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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2022-03-25
(45)【発行日】2022-04-04
(54)【発明の名称】化合物
(51)【国際特許分類】
C09B 57/00 20060101AFI20220328BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20220328BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20220328BHJP
C08K 5/19 20060101ALI20220328BHJP
C08L 101/00 20060101ALI20220328BHJP
C08G 59/50 20060101ALI20220328BHJP
【ＦＩ】
C09B57/00 X CSP
G02B5/20 101
C09B67/20 F
C08K5/19
C08L101/00
C08G59/50
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2018187785
(22)【出願日】2018-10-02
(65)【公開番号】P2020055956
(43)【公開日】2020-04-09
【審査請求日】2021-02-04
(73)【特許権者】
【識別番号】503454506
【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社
【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ－ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．
【住所又は居所原語表記】１３２， ＹＡＫＣＨＯＮ－ＲＯ， ＩＫＳＡＮ－ＳＩ， ＪＥＯＬＬＡＢＵＫ－ＤＯ ５４６３１， ＲＥＰＵＢＬＩＣ ＯＦ ＫＯＲＥＡ
(74)【代理人】
【識別番号】110002837
【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】上田 俊雄
(72)【発明者】
【氏名】森脇 章太
【審査官】越本 秀幸
(56)【参考文献】
【文献】韓国公開特許第１０－２０１８－００２６９６７（ＫＲ，Ａ）
【文献】特開２００９－０１５１１３（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１８／０４３８２９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１５－０８６３７９（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｂ １／００－６９／１０
Ｇ０２Ｂ ５／２０
Ｃ０８Ｋ ５／１９
Ｃ０８Ｌ １０１／００
Ｃ０８Ｇ ５９／５０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）で表される化合物。【化1】
［式（Ｉ）中、
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよく、
該炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基は、メチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基、ヘプタデカン－１，１７－ジイル基、プロペニレン基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基、ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、又はアダマンタン－２，６－ジイル基である。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を有する炭素数６～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基は置換基を有していてもよく、該炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１～８の飽和炭化水素基を表す。］
【請求項2】
着色剤及び樹脂を含み、着色剤が請求項１記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
【請求項3】
さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項２記載の着色樹脂組成物。
【請求項4】
請求項２又は３記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項5】
請求項４記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物に関するものである。
【背景技術】
【0002】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物に用いられる着色剤として、式（ｘ）で表される化合物が知られている。
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１５－８６３８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかし、従来から知られる上記の化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐熱性を十分に満足できない場合があった。そこで本発明は、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成しうる化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は以下の発明を含む。
［１］ 式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を有する炭素数６～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基は置換基を有していてもよく、該炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１～８の飽和炭化水素基を表す。］
［２］ 着色剤及び樹脂を含み、着色剤が［１］記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
［３］ さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む［２］記載の着色樹脂組成物。
［４］ ［２］又は［３］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］ ［４］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
［１］ 式（Ｉ）で表される化合物。
【化2】
［式（Ｉ）中、
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を有する炭素数６～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基は置換基を有していてもよく、該炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１～８の飽和炭化水素基を表す。］
［２］ 着色剤及び樹脂を含み、着色剤が［１］記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
［３］ さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む［２］記載の着色樹脂組成物。
［４］ ［２］又は［３］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］ ［４］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【0006】
本発明によれば、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成可能な新規な化合物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0007】
＜化合物＞
本発明に係る化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある）である。以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の共鳴構造や、式（Ｉ）中の各基を炭素－炭素単結合の結合軸周りに回転させて得られる化合物も含まれることとする。
本発明に係る化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある）である。以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の共鳴構造や、式（Ｉ）中の各基を炭素－炭素単結合の結合軸周りに回転させて得られる化合物も含まれることとする。
【0008】
【化3】
【0009】
［式（Ｉ）中、
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を有する炭素数６～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基は置換基を有していてもよく、該炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１～８の飽和炭化水素基を表す。］
Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を有する炭素数６～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基は置換基を有していてもよく、該炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１～８の飽和炭化水素基を表す。］
【0010】
Ｒ1～Ｒ8で表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【0011】
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ヘプタデシル基、ウンデシル基等が挙げられる。環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲaＲb(Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲaＲb(Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【0012】
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルコキシ基としては、上記炭素数１～２０の飽和炭化水素基の結合手に－Ｏ－が結合した基が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルコキシ基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲcＲd(Ｒc及びＲdは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、アルコキシ部分の炭素数が１～１０であるアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ8で表される炭素数１～２０のアルコキシ基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲcＲd(Ｒc及びＲdは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、アルコキシ部分の炭素数が１～１０であるアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【0013】
Ｒ1～Ｒ8のうち、Ｒ1～Ｒ4は水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。またＲ1～Ｒ4が水素原子又はメチル基である場合、より好ましくはＲ1～Ｒ4が水素原子である場合、Ｒ5～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはヒドロキシ基であることがより好ましい。
【0014】
Ｒ1～Ｒ8（好ましくはＲ5～Ｒ8）のうち２個～４個が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基であることが好ましい。
【0015】
Ｒ9及びＲ10で表される炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基は、飽和及び不飽和の何れであってもよく、飽和が好ましい。また炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよく、直鎖状または分岐鎖状が好ましい。
【0016】
炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基、ヘプタデカン－１，１７－ジイル基、プロペニレン基等の２価の直鎖状脂肪族炭化水素基；エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の２価の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
環状の２価の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の２価の脂肪族炭化水素基としては、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の単環式の２価の脂肪族炭化水素基；ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等の多環式の２価の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
環状の２価の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の２価の脂肪族炭化水素基としては、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の単環式の２価の脂肪族炭化水素基；ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等の多環式の２価の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
【0017】
前記炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。該２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基が－Ｏ－に置き換わっている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、左側の＊は窒素原子との結合手を表し、右側の＊は酸素原子との結合手を表す。
【0018】
【化4】
【0019】
Ｒ9及びＲ10で表される炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；－ＮＲeＲf(Ｒe及びＲfは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【0020】
Ｒ11及びＲ12で表される芳香族炭化水素環を有する炭素数６～２０の炭化水素基としては、芳香族炭化水素環に結合手を有する基（以下、芳香族炭化水素基という）、炭素数７～２０のアラルキル基などが挙げられる。これらは置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環である。
前記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、ジイソプロピルフェニル基等が挙げられる。中でも、オルト位にアルキル基を有する芳香族炭化水素基が好ましく、例えば、２，６－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基等が挙げられる。さらに、オルト位のアルキル基が嵩高いと耐光性に優れる傾向がある。
芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基を１つ有していてもよく、複数有していてもよい。芳香族炭化水素基が複数の置換基を有する場合、それぞれの置換基は、同一でもよいし、異なってもよい。該置換基としては、ヒドロキシ基；カルボキシ基；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
前記炭素数１～１４の炭化水素基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環である。
前記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、ジイソプロピルフェニル基等が挙げられる。中でも、オルト位にアルキル基を有する芳香族炭化水素基が好ましく、例えば、２，６－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基等が挙げられる。さらに、オルト位のアルキル基が嵩高いと耐光性に優れる傾向がある。
芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基を１つ有していてもよく、複数有していてもよい。芳香族炭化水素基が複数の置換基を有する場合、それぞれの置換基は、同一でもよいし、異なってもよい。該置換基としては、ヒドロキシ基；カルボキシ基；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
前記炭素数１～１４の炭化水素基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
【0021】
前記置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基がメチレン基を有する場合、該メチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
【0022】
前記炭素数７～２０のアラルキル基は、上記芳香族炭化水素基で説明した芳香族炭化水素環にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～５のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。該アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
前記炭素数７～２０のアラルキル基は置換基を有していてもよく、置換基が複数ある場合は、それぞれの置換基は、同一でもよいし、異なってもよい。該置換基は前記芳香族炭化水素環に結合してもよく前記アルカンジイル基に結合してもよく、芳香族炭化水素環に結合可能な置換基としては前記芳香族炭化水素基の置換基として説明した基と同様である。
前記炭素数７～２０のアラルキル基は置換基を有していてもよく、置換基が複数ある場合は、それぞれの置換基は、同一でもよいし、異なってもよい。該置換基は前記芳香族炭化水素環に結合してもよく前記アルカンジイル基に結合してもよく、芳香族炭化水素環に結合可能な置換基としては前記芳香族炭化水素基の置換基として説明した基と同様である。
【0023】
前記置換基を有していてもよい炭素数７～２０のアラルキル基がメチレン基を有する場合、該メチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
【0024】
Ｒ13で表される炭素数１～８の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【0025】
化合物（Ｉ）としては、表１～３に示す、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－２４０）で表される化合物等が挙げられる。
【0026】
【表1】
【0027】
【表2】
【0028】
【表3】
【0029】
表１～３中、Ａ１－１～Ａ１－４は、下記式で表される基を表す。下記式中、左側の＊は窒素原子との結合手を表し、右側の＊は酸素原子との結合手を表す。
【0030】
【化5】
【0031】
表１～３中、Ａ２－１～Ａ２－５は、下記式で表される基を表す。下記式中、＊は結合手を表す。
【0032】
【化6】
【0033】
また、化合物（Ｉ）としては、上記式（Ｉ－１）～式（Ｉ－２４０）で表される化合物に加え、下記式（ＩＩ）で表される化合物が挙げられ、式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。式（ＩＩ）で表される化合物は耐光性が良好である。
【0034】
【化7】
【0035】
［式（ＩＩ）中、
Ｒ1～Ｒ10は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を有する炭素数１～１４の炭化水素基、ヒドロキシ基並びにカルボキシ基を表し、該炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ14及びＲ15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～１３の炭化水素基を表す。
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、１～５の整数を表す。
ただし、（Ｘ1）n1と（Ｒ14）5-n1の合計炭素数、及び（Ｘ2）n2と（Ｒ15）5-n2の合計炭素数は、それぞれ１４以下である。］
Ｒ1～Ｒ10は、式（Ｉ）におけるものと同じ意味を表す。
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を有する炭素数１～１４の炭化水素基、ヒドロキシ基並びにカルボキシ基を表し、該炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ14及びＲ15は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～１３の炭化水素基を表す。
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、１～５の整数を表す。
ただし、（Ｘ1）n1と（Ｒ14）5-n1の合計炭素数、及び（Ｘ2）n2と（Ｒ15）5-n2の合計炭素数は、それぞれ１４以下である。］
【0036】
Ｘ1及びＸ2で表される炭素数１～１４の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらを組合せた基が挙げられる。
直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などが挙げられる。
分岐状の脂肪族炭化水素基としては、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メチルペンチル基、エチルペンチル基、メチルヘキシル基、エチルヘキシル基、プロピルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基などが挙げられ、好ましくはイソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、エチルヘキシル基が挙げられる。
環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、２－メチル－６－エチルフェニル基等が挙げられる。
これらを組合せた基としては、アルキルシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アラルキル基等が挙げられる。
直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などが挙げられる。
分岐状の脂肪族炭化水素基としては、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メチルペンチル基、エチルペンチル基、メチルヘキシル基、エチルヘキシル基、プロピルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基などが挙げられ、好ましくはイソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、エチルヘキシル基が挙げられる。
環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、２－メチル－６－エチルフェニル基等が挙げられる。
これらを組合せた基としては、アルキルシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アラルキル基等が挙げられる。
【0037】
前記炭素数１～１４の炭化水素基に含まれるメチレン基は－Ｏ－に置き換わっていてもよい。
【0038】
Ｒ14及びＲ15で表される炭素数１～１３の炭化水素基としては、上記Ｘ1及びＸ2で表される炭素数１～１４の炭化水素基として説明した基と同様のものが挙げられる。
【0039】
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、１～５の整数を表し、１～２であることがより好ましい。
【0040】
（Ｘ1）n1と（Ｒ14）5-n1の合計炭素数、及び（Ｘ2）n2と（Ｒ15）5-n2の合計炭素数は、それぞれ１４以下である。Ｘ1、Ｘ2、Ｒ14及びＲ15が複数ある場合、それぞれのＸ1、Ｘ2、Ｒ14及びＲ15は同一でも異なっていてもよい。
【0041】
化合物（ＩＩ）としては、下記式（ＩＩ－ａ）で表される化合物が挙げられ、具体的には表４～１２に示す、式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－５４０）で表される化合物等が挙げられる。
【0042】
【化8】
【0043】
【表4】
【0044】
【表5】
【0045】
【表6】
【0046】
【表7】
【0047】
【表8】
【0048】
【表9】
【0049】
【表10】
【0050】
【表11】
【0051】
【表12】
【0052】
表４～１２中、Ａ１－１～Ａ１－４は、上記と同様の基を表す。
【0053】
表４～１２中、Ａ３－１～Ａ３－３は、下記式で表される基を表す。下記式中、＊は結合手を表す。
【化9】
【0054】
表４～１２中、Ａ４－１～Ａ４－３は、下記式で表される基を表す。下記式中、＊は結合手を表す。
【化10】
【0055】
式（Ｉ）で表される化合物は、式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物を、反応させることにより製造できる。本反応において、式（ｐｔ１）で表される化合物及び式（ｐｔ２）で表される化合物の合計使用量は、式（ｐｔ３）で表される化合物１ｍｏｌに対し、１．５～２．５ｍｏｌであることが好ましい。
【0056】
【化11】
【0057】
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【0058】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。化合物（Ｉ）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．１～１５０質量部であることが好ましく、０．３～１００質量部であることがより好ましく、０．５～８０質量部であることがさらに好ましい。
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、２０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。化合物（Ｉ）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．１～１５０質量部であることが好ましく、０．３～１００質量部であることがより好ましく、０．５～８０質量部であることがさらに好ましい。
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、２０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
【0059】
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）の他に、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）とを含んでいてもよい。
【0060】
染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料（ただし、化合物（Ｉ）を除く。）、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【0061】
顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【0062】
着色剤（Ａ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは０．１～７０質量％であり、より好ましくは０．５～６０質量％であり、さらに好ましくは１～５０質量％である。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【0063】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
【0064】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
【0065】
（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【0066】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド等が好ましい。
【0067】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
【0068】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
【0069】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【0070】
樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは３０～９９．９質量％であり、より好ましくは５０～９９．５質量％であり、さらに好ましくは７０～９９質量％である。
本発明の着色樹脂組成物が重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む場合、樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは７～７０質量％であり、より好ましくは１３～６５質量％であり、さらに好ましくは１７～６０質量％である。
本発明の着色樹脂組成物が重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む場合、樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは７～７０質量％であり、より好ましくは１３～６５質量％であり、さらに好ましくは１７～６０質量％である。
【0071】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【0072】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0073】
重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、５～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。
【0074】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
【0075】
重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部であり、さらに好ましくは２～１０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【0076】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
【0077】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【0078】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ハロゲン系溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ハロゲン系溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【0079】
溶剤としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；
クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン等のハロゲン系溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、Ｎ－メチルピロリドン、クロロホルム、乳酸エチル及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；
クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン等のハロゲン系溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、Ｎ－メチルピロリドン、クロロホルム、乳酸エチル及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【0080】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは６０～９５質量％であり、より好ましくは６５～９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５～４０質量％、より好ましくは８～３５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【0081】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【0082】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【0083】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【0084】
レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１～０．２質量％であり、より好ましくは０．００２～０．１質量％である。尚、この含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【0085】
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【0086】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【0087】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
【0088】
着色樹脂組成物が、式（Ｉ）で表される化合物を含むことにより、特に耐熱性及び耐光性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【0089】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【0090】
（合成例１）
３－ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）５０部を２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）３６．１部とトルエン（関東化学（株）製）４３４部に溶解させ、この溶液に水酸化カリウム（関東化学（株）製）３０部、水２５部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）２部、ビス(トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン)パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）１．４部を混合した。９０℃に昇温して５時間撹拌した後、有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し粗生成物を５２．１部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１）で表される化合物を５０．２部得た。
３－ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）５０部を２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）３６．１部とトルエン（関東化学（株）製）４３４部に溶解させ、この溶液に水酸化カリウム（関東化学（株）製）３０部、水２５部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）２部、ビス(トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン)パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）１．４部を混合した。９０℃に昇温して５時間撹拌した後、有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し粗生成物を５２．１部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１）で表される化合物を５０．２部得た。
【0091】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２４２．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２４１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２４１．２
【0092】
【化12】
【0093】
（合成例２）
式（１－１）で表される化合物３３部、４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）２６．８部及びトルエン（関東化学（株）製）２８６部を混合し、１００℃で１６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２）で表される化合物を３０．７部得た。
式（１－１）で表される化合物３３部、４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）２６．８部及びトルエン（関東化学（株）製）２８６部を混合し、１００℃で１６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２）で表される化合物を３０．７部得た。
【0094】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３５６．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３５５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３５５．２
【化13】
【0095】
（合成例３）
式（１－２）で表される化合物１０部を塩化メチレン（関東化学（株）製）９５部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）２８．２部を滴下投入した。滴下終了後、徐々に昇温し１０℃で４時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－有機溶媒抽出操作を施し、溶媒を留去して９．１部の粗生成物を得た。この中に式（１－３）で表される化合物が４８％、式（１－４）で表される化合物が３６％含まれていた。
式（１－２）で表される化合物１０部を塩化メチレン（関東化学（株）製）９５部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）２８．２部を滴下投入した。滴下終了後、徐々に昇温し１０℃で４時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－有機溶媒抽出操作を施し、溶媒を留去して９．１部の粗生成物を得た。この中に式（１－３）で表される化合物が４８％、式（１－４）で表される化合物が３６％含まれていた。
【0096】
【化14】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３４２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４１．２
【化15】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３２８．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．２
【0097】
（合成例４）
チオニルクロライド（東京化成工業（株）製）１３．２部を７２部のメタノール（関東化学（株）製）に溶かした溶液を０℃に冷却し撹拌しながら、合成例３で得られた式（１－３）で表される化合物と式（１－４）で表される化合物とを含む粗生成物９．１部を投入した。室温まで昇温し１６時間反応させた。溶媒を減圧留去し、式（１－３）で表される化合物を含む８．３部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－３）で表される化合物を７．４部得た。
チオニルクロライド（東京化成工業（株）製）１３．２部を７２部のメタノール（関東化学（株）製）に溶かした溶液を０℃に冷却し撹拌しながら、合成例３で得られた式（１－３）で表される化合物と式（１－４）で表される化合物とを含む粗生成物９．１部を投入した。室温まで昇温し１６時間反応させた。溶媒を減圧留去し、式（１－３）で表される化合物を含む８．３部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－３）で表される化合物を７．４部得た。
【0098】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３４２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４１．２
【0099】
（合成例５）
式（１－３）で表される化合物２部、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）２６．３部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１８部を０℃で混合し１０℃まで昇温し５時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチし、有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５）で表される化合物を１．６４部得た。
式（１－３）で表される化合物２部、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）２６．３部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１８部を０℃で混合し１０℃まで昇温し５時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチし、有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５）で表される化合物を１．６４部得た。
【0100】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３００．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９９．２
【0101】
【化16】
【0102】
（実施例１）
式（１－５）で表される化合物２．５部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．５５部をトルエン（関東化学（株）製）５０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）５０部に溶解させ、１１０℃で６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（Ｉ－１４７）で表される化合物を２．７部得た。
式（１－５）で表される化合物２．５部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．５５部をトルエン（関東化学（株）製）５０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）５０部に溶解させ、１１０℃で６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（Ｉ－１４７）で表される化合物を２．７部得た。
【0103】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+６７７．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６７６．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６７６．４
【0104】
【化17】
【0105】
（合成例６）
式（１－１）で表される化合物１０部、メチルマロニルクロリド（東京化成工業（株）製）７．４部及びトルエン（関東化学（株）製）８７部を混合し、１００℃で１６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－６）で表される化合物を９．１部得た。
式（１－１）で表される化合物１０部、メチルマロニルクロリド（東京化成工業（株）製）７．４部及びトルエン（関東化学（株）製）８７部を混合し、１００℃で１６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－６）で表される化合物を９．１部得た。
【0106】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３４２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４１．２
【化18】
【0107】
（合成例７）
式（１－６）で表される化合物８．１部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１０７部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）２４部を滴下投入した。滴下終了後、徐々に昇温し２３℃で３時間撹拌した。反応終了後有機層を抽出して濃縮し、式（１－７）で表される化合物を７．２部得た。
式（１－６）で表される化合物８．１部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１０７部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）２４部を滴下投入した。滴下終了後、徐々に昇温し２３℃で３時間撹拌した。反応終了後有機層を抽出して濃縮し、式（１－７）で表される化合物を７．２部得た。
【0108】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３１４．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．１
【0109】
【化19】
【0110】
（合成例８）
チオニルクロライド（東京化成工業（株）製）１０．６部を５５．５部のメタノール（関東化学（株）製）に溶かした溶液を０℃に冷却し撹拌しながら、式（１－７）で表される化合物を５部投入した。２３℃まで昇温し１６時間反応させた。溶媒を減圧留去し式（１－８）で表される化合物を含む６．８部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－８）で表される化合物を５．６部得た。
チオニルクロライド（東京化成工業（株）製）１０．６部を５５．５部のメタノール（関東化学（株）製）に溶かした溶液を０℃に冷却し撹拌しながら、式（１－７）で表される化合物を５部投入した。２３℃まで昇温し１６時間反応させた。溶媒を減圧留去し式（１－８）で表される化合物を含む６．８部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－８）で表される化合物を５．６部得た。
【0111】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３２８．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．１５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．１５
【0112】
【化20】
【0113】
（合成例９）
式（１－８）で表される化合物５．５部、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）９２．３部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）４９部を０℃で混合し２３℃まで昇温し３時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチし、有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－９）で表される化合物を２．６部得た。
式（１－８）で表される化合物５．５部、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）９２．３部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）４９部を０℃で混合し２３℃まで昇温し３時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチし、有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－９）で表される化合物を２．６部得た。
【0114】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２８６．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８５．２
【0115】
【化21】
【0116】
（実施例２）
式（１－９）で表される化合物２部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．４部をトルエン（関東化学（株）製）６９部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１６部に溶解させ、１２０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（Ｉ－２７）で表される化合物を１．３部得た。
式（１－９）で表される化合物２部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．４部をトルエン（関東化学（株）製）６９部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１６部に溶解させ、１２０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（Ｉ－２７）で表される化合物を１．３部得た。
【0117】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+６４９．７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６４８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６４８．３
【0118】
【化22】
【0119】
（合成例１０）
メシチルブロミド（東京化成工業（株）製）７部、５－メトキシ－２－メチルアニリン（東京化成工業（株）製）４．８部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．３９部、４,５'－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９'－ジメチルキサンテン（東京化成工業（株）製）０．８４部、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）６．８部をトルエン（関東化学（株）製）１２６部に溶解させ、１０５℃で１時間加熱還流を行った。反応終了後水を加え有機層を抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－１５）で表される化合物を７部得た。
メシチルブロミド（東京化成工業（株）製）７部、５－メトキシ－２－メチルアニリン（東京化成工業（株）製）４．８部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．３９部、４,５'－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９'－ジメチルキサンテン（東京化成工業（株）製）０．８４部、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）６．８部をトルエン（関東化学（株）製）１２６部に溶解させ、１０５℃で１時間加熱還流を行った。反応終了後水を加え有機層を抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－１５）で表される化合物を７部得た。
【0120】
【化23】
【0121】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２５６．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２５５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２５５．２
【0122】
（合成例１１）
式（１－１５）で表される化合物６部とこはく酸モノエチルクロリド（東京化成工業（株）製）３３部をトルエン（関東化学（株）製）２０部に溶解させ、９０℃で８時間加熱した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出し、ヘキサン（関東化学（株）製）３００部でリパルプ洗浄を行い、式（１－１６）で表される化合物を４部得た。
式（１－１５）で表される化合物６部とこはく酸モノエチルクロリド（東京化成工業（株）製）３３部をトルエン（関東化学（株）製）２０部に溶解させ、９０℃で８時間加熱した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出し、ヘキサン（関東化学（株）製）３００部でリパルプ洗浄を行い、式（１－１６）で表される化合物を４部得た。
【0123】
【化24】
【0124】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３８４．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３８３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３８３．２
【0125】
（合成例１２）
式（１－１６）で表される化合物４．２部を塩化メチレン（関東化学（株）製）２０部に溶解させ、三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）４６部を投入して撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加えてクエンチし、酢酸エチル溶媒で抽出後濃縮して、式（１－１７）で表される化合物を５部得た。
式（１－１６）で表される化合物４．２部を塩化メチレン（関東化学（株）製）２０部に溶解させ、三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）４６部を投入して撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加えてクエンチし、酢酸エチル溶媒で抽出後濃縮して、式（１－１７）で表される化合物を５部得た。
【0126】
【化25】
【0127】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３７０．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６９．２
【0128】
（合成例１３）
式（１－１７）で表される化合物４部を脱水テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）４０部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）１０５部を投入した。２３℃まで昇温しさらに２０時間撹拌した後、水を加えてクエンチし、有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して、式（１－１８）で表される化合物を２．８部得た。
式（１－１７）で表される化合物４部を脱水テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）４０部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）１０５部を投入した。２３℃まで昇温しさらに２０時間撹拌した後、水を加えてクエンチし、有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して、式（１－１８）で表される化合物を２．８部得た。
【0129】
【化26】
【0130】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３１４．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．２
【0131】
（実施例３）
式（１－１８）で表される化合物０．７部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．１２部をトルエン（関東化学（株）製）２部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）３部に溶解させ、１１０℃で１３時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（Ｉ－１５０）で表される化合物を０．１部得た。
式（１－１８）で表される化合物０．７部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．１２部をトルエン（関東化学（株）製）２部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）３部に溶解させ、１１０℃で１３時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（Ｉ－１５０）で表される化合物を０．１部得た。
【0132】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７０５．８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７０４．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７０４．４
【0133】
【化27】
【0134】
（合成例１４）
２,６－ジイソプロピルアニリン（東京化成工業（株）製）２０部、３－ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）２２．４部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．６部、１ｍｏｌ／Ｌ トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン・ヘキサン溶液（富士フイルム和光純薬（株）製）０．９部、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）２１．７部をトルエン（関東化学（株）製）２２８部に溶解させ、１１０℃で５時間加熱還流を行った。反応終了後水を加え有機層を抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－１９）で表される化合物を３２部得た。
２,６－ジイソプロピルアニリン（東京化成工業（株）製）２０部、３－ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）２２．４部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．６部、１ｍｏｌ／Ｌ トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン・ヘキサン溶液（富士フイルム和光純薬（株）製）０．９部、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）２１．７部をトルエン（関東化学（株）製）２２８部に溶解させ、１１０℃で５時間加熱還流を行った。反応終了後水を加え有機層を抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－１９）で表される化合物を３２部得た。
【0135】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２８４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８３．２
【0136】
【化28】
【0137】
（合成例１５）
式（１－１９）で表される化合物５部をジメチルホルムアミド（富士フイルム和光純薬（株）製）８５部に氷浴下で溶解させた。そこへ水素化ナトリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）３．５部をゆっくりと加えた。１０分間攪拌したのち、１－ブロモ－４－メトキシブタン（東京化成工業（株）製）３．８部をゆっくり加えたのち、１２０℃に昇温し加熱還流を行った。反応終了後、再び氷浴下でゆっくりと水を加えクエンチしたのち、有機層を抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－２０）で表される化合物を６．５部得た。
式（１－１９）で表される化合物５部をジメチルホルムアミド（富士フイルム和光純薬（株）製）８５部に氷浴下で溶解させた。そこへ水素化ナトリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）３．５部をゆっくりと加えた。１０分間攪拌したのち、１－ブロモ－４－メトキシブタン（東京化成工業（株）製）３．８部をゆっくり加えたのち、１２０℃に昇温し加熱還流を行った。反応終了後、再び氷浴下でゆっくりと水を加えクエンチしたのち、有機層を抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－２０）で表される化合物を６．５部得た。
【0138】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３７０．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６９．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６９．５
【0139】
【化29】
【0140】
（合成例１６）
式（１－２０）で表される化合物５部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１００部に溶解させ、三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）１４７部を投入して撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出後濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムで分離し、式（１－２１－１）で表される化合物を７８％、式（１－２１－２）で表される化合物を２２％含む混合物（以下、混合物（１－２１）という場合がある。）を３．８部得た。
式（１－２０）で表される化合物５部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１００部に溶解させ、三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）１４７部を投入して撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出後濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムで分離し、式（１－２１－１）で表される化合物を７８％、式（１－２１－２）で表される化合物を２２％含む混合物（以下、混合物（１－２１）という場合がある。）を３．８部得た。
【0141】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３４２．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４１．２
【0142】
【化30】
【0143】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３５６．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３５５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３５５．３
【0144】
【化31】
【0145】
（実施例４～５）
混合物（１－２１）４．５部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．４５部をトルエン（関東化学（株）製）３０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）３０部に溶解させ、１２０℃で３．５時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（Ｉ―１７１）で表される化合物を１部、式（Ｉ－１７７）で表される化合物を１部それぞれ得た。
混合物（１－２１）４．５部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．４５部をトルエン（関東化学（株）製）３０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）３０部に溶解させ、１２０℃で３．５時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（Ｉ―１７１）で表される化合物を１部、式（Ｉ－１７７）で表される化合物を１部それぞれ得た。
【0146】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７６１．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７６０．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７６０．５
【0147】
【化32】
【0148】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７７５．７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７７４．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７７４．５
【0149】
【化33】
【0150】
（合成例１７）
２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１０部、１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン（東京化成工業（株）製）１６部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．８３部、４,５'－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９'－ジメチルキサンテン（東京化成工業（株）製）２．１部、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）１４．２部をトルエン（関東化学（株）製）１８０部に溶解させ、１０５℃で３時間加熱還流を行った。反応終了後水を加え有機層を抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－２２）で表される化合物を１９部得た。
２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１０部、１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン（東京化成工業（株）製）１６部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．８３部、４,５'－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９'－ジメチルキサンテン（東京化成工業（株）製）２．１部、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）１４．２部をトルエン（関東化学（株）製）１８０部に溶解させ、１０５℃で３時間加熱還流を行った。反応終了後水を加え有機層を抽出し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－２２）で表される化合物を１９部得た。
【0151】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２７２．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２７１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２７１．２
【0152】
【化34】
【0153】
（合成例１８）
式（１－２２）で表される化合物７．５部とこはく酸モノエチルクロリド（東京化成工業（株）製）１３．６部をトルエン（関東化学（株）製）１５０部に溶解させ、１００℃で５時間加熱した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－２３）で表される化合物を１０部得た。
式（１－２２）で表される化合物７．５部とこはく酸モノエチルクロリド（東京化成工業（株）製）１３．６部をトルエン（関東化学（株）製）１５０部に溶解させ、１００℃で５時間加熱した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して式（１－２３）で表される化合物を１０部得た。
【0154】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４００．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３９９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３９９．２
【0155】
【化35】
【0156】
（合成例１９）
式（１－２３）で表される化合物２．７部を塩化メチレン（関東化学（株）製）３０部に溶解させ、三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）７．７部を投入して撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加えてクエンチし、酢酸エチル溶媒で抽出後濃縮して、式（１－２４）で表される化合物を２．２部得た。
式（１－２３）で表される化合物２．７部を塩化メチレン（関東化学（株）製）３０部に溶解させ、三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）７．７部を投入して撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加えてクエンチし、酢酸エチル溶媒で抽出後濃縮して、式（１－２４）で表される化合物を２．２部得た。
【0157】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３７２．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３７１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３７１．２
【0158】
【化36】
【0159】
（合成例２０）
式（１－２４）で表される化合物０．２５部を脱水テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）７部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）０．４部を投入した。２３℃まで昇温しさらに２０時間撹拌した後、水を加えてクエンチしたのち有機溶媒を濃縮し式（１－２５）で表される化合物を０．１２部得た。
式（１－２４）で表される化合物０．２５部を脱水テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）７部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）０．４部を投入した。２３℃まで昇温しさらに２０時間撹拌した後、水を加えてクエンチしたのち有機溶媒を濃縮し式（１－２５）で表される化合物を０．１２部得た。
【0160】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３１６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１５．２
【0161】
【化37】
【0162】
（実施例６）
式（１－２５）で表される化合物０．４部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．０７部をトルエン（関東化学（株）製）３部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）４．５部に溶解させ、１１０℃で３時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物を水およびアセトンで洗浄し、式（Ｉ―１４５）で表される化合物を０．２２部得た。
式（１－２５）で表される化合物０．４部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．０７部をトルエン（関東化学（株）製）３部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）４．５部に溶解させ、１１０℃で３時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物を水およびアセトンで洗浄し、式（Ｉ―１４５）で表される化合物を０．２２部得た。
【0163】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７０９．７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７０８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７０８．３
【0164】
【化38】
【0165】
（合成例２１）
２，２－ジメチル－マロン酸モノメチルエステル（Ａｌｆａ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（株）製）６２部を塩化メチレン（関東化学（株）製）４１３部に溶解させ、０℃に冷却して撹拌しながら、ジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）５部とオキサリルクロリド（東京化成工業（株）製）８１部を滴下投入した。その後、２３℃まで昇温し１時間撹拌した。反応終了後、反応混合液を濃縮し、式（１－２６）で表される化合物を５４部得た。
２，２－ジメチル－マロン酸モノメチルエステル（Ａｌｆａ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（株）製）６２部を塩化メチレン（関東化学（株）製）４１３部に溶解させ、０℃に冷却して撹拌しながら、ジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）５部とオキサリルクロリド（東京化成工業（株）製）８１部を滴下投入した。その後、２３℃まで昇温し１時間撹拌した。反応終了後、反応混合液を濃縮し、式（１－２６）で表される化合物を５４部得た。
【0166】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+１６５．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１６４．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１６４．０
【0167】
【化39】
【0168】
（合成例２２）
２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）４６部をジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）２１９部に溶解させた。この溶液を２３℃で撹拌しながら上記の式（１－２６）で表される化合物５０．４部を滴下投入した。滴下投入が終了したのち１時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去して下記式（１－２７）で表される化合物を含む粗生成物４６部得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－２７）で表される化合物を４０部得た。
２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）４６部をジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）２１９部に溶解させた。この溶液を２３℃で撹拌しながら上記の式（１－２６）で表される化合物５０．４部を滴下投入した。滴下投入が終了したのち１時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去して下記式（１－２７）で表される化合物を含む粗生成物４６部得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－２７）で表される化合物を４０部得た。
【0169】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２６４．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２６３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２６３．２
【0170】
【化40】
【0171】
（合成例２３）
水素化リチウムアルミニウム（粉末）（東京化成工業（株）製）１４．４部をジメチルエーテル（関東化学（株）製）４０部に投入して撹拌した。この混合溶液を０℃に冷却した。一方、上記の式（１－２７）で表される化合物１０部をジメチルエーテル（関東化学（株）製）４０部に投入して撹拌し溶解させた。この式（１－２７）で表される化合物を含む溶液を上記の水素化リチウムアルミニウム（粉末）を含む溶液の中に０℃に冷却し撹拌しながら１５分間かけて滴下投入した。その後、徐々に８０℃まで昇温し８０℃で３日間反応させた。反応終了後、反応混合物を水２００部の中へ投入し水とトルエンで抽出し濃縮して粗生成物７．０部を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－２８）で表される化合物を２．９部得た。
水素化リチウムアルミニウム（粉末）（東京化成工業（株）製）１４．４部をジメチルエーテル（関東化学（株）製）４０部に投入して撹拌した。この混合溶液を０℃に冷却した。一方、上記の式（１－２７）で表される化合物１０部をジメチルエーテル（関東化学（株）製）４０部に投入して撹拌し溶解させた。この式（１－２７）で表される化合物を含む溶液を上記の水素化リチウムアルミニウム（粉末）を含む溶液の中に０℃に冷却し撹拌しながら１５分間かけて滴下投入した。その後、徐々に８０℃まで昇温し８０℃で３日間反応させた。反応終了後、反応混合物を水２００部の中へ投入し水とトルエンで抽出し濃縮して粗生成物７．０部を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－２８）で表される化合物を２．９部得た。
【0172】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２２２．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２２１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２２１．２
【0173】
【化41】
【0174】
（合成例２４）
式（１－２８）で表される化合物７．８部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１０８部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらイミダゾール（東京化成工業（株）製）３．６部とｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）６．４部を投入した。２３℃まで昇温し、さらに１６時間撹拌した。反応終了後、水と有機溶媒による抽出操作を施し粗生成物７．８部を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２９）で表される化合物を７．２部得た。
式（１－２８）で表される化合物７．８部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１０８部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらイミダゾール（東京化成工業（株）製）３．６部とｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）６．４部を投入した。２３℃まで昇温し、さらに１６時間撹拌した。反応終了後、水と有機溶媒による抽出操作を施し粗生成物７．８部を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－２９）で表される化合物を７．２部得た。
【0175】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３６．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３５．３
【0176】
【化42】
【0177】
（合成例２５）
ｍ－ブロモフェノール（東京化成工業（株）製）５０部及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）５００部に溶解させ０℃に冷却後、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）４８部を滴下した。滴下終了後２３℃へ昇温し１６時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１０）で表される化合物を７４部得た。
ｍ－ブロモフェノール（東京化成工業（株）製）５０部及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）５００部に溶解させ０℃に冷却後、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）４８部を滴下した。滴下終了後２３℃へ昇温し１６時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１０）で表される化合物を７４部得た。
【0178】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２８７．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８６．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８６．０
【0179】
【化43】
【0180】
（合成例２６）
式（１－１０）で表される化合物２０部を１，４－ジオキサン（関東化学（株）製）３１部に投入し溶解させた。さらにこの溶液にＮ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン（東京化成工業（株）製）３．２部、よう化ナトリウム（東京化成工業（株）製）２０．９部、よう化銅（Ｉ）（富士フイルム和光純薬（株）製）２．７部を混合した。これを加圧容器に入れ１２０℃、６時間反応させた。反応終了後、水とトルエン溶媒で抽出し濃縮して粗生成物２０部を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－３０）で表される化合物を１０．５部得た。
式（１－１０）で表される化合物２０部を１，４－ジオキサン（関東化学（株）製）３１部に投入し溶解させた。さらにこの溶液にＮ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン（東京化成工業（株）製）３．２部、よう化ナトリウム（東京化成工業（株）製）２０．９部、よう化銅（Ｉ）（富士フイルム和光純薬（株）製）２．７部を混合した。これを加圧容器に入れ１２０℃、６時間反応させた。反応終了後、水とトルエン溶媒で抽出し濃縮して粗生成物２０部を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－３０）で表される化合物を１０．５部得た。
【0181】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３３５．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３４．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３３４．０
【0182】
【化44】
【0183】
（合成例２７）
式（１－２９）で表される化合物９．６部と式（１－３０）で表される化合物９．６部をトルエン（関東化学（株）製）８４部に投入し溶解させた。この溶液にナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）６．８部、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（東京化成工業（株）製）０．４部、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．５２部を投入し溶解させた。この混合溶液にマイクロ波照射して１４０℃、１時間反応させた。その後、溶媒を減圧留去し、水を加え有機溶媒による抽出操作を施し、溶媒を留去し９．６部の粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－３１）で表される化合物を含む粗生成物（以下、粗生成物（１－３１）という場合がある）１．８部得た。
式（１－２９）で表される化合物９．６部と式（１－３０）で表される化合物９．６部をトルエン（関東化学（株）製）８４部に投入し溶解させた。この溶液にナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）６．８部、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（東京化成工業（株）製）０．４部、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．５２部を投入し溶解させた。この混合溶液にマイクロ波照射して１４０℃、１時間反応させた。その後、溶媒を減圧留去し、水を加え有機溶媒による抽出操作を施し、溶媒を留去し９．６部の粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－３１）で表される化合物を含む粗生成物（以下、粗生成物（１－３１）という場合がある）１．８部得た。
【0184】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+５４２．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５４１．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５４１．４
【0185】
【化45】
【0186】
（合成例２８）
粗生成物（１－３１）１．８部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１７．８部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）９．２部を滴下し、滴下終了後２３℃で１６時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフランを留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－３２）で表される化合物の粗生成物１．４部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３２）で表される化合物を０．７６部得た。
粗生成物（１－３１）１．８部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１７．８部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）９．２部を滴下し、滴下終了後２３℃で１６時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフランを留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－３２）で表される化合物の粗生成物１．４部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３２）で表される化合物を０．７６部得た。
【0187】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３１４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．２
【0188】
【化46】
【0189】
（実施例７）
式（１－３２）で表される化合物０．４部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．０７２部をトルエン（関東化学（株）製）１４部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）３．２４部に溶解させ、１４０℃で３時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（Ｉ―８７）で表される化合物を０．２５部得た。
式（１－３２）で表される化合物０．４部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．０７２部をトルエン（関東化学（株）製）１４部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）３．２４部に溶解させ、１４０℃で３時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（Ｉ―８７）で表される化合物を０．２５部得た。
【0190】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７０５．８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７０４．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７０４．４
【0191】
【化47】
【0192】
（合成例２９）
４－アミノ－３，５－キシレノール（東京化成工業（株）製）４５部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）４００部に溶解させた。この溶液に二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（東京化成工業（株）製）１２７部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。反応終了後溶媒を留去し粗生成物５１部得た。得られた粗生成物を酢酸エチル（関東化学（株）製）９０部とｎ－ヘキサン（関東化学（株）製）２７２部の混合溶媒中、２３℃で２時間、撹拌精製し式（１－３３）で表される化合物を４７部得た。
４－アミノ－３，５－キシレノール（東京化成工業（株）製）４５部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）４００部に溶解させた。この溶液に二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（東京化成工業（株）製）１２７部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。反応終了後溶媒を留去し粗生成物５１部得た。得られた粗生成物を酢酸エチル（関東化学（株）製）９０部とｎ－ヘキサン（関東化学（株）製）２７２部の混合溶媒中、２３℃で２時間、撹拌精製し式（１－３３）で表される化合物を４７部得た。
【0193】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２３８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２３７．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２３７．１
【0194】
【化48】
【0195】
（合成例３０）
２－ブロモエタノール（東京化成工業（株）製）２０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）３３３部に溶解させた。この溶液にトリエチルアミン（関東化学（株）製）３２．４部、４－ジメチルアミノピリジン（関東化学（株）製）０．１５６部を投入し、撹拌しながらｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド（東京化成工業（株）製）２８．９５部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。溶媒を留去し粗生成物を２０部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３４）で表される化合物を２０部得た。
２－ブロモエタノール（東京化成工業（株）製）２０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）３３３部に溶解させた。この溶液にトリエチルアミン（関東化学（株）製）３２．４部、４－ジメチルアミノピリジン（関東化学（株）製）０．１５６部を投入し、撹拌しながらｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド（東京化成工業（株）製）２８．９５部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。溶媒を留去し粗生成物を２０部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３４）で表される化合物を２０部得た。
【0196】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２３９．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２３８．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２３８．０
【0197】
【化49】
【0198】
（合成例３１）
式（１－３３）で表される化合物４７部を式（１－３４）で表されるブロモ化合物１４１．５部とジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）４４７部に溶解させた。この溶液に炭酸カリウム（関東化学（株）製）１３８．２部を投入し７０℃で１６時間撹拌反応させた。反応終了後溶媒を留去し有機溶媒による抽出操作を施し粗生成物を４９部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３５）で表される化合物を４１部得た。
式（１－３３）で表される化合物４７部を式（１－３４）で表されるブロモ化合物１４１．５部とジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）４４７部に溶解させた。この溶液に炭酸カリウム（関東化学（株）製）１３８．２部を投入し７０℃で１６時間撹拌反応させた。反応終了後溶媒を留去し有機溶媒による抽出操作を施し粗生成物を４９部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３５）で表される化合物を４１部得た。
【0199】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ－t-Bu+］+３３９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３９５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３９５．３
【0200】
【化50】
【0201】
（合成例３２）
式（１－３５）で表される化合物４１部を１，４－ジオキサン（関東化学（株）製）４２４部に溶解させ、塩化水素（約４ｍｏｌ／Ｌ １，４－ジオキサン溶液）（東京化成工業（株）製）２６３部を投入し、２３℃で１時間撹拌し脱保護した。反応終了後溶媒を留去し粗生成物を３６部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３６）で表される化合物を２２部得た。
式（１－３５）で表される化合物４１部を１，４－ジオキサン（関東化学（株）製）４２４部に溶解させ、塩化水素（約４ｍｏｌ／Ｌ １，４－ジオキサン溶液）（東京化成工業（株）製）２６３部を投入し、２３℃で１時間撹拌し脱保護した。反応終了後溶媒を留去し粗生成物を３６部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３６）で表される化合物を２２部得た。
【0202】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+１８２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１８１．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１８１．１
【0203】
【化51】
【0204】
（合成例３３）
式（１－３６）で表される化合物２２部をジクロロメタン（関東化学（株）製）２９３部に溶解させた。この溶液にイミダゾール（関東化学（株）製）１０．８部、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド（東京化成工業（株）製）２２部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。溶媒を留去し粗生成物を２３部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３７）で表される化合物を２０部得た。
式（１－３６）で表される化合物２２部をジクロロメタン（関東化学（株）製）２９３部に溶解させた。この溶液にイミダゾール（関東化学（株）製）１０．８部、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド（東京化成工業（株）製）２２部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。溶媒を留去し粗生成物を２３部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３７）で表される化合物を２０部得た。
【0205】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２９６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９５．２
【0206】
【化52】
【0207】
（合成例３４）
式（１－１０）で表される化合物１５部を式（１－３７）で表される化合物１４．５部とトルエン（関東化学（株）製）１３０部に溶解させ、この溶液に水酸化カリウム（関東化学（株）製）５．７部、水１５部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）２部、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．２６部を混合した。９０℃に昇温して２０分間撹拌した後、有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し粗生成物を１５部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３８）で表される化合物を１２部得た。
式（１－１０）で表される化合物１５部を式（１－３７）で表される化合物１４．５部とトルエン（関東化学（株）製）１３０部に溶解させ、この溶液に水酸化カリウム（関東化学（株）製）５．７部、水１５部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）２部、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．２６部を混合した。９０℃に昇温して２０分間撹拌した後、有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し粗生成物を１５部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３８）で表される化合物を１２部得た。
【0208】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+５０２．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５０１．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５０１．３
【0209】
【化53】
【0210】
（合成例３５）
式（１－３８）で表される化合物１２部、４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）１１．９部及びトルエン（関東化学（株）製）４１．６部を混合し、９０℃で１時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３９）で表される化合物を５．９部得た。
式（１－３８）で表される化合物１２部、４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）１１．９部及びトルエン（関東化学（株）製）４１．６部を混合し、９０℃で１時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３９）で表される化合物を５．９部得た。
【0211】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+６１６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６１５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６１５．３
【0212】
【化54】
【0213】
（合成例３６）
式（１－３９）で表される化合物５．９部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）５２．４部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）１１部を滴下し、滴下終了後２３℃で２時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－４０）で表される化合物を４．３部得た。
式（１－３９）で表される化合物５．９部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）５２．４部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）１１部を滴下し、滴下終了後２３℃で２時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－４０）で表される化合物を４．３部得た。
【0214】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３８８.２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３８７．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３８７．２
【0215】
【化55】
【0216】
（合成例３７）
式（１－４０）で表される化合物４．３部、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）５６．４部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３８．２部を０℃で混合し２３℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチし有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－４１）で表される化合物を２．３部得た。
式（１－４０）で表される化合物４．３部、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）５６．４部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３８．２部を０℃で混合し２３℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチし有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－４１）で表される化合物を２．３部得た。
【0217】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３４６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４５．２
【0218】
【化56】
【0219】
（実施例８）
式（１－４１）で表される化合物２．３部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．３８部をトルエン（関東化学（株）製）８０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１９部に溶解させ、１２０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（ＩＩ－１３５）で表される化合物を１．３部得た。
式（１－４１）で表される化合物２．３部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．３８部をトルエン（関東化学（株）製）８０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１９部に溶解させ、１２０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（ＩＩ－１３５）で表される化合物を１．３部得た。
【0220】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７６９．８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７６８．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７６８．４
【0221】
【化57】
【0222】
（合成例３８）
３－ヨードアニソール（東京化成工業（株）製）１００部と４－ブロモ－２，６－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）８５．５部を水７２部とトルエン（関東化学（株）製）８６７部の混合溶媒に溶解させた。この溶液を２３℃で撹拌しながら、水酸化カリウム（関東化学（株）製）４８部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）５部、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）２．２部を投入した。この混合溶液を９０℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、水とトルエン溶媒で抽出し濃縮して粗生成物９６．８部を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－４２）で表される化合物を６０．２部得た。
３－ヨードアニソール（東京化成工業（株）製）１００部と４－ブロモ－２，６－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）８５．５部を水７２部とトルエン（関東化学（株）製）８６７部の混合溶媒に溶解させた。この溶液を２３℃で撹拌しながら、水酸化カリウム（関東化学（株）製）４８部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）５部、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）２．２部を投入した。この混合溶液を９０℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、水とトルエン溶媒で抽出し濃縮して粗生成物９６．８部を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－４２）で表される化合物を６０．２部得た。
【0223】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３０６．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３０５．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３０５．０
【0224】
【化58】
【0225】
（合成例３９）
式（１－４２）で表される化合物６０部と４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）２９．５部をトルエン（関東化学（株）製）５２０部に２３℃で溶解させ、１００℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後６４．２部の粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－４３）で表される化合物を５５．１部得た。
式（１－４２）で表される化合物６０部と４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）２９．５部をトルエン（関東化学（株）製）５２０部に２３℃で溶解させ、１００℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後６４．２部の粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－４３）で表される化合物を５５．１部得た。
【0226】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４１９．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４１９．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４１９．１
【0227】
【化59】
【0228】
（合成例４０）
式（１－４３）で表される化合物５５部を塩化メチレン（関東化学（株）製）７３２部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）１９７部を滴下投入した。２３℃で３時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－有機溶媒抽出操作を施し、６６％の下記の式（１－４４）で表される化合物と２３％の下記の式（１－４５）で表される化合物を含む４７．３部の混合物を得た。
式（１－４３）で表される化合物５５部を塩化メチレン（関東化学（株）製）７３２部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）１９７部を滴下投入した。２３℃で３時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－有機溶媒抽出操作を施し、６６％の下記の式（１－４４）で表される化合物と２３％の下記の式（１－４５）で表される化合物を含む４７．３部の混合物を得た。
【0229】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３９２．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３９１．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３９１．０
【0230】
【化60】
【0231】
（合成例４１）
チオニルクロライド（東京化成工業（株）製）３７．９部を３７７部のメタノール（関東化学（株）製）に溶かした溶液を０℃に冷却し撹拌しながら、６６％の上記の式（１－４４）で表される化合物と２３％の下記の式（１－４５）で表される化合物を含む４７．３部の混合物を投入した。２３℃まで昇温し１６時間反応させた。溶媒を減圧留去し式（１－４５）で表される化合物を含む４５．４部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－４５）で表される化合物を４０．２部得た。
チオニルクロライド（東京化成工業（株）製）３７．９部を３７７部のメタノール（関東化学（株）製）に溶かした溶液を０℃に冷却し撹拌しながら、６６％の上記の式（１－４４）で表される化合物と２３％の下記の式（１－４５）で表される化合物を含む４７．３部の混合物を投入した。２３℃まで昇温し１６時間反応させた。溶媒を減圧留去し式（１－４５）で表される化合物を含む４５．４部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－４５）で表される化合物を４０．２部得た。
【0232】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４０６．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４０５．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４０５．１
【0233】
【化61】
【0234】
（合成例４２）
式（１－４５）で表される化合物４０部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３５５部に溶解させ撹拌した。０℃に冷却して、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）４４２部を滴下した。滴下終了後１０℃に昇温して３時間撹拌した後、水を加えて有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し式（１－４６）で表される化合物３７．３部を得た。
式（１－４５）で表される化合物４０部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３５５部に溶解させ撹拌した。０℃に冷却して、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）４４２部を滴下した。滴下終了後１０℃に昇温して３時間撹拌した後、水を加えて有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し式（１－４６）で表される化合物３７．３部を得た。
【0235】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３６４．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６３．０８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６３．０８
【0236】
【化62】
【0237】
（合成例４３）
式（１－４６）で表される化合物３２部を塩化メチレン（関東化学（株）製）６３８部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらイミダゾール（東京化成工業（株）製）１７．９部とｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）２９．１部を投入した。２３℃まで昇温しさらに１６時間撹拌してシリル化した。反応終了後、水と有機溶媒による抽出操作を施し粗生成物４５．８部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－４７）で表される化合物を４０．９部得た。
式（１－４６）で表される化合物３２部を塩化メチレン（関東化学（株）製）６３８部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらイミダゾール（東京化成工業（株）製）１７．９部とｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）２９．１部を投入した。２３℃まで昇温しさらに１６時間撹拌してシリル化した。反応終了後、水と有機溶媒による抽出操作を施し粗生成物４５．８部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－４７）で表される化合物を４０．９部得た。
【0238】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+５９２．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５９１．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５９１．３
【0239】
【化63】
【0240】
（合成例４４）
式（１－４７）で表される化合物２０部とアクリル酸メチル（東京化成工業（株）製）２９部をジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）４７５部に溶解させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（東京化成工業（株）製）２６．２部、トリ（オルト－トリル）ホスフィン（東京化成工業（株）製）２．０５部、酢酸パラジウム（ＩＩ）（東京化成工業（株）製）０．７５８部を投入し２３℃で３０分間撹拌した。１４０℃に昇温し３２時間撹拌し反応させた。ここで、アクリル酸メチル（東京化成工業（株）製）１４．５部とジイソプロピルエチルアミン（東京化成工業（株）製）２６．２部を追加投入した。さらに１４０℃で２日間反応させた。その後、溶媒を減圧留去し、水を加え有機溶媒による抽出操作を施し、溶媒を留去し１７．２部の粗生成物（以下、粗生成物（１－４８）という場合がある。）を得た。この粗生成物には、式（１－４８－１）で表される化合物が４０％、式（１－４８－２）で表される化合物が４０％含まれていた。
式（１－４７）で表される化合物２０部とアクリル酸メチル（東京化成工業（株）製）２９部をジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）４７５部に溶解させた。この溶液にジイソプロピルエチルアミン（東京化成工業（株）製）２６．２部、トリ（オルト－トリル）ホスフィン（東京化成工業（株）製）２．０５部、酢酸パラジウム（ＩＩ）（東京化成工業（株）製）０．７５８部を投入し２３℃で３０分間撹拌した。１４０℃に昇温し３２時間撹拌し反応させた。ここで、アクリル酸メチル（東京化成工業（株）製）１４．５部とジイソプロピルエチルアミン（東京化成工業（株）製）２６．２部を追加投入した。さらに１４０℃で２日間反応させた。その後、溶媒を減圧留去し、水を加え有機溶媒による抽出操作を施し、溶媒を留去し１７．２部の粗生成物（以下、粗生成物（１－４８）という場合がある。）を得た。この粗生成物には、式（１－４８－１）で表される化合物が４０％、式（１－４８－２）で表される化合物が４０％含まれていた。
【0241】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４８４．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４８３．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４８３．３
【0242】
【化64】
【0243】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+５９８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５９７．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５９７．４
【0244】
【化65】
【0245】
（合成例４５）
粗生成物（１－４８）１７．２部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１５５．４部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）６２．６部を滴下し、滴下終了後２３℃で１６時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後、式（１－４９）で表される化合物の粗生成物１３．７２部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－４９）で表される化合物を８．１部得た。
粗生成物（１－４８）１７．２部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１５５．４部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）６２．６部を滴下し、滴下終了後２３℃で１６時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後、式（１－４９）で表される化合物の粗生成物１３．７２部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－４９）で表される化合物を８．１部得た。
【0246】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３７０．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６９．２
【0247】
【化66】
【0248】
（合成例４６）
式（１－４９）で表される化合物６．８７部をメタノール（関東化学（株）製）５９．５部に溶解させ、常圧の水素気流下、パラジウム／炭素（Ｐｄ １０％）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．６９部を投入し２３℃で１６時間撹拌した。反応終了後、反応混合液をろ過し溶媒を留去し５．４９部の粗生成物を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－５０）で表される化合物を４．２６部得た。
式（１－４９）で表される化合物６．８７部をメタノール（関東化学（株）製）５９．５部に溶解させ、常圧の水素気流下、パラジウム／炭素（Ｐｄ １０％）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．６９部を投入し２３℃で１６時間撹拌した。反応終了後、反応混合液をろ過し溶媒を留去し５．４９部の粗生成物を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－５０）で表される化合物を４．２６部得た。
【0249】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３７２．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３７１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３７１．２
【0250】
【化67】
【0251】
（合成例４７）
式（１－５０）で表される化合物４．２部、水酸化リチウム一水和物（富士フイルム和光純薬（株）製）２．８５部、メタノール（関東化学（株）製）３３．３部及びテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３７．３部、水２１部を混合し、２３℃で１６時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５１）で表される化合物を３．１１部得た。
式（１－５０）で表される化合物４．２部、水酸化リチウム一水和物（富士フイルム和光純薬（株）製）２．８５部、メタノール（関東化学（株）製）３３．３部及びテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３７．３部、水２１部を混合し、２３℃で１６時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５１）で表される化合物を３．１１部得た。
【0252】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３５８．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３５７．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３５７．２
【0253】
【化68】
【0254】
（実施例９）
式（１－５１）で表される化合物３部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．４８部をトルエン（関東化学（株）製）１０４部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）２４．３部に溶解させ、１２０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（ＩＩ－１２９）で表される化合物を０．７０部得た。
式（１－５１）で表される化合物３部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．４８部をトルエン（関東化学（株）製）１０４部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）２４．３部に溶解させ、１２０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（ＩＩ－１２９）で表される化合物を０．７０部得た。
【0255】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７９３．７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７９２．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７９２．４
【0256】
【化69】
【0257】
（合成例４８）
１，３－ジメトキシベンゼン（東京化成工業（株）製）１００部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１３３０部に溶解させ０℃に冷却した。この溶液を撹拌しながら、臭素（東京化成工業（株）製）４６３部を滴下投入した。滴下終了後、２３℃まで昇温し３時間撹拌した。反応終了後、水と塩化メチレン溶媒で抽出し濃縮して式（１－５２）で表される化合物を１１０部得た。
１，３－ジメトキシベンゼン（東京化成工業（株）製）１００部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１３３０部に溶解させ０℃に冷却した。この溶液を撹拌しながら、臭素（東京化成工業（株）製）４６３部を滴下投入した。滴下終了後、２３℃まで昇温し３時間撹拌した。反応終了後、水と塩化メチレン溶媒で抽出し濃縮して式（１－５２）で表される化合物を１１０部得た。
【0258】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２９５．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９３．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９３．９
【0259】
【化70】
【0260】
（合成例４９）
式（１－５２）で表される化合物２５部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１１１部に溶解させ－７８℃に冷却し撹拌しながらｎ－ブチルリチウム２．５Ｍヘキサン溶液（アルドリッチ（株）製）２３４．２部を滴下投入した。投入後、－７８℃のまま４５分間撹拌し、－７８℃に冷却したままヨードメタン（東京化成工業（株）製）１５６部を滴下投入した。投入後、２３℃まで昇温して５時間撹拌した。反応終了後、この反応混合液を氷水５００部の中へ少しずつ投入した。その後水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後２１部の粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－５３）で表される化合物を１７部得た。
式（１－５２）で表される化合物２５部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１１１部に溶解させ－７８℃に冷却し撹拌しながらｎ－ブチルリチウム２．５Ｍヘキサン溶液（アルドリッチ（株）製）２３４．２部を滴下投入した。投入後、－７８℃のまま４５分間撹拌し、－７８℃に冷却したままヨードメタン（東京化成工業（株）製）１５６部を滴下投入した。投入後、２３℃まで昇温して５時間撹拌した。反応終了後、この反応混合液を氷水５００部の中へ少しずつ投入した。その後水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後２１部の粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－５３）で表される化合物を１７部得た。
【0261】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+１６７．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１６６．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１６６．１
【0262】
【化71】
【0263】
（合成例５０）
式（１－５３）で表される化合物１３．５部を塩化メチレン（関東化学（株）製）２００部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら臭素（東京化成工業（株）製）６５部を滴下投入した。その後、２３℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－塩化メチレン溶媒抽出操作を施し、式（１－５４）で表される化合物を含む粗生成物２１部を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５４）で表される化合物を１５部得た。
式（１－５３）で表される化合物１３．５部を塩化メチレン（関東化学（株）製）２００部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら臭素（東京化成工業（株）製）６５部を滴下投入した。その後、２３℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－塩化メチレン溶媒抽出操作を施し、式（１－５４）で表される化合物を含む粗生成物２１部を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５４）で表される化合物を１５部得た。
【0264】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３２３．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２１．９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２１．９
【0265】
【化72】
【0266】
（合成例５１）
式（１－５４）で表される化合物１４部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１２４部に溶解させ－７８℃に冷却し撹拌しながらブチルリチウム１．６Ｍヘキサン溶液（アルドリッチ（株）製）２２部を滴下投入した。投入後、－７８℃のまま１時間撹拌した。その後、－７８℃のまま撹拌しながら水５０部を滴下投入した。その後水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後、式（１－５５）で表される化合物を含む１２．５部の粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－５５）で表される化合物を１０．４部得た。
式（１－５４）で表される化合物１４部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１２４部に溶解させ－７８℃に冷却し撹拌しながらブチルリチウム１．６Ｍヘキサン溶液（アルドリッチ（株）製）２２部を滴下投入した。投入後、－７８℃のまま１時間撹拌した。その後、－７８℃のまま撹拌しながら水５０部を滴下投入した。その後水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後、式（１－５５）で表される化合物を含む１２．５部の粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－５５）で表される化合物を１０．４部得た。
【0267】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２４５．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２４４．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２４４．０
【0268】
【化73】
【0269】
（合成例５２）
式（１－５５）で表される化合物１０．４部を塩化メチレン（関東化学（株）製）２００部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）６４部を滴下投入した。２３℃で３時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－有機溶媒抽出操作を施し、式（１－５６）で表される化合物を含む１１部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５６）で表される化合物を８．９部得た。
式（１－５５）で表される化合物１０．４部を塩化メチレン（関東化学（株）製）２００部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。撹拌しながら三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）６４部を滴下投入した。２３℃で３時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－有機溶媒抽出操作を施し、式（１－５６）で表される化合物を含む１１部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５６）で表される化合物を８．９部得た。
【0270】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２１７．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２１６．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２１６．０
【0271】
【化74】
【0272】
（合成例５３）
式（１－５６）で表される化合物８．９部をジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）５０部に溶解させ、この溶液を撹拌しながら炭酸カリウム（関東化学（株）製）２８．３部を投入した。さらに、（２－ブロモエトキシ）-ｔｅｒｔ-ブチルジメチルシラン（アルドリッチ（株）製）２９．４部を投入した。この溶液を７０℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－有機溶媒抽出操作を施し、式（１－５７）で表される化合物を含む２０．６部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５７）で表される化合物を１５．７部得た。
式（１－５６）で表される化合物８．９部をジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）５０部に溶解させ、この溶液を撹拌しながら炭酸カリウム（関東化学（株）製）２８．３部を投入した。さらに、（２－ブロモエトキシ）-ｔｅｒｔ-ブチルジメチルシラン（アルドリッチ（株）製）２９．４部を投入した。この溶液を７０℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、水－有機溶媒抽出操作を施し、式（１－５７）で表される化合物を含む２０．６部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５７）で表される化合物を１５．７部得た。
【0273】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+５３３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５３２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５３２．２
【0274】
【化75】
【0275】
（合成例５４）
３－アミノフェノール（東京化成工業（株）製）２５部を塩化メチレン（関東化学（株）製）３３３部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。この溶液を０℃で撹拌しながら、イミダゾール（東京化成工業（株）製）２０．３部を投入し、さらにｔｅｒｔ-ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）４１．４部を投入した。その後２３℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後水－有機溶媒抽出操作を施し、式（１－５８）で表される化合物を含む４８部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５８）で表される化合物を４２部得た。
３－アミノフェノール（東京化成工業（株）製）２５部を塩化メチレン（関東化学（株）製）３３３部に溶解させ撹拌しながら０℃に冷却した。この溶液を０℃で撹拌しながら、イミダゾール（東京化成工業（株）製）２０．３部を投入し、さらにｔｅｒｔ-ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）４１．４部を投入した。その後２３℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後水－有機溶媒抽出操作を施し、式（１－５８）で表される化合物を含む４８部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５８）で表される化合物を４２部得た。
【0276】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+２２４．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２２３．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２２３．１
【0277】
【化76】
【0278】
（合成例５５）
式（１－５７）で表される化合物１２．９部と式（１－５８）で表される化合物４．５部をトルエン（関東化学（株）製）３１２部に溶解させた。この溶液に水１８部を投入し、撹拌しながら、水酸化カリウム（関東化学（株）製）３．４部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）０．５部、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．５１部、を加え３０分間２３℃で撹拌した。その後、１０５℃まで昇温し３時間反応させた。その後、水を加え有機溶媒による抽出操作を施し、溶媒を留去し１２．８部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５９）で表される化合物を１０．２部得た。
式（１－５７）で表される化合物１２．９部と式（１－５８）で表される化合物４．５部をトルエン（関東化学（株）製）３１２部に溶解させた。この溶液に水１８部を投入し、撹拌しながら、水酸化カリウム（関東化学（株）製）３．４部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）０．５部、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．５１部、を加え３０分間２３℃で撹拌した。その後、１０５℃まで昇温し３時間反応させた。その後、水を加え有機溶媒による抽出操作を施し、溶媒を留去し１２．８部の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－５９）で表される化合物を１０．２部得た。
【0279】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+６７６．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６７５．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６７５．４
【0280】
【化77】
【0281】
（合成例５６）
式（１－５９）で表される化合物１０部と４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）２．７部をトルエン（関東化学（株）製）８７部に２３℃で溶解させ、１０５℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後式（１－６０）で表される化合物を含む１０．３部の粗生成物を得た。
式（１－５９）で表される化合物１０部と４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）２．７部をトルエン（関東化学（株）製）８７部に２３℃で溶解させ、１０５℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、水－トルエン溶媒で抽出操作して、濃縮後式（１－６０）で表される化合物を含む１０．３部の粗生成物を得た。
【0282】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７９０．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７８９．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７８９．５
【0283】
【化78】
【0284】
（合成例５７）
式（１－６０）で表される化合物を含む粗生成物１０部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２６．６部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）４７．４部を滴下し、滴下終了後２３℃で１６時間撹拌させた。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－６１）で表される化合物の粗生成物７．８７部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－６１）で表される化合物を４．１部得た。
式（１－６０）で表される化合物を含む粗生成物１０部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２６．６部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）４７．４部を滴下し、滴下終了後２３℃で１６時間撹拌させた。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後式（１－６１）で表される化合物の粗生成物７．８７部得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－６１）で表される化合物を４．１部得た。
【0285】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４４８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４４７．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４４７．２
【0286】
【化79】
【0287】
（合成例５８）
式（１－６１）で表される化合物４部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３６部に溶解させ撹拌した。０℃に冷却して、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）３９．２部を滴下した。滴下終了後２３℃まで昇温して５時間撹拌した後、水を加えて有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し式（１－６２）で表される化合物を含む粗生成物３．５４部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－６２）で表される化合物を２．５部得た。
式（１－６１）で表される化合物４部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３６部に溶解させ撹拌した。０℃に冷却して、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）３９．２部を滴下した。滴下終了後２３℃まで昇温して５時間撹拌した後、水を加えて有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し式（１－６２）で表される化合物を含む粗生成物３．５４部を得た。こうして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－６２）で表される化合物を２．５部得た。
【0288】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４０６．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４０５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４０５．２
【0289】
【化80】
【0290】
（実施例１０）
式（１－６２）で表される化合物２．５部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．７０部をトルエン（関東化学（株）製）１０８．４部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）４０．５部に溶解させ、１２０℃で１６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（ＩＩ－１３８）で表される化合物を１．８１部得た。
式（１－６２）で表される化合物２．５部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．７０部をトルエン（関東化学（株）製）１０８．４部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）４０．５部に溶解させ、１２０℃で１６時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（ＩＩ－１３８）で表される化合物を１．８１部得た。
【0291】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+８８９．８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋８８８．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋８８８．４
【0292】
【化81】
【0293】
（合成例５９）
２－(１－アダマンチル)－４－ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）１０部、３－アミノアニソール（東京化成工業（株）製）４部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．３５部、４,５'－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９'－ジメチルキサンテン（東京化成工業（株）製）０．９０部、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（東京化成工業（株）製）６部をトルエン（関東化学（株）製）１８０部に溶解させ、１０５℃で２時間加熱還流を行った。反応終了後水を加えて、有機層を抽出し、濃縮することで式（１－６３）で表される化合物を２５部得た。
２－(１－アダマンチル)－４－ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）１０部、３－アミノアニソール（東京化成工業（株）製）４部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．３５部、４,５'－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９'－ジメチルキサンテン（東京化成工業（株）製）０．９０部、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（東京化成工業（株）製）６部をトルエン（関東化学（株）製）１８０部に溶解させ、１０５℃で２時間加熱還流を行った。反応終了後水を加えて、有機層を抽出し、濃縮することで式（１－６３）で表される化合物を２５部得た。
【0294】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３６４．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３６３．２
【0295】
【化82】
【0296】
（合成例６０）
式（１－６３）で表される化合物８部とこはく酸モノエチルクロリド（東京化成工業（株）製）１１部をトルエン（関東化学（株）製）１６０部に溶解させ、９０℃に加熱した。反応終了後、溶媒を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－６４）で表される化合物を８部得た。
式（１－６３）で表される化合物８部とこはく酸モノエチルクロリド（東京化成工業（株）製）１１部をトルエン（関東化学（株）製）１６０部に溶解させ、９０℃に加熱した。反応終了後、溶媒を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－６４）で表される化合物を８部得た。
【0297】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４９２．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４９１．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４９１．３
【0298】
【化83】
【0299】
（合成例６１）
式（１－６４）で表される化合物８部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１５０部に溶解させ、三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）１９５部に投入して撹拌した。反応終了後、反応混合物を水２００部の中へ投入し酢酸エチル溶媒で抽出し濃縮し、式（１－６５）で表される化合物を１２部得た。
式（１－６４）で表される化合物８部を塩化メチレン（関東化学（株）製）１５０部に溶解させ、三臭化ホウ素（富士フイルム和光純薬（株）製）１９５部に投入して撹拌した。反応終了後、反応混合物を水２００部の中へ投入し酢酸エチル溶媒で抽出し濃縮し、式（１－６５）で表される化合物を１２部得た。
【0300】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４６４．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４６３．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４６３．２
【0301】
【化84】
【0302】
（合成例６２）
式（１－６５）で表される化合物１２部を脱水テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）７０部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）１１７部を投入した。２３℃まで昇温しさらに１６時間撹拌した後、水を加えてクエンチしたのち有機溶媒を濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－６６）で表される化合物を２．５部得た。
式（１－６５）で表される化合物１２部を脱水テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）７０部に溶解させ、０℃に冷却し、撹拌しながらボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）１１７部を投入した。２３℃まで昇温しさらに１６時間撹拌した後、水を加えてクエンチしたのち有機溶媒を濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－６６）で表される化合物を２．５部得た。
【0303】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+４０８．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４０７．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４０７．３
【0304】
【化85】
【0305】
（実施例１１）
式（１－６６）で表される化合物２．５部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．３２部をトルエン（関東化学（株）製）８部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１０部に溶解させ、１１０℃で２時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ＩＩ－３７２）で表される化合物を０．５部得た。
式（１－６６）で表される化合物２．５部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．３２部をトルエン（関東化学（株）製）８部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１０部に溶解させ、１１０℃で２時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ＩＩ－３７２）で表される化合物を０．５部得た。
【0306】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+８９３．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋８９２．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋８９２．５
【0307】
【化86】
【0308】
（樹脂合成例１）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（混合割合は１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８０℃で４時間保持した後、室温で冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１２５ｍＰａ・ｓ、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分酸価７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（混合割合は１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８０℃で４時間保持した後、室温で冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１２５ｍＰａ・ｓ、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分酸価７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。
【0309】
【化87】
【0310】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【0311】
［実施例１２～２２、比較例１］
［着色樹脂組成物の調製］
表１３に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
［着色樹脂組成物の調製］
表１３に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
【0312】
【表13】
【0313】
表１３中、各成分は以下の化合物を表す。
着色剤（Ａ－１）：式（Ｉ－１４７）で表される化合物
着色剤（Ａ－２）：式（Ｉ－２７）で表される化合物
着色剤（Ａ－３）：式（Ｉ－１５０）で表される化合物
着色剤（Ａ－４）：式（Ｉ－１７１）で表される化合物
着色剤（Ａ－５）：式（Ｉ－１７７）で表される化合物
着色剤（Ａ－６）：式（Ｉ－１４５）で表される化合物
着色剤（Ａ－７）：式（Ｉ－８７）で表される化合物
着色剤（Ａ－８）：式（ＩＩ－１３５）で表される化合物
着色剤（Ａ－９）：式（ＩＩ－１２９）で表される化合物
着色剤（Ａ－１０）：式（ＩＩ－１３８）で表される化合物
着色剤（Ａ－１１）：式（ＩＩ－３７２）で表される化合物
着色剤（Ａ－ｘ）：式（ｘ）で表される化合物
樹脂（Ｂ－１）：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）
溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ－３）：Ｎ－メチルピロリドン
溶剤（Ｅ－４）：クロロホルム
レベリング剤（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＳＨ８４００」）
着色剤（Ａ－１）：式（Ｉ－１４７）で表される化合物
着色剤（Ａ－２）：式（Ｉ－２７）で表される化合物
着色剤（Ａ－３）：式（Ｉ－１５０）で表される化合物
着色剤（Ａ－４）：式（Ｉ－１７１）で表される化合物
着色剤（Ａ－５）：式（Ｉ－１７７）で表される化合物
着色剤（Ａ－６）：式（Ｉ－１４５）で表される化合物
着色剤（Ａ－７）：式（Ｉ－８７）で表される化合物
着色剤（Ａ－８）：式（ＩＩ－１３５）で表される化合物
着色剤（Ａ－９）：式（ＩＩ－１２９）で表される化合物
着色剤（Ａ－１０）：式（ＩＩ－１３８）で表される化合物
着色剤（Ａ－１１）：式（ＩＩ－３７２）で表される化合物
着色剤（Ａ－ｘ）：式（ｘ）で表される化合物
【化88】
樹脂（Ｂ－１）：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）
溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ－３）：Ｎ－メチルピロリドン
溶剤（Ｅ－４）：クロロホルム
レベリング剤（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＳＨ８４００」）
【0314】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製１＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物を、スピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色塗膜を得た。
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物を、スピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色塗膜を得た。
【0315】
＜色度の測定＞
着色塗膜の色度は、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて測定した分光と、Ｃ光源の特性関数とから、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとして求めた。
着色塗膜の色度は、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて測定した分光と、Ｃ光源の特性関数とから、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとして求めた。
【0316】
＜耐熱性評価＞
得られた着色塗膜をオーブン中、２３０℃で２時間加熱した。
加熱前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表１４に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
得られた着色塗膜をオーブン中、２３０℃で２時間加熱した。
加熱前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表１４に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
【0317】
＜耐光性評価＞
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする）を配置し、その上面から耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。
照射前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表１４に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。なお表１４に示すように、実施例１２～２２は、耐熱性だけでなく耐光性も良好であった。
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする）を配置し、その上面から耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。
照射前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表１４に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。なお表１４に示すように、実施例１２～２２は、耐熱性だけでなく耐光性も良好であった。
【0318】
【表14】
【0319】
［実施例２３～３３］
［着色樹脂組成物の調製］
表１５に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
［着色樹脂組成物の調製］
表１５に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
【0320】
【表15】
【0321】
表１５中、各成分は以下の化合物を表す。
重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ－１）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（ＰＢＧ－３２７；オキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製）
その他の符号は、上記と同じものを表す。
重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ－１）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（ＰＢＧ－３２７；オキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製）
その他の符号は、上記と同じものを表す。
【0322】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製２と耐熱性評価＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
ポストベーク前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表１６に示した。
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
ポストベーク前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表１６に示した。
【0323】
【表16】
【産業上の利用可能性】
【0324】
本発明の化合物によれば、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成することができる。