーラム）により測定した。それぞれの潤滑剤に対してディップ濃度を調整し形成された潤滑剤層の平均厚みが１０Åになるようにした。
－潤滑剤塗布ハードディスクの作製－
図１に示すような断面構造の磁気ディスクを作製した。ディップコーティングに用いる潤滑剤溶液は、表３に示す溶剤を用いて調製した。なお、潤滑剤溶液は、シリンジフィルター（０．２μｍ）を使用し濾過した。また、潤滑剤溶液における、イオン液体の濃度を０．２質量％とした（比較例２のイオン液体は、Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦに対する濃度０．２質量％となる添加において溶解した。）。
ディップコーティングは、潤滑剤溶液を入れたガラス容器から磁気ディスクを速度５０ｍｍ／ｍｉｎにて引き上げて行った。
それぞれの潤滑剤に対してディップ濃度条件を系統的に変えて、膜厚のディップ濃度の依存性を調べた。膜厚はエリプソメトリー（型番：Ｍ－２０００、メーカー：ジェーエーウーラム）により測定した。それぞれの潤滑剤に対してディップ濃度を調整し形成された潤滑剤層の平均厚みが１０Åになるようにした。
【0137】
－試験－
作製したサンプルを用いて、以下の試験条件で摺動回数に対する摩擦係数を測定することで、摩擦特性を評価した。結果を表３に示した。
［試験条件］
自動摩擦測定装置（メーカー：協和界面科学株式会社製、型番：Ｔｒｉｂｏｓｔｅｒ ＴＳ－５０１）を用い、点接触（３ｍｍ鋼球）、重り：１５ｇ、速度：１．７ｍｍ／ｓｅｃ、距離：２０ｍｍ、繰り返し回数：１００回）の条件で測定した。
作製したサンプルを用いて、以下の試験条件で摺動回数に対する摩擦係数を測定することで、摩擦特性を評価した。結果を表３に示した。
［試験条件］
自動摩擦測定装置（メーカー：協和界面科学株式会社製、型番：Ｔｒｉｂｏｓｔｅｒ ＴＳ－５０１）を用い、点接触（３ｍｍ鋼球）、重り：１５ｇ、速度：１．７ｍｍ／ｓｅｃ、距離：２０ｍｍ、繰り返し回数：１００回）の条件で測定した。
【0138】
【表3】
【0139】
実施例１～７、及び比較例２、３の潤滑剤は１００回の摺動後でも摩擦係数０．２０以下を維持した。
比較例１に関しては、初期摩擦は実施例と同等程度だが、１００回後の繰り返し摩擦係数は０．３０であり、潤滑性を示さなかった。
比較例１に関しては、初期摩擦は実施例と同等程度だが、１００回後の繰り返し摩擦係数は０．３０であり、潤滑性を示さなかった。
【0140】
＜＜ボンド率＞＞
ボンド率は、潤滑剤がどの程度記録メディア表面に固定化されているかを示す数値であり、その値は、塗布後の潤滑剤の膜厚とフッ素系溶剤による表面リンス後の潤滑剤の膜厚によって決定され、下式によって表される。
（ボンド率）＝１００×（フッ素系溶剤によるリンス後の潤滑剤膜厚）／（リンス前の潤滑剤膜厚）［％］
ボンド率は、潤滑剤がどの程度記録メディア表面に固定化されているかを示す数値であり、その値は、塗布後の潤滑剤の膜厚とフッ素系溶剤による表面リンス後の潤滑剤の膜厚によって決定され、下式によって表される。
（ボンド率）＝１００×（フッ素系溶剤によるリンス後の潤滑剤膜厚）／（リンス前の潤滑剤膜厚）［％］
【0141】
具体的な評価は、以下のようにして行った。
潤滑剤塗布ハードディスクの表面を、フッ素系溶剤を用いてリンスし、リンス前後の潤滑剤の膜厚を測定した。
潤滑剤塗布ハードディスクは、潤滑剤溶液におけるイオン液体の濃度を１．０質量％とした以外は、摩耗特性の評価において作製した方法と同様にして、作製した。潤滑剤膜厚は、１０Åとした。
フッ素系溶剤として、Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦを用いた。
リンスは、ディスクをＶｅｒｔｒｅｌ ＸＦに３分間浸漬することにより行った。
膜厚はエリプソメトリー（型番：Ｍ－２０００、メーカー：ジェーエーウーラム）により測定した。
なお、リンス前にＵＶ照射を行った場合についても、評価した。ＵＶ照射の際にハードディスク表面に光電子が発生し、それと潤滑剤分子構造中の極性官能基が反応すると考えられる。ＵＶ照射は、１８５ｎｍ，２５３ｎｍの波長で、強度：２ｍＷ（２５４ｎｍ）で、６０秒間行った。
結果を表４に示した。
潤滑剤塗布ハードディスクの表面を、フッ素系溶剤を用いてリンスし、リンス前後の潤滑剤の膜厚を測定した。
潤滑剤塗布ハードディスクは、潤滑剤溶液におけるイオン液体の濃度を１．０質量％とした以外は、摩耗特性の評価において作製した方法と同様にして、作製した。潤滑剤膜厚は、１０Åとした。
フッ素系溶剤として、Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦを用いた。
リンスは、ディスクをＶｅｒｔｒｅｌ ＸＦに３分間浸漬することにより行った。
膜厚はエリプソメトリー（型番：Ｍ－２０００、メーカー：ジェーエーウーラム）により測定した。
なお、リンス前にＵＶ照射を行った場合についても、評価した。ＵＶ照射の際にハードディスク表面に光電子が発生し、それと潤滑剤分子構造中の極性官能基が反応すると考えられる。ＵＶ照射は、１８５ｎｍ，２５３ｎｍの波長で、強度：２ｍＷ（２５４ｎｍ）で、６０秒間行った。
結果を表４に示した。
【0142】
【表4】
【0143】
実施例１～７、及び比較例３は、比較的良好なボンド率を示した。
比較例１はＵＶ６０照射後においても２５％未満の比較的低ボンド率であった。
なお、比較例２は、Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦに溶解しないため、測定しなかった。
比較例１はＵＶ６０照射後においても２５％未満の比較的低ボンド率であった。
なお、比較例２は、Ｖｅｒｔｒｅｌ ＸＦに溶解しないため、測定しなかった。
【0144】
＜＜総合評価＞＞
上記評価結果を、以下にランク分けし、更に、以下の評価基準で総合評価を行った。結果を表５に示した。
＜ランク分け＞
〔フッ系素溶剤溶解性〕
○評価：ランク○
×評価：ランク×
〔融点〕
２５℃以下：ランク○
２５℃超：ランク×
〔耐熱性（熱分解温度）〕
３００℃以上：ランク○
３００℃未満：ランク×
〔耐摩耗性〕
摺動回数１００回の摩擦係数が０．２０以下：ランク○
摺動回数１００回の摩擦係数が０．２０超：ランク×
〔ボンド率〕
ＵＶ６０秒照射後の場合に５０％以上：ランク◎
ＵＶ６０秒照射後の場合に４０％以上５０％未満：ランク○
ＵＶ６０秒照射後の場合に３０％以上４０％未満：ランク△
ＵＶ６０秒照射後の場合に３０％未満：ランク×
上記評価結果を、以下にランク分けし、更に、以下の評価基準で総合評価を行った。結果を表５に示した。
＜ランク分け＞
〔フッ系素溶剤溶解性〕
○評価：ランク○
×評価：ランク×
〔融点〕
２５℃以下：ランク○
２５℃超：ランク×
〔耐熱性（熱分解温度）〕
３００℃以上：ランク○
３００℃未満：ランク×
〔耐摩耗性〕
摺動回数１００回の摩擦係数が０．２０以下：ランク○
摺動回数１００回の摩擦係数が０．２０超：ランク×
〔ボンド率〕
ＵＶ６０秒照射後の場合に５０％以上：ランク◎
ＵＶ６０秒照射後の場合に４０％以上５０％未満：ランク○
ＵＶ６０秒照射後の場合に３０％以上４０％未満：ランク△
ＵＶ６０秒照射後の場合に３０％未満：ランク×
【0145】
〔総合評価の評価基準〕
◎：ボンド率以外が○、かつボンド率が◎
○：ボンド率以外が○、かつボンド率が○
△：ボンド率以外が○、かつボンド率が△
×：５つの評価のうち１つ×を含む
××：５つの評価のうち２つ以上×を含む
なお、総合評価は、◎、○、△が合格レベルである。
◎：ボンド率以外が○、かつボンド率が◎
○：ボンド率以外が○、かつボンド率が○
△：ボンド率以外が○、かつボンド率が△
×：５つの評価のうち１つ×を含む
××：５つの評価のうち２つ以上×を含む
なお、総合評価は、◎、○、△が合格レベルである。
【0146】
【表5】
【0147】
比較例２のボンド率「－」は、「×」と同等の評価とした。
【0148】
実施例１～７は、優れた熱安定性、優れた摩耗特性、優れたフッ素系溶剤溶解性、優れた流動性、及び優れたボンド率をすべて兼ね備えたイオン液体として良好な特性を示した。特に実施例６及び７は、ボンド率が非常に優れていた。
【産業上の利用可能性】
【0149】
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、熱安定性、摩耗特性及びフッ素系溶剤への溶解性に優れ、更に常温においても液体である上にボンド率が優れるため、高記録密度の磁気記録媒体に好適に用いることができる。
【符号の説明】
【0150】
１１ 基板
１２ 下地層
１３ 磁性層
１４ カーボン保護層
１５ 潤滑剤層
２１ 基板
２２ 磁性層
２３ カーボン保護層
２４ 潤滑剤層
２５ バックコート層
１２ 下地層
１３ 磁性層
１４ カーボン保護層
１５ 潤滑剤層
２１ 基板
２２ 磁性層
２３ カーボン保護層
２４ 潤滑剤層
２５ バックコート層
【図1】
【図2】