特許 7053644 硫黄含有置換基を有する殺有害生物活性な複素環式誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-04-04

(45)【発行日】2022-04-12

(54)【発明の名称】硫黄含有置換基を有する殺有害生物活性な複素環式誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/04 20060101AFI20220405BHJP

   C07D 487/04 20060101ALI20220405BHJP

   A01P 5/00 20060101ALI20220405BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20220405BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20220405BHJP

   A01P 9/00 20060101ALI20220405BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20220405BHJP

   C07D 401/12 20060101ALI20220405BHJP

   C07D 213/81 20060101ALI20220405BHJP

   C07D 213/78 20060101ALI20220405BHJP

   C07C 323/32 20060101ALI20220405BHJP

   C07D 213/79 20060101ALI20220405BHJP

   C07C 323/63 20060101ALI20220405BHJP

【ＦＩ】

C07D471/04 107Z

C07D471/04 CSP

C07D487/04 144

A01P5/00

A01P7/04

A01P7/02

A01P9/00

A01N43/90 104

A01N43/90 105

C07D401/12

C07D213/81

C07D213/78

C07C323/32

C07D213/79

C07C323/63

C07D471/04 107K

【請求項の数】 15

(21)【出願番号】P 2019545267

(86)(22)【出願日】2018-02-16

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2020-03-19

(86)【国際出願番号】 EP2018053854

(87)【国際公開番号】W WO2018153778

(87)【国際公開日】2018-08-30

【審査請求日】2021-02-15

(31)【優先権主張番号】201711006112

(32)【優先日】2017-02-21

(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN

(73)【特許権者】

【識別番号】519295993

【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100196405

【弁理士】

【氏名又は名称】小松 邦光

(72)【発明者】

【氏名】レンドラー セバスチャン

(72)【発明者】

【氏名】エドマンズ アンドリュー

(72)【発明者】

【氏名】ユング ピエール ジョセフ マルセル

(72)【発明者】

【氏名】ミューレバッハ ミシェル

(72)【発明者】

【氏名】ラワル ギリッシュ

(72)【発明者】

【氏名】セン インディラ

(72)【発明者】

【氏名】シケルヴァル ヴィカス

【審査官】谷尾 忍

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１６／０２６８４８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０７１２１４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０１６－５２８１８９（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１５／１２１１３６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０２０－５０２１１５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０２０－５００１７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－００５２６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１３－１３６５１９（ＪＰ，Ａ）

【文献】DATABASE PubChem Compound [online] NCBI; 9 April 2016 (2016-04-09), Database accession no. CID 118892648

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ４７１／０４

Ｃ０７Ｄ ４８７／０４

Ａ０１Ｎ ４３／９０

Ｃ０７Ｄ ４０１／１２

Ｃ０７Ｄ ２１３／８１

Ｃ０７Ｄ ２１３／７８

Ｃ０７Ｃ ３２３／３２

Ｃ０７Ｄ ２１３／７９

Ｃ０７Ｃ ３２３／６３

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｇ₁は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｘ₁は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ₃であり、ここで、Ｒ₃は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシであり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり；及び
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルである）
の化合物、又は、前記式（Ｉ）の化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項2】

Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである、請求項１に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項3】

Ｒ₂は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである、請求項１又は２に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項4】

Ｒ₇は、水素、フルオロ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項5】

Ｒ₈は、シアノ、フルオロ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項6】

Ｘ₁は、ＮＲ₃であり、ここで、Ｒ₃は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項7】

Ｘは、Ｓ又はＳＯ₂である、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項8】

Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はシクロプロピルメチルであり、及びＲ₂は、ハロゲン又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルキルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項9】

Ｒ₇は、水素、メチル、エチル又はフルオロであり、及びＲ₈は、フルオロ、メチル又はエチルである、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項10】

Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ又はＳＯ₂であり；
Ｇ₁は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｘ₁は、ＮＣＨ₃であり；
Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキルであり；
Ｒ₇は、メチル又はフルオロであり；及び
Ｒ₈は、フルオロ、メチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項11】

Ａは、Ｎである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項12】

式（ＩＸ）

【化2】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂ であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｇ₁は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｒ₃は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシであり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり；及び
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルである）
の化合物；或いは
式（ＸＩ）

【化3】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂ であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり；及び
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルである）
の化合物；或いは
式（ＸＩＩ）

【化4】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂ であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり；
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルである）
の化合物；或いは
式（ＸＶＩ）

【化5】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂ であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₁₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；及び
Ｒ_LGは、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである）
の化合物。

【請求項13】

殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを含み、かつ任意に補助剤又は希釈剤を含む組成物。

【請求項14】

昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド又は請求項１３に記載の組成物を適用する工程を含む、方法（ただし、ヒトに適用する方法を除く）。

【請求項15】

昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、請求項１３に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、殺有害生物（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌｌｙ）活性、特に殺虫活性を有する硫黄置換基を含む複素環式誘導体、それらの化合物を調製するための中間体、それらの化合物を含む組成物及び動物に有害な生物（節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む）を防除するためのそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

殺有害生物作用を有する複素環式化合物は、公知であり、例えば国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号及び国際公開第２０１６／０２６８４８号に記載されている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0003】

ここで、驚くべきことに、硫黄含有フェニル及びピリジル置換基を有する特定の新規の殺有害生物活性な複素環式６／５二環誘導体が殺生物剤として有益な特性を有することが発見された。

【課題を解決するための手段】

【0004】

したがって、本発明は、式Ｉ

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｇ₁は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｘ₁は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ₃であり、ここで、Ｒ₃は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシであり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり；及び
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルである）
の化合物並びに式Ｉの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。

【発明を実施するための形態】

【0005】

少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。

【0006】

置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシル及びそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニル及びアルキニル基は、一価又は多価不飽和であり得る。

【0007】

ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキル又はハロフェニルなどの、他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。

【0008】

ハロアルキル基は、好ましくは、１～６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１－ジフルオロ－２，２，２－トリクロロエチル、２，２，３，３－テトラフルオロエチル及び２，２，２－トリクロロエチルである。

【0009】

アルコキシ基は、好ましくは、１～６個の炭素原子の好ましい鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ及びｔｅｒｔ－ブトキシ、さらに異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ基である。

【0010】

アルコキシアルキル基は、好ましくは、１～６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ－プロポキシメチル、ｎ－プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである。

【0011】

シクロアルキル基は、好ましくは、３～６個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。

【0012】

フリーラジカルは、メチル基を表す。

【0013】

本発明による式Ｉの化合物には、塩の形成中に形成され得る水和物も含まれる。

【0014】

Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ、Ｒ₇、Ｒ₈、Ａ、Ｇ₁及びＸ₁の好ましい値は、これらの任意の組み合わせで以下に示される通りである：
好ましくは、Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである。
より好ましくは、Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はシクロプロピルメチルである。
さらに好ましくは、Ｒ₁は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルである。
最も好ましくは、Ｒ₁は、エチルである。
好ましくは、Ｒ₂は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである。
より好ましくは、Ｒ₂は、ハロゲン又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルキルである。
さらに好ましくは、Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキルである。
最も好ましくは、Ｒ₂は、トリフルオロメチルである。
好ましくは、Ｘは、Ｓ又はＳＯ₂である。
最も好ましくは、Ｘは、ＳＯ₂である。
好ましくは、Ｒ₇は、水素、フルオロ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである。
より好ましくは、Ｒ₇は、水素、メチル、エチル又はフルオロである。
さらに好ましくは、Ｒ₇は、メチル又はフルオロである。
最も好ましくは、Ｒ₇は、メチルである。
好ましくは、Ｒ₈は、シアノ、フルオロ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである。
より好ましくは、Ｒ₈は、フルオロ、メチル又はエチルである。
さらに好ましくは、Ｒ₈は、フルオロ又はメチルである。
最も好ましくは、Ｒ₈は、メチルである。
好ましくは、Ａは、Ｎである。
好ましくは、Ｇ₁は、Ｎである。
好ましくは、Ｘ₁は、ＮＲ₃であり、Ｒ₃は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである。
最も好ましくは、Ｘ₁は、ＮＣＨ₃である。

【0015】

本発明による実施形態は、以下に示される通りに提供される。

【0016】

実施形態１は、上に定義されている通り、式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0017】

実施形態２は、Ｒ₁がＣ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである、実施形態１に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0018】

実施形態３は、Ｒ₂がハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである、実施形態１又は２に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0019】

実施形態４は、ＸがＳ又はＳＯ₂である、実施形態１、２又は３のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0020】

実施形態５は、Ｒ₇がハロゲン、フルオロ、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである、実施形態１、２、３又は４のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0021】

実施形態６は、Ｒ₈がシアノ、フルオロ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである、実施形態１、２、３、４又は５のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0022】

実施形態７は、Ｘ₁がＮＲ₃であり、ここで、Ｒ₃がＣ₁～Ｃ₄アルキルである、実施形態１、２、３、４、５又は６のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0023】

実施形態８は、Ｒ₁がＣ₁～Ｃ₄アルキル又はシクロプロピルメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６のいずれか１つ又は７に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0024】

実施形態９は、Ｒ₂がハロゲン又はＣ₁～Ｃ₃ハロアルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７又は８のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0025】

実施形態１０は、Ｒ₇が水素、メチル、エチル又はフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８又は９のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0026】

実施形態１１は、Ｒ₈がフルオロ、メチル又はエチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0027】

実施形態１２は、Ｘ₁がＮＣＨ₃である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0028】

実施形態１３は、Ｒ₁がメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0029】

実施形態１４は、Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₂ハロアルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２又は１３のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0030】

実施形態１５は、ＸがＳＯ₂である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３又は１４のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0031】

実施形態１６は、Ｒ₇がメチル又はフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0032】

実施形態１７は、Ｒ₈がフルオロ又はメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５又は１６のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0033】

実施形態１８は、Ｒ₁がエチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６又は１７のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0034】

実施形態１９は、Ｒ₂がトリフルオロメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0035】

実施形態２０は、Ｒ₇がメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８又は１９のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0036】

実施形態２１は、Ｒ₈がメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９又は２０のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0037】

実施形態２２は、ＡがＣＨである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０又は２１のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0038】

実施形態２３は、ＡがＮである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０又は２１のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0039】

実施形態２４は、Ｇ₁がＮである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２又は２３のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0040】

実施形態２５は、Ｇ₁がＣＨである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２又は２３のいずれか１つに記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0041】

式Ｉの化合物の１つの群は、式Ｉ－１

【化2】

の化合物によって表され、式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈は、上の式Ｉで定義した通りである。式Ｉ－１の化合物の前記好ましい群において、
Ｒ₁は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ₂は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；及び
Ｘは、好ましくは、ＳＯ₂である。

【0042】

特に好ましい式Ｉ－１の化合物は、Ｒ₁がエチルであり、及びＸがＳＯ₂であるものである。

【0043】

式Ｉ－１の化合物の１つの群は、式Ｉ－１ａ

【化3】

の化合物によって表され、式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈は、上の式Ｉで定義した通りである。式Ｉ－１の化合物の前記好ましい群において、
Ｒ₁は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ₂は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；及び
Ｘは、好ましくは、ＳＯ₂である。

【0044】

特に好ましい式Ｉ－１ａの化合物は、Ｒ₁がエチルであり、及びＸがＳＯ₂であるものである。

【0045】

式Ｉ－１の化合物の別の群は、式Ｉ－１ｂ

【化4】

の化合物によって表され、式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈は、上の式Ｉで定義した通りである。式Ｉ－１の化合物の前記好ましい群において、
Ｒ₁は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ₂は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；及び
Ｘは、好ましくは、ＳＯ₂である。

【0046】

特に好ましい式Ｉ－１ｂの化合物は、Ｒ₁がエチルであり、及びＸがＳＯ₂であるものである。

【0047】

式Ｉの化合物の別の群は、式Ｉ－２

【化5】

の化合物によって表され、式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈は、上の式Ｉで定義した通りである。式Ｉ－１の化合物の前記好ましい群において、
Ｒ₁は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ₂は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；及び
Ｘは、好ましくは、ＳＯ₂である。

【0048】

特に好ましい式Ｉ－２の化合物は、Ｒ₁がエチルであり、及びＸがＳＯ₂であるものである。

【0049】

式Ｉ－２の化合物の１つの群は、式Ｉ－２ａ

【化6】

の化合物によって表され、式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈は、上の式Ｉで定義した通りである。式Ｉ－１の化合物の前記好ましい群において、
Ｒ₁は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ₂は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；及び
Ｘは、好ましくは、ＳＯ₂である。

【0050】

特に好ましい式Ｉ－２ａの化合物は、Ｒ₁がエチルであり、及びＸがＳＯ₂であるものである。

【0051】

式Ｉ－２の化合物の別の群は、式Ｉ－２ｂ

【化7】

の化合物によって表され、式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈は、上の式Ｉで定義した通りである。式Ｉ－１の化合物の前記好ましい群において、
Ｒ₁は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ₂は、好ましくは、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルであり；及び
Ｘは、好ましくは、ＳＯ₂である。

【0052】

特に好ましい式Ｉ－２ｂの化合物は、Ｒ₁がエチルであり、及びＸがＳＯ₂であるものである。

【0053】

本発明による化合物は、特に昆虫から植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農薬有効成分としての使用のために優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、増加した安全性プロファイル、改善された物理化学的特性又は増加した生分解性）を含む多くの利益を有し得る。特に、驚くべきことに、特定の式（Ｉ）の化合物は、非標的節足動物、特にミツバチ、単生バチ、マルハナバチなどの送粉者に関して有利な安全性プロファイルを示し得ることが見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。

【0054】

別の態様では、本発明は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４若しくは２５のいずれか（上記）又は式（Ｉ－１）、（Ｉ－１ａ）、（Ｉ－１ｂ）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２ａ）及び（Ｉ－２ｂ）の化合物の実施形態のいずれか（上記）で定義される、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドと、任意選択的に補助剤又は希釈剤とを含む組成物を提供する。

【0055】

さらなる態様では、本発明は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４若しくは２５のいずれか（上記）又は式（Ｉ－１）、（Ｉ－１ａ）、（Ｉ－１ｂ）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２ａ）及び（Ｉ－２ｂ）の化合物の実施形態のいずれか（上記）で定義される、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として有効な量の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド或いは上で定義した組成物を、有害生物、有害生物の場所又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を提供する。

【0056】

さらに別の態様では、本発明は、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を上で定義した組成物で処理することを含む、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法を提供する。

【0057】

式Ｉの化合物を調製するための本発明による方法は、当業者に公知の方法により行われる。ＸがＳＯ₂であり、及びＡ、Ｘ₁、Ｇ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈が上の式Ｉで定義した通りである式Ｉ－ａ３の化合物は、ＸがＳＯであり、及びＡ、Ｘ₁、Ｇ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈が上の式Ｉで定義した通りである式Ｉ－ａ２の化合物の酸化によって調製することができる。この反応は、例えば、過酢酸若しくはｍ－クロロ過安息香酸などの過酸、又は例えば過酸化水素若しくはｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシドなどのヒドロペルオキシド、又は例えばモノペルオキソ二硫酸塩若しくは過マンガン酸カリウムなどの無機酸化剤のような試薬を用いて行うことができる。同様に、ＸがＳＯであり、及びＡ、Ｘ₁、Ｇ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈が上の式Ｉで定義した通りである式Ｉ－ａ２の化合物は、上述したものと類似の条件下において、ＸがＳであり、及びＡ、Ｘ₁、Ｇ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈が上の式Ｉで定義した通りである式Ｉ－ａ１の化合物を酸化することによって調製することができる。これらの反応は、０℃未満～溶媒系の沸点の温度により、これらの条件に適合する様々な有機溶媒又は水性溶媒中で行うことができる。式Ｉ－ａ１の化合物の式Ｉ－ａ２及びＩ－ａ３の化合物への変換は、スキーム１に示されている。
スキーム１

【化8】

【0058】

Ｑが、スキーム２の下部に示されているラジカルとして定義され、Ｘ、Ａ、Ｘ₁、Ｇ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈が上の式Ｉで定義した通りである式Ｉの化合物は、スキーム２に記載の方法によって得ることができる。Ｑ、及びＡ、及びＲ₁が上の式Ｉで定義した通りであり、ＸがＳ又はＳＯ₂であり、及びＸｂ₁が好ましくはハロゲン（さらに好ましくは塩素、臭素又はヨウ素）である式ＩＩＩの化合物を任意選択的にマイクロ波での加熱下、１００～１６０℃の温度でＤＭＦなどの不活性溶媒中、フッ化亜鉛（ＩＩ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）－クロロホルム付加物（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃）などのパラジウム（０）触媒、配位子（例えば、キサントホス）の存在下において式Ｖの化合物（トリメチルシリル－アセトニトリル）で処理すると、Ａ、Ｑ及びＲ₁が上の一般式Ｉで定義した通りであり、及びＸがＳ又はＳＯ₂ある式ＩＩの化合物が得られる。そのような方法は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，１５８２４－１５８３２などの文献に記載されている。式ＩＩの化合物は、ＴＨＦ、ＤＭＦ、１，４－ジオキサン又はアセトニトリルなどの不活性溶媒中、水素化ナトリウム、Ｋ₂ＣＯ₃又はＣｓ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下において、Ｘｂ₂が好ましくはＢｒ、Ｉ、ＯＳＯ₃Ｍｅ又はＯＴｆであり、且つＲ₇及びＲ₈が式Ｉで定義されたものである一般式ＶＩａ及びＶＩｂのアルキル化試薬を用いて引き続き処理されることで式Ｉの化合物を与えることができる。

【0059】

或いは、式ＩＩの化合物を過剰の上述した塩基及び試薬ＶＩｂに接触させることで、Ｒ₇＝Ｒ₈である一般型Ｉａ－４の化合物を得ることができる。或いは、式ＩＩの化合物は、Ａ、Ｑ、Ｘ及びＲ₁が上の式Ｉで定義した通りであり、及びＲ₁₁がＣ₁～Ｃ₆アルキル基、好ましくはメチル又はエチルを表す式ＶＩＩの化合物からクラプコ脱炭酸によって得ることができる。そのような方法は、例えば、Ｔｅｔｒａｄｅｈｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９７４，１５，１０９１－１０９４に記載されている。式ＶＩＩの化合物は、Ｒ₁₁がＣ₁～Ｃ₆アルキル基、好ましくはメチル又はエチルを表す一般式ＶＩＩＩのシアノアセテートを用いる式ＩＩＩの化合物の反応によって得ることができる。この反応は、２０～１８０℃、好ましくは８０～１４０℃の温度で相間移動触媒（「ＰＴＣ」）の存在下又は不存在下、Ｋ₂ＣＯ₃又はＮａ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）などの極性非プロトン性溶媒中において進行させることができる。同様に、遷移金属によって触媒されるプロセスが公知である。例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１１，５０，４４７０－４４７４を参照されたい。或いは、式Ｉの化合物は、－２０～１２０℃の温度でＴＨＦなどの不活性溶媒中、ＬｉＨＭＤＳなどの強塩基を使用して、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃などの触媒及びＢＩＮＡＰなどの配位子の存在下又は不存在下において、Ｒ₇及びＲ₈が式Ｉで定義した通りである式ＩＶの化合物で処理することによって式ＩＩＩの化合物から直接調製することができる。そのような方法は、例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１４，１６，６３１４－６３１７；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，７０，１０１８６－１０１８９；又はＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１，１３，１６９０－１６９３などの文献に記載されている。
スキーム２

【化9】

【0060】

或いは、式Ｉの化合物は、スキーム３に記載の通りに調製することができる。Ｒ₁、Ａ、Ｘ、Ｒ₇及びＲ₈が式Ｉについて上で定義した通りである式ＸＩＩの化合物の処理は、当業者に公知であり、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，６１（４６），１０８２７－１０８５２に記載されている方法により、式ＸＩの化合物に活性化させることができる。例えば、Ｘ₀が塩素である式ＸＩの化合物は、２０℃～１００℃、好ましくは２５℃の温度でジクロロメタン又はＴＨＦなどの不活性溶媒中、触媒量のＤＭＦの存在下において例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルで処理することにより形成される。任意選択的に、例えばトリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下において、Ｒ₂、Ｇ₁及びＸ₁が式Ｉで定義した通りである式Ｘの化合物を用いてＸＩを処理すると、式ＩＸの化合物が得られる。或いは、式ＸＩの化合物は、５０～１８０℃の温度において、任意選択的に例えばトリエチルアミンなど塩基の存在下、例えばピリジン又はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの不活性溶媒中において、Ｘ₀がそれぞれＸ₀₁及びＸ₀₂である活性種ＸＩを得るために式ＸＩＩの化合物をジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）で処理することによって調製することができる。得られた式ＩＸの化合物は、その後、２５～１８０℃、好ましくは１３０～１７０℃の温度でＮ－メチルピロリドンなどの不活性溶媒中、例えばメタンスルホン酸又はパラトルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下、例えばマイクロ波照射下での加熱などによる脱水により、式Ｉの化合物に変換することができる。そのようなプロセスは、国際公開第２０１０／１２５９８５号で以前に記載されている。或いは、式ＩＸの化合物は、２５～５０℃の温度でＴＨＦなどの不活性溶媒中において、トリフェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジイソプロピルを使用して式Ｉの化合物（Ｘ₁は、Ｏである）に変換することができる。このような光延条件は、そのような変換について以前に記載されている（国際公開第２００９／１３１２３７号を参照されたい）。式Ｘの化合物は、例えば、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１５／０００７１５号及び国際公開第２０１６／１１６３３８号に以前に記載されている。
スキーム３

【化10】

【0061】

Ｒ₁、Ａ、Ｘ、Ｒ₇及びＲ₈が式Ｉについて上で定義した通りである式ＸＩＩの化合物は、スキーム４に記載の方法によって調製することができる。Ｒ₁、Ｘ、Ａが式Ｉについて上で定義した通りであり、Ｘ_b1がハロゲン、好ましくは塩素、臭素若しくはヨウ素又は例えばトリフルオロメタンスルホネートのようなスルホネート、最も好ましくは臭素又はヨウ素であり得、及びＲ_LGがＣ₁～Ｃ₄アルキルである式ＸＶの必要な出発物質の合成は、例えば、国際公開第２０１６／０２６８４８号に以前に記載されている。任意選択的に、マイクロ波での加熱下、１００～１６０℃の温度でＤＭＦなどの不活性溶媒中、フッ化亜鉛（ＩＩ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）－クロロホルム付加物（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃）などのパラジウム（０）触媒、配位子（例えば、キサントホス）の存在下において式ＸＶの化合物をトリメチルシリルアセトニトリル（Ｖ）で処理すると、ＸがＳ又はＳＯ₂であり、Ｒ₁及びＡが上の式Ｉについて定義した通りであり、及びＲ_LGがＣ₁～Ｃ₄アルキルである式ＸＩＶの化合物が得られる。そのような方法は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，１５８２４－１５８３２などの文献に記載されている。式ＸＩＶの化合物をＴＨＦ、ＤＭＦ又はアセトニトリルなどの不活性溶媒中、水素化ナトリウム、Ｋ₂ＣＯ₃又はＣｓ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下において、Ｘｂ₂が好ましくはＢｒ、Ｉ又はＯＴｆであり、且つＲ₇及びＲ₈が式Ｉで定義したものである式ＶＩａ又はＶＩｂのアルキル化試薬を用いて引き続き処理することで、ＸがＳ又はＳＯ₂であり、Ｒ₁、Ａ、Ｒ₇及びＲ₈が上の式Ｉで定義した通りであり、及びＲ_LGがＣ₁～Ｃ₄アルキルである式ＸＩＩＩの化合物を得ることができる。或いは、式ＸＩＶの化合物を過剰の上述した塩基及び試薬ＶＩｂと接触させることで、Ｒ₇＝Ｒ₈である一般型ＸＩＩＩ－ａの化合物を得ることができる。或いは、式ＸＩＩＩの化合物は、－２０～１２０℃の温度でＴＨＦなどの不活性溶媒中、ＬｉＨＭＤＳなどの強塩基を使用して、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃などの触媒及びＢＩＮＡＰなどの配位子の存在下又は不存在下において、Ｒ₇及びＲ₈が式Ｉで定義した通りである式ＩＶの化合物で処理することによって式ＸＶの化合物から直接調製することができる。そのような方法は、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，１５８２４－１５８３２；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，７０，１０１８６－１０１８９，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１４，１６，６３１４－６３１７；又はＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１１，１３，１６９０－１６９３などの文献に記載されている。

【0062】

或いは、式ＸＩＶの化合物は、Ａ、Ｘ及びＲ₁が上の式Ｉで定義した通りであり、Ｒ_LG及びＲ₁₁が互いに独立してＣ₁～Ｃ₆アルキル基、好ましくはメチル又はエチルを表す式ＸＶＩの化合物からクラプコ脱炭酸によって得ることができる。そのような方法は、例えば、Ｔｅｔｒａｄｅｈｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９７４，１５，１０９１－１０９４に記載されている。式ＸＶＩの化合物は、Ｒ₁₁がＣ₁～Ｃ₆アルキル基、好ましくはメチル又はエチルを表す式ＶＩＩＩのシアノアセテートを用いる式ＸＶの化合物の反応によって得ることができる。この反応は、２０～１８０℃、好ましくは８０～１４０℃の温度で相間移動触媒（「ＰＴＣ」）の存在下又は不存在下、Ｋ₂ＣＯ₃又はＮａ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下において、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）などの極性非プロトン性溶媒中で進行させることができる。同様に、遷移金属によって触媒されるプロセスが公知である。例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１１，５０，４４７０－４４７４を参照されたい。式ＸＩＩＩ又はＸＩＩＩ－ａの化合物は、当業者に公知の条件下でけん化によって式ＸＩＩの化合物に変換することができる。式ＩＶ、Ｖ、ＶＩａ、ＶＩｂ及びＶＩＩＩの化合物は、市販されており、又はこれらの化合物の調製方法は、当業者に公知である。式ＸＶの化合物は、公知であり、これらの合成は、文献で報告されている。例えば、国際公開第２０１６／００５２６３号を参照されたい。

【0063】

式ＸＩＩＩ又はＸＩＩＩ－ａの化合物は、当業者に公知の条件下でけん化によって式ＸＩＩの化合物に変換することができる。式ＩＶ、Ｖ並びにＶＩａ、ＶＩｂ及びＶＩＩＩの化合物は、市販されており、又はこれらの化合物の調製方法は、当業者に公知である。
スキーム４

【化11】

【0064】

式ＩＸ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＶＩの化合物は、新規であり、特に式Ｉの化合物の調製のために開発された。

【0065】

したがって、本発明のさらに別の態様では、式ＩＸ

【化12】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂、好ましくはＳ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｇ₁は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｒ₃は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはメチルであり；
Ｒ₂は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシであり、好ましくはＣＦ₃であり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ₇は、メチル又はフルオロであり）；及び
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ₈は、メチル又はフルオロである）
の化合物又はこれらの位置異性体又はこれらの異性体混合物；及び
式ＸＩ

【化13】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂、好ましくはＳ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ₇は、メチル又はフルオロであり；及び
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ₈は、メチル又はフルオロである）
の化合物；及び
式ＸＩＩ

【化14】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂、好ましくはＳ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ₇は、メチル又はフルオロであり；
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ₈は、メチル又はフルオロである）
の化合物；及び
式ＸＩＩＩ

【化15】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂、好ましくはＳ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ₇は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ₇は、メチル又はフルオロであり；
Ｒ₈は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルファニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ₈は、メチル又はフルオロであり；及び
Ｒ_LGは、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはメチル又はエチルである）
の化合物；及び
式ＸＶＩ

【化16】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂、好ましくはＳ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ₁₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ_LGは、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、好ましくはメチル又はエチルである）
の化合物が提供される。

【0066】

式（ＩＸ）の化合物、すなわち式（ＩＸ－ｚ）

【化17】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｇ₁、Ｒ₃、Ｒ₂、Ｒ₇及びＲ₈は、式（ＩＸ）の化合物について上で定義した通りである）
の化合物を製造する場合、副生成物である位置異性体が得られることがある。

【0067】

反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ－アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ－メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）である。

【0068】

反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルモルホリン又はＮ，Ｎ－ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。

【0069】

反応は、約－８０℃～約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃～約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。

【0070】

式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法において、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Ｉの別の化合物にそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0071】

それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、又は複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。

【0072】

式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

【0073】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Ｉの酸付加塩に、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。

【0074】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0075】

手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が遊離形態又は塩の形態で得られる。

【0076】

式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／又はジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

【0077】

式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、どの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。

【0078】

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体に分解され得る。

【0079】

純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

【0080】

Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１－７３，１９８９又は国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。

【0081】

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。

【0082】

式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態、必要に応じて水和物の形態で得ることもでき、及び／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

【0083】

以下の表Ｘの化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。

【0084】

表Ｘ：この表は、式Ｉ：

【化18】

（式中、Ｒ₂、Ｇ₁、Ｘ₁、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₇及びＲ₈は、下で定義する通りである）
の１５個の置換基の定義Ｘ．００１～Ｘ．０１５及び表Ｘの化合物のＮ－オキシドを開示する。

【0085】

【表1】

Ｍｅは、メチル基を表し、Ｅｔは、エチル基であり、ｉ－Ｐｒは、イソプロピル基であり、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔは、エトキシカルボニル基であり、ＭｅＯは、メトキシ基であり、及びＭｅＯＣＨ₂は、メトキシメチル基である。

【0086】

表１：この表は、ＸがＳであり、及びＲ₂、Ｇ₁、Ｘ₁、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₇及びＲ₈が表Ｘで定義した通りである式Ｉ－１の２３個の化合物１．００１～１．０２３を開示する。例えば、化合物１．００１は、以下の構造を有する。

【化19】

【0087】

表２：この表は、ＸがＳＯであり、及びＲ₂、Ｇ₁、Ｘ₁、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₇及びＲ₈が表Ｘで定義した通りである式Ｉ－１ａの２３個の化合物２．００１～２．０２３を開示する。

【0088】

表３：この表は、ＸがＳＯ₂であり、及びＲ₂、Ｇ₁、Ｘ₁、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₇及びＲ₈が表Ｘで定義した通りである式Ｉ－１ａの２３個の化合物３．００１～３．０２３を開示する。

【0089】

本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全て又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明による有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、それ自体直接、すなわち直ちに若しくは例えば脱皮中などのある程度の時間が経過した後のみのいずれかで生じる有害生物の破壊において現れ得るか、又は例えば産卵及び／若しくは孵化率の低下など間接的に現れ得る。

【0090】

上記の動物有害生物の例は、以下の通りである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【0091】

本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

【0092】

好適な標的作物は、特にコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの、仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。

【0093】

本発明の組成物及び／又は方法は、花、低木、広葉樹及び常緑樹を含む任意の観賞植物及び／又は野菜作物にも使用することができる。例えば、本発明は、以下の観賞用の種のいずれかに対して使用することができる：アゲラタム（Ａｇｅｒａｔｕｍ）属、アロンソア（Ａｌｏｎｓｏａ）属、アネモネ（Ａｎｅｍｏｎ）属、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）属、キンギョソウ（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ）属、アスター（Ａｓｔｅｒ）属、ベゴニア（Ｂｅｇｏｎｉａ）属（例えば、エラチオール・ベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、ベゴニア・センパフローレンス（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、ベゴニア・チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ）属、ブーゲンビリア（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ）属、ブラキコム（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ）属、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）属（観賞植物）、カルセオラリア（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ）属、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ（Ｃａｎｎａ）属、ケンタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）属、キク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）属、シネラリア（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ）属（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、コレオプスィス（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）属、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、タバコソウ（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア（Ｄａｈｌｉａ）属、デルフィニウム（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）属、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンタス（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ）属、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ）属、フクシア（Ｆｕｃｈｓｉａ）属、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ（Ｇｅｒｂｅｒａ）属、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ）属、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）属、フヨウ（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）属、セイヨウアジサイ（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）属、アジサイ（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）属、ヒポエステス・フィロスタチア（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）属（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ）属、カランコエ（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）属、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ（Ｌｉｌｉｕｍ）属、メセンブリアンテマ（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ）属、ミゾホオズキ（Ｍｉｍｕｌｕｓ）属、ヤグルマハッカ（Ｍｏｎａｒｄａ）属、ネメシア（Ｎｅｍｅｓｉａ）属、タゲテス（Ｔａｇｅｔｅｓ）属、ナデシコ（Ｄｉａｎｔｈｕｓ）属（カーネーション）、カンナ（Ｃａｎｎａ）属、カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ）属、ヒナギク（Ｂｅｌｌｉｓ）属、テンジクアオイ（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ）属（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ（Ｖｉｏｌａ）属（パンジー）、ペチュニア（Ｐｅｔｕｎｉａ）属、フロックス（Ｐｈｌｏｘ）属、プレクトランサス（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ）属、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）属、ツタ（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ）属（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、アマヅラ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ（Ｐｒｉｍｕｌａ）属、キンポウゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）属、ツツジ（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ属）、バラ（Ｒｏｓａ）属（バラ）、オオハンゴンソウ（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）属、セントポーリア（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ）属、アキギリ（Ｓａｌｖｉａ）属、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ（Ｓｅｄｕｍ）属、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）属、サフィニア（Ｓｕｒｆｉｎｉａ）属、タゲテス（Ｔａｇｅｔｅｓ）属、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ）属、バーベナ（Ｖｅｒｂｅｎａ）属、ヒャクニチソウ（Ｚｉｎｎｉａ）属及び他の花壇用の植物。

【0094】

例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに対して使用することができる：ネギ（Ａｌｌｉｕｍ）属（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、エシャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）属（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ）属（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ）属（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）属（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、セイヨウカボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ（Ｃｙａｎａｒａ）属（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ）属、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）属（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ（Ｍｅｎｔｈａ）属、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）属（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ）属、アキギリ（Ｓａｌｖｉａ）属、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ）属（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）。

【0095】

好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ（Ｒｏｓａ）、カランコエ（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、アスター（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、モナルダ（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス（Ｐｈｌｏｘ）、ルドベッキア（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、セダム（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、ホウセンカ（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、ゼラニウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ラナンキュラス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア（Ｆｕｃｈｓｉａ）、サルビア（Ｓａｌｖｉａ）、セイヨウアジサイ（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ、ミント、ピーマン、トマト及びキュウリが挙げられる。

【0096】

本発明による有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズの作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びスポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に適している。本発明による有効成分は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴ中）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園中）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネ中）の防除にさらに特に適している。

【0097】

本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネ中）を防除するのにさらに特に好適である。

【0098】

さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；並びにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。

【0099】

本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

【0100】

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

【0101】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

【0102】

本発明に関して、δ－エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。

【0103】

このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

【0104】

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

【0105】

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

【0106】

殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0107】

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下の通りである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0108】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0109】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

【0110】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

【0111】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0112】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

【0113】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

【0114】

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

【0115】

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）などの、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。

【0116】

作物は、真菌（例えば、フザリウム、炭疽病又は疫病菌）、細菌（例えば、シュードモナス）又はウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻ウイルス、トマト斑点ウイルス、キュウリモザイクウイルス）の病原体に対する耐性を強化するために修飾することもできる。

【0117】

作物には、ダイズシストセンチュウ（ｓｏｙｂｅａｎ ｃｙｓｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）などの線虫に対する耐性が強化されたものも含まれる。

【0118】

非生物的ストレスに耐性がある作物には、例えば、ＮＦ－ＹＢ又は当該技術分野で知られている他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、寒冷、霜又は光放射に対する耐性が強化されたものが含まれる。

【0119】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

【0120】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。

【0121】

本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。

【0122】

一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

【0123】

処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。

【0124】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。

【0125】

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ－ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。

【0126】

【表2】

【0127】

【表3-1】

【表3-2】

【表3-3】

【0128】

本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0129】

特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0130】

本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0131】

本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ－ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0132】

本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）などの、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0133】

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

【0134】

このような寄生生物の例は、以下の通りである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0135】

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

【0136】

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

【0137】

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0138】

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0139】

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

【0140】

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

【0141】

ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0142】

本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。

【0143】

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

【0144】

本発明に係る化合物は、非修飾形態の殺生物剤として使用することができるものの、これらは、通常、担体、溶媒及び界面活性物質などの製剤補助剤を使用して様々な方法で組成物中に配合される。製剤は、例えば、ダスト粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型エマルション、オイルフロアブル、水性分散剤、油性分散剤、サスポエマルジョン、カプセル懸濁剤、乳化顆粒、液剤、濃厚水溶液（水又は水混和性有機溶媒を担体として使用）、含浸ポリマーフィルム又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態のような様々な物理的形態であり得る。そのような製剤は、直接使用されか、又は使用前に希釈されるかのいずれかであり得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物、油又は溶媒を用いて行うことができる。

【0145】

製剤は、例えば、微粉化された固体、顆粒、溶液、分散液又は乳剤の形態の組成物を得るために、有効成分を配合補助剤と混合することによって調製することができる。有効成分は、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物起源の油、植物若しくは動物起源の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤と共に製剤化され得る。

【0146】

有効成分は、超微細マイクロカプセルに入れることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含む。これにより、有効成分を制御された量で（例えば、徐放）環境に放出することができる。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００ミクロンの直径を有する。これらは、カプセル重量の約２５～９５重量％の量の有効成分を含む。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体若しくは液体分散液中の微粒子の形態又は適切な溶液の形態であり得る。カプセル化膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学的に修飾されたポリマー及びデンプンキサンテート或いは当業者に公知の他のポリマーを含み得る。或いは、有効成分が基材物質の固体マトリックス中に微粉化された粒子の形態で含まれる超微細マイクロカプセルが形成され得るが、マイクロカプセル自体は、カプセル化されない。

【0147】

本発明の組成物の調製に適した配合補助剤は、それ自体公知である。液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び高分子量アルコール（アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等）を使用することができる。

【0148】

適切な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、モンモリロナイトカルシウム、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉末、リグニン及び類似の物質である。

【0149】

固体と液体との両方の製剤において、特に使用前に担体で希釈され得る製剤において、多数の界面活性物質を有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子性であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために使用することができる。典型的な界面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸ジアルキルエステル塩；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの四級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩；並びに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されている追加的な物質も挙げられる。

【0150】

殺生物製剤中で使用することができる追加的な補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整物質及び緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収促進剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体の肥料が挙げられる。

【0151】

本発明による組成物は、植物又は動物起源の油、鉱油、そのような油のアルキルエステル又はそのような油及び油の誘導体の混合物を含む添加剤を含み得る。本発明による組成物中の油添加剤の量は、通常、適用される混合物を基準として０．０１～１０％である。例えば、噴霧混合物が調製された後、油添加剤を所望の濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物起源の油（例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油）、乳化植物油、植物起源の油のアルキルエステル（例えば、メチル誘導体）又は動物起源の油（魚油又は牛脂等）を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈～Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂～Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体がｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。

【0152】

本発明の組成物は、通常、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、１～９９．９重量％の配合助剤とを含み、これは、好ましくは、０～２５重量の界面活性物質を含む。市販製品は、濃縮液として好ましくは製剤化される場合がある一方、最終消費者は、通常、希釈製剤を使用する。

【0153】

施用量は、広い限度内で様々であり、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除すべき有害生物、支配的な気候条件並びに施用方法、施用時間及び標的作物に支配される他の因子に依存する。一般的なガイドラインとして、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの割合で施用することができる。

【0154】

好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。

【0155】

乳剤濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％

【0156】

粉剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％

【0157】

懸濁濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％

【0158】

水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％

【0159】

粒剤：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％

【実施例】

【0160】

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、限定するものではない。

【0161】

【表4】

【0162】

この組み合わせを補助剤と完全に混合し、混合物を適切なミル内で完全に粉砕することで、所望の濃度の懸濁液を得るために水で希釈することができる水和剤が得られる。

【0163】

【表5】

【0164】

この組み合わせを補助剤と完全に混合し、混合物を適切なミル内で完全に粉砕することで、種子処理のために直接使用することができる粉末が得られる。

【0165】

【表6】

【0166】

植物の保護において使用できる任意の必要な希釈率の乳剤は、この原液から水で希釈することによって得ることができる。

【0167】

【表7】

【0168】

直ちに使用可能な粉剤は、この組み合わせを担体と混合し、混合物を適切なミル内で粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いることもできる。

【0169】

【表8】

【0170】

この組み合わせを補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。

【0171】

【表9】

【0172】

細かく粉砕した組み合わせをミキサー内において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に付着させる。この方法において、粉塵を発生しないコーティングされた顆粒が得られる。

【0173】

【表10】

【0174】

この微粉化された組み合わせが補助剤と均質に混合されることで懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、水による希釈によって任意の所望の希釈率の懸濁剤を得ることができる。このような希釈液を用いて、生きた植物だけでなく植物繁殖材料も処理することができ、また噴霧、注液又は浸漬により、微生物による寄生から保護することができる。

【0175】

【表11】

【0176】

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

【0177】

徐放性カプセル懸濁剤
２８部の組み合わせを２部の芳香族溶媒及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒径が得られるまで１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。重合反応が完了するまで混合物を撹拌する。得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することによって安定化する。カプセル懸濁製剤は、２８％の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、８～１５ミクロンである。得られた製剤をその目的に適した装置中の水性懸濁剤として種子に施用する。

【0178】

製剤の種類としては、乳剤（ＥＣ）、懸濁剤（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル（ＯＦ）、油混和性液（ＯＬ）、可溶性濃縮液（ＳＬ）、超低体積懸濁剤（ＳＵ）、超低体積液（ＵＬ）、原体濃縮液（ＴＫ）、分散性濃縮液（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性顆粒（ＳＧ）又は農学的に許容可能な補助剤と組み合わされる任意の技術的に好ましい製剤が挙げられる。

【0179】

調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。フリーラジカルは、メチル基を表す。¹Ｈ ＮＭＲ測定値は、Ｂｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトは、ＴＭＳ標準に対するｐｐｍで与えられる。示されるように、スペクトルは、重水素化溶媒中で測定した。以下のいずれか１つのＬＣＭＳ法を使用して化合物をキャラクタリゼーションした。各化合物について得られた特徴的なＬＣＭＳの値は、保持時間（「Ｒｔ」、分単位で記録）及び測定された分子イオン（Ｍ＋Ｈ）⁺又は（Ｍ－Ｈ）^-であった。

【0180】

ＬＣＭＳ法：
方法１：標準１
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析装置（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０～１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。

【0181】

方法２：標準ロング
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶媒ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分析装置（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０～１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。

【0182】

方法３：標準２ロング
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン極性スイッチ、キャピラリ：４．００ｋＶ、フラグメンター１００．００Ｖ、ガス温度：３５０℃、ガス流：１１Ｌ／分、ネブライザーガス：４５ｐｓｉ、質量範囲：１１０～１０００Ｄａ、ＤＡＤ波長範囲：２１０～４００ｎｍ）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の質量分析装置（６４１０トリプル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、長さ５０ｍｍ、直径４．６ｍｍ、粒径２．６μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶媒勾配：Ａ＝０．１％のギ酸を含む水：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝０．１％のギ酸を含むアセトニトリル。勾配：０分で９０％のＡ、１０％のＢ；０．９～１．８分で０％のＡ、１００％のＢ；２．２～２．５分で９０％のＡ、１０％のＢ。流量１．８ｍｌ／分。

【0183】

方法４：標準２
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン極性スイッチ、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン電圧：４１．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒ガス流：１０００Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒温度：５００℃、ガス流＠コーン：５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１１０～８００Ｄａ、ＰＤＡ波長範囲：２１０～４００ｎｍを備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析装置（Ａｃｑｕｉｔｙ ＳＤＳ型質量分析計）で記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、長さ３０ｍｍ、直径２．１ｍｍ、粒径１．８μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶媒勾配：Ａ＝０．１％のギ酸を含む水：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝０．０５％のギ酸を含むアセトニトリル。勾配：０分で９０％のＡ、１０％のＢ；０．２分で５０％のＡ、５０％のＢ；０．７～１．３分で０％のＡ、１００％のＢ；１．４～１．６分で９０％のＡ、１０％のＢ。流量０．８ｍＬ／分。

【0184】

実施例Ｐ１：
２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンジニトリル（化合物Ｐ１）の調製

【化20】

工程１：２－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパンジニトリル（化合物Ｐ７）の調製

【化21】

マイクロ波バイアルに２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（国際公開第１６０９６５８４号に従って調製）（５．００ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、プロパンジニトリル（０．８３０ｍｌ、１３．２ｍｍｏｌ、１．１０当量）、水酸化カリウム（２．０２ｇ、３６．０ｍｍｏｌ、３．００当量）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４２０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ、０．０５当量）を入れた。Ｎ－メチル－ピロリドン（２４ｍＬ）を添加した後、反応混合物をアルゴンで５分間脱気した。容器を密閉し、１３０℃のオイルバスで一晩加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を水中に注ぎ入れ、２ＭのＨＣｌでｐＨを慎重に酸性化し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を水で２回洗浄し、これらの合わせた水相を再びジクロロメタンで３回抽出した。合わせたジクロロメタン相から固体が析出し、これをろ過した。酢酸エチルとジクロロメタンとの両方の有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。粗製暗褐色オイルを、純粋な酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。選択したフラクションを留去することで表題の化合物を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４０３（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８６分。

【0185】

工程２：２－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンジニトリル（化合物Ｐ８）の調製

【化22】

２－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパンジニトリル（９．５８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３２ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下で炭酸カリウム（１．５８ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、１．０５当量）を添加し、引き続きヨウ化メチル（１．００ｍｌ、１６．１ｍｍｏｌ、１．５０当量）を滴下した。得られた褐色混合物を４０℃で２時間撹拌した。追加の炭酸カリウム（１４８ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ、０．１０当量）及びヨウ化メチル（１．００ｍｌ、１６．１ｍｍｏｌ、１．５０当量）を添加し、反応混合物を４０℃でさらに３時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈した。水相を２ＭのＨＣｌでわずかに酸性化し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を水で４回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣に対して、ジクロロメタン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーを行うことで表題の化合物を黄褐色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４１７（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０１分。

【0186】

工程３：２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンジニトリル（化合物Ｐ１）の調製

【化23】

アルゴン雰囲気下において、２－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンジニトリル（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に３－クロロ過安息香酸（９１ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、２．２当量）を０℃で添加した。０℃で３０分間、次いで室温で１時間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム溶液に注ぎ入れることによって反応混合物をゆっくりクエンチした。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を最初にジイソプロピルエーテルでトリチュレーションし、得られた白色固体を、ジクロロメタン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによってさらに精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４４９（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９５分。

【0187】

実施例Ｐ２：２－［５－エチルスルホニル－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ２）の調製

【化24】

工程１：メチル５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルホニル－ピリジン－２－カルボキシレートの調製

【化25】

メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルホニル－ピリジン－２－カルボキシレート（国際公開第１６０９６５８４号に従って調製）（１．４０ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）をアルゴン下でＤＭＦ（２１ｍｌ）に溶解した。反応混合物を０℃まで冷却し、水素化ナトリウム（４８０ｍｇ、１２．５ｍｍｏｌ、２．４０当量）を少しずつ加えた。深赤色の反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。この反応混合物をヨウ化メチル（０．７８ｍｌ、１２．５ｍｍｏｌ、２．４０当量）のＤＭＦ（２１ｍｌ）溶液に０℃でシリンジから加えた。得られた混合物を室温までゆっくりと温め、一晩撹拌した。反応が完了した後、混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ入れ、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で４回、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：２９７（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．７７分。

【0188】

工程２：５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルホニル－ピリジン－２－カルボン酸の調製

【化26】

メチル５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルホニル－ピリジン－２－カルボンキシレート（１．４０ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）及び水（１３ｍｌ）に溶解した。水酸化リチウム（１７０ｍｇ、７．０９ｍｍｏ、１．５０当量）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、水性残渣のｐＨを１ＭのＨＣｌでｐＨ１に調整した。得られた白色懸濁液を濾過し、固体を最小限の冷水で洗浄し、真空下で乾燥することで所望の生成物を得た。化合物は、さらに精製することなく次の工程で直接使用した。ＬＣＭＳ（方法１）：２８３（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．４２分。

【0189】

工程３：５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルホニル－ピリジン－２－カルボニルクロリドの調製

【化27】

５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルホニル－ピリジン－２－カルボン酸（１．０２ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）をアルゴン下で触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドと共にジクロロメタン（２４ｍｌ）中に溶解した。塩化オキサリル（０．４７ｍｌ、５．４２ｍｍｏｌ、１．５０当量）をシリンジから滴下した。その後、反応混合物を３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を蒸発乾固させた。得られた褐色オイルを次の工程で直接使用した。

【0190】

工程４：５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルホニル－Ｎ－［３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－４－イル］ピリジン－２－カルボキサミドの調製

【化28】

Ｎ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３，４－ジアミン（国際公開第２０１６／１１６３３８号に従って調製）（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’－ジイソプロピルエチルアミンと共にテトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）に溶解した。反応混合物を０℃まで冷却し、５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルホニル－ピリジン－２－カルボニルクロリド（２５８ｍｇ、１．１当量）のテトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を室温までゆっくりと温め、一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって反応をゆっくりとクエンチし、水相を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を精製せずに次の工程で直接使用した。ＬＣＭＳ（方法１）：４２５（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０３分。

【0191】

工程５：２－［５－エチルスルホニル－６－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリルの調製

【化29】

５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルホニル－Ｎ－［３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－４－イル］ピリジン－２－カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を酢酸（１．６４ｍｌ）中に溶解し、反応混合物を１００℃に５時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をトルエンと共に留去して過剰の酢酸を除去した。粗製物質を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、引き続きジエチルエーテル中でトリチュレーションすることで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４３９（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９３分。

【0192】

実施例Ｐ３：２－エチル－２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］ブタンニトリル（化合物Ｐ３）の調製

【化30】

工程１：２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトニトリルの調製

【化31】

マイクロ波バイアルに２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（国際公開第１６０９６５８４号に従って調製）（６．００ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２７ｍｌ）溶液を入れた。この溶液にアルゴン雰囲気下でトリメチルシリルアセトニトリル（２．７７ｍｌ、２０．０ｍｍｏｌ、１．５０当量）、フッ化亜鉛（８３７ｍｇ、８．０１ｍｍｏｌ、０．６０当量）、キサントホス（３１５ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、０．０４当量）及びＰｄ₂（ｄｂａ）₃（２５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加した。バイアルを密閉し、マイクロ波で３０分間１４０℃において加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で３回、食塩水で１回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を、ジクロロメタン中のメタノールで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４１０（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８６分。

【0193】

工程２：２－エチル－２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］ブタンニトリルの調製

【化32】

２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトニトリル（５００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）をアルゴン下でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解した。反応混合物を０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（６６ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ、１．４０当量）を慎重に少しずつ添加した。深紅色の反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。得られた溶液をアルゴン下においてヨウ化エチル（０．１３７ｍｌ、１．７１ｍｍｏｌ、１．４０当量）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液にシリンジから０℃で添加した。得られた混合物を室温までゆっくりと温め、一晩撹拌した。その後、混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液中にゆっくりと注ぎ入れ、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で４回、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４６６（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０２分。

【0194】

実施例Ｐ４：２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］ブタンニトリル（化合物Ｐ４）の調製

【化33】

２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトニトリル（実施例Ｐ３の工程１に記載の通りに調製）（５００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）をアルゴン下でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中に溶解した。反応混合物を０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（６６ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ、１．４０当量）を慎重に少しずつ添加した。深赤色の反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。得られた反応混合物をアルゴン下においてヨウ化エチル（０．１３７ｍｌ、１．７１ｍｍｏｌ、１．４０当量）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に０℃で滴下した。得られた混合物を室温までゆっくりと温め、一晩撹拌した。その後、混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液中にゆっくりと注ぎ入れ、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で４回、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９４分。

【0195】

実施例Ｐ５：２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ５）の調製

【化34】

２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトニトリル（実施例Ｐ３の工程１に記載の通りに調製）（４００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をアルゴン下でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）中に溶解した。反応混合物を０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（５２ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ、１．４０当量）を慎重に少しずつ添加した。深赤色の反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。得られた混合物をアルゴン下においてヨウ化メチル（０．０８５ｍｌ、１．３７ｍｍｏｌ、１．４０当量）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に０℃で添加した。得られた混合物を室温までゆっくりと温め、一晩撹拌した。その後、混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液中にゆっくりと注ぎ入れ、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で４回、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９３分。

【0196】

実施例Ｐ６：２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパンニトリル（化合物Ｐ６）の調製

【化35】

２２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトニトリル（実施例Ｐ３の工程１に記載の通りに調製）（４００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をアルゴン下でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）中に溶解した。反応混合物を０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（５２ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ、１．４０当量）を慎重に少しずつ添加した。深赤色の反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。得られた混合物をアルゴン下においてヨウ化メチル（０．０８５ｍｌ、１．３７ｍｍｏｌ、１．４０当量）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に０℃で添加した。得られた混合物を室温までゆっくりと温め、一晩撹拌した。その後、混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液中にゆっくりと注ぎ入れ、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で４回、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４２４（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．３２分。

【0197】

２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパンニトリル（化合物Ｐ６）の調製の代替手順：
エチル２－シアノ－２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパノエート（化合物９）（２５０ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＳＯ（２．０ｍＬ）溶液に塩化ナトリウム（２９８ｍｇ、５．０５ｍｍｏＬ、１０．０当量）の水（１．０ｍＬ）溶液を添加し、得られた反応混合物を１２０℃まで２時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、真空で濃縮することで粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、３０％酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４２４（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９１分。

【0198】

実施例Ｐ９：エチル２－シアノ－２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパノエート（化合物Ｐ９）の調製

【化36】

工程１：エチル２－シアノ－２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセテート（化合物Ｐ２５）の調製：

【化37】

２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（国際公開第１６０９６５８４号に従って調製）（５．４０ｇ、１１．１ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＳＯ（５０ｍＬ）溶液に２－シアノ酢酸エチル（３．８５ｇ、３３．３ｍｍｏｌ、３．００当量）を添加し、続いて炭酸カリウム（３．８９ｇ、２７．８ｍｍｏｌ、２．５０当量）、Ｌ－プロリン（２６１ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ、０．２００当量）及びヨウ化銅（Ｉ）（２１２ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、０．１００当量）を添加した。反応混合物を３．５時間１５０℃に加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を２ＮのＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）で酸性化し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮することで所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４８２（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９５分。

【0199】

工程２：エチル２－シアノ－２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパノエート（化合物Ｐ９）の調製

【化38】

エチル２－シアノ－２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセテート（５００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（６．０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１７５ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、１．２０当量）及びヨードメタン（７８μＬ、１８０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、１．２０当量）を添加した。得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（３０％酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４９６（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．００分。

【0200】

実施例Ｐ１１：２－［３－エチルスルファニル－４－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］フェニル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１１）の調製

【化39】

工程１：４－ブロモ－２－エチルスルファニル－Ｎ－［３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－４－イル］ベンズアミドの調製

【化40】

Ｎ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３，４－ジアミン（８００ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ、１．００当量）及びテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）の溶液にＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．０７ｍＬ、８０７ｍｇ、６．２５ｍｍｏｌ、１．５０当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、４－ブロモ－２－エチルスルファニル－ベンゾイルクロリド（国際公開第２０１６／０２６８４８号に従って調製）（１．２８ｇ、４．５８ｍｍｏｌ、１．１０当量）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を室温まで戻し、一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液の添加により反応をゆっくりとクエンチし、水相を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４３５（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０５分。

【0201】

工程２：６－（４－ブロモ－２－エチルスルファニル－フェニル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの調製

【化41】

還流冷却器及び攪拌子を備えた丸底フラスコに４－ブロモ－２－エチルスルファニル－Ｎ－［３－（メチルアミノ）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－４－イル］ベンズアミド（４．４０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、１．００当量）の氷酢酸（３０ｍＬ）溶液を入れ、反応混合物を１００℃に５時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を真空濃縮し、トルエンを用いた共沸蒸留を繰り返すことによって残っている酢酸を除去した。得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４１７（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０９分。

【0202】

工程３：２－［３－エチルスルファニル－４－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］フェニル］アセトニトリルの調製

【化42】

アルゴン雰囲気下において、攪拌子及び還流冷却器を備えた３口フラスコに６－（４－ブロモ－２－エチルスルファニル－フェニル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（１．３０ｇ、３．１２ｍｍｏｌ、１．００当量）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１６ｍＬ）溶液を入れた。この溶液にトリメチルシリルアセトニトリル（１．３２ｍＬ、９．３５ｍｍｏｌ、３．００当量）、フッ化亜鉛（１９３ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ、０．６０当量）、キサントホス（７３．６ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ、０．０４００当量）及びＰｄ₂（ｄｂａ）₃（４４．６ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ、０．０１５当量）を添加した。反応混合物を１００℃に７時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトのプラグを通して濾過し、水で３回、食塩水で１回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：３７８（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９６分。

【0203】

工程４：２－［３－エチルスルファニル－４－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］フェニル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１１）の調製

【化43】

２－［３－エチルスルファニル－４－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］フェニル］アセトニトリル（１９２ｍｇ、０．５０９ｍｍｏｌ、１．００当量）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液をアルゴン雰囲気下で０℃に冷却した。この温度で水素化ナトリウム（鉱油中６０重量％、２７３ｍｇ、０．７１２ｍｍｏｌ、１．４０当量）を少しずつ添加した。深紅色の反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。得られた混合物をアルゴン下においてヨウ化メチル（４４μｌ、１０１ｍｇ、０．７１２ｍｍｏｌ、１．４０当量）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液にシリンジから０℃で添加した。得られた混合物を室温までゆっくりと温め、一晩撹拌した。その後、混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液中にゆっくりと注ぎ入れ、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水で４回、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶出させるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４０６（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０３分。

【0204】

実施例Ｐ１２：２－［３－エチルスルホニル－４－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］フェニル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１２）の調製

【化44】

２－［３－エチルスルファニル－４－［７－メチル－３－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］フェニル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１１）（７４．０ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ、１．００当量）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液に３－クロロ過安息香酸（７５重量％、９２．４ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ、２．１０当量）を室温で添加した。室温で１８時間撹拌を継続した後、チオ硫酸ナトリウムの飽和溶液（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ₃（１０ｍＬ）を添加した。反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、混合物を２０分間撹拌した。水層を分離した後、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、減圧下で濃縮した。得られた粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４３８（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９３分。

【0205】

実施例Ｐ１５：２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジフルオロ－アセトニトリル（化合物Ｐ１５）の調製

【化45】

２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトニトリル（実施例Ｐ３、工程１を参照されたい）（４０９ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１．００当量）のテトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）溶液に窒素下でＣｓ₂ＣＯ₃（３９１ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、１．００当量）を添加し、続いてＮ－フルオロベンゼンスルホンイミド（３１５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１．００当量）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。得られた反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）で希釈した。酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した後、合わせた有機層を水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、酢酸エチル／シクロヘキサン）によって精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４４６（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０５分。

【0206】

実施例Ｐ１６：２－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１６）の調製

【化46】

マイクロ波バイアルに２－（４－ブロモ－２－エチルスルファニル－フェニル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（国際公開第２０１６／０２６８４８号に従って調製）（５００ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、１．００当量）、ｒａｃ－ＢＩＮＡＰ（７７．１ｍｇ、０．０１２０ｍｍｏｌ、０．１０当量）及びＰｄ₂（ｄｂａ）₃（５６．７ｍｇ、０．０６００ｍｍｏｌ、０．０５００当量）を入れた。アルゴンをフラッシングした後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．２０ｍＬ）及びシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）（１．２０ｍＬ）を添加し、続いてイソブチロニトリル（１１９μＬ、９１．７ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、１．１０当量）を添加した。アルゴン雰囲気下でバイアルに蓋をし、得られた溶液を－２５℃まで冷却した。２５分間撹拌した後、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液、１．３２ｍＬ、１．３２ｍｍｏｌ、１．１０当量）を５分かけて滴下した。得られた溶液を室温まで戻した後、８０℃に４時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を水でクエンチし、セライトのプラグを通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。水層を酢酸エチルで抽出し（３回）、合わせた有機層を水及び食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮することで粗製物質を得た。これをフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４０５（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．０２分。

【0207】

実施例Ｐ１７：２－［３－エチルスルホニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１７）の調製

【化47】

２－［３－エチルスルファニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１６）（８８．８ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ、１．００当量）のジクロロメタン（１．０ｍＬ）溶液に３－クロロ過安息香酸（７５重量％、１０３ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ、２．１０当量）を室温で添加した。室温で１８時間撹拌を継続した後、チオ硫酸ナトリウムの飽和溶液（５ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ₃（５ｍＬ）を添加した。反応混合物をジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、混合物を２０分間撹拌した。水層を分離した後、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、減圧下で濃縮した。得られた粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４３７（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９０分。

【0208】

実施例Ｐ１９：２－［６－（６－ブロモ－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－５－エチルスルホニル－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１９）の調製

【化48】

工程１：メチル５－（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソ－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートの調製

【化49】

メチル５－ブロモ－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（国際公開第２０１７／０５５１４７号に従って調製）（３２．０ｇ、１１６ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＳＯ（３５０ｍＬ）溶液にエチル２－シアノアセテート（１８．５ｍＬ、１９．７ｇ、１７４ｍｍｏｌ、１．５０当量）、Ｋ₂ＣＯ₃（４０．４ｇ、２９０ｍｍｏｌ、２．５０当量）及びテトラブチルアンモニウムブロミド（３．８１ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、０．１００当量）を添加した。得られた懸濁液を一晩９０℃に加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を水（１５０ｍＬ）及び酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、０℃まで冷却した。攪拌した混合物にｐＨ４～５に到達するまで２ＭのＨＣｌ（２００ｍＬ）をゆっくりと添加した（発熱反応）。水層を分離し、酢酸エチル（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空で濃縮することで粗製物質を得た。エタノールから再結晶することで表題の化合物を黄褐色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：３０９（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８６分。

【0209】

工程２：メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレートの調製

【化50】

磁気攪拌子と、還流冷却器と、ガス排気口とを備えた３口フラスコ内でメチル５－（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソ－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（２１．１ｇ、６８．４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＳＯ（２１０ｍＬ）溶液に最初に塩化ナトリウム（４０．０ｇ、６８４ｍｍｏｌ、１０．０当量）を添加し、続いて水（１０５ｍＬ）を添加した。反応混合物を１２５℃の内部温度まで加熱した。この温度で激しいガスの発生が始まった。撹拌を３時間継続した。室温まで冷却した後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加した。水層を分離し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空で濃縮することで粗製物質を得た。得られた粗生成物を直接使用した。ＬＣＭＳ（方法１）：２３７（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．７２分。

【0210】

工程３：５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸の調製

【化51】

メチル５－（シアノメチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキシレート（２０．０ｇ、８４．６ｍｍｏｌ、１．００当量）の１，４－ジオキサン（１７０ｍＬ）溶液にベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（９９８ｍｇ、４．２３ｍｍｏｌ、０．０５００当量）を添加し、得られた溶液を０℃まで冷却した。この溶液にＮａＯＨ水溶液（３０重量％、５９ｍＬ、５９０ｍｍｏｌ、７．０当量）をゆっくりと添加し、続いて温度を０～５℃に維持しながらヨードメタン（１０．５ｍＬ、２４．０ｇ、１６９ｍｍｏｌ、２．００当量）を滴下した。０℃での撹拌を５時間継続した後、ｐＨ５に到達するまで２ＭのＨＣｌをゆっくりと添加することにより反応混合物をクエンチした。酢酸エチル（２５０ｍＬ）を添加して３０分間撹拌した後、層を分離し、水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）及び食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、留去した。粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：２５１（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．７１分。

【0211】

工程４：Ｎ－［２－ブロモ－５－（メチルアミノ）－４－ピリジル］－５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキサミドの調製

【化52】

５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボン酸（１０．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ、１．００当量）及び触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドのジクロロメタン（２４ｍＬ）溶液にアルゴン下で塩化オキサリル（５．２３ｍＬ、７．６１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ、１．５０当量）をシリンジから滴下した。その後、反応混合物を３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を蒸発乾固させた。得られた褐色オイルをＴＨＦ（１９０ｍＬ）に溶解し、これを６－ブロモ－Ｎ３－メチル－ピリジン－３，４－ジアミン（国際公開第２０１６／１０７８３１号に従って調製）（８．４３ｇ、４１．７ｍｍｏｌ、１．０４当量）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１６．７ｍＬ、１２．４ｇ、９４．９ｍｍｏｌ、２．５４当量）のＴＨＦ（３００ｍＬ）溶液に滴下ろうとから０℃でゆっくりと添加した。反応を室温まで戻し、撹拌を２０時間継続した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することにより反応をゆっくりとクエンチし、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮することで粗生成物として表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４３４（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８２分。

【0212】

工程５：２－［６－（６－ブロモ－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－５－エチルスルファニル－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ２３）の調製

【化53】

還流冷却器及び攪拌子を備えた丸底フラスコにＮ－［２－ブロモ－５－（メチルアミノ）－４－ピリジル］－５－（１－シアノ－１－メチル－エチル）－３－エチルスルファニル－ピリジン－２－カルボキサミド（１３．０ｇ、２９．９ｍｍｏｌ、１．００当量）の氷酢酸（９０ｍＬ）溶液を入れ、反応混合物を５時間１００℃に加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を真空濃縮し、トルエンを用いた共沸蒸留を繰り返すことによって残っている酢酸を除去した。得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、酢酸エチル／シクロヘキサン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４１６（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９４分。

【0213】

工程６：２－［６－（６－ブロモ－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－５－エチルスルホニル－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ１９）の調製

【化54】

２－［６－（６－ブロモ－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－５－エチルスルファニル－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ２３）（７．１０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、１．００当量）のジクロロメタン（１７１ｍＬ）溶液に３－クロロ過安息香酸（７５重量％、８．０４ｇ、３５．０ｍｍｏｌ、２．０５当量）を０℃で少しずつ添加した（発熱反応）。反応混合物を室温に戻し、室温で１８時間撹拌を継続した後、チオ硫酸ナトリウムの飽和溶液（１００ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ₃（１００ｍＬ）を添加した。反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、混合物を２０分間撹拌した。水層を分離した後、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム（５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ₃（５０ｍＬ）で洗浄し、続いて水（５０ｍＬ）及び食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。乾燥（Ｎａ₂ＳＯ₄）及び減圧下での濃縮によって粗製物質が得られ、これをフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）により精製することで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４４８（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．８８分。

【0214】

実施例Ｐ２０：２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ２０）の調製

【化55】

工程１：２－［５－エチルスルホニル－６－（６－ヨード－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ２２）の調製

【化56】

２－［６－（６－ブロモ－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－５－エチルスルホニル－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（Ｐ１９）（１．００ｇ、２．２３ｍｍｏｌ、１．００当量）の１，４－ジオキサン（１１ｍＬ）溶液にＮａＩ（６８９ｍｇ、４．４６ｍｍｏｌ、２．００当量）、ＣｕＩ（２２４ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ、０５００当量）及びＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン（ＤＭＥＤＡ）（０．２９ｍＬ、０．２４ｇ、２．７ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。反応混合物を１００℃に４０時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、１ＭのＮＨ₃水溶液を添加した。水層を分離し、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃、水及び食塩水で洗浄し、乾燥した（Ｎａ₂ＳＯ₄）。減圧下で濃縮することにより、表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４９６（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９０分。

【0215】

工程２：２－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ２０）の調製

【化57】

２－［５－エチルスルホニル－６－（６－ヨード－３－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ２２）（９００ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（６．５ｍＬ）溶液にアルゴン雰囲気下で（ｐｈｅｎ）ＣｕＣ₂Ｆ₅［１３６０８０６－５９－２］を添加した。撹拌されている反応混合物を９０℃に２時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物をセライトでろ過し、酢酸エチルですすいだ。ろ液を２８％のアンモニア水（２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ₃（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）及び食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、酢酸エチル／シクロヘキサン）によって精製することで表題の化合物を白色固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４８８（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：１．００分。

【0216】

実施例Ｐ２３：２－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メチル－プロパンニトリル（化合物Ｐ２３）の調製

【化58】

滴下ろうと及びアルゴン入口を備えた３口フラスコにイソブチロニトリル（４．３０ｍＬ、３．３１ｇ、４７．９ｍｍｏｌ、２．００当量）を入れ、－２５℃まで冷却した。この温度でＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液、７２ｍＬ、６４ｇ、７２ｍｍｏｌ、３．０当量）を３０分かけて滴下する一方、攪拌されている反応混合物を－２５℃に保った。この温度での撹拌をさらに１５分間継続した。その後、得られた溶液を２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（国際公開第２０１６／０２６８４８号に従って調製）（１０．０ｇ、２４．０ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５０ｍＬ）攪拌溶液に－２５℃で１．５時間かけて滴下した。この温度での撹拌をさらに３０分間継続し、その後室温に戻した。この温度でさらに１時間後、水（５０ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）をゆっくりと添加することにより反応混合物をクエンチした。水層を分離し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。真空での濃縮及びフラッシュクロマトグラフィーによる精製を行うことで所望の表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４０６（Ｍ＋Ｈ）⁺；保持時間：０．９９分。

【0217】

【表12-1】

【表12-2】

【表12-3】

【表12-4】

【表12-5】

【0218】

【表13-1】

【表13-2】

【表13-3】

【表13-4】

【0219】

式Ｉの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１～Ｘに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２－０７－７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ－４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ－６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ－５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ－１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ－１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート及び（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール及び４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２－イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α－エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β－シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β－シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ－シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス－レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、
ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル－ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン－エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１－６５－７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ－シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ－シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ－１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン－メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン－メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム－メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス－エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、
プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス－メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ－シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４－６３－１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８－４５－７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１－５２－０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２－０７－７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８－２７－２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６－４０－１＋１８７１６６－１５－０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３－２５－１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８－００－３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８－１３－０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７－８８－２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε－メトフルトリン［２４０４９４－７１－７］＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン［１０６５１２４－６５－３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４－２２－７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２－８７－３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３－２９－３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５－５３－７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９－３１－９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７－０４－５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６－９８－５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４－６６－３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載）＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、カッパ－ビフェントリン＋ＴＸ、カッパ－テフルトリン＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、テトラクロロアニリプロール＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ；
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド－オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
並びにアザコナゾール（６０２０７－３１－０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５－３６－３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５－４８－２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１－０６－５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６－６８－３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７－２４－３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５－０８－０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９－４３－６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６－５４－５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９－１９－９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４－２１－０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３－７１－４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４－４４－０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８－９２－７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５－２８－７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６－２３－６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１－８９－０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３－３０－４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６－８８－６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８－７０－６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３－４１－４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７－０９－５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７－９０－１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８－９０－７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４－９６－３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１－７７－３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１－４３－３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９－６５－３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７－８９－０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３－７２－７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１－６８－５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８－８８－９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４－７１－９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３－４３－６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１－５３－４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７－６０－６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３－７７－７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６－００－７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４－９１－４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４－３０－８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２－４３－３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２－６１－２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５－４７－７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２－２８－０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８－１７－３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１－８６－１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６－１１－４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６－３０－７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７－１９－１］＋ＴＸ、Ｒ－メタラキシル［７０６３０－１７－０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０－４８－３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２－０９－３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４－３５－２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５－２１－７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２－９１－６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８－１９－１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８－７９－８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２－８６－５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１－５８－９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４－１９－７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４－６１－８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９－１６－８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１－４４－８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５－８５－６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４－６８－４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１－８０－３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２－９６－５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４－４１－０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９－８８－１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５－８２－３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００－４０－７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３－９０－６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９－１０－３］［１１２－６５－２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６－２７－３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０－３３－８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１－５２－４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７－２９－９］＋ＴＸ、クレソキシム－メチル［１４３３９０－８９－０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８－５０－１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７－２１－７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３－１６－０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８－２２－５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３－１８－０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４－６４－１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８－０１－７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７－３８－２］＋ＴＸ、メチラム［９００６－４２－２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１－８３－９］＋ＴＸ、チラム［１３７－２６－８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２－６７－７］＋ＴＸ、ジラム［１３７－３０－４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５－０６－１］＋ＴＸ、カプタン［１３３－０６－２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５－９８－９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５－２１－４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３－０７－３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１－２７－１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１－６３－０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７－５９－２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２－４０－７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８－９８－７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７－３９－１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８－９３－５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０－２８－６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１－７２－６］＋ＴＸ、ニトロタール－イソプロピル［１０５５２－７４－６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９－４９－８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７－４７－８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２－３５－１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９－００－３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７－１８－６］＋ＴＸ、トルクロホス－メチル［５７０１８－０４－９］＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル［１３５１５８－５４－２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１－０５－３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５－３５－７］＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ［２０７９－００－７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９－０１－２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５－７７－６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７－４５－６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９－６０－３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６－９５－７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７－８０－６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０－３２－４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５－３６－５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９－３０－９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０－２０－９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８－７０－５］＋ＴＸ、ＳＹＰ－ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７－４７－９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７－２２－６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０－７７－３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３－１５－９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７－５７－３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６－３４－７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２－４８－７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８－３４－８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９－６４－７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２－５９－６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０－１５－７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７－５２－６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３－１７－８］＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム［３９１４８－２４－８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４－４４－１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３－１７－７］＋ＴＸ、ＩＫＦ－９１６（シアゾファミド）［１２０１１６－８８－３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０－１８－３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２－４９－６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９－０３－６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３－０５－６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５－２２－２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３－８０－７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５－７６－１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６－４１－１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８－１２－４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９－３２－１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５－１８－７］＋ＴＸ、キントゼン［８２－６８－８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４－３４－９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０－５１－６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９－５８－６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４－７８－２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４－４６－２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８－４７－８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２－６８－５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６－６２－２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５－５８－１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７－６７－６］＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチル－シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２－１７－７］＋ＴＸ及び１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド［９２６９１４－５５－８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物；及び
アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルテルナタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ジオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、アドキソフィエス・オラナ・グラヌロウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルネート（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カッシア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アムペロマイセス・キスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオクカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター・シスツ（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｙｓｔｓ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ－１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ－２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ^TMＲｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ－ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ－１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルツイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・パピラエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スパヘリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、バチルス・サブチリスｖａｒ．アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ１２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ－１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ－ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシスｖａｒ．アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、バクテリア属（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビパクター・ミシガンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリア・バッシアナＧＨＡ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ ＧＨＡ）（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリア・ブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ボーベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ボトリティス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラジイ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラジオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カナディアン・チスル・ファンガス（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・グイリエルモンディイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリクロサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ－Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、
カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テニウス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ドラビサエ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・サブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリカム・アクタタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ Ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ・ミニアタス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ－ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ラウレンチイ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・ロイコトレタ・グラニュロウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、クプリアビダス・カムピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、シジア・ポモネラ・グラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、シジア・ポモネラ・グラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロバシジウム・ラエベ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイイネンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、エンテロバクテリアセアエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ヴィルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・プルプラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシジウム・フロリホルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、グラクトマイセス・ゲオトリカム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロゼウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ヴィレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グラニュロウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィルス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・サブグラシエスコラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバラム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン－ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピクラタ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポラム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドキウム・ジメラム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・コエルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルバス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３－５＋ＴＸ、ミコルヒザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、
ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・ファリノサス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ－９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・リナシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミクサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９－１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランチオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテアン（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン溶解菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトフトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピチア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピチア・グイレルモンディイ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピチア・メンブラナエファイエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピチア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピチア・スチピテス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・アウレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ－Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルゲート（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ－Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロックロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ－Ａ２２ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・トラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パロエカンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・ペリプロカム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラネラ・アクアチリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、根粒菌（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルラス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ドトトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムシラグノサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ
ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリノコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多核体ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロミセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバダンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエアテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラナス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ－１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアナム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－２２（Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラチアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タクシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧名グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ－２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラディウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラディウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ウスチラゴ・マイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々なバクテリア及び補助的な微量元素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ベルチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルギバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリスｐｖ．ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボビエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの微生物；及び
松根油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、キャノーラ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニームオイル抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ（Ｌａｂｉａｔａｅ）のエッセンシャルオイル（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブ、ローズマリー、ペパーミント及びタイムのオイルの抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニームオイル＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップオイル）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノオイル（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、ジョチュウギク（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）＋ＴＸ、キラヤ・サポナリア（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン（Ｒｕｔａｃｅａｅ）植物抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、ダイズ油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリーオイル（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標） ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリー、ゴマ、ペパーミント、タイム及びシナモンの抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブ、ローズマリー及びペパーミントの抽出物の混合物（ＥＦ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブ、ペパーミント、ニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））などの植物抽出物；及び
クロネハイイロハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ－（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ－Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキムシ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ムスカモン（Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ）（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイフェロモン（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ幼虫（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ－Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（ｔｏｍａｔｏ ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エントスタット（Ｅｎｔｏｓｔａｔ）粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ、Ｚ＋ＴＸ、Ｚ）－３＋ＴＸ、８＋ＴＸ、１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ、Ｚ＋ＴＸ、Ｅ）－７＋ＴＸ、１１＋ＴＸ、１３－ヘキサデカトリエナル＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ、Ｚ）－７＋ＴＸ、９－ドデカジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、２－メチル－１－ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ－Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオエートなどのフェロモン；及び
アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファグス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アムブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アムブリセイウス・カリホルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、ファラシスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ－Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミタス・ヘスペリダム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグラス・アトマス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギラス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギラス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、アナギラス・ロエッキ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ）＋ＴＸ、アナギラス・シュードコッキ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセタス・ベネフィセス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、チャバラアブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ギフアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィディウス・マトリカリエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィティス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィティス・メリナス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセタス・ハゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、メナシヒメハネカクシ（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、キロコラス・ニグリタス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピラス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピラス・クアドリストリアタス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスティクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセラス・チャマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセラス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コッシドキセノイデス・ペルミヌタス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファガス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファガス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、コテシア・フラビペス（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コテシア・プルテラエ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスタス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスタス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ディアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ディアホレンシルタス・アリガルヘンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルバス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハイチエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シホニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニカス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ
ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセラス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、ムンダスツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセラス・シホニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エクソコマス・クアドリプスツラタス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ハダニタマバエ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、ハダニタマバエ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサナス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボラス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロマス・オキシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオザス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、ハブロブラコン・ヘベトル（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロルハブディティス・バクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ－Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ－Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メギディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ハイポアスピス・アクレイフェル（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ハイポアスピス・ミレス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・ロイコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロッキシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファガス・エラバンダス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドラス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレバス・テスタセイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ－Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィカス・フラバス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィカス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、コチャバネヒメカゲロウ（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラバス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムシディフラクス・ラプトレラス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリナス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ネオセイウラス・カリホルニクス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウラス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウラス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシデオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネッセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・インシジオサス（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・ラエビガタス（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・ストリギコリス（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロラム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオラタス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマラブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスチクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウラス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディサス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・カルバタス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツサス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリカスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィカス・マクリペニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、プシラエファガス・ピロサス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、プシッタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、ルミナ・デコラテ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケル・ペチオラタス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アヴェナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ－ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・クラウセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ・スカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ステイネルネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・パンクチラム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラディアテ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティフェル（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、チュウゴクオナガコバチ（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、トリコグラマ・ブラッシカエ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、トリコグラマ・ブラッシカエ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、トリコグラマ・エヴァネセンス（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラマ・ミヌタム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコグラマ・オストリニアエ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラマ・プレチオサム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）などの虫；及び
アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、ムラサキウロコタケ（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリカム・グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタ・トラプス（Ｄｅｌｔａ ｔｒａｐｓ）（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（Ｈａｒｐｉｎ）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ－ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ろうとトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラソノリド（Ｈｏｍｏ－ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰヘイルトラップ（ＭＣＰ ｈａｉｌ ｔｒａｐ）（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロトナス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、重炭酸カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ－Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロカスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸなどの他の生物製剤；又は
ブロフルトリネート＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フルヘキサフォン＋ＴＸ、コナガ顆粒病ウイルス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、ニセタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）＋ＴＸ、ヘリオティス・パンクティゲラ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ Ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）＋ＴＸ、ツマジロクサヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）＋ＴＸ、コナガ核多角体病ウイルス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）＋ＴＸ、ｐ－シメン＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ＱＲＤ４２０＋ＴＸ、ＱＲＤ４５２＋ＴＸ、ＱＲＤ４６０＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、テルペノイド＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ及びα－テルピネン＋ＴＸから選択される生物活性な化合物若しくは薬剤；又は
コードＡＥ１８８７１９６（ＢＳＣ－ＢＸ６０３０９）＋ＴＸ、コードＮＮＩ－０７４５ＧＲ＋ＴＸ、コードＩＫＩ－３１０６＋ＴＸ、コードＪＴ－Ｌ００１＋ＴＸ、コードＺＮＱ－０８０５６＋ＴＸ、コードＩＰＰＡ１５２２０１＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１－２１－２］）＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８－１２－２］）＋ＴＸ、コードＪＳ１１８＋ＴＸ、コードＺＪ０９６７＋ＴＸ、コードＺＪ２２４２＋ＴＸ、コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５－７４－４］）＋ＴＸ、コードＳＮ－１１７２＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９８３５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９９５５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ３０６１＋ＴＸ、コードＣｈｕａｎｈｕａ８９－１＋ＴＸ、コードＩＰＰ－１０＋ＴＸ、コードＺＪ３２６５＋ＴＸ、コードＪＳ９１１７＋ＴＸ、コードＺＪ３７５７＋ＴＸ、コードＺＪ４０４２＋ＴＸ、コードＺＪ４０１４＋ＴＸ、コードＩＴＭ－１２１＋ＴＸ、コードＤＰＸ－ＲＡＢ５５（ＤＫＩ－２３０１）＋ＴＸ、コードＮＡ－８９＋ＴＸ、コードＭＩＥ－１２０９＋ＴＸ、コードＭＣＩ－８００７＋ＴＸ、コードＢＣＳ－ＣＬ７３５０７＋ＴＸ、コードＳ－１８７１＋ＴＸ、コードＤＰＸ－ＲＤＳ６３＋ＴＸ及びコードＡＫＤ－１１９３＋ＴＸなどの、コード＋ＴＸによって参照される有効な物質。

【0220】

有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５－２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

【0221】

上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用され、或いはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。

【0222】

表１～４から選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表１～４から選択される化合物及び上記の有効成分を好ましくは１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比、より特に２０：１～１：２０、さらにより特に１０：１～１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１～１：２の比率が特に好ましく、４：１～２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。

【0223】

上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。

【0224】

表１～４から選択される式Ｉの化合物と、上記の１つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ－ｍｉｘ）形態において、「タンクミックス」などの、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表１～４から選択される式Ｉの化合物及び上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。

【0225】

本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などの、さらなる固体又は液体助剤も含み得る。

【0226】

本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ及び／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において及び例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、及び／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。

【0227】

この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）又は注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）などの、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１～２０００ｇの有効成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０～６００ｇ／ｈａである。

【0228】

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。或いは、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

【0229】

本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。或いは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。

【0230】

種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。

【0231】

本発明は、式Ｉの化合物で被覆又は処理されるか、或いはそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。

【0232】

種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。

【0233】

生物学的実施例：
以下の実施例は、本発明を説明する役割を果たす。本発明の特定の化合物は、低い施用量でのより大きい効果によって公知の化合物と区別することができ、これは、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、２５ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ、０．２ｐｐｍ又は０．０５ｐｐｍなどの低い施用量を使用して、実施例で概説される実験手順を使用する当業者によって確認され得る。

【0234】

実施例Ｂ１：スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を寄生させた。試料を寄生３日後に未処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。試験試料によるスポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食抑制効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも１つが未処理の試料よりも高い場合に得られる。

【0235】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ２、Ｐ５。

【0236】

実施例Ｂ２：スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
試験化合物をピペットによって１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から２４ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天が入っている別のプレートによって閉じた。７日後、化合物は、根によって吸収され、レタスは、蓋プレート内へ成長した。その後、レタス葉を切り取り、蓋プレート内に入れた。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵を、プラスチックステンシルを介して、湿ったゲル吸取紙上にピペットでのせ、蓋プレートをこれで閉じた。試料を寄生６日後に未処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。

【0237】

以下の化合物が１２．５ｐｐｍの試験量で３つのカテゴリー（死亡率、摂食阻害効果又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果を与えた：Ｐ２。

【0238】

実施例Ｂ３：プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０～１５匹）を寄生させた。試料を寄生５日後に未処理の試料と比較した死亡率及び成長阻害について評価した。

【0239】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果を与えた：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１２及びＰ１７。

【0240】

実施例Ｂ４：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液で噴霧により処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６～１０匹）を寄生させた。試料を寄生４日後に未処理の試料と比較した死亡率及び成長阻害について評価した。

【0241】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果を与えた：Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１５、Ｐ１６及びＰ１７。

【0242】

実施例Ｂ５：マイザス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させた。試料を寄生６日後に死亡率について評価した。

【0243】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ１０、Ｐ１２、Ｐ１５及びＰ１７。

【0244】

実施例Ｂ６：マイザス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）
様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させたエンドウマメの苗の根を、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液中に直接入れた。試験溶液中に苗を入れてから６日後の死亡率について試料を評価した。

【0245】

以下の化合物が２４ｐｐｍの試験量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ１０、Ｐ１２、Ｐ１５、Ｐ１７及びＰ１９。

【0246】

実施例Ｂ７：ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（ワタコナジラミ）
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片にコナジラミの成虫を寄生させた。試料をインキュベーション６日後に死亡率について確認した。

【0247】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２、Ｐ５、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１７。

【0248】

実施例Ｂ８：ユースキスタス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルチャイロカメムシ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉にＮ２幼虫を寄生させた。試料を寄生５日後に未処理の試料と比較した死亡率及び成長阻害について評価した。

【0249】

以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果を与えた：Ｐ２、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ９、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７及びＰ１９。

【0250】

実施例Ｂ１０：テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の８日後の混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。

【0251】

実施例Ｂ１１：スリップス・タバキ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を寄生させた。試料を寄生６日後に死亡率について評価した。

【0252】

実施例Ｂ１２：フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００のＤＭＳＯ原液から調製した試験用水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のミカンキイロアザミウマ個体群を寄生させた。試料を寄生７日後に死亡率について評価した。

【0253】

実施例Ｂ１３：本発明による化合物Ｐ１７の殺虫活性と、最新技術の構造的に最も近い比較化合物との比較
本発明による化合物Ｐ１７及び国際公開第２０１６／０２６８４８号からの化合物Ｐ１５のユースキスタス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）に対する活性を表Ｂ１３にまとめる。

【0254】

【表14】

【0255】

試験の説明：
２週齢のダイズ植物に希釈した試験水溶液を噴霧した。その後、植物に１０匹のカメムシの幼虫（Ｎ２）を寄生させた。ダイズの種子を追加の食物源として試験系に追加した。処理してから５日後に試料の死亡率を評価した。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉ

【化59】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｇ ₁ は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｘ ₁ は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ ₃ であり、ここで、Ｒ ₃ は、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₂ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシであり；
Ｒ ₇ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり；及び
Ｒ ₈ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルである）
の化合物、並びに、前記式Ｉの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルである、前記〔１〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔３〕Ｒ ₂ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルである、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔４〕Ｒ ₇ は、水素、フルオロ、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルである、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔５〕Ｒ ₈ は、シアノ、フルオロ又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔６〕Ｘ ₁ は、ＮＲ ₃ であり、ここで、Ｒ ₃ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔７〕Ｘは、Ｓ又はＳＯ ₂ である、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔８〕Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はシクロプロピルメチルであり、及びＲ ₂ は、ハロゲン又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキルである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔９〕Ｒ ₇ は、水素、メチル、エチル又はフルオロであり、及びＲ ₈ は、フルオロ、メチル又はエチルである、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１０〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ又はＳＯ ₂ であり；
Ｇ ₁ は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｘ ₁ は、ＮＣＨ ₃ であり；
Ｒ ₁ は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ ハロアルキルであり；
Ｒ ₇ は、メチル又はフルオロであり；及び
Ｒ ₈ は、フルオロ、メチル又はエチルである、前記〔１〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１１〕Ａは、Ｎである、前記〔１〕～〔１０〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１２〕式ＩＸ

【化60】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ ₂ 、好ましくはＳ又はＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｇ ₁ は、Ｎ又はＣＨであり；
Ｒ ₃ は、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはメチルであり；
Ｒ ₂ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、好ましくはＣＦ ₃ であり；
Ｒ ₇ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ ₇ は、メチル又はフルオロであり）；及び
Ｒ ₈ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ ₈ は、メチル又はフルオロである）
の化合物又はその位置異性体若しくはその異性体混合物；或いは
式ＸＩ

【化61】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ ₂ 、好ましくはＳ又はＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ ₇ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ ₇ は、メチル又はフルオロであり；及び
Ｒ ₈ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ ₈ は、メチル又はフルオロである）
の化合物；或いは
式ＸＩＩ

【化62】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ ₂ 、好ましくはＳ又はＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ ₇ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ ₇ は、メチル又はフルオロであり；
Ｒ ₈ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ ₈ は、メチル又はフルオロである）
の化合物；或いは
式ＸＩＩＩ

【化63】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ ₂ 、好ましくはＳ又はＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ ₇ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ ₇ は、メチル又はフルオロであり；
Ｒ ₈ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルファニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルオキシカルボニルであり、好ましくは、Ｒ ₈ は、メチル又はフルオロであり；及び
Ｒ _LG は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはメチル又はエチルである）
の化合物；或いは
式ＸＶＩ

【化64】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ ₂ 、好ましくはＳ又はＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ ₁₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ _LG は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、好ましくはメチル又はエチルである）
の化合物。
〔１３〕殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔１２〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを含み、かつ任意に補助剤又は希釈剤を含む組成物。
〔１４〕昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔１２〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド又は前記〔１３〕に記載の組成物を適用する工程を含む、方法。
〔１５〕昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、前記〔１３〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。